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WO2019065388A1 - 組成物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents

組成物及びそれを用いた発光素子 Download PDF

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Publication number
WO2019065388A1
WO2019065388A1 PCT/JP2018/034561 JP2018034561W WO2019065388A1 WO 2019065388 A1 WO2019065388 A1 WO 2019065388A1 JP 2018034561 W JP2018034561 W JP 2018034561W WO 2019065388 A1 WO2019065388 A1 WO 2019065388A1
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WO
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group
ring
formula
represented
atom
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2018/034561
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English (en)
French (fr)
Inventor
敏明 佐々田
浩平 浅田
太一 安倍
茉由 吉岡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to JP2019544992A priority patent/JPWO2019065388A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a composition and a light emitting device using the same.
  • Light emitting devices such as organic electroluminescent devices can be suitably used for display and lighting applications.
  • a light emitting material used for a light emitting layer of a light emitting element for example, a composition containing a metal complex BC1 and a metal complex G2 has been proposed (Patent Document 1).
  • this invention aims at providing a composition useful to manufacture of the light emitting element which is excellent in the brightness
  • the present invention provides the following [1] to [15].
  • [1] The composition containing the metal complex represented by Formula (1), and the metal complex represented by Formula (2).
  • M 1 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more.
  • M 1 is rhodium atom or an iridium atom
  • n 1 + n 2 is 3
  • M 1 is a palladium atom or a platinum atom
  • n 1 + n 2 is 2.
  • the ring R 1A represents a diazole ring, a triazole ring or a tetrazole ring.
  • the ring R 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent.
  • E 1 , E 2 , E 11A , E 12A and E 13A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • E 1 , E 2 , E 11A , E 12A and E 13A are present in plurality, they may be the same or different. However, at least one of E 1 and E 2 is a carbon atom.
  • R 11A , R 12A and R 13A are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen Represents an atom, and these groups may have a substituent.
  • R 11A , R 12A and R 13A may be the same or different.
  • E 11A , E 12A and E 13A is a nitrogen atom
  • R 11A , R 12A and R 13A bonded to the nitrogen atom is represented by the formula (Ar-1A) Group.
  • R 11A and R 12A may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which each is bonded.
  • R 12A and R 13A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the substituent which the ring R 2 may have and R 11A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • E 11A is a nitrogen atom
  • R 11A may be present or absent.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • Each of A 1 and A 2 independently represents a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand with A 1 and A 2 .
  • a 1 -G 1 -A 2 When there are a plurality of A 1 -G 1 -A 2 , they may be the same or different.
  • Ring A represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When a plurality of the aforementioned substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R 2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups have a substituent It may be ]
  • M 2 represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 3 represents an integer of 1 or more
  • n 4 represents an integer of 0 or more, provided that when M 2 is a rhodium atom or an iridium atom, n 3 + n 4 is 3 and M 2 is a palladium atom or a platinum atom In the case, n 3 + n 4 is 2.
  • EL represents a carbon atom or a nitrogen atom. If the E L there are a plurality, or different in each of them the same.
  • the ring L 1 represents a 6-membered aromatic heterocycle, which may have a substituent.
  • a plurality of the aforementioned substituents When a plurality of the aforementioned substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • rings L 1 When a plurality of rings L 1 exist, they may be the same or different.
  • the ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent.
  • a plurality of the aforementioned substituents When a plurality of the aforementioned substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • rings L 2 When a plurality of rings L 2 exist, they may be the same or different.
  • the substituent which ring L 1 may have and the substituent which ring L 2 may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • at least one of ring L 1 and ring L 2 has a group represented by the formula (1-T).
  • a 3 -G 2 -A 4 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 3 and A 4 independently represents a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, these atoms may be atoms constituting the ring.
  • G 2 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand with A 3 and A 4 .
  • two or more A 3 -G 2 -A 4 are present, they may be the same or different.
  • R 1T represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups are substituted] It may have a group.
  • the metal complex represented by the formula (1) is a metal complex represented by the formula (1-A1) or the formula (1-A2).
  • Ring R 2A represents a benzene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, and these rings may have a substituent Good.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino A group or a halogen atom is represented, and these groups may have a substituent.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A they may be the same or different.
  • R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , R 23A and R 24A , and R 11A and R 21A may combine with each other to form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino A group or a halogen atom is represented, and these groups may have a substituent.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A they may be the same or different.
  • R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , R 23A and R 24A , and R 11A and R 21A may combine with each other to form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • [5] The light emitting device according to any one of [1] to [4], wherein the group represented by the formula (Ar-1A) is a group represented by the formula (Ar-2A).
  • Ring A 1 represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring.
  • E 1A , E 2A and E 3A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When E 1A is a nitrogen atom, R 1A is absent. When E 2A is a nitrogen atom, R 2A is absent. When E 3A is a nitrogen atom, R 3A is absent.
  • R 1A , R 2A and R 3A are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen Represents an atom, and these groups may have a substituent.
  • R 1A and R 2A , and R 2A and R 3A may be combined to form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • [6] The light emitting device according to [5], wherein the group represented by the formula (Ar-2A) is a group represented by the formula (Ar-3A).
  • the ring L 1B represents a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring or a diazanaphthalene ring, and these rings may have a substituent.
  • substituents When a plurality of the aforementioned substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • rings L 1B When a plurality of rings L 1B are present, they may be the same or different.
  • E 21B , E 22B , E 23B and E 24B each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • E 21 B , E 22 B , E 23 B and E 24 B When two or more E 21 B , E 22 B , E 23 B and E 24 B are present, they may be the same or different.
  • E 21 B When E 21 B is a nitrogen atom, R 21 B is absent.
  • E 22B When E 22B is a nitrogen atom, R 22B is absent.
  • E 23B When E 23B is a nitrogen atom, R 23B is absent.
  • E 24B is a nitrogen atom, R 24B is absent.
  • Each of R 21B , R 22B , R 23B and R 24B independently represents a hydrogen atom or a group represented by the above formula (1-T). When a plurality of R 21B , R 22B , R 23B and R 24B are present, they may be the same or different.
  • R 21B and R 22B , R 22B and R 23B , R 23B and R 24B , and a substituent which may be possessed by the ring L 1B and R 21B are respectively bonded to form a ring together with the atoms to which they are attached You may form.
  • ring L 1B has a group represented by formula (1-T)
  • at least one of R 21B , R 22B , R 23B and R 24B is a group represented by the above formula (1-T)
  • Is a group to be Ring L 2B represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring.
  • the metal complex represented by the formula (2-B) is represented by the formula (2-B1), the formula (2-B2), the formula (2-B3), the formula (2-B4) or the formula (2-B5)
  • n 31 and n 32 each independently represent an integer of 1 or more. However, when M 2 is a rhodium atom or an iridium atom, n 31 + n 32 is 3, and when M 2 is a palladium atom or platinum atom, n 31 + n 32 is 2.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B and R 18B each independently represent a hydrogen atom or a group represented by the above formula (1-T).
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B and R 18B they may be the same or different.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B , R 18B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B is a group represented by the formula (1-T) It is a represented group.
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 13B , R 13B and R 14B , and R 11B and R 21B are respectively bonded, and each is a bond And may form a ring with the In the formulas (2-B2) and (2-B3), R13B and R14B , R13B and R15B , R15B and R16B , R16B and R17B , R17B and R18B , and R18B and R 21B may be combined to form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • R 11B and R 18B , R 14B and R 15B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , and R 11B and R 21B are respectively bonded And may form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 18B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , and R 11B and R 21B are respectively bonded And may form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • R 1T is an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, a group represented by the formula (DA), a table represented by a formula (DB)
  • DA a group represented by the formula
  • DB a table represented by a formula (DC)
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. The plurality of T DA may be the same or different.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of G DA may be the same or different.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent Good.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the plurality of T DA may be the same or different.
  • m DA1 represents an integer of 0 or more.
  • Ar DA1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of Ar DA1 are present, they may be the same or different.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (1) is from 380 nm to less than 495 nm
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) is from 495 nm to less than 750 nm
  • the total content of the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass as the total content of the metal complex represented by the formula (1), the content is 0.01 parts by mass or more and 50 parts by mass or less.
  • the composition according to any one of [1] to [11], which is [13] The composition according to any one of [1] to [12], further comprising a compound represented by formula (H-1).
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • n H1 and n H2 each independently represent 0 or 1. When there are a plurality of n H1 , they may be the same or different. Plural n H2 may be the same or different.
  • n H3 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by- [C (R H11 ) 2 ] n H11- , and these groups may have a substituent. When two or more L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • L H2 represents a group represented by -N (-L H21 -R H21 )-. When two or more L H2 are present, they may be the same or different.
  • L H21 represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • luminance lifetime can be provided. Further, according to the present invention, it is possible to provide a light emitting device containing this composition.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • a solid line representing a bond to a metal means an ionic bond, a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and having a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • the "constituent unit” means a unit which is present one or more in the polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group and an isoamyl group 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl And a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like (for example, a trifluoromethyl group
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group and a cyclohexylethyl group.
  • the “aryl group” means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the carbon atom number of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the aryl group may have a substituent, and examples thereof include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, 1-pyrenyl, 2 -Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, and hydrogen atom in these groups Are groups substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like.
  • the "alkoxy group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, And heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3, 7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and a hydrogen atom in these groups is a cycloalkyl group, an alkoxy group, Examples thereof include groups substituted with a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom and the like.
  • the carbon atom number of the "cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Pyrenyloxy groups and groups in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom or the like can be mentioned.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) means p out of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from the heterocyclic compound. Means the remaining atomic groups excluding the hydrogen atom of Among p-valent heterocyclic groups, carbon atoms constituting the ring or the remaining atomic groups obtained by removing p hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to a hetero atom from an aromatic heterocyclic compound "P-valent aromatic heterocyclic group” is preferred.
  • the “aromatic heterocyclic compound” is a complex such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole etc.
  • Compounds in which the ring itself exhibits aromaticity, and heterocycles such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborole, dibenzosilole, benzopyran and the like themselves do not exhibit aromaticity, but an aromatic ring is fused to the heterocycle. It means a compound.
  • the carbon atom number of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and the like Groups in which a hydrogen atom in any of the groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or the like.
  • halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the "amino group” may have a substituent and is preferably a substituted amino group.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group include dialkylamino group, dicycloalkylamino group and diarylamino group.
  • the amino group include dimethylamino, diethylamino, diphenylamino, bis (4-methylphenyl) amino, bis (4-tert-butylphenyl) amino, and bis (3,5-di-tert-). And butylphenyl) amino.
  • the "alkenyl group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, and examples thereof include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4- Examples include pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the "alkynyl group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and cycloalkynyl group may have a substituent, and examples thereof include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4- Examples include pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the "arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the carbon atom number of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent, and examples thereof include phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, phenanthrendiyl group, dihydrophenanthrendiyl group, naphthacene diyl group, fluorenediyl group, pyrene diyl group, perylene diyl group, There may be mentioned a chrysendiyl group and a group in which these groups have a substituent, and preferably a group represented by the formula (A-1) to the formula (A-20).
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • Plural R and R a may be respectively the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • the carbon atom number of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, more preferably 4 to 15, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, and the like.
  • dihydroacridines furans, thiophenes, azoles, diazoles and triazoles
  • divalent groups in which two hydrogen atoms of hydrogen atoms directly bonded to ring carbon atoms or hetero atoms are removed, preferably Is a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • crosslinking group is a group capable of generating a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, etc.
  • B-1 a group represented by any one of formulas (B-17). These groups may have a substituent.
  • the “substituent” is a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group And a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • the metal complex represented by the formula (1) is usually a metal complex which exhibits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), preferably a metal complex which emits light from a triplet excited state at room temperature.
  • M 1 is preferably an iridium atom or a platinum atom because the luminance life of a light emitting device containing the composition of the present invention (hereinafter referred to as “the light emitting device of the present invention”) is more excellent. It is more preferable that When M 1 is a rhodium atom or an iridium atom, n 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 3. When M 1 is a palladium atom or a platinum atom, n 1 is preferably 2. E 1 and E 2 are preferably carbon atoms.
  • ring R 1A is a diazole ring
  • ring R 1A is preferably an imidazole ring in which E 11A is a nitrogen atom, or an imidazole ring in which E 12A is a nitrogen atom, more preferably E 11A is a nitrogen It is an imidazole ring which is an atom.
  • ring R 1A is a triazole ring
  • ring R 1A is preferably a triazole ring in which E 11A and E 12A are nitrogen atoms, or a triazole ring in which E 11A and E 13A are nitrogen atoms, and more preferably Is a triazole ring in which E 11A and E 13A are nitrogen atoms.
  • the ring R 1A is a tetrazole ring
  • the ring R 1A is preferably a tetrazole ring in which E 11A to E 13A is a nitrogen atom.
  • the ring R 1A is preferably a diazole ring or a triazole ring, and more preferably a triazole ring, because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • R 11A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic ring.
  • the group is more preferably a group, further preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 11A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group Or an aryl group is more preferable, a hydrogen atom or an alkyl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
  • R 12A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic ring.
  • the group is more preferably a group, further preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 12A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group Or an aryl group is more preferable, a hydrogen atom or an alkyl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
  • R 13A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and an aryl group or a monovalent heterocyclic ring.
  • the group is more preferably a group, further preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 13A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group Or an aryl group is more preferable, a hydrogen atom or an alkyl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
  • the aryl group in R 11A to R 13A is preferably a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a dihydrophenanthrenyl group, a fluorenyl group or a spirobifluorenyl group, and a phenyl group, a fluorenyl group or a spirobifluorenyl group.
  • a group is more preferable, a phenyl group is still more preferable, and these groups may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group represented by R 11A to R 13A is pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl, carbazolyl, azacarbazolyl, diazacarbazolyl Group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group is preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group or carbazolyl group is more preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group or triazinyl group is further preferable, and these groups May have a substituent.
  • an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an aryl group is more preferable, and these groups further have a substituent. It is also good.
  • the examples and the preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent which the amino group has are the same as the examples and the preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in R 11A to R 13A .
  • the substituent which R 11A to R 13A may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino A group or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, Particularly preferred is an alkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • the substituent which R 11A to R 13A may further have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or an aryloxy group.
  • These groups may further have a substituent, but preferably have no substituent.
  • the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in R 11A to R 13A is preferably represented by Formula (DA) to Formula (DC) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is a group represented, more preferably a group represented by the formula (DA) or the formula (DC), still more preferably a group represented by the formula (DC).
  • m DA1 to m DA7 are usually integers of 10 or less, preferably 5 or less, more preferably 2 or less, and further preferably 0 or 1. It is preferable that m DA2 to m DA7 be the same integer, and it is more preferable that m DA1 to m DA7 be the same integer.
  • G DA is preferably an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrogen directly bonded to a carbon atom or nitrogen atom constituting a ring from a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring or a carbazole ring It is a group formed by removing 3 atoms, and these groups may have a substituent.
  • the substituent that G DA may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an alkyl group, It is a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, and more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. These groups may further have a substituent, but preferably have no substituent.
  • G DA is preferably a group represented by Formula (GDA-11) to Formula (GDA-15), more preferably a group represented by Formula (GDA-11) to Formula (GDA-14) And more preferably a group represented by the formula (GDA-11) or the formula (GDA-14), particularly a group represented by the formula (GDA-11).
  • * Represents a bond to Ar DA1 in formula (D-A), Ar DA1 in formula (D-B), Ar DA2 in formula (D-B), or Ar DA3 in formula (D-B).
  • ** represents a bond to Ar DA2 in formula (D-A), Ar DA2 in formula (D-B), Ar DA4 in formula (D-B), or Ar DA6 in formula (D-B) .
  • *** is, Ar DA3 in the formula (D-A), Ar DA3 in the formula (D-B), Ar DA5 in the formula (D-B), or, the bond between Ar DA7 in the formula (D-B) Represent.
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When there are a plurality of RDAs , they may be the same or different. ]
  • R DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent May be
  • Ar DA1 to Ar DA7 are preferably a phenylene group, a fluorenediyl group or a carbazole diyl group, more preferably a group represented by the formula (ArDA-1) to the formula (ArDA-6), further preferably Is a group represented by the formula (ArDA-1) to the formula (ArDA-3), particularly preferably a group represented by the formula (ArDA-1), and these groups each have a substituent It is also good.
  • R DA has the same meaning as described above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R DB 's When there are a plurality of R DB 's , they may be the same or different, and may combine with each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are attached.
  • R DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, The group may have a substituent.
  • T DA is preferably a group represented by Formula (TDA-1) to Formula (TDA-4), more preferably a group represented by Formula (TDA-1) or Formula (TDA-3) And more preferably a group represented by formula (TDA-1).
  • R DA and R DB represent the same meaning as described above.
  • the group represented by Formula (DA) is preferably a group represented by Formula (D-A1) to Formula (D-A5), more preferably Formula (D-A1), Formula (D-A3) Or a group represented by the formula (D-A5), more preferably a group represented by the formula (D-A1).
  • R p1 to R p4 independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 , R p2 and R p4 they may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1
  • np4 represents an integer of 0 to 4.
  • the plurality of np1 may be the same or different.
  • the group represented by Formula (DB) is preferably a group represented by Formula (D-B1) to Formula (D-B3), more preferably a group represented by Formula (D-B1) .
  • Each of R p1 to R p3 independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 and R p2 they may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1.
  • np1 and np2 may be the same or different.
  • the group represented by Formula (DC) is preferably a group represented by Formula (D-C1) to Formula (D-C4), and more preferably Formula (D-C1) to Formula (D-C3) And more preferably a group represented by the formula (D-C1) or the formula (D-C2), and particularly preferably a group represented by the formula (D-C1).
  • R p4 to R p6 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom. When there are a plurality of R p4 to R p6 , they may be the same or different.
  • np4 represents an integer of 0 to 4
  • np5 represents an integer of 0 to 5
  • np6 represents an integer of 0 to 5.
  • Np1 is preferably 0 or 1.
  • np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • np3 is preferably 0.
  • np4 is preferably an integer of 0 to 2.
  • np5 is preferably an integer of 1 to 3.
  • np6 is preferably an integer of 0 to 2.
  • R p1 to R p6 are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, a cyclohexyl group or a tert-octyl group And more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or a tert-octyl group.
  • At least one of E 11A to E 13A is a nitrogen atom, and at least one of R 11A to R 13A bonded to the nitrogen atom
  • One of them may be a group represented by the formula (Ar-1A), but the synthesis of the metal complex represented by the formula (1) is facilitated, so at least two of the plurality of rings R 1A
  • at least one of 11A to E 13A is a nitrogen atom, and at least one of R 11A to R 13A bonded to the nitrogen atom is a group represented by formula (Ar-1A), and a plurality of them exist
  • at least one of E 11A to E 13A is a nitrogen atom, and at least one of R 11A to R 13A bonded to the nitrogen atom is a group represented by formula (Ar-1A)
  • the carbon atom number of the aromatic hydrocarbon ring in the ring R 2 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring in the ring R 2 includes, for example, benzene ring, naphthalene ring, indene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, and one or more and five or less of these rings fused.
  • a fused ring is mentioned, and the light emitting element of the present invention is more excellent in luminance life, so preferably a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring, more preferably A benzene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring or a dihydrophenanthrene ring, more preferably a benzene ring or a fluorene ring, particularly preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent .
  • the carbon atom number of the aromatic heterocyclic ring in the ring R 2 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 15, not including the carbon atom number of the substituent.
  • Examples of the aromatic heterocyclic ring in the ring R 2 include pyrrole ring, diazole ring, furan ring, thiophene ring, pyridine ring, diazabenzene ring, and rings in which one to five aromatic rings are fused to these rings.
  • the luminance lifetime of the light emitting device of the present invention is more excellent, preferably, a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, an indole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a carbazole ring, an azacarbazole ring
  • the carbazole ring, the dibenzofuran ring or the dibenzothiophene ring is more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, and still more preferably a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
  • Particularly preferred A dibenzofuran ring, and these rings may have a substituent.
  • the ring R 2 is preferably a benzene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene because the luminance life of the light emitting device of the present invention is further excellent.
  • a ring more preferably a benzene ring, a fluorene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, still more preferably a benzene ring or a dibenzofuran ring, particularly preferably a benzene ring, and these rings May have a substituent.
  • the substituent which ring R 2 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or It is a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group or an aryl group, and these groups are further substituted It may have a group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the ring R 2 may have are the aryl group and the monovalent heterocyclic group in R 11A to R 13A , respectively. And the same as the examples and preferred ranges of the substituted amino group.
  • the example and the preferred range of the substituent which the substituent which the ring R 2 may have may further have are the same as the examples and the preferred range of the substituent which the R 11A to R 13A may have. It is.
  • R 11A and R 12A , R 12A and R 13A , and a substituent which the ring R 2 may have and R 11A are respectively Preferably, they do not form a ring with the atoms to which they are attached.
  • the ring A is preferably a benzene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. More preferably, it is a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • the example and the preferable range of the substituent which the ring A may have are the same as the examples and the preferable range of the substituent which the ring R 2 may have.
  • R 2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group, because R 2 is more excellent in luminance life of the light emitting device of the present invention. It is a cycloalkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group, and these groups may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 2 are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 11A to R 13A . is there. The examples and the preferred ranges of the substituents which may be possessed by R 2 are the same as the examples and the preferred ranges of the substituents which may be possessed by R 11A to R 13A .
  • the group represented by the formula (Ar-1A) is preferably a group represented by the formula (Ar-2A) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • E 1A to E 3A are preferably carbon atoms.
  • ring A 1 is a pyridine ring
  • pyridine rings in which E 1A is a nitrogen atom are preferred.
  • ring A 1 is a diazabenzene ring
  • pyrimidine rings in which E 1A and E 3A are nitrogen atoms are preferred.
  • Ring A 1 is preferably a benzene ring.
  • R 1A to R 3A are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, since the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • they are a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 1A and R 3A are more preferably hydrogen atoms.
  • R 2A is more preferably an alkyl group or an aryl group, particularly preferably an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 1A to R 3A are the examples of aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 11A to R 13A , respectively It is the same as the preferred range.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by R 1A to R 3A are the same as the examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by R 11A to R 13A .
  • R 1A and R 2A and R 2A and R 3A are respectively bonded to form a ring with the atoms to which each is bonded. Although it is preferable, it does not form a ring.
  • the group represented by the formula (Ar-2A) is preferably a group represented by the formula (Ar-3A) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • anionic bidentate ligand examples include a ligand represented by the following formula. However, the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the index n 1 .
  • R L1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or a halogen atom, and these groups may have a substituent.
  • Plural R L1 may be the same or different.
  • R L2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, and these groups may have a substituent.
  • R L1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • R L2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the metal complex represented by the formula (1) is preferably a metal complex represented by the formula (1-A1) or the formula (1-A2) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. More preferably, it is a metal complex represented by the formula (1-A1).
  • the ring R 2A is preferably a benzene ring, a fluorene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, more preferably a benzene ring or a dibenzofuran ring, still more preferably a benzene ring, and these rings are substituents May be included.
  • the examples and the preferred ranges of the substituents which the ring R 2A may have are the same as the examples and the preferred ranges of the substituents which the ring R 2 may have.
  • the synthesis of the metal complex represented by the formula (1-A1) or the formula (1-A2) is facilitated, when there are a plurality of substituents which the ring R 2A may have, they are bonded to each other Preferably, they do not form a ring with the atoms to which they are attached. Since the synthesis of the metal complex represented by formula (1-A1) or formula (1-A2) is facilitated, the substituent which ring R 2A may have and R 11A are bonded to each other, It is preferred not to form a ring with the atoms to which each is attached.
  • R 11A Since the synthesis of the metal complex represented by the formula (1-A1) becomes easy, when there are a plurality of R 11A in the formula (1-A1), at least two of R 11A are represented by the formula (Ar-1A) It is preferable that it is a represented group, and it is more preferable that all of R 11A be a group represented by Formula (Ar-1A).
  • E 12A is preferably a carbon atom.
  • E 13A is a nitrogen atom and R 13A is not present.
  • R 12A is a represented group, and it is more preferable that all of R 12A be a group represented by Formula (Ar-1A).
  • E 13A is preferably a carbon atom.
  • E 11A is preferably a nitrogen atom, and R 11A is preferably absent.
  • the metal complex represented by the formula (1-A1) is preferably represented by the formula (1-A1-1) to the formula (1-A1-3) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • a metal complex more preferably a metal complex represented by the formula (1-A1-1) or the formula (1-A1-2), further preferably a metal complex represented by the formula (1-A1-2) It is a metal complex.
  • the metal complex represented by the formula (1-A2) is preferably represented by the formula (1-A2-1) or the formula (1-A2-2) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. And more preferably a metal complex represented by the formula (1-A2-2).
  • R 21A to R 24A are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group And more preferably a hydrogen atom, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferable ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 21A to R 24A are respectively an aryl group in a substituent which may be possessed by the ring R 2 and a monovalent heterocyclic group And the same as the examples and preferred ranges of the substituted amino group.
  • R 11A and R 21A be bonded to each other and not form a ring with the atoms to which each is bonded.
  • R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , or R 23A and R 24A combine with each other to form a ring with the atoms to which each is attached
  • examples of the ring formed include aromatic hydrocarbons
  • a ring or an aromatic heterocycle is mentioned, preferably a benzene ring, an indene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring or an indole ring, more preferably an indene ring, a benzofuran ring, It is a benzothiophene ring or an indole ring, more preferably a benzofuran ring or a benzothiophene ring, particularly preferably a benzofuran ring, and these rings may have a substituent.
  • R21A and R22A , R22A and R23A , or R23A and R24A are bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are attached
  • R21A and R22A , or R22A and R22 23A is preferably bonded to each other to form a ring with atoms to which each is bonded, and it is preferable that R 22A and R 23A be bonded to each other to form a ring with atoms to which each is bonded.
  • metal complex represented by Formula (1) As a metal complex represented by Formula (1), the metal complex represented by a following formula is mentioned, for example.
  • Z B represents a group represented by -O- or a group represented by -S-. When two or more Z B exist, they may be the same or different.
  • Z B is preferably a group represented by —O—.
  • the metal complex represented by the formula (1) can be produced, for example, by a method of reacting a compound serving as a ligand with a metal compound. If necessary, functional group conversion reaction of the metal complex ligand may be performed.
  • the metal complex represented by the formula (1) can be produced, for example, by a method including the step A of reacting the compound represented by the formula (M-1) with the metal compound or a hydrate thereof.
  • M 1 , n 1 , n 2 , ring R 1A , ring R 2 , ring R 2 , R 11A to R 13A , E 1 , E 2 , E 11A to E 13A and A 1 -G 1 -A 2 are the above Represents the same meaning as. ]
  • iridium compounds such as iridium chloride, tris (acetylacetonato) iridium (III), chloro (cyclooctadiene) iridium (I) dimer, iridium (III) acetate and the like; chloroplatinic acid And platinum compounds such as potassium; palladium compounds such as palladium chloride and palladium acetate; and rhodium compounds such as rhodium chloride.
  • hydrates of metal compounds include iridium chloride trihydrate and rhodium chloride trihydrate.
  • the amount of the compound represented by the formula (M-1) is usually 2 to 20 mol, per 1 mol of the metal compound or the hydrate thereof.
  • Step A is usually performed in a solvent.
  • solvent alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol and the like; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether, diglyme and the like Halogen solvents such as methylene chloride and chloroform; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylene; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide Amide solvents such as: acetone, dimethyl sulfoxide, water and the like.
  • step A the reaction time is usually 30 minutes to 200 hours, and the reaction temperature is usually between the melting point and the boiling point of the solvent present in the reaction system.
  • the compound, the catalyst and the solvent used in the reaction described in ⁇ Method of producing metal complex represented by Formula (1)> may be used alone or in combination of two or more.
  • the metal complex represented by the formula (2) is usually a metal complex which exhibits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), preferably a metal complex which emits light from a triplet excited state at room temperature.
  • M 2 is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • n 3 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • M 2 is a palladium atom or a platinum atom
  • n 3 is preferably 2.
  • E L is preferably a carbon atom.
  • the number of carbon atoms in the aromatic heterocyclic ring of the ring L 1 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 15, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the ring L 1 is preferably a 6-membered aromatic heterocycle having one or more and four or less nitrogen atoms as a constituent atom, and a six-membered aromatic having one or more and two or less nitrogen atoms as a constituent atom. More preferably, they are a group heterocycle, and these rings may have a substituent.
  • the ring L 1 includes, for example, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, dianaphthalene ring and triazanaphthalene ring, preferably pyridine ring, diazabenzene ring, azanaphthalene ring and dianaphthalene ring, pyridine A ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring is more preferable, a pyridine ring or an isoquinoline ring is more preferable, and these rings may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring in the ring L 2 are the same as the examples and preferred ranges of the aromatic hydrocarbon ring in the ring R 2 .
  • the carbon atom number of the aromatic heterocycle in ring L 2 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 15, not including the carbon atom number of the substituent.
  • Examples of the aromatic heterocyclic ring in the ring L 2 include a pyrrole ring, a diazole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, and a ring having one or more and five or less aromatic rings fused to these rings.
  • E L is preferably a carbon atom.
  • the ring L 2 is preferably a benzene ring, a fluorene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring because the luminance life of the light emitting device of the present invention is further excellent.
  • it is a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • At least one of ring L 1 and ring L 2 has a group represented by the formula (1-T) means an atom constituting ring L 1 and ring L 2 (preferably a carbon atom Or a group represented by the formula (1-T) is directly bonded to at least one of the nitrogen atoms).
  • the metal complex represented by the formula (2) when a plurality of rings L 1 and rings L 2 are present, at least one ring of the plurality of rings L 1 and rings L 2 is represented by the formula (1-T)
  • the light emitting element of the present invention is superior in luminance life, so all of the plurality of rings L 1 , all of the plurality of rings L 2 , or all of the plurality of rings L 2 are present. It is preferable that all of 1 and ring L 2 have a group represented by the formula (1-T), all of the plurality of rings L 1 or all of the plurality of rings L 2 are It is more preferable to have a group represented by -T).
  • the number of groups represented by the formula (1-T) which at least one of the ring L 1 and the ring L 2 has is usually 1 to 5. Since the metal complex represented by the formula (2) can be easily synthesized, it is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, and still more preferably 1.
  • the total number of groups represented by the formula (1-T) which the ring L 1 and the ring L 2 have is usually 1 to 30, and since the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent, it is preferably 1 to 18, more preferably 2 to 12, and still more preferably 3 to 6. Is one.
  • the total number of groups represented by the formula (1-T) which the ring L 1 and the ring L 2 have is usually 1 to 20, and since the light emitting device of the present invention has a superior luminance life, it is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, and still more preferably 2 to 4. Is one.
  • a substituent other than the group represented by Formula (1-T) which ring L 1 and ring L 2 may have a cyano group, an alkenyl group or a cycloalkenyl group is preferable, and these groups are further preferably It may have a substituent.
  • substituents which may be possessed by the ring L 1 are present, they are preferably bonded to each other so as not to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • substituents which may be possessed by the ring L 2 are present, they are preferably bonded to each other so as not to form a ring with the atoms to which they are bonded. It is preferable that the substituent which the ring L 1 may have and the substituent which the ring L 2 may have are bonded to each other and do not form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • Examples and preferred ranges of the anionic bidentate ligand represented by A 3 -G 2 -A 4 are examples of the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 and It is the same as the preferred range.
  • * in the above formula represents a site binding to M 2 .
  • the anionic bidentate ligand represented by A 3 -G 2 -A 4 is different from the ligand whose number is defined by the index n 3 .
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by R 1T are the examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 11A to R 13A respectively and It is the same as the preferred range.
  • the examples and the preferred ranges of the substituents which may be possessed by R 1T are the same as the examples and the preferred ranges of the substituents which may be possessed by R 11A to R 13A .
  • R 1T is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group, since the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the ring L 1B is preferably a pyridine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring, more preferably a pyridine ring or an isoquinoline ring, and these rings may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the ring L 1B may have include the ring L 1 and the ring It is the same as the example and the preferred range of the substituent which L 2 may have.
  • substituents which may be possessed by the ring L 1B are present, they are preferably bonded to each other so as not to form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • ring L 2 B is a pyridine ring
  • a pyridine ring in which E 22 B is a nitrogen atom, or a pyridine ring in which E 23 B is a nitrogen atom is preferable
  • E 22 B is a nitrogen atom
  • ring L 2B is a diazabenzene ring
  • a pyrimidine ring in which E 21 B and E 23B are a nitrogen atom, or a pyrimidine ring in which E 22B and E 24B are a nitrogen atom is preferable
  • E 22B and E 24B are a nitrogen atom
  • the pyrimidine ring is more preferred.
  • E 21 B to E 24 B are preferably carbon atoms.
  • the ring L 2B is preferably a benzene ring.
  • atoms constituting the ring L 1B preferably, a carbon atom or a nitrogen atom
  • the groups represented by may be directly bonded.
  • At least one ring L 1B has a group represented by the formula (1-T), and there are a plurality of rings L 1B , at least one ring of the plurality of rings L 1B is a group represented by the formula (1- The group represented by T) may be contained, but since the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent, at least two of the plurality of ring L 1B present are a group represented by the formula (1-T) It is preferable that all of the plurality of rings L 1B have a group represented by the formula (1-T).
  • R 21B to R 24B is a group represented by formula (1-T)
  • at least one of R 22B and R 23B is a group represented by the formula (1- It is preferably a group represented by T), and more preferably at least one of R 22B is a group represented by the formula (1-T).
  • the luminance lifetime of the light-emitting element is further excellent in the present invention, it is preferably a group represented by at least 1 Exemplary ethynylphenylbiadamantane derivatives of R 21B ⁇ R 24B (1- T), at least 1 Exemplary ethynylphenylbiadamantane derivatives of R 22B and R 23B ( It is more preferable that it is a group represented by 1-T), still more preferably that R 22B or R 23B is a group represented by the formula (1-T), and R 22B is a group represented by the formula (1-T) Particularly preferred is a group represented.
  • R 21B and R 24B be a hydrogen atom, since it is possible to easily synthesize the metal complex represented by the formula (2-B), and it is more preferable that R 21B or R 24B is a hydrogen atom It is further preferred that R 21B and R 24B be a hydrogen atom.
  • the total number of groups represented by the formula (1-T) possessed by the metal complex represented by the formula (2-B) is the same as that of the ring L 1 and the ring L 2 in the metal complex represented by the formula (2) It is the same as the total number of groups represented by the formula (1-T) having.
  • R 21B and R 22B , R 22B and R 23B , R 23B and R 24B , and a substituent which may be possessed by the ring L 1B and R 21B are respectively bonded to form a ring together with the atoms to which they are attached It is preferable not to form.
  • the metal complex represented by the formula (2-B) is a metal complex represented by the formula (2-B1) to the formula (2-B5) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is more preferable that it is a metal complex represented by Formula (2-B1)-Formula (2-B3), and it is a metal complex represented by Formula (2-B1) or Formula (2-B2) Is more preferred.
  • (2-B1) is a group represented by at least 1 Exemplary ethynylphenylbiadamantane derivatives of R 11B ⁇ R 14B (1- T), the luminance lifetime of the light emitting device of the present invention is more excellent
  • R 12B and R 13B Is preferably a group represented by the formula (1-T), more preferably R 12B or R 13B is a group represented by the formula (1-T), and R 13B is a group represented by the formula More preferably, it is a group represented by 1-T).
  • R 12B , R 13B , R 22B and R 23B is a group represented by the formula (1-T) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is further excellent. It is more preferred that at least one of R 13B , R 22B and R 23B is a group represented by the formula (1-T), and at least one of R 22B and R 23B is a formula (1-T) It is more preferable that R 22B or R 23B be a group represented by the formula (1-T).
  • At least one of R 13B , R 22B and R 23B is preferably a group represented by the formula (1-T) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent. More preferably, at least one of R 22B and R 23B is a group represented by the formula (1-T). In the formula (2-B3), at least one of R 12B , R 13B , R 22B and R 23B is a group represented by the formula (1-T) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is further excellent.
  • R 13B , R 22B and R 23B is a group represented by the formula (1-T), and at least one of R 22B and R 23B is a formula (1-T) It is more preferable that R 22B or R 23B be a group represented by the formula (1-T).
  • R 22B or R 23B be a group represented by the formula (1-T).
  • at least one of R 22B and R 23B is preferably a group represented by the formula (1-T) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • at least one of R 22B and R 23B is preferably a group represented by the formula (1-T) because the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 13B , R 13B and R 14B , and R 11B and R 21B are respectively bonded, and each is a bond It is preferred not to form a ring with the In the formulas (2-B2) and (2-B3), R13B and R14B , R13B and R15B , R15B and R16B , R16B and R17B , R17B and R18B , and R18B and It is preferred that R 21 B not be linked to form a ring with the atoms to which they are attached.
  • R 11B and R 18B , R 14B and R 15B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , and R 11B and R 21B are respectively bonded Preferably, they do not form a ring with the atoms to which they are attached.
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 18B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , and R 11B and R 21B are respectively bonded Preferably, they do not form a ring with the atoms to which they are attached.
  • the total number of groups represented by the formula (1-T) possessed by the metal complex represented by the formula (2-B1) to the formula (2-B5) is the metal complex represented by the formula (2)
  • Examples of the metal complex represented by the formula (2) include metal complexes represented by the following formulas, and metal complexes G1 to G5 and R1 to R5 described later.
  • the metal complex represented by the formula (2) can be obtained from Aldrich, Luminescence Technology Corp. , American Dye Source, etc.
  • Journal of the American Chemical Society, Vol. 107, 1431-1432 (1985) “Journal of the American Chemical Society, Vol. 106, 6647-6653 (1984)”, JP-2004-112-A.
  • These compounds can be synthesized according to the methods described in the publication 530254, JP 2008-179617, JP 2011-105701, JP 2007-504272, and WO 2006/121811.
  • composition of the present invention contains the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2).
  • the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) contain two or more kinds even if they each contain one kind alone.
  • the metal complex represented by the formula (2) preferably contains two or more kinds.
  • the light emitting device of the present invention by adjusting the ratio of the content of the metal complex represented by the formula (1) to the content of the metal complex represented by the formula (2), the light emitting device of the present invention It is possible to adjust the emission color, and it is also possible to adjust the emission color to white.
  • the emission color of the light emitting element can be confirmed by measuring the emission chromaticity of the light emitting element to determine the chromaticity coordinate (CIE chromaticity coordinate).
  • CIE chromaticity coordinate For the white emission color, for example, it is preferable that X of the chromaticity coordinate is in the range of 0.20 to 0.55, and Y of the chromaticity coordinate is in the range of 0.20 to 0.55. More preferably, X of the chromaticity coordinate is in the range of 0.25 to 0.50, and Y of the chromaticity coordinate is in the range of 0.25 to 0.50.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by Formula (1) is usually 380 nm or more and less than 495 nm And preferably 420 nm or more and less than 495 nm, more preferably 440 nm or more and 490 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by Formula (2) is usually 495 nm or more and less than 750 nm It is preferably 500 nm or more and 680 nm or less, more preferably 505 nm or more and 640 nm or less.
  • the maximum peak wavelengths of the emission spectra of the metal complexes represented by at least two types of formula (2) are preferably different from each other, preferably 10 to 200 nm, more preferably 20 to 150 nm, and further preferably Preferably, it is 40 to 130 nm.
  • the composition of the present invention contains two or more types of metal complexes represented by Formula (2) and the maximum peak wavelength of the emission spectrum of at least two types of metal complexes represented by Formula (2) is different
  • the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) having the maximum peak wavelength on the short wavelength side The maximum peak wavelength is preferably 500 nm or more and less than 570 nm, more preferably 505 nm or more and 550 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex represented by the formula (2) on the long wavelength side of the maximum peak wavelength of the emission spectrum is preferably 570 nm to 680 nm, and more preferably 590 nm to 640 nm. .
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex is prepared by dissolving the metal complex in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform or tetrahydrofuran to prepare a dilute solution (1 ⁇ 10 ⁇ 6 to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 mass%) It can be evaluated by measuring the PL spectrum of the diluted solution at room temperature.
  • organic solvent for dissolving the metal complex xylene is preferable.
  • the total content of the metal complex represented by the formula (2) is the metal represented by the formula (1)
  • the total content of the complexes is 100 parts by mass, it is preferably 0.01 to 50 parts by mass, more preferably 0.1 to 20 parts by mass, and still more preferably 1 to 10 parts by mass.
  • the composition of the present invention contains two or more types of metal complexes represented by Formula (2) and the maximum peak wavelength of the emission spectrum of at least two types of metal complexes represented by Formula (2) is different, Among the two types, the content of the metal complex represented by the formula (2) in which the maximum peak wavelength of the emission spectrum is on the long wavelength side is represented by the formula (2) in which the maximum peak wavelength of the emission spectrum is on the short wavelength side
  • the metal complex is 100 parts by mass, it is usually 1 to 10000 parts by mass, and the color reproducibility of the light emitting device of the present invention is excellent, so it is preferably 0.5 to 1000 parts by mass, more preferably 1 to The amount is 100 parts by mass, more preferably 5 to 50 parts by mass.
  • the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent, so at least one metal represented by Formula (2)
  • the complex is preferably a metal complex represented by Formula (2-B1) to Formula (2-B5), and is a metal complex represented by Formula (2-B1) to Formula (2-B3) Is more preferable, and a metal complex represented by the formula (2-B1) or the formula (2-B2) is more preferable.
  • the luminance life of the light emitting device of the present invention is more excellent, so at least two metals represented by Formula (2)
  • the combination of the complexes is preferably a combination of two selected from metal complexes represented by Formula (2-B1) to Formula (2-B5), and the metal complex represented by Formula (2-B1)
  • a combination of two or a combination of a metal complex represented by the formula (2-B1) and one selected from metal complexes represented by the formulas (2-B2) to (2-B5) Is more preferably, a combination of two of the metal complexes represented by the formula (2-B1) or the metal complex represented by the formula (2-B1) and the formula (2-B2) or the formula (2-B3) More preferably, it is a combination with the metal complex represented by), and the formula (2-B1) And particularly preferably a combination of a metal complex represented by metal complexes of the formula (2-B2) represented.
  • the composition of the present invention includes a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material (wherein the metal complex represented by the formula (1) and the metal represented by the formula (2) And at least one member selected from the group consisting of an antioxidant and a solvent.
  • the composition of the present invention further comprises a host material having at least one function selected from hole injecting property, hole transporting property, electron injecting property and electron transporting property. It is preferable to contain.
  • the composition of the present invention may contain one type of host material alone, or may contain two or more types.
  • the content of the host material is the sum of the metal complex represented by Formula (1), the metal complex represented by Formula (2), and the host material.
  • it is usually 1 to 99 parts by mass, preferably 10 to 90 parts by mass, more preferably 30 to 85 parts by mass, and still more preferably 50 to 80 parts by mass.
  • the lowest excitation triplet state (T 1 ) possessed by the host material is more excellent in the luminance life of the light emitting element of the present invention, and therefore, the lowest excitation triplet state (T 1 ) possessed by the metal complex represented by the formula (1) High energy levels are preferred.
  • the solvent can dissolve the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) It is preferable to show solubility.
  • Host materials are classified into low molecular weight compounds (low molecular weight hosts) and high molecular weight compounds (polymer hosts), and the composition of the present invention may contain any host material.
  • a host material which may be contained in the composition of the present invention a low molecular weight compound is preferable, and a compound represented by Formula (H-1) is more preferable.
  • Ar H1 and Ar H2 each represents a phenyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a thienyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a furyl group, a benzofuryl group Group, dibenzofuryl group, pyrrolyl group, indolyl group, azaindolyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, preferably phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorene group.
  • a sulfonyl group More preferably a sulfonyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuryl group, a carbazolyl group or an azacarbazolyl group, and a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a dibenzothienyl group or a dibe More preferably from Zofuriru group or a carbazolyl group, especially preferably a group represented by the formula (TDA-3), these groups may have a substituent.
  • the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and an alkyl group and a cyclo
  • An alkoxy group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group is more preferable, an alkyl group or a cycloalkoxy group is more preferable, and these groups may further have a substituent.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • n H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and still more preferably 1.
  • R H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, a hydrogen atom or an alkyl group It is further preferable that these groups have one or more substituents.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • L H1 is a group represented by the formula (A-1) to the formula (A-3), the formula (A-8) to the formula (A-10), the formula (AA-1) to the formula (AA-6), the formula (AA-) 10) to a group represented by the formula (AA-21) or the formula (AA-24) to the formula (AA-34), preferably a group represented by the formula (A-1), the formula (A-2) or the formula (A-2) A-8), Formula (A-9), Formula (AA-1) to Formula (AA-4), Formula (AA-10) to Formula (AA-15), Formula (AA-33) or Formula (AA) -34) is more preferably a group represented by the formula (A-1), a formula (A-2), a formula (A-8), a formula (AA-2), a formula (AA-4),
  • the group represented by the formula (AA-10), the formula (AA-12), the formula (AA-14) or (AA-33) is more preferably a group represented by the formula (A-8) or the formula (AA-10).
  • the substituent which L H1 may have is preferably a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group
  • the group or monovalent heterocyclic group is more preferable, the alkyl group, the aryl group or the monovalent heterocyclic group is more preferable, the monovalent heterocyclic group is particularly preferable, and these groups further have a substituent. It is also good.
  • L H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and the arylene group may have a substituent.
  • the definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H21 are the same as the definitions and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H1 .
  • R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
  • the definition and the example of the substituent which R H21 may have are the same as the definition and the example of the substituent which Ar H1 and Ar H2 may have.
  • the compound represented by the formula (H-1) is preferably a compound represented by the formula (H-2).
  • Examples of the compound represented by the formula (H-1) include a compound represented by the following formula and a low molecular weight compound HM-1 described later.
  • Examples of the polymer compound used for the host material include a polymer compound which is a hole transport material described later, and a polymer compound which is an electron transport material described later.
  • the hole transport material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, and is preferably a high molecular weight compound having a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds for example, triphenylamine and derivatives thereof, N, N′-di-1-naphthyl-N, N′-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD), and N, N′-diphenyl-N, Aromatic amine compounds such as N'-di (m-tolyl) benzidine (TPD) can be mentioned.
  • the polymer compound include polyvinylcarbazole and derivatives thereof; polyarylenes having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting moiety such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene and trinitrofluorenone is bound.
  • the compounding amount of the hole transport material is generally 1 when the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. -400 parts by mass.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • the low molecular weight compound for example, metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone And as well as their derivatives.
  • a high molecular compound polyphenylene, polyfluorene, and these derivatives are mentioned, for example.
  • the polymer compound may be doped with metal.
  • the compounding amount of the electron transporting material is generally 1 to 10, based on 100 parts by mass of the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2). It is 400 parts by mass.
  • the electron transporting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injecting material and the electron injecting material are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively.
  • the hole injecting material and the electron injecting material may have a crosslinking group.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; Carbon; Metal oxides, such as molybdenum and tungsten; Metal fluorides, such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, potassium fluoride, etc. are mentioned, for example.
  • the polymer compound for example, polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive materials such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain Polymers are included.
  • the compounding amount of the hole injecting material and the electron injecting material is 100 parts by mass of the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) When it is used, it is usually 1 to 400 parts by mass.
  • the hole injecting material and the electron injecting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to bring the conductivity of the conductive polymer into such a range.
  • the type of ion to be doped is an anion if it is a hole injecting material, and a cation if it is an electron injecting material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkyl benzene sulfonate ion and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion and tetrabutyl ammonium ion.
  • the ions to be doped may be used singly or in combination of two or more.
  • Light emitting materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • the low molecular weight compounds include, for example, naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and a triplet light emitting complex having iridium, platinum or europium as a central metal.
  • a triplet light emission complex the metal complex shown below is mentioned, for example.
  • arylene groups such as phenylene group, naphthalenediyl group, fluorenediyl group, phenanthrendiyl group, dihydrophenanthrendiyl group, anthracenediyl group, pyrendiyl group and the like; two hydrogen atoms from an aromatic amine
  • examples thereof include polymer compounds containing aromatic amine residues such as groups to be removed; and divalent heterocyclic groups such as carbazole diyl group, phenoxazine diyl group and phenothiazine diyl group.
  • the light emitting material is preferably a triplet light emitting complex or a polymer compound.
  • the content of the light emitting material is usually 0.1 to 400, when the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass. It is a mass part.
  • the light emitting materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be a compound which is soluble in the same solvent as the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) and does not inhibit light emission and charge transport, for example, Examples include phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 100, based on 100 parts by mass of the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2). It is 10 parts by mass.
  • the antioxidant may be used alone or in combination of two or more.
  • [ink] A composition containing the metal complex represented by Formula (1), the metal complex represented by Formula (2), and a solvent (hereinafter referred to as "ink”) is an inkjet printing method, a nozzle printing method And the like are suitable for manufacturing a light emitting element using a wet method such as
  • the viscosity of the ink may be adjusted according to the type of wet process, but is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent for example, chlorinated solvents, ether solvents, aromatic hydrocarbon solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ketone solvents, ester solvents, polyhydric alcohol solvents, alcohol solvents, sulfoxide solvents, An amide type solvent is mentioned.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100000 parts by mass, where the total of the metal complex represented by the formula (1) and the metal complex represented by the formula (2) is 100 parts by mass.
  • the solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the film contains the composition of the present invention and is suitable as a light emitting layer of a light emitting device.
  • the film is formed using, for example, a spin coating method, a casting method, a microgravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, a roll coating method, a wire bar coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen method using an ink. It can be produced by a wet method such as a flexo method, an offset method, an ink jet method, a capillary coating method, a nozzle coating method and the like.
  • the thickness of the film is usually 1 nm to 10 ⁇ m.
  • the light emitting device of the present invention contains the composition of the present invention.
  • the light emitting device of the present invention has, for example, an electrode comprising an anode and a cathode, and a layer containing the composition of the present invention provided between the electrodes.
  • the layer containing the composition of the present invention is usually one or more layers of a light emitting layer, a hole transporting layer, a hole injecting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer, preferably a light emitting layer.
  • Each of these layers contains a light emitting material, a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, and an electron injecting material.
  • These layers are prepared by dissolving the light emitting material, the hole transporting material, the hole injecting material, the electron transporting material, and the electron injecting material in the above-mentioned solvent, preparing the ink, and using the same film as the above-mentioned film It can be formed using the method.
  • the light emitting element has a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • the light emitting device of the present invention preferably has at least one of a hole injecting layer and a hole transporting layer between the anode and the light emitting layer from the viewpoint of the hole injecting property and the hole transporting property, From the viewpoint of injectability and electron transportability, it is preferable to have at least one of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.
  • the hole transport layer As materials for the hole transport layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole injection layer and the electron injection layer, in addition to the composition of the present invention, the above-mentioned hole transport material, electron transport material, light emitting material, positive A hole injection material and an electron injection material can be mentioned.
  • the material of the hole transport layer, the material of the electron transport layer and the material of the light emitting layer are respectively used in the solvent used in forming the hole transport layer, the electron transport layer and the layer adjacent to the light emitting layer in the preparation of the light emitting device.
  • the material has a crosslinking group in order to avoid dissolving the material in the solvent. After each layer is formed using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.
  • vacuum evaporation from powder for example A method, a method by film formation from a solution or molten state may be mentioned, and when using a polymer compound, for example, a method by film formation from a solution or molten state may be mentioned.
  • the order, number and thickness of layers to be stacked are adjusted in consideration of external quantum efficiency and luminance lifetime.
  • the substrate in the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not change chemically when forming an organic layer, and is, for example, a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, it is preferred that the electrode furthest from the substrate be transparent or translucent.
  • the material of the anode include conductive metal oxides and semitransparent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • the material of the cathode includes, for example, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; one of them And alloys thereof with one or more species of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminium alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminium alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, calcium-aluminium alloy.
  • the anode and the cathode may each have a laminated structure of two or more layers.
  • a planar anode and a cathode may be arranged to overlap.
  • a method of installing a mask provided with a pattern-like window on the surface of a planar light-emitting element is used.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonal to each other.
  • Partial color display and multi-color display can be performed by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds different in emission color and a method of using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively, or can be driven active in combination with a TFT or the like.
  • These display devices can be used as displays of computers, televisions, portable terminals, and the like.
  • a planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar light source for illumination. If a flexible substrate is used, it can also be used as a curved light source and display device.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight (Mn) of the polymer compound and the polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) were determined by the following size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase .
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC.
  • the mobile phase flowed at a flow rate of 1.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Tosoh, trade name: UV-8320GPC
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1290 Infinity LC and 6230 TOF LC / MS).
  • the mobile phase of LC-MS was used at a flow rate of 1.0 mL / min with varying ratios of acetonitrile and tetrahydrofuran.
  • SUMIPAX ODS Z-CLUE manufactured by Sumika Analysis Center, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle diameter 3 ⁇ m
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a sample to be measured was added to about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol Alternatively, they were dissolved in methylene dichloride and measured using an NMR apparatus (manufactured by JEOL RESONANCE, trade name: JNM-ECZ400S / L1, or Bruker, trade name: AVANCE 600).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • an ODS column having SUMIPAX ODS Z-CLUE (manufactured by Sumika Analysis Center, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle diameter 3 ⁇ m) or equivalent performance was used.
  • a detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex was measured at room temperature by a spectrophotometer (FP-6500, manufactured by JASCO Corporation).
  • FP-6500 manufactured by JASCO Corporation
  • a xylene solution in which the compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8 ⁇ 10 ⁇ 4 mass% was used as a sample.
  • excitation light UV light of wavelength 325 nm was used.
  • a polymer compound HTL-1 was synthesized according to the method described in WO 2015/145871 using a compound M1, a compound M2 and a compound M3.
  • the Mn of the polymer compound HTL-1 was 2.3 ⁇ 10 4
  • the Mw was 1.2 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-1 has a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M2, and a structural unit derived from the compound M3 in the theoretical values determined from the amounts of the raw materials charged. It is a copolymer comprised by the molar ratio of 45: 5: 50.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the obtained precipitate was collected by filtration and dried to obtain 6.02 g of a polymer compound HTL-2.
  • the Mn of the polymer compound HTL-2 was 3.8 ⁇ 10 4 and the Mw was 4.5 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-2 has a structural unit derived from the compound M4, a structural unit derived from the compound M2, a structural unit derived from the compound M5, and a metal in the theoretical value determined from the amount of the raw materials charged It is a copolymer in which the constituent unit derived from the complex RM1 is constituted at a molar ratio of 40: 10: 47: 3.
  • the Mn of the polymer compound ET1a was 5.2 ⁇ 10 4 .
  • the constituent unit derived from the compound ET1-1 and the constituent unit derived from the compound ET1-2 are constituted at a molar ratio of 50:50 Copolymer.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex BC1 was 463 nm.
  • the obtained organic layer was washed successively with ion-exchanged water, 10% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine.
  • the obtained organic layer was dried over sodium sulfate and filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate), and then crystallized using a mixed solvent of N, N-dimethylformamide and water.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure to give compound L6-4 (70 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of compound L6-4 was 99.2%.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex BC2 was 464 nm.
  • the reaction vessel was changed to a nitrogen gas atmosphere, and then Compound 1a (140 g), chloroform (2100 mL) and triethylamine (267 mL) were added and stirred. Thereafter, the reaction vessel was cooled using an ice bath, and then 2,2-dimethylbutyryl chloride (113 mL) was dropped thereto. After the dropwise addition, stirring was continued at room temperature for 1 hour, and then a saturated aqueous solution of sodium carbonate (400 mL) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature. The reaction mixture obtained was separated, and the obtained organic layer was washed successively with saturated aqueous sodium carbonate solution and ion-exchanged water.
  • the reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, Compound 1b (60 g), monochlorobenzene (480 mL), 2-fluoropyridine (26 mL) and trifluoromethanesulfonic anhydride (50 mL) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. . Thereafter, benzhydrazide (41 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 3 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, sodium hydrogencarbonate aqueous solution (500 mL) was added there, and the organic layer was extracted. The obtained organic layer was washed with ion exchanged water, and the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and tetrahydrofuran), and then crystallized using a mixed solvent of 2-propanol and heptane. Thereafter, the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain compound 1c (70 g, yield 80%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of compound 1c was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then trisacetylacetonatoiridium (15.3 g), compound 1c (40.0 g) and pentadecane (40 mL) were added, and the mixture was stirred for 50 hours under heating and reflux. Thereafter, toluene was added thereto, followed by filtration with a filter covered with silica gel, and from the obtained silica gel, a mixed solvent of toluene and ethyl acetate was used to extract a yellow solution containing the metal complex B1. The resulting solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (toluene solvent), and then crystallized using a mixed solvent of toluene and methanol. Thereafter, the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain metal complex B1 (30.5 g).
  • the HPLC area percentage value of the metal complex B1 was 99.3%.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex B1 was 463 nm.
  • the reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then 2,2'-dimethylhexanoic acid (40 g), chloroform (240 mL), N, N'-dimethylformamide (0.21 mL) and thionyl chloride (20 mL) were added, and 45 was added. Stir at C for 3 hours. Thereafter, the reaction vessel was cooled using a water bath to obtain a reaction liquid containing 2,2′-dimethylhexanoyl chloride. The inside of a reaction vessel prepared separately was changed to an argon gas atmosphere, Compound 1a (41.5 g), chloroform (400 mL) and triethylamine (75 mL) were added, and the reaction vessel was cooled using an ice bath.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then compound 2b (40 g), monochlorobenzene (320 mL), 2-fluoropyridine (14 mL) and trifluoromethanesulfonic anhydride (27 mL) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. . Thereafter, 3-bromobenzhydrazide (35 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 7 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, 2 mol / L sodium hydrogencarbonate aqueous solution (160 mL) was added there, and after stirring, the organic layer was extracted. The obtained organic layer was washed with ion exchanged water.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then compound 2c (2.2 g), 4-tert-butylphenylboronic acid (1.0 g), toluene (22 mL) and (di-tert-butyl (4-dimethylaminophenyl) ) Phosphine) Dichloropalladium (II) (18 mg) was added, and the temperature was raised to 80 ° C. Then, after adding 20 mass% tetrabutyl ammonium hydroxide aqueous solution (16 mL) to there, it stirred under heating-refluxing for 18 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, toluene was added there and the organic layer was extracted.
  • the obtained organic layer was washed with ion exchanged water. Thereafter, the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then filtered through a filter covered with silica gel and celite. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and ethanol) and then crystallized using heptane. Thereafter, the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain compound 2d (2.2 g, yield 85%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of compound 2d was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then trisacetylacetonatoiridium (1.0 g), compound 2d (2.0 g) and pentadecane (3 mL) were added, and the mixture was stirred under heating reflux for 46 hours. Thereafter, toluene was added thereto, followed by filtration with a filter covered with silica gel, and from the obtained silica gel, a mixed solvent of toluene and ethyl acetate was used to extract a yellow solution containing metal complex B2.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and the obtained solid was washed with acetonitrile and heptane, and further purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of toluene and ethyl acetate). Thereafter, the obtained solid was crystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and further dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain metal complex B2 (1.0 g) as a yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of metal complex B2 was 98.8%.
  • the obtained reaction solution was cooled to room temperature, and the obtained reaction solution was separated to obtain an organic layer.
  • the obtained organic layer was washed with ion exchanged water. Thereafter, the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • After the obtained filtrate was concentrated, tetrahydrofuran and activated clay were added thereto, and after stirring for 30 minutes at room temperature, the operation of filtering with a filter covered with Celite was repeated twice.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, toluene and activated carbon were added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Then, it filtered by the filter covered with celite and the obtained filtrate was concentrated.
  • Compound 3a (92 g, reddish-brown oil) was obtained by repeating the above operation.
  • the GC area percentage value of compound 3a was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to a nitrogen gas atmosphere, then compound 3a (92 g) and cyclopentyl methyl ether (214 mL) were added and stirred. Thereafter, the reaction vessel was cooled using an ice bath, and thereto was added dropwise a 16 mass% hydrogen chloride solution of cyclopentyl methyl ether (114 g) and then heptane (649 mL). After dropwise addition, stirring was continued at room temperature for 1 hour, and the precipitated solid was collected by filtration, and the obtained solid was washed with heptane and acetone.
  • the obtained solid was crystallized multiple times using 2-propanol, methanol, ethanol and heptane, and the obtained solid was dried under reduced pressure at room temperature to obtain compound 3b (37 g, light red solid). The necessary amount of compound 3b was secured by repeating the above operation.
  • reaction vessel was changed to an argon atmosphere, and then 2,2′-dimethylhexanoic acid (29 g), chloroform (174 mL) and N, N′-dimethylformamide (0.14 g) were added and stirred at 50 ° C. After that, thionyl chloride (24 g) was added dropwise thereto, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 4 hours. Thereafter, the reaction vessel was cooled using a water bath to prepare a reaction liquid containing 2,2′-dimethylhexanoyl chloride.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then compound 3c (30 g), monochlorobenzene (300 mL), 2-fluoropyridine (9 mL) and trifluoromethanesulfonic anhydride (18 mL) were added and stirred at room temperature for 30 minutes. . Thereafter, 2-bromobenzoylhydrazine (23 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 3 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, sodium hydrogencarbonate aqueous solution (300 mL) was added there, and the organic layer was extracted. The obtained organic layer was washed with ion exchanged water. After that, the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was washed with hexane and then crystallized several times using 2-propanol, heptane and acetonitrile. Thereafter, the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain compound 3d (31 g) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of compound 3d was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then compound 3d (10 g), 4-tert-butylphenylboronic acid (4 g) and toluene were added, and the mixture was stirred at room temperature. Thereafter, bis (di-tert-butyl (4-dimethylaminobiphenyl) phosphine) dichloropalladium (72 mg) was added thereto, and the mixture was heated to 90 ° C. Then, after adding 20 mass% tetrabutyl ammonium hydroxide aqueous solution (64 g) dropwise there, it stirred at 90 degreeC for 3 hours. After cooling the reaction vessel to room temperature, the resulting reaction mixture was separated.
  • the obtained organic layer was washed twice with ion exchanged water. Thereafter, the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered. Activated carbon was added to the obtained filtrate, and after stirring for 30 minutes at room temperature, it was filtered by a filter covered with celite. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, hexane was added thereto, and the solid was collected by filtration. The obtained solid was crystallized several times using hexane and 2-propanol, and the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound 3e (9 g, white solid). The HPLC area percentage value of compound 3e was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then trisacetylacetonatoiridium (1.1 g), compound 3e (5.0 g) and pentadecane (13 mL) were added, and the mixture was stirred under heating reflux for 48 hours. Thereafter, toluene was added thereto, followed by filtration with a filter covered with silica gel, and from the obtained silica gel, a mixed solvent of toluene and ethyl acetate was used to extract a yellow solution containing metal complex B3.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain a solid. Crystallization of the obtained solid using a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and crystallization using a mixed solvent of toluene and hexane were respectively repeated several times. Thereafter, the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain metal complex B3 (1.7 g, yellow solid). The HPLC area percentage value of metal complex B3 was 98.3%.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then compound 2c (7.0 g), phenylboronic acid (2.1 g), toluene (70 mL) and (di-tert-butyl (4-dimethylaminophenyl) phosphine) dichloropalladium (II) (58 mg) was added, and the temperature was raised to 80 ° C. Then, after adding 20 mass% tetrabutyl ammonium hydroxide aqueous solution (51 g) to there, it stirred under heating-refluxing for 18 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, toluene was added there and the organic layer was extracted.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, further dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered through a filter covered with silica gel and celite. Thereafter, the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the resulting crude product is purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of chloroform and ethanol), and then dried at 50 ° C. under reduced pressure to give compound 4d (4.7 g, yield 48%) as a colorless oil. I got it as a thing.
  • the HPLC area percentage value of compound 4d was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then trisacetylacetonatoiridium (1.5 g), compound 4d (4.5 g) and pentadecane (14 mL) were added, and the mixture was stirred under heating reflux for 46 hours. Thereafter, toluene was added thereto, followed by filtration with a filter covered with silica gel, and from the obtained silica gel, a mixed solvent of toluene and ethyl acetate was used to extract a yellow solution containing metal complex B4.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and the obtained solid was washed with acetonitrile and heptane, and then purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of toluene and ethyl acetate). Thereafter, the obtained solid was crystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and then the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain metal complex B4 (3.2 g) as a yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of metal complex B4 was 96.3%.
  • the obtained solid was crystallized using a mixed solvent of toluene and heptane. Thereafter, the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain compound 5c (36.2 g) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of compound 5c was 99.5% or more.
  • reaction vessel is changed to an argon gas atmosphere, and then compound 5c (1.7 g), compound 5d (2.0 g), 40% by mass tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (5.9 g), ion-exchanged water (5.9 g) And toluene (19.9 g) were added and stirred at room temperature. Thereafter, bis (di-tert-butyl (4-dimethylaminobiphenyl) phosphine) dichloropalladium (0.03 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 19 hours. Then, after cooling a reaction container to room temperature, the obtained reaction liquid was separated.
  • the obtained organic layer was washed twice with ion-exchanged water (27.0 g). Thereafter, the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered. Activated carbon (0.5 g) was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered with a filter covered with celite. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate) to obtain a solid. The obtained solid was crystallized multiple times using a mixed solvent of toluene and heptane, and a mixed solvent of toluene and acetonitrile. Thereafter, the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure.
  • Compound 5e (2.6 g, white solid) was obtained by repeating the above operation. The HPLC area percentage value of compound 5e was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then trisacetylacetonatoiridium (0.5 g), compound 5e (2.5 g) and pentadecane (7.2 g) were added, and the mixture was stirred under heating reflux for 46 hours. Thereafter, toluene (9.0 g) is added thereto, and the mixture is filtered by a filter covered with silica gel (22.6 g), and from the obtained silica gel, metal complex B5 is obtained using a mixed solvent of toluene and ethyl acetate. The yellow solution containing was extracted.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was crystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and then dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a metal complex B5 (0.7 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of metal complex B5 was 99.0%.
  • reaction vessel is changed to an argon gas atmosphere, and then compound 2c (13.0 g), 5'-m-terphenylboronic acid (9.2 g), bis (di-t-butyl (4-dimethylaminobiphenyl) phosphine) Dichloropalladium (0.1 g) and toluene (100 mL) were added and stirred at room temperature. Then, after adding 40 mass% tetrabutyl ammonium hydroxide aqueous solution (49 mL) to there, it stirred at 90 degreeC for 21 hours. Then, after cooling a reaction container to room temperature, the obtained reaction liquid was separated. The obtained organic layer was washed with ion exchanged water.
  • the reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and after adding trisacetylacetonatoiridium (2.1 g), compound 6a (10 g) and pentadecane (50 mL), the mixture was stirred for 63 hours under heating and reflux. Thereafter, the reaction vessel was cooled to room temperature, to which 2-propanol (100 mL) was added, and the precipitated solid was collected by filtration. The obtained solid was washed with a mixed solvent of dichloromethane and acetonitrile to give a yellow solid (5.5 g).
  • the obtained solid is separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate), and then a mixed solvent of dichloromethane and ethanol, a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and a mixed solvent of toluene and heptane Crystallized. Furthermore, the obtained solid was separated and purified by reverse phase silica gel column chromatography (mixed solvent of methylene chloride and acetonitrile), and then crystallized using a mixed solvent of toluene and ethanol. Thereafter, the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain metal complex B6 (3.0 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of metal complex B6 was 99.5% or more.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex B6 was 477 nm.
  • the reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, 2-dibenzofurancarboxylic acid (20.0 g), sulfuric acid (1.8 g) and ethanol (600 mL) were added, and after stirring at 80 ° C. for 45 hours, the obtained reaction liquid Was at room temperature. After repeating the above operation twice, the obtained two reaction solutions were combined. The combined reaction solution obtained was concentrated, and then ethyl acetate (400 mL) was added thereto and concentrated. Ethyl acetate (200 mL) and ion-exchanged water (200 mL) were added to the obtained concentrate to extract the organic layer.
  • the obtained organic layer was washed with aqueous sodium carbonate solution (200 mL), and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (200 mL). Then, after drying the obtained organic layer with magnesium sulfate, it filtered with the filter which covered celite and silica gel. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an oil. Thereafter, the obtained oil was dried under reduced pressure at 50 ° C. to give compound 7a (39.4 g) as a pale yellow oil. The HPLC area percentage value of compound 7a was 99.0%.
  • the results of 1 H-NMR measurement of compound 7a are as follows.
  • the reaction vessel is turned into an argon atmosphere, and compound 7a (40.0 g), ethanol (360 mL), ion-exchanged water (40 mL) and hydrazine monohydrate (125.0 g) are added, and the mixture is kept at 80 ° C. for 6 hours. It stirred. After cooling the reaction solution to room temperature, ion-exchanged water (300 mL) was added thereto, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour to give a solid. The obtained solid was collected by filtration, and the obtained solid was washed twice with ion-exchanged water (200 mL), and further washed once with 50% aqueous ethanol (200 mL).
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then trisacetylacetonatoiridium (4.4 g), compound 7c (18.0 g) and pentadecane (90 mL) were added, and the mixture was stirred for 66 hours under heating to reflux. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, when 2-propanol (90 mL) was added there, solid was produced. The obtained solid was collected by filtration, toluene (15 mL) was added to the obtained solid, and the mixture was filtered with a filter covered with silica gel (76 g).
  • the reaction vessel was changed to a nitrogen gas atmosphere, and then Compound 8a (27.5 g) and cyclopentyl methyl ether (55 g) were added and stirred. Thereafter, the reaction vessel was cooled using an ice bath, and then a 16 mass% hydrogen chloride solution of cyclopentyl methyl ether (27.8 g) was dropped thereto. Thereafter, heptane (110 g) was added dropwise thereto, and stirring was continued at room temperature for 1 hour, and the precipitated solid was collected by filtration. The obtained solid was washed with heptane and cyclopentyl methyl ether and further dried under reduced pressure to give compound 8b (29 g).
  • reaction vessel is filled with an argon gas atmosphere, and then compound 8c (5.5 g), monochlorobenzene (28 g), 2-fluoropyridine (1.7 g) and trifluoromethanesulfonic anhydride (4.9 g) are added, and room temperature is obtained. It stirred below for 1 hour. Thereafter, 3-bromobenzhydrazide (3.7 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 110 ° C. for 17 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, 2 mol / L sodium hydrogencarbonate aqueous solution (30 g) was added there.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then compound 8d (5.2 g), 4-tert-butylphenylboronic acid (2.1 g), toluene (52 g) and (di-tert-butyl (4-dimethylaminophenyl) ) Phosphine) Dichloropalladium (II) (67 mg) was added, and the temperature was raised to 80 ° C. Then, after adding 20 mass% tetrabutyl ammonium hydroxide aqueous solution (30 mL) to there, it stirred for 70 hours, heating-refluxing.
  • the reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then trisacetylacetonatoiridium (0.86 g), compound 8e (3.6 g) and pentadecane (10 g) were added, and the mixture was stirred for 67 hours under heating to reflux. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, toluene was added there and it filtered with the filter which covered silica gel. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid is purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate), further crystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and then dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain metal complex B8. Obtained (1.0 g). The HPLC area percentage value of metal complex B8 was 95.3%.
  • a reaction vessel in a nitrogen gas atmosphere was separately prepared, to which methanol (2391 g) was added, cooled in an ice bath, and stirred. After that, the reaction mixture obtained above was slowly added thereto. Thereafter, activated white earth (336 g) was added thereto, and after stirring for 30 minutes, it was filtered by a filter. The resulting filtrate was concentrated to give a solid. The obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and hexane), and further crystallized using acetonitrile. Thereafter, the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain compound 9a (165 g, white solid).
  • reaction vessel is changed to an argon gas atmosphere, and then compound 2c (9.0 g), compound 9a (6.2 g), 40 mass% tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (32.9 g), ion-exchanged water (32.9 g) And toluene (108.0 g) were added and stirred at room temperature. Thereafter, bis (di-tert-butyl (4-dimethylaminobiphenyl) phosphine) dichloropalladium (0.2 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. Then, after cooling a reaction container to room temperature, the obtained reaction liquid was separated.
  • the obtained organic layer was washed twice with ion-exchanged water (91.0 g). Thereafter, the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered. Activated carbon (1.6 g) was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered with a filter covered with celite. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a toluene solution.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then the toluene solution (49.9 g) obtained above, compound 9a (5.2 g), 40 mass% tetrabutyl ammonium hydroxide aqueous solution (32.9 g), ion exchanged water (32.9 g) and toluene (108.0 g) were added and stirred at room temperature. Thereafter, bis (di-tert-butyl (2-butenyl) phosphine) dichloropalladium (0.2 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 27 hours. Then, after cooling a reaction container to room temperature, the obtained reaction liquid was separated.
  • the obtained organic layer was washed twice with ion exchanged water. Thereafter, the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered. Activated carbon was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered with a filter covered with celite. After concentration of the obtained filtrate, heptane was added thereto, and after stirring for 1 hour, the solid was collected by filtration. The obtained solid was crystallized using a mixed solvent of toluene and heptane, and further dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound 9b (6.2 g, white solid). The HPLC area percentage value of compound 9b was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, trisacetylacetonatoiridium (1.6 g), compound 9b (6.0 g) and pentadecane (14.2 g) were added, and the mixture was stirred for 45 hours under heating and reflux. Thereafter, toluene (31.6 g) is added thereto, and the mixture is filtered by a filter covered with silica gel (18.9 g). From the obtained silica gel, metal complex B9 is obtained using a mixed solvent of toluene and ethyl acetate. The yellow solution containing was extracted.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and then the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was crystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and further dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a metal complex B9 (3.2 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of metal complex B9 was 99.1%.
  • the results of LC / MS and 1 H-NMR measurement of the metal complex B9 were as follows.
  • reaction vessel is changed to an argon gas atmosphere, and then compound 5c (15.0 g), phenylboric acid (4.4 g), bis (di-tert-butyl (4-dimethylaminobiphenyl) phosphine) dichloropalladium (0.1 g) And toluene (75 mL) were added and stirred at 80.degree. Then, after adding 40 mass% tetrabutyl ammonium hydroxide aqueous solution (55 mL) to there, it stirred at 80 degreeC for 40 hours. Then, after cooling a reaction container to room temperature, the obtained reaction liquid was separated.
  • the obtained organic layer was washed twice with ion exchanged water (75 mL), and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate. Thereafter, activated carbon (15.0 g) was added to the dried organic layer, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered with a filter covered with celite. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an oil.
  • the obtained oil was separated and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and ethanol) to obtain a solid.
  • the obtained solid was crystallized using a mixed solvent of heptane and 2-propanol, and further dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound 10a (4.0 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of compound 10a was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then trisacetylacetonatoiridium (1.1 g), compound 10a (4.0 g) and pentadecane (50 mL) were added, and the mixture was stirred for 52 hours under heating to reflux. Thereafter, toluene (32 mL) is added thereto, and the mixture is filtered with a filter covered with silica gel (16.0 g), and from the obtained silica gel, metal complex 10 is contained using a mixed solvent of toluene and ethyl acetate. The yellow solution was extracted.
  • the obtained solution is concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and the obtained solid is separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate), and the obtained solid is further washed with ethanol did. Then, the obtained solid was separated and purified by reverse phase silica gel column chromatography (mixed solvent of methylene chloride and acetonitrile), and the obtained solid was further washed with acetonitrile. after that. The obtained solid was crystallized using a mixed solvent of toluene and ethanol, and further dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain metal complex B10 (1.5 g, yellow solid). The HPLC area percentage value of metal complex B10 was 99.4%.
  • reaction vessel is changed to an argon gas atmosphere, and compound 2b (10.0 g), monochlorobutane (80 mL), 2-fluoropyridine (4 mL) and trifluoromethanesulfonic anhydride (7 mL) are added, and the reaction is allowed to proceed for 30 minutes at room temperature. It stirred. Thereafter, 3-methylbenzhydrazide (6.4 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 85 ° C. for 5 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, 2 mol / L sodium hydrogencarbonate aqueous solution (43 mL) was added there, and it stirred.
  • the obtained organic layer was extracted, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water.
  • the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain an oil.
  • the obtained oil was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and ethanol) to obtain a solid.
  • the obtained solid was crystallized using heptane, and the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound 11a (5.5 g) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of compound 11a was 99.5% or more.
  • the reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then trisacetylacetonatoiridium (1.9 g), compound 11a (5.0 g) and pentadecane (10 mL) were added, and the mixture was stirred under heating reflux for 36 hours. Thereafter, toluene was added thereto, and the mixture was filtered by a filter covered with silica gel, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) and then crystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile. Thereafter, the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain metal complex B11 (2.4 g) as a yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of metal complex B11 was 98.8%.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex B11 was 476 nm.
  • reaction vessel is changed to an argon gas atmosphere, then compound 3c (8.5 g), chlorobenzene (85 mL), 2-fluoropyridine (2.6 mL) and trifluoromethanesulfonic anhydride (5.1 mL) are added, and the mixture is cooled to room temperature. The mixture was stirred for 30 minutes. Thereafter, 3-methyl benzhydrazide (4.5 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 2 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, sodium hydrogencarbonate aqueous solution was added and stirred there. Thereafter, the organic layer was extracted, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water.
  • the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was crystallized using a mixed solvent of heptane and 2-propanol, and further crystallized using acetonitrile.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to give compound 12a (4.9 g).
  • the HPLC area percentage value of compound 12a was 99.5% or more.
  • the reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, trisacetylacetonatoiridium (1.3 g), compound 12a (1.3 g) and pentadecane (10 mL) were added, and the mixture was stirred for 50 hours under heating and reflux. Thereafter, toluene was added thereto, and the mixture was filtered by a filter covered with silica gel, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) and then crystallized using a mixed solvent of heptane, toluene and 2-propanol. Thereafter, the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain metal complex B12 (1.2 g).
  • the HPLC area percentage value of metal complex B12 was 99.5% or more.
  • the reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, Compound 2b (28.0 g), chlorobenzene (360 mL), 2-fluoropyridine (11 mL) and trifluoromethanesulfonic anhydride (21 mL) were added, and the mixture was stirred at 90 ° C. Thereafter, 3,4-dichlorobenzenecarbohydrazide (25.5 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 9 hours. Then, after cooling the obtained reaction liquid to room temperature, sodium hydrogencarbonate aqueous solution was added there, and the organic layer was extracted. The obtained organic layer was washed with ion exchanged water (100 mL).
  • the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was washed with hexane and then crystallized using acetonitrile. Thereafter, the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to give compound 13a (37.8 g) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of compound 13a was 99.5% or more.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, and then compound 13a (35.0 g), 2,4-dimethylphenylboronic acid (26.0 g), toluene (700 mL), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (2.3 g) And 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl (2.8 g) were added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. Then, after adding 40 mass% tetrabutyl ammonium hydroxide aqueous solution (409 mL) to there, it stirred at 90 degreeC for 9 hours.
  • the inside of the reaction vessel separately prepared is changed to an argon gas atmosphere, and then the oil obtained above (30.0 g), 2,4-dimethylphenylboronic acid (2.2 g), toluene (450 mL), tris (dibenzylidene) Acetone) dipalladium (1.0 g) and 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl (1.2 g) were added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. Then, after adding 40 mass% tetrabutyl ammonium hydroxide aqueous solution (234 mL) to there, it stirred at 90 degreeC for 5 hours.
  • LC / MS and 1 H-NMR measurement results of the compound 13b are as follows.
  • reaction vessel was changed to an argon gas atmosphere, then trisacetylacetonatoiridium (0.4 g), compound 13b (2.0 g) and pentadecane (6 mL) were added, and the mixture was stirred under heating reflux for 54 hours. Thereafter, toluene (30 mL) is added thereto, and the mixture is filtered by a filter covered with silica gel (20.0 g), and from the obtained silica gel, a mixed solvent of toluene and ethyl acetate is used to contain metal complex B13 The yellow solution was extracted. The resulting solution was concentrated under reduced pressure to give an oil.
  • the obtained oil was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was separated and purified by reverse phase silica gel column chromatography (mixed solvent of acetonitrile and ethyl acetate), and further, the obtained solid was crystallized out with a mixed solvent of toluene and ethanol. Thereafter, the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain metal complex B13 (0.6 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of metal complex B13 was 99.5% or more.
  • Synthesis Example G1 Synthesis and Acquisition of Metal Complexes G1 to G5 and GC1
  • the metal complex G1 was synthesized according to the method described in JP-A-2013-237789.
  • the metal complex G2 was synthesized according to the method described in WO 2009/131255.
  • the metal complex G3 was synthesized according to the method described in JP-A-2014-224101.
  • the metal complex G4 was synthesized according to the method described in WO 2017/099013.
  • the metal complex G5 was synthesized according to the method described in JP-A-2014-224101.
  • the metal complex GC1 was purchased from Luminescence Technology.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex G1 was 508 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex G2 was 514 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex G3 was 544 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex G4 was 517 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex G5 was 514 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex GC1 was 510 nm.
  • the metal complex R2 was synthesized according to the method described in JP-A-2006-188673.
  • the metal complex R3 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-179617.
  • the metal complex R4 was synthesized according to the method described in JP-A-2011-105701.
  • the metal complex RC1 was purchased from American Dye Source.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R1 was 632 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R2 was 619 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R3 was 594 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R4 was 611 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex R5 was 620 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the metal complex RC1 was 618 nm.
  • Compound HM-1 was purchased from Luminescence Technology.
  • Example D1 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D1 (Formation of Anode and Hole Injection Layer)
  • An anode was formed by depositing an ITO film with a thickness of 45 nm on a glass substrate by sputtering.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • AQ-1200 which is a hole injection agent of polythiophene sulfonic acid type, is formed into a film with a thickness of 35 nm by spin coating, and 170 ° C. on a hot plate under an air atmosphere.
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film is formed on the hole injection layer to a thickness of 20 nm by spin coating, and the holes are heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.
  • the polymer compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25% by mass. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, form a film with a thickness of 10 nm on the light emitting layer by spin coating, The electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a gas atmosphere.
  • Example D2 Comparative Example CD1 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Element D2 and CD1 Instead of “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R2” in (Formation of Light-Emitting Layer) of Example D1
  • Light-emitting elements D2 and CD1 were produced in the same manner as in Example D1, except that the materials listed in Table 1 were used.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D2 and CD1.
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) at 3000 cd / m 2 and the measurement results of LT90 are shown in Table 1.
  • Example D3 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D3
  • a light-emitting element D3 was produced in the same manner as in Example D1.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D3.
  • CIE chromaticity coordinates in 3000cd / m 2 (x, y ), and, after setting the current value so that the initial luminance is 3000 cd / m 2, driven at a constant current until the luminance became 50% of the initial brightness Time (hereinafter referred to as "LT50”) was measured. The results are shown in Table 2.
  • Examples D4 to D20 and Comparative Example CD2 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Elements D4 to D20 and CD2 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R2 in (Formation of Light Emitting Layer) of Example D1
  • Light-emitting elements D4 to D20 and CD2 were produced in the same manner as in Example D1, except that the materials listed in Table 2 were used instead of “G”.
  • EL light emission was observed.
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) at 3000 cd / m 2 and the measurement results of LT 50 are shown in Table 2.
  • Examples D21 to D24 and Comparative Example CD3 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Elements D21 to D24 and CD3 “Compound HM-1, Metal Complex B1, Metal Complex G2 and Metal Complex R2 in (Formation of Light Emitting Layer) of Example D1
  • Light-emitting elements D21 to D24 and CD3 were produced in the same manner as in Example D1, except that the materials listed in Table 3 were used instead of “G”. By applying a voltage to the light emitting elements D21 to D24 and CD3, EL light emission was observed.
  • Example D25 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Element D25 (Formation of Anode and Hole Injection Layer)
  • An anode was formed by depositing an ITO film with a thickness of 45 nm on a glass substrate by sputtering.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • AQ-1200 which is a hole injection agent of polythiophene sulfonic acid type, is formed into a film with a thickness of 35 nm by spin coating, and 170 ° C. on a hot plate under an air atmosphere.
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-2 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film is formed to a thickness of 20 nm by spin coating on the hole injection layer, and the film is heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere.
  • the polymer compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25% by mass. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a 10 nm thick film is formed on the first light emitting layer by spin coating. Then, the electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes under a nitrogen gas atmosphere.
  • Examples D26 to D35 and Comparative Example CD4 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Elements D26 to D35 and CD4 “Compound HM-1, metal complex B1 and metal complex G2 (forming a first light emitting layer) of Example D25
  • Light emitting elements D26 to D35 and CD4 were produced.
  • EL light emission was observed.
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) at 3000 cd / m 2 and the measurement results of LT70 are shown in Table 4.
  • luminance lifetime can be provided. Further, according to the present invention, it is possible to provide a light emitting device containing this composition.

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Abstract

式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体とを含有する、組成物。 ［式（１）中、Ｍ1はイリジウム原子等；ｎ1は１以上の整数；ｎ2は０以上の整数；環Ｒ1Aはトリアゾール環等；環Ｒ2は芳香族炭化水素環等；Ｒ11A～Ｒ13Aは水素原子又は置換基；Ａ1－Ｇ1－Ａ2はアニオン性の２座配位子を表す。但し、Ｅ11A～Ｅ13Aの少なくとも１つは窒素原子であり、該窒素原子に結合するＲ11A～Ｒ13Aの少なくとも１つは式（Ａｒ－１Ａ）で表される基である。］ ［式（Ａｒ－１Ａ）中、環Ａは芳香族炭化水素環等；Ｒ2は置換基を表す。］ ［式（２）中、Ｍ2はイリジウム原子等；ｎ3は１以上の整数；ｎ4は０以上の整数；ＥLは炭素原子等；環Ｌ1は６員の芳香族複素環；環Ｌ2は芳香族炭化水素環等；Ａ3－Ｇ2－Ａ4はアニオン性の２座配位子を表す。但し、環Ｌ1及び環Ｌ2の少なくとも１つは、式（１－Ｔ）で表される基を有する。］ ［式（１－Ｔ）中、Ｒ1Tは置換基を表す。］

Description

組成物及びそれを用いた発光素子
　本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料としては、例えば、金属錯体ＢＣ１及び金属錯体Ｇ２を含有する組成物が提案されている（特許文献１）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
国際公開第２０１６／１８５１８３号
　しかし、この組成物を用いて製造される発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
　そこで、本発明は、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１５］を提供する。
［１］
　式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体とを含有する、組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、
　Ｍ1はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍ1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍ1がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
　環Ｒ1Aは、ジアゾール環、トリアゾール環又はテトラゾール環を表す。
　環Ｒ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｅ1、Ｅ2、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ1、Ｅ2、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。
　Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　但し、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aの少なくとも１つは窒素原子であり、且つ、該窒素原子に結合するＲ11A、Ｒ12A及びＲ13Aの少なくとも１つは式（Ａｒ－１Ａ）で表される基である。
　Ｒ11AとＲ12Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ12AとＲ13Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2が有していてもよい置換基とＲ11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。
　Ａ1－Ｇ1－Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1－Ｇ1－Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、
　環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ｒ2は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、
　Ｍ2は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ3は１以上の整数を表し、ｎ4は０以上の整数を表し、但し、Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ3＋ｎ4は３であり、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ3＋ｎ4は２である。
　ＥLは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥLが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ1は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ1が有していてもよい置換基と環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　但し、環Ｌ1及び環Ｌ2の少なくとも１つは、式（１－Ｔ）で表される基を有する。式（１－Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａ3－Ｇ2－Ａ4は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ3及びＡ4は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ2は、単結合、又は、Ａ3及びＡ4とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ3－Ｇ2－Ａ4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、Ｒ1Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］
　前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ１）又は式（１－Ａ２）で表される金属錯体である、［１］に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、Ｍ1、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
　環Ｒ2Aは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｒ2Aが有していてもよい置換基とＲ11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　但し、式（１－Ａ１）中、Ｒ11Aの少なくとも１つは前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であり、式（１－Ａ２）中、Ｒ12Aの少なくとも１つは前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基である。］
［３］
　前記式（１－Ａ１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ１－１）、式（１－Ａ１－２）又は式（１－Ａ１－３）で表される金属錯体である、［２］に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、Ｍ1、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］
　前記式（１－Ａ２）で表される金属錯体が、式（１－Ａ２－１）又は式（１－Ａ２－２）で表される金属錯体である、［２］に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、Ｍ1、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］
　前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である、［１］～［４］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、Ｒ2は、前記と同じ意味を表す。
　環Ａ1は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
　Ｅ1A、Ｅ2A及びＥ3Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ1Aが窒素原子の場合、Ｒ1Aは存在しない。Ｅ2Aが窒素原子の場合、Ｒ2Aは存在しない。Ｅ3Aが窒素原子の場合、Ｒ3Aは存在しない。
　Ｒ1A、Ｒ2A及びＲ3Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1AとＲ2A、及び、Ｒ2AとＲ3Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［６］
　前記式（Ａｒ－２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－３Ａ）で表される基である、［５］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、Ｒ2、Ｒ1A、Ｒ2A及びＲ3Aは、前記と同じ意味を表す。］
［７］
　前記式（２）で表される金属錯体が、式（２－Ｂ）で表される金属錯体である、［１］～［６］のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、
　Ｍ2、ｎ3、ｎ4及びＡ3－Ｇ2－Ａ4は、前記と同じ意味を表す。
　環Ｌ1Bは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
　Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１－Ｔ）で表される基を表す。Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、Ｒ23BとＲ24B、及び、環Ｌ1Bが有していてもよい置換基とＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｌ1Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基を有するか、或いは、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bの少なくとも１つが前記式（１－Ｔ）で表される基である。
　環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［８］
　前記式（２－Ｂ）で表される金属錯体が、式（２－Ｂ１）、式（２－Ｂ２）、式（２－Ｂ３）、式（２－Ｂ４）又は式（２－Ｂ５）で表される金属錯体である、［７］に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、
　Ｍ2、ｎ3、ｎ4、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B及びＡ3－Ｇ2－Ａ4は、前記と同じ意味を表す。
　ｎ31及びｎ32は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。但し、Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ31＋ｎ32は３であり、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ31＋ｎ32は２である。
　Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１－Ｔ）で表される基を表す。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B、Ｒ18B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bの少なくとも１つは前記式（１－Ｔ）で表される基である。
　式（２－Ｂ１）及び式（２－Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（２－Ｂ２）及び式（２－Ｂ３）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（２－Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（２－Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［９］
　前記Ｒ1Tが、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、式（Ｄ－Ａ）で表される基、式（Ｄ－Ｂ）で表される基又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基である、［１］～［８］のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、
　ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、
　ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、
　ｍDA1は、０以上の整数を表す。
　ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］
　前記式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、前記式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、［１］～［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］
　前記式（２）で表される金属錯体を２種以上含有する、［１］～［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］
　前記式（２）で表される金属錯体の合計含有量が、前記式（１）で表される金属錯体の合計含有量を１００質量部とした場合、０．０１質量部以上５０質量部以下である、［１］～［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］
　式（Ｈ－１）で表される化合物を更に含有する、［１］～［１２］のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、
　ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
　ｎH3は、０以上１０以下の整数を表す。
　ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＬH2は、－Ｎ（－ＬH21－ＲH21）－で表される基を表す。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬH21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１４］
　正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［１３］のいずれかに記載の組成物。
［１５］
　［１］～［１３］のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
　本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、この組成物を含有する発光素子を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103～１×108である重合体を意味する。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～20であり、より好ましくは６～10である。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～40であり、好ましくは４～10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～48である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２～60であり、好ましくは４～20である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～30であり、好ましくは３～20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～20であり、好ましくは３～20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２～60であり、好ましくは、３～20であり、より好ましくは、４～15である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
　「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)-式(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
　＜式（１）で表される金属錯体＞
　式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
　Ｍ1は、本発明の組成物を含有する発光素子（以下、「本発明の発光素子」と言う。）の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
　Ｍ1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
　Ｍ1がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
　Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
　環Ｒ1Aがジアゾール環である場合、環Ｒ1Aは、好ましくは、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環であり、より好ましくは、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環である。
　環Ｒ1Aがトリアゾール環である場合、環Ｒ1Aは、好ましくは、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環であり、より好ましくは、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環である。
　環Ｒ1Aがテトラゾール環である場合、環Ｒ1Aは、好ましくは、Ｅ11A～Ｅ13Aが窒素原子であるテトラゾール環である。
　環Ｒ1Aは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくはジアゾール環又はトリアゾール環であり、より好ましくはトリアゾール環である。
　Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ11A～Ｒ13Aにおけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基が好ましく、フェニル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ11A～Ｒ13Aにおける１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ11A～Ｒ13Aにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A～Ｒ13Aにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ11A～Ｒ13Aが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ11A～Ｒ13Aが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
　Ｒ11A～Ｒ13Aにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは式（Ｄ－Ａ）～式（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ａ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ－Ｃ）で表される基である。
　［式（Ｄ－Ａ）～式（Ｄ－Ｃ）で表される基］
　ｍDA1～ｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2～ｍDA7が同一の整数であることが好ましく、ｍDA1～ｍDA7が同一の整数であることがより好ましい。
　ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
　ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)～式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)～式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に式(GDA-11)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 ［式中、
　＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒDA1、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒDA1、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒDA2、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒDA3との結合を表す。
　＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒDA2、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒDA2、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒDA4、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒDA6との結合を表す。
　＊＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒDA3、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒDA3、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒDA5、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒDA7との結合を表す。
　ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1～ＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)～式(ArDA-6)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)～式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 ［式中、
　ＲDAは前記と同じ意味を表す。
　ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
　ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1～ＡｒDA7、ＲDA及びＲDBが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＴDAは、好ましくは式（ＴＤＡ－１）～式（ＴＤＡ－４）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ－１）又は式（ＴＤＡ－３）で表される基であり、更に好ましくは式（ＴＤＡ－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 ［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
　式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)～式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)、式(D-A3)又は式(D-A5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 ［式中、
　Ｒp1～Ｒp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０～４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
　式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)～式(D-B3)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ［式中、
　Ｒp1～Ｒp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎｐ１は０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
　式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)～式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)～式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、特に好ましくは式(D-C1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 ［式中、
　Ｒp4～Ｒp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4～Ｒp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ４は、０～４の整数を表し、ｎｐ５は０～５の整数を表し、ｎｐ６は０～５の整数を表す。］
　ｎｐ１は、好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０～２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１～３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０～２の整数である。
　Ｒp1～Ｒp6は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基である。
　環Ｒ1Aにおいて、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｅ11A及びＥ12Aの少なくとも１つが窒素原子であり、且つ、該窒素原子に結合するＲ11A及びＲ12Aの少なくとも１つが式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であることが好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、該窒素原子に結合するＲ11Aが式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であることがより好ましい。
　環Ｒ1Aが複数存在する場合、複数存在する環Ｒ1Aの少なくとも１つにおいて、Ｅ11A～Ｅ13Aの少なくとも１つが窒素原子であり、且つ、該窒素原子に結合するＲ11A～Ｒ13Aの少なくとも１つが式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であればよいが、式（１）で表される金属錯体の合成が容易になるので、複数存在する環Ｒ1Aの少なくとも２つにおいて、Ｅ11A～Ｅ13Aの少なくとも１つが窒素原子であり、且つ、該窒素原子に結合するＲ11A～Ｒ13Aの少なくとも１つが式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であることが好ましく、複数存在する環Ｒ1Aのすべてにおいて、Ｅ11A～Ｅ13Aの少なくとも１つが窒素原子であり、且つ、該窒素原子に結合するＲ11A～Ｒ13Aの少なくとも１つが式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であることがより好ましい。
　環Ｒ2における芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。環Ｒ2における芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が１個以上５個以下縮合した縮合した環が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｒ2における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１５である。環Ｒ2における芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びこれらの環に芳香環が１個以上５個以下縮合した環が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
　環Ｒ2は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はジベンゾフラン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｒ2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ｒ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ11A～Ｒ13Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｒ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A～Ｒ13Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（１）で表される金属錯体の合成が容易になるので、Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、及び、環Ｒ2が有していてもよい置換基とＲ11Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　［式（Ａｒ－１Ａ）で表される基］
　環Ａにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｒ2における芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ａにおける芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｒ2における芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ａは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（１）で表される金属錯体の合成が容易になるので、環Ａが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　Ｒ2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ2におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A～Ｒ13Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A～Ｒ13Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（Ａｒ－１Ａ）で表される基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である。
　Ｅ1A～Ｅ3Aは、好ましくは、炭素原子である。
　環Ａ1がピリジン環である場合、Ｅ1Aが窒素原子であるピリジン環が好ましい。
　環Ａ1がジアザベンゼン環である場合、Ｅ1A及びＥ3Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
　環Ａ1は、ベンゼン環が好ましい。
　Ｒ1A～Ｒ3Aは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1A及びＲ3Aは、更に好ましくは、水素原子である。
　Ｒ2Aは、更に好ましくはアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1A～Ｒ3Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ11A～Ｒ13Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ1A～Ｒ3Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A～Ｒ13Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（１）で表される金属錯体の合成が容易になるので、Ｒ1AとＲ2A、及び、Ｒ2AとＲ3Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
　式（Ａｒ－２Ａ）で表される基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ａｒ－３Ａ）で表される基である。
　［アニオン性の２座配位子］
　Ａ1－Ｇ1－Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1－Ｇ1－Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ［式中、
　＊は、Ｍ1と結合する部位を表す。
　ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
　ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲL1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲL2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（１）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１－Ａ１）又は式（１－Ａ２）で表される金属錯体であり、より好ましくは式（１－Ａ１）で表される金属錯体である。
　環Ｒ2Aは、好ましくはベンゼン環、フルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環又はジベンゾフラン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｒ2Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（１－Ａ１）又は式（１－Ａ２）で表される金属錯体の合成が容易になるので、環Ｒ2Aが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　式（１－Ａ１）又は式（１－Ａ２）で表される金属錯体の合成が容易になるので、環Ｒ2Aが有していてもよい置換基とＲ11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　式（１－Ａ１）で表される金属錯体の合成が容易になるので、式（１－Ａ１）中、Ｒ11Aが複数存在する場合、Ｒ11Aの少なくとも２つは式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であることが好ましく、Ｒ11Aのすべてが式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であることがより好ましい。
　式（１－Ａ１）中、Ｅ12Aは炭素原子であることが好ましい。
　式（１－Ａ１）中、Ｅ13Aは窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aは存在していないことが好ましい。
　式（１－Ａ２）で表される金属錯体の合成が容易になるので、式（１－Ａ２）中、Ｒ12Aが複数存在する場合、Ｒ12Aの少なくとも２つは式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であることが好ましく、Ｒ12Aのすべてが式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であることがより好ましい。
　式（１－Ａ２）中、Ｅ13Aは炭素原子であることが好ましい。
　式（１－Ａ２）中、Ｅ11Aは窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aは存在していないことが好ましい。
　式（１－Ａ１）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１－Ａ１－１）～式（１－Ａ１－３）で表される金属錯体であり、より好ましくは式（１－Ａ１－１）又は式（１－Ａ１－２）で表される金属錯体であり、更に好ましくは式（１－Ａ１－２）で表される金属錯体である。
　式（１－Ａ２）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（１－Ａ２－１）又は式（１－Ａ２－２）で表される金属錯体であり、より好ましくは式（１－Ａ２－２）で表される金属錯体である。
　Ｒ21A～Ｒ24Aは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ21A～Ｒ24Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（１）で表される金属錯体の合成が容易になるので、Ｒ11AとＲ21Aとは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、又は、Ｒ23AとＲ24Aが、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成する場合、形成する環としては、例えば、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が挙げられ、好ましくは、べンゼン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、又は、インドール環であり、より好ましくは、インデン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、又は、インドール環であり、更に好ましくは、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ベンゾフラン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、又は、Ｒ23AとＲ24Aが、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成する場合、Ｒ21AとＲ22A、又は、Ｒ22AとＲ23Aが、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成することが好ましく、Ｒ22AとＲ23Aとが互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成することが好ましい。
　Ｒ21A～Ｒ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 ［式中、
　ＺAは、－ＣＨ＝で表される基又は－Ｎ＝で表される基を表す。ＺAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＺBは、－Ｏ－で表される基又は－Ｓ－で表される基を表す。ＺBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＺAは、好ましくは－Ｎ＝で表される基である。ＺBは、好ましくは－Ｏ－で表される基である。
　＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
　式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
　式（１）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ－１）で表される化合物と、金属化合物若しくはその水和物とを反応させる工程Ａを含む方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 ［式中、Ｍ1、ｎ1、ｎ2、環Ｒ1A、環Ｒ2、Ｒ11A～Ｒ13A、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ11A～Ｅ13A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
　工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
　工程Ａにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物の量は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２～２０モルである。
　工程Ａは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
　工程Ａにおいて、反応時間は、通常、３０分間～２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
　＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　＜式（２）で表される金属錯体＞
　式（２）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
　Ｍ2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
　Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ3は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
　Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ3は２であることが好ましい。
　ＥLは、炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ1は、芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１５である。環Ｌ1は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアナフタレン環及びトリアザナフタレン環が挙げられ、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環及びジアナフタレン環が好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、ピリジン環又はイソキノリン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ2における芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｒ2における芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ2における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１５である。環Ｌ2における芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びこれらの環に芳香環が１個以上５個以下縮合した環が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｌ2が６員の芳香族複素環である場合、ＥLは炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ2は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　「環Ｌ1及び環Ｌ2のうち、少なくとも１つは、式（１－Ｔ）で表される基を有する」とは、環Ｌ1及び環Ｌ2を構成する原子（好ましくは、炭素原子又は窒素原子）の少なくとも１つに式（１－Ｔ）で表される基が直接結合していることを意味する。式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ1及び環Ｌ2が複数存在する場合、複数存在する環Ｌ1及び環Ｌ2のうち少なくとも１つの環が式（１－Ｔ）で表される基を有していればよいが、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、複数存在する環Ｌ1の全て、複数存在する環Ｌ2の全て、又は、複数存在する環Ｌ1及び環Ｌ2の全てが、式（１－Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ1の全て、又は、複数存在する環Ｌ2の全てが、式（１－Ｔ）で表される基を有することがより好ましい。
　式（２）で表される金属錯体において、環Ｌ1及び環Ｌ2のうち、少なくとも１つが有する式（１－Ｔ）で表される基の個数は、通常、１個～５個であり、式（２）で表される金属錯体を容易に合成できるので、好ましくは１個～３個であり、より好ましくは１個又は２個であり、更に好ましくは１個である。
　式（２）で表される金属錯体において、Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、環Ｌ1及び環Ｌ2が有する式（１－Ｔ）で表される基の合計の個数は、通常、１個～３０個であり、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは１個～１８個であり、より好ましくは２個～１２個であり、更に好ましくは３個～６個である。
　式（２）で表される金属錯体において、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、環Ｌ1及び環Ｌ2が有する式（１－Ｔ）で表される基の合計の個数は、通常、１個～２０個であり、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは１個～１２個であり、より好ましくは１個～８個であり、更に好ましくは２個～４個である。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい、式（１－Ｔ）で表される基以外の置換基としては、シアノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　Ａ3－Ｇ2－Ａ4で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲は、Ａ1－Ｇ1－Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子の例及び好ましい範囲と同じである。なお、Ａ3－Ｇ2－Ａ4で表されるアニオン性の２座配位子において、上記式中の＊はＭ2と結合する部位を表す。但し、Ａ3－Ｇ2－Ａ4で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ3でその数を規定されている配位子とは異なる。
　［式（１－Ｔ）で表される基］
　Ｒ1Tで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ11A～Ｒ13Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ1Tが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ11A～Ｒ13Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ1Tは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ－Ａ）～式（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ－Ａ）若しくは式（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ－Ａ）で表される基あり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　・式（２－Ｂ）で表される金属錯体
　式（２）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（２－Ｂ）で表される金属錯体であることが好ましい。
　環Ｌ1Bは、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環であることが好ましく、ピリジン環又はイソキノリン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1Bが有していてもよい置換基（式（１－Ｔ）で表される基以外の置換基であり、以下、同様である。）の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ1Bが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　環Ｌ2Bがピリジン環である場合、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
　環Ｌ2Bがジアザベンゼン環である場合、Ｅ21B及びＥ23Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
　Ｅ21B～Ｅ24Bは、炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
　環Ｌ1Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基を有する場合、環Ｌ1Bを構成する原子（好ましくは、炭素原子又は窒素原子）の少なくとも１つに式（１－Ｔ）で表される基が直接結合していればよい。環Ｌ1Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基を有し、且つ、環Ｌ1Bが複数存在する場合、複数存在する環Ｌ1Bのうち少なくとも１つの環が式（１－Ｔ）で表される基を有していればよいが、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、複数存在する環Ｌ1Bの少なくとも２つが式（１－Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ1Bの全てが式（１－Ｔ）で表される基を有することがより好ましい。
　Ｒ21B～Ｒ24Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ22Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基であることがより好ましい。
　本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、Ｒ21B～Ｒ24Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ22B又はＲ23Bが式（１－Ｔ）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ22Bが式（１－Ｔ）で表される基であることが特に好ましい。
　式（２－Ｂ）で表される金属錯体を容易に合成できるので、Ｒ21B及びＲ24Bの少なくとも１つは水素原子であることが好ましく、Ｒ21B又はＲ24Bが水素原子であることがより好ましく、Ｒ21B及びＲ24Bが水素原子であることが更に好ましい。
　式（２－Ｂ）で表される金属錯体が有する式（１－Ｔ）で表される基の合計の個数は、式（２）で表される金属錯体における環Ｌ1及び環Ｌ2が有する式（１－Ｔ）で表される基の合計の個数と同じである。
　Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、Ｒ23BとＲ24B、及び、環Ｌ1Bが有していてもよい置換基とＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　式（２－Ｂ）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（２－Ｂ１）～式（２－Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２－Ｂ１）～式（２－Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２－Ｂ１）又は式（２－Ｂ２）で表される金属錯体であることが更に好ましい。
　式（２－Ｂ１）中、Ｒ11B～Ｒ14Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ12B及びＲ13Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ12B又はＲ13Bが式（１－Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ13Bが式（１－Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。式（２－Ｂ１）中、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが、式（１－Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ13B、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが、式（１－Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ22B又はＲ23Bが式（１－Ｔ）で表される基であることが特に好ましい。
　式（２－Ｂ２）中、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ13B、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが、式（１－Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基であることがより好ましい。
　式（２－Ｂ３）中、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが、式（１－Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ13B、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが、式（１－Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ22B又はＲ23Bが式（１－Ｔ）で表される基であることが特に好ましい。
　式（２－Ｂ４）中、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが、式（１－Ｔ）で表される基であることが好ましい。
　式（２－Ｂ５）中、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、Ｒ22B及びＲ23Bの少なくとも１つが、式（１－Ｔ）で表される基であることが好ましい。
　式（２－Ｂ１）及び式（２－Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。式（２－Ｂ２）及び式（２－Ｂ３）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。式（２－Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。式（２－Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　式（２－Ｂ１）～式（２－Ｂ５）で表される金属錯体が有する式（１－Ｔ）で表される基の合計の個数は、それぞれ、式（２）で表される金属錯体における環Ｌ1及び環Ｌ2が有する式（１－Ｔ）で表される基の合計の個数と同じである。
　式（２）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体、並びに、後述の金属錯体Ｇ１～Ｇ５及びＲ１～Ｒ５が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（２）で表される金属錯体は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｄｙｅ　Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。その他には、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１－１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７－６６５３（１９８４）」、特表２００４－５３０２５４号公報、特開２００８－１７９６１７号公報、特開２０１１－１０５７０１号公報、特表２００７－５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載されている方法に従って合成することができる。
　＜組成物＞
　本発明の組成物は、式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体とを含有する。
　本発明の組成物において、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体は、それぞれ、１種を単独で含有していても２種以上を含有していてもよいが、式（２）で表される金属錯体は２種以上を含有していることが好ましい。
　本発明の組成物において、式（１）で表される金属錯体の含有量と、式（２）で表される金属錯体の含有量との比率を調整することで、本発明の発光素子の発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
　発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色は、例えば、色度座標のＸが０．２０～０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２０～０．５５の範囲内であることが好ましく、色度座標のＸが０．２５～０．５０の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５～０．５０の範囲内であることがより好ましい。
　本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、好ましくは４２０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、より好ましくは４４０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下である。
　本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
　本発明の組成物に式（２）で表される金属錯体が２種以上含有される場合、本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０～２００ｎｍであり、より好ましくは２０～１５０ｎｍであり、更に好ましくは４０～１３０ｎｍである。
　本発明の組成物に式（２）で表される金属錯体が２種以上含有され、且つ、少なくとも２種の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。また、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
　金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、金属錯体を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０-6～１×１０-3質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。金属錯体を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
　本発明の発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される金属錯体の合計含有量は、式（１）で表される金属錯体の合計含有量を１００質量部とした場合、好ましくは０．０１～５０質量部であり、より好ましくは０．１～２０質量部であり、更に好ましくは１～１０質量部である。
　本発明の組成物に式（２）で表される金属錯体が２種以上含有され、且つ、少なくとも２種の式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、該２種のうち、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（２）で表される金属錯体の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（２）で表される金属錯体を１００質量部とすると、通常、１～１００００質量部であり、本発明の発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは０．５～１０００質量部であり、より好ましくは１～１００質量部であり、更に好ましくは５～５０質量部である。
　本発明の組成物に式（２）で表される金属錯体が２種以上含まれる場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、少なくとも１種の式（２）で表される金属錯体は、式（２－Ｂ１）～式（２－Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、式（２－Ｂ１）～式（２－Ｂ３）で表される金属錯体であることがより好ましく、式（２－Ｂ１）又は式（２－Ｂ２）で表される金属錯体であることがより好ましい。
　本発明の組成物に式（２）で表される金属錯体が２種以上含まれる場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、少なくとも２種の式（２）で表される金属錯体の組み合わせは、式（２－Ｂ１）～式（２－Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる２種の組み合わせであることが好ましく、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体の２種の組み合わせ、又は、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体と、式（２－Ｂ２）～式（２－Ｂ５）で表される金属錯体から選ばれる１種との組み合わせであることがより好ましく、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体の２種の組み合わせ、又は、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体と式（２－Ｂ２）若しくは式（２－Ｂ３）で表される金属錯体との組み合わせであることが更に好ましく、式（２－Ｂ１）で表される金属錯体と式（２－Ｂ２）で表される金属錯体との組み合わせであることが特に好ましい。
　［その他の成分］
　本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（但し、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種を更に含有していてもよい。
　［ホスト材料］
　本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、本発明の組成物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含有することが好ましい。本発明の組成物は、ホスト材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
　本発明の組成物がホスト材料を更に含有する場合、ホスト材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体、式（２）で表される金属錯体、及び、ホスト材料の合計を１００質量部とした場合、通常、１～９９質量部であり、好ましくは１０～９０質量部であり、より好ましくは３０～８５質量部であり、更に好ましくは５０～８０質量部である。
　ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１）で表される金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）より高いエネルギー準位であることが好ましい。
　ホスト材料としては、本発明の発光素子を湿式法で作製できるので、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
　ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、本発明の組成物はいずれのホスト材料を含有していてもよい。本発明の組成物に含有されていてもよいホスト材料としては、低分子化合物が好ましく、式（Ｈ－１）で表される化合物がより好ましい。
　ＡｒH1及びＡｒH2は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ－３）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ｎH1は、好ましくは１である。ｎH2は、好ましくは０である。
　ｎH3は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
　ｎH11は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。
　ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬH1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬH1は、式（Ａ－１）～式（Ａ－３）、式（Ａ－８）～式（Ａ－１０）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－２１）又は式（ＡＡ－２４）～式（ＡＡ－３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）、式（ＡＡ－１４）又は（ＡＡ－３３）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ－８）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基であることが特に好ましく、式（ＡＡ－１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
　ＬH1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬH21は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
　ＬH21で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬH1で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲH21は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲH21で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒH1及びＡｒH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
　式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 ［式中、ＡｒH1、ＡｒH2、ｎH3及びＬH1は、前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｈ－１）で表される化合物としては、下記式で表される化合物及び後述の低分子化合物ＨＭ－１が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
　低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
　本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１～400質量部である。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１～400質量部である。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、１～400質量部である。
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［イオンドープ］
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm～１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［発光材料］
　発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
　三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
　発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体又は高分子化合物である。
　本発明の組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、0.1～400質量部である。
　発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、0.001～10質量部である。
　酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［インク］
　式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において１～20mPa・sである。
　インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
　インクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（２）で表される金属錯体の合計を１００質量部とした場合、通常、1000～100000質量部である。
　溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　＜膜＞
　膜は、本発明の組成物を含有するものであり、発光素子の発光層として好適である。
　膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン法、フレキソ法、オフセット法、インクジェット法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の湿式法により作製することができる。
　膜の厚さは、通常、１ｎｍ～10μｍである。
　＜発光素子＞
　本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する。
　本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
　［層構成］
　本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
　発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
　正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
　正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
　本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
　［基板/電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
　［用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。
　ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１２９０ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＬＣおよび６２３０　ＴＯＦ　ＬＣ／ＭＳ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ　ＯＤＳ　Ｚ－ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノールまたは重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ　ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ/Ｌ1、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ　ＯＤＳ　Ｚ－ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）または同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
　本実施例において、金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約０．８×１０-4質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
　＜合成例Ｍ１＞　化合物Ｍ１～Ｍ５及び金属錯体ＲＭ１の合成
　化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ２、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ５は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　＜合成例ＨＴＬ１＞　高分子化合物ＨＴＬ－１の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１のＭｎ＝２．３×１０4であり、Ｍｗは１．２×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＨＴＬ２＞　高分子化合物ＨＴＬ－２の合成
　反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４(２．５２ｇ)、化合物Ｍ２(０．４７０ｇ)、化合物Ｍ５(４．９０ｇ)、金属錯体ＲＭ１(０．５３０ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)及びトルエン(158mL)を加え、１００℃に加熱した。反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、８時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(116mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、１５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ－２を6.02g得た。高分子化合物ＨＴＬ－２のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、40:10:47:3のモル比で構成されてなる共重合体である。
　＜合成例ＥＴ１＞　高分子化合物ＥＴ１の合成
　（高分子化合物ＥＴ１ａの合成）
　特開２０１２－３３８４５号公報に記載の方法に従って、化合物ＥＴ１－１及び化合物ＥＴ１－２を合成し、それを用いて、高分子化合物ＥＴ１ａを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　高分子化合物ＥＴ１ａのＭｎは５．２×１０4であった。
　高分子化合物ＥＴ１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１－１から誘導される構成単位と、化合物ＥＴ１－２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
（高分子化合物ＥＴ１の合成）
　反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴ１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴ１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴ１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴ１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　＜合成例ＢＣ１＞　金属錯体ＢＣ１の合成
　金属錯体ＢＣ１は国際公開第２０１６／１８５１８３号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　金属錯体ＢＣ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６３ｎｍであった。
　＜合成例ＢＣ２＞　金属錯体ＢＣ２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　（化合物Ｌ６－２の合成）
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ４－１（１００ｇ）、トリエチルアミン（１１４ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃で撹拌した。その後、そこへ、化合物Ｌ６－１（５２ｍＬ）を滴下した後、室温で１６時間撹拌した。得られた反応液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチルを用いて晶析した後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６－２（７０ｇ）を得た。化合物Ｌ６－２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。
　化合物Ｌ６－２の分析結果は以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝１０．２６（ｂｒ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），７．８３－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．５６（ｍ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）．
　（化合物Ｌ６－４の合成）
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ６－２（７０ｇ）及びキシレン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、五塩化リン（１２３ｇ）を加え、１３０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、化合物Ｌ６－３（７０ｇ）を加えた後、１３０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した後、酢酸エチルを加えた。得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製した後、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及び水の混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ６－４（７０ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｌ６－４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
　化合物Ｌ６－４の分析結果は以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２０［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．５３－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．２８－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．２５（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｑ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ），０．８７（ｄ，６Ｈ）．
　（金属錯体ＢＣ２の合成）
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．２ｇ）、化合物Ｌ６－４（４．０ｇ）及びトリデカン（１ｍＬ）を加え、２８０℃で１８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びメタノールの混合溶媒）により精製し、次いで、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した。得られた固体を減圧乾燥させることにより、金属錯体ＢＣ２（１．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体ＢＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体ＢＣ２の分析結果は以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．５６（ｔ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），６．５２（ｔｄ，３Ｈ），６．３５（ｔｄ，３Ｈ），６．１７（ｄｄ，３Ｈ），２．８３（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．３４（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９６（ｄ，９Ｈ），０．９２（ｄ，９Ｈ）．
　金属錯体ＢＣ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６４ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ１＞　金属錯体Ｂ１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、２，４－ジメチルアニリン（２００ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（４００ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却した後、そこへ、１６質量％塩化水素シクロペンチルメチルエーテル溶液（３５７ｇ）を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌を継続し、析出した固体をろ取し、得られた固体をヘキサン（１５０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体を２－プロパノールを用いて晶析し、更に、室温で減圧乾燥させることで、化合物１ａ（２２０ｇ、薄赤色固体）を得た。
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物１ａ（１４０ｇ）、クロロホルム（２１００ｍＬ）及びトリエチルアミン（２６７ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却した後、そこへ、２，２－ジメチルブチリルクロリド（１１３ｍＬ）を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌を継続した後、そこへ、飽和炭酸ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。得られた反応混合物を分液した後、得られた有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液及びイオン交換水で順次洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を濃縮した後、そこへ、ヘプタンを加え、１時間撹拌し、得られた固体をろ取した。その後、得られた固体を４０℃で減圧乾燥させることで、化合物１ｂ（１６４ｇ、白色固体）を得た。化合物１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１ｂのＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）　δ（ｐｐｍ）：０．９４（３Ｈ，ｔ），１．２９（６Ｈ，ｓ），１．６７（２Ｈ，ｑ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ），７．１２（１Ｈ，ｂｒ），７．６５（１Ｈ，ｄ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１ｂ（６０ｇ）、モノクロロベンゼン（４８０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（２６ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（５０ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。その後、そこへ、ベンズヒドラジド（４１ｇ）を加えた後、９０℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びテトラヒドロフランの混合溶媒）で精製した後、２－プロパノール及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１ｃ（７０ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。化合物１ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１ｃのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２０［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）　δ（ｐｐｍ）：７．４２－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．７２（ｍ，４Ｈ），１．５７－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１５．３ｇ）、化合物１ｃ（４０．０ｇ）及びペンタデカン（４０ｍＬ）を加え、加熱還流下で５０時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて、金属錯体Ｂ１を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン溶媒）で精製した後、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１（３０．５ｇ）を得た。金属錯体Ｂ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。
　金属錯体Ｂ１のＬＣ－ＭＳの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１４９［Ｍ＋Ｈ］+
　金属錯体Ｂ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６３ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ２＞　金属錯体Ｂ２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、２，２’－ジメチルヘキサン酸（４０ｇ）、クロロホルム（２４０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（０．２１ｍＬ）及び塩化チオニル（２０ｍＬ）を加え、４５℃で３時間撹拌した。その後、反応容器を水浴を用いて冷却することにより、２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１ａ（４１．５ｇ）、クロロホルム（４００ｍＬ）及びトリエチルアミン（７５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴を用いて冷却した。その後、そこへ、上記で得られた２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌を継続した後、そこへ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（２８０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。得られた反応混合物を分液し、有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水（２８０ｍＬ）で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物２ｂ（６０ｇ、収率８８％）を薄黄色の油状物として得た。上記操作を繰り返すことにより、必要量の化合物２ｂを確保した。化合物２ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物２ｂのＴＬＣ－ＭＳ測定結果は、以下のとおりであった。
　ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２４８［Ｍ＋Ｈ］+
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｂ（４０ｇ）、モノクロロベンゼン（３２０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（１４ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２７ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。その後、そこへ、３－ブロモベンズヒドラジド（３５ｇ）を加えた後、９０℃で７時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸水素ナトリウム水溶液（１６０ｍＬ）を加えて、攪拌した後、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。その後、得られた有機層を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で精製することにより、固体を得た。得られた固体を、ヘプタンを用いて晶析した後、更に、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２ｃ（４８ｇ、収率７７％）を白色固体として得た。化合物２ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物２ｃのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４２６［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）　δ（ｐｐｍ）＝７．６０－７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０３（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．５９（ｍ，４Ｈ），１．４３－１．０７（ｍ，１１Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｃ（２．２ｇ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸（１．０ｇ）、トルエン（２２ｍＬ）及び（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１８ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１６ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で精製した後、ヘプタンを用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物２ｄ（２．２ｇ、収率８５％）を白色固体として得た。化合物２ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物２ｄのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８０［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝７．５３－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３６（ｍ，１Ｈ），１．３４－１．３０（ｍ，１２Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．０ｇ）、化合物２ｄ（２．０ｇ）及びペンタデカン（３ｍＬ）を加え、加熱還流下で４６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて、金属錯体Ｂ２を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をアセトニトリル及びヘプタンで洗浄し、更に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した。その後、得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した後、更に、５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ２（１．０ｇ）を黄色固体として得た。金属錯体Ｂ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．８％であった。
　金属錯体Ｂ２のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６２９［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝７．４１－７．１６（ｍ，１５Ｈ），７．１０－６．６４（ｍ，１２Ｈ），６．１９－６．０４（ｍ，３Ｈ），２．５４－２．４３（ｍ，９Ｈ），２．１６－１．６７（ｍ，９Ｈ），１．６２－１．０３（ｍ，６３Ｈ），０．８５－０．６３（ｍ，９Ｈ）．
　金属錯体Ｂ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７６ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ３＞　金属錯体Ｂ３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、２－フェニル－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（５０ｇ）、２－メチル－４－ブロモアニリン（４６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（４ｇ）及びトルエン（１Ｌ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を室温で滴下した後、７０℃で５時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、得られた反応液を分液し、有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を濃縮した後、そこへ、テトラヒドロフラン及び活性白土を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過する操作を２回繰り返した。得られたろ液を減圧濃縮した後、そこへ、トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮した。上記操作を繰り返すことで、化合物３ａ（９２ｇ、赤茶色油状物）を得た。化合物３ａのＧＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物３ａ（９２ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（２１４ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却した後、そこへ、１６質量％塩化水素シクロペンチルメチルエーテル溶液（１１４ｇ）を滴下し、次いで、ヘプタン（６４９ｍＬ）を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌を継続した後、析出した固体をろ取し、得られた固体をヘプタン及びアセトンで洗浄した。得られた固体を２－プロパノール、メタノール、エタノール及びヘプタンを用いて複数回晶析した後、得られた固体を室温で減圧乾燥させることで、化合物３ｂ（３７ｇ、薄赤色固体）を得た。上記操作を繰り返すことにより、必要量の化合物３ｂを確保した。
　化合物３ｂのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝７．３３－７．６５（８Ｈ，ｍ），４．８５（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）．
　反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、２，２’－ジメチルヘキサン酸（２９ｇ）、クロロホルム（１７４ｍＬ）及びＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（０．１４ｇ）を加え、５０℃で撹拌した。その後、そこへ、塩化チオニル（２４ｇ）を滴下した後、５０℃で４時間撹拌した。その後、反応容器を水浴を用いて冷却することにより、２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を調製した。
　別途用意した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物３ｂ（３９ｇ）、クロロホルム（２９０ｍＬ）及びトリエチルアミン（４７ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却した後、そこへ、上記で調製した２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を滴下した。滴下後、室温で２時間撹拌を継続した後、そこへ、飽和炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。得られた反応混合物を分液することにより、有機層を得た。得られた有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液及びイオン交換水で順次洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、油状物を得た。得られた油状物にヘキサンを加えた後、得られた混合物を、ドライアイスを加えたアセトンバスを用いて冷却しながら、１時間撹拌することにより、固体が析出した。その後、得られた固体をろ取し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで、化合物３ｃ（４０ｇ、白色固体）を得た。上記操作を繰り返すことにより、必要量の化合物３ｃを確保した。化合物３ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物３ｃのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝７．９８（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｔ），７．４１（４Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．６２（２Ｈ，ｓ），１．３５（１０Ｈ，ｓ），０．９１（３Ｈ，ｓ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物３ｃ（３０ｇ）、モノクロロベンゼン（３００ｍＬ）、２－フルオロピリジン（９ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１８ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。その後、そこへ、２－ブロモベンゾイルヒドラジン（２３ｇ）を加えた後、９０℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。その後、得られた有機層を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をヘキサンで洗浄した後、更に、２－プロパノール、ヘプタン及びアセトニトリルを用いて複数回晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物３ｄ（３１ｇ）を白色固体として得た。化合物３ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物３ｄのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８８［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝７．５７－７．６４（ｍ，４Ｈ），７．３８－７．４９（ｍ，６Ｈ），７．２８－７．３０（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），１．８５（３Ｈ，ｓ），１．６７－１．７４（２Ｈ，ｍ），１．４２－１．５０（１Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｓ），１．１４－１．３６（３Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｓ），０．８８（３Ｈ，ｔ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物３ｄ（１０ｇ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸（４ｇ）及びトルエンを加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（７２ｍｇ）を加えた後、９０℃に加熱した。その後、そこへ、２０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６４ｇ）を滴下した後、９０℃で３時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却した後、得られた反応混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水で２回洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、そこへ、ヘキサンを加え、固体をろ取した。得られた固体をヘキサン及び２－プロパノールを用いて複数回晶析した後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで化合物３ｅ（９ｇ、白色固体）得た。化合物３ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物３ｅのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５４２［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝７．６３－７．６８（ｍ，４Ｈ），７．３１－７．５２（ｍ，８Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．１５－７．１７（ｄ，２Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．４５－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．１７－１．３９（ｍ，５Ｈ），０．８８（３Ｈ，ｔ）
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．１ｇ）、化合物３ｅ（５．０ｇ）及びペンタデカン（１３ｍＬ）を加え、加熱還流下で４８時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて、金属錯体Ｂ３を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いた晶析、並びに、トルエン及びヘキサンの混合溶媒を用いた晶析を、それぞれ、複数回繰り返した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ３（１．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．３％であった。
　金属錯体Ｂ３のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝７．４２－７．７３（２４Ｈ，ｍ），６．９７－７．１１（１８Ｈ，ｍ），６．１３－６．２６（３Ｈ，ｍ），２．２３－２．２７（４Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｓ）１．９４（１Ｈ，ｓ），０．９７－１．８９（３４Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｄ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．２０（２７Ｈ，ｓ），０．７０－０．８４（９Ｈ，ｍ）．
　金属錯体Ｂ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７８ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ４＞　金属錯体Ｂ４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｃ（７．０ｇ）、フェニルボロン酸（２．１ｇ）、トルエン（７０ｍＬ）及び（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５８ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５１ｇ）を加えた後、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、更に、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。その後、得られたろ液を減圧濃縮することで粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で精製した後、更に、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物４ｄ（４．７ｇ、収率４８％）を無色油状物として得た。化合物４ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物４ｄのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８０［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2－ｄ2）δ（ｐｐｍ）＝７．５４－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２７（ｍ，７Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．４６－１．３６（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．１４（ｍ，４Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．５ｇ）、化合物４ｄ（４．５ｇ）及びペンタデカン（１４ｍＬ）を加え、加熱還流下で４６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて、金属錯体Ｂ４を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をアセトニトリル及びヘプタンで洗浄し、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した。その後、得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ４（３．２ｇ）を黄色固体として得た。金属錯体Ｂ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９６．３％であった。
　金属錯体Ｂ４のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６２９［Ｍ＋Ｈ］+　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝７．４１－７．１７（ｍ，１５Ｈ），７．１５－６．６７（ｍ，１５Ｈ），６．２１－６．０６（ｍ，３Ｈ），２．５３－２．４３（ｍ，９Ｈ），２．１６－２．０５（ｍ，５Ｈ），１．９０－１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６２－０．９９（ｍ，３６Ｈ），０．８３－０．６２（ｍ，９Ｈ）．
　金属錯体Ｂ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７６ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ５＞　金属錯体Ｂ５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　反応容器をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｂ（２５．２ｇ）、２－フルオロピリジン（１０．８ｇ）、クロロベンゼン（２０２ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸無水物（３１．３ｇ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を水浴を用いて冷却した後、そこへ、２－ブロモ３－メチルベンゾイルヒドラジン（２５．４ｇ）を加え、室温で１０分間撹拌した。その後、反応液を少量取り出し、クロロホルムで希釈した後、ＨＰＬＣ測定を実施することにより、化合物２ｂの残存量が２％未満（ＨＰＬＣ面積百分率値）になったことを確認した後、反応液を、更に、９０℃で７時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。その後、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた。その後、乾燥させた有機層に、活性炭１２．６ｇを加えて、撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体に、クロロホルム及びテトラヒドロフランを加えた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。その後、得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物５ｃ（３６．２ｇ）を白色固体として得た。化合物５ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物５ｃのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2－ｄ2）δ（ｐｐｍ）＝７．６１－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．７５－１．６０（ｍ，５Ｈ），１．４２－１．０８（ｍ，１０Ｈ），８５（ｔ，３Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、３－ブロモスピロフルオレン（５．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（４．１ｇ）、酢酸カリウム（４．９ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（１２５ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、そこへ、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン（０．３ｇ）を加えた後、９０℃で１６時間撹拌を継続した。その後、反応容器を室温まで冷却した後、得られた反応液を分液した。得られた有機層をイオン交換水（５０ｍＬ）で２回洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体に、トルエン及び活性炭（１．４ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮することで、白色固体を得た。得られた白色固体を、トルエン及びアセトニトリルを用いて晶析し、次いで、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで、化合物５ｄ（４．５ｇ、白色固体）を得た。
　化合物５ｄの1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．３３（１２Ｈ，ｍ），６．６４（４Ｈ，ｍ），７．０６－７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３５（３Ｈ，ｔ），７．５１（１Ｈ，ｄ），７．８６（２Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物５ｃ(１．７ｇ)、化合物５ｄ（２．０ｇ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．９ｇ）、イオン交換水（５．９ｇ）及びトルエン（１９．９ｇ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ビス（ジ-ｔｅｒｔ-ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．０３ｇ）を加えた後、８０℃で１９時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却した後、得られた反応液を分液した。得られた有機層をイオン交換水（２７．０ｇ）で２回洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（０．５ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びヘプタンの混合溶媒、並びに、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて複数回晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させた。上記の操作を繰り返すことにより、化合物５ｅ（２．６ｇ、白色固体）を得た。化合物５ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物５ｅの1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８９－７．８５（ｍ，２Ｈ），７．８４－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３０－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１８－７．０８（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｂｒ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．７４－６．６３（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｓ，３Ｈ），１．６９－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４４－１．３７（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２９－１．１５（ｍ，４Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（０．５ｇ）、化合物５ｅ（２．５ｇ）及びペンタデカン（７．２ｇ）を加え、加熱還流下で４６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（９．０ｇ）を加え、シリカゲル（２２．６ｇ）を敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて、金属錯体Ｂ５を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析し、次いで、５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ５（０．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％であった。
　金属錯体Ｂ５のＬＣ／ＭＳ及び1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２２１８［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９０－７．８２（ｍ，９Ｈ），７．５１－７．３４（ｍ，１５Ｈ），７．２７－７．０９（ｍ，１５Ｈ），６．９０－６．７８（ｍ，３Ｈ），６．７５－６．５９（ｍ，１２Ｈ），６．５７－６．５１（ｍ，３Ｈ），５．８８－５．７８（ｍ，３Ｈ），２．２５－２．０５（ｍ，２７Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，６Ｈ），１．４７－１．０６（ｍ，３０Ｈ），０．８９－０．７２（ｍ，９Ｈ）．
　金属錯体Ｂ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６７ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ６＞　金属錯体Ｂ６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｃ(１３．０ｇ)、５’－ｍ－テルフェニルボロン酸（９．２ｇ）、ビス（ジ-ｔ-ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．１ｇ）及びトルエン（１００ｍL）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４９ｍL）を加えた後、９０℃で２１時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却した後、得られた反応液を分液した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（３．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で分取精製することにより、油状物を得た。得られた油状物にメタノール及び活性炭を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、白色固体を得た。得られた固体をヘプタン及び２－プロパノールの混合溶媒を用いて晶析し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物６ａ（１１．３ｇ、白色固体）を得た。化合物６aのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物６ａの1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝７．８０－７．２５（ｍ，１８Ｈ），７．２０－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｔ，１Ｈ），２．１９－２．０９（ｔ，３Ｈ），１．８４－１．５６（ｍ，５Ｈ），１．４５－１．０６（ｍ，１０Ｈ），０．９４－０．８６（ｍ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（２．１ｇ）、化合物６a（１０ｇ）及びペンタデカン（５０ｍL）を加えた後、加熱還流下で６３時間攪拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、そこへ、２－プロパノール（１００ｍL）を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をジクロロメタン及びアセトニトリルの混合溶媒で洗浄することにより、黄色固体（５．５ｇ）を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製した後、ジクロロメタン及びエタノールの混合溶媒、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒、並びに、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析した。更に、得られた固体を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒）で分取精製した後、トルエン及びエタノールの混合溶媒を用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ６（３．０ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体Ｂ６の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝７．６６－７．５６（ｍ，１５Ｈ），７．５１－７．１９（ｍ，２７Ｈ），７．１７－６．８０（ｍ，１２Ｈ），６．４１－６．２６（ｍ，３Ｈ），２．３４－２．４９（ｍ，６Ｈ），１．９６－１．８０（ｍ，１２Ｈ），１．６３－１．００（ｍ，３６Ｈ），０．８９－０．６５（ｍ，９Ｈ）．
　金属錯体Ｂ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７７ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ７＞　金属錯体Ｂ７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、２－ジベンゾフランカルボン酸（２０．０ｇ）、硫酸（１．８ｇ）及びエタノール（６００ｍL）を加え、８０℃で４５時間撹拌した後、得られた反応液を室温にした。上記の操作を２回繰り返した後、得られた２回の反応液を合一した。得られた合一した反応液を濃縮した後、そこへ、酢酸エチル（４００ｍL）を加え、濃縮した。得られた濃縮物に、酢酸エチル（２００ｍL）及びイオン交換水（２００ｍL）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍL）で洗浄した後、得られた有機層をイオン交換水（２００ｍL）で洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、油状物を得た。その後、得られた油状物を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物７a（３９．４ｇ）を薄黄色の油状物として得た。化合物７aのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％であった。
　化合物７aの1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝１．４０（３Ｈ，ｔ），４．３９（２Ｈ，ｑ），７．３８（１Ｈ，ｄｔ），７．５０（１Ｈ，ｄｔ），７．５９（２Ｈ，ｄ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ），８．６７（１Ｈ，ｄ）．
　反応容器をアルゴン雰囲気下とした後、化合物７a（４０．０ｇ）、エタノール（３６０ｍL）、イオン交換水（４０ｍL）及びヒドラジン一水和物（１２５．０ｇ）を加えた後、８０℃で６時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却した後、そこへ、イオン交換水（３００ｍL）を加え、０℃で１時間撹拌したところ、固体が生じた。得られた固体をろ取した後、得られた固体をイオン交換水（２００ｍL）で２回洗浄し、更に、５０％エタノール水（２００ｍL）で１回洗浄した。得られた固体に、２－プロパノール（５６５ｍL）を加えた後、懸濁撹拌した。その後、固体をろ取し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物７ｂ（３４．５ｇ）を白色固体として得た。化合物７ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９７．１％であった、
　化合物７ｂの1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ3ＯＤ）δ（ｐｐｍ）＝４．８４（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｔ），７．５２（１Ｈ，ｄｔ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ）．
　反応容器をアルゴン雰囲気下とした後、化合物３ｃ（２２．０ｇ）、モノクロロベンゼン（２２０ｍL）、２－フルオロピリジン（６．７ｍL）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２．８ｍL）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、化合物７ｂ（１７．７ｇ）を加えた後、８５℃で３時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（７８ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（８８ｍL）で洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、得られた固体をヘキサンで洗浄した。その後、得られた固体を、アセトニトリルを用いて晶析した後、更に、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物７ｃ（２８．２ｇ）を白色固体として得た。化合物７ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物７ｃの1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝０．８９（３Ｈ，ｔ），１．１８（３Ｈ，ｓ），１．２０－１．３５（３Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｄｔ），１．６３（１Ｈ，ｍ），１．６６－１．７５（１Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｔ），７．３４－７．６６（１２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（４．４ｇ）、化合物７ｃ（１８．０ｇ）及びペンタデカン（９０ｍL）を加え、加熱還流下で６６時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、２―プロパノール（９０ｍＬ）を加えたところ、固体が生じた。得られた固体をろ取した後、得られた固体にトルエン（１５ｍＬ）を加え、シリカゲル（７６ｇ）を敷いたろ過器でろ過した。その後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて、金属錯体Ｂ７を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することで、固体を得た。得られた固体をトルエン及びエタノールの混合溶媒で晶析した後、更に、５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ７（７．０ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ７のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．３％であった。
　金属錯体Ｂ７のＬＣ／ＭＳ及び1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６８８．８［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝０．４９－０．８６（１０Ｈ，ｍ），０．９４－１．７０（３５Ｈ，ｍ），１．８１－１．９１（４Ｈ，ｍ），２．２３－２．３２（５Ｈ，ｍ），６．５１－６．５９（３Ｈ，ｍ），６．７８－７．２７（１５Ｈ,m），７．４３－７．８１（２４Ｈ，ｍ）．
　金属錯体Ｂ７の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５２ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ８＞　金属錯体Ｂ８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物８ａ（２７．５ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（５５ｇ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却した後、そこへ、１６質量％塩化水素シクロペンチルメチルエーテル溶液（２７．８ｇ）を滴下した。その後、そこへ、ヘプタン（１１０ｇ）を滴下した後、室温で１時間撹拌を継続し、析出した固体をろ取した。得られた固体を、ヘプタン及びシクロペンチルメチルエーテルで洗浄した後、更に、減圧乾燥させることで、化合物８ｂ（２９ｇ）を得た。
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、２，２’－ジメチルヘキサン酸（１７．３ｇ）、クロロホルム（１１４ｇ）及びＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（０．０４ｇ）を加え、５０℃で撹拌した。その後、そこへ、塩化チオニル（１５．０ｇ）を滴下した後、４０℃で３時間撹拌することにより、２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを発生させた。その後、反応容器を水浴を用いて冷却し、２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を得た。
　別途用意した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物８ｂ（２８．５ｇ）、クロロホルム（１１４ｇ）及びトリエチルアミン（３９．７ｇ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却した後、そこへ、上記で調製した２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を滴下した後、４０℃で５時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、イオン交換水を滴下した。その後、水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、更に、減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製した後、更に、ヘプタンを用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで、化合物８ｃ（２６．４ｇ）を得た。化合物８ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物８ｃのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．６４－７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５９－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｂｒ，１Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３６－１．２７（ｍ，１０Ｈ），０．９２－０．８７（ｍ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物８ｃ（５．５ｇ）、モノクロロベンゼン（２８ｇ）、２－フルオロピリジン（１．７ｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４．９ｇ）を加え、室温下で１時間撹拌した。その後、そこへ、３－ブロモベンズヒドラジド（３．７ｇ）を加えた後、１１０℃で１７時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｇ）を加えた。その後、水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、更に、減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製した後、更に、５０℃で減圧乾燥させることで、化合物８ｄ（５．３ｇ）を得た。化合物８ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
　化合物８ｄのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．７９（ｄ，１Ｈ），７．６９－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．５３－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．３４－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），２．００－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４４－１．２６（ｍ，６Ｈ），１．２５－１．１３（ｍ，４Ｈ），０．９９－０．８８（ｍ，１２Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物８ｄ（５．２ｇ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸（２．１ｇ）、トルエン（５２ｇ）及び（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６７ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３０ｍＬ）を加えた後、加熱還流下で７０時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）で精製し、更に、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析した後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物８ｅ（３．９ｇ）を得た。化合物８ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物８ｅのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７３－７．６６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．５５－７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４７－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．０９－７．０３（ｍ，２Ｈ），２．０１－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４４－１．１６（ｍ，１９Ｈ），０．９５－０．８４（ｍ，１２Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（０．８６ｇ）、化合物８ｅ（３．６ｇ）及びペンタデカン（１０ｇ）を加え、加熱還流下で６７時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製し、更に、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ８（１．０ｇ）を得た。金属錯体Ｂ８のＨＰＬＣ面積百分率値は９５．３％であった。
　金属錯体Ｂ８のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１９４１［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．０５－７．９３（ｍ，３Ｈ），７．７７－７．３１（ｍ，２１Ｈ），７．１７－６．８１（ｍ，１８Ｈ），６．２９－６．１６（ｍ，３Ｈ），２．００－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．１５（ｍ，６４Ｈ），１．１２－０．８０（ｍ，２８Ｈ），０．５４－０．４２（ｍ，３Ｈ）．
　金属錯体Ｂ８の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７９ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ９＞　金属錯体Ｂ９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、１，２，３－トリメチルベンゼン（１６８ｇ）、ビスピナコラートジボロン（３８４ｇ）、(１，５－シクロオクタジエン)(メトキシ)イリジウム(I) (ダイマー)（８ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（１６８１ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、そこへ、(1,5-シクロオクタジエン)(メトキシ)イリジウム(I) (ダイマー)（１０ｇ）を加えた後、９５℃で６時間撹拌を継続した。その後、反応容器を室温まで冷却することにより、反応混合物を得た。
窒素ガス雰囲気とした反応容器を別途用意し、そこへ、メタノール（２３９１ｇ）を加え、氷浴で冷却し、撹拌した。その後、そこへ、上記で得られた反応混合物をゆっくりと加えた。その後、そこへ、活性白土（３３６ｇ）を加え、３０分間撹拌した後、ろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びヘキサンの混合溶媒）で分取精製し、更に、アセトニトリルを用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで、化合物９ａ（１６５ｇ、白色固体）を得た。
　化合物９ａの1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝７．４６（ｓ，２Ｈ），２．２９(ｓ，６Ｈ)，２．１９（ｓ，３Ｈ），１.３４（ｓ，１２Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｃ(９．０ｇ)、化合物９ａ（６．２ｇ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３２．９ｇ）、イオン交換水（３２．９ｇ）及びトルエン（１０８．０ｇ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ビス（ジ-ｔｅｒｔ-ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．２ｇ）を加えた後、８０℃で２時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却した後、得られた反応液を分液した。得られた有機層をイオン交換水（９１．０ｇ）で２回洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（１．６ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、トルエン溶液を得た。
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られたトルエン溶液(４９．９ｇ)、化合物９ａ（５．２ｇ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３２．９ｇ）、イオン交換水（３２．９ｇ）及びトルエン（１０８．０ｇ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ビス（ジ-ｔｅｒｔ-ブチル（2-ブテニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．２ｇ）を加えた後、８０℃で２７時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却した後、得られた反応液を分液した。得られた有機層をイオン交換水で２回洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮した後、そこへ、ヘプタンを加え、１時間撹拌した後、固体をろ取した。得られた固体を、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて晶析し、更に、５０℃で減圧乾燥させることで、化合物９ｂ（６．２ｇ、白色固体）を得た。化合物９ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物９ｂのＬＣ／ＭＳ及び1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４６６［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．５１－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．３５（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ），１．３０－１．１６（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），０．８９－０．８３（ｍ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．６ｇ）、化合物９ｂ（６．０ｇ）及びペンタデカン（１４．２ｇ）を加え、加熱還流下で４５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（３１．６ｇ）を加え、シリカゲル（１８．９ｇ）を敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて、金属錯体Ｂ９を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで、固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析し、更に、５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ９（３．２ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
　金属錯体Ｂ９のＬＣ／ＭＳ及び1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５８５［Ｍ＋Ｈ］+
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４２－７．１６（ｍ，９Ｈ），６．９９－６．６２（ｍ，１２Ｈ），６．３１－６．１２（ｍ，３Ｈ），２．５３－２．４１（ｍ，９Ｈ），２．３１－２．００（ｍ，３６Ｈ），１．８６－１．７７（ｍ，３Ｈ），１．４４－０．９８（ｍ，３３Ｈ），０．８５－０．６２（ｍ，９Ｈ）．
　金属錯体Ｂ９の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７８ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ１０＞　金属錯体Ｂ１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物５ｃ(１５．０ｇ)、フェニルホウ酸（４．４ｇ）、ビス（ジ-ｔｅｒｔ-ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．１ｇ）及びトルエン（７５ｍL）を加え、８０℃で撹拌した。その後、そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５５ｍL）を加えた後、８０℃で４０時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却した後、得られた反応液を分液した。得られた有機層をイオン交換水（７５ｍＬ）で２回洗浄した後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、乾燥させた有機層に、活性炭（１５．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体を、ヘプタン及び２－プロパノールの混合溶媒を用いて晶析し、更に、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物１０ａ（４．０ｇ、白色固体）を得た。化合物１０ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１０ａの1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝７．４０－６．９４（ｍ，１１Ｈ），２．４２－２．３４（ｍ，３Ｈ），２．２３－２．１５（ｍ，３Ｈ），１．７８－１．４８（ｍ，６Ｈ），１．４２－１．１６（ｍ，６Ｈ），１．１３－１．０６（ｍ，３Ｈ），０．９２－０．７７（ｍ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．１ｇ）、化合物１０ａ（４．０ｇ）及びペンタデカン（５０ｍL）を加え、加熱還流下で５２時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（３２ｍＬ）を加え、シリカゲル（１６．０ｇ）を敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて、金属錯体１０を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製し、更に、得られた固体をエタノールで洗浄した。次いで、得られた固体を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒）で分取精製し、更に、得られた固体をアセトニトリルで洗浄した。その後。得られた固体をトルエン及びエタノールの混合溶媒を用いて晶析し、更に、５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１０（１．５ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ１０のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
　金属錯体Ｂ１０の1Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ2Ｃｌ2）δ（ｐｐｍ）＝７．３３－７．０８（ｍ，１８Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，６Ｈ），６．７３－６．４８（ｍ，３Ｈ），５．８１－５．７１（ｍ，３Ｈ），２．４３－２．３２（ｍ，９Ｈ），２．１６－１．９７（ｍ，１５Ｈ），１．９１－１．７９（ｍ，３Ｈ），１．５８－１．０３（ｍ，３６Ｈ），０．８４－０．６７（ｍ，９Ｈ）．
　金属錯体Ｂ１０の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６６ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ１１＞　金属錯体Ｂ１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｂ（１０．０ｇ）、モノクロロブタン（８０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（４ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（７ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。その後、そこへ、３－メチルベンズヒドラジド（６．４ｇ）を加えた後、８５℃で５時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸水素ナトリウム水溶液（４３ｍＬ）を加えて、撹拌した。その後、有機層を抽出した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で精製することにより、固体を得た。得られた固体をヘプタンを用いて晶析した後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１１ａ（５．５ｇ）を白色固体として得た。化合物１１ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１１ａのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３６２［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．２８－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１６－６．９５（ｍ，５Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），１．６８－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４３－１．３３（ｍ，１Ｈ），１．３２－１．０７（ｍ，１０Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．９ｇ）、化合物１１ａ（５．０ｇ）及びペンタデカン（１０ｍＬ）を加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１１（２．４ｇ）を黄色固体として得た。金属錯体Ｂ１１のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．８％であった。
　金属錯体Ｂ１１のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６２９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．３３－７．０１（ｍ，９Ｈ），６．７５－６．３１（ｍ，６Ｈ），５．８０－５．５９（ｍ，３Ｈ），２．５０－２．３９（ｍ，９Ｈ），２．１３－１．７２（ｍ，１８Ｈ），１．６１－０．９０（ｍ，３６Ｈ），０．８５－０．６２（ｍ，９Ｈ）．
　金属錯体Ｂ１１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７６ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ１２＞　金属錯体Ｂ１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物３ｃ（８．５ｇ）、クロロベンゼン（８５ｍＬ）、２－フルオロピリジン（２．６ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（５．１ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。その後、そこへ、３－メチルベンズヒドラジド（４．５ｇ）を加えた後、９０℃で２時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、撹拌した。その後、有機層を抽出した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体を、ヘプタン及び２－プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、更に、アセトニトリルを用いて晶析した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１２ａ（４．９ｇ）を得た。化合物１２ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．３ｇ）、化合物１２ａ（１．３ｇ）及びペンタデカン（１０ｍＬ）を加え、加熱還流下で５０時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、ヘプタン、トルエン及び２－プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｂ１２（１．２ｇ）を得た。金属錯体Ｂ１２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体Ｂ１２のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１４６０．８［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝０．６９－０．９１（ｍ，９Ｈ），１．０７－１．９９（ｍ，４８Ｈ），２．１４－２．３６（ｍ，６Ｈ），５．７３－５．８１（ｍ，３Ｈ），６．４０－６．８１（ｍ，６Ｈ），７．２８－７．７５（ｍ，２４Ｈ）．
　金属錯体Ｂ１２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７７ｎｍであった。
　＜合成例Ｂ１３＞　金属錯体Ｂ１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｂ（２８．０ｇ）、クロロベンゼン（３６０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（１１ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２１ｍＬ）を加え、９０℃で撹拌した。その後、そこへ、３，４－ジクロロベンゼンカルボヒドラジド（２５．５ｇ）を加えた後、９０℃で９時間撹拌した。その後、得られた反応液を室温まで冷却した後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をヘキサンで洗浄した後、アセトニトリルを用いて晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１３ａ（３７．８ｇ）を白色固体として得た。化合物１３ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１３ａの１Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝０．８６（ｔ，３H），
１．０４－１．５０（m, １１H）, １．５８－１．９０（m, ４H）, ２．４０（s, ３H）, ６．９８－７．３６（ｍ，５H），７．５０（ｓ，１H）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１３ａ（３５．０ｇ）、２，４－ジメチルフェニルボロン酸（２６．０ｇ）、トルエン（７００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２．３ｇ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２．８ｇ）を加え、９０℃で加熱撹拌した。その後、そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４０９ｍＬ）を加えた後、９０℃で９時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却した後、得られた反応混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水（１５０ｍＬ）で２回洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（４．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮し、更に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、油状物を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた油状物（３０．０ｇ）、２，４－ジメチルフェニルボロン酸（２．２ｇ）、トルエン（４５０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．０ｇ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１．２ｇ）を加え、９０℃で加熱撹拌した。その後、そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３４ｍＬ）を加えた後、９０℃で５時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却した後、得られた反応混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水（１５０ｍＬ）で２回洗浄した。その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（４．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮することにより、赤茶色油状物を得た。得られた赤茶色油状物を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトニトリル）で分取精製し、次いで、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で分取精製した。その後、得られた油状物をリサイクル分取ＧＰＣにより、分取精製した。その後、得られた油状物を５０℃で減圧乾燥させることで、化合物１３ｂ（２．２ｇ、無色透明油状物）を得た。化合物１３ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１３ｂのＬＣ／ＭＳ及び１Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５５６［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝０．８６（ｔ，３Ｈ），１．１２－１．４４（ｍ，１１Ｈ），１．５８－２．０４（ｍ，１０Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），６．４６－７．２５（ｍ，１２Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（０．４ｇ）、化合物１３ｂ（２．０ｇ）及びペンタデカン（６ｍＬ）を加え、加熱還流下で５４時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（３０ｍＬ）を加え、シリカゲル（２０．０ｇ）を敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて、金属錯体Ｂ１３を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することにより、油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトニトリル及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製し、更に、得られた固体をトルエン及びエタノールの混合溶媒で晶析した。その後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体Ｂ１３（０．６ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体Ｂ１３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体Ｂ１３のＬＣ／ＭＳ及び１Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８５８［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝０．８２－２．３０（ｍ，９９Ｈ），５．６９－７．２７（ｍ，３３Ｈ）．
　金属錯体Ｂ１３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４８７ｎｍであった。
　＜合成例Ｇ１＞　金属錯体Ｇ１～Ｇ５及びＧＣ１の合成及び入手
　金属錯体Ｇ１は特開２０１３－２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体Ｇ２は国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
　金属錯体Ｇ３は特開２０１４－２２４１０１号公報に記載の方法に準じて合成した。
　金属錯体Ｇ４は国際公開第２０１７／０９９０１３号に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体Ｇ５は、特開２０１４－２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体ＧＣ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　金属錯体Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５０８ｎｍであった。
　金属錯体Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
　金属錯体Ｇ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５４４ｎｍであった。
　金属錯体Ｇ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１７ｎｍであった。
　金属錯体Ｇ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
　金属錯体ＧＣ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１０ｎｍであった。
　＜合成例Ｒ１＞　金属錯体Ｒ１～Ｒ５及びＲＣ１の合成及び入手
　金属錯体Ｒ１は国際公開第２００３/０４０２５６号に記載の方法に準じて合成した。
　金属錯体Ｒ２は特開２００６－１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
　金属錯体Ｒ３は特開２００８－１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体Ｒ４は特開２０１１－１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体Ｒ５はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
　金属錯体ＲＣ１はＡｍｅｒｉｃａｎ　Ｄｙｅ　Ｓｏｕｒｃｅ社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　金属錯体Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６３２ｎｍであった。
　金属錯体Ｒ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
　金属錯体Ｒ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９４ｎｍであった。
　金属錯体Ｒ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１１ｎｍであった。
　金属錯体Ｒ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は６２０ｎｍであった。
　金属錯体ＲＣ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１８ｎｍであった。
　＜化合物ＨＭ－１＞
　化合物ＨＭ－１はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
　キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ－１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
　トルエンに、化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ２（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２／金属錯体Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
　２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
　電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）、及び、初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ９０」と言う。）を測定した。結果を表１に示す。
　＜実施例Ｄ２、比較例ＣＤ１＞　発光素子Ｄ２及びＣＤ１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ２」に代えて、表１に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２及びＣＤ１を作製した。
　発光素子Ｄ２及びＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）、及び、ＬＴ９０の測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
　＜実施例Ｄ３＞　発光素子Ｄ３の作製と評価
　実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
　発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）、及び、初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ５０」と言う。）を測定した。結果を表２に示す。
　＜実施例Ｄ４～Ｄ２０及び比較例ＣＤ２＞　発光素子Ｄ４～Ｄ２０及びＣＤ２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ２」に代えて、表２に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４～Ｄ２０及びＣＤ２を作製した。
　発光素子Ｄ４～Ｄ２０及びＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）、及び、ＬＴ５０の測定結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
　＜実施例Ｄ２１～Ｄ２４及び比較例ＣＤ３＞　発光素子Ｄ２１～Ｄ２４及びＣＤ３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｇ２及び金属錯体Ｒ２」に代えて、表３に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１～Ｄ２４及びＣＤ３を作製した。
　発光素子Ｄ２１～Ｄ２４及びＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）、及び、初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（以下、「ＬＴ９５」と言う。）を測定した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
　＜実施例Ｄ２５＞　発光素子Ｄ２５の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の発光層の形成）
　キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ－２を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の発光層を形成した。
（第１の発光層の形成）
　トルエンに、化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ１及び金属錯体Ｇ２（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の発光層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
　２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに、高分子化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第１の発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
　電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２５を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）、及び、初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ７０」と言う。）を測定した。結果を表４に示す。
　＜実施例Ｄ２６～Ｄ３５及び比較例ＣＤ４＞　発光素子Ｄ２６～Ｄ３５及びＣＤ４の作製と評価
　実施例Ｄ２５の（第１の発光層の形成）における「化合物ＨＭ－１、金属錯体Ｂ１及び金属錯体Ｇ２（化合物ＨＭ－１／金属錯体Ｂ１／金属錯体Ｇ２＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」に代えて、表４に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ２５と同様にして、発光素子Ｄ２６～Ｄ３５及びＣＤ４を作製した。
　発光素子Ｄ２６～Ｄ３５及びＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）、及び、ＬＴ７０の測定結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
　本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、この組成物を含有する発光素子を提供することができる。

Claims (15)

  1. 　式（１）で表される金属錯体と、式（２）で表される金属錯体とを含有する、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｍ1はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍ1がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍ1がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
    　環Ｒ1Aは、ジアゾール環、トリアゾール環又はテトラゾール環を表す。
    　環Ｒ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｅ1、Ｅ2、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ1、Ｅ2、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。
    　Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　但し、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aの少なくとも１つは窒素原子であり、且つ、該窒素原子に結合するＲ11A、Ｒ12A及びＲ13Aの少なくとも１つは式（Ａｒ－１Ａ）で表される基である。
    　Ｒ11AとＲ12Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ12AとＲ13Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2が有していてもよい置換基とＲ11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。
    　Ａ1－Ｇ1－Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1－Ｇ1－Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ｒ2は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、
    　Ｍ2は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ3は１以上の整数を表し、ｎ4は０以上の整数を表し、但し、Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ3＋ｎ4は３であり、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ3＋ｎ4は２である。
    　ＥLは、炭素原子又は窒素原子を表す。ＥLが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｌ1は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｌ1が有していてもよい置換基と環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　但し、環Ｌ1及び環Ｌ2の少なくとも１つは、式（１－Ｔ）で表される基を有する。式（１－Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａ3－Ｇ2－Ａ4は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ3及びＡ4は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ2は、単結合、又は、Ａ3及びＡ4とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ3－Ｇ2－Ａ4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ1Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  2. 　前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ１）又は式（１－Ａ２）で表される金属錯体である、請求項１に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、Ｍ1、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    　環Ｒ2Aは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ2Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｒ2Aが有していてもよい置換基とＲ11Aとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　但し、式（１－Ａ１）中、Ｒ11Aの少なくとも１つは前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基であり、式（１－Ａ２）中、Ｒ12Aの少なくとも１つは前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基である。］
  3. 　前記式（１－Ａ１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ１－１）、式（１－Ａ１－２）又は式（１－Ａ１－３）で表される金属錯体である、請求項２に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、Ｍ1、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  4. 　前記式（１－Ａ２）で表される金属錯体が、式（１－Ａ２－１）又は式（１－Ａ２－２）で表される金属錯体である、請求項２に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、Ｍ1、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  5. 　前記式（Ａｒ－１Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－２Ａ）で表される基である、請求項１～４のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、Ｒ2は、前記と同じ意味を表す。
    　環Ａ1は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
    　Ｅ1A、Ｅ2A及びＥ3Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ1Aが窒素原子の場合、Ｒ1Aは存在しない。Ｅ2Aが窒素原子の場合、Ｒ2Aは存在しない。Ｅ3Aが窒素原子の場合、Ｒ3Aは存在しない。
    　Ｒ1A、Ｒ2A及びＲ3Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｒ1AとＲ2A、及び、Ｒ2AとＲ3Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  6. 　前記式（Ａｒ－２Ａ）で表される基が、式（Ａｒ－３Ａ）で表される基である、請求項５に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、Ｒ2、Ｒ1A、Ｒ2A及びＲ3Aは、前記と同じ意味を表す。］
  7. 　前記式（２）で表される金属錯体が、式（２－Ｂ）で表される金属錯体である、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、
    　Ｍ2、ｎ3、ｎ4及びＡ3－Ｇ2－Ａ4は、前記と同じ意味を表す。
    　環Ｌ1Bは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
    　Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１－Ｔ）で表される基を表す。Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、Ｒ23BとＲ24B、及び、環Ｌ1Bが有していてもよい置換基とＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｌ1Bの少なくとも１つが式（１－Ｔ）で表される基を有するか、或いは、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bの少なくとも１つが前記式（１－Ｔ）で表される基である。
    　環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
  8. 　前記式（２－Ｂ）で表される金属錯体が、式（２－Ｂ１）、式（２－Ｂ２）、式（２－Ｂ３）、式（２－Ｂ４）又は式（２－Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項７に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式中、
    　Ｍ2、ｎ3、ｎ4、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B及びＡ3－Ｇ2－Ａ4は、前記と同じ意味を表す。
    　ｎ31及びｎ32は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。但し、Ｍ2がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ31＋ｎ32は３であり、Ｍ2がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ31＋ｎ32は２である。
    　Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１－Ｔ）で表される基を表す。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B、Ｒ18B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bの少なくとも１つは前記式（１－Ｔ）で表される基である。
    　式（２－Ｂ１）及び式（２－Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（２－Ｂ２）及び式（２－Ｂ３）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（２－Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（２－Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  9. 　前記Ｒ1Tが、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、式（Ｄ－Ａ）で表される基、式（Ｄ－Ｂ）で表される基又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基である、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式中、
    　ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    　ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式中、
    　ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    　ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
    　ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式中、
    　ｍDA1は、０以上の整数を表す。
    　ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  10. 　前記式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、前記式（２）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 　前記式（２）で表される金属錯体を２種以上含有する、請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 　前記式（２）で表される金属錯体の合計含有量が、前記式（１）で表される金属錯体の合計含有量を１００質量部とした場合、０．０１質量部以上５０質量部以下である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 　式（Ｈ－１）で表される化合物を更に含有する、請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式中、
    　ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎH1及びｎH2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎH2は、同一でも異なっていてもよい。
    　ｎH3は、０以上１０以下の整数を表す。
    　ＬH1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲH11）2］ｎH11－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎH11は、１以上１０以下の整数を表す。ＲH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＬH2は、－Ｎ（－ＬH21－ＲH21）－で表される基を表す。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬH21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  14. 　正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物。
  15. 　請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
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