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WO2017051680A1 - Composé ester d'oxime et initiateur de polymérisation contenant ledit composé - Google Patents

Composé ester d'oxime et initiateur de polymérisation contenant ledit composé Download PDF

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WO2017051680A1
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compound
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polymerizable composition
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Japanese (ja)
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武雄 大石
貴之 伊香賀
木村　正樹
柳澤　智史
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Adeka Corp
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    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors

Definitions

  • the polymerizable composition is obtained by adding a polymerization initiator to an ethylenically unsaturated compound and can be polymerized and cured by irradiating energy rays (light). Therefore, a photocurable ink, a photosensitive printing plate, Used in various photoresists.
  • Patent Documents 1 to 3 propose using an oxime ester compound as a polymerization initiator used in the polymerizable composition.
  • a highly transparent cured product obtained from a polymerizable composition has been demanded in the market.
  • an object of the present invention is to provide a novel compound that is highly soluble in a solvent and useful as a highly sensitive polymerization initiator, a polymerization initiator using the compound, a polymerizable composition containing the polymerization initiator, And it is providing the hardened
  • the present invention achieves the above object by providing a novel oxime ester compound represented by the following general formula (I) and a polymerization initiator containing the oxime ester compound.
  • R 16 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms
  • the hydrogen atom of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or the heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 11 and R 12 is a halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, amino group, carboxyl Group, methacryloyl group, acryloyl group, epoxy group, vinyl group, vinyl ether group, mercapto group, isocyanate group or heterocyclic group-
  • the oxime ester compound of the present invention is a novel compound represented by the above general formula (I).
  • the oxime ester compound has geometric isomers due to oxime double bonds, but these are not distinguished. That is, in the present specification, the compound represented by the above general formula (I) and the exemplified compound thereof represent a mixture of both or one of them, and are not limited to structures showing isomers.
  • the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 11 to R 17 and R 21 to R 23 in the general formulas (I) and (II) is not particularly limited, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkylalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and 7 to 20 carbon atoms. Represents an arylalkyl group or the like;
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, amyl, isoamyl, t-amyl, hexyl, heptyl, octyl, isooctyl. 2-ethylhexyl, t-octyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, icosyl and the like.
  • the oxime ester compound in which at least one of R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 in the general formula (I) is an electron-withdrawing group has high sensitivity when used as a polymerization initiator. This is preferable.
  • the oxime ester compound in which R 12 in the general formula (I) is a methyl group is preferable because it has high sensitivity when used as a polymerization initiator.
  • the polymerizable composition of the present invention contains the polymerization initiator and an ethylenically unsaturated compound as essential components.
  • an ethylenically unsaturated compound having an acid group such as a carboxyl group (hereinafter also referred to as a compound having alkali developability) can be used for the purpose of imparting alkali developability to the polymerizable composition of the present invention.
  • the compound having alkali developability is not particularly limited as long as it is soluble in an aqueous alkali solution.
  • pigments can also be used as the pigment, for example, Pigment Red 1, 2, 3, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48, 49, 88, 90, 97, 112, 119, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 169, 170, 171, 177, 179, 180, 184, 185, 192, 200, 202, 209, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 226, 227, 228, 240, 254; Pigment Orange 13, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 65, 71; Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 20, 24, 55, 60, 73, 81, 83, 86, 93, 95, 9 98, 100, 109, 110, 113, 114, 117, 120, 125, 126, 127, 129, 137, 138, 139, 147, 148,
  • dyes As the above dyes, azo dyes, anthraquinone dyes, indigoid dyes, triarylmethane dyes, xanthene dyes, alizarin dyes, acridine dyes stilbene dyes, thiazole dyes, naphthol dyes, quinoline dyes, nitro dyes, indamine dyes, oxazine dyes, phthalocyanine dyes And dyes such as cyanine dyes, and a plurality of these may be used in combination.
  • sensitizer excluding oxime ester compound of the present invention
  • surfactant silane coupling agent
  • melamine leveling agent
  • latent additive ethylenically unsaturated compound
  • ethylenically unsaturated compound Monomers to be removed, antifoaming agents, thickeners, thixotropic agents, flame retardants, plasticizers, stabilizers, polymerization inhibitors, UV absorbers, organic fillers, antioxidants, antistatic agents, flow regulators and adhesion promoters
  • resin additives such as can be added.
  • Examples of the melamine compound include all or part of active methylol groups (CH 2 OH groups) in nitrogen compounds such as (poly) methylol melamine, (poly) methylol glycoluril, (poly) methylol benzoguanamine, and (poly) methylol urea.
  • nitrogen compounds such as (poly) methylol melamine, (poly) methylol glycoluril, (poly) methylol benzoguanamine, and (poly) methylol urea.
  • Examples include compounds in which (at least two) are alkyl etherified.
  • examples of the alkyl group constituting the alkyl ether include a methyl group, an ethyl group, and a butyl group, which may be the same as or different from each other, and are methylol groups that are not alkyl etherified.
  • an ultrahigh pressure mercury lamp As a light source for energy rays used for curing the polymerizable composition or colored polymerizable composition of the present invention, an ultrahigh pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a low pressure mercury lamp, a mercury vapor arc lamp, Xenon arc lamps, carbon arc lamps, metal halide lamps, fluorescent lamps, tungsten lamps, excimer lamps, germicidal lamps, light-emitting diodes, CRT light sources, etc.
  • Step 1 Production of Intermediate 1a> 6.4 g of 3-acetylindole, 0.8 g (4 mmol) of copper (I) iodide, 0.9 g (8 mmol) of cyclohexanediamine (cis-trans mixture), 8.5 g (40 mmol) of tripotassium phosphate, And 18.8 g of toluene were mixed and stirred at room temperature. 8.2 g (40 mmol) of iodobenzene was added dropwise thereto. After completion of the dropping, the reaction was carried out by heating and stirring at an oil bath temperature of 135 ° C. for 18 hours. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature.
  • reaction solution was poured into 150 g of ion-exchanged water, 200 g of toluene was added, and oil-water separation was performed with a separatory funnel. After washing the organic layer 3 times with water, white insoluble matter was observed, and it was filtered with a Kiriyama funnel. The filtrate was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was removed to obtain 6.3 g of the following intermediate 1a in a yield of 67%.
  • the oxime ester compound of the present invention when used as a polymerization initiator of the polymerizable composition, a wide range of solvents, raw materials, and the like can be selected, so that the degree of freedom of blending is high, and precipitation of the oxime ester compound is difficult to occur during storage.
  • the polymerizable composition has excellent storage stability and is useful.
  • the oxime ester compound of the present invention is useful as a highly sensitive polymerization initiator used in the polymerizable composition.

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Abstract

L'invention concerne un composé ester d'oxime représenté par la formule générale (I) dans laquelle au moins un groupe parmi Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ et Ｒ１０ est un groupe représenté par la formule générale (II) dans le composé ester d'oxime. Au moins un groupe parmi Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ et Ｒ５ dans la formule générale (I) est de préférence un groupe représenté par la formule générale (II) dans le composé ester d'oxime. En outre, au moins un groupe parmi Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９ et Ｒ１０ dans la formule générale (I) est de préférence un groupe arracheur d'électrons.
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