[go: up one dir, main page]

WO2019189502A1 - 潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機 - Google Patents

潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機 Download PDF

Info

Publication number
WO2019189502A1
WO2019189502A1 PCT/JP2019/013424 JP2019013424W WO2019189502A1 WO 2019189502 A1 WO2019189502 A1 WO 2019189502A1 JP 2019013424 W JP2019013424 W JP 2019013424W WO 2019189502 A1 WO2019189502 A1 WO 2019189502A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ring
base oil
lubricating base
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2019/013424
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
賢一 緒方
小島　明雄
猛 岩崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to JP2020509279A priority Critical patent/JP7242635B2/ja
Priority to US17/040,887 priority patent/US11326119B2/en
Priority to EP19775871.7A priority patent/EP3778834A4/en
Priority to CN201980022484.0A priority patent/CN111918953B/zh
Publication of WO2019189502A1 publication Critical patent/WO2019189502A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/34—Esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/44—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing eight carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/04—Well-defined cycloaliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/04—Well-defined cycloaliphatic compounds
    • C10M2203/045—Well-defined cycloaliphatic compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/08—Aldehydes; Ketones
    • C10M2207/085—Aldehydes; Ketones used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/2805—Esters used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C10M2207/2815—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/071—Branched chain compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/045—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for continuous variable transmission [CVT]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives

Definitions

  • the present invention relates to a lubricating base oil, a lubricating oil composition containing the lubricating base oil, and a continuously variable transmission using the lubricating oil composition.
  • Continuously variable transmissions are smaller and lighter than gear-type transmissions, and can change gears without contact between metals, making them less susceptible to noise. is doing. Therefore, traction drive transmissions are being considered for use in applications such as a variator for power generation that has quietness, especially in electric vehicles.
  • a lubricating oil composition used in a traction drive type transmission is required to have a high traction coefficient under high temperature conditions (for example, about 140 ° C.) from the viewpoint of securing a large torque transmission capacity.
  • high temperature conditions for example, about 140 ° C.
  • low temperature fluidity with low viscosity is required even under low temperature conditions (for example, about ⁇ 40 ° C.), but these performances are contradictory. Therefore, it is difficult to achieve both.
  • a traction drive fluid composition containing an ester compound having a bridged bicyclic ring and a cyclohexane ring there are a traction drive fluid composition containing an ester compound having a bridged bicyclic ring and a cyclohexane ring, and a lubricating oil composition containing an ester compound having an aliphatic hydrocarbon group. It has been proposed (for example, Patent Documents 1 and 2).
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and has both a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity at a higher level, and a lubricating base oil having a high flash point, the lubricating base oil It is an object of the present invention to provide a lubricating oil composition containing the same and a continuously variable transmission using the lubricating oil composition.
  • the present invention provides a lubricating base oil having the following configuration, a lubricating oil composition containing the lubricating base oil, and a continuously variable transmission using the lubricating oil composition.
  • R 11 and R 21 each independently represent a bridged bicyclic ring in which two rings share three or more carbon atoms, and A 11 and A 21 each independently represent a single bond or a hydrocarbon group.
  • R 12 and R 22 each independently represents a branched hydrocarbon group having a main chain of 4 or more carbon atoms
  • X 11 and X 21 each independently represent a hydrocarbon group
  • p 11 and p 21 each independently Represents an integer of 0 to 8. 3.
  • the bridged bicyclic ring is a bicyclo [2.2.1] heptane ring, a bicyclo [3.2.1] octane ring or a bicyclo [2.2.2] octane ring;
  • the lubricating base oil according to any one of 1 to 5, wherein the branched hydrocarbon group is a branched alkyl group having 5 to 16 carbon atoms. 7. 7.
  • a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity are compatible at a higher level, and a lubricating base oil having a high flash point, a lubricating oil composition containing the lubricating base oil, and the A continuously variable transmission using the lubricating oil composition can be provided.
  • this embodiment an embodiment of the present invention (hereinafter, simply referred to as “this embodiment”) will be described.
  • the numerical values relating to “above”, “below” and “ ⁇ ” relating to the description of numerical ranges are numerical values that can be arbitrarily combined.
  • the lubricating base oil of this embodiment is a branched chain having at least (i) a bridged bicyclic ring in which two rings share three or more carbon atoms, and (ii) a main chain having 4 or more carbon atoms. It contains a ring-containing compound having an acyloxy group containing a hydrocarbon group or a hydrocarbyloxycarbonyl group. A high traction coefficient cannot be obtained unless the ring-containing compound contained in the lubricant base oil has the above-mentioned specific bridged bicyclic ring (i) in the molecule, and the ring-containing compound contained in the lubricant base oil.
  • the compound does not have an acyloxy group or hydrocarbyloxycarbonyl group containing the specific branched hydrocarbon group of (ii) above, any of high traction coefficient, excellent low temperature fluidity and high flash point cannot be obtained. . Therefore, if the ring-containing compound contained in the lubricant base oil does not contain a ring-containing compound having an acyloxy group or a hydrocarbyloxycarbonyl group containing a branched hydrocarbon together with a specific bridged bicyclic ring in the molecule, The lubricating base oil does not have a high flash point while simultaneously achieving a high traction coefficient and excellent low temperature fluidity at a higher level.
  • the ring-containing compound used in the lubricating base oil of the present embodiment is required to have an acyloxy group or a hydrocarbyloxycarbonyl group containing a branched hydrocarbon group, particularly from the viewpoint of obtaining a high flash point. It is required that the hydrocarbon group forms an acyloxy group or a hydrocarbyloxycarbonyl group. If it does not have such a structure, it will not have a high flash point.
  • an acyloxy group or a hydrocarbyloxycarbonyl group is preferably a bridged bicyclic ring, and in consideration of the balance of traction coefficient, low temperature fluidity and flash point, branched hydrocarbons It preferably has an acyloxy group containing a group.
  • Preferred examples of the ring-containing compound used in the lubricating base oil of the present embodiment include those represented by the following general formula (1) or (2).
  • the ring-containing compound represented by the general formula (1) has the acyloxy group
  • the ring-containing compound represented by the general formula (2) has the hydrocarbyloxycarbonyl group.
  • R 11 and R 21 each independently represent a bridged bicyclic ring in which two rings share three or more carbon atoms
  • a 11 and A 21 each represent Independently represents a single bond or a hydrocarbon group
  • R 12 and R 22 each independently represents a branched hydrocarbon group having a main chain of 4 or more carbon atoms
  • X 11 and X 21 each independently represent a hydrocarbon group.
  • P 11 and p 21 each independently represents an integer of 0 or more and 8 or less.
  • Preferred examples of the bridged bicyclic ring in which two rings of R 11 and R 21 share three or more carbon atoms in common include a bicycloheptane ring and a bicyclooctane ring.
  • bicycloheptane ring a bicyclo [2 2.1] heptane ring is preferable, and examples of the bicyclooctane ring include bicyclo [3.2.1] octane ring and bicyclo [2.2.2] octane ring. Among these, from the viewpoint of obtaining a particularly high traction coefficient, a bicyclo [2.2.1] heptane ring is preferable.
  • the branched hydrocarbon group having a main chain of 4 or more carbon atoms of R 12 and R 22 is preferably a monovalent hydrocarbon group such as an alkyl group or an alkenyl group, particularly from the viewpoint of improving low temperature fluidity. It is done. Among these monovalent hydrocarbon groups, an alkyl group is preferable from the viewpoint of improving low temperature fluidity. These monovalent hydrocarbon groups are branched and may have a substituent such as a halogen atom or a hydroxyl group.
  • the carbon number of the main chain of the branched hydrocarbon group of R 12 and R 22 is preferably 5 or more, particularly from the viewpoint of improving the flash point, and the upper limit is preferably 14 or less, more preferably 10 or less, More preferably, it is 8 or less, Especially preferably, it is 6 or less. Further, the total number of carbon atoms of the branched hydrocarbon group of R 12 and R 22 is 5 or more, and particularly from the viewpoint of improving the flash point, preferably 6 or more, more preferably 7 or more, and still more preferably 8 or more.
  • the upper limit is preferably 16 or less, more preferably 12 or less, and still more preferably 9 or less.
  • the branched hydrocarbon groups of R 12 and R 22 are preferably those having at least two branched chains, particularly from the viewpoint of improving the traction coefficient.
  • the number of branched chains of the branched hydrocarbon groups of R 12 and R 22 is preferably 2 or more, more preferably 3 or more.
  • the upper limit is preferably 6 or less, more preferably 5 or less, and even more preferably 4 or less, considering that excellent low-temperature fluidity can be achieved at a higher level. From the viewpoint of achieving both a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity at a higher level and improving the flash point, the number of branched chains of the branched hydrocarbon groups of R 12 and R 22 is particularly 3. It is preferable.
  • the branched hydrocarbon group of R 12 and R 22 preferably has a tert-butyl group at the end thereof, particularly from the viewpoint of improving the traction coefficient.
  • Typical examples of the branched hydrocarbon groups of R 12 and R 22 as described above include 3,3-dimethylbutyl group, 4,4-dimethylpentyl group, 5,5-dimethylhexyl group, 2,4 , 4-trimethylpentyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, 2,2,4,4,6-pentamethylheptyl group, 2,2,4,6,6-pentamethylheptyl group, 3, Preferred are 5,5,7,7-pentamethyloctyl group, among which 2,4,4-trimethylpentyl group and 3,5,5-trimethylhexyl group are preferred, and 2,4,4-trimethylpentyl group. Groups are more preferred.
  • branched hydrocarbon groups are merely exemplary, and the ring-containing compound contained in the lubricating base oil of the present embodiment represents the isomers of the hydrocarbon groups exemplified above as R 12. Needless to say, R 22 may be included.
  • X 11 and X 21 each independently represent a hydrocarbon group, and can be said to be a bridged bicyclic substituent of R 11 and R 21 .
  • the hydrocarbon group for X 11 and X 21 include monovalent hydrocarbon groups such as an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group.
  • monovalent hydrocarbon groups such as an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group.
  • an alkyl group and an alkenyl group are preferable, and an alkyl group is more preferable, particularly from the viewpoint of improving the traction coefficient and the flash point.
  • These monovalent hydrocarbon groups may be linear, branched or cyclic.
  • the halogen atom, hydroxyl group or monovalent hydrocarbon group is a cycloalkyl group or an aryl group, an alkyl group is further added. It may have a substituent such as a group.
  • the number of carbon atoms of the monovalent hydrocarbon group is preferably 1 or more when the monovalent hydrocarbon group is an alkyl group, particularly from the viewpoint of improving the flash point, and preferably 12 or less, more preferably as the upper limit. 8 or less, more preferably 4 or less, particularly preferably 2 or less, and when the monovalent hydrocarbon is an alkenyl group, it is 2 or more, preferably 3 or more, and the upper limit is preferably 12 or less, more preferably 8 or less, more preferably 4 or less.
  • the monovalent hydrocarbon group is an alkyl having 1 to 8 carbon atoms.
  • bridged bicyclic ring preferably has at least one substituent, i.e., p 11 Is preferably 1 or more.
  • p 11 is more preferably 2 or more, still more preferably 3 or more, and the upper limit is preferably 6 or less, more preferably 5 or less, and still more preferably 4 or less.
  • p 11 is particularly preferably 3.
  • the bridged bicycle has at least one substituent, particularly from the viewpoint of improving the traction coefficient and the flash point.
  • p 21 is preferably 1 or more. From the same viewpoint as this, preferably the upper limit of the p 21 6 or less, more preferably 4 or less, more preferably 2 or less. From the viewpoint of achieving both a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity at a higher level and improving the flash point, p 21 is particularly preferably 1.
  • a 11 and A 21 each independently represent a single bond or a hydrocarbon group, and are preferably a single bond from the viewpoint of achieving both a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity at a higher level.
  • a 11 and A 21 are hydrocarbon groups, as the hydrocarbon groups of A 11 and A 21 , one hydrogen atom is removed from the monovalent hydrocarbon group of X 11 and X 21 to 2
  • an alkylene group, an alkenylene group, and more preferably an alkylene group are preferable.
  • the carbon number of the divalent hydrocarbon group of A 11 and A 21 is 1 or more, and the upper limit is preferably 12 or less, more preferably 8 or less, and still more preferably 4 or less. is there.
  • R 11 is a bicyclo [2.2.1] heptane ring
  • R 12 has 4 or more carbon atoms. having a backbone of the total number of carbon atoms is 6 or more and 12 or less, and a branched alkyl group having a terminal tert- butyl group, preferably ⁇ compound a 11 is a single bond
  • X 11 Is more preferably a ring-containing compound in which is a methyl group or an ethyl group
  • p 11 is an integer of 1 to 3.
  • R 21 is a bicyclo [2.2.1] heptane ring
  • R 22 is the number of carbon atoms.
  • a 21 is a single bond or an alkylene having 1 to 4 carbon atoms
  • a ring-containing compound which is a group is preferable, and a ring-containing compound in which X 21 is a methyl group or an ethyl group and p 11 is an integer of 0 or more and 1 or less is more preferable.
  • the ring-containing compound may have a stereoisomer due to the characteristics of the structure, and in the present embodiment, the ring-containing compound may include a plurality of ring-containing compounds that are each a stereoisomer.
  • the stereoisomer of the ring-containing compound represented by the general formula (1) will be described as an example.
  • the ring-containing compound represented by the general formula (1) does not include a covalently bonded chain in the bridged bicyclic ring mainly represented by the following general formulas (1-1) and (1-2).
  • the manufacturing method of the said ring-containing compound used with the lubricating base oil of this embodiment is not specifically limited, It can manufacture according to the conventional method.
  • the ring-containing compound is ⁇ -OC ( ⁇ O) - ⁇
  • dehydration of a raw material corresponding to ⁇ and a raw material corresponding to ⁇ which is a compound derived from a portion corresponding to ⁇ and ⁇ It can be produced by an esterification reaction by a condensation method or an acid chloride method.
  • an alcohol corresponding to ⁇ as a raw material compound and a carboxylic acid corresponding to ⁇ are added with a solvent as necessary, and p-toluenesulfonic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, tetraalkyl orthotitanate, trifluoride, trifluoride.
  • an acid catalyst such as boron halide (including ether adducts)
  • the mixture is heated to about 80 to 150 ° C. and stirred to advance the esterification reaction.
  • the reaction product is subjected to treatments such as neutralization and washing with water, the solvent is removed, and the product is purified by distillation or the like to obtain a ring-containing compound.
  • an alcohol corresponding to ⁇ as a raw material compound and a carboxylic acid corresponding to ⁇ are added with a solvent as necessary, and triethylamine, pyridine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium tert-butoxide, etc.
  • an acid chloride corresponding to ⁇ is added dropwise at a temperature of 0 ° C. or lower.
  • the reaction product is subjected to treatments such as filtration, neutralization, and washing with water, the solvent is removed, and the ring-containing compound is obtained by purification by distillation or the like.
  • an ester compound having a bridged bicyclic ring such as a bicyclo [2.2.1] heptane ring is obtained by the above dehydration condensation method, acid
  • the transfer reaction method of synthesizing using the transfer reaction generated in the presence of an acid catalyst using camphene corresponding to ⁇ as a starting material is simple and effective.
  • camphene corresponding to ⁇ and carboxylic acid corresponding to ⁇ are stirred under a temperature condition of about 0 to 160 ° C. in the presence of the acid catalyst to advance the reaction.
  • the reaction product After completion of the reaction, the reaction product is subjected to treatments such as filtration, neutralization, and washing with water, the solvent is removed, and the ring-containing compound is obtained by purification by distillation or the like.
  • the amount of the acid catalyst used is about 0.1 to 10% by mass with respect to camphene.
  • the content of the ring-containing compound in the lubricating base oil of the present embodiment is not particularly limited as long as the effect of using the ring-containing compound is obtained, but is usually 5% by mass or more based on the total amount of the base oil, High traction coefficient and excellent low temperature fluidity can be achieved at a higher level, and the flash point can be improved. From the viewpoint of obtaining this effect more easily, it is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more. Further, the upper limit is not particularly limited, and the lubricating base oil may consist of the total amount of the ring-containing compound, that is, 100% by mass, or 99% by mass, 97% by mass, 95% by mass, 90% by mass. % Or less.
  • the ring-containing compounds may be used alone or in combination of a plurality of types.
  • the total content of the plurality of types of ring-containing compounds is in the range of the content. It only has to be inside.
  • the combination of a plurality of types of ring-containing compounds includes, for example, combinations of stereoisomers such as the above general formulas (1-1) and (1-2).
  • the lubricating base oil of this embodiment may contain a base oil other than the ring-containing compound.
  • a base oil that achieves a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity at a higher level and does not hinder the effect of improving the flash point that is, a base oil that does not hinder the effect of the present invention, a flash point of 140 ° C. or higher.
  • Naphthenic synthetic oils More specifically, naphthenic synthetic oil represented by the following general formula (3) is preferable.
  • R 31 and R 33 each independently represent a hydrocarbon group
  • R 32 represents a hydrocarbon group
  • X 31 and X 32 each independently represent a cyclohexane ring, a bicycloheptane ring or a bicyclo An octane ring is shown
  • p 31 and p 32 each independently represent an integer of 1 or more and 6 or less.
  • Examples of the hydrocarbon group of R 31 and R 33 include monovalent hydrocarbon groups such as an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group, which have higher high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity. From the viewpoint of achieving both dimensions, an alkyl group and an alkenyl group are preferable, and an alkyl group is more preferable. These monovalent hydrocarbon groups may be linear, branched or cyclic. When the halogen atom, hydroxyl group or monovalent hydrocarbon group is a cycloalkyl group or an aryl group, an alkyl group is further added. It may have a substituent such as a group.
  • the carbon number of the monovalent hydrocarbon group is preferably 1 or more when the monovalent hydrocarbon group is an alkyl group, and the upper limit is preferably 12 or less, more preferably 8 or less, more preferably 4 or less, particularly preferably 2 or less.
  • the monovalent hydrocarbon is an alkenyl group, it is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and the upper limit is preferably 12 or less. More preferably, it is 8 or less, More preferably, it is 4 or less.
  • p 31 and p 32 are each independently an integer of 1 or more and 6 or less, and from the viewpoint of achieving both a high traction coefficient and excellent low temperature fluidity at a higher level, the upper limit is preferably 4 or less, more preferably 3 or less. More preferably, it is 2 or less.
  • Examples of the hydrocarbon group of R 32 include a divalent hydrocarbon group obtained by removing one hydrogen atom from the monovalent hydrocarbon group of R 31 and R 33 to be divalent, and have a high traction coefficient. From the viewpoint of achieving both high-temperature fluidity and excellent low-temperature fluidity, an alkylene group, an alkenylene group, and more preferably an alkylene group are preferred. From the same viewpoint, the carbon number of the divalent hydrocarbon group of R 32 is 1 or more, and the upper limit is preferably 12 or less, more preferably 8 or less, and still more preferably 4 or less.
  • the ring of X 31 and X 32 is preferably a bicycloheptane ring or a bicyclooctane ring, and more preferably a bicycloheptane ring from the viewpoint of achieving both a high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity at a higher level.
  • the ring of X 31 and X 32 is not limited to the bridged bicyclic ring such as R 11 and R 21 described above, and includes, for example, a condensed ring in which two rings share two carbon atoms in common. .
  • bicycloheptane ring examples include a bicyclo [2.2.1] heptane ring, a bicyclo [4.1.0] heptane ring, and a bicyclo [3.2.0] heptane ring.
  • bicyclooctane ring examples include Bicyclo [3.2.1] octane ring, bicyclo [2.2.2] octane ring, and bicyclo [3.3.0] octane ring.
  • a bridged bicyclic ring is preferable, and a bicyclo [2.2.1] heptane ring or a bicyclo [3.2 .1] An octane ring and a bicyclo [2.2.2] octane ring are more preferable, and a bicyclo [2.2.1] heptane ring is particularly preferable.
  • these rings may have a substituent such as a hydroxyl group or a halogen atom.
  • R 31 and R 33 are each independently an alkyl group or an alkenyl group, and R 32 is an alkylene, from the viewpoint of achieving both a high traction coefficient and excellent low temperature fluidity at a higher level.
  • a group or an alkenylene group is preferred, R 31 and R 33 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 32 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, p 31 and p A combination in which 32 is independently 1 or 2 is more preferable, R 31 and R 33 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 32 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • X 31 and X 32 are bicycloheptane ring, the combination further good p 31 and p 32 are each independently 1 or 2 Properly, R 31 and R 33 are each independently an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, R 32 is an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms, X 31 and X 32 is bicyclo [2.2. 1] A combination that is a heptane ring and p 31 and p 32 are each independently 1 or 2 is particularly preferable.
  • the lubricating base oil of the present embodiment is a base oil other than the above-mentioned ring-containing compound, and has the effect of achieving both a high traction coefficient and excellent low temperature fluidity at a higher level and improving the flash point.
  • a base oil that does not inhibit that is, does not inhibit the effects of the present invention
  • an ester synthetic oil such as a monoester synthetic oil or a diester synthetic oil may be included.
  • these ester-based synthetic oils include aliphatic ester-based synthetic oils, and cyclic ester-based synthetic oils such as alicyclic ester-based synthetic oils and aromatic ester-based synthetic oils.
  • Preferred are monoester synthetic oils represented by 4) and diester synthetic oils represented by general formulas (5-1) and (5-2).
  • R 41 and R 42 each independently represent a branched hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms.
  • R 51 and R 52 each independently represents a branched hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms
  • X 51 represents a branched hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms or a cyclic hydrocarbon group.
  • R 53 and R 54 each independently represent a branched hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms
  • X 52 represents a branched group having 3 or more carbon atoms.
  • a hydrocarbon group or a cyclic hydrocarbon group is shown.
  • the branched hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms of R 41 , R 42 , R 51 , R 52 , R 53 and R 54 In addition to the alkyl group and alkenyl group having a main chain of 4 or more carbon atoms exemplified as the monovalent branched hydrocarbon group of R 12 and R 22 in the general formulas (1) and (2), Examples thereof include branched alkyl groups having 2 and 3 carbon atoms and alkenyl groups. Among these, a branched alkyl group is preferable from the viewpoint of not inhibiting or improving the effects of the present invention.
  • the number of carbon atoms in the main chain of the branched hydrocarbon group is preferably 3 or more, more preferably 4 or more, and the upper limit is preferably 15 or less, more preferably 10 or less.
  • the total number of carbon atoms of the branched hydrocarbon group is preferably 4 or more, more preferably 6 or more, and the upper limit is preferably 16 or less, more preferably 12 or less.
  • the branched hydrocarbon groups of R 41 , R 42 , R 51 , R 52 , R 53 and R 54 have at least two branched chains from the viewpoint of not inhibiting or improving the effects of the present invention. Is preferred.
  • the number of branched chains of the branched hydrocarbon groups of R 41 , R 42 , R 51 , R 52 , R 53 and R 54 is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and the upper limit is preferably 6 or less, more preferably 5 or less, still more preferably 4 or less, and particularly preferably 3.
  • the branched hydrocarbon group of R 41 , R 42 , R 51 , R 52 , R 53 and R 54 preferably has a tert-butyl group at the end.
  • branched hydrocarbon groups of R 41 , R 42 , R 51 , R 52 , R 53 and R 54 are preferable monovalent branched hydrocarbon groups of the above R 12 and R 22.
  • 1-methylethyl group (isopropyl group), 2-methylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1,2,2-trimethylpropyl group and the like can also be mentioned.
  • an alkylene group and an alkynylene group are preferable from the viewpoint of not inhibiting or improving the effect of the present invention, and more preferably an alkylene group.
  • the carbon number of the main chain is preferably 3 or more, more preferably 4 or more, and the upper limit is preferably 15 or less.
  • the total carbon number is preferably 4 or more, more preferably 5 or more, and the upper limit is preferably 16 or less, more preferably 10 or less.
  • Typical examples of such branched hydrocarbon groups of X 51 and X 52 include 2-methylpropylene group, 2,2-dimethylpropylene group, 2-methylbutylene group, and 2,2-dimethylbutylene.
  • Group, 3-methylpentylene group, 3,3-dimethylpentylene group, 2-methylhexylene group, 2,2-dimethylhexylene group, 3-methylheptylene group, 3,3-methylheptylene group and the like are preferable.
  • these branched hydrocarbon groups are merely exemplary and may be isomers of the hydrocarbon groups exemplified above.
  • Preferred examples of the cyclic divalent hydrocarbon group represented by X 51 and X 52 include a cycloalkylene group, a cycloalkynylene group, an arylene group and the like from the viewpoint of not inhibiting or improving the effects of the present invention.
  • the number of carbon atoms in the cyclic portion is preferably 4 or more, more preferably 6 or more, The upper limit is preferably 12 or less, more preferably 8 or less.
  • These cyclic divalent hydrocarbon groups may have a substituent such as a halogen atom, a hydroxyl group, or an alkyl group.
  • the diester synthetic oils represented by the general formulas (5-1) and (5-2) include ortho, meta and para isomers. Isomers exist, but in the present embodiment, any may be used.
  • the lubricating base oil of the present embodiment is a mineral oil or synthetic oil widely used as a lubricating base oil as a base oil other than the naphthenic synthetic oil and ester synthetic oil having a flash point of 140 ° C. or higher. You may contain in the range which does not inhibit the effect of invention.
  • mineral oils include light neutral oil, medium neutral oil, heavy neutral oil, and bright stock.
  • Synthetic oils include polybutene, ethylene- ⁇ -olefin copolymer, ⁇ -olefin homopolymer or copolymer.
  • Poly ⁇ -olefins such as polymers; various ethers such as polyphenyl ether; fatty acid monoesters, fatty acid diesters, cyclic esters, cyclic diesters, and other esters such as fatty acid triesters, cyclic triesters;
  • examples include glycols; alkylbenzenes; alkylnaphthalenes, and synthetic oils such as synthetic oils obtained by isomerizing wax produced by the Fischer-Tropsch method (GTL wax). These mineral oils and synthetic oils may be used alone or in combination.
  • the kinematic viscosity at 40 ° C. of the lubricating base oil of the present embodiment is preferably 1 mm 2 / s to 50 mm 2 / s, more preferably 3 mm from the viewpoint of preventing seizure at high temperatures and ensuring low temperature fluidity. It is 2 / s or more and 30 mm 2 / s or less, more preferably 5 mm 2 / s or more and 20 mm 2 / s or less. From the same viewpoint, the kinematic viscosity at 100 ° C.
  • the lubricating base oil of this embodiment is preferably 0.5 mm 2 / s to 15 mm 2 / s, more preferably 1 mm 2 / s to 10 mm 2 / s. Hereinafter, it is more preferably 1.5 mm 2 / s or more and 5 mm 2 / s or less.
  • the viscosity index of the lubricating base oil of this embodiment is preferably 50 or more, more preferably 55 or more, and still more preferably 60 or more.
  • the kinematic viscosity and the viscosity index are values measured using a glass capillary viscometer according to JIS K2283: 2000.
  • 15 °C density of the lubricating base oil of this embodiment from the viewpoint of handling ease, preferably 0.875 g / cm 3 or more 0.980 g / cm 3 or less, more preferably 0.895 g / cm 3 or more zero. 965 g / cm 3, more preferably not more than 0.915 g / cm 3 or more 0.955 g / cm 3.
  • the 15 ° C. density is a value measured according to JIS K2249-1: 2011.
  • the traction coefficient at 140 ° C. of the lubricating base oil of this embodiment is preferably 0.020 or more, more preferably 0.025 or more, still more preferably 0.035 or more, and particularly preferably 0.050 or more.
  • the traction coefficient at 120 ° C. is a value measured using a traction coefficient measuring instrument (product name: MTM2 (Mini Traction Machine 2, manufactured by PCS Instruments), where the traction coefficient at 140 ° C.
  • MTM2 Mini Traction Machine 2, manufactured by PCS Instruments
  • the measurement conditions are as follows: First, by heating the oil tank with a heater, the oil temperature is 140 ° C., the load is 70 N, the average rolling speed is 3.8 m / s, and the traction coefficient is measured at a slip rate of 5%. did.
  • the Brookfield viscosity (BF viscosity) at ⁇ 40 ° C. of the lubricating base oil of this embodiment is preferably 70,000 mPa ⁇ s or less, more preferably 55,000 mPa ⁇ s or less, and even more preferably 35,000 mPa ⁇ s or less. More preferably, it is 20,000 mPa ⁇ s or less, particularly preferably 10,000 mPa ⁇ s or less.
  • the lower limit is not particularly limited, but is usually 500 mPa ⁇ s or more, preferably 1,000 mPa ⁇ s or more. In the present specification, the Brookfield viscosity (BF viscosity) at ⁇ 40 ° C. is measured in accordance with ASTM D2983-09.
  • the flash point of the lubricating base oil of this embodiment is preferably 150 ° C. or higher, more preferably 152 ° C. or higher, and still more preferably 155 ° C. or higher.
  • the flash point is measured by the Cleveland open method in accordance with JIS K2265-4: 2007.
  • the lubricating base oil of the present embodiment has a high traction coefficient at 140 ° C., a low Brookfield viscosity (BF viscosity) at ⁇ 40 ° C., and a higher dimension of high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity. It is compatible. Further, since the flash point is high, the flame retardancy is high and the safety is high.
  • the lubricating base oil of the present embodiment is, for example, in the form of a lubricating oil composition together with the additives described later, and is used for continuously variable transmissions, continuously variable speed increasers and continuously variable speed reducers, especially for continuously variable transmissions. It can be suitably used as an oil.
  • the continuously variable transmission includes a metal belt method, a chain method, a traction drive method, and the like, but any method requires high transmission efficiency and requires a lubricating oil having a high traction coefficient.
  • the lubricating base oil of the present embodiment can be suitably used for any type of continuously variable transmission, and can be particularly suitably used for a traction drive type transmission.
  • the lubricating base oil of the present embodiment is excellent in traction coefficient, particularly traction coefficient at high temperature and low-temperature fluidity, for example, continuously variable transmissions in automobiles and aircraft engine generators, particularly traction drive type transmissions. Can be suitably used. In addition to the above, it can also be suitably used for continuously variable transmissions in industrial applications, such as drive units for construction machines and agricultural machines, speed increasers for wind power generation, and continuously variable speed increasers and continuously variable speed reducers.
  • the lubricating oil composition of the present embodiment comprises at least one additive selected from the lubricating base oil, a viscosity index improver, a dispersant, an antioxidant, an extreme pressure agent, a metal deactivator, and an antifoaming agent. And. Moreover, the lubricating oil composition of this embodiment may contain additives other than the above additives as desired. These additives can be used alone or in combination of two or more. The total content of these additives may be appropriately determined as desired, and is not particularly limited. However, considering the effect of adding other additives, 0.1 to 20% by mass based on the total amount of the composition 1 to 15% by mass is more preferable, and 5 to 13% by mass is even more preferable.
  • a polydisperse such as a non-dispersed polymethacrylate or a dispersed polymethacrylate having a mass average molecular weight (Mw) of preferably 500 to 1,000,000, more preferably 5,000 to 800,000.
  • Methacrylate Olefin copolymer (for example, ethylene-propylene copolymer, etc.) having a mass average molecular weight (Mw) of preferably 800 to 300,000, preferably 10,000 to 200,000, dispersed olefin copolymer And polymers such as styrene-based copolymers (for example, styrene-diene copolymers, styrene-isoprene copolymers).
  • Mw mass average molecular weight
  • styrene-based copolymers for example, styrene-diene copolymers, styrene-isoprene copolymers.
  • dispersant examples include monovalent or divalent compounds represented by boron-free succinimides, boron-containing succinimides, benzylamines, boron-containing benzylamines, succinic esters, fatty acids or succinic acid.
  • examples include ashless dispersants such as carboxylic acid amides.
  • antioxidants examples include amine-based antioxidants such as diphenylamine-based antioxidants and naphthylamine-based antioxidants; monophenol-based antioxidants, diphenol-based antioxidants, hindered phenol-based antioxidants, etc. Phenolic antioxidants; molybdenum trioxides and / or molybdenum antioxidants such as molybdenum amine complexes formed by reacting molybdic acid with amine compounds; and the like.
  • amine-based antioxidants such as diphenylamine-based antioxidants and naphthylamine-based antioxidants
  • monophenol-based antioxidants diphenol-based antioxidants, hindered phenol-based antioxidants, etc.
  • Phenolic antioxidants molybdenum trioxides and / or molybdenum antioxidants such as molybdenum amine complexes formed by reacting molybdic acid with amine compounds; and the like.
  • Extreme pressure agents include sulfurized fats and oils, sulfurized fatty acids, sulfurized esters, sulfurized olefins, dihydrocarbyl polysulfides, thiadiazole compounds, alkylthiocarbamoyl compounds, thiocarbamate compounds, etc .; zinc dialkylthiocarbamate (Zn-DTC) And sulfur-nitrogen extreme pressure agents such as molybdenum dialkylthiocarbamate (Mo-DTC); sulfur-phosphorus extreme pressure agents such as molybdenum dialkyldithiophosphate (Mo-DTP); and the like.
  • Examples of the metal deactivator include benzotriazole-based, tolyltriazole-based, thiadiazole-based, and imidazole-based compounds.
  • Examples of the antifoaming agent include silicone-based antifoaming agents such as silicone oil and fluorosilicone oil, An ether type antifoaming agent such as fluoroalkyl ether can be used.
  • the kinematic viscosity at 40 ° C. of the lubricating oil composition of the present embodiment is preferably 3 mm 2 / s to 50 mm 2 / s, more preferably 5 mm, from the viewpoint of preventing seizure at high temperatures and ensuring low temperature fluidity. It is 2 / s or more and 30 mm 2 / s or less, and more preferably 10 mm 2 / s or more and 20 mm 2 / s or less. From the same viewpoint, the kinematic viscosity at 100 ° C.
  • the lubricating oil composition of the present embodiment is preferably 0.5 mm 2 / s to 15 mm 2 / s, more preferably 1 mm 2 / s to 10 mm 2 / s. Hereinafter, it is more preferably 1.5 mm 2 / s or more and 5 mm 2 / s or less.
  • the viscosity index of the lubricating oil composition of the present embodiment is preferably 75 or more, more preferably 80 or more, and still more preferably 85 or more.
  • the kinematic viscosity and the viscosity index are values measured using a glass capillary viscometer according to JIS K2283: 2000.
  • 15 °C density of the lubricating oil composition of the present embodiment from the viewpoint of handling ease, preferably 0.875 g / cm 3 or more 0.980 g / cm 3 or less, more preferably 0.895 g / cm 3 or more zero. 965 g / cm 3, more preferably not more than 0.915 g / cm 3 or more 0.955 g / cm 3.
  • the traction coefficient at 140 ° C. of the lubricating oil composition of the present embodiment is preferably 0.020 or more, more preferably 0.025 or more, still more preferably 0.035 or more, and particularly preferably 0.050 or more.
  • the Brookfield viscosity (BF viscosity) at ⁇ 40 ° C. of the lubricating oil composition of the present embodiment is preferably 70,000 mPa ⁇ s or less, more preferably 55,000 mPa ⁇ s or less, and further preferably 35,000 mPa ⁇ s or less. More preferably, it is 20,000 mPa ⁇ s or less, particularly preferably 10,000 mPa ⁇ s or less.
  • the lower limit is not particularly limited, but is usually 500 mPa ⁇ s or more, preferably 1,000 mPa ⁇ s or more.
  • the flash point of the lubricating oil composition of the present embodiment is preferably 150 ° C. or higher, more preferably 152 ° C. or higher, and further preferably 155 ° C. or higher. As described above, the lubricating oil composition of the present embodiment has a high traction coefficient and excellent low temperature fluidity at a higher level and has a high flash point.
  • the lubricating oil composition of the present embodiment can be suitably used for continuously variable transmissions, continuously variable speed increasers and continuously variable speed reducers, especially for continuously variable transmission applications.
  • the continuously variable transmission includes a metal belt method, a chain method, a traction drive method, and the like, but any method requires high transmission efficiency and requires a lubricating oil having a high traction coefficient.
  • the lubricating oil composition of the present embodiment can be suitably used for any type of continuously variable transmission, and can be particularly suitably used for a traction drive type transmission.
  • the lubricating oil composition of the present embodiment is excellent in traction coefficient, particularly traction coefficient at high temperature and low temperature fluidity, for example, a fluid for a continuously variable transmission in automobiles and aircraft engine generators, in particular, a traction drive type. It can be suitably used as a transmission fluid. In addition to the above, it can also be suitably used for continuously variable transmissions in industrial applications, such as drive units for construction machines and agricultural machines, speed increasers for wind power generation, and continuously variable speed increasers and continuously variable speed reducers.
  • the lubricating oil composition of the present embodiment is selected from the lubricating base oil of the present embodiment, a viscosity index improver, a dispersant, an antioxidant, an extreme pressure agent, a metal deactivator, and an antifoaming agent. It can be produced by blending at least one additive.
  • the blending order of the lubricating base oil and the additive is not particularly limited, and the additive may be blended sequentially into the lubricating base oil. You may mix
  • the continuously variable transmission of the present embodiment is characterized by using the lubricating base oil of the present embodiment or the lubricating oil composition of the present embodiment.
  • the continuously variable transmission includes a metal belt method, a chain method, a traction drive method, etc., but any type of continuously variable transmission may be used, and the lubricating base oil and lubricating oil composition used have a high traction coefficient and excellent performance.
  • the traction drive type continuously variable transmission is preferable from the viewpoint of more effectively utilizing this feature. .
  • the properties and performance of the lubricating base oil were measured by the following method.
  • Kinematic viscosity Based on JISK2283: 2000 the kinematic viscosity in 40 degreeC and 100 degreeC was measured.
  • a traction coefficient measuring instrument (product name: MTM2 (Mini Traction Machine 2, manufactured by PCS Instruments)) is a value measured under the following measurement conditions. .
  • Oil temperature heating condition 140 ° C Load: 70N Average rolling speed: 3.8 m / s Slip rate: 5% (5) Brookfield viscosity at ⁇ 40 ° C.
  • the Brookfield viscosity (BF viscosity) at ⁇ 40 ° C. was measured according to ASTM D2983-09. If it is 70,000 mPa ⁇ s or less, it is acceptable.
  • the organic layer was dehydrated with magnesium sulfate, the solvent was removed under reduced pressure, and the remaining liquid was distilled under reduced pressure to obtain 250 g of a mixture containing a ring-containing compound 1B represented by the following chemical formula (1B).
  • the mixture contained 80% by mass of the ring-containing compound 1B and 20% by mass of the ring-containing compound 1A.
  • the organic layer was washed several times with hexane, and then ethyl acetate and 12N hydrochloric acid were added to the aqueous layer for liquid separation.
  • the organic layer was washed several times with water, dehydrated with magnesium sulfate, filtered, and the solvent was removed under reduced pressure.
  • the obtained liquid was put into a 2 L autoclave, 25 g of 10% by mass palladium carbon catalyst and 100 g of heptane were added, and a hydrogenation reaction was carried out for 6 hours under the conditions of 0.1 to 0.8 MPa and 160 ° C.
  • the organic layer was dehydrated with magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure to obtain 484 g of olefin as a raw material.
  • the olefin and 600 mL of diisobutylene were placed in a 3 L flask, and 40 mL of a trifluoroborane ether complex was added dropwise over 3 hours under ice cooling.
  • the mixture was stirred for 5 hours while maintaining at 3 to 5 ° C, then heated to 50 ° C, and further stirred for 4 hours.
  • the solution was cooled to room temperature (23 ° C.), put in 1 L of water to separate the solution, and further washed twice with water.
  • the organic layer was dehydrated with magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure to obtain a liquid.
  • the obtained liquid and 30 g of nickel diatomaceous earth catalyst stabilized nickel catalyst, Sakai Chemical Industry Co., Ltd., “SN-750” were placed in a 2 L autoclave for 2 hours under conditions of 3 MPa and 250 ° C.
  • the hydrogenation reaction of was carried out. After completion of the reaction, the reaction mixture is cooled to room temperature (23 ° C.), the catalyst is removed by filtration, the solvent is removed under reduced pressure, the remaining liquid is distilled under reduced pressure, and the ring-containing compound represented by the following chemical formula (2G) 86 g of 2G was obtained.
  • Lubricating base oils were prepared by blending according to the blending formulations shown in Tables 1 and 2 below. Tables 1 and 2 show the evaluation results of the properties and performances measured by the above methods for the obtained lubricating base oils.
  • R 11 is a bicyclo [2.2.1] heptane ring having three methyl groups as substituents (X 11 is a methyl group and p 11 is 3).
  • a 11 is a single bond
  • R 12 is a ring-containing compound (exo adduct) of 2,4,4-trimethylpentyl group.
  • the ring-containing compounds 1A and 1B are stereoisomers.
  • Compound 1B In the general formula (1), R 11 is a bicyclo [2.2.1] heptane ring having three methyl groups as substituents (X 11 is a methyl group, and p 11 is 3).
  • a 11 is a single bond, and R 12 is a ring-containing compound (endo adduct) of 2,4,4-trimethylpentyl group.
  • Compound 1C In the general formula (1), R 11 is a bicyclo [2.2.1] heptane ring having one methyl group as a substituent (X 11 is a methyl group, and p 11 is 1). A 11 is a methylene group, and R 12 is a ring-containing compound having a 2,4,4-trimethylpentyl group.
  • Compound 1D In the general formula (2), R 21 is a bicyclo [2.2.1] heptane ring having one methyl group as a substituent (X 21 is a methyl group, and p 21 is 1).
  • a 21 is a single bond
  • R 22 is a ring-containing compound having a 3,5,5-trimethylhexyl group.
  • Compound 1E In the general formula (2), R 21 is a bicyclo [2.2.1] heptane ring having no substituent (p 21 is 0), A 21 is a single bond, R 22 is a ring-containing compound having a 3,5,5-trimethylhexyl group.
  • Compound 2A a ring-containing compound in which a 2-methylbutanoyloxy group (acyloxy group having 2-propyl group) is linked to a bicyclo [2.2.1] heptane ring having three methyl groups as substituents .
  • Compound 2B a ring-containing compound in which a heptyloxycarbonyl group is linked to a bicyclo [2.2.1] heptane ring having no substituent.
  • Compound 2C A ring-containing compound in which a hexyloxycarbonyl group is linked to a bicyclo [2.2.1] heptane ring having no substituent.
  • Compound 2D A compound containing a bicyclo [2.2.1] heptane ring having no substituent and a bicyclo [2.2.1] heptane ring having three methyl groups as substituents connected via an oxycarbonyl group. It is a ring compound.
  • Compound 2E 3,5,5-trimethylhexanoic acid-3,5,5-trimethylhexyl (the 2,4,4-trimethylpentyl group and the 3,5,5-trimethylhexyl group via the oxycarbonyl group Are linked chain compounds.)
  • Compound 2F 3,5,5-trimethylhexanoic acid-3,5,5,7,7-pentamethyloctyl (3,5,5,7,7-penta-2,4,4-trimethylpentyl group A chain compound in which methyloctyl groups are linked via an oxycarbonyl group.)
  • Compound 2G A ring-containing compound in which a 2,4,4-trimethylpentyl group is bonded to a bicyclo [2.2.1] heptane ring having four methyl groups as substituents.
  • Compound 2H A bicyclo [2.2.1] heptane ring having two methyl groups as substituents and a bicyclo [2.2.1] heptane ring having one methyl group as substituents are methylene groups. A ring-containing compound linked via each other.
  • the lubricating base oil of this embodiment has a traction coefficient of 0.020 or more, a Brookfield viscosity at ⁇ 40 ° C. of 70,000 mPa ⁇ s or less, and a flash point of 150 ° C. From the above, it was confirmed that the high traction coefficient and excellent low-temperature fluidity are compatible at a higher level and have a high flash point. From comparison between Examples 6 and 7, it can be seen that at least the traction coefficient tends to be improved by having a substituent in the bridged bicyclic ring.
  • the bridged bicyclic ring and the acyloxy group or hydrocarbyloxycarbonyl group tend to improve the traction coefficient by being linked via a single bond.
  • the lubricating base oils of Examples 1 and 2 are excellent in the balance between the traction coefficient and the low-temperature fluidity and have a good flash point.
  • a base oil having a high traction coefficient as in Comparative Example 8 is used in combination with excellent low temperature fluidity and high flash point as in Examples 3 and 4. It can also be used.
  • the base oil of Comparative Example 1 having a branched hydrocarbon group having a main chain of 3 carbon atoms has an extremely low flash point of 108 ° C.
  • This base oil has a Brookfield viscosity of more than 70,000 mPa ⁇ s, which is inferior in low-temperature fluidity.
  • the lubricating base oil of the present embodiment is at least (i) a bridged bicyclic ring in which two rings share three or more carbon atoms, and (ii)
  • a ring-containing compound having a specific structure of an acyloxy group or a hydrocarbyloxycarbonyl group containing a branched hydrocarbon group having a main chain of 4 or more carbon atoms By using a ring-containing compound having a specific structure of an acyloxy group or a hydrocarbyloxycarbonyl group containing a branched hydrocarbon group having a main chain of 4 or more carbon atoms, a higher traction coefficient and an excellent low temperature fluidity can be obtained. It was confirmed that the effect of having a high flash point was obtained while being compatible in both dimensions.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立するとともに、高引火点を有する、少なくとも（ｉ）二つの環が３つ以上の炭素原子を共有して結合する橋かけ二環、及び（ｉｉ）炭素数４以上の主鎖を有する分岐状炭化水素基を含むアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基、を有する含環化合物を含有する潤滑油基油、該潤滑油基油を含む潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機を提供する。

Description

潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機
　本発明は、潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機に関する。
　無段変速機、とりわけトラクションドライブ方式の変速機は、歯車を用いた変速機と比べて小型かつ軽量であり、金属間の接触を伴わずに変速できることから、ノイズが発生しにくいという特徴を有している。そのため、トラクションドライブ方式の変速機は、特に電気自動車を中心に、静粛性を有する発電用のバリエーター等の用途への利用に検討されるようになっている。
　トラクションドライブ方式の変速機に用いられる潤滑油組成物には、大きいトルク伝達容量を確保する観点から高温条件下（例えば、１４０℃程度）における高トラクション係数が求められる。一方、例えば北米、北欧といった寒冷地における低温始動性を確保するために、低温条件下（例えば、－４０℃程度）でも粘度が低いという低温流動性が求められるが、これらの性能は相反する性能であるため、その両立は難しい。このような性能を有する潤滑油組成物として、橋かけ二環及びシクロヘキサン環を有するエステル化合物を含有するトラクションドライブ用流体組成物、脂肪族炭化水素基を有するエステル化合物を含有する潤滑油組成物が提案されている（例えば、特許文献１及び２）。
特開２００４－１０５０２号公報 特開２００９－２０３３８５号公報
　ところで近年、特に自動車用、航空機用等の無段変速機、中でもトラクションドライブ方式の変速機に用いられる潤滑油組成物に対する高トラクション係数、低温流動性等の要求性能は益々厳しくなっており、上記の特許文献に記載される潤滑油組成物では対応できない場合が増えている。また、高トラクション係数、低温流動性等の性能に加えて、取扱安全性の観点から高い引火点、例えば１５０℃以上の引火点も求められるようになっている。
　本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立するとともに、高引火点を有する潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機を提供することを目的とする。
　本発明者は、上記課題に鑑みて鋭意検討の結果、下記の発明により上記課題を解決できることを見出した。すなわち、本発明は、下記の構成を有する潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機を提供するものである。
１．少なくとも下記（ｉ）及び（ｉｉ）を有する含環化合物を含有する潤滑油基油。（ｉ）二つの環が３つ以上の炭素原子を共有して結合する橋かけ二環
（ｉｉ）炭素数４以上の主鎖を有する分岐状炭化水素基を含むアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基
２．前記含環化合物が、下記一般式（１）又は（２）で表されるものである上記１に記載の潤滑油基油。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（Ｒ１１及びＲ２１はそれぞれ独立に二つの環が３つ以上の炭素原子を共有して結合する橋かけ二環を示し、Ａ１１及びＡ２１はそれぞれ独立に単結合又は炭化水素基を示し、Ｒ１２及びＲ２２はそれぞれ独立に炭素数４以上の主鎖を有する分岐状炭化水素基を示し、Ｘ１１及びＸ２１はそれぞれ独立に炭化水素基を示し、ｐ１１及びｐ２１はそれぞれ独立に０以上８以下の整数を示す。）
３．前記橋かけ二環が、ビシクロヘプタン環又はビシクロオクタン環である上記１又は２に記載の潤滑油基油。
４．前記橋かけ二環が、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン環、ビシクロ［３．２．１］オクタン環又はビシクロ［２．２．２］オクタン環である上記１～３のいずれか１に記載の潤滑油基油。
５．前記橋かけ二環が、少なくとも一つの置換基を有する上記１～４のいずれか１に記載の潤滑油基油。
６．前記分岐状炭化水素基が、炭素数５以上１６以下の分岐状アルキル基である上記１～５のいずれか１に記載の潤滑油基油。
７．前記分岐状炭化水素基が、少なくとも二つの分岐鎖を有する分岐状アルキル基である上記１～６のいずれか１に記載の潤滑油基油。
８．前記分岐状炭化水素基が、末端にｔｅｒｔ－ブチル基を有する分岐状アルキル基である上記１～７のいずれか１に記載の潤滑油基油。
９．前記Ａ１１及びＡ２１が、それぞれ独立に単結合又は炭素数１以上１２以下のアルキレン基である上記２～８のいずれか１に記載の潤滑油基油。
１０．前記Ｘ１１及びＸ２１の炭化水素基が、それぞれ独立に炭素数１以上１２以下のアルキル基である上記２～９のいずれか１に記載の潤滑油基油。
１１．前記ｐ１１及びｐ２１が、それぞれ独立に１以上４以下である上記２～１０のいずれか１に記載の潤滑油基油。
１２．上記１～１１のいずれか１に記載の潤滑油基油と、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性剤及び消泡剤から選ばれる少なくとも一種の添加剤と、を含有する潤滑油組成物。
１３．無段変速機に用いられる上記１２に記載の潤滑油組成物。
１４．上記１２又は１３に記載の潤滑油組成物を用いた無段変速機。
　本発明によれば、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立するとともに、高引火点を有する潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機を提供することができる。
　以下、本発明の実施形態（以後、単に「本実施形態」と称する場合がある。）について説明する。なお、本明細書中において、数値範囲の記載に関する「以上」、「以下」及び「～」に係る数値は任意に組み合わせできる数値である。
［潤滑油基油］
　本実施形態の潤滑油基油は、少なくとも（ｉ）二つの環が３つ以上の炭素原子を共有して結合する橋かけ二環、及び（ｉｉ）炭素数４以上の主鎖を有する分岐状炭化水素基を含むアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基、を有する含環化合物を含有するものである。潤滑油基油に含まれる含環化合物が分子中に上記（ｉ）の特定の橋かけ二環を有していないと高いトラクション係数が得られず、また、潤滑油基油に含まれる含環化合物が上記（ｉｉ）の特定の分岐状炭化水素基を含むアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基を有していないと、高いトラクション係数、優れた低温流動性及び高い引火点のいずれかが得られない。そのため、潤滑油基油に含まれる含環化合物が分子中に特定の橋かけ二環とともに分岐状炭化水素を含むアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基を有する含環化合物を含有しないと、本実施形態の潤滑油基油は、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立するとともに、高引火点を有するものとはならない。
　本実施形態の潤滑油基油に用いられる含環化合物は、特に高引火点を得る観点から、分岐状炭化水素基を含むアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基を有することを要する、すなわち、前記分岐状炭化水素基がアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基を形成していることを要する。このような構造を有していないと、高引火点を有するものとはならない。特に高引火点を得る観点から、アシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基が橋かけ二環に連結したものであることが好ましく、トラクション係数、低温流動性及び引火点のバランスを考慮すると、分岐状炭化水素基を含むアシルオキシ基を有することが好ましい。
　本実施形態の潤滑油基油に用いられる含環化合物としては、以下一般式（１）又は（２）で表されるものが好ましく挙げられる。以下一般式（１）で表される含環化合物が上記アシルオキシ基を有するものであり、一般式（２）で表される含環化合物が上記ヒドロカルビルオキシカルボニル基を有するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　一般式（１）及び（２）中、Ｒ１１及びＲ２１はそれぞれ独立に二つの環が３つ以上の炭素原子を共有して結合する橋かけ二環を示し、Ａ１１及びＡ２１はそれぞれ独立に単結合又は炭化水素基を示し、Ｒ１２及びＲ２２はそれぞれ独立に炭素数４以上の主鎖を有する分岐状炭化水素基を示し、Ｘ１１及びＸ２１はそれぞれ独立に炭化水素基を示し、ｐ１１及びｐ２１はそれぞれ独立に０以上８以下の整数を示す。
　Ｒ１１及びＲ２１の二つの環が３つ以上の炭素原子を共有して結合する橋かけ二環としては、ビシクロヘプタン環、ビシクロオクタン環が好ましく挙げられ、ビシクロヘプタン環としては、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン環が好ましく挙げられ、ビシクロオクタン環としては、例えば、ビシクロ［３．２．１］オクタン環、ビシクロ［２．２．２］オクタン環が好ましく挙げられる。中でも、特に高いトラクション係数を得る観点から、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン環が好ましい。
　Ｒ１２及びＲ２２の炭素数４以上の主鎖を有する分岐状炭化水素基としては、特に低温流動性を向上させる観点から、例えばアルキル基、アルケニル基等の１価の炭化水素基が好ましく挙げられる。これらの１価の炭化水素基の中でも、特に低温流動性を向上させる観点から、アルキル基が好ましい。これらの１価の炭化水素基は、分岐状であり、ハロゲン原子、水酸基等の置換基を有していてもよい。
　また、Ｒ１２及びＲ２２の分岐状炭化水素基の主鎖の炭素数は、特に引火点を向上させる観点から、好ましくは５以上であり、上限として好ましくは１４以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは８以下、特に好ましくは６以下である。
　また、Ｒ１２及びＲ２２の分岐状炭化水素基の全体の炭素数は５以上であり、特に引火点を向上させる観点から、好ましくは６以上、より好ましくは７以上、更に好ましくは８以上であり、上限として好ましくは１６以下、より好ましくは１２以下、更に好ましくは９以下である。
　Ｒ１２及びＲ２２の分岐状炭化水素基は、特にトラクション係数を向上させる観点から、少なくとも二つの分岐鎖を有するものであることが好ましい。Ｒ１２及びＲ２２の分岐状炭化水素基の有する分岐鎖の数としては、好ましくは２以上、より好ましくは３以上である。上限としては、優れた低温流動性とをより高い次元で両立させることを考慮すると、好ましくは６以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは４以下である。高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させ、かつ引火点を向上させる観点から、Ｒ１２及びＲ２２の分岐状炭化水素基の有する分岐鎖の数は、特に３であることが好ましい。
　また、Ｒ１２及びＲ２２の分岐状炭化水素基は、特にトラクション係数を向上させる観点から、その末端にｔｅｒｔ－ブチル基を有することが好ましい。
　上記のようなＲ１２及びＲ２２の分岐状炭化水素基の典型的な例としては、３，３－ジメチルブチル基、４，４－ジメチルペンチル基、５，５－ジメチルヘキシル基、２，４，４－トリメチルペンチル基、３，５，５－トリメチルへキシル基、２，２，４，４，６－ペンタメチルヘプチル基、２，２，４，６，６－ペンタメチルヘプチル基、３，５，５，７，７－ペンタメチルオクチル基等が好ましく挙げられ、中でも２，４，４－トリメチルペンチル基、３，５，５－トリメチルへキシル基が好ましく、２，４，４－トリメチルペンチル基がより好ましい。なお、これらの分岐状炭化水素基はあくまで典型的なものを例示するものであり、本実施形態の潤滑油基油に含まれる含環化合物が、上記例示の炭化水素基の異性体をＲ１２及びＲ２２として有するものであってもよいことは言うまでもない。
　Ｘ１１及びＸ２１はそれぞれ独立に炭化水素基を示し、上記Ｒ１１及びＲ２１の橋かけ二環の置換基ともいえる。Ｘ１１及びＸ２１の炭化水素基としては、例えばアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基等の１価の炭化水素基が挙げられる。特にトラクション係数及び引火点を向上させる観点から、これらの１価の炭化水素基の中でも、アルキル基、アルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。また、これらの１価の炭化水素基は直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、ハロゲン原子、水酸基、１価の炭化水素基がシクロアルキル基、アリール基の場合は更にアルキル基等の置換基を有していてもよい。
　１価の炭化水素基の炭素数としては、特に引火点を向上させる観点から、１価の炭化水素基がアルキル基の場合、好ましくは１以上であり、上限として好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、更に好ましくは４以下であり、特に好ましくは２以下であり、１価の炭化水素がアルケニル基の場合、２以上であり、好ましくは３以上、上限として好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、更に好ましくは４以下である。また、上記の中でも、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させ、かつ引火点を向上させる観点から、１価の炭化水素基としては、炭素数１以上８以下のアルキル基が好ましく、炭素数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、炭素数１以上２以下のアルキル基が更に好ましく、特に炭素数１のアルキル基、すなわちメチル基が好ましい。
　ｐ１１及びｐ２１はそれぞれ独立に０以上８以下の整数である。含環化合物が一般式（１）で表されるものである場合、特にトラクション係数及び引火点を向上させる観点から、橋かけ二環は少なくとも一つの置換基を有することが好ましい、すなわち、ｐ１１は１以上であることが好ましい。また、これと同様の観点から、ｐ１１は、より好ましくは２以上、更に好ましくは３以上であり、上限として好ましくは６以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは４以下である。高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させ、かつ引火点を向上させる観点から、ｐ１１は３であることが特に好ましい。
　また、含環化合物が一般式（２）で表されるものである場合、特にトラクション係数及び引火点を向上させる観点から、橋かけ二環は少なくとも一つの置換基を有することが好ましい、すなわち、ｐ２１は、１以上であることが好ましい。また、これと同様の観点から、ｐ２１の上限として好ましくは６以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは２以下である。高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させ、かつ引火点を向上させる観点から、ｐ２１は特に１であることが好ましい。
　Ａ１１及びＡ２１はそれぞれ独立に単結合又は炭化水素基を示し、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させる観点から、単結合であることが好ましい。
　また、Ａ１１、Ａ２１が炭化水素基である場合、Ａ１１、Ａ２１の炭化水素基としては、上記Ｘ１１及びＸ２１の１価の炭化水素基より一つの水素原子を除去して２価となった、２価の炭化水素基が挙げられ、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させる観点から、好ましくはアルキレン基、アルケニレン基、より好ましくはアルキレン基である。また、これと同様の観点から、Ａ１１、Ａ２１の２価の炭化水素基の炭素数は、１以上であり、上限として好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、更に好ましくは４以下である。
　本実施形態の潤滑油基油に用いられる、一般式（１）で表される含環化合物の中でも、Ｒ１１がビシクロ［２．２．１］ヘプタン環であり、Ｒ１２が炭素数４以上の主鎖を有し、全炭素数が６以上１２以下であり、かつ末端にｔｅｒｔ－ブチル基を有する分岐状アルキル基であり、Ａ１１が単結合である含環化合物が好ましく、更にＸ１１がメチル基又はエチル基であり、ｐ１１が１以上３以下の整数である含環化合物がより好ましい。
　また、本実施形態の潤滑油基油に用いられる、一般式（２）で表される含環化合物の中でも、Ｒ２１がビシクロ［２．２．１］ヘプタン環であり、Ｒ２２が炭素数４以上の主鎖を有し、全炭素数が６以上１２以下であり、かつ末端にｔｅｒｔ－ブチル基を有する分岐状アルキル基であり、Ａ２１が単結合又は炭素数１以上４以下のアルキレン基である含環化合物が好ましく、更にＸ２１がメチル基又はエチル基であり、ｐ１１が０以上１以下の整数である含環化合物がより好ましい。
　上記含環化合物は、その構造の特性上、立体異性体を有しうるものであり、本実施形態においては互いに立体異性体である複数の含環化合物を含んでいてもよい。一般式（１）で表される含環化合物の立体異性体を例にとって説明する。一般式（１）で表される含環化合物には、主に以下の一般式（１－１）及び（１－２）で表されるような、橋かけ二環における共有結合鎖を含まない環（該一般式におけるシクロヘキサン環部分）に対する、二つの環が共有する炭素原子による橋（共有結合鎖）及びアシルオキシ基の三次元的配置が同じであるもの（下記一般式（１－１）参照、いずれもβ－配置であり、またｅｘｏ付加体ともいえる。）、二つの環が共有する炭素原子による橋（共有結合鎖）及びアシルオキシ基の三次元的配置が異なるもの（下記一般式（１－２）参照、共有結合鎖がα－配置、アシルオキシ基がβ－配置であり、またｅｎｄｏ付加体ともいえる。）の、二種の立体異性体が存在する。これら二種の立体異性体の性能、すなわちトラクション係数、低温流動性及び引火点は同等であることから、本実施形態においては、潤滑油基油としていずれのものを用いてもよく、またこれらの混合物を用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　本実施形態の潤滑油基油で用いられる上記含環化合物の製造方法は特に限定されず、従来の方法に従い製造することができる。例えば、上記含環化合物をα－ＯＣ（＝Ｏ）－βとした場合、α及びβに相当する部分に誘導される化合物である、αに対応する原料とβに対応する原料との、脱水縮合法、酸塩化物法によるエステル化反応により製造することができる。
　脱水縮合法は、原料化合物としてαに対応するアルコールと、βに対応するカルボン酸とを、必要に応じて溶媒を加え、ｐ－トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸、オルトチタン酸テトラアルキル、三フッ化ホウ素（エーテル付加体等も含む）等の酸触媒の存在下、８０～１５０℃程度に加熱し撹拌して、エステル化反応を進行させる。反応終了後、反応生成物を中和、水洗等の処理を行い、溶媒を除去し、蒸留等により精製することにより、含環化合物が得られる。
　酸塩化物法は、原料化合物としてαに対応するアルコールと、βに対応するカルボン酸とを、必要に応じて溶媒を加え、トリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の塩基の存在下、０℃以下の温度条件でβに対応する酸塩化物を滴下して反応を行う。反応終了後、反応生成物をろ過、中和、水洗等の処理を行い、溶媒を除去し、蒸留等により精製することにより、含環化合物が得られる。
　また、本実施形態の潤滑油基油で用いられる上記含環化合物のように、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン環等の橋かけ二環を有するエステル化合物は、上記の脱水縮合法、酸塩化物法による合成が可能であるが、αに対応するカンフェンを出発材料とし、酸触媒の存在下で生じる転移反応を利用して合成する転移反応法が簡便であり有効である。転移反応法は、αに対応するカンフェン、及びβに対応するカルボン酸を、上記酸触媒の存在下、０～１６０℃程度の温度条件下で撹拌して反応を進行させる。反応終了後、反応生成物をろ過、中和、水洗等の処理を行い、溶媒を除去し、蒸留等により精製することにより、含環化合物が得られる。なお、酸触媒の使用量は、カンフェンに対して０．１～１０質量％程度である。
　本実施形態の潤滑油基油中の上記含環化合物の含有量は、上記含環化合物を用いる効果が得られれば特に制限はないが、基油全量基準で通常５質量％以上であれば、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させ、かつ引火点を向上させる効果が得られる。本効果をより容易に得る観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上である。また、上限としても特に制限はなく、潤滑油基油が上記含環化合物全量からなる、すなわち１００質量％でもよいし、また、９９質量％以下、９７質量％以下、９５質量％以下、９０質量％以下であってもよい。
　本実施形態において、上記含環化合物は単独で、又は複数種を組み合わせて用いてもよく、複数種を組み合わせて用いる場合は、該複数種の含環化合物の合計含有量が上記含有量の範囲内となっていればよい。なお、複数種の含環化合物の組み合わせには、例えば上記一般式（１－１）及び（１－２）のような立体異性体の組み合わせも含まれる。
　本実施形態の潤滑油基油は、上記含環化合物以外の基油を含んでいてもよい。例えば、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させ、かつ引火点を向上させる効果を阻害しない、すなわち本発明の効果を阻害しないような基油として、引火点１４０℃以上のナフテン系合成油が挙げられる。より具体的には、以下一般式（３）で表されるナフテン系合成油が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（３）中、Ｒ３１及びＲ３３はそれぞれ独立に炭化水素基を示し、Ｒ３２は炭化水素基を示し、Ｘ３１及びＸ３２はそれぞれ独立にシクロへキサン環、ビシクロヘプタン環又はビシクロオクタン環を示し、ｐ３１及びｐ３２はそれぞれ独立に１以上６以下の整数を示す。
　Ｒ３１及びＲ３３の炭化水素基としては、例えばアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基等の１価の炭化水素基が挙げられ、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させる観点から、アルキル基、アルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。また、これらの１価の炭化水素基は直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、ハロゲン原子、水酸基、１価の炭化水素基がシクロアルキル基、アリール基の場合は更にアルキル基等の置換基を有していてもよい。
　また、これと同様の観点から、１価の炭化水素基の炭素数としては、１価の炭化水素基がアルキル基の場合、好ましくは１以上であり、上限として好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、更に好ましくは４以下であり、特に好ましくは２以下であり、１価の炭化水素がアルケニル基の場合、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、上限として好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、更に好ましくは４以下である。
　ｐ３１及びｐ３２はそれぞれ独立に１以上６以下の整数であり、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させる観点から、上限として好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２以下である。
　Ｒ３２の炭化水素基としては、上記Ｒ３１及びＲ３３の１価の炭化水素基より一つの水素原子を除去して２価となった、２価の炭化水素基が挙げられ、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させる観点から、好ましくはアルキレン基、アルケニレン基、より好ましくはアルキレン基である。
　また、これと同様の観点から、Ｒ３２の２価の炭化水素基の炭素数は、１以上であり、上限として好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、更に好ましくは４以下である。
　Ｘ３１及びＸ３２の環としては、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させる観点から、ビシクロヘプタン環、ビシクロオクタン環が好ましく、ビシクロヘプタン環がより好ましい。なお、Ｘ３１及びＸ３２の環には、上記Ｒ１１及びＲ２１のような橋かけ二環に限られず、例えば、二つの環が二つの炭素原子を共有して結合する縮合環も含まれる。
　ビシクロヘプタン環としては、例えばビシクロ［２．２．１］ヘプタン環、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン環、ビシクロ［３．２．０］ヘプタン環が挙げられ、ビシクロオクタン環としては、例えば、ビシクロ［３．２．１］オクタン環、ビシクロ［２．２．２］オクタン環、ビシクロ［３．３．０］オクタン環が挙げられる。これらの中でも、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させる観点から、橋かけ二環であることが好ましく、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン環、ビシクロ［３．２．１］オクタン環、ビシクロ［２．２．２］オクタン環がより好ましく、特にビシクロ［２．２．１］ヘプタン環が好ましい。
　また、これらの環は上記Ｒ３１及びＲ３３の１価の炭化水素基を有するほか、その他、例えば水酸基、ハロゲン原子等の置換基を有してもよい。
　本実施形態において、上記の中でも、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させる観点から、Ｒ３１及びＲ３３がそれぞれ独立にアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ３２がアルキレン基又はアルケニレン基である組み合わせが好ましく、Ｒ３１及びＲ３３がそれぞれ独立に炭素数１以上４以下のアルキル基であり、Ｒ３２が炭素数１以上４以下のアルキレン基であり、ｐ３１及びｐ３２がそれぞれ独立に１又は２である組み合わせがより好ましく、Ｒ３１及びＲ３３がそれぞれ独立に炭素数１以上４以下のアルキル基であり、Ｒ３２が炭素数１以上４以下のアルキレン基であり、Ｘ３１及びＸ３２がビシクロヘプタン環であり、ｐ３１及びｐ３２がそれぞれ独立に１又は２である組み合わせが更に好ましく、Ｒ３１及びＲ３３がそれぞれ独立に炭素数１以上２以下のアルキル基であり、Ｒ３２が炭素数１以上２以下のアルキレン基であり、Ｘ３１及びＸ３２がビシクロ［２．２．１］ヘプタン環であり、ｐ３１及びｐ３２がそれぞれ独立に１又は２である組み合わせが特に好ましい。
　また、本実施形態の潤滑油基油は、上記含環化合物以外の基油であって、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立させ、かつ引火点を向上させる効果を阻害しない、すなわち本発明の効果を阻害しないような基油として、モノエステル系合成油、ジエステル系合成油等のエステル系合成油を含んでいてもよい。これらのエステル系合成油としては、脂肪族エステル系合成油、また脂環式エステル系合成油、芳香族エステル系合成油等の環式エステル系合成油等が挙げられ、例えば、以下一般式（４）で表されるモノエステル系合成油、一般式（５－１）及び（５－２）で表されるジエステル系合成油が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（４）中、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に炭素数３以上の分岐状の炭化水素基を示す。一般式（５－１）中、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に炭素数３以上の分岐状の炭化水素基を示し、Ｘ５１は炭素数３以上の分岐状の炭化水素基又は環状の炭化水素基を示し、一般式（５－２）中、Ｒ５３及びＲ５４は、それぞれ独立に炭素数３以上の分岐状の炭化水素基を示し、Ｘ５２は炭素数３以上の分岐状の炭化水素基又は環状の炭化水素基を示す。
　一般式（４）、（５－１）及び（５－２）において、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４の炭素数３以上の分岐状の炭化水素基としては、上記一般式（１）及び（２）のＲ１２及びＲ２２の１価の分岐状炭化水素基として例示した炭素数４以上の主鎖を有するアルキル基、アルケニル基に加えて、主鎖の炭素数が２及び３の分岐状のアルキル基、アルケニル基等が挙げられる。中でも、本発明の効果を阻害しない、又は向上させる観点から、分岐状のアルキル基が好ましい。また、これと同様の観点から、分岐状炭化水素基の主鎖の炭素数は、好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、上限として好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下である。また、分岐状炭化水素基の全体の炭素数は、好ましくは４以上、より好ましくは６以上であり、上限として好ましくは１６以下、より好ましくは１２以下である。
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４の分岐状炭化水素基は、本発明の効果を阻害しない、又は向上させる観点から、少なくとも二つの分岐鎖を有するものであることが好ましい。Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４の分岐状炭化水素基の有する分岐鎖の数としては、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、上限としては好ましくは６以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは４以下であり、特に３であることが好ましい。また、これと同様の観点から、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４の分岐状炭化水素基は、その末端にｔｅｒｔ－ブチル基を有することが好ましい。
　このようなＲ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４の分岐状炭化水素基の好ましい具体例としては、上記Ｒ１２及びＲ２２の１価の分岐状炭化水素基の好ましい具体例として例示したものと同じものの他、１－メチルエチル基（イソプロピル基）、２－メチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基等も挙げられる。
　Ｘ５１及びＸ５２の分岐状の炭化水素基としては、本発明の効果を阻害しない、又は向上させる観点から、アルキレン基、アルキニレン基が好ましく挙げられ、より好ましくはアルキレン基である。これと同様の観点から、Ｘ５１及びＸ５２がアルキレン基、アルキニレン基の場合、その主鎖の炭素数は、好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、上限として好ましくは１５以下、より好ましくは８以下であり、全体の炭素数は、好ましくは４以上、より好ましくは５以上であり、上限として好ましくは１６以下、より好ましくは１０以下である。
　このような、Ｘ５１及びＸ５２の分岐状の炭化水素基の典型的な例としては、２－メチルプロピレン基、２，２－ジメチルプロピレン基、２－メチルブチレン基、２，２－ジメチルブチレン基、３－メチルペンチレン基、３，３－ジメチルペンチレン基、2－メチルヘキシレン基、２，２－ジメチルヘキシレン基、３－メチルヘプチレン基、３，３－メチルヘプチレン基等が好ましく挙げられる。なお、これらの分岐状炭化水素基はあくまで典型的なものを例示するものであり、上記例示の炭化水素基の異性体であってもよいことは言うまでもない。
　Ｘ５１及びＸ５２の環状の２価の炭化水素基としては、本発明の効果を阻害しない、又は向上させる観点から、シクロアルキレン基、シクロアルキニレン基、アリーレン基等が好ましく挙げられ、シクロアルキレン基、シクロアルキニレン基がより好ましく、シクロアルキレン基が更に好ましい。これと同様の観点から、これらの環状の２価の炭化水素がシクロアルキレン基、シクロアルキニレン基の場合、その環状部分の炭素数としては、好ましくは４以上、より好ましくは６以上であり、上限として好ましくは１２以下、より好ましくは８以下である。これらの環状の２価の炭化水素基は、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基等の置換基を有していてもよい。
　Ｘ５１及びＸ５２が環状の２価の炭化水素基である場合、上記一般式（５－１）及び（５－２）で表されるジエステル系合成油には、オルト体、メタ体及びパラ体の異性体が存在するが、本実施形態においては、いずれであってもよい。
　また、本実施形態の潤滑油基油は、上記の引火点１４０℃以上のナフテン系合成油、エステル系合成油以外の基油として、潤滑油基油に汎用される、鉱油、合成油を、発明の効果が阻害されない範囲内で含有してもよい。
　鉱油としては、例えば軽質ニュートラル油、中質ニュートラル油、重質ニュートラル油、ブライトストック等が挙げられ、合成油としては、ポリブテン、エチレン－α－オレフィン共重合体、α－オレフィン単独重合体又は共重合体等のポリα－オレフィン；ポリフェニルエーテル等の各種エーテル；上記以外の脂肪酸モノエステル、脂肪酸ジエステル、環式エステル、環式ジエステル、更に脂肪酸トリエステル、環式トリエステル等の各種エステル；ポリグリコール；アルキルベンゼン；アルキルナフタレン、またフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス）を異性化することで得られる合成油等の合成油が挙げられる。これらの鉱油、合成油は、単独で、又は複数種を組み合わせて用いてもよい。
（潤滑油基油の各種性状）
　本実施形態の潤滑油基油の４０℃における動粘度は、高温時の焼付き防止、及び低温流動性の確保の観点から、好ましくは１ｍｍ２／ｓ以上５０ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは３ｍｍ２／ｓ以上３０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは５ｍｍ２／ｓ以上２０ｍｍ２／ｓ以下である。これと同様の観点から、本実施形態の潤滑油基油の１００℃における動粘度は、好ましくは０．５ｍｍ２／ｓ以上１５ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは１ｍｍ２／ｓ以上１０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは１．５ｍｍ２／ｓ以上５ｍｍ２／ｓ以下である。また、本実施形態の潤滑油基油の粘度指数は、好ましく５０以上、より好ましくは５５以上、更に好ましくは６０以上である。
　なお、本明細書において、動粘度、及び粘度指数は、ＪＩＳ　Ｋ２２８３：２０００に準じ、ガラス製毛管式粘度計を用いて測定した値である。
　本実施形態の潤滑油基油の１５℃密度は、取扱容易性の観点から、好ましくは０．８７５ｇ／ｃｍ３以上０．９８０ｇ／ｃｍ３以下、より好ましくは０．８９５ｇ／ｃｍ３以上０．９６５ｇ／ｃｍ３以下、更に好ましくは０．９１５ｇ／ｃｍ３以上０．９５５ｇ／ｃｍ３以下である。
　なお、本明細書において、１５℃密度は、ＪＩＳ　Ｋ２２４９－１：２０１１に準拠して測定した値である。
　本実施形態の潤滑油基油の１４０℃におけるトラクション係数は、好ましくは０．０２０以上、より好ましくは０．０２５以上、更に好ましくは０．０３５以上、特に好ましくは０．０５０以上である。
　なお、本明細書において、１２０℃におけるトラクション係数は、トラクション係数計測器（製品名：ＭＴＭ２（Ｍｉｎｉ　Ｔｒａｃｔｉｏｎ　Ｍａｃｈｉｎｅ２、ＰＣＳ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）を用いて測定した値である。ここで、１４０℃におけるトラクション係数の測定条件は以下の通りである。まず、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温を１４０℃とし、荷重７０Ｎ、平均転がり速度３．８ｍ／ｓ、すべり率５％におけるトラクション係数を測定した。
　本実施形態の潤滑油基油の－４０℃のブルックフィールド粘度（ＢＦ粘度）は、好ましくは７０，０００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは５５，０００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは３５，０００ｍＰａ・ｓ以下、より更に好ましくは２０，０００ｍＰａ・ｓ以下、特に好ましくは１０，０００ｍＰａ・ｓ以下である。また、下限値としては特に制限はないが、通常５００ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは１，０００ｍＰａ・ｓ以上である。
　なお、本明細書において、－４０℃のブルックフィールド粘度（ＢＦ粘度）は、ＡＳＴＭ　Ｄ２９８３－０９に準拠して測定されるものである。
　また、本実施形態の潤滑油基油の引火点は、好ましくは１５０℃以上、より好ましくは１５２℃以上、更に好ましくは１５５℃以上である。
　なお、本明細書において、引火点は、ＪＩＳ　Ｋ２２６５－４：２００７に準拠し、クリーブランド開放法により測定されるものである。
　このように、本実施形態の潤滑油基油は、１４０℃におけるトラクション係数が高く、－４０℃のブルックフィールド粘度（ＢＦ粘度）が小さく、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立するものである。また、引火点が高いことから、難燃性が高く、安全性が高いものである。
（潤滑油基油の用途）
　本実施形態の潤滑油基油は、例えば、後述する添加剤とともに潤滑油組成物の形態で、無段変速機、無段増速機及び無段減速機、中でも無段変速機に用いられる潤滑油として好適に用いることができる。無段変速機には金属ベルト方式、チェーン方式及びトラクションドライブ方式等があるが、いずれの方式でも高い伝達効率が求められ、トラクション係数の高い潤滑油が求められる。この点で、本実施形態の潤滑油基油はいずれの方式の無段変速機にも好適に用いることができ、とりわけトラクションドライブ方式の変速機に好適に用いることができる。
　また、本実施形態の潤滑油基油は、トラクション係数、特に高温におけるトラクション係数と低温流動性とに優れるため、例えば、自動車及び航空エンジン発電機における無段変速機、特にトラクションドライブ方式の変速機に好適に用いることができる。上記の他、建設機械及び農業機械の駆動部、風力発電の増速器等の産業用途における無段変速機、並びに無段増速機及び無段減速機にも好適に用いることができる。
［潤滑油組成物］
　本実施形態の潤滑油組成物は、上記潤滑油基油と、粘度指数向上剤、分散剤、酸化防止剤、極圧剤、金属不活性化剤及び消泡剤から選ばれる少なくとも一種の添加剤と、を含むものである。また、本実施形態の潤滑油組成物は、上記添加剤以外の添加剤を所望に応じて含むものであってもよい。これらの添加剤は、単独で、又は複数種を組み合わせて用いることができる。
　これらの添加剤の合計含有量は、所望に応じて適宜決定すればよく、特に制限はないが、その他添加剤を添加する効果を考慮すると、組成物全量基準で、０．１～２０質量％が好ましく、１～１５質量％がより好ましく、５～１３質量％が更に好ましい。
　粘度指数向上剤としては、例えば、質量平均分子量（Ｍｗ）が好ましくは５００～１，０００，０００、より好ましくは５，０００～８００，０００の非分散型ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート等のポリメタクリレート；質量平均分子量（Ｍｗ）が好ましくは８００～３００，０００、好ましくは１０，０００～２００，０００のオレフィン系共重合体（例えば、エチレン－プロピレン共重合体等）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン－ジエン共重合体、スチレン－イソプレン共重合体等）等の重合体；などが挙げられる。
　分散剤としては、例えば、ホウ素非含有コハク酸イミド類、ホウ素含有コハク酸イミド類、ベンジルアミン類、ホウ素含有ベンジルアミン類、コハク酸エステル類、脂肪酸あるいはコハク酸で代表される一価又は二価カルボン酸アミド類等の無灰系分散剤が挙げられる。
　酸化防止剤としては、例えば、ジフェニルアミン系酸化防止剤、ナフチルアミン系酸化防止剤等のアミン系酸化防止剤；モノフェノール系酸化防止剤、ジフェノール系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等のフェノール系酸化防止剤；三酸化モリブデン及び／又はモリブデン酸とアミン化合物とを反応させてなるモリブデンアミン錯体等のモリブデン系酸化防止剤；などが挙げられる。
　極圧剤としては、硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化エステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリサルファイド、チアジアゾール化合物、アルキルチオカルバモイル化合物、チオカーバメート化合物等の硫黄系極圧剤；ジアルキルチオカルバミン酸亜鉛（Ｚｎ－ＤＴＣ）、ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン（Ｍｏ－ＤＴＣ）等の硫黄－窒素系極圧剤；ジアルキルジチオリン酸モリブデン（Ｍｏ－ＤＴＰ）等の硫黄－リン系極圧剤；などが挙げられる。
　また、金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾール系、トリルトリアゾール系、チアジアゾール系、及びイミダゾール系化合物等が挙げられ、消泡剤としては、シリコーン油、フルオロシリコーン油等のシリコーン系消泡剤、フルオロアルキルエーテル等のエーテル系消泡剤が挙げられる。
（潤滑油組成物の各種物性）
　本実施形態の潤滑油組成物の４０℃における動粘度は、高温時の焼付き防止、及び低温流動性の確保の観点から、好ましくは３ｍｍ２／ｓ以上５０ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは５ｍｍ２／ｓ以上３０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは１０ｍｍ２／ｓ以上２０ｍｍ２／ｓ以下である。これと同様の観点から、本実施形態の潤滑油組成物の１００℃における動粘度は、好ましくは０．５ｍｍ２／ｓ以上１５ｍｍ２／ｓ以下、より好ましくは１ｍｍ２／ｓ以上１０ｍｍ２／ｓ以下、更に好ましくは１．５ｍｍ２／ｓ以上５ｍｍ２／ｓ以下である。また、本実施形態の潤滑油組成物の粘度指数は、好ましくは７５以上、より好ましくは８０以上、更に好ましくは８５以上である。
　なお、本明細書において、動粘度、及び粘度指数は、ＪＩＳ　Ｋ２２８３：２０００に準じ、ガラス製毛管式粘度計を用いて測定した値である。
　本実施形態の潤滑油組成物の１５℃密度は、取扱容易性の観点から、好ましくは０．８７５ｇ／ｃｍ３以上０．９８０ｇ／ｃｍ３以下、より好ましくは０．８９５ｇ／ｃｍ３以上０．９６５ｇ／ｃｍ３以下、更に好ましくは０．９１５ｇ／ｃｍ３以上０．９５５ｇ／ｃｍ３以下である。
　本実施形態の潤滑油組成物の１４０℃におけるトラクション係数は、好ましくは０．０２０以上、より好ましくは０．０２５以上、更に好ましくは０．０３５以上、特に好ましくは０．０５０以上である。本実施形態の潤滑油組成物の－４０℃のブルックフィールド粘度（ＢＦ粘度）は、好ましくは７０，０００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは５５，０００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは３５，０００ｍＰａ・ｓ以下、より更に好ましくは２０，０００ｍＰａ・ｓ以下、特に好ましくは１０，０００ｍＰａ・ｓ以下である。また、下限値としては特に制限はないが、通常５００ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは１，０００ｍＰａ・ｓ以上である。また、本実施形態の潤滑油組成物の引火点は、好ましくは１５０℃以上、より好ましくは１５２℃以上、更に好ましくは１５５℃以上である。
　このように、本実施形態の潤滑油組成物は、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立するとともに、高引火点を有するものである。
（潤滑油組成物の用途）
　本実施形態の潤滑油組成物は、無段変速機、無段増速機及び無段減速機、中でも無段変速機用途に好適に用いることができる。無段変速機には金属ベルト方式、チェーン方式及びトラクションドライブ方式等があるが、いずれの方式でも高い伝達効率が求められ、トラクション係数の高い潤滑油が求められる。この点で、本実施形態の潤滑油組成物はいずれもの方式の無段変速機に好適に用いることができ、とりわけトラクションドライブ方式の変速機に好適に用いることができる。
　また、本実施形態の潤滑油組成物は、トラクション係数、特に高温におけるトラクション係数と低温流動性とに優れるため、例えば、自動車及び航空エンジン発電機における無段変速機用流体、特にトラクションドライブ方式の変速機用流体として好適に用いることができる。上記の他、建設機械及び農業機械の駆動部、風力発電の増速器等の産業用途における無段変速機、並びに無段増速機及び無段減速機にも好適に用いることができる。
［潤滑油組成物の製造方法］
　本実施形態の潤滑油組成物は、上記の本実施形態の潤滑油基油と、粘度指数向上剤、分散剤、酸化防止剤、極圧剤、金属不活性化剤及び消泡剤から選ばれる少なくとも一種の添加剤と、を配合することで製造することができる。
　潤滑油組成物を製造するに際し、潤滑油基油と、添加剤との配合において、配合する順序は特に制限はなく、潤滑油基油に、添加剤を逐次配合してもよいし、該添加剤を予め配合してから、配合してもよい。また、潤滑油基油が二種以上を組み合わせたものである場合、その配合する順序は特に制限はない。
［無段変速機］
　本実施形態の無段変速機は、上記の本実施形態の潤滑油基油、又は上記の本実施形態の潤滑油組成物を用いることを特徴とするものである。
　無段変速機としては、金属ベルト方式、チェーン方式及びトラクションドライブ方式等があるが、いずれの方式の無段変速機でもよく、用いられる潤滑油基油、潤滑油組成物が高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立するとともに、高引火点を有するという特徴を有しており、この特徴をより有効に活用する観点から、好ましくはトラクションドライブ方式の無段変速機である。
　次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら制限されるものではない。
　潤滑油基油の性状及び性能の測定は以下の方法で行った。
（１）動粘度
　ＪＩＳ　Ｋ　２２８３：２０００に準拠し、４０℃、１００℃における動粘度を測定した。
（２）粘度指数（ＶＩ）
　ＪＩＳ　Ｋ　２２８３：２０００に準拠して得た。
（３）１５℃における密度
　ＪＩＳ　Ｋ２２４９－１：２０１１に準拠して測定した。
（４）１４０℃におけるトラクション係数
　トラクション係数計測器（製品名：ＭＴＭ２（Ｍｉｎｉ　Ｔｒａｃｔｉｏｎ　Ｍａｃｈｉｎｅ２、ＰＣＳ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）を用い、下記測定条件において測定した値である。０．０２０以上であれば合格である。
　　　油温の加熱条件：１４０℃
　　　荷重：７０Ｎ
　　　平均転がり速度：３．８ｍ／ｓ
　　　すべり率：５％
（５）－４０℃におけるブルックフィールド粘度
　－４０℃のブルックフィールド粘度（ＢＦ粘度）は、ＡＳＴＭ　Ｄ２９８３－０９に準拠して測定した。７０，０００ｍＰａ・ｓ以下であれば合格である。
（６）引火点
　ＪＩＳ　Ｋ２２６５－４：２００７（引火点の求め方－第４部：クリーブランド開放法）に準拠し、クリーブランド開放法により測定した。１５０℃以上であれば合格である。
（含環化合物１Ａの合成）
　５Ｌ四つ口フラスコにカンフェン（２０質量％のトリシクレンを含む）９００ｇ、イソノナン酸１１７０ｇ、リンモリブデン酸２０ｇを入れ、８０℃で６時間撹拌した。室温（２３℃）まで冷却し、５質量％水酸化ナトリウム水溶液で中和、洗浄し、更に水で３回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、ろ過し、ろ液中の溶媒を減圧下で除去し、減圧下で１１０～１２０℃に加熱し、未反応のカンフェンを除去した。残った液体について減圧蒸留を行い、下記化学式（１Ａ）で表される含環化合物１Ａを１５００ｇ得た。
（含環化合物１Ｂの合成）
　１Ｌフラスコに、市販のボルネオール（２０質量％のイソボルネオールを含む）１６５ｇと、３，５，５－トリメチルヘキサン酸２５０ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸２０ｇ、ヘプタン１２５ｇを入れて、還流条件下で３時間加熱脱水を行った。反応終了後、室温（２３℃）まで冷却し、５質量％水酸化ナトリウム水溶液で中和、洗浄し、更に水２００ｍＬで数回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で溶媒を除去し、残った液体について減圧蒸留を行い、下記化学式（１Ｂ）で表される含環化合物１Ｂを含む混合物２５０ｇ得た。該混合物には含環化合物１Ｂが８０質量％、含環化合物１Ａが２０質量％含まれていた。
（含環化合物１Ｃの合成）
　特開２００１－２４７４９２号公報に従い合成した２－ヒドロキシ－３－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタンと３－ヒドロキシメチル－２－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物１６０ｇ、３，５，５－トリメチルヘキサン酸２５０ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸２０ｇ、ヘプタン１２５ｇを用いて、上記（含環化合物１Ｂの製造）と同じ方法で反応させて、下記化学式（１Ｃ）で表される含環化合物１Ｃを２００ｇ得た。
（含環化合物１Ｄの合成）
　２Ｌオートクレーブ中に、ジシクロペンタジエン３６６ｇ、メタクリル酸３１８ｇ、トルエン１００ｇを入れ、窒素置換した後、１６０℃で８時間反応させた。反応終了後、室温（２３℃）まで冷却し、ろ過した後、４０質量％の水酸化ナトリウム水溶液をｐＨが９以上になるまで攪拌しながら加えて、分液した後、有機層を除去した。ヘキサンで有機層を数回洗浄した後、水層に酢酸エチルと１２Ｎの塩酸とを加えて、分液した。有機層を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水、ろ過し、減圧下で溶媒を除去した。得られた液体を２Lオートクレーブに入れ、１０質量％パラジウム炭素触媒２５ｇとヘプタン１００ｇを入れ、０．１～０．８ＭＰａ、１６０℃の条件下で６時間水素化反応を行った。反応終了後、室温（２３℃）まで冷却し、触媒をろ過によって除いた後、減圧下で溶媒を除去し、残った液体を減圧蒸留することにより、原料のカルボン酸４９０ｇを得た。このカルボン酸と３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール４１２ｇ、p－トルエンスルホン酸２０ｇ、ヘプタン３００ｇを用いて、上記（含環化合物１Ｂの製造）と同じ方法で、下記化学式（１Ｄ）で表される含環化合物１Ｄを７７２ｇ得た。
（含環化合物１Ｅの合成）
　１Ｌフラスコに市販の５－ノルボルネン－２－カルボン酸１００ｇ、３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール１２５ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸７ｇ、ヘプタン１００ｇを入れ、３時間還流条件下で加熱脱水を行った。反応終了後、室温まで冷却し、５質量％の水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和し、さらに数回洗浄した。その後、水でさらに数回洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で溶媒を除去した。その後、得られた液体と、１０質量％パラジウム炭素触媒１１ｇを５００ｍＬのオートクレーブに入れ、０．１～０．８ＭＰａ、１６０℃で６時間水素化反応を行った。反応終了後、室温（２３℃）まで冷却し、触媒をろ過によって除いた後、減圧下で溶媒を除去し、残った液体を減圧蒸留することにより、下記化学式（１Ｅ）で表される含環化合物１Ｅを１５０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（含環化合物２Ａの合成）
　１Ｌフラスコに市販のチグリン酸１２０ｇ、ボルネオール１５４ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸１０ｇ、ヘプタン１２５ｇを入れ、３時間還流条件下で加熱脱水した。反応終了後、室温まで冷却し、５質量％水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和し、さらに数回洗浄した。その後、水でさらに数回洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムによって乾燥し、減圧下で溶媒を除去した。その後、得られた液体と、１０質量％パラジウム炭素触媒１１ｇを５００ｍＬのオートクレーブに入れ、０．１～０．８ＭＰａ、１６０℃で６時間水素化反応を行った。反応終了後、室温（２３℃）まで冷却し、触媒をろ過によって除いた後、減圧下で溶媒を除去し、残った液体を減圧蒸留することにより、下記化学式（２Ａ）で表される含環化合物２Ａを１４０ｇ得た。
（含環化合物２Ｂの合成）
　５－ノルボルネン－２－カルボン酸８７ｇ、１－ヘプタノール８７ｇ、p－トルエンスルホン酸６ｇ、ヘプタン８０ｇを用いて、上記（含環化合物１Ｅの製造）と同じ方法で、下記化学式（２Ｂ）で表される含環化合物２Ｂを１１０ｇ得た。
（含環化合物２Ｃの合成）
　５－ノルボルネン－２－カルボン酸８７ｇ、１－ヘキサノール７６ｇ、p－トルエンスルホン酸６ｇ、ヘプタン８０ｇを用いて、上記（含環化合物１Ｅの製造）と同じ方法で、下記化学式（２Ｃ）で表される含環化合物２Ｃを１１０ｇ得た。
（含環化合物２Ｄの合成）
　５－ノルボルネン－２－カルボン酸１５６ｇ、ボルネオール１９２ｇ、p－トルエンスルホン酸２ｇ、ヘプタン３００ｇを用いて、上記（含環化合物１Ｅの製造）と同じ方法で、下記化学式（２Ｄ）で表される含環化合物２Ｄを１３８ｇ得た。なお、該含環化合物２Ｄには、ｅｎｄｏ付加体とｅｘｏ付加体の立体異性体が存在し、ｅｘｏ付加体が２０質量％含まれていた。
（含環化合物２Ｇの合成）
　５Ｌフラスコに、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド１１７０ｇ、テトラヒドロフラン１．４Ｌを入れて、氷冷下においてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３７０ｇを入れて、１５分間撹拌した。氷冷下においてカンファー５００ｇをテトラヒドロフラン４００ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、その後、７５℃の条件下で１２時間の加熱環流を行った。室温（２３℃）まで冷却し、溶液を１Ｌの飽和塩化アンモニウム水溶液に入れて、ジエチルエーテルにより２回抽出し、水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより脱水し、減圧下で溶媒を除去することにより、原料となるオレフィン４８４ｇを得た。次いで、該オレフィンと、ジイソブチレン６００ｍＬとを３Ｌのフラスコに入れて、氷冷下においてトリフルオロボランエーテル錯体４０ｍＬを３時間かけて滴下した。３～５℃に維持しながら５時間撹拌した後、５０℃まで昇温し、更に４時間撹拌した。室温（２３℃）まで冷却し、水１Ｌ中に入れて分液した後、更に水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより脱水し、減圧下で溶媒を除去して液体を得た。次いで、得られた液体と、ニッケル珪藻土触媒（安定化ニッケル触媒、堺化学工業株式会社製、「ＳＮ－７５０」）３０ｇを、２Ｌのオートクレーブに入れて、３ＭＰａ、２５０℃の条件下で２時間の水素化反応を行った。反応終了後、室温（２３℃）まで冷却し、触媒をろ過により除いた後、減圧下で溶媒を除去し、残った液体について減圧蒸留を行い、下記化学式（２Ｇ）で表される含環化合物２Ｇを８６ｇ得た。
（含環化合物２Ｈの合成）
　特開２００１－２４７４９２号公報に記載の方法に基づき合成し、含環化合物２Ｈを得た。
（化合物２Ｅ及び２Ｆについて）
　市販品（いずれも、日清オイリオグループ株式会社製）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（実施例１～７、比較例１～８の潤滑油基油の調製）
　下記表１及び２に示す配合処方に従い配合して、潤滑油基油を調製した。得られた各潤滑油基油について、上記方法により測定した各性状及び性能の評価結果を表１及び２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
・化合物１Ａ：一般式（１）において、Ｒ１１が３つのメチル基を置換基として有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン環（Ｘ１１がメチル基であり、ｐ１１が３である。）であり、Ａ１１が単結合であり、Ｒ１２が２，４，４－トリメチルペンチル基の含環化合物（ｅｘｏ付加体）である。なお、含環化合物１Ａと１Ｂとは立体異性体である。
・化合物１Ｂ：一般式（１）において、Ｒ１１が３つのメチル基を置換基として有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン環（Ｘ１１がメチル基であり、ｐ１１が３である。）であり、Ａ１１が単結合であり、Ｒ１２が２，４，４－トリメチルペンチル基の含環化合物（ｅｎｄｏ付加体）である。
・化合物１Ｃ：一般式（１）において、Ｒ１１が１つのメチル基を置換基として有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン環（Ｘ１１がメチル基であり、ｐ１１が１である。）であり、Ａ１１がメチレン基であり、Ｒ１２が２，４，４－トリメチルペンチル基の含環化合物である。
・化合物１Ｄ：一般式（２）において、Ｒ２１が１つのメチル基を置換基として有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン環（Ｘ２１がメチル基であり、ｐ２１が１である。）であり、Ａ２１が単結合であり、Ｒ２２が３，５，５－トリメチルヘキシル基の含環化合物である。
・化合物１Ｅ：一般式（２）において、Ｒ２１が置換基を有しないビシクロ［２．２．１］ヘプタン環（ｐ２１が０である。）であり、Ａ２１が単結合であり、Ｒ２２が３，５，５－トリメチルヘキシル基の含環化合物である。
・化合物２Ａ：３つのメチル基を置換基として有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン環に、２－メチルブタノイルオキシ基（２－プロピル基を有するアシルオキシ基）が連結した含環化合物である。
・化合物２Ｂ：置換基を有しないビシクロ［２．２．１］ヘプタン環に、へプチロキシカルボニル基が連結した含環化合物である。
・化合物２Ｃ：置換基を有しないビシクロ［２．２．１］ヘプタン環に、ヘキシロキシカルボニル基が連結した含環化合物である。
・化合物２Ｄ：置換基を有しないビシクロ［２．２．１］ヘプタン環に、３つのメチル基を置換基として有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン環がオキシカルボニル基を介して連結した含環化合物である。
・化合物２Ｅ：３，５，５－トリメチルへキサン酸－３，５，５－トリメチルヘキシル（２，４，４－トリメチルペンチル基に、３，５，５－トリメチルヘキシル基がオキシカルボニル基を介して連結した鎖状化合物である。）
・化合物２Ｆ：３，５，５－トリメチルヘキサン酸－３，５，５，７，７－ペンタメチルオクチル（２，４，４－トリメチルペンチル基に、３，５，５，７，７－ペンタメチルオクチル基がオキシカルボニル基を介して連結した鎖状化合物である。）
・化合物２Ｇ：４つのメチル基を置換基として有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン環に、２，４，４－トリメチルペンチル基が結合した含環化合物である。
・化合物２Ｈ：２つのメチル基を置換基として有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン環と、１つのメチル基を置換基として有するビシクロ［２．２．１］ヘプタン環とが、メチレン基を介して連結した含環化合物である。
　表１の結果から、本実施形態の潤滑油基油は、トラクション係数が０．０２０以上であり、－４０℃でのブルックフィールド粘度が７０，０００ｍＰａ・ｓ以下であり、また引火点が１５０℃以上であることから、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立するとともに、高引火点を有するものであることが確認された。実施例６と７との対比から、橋かけ二環に置換基を有することにより少なくともトラクション係数が向上する傾向にあることが分かる。また、実施例１及び２と５との対比から、橋かけ二環とアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基とは、単結合を介して連結することによりトラクション係数が向上する傾向にあることが分かる。以上より、実施例１及び２の潤滑油基油は、トラクション係数及び低温流動性のバランスに優れており、かつ引火点も良好であるといえる。また、特に高いトラクション係数が望まれる場合は、実施例３及び４のように、優れた低温流動性と高引火点を維持したままで、比較例８のようなトラクション係数が高い基油を併用して用いることも可能である。
　一方、炭素数３の主鎖を有する分岐状炭化水素基を有する比較例１の基油は、引火点が１０８℃と極めて低く、分岐状炭化水素基を有しない比較例２及び３の基油はトラクション係数がそれぞれ０．００１０及び０．００７２と極めて低く、分岐状炭化水素基、分岐状炭化水素基を含むアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基のかわりに橋かけ二環を有する比較例４及び８の基油はブルックフィールド粘度が７０，０００ｍＰａ・ｓを超えるため低温流動性に劣るものであり、橋かけ二環を有しない比較例５及び６の基油はいずれもトラクション係数が低いものであることが確認された。また、分子中にアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基を有しない比較例７の基油は、引火点が１４６℃と低いものであった。
　以上、実施例及び比較例の結果から、本実施形態の潤滑油基油は、少なくとも（ｉ）二つの環が３つ以上の炭素原子を共有して結合する橋かけ二環、及び（ｉｉ）炭素数４以上の主鎖を有する分岐状炭化水素基を含むアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基の特定の構造を有する含環化合物を用いることにより、高トラクション係数と優れた低温流動性とをより高い次元で両立するとともに、高引火点を有するという効果が得られることが確認された。

Claims (14)

  1. 　少なくとも下記（ｉ）及び（ｉｉ）を有する含環化合物を含有する潤滑油基油。
    （ｉ）二つの環が３つ以上の炭素原子を共有して結合する橋かけ二環
    （ｉｉ）炭素数４以上の主鎖を有する分岐状炭化水素基を含むアシルオキシ基又はヒドロカルビルオキシカルボニル基
  2. 　前記含環化合物が、下記一般式（１）又は（２）で表されるものである請求項１に記載の潤滑油基油。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （Ｒ１１及びＲ２１はそれぞれ独立に二つの環が３つ以上の炭素原子を共有して結合する橋かけ二環を示し、Ａ１１及びＡ２１はそれぞれ独立に単結合又は炭化水素基を示し、Ｒ１２及びＲ２２はそれぞれ独立に炭素数４以上の主鎖を有する分岐状炭化水素基を示し、Ｘ１１及びＸ２１はそれぞれ独立に炭化水素基を示し、ｐ１１及びｐ２１はそれぞれ独立に０以上８以下の整数を示す。）
  3. 　前記橋かけ二環が、ビシクロヘプタン環又はビシクロオクタン環である請求項１又は２に記載の潤滑油基油。
  4. 　前記橋かけ二環が、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン環、ビシクロ［３．２．１］オクタン環又はビシクロ［２．２．２］オクタン環である請求項１～３のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  5. 　前記橋かけ二環が、少なくとも一つの置換基を有する請求項１～４のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  6. 　前記分岐状炭化水素基が、炭素数５以上１６以下の分岐状アルキル基である請求項１～５のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  7. 　前記分岐状炭化水素基が、少なくとも二つの分岐鎖を有する分岐状アルキル基である請求項１～６のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  8. 　前記分岐状炭化水素基が、末端にｔｅｒｔ－ブチル基を有する分岐状アルキル基である請求項１～７のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  9. 　前記Ａ１１及びＡ２１が、それぞれ独立に単結合又は炭素数１以上１２以下のアルキレン基である請求項２～８のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  10. 　前記Ｘ１１及びＸ２１の炭化水素基が、それぞれ独立に炭素数１以上１２以下のアルキル基である請求項２～９のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  11. 　前記ｐ１１及びｐ２１が、それぞれ独立に１以上４以下である請求項２～１０のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  12. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の潤滑油基油と、酸化防止剤、油性剤、極圧剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、防錆剤、金属不活性剤及び消泡剤から選ばれる少なくとも一種の添加剤と、を含有する潤滑油組成物。
  13. 　無段変速機に用いられる請求項１２に記載の潤滑油組成物。
  14. 　請求項１２又は１３に記載の潤滑油組成物を用いた無段変速機。
PCT/JP2019/013424 2018-03-27 2019-03-27 潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機 Ceased WO2019189502A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020509279A JP7242635B2 (ja) 2018-03-27 2019-03-27 潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機
US17/040,887 US11326119B2 (en) 2018-03-27 2019-03-27 Lubricating oil base oil, lubricating oil composition containing same, and continuously variable transmission using said lubricating oil composition
EP19775871.7A EP3778834A4 (en) 2018-03-27 2019-03-27 Lubricating oil base oil, lubricating oil composition containing same, and continuously variable transmission using said lubricating oil composition
CN201980022484.0A CN111918953B (zh) 2018-03-27 2019-03-27 润滑油基础油、含有该润滑油基础油的润滑油组合物和使用了该润滑油组合物的无级变速器

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-060424 2018-03-27
JP2018060424 2018-03-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019189502A1 true WO2019189502A1 (ja) 2019-10-03

Family

ID=68059193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/013424 Ceased WO2019189502A1 (ja) 2018-03-27 2019-03-27 潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11326119B2 (ja)
EP (1) EP3778834A4 (ja)
JP (1) JP7242635B2 (ja)
CN (1) CN111918953B (ja)
WO (1) WO2019189502A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2022019333A1 (ja) * 2020-07-22 2022-01-27
JP2023505941A (ja) * 2019-10-30 2023-02-14 バルボリン・ライセンシング・アンド・インテレクチュアル・プロパティ・エルエルシー 低温特性が改善されたトラクション流体
KR102894813B1 (ko) 2019-10-30 2025-12-04 브이지피 아이피씨오 엘엘씨 향상된 저온 특성을 가진 트랙션 유체

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58154799A (ja) * 1981-12-30 1983-09-14 オプチモ−ル−エ−ルヴエルケ・ゲゼルシヤフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 摩擦力伝達液
JPS63139150A (ja) * 1986-11-06 1988-06-10 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー エステル化合物潤滑剤
JP2001247492A (ja) 1999-12-27 2001-09-11 Idemitsu Kosan Co Ltd ビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体及びその製造方法並びにトラクションドライブ用流体
JP2004010502A (ja) 2002-06-04 2004-01-15 Tonengeneral Sekiyu Kk 架橋飽和環を有するエステル化合物を含有するトラクションドライブ用流体組成物
JP2009203385A (ja) 2008-02-28 2009-09-10 Tonengeneral Sekiyu Kk 潤滑油組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6187979B1 (en) 1998-11-13 2001-02-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating base oil composition and process for producing same
US7319161B2 (en) * 2001-02-16 2008-01-15 Basf Aktiengesellschaft Method for producing cyclohexane dicarboxylic acids and the derivatives thereof
ATE539137T1 (de) 2001-05-29 2012-01-15 Idemitsu Kosan Co Schmiermittelbasisölzusammensetzung
WO2003014268A1 (en) * 2001-08-08 2003-02-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluids for traction drive
WO2005035699A1 (ja) * 2003-10-08 2005-04-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油基油及び潤滑油組成物
JP5149010B2 (ja) * 2005-09-13 2013-02-20 Ｋｈネオケム株式会社 潤滑油、並びに、脂環式化合物及びその製造法
JP5431657B2 (ja) * 2007-06-25 2014-03-05 出光興産株式会社 無段変速機用潤滑油
US20130171385A1 (en) * 2011-12-29 2013-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Reacting cyclopentadiene and maleic anhydride for the production of plasticizers
KR101147197B1 (ko) * 2012-02-08 2012-05-25 주식회사 폴리사이언텍 유연성이 우수한 고내열투명성 환상올레핀계 공중합체 및 이로부터 제조된 플렉시블 기판
WO2018008667A1 (ja) * 2016-07-07 2018-01-11 新日本理化株式会社 動力伝達用潤滑油基油

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58154799A (ja) * 1981-12-30 1983-09-14 オプチモ−ル−エ−ルヴエルケ・ゲゼルシヤフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 摩擦力伝達液
JPS63139150A (ja) * 1986-11-06 1988-06-10 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー エステル化合物潤滑剤
JP2001247492A (ja) 1999-12-27 2001-09-11 Idemitsu Kosan Co Ltd ビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体及びその製造方法並びにトラクションドライブ用流体
JP2004010502A (ja) 2002-06-04 2004-01-15 Tonengeneral Sekiyu Kk 架橋飽和環を有するエステル化合物を含有するトラクションドライブ用流体組成物
JP2009203385A (ja) 2008-02-28 2009-09-10 Tonengeneral Sekiyu Kk 潤滑油組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3778834A4

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023505941A (ja) * 2019-10-30 2023-02-14 バルボリン・ライセンシング・アンド・インテレクチュアル・プロパティ・エルエルシー 低温特性が改善されたトラクション流体
JP7504994B2 (ja) 2019-10-30 2024-06-24 バルボリン・ライセンシング・アンド・インテレクチュアル・プロパティ・エルエルシー 低温特性が改善されたトラクション流体
US12173246B2 (en) 2019-10-30 2024-12-24 Vgp Ipco Llc Traction fluid with improved low temperature characteristics
KR102894813B1 (ko) 2019-10-30 2025-12-04 브이지피 아이피씨오 엘엘씨 향상된 저온 특성을 가진 트랙션 유체
JPWO2022019333A1 (ja) * 2020-07-22 2022-01-27
JP7689965B2 (ja) 2020-07-22 2025-06-09 出光興産株式会社 潤滑油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3778834A4 (en) 2021-12-29
CN111918953B (zh) 2022-10-04
JPWO2019189502A1 (ja) 2021-03-11
JP7242635B2 (ja) 2023-03-20
US11326119B2 (en) 2022-05-10
CN111918953A (zh) 2020-11-10
EP3778834A1 (en) 2021-02-17
US20210002573A1 (en) 2021-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2012031359A (ja) 機器冷却用基油、該基油を配合してなる機器冷却油、該冷却油により冷却される機器、および該冷却油による機器冷却方法
WO2011080991A1 (ja) 機器冷却用基油、該基油を配合してなる機器冷却油、該冷却油により冷却される機器、および該冷却油による機器冷却方法
JP5465921B2 (ja) 生分解性潤滑油組成物
CN111032835B (zh) 润滑油组合物、润滑油组合物的制造方法和无级变速器
JP7242635B2 (ja) 潤滑油基油、該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた無段変速機
JP2011157540A (ja) 機器冷却用基油、該基油を配合してなる機器冷却油、該冷却油により冷却される機器、および該冷却油による機器冷却方法
JP2020164767A (ja) 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物
JP2024005098A (ja) 潤滑油組成物並びにその使用方法及び製造方法
US11208606B2 (en) Lubricating oil composition, method for producing lubricating oil composition, and continuously variable transmission
JP2011157542A (ja) 機器冷却用基油、該基油を配合してなる機器冷却油、該冷却油により冷却される機器、および該冷却油による機器冷却方法
JP2022110924A (ja) 潤滑油組成物、及び該潤滑油組成物を用いた動力伝達装置
JP2011157541A (ja) 機器冷却用基油、該基油を配合してなる機器冷却油、該冷却油により冷却される機器、および該冷却油による機器冷却方法
JP5829965B2 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物
JP2013203724A (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物
JP7301017B2 (ja) 潤滑油用添加剤及び駆動系用潤滑油組成物
CN110740992A (zh) 摩擦调节剂和润滑油组合物
JP2020502339A (ja) エーテルベースの潤滑剤組成物、製法および使用
JP2020502338A (ja) エーテルベースの潤滑剤組成物、方法および使用
JP2023151669A (ja) 潤滑油用添加剤組成物及び潤滑油組成物
JP6049282B2 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物
JP2025007800A (ja) 潤滑油組成物
WO2014007376A1 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2014007377A1 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2014007379A1 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
WO2013147165A1 (ja) コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤および潤滑油組成物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19775871

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020509279

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019775871

Country of ref document: EP

Effective date: 20201027