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WO2015046835A1 - 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2015046835A1
WO2015046835A1 PCT/KR2014/008773 KR2014008773W WO2015046835A1 WO 2015046835 A1 WO2015046835 A1 WO 2015046835A1 KR 2014008773 W KR2014008773 W KR 2014008773W WO 2015046835 A1 WO2015046835 A1 WO 2015046835A1
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WO
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compound
layer
present specification
substituted
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PCT/KR2014/008773
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English (en)
French (fr)
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허동욱
이동훈
이상빈
장준기
김성소
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LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
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Publication date
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Priority to US15/022,849 priority patent/US9954181B2/en
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • the present specification relates to a new heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 2005-0084912
  • an object of the present invention is to provide a heterocyclic compound having a chemical structure that can play various roles required in the organic light emitting device according to the substituent, and an organic light emitting device including the same.
  • X1 To X6 are the same as or different from each other, and each independently a trivalent hetero atom or CH,
  • At least one of X1 to X3 is CH, or at least one of X4 to X6 is CH,
  • At least one of X1 to X3 is N, or at least one of X4 to X6 is N,
  • L1 and L2 are the same as each other, and a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 9 carbon atoms,
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And an organic light emitting device including at least one organic material layer including a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • An organic light emitting device is provided.
  • the new compound according to the present specification may be used as a material of the organic material layer of the organic light emitting device, and by using the same, it is possible to improve efficiency, low driving voltage, and / or lifespan characteristics in the organic light emitting device.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4. As shown in FIG.
  • FIG. 2 shows an example of an organic light emitting element consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 3, an electron transport layer 7 and a cathode 4 It is.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 9 carbon atoms.
  • the 1,5-naphthalene serves as an electron donor
  • a monocyclic ring including X1 to X3, X4 to X6, that is, a heterocyclic ring containing 1 or 2 N serves as an electron acceptor.
  • L1 and L2 connecting the electron acceptor and the electron donor are an arylene group having 6 to 9 carbon atoms, a certain proper distance can be maintained, so that an orbital of a high OCupied Molecular Orbital (HOMO) and a Low Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) Orbital Distribution is desired.
  • HOMO high OCupied Molecular Orbital
  • LUMO Low Unoccupied Molecular Orbital
  • the term "substituted or unsubstituted” is deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Imide group; Amide group; Hydroxyl group; Thiol group; An alkyl group; Alkenyl groups; An alkoxy group; Cycloalkyl group; Silyl groups; Aryl alkenyl group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy groups; Aryl sulfoxy group; Silyl groups; Boron group; Alkylamine group; Aralkyl amine groups; Arylamine group; Aryl group; Arylalkyl group; Aryl alkenyl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group or substituted with a substituent to which two or more substituents in the above-described substituents are connected, or does not have any substituents.
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group and can be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked. It means that unsubstituted or substituted with two or more substituents of the substituents exemplified above.
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group and can be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C25. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the amide group may be substituted with one or two of the nitrogen of the amide group is hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 50.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-o
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably 3 to 60 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. Do not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like It may be, but is not limited thereto.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 40.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group and the like, but are not limited thereto.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the aryl group in the present specification may mean an aromatic ring.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but preferably 6 to 25 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-24.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50.
  • Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and 9-methyl-anthracenylamine group. , Diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group and the like, but are not limited thereto.
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group.
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group.
  • aryl amine group examples include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methyl-phenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl-biphenylamine, 9-methyl-anthra Cenylamine, diphenyl amine group, phenyl naphthyl amine group, ditolyl amine group, phenyl tolyl amine group, carbazole and triphenyl amine group and the like, but are not limited thereto.
  • the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the hetero atoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. It is preferable that it is C2-C60 of a heterocyclic group.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, Acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group , Indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phen
  • heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heterocyclic group described above.
  • the aryl group in the aryloxy group, arylthioxy group, aryl sulfoxy group and aralkylamine group is the same as the aryl group described above.
  • the aryloxy group phenoxy, p-tolyloxy, m-tolyloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, p-tert-butylphenoxy, 3-biphenyl Oxy, 4-biphenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, 4-methyl-1-naphthyloxy, 5-methyl-2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, 2-anthryl Oxy, 9-anthryloxy, 1-phenanthryloxy, 3-phenanthryloxy, 9-phenanthryloxy, and the like.
  • arylthioxy group examples include a phenylthioxy group, 2-methylphenylthioxy group, and 4-tert-butylphenyl.
  • Thioxy groups and the like, and aryl sulfoxy groups include, but are not limited to, benzene sulfoxy groups and p-toluene sulfoxy groups.
  • the alkyl group in the alkyl thioxy group and the alkyl sulfoxy group is the same as the example of the alkyl group mentioned above.
  • the alkyl thioxy group includes a methyl thioxy group, an ethyl thioxy group, a tert-butyl thioxy group, a hexyl thioxy group, an octyl thioxy group
  • the alkyl sulfoxy group includes mesyl, ethyl sulfoxy, propyl sulfoxy and butyl sulfoxy groups. Etc., but is not limited thereto.
  • the arylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the aryl group.
  • the description of the aforementioned aryl group can be applied except that they are each divalent.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • L1 is a direct bond
  • L2 is a direct bond
  • L1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 9 carbon atoms.
  • L1 is a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • L1 is a phenylene group.
  • L1 is a phenylene group, and the phenylene group to be.
  • L2 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • L2 is a phenylene group.
  • L2 is a phenylene group, and the phenylene group to be.
  • the trivalent hetero atom includes N or P, but is not limited thereto.
  • the trivalent hetero atom is N.
  • X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently N or CH, at least one of X1 to X3 is N, and at least one of X1 to X3 is CH.
  • X1 is N
  • X2 and X3 may be CH.
  • X2 is N
  • X1 and X3 may be CH.
  • X3 is N, and X1 and X2 may be CH.
  • X1 and X2 may be N.
  • X3 is CH.
  • X1 and X3 may be N.
  • X2 is CH.
  • X2 and X3 may be N.
  • X1 is CH.
  • X4 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently N or CH, at least one of X4 to X6 is N, and at least one of X4 to X6 is CH.
  • X4 is N
  • X5 and X6 may be CH.
  • X5 is N
  • X4 and X6 may be CH.
  • X6 is N
  • X4 and X5 may be CH.
  • X4 and X5 may be N.
  • X6 is CH.
  • X4 and X6 may be N.
  • X5 is CH.
  • X5 and X6 may be N.
  • X4 is CH.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted phenanthryl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted pyridine group; Or a substituted or unsubstituted thiophene group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar1 is a phenyl group.
  • Ar1 is a phenyl group substituted with a nitrile group.
  • Ar1 is to be.
  • Ar1 is to be.
  • Ar1 is to be.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Ar1 is a biphenyl group.
  • Ar1 is a biphenyl group, to be.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • Ar1 is a terphenyl group, to be.
  • Ar1 is a terphenyl group, to be.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar1 is a fluorenyl group substituted with an alkyl group.
  • Ar1 is a fluorenyl group substituted with a methyl group.
  • Ar1 is a fluorenyl group substituted with an aryl group.
  • Ar1 is a fluorenyl group substituted with a phenyl group.
  • the fluorenyl group may be connected to a heterocyclic ring including carbon number 2 and one or more than two N positions.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar1 is a naphthyl group.
  • Ar1 is a naphthyl group, to be.
  • Ar1 is a naphthyl group, to be.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • Ar1 is a phenanthryl group.
  • Ar1 is a phenanthryl group, to be.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted heteroring group including one or more of O, N, and S as a substituted or unsubstituted heterogeneous element.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted pyridine group.
  • Ar1 is a pyridine group.
  • Ar1 is a pyridine group, to be.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted thiophene group.
  • Ar1 is a thiophene group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar2 is a phenyl group.
  • Ar2 is a phenyl group substituted with a nitrile group.
  • Ar2 is to be.
  • Ar2 is to be.
  • Ar2 is to be.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Ar2 is a biphenyl group.
  • Ar2 is a biphenyl group, to be.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • Ar2 is a terphenyl group, to be.
  • Ar2 is a terphenyl group, to be.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar2 is a fluorenyl group substituted with an alkyl group.
  • Ar2 is a fluorenyl group substituted with a methyl group.
  • Ar2 is a fluorenyl group substituted with an aryl group.
  • Ar2 is a fluorenyl group substituted with a phenyl group.
  • the fluorenyl group may be connected to a heterocyclic ring including carbon number 2 and one or more than two N positions.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar2 is a naphthyl group.
  • Ar2 is a naphthyl group, to be.
  • Ar2 is a naphthyl group, to be.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • Ar2 is a phenanthryl group.
  • Ar2 is a phenanthryl group, to be.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted heteroring group including one or more of O, N, and S as a substituted or unsubstituted heterogeneous element.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted pyridine group.
  • Ar2 is a pyridine group.
  • Ar2 is a pyridine group
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted thiophene group.
  • Ar2 is a thiophene group.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar3 is a phenyl group.
  • Ar3 is a phenyl group substituted with a nitrile group.
  • Ar3 is to be.
  • Ar3 is to be.
  • Ar3 is to be.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Ar3 is a biphenyl group.
  • Ar3 is a biphenyl group, to be.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • Ar3 is a terphenyl group, to be.
  • Ar3 is a terphenyl group, to be.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar3 is a fluorenyl group substituted with an alkyl group.
  • Ar3 is a fluorenyl group substituted with a methyl group.
  • Ar3 is a fluorenyl group substituted with an aryl group.
  • Ar3 is a fluorenyl group substituted with a phenyl group.
  • the fluorenyl group may be connected to a heterocyclic ring including carbon number 2 and one or more than two N positions.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar3 is a naphthyl group.
  • Ar3 is a naphthyl group, to be.
  • Ar3 is a naphthyl group, to be.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • Ar3 is a phenanthryl group.
  • Ar3 is a phenanthryl group, to be.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted heteroring group including one or more of O, N, and S as a substituted or unsubstituted heterogeneous element.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted pyridine group.
  • Ar3 is a pyridine group.
  • Ar3 is a pyridine group, to be.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted thiophene group.
  • Ar3 is a thiophene group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar4 is a phenyl group.
  • Ar4 is a phenyl group substituted with a nitrile group.
  • Ar4 is to be.
  • Ar4 is to be.
  • Ar4 is to be.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Ar4 is a biphenyl group.
  • Ar4 is a biphenyl group, to be.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • Ar4 is a terphenyl group, to be.
  • Ar4 is a terphenyl group, to be.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar4 is a fluorenyl group substituted with an alkyl group.
  • Ar4 is a fluorenyl group substituted with a methyl group.
  • Ar4 is a fluorenyl group substituted with an aryl group.
  • Ar4 is a fluorenyl group substituted with a phenyl group.
  • the fluorenyl group may be connected to a heterocyclic ring including carbon number 2 and one or more than two N positions.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar4 is a naphthyl group.
  • Ar4 is a naphthyl group, to be.
  • Ar4 is a naphthyl group, to be.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • Ar4 is a phenanthryl group.
  • Ar4 is a phenanthryl group, to be.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted heteroring group including one or more of O, N, and S as a substituted or unsubstituted heterogeneous element.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted pyridine group.
  • Ar4 is a pyridine group.
  • Ar4 is a pyridine group, to be.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted thiophene group.
  • Ar4 is a thiophene group.
  • the Wow are the same as each other.
  • the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-50.
  • the heterocyclic compound represented by Formula 1 is any one of the following Formulas 2-1 to 2-50.
  • the compound of Formula 1 may have suitable properties to be used as an organic material layer used in an organic light emitting device by introducing a substituent including a heterocyclic ring on both sides of the naphthalene group as shown in the formula (1).
  • the compound represented by Formula 1 includes a heterocyclic structure, the compound may have an appropriate energy level as an electron injection and / or electron transport material in the organic light emitting device.
  • the compound represented by the formula (1) in the organic light emitting device by using a low driving voltage, it is possible to implement a device with high light efficiency.
  • the compound of Formula 1 has a high glass transition temperature (Tg) is excellent in thermal stability. This increase in thermal stability is an important factor in providing drive stability to the device.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be prepared based on the preparation examples described below.
  • the compound represented by Formula 1 has a structure in which Ar1, Ar2 and L1 are substituted on a heterocyclic ring containing X1 to X3 in a 1,5-naphthyl group and Ar3, Ar4 and L2 on a heterocyclic ring including X4 to X6. It can be prepared by the method of combining.
  • the number of hetero atoms in X1 to X6, Ar1 to Ar4, L1 and L2 may be changed to prepare a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
  • the present specification provides an organic light emitting device including the heterocyclic compound represented by Formula 1.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may be formed of a single layer structure, but may be formed of a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and the like as an organic material layer.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
  • the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the heterocyclic compound.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound as a host of the light emitting layer.
  • the organic material layer includes an electron transport layer, an electron injection layer, or a layer for simultaneously transporting and transporting electrons, and the electron transport layer or electron injection layer includes the heterocyclic compound.
  • the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode.
  • An organic light emitting device including two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode or between the light emitting layer and the second electrode, wherein at least one of the two or more organic material layers includes the heterocyclic compound.
  • two or more organic material layers may be selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer for simultaneously performing electron transport and electron injection, and a hole blocking layer.
  • the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound may be included in one layer of the two or more electron transport layers, and may be included in each of the two or more electron transport layers.
  • heterocyclic compound when included in each of the two or more electron transport layers, other materials except for the heterocyclic compound may be the same or different from each other.
  • the electron transport layer, the electron injection layer or the layer for simultaneously transporting and electron injection includes only the heterocyclic compound.
  • the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer including a compound including an arylamino group, a carbazole group or a benzocarbazole group in addition to the organic material layer including the heterocyclic compound.
  • the organic material layer including the heterocyclic compound includes the heterocyclic compound as a host, and includes another organic compound, a metal, or a metal compound as a dopant.
  • the organic light emitting device is a hole injection layer, a hole transport layer. It further comprises one or two or more layers selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer and a hole blocking layer.
  • the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • FIGS. 1 and 2 For example, the structure of an organic light emitting diode according to one embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 and 2.
  • the heterocyclic compound may be included in the light emitting layer (3).
  • the organic light emitting device shows an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 3, an electron transport layer 7 and a cathode 4 are sequentially stacked.
  • the structure is illustrated.
  • the heterocyclic compound may be included in at least one of the hole injection layer 5, the hole transport layer 6, the light emitting layer 3, and the electron transport layer 7.
  • the compound may be included in one or more layers of the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer and electron transport layer.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of the present specification, that is, the heterocyclic compound.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the heterocyclic compound, that is, the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation
  • a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode.
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound of Formula 1 may be formed of an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890).
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
  • the anode material a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection material is a layer for injecting holes from an electrode, and the hole injection material has a capability of transporting holes, and thus has a hole injection effect at an anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and is generated in a light emitting layer
  • the compound which prevents the movement of the excited excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the material is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • the heterocyclic containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Dopant materials include organic compounds, metals or metal compounds.
  • Organic compounds as dopant materials include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds and the like.
  • the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and a styrylamine compound may be substituted or unsubstituted.
  • At least one arylvinyl group is substituted with the substituted arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine and the like but is not limited thereto.
  • a metal complex may be used as the metal or the metal compound.
  • the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
  • the electron transporting material is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transporting material is a material that can inject electrons well from the cathode and move them to the light emitting layer. This is suitable. Specific examples thereof include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by aluminum layers or silver layers in each case.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from a cathode, an electron injection effect with respect to a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer.
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
  • the heterocyclic compound may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.
  • the compound 2-A (41.4 g, 98.9 mmol), bis (pinacolato) diboron (27.6 g, 108 mmol) and potassium acetate (29.1 g, 296 mmol) were mixed and added to 100 ml of dioxane and heated with stirring. It was. Bis (dibenzylideneacetone) palladium (1.7g, 2.94mmol) and tricyclohexylphosphine (1.6g, 5.9mmol) were added under reflux, and the mixture was heated and stirred for 10 hours. After the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature and filtered.
  • Compound 1-3 was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-1, except that 2-B was used instead of compound 1-B.
  • Compound 1 except that 4-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -6-chloro-2-phenylpyrimidine was used instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine.
  • Compound 3-A was prepared in the same manner as the method for preparing -A.
  • Compound 3-B was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-B, except that 3-A was used instead of compound 1-A.
  • Compound 1-4 was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-1, except that 3-B was used instead of compound 1-B.
  • Compound 4-A was prepared by the same method as the method of preparing Compound 1-A, except that 2-chloro-4,6-diphenylpyridine was used instead of Compound 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine. Prepared.
  • Compound 4-B was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-B, except that 4-A was used instead of compound 1-A.
  • Compound 1-5 was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-1, except that 4-B was used instead of compound 1-B.
  • Compound 5-B was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-B, except that 5-A was used instead of compound 1-A.
  • Compound 1-6 was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-1, except that 5-B was used instead of compound 1-B.
  • Compound 6-C was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-A, except that compound 6-B was used instead of compound 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine.
  • Compound 6-D was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-B, except that 6-C was used instead of compound 1-A.
  • Compound 1-15 was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-1, except that 6-D was used instead of compound 1-B.
  • Compound 7-B was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-B, except that 7-A was used instead of compound 1-A.
  • Compound 1-24 was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-1, except that 7-B was used instead of compound 1-B.
  • Compound 8-B was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-B, except that 8-A was used instead of compound 1-A.
  • Compound 1-47 was prepared by the same method as the method of preparing compound 1-1, except that 8-B was used instead of compound 1-B.
  • Compound 2-1 except that 4-([1.1'-biphenyl] -4-yl) -6-chloro-2-phenylpyrimidine was used instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine
  • Compound 2-4 was prepared by the same method as the method of preparing the compound.
  • Compound 2-5 was prepared by the same method as the method of preparing compound 2-1, except that 2-chloro-4,6-diphenylpyridine was used instead of compound 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine. Prepared.
  • Compound 2-15 was prepared by the same method as the method of preparing compound 2-1, except that 6-B was used instead of compound 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned.
  • ITO indium tin oxide
  • Fischer Co. product was used as a detergent
  • distilled water filtered secondly as a filter of Millipore Co. product was used as distilled water.
  • ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol dried and transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
  • the light emitting layer was formed by vacuum depositing the following BH and BD in a weight ratio of 25: 1 on the hole transport layer with a film thickness of 300 GPa.
  • Compound 1-1 prepared in Preparation Example 1 and the compound LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum-deposited on the emission layer in a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer at a thickness of 300 Pa.
  • lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 12 kPa in order to form a cathode.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ⁇ 0.7 ⁇ / sec
  • the lithium fluoride of the cathode was maintained at a deposition rate of 0.3 ⁇ / sec
  • aluminum is 2 ⁇ / sec
  • the vacuum degree during deposition is 2 ⁇ 10
  • An organic light-emitting device was manufactured by maintaining ⁇ 7 to 5 ⁇ 10 ⁇ 6 torr.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 1-3 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 1-4 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 1-5 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 1-6 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 1-15 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 1-24 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 1-47 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 2-1 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 2-3 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 2-4 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 2-5 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 2-15 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 2-24 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 2-47 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that the following compound of ET1 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that the following compound of ET2 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that the following compound of ET3 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that the following compound of ET4 was used instead of compound 1-1 in Experimental Example 1.

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Abstract

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 새로운 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2013년 9월 24일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허출원 제 10-2013-0113112 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
(특허문헌 1) 한국 특허공개공보 2005-0084912호
이에 본 발명자들은 상기와 같은 이유로 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000001
화학식 1에 있어서,
X1 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 3가의 헤테로 원자 또는 CH이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 CH이거나, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 CH 이며,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이거나, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고,
L1 및 L2는 서로 동일하고, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 9의 아릴렌기이며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
상기
Figure PCTKR2014008773-appb-I000002
와
Figure PCTKR2014008773-appb-I000003
는 서로 동일하며,
L1 및 L2가 동시에 직접결합인 경우, Ar1 또는 Ar2; 및 Ar3 또는 Ar4는 동시에 벤즈이미다졸기가 아니다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함한 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 새로운 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 9의 아릴렌기이다. 이 경우, 상기 1,5-나프탈렌이 전자 공여체 역할을 하고, X1 내지 X3, X4 내지 X6을 포함하는 단환의 고리 즉, 1 또는 2개의 N을 포함하는 헤테로환 고리는 전자수용체 역할을 한다.
상기 전자 수용체와 전자 공여체 사이를 연결하는 L1 및 L2가 탄소수 6 내지 9의 아릴렌기인 경우, 일정한 적정 거리가 유지될 수 있어, HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 와 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 의 오비탈 분포(Orbital Distribution)가 원할하다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 티올기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 아릴기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2014008773-appb-I000004
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2014008773-appb-I000005
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000006
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 50인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로 고리기의 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000007
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 9의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이고, 상기 페닐렌기는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000008
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이고, 상기 페닐렌기는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000009
이다.
본 명세서에 있어서, 상기 3가의 헤테로원자는 N 또는 P 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 3가의 헤테로원자는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1은 N이고, X2 및 X3는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2는 N이고, X1 및 X3는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3는 N이고, X1 및 X2는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 N일 수 있다. 이 경우, X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3는 N일 수 있다. 이 경우, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2 및 X3는 N일 수 있다. 이 경우, X1은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 내지 X6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는CH이고, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4은 N이고, X5 및 X6는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X5는 N이고, X4 및 X6는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X6는 N이고, X4 및 X5는 CH일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X5는 N일 수 있다. 이 경우, X6는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X6는 N일 수 있다. 이 경우, X5는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X5 및 X6는 N일 수 있다. 이 경우, X4은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 니트릴기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은
Figure PCTKR2014008773-appb-I000010
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은
Figure PCTKR2014008773-appb-I000011
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은
Figure PCTKR2014008773-appb-I000012
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 바이페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000013
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 터페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000014
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 터페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000015
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 아릴기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플루오레닐기의 2번 탄소 위치와 하나 또는 둘 이상의 N을 포함하는 헤테로고리와 연결될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 나프틸기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000016
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 나프틸기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000017
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페난트릴기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000018
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 이종 원소로 O, N 및 S 중 1 개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 피리딘기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000019
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 니트릴기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000020
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000021
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000022
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 바이페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000023
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 터페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000024
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 터페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000025
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 아릴기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플루오레닐기의 2번 탄소 위치와 하나 또는 둘 이상의 N을 포함하는 헤테로고리와 연결될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 나프틸기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000026
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 나프틸기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000027
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페난트릴기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000028
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 이종 원소로 O, N 및 S 중 1 개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 피리딘기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000029
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 니트릴기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000030
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000031
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000032
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 바이페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000033
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 터페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000034
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 터페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000035
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 알킬기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 아릴기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 페닐기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플루오레닐기의 2번 탄소 위치와 하나 또는 둘 이상의 N을 포함하는 헤테로고리와 연결될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 나프틸기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000036
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 나프틸기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000037
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 페난트릴기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000038
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 이종 원소로 O, N 및 S 중 1 개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 피리딘기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000039
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 니트릴기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000040
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000041
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는
Figure PCTKR2014008773-appb-I000042
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 바이페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000043
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 터페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000044
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 터페닐기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000045
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 아릴기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 플루오레닐기의 2번 탄소 위치와 하나 또는 둘 이상의 N을 포함하는 헤테로고리와 연결될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 나프틸기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000046
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 나프틸기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000047
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페난트릴기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000048
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 이종 원소로 O, N 및 S 중 1 개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 피리딘기이고,
Figure PCTKR2014008773-appb-I000049
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기
Figure PCTKR2014008773-appb-I000050
와
Figure PCTKR2014008773-appb-I000051
는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-50 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2014008773-appb-I000052
Figure PCTKR2014008773-appb-I000053
Figure PCTKR2014008773-appb-I000054
Figure PCTKR2014008773-appb-I000055
Figure PCTKR2014008773-appb-I000056
Figure PCTKR2014008773-appb-I000057
Figure PCTKR2014008773-appb-I000058
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 하기 화학식 2-50 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2014008773-appb-I000059
Figure PCTKR2014008773-appb-I000060
Figure PCTKR2014008773-appb-I000061
Figure PCTKR2014008773-appb-I000062
Figure PCTKR2014008773-appb-I000063
Figure PCTKR2014008773-appb-I000064
Figure PCTKR2014008773-appb-I000065
Figure PCTKR2014008773-appb-I000066
상기 화학식 1의 화합물은 상기 화학식 1에서 표시된 바와 같이 나프탈렌기를 중심으로 양쪽에 헤테로환을 포함하는 치환기를 도입함으로써, 유기 발광 소자에서 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 헤테로환 구조를 포함하고 있으므로 유기 발광 소자에서 전자 주입 및/또는 전자 수송 물질로서의 적절한 에너지 준위를 가질 수 있다. 또한, 본 명세서에서 화학식 1로 표시되는 화합물 중 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 선택하여 유기 발광 소자에 사용함으로써 구동 전압이 낮고, 광효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
또한, 상기 코어구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드 갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1의 화합물은 유리 전이 온도 (Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1,5-나프틸기에 X1 내지 X3를 포함하는 헤테로환 고리에 Ar1, Ar2 및 L1를 치환 시킨 구조 및 X4내지 X6을 포함하는 헤테로환 고리에 Ar3, Ar4 및 L2를 결합시키는 방법으로 제조될 수 있다.
X1 내지 X6 중 헤테로 원자의 개수, Ar1 내지 Ar4, L1 및 L2를 변경하여, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제조할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. 하나의 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 헤테로환 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물만 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 헤테로환 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다.
도펀트 재료로서의 유기 화합물로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 또는 금속 화합물로는 일반적인 금속 또는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체를 사용할 수 있다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예
이하 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 하기 제조예 및 실험예에 의하여 범위가 한정되지는 않는다.
제조예
<제조예 1> 하기 화합물 1-1의 제조
1) 하기 화합물 1-A의 화합물 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 1-A]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000067
질소 분위기에서 상기 화합물 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 (37.3g, 0.14mol), 4-클로로페닐보로닉시드(23.8g, 0.15mol)을 테트라하이드로퓨란 150ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(3.2g, 2.7mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:6으로 컬럼하여 상기 화합물 1-A (34g, 수율: 71%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 343
2) 하기 화합물 1-B의 화합물 합성
[화합물 1-A]　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 1-B]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000068
질소 분위기에서 상기 화합물 1-A(34.9g, 98.9mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(27.6g, 108mmol) 및 아세트산칼륨(29.1g, 296mmol)을 섞고 디옥산 100ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(1.7g, 2.94mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(1.6g, 5.9mmol)을 넣고 10시간동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 물에 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 1-B(35g, 수율: 81%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 435
3) 하기 화합물 1-1의 합성
[화합물 1-B]　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 1-1]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000069
상기 화합물 1-B (16.4g, 37.7mmol)과 1,5-디브로모나프탈렌(5.1g, 17.9mmol)을 테트라하이드로퓨란(50ml)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(30ml)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(400mg, 0.34mmol)을 넣은 후, 2시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 각각 1번씩 세척하여 상기 화합물 1-1(12.0g, 수율 90%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 741
<제조예 2> 화합물 1-3의 제조
1) 하기 화합물 2-A의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 2-A]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000070
질소 분위기에서 상기 화합물 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-2-클로로-6-페닐피리미딘 (48.0g, 0.14mol), 4-클로로페닐보로닉시드(23.8g, 0.15mol)을 테트라하이드로퓨란 150ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(3.2g, 2.7mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:6으로 컬럼하여 상기 화합물 2-A (42g, 수율: 71%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 419
2) 하기 화합물 2-B의 화합물 합성
[화합물 2-A]　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 2-B]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000071
질소 분위기에서 상기 화합물 2-A(41.4g, 98.9mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(27.6g, 108mmol) 및 아세트산칼륨(29.1g, 296mmol)을 섞고 디옥산 100ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(1.7g, 2.94mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(1.6g, 5.9mmol)을 넣고 10시간동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 물에 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 2-B(40.9g, 수율: 81%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 511
3) 하기 화합물 1-3의 합성
[화합물 2-B]　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 1-3]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000072
상기 화합물 1-B 대신 2-B를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-3을 제조하였다.
MS[M+H]+= 893
<제조예 3> 화합물 1-4의 제조
1) 하기 화합물 3-A의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 3-A]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000073
상기 화합물 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘 대신 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-클로로-2-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 3-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 419
2) 하기 화합물 3-B의 합성
[화합물 3-A]　　　　　　　　　　　　　　[화합물 3-B]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000074
상기 화합물 1-A 대신 3-A를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-B를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 3-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 511
3)하기 화합물 1-4의 합성
[화합물 3-B] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 1-4]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000075
상기 화합물 1-B 대신 3-B를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-4를 제조하였다.
MS[M+H]+= 893
<제조예 4> 화합물 1-5의 제조
1) 하기 화합물 4-A의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 4-A]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000076
상기 화합물 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리딘을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 4-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 342
2) 하기 화합물 4-B의 합성
[화합물 4-A]　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 4-B]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000077
상기 화합물 1-A 대신 4-A를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-B를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 4-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 434
3)하기 화합물 1-5의 합성
[화합물 4-B]　　　　　　　　　　　　　　　　 [화합물 1-5]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000078
상기 화합물 1-B 대신 4-B를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-5을 제조하였다.
MS[M+H]+= 739
<제조예 5> 화합물 1-6의 제조
1) 하기 화합물 5-A의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 5-A]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000079
상기 화합물 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘 대신 4-(4-클로로페닐)-2,6-디페닐페리딘을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 5-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 342
2) 하기 화합물 5-B의 합성
[화합물 5-A]　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 5-B]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000080
상기 화합물 1-A 대신 5-A를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-B를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 5-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 434
3)하기 화합물 1-6의 합성
[화합물 5-B]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 1-6]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000081
상기 화합물 1-B 대신 5-B를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-6을 제조하였다.
MS[M+H]+= 739
<제조예 6> 화합물 1-15의 제조
1) 하기 화합물 6-A의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 6-A]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000082
질소 분위기에서 상기 화합물 2,4,6-트리클로로 피리미딘 (40.0g, 0.218mol), 페닐보로닉시드(26.6g, 0.218mol)을 테트라하이드로퓨란 250ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(125ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(7.6g, 6.5mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:3으로 컬럼하여 상기 화합물 6-A (40g, 수율: 82%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 224
2) 하기 화합물 6-B의 합성
[화합물 6-A]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 6-B]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000083
상기 화합물 페닐보로닉시드 대신 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보로닉시드를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 6-A을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 6-B을 제조하였다.
MS[M+H]+= 382
3) 하기 화합물 6-C의 합성
[화합물 6-B] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [화합물 6-C]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000084
상기 화합물 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘 대신 화합물 6-B을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 6-C를 제조하였다.
MS[M+H]+= 458
4) 하기 화합물 6-D의 합성
[화합물 6-C]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 6-D]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000085
상기 화합물 1-A 대신 6-C를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-B를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 6-D를 제조하였다.
MS[M+H]+= 550
5)하기 화합물 1-15의 합성
[화합물 6-D]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [화합물 1-15]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000086
상기 화합물 1-B 대신 6-D를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-15을 제조하였다.
MS[M+H]+= 972
<제조예 7> 화합물 1-24의 제조
1) 하기 화합물 7-A의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 7-A]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000087
상기 화합물 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘 대신 2-클로로-4-페닐-6-(피리딘-4-일)피리미딘을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 7-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 343
2) 하기 화합물 7-B의 합성
[화합물 7-A]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 7-B]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000088
상기 화합물 1-A 대신 7-A를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-B를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 7-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 435
3)하기 화합물 1-24의 합성
[화합물 7-B]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [화합물 1-24]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000089
상기 화합물 1-B 대신 7-B를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-24을 제조하였다.
MS[M+H]+= 742
<제조예 8> 화합물 1-47의 제조
1) 하기 화합물 8-A의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [화합물 8-A]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000090
상기 화합물 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘 대신 4-(2-클로로-6-페닐피리미딘-4-일)벤조니트릴을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-A를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 8-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 367
2) 하기 화합물 8-B의 합성
[화합물 8-A]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [화합물 8-B]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000091
상기 화합물 1-A 대신 8-A를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-B를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 8-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 459
3)하기 화합물 1-47의 합성
[화합물 8-B] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 1-47]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000092
상기 화합물 1-B 대신 8-B를 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-47을 제조하였다.
MS[M+H]+= 790
<제조예 9> 화합물 2-1의 제조
1) 하기 화합물 2-1의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [화합물 2-1]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000093
상기 화합물 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 (10.1g, 37.7mmol)과 1,5-비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-이옥타보로랜-2-일)나프탈렌 (6.8g, 17.9mmol)을 테트라하이드로퓨란(50ml)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(30ml)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(400mg, 0.34mmol)을 넣은 후, 2시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 각각 1번씩 세척하여 상기 화합물 2-1(9.5g, 수율 90%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 589
<제조예 10> 화합물 2-3의 제조
1) 하기 화합물 2-3의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 2-3]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000094
상기 화합물 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 대신 4-([1.1'-비페닐]-4-일)-2-클로로-6-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 2-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-3을 제조하였다.
MS[M+H]+= 741
<제조예 11> 화합물 2-4의 제조
1) 하기 화합물 2-4의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 2-4]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000095
상기 화합물 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 대신 4-([1.1'-비페닐]-4-일)-6-클로로-2-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 2-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-4을 제조하였다.
MS[M+H]+= 741
<제조예 12> 화합물 2-5의 제조
1) 하기 화합물 2-5의 합성
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 2-5]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000096
상기 화합물 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리딘을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 2-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-5을 제조하였다.
MS[M+H]+= 587
<제조예 13> 화합물 2-15의 제조
1)하기 화합물 2-15의 합성
[화합물 6-B]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화합물 2-15]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000097
상기 화합물 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 대신 6-B을 사용한 것을 제외하고 상기 화합물 2-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-15을 제조하였다.
MS[M+H]+= 820
<실험예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000098
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000099
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[BH]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000100
[BD]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000101
[LiQ]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000102
상기 발광층 위에 제조예 1에서 제조한 화합물 1-1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 ×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 1-3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 3>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 1-4을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 4>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 1-5을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 5>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 1-6을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 6>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 1-15을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 7>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 1-24을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 8>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 1-47을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 9>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 2-1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 10>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 2-3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 11>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 2-4을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 12>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 2-5을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 13>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 2-15을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 14>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 2-24을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 15>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 상기 화합물 2-47을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 하기 ET1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET1]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000103
<비교예 2>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 하기 ET2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET2]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000104
<비교예 3>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 하기 ET3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET3]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000105
<비교예 4>
상기 실험예 1에서 화합물 1-1 대신 하기 ET4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET4]
Figure PCTKR2014008773-appb-I000106
실험예 1 내지 15 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 유기 발광 소자의 특성을 하기 표 1에 나타내었다.
표 1
화합물 전압(V@10mA/cm2) 효율(cd/A@10mA/cm2) 색좌표(x,y)
실험예 1 화합물 1-1 3.98 4.91 (0.138, 0.127)
실험예 2 화합물 1-3 3.75 5.15 (0.139, 0.122)
실험예 3 화합물 1-4 3.86 5.04 (0.138, 0.126)
실험예 4 화합물 1-5 3.85 4.72 (0.138, 0.127)
실험예 5 화합물 1-6 3.89 4.65 (0.137, 0.129)
실험예 6 화합물 1-15 3.90 4.61 (0.136, 0.129)
실험예 7 화합물 1-24 3.93 4.63 (0.137, 0.128)
실험예 8 화합물 1-47 3.91 4.62 (0.138, 0.129)
실험예 9 화합물 2-1 3.95 4.64 (0.138, 0.128)
실험예 10 화합물 2-3 3.90 4.62 (0.138, 0.129)
실험예 11 화합물 2-4 3.96 4.55 (0.136, 0.128)
실험예 12 화합물 2-5 3.98 4.52 (0.137, 0.127)
실험예 13 화합물 2-15 3.96 4.48 (0.137, 0.129)
실험예 14 화합물 2-24 3.98 4.46 (0.136, 0.129)
실험예 15 화합물 2-47 3.94 4.53 (0.137, 0.130)
비교예 1 ET1 4.02 3.95 (0.136, 0.130)
비교예 2 ET2 4.13 3.87 (0.136, 0.126)
비교예 3 ET3 4.16 3.70 (0.132, 0.129)
비교예 4 ET4 4.25 3.61 (0.131, 0.132)
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실험예 1 내지 2, 3, 4 그리고 5와 비교예 1내지 2를 비교하면, Ar3가 1,5-나프틸기인 경우, 1,4-페닐기보다 전자 수송 및 주입 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실험예 6 내지 7, 8 그리고 9 와 비교예 3내지 4를 비교하면, Ar3가 1,5-나프틸기인 경우, 1,4-페닐기보다 전자 수송 및 주입 능력이 우수함을 확인할 수 있다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 다른 화합물은 전자 수송 및 주입 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000107
    화학식 1에 있어서,
    X1 내지 X6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 3가의 헤테로 원자 또는 CH이고,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 CH이거나, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 CH 이며,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이거나, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고,
    L1 및 L2는 서로 동일하고, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 9의 아릴렌기이며,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    상기
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000108
    와
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000109
    는 서로 동일하며,
    L1 및 L2가 동시에 직접결합인 경우, Ar1 또는 Ar2; 및 Ar3 또는 Ar4는 동시에 벤즈이미다졸기가 아니다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 서로 동일하고, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것인 헤테로환 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것인 헤테로환 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 티오펜기인 것인 헤테로환 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-50 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000110
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000111
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000112
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000113
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000114
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000115
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000116
    .
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-50 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000117
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000118
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000119
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000120
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000121
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000122
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000123
    Figure PCTKR2014008773-appb-I000124
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함한 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고,
    상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서,
    상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고,
    상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 7에 있어서,
    상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도판트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하고,
    상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택되는 것인 유기 발광 소자.
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