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WO2017115589A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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WO2017115589A1
WO2017115589A1 PCT/JP2016/084751 JP2016084751W WO2017115589A1 WO 2017115589 A1 WO2017115589 A1 WO 2017115589A1 JP 2016084751 W JP2016084751 W JP 2016084751W WO 2017115589 A1 WO2017115589 A1 WO 2017115589A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
host
carbon atoms
general formula
organic
organic electroluminescent
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2016/084751
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
匡志 多田
雄一 澤田
季子 上田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Steel Chemical and Materials Co Ltd
Original Assignee
Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd filed Critical Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd
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Priority to US15/780,428 priority patent/US20180351109A1/en
Priority to CN201680076582.9A priority patent/CN108475733B/zh
Priority to EP16881569.4A priority patent/EP3399565B1/en
Priority to JP2017558887A priority patent/JP6860504B2/ja
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    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device (referred to as an organic EL device).
  • Patent Document 1 discloses an organic EL element using a TTF (Triplet-Triplet Fusion) mechanism, which is one of delayed fluorescence mechanisms.
  • TTF Triplet-Triplet Fusion
  • the TTF mechanism uses the phenomenon that singlet excitons are generated by collision of two triplet excitons, and it is theoretically thought that the internal quantum efficiency can be increased to 40%.
  • Patent Document 2 discloses an organic EL element using a TADF (Thermally Activated Delayed Fluorescence) mechanism.
  • the TADF mechanism utilizes the phenomenon that reverse intersystem crossing from triplet excitons to singlet excitons occurs in materials where the energy difference between singlet and triplet levels is small. It is thought to be raised to 100%. However, there is a demand for further improvement in the life characteristics as in the phosphorescent light emitting device.
  • Patent Document 3 discloses an organic EL element material containing a compound containing a partial structure represented by the following general formula. (In the formula, X 1 and X 2 each represent a different chalcogen atom.)
  • Patent Document 4 discloses the use of an indoloindole compound as a mixed host.
  • Patent Document 6 discloses the use of an indoloindole compound as a host material.
  • Patent Document 5 discloses the use of a biscarbazole compound and an indolocarbazole compound as described below as a mixed host.
  • An object of the present invention is to provide a practically useful organic EL device having high efficiency and high driving stability while having a low driving voltage in view of the above-described present situation.
  • the present invention provides a first host in which at least one light emitting layer is selected from the compounds represented by the following general formula (1) in an organic EL device including one or more light emitting layers between an anode and a cathode facing each other.
  • An organic EL device comprising a second host selected from a compound represented by the following general formula (2) and a luminescent dopant material.
  • X represents NA, oxygen or sulfur
  • A each independently represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R 1 represents Each independently represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms.)
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R 2 is independently selected.
  • Y in the general formula (2) represents N-Ar
  • X in the general formula (1) does not represent NA.
  • Y, Ar, R 2 in the general formula (3) is a Y in the general formula (2), Ar, and R 2 consent. More preferably, Y is N—Ar.
  • X and R 1 in the general formula (4) are the same as those in the general formula (1).
  • X is more preferably either oxygen or sulfur.
  • the first host and the second host are preferably premixed before use. Further, the ratio of the first host is preferably greater than 20 wt% and less than 55 wt% with respect to the total of the first host and the second host.
  • the luminescent dopant material may be a phosphorescent dopant material, a fluorescent luminescent dopant material, or a thermally activated delayed fluorescent luminescent dopant material.
  • the phosphorescent dopant material include an organometallic complex containing at least one metal selected from the group consisting of ruthenium, rhodium, palladium, silver, rhenium, osmium, iridium, platinum, and gold.
  • the organic EL element of the present invention contains a plurality of specific host materials in the light emitting layer, it can be an organic EL element having a high driving efficiency and a long lifetime at a low driving voltage.
  • the organic EL device of the present invention has one or more light-emitting layers between opposing anodes and cathodes, and at least one of the light-emitting layers contains a first host, a second host, and a light-emitting dopant material. To do.
  • the first host is a compound represented by the general formula (1)
  • the second host is a compound represented by the general formula (2).
  • This organic EL element has an organic layer composed of a plurality of layers between an anode and a cathode facing each other, but at least one of the plurality of layers may be a light emitting layer, and there may be a plurality of light emitting layers.
  • A represents independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Preferred is an aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms, and more preferred is an aromatic heterocyclic group having 3 to 25 carbon atoms.
  • These aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups may have a substituent, and in the case of having a substituent, a preferable substituent is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms or a carbon number 3 to 12 aromatic heterocyclic groups. The calculation of the carbon number includes the carbon number of the substituent.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or the aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms include benzene, naphthalene, pyridine, pyrimidine, triazine, thiophene, isothiazole, thiazole, pyridazine, Pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, thiadiazole, pyrazine, furan, isoxazole, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, oxadiazole, thiadiazole, benzotriazine, phthalazine, tetrazole, indole, benzofuran, benzothiophene, Benzoxazole, benzothiazole, indazole, benzimidazole, benzotriazole, benzoisothiazole, benzothiadiazole, dibenzofur
  • Preferred examples include aromatic groups formed by taking one H from benzene, pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, or an aromatic compound in which 2 to 5 of these are linked. More preferred are aromatic groups formed from benzene, pyridine, pyrimidine, triazine or a linked aromatic compound in which 2 to 5 of these are linked.
  • the linked aromatic compound may be a linear type such as Ar 1 -Ar 2 -Ar 3 -Ar 4 -Ar 5 or a branched type such as Ar 1 -Ar 2 (Ar 3 ) -Ar 5 It may be.
  • Ar 1 to Ar 5 may be the same or different.
  • Ar 3 to Ar 5 may not be present.
  • the bond of the aromatic group generated from the linked aromatic compound may be generated from terminal Ar 1 or Ar 5, or may be generated from any of Ar 2 to Ar 4 in the middle.
  • R 1 independently represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms.
  • An aromatic hydrocarbon group having 6 to 8 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms is preferable, and a phenyl group or an aromatic heterocyclic group having 3 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms examples include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl and the like.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms or the aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms include benzene, naphthalene, pyridine, pyrimidine, triazine, thiophene, isothiazole, thiazole, pyridazine, Pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, thiadiazole, pyrazine, furan, isoxazole, oxazole, oxadiazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, oxadiazole, thiadiazole, benzotriazine, phthalazine, tetrazole, indole, benzofuran, benzothiophene, Benzoxazole, benzothiazole, indazole, benzimidazole, benzotriazole, benzoisothiazole, benzothiadiazole, dibenzofur
  • Z represents N or CR 3 independently, at least one Z is N.
  • R 3 each independently represents hydrogen, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms.
  • R 3 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms
  • R 3 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms
  • an aromatic group formed by taking one H from benzene, pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, quinazoline, dibenzothiophene, dibenzofuran or a linked aromatic compound in which two of these are linked is used. More preferably, an aromatic group derived from benzene or biphenyl is used.
  • Y represents N-Ar, oxygen or sulfur.
  • oxygen or sulfur Preferably it represents oxygen or sulfur, more preferably represents sulfur.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms.
  • it represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms, more preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or the aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, pyridine, pyrimidine, triazine, thiophene.
  • one H is taken from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, or a linked aromatic compound in which 2 to 5 of these are linked.
  • the resulting aromatic group is mentioned. More preferred are aromatic groups derived from benzene, naphthalene, anthracene, triphenylene or a linked aromatic compound in which 2 to 5 of these are linked.
  • R 2 represents hydrogen, an alkyl group, an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms of 6 to 10 carbon atoms having 1 to 10 carbon atoms independently.
  • An aromatic hydrocarbon group having 6 to 8 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms is preferable, and a phenyl group or an aromatic heterocyclic group having 3 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • the explanation of these alkyl groups, aromatic hydrocarbon groups and aromatic heterocyclic groups is the same as those explanations in R 1 .
  • Excellent organic EL by using a first host selected from the compound represented by the general formula (1) and a second host selected from the compound represented by the general formula (2) as the host material of the light emitting layer.
  • An element can be provided.
  • the first host and the second host can be used by vapor deposition from different vapor deposition sources, but they are premixed before vapor deposition into a premix, and the premix is simultaneously vapor deposited from one vapor deposition source to emit light. It is preferable to form a layer.
  • the preliminary mixture may be mixed with a light-emitting dopant material necessary for forming the light-emitting layer, or other host used if necessary, but there is a large difference in the temperature at which a desired vapor pressure is obtained. In some cases, it may be deposited from another deposition source.
  • the mixing ratio (weight ratio) of the first host and the second host is such that the ratio of the first host is 20 to 60%, preferably more than 20%, with respect to the total of the first host and the second host. , Less than 55%, more preferably 30-50%.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing a structural example of a general organic EL device used in the present invention, wherein 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection layer, 4 is a hole transport layer, and 5 is a light emitting layer. , 6 represents an electron transport layer, and 7 represents a cathode.
  • the organic EL device of the present invention may have an exciton blocking layer adjacent to the light emitting layer, or may have an electron blocking layer between the light emitting layer and the hole injection layer.
  • the exciton blocking layer can be inserted on either the cathode side or the cathode side of the light emitting layer, or both can be inserted simultaneously.
  • the organic EL device of the present invention has an anode, a light emitting layer, and a cathode as essential layers, but preferably has a hole injecting and transporting layer and an electron injecting and transporting layer in addition to the essential layers, and further has a light emitting layer and an electron injecting layer. It is preferable to have a hole blocking layer between the transport layers.
  • the hole injection / transport layer means either or both of a hole injection layer and a hole transport layer
  • the electron injection / transport layer means either or both of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the structure opposite to that shown in FIG. 1, that is, the cathode 7, the electron transport layer 6, the light emitting layer 5, the hole transport layer 4 and the anode 2 can be laminated in this order on the substrate 1. Addition and omission are possible.
  • the organic EL element of the present invention is preferably supported on a substrate.
  • the substrate is not particularly limited, and any substrate that has been conventionally used for an organic EL element can be used.
  • a substrate made of glass, transparent plastic, quartz, or the like can be used.
  • anode material in the organic EL element a material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) that can form a transparent conductive film may be used.
  • these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or the pattern accuracy is not required (about 100 ⁇ m or more). May form a pattern through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material. Or when using the substance which can be apply
  • the transmittance be greater than 10%
  • the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • the cathode material a material made of a metal having a small work function (4 eV or less) (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof is used.
  • an electron injecting metal a material made of a metal having a small work function (4 eV or less)
  • an alloy a material made of a metal having a small work function (4 eV or less)
  • an alloy referred to as an electron injecting metal
  • an alloy an electrically conductive compound, or a mixture thereof
  • Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this such as a magnesium / silver mixture, magnesium, from the viewpoint of electron injectability and durability against oxidation, etc.
  • a magnesium / silver mixture, magnesium from the viewpoint of electron injectability and durability against oxidation, etc.
  • Aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these cathode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the light emission luminance is improved, which is convenient.
  • a transparent or translucent cathode can be produced by forming the conductive transparent material mentioned in the description of the anode on the cathode.
  • an element in which both the anode and the cathode are transmissive can be manufactured.
  • the light emitting layer is a layer that emits light after excitons are generated by recombination of holes and electrons injected from each of the anode and the cathode, and the light emitting layer includes an organic light emitting dopant material and a host material.
  • a first host represented by the general formula (1) and a second host represented by the general formula (2) are used. Furthermore, one or a plurality of known host materials may be used in combination, but the amount used is 50 wt% or less, preferably 25 wt% or less, based on the total of the host materials.
  • the first host and the second host may be vapor-deposited from different vapor deposition sources, or the first host and the second host may be vapor-deposited simultaneously from one vapor deposition source by premixing before vapor deposition.
  • premixing method a known method such as pulverization and mixing can be adopted, but it is desirable to mix as uniformly as possible.
  • the phosphorescent dopant when a phosphorescent dopant is used as the luminescent dopant material, the phosphorescent dopant includes an organometallic complex containing at least one metal selected from ruthenium, rhodium, palladium, silver, rhenium, osmium, iridium, platinum and gold. What to do is good. Specifically, iridium complexes described in J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,4304 and JP-T-2013-53051 are preferably used, but are not limited thereto.
  • Only one kind of phosphorescent light emitting dopant material may be contained in the light emitting layer, or two or more kinds may be contained.
  • the content of the phosphorescent dopant material is preferably 0.1 to 30 wt%, more preferably 1 to 20 wt% with respect to the host material.
  • the phosphorescent dopant material is not particularly limited, but specific examples include the following:
  • the fluorescent dopant is not particularly limited.
  • benzoxazole derivatives benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, styrylbenzene derivatives, polyphenyl derivatives, diphenylbutadiene derivatives, tetra Phenylbutadiene derivatives, naphthalimide derivatives, coumarin derivatives, condensed aromatic compounds, perinone derivatives, oxadiazole derivatives, oxazine derivatives, aldazine derivatives, pyralidine derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, quinacridone derivatives, pyrrolopyridine derivatives, thiols Asiazolopyridine derivatives, styrylamine derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, aromatic dimethylidine compounds, 8-quinolinol Metal complexes, rare earth
  • Preferred examples include condensed aromatic derivatives, styryl derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, oxazine derivatives, pyromethene metal complexes, transition metal complexes, or lanthanoid complexes, more preferably naphthalene, pyrene, chrysene, triphenylene, benzo [c] phenanthrene.
  • the content of the fluorescent light-emitting dopant material is preferably 0.1 to 20%, more preferably 1 to 10% with respect to the host material.
  • the thermally activated delayed fluorescence emission dopant is not particularly limited, but is described in a metal complex such as a tin complex or a copper complex, or in WO2011 / 070963 Indolocarbazole derivatives, cyanobenzene derivatives described in Nature 2012, 492, 234, carbazole derivatives and the like.
  • the heat-activated delayed fluorescent light-emitting dopant material is not particularly limited, and specific examples include the following.
  • thermally activated delayed fluorescent light-emitting dopant material Only one kind of thermally activated delayed fluorescent light-emitting dopant material may be contained in the light emitting layer, or two or more kinds thereof may be contained. Further, the thermally activated delayed fluorescent dopant may be used in combination with a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant.
  • the content of the thermally activated delayed fluorescent light-emitting dopant material is preferably 0.1 to 50%, more preferably 1 to 30% with respect to the host material.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for lowering the driving voltage and improving the luminance of light emission.
  • the injection layer can be provided as necessary.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material that has a function of transporting electrons and has a remarkably small ability to transport holes. The probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer can be improved by preventing the above.
  • a known hole blocking layer material can be used for the hole blocking layer.
  • the electron blocking layer has the function of a hole transport layer in a broad sense. By blocking electrons while transporting holes, the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer can be improved. .
  • the material for the electron blocking layer a known electron blocking layer material can be used, and the material for the hole transport layer described later can be used as necessary.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 3 to 100 nm, more preferably 5 to 30 nm.
  • the exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. It becomes possible to efficiently confine in the light emitting layer, and the light emission efficiency of the device can be improved.
  • the exciton blocking layer can be inserted between two adjacent light emitting layers in an element in which two or more light emitting layers are adjacent.
  • a known exciton blocking layer material can be used as the material for the exciton blocking layer.
  • Examples thereof include 1,3-dicarbazolylbenzene (mCP) and bis (2-methyl-8-quinolinolato) -4-phenylphenolatoaluminum (III) (BAlq).
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • any known compound can be selected and used.
  • Examples of such hole transport materials include porphyrin derivatives, arylamine derivatives, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives.
  • Porphyrin derivatives, arylamine derivatives, and styryl It is preferable to use an amine derivative, and it is more preferable to use an arylamine compound.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • an electron transport material (which may also serve as a hole blocking material), it is sufficient if it has a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • the electron transport layer any one of conventionally known compounds can be selected and used.
  • polycyclic aromatic derivatives such as naphthalene, anthracene, phenanthroline, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) Derivatives, phosphine oxide derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, bipyridine derivatives, quinoline derivatives, oxadiazole derivatives, benzimidazoles Derivatives, benzothiazole derivatives, indolocarbazole derivatives and the like.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • Example 1 Each thin film was laminated at a vacuum degree of 4.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa by a vacuum evaporation method on a glass substrate on which an anode made of ITO having a thickness of 110 nm was formed.
  • HAT-CN was formed as a hole injection layer with a thickness of 25 nm on ITO, and then NPD was formed as a hole transport layer with a thickness of 45 nm.
  • HT-1 was formed to a thickness of 10 nm as an electron blocking layer.
  • Compound 1-16 as the first host, Compound 2-18 as the second host, and Ir (piq) 2 acac as the luminescent dopant were co-deposited from different deposition sources to form a luminescent layer with a thickness of 40 nm. .
  • co-evaporation was performed under the deposition conditions in which the concentration of Ir (piq) 2 acac was 6.0 wt% and the weight ratio of the first host to the second host was 30:70.
  • ET-1 was formed to a thickness of 37.5 nm as an electron transport layer.
  • LiF was formed to a thickness of 1 nm as an electron injection layer on the electron transport layer.
  • Al was formed to a thickness of 70 nm as a cathode, and an organic EL device was produced.
  • Example 2 In Example 1, an organic EL device was produced under the same conditions as in Example 1 except that co-evaporation was performed under the vapor deposition conditions where the weight ratio of the first host to the second host was 50:50.
  • Example 1 any one of compounds 1-16, 1-7, and 1-27 is used as the first host, and any one of compounds 2-18, 2-3, 2-88, and 2-97 is used as the second host.
  • An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 1 except that was used.
  • Example 11 Compound 1-16 (0.30 g) and compound 2-18 (0.70 g) were weighed and mixed while being ground in a mortar to prepare Premix H1. Each thin film was laminated at a vacuum degree of 4.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa by a vacuum evaporation method on a glass substrate on which an anode made of ITO having a thickness of 110 nm was formed. First, HAT-CN was formed as a hole injection layer with a thickness of 25 nm on ITO, and then NPD was formed as a hole transport layer with a thickness of 45 nm. Next, HT-1 was formed to a thickness of 10 nm as an electron blocking layer.
  • the premix H1 as a host and Ir (piq) 2 acac as a light emitting dopant were co-deposited from different vapor deposition sources to form a light emitting layer with a thickness of 40 nm.
  • co-evaporation was performed under the vapor deposition conditions where the concentration of Ir (piq) 2 acac was 6.0 wt%.
  • ET-1 was formed to a thickness of 37.5 nm as an electron transport layer.
  • LiF was formed to a thickness of 1 nm as an electron injection layer on the electron transport layer.
  • Al was formed to a thickness of 70 nm as a cathode, and an organic EL device was produced.
  • Example 11 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 11 except that only Compound 1-16 was used as the host.
  • Example 11 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 11 except that only compound 2-18 was used as the host.
  • Comparative Example 3 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that RH-1 was used as the first host and RH-2 was used as the second host in Example 1.
  • Table 1 shows the compounds used in the first host and the second host, and their ratio (weight ratio).
  • Table 2 shows the luminance, driving voltage, luminous efficiency, and luminance half-life of the produced organic EL element.
  • luminance, driving voltage, and luminous efficiency are values at a driving current of 20 mA / cm 2 , and are initial characteristics.
  • LT95 is the time taken for the luminance to decay to 95% of the initial luminance at an initial luminance of 3700 cd / m 2 , and is a life characteristic.

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Abstract

低駆動電圧で、高発光効率、長寿命な有機電界発光（有機EL）素子を提供する。　対向する陽極と陰極の間に発光層を有し、発光層が第１ホストと第２ホストを含むホスト材料と発光性ドーパント材料を含有し、第１ホストが２つのＮ原子、又は１つのＮ原子と１つＯ又はＳ原子を異種原子として含む下記一般式(1)で表される４環縮合型の芳香族複素環化合物であり、第２ホストが１つのＮ、Ｏ又はＳ原子を異種原子といて含む３環縮合型の芳香族複素環を置換基として有する下記一般式(2)で表されるカルバゾール化合物である有機EL素子。

Description

有機電界発光素子
　本発明は有機電界発光素子（有機EL素子という）に関するものである。
　有機EL素子に電圧を印加することで、陽極から正孔が、陰極からは電子がそれぞれ発光層に注入される。そして発光層において、注入された正孔と電子が再結合し、励起子が生成される。この際、電子スピンの統計則により、一重項励起子及び三重項励起子が１：３の割合で生成する。一重項励起子による発光を用いる蛍光発光型の有機EL素子は、内部量子効率は２５％が限界であるといわれている。一方で三重項励起子による発光を用いる燐光発光型の有機EL素子は、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には、内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
　しかしながら、燐光発光型の有機EL素子に関しては、長寿命化が技術的な課題となっている。
　さらに最近では、遅延蛍光を利用した高効率の有機EL素子の開発がなされている。例えば特許文献１には、遅延蛍光のメカニズムの一つであるTTF（Triplet-Triplet Fusion）機構を利用した有機EL素子が開示されている。TTF機構は２つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用するものであり、理論上内部量子効率を４０％まで高められると考えられている。しかしながら、燐光発光型の有機EL素子と比較すると効率が低いため、更なる効率の改良が求められている。
　一方で特許文献２では、TADF（Thermally Activated Delayed Fluorescence）機構を利用した有機EL素子が開示されている。TADF機構は一重項準位と三重項準位のエネルギー差が小さい材料において三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用するものであり、理論上内部量子効率を１００％まで高められると考えられている。しかしながら燐光発光型素子と同様に寿命特性の更なる改善が求められている。
WO2010/134350 A1 WO2011/070963 A1 特開2010-205815号公報 WO2011/055933 A1 US2015/0001488 A1 WO2012/035934 A1
　特許文献３では、下記一般式で表される部分構造を含む化合物を含有する有機EL素子用材料が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  （式中、X1、X2は、各々異なるカルコゲン原子を表す。）
　特許文献４では、インドロインドール化合物について、混合ホストとしての使用を開示している。
　特許文献６では、インドロインドール化合物について、ホスト材料としての使用を開示している。
　特許文献５では、下記のようなビスカルバゾール化合物とインドロカルバゾール化合物の混合ホストとしての使用を開示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
　しかしながら、いずれも十分なものとは言えず、更なる改良が望まれている。
　有機EL素子をフラットパネルディスプレイ等の表示素子、または光源に応用するためには素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、上記現状を鑑み、低駆動電圧でありながら高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機EL素子を提供することを目的とする。
　本発明は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機EL素子において少なくとも１つの発光層が、下記一般式（１）で表される化合物から選ばれる第１ホストと下記一般式（２）で表される化合物から選ばれる第２ホスト、そして発光性ドーパント材料を含有することを特徴とする有機EL素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  （ここで、XはN-A、酸素又は硫黄を表し、Aはそれぞれ独立して炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は、炭素数３～３０の芳香族複素環基を表す。R1はそれぞれ独立して水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  （ここで、YはN-Ar、酸素又は硫黄を表し、Arは炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または炭素数３～３０の芳香族複素環基を表す。R2はそれぞれ独立して水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。）
　但し、一般式（２）におけるYがN-Arを表す場合において、一般式（１）におけるXがN-Aを表すことは無い。
　一般式（２）の好ましい様態として一般式（３）がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（３）のY、Ar、R2は、一般式（２）のY、Ar、R2と同意である。そしてYがN-Arであることがより好ましい。
　一般式（１）の好ましい様態として一般式（４）がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  （ここで、Zはそれぞれ独立してNまたはCR3を表し、少なくとも１つのZはNである。R3はそれぞれ独立して水素、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。）
　一般式（４）のX、R1は一般式（１）と同意である。そして、Xは酸素又は硫黄のいずれかであることがより好ましい。
　上記第１ホストと第２ホストは、蒸着前に予備混合して使用することが好ましい。また第１ホストの割合が第１ホストと第２ホストの合計に対し、20 wt%よりも多く、55wt %よりも少ないことが好ましい。
　上記発光性ドーパント材料は燐光発光ドーパント材料、蛍光発光ドーパント材料又は熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料であることができる。燐光発光性ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金からなる群れから選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体が挙げられる。
　本発明の有機EL素子は、発光層に複数の特定のホスト材料を含有するため、低駆動電圧で高発光効率、且つ長寿命な有機EL素子となることができる。
有機EL素子の一例を示した模式断面図である。
　本発明の有機EL素子は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を有し、発光層の少なくとも１層が、第１ホストと第２ホスト、及び発光性ドーパント材料を含有する。第１ホストは、上記一般式（１）で表される化合物であり、第２ホストは、上記一般式（２）で表される化合物である。この有機EL素子は、対向する陽極と陰極の間に複数の層からなる有機層を有するが、複数の層の少なくとも１層は、発光層であり、発光層は複数あってもよい。
　上記一般式（１）と（４）について説明する。一般式（１）と（４）において、共通する記号は同じ意味を有する。
　XはN-A、酸素又は硫黄を表す。好ましくは、酸素又は硫黄であり、より好ましくは硫黄である。
　Aは独立に炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～３０の芳香族複素環基を表す。好ましくは炭素数３～３０の芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数３～２５の芳香族複素環基である。これらの芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の好ましい置換基は、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基である。また、炭素数の計算には置換基の炭素数を含む。
　上記炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～３０の芳香族複素環基の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾトリアジン、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール又はこれらの芳香族環が単結合で２～５個連結した連結芳香族化合物から生じる芳香族基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、又はこれらが２～５個連結した芳香族化合物から１個のHをとって生じる芳香族基が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン又はこれらが２～５個連結した連結芳香族化合物から生じる芳香族基が挙げられる。連結芳香族化合物は、Ar1-Ar2-Ar3-Ar4-Ar5のような直鎖型であってもよいし、Ar1-Ar2（Ar3）-Ar5のような分岐型であってもよい。Ar1～Ar5は同一であってもよく、異なってもよい。なお、Ar3～Ar5はなくともよい。連結芳香族化合物から生じる芳香族基の結合手は、末端のAr1又はAr5から生じてもよく、中間のAr2～Ar4のいずれから生じてもよい。
　R1は独立に水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。好ましくは、炭素数６～８の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１０の芳香族複素環基であり、より好ましくは、フェニル基又は炭素数３～６の芳香族複素環基である。
　上記炭素数１～１０のアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる
　上記炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～１２の芳香族複素環基の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾトリアジン、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、又はカルバゾールから1個のHをとって生じる芳香族基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾトリアジン、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、又はベンゾチアジアゾールから生じる芳香族基が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、オキサゾール、又はオキサジアゾールから生じる芳香族基が挙げられる。
　Zは独立にNまたはCR3を表し、少なくとも１つのZはNである。R3はそれぞれ独立して水素、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。
　R3が炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～１２の芳香族複素環基である場合の、具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾトリアジン、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール又はこれらが２個連結した連結芳香族化合物から生じる芳香族基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、キナゾリン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン又はこれらが２個連結した連結芳香族化合物から１個のHをとって生じる芳香族基が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、又はビフェニルから生じる芳香族基が挙げられる。
　一般式（１）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　次に、第２ホストとなる一般式（２）又は一般式（３）の化合物について、説明する。一般式（２）と（３）において、共通する記号は同じ意味を有する。
　YはN-Ar、酸素又は硫黄を表す。好ましくは酸素又は硫黄を表し、より好ましくは硫黄を表す。
　Arは炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～３０の芳香族複素環基を表す。好ましくは炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～１７の芳香族複素環基を表し、より好ましくは炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す。
　上記炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～３０の芳香族複素環基の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラジン、フラン、イソキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾトリアジン、フタラジン、テトラゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール又はこれらが２～５個連結した連結芳香族化合物から生じる芳香族基が挙げられる。好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、又はこれらが２～５個連結した連結芳香族化合物から１個のHをとって生じる芳香族基が挙げられる。より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、トリフェニレン又はこれらが２～５個連結した連結芳香族化合物から生じる芳香族基が挙げられる。
　R2は、独立に水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。好ましくは、炭素数６～８の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１０の芳香族複素環基であり、より好ましくは、フェニル基又は炭素数３～６の芳香族複素環基である。これらのアルキル基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の説明は、前記R1におけるこれらの説明と同意である。
　一般式（２）～（３）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
　前記一般式（１）で表される化合物から選ばれる第１ホストと前記一般式（２）で表される化合物から選ばれる第２ホストを発光層のホスト材料として使用することで優れた有機EL素子を提供することができる。
　第１ホストと第２ホストは、個々に異なる蒸着源から蒸着して使用することもできるが、蒸着前に予備混合して予備混合物とし、その予備混合物を１つの蒸着源から同時に蒸着して発光層を形成することが好ましい。この場合、予備混合物には、発光層を形成するために必要な発光性ドーパント材料、又は必要により使用される他のホストを混合させてもよいが、所望の蒸気圧となる温度に大きな差がある場合は、別の蒸着源から蒸着させることがよい。
　また、第１ホストと第２ホストの混合比（重量比）は、第１ホストと第２ホストの合計に対し、第１ホストの割合が20～60％がよく、好ましくは20％よりも多く、55%よりも少ないことであり、より好ましくは30～50％である。
　次に、本発明の有機EL素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機EL素子の構造はこれに限定されない。
　図１は本発明に用いられる一般的な有機ＥＬ素子の構造例を示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表す。本発明の有機ＥＬ素子は発光層と隣接して励起子阻止層を有してもよく、また発光層と正孔注入層との間に電子阻止層を有しても良い。励起子阻止層は発光層の陰極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子では、陽極、発光層、そして陰極を必須の層として有するが、必須の層以外に正孔注入輸送層、電子注入輸送層を有することが良く、更に発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有することがよい。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか、または両者を意味し、電子注入輸送層は、電子注入層と電子輸送層のいずれかまたは両者を意味する。
　図１とは逆の構造、すなわち基板１上に陰極７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、陽極２の順に積層することも可能であり、この場合も必要により層を追加、省略することが可能である。
―基板―
　本発明の有機ＥＬ素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については特に制限はなく、従来から有機ＥＬ素子に用いられているものであれば良く、例えばガラス、透明プラスチック、石英等からなるものを用いることができる。
―陽極―
　有機ＥＬ素子における陽極材料としては、仕事関数の大きい（４eV以上）金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド（ITO）、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3-ZnO)等の非晶質で、透明導電膜を作成可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても良く、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合（１００μm以上程度）は、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは有機導電性化合物のような塗布可能な物質を用いる場合には印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００nm、好ましくは１０～２００nmの範囲で選ばれる。
―陰極―
　一方、陰極材料としては仕事関数の小さい（４eV以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物からなる材料が用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム―カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの陰極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０nm～５μm、好ましくは５０～２００nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度は向上し、好都合である。
　また、陰極に上記金属を１～２０nmの膜厚で形成した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に形成することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
―発光層―
　発光層は陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり発光層には有機発光性ドーパント材料とホスト材料を含む。
　発光層におけるホスト材料としては、一般式（１）で表される第１ホストと一般式（２）で表される第２ホストを用いる。更に、公知のホスト材料を１種又は複数種類併用しても良いが、その使用量はホスト材料の合計に対し、50wt％以下、好ましくは25wt％以下とすることがよい。
　第１ホストと第２ホストは、それぞれ異なる蒸着源から蒸着するか、蒸着前に予備混合して予備混合物とすることで１つの蒸着源から第１ホストと第２ホストを同時に蒸着することもできる。予備混合方法としては、粉砕混合等の公知の方法が採用できるが、可及的に均一に混合することが望ましい。
　発光性ドーパント材料として燐光発光ドーパントを使用する場合、燐光発光ドーパントとしては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも１つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。具体的には、J.Am.Chem.Soc.2001,123,4304や特表2013-53051号公報に記載されているイリジウム錯体が好適に用いられるが、これらに限定されない。
　燐光発光ドーパント材料は、発光層中に１種類のみが含有されても良いし、２種類以上を含有しても良い。燐光発光ドーパント材料の含有量はホスト材料に対して０．１～３０wt％であることが好ましく、１～２０wt％であることがより好ましい。
　燐光発光ドーパント材料は、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　発光性ドーパント材料として、蛍光発光ドーパントを使用する場合、蛍光発光ドーパントとしては、特に限定されないが例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリジン化合物、８－キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体、希土類錯体、遷移金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体等が挙げられる。好ましくは縮合芳香族誘導体、スチリル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、オキサジン誘導体、ピロメテン金属錯体、遷移金属錯体、又はランタノイド錯体が挙げられ、より好ましくはナフタレン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレン、ベンゾ[a]アントラセン、ペンタセン、ペリレン、フルオランテン、アセナフソフルオランテン、ジベンゾ[a,j]アントラセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、ベンゾ[a]ナフタレン、ヘキサセン、ナフト[2,1-f]イソキノリン、α‐ナフタフェナントリジン、フェナントロオキサゾール、キノリノ[6,5-f]キノリン、ベンゾチオファントレン等が挙げられる。これらは置換基としてアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、又はジアリールアミノ基を有しても良い。
　蛍光発光ドーパント材料は、発光層中に１種類のみが含有されても良いし、２種類以上を含有しても良い。蛍光発光ドーパント材料の含有量は、ホスト材料に対して０．１～２０％であることが好ましく、１～１０％であることがより好ましい。
　発光性ドーパント材料として、熱活性化遅延蛍光発光ドーパントを使用する場合、熱活性化遅延蛍光発光ドーパントとしては、特に限定されないがスズ錯体や銅錯体等の金属錯体や、WO2011/070963号公報に記載のインドロカルバゾール誘導体、Nature 2012,492,234に記載のシアノベンゼン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
　熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料は、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料は、発光層中に１種類のみが含有されてもよいし、２種類以上を含有してもよい。また、熱活性化遅延蛍光発光ドーパントは燐光発光ドーパントや蛍光発光ドーパントと混合して用いてもよい。熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料の含有量は、ホスト材料に対して０．１～５０％であることが好ましく、１～３０％であることがより好ましい。
－注入層－
  注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
－正孔阻止層－
  正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　正孔阻止層には、公知の正孔阻止層材料を用いることができる。
－電子阻止層－
　電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
  電子阻止層の材料としては、公知の電子阻止層材料を用いることができ、また後述する正孔輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。電子阻止層の膜厚は好ましくは３～１００ｎｍであり、より好ましくは５～３０ｎｍである。
－励起子阻止層－
  励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は２つ以上の発光層が隣接する素子において、隣接する２つの発光層の間に挿入することができる。
  励起子阻止層の材料としては、公知の励起子阻止層材料を用いることができる。例えば、１，３－ジカルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）や、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）－４－フェニルフェノラトアルミニウム（III）（ＢＡｌｑ）が挙げられる。
－正孔輸送層－
  正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。正孔輸送層には従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。かかる正孔輸送材料としては例えば、ポルフィリン誘導体、アリールアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン誘導体、アリールアミン誘導体及びスチリルアミン誘導体を用いることが好ましく、アリールアミン化合物を用いることがより好ましい。
－電子輸送層－
  電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
  電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。電子輸送層には、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントロリン等の多環芳香族誘導体、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、ビピリジン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体等が挙げられる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではなく、その要旨を超えない限りにおいて、種々の形態で実施することが可能である。
実施例１
　膜厚110nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを25nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを45nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。そして第１ホストとして化合物1-16を、第２ホストとして化合物2-18を、発光ドーパントとしてIr(piq)2acacをそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(piq)2acacの濃度が6.0wt%、第１ホストと第２ホストの重量比が、30:70となる蒸着条件で共蒸着した。次に、電子輸送層としてET-1を37.5nmの厚さに形成した。そして電子輸送層上に電子注入層としてLiFを1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてAlを70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例２
　実施例１において、第１ホストと第２ホストの重量比が50:50となる蒸着条件で共蒸着した以外は、実施例１と同様の条件で有機EL素子を作製した。
実施例３～１０
　実施例１において、第１ホストとして化合物１－１６、１－７、１－２７のいずれを使用し、第２ホストとして化合物２－１８、２－３、２－８８、２－９７のいずれかを使用した以外は、実施例１と同様の条件で有機EL素子を作製した。
実施例１１
　化合物１－１６（0.30g）と化合物２－１８（0.70g）を量りとり、乳鉢ですり潰しながら混合することにより予備混合物H1を調製した。
　膜厚110nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層した。まず、ITO上に正孔注入層としてHAT-CNを25nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPDを45nmの厚さに形成した。次に、電子阻止層としてHT-1を10nmの厚さに形成した。そしてホストとして予備混合物H1を、発光ドーパントとしてIr(piq)2acacをそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、40nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(piq)2acacの濃度が6.0wt%となる蒸着条件で共蒸着した。次に電子輸送層としてET-1を37.5nmの厚さに形成した。そして電子輸送層上に電子注入層としてLiFを1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてAlを70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
比較例１
　実施例１１において、ホストとして化合物１－１６のみを用いた以外は、実施例１１と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例２
　実施例１１において、ホストとして化合物２－１８のみを用いた以外は、実施例１１と同様にして有機EL素子を作製した。
比較例３
　実施例１において第１ホストとしてRH-1を第２ホストとしてRH-2を使用した以外は、実施例１と同様にして有機EL素子を作製した。
　実施例で使用した化合物を次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　第１ホストと第２ホストに使用した化合物と、その割合（重量比）を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　実施例１～１１及び比較例１～３で作製された有機EL素子は、これに外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれも極大波長620nmの発光スペクトルが観測され、Ir(pic)2acacからの発光が得られていることがわかった。
　作製した有機EL素子の輝度、駆動電圧、発光効率、輝度半減寿命を表２に示す。表中で輝度、駆動電圧、発光効率は駆動電流20mA/cm2時の値であり、初期特性である。表２中でLT95は、初期輝度3700cd/m2時に輝度が初期輝度の95%まで減衰するまでにかかる時間であり、寿命特性である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
　表２から、一般式（１）で表される第１ホストと一般式（２）で表される第２ホストを混合して使用すると、それぞれを単独で使用した場合と比較し、寿命特性が著しく伸長することがわかる。また、第１ホストと第２ホストを混合して使用したとしても、一方が一般式（１）の化合物ではない場合、良好な寿命特性が得られないことが分かる。
１  基板、２  陽極、３  正孔注入層、４  正孔輸送層、５  発光層、６  電子輸送層、７  陰極
 

Claims (10)

  1. 　対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が、下記一般式（１）で表される化合物から選ばれる第１ホストと下記一般式（２）で表される化合物から選ばれる第２ホスト、及び発光性ドーパント材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　ここで、XはN-A、酸素又は硫黄を表し、Aはそれぞれ独立して炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～３０の芳香族複素環基を表す。R1はそれぞれ独立して水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      　ここで、YはN-Ar、酸素又は硫黄を表し、Arは炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３～３０の芳香族複素環基を表す。R2はそれぞれ独立して水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。但し、YがN-Arを表す場合において、一般式（１）におけるXがN-Aを表すことはない。
  2. 　一般式（２）が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      　ここで、Y、Ar及びR2は一般式（２）と同意である。
  3. 　一般式（１）が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      　ここで、Zはそれぞれ独立してNまたはCR3を表し、少なくとも１つのZはNである。R3はそれぞれ独立して水素、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。
  4. 　一般式（１）におけるXが、酸素又は硫黄であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  5. 　一般式（２）におけるYが、N-Arであることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  6. 　発光層が、第１ホストと第２ホストの予備混合物を含むホスト材料を、蒸着させて得られる層を有することを特徴とする請求項１～５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
  7. 　第１ホストと第２ホストの合計に対し、第１ホストの割合が20wt%を超え、55wt%未満であることを特徴とする請求項１～５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
  8. 　第１ホストと第２ホストの合計に対し、第１ホストの割合が20wt%を超え、55wt%未満であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
  9. 　発光性ドーパント材料が、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金からなる群れから選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体であることを特徴とする請求項１～５いずれかに記載の有機電界発光素子。
  10. 　発光性ドーパント材料が、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金からなる群れから選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
     
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