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WO2014157674A1 - ビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物 - Google Patents

ビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物 Download PDF

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WO2014157674A1
WO2014157674A1 PCT/JP2014/059308 JP2014059308W WO2014157674A1 WO 2014157674 A1 WO2014157674 A1 WO 2014157674A1 JP 2014059308 W JP2014059308 W JP 2014059308W WO 2014157674 A1 WO2014157674 A1 WO 2014157674A1
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WO
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group
represented
compound
ring
general formula
Prior art date
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Ceased
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PCT/JP2014/059308
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English (en)
French (fr)
Inventor
大 塩田
国宏 野田
博樹 千坂
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Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd
Original Assignee
Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd
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Publication date
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Priority to US14/780,743 priority patent/US10233269B2/en
Priority to JP2015508792A priority patent/JP6486266B2/ja
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    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
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    • H10H20/00—Individual inorganic light-emitting semiconductor devices having potential barriers, e.g. light-emitting diodes [LED]
    • H10H20/80—Constructional details
    • H10H20/85—Packages
    • H10H20/852—Encapsulations
    • H10H20/854—Encapsulations characterised by their material, e.g. epoxy or silicone resins
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy

Definitions

  • the present invention includes a compound containing a structural unit derived from a vinyl ether compound, a method for producing the same, a composition containing a compound containing the structural unit, an optical element sealant comprising the composition, and an optical element sealant.
  • the present invention relates to a molded body formed by molding a compound containing the above structural unit, which is a stopped optical element and a polymer.
  • Condensed polycyclic compounds have various excellent functions and are used in various applications.
  • a compound having a fluorene skeleton (such as a 9,9-bisphenylfluorene skeleton) which is a condensed polycyclic aromatic compound is excellent in optical characteristics such as light transmittance and refractive index, and thermal characteristics such as heat resistance. It is known to have a function. Therefore, compounds having a fluorene skeleton are used as raw materials for optical members such as lenses, prisms, filters, image display materials, optical disk substrates, optical fibers, optical waveguides, casing materials, films, and coating materials. Examples of the compound having such a fluorene skeleton include those disclosed in Patent Document 1.
  • the present invention relates to a compound containing a structural unit derived from a novel vinyl ether compound, a production method thereof, a composition containing a compound containing the structural unit, an optical element sealing agent comprising the composition, and the optical element sealing agent
  • An object is to provide a molded product obtained by molding a compound containing the above structural unit, which is an optical element sealed with a polymer.
  • the inventors of the present invention have intensively studied to solve the above problems. As a result, a compound containing a structural unit derived from a novel vinyl ether compound was found, and the present invention was completed. Specifically, the present invention provides the following.
  • the first aspect of the present invention is a compound containing a structural unit represented by the following general formula (1).
  • ring Z 1 and ring Z 2 represent the same or different aromatic hydrocarbon rings
  • ring Y 1 and ring Y 2 represent the same or different aromatic hydrocarbon rings
  • X 1 and X 2 represent Independently represents a single bond or a group represented by —S—
  • R represents a single bond, a methylene group which may have a substituent, a substituent, or a heteroatom between two carbon atoms.
  • An ethylene group that may be contained, a group represented by —O—, a group represented by —NH—, or a group represented by —S—, wherein R 1a and R 1b are each independently a single bond or a group having 1 to 4 carbon atoms; R 2a and R 2b independently represent a monovalent hydrocarbon group, a hydroxyl group, a group represented by —OR 4a , a group represented by —SR 4b , an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a nitro group, Cyano group, mercapto group, carboxyl group, amino group, carbamoyl group A group represented by -NHR 4c, a group represented by -N (R 4d) 2, (meth) acryloyloxy group, a sulfo group, or a monovalent hydrocarbon group, a group represented by -OR 4a, represented by -SR 4b At least a part of the hydrogen atom
  • N1 and n2 independently represent an integer of 0 to 4
  • V 1 represents a group represented by any of the following formulas (a1) to (a3)
  • V 2 represents the following formulas (a1) to (a4) Or a group represented by any of the above.)
  • the second aspect of the present invention is a method for producing the above compound, which comprises reacting a vinyl ether compound represented by the following general formula (4) with a hydroxyl group-containing compound or an epoxy group-containing compound.
  • ring Z 1 , ring Z 2 , ring Y 1 , ring Y 2 , X 1 , X 2 , R 1 , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , m1, m2, n1 and n2 are as described above.
  • the third aspect of the present invention is a composition containing the above compound and a solvent.
  • the fourth aspect of the present invention is an optical element sealant comprising the above composition.
  • the fifth aspect of the present invention is an optical element sealed with the optical element sealant.
  • the sixth aspect of the present invention is a molded body obtained by molding the above compound, which is a polymer containing the structural unit represented by the general formula (1).
  • a compound containing a structural unit derived from a novel vinyl ether compound, a production method thereof, a composition containing a compound containing the structural unit, an optical element sealing agent comprising the composition, and the optical element sealing An optical element sealed with a stopper and a molded article formed by molding a compound containing the structural unit, which is a polymer, can be provided.
  • the compound according to the present invention includes a structural unit represented by the general formula (1). That is, the compound according to the present invention includes a structural unit derived from a vinyl ether compound.
  • vinyl ether compounds having an alicyclic skeleton are less likely to cause environmental problems in terms of work such as skin irritation and odor, and have excellent storage stability and dimensional stability. Therefore, transparent resins, adhesives, coating agents, Use as a resin for photoresists is being studied.
  • 2007-231227 discloses a vinyl ether copolymer of 8-vinyloxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane and n-butyl vinyl ether. It is intended for use in materials and optical material resins.
  • a vinyl ether compound having an alicyclic skeleton has a problem of low heat resistance.
  • the compound according to the present invention includes a structural unit derived from a novel vinyl ether compound such as a fluorene-based vinyl ether compound, and has excellent optical characteristics and high heat resistance. It can be suitably used for an agent, a coating agent and a resin for photoresist.
  • the compound containing the structural unit represented by the general formula (1) is used for various applications, for example, alignment films and planarization films (for example, alignment films used for liquid crystal display displays, organic EL displays, etc.) And flattening film); resist underlayer film such as antireflection film, interlayer insulating film, carbon hard mask; spacers and partition walls for liquid crystal display and organic EL display; color filter pixels and black matrix for liquid crystal display; liquid crystal display Display devices such as displays and organic EL displays; optical members such as lenses (for example, micro lenses), optical fibers, optical waveguides, prism sheets, holograms, high refractive films, retroreflective films; low moisture permeable films (for example, water vapor barriers) Low moisture-permeable film used as a layer); optical material; used for semiconductor material Can.
  • alignment films and planarization films for example, alignment films used for liquid crystal display displays, organic EL displays, etc.
  • flattening film resist underlayer film such as antireflection film, interlayer insulating film, carbon hard
  • examples of the ring Z 1 and the ring Z 2 include a benzene ring, a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring [for example, a condensed bicyclic hydrocarbon ring (for example, C such as a naphthalene ring, etc. 8-20 condensed bicyclic hydrocarbon rings, preferably C 10-16 condensed bicyclic hydrocarbon rings), condensed tricyclic aromatic hydrocarbon rings (eg, anthracene ring, phenanthrene ring, etc.) Tetracyclic aromatic hydrocarbon ring] and the like.
  • a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring for example, a condensed bicyclic hydrocarbon ring (for example, C such as a naphthalene ring, etc. 8-20 condensed bicyclic hydrocarbon rings, preferably C 10-16 condensed bicyclic hydrocarbon rings), condensed tricyclic aromatic hydrocarbon rings (eg, anthracene ring, phenanthrene ring, etc
  • Ring Z 1 and ring Z 2 are preferably a benzene ring or a naphthalene ring, and more preferably a naphthalene ring.
  • the ring Z 1 and the ring Z 2 may be the same or different.
  • one ring may be a benzene ring and the other ring may be a naphthalene ring, but both rings are naphthalene rings. It is particularly preferred.
  • the substitution position of the ring Z 1 or the ring Z 2 bonded to the carbon atom to which both X 1 and X 2 are directly bonded via X 1 or X 2 is not particularly limited.
  • the group corresponding to ring Z 1 or ring Z 2 bonded to the carbon atom may be a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or the like.
  • examples of the ring Y 1 and the ring Y 2 include a benzene ring, a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring [for example, a condensed bicyclic hydrocarbon ring (for example, C such as a naphthalene ring). 8-20 condensed bicyclic hydrocarbon rings, preferably C 10-16 condensed bicyclic hydrocarbon rings), condensed tricyclic aromatic hydrocarbon rings (eg, anthracene ring, phenanthrene ring, etc.) Tetracyclic aromatic hydrocarbon ring] and the like.
  • Ring Y 1 and ring Y 2 are preferably a benzene ring or a naphthalene ring.
  • Ring Y 1 and ring Y 2 may be the same or different.
  • one ring may be a benzene ring and the other ring may be a naphthalene ring.
  • X 1 and X 2 independently represent a single bond or a group represented by —S—, and are typically a single bond.
  • R is a single bond, a methylene group which may have a substituent, an ethylene group which may have a substituent and may contain a hetero atom between two carbon atoms,- A group represented by O—, a group represented by —NH—, or a group represented by —S— is typically represented by a single bond.
  • the substituent for example, a cyano group, a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc.), a monovalent hydrocarbon group [for example, an alkyl group (methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, C 1-6 alkyl group such as butyl group and t-butyl group), aryl group (C 6-10 aryl group such as phenyl group) and the like], and the hetero atom includes, for example, oxygen atom, nitrogen atom , Sulfur atom, silicon atom and the like.
  • a cyano group for example, an alkyl group (methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, C 1-6 alkyl group such as butyl group and t-butyl group), aryl group (C 6-10 aryl group such as phenyl group) and the like
  • the hetero atom includes, for example, oxygen atom
  • R 1a and R 1b are, for example, a single bond; alkylene having 1 to 4 carbon atoms such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, propylene group, butane-1,2-diyl group, etc.
  • R 1a and R 1b may be the same or different.
  • R 2a and R 2b are, for example, an alkyl group (eg, a C 1-12 alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, preferably a C 1 -8 alkyl groups, more preferably C 1-6 alkyl groups, etc.), cycloalkyl groups (C 5-10 cycloalkyl groups such as cyclohexyl groups, preferably C 5-8 cycloalkyl groups, more preferably C 5 -6 cycloalkyl groups, etc.), aryl groups (eg, C 6-14 aryl groups such as phenyl, tolyl, xylyl, naphthyl, etc., preferably C 6-10 aryl groups, more preferably C 6-8 aryl) Groups), monovalent hydrocarbon groups such as aralkyl groups (C 6-10 aryl-C 1-4 alkyl groups such as
  • An alkylthio group (a C 1-12 alkylthio group such as a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group or a butylthio group, preferably a C 1-8 alkylthio group, more preferably a C 1-6 alkylthio group), a cycloalkylthio group ( C 5-10 cycloalkylthio group such as cyclohexylthio group), arylthio group (C 6-10 arylthio group such as phenylthio group), aralkylthio group (for example, C 6-10 aryl-C 1 ⁇ such as benzylthio group)
  • a group represented by —SR 4b such as a 4- alkylthio group, wherein R 4b represents a monovalent hydrocarbon group (such as the monovalent hydrocarbon group exemplified above).
  • An acyl group (a C 1-6 acyl group such as an acetyl group); an alkoxycarbonyl group (a C 1-4 alkoxy-carbonyl group such as a methoxycarbonyl group); a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, Nitro group; cyano group; mercapto group; carboxyl group; amino group; carbamoyl group; alkylamino group (C 1-12 alkylamino such as methylamino group, ethylamino group, propylamino group, butylamino group, etc.) Group, preferably C 1-8 alkylamino group, more preferably C 1-6 alkylamino group, etc.), cycloalkylamino group (C 5-10 cycloalkylamino group such as cyclohexylamino group, etc.), arylamino group (C 6-10 arylamino group such as phenyla
  • Dialkylamino group (di (C 1-12 alkyl) amino group such as dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, preferably di (C 1-8 alkyl) amino group, more preferably Di (C 1-6 alkyl) amino group, etc.), dicycloalkylamino group (di (C 5-10 cycloalkyl) amino group such as dicyclohexylamino group), diarylamino group (diphenylamino group etc.) C 6-10 aryl) amino group), diaralkylamino group (for example, di (C 6-10 aryl-C 1-4 alkyl) amino group such as dibenzylamino group) and the like —N (R 4d ) 2 [In the formula, R 4d independently represents a monovalent hydrocarbon group (such as the monovalent hydrocarbon group exemplified above)].
  • R 2a and R 2b are a monovalent hydrocarbon group, a group represented by —OR 4a , a group represented by —SR 4b , an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a nitro group.
  • R 2a and R 2b include monovalent hydrocarbon groups [eg, alkyl groups (eg, C 1-6 alkyl groups), cycloalkyl groups (eg, C 5-8 cycloalkyl groups), aryl groups (eg, C 6-10 aryl group), aralkyl group (for example, C 6-8 aryl-C 1-2 alkyl group) and the like], alkoxy group (C 1-4 alkoxy group and the like) and the like.
  • alkyl groups eg, C 1-6 alkyl groups
  • cycloalkyl groups eg, C 5-8 cycloalkyl groups
  • aryl groups eg, C 6-10 aryl group
  • aralkyl group for example, C 6-8 aryl-C 1-2 alkyl group
  • alkoxy group C 1-4 alkoxy group and the like
  • R 2a and R 2b are a monovalent hydrocarbon such as an alkyl group [C 1-4 alkyl group (especially methyl group) etc.], an aryl group [eg C 6-10 aryl group (especially phenyl group)] A group (particularly an alkyl group) is preferred.
  • R2a when m1 is an integer greater than or equal to 2 , R2a may mutually differ and may be the same. Moreover, when m2 is an integer greater than or equal to 2, R2b may mutually differ and may be the same. Furthermore, R 2a and R 2b may be the same or different.
  • the number m1 of R 2a can be selected according to the type of the ring Z 1 , and may be, for example, 0 to 4, preferably 0 to 3, and more preferably 0 to 2.
  • the number m2 of the group R 2b can be selected according to the type of the ring Z 2 , and is, for example, 0 to 4, preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2. Also good. Note that m1 and m2 may be the same or different.
  • R 3a and R 3b are usually non-reactive substituents such as cyano groups, halogen atoms (fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, etc.), monovalent hydrocarbon groups [for example, , An alkyl group, an aryl group (C 6-10 aryl group such as a phenyl group) and the like].
  • a cyano group or an alkyl group is preferable, and an alkyl group is particularly preferable.
  • alkyl group examples include C 1-6 alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and a t-butyl group (for example, a C 1-4 alkyl group, particularly a methyl group).
  • R3a when n1 is an integer greater than or equal to 2, R3a may mutually differ and may be the same.
  • R3b when n2 is an integer greater than or equal to 2, R3b may mutually differ and may be the same. Further, R 3a and R 3b may be the same or different.
  • substitution positions of R 3a and R 3b with respect to ring Y 1 and ring Y 2 are not particularly limited.
  • Preferred substitution numbers n1 and n2 are 0 or 1, in particular 0. Note that n1 and n2 may be the same as or different from each other.
  • V 1 represents a group represented by any one of the above formulas (a1) to (a3)
  • V 2 represents a group represented by any of the above formulas (a1) to (a4).
  • the combination of V 1 and V 2 is not particularly limited.
  • V 1 and V 2 represent a group represented by the above formula (a1)
  • V 1 is represented by the above formula (a1).
  • V 2 represents a group represented by the above formula (a4)
  • V 1 and V 2 are groups represented by the above formula (a3).
  • the case shown represents a group V 1 is represented by the above formula (a3)
  • the structural unit represented by the general formula (1) include those represented by any of the following general formulas (b1) to (b6).
  • the bond is ⁇ -position of the vinyloxy group in the vinyl ether compound represented by the general formula (4) described later (that is, an oxygen atom in the vinyloxy group). At the position of the carbon atom adjacent to).
  • the bond occurs at the ⁇ -position of the vinyloxy group in the vinyl ether compound (that is, the position of the carbon atom adjacent to the ⁇ -position carbon atom). ing.
  • bonds are formed at the ⁇ -position and ⁇ -position of the vinyloxy group in the vinyl ether compound.
  • ring Z 1 , ring Z 2 , ring Y 1 , ring Y 2 , X 1 , X 2 , R, R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R3b , m1, m2, n1, n2, and * are as described above.
  • the number of the structural unit may be one or two or more.
  • the number of the structural units is 2 or more, at least a part of the structural units may form a repeating unit.
  • the above structural units forming a repeating unit may form a repeating unit alone or may form a repeating unit together with other structural units. That is, in the compound containing the structural unit, a plurality of the structural units themselves may be repeated, or a plurality of combinations of the structural units and other structural units may be repeated.
  • Examples of the compound containing the structural unit represented by the general formula (1) include a polymer containing the structural unit represented by the general formula (1).
  • This polymer may contain only the structural unit represented by the general formula (1) as a structural unit, or may further contain another structural unit.
  • the content of the structural unit represented by the general formula (1) is the total structural unit in the polymer. On the other hand, it is preferably 30 to 100 mol%, more preferably 50 to 100 mol%.
  • the structural unit represented by the general formula (1) is derived from a vinyl ether compound represented by the general formula (4) described later. Functions as a cationically polymerizable monomer. Therefore, examples of the polymer including the structural unit represented by the general formula (1) and other structural units include a copolymer of the vinyl ether compound and another cationic polymerizable monomer.
  • Examples of other cationic polymerizable monomers include organic compounds that undergo a polymerization reaction or a cross-linking reaction when irradiated with light in the presence of a photoacid generator, and specifically include epoxy compounds, oxetane compounds, oxolanes, and the like.
  • Other cationic polymerizable monomers can be used alone or in combination of two or more.
  • examples of the polymer containing the structural unit represented by the general formula (1) and other structural units include a polymer containing a structural unit represented by the following general formula (2).
  • ring Z 1 , ring Z 2 , ring Y 1 , ring Y 2 , X 1 , X 2 , R, R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , m1, m2, n1, n2, and * are as described above, and R 5 represents an organic group.
  • R 5 for example, a divalent hydrocarbon group, a divalent heterocyclic group, a group formed by bonding them together, and any of these groups and a carbonyl group And groups formed by combining divalent hydrocarbon groups and divalent hydrocarbon groups with carbonyl groups (for example, carbonyl groups, divalent hydrocarbon groups and carbonyl groups). A group formed by bonding with groups in this order) is preferred.
  • the divalent hydrocarbon group and the divalent heterocyclic group may have a substituent.
  • R 5 preferably has a cyclic structure.
  • divalent hydrocarbon group examples include a divalent aliphatic hydrocarbon group, a divalent alicyclic hydrocarbon group, a divalent aromatic hydrocarbon group, and a group formed by combining two or more of these. It is done.
  • Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group include a methylene group, ethylene group, propylene group, isopropylene group, butylene group, isobutylene group, s-butylene group, t-butylene group, pentylene group, hexylene group, decylene group, An alkylene group having 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 3 carbon atoms such as a dodecylene group; a carbon number of 2 to 20, preferably 2 to 10, such as a vinylene group, a propenylene group or a 1-butenylene group. More preferable are alkenylene groups having 2 to 3; alkynylene groups having 2 to 20, preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 3 carbon atoms such as ethynylene group and propynylene group.
  • divalent alicyclic hydrocarbon group examples include a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a cyclooctylene group, etc., having 3 to 20 carbon atoms, preferably 3 to 15 carbon atoms, and more preferably 5 A cycloalkylene group of ⁇ 8; a cycloalkenylene group of 3-20, preferably 3-15, more preferably 5-8, such as a cyclopentenylene group, a cyclohexenylene group, etc .; a perhydronaphthylene group, a norbornylene group , An adamantylene group, tetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10] dodecylene having 4 to carbon atoms, such as 20, preferably 6 to 16, more preferably such 7-12 divalent bridged cyclic hydrocarbon group can be mentioned.
  • divalent aromatic hydrocarbon group examples include arylene groups having 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 13 carbon atoms such as a phenylene group, a naphthylene group, and a fluorenylene group.
  • Examples of the group formed by combining a divalent aliphatic hydrocarbon group and a divalent alicyclic hydrocarbon group include a cycloalkylene group such as a cyclopentylene methylene group, a cyclohexylene methylene group, and a cyclohexylene ethylene group.
  • a cycloalkylene group such as a cyclopentylene methylene group, a cyclohexylene methylene group, and a cyclohexylene ethylene group.
  • An alkylene group for example, a C 3-20 cycloalkylene-C 1-4 alkylene group, etc.
  • Examples of the group formed by combining a divalent aliphatic hydrocarbon group and a divalent aromatic hydrocarbon group include an arylene-alkylene group (eg, a C 6-20 arylene-C 1-4 alkylene group).
  • An arylene-alkylene-arylene group eg, a C 6-20 arylene-C 1-4 alkylene group-C 6-20 arylene group).
  • Examples of the group formed by bonding two or more divalent aromatic hydrocarbon groups include an arylene-arylene group (for example, a C 6-20 arylene-C 6-20 arylene group), an arylene-arylene, and the like.
  • arylene-arylene group for example, a C 6-20 arylene-C 6-20 arylene group
  • -Arylene group for example, C 6-10 arylene-C 6-13 arylene-C 6-10 arylene group, etc.
  • divalent hydrocarbon groups those having a cyclic structure are preferred, and C 6-10 arylene-C 6-13 arylene group-C 6-10 arylene group, C 6-20 arylene-C 1-4 alkylene group.
  • a —C 6-20 arylene group and a divalent bridged cyclic hydrocarbon group having 7 to 12 carbon atoms are particularly preferred.
  • the divalent hydrocarbon group includes various substituents such as halogen atoms, oxo groups, hydroxyl groups, substituted oxy groups (for example, alkoxy groups, aryloxy groups, aralkyloxy groups, acyloxy groups, etc.), carboxyl groups, substituted oxy groups.
  • has a carbonyl group alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, etc.
  • substituted or unsubstituted carbamoyl group cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted amino group, sulfo group, heterocyclic group, etc. It may be.
  • the above hydroxyl group and carboxyl group may be protected with a protective group commonly used in the field of organic synthesis.
  • the aromatic or non-aromatic heterocycle may be condensed with the ring of the divalent alicyclic hydrocarbon group and the divalent aromatic hydrocarbon group.
  • a divalent heterocyclic group is a group formed by removing two hydrogen atoms from a heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound may be an aromatic heterocyclic compound or a non-aromatic heterocyclic compound.
  • a heterocyclic compound containing an oxygen atom as a hetero atom for example, a 3-membered heterocyclic compound such as oxirane, a 4-membered heterocyclic compound such as oxetane, 5-membered heterocyclic compounds such as furan, tetrahydrofuran, oxazole, ⁇ -butyrolactone, 6-membered heterocyclic compounds such as 4-oxo-4H-pyran, tetrahydropyran, morpholine, benzofuran, 4-oxo-4H -Heterocyclic compounds having a condensed ring, such as chromene and chromane, 3-oxatricyclo [4.3.1.1 4,8 ] undecan-2-one
  • the divalent heterocyclic group includes an alkyl group (for example, a C 1-4 alkyl group such as a methyl group or an ethyl group), a cycloalkyl, in addition to the substituent that the divalent hydrocarbon group may have. And a substituent such as an aryl group (for example, a C 6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group).
  • an alkyl group for example, a C 1-4 alkyl group such as a methyl group or an ethyl group
  • a cycloalkyl in addition to the substituent that the divalent hydrocarbon group may have.
  • a substituent such as an aryl group (for example, a C 6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group).
  • the mass average molecular weight of the polymer containing the structural unit represented by the general formula (1) is not particularly limited, but is preferably 300,000 or less, more preferably 2,000 to 100,000. .
  • a mass average molecular weight means the thing of standard polystyrene conversion measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • the polymerization degree of the polymer containing the structural unit represented by the general formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include 2 to 600.
  • the polymer containing the structural unit represented by the general formula (1) may be an oligomer having a polymerization degree of 2 to 10.
  • polymers containing the structural unit represented by the general formula (1) include polymers represented by any of the following general formulas (c1) to (c3).
  • the vinyl ether compounds represented by the general formula (4) to be described later react to generate a new bond between the ⁇ -position carbon atoms of the vinyloxy group. It is a linear polymer obtained.
  • the polymer represented by the following general formula (c2) is a comb-like polymer obtained by reacting the vinyl ether compounds with each other to form a new bond between the ⁇ -position and the ⁇ -position of the vinyloxy group. is there.
  • the polymer represented by the following general formula (c3) is a polymer produced by the reaction of the vinyl ether compound with another compound having a group R 5 at the ⁇ -position of the vinyloxy group.
  • a polymer represented by the following general formula (c1) and a polymer represented by the following general formula (c3) are preferable.
  • the polymer represented by the following general formula (c1) is preferably an oligomer having i of 2 to 10 in terms of solubility and the like.
  • ring Z 1 , ring Z 2 , ring Y 1 , ring Y 2 , X 1 , X 2 , R, R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5 , m1 , M2, n1, n2, and * are as described above, and i, j, and k represent numbers from 2 to 600.
  • examples of the compound containing the structural unit represented by the general formula (1) include a compound represented by the following general formula (3).
  • ring Z 1 , ring Z 2 , ring Y 1 , ring Y 2 , X 1 , X 2 , R, R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , m1, m2, n1, and n2 are as described above, and R 6a and R 6b independently represent an organic group.
  • examples of R 6a and R 6b include a monovalent hydrocarbon group, a monovalent heterocyclic group, a group formed by bonding them together, and any of these groups. Examples thereof include a group formed by bonding to a carbonyl group, and a monovalent hydrocarbon group and a group formed by bonding a monovalent hydrocarbon group and a carbonyl group to each other are preferable.
  • the monovalent hydrocarbon group and monovalent heterocyclic group may have a substituent.
  • R 6a and R 6b preferably have a cyclic structure.
  • Examples of the monovalent hydrocarbon group include a monovalent aliphatic hydrocarbon group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group, a monovalent aromatic hydrocarbon group, and a group formed by combining two or more of these. It is done.
  • Examples of monovalent aliphatic hydrocarbon groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, decyl, and dodecyl.
  • Examples of the monovalent alicyclic hydrocarbon group include cycloalkyl having 3 to 20, preferably 3 to 15, more preferably 5 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cyclooctyl group.
  • a cycloalkenyl group having 3 to 20, preferably 3 to 15, and more preferably 5 to 8 carbon atoms such as a cyclopentenyl group and a cyclohexenyl group; a perhydronaphthalen-1-yl group, norbornyl, adamantyl, tetracyclo [ 4.4.0.1 2,5 .
  • a monovalent bridged cyclic hydrocarbon group having 4 to 20, preferably 6 to 16, and more preferably 7 to 12 carbon atoms such as a 1 7,10 ] dodecan-3-yl group.
  • Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group include aryl groups having 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 13 carbon atoms such as a phenyl group, a naphthyl group, and a fluorenyl group.
  • Examples of the group formed by combining a monovalent aliphatic hydrocarbon group and a monovalent alicyclic hydrocarbon group include a cycloalkyl-alkyl group such as a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, and a 2-cyclohexylethyl group. (For example, a C 3-20 cycloalkyl-C 1-4 alkyl group and the like).
  • Examples of the group formed by combining a monovalent aliphatic hydrocarbon group and a monovalent aromatic hydrocarbon group include, for example, an aralkyl group (for example, a C 7-18 aralkyl group), an alkyl-aryl group (for example, A C 1-4 alkyl-C 6-20 aryl group, more specifically, a phenyl group or a naphthyl group substituted with 1 to 4 C 1-4 alkyl groups), an aryl-alkyl-aryl group (for example, C 6-20 aryl-C 1-4 alkyl group-C 6-20 aryl group, etc.).
  • an aralkyl group for example, a C 7-18 aralkyl group
  • an alkyl-aryl group for example, A C 1-4 alkyl-C 6-20 aryl group, more specifically, a phenyl group or a naphthyl group substituted with 1 to 4 C 1-4 alkyl groups
  • Examples of the group formed by combining two or more monovalent aromatic hydrocarbon groups include an aryl-aryl group (eg, C 6-20 aryl-C 6-20 aryl group), aryl-aryl -Aryl group (for example, C 6-10 aryl-C 6-13 aryl-C 6-10 aryl group etc.) and the like.
  • aryl-aryl group eg, C 6-20 aryl-C 6-20 aryl group
  • aryl-aryl -Aryl group for example, C 6-10 aryl-C 6-13 aryl-C 6-10 aryl group etc.
  • monovalent hydrocarbon groups those having a cyclic structure are preferred, and C 6-10 aryl-C 6-13 aryl-C 6-10 aryl group, C 6-20 aryl-C 1-4 alkyl group- A C 6-20 aryl group and a monovalent bridged cyclic hydrocarbon group having 7 to 12 carbon atoms are particularly preferred.
  • the monovalent hydrocarbon group may have various substituents. Specific examples of the substituent include those exemplified as the substituent that the divalent hydrocarbon group may have. Moreover, the aromatic or non-aromatic heterocycle may be condensed with the ring of the monovalent alicyclic hydrocarbon group and the monovalent aromatic hydrocarbon group.
  • a monovalent heterocyclic group is a group formed by removing one hydrogen atom from a heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound may be an aromatic heterocyclic compound or a non-aromatic heterocyclic compound. Examples of such a heterocyclic ring include those exemplified in the description of the divalent heterocyclic group.
  • the monovalent heterocyclic group includes an alkyl group (eg, a C 1-4 alkyl group such as a methyl group or an ethyl group), cycloalkyl, and the like.
  • a substituent such as an aryl group (for example, a C 6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group).
  • the compound containing the structural unit represented by the general formula (1) is obtained by reacting vinyl ether compounds represented by the following general formula (4) with each other, or a vinyl ether compound represented by the following general formula (4) It can be produced by reacting with another compound that reacts with a vinyloxy group.
  • ring Z 1 , ring Z 2 , ring Y 1 , ring Y 2 , X 1 , X 2 , R 1 , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , m1, m2, n1 and n2 are as described above.
  • the polymer containing the structural unit represented by the general formula (1) can be obtained by reacting the vinyl ether compounds represented by the general formula (4).
  • the said vinyl ether compound can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • Cationic polymerization initiators used for cationic polymerization may be those generally used.
  • Lewis acids such as tin tetrabromide (SnBr 4 ) and boron trifluoride (BF 3 ), and protons such as sulfuric acid. Examples include acids.
  • a cationic polymerization initiator can be used individually or in combination of 2 or more types. The amount of the cationic polymerization initiator used is preferably 0.01 to 10 mol%, more preferably 0.05 to 5 mol% with respect to the vinyl ether compound represented by the general formula (4).
  • the above reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent include aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, methylene chloride, and the like, but are not particularly limited.
  • a solvent can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the reaction temperature is, for example, ⁇ 100 to 30 ° C., preferably ⁇ 30 to 10 ° C.
  • the reaction time is, for example, 20 minutes to 10 hours, preferably 30 minutes to 6 hours.
  • a polymer containing the structural unit represented by the general formula (1) can be obtained by reacting the vinyl ether compound represented by the general formula (4) with another compound that reacts with the vinyloxy group. .
  • Each of the vinyl ether compound and the other compound that reacts with the vinyloxy group can be used alone or in combination of two or more.
  • Other compounds that react with the vinyloxy group include, for example, a hydroxyl group, an epoxy group, a carboxyl group, a vinyloxy group, a thiol group, a phosphate group (—O—PO (OH) 2 ), a phosphate group (—O—PO).
  • OH (OR A )
  • sulfo group (—SO 2 —OH)
  • sulfonic acid amide group (—SO 2 —NR B H)
  • dicarboxylic imide group —CO—NH—CO—
  • a compound containing a group that reacts with a group that is, a hydroxyl group-containing compound, an epoxy group-containing compound, a carboxyl group-containing compound, a vinyloxy group-containing compound, a thiol group-containing compound, a phosphate group-containing compound, a phosphate ester group-containing compound, sulfo Group-containing compounds, sulfonic acid amide group-containing compounds, dicarboxylic imide group-containing compounds, etc.
  • a group that is, a hydroxyl group-containing compound, an epoxy group-containing compound, a carboxyl group-containing compound, a vinyloxy group-containing compound, a thiol group-containing compound, a phosphate group-containing compound, a phosphate ester group-containing compound, sulfo Group-containing compounds, sulfonic acid amide group-containing compounds, dicarboxylic imide group-containing compounds, etc.
  • hydrogen cyanide hydrogen azide, and the like.
  • the hydroxyl group, carboxyl group, vinyloxy group, thiol group, phosphoric acid group, phosphoric ester group, sulfo group, sulfonic acid amide group, or dicarboxylic imide group is a vinyloxy compound in the vinyl ether compound represented by the general formula (4). Reacts with the vinyl ether compound at the ⁇ -position of the group. Hydrogen cyanide and hydrogen azide also react with the vinyl ether compound at the ⁇ -position of the vinyloxy group in the vinyl ether compound. On the other hand, the epoxy group reacts with the vinyl ether compound at the ⁇ -position and ⁇ -position of the vinyloxy group in the vinyl ether compound.
  • the vinyl ether compound represented by the general formula (4) is reacted with a hydroxyl group-containing compound, an epoxy group-containing compound, a carboxyl group-containing compound, a phosphate group-containing compound, a phosphate ester group-containing compound, or a sulfo group-containing compound.
  • a polymer containing the structural unit represented by the general formula (2) or a compound represented by the general formula (3) can be obtained.
  • the reaction between the vinyl ether compound represented by the general formula (4) and another compound that reacts with the vinyloxy group is preferably carried out in a solution state.
  • the solvent used in the above reaction include known solvents. From the viewpoint of suppressing side reactions with reactants such as the vinyl ether compound and the catalyst described later, it is preferable to use a solvent that is not reactive with these substances. Specific examples include tetrahydrofuran, cyclocyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, hydrocarbon solvents (for example, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, and aromatic hydrocarbon solvents such as toluene).
  • a solvent can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • a catalyst in order to increase the reaction rate.
  • an acid catalyst is usually used.
  • the acid catalyst include sulfuric acid, hydrochloric acid, p-toluenesulfonic acid, pyridium p-toluenesulfonate, boron trifluoride and the like.
  • hydrochloric acid, p-toluenesulfonic acid, pyridium p-toluenesulfonate, and the like are particularly preferably used.
  • the amount of the catalyst used is preferably 0.01 to 10 mol%, more preferably 0.05 to 5 mol%, relative to the vinyl ether compound represented by the general formula (4).
  • the specific operation of the above reaction includes, for example, adding a vinyl ether compound represented by the general formula (4) and a catalyst as necessary to a solution containing another compound that reacts with a vinyloxy group at a predetermined reaction temperature. This can be done.
  • the addition method may be batch addition, divided addition, or addition by continuous dropping.
  • the reaction temperature is, for example, 0 to 150 ° C., preferably 10 to 100 ° C.
  • the reaction time is, for example, 20 minutes to 10 hours, preferably 30 minutes to 4 hours.
  • the amount of the vinyl ether compound represented by the general formula (4) is preferably 0.01 to 1000% by mass, more preferably 200 to 800% by mass with respect to the other compound that reacts with the vinyloxy group. is there.
  • the use amount is 0.01% by mass or more, the reaction is likely to proceed, and when the reaction product is a polymer, a polymer film is easily obtained.
  • the amount used is 200% by mass or more, a cured film having a high refractive index can be easily obtained from the obtained compound regardless of the type of other compound that reacts with the vinyloxy group.
  • the use amount is 1000% by mass or less, it is preferable in that a high refractive index cured film having a narrow molecular weight dispersity and a uniform in-plane is easily obtained.
  • the other compound which reacts with a vinyloxy group is a vinyloxy group containing compound, it is preferable to use what was demonstrated about reaction of the vinyl ether compounds represented by the said General formula (4) as reaction conditions.
  • vinyl ether compounds represented by the general formula (4) particularly preferred specific examples include compounds represented by the following formula.
  • the vinyl ether compound represented by the general formula (4) is represented by the following general formula (5) in the presence of a transition element compound catalyst and an inorganic base, for example, according to the production method described in JP-A-2008-266169. It can be synthesized by reacting the vinyl ester compound with a hydroxyl group-containing compound represented by the following general formula (6).
  • the inorganic base is preferably a solid inorganic base containing 10% by weight or more of particles having a particle diameter of less than 150 ⁇ m.
  • the vinyl ether compound represented by the general formula (4) can be synthesized as in Synthesis Examples 1 and 2 described later.
  • R 7 —CO—O—CH ⁇ CH 2 (5) (In the formula, R 7 represents a hydrogen atom or an organic group.)
  • ring Z 1 , ring Z 2 , ring Y 1 , ring Y 2 , X 1 , X 2 , R 1 , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , m1, m2, n1 and n2 are as described above.
  • the manufacturing method of the compound represented by the said General formula (6) is as follows.
  • those in which X 1 and X 2 are single bonds include, for example, a compound represented by the following general formula (7-1) in the presence of an acid catalyst, It can be synthesized by reacting a compound represented by the following general formula (8-1) with a compound represented by the following general formula (9).
  • those in which X 1 is a single bond and X 2 is a group represented by —S— are represented by the following general formula (7) in the presence of an acid catalyst, for example.
  • ring Z 1 , ring Z 2 , ring Y 1 , ring Y 2 , R, R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , m1, m2, n1, and n2 are as described above.
  • Examples of the acid catalyst used in the synthesis of the compound represented by the general formula (6), reaction conditions, and the like include, for example, fluorene-based compounds described in claims in Patent Document 1 or Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-255929 What is described that it can be used for the manufacturing method of a compound is mentioned.
  • the vinyl ether compound represented by the general formula (4) may be purified after synthesis. It does not specifically limit as a purification method, For example, well-known methods, such as silica gel column chromatography, are mentioned.
  • the purification improves the purity of the vinyl ether compound represented by the general formula (4) and reduces the content of the metal component.
  • the purified vinyl ether compound is easily improved in reactivity, and coloring during the reaction is effectively suppressed.
  • the vinyl ether compound represented by the general formula (4) has a vinyloxy group while maintaining excellent optical properties and thermal properties, it has high reactivity.
  • the vinyl ether compound represented by the general formula (4) has a fluorene skeleton, and has optical characteristics and thermal characteristics. Even better. Since the vinyl ether compound represented by the general formula (4) can be cationically polymerized, it functions as a cationically polymerizable monomer.
  • examples of the other compound that reacts with the vinyloxy group include a compound containing a group that reacts with the vinyloxy group, hydrogen cyanide, and hydrogen azide.
  • the compound containing a group that reacts with a vinyloxy group is not particularly limited as long as it contains at least one group that reacts with a vinyloxy group.
  • the hydroxyl group-containing compound, the epoxy group-containing compound, the carboxyl group-containing compound, the vinyloxy group-containing compound, and the thiol group-containing compound will be described in more detail.
  • the hydroxyl group-containing compound is not particularly limited as long as it is a compound containing at least one hydroxyl group, and is represented by the above general formula (2) by reacting with the vinyl ether compound represented by the above general formula (4). It is preferably one that can form a polymer containing a structural unit or a compound represented by the above general formula (3), and more preferably contains an organic group having a cyclic structure.
  • R 8 examples include a divalent hydrocarbon group, a divalent heterocyclic group, and a group formed by combining them with each other among those exemplified as R 5 .
  • R 9 examples include a monovalent hydrocarbon group, a monovalent heterocyclic group, and a group formed by bonding them to each other among those exemplified as R 6a or R 6b .
  • hydroxyl group-containing compound examples include compounds represented by the following formula.
  • the epoxy group-containing compound is not particularly limited as long as it is a compound containing at least one epoxy group.
  • the epoxy group-containing compound reacts with the vinyl ether compound represented by the general formula (4) and is represented by the general formula (2). It is preferable that the polymer contains a structural unit or a compound represented by the general formula (3), and has a cyclic structure other than the oxirane ring involved in the reaction with the vinyl ether compound. More preferably, it contains an organic group.
  • examples of the epoxy group-containing compound include those represented by the following general formula.
  • R 10 represents an organic group
  • R 11a and R 11b independently represent a hydrogen atom or an organic group.
  • R 10 examples include a divalent hydrocarbon group, a divalent heterocyclic group, and a group formed by combining these with each other among those exemplified as R 5 .
  • R ⁇ 11a> and R ⁇ 11b > which show an organic group among what was illustrated as R ⁇ 6a> or R ⁇ 6b>, for example, they form a monovalent
  • at least two of R 10 , R 11a , and R 11b may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring thus formed include an alicyclic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, a heterocyclic ring, and a ring formed by combining and / or condensing two or more thereof.
  • examples of the epoxy group-containing compound include those represented by the following general formula.
  • R 12 represents an organic group
  • R 13 represents a hydrogen atom or an organic group.
  • R 13 representing R 12 and an organic group examples include a monovalent hydrocarbon group, a monovalent heterocyclic group, and a group formed by bonding them together among those exemplified as R 6a or R 6b. Can be mentioned. However, R 12 and R 13 may be bonded to each other to form a ring. Examples of the ring thus formed include an alicyclic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, a heterocyclic ring, and a ring formed by combining and / or condensing two or more thereof.
  • epoxy group-containing compound examples include compounds represented by the following formula.
  • the carboxyl group-containing compound is not particularly limited as long as it is a compound containing at least one carboxyl group.
  • the carboxyl group-containing compound reacts with the vinyl ether compound represented by the general formula (4) and is represented by the general formula (2). It is preferable that the polymer contains a structural unit or a compound represented by the above general formula (3), and more preferably contains an organic group having a cyclic structure.
  • R 14 examples include a divalent hydrocarbon group, a divalent heterocyclic group, and a group formed by combining them with each other among those exemplified as R 5 .
  • R 15 examples include a monovalent hydrocarbon group, a monovalent heterocyclic group, and a group formed by bonding these to each other among those exemplified as R 6a or R 6b .
  • carboxyl group-containing compound examples include compounds represented by the following formula.
  • the vinyloxy group-containing compound is a vinyloxy group-containing compound other than the vinyl ether compound represented by the general formula (4), and can react with the vinyl ether compound represented by the general formula (4). As long as it is not particularly limited, it preferably contains an organic group having a cyclic structure. As a vinyloxy group containing compound, what is represented by the following general formula is mentioned, for example.
  • R 16 represents an organic group (excluding the remaining divalent organic group obtained by removing two vinyloxy groups from the vinyl ether compound represented by the general formula (4)).
  • R 16 includes, for example, a divalent hydrocarbon group, a divalent heterocyclic group, and a group formed by combining them with each other among those exemplified as R 5 , provided that the above general formula (4 The remaining divalent organic group obtained by removing two vinyloxy groups from the vinyl ether compound represented by
  • a polymer containing a structural unit represented by the following general formula can be obtained by a reaction between the vinyl ether compound represented by the general formula (4) and the vinyloxy group-containing compound represented by the general formula.
  • ring Z 1 , ring Z 2 , ring Y 1 , ring Y 2 , X 1 , X 2 , R, R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 16 , m1 , M2, n1, n2, and * are as described above.
  • examples of the vinyloxy group-containing compound include those represented by the following general formula.
  • R 17 represents an organic group.
  • R 17 examples include a monovalent hydrocarbon group, a monovalent heterocyclic group, and a group formed by bonding them to each other among those exemplified as R 6a or R 6b .
  • the compound represented by the following general formula can be obtained by the reaction of the vinyl ether compound represented by the general formula (4) and the vinyloxy group-containing compound represented by the general formula.
  • R 17a and R 17b independently represent an organic group, and examples of R 17a and R 17b include those exemplified as R 17 .
  • vinyloxy group-containing compound examples include compounds represented by the following formula.
  • the thiol group-containing compound is not particularly limited as long as it can react with the vinyl ether compound represented by the general formula (4).
  • a compound containing the structural unit represented by the general formula (1) is obtained, and the obtained compound is cured.
  • production of birefringence is suppressed and the hardened
  • the thiol group-containing compound include those represented by the following general formula.
  • R 18 represents a p-valent hydrocarbon group that may contain a hetero atom in the carbon chain
  • R 19 represents an alkylene group
  • p represents an integer of 1 or more.
  • R 18 for example, a 1 to 6 valent, preferably 2 to 4 valent hydrocarbon group (for example, an aliphatic A hydrogen group, an alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a combination of two or more thereof.
  • the oxygen atom may be contained in the carbon chain as a carbonyl group
  • the sulfur atom may be contained in the carbon chain as a thiocarbonyl group.
  • R 19 include an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms, and specific examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a methylethylene group, a dimethylmethylene group, and a butylene group.
  • Etc. p is preferably an integer of 1 to 6, more preferably an integer of 2 to 4.
  • Specific examples of the thiol group-containing compound include compounds represented by the following formula.
  • composition according to the present invention contains at least the compound according to the present invention and a solvent.
  • Compound according to the present invention> In the composition according to the present invention, the compounds according to the present invention can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the compound according to the present invention is preferably 1 to 100% by mass, more preferably 10 to 100% by mass, based on the solid content of the composition according to the present invention.
  • the solvent examples include a solvent used for producing the compound according to the present invention, and specific examples include hydrocarbon solvents (for example, aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, aromatics such as toluene, and the like. Hydrocarbon solvents), methylene chloride, tetrahydrofuran, cyclocyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate and the like.
  • a solvent can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the content of the solvent is preferably such that the solid content concentration of the composition according to the present invention is 1 to 100% by mass, and more preferably 5 to 50% by mass.
  • the composition according to the present invention may contain a photoacid generator or a photobase generator.
  • the composition according to the present invention contains a photoacid generator or a photobase generator, the cured film obtained from the composition tends to have a higher refractive index.
  • Each of the photoacid generator and the photobase generator can be used alone or in combination of two or more.
  • the photoacid generator is not particularly limited as long as it is a compound that generates an acid by the action of light, and can be appropriately selected from photoacid generators conventionally used for various applications.
  • the photoacid generator include onium salts, diazomethane derivatives, glyoxime derivatives, bissulfone derivatives, ⁇ -ketosulfone derivatives, disulfone derivatives, nitrobenzyl sulfonate derivatives, sulfonate ester derivatives, and sulfonate ester derivatives of N-hydroxyimide compounds.
  • known acid generators examples of commercially available photoacid generators include CPI-100P, CPI-110P, CPI-101A, CPI-200K, and CPI-210S (above, trade names, manufactured by San Apro Co., Ltd.).
  • the photobase generator is not particularly limited as long as it is a compound that generates a base by the action of light, and can be appropriately selected from photobase generators conventionally used in various applications.
  • the photobase generator include photoactive carbamates such as triphenylmethanol, benzylcarbamate, and benzoincarbamate; O-carbamoylhydroxylamide, O-carbamoyloxime, aromatic sulfonamide, alpha-lactam, N- (2-allyl) Ethynyl) amide and other amides; oxime ester; ⁇ -aminoacetophenone; cobalt complex; 1- (anthraquinone-2-yl) ethylimidazolecarboxylate.
  • photobase generators include, for example, WPBG-018, WPBG-027, WPBG-082, WPBG-140, WPBG-165, WPBG-166, WPBG-167, WPBG-168, WPBG-172 (above, Product name, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
  • the amount of the photoacid generator and the photobase generator used is preferably an amount that provides a desired refractive index improvement effect, and is appropriately adjusted according to the refractive index of the resulting cured film.
  • the composition according to the present invention may contain a photopolymerization initiator, a photopolymerizable monomer, an acid crosslinkable substance, a colorant, a dispersant, a sensitizer, and other various additives as desired. .
  • the optical element sealing agent according to the present invention comprises the composition according to the present invention.
  • the optical element sealed with the optical element sealing agent according to the present invention include an LED, a semiconductor laser, a photodiode, a phototransistor, a solar cell, and a CCD.
  • Such an optical element is sealed by applying the optical element sealing agent according to the present invention to the optical element and forming a film by heating at 120 to 300 ° C., preferably 150 to 250 ° C., for example. be able to.
  • the heating time may be about 0.5 minutes to 5 hours, particularly about 1 minute to 3 hours. However, when accuracy is required for LED sealing or the like, it is preferable to increase the heating time.
  • the composition according to the present invention usually provides a colorless and transparent film having a high refractive index (refractive index of 1.54 or more, particularly 1.60 to 1.80).
  • the molded body according to the present invention is a molded body formed by molding a polymer containing the structural unit represented by the general formula (1).
  • a polymer containing the structural unit represented by the said General formula (1) the polymer containing the structural unit represented by the said General formula (2) is mentioned, for example.
  • These polymers are thermoplastic and melt easily when heated. Therefore, examples of the molding method of the molded body include injection molding.
  • Synthesis methods of Compounds 1 and 2 are shown below (Synthesis Examples 1 and 2).
  • the materials used in the synthesis examples are as follows.
  • [Inorganic base] Light ash sodium carbonate particle size distribution: 250 ⁇ m or more; 3% by weight 150 ⁇ m or more and less than 250 ⁇ m; 15% by weight 75 ⁇ m or more and less than 150 ⁇ m; 50% by weight ⁇ 75 ⁇ m; 32% by weight
  • the above particle size distribution is classified by using 60 mesh (250 ⁇ m), 100 mesh (150 ⁇ m), and 200 mesh (75 ⁇ m) sieves, and finally obtained on the sieving component and the sieving component. Calculated by measuring the weight.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of Compound 2 Into a 1000 ml reaction vessel equipped with a cooling tube and a decanter for separating the condensate and returning the organic layer to the reaction vessel and discharging the aqueous layer out of the system, -Chlorobis (1,5-cyclooctadiene) diiridium (I) [Ir (cod) Cl] 2 (839 mg, 1.25 mmol), light ash sodium carbonate (12.7 g, 0.12 mol), 9,9 ′ After charging bis (4-hydroxyphenyl) fluorene (186 g, 0.5 mol), vinyl propionate (125 g, 1.25 mol), and toluene (300 ml), the rotation speed was adjusted using a stirring blade having a surface area of 10 cm 2.
  • PAG photoacid generator
  • PBG photobase generator
  • the final concentrations of Compound 1, IBMA, 2,4-di-tert-butylpyridine, and SnBr 4 were 0.3 M, 5 mM, 0.2 mM, and 0.5 mM, respectively.
  • the reaction solution was washed with water, toluene was concentrated, and a polymer was precipitated with methanol.
  • the obtained polymer is composed of a linear polymer (p1) obtained by reacting the compounds 1 with each other to form a new bond between the ⁇ -position carbon atoms of the vinyloxy group, and the compounds 1 with each other. It was a mixture with a comb-like polymer (p2) obtained by reacting to newly form a bond between the ⁇ -position and ⁇ -position of the vinyloxy group.
  • the mass average molecular weight of standard polystyrene conversion was measured by gel permeation chromatography (GPC). The results are shown in Table 1.
  • the obtained polymer was dissolved in toluene to prepare a solution having a solid concentration of 20% by mass.
  • -Refractive index The said solution was apply
  • Heating (prebaking) was performed at 100 ° C. for 120 seconds on a hot plate. Thereafter, heating (post-baking) was performed at 230 ° C. for 20 minutes in an oven to form a cured film (film thickness: 0.25 ⁇ m).
  • the refractive index (n value) and optical extinction coefficient (k value) of the cured film at wavelengths 248 and 193 nm were measured. Among these, the measurement result of the refractive index in wavelength 633nm is shown in Table 1.
  • Example 2 and Comparative Example 1 A polymer was prepared in the same manner as in Example 1 except that Compound 2 and Comparative Compound 1 were used instead of Compound 1, respectively, and measurement of mass average molecular weight and evaluation of refractive index and the like were performed. The results are shown in Table 1.
  • the polymer obtained in Example 2 is obtained by reacting the compounds 2 with each other to form a new bond between carbon atoms at the ⁇ -position of the vinyloxy group, and the compounds 2 with each other.
  • Example 2 was a mixture with a comb-like polymer obtained by reacting to form a new bond between the ⁇ -position and ⁇ -position of the vinyloxy group.
  • Example 3 The polymer obtained in the same manner as in Example 1 was subjected to silica gel column chromatography to obtain an oligomer.
  • the obtained oligomers react with each other by reacting compound 1 with each other to form a new bond between the ⁇ -position carbon atoms of the vinyloxy group and compound 1 with each other to react with vinyloxy. It was a mixture with a comb-like oligomer obtained by newly forming a bond between the ⁇ -position and the ⁇ -position of the group.
  • the cured film obtained from the polymer of Compound 1 or 2 had high refractive index and initial light transmittance. Moreover, this cured film maintained high light transmittance even after being left at high temperature, had a high Td of 5% , and was excellent in heat resistance. On the other hand, the cured film obtained from the polymer of Comparative Compound 1 had a high initial light transmittance but a low refractive index. Further, this cured film had low light transmittance after standing at high temperature and Td5% , and was inferior in heat resistance.
  • Example 4 Compound 1 and propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed to prepare a solution having a solid content of 50% by mass. The solution was refluxed at 200 ° C. to carry out a high molecular weight reaction. When the mass average molecular weight in terms of standard polystyrene was measured for the reaction mixture after completion of the reaction by gel permeation chromatography (GPC), it was confirmed that the obtained polymer had a mass average molecular weight of 20,000 or more. When this reaction mixture was cooled to room temperature, it became a transparent glass-like solid. This solid became viscous upon heating, and thermoplasticity was observed. This solid dissolved when propylene glycol monomethyl ether was added. From the above, it was confirmed that the polymer of the compounds 1 is thermoplastic, and a molded body can be obtained by molding this polymer.
  • GPC gel permeation chromatography
  • the reaction mixture was neutralized by adding 1.2 g of a 1% by mass tetrahydrofuran solution of triethylamine.
  • the obtained solution was added to 110 g of a heptane / ethyl acetate mixed solution (mass mixing ratio: 8/2) to cause precipitation.
  • the wet precipitate was collected by vacuum filtration and dried under reduced pressure at 45 ° C. for 10 hours to obtain a compound.
  • the mass mean molecular weight of standard polystyrene conversion was measured by gel permeation chromatography (GPC). The results are shown in Table 2.
  • Example 6 to 15 A compound was obtained in the same manner as in Example 5 except that the combination shown in Table 2 was used as a combination of a vinyl ether compound, a hydroxyl group-containing compound, and a photoacid generator or photobase generator. Etc. were evaluated. The results are shown in Table 2.
  • the cured film obtained from the reaction product of Compound 1 or 2 and any of Compounds 3 to 6 had a high refractive index and initial light transmittance. Further, this cured film maintained a high light transmittance even after being left at high temperature, and was excellent in heat resistance. Moreover, as can be seen from the comparison between Example 5 or 9 and Example 15, the refractive index of the cured film was improved by adding a photoacid generator or a photobase generator.

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Abstract

　新規なビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物、その製造方法、上記化合物を含む組成物、上記組成物からなる光学素子封止剤、上記封止剤で封止された光学素子、及び重合体である上記化合物を成形してなる成形体を提供する。　本発明に係る化合物は式（１）で表される構造単位を含む。式中、環Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、及びＹ２は芳香族炭化水素環、Ｘ１及びＸ２は単結合又は基－Ｓ－、Ｒは単結合又は特定の二価基、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは単結合又は炭素数１～４のアルキレン基、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは１価炭化水素基等の特定の置換基、Ｒ３ａ及びＲ３ｂはシアノ基、ハロゲン原子、又は１価炭化水素基、ｍ１及びｍ２は０以上の整数、ｎ１及びｎ２は０～４の整数、Ｖ１は式（ａ１）～（ａ３）で表される基、Ｖ２は式（ａ１）～（ａ４）で表される基である。式（ａ１）～（ａ４）中、＊は結合手、＊＊及び＊＊＊は酸素原子との結合手である。

Description

ビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物
　本発明は、ビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物、その製造方法、上記構造単位を含む化合物を含有する組成物、上記組成物からなる光学素子封止剤、上記光学素子封止剤で封止された光学素子、及び重合体である、上記構造単位を含む化合物を成形してなる成形体に関する。
　縮合多環式化合物は、種々の優れた機能を有し、様々な用途に用いられている。例えば、縮合多環式芳香族化合物であるフルオレン骨格（９，９－ビスフェニルフルオレン骨格等）を有する化合物は、光透過率、屈折率等の光学的特性、耐熱性等の熱的特性において優れた機能を有することが知られている。そのため、フルオレン骨格を有する化合物は、レンズ、プリズム、フィルター、画像表示材料、光ディスク用基板、光ファイバー、光導波路、ケーシング材料、フィルム、コーティング材料等の光学部材の原料として用いられている。このようなフルオレン骨格を有する化合物としては、例えば、特許文献１に開示されているものが挙げられる。
特開２０１１－２０１７９１号公報
　本発明は、新規なビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物、その製造方法、上記構造単位を含む化合物を含有する組成物、上記組成物からなる光学素子封止剤、上記光学素子封止剤で封止された光学素子、及び重合体である、上記構造単位を含む化合物を成形してなる成形体を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた。その結果、新規なビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物を見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、本発明は以下のものを提供する。
　本発明の第一の態様は、下記一般式（１）で表される構造単位を含む化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、環Ｚ１及び環Ｚ２は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、環Ｙ１及び環Ｙ２は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、Ｘ１及びＸ２は独立に単結合又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、２個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、－Ｏ－で示される基、－ＮＨ－で示される基、又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは独立に単結合又は炭素数１～４のアルキレン基を示し、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは独立に１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基、（メタ）アクリロイルオキシ基、スルホ基、又は１価炭化水素基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、もしくは－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基、（メタ）アクリロイルオキシ基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基を示し、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは独立にシアノ基、ハロゲン原子、又は１価炭化水素基を示し、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄは独立に１価炭化水素基を示し、ｍ１及びｍ２は独立に０以上の整数を示し、ｎ１及びｎ２は独立に０～４の整数を示し、Ｖ１は下記式（ａ１）～（ａ３）のいずれかで表される基を示し、Ｖ２は下記式（ａ１）～（ａ４）のいずれかで表される基を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （上記式（ａ１）～（ａ４）中、＊、＊＊、及び＊＊＊は結合手を示し、但し、＊＊は上記一般式（１）中のＶ１又はＶ２と直結する酸素原子との結合手を示し、＊＊＊は上記一般式（１）中のＶ２と直結する酸素原子との結合手を示す。）
　本発明の第二の態様は、下記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と水酸基含有化合物又はエポキシ基含有化合物とを反応させることを含む上記化合物の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は上記の通りである。）
　本発明の第三の態様は、上記化合物と、溶剤とを含有する組成物である。
　本発明の第四の態様は、上記組成物からなる光学素子封止剤である。
　本発明の第五の態様は、上記光学素子封止剤で封止された光学素子である。
　本発明の第六の態様は、上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体である上記化合物を成形してなる成形体である。
　本発明によれば、新規なビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物、その製造方法、上記構造単位を含む化合物を含有する組成物、上記組成物からなる光学素子封止剤、上記光学素子封止剤で封止された光学素子、及び重合体である、上記構造単位を含む化合物を成形してなる成形体を提供することができる。
≪一般式（１）で表される構造単位を含む化合物≫
　本発明に係る化合物は、上記一般式（１）で表される構造単位を含むものである。即ち、本発明に係る化合物は、ビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含むものである。
　従来、脂環式骨格を有するビニルエーテル系化合物は、皮膚刺激性や臭気といった作業上、環境上の問題が生じにくく、保存安定性及び寸法安定性に優れるため、透明樹脂、接着剤、コーティング剤やフォトレジスト用樹脂としての使用が検討されている。例えば、特開２００７－２３１２２７号公報には、８－ビニロキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカンとｎ－ブチルビニルエーテルとのビニルエーテル共重合体が開示されており、電気電子材料や光学材料樹脂への使用が意図されている。しかし、本発明者らが検討したところ、脂環式骨格を有するビニルエーテル系化合物は、耐熱性が低いという問題がある。
　これに対し、本発明に係る化合物は、フルオレン系ビニルエーテル化合物等の新規なビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含むものであり、光学的特性に優れるとともに、高い耐熱性を有するため、透明樹脂、接着剤、コーティング剤やフォトレジスト用樹脂に好適に使用することができる。これらに加えて、上記一般式（１）で表される構造単位を含む化合物は、種々の用途、例えば、配向膜及び平坦化膜（例えば、液晶表示ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ等に用いられる配向膜及び平坦化膜）；反射防止膜、層間絶縁膜、カーボンハードマスク等のレジスト下層膜；液晶表示ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ等のスペーサ及び隔壁；液晶表示ディスプレイのカラーフィルタの画素やブラックマトリクス；液晶表示ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ等の表示装置；レンズ（例えば、マイクロレンズ等）、光ファイバー、光導波路、プリズムシート、ホログラム、高屈折フィルム、再帰反射フィルム等の光学部材；低透湿膜（例えば、水蒸気バリア層として用いられる低透湿膜）；光学材料；半導体用材料に用いることができる。
　上記一般式（１）において、環Ｚ１及び環Ｚ２としては、例えば、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環［例えば、縮合二環式炭化水素環（例えば、ナフタレン環等のＣ８－２０縮合二環式炭化水素環、好ましくはＣ１０－１６縮合二環式炭化水素環）、縮合三環式芳香族炭化水素環（例えば、アントラセン環、フェナントレン環等）等の縮合２乃至４環式芳香族炭化水素環］等が挙げられる。環Ｚ１及び環Ｚ２は、ベンゼン環又はナフタレン環であるのが好ましく、ナフタレン環であるのがより好ましい。なお、環Ｚ１及び環Ｚ２は、同一でも異なっていてもよく、例えば、一方の環がベンゼン環、他方の環がナフタレン環等であってもよいが、いずれの環もナフタレン環であることが特に好ましい。また、Ｘ１及びＸ２の両方が直結する炭素原子にＸ１又はＸ２を介して結合する環Ｚ１又は環Ｚ２の置換位置は、特に限定されない。例えば、環Ｚ１又は環Ｚ２がナフタレン環の場合、上記炭素原子に結合する環Ｚ１又は環Ｚ２に対応する基は、１－ナフチル基、２－ナフチル基等であってもよい。
　上記一般式（１）において、環Ｙ１及び環Ｙ２としては、例えば、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環［例えば、縮合二環式炭化水素環（例えば、ナフタレン環等のＣ８－２０縮合二環式炭化水素環、好ましくはＣ１０－１６縮合二環式炭化水素環）、縮合三環式芳香族炭化水素環（例えば、アントラセン環、フェナントレン環等）等の縮合２乃至４環式芳香族炭化水素環］等が挙げられる。環Ｙ１及び環Ｙ２は、ベンゼン環又はナフタレン環であるのが好ましい。なお、環Ｙ１及び環Ｙ２は、同一でも異なっていてもよく、例えば、一方の環がベンゼン環、他方の環がナフタレン環等であってもよい。
　上記一般式（１）において、Ｘ１及びＸ２は、独立に単結合又は－Ｓ－で示される基を示し、典型的には単結合である。
　上記一般式（１）において、Ｒは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、２個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、－Ｏ－で示される基、－ＮＨ－で示される基、又は－Ｓ－で示される基を示し、典型的には単結合である。ここで、置換基としては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、１価炭化水素基［例えば、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基等のＣ１－６アルキル基）、アリール基（フェニル基等のＣ６－１０アリール基）等］等が挙げられ、ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、イオウ原子、珪素原子等が挙げられる。
　上記一般式（１）において、Ｒ１ａ及びＲ１ｂとしては、例えば、単結合；メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン－１，２－ジイル基等の炭素数１～４のアルキレン基が挙げられ、単結合；Ｃ２－４アルキレン基（特に、エチレン基、プロピレン基等のＣ２－３アルキレン基）が好ましく、単結合がより好ましい。なお、Ｒ１ａとＲ１ｂとが同一であってもよく、異なっていてもよい。
　上記一般式（１）において、Ｒ２ａ及びＲ２ｂとしては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等のＣ１－１２アルキル基、好ましくはＣ１－８アルキル基、より好ましくはＣ１－６アルキル基等）、シクロアルキル基（シクロへキシル基等のＣ５－１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５－８シクロアルキル基、より好ましくはＣ５－６シクロアルキル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のＣ６－１４アリール基、好ましくはＣ６－１０アリール基、より好ましくはＣ６－８アリール基等）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基等のＣ６－１０アリール－Ｃ１－４アルキル基等）等の１価炭化水素基；水酸基；アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のＣ１－１２アルコキシ基、好ましくはＣ１－８アルコキシ基、より好ましくはＣ１－６アルコキシ基等）、シクロアルコキシ基（シクロへキシルオキシ基等のＣ５－１０シクロアルコキシ基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基等のＣ６－１０アリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基等のＣ６－１０アリール－Ｃ１－４アルキルオキシ基）等の－ＯＲ４ａで示される基［式中、Ｒ４ａは１価炭化水素基（上記例示の１価炭化水素基等）を示す。］；アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等のＣ１－１２アルキルチオ基、好ましくはＣ１－８アルキルチオ基、より好ましくはＣ１－６アルキルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（シクロへキシルチオ基等のＣ５－１０シクロアルキルチオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等のＣ６－１０アリールチオ基）、アラルキルチオ基（例えば、ベンジルチオ基等のＣ６－１０アリール－Ｃ１－４アルキルチオ基）等の－ＳＲ４ｂで示される基［式中、Ｒ４ｂは１価炭化水素基（前記例示の１価炭化水素基等）を示す。］；アシル基（アセチル基等のＣ１－６アシル基等）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基等のＣ１－４アルコキシ－カルボニル基等）；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）；ニトロ基；シアノ基；メルカプト基；カルボキシル基；アミノ基；カルバモイル基；アルキルアミノ基（メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基等のＣ１－１２アルキルアミノ基、好ましくはＣ１－８アルキルアミノ基、より好ましくはＣ１－６アルキルアミノ基等）、シクロアルキルアミノ基（シクロへキシルアミノ基等のＣ５－１０シクロアルキルアミノ基等）、アリールアミノ基（フェニルアミノ基等のＣ６－１０アリールアミノ基）、アラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミノ基等のＣ６－１０アリール－Ｃ１－４アルキルアミノ基）等の－ＮＨＲ４ｃで示される基［式中、Ｒ４ｃは１価炭化水素基（前記例示の１価炭化水素基等）を示す。］；ジアルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジ（Ｃ１－１２アルキル）アミノ基、好ましくはジ（Ｃ１－８アルキル）アミノ基、より好ましくはジ（Ｃ１－６アルキル）アミノ基等）、ジシクロアルキルアミノ基（ジシクロへキシルアミノ基等のジ（Ｃ５－１０シクロアルキル）アミノ基等）、ジアリールアミノ基（ジフェニルアミノ基等のジ（Ｃ６－１０アリール）アミノ基）、ジアラルキルアミノ基（例えば、ジベンジルアミノ基等のジ（Ｃ６－１０アリール－Ｃ１－４アルキル）アミノ基）等の－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基［式中、Ｒ４ｄは独立に１価炭化水素基（前記例示の１価炭化水素基等）を示す。］；（メタ）アクリロイルオキシ基；スルホ基；上記の１価炭化水素基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、もしくは－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が上記の１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基、（メタ）アクリロイルオキシ基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基［例えば、アルコキシアリール基（例えば、メトキシフェニル基等のＣ１－４アルコキシＣ６－１０アリール基）、アルコキシカルボニルアリール基（例えば、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基等のＣ１－４アルコキシ－カルボニルＣ６－１０アリール基等）］等が挙げられる。
　これらのうち、代表的には、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、１価炭化水素基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基等であってもよい。
　好ましいＲ２ａ及びＲ２ｂとしては、１価炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ１－６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ５－８シクロアルキル基）、アリール基（例えば、Ｃ６－１０アリール基）、アラルキル基（例えば、Ｃ６－８アリール－Ｃ１－２アルキル基）等］、アルコキシ基（Ｃ１－４アルコキシ基等）等が挙げられる。特に、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、アルキル基［Ｃ１－４アルキル基（特にメチル基）等］、アリール基［例えば、Ｃ６－１０アリール基（特にフェニル基）等］等の１価炭化水素基（特に、アルキル基）であるのが好ましい。
　なお、ｍ１が２以上の整数である場合、Ｒ２ａは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、ｍ２が２以上の整数である場合、Ｒ２ｂは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。更に、Ｒ２ａとＲ２ｂとが同一であってもよく、異なっていてもよい。
　上記一般式（１）において、Ｒ２ａの数ｍ１は、環Ｚ１の種類に応じて選択でき、例えば、０～４、好ましくは０～３、より好ましくは０～２であってもよい。また、上記一般式（１）において、基Ｒ２ｂの数ｍ２は、環Ｚ２の種類に応じて選択でき、例えば、０～４、好ましくは０～３、より好ましくは０～２であってもよい。なお、ｍ１及びｍ２は、同一でも異なっていてもよい。
　上記一般式（１）において、Ｒ３ａ及びＲ３ｂとしては、通常、非反応性置換基、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、１価炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基等のＣ６－１０アリール基）等］等が挙げられ、シアノ基又はアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることが特に好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基等のＣ１－６アルキル基（例えば、Ｃ１－４アルキル基、特にメチル基）等が例示できる。なお、ｎ１が２以上の整数である場合、Ｒ３ａは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、ｎ２が２以上の整数である場合、Ｒ３ｂは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。更に、Ｒ３ａとＲ３ｂとが同一であってもよく、異なっていてもよい。また、環Ｙ１及び環Ｙ２に対するＲ３ａ及びＲ３ｂの結合位置（置換位置）は、特に限定されない。好ましい置換数ｎ１及びｎ２は、０又は１、特に０である。なお、ｎ１及びｎ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　上記一般式（１）において、Ｖ１は上記式（ａ１）～（ａ３）のいずれかで表される基を示し、Ｖ２は上記式（ａ１）～（ａ４）で表される基を示す。Ｖ１とＶ２との組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば、Ｖ１及びＶ２のいずれもが上記式（ａ１）で表される基を示す場合、Ｖ１が上記式（ａ１）で表される基を示し、Ｖ２が上記式（ａ４）で表される基を示す場合、Ｖ１及びＶ２のいずれもが上記式（ａ２）で表される基を示す場合、Ｖ１が上記式（ａ２）で表される基を示し、Ｖ２が上記式（ａ４）で表される基を示す場合、Ｖ１及びＶ２のいずれもが上記式（ａ３）で表される基を示す場合、Ｖ１が上記式（ａ３）で表される基を示し、Ｖ２が上記式（ａ４）で表される基を示す場合が挙げられる。
　上記式（ａ１）～（ａ４）中、＊、＊＊、及び＊＊＊は結合手を示し、但し、＊＊は前記一般式（１）中のＶ１又はＶ２と直結する酸素原子との結合手を示し、＊＊＊は前記一般式（１）中のＶ２と直結する酸素原子との結合手を示す。なお、＊で示される結合手を介して、上記一般式（１）で表される構造単位に結合する基としては、例えば、－ＣＨ２－で示される基、－ＣＨ（ＣＨ３）－で示される基、－Ｏ－で示される基が挙げられる。
　上記一般式（１）で表される構造単位の具体例としては、下記一般式（ｂ１）～（ｂ６）のいずれかで表されるものが挙げられる。下記一般式（ｂ１）又は（ｂ２）で表される構造単位において、結合手は、後述の一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物中のビニロキシ基のα位（即ち、ビニロキシ基において酸素原子に隣接する炭素原子の位置）で生じている。下記一般式（ｂ３）又は（ｂ４）で表される構造単位において、結合手は、上記ビニルエーテル化合物中のビニロキシ基のβ位（即ち、α位の炭素原子に隣接する炭素原子の位置）で生じている。下記一般式（ｂ５）又は（ｂ６）で表される構造単位において、結合手は、上記ビニルエーテル化合物中のビニロキシ基のα位及びβ位で生じている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （上記一般式（ｂ１）～（ｂ６）中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、及び＊は上記の通りである。）
　上記一般式（１）で表される構造単位を含む化合物において、上記構造単位の個数は、１個でも２個以上でもよい。上記構造単位の個数が２個以上である場合、上記構造単位の少なくとも一部は繰り返し単位を形成していてもよい。繰り返し単位を形成する上記構造単位は、単独で繰り返し単位を形成してもよいし、他の構造単位とともに繰り返し単位を形成してもよい。即ち、上記構造単位を含む化合物において、上記構造単位そのものが複数個繰り返されていてもよいし、上記構造単位と他の構造単位との組み合わせが複数個繰り返されていてもよい。
　上記一般式（１）で表される構造単位を含む化合物としては、例えば、上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体が挙げられる。この重合体は、構造単位として、上記一般式（１）で表される構造単位のみを含んでいてもよいし、更に他の構造単位を含んでいてもよい。得られる硬化膜の屈折率、光透過率、耐熱性等の観点から、上記重合体において、上記一般式（１）で表される構造単位の含有量は、上記重合体中の全構造単位に対し、３０～１００モル％であることが好ましく、５０～１００モル％であることがより好ましい。
　本発明に係る化合物の製造方法に関する項で説明する通り、上記一般式（１）で表される構造単位は、後述の一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物に由来し、このビニルエーテル化合物は、カチオン重合性モノマーとして機能する。よって、上記一般式（１）で表される構造単位と他の構造単位とを含む重合体としては、例えば、上記ビニルエーテル化合物と他のカチオン重合性モノマーとの共重合体が挙げられる。
　他のカチオン重合性モノマーとしては、例えば、光酸発生剤の存在下で光照射されることで重合反応や架橋反応を起こす有機化合物が挙げられ、具体的には、エポキシ化合物、オキセタン化合物、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、チイラン化合物、チエタン化合物、上記ビニルエーテル化合物以外のビニルエーテル化合物、エポキシ化合物とラクトンとの反応生成物であるスピロオルソエステル化合物、エチレン性不飽和化合物、環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、及びビニル化合物等が挙げられる。他のカチオン重合性モノマーは、単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　また、上記一般式（１）で表される構造単位と他の構造単位とを含む重合体としては、例えば、下記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記一般式（２）において、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、及び＊は前記の通りであり、Ｒ５は有機基を示す。
　上記一般式（２）において、Ｒ５としては、例えば、２価炭化水素基、２価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基、並びにこれらの基のいずれかとカルボニル基とが互いに結合して形成される基が挙げられ、２価炭化水素基及び２価炭化水素基とカルボニル基とが互いに結合して形成される基（例えば、カルボニル基と２価炭化水素基とカルボニル基とがこの順番で結合して形成される基）が好ましい。２価炭化水素基及び２価複素環式基は、置換基を有してもよい。Ｒ５は、環状構造を有することが好ましい。
　２価炭化水素基としては、例えば、２価脂肪族炭化水素基、２価脂環式炭化水素基、２価芳香族炭化水素基、及びこれらが２個以上結合して形成される基が挙げられる。
　２価脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｓ－ブチレン基、ｔ－ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、デシレン基、ドデシレン基等の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、更に好ましくは１～３のアルキレン基；ビニレン基、プロペニレン基、１－ブテニレン基等の炭素数２～２０、好ましくは２～１０、更に好ましくは２～３のアルケニレン基；エチニレン基、プロピニレン基等の炭素数２～２０、好ましくは２～１０、更に好ましくは２～３のアルキニレン基等が挙げられる。
　２価脂環式炭化水素基としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロオクチレン基等の炭素数３～２０、好ましくは３～１５、更に好ましくは５～８のシクロアルキレン基；シクロペンテニレン基、シクロへキセニレン基等の炭素数３～２０、好ましくは３～１５、更に好ましくは５～８のシクロアルケニレン基；パーヒドロナフチレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］ドデシレン基等の炭素数４～２０、好ましくは６～１６、更に好ましくは７～１２の２価の橋かけ環式炭化水素基等が挙げられる。
　２価芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基等の炭素数６～２０、好ましくは６～１３のアリーレン基が挙げられる。
　２価脂肪族炭化水素基と２価脂環式炭化水素基とが結合して形成される基としては、例えば、シクロペンチレンメチレン基、シクロヘキシレンメチレン基、シクロヘキシレンエチレン基等のシクロアルキレン－アルキレン基（例えば、Ｃ３－２０シクロアルキレン－Ｃ１－４アルキレン基等）等が挙げられる。
　２価脂肪族炭化水素基と２価芳香族炭化水素基とが結合して形成される基としては、例えば、アリーレン－アルキレン基（例えば、Ｃ６－２０アリーレン－Ｃ１－４アルキレン基等）、アリーレン－アルキレン－アリーレン基（例えば、Ｃ６－２０アリーレン－Ｃ１－４アルキレン基－Ｃ６－２０アリーレン基等）等が挙げられる。
　２個以上の２価芳香族炭化水素基同士が結合して形成される基としては、例えば、アリーレン－アリーレン基（例えば、Ｃ６－２０アリーレン－Ｃ６－２０アリーレン基等）、アリーレン－アリーレン－アリーレン基（例えば、Ｃ６－１０アリーレン－Ｃ６－１３アリーレン－Ｃ６－１０アリーレン基等）等が挙げられる。
　これらの２価炭化水素基の中でも、環状構造を有するものが好ましく、Ｃ６－１０アリーレン－Ｃ６－１３アリーレン基－Ｃ６－１０アリーレン基、Ｃ６－２０アリーレン－Ｃ１－４アルキレン基－Ｃ６－２０アリーレン基、炭素数７～１２の２価の橋かけ環式炭化水素基が特に好ましい。
　上記２価炭化水素基は、種々の置換基、例えば、ハロゲン原子、オキソ基、水酸基、置換オキシ基（例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基等）、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基（アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等）、置換又は無置換カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ基、スルホ基、複素環式基等を有していてもよい。上記の水酸基及びカルボキシル基は、有機合成の分野で慣用の保護基で保護されていてもよい。また、２価脂環式炭化水素基及び２価芳香族炭化水素基の環には、芳香族性又は非芳香属性の複素環が縮合していてもよい。
　２価複素環式基は、複素環式化合物から水素原子を２個除いて形成される基である。複素環式化合物は、芳香族複素環式化合物であっても非芳香族複素環式化合物であってもよい。このような複素環式化合物としては、例えば、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環式化合物（例えば、オキシラン等の３員環の複素環式化合物、オキセタン等の４員環の複素環式化合物、フラン、テトラヒドロフラン、オキサゾール、γ－ブチロラクトン等の５員環の複素環式化合物、４－オキソ－４Ｈ－ピラン、テトラヒドロピラン、モルホリン等の６員環の複素環式化合物、ベンゾフラン、４－オキソ－４Ｈ－クロメン、クロマン等の、縮合環を有する複素環式化合物、３－オキサトリシクロ［４．３．１．１４，８］ウンデカン－２－オン、３－オキサトリシクロ［４．２．１．０４，８］ノナン－２－オン等の、橋かけ環を有する複素環式化合物等）、ヘテロ原子としてイオウ原子を含む複素環式化合物（例えば、チオフェン、チアゾール、チアジアゾール等の５員環の複素環式化合物、４－オキソ－４Ｈ－チオピラン等の６員環の複素環式化合物、ベンゾチオフェン等の、縮合環を有する複素環式化合物等）、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環式化合物（例えば、ピロール、ピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール等の５員環の複素環式化合物、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン等の６員環の複素環式化合物、インドール、インドリン、キノリン、アクリジン、ナフチリジン、キナゾリン、プリン等の、縮合環を有する複素環式化合物等）等が挙げられる。上記２価複素環式基は、上記２価炭化水素基が有していてもよい置換基の他、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１－４アルキル基等）、シクロアルキル基、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等のＣ６－１０アリール基等）等の置換基を有していてもよい。
　上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体の質量平均分子量は、特に限定されないが、３００，０００以下であることが好ましく、２，０００～１００，０００であることがより好ましい。なお、本明細書において、質量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定された標準ポリスチレン換算のものをいう。
　上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体の重合度としては、特に限定されず、例えば、２～６００が挙げられる。また、上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体は、重合度２～１０のオリゴマー体であってもよい。
　上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体の具体例としては、下記一般式（ｃ１）～（ｃ３）のいずれかで表される重合体が挙げられる。下記一般式（ｃ１）で表される重合体は、後述の一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物同士が反応してビニロキシ基のα位の炭素原子間で新たに結合を生成することにより得られる直鎖状の重合体である。下記一般式（ｃ２）で表される重合体は、上記ビニルエーテル化合物同士が反応してビニロキシ基のα位とβ位との間で新たに結合を生成することにより得られる櫛状の重合体である。下記一般式（ｃ３）で表される重合体は、上記ビニルエーテル化合物がビニロキシ基のα位において、基Ｒ５を有する他の化合物と反応することにより生じる重合体である。中でも、下記一般式（ｃ１）で表される重合体及び下記一般式（ｃ３）で表される重合体が好ましい。また、下記一般式（ｃ１）で表される重合体は、溶解性等の点で、ｉが２～１０であるオリゴマー体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
　上記式中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ５、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、及び＊は前記の通りであり、ｉ、ｊ、及びｋは２～６００の数を表す。
　また、上記一般式（１）で表される構造単位を含む化合物としては、例えば、下記一般式（３）で表される化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記一般式（３）において、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は前記の通りであり、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは独立に有機基を示す。
　上記一般式（３）において、Ｒ６ａ及びＲ６ｂとしては、例えば、１価炭化水素基、１価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基、並びにこれらの基のいずれかとカルボニル基とが互いに結合して形成される基が挙げられ、１価炭化水素基及び１価炭化水素基とカルボニル基とが互いに結合して形成される基が好ましい。１価炭化水素基及び１価複素環式基は、置換基を有してもよい。Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、環状構造を有することが好ましい。
　１価炭化水素基としては、例えば、１価脂肪族炭化水素基、１価脂環式炭化水素基、１価芳香族炭化水素基、及びこれらが２個以上結合して形成される基が挙げられる。
　１価脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基等の炭素数１～２０、好ましくは１～１０、更に好ましくは１～３のアルキル基；ビニル基、アリル基、１－ブテニル基等の炭素数２～２０、好ましくは２～１０、更に好ましくは２～３のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２～２０、好ましくは２～１０、更に好ましくは２～３のアルキニル基等が挙げられる。
　１価脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の炭素数３～２０、好ましくは３～１５、更に好ましくは５～８のシクロアルキル基；シクロペンテニル基、シクロへキセニル基等の炭素数３～２０、好ましくは３～１５、更に好ましくは５～８のシクロアルケニル基；パーヒドロナフタレン－１－イル基、ノルボルニル、アダマンチル、テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］ドデカン－３－イル基等の炭素数４～２０、好ましくは６～１６、更に好ましくは７～１２の１価の橋かけ環式炭化水素基等が挙げられる。
　１価芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等の炭素数６～２０、好ましくは６～１３のアリール基が挙げられる。
　１価脂肪族炭化水素基と１価脂環式炭化水素基とが結合して形成される基としては、例えば、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基等のシクロアルキル－アルキル基（例えば、Ｃ３－２０シクロアルキル－Ｃ１－４アルキル基等）等が挙げられる。
　１価脂肪族炭化水素基と１価芳香族炭化水素基とが結合して形成される基としては、例えば、アラルキル基（例えば、Ｃ７－１８アラルキル基等）、アルキル－アリール基（例えば、Ｃ１－４アルキル－Ｃ６－２０アリール基、より具体的には、１～４個のＣ１－４アルキル基が置換したフェニル基又はナフチル基等）、アリール－アルキル－アリール基（例えば、Ｃ６－２０アリール－Ｃ１－４アルキル基－Ｃ６－２０アリール基等）等が挙げられる。
　２個以上の１価芳香族炭化水素基同士が結合して形成される基としては、例えば、アリール－アリール基（例えば、Ｃ６－２０アリール－Ｃ６－２０アリール基等）、アリール－アリール－アリール基（例えば、Ｃ６－１０アリール－Ｃ６－１３アリール－Ｃ６－１０アリール基等）等が挙げられる。
　これらの１価炭化水素基の中でも、環状構造を有するものが好ましく、Ｃ６－１０アリール－Ｃ６－１３アリール－Ｃ６－１０アリール基、Ｃ６－２０アリール－Ｃ１－４アルキル基－Ｃ６－２０アリール基、炭素数７～１２の１価の橋かけ環式炭化水素基が特に好ましい。
　上記１価炭化水素基は、種々の置換基を有していてもよい。置換基の具体例としては、上記２価炭化水素基が有していてもよい置換基として例示したものが挙げられる。また、１価脂環式炭化水素基及び１価芳香族炭化水素基の環には、芳香族性又は非芳香属性の複素環が縮合していてもよい。
　１価複素環式基は、複素環式化合物から水素原子を１個除いて形成される基である。複素環式化合物は、芳香族複素環式化合物であっても非芳香族複素環式化合物であってもよい。このような複素環としては、例えば、上記２価複素環式基の説明中で例示したものが挙げられる。上記１価複素環式基は、上記１価炭化水素基が有していてもよい置換基の他、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１－４アルキル基等）、シクロアルキル基、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等のＣ６－１０アリール基等）等の置換基を有していてもよい。
≪一般式（１）で表される構造単位を含む化合物の製造方法≫
　一般式（１）で表される構造単位を含む化合物は、下記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物同士を反応させることにより、又は、下記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と、ビニロキシ基と反応する他の化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は上記の通りである。）
＜一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物同士の反応＞
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物同士を反応させることにより、上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体を得ることができる。上記ビニルエーテル化合物は、単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　上記反応は、公知のカチオン重合により行われる。カチオン重合に用いられるカチオン重合開始剤としては、一般的に使用されるものでよく、例えば、四臭化スズ（ＳｎＢｒ４）、三フッ化ホウ素（ＢＦ３）等のルイス酸、硫酸等のプロトン酸が挙げられる。カチオン重合開始剤は、単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。カチオン重合開始剤の使用量は、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物に対して、好ましくは０．０１～１０モル％、より好ましくは０．０５～５モル％である。
　上記反応は、通常、溶剤中で行われる。溶剤としては、例えば、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤、塩化メチレン等が用いられるが、特に限定されるものではない。溶剤は、単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　反応温度は、例えば、－１００～３０℃、好ましくは－３０～１０℃である。反応時間は、例えば、２０分～１０時間、好ましくは３０分～６時間である。
＜一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と、ビニロキシ基と反応する他の化合物との反応＞
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と、ビニロキシ基と反応する他の化合物とを反応させることにより、上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体を得ることができる。上記ビニルエーテル化合物及びビニロキシ基と反応する他の化合物の各々は、単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　ビニロキシ基と反応する他の化合物としては、例えば、水酸基、エポキシ基、カルボキシル基、ビニロキシ基、チオール基、リン酸基（－Ｏ－ＰＯ（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－Ｏ－ＰＯ（ＯＨ）（ＯＲＡ））、スルホ基（－ＳＯ２－ＯＨ）、スルホン酸アミド基（－ＳＯ２－ＮＲＢＨ）、ジカルボン酸イミド基（－ＣＯ－ＮＨ－ＣＯ－）等の、ビニロキシ基と反応する基を含有する化合物（即ち、水酸基含有化合物、エポキシ基含有化合物、カルボキシル基含有化合物、ビニロキシ基含有化合物、チオール基含有化合物、リン酸基含有化合物、リン酸エステル基含有化合物、スルホ基含有化合物、スルホン酸アミド基含有化合物、ジカルボン酸イミド基含有化合物等）や、シアン化水素、アジ化水素等が挙げられる。なお、ＲＡは１価有機基であり、ＲＢは水素原子又は１価有機基である。水酸基、カルボキシル基、ビニロキシ基、チオール基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホ基、スルホン酸アミド基、又はジカルボン酸イミド基は、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物中のビニロキシ基のα位において、上記ビニルエーテル化合物と反応する。シアン化水素及びアジ化水素も、上記ビニルエーテル化合物中のビニロキシ基のα位において、上記ビニルエーテル化合物と反応する。一方、エポキシ基は、上記ビニルエーテル化合物中のビニロキシ基のα位及びβ位において、上記ビニルエーテル化合物と反応する。
　特に、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と水酸基含有化合物、エポキシ基含有化合物、カルボキシル基含有化合物、リン酸基含有化合物、リン酸エステル基含有化合物、又はスルホ基含有化合物とを反応させることにより、上記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体又は上記一般式（３）で表される化合物を得ることができる。
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と、ビニロキシ基と反応する他の化合物との反応は溶液の状態で実施することが好ましい。上記反応に使用される溶剤としては、公知の溶剤が挙げられる。上記ビニルエーテル化合物等の反応物や後述する触媒等との副反応を抑制するという観点からは、これらの物質に対して反応性を有しない溶剤を用いることが好ましい。具体的には、テトラヒドロフラン、シクロシクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭化水素系溶剤（例えば、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤）等が挙げられる。溶剤は、単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　上記反応において、反応速度を速くするために触媒を用いることが好ましい。触媒としては、通常、酸触媒が使用される。酸触媒としては、硫酸、塩酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸ピリジウム、三フッ化ホウ素等を挙げることができる。これらの中でも、特に、塩酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸ピリジウム等が好ましく用いられる。触媒の使用量は、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物に対して、好ましくは０．０１～１０モル％であり、より好ましくは０．０５～５モル％である。前処理工程で酸触媒を使用し、前処理後の液をそのまま上記反応に付する場合等には、改めて酸触媒を添加する必要はない。
　上記反応の具体的な操作は、例えば、ビニロキシ基と反応する他の化合物を含む溶液に、所定の反応温度において、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物及び必要に応じて触媒を添加することにより行うことができる。添加方法は、一括添加でもよいし、分割添加、更には連続滴下による添加でもよい。反応温度は、例えば、０～１５０℃、好ましくは１０～１００℃である。反応時間は、例えば、２０分～１０時間、好ましくは３０分～４時間である。
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物の使用量は、ビニロキシ基と反応する他の化合物に対して、好ましくは０．０１～１０００質量％であり、より好ましくは２００～８００質量％である。上記使用量が０．０１質量％以上であると、上記反応が進行しやすく、反応生成物が重合体である場合には、高分子膜が得られやすい。また、上記使用量が２００質量％以上であると、ビニロキシ基と反応する他の化合物の種類によらず、得られる化合物から高屈折率の硬化膜が得られやすい。一方、上記使用量が１０００質量％以下であると、分子量分散度が狭く面内均一な高屈折率硬化膜が得られやすいという点で好ましい。
　なお、ビニロキシ基と反応する他の化合物がビニロキシ基含有化合物である場合、反応条件としては、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物同士の反応について説明したものを用いることが好ましい。
＜一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物＞
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物のうち、特に好ましい具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物は、例えば、特開２００８－２６６１６９号公報に記載の製造方法に従い、遷移元素化合物触媒及び無機塩基の存在下、下記一般式（５）で表されるビニルエステル化合物と、下記一般式（６）で表される水酸基含有化合物とを反応させることにより、合成することが可能である。上記無機塩基は、粒子径１５０μｍ未満の粒子を１０重量％以上含有する固体の無機塩基であることが好ましい。具体的には、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物は、後述する合成例１及び２のようにして合成することが可能である。
Ｒ７－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ２　（５）
（式中、Ｒ７は、水素原子又は有機基を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は前記の通りである。）
　なお、上記一般式（６）で表される化合物の製造方法は、以下の通りである。
　上記一般式（６）で表される化合物のうち、Ｘ１及びＸ２が単結合であるものは、例えば、酸触媒の存在下、下記一般式（７－１）で表される化合物と、下記一般式（８－１）で表される化合物と、下記一般式（９）で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
　上記一般式（６）で表される化合物のうち、Ｘ１が単結合であり、Ｘ２が－Ｓ－で示される基であるものは、例えば、酸触媒の存在下、下記一般式（７－１）で表される化合物と、下記一般式（８－２）で表される化合物と、下記一般式（９）で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
　上記一般式（６）で表される化合物のうち、Ｘ１が－Ｓ－で示される基であり、Ｘ２が単結合であるものは、例えば、酸触媒の存在下、下記一般式（７－２）で表される化合物と、下記一般式（８－１）で表される化合物と、下記一般式（９）で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
　上記一般式（６）で表される化合物のうち、Ｘ１及びＸ２が－Ｓ－で示される基であるものは、例えば、酸触媒の存在下、下記一般式（７－２）で表される化合物と、下記一般式（８－２）で表される化合物と、下記一般式（９）で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
　反応後に、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の公知の分離方法により、目的とする水酸基含有化合物を分離してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （上記一般式（７－１）、（７－２）、（８－１）、（８－２）、及び（９）中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は前記の通りである。）
　上記一般式（６）で表される化合物の合成に用いられる酸触媒、反応条件等としては、例えば、特許文献１又は特開２００２－２５５９２９号公報において、特許請求の範囲に記載されたフルオレン系化合物の製造方法に用いることができると記載されているものが挙げられる。
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物は、合成後に精製してもよい。精製方法としては、特に限定されず、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の公知の方法が挙げられる。精製により、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物の純度が向上するとともに、金属成分の含有量が低減する。精製されたビニルエーテル化合物は、反応性が向上しやすくなり、また、反応時の着色が効果的に抑制される。
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物は、優れた光学的特性及び熱的特性を保持しつつ、ビニロキシ基を有するため、高い反応性を有する。特に、環Ｙ１及び環Ｙ２がベンゼン環であり、Ｒが単結合である場合、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物は、フルオレン骨格を有し、光学的特性及び熱的特性に更に優れる。このような上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物は、カチオン重合することができるため、カチオン重合性モノマーとして機能する。
＜ビニロキシ基と反応する他の化合物＞
　上記の通り、ビニロキシ基と反応する他の化合物としては、ビニロキシ基と反応する基を含有する化合物や、シアン化水素、アジ化水素等が挙げられる。ビニロキシ基と反応する基を含有する化合物は、ビニロキシ基と反応する基を少なくとも１個含有する限り、特に限定されない。以下、水酸基含有化合物、エポキシ基含有化合物、カルボキシル基含有化合物、ビニロキシ基含有化合物、及びチオール基含有化合物について、より詳しく説明する。
［水酸基含有化合物］
　水酸基含有化合物は、少なくとも１個の水酸基を含有する化合物である限り、特に限定されず、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と反応して、上記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体又は上記一般式（３）で表される化合物を形成することができるものであることが好ましく、環状構造を有する有機基を含有するものであることがより好ましい。
　上記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体を製造する場合、水酸基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
　ＨＯ－Ｒ８－ＯＨ
（式中、Ｒ８は前記の通りである。）
　Ｒ８としては、例えば、Ｒ５として例示したもののうち、２価炭化水素基、２価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基が挙げられる。
　上記一般式（３）で表される化合物を製造する場合、水酸基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
　Ｒ９－ＯＨ
（式中、Ｒ９は有機基を示す。）
　Ｒ９としては、例えば、Ｒ６ａ又はＲ６ｂとして例示したもののうち、１価炭化水素基、１価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基が挙げられる。
　水酸基含有化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
 
［エポキシ基含有化合物］
　エポキシ基含有化合物は、少なくとも１個のエポキシ基を含有する化合物である限り、特に限定されず、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と反応して、上記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体又は上記一般式（３）で表される化合物を形成することができるものであることが好ましく、上記ビニルエーテル化合物との反応に関与するオキシラン環以外に環状構造を有する有機基を含有するものであることがより好ましい。
　上記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体を製造する場合、エポキシ基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ１０は有機基を示し、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂは独立に水素原子又は有機基を示す。）
　Ｒ１０としては、例えば、Ｒ５として例示したもののうち、２価炭化水素基、２価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基が挙げられる。また、有機基を示すＲ１１ａ及びＲ１１ｂとしては、例えば、Ｒ６ａ又はＲ６ｂとして例示したもののうち、１価炭化水素基、１価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基が挙げられる。但し、Ｒ１０、Ｒ１１ａ、及びＲ１１ｂの少なくとも２個が互いに結合して環が形成されていてもよい。このようにして形成される環としては、脂環式炭化水素環、芳香族炭化水素環、複素環、並びにこれらが２個以上結合及び／又は縮合して形成される環が挙げられる。
　上記一般式（３）で表される化合物を製造する場合、エポキシ基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ１２は有機基を示し、Ｒ１３は水素原子又は有機基を示す。）
　Ｒ１２及び有機基を示すＲ１３としては、例えば、Ｒ６ａ又はＲ６ｂとして例示したもののうち、１価炭化水素基、１価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基が挙げられる。但し、Ｒ１２とＲ１３とが互いに結合して環が形成されていてもよい。このようにして形成される環としては、脂環式炭化水素環、芳香族炭化水素環、複素環、並びにこれらが２個以上結合及び／又は縮合して形成される環が挙げられる。
　エポキシ基含有化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［カルボキシル基含有化合物］
　カルボキシル基含有化合物は、少なくとも１個のカルボキシル基を含有する化合物である限り、特に限定されず、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と反応して、上記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体又は上記一般式（３）で表される化合物を形成することができるものであることが好ましく、環状構造を有する有機基を含有するものであることがより好ましい。
　上記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体を製造する場合、カルボキシル基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
　ＨＯ－ＣＯ－Ｒ１４－ＣＯ－ＯＨ
（式中、Ｒ１４は有機基を示す。）
　Ｒ１４としては、例えば、Ｒ５として例示したもののうち、２価炭化水素基、２価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基が挙げられる。
　上記一般式（３）で表される化合物を製造する場合、カルボキシル基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
　Ｒ１５－ＣＯ－ＯＨ
（式中、Ｒ１５は有機基を示す。）
　Ｒ１５としては、例えば、Ｒ６ａ又はＲ６ｂとして例示したもののうち、１価炭化水素基、１価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基が挙げられる。
　カルボキシル基含有化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　
［ビニロキシ基含有化合物］
　ビニロキシ基含有化合物は、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物以外のビニロキシ基含有化合物であり、かつ、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と反応することができるものである限り、特に限定されないが、環状構造を有する有機基を含有するものであることが好ましい。ビニロキシ基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、Ｒ１６は有機基（但し、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物から２個のビニロキシ基を除いた残りの２価の有機基を除く。）を示す。）
　Ｒ１６としては、例えば、Ｒ５として例示したもののうち、２価炭化水素基、２価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基が挙げられ、但し、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物から２個のビニロキシ基を除いた残りの２価の有機基を除く。
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と、上記一般式で表されるビニロキシ基含有化合物との反応により、下記一般式で表される構造単位を含む重合体を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ１６、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、及び＊は上記の通りである。）
　また、ビニロキシ基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものも挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｒ１７は有機基を示す。）
　Ｒ１７としては、例えば、Ｒ６ａ又はＲ６ｂとして例示したもののうち、１価炭化水素基、１価複素環式基、及びこれらが互いに結合して形成される基が挙げられる。
　上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と、上記一般式で表されるビニロキシ基含有化合物との反応により、下記一般式で表される化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は上記の通りであり、Ｒ１７ａ及びＲ１７ｂは独立に有機基を示す。Ｒ１７ａ及びＲ１７ｂとしては、例えば、Ｒ１７として例示したものが挙げられる。）
　ビニロキシ基含有化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［チオール基含有化合物］
　チオール基含有化合物は、上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と反応することができるものである限り、特に限定されない。上記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と、チオール基含有化合物とを反応させることにより、上記一般式（１）で表される構造単位を含む化合物を得、得られたこの化合物を硬化させると、複屈折の発生が抑制され、光学的特性に優れた硬化物を得ることができる。
　チオール基含有化合物としては、例えば、下記一般式で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式中、Ｒ１８は炭素鎖中にヘテロ原子を含有してもよいｐ価の炭化水素基を示し、Ｒ１９はアルキレン基を示し、ｐは１以上の整数を示す。）
　Ｒ１８としては、例えば、炭素鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を含有してもよい１～６価、好ましくは２～４価の炭化水素基（例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びこれらの２種以上の組み合わせ）が挙げられる。酸素原子はカルボニル基として炭素鎖中に含有されていてもよく、硫黄原子はチオカルボニル基として炭素鎖中に含有されていてもよい。
　Ｒ１９としては、例えば、炭素原子数１～６、好ましくは２～４のアルキレン基が挙げられ、具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ジメチルメチレン基、ブチレン基等が挙げられる。
　ｐは、好ましくは１～６の整数であり、より好ましくは２～４の整数である。
　チオール基含有化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
≪組成物≫
　本発明に係る組成物は、本発明に係る化合物と、溶剤とを少なくとも含有する。
＜本発明に係る化合物＞
　本発明に係る組成物において、本発明に係る化合物は、単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。本発明に係る化合物の含有量は、本発明に係る組成物の固形分に対して、１～１００質量％が好ましく、１０～１００質量％がより好ましい。
＜溶剤＞
　溶剤としては、例えば、本発明に係る化合物を製造するのに用いられる溶剤が挙げられ、具体例としては、炭化水素系溶剤（例えば、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤）、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、シクロシクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。溶剤は、単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。溶剤の含有量は、本発明に係る組成物の固形分濃度が１～１００質量％となる量が好ましく、５～５０質量％となる量がより好ましい。
＜光酸発生剤又は光塩基発生剤＞
　本発明に係る組成物は、光酸発生剤又は光塩基発生剤を含有していてもよい。本発明に係る組成物が光酸発生剤又は光塩基発生剤を含有すると、上記組成物から得られる硬化膜は、屈折率がより高くなりやすい。光酸発生剤及び光塩基発生剤の各々は、単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　光酸発生剤は、光の作用により酸を発生する化合物であれば特に限定されず、従来から種々の用途で使用されている光酸発生剤から適宜選択し得る。光酸発生剤としては、例えば、オニウム塩、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、ビススルホン誘導体、β－ケトスルホン誘導体、ジスルホン誘導体、ニトロベンジルスルホネート誘導体、スルホン酸エステル誘導体、Ｎ－ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体等の、公知の酸発生剤が挙げられる。光酸発生剤の市販品としては、例えば、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１１０Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ（以上、商品名、サンアプロ（株）製）等が挙げられる。
　光塩基発生剤は、光の作用により塩基を発生する化合物であれば特に限定されず、従来から種々の用途で使用されている光塩基発生剤から適宜選択し得る。光塩基発生剤としては、例えば、トリフェニルメタノール、ベンジルカルバメート、ベンゾインカルバメート等の光活性なカルバメート；Ｏ－カルバモイルヒドロキシルアミド、Ｏ－カルバモイルオキシム、アロマティックスルホンアミド、アルファーラクタム、Ｎ－（２－アリルエチニル）アミド等のアミド及びその他のアミド；オキシムエステル；α－アミノアセトフェノン；コバルト錯体；１－（アントラキノン－２－イル）エチルイミダゾールカルボキシレートが挙げられる。光塩基発生剤の市販品としては、例えば、ＷＰＢＧ－０１８、ＷＰＢＧ－０２７、ＷＰＢＧ－０８２、ＷＰＢＧ－１４０、ＷＰＢＧ－１６５、ＷＰＢＧ－１６６、ＷＰＢＧ－１６７、ＷＰＢＧ－１６８、ＷＰＢＧ－１７２（以上、商品名、和光純薬社製）等が挙げられる。
　光酸発生剤及び光塩基発生剤の使用量は、所望の屈折率向上効果が得られる量であることが好ましく、得られる硬化膜の屈折率等に応じて適宜調整される。
＜その他の成分＞
　本発明に係る組成物は、所望により、光重合開始剤、光重合性モノマー、酸架橋性物質、着色剤、分散剤、増感剤、その他の各種の添加剤等を含有していてもよい。
≪光学素子封止剤及び光学素子≫
　本発明に係る光学素子封止剤は、本発明に係る組成物からなる。本発明に係る光学素子封止剤によって封止される光学素子としては、例えば、ＬＥＤ、半導体レーザー、フォトダイオード、フォトトランジスタ、太陽電池、ＣＣＤ等が挙げられる。このような光学素子は、本発明に係る光学素子封止剤を上記光学素子に塗布し、例えば、１２０～３００℃、好ましくは１５０～２５０℃で加熱して成膜することにより、封止することができる。加熱時間は、０．５分～５時間程度、特に１分～３時間程度でよいが、ＬＥＤ封止等において精度が要求される場合には、加熱時間を長めにすることが好ましい。上記の通りに成膜されることにより、本発明に係る組成物は、通常、無色透明かつ高屈折率（屈折率１．５４以上、特に１．６０～１．８０）の膜を与える。
≪成形体≫
　本発明に係る成形体は、上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体を成形してなる成形体である。上記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体としては、例えば、上記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体が挙げられる。これらの重合体は、熱可塑性であり、加熱することで容易に溶融する。よって、上記成形体の成形方法としては、例えば、射出成形等が挙げられる。
　以下、実施例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例に限定されるものではない。
≪材料≫
　実施例及び比較例で用いた材料は下記の通りである。
＜ビニルエーテル化合物（一般式（４）で表される化合物及び比較化合物）＞
　上記一般式（４）で表される化合物としては、下記式で表される化合物１及び２を準備した。また、比較のため、下記式で表される比較化合物１を準備した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　化合物１及び２の合成法を下記に示す（合成例１及び２）。合成例で用いた材料は下記の通りである。
［無機塩基］
（１）軽灰炭酸ナトリウム
粒子径分布：２５０μｍ以上；３重量％
　　　　　　１５０μｍ以上２５０μｍ未満；１５重量％
　　　　　　７５μｍ以上１５０μｍ未満；５０重量％
　　　　　　７５μｍ未満；３２重量％
　なお、上記の粒子径分布は、６０メッシュ（２５０μｍ）、１００メッシュ（１５０μｍ）、２００メッシュ（７５μｍ）のふるいを用いて仕分けた後、最終的に得られた篩上成分及び篩下成分各々の重量を測定することにより算出した。
［遷移元素化合物触媒］
（１）ジ－μ－クロロビス（１，５－シクロオクタジエン）二イリジウム（Ｉ）：［Ｉｒ（ｃｏｄ）Ｃｌ］２
［ヒドロキシ化合物］
（１）９，９’－ビス（６－ヒドロキシ－２－ナフチル）フルオレン
（２）９，９’－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン
［ビニルエステル化合物］
（１）プロピオン酸ビニル
［合成例１］化合物１の合成
　冷却管、及び、凝縮液を分液させて有機層を反応容器に戻し水層を系外に排出するためのデカンターを取り付けた１０００ｍｌ反応容器に、ジ－μ－クロロビス（１，５－シクロオクタジエン）二イリジウム（Ｉ）［Ｉｒ（ｃｏｄ）Ｃｌ］２（８３９ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、軽灰炭酸ナトリウム（１２．７ｇ、０．１２ｍｏｌ）、９，９’－ビス（６－ヒドロキシ－２－ナフチル）フルオレン（２２５ｇ、０．５ｍｏｌ）、プロピオン酸ビニル（１２５ｇ、１．２５ｍｏｌ）、及びトルエン（３００ｍｌ）を仕込んだ後、表面積が１０ｃｍ２の撹拌羽根を用い回転数を２５０ｒｐｍに設定し、撹拌しながら徐々に温度を上げて還流させた。還流下、副生する水をデカンターで除去しながら、５時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、９，９’－ビス（６－ヒドロキシ－２－ナフチル）フルオレンの転化率は１００％であり、９，９’－ビス（６－ヒドロキシ－２－ナフチル）フルオレンを基準として９，９’－ビス（６－ビニロキシ－２－ナフチル）フルオレン（化合物１）が８１％、ビス６－ナフトールフルオレンモノビニルエーテルが４％の収率で生成していた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．４７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、４．８１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１２．０Ｈｚ）、６．７１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、７．１２－７．８２（ｍ、２０Ｈ）
［合成例２］化合物２の合成
　冷却管、及び、凝縮液を分液させて有機層を反応容器に戻し水層を系外に排出するためのデカンターを取り付けた１０００ｍｌ反応容器に、ジ－μ－クロロビス（１，５－シクロオクタジエン）二イリジウム（Ｉ）［Ｉｒ（ｃｏｄ）Ｃｌ］２（８３９ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、軽灰炭酸ナトリウム（１２．７ｇ、０．１２ｍｏｌ）、９，９’－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン（１８６ｇ、０．５ｍｏｌ）、プロピオン酸ビニル（１２５ｇ、１．２５ｍｏｌ）、及びトルエン（３００ｍｌ）を仕込んだ後、表面積が１０ｃｍ２の撹拌羽根を用い回転数を２５０ｒｐｍに設定し、撹拌しながら徐々に温度を上げて還流させた。還流下、副生する水をデカンターで除去しながら、５時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、９，９’－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンの転化率は１００％であり、９，９’－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンを基準として、９，９’－ビス（４－ビニロキシフェニル）フルオレン（化合物２）が７２％、ビス４－フェノールフルオレンモノビニルエーテルが９％の収率で生成していた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：４．４７（ｄｄ、２Ｈ）、４．８１（ｄｄ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、２Ｈ）、７．１２－７．８２（ｍ、１６Ｈ）
＜水酸基含有化合物＞
　水酸基含有化合物としては、下記式で表される化合物３～６を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
＜光酸発生剤又は光塩基発生剤＞
　光酸発生剤としては、下記のＰＡＧを用い、光塩基発生剤としては、下記のＰＢＧを用いた。
　ＰＡＧ：ＣＰＩ－２１０Ｓ（商品名、サンアプロ社製）
　ＰＢＧ：ＷＰＢＧ－１４０（商品名、和光純薬社製）
≪ビニルエーテル化合物に由来する構造単位を含む化合物の調製≫
＜ビニルエーテル化合物同士の反応＞
［実施例１］
　窒素置換後、十分に水分を除去したガラス製フラスコ内で、化合物１　３０ｍｍｏｌをトルエンに溶解した。ついで、イソブチルビニルエーテルの酢酸付加物（ＩＢＥＡ）のトルエン溶液と２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルピリジンのトルエン溶液を加え、０℃まで冷却し、四臭化すず（ＳｎＢｒ４）のトルエン溶液を加えて重合を開始した。なお、化合物１、ＩＢＥＡ、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルピリジン、及びＳｎＢｒ４の最終濃度は、それぞれ０．３Ｍ、５ｍＭ、０．２ｍＭ、及び０．５ｍＭであった。５時間後、反応溶液を水洗し、トルエンを濃縮した後、メタノールで重合体を析出させた。得られた重合体は、化合物１同士が反応してビニロキシ基のα位の炭素原子間で新たに結合を生成することにより得られた直鎖状の重合体（ｐ１）と、化合物１同士が反応してビニロキシ基のα位とβ位との間で新たに結合を生成することにより得られた櫛状の重合体（ｐ２）との混合物であった。得られた重合体について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により標準ポリスチレン換算の質量平均分子量を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （上記式（ｐ１）及び（ｐ２）中、＊は結合手を示し、ｉ１及びｊ１は、実施例１において混合物として得られた重合体の質量平均分子量が１５０００となる数である。）
（評価）
　得られた重合体をトルエンに溶解して固形分濃度２０質量％の溶液を調製した。
・屈折率
　上記溶液をコーターにて、Ｓｉウエハー上に塗布した。ホットプレート上で１００℃にて１２０秒間加熱（プリベーク）を行った。その後、オーブン中で２３０℃にて２０分間加熱（ポストベーク）を行い、硬化膜（膜厚０．２５μｍ）を形成した。屈折率計を用いて、この硬化膜の波長２４８及び１９３ｎｍでの屈折率（ｎ値）と光学吸光係数（ｋ値）を測定した。このうち、波長６３３ｎｍでの屈折率の測定結果を表１に示す。
・光透過率（初期）
　上記溶液をコーターにて、ガラス基板上に塗布した。ホットプレート上で１００℃にて１２０秒間加熱（プリベーク）を行った。その後、オーブン中で１８０℃にて２０分間加熱（ポストベーク）を行い、硬化膜（膜厚２．０μｍ）を形成した。透過率計を用いて、この硬化膜の波長４５０ｎｍでの光透過率を測定した。結果を表１に示す。
・光透過率（高温放置後）
　硬化膜の耐熱性を評価するため、以下の測定を行った。上記溶液をコーターにて、ガラス基板上に塗布した。ホットプレート上で１００℃にて１２０秒間加熱（プリベーク）を行った。その後、オーブン中で１８０℃にて１００時間加熱（ポストベーク）を行い、硬化膜（膜厚２．０μｍ）を形成した。透過率計を用いて、この硬化膜の波長４５０ｎｍでの光透過率を測定した。結果を表１に示す。
・Ｔｄ５％
　硬化膜の耐熱性を更に評価するため、以下の測定を行った。「光透過率（初期）」と同様にして硬化膜を形成した。この硬化膜を室温（約２０℃）から１分間に１０℃ずつの割合で昇温加熱して大気中で熱重量分析を行い、分析開始時の質量を基準として、質量が５％減少する温度Ｔｄ５％を測定した。結果を表１に示す。
［実施例２及び比較例１］
　化合物１の代わりにそれぞれ化合物２及び比較化合物１を用いた他は、実施例１と同様にして重合体を調製し、質量平均分子量の測定及び屈折率等の評価を行った。結果を表１に示す。
　実施例２で得られた重合体は、化合物２同士が反応してビニロキシ基のα位の炭素原子間で新たに結合を生成することにより得られた直鎖状の重合体と、化合物２同士が反応してビニロキシ基のα位とβ位との間で新たに結合を生成することにより得られた櫛状の重合体との混合物であった。
[実施例３]
　実施例１と同様にして得た重合体をシリカゲルカラムクロマトグラフィにかけ、オリゴマー体を分取した。得られたオリゴマー体は、化合物１同士が反応してビニロキシ基のα位の炭素原子間で新たに結合を生成することにより得られた直鎖状オリゴマー体と、化合物１同士が反応してビニロキシ基のα位とβ位との間で新たに結合を生成することにより得られた櫛状のオリゴマー体との混合物であった。得られたオリゴマー体について、シクロヘキサノンに溶解した以外は実施例１と同様にして、質量平均分子量の測定及び屈折率等の評価を行った。結果を表１に示す。
　質量平均分子量の測定値から、上記オリゴマー体は４量体に相当することが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　表１から分かるように、化合物１又は２同士の重合体から得られる硬化膜は、屈折率及び初期の光透過率が高かった。また、この硬化膜は、高温放置後も光透過率が高く維持され、高いＴｄ５％を有しており、耐熱性に優れていた。
　これに対し、比較化合物１同士の重合体から得られる硬化膜は、初期の光透過率が高かったものの、屈折率は低かった。また、この硬化膜は、高温放置後の光透過率及びＴｄ５％が低く、耐熱性に劣っていた。
[実施例４]
　化合物１とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合し、固形分濃度５０質量％の溶液を調製した。この溶液を２００℃で還流することにより高分子量化反応を行った。反応終了後の反応混合物についてゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により標準ポリスチレン換算の質量平均分子量を測定したところ、得られた重合体の質量平均分子量は２０，０００以上であることが確認された。この反応混合物を常温まで冷却したところ透明なガラス様の固形物となった。この固形物は加熱により粘性体となり、熱可塑性が認められた。この固形物はプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加すると溶解した。以上から、化合物１同士の重合体は熱可塑性であり、この重合体を成形することにより、成形体を得ることができることが確認された。
＜ビニルエーテル化合物と水酸基含有化合物との反応＞
［実施例５］
　水酸基含有化合物である化合物３　０．５ｇをシクロヘキサノン１０ｇに均一に溶解した。得られた溶液にｐ－トルエンスルホン酸０．００５ｇを均一に分散させた。得られた液体に、ビニルエーテル化合物である化合物１　０．５ｇをシクロヘキサノン２．０ｇに均一に溶解して得られた溶液を加え、室温で２時間撹拌を行って、反応を進行させた。反応終了後、反応混合物にトリエチルアミンの１質量％テトラヒドロフラン溶液１．２ｇを添加して中和を行った。得られた溶液をヘプタン／酢酸エチル混合溶液（質量混合比：８／２）１１０ｇに添加して、沈殿させた。減圧濾過により沈殿の湿潤物を回収し、４５℃で１０時間減圧乾燥して、化合物を得た。得られた化合物について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により標準ポリスチレン換算の質量平均分子量を測定した。結果を表２に示す。
（評価）
　得られた化合物１００質量部及び表２に示す光酸発生剤又は光塩基発生剤０．５質量部をシクロヘキサノンに溶解して固形分濃度２０質量％の溶液を調製した。この溶液を用い、実施例１と同様にして、屈折率、光透過率（初期）、及び光透過率（高温放置後）を評価した。但し、プリベークとポストベークとの間に、ブロードバンド光の照射を行った。結果を表２に示す。
［実施例６～１５］
　ビニルエーテル化合物と水酸基含有化合物と光酸発生剤又は光塩基発生剤との組み合わせとして表２に示すものを用いた他は、実施例５と同様にして化合物を得、質量平均分子量の測定及び屈折率等の評価を行った。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　表２から分かるように、化合物１又は２と化合物３～６のいずれかとの反応生成物から得られる硬化膜は、屈折率及び初期の光透過率が高かった。また、この硬化膜は、高温放置後も光透過率が高く維持されており、耐熱性に優れていた。
　また、実施例５又は９と実施例１５との比較から分かるように、光酸発生剤又は光塩基発生剤を添加することにより、硬化膜の屈折率が向上した。

Claims (10)

  1. 　下記一般式（１）で表される構造単位を含む化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、環Ｚ１及び環Ｚ２は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、環Ｙ１及び環Ｙ２は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、Ｘ１及びＸ２は独立に単結合又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、２個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、－Ｏ－で示される基、－ＮＨ－で示される基、又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは独立に単結合又は炭素数１～４のアルキレン基を示し、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは独立に１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基、（メタ）アクリロイルオキシ基、スルホ基、又は１価炭化水素基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、もしくは－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基、（メタ）アクリロイルオキシ基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基を示し、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは独立にシアノ基、ハロゲン原子、又は１価炭化水素基を示し、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄは独立に１価炭化水素基を示し、ｍ１及びｍ２は独立に０以上の整数を示し、ｎ１及びｎ２は独立に０～４の整数を示し、Ｖ１は下記式（ａ１）～（ａ３）のいずれかで表される基を示し、Ｖ２は下記式（ａ１）～（ａ４）のいずれかで表される基を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （前記式（ａ１）～（ａ４）中、＊、＊＊、及び＊＊＊は結合手を示し、但し、＊＊は前記一般式（１）中のＶ１又はＶ２と直結する酸素原子との結合手を示し、＊＊＊は前記一般式（１）中のＶ２と直結する酸素原子との結合手を示す。）
  2. 　前記一般式（１）で表される構造単位を含む重合体である請求項１記載の化合物。
  3. 　下記一般式（２）で表される構造単位を含む重合体である請求項１又は２記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｎ２、及び＊は前記の通りであり、Ｒ５は有機基を示す。）
  4. 　下記一般式（３）で表される請求項１記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、環Ｚ１、環Ｚ２、環Ｙ１、環Ｙ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は前記の通りであり、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは独立に有機基を示す。）
  5. 　前記Ｒ６ａ及びＲ６ｂが環状構造を有する請求項４記載の化合物。
  6. 　下記一般式（４）で表されるビニルエーテル化合物と水酸基含有化合物又はエポキシ基含有化合物とを反応させることを含む請求項３から５のいずれか１項記載の化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、環Ｚ１及び環Ｚ２は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、環Ｙ１及び環Ｙ２は同一の又は異なる芳香族炭化水素環を示し、Ｘ１及びＸ２は独立に単結合又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒは単結合、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよく、２個の炭素原子間にヘテロ原子を含んでもよいエチレン基、－Ｏ－で示される基、－ＮＨ－で示される基、又は－Ｓ－で示される基を示し、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは独立に単結合又は炭素数１～４のアルキレン基を示し、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは独立に１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基、（メタ）アクリロイルオキシ基、スルホ基、又は１価炭化水素基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、もしくは－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基に含まれる炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一部が１価炭化水素基、水酸基、－ＯＲ４ａで示される基、－ＳＲ４ｂで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、－ＮＨＲ４ｃで示される基、－Ｎ（Ｒ４ｄ）２で示される基、（メタ）アクリロイルオキシ基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基で置換された基を示し、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは独立にシアノ基、ハロゲン原子、又は１価炭化水素基を示し、Ｒ４ａ～Ｒ４ｄは独立に１価炭化水素基を示し、ｍ１及びｍ２は独立に０以上の整数を示し、ｎ１及びｎ２は独立に０～４の整数を示す。）
  7. 　請求項１から５のいずれか１項記載の化合物と、溶剤とを含有する組成物。
  8. 　請求項７記載の組成物からなる光学素子封止剤。
  9. 　請求項８記載の光学素子封止剤で封止された光学素子。
  10. 　請求項２又は３記載の化合物を成形してなる成形体。
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