WO2014072998A9 - Procédé perfectionné pour la préparation d'agomélatine - Google Patents
Procédé perfectionné pour la préparation d'agomélatine Download PDFInfo
- Publication number
- WO2014072998A9 WO2014072998A9 PCT/IN2013/000682 IN2013000682W WO2014072998A9 WO 2014072998 A9 WO2014072998 A9 WO 2014072998A9 IN 2013000682 W IN2013000682 W IN 2013000682W WO 2014072998 A9 WO2014072998 A9 WO 2014072998A9
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- formula
- agomelatine
- methoxy
- organic solvent
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un procédé perfectionné pour la préparation d'agomélatine de formule (I). Le procédé comprend la réaction de 7-méthoxy tétralone avec de l'acide cyanoacétique dans un solvant organique pour obtenir le (7-méthoxy-3,4-dihydro-1-naphtalényl)acétonitrile de formule (B) ; le traitement du composé de formule (B) par un catalyseur pour obtenir le (7-méthoxy-1-naphtyl)acétonitrile de formule (C) ; la réduction du composé de formule (C) avec de l'hydrogène en présence de nickel de Raney dans un milieu méthanol ammoniacal et la conversion de façon subséquente en un sel à l'aide d'acide chlorhydrique pour obtenir le chlorhydrate de la 2-(7-méthoxy-1-naphtyl)éthanamine de formule (D) ; iv) la réaction du composé de formule (D) avec de l'anhydride acétique ou du chlorure acétique dans un solvant organique en présence d'une base et d'un catalyseur pour obtenir de l'agomélatine de formule (I) ; et facultativement la purification de l'agomélatine de formule (I). La présente invention concerne également un procédé pour la préparation de la forme I polymorphe d'agomélatine de formule (I) comprenant le traitement de l'agomélatine de formule (I) dans un solvant organique approprié ; et l'isolement de la forme polymorphe I d'agomélatine de formule (I).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN3234MU2012 | 2012-11-07 | ||
| IN3234/MUM/2012 | 2012-11-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2014072998A1 WO2014072998A1 (fr) | 2014-05-15 |
| WO2014072998A9 true WO2014072998A9 (fr) | 2015-01-15 |
Family
ID=50031400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/IN2013/000682 Ceased WO2014072998A1 (fr) | 2012-11-07 | 2013-11-06 | Procédé perfectionné pour la préparation d'agomélatine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| WO (1) | WO2014072998A1 (fr) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105601537B (zh) * | 2016-01-25 | 2018-11-06 | 江西同和药业股份有限公司 | 一种2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的制备方法 |
| CN106543034A (zh) * | 2016-10-31 | 2017-03-29 | 苏州弘森药业股份有限公司 | 一种合成7‑甲氧基萘乙腈的方法 |
| CN107353229B (zh) * | 2017-08-08 | 2019-04-30 | 许昌恒生制药有限公司 | 一种阿戈美拉汀中间体的制备方法 |
| CN113527139A (zh) * | 2020-04-17 | 2021-10-22 | 上海法默生物科技有限公司 | 合成7-甲氧基-1-萘乙腈的方法及中间体 |
| CN117567321B (zh) * | 2023-10-17 | 2025-08-29 | 湖南省湘中制药有限公司 | 一种7-甲氧基萘乙腈的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2658818B1 (fr) | 1990-02-27 | 1993-12-31 | Adir Cie | Nouveaux derives a structure naphtalenique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2866335B1 (fr) | 2004-02-13 | 2006-05-26 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'agomelatine |
| US7645905B2 (en) | 2005-08-03 | 2010-01-12 | Les Laboratoires Servier | Crystalline form IV of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| US7358395B2 (en) | 2005-08-03 | 2008-04-15 | Les Laboratories Servier | Crystalline form V of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| US7635721B2 (en) | 2005-08-03 | 2009-12-22 | Les Laboratoires Servier | Crystalline form III of agomelatine, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| FR2923482B1 (fr) | 2007-11-09 | 2010-01-29 | Servier Lab | Nouvelle forme cristalline vi de l'agomelatine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2934859B1 (fr) | 2008-08-05 | 2010-08-13 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'agomelatine |
| EP2319827A1 (fr) * | 2009-11-09 | 2011-05-11 | Ratiopharm GmbH | Procédé pour la production d'une forme I polymorphe d'agomélatine |
| EP2558440B1 (fr) * | 2010-04-15 | 2016-11-16 | ratiopharm GmbH | Procédé pour la production de la forme polymorphe i d'agomélatine |
| WO2012127483A1 (fr) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Symed Labs Limited | Procédés pour la préparation d'intermédiaires de n-[2-(7-méthoxy-1-naphtyl)éthyl]acétamide |
-
2013
- 2013-11-06 WO PCT/IN2013/000682 patent/WO2014072998A1/fr not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014072998A1 (fr) | 2014-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2014072998A9 (fr) | Procédé perfectionné pour la préparation d'agomélatine | |
| NZ599549A (en) | Methods of synthesis and purification of heteroaryl compounds | |
| CN103298772B (zh) | 芳香醇或杂环芳香醇的制造方法 | |
| EA201270823A1 (ru) | Дегидратация спиртов на отравленных кислотных катализаторах | |
| EA201170181A1 (ru) | Полиморфные формы разагилина гидрохлорида | |
| WO2013132290A3 (fr) | Amélioration du procédé de préparation de la 4-aminodiphénylamine | |
| JP2011001364A5 (fr) | ||
| WO2009135598A8 (fr) | Procédé de préparation de biphénylanilides substitués | |
| IT1398304B1 (it) | Procedimento di produzione di supporto di dialcossimagnesio per catalizzatore per la polimerizzazione di olefine, procedimento di produzione di catalizzatore per la polimerizzazione di olefine impiegante il medesimo e procedimento di polimerizzazione di olefine impiegante il medesimo. | |
| ZA201003751B (en) | Process for the synthesis of propargylated aminoindan derivatives | |
| JP2013531058A5 (fr) | ||
| Xu et al. | A chiral primary-tertiary-1, 2-diamine as an efficient catalyst in asymmetric aldehyde–ketone or ketone–ketone aldol reactions | |
| NZ604081A (en) | Agomelatine intermediates and preparation method thereof | |
| MX2013002708A (es) | Metodo para producir aminas alifaticas primarias a partir de aldehidos. | |
| NZ630290A (en) | Process for preparation of fingolimod and its salts | |
| Yu et al. | Lewis acid-controlled Pd-catalyzed chemodivergent hydrocyanation of cyclopropenes | |
| WO2012164242A8 (fr) | Procédé pour la préparation de palipéridone | |
| SA113350005B1 (ar) | عملية جديدة لتصنيع ( e2)-3-(3، 4-داي ميثوكسي فينيل) بروب-2-إنينيتريل، وتطبيقها في تصنيع إيڤابرادين وأملاحه مضافة مع حمض مقبول صيدلانيا | |
| NZ612592A (en) | Process for the enzymatic synthesis of (7s)-1-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl) n-methyl methanamine, and application in the synthesis of ivabradine and salts thereof | |
| WO2015022702A3 (fr) | Procédé de préparation de dérivés de 4,5-diméthoxybenzène et utilisation dans la synthèse de l'ivabradine et de ses sels | |
| Ladraa et al. | Efficient synthesis and X-ray structures of new α-quinolin-3-yl-α-aminonitriles and derivatives | |
| GEP20156350B (en) | New process for synthesis of ivabradine and their additional salts with pharmaceutically acceptable acid | |
| WO2011048612A3 (fr) | Procédé d'élaboration d'aminoindanes propargylés y compris un sel pharmaceutiquement acceptable correspondant | |
| WO2005068414A8 (fr) | Hydrogenation catalytique de nitriles pour produire des derives capsaicinoides et des composes d'amines, et procedes de purification et d'obtention de leurs polymorphes | |
| CN102731236B (zh) | α-氨基环腈类化合物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 13826768 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase in: |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct app. not ent. europ. phase |
Ref document number: 13826768 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |