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WO2017094750A1 - ３ｈ‐ピロロピリジン化合物若しくはそのｎ‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

３ｈ‐ピロロピリジン化合物若しくはそのｎ‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDF

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WO2017094750A1
WO2017094750A1 PCT/JP2016/085483 JP2016085483W WO2017094750A1 WO 2017094750 A1 WO2017094750 A1 WO 2017094750A1 JP 2016085483 W JP2016085483 W JP 2016085483W WO 2017094750 A1 WO2017094750 A1 WO 2017094750A1
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WO
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group
halo
alkyl
alkylthio
alkylsulfonyl
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Ceased
Application number
PCT/JP2016/085483
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English (en)
French (fr)
Inventor
樹 米村
勇介 佐野
諏訪　明之
隼平 藤江
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a certain 3H-pyrrolopyridine compound or an N-oxide thereof, or a salt thereof as an active ingredient, and a method of using the same.
  • the present inventors have found that the 3H-pyrrolopyridine compound represented by the general formula (1) or its N-oxide, or a salt thereof is excellent against agricultural and horticultural pests.
  • the present invention has been found to have an excellent control effect and light environmental impact.
  • R 1 is (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; a4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; R 2 and R 4 may be the same or different; (b1) hydrogen atom; (b2) halogen atom; (b3) hydroxyl group; (b4) (B5) cyano group; (b6) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b7) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b8) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; b9) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b10) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b11) halo (C 1 -C 6 )
  • (C20) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl NH group; (c21) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl NH group; (c22) C (R 9 ) NOR 10 group ( In which R 9 and R 10 are the same as above.); (C23) carboxyl group; (c24) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (c25) R 9 (R 10 ) N carbonyl group (wherein , R 9 and R 10 are the same as above.); (C26) aryl group; (c27) may be the same or different and are a halogen atom, cyano group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio
  • R 3 and R 4 together can form an aromatic ring, and A 1 , A 2 , and A 3 can be the same or different, and can be a nitrogen atom, N—O, Or a C—R 8 group (where R 8 represents (e1) a hydrogen atom; or (e2) represents a halogen atom). m represents 0, 1 or 2. ⁇ 3H-pyrrolopyridine compound, or its N-oxide or a salt thereof,
  • R 1 represents (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; R 2 and R 4 may be the same or different; (b1) hydrogen atom; (b2) halogen atom; (b6) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b7) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b8) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (b9) halo ( C 1 -C 6) alkyl group; (b11) halo (C 1 -C 6) alkoxy group; (b12) (C 1 -C 6) alkylthio group; (b14) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group; (b15) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (b16) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; (b18) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl
  • (C20) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl NH group; (c21) mono (C 1 -C 6 ) alkylaminothiocarbonyl NH group; (c22) C (R 9 ) NOR 10 group ( In which R 9 and R 10 are the same as above.); (C23) carboxyl group; (c24) (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (c25) R 9 (R 10 ) N carbonyl group (wherein , R 9 and R 10 are the same as above.); (C26) aryl group; (c27) may be the same or different and are a halogen atom, cyano group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio
  • a method for controlling agricultural and horticultural pests which comprises treating plants or soil with the active ingredients of the agricultural and horticultural insecticides according to [4],
  • An ectoparasite control agent comprising the 3H-pyrrolopyridine compound according to any one of [1] to [3], or an N-oxide thereof or a salt thereof as an active ingredient,
  • the 3H-pyrrolopyridine compound and N-oxide of the present invention, or salts thereof, not only have an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide, but also parasitize pets such as dogs and cats or livestock such as cattle and sheep. Also effective against pests.
  • halo means “halogen atom”, and represents chlorine atom, bromine atom, iodine atom, or Indicates a fluorine atom.
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group, etc.
  • the "(C 2 -C 6) alkenyl group” include vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl
  • a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as a group, and the “(C 2 -C 6 ) alkynyl group” means, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl
  • the “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group” means a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc., and “(C 1- Examples of the “C 6 ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, an isopentyloxy group, and a tertiary group.
  • Pentyloxy group Pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyl group
  • examples of the “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy group” include linear or branched carbon such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyl
  • Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” include a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, and a normal pentylthio group.
  • alkyl sulfinyl group and the "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group", for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl Group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1 1 to 6 carbon atoms having 1 to 6 linear or branched chain such as -ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal
  • Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenylthio group” include straight chain or branched chain alkenylthio having 2 to 6 carbon atoms such as propenylthio, butenylthio, pentenylthio, hexenylthio, etc.
  • a “(C 2 -C 6 ) alkynylthio group” is, for example, a linear or branched carbon atom having 2 to 6 carbon atoms such as a propynylthio group, a butynylthio group, a pentynylthio group, or a hexynylthio group; An alkynylthio group is shown.
  • Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl group” include straight chain or branched chain carbon atoms of 2 to 6 carbon atoms such as propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group and the like.
  • examples of the “(C 2 -C 6 ) alkynylsulfinyl group” include linear or branched chain such as propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, etc.
  • An alkynylsulfinyl group having 2 to 6 carbon atoms is shown.
  • Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenylsulfonyl group” include straight chain or branched chain carbon atoms having 2 to 6 carbon atoms such as propenylsulfonyl group, butenylsulfonyl group, pentenylsulfonyl group, hexenylsulfonyl group and the like.
  • alkenylsulfonyl group, and the “(C 2 -C 6 ) alkynylsulfonyl group” is, for example, a linear or branched chain such as a propynylsulfonyl group, a butynylsulfonyl group, a pentynylsulfonyl group, a hexynylsulfonyl group, etc.
  • An alkynylsulfonyl group having 2 to 6 carbon atoms is shown.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group means, for example, a cyclic alkoxy group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • “(C 3 -C 6 ) cycloalkylthio group” refers to a cyclic alkylthio group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylthio group, cyclobutylthio group, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, etc.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkylsulfinyl group means, for example, a cyclic alkylsulfinyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfinyl group, cyclobutylsulfinyl group, cyclopentylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group and the like.
  • halo (C 1 -C 6) alkyl group "halo (C 2 -C 6) alkenyl group”, “halo (C 2 -C 6) alkynyl group”, “halo (C 3 -C 6) “Cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy group”, “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group”, “halo ( “C 2 -C 6 ) alkynyloxy group”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” ”,“ Halo (C 2 -C 6 ) alkenylthio ”,“ halo (C 2 -C 6 ) alkynyl
  • expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, and “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be given for a group to which the above substituent is linked. For example, in the case of “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group”, it is linear or branched. It indicates that an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 bonded to the same carbon may be bonded to each other to form a 3- to 6-membered aliphatic ring.
  • the “3- to 6-membered aliphatic ring” means cyclopropyl group, cyclobutyl group , cyclopentyl group, a cyclohexyl group, the aromatic ring or aromatic heterocyclic ring R 3 and R 4 are formed together, quinolyl group as a whole R 3 and R 4 form a phenyl ring , R 3 and R 4 form a phenyl ring to give a naphthyl group as a whole.
  • aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group, and the aryl group is particularly preferably a phenyl group.
  • Heterocyclic group and “heterocycle” are 5- or 6-membered monocyclic aromatics containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms.
  • Aromatic heterocyclic group, 4- to 6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group, and aromatic condensed heterocyclic group in which the monocyclic aromatic heterocyclic ring is condensed with a benzene ring, or the monocyclic non-aromatic Non-aromatic fused heterocyclic groups in which an aromatic ring is condensed with a benzene ring are exemplified.
  • Examples of the ⁇ aromatic heterocyclic group '' include, for example, furyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl and the like Cyclic aromatic heterocyclic groups, etc., quinolyl, isoquinolyl, quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazo And aromatic condensed
  • non-aromatic heterocyclic group examples include oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, pyrrolidinyl-2-one, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolidinyl, oxazolinyl, thiazolinyl, Isoxazolinyl, imidazolinyl, dioxolyl, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-pyrrolidin-1-yl, 2-oxo-1,3-oxazolidine-5-yl, 5-oxo-1,2,4-oxadiazoline -3-yl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2
  • heterocyclic group examples include isoxazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridyl, pyrazolyl, thiazolyl, thienyl, pyrrolyl, benzimidazolyl, benzofuranyl, benzothienyl, pyrrolidinyl-2-one and the like.
  • Examples of the salt of 3H-pyrrolopyridine compound and N-oxide represented by the general formula (1) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, fumarate, Organic acid salts such as maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate, salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, trimethylammonium salt Can be illustrated.
  • inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, fumarate
  • Organic acid salts such as maleate, oxalate, methanesulfonate, benzenesulfonate, paratoluenesulfonate
  • salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion
  • the 3H-pyrrolopyridine compound and N-oxide represented by the general formula (1) of the present invention and their salts may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and there are two types.
  • the above optical isomers and diastereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and a mixture containing them in an arbitrary ratio.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention and N-oxide, or salts thereof are two kinds derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in the structural formula.
  • the present invention encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • the 3H-pyrrolopyridine compound, oxide or salts thereof of the present invention can be produced, for example, by the following production method, but the present invention is not limited thereto.
  • Step a The compound represented by the general formula (1) is prepared from a 1H-pyrrolopyridine compound (2) produced according to the method described in International Publication No. 2014/157600 pamphlet ( Organic Letters, 13 (17), 4498-4501, 2011).
  • fluorinating reagent that can be used to introduce a fluorine atom as R 5 or R 6 in this step
  • N-fluoro-N ′-(chloromethyl) triethylenediamine bis (tetrafluoroborate) (Selectfluor) , (PhSO 2 ) 2 NF, N-fluoropyridinium triflate and the like, and Selectfluor is preferable.
  • the amount of the fluorinating reagent to be used is generally 1 to 10 molar equivalents per 1 mol of compound (2).
  • This step is usually performed in the presence of a base.
  • bases that can be used include sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, and sodium bicarbonate.
  • inorganic bases such as cesium carbonate, and amines such as triethylamine, pyridine, and piperidine.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 10 molar equivalents relative to 1 mol of compound (2).
  • the organic solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • examples thereof include nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile, water, and a mixed solvent composed of two or more of these.
  • the reaction temperature of this reaction is usually in the range of -20 ° C to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula (1-1) is obtained by oxidizing the 1H-pyrrolopyridine compound represented by the general formula (2) with an oxidizing agent in an inert solvent. It can be produced by a method described in the literature (Journal of Organic Chemistry, 18, 2784, 1964).
  • oxidizing agent used in the oxidation step of this reaction examples include peroxides such as hydrogen peroxide solution, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid. These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 2 to 5 moles relative to the 1H-pyrrolopyridine compound represented by the general formula (2).
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; organic acids such as formic acid and acetic acid; polar solvents such as water and the like
  • a solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the oxide may be isolated by a conventional method, and the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Further, the sulfonyl compound may be reduced to a sulfinyl compound by subjecting to a reduction step without purification.
  • the reducing agent used in the next step includes phosphorus trichloride. These reducing agents can be appropriately selected in the range of 2 to 10 moles relative to the oxide.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; organic acids such as formic acid and acetic acid; polar solvents such as water and the like
  • a solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, and the like, and is not constant but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the 1H-pyrrolopyridine compound represented by the general formula (1-1) may be isolated by a conventional method, and the target product is produced by recrystallization, column chromatography or the like as necessary. be able to.
  • the 3H-pyrrolopyridine compound represented by the general formula (1) can be produced by the method described in the above step [a]. .
  • the intermediate compound represented by the general formula (2-1) can be produced by the following method.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , A 1 and A 3 are the same as above, X is a halogen atom, R is a t-butyl group, 1-phenyl-2-methylpropane A tertiary alkyl group such as a -2-yl group is shown.
  • Step c A Claisen condensation reaction (Org. React. 1942, 1, 266) between an aromatic ring carboxylic acid ester and an acetate ester and / or a general formula (3-3) produced by ester conversion.
  • a compound represented by the general formula (3-2) by reacting a ⁇ -ketoester compound represented by the general formula (4) with a halogenated nitro compound represented by the general formula (4) in an inert solvent in the presence of a base. Can be obtained.
  • the organic solvent that can be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • ether solvents such as dioxane, 1,2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran
  • aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, benzene and xylene
  • amide solvents such as methylpyrrolidone and mixed solvents composed of two or more of these.
  • bases examples include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, cesium carbonate, and potassium phosphate.
  • examples thereof include alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and amines such as triethylamine, pyridine and piperidine.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 10 molar equivalents relative to 1 mol of compound (3-3).
  • reaction temperature is usually within the range of room temperature to the boiling point of the solvent used.
  • reaction time is usually several minutes to several tens of hours.
  • the reaction is preferably carried out in an inert gas atmosphere. After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a compound represented by general formula (3-1) can be produced by treating a compound represented by general formula (3-2) with an acid in the presence or absence of a solvent. Can do.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, sulfones such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid
  • sulfones such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • An acid etc. can be illustrated,
  • the usage-amount should just be suitably selected from the range of 1 time mole-10 times mole with respect to the ester compound represented by general formula (3-2).
  • the acids can be used as a solvent.
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, ketones such as acetone and methylethylketone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like
  • An inert solvent such as a polar solvent can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. Moreover, when using the said acids as a solvent, it is not necessary to use a solvent.
  • the reaction temperature can be from room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • inert solvent examples include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, organic acids such as formic acid and acetic acid, water, and the like.
  • a solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the aqueous solution of the acid used as a reducing agent in this reaction can be used as an inert solvent as it is.
  • Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include metal-acids, metal-salts, and the like.
  • Examples of metals include iron, tin, and zinc.
  • Examples of acids include hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • Examples of the salts of mineral acids such as acetic acid, organic acids such as acetic acid, etc. include tin chloride and ammonium chloride. Moreover, it is also possible to use these in combination.
  • the amount of the reducing agent used is appropriately selected from the range of about 1 to 10 times mol of the metal and about 0.05 to 10 times mol of the acid and salt with respect to the nitro compound represented by the general formula (3-1). And use it.
  • the reaction temperature may be selected from the range of about 0 to 150 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to about 48 hours.
  • the reduction reaction can also be performed by a catalytic hydrogenation method in the presence of a catalyst. Examples of the catalyst include palladium carbon.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method, or the like, if necessary.
  • the 1H-pyrrolopyridine compound represented by the general formula (2-1) produced by this production method produces the 3H-pyrrolopyridine compound represented by the general formula (1) by the production method described in the production method 1. be able to.
  • this intermediate compound can be manufactured in accordance with the manufacturing method described in the international publication 2014/157600 pamphlet.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents a normal propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • t- Bu represents a tertiary butyl group
  • c-Pent represents a cyclopentyl group.
  • Ph represents a phenyl group
  • Bn represents a benzyl group
  • Py represents a pyridyl group.
  • Pyrazol represents a pyrazolyl group
  • Pyrol represents a pyrrolyl group
  • Triazol represents a triazolyl group
  • Pyrimidin represents a pyrimidyl group
  • Thiazol represents a thiazolyl group
  • Pyrrolide represents a pyrrolidinyl group
  • Isoxazol represents an isoxazolyl group Represents an isoxazolinyl group
  • Thiophene represents a thienyl group
  • Benzofuran represents a benzofuranyl group
  • Benzothiophen represents a benzothienyl group.
  • the physical properties indicate melting point (° C.) or NMR, and NMR data are shown in Table 4.
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 and R 4 represent a hydrogen atom.
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 and R 4 represent a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 and R 4 represent a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 and R 4 represent a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • a 1 and A 3 represent a nitrogen atom
  • a 2 represents CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • a 3 represents a nitrogen atom
  • a 1 and A 2 represent CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • a 1 represents a nitrogen atom
  • a 2 and A 3 represent CH
  • R 1 represents an ethyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1) of the present invention, oxide or a salt thereof as an active ingredient is various agricultural and forestry that harms paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. Suitable for pest control such as horticulture, stored grain pests, sanitary pests or nematodes.
  • Examples of the pests or nematodes include the following. Lepidoptera (Lepidoptera) pests such as Parasa consocia, Redwood (Anomis mesogona), Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African exotic empti (Spod) (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), Iga (Tinea translucens), Bactra furfuryla, Parnara guttata, Ira inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Iraqusinu Waiba (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Males flamingo (Helicoverpa armigera) Phararodonta man
  • Hemiptera pests, for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus coelestialium), Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), red crab beetle (Graptops) Scale insects (Icerya purchasi), Japanese beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), Japanese white-winged beetle (Thaia subrufa), Japanese black beetle (Scotinophara luridaito
  • Oak beetle (Aguriahana quercus), Kasumi beetle (Lygus spp.), Kabawa tofu aphids (Euceraphis punctipennis), citrus scales (Andaspis kashiius), citrus scales (Coccus pseudomagnolia velvet) , Chestnut beetle (Galeatus spinifrons), Chrysanthemum aphid (Macrosiphoniellabornsanborni), Buprestidae (Aonidiella citrina), Hedgehog beetle (Halyomorpha mista), Stephanitis fasciicaza ⁇ L , Kurigari Whale (Trioza quercicola), Walnut Gunby (Uhlerites latius), Grape Leaf Hopper (Erythroneura comes), Black-footed Beetle (Paromius exiguus), Black-footed Bug (Duplaspidio) tus claviger, Nephotetti
  • Radish aphids (Brevicoryne brassicae), soybean aphids (Aphis glycines), beetle leaf beetles (Leptocorisa oratorius), beetle aphid (Nephotettix virescens), beetle aphids (Uroeucon formosanum), emisto ), Chacanata scale insects (Lecanium persicae), Chanokurohushi scale insects (Parlatoria theae), Chano mare scale insects (Pseudaonidia paeoniae), Emporasca onukii, Chabanae aphid (Plautne phirus) ), Tulip beetle aphid (Macrosiphum euphorbiae), azalea (Stephanitis pyrioides), horn beetle (Ceroplastes ceriferus), camellia beetle (Parlatoria camelliae
  • Aphrophora costalis Japanese cypress (Lygus disponsi), Japanese sword turtle (Lygus saundersi), Japanese pine beetle (Crisicoccus pini), Japanese pine beetle (Empoasca bietis), Matsumoto mori Cic phi , Markopram (Megacopta punctatissimum), Marsyla horn beetle (Eysarcoris guttiger), citrus scale insect (Lepidosaphes beckii), citrus leaf moth (Diaphorina citri), citrus aphid (Toxoptera citricidus), mandarin citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus), citrus leafworm (Pseudococcus citriculus), citrus leafhopper (Zyginella citri), citrus leafhopper (Pulvinaria citricola), mandarin orange Scale insect (Coccus discrepans), citrus scale insect (Pseudaonidia du
  • Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptruss (Epilachna varivestis), common beetle (Acanthoscelides obtectus), western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), beetle weevil (Involvulus cupreus), cucumber beetle (Aulacophora
  • Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Shibaosou weevil (Sphenophorus venatus), Bark beetle (Crioceris quatuordecimpunctata), Japanese weevil (Conotrachelus nenuphar), Japanese horned beetle (Ceuthbo Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi (Chaetocnema concinna), Anomala ⁇ cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Northern corn rootworm (Diabrotica longicornis), Eucetonia life Scarabaeidae (Agriotes spp.), Himekatsuobushimushi (Attagenus unicolor japonicus), Japanese red
  • Culex pipiens pallens red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies Fruit flies (Rhacochlaena japonica), fruit flies (Muscina stabulans), fruit flies such as fruit flies (Megaselia spiracularis), giant butterflies (Clogmia albipunctata), mushroom moth (Tipula aino), hormone moth (Pipula) rhynchus), Anopheles sinensis, Japanese flies (Hylemya brassicae), Soybean fly (Asphondylia sp.), Panax fly (Delia platura), Onion fly (Delia antiqua) RRen ), Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, sugar beetle fly (P
  • Hymenoptera Pristomyrmex ⁇ ponnes
  • Arbatidae Moneorumium pharaohnis
  • Pheidole noda Athalia rosae
  • Cristoforma Kuriphilus
  • Hornets black bee (Athalia infumata infumata), horned bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia ⁇ japonica), cricket (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple honey bee (Arlen ali) (Ochetellus glaber) and the like.
  • insects of the order Diptera Hortocoryphus lineosus
  • Kera Gryllotalpa sp.
  • Coago Oxya hyla intricata
  • Cobainago Oxya yezoensis
  • Tosama locust Locusta migrago
  • Oneya Homorocoryphus jezoensis
  • emma cricket Teogryllus emma
  • Thrips examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips , Lithrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Helothripes Leeuwenia pasanii), Shiritaku Thrips pasaniae, Citrus Srips citri, Hypothrips chinensis, Soybean Thrips (Mycterothrips glycines), Da Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
  • mite moths (Leptotrombidium akamushi), Ashinowa spider mite (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Ichinami spider mite (Tetranychus truncatus), house dust mite (Ornithonyssus bacoti), mite Tetranychus viennensis), ticks (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Cheyletus acc malaccensis), stag beetle tick (Tyrophagus putrescent moth) Tick (Dermacentor taiwanicus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Chinese dust mite (Polyphagotarsonemus latus), Tomato mite (Aculops lycopersici), Trichoid mite (Ornithonyssus sylvairum), Nami spider mite (
  • Amite termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Common termites (Reticulitermes termm ants) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
  • cockroach Periplaneta fuliginosa
  • German cockroach Blattella germanica
  • Great cockroach Blatta orientalis
  • Greater cockroach Periplaneta brunnea
  • Greater cockroach Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
  • fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • Nematodes for example, strawberry nematode (Nothotylenchus acris), rice scallop nematode (Aphelenchoides besseyi), red-footed nematode (Pratylenchus penetrans), red-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato nematode (Meloidogyne rostochiensis), Javaloid nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), and pterolenchus nematode (Pratylenchus neglectus)
  • mollusks examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against tomato kibaga (Tuta absoluta) as other pests.
  • animal parasite ticks Boophilus microplus
  • black tick ticks Raicephalus sanguineus
  • yellow tick ticks Haemaphysalis longicornis
  • yellow ticks Haemaphysalis flava
  • tsurigane tick ticks Haemaphysata tick
  • Tick Haemaphysalis concinna
  • tick Haemaphysalis japonica
  • tuna Haemaphysalis kitaokai
  • tick Haemaphysalis ias
  • tick Ixodes ovatus
  • tick desmite Ticks Dermanyssus, ticks such as Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis gallinae
  • avian mite Ornithonyssus sylviarum
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. .
  • Fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European rat minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites to be controlled include, for example, cattle lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus ⁇ suius ⁇ pubis), And lice such as head lice (Pediculus capitis), and lice such as dog lice (Trichodectes canis), buffalo (Tabanus trigonus), green hawks (Culicoides schultzei), and blood-sucking dipterans such as Simulium ornatum Examples include pests.
  • endoparasites include nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms, flukes such as Schistosoma japonicum, and liver fluke, and coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts, toxoplasma And protozoa such as Cryptosporidium.
  • nematodes such as pneumoniae, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms, manson cleft worms, broad-headed crest worms, berries Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms,
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the fused heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof of the present invention as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. It has a remarkable control effect on the pests that it gives, so that it matches the time when the occurrence of the pests is predicted, before the occurrence of the pests or when the occurrence is confirmed, nursery facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, etc.
  • the desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating the seeds such as crops, seeds such as flower buds, paddy field water, stalks and leaves or soil and other cultivation carriers.
  • Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (satsuki, parsley), peppers, eggplants, strawberries, peppers, ladle, leek, etc.
  • cereals eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.
  • beans soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.
  • fruit trees and fruits apples, citrus fruits, pears, peaches, pe
  • the “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like.
  • plants that have been rendered resistant by classical breeding methods or genetic recombination techniques to resistance to herbicides such as
  • the trade name of Clearfield (registered trademark) already on sale.
  • soybeans that are resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl by classical breeding methods, and are already sold under the trade name of STS soybeans.
  • SR corn and the like are examples of plants to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
  • Plants to which tolerance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990).
  • a mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
  • Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimera plastic technology (Gura.T. 1999.
  • nucleotide substitution-introduced nucleic acid represented by Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.
  • plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be created.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used.
  • toxins expressed in transgenic plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus or Bacillus popirie; ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Endotoxins, insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc.
  • ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F,
  • Bosome inactivating protein RIP
  • steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
  • toxins expressed in such genetically modified plants Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, Cry35Ab and other ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A etc.
  • insecticidal protein hybrid toxins partially defective toxins, and modified toxins.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
  • Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination or systematized with these techniques.
  • the insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used as it is to control various pests, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling the pests or nematodes.
  • pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc.
  • it can be used for nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, appropriately diluted with water or the like or suspended in an amount effective for pest control in a place where the occurrence of the pest is predicted.
  • they can also be used as application to house building materials, smoke, bait and the like.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at the initial stage of cultivation used for the propagation of plants, for example, for seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a spraying method for crop foliage stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate.
  • Examples of the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
  • Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
  • the dosage form may vary depending on the time of application such as application during sowing, greening period, application during transplantation, etc., but agents such as powder, granule wettable powder, granules, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with ground soil, mixed with soil covering, mixed with the entire soil. Simply, the soil and the various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate formulation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • the plant source of the plant being cultivated In field crops, it can be treated to seeds or a cultivation carrier close to the plant body from sowing to raising seedling.
  • treatment on the plant source of the plant being cultivated is suitable.
  • a spray treatment using a granule or a irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted with water can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferred.
  • a granule is treated in a planting hole at the time of planting or is mixed with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations. That is, the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dissolved in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio.
  • the composition of the present invention can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used in agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required.
  • additive components include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid support examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Alcohols such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc.
  • Esters lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene dio
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
  • phospholipid for example, cephalin, lecithin, etc.
  • cellulose powder dextrin
  • polyaminocarboxylic acid chelate compound cross-linked polyviny
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
  • the decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
  • functional aids such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
  • Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the usage situation.
  • Examples of other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, and nematicides used for such purposes include: 3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses tenebrionis, Bacillus thuringienses produced crystalline protein toxin, BPMC, Bt toxin C chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1, 3-dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), triprop
  • Machine oil malathion, milbemycin, milbemycin-A, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, methomyl, metaldehyde , Metaflumizone, metamidophos, metam-ammonium, metam-sodium, methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate, methylneothiocyanate Decanamide (methylneodecanamide), methylparathion (methylparathion), methoxadiazone (metoxadiazone), methoxychlor (methoxychlor), methoxyfenozide (methoforuide) (metofluthrin), methoprene (methoprene), metolcarb (metolcarb), melfluthrin (meperfluthrin) nphos, monocrotophos, monosultap, lambda-cyhalothrin, ryanodine, lu
  • Examples of agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isothianyl (Isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil ), Iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, mezoleoleech ), Edifenphos, etaconazole, ethaboxam, etirimol
  • herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2, 4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, abiglycine, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyrachlor (aminocyclopyrachlor), aminopyralid (aminopyralid), a Ambuzin, amiprophos-
  • Terbacil daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thiocarbazil, tiocarbazil Thioclorim, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmethrin, tetrafluron (Tetrafluron), tenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tepraloxydim, tefuryltrione, tembotrione ), Delelachlor, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbuthylazine, terbutryn, topramezone, tralkoxydim, trialflam, triaziflam (Triasulfuron), tri-allate,
  • Pretilachlor proxan, proglinazine, procyazine, prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propoxahop ( propaquizafop), propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propisochlor, prohydrojasmon, propyrisulfuron, propham, Profluazol, profluralin, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone sodium, propoxydim Bromacil (bromacil), Buromupirazon (brompyrazon), prometryn (prometryn), prometon (prometon), bromoxynil (bromoxynil), bromophenoxy shims (bromofenoxim), bromobutide (bromobutide), Buromoboniru (bromobonil), florasulam (florasulam),
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) Virus preparations, Monocrosporium ⁇ ⁇ phymatophagum, Steinernema ⁇ carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia ⁇ pene insecticides, and Pasturia pene insecticides Sterilization of microbial pesticides, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc.
  • microbial pesticide to be used by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
  • the compound group of the present invention has excellent biological characteristics, and also has features such as being easily decomposed in the environment and having a light environmental load such as having little influence on useful organisms such as bees.
  • Example 1.2-of (2-ethylthio-4-trifluoromethylphenyl) -3,3-difluoro-6-trifluoromethyl-3H-pyrrolo [3,2-b] pyridine (Compound No. 1-1) Production method 2- (2-Ethylthio-4-trifluoromethylphenyl) -6-trifluoromethyl-1H-pyrrolo [3,2-b] pyridine (218 mg, 0.559 mmol) prepared in Reference Example 2 was mixed with ethyl acetate. (3 mL) and chloroform (10 mL) were dissolved, m-perbenzoic acid (745 mg, 5 equivalents) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Formulation Example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above is uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • test example 1 Control value test against peach aphid (Myzus persicae) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to 500 ppm of a chemical solution.
  • the chemical solution is sprayed on the stems and leaves of a potted Chinese cabbage and air-dried.
  • the number of parasites of the peach aphid parasitizing each Chinese cabbage on the 6th day after drug spraying was calculated, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated zone
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated zone
  • C Number of parasites after spraying in the untreated zone
  • the compounds of the present invention were 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12. 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-34, 1-71, 1-81, 1-99, 1 -100, 1-109, 1-169, 1-171, 1-174, 1-176, 1-177, 1-180, 1-181, 1-182, 1-183, 1-184, 1-194 , 1-200, 1-202, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-224, 1-226, 1-239, 1-241, 1-257, 1-287, 1, -290, 2-1, 2-3, 2-13, and 2-16 showed the activity of A.
  • Test Example 2 Insecticidal test against Japanese brown planthopper (Laodelphax striatella)
  • the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) are added to the chemical solution.
  • rice seedlings variety: Nipponbare
  • Test Example 3 Insecticidal test against Plutella xylostella Sponge seedlings are allowed to lay eggs and lay eggs, and two days after the release, cypress seedlings with spawning eggs are condensed complex represented by the general formula (1) of the present invention.
  • the drug containing a ring compound as an active ingredient was immersed in a chemical solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C.
  • Six days after immersion in the chemical solution the number of hatched insects was investigated, and the death rate was calculated according to the following formula. 1 ward, 10 heads, 3 systems.
  • the compound group according to the present invention has an excellent control effect against a wide range of agricultural and horticultural pests and is useful.

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Abstract

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれているところ、本発明は、　一般式（１） {式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3は窒素原子、又はＣＨ基を示し、Ｒ1はエチル基を示し、Ｒ２及びＲ４は水素原子を示し、Ｒ３及びＲ７はハロアルキル基を示し、Ｒ５及びＲ６はフッ素原子を示し、ｍは０又は２を示す。} で表される３Ｈ‐ピロロピリジン化合物及びＮ‐オキサイド、又はそれらの塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法を提供する。

Description

３Ｈ‐ピロロピリジン化合物若しくはそのＮ‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
　本発明は、ある種の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物若しくはそのＮ‐オキサイド、又はそれらの塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関する。
　これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の縮合複素環化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１～８参照）。かかる文献中には、３Ｈ‐ピロロピリジン環からなる縮合複素環化合物は開示されていない。
特開２００９－２８０５７４号公報 特開２０１０－２７５３０１号公報 特開２０１１－７９７７４号公報 特開２０１２－１３１７８０号公報 国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット 国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレット 国際公開第２０１４／１４８４５１号パンフレット 国際公開第２０１４／１５７６００号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等が問題となっている。併せて地球環境の保全はグローバルな課題であって、本分野でも例外ではない。よって新規の化合物であって、環境負荷の軽い特長を有する農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
　本発明者等は前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表される３Ｈ‐ピロロピリジン化合物若しくはそのＮ‐オキサイド、又はそれらの塩類が農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有するとともに環境負荷の軽い特長を有することを見出し、本発明に至った。
　即ち本発明は、
［１］
　一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ｛式中、Ｒ１は、 (a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示し、Ｒ２及びＲ4は、同一又は異なってもよく、(b1) 水素原子； (b2) ハロゲン原子； (b3) ヒドロキシル基； (b4) ホルミル基； (b5) シアノ基； (b6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (b8)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b10) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (b11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (b14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (b15) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (b16) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (b18)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b19) Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ基（式中、Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はフェニルカルボニル基を示す。）； (b20) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニルＮＨ基； (b21) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニルＮＨ基； (b22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (b23)　カルボキシル基； (b24) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基； (b25)　Ｒ９（Ｒ１０）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (b26) アリール基； (b27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (b28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b29) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b30) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (b31) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (b32) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (b33) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (b34) 複素環基；又は、 (b35) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ｒ３及びＲ７は、同一又は異なってもよく、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； (c3) ヒドロキシル基； (c4) ホルミル基； (c5) シアノ基； (c6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c8)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c10) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (c14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (c15) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (c16) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (c17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (c18)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c19) Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c20) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニルＮＨ基； (c21) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニルＮＨ基； (c22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c23) カルボキシル基； (c24) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基； (c25)　Ｒ９（Ｒ１０）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c26) アリール基； (c27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (c28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c29) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c30) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (c31) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (c32) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (c33) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキ
ルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (c34) 複素環基；又は、 (c35) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ｒ５及びＲ６は、同一又は異なっても良く、 (d1) ハロゲン原子； (d2) シアノ基； (d3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (d4)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (d5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；又は (d7) Ｒ５及びＲ６は、互いに結合して、３～６員の脂肪族環を形成することもできる。また、Ｒ３及びＲ４は、一緒になって、芳香環を形成することもできる、を示し、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は同一又は異なっても良く、窒素原子、Ｎ－Ｏ、又はＣ-Ｒ８基を示す（ここでＲ８は、 (e1) 水素原子；又は (e2) ハロゲン原子を表す。）。ｍは０、１又は２を示す。}で表される３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類、
［２]Ｒ１が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；を示し、Ｒ２及びＲ4が、同一又は異なってもよく、 (b1) 水素原子； (b2) ハロゲン原子； (b3) ヒドロキシル基； (b6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (b8)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (b14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (b15) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (b16) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (b18)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b19) Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ基（式中、Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はフェニルカルボニル基を示す。）； (b20) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニルＮＨ基； (b21) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニルＮＨ基； (b22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (b23)カルボキシル基； (b24) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基； (b25)　Ｒ９（Ｒ１０）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (b26) アリール基； (b27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (b28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b29) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b31) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (b33) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (b34) 複素環基；又は、(b35) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ｒ３及びＲ７が、同一又は異なってもよく、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； (c6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c8)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (c15) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (c16) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (c18)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c19) Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ基（式中、Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はフェニルカルボニル基を示す。）； (c20) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニルＮＨ基； (c21) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニルＮＨ基； (c22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c23) カルボキシル基； (c24) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基； (c25)　Ｒ９（Ｒ１０）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c26) アリール基； (c27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (c28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c29) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c31) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (c33) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (c34) 複素環基；又は、(c35) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１
-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ｒ５及びＲ６が、同一又は異なっても良く、(d1) ハロゲン原子； (d2) シアノ基； (d3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (d4)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (d5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；又は (d7) Ｒ５及びＲ６は、互いに結合して、３～６員の脂肪族環を形成することもでき、Ａ１、Ａ２、及びＡ３が同一又は異なっても良く、窒素原子、Ｎ－Ｏ、又はＣ-Ｒ８基を示し（ここでＲ８は、(e1) 水素原子；を表す。）、ｍが０、１又は２を示すことを特徴とする［１]に記載の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類、
［３]Ｒ１が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； を示し、Ｒ２及びＲ4が、同一又は異なってもよく、 (b1) 水素原子；又は、 (b34) 複素環基；を示し、Ｒ３及びＲ７が、同一又は異なってもよく、 (c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； (c7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）；　(c27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (c28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は(c34) 複素環基；を示し、Ｒ５及びＲ６が、同一又は異なっても良く、 (d1) ハロゲン原子； (d2) シアノ基； (d3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は (d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；を示し、Ａ１、Ａ２、及びＡ３が同一又は異なっても良く、窒素原子、Ｎ－Ｏ、又はＣ-Ｒ８基を示し（ここでＲ８は、(e1) 水素原子；を表す。）、ｍが１又は２を示すことを特徴とする［１]又は［２]に記載の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類、
［４］［１］～［３］の何れかに記載の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類の農園芸用殺虫剤の有効成分としての使用、
［５］［４］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
［６］［４］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法、
［７］［１］～［３］の何れかに記載の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類を有効成分として含有することをと特徴とする外部寄生虫防除剤、
［８］［７］に記載の外部寄生虫防除剤の有効量を外部寄生虫に処理することを特徴とする外部寄生虫の防除方法、に関する。
　本発明の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物及びＮ‐オキサイド、又はそれらの塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。
　本発明の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物及びＮ‐オキサイド、又はそれらの塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はフッ素原子を示す。
「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３‐ジメチルプロピル基、１‐エチルプロピル基、１‐メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２‐ヘキシル基、３‐ヘキシル基、２‐メチルペンチル基、３‐メチルペンチル基、１，１，２‐トリメチルプロピル基、３，３‐ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル‐１‐ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１‐エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１‐エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルフィニル基、１‐エチルプロピルスルフィニル基、１‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルチオ基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルチオ基を示す。
　「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルスルフィニル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルスルフィニル基を示す。
　「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルスルホニル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルコキシ基」とは、例えば、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数３～６個の環状のアルコキシ基を示し、「「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」とは、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキルスルホニル基を示す。
　上記「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
　それぞれ、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」と示す。
　また「（Ｃ１‐Ｃ６）」、「（Ｃ２‐Ｃ６）」、「（Ｃ３‐Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。
　同一炭素に結合するＲ５及びＲ６が、互いに結合して、３～６員の脂肪族環を形成することもできる「３～６員の脂肪族環」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を示し、Ｒ３及びＲ４が一緒になって形成される芳香族環又は芳香族複素環としては、Ｒ３及びＲ４がフェニル環を形成して全体としてキノリル基、Ｒ３及びＲ４がフェニル環を形成して全体としてナフチル基が挙げられる。
　「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１‐ナフチル基、２‐ナフチル基等の炭素数６～１０個の芳香族炭化水素基を示し、アリール基として特に好ましくは、フェニル基である。
　「複素環基」及び「複素環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１乃至４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基、又は４乃至６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式芳香族複素環がベンゼン環と縮合した芳香族縮合複素環基、又は該単環式非芳香族環がベンゼン環と縮合した非芳香族縮合複素環基が挙げられる。
　「芳香族複素環基」としては、例えば、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族複素環基等、キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合複素環基等が挙げられる。
　「非芳香族複素環基」としては、例えば、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリジニル－２－オン、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イソキサゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２－オキソ－ピロリジン－１－イル、２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－５－イル、５－オキソ－１，２，４－オキサジアゾリン－３－イル、 １，３－ジオキソラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、１，３－ジオキセパン－２－イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１－オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１－ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族複素環基が挙げられる。
　「複素環基」として好ましくは、イソキサゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピラゾリル、チアゾリル、チエニル、ピロリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピロリジニル－２－オンなどが挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表される３Ｈ‐ピロロピリジン化合物及びＮ‐オキサイドの塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式（１）で表される３Ｈ‐ピロロピリジン化合物及びＮ‐オキサイド、又はそれらの塩類は、その構造式中に１個又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（１）で表される化合物及びＮ‐オキサイド、又はそれらの塩類は、その構造式中に炭素‐炭素二重結合、又は炭素‐窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、オキサイド又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びｍは前記と同じ。
［工程ａ］の製造方法
　一般式（１）で表される化合物は、国際公開第２０１４／１５７６００号パンフレットに記載の方法に従って製造された１Ｈ‐ピロロピリジン化合物（２）から、文献記載の方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ, １３（１７），４４９８‐４５０１，２０１１）に従って製造することができる。
　この工程でR５又はR６としてフッ素原子を導入するために使用することができるフッ素化試薬としては、Ｎ-フルオロ-Ｎ'-(クロロメチル)トリエチレンジアミン ビス(テトラフルオロボラート) （Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ）、（ＰｈＳＯ２）２ＮＦ、Ｎ‐フルオロピリジニウムトリフラート等があげられ、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒが好ましい。フッ素化試薬の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常１～１０モル当量である。
　この工程は通常塩基の存在下に行われ、使用することができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、またはトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン等のアミン類を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常１～１０モル当量である。
　この反応で使用することができる有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒、水、及びこれらの二種以上からなる混合溶媒等を挙げることができる。
　本反応の反応温度は、通常、‐２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲内である。反応時間は、通常、数分間から数十時間である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
［工程ｂ］の製造方法
　一般式（１‐１）で表される化合物は、一般式（２）で表される１Ｈ‐ピロロピリジン化合物を、不活性溶媒中、酸化剤で酸化させた後、文献記載の方法（Ｊｏｕｒａｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１８，２７８４，１９６４）により製造することができる。
　本反応の酸化工程で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、ｍ‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（２）で表される１Ｈ‐ピロロピリジン化合物に対して２倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後常法により酸化物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　また精製せずに還元工程に供してスルホニル化合物をスルフィニル化合物に還元してもよい。
　次の工程で使用する還元剤としては、三塩化リン物等が挙げられる。これら還元剤は、前記酸化物に対して２倍モル～１０倍モルの範囲で適宜選択することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後常法により一般式（１－１）で表される１Ｈ‐ピロロピリジン化合物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　一般式（１－１）で表される１Ｈ‐ピロロピリジン化合物から、一般式（１）で表される３Ｈ‐ピロロピリジン化合物には、上記工程［ａ］に記載した方法で製造することができる。
　また、一般式（２‐１）で表される中間体化合物は、下記の方法で製造することができる。
中間体の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ａ１、及びＡ３は前記と同じくし、Ｘはハロゲン原子、Ｒはｔ－ブチル基、１‐フェニル‐２‐メチルプロパン‐２‐イル基等の３級アルキル基を示す。
　［工程ｃ］の製造方法
　芳香族環カルボン酸エステルと酢酸エステルとのクライゼン縮合反応（Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ. １９４２, １, ２６６）、及び／又はエステル変換により製造した一般式（３‐３）で表されるβ‐ケトエステル化合物と、一般式（４）で表されるハロゲン化されたニトロ化合物とを不活性溶媒中、塩基存在下反応させることにより、一般式（３‐２）で表される化合物を得ることができる。
　使用することができる有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２‐ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセタミド、Ｎ‐メチルピロリドン等のアミド系溶媒及びこれらの二種以上からなる混合溶媒等を挙げることができる。
　使用することができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基、カリウム－ｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキサイド等のアルコキシド類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、またはトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン等のアミン類を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（３‐３）１モルに対して、通常１～１０モル当量である。
　本反応は、当モル反応であるため、化合物（３‐３）及び化合物（４）を当モル使用すればよいが、何れかを過剰に使用してもよい。
　反応温度は通常、室温から使用する溶媒の沸点の範囲内である。反応時間は、通常、数分間から数十時間である。反応は好ましくは不活性ガス雰囲気下で行う。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　［工程ｄ］の製造方法
　一般式（３‐２）で表される化合物を、溶媒の存在又は非存在下、酸で処理すれば一般式（３‐１）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（３‐２）で表されるエステル化合物に対して１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。場合によっては、当該酸類を溶媒として使用することもできる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また前記酸類を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。
　反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　［工程ｅ］の製造方法
　本反応は、一般式（３‐１）で表されるニトロ化合物を、還元反応及び脱水反応に付して一般式（２‐１）で表される１Ｈ‐ピロロピリジン化合物を製造することができる。
　還元反応の条件としては、公知文献（日本化学会編，「新実験化学講座」、１５巻，酸化と還元ＩＩ、１９７７年、丸善株式会社を参照。）に記載のニトロ基の還元反応条件を使用することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また本反応で還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。
　本反応で使用できる還元剤としては、例えば、金属‐酸、金属‐塩等を例示することができ、金属としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類等を、塩としては、例えば、塩化スズ、塩化アンモニウム等を挙げることができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式（３－１）で表されるニトロ化合物に対して、金属は約１～１０倍モル、酸および塩は約０．０５～１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約０～１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。又、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができ、触媒としては、例えば、パラジウム炭素等を挙げることができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。本製法により製造した一般式（２‐１）で表される１Ｈ‐ピロロピリジン化合物は、製造方法１に記載した製造方法により、一般式（１）で表される３Ｈ‐ピロロピリジン化合物を製造することができる。
　または、本中間体化合物は、国際公開第２０１４／１５７６００号パンフレットに記載された製造方法に従って製造することができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基を示し、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基を示し、ｃ‐Ｐｒはシクロプロピル基を示し、ｔ‐Ｂｕはターシャリーブチル基を示し、ｃ‐Ｐｅｎｔはシクロペンチル基を示す。Ｐｈはフェニル基を示し、Ｂｎはベンジル基を示し、Ｐｙはピリジル基を示す。Ｐｙｒａｚｏｌはピラゾリル基を示し、Ｐｙｒｏｌはピロリル基を示し、Ｔｒｉａｚｏｌはトリアゾリル基を示し、Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎはピリミジル基を示し、Ｔｈｉａｚｏｌはチアゾリル基を示し、Ｐｙｒｒｏｌｉｄは、ピロリジニル基を示し、Ｉｓｏｘａｚｏｌはイソキサゾリル基を示し Ｉｓｏｘａｚｏｌｉｎはイソキサゾリニル基、Ｔｈｉｏｐｈｅｎはチエニル基、Ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎはベンゾフラニル基、Ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎはベンゾチエニル基を示す。
　物性は融点（℃）又はＮＭＲを示し、ＮＭＲデータは第４表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 　Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２及びＲ４は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 　Ａ１及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２及びＲ４は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 　Ａ１及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２及びＲ４は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 　Ａ１及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２及びＲ４は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 Ａ1及びＡ３は、窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
 　Ａ1及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
 　Ａ1及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 　Ａ1及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 　Ａ1及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 　Ａ1及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
 　Ａ1及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
 Ａ1及びＡ３は窒素原子を示し、Ａ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
 　Ａ３は窒素原子を示し、Ａ1及びＡ２はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
 　Ａ1は窒素原子を示し、Ａ２及びＡ３はＣＨを示し、Ｒ１はエチル基、Ｒ２は水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物、オキサイド又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。
　上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、
サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、
マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、
カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、
ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、
ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、
マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、
サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。
　さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０ ４２７ ５２９、ＥＰ－Ａ－４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
　本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、
オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、
ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、
ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、
ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、
マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、
カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、
ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、
ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、
ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、
ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
　同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、
カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、
サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、
ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、
バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、
フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、
プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、
ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　上記記載のように本願化合物群は、優れた生物特性を有するとともに、環境下で容易に分解したり、ミツバチ等の有用生物に対して影響が少ない等環境負荷の軽い特長を有している。
　以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　参考例１．１‐トリメチルシリル‐２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）エチンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルヨードベンゼン（３ｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）、トリエチルアミン（２ｍｌ）、トリメチルシリルアセチレン（１．３ｇ）、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム（３１５ ｍｇ）、ヨウ化銅（１７１ｍｇ）及びトリフェニルホスフィン（１１８ｍｇ）の混合物をアルゴン下、４０℃で２時間加熱攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の化合物（３．２ｇ）を得た。
　物性：１Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．９２（ｄ、１Ｈ），７．３４（ｄ、１Ｈ），７．０７（ｄｄ、１Ｈ）、２．９９（ｄｄ、２Ｈ），１．４２（ｔ、３Ｈ）、０．２９（ｓ、９Ｈ）
　参考例２．
２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　１‐トリメチルシリル‐２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）エチン（７９４ｍｇ）、３‐アミノ‐２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン（６５０ ｍｇ、 １．１当量）、トリエチルアミン（１ｍｌ）、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（１４１ｍｇ）、ヨウ化銅（３３ｍｇ）、ＤＭＦ（５ｍｌ）及び１ＭテトラブチルアンモニウムフロリドのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液（４ｍＬ）の混合物をアルゴン下、４時間加熱還流した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）エチニル‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐３‐アミン（０．５４ｇ）を得た。得られた化合物をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、カリウムｔ‐ブトキシド（６７２ｍｇ, ３当量）を加え、１００℃で３時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、シリカゲルを加え、反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジンを得た。
　実施例１．２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐３，３‐ジフロロ‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号１－１）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　参考例２で製造した２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジン（２１８ ｍｇ, ０．５５９ ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（３ｍＬ）及びクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解し、ｍ‐過安息香酸（７４５ｍｇ, ５当量）を加え、室温で１時間攪拌した。その後水、炭酸カリウム及び酢酸エチルを加え、酢酸エチルで３回抽出した。濃縮後、残渣にクロロホルム（１０ｍＬ）及び三塩化リン（８２２ｍｇ、１０当量）を加え、室温で５分間超音波に晒した。その後水、炭酸カリウム及び酢酸エチルを加え、酢酸エチルで３回抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、２‐（２‐エチルスルホニル‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジンを得た。得られた化合物（１１０ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）、重曹（６５ ｍｇ、３当量）、水（２８ ｍｇ、６当量）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶解した。続いて、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（２７４ ｍｇ、３当量）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、水及び酢酸エチルを加え、酢酸エチルで３回抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐３，３‐ジフロロ‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジンを得た。
　物性１２０‐１２２℃
参考例３．２‐メチル‐１‐フェニルプロパン‐２‐イル　３－（３－エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐２－（３－ニトロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）－３－オキソ‐プロピオネートの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　水素化ナトリウム（２４０ｍｇ, ３当量）をＤＭＡ（ジメチルアセトアミド）（２ｍｌ）に溶解した。氷冷下、２‐メチル‐１‐フェニルプロパン‐２‐イル　３‐（３－エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３‐オキソ‐プロピオネート（８９５ｍｇ、２ｍｍｏｌ）のＤＭＡ溶液（２ｍｌ）をゆっくりと加え、３０分撹拌した。その後２－クロロ‐３－ニトロ‐５－トリフルオロメチルピリジン（４５４ｍｇ、１当量）のＤＭＡ溶液（２ｍｌ）をゆっくりと加え、室温で４時間半撹拌した。反応溶液に水、３Ｎ‐塩酸を加えたのちに酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の２‐メチル‐１‐フェニルプロパン‐２‐イル　３－（３－エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐２－（３－ニトロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）－３－オキソ‐プロピオネート（６５３ｍｇ、 原料のニトロピリジンを約２０％含有）を得た。
参考例４．１－（３－エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐２－（３－ニトロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）エタノンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　２‐メチル‐１‐フェニルプロパン‐２‐イル　３－（３－エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐２－（３－ニトロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）－３－オキソ‐プロピオネート（６５３ ｍｇ、ｃａ. ０．４ ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）に溶解し、８０℃で０．５時間加熱撹拌した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の１‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐２－（３－ニトロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）エタノン（１７２ ｍｇ、９８％）を得た。
参考例５．２‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　１‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐２‐（３‐ニトロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）エタノン（１７１ｍｇ, ０．３９ｍｍｏｌ）に酢酸（５ｍｌ）及び鉄粉（１０９ｍｇ, ５当量）を加え、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却後、水及び酢酸エチルを加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の２‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジン（９８ ｍｇ、６５％）を得た。
　実施例２．２‐（３‐エチルスルフィニル‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３，３‐ジフロロ‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号１－９）及び２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐３，３‐ジフロロ‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号１－１０）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　２‐（３‐エチルチオ‐５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジン（９８ ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（１２６ｍｇ、６当量）、水（５４ ｍｇ, １２当量）、アセトニトリル（３ｍｌ）、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（５３１ｍｇ、６当量）を室温で１時間撹拌した。反応系にシリカゲルを加えたのちに、濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的のスルホキシド体（２６．４ｍｇ、２８％）及びスルホン体（３９．３ｍｇ、４０％）を得た。
　参考例６．２‐（３‐エチルチオ‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐１－ターシャリーブトキシカルボニル‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　参考例３～５の製造方法に従って製造した２‐（３‐エチルチオ‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（４．０ｇ）のＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）にＤＭＡＰ（４‐ジメチルアミノピリジン）（０．２５ｇ）とＢｏｃ２Ｏ（２．６ｍＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物（４．８ｇ,定量的）を得た。なお、Ｂｏｃはターシャリーブトキシカルボニルを意味する。
　参考例７．２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐１－ターシャリーブトキシカルボニル‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　前工程で製造した２‐（３‐エチルチオ‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐１－ターシャリーブトキシカルボニル‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジン（４．１ｇ）の酢酸エチル溶液（７４ｍＬ）に室温でｍ‐クロロ過安息香酸（４．２ｇ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物（３．２ｇ、７２％）を得た。
参考例８．２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（４－フルオロフェニル）ピリジン‐２‐イル）‐１－ターシャリーブトキシカルボニル‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　前工程で製造した２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐１－ターシャリーブトキシカルボニル‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジン（０．１３ ｇ）のＤＭＥ（１，２‐ジメトキシエタン）: Ｈ２Ｏ（４：１）溶液（２ｍＬ）に４－フルオロフェニルボロン酸（０．０４７ｇ）とＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ａｃｅｔｏｎｅ（０．００８ｇ）とＣｓ２ＣＯ３（０．２１ｇ）を加え１時間加熱還流した。反応終了後減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物を得た。当該目的物は、未精製のまま次工程に使用した。
　参考例９．２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（４－フルオロフェニル）ピリジン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　前工程で製造した２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（４－フルオロフェニル）ピリジン‐２‐イル）‐１‐ターシャリーブトキシカルボニル‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２－ｂ］ピリジンにＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）（１０ｍＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．０８１ｇ、８１％（２工程））を得た。
　実施例３．２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（４‐フルオロフェニル）ピリジン‐２‐イル）‐３，３‐ジフロロ‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号１－１９）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　前工程で製造した２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（４‐フルオロフェニル）ピリジン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン （０．０６ｇ） のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）に室温でＮａＨＣＯ３（０．０３４ ｇ）とＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（０．１４ｇ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物 （０．０４４ ｇ、６８％）を得た。
　実施例４．２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）ピリジン‐２‐イル）‐３，３‐ジフロロ‐６‐トリフルオロメチル‐３Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号１－２０）の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　上記参考例と同じ方法で製造した２‐（３‐エチルスルホニル‐５‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）ピリジン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（０．０６ｇ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）に室温でＮａＨＣＯ３（０．０３４ ｇ）とＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（０．１４ｇ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物 （０．０４５ ｇ、６３％）を得た。
　以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　 　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
　次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。
試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000036
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％～９０％
Ｃ・・・防除価８９％～８０％
Ｄ・・・防除価７９％～５０％
　その結果、本発明化合物の　１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－１５、１－１６、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－３４、１－７１、１－８１、１－９９、１－１００、１－１０９、１－１６９、１－１７１、１－１７４、１－１７６、１－１７７、１－１８０、１－１８１、１－１８２、１－１８３、１－１８４、１－１９４、１－２００、１－２０２、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２２４、１－２２６、１－２３９、１－２４１、１－２５７、１－２８７、１－２９０、２－１、２－３、２－１３、及び２－１６は、Ａの活性を示した。
試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
　本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000037
　その結果、本発明化合物の１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－１５、１－１６、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－３４、１－７１、１－８１、１－９９、１－１００、１－１０９、１－１６９、１－１７１、１－１７４、１－１７６、１－１７７、１－１８０、１－１８１、１－１８２、１－１８３、１－１８４、１－１９４、１－２００、１－２０２、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２２４、１－２２６、１－２３９、１－２４１、１－２５７、１－２８７、１－２９０、２－１、２－３、２－１３、及び２－１６はＡの活性を示した。
試験例３．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000038
　その結果、本発明化合物の１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－１５、１－１６、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－３４、１－７１、１－８１、１－９９、１－１００、１－１０９、１－１６９、１－１７１、１－１７４、１－１７６、１－１７７、１－１８０、１－１８１、１－１８２、１－１８３、１－１８４、１－１９４、１－２００、１－２０２、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２２４、１－２２６、１－２３９、１－２４１、１－２５７、１－２８７、１－２９０、２－１、２－３、２－１３、及び２－１６は、Ａの活性を示した。
　本発明に係る化合物群は、幅広い農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有しており、有用である。

Claims (8)

  1. 　一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ｒ１は、
    (a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；又は (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；を示し、Ｒ２及びＲ4は、同一又は異なってもよく、(b1) 水素原子； (b2) ハロゲン原子； (b3) ヒドロキシル基； (b4) ホルミル基； (b5) シアノ基； (b6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (b8)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b10) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (b11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (b14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (b15) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (b16) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (b18)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b19) Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ基（式中、Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はフェニルカルボニル基を示す。）； (b20) モノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノカルボニルＮＨ基； (b21) モノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニルＮＨ基； (b22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (b23)　カルボキシル基； (b24) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基； (b25)　Ｒ９（Ｒ１０）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (b26) アリール基； (b27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (b28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b29) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b30) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (b31) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (b32) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (b33) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (b34) 複素環基；又は、 (b35) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ｒ３及びＲ７は、同一又は異なってもよく、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； (c3) ヒドロキシル基； (c4) ホルミル基； (c5) シアノ基； (c6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c8)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c10) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (c14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (c15) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (c16) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (c17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (c18)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c19) Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c20) モノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノカルボニルＮＨ基； (c21) モノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニルＮＨ基； (c22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c23) カルボキシル基； (c24) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基； (c25)　Ｒ９（Ｒ１０）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c26) アリール基； (c27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (c28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c29) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c30) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (c31) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (c32) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (c33) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５
    の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (c34) 複素環基；又は、 (c35) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ｒ５及びＲ６は、同一又は異なっても良く、 (d1) ハロゲン原子； (d2) シアノ基； (d3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (d4)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (d5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；又は (d7) Ｒ５及びＲ６は、互いに結合して、３～６員の脂肪族環を形成することもできる。また、Ｒ３及びＲ４は、一緒になって、芳香環を形成することもできる、を示し、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は同一又は異なっても良く、窒素原子、Ｎ－Ｏ、又はＣ-Ｒ８基を示す（ここでＲ８は、 (e1) 水素原子；又は (e2) ハロゲン原子を表す。）。ｍは０、１又は２を示す。}で表される３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類。
  2. 　Ｒ１が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； を示し、Ｒ２及びＲ４が、同一又は異なってもよく、 (b1) 水素原子； (b2) ハロゲン原子； (b3) ヒドロキシル基； (b6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (b8)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (b14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (b15) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (b16) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (b18)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (b19) Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ基（式中、Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はフェニルカルボニル基を示す。）； (b20) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノカルボニルＮＨ基； (b21) モノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニルＮＨ基； (b22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (b23)　カルボキシル基； (b24) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基； (b25)　Ｒ９（Ｒ１０）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (b26) アリール基； (b27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (b28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b29) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (b31) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (b33) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (b34) 複素環基；又は、(b35) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ｒ３及びＲ７が、同一又は異なってもよく、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； (c6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c8)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (c14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (c15) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基； (c16) ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基； (c18)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； (c19) Ｒ９（Ｒ１０）Ｎ基（式中、Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はフェニルカルボニル基を示す。）； (c20) モノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノカルボニルＮＨ基； (c21) モノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニルＮＨ基； (c22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c23) カルボキシル基； (c24) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基； (c25)　Ｒ９（Ｒ１０）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）； (c26) アリール基； (c27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (c28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c29) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c31) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基； (c33) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキルＮＨ基； (c34) 複素環基；又は、(c35) 同一又は異なっても良く、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル
    基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ｒ５及びＲ６が、同一又は異なっても良く、(d1) ハロゲン原子； (d2) シアノ基； (d3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (d4)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基； (d5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基； (d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；又は (d7) Ｒ５及びＲ６は、互いに結合して、３～６員の脂肪族環を形成することもでき、Ａ１、Ａ２、及びＡ３が同一又は異なっても良く、窒素原子、Ｎ－Ｏ、又はＣ-Ｒ８基を示し（ここでＲ８は、(e1) 水素原子；を表す。）、ｍが０、１又は２を示すことを特徴とする請求項１に記載の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類。
  3. 　Ｒ１が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； を示し、Ｒ２及びＲ4が、同一又は異なってもよく、 (b1) 水素原子；又は、 (b34) 複素環基；を示し、Ｒ３及びＲ７が、同一又は異なってもよく、 (c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； (c7)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基； (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； (c22) Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１０基（式中、Ｒ９及びＲ１０は前記に同じ。）；　(c27) 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及びハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； (c28) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は(c34) 複素環基；を示し、
    Ｒ５及びＲ６が、同一又は異なっても良く、 (d1) ハロゲン原子； (d2) シアノ基； (d3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は (d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；を示し、Ａ１、Ａ２、及びＡ３が同一又は異なっても良く、窒素原子、Ｎ－Ｏ、又はＣ-Ｒ８基を示し（ここでＲ８は、(e1) 水素原子；を表す。）、ｍが１又は２を示すことを特徴とする請求項１又は２に記載の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類。
  4. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類の農園芸用殺虫剤の有効成分としての使用。
  5. 　請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  6. 　請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。
  7. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載の３Ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのＮ‐オキサイド又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする外部寄生虫防除剤。
  8. 　請求項７に記載の外部寄生虫防除剤の有効量を外部寄生虫に処理することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。
PCT/JP2016/085483 2015-12-01 2016-11-30 ３ｈ‐ピロロピリジン化合物若しくはそのｎ‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Ceased WO2017094750A1 (ja)

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KR1020187016130A KR102070746B1 (ko) 2015-12-01 2016-11-30 3h-피롤로피리딘 화합물 또는 그의 n-옥사이드, 또는 그들의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법
JP2017554129A JP6577051B2 (ja) 2015-12-01 2016-11-30 ３ｈ‐ピロロピリジン化合物若しくはそのｎ‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112018007848-4A BR112018007848B1 (pt) 2015-12-01 2016-11-30 Composto de 3h-pirrolopiridina, n-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto e método para usar o mesmo
US15/775,296 US10292395B2 (en) 2015-12-01 2016-11-30 3H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound and method for using the same
EP16870687.7A EP3385261A4 (en) 2015-12-01 2016-11-30 3H-PYRROLOPYRIDINE COMPOUND OR N-OXIDE OR SALT THEREOF, AGRICULTURAL AND HARDENING INSECTICIDE WITH THE CONNECTION AND USE THEREOF
CN201680069780.2A CN108290858B (zh) 2015-12-01 2016-11-30 3h-吡咯并吡啶化合物或其n-氧化物、或它们的盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法
MX2018005222A MX2018005222A (es) 2015-12-01 2016-11-30 Compuesto de 3h-pirrolopiridina, n-óxido o sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar los mismos.

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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018043597A1 (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 日本農薬株式会社 ３ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのｎ‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2018070502A1 (ja) * 2016-10-13 2018-04-19 日本農薬株式会社 １ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのｎ‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2018174170A1 (ja) * 2017-03-23 2018-09-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
WO2019065568A1 (ja) * 2017-09-26 2019-04-04 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JPWO2018052119A1 (ja) * 2016-09-16 2019-06-27 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
US10730860B2 (en) 2014-01-31 2020-08-04 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Diaminopyrimidine benzenesulfone derivatives and uses thereof
US10793571B2 (en) 2014-01-31 2020-10-06 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Uses of diazepane derivatives
US10881668B2 (en) 2015-09-11 2021-01-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Acetamide thienotriazolodiazepines and uses thereof
US10913752B2 (en) 2015-11-25 2021-02-09 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bivalent bromodomain inhibitors and uses thereof
US11306105B2 (en) 2015-09-11 2022-04-19 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Cyano thienotriazolodiazepines and uses thereof
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2861566T3 (pl) 2012-06-13 2017-06-30 F.Hoffmann-La Roche Ag Nowy diazaspirocykloalkan i azaspirocykloalkan
PL2900669T3 (pl) 2012-09-25 2020-01-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Pochodne heksahydropirolo[3,4-C]pirolu i związki pokrewne jako inhibitory autotaksyny (ATX) oraz inhibitory produkcji kwasu lizofosfatydowego (LPA) do leczenia np. chorób nerek
AR095079A1 (es) 2013-03-12 2015-09-16 Hoffmann La Roche Derivados de octahidro-pirrolo[3,4-c]-pirrol y piridina-fenilo
HUE036117T2 (hu) 2013-11-26 2018-06-28 Hoffmann La Roche Oktahidro-ciklobuta[1,2-C;3,4-C']dipirrol származékok, mint autotaxin inhibitorok
JP6554481B2 (ja) 2014-03-26 2019-07-31 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ オートタキシン（ａｔｘ）及びリゾホスファチジン酸（ｌｐａ）産生の阻害剤としての縮合［１，４］ジアゼピン化合物
EA037928B1 (ru) 2014-03-26 2021-06-08 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Бициклические соединения в качестве ингибиторов продукции аутотаксина (atx) и лизофосфатидиловой кислоты (lpa)
MA41898A (fr) 2015-04-10 2018-02-13 Hoffmann La Roche Dérivés de quinazolinone bicyclique
CR20180058A (es) 2015-09-04 2018-02-26 Hoffmann La Roche Nuevos derivados de fenoximetilo
CN107922412B (zh) 2015-09-24 2021-02-23 豪夫迈·罗氏有限公司 作为atx抑制剂的二环化合物
EP3353178B1 (en) 2015-09-24 2021-07-14 F. Hoffmann-La Roche AG Bicyclic compounds as dual atx/ca inhibitors
KR20180054830A (ko) 2015-09-24 2018-05-24 에프. 호프만-라 로슈 아게 오토탁신(atx) 억제제로서의 이환형 화합물
MX2017015034A (es) 2015-09-24 2018-04-13 Hoffmann La Roche Nuevos compuestos biciclicos como inhibidores duales de autotaxina (atx)/anhidrasa carbonica (ca).
US11124507B2 (en) * 2016-10-13 2021-09-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
RU2019132254A (ru) 2017-03-16 2021-04-16 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
EP3596060B1 (en) 2017-03-16 2023-09-20 F. Hoffmann-La Roche AG New bicyclic compounds as atx inhibitors
CN109796398A (zh) * 2019-02-18 2019-05-24 山西医科大学 一种百草枯单吡啶酮碘化物的制备方法
US11767321B2 (en) 2020-10-05 2023-09-26 Enliven Inc. 5- and 6-azaindole compounds for inhibition of BCR-ABL tyrosine kinases

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0427529A1 (en) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
EP0451878A1 (en) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
JP2009062355A (ja) * 2007-08-10 2009-03-26 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP2009280574A (ja) 2008-04-21 2009-12-03 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
JP2010275301A (ja) 2009-04-28 2010-12-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 縮合複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2011079774A (ja) 2009-10-07 2011-04-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2012086848A1 (en) 2010-12-24 2012-06-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use for pest control thereof
JP2012131780A (ja) 2010-12-01 2012-07-12 Sumitomo Chemical Co Ltd ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
WO2013018928A1 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use thereof for pest control
WO2013191113A1 (ja) * 2012-06-18 2013-12-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
WO2014148451A1 (ja) 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2014157600A1 (ja) 2013-03-29 2014-10-02 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2700598C (en) 2007-08-10 2012-11-20 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
DE112013007039B4 (de) * 2013-06-28 2023-11-02 Intel Corporation Das Integrieren VLSI-kompatibler Rippen-Strukturen mit selektivem Epitaxialwachstum und das Fertigen von Vorrichtungen darauf
WO2016041819A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulphur containing substituents

Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0451878A1 (en) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0427529A1 (en) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
JP2009062355A (ja) * 2007-08-10 2009-03-26 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP2009280574A (ja) 2008-04-21 2009-12-03 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
JP2010275301A (ja) 2009-04-28 2010-12-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 縮合複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2011079774A (ja) 2009-10-07 2011-04-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2012131780A (ja) 2010-12-01 2012-07-12 Sumitomo Chemical Co Ltd ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
WO2012086848A1 (en) 2010-12-24 2012-06-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use for pest control thereof
WO2013018928A1 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use thereof for pest control
JP2014005263A (ja) * 2011-08-04 2014-01-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
WO2013191113A1 (ja) * 2012-06-18 2013-12-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
WO2014148451A1 (ja) 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2014157600A1 (ja) 2013-03-29 2014-10-02 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN,: "New Lecture of Experimental Chemistry (Shin Jikken Kagaku Kouza)", vol. 15, 1977, MARUZEN, article "Oxidation and Reduction II,"
GURA T.: "Repairing the Genome's Spelling Mistakes", SCIENCE, vol. 285, 1999, pages 316 - 318
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 18, 1964, pages 2784
ORG. REACT., vol. 1, 1942, pages 266
ORGANIC LETTERS, vol. 13, no. 17, 2011, pages 4498 - 4501
PROC. NATL. ACAD. SCI. USA, vol. 87, 1990, pages 7175 - 7179
See also references of EP3385261A4
WEED SCIENCE, vol. 53, 2005, pages 728 - 746

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10730860B2 (en) 2014-01-31 2020-08-04 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Diaminopyrimidine benzenesulfone derivatives and uses thereof
US10793571B2 (en) 2014-01-31 2020-10-06 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Uses of diazepane derivatives
US10881668B2 (en) 2015-09-11 2021-01-05 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Acetamide thienotriazolodiazepines and uses thereof
US11406645B2 (en) 2015-09-11 2022-08-09 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Acetamide thienotriazolodiazepines and uses thereof
US11306105B2 (en) 2015-09-11 2022-04-19 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Cyano thienotriazolodiazepines and uses thereof
US10913752B2 (en) 2015-11-25 2021-02-09 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bivalent bromodomain inhibitors and uses thereof
WO2018043597A1 (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 日本農薬株式会社 ３ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのｎ‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JPWO2018052119A1 (ja) * 2016-09-16 2019-06-27 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
US10779537B2 (en) 2016-10-13 2020-09-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
WO2018070502A1 (ja) * 2016-10-13 2018-04-19 日本農薬株式会社 １ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのｎ‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US10934287B2 (en) 2017-03-23 2021-03-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and composition containing same
WO2018174170A1 (ja) * 2017-03-23 2018-09-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
WO2019065568A1 (ja) * 2017-09-26 2019-04-04 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

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Publication number Publication date
AU2016362040A1 (en) 2018-05-24
CA3006029C (en) 2020-08-04
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EP3385261A4 (en) 2019-04-24
JPWO2017094750A1 (ja) 2018-10-04
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KR20180080309A (ko) 2018-07-11

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