[go: up one dir, main page]

WO2012030258A1 - Гетероциклические низкомолекулярные sapp-миметики, фармацевтическая композиция, способы получения и применения - Google Patents

Гетероциклические низкомолекулярные sapp-миметики, фармацевтическая композиция, способы получения и применения Download PDF

Info

Publication number
WO2012030258A1
WO2012030258A1 PCT/RU2011/000662 RU2011000662W WO2012030258A1 WO 2012030258 A1 WO2012030258 A1 WO 2012030258A1 RU 2011000662 W RU2011000662 W RU 2011000662W WO 2012030258 A1 WO2012030258 A1 WO 2012030258A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
pyridin
ethyl
amino
acetamide
ylmethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/RU2011/000662
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Валентин Георгиевич НЕНАЙДЕНКО
Сергей Евгеньевич ТКАЧЕНКО
Сергей Олегович БАЧУРИН
Владимир Евгеньевич КАБАКОВ
Константин Владимирович АНОХИН
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOSTJU "BIOPHARM-MEMORIEN"
Original Assignee
OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOSTJU "BIOPHARM-MEMORIEN"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOSTJU "BIOPHARM-MEMORIEN" filed Critical OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOSTJU "BIOPHARM-MEMORIEN"
Priority to US13/819,714 priority Critical patent/US20220135547A1/en
Priority to EA201370025A priority patent/EA028215B1/ru
Priority to EP11822202.5A priority patent/EP2626352A4/en
Publication of WO2012030258A1 publication Critical patent/WO2012030258A1/ru
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • Heterocyclic low molecular weight sAPP mimetics pharmaceutical composition, methods for production and use
  • the invention relates to new compounds of non-peptide nature, which are peptidomimetics of the secretion precursor of the amyloid peptide sAPP (sAPP mimetics). Compounds can be used to restore memory lost in normal and pathological conditions.
  • dementia dementia
  • AD Alzheimer's disease
  • sAPP synaptic glycoproteins
  • APP glycoprotein is cleaved by three enzymes: ⁇ -, ⁇ - and ⁇ -secretases.
  • Amyloid ⁇ - ⁇ consisting of 40-42 amino acids, is formed by amyloidogenic processing of APP by the sequential action of ⁇ - and ⁇ -secretases.
  • Soluble forms of ⁇ - ⁇ exhibit neurotoxic properties and cause memory impairment in experimental animals.
  • Aggregated ⁇ - ⁇ peptides are the main component of senile plaques formed in the brain in patients with AD.
  • the main direction of APP proteolysis is non-amyloidogenic processing under the influence of a-secretase.
  • the main result of the action of ⁇ -secretase on APP is the release of a soluble secreted sAPP peptide with neuroprotective and neurotrophic properties.
  • the sAPP peptide plays a special role in the processes of learning, the formation and consolidation of memory.
  • the neuroprotective, neurotrophic and promnestic properties of the secreted sAPP peptide allow us to consider the activation of non-amyloidogenic processing of the APP precursor protein as a new and extremely promising strategy for creating new disease-modifying agents for the treatment of AD.
  • This strategy includes two directions, namely: 1) the creation of neuropharmacological agents that activate ⁇ -secretase; and 2) the creation of peptidomimetic neurotropic agents exhibiting effects similar to the neuroprotective, neurotrophic and industrial properties of the secreted sAPP peptide.
  • activators of a-secretase of various nature have been found and are currently undergoing comprehensive tests. The search for sAPP mimetics in the second direction was less successful.
  • non-peptide structural analogues that can be used in the treatment of neurodegenerative, neurological and psychotic diseases, for example, the compounds described in the documents mentioned below can be mentioned.
  • US Pat. Nos. 6,943,149 B2 and US 6,858,577 B 1 describe indole and imidazole peptidomimetics that can be used to treat neurodegenerative diseases.
  • US 2010/0048656A1 and US 2009/0325993 A1 disclose cyclic amide derivatives of aminoacetic acid for the treatment of neurological disorders and psychotic diseases such as psychosis, dementia or attention deficit disorder.
  • Derivatives of arylglycinamide are known, for example, described in patent RU 2167866 which exhibit properties of neurokinin antagonists and can be used in the treatment of central nervous system diseases such as dementia (dementia), asthma, schizophrenia, psychosis, etc.
  • the objective of the present invention is to search for new highly effective agents for the treatment and early diagnosis of AD with a fundamentally new mechanism of action, in particular compounds that block or inhibit the development of neurodegenerative processes.
  • the compounds of the present invention relate to compounds of a new class of non-peptide sAPP mimetics that possess a unique combination of two main approaches in the treatment of, for example, AD.
  • the target action of the compounds is the metabolic cascade APP and, in addition, compounds have the ability to stimulate long-term memory.
  • the compounds of the present invention are novel (azaheterocyclyl) alkyl derivatives of amides of 2- (get) arylglycines corresponding to the general formula (I)
  • p and t can take values 0, 1, 2 and 3;
  • R is an optionally substituted Cs-Scharyl or 5-7 membered hetaryl containing 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, optionally fused to a benzene ring;
  • A1 and A2 independently represent an optionally substituted 3-7 membered saturated, partially saturated or aromatic
  • azaheterocycle containing from 1 to 3 nitrogen atoms in the cycle and possibly condensed with a benzene ring; or their pharmaceutically acceptable salts or alkyl esters, as individual optical isomers, or mixtures thereof.
  • k and 1 can take values 0 and 1;
  • X represents H, optionally substituted alkyl, optionally substituted With g C 8 alkoxy, halogen, OH, CF 3 , CN, CF 3 0, optionally substituted amino group, Ci-C b acyl group, optionally substituted C 6 aryl or 5- 6-membered hetaryl containing 1-3 heteroatoms, C2-C4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, SbarC Swalkyl, CgC 8 alkoxycarbonyl, 5-6-membered hetaryl containing 1-2 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, C 6 arylsulfonyl or C1-C8 alkylsulphonyl, optionally ⁇ -substituted aminosulfonyl; or group X means a benzene ring annelated with phenyl or a 5-7-membered heterocyclyl containing 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, sulfur,
  • R1 and R2 independently represent an optionally substituted 6-membered azaheterocycle, such as pyridine, piperidine, pyrimidine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, quinoxaline.
  • k and I can take values 0 and 1;
  • X represents H, optionally substituted C1-C8 alkyl, optionally substituted C1-C4 alkoxy, halo, OH, CF 3, CN, CF 3 0, optionally substituted amino group, CgC 6 acyl group, optionally substituted C 6 aryl or 5-6 membered hetaryl containing 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl SbarS Sbalkil, C1-C8 alkoxycarbonyl, carboxy, C 6 arylsulfonyl, or C 1 to C 8 alkylsulfonyl, optionally ⁇ -substituted aminosulfonyl; or group X means a benzene ring annelated with phenyl or a 5-7 membered heterocyclyl containing 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, sulfur,
  • R1 and R2 independently represent an optionally substituted 6-membered azaheterocycle, preferably pyridine, piperidine, pyrimidine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, quinoxaline.
  • the compounds of formula 1 potentiate AMPA receptor currents and can thus be useful for improving cognitive functions such as learning, shaping, consolidating, and retrieving memory.
  • the compounds can be used to restore memory lost, for example, as a result of a neurodegenerative disease or other diseases of the central nervous system.
  • Such diseases can be Alzheimer's disease, Parkinson's disease; Huntington's disease (chorea); multiple sclerosis; cerebellar degeneration; amyotrophic lateral sclerosis;
  • peripheral neuropathy spongiform encephalitis
  • AIDS-related dementia AIDS-related dementia
  • multi-infarct dementia frontotemporal dementia
  • Cx-Swalkyl is straight or branched alkyl, possibly cyclic, in which one or more CH 2 groups can be replaced by oxygen, nitrogen or sulfur atoms.
  • substituents may be methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, isobutyl, s-butyl, tert-butyl, hexyl, nonyl cyclopropyl, cyclohexyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclooctyl, etc.
  • Alkyl substituents may be selected from halogen atoms of chlorine, bromine, iodine, CDS 8, preferably C 1 C 4 alkoxy, halogenated C [-C 4 alkoxy, hydroxy, aryloxy, amino, mono- or Q- C4 alkylamino, cyano, , nitro, alkylthio, etc.
  • the substituents of the amino group are chosen especially from C ⁇ - C 8 alkyl, preferably C1-C4 alkyl which may be branched or C
  • Aryl or hetaryl substituents are selected from H, optionally substituted alkyl, where the substituents are indicated above, optionally substituted with CgC 4 alkoxy, for example, halogenated alkoxy, such as CF 3 0, halogen, OH, CN, optionally substituted as described above with amino groups, Ci-C b acyl group, optionally substituted C 6 aryl or 5-6 membered hetaryl containing 1-3 heteroatoms, where in each aryl and hetaryl substituents can be selected from halogen, Cp C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl; C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C b arC Svalkyl, C Svalkoxycarbonyl, carboxy group, 5-6 membered hetaryl containing 1-2 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, Saryl sulfonyl or C1-C 8 alkyls
  • a benzene ring annelated with phenyl or a 5-7-membered heterocyclyl containing 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, and sulfur atoms, as a rule, is a bicyclic or tricyclic group selected, for example, from naphthalene, quinolyl, indolyl, benzopyrazolyl, benzothiophenyl , benzofuranyl, benzoisofuranyl, benzodioxalyl, benzodioxin,
  • pyridopyrimidine pyridoimidazolyl
  • pyridotriazolyl pyridotriazolyl and others.
  • Annelated groups can also be substituted, for example, by halogen atoms, C) -C 4 alkyl, C] -C 4 alkoxy.
  • salts of hydrogen halide salts especially hydrochlorides, salts of sulfuric and sulfonic acid, such as mesylate, tosylate, phosphoric, maleic, fumaric, citric, tartaric, acetic acid, carboxylic acid, for example, bicarbonates, alkali or alkaline earth metals.
  • Preferred compounds may be selected in particular from the following compounds
  • the invention also relates to the use of compounds of the general formulas I, 1.1, 1.1.1 and 1.1.2 as physiologically active agents capable of effectively affecting the processes of formation, storage and reproduction of memory, as well as to the use of physiologically active agents to potentiate the early stages of memory formation in order to form a more stable, long-term stored memory, in particular the potentiation of processes occurring in the later stages of memory formation, in order to strengthen the memory of previously acquired experience (About events that happened in the past).
  • the compounds of formula 1 according to the present invention are recommended to be used as a medicine, which is also an object of the invention.
  • compounds of the general formula I, 1.1, 1.1.1 and 1.1.2, their pharmaceutically acceptable salts or alkyl esters, in the form of individual optical isomers, or mixtures thereof, which are capable of effectively affecting the processes of formation, storage and reproduction of memory can be used in as an active ingredient for the production of pharmaceutical compositions and drugs.
  • the invention also relates to a pharmaceutical composition having the property to effectively influence the processes of formation, storage and reproduction of a memory containing the above active component in an effective amount.
  • the invention also relates to a medicine in the form of tablets, capsules or injections, placed in a pharmaceutically acceptable package,
  • the pharmaceutical composition and drug can be obtained by methods traditional for the pharmaceutical industry.
  • a pharmaceutical composition can be prepared by mixing with pharmaceutically acceptable carriers, solvents or diluents.
  • additives such as auxiliary, dispensing and sensing agents, delivery vehicles; preservatives, stabilizers, fillers, grinders, moisturizers, emulsifiers, suspending agents, thickeners, sweeteners, perfumes, flavors, antibacterial agents,
  • the content of the active ingredient (component) is usually from 1 to 20 wt.%,
  • auxiliary additives such as diluents, binders, disintegrating agents, adsorbents, flavoring agents, flavoring agents.
  • the drug may be in liquid or solid form.
  • solid dosage forms are, for example, tablets, pills, gelatin capsules, etc.
  • liquid dosage forms for injection and parenteral administration are solutions, emulsions, suspensions, etc.
  • the invention also relates to the use of a compound of general formula I, 1.1, 1.1.1 and 1.1.2 as molecular pharmacological tools for the study (in vitro and in vivo) of biochemical signaling, neurotrophic and neuroprotective processes associated with the sAPP secretory protein, as well as mechanisms formation, storage and reproduction of memory.
  • the method is as follows.
  • the compounds of formula I are obtained by removing the carboxyl group from intermediate P1 by the action of a reducing agent, for example, such as an alkali metal borohydride (aBH 4 , L1BH4, KBH4) or by the action of a base, such as alkali metal hydroxides or carbonates, or the like.
  • a reducing agent for example, such as an alkali metal borohydride (aBH 4 , L1BH4, KBH4) or by the action of a base, such as alkali metal hydroxides or carbonates, or the like.
  • the content of the main substance was monitored using LC-MS on an Applied Biosystems instrument (Shimadzu 10-AV LC, Gilson-215 automatic sample feeding, API 150EX mass spectrometer, UV (215 and 254 nm) and ELS detectors, Luna-C18 column, Phenomenex 5 cm x 2 mm). According to LC / MS data, all synthesized compounds in the MS spectra had a molecular peak of M + 1, while the content of the basic substance in all cases was higher than 95%.
  • ACB-0002 Metal 4- ⁇ 2-oxo-1,2-bis [(2-pyridin-4-yl-ethyl) amino] ethyl ⁇ benzoate
  • ACB-0005 (2- (1,3- benzodioxol-5-yl) - - (2-pyridin-4-yl-ethyl) -2 - [(2-pyridin-4-yl-ethyl) amino] acetamide
  • a coincidence percentage of 99 may mean a difference in substituents in the ring (i.e., generally speaking, rather dissimilar structures). 70% similarity means a complete lack of coincidence, which suggests the uniqueness of patented structures.
  • Intracranial injections were performed bilaterally, with microsyringes (“Napt op”) with a volume of Umcl using a plastic head holder and sent to the region of the lateral ventricles of the brain.
  • the injection volume was 5 ⁇ l per hemisphere.
  • each animal has two neutral (wetted with water) beads attached to the rod.
  • each animal For subsequent training, only those people who used to glue each bead at least once during the first 10 seconds were used.
  • the chickens were presented with an “aversive” bead moistened with a burning substance (10% solution of methylanthranilate in ethanol).
  • Chickens pecking a bead showed a typical species-specific aversive reaction.
  • Testing was carried out 24 hours after training and consisted of a 10-second presentation of the same “aversive” bead as in training, but dry, and then a neutral bead.
  • the selective reaction of avoiding the "aversive" bead was assessed as the presence of long-term memory. To assess the level of memory, the percentage of animals exhibiting an avoidance response was compared in different experimental groups; the statistical significance of the differences was evaluated using the nonparametric criterion ⁇ 2 .
  • FIG. 2 The effect of intraventricular administration of the compound ACB-0002 (10 ⁇ g) and ACB-0005 (5 ⁇ g) 30 or 5 minutes before training on the reproduction of the passive avoidance skill in chickens 24 hours after poor training. Control - saline. * - p ⁇ 0.05. The number of animals in the group with the introduction of ASV-0002: 20, 19, 20, 20, 15, 19, 19, 16; with ASV-0005: 19, 19, 19, 20, 18, 18, 19, 19.
  • FIG. 3 The dependence of the influence of the drug ASV-0005 on the "weak" training on the dose 24 hours after training. * - p ⁇ 0.05 control - saline / N 2 0; ** - p ⁇ 0.01 control - water.
  • SUBSTITUTE SHEET (RULE 26) The maximum effect was observed with intracranial administration of the ACB-0005 preparation for a dosage of 5 ⁇ g, 10-30 minutes before training or for 0.1 mg / kg (i.e. 4 ⁇ g per animal) 10 minutes before training (Fig. 2). In addition, a memory-stimulating effect was observed for ACB-0005 with oral administration of the drug 30 minutes before the “weak” training in doses from 0.1 to 1.0 mg / kg (Fig. 3).
  • the drugs ASV-0002 and ASV-0005 are able to enhance memory when administered either immediately before training, or 4 hours after the end of training, which indicates the possibility of potentiation of processes occurring in the late stages of memory formation (for example, the synthesis of effector proteins that provide modification of nerve connections and reinforce the experience gained in this way). Therefore, the described compounds can be used both for the formation of a stronger memory when acquiring new experience, and for enhancing the memory of previously acquired experience (about events that occurred in the past).
  • the claimed group of compounds can be used with great effect as a means to restore normal memory and pathology in patients of all age groups.

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новому классу непептидных гетероциклических низкомолекулярных пептидомиметиков секреторного предшественника амилоидного пептида sAPP (sAPP-миметиков), обладающих способностью эффективно воздействовать на процессы формирования, хранения и воспроизведения памяти, утраченной в норме и патологии. Соединения также могут найти применение для исследований (in vitro и in vivo) биохимических сигнальных, нейротрофических и нейропротекторных процессов, связанных с секреторным белком sAPP и механизмов формирования, хранения и воспроизведения памяти. Конкретно изобретение относится к (азагетероциклил)алкильным производным амидам 2-(гет)арилглицинов общей формулы (I): в которой: п и т могут принимать значения 0, 1, 2 и 3;знак (#) здесь и далее обозначает возможность наличия хирального центра; R представляет необязательно замещенный С5-Сшарил или 5-7-членный гетарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, возможно конденсированный с бензольным кольцом; А1 и А2 независимо представляют необязательно замещенный 3-7-членный насыщенный, частично насыщеный или ароматический азагетероцикл,содержащий от 1 до 3 атомов азота в цикле и возможно конденсированный с бензольным кольцом; или их фармацевтически приемлемые соли или сложные алкиловые эфиры в виде отдельных оптических изомеров, или их смесей.

Description

Гетероциклические низкомолекулярные sAPP-миметики, фармацевтическая композиция, способы получения и применения
Изобретение относится к новым соединениям непептидной природы, которые являются пептидомиметиками секреторного предшественника амилоидного пептида sAPP (sAPP-миметиками). Соединения могут быть использованы для восстановления памяти, утраченной в норме и патологии.
В настоящее время серьезной медицинской проблемой является деменция (слабоумие) у людей пожилого возраста, которая проявляется у 4% населения в возрасте 65 лет и по крайней мере у 35% населения в возрасте 85 лет. Число больных, страдающих от деменции, в связи с увеличением продолжительности жизни, стремительно растет и, предполагается, что достигнет 80 миллионов в 2040 году. Наиболее распространенной формой деменции является болезнь Альцгеймера (БА, около 60% всех случаев), представляющая собой прогрессирующее необратимое нейродегенеративное заболевание с недостаточно изученным патогенезом и практически не имеющая эффективных средств лечения. Разработка таких средств интенсивно ведется на протяжении многих лет, однако до сих пор основным направлением поиска остается попытка фармакологической коррекции холинергического дефицита, приведшая к созданию ряда известных препаратов на основе ингибиторов ацетилхолинэстеразы (Такрин, Амиридин, Арисепт и т.п.), имеющих однако весьма ограниченную клиническую применимость. Широко применяется сейчас также антагонист NMDA рецепторов Мемантин, который приводит к кратковременному улучшению когнитивных функций, однако практически не предотвращает прогрессию БА.
Из литературы известно, что один из синаптических гликопротеинов, sAPP, играет ключевую роль в регуляции нейрональной активности, пластичности и формирования памяти. Необычной особенностью АРР является то, что этот белок является предшественником как нейротоксического амилоида β-Α, играющего ключевую роль в патогенезе, так и нейпротекторного и нейротрофического секреторного нейропептида sAPP. Гликопротеин АРР подвергается расщеплению под действием трех ферментов: α-, β- и γ-секретаз. Амилоид β-Α, состоящий из 40-42 аминокислот, образуется амилоидогенным процессингом АРР последовательным действием β- и γ-секретаз. Растворимые формы β-Α проявляют нейротоксические свойства и вызывают нарушения памяти у экспериментальных животных. Аггрегированные β-Α пептиды являются основным компонентом сенильных бляшек, образующихся в мозгу у больных БА. Однако в норме основным направлением протеолиза АРР является неамилоидогенный процессинг под действием а-секретазы. Основным результатом действия α-секретазы на АРР является высвобождение растворимого секретируемого пептида sAPP, обладающего нейропротекторными и нейротрофическими свойствами. Особую роль пептид sAPP играет в процессах обучения, формировании и консолидации памяти.
Нейпротекторные, нейротрофические и промнестические свойства секретируемого пептида sAPP позволяют рассматривать активацию неамилоидогенного процессинга белка-предшественника АРР как новую и исключительно перспективную стратегию создания новых болезнь- модифицирующих средств лечения БА. Эта стратегия включает два направления, а именно: 1) создание нейрофармакологических средств, активирующих α-секретазу; и 2) создание пептидомиметических нейротропных средств, проявляющих эффекты, подобные нейпротекторным, нейротрофическим и промнестическим свойствам секретируемого пептида sAPP. В рамках первого направления были найдены и в настоящее время проходят всесторонние испытания активаторы а- секретазы различной природы. Поиск sAPP-миметиков в рамках второго направления оказался менее успешным. В настоящее время обнаружены только небольшие пептиды, в основном фрагменты белка АРР, (в частности пентапептиды), которые проявляют нейропротекторные и промнестические свойства. Учитывая крайне низкую биодоступность и легкую протеолитическую деградацию пептидных sAPP-миметиков клиническое применение найденных небольших пептидных sAPP-миметиков представляется маловероятным.
Необходимо отметить, что до настоящего времени не было найдено ни одного sAPP-миметика непептидной природы.
Среди непептидных структурных аналогов, которые могут быть использованы при лечении нейродегенеративных, неврологических и психотических заболеваний, можно упомянуть, например, соединения описанные в документах,указанных ниже.
В патентах US 6943149В2 и US 6858577В 1 описываются индольные и имидазольные пептидомиметики, которые могут быть использованы для лечения нейродегенеративных заболеваний. В заявках US 2010/0048656А1 и US 2009/0325993 А 1 описываются циклические амидные производные аминоуксусной кислоты для лечения неврологических расстройств и психотических заболеваний, таких как психозы, деменция или синдром дефицита внимания. Известны производные арилглицинамида, описанные например, в патенте RU 2167866 которые проявляют свойства антагонистов нейрокинина и могут быть использованы при лечении заболеваний ЦНС, таких как деменция (слабоумие), БА, шизофрении, психозы и т.д.
Задачей настоящего изобретения является поиск новых высокоэффективных средств для лечения и ранней диагностики БА с принципиально новым механизмом действия, в особенности соединений, блокирующих или тормозящих развитие нейродегенеративных процессов.
Соединения настоящего изобретения относятся к соединениям нового класса sAPP-миметиков непептидной природы, которые обладают уникальным сочетанием двух основных подходов в лечении, например, БА. При этом мишенью действия соединений является метаболический каскад APP и, кроме того, соединения обладают способностью стимулировать долговременную память.
Соединения настоящего изобретения представляют собой новые (азагетероциклил)алкильные производные амидов 2-(гет)арилглицинов соответствующие общей формуле (I)
Figure imgf000006_0001
в которой:
п и т могут принимать значения 0, 1, 2 и 3;
знак (#) здесь и далее обозначает возможность наличия хирального центра;
R представляет необязательно замещенный Cs-Сшарил или 5-7- членный гетарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, возможно конденсированный с бензольным кольцом;
А1 и А2 независимо представляют необязательно замещенный 3-7- членный насыщенный, частично насыщеный или ароматический
азагетероцикл,содержащий от 1 до 3 атомов азота в цикле и возможно конденсированный с бензольным кольцом; или их фармацевтически приемлемые соли или сложные алкиловые эфиры, в виде отдельных оптических изомеров, или их смесей.
Предпочтительные соединения представляют собой
(азагетероциклил)алкильные производные амидов арилглицинов общей формулы 1.1,
Figure imgf000006_0002
в которой:
к и 1 могут принимать значения 0 и 1 ;
X представляет Н, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный СгС8алкокси, галоген, ОН, CF3, CN, CF30, необязательно замещенную амино-группу, Ci-Сбацильную группу, необязательно замещенный С6арил или 5-6-членный гетарил, содержащий 1-3 гетероатома, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, СбарС Свалкил, СгС8алкоксикарбонил, 5-6- членный гетарил, содержащий 1-2 гетероатома выбранных из азота, кислорода и серы, С6арилсульфонил или С1-С8алкилсульфонил, необязательно Ν-замещенный аминосульфонил; либо группа X означает бензольное кольцо аннелированное с фенилом или 5-7-членным гетероциклилом, содержащим 1-3 гетероатома, выбранных из атомов азота,кислорода, серы,
R1 и R2 независимо представляют необязательно замещенный 6- членный азагетероцикл, такой как пиридин, пиперидин, пиримидин, триазин, хинолин, изохинолин, хиназолин, хиноксалин.
При этом особенно предпочтительны соединения 1.1 в виде отдельных изомеров или в виде смеси R-(-)- и S-(+)- изомеров, соответственно представленных общими формулами 1.1.1 и 1.1.2:
Figure imgf000007_0001
R-(-)- изомер S-(+)-H30Mep в которых:
к и I могут принимать значения 0 и 1 ;
X представляет Н, необязательно замещенный С1-С8алкил, необязательно замещенный С1-С4алкокси, галоген, ОН, CF3, CN, CF30, необязательно замещенную амино-группу, СгС6ацильную группу, необязательно замещенный С6арил или 5-6-членный гетарил, содержащий 1- 3 гетероатома, выбранных из азота, кислорода или серы, С2-С4алкенил, С2- С4алкинил, СбарС Сбалкил, С1-С8алкоксикарбонил, карбоксигруппу, С6арилсульфонил или С 1-С8алкилсульфонил, необязательно Ν-замещенный аминосульфонил; либо группа X означает бензольное кольцо аннелированное с фенилом или 5-7-членным гетероциклилом, содержащим 1 -3 гетероатома, выбранных из атомов азота,кислорода, серы,
R1 и R2 независимо представляют необязательно замещенный 6- членный азагетероцикл, преимущественно пиридин, пиперидин, пиримидин, триазин, хинолин, изохинолин, хиназолин, хиноксалин.
Соединения формулы 1 потенцируют токи АМРА рецепторов и тем самым могут быть полезны для улучшения когнитивных функций, таких как обучение, формирование, консолидацию и извлечение памяти.
При этом неожиданно было обнаружено, что соединения формулы 1 кроме того обладают также способностью влиять и на другие звенья памяти: а именно,
- улучшать процессы извлечения памяти, что делает их уникальными и особо ценными среди всех известных препаратов, которые влияют на память.
Способность восстанавливать память с помощью соединений формулы 1, благодаря обнаружению у них новых неожиданных свойств, не является очевидной и не вытекает из химической структуры этих
соединений. Указанные свойства позволяют использовать соединения в качестве средства для восстановления утраченной памяти в норме и патологии у пациентов всех возрастных групп. Соединения могут быть использованы для восстановления памяти, утраченной, например, в результате нейродегенеративного заболевания или других заболеваний ЦНС. Такими заболеваниями могут быть болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона; болезни (хореи) Хантингтона; рассеянный склероз; мозжечкововая дегенерация; амиотрофический латеральный склероз;
деменция с тельцами Леви; спинальная мускульная атрофия;
периферическая нейропатия; губчатый энцефалит; СПИД-ассоциированная деменция; мультиинфарктная деменция; лобно-височная деменция;
лейкоэнцефалопатия; хронические нейродегенеративные заболевания;
инсульт; ишемическое, реперфузионное и гипоксическое повреждение мозга; эпилепсия; церебральная ишемия; глаукома; синдром Дауна;
энцефаломиелит; менингит; энцефалит; нейробластома; шизофрения;
депрессия; и нейродегенеративные процессы.
В соединениях настоящего изобретения в группах А1, А2, R
Сх-Свалкил представляет собой линейный или разветвленный алкил, возможно циклический, в котором одна или несколько СН2групп могут быть заменены атомами кислорода, азота или серы. Примерами таких заместителей могут быть метил, этил, изопропил, н-пропил, изобутил, s- бутил, трет бутил, гексил, нонил циклопропил, циклогексил, циклобутил, циклопентил, циклооктил и др.
Заместители алкила могут быть выбраны из атомов галогена таких атомы хлора, брома, иода, СрС8,предпочтительно С1-С4алкокси, галогенированного С[-С4алкокси, гидрокси, арилокси, амино, моно- или Q- С4алкиламина, циано, нитро, алкилтио и др.
Заместители амино-группы выбираются прежде всего из С\- С8алкила, преимущественно С1-С4алкила, который может быть разветвленным или С|-С8алкила, замещенного гидрокси, С1-С4алкокси или амино, моно- или С]-С4алкиламингруппами.
Заместители арила или гетарила, выбираются из Н, необязательно замещенного алкила, где заместители указаны выше, необязательно замещенного СгС4алкокси, например, галогенированного алкокси, такого как CF30, галогена, ОН, CN, необязательно замещенной как указано выше амино-группы, Ci-Сбацильной группы, необязательно замещенного С6арила или 5-6-членного гетарила, содержащего 1-3 гетероатома, где в каждом ариле и гетариле заместители могут быть выбраны из галогена, Ср С4алкила, С2-С4алкенила; С2-С4алкенила,С2-С4алкинила, СбарС Свалкила, С Свалкоксикарбонила, карбоксигруппы, 5-6-членного гетарила содержащего 1-2 гетероатома выбранных из азота, кислорода и серы, Сбарилсульфонила или С1-С8алкилсульфонила, необязательно N- замещенного, как указано выше, аминосульфонила.
Бензольное кольцо аннелированное с фенилом или 5-7-членным гетероциклилом, содержащим 1-3 гетероатома, выбранных из атомов азота,кислорода, серы, как правило представляет собой бициклическую или трициклическую группу, выбранную например, из нафталина, хинолила, индолила,бензопиразолила, бензотиофенила, бензофуранила, бензоизофуранила,бензодиоксалила,бензодиоксина,
бензазепина,бензодиазепина,бензимидазола,бензизоксазолила,
бензоксазолила,ьензтиазолила,бензоизотиазолила,
пиридопиримидина,пиридоимидазолила, пиридотриазолила и др. Аннелированные группы также могут быть замещены, например, атомами галогена, С)-С4алкилом, С]-С4алкокси.
В качестве фармацевтически приемлемых солей могут быть использованы соли галоидводородных солей, особенно хлоргидраты, соли серной и сульфоновой кислоты, такие как мезилат, тозилат, фосфорной, малеиновой, фумаровой, лимонной, винной, уксусной кислоты, карбоновой кислоты, например, бикарбонаты, соли щелочных или щелочноземельных металлов.
Предпочтительные соединения могут быть выбраны в частности из следующих соединений
2-(2,4-дихлорфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-1 -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(2,4-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-дихлор-фенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] -ацетамид ;
2-(2,4-дихлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]- -(2-пиридин-4-ил- этил)ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-ил- метил)ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)-Н-(пиридин-3-ил етил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлор-фенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацета ид;
2-(2,5-дихлорфенил)-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2, 5 -дихлорфенил)- -(2-пиридин-3 -илэтил)-2-[(2-пиридин-3 - илэтил)амино]-ацетамид; 2-(2,5-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Ы-(пиридин-4- ил метил)ацетам ид;
2-(2,4-диметил-фенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино] -ацетамид ;
2-(2,4-диметилфенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2 -пиридин -4-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметил-фенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(2,5-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)-ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- ил метил)амино] ацетамид ;
2-(2,5-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметил-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]- ацетамид;
2-(2-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(2-этоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этокси-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- ил метил)амино] ацетамид ;
2-(4-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-это сифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(3-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-это сифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]- ацетамид;
2-(3-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)- амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-[(2-пипе-ридин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[2- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4-илметил)-2-[2-(трифтор- метил)фенил]ацетамид;
Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
N-(πиpидин-3-илмeτил)-2-[(πиpидин-4-илмeτил)aминo]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид; -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[2г(трифтор- метил)фенил]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4-илметил)-2-[3- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-[4-(метилтио)-фенил]-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- метил)ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]-ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)- амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
N-(πиpидин-4-илмeτил)-2-[(πиpидин-4-илмeτил)aминo]-2-[4- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4-илметил)-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
N-(πиpидин-3-илмeτил)-2-[(πиpидин-4-илмeτил)aминo]-2-[4- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
N-(2-πиpидин-3-илэτил)-2-[(2-πиpидин-3-илэτил)aминo]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид; Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-(4-метокси-фенил)-К-(2 -пиридин -4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(4-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-метоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метоксифенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]- ацетамид;
2-(4-метоксифенил)-Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид ;
2-(4-метоксифенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил )амино] ацетамид;
2-(4-метокси-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]- ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(3-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-мето сифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- .
илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метокси-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-метоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метокси-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридингЗ- илэтил)амино]ацетамид; 2-(2-метоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- - илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(2-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-бромфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-бром-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4-илэтил)- ацетамид;
2-(3-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Ы-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-бромфенил)-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(3 -бромфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3 - илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(4-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-бромфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бром-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)^-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(4-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил) ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-хлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(2-хлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-фторфенил)-Ы-(пиридин-3 -илметил)-2-[(пиридин-3 - илметил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-фтор-фенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(2,4-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,4-диметокси-фенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметокси-фенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-димето сифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(2,5-диметокси-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пирид'ин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2 -пиридин -4- илэтил)ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-2-[(2 -пиперидин -4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3,4-диметокси-фенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид ;
2-(3,4-диметоксифенил)->Ц2 -пиридин -4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(3-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3 -фторфенил)-К-(пиридин-3 -илметил)-2-[(пиридин-3 - илметил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3 -фторфенил)-Ы-(2-пиридин-3 -илэтил)-2-[(2-пиридин-3 - илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-фтор-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]- ацетамид;
2-(4-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4-илэтил)- ацетамид;
2-(4-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-фторфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(4-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(1-нафтил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-( 1 -нафтил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- ил метил)амино] ацетамид ;
2-(1-нафтил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-( 1 -нафтил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(1-нафтил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-( 1 -нафтил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(1-нафтил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(1-нафтил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)ам ино] ацетамид;
2-( 1 -нафтил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(1-нафтил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин- 4-илэтил)-ацетамид; 2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- и лметил )ам ино] ацетамид ;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензо-диоксол-5-ил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)-амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2 -пиридин -4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-метилфенил)^-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-метилфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- ·
илметил)амино]ацетамид;
2-(2- етилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Ы-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-метилфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метил-фенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метилфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2 -метил фенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(2-метилфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино] ацетамид;
2-(2-метилфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-метилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино] ацетамид;
2-(4-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид; 2-(4-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-метилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(4-этилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-этилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(4-этилфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-изопропил-фенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-изо-пропилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-изопропилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(4-изопропилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Ы-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-изопропилфенил)-М-(пирид ин-3 -ил метил)-2-[(пиридин-3 - илметил)амино]ацетамид;
2-(4-изопропилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- ил метил )амино] ацетамид ;
2-(4-изопропилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-изопропилфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-изопропил-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-изо-пропилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино] -ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(3,5-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,5-диметил-фенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-нафтил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-нафтил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)^-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(2-нафтил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4-илметил)-2-(2,4,5- триметилфенил)-ацетамид;
К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(2;4,5- триметилфенил)ацетамид;
М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2 -(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)-ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(4-трет-бутилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-трет-бутил фенил)-Ы-(пиридин-3 -илметил)-2-[(пиридин-3 - илметил)амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]-ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид ;
2-(4-трет-бутилфенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметил-амино)фенил]- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2- пиридин-4-ил-этил)ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин- 4-илметил)ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)-амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-[4-(диметиламино)фенил]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-(4-пропоксифенил)- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-(4-пропоксифенил)- -(пиридин-4- илметил)-ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-пропокси-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]- ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(4-бутоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бутокси-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-буто сифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлор-фенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(2,6-дихлорфенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-хл ор-6-фторфенил)-К-(пиридин-3 -илметил)-2-[(пиридин-3 - илметил)амино]-ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- ил мети л)амино] ацетамид ;
2-(2,3-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(2,3-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметил-фенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- ил метил)амино] ацетамид ;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2- пиридин-4-илэтил)-ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М- (пиридин-4-илметил)ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)^-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)-амино]ацетамид; 2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид ;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-(2- тиенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-(2- тиенил)ацетамид;
-(пирид ин-3 -илметил)-2- [(пиридин-3 -илметил)амино] -2-(2- тиенил)ацетам ид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(2-- тиенил)ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(2- тиени л)ацетам ид;
Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид; 2-(5-метил-2-тиенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)-2-[(2 -пиперидин -4-илэтил)амино]-Ы-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(3-метил-2-тиенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-(3- тиенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-илметил)-2-(3- тиенил)ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
2-пиридин-4-ил- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-4-ил-Ы-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-4-ил- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-пиридин-4-ил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил->Цпиридин-3 -илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)а ино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-2-ил-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-2-ил-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-пиридин-2-ил- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-хинолин-2- илацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4-илметил)-2-хинолин-2- илацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(2,3-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметокси-фенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-нитро-фенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид ; 2-(4-нитрофенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]- ацетамид;
2-(2-нитрофенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-нитрофенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)^-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)-^(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- ,
илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нитро-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид; 2-(3-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-нитрофенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]-2-пиридин-3-ил- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-3-ил- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-пиридин-3-ил-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-пиридин-3-ил^-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлор-фенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-ил- метил)ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]а етамид;
2-(2,3-дихлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлор-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-фенил- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]ацетамид; 2-фенил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]ацетамид; 2-фенил-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4- илэтил)ацетам ид;
2-фенил-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-илметил)ацетамид;
2-фенил-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]ацетамид;
2-фенил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]ацетамид; 2-фенил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]ацетамид;
2-фенил^-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]ацетамид;
2-фенил-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]ацетамид;
2-фенил- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-фенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)^-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидро сифенил)-Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид; 2-(3-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-гидрокси-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)^-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-гидрокси-фенил)-^(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-гидро сифенил)-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино] -ацетамид ;
2-(2-гидроксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 2-(2-гидроксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2- пиридин-4-илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин- 4-илметил)амино] -ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- - (2-пиридин-4-илэтил)ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^- (пиридин-4-илметил)ацетамид;
2- (2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-
3- илметил)-амино]ацетамид;
2- (2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-
3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-
4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2- пиридин-3-илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2- пиридин-3-илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодио син-6-ил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2- пиридин-4-илэтил)амино]ацетамид;
К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(3;4,5- триметокси-фенил)ацетамид;
Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)-ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-(3,4,5-три- метоксифенил)ацетамид; 2- [(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4-илметил)-2-(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(3,4,5-триметокси- фенил)ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)-ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
^(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
3- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил } бензойная кислота; 3-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил}бензойная кислота; 3- {2-оксо- 1,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил} бензойная кислота; 3-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил } бензойная кислота;
3-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил}бензойная кислота; 3 -{ 2-оксо- 1 - [(пиридин-3 -илметил)амино] -2- [(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензойная кислота;
3-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензойная кислота;
3-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил}бензойная кислота; 3-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил} бензойная кислота;
3- {2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил} бензойная кислота;
4- {2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензойная кислота; 4-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил}бензойная кислота; 4-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]этил} бензойная кислота;
4-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]этил} бензойная кислота;
4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-3 -илметил)амино]этил } бензойная кислота; 4-{2-оксо-1-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензойная кислота;
4-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензойная кислота;
4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил } бензойная кислота; 4- {2-оксо- 1 - [(2 -пир идин-3 -илэтил)амино] -2- [(2-пирид ин-4- илэтил)амино]этил} бензойная кислота;
4-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил} бензойная кислота;
метил 3- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил } бензоат; метил {2-оксо-1,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил}бензоат;
метил 3- {2-оксо- 1 -[(2 -пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил } бензоат;
метил 3- {2-оксо- 1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензоат; метил 3-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-3- илметил)амино]этил } бензоат;
метил 3-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил}бензоат;
метил 3-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4-илметил)- амино]этил } бензоат;
метил 3- {2-оксо- 1,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил} бензоат;
метил 3-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]этил}бензоат;
метил 3-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил}бензоат;
метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоат;
метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил}бензоат; метил 4-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил}бензоат;
метил 4-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил}бензоат;
метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил}бензоат;
метил 4-{2-оксо-1-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил } бензоат;
метил 4-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4-илметил)- амино]этил} бензоат;
метил 4- {2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил} бензоат; метил 4-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил}бензоат;
метил 4-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил )амино] этил } бензоат;
этил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил } бензоат;
этил
4- {2-оксо- 1 -[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил}бензоат;
этил 4-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил } -бензоат;
этил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил } бензоат;
этил 4-{2-оксо-1-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[(пиридин-4- ил метил)амино] -этил } -бензоат;
этил 4-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1 -[(пиридин-4- илметил)амино]этил } бензоат;
этил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-3 -илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 4-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил}бензоат;
этил 4-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил } бензоат; этил 3- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 3 - {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил } бензоат;
этил 3- {2-оксо- 1 -[(2 -пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил} бензоат; этил 3-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4- илэтил)амино]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]этил}бензоат; этил 3-{2-оксо- 1,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил} бензоат;
этил 3-{2-оксо-1-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил } бензоат;
этил 3-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4-илметил)- амино]этил } бензоат;
этил 3 - {2-оксо- 1 ,2-бис[(2 -пиридин -3 -илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 3-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]этил } бензоат;
этил 3-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]этил } бензоат;
К-(-)-2-(4-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
8-(+)-2-(4-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
-(-)-2-(3-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
8-(+)-2-(3-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
К-(-)-2-(2-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
8-(+)-2-(2-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
Я-(-)-2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
8-(+)-2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; W
54
Я-(-)-метил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил } бензоат; 8-(+)-метил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил} бензоат; -(-)-метил 3- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил } бензоат; 8-(+)-метил 3-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоат; К-(-)-2-(3-фторфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
8-(+)-2-(3-фторфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
К-(-)-2-(2-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
8-(+)-2-(2-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
К-(-)-2-(2-бромфенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
8-(+)-2-(2-бромфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]ацетамид;
К-(-)-2-(2,4-дихлорфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
8-(+)-2-(2,4-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
К-(-)-2-(2,4-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)-амино]ацетамид;
8-(+)-2-(2,4-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
К-(-)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[3- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
8-(+)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
К-(-)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид; 8-(+)->Ц2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
Я-(-)-2-фенил-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
8-(+)-2-фенил-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
К-(-)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
8-(+)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2 -(2,4,5- триметилфенил)ацетамид или их фармацевтически приемлемые соли, если они не указаны специально.
Изобретение также относится к использованию соединений общих формул I, 1.1, 1.1.1 и 1.1.2 в качестве физиологически активных агентов, способных эффективно воздействовать на процессы формирования, хранения и воспроизведения памяти, а также к использованию физиологически активных агентов для потенциации ранних стадий формирования памяти с целью формирования более устойчивой, длительно хранящейся памяти, в особенности потенциации процессов, происходящих на поздних сроках формирования памяти, с целью усиления памяти о ранее приобретенном опыте (о событиях, произошедших в прошлом).
Как это обычно принято в медицине, соединения формулы 1 согласно настоящему изобретению рекомендуется применять в виде лекарственного средства, которое также является объектом изобретения.
При этом соединения общей формулы I, 1.1, 1.1.1 и 1.1.2, их фармацевтически приемлемые соли или сложные алкиловые эфиры, в виде отдельных оптических изомеров, или их смесей, обладающие способностью эффективно воздействовать на процессы формирования, хранения и воспроизведения памяти могут быть использованы в качестве активного компонента для производства фармацевтических композиций и лекарственных препаратов.
Изобретение также относится к фармацевтической композиции, обладающей свойством эффективно воздействовать на процессы формирования, хранения и воспроизведения памяти, содержащей вышеуказанный активный компонент в эффективном количестве.
Изобретение относится также к лекарственному средству в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку,
для лечения и предупреждения заболеваний связанных с нарушением процессов формирования, хранения и воспроизведения памяти, включающему вышеуказанный активный компонент или фармацевтическую композицию на их основе.
Фармацевтическая композиция и лекарственное средство могут быть получены традиционными для фармацевтической промышленности методами.
Фармацевтическую композицию можно получить смешением с фармацевтически приемлемыми носителями, растворителями или разбавителями.
Возможно также добавление в композицию добавок, таких как вспомогательные, распределяющие и воспринимающие средства, средства доставки; консерванты, стабилизаторы, наполнители, измельчители, увлажнители, эмульгаторы, суспендирующие агенты, загустители, подсластители, отдушки, ароматизаторы, антибактериальные агенты, фунгициды, лубриканты, регуляторы пролонгированной доставки. Выбор и соотношение указанных компонентов зависит от природы и способа назначения и дозировки.
Понятие «эффективное количество», используемое в данной заявке, подразумевает использование того количества соединения формулы 1, которое в соединение с его показателями активности и токсичности, а также на основании знаний специалиста должно быть эффективным в данной фармацевтической композиции или лекарственной форме.
Содержание активного ингредиента(компонента) обычно составляет от 1 до 20 вес.%, в сочетании с одной или более фармацевтически приемлемыми вспомогательными добавками, такими как разбавители, связующие, разрыхляющие агенты, адсорбенты, ароматизирующие вещества, вкусовые агенты.
Лекарственное средство может находиться в виде жидкой или твердой формы. Примерами твердых лекарственных форм являются например, таблетки, пилюли, желатиновые капсулы и др. Примерами жидких лекарственных форм для инъекций и парентерального введения являются растворы, эмульсии, суспензии и др.
Изобретение также относится к использованию соединения общей формулы I, 1.1, 1.1.1 и 1.1.2 в качестве молекулярных фармакологических инструментов для исследований (in vitro и in vivo) биохимических сигнальных, нейротрофических и нейропротекторных процессов, связанных с секреторным белком sAPP, а также механизмов формирования, хранения и воспроизведения памяти.
Соединения настоящего изобретения могут быть получены мультикомпонентной реакцией альдегида, амина, изонитрила и карбоновой кислоты с последующим удалением Ν-ацильной группы в соответствии со схемой 1:
Figure imgf000060_0001
Более подробно способ осуществляют следующим образом.
В мультикомпонентную реакцию в соответствии со схемой I вводят эквивалентные количества альдегида С1, амина С2, изонитрила СЗ и карбоновой кислоты, и процесс проводят при температуре 10-25°С в инертном протонном растворителе (метанол, этанол, трифторэтанол и подобных) или апротонном растворителе (гексан, циклогексан, этиленкарбонат, нитрометан и подобных) без катализатора или в его присутствии. При этом соединения формулы I получают, удаляя карбоксильную группу из полупродукта Р1 действием восстановительного агента, например, такого, как борогидрид щелочного металла ( aBH4, L1BH4, КВН4) или действием основания, такого, гидроксиды или карбонаты щелочных металлов, или подобного.
Приведенные ниже примеры иллюстрируют получение представителей предлагаемых соединений согласно изобретению, но не ограничивают последнее.
Все соединения указанные ниже, как и соединения, перечисленные выше, но не упоминаемые в примерах, получены в соответствии со схемой 1.
Для синтеза были использованы следующие исходные реагенты и
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) физико-химические методы доказательства строения синтезированных веществ и их чистоты:
Все растворители и реагенты были получены из коммерческих источников, таких как Sigma-Aldrich (США), Fluka (Германия), Acros (Бельгия) и Lancaster (Англия). Точки плавления (т.пл.) были получены на приборе фирмы Buchi модель В-520. Ή и 13С ЯМР спектры были получены на спектрометрах фирмы Varian (300 MHz) в CDCI3, D20 и DMSO-d6, химические сдвиги приведены в шкале δ (м.д.). Внутренний стандарт тетраметилсилан.
Содержание основного вещества контролировали с помощью LC-MS на приборе Applied Biosystems (Shimadzu 10- AV LC, Gilson-215 автоматическая подача образца, масс-спектрометр API 150ЕХ, детекторы UV (215 и 254 нм) и ELS, колонка Luna-C18, Phenomenex, 5 см х 2 мм). В соответствии с данными LC/MS все синтезированные соединения в спектрах MS имели молекулярный пик М+1, при этом содержание основного вещества во всех случаях было выше 95%.
Пример 1. 2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2- пиридин-4-илэтил)-амино]ацетамид (вещество 271)
Figure imgf000061_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBRj. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 48%, 250 мг. Здесь и далее, если не указано иначе, приведены спектры оснований заявляемых соединений. Спектр 1Н-ЯМР: 2,64-2,75 (м, 5Н), 2,85-2,93 (м, Ш), 3,27-3,39 (м, 1Н), 3,43-3,54 (м, 1Н), 3,99 (с, Ш), 5,87 (с, 2Н), 6,52-6,55 (м, 4Н), 6,97 (д, J = 5,8 Гц, 2Н), 7,10 (д, J = 5,8 Гц, 2Н), 8,43- 8,50 (м, 4Н).
Пример 2. Метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил} бензоат (вещество 661)
Figure imgf000062_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) до 0°C и добавляют 0,2г NaBH4. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20: 1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 19% (100 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 2,65-2,75 (м, 5Н), 2,85-2,93 (м, 1 Н), 3,28-3,40 (м, 1 Н), 3,44-3,54 (м, 1 Н), 3,88 (с, ЗН), 4, 15 (с, Ш), 6,85 (t, J = 6, 1 Гц, 1Н), 6,95 (д, J = 5,8 Гц, 2Н), 7,06 (д, J = 5,8 Гц, 2Н), 7,27 (д, J = 8, 1 Гц, 2Н), 7,95 (д, J = 8, 1 Гц, 2Н), 8,41 (д, J = 6,41 Гц, 2Н), 8,46 (д, J = 8,46 Гц, 2Н). Пример 3. 2-(4-гидроксифенил)-1 -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил амино]-ацетамид (вещество 581
Figure imgf000063_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20: 1 . Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBH4. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20: 1 . Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 25% (120 мг).
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) Спектр 1Н-ЯМР: 2,60-2,93 (м, 6Н), 3,27-3,37 (м, 1Н), 3,45-3,57 (м, 1Н), 4,01 (с, Ш), 6,67 (д, J = 8,6 Гц, 2Н), 6,92 (t, J = 6,1 Гц, Ш), 6,90-6,97 (м, 4Н), 7,07 (д, J = 5,6 Гц, 2Н), 8,37 (д, J 5,8 Гц, 2Н), 9,45 (д, J = 5,8 Гц, 2Н).
Пример 4. 2-(1 ,3-бензодиоксол-5-ил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин- 4-илметил)-амино]ацетамид (вещество 272)
Figure imgf000064_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬгМеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2 г NaBH4. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬгМеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме.
Выход 29% (140 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 3.11 (д, J = 14,2 Гц, 2Н), 3,16 (д, J = 6,8 Гц), 3,38 (д, J = 6,8 Гц, 2Н), 3,77 (д, J = 14,2 Гц, 2Н), 5,98 (с, 2Н), 6,69 (АВ-система, J = 7,8 Гц, 2Н), 6,98 (с, 1Н), 7,13 (д, J = 4,8 Гц), 7,23 (д, J = 4,8 Гц), 8,49 (д, J = 4,1 Гц, 2Н), 8,51 (д, J = 4,1 Гц, 2Н).
Пример 5. 2-(1 ,3-бензодиоксол-5-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н- (2-пиридин-4-илэтил)ацетамид (вещество 273)
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26)
Figure imgf000065_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии CH2Ci2:MeOH 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2 г NaBH4. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С|2:МеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 29% (150 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 1,25-1,40 (м, 2Н), 1,55-1,70 (м, ЗН), 1,78-1,86 (м, 2Н), 2,75- 2,95 (м, 4Н), 2,95-3,13 (м, 2Н), 3,25-3,33 (м, 2Н), 3,44-3,52 (м, 1Н), 3,69-3,80 (м, 1Н), 5,98 (д, J = 21,5 Гц, 2Н), 6,76-6,85 (м, 2Н), 6,91-6,97 (м, Ш), 7,78 (д, J = 6,3 Гц, 2Н), 8,58 (д, J = 6,3 Гц, 2Н).
Пример 6. 2-(1 ,3-бензодиоксол-5-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- - пиридин-4-ил-метил)ацетамид (вещество 274)
Figure imgf000066_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬМеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) до 0°C и добавляют 0,2г NaBtLt. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬМеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насьщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 20% (100 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 1,07-1,24 (м, 2Н), 1,50-1,70 (м, 5Н), 2,57-2,76 (м, ЗН), 2,80-2,90 (м, 1Н), 3,00-3,17 (м, ЗН), 5,14 (д, J = 8,6 Гц, 1Н), 5,52 (д, J = 8,6 Гц, 1Н), 5,68 (с, 2Н), 6,50 (д, J 7,6 Гц, 1Н), 6,75-6,79 (м, 1Н), 6,93 (с, 1Н), 8,04 (д, J = 5,6 Гц, 2Н), 8,63 (д, J = 5,6 Гц, 2Н).
Пример 7. 2-(4-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2- пиридин-4-ил-этил)ацетамид (вещество 583)
Figure imgf000067_0001
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬМеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBH4. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 21% (100 мг). Спектр 1Н-ЯМР:
1,29-1,60 (м, 6Н), 1,75-2,00 (м, 2Н), 2,85-3,10(м, 4Н), 3,33-3,40 (м, 2Н), 3,45- 3,60 (м, 1Н), 3,90-4,10 (м, 2Н), 5,47 (с, 2Н), 6,84 (д, J = 8,1 Гц, 2Н), 7,01 (д, J = 8,1 Гц, 2Н), 8,04 (д, J = 6,1 Гц, 2Н), 8,74 (д, J = 6,1 Гц, 2Н).
Пример 8. Метил 4-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин- 4-ил этил амино] этил }бензоат (вещество 669)
Figure imgf000068_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1.
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBKU. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬгМеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 38% (200 мг). Спектр 1Н-ЯМР:
2,65-2,75 (м, 5Н), 2,81-2.90 (м, 1Н), 3,31-3.40 (м, 1Н), 3,44-3,55 (м, 1Н), 3,87 (с, ЗН), 4,15 (с, 1Н), 6,85-7,05 (м, ЗН), 7,2 (уш.с, 1Н), 7,26 (д, J = 8,1 Гц, 2Н), 7,43 (д, J = 7,6 Гц, 1Н), 7,93 (д, J = 8,1 Гц, 2Н), 8,4 (уш.с, 4Н).
Пример 9. Метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил} нзоат (вещество 668)
Figure imgf000069_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгС^МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBRt. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬМеОН 20:1. Чистый
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 38% (200 мг). Спектр 1Н-ЯМР:
2,65-2,75 (м, 5Н), 2,80-2,90 (м, 1Н), 3,30-3,40 (м, Ш), 3,44-3,50 (м, 1Н), 3,87 (с, ЗН), 4,15 (с, Ш), 6,03 (t, J = 5,8 Гц), 7,13 (дц, J = 4,8, 2,8 Гц, 1Н), 7,18 (дц, J = 4,8, 2,8 Гц, 1Н), 7,27 (д, J = 8,3 Гц, 2Н), 7,35 (д, J = 7,8 Гц, 1Н), 7,44 (д, J = 7,8 Гц, 1Н), 7,93 (д, J = 8,3 Гц, 2Н), 8,34 (с, 1Н), 8,39-8,47 (м, ЗН).
Пример 10. Метил 4-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин- 4-илэтил)амино]этил}бензоат (вещество 670)
Figure imgf000070_0001
К раствору 1 ммоль альдегада и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгС^МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBHj. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) очищают методом колоночной хроматографии CH2Cl2:MeOH 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 38% (200 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 2,65-2,75 (м, 5Н), 2,80-2,90 (м, Ш), 3,30-3,40 (м, Ш), 3,44-3,50 (м, 1Н), 3,88 (с, ЗН), 4,15 (с, 1Н), 6,03 (t, J = 5,8 Гц), 7,06 (д, J = 5,6 Гц, 2Н), 7,10-7,20 (м, 1Н), 7,27 (д, J = 8,3 Гц, 2Н), 7,35 (д, J = 7,8 Гц, Ш), 7,94 (д, J = 8,3 Гц, 2Н), 8,34 (с, 1Н), 8,42 (д, J = 3,8 Гц, 1Н), 8,47 (д, J = 5,6 Гц, 2Н).
Пример 11. Метил 3-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил} бензоат вещество 651 )
Figure imgf000071_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгС^МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBHU. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2СЬ:МеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 30% (160 мг). Спектр Ш-ЯМР: 2,60-2,77 (м, 5Н), 2,81-2,93 (м, 1Н), 3,32-3,55 (м, 2Н), 3,88 (с, ЗН), 4,15 (с, 1Н), 7,00 (с, 1Н), 7,10-7,20 (м, 2Н), 7,30-7,55 (м, 4Н), 7,86-8,00 (м, 2Н), 8,30-8,57 (м, 4Н).
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) Пример 12. Метил 3-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин- 4-илэтил)-амино]этил} бензоат (вещество 659)
Figure imgf000072_0001
и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгС^МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBKU. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгС^МеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 30% (160 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 2,64-2,77 (м, 5Н), 2,81-2,93 (м, 1Н), 3,32-3,40 (м, Ш), 3,44-3,53 (м, 1Н), 3,88 (с, ЗН), 4,15 (с, Ш), 6,91-7,00 (м, ЗН), 7,17-7,20 (м, 1Н), 7,32-7,44 (м, ЗН), 7,90-7,95 (м, 2Н), 8,35-8,50 (м, 4Н).
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) Пример 13. Метил 3-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил} бензоат вещество 658)
Figure imgf000073_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬМеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBH4. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгС^МеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме.
Выход 23% (120 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 2,60-2,77 (м, 5Н), 2,81-2,93 (м, 1Н), 3,32-3,55 (м, 2Н), 3,88 (с, ЗН), 4,15 (с, 1Н), 7,00 (с, 1Н), 7,10-7,20 (м, 2Н), 7,30-7,55 (м, 4Н), 7,86-8,00 (м, 2Н), 8,30-8,57 (м, 4Н).
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) Пример 14. 2-(l ,3-бензодиоксол-5-ил)-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин- -илметил)-амино]ацетамид (вещество 277)
Figure imgf000074_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBH4. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 23% (ПО мг). Спектр 1Н-ЯМР: 3,66-3,75 (м, 2Н), 4,13 (с, 1Н), 4,35- 4,45 (м, 2Н), 5,92 (с, 2Н), 6,72-6,78 (м, 2Н), 6,92 (с, 1Н), 7,15 (д, J = 5,3 Гц, 2Н), 7,15-7,20 (м, Ш), 7,25-7,30 (м, Ш), 7,48 (д, J = 8,1 Гц, Ш), 8,41 (с, Ш), 8,45 (д, J = 5,3 Гц).
Пример 15. 2-(1 ,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин- 3-илметил)-амино]ацетамид (вещество 275)
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26)
Figure imgf000075_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНЬС^гМеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBFL}. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬ еОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 23% (110 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 3,66 (АВ-система, J = 8,6 Гц, 2Н), 4,16 (с, 1Н), 4,41 (д, J = 6,1 Гц, 2Н), 5,93 (с, 2Н), 6,73-6,79 (м, 2Н), 6,83 (с, Ш), 7,18-7,23 )м, 2Н), 7,51 (д, J = 7,8 Гц, Ш), 7,56 (д, J = 7,8 Гц, 1Н), 8,41-8,49 (м, 4Н).
Пример 16. 2-(2,3-дигидро- 1 ,4-бензодиоксин-6-ил)-Н-(пиридин-4-илметил)- 2-[(пиридин-4-илметил)амино]ацетамид (вещество 612)
Figure imgf000075_0002
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBHt. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгС МеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 20% (100 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 3,10-3,16 (м, 1Н), 3,37 (д, J = 7,1 Гц), 3,73 (д, J = 14,2 Гц), 4,17 (д, J = 7,1 Гц), 4,20-4,30 (м, 5Н), 6,70-6,85 (м, 2Н), 6,93 (д, J = 1,8 Гц, Ш), 7,14 (д, J = 5,8 Гц, 2Н), 7,23 (д, J = 5,8 Гц, 2Н), 8,47 (д, . J = 5,8 Гц, 2Н), 8,50 (д, J = 5,8 Гц, 2Н).
Пример 17. 2-(2,3-дигидро-1 ,4-бензодиоксин-6-ил)-Ы-(пиридин-3-илметил)- 2-[(пиридин-4-илметил)амино]ацетамид (вещество 617)
Figure imgf000076_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBBt. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20: 1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 32% (160 мг). Спектр Ш-ЯМР: 3,65-3,74 (м, 2Н), 4, 10 (с, 1Н), 4, 19 (с, 4Н), 4,33-4,43 (м, 2Н), 6,78 (с, 2Н), 6,84 (с, 1 Н), 7, 10-7,20 (м, ЗН), 7,33 (t, J = 5,6 Гц, 1Н), 7,47 (д, J = 7,8 Гц), 8,39 (с, Ш), 8,43 (д, J = 5, 1 Гц, ЗН).
Пример 18. 2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-Ы-(пиридин-3-илметил)- 2-[(пиридин-3-илметил)амино]ацетамид (вещество 615)
Figure imgf000077_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С]2:МеОН 20: 1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBKU. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С|2:МеОН 20: 1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 25% (100 мг). Спектр Ш-ЯМР: 3,65-3,74 (АВ- система, J = 8,4 Гц, 2Н), 4, 14 (с, Ш), 4,21 (с, 4Н), 4,42 (д, J= 6, 1 Гц, 2Н), 6,80 (с, 2Н), 6,86 (с, Ш), 7, 17-7,25 (м, 2Н), 7,51 (д, J = 7,8 Гц, Ш), 7,56 (д, J = 7,8 Гц, 1Н), 8,46 (уш. с, 4Н).
Пример 19. Метил 4-{2-оксо-1 ,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил} бензоат (вещество 662)
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26)
Figure imgf000078_0001
3HCI
CF3COOH
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии CH2Ci2:MeOH 20: 1 . Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBH4. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгС^МеОН 20: 1 . Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 25% (100 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 3,70-3,78 (м, 2Н), 3,86 (с, ЗН), 4,31 (с, 1Н), 4,33-4,43 (м, 2Н), 7,08 (д, J = 5,6 Гц, 2Н), 7, 17 (д, J = 5,6 Гц), 7,42 (д, J = 8,3 Гц, 2Н), 7,64 (t, J = 6, 1 Гц, 1Н), 7,07 (д, J = 8,3 Гц, 2Н), 8,39 (д, J = 5,8 Гц, 2Н), 8,43 (J = 5,8 Гц, 2Н).
Пример 20. -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(3,4,5- триметокси-фенил)ацетамид (вещество 622)
Figure imgf000078_0002
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬМеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBKL*. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СНгСЬгМеОН 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 23% (120 мг). Спектр
1Н-ЯМР: 3,10-3,20 (м, 2Н), 3,43 (д, J = 7,1 Гц), 3,80 (с, 6Н), 3,84 (с, ЗН), 4,21 (д, 6,8 Гц, 1Н), 4,26 (д, 6,8 Гц, 1Н), 6,54 (с, Ш), 7,14 (д, J = 5,8 Гц, 1Н), 7,23 (с, Ш), 8,49 (д, J = 5,8 Гц, 2Н), 8,52 (д, J =5,8 Гц).
Пример 21. 2-( 1 ,3 -бензодиоксол-5 -ил)^-(пиридин-4-илметил)-2- [(пиридин- 3-илметил -амино]ацетамид (вещество 276)
Figure imgf000079_0001
К раствору 1 ммоль альдегида и 1 ммоль амина в 10 мл метанола добавляют CF3COOH (1 ммоль) и 1 ммоль изонитрила. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной хроматографии СН2С12:МеОН 20:1. Полученный трифторацетамид растворяют в метаноле (10 мл), охлаждают до 0°С и добавляют 0,2г NaBH-j. Смесь перемешивают 12 часов при комнатной температуре, растворитель упаривают в вакууме, а остаток очищают методом колоночной
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) хроматографии CH2Cl2:MeOH 20:1. Чистый продукт растворяют в метаноле, насыщают НС1 (газ) и упаривают в вакууме. Выход 27% (130 мг). Спектр 1Н-ЯМР: 3,11-3,20 (м, 2Н), 3,40 (д, J = 7,1 Гц, 1Н), 3,76 (д, J = 13,7 Гц, 1Н), 4,13 (д, J = 7,1 Гц, 1Н), 4,24 (д, J = 7,1 Гц, Ш), 5,96 (с, 2Н), 6,66 (д, J = 8,1 Гц, 1Н), 6,73 (д, J = 8,1 Гц), 6,97 (с, 1Н), 7,1 1 (д, J = 5,8 Гц, 2Н), 7,18-7,23 (м, 1Н), 7,58 (д, J = 7,8 Гц, 1Н), 8,47 (д, J = 5,8 Гц, ЗН), 8,50 (с, Ш).
Пример 22.Метил-4-[2-оксо- 1 ,2-бис[[2-(4-пиридинил)этил]амино]этил]- бензоат
Figure imgf000080_0001
К перемешиваемому и охлаждаемому на ледяной бане раствору Юг (0,08 моль) 4-(2-аминоэтил)пиридина в 200 мл сухого хлористого метилена, содержащего 25г свежепрокаленных молекулярных сит 4А порциями присыпали 13, 4г (0,08 моль, 1 экв) 4-карбоксиметилбензальдегида. По окончании прибавления смесь перемешивали 1 ч, раствор декантировали с молекулярных сит и упаривали в вакууме. Полученный остаток растворяли в 150 мл метанола, приливали 6 мл трифторуксусной кислоты и при охлаждении на ледяной бане прикапывали раствор 10.9г пиридинэтил- изонитрила (0,08 моль 1 экв) в 20 мл метанола. Полученный раствор перемешивали в течение 24 ч, упаривали, а остаток очищали методом колоночной хроматографии, используя в качестве элюента смесь дихлорметан/метанол 20/1. Полученный трифторацетамид растворяли в 150мл метанола и порциями присыпали 15г боргидрида натрия. После
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) перемешивании в течение 24 ч реакционную смесь упаривали на роторном испарителе, обрабатывали небольшим количеством дихлорметана, фильтровали и очищали методом колоночной хроматографии, используя в качестве элюента смесь дихлорметан/метанол 20/1. Выделено 1,4 г целевого амида в виде желтоватого кристаллического вещества.
Приведенные выше примеры иллюстрируют, но не ограничивают предлагаемое изобретение. Все соединения изобретения получены или могут быть получены с использованием приведенной методики синтеза.
В результате проведенного широкого скрининга нескольких тысяч молекул, были отобраны около десяти предпочтительных структур для последующих испытаний на моделях консолидации памяти у животных.
Два соединения, обозначенные как АСВ-0002( Метил 4-{2-оксо-1,2- бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоат) и АСВ-0005 (2-(1,3- бензодиоксол-5-ил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]ацетамид) были отобраны для последующих клинических испытаний. Соединения-лидеры
Ниже приведены основные характеристики отобранных лекарственных кандидатов:
- вещества являются малыми молекулами с подтвержденной структурой и известным методом синтеза
- растворимы в воде
- соответствуют "правилу пяти" Липинского
- проявляют активность в поведенческих тестах на животных
- нетоксичны
- патентно чисты.
Все методики синтеза были разработаны авторами данной патентной заявки и, в совокупности со структурами, являются предметом патента.
Примечательно, что компьютерный анализ химического подобия (см. фиг.1), проведенный для соединения АСВ-0002 (Р-2) с привлечением наиболее обширной базы известных химических структур SciFinder (база Chemical Abstracts), которая содержит десятки миллионов известных
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) химических структур, выявил лишь 70% соответствий с описанными молекулами.
Известно, что например, процент совпадения 99 может означать отличие по заместителям в кольце (т.е. вообще говоря, довольно непохожие структуры). 70%-е сходство означает полное отсутствие совпадений, что позволяет говорить об уникальности патентуемых структур.
Эксперименты IN VIVO
Поведенческие тесты на животных: усиление слабой памяти
Для исследования действия соединений на память животных была использована методика однократного обучения пассивному избеганию цыплят (Gallus gallus domesticus) в возрасте 1-3 суток. Данная экспериментальная модель служит одной из базовых методик, используемых для исследования закономерностей и механизмов формирования памяти. В экспериментах были использованы цыплята (самцы) кросса "Птичное». Животные доставлялись с птицефабрики в день вылупления и содержались парами в пеналах размером 20x25x20 см, с постоянным доступом к воде и корму, температуре 28°С и световом цикле 12:12 часов. Минимальное время адаптации к обстановке перед началом эксперимента составляло два часа. Инъекции
Соединения растворяли в стерильном физиологическом растворе. Для системного введения растворов использовались внутрибрюшинные инъекции в объеме 0,1 мл. Внутричерепные инъекции выполнялись билатерально, микрошприцами («Напт оп») объемом Юмкл с помощью пластикового головодержателя и направлялись в область боковых желудочков мозга. Объем инъекций составлял 5мкл на полушарие. После окончания эксперимента и декапитации животных проводился мониторинг поверхности черепа и мозга для контроля локализации инъекций. Контрольные группы получали инъекции физиологического раствора в тех же объемах.
Эксперименты проводились по следующей схеме: за 20 мин до обучения проводили предобучение, состоящее из поочередного предъявления
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) каждому животному двух нейтральных (смоченных водой) бусинок, закрепленных на стержне. Для последующего обучения использовали только тех цьшлят, которые клевали каждую бусинку по крайней мере один раз в течение первых 10 сек. Для обучения цыплятам предъявляли «аверсивную» бусинку, смоченную жгучим веществом (10%-ный раствор метилантранилата в этаноле). Цыплята, клюнувшие бусинку, демонстрировали типичную видоспецифическую аверсивную реакцию. Тестирование проводилось через 24 часа после обучения и состояло из 10- секундного предъявления такой же «аверсивной» бусинки как при обучении, но сухой, и затем - нейтральной бусинки. Избирательная реакция избегания «аверсивной» бусинки оценивалась как наличие долговременной памяти. Для оценки уровня памяти сравнивали процент животных, демонстрировавших реакцию избегания, в разных экспериментальных группах; статистическую достоверность различий оценивали с помощью непараметрического критерия χ2.
Фиг. 2. Эффект внутрижелудочкового введения соединения АСВ-0002 (10 мкг) и АСВ-0005 (5 мкг) за 30 или 5 мин до обучения на воспроизведение навыка пассивного избегания у цыплят через 24 часа после слабого обучения. Контроль - физиологический раствор. * - р<0,05. Количество животных в группе при введении АСВ-0002: 20, 19, 20, 20, 15, 19, 19, 16; при АСВ-0005: 19, 19, 19, 20, 18, 18, 19, 19.
Фиг. 3. Зависимость влияния препарата АСВ-0005 на «слабое» обучение от дозы через 24 часа после обучения. * - р<0,05 контроль - физиологический раствор/Н20; ** - р<0,01 контроль - вода.
A. Внутричерепное введение (5 мкл/полушарие) за 10 мин до обучения. Количество животных в группе: 21, 19, 19, 20,18.
B. Внутрибрюшинное введение (0,1 мл) за 10 мин до обучения. Количество животных в группе: 18, 19, 21, 19, 20.
C. Оральное введение (0,1 мл) за 30 мин до обучения. Количество животных в группе: 19, 20, 20, 19, 19.
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26) Максимальный эффект наблюдался при внутричерепном введении препарата АСВ-0005 для дозировки 5 мкг, 10-30 мин до обучения или для 0,1 мг/кг (т.е. 4 мкг на животное) за 10 минут до обучения (фиг. 2). Кроме того, стимулирующий память эффект наблюдался для АСВ-0005 при оральном введении препарата за 30 мин до «слабого» обучения в дозах от 0,1 to 1,0 мг/кг (фиг. 3).
Токсичность
В следующей серии экспериментов оценивали острую токсичность для соединения АСВ-0002 (Р-2) (фиг. 4). Опыты проводили на самцах мышей линии С57В6 с массой тела 22-25 г. Испытуемое вещество предварительно растворяли в дистиллированной воде и вводили внутрижелудочно 5 группам из 8-12 животных из расчета 0,1 мл на Юг массы тела животного. Были изучены следующие концентрации: 4000, 4500, 5000, 6000 and 8000 мг/кг. За животными велось наблюдение в течение двух недель после начала эксперимента. Результаты говорят в пользу крайне низкой токсичности тестируемого вещества:
Выводы
Итак, было обнаружено, что препараты АСВ-0002 и АСВ-0005 способны усиливать память при введении либо непосредственно перед обучением, либо через 4 часа после окончания обучения, что указывает на возможность потенциации процессов, происходящих на поздних сроках формирования памяти (например, синтеза эффекторных белков, обеспечивающих модификацию нервных связей и закрепляющих таким образом приобретенный опыт). Следовательно, описанные соединения могут быть использованы как для формирования более прочной памяти при приобретении нового опыта, так и для усиления памяти о ранее приобретенном опыте (о событиях, произошедших в прошлом).
Таким образом, заявляемая группа соединений может быть с большим эффектом применена в качестве средства для восстановления памяти в норме и патологии у пациентов всех возрастных групп.
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26)

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. (Азагетероциклил)алкильные производные амидов 2-(гет)арил- глицинов общей формулы I:
Figure imgf000085_0001
в которой:
п и т могут принимать значения 0, 1, 2 и 3;
знак (#) здесь и далее обозначает возможность наличия хирального центра;
R представляет необязательно замещенный Cs-Сюарил или 5-7- членный гетарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и серы, возможно конденсированный с бензольным кольцом; Ai и А2 независимо представляют необязательно замещенный 3-7-членный насыщенный, частично насыщеный или ароматический азагетероцикл, содержащий от 1 до 3 атомов азота в цикле и возможно конденсированный с бензольным кольцом;
или их фармацевтически приемлемые соли или сложные алкиловые эфиры в виде отдельных оптических изомеров, или их смесей.
2. (Азагетероциклил)алкильные производные амидов 2- (гет)арилглицинов по п.1, представляющие (азагетероциклил)алкильные производные амидов арилглицинов общей ормулы 1.1
Figure imgf000085_0002
в которой: к и 1 могут принимать значения 0 и 1 ;
X представляет Н, необязательно замещенный С1-С8алкил, необязательно замещенный С)-С8алкил алкокси, галоген, ОН, CF3, CN, CF3O, необязательно замещенную амино-группу, Ci-Сбацильную группу, необязательно замещенный С6арил или 5-6-членный гетарил, содержащий 1- 3 гетероатома, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, СбарС Сбалкил, Ci- С8алко сикарбонил, 5-6-членный гетарил, содержащий 1-2 гетероатома выбранных из азота, кислорода и серы, С6арилсульфонил или d- С8алкилсульфонил, необязательно Ν-замещенный аминосульфонил;
либо группа X означает бензольное кольцо аннелированное с фенилом или 5-7-членным гетероциклилом, содержащим 1-3 гетероатома, выбранных из атомов азота,кислорода, серы,
R1 и R2 независимо представляют необязательно замещенный 6- членный азагетероцикл, такой как пиридин, пиперидин, пиримидин, триазин, хинолин, изохинолин, хиназолин, хиноксалин, или их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения по п.2 в виде смеси R-(-)- и 8-(+)-изомеров или отдельных изомеров соответственно представленных общими формулами 1.1.1 и 1.1.2:
Figure imgf000086_0001
R-(-)- изомер S-(+)-H30Mep в которых:
к и 1 могут принимать значения 0 и 1 ; X представляет H, необязательно замещенный С1-С8алкил, необязательно замещенный СрСвалкокси, галоген, ОН, CF3, CN, CF3O, необязательно замещенную амино-группу, Ci-Сбацильную группу, необязательно замещенный С6арил или 5-6-членный гетарил, содержащий 1- 3 гетероатома, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С6арС1-Сбалкил, Q- С8алкоксикарбонил, 5-6-членный гетарил, содержащий 1-2 гетероатома выбранных из азота, кислорода и серы, С6арилсульфонил или Q- С8алкилсульфонил, необязательно Ν-замещенный аминосульфонил; либо группа X означает бензольное кольцо аннелированное с фенилом или 5-7- членным гетероциклилом, содержащим 1-3 гетероатома, ' выбранных из атомов азота,кислорода, серы,
R1 и R2 независимо представляют необязательно замещенный 6- членный азагетероцикл, такой как пиридин, пиперидин, пиримидин, триазин, хинолин, изохинолин, хиназолин, хиноксалин, или их фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединения по п.1,выбранные из группы:
2-(2,4-дихлорфенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2, 5 -дим етил фенил)-Ы-(2-пири дин-4-илэтил )-2- [(2-пиридин-З - илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-дихлор-фенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- ил метил)ам ино] -ацетамид ; 2-(2,4-дихлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-дихлорфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино] ацетамид ;
2-(2,5-дихлорфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]- -(2-пиридин-4-ил- этил)ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-ил- метил)ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлор-фенил)-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)-Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- .
илметил)амино] -ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,5-дихлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(2,4-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,4-диметил-фенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,4-диметилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметил-фенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)-ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)-Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(2,5-диметилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметил-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметилфенил)^-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]- ацетамид;
2-(2-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-этоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-этоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этокси-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(4-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино] ацетамид ;
2-(4-этоксифенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-'
илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этоксифенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-К-(2 -пиридин -4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]- ацетамид;
2-(3-этоксифенил)^-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)- амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(3-этоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-этоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-[(2-пипе-ридин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[2- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4-илметил)-2-[2-(трифтор- метил)фенил]ацетамид;
Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
N-(2-πиpидин-3-илэτил)-2-[(2-πиpидин-3-илэτил)aминo]-2-[2- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[2- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[2-(трифтор- метил)фенил]ацетамид;
Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид; 2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-илметил)-2-[3- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-[4-(метилтио)-фенил]-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-ил- метил)ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино] -ацетам ид;
2-[4-(метилтио)фенил]-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)- амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-[4-(метилтио)фенил]-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(метилтио)фенил]^-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-илметил)-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-[4- (трифторметил)фенил]ацетамид;
2-(4-метокси-фенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метоксифенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(4-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(4-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-метоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино ацетамид;
2-(4-метоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метоксифенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метокси-фенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(3-метоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метокси-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридйн-4- илметил)ацетамид;
2-(2-метоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метокси-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-мето сифенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-метоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(3-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-хлорфенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-1 -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-бромфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-бром фенил )- -(пиридин -4-ил метил)-2- [(пиридин-3 - ил метил)амино] ацетамид ;
2-(2-бромфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- ил метил )ам ино] ацетамид; 2-(2-бромфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- ил этил)амино] ацетамид ;
2-(2-бромфенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-бром-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4-илэтил)- ацетамид;
2-(3-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-бромфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- ил етил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-бромфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]а етамид; 2-(4-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(4-бромфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-бромфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)а ино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бромфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бром-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(4-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-хлорфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- ил метил )амино] ацетамид ; 2-(4-хлорфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-хлорфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- ил этил)амино] ацетамид ;
2-(2-хлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)- ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- ил метил)амино] ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлорфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(2-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-фторфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-фторфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- .
илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-фтор-фенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,4-диметокси-фенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид; 2-(2,4-диметоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,4-диметоксифенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил )амино] ацетамид ;
2-(2,4-диметоксифенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметокси-фенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-2-[(2 -пиперидин -4-илэтил)амино]- :(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметокси-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,5-диметоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(3,4-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Ы-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3,4-диметокси-фенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3,4-диметоксифенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-фторфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(3 -фторфенил)-Ы-(2-пиридин-3 -илэтил)-2-[(2-пиридин-3 - илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-фтор-фенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-фторфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- ·
илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]- ацетамид;
2-(4-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4-илэтил)- ацетамид;
2-(4-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-фторфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)ам ино] ацетами д ;
2-(4-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-фторфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(1-нафтил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(1-нафтил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(1-нафтил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-( 1 -нафтил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(1-нафтил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-( 1 -нафтил)^-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-( 1 -нафтил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(1-нафтил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-( 1 -нафтил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид ;
2-(1-нафтил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодио сол-5-ил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин- 4-илэтил)-ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридйн-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(1,3-бензо-диоксол-5-ил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)-амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-метилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-метилфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-метилфенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метил-фенил)^-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-метилфенил)->Ц2-пиридин-3 -илэтил)-2-[(2-пиридин-3 - илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-метилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино] ацетамид;
2-(2-метилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- ам ино] ацетамид;
2-(3-метилфенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(3-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Ы-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-метилфенил)-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино] ацетамид ;
2-(3-метилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино] ацетам ид;
2-(4-метилфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Ы-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(4-метилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-метилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(4-метилфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-метилфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил )амино] ацетамид ;
2-(4-метилфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(4-этилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-этилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-этилфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-изопропил-фенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-изо-пропилфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(4-изопропилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(4-изопропилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-изопропилфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- ил метил )амино] ацетамид ;
2-(4-изопропилфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-изопропилфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино] ацетамид;
2-(4-изопропилфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-изопропил-фенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-изо-пропилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,5-диметил-фенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(3,5-диметилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(3,5-диметилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-нафтил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-нафтил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нафтил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид; 2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2 -(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-илметил)-2-(2,4,5- триметилфенил)-ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3 -илметил)амино] -2-(2,4, 5- триметилфенил)ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2 -(2,4,5- триметилфенил)-ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)^-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]-ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]ацетамид; ПО
2-(4-трет-бутилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-трет-бутилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметил-амино)фенил]-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2- пиридин-4-ил-этил)ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин- 4-илметил)ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)-амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-[4-(диметиламино)фенил]- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-(4-пропоксифенил)-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-(4-пропоксифенил)-Ы-(пиридин-4- илметил)-ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-пропоксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-пропокси-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2 -пиридин -4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]- ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(4-бутоксифенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бутокси-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-бутоксифенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2 -пиридин -4- илэтил)ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлор-фенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид ;
2-(2,6-дихлорфенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,6-дихлорфенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(2-хлор-6-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридий-3- илметил)амино] ацетамид ;
2-(2-хлор-6-фторфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-хлор-6-фторфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметил-фенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(2,3-диметилфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)- амино]ацетамид;
2-(2,3-диметилфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2- пиридин-4-илэтил)-ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К- (пиридин-4-илметил)ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пирйдин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)-амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
N-(πиpидин-4-илмeτил)-2-[(πиpидин-4-илмeτил)aминo]-2-(2- тиенил)ацетамид; 2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-(2- тиенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4-илметил)-2-(2- тиени л)ацетам ид;
>Цпиридин-3 -илметил)-2-[(пиридин-3 -ил метил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
^(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)а ино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(5-метил-2-тиенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(5-метил-2-тиенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2 -пиридин -4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)^-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(3-метил-2-тиенил)^-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид; 2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-(3- тиенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н-(пиридин-4-илметил)-2-(3- тиенил)ацетамид;
Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
Ы-(2-пири дин-3 -илэтил )-2- [(2-пиридин-З -илэтил )амино] -2-(3 - тиенил)ацетамид;
М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(3- тиенил)ацетамид;
2-пиридин-4-ил-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино] ацетамид ;
2-пиридин-4-ил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-4-ил- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-4-ил- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-пиридин-4-ил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)а ино]ацетамид; 2-пиридин-4-ил^-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-4-ил- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил )амино] ацетамид ;
2-пиридин-2-ил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-2-ил-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-2-ил- -(пиридин-4^ илметил)ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид;
2-пиридин-2-ил-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-2-ил-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
Ы-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид; 2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-хинолин-2- илацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-илметил)-2-хинолин-2- илацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-хинолин-2- илацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2,3-димето сифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметокси-фенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(2,3-диметоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-диметоксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-нитро-фенил)^-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-нитрофенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]- ацетамид;
2-(2-нитрофенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(2-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-нитрофенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)^-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нитро-фенил)-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-нитрофенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(3-нитрофенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-нитрофенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)-амино]-2-пиридин-3-ил-Н-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-пиридин-3-ил- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-пиридин-3-ил-М-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил-Н-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-пиридин-3-ил- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлор-фенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(2,3-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4-ил- метил)ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид ;
2-(2,3-дихлор-фенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-фенил- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]ацетамид; 2-фенил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]ацетамид; 2-фенил-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- - илэтил)ацетамид;
2-фенил-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(пиридин-4-илметил)ацетамид;
2-фенил- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]ацетамид;
2-фенил^-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]ацетамид;
2-фенил-Мт(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]ацетамид;
2-фенил-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]ацетамид;
2-фенил-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]ацетамид;
2-фенил-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-фенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4'
илметил)амино]ацетамид; 2-(4-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(4-гидроксифенил)-К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино] ацетамид ;
2-(4-гидроксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(4-гидрокси-фенил)-Ы-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино] ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2 -пиридин -4- илэтил)ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)-Н-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)-Ы-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; 2-(3-гидрокси-фенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(3-гидроксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил )амино] -ацетам ид;
2-(2-гидроксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(пиридин-4- илметил)ацетамид;
2-(2-гидрокси-фенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)- -(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2-гидроксифенил)- -(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2- пиридин-4-илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин- 4-илметил)амино]-ацетамид; 2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- - (2-пиридин-4-илэтил)ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- - (пиридин-4-илметил)ацетамид;
2- (2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-К-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-
3- илметил)-амино]ацетамид;
2- (2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-
3- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-Н-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-
4- илметил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2- пиридин-3-илэтил)амино]-ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2- пиридин-3-илэтил)амино]ацетамид;
2-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2- пиридин-4-илэтил)амино]ацетамид;
-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(3,4,5- триметокси-фенил)ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)-ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-(3,4,5-три- метоксифенил)ацетамид;
2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(пиридин-4-илметил)-2-(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(3,4,5-триметокси- фенил)ацетамид;
-(пиридин-3-илметил)-2-[(пиридин-4-илметил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)-ацетамид; К-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
Ы-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2 -(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(3,4,5- триметоксифенил)ацетамид;
3-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензойная кислота; 3-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил}бензойная кислота; 3-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил}бензойная кислота; 3-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил } бензойная кислота;
3-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил}бензойная кислота; 3-{2-оксо-1-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензойная кислота;
3-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензойная кислота;
3- {2-оксо- 1,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил} бензойная кислота; 3- {2-оксо- 1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил} бензойная кислота;
3- {2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил} бензойная кислота;
4- {2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензойная кислота; 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил } бензойная кислота; 4-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]этил} бензойная кислота;
4- {2-оксо- 1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4-илметил)- амино]этил} бензойная кислота;
4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил } бензойная кислота; 4- { 2-оксо- 1 - [(пиридин-3 -ил метил)амино] -2- [(пиридин-4- ил метил )амино]этил} бензойная кислота; 4-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензойная кислота;
4-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил}бензойная кислота; 4-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил} бензойная кислота;
4-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил} бензойная кислота;
метил 3-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоат;
метил 3- {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил } бензоат;
метил 3- {2-оксо- 1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил}бензоат;
метил 3- {2-оксо- 1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензоат; метил 3- {2-оксо- 1,2-бис[(пиридин-3- илметил)амино]этил } бензоат;
метил 3-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил}бензоат;
метил 3-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4-илметил)- амино]этил} бензоат;
метил 3-{2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил} бензоат;
метил 3- {2-оксо- 1 -[(2 -пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]этил } бензоат;
метил 3-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил )ам ино]этил } бензоат;
метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоат;
метил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил } бензоат;
метил 4-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пирйдин-4- илэтил)амино]этил} бензоат;
метил 4- {2-оксо- 1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензоат;
метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил}бензоат;
метил 4- {2-оксо- 1 -[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил} бензоат; метил 4-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4-илметил)- амино]этил} бензоат;
метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил}бензоат; метил 4-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил } бензоат;
метил 4-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил } бензоат;
этил
4- {2-оксо- 1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино] этил } бензоат;
этил 4-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил}-бензоат;
этил 4-{2-оксо-1,2-бис[(пиридин-3-илметил)амино]этил}бензоат;
этил 4- {2-оксо- 1-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]-этил}-бензоат;
этил 4-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4- ил метил)амино]этил } бензоат;
этил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-3 -илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 4-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 4-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 3-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоат;
этил 3 - {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-4-илметил)амино]этил } бензоат;
этил 3-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]этил} бензоат; этил 3-{2-оксо-1-[(2-пиперидин-4- илэтил)амино]-2-[(пиридин-4-илметил)амино]этил}бензоат;
этил 3 - {2-оксо- 1 ,2-бис[(пиридин-3 -ил метил)амино]этил } бензоат; этил 3-{2-оксо-1-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-[(пиридин-4- илметил)амино]этил } бензоат;
этил 3-{2-оксо-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-1-[(пиридин-4-илметил)- амино]этил } бензоат;
этил 3-{2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-3-илэтил)амино]этил } бензоат;
этил 3-{2-оксо-1-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]этил}бензоат;
этил 3-{2-оксо-2-[(2-пиридин-3-илэтил)амино]-1-[(2-пиридин-4-илэтил)- амино]этил} бензоат;
К-(-)-2-(4-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
8-(+)-2-(4-метоксифенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
-(.).2-(3-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
8-(+)-2-(3-хлорфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-М-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
^(-)-2-(2-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-Н-(2-пиридин-4- илэтил)ацетамид;
8-(+)-2-(2-фторфенил)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]- -(2-пиридин-4- илэтил)-ацетамид;
-(-)-2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
8-(+)-2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
Я-(-)-метил 4- {2-оксо- 1 ,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил } бензоат; 8-(+)-метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоат; -(-)-метил 3-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоат; 8-(+)-метил 3-{2-оксо-1,2-бис[(2-пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоат; К-(-)-2-(3-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид; 8-(+)-2-(3-фторфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-3- илэтил)амино]ацетамид;
К-(-)-2-(2-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
8-(+)-2-(2-этоксифенил)- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
-(.)-2-(2-бромфенил)-М-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]-ацетамид;
8-(+)-2-(2-бромфенил)-Н-(2-пиридин-3-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)- ам ино] ацетам ид;
К-(-)-2-(2,4-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
8-(+)-2-(2,4-дихлорфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
.(.)_2-(2,4-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)-амино]ацетамид;
8-(+)-2-(2,4-диметилфенил)- -(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4- илэтил)амино]ацетамид;
К-(-)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]^-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[3- (трифторметил)фенил]-ацетамид;
8-(+)-2-[(2-пиперидин-4-илэтил)амино]-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[3- (трифторметил)фенил]ацетамид;
К-(-)-К-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
8-(+)-М-(2-пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)амино]-2-(2- тиенил)ацетамид;
К-(-)-2-фенил- -(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид;
8-(+)-2-фенил-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-4- илметил)амино]ацетамид; К-(-)-М-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;
8-(+)-К-(пиридин-4-илметил)-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-2-(2,4,5- триметилфенил)ацетамид;или их фармацевтически приемлемые соли, если они не указаны специально.
5. Соединения по п.4, выбранное из метил 4-{2-оксо-1,2-бис[(2- пиридин-4-илэтил)амино]этил}бензоата и 2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-Ы-(2- пиридин-4-илэтил)-2-[(2-пиридин-4-илэтил)-амино]ацетамида
6. Соединения по любому из пп. 1 или 2 или 3 или 4 общей формулы 1, 1.1, 1.1.1 или 1.1.2 или их фармацевтически приемлемые соли или сложные алкиловые эфиры в виде отдельных оптических изомеров, или их смесей, по любому из пунктов 1-5 обладающие свойствами sAPP-миметиков в качестве активного компонента для получения лекарственного средства или фармацевтической композиции
7. Физиологически активный агент, представляющий собой соединение общей формулы I, 1.1, 1.1.1 или 1.1.2 или их фармацевтически приемлемые соли или сложные алкиловые эфиры в виде отдельных оптических изомеров или их смесей, по любому из пунктов 1или 2 или 3 или 4 или 5 способный эффективно воздействовать на процессы формирования, хранения и воспроизведения памяти.
8. Физиологически активный агент по п. 7 для потенциации ранних стадий формирования памяти с целью формирования более устойчивой, длительно хранящейся памяти.
9. Физиологически активный агент по п. 7 для потенциации процессов, происходящих на поздних сроках формирования памяти, с целью усиления памяти о ранее приобретенном опыте (о событиях, произошедших в прошлом).
10. Соединение общей формулы I, 1.1, 1.1.1 и 1.1.2 или их фармацевтически приемлемые соли или сложные алкиловые эфиры в виде отдельных оптических изомеров, или их смесей, по любому из пунктов 1или 2 или 3 или 4 или 5 или 6, обладающее способностью эффективно воздействовать на процессы формирования, хранения и воспроизведения памяти в качестве активного компонента для производства фармацевтических композиций и лекарственных препаратов.
1 1.Фармацевтическая композиция, обладающая свойством эффективно воздействовать на процессы формирования, хранения и воспроизведения памяти, содержащая активный компонент по п. 10.
12. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку для лечения и предупреждения заболеваний связанных с нарушением процессов формирования, хранения и воспроизведения памяти, содержащее активный компонент по п. 10 или фармацевтическую композицию по п. 1 1 .
13. Соединения общей формулы I, 1.1, 1.1.1 и 1.1.2 по любому из пунктов 1 или 2 или 3 или 4 или 5 или 6, предназначенные для исследований (in vitro и in vivo) биохимических сигнальных, нейротрофических и нейропротекторных процессов, связанных с секреторным белком sAPP, а также механизмов формирования, хранения и воспроизведения памяти.
14. Способ получения соединений формулы I мультикомпонентной реакцией альдегида, амина, изонитрила и карбоновой кислоты с последующим удалением Ν-ацильной группы в соответствии со схемой 1:
Схема 1
Figure imgf000135_0001
где R, Ai и А2 имеют значения, указанные в п.1.
ЗАМЕНЯЮЩИЙ ЛИСТ (ПРАВИЛО 26)
PCT/RU2011/000662 2010-08-31 2011-08-30 Гетероциклические низкомолекулярные sapp-миметики, фармацевтическая композиция, способы получения и применения Ceased WO2012030258A1 (ru)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/819,714 US20220135547A1 (en) 2010-08-31 2011-08-30 Heterocyclic low-molecular sapp mimetics, a pharmaceutical composition and methods for producing and using same
EA201370025A EA028215B1 (ru) 2010-08-31 2011-08-30 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ sAPP-МИМЕТИКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
EP11822202.5A EP2626352A4 (en) 2010-08-31 2011-08-30 HETEROCYCLIC MIMETICS, LOW MOLECULAR WEIGHT, SAPP, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS OF MAKING AND USING SAME

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010135900/04A RU2465273C2 (ru) 2010-08-31 2010-08-31 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ sAPP-МИМЕТИКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
RU2010135900 2010-08-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012030258A1 true WO2012030258A1 (ru) 2012-03-08

Family

ID=45773119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/RU2011/000662 Ceased WO2012030258A1 (ru) 2010-08-31 2011-08-30 Гетероциклические низкомолекулярные sapp-миметики, фармацевтическая композиция, способы получения и применения

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220135547A1 (ru)
EP (1) EP2626352A4 (ru)
EA (1) EA028215B1 (ru)
RU (1) RU2465273C2 (ru)
WO (1) WO2012030258A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10634677B2 (en) 2013-10-14 2020-04-28 Indiana University Research And Technology Corporation Use of acamprosate to modulate ERK1/2 activation in animal models for FXS and ASD and individuals diagnosed with FXS and ASD

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2167866C2 (ru) 1995-04-14 2001-05-27 Берингер Ингельхайм КГ Производные арилглицинамидов и фармацевтическая композиция, содержащая эти соединения
US6858577B1 (en) 1999-06-29 2005-02-22 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Indole peptidomimetics as thrombin receptor antagonists
US6943149B2 (en) 1999-06-29 2005-09-13 Ortho Mcneil Pharmaceutical, Inc. Benzimidazolone peptidomimetics as thrombin receptor antagonists
WO2009095324A1 (en) * 2008-01-29 2009-08-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel n-(2-amino-phenyl)-amide derivatives
RU2364587C2 (ru) * 2003-10-29 2009-08-20 Элан Фармасьютикалз, Инк. N-замещенные бензолсульфонамиды
US20090325993A1 (en) 2007-02-01 2009-12-31 Nadia Mamoona Ahmad GLYT1 Transporter Inhibitors and Uses Thereof in Treatment of Neurological and Neuropsychiatric Disorders
US20100048656A1 (en) 2007-02-01 2010-02-25 Nadia Mamoona Ahmad Glyt1 transporter inhibitors and uses thereof in treatment of neurological and neuropsychiatric disorders

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6552013B1 (en) * 1998-06-22 2003-04-22 Elan Pharmaceuticals, Inc. Deoxyamino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
AU2003263518A1 (en) * 2002-10-09 2004-05-04 Pfizer Products Inc. Pyrazole compounds for treatment of neurodegenerative disorders
SI1730119T1 (sl) * 2004-03-23 2008-10-31 Pfizer Prod Inc Spojine imidazola za zdravljenje nevrodegenerativnih obolenj

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2167866C2 (ru) 1995-04-14 2001-05-27 Берингер Ингельхайм КГ Производные арилглицинамидов и фармацевтическая композиция, содержащая эти соединения
US6858577B1 (en) 1999-06-29 2005-02-22 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Indole peptidomimetics as thrombin receptor antagonists
US6943149B2 (en) 1999-06-29 2005-09-13 Ortho Mcneil Pharmaceutical, Inc. Benzimidazolone peptidomimetics as thrombin receptor antagonists
RU2364587C2 (ru) * 2003-10-29 2009-08-20 Элан Фармасьютикалз, Инк. N-замещенные бензолсульфонамиды
US20090325993A1 (en) 2007-02-01 2009-12-31 Nadia Mamoona Ahmad GLYT1 Transporter Inhibitors and Uses Thereof in Treatment of Neurological and Neuropsychiatric Disorders
US20100048656A1 (en) 2007-02-01 2010-02-25 Nadia Mamoona Ahmad Glyt1 transporter inhibitors and uses thereof in treatment of neurological and neuropsychiatric disorders
WO2009095324A1 (en) * 2008-01-29 2009-08-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel n-(2-amino-phenyl)-amide derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2626352A4

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10634677B2 (en) 2013-10-14 2020-04-28 Indiana University Research And Technology Corporation Use of acamprosate to modulate ERK1/2 activation in animal models for FXS and ASD and individuals diagnosed with FXS and ASD
US11733243B2 (en) 2013-10-14 2023-08-22 Indiana University Research And Technology Corporation Use of acamprosate to modulate ERK1/2 activation in animal models for FXS and ASD and individuals diagnosed with FXS and ASD

Also Published As

Publication number Publication date
RU2010135900A (ru) 2012-04-10
EA028215B1 (ru) 2017-10-31
US20220135547A1 (en) 2022-05-05
RU2465273C2 (ru) 2012-10-27
EA201370025A1 (ru) 2013-08-30
EP2626352A4 (en) 2014-06-04
EP2626352A1 (en) 2013-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69736441T2 (de) Pharmazeutische zusammensetzung zur behandlung von neurologischen und neuropsychiatrischen erkrankungen
EP2486002B1 (en) Substituted heteroaryl- and aryl- cyclopropylamine acetamides and their use
CA2812683C (en) Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use
RU2351588C2 (ru) Производные n-фенил(пиперидин-2-ил)метил-бензамида и их применение в терапии
RU2232156C2 (ru) Соединения n, n-замещенного циклического амина
HUT65771A (en) Process for producing substituted 3-amino-quinuclidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
CN105283457B (zh) 作为β-分泌酶(BACE)抑制剂的4-氨基-6-苯基-5,6-二氢咪唑并[1,5-A]吡嗪衍生物
CN110248933A (zh) 用于治疗疼痛和疼痛相关病症的新的喹啉和异喹啉衍生物
CN107074810A (zh) 作为bace1抑制剂的2‑氨基‑5,5‑二氟‑6‑(氟甲基)‑6‑苯基‑3,4,5,6‑四氢吡啶
US8765953B2 (en) Compounds and methods for the treatment of pain and other diseases
JP2004501136A (ja) Ｎｍｄａ受容体の選択的拮抗薬としてのアミジン誘導体
TW202402735A (zh) Ｎ－（吡咯啶－３－基或哌啶－４－基）乙醯胺衍生物
JP2001500107A (ja) 神経障害および神経心理学的障害の治療のための製剤学的薬剤
KR20220162159A (ko) Sstr4 작용제로서의 n-헤테로아릴알킬-2-(헤테로사이클릴 및 헤테로사이클릴메틸)아세트아미드 유도체
JP5990336B2 (ja) フッ素置換環状アミン系化合物並びにその製造方法、薬物組成物および使用
US8530453B2 (en) Compounds and methods for the treatment of pain and other diseases
RU2465273C2 (ru) ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ sAPP-МИМЕТИКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
EP3033327B1 (en) (-)-(2r,3s)-2-amino-3-hydroxy-3-pyridin-4-yl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one (l)-(+) tartrate salt, its method of production and use
WO2005073183A1 (ja) アリールスルフィド誘導体
RU2457205C2 (ru) Способ, соединение и фармацевтическая композиция и лекарственное средство для восстановления утраченной памяти в норме и патологии
JPH08508292A (ja) （Ｓ）−α−フェニル−２−ピリジンエタンアミン（Ｓ）−マレートおよび医薬としてのその使用
CN114315689B (zh) 二硫烷基邻苯二甲酰亚胺类化合物、其制备方法和用途
CN120607465A (zh) 氨基酰胺烷硫酯类化合物及其制备方法和用途
DE60032489T2 (de) SCHWEFELSÄURE MONO-Ä3- (ä1-Ä2-(4-FLUORO-PHENYL)-ETHYLÜ-PIPERIDIN-4-YLü -HYDROXY-METHYL)-2-METHOXY-PHENYLÜESTER
KR100267707B1 (ko) Nmda 수용체 길항제로 작용하는 4-치환-퀴놀린-2-카복실산 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11822202

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201370025

Country of ref document: EA

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: A201303317

Country of ref document: UA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011822202

Country of ref document: EP