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WO2017073733A1 - 有害生物防除組成物及びその用途 - Google Patents

有害生物防除組成物及びその用途 Download PDF

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WO2017073733A1
WO2017073733A1 PCT/JP2016/082078 JP2016082078W WO2017073733A1 WO 2017073733 A1 WO2017073733 A1 WO 2017073733A1 JP 2016082078 W JP2016082078 W JP 2016082078W WO 2017073733 A1 WO2017073733 A1 WO 2017073733A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
compound
halogen atoms
bipyridine
ring
Prior art date
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Ceased
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PCT/JP2016/082078
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English (en)
French (fr)
Inventor
慎哉 西村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to a pest control composition and a pest control method.
  • Non-Patent Document 1 discloses many compounds as active ingredients of pest control compositions.
  • An object of the present invention is to provide a pest control composition having an excellent control effect against pests.
  • a pest control composition comprising one or more compounds selected from the group consisting of the following group (a) and the following group (b).
  • (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5
  • R 2 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a cyclopropylmethyl group, or a cyclopropyl group
  • R 3 each independently has a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B, and one or more substituents selected from group D.
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, or one or more selected from group D
  • R 14 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • the optionally substituted (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group or the phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group has one or more substituents selected from group D; You may do it.
  • R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, n and y each independently represents 0, 1, or 2; x represents 0 or 1; p and q each independently represent 0, 1, 2, or 3, and when p is 2 or 3, a plurality of R 6 may be the same or different, and q is 2 or 3 In this case, the plurality of R 3 may be the same or different.
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
  • C6 alkylsulfanyl group C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms
  • C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR A group consisting of 21 R 22 , C (O) R 21 , OC (O) R 21 , C (O) OR 21 , a cyano group, a nitro group, and a halogen atom.
  • ⁇ R 21 and R 22 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms ⁇
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, phenyl optionally having one or more substituents selected from Group D A group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and a group A group consisting of a 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents selected from C.
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
  • Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
  • Subgroup a-1 Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, flupiradifurone, sulfoxafurol, triflumezopyrim, dichloromesothiaz and the following formula The group which consists of a compound shown by these.
  • Subgroup a-2 Acrinatrin, Aleslin, Bifenthrin, Kappabifenthrin, Bioarethrin, Bioresmethrin, Cycloproton, Cyfluthrin, Beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, Gamma Cyhalothrin, Lambdacyhalothrin, Cypermethrin, Alpha Cypermethrin, Betacypermethrin, Theta Permethrin, zeta-cypermethrin, sigma-permethrin, ciphenothrin, deltamethrin, empentrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropatoline, fenvalerate, flucitrinate, flumethrin, fluvinate, taufulvalinate, halfenprox, hepta Flutrin, imiprothrin, cadreslin, meperfluthrin, monfluor
  • Subgroup a-3 A group consisting of etiprol, fipronil, flufiprolol, afoxolanel, fluralanel, brofuranilide and floxamethamide.
  • Subgroup a-4 A group consisting of chlorantraniliprole, cyantranylprolol, cyclaniliprol, fulvendiamide, tetraniprolol and cyhalodiamide.
  • Subgroup a-5 Alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxym, butoxycarboxym, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiophene carb, fenobucarb, formethanate, furthiocarb, isoprocarb, methiocarb, mesomil, metolcarb, oxamyl, pyrimicarb, dioxycarb, propoxyl Group consisting of thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC and xylylcarb.
  • Subgroup a-6 A group consisting of abamectin, fluenesulfone, thioxazaphene and fluazaindolizine.
  • Subgroup a-7 Mycorrhizal fungi, Arthrobotris dacteroides, Bacillus thuringiensis, Bacillus films, Bacillus megaterium, Bacillus amyloliquefaciens, Hilstera rosiliensis, Hilstera minnesotensis, Monacrosporium fimatopagum, Pasteurian nisawae , Pasteuria penetrans, Pasteuria usgae, Verticillium chlamydosporium and Harpin protein.
  • Subgroup b-2 Azoxystrobin, cumoxystrobin, dimoxystrobin, enoxastrobin, famoxadone, fenamidone, phenaminestrobin, fluphenoxystrobin, floxastrobin, cresoxime-methyl, mandestrobin, methinostrobin, A group consisting of orissastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, pyramethostrobin, pyroxystrobin, trifloxystrobin, pyribencarb, triclopyricarb, cyazofamide and amisulbrom.
  • Subgroup b-3 A group consisting of benalaxyl, benalaxyl M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl M, oxadixyl and oflase.
  • Subgroup b-4 Benodanyl, benzobindiflupyr, bixaphene, boscalid, carboxin, fenfram, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad, furametopyr, isophetamide, isopyrazam, mepronil, oxycarboxyl, pentiopyrad, penflufen, cedaxane, tifluzamide, pyradiflumide Phen, 3-difluoromethyl-1-methyl-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide, 3-difluoromethyl-1-methyl-N-[(3R) -1 , 1,3-Trimethylindan-4-yl
  • Subgroup b-5 The group consisting of benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate methyl, dietofencarb, zoxamide and ethaboxam.
  • Subgroup b-6 A group consisting of felbam, manzeb, manneb, methyle, propineb, thiuram, dineb, ziram, captan, captahol, holpet, chlorothalonil, tolylfluanid, guazatine, iminotadine, anilazine, dithianone, quinomethionate and fluorimide.
  • Subgroup b-7 A group consisting of dimethomorph, flumorph, pyrimorph, bench avaricarb, bench avaricarb isopropyl, iprovaricarb, varifenalate and mandipropamide.
  • Subgroup b-8 A group consisting of fenpiclonyl, fludioxonil, clozolinate, iprodione, procymidone and vinclozolin.
  • Subgroup b-9 The group consisting of toluclophosmethyl, oxathiapiproline, picalbutrazox, fluopicolide and silthiofam.
  • [2] A content of one or more compounds selected from the group (a), the compound represented by the formula (I) or an N oxide compound thereof, and one or more compounds selected from the group (a) The pesticidal composition according to [1], wherein the ratio of is 100: 1 to 1: 100 by weight.
  • [3] A content of one or more compounds selected from the group (a), the compound represented by the formula (I) or an N oxide compound thereof, and one or more compounds selected from the group (a) The pesticidal composition according to [1], wherein the weight ratio is 10: 1 to 1:10 by weight.
  • [4] A content of one or more compounds selected from the group (b), a compound represented by the formula (I) or an N oxide compound thereof, and one or more compounds selected from the group (b) The pesticidal composition according to [1], wherein the weight ratio is 10,000: 1 to 1: 100 by weight.
  • [5] A content of one or more compounds selected from the group (b), a compound represented by the formula (I) or an N oxide compound thereof, and one or more compounds selected from the group (b) The pest control composition according to [1], wherein the weight ratio is 1000: 1 to 1:10 by weight.
  • a pest control method comprising a step of applying an effective amount of the pest control composition according to any one of [1] to [5] to a pest or a habitat of the pest.
  • a method for controlling pests comprising a step of applying an effective amount of the pest control composition according to any one of [1] to [5] to a plant or soil for cultivating the plant.
  • a method for controlling pests which comprises a step of applying an effective amount of the pest control composition according to any one of [1] to [5] to seeds or bulbs.
  • [9] [1] A seed or bulb having an effective amount of the pesticidal composition according to any one of [1] to [5].
  • pests can be controlled.
  • the pest control composition of the present invention (hereinafter referred to as the present composition) comprises a compound represented by the formula (I) or an N oxide compound thereof (hereinafter referred to as a compound represented by the formula (I) and an N oxide thereof.
  • the compound is referred to as the present bipyridine compound) and one or more compounds selected from the group consisting of the group (a) and the group (b) (hereinafter referred to as the present compound).
  • halogen atoms when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
  • a halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, tert-butyl group, A pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group are mentioned.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group heptenyl group, octenyl group, nonenyl Group, and decenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples include 2-butynyl group, 4-pentynyl group, 5-hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, and decynyl group.
  • the “C2-C10 haloalkyl group” represents a group in which a hydrogen atom of a C2-C10 alkyl group is substituted with a halogen atom, and examples thereof include a chloroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1 1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, perfluorohexyl group and perfluorodecyl group Can be mentioned.
  • the “C3-C10 haloalkenyl group” represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C10 alkenyl group are substituted with a halogen atom, and examples thereof include a C3-C10 fluoroalkenyl group.
  • Examples of the “C3-C10 haloalkenyl group” include a 3,3,3-trifluoro-1-propenyl group and a 1-trifluoro-3-butenyl group.
  • the “C3-C10 haloalkynyl group” represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C10 alkynyl group are substituted with a halogen atom, and examples thereof include a C3-C10 fluoroalkynyl group.
  • Examples of the “C3-C10 haloalkynyl group” include a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the “C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” represents, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C6 alkyl group are substituted with a halogen atom.
  • C1-C6 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or a C2-C6 alkynyl group having one or more halogen atoms.
  • the “C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms” refers to the “C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” and the “C2-C10 having one or more halogen atoms”.
  • C2-C6 alkenyl group having one or more halogen atoms and “C2-C6 alkynyl group having one or more halogen atoms” mean the above “C2-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms”. Included in the definition of
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • alkoxy group represents a monovalent group in which the alkyl group is bonded to an oxygen atom.
  • Examples of the C1-C6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n- Examples include butoxy, t-butoxy, s-butoxy, and 3-methylbutoxy.
  • 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group means an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine Ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring
  • Examples of the 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group E include the following groups.
  • N oxide compound examples include a compound represented by the formula (Id), a compound represented by the formula (Ie), and a compound represented by the formula (If). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ includes, for example, a benzyl group, 2-fluorobenzyl Group, 4-chlorobenzyl group, 4- (trifluoromethyl) benzyl group, 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
  • (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms refers to a group in which (C1-C5 alkoxy) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms,
  • 2,2-difluoro-3- (2,2,2-trichloroethoxy) propyl group 2- (2,2,2-trichloroethoxy) ethyl group, 1,1,2-trifluoro-2- ( Trifluoromethoxy) ethyl group, 2,2-difluoro-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl group, 2- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethyl group, 2,2-difluoro
  • An example is a -3-methoxypropyl group.
  • “(C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” is a group in which (C1-C5 alkylsulfanyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
  • a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethylthio) ethyl group “(C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group in which (C1-C5 alkylsulfinyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
  • 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfinyl) ethyl group can be mentioned.
  • “(C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group in which (C1-C5 alkylsulfonyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms. Examples thereof include 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfonyl) ethyl group.
  • (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from group G means that (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more groups Represents a group having one or more substituents selected from G, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, [1- (trifluoromethyl) cyclopropyl] methyl group, [2- (trifluoromethyl) ) Cyclopropyl] methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 2-cyclopropyl-3,3,3-trifluoropropyl group.
  • C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G includes, for example, a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 1- (2,2,2-trifluoroethyl) cyclopropyl group And 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl group.
  • “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” represents a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group, and the 5-membered aromatic heterocyclic group is a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, or a pyrazolyl group.
  • “5-membered aromatic heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms” means pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,2,3-triazolyl group, and tetrazolyl group Represents.
  • An alkylsulfanyl group, an alkylsulfinyl group, and an alkylsulfonyl group represent an S (O) z group having an alkyl group.
  • examples of the alkylsulfanyl group in which z is 0 include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, and an isopropylsulfanyl group.
  • examples of the alkylsulfinyl group in which z is 1 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, and an isopropylsulfinyl group.
  • examples of the alkylsulfonyl group in which z is 2 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, and an isopropylsulfonyl group.
  • bipyridine compound examples include the following compounds.
  • bipyridine compound a compound wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms; In the bipyridine compound, a compound wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group; In the bipyridine compound, a compound wherein R 2 is an ethyl group;
  • each R 3 is independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B ,
  • One 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group Q (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 24 NR 11 R 12 , or a compound that is a halogen atom;
  • Group Q: ⁇ Drawing R 26 represents one or more halogen atoms which may have a C1-C6 alkyl group.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or one or more with a halogen atom (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • q is 0, 1, or 2
  • R 3 each independently has a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from group B, and may have one or more substituents selected from group B -C6 alkenyl group, one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group Q (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12, NR 11 R 12, NR 11a R 12a, NR 24 NR 11 R 12, NR 11 C (O) R 13, NR 24 NR 11 C (O) R 13, NR 11 C (O) OR 14, NR 24 NR 11 C (O) OR 14 , NR 11 C (O) NR 15 R 16 , NR 24 NR 11
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group, or one or more with a halogen atom (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • q is 0, 1, or 2
  • R 3 each independently has a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from group B, and may have one or more substituents selected from group B
  • a compound in which R 6 is each independently OR 18 , NR 18 R 19 , C (O) OR 25 , OC (O
  • R 1 is a C2-C6 alkyl group having 2 or more fluorine atoms, or a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having 1 or more fluorine atoms
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • q is 0, 1, or 2
  • R 3 each independently has a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from group B, and may have one or more substituents selected from group B
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms, or a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 2 is an ethyl group
  • q is 0, 1, or 2
  • R 3 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a triazole group optionally having NR 11 R 12 , or a halogen atom
  • R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and p is 0;
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 4 or more fluorine atoms
  • R 2 is an ethyl group
  • q is 0 or 1
  • R 3 each independently represents a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms, an 1,2,4-triazol-1-yl group optionally having one or more halogen atoms, NR 11 R 12 or a halogen atom
  • R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • a compound wherein p is 0.
  • R 1 is a C2-C10 haloalkyl group or a C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from Group G;
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms,
  • R 3 each independently has a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group D, NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 C (O) R 13 , or a halogen atom
  • R 11 , R 12 , R 13 and R 24 are a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms,
  • R 6 is a halogen atom, n is 2, q is 0, 1 or 2;
  • a compound wherein p is 0 or 1.
  • R 1 is a C2-C6 haloalkyl group or a C5-C7 cycloalkyl group having one or more halogen atoms
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group
  • Each R 3 is independently a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 C (O) R 13 , or a halogen atom
  • R 11 , R 12 , R 13 and R 24 are a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 6 is a halogen atom
  • n is 2
  • q is 0, 1 or 2
  • a compound wherein p is 0 or 1.
  • R 1 is a C2-C6 fluoroalkyl group or a C5-C7 cycloalkyl group having one or more fluorine atoms
  • R 2 is a C1-C3 alkyl group
  • R 3 is each independently a 5-membered heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen atoms, NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 C (O) R 13 , or a halogen atom Yes
  • R 11, R 12, R 13 and R 24 is hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group
  • R 6 is a chlorine atom
  • n is 2
  • q is 0, 1 or 2
  • a compound wherein p is 0 or 1.
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having 2 or more fluorine atoms, or a cyclohexyl group having 1 or more fluorine atoms
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 each independently has a 1,2,4-triazol-1-yl group optionally having one or more halogen atoms, NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 C (O) R 13 , or a halogen atom
  • R 11 , R 12 , R 13 and R 24 are a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a chlorine atom
  • n is 2
  • q is 0, 1 or 2
  • a compound wherein p is 0 or 1.
  • R 1 is a C3-C5 alkyl group having two or more fluorine atoms, or a 4,4-difluorocyclohexyl group
  • R 2 is an ethyl group
  • Each R 3 independently represents a 1,2,4-triazol-1-yl group, NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 C (O) R 13 , a chlorine atom or a bromine atom
  • R 11 , R 12 and R 24 are a hydrogen atom or a methyl group, R 13 is a methyl group, R 6 is a chlorine atom, n is 2, q is 0, 1 or 2;
  • a compound wherein p is 0 or 1.
  • the bipyridine compound is the bipyridine compound 7, 8, 11, 12, 14, 15, 64, 69, 84, 104, 184, 204, 300, 303, 304, 306, 318, in the examples described below. 321 or 344.
  • Examples of the production method of the bipyridine compound include the following production methods.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons).
  • the oxidizing agent used in the reaction include m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA).
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • an oxidizing agent is usually used in an amount of 1 to 1.2 mol per 1 mol of the bipyridine compound (Ia).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the obtained bipyridine compound (Ib) can be obtained by drying and concentrating the obtained organic layer.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite or sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA.
  • an oxidizing agent is usually used at a ratio of 1 to 2 moles with respect to 1 mole of the bipyridine compound (Ib).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction mixture After completion of the reaction, water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is extracted with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite or sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary. Wash with. By drying and concentrating the organic layer, the bipyridine compound (Ic) can be obtained.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite or sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • this bipyridine compound (Ic) can be manufactured by one step reaction (one pot) by making this bipyridine compound (Ia) and an oxidizing agent react.
  • the reaction is carried out according to the method for producing the bipyridine compound (Ic) from the bipyridine compound (Ib) using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 mol with respect to 1 mol of the bipyridine compound (Ia). be able to.
  • the bipyridine compound represented by the formula (Id) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Id)), the bipyridine compound represented by the formula (Ie) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Ie)), and the formula
  • the bipyridine compound represented by (If) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (If)) can be produced by reacting the bipyridine compound (Ic) with an oxidizing agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA.
  • the reaction is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the bipyridine compound (Ic).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • this bipyridine compound (Id), this bipyridine compound (Ie), and the mixture of this bipyridine compound (If) can be obtained.
  • This bipyridine compound (Id), this bipyridine compound (Ie), and this bipyridine compound (If) can be isolated by subjecting this mixture to chromatography, recrystallization, and the like.
  • the bipyridine compound (Ia) includes a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (R-1) (hereinafter referred to as compound (R-1)). And) in the presence of a base.
  • M-1 compound represented by formula (M-1)
  • R-1 compound represented by formula (R-1)
  • V represents a halogen atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aprotic polar solvents such as dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as NMP), and dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO).
  • DMF dimethylformamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • aprotic polar solvent examples include alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides).
  • compound (R-1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (Ia) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • V is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the bipyridine compound (Ia) includes a compound represented by formula (M-2) (hereinafter referred to as compound (M-2)) and a compound represented by formula (R-2) (hereinafter referred to as compound (R-2)). And) in the presence of a base.
  • M-2 a compound represented by formula
  • R-2 a compound represented by formula
  • V 1 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include an aprotic polar solvent.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as potassium carbonate and cesium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates).
  • the compound (R-2) is usually used at a ratio of 1 to 10 moles, and the base is usually used at a ratio of 1 to 10 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (Ia) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the bipyridine compound represented by the formula (I) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (I)) is composed of the compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as the compound (M-3)) and the formula. It can be produced by reacting a compound represented by (R-3) (hereinafter referred to as compound (R-3)) in the presence of a base.
  • a compound represented by (R-3) hereinafter referred to as compound (R-3)
  • V 2 represents a C1-C10 perfluoroalkanesulfonyloxy group, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include an aprotic polar solvent.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates.
  • compound (R-3) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and a base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (M-3).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (I) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water of the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the bipyridine compound (I) includes a compound represented by formula (M-4) (hereinafter referred to as compound (M-4)) and a compound represented by formula (R-4) (hereinafter referred to as compound (R-4)). And) in the presence of a base.
  • M-4 a compound represented by formula (M-4)
  • R-4 a compound represented by formula (R-4)
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include an aprotic polar solvent.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides.
  • the compound (R-4) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (I) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • V is preferably a fluorine atom.
  • a compound represented by the formula (Ig) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Ig)) can be produced according to the method described below.
  • R 34 , R 35 , and R 36 each independently represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more atoms selected from group D, or Represents a phenyl group which may have a group, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more atoms or groups selected from group D, and other symbols have the same meanings as described above Represents.
  • R 34 , R 35 , and R 36 each independently represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more atoms selected from group D, or Represents a phenyl group which may have a group, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more
  • Step 1 a compound represented by formula (M-5) (hereinafter referred to as compound (M-5)) and a compound represented by formula (R-5) (hereinafter referred to as compound (R-5)) And react.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include alcohols, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • compound (R-5) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-5).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, the residue obtained by concentrating the reaction mixture is directly used in Step 2.
  • the bipyridine compound (Ig) can be produced by reacting the residue obtained in Step 1, methanesulfonyl chloride and triethylamine.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers (hereinafter referred to as ethers) such as tetrahydrofuran and methyl-tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE).
  • ethers such as tetrahydrofuran and methyl-tert-butyl ether
  • MTBE methyl-tert-butyl ether
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (Ig) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • a compound represented by the formula (Ih) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Ih)) can be produced, for example, according to the following method. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] First, a method for producing a compound represented by the formula (M-6) (hereinafter referred to as compound (M-6)) from compound (M-5) will be described.
  • Compound (M-6) can be produced by reacting compound (M-5) with a compound represented by formula (R-6) (hereinafter referred to as compound (R-6)). The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons.
  • compound (R-6) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-5).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-6) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding sodium bicarbonate water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. .
  • This bipyridine compound (Ih) can be produced by reacting compound (M-6) with a halogenating agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons.
  • the halogenating agent used in the reaction include N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide.
  • benzoyl peroxide may be added as necessary.
  • the halogenating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and benzoyl peroxide is usually used in the proportion of 0.1 to 0.5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • Step 1 A compound represented by formula (M-7) (hereinafter referred to as compound (M-7)) and a compound represented by formula (R-7) (hereinafter referred to as compound (R-7)) are prepared as bases. React in the presence.
  • Compound (R-7) can be produced according to the method described in WO2009 / 054742. The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine (hereinafter referred to as organic bases).
  • organic bases such as triethylamine and pyridine (hereinafter referred to as organic bases).
  • compound (M-7) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 50 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, the residue obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer is used in Step 2.
  • the bipyridine compound (Ii) can be produced by reacting the residue obtained in Step 1 with ammonia.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include alcohols, water, and mixtures thereof.
  • As the ammonia used in the reaction an aqueous ammonia solution, an ammonia methanol solution, or the like can be used.
  • ammonia is usually used at a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of compound (M-7).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (Ii) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound represented by the formula (Ij) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Ij)) is composed of the compound (M-5) and the compound represented by the formula (R-8) (hereinafter referred to as the compound (R-8)). It can be manufactured by reacting. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a solvent can be used as necessary. Examples of the solvent used in the reaction include an aprotic polar solvent.
  • compound (R-8) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-5).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (Ij) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound represented by the formula (Ip) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Ip)) is the same as the compound represented by the formula (Ik) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Ik)) and the formula (R-12). ) (Hereinafter referred to as the compound (R-12)) is reacted in the presence of a base.
  • X 3 represents a fluorine atom, a chlorine atom, or S (O) 2 R 15 ; r represents 0, 1 or 2; and other symbols represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include an aprotic polar solvent.
  • the base used in the reaction examples include alkali metal carbonates and alkali metal hydrides.
  • the compound (R-12) is usually used in a proportion of 1 to 10 moles, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (Ip) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound represented by the formula (Im) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Im)) is composed of the present bipyridine compound (Ik) and the compound represented by the formula (R-9) (hereinafter referred to as the compound (R-9)). It can be manufactured by reacting.
  • the compound represented by the formula (In) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (In)) is composed of the present bipyridine compound (Ik) and the compound represented by the formula (R-10) (hereinafter referred to as the compound (R-10)). It can be manufactured by reacting.
  • the compound represented by the formula (Io) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Io)) is composed of the present bipyridine compound (Ik) and the compound represented by the formula (R-11) (hereinafter referred to as the compound (R-11)). It can be manufactured by reacting. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles), aprotic polar solvents, and mixtures thereof. The reaction can be carried out by adding a base as necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates, alkali metal hydrides, organic bases and the like.
  • the compound (R-9) is usually in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the bipyridine compound (Ik). It is used in the ratio.
  • the compound (R-10) is usually in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually in an amount of 1 to 10 per 1 mol of the bipyridine compound (Ik) compound. Used in molar proportions.
  • the compound (R-11) is usually in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually 1 to 10 per 1 mol of the bipyridine compound (Ik) compound. Used in molar proportions.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound represented by the formula (Iq) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Iq)) is composed of the present bipyridine compound (Ik) and the compound represented by the formula (R-13) (hereinafter referred to as the compound (R-13)).
  • a base In the presence of a base.
  • B 1 and B 2 each independently represent a nitrogen atom or CR 33
  • R 31 , R 32 , and R 33 each independently represent a hydrogen atom or one substituent selected from Group D And other symbols have the same meaning as described above.
  • This reaction can be carried out according to the method described in Production Method 11, using compound (R-13) instead of compound (R-12).
  • Manufacturing method 14 The compound represented by the formula (Is) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Is)) and the compound represented by the formula (It) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (It)) are prepared according to the following method. Can be manufactured. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by formula (Ir) (hereinafter referred to as the present bipyridine compound (Ir)) and a compound represented by formula (R-14) (hereinafter referred to as compound (R-14)) are reacted.
  • a method for producing the present bipyridine compound (Is) is described.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include nitriles.
  • a base can be used as necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases.
  • the compound (R-14) is usually used at a ratio of 1 to 5 moles and the base at a ratio of 0.1 to 5 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (Is) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • this bipyridine compound (It) it continues and describes the method of manufacturing this bipyridine compound (It) by making this bipyridine compound (Is) and a base react.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include alcohols, water, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • the base is used in a proportion of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the bipyridine compound (Is).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (It) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • This bipyridine compound (Ia) is obtained by reacting a compound represented by formula (M-22) (hereinafter referred to as compound (M-22)) with compound (R-2) in the presence of a base and a reducing agent.
  • M-22 a compound represented by formula (M-22)
  • R-2 a reducing agent
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include an aprotic polar solvent.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates.
  • Examples of the reducing agent used in the reaction include sodium hydroxymethanesulfinate.
  • compound (R-2) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • reducing agent is usually in a proportion of 1 to 10 mol. It is used in the ratio.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the bipyridine compound (Ia) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-1) is a compound represented by formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) and a compound represented by formula (M-9) (hereinafter referred to as compound (M-9)).
  • M a compound represented by formula (M-8)
  • M-9 a compound represented by formula (M-9)
  • V 3 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • M represents Sn (n—C 4 H 9 ) 3
  • Compound (M-9) can be produced, for example, according to the method described in WO 03/024961 or the method described in Organic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
  • the metal catalyst used in the reaction include palladium catalysts such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) and 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride.
  • the inorganic halide used in the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
  • the compound (M-9) is usually in a proportion of 1 to 10 moles
  • the metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mole, an inorganic halide. Is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (M-1) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Reference production method 2 Compound (M-8) is produced by reacting a compound represented by formula (M-10) (hereinafter referred to as compound (M-10)) with compound (R-3) in the presence of a base. can do. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The method of reacting compound (M-10) and compound (R-3) is in accordance with the method described in Production Method 5.
  • Reference manufacturing method 3 Compound (M-3) can be produced by reacting a compound represented by formula (M-11) (hereinafter referred to as compound (M-11)) with an acid.
  • M-11 a compound represented by formula (M-11)
  • R x represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons.
  • Examples of the acid used in the reaction include boron halides such as boron trichloride and boron tribromide.
  • an acid is usually used at a ratio of 0.1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-11).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (M-3) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic
  • Reference production method 4 In the compound (M-11), a compound in which n is 0 (hereinafter referred to as the compound (M-11a)), a compound in which n is 1 (hereinafter referred to as the compound (M-11b)), and n A compound in which is 2 (hereinafter referred to as compound (M-11c)) can be produced according to the following method. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (M-13) described in Reference Production Method 1 is a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) instead of compound (M-8). It can be produced according to the method.
  • Compound (M-12) can be obtained by production according to the method described in Heterocycles, 1990, 30, 875-884. A commercially available compound (M-12) may also be used.
  • Compound (M-11a) can be produced according to the method described in Production Method 3, using Compound (M-13) instead of Compound (M-1).
  • Compound (M-11b) and Compound (M-11c) can be produced according to the method described in Production Method 1 using Compound (M-11a) instead of Bipyridine Compound (Ia).
  • the compound represented by the formula (M-15) (hereinafter referred to as compound (M-15)) can be produced according to the method described below. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • compound (M-15) a compound represented by the formula (M-14) (hereinafter referred to as compound (M-14)) is used in place of the compound (M-5), and the method according to production method 7 is used. It can be manufactured according to.
  • a compound represented by formula (M-17) (hereinafter referred to as compound (M-17)) is a compound represented by formula (M-16) (hereinafter referred to as compound (M-16)) and a compound. It can be produced by reacting with (R-12) and then reacting with ammonia. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] Compound (M-17) can be produced according to the method described in production method 9, using compound (M-16) in place of compound (M-7).
  • Reference manufacturing method 7 A compound represented by the formula (M-18) (hereinafter referred to as compound (M-18)) can be produced by reacting compound (M-14) with compound (R-8). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] Compound (M-18) can be produced according to the method described in production method 10, using compound (M-14) instead of compound (M-5).
  • a compound represented by formula (M-19) (hereinafter referred to as compound (M-19)) is a compound represented by formula (M-20) (hereinafter referred to as compound (M-20)). It can be produced by reacting in the presence of an acid.
  • R 38 represents a halogen atom or OR 1 , and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, alcohols, aprotic polar solvents, water, and mixtures thereof.
  • the acid used in the reaction include hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • an acid is usually used at a ratio of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-17).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 12 hours.
  • compound (M-19) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-20) includes a compound represented by formula (M-21) (hereinafter referred to as compound (M-21)) and a compound represented by formula (R-16) (hereinafter referred to as compound (R-)). 16).) Can be reacted in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers, hexane, and mixtures thereof. An example of the base used in the reaction is n-butyllithium.
  • compound (M-21) In the reaction, with respect to 1 mol of compound (M-21), compound (R-16) is usually used at a ratio of 1 to 5 mol, and base is usually used at a ratio of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 12 hours.
  • compound (M-20) After completion of the reaction, compound (M-20) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-21) can be produced by a known method. A commercially available compound (M-21) may also be used.
  • Reference production method 10 Compound (M-2) and compound (M-22) can be produced by reacting compound (M-1) with a sulfurizing agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include an aprotic polar solvent.
  • the sulfurizing agent used in the reaction include sodium sulfide and sodium hydrogen sulfide.
  • a sulfurizing agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • post-treatment operations such as addition of water to the reaction mixture, extraction with an organic solvent, drying and concentration of the organic layer, and the like are carried out to give compound (M-2) and compound (M-22).
  • V is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • Reference production method 11 In the compound (M-4), a compound in which V is a chlorine atom or a bromine atom (hereinafter referred to as compound (M-4a)), and a compound in which V is a fluorine atom or an iodine atom (hereinafter referred to as compound (M-4b) ) Can be produced according to the method described below.
  • V 4 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • V 5 represents a fluorine atom or an iodine atom
  • other symbols represent the same meaning as described above.
  • Compound (M-4a) can be produced by reacting compound (M-3) with phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons.
  • phosphorus oxychloride can also be used as a solvent.
  • phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (M-3).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-4a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-4b) can be produced by reacting compound (M-4a) with an inorganic fluoride or inorganic iodide.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the inorganic fluoride used in the reaction include potassium fluoride.
  • Examples of the inorganic iodide used in the reaction include sodium iodide.
  • an inorganic fluoride or an inorganic iodide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-4a).
  • reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 250 ° C.
  • reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (M-4b) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • R 201 represents R 1
  • R 202 represents R 2
  • R 203 , R 204 , and R 205 each independently represent a hydrogen atom or R 3
  • R 208 each independently represents a hydrogen atom or R 6
  • n represents 0, 1, or 2.
  • n 2
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms
  • R 201 and R 202 are Tables 1 to 11 Or a bipyridine compound (hereinafter referred to as compound group SX1).
  • n is 1, R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are Tables 1 to 11
  • the bipyridine compound (hereinafter referred to as compound group SX2), which is any combination described in 1.
  • n is 0, R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are Tables 1 to 11 Or a bipyridine compound (hereinafter referred to as compound group SX3).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination of those shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX4).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 is an ethyl group
  • R 204 The present bipyridine compound wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX5).
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX6) in which any combination shown in Table 12 to Table 19 is combined.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are the present bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX7) in any combination of Tables 12-19.
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any of the combinations described in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX8).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination of those shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX9).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 is a methyl group
  • R 204 This bipyridine compound wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX10).
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX11) wherein any combination of Table 12 to Table 19 is combined.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are the present bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX12) in any combination of Tables 12-19.
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any of the combinations described in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX13).
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are any one of those shown in Tables 1 to 11.
  • This bipyridine compound as a combination hereinafter referred to as compound group SX14).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are a combination of any of Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX15).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 is an ethyl group
  • R 204 This bipyridine compound wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX16).
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are the present bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX17) in any combination of Tables 12-19.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are bipyridine compounds of any combination shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX18).
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any of the combinations described in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX19).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination of those shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX20).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 is a methyl group
  • R 204 is a present bipyridine compound wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX21).
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX22) in which any combination shown in Tables 12 to 19 is combined.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are the present bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX23) in any combination of Tables 12-19.
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination of those shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX24).
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are any one of those shown in Tables 1 to 11.
  • This bipyridine compound as a combination hereinafter referred to as compound group SX25).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination of those shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX26).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 is an ethyl group
  • R 204 The present bipyridine compound wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX27).
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX28) in which any combination shown in Tables 12 to 19 is combined.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are the present bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX29) in any combination of Tables 12 to 19;
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are present bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX30) in any combination of Tables 12 to 19.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination of those shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX31).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 is a methyl group
  • R 204 This bipyridine compound wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX32).
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are the present bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX33) in any combination of Tables 12-19.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX34) wherein any combination shown in Tables 12 to 19 is combined.
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any of the combinations described in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX35).
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are hydrogen atoms, and R 201 and R 202 are any one of those shown in Tables 1 to 11.
  • This bipyridine compound as a combination hereinafter referred to as compound group SX36).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination of those shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX37).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 The present bipyridine compound wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX38).
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are the present bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX39) in any combination of Tables 12-19.
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX40) in which any combination shown in Tables 12 to 19 is combined.
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is an ethyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any of the combinations shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX41).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination of Tables 12 to 19 and the present bipyridine compound (hereinafter referred to as compound group SX42).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 This bipyridine compound wherein R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX43).
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any of the combinations described in Table 12 to Table 19 and the present bipyridine compound (hereinafter referred to as compound group SX44).
  • n 2
  • R 201 is a 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are bipyridine compounds (hereinafter referred to as compound group SX45) in which any combination shown in Table 12 to Table 19 is combined.
  • n 2
  • R 201 is a 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl group
  • R 202 is a methyl group
  • R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 and R 208 are any combination of those shown in Tables 12 to 19 (hereinafter referred to as compound group SX46).
  • Group (a) is a group consisting of the following subgroups a-1, a-2, a-3, a-4, a-5, a-6 and a-7.
  • Subgroups a-1 include acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, fluradixurone, flupyradifurone ), Triflumezopyrim (triflumezopyrim), dichloromesothiaz (dicloromezotiaz) and a compound represented by the following formula (CAS registration number 1689566-03-7, hereinafter may be referred to as insecticidal compound ⁇ )
  • a group of competitive modulators of nicotinic acetylcholine receptors A group of competitive modulators of nicotinic acetylcholine receptors.
  • Subgroup a-2 includes acrinathrin, allethrin, bifenthrin, kappa-bifenthrin, bioallethrin, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin ), Beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, sigma-cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, Empentrin (empe nthrin), esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate
  • Subgroup a-3 is a group of GABAergic chloride channel blockers consisting of ethiprole, fipronil and flufiprole, as well as afoxolaner, fluralaner, broflanilide. And a group of GABAergic chloride channel allosteric modulators consisting of flaxametamide.
  • Subgroup a-4 consists of chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cycloniliprole, flubendiamide, tetraniliprole and cyhalodiamide.
  • a group of ryanodine receptor modulators A group of ryanodine receptor modulators.
  • Subgroup a-5 is composed of alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl (NAC), Carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb (BPMC), formethanate, furathiocarb, isoprocarb (MIPC), methiocarb, methomyl , Metolcarb (MTMC), oxamyl (oxamyl), pirimicarb, propoxur (PHC), thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC Fine xylylcarb: consisting (xylylcarb MPMC), a group of carbamates acetylcholinesterase (AChE) inhibitors.
  • Subgroup a-6 is a group of nematicidal active compounds consisting of abamectin, fluensulfone, tioxazafen, and fluazaindolizine.
  • Subgroup a-7 includes Mycorrhiza Fungi, Arthrobotrys dactyloides, Bacillus thuringiensis, Bacillus firmus, Bacillus megaterium.
  • Pasturia Microbial material consisting of Pasteuria penetrans, Pasturia usgae, Verticillium chlamydosporium and Harpin protein A group.
  • Dichloromesothiaz (CAS registration number: 1263629-39-5), tetraniliprole (CAS registration number: 1229654-66-3), floxamethamide (CAS registration number: 928783-29-3), afoxoranel (CAS registration number: 1093861-60-9), fluralanel (CAS registration number: 864731-61-3), brofuranilide (CAS registration number: 1207727-04-5), fluazaindolizine (CAS registration number: 1254304-22-7), tioxazafen (CAS registration number: 330459-31-9) and insecticidal compound ⁇ (CAS registration number: 1689566-03-7) are both known compounds and are disclosed in International Publication Nos.
  • Mycorrhiza Fungi Arthrobotrys dactyloides, Bacillus thuringiensis, Bacillus firmus, Bacillus megaterium, Bacillus amyloliquefaciens (Bacillus amyloliquefaciens), Hirsutella rhossiliensis, Hirsutella minnesotensis, Monacrosporium phymatopagus, Pasturiatransurie, Pasturiapass ⁇ Usugae (Pasteuria usgae), Verticillium chlamydosporium and Harpin protein are all known microbial materials Obtained from commercially available preparations or obtained by production using a known method.
  • these microbial materials can also be obtained from a fungus depository.
  • a fungus depository As the mycorrhizal fungi, Arbuscular mycorrhizal fungus is preferable, and in particular, bacteria belonging to the genus Gromus, such as Glomus intraradices, Glomus mosseae Glomus aggregatum and Glomus etunicatum are preferred.
  • these bacterium belonging to the genus Gromas may be used alone or as a mixture of two or more bacteria.
  • Group (b) is a group consisting of the following subgroups b-1, b-2, b-3, b-4, b-5, b-6, b-7, b-8 and b-9.
  • Subgroup b-1 includes azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole M, epoxy Conoxi (epoxiconazole), etaconazole (etaconazole), fenarimol (fenarimol), fenbuconazole (fenbuconazole), fluquinconazole ( fluquinconazole), quinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, imibenconazole, ipconazole, metconazole, Microbutanil, nuarimol, oxpoconazole, oxpoconazole fumarate
  • Subgroup b-2 includes azoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enoxastrobin, famoxadone, fenamidone, fena Minstrobin, flufenoxystrobin, fluoxastrobin, cresoxim-methyl, mandestrobin, methminostrobin, oryastrobine, orysastrobin, Picoxystrobin, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, trifloxystrobin, pyribencarb and triclopyricar b) a group of Qo inhibitors (Quinone outside inhibitors) and a group of Qi inhibitors (Quinone inside inhibitors) consisting of cyazofamid and amisulbrom.
  • Subgroup b-3 consists of benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl and ofurace, A group of RNA polymerase I inhibitors.
  • Subgroup b-4 includes benodanil, benzovindiflupyr, bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, fluopyram, flutolanil , Fluxapyroxad, furametpyr, isofetamid, isopyrazam, mepronil, oxycarboxin, penthiopyrad, penflufen, sedaxane (sax) Thifluzamide, pyraziflumid, pydiflumetofen (CAS registration number 1228284-64-7), 3-difluoromethyl-1-methyl-N- (1,1,3-trimethylindan-4 -Yl) pyrazole-4-carboxami (CAS registration number 141573-94-6, hereinafter may be referred to as bactericidal compound ⁇ 1), 3-difluoromethyl-1-methyl-N-[(3R) -1,1,3-trimethylindan-4- Yl] pyrazole-4-carboxamide (CAS registration
  • Subgroup b-5 includes benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl, diethofencarb, zoxamide and A group of ⁇ -tubulin polymerization inhibitors consisting of ethaboxam.
  • Subgroup b-6 includes ferbam, mancozeb, maneb, metyram, propineb, thiram, zineb, ziram, captan ), Captafol, folpet, chlorothalonil, tolylfluanid, guazatine, iminoctadine, anilazine, dithianon, quinomethionate or chinomethionat It is a group of multi-acting point contact active compounds consisting of quinomethionate and fluoroimide.
  • Subgroup b-7 includes dimethomorph, flumorph, pyrimorph, benthiavalicarb, benthivalicarb-isopropyl, iprovalicarb, variphenate ( A group of cellulose synthesis inhibitors consisting of valifenalate and mandipropamid. .
  • Subgroup b-8 consists of fenpiclonil, fludioxonil, chlozolinate, iprodione, procymidone and vinclozolin in MAP (mitogen-activated protein) ) / Histidine kinase inhibitor group.
  • Subgroup b-9 is a group of other fungicides consisting of tolclofos-methyl, oxathiapiprolin, picarbutrazox, fluopicolide and silthiofam. is there.
  • Kemmitt and the like. These compounds can be obtained from commercially available preparations or produced by known methods.
  • the bactericidal compound ⁇ 1 and the bactericidal compound ⁇ 2 are both known compounds, and can be produced by the methods described in International Publication No. 2011/162397, respectively.
  • the bactericidal compound ⁇ 3 and the bactericidal compound ⁇ 4 are both known compounds and can be produced by the methods described in International Publication No. 2012/084812, respectively.
  • the bactericidal compound ⁇ 5 is a known compound and can be produced by the method described in International Publication No. 2013/160387.
  • the compound is an insecticidal compound ⁇ , clothianidin, dichloromezothiaz, flupirazifuron, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, triflumezopyrim, tefluthrin, brofuranilide, fipronil, floxamethamide, chlorantraniliprole, cyantraniliprole, tetra Niliprol, Abamectin, Fluazaindolizine, Thioxazafen, Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus films, Difenoconazole, Flutriahol, Ipconazole, Metoconazole, Prothioconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triazimenol, Tritico Nazole, azoxystrobin, phenamidon, floxastrobin, mandestrobin, picoxystrobin, pirak Strobin, trifloxystro
  • the compound is clothianidin, imidacloprid, thiamethoxam, difenoconazole, flutriahole, ipconazole, metconazole, prothioconazole, tebuconazole, triazimenol, triticonazole, azoxystrobin, floxastrobin, mandestrobin , Picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, metalaxyl M, metalaxyl, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad, penflufen, penthiopyrad, bactericidal compound ⁇ 2, cedaxane, ethaboxam, fludioxonil and oxathiapiproline It is one or more types of compounds selected from.
  • the compound is an insecticidal compound ⁇ , clothianidin, dichloromezothiaz, flupirazifuron, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, triflumezopyrim, tefluthrin, brofuranilide, fipronil, floxamethamide, chlorantraniliprole, cyantraniliprole, tetra It is one or more compounds selected from the group consisting of niliprol, abamectin, fluazaindolizine, thioxazaphene, Bacillus amyloliquefaciens and Bacillus films.
  • the compound is one or more compounds selected from the group consisting of clothianidin, imidacloprid and thiamethoxam.
  • the compound is difenoconazole, flutriazole, ipconazole, metconazole, prothioconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimenol, triticonazole, azoxystrobin, fenamidone, floxastrobin, mandest Robin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, metalaxyl M, metalaxyl, boscalid, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad, penflufen, penthiopyrad, bactericidal compound ⁇ 2, sedaxane, ethaboxam, thiabendazole, thiuram, fludioxonil, One or more compounds selected from the group consisting of
  • the compound is difenoconazole, flutriazole, ipconazole, metconazole, prothioconazole, tebuconazole, triazimenol, triticonazole, azoxystrobin, floxastrobin, mandestrobin, picoxystrobin, One or more selected from the group consisting of pyraclostrobin, trifloxystrobin, metalaxyl M, metalaxyl, fluopyram, flutolanil, floxapyroxad, penflufen, penthiopyrad, bactericidal compound ⁇ 2, sedaxane, ethaboxam, fludioxonil and oxathiapiproline It is a compound of this.
  • SX means “any one of the present bipyridine compounds selected from the compound group SX1 to SX46”.
  • composition of the present invention may be a simple mixture of the present bipyridine compound and the present compound, but usually the present bipyridine compound and the present compound are mixed with an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, Emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, obtained by adding surfactants and other formulation adjuvants as necessary.
  • the total content of the bipyridine compound and the compound in the composition of the present invention is usually in the range of 0.1 to 100% by weight, preferably 0.2 to 90% by weight, more preferably 1 to 80% by weight. .
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • formulation adjuvants include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, sugars (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, synthesis Water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), isopropyl acid phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3- Mention may be made of mixtures with tert-butyl-4-methoxyphenol.
  • fixing agents such as casein, gelatin, sugars (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, synthesis Water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), isopropyl acid phosphate, 2,
  • Examples of the base material of the resin preparation include vinyl chloride polymers and polyurethanes. These base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid esters, if necessary. A plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin preparation is obtained by kneading the bipyridine compound and the compound into the base material using a general kneading apparatus, and then performing molding such as injection molding, extrusion molding, press molding, and the like. It can be processed into a resin formulation having a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through processing steps such as molding and cutting.
  • the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, and, if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, Additives such as pepper, powdered foods for children and pets, cheese flavor, onion flavor, peanut oil and other pest attractant flavors are added.
  • the content ratio of the present bipyridine compound and the present compound in the composition of the present invention is not particularly limited, but the composition of the present invention is one or more compounds selected from the group (a) (hereinafter referred to as the present compound). a), the ratio of the content of the bipyridine compound and the compound a is preferably in the range of 100: 1 to 1: 100 by weight, in particular 10: 1 to 1:10. The range of is preferable.
  • the ratio of the content of the bipyridine compound and the present compound b is preferably The weight ratio is in the range of 10,000: 1 to 1: 100, particularly preferably in the range of 1000: 1 to 1:10, and more preferably in the range of 1000: 1 to 1: 1.
  • the pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the composition of the present invention to pests directly and / or in the habitat of pests.
  • habitats for pests include plants, soil for cultivating plants, indoors, and animal bodies.
  • Examples of a method for applying an effective amount of the composition of the present invention to a plant or soil for cultivating a plant include, for example, a method of applying an effective amount of the composition of the present invention to a plant foliage, flower vase, seedling or ear, seed disinfection, A method of applying an effective amount of the composition of the present invention to seeds such as seed soaking and seed coats or bulbs such as seed pods, a method of applying an effective amount of the composition of the present invention to soil before or after planting Is mentioned.
  • the effective amount of the composition of the present invention is applied to the surface of the plant such as foliage spraying, tree spraying, etc.
  • a method of spraying an effective amount of the composition of the present invention to the vase or the whole plant in the flowering period including before flowering, during flowering, and after flowering is mentioned.
  • a method of spraying an effective amount of the composition of the present invention on the panicle or the whole plant is mentioned.
  • a method for controlling pests by applying an effective amount of the composition of the present invention to soil before or after planting is intended to protect against damage such as feeding by pests.
  • a method for directly controlling pests by applying an effective amount of the composition of the present invention to the rhizosphere of the crop to be cultivated, or by feeding an effective amount of the composition of the present invention into the plant body from the root or the like to feed the plant It is a method to control the pests.
  • Examples of a method for applying an effective amount of the composition of the present invention to soil before or after planting a plant include planting treatment (planting hole spraying, planting treatment soil admixture), plant source treatment (strain Former spraying, Strain source soil mixing, Strain source irrigation, Late seedling treatment, Soil planting treatment (Sprouting spray, Sprout soil mixing), Soil treatment (Striping spray, Soil mixing, Growing season crop) Striping), cropping treatment at sowing (spreading at sowing, mixing with soil at sowing), full treatment (spreading all soil, blending with whole soil), side treatment, water surface treatment (water surface application, water surface after flooding) Application), other soil spraying treatments (growth season granule foliar spraying, under-canopy or around trunk trunk, soil surface spraying, soil surface mixing, sowing hole spraying, buttocks surface spraying, inter-plant spraying), other irrigation processing (soil Irrigation, seedling irrigation, chemical infusion treatment, local irrigation, chemical drip irrigation, chemigesi ), Seed
  • the seed means the seed of the plant in a state before being sown in the soil or the culture medium
  • the bulb is a bulb, a bulb, or a tuber of the plant in a state before being planted in the soil or the culture medium.
  • Rhizome, stem fragment, seed pod and tuberous root a method for controlling pests by applying an effective amount of the composition of the present invention to seeds or bulbs is, for example, directly applied to seeds or bulbs of plants to be protected from damage such as feeding by pests.
  • An effective amount of the composition of the present invention is osmotically transferred inside the plant body to control pests that feed on the plant, and a method of applying the effective amount of the composition of the present invention to seeds or bulbs is, for example, , Spraying treatment, smearing treatment, dipping treatment, impregnation treatment, coating treatment, film coating treatment, and pellet coating treatment. Seeds or bulbs that retain an effective amount of the composition of the invention are prepared by these methods.
  • the application amount of the bipyridine compound is usually 0.001 to 100 g, preferably 0.02 to 20 g, per 1 kg of seeds or bulbs.
  • the amount is usually 0.000001 to 50 g, preferably 0.0001 to 30 g per kg of seeds or bulbs.
  • Examples of the pests for which the composition of the present invention is effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, harmful nematodes, and phytopathogenic fungi such as filamentous fungi and bacteria. Examples of such pests include the following.
  • Hemiptera pests Japanese green planthoppers (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthoppers (Nilaparvata lugens), white planthoppers (Sogatella furcifera), corn planters (Peregrinus maidis), etc .; Nephotettix (Nephotettix nigropictus), Recipe dorsalis, Emporasca onukii, Potato reef hopper (Empoasca fabae), Corn leaf hopper (Dalbulus maidis), Sugarcane ugicine (Suhana) ), Leafhoppers (Cofana spectra), leafhoppers such as Nephotettix nigropictus; cotton aphids (Aphis gossypii), peach aphids (Myzus persicae), daikona Aphid (Brevicoryne brassicae), snowy aphid (Aphis spiraecola), tulip beetle a
  • Lepidopterous insects Chilo suppressalis, Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), Trichomyceae (Tryporyza incertulas), Shiromecho (Scirpophaga innotata), Yellow stem borer (Scirpophaga incertulas (Cnaphalocrocis medinalis), Marasmia patnalis, Marasmia exigna, cotton moth (Notarcha derogata), puffer moth (Plodia ⁇ interpunctella), yellow moth (Ostrinia furnacalis), yellow moth (Hellulaedlus moth) depunctalis), Marasmia genus, Hop vine borer (Hydraecia immanis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Lesser cornstalk borer (Elasmopalpus lignosellus), Bean Shoot Borer (Epinotia aporema ersuger
  • Heliotis genus Anticarsia gammatalis Cotton leafworm (Alabama argillacea) and other moths; White butterflies such as Pieris rapae; Adoxofies genus, Grapholita molesta, and Leguminivora glyc inivorella), Azkiyamushiga (Matsumuraeses azukivora), Apple Kokukumonmonaki (Adoxophyes orana fasciata), Chanokokumonmonamiki (Adoxophyes honmai.
  • Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips peri, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabici Thrips such as rice thrips (Haplothrips aculeatus) and rice thrips (Stenchaetothrips biformis).
  • Diptera Pteris flies (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), sugar beet root maggots (Tetanopsemyopaeformis), etc .; ), Leafworms (Liriomyzariotrifolii), leafworms (Chromatomyia horticola), etc .; (Hydrellia philippina) Hydrellia sasakii, etc .; Drosophila, Drosophila, Drosophila, such as Megaselia spiracularis; Drosophila, such as Clogmia albipunctata; Crab fly mushrooms; Hessian flies (Mayetiola destructor), Tamas flies such as Oreseolia oryzae; Diopsis macrophthalma etc .; Frogs such as Common cranefly (Tipula oleracea), European cranefly (Tipula gad)
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Mexican corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cumber rot balte ), San Antonio Beetle (Diabrotica speciosa), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean Leaf Beetle (Cerotoma trifurcata), Cereal Leaf Beetle (Oulema melanopus), Scots beetle (Aulacophora femoralis), Psyllotata s cruciferae), Western black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), rice beetle
  • Insect pest Locusta migratoria, Kera (Gryllotalpa africana),ixie terrestrial grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian terrestrial grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red croaker (Nomadacris septemfasciaust ina, Loc) melanorhodon), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus sanguinipes) Grasshopper (Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Copaneago (Oxya yezoensis), Red-
  • Hymenopteran pests bees such as Athalia rosae and Athalia japonica; fire ants; Cockroach insects: German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis).
  • Termite pests Yamato termites (Reticulitermes speratus), termites (Coptotermes formosanus), American ants termites (Incisitermes minor), stag termites (Cryptotermes domesticus), ants, termites (Odontotermes eoformosaterm), ants Glypto termes amamianus), Miyatake termite (Reticulitermes miyatakei), Camellia termite (Reticulitermes kanmonensis), Takasago termite (Nasutitermes takasagoensis), Nitobe Roari (Pericapritermes nitobei), warrior termite (Sinocapritermes mushae), Cornitermes cumulans like.
  • Ticks spider mites (Tetranychus urticae), spider mites (Tetranychus kanzawai), mandarin spider mites (Panonychus citri), apple spider mites (Panonychus ulmi), spider mites, Southern Turkey spider mites (Brevipalpus phoenicis), etc .; Phyllocoptruta citri, Tomato rustic mite (Aculops lycopersici), Chinese rustic mite (Calacarus carinatus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Green radish mite (Eriophyes chibaensis), Mite schist ticks Dust mites such as (Polyphagotarsonemus latus); spider mites such as the southern spider mite (Brevipalpus phoenicis); spider mites; Haemaphysalis longicornis; Tick (Dermacentor taiwanicus), American dog tick
  • Spiders Spiders such as Chiracanthium japonicum and Latrodectus hasseltii. Lips and legs: Gezi (Thereuonema hilgendorfi), Tobismkade (Scolopendra subspinipes), etc. Double-legged class: zelkova (Oxidus gracilis), red scallop (Nedyopus tambanus), etc. Isopods: Armadillidium vulgare, etc. Gastropoda: Limax marginatus, Limax flavus, Pomacea canaliculata, etc.
  • Nematode Aphelenchoides basseyi of Aphelenchoides sp .; Pratylenchusus p neglectus); Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla; Heterodera deter (Globodera sp.) Potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), Rotylenchulus reniformis, strawberry mesenchu (Nothotylenchus acris), Radopholus similis, Ditilencs gypsashi (Ditylenc) hus dipsaci), Tylenchulus semipenetrans; Longidorus sp .; Xiphinema sp .; Trichodols (Trichodorus sp.); Bursaphelenchus sp. Nematode (Bursaphelenchus xylophilus) etc.
  • Plant pathogens Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi), yellow dwarf (Sclerophthora macrospora); wheat udon Disease (Erysiphe graminis), red mold disease (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust disease (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), red snow rot (Microdochium nivale, M.
  • plague (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora); apple monili Disease (Monilinia mali), rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf disease (Alternaria alternata apple pathotype), black spot disease (Venturia inaequalis), anthracnose (Glomerella cingulata), brown leaf disease ( Diplocarpon mali), ring rot (Botryosphaeria berengeriana), plague (Phytophtora cactorum); pear scab (Venturia nashicola, V.
  • pirina black spot (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), red scab (Gymnosporangium haraeanum); Ascidian disease (Monilinia fructicola), black scab (Cladosporium carpophilum), phomopsis sp.
  • Seed disease or early growth of various crops caused by Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, and Diplodia Disease.
  • Viral diseases of various crops mediated by Polymixa genus or Olpidium genus.
  • Rice seed blight (Burkholderia plantarii); Cucumber spotted bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); Eggplant blight (Ralstonia solanacearum); Citrus scab (Xanthomonas citiri); carotovora) etc.
  • the target harmful insects, harmful mites, harmful nematodes and phytopathogenic fungi are insects, mites, insecticides, acaricides, nematicides, fungicides with reduced drug sensitivity or developed drug resistance. Nematodes and phytopathogenic fungi may be used. However, if the drug sensitivity is significantly reduced or the drug resistance is greatly developed, insecticides, acaricides, nematicides and fungicides other than the target insecticides, acaricides, nematicides and fungicides.
  • a composition of the invention comprising
  • composition of the present invention can also be used to protect plants from plant diseases caused by insect-borne viruses.
  • Examples of plant diseases caused by insect-borne viruses having the control effect of the composition of the present invention include the following.
  • Rice dwarf disease (Rice waika virus), Tundra disease (Rice tungro spherical virus, Rice tungro bacilliform virus), Rice grassy stunt disease (Rice grassy stunt virus), Rice ragged stunt virus, rice stripe leaf blight Diseases (Rice stripe virus), rice black streaked dwarf virus, rice southern black-streaked dwarf virus, rice gall dwarf virus, rice leaf blight ( Rice hoja blanca virus), White leaf desease of rice, Yellow dwarf virus, Red disease (Rice penyakit merah virus), Rice yellow stunt virus, Transition yellowing Disease (Rice transitory yellowing virus), rice yellow disease (Rice Yellow Mottle Virus), rice necrosis mosaic virus, rice dwarf stunt virus, northern wheat mosaic disease (No rthern Cereal Mosaic Virus), Barley Yellow Dwarf Virus, Wheat yellow dwarf virus, Oat sterile dwarf (Oat sterile dwarf virus), Wheat streak mosaic (Wheat streak mosaic virus) Maize mosaic disease, Maize stripe disease (maize stripe tenuivirus), Mai
  • the application amount can vary widely depending on the application time, application place, application method, etc., but the total amount of the bipyridine compound and the compound is It is usually 1 to 10,000 g per 10,000 m 2 .
  • the composition of the present invention is a preparation such as an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc.
  • the composition of the present invention is usually adjusted so that the total concentration of the bipyridine compound and the compound is 0.01 to 10,000 ppm. Is applied diluted with water, and in the case of granules, powders, etc., the composition of the present invention is usually applied as it is.
  • Eggplant vegetable eggplant, tomato, pepper, pepper, bell pepper, potato
  • cucumber vegetable cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, squash, etc.
  • cruciferous vegetable radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.
  • Asteraceae vegetables burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.
  • liliaceae vegetables eg, leek, onion, garlic, asparagus
  • celery family vegetables carrot, parsley, celery
  • red crustacean vegetables spinach, chard, etc.
  • perilla vegetables shiso, mint, basil, lavender etc.
  • vegetables such as strawberry, sweet potato, yam, taro, Fruits (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (citrus oranges, orange
  • the above-described plant is not limited as long as it is a variety generally cultivated as a crop.
  • the above-mentioned plant may be a plant bred by a hybrid technique.
  • Plants bred by hybrid technology are first-generation hybrids obtained by crossing two different varieties of varieties and generally have a hybrid strength (generally, increased yield potential, It is a plant having the characteristics of improving resistance to biological and abiotic stress factors.
  • the aforementioned plants include genetically modified crops.
  • the genetically modified crops include HPPD (4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme) inhibitors such as isoxaflutol, ALS (acetolactic acid synthase) inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP (5 -Classic breeding with resistance to herbicides such as -enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthetase inhibitors, PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors, bromoxynil, dicamba Plants granted by law or genetic engineering techniques are also included.
  • HPPD 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme
  • ALS acetolactic acid synthase
  • EPSP -Classic breeding with resistance to herbicides such as -enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase
  • glutamine synthetase inhibitors glutamine syntheta
  • the above plants can be synthesized by using genetic engineering techniques to synthesize selective toxins known in the genus Bacillus such as Bacillus thuringiensis, and from harmful insects. Also included are plants that can confer specific insecticidal activity by synthesizing gene fragments that partially match the endogenous gene and inducing gene silencing (RNAi; RNA interference) within the target harmful insect body .
  • RNAi gene silencing
  • a line provided with two or more traits related to herbicide resistance, pest resistance, disease resistance, etc. as described above using classical breeding technology or genetic recombination technology, and the like Alternatively, a line in which two or more kinds of properties possessed by the parent line are given by crossing genetically modified plants having different characteristics is also included. Examples of such plants include Smart stax (registered trademark).
  • reaction mixture was stirred at room temperature for 10 hours.
  • sodium sulfite and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were sequentially added, and the mixture was extracted with chloroform.
  • the obtained organic layer was washed with saturated sodium hydrogen carbonate, dried over anhydrous sodium sulfate, and the organic layer was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was subjected to silica gel chromatography, so as to obtain 490 mg of intermediate 5 represented by the following formula.
  • This bipyridine compound 22 was used in place of this bipyridine compound 9, and the bipyridine compound 23 represented by the following formula and the bipyridine compound 24 represented by the following formula were obtained according to the method described in Production Example 2.
  • This bipyridine compound 23 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.75 (1H, dd), 8.65 (1H, dd), 8.61-8.56 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 6.01 (1H , dt), 3.51-3.41 (1H, m), 2.96-2.86 (1H, m), 1.41 (3H, t).
  • the obtained organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was diluted with 30 mL of ethanol, and 10 mL of 28% aqueous ammonia solution was added at room temperature. The mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 2.5 hours, allowed to cool to room temperature, added to saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and extracted with ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 9.4 g of intermediate 17 represented by the following formula.
  • the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 0.2 g of the present bipyridine compound 204 represented by the following formula, 0.6 g of the present bipyridine compound 214, and 0.2 g of the present bipyridine compound 224.
  • the bipyridine compound 204 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.93 (1H, dd), 8.37 (1H, dd), 8.04 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.38 (1H, d), 7.05 (1H, dd ), 4.50 (2H, t), 3.76-3.64 (1H, m), 3.61-3.49 (1H, m), 1.35 (3H, t).
  • the bipyridine compound 214 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.50 (1H, dd), 8.43 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.69 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.43 (1H, dd ), 4.54 (2H, t), 3.44 (2H, q), 1.30 (3H, t).
  • the bipyridine compound 224 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.49 (1H, dd), 8.14 (1H, d), 7.91 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.07 (1H, dd ), 4.51 (2H, t), 3.36-3.18 (2H, m), 1.28 (3H, t).
  • the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 6.7 g of the present bipyridine compound 169 represented by the following formula and 0.07 g of the present bipyridine compound 194.
  • the bipyridine compound 169 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.86 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.86 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 4.56 (2H, t ), 3.98 (2H, q), 1.44 (3H, t).
  • the bipyridine compound 194 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.93 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.39 (1H, d), 4.56 (2H, t), 3.70 (2H, q ), 1.40 (3H, t).
  • This bipyridine compound 109 was used in place of the present bipyridine compound 79, and was carried out according to the method described in Preparation Example 17 to obtain the present bipyridine compound 124 represented by the following formula.
  • This bipyridine compound 109 was used in place of the present bipyridine compound 79, and was carried out according to the method described in Preparation Example 19 to obtain the present bipyridine compound 139 represented by the following formula.
  • Production Example 39-1 The following intermediate 22 was obtained according to the method described in Production Example 10-1 using 5-chloro-2-cyanopyridine instead of 5-fluoro-2-cyanopyridine.
  • Production Example 40-1 The following intermediate 24 was obtained according to the method described in Production Example 10-1 using 2-cyano-5-bromopyridine instead of 5-fluoro-2-cyanopyridine.
  • Production Example 40-2 The following intermediate 25 was obtained according to the method described in Production Example 10-2 using the intermediate 24 instead of the intermediate 16.
  • Production Example 42-2 The bipyridine compound 8 was obtained according to the method described in Production Example 10-2 using the intermediate 26 instead of the intermediate 16.
  • Formulation Example 1 5 parts of one of the bipyridine compounds 1 to 347, 10 parts of clothianidin, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and 100 parts by mixing water Then, each preparation is obtained by fine pulverization by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 2 By thoroughly pulverizing and mixing 10 parts of the present bipyridine compounds 1 to 347, 10 parts of clothianidin, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 75 parts of synthetic silicon hydroxide, Get the agent.
  • Formulation Example 3 1 part of the bipyridine compounds 1 to 347, 0.5 part of clothianidin, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65.5 parts of kaolin clay are mixed. . Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated by a granulator, and dried by ventilation to obtain each granule.
  • Formulation Example 4 One part of the present bipyridine compounds 1 to 347, 10 parts of clothianidin, 2 parts of sorbitan trioleate, and 28 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol were mixed and pulverized by a wet pulverization method. An aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added to make the total amount 90 parts, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Examples 74-142 In Formulation Example 2, instead of 10 parts of clothianidin, the same operation as in Formulation Example 2 was carried out except that the respective compounds and amounts used in Table ii were used to obtain each formulation.
  • Formulation Examples 212 to 241 In Formulation Example 4, in place of 2 parts of clothianidin, the same operations as in Formulation Example 4 were carried out except that the respective compounds and amounts used in Table iv were used to obtain each formulation.
  • Formulation Example 242 After mixing 10 parts of the bipyridine compounds 1 to 347, 0.1 part of tebuconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate, and 28 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, the mixture is pulverized by a wet pulverization method. Into this, an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added to make a total amount of 90 parts, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Examples 243 to 280 In Formulation Example 242, the same operation as in Formulation Example 242 was carried out except that each compound and the amount used in Table v were used instead of 0.1 part of tebuconazole to obtain each formulation.
  • each commercial preparation is mixed with water containing 0.02% by volume of a spreading agent, and the present compound is contained so that the concentration of the present compound becomes a predetermined concentration.
  • Prepare the drug solution A chemical solution containing the present bipyridine compound and a chemical solution containing the present compound are mixed to prepare a test chemical solution. Cucumber sativus cotyledon leaf pieces (1.5 cm in length) are accommodated in each well of a 24-well microplate, and 2 cotton aphid adults and 8 larvae are released per well for the test per well. Spray 20 ⁇ L of chemical solution. This is the treatment area.
  • xylene DMF: surfactant
  • Solpol 3005X manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.
  • 4: 4: 1 volume ratio
  • 0.02 vol% water containing a spreading agent (Cindine (registered trademark), manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) is added, and a chemical solution containing the bipyridine compound is added so that the concentration of the bipyridine compound becomes a predetermined concentration.
  • a spreading agent Tine (registered trademark)
  • medical solution containing this compound was prepared.
  • the chemical solution containing the present bipyridine compound and the chemical solution containing the present compound were mixed to prepare a test chemical solution.
  • Cucumber sativus cotyledon leaf pieces (1.5 cm in length) are accommodated in each well of a 24-well microplate, and 2 cotton aphid adults and 8 larvae are released per well for the test per well.
  • 20 ⁇ L of chemical solution was sprayed. This was designated as a treatment zone.
  • medical solution for a test was made into the no-treatment group.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Tai) / (Cai) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • the pest control composition of the present invention can be used to control pests.

Landscapes

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）［式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。］ で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、群（ａ）及び群（ｂ）からなる群より選ばれる１種以上の化合物とを含有する、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供する。

Description

有害生物防除組成物及びその用途
　本特許出願は、日本国特許出願２０１５－２１４０１６号（２０１５年１０月３０日出願）、および日本国特許出願２０１６－１４４４５２号（２０１６年７月２２日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
　本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
　従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
ＭｅｉｓｔｅｒＰｒｏ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　Ｖｏｌ．１００（２０１４）、Ｍｅｉｓｔｅｒ　Ｍｅｄｉａ Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅ刊、ＩＳＢＮ　１－８９２８２９－２７－４
　本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
　本発明者は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、下記群（ａ）及び下記群（ｂ）からなる群より選ばれる１種以上の化合物とを含有する組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
　本発明は、以下の通りである。
［１］
　下記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、
下記群（ａ）及び下記群（ｂ）からなる群より選ばれる１種以上の化合物と
を含有する有害生物防除組成物。
式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式中、
　Ｒ1は、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
　Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
　Ｒ3は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
　ｘは、０又は１を表し、
　ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
群（ａ）：
下記亜群ａ－１、ａ－２、ａ－３、ａ－４、ａ－５、ａ－６及びａ－７からなる群。
亜群ａ－１：
　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、フルピラジフロン、スルホキサフロル、トリフルメゾピリム、ジクロロメソチアズ及び下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 で示される化合物からなる群。
亜群ａ－２：
　アクリナトリン、アレスリン、ビフェントリン、カッパビフェントリン、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマシハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、べータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シグマシペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ヘプタフルトリン、イミプロトリン、カデスリン、メペルフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパテフルトリン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ベンフルトリン、フルフェンプロックス、フルメスリン、フラメトリン、メトフルトリン、プロフルトリン及びジメフルトリンからなる群。
亜群ａ－３：
　エチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、アフォクソラネル、フルララネル、ブロフラニリド及びフルキサメタミドからなる群。
亜群ａ－４：
　クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド、テトラニリプロール及びシハロジアミドからなる群。
亜群ａ－５：
　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブからなる群。
亜群ａ－６：
　アバメクチン、フルエンスルホン、チオキサザフェン及びフルアザインドリジンからなる群。
亜群ａ－７：
　菌根菌、アルスロボトリス・ダクチロイデス、バチルス・チューリンゲンシス、バチルス・フィルムス、バチルス・メガテリウム、バチルス・アミロリケファシエンス、ヒルステラ・ロッシリエンシス、ヒルステラ・ミネソテンシス、モナクロスポリウム・フィマトパガム、パスツーリア・ニシザワエ、パスツーリア・ペネトランス、パスツーリア・ウスガエ、バーティシリウム・クラミドスポリウム及びハーピンタンパクからなる群。
群（ｂ）：
下記亜群ｂ－１、ｂ－２、ｂ－３、ｂ－４、ｂ－５、ｂ－６、ｂ－７、ｂ－８及びｂ－９からなる群。
亜群ｂ－１：
　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、キンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモール、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリホリン及びトリチコナゾールからなる群。
亜群ｂ－２：
　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム－メチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、シアゾファミド及びアミスルブロムからなる群。
亜群ｂ－３：
　ベナラキシル、ベナラキシルM、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルM、オキサジキシル及びオフラセからなる群。
亜群ｂ－４：
　ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、ペンフルフェン、セダキサン、チフルザミド、ピラジフルミド、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、３－ジフルオロメチル－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド、３－ジフルオロメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド及びＮ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドからなる群。
亜群ｂ－５：
　ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド及びエタボキサムからなる群。
亜群ｂ－６：
　フェルバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、キャプタホール、ホルペット、クロロタロニル、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン、アニラジン、ジチアノン、キノメチオナート及びフルオルイミドからなる群。
亜群ｂ－７：
　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート及びマンジプロパミドからなる群。
亜群ｂ－８：
　フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンからなる群。
亜群ｂ－９：
　トルクロホスメチル、オキサチアピプロリン、ピカルブトラゾクス、フルオピコリド及びシルチオファムからなる群。
［２］
　前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物を含有し、前記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１～１：１００である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［３］
　前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物を含有し、前記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１～１：１０である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［４］
　前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物を含有し、前記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００００：１～１：１００である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［５］
　前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物を含有し、前記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０００：１～１：１０である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［６］
　［１]～［５］のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［７］
　［１]～［５］のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［８］
　［１]～［５］のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［９］
　［１]～［５］のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を保持している種子又は球根。
　本発明により、有害生物を防除することができる。
　本発明の有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記す）は、前記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物（以下、前記式（Ｉ）で示される化合物及びそのＮオキシド化合物を本ビピリジン化合物と記す）と、前記群（ａ）及び前記群（ｂ）からなる群より選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物と記す）とを含有する。
　本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
　「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
　「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
　「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、及びデセニル基が挙げられる。
　「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、及びデシニル基が挙げられる。
　「Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基」とは、Ｃ２－Ｃ１０アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
　「Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基」とは、Ｃ３－Ｃ１０アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ３－Ｃ１０フルオロアルケニル基が挙げられる。「Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基」としては、例えば、３，３，３－トリフロオロ－１－プロぺニル基、及び１－トリフルオロ－３－ブテニル基が挙げられる。
　「Ｃ３－Ｃ１０ハロアルキニル基」とは、Ｃ３－Ｃ１０アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ３－Ｃ１０フルオロアルキニル基が挙げられる。「Ｃ３－Ｃ１０ハロアルキニル基」としては、例えば、３，３，３－トリフロオロ－１－プロピニル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」としては、例えば、Ｃ１－Ｃ６アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロプロピル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」とは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、またはＣ２－Ｃ６アルキニル基を表す。「１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基」とは、上記「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」および上記「１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基」の定義に包含される。「１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ６アルケニル基」および「１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ６アルキニル基」とは、上記「１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基」の定義に包含される。
　「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
　「アルコキシ基」とは、上記アルキル基が酸素原子と結合した１価の基を表し、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、３－メチルブトキシ基などが挙げられる。
　「３－７員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　Ｎオキシド化合物としては、式（Ｉｄ）で示される化合物、式（Ｉｅ）で示される化合物、及び式（Ｉｆ）で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］　
　「フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」としては、例えばベンジル基、２－フルオロベンジル基、４－クロロベンジル基、４－（トリフルオロメチル）ベンジル基、２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリクロロエトキシ）プロピル基、２－（２，２，２－トリクロロエトキシ）エチル基、１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）プロピル基、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エチル基、２，２－ジフルオロ－３－メトキシプロピル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）及び／または（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
　「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）及び／または（Ｃ１－Ｃ３アルキル）が１以上の群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－シクロプロピル－３，３，３－トリフルオロプロピル基が挙げられる。
　「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピル基、１－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４－（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
　「５もしくは６員芳香族複素環基」は、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表し、５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、６員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
　「窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、及びテトラゾリル基を表す。
　アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、およびアルキルスルホニル基とは、アルキル基を有するＳ（Ｏ）ｚ基を表す。
　例えば、ｚが０であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
　例えば、ｚが１であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
　例えば、ｚが２であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
　本ビピリジン化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
　本ビピリジン化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物；
　本ビピリジン化合物において、Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基である化合物；
　本ビピリジン化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
　本ビピリジン化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｑ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ｛図中Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。｝
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２である化合物；
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、
Ｒ6が、各々独立して、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２－Ｃ６アルキル基、又は１以上のフッ素原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、窒素原子を１～４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、１、又は２であり、Ｒ6が、各々独立して、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、又は１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、
Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいトリアゾール基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、ｐが０である化合物；
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが、０又は１であり、
Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
ｐが、０である化合物。
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基であり、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ3が、各々独立して、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ24が、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ6が、ハロゲン原子であり、
ｎが、２であり、
ｑが、０、１又は２であり、
ｐが、０又は１である化合物。
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ５－Ｃ７シクロアルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ3が、各々独立して、５もしくは６員芳香族複素環基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ24が、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ6が、ハロゲン原子であり、
ｎが、２であり、
ｑが、０、１又は２であり、
ｐが、０又は１である化合物。
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、Ｃ２－Ｃ６フルオロアルキル基、又は１以上のフッ素原子を有するＣ５－Ｃ７シクロアルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ3が、各々独立して、窒素原子を１～４個含む５員複素環基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ24が、水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ6が、塩素原子であり、
ｎが、２であり、
ｑが、０、１又は２であり、
ｐが、０又は１である化合物。
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、又は１以上のフッ素原子を有するシクロヘキシル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ24が、水素原子又はメチル基であり、
Ｒ6が、塩素原子であり、
ｎが、２であり、
ｑが、０、１又は２であり、
ｐが、０又は１である化合物。
　本ビピリジン化合物において、Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ３－Ｃ５アルキル基、又は４，４－ジフルオロシクロヘキシル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
Ｒ3が、各々独立して、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、水素原子又はメチル基であり、
Ｒ13が、メチル基であり、
Ｒ6が、塩素原子であり、
ｎが、２であり、
ｑが、０、１又は２であり、
ｐが、０又は１である化合物。
　好ましくは、本ビピリジン化合物は、後述の実施例における本ビピリジン化合物７、８、１１、１２、１４、１５、６４、６９、８４、１０４、１８４、２０４、３００、３０３、３０４、３０６、３１８、３２１又は３４４である。
　次に、本ビピリジン化合物の製造法について説明する。
　本ビピリジン化合物の製造法としては、例えば以下の製造法が挙げられる。
製造法１
　本ビピリジン化合物において、ｎ＝１である化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）と記す。）、及びｎ＝２である化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）と記す。）は、ｎ＝０である化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　まず、本ビピリジン化合物（Ｉａ）から本ビピリジン化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）が挙げられる。
　該反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）が挙げられる。
　該反応には、本ビピリジン化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤が通常１～１．２モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
　つぎに、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）から本ビピリジン化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
　該反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡが挙げられる。
　該反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１～２モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
　また、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）は、本ビピリジン化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることにより、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　該反応は、酸化剤を本ビピリジン化合物（Ｉａ）１モルに対して通常２～５モルの割合で用い、本ビピリジン化合物（Ｉｂ）から本ビピリジン化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
　式（Ｉｄ）で示される本ビピリジン化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｄ）と記す。）、式（Ｉｅ）で示される本ビピリジン化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｅ）と記す。）、及び式（Ｉｆ）で示される本ビピリジン化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｆ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
　該反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡが挙げられる。
　該反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｃ）１モルに対して、酸化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本ビピリジン化合物（Ｉｄ）、本ビピリジン化合物（Ｉｅ）、及び本ビピリジン化合物（Ｉｆ）の混合物を得ることができる。この混合物を、クロマトグラフィー、再結晶等を行う事で、本ビピリジン化合物（Ｉｄ）、本ビピリジン化合物（Ｉｅ）、及び本ビピリジン化合物（Ｉｆ）をそれぞれ単離することができる。
製造法３
　本ビピリジン化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す。）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉａ）を得ることができる。
　該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
製造法４
　本ビピリジン化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２）と記す。）と式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、Ｖ1は塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－２）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉａ）を得ることができる。
製造法５
　式（Ｉ）で示される本ビピリジン化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉ）と記す。）は、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す。）と式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、Ｖ2はＣ１－Ｃ１０ペルフルオロアルカンスルホニルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、化合物（Ｒ－３）が通常１～１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０℃～１２０℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉ）を得ることができる。
製造法６
　本ビピリジン化合物（Ｉ）は、式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す。）と式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－４）１モルに対して、化合物（Ｒ－４）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉ）を得ることができる。
　該反応において、Ｖはフッ素原子が好ましい。
製造法７
　式（Ｉｇ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｇ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、Ｒ34、Ｒ35、及びＲ36は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。
　Ｓｔｅｐ１において、式（Ｍ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－５）と記す。）と式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す。）とを反応させる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、化合物（Ｒ－５）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままＳｔｅｐ２で用いる。
　続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
　Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを反応させることにより、本ビピリジン化合物（Ｉｇ）を製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、メタンスルホニルクロリドが通常１～１０モル、トリエチルアミンが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｇ）を単離することができる。
製造法８
　式（Ｉｈ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｈ）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－５）から式（Ｍ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－６）と記す。）を製造する方法について記す。
　化合物（Ｍ－６）は、化合物（Ｍ－５）と式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、化合物（Ｒ－６）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に重曹水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－６）を単離することができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－６）から本ビピリジン化合物（Ｉｈ）を製造する方法について記す。本ビピリジン化合物（Ｉｈ）は、化合物（Ｍ－６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－クロロスクシンイミドが挙げられる。
　該反応は必要に応じて、過酸化ベンゾイルを加えてもよい。
　該反応には、化合物（Ｍ－６）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１～１０モルの割合、過酸化ベンゾイルが通常０．１～０．５モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に、ナトリウムメトキシドを発熱が収まるまで加え、次に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｈ）を単離することができる。
製造法９
　式（Ｉｉ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｉ）と記す。）の製造法としては、例えば下記の方法が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、Ｒ37はＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。式（Ｍ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７）と記す。）と式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す。）とを塩基存在下で反応させる。
　化合物（Ｒ－７）は、国際公開第２００９／０５４７４２号記載の方法に準じて製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－７）１モルに対して、化合物（Ｒ－７）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－５０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をＳｔｅｐ２で用いる。
　続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
　Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、アンモニアとを反応させることにより、本ビピリジン化合物（Ｉｉ）を製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアンモニアとして、アンモニア水溶液、アンモニアメタノール溶液等を用いる事ができる。
　該反応には、化合物（Ｍ－７）１モルに対して、アンモニアが通常１～１００モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～１００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｉ）を単離する事ができる。
製造法１０
　式（Ｉｊ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｊ）と記す。）は、化合物（Ｍ－５）と式（Ｒ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、必要に応じて溶媒を用いることができる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、化合物（Ｒ－８）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｊ）を単離することができる。
製造法１１
　式（Ｉｐ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｐ）と記す。）は、式（Ｉｋ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と記す。）と式（Ｒ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１２）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、Ｘ3はフッ素原子、塩素原子、又はＳ（Ｏ）2Ｒ15を表し、ｒは０、１又は２を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
　該反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｐ）を単離することができる。
製造法１２
　式（Ｉｍ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｍ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－９）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
　式（Ｉｎ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｎ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１０）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
　式（Ｉｏ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｏ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と式（Ｒ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。該反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
　該反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｍ）を製造するとき、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）１モルに対して、化合物（Ｒ－９）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｎ）を製造するとき、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）化合物１モルに対して、化合物（Ｒ－１０）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｏ）を製造するとき、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）化合物１モルに対して、化合物（Ｒ－１１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｍ）、本ビピリジン化合物（Ｉｎ）、又は本ビピリジン化合物（Ｉｏ）を得ることができる。
製造法１３
　式（Ｉｑ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｑ）と記す。）は、本ビピリジン化合物（Ｉｋ）と、式（Ｒ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、Ｂ1及びＢ2は各々独立して窒素原子又はＣＲ33を表し、Ｒ31、Ｒ32、及びＲ33は、各々独立して水素原子、又は群Ｄより選ばれる１の置換基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、化合物（Ｒ－１２）に代えて化合物（Ｒ－１３）を用い、製造法１１に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法１４
　式（Ｉｓ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｓ）と記す。）、及び式（Ｉｔ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｔ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、式（Ｉｒ）で示される化合物（以下、本ビピリジン化合物（Ｉｒ）と記す。）と式（Ｒ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１４）と記す。）とを反応させることにより本ビピリジン化合物（Ｉｓ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類が挙げられる。
　該反応には、必要に応じて塩基を用いることもできる。該反応に用いられる塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
　該反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｒ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１４）が通常１～５モルの割合、塩基が０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｓ）を単離することができる。
　つづいて、本ビピリジン化合物（Ｉｓ）と塩基とを反応させることにより本ビピリジン化合物（Ｉｔ）を製造する方法について記載する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
　該反応には、本ビピリジン化合物（Ｉｓ）１モルに対して、塩基が０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉｔ）を単離することができる。
製造法１５
　本ビピリジン化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ－２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２２）と記す。）と化合物（Ｒ－２）とを塩基及び還元剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
　該反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－２２）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合、還元剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ビピリジン化合物（Ｉａ）を得ることができる。
以下、各中間体の製造法について記載する。
参考製造法１
　化合物（Ｍ－１）は、式（Ｍ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８）と記す。）と式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す。）とを、金属触媒及び無機ハロゲン化物の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ＭはＳｎ（ｎ－Ｃ4Ｈ9）3を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－９）は、例えば国際公開第０３／０２４９６１号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
　該反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。
　該反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－８）１モルに対して、化合物（Ｍ－９）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－１）を得ることができる。
参考製造法２
　化合物（Ｍ－８）は、式（Ｍ－１０）で示される化合物（以下化合物（Ｍ－１０）と記す。）と化合物（Ｒ－３）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１０）と化合物（Ｒ－３）とを反応させる方法は、製造法５に記載の方法に準ずる。
参考製造法３
　化合物（Ｍ－３）は、式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下化合物（Ｍ－１１）と記す。）と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、Ｒxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－１１）１モルに対して、酸が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－３）を得ることができる。
参考製造法４
　化合物（Ｍ－１１）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ－１１ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ－１１ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ－１１ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１３）は、化合物（Ｍ－８）に代えて式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す。）を用い、参考製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１２）は、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９０，３０，８７５－８８４に記載の方法に準じて製造することにより得られる。また、市販されている化合物（Ｍ－１２）を用いてもよい。
　化合物（Ｍ－１１ａ）は、化合物（Ｍ－１）に代えて化合物（Ｍ－１３）を用い、製造法３に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１１ｂ）及び化合物（Ｍ－１１ｃ）は、本ビピリジン化合物（Ｉａ）に代えて化合物（Ｍ－１１ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法５
　式（Ｍ－１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１５）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１５）は、化合物（Ｍ－５）に代えて式（Ｍ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１４）と記す。）を用い、製造法７に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法６
　式（Ｍ－１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１７）と記す。）は、式（Ｍ－１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１６）と記す。）と化合物（Ｒ－１２）とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１７）は、化合物（Ｍ－７）に代えて化合物（Ｍ－１６）を用い、製造法９に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法７
　式（Ｍ－１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１８）と記す。）は、化合物（Ｍ－１４）と化合物（Ｒ－８）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１８）は、化合物（Ｍ－５）に代えて化合物（Ｍ－１４）を用い、製造法１０に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法８
　式（Ｍ－１９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１９）と記す。）は、式（Ｍ－２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０）と記す。）を、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、Ｒ38はハロゲン原子、又はＯＲ1を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－１７）１モルに対して、酸が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０℃～１００℃の範囲である。該反応時間は通常０．５～１２時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１９）を得ることができる。
参考製造法９
　化合物（Ｍ－２０）は、式（Ｍ－２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２１）と記す。）と、式（Ｒ－１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１６）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ヘキサン及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えばｎ－ブチルリチウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－２１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１６）が通常１～５モルの割合、塩基が通常１～５モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－７８℃～１００℃の範囲である。該反応時間は通常０．５～１２時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－２０）を得ることができる。
　化合物（Ｍ－２１）は、既知の方法により製造することができる。また、市販されている化合物（Ｍ－２１）を用いてもよい。
参考製造法１０
　化合物（Ｍ－２）及び化合物（Ｍ－２２）は、化合物（Ｍ－１）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　該反応に用いられる硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、硫化剤が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。該反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－２）及び化合物（Ｍ－２２）を得ることができる。
　該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
参考製造法１１
　化合物（Ｍ－４）においてＶが塩素原子又は臭素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ－４ａ）と記す。）、及びＶがフッ素原子又はヨウ素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ－４ｂ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、Ｖ4は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－３）から化合物（Ｍ－４ａ）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－４ａ）は、化合物（Ｍ－３）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いる事もできる。
　該反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０℃～１５０℃の範囲である。該反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－４ａ）を得ることができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－４ａ）から化合物（Ｍ－４ｂ）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－４ｂ）は、化合物（Ｍ－４ａ）と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウムが挙げられる。
　該反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ－４ａ）１モルに対して、無機フッ化物又は無機ヨウ化物が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応温度は、通常０℃～２５０℃の範囲である。該反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　該反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－４ｂ）を得ることができる。
　次に、本ビピリジン化合物の具体例を以下に示す。
式（２００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、Ｒ201はＲ1を表し、Ｒ202はＲ2を表し、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205は、各々独立して水素原子、又はＲ3を表し、Ｒ206、Ｒ207、及びＲ208は、各々独立して水素原子、又はＲ6を表し、ｎは０、１、又は２を表す。］
で示される化合物。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が表１～表１１に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１と記す）。
表１
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
表２
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
表３
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
表４
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
表５
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
表６
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
表７
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
表８
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
表９
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
表１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
表１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　式（２００）で示される化合物において、ｎが１であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が表１～表１１に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが０であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が表１～表１１に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４と記す）。
表１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
表１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
表１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
表１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
表１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
表１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
表１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
表１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ５と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ６と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ７と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ８と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ９と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１０と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１１と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１２と記す）。
　式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１３と記す）。
　式（２０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 ［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
　式（２０１）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が表１～表１１に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１４と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１５と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１６と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１７と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１８と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ１９と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２０と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２１と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２２と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２３と記す）。
　式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２４と記す）。
　式（２０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
　式（２０２）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が表１～表１１に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２５と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２６と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２７と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２８と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ２９と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３０と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３１と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３２と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３３と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３４と記す）。
　式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３５と記す）。
　式（２０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物
　式（２０３）で示される化合物において、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201及びＲ202が表１～表１１に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３６と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３７と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３８と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ３９と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４０と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４１と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４２と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３－ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４３と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４４と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４５と記す）。
　式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が表１２～表１９に記載のいずれかの組み合わせである本ビピリジン化合物（以下、化合物群ＳＸ４６と記す）。
　群（ａ）は、下記亜群ａ－１、ａ－２、ａ－３、ａ－４、ａ－５、ａ－６及びａ－７からなる群である。
　亜群ａ－１は、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、ジクロロメソチアズ（dicloromezotiaz）及び下記式で示される化合物(CAS登録番号1689566-03-7、以下、殺虫化合物αと記すことがある)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 からなる、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターの群である。
　亜群ａ－２は、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シグマシペルメトリン（sigma-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）からなる、ナトリウムチャネルモジュレーターの群である。
　亜群ａ－３は、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）及びフルフィプロール（flufiprole）からなるGABA作動性塩素イオンチャネルブロッカーの群、並びに、アフォクソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、ブロフラニリド（broflanilide）及びフルキサメタミド（fluxametamide）からなるGABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーターの群からなる群である。
　亜群ａ－４は、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）及びシハロジアミド（cyhalodiamide）からなる、リアノジン受容体モジュレーターの群である。
　亜群ａ－５は、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl：NAC）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb：MTMC）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、XMC及びキシリルカルブ（xylylcarb：MPMC）からなる、カーバメート系のアセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤の群である。
　亜群ａ－６は、アバメクチン（abamectin）、フルエンスルホン（fluensulfone）、チオキサザフェン（tioxazafen）、及びフルアザインドリジン（fluazaindolizine）からなる、殺線虫活性化合物の群である。
　亜群ａ－７は、菌根菌（Mycorrhiza Fungi）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）及びハーピンタンパク（Harpin protein）からなる、微生物資材の群である。
　アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シグマシペルメトリン（sigma-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl：NAC）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb：MTMC）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、XMC、キシリルカルブ（xylylcarb：MPMC）、アバメクチン（abamectin）及びフルエンスルホン（fluensulfone）は、いずれも公知の化合物であり、「ＭｅｉｓｔｅｒＰｒｏ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　Ｖｏｌ．１００（２０１４）」等に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
　ジクロロメソチアズ（ＣＡＳ登録番号：1263629-39-5）、テトラニリプロール（ＣＡＳ登録番号：1229654-66-3）、フルキサメタミド（ＣＡＳ登録番号：928783-29-3）、アフォクソラネル（ＣＡＳ登録番号：1093861-60-9）、フルララネル（ＣＡＳ登録番号：864731-61-3）、ブロフラニリド（ＣＡＳ登録番号：1207727-04-5）、フルアザインドリジン（ＣＡＳ登録番号：1254304-22-7）、チオキサザフェン（ＣＡＳ登録番号：330459-31-9）、殺虫化合物α（ＣＡＳ登録番号：1689566-03-7）はいずれも公知の化合物であり、国際公開第２０１１／０１７３４２号、国際公開第２０１０／０６９５０２号、国際公開２００７／０２６９６５号、国際公開第２００７／０７９１６２号、国際公開第２００５／０８５２１６号、国際公開第２０１０／０１８７１４号、国際公開第２０１０／１２９５００号、国際公開第２００６／１１４４００号、及び国際公開第２０１２／０２９６７２号に記載された方法でそれぞれ製造することができる。
　菌根菌（Mycorrhiza Fungi）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）及びハーピンタンパク（Harpin protein）は、いずれも公知の微生物資材であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。また、これらの微生物資材は菌寄託機関から入手することもできる。
　前記の菌根菌としては、アーバスキュラー菌根菌（Arbuscular mycorrhizal fungus）が好ましく、特にグロマス（Glomus）属に属する菌、例えば、グロマス・イントララディセス（Glomus intraradices）、グロマス・モッセ（Glomus mosseae）、グロマス・アグリゲイツム（Glomus aggregatum）及びグロマス・エツニカツム（Glomus etunicatum）が好ましい。また、これらグロマス属の菌は、単独で用いてもよいし、２種以上の菌混合物として用いてもよい。
　群（ｂ）は、下記亜群ｂ－１、ｂ－２、ｂ－３、ｂ－４、ｂ－５、ｂ－６、ｂ－７、ｂ－８及びｂ－９からなる群である。
　亜群ｂ－１は、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole－M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（
fluquinconazole）、キンコナゾール(quinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）及びトリチコナゾール（triticonazole）からなる、ステロール生合成阻害剤の群である。
　亜群ｂ－２は、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピリベンカルブ（pyribencarb）及びトリクロピリカルブ（triclopyricarb）からなるQo阻害剤（Quinone outside inhibitors）の群、並びにシアゾファミド（cyazofamid）及びアミスルブロム（amisulbrom）からなるQi阻害剤（Quinone inside inhibitors）の群からなる群である。
　亜群ｂ－３は、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルM（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルM（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）及びオフラセ（ofurace）からなる、ＲＮＡポリメラーゼＩ阻害剤の群である。
　亜群ｂ－４は、ベノダニル（benodanil）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen、ＣＡＳ登録番号1228284-64-7)、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号141573-94-6、以下、殺菌化合物β１と記すことがある）、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1352994-67-2、以下、殺菌化合物β２と記すことがある）、３－ジフルオロメチル－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1383809-87-7、以下、殺菌化合物β３と記すことがある）、３－ジフルオロメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1513466-73-3、以下、殺菌化合物β４と記すことがある） 及びＮ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号1255734-28-1、以下、殺菌化合物β５と記すことがある）からなる、コハク酸脱水素酵素阻害剤の群である。
　亜群ｂ－５は、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）及びエタボキサム(ethaboxam)からなる、βチューブリン重合阻害剤の群である。
　亜群ｂ－６は、フェルバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、キャプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオナート（chinomethionat or quinomethionate）及びフルオルイミド（fluoroimide）からなる、多作用点接触活性化合物の群である。
　亜群ｂ－７は、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）及びマンジプロパミド（mandipropamid）からなる、セルロース合成阻害剤の群である。。
　亜群ｂ－８は、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル(fludioxonil)、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）及びビンクロゾリン（vinclozolin）からなる、浸透圧シグナル伝達におけるMAP（mitogen-activated protein）/ヒスチジンキナーゼ阻害剤の群である。
　亜群ｂ－９は、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フルオピコリド（fluopicolide）及びシルチオファム(silthiofam)からなる、その他の殺菌剤の群である。
　アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole－M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（
fluquinconazole）、キンコナゾール(quinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルM（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルM（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフラセ（ofurace）、ベノダニル（benodanil）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム(ethaboxam)、フェルバム（ferbam）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、キャプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオナート（chinomethionat or quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル(fludioxonil)、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フルオピコリド（fluopicolide）及びシルチオファム(silthiofam)は、いずれもFRAC MoA Poster 2015（Updated Feb 2015 G. Kemmitt）等に記載された公知の化合物である。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
　殺菌化合物β１及び殺菌化合物β２はいずれも公知の化合物であり、国際公開第２０１１／１６２３９７号に記載された方法でそれぞれ製造することができる。
　殺菌化合物β３及び殺菌化合物β４はいずれも公知の化合物であり、国際公開第２０１２／０８４８１２号に記載された方法でそれぞれ製造することができる。
　殺菌化合物β５は公知の化合物であり、国際公開第２０１３／１６０３８７号に記載された方法で製造することができる。
　好ましくは、本化合物は、殺虫化合物α、クロチアニジン、ジクロロメゾチアズ、フルピラジフロン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、トリフルメゾピリム、テフルトリン、ブロフラニリド、フィプロニル、フルキサメタミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、テトラニリプロール、アバメクチン、フルアザインドリジン、チオキサザフェン、バチルス・アミロリケファシエンス、バチルス・フィルムス、ジフェノコナゾール、フルトリアホール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、アゾキシストロビン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、マンデストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メタラキシルＭ、メタラキシル、ボスカリド、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、ペンフルフェン、ペンチオピラド、殺菌化合物β２、セダキサン、エタボキサム、チアベンダゾール、チウラム、フルジオキソニル、オキサチアピプロリン、ピカルブトラゾクス、シルチオファム及びトルクロホスメチルからなる群より選ばれる１種以上の化合物である。
　好ましくは、本化合物は、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ジフェノコナゾール、フルトリアホール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、マンデストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メタラキシルＭ、メタラキシル、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、ペンフルフェン、ペンチオピラド、殺菌化合物β２、セダキサン、エタボキサム、フルジオキソニル及びオキサチアピプロリンからなる群より選ばれる１種以上の化合物である。
　好ましくは、本化合物は、殺虫化合物α、クロチアニジン、ジクロロメゾチアズ、フルピラジフロン、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、トリフルメゾピリム、テフルトリン、ブロフラニリド、フィプロニル、フルキサメタミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、テトラニリプロール、アバメクチン、フルアザインドリジン、チオキサザフェン、バチルス・アミロリケファシエンス及びバチルス・フィルムスからなる群より選ばれる１種以上の化合物である。
　好ましくは、本化合物は、クロチアニジン、イミダクロプリド及びチアメトキサムからなる群より選ばれる１種以上の化合物である。
　好ましくは、本化合物は、ジフェノコナゾール、フルトリアホール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、アゾキシストロビン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、マンデストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メタラキシルＭ、メタラキシル、ボスカリド、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、ペンフルフェン、ペンチオピラド、殺菌化合物β２、セダキサン、エタボキサム、チアベンダゾール、チウラム、フルジオキソニル、オキサチアピプロリン、ピカルブトラゾクス、シルチオファム及びトルクロホスメチルからなる群より選ばれる１種以上の化合物である。
　好ましくは、本化合物は、ジフェノコナゾール、フルトリアホール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、トリチコナゾール、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、マンデストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メタラキシルＭ、メタラキシル、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、ペンフルフェン、ペンチオピラド、殺菌化合物β２、セダキサン、エタボキサム、フルジオキソニル及びオキサチアピプロリンからなる群より選ばれる１種以上の化合物である。
　以下に、本発明組成物における、本ビピリジン化合物と本化合物との組合せの例を記載する。ただし、ＳＸの略号は「化合物群ＳＸ１～ＳＸ４６から選ばれるいずれか１つの本ビピリジン化合物」を意味する。
　アセタミプリド＋ＳＸ、クロチアニジン＋ＳＸ、ジノテフラン＋ＳＸ、イミダクロプリド＋ＳＸ、ニテンピラム＋ＳＸ、チアクロプリド＋ＳＸ、チアメトキサム＋ＳＸ、フルピラジフロン＋ＳＸ、スルホキサフロル＋ＳＸ、トリフルメゾピリム＋ＳＸ、ジクロロメソチアズ＋ＳＸ、殺虫化合物α＋ＳＸ、
　アクリナトリン＋ＳＸ、アレスリン＋ＳＸ、ビフェントリン＋ＳＸ、カッパビフェントリン＋ＳＸ、ビオアレスリン＋ＳＸ、ビオレスメトリン＋ＳＸ、シクロプロトリン＋ＳＸ、シフルトリン＋ＳＸ、ベータ－シフルトリン＋ＳＸ、シハロトリン＋ＳＸ、ガンマシハロトリン＋ＳＸ、ラムダシハロトリン＋ＳＸ、シペルメトリン＋ＳＸ、アルファシペルメトリン＋ＳＸ、べータシペルメトリン＋ＳＸ、シータシペルメトリン＋ＳＸ、ゼータシペルメトリン＋ＳＸ、シグマシペルメトリン＋ＳＸ、シフェノトリン＋ＳＸ、デルタメトリン＋ＳＸ、エンペントリン＋ＳＸ、エスフェンバレレート＋ＳＸ、エトフェンプロックス＋ＳＸ、フェンプロパトリン＋ＳＸ、フェンバレレート＋ＳＸ、フルシトリネート＋ＳＸ、フルメトリン＋ＳＸ、フルバリネート＋ＳＸ、タウフルバリネート＋ＳＸ、ハルフェンプロックス＋ＳＸ、ヘプタフルトリン＋ＳＸ、イミプロトリン＋ＳＸ、カデスリン＋ＳＸ、メペルフルトリン＋ＳＸ、モンフルオロトリン＋ＳＸ、ペルメトリン＋ＳＸ、フェノトリン＋ＳＸ、プラレトリン＋ＳＸ、ピレトリン＋ＳＸ、レスメトリン＋ＳＸ、シラフルオフェン＋ＳＸ、テフルトリン＋ＳＸ、カッパテフルトリン＋ＳＸ、テトラメトリン＋ＳＸ、テトラメチルフルトリン＋ＳＸ、トラロメトリン＋ＳＸ、トランスフルトリン＋ＳＸ、ベンフルトリン＋ＳＸ、フルフェンプロックス＋ＳＸ、フルメスリン＋ＳＸ、フラメトリン＋ＳＸ、メトフルトリン＋ＳＸ、プロフルトリン＋ＳＸ、ジメフルトリン＋ＳＸ、
　エチプロール＋ＳＸ、フィプロニル＋ＳＸ、フルフィプロール＋ＳＸ、アフォクソラネル＋ＳＸ、フルララネル＋ＳＸ、ブロフラニリド＋ＳＸ、フルキサメタミド＋ＳＸ、
　クロラントラニリプロール＋ＳＸ、シアントラニルプロール＋ＳＸ、シクラニリプロール＋ＳＸ、フルベンジアミド＋ＳＸ、テトラニリプロール＋ＳＸ、シハロジアミド＋ＳＸ、
　アラニカルブ＋ＳＸ、アルジカルブ＋ＳＸ、ベンダイオカルブ＋ＳＸ、ベンフラカルブ＋ＳＸ、ブトカルボキシム＋ＳＸ、ブトキシカルボキシム＋ＳＸ、カルバリル＋ＳＸ、カルボフラン＋ＳＸ、カルボスルファン＋ＳＸ、エチオフェンカルブ＋ＳＸ、フェノブカルブ＋ＳＸ、ホルメタネート＋ＳＸ、フラチオカルブ＋ＳＸ、イソプロカルブ＋ＳＸ、メチオカルブ＋ＳＸ、メソミル＋ＳＸ、メトルカルブ＋ＳＸ、オキサミル＋ＳＸ、ピリミカーブ＋ＳＸ、プロポキスル＋ＳＸ、チオジカルブ＋ＳＸ、チオファノックス＋ＳＸ、トリアザメート＋ＳＸ、トリメタカルブ＋ＳＸ、XMC＋ＳＸ、キシリルカルブ＋ＳＸ、
　アバメクチン＋ＳＸ、フルエンスルホン＋ＳＸ、チオキサザフェン＋ＳＸ、フルアザインドリジン＋ＳＸ、
　菌根菌＋ＳＸ、アルスロボトリス・ダクチロイデス＋ＳＸ、バチルス・チューリンゲンシス＋ＳＸ、バチルス・フィルムス＋ＳＸ、バチルス・メガテリウム＋ＳＸ、バチルス・アミロリケファシエンス＋ＳＸ、ヒルステラ・ロッシリエンシス＋ＳＸ、ヒルステラ・ミネソテンシス＋ＳＸ、モナクロスポリウム・フィマトパガム＋ＳＸ、パスツーリア・ニシザワエ＋ＳＸ、パスツーリア・ペネトランス＋ＳＸ、パスツーリア・ウスガエ＋ＳＸ、バーティシリウム・クラミドスポリウム＋ＳＸ、ハーピンタンパク＋ＳＸ、アーバスキュラー菌根菌＋ＳＸ、グロマス属菌＋ＳＸ、グロマス・イントララディセス＋ＳＸ、グロマス・モッセ＋ＳＸ、グロマス・アグリゲイツム＋ＳＸ、グロマス・エツニカツム＋ＳＸ、
　アザコナゾール＋ＳＸ、ビテルタノール＋ＳＸ、ブロムコナゾール＋ＳＸ、シプロコナゾール＋ＳＸ、ジフェノコナゾール＋ＳＸ、ジニコナゾール＋ＳＸ、ジニコナゾールM＋ＳＸ、エポキシコナゾール＋ＳＸ、エタコナゾール＋ＳＸ、フェナリモル＋ＳＸ、フェンブコナゾール＋ＳＸ、フルキンコナゾール＋ＳＸ、キンコナゾール＋ＳＸ、フルシラゾール＋ＳＸ、フルトリアホール＋ＳＸ、ヘキサコナゾール＋ＳＸ、イマザリル＋ＳＸ、イミベンコナゾール＋ＳＸ、イプコナゾール＋ＳＸ、メトコナゾール＋ＳＸ、ミクロブタニル＋ＳＸ、ヌアリモール＋ＳＸ、オキスポコナゾール＋ＳＸ、オキスポコナゾールフマル酸塩＋ＳＸ、ペフラゾエート＋ＳＸ、ペンコナゾール＋ＳＸ、プロクロラズ＋ＳＸ、プロピコナゾール＋ＳＸ、プロチオコナゾール＋ＳＸ、ピリフェノックス＋ＳＸ、ピリソキサゾール＋ＳＸ、シメコナゾール＋ＳＸ、テブコナゾール＋ＳＸ、テトラコナゾール＋ＳＸ、トリアジメホン＋ＳＸ、トリアジメノール＋ＳＸ、トリフルミゾール＋ＳＸ、トリホリン＋ＳＸ、トリチコナゾール＋ＳＸ、
　アゾキシストロビン＋ＳＸ、クモキシストロビン＋ＳＸ、ジモキシストロビン＋ＳＸ、エノキサストロビン＋ＳＸ、ファモキサドン＋ＳＸ、フェンアミドン＋ＳＸ、フェナミンストロビン＋ＳＸ、フルフェノキシストロビン＋ＳＸ、フルオキサストロビン＋ＳＸ、クレソキシム－メチル＋ＳＸ、マンデストロビン＋ＳＸ、メトミノストロビン＋ＳＸ、オリサストロビン＋ＳＸ、ピコキシストロビン＋ＳＸ、ピラクロストロビン＋ＳＸ、ピラメトストロビン＋ＳＸ、ピラオキシストロビン＋ＳＸ、ピリベンカルブ＋ＳＸ、トリクロピリカルブ＋ＳＸ、シアゾファミド＋ＳＸ、アミスルブロム＋ＳＸ、
　ベナラキシル＋ＳＸ、ベナラキシルM＋ＳＸ、フララキシル＋ＳＸ、メタラキシル＋ＳＸ、メタラキシルM＋ＳＸ、オキサジキシル＋ＳＸ、オフラセ＋ＳＸ、
　ベノダニル＋ＳＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＳＸ、ビキサフェン＋ＳＸ、ボスカリド＋ＳＸ、カルボキシン＋ＳＸ、フェンフラム＋ＳＸ、フルオピラム＋ＳＸ、フルトラニル＋ＳＸ、フルキサピロキサド＋ＳＸ、フラメトピル＋ＳＸ、イソフェタミド＋ＳＸ、イソピラザム＋ＳＸ、メプロニル＋ＳＸ、オキシカルボキシン＋ＳＸ、ペンチオピラド＋ＳＸ、ペンフルフェン＋ＳＸ、セダキサン＋ＳＸ、チフルザミド＋ＳＸ、ピラジフルミド＋ＳＸ、ピジフルメトフェン＋ＳＸ、殺菌化合物β１＋ＳＸ、殺菌化合物β２＋ＳＸ、殺菌化合物β３＋ＳＸ、殺菌化合物β４＋ＳＸ、殺菌化合物β５＋ＳＸ、
　ベノミル＋ＳＸ、カルベンダジム＋ＳＸ、フベリダゾール＋ＳＸ、チアベンダゾール＋ＳＸ、チオファネート＋ＳＸ、チオファネートメチル＋ＳＸ、ジエトフェンカルブ＋ＳＸ、ゾキサミド＋ＳＸ、エタボキサム＋ＳＸ、
　フェルバム＋ＳＸ、マンゼブ＋ＳＸ、マンネブ＋ＳＸ、メチラム＋ＳＸ、プロピネブ＋ＳＸ、チウラム＋ＳＸ、ジネブ及びジラム＋ＳＸ、キャプタン＋ＳＸ、キャプタホール＋ＳＸ、ホルペット＋ＳＸ、クロロタロニル＋ＳＸ、トリルフルアニド＋ＳＸ、グアザチン＋ＳＸ、イミノクタジン＋ＳＸ、アニラジン＋ＳＸ、ジチアノン＋ＳＸ、キノメチオナート＋ＳＸ、フルオルイミド＋ＳＸ、
　ジメトモルフ＋ＳＸ、フルモルフ＋ＳＸ、ピリモルフ＋ＳＸ、ベンチアバリカルブ＋ＳＸ、ベンチアバリカルブイソプロピル＋ＳＸ、イプロバリカルブ＋ＳＸ、バリフェナレート＋ＳＸ、マンジプロパミド＋ＳＸ、
　フェンピクロニル＋ＳＸ、フルジオキソニル＋ＳＸ、クロゾリネート＋ＳＸ、イプロジオン＋ＳＸ、プロシミドン＋ＳＸ、ビンクロゾリン＋ＳＸ、トルクロホスメチル＋ＳＸ、オキサチアピプロリン＋ＳＸ、ピカルブトラゾクス＋ＳＸ、フルオピコリド＋ＳＸ、シルチオファム＋ＳＸ。
　本発明組成物は、本ビピリジン化合物と本化合物との単なる混合物でもよいが、通常は、本ビピリジン化合物と本化合物と、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、製剤化することにより得られる、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等の製剤である。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
　本発明組成物における、本ビピリジン化合物と本化合物との合計含有量は、通常０．１～１００重量％、好ましくは０．２～９０重量％、より好ましくは１～８０重量％の範囲である。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的にはカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性りん酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタンを挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は、一般的な混練装置を用いて該基材中に本ビピリジン化合物及び本化合物を練り込んだ後、射出成型、押出成型、プレス成型等の成型を行うことにより得られ、必要により更に成型、裁断等の加工工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱に加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースが挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明組成物における、本ビピリジン化合物と本化合物との含有割合は、特に限定されるものではないが、本発明組成物が前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物ａと記す）を含有する場合、本ビピリジン化合物と本化合物ａとの含有量の比は、好ましくは、重量比で１００：１～１：１００の範囲であり、特に１０：１～１：１０の範囲が好ましい。本発明組成物が前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物ｂと記す）を含有する場合、本ビピリジン化合物と本化合物ｂとの含有量の比は、好ましくは、重量比で１００００：１～１：１００の範囲であり、特に１０００：１～１：１０の範囲が好ましく、さらに１０００：１～１：１の範囲がより好ましい。
　本発明の有害生物の防除方法は、本発明組成物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所に施用することにより行われる。有害生物の生息場所としては、植物、植物を栽培する土壌、家屋内及び動物体等が挙げられる。
　本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する方法としては、例えば、植物の茎葉、花器、苗又は穂へ本発明組成物の有効量を施用する方法、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子又は種芋等の球根へ本発明組成物の有効量を施用する方法、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明組成物の有効量を施用する方法が挙げられる。
　本発明組成物の有効量を、植物の茎葉、花器、苗又は穂へ施用する方法としては、具体的には、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に本発明組成物の有効量を施用する方法が挙げられ、また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に本発明組成物の有効量を散布する方法が挙げられ、また、穀物等においては出穂時期の穂あるいは植物全体に本発明組成物の有効量を散布する方法が挙げられる。
　また、本発明組成物の有効量を、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に施用することにより有害生物を防除する方法は、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明組成物の有効量を施用して有害生物を直接防除する方法、または根部等から植物体内部に本発明組成物の有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害生物を防除する方法である。
　本発明組成物の有効量を、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に施用する方法としては、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられる。
　本発明において、種子とは、土壌または栽培する培地に播種する前の状態の植物の種子を意味し、球根とは、土壌あるいは栽培する培地に植付ける前の状態の植物の鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、種芋及び塊根を意味する。本発明組成物の有効量を種子又は球根に施用することにより有害生物を防除する方法は、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする植物の種子もしくは球根に直接本発明組成物の有効量を施用して有害生物を防除する方法；種子もしくは球根の近傍に本発明組成物の有効量を施用して、種子等を摂食する有害生物を防除する方法；または種子もしくは球根から植物体内部に本発明組成物の有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害生物を防除する方法であり、本発明組成物の有効量を種子又は球根に施用する方法としては、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。本発明組成物の有効量を保持している種子又は球根は、これらの方法により調製される。
　本発明組成物を種子又は球根に施用する場合、本ビピリジン化合物の施用量は、種子又は球根１ｋｇあたり、通常０．００１～１００ｇ、好ましくは０．０２～２０ｇであり、本化合物の施用量は、種子又は球根１ｋｇあたり、通常０．０００００１～５０ｇ、好ましくは０．０００１～３０ｇである。
　本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類及び有害ダニ類等の有害節足動物、有害線虫類、並びに、糸状菌及び細菌等の植物病原菌が挙げられる。かかる有害生物としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）等のヨコバイ類；ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera （Phylloxera notabilis pergande）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae Stoetzel）等のアブラムシ類；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug（Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類；ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類；アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類；ナシグンバイ（Stephanitis nasi）等のグンバイムシ類；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer（Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper（Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類；アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類；モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類；リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類；コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類；ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
　総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
　双翅目害虫：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類；ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類；トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類；ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類；クロバネキノコバエ類；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類；Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル（Diabrotica speciosa）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、carrot beetle（Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属、Diloboderus abderus等Diloboderus属等のコガネムシ類；コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類；ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類；ナガシンクイムシ類；ヒョウホンムシ類；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類；オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket（Anabrus simplex）等。
　膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類；ファイアーアント類；Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ類。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella　germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta　fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta　americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta　brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta　orientalis）。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai）、クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
　ダニ類：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis）等のハダニ類；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類；ケナガハダニ類；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ類；ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類；ズツキダニ類；ササラダニ類；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylvairum）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ類；アオツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ類。
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi），トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis），アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）, スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等。
　線虫類：アフェレンコイデス類（Aphelenchoides sp.）のイネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides basseyi）；ネグサレセンチュウ類（Pratylenchus sp.）のミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）；ネコブセンチュウ類（Meloidogyne sp.）のジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）；ヘテロデラ類（Heterodera sp.）のダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）；グロボデラ類（Globodera sp.）のジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、Rotylenchulus reniformis、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus　acris）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）；ロンギドルス類（Longidorus sp.）；キシフィネマ類（Xiphinema sp.）；トリコドルス類（Trichodorus sp.）；ブルサフェレンクス類（Bursaphelenchus sp.）のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。
　植物病原菌：イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale, M.majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、T.controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリア病（Ramularia collo－cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病）（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae－maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、ディプローディア病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、A.gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、P. italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrithum glycines、C.truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）、；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、V. dahliae、V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae－sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi－indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
　Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。 
　イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv． Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citiri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
　対象の有害昆虫、有害ダニ類、有害線虫類及び植物病原菌は、殺虫・殺ダニ剤・殺線虫剤・殺菌剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫、ダニ類、線虫類、植物病原菌類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤以外の殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
　本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
　本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
　イネわい化病（Rice waika virus）、ツングロ病（Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタント病（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタント病（Rice ragged stunt virus）、稲縞葉枯れ病（Rice stripe virus）、黒すじ委縮病（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ委縮病（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮病（Rice gall dwarf virus）、稲葉枯れ病（Rice hoja blanca virus）、イネ白葉病（White leaf desease of rice）、黄化萎縮病（Yellow dwarf virus）、Red disease（Rice penyakit merah virus）、イネ黄葉病（Rice yellow stunt virus）、トランジトリーイエローイング病（Rice transitory yellowing virus）、イネ黄斑病（Rice Yellow Mottle Virus）、イネえそモザイクウイルス（Rice necrosis mosaic virus）、イネ萎縮病（Rice dwarf stunt virus）、ムギ北地モザイク病（Northern Cereal Mosaic Virus）、オオムギ黄化萎縮病（Barley Yellow Dwarf Virus）、コムギ黄葉病（Wheat yellow dwarf virus ）、Oat sterile dwarf（Oat sterile dwarf virus）、Wheat streak mosaic（Wheat streak mosaic virus）
 トウモロコシモザイク病（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe disease（maize stripe tenuivirus）、Maize chlorotic dwarf（Maize chlorotic dwarf virus）、Maize chlorotic mottle（maize chlorotic mottle virus）、Maize rayado fino（maize rayado fino marafivirus）、Corn stunt（Corn stunt spiroplasma）、Maize bushy stunt（Maize bushy stunt phytoplasma）、サトウキビモザイク病（Sugarcane mosaic virus）、
 ダイズ微斑モザイク病（Soybean mild mosaic virus）、モザイク病（Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow―spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、 Cowpea severe mosaic virus）、ダイズウイルス病（Broad bean wilt virus、 Bean common mosaic virus、 Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus）、ダイズ矮化病（Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus）、Bean-pod mottle（Bean-pod mottle virus）、Brazilian bud blight（Tobbaco streak virus）、Cowpea chlorotic mottle（Cowpea chlorotic mottle）、Mung bean yellow mosaic（Mung bean yellow mosaic virus）、Peanut stripe（Peanut stripe mottle）、Soybean crinkle leaf（Soybean crinkle leaf virus）、Soybean severe stunt（Soybean severe stunt virus）、トマト黄化病（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそ病（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻病（Tomato yellow leaf curl virus）、メロン黄化えそ病（Melon yellow spot virus）、カボチャモザイク病（Watermelon mosaic virus）、萎縮病（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイク病（Turnip mosaic virus）、ウリ類退緑黄化病（Cucurbit chlorotic yellows virus）、退緑斑紋病（Capsicum chlorosis virus）、キュウリ黄化病（Beet pseudo yellows virus）、キク茎えそ病（chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスネクロティックスポット病（Impatiens necrotic spot virus）、アイリスイエロースポット（Iris yellow spot virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato internal cork virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
　本発明組成物を有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、本ビピリジン化合物と本化合物との合計量は、１０，０００ｍ2あたり通常１～１０，０００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等の製剤である場合は、通常、本ビピリジン化合物と本化合物との合計の濃度が０．０１～１０，０００ｐｐｍとなるように本発明組成物は水で希釈して施用され、粒剤、粉剤等の場合、本発明組成物は、通常、そのまま施用される。
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次が挙げられる。
　トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ（ピーナッツ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
　ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
　仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
　茶、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、花卉、　観葉植物、シバ類、牧草類。
　前記した植物は、一般的に作物として栽培される品種であれば限定されない。
　前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
　ハイブリッド技術により育種された植物とは、２つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢（一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす）の特性を有す植物である。
　前記した植物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
　上記遺伝子組換え作物には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ（4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ（アセト乳酸合成酵素）阻害剤、ＥＰＳＰ（5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸合成酵素）阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン酸化酵素）阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
　上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物や、有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング（ＲＮＡｉ；RNA interference）を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物も含まれる。
　また、上記植物には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、及び同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、Ｓｍａｒｔ　ｓｔａｘ（登録商標）等が挙げられる。
　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
　まず、本ビピリジン化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１－１
　２－クロロ－５－ヒドロキシピリジンを１．０ｇ、水酸化カリウムを１１０ｍｇ、メタノール１９ｍＬ、及びＤＭＳＯ１９ｍＬの混合物を、室温にてヘキサフルオロプロペン雰囲気下で１２時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体１を２．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 5.15-4.96 (1H, m).
製造例１－２
　１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン１６ｇ、及びＭＴＢＥ６４０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下－４５℃で１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液８０ｍＬを滴下した。－４５℃で２時間撹拌後、この反応混合物に３－フルオロピリジン１１ｍＬを滴下した。さらに－４５℃で２時間撹拌後、－５０℃まで冷却し、３５ｍＬのトリブチルすずクロリドを滴下した。－５０℃で１時間撹拌後、室温まで昇温した。得られた混合物に、室温で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体２を含む混合物５０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60-8.56 (1H, m), 7.24-7.19 (1H, m), 7.18-7.12 (1H, m), 1.66-1.47 (6H, m), 1.42-1.23 (6H, m), 1.23-1.09 (6H, m), 0.97-0.80 (9H, m).
製造例１－３
　１．２ｇの中間体１、２．５ｇの中間体２、５００ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、１６０ｍｇのヨウ化銅、２７０ｍｇの無水塩化リチウム、及びトルエン１４ｍＬの混合物を、加熱還流下５時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体３を８２０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.59 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.01 (1H, dt).
製造例１－４
　水素化ナトリウム（６０％、油状）１１０ｍｇ、及びＤＭＦ５ｍＬの懸濁液に、２００μＬの氷冷下エタンチオールを滴下した。氷冷下１０分間撹拌した後、この反応混合物に、８２０ｍｇの中間体３、及びＤＭＦ５ｍＬの混合液を滴下した。この反応混合物を室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物に、室温で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物９を６８０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.64 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 5.18-4.98 (1H, m), 2.92 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例２
　５３０ｍｇの本ビピリジン化合物９及び５ｍＬのクロロホルムの混合液に、氷冷下５２０ｍｇのｍＣＰＢＡ（７０％）を加えた。氷冷下６時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加えてクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１０を２１０ｍｇ、及び次式で示される本ビピリジン化合物１１を３４０ｍｇ得た。
　本ビピリジン化合物１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, dd), 8.65 (1H, dd), 8.60-8.56 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 5.18-4.99 (1H, m), 3.52-3.41 (1H, m), 2.96-2.86 (1H, m), 1.41 (3H, t).
　本ビピリジン化合物１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.53 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.91 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 5.18-4.99 (1H, m), 3.87 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例３－１
　中間体１に代えて２－ブロモ－５－メトキシピリジンを用い、製造例１－３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57-8.54 (1H, m), 8.51-8.49 (1H, m), 7.96 (1H, dd), 7.56-7.49 (1H, m), 7.35-7.28 (2H, m), 3.94-3.91 (3H, m).
製造例３－２
　５１０ｍｇの中間体４、１１０ｍｇの水素化ナトリウム（油状、６０％）、及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、氷冷下２００μＬのエタンチオールを滴下した。室温に昇温した後、４時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。
　得られた残渣をクロロホルムで希釈した溶液に、氷冷下１．４ｇのｍＣＰＢＡ（７０％）を加えた。この反応混合物を、室温で１０時間撹拌した。得られた反応混合物に、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体５を４９０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.51 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 3.94-3.87 (5H, m), 1.37 (3H, t). 
製造例３－３
　５ｍＬの１．０Ｍ三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液に、氷冷下で４９０ｍｇの中間体５を加えた。室温に昇温後、２日間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体６を３００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.08 (1H, dd), 6.64 (1H, br s), 3.94 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例３－４
　１００ｍｇの中間体６、１９０ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下で１５０ｍｇの２，２，３，３－テトラフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナート（以下、試薬Ａと記す。）を加えた。室温で１０時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物７を１４０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.36 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 6.08 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例４
　試薬Ａに代えて２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナートを用い、製造例３－４に記載の方法に準じて次式で示される本ビピリジン化合物８を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例５
　試薬Ａに代えて２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル＝トリフルオロメタンスルホナートを用い、製造例３－４に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物１４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.36 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 5.33-5.08 (1H, m), 4.59-4.36 (2H, m), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例６－１
　ヘキサフルオロプロペンに代えて（トリフルオロビニル）（トリフルオロメチル）エーテルを用い、製造例１－１に記載の方法に準じて、次式で示される中間体７を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 5.97 (1H, dt).
製造例６－２
　中間体１に代えて中間体７を用い、製造例１－３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体８を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.59 (1H, dd), 8.09 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 6.01 (1H, dt).
製造例６－３
　中間体３に代えて中間体８を用い、製造例１－４に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.45 (1H, dd), 8.10 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.31-7.26 (1H, m), 6.00 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例７
　本ビピリジン化合物９に代えて本ビピリジン化合物２２を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２３、及び次式で示される本ビピリジン化合物２４を得た。
　本ビピリジン化合物２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, dd), 8.65 (1H, dd), 8.61-8.56 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 6.01 (1H, dt), 3.51-3.41 (1H, m), 2.96-2.86 (1H, m), 1.41 (3H, t).
　本ビピリジン化合物２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.54 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.91 (1H, dd), 7.74 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 6.00 (1H, dt), 3.87 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例８－１
　１０ｇの２－ブロモ－５－ヒドロキシピリジン、２６ｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ２９ｍＬの混合物、氷冷下２２ｇの２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル　トリフルオロメタンスルホネート（以下、試薬Ｂと記す。）を滴下した。この反応混合物を、室温で２日間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体９を１７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.19 (1H, dd), 4.46 (2H, t).
製造例８－２
　中間体１に代えて中間体９を用い、製造例１－３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１０を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59-8.55 (1H, m), 8.54 (1H, d), 8.01 (1H, dd), 7.58-7.52 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 7.38-7.33 (1H, m), 4.55 (2H, t).
製造例８－３
　中間体３に代えて中間体１０を用い、製造例１－４に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２７を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 8.43 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 7.28-7.23 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例８－４
　本ビピリジン化合物９に代えて、本ビピリジン化合物２７を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物３０を合成することができる。
　本ビピリジン化合物３０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
製造例９－１
　試薬Ｂに代えて、試薬Ａを用い、製造例８－１に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１８を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 7.17 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 4.40 (2H, tt).
製造例９－２
　中間体１に代えて中間体１８を用い、製造例１－３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体１９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59-8.52 (2H, m), 8.04-7.99 (1H, m), 7.59-7.52 (1H, m), 7.42-7.32 (2H, m), 6.25-5.93 (1H, m), 4.54-4.45 (2H, m).
製造例９－３
　中間体３に代えて中間体１９を用い、製造例１－４に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２６を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 8.43 (1H, dd), 8.00 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 7.28-7.23 (1H, m), 6.09 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 2.91 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例９－４
　本ビピリジン化合物９に代えて、本ビピリジン化合物２６を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２９を合成することができる。
　本ビピリジン化合物２９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
製造例１０－１
　１００ｍＬの１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液、及びＴＨＦ１６０ｍＬの混合物に、－７８℃でエチルメチルスルホン２３ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。この反応混合物を０℃まで徐々に昇温した後、－７８℃に再冷却した。この反応混合物に、－７８℃で５－フルオロ－２－シアノピリジン２０ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体１６を４０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 4.97 (2H, s), 3.30 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例１０－２
　１１ｍＬのオキサリルクロリド、及びクロロホルム８６ｍＬの混合物に、氷冷下１０ｍＬのＤＭＦを滴下した。氷冷下３０分間撹拌した後、この混合物に３３ｍＬのブチルビニルエーテルを滴下した。室温に昇温後２時間撹拌した後、この混合物に氷冷下１０ｇの中間体１６、４２ｍＬのトリエチルアミン、及びクロロホルム３０ｍＬの混合物を滴下した。室温に昇温後１時間撹拌した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール３０ｍＬで希釈した後、室温で２８％アンモニア水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を６０℃で２．５時間加熱撹拌した後、室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体１７を９．４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.52-8.46 (2H, m), 7.87 (1H, dd), 7.62-7.54 (2H, m), 3.86 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１０－３
　４００ｍｇの中間体１７、９０ｍｇの水素化ナトリウム（６０％、油状）、及びＮＭＰ２ｍＬの混合物に、氷冷下２３０ｍｇの２，２，２－トリフルオロエタノールを加えた。７０℃で２日間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物２を１７０ｍｇ得た。
本ビピリジン化合物２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.86 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.48 (2H, q), 3.89 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１１
　２．０ｇの本ビピリジン化合物８、６ｍＬの硫酸、及び水２ｍＬの混合物に、氷冷下６３０μＬの３０％過酸化水素水を加えた。室温で２日間撹拌した後、この反応混合物を氷水に加えた。得られた混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物２０４を０．２ｇ、本ビピリジン化合物２１４を０．６ｇ、及び本ビピリジン化合物２２４を０．２ｇ得た。
　本ビピリジン化合物２０４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.37 (1H, dd), 8.04 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.38 (1H, d), 7.05 (1H, dd), 4.50 (2H, t), 3.76-3.64 (1H, m), 3.61-3.49 (1H, m), 1.35 (3H, t).
　本ビピリジン化合物２１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 8.43 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.69 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.44 (2H, q), 1.30 (3H, t).
　本ビピリジン化合物２２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, dd), 8.14 (1H, d), 7.91 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.07 (1H, dd), 4.51 (2H, t), 3.36-3.18 (2H, m), 1.28 (3H, t).
製造例１２
　６．８ｇの本ビピリジン化合物２０４及び本ビピリジン化合物２２４の混合物（混合比率、本ビピリジン化合物２０４：本ビピリジン化合物２２４＝１００：１）に１５ｍＬのオキシ塩化リンを加え、１１０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１６９を６．７ｇ、及び本ビピリジン化合物１９４を０．０７ｇ得た。
　本ビピリジン化合物１６９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.86 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 4.56 (2H, t), 3.98 (2H, q), 1.44 (3H, t).
　本ビピリジン化合物１９４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.39 (1H, d), 4.56 (2H, t), 3.70 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例１３
　３．７ｇの本ビピリジン化合物２１４に、１０ｍＬのオキシ塩化リンを加え、１１０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物をクロロホルムで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物７９を３．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, dd), 8.37 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.92 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１４
　５００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷冷下０．１ｍＬの２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物９４を２３０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, dd), 8.29 (1H, d), 7.83 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 6.88 (1H, d), 4.54 (2H, td), 4.03 (3H, s), 3.83 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例１５
　２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、氷浴下３９ｍｇの１Ｈ－１，２，４－トリアゾール及び２２ｍｇの水素化ナトリウム（６０％油状）を加えた。室温で２４時間撹拌した後、反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１０４を１６０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.23 (1H, s), 8.67 (1H, d), 8.41 (1H, dd), 8.17 (1H, s), 8.10 (1H, d), 7.90 (1H, dd), 7.47 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.93 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例１６
　２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、０．９６ｍＬのジイソプロピルエチルアミン、及びアセトニトリル１ｍＬの混合物に、氷冷下９６０ｍｇの２－クロロ－５－（アミノメチル）チアゾール臭化水素酸塩を加えた。８０℃で５日間撹拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物８９を２００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.44 (1H, s), 7.40 (1H, dd), 6.52 (1H, d), 5.40 (1H, t), 4.77 (2H, d), 4.54 (2H, t), 3.77 (2H, q), 1.35 (3H, t).
製造例１７
　２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＮＭＰ１ｍＬの混合物に、室温で０．０９ｍＬの２８％アンモニア水溶液を加えた。この反応混合物を、８０℃で３日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物５９を１１０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 6.58 (1H, d), 5.01 (2H, s), 4.52 (2H, td), 3.66 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例１８
　２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＤＭＦ１ｍＬの混合物に、室温で０．１３ｍＬの５０％ジメチルアミン水溶液を加えた。この反応混合物を、６０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本ビピリジン化合物６９を２００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.88 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.94 (2H, q), 1.55 (6H, s), 1.40 (3H, t).
製造例１９
　２００ｍｇの本ビピリジン化合物７９、及びＮＭＰ１ｍＬの混合物に、室温で０．２ｍＬの２，２，２－トリフルオロエチルアミンを加えた。この反応混合物を、１２０℃で４日間撹拌した。室温まで放冷した後、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物７４を１８０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 8.17 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 6.61 (1H, d), 5.18 (1H, t), 4.54 (2H, t), 4.28-4.16 (2H, m), 3.79 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例２０
　５００ｍｇの本ビピリジン化合物２０４、２４０ｍｇのトリエチルアミン、及びアセトニトリル３ｍＬの混合物に、室温でトリメチルシリルシアニド３６０ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で３４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１７９を１８０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.55 (1H, d), 4.66 (2H, t), 3.90 (2H, q), 1.45 (3H, t).
製造例２１
　１．０ｇの本ビピリジン化合物２０４に５ｍＬの無水酢酸を加え、１００℃で２０時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１７４を９８０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 7.83 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 4.51 (2H, t), 3.78 (2H, q), 2.33 (3H, s), 1.36 (3H, t).
製造例２２
　６６０ｍｇの本ビピリジン化合物１７４、及びメタノール７ｍＬの混合物に、室温で６００ｍｇの炭酸カリウムを加えて、室温で１．５時間撹拌した後、２Ｎ塩酸を加えてｐＨ４に調整した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１５９を５３０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 1H-NMR (CDCl3) δ: 11.08 (1H, s), 8.89 (1H, dd), 8.60 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.32-7.24 (1H, br m), 7.11 (1H, d), 4.71 (2H, t), 3.15 (2H, q), 1.18 (3H, t).
製造例２３
　３４０ｍｇの本ビピリジン化合物１５９、４００ｍｇの炭酸セシウム、及びＤＭＦ３ｍＬの混合物に、室温で０．９８ｍＬのヨードメタンを加えた。室温で１日撹拌した後、この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１６４を２５０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 7.28 (1H, d), 4.52 (2H, t), 4.00 (3H, s), 3.62 (2H, q), 1.34 (3H, t).
製造例２４－１
　３０ｇの２－シアノ－５－フルオロピリジン、５４ｇの２，２，３，３－テトラフロオロ－１－プロパノール、及びＮＭＰ９０ｍＬの混合物に、氷冷下１３０ｇの炭酸セシウムを加えた後室温に昇温し、室温で１．５時間撹拌した。得られた混合物を６０℃に昇温して、６０℃で更に５時間撹拌した後、この反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をイソプロパノール／ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体１１を４７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 6.04 (1H, tt), 4.49 (2H, t).
製造例２４－２
　１１ｇのエチルメチルスルホン、及びＴＨＦ５０ｍＬの混合物に、氷冷下５９ｍＬの１．６Ｍｎ－ブチルリチウム　ヘキサン溶液を加え、氷冷下で１５分間撹拌した。この混合物を、氷冷下で、２０ｇの中間体１１とＴＨＦ５０ｍＬとの混合物に加え、氷冷下で１０分間撹拌した。この混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン溶媒で再結晶し、次式で示される中間体１２を１８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 6.79 (2H, s), 6.05 (1H, tt), 5.28 (1H, s), 4.48 (2H, t), 3.10 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例２４－３
　２００ｍｇの中間体１２と４－エトキシ－１，１，１－トリフルオロ－３－ブテン－２－オン２ｍＬとの混合物を１００℃で４．５時間加熱撹拌した。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物５３を１００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.43 (1H, dd), 6.08 (1H, tt), 4.49 (2H, t), 4.01 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例２５－１
　２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロパノールに代えて、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノールを用い、製造例２４－１に記載の方法に準じて次式で示される中間体１３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.73-7.71 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 4.56 (2H, td).
製造例２５－２
中間体１１に代えて、中間体１３を用い、製造例２４－２に記載の方法に準じて次式で示される中間体１４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 6.79 (2H, s), 5.28 (1H, s), 4.54 (2H, t), 3.10 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例２５－３
　中間体１２に代えて中間体１４を用い、製造例２４－３に記載の方法に準じて次式で示される本ビピリジン化合物５４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, dd), 8.39 (1H, d), 7.99 (1H, dd), 7.89 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 4.01 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例２６
　３．０ｇの中間体１４、８３０μＬのアクロレイン、及びエタノール１０ｍＬの混合物を６０℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、３．８ｇの残渣を得た。この残渣のうち、５００ｍｇをＴＨＦ２ｍＬに混合し、室温で６２０μＬのトリエチルアミン及び２２０μＬのメタンスルホニルクロリドを加えた。この混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した。得られた混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物９９を４７ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.36 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 6.04-5.93 (1H, m), 5.23-5.18 (2H, m), 4.54 (2H, t), 3.87 (2H, q), 3.55 (2H, d), 1.37 (3H, t).
製造例２７
　８．５ｇの中間体１４及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下９．４ｇのα-（トリフルオロメチル）アクリロイルクロリドを加え、室温で３０分間撹拌した。この混合物にヘキサンを加えた後、ろ過した。ろ物を飽和重曹水に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン溶液で再結晶し、次式で示される中間体１５を２１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.81-7.78 (2H, m), 7.33 (1H, dd), 4.52 (2H, t), 3.49-3.31 (2H, m), 3.11-3.02 (3H, m), 1.29 (3H, t).
製造例２８
　１０ｇの中間体１５及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、室温で４．４ｇのＮ－ブロモスクシンイミドと１０ｍｇの過酸化ベンゾイルを加え、６０℃で３０分間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、ナトリウムメトキシドを発熱が収まるまで加えた。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される本ビピリジン化合物１１４を１４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.41 (1H, s), 7.92 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 4.57 (2H, t), 3.45 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例２９
　４．４ｇの本ビピリジン化合物１１４に２３ｇのオキシ塩化リンを加え、加熱還流下２日間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１０９を２．７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, s), 8.40 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.56 (2H, t), 4.01 (2H, q), 1.43 (3H, t).
製造例３０
　５００ｍｇの本ビピリジン化合物１０９、４６ｍｇの１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、及びＤＭＳＯ２ｍＬの混合物に、室温で２４０ｍｇの炭酸セシウムを加え、３０分間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１５４を２４０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 8.99 (1H, s), 8.44 (1H, d), 8.23 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 4.58 (2H, t), 4.05 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例３１
　本ビピリジン化合物７９に代えて本ビピリジン化合物１０９を用い、製造例１７に記載の方法に準じて行い、次式で示される本ビピリジン化合物１２４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.39 (1H, d), 5.52 (2H, s), 4.53 (2H, t), 3.79 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例３２
　本ビピリジン化合物７９に代えて本ビピリジン化合物１０９を用い、５０％ジメチルアミン水溶液に代えて、４０％メチルアミン－メタノール溶液を用い、製造例１８に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物１２９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35-8.35 (2H, m), 7.86 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 5.48 (1H, s), 4.54 (2H, td), 3.83 (2H, q), 3.15 (3H, d), 1.37 (3H, t).
製造例３３
　本ビピリジン化合物７９に代えて本ビピリジン化合物１０９を用い、製造例１９に記載の方法に準じて行い、次式で示される本ビピリジン化合物１３９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 5.62 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.42-4.33 (2H, m), 3.89 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例３４
　１．０ｇの本ビピリジン化合物１０９、８２０μＬのジイソプロピルエチルアミン、及びＴＨＦ５ｍＬの混合物に、室温で１６０μＬのヒドラジン１水和物を加え、室温で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１４４を６２０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 6.74 (1H, s), 4.55 (2H, t), 4.19 (2H, d), 3.80 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例３５
　５５０ｍｇの本ビピリジン化合物１４４、１１０μＬのピリジン、及びアセトニトリル１０ｍＬの混合物に、室温で２５０ｍｇのｐ－トルエンスルホニルクロリドを加え、室温で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物１４９を７３０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.36 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.65 (2H, d), 7.50 (1H, t), 7.41 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 7.00 (2H, d), 4.58 (2H, t), 3.81 (2H, q), 2.29 (3H, s), 1.33 (3H, t).
製造例３６
　６３０ｍｇの本ビピリジン化合物１４９、水１ｍＬ、及びエチレングリコール２ｍＬの混合物に、室温で７８ｍｇの水酸化ナトリウムを加え、９０℃で１時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィに付し、次式で示される本ビピリジン化合物３９を３５０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, s), 8.73 (1H, s), 8.40 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.46-7.44 (1H, m), 4.56 (2H, t), 3.99 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例３７
　本ビピリジン化合物７９に代えて本ビピリジン化合物１０９を用い、製造例１４に記載の方法に準じて行い、次式で示される本ビピリジン化合物１１９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.38 (1H, t), 7.90 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 4.16 (3H, s), 3.91 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例３８－１
　３．４ｇの中間体１０、及びＮＭＰ３６ｍＬの混合物に、室温にて硫化水素ナトリウムｎ水和物（和光純薬製）５．０ｇを加えた。この反応混合物を、８０℃で１２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、さらに２Ｎ塩酸を加えてｐＨ４に調整した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた溶液を、室温にて空気雰囲気下で１２時間撹拌した。得られた溶液をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、痕跡量の次式で示される中間体２０、及び２．５ｇの次式で示される中間体２１を得た。
　中間体２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 ＬＣ－ＭＳ：Ｍ＋Ｈ：３３７
　中間体２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.57 (2H, d), 8.52 (2H, dd), 8.32 (2H, d), 8.05 (2H, dd), 7.78 (2H, dd), 7.41 (2H, dd), 5.06 (4H, t).
ＬＣ－ＭＳ：Ｍ＋Ｈ：６７１
製造例３８－２
　２００ｍｇの中間体２１、炭酸カリウム２４０ｍｇ、及びＤＭＦ１．２ｍＬの混合物に、室温下にて（ブロモメチル）シクロプロパン１９０ｍｇ及びヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム２水和物２７０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を８０℃に昇温し、１０時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される本ビピリジン化合物２７９を１５０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 8.43 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 7.24 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.82 (2H, d), 1.07-0.97 (1H, m), 0.63-0.57 (2H, m), 0.31-0.26 (2H, m).
製造例３８－３
　本ビピリジン化合物９に代えて本ビピリジン化合物２７９を用い、製造例２に記載の方法に準じて、次式で示される本ビピリジン化合物２８０を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.34 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.82 (2H, d), 1.20-1.08 (1H, m), 0.62-0.55 (2H, m), 0.37-0.31 (2H, m).
製造例３９－１
　５－フルオロ－２－シアノピリジンに代えて、５－クロロ－２－シアノピリジンを用い、製造例１０－１に記載の方法に準じて、下記の中間体２２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 1H NMR(CDCl3)δ ppm: 1.47 (3H, t), 3.29 (2H, q), 4.96 (2H, s), 7.87 (1H, dd), 8.08 (1H, dd), 8.68 (1H, dd)
製造例３９－２
　中間体１６に代えて、中間体２２を用い、製造例１０－２に記載の方法に準じて、下記の中間体２３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 1H NMR(CDCl3)δ ppm: 1.38 (3H, t), 3.87 (2H, q), 7.57 (1H, dd), 7.81 (1H, dd), 7.85 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.58 (1H, dd), 8.88 (1H, dd)
製造例４０－１
　５－フルオロ－２－シアノピリジンに代えて、２－シアノ－５－ブロモピリジンを用い、製造例１０－１に記載の方法に準じて、下記の中間体２４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.04-7.98 (2H, m), 4.97(2H, s), 3.28 (2H, q), 1.46 (3H, t).
製造例４０－２
　中間体１６に代えて、中間体２４を用い、製造例１０－２に記載の方法に準じて、下記の中間体２５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, dd), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.01-7.98 (1H, m), 7.74 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例４１－１
　５－フルオロ－２－シアノピリジンに代えて、２－シアノ－５－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）ピリジンを用い、製造例１０－１に記載の方法に準じて、下記の中間体２５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.16 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 6.05 (1H, tt), 4.96 (2H, s), 4.52 (2H, t), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例４１－２
　中間体１６に代えて、中間体２５を用い、製造例１０－２に記載の方法に準じて、本ビピリジン化合物７を得た。
製造例４２－１
　５－フルオロ－２－シアノピリジンに代えて、２－シアノ－５－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）ピリジンを用い、製造例１０－１に記載の方法に準じて、下記の中間体２６を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, t), 8.16 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 4.96 (2H, s), 4.58 (2H, td), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例４２－２
　中間体１６に代えて、中間体２６を用い、製造例１０－２に記載の方法に準じて、本ビピリジン化合物８を得た。
式（２００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の表２０～表３８に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
表２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
表２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
表２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
表２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
表２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
表２５
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
表２６
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
表２７
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
表２８
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
表２９
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
表３０
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
表３１
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
表３２
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
表３３
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
表３４
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
表３５
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
表３６
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
表３７
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
表３８
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
　式（２０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の表３９に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
表３９
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
　式（２０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の表４０に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
表４０
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
　式（２０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、及びｎは、下記の表４１に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
表４１
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
　以下に物性値を示す。
表４２
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
表４３
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
表４４
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
表４５
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
表４６
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
表４７
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
表４８
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
表４９
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
表５０
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
表５１
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
　次に、製剤例を示す。
製剤例１
　本ビピリジン化合物１～３４７のうち1種を５部、クロチアニジン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例２
　本ビピリジン化合物１～３４７のうち1種を１０部、クロチアニジン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例３
　本ビピリジン化合物１～３４７のうち1種を１部、クロチアニジン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　本ビピリジン化合物１～３４７のうち1種を１０部、クロチアニジン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例５～７３
　製剤例１において、クロチアニジン１０部に代えて、表ｉ記載のそれぞれの化合物及び使用量を用いた以外は製剤例１と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
表ｉ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
表ｉ（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
製剤例７４～１４２
　製剤例２において、クロチアニジン１０部に代えて、表ｉｉ記載のそれぞれの化合物及び使用量を用いた以外は製剤例２と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
表ｉｉ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
表ｉｉ（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
製剤例１４３～２１１
　製剤例３において、クロチアニジン０．５部に代えて、表ｉｉｉ記載のそれぞれの化合物及び使用量を用いた以外は製剤例３と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
表ｉｉｉ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
表ｉｉｉ（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
製剤例２１２～２４１
　製剤例４において、クロチアニジン２部に代えて、表ｉｖ記載のそれぞれの化合物及び使用量を用いた以外は製剤例４と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
表ｉｖ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
製剤例２４２
　本ビピリジン化合物１～３４７のうち1種を１０部、テブコナゾール０．１部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例２４３～２８０
　製剤例２４２において、テブコナゾール０．１部に代えて、表ｖ記載のそれぞれの化合物及び使用量を用いた以外は製剤例２４２と同様の操作を行い、各々の製剤を得る。
表ｖ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
　次に、本発明組成物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
　本ビピリジン化合物１ｍｇに対し、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬを用いて本ビピリジン化合物を溶解させる。これに展着剤０．０２容量％含有する水を加え、本ビピリジン化合物の濃度が所定濃度になるように、本ビピリジン化合物を含有する薬液を調製する。
　本化合物１ｍｇに対し、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬを用いて本化合物を溶解させる。これに展着剤０．０２容量％含有する水を加え、本化合物の濃度が所定濃度になるように、本化合物を含有する薬液を調製する。本化合物を含有する市販製剤を用いる場合には、各市販製剤を、展着剤０．０２容量％含有する水と混合し、本化合物の濃度が所定濃度になるように、本化合物を含有する薬液を調製する。
　上記の本ビピリジン化合物を含有する薬液と、本化合物を含有する薬液とを混合し、試験用薬液を調製する。
　キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫２匹及び幼虫８匹を放し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布する。これを処理区とする。
　なお、試験用薬液の代わりに展着剤０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とする。
　該試験用薬液が乾燥した後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
　処理区及び無処理区の防除価を次式より算出する。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　試験例１に従って実施する試験の結果を以下に示す。本ビピリジン化合物及び本化合物のそれぞれの濃度が下表５２に記載の濃度である本発明組成物は、優れた防除効力を示す。
表５２
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
表５２（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
表５２（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
表５２（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
表５２（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
表５２（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
表５２（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
試験例２
　本ビピリジン化合物１ｍｇに対し、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤（ソルポール３００５Ｘ，東邦化学工業株式会社製）＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬを用いて本ビピリジン化合物を溶解させた。これに展着剤（シンダイン（登録商標），住友化学株式会社製）０．０２容量％含有する水を加え、本ビピリジン化合物の濃度が所定濃度になるように、本ビピリジン化合物を含有する薬液を調製した。
　本化合物１ｍｇに対し、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤（ソルポール３００５Ｘ，東邦化学工業株式会社製）＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬを用いて本化合物を溶解させた。これに展着剤（シンダイン（登録商標），住友化学株式会社製）０．０２容量％含有する水を加え、本化合物の濃度が所定濃度になるように、本化合物を含有する薬液を調製した。本化合物を含有する市販製剤を用いた場合には、各市販製剤を、展着剤（シンダイン（登録商標））０．０２容量％含有する水と混合し、本化合物の濃度が所定濃度になるように、本化合物を含有する薬液を調製した。
　上記の本ビピリジン化合物を含有する薬液と、本化合物を含有する薬液とを混合し、試験用薬液を調製した。
　キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫２匹及び幼虫８匹を放し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布した。これを処理区とした。
　なお、試験用薬液の代わりに展着剤（シンダイン（登録商標））０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
　該試験用薬液が乾燥した後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を調査した。
　処理区及び無処理区の防除価を次式より算出した。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　試験例２に従って実施した試験の結果を以下に示す。本ビピリジン化合物及び本化合物のそれぞれの濃度が下表５３～７１に記載の濃度である本発明組成物は、いずれも優れた防除効力を示した。
表５３
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
表５３（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
表５４
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
表５４（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
表５５
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
表５５（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
表５６
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
表５７
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
表５７（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
表５８
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
表５９
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
表６０
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
表６０（続き）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
表６１
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
表６２
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
表６３
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
表６４
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
表６５
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
表６６
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
表６７
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
表６８
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
表６９
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
表７０
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
表７１
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
　本発明の有害生物防除組成物により、有害生物を防除することができる。

Claims (9)

  1. 　下記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、
    下記群（ａ）及び下記群（ｂ）からなる群より選ばれる１種以上の化合物と
    を含有する有害生物防除組成物。
    式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｒ1は、Ｃ２－Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３－Ｃ１０ハロアルキニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
    　Ｒ3は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
    　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
    　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ15、及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
    　ｘは、０又は１を表し、
    　ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又３を表し、ｐが２又は３である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
    群（ａ）：
    下記亜群ａ－１、ａ－２、ａ－３、ａ－４、ａ－５、ａ－６及びａ－７からなる群。
    亜群ａ－１：
    　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、フルピラジフロン、スルホキサフロル、トリフルメゾピリム、ジクロロメソチアズ及び下記式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     で示される化合物からなる群。
    亜群ａ－２：
    　アクリナトリン、アレスリン、ビフェントリン、カッパビフェントリン、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマシハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、べータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シグマシペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ヘプタフルトリン、イミプロトリン、カデスリン、メペルフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、カッパテフルトリン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ベンフルトリン、フルフェンプロックス、フルメスリン、フラメトリン、メトフルトリン、プロフルトリン及びジメフルトリンからなる群。
    亜群ａ－３：
    　エチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、アフォクソラネル、フルララネル、ブロフラニリド及びフルキサメタミドからなる群。
    亜群ａ－４：
    　クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド、テトラニリプロール及びシハロジアミドからなる群。
    亜群ａ－５：
    　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブからなる群。
    亜群ａ－６：
    　アバメクチン、フルエンスルホン、チオキサザフェン及びフルアザインドリジンからなる群。
    亜群ａ－７：
    　菌根菌、アルスロボトリス・ダクチロイデス、バチルス・チューリンゲンシス、バチルス・フィルムス、バチルス・メガテリウム、バチルス・アミロリケファシエンス、ヒルステラ・ロッシリエンシス、ヒルステラ・ミネソテンシス、モナクロスポリウム・フィマトパガム、パスツーリア・ニシザワエ、パスツーリア・ペネトランス、パスツーリア・ウスガエ、バーティシリウム・クラミドスポリウム及びハーピンタンパクからなる群。
    群（ｂ）：
    下記亜群ｂ－１、ｂ－２、ｂ－３、ｂ－４、ｂ－５、ｂ－６、ｂ－７、ｂ－８及びｂ－９からなる群。
    亜群ｂ－１：
    　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、キンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモール、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリホリン及びトリチコナゾールからなる群。
    亜群ｂ－２：
    　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム－メチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、シアゾファミド及びアミスルブロムからなる群。
    亜群ｂ－３：
    　ベナラキシル、ベナラキシルM、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルM、オキサジキシル及びオフラセからなる群。
    亜群ｂ－４：
    　ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、ペンフルフェン、セダキサン、チフルザミド、ピラジフルミド、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、３－ジフルオロメチル－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド、３－ジフルオロメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド及びＮ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドからなる群。
    亜群ｂ－５：
    　ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド及びエタボキサムからなる群。
    亜群ｂ－６：
    　フェルバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、キャプタホール、ホルペット、クロロタロニル、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン、アニラジン、ジチアノン、キノメチオナート及びフルオルイミドからなる群。
    亜群ｂ－７：
    　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート及びマンジプロパミドからなる群。
    亜群ｂ－８：
    　フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンからなる群。
    亜群ｂ－９：
    　トルクロホスメチル、オキサチアピプロリン、ピカルブトラゾクス、フルオピコリド及びシルチオファムからなる群。
  2. 　前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物を含有し、前記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１～１：１００である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
  3. 　前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物を含有し、前記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群（ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１～１：１０である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
  4. 　前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物を含有し、前記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００００：１～１：１００である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
  5. 　前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物を含有し、前記式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物と、前記群（ｂ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０００：１～１：１０である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
  7. 　請求項１～５のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
  8. 　請求項１～５のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
  9. 　請求項１～５のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を保持している種子又は球根。
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