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WO2013002409A1 - プラスチックレンズ - Google Patents

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WO2013002409A1
WO2013002409A1 PCT/JP2012/066894 JP2012066894W WO2013002409A1 WO 2013002409 A1 WO2013002409 A1 WO 2013002409A1 JP 2012066894 W JP2012066894 W JP 2012066894W WO 2013002409 A1 WO2013002409 A1 WO 2013002409A1
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WO
WIPO (PCT)
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plastic lens
lens
bis
compound represented
formula
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2012/066894
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English (en)
French (fr)
Inventor
伸介 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Corp
Original Assignee
Hoya Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Corp filed Critical Hoya Corp
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Priority to CN201280032479.6A priority patent/CN103649821B/zh
Publication of WO2013002409A1 publication Critical patent/WO2013002409A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings
    • C08K5/3465—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/02—Amides, e.g. chloramphenicol or polyamides; Imides or polyimides; Urethanes, i.e. compounds comprising N-C=O structural element or polyurethanes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses

Definitions

  • the present invention relates to a plastic lens. More specifically, the present invention relates to a plastic lens that is almost colorless and suitable for use as a spectacle lens.
  • Plastic lenses made of optical resins having excellent transparency are used in a wide range of fields in place of inorganic glass lenses due to their advantages such as light weight and excellent workability, and are particularly suitable as spectacle lenses.
  • the spectacle lens is required to have an ultraviolet absorbing ability in order to protect the eyes from harmful ultraviolet rays, and an ultraviolet absorber may be added when manufacturing a spectacle lens made of a plastic material.
  • an ultraviolet absorber may be added when manufacturing a spectacle lens made of a plastic material.
  • the plastic lens itself is yellowed by adding an ultraviolet absorber.
  • yellowing of a plastic lens also occurs through a manufacturing process such as heat treatment, and various studies have been made to eliminate such yellowing of a plastic lens.
  • Patent Document 1 discloses a method for manufacturing a lens in which an anthraquinone compound having a specific structure as a blue dye is added to a urethane-based resin.
  • the method is a method for manufacturing a lens limited to a urethane-based resin. The transparency of the resulting lens was not satisfactory depending on the application.
  • An object of the present invention is to provide a plastic lens that is almost colorless and transparent without being yellowed even if it is manufactured through a process such as addition of an ultraviolet absorber or heat treatment.
  • the inventor of the present invention contains an anthraquinone compound having a specific structure, and even when manufactured through a process such as addition of an ultraviolet absorber or heat treatment, it is extremely yellow.
  • the present invention has been completed by finding out that it can be a plastic lens that is nearly colorless and transparent. That is, this invention is a plastic lens characterized by including the compound represented by following formula (1).
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represents a group selected from a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the plastic lens of the present invention containing an anthraquinone compound having a specific structure is a plastic lens that is almost colorless and transparent without being yellowed even if it is manufactured through a process such as addition of an ultraviolet absorber or heat treatment. .
  • the plastic lens of the present invention includes an anthraquinone compound represented by the following formula (1).
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represents a group selected from a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and the preferred alkyl group has 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may be any of linear, branched and cyclic, such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group.
  • a methyl group and an ethyl group are preferable.
  • Examples of the compound represented by the above formula (1) that can be preferably used in the present invention include 1,4-bis [(2,6-dimethylphenyl) amino] anthracene-9,10-dione, 1,4 -Bis [(2,6-diethylphenyl) amino] anthracene-9,10-dione, 1,4-bis [(2,6-dipropylphenyl) amino] anthracene-9,10-dione, 1,4- Bis [(2,6-dimethyl-4-methylphenyl) amino] anthracene-9,10-dione, 1,4-bis [(2,6-diethyl-4-methylphenyl) amino] anthracene-9,10- Dione, 1,4-bis [(2,6-dipropyl-4-methylphenyl) amino] anthracene-9,10-dione, 1,4-bis [(2,6-dimethyl-4-ethylphen Nyl) amino] anthracene-9,
  • the content of the anthraquinone compound represented by the above formula (1) contained in the plastic lens depends on the type of monomer used as a raw material for the plastic lens and the type of additive added as necessary. Although it may be determined as appropriate, it is preferably 0.001 to 1000 ppm by mass, more preferably 0.01 to 100 ppm by mass, and still more preferably 0.1 to 10 ppm by mass with respect to the total amount of monomers. If the said content is 0.001 mass ppm or more, the effect which suppresses the yellowness of a plastic lens can be exhibited, and if it is 1000 mass ppm or less, sufficient transparency of a plastic lens can be ensured.
  • the plastic lens of the present invention can be produced by mixing and adding an anthraquinone compound represented by the above formula (1) with various raw material monomers, and an anthraquinone compound represented by the above formula (1).
  • the compound can also be produced by adsorbing and penetrating the surface of the plastic lens later.
  • the plastic applied to the plastic lens of the present invention is not particularly limited and may be those usually used for resin lenses.
  • resin lenses For example, urethane resin, thiourethane resin, polycarbonate resin, polystyrene resin, polyacrylate Examples thereof include resins and melamine resins.
  • urethane resins and thiourethane resins which are excellent in transparency and impact resistance and are suitable for use in spectacle lenses, are preferable.
  • a urethane resin or a thiourethane resin when applied as a plastic, for example, monomers such as a polyisocyanate compound, a polythiol compound, and a polyol compound, and an ultraviolet absorber, a polymerization catalyst, if necessary.
  • monomers such as a polyisocyanate compound, a polythiol compound, and a polyol compound, and an ultraviolet absorber, a polymerization catalyst, if necessary.
  • Additives such as antioxidants and mold release agents can be used, and the monomers and additives can be used alone or in combination of two or more. Examples of the monomer and additive include the following.
  • an aromatic polyisocyanate compound an aromatic polyisocyanate compound, an aliphatic or alicyclic polyisocyanate compound and the like can be used, and among them, an aromatic polyisocyanate compound is preferably used.
  • aromatic polyisocyanate compounds include 1,3-phenylene diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, o-xylylene diisocyanate, and m-xylylene diisocyanate.
  • Examples of the aliphatic polyisocyanate compound include 1,6-hexamethylene diisocyanate, lysine ester triisocyanate, mesitylene triisocyanate, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate, and examples of the alicyclic polyisocyanate compound.
  • isophorone diisocyanate dicyclohexylmethane diisocyanate, 1,3-cyclohexane diisocyanate, 1,4-cyclohexane diisocyanate, 1,2-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 1, 4-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2,2,1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bi Black - [2,2,1] - heptane, 1,3,5-tris (isocyanatomethyl) cyclohexane, bicycloheptane triisocyanate.
  • These aliphatic and alicyclic polyisocyanate compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • polythiol compound examples include ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane bis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane bis (2-mercaptopropioate).
  • an aliphatic or aromatic polyol compound or the like can be used as the polyol compound.
  • the aliphatic polyol compound include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, butanetriol, 1,2-methylglucoside, penta Erythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, triethylene glycol, polyethylene glycol, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate, cyclobutanediol, cyclopentanediol, cyclohexanediol, cycloheptanediol, cyclooctanediol, bicyclo [4.3 .0] -nonanediol, dicyclohexanedio
  • aromatic polyol compound examples include dihydroxynaphthalene, trihydroxynaphthalene, tetrahydroxynaphthalene, dihydroxybenzene, benzenetriol, trihydroxyphenanthrene, bisphenol A, bisphenol F, xylylene glycol, and tetrabromobisphenol. These aliphatic and alicyclic polyol compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • a ultraviolet absorber As an additive added as needed, a ultraviolet absorber, a polymerization catalyst, antioxidant, a mold release agent, etc. can be used.
  • an ultraviolet absorber when an ultraviolet absorber is added in the production of the plastic lens of the present invention, the effect of the present invention due to the inclusion of the anthraquinone compound represented by the above formula (1) is exhibited remarkably.
  • the ultraviolet absorber include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulphonic acid, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone.
  • benzophenone compounds such as 2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-benzyloxybenzophenone and 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone; 2- (2′-hydroxy-5 '-Methylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3', 5'-di-t-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-t-butyl) -5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- 2'-hydroxy-3 ', 5'-di-t-amylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3', 5'-di-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2 '-Hydroxy-5'-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl
  • the polymerization catalyst is preferably used for adjusting the reaction rate of monomer polymerization.
  • dibutyltin diacetate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin dichloride, dimethyltin dichloride, monomethyltin trichloride, trimethyltin chloride examples thereof include organic tin compounds such as tributyltin chloride, tributyltin fluoride, and dimethyltin dibromide.
  • These polymerization catalysts may be used alone or in combination of two or more.
  • antioxidants examples include 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and 1,6-hexanediol-bis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate. ], Phenolic antioxidants such as 2,4-bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -1,3,5-triazine, and the like. The antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the release agent examples include isopropyl acid phosphate, butyl acid phosphate, octyl acid phosphate, nonyl acid phosphate, decyl acid phosphate, isodecyl acid phosphate, tridecyl acid phosphate, stearyl acid phosphate, Phosphoric acid monoester compounds such as propylphenyl acid phosphate and butylphenyl acid phosphate; diisopropyl acid phosphate, dibutyl acid phosphate, dioctyl acid phosphate, diisodecyl acid phosphate, bis (tridecyl acid phosphate), distearyl Acid phosphate, dipropyl phenyl acid phosphate, dibutyl phosphate Such as phosphoric acid diester compounds such as sulfonyl acid phosphate and butoxyethyl acid phosphate. These mold release agents may be used independently and may use 2 or more types together.
  • the present invention also provides a method for producing a plastic lens, wherein in the production of a plastic lens obtained by polymerizing a monomer composition, the compound represented by the above formula (1) is added to the monomer composition for polymerization. .
  • the anthraquinone compound represented by the above formula (1) is added to a monomer composition containing the above-mentioned monomers and additives used as necessary, and this is usually cast polymerization. Can be manufactured.
  • the monomer composition preferably contains an aromatic polyisocyanate compound. There is no restriction
  • the mixture is poured into a mold die in which a glass or metal mold and a resin gasket are combined, and the polymerization is performed by heating.
  • the polymerization temperature and polymerization time are generally about 0.5 to 72 hours at 0 to 150 ° C., although depending on the type of raw material used.
  • the yellowing degree (YI value) of the obtained lens was measured according to the plastic yellowness and yellowing degree test method defined in JIS K7103-1977.
  • Example 1 A 500 ml eggplant-shaped flask was charged with 22.88 g of 4,4′-diphenylmethane diisocyanate and 25.09 g of 1,6-hexamethylene diisocyanate, and JP-506H (trade name, manufactured by Johoku Chemical Co., Ltd.) as a release agent.
  • This mixture was cast into a lens mold having a center thickness of 2 mm through a PTFE membrane filter having a thickness of 1.0 ⁇ m, and polymerized by a temperature program from an initial temperature of 30 ° C. to a final temperature of 120 ° C. over 24 hours to obtain a lens. .
  • the obtained lens was almost yellowish and colorless and transparent, and the YI value was 1.40.
  • Example 2 In Example 1, 1,4-bis [(2,6-diethyl-4-methylphenyl) amino] anthracene-9,10-dione was converted to compound 1,4- A lens was obtained in the same procedure except that bis [(2,4,6-trimethylphenyl) amino] anthracene-9,10-dione was used. The obtained lens was almost yellowish and colorless and transparent, and the YI value was 1.41.
  • Example 1 A lens was obtained in the same manner as in Example 1, except that the compound represented by the formula (1-1) was replaced with the compound represented by the following formula (2). The obtained lens was extremely yellowish and had a YI value of 7.81.
  • Example 4 A lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the anthraquinone compound represented by the formula (1-1) was not blended. The obtained lens was slightly yellowish and had a YI value of 2.1.
  • Example 3 A 500 ml eggplant-shaped flask was charged with 22.25 g of 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 15.74 g of 1,6-hexamethylene diisocyanate and 11.44 g of isophorone diisocyanate, and JP-506H (trade name, Johoku) 0.20 g of Chemical Industry Co., Ltd., 0.06 g of dimethyltin dichloride as a polymerization catalyst, 1.00 g of Seasorb 701 (trade name, manufactured by Sipro Kasei Co., Ltd.) as an ultraviolet absorber, and 2,6 as an antioxidant -1.00 g of di-tert-butyl-p-cresol, compound 1,4-bis [(2,6-diethyl-4-methylphenyl) amino] anthracene-9 represented by the formula (1-1) , 10-dione was added at 0.4 mass ppm, and stirring was continued for 30 minutes under a nitrogen purge at 50 ° C.
  • Example 4 In Example 3, 1,4-bis [(2,6-diethyl-4-methylphenyl) amino] anthracene-9,10-dione was converted into the compound 1,4- A lens was obtained in the same procedure except that bis [(2,4,6-trimethylphenyl) amino] anthracene-9,10-dione was used. The obtained lens was almost yellowish and colorless and transparent, and the YI value was 1.88.
  • Example 8 A lens was obtained in the same manner as in Example 3, except that the anthraquinone compound represented by the formula (1-1) was not blended. The resulting lens was somewhat yellowish and had a YI value of 2.31.
  • the plastic lens containing an anthraquinone compound having a specific structure according to the present invention has a characteristic of being almost colorless and transparent without being yellowed even if it is manufactured through a process such as addition of an ultraviolet absorber or heat treatment. Therefore, it is suitable as an application requiring such characteristics, particularly as a spectacle lens.

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Abstract

　下記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とするプラスチックレンズ。 ［上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８のアルキル基から選ばれる基を示す。］

Description

プラスチックレンズ
　本発明は、プラスチックレンズに関する。詳しくは、眼鏡用レンズとして好適な極めて無色透明に近いプラスチックレンズに関する。
　透明性に優れる光学用樹脂からなるプラスチックレンズは、軽量であり加工性に優れているなどの長所から、無機ガラスレンズに代わり広い分野で使用されており、中でも、眼鏡用レンズとして好適である。
　眼鏡用レンズには、有害な紫外線から目を保護するために紫外線吸収能を有していることが要求され、プラスチック材料からなる眼鏡用レンズを製造する際に紫外線吸収剤を添加する場合がある。しかし、紫外線吸収剤を添加することによって、プラスッチクレンズ自体が黄色化するという問題が生じていた。また、プラスチックレンズの黄色化は、熱処理などの製造工程を経ることによっても生じ、この様なプラスチックレンズの黄色化を解消するために、様々な検討が行われている。
　例えば、製造工程においてブルーイング剤や青色染料を添加することが知られているが、ブルーイング剤や青色染料はモノマーの種類によって溶解性がなかったり、重合中に変色したりするなどして、十分な効果が得られない場合があった。
　特許文献１では、青色染料として特定の構造を有するアントラキノン化合物を、ウレタン系樹脂に添加するレンズの製造方法が開示されているが、ウレタン系樹脂に限定されたレンズの製造方法であり、また得られるレンズの透明性は、用途によっては満足できるものではなかった。
特許第４０６７２０４号公報
　本発明の目的は、紫外線吸収剤の添加や熱処理などの工程を経て製造されたとしても黄色化せずに、極めて無色透明に近いプラスチックレンズを提供することである。
　本発明者は、鋭意検討を進めた結果、特定の構造を有するアントラキノン系化合物を含有させることにより、紫外線吸収剤の添加や熱処理などの工程を経て製造されたとしても黄色化せずに、極めて無色透明に近いプラスチックレンズとし得ることを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、下記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とするプラスチックレンズである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８のアルキル基から選ばれる基を示す。］
　特定の構造を有するアントラキノン系化合物を含有する本発明のプラスチックレンズは、紫外線吸収剤の添加や熱処理などの工程を経て製造されたとしても黄色化せずに、極めて無色透明に近いプラスチックレンズである。
　本発明のプラスチックレンズは、アントラキノン系の下記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８のアルキル基から選ばれる基を示し、好ましいアルキル基の炭素数は１～３である。
　炭素数１～８のアルキル基としては、直鎖状、分岐状及び環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、中でもメチル基及びエチル基が好ましい。
　本発明において好ましく用いることができる上記式（１）で表される化合物としては、例えば、１，４－ビス［（２，６－ジメチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジエチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジプロピルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジメチル－４－メチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジプロピル－４－メチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジメチル－４－エチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジエチル－４－エチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジプロピル－４－エチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジメチル－４－プロピルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジエチル－４－プロピルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，６－ジプロピル－４－プロピルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，４，６－トリエチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオン、１，４－ビス［（２，４，６－トリプロピルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオンなどが挙げられる。
　本発明において、プラスチックレンズに含まれる上記式（１）で表されるアントラキノン系化合物の含有量は、プラスチックレンズの原料として用いられるモノマーの種類や必要に応じて添加される添加剤の種類などによって、適宜決定すればよいが、モノマーの全量に対して０．００１～１０００質量ｐｐｍが好ましく、より好ましくは０．０１～１００質量ｐｐｍであり、さらに好ましくは０．１～１０質量ｐｐｍである。上記含有量が０．００１質量ｐｐｍ以上であればプラスチックレンズの黄色味を抑える効果を発揮することができ、１０００質量ｐｐｍ以下であればプラスチックレンズの充分な透明性を確保することができる。
　本発明のプラスチックレンズは、上記式（１）で表されるアントラキノン系化合物を各種原料モノマーと混合して内添させることにより製造することができ、また上記式（１）で表されるアントラキノン系化合物を後からプラスチックレンズの表面に吸着、浸透させることによっても製造することができる。
　本発明のプラスチックレンズに適用されるプラスチックとしては、特に制限はなく通常樹脂レンズに使用されるものでよく、例えば、ウレタン系樹脂、チオウレタン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアクリレート系樹脂、メラミン系樹脂などが挙げられる。プラスチックレンズを眼鏡用レンズとする場合、上記の樹脂の中では、透明性及び耐衝撃性に優れ眼鏡用レンズの用途に好適である、ウレタン系樹脂及びチオウレタン系樹脂が好ましい。
　本発明においてプラスチックとして、例えばウレタン系樹脂又はチオウレタン系樹脂を適用した場合、これら樹脂の原料として、ポリイソシアネート化合物、ポリチオール化合物及びポリオール化合物などのモノマー、さらに必要に応じて紫外線吸収剤、重合触媒、酸化防止剤及び離型剤などの添加剤を用いることができ、モノマー及び添加剤はそれぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。上記モノマー及び添加剤としては、例えば下記のものが挙げられる。
　ポリイソシアネート化合物としては、芳香族ポリイソシアネート化合物、脂肪族又は脂環族ポリイソシアネート化合物などを使用することができ、なかでも芳香族ポリイソシアネート化合物を使用することが好ましい。
　芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、１，３－フェニレンジイソシアネート、１，４－フェニレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ｏ－キシリレンジイソシアネート、ｍ－キシリレンジイソシアネート、ｐ－キシリレンジイソシアネート、α，α，α’，α’－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネートなどが挙げられる。これらの芳香族ポリイソシアネート化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。上記の中でも、工業的に入手が容易である４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート及び２，６－トリレンジイソシアネートを用いることが好ましい。
　脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、メシチレントリイソシアネート、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアネートなどが挙げられ、脂環族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－シクロヘキサンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート、１，２－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２，２，１］－ヘプタン、１，３，５－トリス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビシクロヘプタントリイソシアネートなどが挙げられる。これらの脂肪族及び脂環族ポリイソシアネート化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　ポリチオール化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス［（２－メルカプトエチル）チオ］－３－メルカプトプロパン、４，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、４，８－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオール、５，７－ビス（メルカプトメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン－１，１１－ジチオールなどを使用することができる。これらのポリチオール化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　ポリオール化合物としては、脂肪族又は芳香族ポリオール化合物などを使用することができる。
　脂肪族ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２－メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、ビシクロ［４．３．０］－ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオールなどが挙げられる。
　芳香族ポリオール化合物としては、例えば、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールなどが挙げられる。
　これらの脂肪族及び脂環族ポリオール化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　また、必要に応じ添加される添加剤としては、紫外線吸収剤、重合触媒、酸化防止剤及び離型剤などを使用することができる。
　特に、本発明のプラスチックレンズの製造において紫外線吸収剤を添加した場合、前述の式（１）で表されるアントラキノン系化合物を含有させることによる本発明の効果が極めて顕著に発揮される。
　紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホニックアシッド、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジルオキシベンゾフェノン及び２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノンなどの各種ベンゾフェノン系化合物；２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔ－ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔ－アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾールなどの各種ベンゾトリアゾール化合物；ジベンゾイルメタン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－メトキシベンゾイルメタンなどが挙げられる。これらの紫外線吸収剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　重合触媒は、モノマー重合の反応速度を調整する場合などに好ましく使用され、例えば、ジブチル錫ジアセテ－ト、ジブチル錫ジラウレ－ト、ジブチル錫ジクロライド、ジメチル錫ジクロライド、モノメチル錫トリクロライド、トリメチル錫クロライド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫フロライド、ジメチル錫ジブロマイドなどの有機錫化合物が挙げられる。これらの重合触媒は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジンなどのフェノール系酸化防止剤などが挙げられ、酸化防止剤は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　離型剤としては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート及びブチルフェニルアシッドフォスフェートなどのリン酸モノエステル化合物；ジイソプロピルアシッドフォスフェート、ジブチルアシッドフォスフェート、ジオクチルアシッドフォスフェート、ジイソデシルアシッドフォスフェート、ビス（トリデシルアシッドフォスフェート）、ジステアリルアシッドフォスフェート、ジプロピルフェニルアシッドフォスフェート、ジブチルフェニルアシッドフォスフェート及びブトキシエチルアシッドフォスフェートなどのリン酸ジエステル化合物などが挙げられる。これらの離型剤は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　また本発明は、モノマー組成物を重合して得られるプラスチックレンズの製造において、上述の式（１）で表される化合物を上記モノマー組成物に添加して重合するプラスチックレンズの製造方法を提供する。
　本発明のプラスチックレンズは、上述の式（１）で表されるアントラキノン系化合物を、上述のモノマーや必要に応じて用いられる添加剤などを含むモノマー組成物に添加し、これを通常注型重合することにより製造することができる。上記モノマー組成物としては、芳香族ポリイソシアネート化合物を含むことが好ましい。
　混合順序に特に制限はなく、モノマーや添加剤の種類により適宜調整すればよい。
　注型重合は、例えば、混合物をガラス又は金属製のモールドと樹脂製のガスケットとを組み合わせたモールド型に注入し、加熱して重合を行う。重合温度及び重合時間は使用する原料の種類にもよるが、一般に０～１５０℃で０．５～７２時間程度である。
　実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に制限されるものではない。
　なお、実施例及び比較例において、得られたレンズの黄変度（ＹＩ値）を、ＪＩＳ Ｋ７１０３－１９７７に規定されているプラスチック黄色度及び黄変度試験方法に準じて測定した。
［実施例１］
　５００ｍｌナス型フラスコに、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネートを２２．８８ｇ、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネートを２５．０９g仕込み、離型剤としてＪＰ－５０６Ｈ（商品名、城北化学工業株式会社製）を０．２０ｇ、重合触媒としてジメチル錫ジクロライドを０．０６ｇ、紫外線吸収剤としてシーソーブ７０１（商品名、シプロ化成株式会社製）を１．００ｇ、下記式（１－１）で表される化合物１，４－ビス［（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオンを０．８質量ｐｐｍ添加し、５０℃窒素パージ下で３０分間撹拌を続けた。これらが完全に溶解したところで、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）を５２．０３ｇ配合し、１．３ｋＰａで２０分減圧撹拌を行い混合物とした。
　この混合物を中心肉厚が２ｍｍのレンズ型に１．０μｍのＰＴＦＥメンブランフィルターを通して注型し、２４時間かけて初期温度３０℃から最終温度１２０℃の温度プログラムにて重合を行い、レンズを得た。
　得られたレンズはほとんど黄色味がなく無色透明であり、ＹＩ値は１．４０であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
［実施例２］
　実施例１において、１，４－ビス［（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオンを、下記式（１－２）で表される化合物１，４－ビス［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオンに代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズはほとんど黄色味がなく無色透明であり、ＹＩ値は１．４１であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［比較例１］
　実施例１において、式（１－１）で表される化合物を下記の式（２）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は７．８１であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［比較例２］
　実施例１において、式（１－１）で表される化合物を下記の式（３）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は８．０３であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［比較例３］
　実施例１において、式（１－１）で表される化合物を下記の式（４）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は７．５０であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［比較例４］
　実施例１において、式（１－１）で表されるアントラキノン系化合物を配合しなかったほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズは多少黄色を帯びており、ＹＩ値は２．1であった。
［実施例３］
　５００ｍｌナス型フラスコに、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネートを２２．２５ｇ、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネートを１５．７４g、イソホロンジイソシアネートを１１．４４ｇ仕込み、離型剤としてＪＰ－５０６Ｈ（商品名、城北化学工業株式会社製）を０．２０ｇ、重合触媒としてジメチル錫ジクロライドを０．０６ｇ、紫外線吸収剤としてシーソーブ７０１（商品名、シプロ化成株式会社製）を１．００ｇ、酸化防止剤として２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾールを１．００ｇ、前記式（１－１）で表される化合物１，４－ビス［（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオンを０．４質量ｐｐｍ添加し、５０℃窒素パージ下で３０分間撹拌を続けた。これらが完全に溶解したところで、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）を５０．５８ｇ配合し、１．３ｋＰａで２０分減圧撹拌を行い混合物とした。
　この混合物を中心肉厚が２ｍｍのレンズ型に１．０μｍのＰＴＦＥメンブランフィルターを通して注型し、２４時間かけて初期温度３０℃から最終温度１２０℃の温度プログラムにて重合を行い、レンズを得た。
　得られたレンズはほとんど黄色味がなく無色透明であり、ＹＩ値は１．９２であった。
［実施例４］
　実施例３において、１，４－ビス［（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオンを、前記式（１－２）で表される化合物１，４－ビス［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］アントラセン－９，１０－ジオンに代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズはほとんど黄色味がなく無色透明であり、ＹＩ値は１．８８であった。
［比較例５］
　実施例３において、式（１－１）で表される化合物を前記の式（２）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は２．６９であった。
［比較例６］
　実施例３において、式（１－１）で表される化合物を前記の式（３）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は２．８１であった。
［比較例７］
　実施例３において、式（１－１）で表される化合物を前記の式（４）で表される化合物に代えたほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズは著しく黄色を帯びており、ＹＩ値は２．７２であった。
［比較例８］
　実施例３において、式（１－１）で表されるアントラキノン系化合物を配合しなかったほかは、同様の手順でレンズを得た。
　得られたレンズは多少黄色を帯びており、ＹＩ値は２．３1であった。
　本発明の特定の構造を有するアントラキノン系化合物を含有するプラスチックレンズは、紫外線吸収剤などの添加や熱処理などの工程を経て製造されても黄色化せずに、極めて無色透明に近いという特性を有するため、このような特性を必要とする用途、とりわけ眼鏡用レンズとして好適である。

Claims (6)

  1. 　下記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とするプラスチックレンズ。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８のアルキル基から選ばれる基を示す。］
  2. 　前記式（１）で表される化合物を０．００１～１０００質量ｐｐｍ含む請求項１に記載のプラスチックレンズ。
  3. 　ウレタン系プラスチックレンズである請求項１又は２に記載のプラスチックレンズ。
  4. 　チオウレタン系プラスチックレンズである請求項１又は２に記載のプラスチックンズ。
  5. 　モノマー組成物を重合して得られるプラスチックレンズの製造方法において、下記式（１）で表される化合物を前記モノマー組成物に添加して重合するプラスチックレンズの製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８のアルキル基から選ばれる基を示す。］
  6. 　前記モノマー組成物が、芳香族ポリイソシアネート化合物を含む請求項５に記載のプラスチックレンズの製造方法。
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