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WO2012128233A1 - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents

カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ Download PDF

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WO2012128233A1
WO2012128233A1 PCT/JP2012/056945 JP2012056945W WO2012128233A1 WO 2012128233 A1 WO2012128233 A1 WO 2012128233A1 JP 2012056945 W JP2012056945 W JP 2012056945W WO 2012128233 A1 WO2012128233 A1 WO 2012128233A1
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WO
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group
substituent
substituted
colorant
parts
Prior art date
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Ceased
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PCT/JP2012/056945
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English (en)
French (fr)
Inventor
裕介 飯田
美幸 平佐
昌平 坂本
理人 伊藤
北村　健一
英範 皆嶋
清水　宏明
秀一 木村
貫 岩田
俊啓 吉沢
深雪 田中
三上　譲司
鈴木　雄太
中村　高士
由昌 宮沢
須田　康政
西田　和史
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyochem Co Ltd
Artience Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Toyochem Co Ltd
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Priority claimed from JP2011118726A external-priority patent/JP5782834B2/ja
Priority claimed from JP2011156970A external-priority patent/JP5982657B2/ja
Application filed by Toyo Ink SC Holdings Co Ltd, Toyochem Co Ltd filed Critical Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
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Priority to CN201280013839.8A priority patent/CN103460086B/zh
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • G—PHYSICS
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    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03F7/0042—Photosensitive materials with inorganic or organometallic light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. inorganic resists
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    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators

Definitions

  • the present invention relates to a color liquid crystal display device, a color filter colorant used in the production of a color filter used for a color image pickup tube element, a color composition, and a color filter formed using the same. .
  • liquid crystal display device In the liquid crystal display device, a liquid crystal layer sandwiched between two polarizing plates controls the amount of light passing through the first polarizing plate by controlling the degree of polarization of light passing through the first polarizing plate.
  • the type using twisted nematic (TN) type liquid crystal is the mainstream.
  • a liquid crystal display device is capable of color display by providing a color filter between two polarizing plates, and has recently been used in televisions, personal computer monitors, and the like. The demand for higher brightness and higher color reproducibility is increasing.
  • a color filter has two or more kinds of fine band (striped) filter segments arranged in parallel or intersecting on the surface of a transparent substrate such as glass, or the fine filter segments are arranged vertically and horizontally. It is made up of those arranged in In general, it is often formed by three-color filter segments of red, green, and blue. Each segment is as fine as several microns to several hundreds of microns, and is arranged regularly in a predetermined arrangement for each hue. .
  • a transparent electrode for driving a liquid crystal is formed on a color filter by vapor deposition or sputtering, and an alignment film for aligning the liquid crystal in a certain direction is further formed thereon.
  • the formation thereof must generally be performed at a high temperature of 200 ° C. or higher, preferably 230 ° C. or higher. For this reason, it is required to use a colorant having excellent heat resistance and light resistance in the production of a color filter.
  • a quinophthalone compound is known as a pigment dispersant for stabilizing the dispersion of Pigment Yellow 138.
  • Patent Document 1 discloses a quinophthalone compound containing a sulfonic acid
  • Patent Document 2 discloses a quinophthalone compound to which a phthalimidomethyl group is added.
  • Patent Document 3 discloses a quinophthalone compound starting from the following compound (1) as a pigment composition with improved dispersion stability over time.
  • Patent Document 4 describes that a pigment composition excellent in coloring power, sharpness, and the like can be obtained by using a compound in which a quinophthalone structure is dimerized.
  • Patent Document 5 discloses a quinophthalone compound having a naphthalene ring for coloring a polymer material. However, all of these quinophthalone compounds are for the purpose of coloring plastics, and their suitability for color filter applications is unknown.
  • Patent Documents 6 to 12 It is also known to use an aluminum phthalocyanine pigment as a coloring composition for a green color filter segment.
  • an aluminum phthalocyanine pigment it is necessary to use a yellow pigment in combination.
  • the conventional quinophthalone compound known as a yellow pigment has the above-mentioned problems, when these are used in combination, the contrast ratio and coloring power of the color filter are not sufficient.
  • the pigment contained in the filter segment is subjected to a fine processing.
  • the pigment whose primary particles or secondary particles have been miniaturized generally tends to aggregate and it is very difficult to obtain a stable coloring composition even if it is intended to stabilize. there were.
  • a finely-treated pigment is difficult to stably disperse in a pigment carrier at a high concentration and causes various problems with respect to the production process and the product itself.
  • a pigment dispersant is used in order to maintain a good dispersion state.
  • the pigment dispersant has both a structure that adsorbs to the pigment and a structure that has a high affinity for the solvent that is the dispersion medium, and the performance is determined by the balance between these two parts.
  • Various pigment dispersants are used in accordance with the surface state of the pigment to be dispersed.
  • pigments having an acid-biased surface have basic functional groups having electrostatic adsorption.
  • a dispersant is used. In this case, the basic functional group serves as a pigment adsorption site.
  • Patent Documents 13 to 17 Examples of using a basic pigment dispersant having an amino group as a basic functional group in a coloring composition for a color filter are described in Patent Documents 13 to 17, for example. However, although they have a certain degree of dispersion ability, it has not been possible to stabilize the dispersion of pigments that have been subjected to ultrafine processing, which is desired to be used for high contrast, as a color filter coloring composition. .
  • Patent Document 18 A composition has been proposed (Patent Document 18).
  • a voltage holding ratio can be given as an index representing the display performance of the liquid crystal display device.
  • Liquid crystal is an extremely high insulating material, and when the polar compound remaining in the color filter coloring composition elutes into the liquid crystal cell, the voltage between the electrodes decreases, leading to a decrease in voltage holding ratio, and display unevenness. Generation
  • Patent Documents 19 to 21 propose green coloring compositions for color filters containing phthalocyanine dyes having various structures and quinophthalone dyes.
  • these green coloring compositions for color filters have problems of insufficient lightness and poor heat resistance and light resistance.
  • Patent Document 22 proposes a green coloring composition for a color filter containing a zinc phthalocyanine pigment and a quinophthalone dye as a means for improving brightness.
  • zinc phthalocyanine-based pigments have high acidity and are easily extracted into the liquid crystal phase laminated on the color filter layer, leading to a decrease in voltage holding ratio, resulting in display unevenness and poor alignment.
  • An embodiment of the present invention relates to a color composition for a color filter, comprising a colorant, a binder resin, and a solvent, wherein the colorant contains a colorant represented by the general formula (1).
  • R 1 to R 13 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • the sulfamoyl group which may have a group is shown.
  • the adjacent groups of R 1 to R 4 and / or R 10 to R 13 together form an aromatic ring which may have a substituent. That is, at least one adjacent set of groups out of R 1 to R 4 and / or at least one adjacent set of groups out of R 10 to R 13 are combined to have a substituent.
  • An aromatic ring that may be formed is formed.
  • the colorant represented by the general formula (1) is preferably a colorant selected from the general formulas (1A) to (1C).
  • R 14 to R 28 , R 29 to R 43 , and R 44 to R 60 are each independently: a hydrogen atom; a halogen atom; A good alkyl group; an alkoxyl group that may have a substituent; an aryl group that may have a substituent; —SO 3 H, —COOH, and monovalent to trivalent metal salts of these acidic groups; A salt; an optionally substituted phthalimidomethyl group; or an optionally substituted sulfamoyl group.
  • the colorant may further contain a colorant selected from general formulas (8A) and (8B).
  • X 1 to X 4 may each independently have an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Y 1 to Y 4 each independently represent a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted phthalimidomethyl group, or an optionally substituted sulfamoyl group.
  • Z represents a hydroxyl group, a chlorine atom, —OP ( ⁇ O) R 1 R 2 , or —O—SiR 3 R 4 R 5 .
  • R 1 to R 5 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, an alkoxyl group that may have a substituent, or It represents an aryloxy group which may have a substituent, and Rs may be bonded to each other to form a ring.
  • n 1 to m 4 and n 1 to n 4 each independently represent an integer of 0 to 4, and m 1 + n 1 , m 2 + n 2 , m 3 + n 3 , m 4 + n 4 are each 0 to 4 may be the same or different.
  • X 5 to X 12 may each independently have an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Y 5 to Y 12 each independently represent a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted phthalimidomethyl group, or an optionally substituted sulfamoyl group.
  • L represents —O—SiR 6 R 7 —O—, —O—SiR 6 R 7 —O—SiR 8 R 9 —O—, or —O—P ( ⁇ O) R 10 —O—
  • R 6 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • the aryloxy group which may have a group is represented.
  • n 5 to m 12 and n 5 to n 12 each independently represent an integer of 0 to 4, and m 5 + n 5 , m 6 + n 6 , m 7 + n 7 , m 8 + n 8 , m 9 + n 9 , m 10 + n 10 , m 11 + n 11 , and m 12 + n 12 are each 0 to 4, and may be the same or different.
  • the colorant may further contain a dispersant.
  • the dispersant is a urethane prepolymer having isocyanate groups at both ends, obtained by reacting the hydroxyl group of the vinyl polymer (A) having two hydroxyl groups in one terminal region with the isocyanate group of diisocyanate (B).
  • a pigment dispersant obtained by reacting the isocyanate group of (E) with a primary and / or secondary amino group of an amine compound containing at least a polyamine (C), wherein the vinyl polymer (A) is ethylene oxide.
  • An ethylenically unsaturated monomer (a1) having at least one of a chain or a propylene oxide chain may be included in the copolymer composition.
  • the colorant may further contain a colorant represented by the general formula (6).
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, Or, -O-R 7 is represented.
  • R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 6 are not all hydrogen atoms.
  • embodiment of this invention contains a coloring agent, binder resin, and a solvent, and the said coloring agent contains the coloring agent represented by General formula (6),
  • the coloring composition for color filters characterized by the above-mentioned.
  • the colorant may further contain a colorant selected from general formulas (8A) and (8B).
  • the colorant may further contain a colorant represented by the general formula (7).
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. Or represents —O—R 11 .
  • R 11 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 7 to R 10 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted aryl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted And a sulfoamide group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, —SR 12 , —O—R 12 , or —COO—R 12 .
  • R 12 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • an embodiment of the present invention contains a colorant, a binder resin, and a solvent, and the colorant contains a colorant represented by the general formula (7A). Related to things.
  • the colorant represented by the general formula (7A) may be a colorant represented by the general formula (7B).
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. Or represents —O—R 11 .
  • R 11 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 7 to R 10 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted aryl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted And a sulfoamide group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, —S—R 12 , —O—R 12 or —COO—R 12 .
  • R 12 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 7 to R 10 is —O—R 12 .
  • R 13 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 14 to R 17 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or —O—R 18 or —COO—R 12 .
  • R 18 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • at least one of R 14 to R 17 is —O—R 18 .
  • the above colorant may further contain a yellow colorant.
  • the yellow colorant is C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, and C.I. I.
  • the colorant may contain a colorant selected from the group consisting of a green colorant, a blue colorant and a red colorant.
  • the color filter coloring composition may further contain a photopolymerizable monomer and / or a photopolymerization initiator.
  • an embodiment of the present invention relates to a color filter comprising a filter segment formed using the above-described color filter coloring composition.
  • the present invention relates to the following Embodiments I to VIII.
  • the problem of the present embodiment is that it has excellent coloring power, and further, when used in a color filter, a colorant for color filter, a coloring composition, and a color filter using the same, which can obtain high brightness and high contrast ratio. Is to provide.
  • the present inventors have found that when used as a color filter colorant containing a quinophthalone compound having a specific structure, it is possible to produce a color filter that is excellent in dispersibility and coloring power and gives high brightness and contrast ratio.
  • the present embodiment has been reached.
  • this embodiment relates to a color filter colorant characterized by containing a quinophthalone compound represented by the general formula (1).
  • the quinophthalone compound represented by the general formula (1) is preferably any one of the general formulas (1A) to (1C).
  • R 14 to R 28 , R 29 to R 43 , and R 44 to R 60 may each independently be a hydrogen atom or a halogen atom.
  • the colorant preferably contains a yellow colorant.
  • the yellow colorant is C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, and C.I. I. It is preferably at least one selected from CI Pigment Yellow 185.
  • the color filter coloring composition may contain a green colorant and / or a blue colorant.
  • the coloring composition for color filters may contain a photopolymerizable monomer and / or a photopolymerization initiator.
  • at least one green filter segment is a color formed by the above color filter coloring composition. It may be a filter.
  • the color filter colorant has high brightness, high contrast ratio, and excellent coloring power.
  • a coloring composition, and a color filter using the same can be provided.
  • the problem of the present embodiment is that it has excellent coloring power and dispersibility, and further, when used in a color filter, a color composition for a color filter capable of obtaining a high brightness and a high contrast ratio, and a color filter using the same Is to provide.
  • the present inventors have excellent dispersibility and coloring power, and give high brightness and contrast ratio when a pigment containing a quinophthalone compound having a specific structure and an aluminum phthalocyanine pigment are used as colorants for a color filter.
  • the present inventors have found that a color filter can be produced and have reached this embodiment.
  • this embodiment is a color filter coloring composition containing a colorant, a binder resin, and an organic solvent, and the colorant is represented by the general formula (1A), the general formula (1B), and the general formula (1C).
  • the coloring composition for color filters characterized by containing the 1 or more types of pigment chosen from the quinophthalone compound represented by this, and an aluminum phthalocyanine pigment.
  • the aluminum phthalocyanine pigment is any one of the general formula (8A) and the general formula (8B).
  • the coloring composition for color filters contains a photopolymerizable monomer and / or a photopolymerization initiator.
  • substrate may be sufficient.
  • An object of the present embodiment is to provide a coloring composition for a color filter excellent in dispersibility, fluidity, and storage stability, and a color filter using the same.
  • a pigment dispersant made of a vinyl polymer containing an ethylenically unsaturated monomer (a1) having at least one of an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain in a copolymer composition is used for the quinophthalone pigment. .
  • this embodiment is a color filter coloring composition
  • a colorant a pigment dispersant, and an organic solvent
  • the colorant is a quinophthalone pigment
  • the pigment dispersant is The urethane prepolymer (E) having an isocyanate group at both ends, obtained by reacting the hydroxyl group of a vinyl polymer (A) having two hydroxyl groups at one end region with the isocyanate group of diisocyanate (B).
  • a pigment dispersant obtained by reacting an isocyanate group with a primary and / or secondary amino group of an amine compound containing at least a polyamine (C), and the vinyl polymer (A) is an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain.
  • the copolymer composition contains an ethylenically unsaturated monomer (a1) having at least one of It related to the color composition.
  • the total number of repeating units of the ethylene oxide chain and the propylene oxide chain of the ethylenically unsaturated monomer (a1) is preferably 1 to 50.
  • the content of the ethylenically unsaturated monomer (a1) is preferably in the range of 10 to 90% by weight out of the total 100% by weight of the copolymer composition of the vinyl polymer (A).
  • the weight average molecular weight of the vinyl polymer (A) having two hydroxyl groups in one end region is preferably 500 to 20,000.
  • the quinophthalone pigment is C.I. I.
  • a pigment yellow 138 and / or a quinophthalone compound represented by the general formula (1) It is preferable to contain a pigment yellow 138 and / or a quinophthalone compound represented by the general formula (1).
  • the quinophthalone compound is preferably represented by any one of the general formulas (1A) to (1C).
  • substrate may be sufficient.
  • the quinophthalone pigment is used in combination with a pigment dispersant composed of a vinyl polymer containing an ethylenically unsaturated monomer having at least one of an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain in a copolymer composition.
  • a coloring composition for a color filter having both high contrast and dispersion stability, and a color filter using the same and having a high contrast ratio.
  • the problem to be solved by the present embodiment is a coloring composition for a color filter that is excellent in brightness, contrast ratio, and coloring power when used in a color filter, and has other characteristics (heat resistance, light resistance, sensitivity). And a color filter using the same.
  • the inventors of the present invention have the color composition containing the quinophthalone pigment [A] having a specific structure and the quinophthalone dye [B] having a specific structure, so that the coloring composition for a color filter can solve the above-described problems. As a result, the present embodiment has been reached.
  • this embodiment is a color filter coloring composition containing a colorant, a binder resin, and an organic solvent, and the colorant is represented by general formula (1A), general formula (1B), and general formula ( 1 C) 1 or more types of quinophthalone pigment [A] and the quinophthalone dye [B] represented by General formula (6) are contained, It is related with the coloring composition for color filters characterized by the above-mentioned.
  • R 14 to R 28 , R 29 to R 43 , and R 44 to R 60 are preferably each independently a hydrogen atom or a halogen atom.
  • at least one of R 1 to R 6 in the general formula (6) is preferably —OR 7 .
  • substrate may be sufficient.
  • the object of the present embodiment is a colorant that is excellent in color characteristics (lightness) and that satisfies other physical properties (heat resistance, light resistance, solvent resistance), a colored composition comprising the same, and a color using the same
  • the object is to provide a color filter having excellent characteristics (brightness).
  • the present inventors have found a quinophthalone dye having excellent color characteristics (brightness), and have made this embodiment based on this finding.
  • this embodiment relates to a quinophthalone dye represented by the general formula (6).
  • the colorant in the color composition for color filters comprising at least a colorant and a binder resin, the colorant may be a color filter color composition containing the quinophthalone dye.
  • the colorant may contain a pigment.
  • at least one filter segment may be a color filter formed of the above-described color filter coloring composition.
  • a quinophthalone dye having excellent color characteristics (brightness) and other physical properties (heat resistance, light resistance, solvent resistance) can be obtained. Furthermore, a color filter excellent in color characteristics (brightness) can be formed by preparing a color filter with a color filter coloring composition containing the quinophthalone dye. Moreover, the other physical properties (heat resistance, light resistance, solvent resistance) of the formed color filter are also good.
  • the problem to be solved by the present embodiment is to provide a green coloring composition for a color filter having excellent lightness and excellent heat resistance, light resistance, and voltage holding ratio, and a color filter using the same. .
  • this embodiment is a green coloring composition for a color filter containing a colorant, a binder resin, and an organic solvent, in which the colorant is represented by the following general formula (8C) and a general formula It contains the quinophthalone pigment
  • a 1 to A 16 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl which may have a substituent.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen atom, hydroxy group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or an -OR 3, and R 1 R 2 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 3 is an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
  • R 1 and R 2 in the general formula (8C) is preferably an aryl group which may have a substituent, or —OR 3 .
  • the green coloring composition for color filters may contain a photopolymerizable monomer and / or a photopolymerization initiator.
  • substrate may be sufficient.
  • general formula (8C) has the same structure as that of general formula (8A), although the method for expressing substituents is different.
  • the green coloring composition for a color filter of the present embodiment it is possible to provide a color filter having excellent lightness and excellent heat resistance, light resistance, and voltage holding ratio.
  • the problem to be solved by the present embodiment is to provide a coloring composition for a color filter excellent in contrast ratio and coloring power, and a color filter using the same.
  • the coloring composition for color filters can solve the above-mentioned problems by containing the quinophthalone dye [A1] having a specific structure and the quinophthalone dye [A2] having a specific structure. This embodiment has been reached.
  • the colorant in a color filter coloring composition containing a colorant, a binder resin, and an organic solvent, the colorant is a quinophthalone dye [A1] represented by the general formula (6) and the following general formula:
  • the present invention relates to a coloring composition for a color filter comprising a quinophthalone dye [A2] represented by the formula (7).
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. Or represents —O—R 11 .
  • R 11 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 7 to R 10 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted aryl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted And a sulfoamide group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, —SR 12 , —O—R 12 , or —COO—R 12 .
  • R 12 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • An object of the present embodiment is to provide a pigment excellent in color characteristics (lightness), a coloring composition containing the same, and a color filter excellent in color characteristics (lightness) using the same.
  • the present inventors have found a quinophthalone dye having excellent color characteristics (brightness), and have made this embodiment based on this finding.
  • this embodiment is represented by the following general formula (7A), a quinophthalone dye for a color filter.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. Or represents —O—R 11 .
  • R 11 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 7 to R 10 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted aryl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted And a sulfoamide group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, —SR 12 , —O—R 12 , or —COO—R 12 .
  • R 12 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 7 to R 10 is —O—R 12 .
  • the quinophthalone dye is preferably represented by the following general formula (7B).
  • R 13 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 14 to R 17 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or —O—R 18 .
  • R 18 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 14 to R 17 is —O—R 18 .
  • the colorant contains the quinophthalone dye.
  • the colorant may further contain a pigment.
  • at least one filter segment may be a color filter formed of the color filter coloring composition.
  • a quinophthalone dye for a color filter having excellent color characteristics (brightness) can be obtained. Furthermore, a color filter excellent in color characteristics (brightness) can be formed by preparing a color filter with a color filter coloring composition containing the quinophthalone dye. Moreover, the other physical properties (heat resistance, light resistance, solvent resistance) of the formed color filter are also good.
  • the subject of the present invention is 2011-60734 filed on March 18, 2011, Japanese Patent Application No. 2011-093515 filed on April 19, 2011, and Japanese Patent Application No. 2011-93705 filed on April 20, 2011, May 2011.
  • Japanese Patent Application No. 2011-118726 filed on the 27th Japanese Patent Application No. 2011-143658 filed on June 29, 2011, Japanese Patent Application No. 2011-150514 filed on July 7, 2011, Japanese Patent Application No. 2011-150 filed on July 15, 2011 156970, Japanese Patent Application No. 2011-174656 filed on August 10, 2011, Japanese Patent Application No. 2011-181111 filed on August 23, 2011, and Japanese Patent Application No. 2011-286172 filed on December 27, 2011. And are hereby incorporated by reference in their entirety.
  • FIG. 1 is a spectrum of a coating film in Example 5 of Embodiment V.
  • FIG. FIG. 2 is a spectrum of the coating film in Reference Example 1 of Embodiment V.
  • FIG. 3 is a spectrum of the coating film of Reference Example 3 of Embodiment V.
  • FIG. 4 is a spectrum of the coating film in Example 1 of Embodiment VIII.
  • FIG. 5 is a spectrum of the coating film in Reference Example 1 of Embodiment VIII.
  • FIG. 6 is a spectrum of the coating film of Reference Example 4 of Embodiment VIII.
  • the coloring composition for a color filter includes a quinophthalone compound represented by the general formula (1), a quinophthalone dye represented by the general formula (6), and a quinophthalone represented by the general formula (7).
  • a colorant selected from pigments is contained alone or in combination.
  • the coloring composition for color filters may contain the phthalocyanine pigment represented by general formula (8A) or (8B), and may contain other colorants. Each colorant will be described below.
  • halogen atom includes fluorine, chlorine, bromine, Iodine is mentioned.
  • stearyl group linear or branched alkyl group such as 2-ethylhexyl group, trichloromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 2-nitropropyl group, pendyl group, 4-methylpentyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-methoxy Examples thereof include an alkyl group having a substituent such as a pendyl group, a 4-nitrobenzyl group, and a 2,4-dichlorobenzyl group.
  • alkoxyl groups such as 3-dimethyl-3-pentoxy, n-hexyloxy group, n-octyloxy group, stearyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxy group, 2,2-ditrifluoromethylpropoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 2-butoxyethoxy group, 2-nitro
  • alkoxyl group having a substituent such as a propoxy group and a benzyloxy
  • examples of the aryl group which may have a substituent include an aryl group such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a p-methylphenyl group, a p-bromophenyl group, a p-nitrophenyl group, a p- Methoxyphenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, pentafluorophenyl group, 2-aminophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl group, 6-methyl-2-naphthyl group, 4 , 5,8-trichloro-2-naphthyl group, anthraquinonyl group, 2-aminoanthraquinonyl group and the like aryl groups having a substituent.
  • an aryl group such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl
  • acidic groups include —SO 3 H and —COOH
  • monovalent to trivalent metal salts of these acidic groups include sodium salts, potassium salts, magnesium salts, calcium salts, iron salts, aluminum salts.
  • Etc alkyl ammonium salt of acidic group
  • quaternary alkyl such as ammonium salt of long-chain monoalkylamine such as octylamine, laurylamine, stearylamine, palmityltrimethylammonium, dilauryldimethylammonium, distearyldimethylammonium salt, etc.
  • An ammonium salt is mentioned.
  • the “substituent” in the phthalimidomethyl group (C 6 H 4 (CO) 2 N—CH 2 —) which may have a substituent and the sulfamoyl group (H 2 NSO 2 —) which may have a substituent “Includes the above halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and the like.
  • At least one adjacent set of groups out of R 1 to R 4 in the general formula (1) and / or at least one adjacent set of groups out of R 10 to R 13 are united,
  • An aromatic ring which may have a substituent is formed.
  • the aromatic ring herein includes a hydrocarbon aromatic ring and a heteroaromatic ring.
  • the hydrocarbon aromatic ring includes a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, and the heteroaromatic ring includes pyridine.
  • the quinophthalone compound used for the color filter colorant is preferably any one of the general formulas (1A) to (1C).
  • R 14 to R 28 , R 29 to R 43 and R 44 to R 60 a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, An aryl group which may have a substituent, —SO 3 H; —COOH; and a monovalent to trivalent metal salt of these acidic groups; an alkylammonium salt, an optionally substituted phthalimidomethyl group, or
  • the sulfamoyl group which may have a substituent is synonymous with the group demonstrated by General formula (1).
  • R 14 to R 28 , R 29 to R 43 , and R 44 to R 60 in the general formulas (1A) to (1C) are hydrogen atoms or halogen atoms. Is more preferable from the viewpoint of lowering the viscosity of the dispersion.
  • quinophthalone compound used for the colorant for the color filter include the following quinophthalone compounds (a) to (r), but are not limited thereto.
  • the quinophthalone compound can be produced, for example, by the method described in Japanese Patent Publication No. 2930774.
  • a general method for producing the quinophthalone compound represented by the general formula (1) will be described.
  • the condensation of phthalic anhydride can proceed in a two-step process by maintaining the reaction mixture at 140 to 160 ° C. for 1 to 3 hours before reaching 160 to 200 ° C.
  • R 61 to R 65 have the same meanings as R 5 to R 9 in formula (1).
  • R 66 to R 69 have the same meanings as R 1 to R 4 and R 10 to R 13 in formula (1).
  • 1 to 2 equivalents of phthalic anhydride represented by the general formula (3) is added to 1 equivalent of 8-aminoquinaldine represented by the general formula (2) and 1 to 140 to 160 ° C.
  • the phthalic anhydride represented by the general formula (3) having a different structure is added in an amount of 1 to 2 equivalents, and the mixture is heated and condensed at 160 to 200 ° C. It is possible to condense phthalic anhydrides having different structures on the amino group side and the methyl group side.
  • two or more structurally different quinophthalone compounds can be synthesized simultaneously by reacting 8-aminoquinaldine with two or more structurally different phthalic anhydrides (hereinafter, “ Co-synthesis method). For example, by condensing 1.8 equivalent of tetrachlorophthalic anhydride and 1.2 equivalent of other phthalic anhydride to 1 equivalent of 8-aminoquinaldine, C.I. I. Pigment Yellow 138 and a specific quinophthalone compound can be produced simultaneously.
  • the compound of the general formula (5) can be synthesized from the quinophthalone compound represented by the compound (1).
  • a quinophthalone compound represented by general formula (1) is synthesized by condensing phthalic anhydride represented by general formula (5) and general formula (3) in benzoic acid at 160 to 200 ° C. Is also possible.
  • the manufacturing method of a quinophthalone compound is not limited to these methods.
  • the colorant of this embodiment may contain two or more quinophthalone compounds. At this time, quinophthalone compounds produced separately may be mixed together, or two or more quinophthalone compounds may be produced at the same time by a cosynthesis method and used as a colorant.
  • these separately prepared quinophthalone compounds may be simply mixed before dispersing the two kinds of pigments, or may be pulverized and mixed by a salt milling process described later.
  • C.I. I. When it contains CI Pigment Yellow 138, it is desirable to use it after being pulverized and mixed by a cosynthesis method or a salt milling process.
  • Pigment Yellow 138 and the quinophthalone compound represented by the general formula (1) are pulverized and mixed together, so that fine particles are obtained and a high contrast ratio is obtained as compared with the case where each is subjected to salt milling alone. .
  • the colored composition containing the quinophthalone compound represented by the general formula (1) has a yellow hue itself, and when used in combination with other colorants, the same color yellow filter segment, and further green It can be set as the coloring composition for forming a filter segment and a red filter segment.
  • the coloring composition of this embodiment can obtain the coloring composition used for the green filter segment which has high brightness and high contrast by using together a green coloring agent and / or a blue coloring agent.
  • the quinophthalone dye represented by the general formula (6) is also referred to as a “quinophthalone dye” represented by the general formula (6) in the present specification.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group in R 1 to R 7 in the general formula (6) is a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or 2 carbon atoms. To 30 and includes one or more ester bonds (—COO—) and / or ether bonds (—O—), linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl groups.
  • linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group.
  • nonyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, trifluoromethyl group, isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, 2-ethylhexyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, sec-pentyl group, tert- Examples include, but are not limited to, pentyl group, tert-octyl group, neopentyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, norbornyl group, boronyl group, 4-decylcyclohexyl group and the like. It is not something.
  • linear or branched alkyl group having 2 to 30 carbon atoms and including one or more ester bonds include —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COO—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH (—CH 3 ) —CH 2 —COO—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —OCO—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COO—CH 2 —CH (CH 2 —CH 3 ) —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 , — (CH 2 ) 5 —COO— (CH 2 ) 11 —CH 3 , —CH 2 —CH Examples include 2 -CH 2 —CH— (COO—CH 2 —CH 3 ) 2, but are not limited thereto.
  • linear or branched alkyl group having 2 to 30 carbon atoms and containing one or more ether bonds include —CH 2 —O—CH 3 , —CH 2 —CH 2 —O—.
  • monocyclic or condensed polycyclic alkyl group having 2 to 30 carbon atoms and optionally including one or more ether bonds include the following, but are not limited thereto. Absent.
  • linear, branched, and alkyl groups having 3 to 30 carbon atoms and including one or more ester bonds (—COO—) and ether bonds (—O—) include —CH 2 — CH 2 —COO—CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH (CH 2 —CH 3 ) —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH 2 —COO—CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH (CH 2 —CH 3 ) —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 may be mentioned, but is not limited thereto. .
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group for R 1 to R 7 include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkenyl groups having 1 to 18 carbon atoms. They may have a plurality of carbon-carbon double bonds in the structure.
  • Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4- Pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, 1,3-butadienyl, cyclohexadienyl, cyclopenta Although a dienyl group etc. can be mentioned, it is not limited to these.
  • the substituted or unsubstituted aryl group in R 1 to R 7 is a substituted or unsubstituted monocyclic or condensed polycyclic aromatic group having 6 to 18 carbon atoms, such as a phenyl group, a 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 9-fluorenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 3-perylenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 4-methylbiphenyl group, terphenyl group, 4-methyl-1 -Naphtyl group, 4-tert-butyl-1-naph
  • At least one of R 1 to R 6 in the general formula (6) is preferably —OR 7 .
  • the quinophthalone dye represented by the general formula (6) can be obtained by reacting the corresponding 2-methylquinoline and naphthalenedicarboxylic anhydride in benzoic acid at a high temperature as shown in the following reaction formula.
  • the quinophthalone dye of the general formula (6) has tautomers having structures such as the following general formulas (6a) and (6b), and these tautomers are also within the scope of the present invention. It is.
  • quinophthalone dye represented by the general formula (6) include the following dyes, but the dye of the present invention is not limited thereto.
  • the quinophthalone dye represented by the general formula (6) can be used as a coloring material for coloring printing ink, IJ ink, plastic, paint, fiber, stationery, writing instrument, cosmetics and the like.
  • Examples of the halogen atom in R 1 to R 10 in the general formula (7) and the general formula (7A) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, but are not limited thereto. is not.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group in R 1 to R 12 is a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an ester bond having 2 to 30 carbon atoms
  • linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group.
  • linear or branched chain having 2 to 30 carbon atoms include —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COO—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH (—CH 3 ) — CH 2 —COO—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —OCO—CH 2 —CH 3 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COO—CH 2 —CH (CH 2 —CH 3 ) —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 , — (CH 2 ) 5 —COO— (CH 2 ) 11 —CH 3 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH— (COO —CH 2 —CH 3 ) 2
  • Monocyclic or condensed having 2 to 30 carbon atoms and optionally containing at least one bond selected from an ester bond (—COO—), an ether bond (—O—), and a sulfide bond (—S—)
  • Specific examples of the polycyclic alkyl group include the following, but are not limited thereto.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group for R 1 to R 12 include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkenyl groups having 1 to 18 carbon atoms. They may have a plurality of carbon-carbon double bonds in the structure.
  • Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4- Pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, 1,3-butadienyl, cyclohexadienyl, cyclopenta Although a dienyl group etc. can be mentioned, it is not limited to these.
  • the substituted or unsubstituted aryl group in R 1 to R 12 is a monocyclic or condensed polycyclic aromatic group which may contain a substituted or unsubstituted heteroatom having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 2-fluorenyl group 3-fluorenyl group, 9-fluorenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 3-perylenyl group, terphenyl group, thienyl group, benzothienyl group, naphthothienyl group, furyl group, pyranyl group, pyrrolyl group, imidazolyl Group, pyridyl group,
  • the hydrogen atom of the substituted or unsubstituted alkyl group in R 1 to R 12 and the substituted or unsubstituted aryl group may be further substituted with another substituent.
  • Such substituents include halogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups, nitro groups, hydroxyl groups, substituted or unsubstituted alkoxyl groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups. Can be mentioned.
  • a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted aryl group include a halogen atom in R 1 to R 12 , a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted aryl group. Synonymous with group.
  • the substituted or unsubstituted alkoxyl group is a group in which an oxygen atom is bonded to a substituted or unsubstituted alkyl group in R 1 to R 12 .
  • the substituted or unsubstituted reeloxy group is a group in which an oxygen atom is bonded to a substituted or unsubstituted aryl group in R 1 to R 12 .
  • the quinophthalone dye for color filters represented by the general formula (7A) is particularly preferable.
  • the halogen atom, the substituted or unsubstituted alkyl group, the substituted or unsubstituted alkyl group, and the substituted or unsubstituted aryl group in R 13 to R 18 in the general formula (7B) are a halogen atom in R 1 to R 12 . It is synonymous with an atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the quinophthalone dye for a color filter represented by the general formula (7) can be obtained by reacting the corresponding 2-methylquinoline and the corresponding phthalic anhydride in benzoic acid at a high temperature as shown in the following reaction formula. I can do it.
  • the quinophthalone dye of the general formula (7) has tautomers having the structures of the following general formulas (7a) and (7b). These tautomers are also within the scope of the present invention. It is.
  • quinophthalone dye represented by the general formula (7A) include the following dyes, but the dye of the present invention is not limited thereto.
  • the aluminum phthalocyanine pigment used in the present embodiment is not particularly limited as long as it has a structure in which trivalent aluminum is coordinated at the center of the phthalocyanine ring.
  • aluminum is known to have a structure such as a dimer and a trimer in addition to a monomer, because it is trivalent and has a bond in addition to a bond with phthalocyanine.
  • the phthalocyanine ring can be chemically modified and can take various structures.
  • the aluminum phthalocyanine pigment in the present embodiment may take any form such as not only a monomer but also a structure such as a dimer or a trimer, or a chemical modification of a phthalocyanine ring.
  • the aluminum phthalocyanine pigment those represented by the structure of the general formula (8A) or the general formula (8B) are preferable in terms of color characteristics and dispersibility.
  • X 1 to X 4 may be the same or different. Specific examples thereof include an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a substituent.
  • the substituents may be the same or different.
  • halogen groups such as fluorine, chlorine and bromine, amino groups, hydroxyl groups and nitro groups.
  • an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, an alkoxyl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, and the like can be given.
  • alkyl group of the alkyl group which may have a substituent, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group,
  • alkyl group which may have a substituent, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group.
  • Examples include a linear or branched alkyl group such as an n-octyl group, a stearyl group, and a 2-ethylhexyl group.
  • alkyl group having a substituent examples include a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, 2, 2, 2-trifluoroethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 2-nitropropyl group, benzyl group, 4 -Methylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-nitrobenzyl group, 2,4-dichlorobenzyl group, etc. That.
  • aryl group of the aryl group which may have a substituent examples include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthryl group, and the “aryl group having a substituent” includes a p-methylphenyl group, p- Bromophenyl group, p-nitrophenyl group, p-methoxyphenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, pentafluorophenyl group, 2-aminophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl Group, 6-methyl-2-naphthyl group, 4,5,8-trichloro-2-naphthyl group, anthraquinonyl group, 2-aminoanthraquinonyl group and the like.
  • Examples of the “cycloalkyl group” of the cycloalkyl group which may have a substituent include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group and the like, and examples of the “cycloalkyl group having a substituent” include 2,5 -Dimethylcyclopentyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group and the like.
  • Examples of "" include 3-methylpyridyl group, N-methylpiperidyl group, N-methylpyrrolyl group and the like.
  • alkoxyl group of the alkoxyl group which may have a substituent, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, a tert-butoxy group, a neopentyloxy group, 2 , 3-dimethyl-3-pentyloxy, n-hexyloxy group, n-octyloxy group, stearyloxy group, 2-ethylhexyloxy group and the like linear and branched alkoxyl groups such as “alkoxyl having a substituent”
  • the group include trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 2,2-ditrifluoromethylpropoxy group, 2- Ethoxyethoxy group, 2-butoxyethoxy group, 2-nitropropoxy group, benz
  • Examples of the “aryloxy group” of the aryloxy group which may have a substituent include a phenoxy group, a naphthoxy group, and an anthryloxy group, and the “aryloxy group having a substituent” includes p-methyl Examples include phenoxy group, p-nitrophenoxy group, p-methoxyphenoxy group, 2,4-dichlorophenoxy group, pentafluorophenoxy group, 2-methyl-4-chlorophenoxy group.
  • alkylthio group examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, an octylthio group, a decylthio group, a dodecylthio group, and an octadecylthio group.
  • alkylthio group having a substituent examples include a methoxyethylthio group, an aminoethylthio group, a benzylaminoethylthio group, a methylcarbonylaminoethylthio group, a phenylcarbonylaminoethylthio group, and the like.
  • arylthio group examples include a phenylthio group, a 1-naphthylthio group, a 2-naphthylthio group, a 9-anthrylthio group, and the like, and “an arylthio group having a substituent” Chlorophenylthio group, trifluoromethylphenylthio group, cyanophenylthio group, nitrophenylthio group, 2-aminophenylthio group, 2-hydroxyphenylthio group and the like.
  • Y 1 to Y 4 include a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted phthalimidomethyl group (C 6 H 4 (CO) 2 N—CH 2 —), a sulfamoyl group ( H 2 NSO 2 —).
  • the phthalimidomethyl group having a substituent represents a structure in which a hydrogen atom in the phthalimidomethyl group is substituted by a substituent
  • the sulfamoyl group having a substituent is a hydrogen atom in the sulfamoyl group substituted by a substituent. Represents the resulting structure.
  • Preferred Y is a halogen atom and a sulfamoyl group.
  • a phthalocyanine compound in which m 1 to m 4 are 0 can also be suitably used.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the “substituent” of the phthalimidomethyl group which may have a substituent and the sulfamoyl group which may have a substituent has the same meaning as the substituents of X 1 to X 4 .
  • Z is represented by a hydroxyl group, a chlorine atom, —OP ( ⁇ O) R 1 R 2 , or —O—SiR 3 R 4 R 5 , wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a hydroxyl group, respectively.
  • R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a hydroxyl group, respectively.
  • alkyl group in R 1 and R 2 methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, neopentyl group, n-hexyl group, n-octyl group
  • a linear or branched alkyl group such as a stearyl group or 2-ethylhexyl group
  • the substituent when the alkyl group is an alkyl group having a substituent includes a halogen atom such as chlorine, fluorine and bromine
  • alkoxyl groups such as methoxy groups
  • aromatic groups such as phenyl groups and tolyl groups
  • nitro groups alkoxyl groups such as methoxy groups, aromatic groups such as phenyl groups and tolyl groups.
  • alkyl group having a substituent examples include a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 2,2-dibromoethyl group, a 2-ethoxyethyl group, and a 2-butoxyethyl group.
  • the aryl group in R 1 and R 2 there are a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and the like.
  • the substituent is a halogen atom such as chlorine, fluorine, bromine, an alkyl group, There are alkoxyl groups, amino groups, nitro groups and the like. Further, there may be a plurality of substituents.
  • Examples of the aryl group having a substituent include p-tolyl group, p-bromophenyl group, p-nitrophenyl group, p-methoxyphenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, pentafluorophenyl group, 2-dimethylamino group.
  • Examples include a phenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 6-methyl-2-naphthyl group, 4,5,8-trichloro-2-naphthyl group, anthraquinonyl group and the like.
  • alkoxyl group in R 1 and R 2 examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethyl-3- Examples include a linear or branched alkoxyl group such as a pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-octyloxy group, stearyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, and the like. There are halogen atoms such as chlorine, fluorine and bromine, aryl groups such as alkoxyl groups, phenyl groups and tolyl groups, and nitro groups.
  • alkoxyl group having a substituent examples include a trichloromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, a 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, and a 2,2-ditrifluoro group.
  • alkoxyl group having a substituent examples include a trichloromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, a 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, and a 2,2-ditrifluoro group.
  • examples include methylpropoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 2-butoxyethoxy group, 2-nitropropoxy group, benzyloxy group and the like.
  • the aryloxy group in R 1 and R 2 there are a phenoxy group, a naphthaloxy group, an anthryloxy group, and the like.
  • the substituent is a halogen atom such as chlorine, fluorine, bromine or the like.
  • aryloxy group having a substituent examples include, for example, p-methylphenoxy group, p-nitrophenoxy group, p-methoxyphenoxy group, 2,4-dichlorophenoxy group, pentafluorophenoxy group, 2-methyl-4-chloro There are phenoxy groups and the like.
  • R 1 and R 2 are an aryl group or a substituent which may have a substituent.
  • An aryloxy group which may have is preferable. More preferably, R 1 and R 2 are both aryl groups or aryloxy groups. Further preferably, R 1 and R 2 are both phenyl groups or phenoxy groups.
  • R 3 , R 4 and R 5 are each independently an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an aromatic group having 4 or less rings. If it is in said range, the extinction coefficient per unit weight is enough, and the pigment concentration in a coloring composition can be made into a suitable range.
  • the alkyl group in R 3 , R 4 and R 5 may be linear, branched or cyclic, and has a functional group with a total number of heteroatoms of 3 or less. May be.
  • the aromatic ring may contain a hetero atom, and each aromatic ring may have a functional group in the range of 2 or less hetero atoms.
  • Z is more preferably —OP ( ⁇ O) R 1 R 2 from the viewpoint of heat resistance and light resistance.
  • X 5 to X 12 may be the same or different. Specific examples thereof include an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a substituent.
  • the substituents may be the same or different.
  • halogen groups such as fluorine, chlorine and bromine, amino groups, hydroxyl groups and nitro groups.
  • an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, an alkoxyl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, and the like can be given.
  • alkyl group of the alkyl group which may have a substituent, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group,
  • alkyl group which may have a substituent, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group.
  • Examples include a linear or branched alkyl group such as an n-octyl group, a stearyl group, and a 2-ethylhexyl group.
  • alkyl group having a substituent examples include a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, 2, 2, 2-trifluoroethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 2-nitropropyl group, benzyl group, 4 -Methylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-nitrobenzyl group, 2,4-dichlorobenzyl group, etc. That.
  • aryl group of the aryl group which may have a substituent examples include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthryl group, and the “aryl group having a substituent” includes a p-methylphenyl group, p- Bromophenyl group, p-nitrophenyl group, p-methoxyphenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, pentafluorophenyl group, 2-aminophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl Group, 6-methyl-2-naphthyl group, 4,5,8-trichloro-2-naphthyl group, anthraquinonyl group, 2-aminoanthraquinonyl group and the like.
  • Examples of the “cycloalkyl group” of the cycloalkyl group which may have a substituent include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group and the like, and examples of the “cycloalkyl group having a substituent” include 2,5 -Dimethylcyclopentyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group and the like.
  • Examples of "" include 3-methylpyridyl group, N-methylpiperidyl group, N-methylpyrrolyl group and the like.
  • alkoxyl group of the alkoxyl group which may have a substituent, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, a tert-butoxy group, a neopentyloxy group, 2 , 3-dimethyl-3-pentyloxy, n-hexyloxy group, n-octyloxy group, stearyloxy group, 2-ethylhexyloxy group and the like linear and branched alkoxyl groups such as “alkoxyl having a substituent”
  • the group include trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 2,2-ditrifluoromethylpropoxy group, 2- Ethoxyethoxy group, 2-butoxyethoxy group, 2-nitropropoxy group, benz
  • Examples of the “aryloxy group” of the aryloxy group which may have a substituent include a phenoxy group, a naphthoxy group, and an anthryloxy group, and the “aryloxy group having a substituent” includes p-methyl Examples include phenoxy group, p-nitrophenoxy group, p-methoxyphenoxy group, 2,4-dichlorophenoxy group, pentafluorophenoxy group, 2-methyl-4-chlorophenoxy group.
  • alkylthio group examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, an octylthio group, a decylthio group, a dodecylthio group, and an octadecylthio group.
  • alkylthio group having a substituent examples include a methoxyethylthio group, an aminoethylthio group, a benzylaminoethylthio group, a methylcarbonylaminoethylthio group, a phenylcarbonylaminoethylthio group, and the like.
  • arylthio group examples include a phenylthio group, a 1-naphthylthio group, a 2-naphthylthio group, a 9-anthrylthio group, and the like, and “an arylthio group having a substituent” Chlorophenylthio group, trifluoromethylphenylthio group, cyanophenylthio group, nitrophenylthio group, 2-aminophenylthio group, 2-hydroxyphenylthio group and the like.
  • Y 5 to Y 12 include a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted phthalimidomethyl group (C 6 H 4 (CO) 2 N—CH 2 —), a sulfamoyl group ( H 2 NSO 2 —).
  • the phthalimidomethyl group having a substituent represents a structure in which a hydrogen atom in the phthalimidomethyl group is substituted by a substituent
  • the sulfamoyl group having a substituent is a hydrogen atom in the sulfamoyl group substituted by a substituent. Represents the resulting structure.
  • Preferred Y is a halogen atom and a sulfamoyl group.
  • a phthalocyanine compound in which m 1 to m 4 are 0 can also be suitably used.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the “substituent” of the phthalimidomethyl group which may have a substituent and the sulfamoyl group which may have a substituent has the same meaning as the substituent of X 5 to X 12 .
  • L represents —O—SiR 6 R 7 —O—, —O—SiR 6 R 7 —O—SiR 8 R 9 —O—, or —O—P ( ⁇ O) R 10 —.
  • O— represents that R 6 to R 10 each independently have a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • An alkoxyl group or an aryloxy group which may have a substituent is represented.
  • the alkyl group in R 6 to R 10 includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group, and an n-octyl group.
  • a linear or branched alkyl group such as a stearyl group or 2-ethylhexyl group
  • the substituent when the alkyl group is an alkyl group having a substituent includes a halogen atom such as chlorine, fluorine and bromine
  • Examples include alkoxyl groups such as methoxy groups, aromatic groups such as phenyl groups and tolyl groups, and nitro groups. Further, there may be a plurality of substituents.
  • alkyl group having a substituent examples include a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 2,2-dibromoethyl group, a 2-ethoxyethyl group, and a 2-butoxyethyl group.
  • aryl group in R 6 to R 10 there are a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and the like.
  • substituents include a halogen atom such as chlorine, fluorine, and bromine, an alkyl group, There are alkoxyl groups, amino groups, nitro groups and the like. Further, there may be a plurality of substituents.
  • Examples of the aryl group having a substituent include p-tolyl group, p-bromophenyl group, p-nitrophenyl group, p-methoxyphenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, pentafluorophenyl group, 2-dimethylamino group.
  • Examples include a phenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 6-methyl-2-naphthyl group, 4,5,8-trichloro-2-naphthyl group, anthraquinonyl group and the like.
  • Examples of the alkoxyl group in R 6 to R 10 include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethyl-3- Examples include a linear or branched alkoxyl group such as a pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an n-octyloxy group, a stearyloxy group, and a 2-ethylhexyloxy group.
  • Examples include halogen atoms such as chlorine, fluorine and bromine, aryl groups such as alkoxyl groups, phenyl groups and tolyl groups, and nitro groups. Further, there may be a plurality of substituents.
  • Examples of the alkoxyl group having a substituent include a trichloromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, a 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, and a 2,2-ditrifluoro group. Examples include methylpropoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 2-butoxyethoxy group, 2-nitropropoxy group, benzyloxy group and the like.
  • the aryloxy group in R 6 to R 10 there are a phenoxy group, a naphthaloxy group, an anthryloxy group, and the like.
  • the substituent is a halogen atom such as chlorine, fluorine, bromine or the like.
  • aryloxy group having a substituent examples include, for example, p-methylphenoxy group, p-nitrophenoxy group, p-methoxyphenoxy group, 2,4-dichlorophenoxy group, pentafluorophenoxy group, 2-methyl-4-chloro There are phenoxy groups and the like.
  • R 6 to R 7 and R 6 to R 9 and R 10 have a substituent from the viewpoint of the viscosity and color characteristics of the dispersion.
  • An aryl group which may have a substituent or an aryloxy group which may have a substituent is preferable. More preferably, R 6 to R 7 , R 6 to R 9 , and R 10 are all aryl groups or aryloxy groups. More preferably, R 6 to R 7 , R 6 to R 9 , and R 10 are all phenyl groups or phenoxy groups.
  • the coloring composition containing the colorant represented by the general formula (1), (6) or (7) has a yellow hue, and is used in combination with other pigments as necessary.
  • a coloring composition that exhibits yellow, further green, and red can be obtained, and a colorant that is excellent in resistance, color development, and color reproducibility can be obtained.
  • a green pigment and / or a blue pigment By using together with a green pigment and / or a blue pigment, a green colorant having a high brightness and used for a green filter segment can be obtained.
  • a red pigment and using an orange pigment as needed), the red colorant used for the red filter segment which has high brightness can be obtained.
  • a yellow colorant for use in a yellow filter segment having excellent durability and high coloring power while maintaining high brightness.
  • a dye can be used in combination with the above filter segment.
  • pigments and dyes are exemplified.
  • the green pigment it is preferable to use a polyhalogenated phthalocyanine pigment.
  • the polyhalogenated phthalocyanine pigment represents a phthalocyanine pigment having at least two or more halogen atoms. Specifically, C.I. I. And CI Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58 and the like. Of these, C.I. I. Pigment Green 36 and 58.
  • an aluminum phthalocyanine pigment As the blue pigment, it is preferable to use an aluminum phthalocyanine pigment.
  • Aluminum phthalocyanine pigments are preferred pigments because they have higher coloring power than halogenated phthalocyanine pigments. Thereby, the addition amount of a pigment can be reduced or the film thickness of a color filter can be reduced. Moreover, the point which does not contain a halogen atom is also preferable in consideration of environmental safety.
  • ⁇ As yellow pigment C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181 182,185,187,188,193,194,198,199,213,214,21
  • red dyes such as xanthene, azo, disazo, and anthraquinone can be used.
  • red dyes such as xanthene, azo, disazo, and anthraquinone
  • C.I. I. examples thereof include salt-forming compounds of xanthene acid dyes such as Acid Red 52, 87, 92, 289 and 338.
  • Particularly preferred pigments here are C.I. I. Pigment Red 177,254.
  • Orange pigment includes C.I. I. And CI Pigment Blue Orange 38, 43, 71, or 73.
  • Yellow dyes include azo dyes, azo metal complex dyes, anthraquinone dyes, indigo dyes, thioindigo dyes, phthalocyanine dyes, diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, thiazine dyes, cationic dyes, cyanine dyes, nitro dyes, quinoline dyes , Naphthoquinone dyes and oxazine dyes.
  • yellow dyes include C.I. I. Acid Yellow 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 9: 1, 10, 11, 11: 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 17: 1, 18, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 29, 30, 31, 33, 34, 36, 38, 39, 40, 40: 1, 41, 42, 42: 1, 43, 44, 46, 48, 51, 53, 55, 56, 60, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 76, 82, 83, 84, 86, 87, 90, 94, 105, 115, 117, 122, 127, 131, 132, 136, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 149, 153, 159, 166, 168, 169, 172, 174, 175, 178, 180, 183, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 19 Etc.
  • C.I. Direct Yellow 1, 2, 4, 5, 12, 13, 15, 20, 24, 25, 26, 32, 33, 34, 35, 41, 42, 44, 44: 1, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 61, 66, 67, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 81, 84, 86, 90, 91, 92, 95, 107, 110, 117, 118, 119, 120, 121, 126, 127, 129, 132, 133, 134 etc. are also mentioned.
  • C.I. I. Disperse Yellow 1, 2, 3, 5, 7, 8, 10, 11, 13, 13, 23, 27, 33, 34, 42, 45, 48, 51, 54, 56, 59, 60, 63, 64 67, 70, 77, 79, 82, 85, 88, 93, 99, 114, 118, 119, 122, 123, 124, 126, 163, 184, 184: 1, 202, 211, 229, 231, 232 233, 241, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251 and the like.
  • the preferred colorant content in all the non-volatile components of the colored composition according to this embodiment is 10 to 90% by weight, more preferably 15 to 85% by weight from the viewpoint of sufficient color reproducibility and stability. And most preferably 20 to 80% by weight.
  • the weight ratio of yellow pigment / aluminum phthalocyanine pigment represented by the general formula (8A) and / or (8B) is preferably 80/20 to 10/90. By satisfying this range, it is possible to form a green filter segment having excellent brightness and a wide chromaticity range.
  • the general formula (1) is added to 100 parts by weight of the quinophthalone compound represented by the general formula (1).
  • the range of 10 to 1500 parts by weight of the quinophthalone dye represented by 6) is preferred, and the range of 100 to 1200 parts by weight is more preferred.
  • the amount of the quinophthalone dye represented by the general formula (6) is more than 10 parts by weight, the effect of improving the brightness can be exhibited.
  • the contrast ratio and sensitivity when used as a photosensitive coloring composition are preferable.
  • the usage ratio of the green pigment and / or blue pigment to the quinophthalone dye represented by the general formula (6) is generally based on 100 parts by weight of the pigment.
  • the quinophthalone dye represented by the formula (6) is preferably 1 to 1200 parts by weight, more preferably 5 to 600 parts by weight.
  • the addition amount of the quinophthalone dye represented by the general formula (6) is 1 part by weight or more, the reproducible chromaticity region is wide, and when it is 1200 parts by weight or less, the hue does not change.
  • a yellow pigment and a quinophthalone dye represented by the general formula (6) are used in combination as a colorant (or coloring composition) for forming a green filter segment, a green pigment and / or a blue pigment and yellow coloring are used.
  • the use ratio of the colorant is preferably 1 to 1200 parts by weight, more preferably 5 to 600 parts by weight of the yellow colorant with respect to 100 parts by weight of the pigment. It is.
  • the reproducible chromaticity region is wide when the amount of yellow colorant added is 1 part by weight or more, and the hue does not change when it is 1200 parts by weight or less.
  • the yellow pigment and the general formula (6) As a colorant (or coloring composition) for forming a green filter segment, when a yellow pigment and a quinophthalone dye represented by the general formula (6) are used in combination, the yellow pigment and the general formula (The blending ratio with the content of the quinophthalone dye represented by 6) is preferably 1 to 400 parts by weight of the quinophthalone dye represented by the general formula (6) with respect to 100 parts by weight of the yellow pigment. The amount is preferably 5 to 300 parts by weight.
  • the usage ratio of the red pigment and the quinophthalone dye represented by the general formula (6) is the general formula (6) with respect to 100 parts by weight of the red pigment.
  • the quinophthalone dye represented by the formula is preferably 1 to 800 parts by weight, more preferably 5 to 400 parts by weight.
  • the addition amount of the quinophthalone dye represented by the general formula (6) is 1 part by weight or more, the reproducible chromaticity region is wide, and when it is 800 parts by weight or less, the hue does not change.
  • the mixing ratio of the red pigment and the nophthalone dye represented by the general formula (6) is 1 for the quinophthalone dye represented by the general formula (6) with respect to 100 parts by weight of the red pigment. It is preferably ⁇ 400 parts by weight, more preferably 5 to 300 parts by weight.
  • the phthalocyanine dye represented by the general formula (8A) or (8B) and the quinophthalone dye represented by the general formula (6) are used in combination, 100 parts by weight of the phthalocyanine dye represented by the general formula (6) is used. On the other hand, the range of 3 to 1200 parts by weight of the quinophthalone dye represented by the general formula (6) is preferable, and the range of 5 to 800 parts by weight is more preferable.
  • the amount of the quinophthalone dye represented by the general formula (8A) or (8B) is more than 3 parts by weight, the effect of improving the brightness can be sufficiently exhibited. On the other hand, when the amount is less than 1200 parts by weight, the heat resistance and light resistance are improved, which is preferable.
  • the general formula is used with respect to 100 parts by weight of the quinophthalone dye represented by the general formula (6).
  • the quinophthalone dye represented by (7) is preferably in the range of 11 to 900 parts by weight. A more preferred range is 27 to 650 parts by weight, and a further more preferred range is 43 to 400 parts by weight.
  • the amount of the quinophthalone dye represented by the general formula (7) is 11 parts by weight or more, the fluorescence of the quinophthalone dye represented by the general formula (6) is sufficiently quenched, the contrast ratio becomes high, and 900 parts by weight or less. The case is preferable because the coloring power is at a practical level.
  • the use ratio of the green pigment and / or blue pigment and the quinophthalone dye represented by the general formulas (6) and (7) is preferably 5 to 1000 parts by weight, more preferably 100 parts by weight of the pigment. 17 to 600 parts by weight.
  • the addition amount of the quinophthalone dye represented by the general formulas (6) and (7) is 5 parts by weight or more, the reproducible chromaticity region becomes narrow, and when it is 1000 parts by weight or less, the hue does not change.
  • a green pigment and / or a blue pigment and a yellow colorant (yellow pigment and general formulas (6) and (6)) 7)
  • the mixture ratio of the quinophthalone dye represented by 7) is preferably 5 to 1000 parts by weight, more preferably 17 to 600 parts by weight of the yellow colorant with respect to 100 parts by weight of the green pigment and / or blue pigment. It is.
  • the added amount of the yellow colorant is 5 parts by weight or more, the reproducible chromaticity region is wide, and when it is 600 parts by weight or less, the hue does not change.
  • the yellow pigment and the quinophthalone dye represented by the general formulas (6) and (7) are used in combination, the yellow pigment and the quinophthalone dye represented by the general formulas (6) and (7) are considered in consideration of the color composition.
  • the content of the quinophthalone dye represented by the general formulas (6) and (7) is preferably 1 to 400 parts by weight, more preferably 5 to The range is 300 parts by weight.
  • the usage ratio of the red pigment and the quinophthalone dye represented by the general formulas (6) and (7) is 100 parts by weight of the red pigment.
  • the quinophthalone dye represented by the general formulas (6) and (7) is preferably 1 to 100 parts by weight, more preferably 5 to 50 parts by weight.
  • the addition amount of the quinophthalone dye represented by the general formulas (6) and (7) is 1 part by weight or more, the reproducible chromaticity region is wide, and when it is 100 parts by weight or less, the hue does not change.
  • the use ratio of the green pigment and / or blue pigment to the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) is preferably 1 to 1200 parts by weight of the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) with respect to 100 parts by weight of the pigment. More preferably, it is 5 to 600 parts by weight.
  • the addition amount is 1 part by weight or more, the reproducible chromaticity region is wide, and when it is 1200 parts by weight or less, the hue does not change.
  • a green pigment and / or a blue pigment and a yellow colorant (a yellow pigment, a color pigment, and a general formula (7A)
  • the yellow colorant is preferably used in an amount of 1 to 1200 parts by weight, more preferably 5 to 600 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment.
  • the addition amount is 1 part by weight, the reproducible chromaticity region is wide, and when it is 1200 parts by weight or less, the hue does not change.
  • the yellow pigment and the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) are used in combination to form a pigment for a green filter segment, considering the color composition, the yellow pigment and the quinophthalone dye represented by the general formula (7A)
  • the blending ratio with the content is preferably 1 to 400 parts by weight of the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) with respect to 100 parts by weight of the yellow pigment, and more preferably 100 parts by weight of the yellow pigment.
  • the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) is in the range of 5 to 300 parts by weight.
  • the usage ratio of the yellow pigment and the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) is represented by the general formula (100 parts by weight of the yellow pigment).
  • the quinophthalone dye represented by 7A) is preferably 1 to 1200 parts by weight, more preferably 5 to 600 parts by weight.
  • the mixing ratio of the yellow pigment and the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) is 1 for the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) with respect to 100 parts by weight of the yellow pigment. It is preferably ⁇ 400 parts by weight, more preferably 5 to 300 parts by weight.
  • the usage ratio of the red pigment and the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) is the general formula (7A) with respect to 100 parts by weight of the red pigment. Is preferably 1 to 800 parts by weight, more preferably 5 to 400 parts by weight.
  • the addition amount of the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) is 1 part by weight or more, the reproducible chromaticity region is wide, and when it is 800 parts by weight or less, the hue does not change.
  • the mixing ratio of the red pigment and the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) is 1 for the quinophthalone dye represented by the general formula (7A) with respect to 100 parts by weight of the red pigment. It is preferably from ⁇ 400 parts by weight, more preferably from 5 to 300 parts by weight. Any of the above blends can be appropriately adjusted and used in consideration of the heat resistance, light resistance, and brightness of the colorant.
  • the colorant is a pigment
  • the method of miniaturization There are no particular restrictions on the method of miniaturization.
  • any of wet grinding, dry grinding, and dissolution precipitation methods can be used, and refinement is performed by performing a salt milling process using a kneader method, which is one type of wet grinding. Can do.
  • the primary particle diameter of the pigment is preferably 5 nm or more because of good dispersion in the colorant carrier.
  • a particularly preferred range is from 10 to 80 nm.
  • the primary particle diameter of the pigment was measured by directly measuring the size of the primary particle from an electron micrograph of the pigment using a TEM (transmission electron microscope). Specifically, the minor axis diameter and major axis diameter of the primary particles of each pigment were measured, and the average was taken as the particle diameter of the pigment particles.
  • Salt milling is a batch or continuous type of mixture of pigment, water-soluble inorganic salt and water-soluble organic solvent, such as a kneader, 2-roll mill, 3-roll mill, ball mill, attritor, sand mill, planetary mixer, etc.
  • the water-soluble inorganic salt and the water-soluble organic solvent are removed by washing with water after mechanically kneading while heating using a kneader.
  • the water-soluble inorganic salt serves as a crushing aid, and the pigment is crushed using the high hardness of the inorganic salt during salt milling.
  • water-soluble inorganic salt sodium chloride, barium chloride, potassium chloride, sodium sulfate and the like can be used, but sodium chloride (salt) is preferably used from the viewpoint of price.
  • the water-soluble inorganic salt is preferably used in an amount of 50 to 2000 parts by weight and most preferably 300 to 1000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total weight of the pigment from the viewpoint of both processing efficiency and production efficiency.
  • the water-soluble organic solvent functions to wet the pigment and the water-soluble inorganic salt, and is not particularly limited as long as it dissolves (mixes) in water and does not substantially dissolve the inorganic salt to be used.
  • a high boiling point solvent having a boiling point of 120 ° C. or higher is preferable from the viewpoint of safety because the temperature rises during salt milling and the solvent is easily evaporated.
  • the water-soluble organic solvent is preferably used in an amount of 5 to 1000 parts by weight, most preferably 50 to 500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total weight of the pigment.
  • a resin When the salt is milled with a pigment, a resin may be added as necessary.
  • the type of resin used is not particularly limited, and natural resins, modified natural resins, synthetic resins, synthetic resins modified with natural resins, and the like can be used.
  • the resin used is solid at room temperature, preferably insoluble in water, and more preferably partially soluble in the organic solvent.
  • the amount of resin used is preferably in the range of 5 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total weight of the pigment.
  • the binder resin is one that disperses a colorant, or one that dyes or penetrates, and includes conventionally known thermoplastic resins, thermosetting resins, and the like.
  • the binder resin is preferably a resin having a spectral transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region.
  • the binder resin is preferable because it exerts a chemical interaction with the quinophthalone dye represented by the general formula (6), thereby improving the contrast ratio by quenching the fluorescence.
  • thermoplastic resin examples include acrylic resin, butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, and polyurethane resin.
  • an alkali-soluble resin copolymerized with an acidic group-containing ethylenically unsaturated monomer it is preferable to use an alkali-soluble resin copolymerized with an acidic group-containing ethylenically unsaturated monomer.
  • an active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond can also be used.
  • an active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond in the side chain for an alkali development resist for color filters no coating film foreign matter is generated after the colorant is applied.
  • the stability of the colorant is preferably improved.
  • a linear resin that does not have an ethylenically unsaturated double bond in the side chain is used, the colorant is not easily trapped in the resin and the colorant mixture, and has a degree of freedom.
  • the colorant component easily aggregates and precipitates, but by using an active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond in the side chain, the colorant is converted into a resin in a mixture of resin and colorant.
  • the colorant component does not easily aggregate and precipitate, and the resin is three-dimensionally crosslinked when exposed to active energy rays to form a film. It is estimated that the colorant component is less likely to aggregate and precipitate even if the colorant molecules are fixed and the solvent is removed in the subsequent development step.
  • alkali-soluble resin copolymerized with an acidic group-containing ethylenically unsaturated monomer examples include resins having an acidic group such as a carboxyl group or a sulfone group.
  • Specific examples of the alkali-soluble resin include an acrylic resin having an acidic group, an ⁇ -olefin / (anhydrous) maleic acid copolymer, a styrene / styrene sulfonic acid copolymer, an ethylene / (meth) acrylic acid copolymer, or Examples include isobutylene / (anhydrous) maleic acid copolymer.
  • At least one resin selected from an acrylic resin having an acidic group and a styrene / styrene sulfonic acid copolymer, particularly an acrylic resin having an acidic group, is preferably used because of its high heat resistance and transparency.
  • the alkali-soluble resin preferably has a hydrophilic functional group separately from an acidic group such as acrylic acid from the viewpoint of dispersibility of the quinophthalone pigment.
  • a hydrophilic functional group an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group and / or a (poly) alkylene oxide structure and having no aromatic ring is preferably used.
  • Specific examples of such ethylenically unsaturated monomers include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and glycerol mono (meth).
  • Hydroxyl group-containing (meth) acrylates such as acrylate, 4-hydroxyvinylbenzene, and 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate; 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-methoxypropyl (Meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, diethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, diethylene glycol monoethyl ether (meth) acrylate, diethylene glycol mono-2-ethylhex Ether (meth) acrylate, dipropylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, triethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, triethylene glycol monoethyl ether (meth) acrylate, tripropylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, tetraethylene glycol Monomethyl ether (meth) acrylate, polyethylene
  • the content of the ethylenically unsaturated monomer having the hydroxyl group and / or (poly) alkylene oxide structure and having no aromatic ring can be appropriately selected within a range that does not impair the solubility in the synthesis solvent.
  • propylene glycol monomethyl ether acetate is used as the synthesis solvent, it can be suitably used in a range of preferably 5 to 50% by weight, more preferably 10 to 35% by weight.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the alkali-soluble resin is preferably in the range of 5,000 to 100,000, more preferably in the range of 5,000 to 40,000.
  • the number average molecular weight (Mn) is preferably in the range of 2,500 to 50,000, and the value of Mw / Mn is preferably 10 or less.
  • the glass transition temperature of the alkali-soluble resin (hereinafter sometimes referred to as Tg) is preferably ⁇ 40 to 70 ° C., more preferably ⁇ 30 to 30 ° C., and ⁇ 20 to 10 from the viewpoint of dispersion stability. More preferably.
  • Tg of main homopolymers used for calculation.
  • Methacrylic acid 130 ° C (403K) Butyl acrylate: -54 ° C (219K) Benzyl methacrylate: 55 ° C
  • Benzyl methacrylate 55 ° C
  • Paracumylphenol ethylene oxide-modified acrylate (M-110, manufactured by Toagosei Co., Ltd.): 35 ° C (308K) 4-hydroxybutyl acrylate: ⁇ 80 ° C. (193 K) 2-hydroxyethyl methacrylate: 55 ° C.
  • (328 K) methoxypolyethylene glycol methacrylate manufactured by NOF Corporation, PME-400
  • ⁇ 60 ° C. (213 K) butyl methacrylate 20 ° C (293K)
  • an active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated active double bond for example, a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, etc.
  • a molecule is prepared, and a (meth) acryl compound having a reactive substituent such as an isocyanate group, an aldehyde group, or an epoxy group or cinnamic acid is reacted to form a photocrosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group.
  • a method of obtaining a resin introduced into a linear polymer, or a linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an ⁇ -olefin-maleic anhydride copolymer with a hydroxyalkyl (meth) acrylate A method of half-esterification with a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as a hydroxyl group such as a hydroxyalkyl (meth) acrylate ( A) A method of adding a (meth) acrylic compound having an isocyanate group such as (meth) acryloyloxyethyl isocyanate to a linear polymer copolymerized with an acrylic compound, or a carboxyl group such as (meth) acrylic acid There is a method of adding a (meth) acryl compound having an epoxy group such as glycidyl (meth) acrylate to the linear polymer to be included.
  • thermoplastic resin having both alkali-soluble performance and energy ray curing performance is also preferable as the color composition for color filters.
  • Examples of the monomer constituting the thermoplastic resin include the following. For example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) Acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxypol
  • thermosetting resin examples include epoxy resin, benzoguanamine resin, rosin-modified maleic acid resin, rosin-modified fumaric acid resin, melamine resin, urea resin, and phenol resin.
  • an epoxy resin and a melamine resin are used more suitably from a viewpoint of heat resistance improvement.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the binder resin is preferably in the range of 5,000 to 100,000 in order to disperse the colorant preferably, and more preferably in the range of 5,000 to 80,000, 10,000.
  • the range of ⁇ 80,000, 7,000 to 50,000, 8,000 to 50,000 can be taken.
  • the number average molecular weight (Mn) is preferably in the range of 2,500 to 50,000, and more preferably in the range of 5,000 to 50,000 and 2,500 to 40,000.
  • the value of Mw / Mn is preferably 10 or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) are obtained by connecting four separation columns in series in the gel permeation chromatography “HLC-8120GPC” manufactured by Tosoh Corporation.
  • HCV-8120GPC gel permeation chromatography
  • This is a polystyrene-equivalent molecular weight measured using “TSK-GEL SUPER H5000”, “H4000”, “H3000”, and “H2000” manufactured by the company and using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the binder resin is preferably in the range of 5,000 to 80,000, more preferably in the range of 7,000 to 50,000 in order to disperse the colorant preferably.
  • the number average molecular weight (Mn) is preferably in the range of 2,500 to 40,000, and the value of Mw / Mn is preferably 10 or less.
  • the binder resin When the binder resin is used as a coloring composition for a color filter, a colorant adsorbing group and a carboxyl group that acts as an alkali-soluble group during development, an aliphatic group that acts as an affinity group for the colorant carrier and solvent, and an aromatic group
  • the balance of groups is important for the dispersibility, penetrability, developability, and durability of the colorant, and it is preferable to use a resin having an acid value of 20 to 300 mgKOH / g.
  • the acid value is less than 20 mgKOH / g, the solubility in the developing solution is poor and it is difficult to form a fine pattern.
  • it exceeds 300 mgKOH / g a fine pattern does not remain by development.
  • the binder resin is preferably used in an amount of 20 to 500 parts by weight, more preferably 30 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant.
  • it is preferably used in an amount of 20 to 400 parts by weight. If it is 20 parts by weight or more, the fluorescence is sufficiently quenched.
  • the amount is 400 parts by weight or less, self-quenching by the quinophthalone dyes represented by the general formula (6) is not inhibited.
  • the colorant is sufficiently dispersed and permeated in the colorant carrier, and is applied onto a substrate such as a glass substrate so that the dry film thickness is 0.2 to 5 ⁇ m.
  • an organic solvent is included. The organic solvent is selected in consideration of good applicability of the coloring composition, solubility of each component of the coloring composition, and safety.
  • organic solvent examples include ethyl lactate, benzyl alcohol, 1,2,3-trichloropropane, 1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-dioxane.
  • the dispersibility of the coloring agent, the penetrability, and the coating property of the coloring composition are good, so that alkyl lactates such as ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate It is preferable to use glycol acetates such as ethylene glycol monoethyl ether acetate, alcohols such as benzyl alcohol and diacetone alcohol, and ketones such as cyclohexanone.
  • alkyl lactates such as ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate
  • glycol acetates such as ethylene glycol monoethyl ether acetate
  • alcohols such as benzyl alcohol and diacetone alcohol
  • ketones such as cyclohexanone.
  • Organic solvents can be used singly or in combination of two or more at any ratio as necessary.
  • the organic solvent is used in an amount of 500 to 4000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant because the colored composition can be adjusted to an appropriate viscosity to form a filter segment having a desired uniform film thickness. It is preferably 800 to 4000 parts by weight.
  • the coloring composition may contain a dispersion aid.
  • a dispersion aid such as a pigment derivative, a resin-type dispersant, or a surfactant can be appropriately used. Since the dispersion aid has a great effect of preventing re-aggregation of the colorant after dispersion, the color composition obtained by dispersing the colorant in the colorant carrier using the dispersion aid has lightness and viscosity stability. Become good.
  • the fluorescence of the quinophthalone dye is quenched by the chemical interaction between the quinophthalone dye and the dye derivative or the resin-type dispersant, resulting in a good contrast ratio.
  • dye derivative examples include compounds obtained by introducing a basic substituent, an acidic substituent, or a phthalimidomethyl group which may have a substituent into an organic pigment, anthraquinone, acridone, or triazine.
  • quinophthalone dye When the quinophthalone dye emits fluorescence, those having an anthraquinone skeleton, an acridone skeleton, or a phthalocyanine skeleton are preferable from the viewpoint of fluorescence quenching. Furthermore, what has a sulfonamide as a substituent is preferable.
  • the content of the pigment derivative is preferably 0.5 parts by weight or more, more preferably 1 part by weight or more, and most preferably 3 parts by weight or more with respect to 100 parts by weight of the colorant from the viewpoint of improving dispersibility. Further, from the viewpoint of heat resistance and light resistance, it is preferably 40 parts by weight or less, more preferably 35 parts by weight or less.
  • the resin-type dispersant has a colorant-affinity part having a property of adsorbing to the colorant and a part compatible with the colorant carrier, and adsorbs to the colorant to disperse the colorant to the colorant carrier. It works to stabilize.
  • resin-type dispersants include polycarboxylic acid esters such as polyurethane and polyacrylate, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, and polycarboxylic acid alkylamine salts.
  • Oil-soluble dispersants such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, etc.
  • Resin water-soluble polymer, polyester, modified poly Acrylate-based, ethylene oxide / propylene oxide addition compound, phosphate ester-based and the like are used, they can be used alone or in admixture of two or more, not necessarily limited thereto.
  • an ethylenically unsaturated monomer (a1) having at least one of an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain is copolymerized as a resin-type dispersant. It is preferable to use a dispersant contained in the composition from the viewpoints of dispersibility, fluidity, and storage stability.
  • the resin type dispersant will be described in the following item of pigment dispersant.
  • a polymer dispersant having a basic functional group is preferred because the viscosity of the coloring composition is lowered and a high contrast is exhibited with a small addition amount, and a nitrogen atom-containing graft copolymer is preferred.
  • a nitrogen atom-containing acrylic block copolymer and a urethane polymer dispersant having a functional group containing a tertiary amino group, a quaternary ammonium base, a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like in the side chain are preferable.
  • resin-type dispersants include Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 116, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167 manufactured by Big Chemie Japan.
  • the content of the resin-type dispersant is preferably 0.1 to 55 parts by weight, more preferably 0.1 to 45 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant.
  • the content of the resin-type dispersant is 0.1 parts by weight or more, the added effect is sufficiently obtained, and when the content is 55 parts by weight or less, the dispersion is very good.
  • the resin-type dispersant is preferably used in an amount of about 5 to 200% by weight relative to the total amount of the pigment, and more preferably about 10 to 100% by weight from the viewpoint of film formability.
  • the pigment dispersant contains an ethylenically unsaturated monomer (a1) having at least one of an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain in a copolymer composition, and a vinyl polymer having two hydroxyl groups in one terminal region (A ) And the isocyanate group of the urethane prepolymer (E) having an isocyanate group at both ends, obtained by reacting the hydroxyl group of the diisocyanate (B), It is synthesized by reacting a primary and / or secondary amino group of an amine compound containing at least polyamine (C).
  • the vinyl polymer part derived from the vinyl polymer (A) having two hydroxyl groups in one end region is selected from a wide range of pigment carriers and dispersion media by selecting an ethylenically unsaturated monomer constituting the vinyl polymer part. It functions as a solvent affinity site.
  • the amino group introduced via the hydroxyl group present in one end region of the vinyl polymer site and the urea binding site function as an acidic site adsorbing site on the pigment surface.
  • vinyl polymer having two hydroxyl groups in one end region (A) is an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain.
  • An ethylenically unsaturated monomer (a1) having at least one, and an ethylenically unsaturated monomer (a2) copolymerizable with (a1), two hydroxyl groups and one thiol group in the molecule It is preferably obtained by radical polymerization in the presence of the compound (a3) having A method in which radical polymerization is carried out in the presence of a polymerization initiator and a polymerization solvent is preferably used.
  • the ethylenically unsaturated monomer (a1) having at least one of ethylene oxide chain or propylene oxide chain
  • the ethylenically unsaturated monomer (a1) is not particularly limited as long as it has at least one of an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain, and a conventionally known monomer can be used. Specific examples include 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-methoxypropyl (meth) acrylate, diethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, diethylene glycol monoethyl ether (meth) acrylate.
  • the ethylene oxide chain and / or propylene oxide chain of the ethylenically unsaturated monomer (a1) is used for the purpose of improving the dispersibility of the quinophthalone pigment.
  • the ethylenically unsaturated monomer (a1) only needs to have at least one of an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain, and more preferably has at least an ethylene oxide chain.
  • the dispersibility with respect to the quinophthalone pigment is determined by the number of moles of ethylene oxide and / or propylene oxide added to the ethylenically unsaturated monomer (a1) forming the vinyl polymer (A) and the ethylenic property of the vinyl polymer (A).
  • the preferred range varies depending on the quinophthalone pigment and the pigment dispersant, but is preferably 1 to 50 in terms of the number of moles of ethylene oxide and / or propylene oxide added in the ethylenically unsaturated monomer (a1). Is more preferable, and 4 to 13 is particularly preferable.
  • the added mole number is 50 or less, the compatibility with the solvent and the dispersibility are good, and the viscosity does not easily increase during dispersion.
  • the blending ratio of the ethylenically unsaturated monomer (a1) is preferably 10 to 90% by weight, preferably 20 to 80% by weight with respect to 100% by weight in total with the ethylenically unsaturated monomer (a2) described later. % Is more preferable, and 30 to 70 parts by weight is particularly preferable.
  • the content is 10% by weight or more, the dispersibility is good.
  • the content is 90% by weight or less, the compatibility with the solvent is excellent, the dispersibility is good, and the viscosity at the time of dispersion is good.
  • the ethylenically unsaturated monomer (a2) is a monomer other than the ethylenically unsaturated monomer (a1) and can be copolymerized with the ethylenically unsaturated monomer (a1). If it is, it will not specifically limit, According to a use, it can select suitably.
  • styrenes such as styrene and ⁇ -methylstyrene
  • Vinyl ethers such as ethyl vinyl ether, n-propyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, and isobutyl vinyl ether
  • fatty acid vinyls such as vinyl acetate and vinyl propionate can also be used.
  • a carboxyl group-containing ethylenically unsaturated monomer can be used in combination.
  • the carboxyl group-containing ethylenically unsaturated monomer include (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid dimer, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, crotonic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl phthalate, 2 -(Meth) acryloyloxypropyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalate, 2- (meth) acryloyloxypropyl hexahydrophthalate, ⁇ -carboxyethyl (meth) acrylate, and ⁇ -carboxypoly Examples include caprolactone (meth) acrylate.
  • One or two or more types can be selected from the ethylenically unsaturated monomers listed above, and at least methyl (meth) acrylate and ethyl (meth) from the viewpoint of solubility in solvents and resistance.
  • An ethylenically unsaturated monomer selected from acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and t-butyl (meth) acrylate; Part of it is preferably used.
  • the compound (a3) having two hydroxyl groups and one thiol group in the molecule includes two hydroxyl groups and one thiol group in the molecule.
  • a vinyl polymer (A) can be obtained by mixing and heating a2) and, optionally, a polymerization initiator.
  • Compound (a3) is preferably obtained by bulk polymerization or solution polymerization using 0.5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of ethylenically unsaturated monomers (a1) and (a2), More preferred is 1 to 20 parts by weight, still more preferred is 2 to 15 parts by weight, and particularly preferred is 2 to 10 parts by weight.
  • the molecular weight of the vinyl polymer (A) can be adjusted to a suitable range by using the compound (a3) within the above preferred range.
  • the weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene in the gel permeation chromatography (GPC) of the vinyl polymer (A) is preferably 500 to 20,000, more preferably 1,000 to 10,000, and more preferably 2,000 to 7,500 is particularly preferred.
  • the molecular weight is 20,000 or less, the molecular weight of the vinyl polymer portion is in an appropriate range and the effect of dispersibility is good.
  • the effect of the steric repulsion is sufficient, and the aggregation of the pigment is sufficiently suppressed.
  • Polymerization initiator In the polymerization, 0.001 to 5 parts by weight of a polymerization initiator can be arbitrarily used with respect to 100 parts by weight of the total of ethylenically unsaturated monomers (a1) and (a2). As the polymerization initiator, an azo compound and an organic peroxide can be used.
  • azo compounds examples include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane 1-carbonitrile), 2 , 2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile), dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate) 4,4′-azobis (4-cyanovaleric acid), 2,2′-azobis (2-hydroxymethylpropionitrile), and 2,2′-azobis [2- (2-imidazolin-2-yl) ) Propane] and the like.
  • organic peroxides examples include benzoyl peroxide, t-butyl perbenzoate, cumene hydroperoxide, diisopropyl peroxydicarbonate, di-n-propyl peroxydicarbonate, di (2-ethoxyethyl) peroxy
  • examples thereof include dicarbonate, t-butyl peroxyneodecanoate, t-butyl peroxybivalate, (3,5,5-trimethylhexanoyl) peroxide, dipropionyl peroxide, and diacetyl peroxide.
  • These polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
  • Polymerization solvent In the case of solution polymerization, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, toluene, xylene, hexane, acetone, hexane, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, and Although diethylene glycol diethyl ether etc. are used, it is not specifically limited to these. These polymerization solvents may be used as a mixture of two or more, but are preferably used for final use.
  • diisocyanate (B) As the diisocyanate (B) constituting the pigment dispersant, conventionally known diisocyanates (B) can be used. For example, aromatic diisocyanate (b1), aliphatic diisocyanate (b2), aromatic-aliphatic diisocyanate (b3) ), Alicyclic diisocyanate (b4) and the like.
  • Aromatic diisocyanates (b1) include xylylene diisocyanate, 1,3-phenylene diisocyanate, 4,4′-diphenyl diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 2,4-tolylene diene Examples include isocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 4,4′-toluidine diisocyanate, naphthylene diisocyanate, and 1,3-bis (isocyanatomethyl) benzene.
  • Examples of the aliphatic diisocyanate (b2) include trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate (HDI), pentamethylene diisocyanate, 1,2-propylene diisocyanate, 2,3-butylene diisocyanate, 1,3-butylene diisocyanate, Examples include dodecamethylene diisocyanate and 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate.
  • aromatic-aliphatic diisocyanate (b3) examples include ⁇ , ⁇ ′-diisocyanate-1,3-dimethylbenzene, ⁇ , ⁇ ′-diisocyanate-1,4-dimethylbenzene, ⁇ , ⁇ ′-diisocyanate-1,4. -Diethylbenzene, 1,4-tetramethylxylylene diisocyanate, 1,3-tetramethylxylylene diisocyanate, and the like.
  • Examples of the alicyclic diisocyanate (b4) include 3-isocyanate methyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate (IPDI), 1,3-cyclopentane diisocyanate, 1,3-cyclohexane diisocyanate, 1,4-cyclohexane diisocyanate. Methyl-2,4-cyclohexane diisocyanate, and methyl-2,6-cyclohexane diisocyanate.
  • IPDI 3-isocyanate methyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate
  • IPDI 1,3-cyclopentane diisocyanate
  • 1,3-cyclohexane diisocyanate 1,4-cyclohexane diisocyanate
  • Methyl-2,4-cyclohexane diisocyanate, and methyl-2,6-cyclohexane diisocyanate are examples of the alicyclic di
  • the listed diisocyanates (B) are not necessarily limited to these, and two or more kinds can be used in combination.
  • the diisocyanate (B) is preferably an aliphatic diisocyanate (b2), an aromatic-aliphatic diisocyanate (b3), or an alicyclic diisocyanate (b4) from the viewpoint of hardly yellowing, and more preferably an alicyclic diisocyanate. (B4) is preferred, and most preferred is 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate (also known as isophorone diisocyanate, IPDI).
  • IPDI isophorone diisocyanate
  • some polyisocyanates having three or more isocyanate groups in one molecule can be used as long as they do not gel when the pigment dispersant is produced.
  • these include, for example, the isocyanurate bodies of the diisocyanate (B) listed above, trimethylolpropane adduct type, and biuret type.
  • the urethane prepolymer (E) refers to a product obtained by reacting the hydroxyl group of the vinyl polymer (A) having two hydroxyl groups in one terminal region with the isocyanate group of the diisocyanate (B).
  • a known synthesis catalyst can be used, and examples thereof include tertiary amine compounds and organometallic compounds.
  • tertiary amine compound examples include triethylamine, triethylenediamine, N, N-dimethylbenzylamine, N-methylmorpholine, and diazabicycloundecene (DBU).
  • DBU diazabicycloundecene
  • organometallic compounds examples include tin compounds and non-tin compounds.
  • tin compounds include: Dibutyltin dichloride, dibutyltin oxide, dibutyltin dibromide, dibutyltin dimaleate, dibutyltin dilaurate (DBTDL), dibutyltin diacetate, dibutyltin sulfide, tributyltin sulfide, tributyltin oxide, tributyltin acetate, triethyltin ethoxide, tributyl Examples thereof include tin ethoxide, dioctyl tin oxide, tributyltin chloride, tributyltin trichloroacetate, and tin 2-ethylhexanoate.
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • dibutyltin diacetate dibutyltin sulfide, tributyltin sulfide, tributyl
  • Titanium series such as dibutyltitanium dichloride, tetrabutyltitanate, butoxytitanium trichloride, lead oleate
  • Lead systems such as lead 2-ethylhexanoate, lead benzoate, and lead naphthenate
  • Iron systems such as iron 2-ethylhexanoate and iron acetylacetonate
  • Cobalt-based compounds such as cobalt benzoate and cobalt 2-ethylhexanoate
  • Zinc series such as zinc naphthenate and zinc 2-ethylhexanoate
  • Zirconium-based compounds such as zirconium naphthenate
  • dibutyltin dilaurate (DBTDL), tin 2-ethylhexanoate and the like are preferable in terms of reactivity and hygiene.
  • the catalysts such as the tertiary amine compounds and organometallic compounds can be used alone or in combination depending on the case.
  • the organometallic compound catalyst used in the synthesis of the urethane prepolymer (E) remarkably accelerates the reaction even in the further reaction with the amine described later.
  • a known solvent is preferably used for the synthesis of the urethane prepolymer (E).
  • the use of a solvent serves to facilitate reaction control.
  • Examples of the solvent used for this purpose include: Examples include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, toluene, xylene, hexane, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, and diethylene glycol diethyl ether. Is not to be done.
  • the concentration in the urethane prepolymer reaction system when a solvent is used is preferably 30 to 95% by weight in terms of reaction control in terms of the solid content concentration of the urethane prepolymer. More preferably, the content is 40 to 90% by weight. If it is 30% by weight or more, the reaction is fast and no unreacted material remains. If it is 95% by weight or less, the reaction does not proceed partly rapidly and the molecular weight and the like can be easily controlled.
  • urethanization reaction in which the hydroxyl group of the vinyl polymer (A) and the isocyanate group of the diisocyanate (B) are reacted to form the urethane prepolymer (E).
  • 1) A method of reacting by charging the whole amount 2) A method of adding a vinyl polymer (A) and, if necessary, a solvent to a flask, dropping a diisocyanate (B) and adding a catalyst as required.
  • 2) is preferable when the reaction is precisely controlled.
  • the reaction temperature for obtaining the urethane prepolymer (E) is preferably 120 ° C. or lower. More preferably, it is 50 to 110 ° C. When the temperature is higher than 110 ° C., it becomes difficult to control the reaction rate, and a urethane prepolymer having a predetermined molecular weight and structure cannot be obtained.
  • the urethanization reaction is preferably carried out at 50 to 110 ° C. for 1 to 20 hours in the presence of a catalyst.
  • the molar ratio of the diisocyanate (B) to the vinyl polymer (A) is preferably 1.01 to 3.00 from the viewpoint of the productivity of the urethane prepolymer, and the design of the dispersant that is the final product (pigment adsorption site) 1.30 to 2.30 is more preferable from the viewpoint of the balance of the solvent-affinity part and 1.30 to 2.30 from the viewpoint of the dispersion stability of the pigment dispersion using the dispersant which is the final product. 00 is most preferred.
  • the dispersant as the final product has a high molecular weight, and the viscosity of the pigment dispersion using the dispersant, and further the paint or ink using the dispersant increases, which causes a practical problem.
  • the diisocyanate (B) having no vinyl polymer part derived from the vinyl polymer (A) and the urethane part derived therefrom increase, and the dispersant is the final product. May degrade performance.
  • the polyamine (C) constituting the pigment dispersant is a compound having at least two primary and / or secondary amino groups, and is used for reacting with an isocyanate group to form a urea bond.
  • An example of such an amine is diamine (c1).
  • diamine (c1) examples include diamine (c1-1) having two primary amino groups, diamine (c1-2) having two secondary amino groups, and diamine (c1-3) having primary and secondary amino groups. Can be mentioned.
  • diamine (c1-1) having two primary amino groups known ones can be used. Specifically, Ethylenediamine, propylenediamine [alias: 1,2-diaminopropane or 1,2-propanediamine], trimethylenediamine [alias: 1,3-diaminopropane or 1,3-propanediamine], tetramethylenediamine [alias: 1 , 4-diaminobutane], 2-methyl-1,3-propanediamine, pentamethylenediamine [alias: 1,5-diaminopentane], hexamethylenediamine [alias: 1,6-diaminohexane], 2,2- Aliphatic diamines such as dimethyl-1,3-propanediamine, 2,2,4-trimethylhexamethylenediamine, and tolylenediamine; Alicyclic diamines such as isophorone diamine and dicyclohexylmethane-4,4′-diamine; and Examples thereof include aromatic di
  • diamine (c1-2) having two secondary amino groups known ones can be used. Specifically, examples thereof include N, N-dimethylethylenediamine, N, N-diethylethylenediamine, and N, N′-di-tert-butylethylenediamine.
  • N-methylethylenediamine [alias: methylaminoethylamine], N-ethylethylenediamine [alias: ethylaminoethylamine], N-methyl-1,3-propanediamine [alias: N-methyl-1,3-diaminopropane or methylamino Propylamine], N, 2-methyl-1,3-propanediamine, N-isopropylethylenediamine [alias: isopropylaminoethylamine], N-isopropyl-1,3-diaminopropane [alias: N-isopropyl-1,3- Propanediamine or isopropylaminopropylamine], and N-lauryl-1,3-propanediamine [also known as N-lauryl-1,3-diaminopropane or laurylaminopropylamine].
  • the polyamine constituting the pigment dispersant is a compound having at least two primary and / or secondary amino groups, and the primary and / or secondary amine reacts with an isocyanate group to form a urea group.
  • This urea group is a pigment.
  • the polyamine (C) is a compound having two primary and / or secondary amino groups at both ends and further having a secondary and / or tertiary amino group at both ends other than the ends. Is particularly preferable because the adsorptivity to the quinophthalone pigment is improved.
  • polyamine (C) examples include polyamines having two primary and / or secondary amino groups at both ends as shown below, and further having secondary and / or tertiary amino groups at both ends. c2).
  • polyamine (c2) examples include a polyamine (c2-1) having a secondary amino group other than both ends and a polyamine (c2-2) having a tertiary amino group other than both ends.
  • polyamine (c2-1) having a secondary amino group other than both ends examples include, for example, iminobispropylamine [also known as N, N-bis (3-aminopropyl) amine], N, N′-bisaminopropyl- Examples thereof include 1,3-propylenediamine, N, N′-bisaminopropyl-1,4-butylenediamine, and the like.
  • polyamine (c2-2) having a tertiary amino group other than both ends examples include, for example, methyliminobispropylamine [alias N, N-bis (3-aminopropyl) methylamine], lauryliminobispropylamine [alias] N, N-bis (3-aminopropyl) laurylamine] and the like.
  • a polymer (c3) having two or more primary and / or secondary amino groups and having a molecular weight distribution can also be used.
  • Examples of the polymer (c3) having a primary and / or secondary amino group include an ethylenically unsaturated monomer having a primary amino group and an ethylenically unsaturated monomer having a secondary amino group, such as vinylamine and allylamine.
  • Homopolymers (so-called polyvinylamine and polyallylamine), copolymers thereof with other ethylenically unsaturated monomers, ring-opening polymers of ethyleneimine, and polycondensates of ethylene chloride and ethylenediamine Or a ring-opening polymer of oxazolidone-2 (so-called polyethyleneimine).
  • (c1), (c2), and (c3) exemplified as the polyamine (C) are preferable from the viewpoint of control of synthesis, and (c2) is preferable from the viewpoint of dispersion performance.
  • a polyamine (c2-1) having a secondary amino group other than both ends is preferable.
  • a monoamine in addition to the polyamine (C), a monoamine can also be used.
  • the monoamine is a monoamine compound having one primary amino group or one secondary amino group in the molecule, and the monoamine suppresses excessively high molecular weight in the reaction of diisocyanate (B) and polyamine (C). Used as a reaction terminator.
  • the monoamine may have a polar functional group other than the primary amino group or the secondary amino group in the molecule. Examples of such a polar functional group include a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, a cyano group, and a nitroxyl group.
  • the monoamine conventionally known ones can be used, specifically, Aminomethane, aminoethane, 1-aminopropane, 2-aminopropane, 1-aminobutane, 2-aminobutane, 1-aminopentane, 2-aminopentane, 3-aminopentane, isoamylamine, N-ethylisoamylamine, 1-amino Hexane, 1-aminoheptane, 2-aminoheptane, 2-octylamine, 1-aminononane, 1-aminodecane, 1-aminododecane, 1-aminotridecane, 1-aminohexadecane, stearylamine, aminocyclopropane, aminocyclobutane Aminocyclopentane, aminocyclohexane, aminocyclododecane, 1-amino-2-ethylhexane, 1-amino-2-methylpropane, 2-a
  • a monoamine compound having only a secondary amino group as an aliphatic amine having no rigidity is preferable because of good dispersibility.
  • the tertiary amino group does not have an active hydrogen that reacts with the isocyanate group
  • the diamine having the primary or secondary amino group and the tertiary amino group is used as a monoamine constituting the pigment dispersant.
  • a tertiary amino group having an effect of improving the pigment adsorption ability can be introduced into the polymer terminal of the dispersant.
  • diamine having a primary or secondary amino group and a tertiary amino group examples include N, N-dimethylethylenediamine, N, N-diethylethylenediamine, N, N-dimethyl-1,3-propanediamine, and N, N A diamine having a primary amino group and a tertiary amino group, such as 1,2,2-tetramethyl-1,3-propanediamine; and Examples thereof include a diamine having a secondary amino group and a tertiary amino group such as N, N, N′-trimethylethylenediamine.
  • the urea-bonded active hydrogen after the reaction of the primary amine group and the isocyanate group has low reactivity, and under the polymerization conditions of the dispersant, it does not further react with the isocyanate group and the molecular weight does not increase.
  • the pigment dispersant is In the presence of a compound (a3) having two hydroxyl groups and one thiol group in the molecule, an ethylenically unsaturated monomer (a1) represented by the general formula (1) and an ethylenically unsaturated monomer
  • a urethane prepolymer (E) having an isocyanate group at both ends is prepared by reacting the hydroxyl group of the vinyl polymer (A) having two hydroxyl groups in one terminal region with the isocyanate group of diisocyanate (B).
  • the second step It is preferable to produce by the third step of reacting the isocyanate group of the urethane prepolymer (E) having an isocyanate group at both ends with the primary and / or secondary amino group of the polyamine (C).
  • the method is roughly divided into a method of dropping polyamine (C) and 2) a method of adding a solution of polyamine (C) and a solvent as required to a flask and dropping a urethane prepolymer (E) solution. Either method may be used, but the method 2) is preferable from the viewpoint of the dispersion performance of the pigment dispersant to be synthesized.
  • the temperature of the urea reaction is preferably 100 ° C. or less. More preferably, it is 70 degrees C or less. Even at 70 ° C., the reaction rate is high, and when it cannot be controlled, 50 ° C. or less is more preferable. When the temperature is higher than 100 ° C., it is difficult to control the reaction rate, and it is difficult to obtain a urethane urea resin having a predetermined molecular weight and structure.
  • the compounding ratio with the urethane prepolymer (E) and the polyamine (C) is not particularly limited, and can be arbitrarily selected depending on the pigment type.
  • the end point of the reaction can be judged from the disappearance of the isocyanate peak by the isocyanate% measurement or IR measurement due to titration.
  • the weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene in gel permeation chromatography (GPC) of the pigment dispersant contained in the color filter coloring composition is preferably 1,000 to 100,000, more preferably 1, 500 to 50,000, particularly preferably 1,500 to 20,000.
  • the amine value of the obtained dispersant is preferably 1 to 100 mgKOH / g, more preferably 2 to 80 mgKOH / g, and further preferably 3 to 60 mgKOH / g.
  • the amine value is 1 mgKOH / g or more, the functional group that adsorbs to the pigment is sufficient, so the dispersion of the pigment is good.
  • the amine value is 100 mgKOH / g or less, the pigments do not aggregate and the effect of reducing the viscosity is sufficient.
  • the coating film appearance is good.
  • the pigment dispersant is preferably used in an amount of 5 to 70% by weight, more preferably 10 to 50% by weight, based on the quinophthalone pigment. If it is 5% by weight or more, a good pigment dispersion effect can be obtained, and if it is 70% by weight or less, it does not adversely affect, for example, heat resistance other than dispersibility.
  • Surfactants include sodium lauryl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium stearate, sodium alkyl naphthalene sulfonate, sodium alkyl diphenyl ether disulfonate
  • Anionic surfactants such as lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester; Polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as alkyl ether phosphates, polyoxyethylene sorbitan monostea
  • the content of the surfactant is preferably 0.1 to 55 parts by weight, more preferably 0.1 to 45 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant.
  • the content of the resin-type dispersant is 0.1 parts by weight or more, the added effect is sufficiently obtained, and when the content is 55 parts by weight or less, the dispersion is very good.
  • One embodiment of the coloring composition may contain a photopolymerizable monomer.
  • the photopolymerizable monomer includes a monomer or oligomer that is cured by ultraviolet rays or heat to produce a transparent resin, and these can be used alone or in admixture of two or more.
  • the content of the photopolymerizable monomer is preferably 5 to 400 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant, and more preferably 10 to 300 parts by weight from the viewpoint of photocurability and developability. .
  • Monomers and oligomers that are cured by ultraviolet rays or heat to produce transparent resins include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate , Cyclohexyl (meth) acrylate, ⁇ -carboxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di ( (Meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglyme Diether ether di (meth) acrylate
  • the colored composition of the present embodiment may contain a photopolymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator When the composition is cured by ultraviolet irradiation and a filter segment is formed by photolithography, it can be prepared in the form of a solvent developing type or alkali developing type photosensitive coloring composition by adding a photopolymerization initiator or the like.
  • the content of the photopolymerization initiator is preferably 2 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant, and more preferably 3 to 150 parts by weight, for example, from the viewpoint of photocurability and developability. 5 to 150 parts by weight, 5 to 200 parts by weight, 10 to 150 parts by weight can be taken.
  • photopolymerization initiator examples include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- Hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1
  • Acetophenone compounds such as-[4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone or 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one; benzoin, benzoin Methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, or Benzoin compounds such as benzyl di
  • One embodiment of the coloring composition may contain a sensitizer.
  • Sensitizers include chalcone derivatives, unsaturated ketones such as dibenzalacetone, 1,2-diketone derivatives such as benzyl and camphorquinone, benzoin derivatives, fluorene derivatives, naphthoquinone derivatives, anthraquinone derivatives , Xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonol derivatives and other polymethine dyes, acridine derivatives, azine derivatives, thiazine derivatives, oxazine derivatives, indoline derivatives, Azulene derivatives, azurenium derivatives, squarylium derivatives, porphyrin derivatives, tetrapheny
  • Sensitizers can be used singly or in combination of two or more at any ratio as required.
  • the content of the sensitizer is preferably 3 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the photopolymerization initiator contained in the coloring composition, and 5 to 50 parts by weight from the viewpoint of photocurability and developability. It is more preferable that
  • One embodiment of the coloring composition may contain a polyfunctional thiol that acts as a chain transfer agent.
  • the polyfunctional thiol may be a compound having two or more thiol groups. For example, hexanedithiol, decanedithiol, 1,4-butanediol bisthiopropionate, 1,4-butanediol bisthioglycolate, ethylene Glycol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthiopropionate, trimethylolpropane tristhioglycolate, trimethylolpropane tristhiopropionate, trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakisthioglycolate, Pentaerythritol tetrakisthiopropionate, trimercaptopropionic acid tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate, 1,4-
  • the content of the polyfunctional thiol is preferably 0.1 to 30% by weight, more preferably 1 to 20% by weight, based on the weight (100% by weight) of the total solid content of the coloring composition.
  • the content of the polyfunctional thiol is 0.1% by weight or more, the effect of adding the polyfunctional thiol is sufficiently exhibited, and when it is 30% by weight or less, the sensitivity is in a good range and the resolution is increased.
  • One embodiment of the coloring composition may contain an antioxidant.
  • the antioxidant prevents the photopolymerization initiator and thermosetting compound contained in the colored composition from oxidizing and yellowing due to the thermal process during thermal curing and ITO annealing. can do. Therefore, by including an antioxidant, yellowing due to oxidation during the heating step can be prevented, and a high coating film transmittance can be obtained.
  • the “antioxidant” may be a compound having an ultraviolet absorbing function, a radical scavenging function, or a peroxide decomposing function.
  • an antioxidant a hindered phenol type, a hindered amine type, a phosphorus type is used.
  • Sulfur-based, benzotriazole-based, benzophenone-based, hydroxylamine-based, salicylate-based, and triazine-based compounds, and known ultraviolet absorbers and antioxidants can be used.
  • a hindered phenol antioxidant a hindered amine antioxidant, a phosphorus antioxidant, or a sulfur antioxidant is preferable from the viewpoint of achieving both transmittance and sensitivity of the coating film.
  • Agents More preferably, they are hindered phenolic antioxidants, hindered amine antioxidants, or phosphorus antioxidants.
  • antioxidants can be used singly or as a mixture of two or more at any ratio as required. Further, when the content of the antioxidant is 0.5 to 5.0% by weight based on the solid content weight of the coloring composition (100% by weight), the brightness and sensitivity are more preferable.
  • One embodiment of the coloring composition may contain an amine-based compound that functions to reduce dissolved oxygen.
  • amine compounds examples include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminobenzoate.
  • examples include ethyl, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, and N, N-dimethylparatoluidine.
  • ⁇ Leveling agent> In one embodiment of the coloring composition, it is preferable to add a leveling agent in order to improve the leveling property of the composition on the transparent substrate.
  • a leveling agent dimethylsiloxane having a polyether structure or a polyester structure in the main chain is preferable.
  • dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain include FZ-2122 manufactured by Toray Dow Corning, BYK-333 manufactured by BYK Chemie.
  • Specific examples of dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain include BYK-310 and BYK-370 manufactured by BYK Chemie.
  • Dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain and dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain can be used in combination.
  • the leveling agent content is preferably 0.003 to 0.5% by weight based on the total weight of the coloring composition (100% by weight).
  • a leveling agent is a kind of so-called surfactant having a hydrophobic group and a hydrophilic group in the molecule. Specifically, although it has a hydrophilic group, its solubility in water is small, and when added to a colored composition, its surface tension reducing ability is low, and even though it has low surface tension reducing ability, it can be applied to a glass plate. Those having good wettability and capable of sufficiently suppressing the chargeability at an addition amount that does not cause defects in the coating film due to foaming are preferable.
  • dimethylpolysiloxane having a polyalkylene oxide unit can be preferably used. Examples of the polyalkylene oxide unit include a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit, and dimethylpolysiloxane may have both a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit.
  • the bonding form of the polyalkylene oxide unit with dimethylpolysiloxane includes a pendant type in which the polyalkylene oxide unit is bonded in the repeating unit of dimethylpolysiloxane, a terminal-modified type in which the end of dimethylpolysiloxane is bonded, and dimethylpolysiloxane. Any of linear block copolymer types in which they are alternately and repeatedly bonded may be used.
  • Dimethylpolysiloxanes having polyalkylene oxide units are commercially available from Toray Dow Corning Co., Ltd., for example, FZ-2110, FZ-2122, FZ-2130, FZ-2166, FZ-2191, FZ-2203, FZ -2207, but is not limited thereto.
  • ⁇ Anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactants can be supplementarily added to the leveling agent. Two or more kinds of surfactants may be mixed and used.
  • anionic surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalenesulfonate, sodium alkyldiphenyletherdisulfonate, monoethanolamine laurylsulfate , Lauryl sulfate triethanolamine, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, and the like.
  • Nonionic surfactants include polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyethylene glycol monolaurate, etc.
  • amphoteric surfactants such as alkylbetaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine and alkylimidazolines, and fluorine-based and silicone-based surfactants.
  • One embodiment of the coloring composition may contain a curing agent, a curing accelerator, and the like as necessary in order to assist the curing of the thermosetting resin.
  • a curing agent phenolic resins, amine compounds, acid anhydrides, active esters, carboxylic acid compounds, sulfonic acid compounds and the like are effective, but are not particularly limited to these, and thermosetting resins. Any curing agent may be used as long as it can react with the. Of these, compounds having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule and amine curing agents are preferred.
  • the curing accelerator examples include amine compounds (for example, dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4- (dimethylamino) -N, N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N, N-dimethylbenzylamine, 4-methyl- N, N-dimethylbenzylamine, etc.), quaternary ammonium salt compounds (eg, triethylbenzylammonium chloride, etc.), blocked isocyanate compounds (eg, dimethylamine, etc.), imidazole derivative bicyclic amidine compounds and salts thereof (eg, imidazole) 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 4-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1- (2-cyanoethyl) -2-ethyl -4-methylimidazole, etc.), phospho
  • One embodiment of the coloring composition may contain other additive components as necessary.
  • a storage stabilizer can be included to stabilize the viscosity of the composition over time.
  • adhesion improving agents such as a silane coupling agent, can also be contained.
  • Examples of storage stabilizers include quaternary ammonium chlorides such as benzyltrimethyl chloride and diethylhydroxyamine, organic acids such as lactic acid and oxalic acid, and methyl ethers thereof, t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine, and tetraphenylphosphine. Organic phosphines, phosphites and the like can be mentioned.
  • the storage stabilizer can be used in an amount of 0.1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the colorant.
  • adhesion improver examples include vinyl silanes such as vinyl tris ( ⁇ -methoxyethoxy) silane, vinyl ethoxy silane and vinyl trimethoxy silane, (meth) acryl silanes such as ⁇ -methacryloxypropyl trimethoxy silane, ⁇ - (3, 4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) methyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) Epoxysilanes such as methyltriethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropyltriethoxysilane, N- ⁇ (aminoethyl) ⁇ -aminopropyltrime
  • a colored composition (hereinafter also referred to as a pigment dispersion) comprises a colorant in a colorant carrier such as a binder resin and / or solvent, preferably together with a dispersion aid, kneader, It can be produced by finely dispersing using various dispersing means such as a roll mill, a three-roll mill, a ball mill, a horizontal sand mill, a vertical sand mill, an annular bead mill, or an attritor. At this time, when two or more colorants are included, two or more colorants may be simultaneously dispersed in the colorant carrier, or those separately dispersed in the colorant carrier may be mixed. In addition, if the colorant has high solubility, specifically, it is highly soluble in the solvent to be used, and if it is dissolved by stirring and no foreign matter is confirmed, it is necessary to manufacture by finely dispersing as described above. There is no.
  • the solvent development type or alkali development type coloring composition includes the pigment dispersion, a photopolymerizable monomer and / or a photopolymerization initiator, and, if necessary, a solvent, other dispersion aids, and additives. Can be mixed and adjusted.
  • the photopolymerization initiator may be added at the stage of preparing the colored composition, or may be added later to the prepared colored composition.
  • One embodiment of the coloring composition is a coarse particle having a size of 5 ⁇ m or more, preferably a coarse particle having a size of 1 ⁇ m or more, more preferably a coarse particle having a size of 0.5 ⁇ m or more by means of centrifugation, filtration with a sintered filter or a membrane filter. It is preferable to remove the mixed dust.
  • a coloring composition does not contain a particle
  • a color filter comprises a filter segment formed using one embodiment of a colored composition.
  • Examples of the color filter include those having a red filter segment, a green filter segment, and a blue filter segment.
  • the color filter may further include a magenta filter segment, a cyan filter segment, and a yellow filter segment.
  • One embodiment of the colored composition is preferably used to form a red, green, or yellow filter segment, and particularly preferably used for a green filter segment.
  • the color filter only needs to have at least one filter segment formed from the colored composition of one embodiment of the present invention, and filters of other colors that do not use the colored composition of one embodiment of the present invention.
  • a conventionally well-known thing can be used for the coloring agent used for formation of a segment.
  • Examples of colorants used for the red filter segment include C.I. I. Pigment Red 7, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 57: 1, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 122, 146, 149, 166, 168, 169, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 200, 202, 208, 210, 221, 242, 246, 254, 255, 264, 270, 272, 273, 274 Mention may be made of red pigments such as 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286 or 287.
  • red pigments such as 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286 or 287.
  • red dyes such as xanthene, azo, disazo, and anthraquinone can be used.
  • red dyes such as xanthene, azo, disazo, and anthraquinone
  • C.I. I. Examples thereof include salt-forming compounds of xanthene acid dyes such as Acid Red 52, 87, 92, 289 and 338.
  • an orange colorant and / or a yellow colorant can be used in combination with the red filter segment.
  • colorants used for the green filter segment include C.I. I. And green pigments such as CI Pigment Green 7, 36, 37, 58. Blue pigments such as aluminum phthalocyanine pigments can also be used.
  • a yellow colorant can be used in combination with the green filter segment, and specifically includes the yellow colorant described in the description of the red filter segment.
  • colorants used for the blue filter segment include C.I. I. And blue pigments such as CI Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, 64, and the like.
  • a purple pigment can be used in combination.
  • purple pigments that can be used in combination include C.I. I. Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 27, 29, 30, 31, 32, Mention may be made of purple pigments such as 37, 39, 40, 42, 44, 47, 49 and 50.
  • a basic dye or a salt-forming compound of an acid dye exhibiting blue or purple can be used. When the dye is used, a triarylmethane dye or a xanthene dye is preferable in terms of lightness.
  • One embodiment of the color filter can be manufactured by a printing method or a photolithography method.
  • the formation of the filter segment by the printing method allows patterning by simply repeating the printing and drying of the coloring composition prepared as a printing ink, and therefore, as a method for producing a color filter, it is low in cost and excellent in mass productivity. Furthermore, it is possible to print a fine pattern having high dimensional accuracy and smoothness by the development of printing technology. In order to perform printing, it is preferable that the ink does not dry and solidify on the printing plate or on the blanket. Control of ink fluidity on a printing press is also important, and ink viscosity can be adjusted with a dispersant or extender pigment.
  • the colored composition prepared as a solvent developing type or alkali developing type colored resist material is applied on a transparent substrate by spray coating, spin coating, slit coating, roll coating or the like. By the method, it is applied so that the dry film thickness is 0.2 to 5 ⁇ m. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or non-contact with the film. Then, after immersing in a solvent or alkali developer or spraying the developer by spraying or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to produce a color filter. be able to. Furthermore, in order to accelerate the polymerization of the colored resist material, heating can be performed as necessary. According to the photolithography method, a color filter with higher accuracy than the above printing method can be manufactured.
  • an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used.
  • an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution.
  • a water-soluble or alkaline water-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. Thereafter, ultraviolet exposure can also be performed.
  • the color filter can be manufactured by an electrodeposition method, a transfer method, an ink jet method or the like in addition to the above method.
  • the electrodeposition method is a method for producing a color filter by electrodepositing each color filter segment on a transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles using a transparent conductive film formed on a substrate.
  • the transfer method is a method in which a filter segment is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet, and this filter segment is transferred to a desired substrate.
  • a black matrix can be formed in advance before forming each color filter segment on a transparent substrate or a reflective substrate.
  • a chromium, chromium / chromium oxide multilayer film, an inorganic film such as titanium nitride, or a resin film in which a light-shielding agent is dispersed is used, but is not limited thereto.
  • a thin film transistor (TFT) may be formed in advance on the transparent substrate or the reflective substrate, and then each color filter segment may be formed.
  • an overcoat film, a transparent conductive film, or the like is formed on one embodiment of the color filter as necessary.
  • the color filter is bonded to the counter substrate using a sealant, and after injecting liquid crystal from the injection port provided in the seal part, the injection port is sealed, and if necessary, a polarizing film or a retardation film is placed outside the substrate.
  • a liquid crystal display panel is manufactured by bonding.
  • Such liquid crystal display panels include twisted nematic (TN), super twisted nematic (STN), in-plane switching (IPS), vertical alignment (VA), and optically convented bend (OCB). It can be used in a liquid crystal display mode in which colorization is performed using a color filter such as the above.
  • an average primary particle diameter and the identification of the compound were performed as follows. ⁇ Average primary particle diameter of colorant> The average primary particle diameter of the colorant was measured by a method of directly measuring the size of primary particles from an electron micrograph using a transmission (TEM) electron microscope. Specifically, the short axis diameter and the long axis diameter of the primary particles of each colorant were measured, and the average was used as the particle diameter of the colorant primary particles.
  • TEM transmission
  • the volume (weight) of each particle was determined by approximating the determined particle size cube, and the volume average particle size was defined as the average primary particle size.
  • the compound was identified by using a MALDI mass spectrometer autoflex III (hereinafter referred to as TOF-MS) manufactured by Bruker Daltonics, Inc., with the coincidence between the molecular ion peak of the obtained mass spectrum and the mass number obtained by calculation. .
  • Embodiment I Before, prior to Examples, a method for producing the pigment derivative (1) and the blue colorant 1 (B-1) used in the colored composition will be described.
  • This slurry was filtered, washed with a mixed solvent of 2000 parts of methanol and 4000 parts of water, and dried to obtain 135 parts of chloroaluminum phthalocyanine (AlPc—Cl). Further, 100 parts of chloroaluminum phthalocyanine was slowly added to 1200 parts of concentrated sulfuric acid at room temperature in a reaction vessel. The mixture was stirred at 40 ° C. for 3 hours, and the sulfuric acid solution was poured into 24000 parts of cold water at 3 ° C. The blue precipitate was filtered, washed with water, and dried to obtain 102 parts of hydroxyaluminum phthalocyanine (AlPc—OH).
  • hydroxyaluminum phthalocyanine (AlPc-OH) 100 parts of hydroxyaluminum phthalocyanine (AlPc-OH), 1200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 6 hours.
  • the kneaded product was poured into 3000 parts of warm water, stirred for 1 hour while being heated to 70 ° C., made into a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. all day and night.
  • 98 parts of colorant (B-1) were obtained.
  • the average primary particle size was 31.2 nm.
  • Example 1 (Production of yellow colorant 1 (Y-1)) Compound (1) was obtained according to the synthesis method described in JP-A-2008-81666.
  • Example 2 (Production of yellow colorant 2 (Y-2)) 70 parts of quinophthalone compound (a), C.I. I. 30 parts of Pigment Yellow 138 (“Pariotol Yellow K0960-HD” manufactured by BASF), 1200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were charged into a 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 8 hours. Next, the kneaded product is put into warm water, stirred for 1 hour while being heated to about 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight. 97 parts of yellow colorant 2 (Y-2) were obtained. The average primary particle size was 30.4 nm.
  • Example 3 (Production of yellow colorant 3 (Y-3)) 70 parts of quinophthalone compound (a) and C.I. I. 30 parts of Pigment Yellow 138 (“Pariotol Yellow K0960-HD” manufactured by BASF) was added to 50 parts of quinophthalone compound (a) and C.I. I. Pigment Yellow 138 (“Pariotol Yellow K0960-HD” manufactured by BASF) was changed in the same manner as in the production of Yellow Colorant 2 (Y-2), except that Yellow Colorant 3 (Y-3) was used. Obtained. The average primary particle size was 29.6 nm.
  • Example 4 (Production of yellow colorant 4 (Y-4)) 70 parts of quinophthalone compound (a) and C.I. I. 30 parts of Pigment Yellow 138 (“Pariotole Yellow K0960-HD” manufactured by BASF) was added to 20 parts of Cinophthalone Compound (a) and C.I. I. Pigment Yellow 138 (“Pariotol Yellow K0960-HD” manufactured by BASF) was changed to 80 parts except that Yellow Colorant 2 (Y-2) was produced. Obtained. The average primary particle size was 31.8 nm.
  • Example 5 (Production of yellow colorant 5 (Y-5)) Except for changing 70 parts of 2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride to a mixture of 42 parts of 2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride and 60 parts of tetrachlorophthalic anhydride, the yellow colorant (Y-1) In the same manner as in the production, yellow colorant 5 (Y-5) comprising a mixture of quinophthalone compound (a) and Pigment Yellow 138 was obtained. The average primary particle size was 28.0 nm. As a result of TOF-MS measurement, the composition ratio of the quinophthalone compound (a) and pigment yellow 138 in the yellow colorant 5 was 5: 5.
  • Example 6 (Production of yellow colorant 6 (Y-6)) To 200 parts of methyl benzoate, 35 parts of 8-aminoquinaldine, 33 parts of 2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride, 47 parts of tetrachlorophthalic anhydride and 154 parts of benzoic acid are added, heated to 180 ° C., 2 Stir for hours. Subsequently, 95 parts of tetrachlorophthalic anhydride and 50 parts of benzoic acid were added and stirred at 180 ° C. for 3 hours. Furthermore, after cooling to room temperature, the reaction mixture was added to 6140 parts of acetone and stirred at room temperature for 1 hour.
  • the product was filtered off, washed with methanol, and dried to obtain 125 parts of a quinophthalone compound.
  • the yellow colorant 6 was composed mainly of a composition ratio of about 5: 5 between the quinophthalone compound (a) and Pigment Yellow 138. Further, a very small amount of molecular ion peak corresponding to the mass number of the quinophthalone compound (c) was observed, suggesting that a very small amount of the quinophthalone compound (c) was contained.
  • Example 7 (Production of yellow colorant 7 (Y-7)) To 200 parts of methyl benzoate, 40 parts of 8-aminoquinaldine, 150 parts of 2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride and 154 parts of benzoic acid were added, heated to 180 ° C., and stirred for 4 hours. Further, after cooling to room temperature, the reaction mixture was added to 5440 parts of acetone and stirred at room temperature for 1 hour. The product was separated by filtration, washed with methanol, and dried to obtain 116 parts of quinophthalone compound (c). As a result of mass spectrometry by TOF-MS, it was identified as the quinophthalone compound (c).
  • quinophthalone compound (c) 100 parts of the obtained quinophthalone compound (c), 1200 parts of sodium chloride and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 8 hours.
  • the kneaded product is put into warm water, stirred for 1 hour while being heated to about 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight.
  • Y-7 yellow colorant 7
  • Example 8 (Production of yellow colorant 8 (Y-8)) Using the quinophthalone compound (c) as a raw material, the compound (2) was obtained by the same method as the synthesis of the compound (1) according to the synthesis method described in JP-A-2008-81666.
  • quinophthalone compound (b) 100 parts of the obtained quinophthalone compound (b), 1200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 8 hours.
  • the kneaded product is put into warm water, stirred for 1 hour while being heated to about 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight.
  • 98 parts of yellow colorant 8 (Y-8) were obtained.
  • the average primary particle size was 31.1 nm.
  • Example 9 (Production of yellow colorant 9 (Y-9)) Yellow colorant 9 (Y-9) was obtained in the same manner as in the production of yellow colorant 3 (Y-3), except that 50 parts of quinophthalone compound (a) was changed to 50 parts of quinophthalone compound (b). .
  • the average primary particle size was 30.2 nm.
  • Example 10 (Production of yellow colorant 10 (Y-10)) Except that 70 parts of 2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride was changed to 70 parts of 1,2-naphthalenedicarboxylic anhydride, the same procedure as in the production of yellow colorant 1 (Y-1) was carried out, and the quinophthalone compound (d Yellow colorant 10 (Y-10) was obtained.
  • the average primary particle size was 31.6 nm.
  • Example 11 (Production of yellow colorant 11 (Y-11)) To 300 parts of methyl benzoate, 100 parts of compound (2), 176 parts of tetrabromophthalic anhydride, and 143 parts of benzoic acid were added, heated to 180 ° C., and reacted for 6 hours. The formation of the quinophthalone compound (h) and the disappearance of the starting compound (2) were confirmed by TOF-MS. Furthermore, after cooling to room temperature, the reaction mixture was added to 7190 parts of acetone and stirred at room temperature for 1 hour. The product was filtered off, washed with methanol, and dried to obtain 138 parts of quinophthalone compound (h). As a result of mass spectrometry by TOF-MS, it was identified as the quinophthalone compound (h).
  • quinophthalone compound (h) 100 parts of the obtained quinophthalone compound (h), 1200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 8 hours.
  • the kneaded product is put into warm water, stirred for 1 hour while being heated to about 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight.
  • 97 parts of yellow colorant 11 (Y-11) were obtained.
  • the average primary particle size was 28.3 nm.
  • Example 12 (Production of yellow colorant 12 (Y-12)) 52 parts of the quinophthalone compound (a) was dissolved in 428 parts of 98% sulfuric acid and 472 parts of 25% fuming sulfuric acid and stirred at 85 ° C. for 2 hours to carry out sulfonation reaction. Next, this reaction solution was dropped into 6000 parts of ice water, and the precipitated quinophthalone compound was separated and washed with water to obtain a paste. The obtained paste was redispersed in 8000 parts of water and stirred at room temperature for 1 hour. After filtering off and washing with water, it was dried overnight at 80 ° C. to obtain 54 parts of a quinophthalone compound (k). As a result of mass spectrometry by TOF-MS, it was identified as the quinophthalone compound (k).
  • Example 13 (Production of yellow colorant 13 (Y-13)) 44 parts of the quinophthalone compound (b) were dissolved in 540 parts of 95% sulfuric acid, 38 parts of N-hydroxymethylphthalimide was added thereto, and the mixture was stirred at 85 ° C. for 7 hours. After cooling, the reaction solution was dropped into 3600 parts of ice water, and the precipitated quinophthalone compound was separated and washed with water to obtain a paste. The obtained paste was redispersed in 5000 parts of water and stirred at room temperature for 1 hour. After filtering off and washing with water, it was dried overnight at 80 ° C. to obtain 53 parts of a quinophthalone compound (r). As a result of mass spectrometry by TOF-MS, it was identified as the quinophthalone compound (r).
  • Example 14 (Production of yellow colorant 14 (Y-14)) C. I. 50 parts of Pigment Yellow 138 (“Pariotol Yellow K0960-HD” manufactured by BASF Corporation) I. A yellow colorant 14 (Y-14) was obtained in the same manner as in the production of yellow colorant 3 (Y-3), except that it was changed to 50 parts of Pigment Yellow 150 (“E4GN” manufactured by LANXESS). The average primary particle size was 36.5 nm.
  • an acrylic resin solution 2 was prepared.
  • the weight average molecular weight (Mw) was 18000.
  • the weight average molecular weight of the acrylic resin is a polystyrene equivalent weight average molecular weight measured by GPC (gel permeation chromatography).
  • Example 15 (Preparation of Yellow Coloring Composition 1 (YP-1)) After stirring and mixing a mixture of the following components uniformly, using a zirconia bead having a diameter of 0.5 mm, an Eiger Mill (manufactured by Eiger Japan, “Mini” Model M-250 MKII ”) was dispersed for 5 hours, and then filtered through a 5 ⁇ m filter to produce yellow colored composition 1 (YP-1).
  • Eiger Mill manufactured by Eiger Japan, “Mini” Model M-250 MKII
  • Yellow colorant 1 (Y-1) 9.5 parts
  • Dye derivative (1) 0.5 part Resin type dispersant (“PB821” manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co.) 1.0 part
  • Acrylic resin solution 1 45.0 parts Propylene glycol Monomethyl ether acetate 44.0 parts
  • Example 29 (Preparation of yellow coloring composition 15 (YP-15)) After stirring and mixing the mixture consisting of the following components uniformly, using a zirconia bead having a diameter of 0.5 mm, the mixture was dispersed for 5 hours with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan). A yellow colored composition 15 (YP-15) was produced by filtration through a 5 ⁇ m filter.
  • Yellow colorant 1 (Y-1) 10.0 parts Resin type dispersant (“PB821” manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) 2.0 parts Acrylic resin solution 1 40.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 40.0 parts
  • the yellow colored composition was evaluated by preparing a coating film using the yellow colored composition and measuring the brightness, film thickness, and contrast ratio. The evaluation method is shown below.
  • the lightness (Y) of the obtained coating film was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.) and judged according to the following criteria.
  • the light emitted from the backlight unit for liquid crystal display passes through the polarizing plate, is polarized, passes through the coating film of the colored composition applied on the glass substrate, and reaches the other polarizing plate.
  • the polarizing planes of the polarizing plate and the polarizing plate are parallel, the light is transmitted through the polarizing plate, but if the polarizing planes are orthogonal, the light is blocked by the polarizing plate.
  • the light polarized by the polarizing plate passes through the coating film of the colored composition, scattering or the like occurs by the colorant particles, and when a part of the polarization plane is displaced, the polarizing plate is transmitted in parallel.
  • a color luminance meter (“BM-5A” manufactured by Topcon Corporation) was used as the luminance meter, and a polarizing plate (“NPF-G1220DUN” manufactured by Nitto Denko Corporation) was used as the polarizing plate.
  • NPF-G1220DUN manufactured by Nitto Denko Corporation
  • the measurement was performed through a black mask having a 1 cm square hole in the measurement portion. Using the same coating film as the one subjected to lightness evaluation, the determination was made according to the following criteria.
  • Example 15 and Example 29, Example 16 and Example 30, Example 17 and Example 31, Example 18 and Example 32, Example 23 and Example 33 were compared, respectively, a yellow colored composition was obtained. It was revealed that when the pigment derivative (1) is contained, both the brightness and the contrast ratio are improved.
  • Preparation of green and blue coloring composition (Preparation of green coloring composition 1 (GP-1)) After stirring and mixing the mixture consisting of the following components uniformly, using a zirconia bead having a diameter of 0.5 mm, the mixture was dispersed for 5 hours with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan). A green colored composition 1 (GP-1) was produced by filtration through a 5 ⁇ m filter.
  • Green colorant 1 (CI Pigment Green 58) 10.0 parts Resin type dispersant ("EFKA4300" manufactured by Ciba Japan) 1.0 part Acrylic resin solution 1 45.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 44. 0 copies
  • Blue colorant 1 (B-1) 10.0 parts Resin type dispersant ("EFKA4300" manufactured by Ciba Japan) 1.0 part Acrylic resin solution 1 45.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 44.0 parts
  • Yellow coloring composition 1 (YP-1) 18.4 parts Green coloring composition 1 (GP-1) 26.6 parts Acrylic resin solution 2 4.5 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M402 manufactured by Toagosei Co., Ltd.) ] 3.6 parts Photopolymerization initiator (“Irgacure 907" manufactured by Ciba Japan) 1.3 parts Sensitizer (“EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.2 parts Ethylene glycol monomethyl ether Acetate 45.4 parts
  • the photosensitive coloring composition is applied onto a 100 mm ⁇ 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate by spin coating, then dried at 70 ° C. for 20 minutes, and ultraviolet rays are used at 300 mJ / cm 2 using an ultrahigh pressure mercury lamp. It exposed and developed with the alkaline developing solution of 23 degreeC.
  • an alkaline developer sodium carbonate 1.5% by weight, sodium bicarbonate 0.5% by weight, an anionic surfactant (“Perilox NBL” manufactured by Kao Corporation) 8.0% by weight, and water 90% by weight The thing which consists of was used. Furthermore, the coating film was obtained by heating at 230 degreeC for 30 minutes.
  • the brightness (Y) of the obtained coating film was measured and judged according to the following criteria.
  • the produced coating film was made to become the chromaticity (C light source) shown in Table 3 after the heat treatment at 230 ° C.
  • the contrast ratio of the coating film was measured by the same method as the contrast ratio measurement of the yellow colored compositions of Examples 15 to 33 and Reference Examples 4 to 9. The contrast ratio was calculated using the same coating film that was evaluated for brightness, and judged according to the following criteria.
  • Table 3 shows the evaluation results of the photosensitive coloring compositions prepared in Examples and Reference Examples.
  • Red Colorant 1 (C.I. Pigment Red 254) 8.5 parts Red Colorant 2 (C.I. Pigment Red 177) 3.5 parts Resin Type Dispersant ("EFKA4300" manufactured by Ciba Japan) 0 parts Acrylic resin solution 1 35.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 52.0 parts
  • Red coloring composition 1 42.0 parts Acrylic resin solution 2 13.2 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 2.8 parts Photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907” manufactured by the company) 2.0 parts Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts 39.6 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate
  • a colored coating was formed.
  • the coating was irradiated with 300 mJ / cm 2 of ultraviolet rays through a photomask using an ultrahigh pressure mercury lamp.
  • spray development was performed with an alkaline developer composed of a 0.2% by weight aqueous sodium carbonate solution to remove unexposed portions, followed by washing with ion-exchanged water.
  • the substrate was heated at 230 ° C. for 20 minutes to obtain a red filter segment. Formed.
  • BR-1 blue photosensitive coloring composition 1
  • PGMAC propylene glycol monomethyl ether acetate
  • Weight average molecular weight of resin (Mw) The weight average molecular weight (Mw) of the resin was measured using HLC-8220GPC (manufactured by Tosoh Corporation) as an apparatus, TSK-GEL SUPER HZM-N connected in series as a column, and THF as a solvent. The molecular weight in terms of polystyrene.
  • an acrylic resin solution 2 was prepared.
  • the weight average molecular weight (Mw) was 18000.
  • quinophthalone compound (a) represented by the following formula (50) and the disappearance of the starting compound (1) were confirmed by TOF-MS. Further, after cooling to room temperature, the reaction mixture was added to 3130 parts of acetone and stirred at room temperature for 1 hour. The product was filtered off, washed with methanol and dried to obtain 120 parts of quinophthalone compound (a). As a result of mass spectrometry by TOF-MS, it was identified as the quinophthalone compound (a).
  • the obtained kneaded product is poured into 3 liters of warm water, stirred for 1 hour while being heated to 70 ° C., made into a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight. 98 parts of yellow colorant 2 (PY-2) were obtained.
  • the average primary particle size was 31.3 nm.
  • quinophthalone compound (b) C.I. I. 60 parts of Pigment Yellow 138 (BASF “Pariol Yellow K0960-HD”), 1200 parts of sodium chloride and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 8 hours. .
  • the kneaded product is put into warm water, stirred for 1 hour while being heated to about 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight.
  • 97 parts of yellow colorant 3 (PY-3) were obtained.
  • the average primary particle size was 36.8 nm.
  • This slurry was filtered, washed with a mixed solvent of 2000 parts of methanol and 4000 parts of water, and dried to obtain 135 parts of chloroaluminum phthalocyanine. Further, 100 parts of chloroaluminum phthalocyanine was slowly added to 1200 parts of concentrated sulfuric acid at room temperature in a reaction vessel. The mixture was stirred at 40 ° C. for 3 hours, and the sulfuric acid solution was poured into 24000 parts of cold water at 3 ° C. The blue precipitate was filtered, washed with water and dried to obtain 102 parts of an aluminum phthalocyanine pigment represented by the following formula (53).
  • a blue colorant (PB-2) was obtained from the obtained aluminum phthalocyanine pigment represented by the formula (54) by the same salt milling method as that for the blue colorant (PB-1).
  • the average primary particle size was 31.2 nm.
  • a blue colorant (PB-4) was obtained from the obtained aluminum phthalocyanine pigment represented by formula (56) by the same salt milling method as that for the blue colorant (PB-1).
  • the average primary particle size was 33.0 nm.
  • a yellow colored composition (DY-2) was prepared in the same manner as in the preparation of the yellow colored composition (DY-1), except that the yellow colorant (PY-1) was changed to a yellow colorant (PY-2). Produced.
  • a yellow colored composition (DY-3) was prepared in the same manner except that the yellow colorant (PY-1) was changed to a yellow colorant (PY-3) in the preparation of the yellow colored composition (DY-1). Produced.
  • a yellow colored composition (DY-4) was prepared in the same manner except that the yellow colorant (PY-1) was changed to a yellow colorant (PY-4) in the production of the yellow colored composition (DY-1). Produced.
  • a yellow colored composition (DY-5) was prepared in the same manner as in the preparation of the yellow colored composition (DY-1) except that the yellow colorant (PY-1) was changed to a yellow colorant (PY-5). Produced.
  • the blue colored composition (DB-2) was prepared in the same manner except that the blue colorant (PB-1) was changed to the blue colorant (PB-2) in the production of the blue colored composition (DB-1). Produced.
  • the blue colored composition (DB-3) was prepared in the same manner except that the blue colorant (PB-1) was changed to the blue colorant (PB-3) in the production of the blue colored composition (DB-1). Produced.
  • the blue colored composition (DB-4) was prepared in the same manner except that the blue colorant (PB-1) was changed to the blue colorant (PB-4) in the production of the blue colored composition (DB-1). Produced.
  • a blue colored composition (DB-5) was prepared in the same manner except that the blue colorant (PB-1) was changed to the blue colorant (PB-5) in the production of the blue colored composition (DB-1). Produced.
  • Green coloring composition (DG-1) Using the yellow coloring composition (DY-1) and the blue coloring composition (DB-1), the green coloring composition (DG-1) was prepared by stirring and mixing with the following composition.
  • Yellow coloring composition (DY-1) 81.0 parts Blue coloring composition (DB-1) 19.0 parts
  • the obtained green coloring composition (DG-1) was applied onto a 100 mm ⁇ 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then at 230 ° C.
  • a coated substrate was prepared by heating and cooling for 1 hour.
  • Viscosity evaluation The viscosity of the coloring composition was measured at a rotation speed of 20 rpm using an E type viscometer (“ELD type viscometer” manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) at 25 ° C. on the adjustment day. The results were judged according to the following criteria. ⁇ : Less than 10.0 [mPa ⁇ s] ⁇ : 10.0 or more and less than 13.0 [mPa ⁇ s] ⁇ : 13.0 or more [mPa ⁇ s]
  • the coloring power was evaluated by measuring the film thickness of the coating film.
  • the film thickness of the obtained coating film was measured using a surface shape measuring device “Dektak 8 (manufactured by Veeco)”. The results were judged according to the following criteria. It can be said that the smaller the film thickness that gives the desired chromaticity, the greater the coloring power, and the better.
  • Green photosensitive coloring composition (RG-1) A mixture having the following composition was stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1 ⁇ m filter to prepare a photosensitive green coloring composition (RG-1).
  • Green coloring composition (DG-1) 45.0 parts Acrylic resin solution 2 4.5 parts Photopolymerizable monomer 3.6 parts ("Aronix M402" manufactured by Toa Gosei Co., Ltd.) Photoinitiator (“Irgacure 907” manufactured by Ciba Japan) 1.3 parts Sensitizer (“EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.2 parts Cyclohexanone 45.4 parts
  • the green photosensitive coloring composition (RG-1 to 22) was applied onto a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm and 1.1 mm thickness using a spin coater, dried at 70 ° C. for 20 minutes, and an ultrahigh pressure mercury lamp was applied. Then, ultraviolet exposure was performed with an integrated light amount of 150 mJ / cm 2 and development was performed with an alkaline developer at 23 ° C. to obtain a coated substrate. Subsequently, the coating-film board
  • the brightness: Y (c) was measured.
  • the light emitted from the backlight unit for liquid crystal display passes through the polarizing plate, is polarized, passes through the coating film of the colored composition applied on the glass substrate, and reaches the other polarizing plate.
  • the polarizing planes of the polarizing plate and the polarizing plate are parallel, the light is transmitted through the polarizing plate, but if the polarizing planes are orthogonal, the light is blocked by the polarizing plate.
  • the light polarized by the polarizing plate passes through the coating film of the colored composition, scattering or the like occurs by the colorant particles, and when a part of the polarization plane is displaced, the polarizing plate is transmitted in parallel.
  • a color luminance meter (“BM-5A” manufactured by Topcon Corporation) was used as the luminance meter, and a polarizing plate (“NPF-G1220DUN” manufactured by Nitto Denko Corporation) was used as the polarizing plate.
  • NPF-G1220DUN manufactured by Nitto Denko Corporation
  • the measurement was performed through a black mask having a 1 cm square hole in the measurement portion.
  • the determination was made according to the following criteria. ⁇ : 4000 or more ⁇ : 3500 or more and less than 4000 ⁇ : less than 3500
  • the coloring power was evaluated by measuring the film thickness of the coating film using the same coating film as that for which the brightness was evaluated.
  • the film thickness of the obtained coating film was measured using a surface shape measuring device “Dektak 8 (manufactured by Veeco)”. The results were judged according to the following criteria. It can be said that the smaller the film thickness that gives the desired chromaticity, the greater the coloring power, and the better.
  • red photosensitive coloring composition (RR-1)) A mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then dispersed with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) for 5 hours using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm.
  • a red colored composition (DR-1) was prepared by filtration through a 0.0 ⁇ m filter.
  • Red pigment (CI Pigment Red 254) 9.6 parts Red Pigment (CI Pigment Red 177) 2.4 parts
  • Resin-type dispersant (“EFKA4300" manufactured by Ciba Japan) 1.0 part Acrylic resin Solution 1 35.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 52.0 parts
  • red photosensitive coloring composition (RR-1).
  • Red coloring composition (DR-1) 42.0 parts Acrylic resin solution 2 13.2 parts
  • Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 2.8 parts
  • Photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907” manufactured) 2.0 parts
  • Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts Ethylene glycol monomethyl ether acetate 39.6 parts
  • a mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1.0 ⁇ m filter to prepare a blue photosensitive coloring composition (RB-1).
  • Blue coloring composition (DB-6) 34.0 parts Acrylic resin solution 2 15.2 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 3.3 parts Photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907", manufactured by 2.0) Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 part 45.1 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate
  • a black matrix was patterned on a glass substrate, and a red photosensitive coloring composition (RR-1) was applied onto the substrate with a spin coater to form a colored coating.
  • the film was irradiated with ultraviolet rays of 150 mJ / cm 2 through a photomask using an ultrahigh pressure mercury lamp.
  • spray development was performed with an alkaline developer composed of a 0.2% by weight aqueous sodium carbonate solution to remove unexposed portions, followed by washing with ion-exchanged water, and the substrate was heated at 220 ° C. for 20 minutes.
  • the photosensitive coloring composition (RG-6) By using the photosensitive coloring composition (RG-6), it was possible to produce a color filter having high brightness, high contrast, and excellent coloring power.
  • the weight average molecular weight (Mw) is a polystyrene-equivalent molecular weight when using TSKgel column (manufactured by Tosoh Corporation) and GPC (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8320GPC) using DMF as a developing solvent. .
  • quinophthalone compound (c) 100 parts of the obtained quinophthalone compound (c), 1200 parts of sodium chloride and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 8 hours.
  • the kneaded product is put into warm water, stirred for 1 hour while being heated to about 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight.
  • Y-6 yellow colorant 6
  • quinophthalone compound (b) 100 parts of the obtained quinophthalone compound (b), 1200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 8 hours.
  • the kneaded product is put into warm water, stirred for 1 hour while being heated to about 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight.
  • 98 parts of yellow colorant 7 (Y-7) were obtained.
  • the average primary particle size was 31.1 nm.
  • quinophthalone compound (h) 100 parts of the obtained quinophthalone compound (h), 1200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 8 hours.
  • the kneaded product is put into warm water, stirred for 1 hour while being heated to about 70 ° C. to form a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight.
  • 97 parts of yellow colorant 9 (Y-9) were obtained.
  • the average primary particle size was 28.3 nm.
  • a reaction vessel 2 equipped with a gas introduction tube, a thermometer, a condenser, and a stirrer was charged with 6.08 parts of iminobispropylamine and 156.3 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and heated to 60 ° C.
  • the said prepolymer solution was dripped there over 30 minutes, and also, after reacting for 30 minutes, it cooled to room temperature and complete
  • propylene glycol monomethyl ether acetate was added to obtain a 30% non-volatile solution of the pigment dispersant (B-1).
  • the weight average molecular weight was about 10,000, and the theoretical amine value was 47 mg KOH / g.
  • IPDI isophorone diisocyanate
  • HDI hexamethylene diisocyanate
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • IBPA iminobispropylamine [also known as N, N-bis (3-aminopropyl) amine]
  • MIBPA methyliminobispropylamine [also known as N, N-bis ( 3-aminopropyl) methylamine]
  • Comparative pigment dispersant B'-5 A cationic comb-shaped graft polymer having a basic group equivalent of 48 mgKOH / g in which the backbone polymer part is dimethylaminomethylated glycidyl methacrylate-methacrylate esterified glycidyl methacrylate copolymer and the branched polymer part is polymethylmethacrylate.
  • Non-volatile content 40% propylene glycol monomethyl ether acetate solution (Japanese Patent Laid-Open No. 9-176511: pigment dispersant described in Example 6)
  • ⁇ Preparation of binder resin> (Manufacture of binder resin (C-1)) 98.4 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate is put in a reaction vessel, heated to 110 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and at the same temperature, 12.3 parts of methacrylic acid, 20 parts of butyl acrylate, 29.2 of benzyl methacrylate. 24.2 parts of paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate (“Aronix M-110” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) and 14.3 parts of 4-hydroxybutyl acrylate and 1.65 parts of AIBN were added dropwise over 2 hours. The polymerization reaction was carried out.
  • the binder resin had a weight average molecular weight of about 30,000 and a theoretical Tg of 2.1 ° C.
  • binder resins (C-2) to (C-4) The synthesis was performed in the same manner as the binder resin (C-1) except that the raw materials and the charge amounts shown in Table 4 were used, and propylene glycol monomethyl ether acetate was added to add binder resins (C-2) to (C-4). A 20% nonvolatile solution.
  • MMA methyl methacrylate nBA: butyl acrylate
  • BzMA benzyl methacrylate M-110: manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • Paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate 4HBA 4-hydroxybutyl acrylate
  • HEMA 2-hydroxyethyl methacrylate
  • PME-400 Nippon Oil & Fats ( Methoxypolyethylene glycol methacrylate AIBN: 2,2'-azobis (isobutyronitrile)
  • Example 1 Preparation of yellow coloring composition 1 (YP-1)) After stirring and mixing the mixture consisting of the following components uniformly, using a zirconia bead having a diameter of 0.5 mm, the mixture was dispersed for 5 hours with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan). The mixture was filtered through a 5 ⁇ m filter to produce yellow colored composition 1 (YP-1). Yellow colorant 1 (Y-1) 9.5 parts Dye derivative (1) 0.5 part Pigment dispersant (B-1) 6.7 parts Binder resin (C-1) 40.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 43.3 parts
  • the obtained yellow coloring composition (YP-1 to 43) was measured for viscosity characteristics, brightness and contrast ratio by the following methods. The evaluation results are shown in Table 5.
  • Viscosity characteristics Using the E-type viscometer (“ELD viscometer” manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.), the viscosity of the next day after preparing the yellow coloring composition (YP-1 to 43) (hereinafter referred to as initial viscosity) (hereinafter referred to as initial viscosity) (hereinafter referred to as initial viscosity) The measurement was performed at 25 ° C. under the condition of a rotation speed of 20 rpm. Moreover, the viscosity accelerated with time at 40 ° C. for 1 week (hereinafter referred to as viscosity with time) was measured, the rate of change in viscosity with time was calculated according to the following formula, and the stability with time was evaluated in the following four stages.
  • ELD viscometer E-type viscometer manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.
  • a yellow colored composition (YP-1 to 43) was applied onto a 100 mm ⁇ 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater and heated at 230 ° C. for 20 minutes to obtain a coating film.
  • the coating conditions spin coater rotation speed and time
  • the lightness (Y) of the obtained coating film was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.) and judged according to the following criteria.
  • the light emitted from the backlight unit for liquid crystal display passes through the polarizing plate, is polarized, passes through the coating film of the colored composition applied on the glass substrate, and reaches the other polarizing plate. At this time, if the polarizing planes of the polarizing plate and the polarizing plate are parallel, the light is transmitted through the polarizing plate, but if the polarizing planes are orthogonal, the light is blocked by the polarizing plate.
  • a color luminance meter (“BM-5A” manufactured by Topcon Corporation) was used as the luminance meter, and a polarizing plate (“NPF-G1220DUN” manufactured by Nitto Denko Corporation) was used as the polarizing plate.
  • NPF-G1220DUN manufactured by Nitto Denko Corporation
  • this embodiment is composed of a vinyl polymer containing a quinophthalone pigment and an ethylenically unsaturated monomer having at least one of an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain in a copolymer composition.
  • the colored compositions of Examples 1 to 33 using the pigment dispersant had a low initial viscosity and a low rate of change in viscosity with time, and exhibited good stability. In addition, both of them resulted in high brightness and high contrast, indicating that they are excellent as coloring compositions for color filters.
  • the colored compositions of Reference Examples 1 to 3 and 6 to 8 using a pigment dispersant made of a vinyl polymer having no ethylene oxide chain or propylene oxide chain have an initial viscosity of Reference Example 1. Although it was low, the rate of change in viscosity with time was high, and it was low brightness and low contrast. In Reference Examples 2, 3, and 6 to 8, both the initial viscosity and the rate of change with time were high, and the brightness was low and the contrast was low. The same was applied to Reference Examples 4 and 5 using pigment dispersants having different structures.
  • Coloring compositions of Reference Examples 9 and 10 using a non-quinophthalone pigment and a pigment dispersant comprising a vinyl polymer containing an ethylenically unsaturated monomer having at least one of an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain in a copolymer composition The product was satisfactory in contrast, but the brightness was inferior to the colored composition part of the example.
  • Yellow coloring composition 1 (YP-1) 18.4 parts
  • Green coloring composition (GP-1) 26.6 parts
  • Binder resin (C-4) 4.5 parts Photopolymerizable monomer (manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • the photosensitive coloring composition (GR1 to 43) was applied onto a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm and 1.1 mm thickness using a spin coater, dried at 70 ° C. for 20 minutes, and an ultrahigh pressure mercury lamp was applied. Then, ultraviolet exposure was performed with an integrated light amount of 150 mJ / cm 2 and development was performed with an alkaline developer at 23 ° C. to obtain a coated substrate. Subsequently, it heated at 220 degreeC for 30 minute (s), and the coating-film board
  • the coating conditions spin coater rotation speed, time
  • y 0.600 in the C light source.
  • the lightness (Y) of the obtained coating film was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.) and judged according to the following criteria. ⁇ : 59.5 or more ⁇ : 58.0 or more to less than 59.5 ⁇ : less than 58.0
  • this embodiment is composed of a vinyl polymer containing a quinophthalone pigment and an ethylenically unsaturated monomer having at least one of an ethylene oxide chain or a propylene oxide chain in a copolymer composition.
  • the photosensitive coloring compositions of Examples 34 to 66 to which a yellow coloring agent using a pigment dispersant was added gave good results in brightness and contrast, and were shown to be excellent as a coloring composition for a color filter. It was.
  • the photosensitive coloring compositions of Reference Examples 11 to 20 using a pigment dispersant made of a vinyl polymer having no ethylene oxide chain or propylene oxide chain have both lightness and / or contrast. In result, it was inferior to the photosensitive coloring composition of Example. *
  • the red photosensitive coloring composition and the blue photosensitive coloring composition used for the color filter of this embodiment will be described.
  • the photosensitive coloring composition 1 (GR-1) of this embodiment was used.
  • Red coloring composition (Preparation of red coloring composition (RP-1)) A mixture of the following composition is uniformly stirred and mixed, and dispersed for 5 hours with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm, and then a 5 ⁇ m filter. And a red colored composition (RP-1) was produced.
  • Red coloring agent (CI Pigment Red 254) 8.5 parts Red coloring agent (CI Pigment Red 177) 3.5 parts
  • Resin type dispersant (“EFKA4300” manufactured by Ciba Japan) 1.0 part
  • Binder resin (C-4) 35.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 52.0 parts
  • red photosensitive coloring composition (RR-1)) A mixture having the following composition was stirred and mixed to be uniform, and then filtered through a 1 ⁇ m filter to prepare a red photosensitive coloring composition (RR-1).
  • Red coloring composition (RP-1) 42.0 parts Binder resin (C-4) 13.2 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 2.8 parts Photopolymerization initiator (Ciba ⁇ "Irgacure 907" manufactured by Japan Co., Ltd.) 2.0 parts Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts 39.6 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate
  • BR-1 blue photosensitive coloring composition
  • Blue coloring composition (BP-1) 34.0 parts Binder resin (C-4) 15.2 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 3.3 parts Photopolymerization initiator (Ciba ⁇ "Irgacure 907" manufactured by Japan Co., Ltd.) 2.0 parts Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts 45.1 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate
  • a colored coating was formed.
  • the coating was irradiated with 300 mJ / cm 2 of ultraviolet rays through a photomask using an ultrahigh pressure mercury lamp.
  • spray development was performed with an alkaline developer composed of a 0.2% aqueous sodium carbonate solution to remove the unexposed portion, and then the substrate was washed with ion-exchanged water. Formed.
  • Embodiment IV The measurement method of the weight average molecular weight (Mw) of the resin is as follows.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin was measured in terms of polystyrene measured using TSKgel column (manufactured by Tosoh Corporation) and GPC equipped with RI detector (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8120GPC) using THF as a developing solvent. It is a weight average molecular weight (Mw).
  • an acrylic resin solution 2 was prepared.
  • the weight average molecular weight (Mw) was 18000.
  • quinophthalone compound (1) was obtained according to the synthesis method described in JP-A-2008-81666. As a result of mass spectrometry by TOF-MS, it was identified as the quinophthalone compound (1).
  • the quinophthalone compound (2) is obtained by the same method as the synthesis of the quinophthalone compound (1) according to the synthesis method described in JP-A-2008-81666. It was. As a result of mass spectrometry by TOF-MS, it was identified as the quinophthalone compound (2).
  • This slurry was filtered, washed with a mixed solvent of 2000 parts of methanol and 4000 parts of water, and dried to obtain 135 parts of chloroaluminum phthalocyanine. Further, 100 parts of chloroaluminum phthalocyanine was slowly added to 1200 parts of concentrated sulfuric acid at room temperature in a reaction vessel. The mixture was stirred at 40 ° C. for 3 hours, and the sulfuric acid solution was poured into 24000 parts of cold water at 3 ° C. The blue precipitate was filtered, washed with water and dried to obtain 102 parts of aluminum phthalocyanine (1).
  • a salt milling process was performed. 100 parts of aluminum phthalocyanine (2), 1200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 70 ° C. for 6 hours. The kneaded product is put into warm water and stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry. After repeated filtration and washing to remove sodium chloride and diethylene glycol, the mixture is dried at 80 ° C. for a whole day and night. BC-1) 98 parts were obtained. The average primary particle size was 31.2 nm.
  • ⁇ Method for producing green and blue coloring composition> (Preparation of green coloring composition (DG-1)) After stirring and mixing the mixture having the following composition to be uniform, using a zirconia bead having a diameter of 0.5 mm, using an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) as a media type wet disperser. After dispersing for 5 hours, the mixture was filtered with a 5 ⁇ m filter to prepare a green coloring composition (DG-1).
  • Green colorant (GC-1) 10.0 parts
  • Resin-type dispersant (“EFKA4300” manufactured by Ciba Japan) 2.0 parts
  • Acrylic resin solution 1 40.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 48.0 parts
  • Example 1 The manufacturing method of a yellow coloring composition> [Example 1] (Preparation of yellow coloring composition (DY-1)) After stirring and mixing the mixture having the following composition to be uniform, using a zirconia bead having a diameter of 0.5 mm, using an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) as a media type wet disperser. After dispersing for 5 hours, the mixture was filtered through a 5 ⁇ m filter to produce a yellow colored composition (DY-1).
  • the yellow coloring composition (DY-1 to 38) was applied on a glass substrate having a thickness of 100 mm ⁇ 100 mm and a thickness of 1.1 mm using a spin coater, then dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then at 220 ° C. for 20 minutes.
  • a coated substrate was prepared by heating and cooling for a minute. The prepared coated substrate was subjected to heat treatment at 220 ° C. so that the transmittance at 450 nm became 5%, and a spectrophotometer (“OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.) was used for spectroscopic analysis at 500 nm and 550 nm. The transmittance was measured.
  • the spectral transmittances at 500 nm and 550 nm were determined according to the following criteria. ⁇ : 99% or more ⁇ : 97 or more, less than 99% ⁇ : less than 97%
  • the light emitted from the backlight unit for liquid crystal display passes through the polarizing plate, is polarized, passes through the coating film of the colored composition applied on the glass substrate, and reaches the other polarizing plate.
  • the polarizing planes of the polarizing plate and the polarizing plate are parallel, the light is transmitted through the polarizing plate, but if the polarizing planes are orthogonal, the light is blocked by the polarizing plate.
  • the light polarized by the polarizing plate passes through the coating film of the colored composition, scattering or the like occurs by the colorant particles, and when a part of the polarization plane is displaced, the polarizing plate is transmitted in parallel.
  • the contrast ratio was determined according to the following criteria. ⁇ : 3000 or more ⁇ : 2000 or more and less than 3000 ⁇ : less than 2000
  • the yellow coloring composition (DY-1 to 38) was applied on a glass substrate having a thickness of 100 mm ⁇ 100 mm and a thickness of 1.1 mm using a spin coater, then dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then at 220 ° C. for 20 minutes.
  • a coated substrate was prepared by heating and cooling for a minute.
  • the chromaticity ([L * (1), a * (1), b * (1)]) of the obtained coating film with a C light source was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.).
  • ⁇ Eab * ⁇ ((L * (2)-L * (1)) 2 + (a * (2)-a * (1)) 2 + (b * (2)-b * (1)) 2 ) ⁇ : ⁇ Eab * is less than 5.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 5.0 or more and less than 10.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 10.0 or more
  • a coated substrate is prepared in the same manner as in the heat resistance evaluation, and the chromaticity ([L * (1), a * (1), b * (1)]) with a C light source is measured with a microspectrophotometer ( Measurement was performed using “OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.
  • an ultraviolet cut filter (“COLORED OPTICAL GLASS L38” manufactured by Hoya Co., Ltd.) is attached on the substrate, and irradiated with ultraviolet rays using a 470 W / m 2 xenon lamp for 100 hours, and then the chromaticity ([ L * (2), a * (2), b * (2)]) were measured, and the color difference ⁇ Eab * was determined by the above formula and evaluated according to the same criteria as for heat resistance.
  • the coloring composition was excellent in spectral transmittance, contrast ratio, and coloring power, and the heat resistance and light resistance of the coating film were satisfactory.
  • the yellow coloring compositions (DY-34 to 36) of Reference Examples 1 to 3 had low brightness.
  • the yellow coloring compositions (DY-37, 38) of Reference Examples 4 and 5 used in combination with I. Pigment Yellow 138 had good brightness but a low contrast ratio.
  • the yellow coloring composition (DY-34) of Reference Example 1 using I. Pigment Yellow 138 alone had a problem of low coloring power in addition to low brightness.
  • the yellow coloring compositions (DY-35, 36) of Reference Examples 2 and 3 using Disperse Yellow 64 had poor contrast ratio, heat resistance and light resistance.
  • Green photosensitive coloring composition (RG-1) A mixture having the following composition was stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1.0 ⁇ m filter to obtain a green photosensitive coloring composition (RG-1).
  • Green coloring composition (DG-1) 23.5 parts Yellow coloring composition (DY-1) 21.5 parts Acrylic resin solution 2 2.0 parts
  • Photopolymerizable monomer (“Aronix M402” manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
  • Photopolymerization initiator (“Irgacure OXE02" manufactured by Ciba Japan) 1.2 parts Cyclohexanone 20.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 27.4 parts
  • the green photosensitive coloring composition (RG-1 to 47) was applied onto a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm and 1.1 mm thickness using a spin coater, and then dried at 70 ° C. for 20 minutes to obtain ultrahigh pressure mercury. Using a lamp, UV exposure was performed with an integrated light amount of 150 mJ / cm 2 and development was performed with an alkaline developer at 23 ° C. to obtain a coated substrate. Then, after heating at 220 ° C. for 20 minutes and allowing to cool, the brightness Y (C) of the obtained coated substrate was measured using a microspectrophotometer (“OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.).
  • OSP-SP100 microspectrophotometer
  • an alkali developer sodium carbonate 1.5% by weight, sodium hydrogen carbonate 0.5% by weight, an anionic surface active agent (“Perex NBL” manufactured by Kao Corporation) 8.0% by weight and water 90% by weight was used.
  • the brightness value was determined according to the following criteria. ⁇ : 60.5 or more ⁇ : 58.5 or more, less than 60.5 ⁇ : less than 58.5
  • Contra ratio evaluation About the measuring method of the contrast ratio of a coating film, it measured by the method similar to the contrast ratio measurement of a yellow coloring composition. The contrast ratio was calculated using the same coating film that was evaluated for brightness, and judged according to the following criteria. ⁇ : 3500 or more ⁇ : 3000 or more and less than 3500 ⁇ : less than 3000
  • the chromaticity ([L * (1), a * (1), b * (1)]) of the obtained coating film with a C light source was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). And measured. Further, as a heat resistance test, the sample was heated at 230 ° C. for 1 hour, and the chromaticity ([L * (2), a * (2), b * (2)]) with a C light source was measured. The color difference ⁇ Eab * was determined and evaluated in the following three stages.
  • ⁇ Eab * ⁇ ((L * (2)-L * (1)) 2 + (a * (2)-a * (1)) 2 + (b * (2)-b * (1)) 2 ) ⁇ : ⁇ Eab * is less than 5.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 5.0 or more and less than 10.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 10.0 or more
  • a coated substrate is prepared in the same manner as in the heat resistance evaluation, and the chromaticity ([L * (1), a * (1), b * (1)]) with a C light source is measured with a microspectrophotometer ( Measurement was performed using “OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.
  • an ultraviolet cut filter (“COLORED OPTICAL GLASS L38” manufactured by Hoya Co., Ltd.) is attached on the substrate, and irradiated with ultraviolet rays using a 470 W / m 2 xenon lamp for 100 hours, and then the chromaticity ([ L * (2), a * (2), b * (2)]) were measured, and the color difference ⁇ Eab * was determined by the above formula and evaluated according to the same criteria as for heat resistance.
  • this substrate was spray-developed using a sodium carbonate aqueous solution at 23 ° C., washed with ion-exchanged water, air-dried, and heated at 220 ° C. for 20 minutes in a clean oven.
  • the pattern film thickness in the 100 ⁇ m photomask portion of the filter segment formed by the above method was measured, and the minimum exposure amount that was 90% or more with respect to the film thickness after coating was determined according to the following criteria. It can be said that the smaller the minimum exposure, the higher the sensitivity and the better the photosensitive coloring composition. ⁇ : Less than 50 mJ / cm 2 ⁇ : 50 mJ / cm 2 or more, less than 100 mJ / cm 2 ⁇ : 100 mJ / cm 2 or more
  • the green color of the example containing the quinophthalone pigment represented by the general formula (1) and the quinophthalone dye represented by the general formula (6) as the colorant that is a feature of the present embodiment was excellent in lightness, contrast ratio, and coloring power, and the heat resistance and light resistance of the coating film were satisfactory. Furthermore, despite the fact that it contains a dye, the sensitivity was also good.
  • the green photosensitive coloring compositions (RG-38 and 43) of Reference Examples 6 and 11 using I. Pigment Yellow 138 alone had low coloring power.
  • the green photosensitive coloring compositions (RG-41, 42, 46, and 47) of Reference Examples 9, 10, 14, and 15 used in combination with I. Pigment Yellow 138 have good brightness but low contrast ratios. The result was poor sensitivity.
  • C.I. which is not a quinophthalone dye [B].
  • the green photosensitive coloring compositions of Reference Examples 7, 8, 12, and 13 (RG-39, 40, 44, and 45) using Disperse Yellow 64 had bad results in all properties.
  • red photosensitive coloring composition (RR-1)) A mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then dispersed with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) for 5 hours using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm.
  • a red colored composition (DR-1) was prepared by filtration through a 0.0 ⁇ m filter.
  • Red pigment (CI Pigment Red 254) 9.6 parts Red Pigment (CI Pigment Red 177) 2.4 parts
  • Resin-type dispersant (“EFKA4300" manufactured by Ciba Japan) 1.0 part Acrylic resin Solution 1 35.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 52.0 parts
  • red photosensitive coloring composition (RR-1).
  • Red coloring composition (DR-1) 42.0 parts Acrylic resin solution 2 13.2 parts
  • Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 2.8 parts
  • Photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907” manufactured) 2.0 parts
  • Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts Ethylene glycol monomethyl ether acetate 39.6 parts
  • a mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1.0 ⁇ m filter to prepare a blue photosensitive coloring composition (RB-1).
  • Blue coloring composition (DB-1) 34.0 parts Acrylic resin solution 2 15.2 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 3.3 parts Photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907", manufactured by 2.0) Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 part 45.1 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate
  • a black matrix was patterned on a glass substrate, and a red photosensitive coloring composition (RR-1) was applied onto the substrate with a spin coater to form a colored coating.
  • the film was irradiated with ultraviolet rays of 150 mJ / cm 2 through a photomask using an ultrahigh pressure mercury lamp.
  • spray development was performed with an alkaline developer composed of a 0.2% by weight aqueous sodium carbonate solution to remove unexposed portions, followed by washing with ion-exchanged water.
  • the substrate was heated at 220 ° C. for 20 minutes to obtain a red filter segment. Formed.
  • a blue photosensitive coloring composition RB-1
  • quinophthalone dye 15 parts are mixed with 20 parts of N, N-dimethylacetamide, 0.3 parts of sodium hydroxide and 1.8 parts of 2-ethylhexyl 4-bromobutyric acid are further mixed and stirred at 90 ° C. for 1 hour did.
  • 100 parts of methanol and 100 parts of water were added and stirred for 1 hour.
  • the precipitated solid was collected by suction filtration. Further, the solid was put into 100 parts of methanol, stirred for 1 hour, and then collected by suction filtration. Drying overnight in a vacuum dryer (40 ° C.) gave 1.6 parts of product. The yield was 51%.
  • quinophthalone dye 15 parts are mixed with 20 parts of N, N-dimethylacetamide, 0.3 parts of sodium hydroxide, 2- (2- (2-ethylhexyloxy) ethoxy) ethyl-5-bromopentanoate 2 .5 parts were further mixed and stirred at 100 ° C. for 2 hours. After allowing to cool, the reaction solution was added to 50 parts of water, and further 100 parts of chloroform was added to extract the organic layer. Magnesium sulfate was added to the organic layer, dried, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • quinophthalone dye 15 ⁇ ⁇ 2.0 parts of quinophthalone dye 15 ⁇ ⁇ is mixed with 20 parts of N, N-dimethylacetamide, 0.3 parts of sodium hydroxide, bis (2-ethylhexyl) 7-oxabicyclo [4,1,0] heptane-3,4 -9.7 parts of diloxylate were further mixed and stirred at 150 ° C for 10 hours. After allowing to cool, the reaction solution was added to 50 parts of water, and further 100 parts of chloroform was added to extract the organic layer. Magnesium sulfate was added to the organic layer, dried, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • Disperse Yellow 54 was used.
  • Disperse Yellow 64 was used.
  • the polymerization average molecular weight (Mw) of the acrylic resin was measured using a TSKgel column (manufactured by Tosoh Corporation) and GPC equipped with an RI detector (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8120GPC) using THF as a developing solvent.
  • the weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene was measured using a TSKgel column (manufactured by Tosoh Corporation) and GPC equipped with an RI detector (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8120GPC) using THF as a developing solvent.
  • Phthalocyanine blue pigment C.I. I. Pigment Blue 15: 6 (“LIONOL BLUE ES” manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.) 200 parts, sodium chloride 1400 parts, and diethylene glycol 360 parts were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. did. Next, the kneaded product is poured into 8 liters of warm water, stirred for 2 hours while heating to 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. overnight. 190 parts of blue pigment 1 were obtained. The average primary particle diameter of the obtained pigment was 79 nm.
  • Phthalocyanine green pigment C.I. I. Pigment Green 58 (“FASTGEN GREEN A110” manufactured by DIC Corporation) was used as it was on the market.
  • the average primary particle diameter of the green pigment 1 was 22 nm.
  • red pigment 1 Anthraquinone red pigment C.I. I. 200 parts of Pigment Red 177 (“Chromophthalred A2B” manufactured by Ciba Japan), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged into a 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, the kneaded product is poured into 8 liters of warm water, stirred for 2 hours while heating to 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. overnight. 190 parts of red pigment 1 were obtained. The average primary particle diameter of the obtained pigment was 54 nm.
  • colored compositions Q-2 to 24 were prepared in the same manner as colored composition Q-1, except that quinophthalone dye 1 was replaced with the quinophthalone dye shown in Table 2.
  • colored compositions DP-2 to 8 were produced in the same manner as the colored composition DP-1, except that the blue pigment 1 was replaced with the pigment shown in Table 3.
  • Examples 1 to 20, Reference Examples 1 to 7 ⁇ Coating foreign matter test of colored compositions Q-1 to 24 and DP-5 to 7> The evaluation was performed by preparing a test substrate and counting the number of particles. The coloring composition was applied onto the transparent substrate so that the dried coating film was about 2.0 ⁇ m, and heated in an oven at 230 ° C. for 20 minutes to obtain a test substrate. The evaluation was carried out using a Olympus system metal microscope “BX60”). The magnification is 500 times, and the number of particles that can be observed in any five fields of view through transmission is counted.
  • Examples 1 to 20 gave good results with few coating film foreign matters. In addition, Examples 1 to 20 were the results of excellent spectral characteristics, and showed spectral shapes with high brightness. Reference Examples 2 to 6 showed spectral shapes in which the transmittance at 550 nm was relatively good, but the transmittance at 500 nm was low and no improvement in brightness was expected.
  • Reference Examples 1 to 4 using a dye having a hydroxyl group in the quinoline ring are compared with the spectral shapes of Examples 1 to 20 using a dye having no hydroxyl group (for example, Example 5 in FIG. 1, Reference Examples 1 and 3).
  • the dye having a low transmittance at 500 nm and having a hydroxyl group in the quinoline ring is a dye that cannot be expected to improve brightness.
  • Example 21 ⁇ Adjustment of resist material G-1> The following mixture was stirred and mixed to be uniform and then filtered through a 1.0 ⁇ m filter to obtain a green resist material (G-1). Colored composition (DP-3): 18.0 parts Colored composition (Q-1): 42.0 parts previously prepared acrylic resin solution: 11.0 parts Trimethylolpropane triacrylate: 4.2 parts (new Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • NK ESTER ATMPT Photopolymerization initiator
  • Senitizer EAB-F
  • PGMAC propylene glycol monomethyl ether acetate
  • ⁇ Coating foreign matter test> A resist material was applied on the transparent substrate so that the dried coating film became about 2.5 ⁇ m, and the whole surface was exposed to ultraviolet light, and then heated in an oven at 230 ° C. for 20 minutes and allowed to cool to obtain an evaluation substrate. The evaluation was performed by observing the surface using a metal microscope “BX60” manufactured by Olympus System. The magnification is 500 times, and the number of particles that can be confirmed in any five visual fields through transmission is counted. In the following evaluation results, ⁇ and ⁇ are good, ⁇ is a level that does not cause a problem in use although there are many foreign matters, and ⁇ indicates coating unevenness due to the foreign matters. ⁇ ⁇ : Less than 5 ⁇ : 5 or more, less than 20 ⁇ : 20 or more, less than 100 ⁇ : 100 or less, Table 7 shows the results.
  • ⁇ Film heat resistance test> A resist material is applied on a transparent substrate so that the dry coating thickness is about 2.5 ⁇ m, and after UV exposure through a mask having a predetermined pattern, an alkali developer is sprayed to remove uncured parts. Thus, a desired pattern was formed. Then, after heating in an oven at 230 ° C. for 20 minutes and allowing to cool, the chromaticity 1 (L * (1), a * (1), b * (1)) of the obtained coating film with a C light source is microspectrophotometric. Measurement was performed using a meter (“OSP-SP200” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). Further, as a heat resistance test, the sample was heated in an oven at 230 ° C.
  • OSP-SP200 manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.
  • ⁇ Eab * ⁇ ((L * (2)-L * (1)) 2+ (a * (2)-a * (1)) 2+ (b * (2)-b * (1)) 2) :: ⁇ Eab * is less than 1.5 ⁇ : ⁇ Eab * is 1.5 or more and less than 3.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 3.0 or more and less than 5.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 5.0 or more, Table 7 The results are shown in.
  • ⁇ Film resistance test> A test substrate was prepared in the same procedure as the coating heat resistance test, and the chromaticity 1 (L * (1), a * (1), b * (1)) with a C light source was measured with a microspectrophotometer (Olympus Optics). Measurement was performed using “OSP-SP200” manufactured by the company. Thereafter, the substrate was immersed in N-methylpyrrolidone for 30 minutes. After removing the substrate, measure chromaticity 2 (L * (2), a * (2), b * (2)) with a C light source, and calculate the color difference ⁇ Eab * in the same manner as the coating film heat resistance test. Then, the solvent resistance of the coating film was evaluated according to the same criteria as the coating film heat resistance test. Moreover, if evaluation is more than (triangle
  • the resist materials (G-1 to 20, G-22 to 41, R-1 to 3, Y-1 to 3) of Examples 21 to 66 have brightness (Y), coating film foreign matter, heat resistance, light resistance, Good results in solvent resistance were shown.
  • the resist materials (G-44 and G-45) of Reference Examples 11 and 12 are difficult to actually use because of their poor heat resistance and light resistance.
  • the resist materials (G-21, G-43 to 46, R-4, Y-4) of Reference Examples 8 to 15 had lower brightness (Y) than the examples.
  • a transparent ITO electrode layer was formed on the obtained RGB color filter, and a polyimide alignment layer was formed thereon.
  • a color display device was produced on the other surface of this glass substrate in combination with a three-wavelength CCFL light source of a polarizing plate. Formed.
  • a TFT array and a pixel electrode were formed on one surface of another (second) glass substrate, and a polarizing plate was formed on the other surface.
  • the two glass substrates prepared in this way are arranged facing each other so that the electrode layers face each other, and are aligned using spacer beads while keeping the distance between the two substrates constant, and an opening for injecting a liquid crystal composition
  • the periphery was sealed with a sealant so as to leave After injecting the liquid crystal composition from the opening, the opening was sealed.
  • a liquid crystal display device thus produced was combined with a three-wavelength CCFL light source of a backlight unit to produce a color display device.
  • Example 68 to 71, Reference Examples 16 and 17 (Color filter (CF-2 to 7)) Thereafter, the color filters (CF-2 to 65) of Examples 68 to 71 and Reference Examples 16 and 17 were combined in the same manner as in the production of the color filter (CF-1) by combining the resist material shown in Table 8 with a three-wavelength CCFL light source. 7) and a color display device were produced.
  • the color filter formed using the quinophthalone dye of this embodiment has at least one filter segment (green or red) as compared with the filter segment using the conventional pigment.
  • the color filter (CF-2, 3) using the quinophthalone dye of this embodiment the brightness was improved. As a result, the brightness of the white display increased, and the improvement of the performance as a color filter was confirmed.
  • the color filter formed using the quinophthalone dye of this embodiment has at least one filter segment (yellow) as compared with a filter segment containing a conventionally used pigment.
  • the brightness of the color filter (CF-6) containing the quinophthalone dye of this embodiment also improved, and as a result, the brightness of white display increased, and the improvement of the performance as a color filter was confirmed.
  • Example 70 when all of the green, red, and yellow colors of Example 70 contain the color filter dye of this embodiment (CF-5), it was confirmed that the brightness was further improved, and as a result, the brightness of white display was increased. .
  • Embodiment VI The weight average molecular weight (Mw) of the resin is as follows.
  • the polymerization average molecular weight (Mw) of the resin was measured in terms of polystyrene measured using TSKgel column (manufactured by Tosoh Corporation) and GPC equipped with an RI detector (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8120GPC) using THF as a developing solvent. It is a weight average molecular weight (Mw).
  • an acrylic resin solution 2 was prepared.
  • the weight average molecular weight (Mw) was 18000.
  • This slurry was filtered, washed with a mixed solvent of 2000 parts of methanol and 4000 parts of water, and dried to obtain 135 parts of chloroaluminum phthalocyanine. Further, 100 parts of chloroaluminum phthalocyanine was slowly added to 1200 parts of concentrated sulfuric acid at room temperature in a reaction vessel. The mixture was stirred at 40 ° C. for 3 hours, and the sulfuric acid solution was poured into 24000 parts of cold water at 3 ° C. The blue precipitate was filtered, washed with water, and dried to obtain 102 parts of hydroxyaluminum phthalocyanine 1 represented by the following formula (3).
  • hydroxyaluminum phthalocyanine 2 represented by the following formula (4) was obtained by the same production method except that 250 parts of 4-methylphthalodinitrile was used instead of phthalodinitrile. .
  • hydroxyaluminum phthalocyanine 3 represented by the following formula (5) was obtained by the same production method except that the amount was changed to 285 parts of 4-chlorophthalodinitrile instead of phthalodinitrile. .
  • TOF-MS mass spectrometer
  • the green coloring composition (DG-1-34) was applied on a 100 mm ⁇ 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, then dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then at 220 ° C. for 30 minutes.
  • a coated substrate was prepared by heating and cooling for a minute.
  • the brightness Y (C) of the obtained coating film was measured using a microspectrophotometer (“OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.).
  • brightness Y (C) it can be said that there is a clear difference if it is 0.2 points or more.
  • the green coloring composition (DG-1-34) was applied on a 100 mm ⁇ 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, then dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then at 220 ° C. for 30 minutes.
  • the chromaticity ([L * (1), a * (1), b * (1)]) of the obtained coating film with a C light source was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). And measured. Further, as a heat resistance test, the sample was heated at 230 ° C. for 1 hour, and the chromaticity ([L * (2), a * (2), b * (2)]) with a C light source was measured. The color difference ⁇ Eab * was determined and evaluated in the following three stages.
  • ⁇ Eab * ⁇ ((L * (2)-L * (1)) 2 + (a * (2)-a * (1)) 2 + (b * (2)-b * (1)) 2 ) ⁇ : ⁇ Eab * is less than 5.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 5.0 or more and less than 10.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 10.0 or more
  • a coated substrate is prepared in the same manner as in the heat resistance evaluation, and the chromaticity ([L * (1), a * (1), b * (1)]) with a C light source is measured with a microspectrophotometer ( Measurement was performed using “OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.
  • an ultraviolet cut filter (“COLORED OPTICAL GLASS L38” manufactured by Hoya Co., Ltd.) is attached on the substrate, and irradiated with ultraviolet rays using a 470 W / m 2 xenon lamp for 100 hours, and then the chromaticity ([ L * (2), a * (2), b * (2)]) were measured, and the color difference ⁇ Eab * was determined by the above formula and evaluated according to the same criteria as for heat resistance.
  • the colorant which is a feature of the embodiment includes a phthalocyanine dye represented by the general formula (8A) and a quinophthalone dye represented by the general formula (6). It was excellent in lightness, and the heat resistance and light resistance of the coating film were satisfactory.
  • the green coloring compositions (DG-25 to 30, 33, and 34) of Reference Examples 1 to 6, 9, and 10 had low brightness and had problems with heat resistance and light resistance.
  • the green coloring compositions (DG-31 and 32) of Reference Examples 7 and 8 had no problem in heat resistance and light resistance, but the brightness was lower than that in Examples.
  • Green photosensitive coloring composition (RG-1) A mixture having the following composition was stirred and mixed uniformly, and then filtered through a 1.0 ⁇ m filter to obtain a green photosensitive coloring composition (RG-1).
  • Green coloring composition (DG-1) 55.0 parts Acrylic resin solution 2 9.8 parts Photopolymerizable monomer ("Aronix M402" manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 4.6 parts Photopolymerization initiator (Ciba Japan Co., Ltd.) "Irgacure OXE02”) 0.8 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 19.8 parts Cyclohexanone 10.0 parts
  • Green photosensitive coloring composition (RG-2-34) Green photosensitive coloring compositions (RG-2 to RG34) were obtained in the same manner as in Example 25 except that the green coloring composition (DG-1) was changed to the green coloring composition shown in Table 2.
  • the green photosensitive coloring composition (RG-1 to 34) was applied onto a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm and 1.1 mm thickness using a spin coater, and then dried at 70 ° C. for 20 minutes to obtain ultrahigh pressure mercury. Using a lamp, UV exposure was performed with an integrated light amount of 150 mJ / cm 2 and development was performed with an alkaline developer at 23 ° C. to obtain a coated substrate. Then, after heating at 220 ° C. for 30 minutes and allowing to cool, the brightness Y (C) of the obtained coated substrate was measured using a microspectrophotometer (“OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.).
  • OSP-SP100 microspectrophotometer
  • a C light source a C light source
  • sodium carbonate 1.5% by weight, sodium hydrogen carbonate 0.5% by weight, an anionic surface active agent (“Perex NBL” manufactured by Kao Corporation) 8.0% by weight and water 90% by weight was used.
  • brightness Y (C) it can be said that there is a clear difference if it is 0.2 points or more.
  • the green photosensitive coloring composition (RG-1 to 34) was applied onto a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm and 1.1 mm thickness using a spin coater, and then dried at 70 ° C. for 20 minutes to obtain ultrahigh pressure mercury. Using a lamp, UV exposure was performed with an integrated light amount of 150 mJ / cm 2 and development was performed with an alkaline developer at 23 ° C. Subsequently, it heated at 220 degreeC for 30 minute (s), and after standing to cool, the coating-film board
  • the chromaticity ([L * (1), a * (1), b * (1)]) of the obtained coating film with a C light source was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). And measured. Further, as a heat resistance test, the sample was heated at 230 ° C. for 1 hour, and the chromaticity ([L * (2), a * (2), b * (2)]) with a C light source was measured. The color difference ⁇ Eab * was determined and evaluated in the following three stages.
  • ⁇ Eab * ⁇ ((L * (2)-L * (1)) 2 + (a * (2)-a * (1)) 2 + (b * (2)-b * (1)) 2 ) ⁇ : ⁇ Eab * is less than 5.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 5.0 or more and less than 10.0 ⁇ : ⁇ Eab * is 10.0 or more
  • a coated substrate is prepared in the same manner as in the heat resistance evaluation, and the chromaticity ([L * (1), a * (1), b * (1)]) with a C light source is measured with a microspectrophotometer ( Measurement was performed using “OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.
  • an ultraviolet cut filter (“COLORED OPTICAL GLASS L38” manufactured by Hoya Co., Ltd.) is attached on the substrate, and irradiated with ultraviolet rays using a 470 W / m 2 xenon lamp for 100 hours, and then the chromaticity ([ L * (2), a * (2), b * (2)]) were measured, and the color difference ⁇ Eab * was determined by the above formula and evaluated according to the same criteria as for heat resistance.
  • the green photosensitive coloring composition (RG-1 to 34) was applied on a 100 mm ⁇ 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater so that the dry film thickness was 2.0 ⁇ m.
  • the film was exposed to ultraviolet light with an integrated light quantity of 50 mJ / cm 2 and developed with an alkaline developer at 23 ° C. to obtain a coated substrate.
  • 0.05 parts of the coating film was scraped off from the obtained coated substrate, and then immersed in 1.5 parts of liquid crystal (MLC-2041 manufactured by Merck Co., Ltd.) After aging at 120 ° C. for 1 hour and centrifugation at 4000 rpm for 15 minutes, the supernatant liquid was collected to prepare a coating film extraction liquid crystal sample liquid.
  • two glass substrates having an ITO transparent electrode with an effective electrode size of 10 mm ⁇ 10 mm are arranged facing each other so that the ITO transparent electrode surfaces face each other, and a small cell is produced using a sealing agent so that the cell gap is 9 ⁇ m. did.
  • a resist extraction liquid crystal sample solution is injected into the small cell between the cell gaps, a voltage of 5 V is applied at 60 ° C. for 60 ⁇ sec, and the cell voltage [V1] after the passage of 16.67 msec after the voltage is released Measured with a VHR-1S manufactured by Technica. The measurement was repeated 5 times, and the measured cell voltages were averaged.
  • Voltage holding ratio (%) ([V1] / 5) ⁇ 100 ⁇ : 95% or more ⁇ : 90% or more and less than 95% ⁇ : less than 90%
  • the colorant which is a feature of the present embodiment includes a green photosensitive coloring containing a phthalocyanine dye represented by the general formula (8A) and a quinophthalone dye represented by the general formula (6).
  • the composition had excellent brightness and showed good results in heat resistance, light resistance, and voltage holding ratio.
  • the green photosensitive coloring compositions (RG-25 to 30, 33, and 34) of Reference Examples 11 to 16, 19, and 20 had low lightness and poor heat resistance and light resistance. Further, in Reference Examples 15 to 18 using CI Pigment Green 58, the voltage holding ratio was lower than that in Examples.
  • red photosensitive coloring composition (RR-1)) A mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then dispersed with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) for 5 hours using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm.
  • a red colored composition (DR-1) was prepared by filtration through a 0.0 ⁇ m filter.
  • Red pigment (CI Pigment Red 254) 9.6 parts Red Pigment (CI Pigment Red 177) 2.4 parts
  • Resin-type dispersant (“EFKA4300" manufactured by Ciba Japan) 1.0 part Acrylic resin Solution 1 35.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 52.0 parts
  • red photosensitive coloring composition (RR-1).
  • Red coloring composition (DR-1) 42.0 parts Acrylic resin solution 2 13.2 parts
  • Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 2.8 parts
  • Photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907” manufactured) 2.0 parts
  • Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts Ethylene glycol monomethyl ether acetate 39.6 parts
  • a mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 1.0 ⁇ m filter to prepare a blue photosensitive coloring composition (RB-1).
  • Blue coloring composition (DB-1) 34.0 parts Acrylic resin solution 2 15.2 parts Photopolymerizable monomer (“Aronix M400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.) 3.3 parts Photopolymerization initiator (Ciba Japan) "Irgacure 907", manufactured by 2.0) Sensitizer ("EAB-F” manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 part 45.1 parts ethylene glycol monomethyl ether acetate
  • a black matrix was patterned on a glass substrate, and a red photosensitive coloring composition (RR-1) was applied onto the substrate with a spin coater to form a colored coating.
  • the film was irradiated with ultraviolet rays of 150 mJ / cm 2 through a photomask using an ultrahigh pressure mercury lamp.
  • spray development was performed with an alkaline developer composed of a 0.2% by weight aqueous sodium carbonate solution to remove unexposed portions, followed by washing with ion-exchanged water.
  • the substrate was heated at 220 ° C. for 20 minutes to obtain a red filter segment. Formed.
  • a blue photosensitive coloring composition RB-1
  • PGMAC propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • Mw weight average molecular weight
  • the weight average molecular weight (Mw) of resin was measured using HLC-8220GPC (manufactured by Tosoh Corporation) as an apparatus, TSK-GEL SUPER HZM-N connected in series as a column, and THF as a solvent.
  • the molecular weight in terms of polystyrene.
  • ⁇ Contrast ratio> The light emitted from the backlight unit for liquid crystal display passes through the polarizing plate, is polarized, passes through the coating film of the colored composition applied on the glass substrate, and reaches the other polarizing plate. At this time, if the polarizing planes of the polarizing plate and the polarizing plate are parallel, the light is transmitted through the polarizing plate, but if the polarizing planes are orthogonal, the light is blocked by the polarizing plate. However, when the light polarized by the polarizing plate passes through the coating film of the colored composition, scattering or the like occurs by the colorant particles, and when a part of the polarization plane is displaced, the polarizing plate is transmitted in parallel.
  • a method for producing quinophthalone dye [A1] and quinophthalone dye [A2], binder resin solution, resin-type dispersant solution, quinophthalone pigment [B], and aluminum phthalocyanine pigment used in Examples and Reference Examples, and fine pigments The method for producing, the method for producing the green coloring composition and the red coloring composition, and the method for producing the green photosensitive coloring composition and the red photosensitive coloring composition will be described.
  • quinophthalone dye (A1-3-14) The corresponding 2-methylquinolines and naphthalenecarboxylic anhydride were reacted in the same manner as for quinophthalone dye (A1-1) to obtain quinophthalone dyes (A1-3 to 14).
  • the product was identified as a target product by identifying the compound with a mass spectrometer (TOF-MS: autoflex II manufactured by Bruker Daltonics).
  • a reaction vessel equipped with a separable four-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, a dropping tube and a stirring device was charged with 196 parts of cyclohexanone, heated to 80 ° C., and purged with nitrogen in the reaction vessel.
  • Resin Dispersant Solution 1 A reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a thermometer, a condenser, and a stirrer was charged with 80 parts of n-butyl methacrylate and 120 parts of benzyl methacrylate and replaced with nitrogen gas. The inside of the reaction vessel was heated to 80 ° C., and a solution in which 0.1 part of 2,2′-azobisisobutyronitrile was dissolved in 12 parts of 3-mercapto-1,2-propanediol was added. Reacted for hours. It was confirmed that 95% had reacted by solid content measurement.
  • Resin Dispersant Solution 2 A resin-type dispersant (“BYK-LPN6919” manufactured by Big Chemie) was diluted with PGMAC to prepare a resin-type dispersant solution 2 (dispersant 2) having a nonvolatile content of 20% by weight.
  • compound (2) was obtained by the same method as the synthesis of compound (1) according to the synthesis method described in JP-A-2008-81666 using quinophthalone pigment (B-1) as a raw material.
  • This slurry was filtered, washed with a mixed solvent of 2000 parts of methanol and 4000 parts of water, and dried to obtain 135 parts of chloroaluminum phthalocyanine. Further, 100 parts of chloroaluminum phthalocyanine was slowly added to 1200 parts of concentrated sulfuric acid at room temperature in a reaction vessel. The mixture was stirred at 40 ° C. for 3 hours, and the sulfuric acid solution was poured into 24000 parts of cold water at 3 ° C. The blue precipitate was filtered, washed with water and dried to obtain 102 parts of an aluminum phthalocyanine pigment (C-1) represented by the following formula (53).
  • C-1 aluminum phthalocyanine pigment represented by the following formula (53).
  • Aligninum phthalocyanine pigment (C-2) In a reaction vessel, add 100 parts of aluminum phthalocyanine pigment (C-1) represented by formula (53) and 49.5 parts of diphenyl phosphate to 1000 parts of methanol, heat to 40 ° C., and react for 8 hours. I let you. After cooling to room temperature, the product was filtered, washed with methanol, and dried to obtain 114 parts of an aluminum phthalocyanine pigment (C-2) represented by the following formula (54).
  • Aligninum phthalocyanine pigment (C-3) In a reaction vessel, add 1000 parts of methanol, 100 parts of aluminum phthalocyanine pigment (C-1) represented by formula (53) and 43.2 parts of diphenylphosphinic acid, and heat to 40 ° C. for 8 hours. Reacted. After cooling to room temperature, the product was filtered, washed with methanol, and dried to obtain 112 parts of an aluminum phthalocyanine pigment (C-3) represented by the following formula (55).
  • ⁇ Pigment refinement method> (Yellow colorant (PY-1)) 100 parts of quinophthalone pigment (B-1), 1200 parts of sodium chloride and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho Co., Ltd.), kneaded at 60 ° C. for 6 hours, and subjected to salt milling. The obtained kneaded product is poured into 3 liters of warm water, stirred for 1 hour while being heated to 70 ° C., made into a slurry, repeatedly filtered and washed with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. overnight. 98 parts of a yellow colorant (PY-1) were obtained. The average primary particle size was 31.3 nm.

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Abstract

　一般式（１）により表される着色剤、バインダー樹脂及び溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物を提供する（Ｒ1～Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、塩基酸及びその金属塩、アルキルアンモニウム塩、フタルイミドメチル基、又はスルファモイル基であって、Ｒ1～Ｒ4、Ｒ10～Ｒ13の隣接した基は一体となって置換基を有してもよい芳香環を形成する）。

Description

カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
　本発明は、カラー液晶表示装置、およびカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびそれを用いて形成されるカラーフィルタに関するものである。
　液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト比化、高明度化、高色再現性の要求が高まっている。
　カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを並行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。一般的に赤、緑、及び青の３色フィルタセグメントで形成されることが多く、各セグメントは、数ミクロン～数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
　一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、カラーフィルタの製造に、耐熱性、耐光性に優れる着色剤を用いることが求められている。
　フィルタセグメントの製造には、調色用着色剤として黄色顔料が用いられており、中でも高い透過率が得られるという点で、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８が用いられることが多い。しかし、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、比較的明度に優れるものの、より一層の明度向上が望まれている。また、近年、カラーフィルタに対する高コントラスト化の要望が強いが、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、コントラストが低いという問題があった。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の分散を安定化するための顔料分散剤として、キノフタロン化合物が知られている。例えば、特許文献１には、スルホン酸を含有したキノフタロン化合物が、特許文献２には、フタルイミドメチル基が付加したキノフタロン化合物が開示されている。これら顔料分散剤を使用することで、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の分散性は改善されるが、コントラスト比については所望とする特性を得るには至っていない。
　特許文献３には、下記化合物（１）を出発原料にしたキノフタロン化合物が、経時での分散安定性が改善された顔料組成物として開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　特許文献４には、キノフタロン構造が２量体化した化合物を使用することにより、着色力、鮮明性などに優れた顔料組成物が得られるとの記載がある。
　しかしながら、これらのキノフタロン化合物を含む着色剤は、カラーフィルタ用途として使用したときに、コントラスト比、着色力不足などの問題が十分には改善されていないのが現状である。
　特許文献５には、高分子材料の着色に、ナフタレン環を有するキノフタロン化合物について開示されている。しかし、これらのキノフタロン化合物は、いずれもプラスチックの着色を目的としており、カラーフィルタ用途への適性については不明である。
　また、緑色のカラーフィルタセグメント用の着色組成物として、アルミニウムフタロシアニン顔料を使用することが知られている（特許文献６～１２）。アルミニウムフタロシアニン顔料を使用する場合は、黄色色素を併用する必要がある。しかしながら、黄色色素として知られている従来のキノフタロン化合物は、上述の問題を有しているため、これらを併用した場合、カラーフィルタのコントラスト比、着色力が十分ではなかった。
　また、カラーフィルタの高輝度化、高コントラスト化を実現させるため、フィルタセグメント中に含まれる顔料を微細化処理することが行われている。しかし、単純に顔料を微細化しても、一次粒子あるいは二次粒子の微細化が進行した顔料は一般に凝集し易く、安定化させようとしても、安定な着色組成物を得ることは非常に困難であった。また、微細化処理を施した顔料は、顔料担体中へ安定して高濃度で分散することが難しく、製造工程や製品そのものに対して種々の問題を引き起こすことが知られている。
　そこで、一般的には分散状態を良好に保つために顔料分散剤が利用されている。顔料分散剤は、顔料に吸着する部位と、分散媒である溶剤と親和性の高い部位との構造を併せ持ち、この２つの部位のバランスで性能が決まる。顔料分散剤は、被分散物である顔料の表面状態に合わせて種々のものが使用されているが、酸性に偏った表面を有する顔料には、静電的吸着を有する塩基性官能基を有する分散剤が使用されるのが一般的である。この場合、塩基性官能基が顔料の吸着部位となる。塩基性の官能基としてアミノ基を有する塩基性顔料分散剤をカラーフィルタ用着色組成物に使用した例は、例えば特許文献１３～１７などに記載されている。
　しかし、これらはある程度の分散能力は有するものの、高コントラスト化に対応するため使用が望まれている超微細化処理された顔料を、カラーフィルタ用着色組成物として分散安定化させることはできなかった。
　そこで、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーのイソシアネート基と、アミン化合物とを反応させてなる顔料分散剤を用いることで、分散性、流動性、及び保存安定性に優れたカラーフィルタ用着色組成物が提案されている（特許文献１８）。
　しかし、特許文献１８に記載の分散剤を用いても、キノフタロン顔料への分散能力は不十分であり、高コントラストと分散安定性を両立することはできなかった。
　また、液晶表示装置の表示性能を表す指標として電圧保持率が挙げられる。液晶は極めて絶縁性の高い材料であり、カラーフィルタ用着色組成物中に残存する極性化合物が液晶セル中に溶出すると、電極間の電圧は低下し、電圧保持率の低下を招き、表示ムラの発生、配向不良等を生じ、液晶表示装置としての性能を低下させる原因となる。そのため、カラーフィルタ用着色組成物には、液晶への非溶解性が求められている。
　特許文献１９～２１には、様々な構造のフタロシアニン色素と、キノフタロン色素とを含有するカラーフィルタ用緑色着色組成物の提案がされている。しかしながら、これらのカラーフィルタ用緑色着色組成物は、明度が不十分であり、耐熱性および耐光性が悪いという問題があった。
　特許文献２２には、明度向上の手段として、亜鉛フタロシアニン系顔料と、キノフタロン系染料とを含有するカラーフィルタ用緑色着色組成物が提案されている。しかしながら、亜鉛フタロシアニン系顔料は、酸性度が高く、カラーフィルタ層の上に積層した液晶相に容易に抽出されてしまうため、電圧保持率の低下を招き、表示ムラの発生、配向不良等を生じ、液晶表示素子としての性能を低下させるという問題があった。
特開２００２－１７９９７９号公報 特開２００８－９５００７号公報 特開２００８－８１５６６号公報 特開２００８－７４９８５号公報 特開昭５１－１４７５４４号公報 特開２００２－１３１５２１号公報 特開２００２－２５０８１２号公報 特開２００３－４９３０号公報 特開２００４－３３３８１７号公報 特開２０００－３０１８３３号公報 特開２０１０－７９２４７号公報 特開昭５７－９００５８号公報 特開平０９－１７６５１１号公報 特開平１０－２１３８９８号公報 特開２００１－２４０７８０号公報 特開２００２－３１７１３号公報 特開２００４－５４２１３号公報 特開２０１０－３９４３３号公報 特開平６－２２０３３９号公報 特開平８－１７１２０１号公報 特開２００９－５１８９６号公報 特開２０１０－１６８５３１号公報
　本発明の実施形態は、着色剤、バインダー樹脂、及び溶剤を含有し、前記着色剤は、一般式（１）で表される着色剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　ここで、一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、－ＳＯ３Ｈ；－ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価～３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。Ｒ１～Ｒ４、および／または、Ｒ１０～Ｒ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。つまり、Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つの隣接した一組の基、および／または、Ｒ１０～Ｒ１３のうち少なくとも１つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。
　一般式（１）で表される着色剤は、一般式（１Ａ）～（１Ｃ）から選択される着色剤であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　ここで、一般式（１Ａ）～（１Ｃ）中、Ｒ１４～Ｒ２８、Ｒ２９～Ｒ４３、Ｒ４４～Ｒ６０は、それぞれ独立に：水素原子；ハロゲン原子；置換基を有しても良いアルキル基；置換基を有しても良いアルコキシル基；置換基を有しても良いアリール基；－ＳＯ３Ｈ、－ＣＯＯＨ、およびこれら酸性基の１価～３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩；置換基を有しても良いフタルイミドメチル基；または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。
　前記着色剤は、さらに、一般式（８Ａ）及び（８Ｂ）から選択される着色剤を含有してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　ここで、一般式（８Ａ）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。Ｙｌ～Ｙ４はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｚは、水酸基、塩素原子、－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、または－Ｏ－ＳｉＲ３Ｒ４Ｒ５を表す。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ同士が互いに結合して環を形成しても良い。ｍ１～ｍ４、ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立して０～４の整数を表し、ｍ１＋ｎ１、ｍ２＋ｎ２、ｍ３＋ｎ３、ｍ４＋ｎ４は、各々、０～４で、同一でも異なっても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　ここで、一般式（８Ｂ）中、Ｘ５～Ｘ１２はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。Ｙ５～Ｙ１２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｌは、－Ｏ－ＳｉＲ６Ｒ７－Ｏ－、－Ｏ－ＳｉＲ６Ｒ７－Ｏ－ＳｉＲ８Ｒ９－Ｏ－、または－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０－Ｏ－を表し、Ｒ６～Ｒ１０はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。ｍ５～ｍ１２、ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立して０～４の整数を表し、ｍ５＋ｎ５、ｍ６＋ｎ６、ｍ７＋ｎ７、ｍ８＋ｎ８、ｍ９＋ｎ９、ｍ１０＋ｎ１０、ｍ１１＋ｎ１１、ｍ１２＋ｎ１２は、各々、０～４で、同一でも異なっても良い。
　前記着色剤は、さらに、分散剤を含有してもよい。分散剤は、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基と、を反応させて得られる顔料分散剤であり、ビニル重合体（Ａ）が、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含んでいてもよい。
　前記着色剤は、さらに、一般式（６）で表される着色剤を含有してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　ここで、一般式（６）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ７を表わす。また、Ｒ７は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ｒ１～Ｒ６が全て水素原子になる事はない。
　また、本発明の実施形態は、着色剤、バインダー樹脂、及び溶剤を含有し、前記着色剤は、一般式（６）で表される着色剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。前記着色剤は、さらに、一般式（８Ａ）及び（８Ｂ）から選択される着色剤を含有してもよい。前記着色剤は、さらに、一般式（７）で表される着色剤を含有してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　ここで、一般式（７）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ１１を表わす。また、Ｒ１１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を表わす。また、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホアミド基、置換もしくは無置換の複素環状残基、－Ｓ－Ｒ１２、－Ｏ－Ｒ１２、または、－ＣＯＯ－Ｒ１２を表わす。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。
　さらに、本発明の実施形態は、着色剤、バインダー樹脂、及び溶剤を含有し、前記着色剤は、一般式（７Ａ）で表される着色剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
　前記一般式（７Ａ）で表される着色剤は、一般式（７Ｂ）で表される着色剤であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　ここで、一般式（７Ａ）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ１１を表わす。また、Ｒ１１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を表わす。また、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホアミド基、置換もしくは無置換の複素環状残基、－Ｓ－Ｒ１２　、または－Ｏ－Ｒ１２または、－ＣＯＯ－Ｒ１２を表わす。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ｒ７～Ｒ１０の少なくとも１つは－Ｏ－Ｒ１２である。
　ここで、一般式（７Ｂ）中、Ｒ１３は、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。Ｒ１４～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ１８、または、－ＣＯＯ－Ｒ１２を表わす。また、Ｒ１８は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ｒ１４～Ｒ１７の少なくとも１つは－Ｏ－Ｒ１８である。
　さらに、上記の着色剤が、さらに、黄色着色剤を含有してもよい。黄色着色剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５からなる群から選択されることが好ましい。さらに、上記の着色剤が、緑色着色剤、青色着色剤及び赤色着色剤からなる群から選択される着色剤を含有してもよい。カラーフィルタ用着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有してもよい。
　さらに、本発明の実施形態は、上記のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関する。
　さらに、本願発明は、以下の実施形態Ｉ～ＶＩＩＩに関する。
＜実施形態Ｉ＞
　本実施形態の課題は、優れた着色力を有すると共に、さらに、カラーフィルタに使用した際に高明度、高コントラスト比が得られるカラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。
　本発明者らは、ある特定の構造を持つキノフタロン化合物を含有するカラーフィルタ用着色剤として使用したときに、分散性、着色力に優れ、高い明度、コントラスト比を与えるカラーフィルタを作製できることを見出し、本実施形態に至った。
　すなわち、本実施形態は、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色剤に関する。一般式（１）で表されるキノフタロン化合物は、一般式（１Ａ）～（１Ｃ）のいずれかであることが好ましい。一般式（１Ａ）～（１Ｃ）中、Ｒ14～Ｒ28、Ｒ29～Ｒ43、Ｒ44～Ｒ60が、それぞれ独立に、水素原子またはハロゲン原子であってもよい。さらに、着色剤は、黄色着色剤を含有することが好ましい。さらに、黄色着色剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５から選ばれた少なくとも１種であることが好ましい。さらに、少なくとも上記の着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤からなるカラーフィルタ用着色組成物としてもよい。さらに、カラーフィルタ用着色組成物は、緑色着色剤および／または青色着色剤を含有していてもよい。さらに、カラーフィルタ用着色組成物は、光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有していてもよい。さらに、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも１つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントが、上記のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタであってよい。
　本実施形態によれば、上記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物をカラーフィルタ用着色剤として用いることで、高明度かつ高コントラスト比であって、着色力に優れたカラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することができる。
＜実施形態ＩＩ＞
　本実施形態の課題は、優れた着色力と分散性を有すると共に、さらに、カラーフィルタに使用した際に高明度、高コントラスト比が得られるカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。
　本発明者らは、ある特定の構造を持つキノフタロン化合物を含有する顔料とアルミニウムフタロシアニン顔料とをカラーフィルタ用着色剤として使用したときに、分散性、着色力に優れ、高い明度、コントラスト比を与えるカラーフィルタが作製できることを見出し、本実施形態に至った。
　すなわち、本実施形態は、着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、一般式（１Ａ）、一般式（１Ｂ）および一般式（１Ｃ）で表わされるキノフタロン化合物から選ばれる１種以上の顔料と、アルミニウムフタロシアニン顔料とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。 さらに、アルミニウムフタロシアニン顔料が、一般式（８Ａ）または一般式（８Ｂ）のいずれかであることが好ましい。さらに、カラーフィルタ用着色組成物は、光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することが好ましい。さらに、基板上に、上記のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタであってもよい。
　本実施形態によれば、一般式（１Ａ）、一般式（１Ｂ）および一般式（１Ｃ）で表わされるキノフタロン化合物から選ばれる１種以上の顔料と、アルミニウムフタロシアニン顔料とを併用した際に、高明度かつ高コントラスト比であって、着色力が優れ、低粘度であるカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することができる。
＜実施形態ＩＩＩ＞
　本実施形態は、分散性、流動性、及び保存安定性に優れたカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いたカラーフィルタを提供することを目的とする。
　本実施形態では、キノフタロン顔料に対し、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤を使用する。
　すなわち、本実施形態は、着色剤と、顔料分散剤と、有機溶剤とを含有してなるカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、キノフタロン顔料であり、該顔料分散剤が、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基と、を反応させてなる顔料分散剤であり、ビニル重合体（Ａ）が、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
　エチレン性不飽和単量体（ａ１）のエチレンオキサイド鎖およびプロピレンオキサイド鎖の繰り返し単位数の合計が１～５０であることが好ましい。また、エチレン性不飽和単量体（ａ１）の含有量が、ビニル重合体（Ａ）の共重合組成の合計１００重量％のうち１０～９０重量％の範囲にあることが好ましい。また、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）の重量平均分子量が５００から２０,０００であることが好ましい。キノフタロン顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８および／または一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を含有することが好ましい。また、キノフタロン化合物が、一般式（１Ａ）～（１Ｃ）のいずれかで表されることが好ましい。また、光重合性単量体と、光重合開始剤とを含有していてもよい。また、基板上に、上記のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタであってもよい。
　本実施形態によれば、キノフタロン顔料と、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを併用することで、高コントラストと分散安定性を両立したカラーフィルタ用着色組成物と、並びに、それを用いた、コントラスト比が高いカラーフィルタとを提供することができる。
＜実施形態ＩＶ＞
　本実施形態が解決しようとする課題は、カラーフィルタに使用した際に明度、コントラスト比、および着色力に優れ、かつその他特性（耐熱性、耐光性、感度）が良好なカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。
　本発明者らは、着色剤が、特定構造のキノフタロン顔料［Ａ］と、特定構造のキノフタロン染料［Ｂ］とを含有することで、カラーフィルタ用着色組成物が、上記した課題を解決し得ることを見出し、本実施形態に至った。
　すなわち、本実施形態は、着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、一般式（１Ａ）、一般式（１Ｂ）、および一般式（１Ｃ）から選ばれる１種以上のキノフタロン顔料［Ａ］と、一般式（６）で表されるキノフタロン染料［Ｂ］とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。一般式（１Ａ）～（１Ｃ）におけるＲ14～Ｒ28、Ｒ29～Ｒ43、およびＲ44～Ｒ60が、それぞれ独立に、水素原子またはハロゲン原子であることが好ましい。また、一般式（６）におけるＲ1～Ｒ6のうち少なくとも１つが、－ＯＲ７であることが好ましい。さらに、光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有していてもよい。さらに、基板上に、カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタであってもよい。
　本実施形態のカラーフィルタ用着色組成物を用いることにより、明度、コントラスト比、および着色力に優れ、かつ耐熱性、耐光性が良好なカラーフィルタを提供することができる。
＜実施形態Ｖ＞
　本実施形態の目的は、色特性(明度)に優れ、その他物性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）も満たした色素、およびそれを配合してなる着色組成物、並びにそれを用いた色特性(明度)に優れたカラーフィルタを提供することである。
　本発明者らは、色特性(明度)に優れたキノフタロン色素を見出し、この知見に基づいて本実施形態をなしたものである。
　すなわち、本実施形態は、一般式（６）で表されることを特徴とするキノフタロン色素に関する。また、少なくとも着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物において、該着色剤が、上記のキノフタロン色素を含むカラーフィルタ用着色組成物であってもよい。また、着色剤が顔料を含有していてもよい。また、少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタセグメントが、上記のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタであってもよい。
　本実施形態においては、色特性(明度)に優れ、その他物性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）も満たしたキノフタロン色素を得る事ができる。さらに、このキノフタロン色素を配合したカラーフィルタ用着色組成物でカラーフィルタを作成することで、色特性(明度)に優れたカラーフィルタを形成することが可能となる。また、形成したカラーフィルタのその他物性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）も良好である。
＜実施形態ＶＩ＞
　本実施形態が解決しようとする課題は、明度に優れ、かつ耐熱性、耐光性、および電圧保持率が良好なカラーフィルタ用緑色着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。
　本発明者らは、特定構造のフタロシアニン色素と、特定構造のキノフタロン色素とを含有するカラーフィルタ用緑色着色組成物が、上記した課題を解決し得ることを見出し、本実施形態に至った。
　すなわち、本実施形態は、着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用緑色着色組成物であって、着色剤が、下記一般式（８Ｃ）で表されるフタロシアニン色素と、一般式（６）で表されるキノフタロン色素とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用緑色着色組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　[一般式（８Ｃ）中、Ａ1～Ａ16は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を表す。Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または－ＯＲ3を表し、Ｒ1とＲ2とが互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ3は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基である。］
　 また、一般式（８Ｃ）におけるＲ1およびＲ2のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基、または－ＯＲ3であることが好ましい。さらに、カラーフィルタ用緑色着色組成物は、光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有していてもよい。さらに、基板上に、上記カラーフィルタ用緑色着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタであってもよい。なお、一般式（８Ｃ）は、一般式（８Ａ）と置換基の表現方法は異なるが、同一構造である。
　本実施形態のカラーフィルタ用緑色着色組成物を用いることにより、明度に優れ、かつ耐熱性、耐光性、および電圧保持率が良好なカラーフィルタを提供することができる。
＜実施形態ＶＩＩ＞
　本実施形態が解決しようとする課題は、コントラスト比と、着色力とに優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。
　本発明者らは、特定構造のキノフタロン色素[Ａ１]と、さらに特定構造のキノフタロン色素[Ａ２]とを含有することで、カラーフィルタ用着色組成物が上記した課題を解決しえることを見出し、本実施形態に至った。
　すなわち、本実施形態は、着色剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物において、着色剤が、一般式（６）で表されるキノフタロン色素[Ａ１]および下記一般式（７）で表されるキノフタロン色素[Ａ２]を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　ここで、一般式（７）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ１１を表わす。また、Ｒ１１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を表わす。また、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホアミド基、置換もしくは無置換の複素環状残基、－Ｓ－Ｒ１２、－Ｏ－Ｒ１２、または、－ＣＯＯ－Ｒ１２を表わす。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。
　本実施形態のカラーフィルタ用着色組成物を用いることにより、コントラスト比と、着色力とに優れたカラーフィルタを提供することが出来る。
＜実施形態ＶＩＩＩ＞
　本実施形態の目的は、色特性(明度)に優れた色素、およびそれを配合してなる着色組成物、並びにそれを用いた色特性(明度)に優れたカラーフィルタを提供することである。
　本発明者らは、色特性(明度)に優れたキノフタロン色素を見出し、この知見に基づいて本実施形態をなしたものである。
　すなわち、本実施形態は、下記一般式（７Ａ）で表されることを特徴とするカラーフィルタ用キノフタロン色素。
　ここで、一般式（７Ａ）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ１１を表わす。また、Ｒ１１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を表わす。また、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホアミド基、置換もしくは無置換の複素環状残基、－Ｓ－Ｒ１２、－Ｏ－Ｒ１２、または、－ＣＯＯ－Ｒ１２を表わす。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ｒ７～Ｒ１０の少なくとも１つは－Ｏ－Ｒ１２である。
　さらに、キノフタロン色素は、下記一般式（７Ｂ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　ここで、一般式（７Ｂ）中、Ｒ１３は、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。Ｒ１４～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ１８を表わす。また、Ｒ１８は置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ｒ１４～Ｒ１７の少なくとも１つは－Ｏ－Ｒ１８である。
　さらに、着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物において、該着色剤が、上記キノフタロン色素を含むことが好ましい。着色剤がさらに顔料を含有していてもよい。さらに、少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタセグメントが、上記カラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタであってもよい。
　本実施形態においては、色特性(明度)に優れたカラーフィルタ用キノフタロン色素を得る事ができる。さらに、このキノフタロン色素を配合したカラーフィルタ用着色組成物でカラーフィルタを作成することで、色特性(明度)に優れたカラーフィルタを形成することが可能となる。また、形成したカラーフィルタのその他物性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）も良好である。
　本発明の主題は、２０１１年３月１８日出願の２０１１－６０７３４、２０１１年４月１９日出願の特願２０１１－０９３５１５、２０１１年４月２０日出願の特願２０１１－９３７０５、２０１１年５月２７日出願の特願２０１１－１１８７２６、２０１１年６月２９日出願の特願２０１１－１４３６５８、２０１１年７月７日出願の特願２０１１－１５０５１４、２０１１年７月１５日出願の特願２０１１－１５６９７０、２０１１年８月１０日出願の特願２０１１－１７４６５６、２０１１年８月２３日出願の特願２０１１－１８１１１１、及び２０１１年１２月２７日出願の特願２０１１－２８６１７２の記載に基づくものであり、これらの明細書を全体的に参照として本明細書に組み込むものとする。
図１は実施形態Ｖの実施例５における塗膜の分光である。 図２は実施形態Ｖの参考例１における塗膜の分光である。 図３は実施形態Ｖの参考例３の塗膜の分光である。 図４は実施形態ＶＩＩＩの実施例１における塗膜の分光である。 図５は実施形態ＶＩＩＩの参考例１における塗膜の分光である。 図６は実施形態ＶＩＩＩの参考例４の塗膜の分光である。
発明の実施するための形態
＜着色剤＞
　本願発明の実施形態において、カラーフィルタ用着色組成物は、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物、一般式（６）で表されるキノフタロン色素、及び一般式（７）で表されるキノフタロン色素から選択される着色剤を、単独で又は組み合わせて含有する。さらに、カラーフィルタ用着色組成物は、一般式（８Ａ）又は（８Ｂ）で表されるフタロシアニン顔料を含有してもよく、また、その他の着色剤を含有していてもよい。以下に各着色剤について説明する。
（一般式（１）で表されるキノフタロン化合物）
　以下、一般式（１）又はで表されるキノフタロン顔料とも言う。
　一般式（１）及び（１Ａ）～（１Ｃ）のＲ1～Ｒ13、Ｒ14～Ｒ28、Ｒ29～Ｒ43、Ｒ44～Ｒ60について、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
　また、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、ｔｅｒｔ－プチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ペンジル基、４－メチルペンジル基、４－ｔｅｒｔ－プチルベンジル基、４－メトキシペンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。
　また、置換基を有してもよいアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソプチルオキシ基、ｔｅｒｔ－プチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペントキシ、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基の他、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等の置換基を有するアルコキシル基が挙げられる。
　また、置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等のアリール基の他、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基等の置換基を有するアリール基が挙げられる。
　また、酸性基としては、－ＳＯ3Ｈ、－ＣＯＯＨが挙げられ、これら酸性基の１価～３価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、酸性基のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
　置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ6Ｈ4（ＣＯ）2Ｎ－ＣＨ2－）、および、置換基を有してもよいスルファモイル基（Ｈ2ＮＳＯ2－）における「置換基」としては、上記のハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４のうち少なくとも１つの隣接した一組の基、及び／又は、Ｒ１０～Ｒ１３のうち少なくとも１つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。ここでいう芳香環とは、炭化水素芳香環および複素芳香環が挙げられ、炭化水素芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が、また、複素芳香環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピロール環、キノリン環、キノキサリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、カルバゾール環などが挙げられる。
　カラーフィルタ用着色剤に用いられるキノフタロン化合物は、一般式（１Ａ）～（１Ｃ）のいずれかであることが好ましい。ここで、Ｒ14～Ｒ28、Ｒ29～Ｒ43、Ｒ44～Ｒ60における、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、－ＳＯ3Ｈ；－ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価～３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基は、一般式（１）で説明した基と同義である。
　さらに、カラーフィルタ用着色剤に用いられるキノフタロン化合物は、一般式（１Ａ）～（１Ｃ）のＲ14～Ｒ28、Ｒ29～Ｒ43、Ｒ44～Ｒ60が、水素原子またはハロゲン原子あることが、分散体の低粘度化の観点から、より好ましい。
　カラーフィルタ用着色剤に用いられるキノフタロン化合物の具体例として、下記に示すキノフタロン化合物（ａ）～（ｒ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
（一般式（１）で表されるキノフタロン化合物の製造法）
　キノフタロン化合物は、例えば、特許公報２９３０７７４号記載の方法によって製造することができる。以下、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物の一般的な製造法について述べる。下記一般式（２）で表される８－アミノキナルジン１当量に対して、下記一般式（３）で表される無水フタル酸２～３当量を、安息香酸中、窒素雰囲気下、１６０～２００℃で加熱して縮合反応させる。反応させる際、反応混合物が１６０～２００℃に達する前に、１４０～１６０℃で１～３時間保持しておくことで、２段階工程で、無水フタル酸の縮合を進行させることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
[式中、Ｒ61～Ｒ65は、一般式（１）におけるＲ5～Ｒ9と同義である。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
[式中、Ｒ66～Ｒ69は、一般式（１）におけるＲ1～Ｒ4、Ｒ10～Ｒ13と同義である。]
　反応の際、一般式（２）で表される８－アミノキナルジン１当量に対して、一般式（３）で表される無水フタル酸を１～２当量添加して１４０～１６０℃で１～３時間加熱攪拌した後、構造の異なる一般式（３）で表される無水フタル酸を１～２当量添加して１６０～２００℃で加熱、縮合反応させることで、８－アミノキナルジンのアミノ基側とメチル基側で構造の異なる無水フタル酸を縮合させることができる。
　また、８－アミノキナルジンに対して、２種以上の構造的に異なる無水フタル酸を同時に反応させることにより、２種類以上の構造的に異なるキノフタロン化合物を同時に合成することができる（以下、「共合成法」と称す）。例えば、８－アミノキナルジン１当量に対して、テトラクロロ無水フタル酸１．８当量と、それ以外の無水フタル酸１．２当量を縮合させることで、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と特定のキノフタロン化合物を同時に製造することができる。
　また、特許文献３に記載の合成法に従い、化合物（１）で表されるキノフタロン化合物から、一般式（５）の化合物を合成することができる。さらに、一般式（５）と一般式（３）で表される無水フタル酸を安息香酸中、１６０～２００℃で縮合させることで、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を合成することも可能である。キノフタロン化合物の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
[式中Ｒ70～Ｒ78は、一般式（１）におけるＲ5～Ｒ13と同義である]
　本実施形態の着色剤は、２種類以上のキノフタロン化合物を含有していてもよい。このとき別々に製造したキノフタロン化合物同士を混合しても良いし、同時に２種類以上のキノフタロン化合物を共合成法によって製造して、着色剤に使用しても良い。
　これら別々に製造したキノフタロン化合物を使用する場合は、２種の顔料を分散する前に単純に混合してもよいし、後述するソルトミリング処理により粉砕混合してもよい。
　特に着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を含有する場合、共合成法あるいはソルトミリング処理により粉砕混合して使用することが望ましい。キノフタロン骨格を持つＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を、一緒に粉砕混合することで、それぞれを単独にソルトミリング処理したときに比べ、微細な粒子が得られ、高いコントラスト比となる。
　一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を含有する着色組成物は、その色相自体は黄色を呈するものであり、その他の着色剤を併用して用いることで、同色の黄色フィルタセグメント、さらに緑色フィルタセグメント、赤色フィルタセグメントを形成するための着色組成物とすることができる。中でも本実施形態の着色組成物は、緑色着色剤および／または青色着色剤を併用することで、高明度かつ高コントラストを有する緑色フィルタセグメントに用いる着色組成物を得ることができる。
（一般式（６）で表されるキノフタロン色素）
　一般式（６）で表されるキノフタロン色素は、本明細書中、一般式（６）で表される「キノフタロン染料」とも言う。
　一般式（６）中のＲ1～Ｒ7における置換もしくは無置換のアルキル基としては、炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数２から３０であり１個以上のエステル結合（－ＣＯＯ－）および／またはエーテル結合（－Ｏ－）を含む直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、２－エチルヘキシル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４－デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　炭素数２から３０であり１個以上のエステル結合を含む直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ（－ＣＨ3）－ＣＨ2－ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＯＣＯ－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ（ＣＨ2－ＣＨ3）－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ3、－(ＣＨ2)5－ＣＯＯ－（ＣＨ2）11－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ－(ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ3) 2等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　また、炭素数２から３０であり１個以上のエーテル結合を含む直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ3、－（ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ）n－ＣＨ3（ここでｎは１から８である）、－（ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ）m－ＣＨ3（ここでｍは１から５である）、－ＣＨ2－ＣＨ（ＣＨ3）－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ3－、－ＣＨ2－ＣＨ－（ＯＣＨ3）2等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　炭素数２から３０であり場合により１個以上のエーテル結合を含む単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　さらに、炭素数３から３０であり１個以上のエステル結合（－ＣＯＯ－）およびエーテル結合（－Ｏ－）を含む直鎖状、分岐鎖状、アルキル基の具体例としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２－ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２－ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　Ｒ1～Ｒ7における置換もしくは無置換のアルケニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられる。それらは構造中に複数の炭素－炭素二重結合を有していてもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３－ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　Ｒ1～Ｒ7における置換もしくは無置換のアリール基としては、炭素数６～１８を有する置換もしくは未置換の単環または縮合多環芳香族基であり、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、２－アントリル基、９－アントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、９－フルオレニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、３－ペリレニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、４－メチルビフェニル基、ターフェニル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－ナフチル基、４－ナフチル－１－ナフチル基、６－フェニル－２－ナフチル基、１０－フェニル－９－アントリル基、スピロフルオレニル基、４－マレイミジルフェニル基、２－ベンゾシクロブテニル基などが挙げられる。
　一般式（６）におけるＲ1～Ｒ6のうちの少なくとも１つが、－ＯＲ7であることが、明度、耐熱性、および耐光性の観点から好ましい。
　一般式（６）で表されるキノフタロン色素は、下記反応式のように、対応する２－メチルキノリンとナフタレンジカルボン酸無水物を安息香酸中、高温で反応させることで、得ることが出来る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　なお、一般式（６）のキノフタロン色素は下記一般式（６ａ）および（６ｂ）等の構造の互変異性体が存在するが、これらの互変異性体についても本発明の権利範囲内のものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（６）で表されるキノフタロン色素の具体例としては、以下の色素が挙げられるが、本発明の色素はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　一般式（６）で表されるキノフタロン色素は、着色材として印刷インキ、ＩＪインキ、プラスチック、塗料、繊維、文具、筆記具、化粧品等の着色に使用することができる。
（一般式（７）で表されるキノフタロン色素）
　一般式（７）、および一般式（７Ａ）中のＲ1～Ｒ10におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　Ｒ1～Ｒ12における置換もしくは無置換のアルキル基としては、炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数２から３０であり、エステル結合（－ＣＯＯ－）、エーテル結合（－Ｏ－）、スルフィド結合（－Ｓ－）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、２－エチルヘキシル基、２－ヘキシルドデシル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４－デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　炭素数２から３０であり、直鎖状、分岐鎖状の具体例としては、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ（－ＣＨ3）－ＣＨ2－ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＯＣＯ－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ（ＣＨ2－ＣＨ3）－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ3、－(ＣＨ2)5－ＣＯＯ－（ＣＨ2）11－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ－(ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ3) 2
　－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ3、－（ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ）n－ＣＨ3（ここでｎは１から８である）、－（ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ）m－ＣＨ3（ここでｍは１から５である）、－ＣＨ2－ＣＨ（ＣＨ3）－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ3－、－ＣＨ2－ＣＨ－（ＯＣＨ3）2
－ＣＨ2－Ｓ－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｓ－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｓ－ＣＨ2－ＣＨ3、－（ＣＨ2－ＣＨ2－Ｓ）n－ＣＨ3（ここでｎは１から８である）、－（ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｓ）m－ＣＨ3（ここでｍは１から５である）、－ＣＨ2－ＣＨ（ＣＨ3）－Ｓ－ＣＨ2－ＣＨ3－、－ＣＨ2－ＣＨ－（ＳＣＨ3）2
－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ（ＣＨ2－ＣＨ3）－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ3、－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＯＯ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ（ＣＨ2－ＣＨ3）－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ3を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　炭素数２から３０であり場合により、エステル結合（－ＣＯＯ－）、エーテル結合（－Ｏ－）、スルフィド結合（－Ｓ－）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　Ｒ1～Ｒ12における置換もしくは、無置換のアルケニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられる。それらは構造中に複数の炭素－炭素二重結合を有していてもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３－ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　Ｒ1～Ｒ12における置換もしくは未置換のアリール基としては、炭素数６～３０を有する置換もしくは未置換のヘテロ原子を含んでもよい単環または縮合多環芳香族基であり、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、２－アントリル基、９－アントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、９－フルオレニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、３－ペリレニル基、ターフェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ナフトチエニル基、フリル基、ピラニル基、ピロリル基、イミダゾイル基、ピリジル基、インドール基、チアゾール基などが挙げられる。
　また、Ｒ1～Ｒ12における置換もしくは未置換のアルキル基、および、置換もしくは未置換のアリール基の水素原子はさらに他の置換基で置換されていても良い。
　そのような置換基としては、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基が挙げられる。
　ここで、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、および、置換もしくは未置換のアリール基としてはＲ1～Ｒ12におけるハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、および、置換もしくは未置換のアリール基と同義である。
　また、置換もしくは未置換のアルコキシル基としては、Ｒ1～Ｒ12における置換もしくは未置換のアルキル基に酸素原子が結合した基である。
　また、置換もしくは未置換のリールオキシ基としては、Ｒ1～Ｒ12における置換もしくは未置換のアリール基に酸素原子が結合した基である。
　一般式（７Ａ）で表されるカラーフィルタ用キノフタロン色素のうち、特に好ましくは、一般式（７Ｂ）で表させるカラーフィルタ用キノフタロン色素である。
　一般式（７Ｂ）中のＲ13～Ｒ18におけるハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルキル基、および、置換もしくは無置換のアリール基は、Ｒ1～Ｒ12におけるハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルキル基、および、置換もしくは無置換のアリール基と同義である。
　一般式（７）で表されるカラーフィルタ用キノフタロン色素は、下記反応式のように、対応する２－メチルキノリンと対応する無水フタル酸を安息香酸中、高温で反応させることで、得ることが出来る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　なお、一般式（７）のキノフタロン色素は下記一般式（７ａ）および（７ｂ）等の構造の互変異性体が存在するが、これらの互変異性体についても本発明の権利範囲内のものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素の具体例としては、以下の色素が挙げられるが、本発明の色素はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
（一般式（８Ａ）及び（８Ｂ）で表されるフタロシアニン顔料）
　本実施形態に用いるアルミニウムフタロシアニン顔料としては、フタロシアニン環の中心に３価のアルミニウムが配位した構造を有するものであれば、特に制限はない。アルミニウムフタロシアニン顔料において、アルミニウムは３価であることよりフタロシアニンとの結合の他にも結合を持ち、単量体の他にも２量体、３量体といった構造を持つことが知られている。また、フタロシアニン環を化学的に修飾することも可能であり、多様な構造を取れることが知られている。本実施形態におけるアルミニウムフタロシアニン顔料は、単量体だけでなく、二量体、三量体といった構造、またはフタロシアニン環を化学的に修飾したもの等、いずれの形態をとるものであってもよい。
　これらのなかでも、アルミニウムフタロシアニン顔料としては、一般式（８Ａ）または一般式（８Ｂ）の構造で表されるものが、色特性、分散性の点で好ましい。
　一般式（８Ａ）中、Ｘ1～Ｘ4は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基が挙げられる。上記Ｘ1～Ｘ4が置換基を有する場合、置換基は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン基、アミノ基、水酸基、ニトロ基等の特性基の他、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、複数あっても良い。
　置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、「置換基を有するアルキル基」としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ベンジル基、４－メチルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－プチルベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、「置換基を有するアリール基」としては、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられ、「置換基を有するシクロアルキル基」としては、２，５－ジメチルシクロペンチル基、４－ｔｅｒｔ－プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられ、「置換基を有する複素環基」としては、３－メチルピリジル基、Ｎ－メチルピペリジル基、Ｎ－メチルピロリル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペンチルオキシ、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、「置換基を有するアルコキシル基」としては、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールオキシ基」としては、ｐ－メチルフェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアルキルチオ基」としては、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、９－アンスリルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールチオ基」としては、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２－アミノフェニルチオ基、２－ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
　次に、Ｙl～Ｙ4の具体例としては、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ6Ｈ4（ＣＯ）2Ｎ－ＣＨ2－）、スルファモイル基（Ｈ2ＮＳＯ2－）が挙げられる。また、置換基を有するフタルイミドメチル基とは、フタルイミドメチル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表し、置換基を有するスルファモイル基とは、スルファモイル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表す。好ましいＹは、ハロゲン原子及びスルファモイル基である。ｍl～ｍ4が０である（つまり、Ｙl～Ｙ4がない）フタロシアニン化合物も好適に使用できる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、および、置換基を有してもよいスルファモイルル基の「置換基」としては、Ｘ1～Ｘ4の置換基と同義である。
　Ｚは、水酸基、塩素原子、－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ1Ｒ2、または、－Ｏ－ＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5で表され、ここで、Ｒ1、Ｒ2は、各々、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ1、Ｒ2が互いに結合して環を形成しても良い。
　ここで、Ｒ1およびＲ2におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、アルキル基が置換基を有するアルキル基である場合の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシル基、フェニル基、トリル基等の芳香族基、ニトロ基などがある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、べンジル基、４－メチルべンジル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルべンジル基、４－メトキシべンジル基、４－ニトロべンジル基、２，４－ジクロロべンジル基等が挙げられる。
　Ｒ1およびＲ2におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等があり、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等がある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアリール基には、例えば、ｐ－トリル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－ジメチルアミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－メトキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基等がある。
　Ｒ1およびＲ2におけるアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペンチルオキシ基、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、置換基を有するアルコキシル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基などがある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアルコキシル基としては、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等がある。
　Ｒ1およびＲ2におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフタルオキシ基、アンスリルオキシ基等があり、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等がある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアリールオキシ基には、例えば、ｐ－メチルフェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基等がある。
　一般式（８Ａ）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料としては、分散性や色特性の観点から、Ｒ1、Ｒ2のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましい。より、好ましくは、Ｒ1、Ｒ2がいずれもアリール基、またはアリールオキシ基である。さらに、好ましくは、Ｒ1、Ｒ2がいずれもフェニル基、またはフェノキシ基である。
　一般式（８Ａ）中、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、炭素数１～１８のアルキル基、又は環の数が４以下の芳香族基である。上記の範囲内であれば、単位重量あたりの吸光係数が十分で、着色組成物中の顔料濃度を適当な範囲とすることができる。
　Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5におけるアルキル基として、直鎖の他、分岐しても、環状になっていても良く、ヘテロ原子数が合計で３以下の範囲で、官能基を有していても良い。例示すると、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、１－エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２－エチルヘキシル基、フェナシル基、１－ナフトイルメチル基、２－ナフトイルメチル基、４－メチルスルファニルフェナシル基、４－フェニルスルファニルフェナシル基、４－ジメチルアミノフェナシル基、４－シアノフェナシル基４－メチルフェナシル基、２－メチルフェナシル基、３－フルオロフェナシル基、３－トリフルオロメチルフェナシル基、及び３－ニトロフェナシル基等が挙げられる。
　Ｒ3、Ｒ4及びＲ5における芳香族基として、芳香族環にヘテロ原子を含んでいてもよく、各芳香族環にヘテロ原子数２以下の範囲で、官能基を有していても良い。例示すると、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アンスリル基、９－フェナントリル基、１－ピレニル基、５－ナフタセニル基、１－インデニル基、２－アズレニル基、９－フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ－、ｍ－、及びｐ－トリル基、キシリル基、ｏ－、ｍ－、及びｐ－クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、テトラフェニレニル基、及びコロネニル基等が挙げられる。
　一般式（８Ａ）で表されるフタロシアニン化合物のうち、耐熱性・耐光性の観点から、Ｚは－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ1Ｒ2の方がより好ましい。
　一般式（８Ｂ）中、Ｘ5～Ｘ12は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基が挙げられる。上記Ｘ5～Ｘ12が置換基を有する場合、置換基は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン基、アミノ基、水酸基、ニトロ基等の特性基の他、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、複数あっても良い。
　置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、「置換基を有するアルキル基」としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ベンジル基、４－メチルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－プチルベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、「置換基を有するアリール基」としては、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられ、「置換基を有するシクロアルキル基」としては、２，５－ジメチルシクロペンチル基、４－ｔｅｒｔ－プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられ、「置換基を有する複素環基」としては、３－メチルピリジル基、Ｎ－メチルピペリジル基、Ｎ－メチルピロリル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペンチルオキシ、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、「置換基を有するアルコキシル基」としては、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールオキシ基」としては、ｐ－メチルフェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアルキルチオ基」としては、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、９－アンスリルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールチオ基」としては、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２－アミノフェニルチオ基、２－ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
　次に、Ｙ5～Ｙ12の具体例としては、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ6Ｈ4（ＣＯ）2Ｎ－ＣＨ2－）、スルファモイル基（Ｈ2ＮＳＯ2－）が挙げられる。また、置換基を有するフタルイミドメチル基とは、フタルイミドメチル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表し、置換基を有するスルファモイル基とは、スルファモイル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表す。好ましいＹは、ハロゲン原子及びスルファモイル基である。ｍl～ｍ4が０である（つまり、Ｙ5～Ｙ12がない）フタロシアニン化合物も好適に使用できる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、および、置換基を有してもよいスルファモイルル基の「置換基」としては、Ｘ5～Ｘ12の置換基と同義である。
　一般式（８Ｂ）中、Ｌは－Ｏ－ＳｉＲ6Ｒ7－Ｏ－、－Ｏ－ＳｉＲ6Ｒ7－Ｏ－ＳｉＲ8Ｒ9－Ｏ－、または－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ10－Ｏ－を表し、Ｒ6～Ｒ10はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。
　ここで、Ｒ6～Ｒ10におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、アルキル基が置換基を有するアルキル基である場合の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシル基、フェニル基、トリル基等の芳香族基、ニトロ基などがある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、べンジル基、４－メチルべンジル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルべンジル基、４－メトキシべンジル基、４－ニトロべンジル基、２，４－ジクロロべンジル基等が挙げられる。
　Ｒ6～Ｒ10におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等があり、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等がある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアリール基には、例えば、ｐ－トリル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－ジメチルアミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－メトキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基等がある。
　Ｒ6～Ｒ10におけるアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペンチルオキシ基、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、置換基を有するアルコキシル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基などがある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアルコキシル基としては、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等がある。
　Ｒ6～Ｒ10におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフタルオキシ基、アンスリルオキシ基等があり、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等がある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアリールオキシ基には、例えば、ｐ－メチルフェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基等がある。
　一般式（８Ｂ）で表されるフタロシアニン化合物としては、分散体の粘度や色特性の観点から、Ｒ6～Ｒ7、Ｒ6～Ｒ9において少なくとも１つが、およびＲ10が置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましい。より、好ましくは、Ｒ6～Ｒ7、Ｒ6～Ｒ9、およびＲ10がいずれもアリール基、またはアリールオキシ基である。さらに、好ましくは、Ｒ6～Ｒ7、Ｒ6～Ｒ9、およびＲ10がいずれもフェニル基、またはフェノキシ基である。
（その他の着色剤）
　一般式（１）、（６）又は（７）で表される着色剤を含む着色組成物は、その色相自体は黄色を呈するものであり、必要に応じて、その他の顔料と併用して用いることで、黄色、さらに緑色、赤色を呈する着色組成物とすることができ、耐性に優れ、かつ発色性、色再現性に優れた着色剤を得ることができる。緑色顔料及び／または青色顔料と併用することで、高明度を有する、緑色フィルタセグメントに用いる緑色着色剤を得ることができる。また、赤色顔料と併用することで（必要により橙色顔料も併用）、高明度を有する、赤色フィルタセグメントに用いる赤色着色剤を得ることができる。また、黄色顔料と併用することで、高明度を維持しながら耐性に優れ、着色力のある、黄色フィルタセグメントに用いる黄色着色剤を得ることができる。また、上記のフィルタセグメントには、染料を併用することができる。以下、顔料及び染料を例示する。
　緑色顔料としては、ポリハロゲン化フタロシアニン顔料を用いることが好ましい。ポリハロゲン化フタロシアニン顔料とは、少なくとも２つ以上のハロゲン原子を有するフタロシアニン顔料を表すものである。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン７、１０、３６、３７、５８等が挙げられる。中でも好ましくは、Ｃ．Ｉ.ピグメント　グリーン３６、５８である。
　青色顔料としては、アルミニウムフタロシアニン顔料を用いることが好ましいものである。アルミニウムフタロシアニン顔料は、ハロゲン化フタロシアニン顔料と比べて、着色力が高い点で好ましい顔料である。これにより顔料の添加量を低減したり、カラーフィルタの膜厚を小さくしたりすることができる。またハロゲン原子を含有しない点も環境安全性を考慮した場合に好ましいものである。
　黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等の黄色顔料を挙げることができる。中でも、耐熱性、耐光性、及び明度の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー　１３８、１３９、１５０、１８５が好ましい。
　赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２２１、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、又は２８７等が用いられる。中でもＣ．Ｉ．ピグメント レッド １７７、１７９、２５４を用いることが好ましい。また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系などの赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。ここで特に好ましい顔料は、Ｃ．Ｉ.ピグメント　レッド　１７７、２５４である。
　橙色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ　３８、４３、７１、又は７３等が挙げられる。
　黄色染料としては、アゾ染料、アゾ金属錯塩染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、フタロシアニン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、チアジン染料、カチオン染料、シアニン染料、ニトロ染料、キノリン染料、ナフトキノン染料、オキサジン染料が挙げられる。
　黄色染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．アシッド　イエロー　２，３、４、５、６、７、８、９、９：１、１０、１１、１１：１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１７：１、１８、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３３、３４、３６、３８、３９、４０、４０：１、４１、４２、４２：１、４３、４４、４６、４８、５１、５３、５５、５６、６０、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７６、８２、８３、８４、８６、８７、９０、９４、１０５、１１５、１１７、１２２、１２７、１３１、１３２、１３６、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４９、１５３、１５９、１６６、１６８、１６９，１７２、１７４、１７５、１７８、１８０、１８３、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９９等が挙げられる。
　また、Ｃ．Ｉ．ダイレクト　イエロー １、２、４、５、１２、１３、１５、２０、２４、２５、２６、３２、３３、３４、３５、４１、４２、４４、４４：１、４５、４６、４８、４９、５０、５１、６１、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７４、８１、８４、８６、９０、９１、９２、９５、１０７、１１０、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２６、１２７、１２９、１３２、１３３、１３４等も挙げられる。
　また、Ｃ．Ｉ．ベーシック　イエロー １、２、５、１１、１３、１４、１５、１９、２１、２４、２５、２８、２９、３７、４０、４５、４９、５１、５７、７９、８７、９０、９６、１０３、１０５、１０６等が挙げられる。
　また、Ｃ．Ｉ．ソルベント　イエロー ２、３、４、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２１、２２、２５、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５６、６２、６４、６８、６９、７１、７２、７３、７７、７９、８１、８２、８３、８５、８８、８９、９０、９３、９４、９８、１０４、１０７、１１４、１１６、１１７、１２４、１３０、１３１、１３３、１３５、１３８、１４１、１４３、１４５、１４６、１４７、１５７、１６０、１６２、１６３、１６７、１７２、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９４、１９５等も挙げられる。
　また、Ｃ．Ｉ．ディスパーズ　イエロー １、２、３、５、７、８、１０、１１、１３、１３、２３、２７、３３、３４、４２、４５、４８、５１、５４、５６、５９、６０、６３、６４、６７、７０、７７、７９、８２、８５、８８、９３、９９、１１４、１１８、１１９、１２２、１２３、１２４、１２６、１６３、１８４、１８４：１、２０２、２１１、２２９、２３１、２３２、２３３、２４１、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１等が挙げられる。
　本実施形態による着色組成物の全不揮発成分中において好ましい着色剤の含有量としては、十分な色再現性、安定性の観点から１０～９０重量％であり、より好ましくは１５～８５重量％であり、最も好ましくは２０～８０重量％である。
　黄色色素を併用する場合には、黄色色素／一般式（８Ａ）及び／又は（８Ｂ）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料の重量比が８０／２０～１０／９０が好ましい。この範囲を満たすことで、明度が優れ、色度範囲の広い緑色フィルタセグメントの形成が可能となる。
　一般式（１）で表されるキノフタロン化合物と、一般式（６）で表されるキノフタロン色素を併用する場合は、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物１００重量部に対し、一般式（６）で表されるキノフタロン色素１０～１５００重量部の範囲が好ましく、より好ましくは１００～１２００重量部の範囲である。一般式（６）で表されるキノフタロン色素が１０重量部より多いと明度向上の効果が発揮できる。また、１５００重量部より少ないとコントラスト比、および感光性着色組成物として用いた場合の感度が良好になるために好ましい。
　緑色フィルタセグメントを形成する着色剤（または着色組成物）の場合は、緑色顔料及び／または青色顔料と一般式（６）で表されるキノフタロン色素との使用割合は、顔料１００重量部に対し一般式（６）で表されるキノフタロン色素が１～１２００重量部が好ましく、より好ましくは５～６００重量部である。一般式（６）で表されるキノフタロン色素の添加量が１重量部以上だと再現可能な色度領域が広く、また１２００重量部以下だと色相が変化することがない。
　また、緑色フィルタセグメントを形成する着色剤（または着色組成物）として、黄色顔料と一般式（６）で表されるキノフタロン色素を併用して使用する場合、緑色顔料及び／または青色顔料と黄色着色剤（黄色顔料と一般式（６）で表されるキノフタロン色素混合物）との使用割合は、顔料１００重量部に対し黄色着色剤が１～１２００重量部が好ましく、より好ましくは５～６００重量部である。黄色着色剤の添加量が１重量部以上だと再現可能な色度領域が広く、また１２００重量部以下だと色相が変化することがない。
　緑色フィルタセグメントを形成する着色剤（または着色組成物）として、黄色顔料と一般式（６）で表されるキノフタロン色素を併用して使用する場合、色構成を考慮すると、黄色顔料と一般式（６）で表されるキノフタロン色素の含有量との配合割合は、黄色顔料１００重量部に対して、一般式（６）で表されるキノフタロン色素が１～４００重量部であることが好ましく、より好ましくは、５～３００重量部である。
　赤色フィルタセグメントを形成する着色剤（または着色組成物）の場合は、赤色顔料と一般式（６）で表されるキノフタロン色素との使用割合は、赤色顔料１００重量部に対し一般式（６）で表されるキノフタロン色素が１～８００重量部が好ましく、より好ましくは５～４００重量部である。一般式（６）で表されるキノフタロン色素の添加量が１重量部以上だと再現可能な色度領域が広く、また８００重量部以下だと色相が変化することがない。また、色構成を考慮すると、赤色顔料と一般式（６）で表されるノフタロン色素との配合割合は、赤色顔料１００重量部に対して、一般式（６）で表されるキノフタロン色素が１～４００重量部であることが好ましく、より好ましくは、５～３００重量部の範囲である。
　一般式（８Ａ）又は（８Ｂ）で表されるフタロシアニン色素と、一般式（６）で表されるキノフタロン色素とを併用する場合は、一般式（６）で表されるフタロシアニン色素１００重量部に対し、一般式（６）で表されるキノフタロン色素３～１２００重量部の範囲が好ましく、より好ましくは、５～８００重量部の範囲である。一般式（８Ａ）又は（８Ｂ）で表されるキノフタロン色素が３重量部より多いと明度向上の効果が十分に発揮できる。また、１２００重量部より少ないと耐熱性および耐光性が良好になるために好ましいものである。
　一般式（６）で表されるキノフタロン色素と、一般式（７）で表されるキノフタロン色素との併用する場合は、一般式（６）で表されるキノフタロン色素１００重量部に対し、一般式（７）で表されるキノフタロン色素が、１１～９００重量部の範囲が好ましい。より好ましくは２７～６５０重量部の範囲であり、さらに好ましくは、４３～４００重量部の範囲である。一般式（７）で表されるキノフタロン色素が１１重量部以上であると、一般式（６）で表されるキノフタロン色素の蛍光が十分に消光され、コントラスト比が高くなり、９００重量部以下の場合着色力が実用レベルであるため、好ましいものである。
　緑色顔料および／または青色顔料と、一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素との使用割合は、顔料１００重量部に対しキノフタロン色素が５～１０００重量部が好ましく、より好ましくは１７～６００重量部である。一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素の添加量が５重量部以上だと再現可能な色度領域が狭くなり、また１０００重量部以下だと色相が変化することがない。
　また、黄色顔料と一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素を併用して使用する場合、緑色顔料および／または青色顔料と黄色着色剤（黄色顔料と一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素の混合物）との使用割合は、緑色顔料および／または青色顔料を１００重量部に対し黄色着色剤が５～１０００重量部が好ましく、より好ましくは１７～６００重量部である。黄色着色剤の添加量が５重量部以上だと再現可能な色度領域が広く、また６００重量部以下だと色相が変化することがない。
　黄色顔料と一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素を併用して使用する場合、色構成を考慮すると、黄色顔料と一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素の含有量との配合割合は、黄色顔料１００重量部に対して、一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素が１～４００重量部であることが好ましく、より好ましくは５～３００重量部の範囲である。
　赤色フィルタセグメントを形成する着色剤（または着色組成物）とする場合は、赤色顔料と一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素との使用割合は、赤色顔料１００重量部に対し一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素が１～１００重量部が好ましく、より好ましくは５～５０重量部である。一般式（６）及び（７）で表されるキノフタロン色素の添加量が１重量部以上だと再現可能な色度領域が広く、また１００重量部以下だと色相が変化することがない。
　緑色顔料及び／または青色顔料と一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素との使用割合は、顔料１００重量部に対し一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素が１～１２００重量部が好ましく、より好ましくは５～６００重量部である。添加量が１重量部以上だと再現可能な色度領域が広く、また１２００重量部以下だと色相が変化することがない。
　また、黄色顔料と一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素を併用して使用する場合、緑色顔料及び／または青色顔料と黄色着色剤（黄色顔料と色顔料と一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素混合物）との使用割合は、顔料１００重量部に対し黄色着色剤が１～１２００重量部が好ましく、より好ましくは５～６００重量部である。添加量が１重量部だと再現可能な色度領域が広く、また１２００重量部以下だと色相が変化することがない。
　黄色顔料と一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素を併用して緑色フィルタセグメント用の顔料とする場合は、色構成を考慮すると、黄色顔料と一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素の含有量との配合割合は、黄色顔料１００重量部に対して、一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素が１～４００重量部であることが好ましく、より好ましくは、黄色顔料１００重量部に対して、一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素が５～３００重量部の範囲である。
　黄色フィルタセグメント用を形成する着色剤（または着色組成物）とする場合の、黄色顔料と一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素との使用割合は、黄色顔料１００重量部に対し一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素が１～１２００重量部が好ましく、より好ましくは５～６００重量部である。また、色構成を考慮すると、黄色顔料と一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素との配合割合は、黄色顔料１００重量部に対して、一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素が１～４００重量部であることが好ましく、より好ましくは、５～３００重量部の範囲である。
　赤色フィルタセグメント用を形成する着色剤（または着色組成物）とする場合、赤色顔料と一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素との使用割合は、赤色顔料１００重量部に対し一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素が１～８００重量部が好ましく、より好ましくは５～４００重量部である。一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素の添加量が１重量部以上だと再現可能な色度領域が広く、また８００重量部以下だと色相が変化することがない。また、色構成を考慮すると、赤色顔料と一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素との配合割合は、赤色顔料１００重量部に対して、一般式（７Ａ）で表されるキノフタロン色素が１～４００重量部であることが好ましく、より好ましくは５～３００重量部の範囲である。
　上記の配合はいずれも、着色剤の耐熱性、耐光性、明度を考慮しながら適宜調整して用いることができる。
＜顔料の微細化＞
 着色剤が顔料の場合は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、５ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、１０～８０ｎｍの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。
　ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式または連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
　水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量１００重量部に対し、５０～２０００重量部用いることが好ましく、３００～１０００重量部用いることが最も好ましい。
　水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量１００重量部に対し、５～１０００重量部用いることが好ましく、５０～５００重量部用いることが最も好ましい。
　顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量１００重量部に対し、５～２００重量部の範囲であることが好ましい。
＜バインダー樹脂＞
　バインダー樹脂は、着色剤を分散するもの、もしくは染色、浸透させるものであって、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂等が挙げられる。バインダー樹脂としては、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、バインダー樹脂は、一般式（６）で表されるキノフタロン系色素と化学的相互作用を及ぼすことにより、蛍光を消光することによるコントラスト比の向上効果があるために好ましい。
　熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
　また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
　特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をカラーフィルタ用アルカリ現像型レジストに用いることで、着色剤を塗布した後の塗膜異物が発生せず、レジスト材中の着色剤の安定性が改善され好ましい。側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有さない直鎖状の樹脂を用いた場合は、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされにくく自由度を持っていることで着色剤成分が凝集・析出しやすいが、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることで、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされ易いため、耐溶剤性試験において、色素が溶出しにくく、着色剤成分が凝集・析出しにくく、また、さらに活性エネルギー線で露光し膜を形成する際に樹脂が３次元架橋されることで着色剤分子が固定され、その後の現像工程で溶剤が除去されても着色剤成分が凝集・析出しにくくなると推定される。
　酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
　更に、アルカリ可溶性樹脂は、キノフタロン顔料分散性の観点からアクリル酸等の酸性基とは別に親水性官能基を有することが好ましい。親水性官能基の導入には、水酸基および／または（ポリ）アルキレンオキサイド構造を有し、かつ芳香族環を有しないエチレン性不飽和単量体が好適に用いられる。このようなエチレン性不飽和単量体の具体的な例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４―ヒドロキシビニルベンゼン、及び２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート類；２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－メトキシプロピル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート類；が挙げられ、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレートが好ましく用いられる。
　上記水酸基および／または（ポリ）アルキレンオキサイド構造を有し、かつ芳香族環を有しないエチレン性不飽和単量体の含有量は、合成溶媒への溶解性を損なわない範囲で適宜選択できるが、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを合成溶媒に用いた場合、好ましくは５～５０重量％、より好ましくは１０～３５重量％の範囲で好適に使用できる。
　アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は５，０００～１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは５，０００～４０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００～５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
　また、アルカリ可溶性樹脂のガラス転移温度（以下、Ｔｇと表記する場合がある。）は、分散安定性の観点から－４０～７０℃が好ましく、－３０～３０℃がより好ましく、－２０～１０℃がさらに好ましい。
　アルカリ可溶性樹脂のＴｇは、下記のＦｏｘの式で算出した値を用いた。１／Ｔｇ＝Ｗ１／Ｔｇ１＋Ｗ２／Ｔｇ２＋・・・＋Ｗｎ／ＴｇｎＷ１からＷｎは、使用している各単量体の重量分率を示し、Ｔｇ１からＴｇｎは、各単量体から得られるそれぞれのホモポリマーのガラス転移温度（単位は絶対温度「Ｋ」）を示す。
　算出に使用する主なホモポリマーのＴｇを下記に例示する。メタクリル酸：１３０℃（４０３Ｋ）ブチルアクリレート：－５４℃（２１９Ｋ）ベンジルメタクリレート：５５℃（３２８Ｋ）パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成（株）製、Ｍ－１１０）：３５℃（３０８Ｋ）４－ヒドロキシブチルアクリレート：－８０℃（１９３Ｋ）２－ヒドロキシエチルメタクリレート：５５℃（３２８Ｋ）メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（日本油脂（株）製、ＰＭＥ－４００）：－６０℃（２１３Ｋ）ブチルメタクリレート：２０℃（２９３Ｋ）
　エチレン性不飽和活性二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂の製造法としては、上記樹脂の前駆体として、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子を用意し、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂を得る方法や、スチレン－無水マレイン酸共重合物やα－オレフィン－無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化する方法や、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物を共重合した線状高分子に（メタ）アクリロイロキシエチルイソシアネートなどのイソシアネート基を有する（メタ）アクリル化合物を付加する方法や、また、（メタ）アクリル酸等のカルボキシル基を含む線状高分子にグリシジル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基を有する（メタ）アクリル化合物を付加する方法等がある。
　熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用着色組成物として好ましい。
　上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、またはα－メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、またはイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
　あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２－ビスマレイミドエタン１，６－ビスマレイミドヘキサン、３－マレイミドプロピオン酸、６，７－メチレンジオキシ－４－メチル－３－マレイミドクマリン、４，４’－ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’－１，３－フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’－１，４－フェニレンジマレイミド、Ｎ－（１－ピレニル）マレイミド、Ｎ－（２，４，６－トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－アミノフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－ブロモメチル－２，３－ジクロロマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオナート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチラート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドヘキサノアート、Ｎ－［４－（２－ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９－マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。
　熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
　バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００～１００，０００の範囲が好ましく、より好ましい範囲としては、５，０００～８０，０００、１０，０００～８０，０００、７，０００～５０，０００、８，０００～５０，０００の範囲がとり得る。。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００～５０，０００の範囲が好ましく、より好ましい範囲としては、５，０００～５０，０００、２，５００～４０，０００の範囲がとり得る。Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。ここで重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
　また、装置としてＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）を用い、カラムとしてＴＳＫ－ＧＥＬ　ＳＵＰＥＲ　ＨＺＭ－Ｎを２連でつなげて使用し、溶媒としてＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算分子量とした場合は、バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００～８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００～５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００～４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
　バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、着色剤吸着基および現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、着色剤の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、現像で微細パターンが残らなくなる。
　バインダー樹脂は、着色剤１００重量部に対し、２０～５００重量部の量で用いることが好ましく、より好ましくは３０～５００重量部である。２０重量部以上では、成膜性および諸耐性が良好であり、５００重量部以下だと、色特性の発現が良好である。また、蛍光消光の観点からは、２０重量部～４００重量部の量で用いることが好ましい。２０重量部以上だと蛍光が十分には消光される。また、４００重量部以下だと一般式（６）で表されるキノフタロン色素同士による自己消光が阻害されることがない。また、バインダー樹脂の構造中に、芳香環を含有することが蛍光消光の観点から好ましい。とくに、芳香環をより多く含むことがさらに好ましい。
＜有機溶剤＞
　本実施形態の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
　有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
　中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル等のアルキルラクテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
　有機溶剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。また、有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤１００重量部に対して、５００～４０００重量部の量で用いることが好ましく、より好ましくは８００～４０００重量部である。
＜分散助剤＞
　着色組成物の一実施形態は、分散助剤を含有しても良い。着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
　また、キノフタロン系色素が蛍光を発光する場合、キノフタロン系色素と色素誘導体または樹脂型分散剤が化学的相互作用をすることにより、キノフタロン系色素の蛍光が消光されるため、コントラスト比が良好になる。
（色素誘導体）
　色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報、特開２００１－３３５７１７号公報、特開２００３－１２８６６９号公報、特開２００４－０９１４９７号公報、特開２００７－１５６３９５号公報、特開２００８－０９４８７３号公報、特開２００８－０９４９８６号公報、特開２００８－０９５００７号公報、特開２００８－１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、明度の観点から、キノフタロン骨格、アゾ骨格を有するものが好ましい。
　また、キノフタロン系色素が蛍光を発光する場合、蛍光消光という観点からは、アントラキノン骨格や、アクリドン骨格、フタロシアニン骨格を有するものが好ましい。さらに、置換基としてスルホンアミドを有するものが好ましい。
　色素誘導体の含有量は、分散性向上の観点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、好ましくは４０重量部以下、さらに好ましくは３５重量部以下である。
（樹脂型分散剤）
　樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
　また、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を用いる場合は、樹脂型分散剤として、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含む分散剤を用いることが、分散性、流動性及び保存安定性の観点から好ましい。本樹脂型分散剤については、以下の顔料分散剤の項目にて説明する。
　上記樹脂型分散剤のうち、少量の添加量で着色組成物の粘度が低くなり、高いコントラストを示すという理由から、塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。
　市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、２１１１６、２１３２４、２１４０７、２１７１５またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
　樹脂型分散剤の含有量は、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．１～５５重量部、さらに好ましくは０．１～４５重量部である。樹脂型分散剤の含有量が、０．１重量部以上だと、添加した効果が十分得られ、含有量が５５重量部以下だと、分散が非常に良好である。
　あるいは、樹脂型分散剤は、顔料全量に対して５～２００重量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０～１００重量％程度使用することがより好ましい。
＜顔料分散剤＞
　顔料分散剤は、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含む、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、
　少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基とを反応させることによって合成される。
　片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）由来のビニル重合体部位は、それを構成しているエチレン性不飽和単量体を選択することにより、広範囲にわたる顔料担体及び分散媒との親和性に優れ、溶剤親和性部位として機能する。一方、該ビニル重合体部位の片末端領域に存在するヒドロキシル基を解して導入されたアミノ基および、ウレア結合部位が、酸性に偏った顔料表面の吸着部位として機能する。
　以下、顔料分散剤の各構成要素について説明する。
（片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ））
　顔料分散剤を構成する片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）（以下、ビニル重合体（Ａ）と表記する場合がある。）は、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）と、（ａ１）と共重合可能なエチレン性不飽和単量体（ａ２）とを、分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３）の存在下に、ラジカル重合することで得ることが好ましい。ラジカル重合は、重合開始剤および重合溶剤の存在下で行われる方法が好ましく用いられる。
（エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１））
　エチレン性不飽和単量体（ａ１）は、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有していれば特に限定されず、従来公知の単量体を用いることができる。具体的な例としては、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－メトキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル（メタ）アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等の、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート類；フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート 、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、及びノニルフェノキシポリ（エチレングリコール-プロピレングリコール）（メタ）アクリレート等の芳香族環を有する（ポリ）アルキレングリコール（メタ）アクリレート類；等が挙げられる。これらのエチレン性不飽和単量体（ａ１）は、単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いることができる。上記エチレン性不飽和単量体（ａ１）のエチレンオキサイド鎖および／またはプロピレンオキサイド鎖は、キノフタロン顔料に対する分散性を向上させる目的で用いる。エチレン性不飽和単量体（ａ１）はエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有していればよく、さらには、少なくともエチレンオキサイド鎖を有することが好ましい。キノフタロン顔料に対する分散性は、ビニル重合体（Ａ）を形成するエチレン性不飽和単量体（ａ１）におけるエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの付加モル数と、ビニル重合体（Ａ）に占めるエチレン性不飽和単量体（ａ１）の配合比率と、によって影響を受ける。好ましい範囲としては、キノフタロン顔料や顔料分散剤によっても異なるが、エチレン性不飽和単量体（ａ１）におけるエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの付加モル数の場合、１～５０が好ましく、１～２０がより好ましく、４～１３が特に好ましい。付加モル数が５０以下だと、溶媒との相溶性及び分散性が良好であり、分散時に粘度が上昇しにくい。また、エチレン性不飽和単量体（ａ１）の配合比率は、後述するエチレン性不飽和単量体（ａ２）との合計１００重量％に対し、１０～９０重量％が好ましく、２０～８０重量％がより好ましく、３０～７０重量部が特に好ましい。１０重量％以上場合は、分散性が良好で、９０重量％以下の場合は、溶媒との相溶性に優れ分散性が良好で、分散時の粘度が良好である。
（エチレン性不飽和単量体（ａ２））
　エチレン性不飽和単量体（ａ２）としては、エチレン性不飽和単量体（ａ１）以外の単量体であって、エチレン性不飽和単量体（ａ１）と共重合可能な単量体であれば特に限定されず、用途に応じて適宜選択することができる。例えば、
　メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）、ターシャリブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、及びイソステアリル（メタ）アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレート類；
　シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、及びイソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキル（メタ）アクリレート類；
　テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、及び３－メチル－３－オキセタニル（メタ）アクリレート等の複素環を有する（メタ）アクリレート類；
　ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートの芳香族環を有する（メタ）アクリレート類；
　トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、及びテトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート類；（メタ）アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン（シリコーンマクロマー）類；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等の三級アミノ基を有する（メタ）アクリレート類；（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のＮ置換型（メタ）アクリルアミド類；並びに、（メタ）アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。また、スチレン、及びα－メチルスチレン等のスチレン類；
　エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等を用いることもできる。
　更に、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体を併用することもできる。カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体としては、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸ダイマー、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、クロトン酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、及びω-カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　以上挙げた、エチレン性不飽和単量体の中から、１種又は２種以上を選択することができ、溶媒への溶解性、耐性の観点から、少なくともメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、およびｔ－ブチル（メタ）アクリレートから選択されるエチレン性不飽和単量体が一部用いられるのが好ましい。
（分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３））
　分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３）（以下、化合物（ａ３）と表記する場合がある。）としては、分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物であれば特に限定されず、例えば、１－メルカプト－１，１－メタンジオール、１－メルカプト－１，１－エタンジオール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール（チオグリセリン）、２－メルカプト－１，２－プロパンジオール、２－メルカプト－２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－メルカプト－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１－メルカプト－２，２－プロパンジオール、２－メルカプトエチル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、及び２－メルカプトエチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。これらのうち、３－メルカプト－１，２－プロパンジオールが好ましい。
　目的とする片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）の分子量にあわせて、化合物（ａ３）とエチレン性不飽和単量体（ａ１）と、エチレン性不飽和単量体（ａ２）と、任意に重合開始剤とを、混合して加熱することでビニル重合体（Ａ）を得ることができる。化合物（ａ３）は、エチレン性不飽和単量体（ａ１）と（ａ２）の合計１００重量部に対して、０．５～３０重量部用いて、塊状重合又は溶液重合により得ることが好ましく、より好ましくは１～２０重量部、更に好ましくは２～１５重量部、特に好ましくは２～１０重量部である。
　化合物（ａ３）を前記好ましい範囲で使用することで、ビニル重合体（Ａ）の分子量を好適な範囲に調整することができる。ビニル重合体（Ａ）のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）におけるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５００～２０，０００が好ましく、１，０００～１０，０００がより好ましく、２，０００～７，５００が特に好ましい。２０，０００以下だと、ビニル重合体部位の分子量が適当な範囲となり、分散性の効果が良好であり、５００以上だと、ビニル重合体部の分子量が適度は範囲となり、顔料担体及び溶剤に対する親和性部位として、その立体反発の効果が十分で、顔料の凝集を十分に抑える。
（重合開始剤）
　重合の際、エチレン性不飽和単量体（ａ１）と（ａ２）の合計１００重量部に対して、任意に０．００１～５重量部の重合開始剤を使用することができる。重合開始剤としては、アゾ系化合物及び有機過酸化物を用いることができる。アゾ系化合物の例としては、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、４，４’－アゾビス（４－シアノバレリック酸）、２，２’－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、及び２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］等が挙げられる。有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、ｔ－ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２－エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、及びジアセチルパーオキシド等があげられる。これらの重合開始剤は、単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いることができる。
（重合溶剤）
　溶液重合の場合には、重合溶媒として、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、ヘキサン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、２種類以上混合して用いても良いが、最終用途で使用する溶剤であることが好ましい。
　（ジイソシアネート（Ｂ））
　顔料分散剤を構成するジイソシアネート（Ｂ）としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、芳香族系ジイソシアネート（ｂ１）、脂肪族系ジイソシアネート（ｂ２）、芳香－脂肪族系ジイソシアネート（ｂ３）、脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）等が挙げられる。
　芳香族系ジイソシアネート（ｂ１）としては、キシリレンジイソシアネート、１，３－フェニレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルジイソシアネート、１，４－フェニレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、４，４’－トルイジンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、及び１，３－ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン等が挙げられる。
　脂肪族系ジイソシアネート（ｂ２）としては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２－プロピレンジイソシアネート、２，３－ブチレンジイソシアネート、１，３－ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、及び２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
　芳香－脂肪族系ジイソシアネート（ｂ３）としては、ω，ω’－ジイソシアネート－１，３－ジメチルベンゼン、ω，ω’－ジイソシアネート－１，４－ジメチルベンゼン、ω，ω’－ジイソシアネート－１，４－ジエチルベンゼン、１，４－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、及び１，３－テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
　脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）としては、３－イソシアネートメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（ＩＰＤＩ）、１，３－シクロペンタンジイソシアネート、１，３－シクロヘキサンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート、メチル－２，４－シクロヘキサンジイソシアネート、及びメチル－２，６－シクロヘキサンジイソシアネート等を挙げることができる。
　以上、列挙したジイソシアネート（Ｂ）は、必ずしもこれらに限定されるものではなく、２種類以上を併用して使用することもできる。
　ジイソシアネート（Ｂ）としては、難黄変性の観点から、脂肪族系ジイソシアネート（ｂ２）、芳香－脂肪族系ジイソシアネート（ｂ３）、脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）が好ましく、さらには脂環族系ジイソシアネート（ｂ４）が好ましく、最も好ましくは３－イソシアナートメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（別名：イソホロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）である。
　また、上記ジイソシアネート以外に、顔料分散剤製造時にゲル化しない範囲内で、イソシアネート基が一分子中に３個以上あるポリイソシアネートも一部使用することができる。これらは、例えば、上記に列挙したジイソシアネート（Ｂ）のイソシアヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト型、ビウレット型が挙げられる。
（ウレタンプレポリマー（Ｅ））
　ウレタンプレポリマー（Ｅ）は片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応して得られたものを言う。
　例えば、ビニル重合体（Ａ）のモル数をα、ジイソシアネート（Ｂ）のモル数をβとした場合、α／β＝α／（α＋１）の時、理論上、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーが得られる。αを正の整数とすると、αが大きくなるほど分子量が高くなる。
　ウレタンプレポリマー（Ｅ）の合成時には、公知の合成触媒を使用することができ、例えば三級アミン系化合物、及び有機金属系化合物等を挙げることができる。
　三級アミン系化合物としては、例えば、
　トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
　有機金属系化合物としては錫系化合物、及び非錫系化合物を挙げることができる。
　錫系化合物としては、例えば、
　ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、及び２－エチルヘキサン酸錫等を挙げることができる。
　非錫系化合物としては、例えば、
　ジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライド等のチタン系、オレイン酸鉛；
　２－エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、及びナフテン酸鉛等の鉛系；
　２－エチルヘキサン酸鉄、及び鉄アセチルアセトネート等の鉄系；
　安息香酸コバルト、及び２－エチルヘキサン酸コバルト等のコバルト系；
　ナフテン酸亜鉛、及び２－エチルヘキサン酸亜鉛等の亜鉛系；並びに、
　ナフテン酸ジルコニウム等のジルコニウム系を挙げることができる。
　上記触媒の中で、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、及び２－エチルヘキサン酸錫等が反応性や衛生性の点で好ましい。
　上記３級アミン系化合物、及び有機金属系化合物等の触媒は、場合によっては単独でも使用できるが、併用することもでる。
　ウレタンプレポリマー（Ｅ）合成時に用いる有機金属化合物触媒は、後述のアミンとの更なる反応においても、該反応を著しく促進する。
　ウレタンプレポリマー（Ｅ）の合成時には公知の溶剤が好適に使用される。溶剤の使用は反応制御を容易にする役割を果たす。
　かかる目的で使用される溶剤としては、例えば、
　酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、ヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。
　又、溶剤を使用した場合のウレタンプレポリマー反応系内の濃度は、ウレタンプレポリマーの固形分濃度に換算して、反応制御の観点から、好ましくは３０～９５重量％であり、粘度制御の観点から、さらに好ましくは４０～９０重量％である。３０重量％以上だと、反応が速く、未反応物が残ることがない。９５重量％以下だと、反応が部分的に急激に進むことがなく、分子量等のコントロールが容易である。
　ビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基とジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基とを反応させてウレタンプレポリマー（Ｅ）をつくるウレタン化反応は、種々の方法が可能である。１）全量仕込みで反応する方法と、２）ビニル重合体（Ａ）及び必要に応じて、溶剤をフラスコに仕込み、ジイソシアネート（Ｂ）を滴下した後必要に応じて触媒を添加する方法、に大別されるが、反応を精密に制御する場合は２）が好ましい。
ウレタンプレポリマー（Ｅ）を得る反応の温度は１２０℃以下が好ましい。更に好ましくは５０～１１０℃である。１１０℃より高くなると反応速度の制御が困難になり、所定の分子量と構造を有するウレタンプレポリマーが得られなくなる。ウレタン化反応は、触媒の存在下、５０～１１０℃で1～２０時間行うのが好ましい。
　ビニル重合体（Ａ）に対するジイソシアネート（Ｂ）の配合モル比は、ウレタンプレポリマーの生産性の観点から、１．０１～３．００が好ましく、最終合成物である分散剤の設計（顔料吸着部位と溶剤親和性部位のバランス）の観点から、１．３０～２．３０がより好ましく、最終合成物である分散剤を使った顔料分散体の分散安定性の観点から、１．５０～２．００が最も好ましい。前記配合モル比が小さすぎると、最終製品である分散剤が高分子量になり、それを用いた顔料分散体、さらにそれを用いた塗料やインキの粘度が高くなり実用上問題がある。又、前述通り、前記配合モル比が３．００より大きいと、ビニル重合体（Ａ）由来のビニル重合部を持たないジイソシアネート（Ｂ）及びそれ由来のウレタン部位が増え、最終製品である分散剤の性能が悪化する場合がある。
（ポリアミン（Ｃ））
　顔料分散剤を構成するポリアミン（Ｃ）としては、少なくとも２つの一級及び／又は二級アミノ基を有する化合物であり、イソシアネート基と反応しウレア結合を生成するために用いられる。このようなアミンとして、まずはジアミン（ｃ１）が挙げられる。
　ジアミン（ｃ１）としては、二つの一級アミノ基有するジアミン（ｃ１－１）、二つの二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１－２）、一級及び二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１－３）が挙げられる。
　二つの一級アミノ基有するジアミン（ｃ１－１）としては、公知のものを使用することができ、具体的には、
　エチレンジアミン、プロピレンジアミン［別名：１，２－ジアミノプロパン又は１，２－プロパンジアミン］、トリメチレンジアミン［別名：１，３－ジアミノプロパン又は１，３－プロパンジアミン］、テトラメチレンジアミン［別名：１，４－ジアミノブタン］、２－メチル－１，３－プロパンジアミン、ペンタメチレンジアミン［別名：１，５－ジアミノペンタン］、ヘキサメチレンジアミン［別名：１，６－ジアミノヘキサン］、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジアミン、及びトリレンジアミン等の脂肪族ジアミン；
　イソホロンジアミン、及びジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジアミン等の脂環式ジアミン；並びに、
　フェニレンジアミン、及びキシリレンジアミン等の芳香族ジアミン等を挙げることができる。
　又、二つの二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１－２）としては、公知のものを使用することができ、具体的には、
　Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルエチレンジアミン、及びＮ，Ｎ’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエチレンジアミン等を挙げることができる。
　又、一級及び二級アミノ基を有するジアミン（ｃ１－３）としては、公知のものを使用することができ、具体的には、
　Ｎ－メチルエチレンジアミン［別名：メチルアミノエチルアミン］、Ｎ－エチルエチレンジアミン［別名：エチルアミノエチルアミン］、Ｎ－メチル－１，３－プロパンジアミン［別名：Ｎ－メチル－１，３－ジアミノプロパン又はメチルアミノプロピルアミン］、Ｎ，２－メチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ－イソプロピルエチレンジアミン［別名：イソプロピルアミノエチルアミン］、Ｎ－イソプロピル－１，３－ジアミノプロパン［別名：Ｎ－イソプロピル－１，３－プロパンジアミン又はイソプロピルアミノプロピルアミン］、及びＮ－ラウリル－１，３－プロパンジアミン［別名：Ｎ－ラウリル－１，３－ジアミノプロパン又はラウリルアミノプロピルアミン］等挙げることができる。
　顔料分散剤を構成するポリアミンは少なくとも２つの一級及び／又は二級アミノ基を有する化合物であり、一級及び／又は二級アミンがイソシアネート基と反応してウレア基を生成する、このウレア基が顔料吸着部位になるが、ポリアミン（Ｃ）が、両末端に２つの一級及び／又は二級アミノ基を有し、さらに、両末端以外に二級及び／又は三級アミノ基を有する化合物である場合には、キノフタロン顔料に対しての吸着性が上がるため、特に好ましい。
　このようなポリアミン（Ｃ）としては、以下の様な両末端に２つの一級及び／又は二級アミノ基を有し、さらに、両末端以外に二級及び／又は三級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２）が挙げられる。
　ポリアミン（ｃ２）としては、両末端以外に二級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２－１）と、両末端以外に三級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２－２）とが挙げられる。
　両末端以外に二級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２－１）としては、例えば、イミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）アミン〕、Ｎ，Ｎ‘－ビスアミノプロピル－１，３－プロピレンジアミン、及びＮ，Ｎ‘－ビスアミノプロピル－１，４－ブチレンジアミン等を挙げることがでる。
　両末端以外に三級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２－２）としては、例えば、メチルイミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン〕、ラウリルイミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）ラウリルアミン〕等を挙げることがでる。
　顔料分散剤を構成するポリアミン（Ｃ）としては、２つ以上の一級及び／又は二級アミノ基を有し、分子量分布のある重合体（ｃ３）も使用することができる。
　一級及び／又は二級アミノ基を有する重合体（ｃ３）としては、一級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体や二級アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体、例えば、ビニルアミンやアリルアミンの単独重合体（いわゆるポリビニルアミンやポリアリルアミン）、あるいはそれらと他のエチレン性不飽和単量体との共重合体、及び、エチレンイミンの開環重合体や塩化エチレンとエチレンジアミンとの重縮合体やオキサゾリドン－２の開環重合体（いわゆるポリエチレンイミン）から選ばれることが好ましい。
　上記ポリアミン（Ｃ）として例示した（ｃ１）、（ｃ２）、および（ｃ３）のうち、合成の制御の点から（ｃ１）、（ｃ２）が好ましく、さらに分散性能の点から（ｃ２）が好ましく、最も好ましくは両末端以外に二級アミノ基を有するポリアミン（ｃ２－１）である。
　顔料分散剤を構成するアミン化合物としては、ポリアミン（Ｃ）の他に、さらにモノアミンも使用することができる。モノアミンとしては、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基を１個有するモノアミン化合物であり、モノアミンは、ジイソシアネート（Ｂ）とポリアミン（Ｃ）の反応において高分子量化しすぎるのを抑えるため、反応停止剤として使用される。モノアミンは、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基以外の他の極性官能基を有しても良い。このような極性官能基としては、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、シアノ基、ニトロキシル基等が挙げられる。
　モノアミンとしては、従来公知のものが使用でき、具体的には、
　アミノメタン、アミノエタン、１－アミノプロパン、２－アミノプロパン、１－アミノブタン、２－アミノブタン、１－アミノペンタン、２－アミノペンタン、３－アミノペンタン、イソアミルアミン、Ｎ－エチルイソアミルアミン、１－アミノヘキサン、１－アミノヘプタン、２－アミノヘプタン、２－オクチルアミン、１－アミノノナン、１－アミノデカン、１－アミノドデカン、１－アミノトリデカン、１－アミノヘキサデカン、ステアリルアミン、アミノシクロプロパン、アミノシクロブタン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノシクロドデカン、１－アミノ－２－エチルヘキサン、１－アミノ－２－メチルプロパン、２－アミノ－２－メチルプロパン、３－アミノ－１－プロペン、３－アミノメチルヘプタン、３－イソプロポキシプロピルアミン、３－ブトキシプロピルアミン、３－イソブトキシプロピルアミン、２－エチルヘキシロキシプロピルアミン、３－デシロキシプロピルアミン、３－ラウリロキシプロピルアミン、３－ミリスチロキシプロピルアミン、２－アミノメチルテトラヒドロフラン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ－メチルエチルアミン、Ｎ－メチルイソプロピルアミン、Ｎ－メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ－プロピルアミン、ジｎ－ブチルアミン、ジsec－ブチルアミン、Ｎ－エチル－１,２－ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、２－ピペコリン、３－ピペコリン、４－ピペコリン、２,４－ルペチジン、２,６－ルペチジン、３,５－ルペチジン、３－ピペリジンメタノール、ピペコリニックアシッド、イソニペコチックアシッド、メチルイソニペコテート、エチルイソニペコテート、２－ピペリジンエタノール、４－ピペリジンエタノール、４－ピペリジンブチリックアシッド塩酸塩、４－ピペリジノール、ピロリジン、３－アミノピロリジン、３－ピロリジノール、インドリン、アニリン、Ｎ－ブチルアニリン、ｏ－アミノトルエン、ｍ－アミノトルエン、ｐ－アミノトルエン、ｏ－ベンジルアニリン、ｐ－ベンジルアニリン、１－アニリノナフタレン、１－アミノアントラキノン、２－アミノアントラキノン、１－アミノアントラセン、２－アミノアントラセン、５－アミノイソキノリン、ｏ－アミノジフェニル、４－アミノジフェニルエーテル、β－アミノエチルベンゼン、２－アミノベンゾフェノン、４－アミノベンゾフェノン、ｏ－アミノアセトフェノン、ｍ－アミノアセトフェノン、ｐ－アミノアセトフェノン、ベンジルアミン、Ｎ－メチルベンジルアミン、３－ベンジルアミノプロピオニックアシッドエチルエーテル、４－ベンジルピペリジン、α－フェニルエチルアミン、フェネシルアミン、ｐ－メトキシフェネシルアミン、フルフリルアミン、ｐ－アミノアゾベンゼン、ｍ－アミノフェノール、ｐ－アミノフェノール、アリルアミン、及びジフェニルアミン等が挙げられる。
　中でも、剛直性のない脂肪族アミンで第二級アミノ基のみを有するモノアミン化合物は、分散性も良好であり好ましい。
　第二級アミノ基のみを有する脂肪族モノアミン化合物としては、
　ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ－メチルエチルアミン、Ｎ－メチルイソプロピルアミン、Ｎ－メチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ－プロピルアミン、ジｎ－ブチルアミン、ジsec－ブチルアミン、Ｎ－エチル－１,２－ジメチルプロピルアミン、ピペリジン、２－ピペコリン、３－ピペコリン、４－ピペコリン、２,４－ルペチジン、２,６－ルペチジン、３,５－ルペチジン、３－ピペリジンメタノール、２－ピペリジンエタノール、４－ピペリジンエタノール、４－ピペリジノール、ピロリジン、３－アミノピロリジン、及び３－ピロリジノール等が挙げられる。
　又、三級アミノ基は、イソシアネート基と反応する活性水素を有していないため、一級又は二級アミノ基と、三級アミノ基とを有するジアミンは、顔料分散剤を構成するモノアミンとして使用することができ、分散剤の重合体末端に、顔料吸着能を向上させる効果がある三級アミノ基を導入することができる。
　一級又は二級アミノ基と、三級アミノ基とを有するジアミンとしては、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、及びＮ，Ｎ，２，２－テトラメチル－１，３－プロパンジアミン等の一級アミノ基と三級アミノ基とを有するジアミン；並びに、
　Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルエチレンジアミン等の二級アミノ基と三級アミノ基とを有するジアミンを挙げることができる。
　これらのモノアミンは、一種類又は二種類以上混合して用いてもよい。なお、一級アミン基とイソシアネート基が反応した後のウレア結合の活性水素は、反応性が低く、分散剤の重合条件では、それ以上イソシアネート基と反応し、分子量が大きくなることはない。
（顔料分散剤の製造方法）
　顔料分散剤は、
　分子内に２つのヒドロキシル基と１つのチオール基とを有する化合物（ａ３）の存在下、一般式（１）で表されるエチレン性不飽和単量体（ａ１）と、エチレン性不飽和単量体（ａ２）とをラジカル重合してなる、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）を製造する第一の工程と、
　前記片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基とジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基とを反応してなる両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）を製造する第二の工程と、
　両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基とポリアミン（Ｃ）の一級及び／又は二級アミノ基とを反応させる第三の工程と、により製造することが好ましい。
　ウレタンプレポリマー（Ｅ）、ポリアミン（Ｃ）からウレタンウレア樹脂、又は末端に一級又は二級のアミノ基を有するポリウレタンウレアを得るためのウレア反応は、１）ウレタンプレポリマー（Ｅ）溶液をフラスコに仕込み、ポリアミン（Ｃ）を滴下する方法、２）ポリアミン（Ｃ）及び必要に応じて溶剤からなる溶液をフラスコに仕込み、ウレタンプレポリマー（Ｅ）溶液を滴下する方法に大別される。どちらの方法を使用しても構わないが、２）の方法が、合成される顔料分散剤の分散性能の点で好ましい。
　ウレア反応の温度は、１００℃以下が好ましい。更に好ましくは７０℃以下である。７０℃でも反応速度は大きく、制御できない場合は、５０℃以下が更に好ましい。１００℃より高くなると反応速度の制御が困難であり、所定の分子量と構造を有するウレタンウレア樹脂を得ることは難しい。
　又、ウレタンプレポリマー（Ｅ）、及びポリアミン（Ｃ）との配合比は、特に限定されず、顔料種により任意に選択される。
　反応の終点は、滴定に因るイソシアネート％測定またはＩＲ測定によるイソシアネートピークの消失により判断することができる。
　カラーフィルタ用着色組成物に含まれる顔料分散剤のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）におけるポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，０００～１００，０００であることが好ましく、より好ましくは１，５００～５０，０００、特に好ましくは１，５００～２０，０００である。
　重量平均分子量が１，０００以上だと、顔料組成物の安定性が良好で、１００，０００以下だと樹脂間の相互作用が良好な範囲となり、顔料組成物の増粘が起きることがない。又、得られた分散剤のアミン価は、１～１００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、より好ましくは２～８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３～６０ｍｇＫＯＨ／ｇである。アミン価が１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上だと顔料と吸着する官能基が十分なため、顔料の分散が良好であり、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下だと、顔料同士の凝集が起こることがなく、粘度低下効果が十分で塗膜外観が良好である。
　顔料分散剤は、キノフタロン顔料に対し５重量％～７０重量％使用することが好ましく、より好ましくは１０重量％～５０重量％である。５重量％以上だと良好な顔料分散効果が得られ、７０重量％以下だと、分散性以外、例えば、耐熱性などに悪影響を及ぼすことがない。
（界面活性剤）
　界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
　界面活性剤の含有量は、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．１～５５重量部、さらに好ましくは０．１～４５重量部である。樹脂型分散剤の含有量が、０．１重量部以上だと、添加した効果が十分得られ、含有量が５５重量部以下だと、分散が非常に良好である。
＜光重合性単量体＞
　着色組成物の一実施形態は、光重合性単量体を含有しても良い。光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。光重合性単量体の含有量は、着色剤１００重量部に対し、５～４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～３００重量部であることがより好ましい。
　紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノメタクリレート、２－アクリロイルオキシエチルこはく酸、２－メタクリロイルオキシエチルこはく酸、２－アクリロイルオキシプロピルこはく酸、２－メタクリロイルオキシプロピルこはく酸、メトキシエチレングリコールアクリレート、メトキシエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルメタクリレートや、市販品として、２－アクリロイロキシエチルこはく酸（商品名Ｍ－５３００）等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
＜光重合開始剤＞
　本実施形態の着色組成物は、光重合開始剤を含有しても良い。該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。光重合開始剤の含有量は、着色剤１００重量部に対し、２～２００重量部であることが好ましく、より好ましくは、光硬化性及び現像性の観点から、例えば、３～１５０重量部、５～１５０重量部、５～２００重量部、１０～１５０重量部がとり得る。
　光重合開始剤としては、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－（メチルチオ）フェニル]－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－[（４－メチルフェニル）メチル]－１－[４－（４－モルホリニル）フェニル]－１－ブタノン、または２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、または２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、または２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ－（アセチル）－Ｎ－（１－フェニル－２－オキソ－２－（４’－メトキシ－ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；　ボレート系化合物；　カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
＜増感剤＞
　着色組成物の一実施形態は、増感剤を含有しても良い。
　増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
　さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
　増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３～６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５～５０重量部であることがより好ましい。
＜多官能チオール＞
　着色組成物の一実施形態は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有しても良い。
　多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、
２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
　多官能チオールの含有量は、着色組成物の全固形分の重量を基準（１００重量％）として好ましくは０．１～３０重量％であり、より好ましくは１～２０重量％である。多官能チオールの含有量が０．１重量％以上だと多官能チオールの添加効果を十分に発揮し、３０重量％以下だと感度が良好な範囲となり解像度が高くなる。
＜酸化防止剤＞
　着色組成物の一実施形態は、酸化防止剤を含有しても良い。酸化防止剤は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
　「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。
　これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。
　これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。また、酸化防止剤の含有量は、着色組成物の固形分重量を基準（１００重量％）として、０．５～５．０重量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。
＜アミン系化合物＞
　着色組成物の一実施形態は、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
　このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
＜レベリング剤＞
　着色組成物の一実施形態は、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３～０．５重量％用いることが好ましい。
　レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種である。具体的には、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低く、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好で、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましい。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
　また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ－２１１０、ＦＺ－２１２２、ＦＺ－２１３０、ＦＺ－２１６６、ＦＺ－２１９１、ＦＺ－２２０３、ＦＺ－２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
　アニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
　カオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
＜硬化剤、硬化促進剤＞
　着色組成物の一実施形態は、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１～１５重量部が好ましい。
＜その他の添加剤成分＞
　着色組成物の一実施形態は、必要に応じてその他の添加剤成分を含有しても良い。例えば、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
　貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１～１０重量部の量で用いることができる。
　密着向上剤としては、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１～１０重量部、好ましくは０．０５～５重量部の量で用いることができる。
＜着色組成物の製造方法＞
　着色組成物（以下、顔料分散体とも言う。）の一実施形態は、着色剤を、バインダー樹脂などの着色剤担体および／または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。このとき、２種以上の着色剤を含む場合は、２種以上の着色剤を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
　カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記顔料分散体と、光重合性単量体及び／または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の分散助剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。
＜粗大粒子の除去＞
　着色組成物の一実施形態は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
＜カラーフィルタ＞
　次に、カラーフィルタについて説明する。カラーフィルタは、着色組成物の一実施形態を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
　着色組成物の一実施形態は、赤色、緑色、または黄色フィルタセグメントの形成に用いられることが好ましく、中でも緑色フィルタセグメントに用いられることが好ましい。カラーフィルタは、少なくとも１つのフィルタセグメントが、本発明の一実施形態の着色組成物から形成されてなるものであればよく、本発明の一実施形態の着色組成物を用いないその他の色のフィルタセグメントの形成に用いる着色剤は、従来公知のものを用いることができる。
　赤色フィルタセグメントに用いられる着色剤としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２２１、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を挙げることができる。また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系などの赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
　また、赤色フィルタセグメントには、橙色着色剤および／または黄色着色剤を併用することができる。例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、若しくは７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、若しくは２２１等の黄色顔料が挙げられる。また、キノリン系、アゾ系、ジスアゾ系、メチン系などの橙色染料および／または黄色染料も使用できる。
　緑色フィルタセグメントに用いられる着色剤としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント グリーン７、３６、３７、５８等の緑色顔料が挙げられる。また、アルミニウムフタロシアニン顔料のような青色顔料も使用することができる。緑色フィルタセグメントには、黄色着色剤を併用することができ、具体的には赤色フィルタセグメントの説明で述べた黄色着色剤が挙げられる。
　青色フィルタセグメントに用いられる着色剤としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等の青色顔料が挙げられる。また、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２７、２９、３０、３１、３２、３７、３９、４０、４２、４４、４７、４９、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、トリアリールメタン系染料、またはキサンテン系染料が明度の点で好ましい。
＜カラーフィルタの製造方法＞
　カラーフィルタの一実施形態は、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
　印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
　フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
　現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
　カラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができる。電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
　透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。またカラーフィルタの一実施形態上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
　カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
　かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
　以下に、各実施形態Ｉ～ＶＩＩＩを実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。実施例および参考例中、特に断りの無い限り「部」とは「質量部」を、「％」は「重量％」を意味する。また、平均一次粒子径の測定、及び化合物の同定は以下の通り行った。
＜着色剤の平均一次粒子径＞
　着色剤の平均一次粒子径は、透過型（ＴＥＭ）電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の着色剤の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその着色剤一次粒子の粒径とした。次に、１００個以上の着色剤粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
＜化合物の同定＞
　化合物の同定は、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩＩ（以下、ＴＯＦ－ＭＳと称す）を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定した。
＜＜実施形態Ｉ＞＞
　まず、実施例に先だって、着色組成物に使用する色素誘導体（１）、青色着色剤１（Ｂ－１）の製造方法について説明する。
（色素誘導体（１）の製造）
　特許第４５８５７８１号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体（１）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（青色着色剤１（Ｂ－１）の製造）
　反応容器中でｎ－アミルアルコール１２５０部に、フタロジニトリル２２５部、塩化アルミニウム無水物７８部を添加し、攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流させた。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－Ｃｌ）を得た。さらに、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン１００部をゆっくり濃硫酸１２００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－ＯＨ）１０２部を得た。
　続いて、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－ＯＨ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色着色剤（Ｂ－１）９８部を得た。平均一次粒子径は３１.２ｎｍであった。
［実施例１］
（黄色着色剤１（Ｙ－１）の製造）
　特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　安息香酸メチル３００部に、化合物（１）１００部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、キノフタロン化合物（ａ）の生成、および原料の化合物（１）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３１３０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ａ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ａ）であることを同定した。
　次に、上記キノフタロン化合物（ａ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤１（Ｙ－１）を得た。平均一次粒子径は３１．３ｎｍであった。
［実施例２］
（黄色着色剤２（Ｙ－２）の製造）
　キノフタロン化合物（ａ）７０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）３０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤２（Ｙ－２）９７部を得た。平均一次粒子径は３０．４ｎｍであった。
［実施例３］
（黄色着色剤３（Ｙ－３）の製造）
　キノフタロン化合物（ａ）７０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）３０部を、それぞれキノフタロン化合物（ａ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部に変えた以外は、黄色着色剤２（Ｙ－２）の製造と同様に行い、黄色着色剤３（Ｙ－３）を得た。平均一次粒子径は２９．６ｎｍであった。
［実施例４］
（黄色着色剤４（Ｙ－４）の製造）
　キノフタロン化合物（ａ）７０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）３０部を、それぞれキノフタロン化合物（ａ）２０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）８０部に変えた以外は、黄色着色剤２（Ｙ－２）の製造と同様に行い、黄色着色剤４（Ｙ－４）を得た。平均一次粒子径は３１．８ｎｍであった。
［実施例５］
（黄色着色剤５（Ｙ－５）の製造）
　２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部を、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物４２部とテトラクロロ無水フタル酸６０部との混合物に変えた以外は、黄色着色剤（Ｙ－１）の製造と同様に行い、キノフタロン化合物（ａ）とピグメントイエロー１３８の混合物からなる黄色着色剤５（Ｙ－５）を得た。平均一次粒子径は２８．０ｎｍであった。ＴＯＦ－ＭＳ測定の結果、黄色着色剤５中のキノフタロン化合物（ａ）とピグメントイエロー１３８の組成比は５：５であった。
［実施例６］
（黄色着色剤６（Ｙ－６）の製造）
　安息香酸メチル２００部に、８－アミノキナルジン３５部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物３３部、およびテトラクロロ無水フタル酸４７部、安息香酸１５４部を加え、１８０℃に加熱し、２時間攪拌を行った。続いて、テトラクロロ無水フタル酸９５部、安息香酸５０部を加え、１８０℃で３時間攪拌した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン６１４０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、キノフタロン化合物１２５部を得た。ＴＯＦ－ＭＳ測定の結果、黄色着色剤６は、その主成分がキノフタロン化合物（ａ）とピグメントイエロー１３８の約５：５の組成比からなることを確認した。また、キノフタロン化合物（ｃ）の質量数に相当する分子イオンピークもごく僅かに観察されたことから、キノフタロン化合物（ｃ）もごく微量含有されていることが示唆された。
　続いて、得られたキノフタロン化合物１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤６（Ｙ－６）９８部を得た。平均一次粒子径は２９．０ｎｍであった。
［実施例７］
（黄色着色剤７（Ｙ－７）の製造）
　安息香酸メチル２００部に、８－アミノキナルジン４０部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物１５０部、安息香酸１５４部を加え、１８０℃に加熱し、４時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン５４４０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１１６部のキノフタロン化合物（ｃ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｃ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｃ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤７（Ｙ－７）９７部を得た。平均一次粒子径は３４．１ｎｍであった。
［実施例８］
（黄色着色剤８（Ｙ－８）の製造）
　キノフタロン化合物（ｃ）を原料として、特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）の合成と同様の方法で、化合物（２）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラクロロ無水フタル酸１０８部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｂ）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３５１０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ｂ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｂ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｂ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤８（Ｙ－８）９８部を得た。平均一次粒子径は３１．１ｎｍであった。
［実施例９］
（黄色着色剤９（Ｙ－９）の製造）
　キノフタロン化合物（ａ）５０部を、キノフタロン化合物（ｂ）５０部に変えた以外は、黄色着色剤３（Ｙ－３）の製造と同様に行い、黄色着色剤９（Ｙ－９）を得た。平均一次粒子径は３０．２ｎｍであった。
［実施例１０］
（黄色着色剤１０（Ｙ－１０）の製造）
　２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部を、１，２－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部に変えた以外は、黄色着色剤１（Ｙ－１）の製造と同様に行い、キノフタロン化合物（ｄ）である黄色着色剤１０（Ｙ－１０）を得た。平均一次粒子径は３１．６ｎｍであった。
［実施例１１］
（黄色着色剤１１（Ｙ－１１）の製造）
　安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラブロモ無水フタル酸１７６部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、６時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｈ）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン７１９０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１３８部のキノフタロン化合物（ｈ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｈ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｈ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１１（Ｙ－１１）９７部を得た。平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
［実施例１２］
（黄色着色剤１２（Ｙ－１２）の製造）
　キノフタロン化合物（ａ）５２部を９８％硫酸４２８部と２５％発煙硫酸４７２部中に溶解し、８５℃にて２時間攪拌し、スルホン化反応を行った。次いで、この反応溶液を氷水６０００部中に滴下し、析出したキノフタロン化合物を瀘別、水洗してそのペーストを得た。得られたペーストを、水８０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥し、５４部のキノフタロン化合物（ｋ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｋ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｋ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１２（Ｙ－１２）９５部を得た。平均一次粒子径は３６．８ｎｍであった。
［実施例１３］
（黄色着色剤１３（Ｙ－１３）の製造）
　キノフタロン化合物（ｂ）４４部を９５％硫酸５４０部に溶解し、これに３８部のＮ－ヒドロキシメチルフタルイミドを添加し、８５℃にて７時間攪拌した。冷却後、この反応溶液を氷水３６００部中に滴下し、析出したキノフタロン化合物を瀘別、水洗してそのペーストを得た。得られたペーストを、水５０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥し、５３部のキノフタロン化合物（ｒ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｒ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｒ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１３（Ｙ－１３）９８部を得た。平均一次粒子径は３５．４ｎｍであった。
［実施例１４］
（黄色着色剤１４（Ｙ－１４）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部を、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ」）５０部に変えた以外は、黄色着色剤３（Ｙ－３）の製造と同様に行い、黄色着色剤１４（Ｙ－１４）を得た。平均一次粒子径は３６．５ｎｍであった。
［参考例１］
（黄色着色剤１５（Ｙ－１５）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１５（Ｙ－１５）９８部を得た。平均一次粒子径は３５．８ｎｍであった。
［参考例２］
（黄色着色剤１６（Ｙ－１６）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）１００部を、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ」）１００部に変えた以外は、黄色着色剤１５（Ｙ－１５）の製造と同様に行い、黄色着色剤１６（Ｙ－１６）を得た。平均一次粒子径は３６．５ｎｍであった。
［参考例３］
（黄色着色剤１７（Ｙ－１７）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）１００部を、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ」）５０部との混合物に変えた以外は、黄色着色剤１５（Ｙ－１５）の製造と同様に行い、黄色着色剤１７（Ｙ－１７）を得た。平均一次粒子径は３７．２ｎｍであった。
　製造した黄色着色剤１～１７（Ｙ－１～１７）の内容を表１に示す。表１に記載されている「ＰＹ１３８」および「ＰＹ１５０」は、それぞれＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ－ブチルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（アクリル樹脂溶液２の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
（バインダー樹脂の重量平均分子量）
　アクリル樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
＜黄色着色組成物の作製＞
［実施例１５］
（黄色着色組成物１（ＹＰ－１）の作製）下記の成分からなる混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、黄色着色組成物１（ＹＰ－１）を作製した。
　黄色着色剤１（Ｙ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．５部
　色素誘導体（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５部
　樹脂型分散剤（味の素ファインテクノ社製「ＰＢ８２１」）　　　　　 １．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　４４．０部
［実施例１６～２８、参考例４～６］
（黄色着色組成物２～１４、２０～２２（ＹＰ－２～１４、２０～２２）の作製）
　黄色着色剤１（Ｙ－１）を表２に記載の黄色着色剤に変更した以外は、黄色着色組成物１（ＹＰ－１）と同様にして、黄色着色組成物２～１４、２０～２２（ＹＰ－２～１４、２０～２２）を作製した。
［実施例２９］
（黄色着色組成物１５（ＹＰ－１５）の作製）
　下記の成分からなる混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し黄色着色組成物１５（ＹＰ－１５）を作製した。
　黄色着色剤１（Ｙ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 １０．０部
　樹脂型分散剤（味の素ファインテクノ社製「ＰＢ８２１」）　　　　　２．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ４０．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　 ４０．０部
［実施例３０～３３、参考例７～９］
（黄色着色組成物１６～１９、２３～２５（ＹＰ－１６～１９、２３～２５）の作製）
　黄色着色剤１（Ｙ－１）を表２に記載の黄色着色剤に変更した以外は、黄色着色組成物１５（ＹＰ－１５）と同様にして、黄色着色組成物１６～１９、２３～２５（ＹＰ－１６～１９、２３～２５）を作製した。
＜黄色着色組成物の評価＞
　黄色着色組成物の評価は、黄色着色組成物を用いて塗膜を作製し、その明度、膜厚、およびコントラスト比を測定することで評価を行なった。以下に、評価方法を示す。
（明度評価）
　黄色着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、２３０℃で２０分加熱することで塗膜を得た。この際、塗膜の膜厚は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｘ＝０．４４０になるように塗布条件（スピンコーターの回転数、時間）を適時変更して塗布した。得られた塗膜を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて明度（Ｙ）を測定し、下記基準に従って判定した。
　　○：８９．０以上
　　△：８７．５以上～８９．０未満
　　×：８７．５未満
（着色力評価）
　明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、ｘ（Ｃ）＝０．４４０の色度を示したときの膜厚を測定し、下記基準に従って判定した。ｘ（Ｃ）＝０．４４０の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
　　○：２．０未満［μｍ］
　　△：２．０以上～３．０未満［μｍ］
　　×：３．０以上［μｍ］
（コントラスト比評価）
　液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
　　　　（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）
　従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
　なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ－５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ－Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、下記基準に従って判定した。
　　○：３０００以上
　　△：２０００以上～３０００未満
　　×：２０００未満実施例および参考例で作成した黄色着色組成物について、黄色着色組成物中で使用した黄色着色剤の種類と併せて、評価結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　表２より、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を着色剤として使用した実施例１５～３３の黄色着色組成物は、明度、コントラスト比が優れ、高い着色力を示すことが明らかとなった。一方、従来用いられてきた黄色着色剤を使用した参考例４～９の黄色着色組成物は、明度、コントラスト比、着色力のいずれかが劣る結果となり、明度、コントラスト比、および着色力の全てを同時に満足する結果が得られないことが明らかとなった。
　実施例１６～１８の黄色着色組成物を比較すると、キノフタロン化合物（ａ）とＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８の比率を変えることにより、明度、コントラスト比、および着色力に差異が認められた。キノフタロン化合物（ａ）の比率が大きい程、明度、および着色力が高くなる傾向が認められたが、コントラスト比については、実施例１７の黄色着色組成物（キノフタロン化合物（ａ）／Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８＝５／５）が最も良好な結果を示した。
　実施例１７、１９、２０の黄色着色組成物を比較すると、キノフタロン化合物（ａ）とＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８を別々に合成した後にソルトミリング処理時に混合して得た着色剤と、共合成法によって得た着色剤を用いた黄色着色組成物では、ほぼ同等の結果が得られることが明らかとなった。
　実施例１５と実施例２９、実施例１６と実施例３０、実施例１７と実施例３１、実施例１８と実施例３２、実施例２３と実施例３３を、それぞれ比較すると、黄色着色組成物に色素誘導体（１）が含有されていると、明度、コントラスト比が共に良好になることが明らかになった。
＜緑色および青色着色組成物の作製＞
（緑色着色組成物１（ＧＰ－１）の作製）
下記の成分からなる混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し緑色着色組成物１（ＧＰ－１）を作製した。
　緑色着色剤１（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８）　　　　　　　 １０．０部
　 樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ４５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　 ４４．０部
（青色着色組成物１（ＢＰ－１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し緑色着色組成物２（ＧＰ－２）を作製した。
　青色着色剤１（Ｂ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 １０．０部
　 樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ４５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　 ４４．０部
＜感光性着色組成物の作製＞
［実施例３４］
（感光性着色組成物１（ＧＲ－１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物１（ＧＲ－１）を作製した。
　黄色着色組成物１（ＹＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　１８．４部
　緑色着色組成物１（ＧＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　２６．６部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．５部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）　　　　 ３．６部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　１．３部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　 ０．２部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　４５．４部
[実施例３５～４３、参考例１０～１５]
（感光性着色組成物２～１６（ＧＲ－２～１６）の作製）
　表３に示した黄色着色組成物と、緑色着色組成物または青色着色組成物を使用し、かつ、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うように黄色着色組成物と緑色着色組成物または青色着色組成物の比率を変更（着色組成物の全量が４５部となるように比率を変更）する以外は、感光性着色組成物１（ＧＲ－１）と同様に、感光性着色組成物２～１６（ＧＲ－２～１６）を作製した。
＜感光性着色組成物の塗膜評価＞
　得られた感光性着色組成物１～１６（ＧＲ－１～１６）を用いて作製した塗膜の明度、膜厚、およびコントラスト比の評価を下記方法で行った。
（明度評価）
　感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーター塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、３００ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行った。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５重量％、炭酸水素ナトリウム０．５重量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０重量％、および水９０重量％からなるものを用いた。さらに、２３０℃で３０分加熱することで塗膜を得た。顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用い、得られた塗膜の明度（Ｙ）を測定し、下記基準に従って判定した。尚、作製した塗膜は、２３０℃での熱処理後で、表３に示した色度（Ｃ光源）となるようにした。
　　○：５９．５以上
　　△：５８．０以上～５９．５未満
　　×：５８．０未満
（着色力評価）
　明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、ｘ（Ｃ）＝０．２９０、ｙ（Ｃ）＝０．６００の色度を示したときの膜厚を測定し、下記基準に従って判定した。ｘ（Ｃ）＝０．２９０、ｙ（Ｃ）＝０．６００の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
　　○：２．５未満［μｍ］
　　△：２．５以上～３．０未満［μｍ］
　　×：３．０以上［μｍ］
（コントラスト比評価）
　塗膜のコントラスト比の測定法については、実施例１５～３３、および参考例４～９の黄色着色組成物のコントラスト比測定と同様の方法で測定した。明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、コントラスト比を算出し、下記基準に従って判定した。
　　○：３５００以上
　　△：３０００以上～３５００未満
　　×：３０００未満
　実施例および参考例で作成した感光性着色組成物の評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　表３の結果より、カラーフィルタ形成において、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物を含有する感光性着色組成物を使用した実施例は、参考例よりも、明度、コントラスト比、および着色力の全てを同時に満足する結果が得られることが明らかとなり、特に明度に優れていることが分かった。
＜カラーフィルタの作製＞
　カラーフィルタの作製に使用する赤色感光性着色組成物１と青色感光性着色組成物１の作製を行った。尚、緑色については感光性着色組成物６（ＧＲ－６）を使用した。
（赤色着色組成物１（ＲＰ－１）の作製）
　下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物１（ＲＰ－１）を作製した。
　赤色着色剤１（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）　　　　　　　　８．５部
　赤色着色剤２（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）　　　　　　　　３．５部
　 樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　 １．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　５２．０部
（赤色感光性着色組成物１（ＲＲ－１）の調製）
　下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物１（ＲＲ－１）を作製した。
　赤色着色組成物１（ＲＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　４２．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　 ２．８部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　 ０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　３９．６部
（青色着色組成物２（ＢＰ－２）の調製）
　下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物２（ＢＰ－２）を作製した。
　青色着色剤２（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）　　　　　　 ７．２部
　紫色着色剤１（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）　　　　　 ４．８部
　 樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　 ５２．０部
（青色感光性着色組成物１（ＢＲ－１）の調製）
　下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物１（ＢＲ－１）を作製した。
　青色着色組成物２（ＢＰ－２）　　　　　　　　　　　　　　　 ３４．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 １５．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　３．３部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　 ２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　 ４５．１部
　ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物１（ＲＲ－１）をｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色の感光性着色組成物６（ＧＲ－６）をｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物１（ＢＲ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
　感光性着色組成物６（ＧＲ－６）を用いることにより、高明度かつ高コントラストであり、着色力も優れたカラーフィルタを作製することが可能であった。
＜＜実施形態ＩＩ＞＞
　「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。
（樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ））
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、装置としてＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）を用い、カラムとしてＴＳＫ－ＧＥＬ　ＳＵＰＥＲ　ＨＺＭ－Ｎを２連でつなげて使用し、溶媒としてＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
　まず、実施例および参考例で用いたバインダー樹脂溶液、色素誘導体、着色剤、黄色着色組成物、および青色着色組成物の製造方法について説明する。
＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ－ブチルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（アクリル樹脂溶液２の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
＜色素誘導体（１）の製造＞
　特許第４５８５７８１号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体（１）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
＜着色剤の製造方法＞
（黄色着色剤１（ＰＹ－１）の製造）
　特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　安息香酸メチル３００部に、化合物（１）１００部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、下記式（５０）で表わされるキノフタロン化合物（ａ）の生成、および原料の化合物（１）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３１３０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ａ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ａ）であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　次に、上記キノフタロン化合物（ａ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤１（ＰＹ－１）を得た。平均一次粒子径は３１．３ｎｍであった。
（黄色着色剤２（ＰＹ－２）の製造）
　黄色着色剤１（ＰＹ－１）の製造で得られたキノフタロン化合物（ａ）２０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）８０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤２（ＰＹ－２）を得た。平均一次粒子径は３１．３ｎｍであった。
（黄色着色剤３（ＰＹ－３）の製造）
　キノフタロン化合物（ｃ）を原料として、特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）の合成と同様の方法で、化合物（２）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラクロロ無水フタル酸１０８部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｂ）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３５１０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、下記式（５１）で表わされる１２０部のキノフタロン化合物（ｂ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｂ）であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｂ）４０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）６０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤３（ＰＹ－３）９７部を得た。平均一次粒子径は３６．８ｎｍであった。
（黄色着色剤４（ＰＹ－４）の製造）
　安息香酸メチル２００部に、８－アミノキナルジン４０部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物１５０部、安息香酸１５４部を加え、１８０℃に加熱し、４時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン５４４０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、下記式（５２）で表わされる１１６部のキノフタロン化合物（ｃ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｃ）であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｃ）２０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）８０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤４（ＰＹ－４）９７部を得た。平均一次粒子径は３４．１ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＰＹ－５）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製商品名パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＰＹ－５）９８部を得た。平均一次粒子径は３５.５ｎｍであった。
（青色着色剤（ＰＢ－１）の製造）
　反応容器中でｎ－アミルアルコール１２５０部に、フタロジニトリル２２５部、塩化アルミニウム無水物７８部を添加し、攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流させた。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。さらに、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン１００部をゆっくり濃硫酸１２００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、下記式（５３）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を１０２部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　続いて、式（５３）で表わされるアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部と、塩化ナトリウムを１２００部と、ジエチレングリコール１２０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色着色剤（ＰＢ－１）を得た。平均一次粒子径は３０.４ｎｍであった。
（青色着色剤（ＰＢ－２）の製造）
　反応容器中でメタノール１０００部に、式（５３）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部とリン酸ジフェニルを４９．５部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式（５４）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料１１４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　得られた式（５４）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を、青色着色剤（ＰＢ－１）と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤（ＰＢ－２）を得た。平均一次粒子径は３１.２ｎｍであった。
（青色着色剤（ＰＢ－３）の製造）
　反応容器中でメタノール１０００部に、式（５３）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部と、ジフェニルホスフィン酸を４３．２部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式（５５）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料１１２部を得た。
　得られた式（５５）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を、青色着色剤（ＰＢ－１）と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤（ＰＢ－３）を得た。平均一次粒子径は２９.５ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（青色着色剤（ＰＢ－４）の製造）
　特開２０１０－７９２４７号公報に記載の合成方法に従い、下記式（５６）で表わされるアルミニウムフタロシアニン顔料を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　得られた式（５６）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を、青色着色剤（ＰＢ－１）と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤（ＰＢ－４）を得た。平均一次粒子径は３３．０ｎｍであった。
（青色着色剤（ＰＢ－５）の製造）
　式（５３）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部に、ピリジン２００部、キシレン８００部、およびフェニルホスホン酸５４．６部を加え、８時間加熱還流を続けた。ろ過して、メタノールで洗浄後、乾燥して、１１０部の下記式（５７）で表わされるアルミニウムフタロシアニン顔料を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　続けて、青色着色剤（ＰＢ－１）と同様の方法でソルトミリング処理を行い、青色着色剤（ＰＢ－５）を製造した。得られた着色剤の体積平均一次粒子径は３７ｎｍであった。
＜着色組成物の製造方法＞
（黄色着色組成物（ＤＹ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、メディア型湿式分散機としてアイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）を用いて４時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過して、黄色着色組成物（ＤＹ－１）を作製した。
　黄色着色剤（ＰＹ－１）　　　　　　　　　　　　　９．５部
　色素誘導体（１）　　　　　　　　　　　　　　　　０．５部
　樹脂型分散剤
　（味の素ファインテクノ社製「ＰＢ８２１」）　　　２．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
　ＰＧＭＡＣ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８．０部
（黄色着色組成物（ＤＹ－２）の作製）
　上記黄色着色組成物（ＤＹ－１）の作製において、黄色着色剤（ＰＹ－１）を黄色着色剤（ＰＹ－２）に変更した以外は、同様にして黄色着色組成物（ＤＹ－２）を作製した。
（黄色着色組成物（ＤＹ－３）の作製）
　上記黄色着色組成物（ＤＹ－１）の作製において、黄色着色剤（ＰＹ－１）を黄色着色剤（ＰＹ－３）に変更した以外は、同様にして黄色着色組成物（ＤＹ－３）を作製した。
（黄色着色組成物（ＤＹ－４）の作製）
　上記黄色着色組成物（ＤＹ－１）の作製において、黄色着色剤（ＰＹ－１）を黄色着色剤（ＰＹ－４）に変更した以外は、同様にして黄色着色組成物（ＤＹ－４）を作製した。
（黄色着色組成物（ＤＹ－５）の作製）
　上記黄色着色組成物（ＤＹ－１）の作製において、黄色着色剤（ＰＹ－１）を黄色着色剤（ＰＹ－５）に変更した以外は、同様にして黄色着色組成物（ＤＹ－５）を作製した。
（青色着色組成物（ＤＢ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、メディア型湿式分散機としてアイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）を用いて４時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過して、青色着色組成物（ＤＢ－１）を作製した。
　青色着色剤（ＰＢ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０部
　樹脂型分散剤
　（ビッグケミー社製「ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９」）　　　　　８．３部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５．０部
　ＰＧＭＡＣ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５６．７部
（青色着色組成物（ＤＢ－２）の作製）
　上記青色着色組成物（ＤＢ－１）の作製において、青色着色剤（ＰＢ－１）を青色着色剤（ＰＢ－２）に変更した以外は、同様にして青色着色組成物（ＤＢ－２）を作製した。
（青色着色組成物（ＤＢ－３）の作製）
　上記青色着色組成物（ＤＢ－１）の作製において、青色着色剤（ＰＢ－１）を青色着色剤（ＰＢ－３）に変更した以外は、同様にして青色着色組成物（ＤＢ－３）を作製した。
（青色着色組成物（ＤＢ－４）の作製）
　上記青色着色組成物（ＤＢ－１）の作製において、青色着色剤（ＰＢ－１）を青色着色剤（ＰＢ－４）に変更した以外は、同様にして青色着色組成物（ＤＢ－４）を作製した。
（青色着色組成物（ＤＢ－５）の作製）
　上記青色着色組成物（ＤＢ－１）の作製において、青色着色剤（ＰＢ－１）を青色着色剤（ＰＢ－５）に変更した以外は、同様にして青色着色組成物（ＤＢ－５）を作製した。
［実施例１］
（緑色着色組成物（ＤＧ－１））
　黄色着色組成物（ＤＹ－１）と青色着色組成物（ＤＢ－１）を使用し、下記組成で攪拌混合することにより、緑色着色組成物（ＤＧ－１）を作製した。
　黄色着色組成物（ＤＹ－１）　　　　　　８１．０部
　青色着色組成物（ＤＢ－１）　　　　　　１９．０部
　次いで、得られた緑色着色組成物（ＤＧ－１）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で１時間加熱、放冷を行うことで塗膜基板を作製した。得られた塗膜の色度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定し、基板の色度がＣ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００となることを確認した。
［実施例２～１７、参考例１～５］
（緑色着色組成物（ＤＧ－２～２２））
　表１に示した黄色着色組成物と青色着色組成物に変更し、緑色着色組成物（ＤＧ－１）と同様にして、塗布基板にした際に、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００となるような配合比で、攪拌混合することにより、緑色着色組成物（ＤＧ－２～２２）を作製した。また、緑色着色組成物の合計含有量はすべて１００．０部である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
＜緑色着色組成物の評価＞
　得られた緑色着色組成物（ＤＧ－１～２２）について、分散体の粘度および着色力に関する試験を下記の方法で行った。結果は表２に示す。
（粘度評価）
　着色組成物の粘度は、調整当日２５℃において、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて回転数２０ｒｐｍにおける粘度を測定した。結果は下記の基準によって判断した。
　○：１０．０未満［ｍＰａ・ｓ］
　△：１０．０以上１３．０未満［ｍＰａ・ｓ］
　×：１３．０以上［ｍＰａ・ｓ］
（着色力評価）
　着色力は、塗膜の膜厚測定により評価した。得られた塗膜の膜厚の測定は、表面形状測定装置『Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）』を用いて測定を行った。結果は下記の基準によって判断した。目的の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れていると言える。
　◎：１．２未満［μｍ］
　○：１．２以上１．６未満［μｍ］
　△：１．６以上２．０未満［μｍ］
　×：２．０以上［μｍ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　表２の結果より、特定構造を有するキノフタロン化合物と、アルミニウムフタロシアニン顔料とを含有した実施例の着色組成物は、参考例よりも粘度、着色力が良好な結果を得られることが明らかである。
＜感光性着色組成物の作製＞
［実施例１８］
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１））
　下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して感光性緑色着色組成物（ＲＧ－１）を作製した。
　緑色着色組成物（ＤＧ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．５部
　光重合性単量体　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．６部
　（東亜合成社製「アロニックスＭ４０２」）
　光開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　　　１．３部
　増感剤（保土谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　　　０．２部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５．４部
［実施例１８～３４、参考例６～１０］
（ＲＧ－２～２０）の作製
　表３に示した組成で、緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１）と同様に緑色感光性着色組成物（ＲＧ－２～２２）を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
＜緑色感光性着色組成物の評価＞
　得られた緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～２２）について、明度、コントラスト比、および着色力に関する試験を下記の方法で行った。結果は表４に示す。
（明度評価）
　緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～２２）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍＪ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で１時間加熱、放冷を行うことで塗膜基板を作製した。得られた塗膜の色度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定し、基板の色度がＣ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００となるときの、明度：Ｙ（ｃ）を測定した。なお、アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５重量％炭酸水素ナトリウム０．５重量％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０重量％および水９０重量％からなるものを用いた。判定基準は、以下の通りである。
　○：５９．５以上
　△：５８．０以上５８．５未満
　×：５８．０未満
（コントラスト比評価）
　液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
　　　　（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）
　従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
　なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ－５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ－Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、下記基準に従って判定した。
　○：４０００以上
　△：３５００以上４０００未満
　×：３５００未満
（着色力評価）
　着色力は、明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、塗膜の膜厚測定により評価した。得られた塗膜の膜厚の測定は、表面形状測定装置『Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）』を用いて測定を行った。結果は下記の基準によって判断した。目的の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れていると言える。
　◎：２．０未満［μｍ］
　○：２．０以上２．５未満［μｍ］
　△：２．５以上３．０未満［μｍ］
　×：３．０以上［μｍ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
＜カラーフィルタの作製＞
　まず、カラーフィルタの作製に使用する赤色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、緑色感光性着色組成物としては、（ＲＧ－６）を使用した。
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＤＲ－１）を作製した。
　赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）　　　　　　　　　　　９．６部
　赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　５２．０部
　続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１.０μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を作製した。
　赤色着色組成物（ＤＲ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　　２．８部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　３９．６部
（青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＤＢ－６）を作製した。
　青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）　　　　　　　　　　７．２部
　紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）　　　　　　　　　４．８部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　５２．０部
　続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）を作製した。
　青色着色組成物（ＤＢ－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　３４．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　　３．３部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　４５．１部
（カラーフィルタの作製）
　ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて１５０ｍJ/ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２２０℃で２０分加熱して、Ｃ光源において（以下、緑色、青色にも用いる）ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０になるような赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物（ＲＧ－６）を用いてｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００となるように、青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０となるように、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
　感光性着色組成物（ＲＧ－６）を用いることにより、高明度かつ高コントラストであり、着色力も優れたカラーフィルタを作製することが可能であった。
＜＜実施形態ＩＩＩ＞＞
　以下、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣで展開溶媒にＤＭＦを用いたときのポリスチレン換算分子量である。
　まず、本実施形態の着色組成物に使用する黄色着色剤と色素誘導体について説明する。
＜黄色着色剤の作製＞
（黄色着色剤１（Ｙ－１）の製造）
　キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤１（Ｙ－１）を得た。平均一次粒子径は３０．１ｎｍであった。
（黄色着色剤２（Ｙ－２）の製造）
特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　安息香酸メチル３００部に、化合物（１）１００部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、キノフタロン化合物（ａ）の生成、および原料の化合物（１）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３１３０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ａ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ａ）であることを同定した。
　次に、上記キノフタロン化合物（ａ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤２（Ｙ－２）を得た。平均一次粒子径は３１．３ｎｍであった。
（黄色着色剤３（Ｙ－３）の製造）
　キノフタロン化合物（ａ）７０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）３０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤３（Ｙ－３）９７部を得た。平均一次粒子径は３０．４ｎｍであった。
（黄色着色剤４（Ｙ－４）の製造）
　キノフタロン化合物（ａ）７０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）３０部を、それぞれキノフタロン化合物（ａ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部に変えた以外は、黄色着色剤２（Ｙ－２）の製造と同様に行い、黄色着色剤４（Ｙ－４）を得た。平均一次粒子径は２９．６ｎｍであった。
（黄色着色剤５（Ｙ－５）の製造）
　キノフタロン化合物（ａ）７０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）３０部を、それぞれキノフタロン化合物（ａ）２０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）８０部に変えた以外は、黄色着色剤２（Ｙ－２）の製造と同様に行い、黄色着色剤５（Ｙ－５）を得た。平均一次粒子径は３１．８ｎｍであった。
（黄色着色剤６（Ｙ－６）の製造）
　安息香酸メチル２００部に、８－アミノキナルジン４０部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物１５０部、安息香酸１５４部を加え、１８０℃に加熱し、４時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン５４４０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１１６部のキノフタロン化合物（ｃ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｃ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｃ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤６（Ｙ－６）９７部を得た。平均一次粒子径は３４．１ｎｍであった。
（黄色着色剤７（Ｙ－７）の製造）
　キノフタロン化合物（ｃ）を原料として、特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）の合成と同様の方法で、化合物（２）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラクロロ無水フタル酸１０８部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｂ）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３５１０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ｂ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｂ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｂ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤７（Ｙ－７）９８部を得た。平均一次粒子径は３１．１ｎｍであった。
（黄色着色剤８（Ｙ－８）の製造）
　２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部を、１，２－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部に変えた以外は、黄色着色剤１（Ｙ－１）の製造と同様に行い、キノフタロン化合物（ｄ）である黄色着色剤８（Ｙ－８）を得た。平均一次粒子径は３１．６ｎｍであった。
（黄色着色剤９（Ｙ－９）の製造）
　安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラブロモ無水フタル酸１７６部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、６時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｇ）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン７１９０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、１３８部のキノフタロン化合物（ｈ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｈ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｈ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤９（Ｙ－９）９７部を得た。平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
（黄色着色剤１０（Ｙ－１０）の製造）
　キノフタロン化合物（ａ）５２部を９８％硫酸４２８部と２５％発煙硫酸４７２部中に溶解し、８５℃にて２時間攪拌し、スルホン化反応を行った。次いで、この反応溶液を氷水６０００部中に滴下し、析出したキノフタロン化合物を瀘別、水洗してそのペーストを得た。得られたペーストを、水８０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥し、５４部のキノフタロン化合物（ｋ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｋ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｋ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１０（Ｙ－１０）９５部を得た。平均一次粒子径は３６．８ｎｍであった。
（黄色着色剤１１（Ｙ－１１）の製造）
　キノフタロン化合物（ｂ）４４部を９５％硫酸５４０部に溶解し、これに３８部のＮ－ヒドロキシメチルフタルイミドを添加し、８５℃にて７時間攪拌した。冷却後、この反応溶液を氷水３６００部中に滴下し、析出したキノフタロン化合物を瀘別、水洗してそのペーストを得た。得られたペーストを、水５０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥し、５３部のキノフタロン化合物（ｒ）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｒ）であることを同定した。
　続いて、得られたキノフタロン化合物（ｒ）５０部およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤１１（Ｙ－１１）９８部を得た。平均一次粒子径は３５．４ｎｍであった。
（黄色着色剤１２（Ｙ－１２）の製造）
　イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー　２Ｒ－ＣＦ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色着色剤１２（Ｙ－１２）を得た。平均一次粒子径は３４．２ｎｍであった。
（黄色着色剤１３（Ｙ－１３）の製造）
　ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ランクセス社製「Ｅ－４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色着色剤１３（Ｙ－１３）を得た。平均一次粒子径は３１．９ｎｍであった。　
＜色素誘導体（１）、（２）＞
特許第４５８５７８１号公報等に記載の合成方法に従い、色素誘導体（１）、（２）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　次に、本実施形態の顔料分散剤剤について説明する。
＜顔料分散剤の作製＞
　（ビニル重合体（Ａ－１）の製造）
　ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート１００部、ブチルアクリレート２００部、ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート（日本油脂（株）製　ブレンマーＰＭＥ－１００）２００部、１－チオグリセロール２８部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２６部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を９０℃に加熱して、ＡＩＢＮ０．５部を添加した後８時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認後、室温まで冷却して、重量平均分子量約３，５００の、片末端領域に２つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ－１）の不揮発分７０％溶液を得た。
（ビニル重合体（Ａ－２）～（Ａ－１５）、比較ビニル重合体（Ａ’－１）～（Ａ’－３）の製造）
　表１に記載した原料と仕込み量を用いた以外は上記ビニル重合体（Ａ－１）と同様に合成を行い、片末端領域に２つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａー２）～（Ａ－１５）、比較ビニル重合体（Ａ’－１）～（Ａ’－３）の不揮発分７０重量％溶液を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　　表１中の略称は以下に示す通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
（顔料分散剤（Ｂ－１）の製造）
　ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器１に、ビニル重合体（Ａ－１）の不揮発分７０％溶液１００部と、イソホロンジイソシアネート１５．３部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２６．８部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート０．０２７部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、４時間反応した後、４０℃まで冷却し、イソシアネート基を有するプレポリマー溶液を得た。ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器２にイミノビスプロピルアミン６．０８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５６．３部を仕込み６０℃に加熱した。そこへ前記プレポリマー溶液を３０分かけて滴下し、さらに３０分反応した後、室温まで冷却して反応を終了した。ここへプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを追加して、顔料分散剤（Ｂ－１）の不揮発分３０％溶液を得た。重量平均分子量は約１０，０００であり、理論アミン価４７ｍｇ ＫＯＨ／ｇであった。
（顔料分散剤（Ｂ－２）～（Ｂ－１８）、比較顔料分散剤（Ｂ’－１）～（Ｂ’－３）の製造）
　表３に記載した原料と仕込み量を用いた以外は、上記顔料分散剤（Ｂ－１）と同様に合成を行い、（Ｂ－２）～（Ｂ－１８）、（Ｂ’－１）～（Ｂ’－３）各種顔料分散剤の不揮発分３０％溶液を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
　表３中の略称は、以下に示す通りである。ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネートＨＤＩ：ヘキサメチレンジイソシアネートＤＢＴＤＬ：ジブチル錫ジラウレートＩＢＰＡ：イミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）アミン〕ＭＩＢＰＡ：メチルイミノビスプロピルアミン〔別名Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン〕
（比較顔料分散剤Ｂ’－４）
　味の素ファインテクノ社製：アジスパーＰＢ－７１１（不揮発分４０％）
（比較顔料分散剤Ｂ’－５）
　幹ポリマー部がジメチルアミノメチル化グリシジルメタアクリレート－メタアクリル酸エステル化グリシジルメタアクリレート共重合体、枝ポリマー部がポリメタアクリル酸メチルからなる塩基性基当量が４８ｍｇＫＯＨ／ｇのカチオン性櫛形グラフトポリマーの不揮発分４０％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（特開平９－１７６５１１号公報：実施例６に説明の顔料分散剤）
＜バインダー樹脂の作製＞
（バインダー樹脂（Ｃ－１）の製造）
　反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．４部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１１０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸１２．３部、ブチルアクリレート２０部、ベンジルメタクリレート２９．２部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ－１１０」）２４．２部、及び４－ヒドロキシブチルアクリレート１４．３部、ＡＩＢＮ１．６５部の混合物を２時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに１１０℃で３時間反応を継続した後、室温まで冷却して反応を終了した。ここへプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを追加して、バインダー樹脂（Ｃ－１）の不揮発分２０％溶液を得た。バインダー樹脂の重量平均分子量は、約３０，０００であり、理論Ｔｇは２．１℃であった。
（バインダー樹脂（Ｃ－２）～（Ｃ－４）の製造）
　表４に記載した原料と仕込み量を用いた以外は上記バインダー樹脂（Ｃ－１）と同様に合成を行い、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを追加してバインダー樹脂（Ｃ－２）～（Ｃ－４）の不揮発分２０％溶液を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　表４中の略称は、以下に示す通りである。ＭＭＡ：メチルメタクリレートｎＢＡ：ブチルアクリレートＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレートＭ－１１０：東亞合成（株）製　パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート４ＨＢＡ：４－ヒドロキシブチルアクリレートＨＥＭＡ：２－ヒドロキシエチルメタクリレートＰＭＥ－４００：日本油脂（株）製　メトキシポリエチレングリコールメタクリレートＡＩＢＮ：２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）
＜黄色着色組成物の作製＞
［実施例１］
（黄色着色組成物１（ＹＰ－１）の作製）
　下記の成分からなる混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、黄色着色組成物１（ＹＰ－１）を作製した。
　黄色着色剤１（Ｙ－１）　　　　　　　　　　 　 　　　　　　　 　　 ９．５部
　色素誘導体（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　０．５部
　顔料分散剤（Ｂ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．７部
　バインダー樹脂（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　４３．３部
［実施例２～３３、参考例１～１０］
（黄色着色組成物２～４３（ＹＰ－２～４３）の作製）
　表５に記載の材料に変更した以外は、黄色着色組成物１（ＹＰ－１）と同様にして、黄色着色組成物２～４３（ＹＰ－２～４３）を作製した。
　得られた黄色着色組成物（ＹＰ－１～４３）について、以下の方法で粘度特性、明度およびコントラスト比を測定した。評価結果を表５に示す。
（粘度特性）
　黄色着色組成物（ＹＰ－１～４３）を調製した翌日の粘度（以下、初期粘度と表記する。）を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃において回転数２０ｒｐｍという条件で測定した。また、４０℃で１週間経時促進させた粘度（以下、経時粘度と表記する。）を測定し、下記式で経時粘度変化率を算出し、経時安定性を下記の４段階で評価した。
　［経時粘度変化率（％）］＝［経時粘度］／［初期粘度］×１００
◎：経時変化率が～１０５％未満
○：経時変化率が～１０５％以上、
１３０％未満 △：経時変化率が～１３０％以上、１５０％未満
×：経時変化率が～１５０％以上
（明度）
　黄色着色組成物（ＹＰ－１～４３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、２３０℃で２０分加熱することで塗膜を得た。この際、塗膜の膜厚は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｘ＝０．４４０になるように塗布条件（スピンコーターの回転数、時間）を適時変更して塗布した。得られた塗膜を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて明度（Ｙ）を測定し、下記基準に従って判定した。
○：８９．０以上
 △：８７．５以上～８９．０未満
×：８７．５未満
（コントラスト比）
　液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。

　　　（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）

　従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
　なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ－５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ－Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定を行ない、下記基準に従って判定した。
○：３５００以上 
△：３０００以上～３５００未満
×：３０００未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
　表５の評価結果から明らかなように、本実施形態の、キノフタロン顔料とエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを使用した実施例１～３３の着色組成物は、低い初期粘度、かつ低い経時粘度変化率であり、良好な安定性を示した。また、いずれも高明度および高コントラストの結果となり、カラーフィルタ用着色組成物として優れていることが示された。これに対して、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖を有していないビニル重合体からなる顔料分散剤を使用した参考例１～３および６～８の着色組成物は、参考例１は初期粘度が低いが経時粘度変化率が高く、低明度、低コントラストであった。また参考例２、３、６～８は、初期粘度、経時粘度変化率共に高く、低明度、低コントラストであった。また、構造の異なる顔料分散剤を使用した参考例４、５も、同様であった。非キノフタロン顔料とエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを使用した参考例９、１０の着色組成物は、コントラストにおいて満足できる値であったが、明度において実施例の着色組成部より劣る結果となった。
＜感光性着色組成物の作製＞
　次に本実施形態の感光性着色組成物に使用する、緑色着色組成物について説明する。について説明する。
＜緑色着色組成物の作製＞
（緑色着色組成物（ＧＰ－１）の作製）
　下記の成分からなる混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し緑色着色組成物（ＧＰ－１）を作製した。
　緑色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８）　　　　　　　　　１０．０部
　 樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　バインダー樹脂（Ｃ－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　４４．０部
［実施例３４］
（感光性着色組成物１（ＧＲ－１）の作製）
　下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物１（ＧＲ－１）を作製した。なお黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率は、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合う比率である。
　黄色着色組成物１（ＹＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　１８．４部
　緑色着色組成物（ＧＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　２６．６部
　バインダー樹脂（Ｃ－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．５部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）　　　　　３．６部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　 １．３部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．２部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　４５．４部
[実施例３５～６６、参考例１１～２０]
（感光性着色組成物２～４３（ＧＲ－２～４３）の作製）
　表６に示した着色組成物の組み合わせに変更し、さらに黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率を変更した以外は、感光性着色組成物１（ＧＲ－１）と同様にして、感光性着色組成物２～４３（ＧＲ－２～４３）を作製した。なお、黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率は、いずれも塗布基板を作製した際に、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うように、比率を選定した。また、黄色着色組成物と緑色着色組成物の合計含有量はすべて４５．０部である。
　得られた各感光性着色組成物について、以下の方法で明度およびコントラスト比を測定した。（明度）感光性着色組成物（ＧＲ１～４３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍＪ/ｃｍ２で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２２０℃で３０分間加熱し、放冷を行うことで塗膜基板を作製した。この際、塗膜の膜厚は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｙ＝０．６００になるように塗布条件（スピンコーターの回転数、時間）を適時変更して塗布した。得られた塗膜を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて明度（Ｙ）を測定し、下記基準に従って判定した。
○：５９．５以上
△：５８．０以上～５９．５未満
×：５８．０未満
（コントラスト比）
　塗膜のコントラスト比の測定法については、明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、前述の黄色着色組成物のコントラスト比測定と同様の方法で測定しコントラスト比を算出して、下記基準に従って判定した。
○：３５００以上 
△：３０００以上～３５００未満
×：３０００未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
　表６の評価結果から明らかなように、本実施形態の、キノフタロン顔料とエチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体を共重合組成に含むビニル重合体からなる顔料分散剤とを使用した黄色着色剤が添加された実施例３４～６６の感光性着色組成物は、明度およびコントラストにおいて良好な結果となり、カラーフィルタ用着色組成物として優れていることが示された。これに対して、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖を有していないビニル重合体からなる顔料分散剤を使用した参考例１１～２０の感光性着色組成物は、明度、コントラストの両方、もしくはいずれかにおいて実施例の感光性着色組成物より劣る結果となった。　
＜カラーフィルタの作製＞
　次に本実施形態のカラーフィルタに使用する、赤色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物について説明する。尚、緑色感光性着色組成物については本実施形態の感光性着色組成物１（ＧＲ－１）を使用した
＜赤色感光性着色組成物＞
（赤色着色組成物（ＲＰ－１）の作製）
　下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＲＰ－１）を作製した。
　赤色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）　　　　　　　　　　８．５部
　赤色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）　　　　　　　　　　３．５部
　 樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　バインダー樹脂（Ｃ－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　５２．０部
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）の調製）
　下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を作製した。
　赤色着色組成物（ＲＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．０部
　バインダー樹脂（Ｃ－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　　２．８部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　 ２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　３９．６部
（青色着色組成物（ＢＰ－１）の調製）
　下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＢＰ－１）を作製した。
　青色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）　　　　　　 　　 ７．２部
　紫色着色剤（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）　　　　　　　　４．８部
　 樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　バインダー樹脂（Ｃ－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　５２．０部
（青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）の調製）
　下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を作製した。
　青色着色組成物（ＢＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　３４．０部
　バインダー樹脂（Ｃ－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　　３．３部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　 ２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　４５．１部
　ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）をｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色の感光性着色組成物１（ＧＲ－１）をｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物（ＢＲ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
　感光性着色組成物１（ＧＲ－１）を用いることにより、高明度かつ高コントラストであるカラーフィルタを作製することが可能であった。
＜＜実施形態ＩＶ＞＞
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）の測定法は、以下の通りである。
（樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）の測定法）
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
　続いて、実施例および参考例で用いたバインダー樹脂溶液、色素誘導体、着色剤、緑色着色組成物、および青色着色組成物の製造方法について説明する。
＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ－ブチルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（アクリル樹脂溶液２の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
＜色素誘導体の製造方法＞
（色素誘導体１の製造）
　特許第４５８５７８１号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体（１）を得た。
色素誘導体（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
＜着色剤の製造方法＞
（キノフタロン化合物（１）の製造）
　特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物（１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（１）であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（キノフタロン化合物（２）の製造）
　安息香酸メチル２００部に、８－アミノキナルジン４０部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物１５０部、安息香酸１５４部を加え、１８０℃に加熱し、４時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン５４４０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、式（Ａ－３）で表される特定キノフタロン顔料１１６部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ－３）のキノフタロン顔料であることを同定した。
　続いて、式（Ａ－３）のキノフタロン顔料を原料として、特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物（１）の合成と同様の方法で、キノフタロン化合物（２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（２）であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（キノフタロン化合物（３）の製造）
　８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン２０部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、キノフタロン化合物（３）を３７部得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（３）であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（黄色着色剤（ＹＡ－１）の製造）
　安息香酸メチル３００部に、キノフタロン化合物（１）１００部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、式（Ａ－１）で表される特定キノフタロン顔料の生成、および原料のキノフタロン化合物（１）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３１３０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、式（Ａ－１）で表される特定キノフタロン顔料１２０部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ－１）のキノフタロン顔料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　続いて、式（Ａ－１）のキノフタロン顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤（ＹＡ－１）を得た。平均一次粒子径は３１．３ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＹＡ－２）の製造）
　式（Ａ－１）のキノフタロン顔料５０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＹＡ－２）９７部を得た。平均一次粒子径は３０．２ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＹＡ－３）の製造）
　安息香酸メチル３００部に、キノフタロン化合物（２）１００部、テトラクロロ無水フタル酸１０８部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３５１０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、式（Ａ－２）で表される特定キノフタロン顔料１１８部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ－２）のキノフタロン顔料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　続いて、式（Ａ－２）のキノフタロン顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤（ＹＡ－３）を得た。平均一次粒子径は３１．１ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＹＡ－４）の製造）
　式（Ａ－２）のキノフタロン顔料５０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＹＡ－４）９７部を得た。平均一次粒子径は３０．２ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＹＡ－５）の製造）
　式（Ａ－２）のキノフタロン顔料２０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）８０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＹＡ－５）９６部を得た。平均一次粒子径は２９．７ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＹＡ－６）の製造）
　式（Ａ－３）のキノフタロン顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＹＡ－６）９７部を得た。平均一次粒子径は３４．１ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（黄色着色剤（ＹＡ－７）の製造）
　安息香酸メチル３００部に、キノフタロン化合物（２）１００部、テトラブロモ無水フタル酸１７６部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、６時間反応させた。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン７１９０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、式（Ａ－５）で表される特定キノフタロン顔料１３８部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ａ－５）のキノフタロン顔料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　続いて、式（Ａ－５）のキノフタロン顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部の黄色着色剤（ＹＡ－７）を得た。平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＹＡ－８）の製造）
　式（Ａ－５）のキノフタロン顔料５０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＹＡ－８）９８部を得た。平均一次粒子径は２８．１ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＹＢ－１）の製造）
　６－ヘキシル－２－メチルキノリン２９部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－１）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－１））４２部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－１）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（黄色着色剤（ＹＢ－２）の製造）
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－５）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－２））５０部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－５）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（黄色着色剤（ＹＢ－３）の製造）
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－５－フェニル－２－メチルキノリン４４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－６）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－３））５７部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－６）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（黄色着色剤（ＹＢ－４）の製造）
　８－ドデカオキシ－５－ブロモ－２－メチルキノリン４６部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－８）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－４））４６部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－８）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（黄色着色剤（ＹＢ－５）の製造）
　６－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－１０）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－５））４３部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－１０）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（黄色着色剤（ＹＢ－６）の製造）
　６－（２－エトキシエトキシ）－２－メチルキノリン２９部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－１１）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－６））３９部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－１１）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（黄色着色剤（ＹＢ－７）の製造）
　６－（２－（１，３－ジオキサン－２－イル）エトキシ）－２－メチルキノリン３４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－１２）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－７））３３部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－１２）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（黄色着色剤（ＹＢ－８）の製造）
　４－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－１３）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－８））４２部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－１３）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
（黄色着色剤（ＹＢ－９）の製造）
　Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２００部に、キノフタロン化合物（３）を２０部混合し、水酸化ナトリウム３部、２－エチルヘキシル－４－ブロモ酪酸１８部をさらに混合し、９０℃で１時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部、水１０００部を加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール１０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－２７）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－９））１６部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－２７）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
（黄色着色剤（ＹＢ－１０）の製造）
　Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２００部に、キノフタロン化合物（３）を２０部混合し、水酸化ナトリウム３部、２－エチルヘキシル－５－ブロモ吉草酸１９部をさらに混合し、９０℃で１時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部、水１０００部を加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール１０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－２８）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－１０））２０部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－２８）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（黄色着色剤（ＹＢ－１１）の製造）
　Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２００部に、市販品のＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー１６０を２０部混合し、水酸化ナトリウム３部、２－エチルヘキシル－４－ブロモ酪酸１８部をさらに混合し、９０℃で１時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部、水１０００部を加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール１０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（Ｂ－３０）で表される特定キノフタロン染料（黄色着色剤（ＹＢ－１１））２０部を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、式（Ｂ－３０）のキノフタロン染料であることを同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
（黄色着色剤（ＹＣ－１）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製商品名パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＹＣ－１）９８部を得た。平均一次粒子径は３５.５ｎｍであった。
（緑色着色剤（ＧＣ－１）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、緑色着色剤（ＧＣ－１）９７部を得た。平均一次粒子径は２８.２ｎｍであった。
（青色着色剤（ＢＣ－１）の製造）
　反応容器中でｎ－アミルアルコール１２５０部に、フタロジニトリル２２５部、塩化アルミニウム無水物７８部を添加し、攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流させた。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。さらに、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン１００部をゆっくり濃硫酸１２００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、アルミニウムフタロシアニン（１）を１０２部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　続いて、反応容器中でメタノール１０００部に、アルミニウムフタロシアニン（１）を１００部とリン酸ジフェニルを４９．５部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、アルミニウムフタロシアニン（２）を１１４部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　更に、ソルトミリング処理を行った。アルミニウムフタロシアニン（２）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色着色剤（ＢＣ－１）９８部を得た。平均一次粒子径は３１.２ｎｍであった。
＜緑色および青色着色組成物の製造方法＞
（緑色着色組成物（ＤＧ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、メディア型湿式分散機としてアイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）を用いて５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過して、緑色着色組成物（ＤＧ－１）を作製した。
　緑色着色剤（ＧＣ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　２．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　４８．０部
（青色着色組成物（ＤＢ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、メディア型湿式分散機としてアイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）を用いて５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過して、青色着色組成物（ＤＢ－１）を作製した。
　青色着色剤（ＢＣ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０部
　樹脂型分散剤（ビッグケミー社製「ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９」）　　　５．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　５０．０部
＜黄色着色組成物の製造方法＞
［実施例１］
（黄色着色組成物（ＤＹ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、メディア型湿式分散機としてアイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）を用いて５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過して、黄色着色組成物（ＤＹ－１）を作製した。
　黄色着色剤（ＹＡ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．８部
　黄色着色剤（ＹＢ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．８部
　色素誘導体（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４部
　樹脂型分散剤（味の素ファインテクノ社製「ＰＢ８２１」）　　　　　２．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　２４．０部
［実施例２～３３、参考例１～５］
（黄色着色組成物（ＤＹ－２～３８））
　黄色着色剤の種類と配合量を表１に示すとおりに変更した以外は、実施例１の黄色着色組成物（ＤＹ－１）と同様にして黄色着色組成物（ＤＹ－２～３８）を得た。また、黄色着色剤の合計含有量はすべて９．６部である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
黄色着色剤（ＹＣ－２）；市販品のＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー５４
黄色着色剤（ＹＣ－３）；市販品のＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー６４
＜黄色着色組成物の評価＞
　得られた黄色着色組成物（ＤＹ－１～３８）を用いて作製した黄色塗膜の分光透過率、コントラスト比、着色力、耐熱性、および耐光性の評価を下記方法で行った。表２に評価結果を示す。
（分光透過率評価）
　黄色着色組成物（ＤＹ－１～３８）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で２０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、４５０ｎｍの透過率が５％になるようにし、顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて５００ｎｍと５５０ｎｍの分光透過率を測定した。５００ｎｍと５５０ｎｍの透過率は高いほど、明度が良好となる。５００ｎｍと５５０ｎｍの分光透過率は、下記基準に従って判定した。
　○：９９％以上
　△：９７以上、９９％未満
　×：９７％未満
（コントラスト比評価）
　液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。

　　（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）

　従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ－５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ－Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。
　また、コントラスト比評価に用いる塗膜基板は、黄色着色組成物（ＤＹ－１～３８）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で２０分間加熱、放冷することで作製した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．４４０の色度に合うようにした。コントラスト比は、下記基準に従って判定した。
　○：３０００以上
　△：２０００以上、３０００未満
　×：２０００未満
（着色力評価）
　コントラスト比評価に用いたものと同じ塗膜を用いて、ｘ（Ｃ）＝０．４４０の色度を示したときの膜厚を測定し、下記基準に従って判定した。ｘ（Ｃ）＝０．４４０の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
　○：２．０未満［μｍ］
　△：２．０以上～３．０未満［μｍ］
　×：３．０以上［μｍ］
（耐熱性評価）
　黄色着色組成物（ＤＹ－１～３８）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で２０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．４４０の色度に合うようにした。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の３段階で評価した。
　　　ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2) 
　○：ΔＥａｂ＊が５．０未満
　△：ΔＥａｂ＊が５．０以上、１０．０未満
　×：ΔＥａｂ＊が１０．０以上
（耐光性評価）
　耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間照射した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、上記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性のときと同様の基準で評価した。
　表２に示すように、本実施形態の特徴である着色剤として、一般式（１）で表されるキノフタロン顔料と、一般式（６）で表されるキノフタロン染料とを含有する実施例の黄色着色組成物は、分光透過率、コントラスト比、および着色力に優れ、塗膜の耐熱性および耐光性も問題ない結果であった。
　一方、参考例１～３の黄色着色組成物（ＤＹ－３４～３６）は、明度が低い結果であった。特定キノフタロン染料を単独使用、およびＣ．Ｉ.ピグメントイエロー１３８と併用した参考例４、５の黄色着色組成物（ＤＹ－３７、３８）は、明度は良好であるが、コントラスト比が低い結果であった。また、既存顔料であるＣ．Ｉ.ピグメントイエロー１３８を単独で使用した参考例１の黄色着色組成物（ＤＹ－３４）は、明度が低いこと以外に、着色力が低いという問題があった。キノフタロン染料［Ｂ］ではないＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー５４、およびＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー６４を使用した参考例２、３の黄色着色組成物（ＤＹ－３５、３６）は、コントラスト比、耐熱性、および耐光性が悪い結果であった。
＜緑色感光性着色組成物の製造方法＞
［実施例３４］
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１））
　下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過して緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１）を得た。
　緑色着色組成物（ＤＧ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　２３．５部
　黄色着色組成物（ＤＹ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　２１．５部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）　　　　　４．４部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアーＯＸＥ０２」）　１．２部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　２７．４部
[実施例３５～７０、参考例６～１５]
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ－２～４７）の作製）
　表３に示した黄色着色組成物と、緑色着色組成物または青色着色組成物を使用し、かつ、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うように黄色着色組成物と緑色着色組成物または青色着色組成物の比率を変更（着色組成物の全量が４５部となるように比率を変更）する以外は、感光性着色組成物（ＲＧ－１）と同様に、感光性着色組成物（ＲＧ－２～４７）を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
＜緑色感光性着色組成物の評価＞
　得られた緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～４７）を用いて作製した緑色塗膜の明度、コントラスト比、着色力、耐熱性、耐光性、および感度の評価を下記方法で行った。表４に評価結果を示す。
（明度評価）
　緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～４７）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２２０℃で２０分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用い、測定した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５質量％炭酸水素ナトリウム０．５質量％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％および水９０質量％からなるものを用いた。さらに、明度の値について、下記基準に従って判定した。
　○：６０．５以上
　△：５８．５以上、６０．５未満
　×：５８．５未満
（コントラスト比評価）
　塗膜のコントラスト比の測定法については、黄色着色組成物のコントラスト比測定と同様の方法で測定した。明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、コントラスト比を算出し、下記基準に従って判定した。
　○：３５００以上
　△：３０００以上、３５００未満
　×：３０００未満
（着色力評価）
　明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、ｘ（Ｃ）＝０．２９０、ｙ（Ｃ）＝０．６００の色度を示したときの膜厚を測定し、下記基準に従って判定した。ｘ（Ｃ）＝０．２９０、ｙ（Ｃ）＝０．６００の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
　○：２．５未満［μｍ］
　△：２．５以上、３．０未満［μｍ］
　×：３．０以上［μｍ］
（耐熱性評価）
　緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～４７）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行った。ついで２２０℃で２０分間加熱、放冷後し、塗膜基板を得た。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにした。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の３段階で評価した。
　　ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2) 
　○：ΔＥａｂ＊が５．０未満
　△：ΔＥａｂ＊が５．０以上、１０．０未満
　×：ΔＥａｂ＊が１０．０以上
（耐光性評価）
　耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間照射した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、上記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性のときと同様の基準で評価した。
（感度評価）
　緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～４７）をスピンコート法により１０ｃｍ×１０ｃｍのガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中７０℃で１５分間加温して溶剤を除去し、約２μｍの塗膜を得た。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、１００μｍ幅（ピッチ２００μｍ）および２５μｍ幅（ピッチ５０μｍ）ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中２２０℃で２０分間加熱した。上記方法で形成されたフィルタセグメントの１００μｍフォトマスク部分でのパタ－ン膜厚を測定し、塗工後膜厚に対して９０％以上となる最小露光量を、下記基準に従って判定した。最小露光量が小さい程、高感度で良好な感光性着色組成物といえる。
　○：５０ｍＪ／ｃｍ2未満
　△：５０ｍＪ／ｃｍ2以上、１００ｍＪ／ｃｍ2未満
　×：１００ｍＪ／ｃｍ2以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
　表４に示すように、本実施形態の特徴である着色剤として、一般式（１）で表されるキノフタロン顔料と、一般式（６）で表されるキノフタロン染料とを含有する実施例の緑色感光性着色組成物は、明度、コントラスト比、および着色力に優れ、塗膜の耐熱性および耐光性も問題ない結果であった。さらに、染料を含有しているにもかかわらず、感度も良好な結果であった。
　一方、黄色着色剤として既存顔料であるＣ．Ｉ.ピグメントイエロー１３８を単独で使用した参考例６、１１の緑色感光性着色組成物（ＲＧ－３８、４３）は、着色力が低い結果であった。黄色着色剤として特定キノフタロン染料を単独使用、およびＣ．Ｉ.ピグメントイエロー１３８と併用した参考例９、１０、１４、１５の緑色感光性着色組成物（ＲＧ－４１、４２、４６、４７）は、明度は良好であるが、低コントラスト比であり、感度が悪い結果であった。黄色着色剤として、キノフタロン染料［Ｂ］ではないＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー５４、およびＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー６４を使用した参考例７、８、１２、１３の緑色感光性着色組成物（ＲＧ－３９、４０、４４、４５）は、すべての特性において悪い結果であった。
　＜カラーフィルタの作製＞
　まず、カラーフィルタの作製に使用する赤色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物を作製した。
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＤＲ－１）を作製した。
　赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）　　　　　　　　　　　９．６部
　赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　５２．０部
　続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１.０μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を作製した。
　赤色着色組成物（ＤＲ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　　２．８部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　 ２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　３９．６部
（青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＤＢ－１）を作製した。
　青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）　　　　　　　　　　７．２部
　紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）　　　　　　　　　４．８部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　５２．０部
　続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）を作製した。
　青色着色組成物（ＤＢ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　３４．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　　３．３部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　４５．１部
（カラーフィルタの作製）
　ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて１５０ｍJ/ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２２０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源において（以下、緑色、青色にも用いる）ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１９）を用いてｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物（ＲＢ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
　緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１９）を用いることにより、カラーフィルタの高明度化、および高コントラスト化が可能となり、その他物性にも問題なく好適に使用することができた。
＜＜実施形態Ｖ＞＞
＜キノフタロン色素の製造方法＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　６－ヘキシル－２－メチルキノリン２．９部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、４．２部の生成物を得た。収率は８２％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４０８（分子量４０７．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　６－ｉ－プロピル－２－メチルキノリン２．３部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．１部の生成物を得た。収率は６７％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝３６６（分子量３６５．４）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　７－トリフルオロメチル－２－メチルキノリン２．７部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、２．９部の生成物を得た。収率は５８％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝３９２（分子量３９１．３）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　８－ｎ－ブチルオキシ－２－メチルキノリン２．７部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．１部の生成物を得た。収率は６２％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝３９６（分子量３９５．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３．４部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、５．０部の生成物を得た。収率は８８％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４５２（分子量４５１．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－５－フェニル－２－メチルキノリン４．４部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、５．７部の生成物を得た。収率は８５％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５２８（分子量５２７．７）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　８－ドデカオキシ－２－メチルキノリン４．１部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．６部の生成物を得た。収率は５７％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５０８（分子量５０７．６）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－５－ブロモ－２－メチルキノリン４．４部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、４．１部の生成物を得た。収率は６１％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５３１（分子量５３０．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　６－トリフルオロメチルオキシ－２－メチルキノリン２．９部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、４．３部の生成物を得た。収率は８３％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４０８（分子量４０７．３）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　６－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３．４部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．９部の生成物を得た。収率は６８％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４５２（分子量４５１．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　６－（２－エトキシエトキシ）－２－メチルキノリン２．９部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．３部の生成物を得た。収率は６４％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４１２（分子量４１１．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　６－（２－（１，３－ジオキサン－２－イル）エトキシ）－２－メチルキノリン３．４部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．０部の生成物を得た。収率は５３％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製
　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４５４（分子量４５３．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　４－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３．４部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、４．２部の生成物を得た。収率は７４％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４５２（分子量４５１．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　エチル ５－（２－メチルキノリン－８－イルオキシ）ペンタノエイト３．８部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、４．５部の生成物を得た。収率は７４％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４８２（分子量４８１．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン２．０部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．７部の生成物を得た。収率は８６％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝３３９（分子量３３９．３）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　キノフタロン色素１５ ２．０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２０部に混合し、水酸化ナトリウム０．３部、２-エチルヘキシル ４-ブロモ酪酸１．８部をさらに混合し、９０℃で１時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部、水１００部を加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール１００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、１．６部の生成物を得た。収率は５１％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５３８（分子量５３７．７）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　キノフタロン色素１５ ２．０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２０部に混合し、水酸化ナトリウム０．３部、２－エチルヘキシル ５－ブロモ吉草酸１．９部をさらに混合し、９０℃で１時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部、水１００部を加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール１００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、２．０部の生成物を得た。収率は６２％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５５２（分子量５５１．７）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 キノフタロン色素１５ ２．０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２０部に混合し、水酸化ナトリウム０．３部、２－(２－(２－エチルヘキシルオキシ)エトキシ)エチル－２－ブロモブタノエイト　２．４部をさらに混合し、１００℃で２時間攪拌した。放冷後、反応液を水５０部に添加し、さらにクロロホルムを１００部添加して有機層を抽出した。有機層に硫酸マグネシウム加え乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容積比））で精製して、２．８部の生成物を得た。収率は７６％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝６２６（分子量６２５．８）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 キノフタロン色素１５ ２．０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２０部に混合し、水酸化ナトリウム０．３部、２－(２－(２－エチルヘキシルオキシ)エトキシ)エチル－５－ブロモペンタノエイト２．５部をさらに混合し、１００℃で２時間攪拌した。放冷後、反応液を水５０部に添加し、さらにクロロホルムを１００部添加して有機層を抽出した。有機層に硫酸マグネシウム加え乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容積比））で精製して、２．７部の生成物を得た。収率は７２％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝６４０（分子量６３９．８）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 キノフタロン色素１５ ２．０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２０部に混合し、水酸化ナトリウム０．３部、ビス(２－エチルヘキシル)７－オキサビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン－３，４－ジルボキシレイト９．７部をさらに混合し、１５０℃で１０時間攪拌した。放冷後、反応液を水５０部に添加し、さらにクロロホルムを１００部添加して有機層を抽出した。有機層に硫酸マグネシウム加え乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容積比））で精製して、１．３部の生成物を得た。収率は３０％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝７５０（分子量７４９．９）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　１６０ ２．０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２０部に混合し、水酸化ナトリウム０．３部、２－エチルヘキシル ４-ブロモ酪酸１．８部をさらに混合し、９０℃で１時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部、水１００部を加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール１００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、２．０部の生成物を得た。収率は６０％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５３８（分子量５３７．７）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　特開平６－００９８９１号公報の色素（ＩＶ）の合成法を基に合成を行なった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　５４を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　６４を使用した。
＜アクリル樹脂溶液の調製＞
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
　ここで、アクリル樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
＜顔料の製造方法＞
（青色顔料１の作製）
　フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　ブルー　１５：６（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ　ＢＬＵＥ　ＥＳ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は７９ｎｍであった。
（紫色顔料１の作製）
　ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　バイオレット　２３（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ　ＶＩＯＬＥＴ　ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の紫色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８ｎｍであった。
（青色顔料２の作製）
　ガラス製４口フラスコにフタロニトリル６０．０部と１－クロルナフタレン３００部及び塩化アルミニウム１５．６部を仕込み、６時間還流下攪拌した。その後、加熱を停止し、２００℃程度まで放冷後熱時濾過して、熱トルエン６００部、アセトン３００部を用いて振りかけ洗浄した。得られたウエットケーキをトルエン２５０部に分散させ、３時間攪拌還流した。再度、熱時濾過をして、熱トルエン６００部、アセトン３００部を用いてふりかけ洗浄した後、１５００部のイオン交換水へ分散し、６０～７０℃で６０分間加熱攪を加えた。濾過、水洗後５０℃で真空乾燥し、目的の構造を持つ青色固体のアルミフタロシアニン顔料（ＡｌＰｃ－Ｃｌ）を得た。得られた顔料３０部を濃硫酸１２００部に温度を５℃程度に保ちながら徐々に溶解させ、この温度で１時間攪拌した。これを氷水６０００部へ温度が５℃を超えないように攪拌しながら注加し、注加終了後さらに1時間攪拌した。濾過、水洗後、６５００部のイオン交換水へ再分散し、再度濾過した。水洗後ウエットケーキを４％アンモニア水２５００部に再分散して６時間還流下攪拌した。濾過後、ケーキをイオン交換水で洗浄した後、５０℃で真空乾燥し、目的の構造を持つ青色固体のアルミフタロシアニン顔料（ＡｌＰｃ－ＯＨ）を得た。
　この（ＡｌＰｃ－ＯＨ）顔料５０部、塩化ナトリウム１５０部、及びジエチレングリコール２５部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を５リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、青色顔料２を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８ｎｍであった。
（緑色顔料１の作製）
　フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　グリーン　５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を市販品のまま用いた。緑色顔料１の平均一次粒子径は２２ｎｍであった。
（黄色顔料１の作製）
　キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー　１３８（ＢＡＳＦ社製商品名パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）２７０部、塩化ナトリウム１３５０部、およびジエチレングリコール５００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、２５０部の黄色顔料３を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３６ｎｍであった。
（黄色顔料２の作製）
　ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー　１５０（ランクセス社製「Ｅ－４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色顔料２を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は６７ｎｍであった。
（黄色顔料３の作製）
　イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー　１３９（チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー　２Ｒ－ＣＦ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は９２ｎｍであった。
（赤色顔料１の作製）
　アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　レッド　１７７（チバ・ジャパン社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は５４ｎｍであった。
　（着色組成物Ｑ－１の作製）
　下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物Ｑ－１を作製した。
　キノフタロン色素 １　　　　　　　　　　　　　　　：１１．０部
　先に調整したアクリル樹脂溶液　　　　　　　　　　 ：４０．０部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　 ：４８．０部
（着色組成物Ｑ－２～２４の作製）
　以下、キノフタロン色素１を表２に示すキノフタロン色素に置き換えた以外は、着色組成物Ｑ－１と同様にして、着色組成物Ｑ－２～２４を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
（着色組成物ＤＰ－１の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物（ＤＰ－１）を作製した。
青色顔料１　（Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー１５：６）　　　　　　　：１１．０部
先に調整したアクリル樹脂溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４８．０部
樹脂型分散剤　（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　：１．０部
（着色組成物ＤＰ－２～８の作製）
　以下、青色顔料１を表３に示す顔料に置き換えた以外は、着色組成物ＤＰ－１と同様にして、着色組成物ＤＰ－２～８を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
[実施例１～２０、参考例１～７]
＜着色組成物Ｑ－１～２４、ＤＰ－５～７の塗膜異物試験＞
　評価は試験基板を作製し粒子の数をカウントして行った。透明基板上に乾燥塗膜が約２．０μmとなるように着色組成物を塗布し、オーブンで２３０℃２０分加熱し試験基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラ（斑）が発生する。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
以下、表４にその結果を示す。
＜着色組成物Ｑ－１～２４、ＤＰ－５～７の分光評価＞
透明基板上に、４５０ｎｍの波長の透過率を５％になるよう塗膜を作成し、そのときの５００ｎｍと５５０ｎｍの透過率の値を測定した。５００ｎｍと５５０ｎｍの透過率は高いほど、明度が良好である。下記の評価結果において、キノフタロン色素、及び黄色顔料の規格化した際の５００ｎｍと５５０ｎｍの透過率が、○は９９％以上、△は９７以上９９％未満、×は９７％未満である。９９％以上であるものが、明度が高くなり、好ましい。以下、表４にその結果を示す。また、実施例５、参考例１、３の塗膜の分光を図１～３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
　実施例１～２０は、塗膜異物も少なく良好な結果となった。また、実施例１～２０は分光特性に優れる結果であり、明度が高くなる分光形状を示した。参考例２～６は５５０ｎｍでの透過率は比較的良好なものの、５００ｎｍでの透過率が低く、明度向上が見込めない分光形状を示した。
　キノリン環に水酸基を有する色素を用いた参考例１～４は、水酸基のない色素を用いた実施例１～２０の分光形状と比較して（例えば図１の実施例５、参考例１、３の塗膜の分光）５００ｎｍでの透過率が低く、キノリン環に水酸基を有する色素は明度の向上が見込めない色素である。
＜青色レジスト材の製造方法＞
　下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、青色レジスト材Ｂ－１を得た。
着色組成物（ＤＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：４８．０部
着色組成物（ＤＰ－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：１２．０部
先に調整したアクリル樹脂溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート　　　　　　　　　　　　 ：４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　 ：１．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　 ：０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡＣ）：２３．２部
[実施例２１]
＜レジスト材Ｇ－１の調整＞
　下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、緑色レジスト材（Ｇ－１）を得た。
着色組成物（ＤＰ－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：１８．０部
着色組成物（Ｑ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　：４２．０部
先に調整したアクリル樹脂溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート　　　　　　　　　　　　 ：４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　 ：１．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　 ：０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：２３．２部
[実施例２２～６６、参考例８～１５]
＜レジスト材Ｇ－２～４６、Ｒ－１～４、Ｙ－１～４の調整＞
　以下、着色組成物の種類および配合量を表５、６に示すように変えた以外はレジスト材Ｇ－１と同様にしてレジスト材Ｇ－２～４６、Ｒ－１～４、Ｙ－１～４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
＜レジスト材の評価＞
得られたレジスト材Ｇ－１～４６、Ｒ－１～４、Ｙ－１～４の塗膜の色特性（Ｙ：明度）、塗膜異物、耐熱性、耐光性の各試験を下記の方法で行った。試験の結果を表７に示す。
＜色特性（Ｙ：明度）＞
　ガラス基板上にＣ光源において、レジスト材Ｇ－１～４６はｘ＝０．２６４、ｙ＝０．６００になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。レジスト材Ｒ－１～４はｘ＝０．３４０、ｙ＝０．６４０になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。レジスト材Ｙ－１～４はｘ＝０．４４０、ｙ＝０．５０６になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。その後、得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）で測定した。
　以下、表７にその結果を示す。
＜塗膜異物試験＞
　透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、全面紫外線露光を行った後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷し評価基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で確認可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラが発生してしまう。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
以下、表７にその結果を示す。
＜塗膜耐熱性試験＞
　透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷後、得られた塗膜のＣ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで２３０℃１時間加熱し、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定した。測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜の耐熱性を下記の４段階で評価した。また、評価が△以上であれば実用上問題ないレベルである。
ΔＥａｂ＊ = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．５未満
○：ΔＥａｂ＊が１．５以上、３．０未満
△：ΔＥａｂ＊が３．０以上、５．０未満
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上
　以下、表７にその結果を示す。
＜塗膜耐光性試験＞
　塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ2００」）を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機（ＴＯＹＯＳＥＩＫＩ社製「ＳＵＮＴＥＳＴＣＰＳ＋」）に入れ、５００時間放置した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜耐熱性試験と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を評価した。また、評価が△以上であれば実用上問題ないレベルである。
　以下、表７にその結果を示す。
＜塗膜耐溶剤性試験＞
　塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）を用いて測定した。その後、基板をＮ－メチルピロリドンに３０分間浸漬した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜耐熱性試験と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を評価した。また、評価が△以上であれば実用上問題ないレベルである。
　以下、表７にその結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
　実施例２１～６６のレジスト材（Ｇ－１～２０、Ｇ－２２～４１、Ｒ－１～３、Ｙ－１～３）は、明度（Ｙ）、塗膜異物、耐熱性、耐光性、耐溶剤性において良好な結果を示した。
　これに対して参考例１１、１２のレジスト材（Ｇ－４４、Ｇ－４５）は、耐熱性、耐光性が悪いため実使用が困難である。参考例８～１５のレジスト材（Ｇ－２１、Ｇ－４３～４６、Ｒ－４、Ｙ－４）は、実施例と比較して明度（Ｙ）が低い結果であった。
[実施例５８]
＜カラーフィルタ（ＣＦ－１）＞
　ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材（Ｒ―１）をＣ光源、ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３４０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ／ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材（Ｇ―３６）をｘ＝０．２６４、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色レジスト材（Ｂ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ（ＣＦ－１）を得た。
＜液晶表示装置の作製＞
　得られたＲＧＢのカラーフィルタ上に、透明ＩＴＯ電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板の３波長ＣＣＦＬ光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。を形成した。他方、別の（第２の）ガラス基板の一方の表面にＴＦＴアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このようにして準備された２つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットの３波長ＣＣＦＬ光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。
［実施例６８～７１、参考例１６、１７］
（カラーフィルタ（ＣＦ－２～７））
　以下、カラーフィルタ（ＣＦ－１）の作製と同様の方法により、表８に示すレジスト材と３波長ＣＣＦＬ光源の組み合わせで実施例６８～７１、参考例１６、１７のカラーフィルタ（ＣＦ－２～７）とカラー表示装置を作製した。
　その後、得られたカラー表示装置において、光源を発光させカラー画像を表示し、各色フィルタセグメント部分の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）で測定した。結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
　実施例６８、６９と参考例１６とを比較すると、本実施形態のキノフタロン色素を用いて形成されたカラーフィルタは、従来の顔料を用いたフィルタセグメントに比べ、少なくとも一つのフィルタセグメント（グリーンもしくはレッド）に本実施形態のキノフタロン色素を用いたカラーフィルタ（ＣＦ－２、３）において明度が向上した。その結果白色表示の明度が上がり、カラーフィルタとしての性能の向上が確認された。
　さらに実施例６７のグリーン、レッド共に本実施形態のキノフタロン色素を用いて形成されたカラーフィルタ（ＣＦ－１）は、さらに明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がっていることが確認された。
　また、実施例７１と参考例１７を比較すると、本実施形態のキノフタロン色素を用いて形成されたカラーフィルタは、従来用いられていた顔料を含むフィルタセグメントに比べ、少なくとも一つのフィルタセグメント（イエロー）が本実施形態のキノフタロン色素を含むカラーフィルタ（ＣＦ－６）においても明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がり、カラーフィルタとしての性能の向上が確認された。
　さらに実施例７０のグリーン、レッド、イエロー共に本実施形態のカラーフィルタ用色素を含む場合（ＣＦ－５）は、さらに明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がっていることが確認された。
　以上の結果より、本実施形態のキノフタロン色素、およびそれを配合した着色組成物を用いることで、カラーフィルタの高明度化が可能であり、その他物性にも問題なく好適に使用することができる。
＜＜実施形態ＶＩ＞＞　
　また、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は以下の通りである。
（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
　樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
　続いて、実施例および参考例で用いたバインダー樹脂溶液、着色剤、微細化顔料、アクリル樹脂溶液の製造方法について説明する。
＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ－ブチルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（アクリル樹脂溶液２の調製）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
＜着色剤の製造方法＞
（ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１の製造）
反応容器中でｎ－アミルアルコール１２５０部に、フタロジニトリル２２５部、塩化アルミニウム無水物７８部を添加し、攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流させた。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。さらに、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン１００部をゆっくり濃硫酸１２００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、下記式（３）で表されるヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１を１０２部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
（ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン２の製造）
　ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１の製造において、フタロジニトリルの代わりに４－メチルフタロジニトリル２５０部に変更した以外は、同様の製造法で、下記式（４）で表されるヒドロキシアルミニウムフタロシアニン２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
（ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン３の製造）
　ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１の製造において、フタロジニトリルの代わりに４－クロロフタロジニトリル２８５部に変更した以外は、同様の製造法で、下記式（５）で表されるヒドロキシアルミニウムフタロシアニン３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
（青色着色剤（ＢＣ－１）の製造）
　ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１を１００部と、塩化ナトリウムを１２００部と、ジエチレングリコール１２０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色着色剤（ＢＣ－１）を得た。平均一次粒子径は３０.４ｎｍであった。
（青色着色剤（Ｂ－１）の製造）
　反応容器中でメタノール１０００部に、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１を１００部とリン酸ジフェニルを４９．５部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、式（１－１）で表される特定フタロシアニン色素１１４部を得た。続いて、ソルトミリング処理を行った。式（１－１）で表される特定フタロシアニン色素１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色着色剤（Ｂ－１）９８部を得た。平均一次粒子径は３１.２ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
（青色着色剤（Ｂ－２）の製造）
　反応容器中でメタノール１０００部に、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１を１００部と、ジフェニルホスフィン酸を４３．２部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、式（１－２）で表される特定フタロシアニン色素１１２部を得た。得られた式（１－２）で表される特定フタロシアニン色素を、青色着色剤（Ｂ－１）と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤（Ｂ－２）を得た。平均一次粒子径は２９.５ｎｍであった
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
（青色着色剤（Ｂ－３）の製造）
　反応容器中でメタノール１０００部に、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン２を１００部と、フェニルホスフィン酸を２８．０部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、式（１－３）で表される特定フタロシアニン色素１０２部を得た。得られた式（１－３）で表される特定フタロシアニン色素を、青色着色剤（Ｂ－１）と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤（Ｂ－３）を製造した。平均一次粒子径は３３．１ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
（青色着色剤（Ｂ－４）の製造）
　反応容器中でメタノール１０００部に、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン３を１００部と、リン酸ジブチルを４１．５部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、式（１－４）で表される特定フタロシアニン色素１０９部を得た。得られた式（１－４）で表される特定フタロシアニン色素を、青色着色剤（Ｂ－１）と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤（Ｂ－４）を製造した。平均一次粒子径は２８．９ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
（緑色着色剤（Ｇ－１）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、緑色着色剤（Ｇ－１）９７部を得た。平均一次粒子径は２８.２ｎｍであった。
（キノフタロン１の製造）
　８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン２０部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１ｈ撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、下記式（６）で表されるキノフタロン１を３７部得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝３３９（分子量３３９．３）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
（黄色着色剤（Ｙ－１）の製造）
　６－ヘキシル－２－メチルキノリン２９部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－１）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－１））４２部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４０８（分子量４０７．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
（黄色着色剤（Ｙ－２）の製造）
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－５）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－２））５０部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４５２（分子量４５１．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
（黄色着色剤（Ｙ－３）の製造）
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－５－フェニル－２－メチルキノリン４４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－６）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－３））５７部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５２８（分子量５２７．７）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
（黄色着色剤（Ｙ－４）の製造）
　８－ドデカオキシ－５－ブロモ－２－メチルキノリン４６部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－８）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－４））４６部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５３１（分子量５３０．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
（黄色着色剤（Ｙ－５）の製造）
　６－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－１０）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－５））４３部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４５２（分子量４５１．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
（黄色着色剤（Ｙ－６）の製造）
　６－（２－エトキシエトキシ）－２－メチルキノリン２９部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－１１）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－６））３９部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４１２（分子量４１１．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
（黄色着色剤（Ｙ－７）の製造）
　６－（２－（１，３－ジオキサン－２－イル）エトキシ）－２－メチルキノリン３４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－１２）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－７））３３部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４５４（分子量４５３．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
（黄色着色剤（Ｙ－８）の製造）
　４－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３４部とナフタレンジカルボン酸無水物２５部、安息香酸３００部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－１３）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－８））４２部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４５２（分子量４５１．５）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
（黄色着色剤（Ｙ－９）の製造）
　Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２００部に、式（６）で表されるキノフタロン１を２０部混合し、水酸化ナトリウム３部、２－エチルヘキシル－４－ブロモ酪酸１８部をさらに混合し、９０℃で１時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部、水１０００部を加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール１０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－２７）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－９））１６部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５３８（分子量５３７．７）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
（黄色着色剤（Ｙ－１０）の製造）
　Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２００部に、式（６）で表されるキノフタロン１を２０部混合し、水酸化ナトリウム３部、２－エチルヘキシル－５－ブロモ吉草酸１９部をさらに混合し、９０℃で１時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部、水１０００部を加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール１０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－２８）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－１０））２０部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５５２（分子量５５１．７）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
（黄色着色剤（Ｙ－１１）の製造）
　Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２００部に、市販品のＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー１６０を２０部混合し、水酸化ナトリウム３部、２－エチルヘキシル－４－ブロモ酪酸１８部をさらに混合し、９０℃で１時間攪拌した。放冷後、メタノールを１０００部、水１０００部を加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール１０００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、式（２－３０）で表される特定キノフタロン色素（黄色着色剤（Ｙ－１１））２０部を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製 ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５３８（分子量５３７．７）で目的物であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
（黄色着色剤（ＹＣ－３）の製造）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製商品名パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＹＣ－３）９８部を得た。平均一次粒子径は３５.５ｎｍであった。
［実施例１］
（緑色着色組成物（ＤＧ－１））
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物（ＧＰ－１）を作製した。このとき、塗布基板を作製した際に、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うように、青色着色剤（Ｂ－１）と黄色着色剤（Ｙ－１）の比率を選定した。
　青色着色剤（Ｂ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．２部
　黄色着色剤（Ｙ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．８部
　樹脂型分散剤（ビッグケミー社製「ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９」）　　　５．５部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２８．５部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　３９．０部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６．０部
［実施例２～２４、参考例１～１０］
（緑色着色組成物（ＤＧ－２～３４））
　青色着色剤（Ｂ－１）と黄色着色剤（Ｙ－１）を表１に示す着色剤の組み合わせに変更し、さらに着色剤の配合比率を変更した以外は、実施例１の緑色着色組成物（ＤＧ－１）と同様にして緑色着色組成物（ＤＧ－２～３４）を得た。なお、青色着色剤と黄色着色剤の配合比率は、いずれも塗布基板を作製した際に、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うように、比率を選定した。また、着色剤の合計含有量はすべて１１．０部である。
＜塗膜作製と評価＞
　得られた緑色着色組成物（ＤＧ－１～３４）を用いて作製した緑色塗膜の明度（色特性）、耐熱性、および耐光性の評価を下記方法で行った。表１に評価結果を示す。
（塗膜の明度評価）
　緑色着色組成物（ＤＧ－１～３４）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で３０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗膜の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用い、測定した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにした。明度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．２ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。
（塗膜の耐熱性評価）
　緑色着色組成物（ＤＧ－１～３４）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で３０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにした。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の３段階で評価した。
　ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2) 
　○：ΔＥａｂ＊が５．０未満
　△：ΔＥａｂ＊が５．０以上、１０．０未満
　×：ΔＥａｂ＊が１０．０以上
（塗膜の耐光性評価）
　耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間照射した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、上記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性のときと同様の基準で評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
黄色着色剤（ＹＣ－１）；市販品のＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー５４
黄色着色剤（ＹＣ－２）；市販品のＣ．Ｉ．ディスパーズイエロー６４
　表１に示すように、実施形態の特徴である着色剤が、一般式（８Ａ）で表されるフタロシアニン色素と、一般式（６）で表されるキノフタロン系色素とを含む緑色着色組成物は、明度に優れ、塗膜の耐熱性および耐光性も問題ない結果であった。
　一方、参考例１～６、９、１０の緑色着色組成物（ＤＧ－２５～３０、３３、３４）は、明度が低く、耐熱性および耐光性に問題がある結果であった。また、参考例７、８の緑色着色組成物（ＤＧ－３１、３２）は、耐熱性および耐光性には問題ないが、実施例と比較して明度が低い結果であった。
＜緑色感光性着色組成物の製造方法＞
［実施例２５］
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１））
　下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過して緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１）を得た。
　緑色着色組成物（ＤＧ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　５５．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．８部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」　　　　　　４．６部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアーＯＸＥ０２」）　０．８部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　１９．８部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０部
［実施例２６～４８、参考例１１～２０］
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ－２～３４））
　緑色着色組成物（ＤＧ－１）を表２に示す緑色着色組成物に変更する以外は、実施例２５と同様にして緑色感光性着色組成物（ＲＧ－２～３４）を得た。
＜塗膜作製と評価＞
　得られた緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～３４）を用いて作製した緑色塗膜の明度（色特性）、耐熱性、耐光性、および電圧保持率の評価を下記方法で行った。表２に評価結果を示す。
（塗膜の明度評価）
　緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～３４）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２２０℃で３０分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用い、測定した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５質量％炭酸水素ナトリウム０．５質量％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％および水９０質量％からなるものを用いた。明度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．２ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。
（塗膜の耐熱性評価）
　緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～３４）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行った。ついで２２０℃で３０分間加熱、放冷後し、塗膜基板を得た。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにした。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の３段階で評価した。
　ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2) 
　○：ΔＥａｂ＊が５．０未満
　△：ΔＥａｂ＊が５．０以上、１０．０未満
　×：ΔＥａｂ＊が１０．０以上
(塗膜の耐光性評価)
　耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間照射した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、上記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性のときと同様の基準で評価した。
（電圧保持率評価）
　緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１～３４）を１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、乾燥皮膜の膜厚が２．０μｍになるように塗布し、積算光量５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２２０℃で３０分間加熱、放冷後、得られた塗布基板から塗膜を０．０５部削り取った後、液晶１．５部（ メルク（株）製、ＭＬＣ －２０４１）に浸漬して、１２０℃にて１時間エージングし、４０００ｒｐｍにて１５分間遠心分離後、上澄み液を採取することにより、塗膜抽出液晶サンプル液を作製した。
　一方、有効電極サイズ１０ｍｍ×１０ｍｍのＩＴＯ透明電極を有するガラス基板２枚を、ＩＴＯ透明電極面同士が向かい合うように対向配置し、セルギャップが９μｍ になるようにシール剤を用いて小型セルを作製した。この小型セルにレジスト抽出液晶サンプル液をセルギャップ間に注入して、６０℃において、電圧５Ｖで６０μ秒間電圧を印加し、電圧解放後１６．６７ｍ秒経過後のセル電圧[Ｖ１]を、東陽テクニカ製ＶＨＲ－１Ｓにて測定した。測定は、５回繰り返して行ない、測定されたセル電圧を平均化した。そして、得られたセル電圧を用いて、下記式より電圧保持率（ ％ ） を求め、下記の３段階で評価した。
　電圧保持率（％）＝（[Ｖ１]／５）×１００
　○：９５％以上
　△：９０％以上９５％未満
　×：９０％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
　表２に示すように、本実施形態の特徴である着色剤が、一般式（８Ａ）で表されるフタロシアニン色素と、一般式（６）で表されるキノフタロン系色素とを含む緑色感光性着色組成物は、明度に優れ、かつ耐熱性、耐光性、および電圧保持率において良好な結果を示した。
　一方、参考例１１～１６、１９、２０の緑色感光性着色組成物（ＲＧ－２５～３０、３３、３４）は、明度が低く、耐熱性、および耐光性が悪い結果となった。また、Ｃ.Ｉ.ピグメントグリーン５８を使用した参考例１５～１８は、実施例と比較して電圧保持率が悪い結果であった。
　＜カラーフィルタの作製＞
　まず、カラーフィルタの作製に使用する赤色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＤＲ－１）を作製した。
　赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）　　　　　　　　　　　９．６部
　赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）　　　　　　　　　　　２．４部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　５２．０部
　続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１.０μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を作製した。
　赤色着色組成物（ＤＲ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　　２．８部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　３９．６部
（青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＤＢ－１）を作製した。
　青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）　　　　　　　　　　７．２部
　紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）　　　　　　　　　４．８部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　５２．０部
　続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）を作製した。
　青色着色組成物（ＤＢ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　３４．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　　３．３部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　４５．１部
（カラーフィルタの作製）
　ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて１５０ｍJ/ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２２０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源において（以下、緑色、青色にも用いる）ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、緑色感光性着色組成物（ＲＧ－６）を用いてｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物（ＲＢ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
　緑色感光性着色組成物（ＲＧ－６）を用いることにより、カラーフィルタの高明度化が可能であり、その他物性にも問題なく好適に使用することができた。
＜＜実施形態ＶＩＩ＞＞
　以下、「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。また、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、およびコントラスト比の測定方法は以下の通りである。
＜樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）＞
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、装置としてＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）を用い、カラムとしてＴＳＫ－ＧＥＬ　ＳＵＰＥＲ　ＨＺＭ－Ｎを２連でつなげて使用し、溶媒としてＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
＜コントラスト比＞
　液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
　　（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）
　従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
　なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ－５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ－Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。
　まず、実施例および参考例で用いたキノフタロン色素［Ａ１］ならびにキノフタロン色素［Ａ２］、バインダー樹脂溶液、樹脂型分散剤溶液、キノフタロン顔料［Ｂ］、およびアルミニウムフタロシアニン顔料の製造方法と、顔料の微細化方法と、緑色着色組成物ならびに赤色着色組成物の製造方法と、緑色感光性着色組成物ならびに赤色感光性着色組成物の製造方法とについて説明する。
＜キノフタロン色素［Ａ１］の製造方法＞
［キノフタロン色素（Ａ１－１）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　６－ｉｓｏ－プロピル－２－メチルキノリン２．３部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．１部の生成物を得た。収率は６７％であった。生成物は、質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝３６６（分子量３６５．４）で目的物であることを確認した。
［キノフタロン色素（Ａ１－２）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　キノフタロン色素（Ａ１－１）と同様の方法で、８－（１，３－ジオキサン－２－イル）メチル－２－メチルキノリンとナフタレンジカルボン酸を反応させた色素を、Ｎ－ブロモスクシンイミドで臭素化して合成し、キノフタロン色素（Ａ１－２）を得た。生成物は、質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行ない、目的物であることを確認した。
［キノフタロン色素（Ａ１－３～１４］
　キノフタロン色素（Ａ１－１）と同様の方法で、対応する２－メチルキノリン類とナフタレンカルボン酸無水物を反応して、キノフタロン色素（Ａ１－３～１４）を得た。生成物は、質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行ない、目的物であることを確認した。
＜キノフタロン色素［Ａ２］の製造方法＞
［キノフタロン色素（Ａ２－１）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　６－ｉｓｏ－プロピル－２－メチルキノリン１０．８部と無水トリメリット酸１２．１部、および安息香酸６０部を混合し２００℃で７時間反応した。精製した黄色固体をジメチルホルムアミドで洗浄し黄色物１４ｇを得た。黄色物を５ｇにピリジン０．２ｇ、ｏ－ジクロロベンゼンを加え、ついで塩化チオニル３．８部を作用させ、減圧留去後、３－アミノ－２－プロパノール１．７６ｇを加え、１８０℃で７時間反応させ、冷却後、ヘキサンで洗浄し、乾燥後、シリカゲルでカラム精製を行い、黄色粉末を得た。構造は質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行ない、目的物であることを確認した。
［キノフタロン色素（Ａ２－２）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　キノフタロン色素（Ａ２－１）と同様の方法で、５－ブロモ－８－（１，３－ジオキサン－２－イル）メチル－２－メチルキノリンと無水フタル酸を反応させて黄色粉末を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行ない、目的物であることを確認した。
［キノフタロン色素（Ａ２－３～１６）］
　キノフタロン色素（Ａ２－１）と同様の方法で、対応する２－メチルキノリン類と無水フタル酸類を反応して、キノフタロン色素（Ａ２－３～１６）を得た。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行ない、目的物であることを確認した。
製造したキノフタロン色素［Ａ１］およびキノフタロン色素［Ａ２］の構造を表１に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000163
＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１）
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにＰＧＭＡＣを添加してアクリル樹脂溶液１（樹脂溶液　１）を得た。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（アクリル樹脂溶液２）
　温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、グリシジルメタクリレート１８．２部、メタクリル酸メチル５３部、および２，２'－アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸９．３部（グリシジル基の当量）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部およびハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け固形分酸価０．５となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の当量）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で３．５時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
　室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにＰＧＭＡＣを添加してアクリル樹脂溶液２（樹脂溶液　２）を得た。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９０００であった。
＜樹脂型分散剤溶液の製造＞
（樹脂型分散剤溶液１）
　ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ｎ－ブチルメタクリレート８０部とベンジルメタクリレート１２０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３‐メルカプト‐１，２‐プロパンジオール１２部に、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．１部を溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物３０部、シクロヘキサノン２４２部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４０部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し樹脂型分散剤１を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加して樹脂型分散剤溶液１（分散剤　１）を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は９５００であった。
（樹脂型分散剤溶液２）
　樹脂型分散剤（ビッグケミー社製「ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９」）をＰＧＭＡＣで希釈し、不揮発分が２０重量％の樹脂型分散剤溶液２（分散剤　２）を調整した。
＜キノフタロン顔料［Ｂ］の製造方法＞
（キノフタロン顔料（Ｂ－１）の製造）
　まず始めに、特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　続いて、安息香酸メチル３００部に、化合物（１）１００部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物７０部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、下記式（５０）で表わされるキノフタロン顔料（Ｂ－１）の生成、および原料の化合物（１）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３１３０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、１２０部のキノフタロン顔料（Ｂ－１）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン顔料（Ｂ－１）であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
（キノフタロン顔料（Ｂ－２）の製造）
　まず始めに、キノフタロン顔料（Ｂ－１）を原料として、特開２００８－８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（１）の合成と同様の方法で、化合物（２）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　続いて、安息香酸メチル３００部に、化合物（２）１００部、テトラクロロ無水フタル酸１０８部、および安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ－ＭＳにより、キノフタロン顔料（Ｂ－２）の生成、および原料の化合物（２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３５１０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、下記式（５１）で表わされる１２０部のキノフタロン顔料（Ｂ－２）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン顔料（Ｂ－２）であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
＜アルミニウムフタロシアニン顔料の製造方法＞
（アルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－１））
　反応容器中でｎ－アミルアルコール１２５０部に、フタロジニトリル２２５部、塩化アルミニウム無水物７８部を添加し、攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流させた。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。さらに、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン１００部をゆっくり濃硫酸１２００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、下記式（５３）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－１）を１０２部得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
（アルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－２））
　反応容器中でメタノール１０００部に、式（５３）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－１）を１００部とリン酸ジフェニルを４９．５部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式（５４）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－２）１１４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
（アルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－３））
　反応容器中でメタノール１０００部に、式（５３）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－１）を１００部と、ジフェニルホスフィン酸を４３．２部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式（５５）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－３）１１２部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
＜顔料の微細化方法＞
（黄色着色剤（ＰＹ－１））
　キノフタロン顔料（Ｂ－１）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の黄色着色剤（ＰＹ－１）を得た。平均一次粒子径は３１．３ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＰＹ－２））
　キノフタロン顔料（Ｂ－２）４０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）６０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＰＹ－２）９７部を得た。平均一次粒子径は３６．８ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＰＹ－３））
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製商品名パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＰＹ－３）９８部を得た。平均一次粒子径は３５.５ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＰＹ－４））
　金属錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ランクセス社「Ｅ４ＧＮ」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１００℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＰＹ－４）を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
（黄色着色剤（ＰＹ－５））
　イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＤ１８１９」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１００℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤（ＰＹ－５）を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は２９．３ｎｍであった。
（緑色着色剤（ＰＧ－１））
　緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（亜鉛フタロシアニン、ＤＩＣ株式会社製「ファーストゲーングリーンＡ１１０」）５００部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、緑色着色剤（ＰＧ－１）を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は２５．２ｎｍであった。
（緑色着色剤（ＰＧ－２））
　緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン
　６ＹＫ」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、およびジエチレングリコール：２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１００℃で２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の緑色着色剤（ＰＧ－２）を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は２６．６ｎｍであった。
（緑色着色剤（ＰＧ－３））
　緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、東洋インキ製造社製「リオノールグリーン
　Ｙ－１０１」）５００部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、緑色着色剤（ＰＧ－３）を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は３３．１ｎｍであった。
（赤色着色剤（ＰＲ－１））
　赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）５００部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、赤色着色剤（ＰＲ－１）を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
（青色着色剤（ＰＢ－１））
　アルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－１）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色着色剤（ＰＢ－１）を得た。平均一次粒子径は３０.４ｎｍであった。
（青色着色剤（ＰＢ－２））
　アルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－１）をアルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－２）に変えた以外は、青色着色剤（ＰＢ－１）と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤（ＰＢ－２）を得た。平均一次粒子径は３１.２ｎｍであった。
（青色着色剤（ＰＢ－３））
　アルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－１）をアルミニウムフタロシアニン顔料（Ｃ－３）に変えた以外は、青色着色剤（ＰＢ－１）と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤（ＰＢ－３）を得た。平均一次粒子径は２９.５ｎｍであった。
（青色着色剤（ＰＢ－４））
　青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、ＢＡＳＦ社製「ヘリオゲンブルーＬ－６７００Ｆ」)５００部、塩化ナトリウム２５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１００℃で２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の青色着色剤（ＰＢ－４）を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は２６．６ｎｍであった。
（青色着色剤（ＰＢ－５））
　α型銅フタロシアニン系シアン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、東洋インキ製造社製「リオノールブルー ７１２０－Ｖ」）を５００部、塩化ナトリウム：２５００部、およびジエチレングリコール：２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１００℃で２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の青色着色剤（ＰＢ－５）を得た。得られた顔料の体積平均一次粒子径は３５．２ｎｍであった。
　得られた着色剤を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
＜緑色着色組成物（ＤＧ－１）の製造方法＞
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物（ＤＧ－１）を得た。
　緑色着色剤（ＰＧ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０部
　樹脂型分散剤溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
　ＰＧＭＡＣ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
＜赤色着色組成物（ＤＲ－１）の製造方法＞
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＤＲ－１）を得た。
　赤色着色剤（ＰＲ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．３部
　赤色着色剤（ピグメントレッド２５４）　　　　　　　　　　　　　　６．７部
　　チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ Ｂ－ＣＦ」
　樹脂型分散剤溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
　ＰＧＭＡＣ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
＜緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１）の製造方法＞
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して感光性着色組成物（ＲＧ－１）を作製した。
　着色組成物（ＤＧ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０部
　（樹脂溶液　１）
　光重合性単量体Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　（東亞合成株式会社製「アロニクスＭ４０２」）
　光重合開始剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．６部
　（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー３７９」）
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．４部
＜赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）の製造方法＞
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して感光性着色組成物（ＲＲ－１）を作製した。
　着色組成物（ＤＲ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０部
　（樹脂溶液　１）
　光重合性単量体Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　（東亞合成株式会社製「アロニクスＭ４０２」）
　光重合開始剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．６部
　（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー３７９」）
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．４部
[実施例１]
（着色組成物（Ｐ－１））
　下記の成分からなる混合物を５０℃で加温しながら、均一になるように０．５時間攪拌した。その後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で０．５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（Ｐ－１）を作製した。
　キノフタロン色素（Ａ１－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０部
　キノフタロン色素（Ａ２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．０部
　（樹脂溶液　１）
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
[実施例２～２４、参考例１、２]
（着色組成物（Ｐ－２～２４およびＰ－４６、４７））
　キノフタロン色素、樹脂型分散剤溶液、アクリル樹脂溶液、溶剤の種類、配合量（重量部）を表３のように変更した以外は着色組成物（Ｐ－１）と同様にして、着色組成物（Ｐ－２～２４）および着色組成物（Ｐ－４６、４７）を作製した。なお、着色剤を併用している場合には、着色剤の合計量は全ての着色組成物において１０部である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
表３中の略語を下記に示す。
有機溶剤
・アノン：シクロヘキサノン
[実施例２５]
（着色組成物（Ｐ－２５））
　下記の成分からなる混合物を均一になるように５０℃で加温しながら攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物２２（Ｐ－２２）を作製した。
　キノフタロン色素（Ａ１－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５部
　キノフタロン色素（Ａ２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　２．５部
　黄色着色剤（ＰＹ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０部
　樹脂型分散剤溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０部
　（分散剤　１）
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ４０．０部
　（樹脂溶液　１）
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０．０部
[実施例２６～４５、参考例３～８]
（着色組成物（Ｐ－２６～４５およびＰ－４８～５３））
　キノフタロン色素、顔料、樹脂型分散剤溶液、アクリル樹脂溶液、溶剤の種類、配合量（重量部）を表４のように変更した以外は着色組成物（Ｐ－２５）と同様にして、着色組成物（Ｐ－２６～４５）および着色組成物（Ｐ－４８～５３）を作製した。なお、着色剤を併用している場合には、着色剤の合計量は全ての着色組成物において１０．０部である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
表４中の略語を下記に示す。
有機溶剤
・アノン：シクロヘキサノン
［着色組成物の評価］
　着色組成物（Ｐ－１～５３）についてコントラスト比、着色力の評価を下記の方法で行った。結果は表５、表６に示す。
（コントラスト比評価）
　得られた着色組成物（Ｐ－１～５３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板の初期コントラスト比（初期ＣＲ）を測定した。この際、表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて測定した膜厚が１μｍに合うようにスピンコーターの塗布条件を調整して、塗膜を作製した。
（着色力評価）
　得られた着色組成物（Ｐ－１～３２及び、Ｐ－３４～５３）と、緑色着色組成物（ＤＧ－１）とを混合して、緑色着色組成物を作製した。なお、着色組成物（Ｐ－１～３２及び、Ｐ－３４～５３）と緑色着色組成物（ＤＧ－１）の配合比率は、いずれも塗布基板を作製した際に、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うように、比率を選定した。つぎに、得られた混合着色組成物を、スピンコーターを用いて、Ｃ光源でｙ＝０．６００になるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥することにより塗布基板を得た。得られた塗布基板の膜厚の測定結果により着色力を評価した。得られた塗膜の膜厚の測定は、表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて行った。結果は下記の基準によって判断した。目的の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れていると言える。
　◎：２．４０未満［μｍ］
　○：２．４０以上２．５６未満［μｍ］
　×：２．５６以上［μｍ］
　また、得られた着色組成物（Ｐ－３３）と、赤色着色組成物（ＤＲ－１）とを混合し、赤色着色組成物を作成した。なお、着色組成物（Ｐ－３３）と、赤色着色組成物（ＤＲ－１）の配合比率は、いずれも塗布基板を作製した際に、Ｃ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３４の色度に合うように比率を選定した。つぎに、得られた混合着色組成物を、スピンコーターを用いて、Ｃ光源でｘ＝０．６４０になるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥することにより塗布基板を得た。得られた塗布基板の膜厚の測定結果により着色力を評価した。得られた塗膜の膜厚の測定は、表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて行った。結果は下記の基準によって判断した。目的の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れていると言える。
　◎：１．５２未満［μｍ］
　○：１．５２以上１．６０未満［μｍ］
　×：１．６０以上［μｍ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
　表５および表６に示すように、本実施形態の特徴である着色剤が、特定構造のキノフタロン色素[Ａ１]と、さらに特定構造のキノフタロン色素[Ａ２]とを含有する着色組成物は、コントラスト比が非常に高く、着色力に優れていた。
　なかでも、実施例２５～４５（着色組成物（Ｐ－２５～４５））のように、着色剤がさらに顔料を含む場合は、コントラスト比がさらに良好であった。
　また、実施例３（着色組成物（Ｐ－３））と、実施例６、７（着色組成物（Ｐ－６、７））を比較すると、樹脂型分散剤を含む着色組成物（Ｐ－６、７）の方がコントラスト比の観点でさらに良好であった。
　一方、参考例の着色組成物のように、キノフタロン色素[Ａ２]を含まない場合には、蛍光の影響でコントラスト比が低い結果であった。また、キノフタロン色素[Ａ１]を含まない場合、蛍光が出ないためコントラスト比は良好であるが、着色力が非常に悪い結果であった。
［実施例４６］
（感光性着色組成物（Ｒ－１））
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して感光性着色組成物（Ｒ－１）を作製した。
　着色組成物（Ｐ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０部
　（樹脂溶液　１）
　光重合性単量体Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０部
　（東亞合成株式会社製「アロニクスＭ４０２」）
　光重合開始剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．６部
　（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー３７９」）
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．４部
［実施例４７～９０、参考例９～１６］
（感光性着色組成物（Ｒ－２～５３））
　着色組成物、アクリル樹脂溶液、光重合性単量体、光重合開始剤、増感剤、有機溶剤、酸化防止剤の種類、配合量（重量部）を表７～９のように変更した以外は感光性着色組成物（Ｒ－１）と同様にして、感光性着色組成物（Ｒ－２～５３）を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
　表７～９中の略語について以下に示す。光重合性単量体・光重合性単量体Ａ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート／ペンタアクリレート混合物（東亞合成株式会社製「アロニクスＭ４０２」）光重合開始剤・開始剤Ａ：２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー３７９」）・開始剤Ｂ：エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（０－アセチルオキシム）（チバ・ジャパン社製「イルガキュアーＯＸＥ０２」）増感剤・増感剤Ａ：４，４'－ジエチルアミノベンゾフェノン（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」）酸化防止剤・酸化防止剤Ａ：ヒンダートフェノール系酸化防止剤ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート・酸化防止剤Ｂ：イオウ系酸化防止剤３，３'－チオジプロパン酸ジオクタデシル・酸化防止剤Ｃ：リン系酸化防止剤トリス［２，４－ジ－（ｔｅｒｔ）－ブチルフェニル］ホスフィン・酸化防止剤Ｄ：ヒンダートアミン系酸化防止剤ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート・酸化防止剤Ｅ：サルチル酸エステル系酸化防止剤サリチル酸ｐ－オクチルフェニル有機溶剤・アノン：シクロヘキサノン
［感光性着色組成物の評価］
　感光性着色組成物（Ｒ－１～５３）についてコントラスト比、着色力、および明度の評価を下記の方法で行った。結果は表１０～１２に示す。
（コントラスト比評価）
　得られた感光性着色組成物（Ｒ－１～５３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板の初期コントラスト比（初期ＣＲ）を測定した。この際、表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて測定した膜厚が１μｍに合うようにスピンコーターの塗布条件を調整して、塗膜を作製した。
（着色力評価）
　得られた感光性着色組成物（Ｒ－１～３２及び、Ｒ－３４～５３）と、緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１）とを混合して、緑色感光性着色組成物を作製した。なお、緑色感光性着色組成物（Ｒ－１～５３）と緑色感光性着色組成物（ＲＧ－１）の配合比率は、いずれも塗布基板を作製した際に、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うように、比率を選定した。つぎに、得られた混合着色組成物を、スピンコーターを用いて、Ｃ光源でｙ＝０．６００になるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥することにより塗布基板を得た。得られた塗布基板の膜厚の測定結果により着色力を評価した。得られた塗膜の膜厚の測定は、表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて行った。結果は下記の基準によって判断した。目的の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れていると言える。
　◎：３．９１未満［μｍ］
　○：３．９１以上４．１７未満［μｍ］
　×：４．１７以上［μｍ］
　得られた感光性着色組成物（Ｒ－３３）と、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）とを混合し、赤色着色組成物を作成した。なお、感光性着色組成物（Ｒ－３３）と、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）の配合比率は、いずれも塗布基板を作製した際に、Ｃ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３４の色度に合うように比率を選定した。つぎに、得られた混合着色組成物を、スピンコーターを用いて、Ｃ光源でｘ＝０．６４０になるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥することにより塗布基板を得た。得られた塗布基板の膜厚の測定結果により着色力を評価した。得られた塗膜の膜厚の測定は、表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて行った。結果は下記の基準によって判断した。目的の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れていると言える。
　◎：２．４７未満［μｍ］
　○：２．４７以上２．６１未満［μｍ］
　×：２．６１以上［μｍ］
（塗膜の明度評価）
　感光性着色組成物（Ｒ－１～３２、Ｒ－３４～５３）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で３０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗膜の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用い、測定した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにした。
　また、感光性着色組成物（Ｒ－３３）に関しては、色度がｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３４の色度に合うようにした以外は前述の方法で明度の評価を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
　表１０～表１２に示すように、本実施形態の特徴である着色剤が、特定構造のキノフタロン色素[Ａ１]と、さらに特定構造のキノフタロン色素[Ａ２]とを含有する感光性着色組成物は、コントラスト比が非常に高く、着色力にも優れていた。
　なかでも、実施例７０～９０（感光性着色組成物（Ｒ－２５～４５））のように、さらに顔料を含む場合は、コントラスト比がさらに良好であった。
　また、実施例４８（感光性着色組成物（Ｒ－３））と、実施例５１、５２（感光性着色組成物（Ｒ－６、７））を比較すると、樹脂型分散剤を含む感光性着色組成物（Ｒ－６、７）の方がコントラスト比の観点でさらに良好であった。
　一方、参考例の感光性着色組成物のように、キノフタロン色素[Ａ２]を含まない場合、蛍光の影響でコントラスト比が低い結果であった。また、キノフタロン色素[Ａ１]を含まない場合、蛍光が出ないためコントラスト比は良好であるが、着色力が非常に悪い結果であった。
　また、明度について、本実施形態の感光性着色組成物は、いずれも参考例の感光性着色組成物よりも明度が高く、良好な結果であった。さらに、顔料として、亜鉛フタロシアニン顔料、またはアルミニウムフタロシアニン顔料を含む感光性着色組成物（Ｒ－３０、３１～３３、３６～４５）の明度は、非常に高明度であり、優れていた。
［カラーフィルタの作製］
　まず、カラーフィルタの作製に使用する青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については感光性着色組成物（Ｒ－３３）、緑色については感光性着色組成物（Ｒ－４１）を使用した。
（青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）の作製）
　下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＤＢ－６）を作製した。
　青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）　　　　　　　　　　７．２部
　紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）　　　　　　　　　４．８部
　樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　　　１．０部
　アクリル樹脂溶液１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０部
　ＰＧＭＡＣ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２．０部
　続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）を作製した。
　青色着色組成物（ＤＢ－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　３４．０部
　アクリル樹脂溶液２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．２部
　光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）　　　　　３．３部
　光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　　２．０部
　増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　　　　０．４部
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　　　　４５．１部
（カラーフィルタの作製）
　ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物（Ｒ－３３）を、Ｃ光源において（以下、緑色、青色にも用いる）ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３４になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物（Ｒ－４１）をｙ＝０．６００になるように、青色感光性着色組成物（ＲＢ－１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるように、それぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
　赤色感光性着色組成物（Ｒ－３３）、緑色感光性着色組成物（Ｒ－４１）を用いることにより、高コントラスト比、高明度であるカラーフィルタを作製することが可能であった。
＜＜実施形態ＶＩＩＩ＞＞
＜キノフタロン色素の製造方法＞
キノフタロン色素１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　８－ヒドロキシキナルジン６．８部と４－エトキシ無水フタル酸９部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを５０部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール４００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、６．１部の生成物を得た。収率は４２％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝３３３．２３（分子量３３３．１０）で目的物であることを確認した。
キノフタロン色素２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　８－ヒドロキシキナルジン９．７部と４－ヒドロキシ無水フタル酸１０部、安息香酸３０部、安息香酸メチル４０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを５０部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール４００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．４部の生成物を得た。収率は１８％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝３０５．１５（分子量３０５．０７）で目的物であることを確認した。
実施例１
キノフタロン色素３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　キノフタロン色素１　３.０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０部に混合し、水酸化ナトリウム０．４部、１－ブロモ－２－エチルヘキサン ２．１部をさらに混合し、１０５ ℃で１時間攪拌した。放冷後、クロロホルムを２０部、水１００部を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウム５部加えた後、乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝５／１（容積比））で精製して、３．２部の生成物を得た。収率は８１％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４４５．３３（分子量４４５．２３）で目的物であることを確認した。
実施例２
キノフタロン色素４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－５－フェニル－２－メチルキノリン３．０部と４－エトキシ無水フタル酸１．７部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．４部の生成物を得た。収率は７５％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５２１．３５（分子量５２１．２６）で目的物であることを確認した。
実施例３
キノフタロン色素５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　キノフタロン色素１　３.０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０部に混合し、水酸化ナトリウム０．４部、１－ブロモジエチルエーテル１．７部をさらに混合し、１０５ ℃で１時間攪拌した。放冷後、クロロホルムを２０部、水１００部を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウム５部加えた後、乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝５／１（容積比））で精製して、３．０部の生成物を得た。収率は８３％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４０５．３２（分子量４０５．１６）で目的物であることを確認した。
実施例４
キノフタロン色素６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　キノフタロン色素２　３.０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０部に混合し、水酸化ナトリウム０．９部、１－ブロモ－２－エチルヘキサン ４．２部をさらに混合し、１０５ ℃で１時間攪拌した。放冷後、クロロホルムを２０部、水１００部を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウム５部加えた後、乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝７／１（容積比））で精製して、４．１部の生成物を得た。収率は７８％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５２９．４５（分子量５２９．３２）で目的物であることを確認した。
実施例５
キノフタロン色素７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３．０部と４－シクロヘキシルオキシ無水フタル酸２．７部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、４．６部の生成物を得た。収率は８３％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４９９．２９（分子量４９９．２７）で目的物であることを確認した。
実施例６
キノフタロン色素８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３．０部と４－フェノキシ無水フタル酸２．７部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、４．４部の生成物を得た。収率は８１％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４９３．４１（分子量４９３．２３）で目的物であることを確認した。
実施例７
キノフタロン色素９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　キノフタロン色素２　３.０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０部に混合し、水酸化ナトリウム０．９部、１－ブロモ－４－トリフルオロメチルベンゼン ５．３部をさらに混合し、１０５ ℃で１時間攪拌した。放冷後、クロロホルムを２０部、水１００部を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウム５部加えた後、乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝５／１（容積比））で精製して、４．５部の生成物を得た。収率は７８％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５９３．５８（分子量５９３．１１）で目的物であることを確認した。
実施例８
キノフタロン色素１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３．０部と４－（２－エトキシエトキシ）無水フタル酸２．６部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、４．３部の生成物を得た。収率は７９％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝４８９．４６（分子量４８９．２５）で目的物であることを確認した。
実施例９
キノフタロン色素１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　８－（２－エチルヘキシルオキシ）－２－メチルキノリン３．０部と４－（２－（１，３－ジオキサン－２－イル）エトキシ）無水フタル酸３．１部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、４．３部の生成物を得た。収率は７４％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５３１．５６（分子量５３１．２６）で目的物であることを確認した。
実施例１０
キノフタロン色素１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　２－エチルヘキシル５－（２－メチルキノリン－８－イルオキシ）ブタノエイト３．０部とメチル４－（１,３－ジオキソ－１,３－ジヒドロイソベンゾフラン－５－イルオキシ）ブタノエイト２．２部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．６部の生成物を得た。収率は７２％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝６０３．６２（分子量６０３．２８）で目的物であることを確認した。
実施例１１
キノフタロン色素１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　キノフタロン色素２　３.０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０部に混合し、水酸化ナトリウム０．９部、２-エチルヘキシル ４－ブロモ酪酸６．６部をさらに混合し、１０５ ℃で１時間攪拌した。放冷後、クロロホルムを２０部、水１００部を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウム５部加えた後、乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容積比））で精製して、４．９部の生成物を得た。収率は７１％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝７０１．６７（分子量７０１．３９）で目的物であることを確認した。
実施例１２
キノフタロン色素１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　キノフタロン色素２　３.０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０部に混合し、水酸化ナトリウム０．９部、２-エチルヘキシル ５-ブロモ吉草酸６．９部をさらに混合し、１０５ ℃で１時間攪拌した。放冷後、クロロホルムを２０部、水１００部を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウム５部加えた後、乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容積比））で精製して、５．０部の生成物を得た。収率は７０％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝７２９．８３（分子量７２９．４２）で目的物であることを確認した。
実施例１３
キノフタロン色素１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　２－エチルヘキシル５－（２－メチルキノリン－８－イルオキシ）ペンタノエイト３．０部と２－エチルヘキシル４－（１,３－ジオキソ－１,３－ジヒドロイソベンゾフラン－５－イルオキシ）ブタノエイト３．０部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．５部の生成物を得た。収率は６５％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝７１５．９０（分子量７１５．４１）で目的物であることを確認した。
実施例１４
キノフタロン色素１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　キノフタロン色素２　３.０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０部に混合し、水酸化ナトリウム０．９部、２－（２－エチルヘキシルオキシ）エチル５-ブロモ吉草酸８．０部をさらに混合し、１０５ ℃で１時間攪拌した。放冷後、クロロホルムを２０部、水１００部を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウム５部加えた後、乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容積比））で精製して、５．９部の生成物を得た。収率は７３％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝８１７．８８（分子量８１７．４８）で目的物であることを確認した。
実施例１５
キノフタロン色素１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　キノフタロン色素２　３.０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０部に混合し、水酸化ナトリウム０．９部、２－（３－（２－エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）エチル ５－ブロモ吉草酸９．３部をさらに混合し、１０５ ℃で１時間攪拌した。放冷後、クロロホルムを２０部、水１００部を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウム５部加えた後、乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容積比））で精製して、６．４部の生成物を得た。収率は７１％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝９１９．９１（分子量９１９．５４）で目的物であることを確認した。
実施例１６
キノフタロン色素１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　キノフタロン色素１　３.０部をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド３０部に混合し、水酸化ナトリウム０．５部、７－オキサビシクロ[４.１.０]ヘプタン－３－カルボン酸２－エチルヘキシル４．５部をさらに混合し、１０５ ℃で１時間攪拌した。放冷後、クロロホルムを２０部、水１００部を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウム５部加えた後、乾燥させ、ろ別し、減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１（容積比））で精製して、３．９部の生成物を得た。収率は７５％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝５８７．５１（分子量５８７・２９）で目的物であることを確認した。
実施例１７
キノフタロン色素１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　４－ヒドロキシ－３－（２－メチルキノリン－８－イルオキシ）シクロヘキサンカルボン酸－２－エチルヘキシル３．０部と５－（２－フェノキシエトキシ）無水フタル酸２．１部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．６部の生成物を得た。収率は７３％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝６７９．７６（分子量６７９．３１）で目的物であることを確認した。
実施例１８
キノフタロン色素２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　ビス（２－エチルヘキシル）４－ヒドロキシ－５－（２－メチルキノリン－８－イルオキシ）シクロヘキサン－１,２－ジカルボン酸３．０部と５－（２－フェノキシエトキシ）無水フタル酸１．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．４部の生成物を得た。収率は７８％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝８３５．８８（分子量８３４．４３）で目的物であることを確認した。
実施例１９
キノフタロン色素２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　ビス（２－エチルヘキシル）４－ヒドロキシ－５－（２－メチルキノリン－８－イルオキシ）シクロヘキサン－１,２－ジカルボン酸３．０部と５－フェノエトキシ無水フタル酸１．４部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で５時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．２部の生成物を得た。収率は７５％であった。質量分析装置（ＴＯＦ－ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製　ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝８１９．７２（分子量８１９．４３）で目的物であることを確認した。
参考例１
キノフタロン色素２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　特開平６－００９８９１号公報の色素（ＩＶ）の合成法を基に合成を行なった。
参考例２
キノフタロン色素２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　５４を使用した。
＜アクリル樹脂溶液の調製＞
　セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
ここで、アクリル樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
＜顔料の製造方法＞
（青色顔料１の作製）
　フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　ブルー　１５：６（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ　ＢＬＵＥ　ＥＳ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は７９ｎｍであった。
（紫色顔料１の作製）
　ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　バイオレット　２３（東洋インキ製造株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ　ＶＩＯＬＥＴ　ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の紫色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８ｎｍであった。
（緑色顔料１の作製）
　フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　グリーン　５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を市販品のまま用いた。緑色顔料１の平均一次粒子径は２２ｎｍであった。
（青色顔料２の作製）
　反応容器中で、ｎ－アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃ で５時間還流した。攪拌したまま３０℃ まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－Ｃｌ）を得た。次いで、反応容器中で、濃硫酸１２００部にクロロアルミニウムフタロシアニン１００部を室温にて加えた。４０℃ 、３時間撹拌した後、３℃の冷水２４０００部にこの硫酸溶液を注入した。生成した青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、９２部のヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－ＯＨ）を得た。
　反応容器に、Ｎ ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０００部、ＡｌＰｃ－ＯＨ　１００部、リン酸ジフェニル５３．９部を加えた。８５℃で、３時間反応させた後、水１２０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水２４０００部で洗浄後、減圧下６ ０℃ にて一昼夜乾燥させて、１２３部のアルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－ＤＰＰ）を得た。このＡｌＰｃ－ＤＰＰ顔料５０部、塩化ナトリウム１５０部、及びジエチレングリコール２５部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を５リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、青色顔料２を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２９ｎｍであった。
（黄色顔料１の作製）
　キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー　１３８（ＢＡＳＦ社製商品名パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）２７０部、塩化ナトリウム１３５０部、およびジエチレングリコール５００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、２５０部の黄色顔料３を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３６ｎｍであった。
（黄色顔料２の作製）
　ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー　１５０（ランクセス社製「Ｅ－４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色顔料２を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は６７ｎｍであった。
（黄色顔料３の作製）
　イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー　１３９（チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー　２Ｒ－ＣＦ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は９２ｎｍであった。
（赤色顔料１の作製）
　アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　レッド　１７７（チバ・ジャパン社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色顔料１を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は５４ｎｍであった。
　（着色組成物Ｑ－１の作製）
　下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物Ｑ－１を作製した。
　キノフタロン色素　　　　　　１　　　　　　　　　　 ：１１．０部
　先に調整したアクリル樹脂溶液　　　　　　　　　　　 ：４０．０部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　 ：４８．０部
（着色組成物Ｑ－２～２３の作製）
　以下、キノフタロン色素１を表１に示すキノフタロン色素に置き換えた以外は、着色組成物Ｑ－１と同様にして、着色組成物Ｑ－２～２３を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
（着色組成物ＤＰ－１の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０　ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物（ＤＰ－１）を作製した。青色顔料１　（Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー１５：６）　　　　　　　：１１．０部
先に調整したアクリル樹脂溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４８．０部
樹脂型分散剤　（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）　　　 ：１．０部
（着色組成物ＤＰ－２～８の作製）
　以下、青色顔料１を表２に示す顔料に置き換えた以外は、着色組成物ＤＰ－１と同様にして、着色組成物ＤＰ－２～８を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
[実施例２０～３８、参考例３～９]
＜着色組成物Ｑ－１～２３、ＤＰ－５～７の塗膜異物試験＞
　評価は試験基板を作製し粒子の数をカウントして行った。透明基板上に乾燥塗膜が約２．０μmとなるように着色組成物を塗布し、オーブンで２３０℃２０分加熱し試験基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラ（斑）が発生する。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
以下、表３にその結果を示す。
＜着色組成物Ｑ－１～２３、ＤＰ－５～７の分光評価＞
透明基板上に、４５０ｎｍの波長の透過率を５％になるよう塗膜を作成し、そのときの５００ｎｍと５５０ｎｍの透過率の値を測定した。５００ｎｍと５５０ｎｍの透過率は高いほど、明度が良好である。下記の評価結果において、キノフタロン色素、及び黄色顔料の規格化した際の５００ｎｍと５５０ｎｍの透過率が、○は９９％以上、△は９７以上９９％未満、×は９７％未満である。９９％以上であるものが、明度が高くなり、好ましい。以下、表３にその結果を示す。また、実施例１、参考例１、４の塗膜の分光を図１～３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
　実施例２０～３８は、塗膜異物も少なく良好な結果となった。また、実施例２０～３８は分光特性に優れる結果であり、明度が高くなる分光形状を示した。参考例５～８は５５０ｎｍでの透過率は比較的良好なものの、５００ｎｍでの透過率が低く、明度向上が見込めない分光形状を示した。
　キノリン環に水酸基を有する色素を用いた参考例３～７は、水酸基のない色素を用いた実施例２０～３８の分光形状と比較して（例えば図１～図３の実施例２０、参考例３、６の塗膜の分光）５００ｎｍでの透過率が低く、キノリン環に水酸基を有する色素は明度の向上が見込めない色素である。
＜青色レジスト材の製造方法＞
　下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、青色レジスト材Ｂ－１を得た。
着色組成物（ＤＰ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：４８．０部
着色組成物（ＤＰ－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：１２．０部
先に調整したアクリル樹脂溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート　　　　　　　　　　　　 ：　４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　 ：　１．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　：　０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡＣ）　：２３．２部
[実施例３９]
＜レジスト材Ｇ－１の調整＞
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、緑色レジスト材（Ｇ－１）を得た。
着色組成物（ＤＰ－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：１８．０部
着色組成物（Ｑ－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　：４２．０部
先に調整したアクリル樹脂溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　 ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート　　　　　　　　　　　　 ：　４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）　　 ：　１．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」）　　　　　　　　：　０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：２３．２部
[実施例４０～８２、参考例１０～１８]
＜レジスト材Ｇ－２～４５、Ｒ－１～４、Ｙ－１～４の調整＞
以下、着色組成物の種類および配合量を表５、６に示すように変えた以外はレジスト材Ｇ－１と同様にしてレジスト材Ｇ－２～４５、Ｒ－１～４、Ｙ－１～４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
＜レジスト材の評価＞
　得られたレジスト材Ｇ－１～４５、Ｒ－１～４、Ｙ－１～４の塗膜の色特性（Ｙ：明度）、塗膜異物、耐熱性、耐光性の各試験を下記の方法で行った。試験の結果を表６に示す。
＜色特性（Ｙ：明度）＞
　ガラス基板上にＣ光源において、レジスト材Ｇ－１～４５はｘ＝０．２６４、ｙ＝０．６００になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。レジスト材Ｒ－１～４はｘ＝０．３４０、ｙ＝０．６４０になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。レジスト材Ｙ－１～４はｘ＝０．４４０、ｙ＝０．５０６になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を２３０℃で２０分加熱した。その後、得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）で測定した。
　以下、表６にその結果を示す。
＜塗膜異物試験＞
　透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、全面紫外線露光を行った後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷し評価基板を得た。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で確認可能な粒子の数をカウントする。下記の評価結果において、◎、○は良好であり、△は異物が多いものの使用上問題ないレベルであり、×は異物による塗工ムラが発生してしまう。
◎：５個未満
○：５個以上、２０個未満
△：２０個以上、１００個未満
×：１００個以上
以下、表６にその結果を示す。
＜塗膜耐熱性試験＞
　透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで２３０℃２０分加熱、放冷後、得られた塗膜のＣ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで２３０℃１時間加熱し、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定した。測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜の耐熱性を下記の４段階で評価した。また、評価が△以上であれば実用上問題ないレベルである。ΔＥａｂ＊ = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．５未満
○：ΔＥａｂ＊が１．５以上、３．０未満
△：ΔＥａｂ＊が３．０以上、５．０未満
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上
　以下、表６にその結果を示す。
＜塗膜耐光性試験＞
　塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ2００」）を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機（ＴＯＹＯＳＥＩＫＩ社製「ＳＵＮＴＥＳＴＣＰＳ＋」）に入れ、５００時間放置した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜耐熱性試験と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を評価した。また、評価が△以上であれば実用上問題ないレベルである。
　以下、表６にその結果を示す。
＜塗膜耐溶剤性試験＞
　塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）を用いて測定した。その後、基板をＮ－メチルピロリドンに３０分間浸漬した。基板を取り出した後、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、塗膜耐熱性試験と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を評価した。また、評価が△以上であれば実用上問題ないレベルである。
　以下、表６にその結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000211
　実施例３９～８２のレジスト材（Ｇ－１～１９、Ｇ－２５～４３、Ｒ－１～３、Ｙ－１～３）は、明度（Ｙ）、塗膜異物、耐熱性、耐光性、耐溶剤性において良好な結果を示した。
これに対して参考例１０～１６のレジスト材（Ｇ－２０～Ｇ－２４、Ｇ－４４，４５、Ｒ－４、Ｙ－４）は、実施例３９～８２（Ｇ－１～１９、Ｇ－２５～４３、Ｒ－１～３、Ｙ－１～３）と比較して明度（Ｙ）が低い結果であった。
[実施例８３]
＜カラーフィルタ（ＣＦ－１）＞
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材（Ｒ―１）をＣ光源、ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３４０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ／ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材（Ｇ―１５）をｘ＝０．２６４、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色レジスト材（Ｂ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ（ＣＦ－１）を得た。
＜液晶表示装置の作製＞
　得られたＲＧＢのカラーフィルタ上に、透明ＩＴＯ電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板の３波長ＣＣＦＬ光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。を形成した。他方、別の（第２の）ガラス基板の一方の表面にＴＦＴアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このようにして準備された２つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットの３波長ＣＣＦＬ光源と組み合わせてカラー表示装置を作製した。
［実施例８３～８７、参考例１９、２０］
（カラーフィルタ（ＣＦ－２～７））
　以下、カラーフィルタ（ＣＦ－１）の作製と同様の方法により、表８に示すレジスト材と３波長ＣＣＦＬ光源の組み合わせで実施例８３～８７、参考例１９、２０のカラーフィルタ（ＣＦ－２～７）とカラー表示装置を作製した。
　その後、得られたカラー表示装置において、光源を発光させカラー画像を表示し、各色フィルタセグメント部分の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）で測定した。結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
　実施例８４、８５と参考例１９とを比較すると、本実施形態のキノフタロン色素を用いて形成されたカラーフィルタは、従来の顔料を用いたフィルタセグメントに比べ、少なくとも一つのフィルタセグメント（グリーンもしくはレッド）に本実施形態のキノフタロン色素を用いたカラーフィルタ（ＣＦ－２、３）において明度が向上した。その結果白色表示の明度が上がり、カラーフィルタとしての性能の向上が確認された。
さらに実施例８３のグリーン、レッド共に本実施形態のキノフタロン色素を用いて形成されたカラーフィルタ（ＣＦ－１）は、さらに明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がっていることが確認された。
　また、実施例８７と参考例２０を比較すると、本実施形態のキノフタロン色素を用いて形成されたカラーフィルタは、従来用いられていた顔料を含むフィルタセグメントに比べ、少なくとも一つのフィルタセグメント（イエロー）が本実施形態のキノフタロン色素を含むカラーフィルタ（ＣＦ－６）においても明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がり、カラーフィルタとしての性能の向上が確認された。
さらに実施例８６のグリーン、レッド、イエロー共に本実施形態のカラーフィルタ用色素を含む場合（ＣＦ－５）は、さらに明度が向上し、その結果白色表示の明度が上がっていることが確認された。
　以上の結果より、本実施形態のキノフタロン色素、およびそれを配合した着色組成物を用いることで、カラーフィルタの高明度化が可能であり、その他物性にも問題なく好適に使用することができる。

Claims (16)

  1. 　着色剤、バインダー樹脂、及び溶剤を含有し、
    　前記着色剤は、一般式（１）で表される着色剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　ここで、一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、－ＳＯ３Ｈ；－ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価～３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。Ｒ１～Ｒ４、および／または、Ｒ１０～Ｒ１３の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。
  2. 　一般式（１）で表される着色剤は、一般式（１Ａ）～（１Ｃ）から選択される着色剤であることを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　ここで、一般式（１Ａ）～（１Ｃ）中、Ｒ１４～Ｒ２８、Ｒ２９～Ｒ４３、Ｒ４４～Ｒ６０は、それぞれ独立に：水素原子；ハロゲン原子；置換基を有しても良いアルキル基；置換基を有しても良いアルコキシル基；置換基を有しても良いアリール基；－ＳＯ３Ｈ、－ＣＯＯＨ、およびこれら酸性基の１価～３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩；置換基を有しても良いフタルイミドメチル基；または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。
  3. 　前記着色剤は、さらに、一般式（８Ａ）及び（８Ｂ）から選択される着色剤を含有することを特徴とする請求項２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　ここで、一般式（８Ａ）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。Ｙｌ～Ｙ４はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｚは、水酸基、塩素原子、－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、または－Ｏ－ＳｉＲ３Ｒ４Ｒ５を表す。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ同士が互いに結合して環を形成しても良い。ｍ１～ｍ４、ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立して０～４の整数を表し、ｍ１＋ｎ１、ｍ２＋ｎ２、ｍ３＋ｎ３、ｍ４＋ｎ４は、各々、０～４で、同一でも異なっても良い。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　ここで、一般式（８Ｂ）中、Ｘ５～Ｘ１２はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。Ｙ５～Ｙ１２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｌは、－Ｏ－ＳｉＲ６Ｒ７－Ｏ－、－Ｏ－ＳｉＲ６Ｒ７－Ｏ－ＳｉＲ８Ｒ９－Ｏ－、または－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０－Ｏ－を表し、Ｒ６～Ｒ１０はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。ｍ５～ｍ１２、ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立して０～４の整数を表し、ｍ５＋ｎ５、ｍ６＋ｎ６、ｍ７＋ｎ７、ｍ８＋ｎ８、ｍ９＋ｎ９、ｍ１０＋ｎ１０、ｍ１１＋ｎ１１、ｍ１２＋ｎ１２は、各々、０～４で、同一でも異なっても良い。
  4. 　前記着色剤は、さらに、分散剤を含有することを特徴とする請求項２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  5. 　前記分散剤は、片末端領域に２つのヒドロキシル基を有するビニル重合体（Ａ）のヒドロキシル基と、ジイソシアネート（Ｂ）のイソシアネート基と、を反応してなる、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ｅ）のイソシアネート基と、少なくともポリアミン（Ｃ）を含むアミン化合物の一級及び／又は二級アミノ基と、を反応させて得られる顔料分散剤であり、ビニル重合体（Ａ）が、エチレンオキサイド鎖またはプロピレンオキサイド鎖のうち少なくとも一方を有するエチレン性不飽和単量体（ａ１）を共重合組成に含むことを特徴とする請求項４に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  6. 　前記着色剤は、さらに、一般式（６）で表される着色剤を含有することを特徴とする請求項２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　ここで、一般式（６）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ７を表わす。また、Ｒ７は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ｒ１～Ｒ６が全て水素原子になる事はない。
  7. 　着色剤、バインダー樹脂、及び溶剤を含有し、
    　前記着色剤は、一般式（６）で表される着色剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　ここで、一般式（６）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ７を表わす。また、Ｒ７は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ｒ１～Ｒ６が全て水素原子になる事はない。
  8. 　前記着色剤は、さらに、一般式（８Ａ）及び（８Ｂ）から選択される着色剤を含有することを特徴とする請求項７に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　ここで、一般式（８Ａ）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。Ｙｌ～Ｙ４はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｚは、水酸基、塩素原子、－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２、または－Ｏ－ＳｉＲ３Ｒ４Ｒ５を表す。Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ同士が互いに結合して環を形成しても良い。ｍ１～ｍ４、ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立して０～４の整数を表し、ｍ１＋ｎ１、ｍ２＋ｎ２、ｍ３＋ｎ３、ｍ４＋ｎ４は、各々、０～４で、同一でも異なっても良い。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　ここで、一般式（８Ｂ）中、Ｘ５～Ｘ１２はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。Ｙ５～Ｙ１２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。Ｌは、－Ｏ－ＳｉＲ６Ｒ７－Ｏ－、－Ｏ－ＳｉＲ６Ｒ７－Ｏ－ＳｉＲ８Ｒ９－Ｏ－、または－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０－Ｏ－を表し、Ｒ６～Ｒ１０はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。ｍ５～ｍ１２、ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立して０～４の整数を表し、ｍ５＋ｎ５、ｍ６＋ｎ６、ｍ７＋ｎ７、ｍ８＋ｎ８、ｍ９＋ｎ９、ｍ１０＋ｎ１０、ｍ１１＋ｎ１１、ｍ１２＋ｎ１２は、各々、０～４で、同一でも異なっても良い。
  9. 　前記着色剤は、さらに、一般式（７）で表される着色剤を含有することを特徴とする請求項７又は８に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　ここで、一般式（７）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ１１を表わす。また、Ｒ１１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を表わす。また、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホアミド基、置換もしくは無置換の複素環状残基、－Ｓ－Ｒ１２、－Ｏ－Ｒ１２、または、－ＣＯＯ－Ｒ１２を表わす。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。
  10. 　着色剤、バインダー樹脂、及び溶剤を含有し、
    　前記着色剤は、一般式（７Ａ）で表される着色剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　ここで、一般式（７Ａ）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ１１を表わす。また、Ｒ１１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基を表わす。また、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホアミド基、置換もしくは無置換の複素環状残基、－Ｓ－Ｒ１２、－Ｏ－Ｒ１２、または、－ＣＯＯ－Ｒ１２を表わす。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ｒ７～Ｒ１０の少なくとも１つは－Ｏ－Ｒ１２である。
  11. 　前記一般式（７Ａ）で表される着色剤は、一般式（７Ｂ）で表される着色剤であることを特徴とする請求項１０に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　ここで、一般式（７Ｂ）中、Ｒ１３は、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。Ｒ１４～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、－Ｏ－Ｒ１８を表わす。また、Ｒ１８は置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。ただし、Ｒ１４～Ｒ１７の少なくとも１つは－Ｏ－Ｒ１８である。
  12. 　さらに、前記着色剤が、さらに、黄色着色剤を含有することを特徴とする請求項１、７、１０又は１１に記載のカラーフィルタ用着色剤。
  13. 　前記黄色着色剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５からなる群から選択されることを特徴とする請求項１２に記載のカラーフィルタ用着色剤。
  14. 　さらに、緑色着色剤、青色着色剤及び赤色着色剤からなる群から選択される着色剤を含有することを特徴とする請求項１～１１のいずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  15. 　さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１～１１のいずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  16. 　請求項１～１５のいずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
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