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WO2018115791A1 - Procédé de coloration capillaire à partir de colorants acides comprenant un prétraitement mettant en œuvre un polymère cationique - Google Patents

Procédé de coloration capillaire à partir de colorants acides comprenant un prétraitement mettant en œuvre un polymère cationique Download PDF

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Publication number
WO2018115791A1
WO2018115791A1 PCT/FR2017/053824 FR2017053824W WO2018115791A1 WO 2018115791 A1 WO2018115791 A1 WO 2018115791A1 FR 2017053824 W FR2017053824 W FR 2017053824W WO 2018115791 A1 WO2018115791 A1 WO 2018115791A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
acid
dyes
composition
group
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2017/053824
Other languages
English (en)
Inventor
Marie Giafferi
Mickaël AGACH
Leila Hercouet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of WO2018115791A1 publication Critical patent/WO2018115791A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic

Definitions

  • a method of hair dyeing from acid dyes comprising pretreatment using a cationic polymer
  • the present invention relates to a hair dyeing process from one or more acid dyes comprising a pretreatment using one or more cationic polymers, the pretreatment being implemented before the application of the anionic direct dye (s).
  • These dyes may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric. These dyes are colored molecules or dyes having an affinity for keratinous fibers. These compositions containing one or more direct dyes are applied to the keratinous fibers for a time necessary to obtain the desired coloration, and then rinsed. The colorations that result are particularly chromatic colorations that are however temporary or semi-permanent because the nature of the interactions that bind the direct dyes to the keratinous fiber, and their desorption of the surface and / or the core of the fiber are responsible for their low dyeing power and their poor resistance to light, washing, or perspiration.
  • Acid dyes are good for coloring hair because they are usually cheap. Moreover, at the concentrations generally used, they have little or no sensitization. Nevertheless, these dyes stain the scalp a lot. They are therefore used at low concentrations which does not always achieve good coverage of white hair.
  • the present invention relates to a process for dyeing keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, which comprises the application of a composition A having a basic pH comprising one or more polymers cationic agents chosen from quaternary diammonium polymers comprising recurring units of formula (I) below, followed by the application of one or more anionic direct dyes R 13 R 15
  • R14, R15 and R16 which may be identical or different, represent aliphatic, alicyclic or arylaliphatic radicals comprising from 1 to 20 carbon atoms or hydroxyalkylaliphatic C1-C12 radicals,
  • R13, R14, R15 and R16 represent a linear or branched C1-C6 alkyl radical substituted with a nitrile, ester, acyl or amide group or -CO-O-R17-D or -CO-NH-R17-D where R17 is alkylene and D is a quaternary ammonium group;
  • A1 and B1 represent divalent polymethylenic groups comprising from 2 to 20 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, and which may contain, bound to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and
  • X denotes an anion derived from a mineral or organic acid
  • A1, R13 and R15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring;
  • A1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical
  • B1 may also denote a (CH2) n -CO-D-OC- (CH2) p- group, with n and p, which are identical or different, being integers varying from 2 to 20, and D denoting:
  • a glycol residue of formula -OZO- where Z denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas: - (CH 2 CH 2 O) x -CH 2 CH 2 - and - [CH 2 CH (CH 3) O] wherein x and y denote an integer of 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number of 1 to 4 representing an average degree of polymerization;
  • a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative
  • the subject of the invention is also a dyeing kit comprising a composition A comprising one or more cationic polymers as defined above and a composition B comprising one or more anionic direct dyes.
  • It also relates to the use of one or more cationic polymers in pretreatment of a hair coloring from acid direct dyes to reduce the scalp tachage.
  • This two-step hair dyeing process provides an intense, chromatic, wash-resistant coloration that does not stain the scalp after the application of anionic direct dyes.
  • the composition A has a basic pH, preferably a pH between 9 and 10.
  • the dye composition B which contains the anionic direct dyes generally has an acidic pH.
  • anionic direct dyes useful in the process of the invention are dyes commonly called "acid" direct dyes for their affinity with alkaline substances.
  • anionic direct dyes is meant any direct dye comprising in its structure at least one CO2R or SO3R substituent with R denoting a hydrogen atom or a cation derived from a metal or an amine, or an ammonium ion.
  • the anionic dyes may be chosen from acidic nitro dyes, acidic azo dyes, acidic azine dyes, triarylmethane acid dyes, acidic indoamine dyes, acidic anthraquinone dyes, indigoids and acidic natural dyes.
  • R 7 , R 9 , R 10 , R ' 7 , R' e, R '9 and R' 10 which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
  • R "-S (O) 2- with R” representing a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl, (di) (alkyl) amino, aryl (alkyl) amino group; preferentially a phenylamino or phenyl group;
  • aryl (alkyl) amino optionally substituted with one or more groups selected from i) nitro; ii) nitroso; iii) (O) 2 S (O " ) -, M + and iv) alkoxy with M + as previously defined;
  • W represents a sigma bond ⁇ , an oxygen atom, sulfur atom, or a divalent radical i) -NR- with R as defined above, or ii) methylene -C (R a ) (Rb) - with R a and Rb, which are identical or different, representing a hydrogen atom or an aryl group, or else R a and Rb together with the carbon atom carrying them form a cycloalkyl spiro; preferentially W represents a sulfur atom or R a and Rb together form a cyclohexyl;
  • formulas (II) and (II ') comprise at least one (O) 2S (O " ) -, M + sulfonate radical or a carboxylate (O) CO " -, IVT radical on one of the A, A rings ', B, B' or C; preferentially sodium sulphonate;
  • dyes of formula (II) By way of example of dyes of formula (II), mention may be made of: Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3 ; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 13, Acid Blue 17, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2; Food yellow 3 or sunset yellow;
  • R12 and R13 which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or - (O) 2S (O " ), M + with M + as defined above;
  • Ru represents a hydrogen atom, an alkyl group or a - C (O) O - group , IVT with IVT as defined above;
  • R15 represents a hydrogen atom
  • R16 represents an oxo group in which case R'16 is absent, or else R15 with R16 together form a double bond;
  • R17 and Rie identical or different, represent a hydrogen atom, or a group chosen from:
  • R19 and R20 together form either a double bond or an optionally substituted benzo D 'group
  • R'16, R'19 and R'20 identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group, or hydroxy
  • R21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or alkoxy; ⁇ R a and R a, identical or different, are as defined above, preferably R a represents a hydrogen atom and Rb represents an aryl group;
  • ⁇ Y represents either a hydroxyl group or an oxo group
  • ⁇ represents a single bond when Y is oxo group; and represents a double bond when Y represents a hydroxyl group; it being understood that the formulas (III) and ( ⁇ ) comprise at least one sulfonate radical (O) 2S (O " ) -, M + or a carboxylate radical -C (O) O " , IVT on one of the rings D or E ; preferentially sodium sulphonate;
  • Acid Yellow 23 Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, and by way of example of dyes of formula ( ⁇ ), mention may be made of: Acid Yellow 17;
  • R22, R23, R24, R25, R26 and R27 identical or different, represent a hydrogen or halogen atom or a group chosen from:
  • aryloxy or optionally substituted arylthio preferably substituted by one or more groups selected from alkyl and (0) 2S (O " ) -, M + with M + as defined above; aryl (alkyl) amino optionally substituted with one or more groups selected from alkyl and (0) 2S (O " ) -, M + with M + as defined above;
  • ⁇ Z represents a hydrogen atom or a group N R28 29 with R2s and R29, identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
  • polyhydroxyalkyl such as hydroxyethyl
  • aryl optionally substituted by one or more groups particularly i) alkyl such as methyl, n-dodecyl, n-butyl; ii) (0) 2S (O " ) -, M + with M + as defined above, iii) R ° -C (X) -X'-, R ° -X'-C (X) -, R ° -X'-C (X) -X "- with R °, X, X 'and X" as defined previously, preferably R ° represents an alkyl group;
  • cycloalkyl in particular cyclohexyl
  • ⁇ Z represents a group chosen from hydroxy and NR'2sR'29 with R'28 and R'29, identical or different, represent the same atoms or groups as R28 and R29 as defined above;
  • formulas (IV) and (IV) comprise at least one sulfonate (O) 2 S (O " ) -, M + radical or a carboxylate radical -C (O) O " , M + ; preferentially sodium sulphonate;
  • dyes of formula (IV) By way of example of dyes of formula (IV), mention may be made of Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140 and Acid Blue 251, Acid Green. 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3; Purple EXT # 2;
  • R31 and R32 which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom or a group chosen from:
  • heterocycloalkyl such as piperidino, piperazino or morpholino; particularly R 30, R 31 and R 32 represent a hydrogen atom;
  • R c and Rd identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group
  • W is as defined previously; W is particularly -NH-;
  • ALK represents a divalent alkylene group, linear or branched, C1-C6; particularly ALK represents a -CH2-CH2- group;
  • n 1 or 2;
  • p represents an integer inclusive of between 1 and 5;
  • q represents an integer inclusive of between 1 and 4;
  • u is 0 or 1
  • J represents a nitro or nitroso group; especially nitro
  • J represents an oxygen atom, sulfur, or a divalent radical -S (0) m - with m representing an integer 1 or 2; preferably J represents a radical -SO2-;
  • M ' represents a hydrogen atom or a cationic counterion
  • Present or absent represents a benzo group optionally substituted with one or more R30 groups as defined above; it being understood that the formulas (V) and (V) comprise at least one sulfonate (O) 2 S (O " ) -, M + radical or a carboxylate radical -C (O) O " , M + ; preferentially sodium sulphonate;
  • dyes of formula (V) mention may be made of: Acid Brown 13;
  • Orange Acid 3 by way of example of dyes of formula (V), mention may be made of: Acid Yellow 1, 2,4-dinitro-1-naphthol-7-sulfonic acid sodium salt, 2-piperidino 5-nitro benzene sulfonic acid , 2 (4'-N, N (2 "-hydroxyethyl) amino-2'-nitro) aniline ethanesulfonic acid, 4-p-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene sulfonic acid, EXT D & C yellow 7, d) triarylmethane dyes of formula (VI):
  • R33, R34, R35 and R36 identical or different, represent a hydrogen atom or a group selected from alkyl, optionally substituted aryl and optionally substituted arylalkyl; particularly an alkyl and benzyl group optionally substituted with a group (O) m S (O " ) -, M + with M + and m as defined above;
  • R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43 and R44 identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
  • R41 with R42 or R42 with R43 or R43 with R44 together form a fused group benzo: I '; with I 'optionally substituted with one or more groups selected from i) nitro; ii) nitroso; iii) (O) 2 S (O " ) -, M + ; iv) hydroxy; v) mercapto; vi) (di) (alkyl) amino; vii) R ° -C (X) -X'-; viii) R ° - X'-C (X) -; ix) R ° -X'-C (X) -X "-; with M + , R 0, X, X ', X "as previously defined;
  • R 37 to R 40 represent a hydrogen atom
  • R 41 to R 44 which are identical or different, represent a hydroxyl or (O) 2 S (O " ) -, M + group , and when R 43 with R 44 together form a benzo group, it is preferentially substituted with a group (O) 2S (0 " ) -;
  • At least one of the G, H, I or ⁇ rings comprises at least one (O) 2 S (O " ) sulfonate radical or a -C (O) O " carboxylate radical; preferentially sulphonate;
  • dyes of formula (VI) mention may be made of: Acid Blue 1; Acid Blue 3; Acid Blue 7, Acid Blue 9; Acid Violet 49; Acid green 3; Acid green 5; Acid Green 50;
  • R45, 4 6, 47 and R 4 8, identical or different, represent a hydrogen atom or a halogen atom
  • R49, R50, R51 and R52 identical or different, represent a hydrogen or halogen atom or a group chosen from:
  • R53 R54, R55 and R 4 8re are especially R53 R54, R55 and R 4 8retrack a hydrogen or halogen atom
  • G represents an oxygen atom, sulfur atom or a group NR e with R e as defined above, particularly G represents an oxygen atom;
  • ⁇ L is O alkoxide "M +; S thioalkoxide” M + or NRf group, with R representing a hydrogen atom or an alkyl group and M + as hereinbefore defined; M + is especially sodium or potassium;
  • L ' represents an oxygen atom, sulfur atom or an ammonium group:
  • NTRfRg with R f and R g, which are identical or different, representing a hydrogen atom, an alkyl group, optionally substituted aryl;
  • The represents particularly an oxygen atom or a phenylamino group optionally substituted with one or more alkyl groups or (0) m S (O " ) -, M + with m and M + as defined above;
  • Q and Q ⁇ identical or different, represent an oxygen or sulfur atom; particularly Q and Q 'represent an oxygen atom;
  • ⁇ M + is as defined previously;
  • dyes of formula (VII) By way of example of dyes of formula (VII), mention may be made of: Acid Yellow 73; Acid Red 51; Acid Red 52, Acid Red 87; Acid Red 92; Acid Red 95; Purple Acid 9;
  • R 53, R 54, R 55, 56, R 57, R 58, R 59 and R 60 which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
  • G represents an oxygen atom, sulfur atom or a group NR e with R e as defined above; especially G represents an oxygen atom; R, and Rh, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group; it being understood that formula (VIII) comprises at least one (O) 2S (O " ) -, M + sulfonate radical or a carboxylate radical -C (O) O " , M + ; preferentially sodium sulphonate
  • dyes of formula (VIII) By way of example of dyes of formula (VIII), mention may be made of: Acid Blue 74. g) quinoline-derived dyes of formula (IX):
  • ⁇ R6i represents a hydrogen atom, halogen or alkyl
  • ⁇ 62, 63, and R64 identical or different, represent a hydrogen atom or a group (0) 2S (0 " ) -, M + with M + representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
  • R6i with R62 or with R64 R6i together form a benzo group optionally substituted by one or more group (0) 2S (0 ") -, M + with M + representing a hydrogen atom or an-ion against cationic;
  • formula (IX) comprises at least one sulfonate radical (O) 2 S (O " ) -, M + preferentially sodium sulphonate.
  • dyes of formula (IX) By way of example of dyes of formula (IX), mention may be made of: Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 and Acid Yellow 5.
  • dyes of formula (II) to (VII) useful for the invention are chosen from:
  • the more particularly preferred anionic dyes are the dyes designated in the Color Index under the code CI. 58005 (monosodium salt of 1, 2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sulfonic acid), CI. 60730 (2- [(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthracenyl) amino] -5-methyl-benzenesulfonic acid, monosodium salt), Cl. 15510 (monosodium salt of 4 - [(2-hydroxy-1-naphthalenyl) -azo] -benzene sulfonic acid), CI.
  • the anionic direct dye (s) are generally applied to the fibers from a composition B whose total content of anionic direct dyes is between 0.001% to 20% by weight relative to the total weight of composition B and preferably from 0.005% to 10% in weight. More particularly, the anionic dye (s) in the composition B represent from 0.01 to 5% by weight.
  • the pH of the composition B which contains the anionic dye (s) is generally less than 7, preferably acid of between 2 and 6.5, better still between 1.8 and 6.
  • the process of the invention comprises the application of one or more cationic polymers.
  • cationic polymer any polymer comprising cationic groups and / or ionizable groups of cationic groups at pH greater than 7.
  • the cationic polymer or polymers according to the invention do not comprise anionic groups and / or ionizable groups in anionic groups.
  • Cationic polymers that may be used preferably have an average molar mass by weight (Mw) between 500 and approximately 5.10 s, preferably between 10 3 and 3.10 6 approximately.
  • Quaternary diammonium polymers comprising recurring units of formula:
  • R14, R15 and R16 which may be identical or different, represent aliphatic, alicyclic or arylaliphatic radicals comprising from 1 to 20 carbon atoms or hydroxyalkylaliphatic C1-C12 radicals, or R13, R14, R15 and R16, together or separately, together with the nitrogen atoms to which they are attached, constitute heterocycles optionally comprising a second heteroatom other than nitrogen
  • R13, R14, R15 and R16 represent a linear or branched C1-C6 alkyl radical substituted with a nitrile, ester, acyl or amide group or -CO-O-R17-D or -CO-NH-R17-D where R17 is alkylene and D is a quaternary ammonium group;
  • A1 and B1 represent divalent polymethylenic groups comprising from 2 to 20 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, and which may contain, bound to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and
  • X denotes an anion derived from a mineral or organic acid
  • A1, R13 and R15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring;
  • A1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical
  • B1 may also denote a (CH2) n -CO-D-OC- (CH2) p- group, with n and p, which are identical or different, being integers varying from 2 to 20, and D denoting:
  • a glycol residue of formula -OZO- where Z denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas: - (CH 2 CH 2 O) x -CH 2 CH 2 - and - [CH 2 CH (CH 3) O] wherein x and y denote an integer of 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number of 1 to 4 representing an average degree of polymerization;
  • a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative
  • X " is an anion such as chloride or bromide
  • Mn number average molecular weight
  • R1, R2, R3 and R4, identical or different denote an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, n and p are integers ranging from 2 to 20, and X- is an anion derived from a mineral or organic acid.
  • a particularly preferred compound of formula (IV) is that for which R 1,
  • the cationic polymers are chosen from cationic polymers of formula (II).
  • Composition A may comprise from 0.1 to 25% by weight, preferably from 1 to 20% by weight, better still from 5 to 15% by weight, of one or more cationic polymers relative to the total weight of composition A.
  • the pH of the composition A which contains the cationic polymer or polymers is basic, more preferably greater than or equal to 8, more preferably between 8 and 1 1, more preferably between 9 and 10.5.
  • composition A comprising the cationic polymer (s) is applied in pretreatment, before application of the anionic direct dye (s).
  • Compositions A or B that are useful in the process of the invention generally comprise water or a mixture of water and one or more organic solvents or a mixture of organic solvents.
  • organic solvent an organic substance capable of dissolving or dispersing another substance without chemically modifying it.
  • organic solvents that may be mentioned are lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, hexylene glycol, dimethyl sulfone, and aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol .
  • lower C 1 -C 4 alkanols such as ethanol and isopropanol
  • polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, hexylene glycol, dimethyl sulfone, and aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol
  • the organic solvents are present in proportions preferably of between 0.5 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 0.5 and 30% by weight approximately.
  • compositions A and B which are useful in the dyeing process according to the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants. or mixtures thereof, polymers other than those previously described, thickeners, in particular anionic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, agents dispersants, conditioning agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair
  • anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants. or mixtures thereof, polymers other than those previously described, thickeners, in particular anionic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents,
  • compositions A and / or B generally contain surfactants and / or thickeners.
  • the adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 40% by weight relative to the weight of the composition, preferably between 0.1 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • Compositions A and B useful in the present invention may be in various galenic forms, such as a powder, a lotion, a mousse, a cream, a gel or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers. They can also be packaged in a pump bottle without propellant or under pressure in an aerosol bottle in the presence of a propellant and form a foam.
  • the pH of these compositions can be adjusted to the desired value by means of basifying agents or from acidifying agents usually used for dyeing keratin fibers or else using conventional buffer systems.
  • acidifying agents of the compositions used in the invention mention may be made, for example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid and carboxylic acids as defined above. such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • alkalinizing agents are bases for increasing the pH of the compositions in which it is located.
  • the basifying agent is a Bronsted, Lowry or Lewis base. It can be mineral or organic.
  • alkalinizing agents mention may be made of: i) (bi) carbonates, ii) ammonia, iii) alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives iv) ethylenediamines oxyethylenated and / or oxypropylenes, v) mineral or organic hydroxides, vi) alkali metal silicates such as sodium metasilicates, vii) amino acids such as arginine, lysine, ornithine, citruline and histidine, glycine and viii) the compounds of formula (XVII) below:
  • W is a divalent (C 1 -C 8) alkylene radical optionally substituted by at least one hydroxyl group or at least one (C 1 -C 4) alkyl radical and / or optionally interrupted by at least one heterotatome such as oxygen, sulfur or by a group -N (R e ) -;
  • R a , Rb, R c , Rd and R e identical or different, represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 4) alkyl or hydroxy (C 1 -C 4) alkyl radical, preferably W represents a propylene radical.
  • the dyeing method implements the application of one or more cationic polymers, followed by the application of one or more anionic dyes.
  • the implementation can be carried out by the application of a composition A which contains one or more cationic polymers followed by the application of a coloring composition B which contains one or more anionic direct dyes.
  • composition A may be followed by rinsing with water before application of coloring composition B.
  • the cationic polymer (s) is applied, then, optionally after a laying time, the anionic direct dye (s) are applied.
  • the exposure time may be between 1 minute and 2 hours, more particularly between 2 minutes and 1 hour, preferably between 3 and 30 minutes.
  • compositions A and B are generally carried out at a temperature of between 20 ° C. and 150 ° C., preferably between room temperature (25 ° C.) and 100 ° C.
  • a temperature of between 20 ° C. and 150 ° C. preferably between room temperature (25 ° C.) and 100 ° C.
  • the hair coloring at high temperatures for example between 50 and 100 ° C, it is for example possible to treat the hair with a straightener after application of the coloring composition.
  • the anionic direct dye (s) are applied directly after the application of the cationic polymer (s), without the laying time and with an intermediate rinsing between the two steps of the dyeing process.
  • the dyeing process of the invention may be followed by a rinsing and / or washing step with one or more shampoos, followed by one or more rinsing with water of the keratin fibers and optionally followed by drying by heating. preferably at a temperature of between 30 and 60 ° C.
  • Heating drying products include a hair dryer, a hair helmet, a hair straightener, a hair curling iron, an infrared ray dispenser and other conventional heaters.
  • compositions are prepared in the proportions indicated in grams:
  • Coloring composition B comprising the acid direct dyes
  • composition B The pH of composition B is 3.5.
  • the method for dyeing keratinous fibers is implemented according to the following procedure.
  • composition (A) is applied to a lock of 90% white Caucasian hair previously washed with Elsève multivitamin shampoo.
  • the ratio of bath Composition A / Wick is 1/1 (by weight)
  • the wick is rinsed with water.
  • the coloring composition B described above is applied to the rinsed wick.
  • the bath ratio Composition B / Wick is 4/1 (by weight). After a laying time of 15min / 40 ° C, the lock is rinsed and washed with Elsève multivitamin shampoo.
  • composition B described in Example 1 is applied to a lock of 90% white Caucasian hair previously washed with Elsève multivitamin shampoo and which has not been pretreated with the composition A.
  • the bath ratio composition B / wick is 4/1 (by weight). After a laying time of 15min / 40 ° C, the lock is rinsed and washed with Elsève multivitamin shampoo.
  • the color of the locks was evaluated in the CIE L * a * b * system using a Minolta Spectrophotometer CM3600D colorimeter.
  • L * a * b * the three parameters denote respectively for L * the intensity of the color, a * the green / red color axis and b * the blue / yellow color axis.
  • the color is evaluated by the color difference ⁇ between the wick before treatment and the wick after staining: the higher the value of ⁇ , the greater the power of the hair coloring is important. This value is calculated from the following equation:
  • ⁇ E - L 0 * ) 2 + (a * - a 0 * ) 2 + (b * - b 0 * ) 2
  • L * , a * and b * represent the values measured on locks of hair after staining
  • Lo * , ao * and bo * represent the values measured on wicks before treatment.
  • the wick pre-treated with composition A followed by a staining step with composition B exhibits more intense staining, as well as a larger increase in color than wick. not having undergone pretreatment (Example 2).
  • Example 1 The procedure of Example 1 is repeated by substituting the polymer of Example 1 for a composition containing poly dimethyl diallyl ammonium chloride in 40% water (Polyquaternium-6 sold under the name Merquat 100 ⁇ by Lubrizol). The coloration obtained on the fibers is then measured according to the method described above. We obtain the results below.
  • compositions were made (% by weight).
  • evaluation of the skin tachage was performed according to the protocol below.
  • B4 coloring composition comprising acid direct dyes (% by weight and active material)
  • compositions A4 and A4C are applied pre-treatment on a skin sample. After a pose of 5 min, the composition is rinsed.
  • the composition B4 which contains anionic direct dyes is then applied to the 2 skin samples which have been pre-treated previously and to a skin sample which has not undergone pre-treatment.
  • the 3 skin samples on which the dye composition is applied are washed with a shampoo and then dried with a towel.
  • the intensity of the skin coloration is then visually assessed.
  • the intensity of the coloration is much greater on the skin sample that has not been pre-treated with the composition A4 or A4C.
  • the intensity of the staining is substantially lower when the skin sample has been treated with the A4 composition than that obtained with a pretreatment with the A4C composition.

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Abstract

La présente invention a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui comprend l'application d'un ou plusieurs polymères cationiques, suivi de l'application d'un ou plusieurs colorants directs anioniques. L'invention a aussi pour objet un kit de coloration comprenant une composition A comprenant un ou plusieurs polymères cationiques et une composition B comprenant un ou plusieurs colorants directs anioniques. Elle a aussi pour objet l'utilisation d'un ou plusieurs polymères cationiques en pré-traitement d'une coloration des cheveux à partir de colorants directs acides pour réduire le tachâge du cuir chevelu. Ce procédé de coloration des cheveux en deux étapes permet d'obtenir une coloration intense, chromatique, résistante aux lavages et qui ne tache pas le cuir chevelu après l'application des colorants directs anioniques

Description

Procédé de coloration capillaire à partir de colorants acides comprenant un prétraitement mettant en œuvre un polymère cationique
La présente invention a pour objet un procédé de coloration des cheveux à partir d'un ou plusieurs colorants acides comprenant un prétraitement mettant en œuvre un ou plusieurs polymères cationiques, le prétraitement étant mis en œuvre avant l'application du ou des colorants directs anioniques.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des colorants directs. Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants de type nitrés benzéniques, anthraquinones, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques, triarylméthane ou des colorants naturels.
Ces colorants peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. Ces colorants sont des molécules colorées ou colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques. Ces compositions contenant un ou plusieurs colorants directs sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincées. Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue à la lumière, aux lavages, ou à la transpiration.
Par ailleurs, l'utilisation de colorants acides entraine généralement une coloration du cuir chevelu qui est non souhaitable.
Les colorants acides sont intéressants pour colorer le cheveu car ils sont généralement peu chers. De plus, aux concentrations généralement utilisées, ils sont peu ou pas sensibilisants. Néanmoins, ces colorants tâchent beaucoup le cuir chevelu. Ils sont par conséquent utilisés à de faibles concentrations ce qui ne permet pas toujours d'atteindre une bonne couverture des cheveux blancs.
II reste donc des progrès à faire dans ce domaine notamment à partir de colorants acides pour offrir des teintures puissantes, résistantes et respectant la nature des cheveux et qui n'entraînent pas une coloration du cuir chevelu.
Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui comprend l'application d'une composition A présentant un pH basique comprenant un ou plusieurs polymères cationiques choisis parmi les polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs récurrents de formule (I) ci-dessous, suivi de l'application d'un ou plusieurs colorants directs anioniques R 13 R 15
Figure imgf000003_0001
dans laquelle :
- 13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques en C1-C12,
ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles comprenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote
ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-0-R17-D ou - CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire;
- A1 et B1 représentent des groupements divalents polyméthyléniques comprenant de 2 à 20 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ;
étant entendu que A1 , R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ;
en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC- (CH2)p-, avec n et p, identiques ou différents, étant des entiers variant de 2 à 20, et D désignant :
a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : - (CH2CH20)x-CH2CH2- et -[CH2CH(CH3)0]y-CH2CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule -NH-Y-NH- où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical divalent -CH2-CH2-S-S-CH2- CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule -NH-CO-NH- .
L'invention a aussi pour objet un kit de coloration comprenant une composition A comprenant un ou plusieurs polymères cationiques tels que définis ci-dessus et une composition B comprenant un ou plusieurs colorants directs anioniques.
Elle a aussi pour objet l'utilisation d'un ou plusieurs polymères cationiques en prétraitement d'une coloration des cheveux à partir de colorants directs acides pour réduire le tachâge du cuir chevelu.
Ce procédé de coloration des cheveux en deux étapes permet d'obtenir une coloration intense, chromatique, résistante aux lavages et qui tache peu le cuir chevelu après l'application des colorants directs anioniques.
De préférence, la composition A présente un pH basique, préférentiellement un pH compris entre 9 et 10. La composition colorante B qui contient les colorants directs anioniques présente généralement un pH acide.
Colorants directs anioniques
Les colorants directs anioniques utiles dans le procédé de l'invention sont des colorants communément appelés colorants directs « acides » pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d'hydrogène ou un cation provenant d'un métal ou d'une aminé, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
A titre de colorants acides selon l'invention on peut citer les colorants de formules (II), (ΙΙ'), (III), (ΙΙΙ'), (IV), (IV), (V), (V), (VI), (VII), (VIII) et (IX) suivantes :
a) les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (II) ou (II'):
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000005_0001
formule (II) et (II') dans lesquelles :
R7, Re, 9, R10, R'7, R'e, R'9 et R'10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
alkoxy, alkylthio ;
hydroxy, mercapto ;
nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R° représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X' et X", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ;
(0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ;
(O)CO"-, IVT avec IVT tel que défini précédemment ;
R"-S(0)2-, avec R" représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
R"'-S(0)2-X'- avec R'" représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X' tel que défini précédemment ;
(di)(alkyl)amino ;
aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (0)2S(0")-, M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ;
hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
cycloalkyle ; notamment cyclohexyle, Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (0)2S(0")-, M+ ou phénylamino ;
- ou alors deux groupements contigus R7 avec Re ou Re avec Rg ou
Rg avec R10 forment ensemble un groupement fusionné benzo A' ; et R'7 avec R'e ou R'e avec R'g ou R'g avec R'10 forment ensemble un groupement fusionné benzo B' ; avec A' et B' éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (0)2S(0")-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi)
(di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X'- ; viii) R°-X'-C(X)- ; ix) R°-
X'-C(X)-X"- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X', X" et Ar tels que définis précédemment ;
■ W représente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) -NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Ra et Rb identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Ra et Rb forment ensemble un cyclohéxyle ;
étant entendu que les formules (II) et (II') comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO"-, IVT sur un des cycles A, A', B, B' ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
A titre d'exemple de colorants de formule (II) on peut citer : Acid Red 1 , Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41 , Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1 , Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 1 13, Acid Blue 1 17, Acid Black 1 , Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1 , Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;
et à titre d'exemple de colorants de formule (II') on peut citer : Acid Red 1 1 1 , Acid Red 134, Acid yellow 38 ;
b) les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (III) et (ΙΙΙ') :
Figure imgf000007_0001
formules (III) et (ΙΙΙ') dans lesquelles :
11 , R12 et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyle ou -(0)2S(0"), M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
Ru représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement - C(0)0", IVT avec IVT tel que défini précédemment ;
R15 représente un atome d'hydrogène ;
R16 représente un groupement oxo auquel cas R'i6 est absent, ou alors R15 avec R16 forment ensemble une double liaison ;
R17 et Rie, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
(0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; Ar-0-S(0)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
R19 et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D', éventuellement substitué ;
R'16, R'19 et R'20, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
R21 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ; ■ Ra et Ra, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Ra représente un atome d'hydrogène et Rb représente un groupement aryle ;
■ Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
■ représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ; étant entendu que les formules (III) et (ΙΙΓ) comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate -C(0)0", IVT sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d'exemple de colorants de formule (III) on peut citer : Acid Red 195, Acid
Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d'exemple de colorants de formule (ΙΙΓ) on peut citer : Acid Yellow 17 ;
c) les colorants anthraquinones de formule (IV) et (IV) :
Figure imgf000008_0001
■ R22, R23, R24, R25, R26 et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
hydroxy, mercapto ;
- alkoxy, alkylthio ;
aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
(di)(alkyl)amino ;
(di)(hydroxyalkyl)amino
(0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
■ Z' représente un atome d'hydrogène ou un groupement N R28 29 avec R2s et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
polyhydroxyalkyle tel que l'hydroxyéthyle ;
aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n- butyle ; ii) (0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R°, X, X' et X" tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
cycloalkyle ; notamment cyclohéxyle ;
■ Z, représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR'2sR'29 avec R'28 et R'29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28 et R29 tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (IV) et (IV) comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate -C(0)0", M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d'exemple de colorants de formule (IV) on peut citer : Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251 , Acid Green 25, Acid Green 41 , Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; EXT violet N° 2;
et à titre d'exemple de colorants de formule (IV) on peut citer : Acid Black 48 ; d) les colorants nitrés de formule (V), (V) et (V") :
Figure imgf000010_0001
formules (V) et (V) dans lesquelles :
30, R31 et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
aikoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
hydroxy, mercapto ;
nitro, nitroso ;
polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R° ; X, X' et X" tels que définis précédemment ;
(0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; (O)CO"-, IVT avec IVT tel que défini précédemment ;
(di)(alkyl)amino ;
(di)(hydroxyalkyl)amino ;
hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ; particulièrement R30, R31 et R32 représentent un atome d'hydrogène ;
Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ;
W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement -NH- ; ALK représente un groupement alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C1-C6 ; particulièrement ALK représente un groupement -CH2-CH2- ;
n vaut 1 ou 2 ;
p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
u vaut 0 ou 1 ;
lorsque n vaut 1 , J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent -S(0)m- avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical -SO2- ;
M' représente un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ;
|1 présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30 tel que défini précédemment ; étant entendu que les formules (V) et (V) comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate -C(0)0", M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d'exemple de colorants de formule (V) on peut citer : Acid Brown 13 ;
Acid Orange 3 ; à titre d'exemple de colorants de formule (V) on peut citer : Acid Yellow 1 , Sel de sodium de l'acide 2,4-dinitro-1 -naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-p-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7 ; d) les colorants triarylméthane de formule (VI) :
Figure imgf000011_0001
formule (VI) dans laquelle :
■ R33, R34, R35 et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (0)mS(0")-, M+ avec M+ et m tels que définis précédemment ;
■ R37, R38, R39, R40, R41 , R42, R43 et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
(di)(alkyl)amino ;
hydroxy, mercapto ;
nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R° représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X' et X", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ;
(0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ;
(O)CO"-, IVT avec IVT tel que défini précédemment ;
ou alors deux groupements contigus R41 avec R42 ou R42 avec R43 ou R43 avec R44 forment ensemble un groupement fusionné benzo : I' ; avec I' éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (0)2S(0")-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X'- ; viii) R°- X'-C(X)- ; ix) R°-X'-C(X)-X"-; avec M+, R°, X, X', X" tels que définis précédemment ;
particulièrement R37 à R40 représentent un atome d'hydrogène, et R41 à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (0)2S(0")-, M+ ; et lorsque R43 avec R44 forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (0)2S(0")- ;
étant entendu qu'au moins un des cycle G, H, I ou Γ comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")- ou un radical carboxylate -C(0)0" ; préférentiellement sulfonate ; A titre d'exemple de colorants de formule (VI) on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50 ;
e) les colorants dérivés du xanthène de formule (VII) :
Figure imgf000013_0001
formule (VII) dans laquelle :
■ R45, 46, 47 et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ;
■ R49, R50, R51 et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
alkoxy, alkylthio ;
hydroxy, mercapto ;
nitro, nitroso ;
- (0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ;
(O)CO"-, IVT avec IVT tel que défini précédemment ;
particulièrement R53 R54, R55 et R48représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ;
" G représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d'oxygène ;
■ L représente un alcoolate O", M+ ; un thioalcoolate S", M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ;
■ L' représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement ammonium :
NTRfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L' représente particulièrement un atome d'oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (0)mS(0")-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ;
■ Q et Q\ identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q' représentent un atome d'oxygène ;
■ M+ est tel que défini précédemment ;
A titre d'exemple de colorants de formule (VII) on peut citer : Acid Yellow 73 ; Acid Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ;
f) les colorants dérivés d'indole de formule (VIII) :
Figure imgf000014_0001
R53, R54, R55, 56, R57, R58, R59 et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
alkyle ;
alkoxy, alkylthio ;
hydroxy, mercapto ;
nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R° représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X' et X", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ;
(0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ;
(O)CO"-, IVT avec IVT tel que défini précédemment ;
G représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d'oxygène ; R, et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ; étant entendu que la formule (VIII) comprend au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate -C(0)0", M+; préférentiellement sulfonate de sodium
A titre d'exemple de colorants de formule (VIII) on peut citer : Acid Blue 74. g) les colorants dérivés de quinoléine de formule (IX) :
Figure imgf000015_0001
■ R6i représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupement alkyle ;
■ 62, 63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ;
■ ou alors R6i avec R62, ou R6i avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (IX) comprend au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d'exemple de colorants de formule (IX) on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.
Plus particulièrement les colorants de formule (II) à (VII) utiles à l'invention sont choisis parmi :
(CI. 45380) Acid Red 87 (VII)
(CI. 10316) Sel de sodium de l'acide 2,4-dinitro-1 -naphtol-7-sulfonique (V)
(CI. 10383) Acid Orange 3 (V)
(CI. 13015) Acid Yellow 9 / Food Yellow 2 (II)
(CI. 14780) / Direct Red 45 / Food Red 13 (II)
(CI. 1371 1 ) Acid Black 52 (II)
(CI. 13065) Acid Yellow 36 (II)
(CI. 14700) Sel de sodium de l'acide 1 -hydroxy-2-(2',4'-xylyl-5-sufonatoazo)- naphtalène-4-sulfonique / Food Red 1(11)
(CI. 14720) Acid Red 14 / Food Red 3 / Mordant Blue 79 (II) (C. 1. 14805) Sel de sodium de l'acide 4-hydroxy-3-[(2-métoxy-5-. nitrophényl)diaza]-6- (phénylamino)naphtalène-2-sulfonique / Acid Brown 4 (II)
(CI. 15510) Acid Orange 7 / Pigment Orange 17 / Solvent Orange 49 (II)
(CI. 15985) Food Yellow 3 / Pigment Yellow 104 (II)
(CI. 16185) Acid Red 27 / Food Red 9 (II)
(CI. 16230) Acid Orange 10 / Food Orange 4 (II)
(CI. 16250) Acid Red 44 (II)
(CI. 17200) Acid Red 33 / Food Red 12 (II)
(CI. 15685) Acid Red 184 (II)
(CI. 19125) Acid Violet 3 (II)
(CI. 18055) Sel de sodium de l'acide 1 -hydroxy-2-(4'-acétamido phénylazo)-8- acétamido-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Violet 7 / Food Red 1 1 (II)
(CI. 18130) Acid Red 135 (II)
(CI. 19130) Acid Yellow 27(lll)
(CI. 19140) Acid Yellow 23 / Food Yellow 4 / Yellow 5/ Sel trisodique de l'acide 5- hydroxy-1 -(4-sulfonatophenyl)-4-(4- sulfonatophenylazo)-H-pyrazole-3- carboxylique (III)
(Cl. 20170) 4'-(sulfonato-2",4"-diméthyl)-bis-(2,6-phénylazo)-1 ,3-dihydroxy benzène /
Acid Orange 24 (II)
(CI. 20470) Sel de sodium de l'acide 1 -amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8- hydroxy-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Black 1 (II)
(CI. 23266) (4-((4-méthylphényl) sulfonyloxy)-phénylazo)2,2'-diméthyl-4-((2-hydroxy- 5,8-disulfonato)naphtylazo)biphényle / Acid Red 111 (II')
(CI. 27755) Food Black 2 (II)
(CI. 25440) 1 -(4'-sulfonatophénylazo)-4-((2"-hydroxy-3"-acétylamino-6",8"- disulfonato)naphtylazo)-6-sulfonatonaphtalène (sel tétrasodique) / Food Black 1 (II)
(CI. 42090) Acid Blue 9 (VI)
(CI. 60730) Acid Violet 43 (IV)
(CI. 61570) Acid Green 25 (IV)
(CI. 62045) Sel de sodium de l'acide 1 -amino-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone
2-sulfonique / Acid Blue 62 (IV)
(CI. 62105) Acid Blue 78 (IV) (CI. 14710) Sel de sodium de l'acide 4-hydroxy-3((2-méthoxy phényl)-azo)-1 - naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (II)
Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique (V)
Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique (V)
Acide 4-p-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène
Sulfonique (V)
(CI. 42640) Acid Violet 49 (VI)
(CI. 42080) Acid Blue 7 (VI)
(CI. 58005) Sel de sodium du 1 ,2-dihydroxy-3-sulfo-anthraquinone / Mordant Red 3
(IV)
(CI. 62055) Sel de sodium de l'acide 1 -amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-4- (phénylamino) 2-anthracène sulfonique / Acid Blue 25 (IV)
(CI. 14710) Sel de sodium de l'acide 4-hydroxy-3-((2-méthoxyphényl)-azo)-1 - naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (II)
(CI. 16255) Acid Red 18/ sel trisodique60730de l'acide 7-Hydroxy-8-[(4-Sulfo-1 - Naphthalenyl)Azo]-1 ,3-Naphthalenedisulfonique (II)
La plupart de ces colorants sont décrits en particulier dans le Color Index publié par The Society of Dyers and Colorists, P.O. Box 244, Perkin House, 82 Grattan Road, Bradford, Yorkshire, BD1 2JBN England.
Les colorants anioniques plus particulièrement préférés sont les colorants désignés dans le Color Index sous le code CI. 58005 (sel monosodique de l'acide 1 ,2- dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sulfonique), CI. 60730 (sel monosodique de l'acide 2- [(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1 -anthracényl)-amino]-5-méthyl-benzène sulfonique), CI. 15510 (sel monosodique de l'acide 4-[(2-hydroxy-1 -naphtalényl)-azo]-benzène sulfonique), CI. 15985 (sel disodique de l'acide 6-hydroxy-5-[(4-sulfophényl)-azo]-2- naphtalène sulfonique), CI. 17200 (sel disodique de l'acide 5-amino-4-hydroxy-3- (phénylazo)-2,7-naphtalène disulfonique), CI. 20470 (sel disodique de l'acide 1 -amino-2- (4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-3,6-naphtalène disulfonique), CI. 42090 (sel disodique du N-éthyl-N-[4-[[4-[éthyl[3-sulfophényl)-méthyl]-amino]-phényl](2-sulfophényl)- méthylène]-2,5-cyclohexadien-1 -ylidène]-3-sulfobenzenemethanaminium hydroxyde, sel interne), CI. 61570 ( sel disodique de l'acide 2,2'-[(9,10-dihydro-9,10-dioxo-1 ,4- anthracènediyl)-diimino]-bis-[5-méthyl]-benzène sulfonique, C .I 19140 (Sel trisodique de l'acide 5-hydroxy-1 -(4-sulfonatophenyl)-4-(4-sulfonatophenylazo)-H-pyrazole-3- carboxylique), (CI. 16255) sel trisodique de l'acide 7-Hydroxy-8-[(4-Sulfo-1 - Naphthalenyl)Azo]-1 ,3-Naphthalenedisulfonique, (CI. 60730) Acid Violet 43.
On peut également utiliser des composés correspondant aux formes mésomères, tautomères, des structures (II) à (IX).
Le ou les colorants directs anioniques sont généralement appliqués sur les fibres à partir d'une composition B dont la teneur totale en colorants directs anioniques est comprise entre 0,001 à 20% en poids du poids total de la composition B et préférentiellement de 0,005 à 10% en poids. Plus particulièrement le ou les colorants anioniques dans la composition B représentent de 0,01 à 5% en poids. Le pH de la composition B qui contient le ou les colorants anioniques est généralement inférieur à 7, de préférence acide compris entre 2 et 6,5, mieux entre 1.8 et 6.
Polymères cationiques
Le procédé de l'invention comprend l'application d'un ou plusieurs polymères cationiques.
On entend par "polymère cationique", tout polymère comprenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques à pH supérieur à 7.
De préférence le ou les polymères cationiques selon l'invention ne comprennent pas de groupements anioniques et/ou des groupements ionisables en groupements anioniques.
Les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés ont de préférence une masse molaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 500 et 5.10s environ, de préférence comprise entre 103 et 3.106 environ. Les polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs récurrents de formule :
Figure imgf000018_0001
N+ -A, -N+
R X- X-
14 16
dans laquelle :
- 13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques en C1-C12, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles comprenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote
ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1 -C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-0-R17-D ou - CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
- A1 et B1 représentent des groupements divalents polyméthyléniques comprenant de 2 à 20 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ;
étant entendu que A1 , R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ;
en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC- (CH2)p-, avec n et p, identiques ou différents, étant des entiers variant de 2 à 20, et D désignant :
a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : - (CH2CH20)x-CH2CH2- et -[CH2CH(CH3)0]y-CH2CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule -NH-Y-NH- où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical divalent -CH2-CH2-S-S-CH2- CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule -NH-CO-NH- .
De préférence, X" est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse molaire moyenne en nombre (Mn) généralement comprise entre 1000 et 100000.
On peut citer plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
Figure imgf000020_0001
dans laquelle R1 , R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20, et X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (IV) particulièrement préféré est celui pour lequel R1 ,
R2, R3 et R4 représentent un radical méthyle, n=3, p=6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
De préférence, les polymères cationiques sont choisis parmi les polymères cationiques de formule (II).
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les polymères cationiques sont les polymères de formule (IV) de la famille (8), notamment le composé de formule (II) particulièrement préféré est celui pour lequel R1 , R2, R3 et R4 représentent un radical méthyle, n=3, p=6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
La composition A peut comprendre de 0,1 à 25% en poids, de préférence de 1 à 20% en poids, mieux de 5 à 15% en poids d'un ou plusieurs polymères cationiques par rapport au poids total de la composition A.
Le pH de la composition A qui contient le ou les polymères cationiques est basique, plus préférentiellement supérieur ou égal à 8, mieux compris entre 8 et 1 1 , mieux encore compris entre 9 et 10,5.
Dans le procédé de l'invention, une composition A comprenant le ou les polymères cationiques est appliquée en prétraitement, avant application du ou des colorants directs anioniques
Les compositions :
Les compositions A ou B utiles dans le procédé de l'invention comprennent généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques.
Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en Ci- C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2- butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'hexylène glycol, le dimethyl sulfone, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol.
Les solvants organiques sont présents dans des proportions de préférence comprises entre 0.5 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 0.5 et 30 % en poids environ.
Les adjuvants :
Les compositions A et B utiles dans le procédé de coloration conforme à l'invention peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères différents de ceux décrits précédemment, des agents épaississants en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, , non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement.
De façon classique, les compositions A et/ou B contiennent généralement des tensio-actifs et/ou des agents épaississants.
Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
Les compositions A et B utiles dans la présente invention peuvent se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu'une poudre, une lotion, une mousse, une crème, un gel ou sous tout autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. Elles peuvent également être conditionnées en flacon pompe sans propulseur ou sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse.
Le pH de ces compositions peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants ou à partir d'agents acidifiants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants des compositions utilisées dans l'invention, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques tels que définis précédemment comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Ces agents alcalinisants sont des bases permettant d'augmenter le pH de la ou des compositions dans lequel il se trouve. L'agent alcalinisant est une base de Bronsted, de Lowry ou de Lewis. Il peut être minéral ou organique.
A titre d'agents alcalinisants, on peut citer i) les (bi)carbonates, ii) l'ammoniaque, iii) les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés iv) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, v) les hydroxydes minéraux ou organiques, vi) les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium, vii) les acides aminés comme l'arginine, la lysine, l'ornithine, la citruline et l'histidine, la glycine et viii) les composés de formule (XVII) suivante :
N - W - N c d (XVII)
Formule (XVII) dans laquelle W est un radical divalent (Ci-C8)alkylène éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy ou au moins un radical (Ci-C4)alkyle et/ou éventuellement interrompu par au moins un hétérotatome tel que l'oxygène, le soufre ou par un groupe -N(Re)- ; Ra, Rb, Rc, Rd et Re, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical (Ci-C4)alkyle ou hydroxy(Ci-C4)alkyle préférentiellement W représente un radical propylène.
Procédé de coloration
Selon un premier mode de réalisation particulier de l'invention, le procédé de coloration met en œuvre l'application d'un ou plusieurs polymères cationiques, suivi de l'application d'un ou plusieurs colorants anioniques. La mise en œuvre peut être effectuée par l'application d'une composition A qui contient un ou plusieurs polymères cationiques suivi de l'application d'une composition colorante B qui contient un ou plusieurs colorants directs anioniques.
L'application de la composition A peut être suivi d'un rinçage à l'eau avant application de la composition colorante B.
Selon le procédé de l'invention, on applique le ou les polymères cationiques, puis après éventuellement un temps de pose, on applique le ou les colorants directs anioniques.
Après application du ou des polymères cationiques ou de la composition A les contenant, le temps de pose peut être compris entre 1 minute et 2 heures, plus particulièrement entre 2 minutes et 1 heure, de préférence entre 3 et 30 minutes.
L'application et la pose des compositions A et B sont généralement effectuées à une température comprise entre 20 °C et 150 °C, préférentiellement entre la température ambiante (25 °C) et 100 °C. Pour mettre en œuvre la coloration des cheveux à des températures élevées par exemple entre 50 et 100°C, il est par exemple possible de traiter les cheveux avec un fer à lisser après application de la composition de coloration. De préférence, le ou les colorants directs anioniques sont appliqués directement après l'application du ou des polymères cationiques, sans temps de pose et avec un rinçage intermédiaire entre les deux étapes du procédé de coloration. Le procédé de coloration de l'invention peut être suivi d'une étape de rinçage et/ou lavage avec un ou plusieurs shampoings, suivi d'un ou plusieurs rinçages à l'eau des fibres kératiniques et éventuellement suivi d'un séchage par chauffage, de préférence à une température comprise entre 30 et 60 °C.
A titre de séchage par chauffage, on peut citer un sèche-cheveux, un casque à cheveux, un fer à lisser les cheveux, un fer à boucler les cheveux, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques.
Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES DE COLORATION
Exemple 1 :
On prépare les compositions suivantes dans les proportions indiquées en gramme :
• Composition aqueuse A contenant le polymère cationique (A),
Figure imgf000023_0001
• Composition colorante B comprenant les colorants directs acides
Ingrédients (INCI Name) (JE (B) (g%)
GLYCINE 1
LACTIC ACID 2 ma
DIMETHYL SULFONE 6
Cl 19140 0,01
Cl 15510 0,2
Cl 60730 0,07
Cl 16255 0,05
ACID BLACK 1 (Cl 20470) 0,07
PH ENOXYETH ANOL 0,5
BENZYL ALCOHOL 5
CARBOMER 2,5
POLYACRYLAMIDE (and) C13-14 ISOPARAFFIN
2
(and) LAURETH-7 (*)
DIPROPYLENE GLYCOL 2
ETHANOL 7
EAU 71,4 (*) Sepigel 305 (Seppic)
Le pH de la composition B est de 3.5.
Le procédé de coloration des fibres kératiniques est mis en œuvre selon le mode opératoire suivant.
Prétraitement :
- On applique la composition (A) sur une mèche de cheveu caucasien 90% blancs préalablement lavée avec du shampooing Elsève multivitamine. Le rapport de bain Composition A/Mèche est de 1/1 (en poids)
- Après un temps de pose de 5 min à 33°C, la mèche est rincée à l'eau.
Coloration :
- La composition colorante B décrite ci-dessus est appliquée sur la mèche rincée. Le rapport de bain Composition B/Mèche est de 4/1 (en poids). Après un temps de pose de 15min/40°C, la mèche est rincée et lavée avec un shampooing Elsève multivitamines.
Exemple 2 (comparatif)
On applique la composition B décrite à l'exemple 1 sur une mèche de cheveu caucasien 90% blancs préalablement lavée avec du shampooing Elsève multivitamine et qui n'a pas été prétraitée avec la composition A.
Le rapport de bain composition B/mèche est de 4/1 (en poids). Après un temps de pose de 15min/40°C, la mèche est rincée et lavée avec un shampooing Elsève multivitamines.
Résultats de colorations
La couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM3600D. Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement pour L* l'intensité de la couleur, a* l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune.
La couleur est évaluée par l'écart de couleur ΔΕ entre la mèche avant traitement et la mèche après coloration : plus la valeur de ΔΕ est élevée, plus la puissance de la coloration des cheveux est importante. Cette valeur est calculée à partir de l'équation suivante :
Δ E = - L0 *)2 + (a* - a0 *)2 + (b* - b0 *)2 Dans laquelle L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après coloration, et Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées sur des mèches avant traitement.
Comme le montre le tableau ci-dessous, la mèche ayant subi un prétraitement avec la composition A, suivi d'une étape de coloration avec la composition B présente une coloration plus intense, ainsi qu'une montée de la coloration plus importante que la mèche n'ayant pas subi le prétraitement (exemple 2).
Figure imgf000025_0002
Exemple 3 : comparatif
On reproduit le mode opératoire de l'exemple 1 en substituant le polymère de l'exemple 1 par une composition contenant du chlorure de poly diméthyl di allyl ammonium dans l'eau à 40 % (Polyquaternium-6 vendu sous le nom de Merquat 100© par la société Lubrizol). On mesure alors la coloration obtenue sur les fibres selon la méthode décrite ci-dessus. On obtient les résultats ci-dessous.
Figure imgf000025_0003
Ces résultats montrent qu'avec le procédé de l'invention, on obtient une coloration supérieure à celle obtenue avec une composition contenant le polyquaternium-6.
EXEMPLE 4
Les compositions suivantes ont été réalisées (% en poids). L'évaluation du tachâge de la peau a été effectuée selon le protocole ci-dessous.
• Composition aqueuse A4 contenant le polymère cationique (A),
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
c e p osp or que - s p =5
• Composition colorante B4 comprenant les colorants directs acides (% en poids et en matière active)
Figure imgf000026_0002
Chacune des compositions A4 et A4C est appliquée en pré traitement sur un échantillon de peau. Après une pose de 5 min, la composition est rincée. La composition B4 qui contient des colorants directs anioniques est alors appliquée sur les 2 échantillons de peau ayant été pré-traités précédemment et sur un échantillon de peau n'ayant pas subi de pré-traitement.
Après 10 min de pose, les 3 échantillons de peau sur lesquels est appliquée la composition colorante sont lavés avec un shampoing puis séchés à l'aide d'une serviette.
On évalue alors visuellement l'intensité de la coloration de la peau.
• L'intensité de la coloration est beaucoup plus importante sur l'échantillon de peau n'ayant pas été pré-traité avec la composition A4 ou A4C.
· L'intensité de la coloration est substantiellement plus faible lorsque l'échantillon de peau a été traité avec la composition A4 que celle obtenue avec un pré-traitement avec la composition A4C.
Ces résultats montrent que le procédé de coloration des cheveux selon l'invention permet de réduire le tachâge du cuir chevelu lors d'une coloration capillaire au moyen de colorants directs anioniques.

Claims

REVE N D I CATIO N S
1. Procédé de coloration des fibres kératiniques qui comprend l'application d'une composition A présentant un pH basique comprenant un ou plusieurs polymères cationiques choisis parmi les polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs récurrents de formule (I) suivante, suivi de l'application d'un ou plusieurs colorants directs anioniques,
R 1 3 R 15
N +— A1— N H— B .
I I 1
R < ^†4 X- < 1«8 x "
(I)
dans laquelle :
- R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques en C1 -C12,
ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles comprenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote
ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1 -C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-0-R17-D ou -CO- NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
- A1 et B1 représentent des groupements divalents polyméthyléniques comprenant de 2 à 20 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ;
étant entendu que A1 , R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)p-, avec n et p, identiques ou différents, étant des entiers variant de 2 à 20, et D désignant :
a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : -
(CH2CH20)x-CH2CH2- et -[CH2CH(CH3)0]y-CH2CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule -NH-Y-NH- où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical divalent -CH2-CH2-S-S-CH2- CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule -NH-CO-NH- .
2. Procédé de coloration selon la revendication 1 précédente dans lequel le ou les polymères cationiques sont choisis parmi les polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs récurrents de formule (II) :
Figure imgf000028_0001
dans laquelle R1 , R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20, et X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique, de préférence le polymère dans lequel R1 , R2, R3 et R4 représentent un radical méthyle, n=3, p=6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
3. Procédé de coloration selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les colorants directs acides sont choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
4. Procédé de coloration selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition A qui contient le ou les polymères cationiques présente un pH supérieur ou égal à 8, mieux compris entre 8 et 1 1 , mieux encore compris entre 9 et 10,5.
5. Procédé de coloration selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition B qui contient le ou les colorants directs anioniques présente un pH acide, de préférence compris entre 2 et 6,5, mieux entre 2,5 et 6.
6. Procédé de coloration selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les colorants directs anioniques sont appliqués après application des polymères cationiques après un temps de pose compris entre 1 minute et 2 heures, plus particulièrement entre 2 minutes et 1 heure, de préférence entre 3 et 30 minutes h, Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition A est une composition aqueuse qui comprend de 0,1 à 25% en poids, de préférence de 1 à 20% en poids, mieux de 5 à 15% en poids d'un ou plusieurs polymères cationiques, par rapport au poids total de la composition A.
7. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition B est une composition aqueuse qui comprend entre 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, mieux de 0,01 à 5% en poids d'un ou plusieurs colorants directs anioniques par rapport au poids total de la composition B.
8. Utilisation d'un ou plusieurs polymères cationiques en prétraitement d'une coloration des cheveux à partir de colorants directs anioniques pour réduire le tachâge du cuir chevelu.
9. Kit de coloration des cheveux comprenant une composition A comprenant un ou plusieurs polymères cationiques tels que définis à l'une quelconque des revendications précédentes et une composition B comprenant un ou plusieurs colorants directs anioniques tels que définis à l'une quelconque des revendications précédentes.
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