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WO2019168140A1 - アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法 - Google Patents

アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法 Download PDF

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WO2019168140A1
WO2019168140A1 PCT/JP2019/007970 JP2019007970W WO2019168140A1 WO 2019168140 A1 WO2019168140 A1 WO 2019168140A1 JP 2019007970 W JP2019007970 W JP 2019007970W WO 2019168140 A1 WO2019168140 A1 WO 2019168140A1
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halo
alkyl
alkyl group
alkoxy
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PCT/JP2019/007970
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English (en)
French (fr)
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山田　圭一
阿部　豊
加藤　豊
愛由子 中内
勇気 齋藤
駿介 淵
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Priority to EP19761174.2A priority patent/EP3760621A4/en
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    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to an amide compound or a salt thereof, an agricultural and horticultural fungicide containing the compound as an active ingredient, and a method of using the same.
  • the present inventors have found that the amide compound represented by the general formula [I] or a salt thereof has an excellent control effect against agricultural and horticultural diseases.
  • the inventors of the present invention have further studied and found that they are suitable for various drug application modes and have excellent physical, chemical, and biological properties, and have completed the present invention.
  • R 1 is (a1) represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group, m represents an integer of 0, 1 or 2, A 1 , A 3 and A 4 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or C—R 2 ;
  • R 2 is (b1) a hydrogen atom; (b2) a halogen atom; (b3) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group or (b5) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
  • a 2 represents CR 3
  • R 7 is (g1) a hydrogen atom; (g2) a halogen atom; (g3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (g4) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (g5) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (g6) a halo
  • a 1 , A 3 and A 4 represent C—R 2 , R 2 is (b1) represents a hydrogen atom, A 2 represents CR 3 , R 3 is (c1) represents a halogen atom or (c4) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
  • R 3 is (c2) (C 1 -C 6 ) alkyl group or (c4) represents a halo (C 1 -C 3 ) alkyl group
  • R 4 is (d1) hydrogen atom, (d2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (d7) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups; (d9) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (d10) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (d11) (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group; (d12) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (d17) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (d18) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (d19) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl
  • a 1 , A 3 and A 4 represent C—R 2 , R 2 is (b1) represents a hydrogen atom, R 3 is (c4) represents a halo (C 1 -C 3 ) alkyl group, R 4 is (d2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (d9) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (d10) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group or (d11) represents a (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group, A 5 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a C—R 5 group, A 6 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a C—R 6 group, However, either one of A 5 and A 6 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and at this time, the other does not simultaneously represent an oxygen atom or a sulfur atom, or A 5 and A 6 are the same substitution.
  • a 7 represents a C—R 7 group
  • a 8 represents a CR 8 group
  • R 5 is (e2) a halogen atom; (e3) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e4) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e10) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (e14) (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (e15) a halo (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (e16) (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group; (e17) carboxyl group; (e18) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group or (e24) represents a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, R 6 is (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group or (f4) represents a halo
  • a 5 represents a C—R 5 group
  • a 6 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 5 is (e2) a halogen atom
  • (e3) a (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • (e4) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • (e10) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group
  • (e18) (C 1 -C 3 ) alkoxycarbonyl group or (e24) represents a (C 2 -C 6 ) alkenyl group
  • R 6 is (f3) (C 1 -C 3 ) alkyl group or (f4) represents a halo (C 1 -C 3 ) alkyl group
  • R 7 is (g1) a hydrogen atom
  • (g3) (C 1 -C 6 ) alkyl group or (g4) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkyl
  • a 5 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • a 6 represents a C—R 6 group
  • R 5 is (e3) a (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • e4 a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 6 is (f3) (C 1 -C 3 ) alkyl group or (f4) represents a halo (C 1 -C 3 ) alkyl group
  • R 7 is (g1) a hydrogen atom; (g2) a halogen atom; (g3) (C 1 -C 6 ) alkyl group or (g4) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 8 is (h2) a halogen atom; (h3) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (h4) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (h5) (C 1 -C 6 ) alkoxy groups; (
  • An agricultural and horticultural fungicide comprising the amide compound or a salt thereof according to any one of [1] to [7] as an active ingredient.
  • a method for using an agricultural and horticultural fungicide characterized by treating a plant or soil with the active ingredient of the agricultural and horticultural fungicide according to [8].
  • a method for controlling an agricultural or horticultural disease characterized by treating a plant or soil with an effective amount of the agricultural and horticultural fungicide according to [8].
  • the amide compound of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as an agricultural and horticultural fungicide.
  • it is highly effective against barley and wheat powdery mildews. Since the effect is also exhibited in the vicinity of the sprayed part, it is difficult to cause unevenness in spreading, and the residual effect is also excellent.
  • halo means “halogen atom” and represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
  • the alkyl group may be a “(C 1 -C 10 ) alkyl group”, but is preferably a “(C 1 -C 6 ) alkyl group”.
  • “(C 1 -C 10 ) alkyl group” or “(C 1 -C 6 ) alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, Tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group, tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group 2-hexyl group, 3-hexyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethyl
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc., and represents “(C 1 -C 6 ) alkoxy group "means, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group Group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyloxy group Linear or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, such as It is
  • (C 1 -C 6 ) alkylthio group means, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, normal pentylthio group , Isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normal hexylthio group, isohexylthio group, A linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as 1,1,2-trimethylpropylthio group, etc., and “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” means, for example, methylsulfinyl Group, methyl
  • One or two or more halogen atoms may be substituted at the substitutable position of “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” or “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group”. When two or more halogen atoms are present, the halogen atoms may be the same or different.
  • halo (C 1 -C 6 ) alkyl group examples include fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoro Methyl group, trichloromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl Group and heptafluoroisopropyl group.
  • halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group examples include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 2,2, Examples include 3,3-tetrafluoropropoxy group and 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutoxy group.
  • Examples of the “cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group” include cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 2-cyanopropyl group, 1-cyanopropyl group, 1-cyano. Examples include a 1-methylethyl group, a 2-cyanobutyl group, and a 2-cyanohexyl group.
  • Expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for the group to which the above substituent is linked. For example, in the case of “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group”, linear or branched It indicates that an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • aryl group refers to a group derived from an aromatic hydrocarbon
  • alkylaryl group includes, for example, a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, an indacenyl group, a pentarenyl group.
  • heterocyclic group for example, a 5- or 6-membered monocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in addition to a carbon atom as a ring-constituting atom And a 4-6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the ⁇ aromatic heterocyclic group '' include furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl and the like.
  • Examples thereof include cyclic aromatic heterocyclic groups.
  • non-aromatic heterocyclic group examples include oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolidinyl, oxazolinyl, thiazolinyl, isoxazolinyl, isoxazolinyl, isoxazolinyl, isoxazolinyl, Dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidine-5-yl, 5-oxo-1,2,4-oxadiazoline-3-yl, , 3-Dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,
  • Examples of the salt of the amide compound represented by the general formula [I] of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, maleate and oxalate.
  • examples thereof include organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium.
  • the amide compound represented by the general formula [I] and salts thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers are present.
  • the present invention includes all the optical isomers and a mixture containing them in an arbitrary ratio.
  • the compound represented by the general formula [I] and salts thereof of the present invention may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. Includes all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • heterocycle represented by the moiety examples include the following heterocycles. (Wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same as above).
  • R 1 is preferably a (C 1 -C 6 ) alkyl group, more preferably a (C 2 -C 4 ) alkyl group, and most preferably an ethyl group.
  • m is preferably 0 or 2, more preferably 2.
  • R 3 is preferably a halogen atom or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, more preferably a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, still more preferably a fluoro (C 1 -C 3 ) alkyl. Group, most preferably a trifluoromethyl group.
  • R 4 is preferably a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 3 ) alkylcarbonyl group, or a (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl group, and more preferably (C 1 -C 6 ).
  • An alkylcarbonyl group Most preferred is an acetyl group.
  • the partial structure is preferably a pyrrole ring, a thiazole ring, a furan ring or a thiophene ring which may be substituted, and one more preferable embodiment is an optionally substituted furan ring. And another more preferred embodiment is an optionally substituted thiophene ring.
  • the partial structure is particularly preferably a structure represented by the following formula, that is, A 6 is a sulfur atom or an oxygen atom, (Wherein R 5 is (e2) halogen atom; (e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e10) (C 3 -C 6 ) A cycloalkyl group; (e17) a carboxyl group; (e18) (C 1 -C 6 ) an alkoxycarbonyl group or (e24) (C 2 -C 6 ) an alkenyl group; R 7 is (g1) a hydrogen atom; ) (C 1 -C 6 ) alkyl group or (g4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 8 represents a hydrogen atom.)
  • R 5 is (e2) halogen atom; (e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e10) (C 3 -C 6 ) A cycloalkyl group; (e17) a carboxyl group; (e18) (C 1 -C 6 ) an alkoxycarbonyl group or (e24) (C 2 -C 6 ) an alkenyl group; R 7 is (g1) a hydrogen atom; ) (C1-C6) alkyl group or (g4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 8 represents a hydrogen atom.)
  • R 5 is (e2) halogen atom; (e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e10) (C 3 -C 6 ) A cycloalkyl group; (e17) a carboxyl group; (e18) (C 1 -C 6 ) an alkoxycarbonyl group or (e24) (C 2 -C 6 ) an alkenyl group, wherein R 7 is (g1) a hydrogen atom; ) (C1-C6) alkyl group or (g4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 8 represents a hydrogen atom.)
  • R 5 is (e2) halogen atom; (e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e10) (C 3 -C 6 ) A cycloalkyl group; an (e17) carboxyl group; an (e18) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group or an (e24) (C 2 -C 6 ) alkenyl group, wherein R 6 is (f3) (C 1 -C 3 ) an alkyl group or (f4) a halo (C 1 -C 3 ) alkyl group, wherein R 7 is a (g1) hydrogen atom; (g3) (C 1 -C 6 ) alkyl group or (g4) halo (C 1 —C 6 ) represents an alkyl group, and R 8 represents a hydrogen atom.) It is.
  • R 5 is preferably ( e2) halogen atom; (e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e17) carboxyl group; (e10) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl Group; (e18) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group or (e24) (C 2 -C 6 ) alkenyl group, particularly preferably fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, isopropyl group, t-butyl Group, carboxyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group or vinyl group, more preferably bromine atom or methoxycarbonyl group, R 7
  • R 6 represents a (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group or a (f4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 7 represents (g1) a hydrogen atom; (g2) a halogen atom; (g3) a (C 1 -C 6 ) alkyl group or (g4) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 8 represents (h2) (H3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (h4) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (h5) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (h6) halo (C 1 shows the (h8) halo (C 1 -C 6) alkylthio group, or (h17) (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl group; -C 6) alkoxy group; (h7) (C 1 -C 6) alkylthio
  • R 6 is a (f4) halo (C 1 -C 3 ) alkyl group
  • R 7 is a (g1) hydrogen atom
  • R 8 is a (h2) halogen atom
  • h3 C 1 -C 6 ) alkyl group
  • the amide compound represented by the general formula [I] or a salt thereof of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the present invention is not limited to these. Manufacturing method 1.
  • R 1 , R 4 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 and m are the same as above.
  • Y represents a halogen atom.
  • Step [a] By reacting the carboxylic acid chloride represented by the general formula [II] with the amine compound represented by the general formula [III] in the presence of a base and an inert solvent, the general formula [II]
  • the amide compound represented by I-2] can be produced. Since this reaction is an equimolar reaction, each compound may be used in an equimolar amount, but any compound can be used in excess.
  • the group of R 4 may be replaced with a hydrogen atom later by means of ordinary alkylation or alkylcarbonylation, and once protected with another modifying group, After deprotection, alkylation or alkylcarbonylation may be performed. That is, this reaction may be performed by a known method or a method known per se.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases and organic bases.
  • examples of inorganic bases include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydride and potassium hydride.
  • the amount used may be selected from the range of equimolar to excess molar relative to the carboxylic acid chloride represented by the general formula [II].
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated fats such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Group hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide , Dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and inert solvents such as acetone and methyl ethyl ketone.
  • inert solvents may be used alone or in admixture of two or more. it can.
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, it can be used in the next step without purification.
  • step [b] By reacting an amide compound represented by the general formula [I-2] with a thiol compound represented by the general formula [IV] in an inert solvent in the presence of a base.
  • An amide compound represented by the general formula [I-1] can be produced. Since this reaction is an equimolar reaction, each compound may be used in an equimolar amount, but any compound can be used in excess.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include inorganic base salts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; sodium hydride, potassium hydride and the like.
  • Alkoxides such as alkali metal hydrides, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide and the like can be mentioned.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1 to 5 molar equivalents relative to the amide compound represented by the general formula [I-2].
  • Commercially available sodium methanethiolate and sodium ethanethiolate can also be used, and in this case, compound [IV] need not be used.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride
  • halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene Nitriles such as acetonitrile
  • esters such as ethyl acetate
  • polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone;
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, it can be used in the next step without purification.
  • Step [c] the amide compound represented by the general formula [I-1] is reacted with an oxidizing agent in an inert solvent to thereby convert the amide compound represented by the general formula [I].
  • an oxidizing agent used in this reaction include peroxides such as aqueous hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid.
  • peroxides such as aqueous hydrogen peroxide, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid.
  • These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 0.8-fold molar equivalent to 5-fold molar equivalent to the amide compounds represented by the general formula [I-1], preferably 1-fold molar equivalent. A range of ⁇ 2-fold molar equivalent is preferred.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene.
  • Halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Formic acid, Organic acids such as acetic acid; polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water and the like. Or a mixture of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the raw material or intermediate of the present invention can be produced, for example, by the following method. These compounds can be produced by a known method or a method known per se. Process for producing intermediate [III]
  • step [d] The compound represented by the general formula [III] is produced from the corresponding iodine compound [III-1] according to the method described in JP-A-11-302233 or WO2013 / 018928. be able to.
  • step [e] For the compound represented by the general formula [II-1], the corresponding halogen compound [II-2] can be synthesized according to the method described in JP-A-2005-272338. Further, the compound represented by the general formula [II-1] can be derived into carboxylic acid chloride [II] according to a usual method. Manufacturing method 2.
  • R 1 , R 4 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 and m are the same as above.
  • X represents a leaving group.
  • X preferably represents a substituent such as halogen, tosyl, mesyl, trifluoromethanesulfonate, but is not limited thereto.
  • the carboxylic acid compound of general formula [VII] can be made into a carboxylic acid halide.
  • the reagent for forming an acid halide include thionyl chloride, sulfuryl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, phosphoryl bromide and the like.
  • the solvent used include halogenated aliphatic hydrocarbons such as chloroform and dichloromethane, and halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and the reaction temperature is 0 ° C. to reflux temperature.
  • step [g] The carboxylic acid amide represented by the general formula [VIII] is obtained by reacting the carboxylic acid halide obtained in step [f] with ammonia in the presence of a base and an inert solvent. Can be manufactured. Since this reaction is an equimolar reaction, each compound may be used in an equimolar amount, but any compound can be used in excess. Usually, ammonia can be used in excess.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases and organic bases.
  • examples of inorganic bases include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydride and potassium hydride.
  • Alkali metal hydrides, alkali metal salts of alcohols such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide, carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, and organic bases include, for example, triethylamine, pyridine, DBU, etc.
  • the amount used may be selected from the range of equimolar to excess molar relative to the carboxylic acid halide.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated fats such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Group hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide
  • inert solvents such as dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acetone, methyl ethyl ketone, and water, and these inert solvents are used alone or in combination of two or more. be able to.
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, it can be used in the next step without purification.
  • step [h] By Buchwald coupling of a carboxylic acid amide of general formula [VIII] and a halogenated (brominated) 5-membered ring compound of general formula [VI] in the presence of a base and a catalyst, etc.
  • a compound of the general formula [I-3] can be produced.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and chain or cyclic ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran and cyclopentylmethyl ether.
  • An inert solvent can be used.
  • the base used in this reaction for example, cesium carbonate, sodium bis (trimethylsilyl) amide, tert-butoxide and the like can be used.
  • the catalyst for example, a combination of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) and xanthophos (4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene) can be used.
  • the amide compound represented by the general formula [I] is represented by the general formula R 3 X and the amide compound represented by the general formula [I-3] in the presence of a base and an inert solvent. It can be produced by reacting the compound represented.
  • Compounds represented by general formulas such as general formulas [I-4] and [I-5] described later can also be produced by the same production method as the above general formulas [I-3] and [I]. it can. In the examples, more specific description will be given, but the manufacturing method is not limited to these.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; alkali metals such as sodium hydride and potassium hydride.
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and tertiary butoxy potassium
  • alkyl lithiums such as methyl lithium and normal butyl lithium
  • organics such as triethylamine, pyridine, diazabicycloundecene (DBU)
  • DBU diazabicycloundecene
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; Hydrogens; Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate;
  • Organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more. Can be used.
  • This reaction can also be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • After completion of the reaction it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the agricultural and horticultural fungicide containing the amide compound represented by the general formula [I] or a salt thereof of the present invention as an active ingredient is suitable for controlling diseases occurring in cereals, fruit trees, vegetables, other crops, and flowering plants. .
  • Target diseases include filamentous fungal diseases, bacterial diseases, viral diseases and the like.
  • fungal diseases include, for example, diseases caused by incomplete fungi (for example, diseases of the genus Botrytis, diseases of the genus Helminthosporium, diseases of the genus Fusarium, diseases of the genus Septoria, Cercospora (Cercospora) ) Genus diseases, Pseudocercosporella diseases, Rhynchosporium diseases, Pyricularia diseases, Alternaria diseases, etc., basidiomycetes (eg, Hemilelia diseases) , Rhizoctonia disease, Ustilago disease, Typhula disease, Puccinia disease, etc., diseases caused by Ascomycetes (eg, Venturia disease, Podosphaera ) Genus disease, Leptopharia (Leptosphaeria) disease, bloom Diseases of the genus Blumeria, diseases of the genus Erysiphe, diseases of the gen
  • Specific diseases of the fungal disease include, for example, rice blast (Pyricularia oryzae, Magnaporthe grisea), rice blight (Rhizoctonia solani), rice sesame leaf blight (Cochiobolus miyabeanus), rice seedling blight (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.
  • Powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), powdery mildew such as eggplant (Erysiphe cichoracoarum), powdery mildew of other host plants, barley and wheat and other eye diseases (Pseudocercosporella herpotrichoides), wheat and other common scab (Urocystis tritici ), Snow rot such as barley and wheat (Microdochium nivalis, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Typhla incarnata , Sclerotinia borealis), barley and wheat, etc.
  • Red mold disease (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivalis), barley and wheat etc.
  • Blight disease (Gaeumannomyces graminis), oat crown rust (Puccinia coronata), rust of other plants, cucumber, strawberry and other gray mold (Botrytis cinerea), tomato, cabbage and other sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum) ), Plagues such as potatoes and tomatoes (Phytophthora infestans), other plant plagues, cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), downy mildews of various plants such as grape downy mildew (Plasmopara viticola), apple black spot ( Venturia (inaequalis), apple spotted leaf disease (Alternaria mali), pear black spot disease (Alternaria kikuchiana), citrus Black spot disease
  • Specific diseases of bacterial diseases include, for example, genus Pseudomonas, for example, cucumber spotted bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), tomato bacterial wilt (Pseudomonas syringae pv.
  • Lachrymans and rice wilt bacterial disease Pseudomonas glumae
  • Examples of the genus Xanthomonas include cabbage black rot (Xanthomonas campestris), rice white leaf blight (Xanthomonas oryzae) and citrus scab (Xanthomonas citri), and Erwinia genus such as cabbage soft rot (Erwinia carotovora).
  • Specific diseases of viral diseases include tobacco mosaic disease (Tobacco mosaic virus) and the like.
  • agricultural and horticultural fungicides containing the amide compound represented by the general formula [I] of the present invention or a salt thereof as an active ingredient are fungal diseases, in particular, powdery mildew (Blumeria graminis) such as barley and wheat. It is preferably used for powdery mildew such as cucumber (Sphaerotheca fuliginea), powdery mildew such as eggplant (Erysiphe cichoracoarum) and powdery mildew of other host plants.
  • the agricultural and horticultural fungicide containing the amide compound represented by the general formula [I] of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is used alone, mixed or mixed as an insecticide in addition to the use as a fungicide, It can also be used for pest control such as paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and horticultural plants, horticulture, stored grain pests, sanitary pests or nematodes. Examples of pests or nematodes are as follows.
  • Lepidoptera Lepidoptera pests, for example, Aasairaga (Parasa consocia), Redwood (Anomis mesogona), Swallowtail (Papilio xuthus), Azukiyamamushiga (Matsumuraeses azukivora), Azukinomeiga (Ostrinia scapulalis), optera (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), iga (Tinea translucens), rush moth (Bactra furfuryla), Ichimonse sari (Parnara guttata), inferens), Imafagaga (Brachmia triannulella), Iraga (Monema flavescens), Iraq sagine uwaba (Trichoplusia ni), Turmeric moth (Pleuroptya ruralis
  • Japanese gypsy moth (Lymantria dispar), matsukareha (Dendrolimus spectabilis), bean sink moth (Leguminivora glycinivorella), bean corn borer (Maruca testulalis), bean moth (Matsumuraeses phaseoli), (Omiodes indicate), Midlekasukumonmonaki (Archips fuscocupreanus), Mitsumonkinawaba (Acanthoplusia agnata), Minoga (Bambalina sp.), Momoshinigaiga (Carposina niponensis), Momogomadaradamo () ), Papilio clerkella, Papilio helenus, Monk butterfly (Colias erate ographographus), Monarch butterfly (Phalera flavescens), Great white butterfly (Pieris brassicae), Monsi white butterfly (Pieris rapae tis similis), corn borer (Acrolepiopsis suzukiella
  • Hemiptera (Pterodoptera) pests for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus chycoelestiales), maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle (Dysdercusyscingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), abrademi (Graptopsaltria nisus) (Icerya purchasi), Ichamushi beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), White beetle (Thaia subrufa), Rice beetle (Scotinophara lurida), Ibarah ibar
  • Oak beetle (Aguriahana quercus), Kasumi beetle (Lygus spp.), Kabawa tofu aphids (Euceraphis punctipennis), citrus scales (Andaspis kashiius), citrus scales (Coccus pseudomagnolia velvet) , Chestnut beetle (Galeatus spinifrons), Chrysanthemum aphid (Macrosiphoniellabornsanborni), Buprestidae (Aonidiella citrina), Hedgehog beetle (Halyomorpha mista), Stephanitis fasciicaza ⁇ L , Kurigari Whale (Trioza quercicola), Walmi Gumbai (Uhlerites latius), Grape Leaf Hopper (Erythroneura comes), Black-footed Beetle (Paromius exiguus), Black-footed Bug (Duplaspidio) tus claviger, Nepho
  • Radish aphids (Brevicoryne brassicae), soybean aphids (Aphis glycines), beetle leaf beetles (Leptocorisa oratorius), beetle aphid (Nephotettix virescens), beetle aphids (Uroeucon formosanum), emisto ), Chacanata scale insects (Lecanium persicae), Chanokurohushi scale insects (Parlatoria theae), Chano mare scale insects (Pseudaonidia paeoniae), Emporasca onukii, Chabanae aphid (Plautne phirus) ), Tulip beetle aphid (Macrosiphum euphorbiae), azalea (Stephanitis pyrioides), horn beetle (Ceroplastes ceriferus), camellia beetle (Parlatoria camelliae
  • Aphrophora costalis Japanese cypress (Lygus disponsi), Japanese sword turtle (Lygus saundersi), Japanese pine beetle (Crisicoccus pini), Japanese pine beetle (Empoasca bietis), Matsumoto mori Cic phi , Markopram (Megacopta punctatissimum), Marsyla horn beetle (Eysarcoris guttiger), citrus scale insect (Lepidosaphes beckii), citrus leaf moth (Diaphorina citri), citrus aphid (Toxoptera citricidus), mandarin citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus), citrus leafworm (Pseudococcus citriculus), citrus leafhopper (Zyginella citri), citrus leafhopper (Pulvinaria citricola), mandarin orange Scale insect (Coccus discrepans), citrus scale insect (Pseudaonidia du
  • Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice weevil (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Weevil (Acanthoscelides obtectus), western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), weevil weevil (Involvulus cupreus), weevil (Aulacophora femoralis), pea weevil (Bruchus pisorum) Epilachna viginti
  • Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Shibaosou weevil (Sphenophorus venatus), Bark beetle (Crioceris quatuordecimpunctata), Japanese weevil (Conotrachelus nenuphar), Japanese horned beetle (Ceuthbo Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi (Chaetocnema concinna), Douganebuybuoy (Anomala cuprea), Nagachakogane (Heptophylla picea), Epilachna vigintioctopunctata, Northern corn rootworm (Diabrotica longicornis), Hanamuguri (Eucetonia lifepi) Scarabaeidae (Agriotes spp.), Hime
  • Culex pipiens pallens red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies Fruit flies (Rhacochlaena japonica), fruit flies (Muscina stabulans), fruit flies such as fruit flies (Megaselia spiracularis), giant butterflies (Clogmia albipunctata), mushroom moth (Tipula aino), hormone moth (Pipula) rhynchus), Anopheles sinensis, Japanese flies (Hylemya brassicae), Soybean fly (Asphondylia sp.), Panax fly (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua), European fly moth (pi molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrest
  • Hymenoptera Pristomyrmex ⁇ ponnes
  • Arbatidae Arbatidae
  • Moneorumium pharaohnis Pheidole noda
  • Athalia rosae Cristoforma
  • Kuriphilus Hornets (Vespinae, Wasp)
  • black-backed bee Athaliauminfumataatainfumata
  • horned bee horned bee
  • Japanese wasp Athalia japonica
  • squirrel Acromyrmex spp.
  • Fire ant Solenopge spp. mali
  • rugliari Ochetellus glaber
  • insects of the order Diptera Hortocoryphus lineosus
  • Kera Gryllotalpa sp.
  • Coago Oxya hyla intricata
  • Cobainago Oxya yezoensis
  • Tosama locust Locusta migrago
  • Oneya Homorocoryphus jezoensis
  • Emma cricket Teogryllus emma
  • Thrips examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips Thrips nigropilosus, Black Thrips Leeuwenia pasanii), Shiimaruda thrips (Litotetothrips pasaniae), citrus thrips (Scirtothrips citri), cinnamon thrips (Haplothrips chinensis), soybean thrips (Mycterothrips glycines), die Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
  • mite pests include Tetranychus truncatus, Mite spider mite (Tetranychus viennensis), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Chinese cabbage tick (Acaphylla theavagrasone) urticae), black spider mite (Eriophyes chibaensis), red spider mite (Brevipalpus sp.), spinach spider mite (Tyrophagus similis), citrus red spider mite (Panonychus citri), southern red spider mite (Brevipalpus phoenih), Examples include rust mites (Aculus Desiendali), apple mites (Panonychus ulmi), Robin mites (Rhyzoglyphus robini), mites (Sancassania sp.), And the like.
  • Amite termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Common termites (Reticulitermes termm ants) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
  • cockroach Periplaneta fuliginosa
  • German cockroach Blattella germanica
  • Great cockroach Blatta orientalis
  • Greater cockroach Periplaneta brunnea
  • Greater cockroach Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
  • Nematodes for example, strawberry nematode (Nothotylenchus acris), rice scallop nematode (Aphelenchoides besseyi), red-footed nematode (Pratylenchus penetrans), red-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato nematode (Meloidogyne rostochiensis), Javaloid nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), and pterolenchus nematode (Pratylenchus neglectus)
  • mollusks examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention has a strong insecticidal effect against other tomato pests (Tuta absoluta).
  • the agricultural and horticultural fungicide containing the amide compound represented by the general formula [I] or a salt thereof of the present invention as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flower buds. Since it has a remarkable control effect on diseases, it is necessary to raise seedling facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, and other crops before the occurrence of the disease or at the time when the occurrence of the disease is confirmed, according to the time when the occurrence of the disease is predicted.
  • the desired effect of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be obtained by treating the seeds such as flower buds, paddy water, stalks and leaves, or a cultivation carrier such as soil.
  • Treating seedling soil such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplantation, plant origin, irrigation water, cultivated water in hydroponics, etc., and absorbing the compound of the present invention from the root through or without soil Can also be applied using so-called osmotic migration.
  • Useful plants to which the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans ( Soy beans, red beans, broad beans, green beans, kidney beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, strawberries, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables Kinds (cabbage, tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, green onion (salmon, parrot), green pepper, eggplant, strawberry, pepper, ladle, leek, etc.
  • cereals eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.
  • beans Soy beans, red beans, broad beans, green beans, kidney beans, peanuts, etc.
  • fruit trees and fruits apples, citrus fruits, pears, strawberries, peaches, plums, cherry peaches
  • Cereals are preferred as useful plants to which the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used.
  • the “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like.
  • plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to resistance to herbicides such as
  • soybeans that are resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl by classical breeding methods, and are already sold under the trade name of STS soybeans.
  • SR cones and the like are examples of plants imparted with resistance to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
  • Plants to which tolerance to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA) 87, 7175-7179 (1990).
  • a mutant acetyl CoA carboxylase resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
  • a plant resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor can be created. Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes.
  • toxins expressed in transgenic plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirier; Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, briodin, etc.
  • Bosome inactivating protein RIP
  • steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor Ion channel inhibitors such as: Juvenile hormone esterase; Diuretic hormone receptor; Stilbene synthase; Bibenzyl synthase; Chitinase;
  • toxins expressed in such genetically modified plants Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, Cry35Ab and other ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A etc.
  • insecticidal protein hybrid toxins partially defective toxins, and modified toxins.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
  • Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used in combination with these techniques or systematized.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is a plant in which the occurrence of the disease is predicted as it is, or appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for disease control.
  • seed treatment such as calper treatment
  • soil all layers Can be used by mixing into soil, etc. after mixing, soil application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface treatment, etc. .
  • it can be applied to nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for plant disease control in a place where the occurrence of the disease is predicted.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for plant disease control in a place where the occurrence of the disease is predicted.
  • they can also be used as application to house building materials, smoke, baits and the like.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at the initial stage of cultivation used for the propagation of plants, for example, for seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel material, It may be a polymer substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a liquid preparation such as an emulsion, a flowable preparation, or a solid preparation such as a wettable powder or a granular wettable powder is appropriately diluted with water, sprayed, a powder sprayed, or a kun Smoke etc.
  • the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc.
  • the dosage form may vary depending on the application time such as application at seeding, greening period, application at transplanting, etc. What is necessary is just to apply with a dosage form. It can also be applied by mixing with the soil, and the soil can be mixed with the powder, granulated wettable powder, granule or the like, for example, mixed with the ground soil, mixed with the covering soil, mixed into the entire soil or the like. Simply, the soil and the various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • the plant source of the plant being cultivated In field crops, it can be treated to seeds or a cultivation carrier close to the plant body from sowing to raising seedling.
  • treatment on the plant source of the plant being cultivated is suitable.
  • a spray treatment using a granule or a irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted with water can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferred.
  • a granule is treated in a planting hole at the time of planting or is mixed with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
  • the agricultural and horticultural fungicide according to the present invention is generally used after being formulated into a convenient shape in accordance with a conventional method for agricultural chemical formulations. That is, the amide compound represented by the general formula [I] of the present invention or a salt thereof is dissolved, separated, suspended by blending them in an appropriate carrier or, if necessary, an adjuvant together with an appropriate ratio.
  • Appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable powders, granules, powders, tablets, packs etc. are used by turbidity, mixing, impregnation, adsorption or adhesion. be able to.
  • the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention can contain, in addition to the active ingredients, additive components usually used in agricultural chemical formulations as necessary.
  • additive components include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • Organic solid carriers such as salts, synthetic silicic acid, synthetic highly dispersed silicic acid, synthetic silicate, starch, cellulose, plant powder (eg sawdust, coconut shell, corn cob, tobacco stem, etc.), polyethylene, polypropylene, polychlorinated Examples thereof include a plastic carrier such as vinylidene, urea, an inorganic hollow body, a plastic hollow body, and fumed silica (fumed silica). These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Alcohols such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Fats such as linear or cyclic ethers, normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, mineral oil Hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, Esters such as dimethyl adipate, lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, N-methylpyrrolidone, nitriles such as acetonitrile, sulfur such as dimethylsulfoxide Examples include compounds, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed
  • surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether such as polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxy Propylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene Block copolymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene st
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polyhydric alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
  • phospholipid for example, cephalin, lecithin, etc.
  • cellulose powder dextrin
  • polyaminocarboxylic acid chelate compound cross-linked polyvinylpyr
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
  • the decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
  • functional aids such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural fungicide
  • the amount of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is various factors such as purpose, target disease status, crop growth status, disease occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time.
  • the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg, depending on the purpose, as the active ingredient compound.
  • the agricultural and horticultural fungicides of the present invention are pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the usage situation.
  • Bacillus thuringiensis Bacillus thuringienses: For example, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus ⁇ ⁇ thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses japonensis Bacillus thuringienses israeltaki), crystalline protein toxins produced by Bacillus thuringienses tenebrionis (etc.), BPMC (N-methylcarbamic acid-2- (1-methylpropyl) phenyl), Bt toxin insecticides, Black Fenson (chlorphenson: CPCBS), dichlorodiisopropyl ether (DCIP), 3-dichloro
  • Machine oil malathion, milbemycin, milbemycin A, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, methomyl, metaldehyde , Metaflumizone, methamidophos, metam-ammonium, metam-sodium, methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate , Methylneodecanamide, methylparathion, metoxadiazone, methoxychlor, methoxyfenozide, methoxifluozrin, methoprene, metoprene, metolcarb, melthrin, fluthrin Mevin Mevinphos, monocrotophos, monosultap, lambda-cyhalothrin, ryanodine, lufenuron, resmethrin, lepimectin, rotenone, Levamisol hydrochloride, fenbutatin oxide
  • Agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include, for example, aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S -Methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam , Isotianil, isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil (ima) alil), iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, ecromesol echlomezole, edifenphos, etaconazo
  • herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, abiglycine, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyracrol (aminocyclopyrachlor) Aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methyl, a
  • Terbacil daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thiocarbazil, tiocarbazil Thiochlorim, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmethrin, tetrafluron (Tetrafluron), tenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tepraloxydim, tefuryltrione, tembotrione (temb) otrione, delachlor, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbuthylazine, terbutryn, topramezone, tralkoxydim, triaziflam, triaziflam, triaziflam
  • Pretilachlor proxan, proglinazine, procyazine, prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propoxahop ( propaquizafop), propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propisochlor, prohydrojasmon, propyrisulfuron, propham, Profluazol, profluralin, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone sodium, propoxycarbazone-sodium, prooxydim dim), bromacil, brompyrazon, promethrin, prometon, bromoxynil, bromofenoxim, bromobutide, bromobonil, florasulam,
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (Nuclear polyhedrosis virus, NPV), granule disease virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (Cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), insect pox virus (Entomopoxi virus, EPV) and other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema ushikushidai, and Pasteuria penetrans (Pasteuria penetrans) Killed microbial pesticides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis
  • microbial pesticide to be used by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected agents.
  • THF, DMF, DMSO, LDA, MTBE, Teoc, TBAF respectively represent tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, lithium diisopropylamide, methyl tert-butyl ether, 2- (trimethylsilyl) ethoxycarbonyl, tetrabutylammonium fluoride, mmol represents mmol.
  • Example 1-4 Preparation of N- [3-bromo-5- (trifluoromethyl) furan-2-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (A7-Compound No. 1-23)
  • A6 (0 .20 g, 0.53 mmol) was dissolved in dehydrated THF (5 mL), sodium hydride (34 mg, 0.84 mmol) was slowly added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 min.
  • a separately prepared toluene solution of A9 (0.67 mmol) was added and stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate.
  • Example 1-5 N-acetyl-N- [3-bromo-5- (trifluoromethyl) furan-2-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (A8—compound number 1-25) Production A7 (0.20 g, 0.41 mmol) was dissolved in dehydrated THF (3 mL), 60% sodium hydride (0.062 g, 0.61 mmol) was added, and the mixture was stirred with heating at 40 ° C. for 10 min. Subsequently, acetic anhydride (0.060 g, 0.61 mmol) was added and stirred at 40 ° C. for 1 hour.
  • B2 (0 .23 g, 0.72 mmol) and 2-ethylthio-4-trifluoromethylbenzamide (B6) (0.25 g, 0.88 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (20 ml) and xanthophos (0.17 g, 0 .29 mmol), cesium carbonate (0.47 g, 1.4 mmol), and tris (dibenzylideneacetone) palladium (0) (0.066 g, 0.072 mmol) were added in that order, and the atmosphere was 7 hours at 100 ° C. under an argon atmosphere. Stir with heating.
  • Example 2-3 Preparation of N- [2-methoxycarbonyl-5- (pentafluoroethyl) furan-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (B4-Compound No. 2-30) B3 ( 0.26 g, 0.53 mmol) was dissolved in ethyl acetate (10 ml) and 65% m-chloroperbenzoic acid (0.23 g, 1.32 mmol) was added slowly. The mixture was stirred at room temperature for 7 hours, and a saturated aqueous sodium thiosulfate solution was added.
  • N-acetyl-N- [2-methoxycarbonyl-5- (pentafluoroethyl) furan-3-yl]- was prepared in the same manner as in the synthesis of A8, using B4 (0.20 g, 0.37 mmol). 0.37 g (75%) of 2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (B5) was obtained.
  • Example 3 Production of Compound Nos. 2-9 (C3 in the following reaction formula), 2-10 (C4 in the following reaction formula) and 2-12 (C5 in the following reaction formula)
  • Methyl 3-bromothiophene-2-carboxylate (CAS RN (CAS®): 26137-08-6) can be purchased as a commercial product. The amide compound was able to be produced by the same reaction.
  • Example 4-1 Example 1 using 2-bromo-3-thiophenecarboxylic acid as a starting material. N- [2-Bromo-5- (pentafluoroethyl) thiophen-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (D5, Compound No. 2-6) And N-acetyl-N- [2-bromo-5- (pentafluoroethyl) thiophen-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (D6-Compound No. 2-8) was gotten.
  • Example 5-2 N-acetyl-N- [2-vinyl-5- (pentafluoroethyl) thiophen-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (E2-Compound No. 2-16) Production Example 1. In the same manner as in the preparation of A8, N-acetyl-N- [2-vinyl-5- (pentafluoroethyl) thiophen-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide ( E2) was obtained.
  • Example 6-1 Preparation of N- [2-ethyl-5- (pentafluoroethyl) thiophen-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (F1-Compound No. 2-18) E2 (0 .10 g, 0.20 mmol), 10% palladium carbon (10 mg) was dissolved in ethanol (10 mL) and ethyl acetate (5 mL), and the mixture was stirred under hydrogen pressure (3 atm) for 18 hours.
  • Example 6-2 N-acetyl-N- [2-ethyl-5- (pentafluoroethyl) thiophen-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (F2-compound number 2-20) Production Example 1. In the same manner as in the preparation of A8, N-acetyl-N- [2-ethyl-5- (pentafluoroethyl) thiophen-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide ( F2) was obtained.
  • Example 7-1 N- [2-bromo-5- (pentafluoroethyl) furan-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (G5-compound number 2-38) and N-acetyl- Preparation of N- [2-bromo-5- (pentafluoroethyl) furan-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (G6-compound 2-40)
  • Example 1 N- [2-bromo-5- (pentafluoroethyl) furan-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (G5-Compound No.
  • Example 8-1 Example 6 Preparation of N- [2-ethyl-5- (pentafluoroethyl) furan-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (I2-Compound No. 2-42) . N- [2-Ethyl-5- (pentafluoroethyl) furan-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (I2-Compound No. 2- 42) was produced.
  • Example 9-1 Preparation of 3-amino-5-tert-butylfuran-2-carboxylic acid methyl ester (J2) Using pivaloylacetonitrile (J1) (1.0 g, 8.0 mmol), literature (Organic Letters, 2000, Vol. 2, No. 14, 2061-2063.) 0.59 g of 3-amino-5-tert-butylfuran-2-carboxylic acid methyl ester (J2) (yield: 44%) Obtained.
  • Example 9-2 Preparation of N- [2-methoxycarbonyl-5- (tert-butyl) furan-3-yl] -2- (ethylthio) -4- (trifluoromethyl) benzamide (J3-Compound No. 2-45) J2 (0 N- [2-methoxycarbonyl-5- (tert-butyl) furan-3-yl] in the same manner as in the synthesis method described in the literature (WO 2016/1820201 pamphlet) using .59 g, 3.0 mmol). ] 0.36 g (yield: 28%) of 2- (ethylthio) -4- (trifluoromethyl) benzamide (J3-Compound No. 2-45) was obtained.
  • Example 9-3 Preparation of N- [2-methoxycarbonyl-5- (tert-butyl) furan-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (J4-Compound No. 2-46) J3 ( 0.30 g, 0.70 mmol) was used as a raw material. N- [2-methoxycarbonyl-5- (tert-butyl) furan-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (J4) was prepared in the same manner as in the synthesis method of B4. 0.25 g (yield: 78%) was obtained.
  • Example 9-4 Preparation of N- [2-methoxycarbonyl-5- (tert-butyl) furan-3-yl] -2- (ethylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzamide (J4) was prepared in the
  • H is a hydrogen atom
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents a normal propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • cy-Pr represents a cyclopropyl group
  • i-Bu represents N-Bu represents normal butyl group
  • sec-Bu represents secondary butyl group
  • tert-Bu or t-Bu represents tertiary butyl group
  • Pen represents pentyl group
  • Hex represents hexyl
  • Ac represents an acetyl group
  • Propargyl represents a propargyl group
  • Hep represents a heptyl group
  • Bn represents benzyl
  • Thiophene represents thiophene
  • Allyl represents an allyl group.
  • TMS represents a trimethylsilyl group.
  • the physical property values indicate melting point (° C.), refractive index n D (measurement temperature; ° C.) or NMR data, and NMR data are shown in Tables 1 to 3 (Tables 6 to 8).
  • R 3 represents CF 3 and R 1 represents Et.
  • R 3 represents CF 3 and R 1 represents Et.
  • R 3 represents CF 3 and R 1 represents Et.
  • R 3 represents CF 3 .
  • R 3 represents CF 3 .
  • Formulation Example 2 Compound [I] of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
  • Formulation Example 3 Compound [I] of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
  • Formulation Example 4 Compound [I] of the present invention 20 parts Kaolinite, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Test Example 1 Wheat powdery mildew control effect test A preparation prepared from the compound of the present invention according to Preparation Example 1 was diluted with water to a predetermined amount. Stalks and leaves were sprayed at a rate of 10 ml per pot on 1 to 2 leaf wheat (variety: Norin 61) grown in a pot with a diameter of 6 cm. After the chemical solution was air-dried, it was inoculated by sprinkling with conidia of wheat powdery mildew (Blumeria graminis) and kept in a greenhouse. Seven days after the inoculation, the control effect was determined according to the following criteria.
  • Control value 9% or less 1: Control value 10-19% 2: Control value 20-29% 3: Control value 30-39% 4: Control value 40-49% 5: Control value 50-59% 6: Control value 60-69% 7: Control value 70-79% 8: Control value 80-89% 9: Control value 90-99% 10: Control value 100%
  • the compound of the present invention is At a concentration of 50 ppm or less, 1-8, 1-10, 1-12, 1-16, 2-2, 2-6, 2-8, 2-10, 2-12, 2-18, 2-20, 2-22, 2- 26, 2-30, 2-32, 2-34, 2-38, 2-40, 2-45, 2-46, 2-48, 2-50, 2-52, 2-54, 3-2, 3-3, 3-4, 4-2, 4-8, 4-12, 4-16, 4-24, 4-36, 4-38, 4-40, 4-44, 4-50, 4- 56, 4-62, 4-64, 4-66, 4-68, 4-72, 4-76, 4-78, 4-84, 4-86, 4-94, 4-98, 4-102, 4-106, 4-110, 4-112, 4-114, 4-130, 4-131, 4-132, 4-134, 5-22, 5, 50, 5-52, 5-60, 5- Compound of 62, 5, 66, 5-67 and 5-71 Showed one or more activities.
  • Test Example 2 Barley powdery mildew control effect test A preparation prepared from the compound of the present invention according to Preparation Example 1 was diluted to a predetermined amount with water. 50 ml of a preparation having a predetermined concentration was prepared, and the leaves were sprayed on the 1-leaf barley (variety: Kanto No. 6) grown in a pot. The next day after spraying, spores obtained from barley leaves afflicted with Blumeria graminis hordei were inoculated by sprinkling and kept in a greenhouse. Seven days after the inoculation, the control effect was determined according to the criteria of Test Example 1.
  • the compound of the present invention is At 50 ppm 1-8, 1-10, 1-12, 1-16, 2-10, 2-12, 2-30, 2-32, 2-34, 3-2, 3-4, 4-1, 4- 8, 4-12, 4-16, 4-20, 4-24, 4-36, 4-38, 4-40, 4-44, 4-50, 4-62, 4-64, 4-66, 4-68, 4-72, 4-78, 4-84, 4-86, 4-98, 4-102, 4-106, 4-110, 4-112, 4-114, 4-130, 4- 132, 4-134, 5-46, 5-50, 5-52, 5-60, 5-62, 5-67 and 5-71 compounds exhibit one or more activities, At 10 ppm, 1-8, 2-2, 2-6, 2-8, 2-10, 2-12, 2-18, 2-20, 2-26, 2-30, 2-32, 2-34, 2- 38, 2-40, 2-42, 2-45, 2-46, 2-48, 3-2, 3-4, 4-8, 4-16, 4-24, 4-36, 4-38, 4-40, 4-50, 4-52, 4-58, 4
  • Test Example 3 Cucumber powdery mildew control effect test A preparation prepared by preparing the compound of the present invention according to Preparation Example 1 was diluted with water to a predetermined amount. 50 ml of a preparation having a predetermined concentration was prepared and sprayed on a cucumber (variety: Yotsuba) at one leaf stage cultivated in a pot. On the next day of spraying, inoculated with conidia of Sphaerotheca cucurbitae. The disease index was investigated 8 days after the inoculation, and the control value was determined according to Formula 1 of Test Example 1.
  • the compound of the present invention at 10 ppm 1-8, 1-14, 1-16, 2-2, 2-6, 2-8, 2-10, 2-12, 2-18, 2-20, 2-26, 2-30, 2- 32, 2-34, 2-38, 2-40, 2-42, 2-46, 2-48, 2-50, 2-52, 3-2, 3-4, 4-2, 4-8, 4-14, 4-16, 4-20, 4-24, 4-36, 4-38, 4-40, 4-44, 4-50, 4-52, 4-56, 4-58, 4- 60, 4-62, 4-64, 4-66, 4-68, 4-70, 4-72, 4-74, 4-78, 4-84, 4-86, 4-98, 4-102, 4-110, 4-114, 4-116, 4-118, 4-122, 4-124, 4-126, 4-132, 4-134, 5-46, 5-50, 5-52, 5- Compounds 60, 5-66 and 5-67 are 1 Shows the activity of the above, 2-2, 2-6, 2-8, 2-10, 2-12, 2-20, 2-26, 2-30, 2-32, 2-38, 2-40,
  • the amide compound according to the present invention is useful as an agrochemical because it has an effect of controlling diseases that occur in cereals, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers.

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Abstract

一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物又はその塩類、それらを有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法。

Description

アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
　本発明は、アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法に関する。
　これまでに農園芸用殺菌剤として様々な化合物が検討されており、ある種のアミド化合物が殺虫剤、殺菌剤として有用であることが報告されている（例えば、特許文献１参照）。
　当該文献中には、本発明のアミド化合物は開示されていない。
ＷＯ ２０１５／０７２４６３号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において、各種病害等による被害は今なお大きく、既存薬に対する薬剤耐性の発達等の要因から新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。また近年、省力化や自動機械施用の観点から、種子処理や少量施用、局所施用といった様々な施用方法に耐える特性を有する薬剤特性、即ち適度な熱や環境中での安定性や作物内や近傍での適度な移行性・拡散性を持つ農園芸用殺菌剤の開発が求められている。一方、持続可能な農業が求められ、各種毒性や周辺生物や環境に対する影響が様々な観点からチェックされ、各種安全性、適度な範囲の残留性、生分解性、環境中分解性等の特性を備える薬剤が求められている。
　本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物又はその塩類が農園芸病害に対して優れた防除効果を有することを見いだした。本発明者等は、さらに検討を重ねて、各種薬剤施用態様に適し、物理的・化学的・生物学的特性に優れていることを見出し、本発明を完成させたものである。
　即ち本発明は、以下に関する。
［１］
　下記式［Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ｛式中、Ｒ１は、
(a1)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
　ｍは０、１又は２の整数を示し、
　Ａ１、Ａ３及びＡ４は、同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣ－Ｒ２を示し、
　Ｒ２は、
(b1)水素原子;
(b2)ハロゲン原子；
(b3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(b4)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基又は
(b5)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ａ２は、Ｃ－Ｒ３を示し、
　Ｒ３は、
(c1)ハロゲン原子；
(c2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c3)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(c4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(c6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(c7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(c8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(c9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c10)シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(c11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(c15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(c16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
(c17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(c18)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c20)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c21)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(c22)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(c23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(c24)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(c25)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(c26)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(c27)Ｒ’（Ｒ’’）アミノカルボニル基
ここで、Ｒ’及びＲ’’は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基から選択される１の基を示し；
(c28)Ｒ’’カルボニル（Ｒ’）アミノ基
Ｒ’及びＲ’’は、前記に同じ意味を示すか又は
(c29)（Ｒ’）Ｃ=Ｎ-ＯＲ’’
の構造式（Ｒ’及びＲ’’は、前記に同じ意味を示す）
で示される基を示し、
　Ｒ４は、
(d1)水素原子、
(d2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d3)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d4)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d5)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(d6)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d7)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d8)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d9)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d10)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
(d12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d13)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d15)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d16)トリ（Ｃ１－Ｃ３）アルキルシリル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d17)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(d18)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(d19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基又は
(d20)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示し、
　Ａ５は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ５又はＣ－Ｒ５基を示し、
　Ａ６は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ６又はＣ－Ｒ６基を示し、
但し、Ａ５又はＡ６のうちどちらか一方は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ５又はＣ－Ｒ６のいずれかを示し、かつ、このとき他方は、同時に酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ５又はＣ－Ｒ６のいずれかを示すことはないか、Ａ５とＡ６が同じ置換基を表すことはなく、
　Ａ７は、Ｃ－Ｒ７基を示し、
　Ａ８は、Ｃ－Ｒ８基を示し、
　Ｒ５は、
(e1)水素原子；
(e2)ハロゲン原子；
(e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(e6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(e7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(e8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(e9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(e11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(e15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(e16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
(e17)カルボキシル基；
(e18)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(e19)ベンジルオキシカルボニル基；
(e20)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、アルキル基が同一又は異なっても良いジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６） アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルオキシカルボニル基、又はフェニル基、から選択される１～５個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する置換ベンジルオキシカルボニル基；
(e21)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e22)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(e25)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(e26)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(e27)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(e28)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(e29)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(e30)フェニル基；
(e31)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、アルキル基が同一又は異なっても良いジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルオキシカルボニル基、又はフェニル基、から選択される１～５個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する置換フェニル基；
(e32)複素環基又は
(e33)ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基からなる群から選択される１～３個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する複素環基を示し、
　Ｒ６は、
(f1)水素原子；
(f2)ハロゲン原子；
(f3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(f5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(f6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(f7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(f8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(f9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(f10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(f11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(f12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(f13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(f14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(f15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(f16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
(f17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(f18)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(f19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(f20)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(f21)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(f22)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(f23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(f24)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(f25)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(f26)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(f27)フェニル基又は
(f28)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、アルキル基が同一又は異なっても良いジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルオキシカルボニル基、又はフェニル基、から選択される１～５個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する置換フェニル基を示し、
Ｒ７は、
(g1)水素原子；
(g2)ハロゲン原子；
(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(g6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(g7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(g8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(g9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(g11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(g15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(g16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
(g17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(g18)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g20)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g21)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(g22)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(g23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(g24)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(g25)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(g26)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(g27)フェニル基；
(g28)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、アルキル基が同一又は異なっても良いジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６） アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルオキシカルボニル基、又はフェニル基、から選択される１～５個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する置換フェニル基；
(g29)複素環基又は
(g30)ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基からなる群から選択される１～３個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する複素環基を示し、
Ｒ８は、
(h1)水素原子；
(h2)ハロゲン原子；
(h3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(h6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(h7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(h8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(h9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(h11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(h15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(h16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
(h17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(h18)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h20)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h21)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(h22)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(h23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(h24)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(h25)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基又は
(h26)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。}で表されるアミド化合物、又はその塩類。
［２］
　Ａ１、Ａ３及びＡ４が、Ｃ－Ｒ２を示し、
　Ｒ２が、
(b1)水素原子を示し、
　Ａ２が、Ｃ－Ｒ３を示し、
　Ｒ３が、
(c1)ハロゲン原子
又は(c4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基
を示す、
［１］に記載のアミド化合物、及びその塩類。
［３］
　Ｒ３が、
(c2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は
(c4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基を示し、
　Ｒ４が、
(d1)水素原子、
(d2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d7)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d9)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d10)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
(d12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d17)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(d18)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
(d19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基又は
(d20)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基
を示す、
［１］又は［２］に記載のアミド化合物、及びその塩類。
［４］
　Ａ１、Ａ３及びＡ４が、Ｃ－Ｒ２を示し、
　Ｒ２が、
(b1)水素原子を示し、
Ｒ３が、
(c4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基を示し、
　Ｒ４が、
(d2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d9)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d10)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基又は
(d11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基を示し、
　Ａ５が、酸素原子、硫黄原子又はＣ－Ｒ５基を示し、
　Ａ６が、酸素原子、硫黄原子又はＣ－Ｒ６基を示し、
但し、Ａ５又Ａ６のうちどちらか一方は、酸素原子又は硫黄原子を示し、かつ、このとき他方は、同時に酸素原子又は硫黄原子を示すことはないか、Ａ５とＡ６が同じ置換基を表すことはなく、
　Ａ７が、Ｃ－Ｒ７基を示し、
　Ａ８が、Ｃ－Ｒ８基を示し、
　Ｒ５が、
(e2)ハロゲン原子；
(e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(e14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(e15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(e16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
(e17)カルボキシル基；
(e18)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基又は
(e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基を示し、
　Ｒ６が、
(f3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は
(f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基
を示し、
Ｒ７が、
(g1)水素原子；
(g2)ハロゲン原子；
(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(g5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(g6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(g7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(g8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(g10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(g14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(g15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(g16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基又は
(g17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基
を示し、
Ｒ８が、
(h1)水素原子；
(h2)ハロゲン原子；
(h3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(h6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(h7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(h8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(h10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(h14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(h15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(h16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基又は
(h17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基
を示す、
［１］乃至［３］の何れかに記載のアミド化合物、又はその塩類。
［５］
　Ａ５が、Ｃ－Ｒ５基を示し、
　Ａ６が、酸素原子又は硫黄原子を示し、
　Ｒ５が、
(e2)ハロゲン原子；
(e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(e17)カルボキシル基；
(e18)（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシカルボニル基又は
(e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基を示し、
　Ｒ６が、
(f3)（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基又は
(f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基
を示し、
　Ｒ７が、
(g1)水素原子；
(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は
(g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ８が、
(h1)水素原子を示す、
［１］乃至［４］の何れかに記載のアミド化合物、又はその塩類。
［６］
　Ａ５が、酸素原子又は硫黄原子を示し、
　Ａ６が、Ｃ－Ｒ６基を示し、
　Ｒ５が、
(e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
　Ｒ６が、
(f3)（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基又は
(f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基
を示し、
Ｒ７が、
(g1)水素原子；
(g2)ハロゲン原子；
(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は
(g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基
を示し、
Ｒ８が、
(h2)ハロゲン原子；
(h3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(h5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(h6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(h7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(h8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基又は
(h17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基
を示す、
［１］乃至［４］の何れかに記載のアミド化合物、又はその塩類。
［７］
　ハロアルキル基のハロゲン原子がフッ素である［１］乃至［６］の何れかに記載のアミド化合物、又はその塩類。
［８］
　［１］乃至［７］の何れかに記載のアミド化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
［９］
　［１］乃至［７］の何れかに記載のアミド化合物又はその塩類の農園芸用殺菌剤としての使用。
［１０］
　［８］に記載の農園芸用殺菌剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺菌剤の使用方法。
［１１］
　［８］に記載の農園芸用殺菌剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸病害の防除方法。
［１２］
　［１１］に記載の農園芸病害がうどんこ病である防除方法。
　本発明のアミド化合物又はその塩類は、農園芸用殺菌剤として優れた効果を有する。特に、オオムギ及びコムギのうどんこ病類に対して高い効果を発揮する。散布部位の近傍でも効果を発揮するため、撒きムラが生じにくく、残効性にも優れる。
　本発明のアミド化合物又はその塩類の一般式［Ｉ］の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
　アルキル基は、「（Ｃ１－Ｃ１０）アルキル基」であってもよいが、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」であることが好ましい。「（Ｃ１－Ｃ１０）アルキル基」又は「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」は、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、３，３－ジメチルブチル基、ノルマルオクチル基、ノルマルデシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１０個のアルキル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」は、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、３，３－ジメチル－１－ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」は、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、３－メチル－１－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」は、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」は、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、又は「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
　上記の「置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されている置換基」は、それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、と示される。
　「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
　「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基及び２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ基等が挙げられる。
　「シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」としては、例えばシアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、３－シアノプロピル基、２－シアノプロピル基、１－シアノプロピル基、１－シアノ－１－メチルエチル基、２－シアノブチル基、２－シアノヘキシル基等が挙げられる。
　「（Ｃ１－Ｃ６）」、「（Ｃ２－Ｃ６）」、「（Ｃ３－Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。
　「アリール基」とは芳香族炭化水素から誘導された基を示し、「アルキルアリール基」としては、例えばフェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、インダセニル基、ペンタレニル基等が挙げられる。
　「複素環基」及び「複素環」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１乃至４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基又は４乃至６員の単環式非芳香族複素環基等が挙げられる。
　「芳香族複素環基」としては、例えば、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族複素環基等が挙げられる。
　「非芳香族複素環基」としては、例えば、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソキサゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２‐オキソ‐ピロリジン‐１‐イル、２‐オキソ‐１，３‐オキサゾリジン‐５‐イル、５‐オキソ‐１，２，４‐オキサジアゾリン‐３‐イル、１，３‐ジオキソラン‐２‐イル、１，３‐ジオキサン‐２‐イル、１，３‐ジオキセパン‐２‐イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１‐オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１‐ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族複素環基等が挙げられる。
　本発明の一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマ－が存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　式［Ｉ］中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ａ５、Ａ６、Ａ７及びＡ８は前記に同じ。）
の部分が表す複素環には、例えば、下記の複素環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は前記に同じ。）
　本発明の一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物又はその塩類において、殺菌剤として好適な範囲を下記する。
　Ｒ１として好ましくは、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、より好ましくは（Ｃ２－Ｃ４）アルキル基であり、もっとも好ましくはエチル基である。
　ｍは好ましくは０又は２であり、より好ましくは２である。
　Ｒ３として好ましくは、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、より好ましくはハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、さらに好ましくはフルオロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基であり、もっとも好ましくはトリフルオロメチル基である。
　Ｒ４として好ましくは、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ1－Ｃ３）アルキルカルボニル基、又は（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基であり、より好ましくは（Ｃ１－Ｃ３）アルキルカルボニル基である。もっとも好ましくはアセチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式［Ｉ］において、上記の部分構造として、好ましくは、置換されていてもよい、ピロール環、チアゾール環、フラン環又はチオフェン環であり、より好ましい一つの態様は置換されていてもよいフラン環であり、別のより好ましい態様は置換されていてもよいチオフェン環である。
　また、構造式［Ｉ］において、上記の部分構造として、特に好ましくは下記式で示される構造、即ちＡ６が硫黄原子又は酸素原子であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ５は(e2)ハロゲン原子；(e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；(e17)カルボキシル基；(e18)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基又は(e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基を示し、Ｒ７は(g1)水素原子；(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ８は水素原子を示す。）
　もっとも好ましくは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ５は(e2)ハロゲン原子；(e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；(e17)カルボキシル基；(e18)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基又は(e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基を示し、Ｒ７は(g1)水素原子；(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ８は水素原子を示す。）
であり、別のもっとも好ましい構造は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ５は(e2)ハロゲン原子；(e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基； (e17)カルボキシル基；(e18)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基又は(e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基を示し、Ｒ７は(g1)水素原子；(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ８は水素原子を示す。）
であり、別のもっとも好ましい構造は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ５は(e2)ハロゲン原子；(e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；(e17)カルボキシル基；(e18)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基又は(e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基を示し、Ｒ６は(f3)（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基又は(f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基を示し、Ｒ７は(g1)水素原子；(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ８は水素原子を示す。）
である。
　Ａ６が酸素原子、硫黄原子又はＮ－Ｒ６（Ｒ６は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示す）のとき、Ｒ５として好ましくは、(e2)ハロゲン原子；(e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(e17)カルボキシル基；(e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；(e18)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基又は(e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基であり、特に好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はビニル基であり、より好ましくは、臭素原子又はメトキシカルボニル基であり、
Ｒ７として好ましくは、(g1)水素原子；(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又はパーフルオロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基であり、より好ましくは水素原子、ｔ－ブチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ８として好ましくは、(h1)水素原子；(h2)ハロゲン原子；(h5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基又は(h17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基であり、より好ましくは水素原子である。
　別の、特に好ましい態様は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒ６は(f3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ７は(g1)水素原子；(g2)ハロゲン原子；(g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は(g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ８は(h2)ハロゲン原子；(h3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(h4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(h5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；(h6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；(h7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；(h8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基又は(h17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基を示す。）である。
　その中でも更に好ましくは、上記式中、Ｒ６が(f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基であり、Ｒ７が(g1)水素原子であり、Ｒ８が(h2)ハロゲン原子；(h3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(h4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；(h5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基又は(h17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基である。
である。
　本発明の一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができる。
　本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒ１、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びｍは前記に同じ。Ｙはハロゲン原子を表す。）
工程［ａ］の製造方法
　一般式［ＩＩ］で表されるカルボン酸クロリドを塩基及び不活性溶媒の存在下に、一般式［ＩＩＩ］で表されるアミン化合物と反応させることにより、一般式［Ｉ－２］で表されるアミド化合物を製造することができる。本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。
　Ｒ４の基は水素原子のものを後から通常のアルキル化又はアルキルカルボニル化等の手段によって置き換えてもよく、一度別の修飾基で保護しておき、 脱保護の後アルキル化又はアルキルカルボニル化等を行ってもよい。つまり、この反応は公知方法又は自体公知の方法によって行われてもよい。
　本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルコ－ルのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式［ＩＩ］で表されるカルボン酸クロリドに対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また精製せずに、次工程に使用することもできる。
　工程［ｂ］の製造方法
　一般式［Ｉ－２］で表されるアミド化合物と一般式［ＩＶ］で表されるチオ－ル化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式［Ｉ－１］で表されるアミド化合物を製造することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は一般式［Ｉ－２］で表わされるアミド化合物に対して通常約１倍モル当量～５倍モル当量の範囲で使用される。また、市販されているナトリウムメタンチオラート、ナトリウムエタンチオラートを使用することもでき、この場合化合物［ＩＶ］を使用しなくてもよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また精製せずに、次工程に使用することもできる。
　工程［ｃ］の製造方法
　本反応は、一般式［Ｉ－１］で表されるアミド化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物を製造することができる。本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、m－クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式［Ｉ－１］で表されるアミド化合物類に対して０．８倍モル当量～５倍モル当量の範囲で適宜選択することができるが、好ましくは１倍モル当量～２倍モル当量の範囲が好ましい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　本発明の原料物質又は中間体は例えば以下の方法により製造することができる。これらの化合物は、公知方法又は自体公知の方法により製造することができる。
　中間体［ＩＩＩ］の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式中、Ｒ４、Ｒ７、Ａ５、Ａ６及びＡ８は前記に同じ。］
工程［ｄ］の製造方法
　一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は、対応するヨウ素化合物［ＩＩＩ－１］を特開平１１－３０２２３３公報、又はＷＯ２０１３／０１８９２８号パンフレットに記載された方法に従って製造することができる。
　中間体［ＩＩ－１］の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は前記に同じ。Ｙはハロゲン原子を表す。］
工程［ｅ］の製造方法
　一般式［ＩＩ－１］で表される化合物は、対応するハロゲン化合物［ＩＩ－２］を特開２００５－２７２３３８公報に記載された方法に従って合成することができる。さらに当該一般式［ＩＩ－１］で表される化合物は、通常の方法に従って、カルボン酸クロリド［ＩＩ］に誘導することができる。
製造方法２．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式中、Ｒ１、Ｒ４、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ａ５ 、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びｍは前記に同じ。Ｘは脱離基を表す。］
　ここで、Ｘは、好ましくは、ハロゲン、トシル、メシル、トリフルオロメタンスルホナート等の置換基を表すが、これらに限定されない。
　工程［ｆ］の製造方法
　一般式［ＶＩＩ］のカルボン酸化合物をカルボン酸ハロゲン化物とすることができる。酸ハロゲン化物とする試薬としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、塩化オキザリル、塩化ホスホリル、臭化ホスホリル等が挙げられる。溶媒を用いる場合は、例えばクロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等が挙げられ、反応温度は０℃～還流温度である。
工程［ｇ］の製造方法
　工程［ｆ］で得られたカルボン酸ハロゲン化物を塩基及び不活性溶媒の存在下に、アンモニアと反応させることにより、一般式［ＶＩＩＩ］で表されるカルボン酸アミドを製造することができる。本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。通常はアンモニアを過剰に用いることができる。
　本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量はカルボン酸ハロゲン化物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトン、メチルエチルケトン、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また精製せずに、次工程に使用することもできる。
工程［ｈ］の製造方法
　一般式［ＶＩＩＩ］のカルボン酸アミドと一般式［ＶＩ］のハロゲン化（臭化）５員環化合物とを塩基及び触媒の存在下にＢｕｃｈｗａｌｄカップリングすること等により、一般式［Ｉ－３］の化合物を製造することができる。臭化物で代表させているが他のハロゲン化物であってもよい。用いる溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を用いることができる。
　本反応で使用する塩基としては、例えば炭酸セシウム、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、tert-ブトキシド等を用いることができる。また、触媒としては、例えばトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）とキサントホス（４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン）を組み合わせたものを用いることができる。
工程［ｉ］の製造方法
　一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物は、塩基及び不活性溶媒の存在下に、一般式［Ｉ－３］で表されるアミド化合物と一般式Ｒ３Ｘで表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
　なお、後述の一般式［Ｉ－４］、［Ｉ－５］等の一般式で表される化合物も、上記の一般式［Ｉ－３］や［Ｉ］同様の製造方法で製造することができる。実施例では、より具体的な説明をするが、製造方法はこれらに限られるものではない。
　本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類；メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類；トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基を例示することができ、その使用量は一般式［Ｉ－３］で表されるアミド化合物に対して当モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　本発明の一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は穀類、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類に発生する病害防除に適している。
　対象病害としては糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病病害等が挙げられる。糸状菌類病害としては、例えば、不完全菌類による病害（例えば、ボトリチス（Botrytis）属病害、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）属病害、フザリウム（Fusarium）属病害、セプトリア（Septoria）属病害、サルコスポラ（Cercospora）属病害、シュードサルコスポレラ（Pseudocercosporella）属病害、リンコスポリウム（Rhynchosporium）属病害、ピリキュラリア（Pyricularia）属病害、アルタナリア（Alternaria）属病害等）、担子菌類（例えば、ヘミレリア（Hemilelia）属病害、リゾクトニア（Rhizoctonia）属病害、ウスティラゴ（Ustilago）属病害、ティフラ（Typhula）属病害、プッキニア（Puccinia）属病害等）、子のう菌類による病害（例えば、ベンチュリア（Venturia）属病害、ポドスフェラ（Podosphaera）属病害、レプトスファエリア（Leptosphaeria）属病害、ブルメリア（Blumeria）属病害、エリシフェ（Erysiphe）属病害、ミクロドキュウム（Microdochium）属病害、スクレロチニア（Sclerotinia）属病害、ゲウマノマイセス（Gaeumannomyces）属病害、モニリニア（Monilinia）属病害、ウンシヌラ（Unsinula）属病害等）、その他の菌類（例えば、アスコクイタ（Ascochyta）属病害、フォマ（Phoma）属病害、ピシウム（Pythium）属病害、コルティシウム（Corticium）属病害、ピレノフォラ（Pyrenophora）属病害等）等が挙げられる。
　糸状菌類病害の具体的病害としては、例えば、イネいもち病（Pyricularia　oryzae、Magnaporthe grisea）、イネ紋枯病（Rhizoctonia　solani）、イネごま葉枯病（Cochiobolus　miyabeanus）、イネ苗立ち枯れ病（Rhizopus　chinensis，Pythium　graminicola，Fusarium　graminicola，Fusarium　roseum，Mucor　sp.，Phoma　sp.，Tricoderma　sp．）、イネ馬鹿苗病（Gibberella　fujikuroi）、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Blumeria　graminis，Blumeria graminis hordei）、キュウリ等のうどんこ病（Sphaerotheca　fuliginea）、ナス等のうどんこ病（Erysiphe　cichoracoarum）及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病（Pseudocercosporella　herpotrichoides）、コムギ等の黒穂病（Urocystis　tritici）、オオムギ及びコムギ等の雪腐病（Microdochium　nivalis，Pythium　iwayamai，Typhla　ishikariensis，Typhla　incarnata，Sclerotinia　borealis）、オオムギ及びコムギ等の赤かび病（Fusarium　graminearum，Fusarium　avenaceum，Fusarium　culmorum，Microdochium　nivalis）、オオムギ及びコムギ等のさび病（Puccinia　recondita，Puccinia　striiformis，Puccinia　graminis）、オオムギ及びコムギ等の立枯病（Gaeumannomyces　graminis）、エンバクの冠さび病（Puccinia　coronata）、及び他の植物のさび病、キュウリ、イチゴ等の灰色かび病（Botrytis　cinerea）、トマト、キャベツ等の菌核病（Sclerotinia　sclerotiorum）、ジャガイモ、トマト等の疫病（Phytophthora　infestans）及び他の植物の疫病、キュウリべと病（Pseudoperonospora　cubensis）、ブドウべと病（Plasmopara　viticola）等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病（Venturia　inaequalis）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria　mali）、ナシ黒斑病（Alternaria　kikuchiana）、カンキツ黒点病（Diaporthe　citri）、カンキツそうか病（Elsinoe　fawcetti）、テンサイ褐斑病（Cercospora　beticola）、ラッカセイ褐斑病（Cercospora　arachidicola）、ラッカセイ黒渋病（Cercospora　personata）、コムギ葉枯れ病（Septoria　tritici）、コムギふ枯れ病（Leptosphaeria　nodorum）、オオムギ網斑病（Pyrenophora　teres）、オオムギ斑葉病（Pyrenophora　graminea）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium　secalis）、コムギ裸黒穂病（Ustilago　nuda）、コムギなまぐさ黒穂病（Tilletia　caries）、シバの葉腐病（Rhizoctonia　solani）、シバのダラースポット病（Sclerotinia　homoeocarpa）等が挙げられる。
　細菌類病害の具体的病害としては、Pseudomonas属による、例えば、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas　syringae　pv．Lachrymans）、トマト青枯病（Pseudomonas　syringae　pv．Lachrymans）及びイネ籾枯細菌病（Pseudomonas　glumae）、Xanthomonas属による、例えば、キャベツ黒腐病（Xanthomonas　campestris）、イネ白葉枯病（Xanthomonas　oryzae）及びカンキツかいよう病（Xanthomonas　citri）、Erwinia属による、例えば、キャベツ軟腐病（Erwinia　carotovora）等が挙げられる。
　ウイルス病病害の具体的病害としては、タバコモザイク病（Tobacco　mosaic　virus）等が挙げられる。
　中でも、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、糸状菌類病害、特に、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Blumeria　graminis）、キュウリ等のうどんこ病（Sphaerotheca　fuliginea）、ナス等のうどんこ病（Erysiphe　cichoracoarum）及び他の宿主植物のうどんこ病に対して効果が高いため、これらに用いることが好ましい。
　また、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は、殺菌剤としての用途以外に殺虫剤として単独・混用または混合して、水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に用いることもできる。害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、
サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c－nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガ(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、
マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、
カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパ－(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホ－ゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、
ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、
ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、
マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、
サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノ－ザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨ－ロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類（Vespinae, Wasp）、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カンキツアザミウマ(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
　ダニ目害虫として例えば、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒメハダニ類（Brevipalpus sp.）、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、及びロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキ類（Sancassania sp.）等が挙げられる。
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
　また、本発明の農園芸用殺菌剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　本発明の一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な防除効果を有するので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効果が奏せられるものである。作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによる、いわゆる浸透移行性を利用した施用も行うことができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤を使用することができる有用植物は、特に限定されるものではないが、例えば、穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、ア－モンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。本発明の農園芸用殺菌剤を使用することができる有用植物としては、穀類が好ましい。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラ－ゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがあり、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラ－ゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコ－ン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラ－ゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシ－ディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。また、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼが、ウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するか、もしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラ－ゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺菌剤を使用することができる。
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテア－ゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダ－ゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０ ４２７ ５２９、ＥＰ－Ａ－４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺菌剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は各種病害を防除するために、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する病害に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で植物病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば、貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては、例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴をする方法、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等をすることができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤を、そのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和したりすることも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアミド化合物又はその塩類は、これらを適当な担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用することができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成高分散ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えば、おがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカ－ボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ－ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－アルキルピロリジノン、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエ－テル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２－ベンゾチアゾリン－３－オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺菌剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺菌剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。
　本発明の農園芸用殺菌剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害の状況、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０ア－ル当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、３，５－キシリルメチルカルバメイト（3,5－xylyl methylcarbamate(XMC)）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringienses：例えば、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Bacillus thuringienses aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Bacillus thuringienses israelensis）、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス（Bacillus thuringienses japonensis）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Bacillus thuringienses kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Bacillus thuringienses tenebrionis）等）が生成する結晶タンパク毒素、BPMC（N-メチルカルバミン酸-2-(1-メチルプロピル)フェニル）、Btトキシン系殺虫性化合物、クロルフェンソン(chlorfenson： CPCBS)、ジクロロジイソプロピルエーテル(dichlorodiisopropyl ether： DCIP)、３－ジクロロプロペン(1, 3－Dichloropropene： D－D)、DDT、NAC、Ｏ－４－ジメチルスルファモイルフェニルＯ，Ｏ－ジエチルフォスフォロチオエ－ト (O－4－dimethylsulfamoylphenyl O，O－diethyl phosphorothioate： DSP)、Ｏ－エチル－Ｏ－４－ニトロフェニルフェニルフォスフォノチオエート(O－ethyl O－4－nitrophenyl phenylphosphonothioate： EPN)、トリプロピルイソシアヌレート（tripropylisocyanurate： TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos－methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin－B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファ－エンドスルファン（alpha－endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha－cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロ－ル(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin－benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、
　オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton－methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマ－シハロトリン(gamma－cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス－メチル(chlorpyrifos－methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ－シペルメトリン（theta－cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ－サイパーメトリン(sigma－cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ－シペルメトリン(zeta－cypermethrin)、
　ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネ－ト(tau－fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap－sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン－Ｓ－メチル（demeton－S－methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン－メチル（parathion－methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、
　ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos－methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレ－ト(phenisobromolate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエ－ト(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメ－ト(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾ－ル(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレ－ト(bromopropylate)、
　ベータ－シフルトリン(beta－cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメ－ト(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、
　マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin－A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam－ammonium)、メタム・ナトリウム(metam－sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネ－ト(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ－シハロトリン(lambda－cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、硫酸ニコチン(nicotine－sulfate)、イソシクロセラム(isocycloseram)、ジムプロピリダヅ(dimpropyridaz)及びフルピリミン(flupyrimin)等を例示することができる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾ－ル（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar－S－methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine－albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine－triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole－P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾ－ル（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、８－オキシキノリン銅（copper－8－quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper－oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole－fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、
　カ－バム(metam－sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホ－ル（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim－methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole－M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、
　ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネ－トメチル（thiophanate－methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos－methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal－isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、
　ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole－potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、
　ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモ－ル（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾ－ル（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベ－ト（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾ－ル（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin－S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾ－ル（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾ－ル（furconazole）、フルコナゾールーシス（furconazole－cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾ－ル（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、
　ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl－M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾ－ル（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾ－ル(benthiazole）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル(benthiavalicarb－isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl－aluminum）、ポリオキシン複合体（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカ－バメ－ト(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam－sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl－M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナ－ト（methyl isothiocyanate）、メプチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾ－ル（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾ－ル（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8－ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、プロニトリジン(pronitridine)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)等を例示することができる。
　同様に除草剤として例えば、1－ナフチルアセトアミド、2,4－PA、2,3,6－TBA、2,4,5－T、2,4,5－TB、2,4－D、2,4－DB、2,4－DEB、2,4－DEP、3,4－DA、3,4－DB、3,4－DP、4－CPA、4－CPB、4－CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos－methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロ－ル（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz－methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インド－ル酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール－P(uniconazole－P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron－methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート－エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、
　カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン－エチル(carfentrazone－ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ－Ｐ（quizalofop－P）、キザロホップ－エチル(quizalofop－ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート－P（glufosinate－P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ－プロパルギル(clodinafop－propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラム－メチル(cloransulam－methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン－エチル(chlorimuron－ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタ－ル（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、
　サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di－allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ－Ｐ（dichlorprop－P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop－methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon－ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop－butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron－methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、
　ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone－methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron－methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri－allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron－methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron－methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、
　バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ－Ｐ（haloxyfop－P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop－methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron－methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac－sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾ－ル(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron－ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen－ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac－sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac－methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、
　フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ－Ｐ（fenoxaprop－P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop－ethyl)、フェノチオ－ル(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham－ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron－methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ－Ｐ（fluazifop－P）、フルアジホップブチル(fluazifop－butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone－sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet－methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac－pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、
　プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione－calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone－sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、
　ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレ－ト（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron－methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロ－ル（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ－Ｐ（mecoprop－P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron－methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon－methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat－chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron－methyl－sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）、シクロピラニル(cyclopyranil) 、テトフルピロリメツ(tetflupyrolimet)等を例示することができる。
　また、生物農薬として例えば、核多角体病ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナーネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。ただし、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＬＤＡ、ＭＴＢＥ、Ｔｅｏｃ、ＴＢＡＦはそれぞれテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、リチウムジイソプロピルアミド、メチルtert-ブチルエーテル、２－（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、テトラブチルアンモニウムフルオリドを表し、ｍｍｏｌはミリモルを表す。下記参考実施例、実施例における得量の後の括弧内の数値（％）は収率を示す。
実施例１．　化合物番号１－２３（下記反応式中Ａ７）及び１－２５（同Ａ８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
参考実施例１－１．　３－ブロモフラン－２－カルボン酸メチル（Ａ４）の製造
　アルゴン雰囲気下にて３００ｍＬ三口フラスコへ脱水ＴＨＦ（５０ｍＬ）、３－ブロモフラン（Ａ１）（５．０ ｇ，　３４．０ ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら‐７８℃まで冷却した。続いて、ＬＤＡ溶液（１Ｍ　ｉｎ　ＴＨＦ／Ｈｅｘａｎｅ）（５１ｍＬ、５１．０ｍｍｏｌ）を‐７８℃にてゆっくり滴下し、‐７８℃で３０分間撹拌した。続いて、脱水ＤＭＦ（３．７ ｇ，　５１．０ ｍｍｏｌ）を‐７８℃にてゆっくり滴下し、再び‐７８℃で１０分間撹拌した。反応終了後、１規定濃度塩酸をゆっくり滴下し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥濾過し、溶媒を減圧留去することで、３－ブロモ－２－フリルアルデヒド（Ａ２）の粗生成物を５．５ｇ得た。
　前工程で得られたＡ２の粗生成物５．５ｇ、ＮａＨ２ＰＯ４ （１２．２ ｇ, １０２ ｍｍｏｌ）、アミレン （１１．９ ｇ, １７０ ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノール（２００ ｍＬ）に溶解させた。続いて、氷冷下にてＮａＣｌＯ２ （９．１ ｇ, １０２ ｍｍｏｌ, ８０%純度)の水溶液（２０ ｍＬ）をゆっくり滴下し、室温で３時間撹拌した。反応終了後、１規定濃度水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、ＭＴＢＥで洗浄した。続いて、１規定濃度塩酸を加え酸性に戻し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥濾過し、溶媒を減圧留去することで、３－ブロモ－２－フランカルボン酸（Ａ３）の粗生成物を６．５ｇ得た。
　前工程で得られたＡ３の粗生成物６．５ｇ、炭酸カリウム（７．０ ｇ, ５１．０ ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（７．２ ｇ, ５１．０ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ ｍＬ）に溶解させ、室温で５時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥濾過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで３－ブロモフラン－２－カルボン酸メチル（Ａ４）を３．３ ｇ（４９% （３工程））得た。
参考実施例１－２．　３－ブロモ－５－トリフルオロメチル－２－フランカルボン酸メチル（Ａ５）の製造
　Ａ４ （０．６０ ｇ, ２．９ ｍｍｏｌ）、トリス（２，２’－ビピリジル）ルテニウム（ＩＩ）ジクロリド（Ｒｕ（ｂｐｙ）３Ｃｌ２）六水和物（２１ ｍｇ, ０．０２９ ｍｍｏｌ）、４－フェニルピリジン－Ｎ－オキシド （１．０ ｇ, ５．９ ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのパイレックス（登録商標）製三口フラスコへ加え、アルゴン下にて脱水アセトニトリル（８ ｍＬ）を加えた。続いて、トリフルオロ酢酸無水物（１．３５ ｇ, ６．４５ ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、青色ＬＥＤランプ（Ｔｗｉｎ　ＬＥＤ　Ｌｉｇｈｔ、リライオン社製、４２５ｎｍ，２Ｗ×２）を用い６時間光照射を行った。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで３－ブロモ－５－トリフルオロメチル－２－フランカルボン酸メチル（Ａ５）を０．２７ｇ（３４%）得た。
参考実施例１－３．　３－ブロモ－５－トリフルオロメチル－２－｛２－（トリメチルシリル）エトキシカルボニル｝フラン（Ａ６）の製造
　Ａ５（０．２７ｇ，　１．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（６０ｍｇ，　１．５ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）、水（２ｍＬ）に溶解させ、室温で５時間撹拌した。反応終了後、水を加え、ＭＴＢＥで洗浄した。続いて、１規定濃度塩酸を加え酸性に戻し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥濾過し、溶媒を減圧留去した。
　前工程で得られた反応粗生成物、ＤＰＰＡ（ジフェニルリン酸アジド：０．３３ｇ，　１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１２ｇ，　１．２ｍｍｏｌ）、２－（トリメチルシリル）エタノール（０．４７ｇ，　４．０ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍＬ）に溶解させ、６時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで３－ブロモ－５－トリフルオロメチル－２－｛２－（トリメチルシリル）エトキシカルボニル｝フラン（Ａ６）を０．２０ｇ（５６％（２工程））得た。
実施例１－４．　Ｎ－［３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フラン－２－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ａ７－化合物番号１－２３）の製造
　Ａ６（０．２０ｇ，　０．５３ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（３４ｍｇ，　０．８４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で３０分間撹拌した。続いて、別途調製したＡ９（０．６７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を加え、室温で５時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥濾過し、溶媒を減圧留去した。
　前工程で得られた反応粗生成物（Ａ６）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（１Ｍ，　３ｍＬ）をゆっくり加え、室温で１０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことでＮ－［３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フラン－２－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ａ７）を０．２２ｇ（６６％　（２工程））得た。融点１６０－１６２℃。
実施例１－５．　Ｎ－アセチル－Ｎ－［３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フラン－２－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ａ８－化合物番号１－２５）の製造
　Ａ７（０．２０ｇ，　０．４１ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解させ、６０％水素化ナトリウム（０．０６２ｇ，　０．６１ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で１０分間加熱撹拌をした。続いて無水酢酸（０．０６０ｇ，　０．６１ｍｍｏｌ）を加え４０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を１規定濃度塩酸１０ｍｌへゆっくり加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことでＮ－アセチル－Ｎ－［３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）フラン－２－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ａ８）を０．２０ｇ（９１％）得た。
実施例２．　化合物番号２－２９（下記反応式中Ｂ３）、２－３０（同Ｂ４）及び２－３２（同Ｂ５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
参考実施例２－１．　３－ブロモ－５－ペンタフルオロエチル－２－フランカルボン酸メチル（Ｂ２）の製造
　３－ブロモフラン－２－カルボン酸メチル（Ｂ１）（０．３０ｇ，　１．４６ｍｍｏｌ）、トリス（２，２’－ビピリジル）ルテニウム（ＩＩ）ジクロリド（（Ｒｕ（ｂｐｙ）３Ｃｌ２）六水和物（５５ｍｇ，　０．０７３ｍｍｏｌ）、４－フェニルピリジン－Ｎ－オキシド（１．０ｇ，　５．８ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのパイレックス（登録商標）製三口フラスコへ加え、アルゴン下にて脱水アセトニトリル　（８ｍＬ）を加えた。続いて、ペンタフルオロプロピオン酸無水物（１．８１ｇ，　５．８４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、青色ＬＥＤランプ（Ｔｗｉｎ　ＬＥＤ　Ｌｉｇｈｔ、リライオン社製、４２５ｎｍ，２Ｗ×２）を用い６時間光照射を行った。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことで３－ブロモ－５－ペンタフルオロエチル－２－フランカルボン酸メチル（Ｂ２）を０．２３ｇ（５０％）得た。
実施例２－２．　Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｂ３－化合物番号２－２９）の製造
　Ｂ２（０．２３ｇ，　０．７２ｍｍｏｌ）及び２－エチルチオ－４－トリフルオロメチルベンズアミド（Ｂ６）（０．２５ｇ，　０．８８ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２０ｍｌ）に溶解し、キサントホス（０．１７ｇ，　０．２９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．４７ｇ，　１．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．０６６ｇ，　０．０７２ｍｍｏｌ）を順次加え、アルゴン雰囲気下、１００°Ｃにて７時間加熱撹拌した。室温に戻した後、セライトでろ過し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことでＮ－［２－メトキシカルボニル－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｂ３）を０．２６ｇ（７４％）得た。
実施例２－３．　Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｂ４－化合物番号２－３０）の製造
　Ｂ３（０．２６ｇ，　０．５３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解させ、６５％ｍ－クロロ過安息香酸（０．２３ｇ，　１．３２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。室温にて７時間撹拌し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことでＮ－［３－メトキシカルボニル－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｂ４）を０．１５ｇ（５４％）得た。
Ｎ－アセチル－Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｂ５－化合物番号２－３２）の製造
　Ｂ４（０．２０ｇ，　０．３７ｍｍｏｌ）を用い、上記Ａ８の合成法と同様にしてＮ－アセチル－Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｂ５）を０．３７ｇ（７５％）得た。
実施例３．　化合物番号２－９（下記反応式中Ｃ３）、２－１０（下記反応式中Ｃ４）及び２－１２（同Ｃ５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 実施例３．　３－ブロモチオフェン－２－カルボン酸メチル（ＣＡＳ ＲＮ（ＣＡＳ登録商標）：　２６１３７-０８-６）は市販品として購入することができ、実施例２．と同様の反応でアミド化合物を製造することができた。実施例２．と同様にして、Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ３－化合物番号２－９）、Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ４－化合物番号２－１０）及びＮ－アセチル－Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ５－化合物番号２－１２）が得られた。
実施例４．　化合物番号２－６（下記反応式中Ｄ５）及び２－８（同Ｄ６）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
実施例４－１．　２－ブロモ－３－チオフェンカルボン酸を出発物質として、実施例１．と同様にして、Ｎ－［２－ブロモ－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｄ５、化合物番号２－６）及びＮ－アセチル－Ｎ－［２－ブロモ－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｄ６－化合物番号２－８）が得られた。
実施例５．　化合物番号２－１４（Ｅ１）及び２－１６（Ｅ２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
実施例５－１．　Ｎ－［２－ビニル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｅ１－化合物番号２－１４）の製造
　Ｄ５（０．１２ｇ，　０．２１ｍｍｏｌ）、カリウムビニルトリフルオロボレート（４４ｍｇ，　０．２６ｇ）、炭酸カリウム（５８ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドアセトン付加物（１６ｍｇ，　０．０２１ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）と水（１ｍＬ）との混合物に溶解させ、アルゴン雰囲気下にて７時間加熱還流した。室温に戻した後、セライトでろ過し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことでＮ－［２－ビニル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｅ１）を０．１０ｇ（７２％）得た。
実施例５－２．　Ｎ－アセチル－Ｎ－［２－ビニル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｅ２－化合物番号２－１６）の製造
　実施例１．のＡ８の製造と同様にして、Ｎ－アセチル－Ｎ－［２－ビニル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｅ２）を得た。
実施例６．　化合物番号２－１８（下記反応式中Ｆ１）及び２－２０（同Ｆ２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
実施例６－１．　Ｎ－［２－エチル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１－化合物番号２－１８）の製造
　Ｅ２（０．１０ｇ，　０．２０ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム炭素（１０ｍｇ）をエタノール（１０ｍＬ）、酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解させ、水素加圧下（３ａｔｍ）にて１８時間撹拌した。室温に戻した後、セライトでろ過し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことでＮ－［２－エチル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）を９０ｍｇ（８８％）得た。
実施例６－２．　Ｎ－アセチル－Ｎ－［２－エチル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２－化合物番号２－２０）の製造
　実施例１．のＡ８の製造と同様にして、Ｎ－アセチル－Ｎ－［２－エチル－５－（ペンタフルオロエチル）チオフェン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２）を得た。
実施例７．　化合物番号２－３８（下記反応式中Ｇ５）及び２－４０（同Ｇ６）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
実施例７－１．　Ｎ－［２－ブロモ－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｇ５－化合物番号２－３８）及びＮ－アセチル－Ｎ－［２－ブロモ－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｇ６－化合物２－４０）の製造
　実施例１．の方法と同様にして、Ｎ－［２－ブロモ－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｇ５－化合物番号２－３８）及びＮ－アセチル－Ｎ－［２－ブロモ－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｇ６－化合物２－４０）を製造した。
実施例８．　化合物番号２－４２（下記反応式中Ｉ２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
実施例８－１．Ｎ－［２－エチル－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ２－化合物番号２－４２）の製造
　実施例６．の方法と同様にして、Ｎ－［２－エチル－５－（ペンタフルオロエチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ２－化合物番号２－４２）を製造した。
実施例９．　化合物番号２－４５（下記反応式中Ｊ３）、２－４６（同Ｊ４）及び２－４８（同Ｊ５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
実施例９－１．　３－アミノ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフラン－２－カルボン酸メチルエステル（Ｊ２）の製造
　ピバロイルアセトニトリル（Ｊ１）（１．０ｇ, ８．０ｍｍｏｌ）を用い、文献 (Organic Letters, 2000, Vol. 2, No. 14, 2061-2063.)記載の合成法と同様にして３－アミノ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフラン－２－カルボン酸メチルエステル（Ｊ２）０．５９ｇ（収率：　４４%)を得た。
実施例９－２．　Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）フラン－３－イル］－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｊ３－化合物番号２－４５）の製造
　Ｊ２（０．５９ ｇ, ３．０ ｍｍｏｌ）を用い、文献（ＷＯ ２０１６／１８２０２１号パンフレット）記載の合成法と同様にして、Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）フラン－３－イル］－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｊ３－化合物番号２－４５）を０．３６ｇ（収率：　２８%）を得た。
実施例９－３．　Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｊ４－化合物番号２－４６）の製造
　Ｊ３（０．３０ｇ, ０．７０ｍｍｏｌ）を原料として用い、上記実施例２．のＢ４の合成法と同様にしてＮ－［２－メトキシカルボニル－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｊ４）を０．２５ｇ（収率：　７８%）得た。
実施例９－４．　Ｎ－アセチル－Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｊ５－化合物番号２－４８）の製造
　Ｊ４ （０．２０ｇ, ０．４３ｍｍｏｌ）を原料として用い、上記実施例１．のＡ８の合成法と同様にしてＮ－アセチル－Ｎ－［２－メトキシカルボニル－５－（ｔｅｒｔ－ブチル）フラン－３－イル］－２－（エチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｊ５）を０．１５ｇ（収率：　６９%）得た。
　本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表（表１－１、表２－１～表２－３、表３－１、表４－１～表４－５及び表５－１～表５－３）において、Ｈは水素原子を示し、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎ－Ｐｒはノルマルプロピル基を示し、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基を示し、ｃｙ－Ｐｒはシクロプロピル基を示し、ｉ－Ｂｕはイソブチル基を示し、ｎ－Ｂｕはノルマルブチル基を示し、ｓｅｃ‐Ｂｕはセカンダリーブチル基を示し、ｔｅｒｔ－Ｂｕ又はｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基を示し、Ｐｅｎはペンチル基を示し、Ｈｅｘはヘキシル基を示し、Ａｃはアセチル基を示し、Ｐｒｏｐａｒｇｙｌはプロパルギル基を示し、Ｈｅｐはヘプチル基を示し、Ｂｎはベンジルを示し、Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅはチオフェンを示し、Ａｌｌｙｌはアリル基を示す。ＴＭＳはトリメチルシリル基を示す。物性値は融点（℃）、屈折率ｎD（測定温度；℃）又はＮＭＲデータを示し、ＮＭＲデ－タは別表１～３（表６～８）で示す。
　下記一般式［I-4］で示される具体的化合物の例を下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上記式［I-4］中、Ｒ３は、ＣＦ３を、Ｒ１はＥｔを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　下記一般式［I-5］で示される具体的化合物の例を下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　上記式［I-5］中、Ｒ３は、ＣＦ３を、Ｒ１は、Ｅｔを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　下記一般式［I-4］で示される具体的化合物の例を下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記式［I-4］中、Ｒ３は、ＣＦ３を、Ｒ１は、Ｅｔを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　下記一般式［I-5］で示される具体的化合物の例を下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記式［I-5］中、Ｒ３は、ＣＦ３をを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　上記式［I-5］中、Ｒ３は、ＣＦ３をを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、「部」とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物［Ｉ］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエ－テルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物［Ｉ］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレ－粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物［Ｉ］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレ－の混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物［Ｉ］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリナイトと合成高分散ケイ酸　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエ－テルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
製剤例５．
　本発明化合物［Ｉ］　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　非イオン性・陰イオン性界面活性剤混合物
　（「ソルポール３１０５」（東邦化学工業株式会社製））　　　　　５部
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　製法：水以外の成分を均一に混合し、水に分散させてフロアブル剤とする。
　次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。
試験例１．
　コムギうどんこ病防除効果試験
　本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径６ｃｍのポットで育苗した１～２葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、１ポット当り１０ｍｌの割合で茎葉散布した。薬液を風乾した後、コムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を振りかけて接種し、温室内で保持した。接種７日後に下記の判定基準に従って防除効果を判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000045
　　判定基準
　　　　０：　防除価９％以下
　　　　１：　防除価１０～１９％
　　　　２：　防除価２０～２９％
　　　　３：　防除価３０～３９％
　　　　４：　防除価４０～４９％
　　　　５：　防除価５０～５９％
　　　　６：　防除価６０～６９％
　　　　７：　防除価７０～７９％
　　　　８：　防除価８０～８９％
　　　　９：　防除価９０～９９％
　　　１０：　防除価１００％
　上記の試験の結果、本発明化合物は、
５０ｐｐｍ又はそれ以下の濃度において、
　１－８、１－１０、１－１２、１－１６、２－２、２－６、２－８、２－１０、２－１２、２－１８、２－２０、２－２２、２－２６、２－３０、２－３２、２－３４、２－３８、２－４０、２－４５、２－４６、２－４８、２－５０、２－５２、２－５４、３－２、３－３、３－４、４－２、４－８、４－１２、４－１６、４－２４、４－３６、４－３８、４－４０、４－４４、４－５０、４－５６、４－６２、４－６４、４－６６、４－６８、４－７２、４－７６、４－７８、４－８４、４－８６、４－９４、４－９８、４－１０２、４－１０６、４－１１０、４－１１２、４－１１４、４－１３０、４－１３１、４－１３２、４－１３４、５－２２、５，５０、５－５２、５－６０、５－６２、５，６６、５－６７及び５－７１の化合物は１以上の活性を示した。
　１０ｐｐｍにおいて、
　１－８、１－１０、１－１６、２－２、２－６、２－８、２－１０、２－１２、２－１８、２－２０、２－２６、２－３０、２－３２、２－３４、２－３８、２－４０、２－４５、２－４６、２－４８、２－５０、２－５２、３－２、３－４、４－８、４－１６、４－３６、４－４０、４－５０、４－５２、４－５８、４－６０、４－６２、４－６４、４－６６、４－６８、４－７０、４－７２、４－７４、４－８４、４－８６、４－９８、４－１１０、４－１１６、４－１１８、４－１２２、４－１２４、４－１２６、４－１３４、５－５０、５－５２、５－６０、５－６６及び５－６７の化合物は１以上の活性を示し、
２－６、２－８、２－１０、２－１２、２－２６、２－３０、２－３２、２－３４、２－４０、２－４６、２－４８、２－５０、２－５２、３－４、４－１６、４－４０、４－５２、４－５８、４－６０、４－６２、４－６４、４－６６、４－６８、４－７０、４－７２、４－７４、４－８４、４－８６、４－９８、４－１１０、４－１１８、４－１２６、４－１３４及び５－６７の化合物は１０の活性を示した。
試験例２．
　オオムギうどんこ病防除効果試験
　本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した製剤を水で所定量に希釈した。所定濃度の製剤５０ｍｌを調製し、ポットで育苗した１葉期のオオムギ（品種：関東６号）に茎葉散布した。散布翌日にオオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｈｏｒｄｅｉ）に罹病したオオムギ葉から得られた胞子を振りかけて接種し、温室内で保持した。接種７日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
　上記の試験の結果、本発明化合物は、
５０ｐｐｍにおいて、
１－８、１－１０、１－１２、１－１６、２－１０、２－１２、２－３０、２－３２、２－３４、３－２、３－４、４－１、４－８、４－１２、４－１６、４－２０、４－２４、４－３６、４－３８、４－４０、４－４４、４－５０、４－６２、４－６４、４－６６、４－６８、４－７２、４－７８、４－８４、４－８６、４－９８、４－１０２、４－１０６、４－１１０、４－１１２、４－１１４、４－１３０、４－１３２、４－１３４、５－４６、５－５０，５－５２、５－６０，５－６２、５－６７及び５－７１の化合物は１以上の活性を示し、
１０ｐｐｍにおいて、
１－８、２－２、２－６、２－８、２－１０、２－１２、２－１８、２－２０、２－２６、２－３０、２－３２、２－３４、２－３８、２－４０、２－４２、２－４５、２－４６、２－４８、３－２，３－４、４－８、４－１６、４－２４、４－３６、４－３８、４－４０、４－５０、４－５２、４－５８、４－６０、４－６２、４－６４、４－６６、４－６８、４－７０、４－７２、４－７４、４－８４、４－８６、４－９８、４－１０２、４－１１０、４－１１４、４－１１８、４－１１２、４－１２４、４－１２６、４－１３４、５－５０、５－５２、５－６０、５－６６及び５－６７の化合物は１以上の活性を示し、
２－６、２－８、２－１０、２－１２、２－２０、２－２６、２－３０、２－３２、２－３４、２－３８、２－４０、２－４６、２－４８、３－４、４－１６、４－４０、４－５２、４－５８、４－６０、４－６２、４－６４、４－６６、４－６８、４－７０、４－７２、４－７４、４－８６、４－９８、４－１１０、４－１１４、４－１１８、４－１２６、５－５２及び５－６６の化合物は１０の活性を示した。
試験例３．
キュウリうどんこ病防除効果試験 
　本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した製剤を水で所定量に希釈した。所定濃度の製剤５０ｍｌを調製し、ポットで栽培した１葉期のキュウリ（品種：四葉）に茎葉散布した。散布翌日にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）の分生胞子を接種した。接種８日後に発病指数を調査し、試験例１の数式１に従って防除価を求めた。
　上記の試験の結果、本発明化合物は、１０ｐｐｍにおいて、
１－８、１－１４、１－１６、２－２、２－６、２－８、２－１０、２－１２、２－１８、２－２０、２－２６、２－３０、２－３２、２－３４、２－３８、２－４０、２－４２、２－４６、２－４８、２－５０、２－５２、３－２、３－４、４－２、４－８、４－１４、４－１６、４－２０、４－２４、４－３６、４－３８、４－４０、４－４４、４－５０、４－５２、４－５６、４－５８、４－６０、４－６２、４－６４、４－６６、４－６８、４－７０、４－７２、４－７４、４－７８、４－８４、４－８６、４－９８、４－１０２、４－１１０、４－１１４、４－１１６、４－１１８、４－１２２、４－１２４、４－１２６、４－１３２、４－１３４、５－４６、５－５０、５－５２、５－６０、５－６６及び５－６７の化合物は１以上の活性を示し、
２－２、２－６、２－８、２－１０、２－１２、２－２０、２－２６、２－３０、２－３２、２－３８、２－４０、２－４６、２－４８、２－５０、２－５２、３－４、４－２、４－１６、４－３８、４－４０、４－５０、４－５２、４－５８、４－６０、４－６２、４－６４、４－６６、４－６８、４－７０、４－７２、４－７４、４－８４、４－８６、４－１０２、４－１１０、４－１１６、４－１１８、４－１２４、４－１２６、４－１３４、５－６６及び５－６７の化合物は１０の活性を示した。
　本発明に係るアミド化合物は、穀類、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類に発生する病害防除効果を有しているため、農薬として有用である。

Claims (12)

  1. 　下記式［Ｉ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ｒ１は、
    (a1)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    　ｍは０、１又は２の整数を示し、
    　Ａ１、Ａ３及びＡ４は、同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣ－Ｒ２を示し、
    　Ｒ２は、
    (b1)水素原子;
    (b2)ハロゲン原子；
    (b3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (b4)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基又は
    (b5)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ａ２は、Ｃ－Ｒ３を示し、
    　Ｒ３は、
    (c1)ハロゲン原子；
    (c2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c3)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (c4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (c6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (c7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c10)シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (c11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (c15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (c16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
    (c17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (c18)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c20)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c21)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (c22)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (c23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (c24)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (c25)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (c26)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (c27)Ｒ’（Ｒ’’）アミノカルボニル基
    ここで、Ｒ’及びＲ’’は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基から選択される１の基を示し；
    (c28)Ｒ’’カルボニル（Ｒ’）アミノ基
    Ｒ’及びＲ’’は、前記に同じ意味を示すか又は
    (c29)（Ｒ’）Ｃ=Ｎ-ＯＲ’’
    の構造式（Ｒ’及びＲ’’は、前記に同じ意味を示す）
    で示される基を示し、
    　Ｒ４は、
    (d1)水素原子、
    (d2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d3)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d4)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d5)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (d6)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d7)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d8)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d9)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d10)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
    (d12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (d13)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d15)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d16)トリ（Ｃ１－Ｃ３）アルキルシリル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d17)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (d18)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (d19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基又は
    (d20)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示し、
    　Ａ５は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ５又はＣ－Ｒ５基を示し、
    　Ａ６は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ６又はＣ－Ｒ６基を示し、
    但し、Ａ５又はＡ６のうちどちらか一方は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ５又はＣ－Ｒ６のいずれかを示し、かつ、このとき他方は、同時に酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ５又はＣ－Ｒ６のいずれかを示すことはないか、Ａ５とＡ６が同じ置換基を表すことはなく、
    　Ａ７は、Ｃ－Ｒ７基を示し、
    　Ａ８は、Ｃ－Ｒ８基を示し、
    　Ｒ５は、
    (e1)水素原子；
    (e2)ハロゲン原子；
    (e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (e6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (e7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (e8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (e9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (e11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (e15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (e16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
    (e17)カルボキシル基；
    (e18)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (e19)ベンジルオキシカルボニル基；
    (e20)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、アルキル基が同一又は異なっても良いジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６） アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルオキシカルボニル基、又はフェニル基、から選択される１～５個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する置換ベンジルオキシカルボニル基；
    (e21)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e22)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (e25)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (e26)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (e27)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (e28)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (e29)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (e30) フェニル基;
    (e31)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、アルキル基が同一又は異なっても良いジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６） アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルオキシカルボニル基、又はフェニル基、から選択される１～５個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する置換フェニル基；
    (e32)複素環基又は
    (e33)ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基からなる群から選択される１～３個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する複素環基を示し、
    　Ｒ６は、
    (f1)水素原子；
    (f2)ハロゲン原子；
    (f3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (f5) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (f6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (f7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (f8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (f9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (f10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (f11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (f12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (f13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (f14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (f15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (f16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
    (f17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (f18)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (f19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (f20)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (f21)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (f22)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (f23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (f24)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (f25)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (f26)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (f27)フェニル基又は
    (f28)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、アルキル基が同一又は異なっても良いジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６） アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルオキシカルボニル基、又はフェニル基、から選択される１～５個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する置換フェニル基を示し、
    Ｒ７は、
    (g1)水素原子；
    (g2)ハロゲン原子；
    (g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (g6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (g7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (g8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (g9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (g11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (g15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (g16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
    (g17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (g18)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g20)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g21)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (g22)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (g23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (g24)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (g25)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (g26)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (g27)フェニル基；
    (g28)ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基、モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、アルキル基が同一又は異なっても良いジ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６） アルキルカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルオキシカルボニル基、又はフェニル基、から選択される１～５個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する置換フェニル基；
    (g29)複素環基又は
    (g30)ハロゲン原子、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基からなる群から選択される１～３個の置換基（当該置換基が複数のとき、これらの置換基は同一又は異なっていてもよい）を環上に有する複素環基を示し、
    Ｒ８は、
    (h1)水素原子；
    (h2)ハロゲン原子；
    (h3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (h6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (h7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (h8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (h9)シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (h11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h13)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (h15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (h16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
    (h17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (h18)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h20)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h21)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (h22)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (h23)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (h24)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (h25)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基又は
    (h26)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。}で表されるアミド化合物、又はその塩類。
  2. 　Ａ１、Ａ３及びＡ４が、Ｃ－Ｒ２を示し、
    　Ｒ２が、
    (b1)水素原子を示し、
    　Ａ２が、Ｃ－Ｒ３を示し、
    　Ｒ３が、
    (c1)ハロゲン原子
    又は(c4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基
    を示す、
    請求項１に記載のアミド化合物、又はその塩類。
  3. 　Ｒ３が、
    (c2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は
    (c4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基を示し、
    　Ｒ４が、
    (d1)水素原子、
    (d2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d7)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d9)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d10)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
    (d12)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (d17)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (d18)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基；
    (d19)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基又は
    (d20)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基
    を示す、
    請求項１又は２に記載のアミド化合物、又はその塩類。
  4. 　Ａ１、Ａ３及びＡ４が、Ｃ－Ｒ２を示し、
    　Ｒ２が、
    (b1)水素原子を示し、
    Ｒ３が、
    (c4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基を示し、
    　Ｒ４が、
    (d2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d9)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d10)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基又は
    (d11)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基を示し、
    　Ａ５が、酸素原子、硫黄原子又はＣ－Ｒ５基を示し、
    　Ａ６が、酸素原子、硫黄原子又はＣ－Ｒ６基を示し、
    但し、Ａ５又Ａ６のうちどちらか一方は、酸素原子又は硫黄原子を示し、かつ、このとき他方は、同時に酸素原子又は硫黄原子を示すことはないか、Ａ５とＡ６が同じ置換基を表すことはなく、
    　Ａ７が、Ｃ－Ｒ７基を示し、
    　Ａ８が、Ｃ－Ｒ８基を示し、
    　Ｒ５が、
    (e2)ハロゲン原子；
    (e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (e14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (e15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (e16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
    (e17)カルボキシル基；
    (e18)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基又は
    (e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基を示し、
    　Ｒ６が、
    (f3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は
    (f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基
    を示し、
    Ｒ７が、
    (g1)水素原子；
    (g2)ハロゲン原子；
    (g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (g5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (g6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (g7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (g8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (g10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (g14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (g15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (g16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基又は
    (g17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基
    を示し、
    Ｒ８が、
    (h1)水素原子；
    (h2)ハロゲン原子；
    (h3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (h6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (h7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (h8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (h10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (h14)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (h15)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (h16)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基又は
    (h17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基
    を示す、
    請求項１乃至３の何れか１項に記載のアミド化合物、又はその塩類。
  5. 　Ａ５が、Ｃ－Ｒ５基を示し、
    　Ａ６が、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    　Ｒ５が、
    (e2)ハロゲン原子；
    (e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e10)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (e17)カルボキシル基；
    (e18)（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシカルボニル基又は
    (e24)（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基を示し、
    　Ｒ６が、
    (f3)（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基又は
    (f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基
    を示し、
    Ｒ７が、
    (g1)水素原子；
    (g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は
    (g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、
    Ｒ８が、
    (h1)水素原子を示す、
    請求項１乃至４の何れか１項に記載のアミド化合物、又はその塩類。
  6. 　Ａ５が、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    　Ａ６が、Ｃ－Ｒ６基を示し、
    　Ｒ５が、
    (e3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (e4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    　Ｒ６が、
    (f3)（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基又は
    (f4)ハロ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル基
    を示し、
    Ｒ７が、
    (g1)水素原子；
    (g2)ハロゲン原子；
    (g3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基又は
    (g4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基
    を示し、
    Ｒ８が、
    (h2)ハロゲン原子；
    (h3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h4)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (h5)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (h6)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (h7)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (h8)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基又は
    (h17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基
    を示す、
    請求項１乃至４の何れか１項に記載のアミド化合物、又はその塩類。
  7. 　ハロアルキル基のハロゲン原子がフッ素である請求項１乃至６の何れか１項に記載のアミド化合物、又はその塩類。
  8. 　請求項１乃至７の何れか１項に記載のアミド化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
  9. 　請求項１乃至７の何れか１項に記載のアミド化合物又はその塩類の農園芸用殺菌剤としての使用。
  10. 　請求項８に記載の農園芸用殺菌剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺菌剤の使用方法。
  11. 　請求項８に記載の農園芸用殺菌剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸病害の防除方法。
  12. 　請求項１１に記載の農園芸病害がうどんこ病である防除方法。
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