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WO2018117001A1 - シクロアラニルセリンとエタノール及び／又はプロピレングリコールを含有する飲食品 - Google Patents

シクロアラニルセリンとエタノール及び／又はプロピレングリコールを含有する飲食品 Download PDF

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WO2018117001A1
WO2018117001A1 PCT/JP2017/045245 JP2017045245W WO2018117001A1 WO 2018117001 A1 WO2018117001 A1 WO 2018117001A1 JP 2017045245 W JP2017045245 W JP 2017045245W WO 2018117001 A1 WO2018117001 A1 WO 2018117001A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
food
content
cycloalanylserine
drink
propylene glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2017/045245
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
山本　憲司
若奈 田口
秀貴 松林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suntory Holdings Ltd
Original Assignee
Suntory Holdings Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=62626426&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2018117001(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Suntory Holdings Ltd filed Critical Suntory Holdings Ltd
Priority to CN201780079098.6A priority Critical patent/CN110099576B/zh
Priority to AU2017381502A priority patent/AU2017381502B2/en
Priority to KR1020197020944A priority patent/KR20190095421A/ko
Priority to EP17882886.9A priority patent/EP3560354A4/en
Priority to JP2018557749A priority patent/JP7137478B2/ja
Priority to US16/471,729 priority patent/US20190328010A1/en
Publication of WO2018117001A1 publication Critical patent/WO2018117001A1/ja
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    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/08—Alcohol
    • A23V2250/082—Ethanol

Definitions

  • the present invention relates to a food and drink containing cycloalanylserine and ethanol and / or propylene glycol.
  • the content of cycloalanylserine is within a specific range
  • the content of ethanol and / or propylene glycol is within a specific range.
  • the present invention relates to a method for reducing unpleasant bitterness that pulls after alanyl serine.
  • Dipeptides in which two amino acids are bonded are attracting attention as functional substances. Dipeptides can be added with physical and chemical properties and new functions not found in single amino acids, and are expected to have a range of applications beyond single amino acids.
  • diketopiperazine derivatives which are cyclic dipeptides having a cyclic structure formed by dehydration condensation of an amino group and a carboxyl group present at the end of a dipeptide.
  • the cyclic dipeptide has been reported to have various physiological activities, and the demand is expected to expand in the medical field and the pharmacological field.
  • Patent Document 1 reports that a cyclic dipeptide having a 2,5-diketopiperazine structure has an antidepressant action, a learning motivation improving action, and the like.
  • Non-Patent Document 1 discloses that cyclohistidylproline [Cyclo (His-Pro)] is a central nervous system action such as a decrease in body temperature and appetite suppression, and a hormone-like action such as suppression of prolactin secretion and promotion of growth hormone secretion. Are described as exhibiting many physiological activities.
  • Non-Patent Document 2 discloses that cyclotryptophanylproline [Cyclo (Trp-Pro)] exhibits anticancer activity, cyclohistidylproline [Cyclo (His-Pro)] and cycloglycylproline [Cyclo (Gly-Pro)] has antibacterial action, cyclohistidylproline [Cyclo (His-Pro)] has neuroprotective action, cycloglycylproline [Cyclo (Gly-Pro)] has improved memory function It shows that it shows an action.
  • cyclic dipeptides have various physiological activities.
  • cycloalanylserine has a glucagon-like peptide-2 (GLP-2) secretion promoting action, a TRPV1 stimulating action and the like as described in PCT / JP2016 / 069084 and PCT / JP2016 / 0770639.
  • GLP-2 glucagon-like peptide-2
  • TRPV1 stimulating action a TRPV1 stimulating action and the like as described in PCT / JP2016 / 069084 and PCT / JP2016 / 0770639.
  • cycloalanylserine has an unpleasant bitterness that is later drawn after ingestion. Therefore, development of a method for reducing the unpleasant bitterness that is drawn after cycloalanylserine is desired in order to make foods and drinks easy to ingest.
  • this invention aims at providing the food / beverage products which have the favorable taste by which the unpleasant bitterness pulled after cycloalanyl serine in food / beverage products was reduced.
  • the present inventors have found that when cycloalanylserine is used alone in a food or drink, it cannot be preferably ingested due to an unpleasant bitterness that is drawn after ingestion.
  • the present inventors adjust the ethanol and / or propylene glycol content in the food and drink within a specific range, It has been found that the unpleasant bitterness that is drawn after cycloalanylserine is reduced, and the present invention has been completed.
  • the present invention relates to the following, but is not limited thereto.
  • a food and drink containing cycloalanylserine and ethanol and / or propylene glycol The cycloalanylserine content in the food or drink is 0.0015 to 5.0 mg / 100 mL, The ethanol content in the food or drink is 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, The said food-drinks whose propylene glycol content in food-drinks is 0.00080-0.60 g / 100mL.
  • the cycloalanylserine content (mg / 100 mL) (X) and the ethanol content (g / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 0.2307 ⁇ X ⁇ 0.08 and Y ⁇ 0.
  • the cycloalanylserine content (mg / 100 mL) (X) and the propylene glycol content (g / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 0.2659 ⁇ X ⁇ 0.425 and Y ⁇ 0
  • the cycloalanylserine content (mg / 100 mL) (X) and the propylene glycol content (g / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 0.0533 ⁇ X ⁇ 0.25 and Y ⁇ 0
  • the food and drink according to (9), wherein the heat-treated peptide derived from animals and plants is obtained from soybean peptide, tea peptide, whey peptide, or collagen peptide.
  • (13) A method for producing food and drink (A) a step of blending cycloalanylserine and adjusting the cycloalanylserine content in the food or drink to 0.0015 to 5.0 mg / 100 mL; and (B) A step of blending ethanol to adjust the ethanol content in the food or drink to 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, and / or a propylene glycol content by blending propylene glycol. Adjusting to 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, The said manufacturing method including.
  • a method for reducing unpleasant bitterness after cycloalanylserine in food and drink (A) a step of blending cycloalanylserine and adjusting the cycloalanylserine content in the food or drink to 0.0015 to 5.0 mg / 100 mL; and (B) A step of blending ethanol to adjust the ethanol content in the food or drink to 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, and / or a propylene glycol content by blending propylene glycol. Adjusting to 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, Said method.
  • One aspect of the food or drink present invention comprises a cyclo alanyl-serine, a food or drink containing ethanol and / or propylene glycol, cycloalkyl alanyl serine content in the food or drink is within a specific range, food It is the said food-drinks in which ethanol and / or propylene glycol content in goods exists in a specific range.
  • Cycloalanylserine in the present invention is a kind of cyclic dipeptide, and refers to a compound having a diketopiperazine structure produced by dehydration condensation of alanine and serine.
  • Cycloalanylserine in the present invention may be in the form of any pharmacologically acceptable salt (including inorganic salts and organic salts), for example, sodium salt, potassium salt, calcium of cycloalanylserine.
  • Salt magnesium salt, ammonium salt, hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, organic acid salt (acetate, citrate, maleate, malate, oxalate, lactate, succinate, fumarate Acid salts, propionates, formates, benzoates, picrates, benzenesulfonates, trifluoroacetates, etc.), but are not limited thereto.
  • cycloalanylserine can be readily prepared by one skilled in the art by any method known in the art.
  • “cycloalanylserine or a salt thereof” may be collectively referred to simply as “cycloalanylserine”.
  • the cycloalanylserine used in the present invention can be prepared according to a method known in the art. For example, it may be produced by a chemical synthesis method, an enzymatic method, or a microbial fermentation method, or may be synthesized by dehydration and cyclization of linear alanylserine, as disclosed in JP-A-2003-252896 and Journal of ⁇ Peptide Science. , 10, 737-737, 2004 can also be prepared.
  • an animal and plant derived peptide heat-treated product rich in cycloalanylserine can be obtained by further heat-treating an animal and plant derived peptide obtained by subjecting a raw material containing animal and plant derived protein to enzyme treatment or heat treatment. From these points, the cycloalanylserine used in the present invention may be chemically or biologically synthesized, or may be obtained from an animal or plant derived peptide.
  • the content of cycloalanylserine in the food and drink of the present invention is not particularly limited, but if the content of cycloalanylserine is too much, the unpleasant bitterness that pulls after cycloalanylserine becomes too strong and can be preferably ingested. It may disappear.
  • the lower limit of the cycloalanylserine content in the food or drink of the present invention is 0.0015 mg or more, preferably 0.0018 mg or more, more preferably 0.0070 mg or more, and even more preferably 0.0073 mg with respect to 100 mL of the food or drink. That's it.
  • the upper limit of the cycloalanylserine content in the food or drink of the present invention is preferably 5.3 mg or less, more preferably 5.0 mg or less, 3.0 mg or less, and even more preferably, with respect to 100 mL of the food or drink. 2.0 mg or less, particularly preferably 1.8 mg or less.
  • the range of cycloalanylserine content in the food and drink of the present invention is 0.0015 to 5.3 mg, preferably 0.0015 to 5.0 mg, more preferably 0.005 to 100 mL of food and drink. 0018 to 3.0 mg, even more preferably 0.0070 to 2.0 mg, particularly preferably 0.073 to 1.8 mg.
  • the cycloalanylserine content can be measured by a known method, for example, by LC-MS / MS method.
  • the method for adjusting the cycloalanyl serine content is not particularly limited as long as the cycloalanyl serine content in the food or drink is within the above range.
  • the method for adjusting the cycloalanyl serine content is not particularly limited as long as the cycloalanyl serine content in the food or drink is within the above range.
  • using commercially available cycloalanylserine using synthetic cycloalanylserine produced by chemical synthesis, enzymatic method, or microbial fermentation method, or derived from animals and plants rich in cycloalanylserine A heat-treated peptide can be used.
  • the animal and plant derived peptide heat-treated product contains a wide variety of cyclic dipeptides. Therefore, when adjusting the cycloalanylserine content in food and drink using the animal and plant derived peptide heat-treated product, A cyclic dipeptide other than cycloalanylserine is also blended in the food or drink.
  • the cycloalanylserine content in the food or drink is within a predetermined range, the unpleasant bitterness peculiar to cycloalanylserine that appears afterwards becomes apparent regardless of the content of other cyclic dipeptides.
  • unpleasant bitterness that follows after cycloalanylserine is reduced regardless of the content of other cyclic dipeptides.
  • animal and plant-derived heat-treated peptide is not particularly limited, and for example, soybean peptide, tea peptide, malt peptide, whey peptide, collagen peptide and the like can be used. Of these, soybean peptides and tea peptides are preferred in the present invention.
  • the animal and plant-derived peptide may be a protein or animal-derived protein prepared using a known method or a raw material containing protein, or a commercially available product may be used.
  • Soybean peptide refers to a low molecular weight peptide obtained by subjecting soy protein to enzyme treatment or heat treatment to lower the molecular weight of the protein. Soybeans (scientific name: Glycine max) used as a raw material can be used without restriction of varieties and production areas, and can also be used in processed products such as pulverized products.
  • tea peptide refers to a low molecular weight peptide derived from tea obtained by subjecting a tea (including tea leaves or tea husk) extract to enzyme treatment or heat treatment to lower the protein.
  • tea leaves used as an extraction raw material, tea leaves (scientific name: Camellia sinensis) manufactured tea leaves such as leaves and stems can be extracted and ingested.
  • the form is not limited to large leaves or powders. The harvest time of tea leaves can also be selected appropriately according to the desired flavor.
  • malt peptide refers to a malt-derived low molecular weight peptide obtained by subjecting an extract obtained from malt or a pulverized product thereof to enzymatic treatment or heat treatment to lower the molecular weight of the protein. .
  • malt peptide used as a raw material can be used without restriction of varieties and production areas, barley malt obtained by germinating barley seeds is particularly preferably used. In the present specification, barley malt may be simply referred to as malt.
  • the raw material of whey peptide whey peptide is not particularly limited, and examples thereof include WPC (whey protein concentrate) and WPI (whey protein isolate) which are whey proteins.
  • WPC whey protein concentrate
  • WPI whey protein isolate
  • the whey peptide is a product obtained by degrading these whey proteins with an enzyme or the like.
  • There are various degrees of decomposition but when the degree of decomposition is low, the milky odor becomes strong and the liquidity after dissolution tends to be opaque (white turbidity). On the other hand, when the degree of decomposition is high, the liquidity at the time of dissolution becomes transparent, but it tends to increase bitterness and astringency.
  • Collagen peptide refers to a low molecular peptide obtained by subjecting collagen or a pulverized product thereof to enzymatic treatment or heat treatment to lower the molecular weight of collagen.
  • Collagen is a major protein in animal connective tissue and is the most abundant protein in mammalian bodies including humans.
  • high temperature heat treatment means that the treatment is performed for a certain period of time at a temperature of 100 ° C. or higher and a pressure exceeding atmospheric pressure.
  • a pressure-resistant extraction device, a pressure cooker, an autoclave, or the like can be used according to conditions.
  • the temperature in the high-temperature heat treatment is not particularly limited as long as it is 100 ° C or higher, but is preferably 100 ° C to 170 ° C, more preferably 110 ° C to 150 ° C, and still more preferably 120 ° C to 140 ° C.
  • this temperature shows the value which measured the exit temperature of the extraction column, when using a pressure-resistant extraction apparatus as a heating apparatus, and when using an autoclave as a heating apparatus, it is the temperature of the center temperature in a pressure vessel. The measured value is shown.
  • the pressure in the high-temperature heat treatment is not particularly limited as long as it is a pressure exceeding atmospheric pressure, but is preferably 0.101 MPa to 0.79 MPa, more preferably 0.101 MPa to 0.60 MPa, and even more preferably 0.101 MPa to 0. 48 MPa.
  • the high-temperature heat treatment time is not particularly limited as long as a treated product containing cycloalanylserine is obtained, but is preferably about 15 minutes to 600 minutes, more preferably about 30 minutes to 500 minutes, and even more preferably 60 minutes to 300 minutes. About minutes.
  • the high-temperature heat treatment conditions for the animal and plant derived peptides are not particularly limited as long as a treated product containing cycloalanylserine is obtained, but preferably [temperature: pressure: time] is [100 ° C. to 170 ° C .: 0.101 MPa— 0.79 MPa: 15 minutes to 600 minutes], more preferably [110 ° C. to 150 ° C .: 0.101 MPa to 0.60 MPa: 30 minutes to 500 minutes], and even more preferably [120 ° C. to 140 ° C .: 0.101 MPa. ⁇ 0.48 MPa: 60 minutes to 300 minutes].
  • the specific cycloalanylserine in the heat-treated peptide derived from animals and plants does not satisfy the desired content, the specific cycloalanylserine that is deficient is appropriately determined using other animal and plant derived peptides, commercial products, or synthetic products. It can also be added.
  • Ethanol and propylene glycol The food-drinks of this invention contain ethanol and / or propylene glycol.
  • the ethanol and / or propylene glycol content in the food and drink according to the present invention is not particularly limited. However, if the ethanol and / or propylene glycol content in the food and drink according to the present invention is too low or too high, after the characteristic of cycloalanylserine. It may be difficult to obtain an effect of reducing unpleasant bitterness.
  • the upper limit of the ethanol content in the food and drink of the present invention is preferably 0.00080 g / 100 mL, more preferably 0.0010 g / 100 mL, even more preferably 0.0080 g / 100 mL, and particularly preferably 0.010 g / 100 mL.
  • the upper limit of the ethanol content in the food and drink of the present invention is preferably 0.60 g / 100 mL, more preferably 0.50 g / 100 mL, even more preferably 0.12 g / 100 mL, and particularly preferably 0.10 g / 100 mL.
  • the range of ethanol content in the food and drink of the present invention is preferably 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, more preferably 0.0010 to 0.50 g / 100 mL, and even more preferably 0.0080. To 0.12 g / 100 mL, particularly preferably 0.010 to 0.10 g / 100 mL.
  • the upper limit of the propylene glycol content in the food and drink of the present invention is preferably 0.00080 g / 100 mL, more preferably 0.0010 g / 100 mL, even more preferably 0.0080 g / 100 mL, and particularly preferably 0.010 g. / 100 mL.
  • the upper limit of the propylene glycol content in the food and drink of the present invention is preferably 0.60 g / 100 mL, more preferably 0.50 g / 100 mL, even more preferably 0.12 g / 100 mL, and particularly preferably 0.10 g. / 100 mL.
  • the range of propylene glycol content in the food and drink of the present invention is preferably 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, more preferably 0.0010 to 0.50 g / 100 mL, and even more preferably 0.00. 0080 to 0.12 g / 100 mL, particularly preferably 0.010 to 0.10 g / 100 mL.
  • the ethanol and / or propylene glycol content in food and drink can be measured by methods known to those skilled in the art, and can be measured by, for example, high performance liquid chromatography (HPLC).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • the method for adjusting the ethanol and / or propylene glycol content is not particularly limited as long as the ethanol and / or propylene glycol content in the food and drink is within the above range.
  • commercially available products and synthetic products such as ethanol and propylene glycol can be used, and raw materials (such as food and drink) containing ethanol and propylene glycol, various additives, and the like can also be used.
  • the food / beverage product of the present invention has a content of cycloalanylserine from the viewpoint of reducing unpleasant bitterness after cycloalanylserine in the food / beverage product.
  • (Mg / 100 mL) (X) and ethanol content (g / 100 mL) (Y) satisfy Y ⁇ 0.3837 ⁇ X ⁇ 0.239 and Y ⁇ 0.0028 ⁇ X 0.6556 It is more preferable that Y ⁇ 0.2307 ⁇ X ⁇ 0.08 and Y ⁇ 0.0447 ⁇ X 0.4497 are satisfied.
  • the content of cycloalanylserine (mg / 100 mL) (X) and the content of propylene glycol (g / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 0.2659 ⁇ X ⁇ 0.425 and It is preferable to satisfy Y ⁇ 0.0022 ⁇ X 0.551, and it is more preferable to satisfy Y ⁇ 0.0533 ⁇ X ⁇ 0.25 and Y ⁇ 0.0045 ⁇ X 0.3495 .
  • Kind of food and drink One aspect of the present invention is a food and drink containing cycloalanylserine and ethanol and / or propylene glycol, and the cycloalanylserine content in the food and drink is within a specific range, It is the said food / beverage products in which ethanol and / or propylene glycol content in food / beverage products exists in a specific range.
  • the preferred range of the cycloalanyl serine content and the ethanol and / or propylene glycol content is as described above, and by adjusting the cycloalanyl serine content and the ethanol and / or propylene glycol content to the above ranges.
  • the food / beverage products which have the favorable taste in which the unpleasant bitterness peculiar to cycloalanylserine in food / beverage products was reduced can be obtained.
  • “unpleasant bitterness peculiar to cycloalanylserine” refers to a bitter taste that stabs after ingestion on the tongue and an unfavorable aftertaste.
  • Cycloalanylserine has been confirmed to have a GLP-2 secretion promoting action, a TRPV1 stimulating action, etc. (PCT / JP2016 / 069084 and PCT / JP2016 / 0770639), and the food and drink of the present invention are GLP- It can also be set as food-drinks for 2 secretion promotion and TRPV1 stimulation. Moreover, it can also be set as the food / beverage products which attached the display of the function regarding GLP-2 secretion promotion or TRPV1 stimulation.
  • the type of the food or drink of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include foods, beverages, food and drink compositions, food compositions, and beverage compositions.
  • the food or drink of the present invention is preferably a beverage.
  • the kind of beverage is not particularly limited, and may be any of carbonated beverages, non-carbonated beverages, alcoholic beverages, non-alcoholic beverages, sports beverages, nutritional beverages, functional beverages, near water beverages, and the like.
  • the food and drink of the present invention is preferably a transparent beverage.
  • the “transparent beverage” means a beverage that is visually transparent like water without white turbidity like so-called sports drinks or turbidity like cloudy juice.
  • the transparency of a beverage can be quantified by using a known method for measuring the turbidity of a liquid, for example. For example, one having an absorbance at a wavelength of 660 nm measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (UV-1600 (manufactured by Shimadzu Corporation)) of 0.06 or less can be referred to as “transparent”.
  • UV-1600 ultraviolet-visible spectrophotometer
  • the color of the beverage is not particularly limited, and may be colored as long as the above-described transparency is maintained.
  • the color of the beverage can be quantified by using, for example, a known method for measuring the color difference of the object.
  • a case where the ⁇ E value of transmitted light when measured with a colorimetric color difference meter (ZE2000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) using pure water as a reference is referred to as “colorless”. be able to.
  • the ⁇ E value is 2.3 or less.
  • the food and drink of the present invention may contain various additives depending on the type of the food and drink.
  • various additives include sweeteners such as saccharides other than those described above, acidulants, fragrances, vitamins, pigments, antioxidants, emulsifiers, preservatives, extracts, dietary fiber, pH adjusters, quality stabilizers, etc. Is mentioned.
  • Container-packed food / beverage products The food / beverage products of the present invention can be packed in a container through a process such as sterilization as necessary. For example, a method of performing heat sterilization after filling the container with food or drink, a method of filling the container in an aseptic environment after sterilizing the food or drink, and the like can be used.
  • the type of container is not particularly limited.
  • a plastic container such as a plastic bottle, a paper container such as a paper pack, a glass container such as a glass bottle, a metal container such as an aluminum can or a steel can, an aluminum pouch, etc. Any container can be used as long as it is used for a product.
  • the present invention is a method for producing a food and drink, wherein (a) cycloalanylserine is blended, and the content of cycloalanylserine in the food and drink is 0.0015-5. Adjusting to 0 mg / 100 mL, and (b) adding ethanol to adjust the ethanol content in the food or drink to 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, and / or adding propylene glycol. And adjusting the propylene glycol content in the food and drink to 0.00080 to 0.60 g / 100 mL.
  • the cycloalanylserine content in the food and drink prepared in the step (a) is 0.0015 to 5.3 mg / 100 mL, 0.0015 to 5.0 mg / 100 mL, 0.0018 to 3. It can also be 0 mg / 100 mL, 0.0070-2.0 mg / 100 mL, or 0.073-1.8 mg / 100 mL.
  • the ethanol content in the food and drink prepared in the step (b) is 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, 0.0010 to 0.50 g / 100 mL, 0.0080 to 0.12 g / 100 mL.
  • the propylene glycol content in the food and drink prepared in the step (b) is 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, 0.0010 to It can also be 0.50 g / 100 mL, 0.0080-0.12 g / 100 mL, or 0.010-0.10 g / 100 mL.
  • the cycloalanylserine content (mg / 100 mL) (X) and the ethanol content (g / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 0.3837 ⁇ X ⁇ 0.239 and Y ⁇ 0. and a step of adjusting to meet .0028 ⁇ X 0.6556, it is preferred to include a step of adjusting to satisfy Y ⁇ 0.2307 ⁇ X -0.08 and Y ⁇ 0.0447 ⁇ X 0.4497 .
  • the cycloalanylserine content (mg / 100 mL) (X) and the propylene glycol content (g / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 0.2659 ⁇ X ⁇ 0.425 and Y ⁇ Adjusting to satisfy 0.0022 ⁇ X 0.551 , and adjusting to satisfy Y ⁇ 0.0533 ⁇ X ⁇ 0.25 and Y ⁇ 0.0045 ⁇ X 0.3495. preferable.
  • the method for adjusting the content of cycloalanylserine, ethanol and propylene glycol is not particularly limited.
  • the content is determined by blending cycloalanylserine, ethanol and propylene glycol. Can be adjusted to a predetermined range.
  • the blending method of cycloalanylserine, ethanol and propylene glycol is not particularly limited.
  • commercially available or synthetic cycloalanylserine, ethanol or propylene glycol may be blended, and cycloalanylserine, ethanol or propylene. You may mix
  • the content range of cycloalanylserine, ethanol and propylene glycol is as described above.
  • the type of food and drink produced in the present invention is not particularly limited, but preferred food and drink in the present invention is a beverage.
  • preferred food and drink in the present invention is a beverage.
  • carbonated beverages, non-carbonated beverages, alcoholic beverages, non-alcoholic beverages, and sports beverages. Nutritional drinks, functional drinks, near water drinks, and the like.
  • the food / beverage products manufactured by this invention are transparent drinks.
  • the “transparent beverage” is as described above.
  • the method for producing a food or drink according to the present invention may include a step of blending an additive or the like usually blended in the food or beverage, or a step of packing the food or drink in a container.
  • the kind of additive and a container are as above-mentioned, A well-known method can be used about the method of container filling.
  • the various steps described above may be performed in any order, and the content and weight ratio of the finally obtained food or drink may be within a predetermined range.
  • the present invention is a method for reducing unpleasant bitterness after cycloalanylserine in food and drink, comprising: A step of blending nilserine to adjust the cycloalanylserine content in the food or drink to 0.0015 to 5.0 mg / 100 mL, and (b) a content of ethanol in the food or beverage by blending ethanol Adjusting to 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, and / or adding propylene glycol to adjust the propylene glycol content in the food or drink to 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, Including the method.
  • the cycloalanylserine content in the food and drink prepared in the step (a) is 0.0015 to 5.3 mg / 100 mL, 0.0015 to 5.0 mg / 100 mL, 0.0018 to 3. It can also be 0 mg / 100 mL, 0.0070-2.0 mg / 100 mL, or 0.073-1.8 mg / 100 mL.
  • the ethanol content in the food and drink prepared in the step (b) is 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, 0.0010 to 0.50 g / 100 mL, 0.0080 to 0.12 g / 100 mL, Or 0.010 to 0.10 g / 100 mL
  • the propylene glycol content in the food and drink prepared in the step (b) is 0.00080 to 0.60 g / 100 mL, 0.0010 to 0 .50 g / 100 mL, 0.0080-0.12 g / 100 mL, or 0.010-0.10 g / 100 mL.
  • the cycloalanylserine content (mg / 100 mL) (X) and the ethanol content (g / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 0.3837 ⁇ X ⁇ 0.239 and Y ⁇ 0. and a step of adjusting to meet .0028 ⁇ X 0.6556, it is preferred to include a step of adjusting to satisfy Y ⁇ 0.2307 ⁇ X -0.08 and Y ⁇ 0.0447 ⁇ X 0.4497 .
  • the cycloalanylserine content (mg / 100 mL) (X) and the propylene glycol content (g / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 0.2659 ⁇ X ⁇ 0.425 and Y ⁇ Adjusting to satisfy 0.0022 ⁇ X 0.551 , and adjusting to satisfy Y ⁇ 0.0533 ⁇ X ⁇ 0.25 and Y ⁇ 0.0045 ⁇ X 0.3495. preferable.
  • the method for adjusting the content of cycloalanylserine, ethanol and propylene glycol is not particularly limited.
  • the content is adjusted to a predetermined range by blending cycloalanylserine, ethanol and propylene glycol. can do.
  • the blending method of cycloalanylserine, ethanol and propylene glycol is not particularly limited.
  • commercially available or synthetic cycloalanylserine, ethanol or propylene glycol may be blended, and cycloalanylserine, ethanol or propylene. You may mix
  • the content range of cycloalanylserine, ethanol and propylene glycol is as described above.
  • the type of food or drink in the method is not particularly limited, but preferred food and drink in the present invention is a beverage.
  • a beverage for example, carbonated beverages, non-carbonated beverages, alcoholic beverages, non-alcoholic beverages, sports beverages, and nutritional beverages. , Functional drinks, near water drinks and the like.
  • the food / beverage products in the method of this invention are transparent drinks.
  • the “transparent beverage” is as described above.
  • the method may include a step of blending an additive or the like that is usually blended with food and drink, and a step of packing a beverage.
  • the kind of additive and a container are as above-mentioned, A well-known method can be used about the method of container filling.
  • the various steps may be performed in any order as long as the content or weight ratio of the finally obtained food or drink is within a predetermined range.
  • Example 1 Evaluation of the effect of ethanol or propylene glycol content on unpleasant bitterness after cycloalanylserine
  • Sample beverages by varying the content of cycloalanylserine and ethanol or propylene glycol in the beverage Were prepared and subjected to a sensory evaluation test. The preparation method of each sample beverage and the method of sensory evaluation test are shown below.
  • sample beverages 1 to 40 The content of cycloalanylserine in the sample beverage is 0.00050, 0.0018, 0.0073, 0.10, 1.8, 5.3, or 15 mg / 100 mL, and contains ethanol or propylene glycol in the sample beverage Cycloalanylserine (stock concentration: 1 mg / mL), ethanol (so that the amount is 0, 0.0010, 0.010, 0.050, 0.10, 0.50, or 1.0 g / 100 mL) Sample beverages 1 to 40 were prepared by mixing 99.5% special grade) and propylene glycol (99% special grade). Cycloalanylserine was used by Bechem with a purity of> 99%, and ethanol and propylene glycol were used by Nacalai Tesque.
  • sample beverages 41-48 > 0.1 g of heat-treated soybean peptide (soy extract), 0.2 g of heat-treated tea peptide (tea extract), 0.2 g of whey peptide heat-treated product (whey extract), or collagen peptide heat-treated product (collagen extract)
  • Sample beverages 41 to 48 were prepared by mixing 3 g and mixing ethanol or propylene glycol and the peptide heat-treated product so that the ethanol or propylene glycol content in the sample beverage was 0.05 g / 100 mL.
  • Various peptide heat-treated products were prepared by the following methods.
  • soybean peptide heat-treated product obtained by heat-treating soybean peptide and then freeze-drying it was used.
  • the soybean peptide heat-treated product was produced by treating soybean peptide in a liquid at high temperature and high pressure. Specifically, about 15 ml of distilled water is added to 3 g of soybean peptide (High New AM, manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.), and the mixture is placed in an autoclave (produced by Tommy Seiko Co., Ltd.) at a high temperature of 135 ° C., 0.31 MPa for 3 hours. High pressure treatment was added. Thereafter, freeze-dried powdered soybean peptide heat-treated product (soybean extract) was obtained.
  • the pre-extracted tea (teacup) was subjected to enzyme decomposition treatment.
  • Pour 200g of 50 ° C hot water into the bowl (total amount) add 1g of protease (trade name: Protin NY100, manufactured by Daiwa Kasei Co., Ltd.), and stir with a stir bar (300rpm) in a 55 ° C water bath For 3 hours. Thereafter, the enzyme was inactivated by maintaining at 95 ° C. for 30 minutes.
  • protease trade name: Protin NY100, manufactured by Daiwa Kasei Co., Ltd.
  • This enzyme-treated solution was subjected to heat treatment in the form of a tea liquid mixture without solid-liquid separation.
  • the heat treatment was performed in a high temperature high pressure fluid at 135 ° C. for 3 hours in an autoclave (manufactured by Tommy Seiko).
  • the treated liquid was filtered through 140 mesh to obtain a heat-treated tea peptide.
  • freeze-dried powdered tea peptide heat-treated product (tea extract) was obtained.
  • Sample beverages 49 to 56 were prepared by blending a commercially available carbonated beverage or near water with cycloalanylserine (chemically synthesized product) or a soybean peptide heat-treated product. Cycloalanylserine was mixed with 0.1 mL of a stock solution concentration of 1 mg / mL, and the soybean peptide heat-treated product was mixed with 0.1 g of the one prepared by the above method.
  • beverages having cycloalanylserine content and ethanol or propylene glycol content within the scope of the present invention have sensory evaluation points of 3 or more, and cycloalanyl in the beverage The unpleasant bitterness peculiar to serine afterward was reduced, and it became clear that it was excellent in drinkability. Further, as shown in Tables 3 to 4, it was shown that the effects of the present invention can be obtained even when the cycloalanylserine content is adjusted using various peptide heat-treated products.
  • the present invention provides a new means for preparing a food or drink having a good taste with reduced unpleasant bitterness peculiar to cycloalanylserine in food and drink, the industrial utility. Is expensive.

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Abstract

飲食品中のシクロアラニルセリン特有の後に引く不快な苦味が低減された、良好な味わいを有する飲食品を提供する。　飲食品中のシクロアラニルセリン含有量とエタノール及び／又はプロピレングリコール含有量を特定の範囲内に調整する。

Description

シクロアラニルセリンとエタノール及び／又はプロピレングリコールを含有する飲食品
　本発明は、シクロアラニルセリンとエタノール及び／又はプロピレングリコールを含有する飲食品に関する。より詳しくは、シクロアラニルセリンの含有量が特定の範囲内にあり、エタノール及び／又はプロピレングリコールの含有量が特定の範囲内にある飲食品、前記飲食品の製造方法、及び飲食品におけるシクロアラニルセリンの後を引く不快な苦味を低減する方法などに関する。
　アミノ酸が二つ結合した「ジペプチド」が機能性物質として注目されている。ジペプチドには、単体アミノ酸にない物理的、化学的性質や新たな機能を付加することが可能であり、単体アミノ酸以上の応用範囲を有するものとして期待されている。
　近年、ジペプチドの末端に存在するアミノ基とカルボキシル基とが脱水縮合することにより生成した環状構造を有する環状ジペプチドであるジケトピペラジン誘導体が開発されている。当該環状ジペプチドは、様々な生理活性を有することが報告されており、医療分野や薬理分野において需要が拡大することが予想されている。例えば、特許文献１では、２，５－ジケトピペラジン構造を有する環状ジペプチドが、抗鬱作用や学習意欲改善作用等を有することが報告されている。また、非特許文献１には、シクロヒスチジルプロリン〔Cyclo(His-Pro)〕が、体温低下や食欲抑制などの中枢神経系作用や、プロラクチン分泌抑制や成長ホルモン分泌促進といったホルモン様作用などの多くの生理活性を示すことが記載されている。さらに、非特許文献２には、シクロトリプトファニルプロリン〔Cyclo(Trp-Pro)〕が抗癌作用を示すこと、シクロヒスチジルプロリン〔Cyclo(His-Pro)〕及びシクログリシルプロリン〔Cyclo(Gly-Pro)〕が抗菌作用を示すこと、シクロヒスチジルプロリン〔Cyclo(His-Pro)〕が神経保護作用を示すこと、シクログリシルプロリン〔Cyclo(Gly-Pro)〕が記憶機能改善作用を示すことなどが記載されている。
特表２０１２－５１７９９８号公報
Peptides, 16(1), 151-164(1995) Chemical Reviews, 112, 3641-3716 (2012)
　前述の通り、環状ジペプチドは様々な生理活性を有する。例えば、シクロアラニルセリンは、ＰＣＴ／ＪＰ２０１６／０６９０８４及びＰＣＴ／ＪＰ２０１６／０７０６３９に記載されている通り、グルカゴン様ペプチド－２（ＧＬＰ－２）分泌促進作用やＴＲＰＶ１刺激作用などを有する。一方で、シクロアラニルセリンは摂取後にあと後に引く不快な苦味を有する。そのため、摂取しやすい飲食品にするために、シクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味を低減する方法の開発が望まれている。
　本発明においては、飲食品中のシクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味が低減された、良好な味わいを有する飲食品を提供することなどを目的とする。
　まず、本発明者らは、シクロアラニルセリンを単独で飲食品に用いた場合には、摂取後の後に引く不快な苦味のため好ましく摂取できないことを見出した。しかし、驚くべきことに、本発明者らは一定量のシクロアラニルセリンを含有する飲食品において、当該飲食品中のエタノール及び／又はプロピレングリコール含有量を特定の範囲内に調整することで、シクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味が低減されることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は以下に関するが、これらに限定されない。
（１）シクロアラニルセリンと、エタノール及び／又はプロピレングリコールとを含有する飲食品であって、
　飲食品中のシクロアラニルセリン含有量が０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬであり、
　飲食品中のエタノール含有量が０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬであり、
　飲食品中のプロピレングリコール含有量が０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬである、前記飲食品。
（２）前記シクロアラニルセリン含有量が０．００７０～２．０ｍｇ／１００ｍＬである、（１）に記載の飲食品。
（３）前記エタノール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、（１）又は（２）に記載の飲食品。
（４）前記プロピレングリコール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、（１）～（３）のいずれかに記載の飲食品。
（５）前記シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、前記エタノール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．３８３７×Ｘ－０．２３９及びＹ≧０．００２８×Ｘ０．６５５６を満たす、（１）～（４）のいずれかに記載の飲食品。
（６）前記シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、前記エタノール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．２３０７×Ｘ－０．０８及びＹ≧０．０４４７×Ｘ０．４４９７を満たす、（１）～（５）のいずれかに記載の飲食品。
（７）前記シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、前記プロピレングリコール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．２６５９×Ｘ－０．４２５及びＹ≧０．００２２×Ｘ０．５５１を満たす、（１）～（６）のいずれかに記載の飲食品。
（８）前記シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、前記プロピレングリコール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．０５３３×Ｘ－０．２５及びＹ≧０．００４５×Ｘ０．３４９５を満たす、（１）～（７）のいずれかに記載の飲食品。
（９）シクロアラニルセリンが動植物由来ペプチド熱処理物として配合されたものである、（１）～（８）のいずれかに記載の飲食品。
（１０）前記動植物由来ペプチド熱処理物が、大豆ペプチド、茶ペプチド、ホエイペプチド、又はコラーゲンペプチドから得られたものである、（９）に記載の飲食品。
（１１）透明飲料である、（１）～（１０）のいずれかに記載の飲食品。
（１２）容器詰めされたものである、（１）～（１１）のいずれかに記載の飲食品。
（１３）飲食品の製造方法であって、
（ａ）シクロアラニルセリンを配合して、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量を０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、並びに、
（ｂ）エタノールを配合して、飲食品中のエタノール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び／又は、プロピレングリコールを配合して、飲食品中のプロピレングリコール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、
　を含む、前記製造方法。
（１４）工程（ａ）において調整される、シクロアラニルセリン含有量が０．００７０～２．０ｍｇ／１００ｍＬである、（１３）に記載の製造方法。
（１５）工程（ｂ）において調整される、エタノール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、（１３）又は（１４）に記載の製造方法。
（１６）工程（ｂ）において調整される、プロピレングリコール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、（１３）～（１５）のいずれかに記載の製造方法。
（１７）飲食品におけるシクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味を低減する方法であって、
（ａ）シクロアラニルセリンを配合して、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量を０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、並びに、
（ｂ）エタノールを配合して、飲食品中のエタノール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び／又は、プロピレングリコールを配合して、飲食品中のプロピレングリコール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、
　を含む、前記方法。
（１８）工程（ａ）において調整される、シクロアラニルセリン含有量が０．００７０～２．０ｍｇ／１００ｍＬである、（１７）に記載の方法。
（１９）工程（ｂ）において調整される、エタノール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、（１７）又は（１８）に記載の方法。
（２０）工程（ｂ）において調整される、プロピレングリコール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、（１７）～（１９）のいずれかに記載の方法。
　本発明によると、飲食品中のシクロアラニルセリン特有の後を引く不快な苦味が低減された、良好な味わいを有する飲食品を得ることができる。
　１．飲食品
　本発明の一態様は、シクロアラニルセリンと、エタノール及び／又はプロピレングリコールとを含有する飲食品であって、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量が特定の範囲内にあり、飲食品中のエタノール及び／又はプロピレングリコール含有量が特定の範囲内にある、前記飲食品である。
　１－１．シクロアラニルセリン
　本発明におけるシクロアラニルセリンは環状ジペプチドの一種であり、アラニンとセリンとが脱水縮合することにより生成したジケトピペラジン構造を有する化合物のことをいう。
　本発明におけるシクロアラニルセリンは、薬理学的に許容される任意の塩（無機塩及び有機塩を含む）の形態であってもよく、例えば、シクロアラニルセリンのナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、有機酸塩（酢酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、プロピオン酸塩、蟻酸塩、安息香酸塩、ピクリン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）等が挙げられるが、これらに限定されない。シクロアラニルセリンの塩は、当該分野で公知の任意の方法により、当業者によって容易に調製され得る。なお、本明細書において、「シクロアラニルセリン又はその塩」をまとめて、単に、「シクロアラニルセリン」と称する場合がある。
　本発明で用いるシクロアラニルセリンは、当該分野で公知の方法に従って調製することができる。例えば、化学合成法や酵素法、微生物発酵法により製造されてもよく、直鎖状のアラニルセリンを脱水及び環化させることにより合成されてもよく、特開２００３－２５２８９６号公報やJournal of Peptide Science, 10, 737-737, 2004に記載の方法に従って調製することもできる。例えば、動植物由来タンパク質を含む原料に酵素処理や熱処理を施して得られる動植物由来ペプチドを、さらに高温加熱処理することで、シクロアラニルセリンを豊富に含む動植物由来ペプチド熱処理物を得ることができる。これらの点から、本発明で用いるシクロアラニルセリンは、化学的又は生物的に合成されるものであってもよいし、或いは動植物由来ペプチドから得られるものであってもよい。
　本発明の飲食品におけるシクロアラニルセリンの含有量は特に限定されないが、シクロアラニルセリンの含有量が多すぎるとシクロアラニルセリンの後を引く不快な苦味が強くなりすぎて、好ましく摂取できなくなる場合がある。本発明の飲食品におけるシクロアラニルセリン含有量の下限値は、飲食品１００ｍＬに対して０．００１５ｍｇ以上、好ましくは０．００１８ｍｇ以上、より好ましくは０．００７０ｍｇ以上、さらにより好ましくは０．００７３ｍｇ以上である。また、本発明の飲食品におけるシクロアラニルセリン含有量の上限値は、飲食品１００ｍＬに対して、好ましくは５．３ｍｇ以下、より好ましくは５．０ｍｇ以下、３．０ｍｇ以下、さらにより好ましくは２．０ｍｇ以下、特に好ましくは１．８ｍｇ以下である。典型的には、本発明の飲食品におけるシクロアラニルセリン含有量の範囲は、飲食品１００ｍＬに対して０．００１５～５．３ｍｇ、好ましくは０．００１５～５．０ｍｇ、より好ましくは０．００１８～３．０ｍｇ、さらにより好ましくは０．００７０～２．０ｍｇ、特に好ましくは０．０７３～１．８ｍｇである。
　シクロアラニルセリン含有量は公知の方法で測定することができ、例えば、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ法などによりに測定することができる。
　本発明においては、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量が前記の範囲内にあれば、シクロアラニルセリン含有量の調整方法は特に限定されない。例えば、市販品のシクロアラニルセリンを用いることや、化学合成法や酵素法、微生物発酵法により製造された合成品のシクロアラニルセリンを用いることや、シクロアラニルセリンを豊富に含む動植物由来ペプチド熱処理物を用いることができる。また、市販品や合成品のシクロアラニルセリンや、シクロアラニルセリンを豊富に含む動植物由来ペプチド熱処理物の一種のみを用いることや、それらの二種以上を組み合わせて用いることもできる。
　動植物由来ペプチド熱処理物にはシクロアラニルセリン以外にも多種多様の環状ジペプチドが含まれるため、動植物由来ペプチド熱処理物と用いて飲食品中のシクロアラニルセリン含有量を調整する場合には、前記飲食品中にシクロアラニルセリン以外の環状ジペプチドも配合される。しかしながら、本発明では、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量が所定の範囲内にあれば、他の環状ジペプチドの含有量にかかわらず、シクロアラニルセリン特有の後に引く不快な苦味が顕在化され、当該飲食品中のエタノール及び／又はプロピレングリコール含有量を特定の範囲内に調整することで、他の環状ジペプチドの含有量にかかわらず、シクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味が低減される。
　１－２．動植物由来ペプチド熱処理物
　本明細書において「動植物由来ペプチド」は特に限定されないが、例えば、大豆ペプチド、茶ペプチド、麦芽ペプチド、ホエイペプチド、コラーゲンペプチド等を用いることができる。これらのうち、本発明では大豆ペプチド及び茶ペプチドが好ましい。動植物由来ペプチドは、公知の方法を用いて動植物由来のタンパク質又はタンパク質を含む原料から調製したものを用いてもよく、或いは市販品を用いてもよい。
　１－２－１．大豆ペプチド
　本明細書でいう「大豆ペプチド」とは、大豆タンパク質に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる低分子ペプチドをいう。原料となる大豆（学名：Glycine max）は品種や産地などの制限なく用いることができ、粉砕品などの加工品段階のものを用いることもできる。
　１－２－２．茶ペプチド
　本明細書でいう「茶ペプチド」とは、茶（茶葉や茶殻を含む）抽出物に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる茶由来の低分子ペプチドをいう。抽出原料となる茶葉としては、茶樹（学名：Camellia sinensis）を用いて製造された茶葉の葉、茎など、抽出して摂取可能な部位を使用することができる。また、その形態も大葉、粉状など制限されない。茶葉の収穫期についても、所望する香味に合わせて適宜選択できる。
　１－２－３．麦芽ペプチド
　本明細書でいう「麦芽ペプチド」とは、麦芽又はその粉砕物から得られる抽出物に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる麦芽由来の低分子ペプチドをいう。原料となる麦芽ペプチドは、品種や産地などの制限なく用いることができるが、特に大麦の種子を発芽させた大麦麦芽が好適に用いられる。なお、本明細書では大麦麦芽のことを単に麦芽と表記することもある。
　１－２－４．ホエイペプチド
　ホエイペプチドの原料は、特に限定されないが、例えば、乳清タンパク質であるＷＰＣ（ホエイ・プロテイン・コンセントレート）、ＷＰＩ（ホエイ・プロテイン・アイソレート）等が挙げられる。ホエイペプチドは、これらの乳清タンパク質を酵素等で分解したものをいう。分解度は種々あるが分解度が低いと、乳臭が強くなり溶解後の液性が不透明（白濁）であるという傾向を有する。一方、分解度が高いと溶解時の液性が透明になるが、苦味・渋味が増加するという傾向を有する。
　１－２－５．コラーゲンペプチド
　本明細書でいう「コラーゲンペプチド」とは、コラーゲン又はその粉砕物を酵素処理や熱処理を施し、コラーゲンを低分子化することによって得られる低分子ペプチドをいう。コラーゲンは動物の結合組織の主要なタンパク質であり、ヒトを含めた哺乳類の身体に最も大量に含まれるタンパク質である。
　１－２－６．動植物由来ペプチド熱処理物
　上述した通り、動植物由来ペプチドを高温加熱処理することで、シクロアラニルセリンを豊富に含む動植物由来ペプチド熱処理物を得ることができる。本明細書において「高温加熱処理」とは、１００℃以上の温度かつ大気圧を超える圧力下で一定時間処理することを意味する。高温高圧処理装置としては、耐圧性抽出装置や圧力鍋、オートクレーブなどを条件に合わせて用いることができる。
　高温加熱処理における温度は、１００℃以上である限り特に限定されないが、好ましくは１００℃～１７０℃、より好ましくは１１０℃～１５０℃、さらにより好ましくは１２０℃～１４０℃である。なお、この温度は、加熱装置として耐圧性抽出装置を用いた場合には抽出カラムの出口温度を測定した値を示し、加熱装置としてオートクレーブを用いた場合には、圧力容器内の中心温度の温度を測定した値を示す。
　高温加熱処理における圧力は、大気圧を超える圧力である限り特に限定されないが、好ましくは０．１０１ＭＰａ～０．７９ＭＰａ、より好ましくは０．１０１ＭＰａ～０．６０ＭＰａ、さらにより好ましくは０．１０１ＭＰａ～０．４８ＭＰａである。
　高温加熱処理時間は、シクロアラニルセリンを含む処理物が得られる限り特に限定されないが、好ましくは１５分～６００分程度、より好ましくは３０分～５００分程度、さらにより好ましくは６０分～３００分程度である。
　また、動植物由来ペプチドの高温加熱処理条件は、シクロアラニルセリンを含む処理物が得られる限り特に限定されないが、好ましくは［温度：圧力：時間］が［１００℃～１７０℃：０．１０１ＭＰａ～０．７９ＭＰａ：１５分～６００分］、より好ましくは［１１０℃～１５０℃：０．１０１ＭＰａ～０．６０ＭＰａ：３０分～５００分］、さらにより好ましくは［１２０℃～１４０℃：０．１０１ＭＰａ～０．４８ＭＰａ：６０分～３００分］である。
　なお、得られた動植物由来ペプチド熱処理物に対して、所望により、濾過、遠心分離、濃縮、限外濾過、凍結乾燥、粉末化等の処理を行ってもよい。また、動植物由来ペプチド熱処理物中の特定のシクロアラニルセリンが所望の含有量に満たなければ、不足する特定のシクロアラニルセリンについては他の動植物由来ペプチドや市販品、合成品を用いて適宜追加することもできる。
　１－３．エタノール及びプロピレングリコール
　本発明の飲食品は、エタノール及び／又はプロピレングリコールを含有する。本発明の飲食品におけるエタノール及び／又はプロピレングリコール含有量は特に限定されないが、本発明の飲食品におけるエタノール及び／又はプロピレングリコール含有量が低すぎたり高すぎたりすると、シクロアラニルセリン特有の後に引く不快な苦味の低減効果が得られにくくなる場合がある。そこで、本発明の飲食品におけるエタノール含有量の上限値は、好ましくは０．０００８０ｇ／１００ｍＬ、より好ましくは０．００１０ｇ／１００ｍＬ、さらにより好ましくは０．００８０ｇ／１００ｍＬ、特に好ましくは０．０１０ｇ／１００ｍＬである。また、本発明の飲食品におけるエタノール含有量の上限値は、好ましくは０．６０ｇ／１００ｍＬ、より好ましくは０．５０ｇ／１００ｍＬ、さらにより好ましくは０．１２ｇ／１００ｍＬ、特に好ましくは０．１０ｇ／１００ｍＬである。典型的には、本発明の飲食品におけるエタノール含有量の範囲は、好ましくは０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬ、より好ましくは０．００１０～０．５０ｇ／１００ｍＬ、さらにより好ましくは０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬ、特に好ましくは０．０１０～０．１０ｇ／１００ｍＬである。
　また、本発明の飲食品におけるプロピレングリコール含有量の上限値は、好ましくは０．０００８０ｇ／１００ｍＬ、より好ましくは０．００１０ｇ／１００ｍＬ、さらにより好ましくは０．００８０ｇ／１００ｍＬ、特に好ましくは０．０１０ｇ／１００ｍＬである。また、本発明の飲食品におけるプロピレングリコール含有量の上限値は、好ましくは０．６０ｇ／１００ｍＬ、より好ましくは０．５０ｇ／１００ｍＬ、さらにより好ましくは０．１２ｇ／１００ｍＬ、特に好ましくは０．１０ｇ／１００ｍＬである。典型的には、本発明の飲食品におけるプロピレングリコール含有量の範囲は、好ましくは０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬ、より好ましくは０．００１０～０．５０ｇ／１００ｍＬ、さらにより好ましくは０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬ、特に好ましくは０．０１０～０．１０ｇ／１００ｍＬである。
　飲食品中のエタノール及び/又はプロピレングリコール含有量は、当業者に公知の方法で測定することができ、例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）法などによりに測定することができる。
　本発明においては、飲食品中のエタノール及び/又はプロピレングリコール含有量が前記の範囲内にあれば、エタノール及び/又はプロピレングリコール含有量の調整方法は特に限定されない。例えば、市販品や合成品のエタノールやプロピレングリコールを用いることや、エタノールやプロピレングリコールを含有する原料（飲食品など）や各種添加剤等を用いることもできる。また、市販品や合成品のエタノール及びプロピレングリコール、又はエタノール若しくはプロピレングリコールを含有する原料若しくは各種添加剤等の一種のみを用いることや、それらの二種以上を組み合わせて用いることもできる。
　１－４．シクロアラニルセリン含有量とエタノール又はプロピレングリコール含有量の関係
　本発明の飲食品は、飲食品中のシクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味を低減するという観点から、シクロアラニルセリンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、エタノールの含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．３８３７×Ｘ－０．２３９及びＹ≧０．００２８×Ｘ０．６５５６を満たすことが好ましく、Ｙ≦０．２３０７×Ｘ－０．０８及びＹ≧０．０４４７×Ｘ０．４４９７を満たすことがより好ましい。また、ある態様では、シクロアラニルセリンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、プロピレングリコールの含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．２６５９×Ｘ－０．４２５及びＹ≧０．００２２×Ｘ０．５５１を満たすことが好ましく、Ｙ≦０．０５３３×Ｘ－０．２５及びＹ≧０．００４５×Ｘ０．３４９５を満たすことがより好ましい。
　１－５．飲食品の種類
　本発明の一態様は、シクロアラニルセリンと、エタノール及び／又はプロピレングリコールを含有する飲食品であって、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量が特定の範囲内にあり、飲食品中のエタノール及び／又はプロピレングリコール含有量が特定の範囲内にある、前記飲食品である。
　シクロアラニルセリン含有量と、エタノール及び／又はプロピレングリコール含有量の好ましい範囲は前記した通りであり、シクロアラニルセリン含有量と、エタノール及び／又はプロピレングリコール含有量を前記範囲に調整することにより、飲食品中のシクロアラニルセリン特有の後を引く不快な苦味が低減された、良好な味わいを有する飲食品を得ることができる。なお、本明細書において「シクロアラニルセリン特有の後に引く不快な苦味」とは、摂取後に刺すような苦味が舌に残り、後味が好ましくないことをいう。
　また、シクロアラニルセリンは、ＧＬＰ－２分泌促進作用やＴＲＰＶ１刺激作用などを有することが確認されており（ＰＣＴ／ＪＰ２０１６／０６９０８４及びＰＣＴ／ＪＰ２０１６／０７０６３９）、本発明の飲食品は、ＧＬＰ－２分泌促進用やＴＲＰＶ１刺激用の飲食品とすることもできる。また、ＧＬＰ－２分泌促進やＴＲＰＶ１刺激に関する機能の表示を付した飲食品とすることもできる。
　本発明の飲食品の種類は特に限定されないが、例えば、食品、飲料、飲食品組成物、食品組成物、飲料組成物等が挙げられる。本発明の飲食品は、飲料であることが好ましい。また、飲料の種類は特に限定されず、炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、機能性飲料、ニアウォーター系飲料などいずれであってもよい。
　本発明の飲食品は、透明な飲料であることが好ましい。「透明な飲料」とは、いわゆるスポーツドリンクのような白濁や、混濁果汁のような濁りがなく、水のように視覚的に透明な飲料であることをいう。飲料の透明度は、例えば、液体の濁度を測定する公知の手法を用いることにより、数値化することができる。例えば、紫外可視分光光度計（ＵＶ－１６００（株式会社島津製作所製）など）を用いて測定した波長６６０ｎｍにおける吸光度が、０．０６以下であるものを「透明」と呼ぶことができる。
　飲料の色は特に限定されず、上述の透明さを保持していれば、有色であってもかまわない。飲料の色は、例えば、物体の色差を測定する公知の手法を用いることによって数値化することができる。例えば、測色色差計（ＺＥ２０００（日本電色工業株式会社製）など）を用いて純水を基準として測定した際の透過光のΔＥ値が３．５以下である場合を「無色」と呼ぶことができる。好ましくは、ΔＥ値は２．３以下である。
　１－６．他の成分
　本発明の飲食品は、上記に示した各種成分のほか、飲食品の種類に応じて、各種添加剤等が配合されていてもよい。各種添加剤としては、例えば、上記以外の糖類等の甘味料、酸味料、香料、ビタミン、色素類、酸化防止剤、乳化剤、保存料、エキス類、食物繊維、ｐＨ調整剤、品質安定剤等が挙げられる。
　１－７．容器詰め飲食品
　本発明の飲食品は、必要に応じて殺菌等の工程を経て、容器詰めすることができる。例えば、飲食品を容器に充填した後に加熱殺菌等を行う方法や、飲食品を殺菌してから無菌環境下で容器に充填する方法などを用いることができる。
　容器の種類は特に制限されず、例えば、ペットボトルなどの樹脂製容器、紙パックなどの紙容器、ガラス瓶などのガラス容器、アルミ缶やスチール缶などの金属製容器、アルミパウチなど、通常、飲食品に用いられる容器であればいずれも用いることができる。
　２．飲食品の製造方法
　ある態様では、本発明は飲食品の製造方法であって、（ａ）シクロアラニルセリンを配合して、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量を０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、並びに、（ｂ）エタノールを配合して、飲食品中のエタノール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び／又は、プロピレングリコールを配合して、飲食品中のプロピレングリコール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、を含む、前記製造方法である。また、前記工程（ａ）で調整される、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量は、０．００１５～５．３ｍｇ／１００ｍＬ、０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬ、０．００１８～３．０ｍｇ／１００ｍＬ、０．００７０～２．０ｍｇ／１００ｍＬ、又は０．０７３～１．８ｍｇ／１００ｍＬとすることもできる。さらに、前記工程（ｂ）で調整される、飲食品中のエタノール含有量は、０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬ、０．００１０～０．５０ｇ／１００ｍＬ、０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬ、又は０．０１０～０．１０ｇ／１００ｍＬとすることもでき、前記工程（ｂ）で調整される、飲食品中のプロピレングリコール含有量は０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬ、０．００１０～０．５０ｇ／１００ｍＬ、０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬ、又は０．０１０～０．１０ｇ／１００ｍＬとすることもできる。
　また、前記方法では、シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、エタノール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．３８３７×Ｘ－０．２３９及びＹ≧０．００２８×Ｘ０．６５５６を満たすように調整する工程や、Ｙ≦０．２３０７×Ｘ－０．０８及びＹ≧０．０４４７×Ｘ０．４４９７を満たすように調整する工程を含むことが好ましい。また、ある態様では、シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、プロピレングリコール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．２６５９×Ｘ－０．４２５及びＹ≧０．００２２×Ｘ０．５５１を満たすように調整する工程や、Ｙ≦０．０５３３×Ｘ－０．２５及びＹ≧０．００４５×Ｘ０．３４９５を満たすように調整する工程を含むことが好ましい。
　本発明の飲食品の製造方法において、シクロアラニルセリン、エタノール及びプロピレングリコールの含有量の調整方法は特に限定されず、例えば、シクロアラニルセリン、エタノール及びプロピレングリコールを配合して、前記含有量を所定の範囲に調整することができる。シクロアラニルセリン、エタノール及びプロピレングリコールの配合方法は特に限定されず、例えば、市販品又は合成品のシクロアラニルセリン、エタノール又はプロピレングリコールを配合してもよく、シクロアラニルセリン、エタノール又はプロピレングリコールを含有する原料などを配合してもよい。なお、シクロアラニルセリン、エタノール及びプロピレングリコールの含有量範囲などについては上記した通りである。
　本発明で製造される飲食品の種類は、前述の通り、特に限定されないが、本発明において好ましい飲食品は飲料であり、例えば、炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、機能性飲料、ニアウォーター系飲料などが挙げられる。また、本発明で製造される飲食品は、透明な飲料であることが好ましい。なお、「透明な飲料」については、前述の通りである。
　本発明の飲食品の製造方法には、飲食品に通常配合する添加剤等を配合する工程や、飲食品を容器詰めする工程を含めることもできる。なお、添加物や容器の種類は上記した通りであり、容器詰めの方法については公知の方法を用いることができる。
　本発明の飲食品の製造方法において、前記の各種工程は、どの順序で行ってもよく、最終的に得られた飲食品における含有量や重量比などが所定の範囲にあればよい。
　３．飲食品におけるシクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味を低減する方法
　ある態様では、本発明は飲食品におけるシクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味を低減する方法であって、（ａ）シクロアラニルセリンを配合して、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量を０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、並びに、（ｂ）エタノールを配合して、飲食品中のエタノール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び／又は、プロピレングリコールを配合して、飲食品中のプロピレングリコール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、を含む、前記方法である。また、前記工程（ａ）で調整される、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量は、０．００１５～５．３ｍｇ／１００ｍＬ、０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬ、０．００１８～３．０ｍｇ／１００ｍＬ、０．００７０～２．０ｍｇ／１００ｍＬ、又は０．０７３～１．８ｍｇ／１００ｍＬとすることもできる。さらに、前記工程（ｂ）で調整される、飲食品中のエタノール含有量は０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬ、０．００１０～０．５０ｇ／１００ｍＬ、０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬ、又は０．０１０～０．１０ｇ／１００ｍＬとすることもでき、前記工程（ｂ）で調整される、飲食品中のプロピレングリコール含有量は０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬ、０．００１０～０．５０ｇ／１００ｍＬ、０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬ、又は０．０１０～０．１０ｇ／１００ｍＬとすることもできる。
　また、前記方法では、シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、エタノール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．３８３７×Ｘ－０．２３９及びＹ≧０．００２８×Ｘ０．６５５６を満たすように調整する工程や、Ｙ≦０．２３０７×Ｘ－０．０８及びＹ≧０．０４４７×Ｘ０．４４９７を満たすように調整する工程を含むことが好ましい。また、ある態様では、シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、プロピレングリコール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．２６５９×Ｘ－０．４２５及びＹ≧０．００２２×Ｘ０．５５１を満たすように調整する工程や、Ｙ≦０．０５３３×Ｘ－０．２５及びＹ≧０．００４５×Ｘ０．３４９５を満たすように調整する工程を含むことが好ましい。
　前記方法において、シクロアラニルセリン、エタノール及びプロピレングリコールの含有量の調整方法は特に限定されず、例えば、シクロアラニルセリン、エタノール及びプロピレングリコールを配合して、前記含有量を所定の範囲に調整することができる。シクロアラニルセリン、エタノール及びプロピレングリコールの配合方法は特に限定されず、例えば、市販品又は合成品のシクロアラニルセリン、エタノール又はプロピレングリコールを配合してもよく、シクロアラニルセリン、エタノール又はプロピレングリコールを含有する原料などを配合してもよい。なお、シクロアラニルセリン、エタノール及びプロピレングリコールの含有量範囲などについては上記した通りである。
　前記方法における飲食品の種類は、前述の通り、特に限定されないが、本発明において好ましい飲食品は飲料であり、例えば、炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、機能性飲料、ニアウォーター系飲料などが挙げられる。また、本発明の方法における飲食品は、透明な飲料であることが好ましい。なお、「透明な飲料」については、前述の通りである。
　さらに、前記方法では、飲食品に通常配合する添加剤等を配合する工程や、飲料を容器詰めする工程を含めることもできる。なお、添加物や容器の種類は上記した通りであり、容器詰めの方法については公知の方法を用いることができる。
　前記方法において、前記の各種工程は、どの順序で行ってもよく、最終的に得られた飲食品における含有量や重量比などが所定の範囲にあればよい。
　以下、本発明を実施例に基づいてより具体的に説明する。なお、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例１：エタノール又はプロピレングリコール含有量がシクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味に及ぼす影響の評価
　飲料中のシクロアラニルセリンの含有量とエタノール又はプロピレングリコール含有量を様々に変えてサンプル飲料を調製し、それぞれについて官能評価試験を行った。各サンプル飲料の調製方法及び官能評価試験の方法を以下に示す。
　＜サンプル飲料１～４０＞
　サンプル飲料中のシクロアラニルセリン含有量が０．０００５０、０．００１８、０．００７３、０．１０、１．８、５．３、又は１５ｍｇ／１００ｍＬとなり、サンプル飲料中のエタノール又はプロピレングリコール含有量が０、０．００１０、０．０１０、０．０５０、０．１０、０．５０、又は１．０ｇ／１００ｍＬとなるように、シクロアラニルセリン（原液濃度：１ｍｇ／ｍＬ）、エタノール（特級９９．５％）及びプロピレングリコール（特級９９％）を混合しサンプル飲料１～４０を調製した。なお、シクロアラニルセリンはＢｅｃｈｅｍ社製の純度＞９９％のものを使用し、エタノール及びプロピレングリコールはナカライテスク社製のものを使用した。
　＜サンプル飲料４１～４８＞
　サンプル飲料に大豆ペプチド熱処理物（大豆エキス）０．１ｇ、茶ペプチド熱処理物（茶エキス）０．２ｇ、ホエイペプチド熱処理物（ホエイエキス）０．２ｇ、又はコラーゲンペプチド熱処理物（コラーゲンエキス）０．３ｇを配合し、かつサンプル飲料中のエタノール又はプロピレングリコール含有量が０．０５ｇ／１００ｍＬとなるように、エタノール又はプロピレングリコールと、前記ペプチド熱処理物を混合してサンプル飲料４１～４８を調製した。なお、各種ペプチド熱処理物は下記方法で調製した。
　（１）大豆ペプチド熱処理物の調製
　大豆ペプチド熱処理物として、大豆ペプチドを加熱処理した後に凍結乾燥したものを用いた。大豆ペプチド熱処理物は、大豆ペプチドを液体中にて高温高圧処理して製造した。具体的には、大豆ペプチド（ハイニュートAM、不二製油社製）３ｇに、約１５ｍｌの蒸留水を加え、オートクレーブ（トミー精工社製）に入れて、１３５℃、０．３１ＭＰａ、３時間高温高圧処理を加えた。その後に凍結乾燥することで粉末の大豆ペプチド熱処理物（大豆エキス）を得た。
　（２）茶ペプチド熱処理物の調製
　植物体として、鹿児島県産の一番茶茶葉（品種：やぶきた、全窒素：６．３％）を用いた。この茶に対して、まず、水溶性タンパク質を低減する前処理（３回の前抽出）を行った。すなわち、茶１０ｇに対して、熱湯２００ｇを加えて適宜攪拌し、５分間抽出を行った。抽出終了後、１４０メッシュでろ過し、抽出残渣（茶滓）を回収した。この茶滓に対して、２００ｇの熱湯を注ぎ５分間抽出を行って茶滓を回収した。再度、この茶滓に対して同様に抽出処理を行い茶滓を回収した。
　次に、この前抽出を行った茶（茶滓）に対して、酵素による分解処理を行った。茶滓（全量）に対して５０℃の湯を２００ｇ注ぎ、プロテアーゼ（商品名：プロチンNY100、大和化成社製）を１ｇ添加し、攪拌子で攪拌（３００ｒｐｍ）しながら、５５℃のウォーターバス内にて３時間反応させた。その後、９５℃、３０分間保持して酵素を失活させた。
　この酵素処理液を固液分離せずに茶液体混合物の形態で、加熱処理を施した。加熱処理は、オートクレーブ（トミー精工社製）に入れて、１３５℃、３時間の高温高圧流体による加熱処理とした。処理後の液体を１４０メッシュでろ過し、茶ペプチド熱処理物を得た。その後に凍結乾燥することで粉末の茶ペプチド熱処理物（茶エキス）を得た。
　（３）コラーゲンペプチド熱処理物の調製
　コラーゲンペプチド（ＭＤＰ１、ニッピ社）を蒸留水に２５０ｍｇ／ｍＬとなるよう加え、オートクレーブ（トミー精工社製）に入れて、１３５℃、０．３１ＭＰａ、１０時間高温高圧処理を加えて、コラーゲンペプチド熱処理物を得た。
　（４）ホエイペプチド熱処理物の調製
　ホエイペプチドＰｅｐｔｉｇｅｎＩＦ－３０９０（アーラフーズ社製、平均分子量３００～４００）、平均分子量４４０のホエイペプチド、又はカゼインペプチドＣＵ２５００Ａ（森永乳業社製、平均分子量３７５）３ｇに３０ｍｌの蒸留水を加え、オートクレーブ（トミー精工社製）に入れて、１３５℃、０．３１ＭＰａ、３時間高温高圧処理を加えて、ホエイペプチド熱処理物を調製した。
　＜サンプル飲料４９～５６＞
　サンプル飲料４９～５６は市販品の炭酸飲料又はニアウォーターに、シクロアラニルセリン（化学合成品）又は大豆ペプチド熱処理物を配合して調製した。シクロアラニルセリンは原液濃度：１ｍｇ／ｍＬの溶液を０．１ｍＬ配合し、大豆ペプチド熱処理物は前記の方法で調製したものを０．１ｇ配合した。
　＜官能評価試験＞
　サンプル飲料１～５６について、専門パネラー３名による官能評価を実施した。具体的には、各専門パネラーごとに下記基準に基づいて点数付けを行い、その平均点を表１～６に示した。平均点３点以上のものが好ましい飲料であると判定した。
　（官能評価の基準）
　　５点：シクロアラニルセリン由来の刺すような舌に残る味が大きく改善され、非常に好ましく飲用できる。
　　４点：シクロアラニルセリン由来の刺すような舌に残る味が改善され、好ましく飲用できる。
　　３点：シクロアラニルセリン由来の刺すような舌に残る味がやや改善され、普通に飲用できる。
　　２点：シクロアラニルセリン由来の刺すような舌に残る味、又はエタノール若しくはプロピレングリコールの刺すような味がきついが、何とか飲用できる。
　　１点：シクロアラニルセリン由来の刺すような舌に残る味、又はエタノール若しくはプロピレングリコールの刺すような味が非常にきつくてとても飲用できない。
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　表１～２に記載の通り、シクロアラニルセリンの含有量とエタノール又はプロピレングリコール含有量が本発明の範囲内にある飲料は官能評価点が全て３点以上であり、飲料中のシクロアラニルセリン特有の後に引く不快な苦味が低減され、飲用性に優れていることが明らかとなった。また、表３～４に記載の通り、各種ペプチド熱処理物を使用してシクロアラニルセリン含有量を調整した場合にも、本発明の効果が得られることが示された。さらに、表５～６に記載の通り、市販品の炭酸飲料やニアウォーターに化学合成品のシクロアラニルセリンや大豆ペプチド熱処理物を配合して、シクロアラニルセリン含有量とエタノール又はプロピレングリコール含有量を調整した場合にも本発明の効果が得られることも示された。従って、本発明によると、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量とエタノール又はプロピレングリコール含有量を本発明の範囲内に調整することで、シクロアラニルセリン特有の後に引く不快な苦味が低減され、好ましい味わいを有する飲食品を実現できることが明らかとなった。
　本発明は、飲食品中のシクロアラニルセリン特有の後に引く不快な苦味が低減された、良好な味わいを有する飲食品を調製する新たな手段を提供するものであるため、産業上の利用性が高い。

Claims (20)

  1. 　シクロアラニルセリンと、エタノール及び／又はプロピレングリコールとを含有する飲食品であって、
    　飲食品中のシクロアラニルセリン含有量が０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬであり、
    　飲食品中のエタノール含有量が０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬであり、
    　飲食品中のプロピレングリコール含有量が０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬである、前記飲食品。
  2. 　前記シクロアラニルセリン含有量が０．００７０～２．０ｍｇ／１００ｍＬである、請求項１に記載の飲食品。
  3. 　前記エタノール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、請求項１又は２に記載の飲食品。
  4. 　前記プロピレングリコール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、請求項１～３のいずれか１項に記載の飲食品。
  5. 　前記シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、前記エタノール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．３８３７×Ｘ－０．２３９及びＹ≧０．００２８×Ｘ０．６５５６を満たす、請求項１～４のいずれか１項に記載の飲食品。
  6. 　前記シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、前記エタノール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．２３０７×Ｘ－０．０８及びＹ≧０．０４４７×Ｘ０．４４９７を満たす、請求項１～５のいずれか１項に記載の飲食品。
  7. 　前記シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、前記プロピレングリコール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．２６５９×Ｘ－０．４２５及びＹ≧０．００２２×Ｘ０．５５１を満たす、請求項１～６のいずれか１項に記載の飲食品。
  8. 　前記シクロアラニルセリン含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、前記プロピレングリコール含有量（ｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦０．０５３３×Ｘ－０．２５及びＹ≧０．００４５×Ｘ０．３４９５を満たす、請求項１～７のいずれか１項に記載の飲食品。
  9. 　シクロアラニルセリンが動植物由来ペプチド熱処理物として配合されたものである、請求項１～８のいずれか１項に記載の飲食品。
  10. 　前記動植物由来ペプチド熱処理物が、大豆ペプチド、茶ペプチド、ホエイペプチド、又はコラーゲンペプチドから得られたものである、請求項９に記載の飲食品。
  11. 　透明飲料である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の飲食品。
  12. 　容器詰めされたものである、請求項１～１１のいずれか１項に記載の飲食品。
  13. 　飲食品の製造方法であって、
    （ａ）シクロアラニルセリンを配合して、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量を０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、並びに、
    （ｂ）エタノールを配合して、飲食品中のエタノール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び／又は、プロピレングリコールを配合して、飲食品中のプロピレングリコール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、
    　を含む、前記製造方法。
  14. 　工程（ａ）において調整される、シクロアラニルセリン含有量が０．００７０～２．０ｍｇ／１００ｍＬである、請求項１３に記載の製造方法。
  15. 　工程（ｂ）において調整される、エタノール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、請求項１３又は１４に記載の製造方法。
  16. 　工程（ｂ）において調整される、プロピレングリコール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、請求項１３～１５のいずれか１項に記載の製造方法。
  17. 　飲食品におけるシクロアラニルセリンの後に引く不快な苦味を低減する方法であって、
    （ａ）シクロアラニルセリンを配合して、飲食品中のシクロアラニルセリン含有量を０．００１５～５．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、並びに、
    （ｂ）エタノールを配合して、飲食品中のエタノール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び／又は、プロピレングリコールを配合して、飲食品中のプロピレングリコール含有量を０．０００８０～０．６０ｇ／１００ｍＬに調整する工程、
    　を含む、前記方法。
  18. 　工程（ａ）において調整される、シクロアラニルセリン含有量が０．００７０～２．０ｍｇ／１００ｍＬである、請求項１７に記載の方法。
  19. 　工程（ｂ）において調整される、エタノール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、請求項１７又は１８に記載の方法。
  20. 　工程（ｂ）において調整される、プロピレングリコール含有量が０．００８０～０．１２ｇ／１００ｍＬである、請求項１７～１９のいずれか１項に記載の方法。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003252896A (ja) 2002-02-26 2003-09-10 Toyohashi University Of Technology 高温高圧水を用いた環状ペプチドの合成方法
JP2012517998A (ja) 2009-12-25 2012-08-09 サントリーホールディングス株式会社 学習意欲改善剤
WO2015194447A1 (ja) * 2014-06-20 2015-12-23 サントリーホールディングス株式会社 糖代謝改善剤
WO2015194070A1 (ja) * 2014-06-20 2015-12-23 サントリーホールディングス株式会社 環状ジペプチド高含有組成物
WO2017115438A1 (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 サントリーホールディングス株式会社 ビールテイスト飲料

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4006261A (en) * 1973-09-28 1977-02-01 Firmenich S.A. Flavoring with mixtures of theobromine and cyclic dipeptides
IN2014DN07838A (ja) * 2012-03-09 2015-04-24 Kraft Foods Group Brands Llc
JP6669497B2 (ja) * 2013-06-10 2020-03-18 サントリーホールディングス株式会社 ジケトピペラジンを含有する植物エキス及びその製造方法
MY183009A (en) * 2013-08-15 2021-02-05 Cargill Inc Sweetener and sweetened compositions incorporating rebaudoside n
WO2015029605A1 (ja) * 2013-08-30 2015-03-05 サントリーホールディングス株式会社 コラーゲンペプチド含有飲料の臭気抑制技術
SG10201911222PA (en) * 2015-11-30 2020-02-27 Suntory Holdings Ltd Beverage containing hydroxytyrosol
JPWO2018025298A1 (ja) * 2016-08-01 2019-05-23 サントリーホールディングス株式会社 容器詰飲料

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003252896A (ja) 2002-02-26 2003-09-10 Toyohashi University Of Technology 高温高圧水を用いた環状ペプチドの合成方法
JP2012517998A (ja) 2009-12-25 2012-08-09 サントリーホールディングス株式会社 学習意欲改善剤
WO2015194447A1 (ja) * 2014-06-20 2015-12-23 サントリーホールディングス株式会社 糖代謝改善剤
WO2015194070A1 (ja) * 2014-06-20 2015-12-23 サントリーホールディングス株式会社 環状ジペプチド高含有組成物
WO2017115438A1 (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 サントリーホールディングス株式会社 ビールテイスト飲料

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANONYMOUS: "New Food Watching: Non-Alcoholic Beverages", FOOD AND AGRICULTURAL MATERIALS INSPECTION CENTER, no. 10, 30 October 2007 (2007-10-30), pages 6 - 7, XP009515447, ISSN: 1882-1650, Retrieved from the Internet <URL:https://web.archive.org/web/20071030072035/http://www.famic.go.jp/public_relations_magazine/kouhoushi/tokushuukiji/newfood_watching/nf10.html> [retrieved on 20180227] *
CHEMICAL REVIEWS, vol. 112, 2012, pages 3641 - 3716
CHEN Y. ET AL.: "Two-step mass spectrometric approach for the identification of diketopiperazines in chicken essence", EUR FOOD RES TECHNOL, vol. 218, no. 6, 1 May 2004 (2004-05-01), pages 589 - 597, XP055182293, ISSN: 1438-2377, DOI: 10.1007/s00217-004-0901-x *
GAUTSCHI M ET AL.: "Chemical Characterization of Diketopiperazines in Beer", J. AGRIC. FOOD CHEM., vol. 45, no. 8, 1 January 1997 (1997-01-01), pages 3183 - 3189, XP001013069, DOI: 10.1021/jf9700992 *
JOURNAL OF PEPTIDE SCIENCE, vol. 10, 2004, pages 737 - 737
PEPTIDES, vol. 16, no. 1, 1995, pages 151 - 164
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