WO2015087458A1

WO2015087458A1 - 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途

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Publication number: WO2015087458A1
Application number: PCT/JP2013/084176
Authority: WO
Inventors: 舞衣伊藤; 吉彦野倉; 貴將田邊; 千枝清水
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2013-12-13
Filing date: 2013-12-13
Publication date: 2015-06-18
Anticipated expiration: 2016-06-13

Abstract

式（１）［式中、Ｒ^１はＣ１－Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、Ｒ^２はＣ１－Ｃ３アルキル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ^６、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｒ^３はＣ１－Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｒ^４はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基又は－Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７を表し、Ｒ^５はＣ１－Ｃ３アルキル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基、－ＯＲ^８、ハロゲン原子又は水素原子を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ－オキシドは、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Description

縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途

　本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。

　種々の縮合複素環化合物が医薬品としての活性を示すことが知られている（例えばＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，８（３），３０５（１９６５）参照）。また、有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されている（例えばＷＯ２０１３／０１８９２８参照）。

　本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いる有害生物の防除方法を提供する。
　本発明は、以下のものである。
［１］　式（１）

［式中、
Ｒ^１はＣ１−Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ^２はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^６、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３はＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７を表し、
Ｒ^５はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^８、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^６及びＲ^８は同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ^７はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシド（以下、式（１）で示される縮合複素環化合物及びそのＮ−オキシドを本発明化合物と記す）。
［２］　式（１−１）

［式中、
Ｒ^２ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^６ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７ａを表し、
Ｒ^５ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^８ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^６ａ又はＲ^８ａは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^７ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［３］　式（１−２）

［式中、
Ｒ^２ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７ａを表し、
Ｒ^７ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［４］　式（１−３）

［式中、
Ｒ^２ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７ａを表し、
Ｒ^７ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［５］　Ｒ^２又はＲ^２ａが水素原子である［１］~［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］　Ｒ^２又はＲ^２ａがトリフルオロメチル基である［１］~［４］のいずれかに記載の化合物。
［７］　Ｒ^３又はＲ^３ａが水素原子である［１］~［４］のいずれかに記載の化合物。
［８］　Ｒ^４又はＲ^４ａがトリフルオロメチル基である［１］~［４］のいずれかに記載の化合物。
［９］　［１］~［８］のいずれかに記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［１０］　［１］~［８］いずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又はその生息場所に施用する有害生物の防除方法。

　本明細書において、記号で表される基について、具体例を挙げて以下に説明する。
　本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、メチル、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
　本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した１個以上の水素原子がハロゲン原子によって置換された炭素原子数が１~３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基が２個以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
　「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
　本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された炭素原子数がａ−ｂ個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
　「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
　本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、メチル、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
　本発明化合物において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
　本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ^１がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^１がエチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^１がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２が−ＯＲ^８である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がプルポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^２が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^２が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^２が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^３がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^３がメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^３がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^３が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^３が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^３が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^４がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^４がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^４がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７である化合物；
式（１）において、Ｒ^４がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^４がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^４がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^４がペンタフルオロエチルスルファニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^４がペンタフルオロエチルスルフィニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^４がペンタフルオロエチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^５がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^５がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^５が−ＯＲ^８である化合物；
式（１）において、Ｒ^５がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ^５がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ^５がプルポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ^５がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ^５がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^５がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^５が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^５が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ^５が水素原子である化合物；
式（１）において、ｎが０である化合物；
式（１）において、ｎが１である化合物；
式（１）において、ｎが２である化合物；
式（１−１）

［式中、
Ｒ^２ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^６ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７ａを表し、
Ｒ^５ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^８ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^６ａ又はＲ^８ａは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^７ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１−２）

［式中、
Ｒ^２ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７ａを表し、
Ｒ^７ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
式（１−３）

［式中、
Ｒ^２ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７ａを表し、
Ｒ^７ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）~（製造法１０）により製造することができる。
（製造法１）
　式（１）においてｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、下記のスキームに従って製造することができる。

［式中、Ｖ^１はハロゲン原子を表し、Ｖ^２は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、中間体化合物（Ｍ１）が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要であれば塩基の存在下で行うこともできる。塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１~２モルの割合、塩基が通常１~５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ３）と化合物（Ｍ４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常−５０~１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離されたｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ^１としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法２）
　本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ５）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｖ^３は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、化合物（Ｍ５）が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
　中間体化合物（Ｍ１）に代えて中間体化合物（Ｍ５）を用い、製造法１の方法に準じて、本発明化合物（１）を製造することができる。
（製造法３）
　式（１）においてｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、下記のスキームに従って製造することができる。

［式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表し、Ｌ^１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｌ^２はＢ（ＯＨ）_２基、Ｂ（ＯＲ^ｆ）_２基（式中、２つのＲ^ｆは互いに結合して−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−基を形成する。）又はトリオールボレート塩を表し、Ｖ^４は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ^５は臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｖ^６はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ２）と化合物（Ｍ６）とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~２００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ７）は、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　中間体化合物（Ｍ８）は、中間体化合物（Ｍ７）とオキシ塩化りん又はオキシ臭化りんとを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ７）１モルに対して、オキシ塩化りん又はオキシ臭化りんが通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常６０~１２０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ８）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ８）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
　中間体化合物（Ｍ１０）は、化合物（Ｍ９）と化合物（Ｍ４）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常０．８~１．２モルの割合、塩基が通常０．８~１．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~１００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１０）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　該反応においてＶ^６としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　Ｌ^２がＢ（ＯＨ）_２基、あるいは、Ｂ（ＯＲ^ｆ）_２基（式中、２つのＲ^ｆが結合して−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−基を形成する。）である中間体化合物（Ｍ１１）は中間体化合物（Ｍ１０）をアルキルリチウム化合物と反応させた後に生成する反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステルとを反応させるか、あるいは、生成する反応中間体とホウ酸トリアルキルとを反応させた後、加水分解することにより製造することができる。アルキルリチウム化合物としては、例えば、ブチルリチウム（ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−）が挙げられる。ホウ酸トリアルキルとしては、例えばホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル及びホウ酸トリイソピロピルが挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、イソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　中間体化合物（Ｍ１０）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−７８~２０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１~１２時間の範囲内である。
　該反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−７８℃から４０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
　Ｌ^２がＢ（ＯＲ^ｆ）_２基（式中、２つのＲ^ｆは互いに結合して−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−基を形成する。）である中間体化合物（Ｍ１１）は中間体化合物（Ｍ１０）とビス（ピナコレート）ジボロンとを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては、例えば、酢酸カリウムが挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィンが挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、ビス（ピナコレート）ジボロンが通常１~２モルの割合、パラジウム触媒が０．０００１から０．１モルの割合、配位子が０．０００２から０．２モルの割合、塩基が通常１~５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常５０~１２０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
　Ｌ^２がトリオールボレート塩である中間体化合物（Ｍ１１）は、中間体化合物（Ｍ１０）とアルキルリチウム化合物とを反応させた後に生成する反応中間体とホウ酸トリアルキルとを反応させて得られる有機トリアルコキシボレートにトリオールを反応させることにより製造することができる。
　反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、ブチルリチウム（ｎ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−）が挙げられる。反応に用いられるホウ酸トリアルキルとしては、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソピロピルが挙げられる。反応に用いられるトリオールとしては、例えば、トリス（ヒドロキシメチル）エタンが挙げられる。
　これらの反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、ホウ酸トリアルキルが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、トリオールが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　中間体化合物（Ｍ１０）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−７８~２０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応中間体とホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−７８℃から４０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲内である。
　有機トリアルコキシボレートとトリオールとの反応における反応温度は、通常−２０℃から４０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。
　式（１）においてｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ８）と中間体化合物（Ｍ１１）とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。Ｌ^２がＢ（ＯＨ）_２基又はＢ（ＯＲ^ｆ）_２基（式中、２つのＲ^ｆが結合して−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−基を形成する）である中間体化合物（Ｍ１１）を用いる場合は塩基の存在下で反応が行われる。触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類、及び酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、ＪｏｈｎＰｈｏｓ（（２−ビフェニル）ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）が挙げられる。
　該反応は必要に応じて、ヨウ化銅（Ｉ）を加えることもできる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１３）が通常１~３モルの割合、パラジウム触媒が０．０００１から０．１モルの割合、配位子が０．０００２から０．２モルの割合、ヨウ化銅（Ｉ）が０．０１から０．４モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常５０~１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法４）
　式（１）においてｎが１又は２である本発明化合物は、ｎが０である本発明化合物を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　式（１）においてｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１~３モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常−５０~５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）と酸化剤とを反応させることにより製造できる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水又はオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１~４モルの割合、触媒が通常０．０１~０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１~２モルの割合、触媒が０．０５~０．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常−５０~１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２~５モルの割合、触媒が通常０．０１~０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２~３モルの割合、触媒が０．０５~０．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法５）
　式（１）においてＲ^３が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である本発明化合物（Ｐ１）は、式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ^３’は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド及びハロニウム塩が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（１−ｎ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造例６）
　式（１）においてＲ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）又は本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）においてＲ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが１である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、Ｒ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）を酸化剤と反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常１~３モルの割合、触媒が通常０．０１~０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が１~１．２モルの割合、触媒が０．０５~０．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常−５０~１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　式（１）においてＲ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが１である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、登録商標）が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム又はタングステン酸カリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が通常１~４モルの割合、触媒が通常０．０１~０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が１~２モルの割合、触媒が０．０５~０．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常−５０~１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、式（１）においてＲ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常２~５モルの割合、触媒が通常０．０１~０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が２~３モルの割合、触媒が０．０５~０．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法７）
　式（１）においてＲ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）又は本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが０であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）においてＲ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが１である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、Ｒ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが０であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化剤と反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水又はオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常３~１０モルの割合、触媒が通常０．０１~０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が３~５モルの割合、触媒が０．０５~０．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　式（１）においてＲ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ^４が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７であり、ｎが０であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化剤と反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常４~１５モルの割合、触媒が通常０．０１~０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が４~５モルの割合、触媒が０．０５~０．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法８）
　式（１）においてＲ^２が−ＯＲ^６である本発明化合物（Ｐ３）は、Ｒ^２がハロゲン原子である本発明化合物（Ｐ２）と化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。

［式中、Ｒ^２’はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、本発明化合物（Ｐ２）１モルに対して、化合物（Ｍ１２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常−５０~１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、Ｒ^２が−ＯＲ^６である本発明化合物（Ｐ３）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　該反応においてＲ^２’としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法９）
　式（１）においてＲ^２が−ＯＲ^６であり、ｎが２である本発明化合物（Ｐ４）は、下記スキームに従って製造することができる。

［式中、Ｖ^７及びＶ^８は同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体（Ｍ１３）は、Ｖ^８がハロゲン原子である中間体化合物（Ｍ３^’）と化合物（Ｍ４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ３^’）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常２~１０モルの割合、塩基が通常２~１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常−５０~１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体（Ｍ１３）を単離することができる。単離された中間体（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　該反応においてＶ^７及びＶ^８は同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ１３）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１３）１モルに対して、酸化剤が通常４~２０モルの割合、触媒が通常０．０１~０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、中間体化合物１モルに対して、酸化剤が４~６モルの割合、触媒が０．０５~０．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常−５０~１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１~１２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　式（１）においてＲ^２が−ＯＲ^６であり、ｎが２である本発明化合物（Ｐ４）は、中間体化合物（Ｍ１４）と化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　Ｒ^２がハロゲン原子である本発明化合物（Ｐ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１４）を用い、製造法８の方法に準じて、本発明化合物（Ｐ４）を製造することができる。
（製造法１０）
　中間体化合物（Ｍ１）及び中間体化合物（Ｍ５）は下記スキームに従って製造することができる。

［式中、Ｙはニトリル基又はＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル基を表し、Ｖ^１はハロゲン原子を表し、Ｖ^２は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ^３は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｌ^３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｚ^１はメチル基、エチル基又はイソプロピル基を表し、Ｚ^２はメチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチルを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
　中間体化合物（Ｍ１７）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ１６）とを反応させることにより製造することができる。
　中間体化合物（Ｍ２０）は、化合物（Ｍ１９）と化合物（Ｍ１６）とを反応させることにより製造することができる。
　これらの反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１５）又は化合物（Ｍ１９）１モルに対して、化合物（Ｍ１６）が通常０．９~１．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常−２０~１００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）は、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）と塩素化剤又は臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。塩素化剤としては、例えば塩素及びＮ−クロロスクシンイミドが挙げられ、臭素化剤としては、例えば臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、ピリジニウムブロミドペルブロミド及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドが挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、アセトニトリル等のニトリル類、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩化アルミニウムや臭化水素を加えることもできる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）１モルに対して、塩素化剤又は臭素化剤が通常０．９~１．２モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）を単離することができる。
　該反応は、中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを単離することもできる。
　中間体化合物（Ｍ１８）又は中間体化合物（Ｍ２１）は、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）とシリル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。シリル化剤としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランが挙げられ、塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて触媒量のヨウ化ナトリウムを加えることもできる。
　該反応には、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）１モルに対して、シリル化剤が通常０．９~１．２モルの割合、塩基が１~２モルの割合、ヨウ化ナトリウムが０．１~０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０~１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１~２４時間の範囲内である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１８）又は中間体化合物（Ｍ２１）を単離することができる。
　中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）に代えて中間体化合物（Ｍ１８）又は中間体化合物（Ｍ２１）を用い、製造法９の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）を製造することができる。
（製造法１１）
　本発明化合物及び上述の中間体化合物のうち、窒素原子上に孤立電子対を持つ含窒素複素環基を有する化合物と酸化剤とを反応させることにより、該窒素原子が酸化されたＮ−オキシドを製造することができる。
　該含窒素複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。
　該反応は、公知の方法で行うことができ、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物等の溶媒中で、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素等の酸化剤を用いて行われる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
　式（１−２）

において、Ｒ^４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。

式（１−２）において、Ｒ^４がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ^４がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ^４がトリフルオロメチルスルフィニルであり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−２）において、Ｒ^４がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−３）

において、Ｒ^４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−３）において、Ｒ^４がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−３）において、Ｒ^４がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−３）において、Ｒ^４がトリフルオロメチルスルフィニルであり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−３）において、Ｒ^４がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが、〔表１〕~〔表２〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
　本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び有害線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ポテトプシリッド（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒｃａ　ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）などのキジラミ類、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｉ）等のグンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ　ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ　ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｇｕｒａｅ　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）等のコメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のハネカクシ類。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）等。
ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ　ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等
膜翅目害虫：　イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ　ｆｕｓｃａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ　ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ　ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ　ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ　ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｅｐｓ　ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐ．　），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ　ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｕｓｈａｅ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ　ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類。
クモ目害虫：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ　ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）等。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化される。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１~９５重量％含有する。
　本発明において、本発明化合物が界面活性剤を含有する水に分散されてなる有害生物防除剤とは、通常、本発明化合物と界面活性剤と水とを混合し、必要に応じてその他の製剤用補助剤を添加して、フロアブル剤やマイクロカプセル剤等に製剤化されたものである。
　該有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１~９５重量％含有する。
　水に分散されてなるとは、本発明化合物が水に乳濁された状態及び懸濁された状態を指す。
　界面活性剤としては、非イオン界面活性剤及び／又は陰イオン界面活性剤が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、例えばポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等が挙げられ、陰イオン界面活性剤としては、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルリン酸塩等が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤及び安定剤等、具体的にはカゼイン、ゼラチン、澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸、リグニン誘導体、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　本発明の農業分野での有害生物の防除方法としては、本発明化合物（例えば本発明化合物１−１８のいずれか）の有効量を、植物の茎葉部又は植物を栽培する土壌に施用する方法が挙げられ、具体的には茎葉散布などの植物の茎葉への処理、土壌処理、水耕液処理などの植物の栽培地への処理等が挙げられ、施用回数は１回でも複数回でもよい。
　かかる植物の茎葉への処理としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。
　かかる土壌処理としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注（薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ）が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。
　かかる水耕液処理としては、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。
本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ^２あたりの本発明化合物量で通常１~１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１~１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　本発明の有害生物防除剤を水稲の育苗箱に施用する場合、本発明化合物の施用量は、通常、育苗箱あたり０．１~１０ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物が０．０１~１００００ｐｐｍとなるよう水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は１~５００ｇの本発明化合物をそのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明において、本発明化合物と喫食性担体とを含有する有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と喫食性担体（例えば、水や、炭水化物、たんぱく質、脂質等の栄養物）とを混合したものである。
　かかる喫食性担体としては、例えば蔗糖、ブドウ糖、グラニュー糖、果糖、乳糖、麦芽糖、黒砂糖、赤砂糖、三温糖、デキストリン、アラビノース、ガラクトース、ソルビトース、糖蜜、蜂蜜などの糖類；脱脂乳、脱脂粉乳、チーズなどの乳製品；トウモロコシ、ジャガイモ、サツマイモ等に由来する澱粉；小麦粉、米粉、トウモロコシ粉、ジャガイモ粉などの穀物粉；ウシ、ブタ、魚介類、昆虫等の動物粉末や昆虫粉末；ヤシ油、カカオ油、コーン油、ゴマ油、落花生油、サラダ油等の植物油；哺乳類油である体脂、バター脂、鳥類、爬虫類、両生類、昆虫等から得られる油等の動物油；ソース、醤油等の調味料が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明毒餌組成物は、特にその形態は限定されず、例えば顆粒状、塊状、錠剤形状、液状、半練り状、ゲル状など種々の形態をとりうる。
　本発明の防疫分野での有害生物の防除方法においては、有害生物が集まりやすい場所に、（１）本発明毒餌組成物が粉状、顆粒状、塊状、錠剤形状等の固形物の場合は、本発明毒餌組成物を撒いたり、あるいは開放容器に入れた後に設置する、（２）本発明毒餌組成物が液状の場合は、本発明毒餌組成物を塗布する、（３）本発明毒餌組成物がゲル状又は半練り状の場合は、本発明毒餌組成物をベイトガン等を用いて隙間に注入したり、付着させたりする等により、設置し本発明毒餌組成物を摂食させる。
　本発明において、本発明化合物、溶剤及び噴射ガスを含有する有害生物防除剤は、通常、本発明化合物を溶剤と共にエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、噴射ガスを充填しアクチュエータを装着することで得られる。
　かかる溶剤としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　かかる噴射ガスとしては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　かかるエアゾールバルブとしては特に限定されないが、プッシュダウン式エアゾールバルブが通常使用される。
　本発明において、本発明化合物とガス発生剤とを含有する有害生物防除剤は、通常、本発明化合物とガス発生剤とを混合して得られる。
　かかるガス発生剤としては、例えばアゾジカルボンアミド、４，４’−オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラジド）、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、ｐ−トルエンスルホニルヒドラジドなどが挙げられる。
　本発明の有害生物防除剤を防疫分野に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ^２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１~１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ^３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１~５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１~１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等は希釈せずにそのまま施用する。本発明エアゾールを有害生物又は有害生物の生息場所に噴射する場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ^２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１~１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ^３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１~５００ｍｇである。
　本発明の有害生物防除剤を防疫分野に用いる場合、有害生物が寄生する動物の体表面に施用する方法や、有害生物が寄生する動物の体表面に施用する経口服用させる方法が挙げられる。具体的には、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で家畜や小動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理又はスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして家畜や小動物に付ける等の方法により用いられる。動物体表面に投与する場合の本発明化合物の量は、通常家畜や小動物の体重１ｋｇに対して、０．１~１０００ｍｇの範囲内である。動物に経口服用させる場合の本発明化合物の量は、通常家畜や小動物の体重１ｋｇに対して、０．１~１０００ｍｇの範囲内である。
　本発明の有害生物防除剤は、下記の作物が栽培されている農地で使用することができる。
　農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
　果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
　果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
　芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、　ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
　本出願において、作物という用語は遺伝子組換え作物も含む。
　本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）及びフォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）。
（２）カーバメート化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
　アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
　アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
下記式（Ｋ）

〔式中、
　Ｒ^１００は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
　Ｒ^２００は塩素、臭素又はメチル基を表し、
　Ｒ^３００は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）

〔式中、
　Ｒ^１０００は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
　アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
　ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
（１）アゾール系化合物
　トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール‐Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、等；
（２）ストロビルリン系化合物
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）等；
（３）その他の殺菌剤有効成分
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フルトラニル（ｆｒｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｒａｍｅｔｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ　Ａ）、ポリオキシンＢ（ｐｏｌｙｏｘｉｎ　Ｂ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）等；
（４）抵抗性誘導化合物
アシベンゾラールＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
　ピペロニル　ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ_３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。

　以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等でさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１（１）
　１−（３−クロロピリジン−２−イル）エタノン１．２１ｇ、２５％臭化水素−酢酸溶液３ｍｌ、酢酸５ｍｌ及び水２．５ｍｌの混合物に臭素０．４８ｍｌを８５℃で滴下し、８５℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、析出した固体をろ過した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄後、乾燥して２−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−エタノン臭化水素酸塩１．４０ｇを得た。
２−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），４．９６（２Ｈ，ｓ）．
製造例１（２）
　２−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩７００ｍｇ、２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン３６０ｍｇ、炭酸水素ナトリウム１８７ｍｇ及びエタノール４ｍｌの混合物を３時間還流した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム１８７ｍｇを加え、１時間還流した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン４２６ｍｇを得た。
２−（３−クロロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７４（１Ｈ，ｄｄ），８．５９−８．５６（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．２９−７．２４（１Ｈ，ｍ）．
製造例１（３）
　水素化ナトリウム（６０％油性）４０ｍｇ及びＤＭＦ１ｍｌの混合物に、氷冷下でエタンチオール６３μｌを加えた後、ＤＭＦ１．５ｍｌに溶解させた２−（３−クロロピリジン２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２１３ｍｇを加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌後、水に加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝２：１の溶液で洗浄後、乾燥して２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本発明化合物１と記す）１５５ｍｇを得た。
本発明化合物１

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５７−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ），７．２７−７．２２（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
製造例２
　本発明化合物１（１５５ｍｇ）及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２６５ｍｇを添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝２：１の溶液で洗浄後、乾燥して２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本発明化合物２と記す）１３１ｍｇを得た。
本発明化合物２

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄｄ），８．５９−８．５２（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例３
　本発明化合物２（１８０ｍｇ）、Ｎ−クロロスクシンイミド６８ｍｇ、ＤＭＦ２ｍｌ及びアセトニトリル０．５ｍｌの混合物を５０℃にて３０分間撹拌した後、７０℃にて１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝２：１の溶液で洗浄後、乾燥して３−クロロ−２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本発明化合物３と記す）１９６ｍｇを得た。
本発明化合物３

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５５−８．５０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
製造例４
　２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン４ｇ、アジ化ナトリウム１．２２ｇ及びＮＭＰ１０ｍｌの混合物を５０℃にて３時間撹拌し、８０℃にて３時間撹拌した後、９０℃にて３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−アジド−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン８９４ｍｇを得た。
２−アジド−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２０−９．１７（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ）．
製造例４（２）
　２−アジド−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン８９４ｍｇ、トリフェニルホスフィン１．１２ｇ、ＴＨＦ６ｍｌ及び水０．６ｍｌの混合物を室温にて１時間撹拌した後、５０℃にて２時間撹拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸５ｍｌ加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、トルエンで洗浄した後、水層に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して２−アミノ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン５６７ｍｇを得た。
２−アミノ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），６．５１（１Ｈ，ｄ），４．７７（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例４（３）
　２−アミノ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン５６７ｍｇ、２−ブロモ−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩１．０５ｇ、炭酸水素ナトリウム２９４ｍｇ及びエタノール４ｍｌの混合物を２時間還流した。反応混合物に２−ブロモ−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩１７８ｍｇ及び炭酸水素ナトリウム４９ｍｇを加え、８０分間還流した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン６６５ｍｇを得た。
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６７−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２５（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（１Ｈ，ｍ）．
製造例４（４）
　エタンチオール０．１９ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１１８ｍｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合物に、氷冷下にて２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン６５７ｍｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物を加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、析出した固体をろ過した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄後、乾燥して２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本発明化合物１１と記す）６１６ｍｇを得た。
本発明化合物１１

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５４−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例５
　本発明化合物１１（６１６ｍｇ）及び酢酸エチル２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）７９７ｍｇを加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本発明化合物１２と記す）６４２ｍｇを得た。
本発明化合物１２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄｄ），８．５７−８．５３（２Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
　前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。
式（１Ａ）で表される化合物。

式中のＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びｎは〔表３〕に記載の組み合わせを表す。

式（１Ｂ）で表される化合物。

式中のＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎは〔表４〕に記載の組み合わせを表す。

式（１−３）で表される化合物。

式中のＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びｎは〔表５〕に記載の組み合わせを表す。

〔表３〕~〔表５〕に記載した本発明化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本発明化合物４
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５９−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１２（１Ｈ，ｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物７
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５６−８．５４（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８４（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１６
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５６（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），６．８８（１Ｈ，ｄ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
　次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１~１８のいずれか１種　１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、シリカ微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１~１８のいずれか１種　２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１~１８のいずれか１種　２部に、シリカ微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリン６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１~１８のいずれか１種　１部を適当量のアセトンに溶解し、これにシリカ微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びパイロフィライト９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１~１８のいずれか１種　１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１~１８のいずれか１種　０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物１~１８のいずれか１種　１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物１~１８のいずれか１種　０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物１~１８のいずれか１種　０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合物１~１８のいずれか０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに溶解させ、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　本発明化合物１~１８のいずれか５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフトＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　本発明化合物１~１８のいずれか５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物１~１８のいずれか１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物１~１８のいずれか２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物１~１８のいずれか１０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　本発明化合物１~１８のいずれか５重量％を、ポリソルベート８５　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０~６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５　３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１~１８のいずれか１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　本発明化合物１~１８のいずれか５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　本発明化合物１~１８のいずれか５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　本発明化合物１~１８のいずれか１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　本発明化合物１~１８のいずれか０．５部に、ニッコールＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　本発明化合物１~１８のいずれか０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　本発明化合物１~１８のいずれか７．２ｇ、及びホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
製剤例２４
　本発明化合物１~１８のいずれか１種１０部、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルリン酸塩２部、プロピレングリコール５部、シリコーン系消泡剤０．２部及び水５８．５部を混合し、湿式粉砕法により微粉砕し、懸濁液を得る。該懸濁液に、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．４部、キサンタンガム０．２部、防腐剤０．２部及び水２３．５部の混合物を加えて混合し、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例２５
　水４３．５部にポリビニルアルコール３部を溶解させて調製されるポリビニルアルコール水溶液に、本発明化合物１~１８のいずれか１種１０部及び芳香族炭化水素（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　２００ＮＤ、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）２０部の混合物を加え、撹拌機を用いて撹拌することにより、乳濁液を得る。該乳濁液に、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．３部、キサンタンガム０．１５部、防腐剤０．２部及び水１７．６５部の混合物と、プロピレングリコール５部と、シリコーン系消泡剤０．２部とを加えて混合し、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例２６
　本発明化合物１~１８の各々３．６部とアセトン１４．３部とを混合し溶液を得る。これに、酸化亜鉛０．２部、α−澱粉１．０部及びアゾジカルボンアミド４２．８部を加え、水３８．１部を加えて混練、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記本発明化合物を含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
製剤例２７
　酸化亜鉛０．５部、α—澱粉２部、及びアゾジカルボンアミド９７．５部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒２ｇに本発明化合物１~１８の各々０．５８ｇを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して本発明化合物１~１８の各々を含有する顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記本発明化合物を含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
　製剤例５により得られた本発明化合物２、３、４、６、１２及び１６の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液２０ｍｌを散布した。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物２、３、４、６、１２及び１６の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例２
　製剤例５により得られた本発明化合物２、３、４及び６の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物２、３、４及び６の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例３
　製剤例５により得られた本発明化合物２及び１２の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）の３~４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物２及び１２の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例４
　製剤例５により得られた本発明化合物２の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）の３~４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物２の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例５
　製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
　一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させる。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持する。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求める。
　防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
　その結果、本発明化合物の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示す。
試験例６
　製剤例５により得られた本発明化合物２、３、４、６、１２及び１６の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物２、３、４、６、１２及び１６の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率８０％以上を示した。
試験例７
　製剤例５により得られた本発明化合物２及び６の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬき、ろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物２及び６の試験用薬液の処理区は、死虫率９０％以上を示した。
試験例８
　製剤例５により得られた本発明化合物２及び６の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し、次式より死虫率を求めた。
　死中率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物２及び６の処理においては死虫率１００％を示した。
試験例９
　製剤例５により得られた本発明化合物の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
　直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し、次式より死虫率を求める。
　死中率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物の処理においては死虫率１００％を示す。
試験例１０
　製剤例５により得られた本発明化合物２、３、６、１２及び１６の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し、次式より死虫率を求めた。
　死中率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物２、３、６、１２及び１６の処理においては死虫率９５％以上を示した。
試験例１１
　本発明化合物の各々２ｍｇをスクリュー管（マルエム（登録商標）　Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取りアセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解する。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングする。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をする。２日後に致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出する。
　死虫率（％）＝１００×（死亡マダニ数／供試マダニ数）
　その結果、本発明化合物の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率１００％を示す。

　本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims

　式（１）

［式中、
Ｒ^１はＣ１−Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ^２はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^６、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３はＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７を表し、
Ｒ^５はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ^８、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^６及びＲ^８は同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ^７はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシド。
　式（１−１）

［式中、
Ｒ^２ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^６ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７ａを表し、
Ｒ^５ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^８ａ、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^６ａ又はＲ^８ａは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^７ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
　式（１−２）

［式中、
Ｒ^２ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７ａを表し、
Ｒ^７ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
　式（１−３）

［式中、
Ｒ^２ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^４ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^７ａを表し、
Ｒ^７ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
　Ｒ^２又はＲ^２ａが水素原子である［１］~［４］のいずれかに記載の化合物。
　Ｒ^２又はＲ^２ａがトリフルオロメチル基である［１］~［４］のいずれかに記載の化合物。
　Ｒ^３又はＲ^３ａが水素原子である［１］~［４］のいずれかに記載の化合物。
　Ｒ^４又はＲ^４ａがトリフルオロメチル基である［１］~［４］のいずれかに記載の化合物。
　［１］~［８］のいずれかに記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
　［１］~［８］のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又はその生息場所に施用する有害生物の防除方法。