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WO2014065297A1 - ケイ素含有化合物水溶液及び該水溶液を含む抗菌・抗ウィルス剤 - Google Patents

ケイ素含有化合物水溶液及び該水溶液を含む抗菌・抗ウィルス剤 Download PDF

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WO2014065297A1
WO2014065297A1 PCT/JP2013/078624 JP2013078624W WO2014065297A1 WO 2014065297 A1 WO2014065297 A1 WO 2014065297A1 JP 2013078624 W JP2013078624 W JP 2013078624W WO 2014065297 A1 WO2014065297 A1 WO 2014065297A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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silicon
containing compound
cyclodextrin
aqueous solution
antibacterial
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2013/078624
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
聡 永井
勝久 利光
浩樹 二川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hiroshima University NUC
Meitec Fielders Inc
Original Assignee
Hiroshima University NUC
JEX Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hiroshima University NUC, JEX Co Ltd filed Critical Hiroshima University NUC
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Priority to CN201380055349.9A priority patent/CN104754944A/zh
Priority to US14/437,703 priority patent/US20150296790A1/en
Publication of WO2014065297A1 publication Critical patent/WO2014065297A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K31/724—Cyclodextrins
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P31/10—Antimycotics
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P31/12—Antivirals
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
    • D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/01—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural macromolecular compounds or derivatives thereof
    • D06M15/03—Polysaccharides or derivatives thereof

Definitions

  • the present invention relates to an aqueous solution containing a silicon-containing compound and an antibacterial / antiviral agent containing the aqueous solution. More specifically, the present invention relates to an antibacterial / antiviral agent comprising an aqueous solution in which a silicon-containing compound having an antibacterial substance having an antibacterial action that is sustainable for a long time is dissolved and has sufficient temporal stability.
  • Influenza viruses that have a major impact not only on infected people but also on family life, school / business, and society as a whole, pathogenic Escherichia coli (O-157, etc.) and methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) It is particularly sensitive to the presence of fungi such as bacteria such as bacteria and fungi familiar in daily life. For example, fungi are commonly found in textiles such as foods, clothing, and carpets in our daily lives, and are a cause of symptoms such as atopic dermatitis.
  • antibacterial agents using silane compounds hereinafter also referred to as silicon-containing compounds having antibacterial substances (antibacterial functional groups) have been proposed as an alternative to conventional antibacterial and antiviral agents.
  • silicon-containing compounds having antibacterial substances (antibacterial functional groups)
  • antibacterial functional groups antibacterial substances
  • Patent Document 1 discloses an antibacterial agent using a silane compound having a quaternary ammonium salt as an antibacterial functional group. Furthermore, in Patent Document 1, the antibacterial agent solution is prepared by diluting the antibacterial agent with alcohol or the like, and the object to be antibacterial is immersed in the solution. Discloses a technique for fixing an antibacterial agent. When the technique for fixing the antibacterial agent to the antibacterial surface is used, the antibacterial action can be maintained for a long time because the silane compound is immobilized on the antibacterial surface by a covalent bond.
  • an antibacterial agent solution is prepared by dissolving the silane compound having the antibacterial functional group in a predetermined solvent to prepare an antibacterial agent solution, and applying the antibacterial agent solution to the predetermined antibacterial surface. It is possible to fix.
  • blended the silane compound which has the said antimicrobial functional group is already marketed.
  • the formulation it is necessary to add a high amount of alcohol from the viewpoint of component characteristics, function, and stability, but flammable alcohol is used in the manufacturing process as special equipment such as explosion-proof equipment.
  • examples of the use of silane compounds having antibacterial functional groups include various oral care uses such as antibacterial finger prevention, bad breath and caries prevention, and the need for direct use on the human body (including animals) is increasing. On the other hand, there are cases where it is shunned by blending alcohol.
  • Patent Document 2 describes a technique of diluting a stock solution (alcohol solution) containing a silane compound having an antibacterial functional group with water instead of an organic solvent in consideration of environmental burdens.
  • an antibacterial agent stock solution is diluted with water to prepare an antibacterial agent aqueous solution having a predetermined concentration, and an acid such as hydrochloric acid is added to the aqueous solution to adjust the pH to 3.5-2. It is described that a stable antibacterial aqueous solution without viscosity change is obtained by adjusting the temperature to 0 range and storing the aqueous solution at 10 ° C. or lower.
  • the antibacterial agent aqueous solution described in Patent Document 2 has to be adjusted at a low temperature and controlled at a low temperature in order to suppress the change with time of the aqueous solution.
  • the antibacterial agent is dissolved to prepare an aqueous solution of a predetermined concentration, it is difficult to stably store the aqueous solution, and the antibacterial agent is dissolved in water with stability over time. It was difficult. Therefore, there is a need for an antibacterial / antiviral agent consisting of an aqueous solution that does not require special management during storage and can be used even in parts where organic solvents such as alcohol are avoided. ing.
  • the present invention provides an aqueous solution in which a silicon-containing compound having an antibacterial functional group is dissolved, having an excellent stability over time, and an antiviral / antibacterial agent containing the aqueous solution. Objective.
  • the silicon-containing compound aqueous solution of the present invention contains a silicon-containing compound and a cyclodextrin (hereinafter sometimes abbreviated as CD) or a cyclodextrin derivative.
  • CD cyclodextrin
  • the silicon-containing compound is The following general formula (1) (Wherein R1 represents a hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms, R2 and R3 represent the same or different lower hydrocarbon groups, R4 represents a divalent lower hydrocarbon group, R5, R6 and R7 each represent a lower alkyl group or a lower alkoxy group, which may be the same or different, and X represents a halogen ion or an organic carbonyloxy ion.
  • silicon-containing compound aqueous solution of the present invention contains at least 0.001% by weight or more of the silicon-containing compound.
  • the weight ratio of the silicon-containing compound to cyclodextrin or cyclodextrin derivative is 0.1: 30 to 10: 1.
  • the cyclodextrin or cyclodextrin derivative is at least one selected from the group consisting of ⁇ -cyclodextrin, ⁇ -cyclodextrin, ⁇ -cyclodextrin, branched cyclodextrin, and complex cyclodextrin.
  • the silicon-containing compound represented by the general formula (1) is octadecyldimethyl (3-triethoxysilylpropyl) ammonium chloride.
  • the antibacterial / antiviral agent described in the present invention contains the silicon-containing compound aqueous solution.
  • an antibacterial / antiviral agent comprising an aqueous solution in which a silicon-containing compound dissolves and has excellent temporal stability by inclusion of the silicon-containing compound itself as a guest molecule in cyclodextrin or a cyclodextrin derivative.
  • a silicon-containing compound dissolves and has excellent temporal stability by inclusion of the silicon-containing compound itself as a guest molecule in cyclodextrin or a cyclodextrin derivative.
  • a photograph showing a ⁇ -CD / silicon-containing compound E aqueous solution (CD alone / mixing ratio: 1% by weight, silicon-containing compound E / mixing ratio: 0.1 to 1.0% by weight).
  • a photograph showing a ⁇ -CD / silicon-containing compound E aqueous solution (CD alone / mixing ratio: 6% by weight, silicon-containing compound E / mixing ratio: 0.1 to 0.9% by weight).
  • a photograph showing a ⁇ -CD / silicon-containing compound E aqueous solution (CD alone / mixing ratio: 10% by weight, silicon-containing compound E / mixing ratio: 0.1 to 1.0% by weight). It is a photograph showing ⁇ -CD / silicon-containing compound E aqueous solution (CD alone / mixing ratio: 1% by weight, silicon-containing compound E / mixing ratio: 0.1 to 0.5% by weight), (a) obliquely upward (B) is a photograph taken from the front.
  • FIG. 2 is a photograph showing a ⁇ -CD / silicon-containing compound E aqueous solution (CD alone / mixing ratio: 3 wt%, silicon-containing compound E / mixing ratio: 0.5 to 0.9 wt%), (a) obliquely upward (B) is a photograph taken from the front.
  • FIG. 2 is a photograph showing a ⁇ -CD / silicon-containing compound E aqueous solution (CD alone / mixing ratio: 6% by weight, silicon-containing compound E / mixing ratio: 0.1 to 0.4% by weight), (a) obliquely upward (B) is a photograph taken from the front.
  • FIG. 3 is a photograph showing a ⁇ -CD / silicon-containing compound E aqueous solution (CD alone / mixing ratio: 10 wt%, silicon-containing compound E / mixing ratio: 0.1 to 0.5 wt%), (a) obliquely upward (B) is a photograph taken from the front.
  • FIG. 2 is a photograph showing an isoerylite / silicon-containing compound E aqueous solution (CD alone / mixing ratio: 10 to 50% by weight, silicon-containing compound E / mixing ratio: 0.1% by weight), (a) taken from obliquely above. Photograph, (b) is a photograph taken from the front.
  • FIG. 2 is a photograph showing dexpearl / silicon-containing compound E aqueous solution (CD alone / mixing ratio: 10 to 50% by weight, silicon-containing compound E / mixing ratio: 0.1% by weight), (a) is a photograph taken obliquely from above. , (B) is a photograph taken from the front.
  • FIG. 19 is a photograph showing a comparison of the degree of precipitation between an aqueous solution of 50% dexpar-0.1% compound E and an aqueous solution of 30% dexpearl-0.1% compound E shown in FIG. FIG.
  • FIG. 2 is a photograph showing a comparison between an aqueous solution of 1% dexpearl-compound E and an aqueous solution of isoeryte 1% -compound E 0.1%, (a) is a photograph taken obliquely from above, and (b) is from the front. Photo taken. The photograph which shows the result of the qualitative confirmation test using the bromophenol blue solution. The figure which shows the quantitative analysis result of the silicon containing compound E in the silicon containing compound E aqueous solution in a stability test (after three months progress).
  • antibacterial should be construed in the broadest sense, including sterilization or sterilization of bacteria and fungi, or suppression of their occurrence, growth, and proliferation.
  • anti-virus should be interpreted in the broadest sense, including prevention of pathogen virus infection, inactivation of pathogen virus, and prevention of pathogen virus growth, and is not limited in any way.
  • the aqueous silicon-containing compound solution of the present invention is characterized by containing a silicon-containing compound and cyclodextrin or a cyclodextrin derivative.
  • the silicon-containing compound has the following general formula (1) (Wherein R1 represents a hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms, R2 and R3 represent the same or different lower hydrocarbon groups, R4 represents a divalent lower hydrocarbon group, R5, R6 and R7 each represent a lower alkyl group or a lower alkoxy group, which may be the same or different, and X represents a halogen ion or an organic carbonyloxy ion.
  • a silicon-containing compound that is an active ingredient that exhibits antibacterial / antiviral properties a silicon-containing compound that is an active ingredient that exhibits antibacterial / antiviral properties
  • a component that solubilizes the silicon-containing compound in water a silicon-containing compound that is an active ingredient that exhibits antibacterial / antiviral properties
  • the silicon-containing compound is a silicon-containing compound represented by the general formula (1), and is a silicon-containing compound having an antibacterial substance (antibacterial functional group).
  • the silicon-containing compound having an antibacterial substance is a quaternary ammonium salt that is an antibacterial functional group (antibacterial active site) and a covalent bond with oxygen, as represented by the general formula (1).
  • the silicon-containing compound according to the present invention contains a silane compound that can be covalently bonded to oxygen in the molecule, and is bonded to oxygen on the antibacterial surface by a covalent bond by this silane compound.
  • the quaternary ammonium salt which is a sexual component, is firmly fixed on the antibacterial surface, so that the antibacterial surface is provided with strong antibacterial performance and excellent durability.
  • R1 in the general formula (1) represents an alkyl group having 10 to 25 carbon atoms
  • R2 and R3 are the same or different.
  • R4 represents a lower alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • R5, R6 and R7 may be the same or different and have 1 to 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms of R1 examples include hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, Examples include octadecyl group, nonadecyl group, eicosyl group, uneicosyl group, doeicosyl group, trieicosyl group, tetraeicosyl group, pentaeicosyl group and the like.
  • Examples of the lower hydrocarbon group which may be the same or different for R2 and R3 include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, phenyl group, and tolyl group. Etc. can be illustrated.
  • Examples of the lower alkylene group represented by R4 include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, and a hexamethylene group.
  • R5, R6 and R7 may be the same or different lower alkyl group or lower alkoxy group (also referred to as alkoxy group), specifically, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, Examples thereof include a pentyloxy group, a hexyloxy group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • X is a halogen ion such as chlorine ion or bromine ion, an organic carbonyloxy ion (organic carboxyl) such as methylcarbonyloxy ion (acetate ion), ethylcarbonyloxy ion (propionate ion), phenylcarbonyloxy ion (benzoate ion), etc. Acid ion).
  • the silicon-containing compound (a) represented by the general formula (1) is octadecyldimethyl (3-trimethoxysilylpropyl) ammonium chloride, octadecyldimethyl (3-triethoxysilylpropyl) ammonium chloride, octadecyldiethyl (3- Trimethoxysilylpropyl) ammonium chloride, octadecyldimethyl (2-trimethylsilylethyl) ammonium chloride, octadecyldipropyl (4-trimethoxysilylbutyl) ammonium acetate, octadecyldimethyl (3-triisopropoxysilylpropyl) ammonium chloride, octadecyldimethyl (3-Triethylsilylsilyl) ammonium chloride, octadecyldimethyl (3-Triethy
  • octadecyldimethyl (3-triethoxysilylpropyl) ammonium chloride also known as octadecylaminodimethyltriethoxysilylpropylammonium chloride
  • at least one silicon-containing compound is used, but two or more silicon-containing compounds may be used in various combinations as appropriate.
  • a particularly preferred silicon-containing compound is octadecyldimethyl (3-triethoxysilylpropyl) ammonium chloride.
  • the silicon-containing compound shown above can be produced by a known method, and the method is not limited.
  • cyclodextrin or cyclodextrin derivative those capable of including the silicon-containing compound in the intramolecular space of the cyclodextrin or cyclodextrin derivative are used.
  • Cyclodextrin or cyclodextrin derivatives have deodorizing properties due to the inclusion of odor-causing substances (molecules).
  • the cyclodextrin is not particularly limited, but is preferably a cyclodextrin such as ⁇ -cyclodextrin, ⁇ -cyclodextrin, ⁇ -cyclodextrin or a cyclodextrin derivative.
  • cyclodextrin derivatives for example, substituents such as alkyl group, acetyl group, trityl group, tosyl group, trimethylsilane group, phenyl group, halogen group and the like can be introduced, and the cyclic part of cyclodextrin can be further branched.
  • Branched cyclodextrins for example, commercially available products such as Isoelite P manufactured by Shimizu Minato Sugar Co., Ltd.
  • complex cyclodextrins that are a mixture of cyclodextrins based on ⁇ -cyclodextrin (for example, commercially available) Products such as Dexipearl K-100 manufactured by Shimizu Minato Sugar Co., Ltd.
  • the cyclodextrin or cyclodextrin derivative of the present invention is preferably at least one cyclodextrin or cyclodextrin derivative selected from the group consisting of the above cyclodextrin or cyclodextrin derivative.
  • antibacterial / antiviral agent which is an aqueous solution containing the above-described silicon-containing compound and cyclodextrin or cyclodextrin derivative will be described below.
  • the antibacterial / antiviral agent of the present invention comprises harmful bacteria (bacteria) such as Escherichia coli O-157 / MRSA (methicillin-resistant Staphylococcus aureus), Legionella, and fungi, depending on the silicon-containing compound of the antibacterial / antiviral agent. It exhibits antibacterial and antiviral properties against fungi (molds) that cause infectious diseases and fungal poisoning, and algae.
  • bacteria harmful bacteria
  • bacteria such as Escherichia coli O-157 / MRSA (methicillin-resistant Staphylococcus aureus), Legionella
  • fungi depending on the silicon-containing compound of the antibacterial / antiviral agent. It exhibits antibacterial and antiviral properties against fungi (molds) that cause infectious diseases and fungal poisoning, and algae.
  • the antibacterial / antiviral agent of the present invention exhibits a deodorizing property (deodorizing ability) against a odor source or the like by the cyclodextrin or cyclodextrin derivative of the antibacterial / antiviral agent.
  • the deodorant (deodorant ability) of the antibacterial / antiviral agent of the present invention is the ability to adsorb odors, that is, acts on volatile hydrophobic organic compounds that are sources of odors, for example. , Refers to the ability of the volatile hydrophobic organic compound or the like to be included in the intramolecular space, and is not limitedly interpreted in any way.
  • Applicable objects include all those that want to impart antibacterial / antiviral and deodorant properties (antibacterial / antiviral objects), such as wood, glass, fiber, metal, ceramics, rubber, etc. It includes products, daily necessities such as cosmetics and toiletries, and human skin (skin) such as fingers and animals such as pets.
  • antibacterial / antiviral objects such as wood, glass, fiber, metal, ceramics, rubber, etc. It includes products, daily necessities such as cosmetics and toiletries, and human skin (skin) such as fingers and animals such as pets.
  • the silicon-containing compound which is an active ingredient may be used alone or in combination of two or more, and other additives may be added.
  • the form will not be specifically limited if it is an aqueous solution containing a silicon-containing compound and cyclodextrin or a cyclodextrin derivative.
  • the additive one or more selected from the group consisting of a moisturizer, an emulsifier, a dispersant, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a fragrance and the like according to the form within a range not inhibiting the effect of the present invention. Can be added.
  • a normal surfactant can be used, for example, fatty acid sodium, sodium alpha sulfo fatty acid ester, sodium linear alkylbenzene sulfonate, sodium alkyl sulfate ester, sodium alkyl ether sulfate, alpha olefin sulfone.
  • Anionic surfactants such as sodium acid, sodium alkyl sulfonate, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, fatty acid alkanolamide, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxy Nonionic surface activity such as ethylene alkyl ester, polyoxyethylene sorbitan alkyl ester, and sorbitan alkyl ester And sodium alkyl amino fatty acids, alkyl betaines, and amphoteric surfactants such as alkyl amine oxides, alkyl trimethyl ammonium salts, cationic surfactants such as dialkyl dimethyl ammonium salts.
  • Antioxidants include tocopherol derivatives such as tocopherol (vitamin E) and tocopherol acetate, phenolic (2,6-di-t-butyl-p-cresol, 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-t).
  • UV absorbers examples include benzophenone (2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, etc.), benzotriazole ((2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, (2'-hydroxy-5'-methylphenyl)) Benzotriazole and the like).
  • tea tree oil which is an essential oil component derived from a plant belonging to the genus Ortotomomo, Pandillo, Eucalyptus, Nezumodoki, or Kayupute.
  • tea tree oil anise oil, orange oil, clove oil, citronella oil, jasmine oil, camphor oil, spearmint oil, geranium oil, turpentine oil, sandalwood oil, peppermint oil, bergamot oil, boadrose oil, eucalyptus oil, lavender
  • oil, lemongrass oil, lemon oil, rose oil, musk, civet, castor, ambergris, anethole, eugenol, geraniol, citronole, and peppermint oil can be added.
  • silicon-containing compounds can be changed as appropriate depending on the type of the antibacterial and antiviral properties, the materials used, the purpose of use, etc. It is contained at least 0.001% by weight or more, preferably 0.01 to 1.0% by weight. More preferably 0.05 to 0.1% by weight is contained.
  • the blending ratio of the silicon-containing compound and the cyclodextrin or the cyclodextrin derivative in preparing the silicon-containing compound aqueous solution is not limited to a specific blending ratio, but is preferably 0.1: 30 to 10 by weight ratio. : 1, more preferably 0.1: 20 to 6: 1.0.
  • the cyclodextrin or cyclodextrin derivative can be appropriately changed in its application range and application method depending on the kind of the antibacterial / antiviral and deodorant imparting object, the material used, the purpose of use, etc.
  • their blending ratio is naturally limited. Specifically, for example, 1 to 7% by weight for ⁇ -cyclodextrin and 0. It is preferable to blend at a blending ratio of 1 to 1% by weight, 1 to 10% by weight for ⁇ -cyclodextrin, 1 to 20% by weight for complex-cyclodextrin, and 1 to 9% by weight for branched-cyclodextrin. Since ⁇ -cyclodextrin is hardly soluble in water, the blending ratio is 1% by weight or less as described above.
  • aqueous solution containing a silicon-containing compound of the present invention and the antibacterial / antiviral agent containing the aqueous solution include various oral care uses such as antibacterial of fingers and prevention of bad breath and caries. Moreover, it can be used not only for those directly used on the human body (including animals), but also for articles for which antibacterial and antiviral properties are to be imparted to the surface. Such articles include implants, crowns, bridges, orthodontic brackets, dental materials such as dental wires, tableware, glasses, sinks, kitchens, toilets, toilets, bathtubs, bathrooms, toilet bowls, toilets, fibers A wide range of articles such as products or clothing can be mentioned.
  • the antibacterial / antiviral agent prepared by the type of cyclodextrin, the mixing ratio, and various prescriptions was evaluated.
  • Tables 1 to 5 collectively show the results of various evaluations using the above cyclodextrins as the evaluation cyclodextrin (CD).
  • CD solubility in Tables 1 to 5, is the solute CD as a solute dissolved in purified water as a solvent at each compounding ratio in each table (see “CD alone / mixing ratio” in each table)? It is an evaluation. Transparency in CD solubility in each table means that CD and purified water are sequentially put in a predetermined screw mouth bottle so as to have the above-mentioned respective mixing ratios, and are agitated with a shaker in a sealed state. A CD aqueous solution was prepared, and the transparency of the CD aqueous solution was visually evaluated immediately after the preparation of the CD aqueous solution.
  • each CD aqueous solution was evaluated as “OK” if it was transparent, and “NG” if it was not transparent.
  • the stability in CD solubility in each table means that each prepared CD aqueous solution is allowed to stand at room temperature for a predetermined time, and then the state of the solution (presence / absence of precipitation / precipitation) is evaluated visually. . If there is no precipitation / precipitation in each CD aqueous solution, it is evaluated as stable (“OK” in the table), and if there is precipitation / precipitation, it is evaluated as not stable (“NG” in the table). did.
  • the stability in solubility of Compound E in each table means that each prepared CD / silicon-containing Compound E aqueous solution is allowed to stand at room temperature for a predetermined time, and then the state of the solution (presence / absence of precipitation / precipitation) is visually observed. It was evaluated.
  • the state is stable (“OK” in the table), and if there is precipitation / precipitation or the like, the state is not stable (“ NG ").
  • ⁇ -CD 1% by weight + compound E1% by weight aqueous solution and ⁇ -CD1% by weight + compound E0. 1) is used, and after drying, washed with water and sprayed with a solution of 0.1% by weight of BPB (bromophenol blue). Thereafter, if the silicon-containing compound E is immobilized on the surface of the PP film, it is colored “blue”. In the example shown in FIG. 21, the two samples were both colored as compared with the BPB solution uncoated (blank) film, and it was confirmed that the silicon-containing compound E was immobilized on the surface.
  • BPB bromophenol blue
  • the compounds in the sample are evaluated by potentiometric titration evaluation on the sample (aqueous solution) after evaluation of temporal stability described later (after storage test for 3 months in an environment of 40 ° C.).
  • concentration (content ratio) of E was quantitatively confirmed.
  • potentiometric titration a predetermined quantitative analyzer is used, a predetermined electrode is placed in a sample, and titration is started with a dilute nitric acid solution or the like. Then, a change curve of the drop amount and the potential difference of the sample is taken while titrating, and the inflection point of the change curve is found and set as the end point.
  • the measurement result by potentiometric titration is shown in FIG.
  • ⁇ 1E01 is composed of ⁇ -CD (1%) + compound E reagent (commercial product 0.1%) + purified water (balance).
  • An aqueous solution is meant.
  • the numerical values in the table shown in FIG. 22 represent the concentration (%) of compound E in each lot measured by the potentiometric titration method after a storage test for 3 months in an environment of 40 ° C. for each lot. Taking the case where the lot name is “ ⁇ 1E01 ( ⁇ -CD1% + compound E0.1%)” as an example of how to read the table shown in FIG.
  • the concentration (%) of compound E was determined three times by the potentiometric titration method.
  • the value obtained by measuring and taking the average value is 0.07560 (%).
  • 0.1% was added as Compound E, whereas the measured value (average value) was 0.07560 (%) Will be shown.
  • the compound E aqueous solution corresponding to each lot it can be clearly seen that the compound E component is detected from the quantitative results even after the evaluation of the stability over time. Although it is a numerical value that is around the theoretical value, it is considered to be an error in the purity of the compound E reagent itself or in preparation adjustment.
  • FIG. 1 shows a CD / silicon-containing compound in which “CD simple substance / mixing ratio” in Table 3 is 1% and “silicon-containing compound E / mixing ratio” is 0.1 wt% to 1.0 wt%. This shows the state of the E aqueous solution, in which “silicon-containing compound E / mixing ratio” is increased by 0.1% from left to right.
  • the CD / silicon-containing compound E aqueous solution (“CD simple substance / mixing ratio”: 1% by weight) shown in FIG. 1 is relatively transparent with each aqueous solution having a "compound E / mixing ratio" of 0.1 to 0.4% by weight.
  • Each of the aqueous solutions having “Compound E / mixing ratio” of 0.5 to 1.0% by weight is cloudy (described as NG in Table 3).
  • FIG. 2 shows a CD / silicon-containing compound E aqueous solution in which “CD simple substance / mixing ratio” in Table 3 is 6% and “compound E / mixing ratio” is 0.1 wt% to 0.9 wt%. In which “Compound E / mixing ratio” is increased by 0.1%.
  • FIG. 3 shows a CD / silicon-containing compound E aqueous solution in which “CD simple substance / mixing ratio” in Table 3 is 7% and “Compound E / mixing ratio” is 0.1 wt% to 1.0 wt%. In which “Compound E / mixing ratio” is increased by 0.1%.
  • FIG. 4 shows a CD / silicon-containing compound E aqueous solution in which “CD simple substance / mixing ratio” in Table 3 is 10% and “compound E / mixing ratio” is 0.1 wt% to 1.0 wt%. In which “Compound E / mixing ratio” is increased by 0.1%.
  • the CD / silicon-containing compound E aqueous solution (“CD simple substance / mixing ratio”: 10 wt%) shown in FIG. 4 is white in all the aqueous solutions having the “compound E / mixing ratio” of 0.1 to 1.0 wt%. A precipitate is formed (denoted as NG in Table 3).
  • FIG. 9 to FIG. 16 correspond to “Evaluation” of “Evaluation” in Table 3 above (CD type: ⁇ -cyclodextrin) (3 months with 40 ° C. storage test).
  • stability over time is an essential item required as a product in an aqueous silicon-containing compound E solution. Therefore, as a preferable range in which stability over time can be secured, 1 wt. % To 6% by weight, and the silicon-containing compound E is 1% by weight or less.
  • Transparency is an added value item in product design. For products that require transparency, the blending ratio of ⁇ -cyclodextrin should be adjusted as appropriate so that the formulation can obtain transparency as appropriate. That's fine.
  • a preferred range for the weight ratio of silicon-containing compound E to ⁇ -cyclodextrin is 0.1: 6 to 1: 1.
  • FIG. 5 to FIG. 8 correspond to “Evaluation” of “Evaluation” in Table 1 above (CD type: ⁇ -cyclodextrin) for “3 months with time change (40 ° C. storage test)”.
  • the ⁇ -cyclodextrin is 7% by weight or less and the silicon-containing compound E is 1% by weight or less (more preferably 0.7% by weight or less).
  • the solubility of ⁇ -cyclodextrin itself is in a range where the solubility is better, so that the amount of ⁇ -cyclodextrin used depends on the amount of ⁇ -cyclodextrin used. It is estimated that the effects of the invention can be obtained.
  • a preferred range for the weight ratio of silicon-containing compound E to ⁇ -cyclodextrin (silicon-containing compound / ⁇ -cyclodextrin) is 0.1: 7 to 1: 1.
  • a preferred range for the weight ratio of silicon-containing compound E to ⁇ -cyclodextrin is 0.1: 1 to 1: 1.
  • FIG. 17 and FIG. 20 correspond to “Evaluation” “Aging change 3 months (40 ° C. storage test)” in Table 4 above (CD type: branched type (Iso Elite P)).
  • the preferable range in which the stability over time can be secured is as follows.
  • the isoelite is 1 to 9% by weight.
  • the aqueous solution was opaque, but the formulation was stable.
  • the effect of the present invention according to the use amount of isoelite can be obtained because the solubility of isoelite itself is better. It is estimated to be.
  • a preferred range for the weight ratio of the silicon-containing compound E to isoerylite is 0.1: 9 to 0.1: 1.
  • FIG. 18 to FIG. 20 correspond to “Evaluation” “3 months change over time (40 ° C. storage test)” in Table 5 above (CD type: composite (Dexipal K-100)).
  • the preferable range in which the stability over time can be secured is as follows. When it is 1% by weight, it is 1 to 10% by weight. In the evaluation of stability over time, the aqueous solution was opaque, but the formulation was stable. It should be noted that although evaluation was not performed when the amount of dexpar was less than 1% by weight, the effect of the present invention according to the amount of dexpearl was estimated to be obtained because of the range in which the solubility of dexpar itself was better.
  • the A preferred range for the weight ratio of silicon-containing compound E to dexpearl is 0.1: 10 to 0.1: 1.
  • Isoelite which is a branched CD
  • Dexpearl which is a composite CD, was stable over time when it contained 6% by weight or less of dexpearl and 0.1% by weight of silicon-containing compound E.
  • antibacterial properties of the antibacterial / antiviral agent (an aqueous solution of ⁇ -CD 1% by weight + Compound E 0.1% by weight) prepared in an example of the formulation according to this example were confirmed.
  • the test method of the antibacterial evaluation test of the antibacterial / antiviral agent of the prescription and the results thereof will be described below. Test method: (1) Three petri dishes for culture (90 ⁇ ) are prepared, and 1 ml of antibacterial / antiviral agent (1% by weight of ⁇ -CD + 0.1% by weight of compound E) of the prescription is prepared in two petri dishes. Two added samples for evaluation were prepared and dried in a safety cabinet.
  • the antibacterial property was evaluated for three points of “+ washing”.
  • a petri dish ("compound" in FIG.
  • the present invention provides an antibacterial / antimicrobial agent comprising an aqueous solution in which a silicon-containing compound dissolves and has excellent temporal stability by inclusion of the silicon-containing compound itself as a guest molecule in cyclodextrin or a cyclodextrin derivative.
  • Viral agents can be obtained.
  • antibacterial and antiviral properties can be imparted to a portion where an organic solvent such as alcohol is avoided.
  • the deodorizing effect by cyclodextrin or a cyclodextrin derivative can also be obtained.
  • alcohol is blended to dissolve a silicon-containing compound having antibacterial and antiviral effects
  • the silicon-containing compound itself is converted into a guest molecule by using cyclodextrin.
  • the silicon-containing compound can be dissolved in water to form an aqueous solution.
  • the antibacterial / antiviral agent according to the present invention is industrially useful because it can impart antibacterial / antiviral properties to portions where organic solvents such as alcohol are avoided.

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Abstract

【課題】抗菌性官能基を有するケイ素含有化合物を溶解した水溶液であって、優れた経時的安定性や消臭効果を有する水溶液からなる抗ウィルス・抗菌剤を提供する。 【解決手段】下記一般式（１） （式中、Ｒ１は炭素原子数６以上の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３は同一または異なっていてもよい低級炭化水素基を示し、Ｒ４は二価の低級炭化水素基を示し、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一または異なっていてもよい低級アルキル基または低級アルコシ基を示し、Ｘはハロゲンイオンまたは有機カルボニルオキシイオンを示す。）で表されるケイ素含有化合物と、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体と、を含む水溶液である。

Description

ケイ素含有化合物水溶液及び該水溶液を含む抗菌・抗ウィルス剤
　本発明は、ケイ素含有化合物水溶液及び該水溶液を含む抗菌・抗ウィルス剤に関する。詳しくは、抗菌作用が長時間持続可能な抗菌物質を有するケイ素含有化合物を溶解した水溶液であって、十分な経時的安定性を有する水溶液からなる抗菌・抗ウィルス剤に関する。
　近年、生活環境の改善や健康意識の向上に伴って清潔志向が高まっており、日常生活においてもウィルスや病原性の細菌の人や動物への感染予防として種々の対策が積極的に行われている。感染者だけでなく家庭生活や学校・企業、ひいては社会全体に大きな影響を及ぼすインフルエンザウィルス、感染者に重篤な症状を引き起こす病原性大腸菌（Ｏ－１５７等）及びメシチリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）などの細菌類（バクテリア）、日常生活において身近な真菌類（カビ）等の菌類の存在に対しては、特に敏感になっている。例えば、真菌類は、我々の日常生活において食品、衣類、絨毯などの繊維製品などで身近に発生し、アトピー性皮膚炎などの症状の原因ともなっている。このような事情から、日常使用される生活用品等に抗菌・抗ウィルス性を予め付与したものや、日常使用される生活用品等に対して手軽に抗菌・除菌等が行える商品の需要が高まり、これに応えるべく対象物に対して簡単に抗菌・抗ウィルス性処理を施すことができる抗菌・抗ウィルス剤が多く上市されている。
　しかし、従来の抗菌・抗ウィルス剤は、抗菌・抗ウィルス効果の持続力に乏しく、時間の経過とともに揮発したり分解・溶出したりして、抗菌性能が徐々に低下していくなどの抗菌作用の持続性が十分でないとの欠点が指摘されていた。
　かかる観点から、近年、従来の抗菌・抗ウィルス剤に代わるものとして、抗菌物質（抗菌性官能基）を有するシラン化合物（以下では、ケイ素含有化合物ともいう）を用いた抗菌剤が提案されている（例えば、特許文献１参照）。
　具体的には、特許文献１には、抗菌性官能基として４級アンモニウム塩を有するシラン化合物を用いた抗菌剤が開示されている。さらに、特許文献１には、当該抗菌剤をアルコール等で希釈して抗菌剤溶液を調製し、この中に被抗菌対象物を浸漬して、被抗菌対象物表面（以下、被抗菌面という）に抗菌剤を固定する技術が開示されている。この被抗菌面に抗菌剤を固定する技術を用いた場合、被抗菌面に当該シラン化合物が共有結合によって固定化されるため、抗菌作用を長時間持続させることが可能である。
　さらに、上記抗菌性官能基を有するシラン化合物を、所定の溶媒で溶解して抗菌剤溶液を調製し、当該抗菌剤溶液を所定の被抗菌面に塗布することで、被抗菌面に抗菌剤を固定することが可能である。従来、当該抗菌性官能基を有するシラン化合物を配合した製剤はすでに市販されている。当該製剤処方としては、成分特性上、機能上、及び安定性確保上、アルコールを高配合させる必要性があるが、可燃性であるアルコールは製造工程で使用するに際し、防爆設備等の特殊な設備を要し、また保管管理上制約があり、物量が制限される上、輸送も制限される為、余計な費用がかかる。また、抗菌性官能基を有するシラン化合物の用途として、例えば、手指の抗菌や口臭・虫歯予防等の種々の口腔ケア用途が挙げられ、人体（動物含む）に直接使用するニーズが高まっており、逆にアルコールを配合していることで敬遠される場合がある。
　特許文献２には、環境負荷を考慮し、抗菌性官能基を有するシラン化合物を含む原液（アルコール溶液）を有機溶媒ではなく水で希釈する技術が記載されている。
　具体的には、特許文献２には、抗菌剤原液を水で稀釈して所定の濃度の抗菌剤水溶液を調整し、該水溶液に塩酸などの酸を添加してＰＨを３．５～２．０の範囲に調整し、１０℃以下で水溶液を保存することで粘度変化のない安定な抗菌性水溶液を得る旨が記載されている。
特開２００４－２０９２４１号公報 特開２００７－３１２９０号公報
　しかしながら、特許文献２に記載された抗菌剤水溶液は、当該水溶液の経時変化を抑えるためにＰＨを調整するとともに低温で管理を行う必要があった。つまり、当該抗菌剤を溶解して所定濃度の水溶液を調製しても、当該水溶液を安定的に保存することが困難であり、経時的安定性を有した状態で当該抗菌剤を水に溶解させることは困難であった。そのため、保存する際に特別な管理を必要とせず、アルコール等の有機溶媒が敬遠される部分にも使用可能にするとともに、経時的安定性に優れた水溶液からなる抗菌・抗ウィルス剤が望まれている。
　そこで、本発明は、抗菌性官能基を有するケイ素含有化合物を溶解した水溶液であって、優れた経時的安定性を有するケイ素含有化合物水溶液及び該水溶液を含む抗ウィルス・抗菌剤を提供することを目的とする。
　本発明の解決しようとする課題は以上の如くであり、次にこの課題を解決するための手段を説明する。
　即ち、本発明のケイ素含有化合物水溶液においては、
　ケイ素含有化合物と、シクロデキストリン（以下、ＣＤと略す場合もある）またはシクロデキストリン誘導体と、を含むことを特徴とする。
　本発明のケイ素含有化合物水溶液においては、
　前記ケイ素含有化合物は、
　下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｒ１は炭素原子数６以上の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３は同一または異なっていてもよい低級炭化水素基を示し、Ｒ４は二価の低級炭化水素基を示し、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一または異なっていてもよい低級アルキル基または低級アルコシ基を示し、Ｘはハロゲンイオンまたは有機カルボニルオキシイオンを示す。）で表されるケイ素含有化合物であることを特徴とする。
　本発明のケイ素含有化合物水溶液においては、
　前記ケイ素含有化合物を少なくとも０．００１重量％以上含むことを特徴とする。
　本発明のケイ素含有化合物水溶液においては、
　前記ケイ素含有化合物と、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体との重量比が０．１：３０～１０：１であることを特徴とする。
　本発明のケイ素含有化合物水溶液においては、
　前記シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体が、α－シクロデキストリン、β－シクロデキストリン、γ－シクロデキストリン、分岐型シクロデキストリン、複合型シクロデキストリンからなる群から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする。
　本発明のケイ素含有化合物水溶液においては、
　上記一般式（１）で表されるケイ素含有化合物が、オクタデシルジメチル（３－トリエトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライドであることを特徴とする。
　本発明に記載の抗菌・抗ウィルス剤においては、
前記ケイ素含有化合物水溶液を含むことを特徴とする。
　本発明によれば、ケイ素含有化合物自体をゲスト分子としてシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体に包接させることで、ケイ素含有化合物が溶解し、かつ経時的安定性に優れた水溶液からなる抗菌・抗ウィルス剤を得ることができる。これにより、アルコール等の有機溶媒が敬遠される部分に対して抗菌・抗ウィルス性を付与することができる。
γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～１．０重量％）を示す写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：６重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～０．９重量％）を示す写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：７重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～１．０重量％）を示す写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１０重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～１．０重量％）を示す写真。 α－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～０．５重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 α－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．６～１．０重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 α－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：７重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～０．５重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 α－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：７重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．６～１．０重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～０．５重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．６～１．０重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：３重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～０．４重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：３重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．５～０．９重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：６重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～０．４重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：６重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．５～０．９重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１０重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１～０．５重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１０重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．６～１．０重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 イソエリート／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１０～５０重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 デキシパール／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（ＣＤ単体／配合率：１０～５０重量％、ケイ素含有化合物Ｅ／配合率：０．１重量％）を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 図１８で示した、デキシパール５０％－化合物Ｅ０．１％の水溶液とデキシパール３０％－化合物Ｅ０．１％の水溶液との沈殿具合の比較を示す写真。 デキシパール１％－化合物Ｅ０．１％の水溶液とイソエリート１％－化合物Ｅ０．１％の水溶液との比較を示す写真であり、（ａ）は斜め上方から撮影した写真、（ｂ）は正面から撮影した写真。 ブロモフェノールブルー溶液を用いた定性確認試験の結果を示す写真。 安定性試験（三か月経過後）におけるケイ素含有化合物Ｅ水溶液中のケイ素含有化合物Ｅの定量分析結果を示す図。 消臭性能試験の結果を示す表であり、（ａ）は試料１の試験結果を示す表、（ｂ）は試料２の試験結果を示す表。 抗菌性評価試験の結果を示すグラフ。
　次に、発明の実施の形態を説明する。
　なお、本発明において、「抗菌」とは、細菌及び真菌類の殺菌又除菌、もしくはこれらの発生・生育・増殖を抑制することを含めて、最も広義に解釈されるべきであり、如何なる意味においても限定されない。また、「抗ウィルス」とは病原体ウィルスの感染予防及び病原体ウィルスの不活化及び病原体ウィルスの増殖を阻止することを含めて、最も広義に解釈されるべきであり、如何なる意味においても限定されない。
　本発明のケイ素含有化合物水溶液は、ケイ素含有化合物と、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体と、を含むことを特徴とする。
　前記ケイ素含有化合物は、下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｒ１は炭素原子数６以上の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３は同一または異なっていてもよい低級炭化水素基を示し、Ｒ４は二価の低級炭化水素基を示し、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一または異なっていてもよい低級アルキル基または低級アルコシ基を示し、Ｘはハロゲンイオンまたは有機カルボニルオキシイオンを示す。）で表されるケイ素含有化合物であることを特徴とする。
　次に、本発明のケイ素含有化合物水溶液及び該水溶液を含む抗菌・抗ウィルス剤において、抗菌・抗ウィルス性を発揮する有効成分であるケイ素含有化合物と、ケイ素含有化合物を水に可溶化する成分であるシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体と、のそれぞれについて、以下に説明する。
　ケイ素含有化合物は、上記一般式（１）で表されるケイ素含有化合物であり、抗菌物質（抗菌性官能基）を有するケイ素含有化合物である。
　抗菌物質（抗菌性官能基）を有するケイ素含有化合物とは、上記一般式（１）で表されるように、抗菌性官能基（抗菌活性部位）である４級アンモニウム塩と、酸素と共有結合可能なシラン化合物とを低級アルキレン基を介して結合した有機シラン化合物である。すなわち、本発明に係るケイ素含有化合物はその分子内に、抗菌性成分として知られる４級アンモニウム塩を含有するものであり、この４級アンモニウム塩により高い抗菌・抗ウィルス性を有する。また、本発明に係るケイ素含有化合物はその分子内に、酸素と共有結合可能なシラン化合物を含有するものであり、このシラン化合物により被抗菌面上の酸素と共有結合で結ばれることで、抗菌性成分である４級アンモニウム塩が被抗菌面上に堅固に固定化され、被抗菌面に強い抗菌性能と優れたその持続性が付与されることとなる。
　上記一般式（１）で表されるケイ素含有化合物のうちで、好ましい態様は、上記一般式（１）のＲ１は炭素原子数１０ないし２５のアルキル基を示し、Ｒ２およびＲ３は同一または異なっていてもよい炭素原子数１ないし６の低級アルキル基を示し、Ｒ４は炭素原子数１ないし６の低級アルキレン基を示し、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一または異なっていてもよい炭素原子数１ないし６の低級アルキル基または低級アルコシ基を示し、Ｘはハロゲンイオンまたは有機カルボニルオキシイオン（有機カルボン酸イオン）であるケイ素含有化合物である。
　Ｒ１の炭素原子数６以上の炭化水素基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ウンエイコシル基、ドエイコシル基、トリエイコシル基、テトラエイコシル基、ペンタエイコシル基などが例示できる。
　Ｒ２およびＲ３の同一または異なっていてもよい低級炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、シクロヘクシル基、フェニル基、トリル基などを例示することができる。
　Ｒ４の低級アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基などを例示できる。
　Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一または異なっていてもよい低級アルキル基または低級アルコシ基（アルコキシ基ともいう）であり、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などを例示できる。
　Ｘとしては塩素イオン、臭素イオンなどのハロゲンイオン、メチルカルボニルオキシイオン（アセテートイオン）、エチルカルボニルオキシイオン（プロピオネートイオン）、フェニルカルボニルオキシイオン（ベンゾエートイオン）などの有機カルボニルオキシイオン（有機カルボン酸イオン）を例示することができる。
　ケイ素含有化合物として具体的には、次の化合物を例示することができる。前記一般式（１）で表されるケイ素含有化合物（ａ）が、オクタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニムクロライド、オクタデシルジメチル（３－トリエトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジエチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル（２－トリメチルシリルエチル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジプロピル（４－トリメトキシシリルブチル）アンモニムアセテート、オクタデシルジメチル（３－トリイソプロポキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル（３－トリエチルシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル（３－トリイソプロピルシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘプタデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド、ヘプタデシルジイソプロピル（２－トリエトキシシリルエチル）アンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニムクロライド、ヘキサデシルジメチル（３－トリメトキシシリルプロピル）アンモニムアセテートおよびペンタサデシルジメチル（３－トリエトキシシリルプロピル）アンモニムクロライドからなる群から選ばれた少なくとも１種のケイ素含有化合物であるのが好ましい。このうち、さらに好ましいのは、オクタデシルジメチル（３－トリエトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド（別名：オクタデシルアミノジメチルトリエトキシシリルプロピルアンモニウムクロイラド）である。
　なお、本発明では少なくとも１種の上記ケイ素含有化合物を用いるが、適宜２種以上の上記ケイ素含有化合物を種々組み合わせて用いることも可能である。
　また、特に好ましいケイ素含有化合物としては、オクタデシルジメチル（３－トリエトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライドが挙げられる。
　以上に示されるケイ素含有化合物は、公知の手法によって製造することができ、その方法を限定するものではない。
　次に、本発明で用いるシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体について説明する。
　シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体としては、当該シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体の分子内空間に上記ケイ素含有化合物を包接可能であるものを用いる。また、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体は、臭いの原因物質（分子）を包接する作用により消臭性を有する。
　シクロデキストリンは、特に限定されないが、α－シクロデキストリン、β－シクロデキストリン、γ－シクロデキストリン等のシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体が好ましい。また、シクロデキストリン誘導体としては、例えば、アルキル基、アセチル基、トリチル基、トシル基、トリメチルシラン基、フェニル基、ハロゲン基等の置換基が導入され、シクロデキストリンの環状部分にさらに分枝ができた分岐型のシクロデキストリン（例えば、市販品の塩水港精糖（株）社製のイソエリートＰ）、及び、α－シクロデキストリンを主成分としたシクロデキストリン混合物である複合型シクロデキストリン（例えば、市販品の塩水港精糖（株）社製のデキシパールＫ－１００）などが挙げられる。本発明のシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体としては、上記シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも１種のシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体であるのが望ましい。
　次に、上述した、ケイ素含有化合物及びシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体と、を含む水溶液である抗菌・抗ウィルス剤について、以下に説明する。
　本発明の抗菌・抗ウィルス剤は、当該抗菌・抗ウィルス剤が有するケイ素含有化合物により、大腸菌Ｏ－１５７・ＭＲＳＡ（メチシリン耐性黄色ブドウ球菌）・レジオネラ菌等の有害細菌類（バクテリア）や、真菌症や真菌中毒症を発症させる真菌類（カビ）や、藻類等に対して抗菌・抗ウィルス性を発揮するものである。
　本発明の抗菌・抗ウィルス剤は、当該抗菌・抗ウィルス剤が有するシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体により、臭いの発生源等に対して消臭性（消臭能）を発揮するものである。
　また、本発明の抗菌・抗ウィルス剤の有する消臭性（消臭能）とは、臭いを吸着させる性能、すなわち、臭いの発生源となる、例えば揮発性の疎水性有機化合物に作用して、当該揮発性の疎水性有機化合物等を分子内空間に包接させる性能のことをいい、如何なる意味においても限定的に解釈されるものではない。
　適用対象は、抗菌・抗ウィルス性及び消臭性を付与したいもの（被抗菌・抗ウィルス対象物）全てを含み、例えば、木、ガラス、繊維、金属、陶磁器、ゴム等などを有する各種工業用製品類や、化粧品、トイレタリー製品などの日用品、及び手指等の人肌（皮膚）やペット等の動物を包含するものである。
　適用対象に対して抗菌・抗ウィルス性及び消臭性を付与する手段としては、スプレーによる塗布、ウェットティッシュ等のシート状塗布具、ポンプ付きボトルによる滴下、刷毛塗り、ローラ塗り、ディップコーティング（浸漬による塗布）等が挙げられる。
　本発明の抗菌・抗ウィルス剤は、有効成分であるケイ素含有化合物を１種単独で、あるいは２種以上を適宜組み合わせてもよく、また、その他の添加剤を加えてもよい。また、ケイ素含有化合物とシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体を含む水溶液であれば、その形態は特に限定するものではない。添加剤としては、本発明の効果を阻害しない範囲でその形態に応じた、保湿剤、乳化剤、分散剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料等からなる群から選ばれる１種又は２種以上のものを加えることができる。
　乳化剤・分散剤としては、通常の界面活性剤を用いることができ、例えば、脂肪酸ナトリウム、アルファスルホ脂肪酸エステルナトリウム、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキル硫酸エステルナトリウム、アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム、アルファオレフィンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホン酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤や、しょ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、及びソルビタンアルキルエステル等の非イオン界面活性剤や、アルキルアミノ脂肪酸ナトリウム、アルキルベタイン、アルキルアミンオキシド等の両性界面活性剤や、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤等が挙げられる。
　酸化防止剤としては、トコフェロール（ビタミンＥ）、酢酸トコフェロール等のトコフェロール誘導体、フェノール系（２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２，２'－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）など）や、硫黄系（ジラウリル３，３'－チオジプロピオネート、ジステアリル３，３'－チオジプロピオネートなど）や、リン系（トリフェニルホスファイト、トリイソデシルホスファイトなど）や、アミン系（オクチル化ジフェニルアミン、Ｎ－ｎ－ブチル－ｐ－アミノフェノール、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル－ｐ－フェニレンジアミンなど）等が挙げられる。
　紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系（２－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノンなど）や、ベンゾトリアゾール系（（２'－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'－ヒドロキシ－５'－メチルフェニル）ベンゾトリアゾールなど）等が挙げられる。
　香料としては、フトモモ科オオフトモモ属、パンジロウ属、ユーカリ属、ネズモドキ属、もしくはカユプテ属の植物由来の精油成分であるティーツリーオイルを用いることもできる。さらに、前記ティーツリーオイル、アニス油、オレンジ油、クローブ油、シトロネラ油、ジャスミン油、ショウノウ油、スペアミント油、ゼラニウム油、テレピン油、ビャクダン油、ペパーミント油、ベルガモット油、ボアドローズ油、ユーカリ油、ラベンダー油、レモングラス油、レモン油、ローズ油、ムスク、シベット、カストル、アンバーグリス、アネトール、オイゲノール、ゲラニオール、シトロネオール、ハッカ油のうち一種または二種以上を添加することができる。
　ケイ素含有化合物は、抗菌・抗ウィルス性付与の対象物の種類、使用材料、使用目的などにより、その適用範囲や適用方法を適宜変更することができるが、通常では、製品の全組成に対して少なくとも０．００１重量％以上含有され、好ましくは０．０１～１．０重量％含有される。より好ましくは０．０５～０．１重量％含有される。
　ケイ素含有化合物水溶液を調製する際のケイ素含有化合物とシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体との配合割合は、特定の配合割合に限定されるものではないが、好ましくは重量比で０．１：３０～１０：１、より好ましくは０．１：２０～６：１．０である。
　シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体は、抗菌・抗ウィルス性及び消臭性付与の対象物の種類、使用材料、使用目的などにより、その適用範囲や適用方法を適宜変更することができるが、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体の水溶性を考慮するとそれらの配合率は自ずと限定される。具体的には、製品の全組成に対して、例えば、α－シクロデキストリンでは１～７重量％、β－シクロデキストリンでは０．ｌ～１重量％、γ－シクロデキストリンでは１～１０重量％、複合型－シクロデキストリンでは１～２０重量％、分岐型―シクロデキストリンでは１～９重量％の配合率で配合することが好ましい。
　なお、β－シクロデキストリンは水に対して難溶であるため、上記の如く、配合率が１重量％以下となる。
　本発明のケイ素含有化合物水溶液及び該水溶液を含む抗菌・抗ウィルス剤の用途としては、例えば、手指の抗菌や口臭・虫歯予防等の種々の口腔ケア用途が挙げられる。また、これら人体（動物含む）に直接使用するものだけでなく、表面に抗菌・抗ウィルス性を付与したい物品に使用することも可能である。当該物品としては、インプラント、クラウン、ブリッジ、矯正用ブラケット、歯科用ワイヤーなどの歯科材料、食器、メガネ、流し、台所周り、便器、トイレ周り、浴槽、浴室周り、洗面ボウル、洗面所周り、繊維製品または被服など広範囲にわたる物品を挙げることができる。
　上述した本発明の抗菌・抗ウィルス剤の実施形態について、より詳細な検討を行うため、シクロデキストリンの種類、配合率及び各種処方で調製された抗菌・抗ウィルス剤の評価を行った。
　［検討処方と配合範囲］
　本実施例では、以下の検討処方と配合範囲について検討及び各種評価を行った。
　ケイ素含有化合物（抗菌・抗ウィルス性の有効成分）であるオクタデシルジメチル（３－トリエトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライド（以下、ケイ素含有化合物Ｅまたは単に化合物Ｅという）：０．１～１．０重量％
　α－シクロデキストリン（塩水港精糖（社）製、商品名「デキシパールα－１００」）：１～７重量％
　β－シクロデキストリン（塩水港精糖（社）製、商品名「デキシパールβ－１００」）：１重量％
　γ－シクロデキストリン（塩水港精糖（社）製、商品名「デキシパールγ－１００」）：１～１０重量％
　複合型－シクロデキストリン（塩水港精糖（社）製、商品名「デキシパールＫ－１００」）：１～４０重量％
　分岐型－シクロデキストリン（塩水港精糖（社）製、商品名「イソエリートＰ」、主成分としてマルトシル－α－シクロデキストリン含有）：１～５０重量％
　溶媒：精製水
　以下や図面、表において、「デキシパールＫ－１００」、「イソエリートＰ」のそれぞれを便宜上「デキシパール」、「イソエリート」と呼ぶ。
　［検討評価内容］
　以下の各項目について、検討評価を行った。各項目の詳細については後述する。
　（１）各種シクロデキストリン飽和濃度と経時的変化
　（２）上記（１）における各種シクロデキストリン飽和濃度水溶液にケイ素含有化合物Ｅを配合（添加）したときの包接具合と経時的変化
　（３）上記（２）で検討した各種処方の定性評価及び電位差滴定法評価
　（４）消臭性能試験
　表１～表５には、評価用シクロデキストリン（ＣＤ）として上記各シクロデキストリンを用いて各種評価を行った結果をまとめて示している。
　＜ＣＤ溶解性＞
　表１～表５における「ＣＤ溶解性」では、溶質であるＣＤ単体を各表中の各配合率（各表中の「ＣＤ単体／配合率」参照）で溶媒である精製水に溶解するかどうかを評価したものである。各表中のＣＤ溶解性における透明性とは、前記各配合率になるようにＣＤと精製水を順に、所定のねじ口びんに入れて密閉した状態で振とう器で撹拌することでそれぞれのＣＤ水溶液を調製して、ＣＤ水溶液の調製直後に、ＣＤ水溶液の透明性を目視にて評価したものである。各ＣＤ水溶液において透明性を有した状態であれば「ＯＫ」、透明性を有しない状態であれば「ＮＧ」として評価した。また、各表中のＣＤ溶解性における安定性とは、調製後の各ＣＤ水溶液を常温で所定時間放置した後、溶液の状態（沈殿・析出等の有無）を目視にて評価したものである。各ＣＤ水溶液において沈殿・析出等が無ければ安定性を有した状態（表中の「ＯＫ」）、沈殿・析出等が有れば安定性を有しない状態（表中の「ＮＧ」）として評価した。
　＜ケイ素含有化合物Ｅ溶解性＞
　各表における「化合物Ｅ溶解性」では、ＣＤ溶解性評価後の各ＣＤ水溶液に対して、さらに溶質であるケイ素含有化合物Ｅを各表中の各配合率（各表中の「化合物Ｅ／配合率」参照）で加えて、振とう器で撹拌することでそれぞれのＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液を調製した。そうして、ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液の調製直後に、ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液の透明性を目視にて評価したものである。各ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液において透明性を有した状態であれば「ＯＫ」、透明性を有しない状態であれば「ＮＧ」として評価した。また、各表中の化合物Ｅ溶解性における安定性とは、調製後の各ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液を常温で所定時間放置した後、溶液の状態（沈殿・析出等の有無）を目視にて評価したものである。各ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液において沈殿・析出等が無ければ安定性を有した状態（表中の「ＯＫ」）、沈殿・析出等が有れば安定性を有しない状態（表中の「ＮＧ」）として評価した。
　＜機能性評価及び経時的安定性評価＞
　各表における「評価」では、ケイ素含有化合物Ｅ溶解性評価後の各ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液を用いて、さらに機能性評価（定性評価及び定量評価）と経時的安定性の評価（経時的変化の目視観察）を行った。
　機能性評価における定性評価では所定の試験片に所定量の各ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液を塗布し、当該試験片上にケイ素含有化合物Ｅが固定化されているかどうかをブロモフェノールブルーを用いたｐＨ反応（色変化）を確認することにより定性的に確認した（図２１参照）。この定性評価の具体的な方法としては、先ず、ＰＰ（ポリプロピレン）フィルムに試料（図２１に示した例ではγ－ＣＤ１重量％＋化合物Ｅ１重量％の水溶液及びγ－ＣＤ１重量％＋化合物Ｅ０．１の水溶液を使用）を塗布し、乾燥後水洗いして、ＢＰＢ（ブロモフェノールブルー）０．１重量％の溶液を全体に噴霧する。その後、ケイ素含有化合物ＥがＰＰフィルム表面に固定化されていれば「青色」に呈色する。図２１に示した例では、ＢＰＢ溶液未塗布（ブランク）のフィルムと比較して二つの試料がともに呈色しており、ケイ素含有化合物Ｅが表面に固定化されていることが確認できた。
　また、機能性評価における定量評価では、後述する経時的安定性の評価後（４０℃の環境下で３ヶ月間保存試験後）の試料（水溶液）に対して電位差滴定法評価により試料中の化合物Ｅの濃度（含有率）を定量的に確認した。電位差滴定法では、所定の定量分析器を用い、試料中に所定の電極を液中に入れて、希硝酸溶液等で滴定を開始する。そうして、滴定しながらその滴下量と試料の電位差の変化曲線をとり、当該変化曲線の変曲点を見つけて終点とするものである。電位差滴定法による測定結果を図２２に示す。図２２に示す電位差滴定法による評価結果において、ロット名称の記載として、例えば、α１Ｅ０１は、α－ＣＤ（１％）＋化合物Ｅ試薬（市販品０．１％）＋精製水（バランス）からなる水溶液を意味する。図２２に示す表中における数値は、各ロットを４０℃の環境下で３ヶ月間保存試験後に上記電位差滴定法により測定された各ロットの化合物Ｅの濃度（％）を表している。図２２に示す表の見方としてロットの名称が「α１Ｅ０１（α－ＣＤ１％＋化合物Ｅ０．１％)」の場合を例として挙げると、上記電位差滴定法により化合物Ｅの濃度（％）を３回測定し、その平均値をとった値が、０．０７５６０（％）である。ロット名称「α１Ｅ０１（α－ＣＤ１％＋化合物Ｅ０．１％)」の場合では、化合物Ｅとして０．１％添加されているのに対して、測定値（平均値）では０．０７５６０（％）を示していることになる。各ロットに対応する化合物Ｅ水溶液においては、経時的安定性の評価後においても、定量結果から化合物Ｅ成分が検出されていることがはっきりと分かる。理論値から前後する数値になっているが化合物Ｅ試薬自体の純度の影響や製剤調整での誤差と考えられる。
　経時的安定性の評価では、ケイ素含有化合物Ｅの溶解性評価後の各ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液を用いて、加速試験（４０℃の環境下で３ヶ月間保存する試験）及び低温試験（５℃程度の環境下で３ヶ月間保存する試験）を行い、当該各試験後、各ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液の経時的安定性として溶液の状態の経時的変化（沈殿・析出等の有無）を目視にて観察して評価したものである。
　＜消臭性能試験＞
　表１～表５における所定の試料を用いて、アンモニア、酢酸、イソ吉草酸及びノネナールに対する消臭性能を試験した。以下、試験条件等を具体的に説明する。
　　試験項目：繊維評価技術協議会法の消臭性試験、ＳＥＫマーク繊維製品認証基準準用
（綿布に試料４ｍｌの液体を塗布し３０分－１時間乾燥後、検知管法・ガスクロマトグラフ法によって当該綿布から揮発するガス濃度を計測する評価）
　　対象とした臭い：アンモニア、酢酸、イソ吉草酸、ノネナール
　　　　用いた試料：試料１）化合物Ｅ０．１％＋γ－ＣＤ１％＋精製水９８．９％試料
　　　　　　　　　　試料２）化合物Ｅ０．１％＋γ－ＣＤ５％＋精製水９４．９％試料
　　　ガス初期濃度：アンモニア　１００ｐｐｍ（１００ｃｍ２）
　　　　　　　　　　酢酸　　　　　５０ｐｐｍ（１００ｃｍ２）
　　　　　　　　　　イソ吉草酸　約３８ｐｐｍ（４８ｃｍ２）
　　　　　　　　　　ノネナール　約１４ｐｐｍ（４８ｃｍ２）
　消臭性能の試験結果としては、図２３に示すように、試料１及び試料２においては、ブランク（綿布のみ）と比較して臭いの減少率（％）が高く、ブランク（綿布のみ）との間に明らかな違いがあることから、試料１、試料２を塗布することで消臭効果が得られることが確認できた。
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　図１は、上記表３における「ＣＤ単体／配合率」が１％であって、「ケイ素含有化合物Ｅ／配合率」が０．１重量％から１．０重量％であるＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液の状態を示したものであり、左から右にかけて「ケイ素含有化合物Ｅ／配合率」を０．１％ずつ増加させたものである。図１に示すＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（「ＣＤ単体／配合率」：１重量％）は、「化合物Ｅ／配合率」が０．１～０．４重量％の各水溶液は比較的透明であり（表１ではＯＫと記載）、「化合物Ｅ／配合率」が０．５～１．０重量％の各水溶液は白濁である（表３ではＮＧと記載）。
　図２は、上記表３における「ＣＤ単体／配合率」が６％であって、「化合物Ｅ／配合率」が０．１重量％から０．９重量％であるＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液を示したものであり、「化合物Ｅ／配合率」を０．１％ずつ増加させたものである。
　図３は、上記表３における「ＣＤ単体／配合率」が７％であって、「化合物Ｅ／配合率」が０．１重量％から１．０重量％であるＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液を示したものであり、「化合物Ｅ／配合率」を０．１％ずつ増加させたものである。
　図４は、上記表３における「ＣＤ単体／配合率」が１０％であって、「化合物Ｅ／配合率」が０．１重量％から１．０重量％であるＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液を示したものであり、「化合物Ｅ／配合率」を０．１％ずつ増加させたものである。図４に示すＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液（「ＣＤ単体／配合率」：１０重量％）は、「化合物Ｅ／配合率」が０．１～１．０重量％である全ての水溶液において白い沈殿物が生じている（表３ではＮＧと記載）。
　図９～図１６は、上記表３（ＣＤの種類：γ－シクロデキストリン）における「評価」の「経時変化３ヶ月（４０℃保存試験）」に対応するものである。
　（γ－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液の評価結果まとめ）
　表３に示すように、「化合物Ｅ溶解性」では、γ－シクロデキストリンが１重量％で、且つケイ素含有化合物Ｅが０．４重量％以下であれば透明性を維持していることを確認した。また、γ－シクロデキストリンが１重量％で、且つケイ素含有化合物Ｅが０．５重量％以上では不透明であるが、溶液状態は安定していた。また、経時的安定性の評価においてγ－シクロデキストリンが０．６重量％以下でほぼ不変であり、γ－シクロデキストリンが１０重量％以上で、ケイ素含有化合物Ｅと共存した形態で沈殿していることを確認した。これらの結果から結論としては、ケイ素含有化合物Ｅ水溶液において、経時的安定性が製品として要求される必須項目であるため、経時的安定性を確保できる好ましい範囲としては、γ－シクロデキストリンが１重量％以上６重量％以下で、かつケイ素含有化合物Ｅが１重量％以下である。また、透明性については製品設計上付加価値的な項目であり、製品として透明性が要求されるものは、適宜透明性が得られる処方となるようにγ－シクロデキストリンの配合率を適宜調整すればよい。
　なお、γ－シクロデキストリンが１重量％未満においては、評価を行っていないが、γ－シクロデキストリン自体の溶解性がより良好となる範囲であるため、γ－シクロデキストリンの使用量に応じた本発明の効果が得られると推定される。
　また、ケイ素含有化合物Ｅとγ－シクロデキストリンの重量比（ケイ素含有化合物／γ－シクロデキストリン）として好ましい範囲としては、０．１：６～１：１である。
　図５～図８は、上記表１（ＣＤの種類：α－シクロデキストリン）における「評価」の「経時変化３ヶ月（４０℃保存試験）」に対応するものである。
　（α－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液の評価結果まとめ）
　表１に示すように、「化合物Ｅ溶解性」では、全体的に透明性を有していないが、α－シクロデキストリンが１重量％で、且つケイ素含有化合物Ｅが０．７重量％以下、及びα－シクロデキストリンが７重量％で、且つケイ素含有化合物Ｅが０．１～１．０重量％であれば溶液状態の安定性を維持していることを確認した。また、経時的安定性の評価においてα－シクロデキストリンが１重量％以下で、且つα－シクロデキストリンが０．７重量％以下、及び７重量％で、且つα－シクロデキストリンが０．１～０．７重量％で安定であり、これらの結果から結論としては、ケイ素含有化合物Ｅ水溶液において、経時的安定性が製品として要求される必須項目であるため、経時的安定性を確保できる好ましい範囲としては、α－シクロデキストリンが７重量％以下で、かつケイ素含有化合物Ｅが１重量％以下（より好ましくは、０．７重量％以下）である。
　なお、α－シクロデキストリンが１重量％未満においては、評価を行っていないが、α－シクロデキストリン自体の溶解性がより良好となる範囲であるため、α－シクロデキストリンの使用量に応じた本発明の効果が得られると推定される。
　また、ケイ素含有化合物Ｅとα－シクロデキストリンの重量比（ケイ素含有化合物／α－シクロデキストリン）として好ましい範囲としては、０．１：７～１：１である。
　（β－ＣＤ／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液の評価結果まとめ）
　表２に示すように、「化合物Ｅ溶解性」では、ケイ素含有化合物Ｅの各配合率において透明性を有していないが、溶液状態の安定性を維持していることを確認した。また、経時的安定性の評価においては、不変であった。これらの結果から結論としては、ケイ素含有化合物Ｅ水溶液において、経時的安定性が製品として要求される必須項目であるため、経時的安定性を確保できる好ましい範囲としては、α－シクロデキストリンが１重量％で、かつケイ素含有化合物Ｅが０．１～１重量％以下である。
　なお、β－シクロデキストリンが１重量％未満においては、評価を行っていないが、β－シクロデキストリン自体の溶解性がより良好となる範囲であるため、β－シクロデキストリンの使用量に応じた本発明の効果が得られると推定される。
　また、ケイ素含有化合物Ｅとβ－シクロデキストリンの重量比（ケイ素含有化合物／β－シクロデキストリン）として好ましい範囲としては、０．１：１～１：１である。
　図１７、図２０は、上記表４（ＣＤの種類：分岐型（イソエリートＰ））における「評価」の「経時変化３ヶ月（４０℃保存試験）」に対応するものである。
　（イソエリート／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液の評価結果まとめ）
　表４に示すように、「化合物Ｅ溶解性」では、イソエリートが１～９重量％、且つケイ素含有化合物Ｅが０．１重量％であれば透明性を維持していることを確認した。また、イソエリートが９重量％以下で、溶液状態は安定していた。また、経時的安定性の評価においては、イソエリートが９重量％以下で安定であり、１０重量％以上で、ケイ素含有化合物Ｅと共存した形態で沈殿していることを確認した。これらの結果から結論としては、ケイ素含有化合物Ｅ水溶液において、経時的安定性が製品として要求される必須項目であるため、経時的安定性を確保できる好ましい範囲としては、ケイ素含有化合物Ｅが０．１重量％であるときは、イソエリートが１～９重量％である。経時的安定性の評価において水溶液が不透明であったが製剤としては安定したものである。
　なお、イソエリートが１重量％未満においては、評価を行っていないが、イソエリート自体の溶解性がより良好となる範囲であるため、イソエリートの使用量に応じた本発明の効果が得られると推定される。
　また、ケイ素含有化合物Ｅとイソエリートの重量比（ケイ素含有化合物／イソエリート）として好ましい範囲としては、０．１：９～０．１：１である。
　図１８～図２０は、上記表５（ＣＤの種類：複合（デキシパールＫ－１００））における「評価」の「経時変化３ヶ月（４０℃保存試験）」に対応するものである。
　（デキシパール／ケイ素含有化合物Ｅ水溶液の評価結果まとめ）
　表５に示すように、「化合物Ｅ溶解性」では、デキシパールが１～１０重量％、且つケイ素含有化合物Ｅが０．１重量％であれば透明性を維持していることを確認した。また、デキシパールが１０重量％以下で、溶液状態は安定していた。また、経時的安定性の評価においては、デキシパールが１０重量％以下で安定であり、２０重量％以上で、ケイ素含有化合物Ｅと共存した形態で沈殿していることを確認した。これらの結果から結論としては、ケイ素含有化合物Ｅ水溶液において、経時的安定性が製品として要求される必須項目であるため、経時的安定性を確保できる好ましい範囲としては、ケイ素含有化合物Ｅが０．１重量％であるときは、デキシパールが１～１０重量％である。経時的安定性の評価において水溶液が不透明であったが製剤としては安定したものである。
　なお、デキシパールが１重量％未満においては、評価を行っていないが、デキシパール自体の溶解性がより良好となる範囲であるため、デキシパールの使用量に応じた本発明の効果が得られると推定される。
　また、ケイ素含有化合物Ｅとデキシパールの重量比（ケイ素含有化合物／デキシパール）として好ましい範囲としては、０．１：１０～０．１：１である。
　［評価結果まとめ］
　以下に、上記γ－シクロデキストリンを含め、当該γ－シクロデキストリンと同様に評価を行ったシクロデキストリン類（α－シクロデキストリン、β－シクロデキストリン、複合型、分岐型シクロデキストリン）の評価結果をまとめる。
　（１）シクロデキストリンの種類によってケイ素含有化合物Ｅの包接状態が異なり、配合量・経時的安定性も変わることを確認した。
　（２）透明性が低い状態（白濁状態）でも分離状態でなければ、包接具合は安定している（定性評価で確認）。
　（３）α－シクロデキストリン１重量％溶解の場合、ケイ素含有化合物Ｅ０．１～０．７重量％配合で経時的に安定していた。α－シクロデキストリン７重量％溶解の場合、ケイ素含有化合物Ｅ０．１～１．０重量％配合で安定していた。
　（４）β－シクロデキストリン１重量％溶解の場合、ケイ素含有化合物Ｅ０．１～１．０％配合で経時的に安定していた。
　（５）γ－シクロデキストリン６重量％以下の溶解の場合、ケイ素含有化合物Ｅ０．１～１．０重量％配合で経時的に安定していた。γ－シクロデキストリン１０重量％溶解の場合、経時的に不安定であった。
　（６）分岐型ＣＤであるイソエリートでは、イソエリート９重量％以下且つケイ素含有化合物Ｅ０．１重量％配合で経時的に安定していた。
　（７）複合型ＣＤであるデキシパールでは、デキスパール６重量％以下且つケイ素含有化合物Ｅ０．１重量％配合で経時的に安定していた。
　［抗菌性の確認］
　次に、本実施例に係る処方の一例で調製された抗菌・抗ウィルス剤（γ－ＣＤ１重量％＋化合物Ｅ０．１重量％の水溶液）について抗菌性を確認した。以下に、当該処方の抗菌・抗ウィルス剤の抗菌性評価試験の試験方法及びその結果について説明する。
　試験方法：（１）培養用シャーレ（９０φ）を３つ用意し、そのうちの２つのシャーレに当該処方の抗菌・抗ウィルス剤（γ－ＣＤ１重量％＋化合物Ｅ０．１重量％の水溶液）を１ｍｌ添加した２つの評価用サンプルを作製し、安全キャビネット内で乾燥させた。
　（２）乾燥後、評価用サンプルの１つを生理食塩水でシャーレを洗浄し、不純物および未固着の化合物Ｅを除去した。なお、上記２つの評価用サンプルに対して当該処方の抗菌・抗ウィルス剤を添加していないシャーレをブランク品とした。
　（３）普通液体培地で菌液（ＭＲＳＡ）を調製した。
　（４）調製した菌液（３．５０×１０＾４個／０．５ｍｌ）を各シャーレに添加し、３０分間静置した。
　（５）３０分後、各シャーレに普通寒天培地を加え、混釈培養（１時間）を行った。
　こうして、当該処方の抗菌・抗ウィルス剤を添加していない未処理のシャーレであるサンプル名「ブランク（未処理）」と、評価用サンプルとして当該処方の抗菌・抗ウィルス剤を添加して抗菌性処理を施したシャーレであるサンプル名「化合物Ｅ水溶液処理」と、当該処方の抗菌・抗ウィルス剤を添加して抗菌性処理を施し、かつ水洗いを行ったシャーレであるサンプル名「化合物Ｅ水溶液処理＋水洗い」の３点について抗菌性の評価を行った。
　上記試験の結果として、ブランクのシャーレ（図２１における「ブランク（未処理）（◆）」）に対して当該処方の抗菌・抗ウィルス剤を添加して固定化させたシャーレ（図２４における「化合物Ｅ水溶液処理（□）」、「化合物Ｅ水溶液＋水洗い（▲）」）においては、菌数が減少し、ブランクのシャーレに対する有意性が確認された。こうして、当該処方の抗菌・抗ウィルス剤は、抗菌性の効果を有することが実証された。
　以上の如く、本発明は、ケイ素含有化合物自体をゲスト分子としてシクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体に包接させることで、ケイ素含有化合物が溶解し、かつ経時的安定性に優れた水溶液からなる抗菌・抗ウィルス剤を得ることができる。これにより、アルコール等の有機溶媒が敬遠される部分に対して抗菌・抗ウィルス性を付与することができる。さらに、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体による消臭効果も合わせて得ることができる。
　従来において、抗菌・抗ウィルス作用を有するケイ素含有化合物を溶解させるためにアルコールを配合しているのに対して、本発明の処方では、シクロデキストリンを使用することによって、ケイ素含有化合物自体をゲスト分子としてシクロデキストリン内に包接することで、ケイ素含有化合物を水に溶解させて水溶液とすることができる。これにより本発明の抗菌・抗ウィルス剤の特徴である抗菌成分の被抗菌面の固定化という特性に加えて、シクロデキストリンの消臭効果といった機能も得ることができる。
　本発明に係る抗菌・抗ウィルス剤は、アルコール等の有機溶媒が敬遠される部分に対して抗菌・抗ウィルス性を付与することができるので、産業上有用である。

Claims (7)

  1. 　ケイ素含有化合物と、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体と、を含むことを特徴とするケイ素含有化合物水溶液。
  2. 　前記ケイ素含有化合物は、
    　下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１は炭素原子数６以上の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３は同一または異なっていてもよい低級炭化水素基を示し、Ｒ４は二価の低級炭化水素基を示し、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一または異なっていてもよい低級アルキル基または低級アルコシ基を示し、Ｘはハロゲンイオンまたは有機カルボニルオキシイオンを示す。）で表されるケイ素含有化合物であることを特徴とする請求項１に記載のケイ素含有化合物水溶液。
  3. 　前記ケイ素含有化合物を少なくとも０．００１重量％以上含むことを特徴とする請求項１または請求項２に記載のケイ素含有化合物水溶液。
  4. 　前記ケイ素含有化合物と、シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体との重量比が０．１：３０～１０：１であることを特徴とする請求項１から請求項３の何れか一項に記載のケイ素含有化合物水溶液。
  5. 　前記シクロデキストリンまたはシクロデキストリン誘導体が、α－シクロデキストリン、β－シクロデキストリン、γ－シクロデキストリン、分岐型シクロデキストリン、複合型シクロデキストリンからなる群から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１から請求項４の何れか一項に記載のケイ素含有化合物溶液。
  6. 　上記一般式（１）で表されるケイ素含有化合物が、オクタデシルジメチル（３－トリエトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライドであることを特徴とする請求項１から請求項５の何れか一項に記載のケイ素含有化合物水溶液。
  7. 　請求項１から請求項６の何れか一項に記載のケイ素含有化合物水溶液を含むことを特徴とする抗菌・抗ウィルス剤。
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