[go: up one dir, main page]

WO2018062581A1 - 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물 - Google Patents

시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
WO2018062581A1
WO2018062581A1 PCT/KR2016/010848 KR2016010848W WO2018062581A1 WO 2018062581 A1 WO2018062581 A1 WO 2018062581A1 KR 2016010848 W KR2016010848 W KR 2016010848W WO 2018062581 A1 WO2018062581 A1 WO 2018062581A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
skin
glucoside
natto gum
cyanidin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/KR2016/010848
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
강영규
김묘연
최향태
박준성
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Amorepacific Corp
Original Assignee
Amorepacific Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Amorepacific Corp filed Critical Amorepacific Corp
Priority to SG11201805443QA priority Critical patent/SG11201805443QA/en
Priority to HK18113771.8A priority patent/HK1254521B/zh
Priority to CN201680062930.7A priority patent/CN108348435B/zh
Priority to MYPI2018702219A priority patent/MY196008A/en
Priority to PCT/KR2016/010848 priority patent/WO2018062581A1/ko
Publication of WO2018062581A1 publication Critical patent/WO2018062581A1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the present invention relates to an anti-aging external composition for skin containing cyanidin glucoside and natto gum as an active ingredient, and more particularly, to an external composition for skin having an inhibitory effect on collagen degrading enzyme by mixing and containing cyanidin glucoside and natto gum. .
  • Skin is the body's primary protective film that protects organs in the body from changes in temperature and humidity, irritation from the external environment such as UV and pollutants, and plays an important role in maintaining homeostasis such as body temperature control.
  • excessive physical and chemical stimuli, stress, and malnutrition received from the outside degrade the normal function of the skin and promote skin aging such as loss of elasticity, keratinization, and wrinkle formation.
  • Cyanidin-3-O-glucoside is a kind of anthocyanin, also called chrysanthemin, has a structure in which cyanidin is linked to glycoside bonds to carbon number 3 of glucose. It is a pigment that contains a lot of berry fruits and cereals, and is known to have an antioxidant effect. Recently, research has been reported that cyanidin glucoside is effective in preventing cancer and heart disease (Cooke et al. , International journal of cancer 119.9 (2006): 2213-2220; Serraino et al., Life sciences 73.9 (2003): 1097-1114). However, it is not known yet whether cyanidinglucoside has an anti-aging effect of maintaining skin elasticity and improving wrinkles by inhibiting the action of collagenase.
  • natto gum is a highly viscous substance obtained when fermenting soybean with Gram-positive bacteria called Bacillus subtilis. Recently, cosmetics containing natto gum, which acts as a thickener and has a strong moisturizing effect, have been released. However, like cyanidin glucoside, natto gum has anti-aging effect to maintain skin elasticity and improve wrinkles by inhibiting the action of collagen degrading enzymes, or natto gum has an antioxidant or anti-aging effect of cyanidin glucoside. It is not known yet whether or not to improve.
  • the present inventors have made diligent efforts to discover natural substances that can maximize the anti-aging effect of the skin, and as a result, the external preparation composition containing a mixture of cyanidin glucoside and natto gum suppresses radical production and effectively suppresses expression of collagenase. As a result, the inventors found that the antioxidant effect and the anti-aging effect were very excellent, thereby completing the present invention.
  • An object of the present invention is to provide a composition for external application for skin, which contains cyanidin glucoside and natto gum as an active ingredient to inhibit free radical production in the skin and to inhibit the expression of collagenase.
  • the present invention provides an anti-aging skin external composition comprising cyanidin glucoside and natto gum as an active ingredient.
  • the present invention provides a composition for improving skin elasticity containing cyanidin-3-O-glucoside and natto gum as an active ingredient.
  • the present invention provides a skin external preparation composition for improving skin wrinkles containing cyanidin-3-O-glucoside and natto gum as an active ingredient.
  • the present invention also provides the use of cyanidinglucoside and natto gum as a skin elasticity improving agent in the preparation of an external preparation composition for skin (specifically, a cosmetic composition or a pharmaceutical composition).
  • the present invention also provides the use of cyanidinglucoside and natto gum as a skin wrinkle improving agent in the preparation of an external preparation composition for skin (specifically, a cosmetic composition or a pharmaceutical composition).
  • cyanidin glucoside or natto gum alone or another pigment of anthocyanin (delphinidin glucoside (delphinidin-3-O) -glucoside) and natto gum were found to show much better antioxidant effects than when used.
  • cyanide glucoside and natto gum were mixed in the same amount or close to the same amount to measure the inhibitory effect of collagen degrading enzymes.As a result, anti-aging was much better than using cyanidin glucoside or natto gum alone or in combination with delphinidin glucoside and natto gum. The effect was confirmed.
  • the present invention relates to an anti-aging external composition for skin containing cyanidin-3-O-glucoside and natto gum as an active ingredient.
  • the present invention relates to a skin external preparation composition for improving skin elasticity or improving skin wrinkles, which contains cyanidin-3-O-glucoside and natto gum as an active ingredient.
  • Cyanidin glucoside of the present invention has a structure represented by the following formula (1), and can be used directly by extracting from a plant rich in cyanidin glucoside using conventional methods in the art, or by using purified cyanidin glucoside after extraction It may be.
  • the natto gum may be produced by inoculating fermented soybean (Bacillus subtilis) or Bacillus licheniformis (Bacillus licheniformis) activated soybean ( ⁇ ).
  • Natto gum is a viscous substance produced on the surface of soybean when inoculated with Bacillus subtilis or Bacillus licheniformis on soybean, and can be used in the composition of the present invention in the form of powder after purification and crystallization. Soybean is most preferred as a type of soybean fermented to produce natto gum, but is not limited thereto.
  • natto gum When using a composition in which natto gum is mixed with cyanidin glucoside, the negative charge of polygammaglutamic acid contained in natto gum interacts with the positive charge of cyanidin glucoside to stabilize the structure of cyanidinglucoside, thereby preventing and It is speculated to further improve the aging effect.
  • the external composition for skin containing cyanidin glucoside and natto gum as an active ingredient inhibits the expression of collagen degrading enzymes that degrade the collagen of skin tissue to reduce skin elasticity, thereby improving anti-aging effect, in particular, skin wrinkles and It may be characterized by exhibiting an improvement in skin elasticity.
  • collagen degrading enzymes that degrade the collagen of skin tissue to reduce skin elasticity, thereby improving anti-aging effect, in particular, skin wrinkles and It may be characterized by exhibiting an improvement in skin elasticity.
  • collagenase and “collagenase” are used interchangeably.
  • the cyanidin glucoside and natto gum are about 1: 1 to 1:10, preferably about 1: 1 to 1: 9, preferably about 1: 1 to 1: 7, more preferably Is about 1: 1 to 1: 5, even more preferably about 1: 1 to 1: 3, even more preferably 3: 2 to 2: 3, even more preferably 5: 4 to 4: 5 It may be in the range, it may be characterized in that it is most preferably mixed in a weight ratio of 1: 1. When it is mixed in the weight ratio of the above range, it is appropriate to maximize the collagen degrading enzyme expression inhibitory effect each of the cyanidin glucoside and natto gum, it can satisfy the stability of the composition.
  • the cyanidin glucoside may be contained in an amount of 0.01 to 5% by weight based on the total weight of the composition, and the natto gum may be contained in an amount of 0.01 to 5% by weight based on the total weight of the composition. If the sum of the two active ingredients is less than 0.02% by weight, the collagen degrading enzyme expression inhibitory effect is weak, if more than 10% by weight there is a problem that the viscosity of the composition is too high.
  • the external composition for skin in the form of cosmetics, soft cosmetics, astringent cosmetics, nourishing cosmetics, eye cream, nutrition cream, massage cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, powder, essence or pack, etc. It may be formulated in the form of, the formulation is not particularly limited.
  • composition according to the present invention can be used for fatty substances, organic solvents, solubilizers, thickeners, gelling agents, softeners, antioxidants, suspending agents, stabilizers, foaming agents, fragrances, surfactants, water, ionic or non- With ionic emulsifiers, fillers, metal ion sequestrants, chelating agents, preservatives, vitamins, blockers, wetting agents, essential oils, dyes, pigments, hydrophilic or lipophilic active agents, lipid vesicles or any other ingredients commonly used in cosmetics. It may contain adjuvants commonly used in the same cosmetic or dermatology field. Such adjuvants are introduced in amounts generally used in the cosmetic or dermatological arts.
  • the composition of the present invention may contain a skin absorption promoting substance to increase the skin improving effect.
  • the external preparation composition for skin according to the present invention may include other ingredients in addition to the above-mentioned substances within the range of not impairing the main effect, preferably having a synergistic effect on the main effect.
  • the external preparation composition for skin according to the present invention may further include a moisturizer, an emulsifier, an ultraviolet absorbent, a preservative, a fungicide, an antioxidant, a pH adjuster, an organic and an inorganic pigment, a perfume, a cooling agent, or a restricting agent.
  • the blending amount of the above components can be easily selected by those skilled in the art within the range that does not impair the object and effect of the present invention, the blending amount may be 0.01 to 5% by weight, specifically 0.01 to 3% by weight based on the total weight of the composition. have.
  • Cyanidin-3-O-glucoside for testing the efficacy of the composition of the present invention was purchased from sigma.
  • composition of the present invention one of anthocyanins, delphinidin-3-O-glucoside, was purchased from sigma.
  • Natto gum for testing the efficacy of the composition of the present invention was prepared and used in the following manner.
  • Soybeans were soaked in water for about 10 to 15 hours, thoroughly washed with deionized water (primary distilled water), and then heat sterilized in an autoclave at about 100 to 121 ° C. for about 2 hours.
  • the sterilized soybeans were cooled to 40 ° C. and the activated Bacillus inoculum was inoculated 5-10% relative to the total soybean mass and then incubated at 35-40 ° C. for about 36 hours.
  • the inoculum was used to inoculate Bacillus subtilis in the concentration of 10 7 to 8 Cell / mL in 8 g / L of Neutrient Brooth.
  • a suitable amount of a solvent such as methanol, ethanol, acetone, etc. was added to the clear extract to reduce the solubility in water to obtain a white precipitate. Then, the solvent contained in the obtained precipitate was evaporated to dryness to obtain natto gum powder.
  • Examples 1 to 3 which are a mixture of cyanidinglucoside and nattogum, the organic radical DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl; 1,1-diphenyl-2-picryl DPPH oxidation inhibition effect was compared with the comparative examples 1 to 3 which combined cyanidin glucoside alone, natto gum alone, and delphinidin glucoside and natto gum through the change of absorbance caused by reduction of hydrazyl).
  • Test substance IC 50 (ppm) Trolox (positive control) 43.3 Cyanidinglucoside 231.5 Delphinidinglucoside 287.5 Natto gum no effect
  • Example 1 39.2 Example 2 108.5
  • Example 1 in which cyanidinglucoside and natto gum were mixed at a weight ratio of 1: 1, showed an IC 50 value similar to that of trolox, which is significantly higher than that of cyanidinglucoside alone. It appeared that it appeared.
  • Example 2 in which the cyanidin glucoside and natto gum were mixed at a weight ratio of 1: 3 and in Example 3 in which the weight ratio was 1: 9, the antioxidant effect was as much as in the case of Example 1 in a 1: 1 mixture. was not excellent, but the effect was much better than the use of cyanidin glucoside alone.
  • Examples 1 to 3 were superior in antioxidant effects compared to Comparative Examples 1 to 3 in which the same amount of delphinidinglucoside was mixed with natto gum instead of cyanine glucoside. Therefore, it was confirmed that the composition of the present invention has an excellent antioxidant effect.
  • Examples 1 to 3 which are a mixture of cyanidin glucoside and natto gum
  • the collagenase production inhibitory ability was combined with cyanidin glucoside alone, natto gum alone, and delphinidin glucoside and natto gum. It was measured by comparison with Comparative Examples 1 to 3 and tocopherol or EGCG.
  • Tocopherol and EGCG are known to have the function of regenerating the epidermal cells of the skin and preventing skin aging.
  • Human fibroblasts (Cascade Biologics) (Portland, OR, USA) in 96-well microtiter plates containing DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Media) medium containing 2.5% fetal calf serum. 5,000 cells / well were added and incubated until 90% growth.
  • DMEM Dulbecco's Modified Eagle's Media
  • the degree of collagenase production of the cell cultures collected using the collagenase measuring instrument was measured. First, the collected cell culture solution was placed in a 96-well plate uniformly coated with primary collagenase antibody, and the antigen-antibody reaction was performed in a thermostat (36 ° C.) for 3 hours.
  • the chromophore-conjugated secondary collagen antibody was placed in a 96-well plate and reacted again for 15 minutes. After 15 minutes, add a coloring inducing substance and color it for 15 minutes at room temperature. Then, add 1M sulfuric acid to stop the reaction (color development). The color of the reaction solution becomes yellow, and the degree of yellow color varies depending on the progress of the reaction. It was confirmed.
  • the absorbance of the yellow 96-well plate (96-well plate) was measured at 405nm using an absorbance meter, the degree of synthesis of collagenase was calculated by the following equation (1).
  • the reaction absorbance of the collected cell culture liquid of the group which did not process anything was used as a control. That is, the expression level of collagenase in the untreated group was set to 100, and the collagenase expression level in the group treated with the test substance was calculated.
  • Table 3 The results are shown in Table 3 below.
  • Example 1 in which cyanidin glucoside and nattogum were mixed at a weight ratio of 1: 1 inhibited the expression of collagenase in vitro more effectively than in the case of using cyanidin glucoside alone. It was found that collagenase expression inhibition was superior to tocopherol and EGCG.
  • Example 2 in which the cyanidin glucoside natto gum was mixed in a weight ratio of 1: 3 and in Example 3 in which the weight ratio of 1: 9 was mixed, as in the case of Example 1 in which 1: 1 was mixed, collagenana was used.
  • Examples 1 to 3 were superior in collagenase expression inhibitory effect compared to Comparative Examples 1 to 3 in which the same amount of delphinidinglucoside was mixed with natto gum instead of cyanine glucoside. Therefore, the composition of the present invention was confirmed that the anti-aging effect, especially skin elasticity improvement and skin wrinkle improvement effect due to collagenase expression inhibition.
  • Nutritional longevity was prepared according to the composition shown in Table 4 in a conventional manner (unit: wt%).
  • Nutritional cream was prepared in a conventional manner according to the composition shown in Table 5 (unit: wt%).
  • the ointment was prepared in a conventional manner according to the composition described in Table 8 below (unit: wt%).

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 시아니딘글루코사이드와 낫토검을 혼합하여 함유함으로써 콜라겐 분해효소 억제 효과를 나타내는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 피부 외용제 조성물을 사용하는 경우, 피부에 유해한 자유라디칼이 효과적으로 제거되는 등의 우수한 항산화 효과가 있고, 콜라겐 분해효소의 발현 및 활성이 억제되어 피부 탄력이 강화되고 주름이 개선되는 등의 우수한 항노화 효과가 있다.

Description

시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물
본 발명은 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 시아니딘글루코사이드와 낫토검을 혼합하여 함유함으로써 콜라겐 분해효소 억제 효과를 나타내는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
피부는 인체의 일차 방어막으로 체내의 제 기관을 온도 및 습도 변화와 자외선, 공해물질 등 외부 환경의 자극으로부터 보호해 주며 체온조절 등의 생체 항상성 유지에도 중요한 역할을 하고 있다. 그러나 외부로부터 받는 과도한 물리적·화학적 자극 및 스트레스, 영양결핍 등은 피부의 정상적인 기능을 저하시키고, 탄력 손실, 각질화, 주름생성 등의 피부노화 현상을 촉진시키게 된다.
이러한 현상을 방지하고 보다 건강하고 탄력 있는 피부를 유지하기 위해, 각종 식물, 미생물 등으로부터 얻은 생리활성 물질들이 함유된 화장품을 제조하여, 피부의 고유기능을 유지시키고 피부 세포를 활성화시켜 피부노화를 효과적으로 억제시키기 위한 노력이 있어 왔다. 그러나 기존의 화장품 원료들은 대부분 효능이 미진하거나 피부 부작용을 유발하는 등의 여러 가지 문제점을 가지고 있었다.
시아니딘글루코사이드(cyanidin-3-O-glucoside)는 안토시아닌의 일종으로, 크리산테민(chrysanthemin)이라고도 불리는데, 포도당의 3번 탄소에 시아니딘이 글리코시드 결합으로 연결된 구조를 갖는다. 베리 류의 과일이나 곡류 등에 많이 함유되어 색깔을 나타내는 색소이며, 항산화 효과가 알려져 있고, 최근에는 시아니딘글루코사이드가 암이나 심장 질환을 예방하는 데 효과적이라는 연구 결과가 보고된 바 있다 (Cooke et al., International journal of cancer 119.9 (2006): 2213-2220; Serraino et al., Life sciences 73.9 (2003): 1097-1114). 그러나, 시아니딘글루코사이드가 콜라겐 분해효소의 작용을 억제함으로써 피부의 탄력을 유지하고 주름을 개선하는 항노화 효과가 있는지 여부에 대해서는 아직까지 알려진 바가 없다.
한편, 낫토검(natto gum)은 대두(soybean)를 고초균(Bacillus subtilis)이라는 그람 양성 박테리아로 발효시켰을 때 얻어지는 점성이 높은 물질이다. 최근에는 점증제로서의 역할을 함과 동시에 강력한 보습 효과가 있는 낫토검을 함유하는 화장품들이 출시되고 있다. 그러나, 시아니딘글루코사이드와 마찬가지로, 낫토검이 콜라겐 분해효소의 작용을 억제함으로써 피부의 탄력을 유지하고 주름을 개선하는 항노화 효과가 있는지, 또는 낫토검이 시아니딘글루코사이드의 항산화 효과 또는 항노화 효과를 향상시키는지 여부에 대해서는 아직까지 알려진 바가 없다.
본 발명자들은 피부의 노화 방지 효과를 극대화시킬 수 있는 천연 물질을 발굴하기 위해 예의 노력한 결과, 시아니딘글루코사이드와 낫토검을 혼합하여 함유하는 피부 외용제 조성물이 라디칼 생성을 억제하고 콜라겐 분해효소의 발현을 효과적으로 억제함으로써 항산화 효과 및 항노화 효과가 매우 우수함을 발견하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
[선행기술문헌]
[비특허문헌]
1. Cooke et al., International journal of cancer 119.9 (2006): 2213-2220
2. Serraino et al., Life sciences 73.9 (2003): 1097-1114
본 발명의 목적은 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하여 피부 내 유리라디칼(free radical) 생성을 억제하고 콜라겐 분해효소의 발현을 억제함으로써 항노화 효과를 나타내는 피부 외용제 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 시아니딘글루코사이드(cyanidin-3-O-glucoside) 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 개선용 피부 외용제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 시아니딘글루코사이드(cyanidin-3-O-glucoside) 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 피부 외용제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 피부 외용제 조성물(구체적으로, 화장료 조성물 또는 약학 조성물)의 제조에 있어서 시아니딘글루코사이드 및 낫토검의 피부 탄력 개선제로서의 용도를 제공한다.
또한, 본 발명은 피부 외용제 조성물(구체적으로, 화장료 조성물 또는 약학 조성물)의 제조에 있어서 시아니딘글루코사이드 및 낫토검의 피부 주름 개선제로서의 용도를 제공한다.
본 발명에 따른 피부 외용제 조성물을 사용하는 경우, 피부에 유해한 자유라디칼이 효과적으로 제거되는 등의 우수한 항산화 효과가 있고, 콜라겐 분해효소(collagenase)의 발현 및 활성이 억제되어 피부 탄력이 강화되고 주름이 개선되는 등의 우수한 항노화 효과가 있다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명의 실시예에서, 시아니딘글루코사이드와 낫토검을 동량으로 혼합하여 DPPH 산화 억제 효능을 측정한 결과, 시아니딘글루코사이드 또는 낫토검을 단독으로 사용하거나 안토시아닌의 또 다른 색소인 델피니딘글루코사이드(delphinidin-3-O-glucoside)와 낫토검을 혼합하여 사용할 때보다 훨씬 우수한 항산화 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다. 또한, 시아니딘글루코사이드와 낫토검을 동량 또는 동량에 가깝게 혼합하여 콜라겐 분해 효소의 억제 효과를 측정한 결과, 시아니딘글루코사이드 또는 낫토검을 단독으로 사용하거나 델피니딘글루코사이드와 낫토검을 혼합하여 사용할 때보다 훨씬 우수한 항노화 효과를 나타냄을 확인할 수 있었다.
따라서, 본 발명은 일 관점에서, 시아니딘글루코사이드(cyanidin-3-O-glucoside) 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 다른 관점에서, 시아니딘글루코사이드(cyanidin-3-O-glucoside) 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 개선용, 또는 피부 주름 개선용 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 시아니딘글루코사이드는 하기 화학식 1의 구조를 가지며, 이 기술분야의 통상의 방법을 이용하여 시아니딘글루코사이드가 풍부한 식물로부터 직접 추출하여 사용할 수도 있고, 추출 후 정제된 시아니딘글루코사이드를 구매하여 사용할 수도 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2016010848-appb-I000001
본 발명에 있어서, 상기 낫토검은 활성화된 고초균(Bacillus subtilis) 또는 바실러스 리체니포미스(Bacillus licheniformis)를 대두(大豆)에 접종하여 발효시킴으로써 생성되는 것을 특징으로 할 수 있다. 낫토검은 대두에 고초균 또는 또는 바실러스 리체니포미스를 접종하여 일정 온도에서 발효시키면 대두 표면에 생성되는 점성이 있는 물질로, 이를 정제하여 결정화시킨 후 분말의 형태로 본 발명의 조성물에 사용할 수 있다. 낫토검 생성을 위해 발효되는 콩의 종류로는 대두가 가장 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
낫토검을 시아니딘글루코사이드와 함께 혼합한 조성물을 사용할 경우, 낫토검에 함유된 폴리감마글루탐산의 음전하가 시아니딘글루코사이드의 양전하와 상호작용하여 시아니딘글루코사이드의 구조를 안정화시킴으로써, 시아니딘글루코사이드의 항산화 및 항노화 효과를 더욱 향상시키는 것으로 추측된다.
본 발명에 있어서, 상기 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물은 피부 조직의 콜라겐을 분해하여 피부 탄력을 감소시키는 콜라겐 분해효소의 발현을 억제함으로써 항노화 효과, 특히 피부 주름 개선 및 피부 탄력 개선 효과를 나타내는 것을 특징으로 할 수 있다. 또한, 본 발명에서, "콜라겐 분해효소"와 "콜라게나제(collagenase)"는 동일한 의미로 사용된다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 시아니딘글루코사이드와 낫토검은 약 1:1 ~ 1:10, 바람직하게는 약 1:1 ~ 1:9, 바람직하게는 약 1:1 ~ 1:7, 보다 바람직하게는 약 1:1 ~ 1:5, 보다 더 바람직하게는 약 1:1 ~ 1:3, 훨씬 더 바람직하게는 3:2 ~ 2:3, 훨씬 더 바람직하게는 5:4 ~ 4:5의 범위일 수 있으며, 가장 바람직하게는 1:1의 중량비로 혼합되는 것을 특징으로 할 수 있다. 상기 범위의 중량비로 혼합되는 경우 시아니딘글루코사이드와 낫토검 각각이 갖는 콜라겐 분해효소 발현 억제 효과를 극대화하기에 적절하며, 조성물의 안정성을 만족할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 시아니딘글루코사이드는 조성물 총 중량에 대하여 0.01~5중량%로 함유되고, 상기 낫토검은 조성물 총 중량에 대하여 0.01~5중량%로 함유되는 것을 특징으로 할 수 있다. 상기 두 가지 유효성분의 총 합이 0.02중량% 미만이면 콜라겐 분해효소 발현 억제 효과가 미약하며, 10중량% 초과이면 조성물의 점성이 지나치게 높아지는 문제점이 있다.
본 발명에 따른 피부 외용제 조성물을 화장료의 형태로 제형화 할 경우, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스 또는 팩 등의 형태로 제형화 될 수 있으며, 그 제형이 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에 의한 조성물은 지방 물질, 유기용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 또는 피부과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 상기 보조제는 화장품학 또는 피부과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입된다. 또한, 본 발명의 조성물은 피부 개선 효과를 증가시키기 위하여 피부 흡수 촉진 물질을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 상기한 물질 이외에 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 포함할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 보습제, 에몰리언트제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기 안료, 향료, 냉감제 또는 제한제를 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하며, 그 배합량은 조성물 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%, 구체적으로 0.01 내지 3 중량%일 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
[참고예 1]
본 발명 조성물의 효능을 시험하기 위한 시아니딘글루코사이드(cyanidin-3-O-glucoside)는 sigma 사에서 구입하여 사용하였다.
[참고예 2]
본 발명 조성물의 비교예로서, 안토시아닌 중 하나인 델피니딘글루코사이드(delphinidin-3-O-glucoside)를 sigma 사에서 구입하여 사용하였다.
[참고예 3]
본 발명 조성물의 효능을 시험하기 위한 낫토검을 하기와 같은 방법으로 제조하여 사용하였다.
(1) 가열멸균공정:
대두를 10~15시간정도 물에 불리고, 이온수(1차 증류수)로 충분히 세척한 후, 고압멸균기(autoclave)에서 100~121℃의 범위에서 약 2시간 가열멸균하였다.
(2) 배양공정:
멸균된 대두를 40℃로 냉각시키고, 활성화된 고초균 접종액을 총 대두 질량에 대해 5~10% 접종한 후, 35~40℃에서 약 36시간 동안 배양하였다. 접종액은 고초균을 영양배지(Neutrient Brooth) 8g/ℓ에 107~8 Cell/㎖ 농도로 접종한 것을 사용하였다.
(3) 추출 및 정제공정:
배양이 완료된 대두 배양액에 이온수를 적당량 첨가하여 대두 표면의 점인상 물질이 이온수에 용해되도록 충분히 교반한 후, 여과하여 투명한 추출액을 얻었다.
(4) 결정화공정:
투명한 추출액에 메탄올, 에탄올, 아세톤 등의 용매를 적당량 첨가하여 물에 대한 용해도를 감소시켜 백색 침전물을 얻었다. 그 다음, 얻은 침전물에 포함된 용매를 증발 건조시켜 낫토검 분말을 얻었다.
[실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3의 제조]
상기 참고예 1의 시아니딘글루코사이드와, 참고예 3에서 제조한 낫토검을 하기 표 1에 나타난 중량비로 각각 혼합하되, 총 중량은 모두 동일하게 하여 실시예 1 내지 3을 제조하였다.
또한, 상기 실시예 1 내지 3에 대한 비교예로, 참고예 2의 델피니딘글루코사이드와 참고예 3에서 제조한 낫토검을 하기 표 1에 나타난 중량비로 각각 혼합하되, 총 중량은 실시예 1 내지 3과 모두 동일하게 하여 비교예 1 내지 3을 제조하였다.
(단위: 중량%)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 비교예 3
시아니딘글루코사이드 50 25 10 - - -
델피니딘글루코사이드 - - - 50 25 10
낫토검 50 75 90 50 75 90
총합 100 100 100 100 100 100
[시험예 1] 항산화능 실험
시아니딘글루코사이드와 낫토검의 혼합물인 실시예 1 내지 3의 항산화 효과를 알아보기 위하여, 유기 라디칼인 DPPH(1,1-디페닐-2-피크릴하이드라질; 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl)의 환원에 의해 발생하는 흡광도의 변화를 통해 DPPH 산화 억제 효능을 시아니딘글루코사이드 단독, 낫토검 단독, 및 델피니딘글루코사이드와 낫토검을 혼합한 비교예 1 내지 3과 비교하였다.
100μM(in 에탄올) DPPH 용액 190㎕와 시아니딘글루코사이드(참고예 1), 낫토검(참고예 3), 실시예 1 내지 3, 비교예 1 내지 3, 및 합성 항산화제인 트롤록스(양성대조군)를 각각 10,000ppm의 동일한 농도로 제조 후, 각각을 모두 최종 반응농도가 500ppm, 250ppm, 125ppm, 62.5ppm, 31.25ppm, 15.63ppm이 되도록 희석한 뒤, 10㎕씩 넣어 반응액을 만들고 37℃에서 30분간 반응시킨 후 540nm에서 흡광도를 측정하였다. 분석 결과는 하기 표 2에 나타내었으며, IC50은 첨가한 시료에 의해 흡광도가 50％ 감소했을 때의 시료 농도를 의미한다.
시험물질 IC50(ppm)
트롤록스(양성대조군) 43.3
시아니딘글루코사이드 231.5
델피니딘글루코사이드 287.5
낫토검 효과 없음
실시예 1 39.2
실시예 2 108.5
실시예 3 203.7
비교예 1 58.6
비교예 2 143.5
비교예 3 255.8
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 낫토검을 단독으로 사용하는 경우에는 항산화 효과가 거의 없었다. 그러나, 시아니딘글루코사이드와 낫토검을 1:1의 중량비로 혼합한 실시예 1의 경우 트롤록스와 비슷한 수준의 IC50 값이 나타나, 시아니딘글루코사이드를 단독으로 사용한 경우와 비교했을 때 월등히 높은 항산화 효과가 나타나는 것을 알 수 있었다. 또한, 시아니딘글루코사이드와 낫토검을 1:3의 중량비로 혼합한 실시예 2의 경우와 1:9의 중량비로 혼합한 실시예 3의 경우, 1:1로 혼합한 실시예 1의 경우만큼은 항산화 효과가 뛰어나지 않았으나, 시아니딘글루코사이드를 단독으로 사용한 경우보다는 훨씬 효과가 우수했다. 또한, 실시예 1 내지 3은 각각 시아닌글루코사이드 대신 동량의 델피니딘글루코사이드를 낫토검과 혼합한 비교예 1 내지 3에 비하여 항산화 효과가 우수했다. 따라서, 본원 발명의 조성물은 우수한 항산화 효과가 있음을 확인할 수 있었다.
[실험예 2] 항노화능 시험
시아니딘글루코사이드와 낫토검의 혼합물인 실시예 1 내지 3의 항노화 효과를 알아보기 위하여, 각각의 콜라게나제(collagenase) 생성 억제능을 시아니딘글루코사이드 단독, 낫토검 단독, 델피니딘글루코사이드와 낫토검을 혼합한 비교예 1 내지 3, 및 토코페롤 또는 EGCG와 비교하여 측정하였다. 토코페롤과 EGCG는 피부의 표피 세포를 재생시켜 피부의 노화를 방지하는 기능이 있는 것으로 알려진 물질이다.
2.5중량%의 우태아 혈청이 함유된 DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Media) 배지가 들어 있는 96공 평판배양기(96-well microtiter plate)에 인간의 섬유아세포를(Cascade Biologics사)(Portland, OR, U.S.A.) 5,000 세포/웰(well)이 되도록 넣고, 90% 정도 자랄 때까지 배양하였다. 그 후 무혈청 DMEM 배지에서 24시간 배양한 다음, 무혈청 DMEM 배지에 녹여진 시아니딘글루코사이드(참고예 1), 낫토검(참고예 3), 실시예 1 내지 3, 비교예 1 내지 3을 각각 10μg씩 취하여 50ppm의 동일한 농도로 24시간 동안 처리하고, 토코페롤 및 EGCG(Sigma Aldrich사)를 각각 50μM의 농도로 24시간 동안 처리한 후, 세포배양액을 채취하였다.
콜라게나제 측정기구(미국 아머샴파마샤 사)를 이용하여 채취한 세포배양액의 콜라게나제 생성 정도를 측정하였다. 먼저 1차 콜라게나제 항체가 균일하게 도포된 96-공 평판(96-well plate)에 채취된 세포 배양액을 넣고 3시간 동안 항원-항체 반응을 항온조(36℃)에서 실시하였다.
3시간 후 발색단이 결합된 2차 콜라겐 항체를 96-웰 플레이트(96-well plate)에 넣고 다시 15분간 반응시켰다. 15분 후, 발색 유발물질을 넣어 실온에서 15분간 발색시키고, 다시 1M 황산을 넣어 반응(발색)을 중지시키면 반응액의 색깔은 노란색을 띠게 되는데, 반응의 진행 정도에 따라 노란색의 정도가 다르게 나타남을 확인하였다.
노란색을 띠는 96-웰 플레이트(96-well plate)의 흡광도를 흡광계를 이용하여 405nm에서 측정하였고, 하기 수학식 1에 의해 콜라게나제의 합성 정도를 계산하였다. 이 때 아무것도 처리하지 않은 군의 채취된 세포배양액의 반응 흡광도를 대조군으로 하였다. 즉, 비처리군에서의 콜라게나제의 발현 정도를 100으로 하고, 이에 대비하여 시험물질을 처리한 군에서의 콜라게나제의 발현 정도를 구하였으며, 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
Figure PCTKR2016010848-appb-M000001
시험물질 콜라게나제 발현 정도(%)
비처리군 100
토코페롤 73
EGCG 59
시아니딘글루코사이드 78
델피니딘글루코사이드 84
낫토검 94
실시예 1 51
실시예 2 67
실시예 3 75
비교예 1 61
비교예 2 73
비교예 3 80
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 낫토검을 단독으로 사용하는 경우에는 콜라게나제 발현이 거의 억제되지 않았다. 그러나, 시아니딘글루코사이드와 낫토검을 1:1의 중량비로 혼합한 실시예 1의 경우 시아니딘글루코사이드를 단독으로 사용한 경우보다 시험관내(in vitro)에서 콜라게나제의 발현을 효과적으로 억제하였으며, 항노화 물질로 알려져 있는 토코페롤과 EGCG보다도 콜라게나제 발현 억제능이 우수함을 알 수 있었다. 또한, 시아니딘글루코사이드아 낫토검을 1:3의 중량비로 혼합한 실시예 2의 경우와 1:9의 중량비로 혼합한 실시예 3의 경우, 1:1로 혼합한 실시예 1의 경우만큼은 콜라게나제 발현 억제 효과가 뛰어나지 않았으나, 시아니딘글루코사이드를 단독으로 사용한 경우보다는 훨씬 효과가 우수했다. 더 나아가, 실시예 1 내지 3은 각각 시아닌글루코사이드 대신 동량의 델피니딘글루코사이드를 낫토검과 혼합한 비교예 1 내지 3에 비하여 콜라게나제 발현 억제 효과가 우수했다. 따라서, 본원 발명의 조성물은 콜라게나제 발현 억제로 인한 항노화 효과, 특히 피부 탄력 개선 및 피부 주름 개선 효과가 우수함을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
또한, 이하 본 발명의 조성물을 포함하는 피부 외용제 조성물의 제형예를 보다 상세하게 설명하나, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다.
[제형예 1] 영양화장수
하기 표 4에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양화장수를 제조하였다(단위: 중량%).
성분 함량
정제수 잔량
글리세린 8.0
부틸렌글리콜 4.0
히알루론산 추출물 5.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
시아니딘글루코사이드 및 낫토검(실시예 1) 0.05
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 8.0
스쿠알란 5.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
세테아릴 알코올 1.0
트리에탄올아민 0.1
[제형예 2] 영양크림
하기 표 5에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양크림을 제조하였다(단위: 중량%).
성분 함량
정제수 잔량
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
유동파라핀 7.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
시아니딘글루코사이드 및 낫토검(실시예 1) 3.0
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 5.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
폴리솔베이트 60 1.2
트리에탄올아민 0.1
[제형예 3] 마사지 크림
하기 표 6에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 마사지 크림을 제조하였다(단위: 중량%).
성분 함량
정제수 잔량
글리세린 8.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 45.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
시아니딘글루코사이드 및 낫토검(실시예 1) 1.0
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
밀납 4.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
세스퀴올레인산 소르비탄 0.9
바세린 3.0
파라핀 1.5
[제형예 4] 팩
하기 표 7에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 팩을 제조하였다(단위: 중량%).
성분 함량
정제수 잔량
글리세린 4.0
폴리비닐알콜 15.0
히알루론산 추출물 5.0
베타글루칸 7.0
알란토인 0.1
시아니딘글루코사이드 및 낫토검(실시예 1) 0.5
노닐페닐에테르 0.4
폴리솔베이트 60 1.2
에탄올 6.0
[제형예 5] 피부외용제 중 연고
하기 표 8에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 연고를 제조하였다(단위: 중량%).
성분 함량
정제수 잔량
글리세린 8.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 15.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
시아니딘글루코사이드 및 낫토검(실시예 1) 1.0
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 1.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
세테아릴 알코올 1.0
밀납 4.0

Claims (10)

  1. 시아니딘글루코사이드(cyanidin-3-O-glucoside) 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물.
  2. 시아니딘글루코사이드(cyanidin-3-O-glucoside) 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 개선용 피부 외용제 조성물.
  3. 시아니딘글루코사이드(cyanidin-3-O-glucoside) 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 피부 주름 개선용 피부 외용제 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 낫토검은 활성화된 고초균(Bacillus subtilis) 또는 바실러스 리체니포미스(Bacillus licheniformis)를 대두에 접종하여 발효시킴으로써 생성되는 것임을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 콜라겐 분해효소의 발현을 억제함으로써 항노화 효과를 나타내는 것임을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 시아니딘글루코사이드와 낫토검은 1:1 ~ 1:10의 중량비로 혼합되는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 시아니딘글루코사이드는 조성물 총 중량에 대하여 0.01~5중량%로 함유되고, 상기 낫토검은 조성물 총 중량에 대하여 0.01~5중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피부 외용제 조성물이 화장료의 형태로 제형화될 경우, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스 및 팩으로 이루어진 군에서 선택된 어느 1종의 형태로 제형화되는 것을 특징으로 하는, 피부 외용제 조성물.
  9. 피부 외용제 조성물의 제조에 있어서, 시아니딘글루코사이드 및 낫토검의 피부 탄력 개선제로서의 용도.
  10. 피부 외용제 조성물의 제조에 있어서, 시아니딘글루코사이드 및 낫토검의 피부 주름 개선제로서의 용도.
PCT/KR2016/010848 2016-09-28 2016-09-28 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물 Ceased WO2018062581A1 (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SG11201805443QA SG11201805443QA (en) 2016-09-28 2016-09-28 Composition of anti-aging external application skin preparation, containing cyanidin-3-o-glucoside and natto gum as active ingredients
HK18113771.8A HK1254521B (zh) 2016-09-28 含有作为有效成分的矢车菊素-3-o-葡萄糖苷和纳豆胶的抗老化用皮肤外用剂组合物
CN201680062930.7A CN108348435B (zh) 2016-09-28 2016-09-28 含有作为有效成分的矢车菊素-3-o-葡萄糖苷和纳豆胶的抗老化用皮肤外用剂组合物
MYPI2018702219A MY196008A (en) 2016-09-28 2016-09-28 Composition of Anti-Aging External Application Skin Preparation, Containing Cyanidin-3-O-Glucoside and Natto Gum as Active Ingredients
PCT/KR2016/010848 WO2018062581A1 (ko) 2016-09-28 2016-09-28 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/KR2016/010848 WO2018062581A1 (ko) 2016-09-28 2016-09-28 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018062581A1 true WO2018062581A1 (ko) 2018-04-05

Family

ID=61759901

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2016/010848 Ceased WO2018062581A1 (ko) 2016-09-28 2016-09-28 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물

Country Status (4)

Country Link
CN (1) CN108348435B (ko)
MY (1) MY196008A (ko)
SG (1) SG11201805443QA (ko)
WO (1) WO2018062581A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN120549837B (zh) * 2025-07-31 2025-12-12 广州集妍化妆品科技有限公司 一种具有抗衰功效的组合物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090110705A1 (en) * 2005-01-12 2009-04-30 Tung Hai Biotechnology Corp. MOISTURIZERS COMPRISING ONE OR MORE OF gamma-POLYGLUTAMIC ACID (gamma-PGA, H FORM), gamma-POLYGLUTAMATES AND gamma-POLYGLUTAMATE HYDROGELS FOR USE IN COSMETIC OR PERSONAL CARE PRODUCTS
KR20110074189A (ko) * 2009-12-24 2011-06-30 강원대학교산학협력단 구조적 안정성이 강화된 안토시아닌 유도체 및 그의 합성방법
KR20120126587A (ko) * 2011-05-12 2012-11-21 가톨릭대학교 산학협력단 음전하성 다당류를 이용한 안토시아닌 복합체, 이를 포함하는 조성물 및 이의 제조방법
KR20130124582A (ko) * 2006-01-19 2013-11-14 마리 케이 인코포레이티드 카카두 플럼 추출물 또는 아카이 베리 추출물을 포함하는 조성물
JP2016049105A (ja) * 2014-08-29 2016-04-11 花王株式会社 難溶解性ポリフェノール類を含有する固体分散体の製造方法
KR20170025712A (ko) * 2015-08-31 2017-03-08 (주)아모레퍼시픽 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2607780T3 (es) * 2005-01-12 2017-04-04 Tung Hai Biotechnology Corporation Hidrogeles de gamma-poliglutamato para su uso como superhumectantes en productos de cosmética y cuidado personal
CN101370508B (zh) * 2006-01-19 2015-09-23 玫琳凯有限公司 包括卡卡杜李提取物或巴西莓提取物的组合物
KR20090056301A (ko) * 2007-11-30 2009-06-03 (주)아모레퍼시픽 고보습용 화장료 조성물
EP2658522B1 (en) * 2010-12-30 2019-07-31 Mary Kay Inc. Multi-purpose cosmetic compositions
KR20150019569A (ko) * 2013-08-14 2015-02-25 주식회사 엘지생활건강 피부 항산화, 항염증 및 피부 미백용 조성물
CN104367539A (zh) * 2014-11-25 2015-02-25 沈阳源康医疗器械有限公司 一种含蛹虫草成分的调理露及其制备方法
CN105030560B (zh) * 2015-07-13 2018-10-12 暨南大学 矢车菊素-3-葡萄糖苷对UVB诱导HaCaT细胞损伤的防护作用
CN105125476B (zh) * 2015-10-19 2018-06-05 广州科玛生物科技股份有限公司 一种抗皱精华液及其制备方法
CN105603012A (zh) * 2015-12-11 2016-05-25 天津北洋百川生物技术有限公司 γ-聚谷氨酸的制备方法及保湿面霜和面霜的制备方法
CN108947955B (zh) * 2018-08-08 2021-03-02 安徽省美极调味食品有限公司 功能性食品用花青素提取物的提取工艺

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090110705A1 (en) * 2005-01-12 2009-04-30 Tung Hai Biotechnology Corp. MOISTURIZERS COMPRISING ONE OR MORE OF gamma-POLYGLUTAMIC ACID (gamma-PGA, H FORM), gamma-POLYGLUTAMATES AND gamma-POLYGLUTAMATE HYDROGELS FOR USE IN COSMETIC OR PERSONAL CARE PRODUCTS
KR20130124582A (ko) * 2006-01-19 2013-11-14 마리 케이 인코포레이티드 카카두 플럼 추출물 또는 아카이 베리 추출물을 포함하는 조성물
KR20110074189A (ko) * 2009-12-24 2011-06-30 강원대학교산학협력단 구조적 안정성이 강화된 안토시아닌 유도체 및 그의 합성방법
KR20120126587A (ko) * 2011-05-12 2012-11-21 가톨릭대학교 산학협력단 음전하성 다당류를 이용한 안토시아닌 복합체, 이를 포함하는 조성물 및 이의 제조방법
JP2016049105A (ja) * 2014-08-29 2016-04-11 花王株式会社 難溶解性ポリフェノール類を含有する固体分散体の製造方法
KR20170025712A (ko) * 2015-08-31 2017-03-08 (주)아모레퍼시픽 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
CN108348435A (zh) 2018-07-31
HK1254521A1 (zh) 2019-07-19
MY196008A (en) 2023-03-06
SG11201805443QA (en) 2018-07-30
CN108348435B (zh) 2022-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2019088720A1 (ko) 탐라산수국 추출물을 포함하는 피부 항노화및 보습용 화장료 조성물
WO2012067404A2 (ko) 청호쑥 추출물을 유효성분으로 함유하는 항노화용 조성물
WO2018004212A1 (ko) 피부 항산화 조성물
WO2013055068A2 (ko) 구기자와 솔잎의 혼합 추출물을 유효성분으로 함유하는 레티노익산 수용체의 활성화를 통한 항노화용 조성물
WO2022225119A1 (ko) 항염증용 화장료 조성물 및 그의 제조방법
KR100361433B1 (ko) 인삼추출물을함유하는피부노화방지용화장료조성물
WO2024136126A1 (ko) 어성초 발효 추출물을 포함하는 화장료 조성물
KR100825450B1 (ko) 연교추출물을 함유하는 피부 주름개선용 화장료 조성물
WO2024101587A1 (ko) 기능성 화장료 조성물
WO2020045921A1 (ko) 피부 투명도 및 칙칙함 개선용 조성물
WO2016010283A1 (ko) 납떼기콩 오일을 포함하는 조성물
WO2018062581A1 (ko) 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물
WO2022191551A1 (ko) 칸나비게롤을 포함하는 조성물
KR102310366B1 (ko) 시아니딘글루코사이드 및 낫토검을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물
WO2017171480A1 (ko) 울릉국화 추출물을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물
WO2019066376A1 (ko) 슈도알터로모나스 카라기노보라의 배양물 또는 이의 추출물을 포함하는 피부 미백용 조성물
JP4223574B2 (ja) 美白用化粧料組成物
WO2023282427A1 (ko) 누에고치 유래 세리신과 알로에베라잎추출물을 포함하는 화장료 조성물
WO2009107984A2 (ko) 식물의 새싹 추출물을 함유한 피부 노화 억제용 조성물
ES2253905T3 (es) Utilizacion de extractos bacterianos de la familia de las pseudomonadaceas como agentes cosmeticos.
WO2010013885A1 (en) Cosmetic composition containing salt-fermented extract of natural materials
WO2018052152A1 (ko) 발아 납작콩 추출물을 유효성분으로 함유하는 항노화용 피부 외용제 조성물
KR20210085004A (ko) 목단화 및 일라이트를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물
TWI732786B (zh) 含有矢車菊素葡萄糖苷及納豆膠作為有效成分的抗老化皮膚外用劑組合物
CN120114369B (zh) 一种抗皱组合物及用途、化妆品

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 11201805443Q

Country of ref document: SG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16917783

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16917783

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1