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WO2019065283A1 - ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤 Download PDF

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WO2019065283A1
WO2019065283A1 PCT/JP2018/034059 JP2018034059W WO2019065283A1 WO 2019065283 A1 WO2019065283 A1 WO 2019065283A1 JP 2018034059 W JP2018034059 W JP 2018034059W WO 2019065283 A1 WO2019065283 A1 WO 2019065283A1
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WO
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alkyl
substituted
compound
formula
salt
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寿彦 植木
龍 山田
達哉 大北
幸子 ▲高▼見
中村　将之
久樹 田中
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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    • C07D493/08—Bridged systems

Definitions

  • the present invention relates to pyridazinone compounds or salts thereof. More specifically, the present invention relates to novel pyridazinone compounds or salts thereof useful as active ingredients of herbicides, herbicides containing them, and control methods using them.
  • Patent Document 1 describes pyridazinone compounds having a specific chemical structure.
  • the compound has an —O—A group at the 4-position of the benzene ring substituted on the pyridazinone ring, and the chemical structure is different from that of the compound of the present invention.
  • Patent Document 2 describes a heteroaromatic ring compound having a specific chemical structure.
  • the compound is different from the compound of the present invention in that there is no pyridazinone ring in the substituent at the meta position of the phenyl ring (substituents R 3 and R 4 in Patent Document 2) to which a pyridine ring is bonded via L 1 .
  • Patent Document 3 describes pyridazinone compounds having a specific chemical structure.
  • the compound has a phenyl group or a heteroaromatic ring group directly linked to the substituent G (benzene ring) of the pyridazinone ring, and has a chemical structure different from that of the compound of the present invention.
  • Patent Document 4 describes pyridazinone compounds having a certain chemical structure.
  • the substituent corresponding to the substituent Q in the general formula (I) of the present invention (substituent R 1 in Patent Document 4) is a NR 10 R 11 group or a heterocycloalkyl ring group, and the present invention
  • the chemical structure is different from the compound of
  • An object of the present invention is to find a herbicide that exhibits excellent herbicidal performance against undesirable plants in order to save labor of controlling undesirable plants and to improve productivity of agricultural and horticultural crops.
  • the present invention provides a pyridazinone compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof.
  • X is -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -or -N (Y)-;
  • Q is aryl optionally substituted with Z 1 ;
  • Y is a hydrogen atom or alkyl;
  • R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, haloalkyl, Z 1 in which may be substituted monocyclic aryl, optionally substituted monocyclic aryl alkyl Z 1, alkylthioalkyl, alkylsulfinyl Alkyl, alkylsulfonylalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxyalkyl, amino, nitro, alkylcarbonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl or hydroxycarbonylalkyl;
  • R 2 is a hydrogen atom, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, hal
  • the present invention also applies a herbicide containing the pyridazinone compound of the general formula (I) or a salt thereof as an active ingredient, and a herbicidally effective amount of the compound or a salt thereof to undesired plants or places where they grow. And a method of controlling undesirable plants or suppressing their growth.
  • pyridazinone compound of the general formula (I) of the present invention or a salt thereof, significant improvement of herbicidal activity to undesired plants (weeds) can be realized as compared to similar conventional compounds. It has high safety for crops.
  • each atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine may be mentioned.
  • the number of halogen atoms as a substituent may be one or more, and in the case of two or more, each halogen atom may be the same or different.
  • the substitution position of the halogen atom may be any position.
  • the alkyl or alkyl moiety in the general formula (I) is, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl And linear or branched C 1 -C 12 groups such as decyl, undecyl and dodecyl.
  • alkoxy or alkoxy moiety in the general formula (I) is, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, Examples include linear or branched C 1 -C 12 groups such as nonyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy.
  • the alkenyl or alkenyl moiety in the general formula (I) is, for example, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl Propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, A linear or branched C 2 -C 6 group such as 2,3-dimethyl-2-butenyl may be mentioned.
  • the alkynyl or alkynyl moiety in the general formula (I) is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3 And linear or branched C 2 -C 6 groups such as -butynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl and 5-hexynyl.
  • the cycloalkyl or cycloalkyl moiety in the general formula (I) includes, for example, a C 3 -C 7 group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl.
  • a C 3 -C 7 group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl.
  • the cycloalkoxy or cycloalkoxy moiety in the general formula (I) includes, for example, a C 3 -C 7 group such as cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy and cycloheptyloxy.
  • the cycloalkenyl or cycloalkenyl moiety in the general formula (I) is, for example, cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclopentadienyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl, cycloheptenyl, bicyclo [2.2.1] hepta-2 And C 3 -C 7 groups such as 5-dienyl.
  • Examples of the aryl in the general formula (I) include monocyclic aryl, monocyclic heteroaryl, bicyclic aryl and bicyclic heteroaryl.
  • Monocyclic aryl includes, for example, phenyl.
  • the monocyclic heteroaryl is, for example, a 5- to 6-membered heteroaryl containing 1 to 4 O, S or N.
  • Specific examples include thienyl, furyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1 2,3-thiadiazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, pyrazolinyl, pyrazolidiny
  • bicyclic aryl examples include naphthyl and indenyl.
  • the bicyclic heteroaryl includes, for example, a fused cyclic heteroaryl of a ring derived from the monocyclic heteroaryl and a ring derived from a benzene ring or the monocyclic heteroaryl.
  • Specific examples include benzothienyl, benzofuryl, indolyl, benzothiazolyl, benzoimidazolyl, benzoisoxazolyl, benzoisothiazolyl, indazolyl, benzoxazolyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, naphthyridinyl, pyridopyrimidyl, Pyridopyrazinyl, imidazolo pyridyl, thiazolo pyridyl, pyrazolo pyrimidyl, imidazolo pyrazinyl, imidazol
  • nonaromatic heterocyclyl in the general formula (I) examples include monocyclic or polycyclic nonaromatic heterocyclyl containing 1 to 4 O, S or N.
  • Polycyclic non-aromatic heterocyclyl includes fused cyclic heterocyclyl, bridged heterocyclyl, or spirocyclic heterocyclyl.
  • oxo group O
  • the ring atom C, O, S or N
  • Examples of monocyclic nonaromatic heterocyclyl include oxiranyl, thiiranyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, dihydrofuryl, tetrahydrofuryl, dihydrothiophenyl, tetrahydrothiophenyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, dioxolyl, dioxolanyl, dithiolanyl, Oxathiolanyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, oxazolinyl, oxazolidinyl, isoxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, thiazolidinyl, isothiazolinyl, isothiazolidinyl, tetrahydropyranyl, dihydrothi
  • the polycyclic nonaromatic heterocyclyl includes a fused cyclic, bridged or spirocyclic nonaromatic heterocyclyl derived from the above-mentioned monocyclic nonaromatic heterocyclyl.
  • Specific examples thereof include dihydrobenzofuranyl, dihydrobenzothienyl, indolinyl, isoindolinyl, hexahydro-1H-cyclopenta [c] furanyl, hexahydro-2H-cyclopenta [b] furanyl, tetrahydrofurodioxolyl, octahydroflopyridinyl 2-oxabicyclo [3.1.0] hexanyl, 7-oxabicyclo [4.1.0] heptanyl, 2-oxabicyclo [2.2.1] heptanyl, 7-oxabicyclo [2.2.1 Heptanyl, 7-azabicyclo [2.2.1] heptanyl, 6-oxa-2-aza
  • alkylene in the general formula (I) examples include linear C 1 -C 4 groups such as methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene.
  • any A 1 may be a single bond (ie, any A 1 may not be present).
  • Specific examples of L 1, binds, -A 1a -, - A 1a -O-A 1a -, - A 1a -O -, - A 1a -O-C (O) -O-A 1a -, - A 1a -O-C (O) -O-, -C (O) -A 1a- , -C (O)-, -C (O) -A 1a -O-A 1a- , -C (O) -A 1a -O-, -C (O) -O-A 1a-O-, -C (O) -O-A 1a- , -C (O) -O-A 1a- , -C (O) -O-A 1a- , -C (O) -O-A 1a- , -C (O)
  • substituted in the general formula (I) means that the number of substitutions is one or more. When the number of substitutions is two or more, each substituent may be the same or different. The substitution position of each substituent may be any position.
  • the salts of the pyridazinone compounds of the general formula (I) include all salts which are agriculturally acceptable.
  • alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts
  • alkaline earth metal salts such as magnesium salts and calcium salts
  • amine salts such as dimethylamine salts and triethylamine salts
  • hydrochlorides, perchlorates, sulfates And inorganic acid salts such as nitrates
  • organic acid salts such as acetates and methanesulfonates.
  • the pyridazinone compounds of the general formula (I) may have isomers such as diastereoisomers and optical isomers, but the present invention includes both of each isomer and isomer mixture. In the present invention, unless stated otherwise, the isomers are described as a mixture. The present invention also includes various isomers other than the above-mentioned isomers within the scope of the common technical knowledge in the relevant technical field. Also, depending on the type of isomer, the chemical structure may be different from that of the above general formula (I), but those skilled in the art have the relationship between the chemical structure and the general formula (I) and isomer. It is obvious that it is within the scope of the present invention, as it is sufficiently recognizable.
  • the pyridazinone compound of the general formula (I) or a salt thereof (hereinafter referred to as the compound of the present invention) can be produced according to the following production methods, methods for producing known salts or synthesis examples described later.
  • the method of obtaining is not limited to these methods.
  • the compound of the present invention can be produced by reacting the compound of formula (II) with the compound of formula (III) in the presence of a base.
  • T is each atom of chlorine, bromine or iodine, and the meanings of the other symbols are as described above.
  • organic bases such as a triethylamine and a pyridine, are mentioned, for example.
  • the amount of the base to be used is generally 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound of formula (II).
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane and the like, or a mixed solvent thereof.
  • the amount of the compound of formula (III) used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 3 molar equivalents, relative to the compound of formula (II).
  • the reaction temperature of this reaction is usually -30 to 180 ° C, preferably -10 to 80 ° C.
  • the reaction time of this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
  • the compound of the formula (I) and the compound of the formula (IV) which is an isomer thereof or a mixture thereof may be formed.
  • the reaction mixture obtained by this reaction is mixed with, for example, water, extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried and concentrated, and then the procedure such as purification by silica gel column chromatography is performed to obtain the formula Compounds of (I) can be isolated.
  • the compound of the formula (Ia) of the present invention is a compound of the formula (II) and the compound of the formula (V) or a salt thereof in a solvent or without solvent, if necessary using a base and a condensing agent If necessary, it can be produced by reacting in the presence of additives.
  • R 4a is heterocyclyl non-aromatic may be substituted with Z 2, is a cycloalkyl substituted with good cycloalkenyl or Z 2 may be substituted with Z 2, the meanings of other symbols previously described As it is.
  • Examples of the base used for this reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine and 4- (dimethylamino) pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine and 4- (dimethylamino) pyridine
  • inorganic bases such as potassium carbonate and sodium carbonate.
  • the amount of the base to be used is generally 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound of formula (II).
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include polar solvents such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane And aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, and aliphatics such as n-pentane and n-hexane Hydrocarbons or mixed solvents thereof are mentioned.
  • the amount of the compound of formula (V) used in this reaction is usually 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 3 molar equivalents, relative to the compound of formula (II).
  • condensing agent used for this reaction for example, 1H-benzotriazol-1-yloxy tris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, 1- (3-dimethylaminopropyl) -3 And -ethylcarbodiimide hydrochloride, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide and the like.
  • the amount of the condensing agent to be used is generally 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound of formula (II).
  • Examples of the additive used in this reaction include 3H- [1,2,3] triazolo [4,5-b] pyridin-3-ol, 1-hydroxybenzotriazole and the like.
  • the amount of the additive to be used is generally 0.1 to 10 molar equivalents, preferably 0.1 to 3 molar equivalents, relative to the compound of formula (II).
  • the reaction temperature of this reaction is usually -30 to 180 ° C, preferably -10 to 80 ° C.
  • the reaction time of this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
  • a compound of formula (Ia) and a compound of formula (IVa) which is an isomer thereof or a mixture thereof may be formed.
  • the reaction mixture obtained by this reaction is mixed with, for example, water, extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried and concentrated, and then the procedure such as purification by silica gel column chromatography is performed to obtain the formula
  • the compound of (Ia) can be isolated.
  • the compound of the formula (III) in production method 1 and the compound of the formula (V) in production method 2 are known compounds or can be produced from known compounds by known methods.
  • the compound of formula (II) in production method 1 or 2 can be produced by reacting the compound of formula (VI) with morpholine.
  • R 9 is alkyl or monocyclic arylalkyl which may be substituted (eg, C 1-3 alkyl, benzyl, 4-methoxybenzyl and the like), and the meanings of other symbols are as described above.
  • the amount of morpholine used in this reaction is usually 1 to 20 molar equivalents relative to the compound of formula (VI).
  • the reaction temperature of this reaction is usually 30 to 180 ° C., preferably 50 to 130 ° C.
  • the reaction time of this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
  • this reaction can be performed under microwave irradiation, in which case the reaction may be promoted. After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water, acidified with acid, and extracted with an organic solvent, and the obtained organic layer is dried and concentrated, and purification by silica gel column chromatography, etc.
  • the compound of formula (II) can be isolated by the operation of
  • the compound of the formula (II) can be produced, for example, according to the method described in Heterocycles, 26: 1 to 4 (1987) or the like or a method according thereto.
  • the compound of formula (VI) can be produced by reacting the compound of formula (VII) with the compound of formula (VIII) in the presence of a base or a catalyst.
  • the meaning of each symbol is as described above.
  • Examples of the base used in this reaction include metal alkoxides such as potassium tert-butoxide; and inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 3 molar equivalents, relative to the compound of formula (VII).
  • a catalyst used for this reaction for example, palladium (II) acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride and the like Palladium catalysts; and copper catalysts such as copper chloride and copper iodide.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.001 to 0.5 molar equivalents, preferably 0.01 to 0.2 molar equivalents, relative to the compound of the formula (VII).
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane; dimethylformamide (DMF) and the like Amides; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (DMSO); nitriles such as acetonitrile; ketones such as acetone; or mixed solvents of these.
  • the amount of the compound of formula (VIII) used in this reaction is usually 0.5 to 3 molar equivalents, preferably 1 to 2 molar equivalents, relative to the compound of formula (VII).
  • the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 100 ° C.
  • the reaction time of this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
  • acid is added to the reaction mixture for neutralization, mixed with water, extracted with an organic solvent, the obtained organic layer is dried and concentrated, and purification by silica gel column chromatography, etc. By operation, the compound of formula (VI) can be isolated.
  • Compounds of formula (VIII) are known compounds or can be prepared from known compounds by known methods.
  • the compound of formula (VII) can be produced by reacting the compound of formula (IX) with an acid.
  • R 10 is optionally substituted monocyclic arylalkyl (eg, benzyl, 4-methoxybenzyl etc.), and the meanings of the other symbols are as described above.
  • a trifluoroacetic acid is mentioned, for example.
  • the amount of the acid used is usually 1 to 20 molar equivalents relative to the compound of formula (IX).
  • the reaction is carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include organic acids such as acetic acid and propionic acid; water; and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature of this reaction is usually 30 to 180 ° C., preferably 50 to 130 ° C.
  • reaction time of this reaction is usually 10 minutes to 30 hours. After completion of this reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water, extracted with an organic solvent, the obtained organic layer is dried and concentrated, and purification such as silica gel column chromatography is performed to obtain the compound of the formula (VII Can be isolated.
  • the compound of the formula (IX) can be produced by reacting the compound of the formula (X) with the compound of the formula (XI) or the formula (XII) in the presence of a base and a catalyst.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, a cesium carbonate, potassium phosphate, etc. are mentioned, for example.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound of formula (X).
  • a catalyst used for this reaction for example, palladium (II) acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride and the like And palladium catalysts.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.001 to 0.5 molar equivalents, preferably 0.01 to 0.2 molar equivalents, relative to the compound of the formula (X).
  • a phase transfer catalyst may be used as the catalyst.
  • phase transfer catalyst used in the present reaction examples include quaternary alkyl ammonium salts such as tetrabutyl ammonium bromide and tetrabutyl ammonium chloride.
  • the amount of the phase transfer catalyst to be used is generally 0.001 to 1.0 molar equivalents, preferably 0.01 to 0.7 molar equivalents, relative to the compound of formula (X).
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane Acetone, ketones such as methyl ethyl ketone; amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO; water; or mixed solvents of these.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene
  • alcohols such as methanol, ethanol and propanol
  • ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane Acetone, ketones such as methyl ethyl ketone
  • amides such as DMF
  • sulfoxides such as DMSO
  • water or mixed solvents of these.
  • a ligand can be added as needed.
  • the amount of the ligand to be used is generally 0.002 to 1 molar equivalent, preferably 0.02 to 0.4 molar equivalent, relative to the compound of formula (X).
  • the amount of the compound of formula (XI) or the compound of formula (XII) used in this reaction is usually 0.5 to 2 molar equivalents, preferably 1 to 1.5 molar equivalents, relative to the compound of formula (X) It is.
  • the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 180 ° C., preferably 30 to 150 ° C.
  • the reaction time of this reaction is usually 10 minutes to 100 hours.
  • the reaction mixture is mixed with water, extracted with an organic solvent, the obtained organic layer is dried and concentrated, and purification such as silica gel column chromatography is performed to obtain the compound of formula (IX Can be isolated.
  • the compounds of formula (XI) are known compounds or can be prepared from known compounds by known methods.
  • Compounds of formula (X) are known compounds or can be prepared from known compounds by known methods.
  • the compound of the formula (X) can be prepared according to the method described in Journal of Heterocyclic Chemistry (J. Heterocyclic. Chem.), Vol. 33, pp. 1579-1582 (1996), or a method analogous thereto It can be manufactured.
  • the compound of the formula (XII) can be produced by reacting the compound of the formula (XIII) with the compound of the formula (XIV) in the presence of a base and a catalyst.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, a cesium carbonate, potassium phosphate, potassium acetate
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound of formula (XIII).
  • palladium catalysts such as palladium (II) acetate, tetrakis (triphenyl phosphine) palladium, tris (dibenzylidene acetone) dipalladium, etc. are mentioned, for example.
  • the amount of the catalyst to be used is generally 0.001 to 0.5 molar equivalents, preferably 0.01 to 0.2 molar equivalents, relative to the compound of formula (XIII).
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane Acetone, ketones such as methyl ethyl ketone; amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO; water; or mixed solvents of these.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene
  • alcohols such as methanol, ethanol and propanol
  • ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane
  • Acetone ketones such as methyl ethyl ketone
  • amides such as DMF
  • sulfoxides such as DMSO
  • water or mixed solvent
  • the ligand examples include tricyclohexyl phosphine, 2-dicyclohexyl phosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl and the like.
  • the amount of the ligand to be used is generally 0.002 to 1 molar equivalent, preferably 0.02 to 0.4 molar equivalent, relative to the compound of formula (XIII).
  • the amount of the compound of formula (XIV) to be used in this reaction is generally 0.5 to 2 molar equivalents, preferably 1 to 1.5 molar equivalents, relative to the compound of formula (XIII).
  • the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 180 ° C., preferably 30 to 150 ° C.
  • the reaction time of this reaction is usually 10 minutes to 100 hours.
  • this reaction can be performed under microwave irradiation, in which case the reaction may be promoted. After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water, extracted with an organic solvent, the obtained organic layer is dried and concentrated, and purification such as silica gel column chromatography is performed to obtain the compound of the formula (XII Can be isolated.
  • the compound of the formula (XIII) can be produced by reacting the compound of the formula (XVI) with the compound of the formula (XV) in the presence of a base and a catalyst.
  • a base used for this reaction For example, Inorganic bases, such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, a cesium carbonate, potassium phosphate; Organic bases, such as a triethylamine and a diisopropyl ethylamine, are mentioned.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to the compound of formula (XVI).
  • palladium catalysts such as palladium (II) acetate, tetrakis (triphenyl phosphine) palladium, tris (dibenzylidene acetone) dipalladium, etc. are mentioned, for example.
  • the amount of the catalyst to be used is generally 0.001 to 0.5 molar equivalents, preferably 0.01 to 0.2 molar equivalents, relative to the compound of formula (XVI).
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane Acetone, ketones such as methyl ethyl ketone; amides such as DMF; sulfoxides such as DMSO; water; or mixed solvents of these.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene
  • alcohols such as methanol, ethanol and propanol
  • ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane
  • Acetone ketones such as methyl ethyl ketone
  • amides such as DMF
  • sulfoxides such as DMSO
  • water or mixed solvent
  • the ligand examples include tricyclohexylphosphine, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene and the like.
  • the amount of the ligand to be used is generally 0.002 to 1 molar equivalent, preferably 0.02 to 0.4 molar equivalent, relative to the compound of formula (XVI).
  • the amount of the compound of formula (XV) used in this reaction is generally 0.5 to 2 molar equivalents, preferably 1 to 1.5 molar equivalents, relative to the compound of formula (XVI).
  • the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 180 ° C., preferably 30 to 150 ° C.
  • the reaction time of this reaction is usually 10 minutes to 100 hours. After completion of the reaction, for example, the reaction mixture is mixed with water, extracted with an organic solvent, the obtained organic layer is dried and concentrated, and purification such as purification by silica gel column chromatography is performed to obtain a compound of formula (XIII Can be isolated.
  • Compounds of formula (XVI) are known compounds or can be prepared from known compounds by known methods.
  • the compounds of formula (XV) are known compounds.
  • the compound of the formula (XIII) can be produced by reacting the compound of the formula (XVII) with the compound of the formula (XVIII) in the presence of a base.
  • the meaning of each symbol is as described above.
  • Examples of the base used in this reaction include metal alkoxides such as potassium tert-butoxide; and inorganic bases such as potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 3 molar equivalents, relative to the compound of formula (XVII).
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ethers such as diethyl ether, dioxane, THF and dimethoxyethane; amides such as DMF; And the like; sulfoxides such as acetonitrile; ketones such as acetone; and mixed solvents thereof.
  • the amount of the compound of the formula (XVIII) to be used in this reaction is usually 0.5 to 3 molar equivalents, preferably 1 to 2 molar equivalents, relative to the compound of the formula (XVII).
  • the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 100 ° C.
  • the reaction time of this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
  • acid is added to the reaction mixture for neutralization, mixed with water, extracted with an organic solvent, the obtained organic layer is dried and concentrated, and purification by silica gel column chromatography, etc. By operation, the compound of formula (XIII) can be isolated.
  • Compounds of formula (XVII) are known compounds or can be prepared from known compounds by known methods.
  • the manufacturing method of the intermediate body used in manufacturing this invention compound is not limited to the manufacturing method of the said illustration, You may employ
  • each starting material is not limited to the above exemplified compounds, and any compound can be used as long as it can produce the compound of the present invention.
  • the compounds of the present invention can control a wide range of undesirable plants such as annual weeds and perennial weeds.
  • barnyardgrass or barnyardgrass barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L. , Echinochloa oryzicola vasing.)
  • Crabgrass crabgrass (Digitaria sanguinalis L., Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd.)
  • green foxtail green foxtail (Setaria viridis L.)
  • giant foxtail giant foxtail (Setaria faberi Herrm.
  • Setaria pumila (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb. )), goosegrass (goosegrass (Eleusine indica L ), Oats (wild oat ( Avena fatua L.)), sorghum (johnsongrass ( Sorghum halepense L.)), larch (quackgrass ( Agropyron repens L.)), brachiaria (Signalgrass ( Brachiaria plantaginea (Link) Hitch, Brachiaria decumbens Stapf. , Brachiaria platyphylla (Groseb.
  • Leptochloa chinensis sprangletop (Leptochloa chinensis (L.) Nees)
  • Itoazegaya red sprangletop (Leptochloa panicea (Retz .) Ohwi)
  • annual bluegrass annual bluegrass (Poa annua L.)
  • Black grass Alopecurus myosuroides Huds., Alopecurus aequalis Sobol.
  • Cholorado bluestem Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi)
  • Shinchoniogar southern sandbur ( Cenchrus echinatus L.).
  • Gramineae such as Lolium multiflorum Lam.), Bodweed (rigid ryegrass ( Lolium rigidum Gaud.)), American sand buffalo (Cheat grass ( Bromus tectorum L.)), Oryza sativa (bermudagrass ( Cynodon dactylon Pers.)) Kagomegaatsuri (rice flatsedge ( Cyperus iria L.)), Hamasyu (purple nutsedge ( Cyperus rotundus L.)), Kihamasuge (yellow nutsedge ( Cyperus esculentus L.)), Firefly (Japanese bulrush ( Scirpus j ( Scirpus j )) uncoides)), Cyperus (flatsedge (Cyperus serotinus)), smallflower umbrellaplant (small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis )), Eleocharis acicularis (slender spikerush (Eleocharis acicularis))
  • Amaranthaceae weeds such as; Sanaetade (pale smartweed (Polygonum lapathifolium L.) ), Harutade (ladysthumb (Polygonum persicaria L.)) , wild buckwheat (wild buckwheat (Polygonum convolvulus L.)), Scutulata weeds (polygonaceae) such as knotweed ( Polygonum aviculare L.); Scutellariata (flexuous bittercress ( Cardamine flexuosa WITH.)), Pheasant (shepherd's-purse ( Capsella bursapastoris Medik.)), Cruciferous weeds (cruciferae), such as the mustard (indian mustard ( Brassica juncea Czern.)); Marva asagao (tall morningglory ( Ipomoea purpur
  • the compounds of the present invention are useful crops such as corn (Zea mays L.), soybean (Glycine max (L.) Merrill), cotton (cotton (Gossypium spp.)), Wheat (wheat (w) Triticum aestivum (L.) Thell., Rice (Oryza sativa L.), barley (barley (Hordeum vulgare L.)), rye (rye (Secale cereale L.)), oat (oven (Avena sativa L)) ), Sorghum (sorghum (Sorghum spp.)), Rape (rape (Brassica rapa L.)), rapeseed (rapeseed (Brassica napus L.)), sunflower (sunflower (Helianthus annuus L.)), sugar beet (sugar) beet (Beta vulgaris L.
  • the herbicidal composition of the present invention is preferably used in places where useful crops such as grass, soybean, cotton, wheat, rice, corn, rape, rape, sunflower, sugar beet, sugar cane, peanuts, flax, tobacco, etc. used.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthetase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthetase inhibitors such as glufosinate, cetoxim etc
  • Plants that have been conferred, by classical breeding methods, resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba and 2,4-D.
  • corn and canola varieties resistant to imidazolinone herbicides (trade name: Clearfield TM); STS soybean resistant to sulfonylurea ALS inhibitory herbicides; and the like.
  • Useful crops in the present invention also include transformed plants produced by genetic recombination technology.
  • Examples of transformed plants include herbicide-resistant transformed plants, pest-resistant transformed plants, transformed plants for plant components, and plant pathogen-resistant transformed plants.
  • useful crops of the present invention also include stack varieties combining these multiple useful traits.
  • the herbicidal composition of the present invention is effective in selectively controlling undesirable plants or suppressing their growth in cultivation of various transformed plants (for example, soybean, cotton, rapeseed, corn etc.) of the above-mentioned useful crops. It can be used.
  • Herbicide-resistant transformed plants include HPPD inhibitors such as isoxaflutole, ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthetase inhibitors such as glyphosate, and glutamine synthetase inhibitors such as glufosinate, Included are plants that have been rendered resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as cetoxidim and to herbicides such as bromoxynil, dicamba, 2,4-D and the like.
  • Examples of pest-resistant transformed plants include plants that have become capable of synthesizing toxins and the like known in the genus Bacillus.
  • the toxins synthesized by these transformed plants in particular confer to the plants resistance to beetle pests, hemiptera pests, dipteran pests, lepidopteran pests and nematodes.
  • such toxins include ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab, and hybrid toxins of insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A, Also included are truncated toxins and modified toxins.
  • transformed plants relating to plant components include plants to which oil component modification, amino acid content enhancement traits and the like have been imparted.
  • Plant pathogen resistant transformed plants include plants which have been given the ability to produce anti-pathogenic substances with selective action.
  • Specific transformed plants are not particularly limited.
  • maize glyphosate resistant, soybean, cotton, rapeseed and sugar beet (trade name: RoundupReady TM, Agrisure TM, Gly -Tol TM); maize which is resistant to glufosinate, soybean, cotton and rapeseed cultivars (trade name: LibertyLink TM); glyphosate and soybean and cotton varieties resistant to dicamba (trade name: RoundupReady 2 Xtend TM); glyphosate and 2,4-D soybean resistant to, cotton and maize varieties (trade name: Enlist TM); glyphosate , glufosinate and dicamba tolerant and is cotton cultivar (trade name: Bollgard II TM XtendFlex TM); bromoxynil resistant cotton varieties (trade name: BXN); glyphosate Maize resistant to both over preparative and ALS inhibitors, soybean varieties (trade name: Optimum TM, GAT TM); varieties resistant to imid
  • the compound of the present invention is usually mixed with various agricultural adjuvants to form powders, granules, water dispersible granules, water dispersible granules, tablets, pills, capsules (including forms to be packaged with a water-soluble film), It can be formulated and applied in various forms such as aqueous suspensions, oily suspensions, microemulsions, suspoemulsions, aqueous solvents, emulsions, solutions, pastes, etc., but for the purpose of the present invention As long as it is compatible, it can be in any conventional formulation used in the art.
  • Adjuvants used in the preparation include solid supports such as diatomaceous earth, calcium hydroxide, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch, etc .; Toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, solvents such as alcohol; fatty acid salt, benzoate, Alkyl sulfosuccinates, dialkyl sulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfates, alkyl sulfates, alkyl aryl sulfates, alkyl diglycol
  • adjuvants can be appropriately selected and used alone or in combination without departing from the object of the present invention.
  • various adjuvants usually used such as an extender, a thickener, an antisettling agent, an antifreeze, a dispersion stabilizer, a safener, a mildew inhibitor, a foaming agent, a disintegrant, a binder and the like are also used. can do.
  • the weight ratio of the compound of the present invention to the various adjuvants described above is usually 0.1: 99.9 to 95: 5, preferably 0.2: 99.8 to 85:15.
  • the compounding method of this invention compound and various adjuvants is not specifically limited, According to a well-known method, it can mix
  • the application amount (herbicidal effective amount) of the herbicide containing the compound of the present invention can not be generally defined by the difference in weather conditions, soil conditions, formulation form, type of undesired plants to be targeted, application time, etc., 1 hectare
  • the application amount of the compound of the present invention (hereinafter also referred to as the active ingredient amount) is preferably 0.1 to 5,000 g, more preferably 0.5 to 3,000 g, still more preferably 1 to 1,000 g, particularly preferably 10 to 500 g. Apply.
  • the present invention also includes methods of controlling undesired plants by application of such herbicides.
  • the herbicide containing the compound of the present invention may be used alone or in combination or in combination with other pesticides, fertilizers, safeners and the like. In the case of combined use or combined use, it may show more excellent effect and action.
  • Other pesticides include herbicides, fungicides, antibiotics, plant hormones, insecticides and the like.
  • a mixed herbicidal composition in which the compound of the present invention and one or more compounds which are active ingredients of other herbicides are used in combination or in combination has a range of applicable herb species, time of drug treatment, herbicidal activity Etc. can be improved in the preferred direction.
  • the compounds of the present invention and the compounds which are active ingredients of other herbicides may be separately formulated and mixed at the time of spraying, or both may be formulated and used together.
  • the present invention also includes the mixed herbicidal composition.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention to the compound which is an active ingredient of another herbicide can not be generally defined depending on the difference in weather conditions, soil conditions, formulation of the drug, application time, application method and the like, the compound 1 of the present invention
  • the other herbicide is preferably compounded in an amount of 0.001 to 10,000 parts by weight, and more preferably 0.01 to 1,000 parts by weight, per compound of the active ingredient.
  • the application amount is 0.1 to 10,000 g, preferably 0.2 to 5,000 g, more preferably 10 to 3,000 g of the total amount of the active ingredient per hectare.
  • the present invention also includes a method of controlling undesired plants by applying such a mixed herbicidal composition.
  • Quaternary ammonium salt-based compounds such as paraquat and diquat, which are considered to be free radicals in plants themselves and to generate active oxygen to exhibit rapid herbicidal efficacy.
  • Diphenyl ether compounds such as oxyfluorfen (oxyfluorfen), lactofen (lactofen), acronifene (aclonifen), ethoxyphen-ethyl (ethoxyfen-ethyl), fluoroglycofen-ethyl (fluoroglycofen-ethyl), fluoroglycofen (fluoroglycofen); Chlorphthalim, chlormiphthalzin, flumioxazine, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, cinidon-ethyl, fluthiacet-methyl, EK
  • Pyridazinone compounds such as norflurazon (norflurazon), chloridazon (chloridazon), metflurazon (metflurazon);
  • Pyrasulfotole pyrazole compounds such as tolpyralate) or amitrole (amitrole), fluridone (fluridone), flurtamone (flurtamone), diflufenican (diflufenican), methoxyphenone (methoxyphenone), chromazone (clomazone), sulcoto Rion (sulcotrione), mesotrione (mesotrione), tembotrione (tembotrione), tefuryltrione (tefuryltrione), fenquinotrione (fenquinotrione), lancotrione (lancotrione), cyclopyrimorate (cyclopyri) morate, isoxaflutole, diphenzoquat, difenzoquat-metilsulfate,
  • chlorimuron ethyl chlorimuron-ethyl
  • chlorimuron chlorimuron
  • sulfometuron methyl sulfometuron-methyl
  • sulfometuron sulfometuron
  • primisulfuron methyl primaryisulfuron-methyl
  • primisulfuron primaryisulfuron
  • Bensulfuron methyl butsulfuron-methyl
  • chlorsulfuron (chlorsulfuron) methsulfuron methyl (metsulfuron-methyl), methsulfuron (metsulfuron), cinurosulfuron (cinosulfuron)
  • pyrazosulfuron ethyl pyrazosulfuron-ethyl
  • Pyrazosulfuron flazasulfuron (flazasulfuron)
  • rimsulfuron rimsulfuron
  • Xanthomonas campestris Xanthomonas campestris
  • epi heart Sils Nematosorusu Epicoccosirus nematosorus
  • epi heart Sils Nematosuperasu Epicoccosirus nematosperus
  • Ekiserohiramu monoceras Exserohilum monoseras
  • parasitic plants such as Drechslera monoceras (Drechsrela monoceras) Are said to show herbicidal efficacy.
  • One or two or more of the above-mentioned compounds which are active ingredients of other herbicides can be appropriately selected.
  • the active ingredients of other herbicides are not limited to the compounds exemplified above.
  • N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (76 mg) was added and stirred further overnight.
  • N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (76 mg) was added, allowed to react for 4 hours and 10 minutes, and then stirred with cooling in an ice water bath.
  • the reaction mixture is filtered, and the obtained filtrate is concentrated.
  • Ethyl acetate is added to the obtained residue, and the mixture is washed successively with water, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and saturated brine, and the organic layer is dried over sodium sulfate. And the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Table 1 representative examples of the compound of the present invention are listed in Table 1. These compounds can be synthesized based on the above-mentioned synthesis example or production method.
  • Table 1 No. is compound No., Me is methyl, Et is ethyl, Pr is normal propyl, i-Pr is isopropyl, n-Bu is normal butyl, t is t -Bu is a tertiary butyl group, c-Pr is a cyclopropyl group, c-Hex is a cyclohexyl group, Ph is a phenyl group, Bn is a benzyl group, Boc is a tertiary butoxycarbonyl group, Cbz is a benzyl group Each represents an oxycarbonyl group; Further, “4,6- (Me) 2 ” in the table indicates that the methyl group is substituted at the 4- and 6-positions, respectively, and the same applies to the other similar descriptions. Also, Q in
  • Test Example 1 Upland crop soil was put in a 1 / 300,000 hectare pot and seeds of various plants were sown. After that, the plants have a fixed leaf age ((1) barnyardgrass ( Echinochloa crus-galli L.)); 1.3 to 2.7 leaf stages, (2) crabgrass (Cibgrass ( Digitaria sanguinalis L.)); 0.5 to 2.4 leaf stages (3) green foxtail ( Setaria viridis L.); 1.3 to 3.0 leaf stage, (4) oats (wild oat ( Avena fatua L.)); 0.7 to 1.2 leaf stage, (5) oat ryegrass (italian ryegrass) ( Lolium multiflorum Lam.)); When reaching the leaf stage of 0.7 to 1.6, a wettable powder or emulsion prepared by applying the compound of the present invention according to a conventional formulation method is shown in Table 3 for each of the present compounds of the present invention.
  • Test example 2 Upland field soil is filled in 1 / 300,000 hectare pots, and various plants ((Bernyardgrass ( Echinochloa crus-galli L.)), crabgrass (Crabgrass ( Digitaria sanguinalis L.)), Enoclogosa (green foxtail ( Setaria viridis L.))
  • a wettable powder or emulsion prepared by applying the compound of the present invention according to a conventional formulation method, and the amount of each of the predetermined active ingredients (gai / ha) of the compound of the present invention shown in Table 4.
  • the mixture was weighed, diluted to 1000 liters of water per hectare, and treated with soil with a small spray. After the soil treatment, the growth state of various plants was visually observed on the 14th day, and the herbicidal effect was evaluated at a growth inhibition rate (%) of 0 (equivalent to the untreated area) to 100 (complete death). The results are shown in Table 4.
  • Formulation example 1 (1) the compound of the present invention 75 parts by weight (2) sodium alkylbenzene sulfonate 14.5 parts by weight (3) NaCl 10 parts by weight (4) dextrin 0.5 parts by weight or more of each component of (1) to (4)
  • a water dispersible granule can be obtained by placing in a high speed mixing granulator, adding thereto 20% water, granulating and drying.
  • Formulation example 2 (1) kaolin clay 78 parts by weight (2) sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight (3) sodium polycarboxylate 5 parts by weight (4) white carbon 15 parts by weight or more of a mixture of components (1) to (4)
  • a wettable powder is obtained by mixing the compound of the present invention and the compound of the present invention in a weight ratio of 9: 1.
  • Formulation example 3 (1) clay 33 parts by weight (2) sodium naphthalene sulfonate 3 parts by weight (3) sodium lignin sulfonate 4 parts by weight (4) the compound of the present invention 60 parts by weight or more of each component of (1) to (4)
  • the wettable powder is obtained by
  • Formulation example 4 (1) the compound of the present invention 4 parts by weight (2) bentonite 30 parts by weight (3) calcium carbonate 61.5 parts by weight (4) sodium polyacrylate 3 parts by weight (5) calcium lignin sulfonate 1.5 parts by weight (1), (2) and (3) are mixed, (4), (5) and water are added thereto, mixed, and extruded and granulated. Thereafter, the granules are obtained by drying and sizing.
  • Formulation example 5 (1) the compound of the present invention 30 parts by weight (2) clay 60 parts by weight (3) sodium alkylsulfosuccinate 5 parts by weight (4) salt of alkyl naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate 5 parts by weight the above (1), (2), After mixing (3) and (4) and passing through a grinder, water is added and kneaded, and then extrusion granulation is carried out. Thereafter, drying and sizing are performed to obtain a water dispersible granule.
  • Formulation Example 6 (1) the compound of the present invention 20 parts by weight (2) polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate 3 parts by weight (3) propylene glycol 8 parts by weight (4) bentonite 1 part by weight (5) water 60 parts by weight or more An aqueous suspension is obtained by mixing the components 1) to (5) and grinding using a wet grinder.
  • Formulation example 7 (1) the compound of the present invention 35 parts by weight (2) polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate ester salt 3 parts by weight (3) a salt of an alkyl naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensate 2 parts by weight (4) propylene glycol 10 parts by weight (5 ) Xanthan gum 0.2 parts by weight (6) mildew proofing agent 0.1 part by weight (7) water 49.7 parts by weight or more of the components (1) to (3) and (7) are mixed, and wet mill The aqueous suspension is obtained by mixing (5), (6) and (4).
  • Formulation Example 8 (1) the compound of the present invention 10 parts by weight (2) polyoxyethylene hydrogenated castor oil 12 parts by weight (3) organic bentonite 1 part by weight (4) corn oil 77 parts by weight or more of the components (1) to (4) An oily suspension is obtained by mixing and grinding using a wet grinder.
  • Formulation Example 9 (1) the compound of the present invention 25 parts by weight (2) polyoxyethylene arylphenyl ether 10 parts by weight (3) aromatic hydrocarbon 65 parts by weight or more of the components (1) to (3) to obtain an emulsion Is obtained.
  • the pyridazinone compound according to the present invention or a salt thereof exhibits excellent herbicidal effects when used as an active ingredient of a herbicide.
  • the scope of application is diverse as non-agricultural land such as paddy field, farmland, orchard, agricultural land such as vineyard, mountain forest, agricultural road, ground, factory site etc.
  • the application method is soil treatment, stem and leaf treatment, spring water treatment etc. It can be selected.

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Abstract

除草剤の有効成分として有用な新規のピリダジノン系化合物又はその塩、それを使用する除草剤及び防除方法を提供する。　一般式（I）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。　（式中、各記号の意味は明細書に記載の通りである）

Description

ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤
　本発明は、ピリダジノン系化合物又はその塩に関する。より詳細には、除草剤の有効成分として有用な新規のピリダジノン系化合物又はその塩、それらを含有する除草剤、及びそれらを使用する防除方法に関する。
　特許文献１には、特定の化学構造を有するピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物は、ピリダジノン環に置換したベンゼン環の４位に－O－Ａ基を有するものであり、本発明の化合物とは化学構造が異なる。
　特許文献２には、特定の化学構造を有するヘテロ芳香環化合物が記載されている。当該化合物は、ピリジン環がＬ１を介して結合するフェニル環のメタ位の置換基（特許文献２の置換基Ｒ３及びＲ４）にはピリダジノン環がなく、本発明の化合物とは異なる。
　特許文献３には、特定の化学構造を有するピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物は、ピリダジノン環の置換基Ｇ（ベンゼン環）に直結するフェニル基又はヘテロ芳香環基を有するものであり、本発明の化合物とは化学構造が異なる。
　特許文献４には、一定の化学構造を有するピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物は、本発明の後記一般式（Ｉ）中の置換基Ｑに相当する置換基（特許文献４の置換基Ｒ１）がＮＲ１０Ｒ１１基又はヘテロシクロアルキル環基であり、本発明の化合物とは化学構造が異なる。
国際公開公報　ＷＯ２０１４／１１９７７０号 国際公開公報　ＷＯ２０１４／２０７６０１号 国際公開公報　ＷＯ２００９／０８６０４１号 国際公開公報　ＷＯ２００８／０１３８３８号
　本発明は、望ましくない植物を防除する作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上を図るため、望ましくない植物に対して優れた除草性能を発揮する除草剤を見出すことを課題とする。
　本発明者らは前記課題を解決するため種々検討した結果、特定の化学構造を有する新規なピリダジノン系化合物又はその塩が多様な望ましくない植物に低薬量で高い除草効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
　本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
［式中、
Ｘは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－又は－Ｎ（Ｙ）－であり；
ＱはＺ１で置換されてもよいアリールであり；
Ｙは水素原子又はアルキルであり；
Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、Ｚ１で置換されてもよい単環式アリール、Ｚ１で置換されてもよい単環式アリールアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アミノ、ニトロ、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又はヒドロキシカルボニルアルキルであり；
Ｒ２は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はシアノであり；
Ｒ３はハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルカルボニル又はシクロアルキルであり；
ｎは０～４の整数であり；
Ｒ４は－Ｌ１－Ｒ５、－Ｌ２－Ｒ６又は－Ｌ３－Ｒ７であり；
Ｌ１は、－Ａ１－、－Ａ１－Ｏ－Ａ１－、－Ａ１－Ｏ－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ１－、－Ｃ(Ｏ)－Ａ１－、－Ｃ(Ｏ)－Ａ１－Ｏ－Ａ１－、－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ１－Ｏ－Ａ１－又は－Ｓ（Ｏ）ｍ－Ａ１－であり；
Ｌ２は－Ｃ(Ｏ)－Ａ２－Ｏ－又は－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ２－Ｏ－であり；
Ｌ３は－Ｃ(Ｏ)－ＮＨ－であり；
Ａ１は単結合又はＲ８で置換されてもよいアルキレンであり；
Ａ２はＲ８で置換されたアルキレンであり；
ｍは０～２の整数であり；
Ｒ５はＺ２で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｚ２で置換されてもよいシクロアルケニル又はＺ２で置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ６はアルキルであり；
Ｒ７はＺ２で置換されてもよいアリールであり；
Ｒ８はアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルであり；
Ｚ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、－Ｃ（Ｏ）ＯＪ１、ホルミル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、－ＣＨ＝ＮＯＪ２又はジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｚ２はハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、－ＣＨ＝ＮＯＪ２、Ｊ３で置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＪ４、Ｊ５で置換されてもよいシクロアルキル、Ｊ５で置換されてもよいアリール又はＪ５で置換されてもよい非芳香族へテロシクリルであり；
Ｊ１は水素原子又はアルキルであり；
Ｊ２は水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシアルキルであり；
Ｊ３はハロゲン、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｊ５で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｊ５で置換されてもよいアリールオキシ、Ｊ５で置換されてもよいアリールチオ又はＪ５で置換されてもよいアリールアルコキシであり；
Ｊ４は水素原子、アルキル又はアリールアルキルであり；
Ｊ５はアルキル、シクロアルキル又はオキソである
（但し、
Ｒ５がモルホリノである場合、Ｌ１は－Ｃ(Ｏ)－ではなく、
Ｒ５がＺ２で置換されたシクロアルキルである場合、Ｌ１は－Ｃ(Ｏ)Ｏ－ではない）］
　また本発明は、前記一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤、及び当該化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。
　本発明の一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物又はその塩によれば、類似する従来化合物に比して、望ましくない植物（雑草）への著しい除草活性の向上を実現することができ、また、作物への高い安全性を有する。
　一般式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は各々同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
　一般式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルのような直鎖又は分岐鎖状のC1-C12の基が挙げられる。
　一般式（Ｉ）中のアルコキシ又はアルコキシ部分としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシのような直鎖又は分岐鎖状のC1-C12の基が挙げられる。
　一般式（Ｉ）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えばビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソプロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-ヘキセニル、2,3-ジメチル-2-ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC2-C6の基が挙げられる。
　一般式（Ｉ）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC2-C6の基が挙げられる。
　一般式（Ｉ）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルのようなC3-C7の基が挙げられる。これらのシクロアルキル又はシクロアルキル部分は、オキソ基（＝Ｏ）で置換される場合、任意の位置の炭素原子が、１又は２のオキソ基（＝Ｏ）で置換されてよい。
　一般式（Ｉ）中のシクロアルコキシ又はシクロアルコキシ部分としては、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシのようなC3-C7の基が挙げられる。
　一般式（Ｉ）中のシクロアルケニル又はシクロアルケニル部分としては、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２，５－ジエニルのようなC3-C7の基が挙げられる。これらのシクロアルケニル又はシクロアルケニル部分は、オキソ基（＝Ｏ）で置換される場合、任意の位置の炭素原子が、１又は２のオキソ基（＝Ｏ）で置換されてよい。
　一般式（Ｉ）中のアリールとしては、例えば単環式アリール、単環式へテロアリール、二環式アリール、二環式へテロアリールが挙げられる。
　単環式アリールとしては、例えばフェニルが挙げられる。
　単環式ヘテロアリールとしては、例えばＯ、Ｓ又はＮを１～４個含有する５～６員ヘテロアリール、具体例としては、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニルなどが挙げられる。
　二環式アリールとしては、例えばナフチル、インデニルなどが挙げられる。
　二環式ヘテロアリールとしては、例えば、前記単環式へテロアリールに由来する環と、ベンゼン環又は前記単環式へテロアリールに由来する環との縮合環式ヘテロアリールが挙げられる。具体例としては、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、ピリドピリミジル、ピリドピラジニル、イミダゾロピリジル、チアゾロピリジル、ピラゾロピリミジル、イミダゾロピラジニル、イミダゾロピリダジニル、トリアゾロピリジル、ピラジノピラジニル、ピラジノピリダジニル、ピリミドピリダジニル、ピリミドピリミジル、ピリドピリダジニル、ピロロピリジル、チエノピリジル、オキサゾロピリジル、ピラゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、イソチアゾロピリジル、ピロロピリミジル、チエノピリミジル、イミダゾロピリミジル、オキサゾロピリミジル、チアゾロピリミジル、イソオキサゾロピリミジル、イソチアゾロピリミジル、ピロロピラジニル、チエノピラジニル、オキサゾロピラジニル、チアゾロピラジニル、ピラゾロピラジニル、イソオキサゾロピラジニル、イソチアゾロピラジニル、ピロロピリダジニル、チエノピリダジニル、オキサゾロピリダジニル、チアゾロピリダジニル、ピラゾロピリダジニル、イソオキサゾロピリダジニル、イソチアゾロピリダジニル、プリニル、プテリジニルなどが挙げられる。
　一般式（Ｉ）中の非芳香族へテロシクリルとは、Ｏ、Ｓ又はＮを１～４個含有する、単環式又は多環式の非芳香族へテロシクリルが挙げられる。多環式の非芳香族へテロシクリルとは、縮合環式へテロシクリル、架橋式へテロシクリル、又はスピロ環式へテロシクリルを含む。これらの非芳香族へテロシクリルは、オキソ基（＝Ｏ）で置換される場合、任意の位置の環原子（Ｃ、Ｏ、Ｓ又はＮ）が、１又は２のオキソ基（＝Ｏ）で置換されてよい。
　単環式の非芳香族へテロシクリルとしては、例えば、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ジヒドロフリル、テトラヒドロフリル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジチオラニル、オキサチオラニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラジニル、テトラヒドロピリダジニル、モルホリニリル、オキセパニル、チエパニル、アゼパニル、オキセカニル、チオカニル、アゾカニル等の３～８員のものが挙げられる。
　多環式の非芳香族へテロシクリルとしては、前記した単環式の非芳香族へテロシクリルに由来する、縮合環式、架橋式又はスピロ環式の非芳香族へテロシクリルが挙げられる。具体例としては、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチエニル、インドリニル、イソインドリニル、ヘキサヒドロ－１Ｈ－シクロペンタ［ｃ］フラニル、ヘキサヒドロ－２Ｈ－シクロペンタ［ｂ］フラニル、テトラヒドロフロジオキソリル、オクタヒドロフロピリジニル、２－オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、２－オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、７－オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、７－アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、６－オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクタニル、１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノナニル、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカニル、２－アザスピロ［３．３］ヘプタニル等が挙げられる。
　一般式（Ｉ）中のアルキレンとしては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンのような直鎖のC1-C４の基が挙げられる。
　一般式（Ｉ）中のＬ１において、任意のＡ１は単結合であってもよい（すなわち、任意のＡ１は存在しなくてもよい）。Ｌ１の具体例としては、結合、－Ａ１ａ－、－Ａ１ａ－Ｏ－Ａ１ａ－、－Ａ１ａ－Ｏ－、－Ａ１ａ－Ｏ－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ１ａ－、－Ａ１ａ－Ｏ－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－、－Ｃ(Ｏ)－Ａ１ａ－、－Ｃ(Ｏ)－、－Ｃ(Ｏ)－Ａ１ａ－Ｏ－Ａ１ａ－、－Ｃ(Ｏ)－Ａ１ａ－Ｏ－、－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ１ａ－、－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－、－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ１ａ－Ｏ－Ａ１ａ－、－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ１ａ－Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）ｍ－Ａ１ａ－、－Ｓ（Ｏ）ｍ－が挙げられる（式中、Ａ１ａは、Ｒ８で置換されていてもよいアルキレンであり、ｍは前述の通りである）。
　一般式（Ｉ）中の「置換されもよい」とは、置換されていない場合を含み、置換される場合には、置換基の数が１又は２以上であることを表す。置換基の数が２以上の場合、各置換基は各々同一又は異なってもよい。また、各置換基の置換位置は何れの位置でもよい。
　一般式（Ｉ）中の「置換された」とは、置換数が１又は２以上であることを表す。置換数が２以上の場合、各置換基は各々同一又は異なってもよい。また、各置換基の置換位置は何れの位置でもよい。
　一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆる塩が含まれる。例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
　一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物には、ジアステレオ異性体や光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本発明においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記異性体以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記一般式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれら化学構造が一般式（Ｉ）と異性体の関係にあることが十分認識できるため、本発明の範囲内であることは明らかである。
　一般式（Ｉ）のピリダジノン系化合物又はその塩（以下、本発明化合物と言う）は、以下の製造方法、既知の塩の製造方法又は後述する合成例に従って製造することができるが、本発明化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。
[製造方法１]
　本発明化合物は、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式中、Ｔは塩素、臭素又はヨウ素の各原子であり、その他の記号の意味は前述の通りである。
　本反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０．５～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量である。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン等のエーテル類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応に用いられる式（ＩＩＩ）の化合物の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０.５～１０モル当量、好ましくは１～３モル当量である。
　本反応の反応温度は通常－３０～１８０℃、好ましくは－１０～８０℃である。本反応の反応時間は通常１０分～３０時間である。
　製造方法１において、式（Ｉ）の化合物とその異性体である式（ＩＶ）の化合物又はこれらの混合物が生成する場合もある。本反応で得られた反応混合物を、例えば水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉ）の化合物を単離することができる。
［製造方法２］
　本発明化合物である式（Ｉａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物と式（Ｖ）の化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要に応じて、塩基及び縮合剤を使用し、必要に応じて、添加物の存在下に、反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式中、Ｒ４ａは、Ｚ２で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｚ２で置換されてもよいシクロアルケニル又はＺ２で置換されたシクロアルキルであり、その他の記号の意味は前述の通りである。
　本反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０.５～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量である。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応に用いられる式（Ｖ）の化合物の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０.５～１０モル当量、好ましくは１～３モル当量である。
　本反応に用いられる縮合剤としては、例えば１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ、Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド等が挙げられる。縮合剤の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０.５～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量である。
　本反応に用いられる添加物としては、例えば３Ｈ－[１，２，３]トリアゾロ[４，５－ｂ]ピリジン－３－オール、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられる。添加物の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して通常０．１～１０モル当量、好ましくは０．１～３モル当量である。
　本反応の反応温度は通常－３０～１８０℃、好ましくは－１０～８０℃である。本反応の反応時間は通常１０分～３０時間である。
　製造方法２において、式（Ｉａ）の化合物とその異性体である式（ＩＶａ）の化合物又はこれらの混合物が生成する場合もある。本反応で得られた反応混合物を、例えば水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉａ）の化合物を単離することができる。
　製造方法１における式（ＩＩＩ）の化合物および、製造方法２における式（Ｖ）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。
[製造方法３]
　製造方法１又は２における式（ＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物とモルホリンとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式中、Ｒ９はアルキル又は置換されてもよい単環式アリールアルキル（例えば、Ｃ１－３アルキル、ベンジル、４－メトキシベンジル等）であり、その他の記号の意味は前述の通りである。
　本反応に用いられるモルホリンの使用量は、式（ＶＩ）の化合物に対して通常１～２０モル当量である。
　本反応の反応温度は通常３０～１８０℃、好ましくは５０～１３０℃である。本反応の反応時間は通常１０分～３０時間である。
　また本反応は、マイクロウェーブ照射下での反応が可能であり、その場合反応が促進されることがある。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、酸を添加して酸性とした後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＩＩ）の化合物を単離することができる。
　また、式（ＩＩ）の化合物は例えばヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ．）、２６巻、１～４頁（１９８７年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
[製造方法４]
　式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物と式（ＶＩＩＩ）の化合物とを塩基又は触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式中、各記号の意味は前述の通りである。
　本反応に用いられる塩基としては、例えばカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して通常１～１０モル当量、好ましくは１～３モル当量である。
　本反応に用いられる触媒としては、例えばパラジウム（II）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒；塩化銅、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して通常０.００１～０.５モル当量、好ましくは０.０１～０.２モル当量である。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応に用いられる式（ＶＩＩＩ）の化合物の使用量は、式（ＶＩＩ）の化合物に対して通常０.５～３モル当量、好ましくは１～２モル当量である。
　本反応の反応温度は通常０～２００℃、好ましくは２０～１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分～３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＶＩ）の化合物を単離することができる。
　式（ＶＩＩＩ）の化合物は公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。
[製造方法５]
　前記式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式中、Ｒ１０は置換されてもよい単環式アリールアルキル（例えば、ベンジル、４－メトキシベンジル等）であり、その他の記号の意味は前述の通りである。
　本反応に用いられる酸としては、例えばトリフルオロ酢酸が挙げられる。酸の使用量は、式（ＩＸ）の化合物に対して通常１～２０モル当量である。
　本反応は必要に応じ溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えば酢酸、プロピオン酸等の有機酸；水；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応の反応温度は通常３０～１８０℃、好ましくは５０～１３０℃である。本反応の反応時間は通常１０分～３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＶＩＩ）の化合物を単離することができる。
[製造方法６]
　前記式（ＩＸ）の化合物は、式（Ｘ）の化合物と式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）の化合物とを、塩基及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式中、各記号の意味は前述の通りである。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して通常１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量である。
　本反応に用いられる触媒としては、例えばパラジウム（II）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して通常０.００１～０.５モル当量、好ましくは０.０１～０.２モル当量である。また、触媒として、相間移動触媒を用いても良い。本反応に用いられる相間移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。相間移動触媒の使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して通常０.００１～１．０モル当量、好ましくは０.０１～０.７モル当量である。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；水；又はこれらの混合溶媒が用いられる。
　本反応は必要に応じリガンドを添加することができる。リガンドとしては、例えば２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル等が挙げられる。リガンドの使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して、通常０.００２～１モル当量、好ましくは０.０２～０.４モル当量である。
　本反応に用いられる式（ＸＩ）の化合物又は式（ＸＩＩ）の化合物の使用量は、式（Ｘ）の化合物に対して通常０.５～２モル当量、好ましくは１～１.５モル当量である。
　本反応の反応温度は通常０～１８０℃、好ましくは３０～１５０℃である。本反応の反応時間は通常１０分～１００時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＩＸ）の化合物を単離することができる。
　式（ＸＩ）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。
　式（Ｘ）の化合物は公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。例えば式（Ｘ）の化合物は、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．）、３３巻、１５７９～１５８２頁（１９９６年）に記載されている方法、又はそれに準じる方法に従い製造することができる。
[製造方法７]
　前記式（ＸＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物と式（ＸＩＶ）の化合物とを、塩基及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式中、各記号の意味は前述の通りである。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して通常１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量である。
　本反応に用いられる触媒としては、例えばパラジウム（II）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して通常０.００１～０.５モル当量、好ましくは０.０１～０.２モル当量である。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；水；又はこれらの混合溶媒が用いられる。
　本反応は必要に応じリガンドを添加することができる。リガンドとしては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル等が挙げられる。リガンドの使用量は、式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して通常
０.００２～１モル当量、好ましくは０.０２～０.４モル当量である。
　本反応に用いられる式（ＸＩＶ）の化合物の使用量は、式（ＸＩＩＩ）の化合物に対して、通常０.５～２モル当量、好ましくは１～１.５モル当量である。
　本反応の反応温度は通常０～１８０℃、好ましくは３０～１５０℃である。本反応の反応時間は通常１０分～１００時間である。
　また本反応は、マイクロウェーブ照射下での反応が可能であり、その場合反応が促進されることがある。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＸＩＩ）の化合物を単離することができる。
[製造方法８]
　前記式（ＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩ）の化合物と式（ＸＶ）の化合物とを、塩基及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式中、各記号の意味は前述の通りである。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＸＶＩ）の化合物に対して、通常１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量である。
　本反応に用いられる触媒としては、例えばパラジウム（II）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（ＸＶＩ）の化合物に対して、通常０.００１～０.５モル当量、好ましくは０.０１～０.２モル当量である。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；水；又はこれらの混合溶媒が用いられる。
　本反応は必要に応じリガンドを添加することができる。リガンドとしては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン等が挙げられる。リガンドの使用量は、式（ＸＶＩ）の化合物に対して、通常０.００２～１モル当量、好ましくは０.０２～０.４モル当量である。
　本反応に用いられる式（ＸＶ）の化合物の使用量は、式（ＸＶＩ）の化合物に対して、通常０.５～２モル当量、好ましくは１～１.５モル当量である。
　本反応の反応温度は通常０～１８０℃、好ましくは３０～１５０℃である。本反応の反応時間は通常１０分～１００時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＸＩＩＩ）の化合物を単離することができる。
　式（ＸＶＩ）の化合物は公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。式（ＸＶ）の化合物は公知の化合物である。
[製造方法９]
　前記式（ＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩ）の化合物と式（ＸＶＩＩＩ）の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中、各記号の意味は前述の通りである。
　本反応に用いられる塩基としては、例えばカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、式（ＸＶＩＩ）の化合物に対して通常１～１０モル当量、好ましくは１～３モル当量である。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては反応に不活性であれば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応に用いられる式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の使用量は、式（ＸＶＩＩ）の化合物に対して通常０.５～３モル当量、好ましくは１～２モル当量である。
　本反応の反応温度は通常０～２００℃、好ましくは２０～１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分～３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＸＩＩＩ）の化合物を単離することができる。
　式（ＸＶＩＩ）の化合物は公知の化合物であるか、又は公知の化合物から周知の方法で製造することができる。
　尚、本発明化合物を製造するにあたって用いる中間体の製造方法は、上記例示の製造方法に限定されるものではなく、如何なる製造方法を採用してもよい。また、各出発物質も、上記例示の化合物に限定されるものではなく、本発明化合物を製造することができる化合物であれば、如何なる化合物を使用してもよい。
　本発明化合物は、一年生雑草や多年生雑草などの広範囲の望ましくない植物を防除することができる。具体的には、例えばイヌビエ又はタイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.、Digitaria ischaemum Muhl. 、Digitaria adscendens Henr. 、Digitaria microbachne Henr. 、Digitaria horizontalis Willd.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.))、キンエノコロ (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.))、オヒシバ(goosegrass (Eleusine indica L.))、カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))、セイバンモロコシ(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、シバムギ(quackgrass (Agropyron repens L.))、ブラキアリア(Signalgrass (Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc、Brachiaria decumbens Stapf.、Brachiaria platyphylla（Groseb.）Nash))、ギネアキビ（guineagrass (Panicum maximum Jacq.)）、パラグラス(paragrass (Panicum purpurascens Raddi))、オオクサキビ（smooth witchgrass (Panicum dichotomiflorum Michx.)、アゼガヤ(sprangletop (Leptochloa chinensis (L.) Nees))、イトアゼガヤ(red sprangletop (Leptochloa panicea (Retz.) Ohwi))、スズメノカタビラ(annual bluegrass (Poa annua L.))、スズメノテッポウ(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.、Alopecurus aequalis Sobol.))、カモジグサ(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi))、シンクリノイガ(southern sandbur (Cenchrus echinatus L.))、ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.))、ボウムギ(rigid ryegrass (Lolium rigidum Gaud.))、ウマノチャヒキ (cheat grass (Bromus tectorum L.))、ギョウギシバ(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))のようなイネ科雑草(gramineae)；コゴメガヤツリ(rice flatsedge (Cyperus iria L.))、ハマスゲ(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.))、キハマスゲ(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.))、ホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))、ミズガヤツリ(flatsedge (Cyperus serotinus))、タマガヤツリ(small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis))、マツバイ(slender spikerush (Eleocharis acicularis))、クログワイ(water chestnut (Eleocharis kuroguwai))のようなカヤツリグサ科雑草(cyperaceae)；ウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))、オモダカ(arrow-head (Sagittaria trifolia))、ヘラオモダカ(narrowleaf waterplantain (Alisma canaliculatum))のようなオモダカ科雑草(alismataceae)；コナギ(monochoria (Monochoria vaginalis))、ミズアオイ(monochoria species (Monochoria korsakowii))のようなミズアオイ科雑草(pontederiaceae)；アゼナ(false pimpernel (Lindernia pyxidaria))のようなアゼトウガラシ科雑草(linderniaceae)；アブノメ(abunome (Dopatrium junceum))のようなオオバコ科雑草(plantaginaceae)；キカシグサ(toothcup (Rotala india))、ヒメミソハギ(red stem (Ammannia multiflora))のようなミソハギ科雑草(lythraceae)；ミゾハコベ(long stem waterwort(Elatine triandra SCHK.))のようなミゾハコベ科雑草(elatinaceae)；イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosaL.))のようなアオイ科雑草(malvaceae)；オナモミ(common cocklebur (Xanthium strumarium L.))、ブタクサ(common ragweed (Ambrosia elatior L.))、エゾノキツネアザミ(thistle (Breea setosa (BIEB.) KITAM.))、ハキダメギク(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake))、カミツレ(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))、ホトケノザ(henbit (Lamium amplexicaule L.))、セイヨウタンポポ（common dandelion (Taraxacum officinale weber)）、ヒメムカシヨモギ（horseweed (Erigeron canadensis L.)）のようなキク科雑草(compositae)；イヌホウズキ(black nightshade (Solanum nigrum L.))、シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed (Datura stramonium))のようなナス科雑草(solanaceae)；アオビユ(slender amaranth (Amaranthus viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))、シロザ(common lambsquarters (Chenopodium album L.))、ホウキギ(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))のようなヒユ科雑草(amaranthaceae)；サナエタデ(pale smartweed (Polygonum lapathifolium L.))、ハルタデ（ladysthumb (Polygonum persicaria L.)）、ソバカズラ(wild buckwheat(Polygonum convolvulus L.)) 、ミチヤナギ(knotweed(Polygonum aviculare L.))のようなタデ科雑草（polygonaceeae）；タネツケバナ(flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.))、ナズナ（shepherd’s-purse(Capsella bursapastoris Medik.)）、セイヨウカラシナ(indian mustard(Brassica juncea Czern.))のようなアブラナ科雑草（cruciferae）；マルバアサガオ(tall morningglory (Ipomoea purpurea L.))、セイヨウヒルガオ(field bindweed (Convolvulus arvensis L.))、アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory (Ipomoea hederacea Jacq.)）のようなヒルガオ科雑草(convolvulaceae)；スベリヒユ(common purslane (Portulaca oleracea L.))のようなスベリヒユ科雑草（Portulacaceae）；エビスグサ(sicklepod (Cassia obtusifolia L.))のようなマメ科雑草（fabaceae）；ハコベ(common chickweed (Stellariamedia L.))のようなナデシコ科雑草（caryophyllaceae）；ヤエムグラ(catchweed (Galium spurium L.))のようなアカネ科雑草（rubiaceae）；エノキグサ(threeseeded copperleaf (Acalypha australis L.))のようなトウダイグサ科雑草（euphorbiaceae）；ツユクサ（common dayflower (Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（Commelinaceae）などの各種望ましくない植物を防除することができる。よって、本発明化合物は、有用作物、例えばトウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max (L.) Merrill))、ワタ(cotton (Gossypium spp.))、コムギ(wheat (Triticum aestivum (L.) Thell.)、イネ(rice (Oryza sativa L.))、オオムギ(barley (Hordeum vulgare L.))、ライムギ(rye (Secale cereale L.))、エンバク(oat (Avena sativa L.))、ソルガム(sorghum (Sorghum spp.))、アブラナ(rape (Brassica rapa L.))、ナタネ(rapeseed (Brassica napus L.))、ヒマワリ(sunflower (Helianthus annuus L.))、テンサイ(sugar beet (Beta vulgaris L. var. saccharifera Alef.))、サトウキビ(sugarcane (Saccharum sinense Roxb.))、芝(lawn (Beta vulgaris var. hortensis hort.))、ピーナッツ(peanut (Arachis hypogaea L.))、アマ(flax (Linum usitatissimum L.))、タバコ(tabaco (Nicotiana tabacum, L.))及びコーヒー(coffee (Coffea arabica))などの栽培において、選択的に望ましくない植物を防除する場合又は非選択的に望ましくない植物を防除する場合において有効に使用される。
　本発明の除草組成物は、特に、芝、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、トウモロコシ、アブラナ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒーなどの有用作物が生育する場所において、好ましく使用される。
　本発明における有用作物には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を、古典的な育種法により付与された植物が含まれる。具体的には、イミダゾリノン系除草剤に耐性のトウモロコシ及びカノーラ品種（商品名：ＣｌｅａｒｆｉｅｌｄＴＭ）；スルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のＳＴＳダイズ；等が挙げられる。
　本発明における有用作物には、遺伝子組換え技術により作出された形質転換植物も含まれる。形質転換植物の一例としては、除草剤耐性の形質転換植物、害虫抵抗性の形質転換植物、植物成分に関する形質転換植物、植物病原耐性の形質転換植物などが挙げられる。さらに、本発明の有用作物には、これら複数の有用形質を組み合わせたスタック品種も含まれる。
　本発明の除草組成物は、上記有用作物の各種形質転換植物（例えば、ダイズ、ワタ、ナタネ、トウモロコシ等）の栽培において、選択的に望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する場合において有効に使用できる。
　除草剤耐性の形質転換植物としては、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を付与された植物が含まれる。
　害虫抵抗性の形質転換植物としては、例えば、バチルス属で知られている毒素等を合成することが可能となった植物が挙げられる。これらの形質転換植物が合成する毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物へ付与する。
　上記のような毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ－エンドトキシン;VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－UDP－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG－CoAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；等が挙げられる。また、このような毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34Ab又はCry35Ab等のδ－エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
　植物成分に関する形質転換植物としては、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質等が付与された植物が挙げられる。
　植物病原耐性の形質転換植物としては、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力が付与された植物が挙げられる。
　具体的な形質転換植物としては、特に限定されるものではない。例えば、グリホサートに耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ及びテンサイ品種（商品名：ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙＴＭ、ＡｇｒｉｓｕｒｅＴＭ、Ｇｌｙ－ＴｏｌＴＭ）；グルホシネートに耐性であるトウモロコシ、ダイズ、ワタ及びナタネ品種（商品名：ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋＴＭ）；グリホサート及びジカンバに耐性であるダイズ及びワタ品種（商品名：ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ ２ ＸｔｅｎｄＴＭ）；グリホサート及び２，４－Ｄに耐性であるダイズ、ワタ及びトウモロコシ品種（商品名：ＥｎｌｉｓｔＴＭ）；グリホサート、グルホシネート及びジカンバに耐性であるワタ品種（商品名：Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩＴＭ ＸｔｅｎｄＦｌｅｘＴＭ）；ブロモキシニルに耐性のワタ品種（商品名：ＢＸＮ）；グリホサート及びＡＬＳ阻害剤の両方に耐性であるトウモロコシ、ダイズの品種（商品名：ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ、ＧＡＴＴＭ）；イミダゾリノン系化合物に耐性の品種（商品名：ＩＭＩＴＭ；Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種（商品名：ＹｉｅｌｄＧａｒｄＴＭ）；Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種（商品名：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ ＲｏｏｔｗｏｒｍＴＭ）；Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種（商品名：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ ＰｌｕｓＴＭ）；Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種（商品名：Ｈｅｒｃｕｌｅｘ ＩＴＭ）；Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種（商品名：ＮｕＣＯＴＮ３３ＢＴＭ、Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＴＭ）；Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種（商品名：Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩＴＭ）；ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種（商品名：ＶＩＰＣＯＴＴＭ）；Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素と、グルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）とを発現するトウモロコシ品種（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ ＩＴＭ）；ＧＡ２１グリホサート耐性形質の品種（商品名：ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ Ａｇｒｉｓｕｒｅ ＧＴ ＡｄｖａｎｔａｇｅＴＭ）；Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質の品種（商品名：Ａｇｒｉｓｕｒｅ ＣＢ ＡｄｖａｎｔａｇｅＴＭ）；リノレン含量を低減させた低リノレンダイズ（商品名：ＶＩＳＴＩＶＥＴＭ）；リジンあるいはオイル含有量を増量したトウモロコシ品種；などが挙げられる。
　本発明化合物は、通常、各種農業上の補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合する限り、当該分野で用いられているあらゆる通常の製剤形態にすることができる。
　製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤もしくは展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤もしくは展着剤；又はオリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油もしくは鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しない限り、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など、通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と上記各種補助剤との重量比は、通常、0.1：99.9～95：5、望ましくは0.2：99.8～85：15である。尚、本発明化合物と各種補助剤との配合方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法に準じて適宜配合することができる。
　本発明化合物を含有する除草剤の施用量（除草有効量）は、気象条件、土壌条件、製剤形態、対象となる望ましくない植物の種類、施用時期などの相違により一概に規定できないが、１ヘクタール当り本発明化合物の施用量(以下、有効成分量ともいう)が好ましくは0.1～5,000ｇ、より好ましくは0.5～3,000ｇ、更に好ましくは1～1,000ｇ、特に好ましくは10～500ｇとなるように施用する。本発明には、このような除草剤の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
　また、本発明化合物を含有する除草剤は単独で使用しても、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用又は併用してもよい。混用又は併用した場合には、一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と、他の除草剤の有効成分である化合物の１種又は２種以上とを混用又は併用した混合除草性組成物は、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性などを好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の除草剤の有効成分である化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用してもよく、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、上記混合除草組成物も含まれる。
　本発明化合物と他の除草剤の有効成分である化合物との混合比は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法などの相違により一概に規定できないが、本発明化合物１重量部に対し、他の除草剤は、有効成分である化合物を１種あたり0.001～10,000重量部配合することが好ましく、0.01～1,000重量部配合することが更に好ましい。また、施用適量は１ヘクタール当りの有効成分の総化合物量として0.1～10,000ｇ、望ましくは0.2～5,000ｇ、更に望ましくは10～3,000ｇである。本発明には、このような混合除草組成物の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
　他の除草剤の有効成分である化合物としては、下記化合物（１）～（１２）（一般名；一部ＩＳＯ申請中を含む）を例示することができるが、特に記載がない場合であっても、これら化合物に塩、アルキルエステルなどが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　（１）２，４－Ｄ、２，４－Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４－Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４－Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４－Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４－Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４－Ｄ－２－エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４－Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４－Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４－Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４－Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４－Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４－Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４－Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４－ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４－ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４－ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４－ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、２，４－Ｄコリン塩（2,4-D choline salt）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ－Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ－Ｐジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ－Ｐカリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ－Ｐナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ－Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ－Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ－Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ－Ｐ－２－エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ－Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、HIA-1のようなフェノキシ系化合物；２，３，６－ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）、フロルピローキシフェン（florpyrauxifen）、フロルピローキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、DAS-534のような芳香族カルボン酸系化合物；又はナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル－２－ブトキシ－１－メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クラシフォス（clacyfos）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。
　（２）クロロトルロン（chlorotoluron）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、メトブロムロン（metoburomuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系化合物；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン（hexazinone）、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacil-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）のようなウラシル系化合物；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系化合物；スエップ（swep）、デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系化合物；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；又はピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）、フェンメディファム(phenmedipham)などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系化合物。
　（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、EK-5385のような環状イミド系化合物；又は、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、チアフェナシル(tiafenacil)、ピラクロニル(pyrachlonil)、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、HNPC-B4047、IR-6396、EK-5439、EK-5498、SYN-523、WO2008/008763（FMC CORPORATION）に記載の化合物などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。
　（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン（topramezone）、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）、トルピラレート（tolpyralate）のようなピラゾール系化合物；又は、アミトロール（amitrole）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、ランコトリオン（lancotrione）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ビシクロピロン（bicyclopyron）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）、JP2012－2571（住友化学）記載化合物などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。
　（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ－Ｐ－ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ－Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ－Ｐ－メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ－Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ－Ｐ－エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ－Ｐ－テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ－Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、HNPC-A8169、SYP-1924のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（pinoxaden）のようなフェニルピラゾリン系化合物;などのように植物の脂肪酸の生合成を阻害し、除草効力を示すとされている化合物。
　（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、オルソスルフロン(orsosulfuron)、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）のようなスルホニルウレア化合物；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、トリアファモン（triafamone）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；又は、グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート-Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート-Ｐアンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート-Ｐナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミド-M（napropamide-M）、プロピザミド（propyzamide）、プロナミド（pronamide）のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系化合物；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系化合物；又はアシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）、フラムプロップ－Ｍ－メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ－Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ－メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド（pethoxamid）、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamide）、ジメテナミド－Ｐ（dimethenamide－Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系化合物；又は、エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、メチオゾリン（methiozolin）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（１０）ジクロベニル（dichlobenil）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、フルポキサム（flupoxam）、イソキサベン（isoxaben）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
　（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ノナン酸（nonanoic acid）、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacetate）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルシン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルシン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）、ザンチノシン（xanthinosin）、ハービマイシン（herbimycin）、アングイノール（unguinol）、メタチロシン（metatyrosine）、サルメンチン（sarmentine）、タキシトミンA（thaxtominA）、メバロシジン（mevalocidin）、α-リモネン（alpha-limonene）、ピリバムベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリバムベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、JS-913、KHG-23844、H-9201、SIOC-0163、SIOC-0171、SIOC-0172、SIOC-0285、SIOC-0426、SIOC-H-057、ZJ-0166、ZJ-1835、ZJ-0453、ZJ-0777、ZJ-0862、WO2008/096398（クミアイ化学）記載の化合物。
　（１２）ザントモナス　キャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルス　ネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルス　ネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラム　モノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラ　モノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
　他の除草剤の有効成分である上記化合物は、１種又は２種以上を適宜選択することができる。尚、他の除草剤の有効成分は、上記例示の化合物に限定されるものではない。
　以下、実施例に従って本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例のみに限定されて解釈されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１：４－（５－(（６－クロロ－キノキサリン－２－イル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－（２－テトラヒドロフランカルボニルオキシ）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．４）の合成
　反応容器にテトラヒドロフラン（1mｌ）およびテトラヒドロフラン－２－カルボン酸（34mg）を仕込んだ。これに対して、氷水冷撹拌下、塩化オキサリル（37mg）を滴下し、次いで、N,N-ジメチルホルムアミド（0.02ml）を滴下した。その後、室温で75分撹拌してテトラヒドロフラン－2－カルボニルクロリド反応混合物を得た。４－（５－（６－クロロ－キノキサリン－２－イル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（80 mg）をテトラヒドロフラン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン（0.11ml）を添加し、氷水冷撹拌下、先に合成したテトラヒドロフラン－2－カルボニルクロリド反応混合物を滴下した。滴下したあと、室温にて4時間40分反応させた。
　反応終了後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を、水、飽和食塩水にて順次洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、酢酸エチルおよびn-ヘプタンで結晶化させて、目的物（65 mg、収率65%）を白色固体として得た。
融点：179℃；1H NMR (500MHz, CDCl3): δ ppm =1.42-1.49(1H,m), 1.54-1.60(1H, m), 1.70-1.80(1H, m), 2.02-2.08(1H, m), 2.21(3H, s), 2.26(3H, s), 3.81-3.84(5H, m), 4.48-4.52(1H, m), 7.01-7.05(1H, m), 7.21-7.23(1H, m), 7.32-7.35(1H, m), 7.59-7.61(1H, m), 7.66-7.76(1H, m), 8.03-8.04(1H, m), 8.65-8.67(1H, m)。
合成例２：４－（５－(（６－クロロ－キノキサリン－２－イル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－（テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルオキシ）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．７８）の合成
　反応容器にテトラヒドロフラン（2mｌ）およびトリホスゲン（48mg）を仕込んだ。これに対して、氷水冷撹拌下、テトラヒドロフルフリルアルコール（50mg）を滴下し、次いで、トリエチルアミン（0.08ml）を滴下した。そのあと、室温で一晩撹拌して、クロロギ酸テトラヒドロフルフリル反応混合物を得た。４－（５－（６－クロロ－キノキサリン－２－イル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（100 mg）をテトラヒドロフラン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン（0.08ml）を添加し、氷水冷撹拌下、先に合成したクロロギ酸テトラヒドロフルフリル反応混合物を滴下し、室温にて8時間50分反応させた。反応終了後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝３：２）で精製して、目的物（125 mg、収率95%）を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ ppm =1.36-1.46(1H,m), 1.77-1.88(3H, m), 2.23(3H, s), 2.31(3H, s), 3.67-3.79(2H, m), 3.81(3H, s), 3.93-3.99(1H, m), 4.01-4.09(2H, m), 7.06-7.08(1H, m), 7.21-7.24(1H, m), 7.33-7.35(1H, m), 7.58-7.61(1H, m), 7.73-7.76(1H, m), 8.02-8.03(1H, m), 8.65(1H, s)。
合成例３：４－（５－(（６－クロロ－キノキサリン－２－イル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－（2－エポキシカルボニルオキシ）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．１）の合成
　反応容器に４－（５－（６－クロロ－キノキサリン－２－イル）オキシ）－２－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（100 mg）、ジクロロメタン（5mｌ）、2，3－エポキシプロパン酸（32mg）、1－(3－ジメチルアミノプロピル)－3－エチルカルボジイミド塩酸塩（94mg）および4－（ジメチルアミノ）ピリジン（60mg）を仕込み、室温で一晩撹拌した。これに対して、Ｎ、Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（76mg）を添加し、さらに一晩撹拌した。これに対して、Ｎ、Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（76mg）を添加し、さらに4時間10分反応させたあと、氷水浴にて冷却下撹拌した。反応混合物をろ過し、得られたろ液を濃縮したあと、得られた残渣に酢酸エチルを添加し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水にて順次洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、tert－ブチルメチルエーテルを添加して分散し、不溶物をろ過して除き、得られたろ液を濃縮して、目的物（38 mg、収率32%）を得た。
1H NMR (500MHz, CDCl3): δ ppm =2.20-2.22(3H, m), 2.24-2.28(3H, m), 2.36-2.82(2H, m), 3.45-3.47(1H, m), 3.80-3.82(3H, m), 6.98-7.00(1H, m), 7.18-7.25(1H, m), 7.33-7.36(1H, m), 7.58-7.62(1H, m), 7.65-7.76(1H, m), 8.04-8.05(1H, m), 8.66-8.68(1H, m)。
　次に、本発明化合物の代表例を第１表に挙げる。これらの化合物は、前記の合成例又は製造方法に基づいて合成することができる。第１表中、No.は化合物No.を、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、t-Buはターシャリーブチル基を、c-Prはシクロプロピル基を、c-Hexはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を、Bnはベンジル基を、Bocはターシャリーブトキシカルボニル基を、Cbzはベンジルオキシカルボニル基を各々示す。また、表中の「4,6-(Me)2」はメチル基が４位及び６位に各々置換していることを示し、他の同様の記載もこれに準じる。また、表中のQは、それぞれ、以下のＱ－１～Ｑ－１２のいずれかの基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　第１表の物性欄に記載の数値は融点（℃）であり、NMRと記載した化合物は第２表に1H-NMRスペクトルデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　次に、本発明の試験例を記載する。
試験例1
　1／300,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令（（１）イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.))；1.3～2.7葉期、（２）メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))；0.5～2.4葉期、（３）エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))；1.3～3.0葉期、（４）カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))；0.7～1.2葉期、（５）ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.))；0.7～1.6葉期、に達したとき、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を、第３表に示す本発明化合物の各所定の有効成分量（ｇａｉ／ｈａ）となるように秤量し、1ヘクタール当り1000リットル相当の水（農業用展着剤（サーファクタントWK：丸和バイオケミカル株式会社製）を0.1容量％含有）に希釈した。調製した散布液を小型スプレーで茎葉処理した。
　上記茎葉処理後、14日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0（無処理区と同等）～100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価した。結果を３表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
試験例2
　1／300,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物（(イヌビエ(barnyardgrass(Echinochloa crus-galli L.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))の種子を播種した。播種翌日、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を、第４表に示す本発明化合物の各所定の有効成分量（ｇａｉ／ｈａ）となるように秤量し、１ヘクタール当り1000リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
　土壌処理後、14日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0（無処理区と同等）～100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価した。結果を第４表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　次に、本発明の製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　７５　　　重量部
（２）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム　　　　　１４．５　重量部
（３）ＮａＣｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　重量部
（４）デキストリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５　重量部
以上の（１）～（４）の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥することにより顆粒水和剤が得られる。
製剤例２
（１）カオリンクレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　７８　重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２　重量部
（３）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　５　重量部
（４）ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　１５　重量部
以上の（１）～（４）の成分の混合物と本発明化合物とを９：１の重量割合で混合することにより水和剤が得られる。
製剤例３
（１）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３　重量部
（２）ナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　３　重量部
（３）リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　４　重量部
（４）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　重量部
以上の（１）～（４）の各成分を混合することにより水和剤が得られる。
製剤例４
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　重量部
（２）ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　重量部
（３）炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　６１．５　重量部
（４）ポリアクリル酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　３　　　重量部
（５）リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　１．５　重量部
予め粉砕した（１）と、（２）及び（３）とを混合し、そこへ（４）、（５）及び水を加えて混合し、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより粒剤が得られる。
製剤例５
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　重量部
（２）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　重量部
（３）アルキルスルホコハク酸ナトリウム　　　　　　　　　　５　重量部
（４）アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　重量部
上記（１）、（２）、（３）及び（４）を混合し、粉砕機を通した後、水を加えて混練後、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより顆粒水和剤が得られる。
製剤例６
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　重量部
（２）ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３　重量部
（３）プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　８　重量部
（４）ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１　重量部
（５）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　重量部
以上の（１）～（５）の各成分を混合し、湿式粉砕機を用いて粉砕することにより水性懸濁剤が得られる。
製剤例７
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５　重量部
（２）ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３　重量部
（３）アルキルナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２　重量部
（４）プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　１０　重量部
（５）キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２　重量部
（６）防黴剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１　重量部
（７）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４９．７　重量部
以上の（１）～（３）および（７）の各成分を混合し、湿式粉砕機を用いて粉砕し、（５）、（６）および（４）を混合することにより水性懸濁剤が得られる。
製剤例８
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　重量部
（２）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油　　　　　　　　　　１２　重量部
（３）有機ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　１　重量部
（４）コーン油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７７　重量部
以上の（１）～（４）の各成分を混合し、湿式粉砕機を用いて粉砕することにより、油性懸濁剤が得られる。
製剤例９
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　重量部
（２）ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル　　　　１０　重量部
（３）芳香族炭化水素　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５　重量部
以上の（１）～（３）の各成分を混合することにより、乳剤が得られる。
　本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。さらに、各実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を組み合わせることにより、新しい技術的特徴を形成することができる。
　本発明に係るピリダジノン系化合物又はその塩は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理などを適宜選択できる。
　尚、２０１７年９月２７日に出願された日本特許出願２０１７－１８６６７５号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (8)

  1. 　下記一般式（I）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    Ｘは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－又は－Ｎ（Ｙ）－であり；
    ＱはＺ１で置換されてもよいアリールであり；
    Ｙは水素原子又はアルキルであり；
    Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、Ｚ１で置換されてもよい単環式アリール、Ｚ１で置換されてもよい単環式アリールアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アミノ、ニトロ、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル又はヒドロキシカルボニルアルキルであり；
    Ｒ２は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はシアノであり；
    Ｒ３はハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルカルボニル又はシクロアルキルであり；
    ｎは０～４の整数であり；
    Ｒ４は－Ｌ１－Ｒ５、－Ｌ２－Ｒ６又は－Ｌ３－Ｒ７であり；
    Ｌ１は、－Ａ１－、－Ａ１－Ｏ－Ａ１－、－Ａ１－Ｏ－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ１－、－Ｃ(Ｏ)－Ａ１－、－Ｃ(Ｏ)－Ａ１－Ｏ－Ａ１－、－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ１－Ｏ－Ａ１－又は－Ｓ（Ｏ）ｍ－Ａ１－であり；
    Ｌ２は－Ｃ(Ｏ)－Ａ２－Ｏ－又は－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ２－Ｏ－であり；
    Ｌ３は－Ｃ(Ｏ)－ＮＨ－であり；
    Ａ１は単結合又はＲ８で置換されてもよいアルキレンであり；
    Ａ２はＲ８で置換されたアルキレンであり；
    ｍは０～２の整数であり；
    Ｒ５はＺ２で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｚ２で置換されてもよいシクロアルケニル又はＺ２で置換されたシクロアルキルであり；
    Ｒ６はアルキルであり；
    Ｒ７はＺ２で置換されてもよいアリールであり；
    Ｒ８はアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルであり；
    Ｚ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、－Ｃ（Ｏ）ＯＪ１、ホルミル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、－ＣＨ＝ＮＯＪ２又はジアルキルアミノカルボニルであり；
    Ｚ２はハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、－ＣＨ＝ＮＯＪ２、Ｊ３で置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＪ４、Ｊ５で置換されてもよいシクロアルキル、Ｊ５で置換されてもよいアリール又はＪ５で置換されてもよい非芳香族へテロシクリルであり；
    Ｊ１は水素原子又はアルキルであり；
    Ｊ２は水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシアルキルであり；
    Ｊ３はハロゲン、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｊ５で置換されてもよい非芳香族へテロシクリル、Ｊ５で置換されてもよいアリールオキシ、Ｊ５で置換されてもよいアリールチオ又はＪ５で置換されてもよいアリールアルコキシであり；
    Ｊ４は水素原子、アルキル又はアリールアルキルであり；
    Ｊ５はアルキル、シクロアルキル又はオキソである
    （但し、
    Ｒ５がモルホリノである場合、Ｌ１は－Ｃ(Ｏ)－ではなく、
    Ｒ５がＺ２で置換されたシクロアルキルである場合、Ｌ１は－Ｃ(Ｏ)Ｏ－ではない）］
  2. 　Ｒ４が－Ｌ１－Ｒ５である、請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  3. 　Ｌ１が－Ｃ(Ｏ)－Ａ１－又は－Ｃ(Ｏ)－Ａ１－Ｏ－Ａ１－である、請求項２に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  4. 　Ｌ１が－Ｃ(Ｏ)－又は－Ｃ(Ｏ)－Ｏ－Ａ１－である、請求項２に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  5. 　Ｒ５がＺ２で置換されてもよい非芳香族へテロシクリルである、請求項２～４のいずれか一項に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  6. 　請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
  7. 　請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、当該望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
  8. 　ピリダジノン系化合物又はその塩の施用量が０．１～５，０００ｇ／ｈａである、請求項７に記載の方法。
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