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WO2018189077A1 - Mesoionische imidazopyridine als insektizide - Google Patents

Mesoionische imidazopyridine als insektizide Download PDF

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Publication number
WO2018189077A1
WO2018189077A1 PCT/EP2018/058974 EP2018058974W WO2018189077A1 WO 2018189077 A1 WO2018189077 A1 WO 2018189077A1 EP 2018058974 W EP2018058974 W EP 2018058974W WO 2018189077 A1 WO2018189077 A1 WO 2018189077A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
cyano
monosubstituted
optionally
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2018/058974
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Laura HOFFMEISTER
Markus Heil
Matthew WEBBER
Hans-Georg Schwarz
Kerstin Ilg
Daniela Portz
Ulrich Görgens
Andreas Turberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to JP2019555611A priority Critical patent/JP2020516630A/ja
Priority to CN201880035802.2A priority patent/CN110691781A/zh
Priority to US16/604,223 priority patent/US20200037600A1/en
Priority to BR112019021356A priority patent/BR112019021356A2/pt
Priority to KR1020197032976A priority patent/KR20190138831A/ko
Priority to EP18717889.2A priority patent/EP3609887A1/de
Publication of WO2018189077A1 publication Critical patent/WO2018189077A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M17/00—Apparatus for the destruction of vermin in soil or in foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/20—Poisoning, narcotising, or burning insects
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M25/00—Devices for dispensing poison for animals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to novel mesoionic imidazopyridine derivatives, processes for their preparation and their use for controlling animal pests, especially arthropods and in particular insects, arachnids and nematodes.
  • Certain mesoionic imidazopyridine derivatives are already known, see, for example, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1984, 69-73; Tetrahedron 1990, 46, 6033-6046; Can. J. Chem.
  • the present invention therefore relates to compounds of the general formula (I)
  • T is hydrogen, C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 8 alkenyl, Cs-Cg-alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, wherein C2 -C8 alkenyl, Cs-Cs alkynyl and Cs-Cs-cycloalkyl each may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano , Ci-COE-alkyl, Ci-COE-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, CI-COE haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 6 alkylthio, Ci-Ce-alkylsulfinyl, Ci-Ce- alkylsulfon
  • C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl are each, in each case, optionally simple can be substituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, Ci-C i-alkyl, Ci-C i -haloalkyl, Ci-C i-alkoxy and C1-C4-haloalkoxy, or T for aryl , C 1 -C 6 -alkylenedioxyaryl, hetaryl, C 3 -C 8 -heterocyclyl, C 3 -C 8 -oxo-hetero
  • T is OR 6 , N (R 7a ) (R 7b ) or ⁇ ⁇ 8 ) - ⁇ ⁇ ' ⁇ (R 1 lb ), or
  • C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 9 -cycloalkyl, C 2 -C -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, where C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 9 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, and / or in each case optionally simply may be substituted and the substituent is selected from nitro, cyano, Ci-Cö-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C6-alk
  • R 6 and R 13 are hydrogen, or C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -oxo-heterocyclyl or C 3 -C 6 -d 10XO-heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycl
  • R 7a , R l la and R 14a are each independently hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1-alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkylsulfonyl,
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where -Cö alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 -C 6 heterocyclyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or each optionally optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, hydroxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -al
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another are aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, amino, cyano, SF5, SCN, Cl- COE
  • R 7a and R 7b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring, which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N, and optionally monounsaturated may be substituted four times and the substituents are independently selected from Ci-C2-alkyl, halogen, cyano, amino and C1-C2 alkoxy, or R 1 la and R 1 lb
  • R 8 represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C6-alkoxycarbonyl or Ci-C6-alkylcarbonyl
  • R 9 represents hydrogen, fluorine, chlorine, Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or C 4 is haloalkyl
  • R 10 is hydrogen, fluoro, chloro or Ci-C 4 alkyl, and represents hydrogen, Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl or C 3 -C 6 - heterocyclyl, wherein Ci-COE-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 - C6-heterocyclyl is optionally monosubstituted to five-fold in each case be substituted can be and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy, Ci -C 6 -alkylthio, C 1 -
  • R 15 represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where C 1 -C 6 -alkyl, Alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 -C 6 heterocyclyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally may be monosubstituted and the substituent is selected from nitro,
  • Another object of the present invention are compounds of general formula (I) wherein (embodiment 1 -2)
  • T is hydrogen, C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 8 alkenyl, Cs-Cg alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl, wherein C 2 -C 8 alkenyl, C 3
  • T is OR 6 , N (R 7a ) (R 7b ) or ⁇ ⁇ 8 ) - ⁇ ⁇ ⁇ (R 1 lb ), or
  • U is a cycle of the series U-1 to U-28,
  • X a is halogen, nitro, OH, cyano, SCN, SF 5, C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C3-C6
  • R 5c is aryl, C-linked hetaryl, N-linked hetaryl, C3-C8-heterocyclyl, C3-C8-OXO-heterocyclyl or C3-C8-dioxo-heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently of one another are selected from halogen, nitro, amino, cyano, SF5, SCN, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, hydroxy, COOH, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl,
  • R l la and R 14a independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkylsulfonyl,
  • R Ub and R 14b independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl and C 3 -C 6 -heterocyclyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or may each be optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, hydroxy, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C6-alkoxy, CI-C ⁇ -haloalkoxy, Ci-Ce-alkyl
  • R Ub and R 14b independently of one another are aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, amino, cyano, SF 5, SCN, C 1 -C 4 alkylamino, di- (Ci-C 6) alkylamino, hydroxy, COOH, Ci-Ce-alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 6 - haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -
  • R 1 and R 1 lb may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four-fold and the substituents selected independently are made of Ci-C2-alkyl, halogen, cyano, amino and C1-C2 alkoxy, or R 14a and R 14b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four-fold and the substituents selected independently are from C 1 -C 2 -alkyl, halogen, cyano, amino and C 1 -C 2 -alkoxy,
  • R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, Ci -C 6 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyl,
  • R 9 represents hydrogen, fluorine, chlorine, Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or C 4 is haloalkyl
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 12 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where C 1 -C 6 -alkyl , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 - C6-heterocyclyl may optionally be up to five-fold substituted easy and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -
  • R 12 is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, amino, cyano, SF5, SCN, Ci-C6-alkylamino, di- (Ci-C6) alkylamino, hydroxy, COOH, Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci- C 6 haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C6 - haloalkoxy, C3-C6-halocycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6 alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6 alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci -C 6 alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci -C 6
  • R 15 represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where C 1 -C 6 -alkyl Alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl and C 3 -C 4 -cycloalkyl;
  • substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -cycloalkyl Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, aryl, hetaryl, heterocyclyl and oxoheterocyclyl, where aryl,
  • Hetaryl, heterocyclyl or oxoheterocyclyl in turn may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl, Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 - alkyloxy, cyano-Ci-C 6 -alkyl, Cs-Ce-cycloalkyl-Ci-Ce-
  • Substituents independently of one another are selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, ce-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 6 - haloalkoxy and Ci-Cö-alkylthio.
  • the compounds of formula (I) also include optionally present diastereomers or enantiomers as well as E / Z isomers and salts and N-oxides of compounds of formula (I) and their use for controlling animal pests.
  • the substituted mesoionic imidazole derivatives are generally defined by the formula (I). Preferred radical definitions of the above and below formulas are given below. Preferred (embodiment 2-1) are the compounds of formula (I) in which T is hydrogen, C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 6 -alkenyl, Cs-Ce-alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 - C6-alkynyl and C3-C6-cycloalkyl can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, Ci-C i-alkyl , Ci-C i -haloalkyl, Ci-C i-alkoxy, C1-
  • T is aryl, C 1 -C 6 -alkylenedioxyphenyl, hetaryl or C 3 -C 6 -heterocyclyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -cyclo alkyl, C3-C6 heterocyclyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C2-C4-alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, Ci-C 4 alkylthio, Ci-C 4 -alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 4 -alkenylcarbonyl, C 1 -C 4 -haloalkylcarbony
  • W is O or N-OR 15 ,
  • G is -C (R 9 ) (R 10 ) -
  • U is a cycle of the series U-1, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 or U -23 stands,
  • X a is halogen, nitro, cyano, SF 5, C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl , Cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl , C 1 -C 4 -alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, phenyl, pyri
  • R 1 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl , C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 -Alkmyloxy, Ci-C 4 alkylthio, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl or hetaryl, p stands for 1 or 2,
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -alkoxy,
  • R 5c represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, wherein Ci-C4-alkyl, Cs-Ce-cycloalkyl, C2-C6-alkenyl and C2-C6-alkynyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylcarbon
  • R 5c is aryl or C-linked hetaryl, where the aforementioned radicals can each optionally be monosubstituted to five-fold and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, or
  • R 5c is Y
  • Y is one of the radicals Yl to Y-23,
  • Y-19 Y-20 Y-21 Y-22 Y-23 represents halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C -alkoxy, C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenoalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkoxy C6-alkyl, C3-C6 cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, Cs-Ce-alkynyl, Ci-Ce-al
  • R 6 and R 13 independently of one another represent hydrogen, or C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 - Heterocyclyl, C 3 -C 6 - oxo-heterocyclyl, C 3 -C 6 dioxo-heterocyclyl, phenyl, pyridyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or pyridyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the abovementioned radicals are each optionally mono- to trisubstituted may be substituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, Ci-C i-alkyl, Ci-C i -halo
  • R 7a , R l la and R 14a independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 4 -alkyl C6 alkylcarbonyl,
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another represent hydrogen, or independently of one another represent C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, nitro, hydroxy and C1-C4-
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another are aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, or
  • R 7a and R 7b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring, which optionally additionally contain a further atom from the series O, S or N. can and optionally be monosubstituted to four times and the substituents are independently selected from Ci-C 2 alkyl, fluorine, chlorine, bromine and Ci-C 2 alkoxy, or
  • R 1 and R 1 lb may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four times and the substituents independently from one another are selected from C 1 -C 2 -alkyl, fluorine, chlorine, bromine and C 1 -C 2 -alkoxy, or
  • R 14a and R 14b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four-fold and the substituents selected independently are from C 1 -C 2 -alkyl, fluorine, chlorine, bromine and C 1 -C 2 -alkoxy,
  • R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyl,
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 10 is hydrogen
  • R 12 is Ci-Cö-alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, Ci-C i-alkoxy and Ci-C i -haloalkoxy, or
  • R 12 is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C -alkyl, C 1 -C -haloalkyl, C 1 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl,
  • R 15 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, where C 1 -C 6 -alkyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, aryl and hetaryl, where in each case aryl and hetaryl are optionally mono- to trisubstituted may be substituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, Ci-Cö-alkyl, Ci-Cö-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy, Ci-C6-alkylthio, Ci-Cö Alkylcarbonyl, C 1 -
  • T is hydrogen, C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 6 alkenyl, Cs-Ce alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, wherein C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl in each case optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, Ci-C i- Alkyl, C 1 -C -haloalkyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -alkyl
  • G is -C (R 9 ) (R 10 ) - U is a cycle of the series Ul, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 or U-23
  • X a is halogen, nitro, cyano, SF 5, C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl , Cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxy
  • R 1 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl , C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 -Alkmyloxy, Ci-C 4 alkylthio, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl or hetaryl, p stands for 1 or 2,
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -alkoxy,
  • R 5c is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C -alkenyl or C 2 - C6 alkynyl, wherein Ci-C4 alkyl, Ci-C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl each optionally may be mono- to five-fold substituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -
  • R5c is aryl or C-linked hetaryl, where the abovementioned radicals optionally may be mono- to pentasubstituted, respectively, and the substituents are independently selected from halo, nitro, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl , C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, or represents Y, Y is one of the radicals Yl to Y-23,
  • X b is halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 1 -C 6 Alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyloxy, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-Ci-Ce alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, Cs-Ce-alkynyl, Ci-Ce-alkylthio, Ci-C6 alkylcarbonyl
  • R 6 and R 13 independently of one another represent hydrogen, or C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 - Heterocyclyl, C 3 -C 6 -
  • R 7a , R l la and R 14a independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 4 -alkyl C6 alkylcarbonyl,
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another represent hydrogen, or independently of one another represent C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, nitro, hydroxy and C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, aryl and hetaryl, where aryl, C 3 -C 6 -cycloalkyl and hetaryl in turn may be mono- to trisubstituted and the substituents are independently selected from halo, nitro, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another are aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C4
  • Haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, or R 7a and R 7b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four-fold and the substituents selected independently are made of Ci-C2-alkyl, fluorine, chlorine, bromine and Ci-C2-alkoxy, or
  • R 1 and R 1 lb may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four times and the substituents independently are selected from among Ci-C2-alkyl, fluorine, chlorine, bromine and Ci-C2-alkoxy, or
  • R 14a and R 14b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to four-fold and the substituents selected independently are C 1 -C 2 -alkyl, fluorine, chlorine, bromine and C 1 -C 2 -alkoxy, R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 4 -alkylcarbonyl,
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 10 is hydrogen
  • R 12 is hydrogen
  • R 12 is Ci-Cö-alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, Ci-C i-alkoxy and Ci-C i -haloalkoxy, or
  • R 12 is aryl or hetaryl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C -alkyl, C 1 -C -haloalkyl, C 1-alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C -alkylthio, C 1 -C -alkylsulfmyl and C 1 -C -alkylsulfonyl, R 15 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, where C 1 -C 6 -alkyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from nitro, cyano, C 3 -C 6 -cycloalky
  • T is hydrogen, C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, wherein C 2 -C 4 alkenyl , C 3 -C 4 -alkynyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl in each case optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, or
  • T is phenyl, C 1 -C 4 -alkylenedioxyphenyl, naphthyl, furanyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2 , 3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4 Thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, thiophenyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl
  • T is OR 6 , N (R 7a ) (R 7b ) or N ⁇ R 1 -N ⁇ R 1 ⁇ (R 1 lb ), or
  • U is a cycle of the series U-2, U-9, U-10 or U-23,
  • X a is halogen, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl, n is 0, 1 or 2,
  • R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, p is 1 or 2,
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C -alkyl or C 1 -C -alkoxy,
  • R 5c is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, Ci-C i -alkoxycarbonyl, Ci-C i-alkyl, Ci-C i-alkoxy or C3-C6-cycloalkyl, wherein Ci-C4-alkyl and C3- C6-cycloalkyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, or represents phenyl or C-linked pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -
  • Alkylsulfonyl or is Y, Y is one of the radicals Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6 or Y-7,
  • X b is halogen, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methylaminocarbonyl, methylcarbonylamino, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl or methoxycarbonyl, m is 0, 1 or 2,
  • R 6 and R 13 independently of one another represent hydrogen, or C 1 -C -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl or C 3 -C 6 -dioxoheterocyclyl, where the abovementioned radicals are each optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano,
  • Ci-C 4 haloalkyl C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 alkylthio, Ci-C 4 - alkylsulfinyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, phenyl and pyridyl, where phenyl and pyridyl may in turn each be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 - haloalkyl, Ci -C 4 alkoxy and Ci-C4-haloalkoxy,
  • R 7a , R 1 la and R 14a independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another represent hydrogen, or independently of one another represent C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from C3-C6-cycloalkyl and phenyl, wherein C3-C6-cycloalkyl and phenyl may in turn be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen , Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - haloalkyl and Ci-C 4 alkoxy, or
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another represent phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, or R 7a and R 7b may be bonded to one another via two to six carbon atoms and one ring form, which optionally additionally contain another atom from the series O, S or N. and may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from methyl, ethyl, fluoro, meth
  • R 1 and R 1 lb may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently are selected from methyl, ethyl, fluoro, methoxy and ethoxy, or
  • R 14a and R 14b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently selected are methyl, ethyl, fluoro, methoxy and ethoxy,
  • R 8 is hydrogen and methyl
  • R 9 is hydrogen or methyl
  • R 10 is hydrogen
  • R 12 is Ci-C i-alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, or
  • R 12 is phenyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen,
  • R 15 is hydrogen or Ci-C i-alkyl, wherein Ci-Cö-alkyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent selected is cyano, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C i-alkoxy, Ci-C i -haloalkoxy, aryl and hetaryl, wherein aryl and hetaryl may in turn each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen , Cyano, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • T is hydrogen, C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where C 2 -C 4 alkenyl, C3-C4-alkynyl or C3-C6-cycloalkyl each may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted, and the substituent is selected from cyano, C 1 -C -alkyl, C 1 -C -haloalkyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkyl Alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl
  • Halogen cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, or
  • U is a cycle of the series U-2, U-9, U-10 or U-23,
  • X a represents halogen, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfmyl or methylsulfonyl, n is 0, 1 or 2,
  • R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, cyclopropyl, phenyl, methoxy or ethoxy, p is 1 or 2,
  • R 5a and R 5b are each independently hydrogen, halogen, Ci-C i-alkyl or Ci-C i-alkoxy
  • R 5c is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, Ci-C i -alkoxycarbonyl, Ci-C i-alkyl, Ci-C i-alkoxy or C3-C6-cycloalkyl, wherein Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy and C3-C6-cycloalkyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently selected are from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkoxycarbonyl, pyrimidyl, 1, 2-oxazolyl and pyridyl, wherein In turn, pyridy
  • R 5c is phenyl or C-linked pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C4-alkoxy, Ci-
  • R 5c is Y
  • Y is one of the radicals Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6 or Y-7,
  • X b is halogen, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methylaminocarbonyl, methylcarbonylamino, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, Methylsulfmyl, methylsulfonyl or methoxycarbonyl, m is 0, 1 or 2, R 6 and R 13 independently of one another represent hydrogen, or C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -heterocyclyl or C 3 - C6 dioxoheterocyclyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and /
  • R 7a , R 1 la and R 14a independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another represent hydrogen, or independently of one another represent C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from halogen, and / or which may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from C3-C6-cycloalkyl and phenyl, wherein C3-C6-cycloalkyl and phenyl may in turn be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen , C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, or
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another represent phenyl or pyridyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, or R 7a and R 7b may be bonded to one another via two to six carbon atoms and one ring form, which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from methyl, ethyl, fluoro, me
  • R 1 and R 1 lb may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently are selected from methyl, ethyl, fluoro, methoxy and ethoxy, or
  • R 14a and R 14b may be connected to each other via two to six carbon atoms and form a ring which may optionally additionally contain another atom from the series O, S or N and which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently selected are methyl, ethyl, fluoro, methoxy and ethoxy, R 8 is hydrogen and methyl, R 9 is hydrogen or methyl, R 10 is hydrogen, and R 12 is hydrogen, or
  • R 12 is C 1 -C 4 -alkyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, or R 12 is phenyl, which may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected made of halogen,
  • R 15 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, where C 1 -C 6 -alkyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from halogen, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, aryl and
  • Hetaryl where aryl and hetaryl in turn may optionally be substituted one to three times in each case mono- and the substituents are independently selected from halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl and Ci-C4-haloalkyl.
  • Particularly preferred (embodiment 4-1) are the compounds of formula (I) in which T is hydrogen, C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), ethenyl, propenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, wherein Ethenyl, propenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or may each optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, Ethyl, trifluoromethyl and methoxy, or
  • T is phenyl, pyridyl, pyrimidyl, thiophenyl, furanyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, pyrazolopyridinyl, benzothiazolyl, benzofuranyl, benzoxazolyl, quinolinyl, oxolanyl or dihydroisoxazolyl, wherein the aforementioned radicals in each case optionally monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted to disubstituted and the substituents are independently selected from bromine, cyano, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl , Trifluoroethyl, pentafluoroethyl, triflu
  • T is OR 6 , N (R 7a ) (R 7b ) or ⁇ ⁇ 8 ) - ⁇ ⁇ ⁇ (R 1 lb ), or
  • G CH 2 .
  • U is U-2, U-9 or U-23, X a is chlorine, n is 1,
  • R 1 is hydrogen or methyl, p is 1,
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
  • R 5c represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methoxy and methoxycarbonyl, or represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl or Phenyl, where the aforementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methoxy, methoxycarbonyl and trifluoromethyl, wherein a total of a maximum of three of the abovementioned substituents are present, or R 5c is Y,
  • X b is fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, difluoromethyl or trifluoromethyl, m is 0 or 1,
  • R 6 and R 13 independently of one another represent hydrogen, or C 1 -C 4 -alkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxanyl or 1,1-dioxothianyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and Substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, or
  • R 6 and R 13 are cyclopropylmethyl, or stand for phenylmethyl or pyridylmethyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of at most three of the abovementioned substituents are present,
  • R 7a , R l la and R 14a are independently hydrogen
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another are Ci-C i-alkyl, cyclopropyl, benzyl or cyclopropylmethyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, or are phenyl, wherein the aforementioned radical may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, methylthio , Methylsulfinyl and methylsulfonyl, with a total of not more than three of the abovementioned substituents being present, being hydrogen, and
  • R is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl or phenyl, where the abovementioned radicals may each be optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently of one another are selected from fluorine and chlorine.
  • T is hydrogen, C (R 5a ) (R 5b ) (R 5c ), ethenyl, propenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, ethenyl, propenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl each optionally monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or each may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl and methoxy, or
  • T is phenyl, pyridyl, pyrimidyl, thiophenyl, furanyl, pyrrolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,3-oxazolyl, 1, 2-oxazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, pyrazolopyridinyl, benzothiazolyl, benzofuranyl, benzoxazolyl, Quinolinyl, oxolanyl or dihydroisoxazolyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to monosubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or may each be optionally monosubstituted to disubstituted and the substituents are independently selected from Bromine, cyano, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl,
  • T is OR 6 , N (R 7a ) (R 7b ) or N ⁇ R 1 -N ⁇ R 1 ⁇ (R 1 lb ), or
  • U stands for U-2, U-9 or U-23, X a is chlorine, n is 0 or 1,
  • R 1 is hydrogen, methyl, cyclopropyl or phenyl, p is 1,
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy,
  • R 5c represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, and methoxycarbonyl, or represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, methoxy , Ethoxy or phenyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methoxy, methoxycarbonyl , Trifluoromethyl, pyrimidinyl, 1, 2-oxazolyl, methylpyridyl, fluoropyridyl or chloropyridyl, wherein a total of at most three of the abovementioned substituents are present, or
  • R 5c is Y
  • X b is fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, difluoromethyl or trifluoromethyl, m is 0 or 1,
  • R 6 and R 13 independently of one another represent hydrogen, or C 1 -C -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, oxanyl or 1,1-dioxothianyl, where the each of the abovementioned radicals can optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are independently selected from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, tetrafluoroethyl, phenyl or
  • R 6 and R 13 are cyclopropylmethyl or cyclobutylmethyl, or are phenylmethyl or pyridylmethyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents are selected independently of one another from fluorine and chlorine, and / or in each case optionally monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, Methoxy, trifluoromethyl, wherein a total of a maximum of three of the abovementioned substituents,
  • R 7a , R l la and R 14a independently of one another represent hydrogen, ethyl or methyl
  • R 7b , R Ub and R 14b independently of one another are hydrogen, C 1 -C -alkyl, cyclopropyl, benzyl or cyclopropylmethyl, where the abovementioned radicals can each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently of one another are selected from fluorine and chlorine or phenyl, where the abovementioned radical may optionally be monosubstituted to trisubstituted and the substituents independently of one another are selected from fluorine and chlorine, and / or may optionally be monosubstituted and the substituent is selected from cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl , Methylthio, methylsulfinyl and methylsulfonyl, with a total of not more than three of the abovementioned substituents being present,
  • R 8 is hydrogen
  • R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl or phenyl, where the abovementioned radicals may each optionally be monosubstituted to trisubstituted and the Substituents independently selected from fluorine and chlorine, and
  • R 15 is methyl
  • T is phenyl, 1- [3- (trifluoromethyl) phenyl], 1- (2,6-dichlorophenyl) or thiophenyl, or
  • T is -N (R 7a ) (R 7b ),
  • G CH 2 .
  • U stands for U-2, U-9 or U-23,
  • X a is chlorine
  • n 1,
  • R 1 is hydrogen or methyl
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5c is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, or methoxycarbonylmethyl, or
  • R 5c is Y
  • Y stands for Y-2
  • X b is chlorine
  • R 7a is hydrogen
  • R 7b is methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, or benzyl,
  • R 13 is ethyl
  • T is cyclopropyl, phenyl, 1- [3- (trifluoromethyl) phenyl], 1- (2,6-dichlorophenyl), 4-chlorophenyl, 2-thiophenyl, 3-phenyl-1, 2,4-oxadiazol-5-yl , 2-chlorothiazol-5-yl, 5- (trifluoromethyl) -2-thioplienyl, l, 2-oxazol-5-yl, 2- (trifluoromethyl) thiazol-4-yl, 2-chlorothiazol-4-yl, 3-oxazol-5-yl, 2-furanyl, thiazol-4-yl, 5-fluoro-2-thiophenyl, 4-pyridyl or 3-thiophenyl, or
  • T is -N (R 7a ) (R 7b ), or
  • U stands for U-2, U-9 or U-23,
  • X a is chlorine, n is 0 or 1
  • R 1 is hydrogen, methyl, cyclopropyl, phenyl or, p is 1 or
  • R 5a and R 5b independently of one another represent hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5c is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, (3-methyl-2-pyridyl) methoxy, (3-fluoro-2-pyridyl) methoxy, (2-chloro-4-pyridyl) methoxy, pyrimidin-5-ylmethoxy, (6-chloro-3-pyridyl) methoxy, pyrimidin-2-ylmethoxy, 1,2-oxazol-3-ylmethoxy, 2-
  • R 5c is Y
  • Y is Y-2, X b is chlorine, m stands for 1,
  • R 7a is hydrogen
  • R 7b is methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, or benzyl
  • R 12 is hydrogen
  • R 13 is ethyl, methyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclobutyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-butyl, 2-propyl, tert -butyl, 1-methylcyclopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 2-methoxyethyl, 1, 1-dimethylprop-2-ynyl, 1 Cyano-1-methylethyl, 3-methylbut-2-enyl, prop-2-ynyl, benzyl, 2-phenylethyl or (6-chloro-2-pyridyl) methyl,
  • R 14a is hydrogen, ethyl or methyl
  • R 14b is hydrogen, ethyl or methyl
  • R 15 is methyl
  • the invention relates to compounds of the formula (I-1)
  • U is U-2, U-9, or U-23
  • all further structural elements R 1 , G and T have the abovementioned embodiments (1-1) or in the embodiment (2-1) or in the embodiment (3-1) or in the embodiment (4-1) or in the embodiment (5-1) described meaning.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I-a).
  • the invention relates to the compounds of the formula (I-Ib).
  • the invention relates to the compounds of the formula (I-1c).
  • Preferred compounds according to the invention are those of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as preferred, with each embodiment described above as preferred being an independent combination, in particular a combination as described in embodiment 2-1.
  • Optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
  • the maximum number of substituents on a structural element consequently results from the maximum number of positions available for substituents in this particular structural element.
  • the compounds of formula (I) are mesoionic internal salts.
  • Internal salts also known as zwitterions, are electronically neutral molecules that formally express positive and negative charges carry different atoms.
  • the compounds of formula (I) can be formally represented by various structures carrying the positive and negative charges on different atoms. In the following figure 4 possible forms of presentation are shown without excluding further possible forms of representation. All structural representations are equivalent. For reasons of simplification, only one possible structural representation is selected here in each case. This representation is to be understood in each case as representative of all valence bond structure representations.
  • the compounds of formula (I) may also be optionally substituted as stereoisomers, i.e., depending on the nature of the substituents. are present as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures in different compositions. Both the pure stereoisomers and any mixtures of these isomers are the subject of this invention, although in general only compounds of the formula (I) are mentioned here.
  • the optically active stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and salts thereof are used according to the invention.
  • the invention therefore relates to both the pure enantiomers and diastereomers, as well as their mixtures for controlling animal pests, which include arthropods and in particular insects.
  • alkyl either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkyl, in the context of the present invention means a radical of a saturated, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, Examples of C 1 -C 2 -alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso -Pentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, he
  • alkenyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C 2 -C 2 -alkenyl radical having at least one double bond, for example vinyl, allyl , 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1, 3-butadienyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1, 3-pentadienyl, 1 -hexenyl , 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl and 1, 4-hexadienyl, preferred are C 2 -C 6 -alkenyl radicals and particularly preferred are C 2 -C 4 -alkenyl radicals.
  • alkynyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C 2 -C 2 alkynyl having at least one triple bond, for example ethynyl, 1 Preferred are C 3 -C 6 -alkynyl radicals and particularly preferred are C 3 -C 4 -alkynyl radicals
  • the alkynyl radical may also have at least one double bond.
  • cycloalkyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a C3-C8-cycloalkyl understood, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl, understood Preferred of these are C 3 -C 6 -cycloalkyl radicals.
  • aryl is understood according to the invention to mean an aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, preferably phenyl, naphthyl, anthryl or phenanthrenyl, particularly preferably phenyl.
  • arylalkyl is understood to mean a combination of radicals "aryl” and “alkyl” defined according to the invention, the radical generally being bound via the alkyl group, examples being benzyl, phenylethyl or Methylbenzyl, with benzyl being particularly preferred.
  • hetaryl means a mono-, bi- or tricyclic heterocyclic group of carbon atoms and at least one heteroatom, wherein at least one cycle is aromatic,
  • the hetaryl group contains 3, 4, 5 or 6 carbon atoms selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1, 2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyr
  • heterocyclyl means a monocyclic, saturated or partially saturated 4-, 5-, 6- or 7-membered ring of C atoms and at least one heteroatom in the ring
  • the heterocyclyl group contains 3, 4, 5 or 6 C atoms and 1 or 2 heteroatoms from the series oxygen, sulfur or nitrogen
  • heterocyclyl are azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahydrofuryl.
  • halo-substituted radicals for example “haloalkyl” are radicals which are mono- or polysubstituted to the maximum possible number of substituents halogenated radicals can be the same or different halogen atoms.
  • Halogen here stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine.
  • alkoxy either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkoxy, is understood herein to mean a radical O-alkyl, the term “alkyi” having the meaning given above.
  • the compounds of the formula (I) can be synthesized, for example, by the method given in Scheme 1. Unless stated otherwise, the radicals R 1 , p, T, G and U given in the formulas have the meanings given in the embodiments (1-1) to (5-1). Compounds of formula (I) can be obtained as shown in Scheme 1. In this case, amino compounds of the formula (II) are first reacted with ⁇ -haloesters of the formula (III) in which X is halogen, in the presence of a base, such as sodium hydride, Hünig base or triethylamine, where carboxylic acid esters of the formula (IV), in the Alk is C1-C4 alkyl.
  • a base such as sodium hydride, Hünig base or triethylamine
  • compounds of formula (I) can be prepared by the methods described above. If individual compounds can not be prepared by the methods described above, the synthesis is possible by derivatization of other compounds of formula (I) or by individual modifications of the methods described. For example, it may be advantageous to prepare certain compounds of formula (I) from other compounds of formula (I) e.g. by hydrolysis, aminolysis, alcoholysis, substitution, esterification, amide formation, reduction, etherification, oxidation, olefination, halogenation, acylation, alkylation and the like.
  • Suitable diluents for carrying out the process according to the invention, besides water, are all inert solvents. As examples are :.
  • Halogenated hydrocarbons eg chlorinated hydrocarbons, such as Tetraethylene, tetrachloroethane, dichloropropane, methylene chloride, dichlorobutane, chloroform, carbon tetrachloride, trichloroethane, trichlorethylene, pentachloroethane, difluorobenzene, 1, 2-dichloroethane, chlorobenzene, bromobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, trichlorobenzene), alcohols (eg methanol, ethanol, isopropanol, butanol) , Ethers (eg ethyl propyl ether, methyl tert-butyl ether, anisole, phenetole, cyclohexylmethyl ether, dimethyl ether, diethyl ether, dipropl ether, diisopropyl ether, di-n-butyl
  • Octylcaprolactam 1,3-dimethyl-2-imidazolinedione, N-formyl-piperidine, ⁇ , ⁇ '-diformyl-piperazine
  • ketones e.g., acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone.
  • the process according to the invention can also be carried out in mixtures of the solvents and diluents mentioned.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the processes according to the invention. In general, temperatures between -30 ° C and + 150 ° C, preferably between -10 ° C and + 100 ° C.
  • the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally at absolute pressures between 0.1 bar and 15 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the implementation is generally in a suitable Diluent in the presence of a reaction auxiliary, optionally also under a protective gas atmosphere (eg, under nitrogen, argon or helium) and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature.
  • a reaction auxiliary optionally also under a protective gas atmosphere (eg, under nitrogen, argon or helium) and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature.
  • the workup is carried out by customary methods (see the preparation examples).
  • As basic reaction auxiliaries for carrying out the process according to the invention it is possible to use all suitable acid binders.
  • alkaline earth or alkali metal compounds eg hydroxides, hydrides, oxides and carbonates of lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium and barium
  • amidine bases or guanidine bases eg 7-methyl-1,5,7-triaza- bicyclo (4.4.0) dec-5-ene (MTBD), diazabicyclo (4.3.0) nonene (DBN), diazabicyclo (2.2.2) octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo (5.4.0) undecene (DBU ), Cyclohexyltetrabutyl-guanidine (CyTBG), cyclohexyltetramethylguanidine (CyTMG), N, N, N, N-tetramethyl-l, 8-naphthalenediamine,
  • alkaline earth or alkali metal compounds eg hydroxides, hydrides, oxides and carbonates of lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium and barium
  • Pentamethylpiperidine and amines, especially tertiary amines, (eg triethylamine, trimethylamine, tribenzylamine, triisopropylamine, tributylamine, tricyclohexylamine, triamylamine, trihexylamine, N, N-dimethylaniline, ⁇ , ⁇ -dimethyl-toluidine, N, N-dimethyl-p-aminopyridine , N-methyl-pyrrolidine, N-methyl-piperidine, N-methyl-imidazole, N-methyl-pyrazole, N-methyl-morpholine, N-methyl-hexamethylenediamine, pyridine, 4-pyrrolidinopyridine, 4-dimethylamino-pyridine, quinoline , ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, pyrimidine, acridine, ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ '-tetramethylenediamine, ⁇ ,
  • mineral acids for example hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid or hydroiodic acid and sulfuric acid, phosphoric acid, phosphoric acid, nitric acid
  • Lewis acids for example aluminum (III) chloride, boron trifluoride or etherate
  • Titanium (IV) chloride, tin (IV) chloride eg formic acid, acetic acid, propionic acid, malonic acid, lactic acid, oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, tartaric acid, oleic acid, methanesulfonic acid, benzoic acid, benzenesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid
  • mineral acids for example hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid or hydroiodic acid and sulfuric acid, phosphoric acid, phosphoric acid, nitric acid
  • Lewis acids for example aluminum (III)
  • Carboxylic acid esters of the formula (Ib) can be synthesized as shown in Scheme 2, where X is chlorine or bromine and R 6 , R 1 , p, G and U each have the meanings described above.
  • Scheme 2 where X is chlorine or bromine and R 6 , R 1 , p, G and U each have the meanings described above.
  • Compounds of formula (Ia) can be prepared in analogy to the method described in Scheme 1.
  • Compounds of formula (Ic) can be prepared as shown in Scheme 3 by reacting ketones of formula (Ia) with amino compounds of formula (IX) according to well-known methods of aminolysis, e.g. as described in Synthetic Communications 1989, 19, 1181-1187, Tetrahedron 2000, 56, 4521-4529 and Journal of Organic Chemistry 1989, 54, 4767-4771.
  • auxiliary bases such as e.g. Triethylamine can be used.
  • Amines of the formula (IX) are commercially available or known in the literature.
  • Intermediates of formula (Ih) may be synthesized from compounds of formula (V) by reaction with oxalyl chloride in the presence of a base such as triethylamine.
  • Compounds of formula (Ih) may be reacted by reaction with alcohols of formula (XIV) wherein R 13 has the meaning described above, optionally in the presence of a base such as triethylamine or Hünigbase to compounds of formula (Ii).
  • compounds of formula (Ij) may also be prepared from compounds of formula (Ih) by reaction with amines of formula (XV), wherein R 14a and R 14b are as defined above.
  • Amines of formula (XV) are commercially available or known in the literature.
  • the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions.
  • These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers.
  • the invention thus comprises both pure stereoisomers and any mixtures of these isomers.
  • the invention also relates to methods for controlling animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides.
  • pest control always always includes the term pesticides.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, to increase crop yields, to improve the quality of the crop and to control animal pests, in particular insects.
  • Arachnids, helminths, in particular nematodes, and molluscs found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forestry, gardens and recreational facilities, in the protection of materials and materials and in the hygiene sector.
  • the term "hygiene” is to be understood as meaning any and all measures, rules and procedures whose purpose is to prevent diseases, in particular infectious diseases, and which serve to protect human health and / or to maintain cleanliness According to the invention, this includes, in particular, measures for the cleaning, disinfection and sterilization of, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces of glass, wood, cement, porcelain, ceramics, Plastic or also metal (s) to ensure that they are free of hygiene pests and / or their excretions.
  • measures for the cleaning, disinfection and sterilization of, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces of glass, wood, cement, porcelain, ceramics, Plastic or also metal (s) to ensure that they are free of hygiene pests and / or their excretions Preferably excluded from the scope of the invention in this regard are surgical or therapeutic, to be applied to the human body or the body of animals treatment regulations and diagnostic V Orcs that are performed on the human body or the bodies of animals.
  • honeygiene sector covers all areas, technical fields and industrial applications where these hygiene measures, rules and procedures are important, for example in the Hygiene in kitchens, bakeries, airports, bathrooms, swimming pools, department stores, hotels, hospitals, stables, animal husbandry, etc.
  • the term "hygiene pest” should therefore be understood as referring to one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, in particular for health reasons, and it is therefore a primary objective to determine the presence of and / or exposure to hygiene pests in the hygiene sector This can be achieved, in particular, by the use of a pesticide which can be used both to prevent infestation and to prevent an existing infestation, or to use preparations which prevent exposure to pests
  • hygiene pests include the organisms mentioned below.
  • the compounds of the formula (I) can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Pests from the strain of Arthropoda in particular from the class of Arachnida z. Acarus spp., E.g. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., E.g. Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., E.g. B.
  • Oligonychus coffeae Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., E.g.
  • Panonychus citri Metatetranychus citri
  • Panonychus ulmi Metatetranychus ulmi
  • Phyllocoptruta oleivora Platytetranychus multidigituli
  • Polyphagotarsonemus latus Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., E.g.
  • Blatta orientalis Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., E.g. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; from the order of Coleoptera z.
  • Anoplophora glabripennis Anthonomus spp., Z. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., E.g. Eg Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., E.g. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp.
  • Diabrotica balteata Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., E.g. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., E.g.
  • Epitrix cucumeris Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula and alis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes b Camillus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z.
  • Hypothenemus hampei Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., E.g. Luperoptera spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., E.g. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., E.g.
  • Melanotus longulus oregonensis Meligethes aeneus, Melolontha spp., E.g. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., E.g.
  • Otiorhynchus cribricollis Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., E.g.
  • Phyllotreta armoraciae Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., E.g.
  • Tribolium audax Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., E.g. Zabrus tenebrioides; from the order of Dermaptera z.
  • Acyrthosiphon pisum Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., E.g. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp.
  • Aspidiella spp. Aspidiella spp., Aspidiotus spp., E.g. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., E.g.
  • Icerya purchasi Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., E.g.
  • B. Lecanium corni ( Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., Z. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma americanula, Macrosiphum spp., E.g.
  • Macrosiphum euphorbiae Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., E.g.
  • Nephotettix spp. E.g. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., E.g.
  • Paratrioza cockerelli Parlatoria spp., Pemphigus spp., E.g. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., Z. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., E.g. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., E.g. B.
  • Planococcus citri Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Z. B. pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., e.g.
  • Rhopalosiphum maidis Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominal, Saissetia spp., E.g.
  • Trioza spp. E.g. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp .; from the subordination of Heteroptera z.
  • Aelia spp. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., E.g.
  • Cimex adjunctus Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., E.g.
  • Lygus elisus Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., Z. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., E.g.
  • Hoplocampa cookei Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., E.g. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., E.g. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp .; from the order of Isopoda z.
  • Cydia nigricana Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., E.g. B. Dioryctria tremani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., E.g.
  • Grapholita molesta Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Z. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp. Homo. Spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., E.g. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., Z. B.
  • Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Z. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., E.g. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., E.g. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella ( Plutella maculipennis), Podesia spp., E.g.
  • Trichoplusia ni Tryporyza incertulas, Tuta absolutea, Virachola spp .; from the order of Orthoptera or Saltatoria z.
  • Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of Thysanoptera z.
  • Ctenolepisma spp. Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla z. B. Scutigerella spp., Z. B. Scutigerella immaculata;
  • Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., E.g. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., E.g. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax ( Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., E.g. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., E.g.
  • Meloidogyne spp. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., E.g. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., E.g. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., E.g.
  • Pratylenchus penetrans Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., E.g. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., E.g. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., E.g. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., E.g. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., Z. B. Xiphinema index.
  • the compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as an agent against MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • the present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom as pesticides such.
  • B. drench, drip and spray liquors comprising at least one compound of formula (I).
  • the uses include other pesticides and / or effect-improving adjuvants such as penetration enhancers, e.g. As vegetable oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts, eg.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
  • Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS).
  • they are formulations or application forms which contain adjuvants such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further adjuvants such as adjuvants.
  • adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect.
  • adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
  • These formulations are prepared in a known manner, e.g. Example by mixing the compounds of formula (I) with excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surfactants.
  • the preparation of the formulation is done either in suitable systems or before or during use.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for the formulation of the compounds of the formula (I) or the use forms prepared from these formulations (such as, for example, ready-to-use pesticides such as spray liquors or seed dressings), such as certain physical, technical and / or to confer biological properties.
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such as acetone, cyclohexanone
  • Esters including fats and oils
  • poly ethers simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons such. As xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons such. As chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such.
  • cyclohexane paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such. As methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such. As acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
  • Suitable carriers can be used.
  • carriers are in particular question: z.
  • ammonium salts and natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used.
  • Suitable carriers for granules are: z.
  • liquefied gaseous diluents or solvents can be used.
  • extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for.
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic acid or naphthalenesulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulfates, sulfonates and phosphates, e.g.
  • alkylaryl polyglycol ethers alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydrolysates, lignin-Sulphatablaugen and methylcellulose.
  • a surfactant is advantageous when one of the compounds of formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when applied in water.
  • auxiliaries can in the formulations and the applications derived therefrom dyes such as inorganic pigments, eg.
  • dyes such as inorganic pigments, eg.
  • iron oxide, titanium oxide, Ferrocyanblau and organic Dyes such as alizarin, azo and Metallphthalocyaninfarbstoffe and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc may be present.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
  • formulations and the use forms derived therefrom may also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • additional auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
  • auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom.
  • additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestering agents, complexing agents, humectants, spreading agents.
  • the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
  • Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the mobility of the active ingredients in the cuticle. The method described in the literature (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) can be used to determine this property.
  • Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or Isotridecylethoxylat (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, Fettaminalkoxylate such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or Isotridecylethoxylat (12)
  • fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil
  • Fettaminalkoxylate such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • the formulations preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of the compound of formula (I), particularly preferably between 0.01 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), completely particularly preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of the formula (I), based on the weight of the formulation.
  • the content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges.
  • the concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • the compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators used to be such.
  • drug combinations, plant growth and / or tolerance to abiotic factors such. As high or low temperatures, improve against dryness or increased water or Bodensalzgehalt. Also, flowering and fruiting behavior can be improved, germination and rooting benefits can be facilitated, crop yield and yield, maturity, crop quality and / or nutritional value increased, shelf life extended, and / or crop productivity improved.
  • the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of formula (I) can be used to improve plant properties such as growth, yield and quality of the crop.
  • the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the formulations prepared from these formulations in admixture with other compounds, preferably those as described below. If one of the following compounds can occur in different tautomeric forms, these forms are also included, even if they were not explicitly mentioned in each case. In addition, all mentioned mixing partners can, if they are due to their functional groups are capable of forming salts optionally with suitable bases or acids.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. Alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan,
  • GABA-controlled chloride channel blockers such as cyclodiene organochlorines, e.g. As chlordane and endosulfan or Phenylpyrazole (Fiprole), z. Ethiprol and fipronil.
  • sodium channel modulators such as pyrethroids, e.g.
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • neonicotinoids e.g. Acetaminopride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxaflor or flupyradifurone.
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
  • juvenile hormone mimetics such as juvenile hormone analogs, e.g. As hydroprene, kinoprene and methoprene or fenoxycarb or pyriproxyfen.
  • Various non-specific (multi-site) inhibitors such as alkyl halides, e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar embryo or methyl isocyanate producers, e.g. Diazomet and Metam.
  • modulators of chordotonic organs e.g. As pymetrozine or flonicamide.
  • mite growth inhibitors such as. Clofentezine, hexythiazox and diflovidazine or etoxazole.
  • inhibitors of mitochondrial ATP synthase such as ATP disruptors, such as diafenthiuron or organotin compounds, e.g. As azocyclotin, cyhexatin and fenbutatin oxide or
  • Blockers of the nicotinic acetylcholine receptor channel such as Bensultap, Cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
  • Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as buprofezin.
  • Skinning disruptor especially in dipterans, ie, two-wingers, such as cyromazine.
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
  • octopamine receptor agonists such as amitraz.
  • Electron Transport Inhibitors such as METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • METI acaricides e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase such as tetronic and tetramic acid derivatives, e.g. Spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
  • inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport such as phosphines, e.g. As aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide or cyanides, calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
  • inhibitors of mitochondrial complex II electron transport such as beta-ketonitrile derivatives, e.g. Cyenopyrafen and Cyflumetofen and carboxanilides such as Pyflubumid.
  • ryanodine receptor modulators such as diamides, e.g. B. chlorantraniliprole, cyanotriliprol and flubendiamide, other active substances such as afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, broflanilide, bromopropylate, quinomethionate, chloroprallethrin, cryolite, cyclaniliprole, cycloxapride, cyhalodiamide, dicloromezotiaz, dicofol, epsilon-metofluthrin, epsilon- Momfluthrin, Flometoquine, Fluazaindolizine, Fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxa
  • All of the above-mentioned mixture partners of classes (1) to (15), if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, may optionally form salts with suitable bases or acids.
  • All of the mentioned fungicidal mixture partners of classes (1) to (15) may optionally include tautomeric forms.
  • inhibitors of ergosterol biosynthesis for example, (1,001) cyproconazole, (1,002) difenoconazole, (1,003) epoxiconazole, (1,004) fenhexamide, (1,005) fenpropidin, (1,006) fenpropimorph, (1,007) fenpyrazamine, (1,008) fluquinconazole, ( 1,009) flutriafol, (1,010) imazalil, (1,011) imazalil sulfate, (1,012) ipconazole, (1,013) metconazole, (1,014) myclobutanil, (1,015) paclobutrazole, (1,016) prochlorazole, (1,017) propiconazole, (1,018) prothioconazole, (1.019) pyrisoxazole, (1.020) spiroxamine, (1.021) tebuconazole, (1.022) tetracon
  • inhibitors of the respiratory chain on complex I or II for example (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr , (2.009) isofetamide, (2.010) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9R), (2.012) isopyrazam (anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.013) isopyrazam (mixture of the syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and the anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R,
  • 3) respiratory chain inhibitors on complex III for example, (3,001) ametoctradine, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxystrobin, (3,004) coumethoxystrobin, (3,005) coumoxystrobin, (3,006) cyazofamide, (3,007) dimoxystrobin, (3,008) enoxastrobin, (3,009) famoxadone, (3,010) fenamidone, (3,011) flufenoxystrobin, (3,012) fluoxastrobin, (3,013) kresoxime methyl, (3,014) metominostrobin, (3,015) orysastrobin, (3,016) picoxystrobin, (3,017) pyraclostrobin, (3,018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E) -2- ⁇ 2 - [( ⁇ [(IE)
  • inhibitors of mitosis and cell division for example (4,001) carbendazim, (4,002) diethofencarb, (4,003) ethaboxam, (4,004) fluopicolide, (4,005) pencycuron, (4,006) thiabendazole, (4,007) thiophanate-methyl, (4,008) zoxamide , (4.009) 3-Chloro-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine, (4.010) 3-chloro-5- (4-chlorophenyl) -4- (2,6-difluorophenyl ) -6-methylpyridazine, (4.011) 3-chloro-5- (6-chloropyridin-3-yl) -6-methyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazine, (4,012) 4- (2- Bromo-4-fluorophenyl) -N-
  • inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis for example (7.001) cyprodinil,
  • Inhibitors of ATP production for example, (8,001) silthiofam.
  • inhibitors of cell wall synthesis for example, (9.001) benthiavalicarb, (9.002) dimethomorph,
  • Inhibitors of lipid and membrane synthesis for example (10,001) propamocarb, (10,002) propamocarb hydrochloride, (10,003) tolclofos-methyl.
  • Inhibitors of melanin biosynthesis for example (11.001) tricyclazole, (11.002) 2,2,2-trifluoroethyl ⁇ 3-methyl-1 - [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl ⁇ carbamate.
  • 12) inhibitors of nucleic acid synthesis for example, (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxyl, (12.004) metalaxyl-M (mefenoxam).
  • inhibitors of signal transduction for example, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) proquinazide, (13.005) quinoxyfen, (13.006) vinclozolin.
  • the compounds of formula (I) may be combined with biological pesticides.
  • Bio pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites.
  • Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides. Examples of such bacteria which can be used as biological pesticides are:
  • Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession no. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis Strain OST 30002 (Accession No.
  • NRRL B-50421 Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or 5. thuringiensis subsp. aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or 5. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
  • fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are:
  • Beauveria bassiana in particular strain ATCC 74040, coniothyrium minitans, in particular strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., In particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (formerly known as Verticillium lecanii), in particular Strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (hay: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No.
  • viruses that can be used or used as biological pesticides are:
  • Adoxophyes orana Apple peel winder
  • Granulosis virus GV
  • Cydia pomonella codling moth
  • Granulosis virus GV
  • Helicoverpa armigera cotton bollworm
  • Nuclear polyhedrosis virus NPV
  • Spodoptera exigua mNPV
  • Spodoptera frugiperda armyworm
  • mNPV Spodoptera littoralis
  • bacteria and fungi that are added as 'inoculant' plants or plant parts or plant organs and require by their special properties, the plant growth and plant health.
  • examples are: Agrobacterium spp., Azorhizobium cauUnodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., Especially Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp.
  • Laccaria spp. Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., Especially Rhizobium trifolu, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
  • plant extracts and such products. which are formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites, which can be used or used as biological pest control agents are:
  • the compounds of the formula (I) can be combined with safeners, for example Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), naphthalic anhydride, oxabetrinil, 2-methoxy-N - ( ⁇ 4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl ⁇ sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl) -l-oxa 4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4). Plants and plant
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and unwanted wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugarcane, tomatoes , Paprika, cucumber, melon, carrot, watermelon, onion, lettuce, spinach, leek, beans, Brassica oleracea (eg cabbage) and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, Citrus fruits and grapes).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plants are to be understood as meaning all stages of development, such as seeds, cuttings, young (unripe) plants and mature plants.
  • Plant parts are understood to mean all aboveground and subterranean parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include harvested plants or harvested plant parts as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by the action of the compounds on the environment, the habitat or the storage space according to the usual treatment methods, eg. B. by immersion, spraying, evaporation, nebulization, scattering, brushing, injecting and propagating material, especially in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • all plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species and plant varieties obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion and parts thereof are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “parts of plants” has been explained above.Propes of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention.PV plants are understood as meaning plants with new properties ("traits") by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques have been obtained. These may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased resistance of the plants against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, causes z.
  • toxins produced in the plants in particular those produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, further increased resistance of the plants against plant pathogenic fungi, bacteria and / or viruses, causes z.
  • systemically acquired resistance SAR
  • systemin phytoalexins
  • elicitors elicitors
  • resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT "-Gene).
  • herbicidal active compounds for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT "-Gene).
  • PAT phosphinotricin
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soy, potato, sugar beets, sugarcane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails. Plant protection - types of treatment
  • the treatment of the plants and plant parts with the compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, eg. As by dipping, spraying, spraying, sprinkling, evaporation, sputtering, atomizing, scattering, foaming, spreading, spreading, injecting, pouring (drenchen), drip irrigation and propagating material, especially in seeds, continue through Dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, single or multi-layer coating, etc. It is also possible to dispense the compounds of formula (I) by the ultra-low-volume method or the application form or the compound of formula (I) itself to inject into the soil.
  • a preferred direct treatment of the plants is foliar application, ie the compounds of formula (I) are applied to the foliage, the frequency of treatment and the rate should be adjusted to the infestation pressure of the respective pest.
  • the compounds of the formula (I) also enter the plants via the root system.
  • the treatment of the plants is then carried out by the action of the compounds of formula (I) on the habitat of the plant.
  • This can be, for example, by drenching, mixing into the soil or the nutrient solution, d. H. the location of the plant (e.g., soil or hydroponic systems) is impregnated with a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, i. H. the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced in solid form (for example in the form of granules) into the location of the plants. In water rice crops this may also be by metered addition of the compound of formula (I) in a solid form (eg as granules) into a flooded paddy field.
  • seed treatment methods should also include the intrinsic insecticidal properties of pest-resistant transgenic plants in order to achieve optimum protection of the seed and also of the germinating plant with minimal pest control effort.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I).
  • the method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants from attack by pests further comprises a method in which the Seed simultaneously in one operation or sequentially treated with a compound of formula (I) and a mixture component. It also further comprises a process in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests.
  • the invention relates to seed which has been treated for protection against animal pests with a compound of the formula (I) according to the invention.
  • the invention also relates to seed treated at the same time with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the invention further relates to seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and a mixture component.
  • the individual substances may be present in different layers on the seed. In this case, the layers which comprise a compound of the formula (I) and mixture components may optionally be separated by an intermediate layer.
  • the invention also relates to seed in which a compound of the formula (I) and a mixture component are applied as part of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating. Furthermore, the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted.
  • Compounds of the formula (I) may also be used in combination with signal technology agents, whereby a better colonization with symbionts, such as rhizobia, Mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi, takes place and / or there is an optimized nitrogen fixation.
  • symbionts such as rhizobia, Mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rape, turnip (eg Sugar beet and fodder beet), peanut, vegetables (eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce), fruit plants, turf and ornamental plants.
  • cereals eg wheat, barley, rye and oats
  • corn, soybean, cotton, canola, oilseed rape, vegetables and rice are examples of seeds of cereals (eg wheat, barley, rye and oats), corn, soybean, cotton, canola, oilseed rape, vegetables and rice.
  • transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seed can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
  • the compound of the formula (I) is applied to the seed.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hulls, wool or pulp.
  • seed may be used that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable.
  • seed can be used, which after drying z. B. was treated with water and then dried again, for example, priming.
  • the amount of compound of formula (I) and / or other additives applied to the seed is not such as to affect the germination of the seed or to damage the resulting plant becomes. This is especially important for active ingredients, which can show phytotoxic effects in certain application rates.
  • the compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation. Suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, and also ULV formulations.
  • formulations are prepared in a known manner by mixing the compounds of formula (I) with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
  • conventional additives such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, Gibberellins and also water.
  • Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1 known dyes.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are alkylnaphthalenesulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalenesulfonates.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Defoamers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
  • Suitable secondary thickeners which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
  • Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
  • Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der convinced- und Swdlingsbekungsstoff", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds.
  • the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or the use forms prepared therefrom by the addition of water
  • all mixing devices which can usually be used for the dressing can be considered.
  • the seed is placed in a batch or continuous mixer, adding either desired amount of seed dressing formulations, either as such or after prior dilution with water, and until the formulation is evenly distributed mix the seed.
  • a drying process follows.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed.
  • the application rates at the connection of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
  • the compounds of formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites.
  • the term endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects or acarids.
  • the compounds of formula (I) which are of low toxicity to warm-blooded animals are useful in the control of parasites found in livestock and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and domestic animals. They are effective against all or individual stages of parasite development.
  • Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; or poultry such as turkeys, ducks, geese and, in particular, chickens; or fish or shellfish, e.g. As in aquaculture, or optionally insects such as bees.
  • the domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds; Reptiles, amphibians or aquarium fish.
  • the compounds of formula (I) are administered to mammals.
  • the compounds of formula (I) are administered to birds, namely caged birds or, in particular, poultry.
  • controlling means that the compounds of formula (I) effectively affect the appearance of the respective parasite in an animal infected with such parasites to a harmless extent , is reduced. More specifically, “combat” in the present context means that the Compounds of formula (I) kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its multiplication.
  • the arthropods include, but are not limited to, the order Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp .; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomy
  • Melophagus spp. Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp .; from the order Siphonaptrida, for example Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp .; as well as pests
  • Metastigmata From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp.
  • Argasidae such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.
  • Ixodidae such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephal
  • Metamonada from the order Vaccinia spp., Spironucleus spp.
  • Trichomonadida for example Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
  • Euglenozoa from the order Trypanosomatida for example Leishmania spp., Trypanosoma spp.
  • Sarcomastigophora such as Entamoebidae, for example Entamoeba spp., Centramoebidae, for example Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. Hartmanella sp.
  • Alveolata such as Apicomplexa (Sporozoa): z. Cryptosporidium spp .; from the order Eimeriida for example Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp .; from the order Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp .; from the order Haemosporida z. B.
  • Leucocytozoon spp. Plasmodium spp .; from the order Piroplasmida z. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp .; from the order Vesibuliferida z. Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora such as Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., And also e.g. B. Myxozoa spp.
  • Acute helixes pathogenic to humans or animals include, for example, Acanthocephala, nematodes, pentastoma, and platyhelminthes (e.g., Monogenea, Cestodes, and Trematodes).
  • Exemplary helminths include, but are not limited to, monogenea: e.g. For example: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp .;
  • Cestodes from the order Pseudophyllidea for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
  • Echinolepis spp. Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
  • Trematodes from the genus Digenea for example: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp.
  • Collyricum spp. Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp , Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Or
  • Aelurostrongylus spp. Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp.
  • Cyclococercus spp. Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesoot
  • Acanthocephala from the order Oligacanthorhynchida eg: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp.,
  • the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations. Administration may be prophylactic; metaphylactically or therapeutically.
  • one embodiment of the present invention relates to the compounds of formula (I) for use as pharmaceuticals.
  • Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as antiendoparasitic.
  • Another specific aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as antihelminthic agents, in particular for use as nematicide, platelet minthicide, acanthocephalicide or pentastomicide.
  • Another specific aspect of the invention relates to the compounds of formula (I) for use as antiprotozoic.
  • Another aspect relates to the compounds of formula (I) for use as anti-topazarasitic, in particular an arthropodicide, more particularly an insecticide or an acaricide.
  • veterinary formulations comprising an effective amount of at least one compound of formula (I) and at least one of a pharmaceutically acceptable excipient (eg, solid or liquid diluents), a pharmaceutically acceptable adjuvant (eg, surfactants), especially one Pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary formulations and / or a pharmaceutically acceptable adjuvant conventionally used in veterinary formulations.
  • a pharmaceutically acceptable excipient eg, solid or liquid diluents
  • a pharmaceutically acceptable adjuvant eg, surfactants
  • a related aspect of the invention is a process for the preparation of a veterinary formulation as described herein, which comprises the step of mixing at least one compound of formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and / or adjuvants, especially with pharmaceuticals conventionally used in veterinary formulations safe excipients and / or adjuvants conventionally used in veterinary formulations.
  • veterinary formulations selected from the group of ectoparasiticidal and endoparasiticidal formulations, in particular selected from the group of anthelmintic, antiprotozoic and arthropodicidal formulations, more particularly selected from the group of nematicidal, platyhelminthicidal, acanthocephalicidal, pentastomicidal, insecticidal and acaricidal formulations the aspects mentioned, as well as methods for their preparation.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying an effective amount of a compound of the formula (I) to an animal, in particular a non-human Animal that needs it.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by applying a veterinary formulation as defined herein to an animal, in particular a non-human animal, the same requirement.
  • Another aspect relates to the use of the compounds of the formula (I) in the treatment of a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, in an animal, in particular a non-human animal.
  • treatment includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatment.
  • mixtures of at least one compound of formula (I) with other active ingredients, especially endo and ectoparasiticides, are provided herein for the veterinary field.
  • blending not only means that two (or more) different active ingredients are formulated in a single formulation and applied together, but also refers to products comprising separate formulations for each active ingredient. if more than two active substances are to be used, all active substances are formulated in a common formulation, or all the active substances are formulated in separate formulations, also conceivable mixed forms where some of the active substances are formulated together and some of the active substances are formulated separately are. Separate formulations allow the separate or sequential use of the active substances in question.
  • Exemplary agents from the group of ectoparasiticides as compounding partners include, but are not limited to, the insecticides and accicides detailed above.
  • Other useful agents are listed below in accordance with the above mentioned classification based on the current IRAC Mode of Action Classification Scheme: (1) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-controlled chloride channel blockers; (3) sodium channel modulators; (4) competitive nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) modulators; (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) juvenile hormone mimetics; (8) various non-specific (multi-site) inhibitors; (9) modulators of chordotonic organs; (10) mite growth inhibitors; (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as ATP disruptors; (13) decoupling of
  • Active substances with unknown or non-specific mechanisms of action eg. Fentrifanil, fenoxacrim, cycloprene, chlorobenzilate, chlorodimeform, flubenzimine, dicyclanil, amidoflumet, quinomethionate, triarathene, clothiazoben, tetrasul, potassium oleate, petroleum, metoxadiazone, gossyplur, floutenzine, bromopropylate, cryolite;
  • Pyrethroids e.g. Eg, (cis, trans) metofluthrin, profuthrin, flufenprox, flubrocythrinate, fubfenprox, fenfluthrin, protrifenbut, pyresmethrin, RU15525, terallethrin, cis-resmethrin, heptafluthrin, bioethanomethrin, biopermethrin, fenpyrithrin, cis-cypermethrin, cis-permethrin, clocythrin , Cyhalothrin (lambda), chlovaporthrin, or halogenated hydrocarbon compounds (HCHs),
  • Neonicotinoids e.g. B. Nithiazine
  • Dicloromezotiaz, triflumezopyrim, macrocyclic lactones e.g. Nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; milbemycin
  • Bios, hormones or pheromones for example natural products, e.g. Thuringiensin, codlemon or neem components dinitrophenols, e.g. Dinocap, dinobuton, binapacryl;
  • Benzoylureas eg. Fluazuron, penfluron,
  • Amidine derivatives e.g. B. Chlormebuform, cymiazole, demiditraz
  • Hive varroa acaricides for example organic acids, e.g. Formic acid, oxalic acid.
  • agents from the group of endoparasiticides include, but are not limited to, anthelmintic agents and antiprotozoal agents.
  • the anthelmintic agents include, but are not limited to, the following nematicidal, tremesticidal and / or cestotic agents: from the class of macrocyclic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latidectin, milbemectin, Ivermectin, emamectin, milbemycin; from the class of benzimidazoles and sample zimidazoles, for example: oxibendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimine, fenbendazole, febantel, thiabendazole, cyclobendazole, cambendazole, albendazole sulfoxide, albendazole, flu
  • Antiprotozoal agents including, but not limited to, the following: from the class of triazines, for example: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; from the class polyl ether ionophore for example: monensin, salinomycin, maduramicin, narasin; from the class of macrocyclic lactones, for example: milbemycin, erythromycin; from the class of quinolones for example: enrofloxacin, pradofloxacin; from the class of quinines for example: chloroquine; from the class of pyrimidines for example: pyrimethamine; from the class of sulfonamides for example: sulfachinoxalin, trimethoprim, sulfaclozin; from the class of thiamine for example: amprolium; from the class of lincosamides for example: clindamycin; from the class of carbanilides,
  • all said mixing partners can optionally form salts with suitable bases or acids.
  • a vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such.
  • pathogens such as viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer.
  • the pathogens can be transferred to a host either mechanically (eg, trachoma by non-stinging flies) on a host, or after injection (eg, malaria parasites by mosquitoes).
  • vectors and their transmitted diseases or pathogens are:
  • - Culex Japanese encephalitis, filariasis, other viral diseases, transmission of other worms
  • - Aedes yellow fever, dengue fever, other viral diseases, filariasis
  • flies sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases;
  • mites acariosis, epidemic typhus, rickettsipox, tularemia, Saint-Louis encephalitis, tick-borne encephalitis (TBE), Crimean Congo fever, borreliosis;
  • Ticks Borellioses such as Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis), ehrlichiosis.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects, for example aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, z. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodides such as phlebotomus, lutzomyia, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, z. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodides such as phlebotomus, lutzomyia, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • Vector control is also possible when the compounds of formula (I) are resistance-disrupting.
  • Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of diseases and / or pathogens transmitted by vectors.
  • another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. As in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities and in the supply and material protection. Protection of technical materials
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of industrial materials against attack or destruction by insects, eg. B. from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
  • Technical materials in the present context are non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints. The application of the invention for the protection of wood is particularly preferred.
  • the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
  • the compounds of formula (I) are present as a ready-to-use pest control agent, i. h., They can be applied to the appropriate material without further changes.
  • insecticides or fungicides in particular those mentioned above come into question.
  • the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector.
  • the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for controlling insects, arachnids, ticks and mites, which occur in enclosed spaces, such as apartments, factories, offices, vehicle cabins, animal husbandry.
  • the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or excipients.
  • they are used in household insecticide products.
  • the compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • pests of the class Arachnida from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda.
  • the application is carried out for example in aerosols, non-pressurized sprays, z.
  • foggers As pump and Zerstäubersprays, foggers, foggers, foams, gels, evaporator products with evaporator plates of cellulose or plastic, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller driven evaporators, energy-free or passive Evaporation systems, moth papers, moth sacs and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
  • the reaction mixture was stirred into saturated aqueous ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The phases were separated and the combined organic phases were washed with saturated aqueous NaCl solution and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (cyclohexane / ethyl acetate, 1/1).
  • the product 1-113 obtained could be converted into further compounds of the formula I (for example to compound 1-084).
  • the calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (having 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known.
  • the 'H NMR data were determined using a Bruker Avance 400 or Bruker Avance III 600 equipped with a 60 ⁇ volume flowhead, tetramethylsilane reference (0.0) and the solvents CD 3 CN, CDCl 3 or D 6 -DMSO ,
  • NMR data of selected examples are listed either in classical form ( ⁇ values, multiplet splitting, number of H atoms) or as NMR peak lists.
  • the 'H NMR data of selected examples are noted in terms of' H NMR peak lists. For each signal peak, first the ⁇ value in ppm and then the signal intensity in round brackets are listed. The ⁇ -value signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form: ⁇ (intensity ⁇ ; 82 (intensity 2);; ⁇ ; (intensity ⁇ ;; ⁇ ⁇ (intensity n )
  • the intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity can be shown compared to the most intense signal in the spectrum.
  • stereoisomers and / or impurities may be typical of each
  • ⁇ 8.4402 (1.3); 8.4289 (1.3); 8.3172 (0.4); 8.3049 (0.4); 7.6136 (3.8); 7.5928 (0.7); 7.5909 (0.7); 7.5815 (0.7); 7.5795 (0.8); 7.5776 (0.9); 7.5757 (0.9); 7.5662 (0.9); 7.5643 (0.9); 7.4291 (1.7); 7.4138 (1.4); 7.2620 (13.9); 7.0644 (0.8); 7.0631 (0.8); 7.0531 (1.6); 7.0518 (1.6); 7.0418 (0.8); 7.0405 (0.8); 6.0346 (6.0); 5.2987 (0.6); 4.3041 (0.4); 4.2932 (0.7); 4.2915 (0.6); 4.2822 (0.6); 4.2804 (0.7); 4.2695 (0.5); 1.3125 (16.0); 1.3016 (15.9); 1.2666 (0.3); 1.2552 (0.4); 1.2196 (0.8); 1.2087 (0.8);

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Abstract

Aufgezeigt werden Verbindungen der Formel (I) welche sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten, Spinnentiere und Nematoden zählen, eignen, und in welchen die Strukturelemente R1, p, T, G und U die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.

Description

Mesoionische Imidazopyridine als Insektizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue mesoionische Imidazopyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden. Bestimmte mesoionische Imidazopyridin-Derivate sind bereits bekannt, siehe zum Beispiel J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1984, 69-73; Tetrahedron 1990, 46, 6033-6046; Can. J. Chem. 1971 , 49, 668-671 ; Tetrahedron 1986, 42, 1 169-1 177; Tetrahedron 2009, 65, 7591 -7596; Tetrahedron 1998, 54, 9689-9700; Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online (201 1), 67(10), 2814. Eine biologische Wirkung wurde in den genannten Publikationen nicht beschrieben. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert und/oder ihre Aktivität verbessert wird.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass bestimmte neue mesoionische Imidazopyridin-Derivate starke Insektizide Eigenschaften bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit besitzen. Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen wurden bislang nicht offenbart.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000002_0001
worin (Ausgestaltung 1 -1) T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C8-Alkenyl, Cs-Cg-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, wobei C2-C8-Alkenyl, Cs-Cs-Alkinyl und Cs-Cs-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl,
Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy und C1-C4- Halogenalkoxy, oder T für Aryl, Ci-C6-Alkylendioxyaryl, Hetaryl, C3-C8-Heterocyclyl, C3-C8-Oxo-Heterocyclyl oder C3- C8-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci- Cö-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce- alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, Cs-Ce-Cycloalkylcarbonyl, d-Ce- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci- Cö-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Tri-(Ci-C6- alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C/i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy und C1-C4- Halogenalkoxy, oder
T für OR6, N(R7a)(R7b) oder Ν^8)-Ν^ '^(R1 lb), oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht, W für O oder N-OR15 steht, G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-l bis U-28 steht,
Figure imgf000004_0001
U-1 U-2 U-3 U-4 U-5
Figure imgf000004_0002
U-16 U-17 U-18 U-19 U-20
Figure imgf000004_0003
U-21 U-22 U-23 U-24 U-25
Figure imgf000004_0004
U-26 U-27 U-28 für Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci- C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, CI-CÖ- Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-Cö-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Haloalkoxy substituiert sein können, wobei die Ring-N- Atome in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 und U-28 nicht durch Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6- Alkylsulfinyl oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyloxy substituiert sind, für 0, 1, 2 oder 3 steht, jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, SCN, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci- C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6- Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce- alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Alkinyloxy, SH, Ci-C6-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-C6- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, CI-CÖ-
Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, CI-CÖ- Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-Ce-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy und Ci- Ce-Alkylthio, oder zwei Reste R1 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen aliphatischen, aromatischen, heteroaromatischen oder heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls 1 bis 2 Atome aus der Reihe O, S und N enthalten kann und der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein kann, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und Ci-C4-Alkyl, für 0, 1 , 2 oder 3 steht, und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl oder Ci-C6-Alkoxy stehen, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C3-Cg-Cycloalkyl, C2-Ce-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei Ci-Ce-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci- Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce-Halogenalkylsulfonyl, Ci-Ce- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl, CI-CÖ- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkoximino-Ci-C6-alkyl, Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, CI-CÖ- Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, CI-CÖ- Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci- Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-Ce- Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio, oder für Aryl, C-verknüpftes Hetaryl, N-verknüpftes Hetaryl, C3-C8-Heterocyclyl, C3-C8-OXO- Heterocyclyl oder C3-C8-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, Ci-Ce-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce- alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyL Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, Cs-Ce-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci- C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6- Alkylcarbonylamino, Tri-(Ci-C6-alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C2- Cö-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy und Ci-C6-Halogenalkoxy oder Ci-Ce-Alkylthio,
R6 und R13 für Wasserstoff stehen, oder für Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-Ce-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Oxo-Heterocyclyl oder C3-C6-D10XO- Heterocyclyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6- Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci- C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy und Ci-C i-Halogenalkoxy,
R7a, Rl la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C i-Alkoxy-Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl, Ci-Ce- Alkylcarbonyl oder Ci-Cö-Alkylsulfonyl stehen,
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Heterocyclyl stehen, wobei Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3-C6-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, C3-C6-Cycloalkyl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, C3-C6- Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy- Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-Ce- Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-
C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio, oder
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Aryl oder Hetaryl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, CI-CÖ-
Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, SH, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-
Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci- Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl und Tri-(Ci-C6-alkyl)silyl, oder R7a und R7b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy, oder R1 la und R1 lb miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy, oder R14a und R14b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy,
R8 für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci- C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl steht, R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht,
R10 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Ci-C4-Alkyl steht, und für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Heterocyclyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3- C6-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy- Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci- Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6- Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio, oder für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-C6- Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy- Ci-Cö-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6- alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl und Tri-(Ci-C6-alkyl)silyl,
R15 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Heterocyclyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3- C6-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro,
Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CI-CÖ- Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-
C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy- Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C3-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C3-Ce-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, C3-Ce-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci- Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6- Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin (Ausgestaltung 1 -2)
T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C8-Alkenyl, Cs-Cg-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, wobei C2-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl und Cs-Cs-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy und C1-C4- Halogenalkoxy, oder für Aryl, Ci-C6-Alkylendioxyaryl, Hetaryl, C3-C8-Heterocyclyl, C3-C8-Oxo-Heterocyclyl oder C3- C8-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci- Cö-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce- alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, Cs-Ce-Cycloalkylcarbonyl, d-Ce- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci- C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Tri-(Ci-C6- alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C/i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy und C1-C4- Halogenalkoxy, oder
T für OR6, N(R7a)(R7b) oder Ν^8)-Ν^ ^(R1 lb), oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht, W für O oder N-OR15 steht, G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-l bis U-28 steht,
Xa für Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci- C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6-
Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, CI-CÖ- Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-C6-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C i-Halogenalkoxy substituiert sein können, wobei die Ring-N- Atome in U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 und U-28 nicht durch Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C6- Alkylsulfinyl oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyloxy substituiert sind, für 0, 1 , 2 oder 3 steht, jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, SCN, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci- C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6- Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce- alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Alkinyloxy, SH, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-C6- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, CI-CÖ-
Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, CI-CÖ- Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-Ce-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy und Ci- Ce-Alkylthio, oder zwei Reste R1 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen aliphatischen, aromatischen, heteroaromatischen oder heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls 1 bis 2 Atome aus der Reihe O, S und N enthalten kann und der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein kann, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und Ci-C4-Alkyl, für 0, 1 , 2 oder 3 steht, und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl oder Ci-C6-Alkoxy stehen, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C3-Cg-Cycloalkyl, C2-Ce-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Alkoxy, C3- C8-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6- alkyl)aminocarbonyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkoximino-Ci-C6- alkyl, Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci- Cö-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio, oder
R5c für Aryl, C-verknüpftes Hetaryl, N-verknüpftes Hetaryl, C3-C8-Heterocyclyl, C3-C8-OXO- Heterocyclyl oder C3-C8-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl,
Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce- alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, Cs-Ce-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci- C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Tri-(Ci-C6-alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C2- Cö-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy und Ci-C6-Halogenalkoxy oder Ci-Ce-Alkylthio, und R13 für Wasserstoff stehen, oder für Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-Ce-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Oxo-Heterocyclyl oder C3-C6-D10XO- Heterocyclyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci- C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy und Ci-C i-Halogenalkoxy,
Rl la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C6-Alkyl, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl, Ci-Ce- Alkylcarbonyl oder Ci-Cö-Alkylsulfonyl stehen,
RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Heterocyclyl stehen, wobei Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3-C6-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, C3-C6-Cycloalkyl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, CI-CÖ- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, C3-C6- Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy- Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C6-Alkylthio, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, CI-CÖ- Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederam jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio, oder
, RUb und R14b unabhängig voneinander für Aryl oder Hetaryl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, CI-CÖ- Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci- Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl und Tri-(Ci-C6-alkyl)silyl, oder und R7b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy, oder
1 und R1 lb miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy, oder R14a und R14b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy,
R8 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci- C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl steht,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht,
R10 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Ci-C4-Alkyl steht, und
R12 für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Heterocyclyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3- C6-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy- Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci- Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6- Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio, oder
R12 für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6- Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy- Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6- alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-
Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl und Tri-(Ci-C6-alkyl)silyl,
R15 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Heterocyclyl steht, wobei Ci-Ce- Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl und C3-
C6-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl,
Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy- Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl,
C2-Ce-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, Cs-Ce-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die
Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci- Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6- Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio.
Die Verbindungen der Formel (I) umfassen ebenfalls gegebenenfalls vorliegende Diastereomere oder Enantiomere sowie E/Z-Isomere sowie Salze und N-Oxide von Verbindungen der Formel (I) und deren Anwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Die substituierten mesoionischen Imidazolderivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben. Bevorzugt (Ausgestaltung 2-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, oder
T für Aryl, Ci-C6-Alkylendioxyphenyl, Hetaryl oder C3-C6-Heterocyclyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Heterocyclyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, C2-C4-Alkenylcarbonyl, Ci-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci- Cö-alkyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, oder T für OR6, N(R7a)(R7b) oder Ν^8)-Ν^ ^(R1 lb), oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht,
W für O oder N-OR15 steht,
G für -C(R9)(R10)- steht, U für einen Cyclus der Reihe U- 1 , U-2, U-5, U-6, U-9, U- 10, U-20 oder U-23 steht,
Xa für Halogen, Nitro, Cyano, SF5, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Pyridyl, Phenyl- Ci-C4-alkyl oder Pyridyl-Ci-C4-alkyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl und Pyridyl-Ci-C i-alkyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Haloalkoxy substituiert sein können, n für 0, 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyl, C3-C4-Alkmyloxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, p für 1 oder 2 steht,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl oder Ci-C4-Alkoxy stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-Ce-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei Ci-C4-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylcarbonyl und Ci-C4-Alkoxycarbonyl, oder
R5c für Aryl oder C-verknüpftes Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4- Alkylsulfonyl, oder
R5c für Y steht,
Y für einen der Reste Y-l bis Y-23 steht,
Figure imgf000020_0001
Y-2 Y-3 Y-4 Y-6
Figure imgf000020_0002
Y-7 Y-8 Y-9 Y-10 Y-1 1 Y-12
Figure imgf000020_0003
Y-13 Y-14 Y-15 Y-16 Y-17 Y-18
Figure imgf000020_0004
Y-19 Y-20 Y-21 Y-22 Y-23 für Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, C1-C6- Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy oder Ci-Cö-Alkylthio substituiert sein können und wobei die Ring-N-Atome in Y-13, Y-14 und Y-16 nicht durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy oder Ci-C i-Alkoxy-Ci-C i-alkyloxy substituiert sind, m für 0, 1 oder 2 steht,
R6 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl, C3-C6- Oxo-Heterocyclyl, C3-C6-Dioxo-Heterocyclyl, Phenyl, Pyridyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl oder Pyridyl- Ci-C4-alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy,
R7a, Rl la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkoxy-Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl stehen,
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welche gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy und C1-C4-
Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl, C3-C6-Cycloalkyl und Hetaryl wiederum einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci- C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, oder
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Aryl oder Hetaryl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci- C4-Alkylsulfonyl, oder
R7a und R7b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom und Ci-C2-Alkoxy, oder
R1 la und R1 lb miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom und Ci-C2-Alkoxy, oder
R14a und R14b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom und Ci-C2-Alkoxy,
R8 für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl oder Ci-Ce-Alkylcarbonyl steht,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Ci-C4-Alkyl steht, R10 für Wasserstoff steht, und
R12 für Ci-Cö-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welches gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkoxy und Ci-C i-Halogenalkoxy, oder
R12 für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl,
R15 für Wasserstoff oder Ci-Cö-Alkyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci- C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl und Ci-C6-Alkylcarbonylamino. Ebenfalls bevorzugt (Ausgestaltung 2-2) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen
T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, oder für Aryl, Ci-C6-Alkylendioxyphenyl, Hetaryl oder C3-C6-Heterocyclyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Heterocyclyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, C2-C4-Alkenylcarbonyl, Ci-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci- Cö-alkyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, oder T für OR6, N(R7a)(R7b) oder Ν^8)-Ν^ ^(R1 lb), oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht, W für O oder N-OR15 steht, G für -C(R9)(R10)- steht, U für einen Cyclus der Reihe U-l, U-2, U-5, U-6, U-9, U-10, U-20 oder U-23 steht, Xa für Halogen, Nitro, Cyano, SF5, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Pyridyl, Phenyl- Ci-C4-alkyl oder Pyridyl-Ci-C4-alkyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl und Pyridyl-Ci-C4-alkyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Haloalkoxy substituiert sein können, n für 0, 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyl, C3-C4-Alkmyloxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, p für 1 oder 2 steht,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl oder Ci-C4-Alkoxy stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-Ce-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3- C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci- C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl und Hetaryl, wobei Hetaryl wiederum einfach substituiert sein kann und die Substituenten ausgewählt sind aus Ci-C4-Alkyl und Halogen, oder
R5c für Aryl oder C-verknüpftes Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4- Alkylsulfonyl, oder für Y steht, Y für einen der Reste Y-l bis Y-23 steht,
Figure imgf000025_0001
Y-7 Y-8 Y-9 Y-10 Y-1 1 Y-12
Figure imgf000025_0002
Y-13 Y-14 Y-15 Y-16 Y-17 Y-18
Figure imgf000025_0003
Y-19 Y-20 Y-21 Y-22 Y-23
Xb für Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, C1-C6- Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy oder Ci-Cö-Alkylthio substituiert sein können und wobei die Ring-N-Atome in Y-13, Y-14 und Y-16 nicht durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyloxy substituiert sind, m für 0, 1 oder 2 steht,
R6 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl, C3-C6-
Oxo-Heterocyclyl, C3-C6-Dioxo-Heterocyclyl, Phenyl, Pyridyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl oder Pyridyl- Ci-C4-alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-
Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy,
R7a, Rl la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkoxy-Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl stehen,
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welche gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy und C1-C4- Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl, C3-C6-Cycloalkyl und Hetaryl wiederum einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-
C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, oder
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Aryl oder Hetaryl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4-
Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci- C4-Alkylsulfonyl, oder R7a und R7b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom und Ci-C2-Alkoxy, oder
R1 la und R1 lb miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom und Ci-C2-Alkoxy, oder
R14a und R14b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom und Ci-C2-Alkoxy, R8 für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl oder Ci-Ce-Alkylcarbonyl steht,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Ci-C4-Alkyl steht, R10 für Wasserstoff steht, und R12 für Wasserstoff steht, oder
R12 für Ci-Cö-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welches gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkoxy und Ci-C i-Halogenalkoxy, oder
R12 für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C i-Alkylsulfmyl und Ci-C i-Alkylsulfonyl, R15 für Wasserstoff oder Ci-Cö-Alkyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci- Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl und Ci-C6-Alkylcarbonylamino.
Weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen
T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, oder
T für Phenyl, Ci-C4-Alkylendioxyphenyl, Naphthyl, Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3- Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiophenyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Indolyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, oder Dihydroisoxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Pyridyl und Morpholinyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen und wobei Phenyl und Pyridyl zusätzlich wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, oder
T für OR6, N(R7a)(R7b) oder N^R^-N^R1 ^(R1 lb) steht, oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht, W für O und N-OR15 steht, G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9, U- 10 oder U-23 steht,
Xa für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, p für 1 oder 2 steht,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C i-Alkyl oder Ci-C i-Alkoxy stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C i-Alkoxycarbonyl, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Alkoxy oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und C1-C4- Alkoxycarbonyl, oder für Phenyl oder C-verknüpftes Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4-
Alkylsulfonyl, oder für Y steht, Y für einen der Reste Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6 oder Y-7 steht,
Xb für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methylaminocarbonyl, Methylcarbonylamino, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Methoxycarbonyl steht, m für 0, 1 oder 2 steht,
R6 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder für Ci-C i-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl oder C3-C6-Dioxoheterocyclyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-
C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4- Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Pyridyl, wobei Phenyl und Pyridyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy,
R7a, R1 la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl stehen,
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welche gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus C3-C6-Cycloalkyl und Phenyl, wobei C3-C6-Cycloalkyl und Phenyl wiederum einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy, oder
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Phenyl oder Pyridyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, oder R7a und R7b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl, Fluor, Methoxy und Ethoxy, oder
R1 la und R1 lb miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl, Fluor, Methoxy und Ethoxy, oder
R14a und R14b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl, Fluor, Methoxy und Ethoxy,
R8 für Wasserstoff und Methyl steht,
R9 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R10 für Wasserstoff steht, und
R12 für Ci-C i-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, oder
R12 für Phenyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen,
R15 für Wasserstoff oder Ci-C i-Alkyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl.
Ebenfalls weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-2) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen
T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, oder T für Phenyl, Ci-C4-Alkylendioxyphenyl, Naphthyl, Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1,3-Oxazolyl, 1 ,2-Oxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl,
1.2.3- Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl,
1.2.4- Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiophenyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Indolyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl,
Cinnolinyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, oder Dihydroisoxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Pyridyl und Morpholinyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen und wobei Phenyl und Pyridyl zusätzlich wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus
Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, oder
T für OR6, N(R7a)(R7b) oder Ν^8)-Ν^ ^(R1 lb) steht, oder T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht, W für O und N-OR15 steht, G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9, U-10 oder U-23 steht,
Xa für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfmyl oder Methylsulfonyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Phenyl, Methoxy oder Ethoxy steht, p für 1 oder 2 steht,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C i-Alkyl oder Ci-C i-Alkoxy stehen, R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C i-Alkoxycarbonyl, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Alkoxy oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Pyrimidyl, 1 ,2-Oxazolyl und Pyridyl, wobei Pyridyl wiederum einfach substituiert sein kann und die Substituenten ausgewählt sind aus Ci-C4-Alkyl und Halogen, oder
R5c für Phenyl oder C-verknüpftes Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-
C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4- Alkylsulfonyl, oder
R5c für Y steht, Y für einen der Reste Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6 oder Y-7 steht,
Xb für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methylaminocarbonyl, Methylcarbonylamino, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Methylsulfonyl oder Methoxycarbonyl steht, m für 0, 1 oder 2 steht, R6 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl oder C3- C6-Dioxoheterocyclyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Pyridyl, wobei Phenyl und Pyridyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy,
R7a, R1 la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl stehen,
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welche gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus C3-C6-Cycloalkyl und Phenyl, wobei C3-C6-Cycloalkyl und Phenyl wiederum einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy, oder
R7b , RUb und R14b unabhängig voneinander für Phenyl oder Pyridyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, oder R7a und R7b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl, Fluor, Methoxy und Ethoxy, oder
R1 la und R1 lb miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl, Fluor, Methoxy und Ethoxy, oder
R14a und R14b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl, Fluor, Methoxy und Ethoxy, R8 für Wasserstoff und Methyl steht, R9 für Wasserstoff oder Methyl steht, R10 für Wasserstoff steht, und R12 für Wasserstoff steht, oder
R12 für Ci-C4-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, oder R12 für Phenyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen,
R15 für Wasserstoff oder Ci-Cö-Alkyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Aryl und
Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl.
Besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-1) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), Ethenyl, Propenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei Ethenyl, Propenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl und Methoxy, oder
T für Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiophenyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Benzothiazolyl, Benzofuranyl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Oxolanyl oder Dihydroisoxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluorpropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl,
Methylsulfonyl, Morpholinyl und Phenyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, oder
T für OR6, N(R7a)(R7b) oder Ν^8)-Ν^ ^(R1 lb) steht, oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht,
W für O steht,
G für CH2 steht,
U für U-2, U-9 oder U-23 steht, Xa für Chlor steht, n für 1 steht,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, p für 1 steht,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methoxy und Methoxycarbonyl steht, oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methoxy, Methoxycarbonyl und Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, oder R5c für Y steht,
Y für den Rest Y-2 steht,
Xb für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, m für 0 oder 1 steht,
R6 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder für Ci-C i-Alkyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Oxanyl oder 1 , 1 - Dioxothianyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, oder
R6 und R13 für Cyclopropylmethyl stehen, oder für Phenylmethyl oder Pyridylmethyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen,
R7a, Rl la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen,
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Ci-C i-Alkyl, Cyclopropyl, Benzyl oder Cyclopropylmethyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, oder für Phenyl stehen, wobei der vorgenannte Rest gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, für Wasserstoff steht, und
R für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor.
Ebenfalls besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-2) sind die Verbindungen der Formel (I) in denen
T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), Ethenyl, Propenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei Ethenyl, Propenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl und Methoxy, oder
T für Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiophenyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,3- Oxazolyl, 1 ,2-Oxazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Benzothiazolyl, Benzofuranyl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Oxolanyl oder Dihydroisoxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluorpropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Morpholinyl und Phenyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, oder
T für OR6, N(R7a)(R7b) oder N^R^-N^R1 ^(R1 lb) steht, oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht, für O oder N-OR15 steht,
G für CFh steht,
U für U-2, U-9 oder U-23 steht, Xa für Chlor steht, n für 0 oder 1 steht,
R1 für Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht, p für 1 steht,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, und Methoxycarbonyl steht, oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methoxy, Methoxycarbonyl, Trifluormethyl, Pyrimidinyl, 1 ,2-Oxazolyl, Methylpyridyl, Fluorpyridyl oder Chlorpyridyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, oder
R5c für Y steht,
Y für den Rest Y-2 steht,
Xb für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, m für 0 oder 1 steht,
R6 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder für Ci-C i-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Oxanyl oder 1 , 1 -Dioxothianyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl, Phenyl oder
R6 und R13 für Cyclopropylmethyl oder Cyclobutylmethyl stehen, oder für Phenylmethyl oder Pyridylmethyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen,
R7a, Rl la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ethyl oder Methyl stehen,
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Cyclopropyl, Benzyl oder Cyclopropylmethyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, oder für Phenyl stehen, wobei der vorgenannte Rest gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen,
R8 für Wasserstoff steht, und
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und
R15 für Methyl steht.
Ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen T für Wasserstoff oder C(R5a)(R5b)(R5c) steht, oder
T für Phenyl, l -[3-(Trifluormethyl)phenyl], l -(2,6-Dichlorphenyl) oder Thiophenyl steht, oder
T für -N(R7a)(R7b) steht,
oder
T für C(=0)OR13 steht,
G für CH2 steht,
U für U-2, U-9 oder U-23 steht,
Xa für Chlor steht,
n für 1 steht,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
p für 1 steht,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor oder Chlor stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, oder Methoxycarbonylmethyl steht, oder
R5c für Y steht,
Y für Y-2 steht,
Xb für Chlor steht,
m für 1 steht,
R7a für Wasserstoff steht,
R7b für Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, oder Benzyl steht,
und
R13 für Ethyl steht.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-2) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen T für Wasserstoff oder C(R5a)(R5b)(R5c) steht, oder
T für Cyclopropyl, Phenyl, l-[3-(Trifluormethyl)phenyl], l-(2,6-Dichlorphenyl), 4-Chlorphenyl, 2- Thiophenyl, 3-Phenyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl, 2-Chlorthiazol-5-yl, 5-(Trifluormethyl)-2-thioplienyl, l,2-Oxazol-5-yl, 2-(Trifluormethyl)thiazol-4-yl, 2-Chlorthiazol-4-yl, l,3-Oxazol-5-yl, 2-Furanyl, Thiazol-4-yl, 5-Fluor-2-thiophenyl, 4-Pyridyl oder 3-Thiophenyl steht, oder
T für -N(R7a)(R7b) steht, oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13 oder C(=0)NR14aR14b steht, G für CH2 steht,
W für N-OR15 steht,
U für U-2, U-9 oder U-23 steht,
Xa für Chlor steht, n für 0 oder 1 steht, R1 für Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl, Phenyl oder steht, p für 1 oder steht,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor oder Chlor stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, (3- Methyl-2-pyridyl)methoxy, (3-Fluor-2-pyridyl)methoxy, (2-Chlor-4-pyridyl)methoxy, Pyrimidin- 5-ylmethoxy, (6-Chlor-3-pyridyl)methoxy, Pyrimidin-2-ylmethoxy, l,2-Oxazol-3-ylmethoxy , 2-
Cyanoethoxy, oder 2-Methoxy-2-oxoethyl steht, oder
R5c für Y steht,
Y für Y-2 steht, Xb für Chlor steht, m für 1 steht,
R7a für Wasserstoff steht,
R7b für Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, oder Benzyl steht, R12 für Wasserstoff steht, R13 für Ethyl, Methyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclobutyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2-Butyl, 2-Propyl, tert-Butyl, 1 -Methylcyclopropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 2,2,3,3- Tetrafluorpropyl, 2-Methoxyethyl, 1 , 1 -Dimethylprop-2-inyl, 1-Cyano-l-methyl-ethyl, 3- Methylbut-2-enyl, Prop-2-inyl, Benzyl, 2-Phenylethyl oder (6-Chlor-2-pyridyl)methyl steht,
R14a für Wasserstoff, Ethyl oder Methyl steht, R14b für Wasserstoff, Ethyl oder Methyl steht, und
R15 für Methyl steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I- 1 )
Figure imgf000043_0001
in denen die Strukturelemente R1, G, U und T die in Ausgestaltung (1 -1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebene Bedeutung haben.
In weiteren bevorzugten Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (1-1) steht U für U-2, U-9, oder U-23, und alle weiteren Strukturelemente R1, G und T haben die oben in Ausgestaltung (1-1) oder in Ausgestaltung (2-1) oder in Ausgestaltung (3-1) oder in Ausgestaltung (4-1) oder in Ausgestaltung (5- 1) beschriebene Bedeutung. Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen:
Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen Strukturelemente gemäß
1-1 U-2 Ausj Gestaltung (1-1)
1-1 U-2 Ausj Gestaltung (2-1)
1-1 U-2 Ausj Gestaltung (3-1)
1-1 U-2 Ausj Gestaltung (4-1)
1-1 U-2 Ausj Gestaltung (5-1)
1-1 U-9 Ausj Gestaltung (1-1)
1-1 U-9 Ausj Gestaltung (2-1)
1-1 U-9 Ausj Gestaltung (3-1)
1-1 U-9 Ausj Gestaltung (4-1)
1-1 U-9 Ausj Gestaltung (5-1)
1-1 U-23 Ausj Gestaltung (1-1)
1-1 U-23 Ausj Gestaltung (2-1)
1-1 U-23 Ausj Gestaltung (3-1)
1-1 U-23 Ausj Gestaltung (4-1)
1-1 U-23 Ausj Gestaltung (5-1)
n einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I- a).
Figure imgf000044_0001
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen:
Verbindungen der Formel Strukturelemente R1 und T gemäß
I-la Ausgestaltung (1-1)
I-la Ausgestaltung (2-1)
I-la Ausgestaltung (3-1)
I-la Ausgestaltung (4-1) I-la Ausgestaltung (5-1)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I- lb).
Figure imgf000045_0001
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen:
Verbindungen der Formel Strukturelemente R1 und T gemäß
I-lb Ausgestaltung (1-1)
I-lb Ausgestaltung (2-1)
I-lb Ausgestaltung (3-1)
I-lb Ausgestaltung (4-1)
I-lb Ausgestaltung (5-1)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I- lc).
Figure imgf000045_0002
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltung
Verbindungen der Formel Strukturelemente R1 und T gemäß
I-lc Ausgestaltung (1-1)
I-lc Ausgestaltung (2-1)
I-lc Ausgestaltung (3-1) I-lc Ausgestaltung (4-1)
I-lc Ausgestaltung (5-1)
Ebenfalls bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind die in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für alle Verbindungen der Formel (I) und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 2-1.
Erfindungsgemäß weiter bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als weiter bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als weiter bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 3 - 1.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als besonders bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 4-1. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, wobei jede vorstehend als ganz besonders bevorzugt beschriebene Ausgestaltung eine eigenständige Kombination darstellt, insbesondere eine Kombination wie beschrieben in Ausgestaltung 5-1.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nicht an entsprechender Stelle anders definiert, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. Die maximale Anzahl der Substituenten an einem Strukturelement ergibt sich konsequenterweise aus der maximalen Zahl der für Substituenten zur Verfügung stehenden Positionen in diesem jeweiligen Strukturelement.
Die Verbindungen der Formel (I) sind mesoionische innere Salze. Innere Salze, auch bekannt als Zwitterionen sind elektronisch neutrale Moleküle die formal positive und negative Ladungen an unterschiedlichen Atomen tragen. Die Verbindungen der Formel (I) können formal durch verschiedene Strukturen dargestellt werden, die die positive und die negative Ladung an unterschiedlichen Atomen tragen. In der nachfolgenden Abbildung sind 4 mögliche Darstellungsformen gezeigt ohne weitere mögliche Darstellungsformen auszuschließen. Alle Strukturdarstellungen sind gleichwertig. Aus Gründen der Vereinfachung wird hier jeweils nur eine mögliche Strukturdarstellung gewählt. Diese Darstellung ist jeweils repräsentativ für alle Valenzbindungsstrukturdarstellungen zu verstehen.
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0002
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist.
Vorzugsweise werden jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze erfindungsgemäß verwendet. Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren Gemische zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für Ci- Ci2-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert-Butyl, n- Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1 -Ethylpropyl, 1 ,2- Dimethylpropyl, Hexyl n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Von diesen Alkylresten sind Ci-C6-Alkylreste besonders bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind Ci-C i-Alkylreste.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkenyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-Ci2-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1 -Propenyl, Isopropenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 ,3-Butadienyl, 1 -Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 ,3-Pentadienyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl und 1 ,4-Hexadienyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C2-C6-Alkenylreste und besonders bevorzugt sind C2-C4-Alkenylreste.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkinyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-Ci2-Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1 -Propinyl und Propargyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Alkinylreste und besonders bevorzugt sind C3-C4-Alkinylreste. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Cycloalkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C3-C8- Cycloalkylrest verstanden, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Cycloalkylreste.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Aryl" erfindungsgemäß ein aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Phenanthrenyl, besonders bevorzugt Phenyl, verstanden.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Arylalkyl" eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten „Aryl" und „Alkyl" verstanden, wobei der Rest im Allgemeinen über die Alkylgrupe gebunden wird, Beispiele hierfür sind Benzyl, Phenylethyl oder a- Methylbenzyl, wobei Benzyl besonders bevorzugt ist. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Hetaryl" eine mono-, bi- oder tricyclische heterocyclische Gruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. Bevorzugt enthält die Hetaryl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indolizinyl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet „Heterocyclyl" einen monocyclischen, gesättigten oder teilgesättigten 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom im Ring. Bevorzugt enthält die Heterocyclyl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome und 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff. Beispiele für Heterocyclyl sind Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeuten „Oxo-Heterocyclyl" bzw. „Dioxo- Heterocyclyl" ein Heterocyclyl, das an mindestens einer Position im Ring ein Ring- Atom enthält, das mit einer bzw. zwei (=0) -Gruppen substituiert ist. Bevorzugt ist dabei ein Heteroatom wie beispielsweise Schwefel mit einer oder zwei (=0) -Gruppen substituiert, wobei sich dann die Gruppe - S(=0)- bzw. -S(=0)2- ergibt, wobei das S-Atom Bestandteil des Rings ist.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter durch Halogensubstituierte Reste, beispielsweise „Halogenalkyl", einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogenierte Reste verstanden. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein.„Halogen" steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, bevorzugt für Fluor oder Chlor.
Unter dem Begriff „Alkoxy", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff„Alkyi" die oben stehende Bedeutung aufweist. Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte
Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise nach dem in Schema 1 angegebenen Verfahren synthetisiert werden. Hierbei haben die in den Formeln angegebenen Reste R1, p, T, G und U soweit nicht anders angegeben jeweils die in den Ausgestaltungen (1-1) bis (5-1) angegebenen Bedeutungen. Verbindungen der Formel (I) können wie in Schema 1 gezeigt erhalten werden. Hierbei werden zunächst Aminoverbindungen der Formel (II) mit α-Haloestern der Formel (III), wobei X für Halogen steht, in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumhydrid, Hünigbase oder Triethylamin umgesetzt, wobei Carbonsäureester der Formel (IV), in der Alk für C1-C4 Alkyl steht, erhalten werden. Verbindungen der Formel (IV) werden anschließend entweder mit einer Base wie z.B. Lithiumhydroxid zu Carbonsäuren verseift oder aber im Falle von tert-Butylestern können diese durch Behandlung mit z.B. Säuren wie z.B. Trifluoressigsäure oder Salzsäure gespalten werden. Verbindungen der Formel (VII), wobei beide Tautomere, also Keto- und Enolform, vorliegen können, können über eine Zyklisierung und eine anschließende Decarboxylierung gegebenenfalls direkt unter den Reaktionsbedingungen der Esterspaltung von Verbindungen der Formel (IV) oder nach Isolierung von Carbonsäuren der Formel (V) in einer separaten Umsetzung mit einer Säure H-Y, wobei Y" für das Anion einer anorganischen Säure, wie z.B. F", Cl", Bf, Γ, NO3", SO4", CIO4" oder einer organischen Säure, wie z.B. Trifluoressigäure steht, synthetisiert werden. Verbindungen der Formeln (V) und (VII) sind neu und als wichtige Intermediate zur Synthese von Verbindungen der Formel (I) ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Verbindungen der Formel (V) können ebenfalls isoliert und anschließend mit einer Verbindungen der Formel (VI), in der L1 für Cl, Br oder -0(=0)T steht, wie z.B. einem Säurechlorid oder einem Anhydrid in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin zu Verbindungen der Formel (I) umgesetzt werden. Verbindungen der Formel (VII) können ebenfalls mit einer Verbindung der Formel (VI), in der L1 für Cl, Br oder -0(=0)T steht wie z.B. einem Säurechlorid oder einem Anhydrid in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin zu Verbindungen der Formel (I) umgesetzt werden.
Verbindungen der Formel (II) sind literaturbekannt (vgl. z.B. WO2009099929, WO2012092115, WO2011057022, WO2009099929, WO2011017342) oder können in Analogie zu literaturbekannten Verfahren erhalten werden. Verbindungen der Formel (III) sind kommerziell erhältlich. Verbindungen der Formel (VI) sind käuflich, in der Literatur bekannt (vgl. Organic Reactions (Hoboken, NJ, United States), 43, 1993, Journal of the American Chemical Society 1938, 60, 1325-1328, EP1991/452806, US 1989/4874558, Tetrahedron Letters 1986, 27, 4937-4940, WO2016/009051, Synthetic Communications und CN2013/103450002) oder können in Analogie zu bekannten Verfahren synthetisiert werden. Schema 1
Figure imgf000051_0001
Im Allgemeinen können Verbindungen der Formel (I) nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Falls einzelne Verbindungen nicht nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden können, ist die Synthese durch Derivatisierung anderer Verbindungen der Formeln (I) möglich oder durch individuelle Modifikationen der beschriebenen Verfahren. Zum Beispiel kann es Vorteile haben, gewisse Verbindungen der Formel (I) aus anderen Verbindungen der Formel (I) herzustellen z.B. durch Hydrolyse, Aminolyse, Alkoholyse, Substitution, Verersterung, Amidbildung, Reduktion, Veretherung, Oxidation, Olefinierung, Halogenierung, Acylierung, Alkylierung und dergleichen.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren kommen neben Wasser alle inerten Lösungsmittel in Frage. Als Beispiele sind zu nennen:. Halogenkohlenwasserstoffe (z.B. Chlorkohlenwasserstoffe, wie Tetraethylen, Tetrachlorethan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, Difluorbenzol, 1 ,2-Dichlorethan, Chlorbenzol, Brombenzol, Dichlorbenzol, Chlortoluol, Trichlorbenzol), Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol), Ether (z.B. Ethylpropylether, Methyl-tert-butylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethylether, Dimethylether, Diethylether, Diproplether, Diisopropylether, Di-n-butylether, Diisobutylether, Diisoamylether, Ethylenglycoldimethylether, Tetrahydrofuran, 1 ,4-Dioxan, Dichlordiethylether und Polyether des Ethylenoxids und/oder Propylenoxids), Amine (z.B. Trimethyl-, Triethyl-, Tripropyl-, Tributylamin, N-Methylmorpholin, Pyridin und Tetramethylendiamin), Nitrokohlenwasserstoffe (z.B. Nitromethan, Nitroethan, Nitropropan, Nitrobenzol, Chlornitrobenzol, o- Nitrotoluol); Nitrile (wie z.B. Acetonitril, Propionitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m- Chlorbenzonitril), Tetrahydrothiophendioxid, Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfoxid, Dipropylsulfoxid, Benzylmethylsulfoxid, Diisobutylsulfoxid, Dibutylsulfoxid, Diisoamylsulfoxid, Sulfone (z.B. Dimethyl-, Diethyl-, Dipropyl-, Dibutyl-, Diphenyl-, Dihexyl-, Methylethyl-, Ethylpropyl- , Ethylisobutyl- und Pentamethylensulfon), aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan und technische Kohlenwasserstoffe), ferner sogenannte "White Spirits" mit Komponenten mit Siedepunkten im Bereich von beispielsweise 40°C bis 250°C, Cymol, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedeintervalles von 70°C bis 190°C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Petrolether, Ligroin, Octan, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Brombenzol, Nitrobenzol, Xylol, Ester (z.B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Isobutylacetat, Dimethyl-, Dibutyl-, Ethylencarbonat); Amide (z.B. Hexamethylenphosphorsäuretriamid, Formamid, N-Methyl-formamid, Ν,Ν-Dimethyl-formamid, N,N-Dipropyl-formamid, Ν,Ν-Dibutyl-formamid, N-Methyl-pyrrolidin, N- Methyl-caprolactam, l,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(lH)-pyrimidin, Octylpyrrolidon,
Octylcaprolactam, l,3-Dimethyl-2-imidazolindion, N-Formyl-piperidin, Ν,Ν'-Diformyl-piperazin) und Ketone (z.B. Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, Methylbutylketon). Selbstverständlich kann man das erfindungsgemäße Verfahren auch in Gemischen der genannten Lösungs- und Verdünnungsmittel durchführen.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und +150°C, vorzugsweise zwischen -10°C und +100°C. Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im Allgemeinen bei absoluten Drücken zwischen 0,1 bar und 15 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im Allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, gegebenenfalls auch unter einer Schutzgas-Atmosphäre (z.B. unter Stickstoff, Argon oder Helium) durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele). Als basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren können alle geeigneten Säurebindemittel eingesetzt werden. Als Beispiele sind zu nennen: Erdalkali- oder Alkalimetallverbindungen (z.B. Hydroxide, Hydride, Oxide und Carbonate des Lithiums, Natriums, Kaliums, Magnesiums, Calciums und Bariums), Amidinbasen oder Guanidinbasen (z.B. 7-Methyl- 1,5,7- triaza-bicyclo(4.4.0)dec-5-en (MTBD); Diazabicyclo(4.3.0)nonen (DBN), Diazabicyclo(2.2.2)octan (DABCO), 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undecen (DBU), Cyclohexyltetrabutyl-guanidin (CyTBG), Cyclohexyltetramethylguanidin (CyTMG), N,N,N,N-Tetramethyl-l,8-naphthalindiamin,
Pentamethylpiperidin) und Amine, insbesondere tertiäre Amine, (z.B. Triethylamin, Trimethylamin, Tribenzylamin, Triisopropylamin, Tributylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin, Trihexylamin, N,N- Dimethylanilin, Ν,Ν-Dimethyl-toluidin, N,N-Dimethyl-p-aminopyridin, N-Methyl-pyrrolidin, N- Methyl-piperidin, N-Methyl-imidazol, N-Methyl-pyrazol, N-Methyl-morpholin, N-Methyl- hexamethylendiamin, Pyridin, 4-Pyrrolidinopyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, Chinolin, α-Picolin, ß- Picolin, Pyrimidin, Acridin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraethylendiamin, Chinoxalin, N-Propyl-diisopropylamin, N-Ethyl-diisopropylamin, N,N'-Dimethyl-cyclohexylamin, 2,6- Lutidin, 2,4-Lutidin oder Triethyldiamin). Als saure Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren können alle Mineralsäuren (z.B. Halogenwasserstoff-säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure oder Iodwasserstoffsäure sowie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phosphorige Säure, Salpetersäure), Lewis Säuren (z.B. Aluminium(III)-chlorid, Bortrifluorid oder sein Etherat, Titan(IV)chlorid, Zinn(IV)-chlorid) und organische Säuren (z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Malonsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Weinsäure, Ölsäure, Methansulfonsäure, Benzoesäure, Benzolsulfonsäure oder para-Toluolsulfonsäure) eingesetzt werden.
Carbonsäureester der Formel (Ib) können wie in Schema 2 gezeigt, synthetisiert werden, wobei X für Chlor oder Brom steht und R6, R1, p, G und U jeweils die oben beschriebenen Bedeutungen haben. Schema 2
Figure imgf000054_0001
Verbindungen der Formel (Ia) können in Analogie zu dem in Schema 1 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Verbindungen der Formel (Ic) können wie in Schema 3 gezeigt, durch Umsetzung von Ketonen der Formel (Ia) mit Aminoverbindungen der Formel (IX) nach allgemein bekannten Verfahren der Aminolyse, wie z.B. den in Synthetic Communications 1989, 19, 1181-1187, Tetrahedron 2000, 56, 4521-4529 und Journal of Organic Chemistry 1989, 54, 4767-4771 beschriebenen Verfahren, erhalten werden. Für die Umsetzung mit bestimmten Aminen können gegebenenfalls Hilfsbasen, wie z.B. Triethylamin eingesetzt werden.
Schema 3
Figure imgf000054_0002
Hierin haben die verwendeten Reste X, R1, p, G, U, R7a, R7b, R8, R14a und R14b jeweils die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der Formel (Id) können analog zu den oben für Verbindungen der Formel (Ic) beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Amine der Formel (IX) sind käuflich oder in der Literatur bekannt.
Verbindungen der Formel (X) sind kommerziell erhältlich oder in der Literatur bekannt.
Verbindungen der Formel (If), die beispielsweise über eine der folgenden funtionellen Gruppen verknüpft sind: Ether, Thioether, Sulfoxide, Sulfone, Amine oder N- verknüpftes Heterocyclyl der Form Y, wobei Y die oben beschriebene Bedeutung hat, können wie in Schema 4 gezeigt aus Verbindungen der Formel (Ie) nach allgemein bekannten Verfahren durch Umsetzungen mit Alkoholaten, Thiolaten oder Alkoholen, Thiolen, Aminen oder Heterocyclen (der allgemeinen Formel Y, Y hat die oben beschriebene Bedeutung) der Formel (XI) in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumhydrid erhalten werden.
Schema 4
Figure imgf000055_0001
Hierin haben die verwendeten Reste R5c, R1, p, G und U jeweils die oben beschriebenen Bedeutungen und Hai steht für Halogen.
Verbindungen der Formel (Ie) können in Analogie zu dem in Schema 1 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Verbindungen der Formeln (XI) sind käuflich oder in der Literatur bekannt. Schema 5
Figure imgf000056_0001
Soweit nicht nachstehend anders definiert haben alle in Schema 5 verwendeten Reste die jeweils oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der Formel (Ig), wobei R12 die oben beschriebene Bedeutung hat, können aus Carbonsäuren der Formel (V) mit Verbindungen der Formel (XII), wobei X für Halogen steht, in Gegenwarte einer Base, wie z.B. Triethylamin synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel (XII) sind kommerziell erhältlich oder in der Literatur bekannt.
Verbindungen der Formel (V) können alternativ mit Oxalsäurehalbestern der Formel (XIII), wobei X für Halogen steht, in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin zu Verbindungen der Formel (Ii), wobei R13 für die oben definierten Reste steht, umgesetzt werden.
Intermediate der Formel (Ih) können aus Verbindungen der Formel (V) durch Umsetzung mit Oxalylchlorid in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin synthetisiert werden. Verbindungen der Formel (Ih) können durch Reaktion mit Alkoholen der Formel (XIV), wobei R13 die oben beschriebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin oder Hünigbase zu Verbindungen der Formel (Ii) umgesetzt werden. Alternativ können auch Verbindungen der Formel (Ij) aus Verbindungen der Formel (Ih) durch Umsetzung mit Aminen der Formel (XV), wobei R14a und R14b die oben angegebene bedeutung haben.
Amine der Formel (XV) sind kommerziell verfügbar oder in der Literatur bekannt.
Schema 6
Figure imgf000057_0001
Soweit nicht nachstehend anders definiert haben alle in Schema 6 verwendeten Reste die jeweils oben beschriebenen Bedeutungen.
Verbindungen der Formel (Ik), wobei R12 und R15 die oben beschriebene Bedeutung haben, können aus Carbonsäuren der Formel (V) mit Verbindungen der Formel (XVI), wobei X für Halogen steht, vorzugsweise für Chlor oder Brom, in Gegenwarte einer Base, wie z.B. Triethylamin synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel (XVI) sind kommerziell erhältlich oder in der Literatur beschrieben, wie beispielsweise in DE 3208330 AI oder WO 2014/007395.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Intermediate der Formel (VII)
Figure imgf000057_0002
(VII) in denen die Strukturelemente R1, p, G und U die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebene Bedeutung haben und wobei Y" für F", Cl", Br" , Γ, NO3", SO4", Trifluoracetat oder CIO4" steht, vorzugsweise für F", Cl", Br", Γ oder Trifluoracetat und besonders bevorzugt für Trifluoracetat oder er.
In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um Intermediate der Formel (VII- 1)
Figure imgf000058_0001
(vn- i) in denen die Strukturelemente R1, G und U die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebene Bedeutung haben und wobei Y" für F", Cl", Br", Γ oder Trifluoracetat steht, vorzugsweise für Trifluoracetat oder Cl".
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen: Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen Y"
Strukturelemente gemäß
VII- 1 U-2 Ausj Gestaltung (1-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-2 Ausj Gestaltung (2-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-2 Ausj Gestaltung (3-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-2 Ausj Gestaltung (4-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-2 Ausj Gestaltung (5-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-9 Ausj Gestaltung (1-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-9 Ausj Gestaltung (2-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-9 Ausj Gestaltung (3-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-9 Ausj Gestaltung (4-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-9 Ausj Gestaltung (5-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-23 Ausj Gestaltung (1-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-23 Ausj Gestaltung (2-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-23 Ausj Gestaltung (3-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-23 Ausj Gestaltung (4-1) Trifluoracetat oder Cl
VII- 1 U-23 Ausj Gestaltung (5-1) Trifluoracetat oder Cl
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Intermediate der Formel (V)
Figure imgf000059_0001
in denen die Strukturelemente R1, p, G und U die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebene Bedeutung haben.
In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um Intermediate der Formel (V-1)
Figure imgf000060_0001
(V- 1) in denen die Strukturelemente R1, G und U die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebene Bedeutung haben.
Hierunter besonders bevorzugt sind die nachfolgend dargestellten Ausgestaltungen:
Verbindungen der Formel mit U gemäß alle anderen
Strukturelemente gemäß
V-1 U-2 Ausj Gestaltung
V-1 U-2 Ausj Gestaltung (2-r
V-1 U-2 Ausj Gestaltung (3-r
V-1 U-2 Ausj Gestaltung (4-r
V-1 U-2 Ausj Gestaltung (5-1'
V-1 U-9 Ausj Gestaltung (i-i'
V-1 U-9 Ausj Gestaltung (2-r
V-1 U-9 Ausj Gestaltung (3-r
V-1 U-9 Ausj Gestaltung (4-r
V-1 U-9 Ausj Gestaltung (5-1'
V-1 U-23 Ausj Gestaltung (i-i'
V-1 U-23 Ausj Gestaltung (2-r
V-1 U-23 Ausj Gestaltung (3-r
V-1 U-23 Ausj Gestaltung (4-r
V-1 U-23 Ausj Gestaltung (5-1'
Isomere
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit sowohl reine Stereoisomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere. Verfahren und Verwendungen
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel. Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, insbesondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff„Hygiene" so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krankheiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Menschen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz, Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustellen, dass diese frei von Hygieneschädlingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden.
Der Begriff„Hygienesektor" deckt alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im Hinblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäusern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw.
Der Begriff„Hygieneschädling" ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tierschädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgründen. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Befalls als auch zum Verhindern eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zubereitungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygieneschädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein.
Der Begriff „Hygieneschutz" deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen aufrechterhalten und/oder verbessert werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp., z. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z. B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., z. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confmis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., z. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z. B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affmis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., z. B. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z. B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z. B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Delia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., z. B. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., z. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycmes, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illmoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z. B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., z. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., z. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z. B. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., z. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens , Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z. B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella immaculata;
Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z. B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmanieila spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z. B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z. B. Xiphinema index.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia- like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Formulierungen
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. pflanzliche Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester pflanzlicher Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze, z. B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar-Polymere und/oder Humectants wie z. B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium, Kalium oder Phosphor enthaltende Dünger. Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Speciiications, Manual on development and use of FAO and WHO speciiications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Speciiications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierangen neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Ver dicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierang verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern. Diese Formulierangen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktiven Stoffen. Die Herstellung der Formulierangen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierang der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierangen bereiteten Anwendungsformen (wie z. B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen. Als Streckmittel eignen sich z. B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z. B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser. Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und/oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulfonsäure, Salze von Phenolsulfonsäure oder Naphthalinsulfonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulfate, Sulfonate und Phosphate, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und pflanzliche Öle sein.
Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Feuchthaltemittel, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welcher für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar-Polymere. Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Beweglichkeit der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettaminalkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium- Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat.
Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung.
Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Mischungen Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern.
Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden.
In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben. Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.
Insektizide/Akarizide/Nematizide
Die hier mit ihrem „Common Name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme.
(1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan,
Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder Organophosphate, z. B. Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z. B. Chlordan und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z. B. Ethiprol und Fipronil. (3) Natrium-Kanal-Modulatoren, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma- Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta- Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(lR)-Isomer], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor. (4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Neonicotinoide, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nicotin oder Sulfoxaflor oder Flupyradifurone.
(5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), wie beispielsweise Spinosyne, z. B. Spinetoram und Spinosad.
(6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals(GluCl), wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z. B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Mimetika, wie beispielsweise Juvenilhormon- Analoge, z. B. Hydropren, Kinopren und Methopren oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, wie beispielsweise Alkylhalogenide, z. B. Methylbromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger, z. B. Diazomet und Metam.
(9) Modulatoren chordotonaler Organe, z. B. Pymetrozin oder Flonicamid.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, wie z. B. Clofentezin, Hexythiazox und Diflovidazin oder Etoxazol. (11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie z. B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B. t. -Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Ciy34Ab 1/35 Abi.
(12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron oder Organozinnverbindungen, z. B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder
Propargit oder Tetradifon.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin. (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern), wie beispielsweise Cyromazin.
(18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid.
(19) Oktopamin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
(20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim.
(21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise METI-Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenon (Derris).
(22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, wie z. B. Indoxacarb oder Metaflumizone.
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.
(24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, wie beispielsweise Phosphine, z. B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanide, Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid.
(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, wie beispielsweise beta- Ketonitrilderivate, z. B. Cyenopyrafen und Cyflumetofen und Carboxanilide, wie beispielsweise Pyflubumid.
(28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, wie beispielsweise Diamide, z. B. Chlorantraniliprol, Cyantraniliprol und Flubendiamid, weitere Wirkstoffe wie beispielsweise Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximat, Bifenazat, Broflanilid, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclaniliprol, Cycloxaprid, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol, epsilon-Metofluthrin, epsilon- Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxametamid, Fufenozid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprol, Tioxazafen, Thiofluoximat, Triflumezopyrim und lodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: 1- {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {l'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l -yl]-5- fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-Chlor-N- [2- { 1 - [(2E)-3 -(4-chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl]piperidin-4-yl} -4- (trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor- 2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2, 6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS- 1440516-42-6), 4-(But-2- in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), N-[(2E)-l-[(6- Chlorpyridin-3-yl)methyl]pyridin-2(lH)-yliden]-2,2,2-trifluoracetamid (bekannt aus WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3 - [ 1 - [(6-Chlor-3 -pyridyl)methyl] -2-pyridyliden] -1,1,1 -trifluorpropan-2-οη (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-l- methyl-3-(pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2- pyridyl)pyrazol-3-carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5- Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3- thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N- (trans-l-oxido-3-thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)- 3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 AI) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3- trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3- trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3- [(3,3,3-trifluorpropyl)sulfmyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 AI) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-l-yl]amino]-l-[2,6-dichlor-4- (trifluormethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-lH-pyrazol-3-carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6-
[(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-l -(3-chlor-2-pyridinyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid,
(Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(l,l- dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-3-(fluormethoxy)-lH-pyrazol- 5-carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 AI) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-Amino-l,3,4- thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid
(bekannt aus WO 2011/085575 AI) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlor-2-propen-l - yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden]-N-[4- (difluormethoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropancarbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-(lH-benzimidazol-2-yl)phenylester
(bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chlor-2,5-dihydro-2- [[(methoxycarbonyl) [4- [(trifluormethyl)thio]phenyl] amino]carbonyl] indeno [ 1 ,2-e] [ 1 ,3 ,4] oxadiazin- 4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Desoxy-3-0- ethyl-2,4-di-0-methyl-l-[N-[4-[l-[4-(l,l,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol-3- yl]phenyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 AI) (CAS 1181213-14-8); 8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4- trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27- 7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 AI, WO 2007040282 AI) (CAS 934001-66-8), N- [3 -Chlor- 1 -(3 -pyridinyl)- 1 H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3 ,3 ,3 -trifluorpropyl)thio] -propanamid
(bekannt aus WO 2015/058021 AI, WO 2015/058028 AI) (CAS 1477919-27-9) und N-[4- (Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3-bromo-l-(3-chloro-2-pyridinyl)- lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7).
Fungizide
Die hier mit ihrem "Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im "Pesticide Manual" (16. Aufl. British Crop Protection Council) oder im Internet recherchierbar (beispielsweise: http://www.alanwood.net/pesticides) beschrieben.
Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle genannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen.
1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, beispielsweise (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) Epoxiconazol, (1.004) Fenhexamid, (1.005) Fenpropidin, (1.006) Fenpropimorph, (1.007) Fenpyrazamin, (1.008) Fluquinconazol, (1.009) Flutriafol, (1.010) Imazalil, (1.011) Imazalil Sulfat, (1.012) Ipconazol, (1.013) Metconazol, (1.014) Myclobutanil, (1.015) Paclobutrazol, (1.016) Prochloraz, (1.017) Propiconazol, (1.018) Prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) Spiroxamin, (1.021) Tebuconazol, (1.022) Tetraconazol, (1.023) Triadimenol, (1.024) Tridemorph, (1.025) Triticonazol, (1.026) (lR,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l -(lH-l,2,4-triazol-l- ylmethyl)cyclopentanol, (1.027) (l S,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4- triazol-l-ylmethyl)cyclopentanol, (1.028) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4-[(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]- l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol (1.029) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4-[(l S)-2,2- dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2- (trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4- [(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(l-Chlorcyclopropyl)- 4-[(lS)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l -(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4- Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-Chlor- 2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.035) (S)-[3-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) l-({(2R,4S)-2-[2- Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -4-methyl- 1 ,3 -dioxolan-2-yl} methyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol, (1.038) 1 - ({(2S,4S)-2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-l,3-dioxolan-2-yl}methyl)-lH-l,2,4-triazol, (1.039) l- {[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl- thiocyanat, (1.040) l- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH- l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, (1.041) l- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4- Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.044) 2- [(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-
Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.048) 2- [(2S,4S,5R)-l-(2,4-Dichloφhenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4- ^
3- thion, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.050) 2-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4- yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.051) 2-[2-Chlor-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]-l-(lH- l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l- yl)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan- 2-ol, (1.054) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.056) 2- {[3-(2-Οη1οφηθ^1)-2-(2,4^ίΑυοφηθ^1)οχ^
(1.057) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chloφhenyl)-2-(2,4-difluoφhenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-thion, (1.058) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.059) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, (1.060) 5-(Allylsulfanyl)- 1 - { [3 -(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} - 1 H- 1 ,2,4-triazol, (1.061) 5-(Allylsulfanyl)- 1 - { [rel(2R,3R)-3 -(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol, (1.062) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.063) N'- (2,5-Dimethyl-4- {[3-(l ,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.064) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,3,3- tetrafluoφropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.066) N'-(2,5-Dimethyl-
4- {[3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.067) N'-(2,5- Dimethyl-4- {3-[(l,l,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}ph^
(1.068) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.069) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,3,3- tetrafluorpropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.070) N'-(2,5-Dimethyl- 4- {3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.071) N'-(2,5- Dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.072) N'-(4- {[3-
(Difluormethoxy)phenyl]sulfanyl} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.073) N'- (4- {3-[(Difluomethyl)sulfanyl]phenoxy} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.074) N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.075) N'- {4-[(4,5-Dichlor-l ,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl} -N-ethyl- N-methylimidoformamid, (1.076) N'- {5-Brom-6-[(lR)-l-(3,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpyridin- 3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.077) N'- {5-Brom-6-[(l S)-l -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2- methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.078) N'- {5-Brom-6-[(cis-4- isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.079) N'- {5- Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.080) N'- {5-Bromo-6-[l -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.081) Mefentrifluconazole, (1.082) Ipfentrifluconazole.
2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II beispielsweise (2.001) Benzovindiflupyr, (2.002) Bixafen, (2.003) Boscalid, (2.004) Carboxin, (2.005) Fluopyram, (2.006) Flutolanil, (2.007) Fluxapyroxad, (2.008) Furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), (2.012) Isopyrazam (anti- epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) Isopyrazam (Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-epimeren Razemates 1RS,4SR,9SR), (2.014) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9S), (2.016) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), (2.017) Penflufen, (2.018) Penthiopyrad, (2.019) Pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) Sedaxane, (2.022) l,3-Dimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3- dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.023) 1 ,3-Dimethyl-N- [(3R)- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.024) l,3-Dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.025) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.026) 2-Fluor-6-(trifluoromethyl)-N-(l ,l,3- trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)benzamid, (2.027) 3-(Difluormethyl)-l -methyl-N-(l ,l,3-trimethyl- 2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.028) 3-(Difluormethyl)-l -methyl-N-[(3R)- l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.029) 3-(Difluormethyl)-l- methyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.030) 3- (Difluormethyl)-N-(7-fluor- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.031) 3 -(Difluormethyl)-N- [(3R)-7-fluor- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3-(Difluoromethyl)-N-[(3S)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-l -methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.033) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4- {[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]qumazolm-4-amm, (2.034) N-(2-Cyclopentyl-5- fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.035) N- (2-tert-Butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.036) N-(2-tert-Butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.039) N-[(lR,4S)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.040) N-[(l S,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalen-5-yl]-3- (difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.041 ) N- [ 1 -(2,4-Dichlorphenyl)- 1 - methoxypropan-2-yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.042) N-[2-Chlor-6- (trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.043) N-[3-Chlor-2-fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l- methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.044) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)- 5-fluor-l-methyl-N-[5-methyl-2-(trifluormethyl)benzyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N- Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l- methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.048) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2- isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5- fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.050) N-Cyclopropyl-3-
(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.051) N- Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l- methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamid, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3 - (difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.055) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl- 5-methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, (2.056) N- Cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid.
3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, beispielsweise (3.001) Ametoctradin, (3.002) Amisulbrom, (3.003) Azoxystrobin, (3.004) Coumethoxystrobin, (3.005) Coumoxystrobin, (3.006) Cyazofamid, (3.007) Dimoxystrobin, (3.008) Enoxastrobin, (3.009) Famoxadon, (3.010) Fenamidon, (3.011) Flufenoxystrobin, (3.012) Fluoxastrobin, (3.013) Kresoxim-Methyl, (3.014) Metominostrobin, (3.015) Orysastrobin, (3.016) Picoxystrobin, (3.017) Pyraclostrobin, (3.018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystrobin, (3.020) Trifloxystrobin (3.021) (2E)-2- {2-[( {[(lE)-l-(3- {[(E)-l -Fluor-2- phenylvinyl] oxy } phenyl)ethyliden] amino } oxy)methyl]phenyl} -2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (3.022) (2E,3Z)-5- {[l-(4-Chlo^henyl) H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3- enamid, (3.023) (2R)-2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.024) (2S)-2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)amino]-6- methyl-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-yl-2-methylpropanoat, (3.026) 2- {2-[(2,5-
Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.027) N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (3.028) (2E,3Z)-5- {[l-(4-Chlor-2-fluorphenyl)- lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.029) Methyl {5-[3-(2,4- dimethylphenyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylbenzyl} carbamate. 4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, beispielsweise (4.001) Carbendazim, (4.002) Diethofencarb, (4.003) Ethaboxam, (4.004) Fluopicolid, (4.005) Pencycuron, (4.006) Thiabendazol, (4.007) Thiophanat-Methyl, (4.008) Zoxamid, , (4.009) 3-Chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methyl-5- phenylpyridazin, (4.010) 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (4.011) 3- Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.013) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-brom-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.014) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.015) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N- (2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.016) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2- chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.017) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)- l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.018) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3- dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.019) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3- dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (4.020) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H- pyrazol-5-amin, (4.021) 4-(2-Chlor-4-fluo^henyl)-N-(2-fluo^henyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-arnin, (4.022) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (4.023) N-(2-Brom-6- fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.024) N-(2-Bromphenyl)-4- (2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.025) N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2- chlor-4-fluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin.
5) Verbindungen mit Befähigung zu Multisite-Aktivität, beispielsweise (5.001) Bordeauxmischung, (5.002) Captafol, (5.003) Captan, (5.004) Chlorthalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006) Kupfernaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) Dithianon, (5.011) Dodin, (5.012) Folpet, (5.013) Mancozeb, (5.014) Maneb, (5.015) Metiram, (5.016) Zinkmetiram, (5.017) Kupfer-Oxin, (5.018) Propineb, (5.019) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.020) Thiram, (5.021) Zineb, (5.022) Ziram, (5.023) 6-Ethyl-5,7- dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][l,4]dithiino[2,3-c] [l,2]thiazole-3-carbonitrile. 6) Verbindungen, die zum Auslösen einer Wirtsabwehr befähigt sind, beispielsweise (6.001) Acibenzolar-S-Methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probenazol, (6.004) Tiadinil.
7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Protein-Biosynthese, beispielsweise (7.001) Cyprodinil,
(7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)chinolin.
(8) Inhibitoren der ATP-Produktion, beispielsweise (8.001) Silthiofam.
9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, beispielsweise (9.001) Benthiavalicarb, (9.002) Dimethomorph,
(9.003) Flumorph, (9.004) Iprovalicarb, (9.005) Mandipropamid, (9.006) Pyrimorph, (9.007) Valifenalat, (9.008) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1-on, (9.009) (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on.
10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, beispielsweise (10.001) Propamocarb, (10.002) Propamocarbhydrochlorid, (10.003) Tolclofos-Methyl.
11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, beispielsweise (11.001) Tricyclazol, (11.002) 2,2,2- Trifluorethyl- {3-methyl-l-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat. 12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, beispielsweise (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam).
13) Inhibitoren der Signaltransduktion, beispielsweise (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin.
14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, beispielsweise (14.001) Fluazinam, (14.002) Meptyldinocap.
15) Weitere Verbindungen, beispielsweise (15.001) Abscisinsäure, (15.002) Benthiazol, (15.003) Bethoxazin, (15.004) Capsimycin, (15.005) Carvon, (15.006) Chinomethionat, (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Flutianil, (15.012) Fosetyl-Aluminium, (15.013) Fosetyl-Calcium, (15.014) Fosetyl-Natrium, (15.015) Methylisothiocyanat, (15.016) Metrafenon, (15.017) Mildiomycin, (15.018) Natamycin, (15.019) Nickel-Dimethyldithiocarbamat, (15.020) Nitrothal-Isopropyl, (15.021) Oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolin, (15.023) Oxyfenthiin, (15.024) Pentachlorphenol und Salze, (15.025) Phosphonsäure und deren Salze, (15.026) Propamocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenone (Chlazafenone) (15.028) Tebufloquin, (15.029) Tecloftalam, (15.030) Tolnifanide, (15.031) l-(4- {4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)- 4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-l-yl]ethanon, (15.032) l-(4- {4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3- thiazol-2-yl}piperidin-l -yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.033) 2-(6- Benzylpyridin-2-yl)quinazolin, (15.034) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.035) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l -[4-(4- {5-[2-(prop-2-in-l- yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.036) 2-[3,5- Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {5-[2-chlor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihy oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.037) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]-l-[4-(4- {5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2- yl)piperidin- 1 -yl] ethanon, (15.038) 2-[6-(3 -Fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazolin, (15.039) 2- {(5R)-3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyra^^^
yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl} -3-chlorphenyl methanesulfonat, (15.040) 2- {(5S)-3-[2-(l- {[3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl}piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5- yl}-3-chlorphenyl methanesulfonat, (15.041) 2- {2-[(7,8-Difluor-2-methylquinolin-3-yl)oxy]-6- fluorphenyl}propan-2-ol, (15.042) 2- {2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylquinolin-3-yl)oxy]phenyl}propan-2- ol, (15.043) 2- {3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl} -3-chlorphenyl-methansulfonat, (15.044) 2- {3-[2-(l- {[3,5-
Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5- yljphenyl methanesulfonat, (15.045) 2-Phenylphenol und deren Salze, (15.046) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3- dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, (15.047) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, (15.048) 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (Tautomere Form: 4-Amino- 5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, (15.050) 5-Amino- l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-yn-l -yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.052) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.053) 5-Fluor-2-[(4- methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)-2,3-dihydro-l,4- benzoxazepin, (15.055) But-3-yn-l -yl {6-[({[(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat, (15.056) Ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano- 3-phenylacrylat, (15.057) Phenazin-1 -carbonsäure, (15.058) Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, (15.059) Quinolin-8-ol, (15.060) Quinolin-8-ol sulfat (2: 1), (15.061) tert-Butyl {6-[({[(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylene] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl} carbamat, (15.062) 5-Fluor-4-imino-3 -methyl- 1 - [(4-methylphenyl)sulfonyl] -3 ,4-dihydropyrimidin-2( 1 H)-one. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten
Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken. Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder 5. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS- 1857 (SD-1372), oder 5. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).
Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (heu: Isaria fumosorosea) , insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952). Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV.
Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fordern. Als Beispiele sind genannt: Agrobacterium spp., Azorhizobium cauUnodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolü, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.. Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide", Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver.
Safener als Mischungskomponenten
Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531-12-0), 4-(Dichloracetyl)-l -oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloracetyl)-l,3-oxazolidin (CAS 52836-31-4). Pflanzen und Pflanzenteile
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Paprika, Gurke, Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree, Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausgereifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch geerntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Lebensraum oder den Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff„Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z. B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z. B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinone, Sulfonylharnstoffe, Glyphosat oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken. Pflanzenschutz - Behandlungsarten
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren. Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. die Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte.
Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.
Saatgutbehandlung
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Be- handlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. -toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskomponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind. Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating- Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.
Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu.
Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage"), wodurch die Keimung und ein einheitlicheres Auflaufen stimuliert wird.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können. Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate. Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat. Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu- Hertingen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder dem daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.
Tiergesundheit
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam.
Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aquakultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen.
Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquariumfische.
Gemäß einer bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht.
Gemäß einer weiteren bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht.
Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist.
In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern.
Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilla spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida. Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen:
Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Argasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp. Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: Mastigophora (Flagellata), wie:
Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp.
Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp.
Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp.
Alveolata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp.
Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanthocephala, Nematoden, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes).
Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.;
Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp. Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp. Nematoden: aus der Ordnung Trichinellida zum Beispiel: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
Aus der Ordnung Rhabditina zum Beispiel: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
Aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp. Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.,
Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen. So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel.
Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendoparasitikum.
Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelminthikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymelminthizid, Acanthocephalizid oder Pentastomizid.
Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozoikum.
Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid.
Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel.
Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen veterinärmedizinischen Formulierung, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten Hilfsmitteln umfasst.
Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizider Formulierungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausgewählt aus der Gruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.
Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier.
Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung" die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein.
Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärmedizinische Gebiet bereitgestellt.
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet„Mischung" nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewendet werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten Formulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirkstoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierungen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe.
Die hier mit ihrem„Common Name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im „Pesticide Manual" (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides).
Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akkarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktuellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetylcholinesterase (AChE)-Inhibitoren; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhibitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP- Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ; (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten; (19) Octopamin-Rezeptor-Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (25) mitochondriale Komplex-II- Elektronentransportinhibitoren; (20) mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren;
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Kaliumoleat, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brompropylat, Cryolit;
Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion(-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Sulprofos, Propaphos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S-methylsulfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), Chlorpyrifos(- ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Etrimfos; Organochlorverbindungen, z. B. Camphechlor, Lindan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Fluralaner;
Pyrethroide, z. B. (eis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fenfluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Terallethrin, cis-Resmethrin, Heptafluthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, cis-Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen (HCHs),
Neonicotinoide, z. B. Nithiazin
Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makroeyclische Lactone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Latidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomectin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim
Tripren, Epofenonan, Diofenolan;
Biologicals, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin, Codlemon oder Neem-Komponenten Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl;
Benzoylharnstoffe, z. B. Fluazuron, Penfluron,
Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz
Bienenstockvarroa-Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure.
Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe.
Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Milbemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Triclabendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazol, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cyclischen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PF1022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tribendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionol, Disophenol, Hexachlorophen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos/DDVP, Crufomat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin, Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nitroscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miracil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethylcarbamazin, Dichlorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon.
Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Polyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chloroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amprolium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitrofurane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chinazolinonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.
Vektorbekämpfung
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z. B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden.
Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:
1) Mücken - Anopheles: Malaria, Filariose;
- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von anderen Würmern; - Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis;
- Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus;
- Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose
2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber; 3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer;
4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen;
5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose;
6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, Frühsommer- Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose.
Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden.
Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Lutzomyia, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können.
Eine Vektorbekämpfung ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind. Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz. Schutz von technischen Materialen
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt. In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt.
In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. h., sie können ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage.
Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen, Tierzuchtanlagen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda. Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung ohne beschränken.
Herstellungsbeispiele tert-Butyl 2- [(2-chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino] acetat
Figure imgf000106_0001
Zu einer Suspension aus 1,33 g (33,2 mmol, 60%ig) Natriumhydrid in 24 mL DMF wurde bei 0 °C eine Lösung von 3,00 g (13,2 mmol) N-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]pyridin-2-amin in 12 mL DMF zugegeben. Das Gemisch wurde 1.5 h bei 0 °C gerührt, anschließend mit einer Lösung von 5,19 g (26,5 mmol) tert-Butyl 2-bromacetat in 12 mL DMF zugetropft und für 16 h bei RT gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in gesättigte wässrige Ammoniumchlorid-Lösung eingerührt und mit Ethylacetat extrahiert. Die Phasen wurden getrennt und die organischen Phasen mit gesättigter wässriger NaCl-Lösung gewaschen und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (Cyclohexan / Ethylacetat, 1/1). HPLC-MS: logP (HCOOH) = 3,59; Masse (M+H+): 340,0; 'HNMR (De-DMSO): δ 8,16 (dd, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,54 (t, 1H), 6,69 (dd, 1H), 6,61 (d, 1H), 4,84 (s, 2H), 4,22 (s, 2H), 1,32 (s, 9H).
2-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]essigsäure (V-l-001)
Figure imgf000106_0002
(V- 1-001)
2,72 mL (35,3 mmol) Trifluoressigsäure wurde zu einer Lösung von 600 mg (1,76 mmol) tert-Butyl 2- [(2-chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]acetat in 4,8 mL Dichlormethan getropft. Das Reaktionsgemisch wurde 16 h bei 0 °C gerührt, eingeengt und mit Toluol azeotrop getrocknet. Der hellbraune Rückstand wurde ohne weitere Aufreinigung zu Verbindungen der Formel (I) weiter umgesetzt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,21 ; Masse (M+H+): 284,0; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,14 (d, 1H), 7,72-7,70 (m, 2H), 6,85-6,80 (m, 2H), 4,94 (s, 2H), 4,33 (s, 2H). (Kommentar: -COOH hier nicht zu sehen.) l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-2-(2,2,2-trichloracetyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-olat (1-011)
Figure imgf000107_0001
(1-011)
Eine Lösung aus 300 mg (1,05 mmol) 2-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]essigsäure in 2,0 mL Dichlormethan wurde zunächst mit 3,86 mL (21,1 mmol) (2,2,2-Trichloracetyl) 2,2,2- trichloracetat, dann anschließend bei 0 °C mit 0,589 mL (4,22 mmol) Triethylamin versetzt und für 16 h bei 0 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Dichlormethan verdünnt, mit Wasser gequencht und nach Abtrennung der organischen Phase wurde diese eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel (CH2Cl2/MeOH = 10/1) gereinigt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 2,44; Masse (M+H+): 410,0; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,45 (d, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,00 (dd, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,19 (t, 1H), 5,91 (s, 2H). l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-2-(isopropylcarbamoyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-olat (1-025)
Figure imgf000107_0002
(1-025)
60 mg (0,05 mmol) l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-2-(2,2,2-trichloracetyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4- ium-3-olat in 8,0 mL Tetrahydroiüran wurde bei RT mit 15 μL (0,\7 mmol) Isopropylamin versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 16 h bei RT gerührt, anschließend eingeengt und der Rückstand säulenchromatographisch an Kieselgel (CH2Cl2/MeOH = 10/1) gereinigt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,66; Masse (M+H+): 351,0; 'HNMR (CDC13): δ 8,44 (d, 1H), 8,31 (d, 1H), 7,61 (s, 1H), 7,58 (dd, 1H), 7,42 (d, 1H), 7,05 (dt, 1H), 6,04 (s, 2H), 4,29 (sept, 1H), 1,31 (d, 6H). 2-(2-Chloracetyl)-l-[(2-chlorthiazol-5-yl)methyl]imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-olat (1-005)
Figure imgf000108_0001
Eine Lösung aus 90 mg (0,31 mmol) 2-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]essigsäure in 1,0 mL Chloressigsäureanhydrid wurde auf 0 °C gekühlt und tropfenweise mit 0,18 mL (1,26 mmol) Triethylamin versetzt. Das Gemisch wurde 16 h bei 0 °C gerührt, anschließend mit Dichlormethan verdünnt und auf Kieselgel gezogen. Das Rohprodukt wurde sodann säulenchromatographisch an Kieselgel (CH2Cl2/MeOH = 10/1) gereinigt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,58; Masse (M+H+): 341,9; 'HNMR (De-DMSO): δ 8,43 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,92 (dd, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,16 (t, 1H), 5,93 (s, 2H), 4,89 (s, 2H). 1 - [(2-C hlorthiazol-5-yl)methyl] -2-(2-methoxyacetyl)imidazo [ 1 ,2-a] yridin-4-ium-3 -olat (1-010)
Figure imgf000108_0002
(1-010)
Eine Lösung von 50 mg (0,14 mmol) 2-(2-Chloracetyl)-l-[(2-chlorthiazol-5-yl)methyl]imidazo[l,2- a]pyridin-4-ium-3-olat in 5,0 mL Tetrahydrofuran wurde auf 0 °C gekühlt und tropfenweise mit 5,88 mL (0,43 mmol) einer methanolischen Natriummethanolat-Lösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 16 h gerührt und dabei auf 15 °C kommen gelassen. Durch Zugabe von 1.0 M wässriger Salzsäure- Lösung wurde der pH- Wert auf 7 eingestellt. Anschließend wurde das Gemisch eingeengt und der Rückstand wurde mittels HPLC (MeCN/H20) gereinigt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,13; Masse (M+H+): 338,0; 1HNMR (CDC13): δ 8,43 (d, 1H), 7,71 (dd, 1H), 7,61 (s, 1H), 7,39 (d, 1H), 7,03 (t, 1H), 5,89 (s, 2H), 4,77 (s, 2H), 3,56 (s, 3H). 2-[2-(4-Chlorpyrazol-l-yl)acetyl]-l-[(2-chlorthiazol-5-yl)methyl]imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3- olat (1-004)
Figure imgf000109_0001
(1-004)
Eine Lösung 50 mg (0,15 mmol ) 2-(2-Chloracetyl)-l-[(2-chlorthiazol-5-yl)methyl]imidazo[l,2- a]pyridin-4-ium-3-olat in 1,0 mL Dimethylformamid wurde mit einem Gemisch aus 23 mg (0,23 mmol) 4-Chlor-lH-pyrazol und 98 mg (0,30 mmol) Cäsiumcarbonat in 1,0 mL Dimethylformamid versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend 12 h bei 15 °C gerührt, über Celite filtriert und eingeengt. Der Rohprodukt wurde anschließend mittels HPLC (MeCN / H20) aufgereinigt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,83; Masse (M+H+): 408,0; 'HNMR (CDC13): δ 8,46 (d, 1H), 7,75 (t, 1H), 7,56 (s, 2H), 7,51 (s, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,07 (t, 1H), 5,84 (s, 2H), 5,58 (s, 2H).
1 - [(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl] -2-formyl-imidazo [ 1 ,2-a] yridin-4-ium-3-olat (1-015)
Figure imgf000109_0002
(1-015)
Zu einer Lösung von 70 mg (0,24 mmol) 2- [(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino] essigsaure in 0,47 mL Dichlormethan wurde 780 mg (4,93 mmol) 2-Oxopropansäureanhydrid gegeben. Das Gemisch wurde anschließend auf 0 °C gekühlt und tropfenweise mit 0,14 mL (0,98 mmol) Triethylamin versetzt und 16 h bei 0 °C gerührt. Die dunkelblaue Lösung wurde mit Dichlormethan verdünnt, mit wenigen Tropfen Wasser unter starkem Rühren gequencht und anschließend eingeengt. Das Rohprodukt wurde säulenchromatographisch an Kieselgel (CH2CI2 / MeOH, 10 / 1) gereinigt. Anstatt von dem erwarteten Reaktionsprodukt l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-2-(2-oxopropanoyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3- olat wurde der oben gezeigte Aldehyd (1-015) erhalten. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,01 ; Masse (M+H+): 293,9; 'HNMR (D6-DMSO): δ 9,47 (s, 1H), 8,42 (d, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,91 (dd, 1H), 7,87 (s, 1H), 7,13 (t, 1H), 5,88 (s, 2H). tert-Butyl 2-[(2-chlorthiazol-5-yl)methyl-(3-methyl-2-pyridyl)amino]acetat
Figure imgf000110_0001
(rv-2-ooi)
Zu einer Suspension aus 0,83 g (20,8 mmol, 60%ig) Natriumhydrid in 20 mL DMF wurde bei 0 °C eine Lösung von 2,00 g (13,2 mmol) N-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-3-methyl-pyridin-2-amin in 5 mL DMF zugegeben. Das Gemisch wurde 1.5 h bei 0 °C gerührt, anschließend wurde eine Lösung von 5,19 g (26,5 mmol) tert-Butyl 2-bromacetat in 5 mL DMF zugetropft und das resultierende Gemisch für 16 h bei RT gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in gesättigte wässrige Ammoniumchlorid-Lösung eingerührt und mit Ethylacetat extrahiert. Die Phasen wurden getrennt und die vereinigten organischen Phasen mit gesättigter wässriger NaCl-Lösung gewaschen und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (Cyclohexan / Ethylacetat, 1/1). HPLC-MS: logP (HCOOH) = 4,13 ; Masse (M+H+): 353,1 ; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,08 (d, 1 H) 7,61 (s, 1 H) 7,49 (d, 1 H) 6,89 (dd, 1 H) 4,62 (s, 2 H) 3,89 (s, 2 H) 2,23 (s, 3 H) 1,31 (s, 9 H). l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-methyl-imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-ol;2,2,2-trifluoracetat (VII-1-001)
Figure imgf000110_0002
2,72 mL (31,0 mmol) Trifluoressigsäure wurden zu einer Lösung von 550 mg (1 ,76 mmol) tert-Butyl 2- [(2-chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]acetat in 4,0 mL Dichlormethan getropft. Das Reaktionsgemisch wurde 1 h bei 0 °C und anschließend 16 h bei 20 °C gerührt, eingeengt und mit Toluol azeotrop getrocknet. Der hellbraune Rückstand wurde ohne weitere Aufreinigung zu Verbindungen der Formel (I) weiter umgesetzt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 0,75; Masse (M+H+): 280,0; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,43 (d, 1 H) 7,61 - 7,70 (m, 2 H) 7,30 - 7,43 (m, 2 H) 5,95 (s, 2 H) 2,71 (s, 3 H). l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-methyl-2-(2,2,2-trifluoracetyl)imidazo[l,2-a]pyridin-' olat (1-024)
Figure imgf000111_0001
(1-024)
Eine Lösung aus 160 mg (0,40 mmol) l -[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-methyl-imidazo[l,2-a]pyridin- 4-ium-3-ol;2,2,2-trifluoracetat in 1,15 mL Trifluoressigsäureanhydrid wurde auf 0 °C gekühlt und tropfenweise mit 0,23 mL (1,62 mmol) Triethylamin versetzt. Das Gemisch wurde 0,5 h bei 0 °C und 16 h bei 20 °C gerührt, anschließend mit Dichlormethan verdünnt und auf Kieselgel gezogen. Das Rohprodukt wurde sodann säulenchromatographisch an Kieselgel (CLhCk/MeOH = 10/1) gereinigt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 2,07; Masse (M+H+): 375,0; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,36 (d, 1 H) 7,83 (d, 1 H) 7,64 (s, 1 H) 7,16 (dd, 1 H) 6,00 (s, 2 H) 2,66 (s, 3 H). tert-Butyl 2-[(2-chlorthiazol-5-yl)iodo-(3-iodo-2-pyridyl)amino]acetat (IV-2-002)
Figure imgf000111_0002
(IV- 2- 002)
Zu einer Suspension aus 0,375 g (9,38 mmol, 60%ig) Natriumhydrid in 10 mL DMF wurde bei 0 °C eine Lösung von 3,00 g (8,53 mmol) N-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-3-iodo-pyridin-2-amin in 5 mL DMF zugegeben. Das Gemisch wurde 1.5 h bei 0 °C gerührt, anschließend wurde eine Lösung von 1,81 g (9,38 mmol) tert-Butyl 2-bromacetat in 5 mL DMF zugetropft und das resultierende Gemisch für 20 h bei RT gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in gesättigte wässrige Ammoniumchlorid-Lösung eingerührt und mit Ethylacetat extrahiert. Die Phasen wurden getrennt und die vereinigten organischen Phasen mit gesättigter wässriger NaCl-Lösung gewaschen und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (Cyclohexan / Ethylacetat, 1/1). HPLC-MS: logP (HCOOH) = 4,62 ; Masse (M+H+): 465,8; 'HNMR (D6-DMSO): 8,26 (dd, 1 H), 8,21 (dd, 1 H), 7,61 (s,
1 H), 6,77 (dd, 1 H), 4,70 (s, 2 H), 4,04 (s, 2 H), 1,30 (s, 9 H). l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-iodo-imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-ol;2,2,2-trifluoracetat (VII- 1-002)
Figure imgf000112_0001
2,00 mL (25,7 mmol) Trifluoressigsäure wurden zu einer Lösung von 600 mg (1,28 mmol) tert-Butyl 2- [(2-chlorthiazol-5-yl)iodo-(2-pyridyl)amino]acetat in 4,0 mL Dichlormethan getropft. Das Reaktionsgemisch wurde 1 h bei 0 °C und anschließend 16 h bei 20 °C gerührt, eingeengt und mit Toluol azeotrop getrocknet. Der hellbraune Rückstand wurde ohne weitere Aufreinigung zu Verbindungen der Formel (I) weiter umgesetzt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,22; Masse (M+H+): 391,8. l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-iodo-2-(2,2,2-triflu^
(1-112)
Figure imgf000112_0002
(1-112)
Eine Lösung aus 750 mg (1,4 mmol) l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-iodo-imidazo[l,2-a]pyridin-4- ium-3-ol-2,2,2-trifluoracetat in 4,18 mL Trifluoressigsäureanhydrid wurde auf 0 °C gekühlt und tropfenweise mit 0,83 mL (5,93 mmol) Triethylamin versetzt. Das Gemisch wurde 0,5 h bei 0 °C und 16 h bei 20 °C gerührt, anschließend mit Dichlormethan verdünnt und auf Kieselgel gezogen. Das Rohprodukt wurde sodann säulenchromatographisch an Kieselgel (CLhCk/MeOH = 10/1) gereinigt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 2,37; Masse (M+H+): 487,7; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,57 (dd, 1 H), 8,51 (dd, 1 H), 7,57 (s, 1 H), 6,97 (t, 1 H), 6,31 (s, 2 H).
tert-Butyl 2-[(2-chlorthiazol-5-yl)cyclopropyl-(3-cyclopropyl-2-pyridyl)amino]acetat (IV-2-003)
Figure imgf000113_0001
(TV-2-003)
Zu einer Lösung von tert-Butyl 2-[(2-chlorthiazol-5-yl)iodo-(3-iodo-2-pyridyl)amino]acetat 0,50 g (1,07 mmol) in 3 mL Toluol und 1 mL Wasser wurden Kalium Cyclopropyltrifluoroborat 0,32 g (2,14 mmol), Bis(triphenylphosphin)palladium Chlorid 0,11 g (1,07 mmol) und Kalium Carbonat 0,30 g (2,14 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 4 h bei 100 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser eingerührt und mit Dichlormethan extrahiert. Die Phasen wurden getrennt und die vereinigten organischen Phasen mit gesättigter wässriger NaCl-Lösung gewaschen und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (Cyclohexan / Ethylacetat, 1/1). HPLC-MS: logP (HCOOH) = 4,73 ; Masse (M+H+): 380,2; l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-cyclopropyl-imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-ol;2,2,2- trifluoracetat (VII-1-003)
Figure imgf000113_0002
(Vn- 1-003)
0,72 mL (9,47 mmol) Trifluoressigsäure wurden zu einer Lösung von 180 mg (1 ,76 mmol) tert-Butyl 2- [(2-chlorthiazol-5-yl)cyclopropyl-(2-pyridyl)amino]acetat in 3,0 mL Dichlormethan getropft. Das Reaktionsgemisch wurde 1 h bei 0 °C und anschließend 16 h bei 20 °C gerührt, eingeengt und mit Toluol azeotrop getrocknet. Der hellbraune Rückstand wurde ohne weitere Aufreinigung zu Verbindungen der Formel (I) weiter umgesetzt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,27; Masse (M+H+): 306,0. l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-cyclopropyl-2-(2,2,2-trifluoracetyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium- 3-olat (1-078)
Figure imgf000114_0001
(ΐ-ι
Eine Lösung aus 160 mg (0,40 mmol) l -[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-methyl-imidazo[l,2-a]pyridin- 4-ium-3-ol-2,2,2-trifluoracetat in 1,34 mL Trifluoressigsäureanhydrid wurde auf 0 °C gekühlt und tropfenweise mit 0,27 mL (1,90 mmol) Triethylamin versetzt. Das Gemisch wurde 0,5 h bei 0 °C und 16 h bei 20 °C gerührt, anschließend mit Dichlormethan verdünnt und auf Kieselgel gezogen. Das Rohprodukt wurde sodann säulenchromatographisch an Kieselgel (CL Ck/iso-PrOH = 10/1) gereinigt. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 2,48; Masse (M+H+): 375,0; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,35 (d, 1 H), 7,80 (d, 1 H), 7,62 (s, 1 H), 7,14 (t, 1 H), 6,30 (s, 2 H), 2.25 (m, 1 H), 1,04 - 1,16 (m, 2 H), 0,87 - 1,00 (m, 2 H).
l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-phenyl-2-(2,2,2-trifluoracetyl)imidazo[l,2-a]pyridin-' olat (1-109)
Figure imgf000114_0002
Zu einer Lösung von l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-8-iodo-2-(2,2,2-trifluoracetyl)imidazo[l,2- a]pyridin-4-ium-3-olat 0,070 g (0,14 mmol) in 5 mL Dioxan wurden Benzolboronsäure 0,026 g (0,21 mmol), Bis(triphenylphosphin)palladium Chlorid 0,020 g (0,02 mmol) und Natriumbicarbonat 2,0 M wässrige Lösung 0,18 mL (0,35 mmol) zugegeben. Das Gemisch wurde 16 h bei 100 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser eingerührt und mit Dichlormethan extrahiert. Die Phasen wurden getrennt und die vereinigten organischen Phasen mit gesättigter wässriger NaCl-Lösung gewaschen und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (Cyclohexan / Ethylacetat, 1/1). HPLC-MS: logP (HCOOH) = 2,99 ; Masse (M+H+): 438,0; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,56 (dd, 1 H), 7,86 (dd, 1 H), 7,52 - 7,63 (m, 5 H), 7,34 (t, 1 H), 6,91 (s, 1 H), 5,35 (br s, 2 H). l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-2-(2-ethoxy-2-oxo-acetyl)imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-olat
Figure imgf000115_0001
Zu einer Lösung von 90 mg 2-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]essigsäure (0,31 mmol) in Dichlormethan (0,45 mL) wurden bei 0 °C 221 μL Triethylamin (1,58 mmol) und 129 mg Chloroxoessigsäure Ethylester (0,95 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 16 h bei dieser Temperatur gerührt und anschließend nach dem Aufwärmen auf RT am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde in Ethylacetat gelöst und mit NFLCl-Lösung gewaschen. Die organische Phase wurde über Na2SÜ4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (SiC , Cyclohexan/Ethylacetat). Das Produkt wurde als gelber Feststoff erhalten.
HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,55; Masse (M+H+): 366,0; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,37 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,99 - 7,95 (m, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,16 (t, 1H), 5,87 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 1,29 (t, 3H).
2-(2-Chlor-2-oxo-acetyl)-l-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-olat 001)
Figure imgf000115_0002
Einer Lösung von 3,52 mL Oxalylchlorid (2,0 M, 7,04 mmol) in Dichlormethan (3,00 mL) wurden bei 0 °C 200 mg 2-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]essigsäure (0,70 mmol) zugesetzt. Anschließend wurden 196 μΕ Triethylamin (1,41 mmol) zugetropft. Das Gemisch wurde für 3 h bei 0 °C gerührt und anschließend eingeengt, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur 30 °C nicht übersteigt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung weiter umgesetzt (beispielsweise zu 034). l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-2-[2-(cyclopropylmethoxy)-2-oxo-acetyl]imidazo[l,2-a]pyridin-4 ium-3-olat (1-034)
Figure imgf000116_0001
Zu einer Lösung von 125 mg 2-(2-Chlor-2-oxo-acetyl)-l-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]imidazo[l,2- a]pyridin-4-ium-3-olat (0,35 mmol) in Dichlormethan (5,0 mL) wurden bei 0 °C 147 μΐ^ Triethylamin (1 ,05 mmol) und 0,88 mL Cyclopropylcarbinol (1,76 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 16 h bei dieser Temperatur gerührt und anschließend nach dem Aufwärmen auf RT am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde in Ethylacetat gelöst und mit NFLCl-Lösung gewaschen. Die organische Phase wurde über Na2SÜ4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (S1O2, Cyclohexan/Ethylacetat). Das Produkt wurde als gelber Feststoff erhalten.
HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,94; Masse (M+H+): 392,0; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,37 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,99 - 7,94 (m, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,15 (t, 1H), 5,87 (s, 2H), 4,06 (d, 2H), 1,19 - 1,14 (m, 1H), 0,57 - 0,56 (m, 2H), 0,35 - 0,33 (m, 2H).
(2E)-2-Methoxyiminoacetylchlorid
Figure imgf000116_0002
Eine Lösung von 180 mg (2E)-2-Methoxyiminoacetylsäure (1,74 mmol) in 3,6 mL Dichlormethan wurde mit 155 μΕ Oxalylchlorid (1,74 mml) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 4 h bei Raumteperatur gerührt und anschließend eingeengt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung weiter umgesetzt (beispielsweise zu Verbindung 1-059). l-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl]-2-[(2E)-2-methoxyiminoacetyl]imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-olat (1-059)
Figure imgf000117_0001
Zu einer Lösung von 450 mg 2-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]essigsäure Hydrochlorid (1,58 mmol) in Dichlormethan (3,33 mL) wurde bei 0 °C 239 mg (2E)-2-Methoxyiminoacetylchlorid (2,37 mmol) gegeben. Die Lösung wurde auf -15 °C gekühlt, mit 1,11 mL Triethylamin (7,93 mmol) versetzt und für 1 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit und anschließend säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (S1O2, Cyclohexan / Ethylacetat). Das gwünschte Produkt wurde als leuchtend gelber Feststoff erhalten. HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,45; Masse (M+H+): 351,0; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,99 (s, 1H), 8,42 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,97 - 7,91 (m, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,17 - 7,14 (m, 1H), 5,95 (s, 2H), 3,97 (s, 3H).
2-(2-Bromacetyl)-l-[(6-chlor-3-pyridyl)methyl]imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-olat (1-113)
Figure imgf000117_0002
(1- 113)
Zu einer Lösung von 200 mg 2-[(2-Chlorthiazol-5-yl)methyl-(2-pyridyl)amino]essigsäure (0,71 mmol) in Dichlormethan (1,0 mL) wurden bei 0 °C 221 μL Triethylamin (1,58 mmol) und 285 mg 2- Bromacetylbromid (1,42 mmol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur aufgewärmt und für 16 h gerührt. Anschließend wurde das Gemisch am Rotationsverdampfer eingeengt und unmittelbar säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt (S1O2, Cyclohexan / Ethylacetat) gereinigt. Das erhaltene Produkt 1-113 konnte zu weiteren Verbindungen der Formel I umgesetzt werden (beispielsweise zu Verbindung 1-084). 2-[2-[(2-Chlor-4-pyridyl)methoxy]acetyl]-l-[(6-chlor-3-pyridyl)methyl]imidazo[l,2-a]pyridin-4- ium-3-olat (1-084)
Figure imgf000118_0001
Eine Lösung aus 37 mg (2-Chlor-4-pyridyl)methanol (0,26 mmol) in 0,3 mL Tetrahydrofuran wurde bei 0 °C mit 290 μΕ LiHMDS (1,0 M, 0,29 mmol) versetzt und für 30 min bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wurde die erhaltene LiHMDS-Lösung bei 0 °C zu einer Lösung von 50 mg 2-(2- Bromacetyl)-l-[(6-chlor-3-pyridyl)methyl]imidazo[l,2-a]pyridin-4-ium-3-olat (0,13 mmol) in Tetrahydrofuran gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 3 h bei dieser Tmeperatur gerührt. Anschließend wurde NTLCl-Lösung zugegeben und das Produkt mit Ethylacetat extrahiert (3x), über Na2SÜ4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde mittels HPLC (H2O / MeOH) gereinigt.
HPLC-MS: logP (HCOOH) = 1,73; 'HNMR (D6-DMSO): δ 8,41 - 8,33 (m, 3H), 7,93 (d, 1H), 7,85 - 7,81 (m, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,47 - 7,44 (m, 2H), 7,39 (d, 1H), 7,14 - 7,11 (m, 1H), 5,86 (s, 2H), 4,72 (s, 2H), 4,65 (s, 2H).
Die in der folgenden Tabelle 1 beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen sind ebenfalls bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), die man gemäß oder analog zu den oben beschriebenen Synthesebeispielen erhält. Sie basieren auf der Substruktur der Formel (I-l).
Tabelle 1
Figure imgf000118_0002
(i-i)
Figure imgf000119_0001
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Figure imgf000136_0001
Figure imgf000137_0001
^-NMR Daten der Verbindungen gemäß Tabelle 1
Die Bestimmung des [M+H]+ mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgte bei pH 2,7 mit Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) und Wasser als Eluenten; linearer Gradient von 10%> Acetonitril bis 95% Acetonitril, Gerät: Agilent 1100 LC-System, Agilent MSD System, HTS PAL. Die Bestimmung der in den vorangegangenen Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C18). Temperatur 43 °C. Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP Werte bekannt sind. Die Bestimmung der 'H-NMR-Daten erfolgte mit einem Bruker Avance 400 oder Bruker Avance III 600 ausgestattet mit einem Durchflussprobenkopf (60 μΐ Volumen), mit Tetramethylsilan als Referenz (0.0) und den Lösungsmitteln CD3CN, CDCI3 oder D6-DMSO.
Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden entweder in klassischer Form (δ-Werte, Multiplettaufspaltung, Anzahl der H-Atome) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt.
NMR-Daten ausgewählter Beispiele
NMR-Peak-Listenverfahren
Die 'H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 'H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δ; (Intensität^; ; δη (Intensitätn)
Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 'H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.
Die Listen der 'H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 'H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.
Darüber hinaus können sie wie klassische 'H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.
Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 'H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %).
Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige
Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres
Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.
Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation. Weitere Details zu 'H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.
NMR-Daten
1-001 : 'H-NMR^O.O MHz, de-DMSO):
δ= 8.9387 (0.3); 8.4487 (2.3); 8.4318 (2.3); 8.3706 (3.2); 8.3649 (3.2); 7.9534 (1.7); 7.9305 (3.1); 7.8888 (1.6); 7.8720 (1.6); 7.8512 (0.9); 7.6724 (1.6); 7.6662 (1.7); 7.6517 (2.0); 7.6454 (2.0); 7.4661 (3.6); 7.4454 (3.0); 7.2406 (0.5); 7.1626 (1.4); 7.1461 (2.5); 7.1300 (1.3); 7.1126 (0.6); 6.9852 (0.5); 5.8288 (8.6); 4.7941 (16.0); 3.9029 (8.1); 3.8080 (1.0); 3.4071 (1.2); 3.3301 (72.2); 3.1688 (2.1); 2.6718 (0.7); 2.6677 (0.5); 2.5072 (96.7); 2.5028 (125.9); 2.4984 (94.8); 2.3297 (0.7); 2.3253 (0.6);
1.9986 (0.7); 1.2342 (1.0); -0.0002 (1.7)
1-002: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, de-DMSO):
δ= 8.4389 (4.3); 8.4220 (4.4); 8.3710 (5.6); 8.3655 (5.7); 7.9888 (1.0); 7.9653 (3.5); 7.9460 (7.2); 7.9229 (1.4); 7.6885 (2.8); 7.6824 (2.9); 7.6678 (3.4); 7.6617 (3.4); 7.4832 (6.3); 7.4626 (5.3); 7.1770 (2.1); 7.1618 (3.8); 7.1476 (1.9); 7.1447 (1.9); 5.7462 (16.0); 3.9030 (9.0); 3.3276 (168.5); 3.1689 (1.3); 2.6723 (1.1); 2.5027 (207.4); 2.3297 (1.2); 1.2352 (0.8); 1.2133 (0.4);
1.1968 (0.3); 0.0000 (2.3)
1-003: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4257 (1.6); 8.4088 (1.7); 8.3538 (2.2); 8.3480 (2.3); 7.9101 (1.3); 7.8870 (2.1); 7.8276 (1.0); 7.8107 (1.1); 7.7884 (0.7); 7.6326 (1.1); 7.6267 (1.1); 7.6120 (1.4); 7.6059 (1.4); 7.4510 (2.6); 7.4303 (2.1); 7.1302 (1.0); 7.1136 (1.9); 7.0967 (0.9); 5.8507 (6.4); 3.9033 (3.4); 3.3285 (64.4); 2.6723 (0.4); 2.5074 (59.4); 2.5032 (75.7); 2.4990 (57.4); 2.4248 (16.0); 2.3297 (0.4);
-0.0001 (0.9)
1-004: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4702 (3.3); 8.4533 (3.4); 8.0962 (2.8); 8.0732 (3.8); 7.9963 (9.1); 7.9452 (2.0); 7.9279 (2.1); 7.9075 (1.5); 7.8541 (8.9); 7.5568 (9.2); 7.1881 (2.1); 7.1710 (3.9); 7.1546 (2.0); 5.8935 (10.8); 5.5163 (16.0); 3.9030 (14.4); 3.5087 (0.3); 3.3287 (193.5); 3.2679 (0.3); 3.1756 (0.6); 3.1628 (0.6); 2.6765 (0.9); 2.6720 (1.2); 2.6677 (0.9); 2.5074 (164.0); 2.5030 (214.4); 2.4986 (158.5); 2.3340 (0.8); 2.3296 (1.2); 2.3253 (0.9); 1.3515 (0.4); 1.2983 (0.4); 1.2836 (0.6); 1.2581 (0.4); 1.2347 (1.7); 0.8944
(0.4); 0.8761 (0.8); 0.8627 (0.6); 0.8573 (0.6); -0.0001 (2.4)
1-005: ^-NMR^Ol .ö MHz, de-DMSO):
δ= 8.4301 (2.1); 8.4189 (2.2); 8.0903 (1.9); 8.0749 (2.3); 7.9379 (1.1); 7.9361 (1.1); 7.9266 (1.2); 7.9247 (1.3); 7.9229 (1.2); 7.9208 (1.0); 7.9114 (1.0); 7.9095 (1.0); 7.8791 (5.3); 7.1659 (1.3); 7.1548 (2.4); 7.1435 (1.2); 5.9541 (0.3); 5.9302 (7.8); 4.8252 (16.0); 3.9010 (1.1); 3.3111 (145.7); 2.6157 (0.7); 2.6127 (1.0); 2.6096 (0.7); 2.5219 (2.0); 2.5188 (2.6); 2.5157 (2.9); 2.5068 (60.5); 2.5039 (125.5); 2.5009 (171.6); 2.4979 (130.5); 2.4950 (65.3); 2.3881 (0.7); 2.3851 (1.0); 2.3821 (0.8); 1.9083
(0.5); 0.8763 (0.4); 0.8632 (0.4); -0.0002 (4.0)
1-006: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4847 (3.4); 8.4678 (3.5); 8.3359 (4.4); 8.3301 (4.5); 7.9460 (2.3); 7.9229 (5.1); 7.9164 (10.2); 7.8909 (2.4); 7.8753 (2.4); 7.8523 (1.2); 7.6556 (2.4); 7.6494 (2.4); 7.6348 (2.9); 7.6286 (2.8); 7.5075 (9.7); 7.4524 (5.2); 7.4317 (4.3); 7.1795 (2.0); 7.1629 (3.7); 7.1464 (1.8); 5.7893 (10.9); 5.4802 (16.0); 4.0886 (0.3); 3.9028 (13.7); 3.3278 (252.4); 3.1753 (1.5); 3.1621 (1.4); 2.6756 (0.8); 2.6713 (1.1); 2.6671 (0.8); 2.5067 (147.5); 2.5023 (189.6); 2.4980 (140.2); 2.3333 (0.8); 2.3292 (1.1); 1.2349
(0.3); -0.0002 (1.8)
1-007: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4260 (4.0); 8.4090 (4.2); 8.0942 (2.7); 8.0713 (5.5); 8.0381 (2.9); 8.0215 (2.8); 7.9987 (1.4); 7.8801 (10.6); 7.6703 (0.3); 7.1890 (2.4); 7.1723 (4.5); 7.1557 (2.2); 5.8689 (16.0); 4.8464 (0.4); 4.2194 (0.4); 3.9031 (11.9); 3.6153 (0.3); 3.5082 (0.4); 3.3439 (99.4); 3.1694 (2.9); 2.6759 (1.0); 2.6723 (1.3); 2.5075 (178.6); 2.5032 (232.6); 2.4990 (177.6); 2.3300 (1.3); 1.2831
(0.5); 1.2347 (0.5); 1.1793 (0.7); 1.1613 (0.9); 1.1428 (0.4); 0.8760 (0.7); 0.8625 (0.5); -0.0002 (2.5)
1-008: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4101 (3.7); 8.3934 (3.8); 8.0644 (3.3); 8.0415 (4.1); 7.8935 (9.5); 7.8808 (2.2); 7.8636 (2.4); 7.8413 (1.7); 7.1380 (2.3); 7.1212 (4.3); 7.1043 (2.1); 5.9284 (14.9); 3.9033 (16.0); 3.5088 (0.4); 3.3290 (163.4); 3.1681 (0.4); 2.6724 (1.1); 2.6684 (0.8); 2.5075 (150.7); 2.5033 (194.2); 2.4991 (147.6); 2.4825 (37.7); 2.3299 (1.1); 1.2973 (0.4); 1.2835 (0.7); 1.2335 (0.6); 0.8943
(0.4); 0.8758 (1.1); 0.8616 (0.8); 0.8575 (0.7); -0.0003 (2.1)
1-009: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4100 (3.2); 8.3931 (3.4); 8.3698 (4.2); 8.3640 (4.3); 7.9380 (2.7); 7.9149 (4.1); 7.8423 (2.0); 7.8254 (2.2); 7.8024 (1.3); 7.6590 (2.2); 7.6528 (2.2); 7.6382 (2.7); 7.6320 (2.7); 7.4616 (5.0); 7.4410 (4.1); 7.1395 (2.0); 7.1228 (3.8); 7.1060 (1.8); 5.8481 (11.7); 4.5157 (16.0); 3.9031 (7.1); 3.3302 (189.0); 3.3053 (34.8); 2.6720 (0.9); 2.6679 (0.7); 2.5072 (120.8); 2.5030
(156.2); 2.4988 (119.0); 2.3298 (0.9); 2.3258 (0.7); 1.2350 (0.6); 0.8755 (0.4); -0.0002 (1.7)
1-010: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3963 (2.9); 8.3795 (3.0); 8.0854 (2.5); 8.0623 (3.1); 7.8968 (8.9); 7.8783 (2.0); 7.8571 (1.3); 7.1484 (1.8); 7.1315 (3.4); 7.1147 (1.6); 5.9441 (10.7); 4.5623 (16.0); 3.9035 (11.1); 3.3826 (31.8); 3.3292 (161.2); 3.2682 (0.5); 3.1758 (0.8); 3.1629 (0.8); 2.6725 (0.9); 2.6683 (0.7); 2.5075 (125.2); 2.5033 (158.4); 2.4990 (118.0); 2.3341 (0.7); 2.3299 (0.9); 2.3260 (0.7);
1.2988 (0.4); 1.2835 (0.6); 1.2346 (0.4); 0.8943 (0.4); 0.8761 (0.9); 0.8625 (0.6); 0.8576 (0.6); -0.0002 (1.7)
1-011 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13):
δ= 8.4882 (3.6); 8.4714 (3.7); 7.8315 (1.5); 7.8120 (2.3); 7.7928 (1.8); 7.6109 (8.1); 7.4388 (3.4); 7.4160 (3.1); 7.2624 (40.3);
7.0928 (2.3); 7.0759 (4.4); 7.0589 (2.2); 5.8441 (16.0); 5.5704 (0.4); 1.6164 (6.8); 1.5202 (2.5); -0.0002 (1.4)
1-012: 'H-NMR(601.6 MHz, CDC13):
δ= 9.1858 (6.1); 8.6894 (9.3); 8.5068 (3.6); 8.4956 (3.6); 7.8498 (1.9); 7.8477 (1.9); 7.8384 (2.1); 7.8362 (2.3); 7.8347 (2.4); 7.8325 (2.1); 7.8232 (2.2); 7.8211 (2.1); 7.3925 (4.2); 7.3772 (4.0); 7.2632 (17.9); 7.1110 (2.4); 7.1103 (2.3); 7.0998 (4.6); 7.0990 (4.5); 7.0885 (2.3); 7.0877 (2.3); 5.7872 (16.0); 5.2993 (3.5); 1.7868 (0.8); 1.2557 (0.8); 0.0699 (0.4); 0.0052 (0.4); - 0.0002 (14.8); -0.0057 (0.5)
1-013: Ή-ΝΜΙ^όΟΙ .ό MHz, de-DMSO):
δ= 19.9637 (0.7); 12.9166 (2.8); 8.3463 (4.4); 8.3352 (4.6); 8.0747 (4.2); 8.0591 (5.1); 7.9523 (4.7); 7.9403 (5.2); 7.9350 (11.7); 7.9117 (2.4); 7.9001 (2.6); 7.8850 (2.0); 7.7779 (7.5); 7.7665 (8.0); 7.7642 (6.6); 7.6541 (0.6); 7.6349 (1.1); 7.6227 (2.7); 7.6103 (1.7); 7.5236 (1.8); 7.5114 (5.9); 7.5011 (7.2); 7.4884 (2.7); 7.4398 (5.8); 7.4269 (9.1); 7.4145 (4.1); 7.1452 (2.9); 7.1343 (5.2); 7.1231 (2.7); 5.9760 (16.0); 5.7500 (12.8); 4.8608 (1.0); 4.3336 (1.2); 3.6150 (2.4); 3.3055 (17.6); 2.8915 (1.0); 2.7327 (0.8); 2.6130 (1.3); 2.5225 (2.6); 2.5192 (3.1); 2.5161 (3.4); 2.5073 (80.7); 2.5044 (171.2); 2.5014 (235.2); 2.4984 (171.2); 2.4957 (83.0); 2.3857 (1.4); 1.4258 (2.6); 1.2354 (0.8); 0.0964 (0.8); 0.0052 (4.8); -0.0002 (156.0); -0.0056 (5.5); -
0.0999 (0.7)
1-014: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, de-DMSO):
δ= 8.4087 (3.2); 8.3919 (3.3); 8.0678 (2.9); 8.0447 (3.8); 7.8960 (8.0); 7.8744 (1.8); 7.8717 (1.9); 7.8575 (2.0); 7.8546 (2.1); 7.8520 (1.8); 7.8487 (1.6); 7.8345 (1.5); 7.8318 (1.5); 7.5757 (0.4); 7.1349 (2.0); 7.1179 (3.8); 7.1011 (1.9); 5.9466 (12.0); 4.5851 (0.4); 4.5701 (0.4); 3.3232 (27.1); 2.9467 (2.3); 2.9281 (7.4); 2.9094 (7.6); 2.8908 (2.5); 2.6766 (0.4); 2.6722 (0.6); 2.6682 (0.5); 2.5076 (77.8); 2.5032 (102.2); 2.4988 (77.8); 2.3345 (0.5); 2.3299 (0.7); 2.3255 (0.5); 2.2210 (0.8); 2.2021 (0.9); 2.1832 (0.4); 1.4516 (1.4); 1.3522 (0.4); 1.2588 (0.6); 1.2338 (4.5); 1.2142 (0.4); 1.1968 (0.5); 1.1787 (0.9); 1.1604 (0.5); 1.1234 (7.8); 1.1048 (16.0); 1.0861 (7.6); 1.0078 (0.9); 0.9970 (0.5); 0.9890 (1.8); 0.9777 (0.4); 0.9702 (0.9); 0.8535 (0.6);
0.8353 (0.4); -0.0002 (8.2)
1-015: ^-NMR^OO.l MHz, DMF):
δ= 9.5875 (3.9); 8.4848 (1.4); 8.4832 (1.0); 8.4736 (1.4); 8.4720 (1.0); 8.1754 (1.4); 8.1600 (1.7); 8.0259 (4.4); 8.0130 (0.9); 8.0110 (0.9); 8.0017 (0.9); 7.9996 (1.0); 7.9978 (0.9); 7.9957 (0.8); 7.9823 (3.4); 7.2366 (0.8); 7.2354 (0.9); 7.2253 (1.6); 7.2241 (1.7); 7.2141 (0.8); 7.2129 (0.8); 6.0259 (6.4); 3.4751 (16.0); 2.9532 (0.3); 2.9228 (2.2); 2.9197 (4.4); 2.9166 (6.2); 2.9135 (4.5); 2.9104 (2.2); 2.7849 (0.3); 2.7518 (2.3); 2.7486 (4.6); 2.7454 (6.6); 2.7422 (4.7); 2.7390 (2.4); -0.0001 (4.6) 1-016: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4996 (1.9); 8.4854 (3.7); 8.4710 (1.8); 8.3693 (4.8); 8.3523 (4.9); 8.3159 (0.3); 8.1255 (4.5); 8.1024 (5.0); 7.9244 (12.6); 7.7587 (2.4); 7.7559 (2.5); 7.7417 (2.8); 7.7389 (2.8); 7.7359 (2.6); 7.7329 (2.4); 7.7187 (2.3); 7.7158 (2.2); 7.1585 (3.0); 7.1421 (5.4); 7.1257 (2.6); 6.0490 (16.0); 5.7562 (6.1); 3.3217 (86.4); 3.2573 (5.6); 3.2414 (8.8); 3.2257 (5.7); 2.6804 (0.5); 2.6766 (0.8); 2.6720 (1.1); 2.5116 (74.6); 2.5074 (148.3); 2.5029 (193.3); 2.4984 (138.9); 2.4942 (67.7); 2.3338 (0.9); 2.3295 (1.1); 2.3250 (0.8); 1.4550 (0.5); 1.2332 (0.9); 1.0580 (0.7); 1.0459 (1.3); 1.0403 (1.2); 1.0288 (2.2); 1.0203 (1.1); 1.0167 (1.4); 1.0090 (1.4); 0.9975 (0.7); 0.9913 (0.5); 0.4888 (1.8); 0.4782 (5.6); 0.4739 (6.0); 0.4639 (2.9); 0.4581 (5.9); 0.4539 (5.6); 0.4440 (2.2); 0.2706 (2.2); 0.2570 (7.0); 0.2483 (6.1); 0.2448 (6.8); 0.2340 (1.7); 0.1462 (0.6); 0.0079 (4.8); -0.0002 (123.2); -
0.0084 (4.6); -0.1498 (0.6)
1-017: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3869 (3.9); 8.3699 (4.0); 8.2861 (0.9); 8.2748 (2.3); 8.2625 (2.3); 8.2509 (0.9); 8.1162 (3.8); 8.0931 (4.2); 7.9263 (10.0); 7.7498 (2.0); 7.7325 (2.4); 7.7099 (1.9); 7.1497 (2.5); 7.1329 (4.7); 7.1160 (2.3); 6.0495 (14.7); 5.7636 (0.4); 5.7562 (3.2); 3.3248 (101.3); 2.8785 (16.0); 2.8664 (16.0); 2.8474 (0.5); 2.8354 (0.4); 2.6772 (0.5); 2.6727 (0.7); 2.5079 (91.8); 2.5036
(119.8); 2.4993 (89.6); 2.3303 (0.7); 1.4586 (2.1); 1.2336 (1.1); -0.0002 (4.9)
1-018: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3821 (1.3); 8.3711 (4.8); 8.3545 (4.6); 8.1210 (3.1); 8.0979 (3.5); 7.9260 (8.5); 7.7539 (1.6); 7.7515 (1.6); 7.7370 (1.9); 7.7342 (2.0); 7.7311 (1.8); 7.7140 (1.6); 7.7113 (1.5); 7.1523 (2.0); 7.1360 (3.8); 7.1192 (1.9); 6.0504 (11.7); 3.4007 (1.1); 3.3828 (3.6); 3.3679 (4.2); 3.3651 (4.2); 3.3502 (3.8); 3.3317 (2.2); 3.3231 (40.4); 2.6725 (0.6); 2.6684 (0.4); 2.5121 (39.4); 2.5080 (77.6); 2.5036 (100.5); 2.4991 (72.4); 2.3349 (0.4); 2.3304 (0.6); 1.4554 (0.4); 1.2330 (0.5); 1.1690 (7.6); 1.1510 (16.0);
1.1331 (7.3); 0.0079 (2.2); -0.0002 (59.8); -0.0084 (2.3)
1-019: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4314 (4.4); 8.4145 (4.5); 8.1087 (3.1); 8.0858 (5.5); 8.0382 (2.8); 8.0358 (2.7); 8.0214 (3.0); 8.0187 (3.0); 7.9984 (1.7); 7.8827 (11.1); 7.1971 (2.7); 7.1803 (5.1); 7.1635 (2.5); 5.8827 (16.0); 5.7574 (2.9); 4.3330 (0.4); 2.6739 (0.4); 2.5095 (57.8);
2.5052 (73.0); 2.5010 (53.1); 2.3314 (0.4); 1.4545 (0.6); 1.3183 (0.7); 0.0079 (0.6); -0.0002 (13.9)
1-020: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4412 (2.4); 8.4243 (2.6); 8.1177 (0.4); 8.1060 (2.2); 8.0829 (2.8); 7.9505 (1.4); 7.9475 (1.4); 7.9336 (1.5); 7.9306 (1.6); 7.9277 (1.3); 7.9246 (1.1); 7.9108 (1.8); 7.8844 (6.5); 7.1825 (0.4); 7.1750 (1.5); 7.1582 (2.8); 7.1414 (1.4); 5.9309 (8.9); 5.7561 (1.3); 5.5088 (1.3); 4.6589 (3.6); 4.6474 (16.0); 4.2585 (3.9); 4.0395 (1.2); 3.3663 (12.1); 2.6762 (0.5); 2.6718 (0.7); 2.6673 (0.5); 2.5254 (1.8); 2.5117 (44.6); 2.5074 (89.4); 2.5029 (115.9); 2.4984 (82.7); 2.4942 (39.7); 2.3339 (0.5); 2.3297
(0.7); 2.3254 (0.5); 0.0080 (1.4); -0.0002 (40.8); -0.0084 (1.5)
1-021 : 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 12.2117 (2.4); 8.4215 (0.5); 8.4049 (0.5); 8.0788 (0.4); 8.0563 (0.5); 7.8665 (1.5); 7.1452 (0.3); 7.1284 (0.6); 5.9334 (1.7); 3.6055 (4.4); 3.5886 (16.0); 3.3227 (9.9); 3.2073 (0.5); 3.1912 (0.9); 3.1739 (0.6); 2.6569 (0.6); 2.6402 (0.9); 2.6239 (0.5); 2.5066 (37.6); 2.5025 (46.7); 2.4989 (34.3); 2.4828 (4.7); 2.4735 (2.3); 2.4695 (2.1); 2.4574 (0.9); 2.4477 (0.5); -0.0002 (5.3) 1-022: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.8109 (1.1); 8.7957 (2.4); 8.7803 (1.2); 8.3741 (2.9); 8.3572 (3.0); 8.1378 (2.7); 8.1147 (3.0); 7.9219 (7.5); 7.7720 (1.4); 7.7697 (1.5); 7.7551 (1.6); 7.7523 (1.7); 7.7494 (1.6); 7.7466 (1.4); 7.7321 (1.4); 7.7296 (1.4); 7.3713 (1.0); 7.3577 (16.0); 7.3511 (7.0); 7.3427 (6.8); 7.3276 (0.8); 7.3223 (1.3); 7.2833 (1.0); 7.2769 (1.4); 7.2694 (1.4); 7.2616 (1.6); 7.2533 (1.0); 7.2468 (0.8); 7.2401 (0.4); 7.1576 (1.8); 7.1407 (3.4); 7.1246 (1.6); 6.0626 (9.5); 5.7568 (9.0); 4.5863 (5.9); 4.5711 (5.9); 3.3252 (45.2); 2.6728 (0.4); 2.6686 (0.3); 2.5083 (57.3); 2.5038 (75.0); 2.4994 (54.2); 2.3306 (0.4); 2.3262 (0.3); 1.2328 (0.6); -
0.0002 (6.6)
1-023: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3872 (4.6); 8.3706 (4.8); 8.0952 (4.1); 8.0707 (7.1); 8.0639 (7.2); 8.0484 (3.9); 8.0284 (4.2); 7.9518 (14.2); 7.9334 (3.3); 7.9108 (2.2); 7.8880 (3.2); 7.8686 (3.9); 7.7054 (2.9); 7.6859 (4.9); 7.6662 (2.2); 7.1592 (3.0); 7.1423 (5.8); 7.1254 (2.9); 5.9760 (16.0); 3.3269 (165.3); 2.6723 (1.0); 2.5034 (175.9); 2.3299 (1.0); 2.0753 (5.0); 1.4350 (0.6); 1.1697 (0.7); -0.0004 (27.7)
1-024: 'H-NMR^O.O MHz, de-DMSO):
δ= 8.3713 (2.5); 8.3549 (2.5); 7.8339 (2.2); 7.8164 (2.3); 7.6387 (6.2); 7.1765 (2.1); 7.1595 (3.9); 7.1425 (2.0); 5.9994 (8.4); 3.3203 (63.8); 3.1032 (0.4); 3.0852 (0.3); 2.6635 (16.0); 2.5062 (148.8); 2.5018 (194.8); 2.4974 (142.3); 2.4225 (0.8); 2.3329 (0.8); 2.3285 (1.1); 2.3241 (0.9); 1.9086 (1.0); 1.2349 (3.8); 1.1934 (1.0); 1.1752 (1.9); 1.1570 (0.9); 1.0449 (2.4); 1.0296 (2.4);
0.8533 (0.3); 0.0078 (0.9); -0.0002 (25.0)
1-025: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΙ .ό MHz, CDC13):
δ= 8.4402 (1.3); 8.4289 (1.3); 8.3172 (0.4); 8.3049 (0.4); 7.6136 (3.8); 7.5928 (0.7); 7.5909 (0.7); 7.5815 (0.7); 7.5795 (0.8); 7.5776 (0.9); 7.5757 (0.9); 7.5662 (0.9); 7.5643 (0.9); 7.4291 (1.7); 7.4138 (1.4); 7.2620 (13.9); 7.0644 (0.8); 7.0631 (0.8); 7.0531 (1.6); 7.0518 (1.6); 7.0418 (0.8); 7.0405 (0.8); 6.0346 (6.0); 5.2987 (0.6); 4.3041 (0.4); 4.2932 (0.7); 4.2915 (0.6); 4.2822 (0.6); 4.2804 (0.7); 4.2695 (0.5); 1.3125 (16.0); 1.3016 (15.9); 1.2666 (0.3); 1.2552 (0.4); 1.2196 (0.8); 1.2087 (0.8);
0.0053 (1.0); -0.0002 (35.0); -0.0057 (1.1)
1-026: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.7814 (5.2); 8.7719 (5.5); 8.4635 (4.5); 8.4467 (4.6); 8.3147 (0.6); 8.0876 (4.0); 8.0646 (5.2); 7.9411 (11.6); 7.9158 (3.1); 7.8956 (2.2); 7.8784 (5.3); 7.8660 (5.4); 7.2244 (4.1); 7.2144 (5.3); 7.2024 (3.9); 7.1918 (3.0); 7.1749 (5.6); 7.1580 (2.8); 5.9488 (16.0); 5.7548 (3.8); 3.3229 (74.9); 2.6723 (1.4); 2.5076 (195.4); 2.5034 (245.1); 2.4992 (179.4); 2.3300 (1.3); 1.4204
(0.9); 1.3525 (1.2); 1.3367 (0.4); 1.2992 (2.7); 1.2595 (3.6); 1.2339 (2.6); 0.8539 (0.4); 0.0000 (17.9)
1-027: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4102 (3.8); 8.4006 (3.8); 8.3505 (4.7); 8.3335 (5.0); 8.3154 (0.7); 8.1181 (4.4); 8.0947 (5.0); 7.9253 (12.4); 7.7560 (2.5); 7.7416 (2.7); 7.7386 (2.8); 7.7358 (2.6); 7.7328 (2.4); 7.7188 (2.4); 7.7158 (2.2); 7.1515 (3.0); 7.1343 (5.4); 7.1185 (2.5); 6.0377 (16.0); 5.7557 (5.3); 3.3199 (131.6); 2.8609 (0.4); 2.8519 (1.3); 2.8423 (2.0); 2.8337 (2.9); 2.8243 (2.9); 2.8157 (2.0); 2.8062 (1.3); 2.7967 (0.6); 2.6756 (1.9); 2.6711 (2.6); 2.6664 (1.9); 2.5241 (7.2); 2.5107 (169.5); 2.5064 (339.8); 2.5019 (442.3); 2.4974 (316.6); 2.4931 (153.0); 2.4010 (0.4); 2.3945 (0.3); 2.3327 (1.9); 2.3286 (2.5); 2.3244 (1.9); 1.4586 (0.5); 1.3507 (0.4); 1.2499 (0.4); 1.2338 (1.0); 0.8319 (0.4); 0.7873 (1.8); 0.7747 (5.1); 0.7700 (6.6); 0.7574 (6.5); 0.7524 (5.3); 0.7405 (2.0); 0.7189 (0.4); 0.5681 (0.3); 0.5573 (0.3); 0.5461 (0.3); 0.5278 (2.2); 0.5162 (5.9); 0.5112 (5.9); 0.5062 (5.6);
0.5013 (5.5); 0.4890 (1.8); 0.1458 (0.6); 0.0079 (5.2); -0.0002 (150.6); -0.0085 (5.7); -0.1502 (0.6)
1-028: ^-NMR^Ol .ö MHz, CDC13):
δ= 8.4712 (0.6); 8.4600 (0.6); 8.3288 (3.4); 8.3176 (3.5); 7.8389 (0.4); 7.8367 (0.4); 7.8331 (0.3); 7.8236 (0.3); 7.7608 (1.6); 7.7588 (1.6); 7.7495 (1.8); 7.7474 (2.0); 7.7456 (2.0); 7.7436 (1.9); 7.7342 (1.8); 7.7322 (1.8); 7.6846 (8.3); 7.6130 (1.5); 7.4314 (0.5); 7.4260 (3.5); 7.4195 (0.8); 7.4107 (3.3); 7.4043 (0.7); 7.3779 (8.0); 7.3773 (8.1); 7.3643 (13.9); 7.2929 (4.9); 7.2804 (4.2); 7.2785 (3.8); 7.2660 (3.2); 7.2602 (50.7); 7.0841 (0.6); 7.0739 (0.8); 7.0626 (0.4); 7.0062 (2.1); 6.9949 (4.1); 6.9838 (2.1); 6.0391 (14.4); 5.8285 (2.8); 5.2983 (16.0); 1.9031 (0.5); 1.5360 (1.2); 1.5296 (1.0); 1.2556 (1.2); 0.0965 (0.5);
0.0052 (3.5); -0.0002 (110.8); -0.0057 (3.9); -0.1000 (0.5)
1-029: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3842 (3.2); 8.3674 (3.4); 8.0869 (2.6); 8.0638 (3.9); 7.9871 (1.9); 7.9703 (2.1); 7.9681 (2.1); 7.9474 (1.4); 7.8817 (8.2); 7.1653 (2.0); 7.1485 (3.9); 7.1316 (1.9); 5.8664 (11.5); 4.3060 (2.3); 4.2882 (7.3); 4.2703 (7.4); 4.2526 (2.4); 4.0569 (0.8); 4.0390 (2.4); 4.0212 (2.4); 4.0034 (0.8); 3.3228 (14.2); 2.6726 (0.4); 2.5076 (55.8); 2.5035 (72.0); 2.4993 (52.2); 2.3304 (0.4); 1.9902 (9.9); 1.3055 (7.8); 1.2876 (16.0); 1.2699 (7.5); 1.2594 (0.5); 1.2341 (0.4); 1.1937 (2.6); 1.1759 (5.1); 1.1581 (2.5); -
0.0001 (2.3)
1-030: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 10.8412 (1.5); 8.3554 (4.8); 8.3385 (5.0); 8.2434 (4.0); 8.0854 (4.2); 8.0625 (5.6); 7.9361 (14.8); 7.9156 (3.2); 7.8932 (2.2); 7.7911 (11.1); 7.7700 (13.0); 7.5766 (0.4); 7.5048 (14.0); 7.4837 (13.0); 7.3843 (2.1); 7.3633 (1.6); 7.1558 (3.2); 7.1389 (5.9); 7.1221 (2.9); 5.9629 (16.0); 5.7573 (10.0); 4.5838 (0.4); 4.5685 (0.4); 3.9497 (0.5); 3.9362 (0.6); 3.9184 (0.6); 3.9026 (0.6); 3.4243 (0.4); 3.3908 (0.4); 3.3234 (144.6); 3.1131 (0.4); 3.1020 (0.5); 3.0798 (0.7); 3.0702 (0.7); 3.0465 (0.4); 3.0371 (0.4); 2.8205 (0.3); 2.7943 (0.5); 2.7879 (0.5); 2.7839 (0.5); 2.7623 (0.5); 2.7518 (0.5); 2.6713 (1.6); 2.6060 (0.8); 2.5702 (0.8); 2.5066 (219.7); 2.5024 (288.5); 2.4981 (210.4); 2.3292 (1.6); 1.8771 (0.4); 1.8439 (0.4); 1.7077 (0.5); 1.7019 (0.5); 1.6744 (0.4); 1.4322 (0.8); 1.2341 (4.8); 1.1185 (0.6); 1.0536 (0.6); 0.8610 (0.4); 0.8531 (0.7); 0.8434 (0.4); 0.8346 (0.4); -0.0002
(17.9)
1-031 : 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 12.0418 (3.6); 8.4355 (4.5); 8.4186 (4.6); 8.0774 (4.1); 8.0544 (5.0); 7.8864 (12.2); 7.8790 (2.8); 7.8648 (2.6); 7.8619 (2.8); 7.8559 (2.1); 7.8417 (2.0); 7.8390 (2.0); 7.1446 (2.8); 7.1281 (5.3); 7.1114 (2.6); 5.9362 (16.0); 3.5450 (0.7); 3.5333 (1.5); 3.5253 (1.7); 3.5137 (3.2); 3.5021 (1.8); 3.4938 (1.6); 3.4820 (0.8); 3.3217 (77.2); 2.6760 (1.0); 2.6713 (1.4); 2.6670 (1.1); 2.5246 (3.6); 2.5111 (89.5); 2.5068 (183.9); 2.5024 (243.9); 2.4979 (175.1); 2.4937 (84.7); 2.3337 (1.0); 2.3293 (1.3); 2.3248 (1.0); 1.7677 (0.3); 1.5205 (0.6); 1.5082 (1.1); 1.5008 (1.4); 1.4974 (1.0); 1.4891 (2.2); 1.4831 (0.9); 1.4772 (1.2); 1.4696 (1.4); 1.4577 (0.7); 1.2333 (0.5); 0.9869 (1.5); 0.9770 (3.6); 0.9697 (6.5); 0.9584 (4.8); 0.9520 (2.2); 0.9258 (0.4); 0.9145 (0.3); 0.8869 (2.1); 0.8800 (4.7); 0.8676 (3.7); 0.8603 (4.9); 0.8518 (3.2); 0.8433 (1.5); 0.8319 (0.8); 0.8186 (2.4); 0.8114 (5.3); 0.8057 (2.5); 0.7988 (2.1); 0.7914 (5.4); 0.7857 (4.4); 0.7793 (5.1); 0.7723 (4.5); 0.7679 (5.9); 0.7603 (2.5); 0.7469 (0.5);
0.0079 (1.6); -0.0002 (47.7); -0.0084 (1.9)
1-032: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3687 (1.6); 8.3518 (1.7); 8.0926 (1.4); 8.0694 (2.1); 7.9937 (1.0); 7.9908 (1.0); 7.9769 (1.0); 7.9739 (1.0); 7.9710 (0.8); 7.9679 (0.7); 7.9537 (0.7); 7.9509 (0.7); 7.8755 (4.5); 7.1697 (1.0); 7.1529 (1.9); 7.1373 (0.9); 7.1360 (0.9); 5.8713 (5.7); 4.0381 (0.5); 4.0204 (0.5); 3.7975 (16.0); 3.3204 (10.3); 2.6714 (0.4); 2.5246 (0.9); 2.5196 (1.4); 2.5110 (24.4); 2.5067 (51.4); 2.5022 (68.9); 2.4976 (48.9); 2.4932 (23.0); 2.3291 (0.4); 1.9893 (2.1); 1.1928 (0.6); 1.1751 (1.1); 1.1573 (0.5); 0.0079 (1.3); -
0.0002 (40.0); -0.0084 (1.4)
1-033: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3117 (2.6); 8.2954 (2.7); 7.7546 (2.4); 7.7370 (2.5); 7.6666 (6.6); 7.1285 (2.3); 7.1114 (4.2); 7.0943 (2.1); 6.0428 (8.1); 4.2945 (2.1); 4.2767 (6.8); 4.2589 (6.9); 4.2411 (2.2); 4.0387 (0.6); 4.0208 (0.6); 3.3241 (24.4); 2.6646 (16.0); 2.5076 (33.5); 2.5032 (43.9); 2.4988 (31.8); 1.9899 (2.7); 1.3008 (7.4); 1.2830 (15.2); 1.2652 (7.1); 1.1934 (0.8); 1.1757 (1.4); 1.1579 (0.7);
0.0076 (0.7); -0.0002 (18.3); -0.0081 (0.7)
1-034: 'H-NMR^O.O MHz, de-DMSO):
δ= 8.3847 (2.4); 8.3678 (2.4); 8.0869 (1.9); 8.0637 (2.8); 7.9864 (1.4); 7.9841 (1.4); 7.9696 (1.5); 7.9671 (1.5); 7.9466 (1.0); 7.9441 (1.0); 7.8881 (6.1); 7.1615 (1.4); 7.1450 (2.7); 7.1282 (1.4); 5.8674 (7.9); 4.0769 (6.2); 4.0585 (6.5); 4.0385 (1.6); 4.0207 (1.6); 4.0030 (0.5); 3.3211 (10.0); 2.6717 (0.4); 2.5070 (53.9); 2.5026 (70.9); 2.4983 (51.6); 2.3293 (0.4); 2.3250 (0.3); 1.9896 (6.8); 1.3967 (16.0); 1.1933 (2.0); 1.1868 (0.9); 1.1755 (4.0); 1.1674 (1.3); 1.1577 (2.3); 1.1482 (0.8); 1.1359 (0.4); 0.5703 (0.8); 0.5592 (2.7); 0.5548 (2.9); 0.5443 (1.4); 0.5391 (2.8); 0.5348 (2.7); 0.5245 (1.0); 0.3559 (1.0); 0.3451 (3.4);
0.3419 (3.3); 0.3337 (2.9); 0.3298 (3.4); 0.3186 (0.8); 0.0079 (1.0); -0.0002 (28.9); -0.0082 (1.2)
1-035: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, de-DMSO):
δ= 8.4008 (4.8); 8.3839 (5.0); 8.0849 (4.0); 8.0617 (6.1); 7.9880 (2.8); 7.9856 (2.9); 7.9711 (3.0); 7.9685 (3.1); 7.9626 (2.1); 7.9481 (2.0); 7.9457 (2.0); 7.8823 (13.1); 7.1651 (3.0); 7.1482 (5.8); 7.1314 (2.8); 5.8599 (16.0); 5.1267 (0.6); 5.1082 (2.6); 5.0896 (3.9); 5.0712 (2.6); 5.0527 (0.7); 4.0786 (0.3); 4.0573 (1.0); 4.0393 (2.8); 4.0215 (2.8); 4.0037 (1.0); 3.3237 (26.2); 2.6731 (0.5); 2.6688 (0.4); 2.5263 (1.2); 2.5126 (29.8); 2.5085 (61.9); 2.5041 (83.3); 2.4996 (60.5); 2.4955 (29.7); 2.3862 (0.8); 2.3793 (1.3); 2.3660 (1.7); 2.3610 (2.6); 2.3550 (2.9); 2.3482 (2.6); 2.3413 (3.0); 2.3353 (3.7); 2.3305 (3.0); 2.3170 (1.9); 2.3102 (1.3); 2.2419 (0.9); 2.2352 (0.7); 2.2218 (1.7); 2.2170 (3.3); 2.2105 (2.2); 2.1978 (3.2); 2.1919 (4.0); 2.1860 (2.7); 2.1733 (2.4); 2.1667 (2.8); 2.1490 (0.7); 2.1421 (0.8); 1.9905 (12.1); 1.8305 (0.6); 1.8046 (1.9); 1.7857 (1.2); 1.7793 (2.0); 1.7600 (0.5); 1.7535 (0.7); 1.7477 (0.4); 1.7154 (0.5); 1.6946 (1.2); 1.6902 (1.4); 1.6696 (2.5); 1.6435 (2.0); 1.6233 (0.9); 1.6183 (0.8); 1.3958 (3.1); 1.2338 (0.4); 1.1942 (3.1); 1.1765 (6.2); 1.1586 (3.1); 0.1459 (0.4); 0.0079 (2.8); -0.0001 (83.3); -
0.0082 (3.6); -0.1497 (0.4)
1-036: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3981 (4.8); 8.3811 (5.0); 8.0951 (3.7); 8.0720 (6.1); 8.0133 (2.9); 8.0107 (2.9); 7.9964 (3.1); 7.9938 (3.1); 7.9877 (1.9); 7.9734 (1.9); 7.9708 (1.8); 7.8846 (13.0); 7.1753 (2.9); 7.1584 (5.5); 7.1416 (2.8); 5.8603 (16.0); 5.7568 (2.3); 4.9765 (2.8); 4.9540 (8.8); 4.9315 (9.2); 4.9090 (3.1); 3.3243 (66.5); 2.6775 (0.4); 2.6728 (0.6); 2.6683 (0.5); 2.5259 (1.5); 2.5124 (41.1); 2.5081 (85.9); 2.5036 (114.9); 2.4992 (81.6); 2.4949 (38.6); 2.3347 (0.5); 2.3302 (0.6); 2.3259 (0.5); 1.9900 (0.7); 1.2592 (0.4);
1.2340 (0.5); 1.1763 (0.4); 0.1460 (0.5); 0.0076 (3.7); -0.0001 (107.5); -0.0081 (3.9); -0.1496 (0.5)
1-037: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4039 (3.7); 8.3870 (3.8); 8.0801 (3.0); 8.0569 (4.4); 7.9794 (2.1); 7.9767 (2.2); 7.9625 (2.3); 7.9596 (2.4); 7.9537 (1.6); 7.9395 (1.5); 7.9366 (1.5); 7.8854 (9.8); 7.1547 (2.2); 7.1379 (4.2); 7.1218 (2.1); 5.8598 (12.1); 4.9750 (1.3); 4.9594 (2.6); 4.9438 (2.6); 4.9279 (1.3); 4.0564 (0.6); 4.0386 (1.9); 4.0208 (1.9); 4.0030 (0.7); 3.3226 (50.6); 2.6763 (0.4); 2.6721 (0.6); 2.6676 (0.5); 2.5252 (1.5); 2.5115 (41.1); 2.5073 (85.9); 2.5029 (115.3); 2.4984 (83.5); 2.4942 (40.5); 2.3342 (0.5); 2.3297 (0.6); 2.3250 (0.5); 1.9896 (8.3); 1.7013 (0.6); 1.6840 (1.1); 1.6665 (2.1); 1.6488 (2.4); 1.6306 (2.1); 1.6259 (1.7); 1.6108 (2.0); 1.6073 (1.8); 1.5920 (2.0); 1.5732 (1.0); 1.5578 (0.6); 1.3966 (1.7); 1.2887 (15.8); 1.2729 (15.7); 1.1934 (2.1); 1.1756 (4.3); 1.1578 (2.1); 0.9303 (7.7); 0.9118 (16.0); 0.8931 (6.8); 0.1459 (0.5); 0.0078 (3.7); -0.0002 (108.3); -0.0084 (4.2); -0.1500 (0.5) 1-038: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3988 (1.8); 8.3819 (1.8); 8.0779 (1.4); 8.0548 (2.2); 7.9796 (1.0); 7.9771 (1.1); 7.9627 (1.1); 7.9601 (1.1); 7.9397 (0.7); 7.9370 (0.7); 7.8830 (4.7); 7.1565 (1.1); 7.1397 (2.1); 7.1229 (1.0); 5.8567 (6.0); 5.1400 (0.4); 5.1242 (1.2); 5.1086 (1.6); 5.0928 (1.2); 5.0772 (0.4); 4.0562 (0.4); 4.0384 (1.2); 4.0206 (1.2); 4.0028 (0.4); 3.3211 (15.0); 2.6715 (0.3); 2.5248 (0.7); 2.5112 (21.6); 2.5070 (45.8); 2.5026 (62.2); 2.4981 (45.2); 2.4940 (22.1); 2.3295 (0.4); 1.9895 (5.1); 1.3967 (1.0); 1.3079
(16.0); 1.2922 (15.9); 1.1932 (1.3); 1.1754 (2.6); 1.1576 (1.3); 0.0078 (1.4); -0.0001 (45.3); -0.0082 (1.8)
1-039: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3905 (5.0); 8.3737 (5.1); 8.0847 (3.9); 8.0615 (5.8); 7.9853 (2.8); 7.9826 (2.9); 7.9684 (3.1); 7.9656 (3.2); 7.9596 (2.1); 7.9454 (2.0); 7.9426 (2.0); 7.8825 (12.6); 7.1596 (3.0); 7.1427 (5.6); 7.1257 (2.7); 5.8629 (16.0); 4.3881 (0.4); 4.2201 (13.2); 4.2031 (13.2); 4.0568 (0.6); 4.0389 (1.8); 4.0211 (1.8); 4.0033 (0.6); 3.3595 (0.5); 3.3434 (0.6); 3.3216 (32.3); 2.7060 (0.8); 2.6871 (1.8); 2.6685 (2.7); 2.6511 (1.7); 2.6321 (0.7); 2.5255 (2.0); 2.5117 (54.1); 2.5076 (111.4); 2.5032 (147.6); 2.4987 (106.9); 2.3344 (0.6); 2.3298 (0.8); 2.3254 (0.6); 2.0685 (0.4); 2.0555 (1.5); 2.0367 (3.2); 2.0257 (3.1); 2.0158 (3.2); 2.0078 (2.5); 1.9899 (8.6); 1.9030 (0.8); 1.8867 (1.7); 1.8787 (1.3); 1.8638 (2.7); 1.8560 (2.4); 1.8475 (2.5); 1.8381 (6.5); 1.8322 (5.0); 1.8280 (5.6); 1.8166 (4.6); 1.8052 (2.0); 1.7983 (3.0); 1.7857 (1.2); 1.7766 (2.1); 1.7583 (0.5); 1.7541 (0.4); 1.3160 (0.7); 1.2590 (0.3); 1.2347 (0.3); 1.1937 (2.0); 1.1759 (4.0); 1.1581 (2.0); 0.1461 (0.7); 0.0080 (5.5); 0.0000 (156.7); -0.0083 (6.0); -
0.1495 (0.7)
1-040: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3843 (4.4); 8.3677 (4.5); 8.1028 (3.9); 8.0798 (5.2); 7.9536 (2.6); 7.9367 (3.0); 7.9134 (2.4); 7.9046 (11.6); 7.1517 (2.9); 7.1347 (5.5); 7.1178 (2.7); 5.9243 (15.1); 5.7582 (9.8); 3.3670 (2.6); 3.3529 (2.8); 3.3270 (119.2); 3.2754 (1.8); 3.2579 (4.8); 3.2405 (4.9); 3.2235 (1.8); 2.6738 (0.7); 2.5042 (129.7); 2.3307 (0.8); 1.2356 (0.8); 1.1615 (7.5); 1.1438 (16.0); 1.1261 (7.4);
1.0969 (7.3); 1.0794 (15.6); 1.0617 (7.2); 0.0003 (36.3)
1-041 : 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3639 (1.6); 8.3471 (1.7); 8.0983 (1.4); 8.0752 (1.9); 7.9606 (0.9); 7.9579 (0.9); 7.9437 (0.9); 7.9409 (1.0); 7.9380 (0.9); 7.9349 (0.7); 7.9141 (4.4); 7.1604 (1.0); 7.1436 (1.9); 7.1268 (0.9); 5.9160 (5.4); 5.7578 (4.4); 3.3268 (21.8); 2.8974 (15.5); 2.8924 (16.0); 2.5269 (0.4); 2.5134 (10.6); 2.5091 (22.5); 2.5047 (30.6); 2.5002 (22.2); 2.4959 (10.7); 0.0080 (0.3); -0.0002
(11.4); -0.0084 (0.5)
1-042: !H-NMR^OCO MHZ, de-DMSO):
δ= 8.3996 (3.6); 8.3827 (3.8); 8.0967 (2.9); 8.0736 (4.5); 8.0040 (2.0); 8.0012 (2.3); 7.9870 (2.2); 7.9843 (2.4); 7.9783 (1.7); 7.9640 (1.5); 7.9612 (1.5); 7.9447 (2.8); 7.9252 (5.8); 7.9057 (3.6); 7.8885 (9.7); 7.5885 (4.6); 7.5695 (4.1); 7.5173 (4.6); 7.4974 (4.2); 7.1737 (2.2); 7.1569 (4.2); 7.1401 (2.1); 5.8750 (11.4); 5.3317 (16.0); 4.0561 (0.6); 4.0384 (1.8); 4.0205 (1.9); 4.0026 (0.6); 3.3219 (47.6); 2.6757 (0.6); 2.6714 (0.9); 2.6671 (0.7); 2.5248 (2.2); 2.5070 (116.8); 2.5026 (158.7); 2.4982 (119.6); 2.3340 (0.6); 2.3291 (0.9); 2.3248 (0.7); 1.9895 (8.2); 1.1931 (2.1); 1.1753 (4.2); 1.1575 (2.0); 0.1457 (0.3); 0.0078 (2.8); -0.0002 (73.5) 1-043: 'H-NMR^O.O MHz, de-DMSO):
δ= 8.3771 (3.8); 8.3602 (4.0); 8.2278 (2.1); 8.2160 (2.1); 8.2050 (0.8); 8.0878 (3.2); 8.0648 (4.4); 7.9574 (2.1); 7.9546 (2.2); 7.9406 (2.4); 7.9375 (2.5); 7.9347 (2.0); 7.9315 (1.8); 7.9174 (1.8); 7.9146 (1.8); 7.8797 (10.1); 7.1616 (2.2); 7.1462 (4.3); 7.1293 (2.2); 5.9240 (0.6); 5.9040 (12.4); 3.3243 (216.4); 3.1751 (1.4); 3.1620 (1.3); 2.6931 (15.7); 2.6814 (16.0); 2.6710 (2.0); 2.6568 (0.7); 2.5244 (3.5); 2.5110 (81.6); 2.5066 (167.1); 2.5022 (220.3); 2.4977 (157.2); 2.4933 (74.7); 2.3331 (0.8); 2.3290
(1.2); 2.3241 (0.9); 1.2355 (2.4); 0.8540 (0.3); 0.0081 (1.1); -0.0001 (29.9); -0.0083 (1.1)
1-044: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, de-DMSO):
δ= 8.3489 (2.6); 8.3326 (2.6); 7.6642 (2.4); 7.6468 (2.6); 7.6220 (6.5); 7.5356 (0.9); 7.2912 (0.6); 7.2888 (0.7); 7.2721 (0.6); 7.2051 (0.6); 7.1911 (0.8); 7.1053 (2.4); 7.0883 (4.4); 7.0711 (2.2); 6.1557 (2.3); 6.0859 (0.7); 6.0694 (1.2); 6.0532 (0.6); 5.7565 (2.6); 5.1215 (0.3); 4.3579 (0.7); 4.3442 (0.7); 3.3489 (0.4); 3.3225 (33.2); 2.6889 (16.0); 2.6762 (1.2); 2.6714 (1.4); 2.6668 (1.0); 2.5246 (2.6); 2.5111 (71.4); 2.5067 (149.6); 2.5023 (200.9); 2.4978 (143.8); 2.4934 (69.3); 2.4878 (36.1); 2.4385 (0.4); 2.3915 (0.3); 2.3829 (0.3); 2.3336 (1.0); 2.3291 (1.4); 2.3245 (1.3); 2.3145 (0.6); 2.3079 (0.8); 2.2763 (0.5); 2.2460 (0.4); 2.2187 (0.5); 2.1983 (0.5); 2.1720 (0.5); 2.1480 (2.2); 2.0895 (0.4); 2.0410 (3.4); 2.0203 (0.6); 2.0082 (0.6); 1.9898 (0.5); 1.9523 (5.6); 1.9012 (6.6); 1.8644 (0.8); 1.8543 (0.3); 1.8368 (3.6); 1.7674 (0.5); 1.4790 (0.4); 1.4335 (1.1); 1.4262 (1.2); 1.4088 (1.3); 1.4022 (1.1); 1.3875 (0.9); 1.3809 (1.0); 1.3724 (0.7); 1.3624 (0.7); 1.3516 (1.1); 1.3368 (0.5); 1.2986 (0.6); 1.2589 (1.2); 1.2343 (7.4); 1.1740 (0.4); 0.9901 (0.3); 0.9418 (0.5); 0.8669 (0.4); 0.8535 (1.2); 0.8364 (0.6); 0.0079 (1.0); -
0.0002 (32.9); -0.0084 (1.3)
1-045: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.2982 (1.5); 8.2818 (1.6); 7.7631 (1.4); 7.7456 (1.4); 7.6645 (3.9); 7.1370 (1.3); 7.1199 (2.4); 7.1028 (1.2); 6.0486 (4.8); 3.7884 (16.0); 3.6270 (0.4); 3.3276 (28.8); 2.6678 (9.5); 2.5248 (0.8); 2.5072 (43.0); 2.5029 (57.4); 2.4985 (41.6); 2.0752 (1.0);
1.2344 (0.5); 0.0081 (1.6); 0.0001 (44.3); -0.0081 (1.8)
1-046: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3145 (2.6); 8.2991 (2.2); 7.7530 (2.0); 7.7352 (2.1); 7.6707 (5.7); 7.1250 (2.1); 7.1079 (3.7); 7.0907 (1.9); 6.0352 (6.6); 4.2046 (6.9); 4.1878 (7.0); 3.4028 (0.3); 3.3830 (0.5); 3.3212 (1073.9); 2.6995 (0.5); 2.6792 (2.4); 2.6748 (3.6); 2.6701 (5.5); 2.6622 (16.0); 2.6445 (1.2); 2.6244 (0.5); 2.5236 (10.3); 2.5101 (223.6); 2.5058 (451.4); 2.5013 (596.1); 2.4967 (438.8); 2.4924 (219.4); 2.3326 (2.8); 2.3280 (3.8); 2.3236 (2.8); 2.0734 (1.1); 2.0490 (0.8); 2.0305 (1.8); 2.0236 (1.3); 2.0195 (1.6); 2.0100 (1.7); 2.0020 (1.3); 1.9874 (0.8); 1.8830 (1.0); 1.8756 (0.6); 1.8604 (1.4); 1.8510 (1.1); 1.8415 (1.6); 1.8329 (3.0); 1.8279 (2.6); 1.8239 (2.6); 1.8127 (2.5); 1.7945 (1.5); 1.7806 (0.6); 1.7728 (1.0); 1.3010 (0.4); 1.2851 (0.4); 0.1459 (2.4); 0.0079 (19.1); -
0.0002 (518.4); -0.0085 (21.4); -0.1497 (2.3)
1-047: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3093 (2.6); 8.2928 (2.6); 7.7525 (2.4); 7.7350 (2.5); 7.6719 (6.5); 7.1248 (2.4); 7.1076 (4.4); 7.0905 (2.2); 6.0416 (7.6); 4.0651 (8.2); 4.0469 (8.3); 3.3187 (156.2); 3.0987 (0.3); 2.6635 (16.0); 2.5237 (3.4); 2.5103 (56.5); 2.5059 (112.2); 2.5013 (149.4); 2.4968 (111.8); 2.4924 (56.4); 2.3327 (0.7); 2.3281 (1.0); 2.3236 (0.7); 2.0737 (2.8); 1.3013 (1.2); 1.2856 (1.2); 1.2489 (0.3); 1.2355 (0.5); 1.1908 (0.9); 1.1782 (1.6); 1.1720 (1.5); 1.1596 (1.9); 1.1479 (1.0); 1.1402 (1.3); 1.1335 (0.4); 1.1281 (0.6); 1.1214 (0.4); 0.5658 (1.1); 0.5547 (3.4); 0.5503 (3.6); 0.5397 (1.8); 0.5347 (3.6); 0.5300 (3.4); 0.5199 (1.4); 0.3486 (1.4); 0.3380 (4.1); 0.3342 (4.0); 0.3265 (3.6); 0.3224 (4.3); 0.3112 (1.0); 0.1459 (0.6); 0.0079 (5.6); -0.0002 (139.2); -0.0085 (6.1); -
0.0180 (0.5); -0.0217 (0.3); -0.0224 (0.3); -0.0231 (0.3); -0.1498 (0.6)
1-048: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3990 (3.3); 8.3822 (3.4); 8.2973 (1.3); 8.2834 (2.5); 8.2693 (1.3); 8.0836 (2.8); 8.0604 (3.9); 7.9527 (1.9); 7.9499 (2.0); 7.9359 (2.1); 7.9329 (2.2); 7.9300 (1.8); 7.9269 (1.6); 7.9128 (1.5); 7.9099 (1.5); 7.9007 (0.5); 7.8839 (8.5); 7.1575 (2.0); 7.1407 (3.8); 7.1237 (1.9); 5.9211 (0.7); 5.9039 (10.8); 5.7554 (1.9); 3.3212 (109.9); 3.2221 (1.0); 3.2041 (3.5); 3.1899 (3.9); 3.1861 (4.0); 3.1719 (3.6); 3.1539 (1.1); 2.6756 (0.5); 2.6711 (0.6); 2.6665 (0.5); 2.5241 (2.3); 2.5108 (35.0); 2.5065 (68.8); 2.5020 (91.0); 2.4974 (68.7); 2.4931 (35.3); 2.3333 (0.4); 2.3288 (0.6); 2.3241 (0.4); 1.2351 (0.6); 1.1204 (7.6); 1.1024 (16.0);
1.0843 (7.3); 1.0409 (0.6); 0.1459 (0.4); 0.0078 (3.5); -0.0002 (79.9); -0.0084 (3.7); -0.1497 (0.4)
1-049: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 9.0926 (7.6); 8.7626 (16.0); 8.7490 (0.6); 8.4038 (2.9); 8.3869 (3.0); 8.2321 (0.5); 8.2118 (0.6); 8.1772 (0.9); 8.0035 (3.8); 7.9894 (2.6); 7.9661 (5.8); 7.9443 (2.4); 7.9095 (1.7); 7.9069 (1.8); 7.8928 (1.8); 7.8901 (1.9); 7.8839 (1.2); 7.8698 (1.2); 7.8671 (1.2); 7.8464 (1.8); 7.8262 (2.2); 7.7626 (0.4); 7.7434 (0.6); 7.6578 (1.7); 7.6383 (2.9); 7.6188 (1.3); 7.1547 (1.8); 7.1379 (3.4); 7.1212 (1.7); 5.8896 (9.3); 5.7563 (11.3); 3.3222 (13.8); 2.6760 (0.4); 2.6716 (0.6); 2.6672 (0.5); 2.5249 (1.5); 2.5113 (37.7); 2.5070 (78.7); 2.5026 (105.6); 2.4981 (76.8); 2.4937 (37.9); 2.3336 (0.5); 2.3294 (0.6); 2.3252 (0.5); 0.1458
(0.4); 0.0077 (3.2); -0.0001 (97.7); -0.0083 (4.4); -0.1499 (0.5)
1-050: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3848 (4.5); 8.3680 (4.7); 8.0896 (3.6); 8.0664 (5.5); 7.9923 (2.5); 7.9896 (2.7); 7.9755 (2.7); 7.9726 (2.9); 7.9699 (2.2); 7.9666 (1.9); 7.9524 (1.8); 7.9496 (1.8); 7.8850 (11.8); 7.1672 (2.8); 7.1504 (5.2); 7.1335 (2.5); 5.8649 (14.8); 4.3470 (6.0); 4.3386 (4.8); 4.3354 (6.9); 4.3315 (5.0); 4.3234 (6.4); 4.0565 (1.2); 4.0387 (3.8); 4.0209 (3.8); 4.0031 (1.3); 3.7991 (0.7); 3.6332 (6.3); 3.6252 (4.7); 3.6213 (6.8); 3.6180 (5.1); 3.6096 (5.9); 3.4447 (0.4); 3.3227 (46.6); 3.2711 (54.3); 3.2556 (0.3); 2.6767 (0.4); 2.6722 (0.5); 2.6676 (0.4); 2.5255 (1.3); 2.5120 (30.9); 2.5077 (65.1); 2.5032 (87.7); 2.4987 (63.4); 2.4943 (30.7); 2.3346 (0.3); 2.3298 (0.5); 2.3255 (0.4); 1.9897 (16.0); 1.1935 (4.2); 1.1758 (8.4); 1.1579 (4.1); 0.8882 (0.4); 0.1457 (0.3);
0.0076 (2.6); -0.0004 (76.4); -0.0086 (2.9); -0.1500 (0.3)
1-051 : 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3943 (2.4); 8.3774 (2.6); 8.0960 (1.9); 8.0728 (3.0); 8.0065 (1.4); 8.0036 (1.5); 7.9897 (1.5); 7.9867 (1.6); 7.9838 (1.2); 7.9806 (1.0); 7.9665 (1.0); 7.9636 (1.0); 7.8845 (6.6); 7.1738 (1.5); 7.1570 (2.8); 7.1401 (1.4); 6.4935 (0.4); 6.4853 (0.8); 6.4768 (0.4); 6.3582 (0.8); 6.3497 (1.8); 6.3413 (0.9); 6.2227 (0.4); 6.2143 (0.9); 6.2059 (0.5); 5.8638 (7.9); 4.5721 (1.4); 4.5638 (1.5); 4.5346 (3.2); 4.5261 (3.1); 4.4969 (1.7); 4.4884 (1.5); 4.0563 (1.2); 4.0385 (3.7); 4.0207 (3.7); 4.0029 (1.2); 3.3216 (43.2); 2.6763 (0.4); 2.6716 (0.5); 2.6672 (0.4); 2.5249 (1.2); 2.5201 (1.8); 2.5115 (29.0); 2.5071 (62.0); 2.5026 (84.0); 2.4981 (60.9); 2.4937 (29.6); 2.3338 (0.3); 2.3293 (0.5); 2.3249 (0.4); 1.9894 (16.0); 1.3970 (7.4); 1.1933 (4.2); 1.1755 (8.4); 1.1577 (4.1); 0.0079 (2.1); -0.0002 (66.1); -0.0084 (2.6) 1-052: 'H-NMR^O.O MHz, de-DMSO):
δ= 8.4019 (2.0); 8.3850 (2.1); 8.0951 (1.6); 8.0719 (2.5); 7.9940 (1.1); 7.9912 (1.2); 7.9770 (1.2); 7.9742 (1.3); 7.9683 (0.9); 7.9540 (0.8); 7.9512 (0.9); 7.8780 (5.5); 7.3046 (5.2); 7.3018 (5.2); 7.2923 (16.0); 7.2806 (0.8); 7.2428 (0.8); 7.2326 (1.0); 7.2213 (1.2); 7.2153 (0.6); 7.2081 (0.6); 7.1716 (1.3); 7.1548 (2.4); 7.1379 (1.2); 5.8699 (6.4); 4.4554 (2.3); 4.4378 (5.2); 4.4202 (2.4); 4.0388 (0.8); 4.0210 (0.8); 3.3232 (27.3); 3.0251 (2.2); 3.0074 (4.7); 2.9898 (2.1); 2.5256 (0.7); 2.5121 (18.1); 2.5077 (38.6); 2.5032 (52.2); 2.4987 (37.7); 2.4943 (18.2); 1.9896 (3.2); 1.1936 (0.8); 1.1758 (1.7); 1.1580 (0.8); 0.0079 (0.9); -
0.0002 (28.2); -0.0085 (1.0)
1-053: Ή-ΝΜϋ^ΟΟ.Ο MHz, de-DMSO):
δ= 8.4099 (3.5); 8.3930 (3.6); 8.0850 (2.8); 8.0619 (4.4); 7.9911 (2.0); 7.9886 (2.1); 7.9742 (2.2); 7.9714 (2.3); 7.9512 (1.4); 7.9487 (1.4); 7.8768 (9.4); 7.4694 (3.0); 7.4654 (4.0); 7.4488 (6.3); 7.4140 (2.0); 7.4095 (2.5); 7.3929 (6.9); 7.3743 (4.8); 7.3666 (3.9); 7.3628 (2.1); 7.3573 (1.1); 7.3496 (2.5); 7.3400 (0.4); 7.3316 (0.6); 7.1688 (2.2); 7.1520 (4.1); 7.1353 (2.0); 5.8603 (11.5); 5.2915 (16.0); 4.0563 (0.4); 4.0385 (1.0); 4.0207 (1.1); 4.0030 (0.3); 3.3240 (158.5); 2.6761 (0.6); 2.6717 (0.9);
2.6674 (0.6); 2.5247 (2.6); 2.5112 (55.5); 2.5071 (112.5); 2.5027 (148.8); 2.4983 (108.1); 2.3334 (0.6); 2.3294 (0.9); 2.3250
(0.6); 1.9892 (4.6); 1.2340 (0.3); 1.1933 (1.2); 1.1755 (2.4); 1.1577 (1.2); 0.0079 (0.6); -0.0002 (16.6)
1-054: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4081 (4.7); 8.3912 (4.9); 8.0970 (3.7); 8.0738 (5.7); 7.9998 (2.7); 7.9971 (2.8); 7.9830 (2.9); 7.9801 (3.0); 7.9741 (2.0); 7.9599 (2.0); 7.9572 (1.9); 7.8795 (12.5); 7.1713 (2.9); 7.1545 (5.5); 7.1377 (2.7); 5.8682 (16.0); 4.4763 (6.3); 4.4611 (12.6); 4.4458 (6.5); 4.0571 (0.9); 4.0393 (2.8); 4.0216 (2.9); 4.0037 (1.0); 3.3241 (59.2); 2.8514 (0.8); 2.8362 (1.4); 2.8229 (2.6); 2.8079 (4.4); 2.7940 (3.6); 2.7796 (4.5); 2.7647 (2.6); 2.7514 (1.5); 2.7361 (0.8); 2.6774 (0.4); 2.6731 (0.6); 2.6684 (0.4); 2.5262 (1.6); 2.5127 (38.0); 2.5084 (78.0); 2.5040 (103.5); 2.4996 (74.4); 2.4956 (36.1); 2.3350 (0.4); 2.3306 (0.6); 2.3263
(0.4); 1.9903 (12.2); 1.3966 (1.2); 1.2884 (0.6); 1.1942 (3.2); 1.1764 (6.4); 1.1586 (3.2); -0.0002 (5.3)
1-055: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3799 (3.9); 8.3631 (4.1); 8.0936 (3.1); 8.0704 (4.8); 8.0021 (2.3); 7.9995 (2.3); 7.9853 (2.5); 7.9825 (2.5); 7.9764 (1.6); 7.9622 (1.6); 7.9595 (1.5); 7.8797 (10.5); 7.1741 (2.4); 7.1572 (4.6); 7.1404 (2.3); 5.8653 (12.9); 4.8925 (12.6); 4.8863 (12.6); 4.0567 (1.2); 4.0388 (3.7); 4.0210 (3.7); 4.0032 (1.2); 3.6537 (3.4); 3.6476 (7.0); 3.6416 (3.3); 3.3263 (138.4); 2.6768 (0.4); 2.6725 (0.6); 2.6680 (0.4); 2.5257 (1.6); 2.5122 (38.6); 2.5079 (79.0); 2.5035 (104.6); 2.4990 (74.9); 2.3345 (0.4); 2.3301 (0.6);
2.3257 (0.4); 1.9896 (16.0); 1.3970 (0.4); 1.1938 (4.2); 1.1760 (8.3); 1.1583 (4.1); -0.0002 (4.8)
1-056: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4171 (5.2); 8.4002 (5.4); 8.1002 (4.0); 8.0770 (6.6); 8.0155 (3.0); 8.0127 (3.2); 7.9987 (3.2); 7.9957 (3.3); 7.9928 (2.5); 7.9896 (2.2); 7.9756 (2.0); 7.9727 (2.1); 7.8846 (14.3); 7.1754 (3.1); 7.1586 (5.8); 7.1417 (2.9); 6.7907 (0.6); 6.7773 (1.4); 6.7634 (0.7); 6.6612 (1.3); 6.6475 (2.9); 6.6337 (1.4); 6.5315 (0.6); 6.5176 (1.4); 6.5036 (0.7); 5.8653 (16.0); 4.8368 (3.3); 4.8023 (7.0); 4.7676 (3.5); 4.0565 (1.1); 4.0387 (3.2); 4.0209 (3.3); 4.0032 (1.1); 3.3219 (87.1); 2.6766 (0.6); 2.6720 (0.9);
2.6675 (0.7); 2.5253 (2.0); 2.5206 (3.1); 2.5119 (50.3); 2.5075 (108.4); 2.5030 (148.4); 2.4984 (108.4); 2.4940 (52.8); 2.3342 (0.6); 2.3296 (0.8); 2.3251 (0.6); 1.9895 (14.8); 1.3969 (7.2); 1.2499 (0.4); 1.2353 (0.6); 1.1938 (3.8); 1.1760 (7.6); 1.1582
(3.7) ; -0.0002 (4.7)
1-057: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3882 (3.0); 8.3714 (3.2); 8.0844 (2.4); 8.0613 (3.7); 7.9857 (1.7); 7.9830 (1.9); 7.9688 (1.8); 7.9660 (2.0); 7.9632 (1.5); 7.9599 (1.3); 7.9458 (1.2); 7.9430 (1.3); 7.8770 (8.2); 7.1604 (1.9); 7.1436 (3.5); 7.1267 (1.8); 5.8605 (9.8); 5.4186 (0.7); 5.4155 (0.9); 5.4122 (0.8); 5.4005 (1.5); 5.3971 (1.9); 5.3938 (1.6); 5.3821 (0.8); 5.3791 (1.0); 5.3757 (0.8); 4.7358 (5.0); 4.7177 (4.8); 4.0563 (0.4); 4.0385 (1.4); 4.0207 (1.5); 4.0029 (0.5); 3.3206 (36.0); 2.6761 (0.4); 2.6718 (0.6); 2.6672 (0.4); 2.5250 (1.4); 2.5114 (36.2); 2.5072 (77.2); 2.5027 (105.1); 2.4982 (76.8); 2.4940 (37.8); 2.3341 (0.4); 2.3294 (0.6); 2.3250
(0.4); 1.9893 (6.3); 1.7395 (14.5); 1.7084 (16.0); 1.3971 (2.4); 1.1936 (1.6); 1.1759 (3.2); 1.1580 (1.6); -0.0001 (2.6)
1-058: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4000 (5.0); 8.3832 (5.1); 8.0851 (4.2); 8.0621 (5.7); 7.9500 (2.6); 7.9473 (2.9); 7.9331 (2.9); 7.9303 (3.2); 7.9277 (2.7); 7.9243 (2.4); 7.9101 (2.2); 7.9074 (2.3); 7.8840 (13.1); 7.7680 (3.8); 7.3949 (3.7); 7.2278 (0.8); 7.1523 (3.2); 7.1354 (5.9); 7.1186 (2.9); 7.1000 (0.8); 6.9722 (0.8); 5.9075 (16.0); 5.7558 (2.3); 3.3255 (18.8); 2.6760 (0.5); 2.6717 (0.7); 2.6673 (0.5); 2.5073 (86.5); 2.5028 (116.0); 2.4984 (86.2); 2.3337 (0.5); 2.3296 (0.6); 2.3251 (0.5); 1.1991 (0.5); 1.1809 (1.0); 1.1627 (0.5); -
0.0002 (4.8)
1-059: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.9915 (6.6); 8.4304 (1.6); 8.4135 (1.7); 8.1062 (1.4); 8.0830 (1.8); 7.9697 (0.9); 7.9668 (1.0); 7.9528 (1.0); 7.9498 (1.0); 7.9470 (0.8); 7.9437 (0.8); 7.9297 (0.7); 7.9267 (0.7); 7.9094 (4.4); 7.8751 (0.3); 7.1720 (1.0); 7.1551 (2.0); 7.1382 (1.0); 5.9492 (5.0); 5.8717 (0.4); 4.0559 (0.4); 4.0382 (1.4); 4.0204 (1.4); 4.0026 (0.5); 3.9743 (16.0); 3.7974 (1.2); 3.3200 (53.3); 2.6757 (0.6); 2.6711 (0.8); 2.6665 (0.6); 2.5246 (2.1); 2.5199 (3.2); 2.5111 (48.6); 2.5067 (104.4); 2.5021 (141.9); 2.4976 (102.6); 2.4931 (49.6); 2.3333 (0.6); 2.3288 (0.8); 2.3242 (0.6); 1.9889 (6.4); 1.3075 (0.4); 1.2918 (0.4); 1.1931 (1.7); 1.1753
(3.3); 1.1575 (1.6); 1.0451 (0.9); 1.0299 (0.9); 0.0080 (2.3); -0.0002 (74.0); -0.0084 (2.9)
1-060: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3776 (2.4); 8.3614 (2.4); 7.8349 (2.3); 7.8173 (2.4); 7.6349 (6.6); 7.1853 (2.4); 7.1681 (4.2); 7.1510 (2.2); 6.0078 (8.0); 3.3194 (116.1); 2.6761 (16.0); 2.6665 (1.9); 2.5242 (3.7); 2.5194 (5.5); 2.5107 (73.0); 2.5063 (149.6); 2.5018 (196.5); 2.4972 (140.2); 2.4927 (67.1); 2.3375 (0.4); 2.3330 (0.8); 2.3285 (1.2); 2.3239 (0.8); 2.3194 (0.4); 1.2354 (0.5); 1.0450 (1.8); 1.0297
(1.8) ; 0.1459 (0.8); 0.0079 (6.3); -0.0002 (195.8); -0.0085 (6.8); -0.0192 (0.3); -0.1497 (0.8)
1-061 : 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3719 (2.4); 8.3556 (2.4); 7.7849 (2.2); 7.7674 (2.3); 7.6393 (6.2); 7.2705 (1.7); 7.1612 (2.3); 7.1441 (4.2); 7.1343 (4.1); 7.1270 (2.3); 6.9981 (2.0); 6.4216 (7.7); 6.2888 (16.0); 6.1561 (8.1); 6.0826 (6.2); 3.3475 (1.5); 3.3315 (1.5); 2.6746 (15.4); 2.5249 (2.6); 2.5202 (3.8); 2.5114 (52.4); 2.5070 (107.9); 2.5025 (142.2); 2.4979 (102.2); 2.4935 (49.4); 2.3337 (0.7); 2.3292 (0.9); 2.3247 (0.7); 1.1295 (0.3); 1.1139 (0.3); 1.0454 (0.7); 1.0302 (0.7); 0.1459 (0.6); 0.0079 (4.6); -0.0002 (143.4); -0.0085
(5.2); -0.1498 (0.6)
1-062: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO): δ= 8.3825 (2.4); 8.3662 (2.5); 7.8554 (2.2); 7.8378 (2.4); 7.6508 (0.8); 7.6385 (0.4); 7.6274 (6.4); 7.4807 (1.0); 7.3827 (0.5); 7.1894 (2.3); 7.1723 (4.1); 7.1552 (2.2); 6.0003 (0.5); 5.9753 (8.3); 5.9631 (1.4); 5.2629 (0.6); 5.2209 (0.6); 5.2054 (0.6); 5.1024 (0.5); 4.0384 (0.4); 4.0207 (0.4); 3.7883 (0.5); 3.7731 (0.7); 3.7578 (0.6); 2.7127 (1.7); 2.6688 (16.0); 2.5250 (2.5); 2.51 14 (52.2); 2.5071 (105.3); 2.5027 (137.8); 2.4981 (100.1); 2.4938 (49.2); 2.3338 (0.6); 2.3294 (0.8); 2.3249 (0.6); 1.9889
(1.7) ; 1.1933 (0.4); 1.1755 (1.0); 1.1578 (0.5); 1.0455 (7.7); 1.0303 (7.7); 0.1457 (0.3); 0.0079 (2.8); -0.0002 (83.8); -0.0085
(3.3); -0.1500 (0.4)
1-063: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΟ^ MHZ, de-DMSO):
δ= 8.3833 (2.5); 8.3669 (2.6); 7.8340 (2.4); 7.8164 (2.6); 7.6395 (0.4); 7.6175 (6.4); 7.1924 (2.3); 7.1753 (4.2); 7.1582 (2.4); 7.1375 (0.3); 7.0362 (0.6); 7.0206 (1.3); 7.0052 (0.6); 6.8886 (0.6); 6.0301 (7.8); 6.0024 (0.6); 5.7557 (2.1); 3.3249 (26.9); 2.6762 (16.0); 2.5257 (1.4); 2.5121 (26.2); 2.5080 (51.1); 2.5035 (65.4); 2.4990 (47.0); 2.4948 (23.1); 2.3302 (0.4); 1.3526
(0.3); 1.2309 (0.5); -0.0002 (3.8)
1-065: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΙ .ό MHz, de-DMSO):
δ= 8.321 1 (2.6); 8.3106 (2.5); 7.751 1 (1.9); 7.7493 (2.7); 7.7396 (1.9); 7.7377 (2.7); 7.7358 (1.7); 7.6601 (7.1); 7.6371 (0.6); 7.1208 (2.8); 7.1094 (5.1); 7.0980 (2.6); 6.8960 (1.5); 6.6919 (0.7); 6.0354 (7.1); 5.1015 (0.4); 5.0885 (1.5); 5.0765 (2.3); 5.0631 (1.5); 5.0519 (0.4); 4.5151 (0.9); 3.9744 (0.7); 3.3052 (68.0); 2.7517 (2.4); 2.7356 (0.5); 2.6624 (16.0); 2.6187 (0.4); 2.6156 (0.9); 2.6126 (1.2); 2.6094 (0.8); 2.6064 (0.4); 2.5375 (0.6); 2.5218 (2.7); 2.5187 (3.3); 2.5156 (3.0); 2.5069 (56.5); 2.5039 (126.1); 2.5008 (181.3); 2.4977 (128.5); 2.4947 (58.9); 2.391 1 (0.4); 2.3880 (0.8); 2.3850 (1.1); 2.3819 (0.8); 2.3789 (0.4); 2.3665 (0.6); 2.3618 (1.2); 2.3570 (0.8); 2.3530 (1.1); 2.3500 (1.8); 2.3483 (1.6); 2.3456 (1.8); 2.3410 (1.8); 2.3365 (1.9); 2.3337 (1.8); 2.3321 (2.0); 2.3291 (1.5); 2.3251 (1.0); 2.3203 (1.3); 2.3156 (0.9); 2.2708 (1.5); 2.2181 (0.8); 2.2136 (0.6); 2.2048 (1.0); 2.2015 (2.4); 2.1969 (1.6); 2.1916 (0.7); 2.1887 (2.2); 2.1846 (2.6); 2.1807 (1.9); 2.1723 (1.7); 2.1679 (2.1); 2.1644 (0.9); 2.1560 (0.5); 2.1515 (0.6); 2.0712 (4.7); 1.8152 (0.4); 1.8020 (0.6); 1.7972 (1.2); 1.7925 (0.7); 1.7853 (0.7); 1.7805 (1.3); 1.7791 (1.1); 1.7756 (0.7); 1.7639 (0.5); 1.6929 (0.4); 1.6794 (0.8); 1.6763 (0.8); 1.6657 (0.6); 1.6627 (1.7); 1.6584 (0.8); 1.6490 (0.8); 1.6447 (1.5); 1.6419 (0.5); 1.6312 (0.7); 1.6282 (0.7); 1.3522 (13.5); 1.3355 (2.4); 1.2986 (0.9); 1.2895 (0.3); 1.2593 (1.6); 1.2501 (4.2); 1.2344 (5.7); 1.2288 (8.1); 1.1880 (0.3); 1.0989 (0.3); 0.8629 (0.6); 0.8540 (1.1);
0.8513 (1.5); 0.8396 (0.7); 0.0964 (0.7); 0.0052 (5.0); -0.0002 (210.3); -0.0058 (7.2); -0.1001 (0.8)
1-066: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΟ.Ι MHz, CDC13):
δ= 8.4319 (0.6); 8.4207 (0.6); 7.7581 (0.4); 7.7565 (0.4); 7.7450 (0.4); 7.6237 (1.5); 7.3753 (0.7); 7.3600 (0.6); 7.2616 (10.8);
7.0346 (0.4); 7.0233 (0.8); 7.01 19 (0.4); 5.8240 (2.8); 5.3004 (3.2); 1.6561 (16.0); 1.5743 (4.9); -0.0001 (5.2)
1-068: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΙ .ό MHz, CD3CN):
δ= 19.9493 (0.6); 8.2388 (3.9); 8.2275 (3.9); 8.1285 (5.4); 8.1264 (6.4); 8.1 185 (2.1); 8.1 151 (7.6); 8.1 124 (5.4); 7.9165 (1.9); 7.9144 (2.0); 7.9051 (2.2); 7.9030 (2.1); 7.9010 (2.3); 7.8990 (2.2); 7.8897 (2.5); 7.8876 (2.2); 7.7347 (9.2); 7.6867 (4.2); 7.6713 (3.7); 7.6142 (0.9); 7.6021 (3.8); 7.5980 (1.1); 7.5925 (2.4); 7.5901 (3.9); 7.5876 (2.0); 7.5766 (5.9); 7.5669 (3.9); 7.5642 (7.5); 7.5555 (1.3); 7.5526 (2.8); 7.5500 (1.8); 7.0842 (2.3); 7.0730 (4.5); 7.0616 (2.3); 5.8859 (16.0); 4.8559 (0.8); 4.0775 (0.9); 4.0657 (2.8); 4.0539 (2.9); 4.0421 (0.9); 3.9597 (1.0); 2.9963 (0.8); 2.8890 (1.1); 2.8750 (0.7); 2.7722 (0.8); 2.1472 (39.4); 2.1451 (38.7); 2.1430 (43.6); 2.1403 (41.1); 2.1369 (45.4); 2.0491 (0.5); 1.971 1 (12.2); 1.9547 (1.1); 1.9467
(36.1) ; 1.9426 (66.0); 1.9385 (89.2); 1.9344 (56.9); 1.9303 (26.9); 1.8238 (0.5); 1.4371 (0.5); 1.2769 (0.5); 1.2156 (3.1); 1.2038
(6.8) ; 1.1919 (3.2); -0.0002 (21.4)
1-069: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΟ.Ι MHz, CDC13):
δ= 19.9849 (0.4); 9.0861 (1 1.7); 8.5025 (3.7); 8.4912 (3.9); 8.2738 (0.4); 8.2666 (0.4); 7.7928 (1.9); 7.7812 (2.5); 7.7682 (2.2); 7.7662 (2.1); 7.61 10 (9.0); 7.5673 (0.4); 7.5549 (0.5); 7.5439 (0.4); 7.4675 (1.0); 7.4317 (5.0); 7.4295 (4.8); 7.4141 (4.1); 7.3332 (0.3); 7.3159 (0.3); 7.2602 (551.3); 7.1019 (2.3); 7.0918 (4.4); 7.0834 (3.5); 7.0805 (2.4); 6.7864 (0.5); 6.7746 (0.3); 6.5645 (0.7); 6.5496 (0.6); 5.8936 (16.0); 5.3853 (0.3); 5.3467 (1.0); 5.3423 (1.0); 5.3160 (0.4); 5.2999 (0.6); 4.8761 (2.1); 4.0210 (2.6); 2.2326 (1.0); 2.2196 (1.6); 2.2070 (1.3); 2.0449 (0.5); 2.0152 (1.2); 2.0049 (1.1); 1.6514 (0.7); 1.6386 (0.9); 1.6275 (0.8); 1.6135 (0.4); 1.5393 (477.5); 1.5082 (0.7); 1.4235 (0.4); 1.3707 (0.8); 1.3271 (2.0); 1.3108 (2.8); 1.2861 (2.8); 1.2687 (3.9); 1.2552 (6.2); 1.0639 (0.3); 1.0479 (0.4); 0.8929 (1.8); 0.8813 (3.5); 0.8696 (2.0); 0.8443 (1.2); 0.1657 (0.8); 0.0968 (2.4); 0.0866 (1.6); 0.0689 (172.6); 0.0629 (7.7); 0.0446 (1.0); 0.0051 (25.6); -0.0001 (519.8); -0.0055 (22.6); -0.0308
(0.9); -0.1003 (2.2)
1-070: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΙ .ό MHz, CD3CN):
δ= 19.1087 (1.6); 16.0800 (1.7); 14.9626 (1.5); 13.9228 (1.8); 8.7844 (3.6); 8.3806 (3.9); 8.3685 (3.1); 7.8498 (2.2); 7.8359
(2.9) ; 7.8238 (2.6); 7.6815 (8.7); 7.6760 (4.0); 7.6599 (3.7); 7.5916 (4.0); 7.5850 (3.6); 7.1075 (2.4); 7.0955 (4.6); 7.0846 (2.6); 6.6636 (1.6); 5.8913 (16.0); 5.0297 (1.5); 4.0756 (1.6); 4.0654 (4.5); 4.0536 (4.3); 2.1566 (2.0); 2.1259 (185.2); 2.1228 (171.4); 2.0484 (1.6); 1.9705 (18.8); 1.9459 (115.3); 1.9419 (208.2); 1.9378 (283.2); 1.9337 (180.1); 1.9298 (84.8); 1.8233 (2.6); 1.3407
(1.7); 1.3275 (1.7); 1.2154 (4.9); 1.2038 (9.1); 1.1912 (5.2); -0.0003 (57.5)
1-071 : !Η-ΝΜΚ(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 8.7606 (1 1.0); 8.7559 (1 1.0); 8.4487 (5.0); 8.4462 (3.2); 8.4344 (3.0); 8.4319 (5.1); 8.4294 (3.2); 8.3151 (0.5); 8.1 190 (4.1); 8.0959 (5.9); 8.0039 (2.8); 8.0008 (3.0); 7.9870 (3.1); 7.9839 (3.2); 7.9810 (2.4); 7.9778 (2.2); 7.9640 (2.2); 7.9609 (2.2); 7.9332 (13.1); 7.6822 (0.6); 7.6430 (11.4); 7.6384 (1 1.5); 7.1996 (2.8); 7.1978 (3.1); 7.1827 (5.5); 7.1809 (5.8); 7.1659 (2.7); 7.1640 (2.8); 5.9665 (16.0); 5.7558 (0.6); 4.8384 (0.8); 3.9598 (1.0); 3.3259 (178.1); 2.6812 (0.5); 2.6767 (1.0); 2.6721 (1.4); 2.6675 (1.0); 2.6630 (0.5); 2.5256 (4.2); 2.5209 (6.4); 2.5122 (82.7); 2.5077 (169.2); 2.5031 (222.4); 2.4985 (158.7); 2.4940 (76.0); 2.3391 (0.5); 2.3345 (1.0); 2.3299 (1.4); 2.3253 (1.0); 2.3209 (0.4); 1.9895 (0.7); 1.1758 (0.4); 0.0080 (2.5); -0.0002
(81.2) ; -0.0085 (2.6)
1-072: !Η-ΝΜΚ(400.2 MHz, CD3CN):
δ= 8.7948 (8.7); 8.3368 (3.2); 8.3199 (3.4); 7.8695 (1.5); 7.8667 (1.4); 7.8523 (1.7); 7.8489 (2.0); 7.8465 (2.2); 7.8436 (2.0); 7.8294 (2.1); 7.8267 (1.9); 7.7368 (7.4); 7.7037 (4.1); 7.6805 (3.1); 7.1046 (2.1); 7.0877 (4.1); 7.0707 (2.1); 5.9357 (16.0); 4.0943 (0.9); 4.0766 (0.9); 2.1782 (70.9); 2.1472 (0.7); 2.1338 (0.4); 1.9983 (4.0); 1.9909 (1.1); 1.9789 (16.2); 1.9728 (30.8); 1.9667 (43.1); 1.9605 (30.8); 1.9544 (16.6); 1.3978 (0.7); 1.3668 (0.4); 1.3106 (0.7); 1.3020 (1.2); 1.2958 (1.0); 1.2478 (1.1); 1.2300 (2.0); 1.2122 (1.0) 1-073: 'H-NMR^OO^ MHZ, CD3CN):
δ= 8.4836 (10.6); 8.3407 (3.2); 8.3237 (3.2); 7.8511 (1.5); 7.8485 (1.4); 7.8343 (1.7); 7.8283 (2.1); 7.81 12 (2.0); 7.8084 (1.8); 7.7195 (7.2); 7.6869 (4.0); 7.6638 (3.0); 7.0989 (2.1); 7.0819 (4.0); 7.0650 (1.9); 5.9104 (16.0); 4.0947 (0.8); 4.0768 (0.7); 2.1666 (268.0); 2.1465 (1.1); 2.1342 (3.8); 1.9981 (3.8); 1.9901 (4.3); 1.9785 (68.4); 1.9723 (125.4); 1.9662 (171.5); 1.9600 (1 17.5); 1.9539 (59.3); 1.8072 (0.4); 1.8009 (0.7); 1.7950 (1.0); 1.7887 (0.7); 1.7824 (0.4); 1.3024 (0.4); 1.2480 (0.8); 1.2304
(1.6); 1.2124 (0.7)
1-074: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΟ^ MHZ, CD3CN):
δ= 8.7875 (10.1); 8.4075 (3.2); 8.3906 (3.2); 8.1843 (8.7); 7.8707 (1.5); 7.8674 (1.4); 7.8534 (1.7); 7.8476 (2.2); 7.8304 (2.2); 7.8275 (1.9); 7.7224 (7.3); 7.7076 (4.1); 7.6843 (3.0); 7.1340 (2.0); 7.1 173 (3.8); 7.1006 (1.9); 5.9421 (16.0); 4.0946 (0.6); 4.0768 (0.7); 2.5420 (0.5); 2.3041 (0.4); 2.2915 (0.4); 2.2831 (0.4); 2.2661 (0.4); 2.2585 (0.5); 2.2451 (0.7); 2.1777 (478.2); 2.1464 (3.9); 2.1339 (2.2); 2.1280 (1.5); 2.1218 (0.8); 1.9984 (3.4); 1.9907 (5.6); 1.9788 (105.7); 1.9727 (196.2); 1.9665 (269.3); 1.9604 (184.5); 1.9542 (93.1); 1.8069 (0.6); 1.801 1 (1.1); 1.7951 (1.6); 1.7888 (1.0); 1.7828 (0.6); 1.3984 (1.5); 1.3662
(0.8); 1.31 16 (1.1); 1.3029 (2.1); 1.2481 (0.8); 1.2303 (1.4); 1.2124 (0.7); 1.11 15 (0.4); 0.1079 (0.4); 0.0262 (0.3)
1-075: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΟ.Ι MHz, de-DMSO):
δ= 8.4565 (2.7); 8.4547 (4.5); 8.4529 (2.8); 8.4453 (2.9); 8.4435 (4.7); 8.4416 (2.8); 8.3141 (0.3); 8.2097 (6.1); 8.2084 (6.3); 8.2038 (6.4); 8.2025 (6.3); 8.0855 (4.4); 8.0701 (5.2); 7.9373 (16.0); 7.9360 (10.5); 7.9343 (7.5); 7.9330 (6.4); 7.9175 (2.6); 7.9154 (2.7); 7.9062 (2.8); 7.9041 (2.9); 7.9022 (2.5); 7.9001 (2.4); 7.8909 (2.4); 7.8888 (2.3); 7.1787 (2.8); 7.1774 (2.8); 7.1675 (5.3); 7.1661 (5.3); 7.1562 (2.7); 7.1549 (2.6); 6.6981 (6.2); 6.6953 (6.1); 6.6922 (6.0); 6.6894 (6.1); 5.9650 (14.6); 5.7543 (3.4); 4.0363 (0.3); 4.0244 (0.3); 3.3184 (98.0); 2.6183 (0.7); 2.6151 (1.0); 2.6121 (0.7); 2.6090 (0.3); 2.5242 (2.3); 2.521 1 (2.8); 2.5180 (2.7); 2.5092 (50.5); 2.5062 (1 1 1.4); 2.5031 (156.2); 2.5000 (113.4); 2.4970 (53.3); 2.4834 (1.6); 2.3930 (0.3); 2.3901 (0.7); 2.3871 (0.9); 2.3839 (0.7); 2.3808 (0.3); 1.9895 (1.4); 1.3364 (1.2); 1.2992 (0.6); 1.2594 (1.0); 1.2502 (1.8); 1.2333 (0.6); 1.1882 (0.5); 1.1763 (0.9); 1.1645 (0.5); 0.0968 (0.8); 0.0054 (6.7); -0.0001 (226.6); -0.0057 (8.4); -0.0263 (0.4); -
0.1003 (0.8)
1-076: !Η-ΝΜΚ(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 9.1490 (0.4); 9.1441 (0.4); 9.0984 (10.1); 9.0936 (10.3); 8.5570 (1 1.2); 8.5522 (1 1.0); 8.3788 (5.0); 8.3764 (3.3); 8.3620 (5.2); 8.3595 (3.3); 8.3161 (0.3); 8.0974 (4.3); 8.0743 (5.6); 7.9412 (13.6); 7.9357 (3.6); 7.9216 (3.0); 7.9185 (3.1); 7.9157
(2.6) ; 7.9125 (2.3); 7.8986 (2.3); 7.8955 (2.3); 7.1673 (2.9); 7.1656 (3.2); 7.1505 (5.6); 7.1488 (5.9); 7.1336 (2.8); 7.1318 (2.9); 5.9786 (16.0); 4.0564 (0.5); 4.0387 (1.4); 4.0209 (1.4); 4.0031 (0.5); 3.3230 (37.5); 2.6813 (0.4); 2.6767 (0.7); 2.6721 (1.0); 2.6676 (0.8); 2.6631 (0.4); 2.5256 (3.1); 2.5209 (4.6); 2.5122 (60.2); 2.5078 (123.6); 2.5032 (163.1); 2.4986 (1 16.5); 2.4941 (55.7); 2.3346 (0.7); 2.3300 (1.0); 2.3254 (0.7); 1.9898 (6.1); 1.3366 (0.4); 1.2591 (0.4); 1.2498 (0.5); 1.2338 (0.4); 1.1936
(1.7) ; 1.1758 (3.4); 1.1580 (1.6); 1.0458 (2.1); 1.0306 (2.1); 0.0080 (1.7); -0.0002 (53.6); -0.0085 (1.7)
1-077: !Η-ΝΜΚ(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 8.7089 (4.6); 8.6984 (7.8); 8.6879 (4.4); 8.4692 (4.9); 8.4524 (5.1); 8.3143 (0.6); 8.0920 (4.4); 8.0689 (5.8); 7.9484 (2.8); 7.9454 (3.0); 7.9294 (15.8); 7.9226 (2.8); 7.9085 (2.3); 7.9054 (2.2); 7.1978 (3.0); 7.1822 (5.7); 7.1809 (5.7); 7.1654 (2.8); 7.1640 (2.8); 6.8671 (5.0); 6.8622 (5.0); 6.8561 (4.8); 6.8512 (4.8); 5.9380 (16.0); 5.7547 (5.1); 3.3202 (293.3); 2.6757 (1.8); 2.671 1 (2.5); 2.6666 (1.8); 2.5244 (8.9); 2.51 10 (135.2); 2.5066 (267.8); 2.5020 (363.7); 2.4975 (276.0); 2.4932 (136.3); 2.3335 (1.6); 2.3290 (2.2); 2.3245 (1.6); 1.9889 (0.4); 1.3358 (0.5); 1.2984 (0.5); 1.2589 (0.7); 1.2498 (0.8); 1.2341 (0.8); 1.1755 (0.3);
0.0079 (1.4); -0.0002 (33.7); -0.0084 (1.2)
1-078: !Η-ΝΜΚ(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 20.0084 (0.4); 8.5823 (0.4); 8.5632 (0.5); 8.5057 (0.4); 8.3623 (5.2); 8.3458 (5.2); 8.3142 (2.9); 7.8125 (4.8); 7.7944 (5.1); 7.6195 (12.2); 7.5671 (0.8); 7.5545 (0.3); 7.2476 (0.3); 7.2313 (0.4); 7.181 1 (0.4); 7.1586 (4.3); 7.1413 (7.4); 7.1240 (4.0); 6.9904 (0.3); 6.9732 (0.5); 6.5210 (0.6); 6.3027 (16.0); 5.7545 (3.6); 3.3190 (1399.0); 3.2065 (0.4); 2.6748 (8.8); 2.6704 (12.2); 2.6659 (9.0); 2.5235 (39.4); 2.5100 (723.2); 2.5057 (1425.4); 2.5012 (1937.0); 2.4968 (1502.8); 2.3326 (9.4); 2.3282 (12.7); 2.3238 (9.6); 2.2993 (1.9); 2.2850 (1.2); 2.2663 (2.1); 2.2510 (3.1); 2.2390 (2.1); 2.2162 (1.1); 2.0874 (0.7); 2.0734 (1.5); 1.9754 (0.5); 1.9195 (0.5); 1.61 15 (0.5); 1.4690 (0.6); 1.4501 (0.6); 1.4215 (0.7); 1.3513 (2.5); 1.3364 (1.1); 1.2333 (3.5); 1.1931 (1.1); 1.1270 (2.2); 1.1 155 (5.7); 1.1 106 (6.3); 1.0952 (5.6); 1.0901 (5.7); 1.0804 (2.5); 1.0635 (0.8); 0.9990 (0.6); 0.9594 (2.5); 0.9448 (7.0); 0.9361 (6.3); 0.9317 (6.3); 0.9201 (1.9); 0.8503 (0.7); 0.7868 (0.4); 0.6794 (0.4); 0.1458 (0.4);
0.0079 (3.8); -0.0002 (84.9); -0.0084 (3.2); -0.1488 (0.4)
1-079: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.7886 (0.7); 8.7756 (0.7); 7.821 1 (1.0); 7.8062 (1.0); 5.9867 (0.3); 3.3684 (2.1); 3.1 162 (1.1); 3.1040 (1.4); 3.0980 (3.5); 3.0860 (3.7); 3.0798 (3.8); 3.0679 (3.6); 3.0622 (1.5); 3.0497 (1.2); 2.5069 (20.8); 2.5027 (26.8); 2.4984 (19.5); 1.2033 (7.9);
1.1852 (16.0); 1.1669 (7.6); -0.0002 (0.8)
1-080: !Η-ΝΜΚ(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 8.7153 (5.7); 8.7123 (6.1); 8.7080 (6.2); 8.7049 (5.9); 8.4250 (5.0); 8.4225 (3.2); 8.4082 (5.2); 8.3159 (0.4); 8.0778 (4.4); 8.0547 (5.8); 7.9420 (13.2); 7.9292 (0.3); 7.9193 (2.8); 7.9163 (2.9); 7.9024 (3.0); 7.8993 (3.1); 7.8965 (2.6); 7.8932 (2.4); 7.8794 (2.3); 7.8763 (2.3); 7.6503 (5.6); 7.6472 (5.7); 7.6376 (6.8); 7.6346 (6.9); 7.5268 (6.3); 7.5194 (6.4); 7.5142 (5.4); 7.5068 (5.1); 7.1745 (2.9); 7.1728 (3.1); 7.1576 (5.5); 7.1559 (5.8); 7.1408 (2.8); 7.1390 (2.8); 5.9555 (16.0); 4.0566 (0.7); 4.0388 (2.2); 4.0210 (2.2); 4.0032 (0.7); 3.3226 (38.4); 2.6812 (0.4); 2.6767 (0.8); 2.6721 (1.1); 2.6675 (0.8); 2.6630 (0.4); 2.5256 (3.6); 2.5209 (5.5); 2.5122 (66.9); 2.5078 (136.2); 2.5032 (179.0); 2.4986 (128.2); 2.4941 (61.6); 2.3393 (0.4); 2.3345 (0.8); 2.3300 (1.1); 2.3255 (0.8); 2.3209 (0.4); 1.9898 (9.7); 1.2498 (0.4); 1.1937 (2.7); 1.1759 (5.4); 1.1581 (2.6); 0.0080 (1.2);
-0.0002 (38.8); -0.0085 (1.3)
1-082: 1H-NMR(400.1 MHz, CDC13):
δ= 8.4242 (1.4); 8.4145 (2.7); 8.3979 (1.5); 7.7186 (0.7); 7.6976 (1.1); 7.6788 (0.9); 7.6164 (3.2); 7.5071 (1.2); 7.4882 (1.4); 7.4228 (1.1); 7.4001 (0.9); 7.2644 (8.3); 7.1666 (1.0); 7.1544 (1.1); 7.1480 (1.0); 7.1356 (0.9); 7.0342 (0.9); 7.0171 (1.7); 7.0002 (0.9); 5.9106 (5.0); 4.9156 (5.7); 4.9077 (7.0); 2.4893 (8.8); 1.8501 (0.8); 1.3316 (0.4); 1.2837 (1.3); 1.2528 (16.0);
0.8947 (0.7); 0.8789 (1.4); 0.8615 (0.8); 0.8280 (0.4); -0.0013 (4.8)
1-084: 'H-NMR(400.1 MHz, de-DMSO): δ= 8.4143 (4.2); 8.3966 (4.6); 8.3770 (10.0); 8.3641 (5.1); 8.3395 (0.5); 8.3275 (0.5); 7.9368 (3.0); 7.9135 (4.8); 7.8524 (2.7); 7.8357 (3.2); 7.8130 (1.7); 7.6733 (2.9); 7.6528 (3.4); 7.4724 (8.1); 7.4637 (5.9); 7.4425 (4.4); 7.4128 (0.7); 7.3927 (4.3); 7.3801 (4.0); 7.3422 (0.4); 7.3307 (0.4); 7.1442 (2.5); 7.1275 (4.5); 7.1110 (2.2); 5.8580 (12.6); 5.5474 (0.3); 4.7178 (15.7); 4.6478 (16.0); 4.5601 (0.7); 4.5470 (0.7); 4.0354 (0.3); 3.3211 (42.0); 3.2986 (3.5); 2.6681 (0.8); 2.5004 (134.7); 2.3269 (0.9);
1.9876 (1.1); 1.1733 (0.6); 1.1553 (0.4); -0.0016 (13.2)
1-085: 'H-NMR^O.l MHz, de-DMSO):
δ= 8.9263 (6.1); 8.3933 (3.6); 8.3765 (3.5); 8.0911 (3.2); 8.0680 (4.0); 7.9036 (9.7); 7.8873 (2.9); 7.8651 (1.8); 7.1508 (2.2); 7.1339 (4.0); 7.1169 (2.0); 6.6837 (6.3); 5.9506 (11.4); 5.7600 (0.6); 4.7510 (16.0); 4.7026 (14.3); 4.6360 (0.6); 3.3333 (60.0);
3.3006 (0.7); 3.1749 (0.9); 3.1620 (0.9); 2.6733 (0.4); 2.5035 (50.9); 1.2316 (2.1); -0.0014 (2.2)
1-086: 'H-NMR^O.l MHz, de-DMSO):
δ= 8.3986 (2.5); 8.3804 (5.1); 8.3452 (1.0); 8.3276 (2.2); 8.3151 (2.0); 7.9367 (1.9); 7.9136 (2.9); 7.8418 (1.5); 7.8250 (1.7); 7.8020 (1.0); 7.6733 (1.5); 7.6674 (1.5); 7.6527 (1.8); 7.6467 (1.8); 7.6084 (2.5); 7.5892 (2.8); 7.4611 (3.4); 7.4405 (2.9); 7.2650 (1.6); 7.2533 (2.1); 7.2456 (2.0); 7.2345 (1.8); 7.2245 (0.6); 7.1366 (1.6); 7.1199 (2.8); 7.1030 (1.4); 5.8611 (7.4); 5.7552 (1.6); 4.6624 (10.6); 4.6400 (9.6); 4.5751 (2.3); 4.0551 (0.6); 4.0372 (1.7); 4.0194 (1.7); 4.0016 (0.6); 3.3185 (12.2); 3.1659 (0.7); 2.5306 (0.4); 2.5011 (51.2); 2.3727 (16.0); 2.3278 (0.4); 2.3072 (6.5); 1.9878 (7.0); 1.9084 (0.9); 1.2324 (0.8);
1.1915 (1.8); 1.1737 (3.6); 1.1560 (1.8); -0.0014 (5.4)
1-087: 1H-NMR(400.1 MHz, CDC13):
δ= 8.4536 (1.7); 8.4367 (1.7); 8.3292 (2.1); 8.3239 (2.2); 7.7022 (1.0); 7.6817 (1.2); 7.6617 (1.1); 7.6519 (1.2); 7.6460 (1.2); 7.6312 (1.3); 7.6253 (1.3); 7.3389 (1.9); 7.3159 (1.8); 7.3048 (2.4); 7.2840 (2.1); 7.2614 (20.7); 7.0581 (1.1); 7.0412 (2.1); 7.0242 (1.0); 5.8399 (6.8); 4.8587 (8.9); 4.3056 (0.6); 4.2885 (0.3); 3.8831 (2.3); 3.8663 (4.7); 3.8494 (2.4); 2.7539 (2.4); 2.7371 (4.7); 2.7202 (2.3); 2.3490 (0.4); 1.7539 (0.8); 1.7368 (0.8); 1.7196 (0.8); 1.6997 (0.7); 1.6827 (0.5); 1.6547 (0.4); 1.6374 (0.4); 1.6195 (0.3); 1.4505 (0.4); 1.4266 (0.5); 1.3318 (0.7); 1.3177 (0.8); 1.2988 (1.0); 1.2823 (1.4); 1.2533 (16.0); 0.9790 (0.5); 0.9607 (1.0); 0.9414 (0.6); 0.9195 (0.5); 0.8947 (1.0); 0.8789 (1.6); 0.8615 (0.8); 0.0686 (0.7); -0.0012 (16.9) 1-088: 1H-NMR(400.1 MHz, MeOD):
δ= 8.4389 (2.4); 8.4219 (2.4); 7.9317 (6.0); 7.9187 (2.6); 7.8948 (0.5); 7.7987 (4.9); 7.2214 (1.2); 7.2054 (2.0); 7.1912 (1.1); 6.0098 (8.8); 4.9045 (49.4); 4.8166 (9.9); 3.7235 (2.8); 3.7111 (5.1); 3.6982 (3.2); 3.4837 (3.3); 3.4712 (4.8); 3.4590 (2.6);
3.3303 (25.3); 2.0191 (16.0); 1.3165 (1.2)
1-089: 1H-NMR(400.1 MHz, CDC13):
δ= 8.4388 (1.6); 8.4218 (1.6); 7.7507 (0.8); 7.7305 (1.2); 7.7108 (0.9); 7.6121 (3.6); 7.4089 (1.7); 7.3861 (1.5); 7.2625 (11.9); 7.0660 (1.0); 7.0490 (1.8); 7.0322 (0.9); 5.8893 (6.4); 4.8704 (7.9); 3.9258 (2.1); 3.9089 (4.2); 3.8921 (2.2); 2.7897 (2.1); 2.7728 (4.1); 2.7560 (2.0); 1.6273 (2.6); 1.2528 (16.0); 0.8946 (0.6); 0.8787 (1.3); 0.8616 (0.7); 0.0685 (0.6); -0.0016 (6.9) 1-090: 1H-NMR(400.1 MHz, CDC13):
δ= 8.4897 (2.0); 8.4784 (2.1); 8.4257 (2.3); 8.4088 (2.4); 7.7228 (1.1); 7.7024 (1.6); 7.6829 (1.4); 7.6156 (5.7); 7.4923 (1.0); 7.4704 (2.1); 7.4484 (1.3); 7.4099 (2.6); 7.3870 (2.3); 7.3465 (0.9); 7.3358 (1.6); 7.3252 (1.5); 7.3148 (1.3); 7.3039 (0.7); 7.2631 (30.6); 7.0411 (1.5); 7.0241 (2.9); 7.0072 (1.5); 5.9091 (9.4); 5.3480 (0.4); 4.9882 (16.0); 2.2397 (0.4); 2.2211 (0.6);
2.2022 (0.4); 2.0906 (0.6); 2.0107 (4.0); 1.2551 (3.8); 0.8964 (0.4); 0.8805 (1.0); 0.8627 (0.4); -0.0001 (30.2)
1-092: 1H-NMR(400.1 MHz, de-DMSO):
δ= 8.3969 (6.4); 8.3813 (8.9); 7.9452 (2.7); 7.9222 (4.0); 7.8444 (2.4); 7.8274 (2.8); 7.8046 (1.6); 7.7511 (1.8); 7.7289 (3.1); 7.7049 (2.1); 7.6722 (2.4); 7.6663 (2.4); 7.6519 (3.0); 7.6458 (2.8); 7.4899 (1.5); 7.4790 (2.8); 7.4682 (3.0); 7.4610 (6.6); 7.4408 (4.9); 7.1489 (0.5); 7.1397 (2.4); 7.1228 (4.4); 7.1059 (2.1); 5.8563 (12.2); 4.7171 (10.3); 4.7125 (10.6); 4.6761 (16.0); 4.4855 (0.9); 4.0552 (0.4); 4.0373 (1.3); 4.0197 (1.3); 4.0022 (0.4); 3.3240 (31.6); 3.1644 (0.5); 2.6714 (0.5); 2.5414 (1.9); 2.5021 (78.7); 2.3285 (0.4); 1.9881 (5.4); 1.9097 (1.3); 1.2328 (1.0); 1.1917 (1.4); 1.1740 (2.8); 1.1561 (1.4); -0.0013 (8.6) 1-093: 1H-NMR(400.1 MHz, CDC13):
δ= 8.4282 (3.1); 8.4114 (3.1); 8.3736 (3.6); 8.3608 (3.6); 7.7536 (1.5); 7.7338 (2.1); 7.7138 (1.7); 7.6225 (7.1); 7.4755 (5.2); 7.4187 (3.3); 7.3959 (2.9); 7.3279 (3.0); 7.3153 (2.9); 7.2636 (14.2); 7.0670 (2.0); 7.0500 (3.7); 7.0330 (1.9); 5.9089 (12.3); 5.2996 (4.0); 4.9028 (16.0); 4.7728 (13.6); 3.6435 (0.7); 2.2434 (0.4); 2.2252 (0.5); 2.2045 (0.5); 2.1767 (0.4); 2.0443 (0.3); 1.3313 (0.4); 1.2820 (0.9); 1.2531 (3.9); 0.8785 (0.6); 0.8599 (0.4); 0.8440 (0.3); 0.8292 (0.3); 0.0687 (0.3); -0.0018 (13.7) 1-095: 1H-NMR(400.1 MHz, CDC13):
δ= 9.2044 (3.6); 8.9081 (4.8); 8.4399 (2.5); 8.4231 (2.5); 7.7566 (1.2); 7.7382 (2.0); 7.7170 (1.5); 7.6175 (5.4); 7.4136 (2.7); 7.3907 (2.4); 7.2623 (21.7); 7.0713 (1.5); 7.0541 (2.8); 7.0373 (1.4); 5.9016 (9.6); 5.3474 (0.4); 4.9230 (11.6); 4.7928 (10.8); 3.4898 (1.7); 2.2206 (0.5); 2.2012 (0.4); 2.0921 (0.5); 2.0175 (1.5); 2.0039 (1.5); 1.6541 (0.4); 1.6390 (0.4); 1.6193 (0.4);
1.4243 (0.4); 1.2537 (16.0); 0.9192 (0.4); 0.8949 (1.3); 0.8791 (2.0); 0.8616 (1.1); 0.0689 (0.8); -0.0011 (21.2)
1-097: 1H-NMR(400.1 MHz, MeOD):
δ= 9.1072 (7.3); 8.8831 (16.0); 8.4683 (3.6); 8.4511 (3.6); 8.3744 (4.2); 8.3688 (4.1); 7.9039 (1.2); 7.8806 (2.7); 7.8643 (2.9); 7.8396 (5.0); 7.8165 (2.2); 7.7153 (2.3); 7.7092 (2.3); 7.6946 (2.7); 7.6884 (2.6); 7.4318 (5.0); 7.4111 (4.3); 7.2283 (2.1); 7.2116 (3.9); 7.1949 (1.9); 5.9202 (14.3); 4.9296 (0.4); 4.8925 (141.6); 4.8768 (20.8); 4.7284 (16.8); 4.1484 (0.4); 4.1309 (1.0); 4.1124 (1.0); 4.0933 (0.3); 3.5029 (0.7); 3.3693 (2.3); 3.3306 (129.7); 3.1514 (0.7); 2.0341 (4.6); 2.0018 (0.5); 1.3101 (1.2);
1.2790 (1.2); 1.2613 (2.3); 1.2433 (1.2)
1-098: 1H-NMR(400.1 MHz, CDC13):
δ= 8.4399 (6.0); 8.4253 (4.5); 8.4085 (4.0); 8.3837 (0.8); 7.8499 (3.0); 7.8297 (3.3); 7.7477 (1.8); 7.7275 (3.0); 7.7091 (2.3); 7.6195 (7.4); 7.4143 (3.6); 7.3914 (3.2); 7.3519 (4.6); 7.3316 (4.3); 7.2653 (11.5); 7.0636 (2.3); 7.0469 (4.0); 7.0302 (2.2); 5.8997 (12.6); 4.8736 (16.0); 4.7434 (15.6); 2.0103 (0.8); 1.8319 (2.0); 1.2533 (7.1); 0.8783 (0.9); 0.8619 (0.6); -0.0017 (9.6) 1-100: 1H-NMR(400.1 MHz, CDC13):
δ= 8.7704 (2.4); 8.4211 (1.2); 8.4065 (1.2); 7.7083 (1.1); 7.6189 (1.7); 7.4224 (1.1); 7.4024 (1.0); 7.2658 (2.9); 7.2180 (1.2); 7.0279 (1.2); 5.9158 (3.3); 5.0743 (3.2); 5.0165 (3.3); 2.0050 (0.4); 1.2517 (16.0); 1.1004 (0.5); 0.8759 (1.9); 0.0685 (0.7); -
0.0032 (1.2)
1-101 : 'H-NMR(400.1 MHz, MeOD): δ= 8.8113 (9.3); 8.8003 (9.5); 8.4449 (6.7); 8.4282 (7.0); 8.3401 (8.3); 7.9487 (0.4); 7.9366 (0.5); 7.9006 (2.6); 7.8779 (5.0); 7.8610 (4.8); 7.8189 (8.1); 7.7960 (4.5); 7.6925 (4.2); 7.6727 (4.9); 7.4736 (0.6); 7.4496 (3.7); 7.4385 (5.8); 7.4256 (3.7); 7.3995 (7.3); 7.3787 (6.2); 7.2189 (4.1); 7.2023 (7.5); 7.1855 (3.8); 6.6110 (0.3); 6.5898 (0.7); 6.5784 (0.4); 6.5687 (0.6); 5.8779 (16.0); 5.3620 (0.4); 5.0972 (0.3); 4.9903 (17.5); 4.9047 (335.0); 4.7848 (0.4); 4.6462 (1.3); 4.5572 (2.2); 3.5010 (0.5); 3.3296 (76.8); 3.1716 (14.6); 3.1581 (21.7); 3.1436 (16.4); 2.2316 (0.4); 2.2126 (0.7); 2.1938 (0.4); 2.0554 (0.5); 2.0404 (0.4); 1.8390 (3.7); 1.8233 (9.6); 1.8112 (15.6); 1.7983 (12.4); 1.7416 (4.2); 1.7280 (7.6); 1.7156 (7.6); 1.7024 (3.8); 1.6416 (0.4);
1.6195 (0.4); 1.5556 (0.7); 1.5460 (0.3); 1.3166 (3.9); 0.9375 (0.4); 0.9202 (0.9); 0.9033 (0.4)
1-103: 'H-NMR^O.l MHz, de-DMSO):
δ= 8.4702 (0.4); 8.4117 (4.2); 8.3945 (4.8); 8.3749 (10.6); 8.3622 (5.9); 7.9321 (3.1); 7.9096 (5.1); 7.8513 (2.8); 7.8324 (3.2); 7.8111 (2.0); 7.6688 (2.8); 7.6507 (3.4); 7.4699 (7.6); 7.4604 (6.3); 7.4395 (4.8); 7.4108 (1.0); 7.3906 (4.2); 7.3782 (4.3); 7.3413 (0.6); 7.1434 (2.5); 7.1268 (4.5); 7.1103 (2.5); 5.8570 (12.9); 5.8086 (0.5); 5.5415 (0.4); 4.7174 (15.8); 4.6468 (16.0); 4.5803 (0.3); 4.5589 (0.8); 4.5458 (0.9); 3.3783 (0.4); 3.3095 (153.5); 2.6667 (1.0); 2.4982 (159.9); 2.3244 (1.0); 1.9860 (0.7); 1.3954 (0.5); 1.2492 (0.4); 1.2326 (1.0); 1.1737 (0.4); 0.8525 (0.7); 0.8360 (0.6); 0.1436 (0.3); -0.0028 (46.9); -0.1513 (0.4) 1-106: Ή-ΝΜΙΙ^ΟΟ.Ι MHz, DMF):
δ= 8.5040 (1.0); 8.4928 (1.0); 8.2448 (1.0); 8.2293 (1.2); 8.1038 (0.6); 8.1019 (0.6); 8.0925 (0.6); 8.0905 (0.7); 8.0886 (0.6); 8.0865 (0.5); 8.0771 (0.5); 8.0752 (0.5); 8.0252 (2.0); 7.9976 (2.4); 7.2823 (0.6); 7.2813 (0.6); 7.2710 (1.2); 7.2700 (1.2); 7.2597 (0.6); 7.2587 (0.6); 6.0236 (3.9); 5.8150 (3.1); 3.4886 (12.8); 2.9232 (0.9); 2.9202 (1.7); 2.9171 (2.4); 2.9140 (1.7); 2.9109 (0.9); 2.7523 (0.9); 2.7491 (1.8); 2.7459 (2.6); 2.7427 (1.8); 2.7395 (0.9); 2.0141 (0.6); 1.9298 (16.0); 0.0053 (0.8); -
0.0001 (19.3); -0.0056 (0.8)
1-107: 1H-NMR(400.0 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4000 (5.0); 8.3832 (5.1); 8.0851 (4.2); 8.0621 (5.7); 7.9500 (2.6); 7.9473 (2.9); 7.9331 (2.9); 7.9303 (3.2); 7.9277 (2.7); 7.9243 (2.4); 7.9101 (2.2); 7.9074 (2.3); 7.8840 (13.1); 7.7680 (3.8); 7.3949 (3.7); 7.2278 (0.8); 7.1523 (3.2); 7.1354 (5.9); 7.1186 (2.9); 7.1000 (0.8); 6.9722 (0.8); 5.9075 (16.0); 5.7558 (2.3); 3.3255 (18.8); 2.6760 (0.5); 2.6717 (0.7); 2.6673 (0.5); 2.5073 (86.5); 2.5028 (116.0); 2.4984 (86.2); 2.3337 (0.5); 2.3296 (0.6); 2.3251 (0.5); 1.1991 (0.5); 1.1809 (1.0); 1.1627 (0.5); -
0.0002 (4.8)
1-108: !Η-ΝΜΚ(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4083 (2.5); 8.4058 (1.6); 8.3939 (1.7); 8.3915 (2.6); 8.0757 (2.1); 8.0525 (3.0); 7.9785 (1.5); 7.9755 (1.7); 7.9616 (1.7); 7.9586 (1.8); 7.9556 (1.3); 7.9524 (1.2); 7.9386 (1.1); 7.9355 (1.1); 7.8813 (0.7); 7.8733 (6.8); 7.1552 (1.5); 7.1535 (1.6); 7.1446 (0.4); 7.1383 (2.8); 7.1366 (2.9); 7.1215 (1.4); 7.1197 (1.4); 5.9082 (0.4); 5.8882 (0.5); 5.8436 (7.5); 5.7557 (2.6); 3.3341 (2.5); 2.6766 (0.4); 2.6721 (0.6); 2.6675 (0.4); 2.5256 (1.9); 2.5208 (3.0); 2.5122 (36.9); 2.5077 (75.0); 2.5032 (98.5); 2.4986 (70.4); 2.4940 (33.8); 2.3345 (0.4); 2.3300 (0.6); 2.3253 (0.4); 2.0682 (1.0); 1.7606 (0.7); 1.6028 (16.0); 1.5083 (2.5); 1.4983 (1.0); 1.4631 (0.4); 1.3887 (0.8); 1.2889 (0.4); 1.2732 (0.4); 1.2591 (0.4); 1.2499 (0.4); 1.2353 (0.4); 1.0597 (1.1); 1.0420 (3.7); 1.0280 (1.3); 0.9254 (0.4); 0.9118 (0.6); 0.9071 (1.0); 0.8935 (0.8); 0.8889 (0.9); 0.8531 (0.5); 0.8345 (0.9); 0.8157 (0.4); 0.7295 (0.3); 0.7200 (0.5); 0.7111 (2.2); 0.6967 (4.1); 0.6925 (4.4); 0.6776 (1.3); 0.0080 (0.3); -0.0002 (10.4); -
0.0085 (0.4)
1-109: !Η-ΝΜΚ(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 8.5714 (2.7); 8.5682 (3.0); 8.5548 (2.9); 8.5516 (2.9); 8.3148 (0.6); 8.1161 (0.6); 8.1117 (0.6); 8.1037 (0.7); 8.0992 (0.6); 7.8702 (2.6); 7.8670 (2.8); 7.8525 (2.9); 7.8493 (2.9); 7.6261 (0.3); 7.6092 (0.4); 7.5967 (0.8); 7.5931 (0.7); 7.5832 (1.6); 7.5782 (2.0); 7.5637 (16.0); 7.5514 (2.5); 7.5313 (0.6); 7.5234 (0.4); 7.4952 (0.7); 7.4868 (1.9); 7.4763 (1.1); 7.4743 (1.0); 7.4585 (1.2); 7.4444 (0.3); 7.4223 (0.3); 7.4082 (0.9); 7.4019 (1.5); 7.3992 (1.5); 7.3911 (1.0); 7.3857 (0.7); 7.3820 (1.0); 7.3789 (0.9); 7.3735 (0.6); 7.3552 (3.0); 7.3472 (1.0); 7.3426 (1.2); 7.3379 (4.5); 7.3291 (1.1); 7.3245 (1.1); 7.3208 (2.8); 6.9133 (5.9); 6.8959 (0.4); 6.7413 (0.7); 6.7288 (0.7); 6.7232 (0.7); 6.7107 (0.9); 6.5071 (0.4); 5.7550 (2.2); 5.3510 (2.3); 4.5808 (1.2); 4.5667 (1.1); 3.3194 (51.0); 2.6796 (0.6); 2.6751 (1.3); 2.6706 (1.8); 2.6660 (1.3); 2.6613 (0.6); 2.5408 (1.0); 2.5241 (5.8); 2.5194 (8.8); 2.5107 (98.0); 2.5062 (196.4); 2.5016 (259.6); 2.4970 (189.9); 2.4924 (92.8); 2.3376 (0.6); 2.3330 (1.2); 2.3284 (1.7); 2.3238 (1.2); 2.3194 (0.6); 1.3513 (3.8); 1.3358 (0.5); 1.2981 (0.6); 1.2587 (1.1); 1.2493 (1.2); 1.2342 (3.8);
1.2289 (4.0); 0.8538 (0.6); 0.8513 (0.6); 0.0080 (0.4); -0.0002 (12.3); -0.0085 (0.4)
1-111 : !Η-ΝΜΚ(400.2 MHz, de-DMSO):
δ= 8.4145 (1.2); 8.3977 (1.2); 8.0805 (0.9); 8.0573 (1.4); 7.9836 (0.7); 7.9808 (0.7); 7.9668 (0.7); 7.9639 (0.7); 7.9609 (0.6); 7.9576 (0.5); 7.9437 (0.5); 7.9408 (0.5); 7.8830 (3.1); 7.1618 (0.7); 7.1449 (1.3); 7.1282 (0.6); 5.8519 (3.5); 4.0386 (0.5); 4.0207 (0.5); 3.6488 (3.8); 3.3246 (2.7); 2.8921 (0.9); 2.7328 (0.7); 2.5251 (0.9); 2.5117 (16.7); 2.5073 (32.4); 2.5028 (41.9); 2.4982 (30.6); 2.4939 (15.0); 1.9893 (2.2); 1.7350 (16.0); 1.6659 (1.6); 1.3972 (0.4); 1.1936 (0.6); 1.1758 (1.2); 1.1580 (0.6); 0.0079 (1.6); -0.0002 (45.3); -0.0085 (1.8) Anwendungsbeispiele
Die folgenden Beispiele zeigen die Insektizide und akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Dabei beziehen sich die genannten erfindungsgemäßen Verbindungen auf die in der Tabelle 1 mit den entsprechenden Referenzzeichen (Nr.) aufgeführten Verbindungen: Ctenocephalides felis - in-vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen
Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm2 Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm2 erreicht.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen {Ctenocephalides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw. angeschlagen.
Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 (= 500g/ha): 1-007, 1-008, 1-013, 1-015, 1-019, 1-024, I- 033
Rhipicephalus sanguineus - in-vitro Kontakttests mit Adulten der braunen Hundezecke Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm2 Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm2 erreicht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Hundezecken {Rhipicephalus sanguineus) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend im Dunkeln bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Zecken auf den Boden des Gläschens geklopft und auf einer Wärmeplatte bei 45-50°C maximal 5 min. inkubiert. Zecken, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich so unkoordiniert bewegen, dass sie nicht gezielt der Wärme durch nach oben klettern ausweichen können, gelten als tot bzw. angeschlagen.
Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Rhipicephalus sanguineus, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Zecken angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Zecken geschädigt wurden. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 (= 500g/ha): 1-024, 1-038
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80%) bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 (= 500g/ha): 1-038
Ctenocephalides felis - Oraltest Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte Konzentration.
Ca. 20 nüchterne adulte Katzenflöhe {Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut- Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in %> bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 %> bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-007, 1-019, 1-033
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90%) bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm: 1-024
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80%o bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-038 Lucilla cuprina - Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Ca. 20 LI -Larven der Australischen Schafgoldfliege {Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration enthält.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-018, 1-024, 1-026
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-019, 1-023, 1-037
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-038, 1-045
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 85%o bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-007
Musca domestica-Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) besetzt. Nach 2 Tagen wird die Abtötung in %> bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 %> bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-025, 1-033, 1-034, 1-035, 1-037, 1-038 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-007, 1-013
Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 85% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-018 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80%) bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 1-019
Diabrotica balteata - Sprühtest
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Vorgequollene Weizenkörner {Triticum aestivum) werden in einer mit Agar und etwas Wasser gefüllten Multiwell-Platte für einen Tag inkubiert (5 Saatkörner pro Kavität). Die gekeimten Weizenkörner werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Anschließend wird jede Kavität mit 10-20 Käferlarven von Diabrotica balteata infiziert.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in %> bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Maispflanzen wie in der unbehandelten, nicht infizierten Kontrolle gewachsen sind; 0 %> bedeutet, dass keine Maispflanze gewachsen ist.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 160μg/Kavität: 1-002, 1-007, 1-008, 1-010, 1-011, 1-015, 1-016, 1-017, I- 018, 1-019, 1-022, 1-023, 1-024, 1-026, 1-030, 1-031, 1-033, 1-037, 1-044, 1-045, 1-046, 1-047, 1-059 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80%> bei einer Aufwandmenge von 160μg/Kavität: 1-005, 1-013, 1-014
Myzus persicae - Oraltest
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf.
50 μΐ der Wirkstoffzubereitung werden in Mikrotiterplatten überführt und mit 150μ1 IPL41 Insektenmedium (33% + 15% Zucker) auf eine Endvolumen von 200 μΐ aufgefüllt. Anschließend werden die Platten mit Parafilm verschlossen, durch den eine gemischte Population der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die sich in einer zweiten Mikrotiterplatte befindet, hindurchstechen und die Lösung aufnehmen kann.
Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-001 , 1-002, 1-003, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-012, 1-013, 1-018
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90%> bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 1-004
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 4ppm: 1-002, 1-005, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1-015, 1-017, 1-018, 1-019, 1-020, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-029, 1-030, 1-032, 1-033, 1-034, I- 035, 1-036, 1-037, 1-038, 1-039, 1-044, 1-045, 1-046, 1-047, 1-049, 1-050, 1-051, 1-052, 1-053, 1-054, 1-055, 1-057, 1-059, 1-061, 1-062, 1-063, 1-065
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 4ppm: 1-003, 1-016, 1-031, 1-066
Myzus persicae - Sprühtest
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Chinakohlblattscheiben {Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-002, 1-007, 1-008, 1-010, 1-013, 1-018, 1-019, 1-032, 1-035, I- 037, 1-042, 1-044, 1-045, 1-050
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-011, 1-015, 1-020, 1-023, 1-024, 1-033, 1-034, 1-036, 1-038, I- 039, 1-040, 1-046, 1-047, 1-049, 1-051 , 1-055, 1-057, 1-062, 1-065, 1-066
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 70% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-054, 1-059
Nezara viridula -Sprühtest Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Gerstenpflanzen (Hordeum vulgare), die mit Larven der Grünen Reiswanze (Nezara viridula) infiziert sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 4 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Reiswanzen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Reiswanzen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-008
Nilaparvata lugens -Test
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Reispflanzen (Oryza sativa) werden mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und anschließend mit der Braunrückigen Reiszikade (Nilaparvata lugens) infiziert.
Nach 4 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Reiszikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Reiszikaden abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-008
Phaedon cochleariae - Sprühtest
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-024, 1-045, 1-046, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-065
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-044 Spodoptera frugiperda - Sprühtest
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-011, 1-019, 1-060, 1-061, 1-063 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-024, 1-046
Tetranychus urticae - Sprühtest, OP-resistent
Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator : Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 %> bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-040
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1-037, 1-039, 1-041, 1-050

Claims

Patentansprüche:
1. Verbindung der Formel (I)
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für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C8-Alkenyl, Cs-Cg-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, wobei C2-C8-Alkenyl, Cs-Cs-Alkinyl und Cs-Cs-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy und C1-C4- Halogenalkoxy, oder
T für Aryl, Ci-C6-Alkylendioxyaryl, Hetaryl, Cs-Cs-Heterocyclyl, Cs-Cs-Oxo-Heterocyclyl oder C3- C8-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amino,
Hydroxy, COOH, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci- Cö-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce- alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-
Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci- C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Tri-(Ci-C6- alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy und C1-C4- Halogenalkoxy, oder T für OR6, N(R7a)(R7b) oder Ν^8)-Ν^ ^(R1 lb), oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht,
W für O oder N-OR15 steht,
G für -C(R9)(R10)- steht, U für einen Cyclus der Reihe U-l bis U-28 steht,
Xa für Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci- C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-
Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-Cö-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiert sein können, wobei die Ring-N- Atome in U-l 7, U-l 8, U-l 9, U-26, U-27 und U-28 nicht durch Halogen, Nitro, OH, Cyano, SCN, SF5, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6- Alkylsulfinyl oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyloxy substituiert sind, n für 0, 1, 2 oder 3 steht, R1 jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, SCN, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci- C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6- Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce- alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Alkinyloxy, SH, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-C6- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, CI-CÖ-
Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, CI-CÖ- Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-Ce-alkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy und Ci- Ce-Alkylthio, oder zwei Reste R1 zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen aliphatischen, aromatischen, heteroaromatischen oder heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls 1 bis 2 Atome aus der Reihe O, S und N enthalten kann und der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein kann, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen und Ci-C4-Alkyl, für 0, 1 , 2 oder 3 steht, und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl oder Ci-C6-Alkoxy stehen, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C3-Cg-Cycloalkyl, C2-Ce-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Alkoxy, C3- C8-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Cö- alkyl)aminocarbonyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkoximino-Ci-C6- alkyl, Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl und Heterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci- Ce-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-Cö-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio, oder für Aryl, C-verknüpftes Hetaryl, N-verknüpftes Hetaryl, Cs-Cs-Heterocyclyl, C3-C8-OXO- Heterocyclyl oder Cs-Cs-Dioxo-Heterocyclyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amino, Hydroxy, COOH, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce- alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, C3-Ce-Cycloalkylcarbonyl, d-Ce- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci- C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Tri-(Ci-C6-alkyl)silyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl und Hetaryl-Ci-Cö-alkyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C2- Cö-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy und Ci-C6-Halogenalkoxy oder Ci-Ce-Alkylthio, und R13 für Wasserstoff stehen, oder für Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Oxo-Heterocyclyl oder C3-C6-D10XO- Heterocyclyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci- C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy und Ci-C i-Halogenalkoxy,
Rl la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C6-Alkyl, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl, Ci-Ce- Alkylcarbonyl oder Ci-Cö-Alkylsulfonyl stehen,
RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, d-Ce- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Heterocyclyl stehen, wobei Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3-C6-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, C3-C6-Cycloalkyl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, CI-CÖ- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, C3-C6- Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy- Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, CI-CÖ- Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio, oder
RUb und R14b unabhängig voneinander für Aryl oder Hetaryl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, CI-CÖ- Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, SH, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6- Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci- C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl und Tri-(Ci-C6-alkyl)silyl, oder
R7a und R7b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy, oder
R1 la und R1 lb miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy, oder
R14a und R14b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Halogen, Cyano, Amino und C1-C2- Alkoxy,
R8 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci- C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl steht,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht,
R10 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Ci-C4-Alkyl steht, und
R12 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Heterocyclyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3- C6-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CI-CÖ- Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy- Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C3-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C3-Ce-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, C3-Ce-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci- Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6- Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio, oder für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Amino, Cyano, SF5, SCN, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, Hydroxy, COOH, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-C6- Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy- Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6- alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, SH, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl und Tri-(Ci-C6-alkyl)silyl, für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Heterocyclyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3- C6-Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CI-CÖ- Alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl und Oxoheterocyclyl, wobei Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl oder Oxoheterocyclyl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy- Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C3-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C3-Ce-Alkinyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, C3-Ce-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-Cö-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci- Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6- Halogenalkoxy und Ci-Cö-Alkylthio.
2. Verbindung nach Anspruch 1 , worin
T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C6-Alkenyl, C3-Ce-Alkmyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, oder
T für Aryl, Ci-C6-Alkylendioxyphenyl, Hetaryl oder C3-C6-Heterocyclyl, steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Heterocyclyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, C2-C4-Alkenylcarbonyl, Ci-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Aryl, Hetaryl, Heterocyclyl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci-C6-alkyl, wobei Aryl, Hetaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl und Hetaryl-Ci- Cö-alkyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, oder
T für OR6, N(R7a)(R7b) oder NCR^-NCR1 '^(R1 lb), oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht,
W für O oder N-OR15 steht,
G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U- 1 , U-2, U-5, U-6, U-9, U- 10, U-20 oder U-23 steht,
Xa für Halogen, Nitro, Cyano, SF5, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Pyridyl, Phenyl- Ci-C4-alkyl oder Pyridyl-Ci-C4-alkyl steht, wobei Phenyl, Pyridyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl und Pyridyl-Ci-C4-alkyl jeweils einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Haloalkoxy substituiert sein können, n für 0, 1 , 2 oder 3 steht,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyl, C3-C4-Alkinyloxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl oder Hetaryl steht, p für 1 oder 2 steht,
R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Halogenalkyl oder Ci-C4-Alkoxy stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-Ce-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl steht, wobei Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3- C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci- C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl und Hetaryl, wobei Hetaryl wiederum einfach substituiert sein kann und die Substituenten ausgewählt sind aus Ci-C4-Alkyl und Halogen, oder R5c für Aryl oder C-verknüpftes Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci- C i-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4- Alkylsulfonyl, oder für Y steht,
Y für einen der Reste Y-l bis Y-23 steht,
Figure imgf000167_0001
Y-7 Y-8 Y-9 Y-10 Y-1 1 Y-1 2
Figure imgf000167_0002
Y-1 3 Y-1 4 Y-1 5 Y-1 6 Y-1 7 Y-1 8
Figure imgf000167_0003
Y-1 9 Y-20 Y-21 Y-22 Y-23 xb für Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, CI-CÖ- Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, Cyano-Ci-C6-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Aryl oder Hetaryl stehen, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy oder Ci-Cö-Alkylthio substituiert sein können und wobei die Ring-N-Atome in Y-13, Y-14 und Y-16 nicht durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyloxy substituiert sind, für 0, 1 oder 2 steht, und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl, C3-C6- Oxo-Heterocyclyl, C3-C6-Dioxo-Heterocyclyl, Phenyl, Pyridyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl oder Pyridyl- Ci-C4-alkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy,
Rl la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkoxy-Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl stehen,
RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welche gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy und C1-C4- Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl, C3-C6-Cycloalkyl und Hetaryl wiederum einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci- C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, oder
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Aryl oder Hetaryl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C/i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci- C4-Alkylsulfonyl, oder
R7a und R7b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom und Ci-C2-Alkoxy, oder
R1 la und R1 lb miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom und Ci-C2-Alkoxy, oder
R14a und R14b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C2-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom und Ci-C2-Alkoxy,
R8 für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl oder Ci-Ce-Alkylcarbonyl steht,
R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Ci-C4-Alkyl steht, R10 für Wasserstoff steht, und für Wasserstoff steht, oder R12 für Ci-C6-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welches gegebenenfalls einfach substituiert sein kann und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkoxy und Ci-C i-Halogenalkoxy, oder
R12 für Aryl oder Hetaryl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci-C i-Alkylsulfonyl, R15 für Wasserstoff oder Ci-Cö-Alkyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Nitro, Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus
Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci- Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl und Ci-C6-Alkylcarbonylamino.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin
T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, oder
T für Phenyl, Ci-C4-Alkylendioxyphenyl, Naphthyl, Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1,3-Oxazolyl, 1,2-Oxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl,
1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiophenyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Indolyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, oder Dihydroisoxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Nitro, Cyano, Ci-C i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl, Pyridyl und Morpholinyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen und wobei Phenyl und Pyridyl zusätzlich wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, oder
T für OR6, N(R7a)(R7b) oder Ν^8)-Ν^ ^(R1 lb) steht, oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht,
W für O und N-OR15 steht,
G für -C(R9)(R10)- steht,
U für einen Cyclus der Reihe U-2, U-9, U- 10 oder U-23 steht, Xa für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Phenyl, Methoxy oder Ethoxy steht, p für 1 oder 2 steht, R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy und C3-C6-Cycloalkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Alkoxycarbonyl, Pyrimidyl, 1,2-Oxazolyl und Pyridyl, wobei Pyridyl wiederum einfach substituiert sein kann und die Substituenten ausgewählt sind aus Ci-C i-Alkyl und Halogen, oder R5c für Phenyl oder C-verknüpftes Pyridyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C/i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci- C i-Halogenalkoxy, Ci-C/i-Alkoxycarbonyl, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl und C1-C4- Alkylsulfonyl, oder
R5c für Y steht,
Y für einen der Reste Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6 oder Y-7 steht,
Xb für Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methylaminocarbonyl, Methylcarbonylamino, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Methoxycarbonyl steht, m für 0, 1 oder 2 steht,
R6 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder für Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Heterocyclyl oder C3- C6-Dioxoheterocyclyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Pyridyl, wobei Phenyl und Pyridyl wiederum jeweils einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-
C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy,
R7a, R1 la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl stehen,
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder welche gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus C3-C6-Cycloalkyl und Phenyl, wobei C3-C6-Cycloalkyl und Phenyl wiederum einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Ci-C i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl und Ci-C i-Alkoxy, oder
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Phenyl oder Pyridyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C/i-Alkyl, Ci-C i-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, oder
R7a und R7b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl, Fluor, Methoxy und Ethoxy, oder
R1 la und R1 lb miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl, Fluor, Methoxy und Ethoxy, oder
R14a und R14b miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring bilden, welcher gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Atom aus der Reihe O, S oder N enthalten kann und der gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl, Ethyl, Fluor, Methoxy und Ethoxy,
R8 für Wasserstoff und Methyl steht,
R9 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R10 für Wasserstoff steht, und
R12 für Wasserstoff steht, oder
R12 für Ci-C4-Alkyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis fünfach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, oder für Phenyl steht, welches gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, für Wasserstoff oder Ci-Cö-Alkyl steht, wobei Ci-Cö-Alkyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Aryl und Hetaryl, wobei Aryl und Hetaryl wiederum jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Ci-C i-Alkyl und Ci-C i-Halogenalkyl.
4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin
T für Wasserstoff, C(R5a)(R5b)(R5c), Ethenyl, Propenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei Ethenyl, Propenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die
Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl und Methoxy, oder T für Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiophenyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1 ,3- Oxazolyl, 1 ,2-Oxazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrazolopyridinyl, Benzothiazolyl, Benzofuranyl, Benzoxazolyl, Chinolinyl, Oxolanyl oder Dihydroisoxazolyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluorpropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Methylsulfmyl, Methylsulfonyl, Morpholinyl und Phenyl, wobei insgesamt maximal fünf der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, oder
T für OR6, N(R7a)(R7b) oder Ν^8)-Ν^ ^(R1 lb) steht, oder
T für C(=W)R12, C(=0)OR13, oder C(=0)NR14aR14b steht, W für O oder N-OR15 steht, G für CH2 steht, U für U-2, U-9 oder U-23 steht, Xa für Chlor steht, n für 0 oder 1 steht,
R1 für Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht, p für 1 steht, R5a und R5b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy stehen,
R5c für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, und Methoxycarbonyl steht, oder für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methoxy, Methoxycarbonyl, Trifluormethyl, Pyrimidinyl, 1 ,2-Oxazolyl, Methylpyridyl, Fluorpyridyl oder Chlorpyridyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen, oder
R5c für Y steht,
Y für den Rest Y-2 steht,
Xb für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, m für 0 oder 1 steht,
R6 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen, oder für Ci-C i-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Oxanyl oder 1 , 1 -Dioxothianyl, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl, Phenyl oder
R6 und R13 für Cyclopropylmethyl oder Cyclobutylmethyl stehen, oder für Phenylmethyl oder Pyridylmethyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder jeweils gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen,
R7a, Rl la und R14a unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ethyl oder Methyl stehen,
R7b, RUb und R14b unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Cyclopropyl, Benzyl oder Cyclopropylmethyl stehen, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, oder für Phenyl stehen, wobei der vorgenannte Rest gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein kann und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und/oder gegebenenfalls einfach substituiert sein können und der Substituent ausgewählt ist aus Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Methylthio, Methylsulfinyl und Methylsulfonyl, wobei insgesamt maximal drei der vorstehend genannten Substituenten vorliegen,
R8 für Wasserstoff steht, und
R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl oder Phenyl steht, wobei die vorgenannten Reste jeweils gegebenfalls einfach bis dreifach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Fluor und Chlor, und R für Methyl steht.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (1-1) aufweist
Figure imgf000177_0001
in der R1, G, U und T die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (I-la) aufweist
Figure imgf000177_0002
in der R1 und T die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben.
7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (I-lb) aufweist
Figure imgf000178_0001
in der R1 und T die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben.
8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Struktur gemäß Formel (I-lc) aufweist
Figure imgf000178_0002
in der R und T die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben.
9 Verbindung der Formel (VII)
Figure imgf000178_0003
U
(VII) in denen die Strukturelemente R1, p, G und U die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben und Y" für F", Cl", Br", Γ, NO3", SO4", Trifluoracetat oder CIO4" steht, vorzugsweise für F", Cl", Br", Γ oder Trifluoracetat.
10. Verbindung der Formel (V)
Figure imgf000179_0001
in denen die Strukturelemente R1, p, G und U die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 2 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 3 definierten Bedeutungen oder die in Anspruch 4 definierten Bedeutungen haben.
11. Formulierung, insbesondere agrochemische Formulierung, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8.
12. Formulierung nach Anspruch 11 ferner umfassend mindestens ein Streckmittel und/oder mindestens eine oberflächenaktive Substanz.
13. Formulierung nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) in Mischung mit mindestens einem weiteren Wirkstoff vorliegt.
14. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder eine Formulierung gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13 auf die Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Schädling ein tierischer Schädling ist und ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist.
16. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
17. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist.
18. Verwendung nach Anspruch 16 oder 17 im Pflanzenschutz.
19. Verwendung nach Anspruch 16 oder 17 auf dem Gebiet der Tiergesundheit.
20. Verfahren zum Schutz eines Saatgutes oder einer keimenden Pflanze vor Schädlingen, insbesondere tierischen Schädlingen, umfassend einen Verfahrensschritt, in welchem das Saatgut in Kontakt mit einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder mit einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13 gebracht wird.
21. Saatgut, erhalten durch ein Verfahren gemäß Anspruch 20.
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