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WO2016039405A1 - 化合物及び該化合物を含む着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

化合物及び該化合物を含む着色硬化性樹脂組成物 Download PDF

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WO2016039405A1
WO2016039405A1 PCT/JP2015/075686 JP2015075686W WO2016039405A1 WO 2016039405 A1 WO2016039405 A1 WO 2016039405A1 JP 2015075686 W JP2015075686 W JP 2015075686W WO 2016039405 A1 WO2016039405 A1 WO 2016039405A1
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carbon atoms
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compound
meth
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芦田　徹
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/10—Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a colorant containing the compound, a colored curable resin composition, and the like.
  • Dyes are used for color display using reflected light or transmitted light in the fields of fiber materials, liquid crystal display devices, ink jets, and the like.
  • a dye coumarin 6 represented by the following formula is known.
  • the present invention includes the following inventions. [1] A compound represented by the formula (Z).
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group, a group containing an acryloyl group, or a group containing a methacryloyl group. Or represents a group containing a silicon atom.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a nitro group, or a carbon number of 1 to 20
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is a group containing an acryloyl group, a group containing a methacryloyl group, or It is a group containing a silicon atom.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is a group containing an acryloyl group, a group containing a methacryloyl group, or It is a group containing a silicon atom.
  • Z1 The compound according to [1], wherein the group containing a silicon atom is a group represented by the formula (Z1).
  • R 11A represents a single bond or an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • —CH 2 — contained in the alkanediyl group represents —O—, —CO—, —NR 10 —, — OCO—, —COO—, —OCONH—, —CONH— or —NHCO—
  • the hydrogen atom contained in the alkanediyl group may have a hydroxyl group of 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group may be substituted.
  • R 10 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 12A , R 13A and R 14A each independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. * Represents a bond with a nitrogen atom or a carbon atom.
  • the compound according to [1] or [2], wherein the group containing an acryloyl group or the group containing a methacryloyl group is a group represented by the formula (Z2).
  • R 15A represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • —CH 2 — contained in the alkanediyl group represents —O—, —CO—, —NR 11 —, —OCO—
  • the hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with —COO—, —OCONH—, —CONH— or —NHCO—, and the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may have a hydroxyl group May be substituted.
  • R 11 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 16A represents an acryloyl group or a methacryloyl group.
  • a colorant comprising the compound according to any one of [1] to [3].
  • the green pigment is at least one selected from the group consisting of a halogenated copper phthalocyanine pigment and a halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • the green pigment is at least one selected from the group consisting of a chlorinated copper phthalocyanine pigment, a brominated copper phthalocyanine pigment, and a brominated zinc phthalocyanine pigment.
  • the green pigment is C.I. I. Pigment green 36 and C.I. I.
  • the colorant according to any one of [5] to [7], which is at least one selected from the group consisting of CI Pigment Green 58.
  • a colored curable resin composition comprising the colorant, resin, polymerizable compound and polymerization initiator according to any one of [4] to [8].
  • a liquid crystal display device including the color filter according to [10].
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group, a group containing an acryloyl group, or a group containing a methacryloyl group. Or represents a group containing a silicon atom.
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a nitro group, or a carbon number of 1 to 20
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is a group containing an acryloyl group, a group containing a methacryloyl group, or It is a group containing a silicon atom.
  • Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, and an n-hexyl group.
  • a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-hexadecyl group and icosyl group; isopropyl group A branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms such as isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group and 2-ethylhexyl group; alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as Examples thereof include alicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and tricyclodecyl group.
  • Examples of the aryl group represented by R 1 and R 2 include phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2, Alkyl such as 5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group Examples thereof include a phenyl group which may be substituted, preferably a tolyl group or a dimethylphenyl group.
  • R 1 and R 2 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a branched alkyl group having 5 to 10 carbon atoms, An ethyl group or 2-ethylhexyl group is more preferable, and an ethyl group is still more preferable.
  • * —NR 1 R 2 (* represents a bond to a carbon atom) is preferably a group represented by the following formula.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl Group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, 2-ethylhexyl group, octyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and methylcyclohexyl group Is mentioned.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, Examples include a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, and an octyloxy group.
  • Examples of the halogen atom represented by R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is a group containing an acryloyl group, a group containing a methacryloyl group, or It is a group containing a silicon atom.
  • a group containing an acryloyl group or a group containing a methacryloyl group represented by R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is a group structure.
  • the unit means a group having at least one acryloyl group or methacryloyl group.
  • the number of carbon atoms of the group containing an acryloyl group is usually 3 to 16, preferably 3 to 12, and more preferably 3 to 8.
  • the number of carbon atoms of the group containing a methacryloyl group is usually 4 to 17, preferably 4 to 13, and more preferably 4 to 9.
  • the group containing an acryloyl group is preferably a group containing an acryloyloxy group.
  • the group containing a methacryloyl group is preferably a group containing a methacryloyloxy group.
  • the group containing an acryloyl group or the group containing a methacryloyl group is preferably a group represented by the formula (Z2).
  • R 15A represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • —CH 2 — contained in the alkanediyl group represents —O—, —CO—, —NR 11 —, —OCO—
  • the hydrogen atom contained in the alkanediyl group may be substituted with —COO—, —OCONH—, —CONH— or —NHCO—, and the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may have a hydroxyl group May be substituted.
  • R 11 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 16A represents an acryloyl group or a methacryloyl group. * Represents a bond with a nitrogen atom or a carbon atom.
  • Examples of the alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 15A include methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, isopropylene group, isobutylene group, 2-methyltrimethyl group.
  • Examples include a methylene group, an isopentylene group, an isohexylene group, an isooctylene group, and a 2-ethylhexylene group, preferably an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably an alkanediyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 15A is preferably a group in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group is substituted with —O—.
  • the number of —O— in R 15A is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, and still more preferably 1. At least one of the —O— may be bonded to R 16A .
  • -CH 2 - a nitrogen atom or a bond carbon atoms * -CH 2 of the - is, -O -, - CO -, - NR 11 -, - OCO -, - COO -, - OCONH -, - It is preferably not substituted with CONH- and -NHCO-.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may have a hydroxyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group is preferable, and an ethyl group is more preferable.
  • Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 11 include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group.
  • An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a group, dodecyl group, hexadecyl group, icosyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group and 2-ethylhexyl group; Examples thereof include alicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and tricyclodecyl group.
  • R 11 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a hydrogen atom, and more preferably a methyl group or a hydrogen atom.
  • Examples of the group containing an acryloyl group or a methacryloyl group include a group represented by (ii-1) to a group represented by (ii-42), preferably a group represented by (ii-1) A group represented by (ii-8) and a group represented by (ii-13) to a group represented by (ii-22), more preferably a group represented by (ii-1) to ( a group represented by ii-8), more preferably a group represented by (ii-1) or a group represented by (ii-5).
  • * represents a bond.
  • the group containing a silicon atom represented by R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 includes a silicon atom as a component of the group. Means group.
  • the number of carbon atoms of the group containing a silicon atom is usually 1 to 30, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10.
  • the group containing a silicon atom is preferably a group represented by the formula (Z1).
  • R 11A represents a single bond or an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • —CH 2 — contained in the alkanediyl group represents —O—, —CO—, —NR 10 —, — OCO—, —COO—, —OCONH—, —CONH— or —NHCO—
  • the hydrogen atom contained in the alkanediyl group may have a hydroxyl group of 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group may be substituted.
  • R 10 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 12A , R 13A and R 14A each independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. * Represents a bond with a nitrogen atom or a carbon atom. ]
  • Examples of the alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 11A include the same as the alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 15A .
  • R 11A is preferably an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably an alkanediyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms that may replace the hydrogen atom of the alkanediyl group of R 11A include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group, and a tert group. -Butoxy group.
  • Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 10 include the same as the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 11 .
  • Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 12A , R 13A and R 14A include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. Group, cyclopropyl group and cyclobutyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 12A , R 13A and R 14A include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group and a tert-butoxy group.
  • R 12A , R 13A and R 14A are preferably all the same group.
  • R 12A , R 13A and R 14A are each independently preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms or 1 carbon atom An alkoxy group of ⁇ 2 is more preferred, and a methyl group is still more preferred.
  • Examples of the group containing a silicon atom include the groups described below. Examples of the group in which R 11A is not a single bond or —CH 2 — contained in R 11A are substituted include the groups shown below (* represents a bond).
  • Examples of the group in which —CH 2 — contained in R 11A is substituted with —O— include the groups shown below (* represents a bond).
  • Examples of the group in which —CH 2 — contained in R 11A is substituted with —CO— include the groups shown below (* represents a bond).
  • the group in which —CH 2 — contained in R 11A is substituted with —NR 10 — is preferably —NH—, —NCH 3 —, —NC 2 H 5 —, and preferred groups are the groups shown below: (* Represents a bond).
  • Examples of the group in which —CH 2 — contained in R 11A is substituted with —OCO— include the groups shown below (* represents a bond).
  • Examples of the group in which —CH 2 — contained in R 11A is substituted with —COO— include the groups shown below (* represents a bond).
  • Examples of the group in which —CH 2 — contained in R 11A is substituted with —OCONH— include the following groups (* represents a bond).
  • Examples of the group in which —CH 2 — contained in R 11A is substituted with —CONH— include the groups shown below (* represents a bond).
  • Examples of the group in which —CH 2 — contained in R 11A is substituted with —NHCO— include the groups shown below (* represents a bond).
  • Examples of the group in which the hydrogen atom contained in the alkanediyl group contained in R 11A may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may have a hydroxyl group include the following groups: (* Represents a bond).
  • the group containing a silicon atom is represented by the formula (Z1) in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 11A is substituted with —OCO—, —COO— or —OCONH—.
  • a group represented by the formula (Z1) in which —CH 2 — contained in the alkanediyl group represented by R 11A is substituted with —COO— is more preferred.
  • the group containing a silicon atom is preferably a group represented below.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. More preferably, it is more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are each independently preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a carboxyl group, and preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a carboxyl group. It is more preferably a group, and further preferably a hydrogen atom or a carboxyl group.
  • R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is a group containing an acryloyl group, a group containing a methacryloyl group or a group containing a silicon atom
  • R 7 , R 8 , R 9 and R It is preferable that any one of 10 is a group containing an acryloyl group, a group containing a methacryloyl group, or a group containing a silicon atom.
  • the at least one of R 8 and R 9, a group containing an acryloyl group is preferably a group containing a group or a silicon atom containing methacryloyl group
  • R 7 and R 10 are hydrogen atoms
  • the compound (Z) include a compound represented by the formula (Z-1) to a compound represented by the formula (Z-56).
  • the reaction temperature is preferably 0 ° C. to 200 ° C., more preferably 100 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is preferably 1 hour to 24 hours, more preferably 8 hours to 16 hours.
  • the solvent include methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, and N-methylpyrrolidone, and 1-pentanol is preferable.
  • R 1 to R 4 and R 6 to R 10 each have the same meaning as described above.
  • the amount of the compound represented by the formula (2-A) to be used is preferably 1 mol to 10 mol, more preferably 1 to 5 mol, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (2-B). And more preferably 1 mole.
  • the amount of ethyl cyanoacetate to be used is preferably 1 to 10 mol, more preferably 1 to 5 mol, still more preferably 1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (2-B). It is.
  • the amount of benzoic acid to be used is preferably 0.1 mol to 3 mol, more preferably 0.3 to 0.4 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (2-B).
  • Examples of the method for obtaining the compound represented by the formula (Z), which is the target compound, from the reaction mixture include a method of appropriately adjusting the temperature of the reaction mixture to precipitate crystals and collecting the crystals by filtration.
  • the crystals collected by filtration were water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, acetic acid, ethyl acetate, hexane, toluene, N, N-dimethylformamide. It is preferable to wash with a solvent such as N-methylpyrrolidone or a mixture thereof and then dry. Moreover, you may refine
  • the compound (Z) in which R 9 is a group containing a silicon atom can be obtained by reacting a compound represented by the formula (z5a) with a compound represented by the formula (z6).
  • the compound represented by the formula (z5a) can be produced by diazo coupling a compound represented by the formula (2-A) and a compound represented by the formula (z4a).
  • the compound (Z) in which R 8 is a group containing a silicon atom can be obtained by reacting a compound represented by the formula (z5b) with a compound represented by the formula (z6).
  • the compound represented by the formula (z5b) can be produced by diazo coupling the compound represented by the formula (2-A) and the compound represented by the formula (z4b).
  • the compound represented by the formula (z5a) and the compound represented by the formula (z5b) may be collectively referred to as a compound represented by the formula (z5).
  • R 113 represents a divalent linking group.
  • R 114 and R 115 each independently represent a hydrophilic group.
  • R 116 represents a group containing a silicon atom.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 represent the same meaning as described above.
  • Examples of the divalent linking group represented by R 113 include methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, isopropylene group, isobutylene group, 2-methyltrimethylene group, isopentylene. And an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms such as an isohexylene group, an isooctylene group and a 2-ethylhexylene group.
  • R 10 represents the same meaning as described above.
  • Examples of the hydrophilic group represented by R 114 and R 115 include a hydroxy group and a carboxy group. However, R 114 and R 115 do not represent the same group, and it is preferable that R 114 is a carboxyl group and R 115 is a hydroxyl group.
  • the group containing a silicon atom represented by R 116 represents a group containing a silicon atom as a component of the group, and is preferably a group represented by the formula (Z1).
  • R 11A , R 12A , R 13A and R 14A represent the same meaning as described above.
  • * represents a bond to R 115.
  • a group represented by * —R 113 —R 116 (* represents a bond to a carbon atom) corresponds to R 8 and R 9 in the compound (Z).
  • the reaction between the compound represented by the formula (z5) and the compound represented by the formula (z6) is preferably performed in the presence of a halogenated solvent such as chloroform.
  • the reaction temperature is preferably ⁇ 10 ° C. to 100 ° C., more preferably 0 ° C. to 50 ° C.
  • the reaction time is preferably 1 to 12 hours, more preferably 1 to 4 hours.
  • the usage-amount of the compound represented by a formula (z6) is 1 mol or more and 8 mol or less normally with respect to 1 mol of compounds represented by a formula (z5), Preferably they are 1 mol or more and 4 mol or less.
  • an acidic catalyst examples include mineral acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid.
  • the amount of these catalysts to be used is arbitrary, but is preferably 0.01 to 4 mol, more preferably 0.8 to 2 mol, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (z6).
  • Examples of the method for obtaining the target compound of the present invention from the reaction mixture include a method in which the reaction mixture is mixed with an acid (for example, acetic acid) and water, and the precipitated crystals are collected by filtration.
  • the acid is preferably prepared by preparing an aqueous solution of the acid in advance, and then adding the reaction mixture to the aqueous solution.
  • the temperature when adding the reaction mixture is usually 10 ° C. or higher and 50 ° C. or lower, preferably 20 ° C. or higher and 50 ° C. or lower, more preferably 20 ° C. or higher and 30 ° C. or lower.
  • After adding the reaction mixture to the aqueous acid solution it is preferable to stir at the same temperature for about 0.5 to 2 hours.
  • the crystal collected by filtration is preferably washed with water or the like and then dried. Moreover, you may refine
  • the compound (Z) in which R 9 is a group containing an acryloyl group or a group containing a methacryloyl group is obtained by reacting a compound represented by the formula (z8a) with a compound represented by the formula (z9).
  • the compound represented by the formula (z8a) can be produced by reacting the compound represented by the formula (2-A) with the compound represented by the formula (z7a).
  • the compound (Z) in which R 9 is a group containing an acryloyl group or a group containing a methacryloyl group can be obtained by reacting a compound represented by the formula (z8b) with a compound represented by the formula (z9). it can.
  • the compound represented by the formula (z8b) can be produced by reacting the compound represented by the formula (2-A) with the compound represented by the formula (z7b). Note that in this specification, the compound represented by the formula (z8a) and the compound represented by the formula (z8b) may be collectively referred to as a compound represented by the formula (z8).
  • R 111 represents a divalent linking group.
  • R 110 represents a group containing an acryloyl group or a group containing a methacryloyl group.
  • R 112 represents a halogen atom.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 represent the same meaning as described above.
  • Examples of the divalent linking group represented by R 111 include methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, isopropylene group, isobutylene group, 2-methyltrimethylene group, isopentylene. And an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms such as an isohexylene group, an isooctylene group and a 2-ethylhexylene group.
  • R 11 represents the same meaning as described above.
  • examples of the halogen atom represented by R 112 include a chlorine atom and a bromine atom.
  • the group containing an acryloyl group or a group containing a methacryloyl group represented by R 110 include a group having at least one acryloyl group or methacryloyl group as a structural unit of the group.
  • a group represented by * —R 111 —R 110 (* represents a bond to a carbon atom) corresponds to R 8 and R 9 in the compound (Z).
  • the reaction between the compound represented by the formula (z8) and the compound represented by the formula (z9) is preferably performed in the presence of a halogenated solvent such as chloroform.
  • the reaction temperature is preferably ⁇ 10 ° C. to 100 ° C., more preferably 0 ° C. to 50 ° C.
  • the reaction time is preferably 1 to 12 hours, more preferably 1 to 4 hours.
  • the usage-amount of the compound represented by a formula (z9) is 1 mol or more and 8 mol or less normally with respect to 1 mol of compounds represented by a formula (z8), Preferably they are 1 mol or more and 4 mol or less.
  • an acidic catalyst examples include mineral acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid.
  • the amount of these catalysts to be used is arbitrary, but is preferably 0.01 to 4 mol, more preferably 0.8 to 2 mol, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (z9).
  • Examples of the method for obtaining the compound of the present invention that is the target compound from the reaction mixture include the same methods as those for obtaining the compound (Z) in which R 8 or R 9 is a group containing a silicon atom.
  • the compound (Z) of the present invention can be used as a dye.
  • the colored curable resin composition of the present invention includes a colorant (A) containing the compound (Z), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D).
  • a colorant (A) containing the compound (Z), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D).
  • the colorant (A) may use a dye other than the compound (Z) or a green pigment (P).
  • the colored curable resin composition of the present invention preferably further contains at least one selected from the group consisting of a solvent (E) and a leveling agent (F).
  • the colored curable resin composition of the present invention may further contain a polymerization initiation assistant (D1).
  • the compound illustrated as each component can be used individually or in combination of multiple types.
  • a yellow dye or a red dye is preferable, and a yellow dye is particularly preferable.
  • yellow dyes include dyes having a pyridone skeleton.
  • halogenated copper phthalocyanine pigments such as fluorinated copper phthalocyanine pigments, chlorinated copper phthalocyanine pigments, brominated copper phthalocyanine pigments; fluorinated zinc phthalocyanine pigments, chlorinated zinc phthalocyanine pigments, brominated zinc phthalocyanine pigments Zinc halide phthalocyanine pigments such as C.I. I. And green pigments such as CI Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47, and 58.
  • the green pigment (P) is preferably at least one selected from the group consisting of a halogenated copper phthalocyanine pigment and a halogenated zinc phthalocyanine pigment, More preferably, it is at least one selected from the group consisting of chlorinated copper phthalocyanine pigments, brominated copper phthalocyanine pigments and brominated zinc phthalocyanine pigments, C. I. More preferably, it is at least one selected from the group consisting of CI Pigment Green 36 and 58.
  • the green pigment (P) is preferably a halogenated copper phthalocyanine pigment, more preferably at least one selected from the group consisting of a chlorinated copper phthalocyanine pigment and a brominated copper phthalocyanine pigment. , C.I. I. Pigment Green 36 is more preferable.
  • the colorant (A) may contain other pigments, for example, Specifically, C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, Yellow pigments such as 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180, 194, 214; C. I. And blue pigments such as CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60, and the like.
  • the content of the compound (Z) is preferably 0.01% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 80% by mass or less, with respect to the total amount of the colorant (A). More preferably, it is 1 mass% or more and 65 mass% or less, More preferably, it is 2 mass% or more and 60 mass% or less.
  • the content is preferably 10% by mass or more and 99.99% by mass or less, and more preferably 20% by mass or more and 99.9% by mass with respect to the total amount of the colorant (A).
  • the content ratio of the compound (Z) and the green pigment (P) [compound (Z): green pigment (P)] is preferably 1:99 to 50:50, more preferably 2:98 to 30:70, more preferably 3:97 to 20:80.
  • the total content of the compound (Z) and the green pigment (P) is preferably 10% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, and further preferably 50% by mass or more with respect to the total amount of the colorant (A). Further, it is more preferably 70% by mass or more, particularly preferably 80% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass or less, and may be 95% by mass or less.
  • the content of the colorant (A) is usually 1% by mass or more and 99% by mass or less, preferably 2% by mass or more and 90% by mass or less, with respect to the total solid content of the colored curable resin composition. More preferably, it is 3 mass% or more and 80 mass% or less, More preferably, it is 5 mass% or more and 70 mass% or less, More preferably, it is 5 mass% or more and 60 mass% or less, Most preferably, it is 5 mass%. It is 50 mass% or less. When the content of the colorant (A) is within the above range, a desired spectrum and color density can be obtained.
  • total amount of solids refers to the total amount of components obtained by removing the solvent (E) from the colored curable resin composition of the present invention.
  • the total amount of solids and the content of each component relative thereto can be measured by known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography, for example.
  • the resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin, and an addition polymer having a structural unit derived from at least one selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic anhydride. More preferred.
  • examples of such resins include the following resins [K1] to [K6].
  • Resin [K1] At least one (a) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acid and unsaturated carboxylic acid anhydride (hereinafter sometimes referred to as “(a)”), a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms, A copolymer with a monomer (b) having an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b)”); Resin [K2] (a) and (b), monomer (c) copolymerizable with (a) (however, different from (a) and (b)) (hereinafter referred to as “(c)”) In some cases) Resin [K3] Copolymer of (a) and (c); Resin [K4] A resin obtained by reacting (b) with a copolymer of (a) and (c); Resin [K5] A resin obtained by reacting (a) with a copolymer of (b) and (c); Resin [K6] A
  • (a) include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid; Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexene dicarboxylic acid; Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbic
  • (B) is, for example, a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond.
  • (B) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group.
  • (meth) acrylic acid represents at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as “(meth) acryloyl” and “(meth) acrylate” have the same meaning.
  • Examples of (b) include a monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b1)”), and a single monomer having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond.
  • Monomer (b2) (hereinafter sometimes referred to as “(b2)”), monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(b3)”), etc. Can be mentioned.
  • Examples of (b1) include a monomer (b1-1) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter referred to as “(b1-1)”) And a monomer (b1-2) having a structure in which an alicyclic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter sometimes referred to as “(b1-2)”).
  • (B1-1) includes glycidyl (meth) acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth) acrylate, ⁇ -ethylglycidyl (meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p -Vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-o-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-m-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-p-vinylbenzyl glycidyl ether, 2,3-bis (glycidyloxymethyl) styrene 2,4-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,5-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,6-bis (g
  • Examples of (b1-2) include vinylcyclohexene monooxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (for example, Cyclomer M100; manufactured by Daicel Corporation), a formula Examples thereof include a compound represented by (I) and a compound represented by formula (II).
  • R a and R b represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group is substituted with a hydroxy group. May be.
  • X a and X b is a single bond, * - R c -, * - R c -O -, * - represents the R c -S- or * -R c -NH-.
  • R c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms. * Represents a bond with O.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group.
  • Examples of the alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with hydroxy include hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 1-hydroxy Examples include a 1-methylethyl group, a 2-hydroxy-1-methylethyl group, a 1-hydroxybutyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, and a 4-hydroxybutyl group.
  • R a and R b are preferably a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group or a 2-hydroxyethyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • alkanediyl groups include methylene group, ethylene group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group, hexane- Examples include 1,6-diyl group.
  • X a and X b are preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, * —CH 2 —O— and * —CH 2 CH 2 —O—, more preferably a single bond, * —CH 2. CH 2 —O— (* represents a bond with O).
  • Examples of the compound represented by the formula (I) include compounds represented by any one of the formulas (I-1) to (I-15). Among them, formula (I-1), formula (I-3), formula (I-5), formula (I-7), formula (I-9) or formula (I-11) to formula (I-15) A compound represented by formula (I-1), formula (I-7), formula (I-9) or formula (I-15) is more preferred.
  • Examples of the compound represented by the formula (II) include compounds represented by any one of the formulas (II-1) to (II-15). Among them, formula (II-1), formula (II-3), formula (II-5), formula (II-7), formula (II-9) or formula (II-11) to formula (II-15) A compound represented by formula (II-1), formula (II-7), formula (II-9) or formula (II-15) is more preferred.
  • the compound represented by formula (I) and the compound represented by formula (II) may be used alone or in combination with the compound represented by formula (I) and the compound represented by formula (II). May be.
  • the content ratio of the compound represented by formula (I) and the compound represented by formula (II) is preferably 5:95 to 95: 5, more preferably 10:90 to 90:10, more preferably 20:80 to 80:20.
  • (B2) is more preferably a monomer having an oxetanyl group and a (meth) acryloyloxy group.
  • (B2) includes 3-methyl-3-methacryloyloxymethyl oxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyl oxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyl oxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxymethyl oxetane , 3-methyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, 3-methyl-3-acryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxyethyl oxetane, and the like.
  • (B3) is more preferably a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth) acryloyloxy group.
  • Specific examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (for example, Biscoat V # 150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, and the like.
  • (B) is preferably (b1) in that the color filter obtained can have higher reliability such as heat resistance and chemical resistance. Furthermore, (b1-2) is more preferable in that the storage stability of the colored curable resin composition is excellent.
  • Examples of (c) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth).
  • tricyclodecyl (meth) acrylate There is a bird) Black (in the art, it is said that "dicyclopentenyl (meth) acrylate” as trivial name.) [5.2.1.0 2,6] decene-8-yl (meth) acrylate, dicyclopenta Nyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, etc.
  • (Meth) acrylic acid esters of Hydroxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate; Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate, diethyl itaconate; Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo [2.2 .1] Hept-2
  • styrene vinyltoluene
  • benzyl (meth) acrylate tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate
  • N from the viewpoint of copolymerization reactivity and heat resistance.
  • -Phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene and the like are preferable.
  • the ratio of the structural unit derived from each is the total structural unit constituting the resin [K1] Structural unit derived from (a); 2 to 60 mol% Structural unit derived from (b); 40 to 98 mol% It is preferable that Structural unit derived from (a); 10-50 mol% Structural unit derived from (b); 50 to 90 mol% It is more preferable that When the ratio of the structural unit of the resin [K1] is in the above range, the storage stability of the colored curable resin composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance of the resulting color filter are excellent. Tend.
  • Resin [K1] is, for example, a method described in the document “Experimental Methods for Polymer Synthesis” (Takayuki Otsu, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., 1st edition, 1st edition, published on March 1, 1972) and the document Can be produced with reference to the cited references described in 1.
  • a predetermined amount of (a) and (b), a polymerization initiator, a solvent, and the like are placed in a reaction vessel, for example, by substituting oxygen with nitrogen to create a deoxygenated atmosphere, with stirring, The method of heating and heat retention is mentioned.
  • the polymerization initiator, the solvent, and the like used here are not particularly limited, and those usually used in the field can be used.
  • polymerization initiators azo compounds (2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.)
  • the solvent any solvent that dissolves each monomer may be used.
  • the solvent (E) for the colored curable resin composition of the present invention include a solvent described later.
  • the obtained copolymer may use the solution after reaction as it is, a concentrated or diluted solution may be used, and it took out as solid (powder) by methods, such as reprecipitation. Things may be used.
  • a concentrated or diluted solution may be used, and it took out as solid (powder) by methods, such as reprecipitation. Things may be used.
  • the solvent contained in the colored curable resin composition of the present invention as a solvent during the polymerization, the solution after the reaction is used as it is for the preparation of the colored curable resin composition of the present invention. Therefore, the manufacturing process of the colored curable resin composition of the present invention can be simplified.
  • Resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the production method of resin [K1].
  • Resin [K4] is obtained by obtaining a copolymer of (a) and (c), and (b) a carboxylic acid and / or carboxylic acid anhydride having (a) a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms which (b) has It can manufacture by adding to.
  • a copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as described in the method for producing resin [K1]. In this case, it is preferable that the ratio of the structural units derived from each is the same as that described for the resin [K3].
  • the carboxylic acid and / or carboxylic anhydride derived from (a) in the copolymer is reacted with a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms which (b) has.
  • the atmosphere in the flask is replaced from nitrogen to air, and (b) a reaction catalyst of carboxylic acid or carboxylic anhydride and cyclic ether (for example, tris ( Dimethylaminomethyl) phenol, etc.) and a polymerization inhibitor (eg, hydroquinone, etc.) are placed in a flask and reacted, for example, at 60-130 ° C. for 1-10 hours to produce resin [K4].
  • a reaction catalyst of carboxylic acid or carboxylic anhydride and cyclic ether for example, tris ( Dimethylaminomethyl) phenol, etc.
  • a polymerization inhibitor eg, hydroquinone, etc.
  • the amount of (b) used is preferably 5 to 80 mol, more preferably 10 to 75 mol, per 100 mol of (a). By making it within this range, the storage stability of the colored curable resin composition, the developability when forming the pattern, and the balance of the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength and sensitivity of the resulting pattern are improved. Tend. Since the reactivity of the cyclic ether is high and unreacted (b) hardly remains, (b1) is preferable as (b) used in the resin [K4], and (b1-1) is more preferable.
  • the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the reaction conditions such as the charging method, reaction temperature, and time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment and the amount of heat generated by polymerization.
  • the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, and the like.
  • Resin [K5] obtains a copolymer of (b) and (c) as a first step in the same manner as in the method for producing resin [K1] described above.
  • the obtained copolymer may be used as it is after the reaction, or may be a concentrated or diluted solution, or may be solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use what was taken out as.
  • the ratio of the structural units derived from (b) and (c) is respectively based on the total number of moles of all the structural units constituting the copolymer.
  • the cyclic ether derived from (b) of the copolymer of (b) and (c) is added to the carboxylic acid or carboxylic acid anhydride of (a).
  • Resin [K5] can be obtained by reacting the product.
  • the amount of (a) to be reacted with the copolymer is preferably 5 to 80 mol per 100 mol of (b). Since (b) used in the resin [K5] is preferably (b1), and (b1-1) is more preferable because the cyclic ether has high reactivity and it is difficult for unreacted (b) to remain.
  • Resin [K6] is a resin obtained by further reacting carboxylic anhydride with resin [K5].
  • Carboxylic anhydride is reacted with a hydroxy group generated by reaction of cyclic ether with carboxylic acid or carboxylic anhydride.
  • Carboxylic anhydrides include maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride, and the like.
  • the amount of carboxylic acid anhydride used is preferably 0.5 to 1 mole per mole of (a) used.
  • the resin (B) specifically, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] Resin such as decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer [K1]; glycidyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, glycidyl (meth) acrylate / styrene / (Meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3 , 4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid /
  • the resin (B) is preferably a kind selected from the group consisting of a resin [K1], a resin [K2] and a resin [K3], and more preferably from a group consisting of a resin [K2] and a resin [K3]. It is the kind chosen. When these resins are used, the colored curable resin composition is excellent in developability. Resin [K2] is more preferable from the viewpoint of adhesion between the coloring pattern and the substrate.
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight of the resin (B) is usually 3,000 to 100,000, preferably 5,000 to 50,000, more preferably 5,000 to 35,000, Preferably it is 5,000 to 30,000, and particularly preferably 6,000 to 30,000.
  • the molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.
  • the acid value of the resin (B) is usually 20 mg-KOH / g to 170 mg-KOH / g, preferably 30 mg-KOH / g to 170 mg-KOH / g, more preferably 40 mg-KOH / g to 170 mg.
  • -KOH / g more preferably 50 mg-KOH / g to 170 mg-KOH / g.
  • 50 mg-KOH / g to 150 mg-KOH / g is preferable
  • 60 mg-KOH / g to 150 mg-KOH / g is more preferable
  • 60 mg-KOH / g to 135 mg-KOH / g is more preferable
  • 70 mg-KOH / g is usually 20 mg-KOH / g to 170 mg-KOH / g, preferably 30 mg-KOH / g to 170 mg-KOH / g, more preferably 40 mg-KOH / g to 170 mg
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of the resin (B), and can be determined by titration with an aqueous potassium hydroxide solution, for example.
  • the content of the resin (B) is preferably 7% by mass to 65% by mass, more preferably 10% by mass to 60% by mass, and further preferably 13% by mass to 60% by mass with respect to the total amount of the solid content. % By mass, particularly preferably 17% by mass to 55% by mass.
  • the polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), and examples thereof include a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond. Is a (meth) acrylic acid ester compound.
  • Examples of the polymerizable compound having one ethylenically unsaturated bond include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinyl pyrrolidone. And the above-mentioned (a), (a) and (c).
  • Examples of the polymerizable compound having two ethylenically unsaturated bonds include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, and triethylene glycol diester.
  • a polymeric compound (C) is a polymeric compound which has 3 or more of ethylenically unsaturated bonds.
  • examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ( (Meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tetrapentaerythritol deca (meth) acrylate, tetrapentaerythritol nona (meth) acrylate, tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) ) I
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably from 150 to 2,900, more preferably from 250 to 1,500.
  • the content of the polymerizable compound (C) is preferably 1 to 70% by mass, more preferably 2 to 65% by mass, and more preferably 5 to 65% by mass, based on the total amount of the solid content. It is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 10 to 60% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and still more preferably 17 to 55% by mass. is there.
  • the content ratio of the resin (B) and the polymerizable compound (C) [resin (B): polymerizable compound (C)] is preferably 20:80 to 80:20, more preferably on a mass basis. Is from 35:65 to 80:20. When the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the remaining film ratio at the time of forming the colored pattern and the chemical resistance of the color filter tend to be improved.
  • the polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical, an acid or the like by the action of light or heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
  • Examples of the polymerization initiator (D) include alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds, and biimidazole compounds.
  • O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one -2-Imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (2-methyl) Benzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- ⁇ 2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2,4-dioxa) Cyclopentanylmethyloxy) benzoyl ⁇ -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl
  • O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1 At least one selected from the group consisting of -one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferred, and N-benzoyloxy -1- (4-Phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine is more preferred.
  • Alkylphenone compounds include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one, 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -2-benzylbutan-1-one 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane -1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1- ( 4-isopropenylphenyl) propan-1-one oligomer, ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone, benzyldimethyl ketal, Irgacure 369, 907, 379 (above, manufactured by BASF) and the like.
  • Biimidazole compounds are 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (2,3-dichlorophenyl) -4,4 ′.
  • triazine compounds examples include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl)- 1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis ( Trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-
  • acylphosphine oxide compounds include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.
  • benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone, Examples include quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds. These are preferably used in combination with a polymerization initiation assistant (D1) (particularly
  • the polymerization initiator (D) is preferably a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds and biimidazole compounds, and more preferably Is a polymerization initiator containing an O-acyloxime compound.
  • the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). 1 to 30 parts by mass, and more preferably 1 to 30 parts by mass.
  • the polymerization initiation assistant (D1) is a compound or a sensitizer used for accelerating the polymerization of the polymerizable compound that has been polymerized by the polymerization initiator. When the polymerization initiation assistant (D1) is included, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
  • Examples of the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds.
  • amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 4- 2-ethylhexyl dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4′-bis ( Ethylmethylamino) benzophenone, and the like, among which 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone is preferred.
  • Commercial products such as EAB-F (Hodogaya Chemical Co., Ltd.) may be used.
  • alkoxyanthracene compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, and 9,10-dibutoxy.
  • Anthracene, 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene and the like can be mentioned.
  • thioxanthone compound examples include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone and the like.
  • Carboxylic acid compounds include phenylsulfanyl acetic acid, methylphenylsulfanyl acetic acid, ethylphenylsulfanyl acetic acid, methylethylphenylsulfanyl acetic acid, dimethylphenylsulfanyl acetic acid, methoxyphenylsulfanyl acetic acid, dimethoxyphenylsulfanyl acetic acid, chlorophenylsulfanyl acetic acid, dichlorophenylsulfanyl acetic acid -Phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid and the like.
  • the content thereof is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C).
  • the amount is preferably 1 to 20 parts by mass.
  • a solvent (E) is not specifically limited, The solvent normally used in the said field
  • ester solvents solvents containing —COO— in the molecule and not containing —O—
  • ether solvents solvents containing —O— in the molecule and not containing —COO—
  • ether ester solvents intramolecular Solvent containing -COO- and -O-
  • ketone solvent solvent containing -CO- in the molecule and not containing -COO-
  • alcohol solvent containing OH in the molecule, -O-,- Solvent containing no CO- and -COO-
  • aromatic hydrocarbon solvent amide solvent, dimethyl sulfoxide and the like.
  • Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, ⁇ -butyrolactone, and the like.
  • Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether , Propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, die Glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetole, methyl anisole, and the like.
  • ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy Ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl acetate Le acetate, propylene glycol monopropyl ether
  • ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone, and isophorone. Etc.
  • Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like.
  • Examples of the amide solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone and the like.
  • solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass, more preferably 75 to 92% by mass, based on the total amount of the colored curable resin composition.
  • the solid content of the colored curable resin composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass.
  • Leveling agent (F) examples include silicone surfactants, fluorine surfactants, and silicone surfactants having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.
  • silicone surfactant examples include a surfactant having a siloxane bond in the molecule.
  • Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade names: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452 and TSF4460 (made by Momentive Performance Materials Japan GK) Can be mentioned.
  • fluorosurfactant examples include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule.
  • Florard registered trademark
  • FC430 FC431
  • MegaFac registered trademark
  • F142D F171, F172, F173, F177, F183, F183, F554, R30
  • RS-718-K manufactured by DIC Corporation
  • EFTOP registered trademark
  • EF301 EF301
  • EF303 EF351
  • EF352 manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals
  • Surflon registered trademark
  • SC101 SC105
  • SC105 Asahi Glass Co., Ltd.
  • E5844 Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.
  • silicone surfactant having a fluorine atom examples include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule.
  • Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, F443 (manufactured by DIC Corporation), and the like can be given.
  • the content of the leveling agent (F) is preferably 0.0005% by mass or more and 0.6% by mass or less, more preferably 0.001% by mass or more and 0.000% by mass or more based on the total amount of the colored curable resin composition. 5 mass% or less, more preferably 0.001 mass% or more and 0.2 mass% or less, preferably 0.002 mass% or more and 0.1 mass% or less, more preferably 0.005 mass% or more and 0 or less. 0.07% by mass or less.
  • the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.
  • the colored curable resin composition of the present invention includes additives known in the art, such as fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, chain transfer agents, etc., if necessary. May be included.
  • the colored curable resin composition of the present invention includes, for example, a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and a solvent (E) used as necessary. It can be prepared by mixing the leveling agent (F), the polymerization initiation assistant (D1) and other components.
  • the pigment in the case of containing the pigment (P) is preferably mixed with a part or all of the solvent (E) in advance and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment is about 0.2 ⁇ m or less. .
  • pigment dispersant commercially available surfactants can be used, and silicone, fluorine, ester, cationic, anionic, nonionic, amphoteric, polyester, polyamine, acrylic, and other surface activities. Agents and the like.
  • surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, tertiary amine-modified polyurethanes, and polyethyleneimines.
  • the desired colored curable resin composition can be prepared by mixing the remaining components in the pigment dispersion thus obtained so as to have a predetermined concentration.
  • a solution by dissolving the compound (Z) in part or all of the solvent (E) in advance.
  • the solution is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 ⁇ m.
  • the colored curable resin composition after mixing is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 10 ⁇ m.
  • Examples of the method for producing a colored pattern from the colored curable resin composition of the present invention include a photolithographic method, an inkjet method, and a printing method. Of these, the photolithographic method is preferable.
  • the photolithographic method is a method in which the colored curable resin composition is applied to a substrate, dried to form a colored composition layer, and the colored composition layer is exposed through a photomask and developed.
  • a colored coating film that is a cured product of the colored composition layer can be formed by not using a photomask and / or not developing during exposure.
  • the colored pattern and the colored coating film thus formed are the color filter of the present invention.
  • the film thickness of the color filter to be produced is not particularly limited, and can be appropriately adjusted according to the purpose and application, for example, 0.1 to 30 ⁇ m, preferably 0.1 to 20 ⁇ m, and more preferably 0.5. ⁇ 6 ⁇ m.
  • resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, silicon
  • aluminum, silver, or a silver / copper / palladium alloy thin film is used.
  • another color filter layer, a resin layer, a transistor, a circuit, and the like may be formed.
  • Formation of each color pixel by the photolithographic method can be performed by a known or commonly used apparatus and conditions. For example, it can be produced as follows. First, a colored curable resin composition is applied on a substrate, dried by heating (pre-baking) and / or drying under reduced pressure to remove volatile components such as a solvent, and a smooth colored composition layer is obtained. Examples of the coating method include spin coating, slit coating, and slit and spin coating.
  • the temperature for heat drying is preferably 30 to 120 ° C, more preferably 50 to 110 ° C.
  • the heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, and more preferably 30 seconds to 30 minutes. When drying under reduced pressure, it is preferably performed at a temperature of 20 to 25 ° C. under a pressure of 50 to 150 Pa.
  • the film thickness of the coloring composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected according to the film thickness of the target color filter.
  • the coloring composition layer is exposed through a photomask for forming a target coloring pattern.
  • the pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.
  • the light source used for exposure is preferably a light source that generates light having a wavelength of 250 to 450 nm. For example, light less than 350 nm can be cut using a filter that cuts this wavelength range, or light near 436 nm, 408 nm, and 365 nm can be selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges. Or you may. Specific examples include mercury lamps, light emitting diodes, metal halide lamps, halogen lamps, and the like.
  • Use an exposure device such as a mask aligner or a stepper because the entire exposure surface can be illuminated with parallel rays uniformly, or the photomask can be accurately aligned with the substrate on which the colored composition layer is formed. Is preferred.
  • a colored pattern is formed on the substrate by developing the exposed colored composition layer in contact with a developer.
  • a developer for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, tetramethylammonium hydroxide is preferable.
  • concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.02 to 5% by mass, and even more preferably 0.03 to 5% by mass.
  • the developer may contain a surfactant.
  • the developing method may be any of paddle method, dipping method, spray method and the like.
  • the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development. After development, it is preferable to wash with water.
  • the post bake temperature is preferably 150 to 250 ° C, more preferably 160 to 235 ° C.
  • the post-bake time is preferably 1 to 120 minutes, more preferably 10 to 60 minutes.
  • Example 1 3-amino-4-hydroxybenzoic acid (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 10 parts, 4- (diethylamino) salicylaldehyde (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 12.8 parts, benzoic acid (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 2.73 parts), 1-pentanol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 157 parts and ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 7.43 parts are mixed and stirred at 120 ° C. for 3 hours. To obtain a mixture (1).
  • the obtained mixture (1) and mixture (2) were mixed, and further 3.76 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 1.41 parts of benzoic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) Then, 52.5 parts of 1-pentanol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 6.35 parts of 4- (diethylamino) salicylaldehyde (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added and stirred at 120 ° C. for 8 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and the precipitated crystals were obtained as a residue of suction filtration.
  • Example 2 Example 1 was synthesized in the same manner as in Example 1 except that a compound represented by the following formula (d-1) was used instead of 3-amino-4-hydroxybenzoic acid, and the compound represented by formula (Ad1-2) The compound represented was obtained.
  • Synthesis example 1 An appropriate amount of nitrogen was passed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to make a nitrogen atmosphere, 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the mixture was heated to 85 ° C. with stirring. Then, 19 parts of methacrylic acid, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo [5.2. 1.0 2,6 ] decan-9-yl acrylate mixture (content ratio is 50:50 in molar ratio) 171 parts dissolved in propylene glycol monomethyl ether acetate 40 parts using a dropping pump over about 5 hours And dripped.
  • Example 3 Colorant (A): C.I. I. Pigment Green 58 (pigment) 27 parts; 12 parts acrylic pigment dispersant; Resin (B): Resin B1 (solid content conversion) 9.5 parts; and Solvent (E): Propylene glycol monomethyl ether acetate 180 parts; And a pigment dispersion (3) in which the pigment was sufficiently dispersed using a bead mill was obtained.
  • Colorant (A) 2.0 parts of the compound represented by formula (Z-1); Resin (B): Resin B1 (solid content conversion) 40 parts; Polymerizable compound (C): Dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 49 parts; Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF; O-acyloxime compound) 9.8 parts; Solvent (E): 670 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; Leveling agent (F): polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) 0.15 parts; and Pigment dispersion (3) 228.5 parts; Were mixed to obtain a colored curable resin composition
  • a colored curable resin composition (J2) was obtained in the same manner as in Example 3 except that the pigment green 36 (pigment) was used instead.
  • Example 5 In the same manner as in Example 3 except that the compound represented by the formula (Z-1) of the colorant (A) is replaced with the compound represented by the formula (Z-41), a colored curable resin composition (J3 )
  • a colored curable resin composition (J4) was obtained in the same manner as in Example 5 except that it was replaced with CI Pigment Green 36 (pigment).
  • Example 7 [Preparation of colored pattern and evaluation of sublimation]
  • the colored curable resin composition (J1) obtained in Example 3 was applied on a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by spin coating, and then prebaked at 100 ° C. for 3 minutes for coloring. A composition layer was formed. After cooling, the distance between the substrate on which the colored composition layer is formed and the photomask made of quartz glass is set to 200 ⁇ m, and an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) is used, and 80 mJ / cm 2 in the atmosphere. The exposure amount (standard on 365 nm) was used. A photomask having a 100 ⁇ m line and space pattern was used.
  • the colored composition layer after the exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% of a nonionic surfactant and 0.04% of potassium hydroxide at 25 ° C. for 70 seconds, and washed with water.
  • the film thickness was measured.
  • Table 1 The colored coating film and the resin coating film for sublimation test (SJSM) obtained above were opposed to each other with an interval of 70 ⁇ m, and a post-baking was performed at 230 ° C. for 10 minutes to obtain a colored pattern. .
  • the color difference ( ⁇ Eab *) before and after heating of the resin coating film for sublimation test (SJSM) was measured using a colorimeter (OSP-SP-200; manufactured by OLYMPUS).
  • the color difference ( ⁇ Eab *) was 4.0.
  • a color difference ( ⁇ Eab *) of 5.0 or more indicates that the colorant has sublimability.
  • Table 1 In Table 1, “ ⁇ ” indicates that the colorant does not have sublimability, and “x” indicates that the colorant has sublimability.
  • Example 8 to 10 and Comparative Example 2 Except for replacing the colored curable resin composition (J1) obtained in Example 3 with the colored curable resin composition (J2) to the colored curable resin composition (J5), respectively, Example 7 and Similarly, a colored pattern was obtained and evaluated for sublimation. The results are shown in Table 1.
  • the color filter using the colored curable resin composition containing the compound of the present invention is suitably used for a display device such as a liquid crystal display device.

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Abstract

　本発明は着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタを形成したときに、着色剤の昇華を抑えることができる化合物を提供する。　式（Ｚ）で表される化合物。［式（Ｚ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基、アリール基、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。　ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち、少なくとも１つはアクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基である。］

Description

化合物及び該化合物を含む着色硬化性樹脂組成物
　本発明は、化合物及び該化合物を含む着色剤、着色硬化性樹脂組成物等に関する。
　染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光または透過光を利用して色表示するために使用されている。かかる染料として、下記式で表されるクマリン６が知られている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
特開２００６－１５４７４０号公報（実施例８）
　式（ｄ０）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタを形成する工程で、着色剤が昇華する点が問題であった。
本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ｚ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
［式（Ｚ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基、アリール基、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。
　ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち、少なくとも１つはアクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基である。］
［２］ケイ素原子を含む基が、式（Ｚ１）で表される基である［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式中、Ｒ１１Ａは、単結合または炭素数１～１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１０－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨ－または－ＮＨＣＯ－で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、水酸基を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい。
　Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
　Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＲ１４Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基又は炭素数１～４のアルコキシ基を表す。
　＊は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。］
［３］アクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基が、式（Ｚ２）で表される基である［１］または［２］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［式中、Ｒ１５Ａは、炭素数１～１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨ－または－ＮＨＣＯ－で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、水酸基を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい。
　Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
　Ｒ１６Ａは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
＊は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。］
［４］［１］～［３］のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
［５］さらに緑色顔料を含む［４］に記載の着色剤。
［６］緑色顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である［５］に記載の着色剤。
［７］緑色顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である［５］又は［６］に記載の着色剤。
［８］緑色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である［５］～［７］のいずれかに記載の着色剤。
［９］［４］～［８］のいずれかに記載の着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
［１０］［９］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［１１］［１０］に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
　本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタを形成する場合、着色剤の昇華を抑えることができる。
＜式（Ｚ）で表される化合物（以下、化合物（Ｚ）という場合がある。）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［式（Ｚ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基、アリール基、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。
　ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち、少なくとも１つはアクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基である。］
　Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、及びイコシル基等の炭素数１～２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２－エチルヘキシル基等の炭素数３～２０の分岐鎖状アルキル基；等の炭素数１～２０のアルキル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２で表されるアリール基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基等のアルキル基などが置換していてもよいフェニル基が挙げられ、好ましくはトリル基またはジメチルフェニル基である。
　Ｒ１及びＲ２としては、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、炭素数１～４の直鎖状アルキル基または炭素数５～１０の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、エチル基または２－エチルヘキシル基がより好ましく、エチル基が更に好ましい。
　＊－ＮＲ１Ｒ２は（＊は炭素原子との結合手を表す）、下記式で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表される炭素数１～２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
　ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも１つは、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基である。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表されるアクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基とは、基の構成単位として、アクリロイル基又はメタクリロイル基を少なくとも１つ有している基を意味する。
　アクリロイル基を含む基の炭素数は、通常、３～１６であり、好ましくは３～１２であり、より好ましくは３～８である。
　メタクリロイル基を含む基の炭素数は、通常、４～１７であり、好ましくは４～１３であり、より好ましくは４～９である。
　アクリロイル基を含む基は、アクリロイルオキシ基を含む基であることが好ましい。
　メタクリロイル基を含む基は、メタクリロイルオキシ基を含む基であることが好ましい。
　アクリロイル基を含む基又はメタアクリロイル基を含む基としては、式（Ｚ２）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［式中、Ｒ１５Ａは、炭素数１～１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨ－または－ＮＨＣＯ－で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、水酸基を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい。
　Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
　Ｒ１６Ａは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
　＊は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。］
　Ｒ１５Ａで表される炭素数１～１０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２－メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基及び２－エチルへキシレン基が挙げられ、炭素数１～６のアルカンジイル基が好ましく、炭素数１～４のアルカンジイル基がより好ましい。
　Ｒ１５Ａで表される炭素数１～１０のアルカンジイル基としては、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されている基が好ましい。Ｒ１５Ａ中の－Ｏ－の数は１～３が好ましく、より好ましくは１または２、更に好ましくは１である。前記－Ｏ－の少なくとも一つは、Ｒ１６Ａと結合していてもよい。なお－ＣＨ２－のうち窒素原子又は炭素原子の結合手となる＊－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨ－及び－ＮＨＣＯ－で置換されていないことが好ましい。
　水酸基を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基及びｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましく、より好ましくはエチル基である。
　Ｒ１１で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２－エチルヘキシル基等の炭素数１～２０のアルキル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
　Ｒ１１は、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子であることが好ましく、メチル基又は水素原子であることがより好ましい。
　アクリロイル基又はメタアクリロイル基を含む基としては、（ｉｉ－１）で表される基～（ｉｉ－４２）で表される基が挙げられ、好ましくは（ｉｉ－１）で表される基～（ｉｉ－８）で表される基及び（ｉｉ－１３）で表される基～（ｉｉ－２２）で表される基であり、より好ましくは（ｉｉ－１）で表される基～（ｉｉ－８）で表される基であり、更に好ましくは（ｉｉ－１）で表される基または（ｉｉ－５）で表される基である。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０で表されるケイ素原子を含む基とは、基の構成要素としてケイ素原子を含む基を意味する。
　ケイ素原子を含む基の炭素数は、通常、１～３０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１０である。
　ケイ素原子を含む基としては、式（Ｚ１）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［式中、Ｒ１１Ａは、単結合または炭素数１～１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１０－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨ－または－ＮＨＣＯ－で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、水酸基を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい。
　Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
　Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＲ１４Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基又は炭素数１～４のアルコキシ基を表す。
　＊は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。］
　Ｒ１１Ａで表される炭素数１～１０のアルカンジイル基としては、Ｒ１５Ａで表される炭素数１～１０のアルカンジイル基と同じものが挙げられる。Ｒ１１Ａは、好ましくは炭素数１～６のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数１～４のアルカンジイル基である。
　Ｒ１１Ａのアルカンジイル基の水素原子を置換してもよい炭素数１～４のアルキル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基及びｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。
　Ｒ１０で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ１１で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
　Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＲ１４Ａで表される炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロプロピル基及びシクロブチル基が挙げられる。
　Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＲ１４Ａで表される炭素数１～４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基及びｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。
　Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＲ１４Ａは、すべて同じ基であることが好ましい。
　Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＲ１４Ａは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基または炭素数１～４のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数１～２のアルキル基または炭素数１～２のアルコキシ基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
　ケイ素原子を含む基としては、下記に記載の基が挙げられる。Ｒ１１Ａが、単結合又はＲ１１Ａに含まれる－ＣＨ２－が置換されていない基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　Ｒ１１Ａに含まれる－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ｒ１１Ａに含まれる－ＣＨ２－が－ＣＯ－で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　Ｒ１１Ａに含まれる－ＣＨ２－が－ＮＲ１０－で置換された基としては、－ＮＨ－、－ＮＣＨ３－、－ＮＣ２Ｈ５－が好ましく、好ましい基としては下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　Ｒ１１Ａに含まれる－ＣＨ２－が－ＯＣＯ－で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　Ｒ１１Ａに含まれる－ＣＨ２－が－ＣＯＯ－で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　Ｒ１１Ａに含まれる－ＣＨ２－が－ＯＣＯＮＨ－で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　Ｒ１１Ａに含まれる－ＣＨ２－が－ＣＯＮＨ－で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　Ｒ１１Ａに含まれる－ＣＨ２－が－ＮＨＣＯ－で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　Ｒ１１Ａに含まれる該アルカンジイル基に含まれる水素原子が、水酸基を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　ケイ素原子を含む基としては、Ｒ１１Ａで表されるアルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－が、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯＮＨ－で置換されている式（Ｚ１）で表される基がより好ましく、Ｒ１１Ａで表されるアルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－が－ＣＯＯ－で置換されている式（Ｚ１）で表される基が更に好ましい。ケイ素原子を含む基は、下記に表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはメチル基であることがさらに好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基又はカルボキシル基であることが好ましく、水素原子、炭素数１～８のアルキル基又はカルボキシル基であることがより好ましく、水素原子又はカルボキシル基であることがさらに好ましい。
　Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも１つが、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基であることが好ましく、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のいずれか１つが、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基であることが好ましい。
　またＲ８及びＲ９のうち少なくとも１つは、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基であることが好ましく、Ｒ７及びＲ１０が水素原子であり、Ｒ８及びＲ９のうち少なくとも１つ、より好ましくはＲ８またはＲ９のいずれか一方が、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基であることが好ましい。
　化合物（Ｚ）の具体例としては、式（Ｚ－１）で表される化合物～式（Ｚ－５６）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　化合物（Ｚ）は、例えば、Ｄｙｅｓ　ａｎｄ　Ｐｉｇｍｅｎｔｓ（２００８），７７，５５６－５５８．に記載された方法に準じて製造することができる。
　具体的には、Ｒ５＝水素原子である式（Ｚ）で表される化合物は、式（２－Ａ）で表される化合物、式（２－Ｂ）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。
　反応温度は、０℃～２００℃が好ましく、１００℃～１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間～２４時間が好ましく、８時間～１６時間がより好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール又はＮ－メチルピロリドン等が挙げられ、１－ペンタノールが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
［式（２－Ａ）及び式（２－Ｂ）中、Ｒ１～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１０は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
　式（２－Ａ）で表される化合物の使用量は、式（２－Ｂ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは１モル～１０モルであり、より好ましくは１～５モルであり、更に好ましくは１モルである。
　シアノ酢酸エチルの使用量は、式（２－Ｂ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは１モル～１０モルであり、より好ましくは１～５モルであり、更に好ましくは１モルである。
　安息香酸の使用量は、式（２－Ｂ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．１モル～３モルであり、より好ましくは０．３～０．４モルである。
　Ｒ５＝水素原子である式（Ｚ）で表される化合物を得た後、公知の方法を用いて、Ｒ５に任意の置換基を導入してもよい。
　反応混合物から目的化合物である式（Ｚ）で表される化合物を取得する方法としては、例えば、反応混合物の温度を適宜調整して結晶を析出させ、該結晶を濾取する方法が挙げられる。濾取した結晶は、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン又はこれらの混合液等の溶媒で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、カラムクロマトグラフィー又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
　また、例えば、Ｒ９がケイ素原子を含む基である化合物（Ｚ）は、式（ｚ５ａ）で表される化合物と式（ｚ６）で表される化合物とを反応させることにより得ることができる。式（ｚ５ａ）で表される化合物は、式（２－Ａ）で表される化合物と、式（ｚ４ａ）で表される化合物とを、ジアゾカップリングすることにより製造することができる。
　同様に、Ｒ８がケイ素原子を含む基である化合物（Ｚ）は、式（ｚ５ｂ）で表される化合物と式（ｚ６）で表される化合物とを反応させることにより得ることができる。式（ｚ５ｂ）で表される化合物は、式（２－Ａ）で表される化合物と、式（ｚ４ｂ）で表される化合物とを、ジアゾカップリングすることにより製造することができる。
　なお本明細書では、式（ｚ５ａ）で表される化合物と式（ｚ５ｂ）で表される化合物を総称して式（ｚ５）で表される化合物と説明する場合がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
［式中、Ｒ１１３は、２価の連結基を表す。
Ｒ１１４及びＲ１１５は、それぞれ独立して、親水性基を表す。
Ｒ１１６は、ケイ素原子を含む基を表す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ8、Ｒ９及びＲ１０は、上記と同じ意味を表す。］
　Ｒ１１３で表される２価の連結基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２－メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基及び２－エチルへキシレン基等の炭素数１～１０のアルカンジイル基が挙げられる。該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１０－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨ－または－ＮＨＣＯ－で置換されていてもよい。Ｒ１０は、上記と同じ意味を表す。
　Ｒ１１４及びＲ１１５で表される親水性基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基等が挙げられる。ただし、Ｒ１１４とＲ１１５とが同じ基を表すことはなく、Ｒ１１４がカルボキシル基でありＲ１１５がヒドロキシル基であることが好ましい。
　Ｒ１１６で表されるケイ素原子を含む基としては、基の構成要素としてケイ素原子を含む基を表し、好ましくは式（Ｚ１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
［式中、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＲ１４Ａは、上記と同じ意味を表す。
　＊はＲ１１５との結合手を表す。］
　＊－Ｒ１１３－Ｒ１１６（＊は、炭素原子との結合手を表す）で表される基が、化合物（Ｚ）におけるＲ８及びＲ９に相当する。
　式（ｚ５）で表される化合物と式（ｚ６）で表される化合物との反応は、クロロホルム等のハロゲン化溶媒の存在下で行われることが好ましい。反応温度は、－１０℃～１００℃が好ましく、０℃～５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間～１２時間が好ましく、１時間～４時間がより好ましい。
　式（ｚ６）で表される化合物の使用量は、式（ｚ５）で表される化合物１モルに対して、通常１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
　反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。
　酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。
　これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくは式（ｚ６）で表される化合物１モルに対して、０．０１～４モル、さらに好ましくは、０．８～２モルである。
　反応混合物から目的化合物である本発明の化合物を取得する方法としては、例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取する方法が挙げられる。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、通常１０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５～２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
　また、例えば、Ｒ９がアクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基である化合物（Ｚ）は、式（ｚ８ａ）で表される化合物と式（ｚ９）で表される化合物とを反応させることにより得ることができる。式（ｚ８ａ）で表される化合物は、式（２－Ａ）で表される化合物と、式（ｚ７ａ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
　Ｒ９がアクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基である化合物（Ｚ）は、式（ｚ８ｂ）で表される化合物と式（ｚ９）で表される化合物とを反応させることにより得ることができる。式（ｚ８ｂ）で表される化合物は、式（２－Ａ）で表される化合物と、式（ｚ７ｂ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
　なお本明細書では、式（ｚ８ａ）で表される化合物と式（ｚ８ｂ）で表される化合物を総称して式（ｚ８）で表される化合物と説明する場合がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
［式中、Ｒ１１１は、２価の連結基を表す。
Ｒ１１０は、アクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基を表す。
Ｒ１１２は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ8、Ｒ９及びＲ１０は、上記と同じ意味を表す。］
　Ｒ１１１で表される２価の連結基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２－メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基及び２－エチルへキシレン基等の炭素数１～１０のアルカンジイル基が挙げられる。該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨ－または－ＮＨＣＯ－で置換されていてもよい。Ｒ１１は、上記と同じ意味を表す。
　Ｒ１１２で表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
　Ｒ１１０で表されるアクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基としては、基の構成単位として、アクリロイル基又はメタクリロイル基を少なくとも１つ有している基が挙げられる。
　＊－Ｒ１１１－Ｒ１１０（＊は、炭素原子との結合手を表す。）で表される基が、化合物（Ｚ）におけるＲ８及びＲ９に相当する。
　式（ｚ８）で表される化合物と式（ｚ９）で表される化合物との反応は、クロロホルム等のハロゲン化溶媒の存在下で行われることが好ましい。反応温度は、－１０℃～１００℃が好ましく、０℃～５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間～１２時間が好ましく、１時間～４時間がより好ましい。
　式（ｚ９）で表される化合物の使用量は、式（ｚ８）で表される化合物１モルに対して、通常１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
　反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。
　これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくは式（ｚ９）で表される化合物１モルに対して、０．０１～４モル、さらに好ましくは、０．８～２モルである。
　反応混合物から目的化合物である本発明の化合物を取得する方法としては、Ｒ８またはＲ９がケイ素原子を含む基である化合物（Ｚ）を取得する方法と同様の方法が挙げられる。
　本発明の化合物（Ｚ）は、染料として用いることができる。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、化合物（Ｚ）を含む着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
　着色剤（Ａ）は、化合物（Ｚ）を２種以上用いてもよい。また、着色剤（Ａ）は、化合物（Ｚ）以外の染料又は緑色顔料（Ｐ）を用いてもよい。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（Ｅ）及びレベリング剤（Ｆ）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含んでもよい。
　本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
　化合物（Ｚ）以外の染料としては、黄色染料または赤色染料が好ましく、黄色染料が特に好ましい。黄色染料としては、例えば、ピリドン骨格を有する染料が挙げられる。
　緑色顔料（Ｐ）としては、フッ素化銅フタロシアニン顔料、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料等のハロゲン化銅フタロシアニン顔料；フッ素化亜鉛フタロシアニン顔料、塩素化亜鉛フタロシアニン顔料、臭素化亜鉛フタロシアニン顔料等のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が挙げられ、具体的にはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７、５８などの緑色顔料が挙げられる。
　緑色顔料（Ｐ）は、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、
　塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種であることがより好ましく、
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６及び５８からなる群から選ばれる少なくとも一種であることがさらに好ましい。
　昇華性試験後の色差が小さいことから、緑色顔料（Ｐ）はハロゲン化銅フタロシアニン顔料が好ましく、塩素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化銅フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種であることがより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６が更に好ましい。
　着色剤（Ａ）としては、その他の顔料を含んでいてもよく、例えば、
　具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８０、１９４、２１４などの黄色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；等が挙げられる。
　化合物（Ｚ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．０１質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上８０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上６５質量％以下であり、さらにより好ましくは２質量％以上６０質量％以下である。
　緑色顔料（Ｐ）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１０質量％以上９９．９９質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以上９９．９質量％以下であり、さらに好ましくは３５質量％以上９９質量％以下であり、さらにより好ましくは４０質量％以上９８質量％以下である。
　緑色顔料（Ｐ）を含む場合、化合物（Ｚ）と緑色顔料（Ｐ）の含有量比〔化合物（Ｚ）：緑色顔料（Ｐ）〕は、好ましくは１：９９～５０：５０、より好ましくは２：９８～３０：７０、更に好ましくは３：９７～２０：８０である。
　化合物（Ｚ）と緑色顔料（Ｐ）の合計の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、より更に好ましくは７０質量％以上、特に好ましくは８０質量％以上であり、上限は、１００質量％以下であり、９５質量％以下であってもよい。
　着色剤（Ａ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、通常、１質量％以上９９質量％以下であり、好ましくは２質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは３質量％以上８０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、よりさらに好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
　本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
＜樹脂（Ｂ）＞
　樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
　樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
　樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
　樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
　樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
　樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
　（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
　無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
　こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
　α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
　（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
　尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
　（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
　（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。
　（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
　（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
　Ｘａ及びＸｂは、単結合、＊－Ｒｃ－、＊－Ｒｃ－Ｏ－、＊－Ｒｃ－Ｓ－又は＊－Ｒｃ－ＮＨ－を表す。
　Ｒｃは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
　＊は、Ｏとの結合手を表す。］
　炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
　水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
　Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
　アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
　Ｘａ及びＸｂとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ２－Ｏ－及び＊－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
　式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－３）、式（Ｉ－５）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１１）～式（Ｉ－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－３）、式（ＩＩ－５）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１１）～式（ＩＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（Ｉ）で表される化合物と式（ＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは１０：９０～９０：１０、さらに好ましくは２０：８０～８０：２０である。
　（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
　（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
　（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１－２）がより好ましい。
　（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
　スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。
　樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
　なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
　まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
　次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
　（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
　（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
　仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。
　さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
　前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
　カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。
　樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
　樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常３，０００～１００，０００であり、好ましくは５，０００～５０，０００であり、より好ましくは５，０００～３５，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００であり、特に好ましくは６，０００～３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
　樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
　樹脂（Ｂ）の酸価は、通常２０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、好ましくは３０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは４０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。中でも５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇが好ましく、６０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇがより好ましく、６０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇが特に好ましい。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７質量％～６５質量％であり、より好ましくは１０質量％～６０質量％であり、さらに好ましくは１３質量％～６０質量％であり、特に好ましくは１７質量％～５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターン形成が容易であり、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
　重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
　エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ａ）及び（ｃ）が挙げられる。
　エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
　重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
　重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、１～７０質量％であることが好ましく、その中でも２～６５質量％であることが好ましく、その中でも５～６５質量％であることが好ましく、７～６５質量％であることが好ましく、その中でもより好ましくは１０～６０質量％であり、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。
　また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０～８０：２０であり、より好ましくは３５：６５～８０：２０である。
　重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
　重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
　重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物等が挙げられる。
　Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミンがより好ましい。
　アルキルフェノン化合物は、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。
　ビイミダゾール化合物は、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　トリアジン化合物としては、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
　さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
　重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
　重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～４０質量部であり、その中でも好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～３０質量部である。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
　重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
　アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
　チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
　これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜溶剤（Ｅ）＞
　溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ－ブチロラクトン等が挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。
　これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、３－エトキシプロピオン酸エチル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等がより好ましい。
　溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。
　溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
　レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ－４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．０００５質量％以上０．６質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
　顔料（Ｐ）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。前記顔料分散剤としては、市販の界面活性剤を用いることができ、シリコーン系、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。前記界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等のほか、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦジャパン（株）社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられ、これらは、それぞれ単独でも２種以上を組合せて用いることができる。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
　化合物（Ｚ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１～１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
　混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１～１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
＜カラーフィルタの製造方法＞
　本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
　作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１～３０μｍ、好ましくは０．１～２０μｍ、さらに好ましくは０．５～６μｍである。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
　フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
　まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
　塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法等が挙げられる。
　加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。
　減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
　着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
　露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
　露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
　露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
　現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０２～５質量％であり、さらにより好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
　現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像後は、水洗することが好ましい。
　さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０～２５０℃が好ましく、１６０～２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、１０～６０分間がより好ましい。
　本願は、２０１４年９月１２日に出願された日本国特許出願第２０１４－１８６０１７号に基づく優先権の利益を主張するものである。２０１４年９月１２日に出願された日本国特許出願第２０１４－１８６０１７号の明細書の全内容が、本願に参考のため援用される。
　次に実施例等を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
　実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
　化合物の構造は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。
　実施例１
　３－アミノ－４－ヒドロキシ安息香酸（東京化成工業（株）製）１０部、４－（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１２．８部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．７３部、１－ペンタノール（東京化成工業（株）製）１５７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．４３部を混合し、１２０℃で３時間攪拌し、混合物（１）を得た。
　シアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．４６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．７９部、１－ペンタノール（東京化成工業（株）製）４９．８部及び４－（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１２．７部を加え、１２０℃で１４時間攪拌し、混合物（２）を得た。
　得られた混合物（１）と混合物（２）とを混合し、さらにシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．７６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．４１部、１－ペンタノール（東京化成工業（株）製）５２．５部及び４－（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）６．３５部を加え、１２０℃で８時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン１４０部を加え、７０℃で１時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン１２０部を加え、７０℃で１時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３４０部を加え、９０℃に加熱して溶解させた後、０℃～５℃で静置した。析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａｄ１－１）で表される化合物５．６９部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　次いで、式（Ａｄ１－１）で表される化合物３．８部と２－（トリメチルシリル）エタノール１．４部とを脱水クロロホルム１００部中に加えた。得られた混合物に１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド２．３部及び４－ジメチルアミノピリジン１．５部をさらに加え、３０℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物に、水を加え、有機層を抽出し、クロロホルムを留去し、黄色の固体を得た。減圧下６０℃で２４時間乾燥し、式（Ｚ－１）で表される化合物を４．２部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式（Ｚ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝ ４７９．２[Ｍ＋１]+ 
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　４７８．２
　実施例２
　実施例１において、３－アミノ－４－ヒドロキシ安息香酸の代わりに下記式（ｄ－１）で表される化合物を用いる他は、実施例１と同様に合成し、式（Ａｄ１－２）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　次いで、式（Ａｄ１－２）で表される化合物３．６部とトリエチルアミン２．０部とをクロロホルム３００部に加え、さらにメタアクリル酸無水物３．１部を加え、５０℃で３時間保温した。得られた混合物に、水を３００部加え、有機層を抽出し、クロロホルムを留去し、黄色の固体を得た。減圧下６０℃で２４時間乾燥し、式（Ｚ－４１）で表される化合物を３．８部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（Ｚ－４１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：　ｍ／ｚ＝ ４１９．４[Ｍ＋１]+ 
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　４１８．４
　合成例１
　還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
　実施例３
　着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）　２７部；
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　１２部；
　樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）　　　　　　　　　９．５部；及び
　溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
                                                      １８０部；
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液（３）を得た。
　着色剤（Ａ）：式（Ｚ－１）で表される化合物　　　　　２．０部；
　樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）　　　　　　　　　　４０部；
　重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）　ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）　　４９部；
　重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ－アシルオキシム化合物）
　                　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．８部；
　溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
                                                      ６７０部；
　レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）　　０．１５部；並びに
　顔料分散液（３）　　　　　　　　　　　　　　　　２２８．５部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物（Ｊ１）を得た。
　実施例４
　着色剤（Ａ）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例３と同様にして、着色硬化性樹脂組成物（Ｊ２）を得た。
　実施例５
　着色剤（Ａ）の式（Ｚ－１）で表される化合物を式（Ｚ－４１）で表される化合物に代える以外は、実施例３と同様にして、着色硬化性樹脂組成物（Ｊ３）を得た。
　実施例６
　着色剤（Ａ）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物（Ｊ４）を得た。
　比較例１
　着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）　２７部；
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　１２部；
　樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）　　　　　　　　　９．５部；及び
　溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
                                                      １８０部；
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液（５）を得た。
　着色剤（Ａ）：式（ｄ０）で表される化合物　　　　　　１．０部；
　樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）　　　　　　　　　　４０部；
　重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）　ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）　　４９部；
　重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ－アシルオキシム化合物）
                                                    　９．８部；
　溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
                                                  　　６７０部；
　レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）　　０．１５部；並びに
　顔料分散液（５）　　　　　　　　　　　　　　　　２２８．５部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物（Ｊ５）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
［膜厚測定］
　膜厚は、ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製を用いて膜厚を測定した。
［昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）の調製］
　樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート（モル比：３０／７０）共重合体（田岡化学工業（株）製、平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）３３．８％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液        　　　　　　　　　　　　　                ４０．２部；
　重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）　ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）　　　　５．８部；
　重合開始剤：Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦジャパン社製）　　　　　　　　　　　０．５８部；
　レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーン（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） 　　　　　　　 　０．０１部；
　溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　４６．６部；
　溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
                                                      ６．８部；
を混合して昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）を得た。
［昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の形成］
　２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、上記で得た昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）をスピンコート法で塗布し、１００℃３分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。オーブン中、２２０℃で２時間加熱して昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）（膜厚２．２μｍ）を形成した。
　実施例７
［着色パターンの作製と昇華性評価］
　２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、実施例３で得た着色硬化性樹脂組成物（Ｊ１）をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗した。膜厚を測定した。結果を表１に示す。
　この着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）とを、７０μｍの間隔を空けた状態で対向させ、２３０℃で１０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。色差（ΔＥａｂ＊）は、４．０であった。色差（ΔＥａｂ＊）が５．０以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。結果を表１に示す。表１において、○は、着色剤が昇華性を有しないことを、×は、着色剤が昇華性を有することを示す。
　実施例８～実施例１０および比較例２
　実施例３で得た着色硬化性樹脂組成物（Ｊ１）を、ぞれぞれ、着色硬化性樹脂組成物（Ｊ２）～着色硬化性樹脂組成物（Ｊ５）に代える以外は、実施例７と同様にして、着色パターンを得、昇華性評価を行った。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
　本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタを形成する場合、着色剤の昇華を抑えることができる。本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物を用いたカラーフィルタは、液晶表示装置等の表示装置に好適に用いられる。

Claims (11)

  1. 　式（Ｚ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（Ｚ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基、アリール基、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基を表す。
    　ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０のうち、少なくとも１つはアクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基又はケイ素原子を含む基である。］
  2. 　ケイ素原子を含む基が、式（Ｚ１）で表される基である請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式中、Ｒ１１Ａは、単結合または炭素数１～１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１０－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨ－または－ＮＨＣＯ－で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、水酸基を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい。
    　Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
    　Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＲ１４Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基又は炭素数１～４のアルコキシ基を表す。
    　＊は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。］
  3. 　アクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基が、式（Ｚ２）で表される基である請求項１または２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［式中、Ｒ１５Ａは、炭素数１～１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＯＮＨ－または－ＮＨＣＯ－で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、水酸基を有していてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい。
    　Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
    　Ｒ１６Ａは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
    ＊は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。］
  4. 　請求項１～３のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
  5. 　さらに緑色顔料を含む請求項４に記載の着色剤。
  6. 　緑色顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項５に記載の着色剤。
  7. 　緑色顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項５又は６に記載の着色剤。
  8. 　緑色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項５～７のいずれかに記載の着色剤。
  9. 　請求項４～８のいずれかに記載の着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
  10. 　請求項９に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  11. 　請求項１０に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
     
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