[go: up one dir, main page]

WO2012014779A1 - 有機電界発光素子及び化合物 - Google Patents

有機電界発光素子及び化合物 Download PDF

Info

Publication number
WO2012014779A1
WO2012014779A1 PCT/JP2011/066579 JP2011066579W WO2012014779A1 WO 2012014779 A1 WO2012014779 A1 WO 2012014779A1 JP 2011066579 W JP2011066579 W JP 2011066579W WO 2012014779 A1 WO2012014779 A1 WO 2012014779A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
general formula
ring
substituent
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2011/066579
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
渡辺　康介
外山　弥
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
Publication of WO2012014779A1 publication Critical patent/WO2012014779A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/875—Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K59/877—Arrangements for extracting light from the devices comprising scattering means
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device and a compound used for the device.
  • Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “elements” and “organic EL elements”) are actively researched and developed because they can emit light with high luminance when driven at a low voltage.
  • An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.
  • Patent Document 1 discloses that a specific compound having a benzothiophene structure or a benzofuran structure is effective in order to provide an organic EL device having high luminous efficiency, no pixel defects, excellent heat resistance, and a long lifetime.
  • Patent Document 2 discloses an organic electroluminescence device using a compound in which two dibenzothiophenes are linked by a biphenyl group as a charge transport material.
  • Organic electroluminescence devices are required to have excellent luminous efficiency and durability, and can be driven at a low voltage, and in conventional devices, luminous efficiency decreases when stored at high temperatures. It becomes clear that there is a problem, and there is a demand for an element whose characteristics do not change even after high-temperature storage, particularly in in-vehicle applications. All the devices using the compounds reported so far have problems such as low luminous efficiency, large change in chromaticity and low durability when driven after storage at 100 ° C. for 72 hours. . Even in the conventional elements described in Patent Documents 1 and 2, it becomes clear that there is a problem that the luminous efficiency decreases when stored at a high temperature, the chromaticity changes greatly, and the durability deteriorates. Improvements were sought.
  • Patent Documents 1 and 2 do not specifically disclose a compound having a structure in which three or more dibenzothiophene structures or dibenzofuran structures are bonded via a linking group.
  • the inventors of the present invention use a compound in which three or more dibenzothiophene structures or dibenzofuran structures are bonded via a linking group, thereby suppressing a decrease in luminous efficiency after storage at high temperature of the device and improving durability.
  • the inventors have found that an organic electroluminescent device satisfying the standards is provided and have completed the invention.
  • Patent Documents 1 and 2 do not describe suppression of a decrease in light emission efficiency after high-temperature storage of the element.
  • an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that satisfies a high level of high luminous efficiency and durability, suppression of driving voltage, and suppression of decrease in luminous efficiency after high-temperature storage.
  • Another object of the present invention is to provide a compound useful for an organic electroluminescence device as a host material, an electron transporting material, or the like, a composition containing the compound, and a film.
  • another object of the present invention is to provide a light emitting device, a display device, and a lighting device including the organic electroluminescent element of the present invention.
  • the present inventors by using a compound having a specific dibenzothiophene structure or dibenzofuran structure according to the present invention, it has high luminous efficiency, durability, low driving voltage, and reduced luminous efficiency after high-temperature storage. It has been found that an organic electroluminescence device satisfying the above-described suppression at a high level is provided.
  • the high luminous efficiency of the organic electroluminescent device of the present invention is derived from having sufficient triplet energy with respect to the luminescent material. High durability and high luminous efficiency after high temperature storage are improved in thermal stability. It is estimated that the suppression of the driving voltage is derived from the improvement of the charge transport property and / or the electron injection property.
  • An organic electroluminescent device comprising a substrate and a pair of electrodes comprising an anode and a cathode, and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes, wherein at least one of the at least one organic layer
  • each X independently represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 111 to R 130 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • L 1 and L 2 each independently represent Represents a divalent linking group.
  • each X independently represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 111 and R 130 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or hetero It is aryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent.
  • Ring Q is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring or condensed aromatic heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms.
  • (XY) represents an auxiliary ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3.
  • n represents an integer of 0-2.
  • m + n 3.
  • X each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 111 to R 130 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • L 1 and L 2 each independently represent 2 Represents a valent linking group.
  • an organic electroluminescence device having high luminous efficiency and durability, low driving voltage, and satisfying suppression of lowering of luminous efficiency after high temperature storage at a high level.
  • a hydrogen atom includes an isotope (deuterium atom and the like), and an atom constituting a substituent further includes the isotope.
  • the substituent when referred to as “substituent”, the substituent may be substituted.
  • the term “alkyl group” in the present invention includes an alkyl group substituted with a fluorine atom (for example, trifluoromethyl group) and an alkyl group substituted with an aryl group (for example, triphenylmethyl group).
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms it means that all groups including substituted ones have 1 to 6 carbon atoms.
  • the substituent group A is defined as follows.
  • An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl , 3-pentyny
  • An aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms) More preferably, it has 7-20 carbon atoms, particularly preferably 7-12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy and benzoyloxy), an alkylthio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio, and arylthio groups (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably Has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, and the like, and a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, especially Preferably
  • a sulfinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc.), halogen atom (for example, fluorine atom) Chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, sulfino group, imino group, heterocyclic group (including aromatic heterocyclic group, preferably having 1 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, Atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyr
  • the organic electroluminescent element of the present invention is an organic electroluminescent element having a pair of electrodes comprising an anode and a cathode and at least one organic layer including a luminescent layer between the electrodes on a substrate, wherein the at least one layer At least one of the organic layers contains a compound represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound having a structure in which dibenzothiophene or dibenzofuran is bonded via a linking group, and the ratio per molecule of the dibenzofuran or dibenzothiophene unit that is a charge transporting unit is increased.
  • the present invention also relates to a compound represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is useful as a charge transport material or a material for an organic electroluminescence device. [Compound represented by the general formula (1)]
  • X each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 111 to R 130 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • L 1 and L 2 each independently represent 2 Represents a valent linking group.
  • the general formula (1) does not have a pyrene residue. This is because having a pyrene residue results in a decrease in T 1 energy and a significant decrease in luminous efficiency.
  • the pyrene residue refers to a group obtained by removing an arbitrary hydrogen atom from pyrene.
  • L 1 and L 2 do not form a pyrene ring, and the pyrene ring does not have a substituent.
  • R 111 to R 130 do not have a pyrene ring as a substituent.
  • R 111 to R 130 are not particularly limited, and examples thereof include the substituents exemplified as the substituent group A.
  • R 111 to R 130 are each independently preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, an aryl group, or a cyano group, and a hydrogen atom or an aryl group. More preferably it is.
  • the aryl group is preferable in that it contributes to improvement of heat resistance and charge injection property.
  • the alkyl group represented by R 111 to R 130 is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. And more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group represented by R 111 to R 130 is particularly preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, t-butyl group, i-butyl group, n-pentyl.
  • the aryl group represented by R 111 to R 130 preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • phenyl, biphenyl group, terphenyl group, p -A methylphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, etc. are mentioned, A phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group are preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • R 111 to R 130 represent a substituent
  • any of R 111 , R 113 , R 116 , R 119 , R 122 , R 125 , R 128 , and R 130 represents a substituent from the viewpoint of durability.
  • R 111 and R 130 preferably represent a substituent
  • R 112 to R 129 preferably represent a hydrogen atom.
  • Examples of the divalent linking group represented by L 1 and L 2 include an arylene group, a heteroarylene group, a linking group in which an arylene group and a heteroarylene group are linked in a chain, and an arylene group from the viewpoint of charge transportability. Is preferred.
  • the divalent linking group represented by L 1 and L 2 may further have a substituent, and adjacent substituents may be linked to form a ring. Examples of the further substituent include an alkyl group, An aryl group or a heteroaryl group can be mentioned.
  • the alkyl group as a further substituent is synonymous with the alkyl group represented by R 111 to R 130 , and preferred ones are also the same.
  • the aryl group as a further substituent preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 14 carbon atoms, and is preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group. , A phenanthryl group, more preferably a phenyl group.
  • the heteroaryl group as a further substituent preferably has 4 to 30 carbon atoms, more preferably 4 to 20 carbon atoms.
  • Group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, and the like, and a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, or a triazinyl group is preferable.
  • the arylene group represented by L 1 and L 2 is preferably a phenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a quarterphenylene group, or a kink phenylene group, more preferably a phenylene group, It is a biphenylene group or a terphenylene group, more preferably a phenylene group or a biphenylene group.
  • Examples of the heteroarylene group represented by L 1 and L 2 include a pyridine ring group, a pyrimidine ring group, and a triazine ring group, and a pyridine ring group, a pyrimidine ring group, and a triazine ring group are preferable.
  • Two or more of the substituents represented by R 111 to R 117 , two or more of the substituents represented by R 118 to R 123 , and two or more of the substituents represented by R 124 to R 130 are condensed with each other to give an aromatic A ring may be formed.
  • the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a furan ring, and a thiophene ring. From the viewpoint of sublimation, an aromatic ring may be used. It is preferable not to form them.
  • the substituent represented by R 111 to R 130 may further have a substituent, and examples of the further substituent include an alkyl group and an aryl group.
  • the alkyl group as a further substituent is synonymous with the alkyl group represented by R 111 to R 130 , and preferred ones are also the same.
  • the aryl group as a further substituent preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 14 carbon atoms, and is preferably a phenyl group.
  • L 1 and L 2 are preferably each independently a linking group represented by any of the following general formulas (1-1) to (1-3).
  • R 411 each independently represents a substituent.
  • N 411 each independently represents an integer of 0 to 4. * represents a connecting position.
  • n 411 independently represents an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1. This is because when n 411 is 2 or more, the dihedral angle with the group to be connected is increased, resulting in a decrease in durability.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom each independently, and R111 and R130 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • X in the general formula (2), R 111, and R 130 is, X in the general formula (1), R 111, and has the same meaning as R 130, preferred ranges are also the same.
  • each X independently represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 111 and R 130 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • X in the general formula (3), R 111, and R 130 is, X in the general formula (1), R 111, and has the same meaning as R 130, preferred ranges are also the same.
  • the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is preferably a compound consisting of only a carbon atom, a hydrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom. This provides improved durability.
  • the molecular weight of the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is usually 400 or more and 1500 or less, preferably 450 or more and 1200 or less, more preferably 500 or more and 1100 or less, and 600 More preferably, it is 1000 or less.
  • the molecular weight is 450 or more, it is advantageous for forming a high-quality amorphous thin film, and when the molecular weight is 1200 or less, the solubility and sublimation property are improved, which is advantageous for improving the purity of the compound.
  • the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is used as a host material for a light emitting layer of an organic electroluminescent device or a charge transport material for a layer adjacent to the light emitting layer,
  • the energy gap the light emitting material is a phosphorescent light emitting material
  • the minimum excited triplet (T 1 ) energy in a thin film state is large, which prevents the light emission from being quenched and is advantageous for improving the efficiency.
  • the energy gap and T 1 energy are not too large.
  • the T 1 energy in the film state of the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is preferably 2.39 eV (55 kcal / mol) or more and 3.51 eV (80 kcal / mol) or less. More preferably, it is 2.52 eV (58 kcal / mol) or more and 3.04 eV (70 kcal / mol) or less.
  • the T 1 energy is preferably in the above range.
  • the T 1 energy can be obtained from the short wavelength end of a phosphorescence emission spectrum of a thin film of material. For example, a material is deposited on a cleaned quartz glass substrate to a thickness of about 50 nm by vacuum deposition, and the phosphorescence emission spectrum of the thin film is measured at F-7000 Hitachi Spectrofluorimeter (Hitachi High Technologies) under liquid nitrogen temperature. Use to measure.
  • the T 1 energy can be obtained by converting the rising wavelength on the short wavelength side of the obtained emission spectrum into energy units.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (1) is 100 ° C. or higher and 400 ° C. or lower from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescent device against heat generated during high temperature driving or driving the device.
  • the temperature is 120 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 140 ° C. or higher and 400 ° C. or lower.
  • the purity of the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is low, impurities work as a charge transport trap or promote deterioration of the device.
  • the purity can be measured by, for example, high performance liquid chromatography (HPLC), and the area ratio of the compound represented by the general formula (1) when detected with a light absorption intensity of 254 nm is preferably 95.0% or more, and more It is preferably 97.0% or more, particularly preferably 99.0% or more, and most preferably 99.9% or more.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, by a method described in International Publication No. 2007/069569, International Publication No. 2009/073245, or the like.
  • the compound represented by General formula (1) is a novel compound, it is compoundable as follows, for example with said method.
  • the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is not limited in its use, and may be contained in any layer in the organic layer.
  • the compound-introduced layer represented by the general formula (1) is contained in one or more of the light emitting layer, the layer between the light emitting layer and the cathode, the layer between the light emitting layer and the anode, or a plurality thereof.
  • the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is added to the light emitting layer and the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode in order to further suppress the decrease in light emission efficiency after high temperature driving. It is preferably contained in any one of an adjacent organic layer (a layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side from the light emitting layer) and an electron injection layer adjacent to the cathode on the light emitting layer side from the cathode, More preferably, it is contained in any of the layers adjacent to the light emitting layer on the cathode side of the light emitting layer, and more preferably contained in the light emitting layer.
  • the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) may be contained in both the light emitting layer and the layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side of the light emitting layer.
  • the compound represented by the general formula (1) to (3) has a concentration of 0.0. It is preferable to contain 1 to 99% by mass, more preferably 1 to 97% by mass, and still more preferably 10 to 96% by mass.
  • the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is further contained in a layer other than the light emitting layer, it is contained in an amount of 70 to 100% by mass with respect to the total mass of the layer other than the light emitting layer. And more preferably 85 to 100% by mass.
  • the present invention also relates to a charge transport material represented by the general formula (1).
  • the charge transport material represented by the general formula (1) is preferably a charge transport material represented by the general formula (2) or (3).
  • the compound represented by the general formula (1) and the charge transport material of the present invention are preferably used for organic electronic elements such as electrophotography, organic transistors, organic photoelectric conversion elements (energy conversion applications, sensor applications, etc.), and organic electroluminescence elements. It can be used and is particularly preferably used for an organic electroluminescent device.
  • composition containing a compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) also relates to a composition comprising a compound (charge transport material) represented by any one of the general formulas (1) to (3).
  • the content of the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is preferably 30 to 99% by mass with respect to the total solid content in the composition, The content is more preferably 50 to 97% by mass, and further preferably 70 to 96% by mass.
  • Other components that may be contained in the composition of the present invention may be organic or inorganic, and as organic materials, materials described as host materials, fluorescent light emitting materials, phosphorescent light emitting materials, and hydrocarbon materials described later can be applied.
  • a host material, a phosphorescent material, and a hydrocarbon material are preferable.
  • the composition of the present invention can form an organic layer of an organic electroluminescence device by a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, or a wet film forming method such as a transfer method or a printing method.
  • the present invention also relates to a thin film containing a charge transport material represented by any one of the general formulas (1) to (3).
  • the film (thin film) of the present invention can be formed by using the composition of the present invention by a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, or a wet film forming method such as a transfer method or a printing method.
  • the thickness of the thin film may be any thickness depending on the application, but is preferably 0.1 nm to 1 mm, more preferably 0.5 nm to 1 ⁇ m, still more preferably 1 nm to 200 nm, and particularly preferably 1 nm to 100 nm. is there.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is an organic electroluminescent device having a pair of electrodes comprising an anode and a cathode and at least one organic layer including a light emitting layer between the electrodes on the substrate, wherein the light emitting layer And at least one of the at least one organic layer contains a compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) of the present invention.
  • at least one of the pair of electrodes, the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the organic layer include a hole injection layer, a hole transport layer, a block layer (such as a hole block layer and an exciton block layer), and an electron transport layer in addition to the light emitting layer.
  • a plurality of these organic layers may be provided, and when a plurality of layers are provided, they may be formed of the same material, or may be formed of different materials for each layer.
  • FIG. 1 an example of a structure of the organic electroluminescent element which concerns on this invention is shown.
  • the organic electroluminescent element 10 of FIG. 1 has an organic layer including a light emitting layer 6 between a pair of electrodes (anode 3 and cathode 9) on a substrate 2.
  • As the organic layer a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, a hole block layer 7 and an electron transport layer 8 are laminated in this order from the anode side 3.
  • Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport
  • the element configuration, the substrate, the cathode, and the anode of the organic electroluminescence element are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.
  • the substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer.
  • an organic material it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
  • the anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.
  • the anode is usually provided as a transparent anode.
  • the cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element.
  • the electrode material can be selected as appropriate.
  • Organic layer in the present invention will be described.
  • each organic layer is preferably formed by any of dry film forming methods such as vapor deposition and sputtering, and solution coating methods such as transfer, printing, spin coating, and bar coating. Can be formed.
  • the light emitting layer receives holes from the anode, hole injection layer or hole transport layer and receives electrons from the cathode, electron injection layer or electron transport layer when an electric field is applied, and provides a field for recombination of holes and electrons. And a layer having a function of emitting light.
  • the light emitting layer in the organic electroluminescent element of the present invention contains at least one phosphorescent material.
  • Luminescent material in addition to at least one phosphorescent light-emitting material contained in the light-emitting layer, a fluorescent light-emitting material or a phosphorescent light-emitting material different from the phosphorescent light-emitting material contained in the light-emitting layer can be used as the light-emitting material. Details of these fluorescent materials and phosphorescent materials are described in, for example, paragraph numbers [0100] to [0164] of JP-A-2008-270736 and paragraph numbers [0088] to [0090] of JP-A-2007-266458. The matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • Examples of phosphorescent light-emitting materials that can be used in the present invention include US Pat. / 19373A2, JP-A No. 2001-247859, JP-A No. 2002-302671, JP-A No. 2002-117978, JP-A No. 2003-133074, JP-A No. 2002-1235076, JP-A No. 2003-123684, JP-A No. 2002-170684, EP No. 121157, JP-A No.
  • Examples of such a light emitting material include Ir complex, Pt complex, Cu complex, Re complex, W complex, Rh complex, Ru complex, Pd complex, Os complex, Eu complex, Tb complex, Gd.
  • Examples include phosphorescent metal complex compounds such as complexes, Dy complexes, and Ce complexes.
  • an Ir complex, a Pt complex, or a Re complex among which an Ir complex or a Pt complex containing at least one coordination mode of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, and a metal-sulfur bond. Or Re complexes are preferred. Furthermore, from the viewpoints of luminous efficiency, driving durability, chromaticity and the like, an Ir complex and a Pt complex are particularly preferable, and an Ir complex is most preferable.
  • These phosphorescent metal complex compounds are preferably contained in the light emitting layer together with the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3).
  • an iridium complex represented by the following general formula (T-1) or a platinum complex represented by the following general formula (C-1) is used as the phosphorescent material contained in the light emitting layer in the present invention. It is preferable.
  • R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or hetero It is aryl, and the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent.
  • Ring Q is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring or condensed aromatic heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms.
  • (XY) represents an auxiliary ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3.
  • n represents an integer of 0-2.
  • m + n 3.
  • R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 examples include the above-mentioned substituent group A, preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, Represents a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO 2 R T , —C (O) R T , —N (R T ) 2 , —NO 2 , —OR T , a fluorine atom, an aryl group or a heteroaryl group Furthermore, you may have the following substituents T.
  • Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • an alkyl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, and a dialkylamino group are preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
  • the alkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, Examples of the preferable group include the substituent T described above.
  • the alkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Group, for example, methyl group, ethyl group, i-propyl group, t-butyl group and the like.
  • the cycloalkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, Examples of the group which may be mentioned include the substituent T described above.
  • the cycloalkyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, and more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 total carbon atoms. Examples of the alkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • the alkenyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. Examples thereof include vinyl, allyl, 1-propenyl, 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.
  • the alkynyl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 is preferably a group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. For example, ethynyl, propargyl, 1-propynyl, 3-pentynyl and the like.
  • the aryl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a tolyl group, and a naphthyl group. Groups and the like.
  • the heteroaryl group represented by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , and R T6 is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substituent.
  • an unsubstituted heteroaryl group for example, pyridyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, pyrrolyl group, indolyl group , Furyl group, benzofuryl group, thienyl group, benzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, isothiazolyl group, benzisothiazolyl group , Thiadiazolyl group, a Examples include a soxazolyl group, a benzisoxazo
  • R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 are preferably a hydrogen atom, alkyl group, cyano group, trifluoromethyl group, perfluoroalkyl group, dialkylamino group, fluorine atom, aryl group, heteroaryl group And more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom or an aryl group, and still more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be any two adjacent to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and R T3 and R T4 are bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered It is preferable to form a ring.
  • the fused 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and the fused 4- to 7-membered ring may further have a substituent, and preferably have a substituent T. .
  • cycloalkyl, aryl and heteroaryl formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group and heteroaryl group defined by R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 and R T6 .
  • Examples of the aromatic heterocyclic ring represented by ring Q include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, an oxadiazole ring, a thiazole ring, and a thiadiazole ring.
  • a pyridine ring and a pyrazine ring are preferable, and a pyridine ring is more preferable.
  • Examples of the condensed aromatic heterocycle represented by ring Q include a quinoline ring, an isoquinoline ring, and a quinoxaline ring. Preferred are a quinoline ring and an isoquinoline ring, and more preferred is a quinoline ring.
  • M is preferably 1 to 3, and more preferably 2 or 3. That is, n is preferably 0 or 1. It is preferable that the kind of ligand in a complex is comprised from 1 or 2 types, More preferably, it is 1 type. When introducing a reactive group into the complex molecule, it is also preferred that the ligand consists of two types from the viewpoint of ease of synthesis.
  • the metal complex represented by the general formula (T-1) includes a ligand represented by the following general formula (T-1-A) in the general formula (T-1) or a tautomer thereof, and (X -Y) or a combination with a tautomer thereof, or all of the ligands of the metal complex are represented by the following general formula (T-1-A) Or a tautomer thereof.
  • R T3 ′, R T3 , R T4 , R T5 , R T6 and Q are the same as R T3 ′, R T3 , R T4 , (It is synonymous with R T5 , R T6 and Q. * represents the coordination position to iridium.)
  • a ligand used for forming a conventionally known metal complex
  • a ligand also referred to as a coordination compound
  • XY a ligand represented by (XY). You may do it.
  • ligands used in conventionally known metal complexes.
  • ligands eg, halogen ligands (preferably chlorine ligands), etc., published in 1987, published by Yersin, “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications-”
  • Nitrogen heteroaryl ligands for example, bipyridyl, phenanthroline, etc.
  • diketone ligands for example, acetylacetone, etc.
  • the ligand represented by (XY) is preferably a diketone or a picolinic acid.
  • the derivative is most preferably acetylacetonate (acac) shown below from the viewpoint of obtaining stability of the complex and high luminous efficiency.
  • Rx, Ry and Rz each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent include a substituent selected from the substituent group A.
  • Rx and Rz are each independently an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or an aryl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A fluorine atom and an optionally substituted phenyl group are most preferred, and a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom and a phenyl group are most preferred.
  • Ry is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. And most preferably a hydrogen atom or a methyl group. Since these ligands are considered not to be sites where electrons are transported in the device or where electrons are concentrated by excitation, Rx, Ry, and Rz may be any chemically stable substituent, and the effects of the present invention can be achieved. Also has no effect. Since complex synthesis is easy, (I-1), (I-4) and (I-5) are preferred, and (I-1) is most preferred.
  • Ligands having these ligands can be synthesized in the same manner as in known synthesis examples by using corresponding ligand precursors. For example, in the same manner as described in International Publication No. 2009-073245, page 46, it can be synthesized by the following method using commercially available difluoroacetylacetone.
  • a monoanionic ligand represented by the general formula (I-15) can also be used as the ligand.
  • R T7 to R T10 in general formula (I-15) have the same meanings as R T3 to R T6 in general formula (T-1), and the preferred ranges are also the same.
  • R T7 ′ to R T10 ′ have the same meaning as R T3 ′, and the preferred range is also the same as R T3 ′. * Represents a coordination position to iridium.
  • the compound represented by the general formula (T-1) is preferably a compound represented by the following general formula (T-2).
  • R T3 ′ to R T6 ′ and R T3 to R T6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, —CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl.
  • R T3 , R T4 , R T5 and R T6 may be combined with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring further has a substituent T. It may be.
  • a ring may be formed by linking with a linking group selected from —O—C (R T ) 2 —, —NR T —C (R T ) 2 —, and —N ⁇ CR T —.
  • R T each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and may further have a substituent T.
  • Each substituent T independently, a fluorine atom, -R ', - OR', - N (R ') 2, -SR', - C (O) R ', - C (O) OR', - C ( O) represents N (R ′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′, —SO 2 R ′, or —SO 3 R ′, and each R ′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perfluoroalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • (XY) represents a ligand.
  • m T represents an integer of 1 to 3
  • n T represents an integer of 0 to 2.
  • m T + n T is 3.
  • R T3 in the general formula (T-2) ', R T3 ⁇ R T6, (X-Y), the preferred range of m T and n T is, R T3 in the general formula (T-1)', R T3 ⁇ R This is the same as the preferred range of T6 , (XY), m and n.
  • R T4 ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • R T5 ′ and R T6 ′ represent a hydrogen atom or are preferably bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered cyclic group, and the condensed 4- to 7-membered cyclic group includes cycloalkyl, cyclohetero More preferred is alkyl, aryl, or heteroaryl, and even more preferred is aryl.
  • substituent T in R T4 ′ to R T6 ′ an alkyl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, an alkylamino group, and a diarylamino group are preferable, and an alkyl group is more preferable.
  • One of preferable forms of the compound represented by the general formula (T-2) is R T3 ′, R T4 ′, R T5 ′, R T6 ′, R T3 , R T4 in the general formula (T-2). , R T5 and R T6 , any two adjacent groups are not bonded to each other to form a condensed ring.
  • T-2 One preferred form of the compound represented by the general formula (T-2) is a case represented by the following general formula (T-3).
  • R T3 ' ⁇ R T6' in the general formula (T3) R T3 ⁇ R T6 is, R T3 in the general formula (T-2) ' ⁇ R T6', have the same meaning as R T3 ⁇ R T6, preferably The range is the same.
  • m T3 represents 2.
  • R T7 to R T10 have the same meanings as R T3 to R T6 , and preferred ranges are also the same.
  • R T7 ′ to R T10 ′ have the same meanings as R T3 ′ to R T6 ′, and preferred ranges are also the same.
  • T-2 Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-4).
  • R T3 ′ to R T7 ′, R T3 to R T6 , (XY), m T and n T in the general formula (T-4) are R T3 ′ to R T6 ′ in the general formula (T-2).
  • R T3 to R T6 , (XY), m T, and n T are R T3 ′ to R T6 ′ in the general formula (T-2).
  • R T3 to R T6 , (XY), m T, and n T and the preferred range is also the same.
  • R T3 ′ to R T7 ′ and R T3 to R T6 it is particularly preferred that 0 to 2 are alkyl groups or phenyl groups and the rest are all hydrogen atoms, and R T3 ′ to R T6 ′ and R T3 to R More preferably, one or two of T6 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • T-2 Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-2) is a compound represented by the following general formula (T-5).
  • R T3 ′ to R T7 ′, R T3 to R T6 , (XY), m T and n T in the general formula (T-5) are R T3 ′ to R T6 ′ in the general formula (T-2).
  • R T3 to R T6 , (XY), m T and n T have the same meanings, and preferred examples are also the same.
  • T-1 Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (T-1) is a case represented by the following general formula (T-6).
  • R 1a to R 1i are the same as those in R T3 to R T6 in general formula (T-1). Further, it is particularly preferable that 0 to 2 of R 1a to R 1i are alkyl groups or aryl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • the definitions and preferred ranges of (XY), m and n are the same as (XY), m and n in formula (T-1).
  • the compounds exemplified as the compound represented by the general formula (T-1) can be synthesized by the method described in JP2009-99783A or various methods described in US Pat. No. 7,279,232. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (T-1) is contained in the light emitting layer, but its use is not limited and may be further contained in any layer in the organic layer.
  • a compound represented by the following general formula (T-7) or a compound having a carbene as a ligand can also be preferably used.
  • R T11 to R T17 have the same meanings as R T3 to R T6 in the general formula (T-2), and preferred ranges thereof are also the same.
  • (XY), n, and m have the same meanings as (XY), n T , and m T in formula (T-2), and the preferred ranges are also the same.
  • the light emitting material in the light emitting layer is generally contained in the light emitting layer in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compound forming the light emitting layer. From the viewpoint of durability and external quantum efficiency.
  • the content is preferably 1% by mass to 50% by mass, and more preferably 2% by mass to 40% by mass.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.
  • the light emitting layer in the element of the present invention may have a mixed layer of a host material and a light emitting material.
  • the light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, and the dopant may be one kind or two or more kinds.
  • the host material is preferably a charge transport material.
  • the host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
  • the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
  • the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers. In addition, each light emitting layer may emit light with different emission colors.
  • the compound represented by the general formula (T-1) is included in the light emitting layer from the viewpoint of improving luminous efficiency and durability (particularly durability at high temperature driving). It is not limited and may be contained in any layer in addition to the light emitting layer in the organic layer.
  • a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer can be used. It is preferable to be contained in one or a plurality.
  • composition containing a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formula (T-1) The present invention also relates to a composition containing the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (T-1).
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the composition of the present invention is preferably 50 to 99% by mass, and more preferably 70 to 95% by mass.
  • the content of the compound represented by formula (T-1) in the composition of the present invention is preferably 1 to 30% by mass, and more preferably 5 to 20% by mass.
  • Other components that may be contained in the composition of the present invention may be organic or inorganic, and as organic materials, materials described as host materials, fluorescent materials, and phosphorescent materials described later can be applied.
  • the composition of the present invention can form an organic layer of an organic electroluminescent element by a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, a transfer method, a printing method, or the like.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently Represents a single bond or a divalent linking group.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt.
  • the bond between Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 and Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, and the like.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q ⁇ 1 >, Q ⁇ 2 >, Q ⁇ 3 > and Q ⁇ 4 >
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q ⁇ 1 >, Q ⁇ 2 >, Q ⁇ 3 > and Q ⁇ 4 >
  • at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, and particularly preferably two are carbon atoms and two are nitrogen atoms.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl ligand, Aromatic hydrocarbon ring ligand (eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand etc.), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine) Ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole And a condensed ring containing them (for example, quinoline ligand, benzothiazole ligand, etc.).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a nitrogen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and as neutral ligands, nitrogen-containing aromatic hetero Ring ligand (pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxazole ligand, Examples include thiazole ligands and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzimidazole ligands), amine ligands, nitrile ligands, and imine ligands.
  • nitrogen-containing aromatic hetero Ring ligand pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, imidazole
  • anionic ligands include amino ligands, imino ligands, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligands (pyrrole ligands, imidazole ligands, triazole ligands, and condensed rings containing them) (For example, indole ligand, benzimidazole ligand, etc.)).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with an oxygen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands are ether ligands, Examples include ketone ligands, ester ligands, amide ligands, oxygen-containing heterocyclic ligands (furan ligands, oxazole ligands and condensed rings containing them (benzoxazole ligands, etc.)). It is done.
  • the anionic ligand include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, and the like.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a sulfur atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include thioether ligands, Examples include thioketone ligands, thioester ligands, thioamide ligands, sulfur-containing heterocyclic ligands (thiophene ligands, thiazole ligands and condensed rings containing them (such as benzothiazole ligands)). It is done.
  • the anionic ligand include an alkyl mercapto ligand, an aryl mercapto ligand, and a heteroaryl mercapto ligand.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a phosphorus atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include phosphine ligands, Examples include phosphate ester ligands, phosphite ester ligands, and phosphorus-containing heterocyclic ligands (phosphinin ligands, etc.).
  • Anionic ligands include phosphino ligands and phosphinyl ligands. And phosphoryl ligands.
  • the groups represented by Q 1 , Q 2 , Q 3, and Q 4 may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other (when Q 3 and Q 4 are connected, a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand is formed).
  • the group represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, and an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom.
  • L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by L 1 , L 2 and L 3 include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR L —) (such as phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR L —) (such as phenylphosphinidene group), silylene (-SiR L R L '-) ( dimethylsilylene group, a diphenylsilylene group), or the like combinations thereof.
  • examples of R L and R L ′ include an alkyl group and an aryl group. These linking groups may further have a substituent. As the substituent, those exemplified as the substituent group A can be appropriately applied. From the viewpoint of the stability of the complex and the emission quantum yield, L 1 , L 2 and L 3 are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group or a silylene group.
  • a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, still more preferably.
  • Single bond, disubstituted methylene group more preferably single bond, dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group, methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenyl Methylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, A lopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group, particularly preferably a single bond, a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, and a cyclohexanediyl group.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-1) a platinum complex represented by the following general formula (C-2) is more preferable.
  • L 21 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 21 and A 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 21, Z 22 each independently represents a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring.
  • Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • L 21 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • a 21 and A 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Of A 21, A 22, Preferably, at least one is a carbon atom, it A 21, A 22 are both carbon atoms are preferred from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of the complex .
  • Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, Examples include thiadiazole rings.
  • the ring represented by Z 21 and Z 22 is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 may have a substituent, and the substituent group A is a substituent on a carbon atom, and the substituent on a nitrogen atom is The substituent group B can be applied.
  • the substituent on carbon is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of shortening the wavelength, an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable.
  • an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, A fluorine atom, an aryl group, an aromatic heterocyclic group and the like are selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected.
  • the substituent on the nitrogen atom is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
  • Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadi Examples include an azole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.
  • the ring represented by Z 23 and Z 24 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, or a thiophene ring, More preferred are a benzene ring, a pyridine ring and a pyrazole ring, and still more preferred are a benzene ring and a pyridine ring.
  • the benzene ring and nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 may have a substituent.
  • the substituent group A is substituted on the nitrogen atom.
  • the substituent group B can be applied as the group.
  • the substituent on carbon is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, An aromatic heterocyclic group or the like is selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a fluorine atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected.
  • the substituent on the nitrogen atom is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-3).
  • a 301 to A 313 each independently represent C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 31 represents a single bond or a divalent linking group.
  • L 31 has the same meaning as L 21 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
  • a 301 to A 306 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • a 301 to A 306 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring.
  • R in A 302 and A 305 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group. More preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group or a fluorine atom, particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and preferably R as A 301 , A 303 , A 304 or A 306 is a hydrogen atom.
  • a 307 , A 308 , A 309 and A 310 each independently represent C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent. As the substituent represented by R, those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • R is preferably a hydrogen atom, alkyl group, perfluoroalkyl group, aryl group, aromatic heterocyclic group, dialkylamino group, diarylamino Group, alkyloxy group, cyano group, halogen atom, more preferably hydrogen atom, alkyl group, perfluoroalkyl group, aryl group, dialkylamino group, cyano group, fluorine atom, more preferably hydrogen atom, alkyl group. , A trifluoromethyl group and a fluorine atom. If possible, the substituents may be linked to form a condensed ring structure.
  • a 308 is preferably a nitrogen atom.
  • the 6-membered ring formed from two carbon atoms and A 307 , A 308 , A 309 and A 310 includes a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, and a pyridazine ring. And a triazine ring, more preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring and a pyridazine ring, and particularly preferably a pyridine ring.
  • the 6-membered ring is a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, or a pyridazine ring (particularly preferably a pyridine ring), a hydrogen atom present at a position where a metal-carbon bond is formed as compared with a benzene ring. Since the acidity is improved, a metal complex is more easily formed, which is advantageous.
  • a 311 , A 312 and A 313 each independently represent C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkyl An oxy group, a cyano group, and a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group, and a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, and trifluoro A methyl group and a fluorine atom.
  • substituents may be linked to form a condensed ring structure.
  • the 5-membered ring formed by A 311 , A 312 and A 313 and one nitrogen atom and one carbon atom include a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a furan ring, and a thiophene ring, and more preferable.
  • the 5-membered ring is a pyrrole ring, a pyrazole ring, or an imidazole ring (more preferably, a pyrrole ring or a pyrazole ring), it is advantageous because the stability of the metal complex is improved.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).
  • a 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 41 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • a 401 to A 406 and L 41 have the same meanings as A 301 to A 306 and L 31 in formula (C-3), and preferred ranges thereof are also the same.
  • the number of nitrogen atoms is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1.
  • a 408 and A 412 are preferably nitrogen atoms, and both A 408 and A 412 are more preferably nitrogen atoms.
  • R in A 408 and A 412 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, A cyano group, more preferably a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom and a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group and a cyano group.
  • R represented by A 407 , A 409 , A 411 and A 413 is preferably a hydrogen atom, alkyl group, perfluoroalkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, fluorine atom or cyano group, more preferably Is a hydrogen atom, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or a cyano group, particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R represented by A 410 and A 414 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • Rs may be connected to each other to form a ring.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-1) another more preferable embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).
  • L 51 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 51 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 51 and Z 52 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • Z 53 each independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt.
  • L 51 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • a 51 represents a carbon atom or a nitrogen atom. In view of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex, A 51 is preferably a carbon atom.
  • Z 51 and Z 52 are synonymous with Z 21 and Z 22 in the general formula (C-2), respectively, and preferred ranges thereof are also the same.
  • Z 53 has the same meaning as Z 23 in the general formula (C-2), and the preferred ranges are also the same.
  • Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt.
  • An acyclic ligand is one in which atoms bonded to Pt do not form a ring in the form of a ligand.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.
  • a vinyl ligand is mentioned as Y couple
  • Examples of Y bonded to Pt with an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, a phosphate ligand, Examples thereof include sulfonic acid ligands.
  • Examples of Y bonded to Pt with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, and thiocarboxylic acid ligands.
  • the ligand represented by Y may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.
  • the ligand represented by Y is preferably a ligand bonded to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand. , A silyloxy ligand, and more preferably an acyloxy ligand.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-5) one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).
  • a 601 to A 610 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 61 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt.
  • L 61 has the same meaning as L 51 in formula (C-5), and the preferred range is also the same.
  • a 601 to A 610 have the same meanings as A 301 to A 310 in formula (C-3), and preferred ranges are also the same.
  • Y has the same meaning as that in formula (C-5), and the preferred range is also the same.
  • platinum complex represented by the general formula (C-1) include paragraph numbers [0143] to [0152], [0157] to [0158], [0162] to [0162] to [0162] of [2005-310733].
  • 0168 compounds described in JP-A-2006-256999, paragraphs [0065] to [0083], compounds described in JP-A-2006-93542, paragraphs [0065]-[0090] , Compounds described in paragraph numbers [0063] to [0071] of JP-A No. 2007-73891, compounds described in paragraph numbers [0079] to [0083] of JP-A No. 2007-324309, and JP-A 2006-93542 Compounds described in paragraph Nos.
  • Examples of the platinum complex compound represented by the general formula (C-1) include Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G.S. R. Newkome et al. ), Page 789, method described in left column 53 to right column 7, line 790, method described in left column 18 to 38, method 790, method described in right column 19 to 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26 to 35, and the like.
  • a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent,
  • a solvent for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent
  • a base inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • a base inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • the content of the compound represented by formula (C-1) in the light emitting layer of the present invention is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 25% by mass in the light emitting layer. More preferably, it is 20 mass%.
  • the host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and itself is a compound that does not substantially emit light.
  • “substantially does not emit light” means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total amount of light emitted from the entire device. Preferably it says 1% or less.
  • the host material a compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) of the present invention can be used.
  • Examples of other host materials that can be used in the present invention include the following compounds. Pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone , Stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, polythiophene and other conductive polymer oligomers Organic silane, carbon film, pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyr
  • the host material that can be used in combination may be a hole transporting host material or an electron transporting host material, but a hole transporting host material can be used.
  • the light emitting layer preferably contains a host material.
  • the host material is preferably a compound represented by the following general formula (4-1) or (4-2). In the present invention, it is more preferable that the light emitting layer contains at least one compound represented by the general formula (4-1) or (4-2).
  • the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) when the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) is contained in the light emitting layer, the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) is
  • the light emitting layer preferably contains 30 to 100% by mass, more preferably 40 to 100% by mass, and particularly preferably 50 to 100% by mass.
  • each layer when the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) is used in a plurality of organic layers, it is preferable that each layer contains the above-mentioned range.
  • the compound represented by the general formula (4-1) or (4-2) may contain only one kind in any organic layer, and a plurality of general formulas (4-1) or (4) The compound represented by -2) may be contained in combination at any ratio.
  • R ′ 8 is Each independently represents a substituent, and when d, e and f are 2 or more, R ′ 8 may be different or the same, and at least one of R ′ 8 is represented by the following general formula (5). Represents a carbazole group.
  • R ′ 9 each independently represents a substituent.
  • G represents an integer of 0 to 8.
  • R ′ 8 independently represents a substituent, specifically, a halogen atom, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a substituent represented by the general formula (5) It is.
  • R ′ 8 does not represent the general formula (5), it is preferably an alkyl group having 10 or less carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 10 or less carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 6 or less carbon atoms. It is.
  • R ′ 9 each independently represents a substituent, specifically a halogen atom, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, preferably an alkyl group having 10 or less carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 10 or less carbon atoms, more preferably an alkyl group having 6 or less carbon atoms.
  • g represents an integer of 0 to 8 and is preferably 0 to 4 from the viewpoint of not shielding too much the carbazole skeleton responsible for charge transport. From the viewpoint of ease of synthesis, when carbazole has a substituent, those having a substituent so as to be symmetric with respect to the nitrogen atom are preferable.
  • the sum of d and e is preferably 2 or more from the viewpoint of maintaining the charge transport ability.
  • R ′ 8 is preferably substituted with meta for the other benzene ring. The reason for this is that in ortho substitution, the steric hindrance between adjacent substituents is large, so that the bond is easily cleaved, and the durability is lowered.
  • the molecular shape approaches a rigid rod shape and is easily crystallized, so that element degradation is likely to occur under high temperature conditions.
  • a compound represented by the following structure is preferable.
  • f is preferably 2 or more from the viewpoint of maintaining the charge transport ability.
  • R ′ 8 is substituted with meta from the same viewpoint.
  • a compound represented by the following structure is preferable.
  • an isotope of hydrogen such as a deuterium atom
  • all hydrogen atoms in the compound may be replaced with hydrogen isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing hydrogen isotopes may be used.
  • R ′ 9 in the general formula (5) is substituted with deuterium, and the following structures are particularly preferable.
  • the atoms constituting the substituents also include their isotopes.
  • the compounds represented by the general formulas (4-1) and (4-2) can be synthesized by combining various known synthesis methods.
  • carbazole compounds are synthesized by dehydroaromatization after the Athercorp rearrangement reaction of a condensate of an aryl hydrazine and a cyclohexane derivative (LF Tieze, by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • the compounds represented by the general formulas (4-1) and (4-2) preferably form a thin layer by a vacuum deposition process, but a wet process such as solution coating is also preferably used. I can do it.
  • the molecular weight of the compound is preferably 2000 or less, more preferably 1200 or less, and particularly preferably 800 or less from the viewpoints of deposition suitability and solubility. Also, from the viewpoint of vapor deposition suitability, if the molecular weight is too small, the vapor pressure becomes small, the change from the gas phase to the solid phase does not occur, and it is difficult to form an organic layer. Particularly preferred.
  • the general formulas (4-1) and (4-2) are preferably the following structures or compounds in which one or more hydrogen atoms are substituted with deuterium atoms.
  • the triplet lowest excitation energy (T 1 energy) of the host material is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability. It is preferable T 1 is greater 0.1eV higher than the T 1 of the phosphorescent material of the host material, more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV large. T 1 of the host material is a large T 1 is obtained from the phosphorescent material to the host material for thereby quench T 1 is less than the light emission of the phosphorescent material.
  • the content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage, it is 15% by mass to 95% by mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer. Preferably there is.
  • the light emitting layer contains a plurality of types of host compounds including the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3), the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) is It is preferable that it is 50 to 99 mass% in all the host compounds.
  • the pair of electrodes include an anode, and at least one organic layer is included between the light emitting layer and the anode, and at least one of the following general formulas ( It is preferable to contain a compound represented by M-1).
  • the compound represented by the general formula (M-1) is more preferably contained in an organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode, but its use is not limited, and It may be further contained in any of these layers.
  • a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, a charge block It can be contained in any or a plurality of layers.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode and containing the compound represented by the general formula (M-1) is more preferably a hole transport layer.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently one or more selected from alkyl, aryl, heteroaryl, arylamino, alkylamino, morpholino, thiomorpholino, N, O, and S It represents a 5- or 6-membered heterocycloalkyl or cycloalkyl containing a hetero atom, and may further have a substituent Z.
  • Ar 1 and Ar 2 may be bonded to each other by a single bond, alkylene, or alkenylene (with or without a condensed ring) to form a condensed 5- to 9-membered ring.
  • Ar 3 represents p-valent alkyl, aryl, heteroaryl, or arylamino, and may further have a substituent Z.
  • the substituents Z are each independently a halogen atom, —R ′′, —OR ′′, —N (R ′′) 2 , —SR ′′, —C (O) R ′′, —C (O) OR ′′, —C ( O) represents N (R ′′) 2 , —CN, —NO 2 , —SO 2 , —SOR ′′, —SO 2 R ′′, or —SO 3 R ′′, and each R ′′ independently represents a hydrogen atom, alkyl Represents a group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, Ar 1 and Ar 2 may be the same or different.
  • Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (M-1) is a case represented by the following general formula (M-2).
  • R M1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • R M2 to R M23 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a silyl group, a cyano group, a nitro group, or a fluorine atom.
  • R M1 represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). Which may have the aforementioned substituent Z.
  • R M1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, and more preferably an aryl group. Preferred substituents when the aryl group of R M1 has a substituent include an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, an aryl group, and an alkoxy group, and an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, and an aryl group are more preferable.
  • the aryl group of R M1 is preferably a phenyl group that may have a substituent Z, and more preferably a phenyl group that may have an alkyl group or a cyano group.
  • R M2 to R M23 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms), Alkoxy group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), amino group (preferably having 0 to 24 carbon atoms), silyl group (preferably having 0 to 18 carbon atoms), cyano Represents a group, a nitro group, or a fluorine atom, and these may have the aforementioned substituent Z.
  • R M2 , R M7 , R M8 , R M15 , R M16 and R M23 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group or an aryl group which may have a substituent Z, more preferably a hydrogen atom.
  • R M4 , R M5 , R M11 , R M12 , R M19, and R M20 are preferably a hydrogen atom, an alkyl or aryl group optionally having substituent Z, or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom. Is an atom.
  • R M3 , R M6 , R M9 , R M14 , R M17 and R M22 are preferably a hydrogen atom, an alkyl or aryl group optionally having substituent Z, a fluorine atom, or a cyano group, and more A hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent Z is preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
  • R M10 , R M13 , R M18 and R M21 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group optionally having a substituent Z, an aryl group, a heteroaryl group or an amino group, a nitro group, a fluorine atom, or a cyano group More preferably a hydrogen atom, an alkyl or aryl group optionally having a substituent Z, a nitro group, a fluorine atom, or a cyano group, still more preferably a hydrogen atom or a substituent Z. It is an alkyl group that may be present.
  • the substituent is preferably a fluorine atom
  • the alkyl group which may have the substituent Z preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms. is there.
  • Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (M-1) is a case represented by the following general formula (M-3).
  • R S1 to R S5 are each independently an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, —CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) represents R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, and may further have a substituent Z.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • R S1 to R S5 When a plurality of R S1 to R S5 are present, they may be bonded to each other to form a ring, and may further have a substituent Z.
  • a represents an integer of 0 to 4, and when a plurality of R S1 are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring.
  • b to e each independently represent an integer of 0 to 5, and when there are a plurality of R S2 to R S5 , they may be the same or different, and any two may combine to form a ring.
  • q is an integer of 1 to 5, and when q is 2 or more, a plurality of R S1 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • the alkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z.
  • the alkyl group represented by R S1 to R S5 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as a methyl group or an ethyl group. , I-propyl group, cyclohexyl group, t-butyl group and the like.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z.
  • the cycloalkyl group represented by R S1 to R S5 is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms in total, such as a cyclopentyl group and cyclohexyl group. Groups and the like.
  • the alkenyl group represented by R S1 to R S5 preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • vinyl, allyl, 1-propenyl Examples include 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.
  • the alkynyl group represented by R S1 to R S5 preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the perfluoroalkyl group represented by R S1 to R S5 include those in which all hydrogen atoms of the aforementioned alkyl group are replaced with fluorine atoms.
  • the aryl group represented by R S1 to R S5 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a tolyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
  • the heteroaryl group represented by R S1 to R S5 is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R S1 to R S5 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group, a dialkylamino group, a fluoro group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • Group, cyano group, trifluoromethyl group, fluoro group and aryl group more preferably a hydrogen atom, an alkyl group and an aryl group.
  • substituent Z an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group, and a dialkylamino group are preferable, and a hydrogen atom and an alkyl group are more preferable.
  • R S1 to R S5 may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl;
  • the 7-membered ring may further have a substituent Z.
  • the definition and preferred range of cycloalkyl, aryl, and heteroaryl formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group, and heteroaryl group defined by R S1 to R S5 .
  • the compound represented by the general formula (M-1) is preferably contained in an amount of 50 to 100% by mass, The content is preferably 100% by mass, and particularly preferably 95 to 100% by mass.
  • each layer contains the above-mentioned range.
  • the compound represented by the general formula (M-1) may contain only one kind in any organic layer, and the compound represented by the plurality of general formulas (M-1) You may contain in combination.
  • the thickness of the hole transport layer containing the compound represented by the general formula (M-1) is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm. Further preferred.
  • the hole transport layer is preferably provided in contact with the light emitting layer.
  • the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the lowest excited triplet (T 1 ) energy in the film state of the compound represented by the general formula (M-1) is preferably 2.52 eV (58 kcal / mol) or more and 3.47 eV (80 kcal / mol) or less. It is more preferably 2.60 eV (60 kcal / mol) or more and 3.25 eV (75 kcal / mol) or less, and further preferably 2.69 eV (62 kcal / mol) or more and 3.04 eV (70 kcal / mol) or less.
  • the hydrogen atom constituting the general formula (M-1) includes hydrogen isotopes (such as deuterium atoms). In this case, all hydrogen atoms in the compound may be replaced with hydrogen isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing hydrogen isotopes may be used.
  • the compound represented by the general formula (M-1) can be synthesized by combining various known synthesis methods.
  • carbazole compounds are synthesized by dehydroaromatization after the Athercorp rearrangement reaction of a condensate of an aryl hydrazine and a cyclohexane derivative (LF Tieze, by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher
  • Takano, Ogasawara, Precision organic synthesis page 339 (published by Nankodo).
  • Tetrahedron Letters 39: 617 (1998), 39: 2367 (1998) and 40: 6393 (1999) and the like Tetrahedron Letters 39: 617 (1998), 39: 2367 (1998) and 40
  • the compound represented by the general formula (M-1) of the present invention is preferably formed into a thin layer by a vacuum deposition process, but a wet process such as solution coating can also be suitably used.
  • the molecular weight of the compound is preferably 2000 or less, more preferably 1200 or less, and particularly preferably 800 or less from the viewpoints of deposition suitability and solubility. Also, from the viewpoint of vapor deposition suitability, if the molecular weight is too small, the vapor pressure becomes small, the change from the gas phase to the solid phase does not occur, and it is difficult to form an organic layer. Particularly preferred. *
  • the pair of electrodes preferably includes a cathode, and preferably includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer includes an aromatic hydrocarbon compound. It is preferable to do.
  • the aromatic hydrocarbon compound is more preferably contained in an organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode, but its use is not limited, and any of the organic layers may be further added. It may be contained.
  • any one or more of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer are used. It can contain.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode and containing the aromatic hydrocarbon compound is preferably a charge blocking layer or an electron transporting layer, and more preferably an electron transporting layer.
  • the aromatic hydrocarbon compound preferably comprises only carbon atoms and hydrogen atoms from the viewpoint of ease of synthesis.
  • the aromatic hydrocarbon compound is contained in a layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, more preferably 85 to 100% by mass.
  • the aromatic hydrocarbon compound is contained in the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 0.1 to 99% by weight, more preferably 1 to 95% by weight, based on the total weight of the light emitting layer. It is more preferable to include the mass%.
  • the condensed polycyclic skeleton having 13 to 22 carbon atoms is preferably any one of fluorene, anthracene, phenanthrene, tetracene, chrysene, pentacene, pyrene, perylene, and triphenylene.
  • fluorene, triphenylene, phenanthrene Is more preferable, and triphenylene is more preferable from the viewpoint of stability of the compound and charge injection / transport properties, and a compound represented by the general formula (Tp-1) is particularly preferable.
  • the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) preferably has a molecular weight in the range of 400 to 1200, more preferably 400 to 1000, and still more preferably 400 to 800. If the molecular weight is 400 or more, a high-quality amorphous thin film can be formed, and if the molecular weight is 1200 or less, it is preferable in terms of solubility in a solvent, sublimation, and appropriate deposition.
  • hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is not limited, and it may be further contained not only in the organic layer adjacent to the light emitting layer but also in any layer within the organic layer.
  • R 12 to R 23 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group or an alkyl group, a phenyl group optionally substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, Represents a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, provided that R 12 to R 23 are not all hydrogen atoms.
  • Examples of the alkyl group represented by R 12 to R 23 are substituted or unsubstituted, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, and an n-hexadecyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like, preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, and a cyclohexyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or A tert-butyl group.
  • R 12 to R 23 are preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group). More preferably a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, which may be substituted with a group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group.
  • a benzene ring that may be substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (which may be further substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group); It is particularly preferred.
  • the total number of aryl rings is preferably 2 to 8, and preferably 3 to 5. By setting it as this range, a high-quality amorphous thin film can be formed, and solubility in a solvent, sublimation, and deposition suitability are improved.
  • R 12 to R 23 each independently preferably has a total carbon number of 20 to 50, more preferably a total carbon number of 20 to 36. By setting it as this range, a high-quality amorphous thin film can be formed, and solubility in a solvent, sublimation, and deposition suitability are improved.
  • the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-2).
  • a plurality of Ar 1 are the same, and a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, which may be substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, Or represents a triphenylenyl group.
  • An alkyl group and an alkyl group represented by Ar 1 , a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group that may be substituted with a triphenylenyl group include R 12 to R 23 . It is synonymous with what was mentioned, and a preferable thing is also the same.
  • the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-3).
  • L represents an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, which may be substituted with a triphenylenyl group, or a combination thereof.
  • n represents an integer of 1 to 6.
  • the alkyl group, phenyl group, fluorenyl group, naphthyl group, or triphenylenyl group that forms the n-valent linking group represented by L has the same meaning as that described for R 12 to R 23 .
  • L is preferably an alkyl group or an n-valent linking group formed by combining a benzene ring, a fluorene ring, or a combination thereof, which may be substituted with a benzene ring.
  • L is bonded to the triphenylene ring by *.
  • N is preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 4.
  • the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-4).
  • Ar 2 in the case where a plurality of Ar 2 are present is the same, and Ar 2 represents a group formed by substitution with an alkyl group, phenyl group, naphthyl group, or triphenylenyl group, or a combination thereof.
  • Ar 2 represents a group formed by substitution with an alkyl group, phenyl group, naphthyl group, or triphenylenyl group, or a combination thereof.
  • And q each independently represent 0 or 1, but p and q are not simultaneously 0.
  • Ar 2 represents a hydrogen atom.
  • Ar 2 is preferably a group formed by combining an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, and more preferably a combination of a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, or a triphenylenyl group. It is a group consisting of Ar 2 is particularly preferably a benzene ring substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms at the meta position, a phenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, or a combination thereof.
  • the hydrocarbon compound according to the present invention is used as a host material of a light emitting layer of an organic electroluminescent device or a charge transport material of a layer adjacent to the light emitting layer, the energy gap in a thin film state than the light emitting material (the light emitting material is a phosphorescent light emitting material)
  • the energy gap and T 1 energy are not too large.
  • the T 1 energy in the film state of the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably 52 kcal / mol or more and 80 kcal / mol or less, and 55 kcal / mol or more and 68 kcal / mol or less. Is more preferable, and it is still more preferable that they are 58 kcal / mol or more and 63 kcal / mol or less. In particular, when a phosphorescent light emitting material is used as the light emitting material, the T 1 energy is preferably in the above range.
  • the T 1 energy can be obtained by a method similar to the method in the description of the general formula (1) described above.
  • the glass transition temperature (Tg) of the hydrocarbon compound according to the present invention is 80 ° C. or more and 400 ° C. or less from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescence device against heat generated during high temperature driving or during device driving. Preferably, it is 100 degreeC or more and 400 degrees C or less, More preferably, it is 120 degreeC or more and 400 degrees C or less.
  • the compounds exemplified as the hydrocarbon compounds according to the present invention include those described in International Publication No. 05/013388, International Publication No. 06/130598, International Publication No. 09/021107, US2009 / 0009065, International Publication No. 09 / It can be synthesized by the methods described in the 008311 pamphlet and the international publication 04/018587 pamphlet. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the light emitting device of the present invention preferably includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer contains at least one compound represented by the following general formula (O-1). Is preferable from the viewpoints of element efficiency and driving voltage.
  • the general formula (O-1) will be described below.
  • R O1 represents an alkyl group, an aryl group, or each independently .A O1 ⁇ A O4 representing the heteroaryl group, the C-R A or .R A representing the nitrogen atom Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R A may be the same or different, and L O1 represents a divalent to hexavalent linking group comprising an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • N O1 represents an integer of 2 to 6.
  • R O1 represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms).
  • Z ′ may be included.
  • R O1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group.
  • an alkyl group, an aryl group or a cyano group can be mentioned, an alkyl group or an aryl group is more preferable, and an aryl group is still more preferable.
  • the aryl group of R O1 When the aryl group of R O1 has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • the aryl group of R O1 is preferably a phenyl group which may have a substituent Z ′, more preferably a phenyl group which may be substituted with an alkyl group or an aryl group, and still more preferably unsubstituted.
  • a O1 to A O4 each independently represent C—R A or a nitrogen atom.
  • 0 to 2 are preferably nitrogen atoms, and 0 or 1 is more preferably a nitrogen atom.
  • all of A O1 ⁇ A O4 is C-R A, or A O1 be a nitrogen atom, is preferably A O2 ⁇ A O4 is C-R A, A O1 be a nitrogen atom, A O2 ⁇ More preferably, A O4 is C—R A , more preferably A O1 is a nitrogen atom, A O2 to A O4 are C—R A , and R A is all a hydrogen atom.
  • R A represents a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). It may have a substituent Z ′.
  • the plurality of RA may be the same or different.
  • R A is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • L O1 represents a divalent to hexavalent linking group composed of an aryl ring (preferably having 6 to 30 carbon atoms) or a heteroaryl ring (preferably having 4 to 12 carbon atoms).
  • L O1 is preferably an arylene group, heteroarylene group, aryltriyl group, or heteroaryltriyl group, more preferably a phenylene group, a biphenylene group, or a benzenetriyl group, still more preferably a biphenylene group, Or it is a benzenetriyl group.
  • L O1 may have the above-described substituent Z ′, and when it has a substituent, the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, or a cyano group. Specific examples of L O1 include the following.
  • n O1 represents an integer of 2 to 6, preferably an integer of 2 to 4, more preferably 2 or 3. n O1 is most preferably 3 from the viewpoint of device efficiency, and most preferably 2 from the viewpoint of device durability.
  • the compound represented by the general formula (O-1) is more preferably a compound represented by the following general formula (O-2).
  • R O1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • R O2 to R O4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • a O1 to A O4 each independently represent C—R A or a nitrogen atom, R A represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R A may be the same or different. May be.
  • R O1 and A O1 ⁇ A O4 the general formula (O1) in the same meaning as R O1 and A O1 ⁇ A O4 of, also the same preferable ranges thereof.
  • R 02 to R 04 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). Which may have the aforementioned substituent Z ′.
  • R 02 to R 04 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group, and most preferably a hydrogen atom.
  • the compound represented by the general formula (O-1) has a glass transition temperature (Tg) of 100 ° C. from the viewpoint of stable operation at high temperature storage, stable operation against high temperature driving, and heat generation during driving. It is preferably from ⁇ 300 ° C., more preferably from 120 ° C. to 300 ° C., further preferably from 120 ° C. to 300 ° C., and still more preferably from 140 ° C. to 300 ° C.
  • the compound represented by the general formula (O-1) can be synthesized by the method described in JP-A No. 2001-335776. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation, etc., followed by purification by sublimation is preferred. Not only can organic impurities be separated by sublimation purification, but inorganic salts, residual solvents, moisture, and the like can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (O-1) is contained in an organic layer between the light emitting layer and the cathode, but is contained in a layer on the cathode side adjacent to the light emitting layer. Is preferred.
  • the charge transport layer is a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element.
  • Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer is preferable. If the charge transport layer formed by the coating method is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a light emitting layer, it is possible to manufacture an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency.
  • the charge transport layer is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron block layer.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
  • the hole injection layer and the hole transport layer the matters described in paragraph numbers [0165] to [0167] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • the hole injection layer preferably contains an electron accepting dopant.
  • an electron-accepting dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can extract electrons from the doped material and generate radical cations.
  • TCNQ tetracyanoquinodimethane
  • F 4 -TCNQ tetrafluorotetracyanoquinodimethane
  • molybdenum oxide and the like.
  • the electron-accepting dopant in the hole injection layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, and preferably 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the hole injection layer. %, More preferably 0.2% by mass to 30% by mass.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
  • the electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • As the electron transport material a compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) of the present invention can be used.
  • Other materials include pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, Metal complexes of anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, naphthalene, perylene, and other aromatic ring tetracarboxylic anhydrides, phthalocyanine derivatives, 8-quinolinol derivatives And metal phthalocyanines, various metal complexes represented by metal complexes with benzoxazole and benzothiazole ligands, It is preferable that a layer
  • the thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
  • the thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the thickness of the electron injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.2 nm to 100 nm, and even more preferably from 0.5 nm to 50 nm.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the electron injection layer preferably contains an electron donating dopant.
  • an electron donating dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can give electrons to the doped material and generate radical anions.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • TTT dithiaimidazole compounds
  • TTT tetrathianaphthacene
  • bis- [1,3 diethyl-2-methyl-1,2-dihydrobenzimidazolyl] lithium, cesium and the like.
  • the electron donating dopant in the electron injection layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, and 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the electron injection layer. More preferably, the content is 0.5 to 30% by mass.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side.
  • a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
  • organic compounds constituting the hole blocking layer include aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4- aluminum complexes such as phenylphenolate (abbreviated as Balq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-) phenanthroline derivatives such as phenanthroline (abbreviated as BCP)) and the compounds of the present invention.
  • BCP phenanthroline
  • the hole blocking layer is not limited to the function of actually blocking holes, and the exciton of the light emitting layer may not diffuse into the electron transport layer, or may have a function of blocking energy transfer quenching. .
  • the compound of the present invention can also be preferably applied as a hole blocking layer (add this description to the dibenzothiophene-phenanthrene project).
  • the thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side.
  • an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
  • the protective layer the matters described in JP-A-2008-270736, paragraphs [0169] to [0170] can be applied to the present invention.
  • the element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
  • the sealing container the matters described in paragraph [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • the organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode.
  • a direct current which may include an alternating current component as necessary
  • the driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-290080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047.
  • the driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
  • the external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 7% or more, more preferably 10% or more, and further preferably 12% or more.
  • the value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency around 300 to 400 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
  • the internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more.
  • the internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%.
  • the element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.
  • a device driven in a region having a high light emission luminance such as a lighting device or a display device.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
  • the light-emitting device 20 of FIG. 2 is comprised by the board
  • FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
  • the light-emitting device 20 of FIG. 2 is comprised by the board
  • the organic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2.
  • a protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween.
  • a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate
  • the adhesive layer 14 a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.
  • the use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, it can be a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper in addition to a lighting device.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of the illumination device of the present invention.
  • the illumination device 40 of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
  • the light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light.
  • the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31.
  • the transparent substrate 31 for example, a glass substrate can be preferably cited.
  • transparent resin fine particles can be preferably exemplified.
  • the glass substrate and the transparent resin fine particles known ones can be used.
  • the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is emitted from the light emitting surface 30B. It is emitted as illumination light.
  • a 500 ml three-necked flask was purged with nitrogen, and 4 g of compound (a-4) and 100 ml of dehydrated THF were added and stirred. After dissolution, it was immersed in a dry ice-acetone bath, and 4.8 ml of n-BuLi was added dropwise at -78 ° C to -60 ° C. The temperature was raised to ⁇ 40 ° C. and the mixture was stirred for 1.5 hours, and then the temperature was raised to 0 ° C. and the mixture was stirred for 1 hour. The mixture was cooled again to ⁇ 40 ° C., 0.9 ml of trimethoxyborane was added dropwise, and the mixture was stirred for 1.5 hours.
  • the obtained compound (1-1) was identified by 1 H-NMR. The 1 H-NMR data is shown in FIG.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of Compounds 1-2 to 1-5 Compounds 1-2 to 1-5 were synthesized according to the scheme shown below. Reaction conditions and purification operations are the same as in Synthesis Example 1.
  • the compound containing a dibenzofuran structure was synthesized in the same manner as the compound containing a dibenzothiophene structure.
  • Example 1 A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 ⁇ / ⁇ ) is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went. The following organic layers were sequentially deposited on the transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.
  • ITO film transparent anode
  • First layer Compound A: film thickness 10 nm
  • Second layer NPD: film thickness 25 nm
  • Third layer Compound (1-1) and GD-1 (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
  • Fourth layer Compound (1-1): Film thickness 10 nm
  • Fifth layer Alq: film thickness 45 nm
  • 0.1 nm of lithium fluoride and 100 nm of metallic aluminum were vapor-deposited in this order to form a cathode.
  • This laminated body is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and sealed with a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.). The device 1 was obtained.
  • Examples 2 to 7, Comparative Examples 1 to 3 As in the case of the element 1, the compound (1-1) of the third layer and the fourth layer is changed from the compound (1-2) to the compound (1-5), the compound (1-7), the compound (1-11) and the comparison. By substituting compound (1) to comparative compound (3), devices 2 to 7 and comparative devices 1 to 3 were obtained. Table 1 shows the results of evaluating these elements by the following methods in terms of efficiency, durability, efficiency change after high-temperature storage, and driving voltage.
  • Table 1 shows the case where it is 800 hours or longer as ⁇ , the case where it is 500 hours or longer and shorter than 800 hours, ⁇ , the case where it is 100 hours or longer and shorter than 500 hours, ⁇ , and the case where it is shorter than 100 hours as x.
  • the light-emitting element of the present invention is designed to increase the light emission efficiency in such a case. Therefore, it can be used advantageously.
  • the element of the present invention is excellent in luminous efficiency and durability even when used in a high temperature environment such as in-vehicle use, and is suitable for a light emitting device, a display device, and a lighting device.
  • the organic electroluminescent element can be used for a display element, a display, a backlight, electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

　高い発光効率、耐久性を有し、駆動電圧が低く、高温保管後の発光効率の低下の抑制の全てを、高い水準で満足する有機電界発光素子、並びに、該有機電界発光素子に有用な化合物を提供する。　基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含み、かつ、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層にジベンゾチオフェン又はジベンゾフラン構造を有する特定の化合物を含む有機電界発光素子及び該化合物。

Description

有機電界発光素子及び化合物
　本発明は有機電界発光素子及びその素子に用いる化合物に関する。
　有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
　特許文献１は、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、寿命の長い有機ＥＬ素子を提供すべく、ベンゾチオフェン構造又はベンゾフラン構造を有する特定の化合物が有効であることを開示している。
　また、ジベンゾチオフェンをビフェニル基で２つ連結した化合物を電荷輸送材料として用いた有機電界発光素子が特許文献２に記載されている。
国際公開第０７／０６９５６９号 国際公開第０９／０７３２４５号
　有機電界発光素子について、発光効率、耐久性に優れるとともに、低い電圧で駆動が可能であることが求められており、また、従来の素子においては、高温で保管した際に発光効率が低下するという問題があることが明らかになり、特に、車載用途などにおいて、高温保管後にもその特性が変化しない素子が求められている。
　これまでに報告されている化合物を使用した素子は、いずれも１００℃で７２時間保管後に駆動すると発光効率が低下し、色度が大きく変化し、また耐久性が低い等の問題点があった。特許文献１及び２に記載の従来の素子においても、高温で保管した際に発光効率が低下し、大きく色度が変化し、また耐久性が悪化するという問題があることが明らかになり、その改良が求められていた。
　従来の素子が有するこれらの問題に対し、本発明者らは、一般式（１）で表されるジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する化合物を電荷輸送材料として用いることにより、優れた効果を奏することを見出した。特許文献１及び２にはジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を、連結基を介して３つ以上結合させた構造を有する化合物について、具体的な開示はない。本発明者らはジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を、連結基を介して３つ以上結合させた化合物を用いることで、素子の高温保管後の発光効率の低下の抑制及び耐久性の向上を、高い水準で満足する有機電界発光素子が提供されることを見出し発明を完成するに至った。特許文献１及び２には素子の高温保管後の発光効率の低下の抑制についての記載はない。
　すなわち、本発明の目的は、高い発光効率及び耐久性、駆動電圧の抑制、高温保管後の発光効率の低下の抑制について、高い水準で満足する有機電界発光素子を提供することである。
　また、本発明の別の目的は、ホスト材料、電子輸送材料などとして有機電界発光素子に有用な化合物、該化合物を含有する組成物及び膜を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。
　本発明者らの検討により、本発明に従い特定のジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する化合物を用いることで、高い発光効率、耐久性を有し、駆動電圧が低く、高温保管後の発光効率の低下の抑制を、高い水準で満足する有機電界発光素子が提供されることを見出した。本発明の有機電界発光素子の、高い発光効率は発光材料に対して十分な三重項エネルギーを有していることに由来し、高い耐久性及び高温保管後の高い発光効率は熱安定性の向上に由来し、駆動電圧の抑制は電荷輸送性及び／又は電子注入性の向上に由来したものと推定される。
　すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
〔１〕
　基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（一般式（１）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１～Ｒ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｌ１及びＬ２は各々独立に、二価の連結基を表す。）
〔２〕
　前記Ｌ１及びＬ２が各々独立に、下記一般式（１－１）～（１－３）のいずれかで表される連結基である〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　（Ｒ４１１は、各々独立に、置換基を表す。ｎ４１１は各々独立に０～４の整数を表す。＊は連結位置を表す。）
〔３〕
　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（一般式（２）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１及びＲ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。）
〔４〕
　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である〔１〕に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（一般式（３）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１及びＲ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。）
〔５〕
　前記発光層にイリジウム錯体を含有する〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔６〕
　前記発光層が、下記一般式（Ｔ－１）で表されるイリジウム錯体を含有する〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（一般式（Ｔ－１）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
　ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。
　ＲＴ３’とＲＴ６は、－Ｃ（ＲＴ）２－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＣＲＴ＝ＣＲＴ－、－Ｃ（ＲＴ）２－、－Ｏ－、－ＮＲＴ－、－Ｏ－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＮＲＴ－Ｃ（ＲＴ）２－及び－Ｎ＝ＣＲＴ－から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。
　環Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
　（Ｘ－Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍは、１～３の整数を表す。ｎは０～２の整数を表す。ｍ＋ｎ＝３である。）
〔７〕
　一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（１）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１～Ｒ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｌ１及びＬ２は各々独立に、二価の連結基を表す。
〔８〕
　〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の、前記一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を含有する、組成物。
〔９〕
　〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の、前記一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を含有する膜。
〔１０〕
　〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１１〕
　〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１２〕
　〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
　本発明によれば、高い発光効率及び耐久性を有し、駆動電圧が低く、高温保管後の発光効率の低下の抑制を、高い水準で満足する有機電界発光素子を提供することができる。
本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。 合成例１に従って合成された化合物１－１の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル図である。
　下記一般式（１）～（３）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
　本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１～６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１～６であることを示す。
　本発明において、置換基群Ａを以下のように定義する。
　（置換基群Ａ）
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
　本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に一般式（１）で表される化合物を含有する。
　一般式（１）で表される化合物は、ジベンゾチオフェン又はジベンゾフランが連結基を介して結合した構造を有する化合物であり、電荷輸送性ユニットであるジベンゾフラン若しくはジベンゾチオフェンユニットの一分子当たりの比率を大きくできる点、分子量の増大によりＴｇが上昇する点、更にジベンゾフラン若しくはジベンゾチオフェンの４位を連結基で保護している点で、駆動電圧低下、耐久性向上や高温保管後の発光効率低下抑制がなされたものと推測している。
　また、本発明は一般式（１）で表される化合物にも関する。一般式（１）で表される化合物は電荷輸送材料又は有機電界発光素子用材料として有用である。
　〔一般式（１）で表される化合物〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（１）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１～Ｒ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｌ１及びＬ２は各々独立に、二価の連結基を表す。
　本発明において、一般式（１）はピレン残基を有さない。ピレン残基を有するとＴ１エネルギーが低下し、発光効率の著しい低下を招くためである。ここで、ピレン残基とは、ピレンから任意の水素原子を除いた基をいう。一般式（１）はＬ１及びＬ２がピレン環を形成することはなく、ピレン環を置換基として有することもない。Ｒ１１１～Ｒ１３０がピレン環を置換基として有することはない。
　Ｘは電荷輸送性の観点において硫黄原子が好ましい。
　Ｒ１１１～Ｒ１３０が表す置換基は、特に限定されるものではなく、例えば、前記置換基群Ａとして例示の置換基を挙げることができる。
　Ｒ１１１～Ｒ１３０は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基、シアノ基であることがより好ましく、水素原子又はアリール基であることが更に好ましい。アリール基は、耐熱性、電荷注入性の向上に寄与する点で好ましい。
　Ｒ１１１～Ｒ１３０が表すアルキル基は、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基であり、好ましくは炭素数１～１８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～１２のアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１～６のアルキル基である。Ｒ１１１～Ｒ１３０で表されるアルキル基は、特に好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－アミル基、ｓ－イソアミル基、シクロペンチル基、ｎ－ヘキシル基、及びシクロヘキシル基のいずれかであり、最も好ましくはメチル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、及びｔ－ブチル基のいずれかである。
　Ｒ１１１～Ｒ１３０が表すアリール基は、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ビフェニル基、ターフェニル基、ｐ－メチルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられ、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　Ｒ１１１～Ｒ１３０が置換基を表す場合、耐久性の観点から、Ｒ１１１、Ｒ１１３、Ｒ１１６、Ｒ１１９、Ｒ１２２、Ｒ１２５、Ｒ１２８、Ｒ１３０のいずれかが置換基を表すことが好ましく、Ｒ１１１及びＲ１３０が置換基を表し、Ｒ１１２～Ｒ１２９が水素原子を表すことが好ましい。
　Ｌ１及びＬ２が表す二価の連結基としては、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリーレン基とヘテロアリーレン基が鎖状に連なった連結基を挙げることができ、電荷輸送性の観点からアリーレン基が好ましい。
　Ｌ１及びＬ２が表す二価の連結基は更に置換基を有していてもよく、隣り合う置換基が連結して環を形成してもよく、更なる置換基としては、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を挙げることができる。更なる置換基としてのアルキル基は、Ｒ１１１～Ｒ１３０が表すアルキル基と同義であり、好ましいものも同様である。更なる置換基としてのアリール基は、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１４であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基であり、より好ましくはフェニル基である。更なる置換基としてのヘテロアリール基は、好ましくは炭素数４～３０、より好ましくは炭素数４～２０であり、例えばピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられ、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、又はトリアジニル基である。
　Ｌ１及びＬ２で表されるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、又はキンクフェニレン基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はターフェニレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、又はビフェニレン基である。
　Ｌ１及びＬ２が表すヘテロアリーレン基は、例えば、ピリジン環基、ピリミジン環基、トリアジン環基が挙げられ、ピリジン環基、ピリミジン環基、トリアジン環基が好ましい。
　Ｒ１１１～Ｒ１１７が表す置換基の２つ以上、Ｒ１１８～Ｒ１２３が表す置換基の２つ以上、及びＲ１２４～Ｒ１３０が表す置換基の２つ以上がそれぞれ互いに縮環して芳香環を形成してもよい。該形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環を挙げることができるが、昇華性の観点から、芳香環を形成しない方が好ましい。
　Ｒ１１１～Ｒ１３０が表す置換基は更に置換基を有していてもよく、更なる置換基としては、アルキル基又はアリール基を挙げることができる。更なる置換基としてのアルキル基は、Ｒ１１１～Ｒ１３０が表すアルキル基と同義であり、好ましいものも同様である。更なる置換基としてのアリール基は、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１４であり、好ましくは、フェニル基である。
　Ｌ１及びＬ２は各々独立に、下記一般式（１－１）～（１－３）のいずれかで表される連結基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　（Ｒ４１１は、各々独立に、置換基を表す。ｎ４１１は各々独立に０～４の整数を表す。＊は連結位置を表す。）
　Ｒ４１１が表す置換基は、Ｒ１１１～Ｒ１３０が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　ｎ４１１は各々独立に０～４の整数を表し、０～２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｎ４１１が２以上となると連結する基との２面角が大きくなり、耐久性の低下要因となるためである。
　前記一般式（１）で表される化合物として、下記一般式（２）で表される化合物及び下記一般式（３）で表される化合物が好ましい。
　〔一般式（２）で表される化合物〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（一般式（２）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１及びＲ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。）
　一般式（２）におけるＸ、Ｒ１１１、及びＲ１３０は、一般式（１）におけるＸ、Ｒ１１１、及びＲ１３０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　〔一般式（３）で表される化合物〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（一般式（３）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１及びＲ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。）
　一般式（３）におけるＸ、Ｒ１１１、及びＲ１３０は、一般式（１）におけるＸ、Ｒ１１１、及びＲ１３０と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物は、炭素原子、水素原子及び酸素原子若しくは硫黄原子のみからなる化合物であることが好ましい。これにより耐久性の向上がもたらされる。
　一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物の分子量は通常４００以上１５００以下であり、４５０以上１２００以下であることが好ましく、５００以上１１００以下であることがより好ましく、６００以上１０００以下であることが更に好ましい。分子量が４５０以上であると良質なアモルファス薄膜形成に有利であり、分子量が１２００以下であると溶解性や昇華性が向上し、化合物の純度向上に有利である。
　一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。
　一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．５２ｅＶ（５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
　Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ－７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
　有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃以上４００℃以下であることが好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１４０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
　一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物の純度が低いと、不純物が電荷輸送のトラップとして働いたり、素子の劣化を促進させたりするため、一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定でき、２５４ｎｍの光吸収強度で検出したときの一般式（１）で表される化合物の面積比は、好ましくは９５．０％以上であり、より好ましくは９７．０％以上であり、特に好ましくは９９．０％以上であり、最も好ましくは９９．９％以上である。
　国際公開第２００８／１１７８８９号に記載のカルバゾール系材料で知られているように、一般式（１）で表される化合物の水素原子の一部又は全部を重水素原子で置換した材料も用いることができる。
　一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明がこれらに限定されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記一般式（１）で表される化合物は、例えば国際公開第２００７／０６９５６９号、国際公開第２００９／０７３２４５号等に記載の方法により合成できる。
　なお、一般式（１）で表される化合物は、新規化合物であるが、上記の方法とともに、例えば、以下のようにして合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（スキーム１～３におけるＸ、Ｒ１１１～Ｒ１３０、Ｌ１及びＬ２は一般式（１）におけるものと同義である。）
　スキーム１及びスキーム３の反応におけるＰｄ触媒、反応溶媒、反応温度などの条件は、国際公開第２００７／０６９５６９号、国際公開第２００９／０７３２４５号等に記載の条件を選択可能である。スキーム２の反応において、実施例中の化合物（ａ－５）の合成条件に示す方法のように、エーテル系溶媒中、適切な温度にてＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製し、化合物（ａ）をトリメトキシボランと反応させ、加水分解することで対応するボロン酸（ｂ）を得ることができる。
　本発明において、一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層、発光層と陰極との間の層、発光層と陽極との間の層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層、電子輸送層、電子注入層のいずれかに含有されることが更に好ましい。
　本発明では、高温駆動後の発光効率の低下をより抑えるために、一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を発光層、発光層と陰極との間で発光層に隣接する有機層（発光層より陰極側で該発光層に隣接する層）、及び陰極より発光層側で該陰極に隣接する電子注入層のいずれかに含有されることが好ましく、発光層、及び発光層より陰極側で該発光層に隣接する層のいずれかに含有されることがより好ましく、発光層に含有されることが更に好ましい。また、一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を発光層、及び発光層より陰極側で該発光層に隣接する層の両層に含有させてもよい。
　一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を発光層中に含有させる場合、本発明の一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１～９９質量％含ませることが好ましく、１～９７質量％含ませることがより好ましく、１０～９６質量％含ませることが更に好ましい。一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該発光層以外の層の全質量に対して７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。
　〔一般式（１）で表される電荷輸送材料〕
　本発明は、上記一般式（１）で表される電荷輸送材料にも関する。上記一般式（１）で表される電荷輸送材料は、好ましくは上記一般式（２）又は（３）で表される電荷輸送材料である。
　〔本発明の一般式（１）で表される化合物及び電荷輸送材料の用途〕
　本発明の一般式（１）で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
　〔一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を含有する組成物〕
　本発明は一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物（電荷輸送材料）を含む組成物にも関する。本発明の組成物において、一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して３０～９９質量％であることが好ましく、５０～９７質量％であることがより好ましく、７０～９６質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料、炭化水素材料である。
　本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
　〔一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を含有する膜〕
　本発明は一般式（１）～（３）のいずれかで表される電荷輸送材料を含有する薄膜にも関する。本発明の膜（薄膜）は、本発明の組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ～１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ～１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ～２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。
　〔有機電界発光素子〕
　本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
　本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含み、かつ、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に本発明の一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を含む。
　発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
　有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
　図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
　＜有機層の構成＞
　前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
　有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
　・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
　有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
　＜基板＞
　本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
　＜陽極＞
　陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
　＜陰極＞
　陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
　＜有機層＞
　本発明における有機層について説明する。
　（有機層の形成）
　本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。
　（発光層）
　発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有する。
　（発光材料）
　本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
　これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号［０１００］～［０１６４］、特開２００７－２６６４５８号公報の段落番号［００８８］～［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
　本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１－２４７８５９、特開２００２－３０２６７１、特開２００２－１１７９７８、特開２００３－１３３０７４、特開２００２－２３５０７６、特開２００３－１２３９８２、特開２００２－１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２－２２６４９５、特開２００２－２３４８９４、特開２００１－２４７８５９、特開２００１－２９８４７０、特開２００２－１７３６７４、特開２００２－２０３６７８、特開２００２－２０３６７９、特開２００４－３５７７９１、特開２００６－２５６９９９、特開２００７－１９４６２、特開２００７－８４６３５、特開２００７－９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属－炭素結合、金属－窒素結合、金属－酸素結合、金属－硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
　これら燐光発光性金属錯体化合物は、発光層において、前記一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物と共に含有されるのが好ましい。
　本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｔ－１）で表されるイリジウム錯体、又は以下の一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体を用いることが好ましい。
　〔一般式（Ｔ－１）で表される化合物〕
　一般式（Ｔ－１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（一般式（Ｔ－１）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
　ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。
　ＲＴ３’とＲＴ６は、－Ｃ（ＲＴ）２－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＣＲＴ＝ＣＲＴ－、－Ｃ（ＲＴ）２－、－Ｏ－、－ＮＲＴ－、－Ｏ－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＮＲＴ－Ｃ（ＲＴ）２－及び－Ｎ＝ＣＲＴ－から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。
　環Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
　（Ｘ－Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍは１～３の整数を表す。ｎは０～２の整数を表す。ｍ＋ｎ＝３である。）
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６が表す置換基としては、それぞれ独立に前記置換基群Ａを挙げることができ、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、－ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ２ＲＴ、－Ｃ（Ｏ）ＲＴ、－Ｎ（ＲＴ）２、－ＮＯ２、－ＯＲＴ、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に以下の置換基Ｔを有していてもよい。
　置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、－Ｒ’、－ＯＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＳＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＯ２、－ＳＯＲ’、－ＳＯ２Ｒ’、又は－ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。置換基Ｔとしては、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるシクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４～７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５～６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、１－プロペニル、１－イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１－プロピニル、３－ペンチニルなどが挙げられる。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５～８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
　ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
　ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、ＲＴ３、ＲＴ４が互いに結合して縮合４～７員環を形成することが好ましい。該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよく、好ましくは置換基Ｔを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
　環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはピリジン環である。
　環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。
　ｍは１～３であることが好ましく、２又は３であることがより好ましい。すなわち、ｎは０又は１であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１又は２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
　一般式（Ｔ－１）で表される金属錯体は、一般式（Ｔ－１）における下記一般式（Ｔ－１－Ａ）で表される配位子若しくはその互変異性体と、（Ｘ－Ｙ）で表される配位子若しくはその互変異性体との組み合わせを含んで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが下記一般式（Ｔ－１－Ａ）で表される配位子又はその互変異性体のみで構成されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　（一般式（Ｔ－１－Ａ）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＱは、一般式（Ｔ－１）における、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＱと同義である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。）
　更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて（Ｘ－Ｙ）で表される配位子として有していてもよい。
　従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ　ｏｆ　Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ社　Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著　１９８７年発行、「有機金属化学－基礎と応用－」裳華房社　山本明夫著　１９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ－Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　＊はイリジウムへの配位位置を表す。
　以下に、（Ｘ－Ｙ）で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　上記（Ｘ－Ｙ）で表される配位子の例において、＊は一般式（Ｔ－１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１～４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
　錯体合成が容易であるため好ましくは（Ｉ－１）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）であり、最も好ましくは（Ｉ－１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９－０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　また、配位子として一般式（Ｉ‐１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（Ｉ‐１５）におけるＲＴ７～ＲＴ１０は、一般式（Ｔ－１）におけるＲＴ３～ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲＴ７’～ＲＴ１０’は、ＲＴ３’と同義であり、好ましい範囲もＲＴ３’と同様である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。
　前記一般式（Ｔ－１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（一般式（Ｔ－２）中、ＲＴ３’～ＲＴ６’及びＲＴ３～ＲＴ６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、－ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ２ＲＴ、－Ｃ（Ｏ）ＲＴ、－Ｎ（ＲＴ）２、－ＮＯ２、－ＯＲＴ、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
　ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
　ＲＴ３’とＲＴ６は、－Ｃ（ＲＴ）２－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＣＲＴ＝ＣＲＴ－、－Ｃ（ＲＴ）２－、－Ｏ－、－ＮＲＴ－、－Ｏ－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＮＲＴ－Ｃ（ＲＴ）２－及び－Ｎ＝ＣＲＴ－から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
　ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
　置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、－Ｒ’、－ＯＲ’、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＳＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＯ２、－ＳＯＲ’、－ＳＯ２Ｒ’、又は－ＳＯ３Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　（Ｘ－Ｙ）は、配位子を表す。ｍＴは１～３の整数、ｎＴは０～２の整数を表す。ｍＴ＋ｎＴは３である。）
　一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍＴ及びｎＴの好ましい範囲は、一般式（Ｔ－１）におけるＲＴ３’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
　ＲＴ４’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
　ＲＴ５’及びＲＴ６’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４～７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４～７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
　ＲＴ４’～ＲＴ６’における置換基Ｔとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
　前記一般式（Ｔ－２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｔ－２）においてＲＴ３’、ＲＴ４’、ＲＴ５’、ＲＴ６’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６のうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成しない場合である。
　前記一般式（Ｔ－２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ－３）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（Ｔ－３）におけるＲＴ３’～ＲＴ６’、ＲＴ３～ＲＴ６は、一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３’～ＲＴ６’、ＲＴ３～ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　ｍＴ３は２を表す。
　ＲＴ７～ＲＴ１０は、ＲＴ３～ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲＴ７’～ＲＴ１０’は、ＲＴ３’～ＲＴ６’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　前記一般式（Ｔ－２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（Ｔ－４）におけるＲＴ３’～ＲＴ７’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍＴ及びｎＴは、一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３’～ＲＴ６’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍＴ及びｎＴと同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲＴ３’～ＲＴ７’及びＲＴ３～ＲＴ６のうち、０～２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ３’～ＲＴ６’及びＲＴ３～ＲＴ６のうち、１つ又は２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
　前記一般式（Ｔ－２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（Ｔ－５）におけるＲＴ３’～ＲＴ７’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍＴ及びｎＴは、一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３’～ＲＴ６’、ＲＴ３～ＲＴ６、（Ｘ－Ｙ）、ｍＴ及びｎＴと同義であり、好ましいものも同様である。
　一般式（Ｔ－１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ－６）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　一般式（Ｔ－６）中、Ｒ１ａ～Ｒ１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ－１）におけるＲＴ３～ＲＴ６におけるものと同様である。またＲ１ａ～Ｒ１ｉのうち、０～２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ－Ｙ）、ｍ及びｎの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ－１）における（Ｘ－Ｙ）、ｍ、及びｎと同様である。
　一般式（Ｔ－１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　上記一般式（Ｔ－１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９－９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
　一般式（Ｔ－１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
　イリジウム錯体として、一般式（Ｔ－１）で表される化合物以外に、下記一般式（Ｔ－７）で表される化合物や、カルベンを配位子として有するものも好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　一般式（Ｔ－７）中、ＲＴ１１～ＲＴ１７は、一般式（Ｔ－２）におけるＲＴ３～ＲＴ６と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、（Ｘ－Ｙ）、ｎ、及びｍは一般式（Ｔ－２）における（Ｘ－Ｙ）、ｎＴ、及びｍＴと同義であり、好ましい範囲も同様である。
　これらの好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％～５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、２質量％～４０質量％含有されることがより好ましい。
　発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　本発明の素子における発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
　また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
　本発明において、一般式（Ｔ－１）で表される化合物は、発光効率、及び耐久性（特に高温度駆動時の耐久性）を向上させる観点から、発光層に含まれるが、その用途が限定されることはなく、有機層内の発光層に加えていずれの層に含有されてもよい。一般式（Ｔ－１）で表される化合物の導入層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましい。
　〔一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｔ－１）で表される化合物とを含有する組成物〕
　本発明は前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（Ｔ－１）で表される化合物とを含有する組成物にも関する。
　本発明の組成物における一般式（１）で表される化合物の含有量は５０～９９質量％であることが好ましく、７０～９５質量％であることがより好ましい。
　本発明の組成物における一般式（Ｔ－１）で表される化合物の含有量は１～３０質量％であることが好ましく、５～２０質量％であることがより好ましい。
　本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料として挙げた材料が適用できる。
　本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
　次に一般式（Ｃ－１）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　（一般式（Ｃ－１）中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に、単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－１）について説明する。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであってもよい。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも１つが炭素原子であることが好ましく、２つが炭素原子であることがより好ましく、２つが炭素原子で、２つが窒素原子であることが特に好ましい。
　炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
　窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
　酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
　硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
　リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（－ＮＲＬ－）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（－Ｏ－）、チオ基（－Ｓ－）、ホスフィニデン基（－ＰＲＬ－）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（－ＳｉＲＬＲＬ’－）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、ＲＬ及びＲＬ’としてはアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。
　錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（Ｃ－２）中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。
　一般式（Ｃ－２）について説明する。
　Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
　Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
　前記Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
　前記Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－３）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（Ｃ－３）中、Ａ３０１～Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。
　一般式（Ｃ－３）について説明する。
　Ｌ３１は一般式（Ｃ－２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ３０１～Ａ３０６はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３０１～Ａ３０６として好ましくはＣ－Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。Ａ３０１～Ａ３０６がＣ－Ｒである場合に、Ａ３０２、Ａ３０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子、フッ素原子であり、Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０４、Ａ３０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
　Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０がＣ－Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ３０８が窒素原子であることが好ましい。
　上記の如くＡ３０７～Ａ３１０を選択した場合、２つの炭素原子とＡ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０から形成される６員環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属－炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなり有利である。
　Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３がＣ－Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
　Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３と１つの窒素原子及び１つの炭素原子とで形成される５員環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環等が挙げられ、より好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、更に好ましくはピロール環、ピラゾール環である。前記５員環が、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環（更に好ましくはピロール環、ピラゾール環）であることにより、金属錯体の安定性が向上するため、有利である。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－４）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（Ｃ－４）中、Ａ４０１～Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。
　一般式（Ｃ－４）について説明する。
　Ａ４０１～Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ａ４０１～Ａ４０６及びＬ４１は、前記一般式（Ｃ－３）におけるＡ３０１～Ａ３０６及びＬ３１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ａ４０７～Ａ４１４としては、Ａ４０７～Ａ４１０とＡ４１１～Ａ４１４のそれぞれにおいて、窒素原子の数は、０～２が好ましく、０～１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８、Ａ４１２が窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
　Ａ４０７～Ａ４１４がＣ－Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３の表すＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４の表すＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７～Ａ４０９、Ａ４１１～Ａ４１３のいずれかがＣ－Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ－５）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　一般式（Ｃ－５）中、Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ５１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ５１、Ｚ５２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ５３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
　一般式（Ｃ－５）について説明する。
　Ｌ５１は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ５１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ５１は炭素原子であることが好ましい。
　Ｚ５１、Ｚ５２は、それぞれ前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ５３は、前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
　Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していてもよい。
　Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
　一般式（Ｃ－５）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－６）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　一般式（Ｃ－６）中、Ａ６０１～Ａ６１０は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
　一般式（Ｃ－６）について説明する。
　Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ－５）中のＬ５１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ６０１～Ａ６１０は一般式（Ｃ－３）におけるＡ３０１～Ａ３１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ－５）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５－３１０７３３号公報の段落番号［０１４３］～［０１５２］、［０１５７］～［０１５８］、［０１６２］～［０１６８］に記載の化合物、特開２００６－２５６９９９号公報の段落番号［００６５］～［００８３］に記載の化合物、特開２００６－９３５４２号公報の段落番号［００６５］～［００９０］に記載の化合物、特開２００７－７３８９１号公報の段落番号［００６３］～［００７１］に記載の化合物、特開２００７－３２４３０９号公報の段落番号［００７９］～［００８３］に記載の化合物、特開２００６－９３５４２号公報の段落番号［００６５］～［００９０］に記載の化合物、特開２００７－９６２５５号公報の段落番号［００５５］～［００７１］に記載の化合物、特開２００６－３１３７９６号公報の［００４３］～［００４６］が挙げられる。より具体的には、以下に例示する白金錯体が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．　Ｎｅｗｋｏｍｅ　ｅｔ　ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行～右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行～３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行～３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　１１３，　２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行～３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
　例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ－ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
　本発明の発光層における一般式（Ｃ－１）で表される化合物の含有量は発光層中１～３０質量％であることが好ましく、３～２５質量％であることがより好ましく、５～２０質量％であることが更に好ましい。
　（ホスト材料）
　ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
　ホスト材料としては、本発明の一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を用いることができる。
　その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
　ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ－ル、オキサゾ－ル、オキサジアゾ－ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８－キノリノ－ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ－ルやベンゾチアゾ－ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
　本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、正孔輸送性ホスト材料を用いることができる。
　本発明において、前記発光層が、ホスト材料を含むことが好ましい。前記ホスト材料は下記一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物であることが好ましい。
　本発明においては、発光層に一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物の少なくとも１つ以上を含むことがより好ましい。
　本発明において、一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物は発光層中に３０～１００質量％含まれることが好ましく、４０～１００質量％含まれることが好ましく、５０～１００質量％含まれることが特に好ましい。また、一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
　一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（４－１）又は（４－２）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　（一般式（４－１）及び（４－２）中、ｄ、ｅは０～３の整数を表し、少なくとも一方は１以上である。ｆは１～４の整数を表す。Ｒ’８はそれぞれ独立に置換基を表し、ｄ、ｅ、ｆが２以上である場合Ｒ’８は互いに異なっていても同じでも良い。また、Ｒ’８の少なくとも１つは下記一般式（５）で表されるカルバゾール基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　（一般式（５）中、Ｒ’９はそれぞれ独立に置換基を表す。ｇは０～８の整数を表す。）
　Ｒ’８はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又は一般式（５）で表される置換基である。Ｒ’８が一般式（５）を表さない場合、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。
　Ｒ’９はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。
　ｇは０～８の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から０～４が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。
　一般式（４－１）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｄとｅの和は２以上であることが好ましい。また、他方のベンゼン環に対しＲ’８がメタで置換することが好ましい。その理由として、オルト置換では隣り合う置換基の立体障害が大きいため結合が開裂しやすく、耐久性が低くなる。また、パラ置換では分子形状が剛直な棒状へと近づき、結晶化しやすくなるため高温条件での素子劣化が起こりやすくなる。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　一般式（４－２）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｆは２以上であることが好ましい。ｆが２又は３の場合、同様の観点からＲ’８が互いにメタで置換することが好ましい。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　一般式（４－１）及び（４－２）が水素原子を有する場合、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。好ましくは一般式（５）におけるＲ’９が重水素によって置換されたものであり、特に好ましくは以下の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
　一般式（４－１）及び（４－２）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、ｍＣＰなどのいくつかの化合物は市販されているものを好適に用いることができる。
　本発明において、一般式（４－１）及び（４－２）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。
　一般式（４－１）及び（４－２）は、以下に示す構造若しくはその水素原子が１つ以上重水素原子で置換された化合物であることが好ましい。以下に示す構造中のＲ’９は、前記一般式（５）におけるＲ’９と同義であり、Ｒ’８は前記一般式（４－１）におけるＲ’８と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　以下に、本発明における一般式（４－１）及び（４－２）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
　ホスト材料のＴ１が燐光発光材料のＴ１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ１が求められる。また、ホスト材料のＴ１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
　また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
　〔一般式（Ｍ－１）で表される化合物〕
　本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｍ－１）で表される化合物を含有することが好ましい。
　一般式（Ｍ－１）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる一般式（Ｍ－１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
　一般式（Ｍ－１）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は正孔輸送層であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　一般式（Ｍ－１）中、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立してアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員へテロシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。またＡｒ１及びＡｒ２は、単結合、アルキレン、若しくはアルケニレン（縮合環の有無を問わない）により互いに結合して、縮合５～９員環を形成してもよい。
　Ａｒ３はｐ価のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
　置換基Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、－Ｒ”、－ＯＲ”、－Ｎ（Ｒ”）２、－ＳＲ”、－Ｃ（Ｏ）Ｒ”、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＳＯ２、－ＳＯＲ”、－ＳＯ２Ｒ”、又は－ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　ｐは１～４の整数であり、ｐが２以上のときＡｒ１及びＡｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｍ－１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ－２）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　一般式（Ｍ－２）中、ＲＭ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
　ＲＭ２～ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表す。
　一般式（Ｍ－２）中、ＲＭ１はアルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。ＲＭ１として好ましくは、アリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＭ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルコキシ基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアリール基がより好ましく、アルキル基、シアノ基、又はアリール基が更に好ましい。ＲＭ１のアリール基は、好ましくは置換基Ｚを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はシアノ基を有していてもよいフェニル基である。
　ＲＭ２～ＲＭ２３はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～８）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０）、アミノ基（好ましくは炭素数０～２４）、シリル基（好ましくは炭素数０～１８）、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していても良い。
　ＲＭ２、ＲＭ７、ＲＭ８、ＲＭ１５、ＲＭ１６及びＲＭ２３として好ましくは、水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基であり、更に好ましくは水素原子である。
　ＲＭ４、ＲＭ５、ＲＭ１１、ＲＭ１２、ＲＭ１９及びＲＭ２０として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
　ＲＭ３、ＲＭ６、ＲＭ９、ＲＭ１４、ＲＭ１７及びＲＭ２２として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
　ＲＭ１０、ＲＭ１３、ＲＭ１８及びＲＭ２１として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアミノ基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換基Ｚを有していても良いアルキル基若しくはアリール基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していても良いアルキル基である。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、フッ素原子が好ましく、置換基Ｚを有していても良いアルキル基の炭素数は好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４である。
　一般式（Ｍ－１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ－３）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　一般式（Ｍ－３）中、ＲＳ１～ＲＳ５はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、－ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ２Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ２、－ＮＯ２、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲＳ１～ＲＳ５が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
　ａは０～４の整数を表し、複数のＲＳ１が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ～ｅはそれぞれ独立に０～５の整数を表し、それぞれ複数のＲＳ２～ＲＳ５が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
　ｑは１～５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲＳ１は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＳ１～ＲＳ５で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＳ１～ＲＳ５で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４～７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５～６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　ＲＳ１～ＲＳ５で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、１－プロペニル、１－イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。
　ＲＳ１～ＲＳ５で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１－プロピニル、３－ペンチニルなどが挙げられる。
　ＲＳ１～ＲＳ５で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
　ＲＳ１～ＲＳ５で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
　ＲＳ１～ＲＳ５で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５～８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
　ＲＳ１～ＲＳ５として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
　ＲＳ１～ＲＳ５は任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＳ１～ＲＳ５で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
　一般式（Ｍ－１）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、一般式（Ｍ－１）で表される化合物は５０～１００質量％含まれることが好ましく、８０～１００質量％含まれることが好ましく、９５～１００質量％含まれることが特に好ましい。
　また、一般式（Ｍ－１）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
　一般式（Ｍ－１）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（Ｍ－１）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
　一般式（Ｍ－１）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
　該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　一般式（Ｍ－１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギーは２．５２ｅＶ（５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．４７ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６０ｅＶ（６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．６９ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい
　一般式（Ｍ－１）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。
　一般式（Ｍ－１）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。
　本発明の一般式（Ｍ－１）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。　
　以下に、一般式（Ｍ－１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明がこれらに限定されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　〔芳香族炭化水素化合物〕
　本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極が陰極を含み、前記発光層と該陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に芳香族炭化水素化合物を含有することが好ましい。
　芳香族炭化水素化合物は、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる芳香族炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
　芳香族炭化水素化合物が含有される、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。
　芳香族炭化水素化合物は合成容易さの観点から炭素原子と水素原子のみからなることが好ましい。
　芳香族炭化水素化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。芳香族炭化水素化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１～９９質量％含ませることが好ましく、１～９５質量％含ませることがより好ましく、１０～９５質量％含ませることがより好ましい。
　炭素原子と水素原子のみからなり、分子量が４００～１２００の範囲にあり、総炭素数１３～２２の縮合多環骨格を有する炭化水素化合物を用いることが好ましい。総炭素数１３～２２の縮合多環骨格としては、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレンのいずれかであることが好ましく、Ｔ１の観点からフルオレン、トリフェニレン、フェナントレンがより好ましく、化合物の安定性、電荷注入・輸送性の観点からトリフェニレンが更に好ましく、一般式（Ｔｐ－１）で表される化合物であることが特に好ましい。
　一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００～１２００の範囲であることが好ましく、より好ましくは４００～１０００であり、更に好ましくは４００～８００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。
　一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層に隣接する有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　（一般式（Ｔｐ－１）において、Ｒ１２～Ｒ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１２～Ｒ２３が全て水素原子になることはない。）
　Ｒ１２～Ｒ２３が表すアルキル基としては、置換基若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基である。
　Ｒ１２～Ｒ２３として好ましくは、炭素数１～４のアルキル基又は炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
　フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。
　一般式（Ｔｐ－１）におけるアリール環の総数は２～８個であることが好ましく、３～５個であることが好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。
　Ｒ１２～Ｒ２３は、それぞれ独立に、総炭素数が２０～５０であることが好ましく、総炭素数が２０～３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。
　本発明の一の態様において、前記一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｔｐ－２）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　（一般式（Ｔｐ－２）中、複数のＡｒ１は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。）
　Ａｒ１が表すアルキル基及びアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ１２～Ｒ２３で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。
　本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ－３）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（一般式（Ｔｐ－３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１～６の整数を表す。）
　Ｌが表すｎ価の連結基を形成するアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ１２～Ｒ２３で挙げたものと同義である。
　Ｌとして好ましくは、アルキル基又はベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基である。
　以下にＬの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中＊でトリフェニレン環と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　ｎは１～５であることが好ましく、１～４であることがより好ましい。
　本発明の他の態様において、前記一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ－４）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（一般式（Ｔｐ－４）において、複数存在する場合のＡｒ２は同一であり、Ａｒ２はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基で置換、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ、及びｑが０を表す場合、Ａｒ２は水素原子を表す。）
　Ａｒ２として好ましくは、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基であり、より好ましくは、メチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基である。
　Ａｒ２は、メタ位が炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されたベンゼン環であることが特に好ましい。
　本発明にかかる炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ１エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、５２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６３ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
　Ｔ１エネルギーは、前述の一般式（１）の説明における方法と同様の方法により求めることができる。
　有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
　以下に、本発明にかかる炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　上記本発明にかかる炭化水素化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレット、ＵＳ２００９／０００９０６５、国際公開第０９／００８３１１号パンフレット及び国際公開第０４／０１８５８７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
　合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
　〔一般式（Ｏ－１）で表される化合物〕
　本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ－１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ－１）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　（一般式（Ｏ－１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１～ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価～六価の連結基を表す。ｎＯ１は２～６の整数を表す。）
　ＲＯ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚ’を有していても良い。ＲＯ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＯ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲＯ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲＯ１のアリール基は、好ましくは置換基Ｚ’を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２－フェニルフェニル基である。
　ＡＯ１～ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲＡ又は窒素原子を表す。ＡＯ１～ＡＯ４のうち、０～２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡＯ１～ＡＯ４の全てがＣ－ＲＡであるか、又はＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２～ＡＯ４がＣ－ＲＡであるのが好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２～ＡＯ４がＣ－ＲＡであるのがより好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２～ＡＯ４がＣ－ＲＡであり、ＲＡが全て水素原子であるのが更に好ましい。
　ＲＡは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚ’を有していても良い。また複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。
　ＲＡとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
　ＬＯ１は、アリール環（好ましくは炭素数６～３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４～１２）からなる二価～六価の連結基を表す。ＬＯ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬＯ１は前述の置換基Ｚ’を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬＯ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　ｎＯ１は２～６の整数を表し、好ましくは２～４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎＯ１は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
　一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（一般式（Ｏ－２）中、ＲＯ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲＯ２～ＲＯ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１～ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。）
　ＲＯ１及びＡＯ１～ＡＯ４は、前記一般式（Ｏ－１）中のＲＯ１及びＡＯ１～ＡＯ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
　Ｒ０２～Ｒ０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚ’を有していても良い。Ｒ０２～Ｒ０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃～３００℃であることが好ましく、１２０℃～３００℃であることがより好ましく、１２０℃～３００℃であることが更に好ましく、１４０℃～３００℃であることが更により好ましい。
　一般式（Ｏ－１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、特開２００１－３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
　本発明の発光素子において、一般式（Ｏ－１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることが好ましい。
　（電荷輸送層）
　電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。
　具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
　（正孔注入層、正孔輸送層）
　正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
　正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕～〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
　正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
　正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％～４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％～３０質量％含有されることがより好ましい。
　（電子注入層、電子輸送層）
　電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　電子輸送材料として、本発明の一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
　電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
　電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。　
　電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス－［１，３　ジエチル－２－メチル－１，２－ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
　電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％～４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％～３０質量％含有されることがより好ましい。
　（正孔ブロック層）
　正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ　（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。本発明において、正孔ブロック層は実際に正孔をブロックする機能に限定せず、発光層の励起子が電子輸送層に拡散させない、若しくはエネルギー移動消光をブロックする機能を有していてもよい。本発明の化合物は正孔ブロック層としても好ましく適用できる（ジベンゾチオフェンーフェナントレン案件にもこの記載を加えてください。）。
　正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　（電子ブロック層）
　電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
　電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
　電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　（保護層）
　本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
　保護層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕～〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
　（封止容器）
　本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
　封止容器については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
　（駆動）
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト～１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２－１４８６８７号、同６－３０１３５５号、同５－２９０８０号、同７－１３４５５８号、同８－２３４６８５号、同８－２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
　本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００～４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
　本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
　（本発明の素子の用途）
　本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
　（発光装置）
　次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
　本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
　図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
　有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
　ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
　本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
　（照明装置）
　次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
　図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
　光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
　以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　１．合成例
（合成例１）化合物１－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　炭酸ナトリウム５５．８ｇ、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）３００ｍｌ、蒸留水３００ｍｌを１Ｌ３つ口フラスコに入れ、減圧により脱気を施し、窒素置換を行った。撹拌しながらトリフェニルホスフィン６．９ｇ、化合物（ａ－２）（３，３’－ジブロモビフェニル）４１ｇ、酢酸パラジウム１．４８ｇ、化合物（ａ－１）３０ｇを順次加え、外温８０℃にて５時間反応させた。室温に戻し、トルエン１００ｍｌを加え、水相を除去した。有機相を減圧濃縮し、酢酸エチル／ヘキサン＝１／９（体積比）を溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（ａ―３）を５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　５００ｍｌ　３つ口フラスコを窒素置換し、化合物（ａ－４）４ｇ、脱水ＴＨＦ１００ｍｌを加え、撹拌した。溶解後、ドライアイス－アセトンの浴槽に浸し、－７８℃～―６０℃にてｎ－ＢｕＬｉ４．８ｍｌを滴下した。－４０℃に昇温して１．５時間撹拌し、続いて０℃まで昇温して１時間撹拌した。再び－４０℃に冷却し、トリメトキシボラン０．９ｍｌを滴下し、１．５時間撹拌した。０℃まで昇温し、蒸留水１０ｍｌ、塩酸１ｍｌと蒸留水１０ｍｌの混合液を順次滴下し、３０分間撹拌した。その後、トルエン５０ｍｌ、蒸留水１００ｍｌを加え撹拌し、水相を除去し有機相を濃縮し白色沈殿させた。沈殿物をろ別し、化合物（ａ－５）１．４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　１００ｍｌ　３つ口フラスコに炭酸ナトリウム０．９ｇ、蒸留水１５ｍｌ、ジメトキシエタン１５ｍｌを入れ、減圧により脱気を施し、窒素置換を行った。撹拌しながら化合物（ａ－３）１．３３ｇ、トルエン３ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１２３ｍｇ、化合物（ａ－５）１．２ｇを順次加え、外温９０℃にて５時間反応させた。室温に戻し、トルエン１０ｍｌを加え水相を除去した後、減圧濃縮を施した。得られたトルエン溶液をトルエン／ヘキサン＝２／３（体積比）を溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６００ｍｇの白色固体を得た。これを昇華精製し、化合物（１－１）３９０ｍｇを得た。得られた化合物（１－１）の同定は１Ｈ－ＮＭＲにより行った。１Ｈ－ＮＭＲデータを図４に示す。
　（合成例２）化合物１－２～１－５の合成
　以下に示すスキームにより化合物１－２～１－５を合成した。反応条件や精製操作は合成例１に準ずる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　ジベンゾフラン構造を含む化合物はジベンゾチオフェン構造を含む化合物と同様に合成した。
　以上のように合成し、実施例で使用した化合物を、同じく実施例で使用した比較化合物と共に、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　２．素子作製・評価
　素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ　ＯＤＳ－１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
　（実施例１）
　厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２－プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ－オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
　第１層：化合物Ａ　：膜厚１０ｎｍ
　第２層：ＮＰＤ　：膜厚２５ｎｍ
　第３層：化合物（１－１）及びＧＤ－１（質量比９０：１０）　：膜厚３０ｎｍ
　第４層：化合物（１－１）　：膜厚１０ｎｍ
　第５層：Ａｌｑ　：膜厚４５ｎｍ
　この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
　この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、素子１を得た。
（実施例２～７、比較例１～３）
　素子１と同様に、第３層と第４層の化合物（１－１）を化合物（１－２）～化合物（１－５）、化合物（１－７）、化合物（１－１１）及び比較化合物（１）～比較化合物（３）に置き換えて、素子２～７、比較素子１～３を得た。
　これらの素子を以下の方法で、効率、耐久性、高温保存後の効率変化、駆動電圧の観点で評価した結果を表１に示す。
　（ａ）効率
　東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ－８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ－１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
　外部量子効率が１３％以上である場合を○、１０％以上１３％未満である場合を△、１０％未満である場合を×として、表１に示した。
　（ｂ）耐久性
　各素子を、室温（２０℃）で輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。８００時間以上である場合を◎、５００時間以上８００時間未満である場合を○、１００時間以上５００時間未満である場合を△、１００時間未満を×として、表１に示した。
　（ｃ）高温保管後の効率変化
　各素子を１００℃の恒温槽中で７２時間保管した後、室温で輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の外部量子効率η８０を、保管前に室温下で発光させた時の外部量子効率ηinitialと比較し、両者の比率（η８０／ηinitial）×１００％を高輝度駆動時の効率変化の指標とし、９０％以上である場合を○、７０％～９０％未満を△、７０％未満を×として、表１に示した。
　（ｄ）駆動電圧
　各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧が７Ｖ未満である場合を○、７Ｖ以上８Ｖ未満である場合を△、８Ｖ以上である場合を×として、表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
　本発明の化合物を用いることで、高効率、低駆動電圧で、かつ、耐久性に優れ、高温保存後の効率低下も少なく、優れた素子が得られることが分かった。
　発光装置、表示装置、照明装置の場合、各画素部で高い電流密度を通じて瞬間的に高輝度発光させる必要があり、本発明の発光素子はそのような場合に発光効率が高くなるように設計されているため、有利に利用することができる。
　また、本発明の素子は車載用途などの高温環境で使用する際においても発光効率や耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に好適である。
　以下に実施例１～７及び比較例１～３で用いた、前掲の化合物及び比較化合物以外の化合物の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　本発明によれば、高い発光効率及び耐久性を有し、駆動電圧が低く、高温保管後の発光効率の低下の抑制を、高い水準で満足する有機電界発光素子を提供することができる。該有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に用いることができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１０年７月３０日出願の日本特許出願（特願２０１０－１７３１８５）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

Claims (12)

  1. 　基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１～Ｒ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｌ１及びＬ２は各々独立に、二価の連結基を表す。）
  2. 　前記Ｌ１及びＬ２が各々独立に、下記一般式（１－１）～（１－３）のいずれかで表される連結基である請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （Ｒ４１１は、各々独立に、置換基を表す。ｎ４１１は各々独立に０～４の整数を表す。＊は連結位置を表す。）
  3. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（２）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１及びＲ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。）
  4. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（３）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１及びＲ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。）
  5. 　前記発光層にイリジウム錯体を含有する請求項１～４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  6. 　前記発光層が、下記一般式（Ｔ－１）で表されるイリジウム錯体を含有する請求項１～５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （一般式（Ｔ－１）中、ＲＴ３’、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。
    　ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。
    　ＲＴ３’とＲＴ６は、－Ｃ（ＲＴ）２－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＣＲＴ＝ＣＲＴ－、－Ｃ（ＲＴ）２－、－Ｏ－、－ＮＲＴ－、－Ｏ－Ｃ（ＲＴ）２－、－ＮＲＴ－Ｃ（ＲＴ）２－及び－Ｎ＝ＣＲＴ－から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、ＲＴはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。
    　環Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
    　（Ｘ－Ｙ）は、補助配位子を表す。ｍは、１～３の整数を表す。ｎは、０～２の整数を表す。ｍ＋ｎ＝３である。）
  7. 　一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　一般式（１）において、Ｘは各々独立に酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ１１１～Ｒ１３０は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、Ｌ１及びＬ２は各々独立に、二価の連結基を表す。
  8. 　請求項１～４のいずれか一項に記載の、前記一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を含有する、組成物。
  9. 　請求項１～４のいずれか一項に記載の、前記一般式（１）～（３）のいずれかで表される化合物を含有する膜。
  10. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
  11. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
  12. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
PCT/JP2011/066579 2010-07-30 2011-07-21 有機電界発光素子及び化合物 Ceased WO2012014779A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-173185 2010-07-30
JP2010173185A JP5763309B2 (ja) 2010-07-30 2010-07-30 有機電界発光素子及び化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012014779A1 true WO2012014779A1 (ja) 2012-02-02

Family

ID=45529991

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/066579 Ceased WO2012014779A1 (ja) 2010-07-30 2011-07-21 有機電界発光素子及び化合物

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP5763309B2 (ja)
WO (1) WO2012014779A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2556125A (en) * 2016-11-22 2018-05-23 Sumitomo Chemical Co Method
CN113871543A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 三星Sdi株式会社 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示器件

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5815341B2 (ja) * 2010-09-09 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物
US9412954B2 (en) 2012-07-13 2016-08-09 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic electronic element containing same
KR102571401B1 (ko) * 2018-06-01 2023-08-31 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
US12501828B2 (en) 2018-12-28 2025-12-16 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device and apparatus including the same
US11697645B2 (en) 2018-12-28 2023-07-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including heterocyclic compound, and organic light-emitting device including heterocyclic compound
KR102739126B1 (ko) 2020-06-10 2024-12-05 삼성전자주식회사 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008545729A (ja) * 2005-05-30 2008-12-18 チバ ホールディング インコーポレーテッド エレクトロルミネセント素子
WO2009060757A1 (ja) * 2007-11-08 2009-05-14 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009085344A2 (en) * 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP2009267255A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009073245A1 (en) * 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008545729A (ja) * 2005-05-30 2008-12-18 チバ ホールディング インコーポレーテッド エレクトロルミネセント素子
WO2009060757A1 (ja) * 2007-11-08 2009-05-14 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009085344A2 (en) * 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP2009267255A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2556125A (en) * 2016-11-22 2018-05-23 Sumitomo Chemical Co Method
WO2018096318A1 (en) * 2016-11-22 2018-05-31 Cambridge Display Technology Limited A method of manufacturing an organic light-emitting device
CN113871543A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 三星Sdi株式会社 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示器件
US12069947B2 (en) 2020-06-30 2024-08-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
CN113871543B (zh) * 2020-06-30 2024-10-29 三星Sdi株式会社 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示器件

Also Published As

Publication number Publication date
JP5763309B2 (ja) 2015-08-12
JP2012033784A (ja) 2012-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5847420B2 (ja) 有機電界発光素子及び化合物
JP5719125B2 (ja) 特定構造のカルバゾール系化合物、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP5906114B2 (ja) 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
JP6109797B2 (ja) 有機電界発光素子
JP5981770B2 (ja) 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP5814031B2 (ja) 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料
JP4691611B1 (ja) 有機電界発光素子
JP5763309B2 (ja) 有機電界発光素子及び化合物
JP5722000B2 (ja) 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP5658478B2 (ja) 有機電界発光素子、並びにｍ−キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物
JP5507381B2 (ja) 有機電界発光素子及び化合物
JP5563399B2 (ja) 有機電界発光素子及びｐ−ジシアノベンゼン構造を有する化合物
JP4637270B1 (ja) 有機電界発光素子
JP5650961B2 (ja) 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料
JP5990385B2 (ja) 化合物、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料、有機電界発光素子
JP6109137B2 (ja) 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材
JP4637271B1 (ja) 有機電界発光素子
JP6113136B2 (ja) 有機電界発光素子、並びにｍ−キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11812370

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 11812370

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1