[go: up one dir, main page]

WO2019181859A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

Info

Publication number
WO2019181859A1
WO2019181859A1 PCT/JP2019/011192 JP2019011192W WO2019181859A1 WO 2019181859 A1 WO2019181859 A1 WO 2019181859A1 JP 2019011192 W JP2019011192 W JP 2019011192W WO 2019181859 A1 WO2019181859 A1 WO 2019181859A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituted
unsubstituted
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2019/011192
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
圭 吉崎
俊成 荻原
祐一郎 河村
圭一 安川
圭 吉田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to KR1020207029870A priority Critical patent/KR20200132970A/ko
Priority to CN201980019204.0A priority patent/CN111868953A/zh
Priority to US16/981,945 priority patent/US20210020846A1/en
Publication of WO2019181859A1 publication Critical patent/WO2019181859A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as “organic EL element”), holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 25%: 75% according to the statistical rule of electron spin. Fluorescent organic EL devices that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit. Therefore, studies for improving the performance of the organic EL element are being conducted.
  • TADF Thermally activated Delayed Fluorescence, heat activated delayed fluorescence
  • Patent Document 2 The thermally activated delayed fluorescence is described in, for example, “Adachi Chiba, Ed.,“ Physical properties of organic semiconductor devices ”, Kodansha, published on April 1, 2012, pages 261-268.
  • An organic EL element using this TADF mechanism is disclosed in Patent Document 2, for example.
  • Patent Document 1 describes a compound similar in structure to the compound disclosed in Patent Document 2.
  • the objective of this invention is providing the organic electroluminescent element which light-emits with high efficiency, and providing an electronic device provided with the said organic electroluminescent element.
  • the first compound is a compound represented by the following general formula (1)
  • the second compound is a delayed fluorescent compound
  • the third compound is a compound represented by the following general formula (3).
  • X is a nitrogen atom or a carbon atom bonded to Y;
  • Y is a hydrogen atom or a substituent,
  • R 21 to R 26 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22, a set of R 22 and R 23, a set of R 24 and R 25 , and R 25 and R Any one or more of the 26 groups are joined together to form a ring;
  • Y as a substituent and R 21 to R 26 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or
  • n is 1, 2, 3, or 4; when n is 2, 3, or 4, the plurality of Cz are the same or different from each other;
  • X B is a group represented by the following general formula (3A), Cz is a group represented by the following general formula (3B-1) or (3B-2).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently A substituted or unsubstituted monovalent or polyvalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms, k is 0, 1, or 2; when k is 2, the plurality of Ar 2 are the same as or different from each other;
  • the substituent D 1 is independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated al
  • X 1 to X 8 are each independently a nitrogen atom or CR A , R A is a hydrogen atom or a substituent, or any one or more of the groups of adjacent R A are bonded to each other to form a ring, R A as a substituent is each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alk
  • an electronic device equipped with the organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescence element that emits light with high efficiency and an electronic device including the organic electroluminescence element can be provided.
  • the organic EL element includes an organic layer between both an anode and a cathode.
  • This organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer or may include a layer that can be employed in an organic EL element.
  • the layer that can be employed in the organic EL element is not particularly limited.
  • the organic EL element of this embodiment has a first organic layer included between the anode and the cathode.
  • the first organic layer is preferably a light emitting layer.
  • the first organic layer is a light emitting layer.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 has a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5 as a first organic layer, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 stacked in this order from the anode 3 side. Configured.
  • the light emitting layer 5 includes a first compound, a second compound, and a third compound.
  • the first compound is a compound represented by the general formula (1).
  • the second compound is a delayed fluorescent compound.
  • the third compound is a compound represented by the general formula (3).
  • the light emitting layer 5 may contain a metal complex. It is preferable that the light emitting layer 5 does not contain a phosphorescent metal complex. Moreover, it is preferable that the light emitting layer 5 does not contain a metal complex.
  • the first compound is preferably a dopant material (sometimes referred to as guest material, emitter, or luminescent material), and the second compound is a host material (sometimes referred to as matrix material). It is preferable.
  • the second compound is preferably a host material
  • the third compound is preferably a host material.
  • One of the second compound and the third compound may be referred to as a first host material, and the other may be referred to as a second host material.
  • the third compound is also preferably a material that disperses the dopant material in the light emitting layer as the third component.
  • the present inventors provide the first organic layer with the first compound (the compound represented by the general formula (1)), the second compound having delayed fluorescence, and the third compound (the general formula ( It was found that when the compound represented by 3) was included, light was emitted with high efficiency.
  • the present inventors select a compound having a specific skeleton in which a carbazolyl group and an aromatic hydrocarbon group are bonded (hereinafter sometimes referred to as “specific Cz-aryl skeleton”) as the third compound. did.
  • the compound having this specific Cz-aryl skeleton is present in the first organic layer (in this embodiment, the light emitting layer), so that the amount of holes supplied to the first organic layer is suppressed.
  • the carrier balance factor in the first organic layer is improved, and as a result, the device becomes highly efficient.
  • a compound having a specific Cz-aryl skeleton (third compound) tends to have a large ionization potential (Ip)
  • the third compound having such characteristics is used as the first organic layer. It is considered that the effect of suppressing the amount of hole supply to the first organic layer is remarkably exhibited. Therefore, according to the present embodiment, an organic EL element that emits light with high efficiency is realized.
  • the first organic layer (in the present embodiment, the light emitting layer) includes a first compound, a second compound, and a third compound.
  • the first compound is a compound represented by the following general formula (1).
  • the first compound is preferably a compound having fluorescence.
  • X is a nitrogen atom or a carbon atom bonded to Y;
  • Y is a hydrogen atom or a substituent,
  • R 21 to R 26 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22, a set of R 22 and R 23, a set of R 24 and R 25 , and R 25 and R Any one or more of the 26 groups are joined together to form a ring;
  • Y as a substituent and R 21 to R 26 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or
  • the first compound is represented by the following general formula (11).
  • X, Y, R 21 to R 24 , Z 21 , and Z 22 are X, Y, R 21 to R 24 , Z 21 , and Z in the general formula (1), respectively.
  • R 27 ⁇ R 30 are each independently hydrogen atom or a substituent, as the substituent when R 27 ⁇ R 30 is a substituent, as listed for R 21 ⁇ R 24 It is synonymous with a substituent.
  • the first compound when Z 21 and Z 22 are bonded to each other to form a ring, the first compound is represented by, for example, the following general formula (1A) or the following general formula (1B). Is done. However, the first compound is not limited to the following structure.
  • X, Y, and R 21 ⁇ R 26 are each the X in the general formula (1) have the same meanings Y, and the R 21 ⁇ R 26, R 1A is independently
  • X, Y, and R 21 ⁇ R 26 are each the X in the general formula (1) have the same meanings Y, and the R 21 ⁇ R 26, R 1B is, independently
  • the substituent when R 1B is a hydrogen atom or a substituent is the same as the substituents listed for R 21 to R 26 , and n4 is 4.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms
  • substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted
  • a group selected from the group consisting of unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms substituted with a fluorine atom, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with a fluorine atom, and 1 to More preferred is a group selected from the group consisting of aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with 30 fluoroalkyl groups.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is more preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms substituted with a fluorine atom, and 1 to 30 carbon atoms in which Z 21 and Z 22 are substituted with a fluorine atom. More preferably, it is an alkoxy group.
  • Z 21 and Z 22 are the same.
  • the Z 21 and the Z 22 is a fluorine atom.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is a group represented by the following general formula (1a).
  • A represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl halide group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
  • An aryl group having 6 to 12 carbon atoms L 2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms, and m is When 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7 and m is 2, 3, 4, 5, 6, or 7, the plurality of L 2 are the same or different from each other.
  • m is preferably 0, 1, or 2. When m is 0, A is directly bonded to O (oxygen atom).
  • the first compound when Z 21 and Z 22 are groups represented by the general formula (1a), the first compound is a compound represented by the following general formula (10).
  • the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (10).
  • Y and R 21 to R 26 are the same as X, Y, R 21 to R 26 in the general formula (1), respectively.
  • a 21 and A 22 are synonymous with A in the general formula (1a), and may be the same as or different from each other.
  • L 21 and L 22 have the same meaning as L 2 in the general formula (1a), and may be the same as or different from each other.
  • m1 and m2 are each independently 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7, and preferably 0, 1, or 2.
  • At least one of A and L 2 in the general formula (1a) is preferably substituted with a halogen atom, and more preferably substituted with a fluorine atom.
  • a in the general formula (1a) is more preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a perfluoroaryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. More preferably, it is a group.
  • L 2 in the general formula (1a) is more preferably a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a perfluoroarylene group having 6 to 12 ring carbon atoms, and is a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an alkylene group.
  • the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (10a).
  • X is synonymous with X in the general formula (1)
  • Y when X is a carbon atom bonded to Y is synonymous with Y in the general formula (1)
  • R 21 to R 26 are each independently synonymous with R 21 to R 26 in the general formula (1)
  • m3 is 0 or more and 4 or less
  • m4 is 0 or more and 4 or less
  • m3 and m4 are the same as or different from each other.
  • X is a carbon atom bonded to Y;
  • Y is a hydrogen atom or a substituent, Y as a substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl halide group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring forming carbon atom having 6 to 30 carbon atoms.
  • a substituent selected from the group consisting of aryl groups is preferable, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is more preferable.
  • X is a carbon atom bonded to Y;
  • Y is a hydrogen atom or a substituent,
  • Y as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
  • the substituent is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, Examples thereof include a substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Z 21 and Z 22 may be bonded to each other to form a ring, but it is preferable that Z 21 and Z 22 are not bonded to each other to form a ring.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or A substituted or unsubstituted alkyl halide group having 1 to 30 carbon atoms is preferred.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted A halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is more preferable.
  • R 22 and R 25 are preferably hydrogen atoms.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. It is preferable that In the general formulas (1), (10), and (10a), R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 are more preferably substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. preferable. In this case, R 22 and R 25 are preferably hydrogen atoms.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), Ring formation carbon number 6-30 (preferably ring formation) substituted with a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms) or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • R 22 and R 25 are hydrogen atoms is exemplified.
  • R 21 , R 23 , and R 24 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted halogen having 1 to 30 carbon atoms.
  • An alkyl group is preferable.
  • R 21 , R 23 , and R 24 are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted halogenated alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms. It is more preferable.
  • R 22 is preferably a hydrogen atom.
  • At least one of R 21 , R 23 , and R 24 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 21 , R 23 , and R 24 are more preferably substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 22 is preferably a hydrogen atom.
  • R 21 , R 23 , and R 24 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), Ring formation carbon number 6-30 (preferably ring formation) substituted with a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms) or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms An aryl group having 6 to 12 carbon atoms, An embodiment in which R 22 is a hydrogen atom is exemplified.
  • examples of the alkoxy group substituted with a fluorine atom include 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,3,3,3. -Pentafluoro-1-propoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propoxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy group, 2,2,3 , 3,4,4,4-heptafluoro-1-butyloxy group, 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1-butyloxy group, nonafluorotertiary butyloxy group, 2,2,3 , 3,4,4,5,5,5-nonafluoropentanoxy group, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexanoxy group, 2,3-bis (trifluoromethyl) -2,3-butanedioxy group 1,1,2,2-tetra (trifluoromethyl) ethyleneglycoxy group, 4,
  • the aryloxy group substituted with a fluorine atom or the aryloxy group substituted with a fluoroalkyl group includes, for example, a pentafluorophenoxy group, 3,4,5-trifluorophenoxy group, 4- Trifluoromethylphenoxy group, 3,5-bistrifluoromethylphenoxy group, 3-fluoro-4-trifluoromethylphenoxy group, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenoxy group, 4-fluoro Examples thereof include a catecholate group, a 4-trifluoromethyl catecholate group, and a 3,5-bistrifluoromethyl catecholate group.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the first compound is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms.
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, cyano group, amino group, substituted amino group, halogen atom, carbon number 1
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the first compound is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms. And more preferably a substituent selected from the group consisting of a group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the first compound is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 12 ring atoms. And more preferably a substituent selected from the group consisting of a group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 12 ring carbon atoms.
  • the first compound is preferably a fluorescent compound.
  • the first compound preferably emits light having a main peak wavelength of 400 nm to 700 nm.
  • the main peak wavelength is the maximum emission intensity in the measured fluorescence spectrum of a toluene solution in which the measurement target compound is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol / liter to 10 ⁇ 5 mol / liter.
  • the peak wavelength of the fluorescence spectrum As a measuring device, a spectrofluorometer (manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd., F-7000) is used.
  • the first compound preferably exhibits red light emission or green light emission.
  • red light emission refers to light emission having a main peak wavelength of a fluorescence spectrum in the range of 600 nm to 660 nm.
  • the main peak wavelength of the first compound is preferably 600 nm to 660 nm, more preferably 600 nm to 640 nm, and still more preferably 610 nm to 630 nm. .
  • green light emission refers to light emission having a main peak wavelength of a fluorescence spectrum in the range of 500 nm to 560 nm.
  • the main peak wavelength of the first compound is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, more preferably 500 nm or more and 540 nm or less, and further preferably 510 nm or more and 530 nm or less.
  • the anode includes a cathode, a first organic layer included between the anode and the cathode, and the first organic layer is ,
  • the first compound, the second compound, and the third compound wherein the first compound is a compound represented by the general formula (1), and the first compound is 600 nm or more and 660 nm.
  • the organic EL element includes an anode, a cathode, and a first organic layer included between the anode and the cathode.
  • the organic layer includes a first compound, a second compound, and a third compound, and the first compound is a compound represented by the general formula (1), and the first compound is , A compound having a main peak wavelength in the range of 500 nm to 560 nm, the second compound is a delayed fluorescent compound, and the third compound is a compound represented by the general formula (3)
  • this invention is not limited to the organic EL element of the aspect quoted here.
  • a 1st compound can be manufactured by a well-known method.
  • first compound according to this embodiment is not limited to these specific examples.
  • the second compound is a delayed fluorescent compound.
  • the second compound according to this embodiment is not a phosphorescent metal complex.
  • the 2nd compound which concerns on this embodiment is not a metal complex.
  • examples of the second compound include a compound represented by the following general formula (2).
  • A is an acceptor (electron-accepting) site, and is a group having a partial structure selected from the following general formulas (a-1) to (a-7).
  • A may be the same or different from each other, and A may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring;
  • B is a donor (electron-donating) moiety and has a partial structure selected from the following general formulas (b-1) to (b-6).
  • the plurality of B may be the same or different from each other, and B may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring; a, b, and d are each independently 1, 2, 3, 4, or 5; c is 0, 1, 2, 3, 4, or 5; When c is 0, A and B are bonded by a single bond or a spiro bond, When c is 1, 2, 3, 4 or 5, L is A linking group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, wherein L is When there are a plurality of L, the plurality of L may be the same or different from each other, and L may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • R is each independently a hydrogen atom or a substituent, and when R is a substituent, the substituent is A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms,
  • a plurality of Rs are selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, It may be the same or different, and R may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • binding mode of the compound represented by the general formula (2) examples include, for example, the binding modes shown in Table 1 below.
  • the second compound preferably has a partial structure represented by the following general formula (200) and a partial structure represented by the following general formula (2Y) in one molecule.
  • CN is a cyano group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • n is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, and more preferably an integer of 2 or more and 4 or less.
  • Z 1 to Z 6 are each independently a nitrogen atom, a carbon atom bonded to CN, or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the second compound.
  • Z 1 is a carbon atom bonded to CN
  • at least one of the remaining 5 (Z 2 to Z 6 ) is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the second compound; Become.
  • the other atom may be an atom constituting a partial structure represented by the following general formula (2Y), or may be an atom constituting a linking group or a substituent intervening with the partial structure.
  • the second compound according to this embodiment may have a 6-membered ring composed of Z 1 to Z 6 as a partial structure, or a condensed structure formed by further condensing a ring to the 6-membered ring. You may have a ring as a partial structure.
  • F and G each independently represent a ring structure.
  • m is 0 or 1.
  • Y 20 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a carbon atom, a silicon atom, or a germanium atom.
  • the ring structure F and the ring structure G in the general formula (20Y) have the same meaning as the ring structure F and the ring structure G in the general formula (2Y).
  • the ring structure F and the ring structure G have the same meanings as the ring structure F and the ring structure G in the general formula (2Y).
  • the ring structure F and the ring structure G are preferably a 5-membered ring or a 6-membered ring, and the 5-membered ring or 6-membered ring is preferably an unsaturated ring, More preferably, it is a member ring.
  • the second compound according to this embodiment is preferably a compound represented by the following general formula (20).
  • A is represented by the general formula (200), provided that in the general formula (200), CN is a cyano group, n is an integer of 1 or more, and Z 1 to Z 6 are each independently And a nitrogen atom, a carbon atom bonded to CN, a carbon atom bonded to R, a carbon atom bonded to L, or a carbon atom bonded to D, and a carbon atom bonded to CN among Z 1 to Z 6 And at least one carbon atom bonded to L or D, Each R is independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent in R is a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • Aromatic heterocyclic group having 5 to 30 atoms, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring forming carbon number 6 to 60 arylsilyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted 2 to 30 carbon atoms Alkylamino group, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio
  • D is represented by the general formula (2Y), provided that the ring structure F and the ring structure G in the general formula (2Y) may be unsubstituted or have a substituent.
  • m is 0 or 1
  • Y 20 is a single bond, oxygen atom, sulfur atom, selenium atom, carbonyl group, CR 21 R 22 , SiR 23 R 24 or GeR 25. It represents R 26, R 21 ⁇ R 26 has the same meaning as the groups mentioned in the R.
  • the general formula (2Y) when m is 1, the general formula (2Y) is represented by any one of the general formulas (22) to (25) and the following general formulas (21Y) to (24Y). Is done.
  • f is an integer of 1 or more
  • e and g are each independently an integer of 0 or more.
  • A may mutually be same or different.
  • D may mutually be same or different.
  • L may mutually be same or different.
  • the general formula (20) is represented by the following general formulas (201) to (220), for example.
  • D in the repeating unit enclosed in parentheses having the repeating number f, D may be bonded to A via L, or via L to D.
  • A may be bonded.
  • they may be branched as in the following general formulas (221) to (228).
  • the second compound according to this embodiment is not limited to the compounds represented by the general formulas (201) to (228).
  • L when L is omitted, L is a single bond interposed between A and D, or L is in the molecule of the second compound. Indicates a hydrogen atom located at the end.
  • L is not a condensed aromatic ring in terms of molecular design, but a condensed aromatic ring is also employed as long as thermally active delayed fluorescence can be obtained. Can do.
  • the 2nd compound which concerns on this embodiment is a low molecular material. Therefore, the second compound according to this embodiment preferably has a molecular weight of 5000 or less, and more preferably a molecular weight of 3000 or less. It is preferable that the 2nd compound which concerns on this embodiment contains the partial structure of the said General formula (200) and the said General formula (2Y).
  • the organic EL element containing the second compound emits light using a thermally activated delayed fluorescence mechanism.
  • the general formula (2Y) is preferably represented by at least one of the following general formula (2a) and the following general formula (2x).
  • a and B each independently represent a ring structure represented by the following general formula (2c) or a ring structure represented by the following general formula (2d),
  • the ring structure B is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • px and py are each independently an integer of 0 or more and 4 or less, and represent the numbers of the ring structure A and the ring structure B, respectively.
  • the plurality of ring structures A may be the same as or different from each other.
  • py is an integer of 2 or more and 4 or less
  • the plurality of ring structures B may be the same as or different from each other.
  • the ring structure A may have two ring structures represented by the following general formula (2c) or two ring structures represented by the following general formula (2d).
  • the ring structure A may have two ring structures represented by the following general formula (2c) or two ring structures represented by the following general formula (2d).
  • a combination of one ring structure represented by the following general formula (2c) and one ring structure represented by the following general formula (2d) may be used.
  • Z 7 represents a carbon atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • c is an integer of 1 to 4.
  • the plurality of ring structures E may be the same as or different from each other.
  • E represents a ring structure represented by the general formula (2c) or a ring structure represented by the general formula (2d)
  • the ring structure E represents an adjacent ring structure and Condensation at any position. Therefore, for example, when c is 2, the two ring structures E may have two ring structures represented by the general formula (2c) or two ring structures represented by the general formula (2d).
  • One ring structure represented by the general formula (2c) may be combined with one ring structure represented by the general formula (2d).
  • the second compound according to this embodiment preferably has a structure represented by the following general formula (2e) in its molecule.
  • R 1 to R 9 are each independently a hydrogen atom, a substituent, or a single bond that binds to another atom in the molecule of the second compound;
  • the substituents in R 1 to R 9 are halogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups having 5 to 30 ring atoms, substituted Or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group;
  • R 1 to R 9 is a single bond that bonds to another atom in the molecule of the second compound.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 1 to R 9 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • this ring structure that is, in the general formula (2e), among the 6-membered ring carbon atoms or 5-membered ring nitrogen atoms to which R 1 to R 9 are respectively bonded, Substituents selected from R 1 to R 8 and R 9 bonded to a 5-membered ring nitrogen atom can form a ring structure.
  • the ring structure formed by combining substituents with each other is preferably a condensed ring.
  • a case where a condensed 6-membered ring structure is formed can be considered.
  • the second compound according to this embodiment preferably has a structure represented by the following general formula (2y) in the molecule.
  • R 11 to R 19 in the general formula (2y) are independently the same as R 1 to R 9 in the general formula (2e). However, at least one of R 11 to R 19 is a single bond that binds to another atom in the molecule of the second compound. In the general formula (2y), at least one of the combinations of substituents selected from R 11 to R 19 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • a and B each independently represent a ring structure represented by the following general formula (2g) or a ring structure represented by the following general formula (2h), The ring structure B is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • px is the number of the ring structure A, and is an integer of 0 or more and 4 or less.
  • the plurality of ring structures A may be the same as or different from each other.
  • the plurality of ring structures B may be the same as or different from each other.
  • py is the number of ring structures B and is an integer of 0 or more and 4 or less. Therefore, for example, when px is 2, the two ring structures A may have two ring structures represented by the following general formula (2g), or two ring structures represented by the following general formula (2h). Or a combination of one ring structure represented by the following general formula (2g) and one ring structure represented by the following general formula (2h).
  • R 201 and R 202 are each independently synonymous with R 1 to R 9 , and R 201 and R 202 may be bonded to each other to form a ring structure. .
  • R 201 and R 202 are each bonded to a carbon atom forming the 6-membered ring of the general formula (2g).
  • Z 8 represents CR 203 R 204 , NR 205 , a sulfur atom, or an oxygen atom, and R 202 to R 205 are each independently a substituent in R 1 to R 9 It is synonymous.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 11 to R 19 and R 201 to R 205 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 11 to R 19 in the general formula (2f) are independently the same as R 1 to R 9 in the general formula (2e). However, at least one of R 11 to R 19 is a single bond that binds to another atom in the molecule of the second compound. In the general formula (2f), at least one of the combinations of substituents selected from R 11 to R 19 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • E represents a ring structure represented by the general formula (2g) or a ring structure represented by the general formula (2h), and the ring structure E represents an adjacent ring structure. And condensed at any position.
  • c is the number of the ring structure E, and is an integer of 1 or more and 4 or less.
  • the plurality of ring structures E may be the same as or different from each other. Therefore, for example, when c is 2, the two ring structures E may have two ring structures represented by the general formula (2g) or two ring structures represented by the general formula (2h). One ring structure represented by the general formula (2g) may be combined with one ring structure represented by the general formula (2h).
  • the second compound according to this embodiment is preferably represented by the following general formula (2A).
  • n is an integer of 1 or more
  • t is an integer of 1 or more
  • u is an integer of 0 or more.
  • L A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic ring having 6 to 30 ring atoms.
  • CN is a cyano group.
  • D 1 and D 2 are each independently represented by the general formula (2Y), provided that the ring structure F and the ring structure G in the general formula (2Y) may be unsubstituted or have a substituent.
  • m is 0 or 1
  • Y 20 is a single bond, oxygen atom, sulfur atom, selenium atom, carbonyl group, CR 21 R 22 , SiR 23 R 24 or GeR 25.
  • R 26 R 21 ⁇ R 26 are the same as defined above R.
  • the general formula (2Y) is represented by any one of the general formulas (22) to (25) and the general formulas (21Y) to (24Y).
  • D 1 and D 2 may be the same or different.
  • t is 2 or more
  • the plurality of D 1 may be the same as or different from each other.
  • u is 2 or more
  • the plurality of D 2 may be the same as or different from each other.
  • L A is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 ring carbon atoms include benzene, naphthalene, fluorene, and phenanthrene.
  • L A is more preferably an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 ring carbon atoms.
  • the aromatic heterocyclic ring atoms 6 to 30 in the L A for example, pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, quinazoline, phenanthroline, benzofuran, and dibenzofuran, and the like.
  • the first of the D 1 or the D 2 is bonded to the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring represented by L A, the first The CN may be bonded to the second carbon atom adjacent to the carbon atom.
  • the first carbon atom C A cyano group may be bonded to the second carbon atom C 2 adjacent to 1 .
  • D in the following general formula (2B) has the same meaning as D 1 or D 2 .
  • a wavy line portion represents a bonding position with another structure or atom.
  • D 1 or D 2 having the structure as shown in formula (2a) or Formula (2b), bonded to the aromatic hydrocarbon ring is a cyano group represented by adjacent said L A
  • the value of ⁇ ST of the compound can be reduced.
  • the t is preferably an integer of 2 or more. If the said D 1 of the 2 or more aromatic hydrocarbon ring represented by L A is attached, a plurality of D 1 may be a different structure may be the same structure.
  • the second compound according to this embodiment is preferably represented by the following general formula (21).
  • a 21 and B 21 each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 5 ring atoms.
  • 30 aromatic heterocyclic groups are represented.
  • X 21 to X 28 and Y 21 to Y 28 each independently represent a nitrogen atom, a carbon atom bonded to R D , or a carbon atom bonded to L 23 .
  • at least one of X 25 to X 28 is a carbon atom bonded to L 23, and at least one of Y 21 to Y 24 is a carbon atom bonded to L 23 .
  • Each RD is independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent in RD is a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group. It is a substituent selected from the group consisting of a substituted aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted silyl group.
  • L 21 and L 22 are each independently a single bond or a linking group, and examples of the linking group in L 21 and L 22 include a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted group.
  • L 23 represents a substituted or unsubstituted monocyclic hydrocarbon group having 6 or less ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monocyclic heterocyclic group having 6 or less ring-forming atoms.
  • w represents an integer of 0 to 3. When w is 0, at least one of X 25 to X 28 and at least one of Y 21 to Y 24 are directly bonded.
  • a monocyclic hydrocarbon group is not a condensed ring but a group derived from a single hydrocarbon ring (aliphatic cyclic hydrocarbon or aromatic hydrocarbon), and a monocyclic heterocyclic group is a single ring A group derived from a heterocyclic ring.
  • At least one of the following conditions (i) and (ii) is satisfied.
  • At least one of A 21 and B 21 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with a cyano group, or an aromatic group having 6 to 30 ring atoms substituted with a cyano group Group heterocyclic group.
  • At least one of (ii) X 21 ⁇ X 24 and Y 25 ⁇ Y 28 is a carbon atom bonded with R D, the R at least one of D is, ring carbon 6 is substituted with a cyano group
  • R D there are a plurality, or different in each of the plurality of R D identical.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or the aromatic heterocyclic group having 6 to 30 ring atoms represented by A 21 and B 21 has a substituent.
  • the substituent is a cyano group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, Haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, aralkyl having 6 to 30 carbon atoms
  • the group is preferably one or more groups selected from the group consisting of a group and a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • condition (i) it is preferable that the condition (i) is satisfied and the condition (ii) is not satisfied. Alternatively, in the general formula (21), it is preferable that the condition (ii) is satisfied and the condition (i) is not satisfied. Alternatively, it is also preferable to satisfy the condition (i) and the condition (ii).
  • At least one of A 21 and B 21 is A phenyl group substituted with a cyano group, A naphthyl group substituted with a cyano group, A phenanthryl group substituted with a cyano group, A dibenzofuranyl group substituted with a cyano group, A dibenzothiophenyl group substituted with a cyano group, A biphenyl group substituted with a cyano group, A terphenyl group substituted with a cyano group, A 9,9-diphenylfluorenyl group substituted with a cyano group, A 9,9′-spirobi [9H-fluoren] -2-yl group substituted with a cyano group, A 9,9-dimethylfluorenyl group substituted with a cyano group or a triphenylenyl group substituted with a cyano group is preferred.
  • At least one of X 21 ⁇ X 24 and Y 25 ⁇ Y 28 is CR D, at least one of R D in X 21 ⁇ X 24 and Y 25 ⁇ Y 28 is, A phenyl group substituted with a cyano group, A naphthyl group substituted with a cyano group, A phenanthryl group substituted with a cyano group, A dibenzofuranyl group substituted with a cyano group, A dibenzothiophenyl group substituted with a cyano group, A biphenyl group substituted with a cyano group, A terphenyl group substituted with a cyano group, A 9,9-diphenylfluorenyl group substituted with a cyano group, A 9,9′-spirobi [9H-fluoren] -2-yl group substituted with a cyano group, A 9,9-dimethylfluorenyl group substituted with a
  • X 26 and Y 23 are preferably bonded via L 23 or directly bonded. Further, in the general formula (21), and X 26 and Y 22 is either attached via a L 23, or is preferably bonded directly. Further, in the general formula (21), and X 27 and Y 23 is either attached via a L 23, or is preferably bonded directly.
  • w is preferably 0.
  • w is preferably 1.
  • L 21 and L 22 are preferably a single bond or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • a 2nd compound is manufactured according to the method described in international publication 2013/180241, international publication 2014/092083, international publication 2014/104346, etc., for example. be able to.
  • Delayed fluorescence (thermally activated delayed fluorescence) is explained on pages 261 to 268 of “Device properties of organic semiconductors” (edited by Chiba Adachi, published by Kodansha).
  • the energy difference ⁇ E 13 between the excited singlet state and the excited triplet state of the fluorescent material can be reduced, the reverse energy from the excited triplet state to the excited singlet state, which usually has a low transition probability. It is described that migration occurs with high efficiency, and thermally activated delayed fluorescence (TADF) is expressed.
  • FIG. 10.38 in this document explains the mechanism of delayed fluorescence generation.
  • the second compound in the present embodiment is a compound that exhibits thermally activated delayed fluorescence generated by such a mechanism.
  • the emission of delayed fluorescence can be confirmed by transient PL (Photo Luminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after irradiating a sample with a pulse laser and exciting it and stopping the irradiation.
  • PL emission in the TADF material is classified into a light emission component from a singlet exciton generated by the first PL excitation and a light emission component from a singlet exciton generated via a triplet exciton.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, light emitted from the singlet excitons is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • delayed fluorescence is gradually attenuated due to light emission from singlet excitons generated via a long-lived triplet exciton.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary apparatus for measuring transient PL.
  • the transient PL measurement apparatus 100 of the present embodiment includes a pulse laser unit 101 that can irradiate light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 that houses a measurement sample, a spectrometer 103 that separates light emitted from the measurement sample, A streak camera 104 for forming a two-dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image are provided. Note that the measurement of the transient PL is not limited to the apparatus described in this embodiment.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film in which a doping material is doped at a concentration of 12 mass% with respect to a matrix material on a quartz substrate.
  • the thin film sample accommodated in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material.
  • Light emission is extracted in a direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
  • an emission spectrum in which the vertical axis represents the emission intensity and the horizontal axis represents the wavelength can be obtained.
  • an attenuation curve in which the vertical axis represents the logarithm of the emission intensity and the horizontal axis represents time can be obtained.
  • a thin film sample A was prepared as described above using the following reference compound H1 as a matrix material and the following reference compound D1 as a doping material, and transient PL measurement was performed.
  • FIG. 3 shows attenuation curves obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
  • the transient PL measurement it is possible to obtain a light emission decay curve with the vertical axis representing the emission intensity and the horizontal axis representing the time. Based on this emission decay curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state The ratio can be estimated.
  • the ratio of the delayed fluorescence intensity that gradually attenuates to the fluorescence intensity that decays quickly is somewhat large. The amount of delayed fluorescence emitted in this embodiment can be determined using the apparatus shown in FIG.
  • the first compound is excited with pulsed light having a wavelength that is absorbed by the second compound (light emitted from a pulsed laser) and then promptly observed from the excited state (prompt light emission). After the excitation, there is delay light emission (delayed light emission) that is not observed immediately but is observed thereafter.
  • the amount of delay light emission (delayed light emission) is preferably 5% or more with respect to the amount of Promp light emission (immediate light emission).
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus described in the said literature.
  • the sample used for the measurement of delayed fluorescence is, for example, a second compound and the following compound TH-2 are co-deposited on a quartz substrate so that the ratio of the second compound is 12% by mass, A sample in which a thin film having a thickness of 100 nm is formed can be used.
  • a compound having a small ⁇ ST (Mat1) as the second compound, and the second compound from the triplet level of the second compound by the externally applied thermal energy.
  • the reverse intersystem crossing to the singlet level easily occurs.
  • An energy state conversion mechanism in which the excited triplet state of the electrically excited exciton inside the organic EL element is spin-exchanged to the excited singlet state by crossing between inverse terms is called a TADF mechanism.
  • the energy gap T 77K (Mat2) at 77 [K] of the second compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat1) at 77 [K] of the first compound.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a sample in which a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent is enclosed in a quartz glass tube is prepared.
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum, Based on the wavelength value at the intersection of the tangent and the horizontal axis, triplet energy is calculated from a predetermined conversion formula.
  • the thermally activated delayed fluorescent compound is preferably a compound having a small ⁇ ST. When ⁇ ST is small, intersystem crossing and reverse intersystem crossing easily occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state are mixed.
  • the spectrum measured in the same manner as described above includes emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light is emitted.
  • the triplet energy value is considered dominant. Therefore, in the present embodiment, the normal triplet energy T and the measurement method are the same, but in order to distinguish the difference in the strict meaning, the value measured as follows is referred to as an energy gap T 77K. .
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) is defined as an energy gap T 77K at 77 [K].
  • Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). A tangent drawn at a point where the value of the slope takes a maximum value (that is, a tangent at the inflection point) is a tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used for measurement of phosphorescence.
  • the measurement device is not limited to this, and the measurement may be performed by combining a cooling device, a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • Examples of a method for measuring singlet energy S 1 using a solution include the following methods.
  • a 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
  • a tangent line is drawn with respect to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side, and the singlet energy is calculated by substituting the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis into the following conversion formula (F2).
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • Examples of the absorption spectrum measuring device include a spectrophotometer (device name: U3310) manufactured by Hitachi, but are not limited thereto.
  • the tangent to the falling edge on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum, the tangent at each point on the curve is considered. This tangent repeats as the curve falls (ie, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases and then increases. The tangent drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. In addition, the maximum point whose absorbance value is 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the difference (S 1 ⁇ T 77K ) between the singlet energy S 1 and the energy gap T 77K at 77 [K] is defined as ⁇ ST.
  • the difference ⁇ ST (Mat2) between the singlet energy S 1 (Mat2) of the second compound and the energy gap T 77K (Mat2) at 77 [K] of the second compound is preferably Less than 0.3 eV, more preferably less than 0.2 eV, still more preferably less than 0.1 eV. That is, ⁇ ST (Mat2) preferably satisfies any one of the following mathematical formulas (Equation 10) to (Equation 12).
  • ⁇ ST (Mat2) S 1 (Mat2) ⁇ T 77K (Mat2) ⁇ 0.3 eV (Equation 10)
  • ⁇ ST (Mat2) S 1 (Mat2) ⁇ T 77K (Mat2) ⁇ 0.2 eV (Equation 11)
  • ⁇ ST (Mat2) S 1 (Mat2) ⁇ T 77K (Mat2) ⁇ 0.1 eV (Equation 12)
  • the third compound is a compound represented by the following general formula (3).
  • n is 1, 2, 3, or 4; when n is 2, 3, or 4, the plurality of Cz are the same or different from each other;
  • X B is a group represented by the following general formula (3A), Cz is a group represented by the following general formula (3B-1) or (3B-2).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently A substituted or unsubstituted monovalent or polyvalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms, k is 0, 1, or 2; when k is 2, the plurality of Ar 2 are the same as or different from each other;
  • the substituent D 1 is independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated al
  • X 1 to X 8 are each independently a nitrogen atom or CR A , R A is a hydrogen atom or a substituent, or any one or more of the groups of adjacent R A are bonded to each other to form a ring, R A as a substituent is each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alk
  • Cz which is bound to X B may be bonded to any of Ar 1 and Ar 2 in the general formula (3A) representing the X B.
  • the binding mode of the compounds represented by the general formulas (3) and (3A) is determined according to the values of n and k. Examples of the binding mode include the following modes.
  • Examples of the third compound that satisfies the above-described binding mode include the following compounds.
  • Cz 1 to Cz 4 are each independently a group arbitrarily selected from Tables 6 to 13 described later. When a plurality of Cz 1 to Cz 4 are present in one molecule, Cz 1 to Cz 4 are the same or different from each other. * Represents a bonding point.
  • the group corresponding to Ar 1 in the general formula (3A) may have the substituent D1
  • the group corresponding to Ar 2 in the general formula (3A) is
  • the group may have the substituent D2, and the group corresponding to R A in the general formula (3B-1) may have the substituents listed for the substituent of R A.
  • the substituents of the substituent D1, the substituent D2, and R A may be each independently further substituted with the substituent E, and the substituent E may be further substituted with the substituent F. .
  • Cz in the general formula (3) is preferably a group represented by the general formula (3B-1).
  • N in the general formula (3) is preferably 1 or 2.
  • Ar 1 and Ar 2 in the general formula (3A) are each independently benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, anthracene, benzoanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, picene, pentacene, pyrene, chrysene, benzochrysene, fluoranthene And a monovalent or polyvalent residue derived from any one of benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, phenanthrene, and triphenylene. More preferably, it is a group.
  • Ar 1 as a divalent group and Ar 2 as a divalent group are each independently an o-phenylene group, an m-phenylene group, a p-phenylene group, 4, 4 '-Biphenylylene group, 4,3'-biphenylylene group, 4,2'-biphenylylene group, 3,3'-biphenylylene group, 2,2'-biphenylylene group, 3,2'-biphenylylene group, 4,4'' -P-terphenylylene group, 4,3 ′′ -p-terphenylylene group, 3,3 ′′ -p-terphenylylene group, 2,2 ′ ′′-p-terphenylylene group, 4,2 ′′ -p-terphenylylene group 4,2′-p-terphenylylene group, 4,3′-p-terphenylylene group, 4,4 ′′ -m-terphenylylene group, 4,3 ′′ -m-terphenylylene group, 4,3
  • Ar 1 in the case of a monovalent aromatic hydrocarbon group and Ar 2 in the case of a monovalent aromatic hydrocarbon group are each independently represented by the following formulas (3b-1) to (3b-3): A group selected from the group consisting of
  • Ar 1 in the case of a divalent aromatic hydrocarbon group and Ar 2 in the case of a divalent aromatic hydrocarbon group are each independently represented by the following formulas (3b-4) to (3b-10): A group selected from the group consisting of
  • X 1 to X 8 are preferably each independently CR A.
  • One of the X 1 ⁇ X 4 in the general formula (3B-2) are each independently a carbon atom bonded with any of Ar 1 and Ar 2, or a CR C, however, X 1 ⁇ X 4 Is a carbon atom bonded to any one of Ar 1 and Ar 2 in the general formula (3A), X 5 ⁇ X 8 are each independently is preferably a CR D.
  • R A in the general formula (3B-1) is preferably a hydrogen atom.
  • R C and R D are preferably a hydrogen atom.
  • R A in the general formula (3B-1) and R B , R C and R D in the general formula (3B-2) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30
  • a hydrogen atom Preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted halogenated group having 1 to 30 carbon atoms. More preferably, it is an alkyl group.
  • the third compound is preferably a compound represented by the following general formula (3C).
  • Cz has the same meaning as Cz in the general formula (3).
  • Ar 3 has the same meaning as Ar 1 in the general formula (3A), and n1 has the same meaning as n in the general formula (3A).
  • n1 is preferably 2.
  • the third compound is a compound represented by the general formula (3C), n1 is 2, Ar 3 is preferably at least one group selected from the group consisting of groups represented by the general formulas (3a-1) to (3a-26).
  • the groups represented by the general formulas (3a-1) to (3a-26) have a substituent E or are unsubstituted.
  • the substituent E in the case of “substituted or unsubstituted” is an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is preferably a substituent selected from the group consisting of an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a cyano group, and a halogen atom.
  • the substituent E in the case of “substituted or unsubstituted” is an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, And more preferably a substituent selected from the group consisting of unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • the substituent E in the case of “substituted or unsubstituted” is an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, And more preferably a substituent selected from the group consisting of an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Cz is a group represented by the general formula (3B-1), n is 1 or 2, R A in the general formula (3B-1) is independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A carbazolyl group, A substituted carbazolyl group, A halogen atom or a cyano group, In the general formula (3A), k is 0, Ar 1 is monovalent or polyvalent derived from any of benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, anthracene, benzoanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, picene, pentacene, pyrene, chrysene, benzochrysene, fluoranthene, and triphenylene.
  • the substituent E is An unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, An unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituent selected from the group consisting of a cyano group and a halogen atom is preferred.
  • n is 1 or 2
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a monovalent or polyvalent residue derived from any of benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluoranthene, and triphenylene
  • X 1 to X 8 in the general formula (3B-1) are each independently CR A
  • X 1 ⁇ X 4 in the general formula (3B-2) are each independently a carbon atom bonded with Ar 1, or a CR C, provided that one of X 1 ⁇ X 4, the general formula (3A) is a carbon atom bonded to Ar 1
  • X 5 ⁇ X 8 are each independently CR D
  • R A in the general formula (3B-1) and R C and R D in the general formula (3B-2) are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsub
  • n is 2, In the general formula (3A), k is 0,
  • X 1 to X 8 are each independently CR A , and any pair of adjacent R A is not bonded to each other
  • X 1 ⁇ X 4 are each independently a carbon atom bonded with Ar 1, or a CR C, provided that one of X 1 ⁇ X 4, the general wherein (3A), a carbon atom bonded to the Ar 1, a set of R C between adjacent are both not bind to each other, X 5 ⁇ X 8 are each independently CR D, a set of R D Adjacent, neither of which is coupled to each other, R A in the general formula (3B-1), R C and R D in the general formula (3B-2) are A hydrogen atom, In the general formulas (3A), (3B-1), and (3B-2), In the case of “substituted or unsubstituted”, the substituent E is An unsubstituted aryl
  • n 2
  • Ar 1 is at least one group selected from the group consisting of groups represented by the general formulas (3a-1) to (3a-26),
  • adjacent groups of R A are not bonded to each other,
  • R B-2 adjacent groups of R A are not bonded to each other,
  • a set of R C between adjacent are both not bind to each other, a set of R D Adjacent, neither of which is coupled to each other,
  • R A in the general formula (3B-1), R C and R D in the general formula (3B-2) are hydrogen atoms,
  • the substituent E is A substituent selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • n is 2, In the general formula (3A), k is 0, Ar 1 is at least one group selected from the group consisting of groups represented by the general formulas (3a-1) to (3a-26), In the general formula (3B-1), X 1 to X 8 are each independently CR A , and any pair of adjacent R A is not bonded to each other, In the general formula (3B-2), X 1 ⁇ X 4 are each independently a carbon atom bonded with Ar 1, or a CR C, provided that one of X 1 ⁇ X 4, the general wherein (3A), a carbon atom bonded to the Ar 1, a set of R C between adjacent are both not bind to each other, X 5 ⁇ X 8 are each independently CR D, a set of R D Adjacent, neither of which is coupled to each other, R A in the general formula (3B-1), R C and R D in the general formula (3B-2) are hydrogen atoms, In the general formulas (3A), (3B-1), and (3B-2), In the general formulas (3A
  • Cz in the general formula (3) is preferably any group selected from the group consisting of groups represented by the following formulas (3B11) to (3B22).
  • the carbon atom that may have a substituent has the substituent X having the same meaning as R A as the substituent, or has no substituent.
  • the plurality of substituents X are the same or different from each other, and in the formulas (3B11) to (3B22), * represents a bonding position.
  • Cz in the general formula (3) is preferably any group selected from the group consisting of groups represented by the formulas (3B11) to (3B17).
  • a 3rd compound can be manufactured by a well-known method.
  • the singlet energy S 1 (Mat3) of the third compound is preferably larger than the singlet energy S 1 (Mat1) of the first compound.
  • the energy gap T 77K (Mat 3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat 1) at 77 [K] of the first compound.
  • the energy gap T 77K (Mat 3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (Mat 2) at 77 [K] of the second compound.
  • the singlet energy S 1 of the first compound in the light-emitting layer (Mat1), a singlet energy S 1 of the second compound (Mat2), a singlet energy S 1 (Mat3) of the third compound is It is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 3).
  • the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 4).
  • the organic EL element of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that mainly a fluorescent compound emits light in the light emitting layer.
  • the film thickness of the light emitting layer in the organic EL device of the present embodiment is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm.
  • the thickness is 5 nm or more, formation of the light emitting layer and adjustment of chromaticity are easy to be performed, and when the thickness is 50 nm or less, an increase in driving voltage is easily suppressed.
  • the content rate of a 1st compound is 0.01 mass% or more and 10 mass% or less in a light emitting layer, 0.01 mass % To 5% by mass, more preferably 0.01% to 1% by mass.
  • the content ratio of the second compound is preferably 10% by mass to 80% by mass, more preferably 10% by mass to 60% by mass, and further preferably 20% by mass to 60% by mass. preferable.
  • the content of the third compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer is 100% by mass.
  • this embodiment does not exclude that materials other than a 1st compound, a 2nd compound, and a 3rd compound are contained in a light emitting layer.
  • the light emitting layer may contain only 1 type of 1st compounds, and may contain 2 or more types.
  • the light emitting layer may contain only 1 type of 2nd compounds, and may contain 2 or more types.
  • the light emitting layer may contain only 1 type of 3rd compounds, and may contain 2 or more types.
  • FIG. 4 is a diagram illustrating an example of the relationship between the energy levels of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer.
  • S0 represents a ground state.
  • S1 (Mat1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
  • T1 (Mat1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (Mat2) represents the lowest excited singlet state of the second compound
  • T1 (Mat2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • S1 (Mat3) represents the lowest excited singlet state of the third compound
  • T1 (Mat3) represents the lowest excited triplet state of the third compound.
  • the organic EL element according to the present embodiment emits light with high efficiency.
  • the organic EL element according to this embodiment can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide and graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a metal material nitride for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which 1% by mass to 10% by mass of zinc oxide is added to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • Any material that can be used as an electrode material for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table) can be used.
  • An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • a high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • a high molecular compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • CBP 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl]
  • a carbazole derivative such as -9H-carbazole (PCzPA) or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • any substance that has a property of transporting more holes than electrons may be used.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • a material having a larger energy gap is HT-2 used in Examples described later.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ),
  • a metal complex such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, or the like can be used.
  • a benzimidazole compound can be suitably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more. Note that any substance other than the above substances may be used for the electron-transport layer as long as it has a higher electron-transport property than the hole-transport property.
  • the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more layers made of the above substances.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • a substance having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • An alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the electron transport layer described above is used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but a dry film forming method such as a vacuum evaporation method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method, a spin method, Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an ink jet method can be employed.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, it is high. Since an applied voltage is required and the efficiency is deteriorated, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • the electronic device of this embodiment is equipped with the organic EL element of this embodiment.
  • Examples of the electronic device include a display device and a light emitting device.
  • Examples of the display device include display components (for example, an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • Examples of the light emitting device include lighting and vehicle lamps.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer satisfies the conditions described in the above embodiment.
  • the other light-emitting layer may be a fluorescent light-emitting layer or a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission by electron transition from a triplet excited state to a direct ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably disposed in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and holes reach a layer on the cathode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer).
  • an organic EL element contains an electron carrying layer, it is preferable to contain the said barrier layer between a light emitting layer and an electron carrying layer.
  • the barrier layer transports holes, and the electrons are directed to a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole transport layer). Stop reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer. The excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer (for example, an electron transport layer or a hole transport layer) closer to the electrode than the barrier layer.
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • a numerical range expressed using “to” means a range including a numerical value described before “to” as a lower limit and a numerical value described after “to” as an upper limit. To do.
  • Rx and Ry are bonded to each other to form a ring.
  • Rx and Ry include a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a silicon atom, and an atom (carbon atom) contained in Rx.
  • a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom) and an atom (carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom or silicon atom) contained in Ry is a single bond, a double bond, a triple bond, or It means that they are bonded via a divalent linking group to form a ring having 5 or more ring atoms (specifically, a heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring).
  • x is a number, a letter, or a combination of a number and a letter.
  • y is a number, a letter, or a combination of a number and a letter.
  • the divalent linking group e.g., -O -, - CO -, - CO 2 -, - S -, - SO -, - SO 2 -, - NH -, - NRa-, and their And a combination of two or more linking groups.
  • heterocyclic ring examples include a ring structure in which a bond is removed from the “heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms” exemplified in “Description of each substituent in the general formula” described later. Is mentioned. These heterocycles may have a substituent.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a ring structure in which a bond is removed from the “aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms” exemplified in “Description of each substituent in the general formula” described later. Group hydrocarbon ring). These aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
  • Ra examples include a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted hetero ring having 5 to 30 ring atoms.
  • An aryl group etc. are mentioned.
  • Rx and Ry are bonded to each other to form a ring.
  • an atom contained in Rx 1 and an atom contained in Ry 1 are represented by the general formula ( Forming a ring (ring structure) E represented by E2); in the molecular structure represented by the general formula (F1), an atom contained in Rx 1 and an atom contained in Ry 1 are represented by the general formula ( to form a ring F represented by F2); in the molecular structure represented by the general formula (G1), and atoms contained in Rx 1, and the atoms contained in Ry 1, Table general formula (G2) Forming a ring G; in the molecular structure represented by the general formula (H1), an atom contained in Rx 1 and an atom contained in Ry 1 are represented by the ring H represented by the general formula (H2) In the molecular structure represented by the general formula (I1), included in Rx 1 And the atom contained in Ry 1 form a ring I represented by the general formula (I2).
  • E to I each represent a ring structure (the ring having 5 or more ring-forming atoms).
  • * each independently represents a bonding position with another atom in one molecule.
  • Two * in the general formula (E2) correspond to two * in the general formula (E1), respectively.
  • the two * s in the general formulas (F2) to (I2) correspond to the two * s in the general formulas (F1) to (I1), respectively.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle
  • a cyclic manner for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly.
  • Atoms that do not constitute a ring or atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in this specification include, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • the aryl group preferably has a ring-forming carbon number of 6 to 20, more preferably 6 to 14, and further preferably 6 to 12.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are even more preferable.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present specification, which will be described later, on the 9-position carbon atom it is preferable that the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is substituted.
  • a heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic cyclic group, or an aromatic heterocyclic group) includes nitrogen, sulfur, oxygen as a heteroatom.
  • it contains at least any atom selected from the group consisting of silicon, selenium atoms, and germanium atoms, and more preferably contains at least any atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen. preferable.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present specification examples include, for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl, carbazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, is
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5 to 20, and more preferably 5 to 14.
  • 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothienyl group, 2-dibenzothienyl group, 3-dibenzothienyl group Even more preferred are the group, 4-dibenzothienyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, and 9-carbazolyl group.
  • the 9-position nitrogen atom has a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferably substituted.
  • the heterocyclic group may be a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18), for example.
  • X A and Y A are each independently a hetero atom, and an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom Is preferred.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at an arbitrary position to be a heterocyclic group, and this heterocyclic group has a substituent. Also good.
  • substituted or unsubstituted carbazolyl group for example, a ring further condensed with a carbazole ring as represented by the following general formulas (XY-19) to (XY-22) Groups can also be included. Such a group may also have a substituent. Also, the position of the joint can be changed as appropriate.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic. Further, it may be a halogenated alkyl group.
  • linear or branched alkyl group examples include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, amyl group, isoamyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, is
  • the linear or branched alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group Even more preferred are amyl groups, isoamyl groups, and neopentyl groups.
  • Examples of the cyclic alkyl group in the present specification include a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms.
  • examples of the cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are even more preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group in the present specification is substituted with a halogen atom include a group in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom. .
  • halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present specification examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group. Is mentioned.
  • Examples of the substituted silyl group in the present specification include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present specification examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same as or different from each other.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • dialkylarylsilyl group examples include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • triarylsilyl group examples include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the alkylsulfonyl group is represented by —SO 2 R w .
  • R w in -SO 2 R w represents a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R w in the -SO 2 R w is is a substituted or unsubstituted alkyl groups of 1 to 30 carbon atoms group Can be mentioned.
  • the aryl group in the aralkyl group (sometimes referred to as an arylalkyl group) is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group.
  • the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms is preferably a group having an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above-mentioned aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the aryl moiety has 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10 carbon atoms). More preferably, it is 1 to 6).
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, and the like.
  • an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include a group in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more fluorine atoms.
  • the aryl group in the aryloxy group (sometimes referred to as an arylalkoxy group) includes a heteroaryl group.
  • an arylalkoxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include, for example, the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the number of carbon atoms forming the arylalkoxy group is preferably 6-20.
  • the arylalkoxy group include a phenoxy group.
  • the substituted amino group in this specification is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms is either a straight chain or branched chain, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, an eicosapentaenyl group, and a docosahexaenyl group.
  • the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear or branched, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like.
  • an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms and an arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms are represented as —SR V.
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group is preferably 6-20.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • Examples of the substituted phosphino group in the present specification include a phenyl phosphanyl group.
  • an arylcarbonyl group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented as —COY ′.
  • Y ′ include the above-mentioned “aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms”.
  • Examples of the arylcarbonyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification include a phenylcarbonyl group, a diphenylcarbonyl group, a naphthylcarbonyl group, and a triphenylcarbonyl group.
  • an acyl group having 2 to 31 carbon atoms is represented as —COR ′.
  • R ′ include the above-described alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the acyl group having 2 to 31 carbon atoms in the present specification include an acetyl group and a propionyl group.
  • the substituted phosphoryl group in this specification is represented by the following general formula (P).
  • ester group in the present specification examples include a group represented by —C ( ⁇ O) OR E.
  • R E examples include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms (preferably 6 to 10 ring carbon atoms).
  • the siloxanyl group in this specification is a silicon compound group via an ether bond, and examples thereof include a trimethylsiloxanyl group.
  • Ar P1 and Ar P2 are each an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms), and 6 to 6 ring-forming carbon atoms. Examples thereof include any substituent selected from the group consisting of 30 (preferably 6 to 20 ring-forming carbon atoms, more preferably 6 to 14) aryl groups. Examples of the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include the aforementioned alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms. Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms include the aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms described above.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a straight chain having 1 to 30 carbon atoms.
  • Chain alkyl group branched alkyl group having 3 to 30 carbon atoms, cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted silyl group (for example, carbon An alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted amino group.
  • alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms an arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a halogen atom, and 2 to 3 carbon atoms Alkynyl group, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, and at least one group selected from the group consisting of a carboxy group and a substituted phosphoryl group,.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the third compound does not include a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted amino group.
  • examples of the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” include a diarylboron group (Ar B1 Ar B2 B—).
  • Examples of Ar B1 and Ar B2 include the above-mentioned “aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms”.
  • Specific examples and preferred groups of the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” include the same groups as the specific examples and preferred groups of the substituent in “Description of each substituent”.
  • the substituent E is an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms (preferably 6 to 12 ring carbon atoms), a direct group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Chain alkyl group (preferably having 1 to 6 carbon atoms), branched chain alkyl group having 3 to 10 carbon atoms (preferably 3 to 6 carbon atoms), halogen having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms) Alkyl group, cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms (preferably 3 to 12 ring carbon atoms), silyl group, alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), carbon number Halogenated alkoxy group having 1 to 10 (preferably 1 to 6 carbon atoms), aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms (preferably 6 to 12 ring carbon atoms), 1 to 10 carbon atoms (preferably carbon Number 1-6) alkylthio Group, an arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms (preferably 6 to 12 ring carbon atoms), an aralkyl group having 7 to 20 ring carbon atoms (preferably 7 to 12 carbon atoms), 2 to carbon
  • the substituent F is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, 1 to 10 carbon atoms ( Preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), a cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms (preferably a ring carbon number) 3-12), a silyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a halogenated alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), 6 to 20 carbon atoms (preferably 6 ring-forming carbon atoms) To 12) aryloxy group, alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon
  • At least one group selected from the group consisting of an alkynyl group, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, and a carboxy group is preferred.
  • a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the substituent F has no further substituents.
  • examples of the substituent include an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 12 ring carbon atoms), a ring atom Heteroaryl group having 5 to 30 (preferably 5 to 12 ring-forming atoms), linear alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), 3 to 30 carbon atoms (preferably carbon atoms) A branched alkyl group having 3 to 6), a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), and 3 to 30 ring carbon atoms (preferably 3 to 12 carbon atoms forming a ring).
  • at least one group selected from the group consisting of cycloalkyl groups is preferable, and specific substituents that are preferable in the description of each substituent are preferable.
  • the substituent is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, or 1 carbon atom.
  • examples of the substituent further substituted include an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and 5 to 30 ring forming atoms. It is preferably at least one group selected from the group consisting of a heteroaryl group of 1), a linear alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a halogen atom, and a cyano group. More preferably, it is at least one group selected from the specific substituents preferred in the description of each substituent. Examples of the substituent further substituted in the case of “substituted or unsubstituted” in the first compound and the second compound include an acyl group having 2 to 31 carbon atoms.
  • unsubstituted means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the above substituent.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted and substituted. In this case, the number of carbon atoms in the substituent is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. The number of atoms of the substituent in the case is not included.
  • the structure of the ring is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocyclic ring.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group in the linking group include divalent or higher groups obtained by removing one or more atoms from the above-described monovalent group.
  • -Delayed fluorescence (delayed fluorescence of compound TADF1)
  • the delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound TADF1 and the compound TH-2 were co-evaporated on a quartz substrate so that the ratio of the compound TADF1 was 12% by mass, and a thin film having a thickness of 100 nm was formed to prepare a sample.
  • Prompt light emission immediately observed from the excited state after excitation with pulsed light (light emitted from a pulse laser) absorbed by the compound TADF1, and observation immediately after the excitation There is a delay light emission (delayed light emission) that is not observed.
  • the delayed fluorescence emission in this example means that the amount of delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Promp emission (immediate emission). Specifically, the amount of Prompt luminescence (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, that the value of X D / X P is 0.05 or more means.
  • TADF1 it was confirmed that the amount of delay luminescence (delayed luminescence) was 5% or more with respect to the amount of Promp luminescence (immediate luminescence). Specifically, it was confirmed that the value of X D / X P was 0.05 or more for the compound TADF1.
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus of FIG. 2, or the apparatus described in literature.
  • the delayed fluorescence of the compound TADF2 was confirmed in the same manner as above except that the compound TADF2 was used instead of the compound TADF1.
  • the amount of delay light emission was 5% or more with respect to the amount of Prompt light emission (immediate light emission).
  • the value of X D / X P was 0.05 or more for the compound TADF2.
  • the singlet energy S 1 of the compounds TADF1, TADF2, D1, D2, D4, M2, M3, M9, M11, M12, and M21 was measured by the solution method described above.
  • the singlet energy S 1 of the compound TADF1 was 2.37 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound TADF2 was 2.80 eV.
  • Singlet energy S 1 of the compound D1 was 2.02 eV.
  • Singlet energy S 1 compound D2 was 2.00 eV.
  • Singlet energy S 1 of the compound D4 was 2.39 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound M2 was 3.52 eV.
  • Singlet energy S 1 of the compound M3 was 3.56EV.
  • Singlet energy S 1 of the compound M9 was 3.51 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound M11 was 3.75 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound M12 was 3.40 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound M21 was 3.44 eV.
  • T 77K Compound TADF2 was measured by the method for measuring the energy gap T 77K described above. T 77K compounds TADF2 was 2.71EV. Therefore, ⁇ ST of compound TADF2 was 0.09 eV.
  • Main peak wavelength of compound A 5 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the fluorescence spectrum of this sample at normal temperature (300 K) (vertical axis: fluorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) ) was measured.
  • the fluorescence spectrum was measured with a spectrophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi. Note that the fluorescence spectrum measuring apparatus is not limited to the apparatus used here.
  • the peak wavelength of the fluorescence spectrum that maximizes the emission intensity was taken as the main peak wavelength.
  • the main peak wavelength of the compound D1 was 609 nm.
  • the main peak wavelength of the compound D2 was 613 nm.
  • the main peak wavelength of the compound D4 was 516 nm.
  • red light emitting organic EL element (hereinafter also referred to as a red light emitting element) was fabricated and evaluated as follows.
  • Example 1-1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatek Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol and then UV ozone cleaning for 1 minute.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI1 is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. A 5 nm hole injection layer was formed.
  • the compound HT1 was vapor-deposited on the hole injection layer, and a hole transport layer having a thickness of 55 nm was formed on the HI1 film.
  • the compound M4 was vapor-deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer having a thickness of 10 nm.
  • the compound D1 as the first compound, the compound TADF1 as the second compound, and the compound M3 as the third compound are co-evaporated on the electron barrier layer, and the first film having a thickness of 25 nm is formed.
  • a light emitting layer was formed as an organic layer.
  • the concentration of the compound TADF1 in the light emitting layer was 10% by mass, the concentration of the compound D1 was 0.5% by mass, and the concentration of the compound M3 was 89.5% by mass.
  • the compound M5 was vapor-deposited on this light emitting layer, and the 10-nm-thick 1st electron carrying layer was formed.
  • the compound ET1 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transporting layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • the device configuration of the red light-emitting device of Example 1-1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M3: TADF1: D1 (25,89.5%: 10%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the parentheses, the number expressed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the third compound, the second compound, and the first compound in the light emitting layer. Hereinafter, the same notation is used.
  • Example 1-2 The red light-emitting device of Example 1-2 was fabricated in the same manner as in Example 1-1 except that compound M2 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 1-1.
  • a device arrangement of the red light emitting device of Example 1-2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M2: TADF1: D1 (25,89.5%: 10%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 1-3 The red light-emitting device of Example 1-3 was fabricated in the same manner as in Example 1-1 except that Compound M19 was used instead of Compound M3 in the light-emitting layer of Example 1-1.
  • the device configuration of the red light emitting device of Example 1-3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M19: TADF1: D1 (25,89.5%: 10%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 1-4 The red light emitting device of Example 1-4 was fabricated in the same manner as in Example 1-1 except that Compound M12 was used instead of Compound M3 in the light emitting layer of Example 1-1.
  • a device arrangement of the red light emitting device of Example 1-4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M12: TADF1: D1 (25,89.5%: 10%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 1-5 The red light-emitting device of Example 1-5 has the same structure as Example 1-1 except that the concentration of Compound M3 in the light-emitting layer of Example 1-1 was 74.5% by mass and the concentration of TADF1 was 25% by mass. It produced similarly.
  • a device arrangement of the red light emitting device of Example 1-5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M3: TADF1: D1 (25,74.5%: 25%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 1-6 The red light-emitting device of Example 1-6 was produced in the same manner as in Example 1-5, except that compound M2 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 1-5.
  • a device arrangement of the red light emitting device of Example 1-6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M2: TADF1: D1 (25,74.5%: 25%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 1--7 The red light-emitting device of Example 1-7 was produced in the same manner as in Example 1-5, except that compound M19 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 1-5.
  • a device arrangement of the red light emitting device of Example 1-7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M19: TADF1: D1 (25,74.5%: 25%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 1-8 The red light-emitting device of Example 1-8 was produced in the same manner as in Example 1-5, except that compound M12 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 1-5.
  • a device arrangement of the red light emitting device of Example 1-8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M12: TADF1: D1 (25,74.5%: 25%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • the red light emitting device of Comparative Example 1-1 was produced in the same manner as in Example 1-1 except that Compound M11 was used instead of Compound M3 in the light emitting layer of Example 1-1.
  • a device configuration of the red light emitting device of Comparative Example 1-1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M11: TADF1: D1 (25,89.5%: 10%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • the red light-emitting device of Comparative Example 1-2 was produced in the same manner as in Example 1-1 except that Compound M9 was used instead of Compound M3 in the light-emitting layer of Example 1-1.
  • a device configuration of the red light emitting device of Comparative Example 1-2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M9: TADF1: D1 (25,89.5%: 10%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • the red light-emitting device of Comparative Example 1-3 was produced in the same manner as in Example 1-5 except that Compound M11 was used instead of Compound M3 in the light-emitting layer of Example 1-5.
  • a device configuration of the red light emitting device of Comparative Example 1-3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M11: TADF1: D1 (25,74.5%: 25%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • the red light-emitting device of Comparative Example 1-4 was produced in the same manner as in Example 1-5 except that Compound M9 was used instead of Compound M3 in the light-emitting layer of Example 1-5.
  • a device configuration of the red light emitting device of Comparative Example 1-4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI1 (5) / HT1 (55) / M4 (10) / M9: TADF1: D1 (25,74.5%: 25%: 0.5%) / M5 (10) / ET1 (30) / LiF ( 1) / Al (80)
  • External quantum efficiency EQE A spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the device so that the current density was 0.1 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). The external quantum efficiency EQE (unit:%) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum on the assumption that Lambtian radiation was performed. A voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA / cm 2, and the external quantum efficiency EQE (unit:%) was calculated by the same method as described above.
  • chromaticity CIEx, CIEy, and main peak wavelength ⁇ p Spectral radiance spectrum when voltage is applied to the element so that the current density is 10 mA / cm 2 is a spectral radiance meter CS-2000 (Konica Minolta Co. (Made by company). From the obtained spectral radiance spectrum, chromaticity CIEx, CIEy, and main peak wavelength ⁇ p (unit: nm) were calculated.
  • Example 1 in which the first organic layer contains the first compound represented by the general formula (1), the second compound having delayed fluorescence, and the third compound represented by the general formula (3).
  • the first organic layer includes a compound that does not satisfy the general formula (3) in Comparative Examples 1-1 to 1-2.
  • the external quantum efficiency showed a high value both when the current density was 0.1 mA / cm 2 and when the current density was 10 mA / cm 2 . Therefore, according to the red light emitting device of the example, light was emitted with high efficiency.
  • Example 1 in which the first organic layer contains the first compound represented by the general formula (1), the second compound having delayed fluorescence, and the third compound represented by the general formula (3).
  • the first organic layer includes a compound not satisfying the general formula (3) in Comparative Examples 1-3 to 1-4.
  • the external quantum efficiency showed a high value both when the current density was 0.1 mA / cm 2 and when the current density was 10 mA / cm 2 . Therefore, according to the red light emitting device of the example, light was emitted with high efficiency.
  • a green light emitting organic EL element (hereinafter also referred to as a green light emitting element) was produced and evaluated as follows.
  • Example 2-1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatek Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol and then UV ozone cleaning for 1 minute.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI2 is vapor deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. A 5 nm hole injection layer was formed.
  • compound HT2 was vapor-deposited on the hole injection layer, and a 110 nm-thick hole transport layer was formed on the HI2 film.
  • Compound M8 was deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer having a thickness of 15 nm.
  • the compound D4 as the first compound, the compound TADF2 as the second compound, and the compound M3 as the third compound are co-evaporated on the electron barrier layer, and the first film having a thickness of 25 nm is formed.
  • a light emitting layer was formed as an organic layer. The concentration of compound TADF2 in the light emitting layer was 25% by mass, the concentration of compound D4 was 0.2% by mass, and the concentration of compound M3 was 74.8% by mass.
  • the compound M10 was vapor-deposited on this light emitting layer, and the 5 nm-thick 1st electron carrying layer was formed.
  • the compound ET2 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 50 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transporting layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • metal aluminum (Al) was vapor-deposited on this electron injecting electrode, and the metal Al cathode with a film thickness of 80 nm was formed.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-1 is schematically shown as follows.
  • Example 2-2 The green light-emitting device of Example 2-2 was fabricated in the same manner as in Example 2-1, except that compound M21 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-1.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M21: TADF2: D4 (25,74.8%: 25%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-3 The green light-emitting device of Example 2-3 was fabricated in the same manner as in Example 2-1, except that compound D2 was used instead of compound D4 in the light-emitting layer of Example 2-1.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M3: TADF2: D2 (25,74.8%: 25%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-X The green light-emitting device of Example 2-X was produced in the same manner as in Example 2-1, except that compound M12 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-1.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-X is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M12: TADF2: D4 (25,74.8%: 25%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-Y The green light-emitting device of Example 2-Y was fabricated in the same manner as in Example 2-1, except that compound M24 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-1.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-Y is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M24: TADF2: D4 (25,74.8%: 25%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-Z The green light-emitting device of Example 2-Z was produced in the same manner as in Example 2-1, except that compound M25 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-1.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-Z is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M25: TADF2: D4 (25,74.8%: 25%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • the green light-emitting device of Example 2-Q is replaced with the compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-1, Prepared in the same manner as in Example 2-1, except that the compound M2 was used.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-Q is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M2: TADF2: D4 (25,74.8%: 25%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-4 The green light-emitting device of Example 2-4 is similar to Example 2-1 except that the concentration of compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-1 was 49.8% by mass and the concentration of TADF2 was 50% by mass. It produced similarly.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M3: TADF2: D4 (25,49.8%: 50%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-5 The green light-emitting device of Example 2-5 was fabricated in the same manner as in Example 2-4, except that compound M21 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-4.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M21: TADF2: D4 (25,49.8%: 50%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-6 The green light-emitting device of Example 2-6 was fabricated in the same manner as in Example 2-4, except that compound D2 was used instead of compound D4 in the light-emitting layer of Example 2-4.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M3: TADF2: D2 (25,49.8%: 50%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-A The green light-emitting device of Example 2-A was fabricated in the same manner as in Example 2-4, except that Compound M12 was used instead of Compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-4.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-A is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M12: TADF2: D4 (25,49.8%: 50%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-B The green light-emitting device of Example 2-B was fabricated in the same manner as in Example 2-4, except that compound M24 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-4.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-B is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M24: TADF2: D4 (25,49.8%: 50%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 2-C The green light-emitting device of Example 2-C was fabricated in the same manner as in Example 2-4, except that compound M25 was used instead of compound M3 in the light-emitting layer of Example 2-4.
  • a device arrangement of the green light emitting device of Example 2-C is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M25: TADF2: D4 (25,49.8%: 50%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Comparative Example 2-2 The green light emitting device of Comparative Example 2-2 was fabricated in the same manner as in Example 2-4, except that Compound M11 was used instead of Compound M3 in the light emitting layer of Example 2-4.
  • a device configuration of the green light emitting device of Comparative Example 2-2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI2 (5) / HT2 (110) / M8 (15) / M11: TADF2: D4 (25,49.8%: 50%: 0.2%) / M10 (5) / ET2 (50) / LiF ( 1) / Al (80)
  • External quantum efficiency EQE A spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the device so that the current density was 0.1 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). The external quantum efficiency EQE (unit:%) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum on the assumption that Lambtian radiation was performed.
  • chromaticity CIEx, CIEy, and main peak wavelength ⁇ p Spectral radiance spectrum when voltage is applied to the element so that the current density is 10 mA / cm 2 is a spectral radiance meter CS-2000 (Konica Minolta Co. (Made by company). From the obtained spectral radiance spectrum, chromaticity CIEx, CIEy, and main peak wavelength ⁇ p (unit: nm) were calculated.
  • Example 2 in which a first compound represented by the general formula (1), a second compound having delayed fluorescence, and a third compound represented by the general formula (3) are included in the first organic layer.
  • the green light-emitting device includes a compound that does not satisfy the general formula (3) instead of the third compound.
  • the external quantum efficiency was higher than that of Comparative Example 2-1 included in the first organic layer. Therefore, according to the green light emitting device of the example, light was emitted with high efficiency.
  • Example 2 in which a first compound represented by the general formula (1), a second compound having delayed fluorescence, and a third compound represented by the general formula (3) are included in the first organic layer.
  • a first compound represented by the general formula (1), a second compound having delayed fluorescence, and a third compound represented by the general formula (3) are included in the first organic layer.
  • the external quantum efficiency was higher than that of Comparative Example 2-2. Therefore, according to the green light emitting device of the example, light was emitted with high efficiency.
  • SYMBOLS 1 Organic EL element, 2 ... Board

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

陽極と、第一有機層と、陰極とをこの順に有し、第一有機層は第一化合物、第二化合物及び第三化合物を含み、第一化合物は式（１）で表される化合物であり、第二化合物は遅延蛍光性の化合物であり、第三化合物は式（３）で表される化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。式（１）中、Ｘは窒素原子又はＹと結合する炭素原子であり、Ｙは水素原子又は置換基である。式（３）中、ｎは１～４、ＸＢは式（３Ａ）で表される基であり、式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、一価又は多価の芳香族炭化水素基であり、Ｃｚは式（３Ｂ－１）等で表される基である。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
　また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。このＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子が、例えば、特許文献２に開示されている。また、特許文献１には、特許文献２の開示する化合物と構造が類似する化合物が記載されている。
特開２０１６－６０３３号公報 国際公開第２０１６／０５６５５９号
　しかしながら、有機ＥＬ素子の分野においては、素子性能をさらに向上させることが求められている。
　本発明の目的は、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、
　陽極と、
　陰極と、
　前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、を有し、
　前記第一の有機層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、
　前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
　前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、
　前記第三の化合物は、下記一般式（３）で表される化合物である、
　有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（１）において、
　Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　ハロゲン原子、
　　カルボキシ基、
　　置換もしくは無置換のエステル基、
　　置換もしくは無置換のカルバモイル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　ニトロ基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、および
　　置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
　Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、および
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　前記一般式（３）において、
　ｎは、１、２、３、又は４であり、
　ｎが、２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり、
　ＸＢは、下記一般式（３Ａ）で表される基であり、
　Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ－１）又は（３Ｂ－２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式（３Ａ）において、
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の一価もしくは多価の芳香族炭化水素基であり、
　ｋは、０、１、又は２であり、
　ｋが２の場合、複数のＡｒ２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ａｒ１が置換基を有する場合における置換基Ｄ１は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、及び
　　ニトロ基からなる群から選択され、
　Ａｒ２が置換基を有する場合における置換基Ｄ２は、前記置換基Ｄ１と同義であり、
　ｎが１の場合、Ｃｚは、Ａｒ１に結合するか、又はＡｒ２に結合し、
　ｎが２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、それぞれ独立に、Ａｒ１に結合するか、又はＡｒ２に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式（３Ｂ－１）において、
　Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲＡであり、
　ＲＡは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＡ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲＡは、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　シアノ基、
　　ヒドロキシ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基からなる群から選択され、
　ＲＡが置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合における前記ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であり、
　複数のＲＡは、互いに同一であるか又は異なり、
　ただし、前記一般式（３Ｂ－１）における窒素原子は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（３Ｂ－２）において、
　Ｘ１～Ｘ４は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、窒素原子又はＣＲＣであり、ＲＣは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＣ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｘ１～Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、
　Ｘ５～Ｘ８は、窒素原子又はＣＲＤであり、ＲＤは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡと同義であり、複数のＲＣは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲＤは互いに同一であるか又は異なり、
　前記第三の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　シアノ基、
　　ヒドロキシ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基からなる群から選択され、
　前記置換基Ｅが、さらに置換基Ｆを有する場合、置換基Ｆは、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　無置換のシリル基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　ハロゲン原子、
　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　シアノ基、
　　ヒドロキシ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基からなる群から選択され、ただし、置換基Ｆはさらなる置換基を有さない。
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 第一の有機層（発光層）における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
　本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる第一の有機層を有する。第一の有機層は発光層であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、第一の有機層が発光層である。
　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、第一の有機層としての発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含む。
　第一の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物である。第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。第三の化合物は、前記一般式（３）で表される化合物である。
　発光層５は、金属錯体を含んでもよい。
　発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。また、発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。
　第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第二の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
　第二の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第三の化合物はホスト材料であることが好ましい。第二の化合物及び第三の化合物の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
　第三の化合物は、第三成分として、ドーパント材料を発光層中に分散させる材料であることも好ましい。
　本発明者らは、第一の有機層に、第一の化合物（一般式（１）で表される化合物）と、遅延蛍光性を有する第二の化合物と、第三の化合物（一般式（３）で表される化合物）とを含ませた場合に、高効率で発光することを見出した。
　本発明者らは、第三の化合物として、カルバゾリル基と芳香族炭化水素基とが結合した特定の骨格（以下、「特定のＣｚ‐アリール骨格」と称する場合がある。）を有する化合物を選択した。本実施形態では、この特定のＣｚ‐アリール骨格を有する化合物が、第一の有機層（本実施形態では発光層）に存在することによって、第一の有機層への正孔供給量が抑制され、第一の有機層におけるキャリアバランス因子が改善し、その結果、素子が高効率化すると推測される。
　特に、特定のＣｚ‐アリール骨格を有する化合物（第三の化合物）は、イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）の値が大きくなる傾向があるので、このような特性を有する第三の化合物が第一の有機層に存在することによって、第一の有機層への正孔供給量の抑制効果が顕著に発現されると考えられる。
　したがって、本実施形態によれば、高効率で発光する有機ＥＬ素子が実現される。
　以下、本実施形態の有機ＥＬ素子の構成について詳細に説明する。以下、符号の記載を省略する。
＜第一の有機層＞
　第一の有機層（本実施形態では発光層）は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含む。
（第一の化合物）
　第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
　第一の化合物は、蛍光発光性を有する化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式（１）において、
　Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　ハロゲン原子、
　　カルボキシ基、
　　置換もしくは無置換のエステル基、
　　置換もしくは無置換のカルバモイル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　ニトロ基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、および
　　置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
　Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
および
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
　前記一般式（１）において、例えば、Ｒ２５及びＲ２６の組が互いに結合して環を形成している場合、第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（１１）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２と同義であり、Ｒ２７～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２７～Ｒ３０が置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１～Ｒ２４について列挙した置換基と同義である。
　前記一般式（１）において、Ｚ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成している場合、第一の化合物は、例えば、下記一般式（１Ａ）、または下記一般式（１Ｂ）で表される。ただし、第一の化合物は、以下の構造に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（１Ａ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ａは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ａが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１～Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ３は４である。
　前記一般式（１Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ｂが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１～Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ４は４である。
　Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれか（好ましくはＺ２１及びＺ２２）は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることが好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、フッ素原子で置換された環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、及び炭素数１～３０のフルオロアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基であることがさらに好ましく、Ｚ２１及びＺ２２がフッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基であることがよりさらに好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２が同じであることも好ましい。
　一方、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかがフッ素原子であることも好ましく、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２がフッ素原子であることもより好ましい。
　前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（１ａ）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（１ａ）において、Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、Ｌ２は、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基であり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、ｍが２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２は、互いに同一または異なる。ｍは、０、１、又は２であることが好ましい。ｍが０の場合、Ａは、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
　前記一般式（１）において、Ｚ２１およびＺ２２が前記一般式（１ａ）で表される基である場合、第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である。
　第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（１０）において、Ｘ、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹ、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１～Ｒ２６と同義である。Ａ２１およびＡ２２は、前記一般式（１ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｌ２１およびＬ２２は、前記一般式（１ａ）におけるＬ２と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、０、１、又は２であることが好ましい。ｍ１が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２２は、互いに同一または異なる。ｍ１が０の場合、Ａ２１は、Ｏ（酸素原子）に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ２２は、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
　前記一般式（１ａ）におけるＡおよびＬ２のうち少なくともいずれかが、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。
　前記一般式（１ａ）におけるＡは、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、または環形成炭素数６～１２のパーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
　前記一般式（１ａ）におけるＬ２は、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基、または環形成炭素数６～１２のパーフルオロアリーレン基であることがより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
　すなわち、前記第一の化合物は、下記一般式（１０ａ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　前記一般式（１０ａ）において、
　Ｘは、前記一般式（１）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（１）におけるＹと同義であり、
　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２１～Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
　ｍ３は、０以上４以下であり、
　ｍ４は、０以上４以下であり、
　ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。
　前記一般式（１）、（１１）、（１０）、及び（１０ａ）において、
　Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
　前記一般式（１）、（１１）、（１０）、及び（１０ａ）において、
　より好ましい態様としては、
　Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
　置換基としてのＹが置換基を有する環形成炭素数６～３０のアリール基である場合の当該置換基は、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
　　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリール基である態様が挙げられる。
　第一の化合物は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成してもよいが、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
　前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、
　より好ましい態様としては、
　Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、又は
　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基であり、
　Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である態様が挙げられる。
　前記一般式（１１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（１１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（１１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１１）において、
　より好ましい態様としては、
　Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４は、それぞれ独立に、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、又は
　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基であり、
　Ｒ２２が水素原子である態様が挙げられる。
　第一の化合物において、フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、２，２，２－トリフロオロエトキシ基、２，２－ジフロオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロポキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブチルオキシ基、ノナフルオロターシャリーブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンタノキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキサノキシ基、２，３－ビス(トリフルオロメチル)－２，３－ブタンジオキシ基、１，１，２，２－テトラ（トリフルオロメチル）エチレングリコキシ基、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキサン－１，２－ジオキシ基、および４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロノナン－１，２－ジオキシ基等が挙げられる。
　第一の化合物において、フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基としては、例えば、ペンタフルオロフェノキシ基、３，４，５－トリフルオロフェノキシ基、４－トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５－ビストリフルオロメチルフェノキシ基、３－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ基、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ基、４－フルオロカテコラート基、４－トリフルオロメチルカテコラート基、および３，５－ビストリフルオロメチルカテコラート基等が挙げられる。
　第一の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、シアノ基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、炭素数１～３０のアルコキシ基、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、ニトロ基、カルボキシ基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、炭素数１～３０のアルキルチオ基、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、およびヒドロキシ基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
　第一の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、および環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。
　第一の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１２のヘテロアリール基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、および環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基であることがさらに好ましい。
　第一の化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
　この場合、第一の化合物は、主ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
　このような蛍光発光性の第一の化合物を、第二の化合物（遅延蛍光性の化合物）及び第三の化合物と共に発光層に用いることで、高効率で発光しやすくなる。
　本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ－７０００）を用いる。
　第一の化合物は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
　本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　第一の化合物が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、第一の化合物の主ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
　本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　第一の化合物が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、第一の化合物の主ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下である。
　例えば、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一態様として、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、を有し、前記第一の有機層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、前記第一の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物であり、前記第一の化合物は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内に主ピーク波長を有する化合物であり、前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、前記第三の化合物は、前記一般式（３）で表される化合物である有機ＥＬ素子が挙げられる。
　また、例えば、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の別の一態様として、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、を有し、前記第一の有機層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、前記第一の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物であり、前記第一の化合物は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下範囲内に主ピーク波長を有する化合物であり、前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、前記第三の化合物は、前記一般式（３）で表される化合物である有機ＥＬ素子が挙げられる。
　なお、本発明は、ここで挙げた態様の有機ＥＬ素子に限定されない。
・第一の化合物の製造方法
　第一の化合物は、公知の方法により製造することができる。
　本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。なお、本明細書において、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、破線で表すか、記載を省略する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
（第二の化合物）
　第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。
　本実施形態に係る第二の化合物は、燐光発光性の金属錯体ではない。また、本実施形態に係る第二の化合物は、金属錯体ではないことが好ましい。
　本実施形態において、第二の化合物としては、例えば、下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　前記一般式（２）において、
　Ａはアクセプター性（電子受容性）部位であり、下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基である。Ａが複数存在する場合、複数のＡは互いに同一または異なり、Ａ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
　Ｂはドナー性（電子供与性）部位であり、下記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）から選ばれる部分構造を有する。Ｂが複数存在する場合、複数のＢは互いに同一または異なり、Ｂ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
　ａ，ｂ，およびｄは、それぞれ独立に、１、２、３、４、又は５であり、
　ｃは０、１、２、３、４、又は５であり、
　ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合またはスピロ結合で結合し、
　ｃが１、２、３、４又は５のとき、Ｌは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌが複数存在する場合、複数のＬは互いに同一または異なり、Ｌ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　前記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）において、
　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒが置換基である場合の置換基は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択され、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは互いに同一または異なり、Ｒ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
　前記一般式（２）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
　本実施形態では、第二の化合物は、一つの分子中に下記一般式（２００）で表される部分構造および下記一般式（２Ｙ）で表される部分構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　前記一般式（２００）において、ＣＮは、シアノ基である。
　ｎは、１以上の整数である。ｎは、１以上５以下の整数であることが好ましく、２以上４以下の整数であることがより好ましい。
　Ｚ１～Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。例えば、Ｚ１がＣＮと結合する炭素原子である場合、残りの５つ（Ｚ２～Ｚ６）のうち少なくとも一つが、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子となる。当該他の原子は、下記一般式（２Ｙ）で表される部分構造を構成する原子でもよいし、当該部分構造との間に介在する連結基や置換基を構成する原子でもよい。
　本実施形態に係る第二の化合物は、Ｚ１～Ｚ６で構成される６員環を部分構造として有していてもよいし、当該６員環にさらに環が縮合して構成される縮合環を部分構造として有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
（前記一般式（２Ｙ）において、ＦおよびＧは、それぞれ独立に環構造を表す。
　ｍは、０あるいは１である。
　ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表す。）
　前記一般式（２Ｙ）においてｍが０の場合、前記一般式（２Ｙ）は、下記一般式（２０Ｙ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　前記一般式（２０Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
　また、前記一般式（２Ｙ）において、ｍが１の場合、前記一般式（２Ｙ）は、下記一般式（２２）～（２８）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　前記一般式（２２）～（２８）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
　本実施形態において、前記環構造Ｆおよび前記環構造Ｇは、５員環または６員環であることが好ましく、この５員環または６員環は不飽和環であることが好ましく、不飽和６員環であることがより好ましい。
　本実施形態に係る第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　前記一般式（２０）において、
　Ａは、前記一般式（２００）で表され、ただし、前記一般式（２００）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数であり、Ｚ１～Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、Ｒと結合する炭素原子、Ｌと結合する炭素原子、またはＤと結合する炭素原子であり、Ｚ１～Ｚ６の内、ＣＮと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、ＬまたはＤと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、
　前記Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲにおける置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基である。
　前記一般式（２０）において、Ｄは，前記一般式（２Ｙ）で表され、ただし、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１～Ｒ２６は、前記Ｒで挙げられた基と同義である。また、前記一般式（２Ｙ）において、ｍが１の場合、前記一般式（２Ｙ）は、前記一般式（２２）～（２５）並びに下記一般式（２１Ｙ）～（２４Ｙ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　前記一般式（２０）において、
（ｉ）Ｌが、ＡとＤとの間に介在している場合、
　　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の芳香族複素環基、ＣＲ８１Ｒ８２、ＮＲ８３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ８４Ｒ８５、ＣＲ８６Ｒ８７－ＣＲ８８Ｒ８９、ＣＲ９０＝ＣＲ９１、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環基、または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基であり、
　　前記Ｒ８１～Ｒ９１は、それぞれ独立に、前記Ｒと同義である。
　前記一般式（２０）において、
（ｉｉ）Ｌが、前記第二の化合物の分子中で末端に位置する場合、
　　Ｌは、前記Ｒと同義である。
　前記一般式（２０）において、
　ｆは、１以上の整数であり、
　ｅおよびｇは、それぞれ独立に、０以上の整数である。
　複数のＡは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　複数のＤは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　複数のＬは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　前記一般式（２０）は、例えば、下記一般式（２０１）～（２２０）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
　また、前記一般式（２０）中、繰り返し数ｆを有するカッコで括られている繰り返し単位において、Ａに対してＬを介してＤが結合していてもよいし、Ｄに対してＬを介してＡが結合していてもよい。例えば、下記一般式（２２１）～（２２８）のように分岐していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　本実施形態に係る第二の化合物は、前記一般式（２０１）～（２２８）で表される化合物に限定されない。なお、前記一般式（２０１）～（２２８）においてＬが省略されている場合は、ＬがＡとＤとの間に介在する単結合であるか、またはＬが第二の化合物の分子中で末端に位置する水素原子であることを示す。
　一分子のΔＳＴを小さく保持する目的において、前記Ｌは分子設計上、縮合芳香族環ではないことが好ましいが、熱活性遅延蛍光発光を得ることが可能な範囲において縮合芳香族環も採用することができる。また、一分子中にＡとＤを正確に配置する分子設計が必要となる事から、本実施形態に係る第二の化合物は、低分子材料であることが好ましい。従って、本実施形態に係る第二の化合物は、分子量が５０００以下であることが好ましく、分子量が３０００以下であることがより好ましい。本実施形態に係る第二の化合物は、前記一般式（２００）および前記一般式（２Ｙ）の部分構造を含むことが好ましい。
　第二の化合物を含む有機ＥＬ素子は、熱活性遅延蛍光機構を利用して発光する。
　本実施形態において、前記一般式（２Ｙ）は、下記一般式（２ａ）および下記一般式（２ｘ）のうち少なくともいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　前記一般式（２ｘ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（２ｃ）で表される環構造、または下記一般式（２ｄ）で表される環構造を示し、環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、０以上４以下の整数であり、それぞれ環構造Ａおよび環構造Ｂの数を表す。ｐｘが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｐｘが２のとき、環構造Ａは、下記一般式（２ｃ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｄ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｃ）で表される環構造を１つと、下記一般式（２ｄ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　前記一般式（２ｄ）において、Ｚ７は、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を表す。
　前記一般式（２ｘ）において、ｐｘが０であって、ｐｙがｃ個である場合、下記一般式（２ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　前記一般式（２ｂ）において、ｃは、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。前記一般式（２ｂ）において、Ｅは、前記一般式（２ｃ）で表される環構造、または前記一般式（２ｄ）で表される環構造を示し、環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。したがって、例えば、ｃが２のとき、２つの環構造Ｅは、前記一般式（２ｃ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｄ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｃ）で表される環構造を１つと、前記一般式（２ｄ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
　前記一般式（２００）と前記一般式（２Ｙ）の部分構造を一分子に同時に保有する事で、ΔＳＴを効果的に小さく設計することが可能である。
　本実施形態に係る第二の化合物は、その分子中に、下記一般式（２ｅ）で表される構造を有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合であり、
　このＲ１～Ｒ９における置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基である。ただし、Ｒ１～Ｒ９のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合である。
　前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１～Ｒ９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。この環構造を形成する場合とは、すなわち、前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１～Ｒ９がそれぞれ結合する６員環の炭素原子または５員環の窒素原子の内、隣り合う炭素原子にそれぞれ結合するＲ１～Ｒ８および５員環の窒素原子に結合するＲ９から選ばれる置換基同士が環構造を形成し得る。具体的には、前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ４とＲ５，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７，Ｒ７とＲ８，Ｒ８とＲ９，Ｒ１とＲ９からなる置換基の組み合わせのうち、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を形成し得る。
　本実施形態において、置換基同士が結合して形成する環構造は、縮合環であることが好ましい。例えば、前記一般式（２ｅ）において当該環構造を形成する場合としては、縮合６員環構造が形成される場合が考えられる。
　また、本実施形態に係る第二の化合物は、その分子中に、下記一般式（２ｙ）で表される構造を有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　前記一般式（２ｙ）におけるＲ１１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｅ）におけるＲ１～Ｒ９と同義である。ただし、Ｒ１１～Ｒ１９のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合である。前記一般式（２ｙ）において、Ｒ１１～Ｒ１９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。前記一般式（２ｙ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（２ｇ）で表される環構造、または下記一般式（２ｈ）で表される環構造を示し、環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。ｐｘは、環構造Ａの数であり、０以上４以下の整数である。ｐｘが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙは、環構造Ｂの数であり、０以上４以下の整数である。したがって、例えば、ｐｘが２のとき、２つの環構造Ａは、下記一般式（２ｇ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｈ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｇ）で表される環構造を１つと、下記一般式（２ｈ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　前記一般式（２ｇ）において、Ｒ２０１およびＲ２０２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ９と同義であり、Ｒ２０１およびＲ２０２が互いに結合して、環構造を形成していてもよい。Ｒ２０１およびＲ２０２は前記一般式（２ｇ）の６員環を形成している炭素原子にそれぞれ結合する。
　前記一般式（２ｈ）において、Ｚ８は、ＣＲ２０３Ｒ２０４、ＮＲ２０５、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ２０２～Ｒ２０５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ９における置換基と同義である。
　前記一般式（２ｙ）中、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｒ２０１～Ｒ２０５から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。
　前記一般式（２ｙ）において、ｐｘが０であって、ｐｙがｃ個である場合、下記一般式（２ｆ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　前記一般式（２ｆ）におけるＲ１１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｅ）におけるＲ１～Ｒ９と同義である。ただし、Ｒ１１～Ｒ１９のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合である。前記一般式（２ｆ）において、Ｒ１１～Ｒ１９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。前記一般式（２ｆ）において、Ｅは、前記一般式（２ｇ）で表される環構造、または前記一般式（２ｈ）で表される環構造を示し、この環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。ｃは、環構造Ｅの数であり、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｃが２のとき、２つの環構造Ｅは、前記一般式（２ｇ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｈ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｇ）で表される環構造を１つと、前記一般式（２ｈ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
　本実施形態に係る第二の化合物は、下記一般式（２Ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　前記一般式（２Ａ）において、ｎは、１以上の整数であり、ｔは、１以上の整数であり、ｕは、０以上の整数である。ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環または環形成原子数６～３０の芳香族複素環である。ＣＮは、シアノ基である。Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２Ｙ）で表され、ただし、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１～Ｒ２６は、前記Ｒと同義である。また、ｍが１である場合、前記一般式（２Ｙ）は、前記一般式（２２）～（２５）並びに前記一般式（２１Ｙ）～（２４Ｙ）のいずれかで表される。Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良い。ｔが２以上の場合、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｕが２以上の場合、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態において、前記ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素環であることが好ましい。環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、およびフェナントレンなどが挙げられる。前記ＬＡは、さらに好ましくは、環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素環である。
　また、前記ＬＡにおける環形成原子数６～３０の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、キナゾリン、フェナントロリン、ベンゾフラン、およびジベンゾフランなどが挙げられる。
　本実施形態では、前記一般式（２Ａ）において、ＬＡで表される芳香族炭化水素環を形成している第１の炭素原子に前記Ｄ１または前記Ｄ２が結合し、前記第１の炭素原子の隣の第２の炭素原子に前記ＣＮが結合していてもよい。例えば、本実施形態に係る第二の化合物においては、下記一般式（２Ｂ）で表される部分構造のように、第１の炭素原子Ｃ１に前記Ｄが結合し、第１の炭素原子Ｃ１の隣の第２の炭素原子Ｃ２にシアノ基が結合していてもよい。下記一般式（２Ｂ）におけるＤは、前記Ｄ１または前記Ｄ２と同義である。下記一般式（２Ｂ）において、波線部分は他の構造または原子との結合箇所を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　前記一般式（２ａ）や前記一般式（２ｂ）のような構造を有するＤ１またはＤ２と、シアノ基とが隣り合って前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
　本実施形態において、前記ｔは、２以上の整数であることが好ましい。前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に２以上の前記Ｄ１が結合している場合、複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。
　本実施形態に係る第二の化合物は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　前記一般式（２１）中、Ａ２１およびＢ２１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基を表す。
　Ｘ２１～Ｘ２８およびＹ２１～Ｙ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＲＤと結合する炭素原子、またはＬ２３と結合する炭素原子を表す。ただし、Ｘ２５～Ｘ２８のうち少なくともいずれかが、Ｌ２３と結合する炭素原子であり、Ｙ２１～Ｙ２４のうち少なくともいずれかが、Ｌ２３と結合する炭素原子である。
　ＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲＤにおける置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換もしくは無置換のシリル基からなる群から選択される置換基である。
　Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、Ｌ２１およびＬ２２における連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
　Ｌ２３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下の単環炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６以下の単環複素環基を表す。
　ｗは、０～３の整数を表す。ｗが０のとき、Ｘ２５～Ｘ２８のうち少なくともいずれかと、Ｙ２１～Ｙ２４のうち少なくともいずれかとが直接結合する。
　なお、単環炭化水素基は、縮合環ではなく、単一の炭化水素環（脂肪族環状炭化水素または芳香族炭化水素）から誘導される基であり、単環複素環基は、単一の複素環から誘導される基である。
　さらに、前記一般式（２１）において、下記（ｉ）および（ｉｉ）の少なくともいずれかの条件を満たす。
（ｉ）Ａ２１およびＢ２１の少なくともいずれかが、シアノ基で置換された環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、またはシアノ基で置換された環形成原子数６～３０の芳香族複素環基である。
（ｉｉ）Ｘ２１～Ｘ２４およびＹ２５～Ｙ２８の少なくともいずれかが、ＲＤと結合する炭素原子であり、当該ＲＤの少なくともいずれかが、シアノ基で置換された環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、またはシアノ基で置換された環形成原子数６～３０の芳香族複素環基である。
　ただし、ＲＤが複数存在する場合、複数のＲＤはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（２１）において、前記Ａ２１及びＢ２１で表される環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または環形成原子数６～３０の芳香族複素環基が置換基を有する場合、当該置換基が、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、炭素数６～３０のアラルキル基、及び環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される一種以上の基であることが好ましい。前記Ａ２１及びＢ２１が複数の置換基を有する場合には、置換基同士はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（２１）において、前記（ｉ）の条件を満たし、前記（ｉｉ）の条件を満たさないことが好ましい。
　または、前記一般式（２１）において、前記（ｉｉ）の条件を満たし、前記（ｉ）の条件を満たさないことが好ましい。
　または、前記（ｉ）の条件および前記（ｉｉ）の条件を満たすことも好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ａ２１およびＢ２１の少なくともいずれかが、
　　シアノ基で置換されたフェニル基、
　　シアノ基で置換されたナフチル基、
　　シアノ基で置換されたフェナントリル基、
　　シアノ基で置換されたジベンゾフラニル基、
　　シアノ基で置換されたジベンゾチオフェニル基、
　　シアノ基で置換されたビフェニル基、
　　シアノ基で置換されたターフェニル基、
　　シアノ基で置換された９，９－ジフェニルフルオレニル基、
　　シアノ基で置換された９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－２－イル基、
　　シアノ基で置換された９，９－ジメチルフルオレニル基、または
　　シアノ基で置換されたトリフェニレニル基であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｘ２１～Ｘ２４およびＹ２５～Ｙ２８の少なくとも１つはＣＲＤであり、Ｘ２１～Ｘ２４およびＹ２５～Ｙ２８におけるＲＤの少なくともいずれかが、
　　シアノ基で置換されたフェニル基、
　　シアノ基で置換されたナフチル基、
　　シアノ基で置換されたフェナントリル基、
　　シアノ基で置換されたジベンゾフラニル基、
　　シアノ基で置換されたジベンゾチオフェニル基、
　　シアノ基で置換されたビフェニル基、
　　シアノ基で置換されたターフェニル基、
　　シアノ基で置換された９，９－ジフェニルフルオレニル基、
　　シアノ基で置換された９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－２－イル基、
　　シアノ基で置換された９，９－ジメチルフルオレニル基、または
　　シアノ基で置換されたトリフェニレニル基であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｘ２６とＹ２３とが、Ｌ２３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
　また、前記一般式（２１）において、Ｘ２６とＹ２２とが、Ｌ２３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
　また、前記一般式（２１）において、Ｘ２７とＹ２３とが、Ｌ２３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、ｗが０であることが好ましい。
　または、前記一般式（２１）において、ｗが１であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｌ２１およびＬ２２が、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　第二の化合物の具体的な例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
・第二の化合物の製造方法
　第二の化合物は、例えば、国際公開第２０１３／１８０２４１号、国際公開第２０１４／０９２０８３号、および国際公開第２０１４／１０４３４６号等に記載された方法に従い、製造することができる。
・遅延蛍光性
　遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，　ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第二の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
　遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
　本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５と、を備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　本実施形態における遅延蛍光の発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第二の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光およびＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記文献に記載の装置に限定されない。
　また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、第二の化合物と下記化合物ＴＨ－２とを、第二の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
・ＴＡＤＦ機構
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、第二の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、第二の化合物の三重項準位から第二の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
＜発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とは、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ２）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数１）
　第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
　本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
　本実施形態において、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）との差ΔＳＴ（Ｍａｔ２）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍａｔ２）は、下記数式（数１０）～（数１２）のいずれかの関係を満たすことが好ましい。
　　ΔＳＴ（Ｍａｔ２）＝Ｓ１（Ｍａｔ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）＜０．３ｅＶ　　（数１０）
　　ΔＳＴ（Ｍａｔ２）＝Ｓ１（Ｍａｔ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）＜０．２ｅＶ　　（数１１）
　　ΔＳＴ（Ｍａｔ２）＝Ｓ１（Ｍａｔ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）＜０．１ｅＶ　　（数１２）
（第三の化合物）
　第三の化合物は、下記一般式（３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　前記一般式（３）において、
　ｎは、１、２、３、又は４であり、
　ｎが、２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり、
　ＸＢは、下記一般式（３Ａ）で表される基であり、
　Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ－１）又は（３Ｂ－２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　前記一般式（３Ａ）において、
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の一価もしくは多価の芳香族炭化水素基であり、
　ｋは、０、１、又は２であり、
　ｋが２の場合、複数のＡｒ２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ａｒ１が置換基を有する場合における置換基Ｄ１は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、及び
　　ニトロ基からなる群から選択され、
　Ａｒ２が置換基を有する場合における置換基Ｄ２は、前記置換基Ｄ１と同義であり、
　ｎが１の場合、Ｃｚは、Ａｒ１に結合するか、又はＡｒ２に結合し、
　ｎが２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、それぞれ独立に、Ａｒ１に結合するか、又はＡｒ２に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　前記一般式（３Ｂ－１）において、
　Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲＡであり、
　ＲＡは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＡ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲＡは、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　シアノ基、
　　ヒドロキシ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基からなる群から選択され、
　ＲＡが置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合における前記ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であり、
　複数のＲＡは、互いに同一であるか又は異なり、
　ただし、前記一般式（３Ｂ－１）における窒素原子は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　前記一般式（３Ｂ－２）において、
　Ｘ１～Ｘ４は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、窒素原子又はＣＲＣであり、ＲＣは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＣ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｘ１～Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、
　Ｘ５～Ｘ８は、窒素原子又はＣＲＤであり、ＲＤは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡと同義であり、複数のＲＣは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲＤは互いに同一であるか又は異なり、
　前記第三の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　シアノ基、
　　ヒドロキシ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基からなる群から選択され、
　前記置換基Ｅが、さらに置換基Ｆを有する場合、置換基Ｆは、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　無置換のシリル基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　ハロゲン原子、
　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　シアノ基、
　　ヒドロキシ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基からなる群から選択され、
　ただし、置換基Ｆはさらなる置換基を有さない。
　一般式（３）中、ＸＢと結合しているＣｚは、ＸＢを表す一般式（３Ａ）のＡｒ１及びＡｒ２のいずれに結合してもよい。
　前記一般式（３）及び（３Ａ）で表される化合物の結合様式は、ｎ、ｋの値に応じて決定される。結合様式としては、例えば以下の様式が挙げられる。
・一般式（３）中、ｎが１であり、一般式（３Ａ）中、ｋが０のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
・一般式（３）中、ｎが１であり、一般式（３Ａ）中、ｋが１のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
・一般式（３）中、ｎが１であり、一般式（３Ａ）中、ｋが２のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
・一般式（３）中、ｎが２であり、一般式（３Ａ）中、ｋが０のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
・一般式（３）中、ｎが２であり、一般式（３Ａ）中、ｋが１のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
・一般式（３）中、ｎが２であり、一般式（３Ａ）中、ｋが２のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
・一般式（３）中、ｎが３であり、一般式（３Ａ）中、ｋが０のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
・一般式（３）中、ｎが３であり、一般式（３Ａ）中、ｋが１のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
・一般式（３）中、ｎが３であり、一般式（３Ａ）中、ｋが２のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
・一般式（３）中、ｎが４であり、一般式（３Ａ）中、ｋが０のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
・一般式（３）中、ｎが４であり、一般式（３Ａ）中、ｋが１のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
・一般式（３）中、ｎが４であり、一般式（３Ａ）中、ｋが２のときの結合様式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　上記一般式（３－１）～（３－５８）において、Ｃｚが複数存在する場合、複数のＣｚは互いに同一または異なり、Ａｒ２が複数存在する場合、複数のＡｒ２は互いに同一または異なる。
　上述の結合様式を満たす第三の化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。Ｃｚ１～Ｃｚ４は、それぞれ独立に、後述の表６～表１３中から任意に選ばれる基であることが好ましい。Ｃｚ１～Ｃｚ４が一分子中に複数存在する場合、Ｃｚ１～Ｃｚ４は互いに同一又は異なる。＊は結合箇所を表す。
　以下に示す第三の化合物において、一般式（３Ａ）中のＡｒ１に相当する基は、前記置換基Ｄ１を有していてもよく、一般式（３Ａ）中のＡｒ２に相当する基は、前記置換基Ｄ２を有していてもよく、一般式（３Ｂ－１）中のＲＡに相当する基は、前記ＲＡの置換基について列挙した置換基を有していてよい。置換基Ｄ１、置換基Ｄ２、及びＲＡの置換基は、それぞれ独立に、さらに前記置換基Ｅで置換されていてもよく、前記置換基Ｅはさらに前記置換基Ｆで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
　第三の化合物の好ましい態様について説明する。
　前記一般式（３）におけるＣｚは、前記一般式（３Ｂ－１）で表される基であることが好ましい。
　前記一般式（３）におけるｎは、１又は２であることが好ましい。
　前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピセン、ペンタセン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、フルオランテン及びトリフェニレンのいずれかから誘導される一価もしくは多価の残基であることが好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンのいずれかから誘導される一価もしくは多価の残基であることがより好ましい。
　前記一般式（３Ａ）において、二価の基としてのＡｒ１、及び二価の基としてのＡｒ２は、それぞれ独立に、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、３，３’－ビフェニリレン基、２，２’－ビフェニリレン基、３，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、３，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、２，２’’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、３，３’－ｍ－ターフェニリレン基、２，２’－ｍ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｏ－ターフェニリレン基、３，３’’－ｏ－ターフェニリレン基、２，２’’’－ｏ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，７－ナフチレン基、２，６－フェナントリレン基、３，６－フェナントリレン基、２，７－フェナントリレン基、フルオランテン－３，８－ジイル基及び２，７－トリフェニレニレン基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることが好ましく、下記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２７）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　一価の芳香族炭化水素基である場合のＡｒ１、及び一価の芳香族炭化水素基である場合のＡｒ２は、それぞれ独立に、下記式（３ｂ－１）～（３ｂ－３）からなる群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　二価の芳香族炭化水素基である場合のＡｒ１、及び二価の芳香族炭化水素基である場合のＡｒ２は、それぞれ独立に、下記式（３ｂ－４）～（３ｂ－１０）からなる群から選択される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＸ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＡであることが好ましい。
　前記一般式（３Ｂ－２）におけるＸ１～Ｘ４は、それぞれ独立に、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、又はＣＲＣであり、ただし、Ｘ１～Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、
　Ｘ５～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＤであることが好ましい。
　前記一般式（３Ｂ－１）において、隣接するＲＡ同士の組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡは、水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（３Ｂ－２）において、隣接するＲＣ同士の組は、いずれかも、互いに結合せず、隣接するＲＤ同士の組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＣ及びＲＤは、水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、カルバゾリル基、置換カルバゾリル基、ハロゲン原子、又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。
　前記第三の化合物は、下記一般式（３Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　前記一般式（３Ｃ）において、Ｃｚは、前記一般式（３）におけるＣｚと同義であり、
　Ａｒ３は、前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ１と同義であり、ｎ１は、前記一般式（３Ａ）におけるｎと同義である。
　ｎ１は、２であることが好ましい。
　前記第三の化合物は、前記一般式（３Ｃ）で表される化合物であり、
　ｎ１は、２であり、
　Ａｒ３は、前記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２６）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることが好ましい。
　前記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２６）で表される基は、置換基Ｅを有するか、又は無置換である。
　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。
　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び無置換の炭素数１～６のアルキル基からなる群から選択される置換基であることがさらに好ましい。
　第三の化合物のより好ましい態様について説明する。
　Ｃｚは、前記一般式（３Ｂ－１）で表される基であり、
　ｎは、１又は２であり、
　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　カルバゾリル基、
　　置換カルバゾリル基、
　　ハロゲン原子、又は
　　シアノ基であり、
　前記一般式（３Ａ）において、
　ｋは０であり、
　Ａｒ１は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピセン、ペンタセン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、フルオランテン及びトリフェニレンのいずれかから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
　前記一般式（３Ａ）、及び（３Ｂ－１）において、
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　シアノ基、及び
　　ハロゲン原子からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
　前記一般式（３）において、
　ｎは、１又は２であり、
　前記一般式（３Ａ）において、
　ｋは０であり、
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン及びトリフェニレンのいずれかから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＸ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＡであり、
　前記一般式（３Ｂ－２）におけるＸ１～Ｘ４は、それぞれ独立に、Ａｒ１と結合する炭素原子、又はＣＲＣであり、ただし、Ｘ１～Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１と結合する炭素原子であり、
　Ｘ５～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＤである、
　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　Ａｒ１は、前記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２６）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であり、
　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
　前記一般式（３）において、ｎは２であり、
　前記一般式（３Ａ）において、ｋは０であり、
　前記一般式（３Ｂ－１）において、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＡであり、隣接するＲＡ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
　前記一般式（３Ｂ－２）において、Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立に、Ａｒ１と結合する炭素原子、又はＣＲＣであり、ただし、Ｘ１～Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１と結合する炭素原子であり、隣接するＲＣ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
　Ｘ５～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＤであり、隣接するＲＤ同士の組は、いずれも互いに結合せず、
　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＣ及びＲＤは、
　水素原子であり、
　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
　無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、
　無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び
　炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。
　前記一般式（３）において、ｎは２であり、
　前記一般式（３Ａ）において、ｋは０であり、
　Ａｒ１は、前記一般式（３a－１）～（３a－２６）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であり、
　前記一般式（３Ｂ－１）において、隣接するＲＡ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
　前記一般式（３Ｂ－２）において、隣接するＲＣ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、隣接するＲＤ同士の組は、いずれも互いに結合せず、
　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＣ及びＲＤは、水素原子であり、
　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
　　無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
　前記一般式（３）において、ｎは２であり、
　前記一般式（３Ａ）において、ｋは０であり、
　Ａｒ１は、前記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２６）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であり、
　前記一般式（３Ｂ－１）において、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＡであり、隣接するＲＡ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
　前記一般式（３Ｂ－２）において、Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立に、Ａｒ１と結合する炭素原子、又はＣＲＣであり、ただし、Ｘ１～Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１と結合する炭素原子であり、隣接するＲＣ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
　Ｘ５～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＤであり、隣接するＲＤ同士の組は、いずれも互いに結合せず、
　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＣ及びＲＤは、水素原子であり、
　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
　　無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
　前記一般式（３）におけるＣｚは、下記式（３Ｂ１１）～（３Ｂ２２）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
（前記式（３Ｂ１１）～（３Ｂ２２）で表される基において、置換基を有し得る炭素原子は、置換基としてのＲＡと同義の置換基Ｘを有するか、又は置換基を有さず、複数の置換基Ｘを有する場合、複数の置換基Ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。前記式（３Ｂ１１）～（３Ｂ２２）中、＊は、結合位置を示す。）
　前記一般式（３）におけるＣｚは、前記式（３Ｂ１１）～（３Ｂ１７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
・第三の化合物の製造方法
　第三の化合物は、公知の方法により製造することができる。
　本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）　　　（数２）
　第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）は、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。
　発光層における第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）と、は、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　…（数３）
　発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物は、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）　　　…（数４）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
・発光層の膜厚
　本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
・発光層における化合物の含有率
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光層において、第一の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
　第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
　発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　図４は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図４中のＳ１（Ｍａｔ２）からＳ１（Ｍａｔ１）へ向かう破線の矢印は、第二の化合物の最低励起一重項状態から第一の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、第二の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）に逆項間交差が可能である。そして、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）から第一の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）が生成する。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、高効率で発光する。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置、及び発光装置等の電子機器に使用できる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ－２が挙げられる。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
［電子機器］
　本実施形態の電子機器は、本実施形態の有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前に記載される数値を下限値とし、「～」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
　二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ２－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲａ－、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
　複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「環形成原子数５～３０のヘテロアリール基」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「環形成炭素数６～３０のアリール基」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
　Ｒａとしては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基等が挙げられる。
　例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
　一般式（Ｅ１）～（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ～Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）～（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）～（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
・本明細書における一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
　本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が、６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基や、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
　本明細書における環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本明細書における環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
　本明細書における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがより好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基や、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換していることが好ましい。
　また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本明細書において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記一般式（ＸＹ－１９）～（ＸＹ－２２）で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　本明細書における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。また、ハロゲン化アルキル基であってもよい。
　直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基等が挙げられる。
　本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
　本明細書における環状のアルキル基としては、例えば、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基が挙げられる。
　本明細書における環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　本明細書における炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本明細書における置換シリル基としては、例えば、炭素数３～３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６～３０のアリールシリル基が挙げられる。
　本明細書における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本明細書において、アルキルスルホニル基は、－ＳＯ２Ｒｗで表される。－ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
　本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルスルホニル基としては、上記－ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗが、置換もしくは無置換の上記炭素数１～３０のアルキル基である基が挙げられる。
　本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、または複素環基である。
　本明細書における炭素数７～３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基を有する基であることが好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、アリール部分が炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分が炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　本明細書において、アリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールアルコキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　本明細書における置換アミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６～３０のアリール基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３０のアルキニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　本明細書における炭素数１～３０のアルキルチオ基及び環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基及び上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。アリールチオ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本明細書における置換ホスフィノ基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基は、－ＣＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上述の「環形成炭素数６～３０のアリール基」が挙げられる。本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３１のアシル基は、－ＣＯＲ’と表される。このＲ’の例としては、上述の炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。本明細書における炭素数２～３１のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換ホスホリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　本明細書におけるエステル基としては、例えば、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥで表される基が挙げられる。ＲＥの例としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基（好ましくは環形成炭素数６～１０）が挙げられる。
　本明細書におけるシロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基などが挙げられる。
　前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２としては、炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、及び環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～２０、より好ましくは６～１４）のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基等が挙げられる。炭素数１～３０のアルキル基の例としては、上述の炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。環形成炭素数６～３０のアリール基の例としては、上述の環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０の直鎖アルキル基、炭素数３～３０の分岐鎖のアルキル基、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換のシリル基（例えば、炭素数３～３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６～３０のアリールシリル基等）、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、炭素数１～３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、ハロゲン原子、炭素数２～３０のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び置換ホスホリル基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
　ただし、第三の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基に、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及び置換もしくは無置換のアミノ基は含まれない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、ジアリールホウ素基（ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－）も挙げられる。このＡｒＢ１及びＡｒＢ２の例としては、上述の「環形成炭素数６～３０のアリール基」が挙げられる。
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
　第三の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅとしては、環形成炭素数６～２０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基、炭素数１～１０の直鎖アルキル基（好ましくは炭素数１～６）、炭素数３～１０（好ましくは炭素数３～６）の分岐鎖のアルキル基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、環形成炭素数３～２０（好ましくは環形成炭素数３～１２）のシクロアルキル基、シリル基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のアルコキシ基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルコキシ基、環形成炭素数６～２０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリールオキシ基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のアルキルチオ基、環形成炭素数６～２０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリールチオ基、環形成炭素数７～２０（好ましくは環形成炭素数７～１２）のアラルキル基、炭素数２～１０（好ましくは炭素数２～６）のアルケニル基、ハロゲン原子、炭素数２～１０（好ましくは炭素数２～６）のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　第三の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅが、さらに置換基Ｆを有する場合、置換基Ｆは、環形成炭素数６～３０のアリール基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基（好ましくは環形成炭素数３～１２）、シリル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６～２０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリールオキシ基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～６）のアルキルチオ基、環形成炭素数６～２０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリールチオ基、炭素数７～２０（好ましくは環形成炭素数７～１２）のアラルキル基、炭素数２～１０（好ましくは炭素数１～６）のアルケニル基、ハロゲン原子、炭素数２～１０（好ましくは炭素数２～６）のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。ただし、置換基Ｆはさらなる置換基を有さない。
　第一の化合物及び第二の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基、環形成原子数５～３０（好ましくは環形成原子数５～１２）のヘテロアリール基、炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）の直鎖アルキル基、炭素数３～３０（好ましくは炭素数３～６）の分岐鎖のアルキル基、炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、及び環形成炭素数３～３０（好ましくは環形成炭素数３～１２）のシクロアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　第一の化合物及び第二の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０の直鎖アルキル基、炭素数３～３０の分岐鎖のアルキル基、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１～３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　第一の化合物及び第二の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０の直鎖アルキル基、炭素数３～３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
　第一の化合物及び第二の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、炭素数２～３１のアシル基も挙げられる。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
　本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基や複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
・遅延蛍光性
（化合物ＴＡＤＦ１の遅延蛍光性）
　遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ１と前記化合物ＴＨ－２とを、化合物ＴＡＤＦ１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　化合物ＴＡＤＦ１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
（化合物ＴＡＤＦ２の遅延蛍光性）
　化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ２の遅延蛍光性を確認した。
　その結果、化合物ＴＡＤＦ２について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ２について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
・一重項エネルギーＳ１
　化合物ＴＡＤＦ１、ＴＡＤＦ２、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ４、Ｍ２、Ｍ３、Ｍ９、Ｍ１１、Ｍ１２、及びＭ２１の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
　化合物ＴＡＤＦ１の一重項エネルギーＳ１は、２．３７ｅＶであった。
　化合物ＴＡＤＦ２の一重項エネルギーＳ１は、２．８０ｅＶであった。
　化合物Ｄ１の一重項エネルギーＳ１は、２．０２ｅＶであった。
　化合物Ｄ２の一重項エネルギーＳ１は、２．００ｅＶであった。
　化合物Ｄ４の一重項エネルギーＳ１は、２．３９ｅＶであった。
　化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１は、３．５２ｅＶであった。
　化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１は、３．５６ｅＶであった。
　化合物Ｍ９の一重項エネルギーＳ１は、３．５１ｅＶであった。
　化合物Ｍ１１の一重項エネルギーＳ１は、３．７５ｅＶであった。
　化合物Ｍ１２の一重項エネルギーＳ１は、３．４０ｅＶであった。
　化合物Ｍ２１の一重項エネルギーＳ１は、３．４４ｅＶであった。
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
　化合物ＴＡＤＦ２は、前述のエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定方法により測定した。
　化合物ＴＡＤＦ２のＴ７７Ｋは、２．７１ｅＶであった。したがって、化合物ＴＡＤＦ２のΔＳＴは０．０９ｅＶであった。
・化合物の主ピーク波長
　測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。
　化合物Ｄ１の主ピーク波長は、６０９ｎｍであった。
　化合物Ｄ２の主ピーク波長は、６１３ｎｍであった。
　化合物Ｄ４の主ピーク波長は、５１６ｎｍであった。
＜赤色発光型有機ＥＬ素子Ａの作製＞
　赤色発光型有機ＥＬ素子（以下、赤色発光素子とも称する）を以下のように作製し、評価した。
（実施例１－１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ１膜上に膜厚５５ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層上に、化合物Ｍ４を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
　次に、この電子障壁層上に、第一の化合物としての化合物Ｄ１と、第二の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、第三の化合物としての化合物Ｍ３とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第一の有機層としての発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を１０質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を０．５質量％とし、化合物Ｍ３の濃度を８９．５質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物Ｍ５を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１－１の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M3:TADF1:D1（25,89.5%:10%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第三の化合物、第二の化合物、及び第一の化合物の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
（実施例１－２）
　実施例１－２の赤色発光素子は、実施例１－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ２を用いたこと以外、実施例１－１と同様にして作製した。
　実施例１－２の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M2:TADF1:D1（25,89.5%:10%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１－３）
　実施例１－３の赤色発光素子は、実施例１－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ１９を用いたこと以外、実施例１－１と同様にして作製した。
　実施例１－３の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M19:TADF1:D1（25,89.5%:10%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１－４）
　実施例１－４の赤色発光素子は、実施例１－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ１２を用いたこと以外、実施例１－１と同様にして作製した。
　実施例１－４の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M12:TADF1:D1（25,89.5%:10%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１－５）
　実施例１－５の赤色発光素子は、実施例１－１の発光層における化合物Ｍ３の濃度を７４．５質量％とし、ＴＡＤＦ１の濃度を２５質量％としたこと以外、実施例１－１と同様にして作製した。
　実施例１－５の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M3:TADF1:D1（25,74.5%:25%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１－６）
　実施例１－６の赤色発光素子は、実施例１－５の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ２を用いたこと以外、実施例１－５と同様にして作製した。
　実施例１－６の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M2:TADF1:D1（25,74.5%:25%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１－７）
　実施例１－７の赤色発光素子は、実施例１－５の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ１９を用いたこと以外、実施例１－５と同様にして作製した。
　実施例１－７の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M19:TADF1:D1（25,74.5%:25%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１－８）
　実施例１－８の赤色発光素子は、実施例１－５の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ１２を用いたこと以外、実施例１－５と同様にして作製した。
　実施例１－８の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M12:TADF1:D1（25,74.5%:25%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１－１）
　比較例１－１の赤色発光素子は、実施例１－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ１１を用いたこと以外、実施例１－１と同様にして作製した。
　比較例１－１の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M11:TADF1:D1（25,89.5%:10%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１－２）
　比較例１－２の赤色発光素子は、実施例１－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ９を用いたこと以外、実施例１－１と同様にして作製した。
　比較例１－２の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M9:TADF1:D1（25,89.5%:10%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１－３）
　比較例１－３の赤色発光素子は、実施例１－５の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ１１を用いたこと以外、実施例１－５と同様にして作製した。
　比較例１－３の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M11:TADF1:D1（25,74.5%:25%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１－４）
　比較例１－４の赤色発光素子は、実施例１－５の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ９を用いたこと以外、実施例１－５と同様にして作製した。
　比較例１－４の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M4（10）/M9:TADF1:D1（25,74.5%:25%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
＜赤色発光素子の評価＞
　実施例１－１～１－８及び比較例１－１～１－４において作製した赤色発光素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１４及び表１５に示す。表１４及び表１５中、％は「質量％」を示し、＠０．１は、０．１ｍＡ／ｃｍ２を示し、＠１０は、１０ｍＡ／ｃｍ２を示す。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
　得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
　また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、上記と同様の方法で外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び主ピーク波長λｐの値
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000239
　前記一般式（１）で表される第一の化合物、遅延蛍光性の第二の化合物、及び前記一般式（３）で表される第三の化合物を第一の有機層に含む実施例１－１～１－４に係る赤色発光素子は、前記第三の化合物に代えて、前記一般式（３）を満たさない化合物を第一の有機層に含む比較例１－１～１－２に比べ、電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２のときも、１０ｍＡ／ｃｍ２のときも外部量子効率が高い値を示した。
　したがって、実施例の赤色発光素子によれば、高効率で発光した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000240
　前記一般式（１）で表される第一の化合物、遅延蛍光性の第二の化合物、及び前記一般式（３）で表される第三の化合物を第一の有機層に含む実施例１－５～１－８に係る赤色発光素子は、前記第三の化合物に代えて、前記一般式（３）を満たさない化合物を第一の有機層に含む比較例１－３～１－４に比べ、電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２のときも、１０ｍＡ／ｃｍ２のときも外部量子効率が高い値を示した。
　したがって、実施例の赤色発光素子によれば、高効率で発光した。
＜緑色発光型有機ＥＬ素子の作製＞
　緑色発光型有機ＥＬ素子（以下、緑色発光素子とも称する）を以下のように作製し、評価した。
（実施例２－１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ２を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＩ２膜上に膜厚１１０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層上に、化合物Ｍ８を蒸着し、膜厚１５ｎｍの電子障壁層を形成した。
　次に、この電子障壁層上に、第一の化合物としての化合物Ｄ４と、第二の化合物としての化合物ＴＡＤＦ２と、第三の化合物としての化合物Ｍ３とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第一の有機層としての発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ２の濃度を２５質量％とし、化合物Ｄ４の濃度を０．２質量％とし、化合物Ｍ３の濃度を７４．８質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物Ｍ１０を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚５０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例２－１の緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M3:TADF2:D4（25,74.8%:25%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第三の化合物、第二の化合物、及び第一の化合物の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
（実施例２－２）
　実施例２－２の緑色発光素子は、実施例２－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ２１を用いたこと以外、実施例２－１と同様にして作製した。
　実施例２－２の緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M21:TADF2:D4（25,74.8%:25%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－３）
　実施例２－３の緑色発光素子は、実施例２－１の発光層における化合物Ｄ４に代えて、化合物Ｄ２を用いたこと以外、実施例２－１と同様にして作製した。
　実施例２－３の緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M3:TADF2:D2（25,74.8%:25%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－Ｘ）
　実施例２－Ｘの緑色発光素子は、実施例２－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ１２を用いたこと以外、実施例２－１と同様にして作製した。
　実施例２－Ｘの緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M12:TADF2:D4（25,74.8%:25%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－Ｙ）
　実施例２－Ｙの緑色発光素子は、実施例２－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ２４を用いたこと以外、実施例２－１と同様にして作製した。
　実施例２－Ｙの緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M24:TADF2:D4（25,74.8%:25%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－Ｚ）
　実施例２－Ｚの緑色発光素子は、実施例２－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ２５を用いたこと以外、実施例２－１と同様にして作製した。
　実施例２－Ｚの緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M25:TADF2:D4（25,74.8%:25%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
　実施例２－Ｑの緑色発光素子は、実施例２－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、
化合物Ｍ２を用いたこと以外、実施例２－１と同様にして作製した。
　実施例２－Ｑの緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M2:TADF2:D4（25,74.8%:25%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－４）
　実施例２－４の緑色発光素子は、実施例２－１の発光層における化合物Ｍ３の濃度を４９．８質量％とし、ＴＡＤＦ２の濃度を５０質量％としたこと以外、実施例２－１と同様にして作製した。
　実施例２－４の緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M3:TADF2:D4（25,49.8%:50%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－５）
　実施例２－５の緑色発光素子は、実施例２－４の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ２１を用いたこと以外、実施例２－４と同様にして作製した。
　実施例２－５の緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M21:TADF2:D4（25,49.8%:50%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－６）
　実施例２－６の緑色発光素子は、実施例２－４の発光層における化合物Ｄ４に代えて、化合物Ｄ２を用いたこと以外、実施例２－４と同様にして作製した。
　実施例２－６の緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M3:TADF2:D2（25,49.8%:50%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－Ａ）
　実施例２－Ａの緑色発光素子は、実施例２－４の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ１２を用いたこと以外、実施例２－４と同様にして作製した。
　実施例２－Ａの緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M12:TADF2:D4（25,49.8%:50%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－Ｂ）
　実施例２－Ｂの緑色発光素子は、実施例２－４の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ２４を用いたこと以外、実施例２－４と同様にして作製した。
　実施例２－Ｂの緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M24:TADF2:D4（25,49.8%:50%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（実施例２－Ｃ）
　実施例２－Ｃの緑色発光素子は、実施例２－４の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ２５を用いたこと以外、実施例２－４と同様にして作製した。
　実施例２－Ｃの緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M25:TADF2:D4（25,49.8%:50%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（比較例２－１）
　比較例２－１の緑色発光素子は、実施例２－１の発光層における化合物Ｍ３に代えて、
化合物Ｍ１１を用いたこと以外、実施例２－１と同様にして作製した。
　比較例２－１の緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M11:TADF2:D4（25,74.8%:25%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
（比較例２－２）
　比較例２－２の緑色発光素子は、実施例２－４の発光層における化合物Ｍ３に代えて、化合物Ｍ１１を用いたこと以外、実施例２－４と同様にして作製した。
　比較例２－２の緑色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI2（5）/HT2（110）/M8（15）/M11:TADF2:D4（25,49.8%:50%:0.2%）/M10（5）/ET2（50）/LiF（1）/Al（80）
＜緑色発光素子の評価＞
　実施例２－１～２－６、実施例２－Ｘ～２－Ｚ、実施例２－Ｑ、実施例２－Ａ～２－Ｃ、及び比較例２－１～２－２において作製した緑色発光素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１６及び表１７に示す。表１６及び表１７中、％は「質量％」を示し、０．１は、＠０．１ｍＡ／ｃｍ２を示し、＠１０は、１０ｍＡ／ｃｍ２を示す。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
　得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び主ピーク波長λｐの値
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
　前記一般式（１）で表される第一の化合物、遅延蛍光性の第二の化合物、及び前記一般式（３）で表される第三の化合物を第一の有機層に含む実施例２－１～２－３、実施例２－Ｘ～２－Ｚ、及び実施例２－Ｑに係る緑色発光素子は、前記第三の化合物に代えて、前記一般式（３）を満たさない化合物を第一の有機層に含む比較例２－１に比べ、外部量子効率が高い値を示した。
　したがって、実施例の緑色発光素子によれば、高効率で発光した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
　前記一般式（１）で表される第一の化合物、遅延蛍光性の第二の化合物、及び前記一般式（３）で表される第三の化合物を第一の有機層に含む実施例２－４～２－６、及び実施例２－Ａ～２－Ｃに係る緑色発光素子は、前記第三の化合物に代えて、前記一般式（３）を満たさない化合物を第一の有機層に含む比較例２－２に比べ、外部量子効率が高い値を示した。
　したがって、実施例の緑色発光素子によれば、高効率で発光した。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層（第一の有機層の一例）、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層、１０…有機層。

Claims (36)

  1. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、を有し、
    　前記第一の有機層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
    　前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、
    　前記第三の化合物は、下記一般式（３）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記一般式（１）において、
    　Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
    　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　ハロゲン原子、
    　　カルボキシ基、
    　　置換もしくは無置換のエステル基、
    　　置換もしくは無置換のカルバモイル基、
    　　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　　ニトロ基、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換のシリル基、および
    　　置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
    　Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （前記一般式（３）において、
    　ｎは、１、２、３、又は４であり、
    　ｎが、２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり、
    　ＸＢは、下記一般式（３Ａ）で表される基であり、
    　Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ－１）又は（３Ｂ－２）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（３Ａ）において、
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の一価もしくは多価の芳香族炭化水素基であり、
    　ｋは、０、１、又は２であり、
    　ｋが２の場合、複数のＡｒ２は、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ａｒ１が置換基を有する場合における置換基Ｄ１は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換のシリル基、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、及び
    　　ニトロ基からなる群から選択され、
    　Ａｒ２が置換基を有する場合における置換基Ｄ２は、前記置換基Ｄ１と同義であり、
    　ｎが１の場合、Ｃｚは、Ａｒ１に結合するか、又はＡｒ２に結合し、
    　ｎが２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、それぞれ独立に、Ａｒ１に結合するか、又はＡｒ２に結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（３Ｂ－１）において、
    　Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲＡであり、
    　ＲＡは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＡ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲＡは、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　シアノ基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　ニトロ基、及び
    　　カルボキシ基からなる群から選択され、
    　ＲＡが置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合における前記ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であり、
    　複数のＲＡは、互いに同一であるか又は異なり、
    　ただし、前記一般式（３Ｂ－１）における窒素原子は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （前記一般式（３Ｂ－２）において、
    　Ｘ１～Ｘ４は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、窒素原子又はＣＲＣであり、ＲＣは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＣ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｘ１～Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　Ｘ５～Ｘ８は、窒素原子又はＣＲＤであり、ＲＤは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡと同義であり、複数のＲＣは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲＤは互いに同一であるか又は異なり、
    　前記第三の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　シアノ基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　ニトロ基、及び
    　　カルボキシ基からなる群から選択され、
    　前記置換基Ｅが、さらに置換基Ｆを有する場合、置換基Ｆは、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　無置換のシリル基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    　　無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　ハロゲン原子、
    　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　シアノ基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　ニトロ基、及び
    　　カルボキシ基からなる群から選択され、
    　ただし、置換基Ｆはさらなる置換基を有さない。）
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＸ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＡであり、
    　前記一般式（３Ｂ－２）におけるＸ１～Ｘ４は、それぞれ独立に、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、又はＣＲＣであり、ただし、Ｘ１～Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ５～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＤである、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ｂ－１）において、隣接するＲＡ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
    　前記一般式（３Ｂ－２）において、隣接するＲＣ同士の組は、いずれかも、互いに結合せず、隣接するＲＤ同士の組は、いずれも、互いに結合しない、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　カルバゾリル基、
    　　置換カルバゾリル基、
    　　ハロゲン原子、又は
    　　シアノ基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、及び前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、
    　　水素原子
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、及び前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＣ及びＲＤは、水素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３）におけるＣｚは、前記一般式（３Ｂ－１）で表される基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３）におけるｎは、１又は２である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピセン、ペンタセン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、フルオランテン及びトリフェニレンのいずれかから誘導される一価もしくは多価の残基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン及びトリフェニレンのいずれかから誘導される一価もしくは多価の残基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３）におけるＣｚは、下記式（３Ｂ１１）～（３Ｂ２２）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （前記式（３Ｂ１１）～（３Ｂ２２）で表される基において、置換基を有し得る炭素原子は、置換基としてのＲＡと同義の置換基Ｘを有するか、又は置換基を有さず、複数の置換基Ｘを有する場合、複数の置換基Ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。）
  12. 　請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３）におけるＣｚは、前記式（３Ｂ１１）～（３Ｂ１７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第三の化合物は、下記一般式（３Ｃ）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （前記一般式（３Ｃ）において、
    　Ｃｚは、前記一般式（３）におけるＣｚと同義であり、
    　Ａｒ３は、前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ１と同義であり、
    　ｎ１は、前記一般式（３Ａ）におけるｎと同義である。）
  14. 　請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　ｎ１は、２である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　請求項１３または請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　ｎ１は、２であり、
    　前記一般式（３Ｃ）において、Ａｒ３は、下記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２７）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    　前記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２７）で表される基は、置換基Ｅを有するか、又は無置換である。
  16. 　請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
    「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　シアノ基、及び
    　　ハロゲン原子からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
    　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び
    　からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
    　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
    　　無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｃｚは、前記一般式（３Ｂ－１）で表される基であり、
    　ｎは、１又は２であり、
    　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　カルバゾリル基、
    　　置換カルバゾリル基、
    　　ハロゲン原子、又は
    　　シアノ基であり、
    　前記一般式（３Ａ）において、
    　ｋは０であり、
    　Ａｒ１は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピセン、ペンタセン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、フルオランテン及びトリフェニレンのいずれかから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
    　前記一般式（３Ａ）、及び（３Ｂ－１）において、
    　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　シアノ基、及び
    　　ハロゲン原子からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３）において、
    　ｎは、１又は２であり、
    　前記一般式（３Ａ）において、
    　ｋは０であり、
    　Ａｒ１は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン及びトリフェニレンのいずれかから誘導される一価もしくは多価の残基である、であり、
    　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＸ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＡであり、
    　前記一般式（３Ｂ－２）におけるＸ１～Ｘ４は、それぞれ独立に、Ａｒ１と結合する炭素原子、又はＣＲＣであり、ただし、Ｘ１～Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１と結合する炭素原子であり、
    　Ｘ５～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＤであり、
    　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、
    　水素原子、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
    　Ａｒ１は、下記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２７）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であり、
    　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
    　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    　前記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２７）で表される基は、置換基Ｅを有するか、又は無置換である。
  21. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３）において、ｎは２であり、
    　前記一般式（３Ａ）において、ｋは０であり、
    　前記一般式（３Ｂ－１）において、隣接するＲＡ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
    　前記一般式（３Ｂ－２）において、隣接するＲＣ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、隣接するＲＤ同士の組は、いずれも互いに結合せず、
    　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＣ及びＲＤは、
    　水素原子であり、
    　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
    　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
    　　無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３）において、ｎは２であり、
    　前記一般式（３Ａ）において、ｋは０であり、
    　Ａｒ１は、下記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２７）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であり、
    　前記一般式（３Ｂ－１）において、隣接するＲＡ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
    　前記一般式（３Ｂ－２）において、隣接するＲＣ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、隣接するＲＤ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
    　前記一般式（３Ｂ－１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ－２）におけるＲＣ及びＲＤは、水素原子であり、
    　前記一般式（３Ａ）、（３Ｂ－１）、及び（３Ｂ－２）において、
    　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは、
    　　無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
    　　無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    　前記一般式（３ａ－１）～（３ａ－２７）で表される基は、置換基Ｅを有するか、又は無置換である。
  23. 　請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　一価の芳香族炭化水素基である場合のＡｒ１、及び一価の芳香族炭化水素基である場合のＡｒ２は、それぞれ独立に、下記式（３ｂ－１）～（３ｂ－３）からなる群から選択される基であり、
    　二価の芳香族炭化水素基である場合のＡｒ１、及び二価の芳香族炭化水素基である場合のＡｒ２は、それぞれ独立に、下記式（３ｂ－４）～（３ｂ－１０）からなる群から選択される基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  24. 　請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｚ２１及びＺ２２は、いずれもフッ素原子であるか、又はいずれもフッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｚ２１及びＺ２２は、いずれもフッ素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
     （前記一般式（１０）において、
    　Ｘは、前記一般式（１）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（１）におけるＹと同義であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２１～Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
    　Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキレン基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基であり、
    　Ａ２１及びＡ２２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、
    　ｍ１は、０以上７以下の整数であり、ｍ２は、０以上７以下の整数であり、
    　ｍ１が２以上７以下の整数である場合、複数のＬ２１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２以上７以下の整数である場合、複数のＬ２２は、互いに同一または異なり、ｍ１が０の場合、Ａ２１は、酸素原子に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ２２は、酸素原子に直接結合する。）
  27. 　請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１０ａ）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    （前記一般式（１０ａ）において、
    　Ｘは、前記一般式（１）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（１）におけるＹと同義であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２１～Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
    　ｍ３は、０以上４以下であり、
    　ｍ４は、０以上４以下であり、
    　ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。）
  28. 　請求項１から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
    　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
    　置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　Ｙが置換基を有する環形成炭素数６～３０のアリール基である場合の当該置換基は、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
    　　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリール基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　請求項１から請求項２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、又は
    　　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　請求項１から請求項２９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、又は
    　　炭素数１～６のアルキル基で置換された環形成炭素数６～１２のアリール基であり、
    　Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　請求項１から請求項３０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　ハロゲン原子、
    　　カルボキシ基、
    　　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　　ニトロ基、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換のシリル基、
    　　置換ホスホリル基、および
    　　ヒドロキシ基からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　請求項１から請求項３１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　請求項１から請求項３２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１２のヘテロアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　請求項１から請求項３３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍａｔ２）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）　　　（数１）
  35. 　請求項１から請求項３４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍａｔ３）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）　　　（数２）
  36. 　請求項１から請求項３５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
PCT/JP2019/011192 2018-03-19 2019-03-18 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Ceased WO2019181859A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020207029870A KR20200132970A (ko) 2018-03-19 2019-03-18 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
CN201980019204.0A CN111868953A (zh) 2018-03-19 2019-03-18 有机电致发光元件以及电子设备
US16/981,945 US20210020846A1 (en) 2018-03-19 2019-03-18 Organic electroluminescent element and electronic device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-051804 2018-03-19
JP2018051804A JP2021120964A (ja) 2018-03-19 2018-03-19 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019181859A1 true WO2019181859A1 (ja) 2019-09-26

Family

ID=67987234

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/011192 Ceased WO2019181859A1 (ja) 2018-03-19 2019-03-18 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20210020846A1 (ja)
JP (1) JP2021120964A (ja)
KR (1) KR20200132970A (ja)
CN (1) CN111868953A (ja)
WO (1) WO2019181859A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019165101A (ja) * 2018-03-19 2019-09-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN112687816A (zh) * 2019-10-18 2021-04-20 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括有机发光二极管的有机发光装置
KR20210046539A (ko) * 2019-10-18 2021-04-28 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR102887462B1 (ko) * 2020-09-11 2025-11-17 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020022378A1 (ja) 2018-07-27 2020-01-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
CN113321671A (zh) * 2021-01-29 2021-08-31 南京工业大学 一种氟硼二吡咯类固态发光材料及其制备方法和应用、一种蓝光驱动的led

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016006033A (ja) * 2014-04-23 2016-01-14 シャープ株式会社 化合物、標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ｅｌ素子
WO2016056559A1 (ja) * 2014-10-07 2016-04-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2019013063A1 (ja) * 2017-07-10 2019-01-17 東レ株式会社 発光素子、それを含むディスプレイ、照明装置およびセンサ

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5299288B2 (ja) * 2008-07-01 2013-09-25 東レ株式会社 発光素子
CN102333783B (zh) * 2009-02-27 2014-10-08 出光兴产株式会社 亚甲基吡咯硼配位化合物及使用了其的有机电致发光元件
KR102691679B1 (ko) * 2013-06-26 2024-08-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자, 및 전자 기기
JP6433731B2 (ja) 2014-09-08 2018-12-05 Ykk Ap株式会社 ガラスの支持構造
CN105895810B (zh) * 2015-01-26 2018-11-30 北京维信诺科技有限公司 一种热活化敏化磷光有机电致发光器件
EP3511321B1 (en) * 2016-09-09 2021-11-03 Toyobo Co., Ltd. Organic light-emitting element, and light-emitting material and compound for use therein

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016006033A (ja) * 2014-04-23 2016-01-14 シャープ株式会社 化合物、標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ｅｌ素子
WO2016056559A1 (ja) * 2014-10-07 2016-04-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2019013063A1 (ja) * 2017-07-10 2019-01-17 東レ株式会社 発光素子、それを含むディスプレイ、照明装置およびセンサ

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019165101A (ja) * 2018-03-19 2019-09-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
US11201297B2 (en) 2018-03-19 2021-12-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic device
CN112687816A (zh) * 2019-10-18 2021-04-20 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括有机发光二极管的有机发光装置
KR20210046539A (ko) * 2019-10-18 2021-04-28 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN112687816B (zh) * 2019-10-18 2024-09-03 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括有机发光二极管的有机发光装置
KR102875304B1 (ko) * 2019-10-18 2025-10-23 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR102887462B1 (ko) * 2020-09-11 2025-11-17 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치

Also Published As

Publication number Publication date
US20210020846A1 (en) 2021-01-21
JP2021120964A (ja) 2021-08-19
CN111868953A (zh) 2020-10-30
KR20200132970A (ko) 2020-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5905916B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6742236B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN110233206B (zh) 有机电致发光元件、以及电子设备
WO2018181188A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2016158540A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物
JP2019165101A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN113892194B (zh) 有机电致发光元件以及电子设备
WO2018088472A1 (ja) 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP7393345B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器
WO2019181859A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2019165102A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2019181858A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2017146192A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2017146191A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2020085446A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2018066536A1 (ja) 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2017115788A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2018076259A (ja) 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2020050650A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2020059862A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP2020174072A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20170045201A (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
JP2019137617A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP6433935B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2018076260A (ja) 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19771221

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20207029870

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 19771221

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP