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WO2011114009A1 - Composition cosmétique comprenant un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique - Google Patents

Composition cosmétique comprenant un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique Download PDF

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WO2011114009A1
WO2011114009A1 PCT/FR2010/052786 FR2010052786W WO2011114009A1 WO 2011114009 A1 WO2011114009 A1 WO 2011114009A1 FR 2010052786 W FR2010052786 W FR 2010052786W WO 2011114009 A1 WO2011114009 A1 WO 2011114009A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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acid
weight
composition according
composition
acrylamido
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/FR2010/052786
Other languages
English (en)
Inventor
Véronique Chevalier
Céline Moussay
Cécile Kermorvan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of WO2011114009A1 publication Critical patent/WO2011114009A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008—Preparations for oily skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Definitions

  • Cosmetic composition comprising an imido-peroxycarboxylic acid derivative and a 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid copolymer.
  • the invention relates to a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising an imidoperoxycarboxylic acid derivative and a 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid copolymer. It also relates to a method of cosmetic treatment of the skin using said composition.
  • 6-Phthalimidoperoxyhexanoic acid is a compound marketed by SOLVAY as a deodorant, bacteriostatic and decolorizing active agent.
  • US Pat. No. 6,471,947 discloses a cosmetic oral cosmetic composition for bleaching teeth containing 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid.
  • WO 2005/068470 discloses aqueous compositions comprising 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid and a nonionic surfactant.
  • compositions comprising 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid are also described in EP-A-2105165 and WO 2009/001296.
  • 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid is an asset that is difficult to formulate in conventional carriers of cosmetic compositions because of its chemical instability: the compound degrades, the peracid being converted into acid. This degradation causes a significant loss of activity of the compound.
  • the Applicant has just demonstrated that the imidoperoxycarboxylic acid derivatives could be kept in suspension in water and stably for 2 months at 45 ° C when combined with a particular copolymer of 2-acrylamido acid -2-methylpropane-sulfonic acid.
  • This maintenance in suspension in water makes it possible to keep a good stability of the compounds while avoiding their chemical degradation over time.
  • the invention therefore relates to a composition
  • a composition comprising, in a physiologically acceptable aqueous medium, an imido-peroxycarboxylic acid derivative as defined below and a copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and neutral monomer such as as defined below.
  • the subject of the invention is also a process for the cosmetic, non-therapeutic treatment of the skin comprising the application to the skin of a composition as described above.
  • the imido-peroxycarboxylic acid derivative used in the composition according to the invention is chosen from the compounds of formula (I) below:
  • A represents a benzene ring optionally substituted with one or more, preferably up to 4, and even more preferably with 1 or 2 groups chosen from a (C 1 -C 5 ) alkyl group,
  • R identical or different, represents a hydrogen atom, an -OH group, a (C 1 -C 5 ) alkyl group, a -COOH group, a -COOR 1 group, R 1 representing a (C 1 -C 5 ) alkyl group, and
  • n is an integer ranging from 1 to 5, for example from 1 to 3 or for example from 3 to 5, and their salts.
  • the salts of the compounds that may be used according to the invention are in particular chosen from alkali metal salts, for example sodium and potassium; alkaline earth metal salts, for example calcium, magnesium, strontium, metal salts, for example zinc, aluminum, manganese, copper; ammonium salts of formula NH 4 + ; quaternary ammonium salts; organic amine salts, such as for example the salts of methylamine, dimethylamine, trimethylamine, triethylamine, ethylamine, 2-hydroxyethylamine, bis- (2-hydroxyethyl) amine, tri- (2- hydroxyethyl) amine; lysine salts, arginine.
  • alkali metal salts for example sodium and potassium
  • alkaline earth metal salts for example calcium, magnesium, strontium
  • metal salts for example zinc, aluminum, manganese, copper
  • ammonium salts of formula NH 4 + quaternary ammonium salts
  • organic amine salts such as
  • Salts chosen from among the sodium, potassium, magnesium, strontium, copper, manganese and zinc salts are preferably used.
  • the sodium salt is used.
  • Examples of (C 1 -C 5 ) alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, and pentyl.
  • an imido-aromatic percarboxylic acid derivative of formula (I) is used, for which A is an unsubstituted benzene ring, R is a hydrogen atom, a -COOH group or a (CrC 3 ) alkyl group, and n ranges from 3 to 5.
  • R is a hydrogen atom.
  • A represents an unsubstituted benzene ring.
  • the compound of formula (I) is phthalimidoperoxyhexanoic acid, also called phthalimidoperoxycaproic acid, ⁇ -phthalimidoperoxyhexanoic acid. Its chemical structure is as follows:
  • 6-phthalimidofug® HC L17 The 6-phthalimidofugal ® HC L17 is also available as an aqueous dispersion (17% active material) under the trade name EURECO ® HC L17 by the company Solvay.
  • the 6-phthalimidoquroxyhexano ⁇ que acid is also provided in the form of a powder under the tradename EURECO ® HC-P1 1.
  • Aqueous dispersions of 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid are described in EP 1 074 607. These aqueous dispersions are stabilized by copolymers of methyl vinyl ether with maleic acid and / or maleic anhydride in a 1: 1 ratio. having an alternating structure.
  • the amount of imido-peroxycarboxylic acid derivative of formula (I) to be used in a composition according to the invention depends on the desired cosmetic effect, and can therefore vary to a large extent. Those skilled in the art can easily, on the basis of their general knowledge, determine the appropriate quantities.
  • the imido-peroxycarboxylic acid derivative of formula (I) may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.0001% to 30% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said compound of formula (I) can range from 0.001% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said compound of formula (I) can range from 0.01% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said compound of formula (I) may range from 0.05% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the composition according to the invention comprises a copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and hydroxylated (C 2 -C 4) alkyl (meth) acrylate, optionally salified.
  • the C2-C4 alkyl (meth) acrylate hydroxyl monomer may be chosen from 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2,3-methacrylate and 2,3-dihydroxypropyl acrylate. -dihydroxypropyle.
  • Said copolymer may be salified, in particular in the form of an alkali metal salt such as, for example, the sodium or potassium salt, or in the form of an ammonium salt, or in the form of a salt of an aminoalcohol such as, for example, salt monoethanolamine, or in the form of an amino acid salt such as, for example, the lysine salt.
  • an alkali metal salt such as, for example, the sodium or potassium salt
  • an ammonium salt or in the form of a salt of an aminoalcohol such as, for example, salt monoethanolamine
  • an amino acid salt such as, for example, the lysine salt.
  • the copolymer is salified in the form of sodium salt.
  • the composition comprises the copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid and of 2-hydroxyethyl acrylate, especially in the form of sodium salt, for example those sold under the trade names "Sepinov ® EMT 10" or "SIMULGEL ® NS” by Seppic (INCI name: Hydroxyethyl Acrylate / Sodium acryloyldimethyltaurate copolymer).
  • the copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and of C2-C4 alkyl (meth) acrylate hydroxylated may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.05% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said copolymer may range from 0.1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the content of said copolymer may range from 0.5% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the imido-peroxycarboxylic acid derivative of formula (I) (referred to as A) and the copolymer of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and of C2-C4 alkyl (meth) acrylate hydroxylated (said B) may be present in the composition according to the invention in a weight ratio A / B ranging from 1/5 to 5/1.
  • this A / B weight ratio can range from 1/3 to 3/1.
  • this weight ratio A / B may range from 0.4 to 1.1. More preferably, this weight ratio A / B can range from 0.5 to 1.
  • composition according to the invention comprises a physiologically acceptable aqueous medium, ie a non-toxic aqueous medium that can be applied to human keratin materials and has a pleasant appearance, odor and feel.
  • a physiologically acceptable aqueous medium ie a non-toxic aqueous medium that can be applied to human keratin materials and has a pleasant appearance, odor and feel.
  • the composition is in particular a cosmetic composition.
  • the composition according to the invention comprises water, for example in a content ranging from 50% to 99% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the water content in the composition may range from 60% to 97% by weight.
  • the composition according to the invention has a pH ranging from 3 to 5.
  • the pH of the composition ranges from 3.5 to 4.2.
  • the pH of the composition may be adjusted, for example, with sodium hydroxide, citric acid of sodium citrate, potassium citrate, lactic acid, sodium lactate, potassium lactate or glycolic acid. , sodium glycolate, potassium glycolate.
  • the composition may comprise at least one oil chosen from linear or branched C 8 -C 15 alkanes, linear or cyclic polydimethylsiloxane silicone oils having from 2 to 7 silicon atoms such as that octamethyl cyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, hexamethyl disiloxane, octamethylsiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, polydimethylsiloxanes (and preferably those of viscosity less than 200), triglycerides of capric / caprylic acids (such as those sold under the
  • the oil may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.05% to 50% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • said oil may be present in a content ranging from 0.1% to 30% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • said oil may be present in a content ranging from 1% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the invention may further contain a stable cosmetic active at acidic pH. It may contain an asset chosen from:
  • the composition may also comprise other cosmetic additives, provided that the stability of the compound of formula (I) is maintained.
  • cosmetic additives can for example be made of xanthan gum, polyvinyl methyl ether / maleic acid copolymer (such as that sold under the name Gantrez ® S-97 BF by ISP)
  • the composition according to the invention can be present as an aqueous gel or oil-in-water (O / W) emulsion. It is especially intended to be applied topically to the skin.
  • the invention also relates to a non-therapeutic cosmetic method for treating the skin, comprising the application to the skin of a composition as described above.
  • the cosmetic treatment process relates to the treatment of oily skin and the composition is applied to oily skin.
  • the composition is applied to the area of the face, in particular the T-zone (forehead, nose, cheeks, chin), in particular the cheeks and the nose.
  • T-zone forehead, nose, cheeks, chin
  • aqueous gel according to the invention (Gel 1) and an aqueous gel not forming part of the invention (gels 2 to 8) having the following compositions were prepared:
  • MA EUROPEAN HC L17® from Solvay
  • MA 5% as such - cetyl hydroxyethyl cellulose 91.3% in a mixture of sodium nitrate, silica, sodium acetate, Polysorbate (POLYSURF 67 from at Aqualon) 0.91% MA is 1% as is - water qs 100%
  • composition of the gel 1 applied to the oily skin makes it possible to treat it.
  • composition was prepared: - 6-phthalimidoperoxyhexanoic acid in aqueous dispersion
  • composition is stable after storage for 2 months at 45 ° C.
  • composition applied to the face makes it possible to treat oily skin.

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Abstract

L'invention concerne une composition comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un composé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) suivante :dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué - R représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (C1-C5)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, R1représentant un groupe (C1-C5)alkyle, et - n est un entier allant de 1 à 5, et leurs sels; et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé. Application au traitement de la peau grasse.

Description

Composition cosmétique comprenant un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique.
L'invention concerne une composition cosmétique comprenant un dérivé d'acide imido- peroxycarboxylique et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique. Elle concerne également un procédé de traitement cosmétique de la peau utilisant ladite composition.
L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est un composé commercialé par la société SOLVAY comme actif désodorisant, bactériostatique, et de décoloration.
Le brevet US 6 471 947 décrit une composition aqueuse cosmétique à usage orale opour le blanchiment des dents contenant de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque.
La demande WO 2005/068470 décrit des compositions aqueuses comprenant de l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque et un tensioactif non ionique.
Des compositions cosmétiques comprenant l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque sont également décrites dans les documents EP-A-2105165 et WO 2009/001296.
Toutefois, l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est un actif difficile à formuler dans les supports classiques des compositions cosmétiques du fait de son instabilité chimique : le composé se dégrade , le peracide se transformant en acide. Cette dégradation engendre une perte d'acitivité notable du composé.
Or la Demanderesse vient de mettre en évidence que les dérivés d'acide imidoperoxycarboxylique pouvaient être maintenus en suspension dans l'eau et de façon stable pendant 2 mois à 45 °C lorsqu'ils étaient associés à un copolymère particulier d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique. Ce maintien en suspension dans l'eau permet de garder une bonne stabilité des composés en évitant leur dégradation chimique au cours du temps.
L'invention concerne donc une composition comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique tel que défini ci-après et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de monomère neutre tel que défini ci-après. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, non- thérapeutique, de la peau comprenant l'application sur la peau d'une composition telle que décrite précédemment. Le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique utilisé dans la composition selon l'invention est choisi parmi les composés de formule (I) suivante :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle :
- A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (CrC5)alkyle,
- R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (CrC5)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, Ri représentant un groupe (d- C5)alkyle , et
- n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels.
Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4 + ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de sodium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise le sel de sodium. Des exemples de groupes (CrC5)alkyle sont le méthyle, l'éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, iso-butyle, ter-butyle, et le pentyle.
Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-aromatique percarboxylique de formule (I) pour laquelle A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un groupe -COOH ou un groupe (CrC3)alkyle , et n varie de 3 à 5.
De préférence, R est un atome d'hydrogène.
De préférence, A représente un cycle benzène non substitué.
Parmi les composés de formule (I), on peut citer l'acide phthalimido-peroxyacétique
(A=benzène ; R=H ; n=1 ), l'acide 2-phthalimido-peroxy-propionique, l'acide
3-phthalimido-peroxypropionique (A=benzène ; R=H ; n=2), l'acide 4- phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide 3-phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide phtalimidoperoxypentanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyheptanoïque, l'acide phtalimidoperoxyoctanoïque, l'acide phtalimidoperoxynonanoïque, l'acide phtalimidoperoxydecanoïque, l'acide phtalimidoperoxyundecanoïque, l'acide phtalimidoperoxydodecanoïque, l'acide 2-phthalimido-mono-peroxysuccinique .
De manière préférée, le composé de formule (I) est l'acide phthalimidopéroxyhexanoïque, encore nommé acide phthalimidopéroxycaproïque, acide ε-phtalimidopéroxyhexanoïque. Sa structure chimique est la suivante :
Figure imgf000004_0001
Il correspond à un composé de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, A représente un cycle benzène non substitué et n=5. Il a pour nom INCI : phtalimidoperoxycaproic acid. L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque (en abrégé PAP) est notamment disponible sous deux formes commerciales par la société SOLVAY.
L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est également disponible sous la forme d'une dispersion aqueuse (à 17 % en matière active) sous le nom commercial EURECO® HC L17 par la société SOLVAY.
L'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque est également fourni sous la forme d'une poudre sous le nom commercial EURECO® HC-P1 1 . Des dispersions aqueuses d'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque sont décrites dans le document EP 1 074 607. Ces dispersions aqueuses sont stabilisées par des copolymères d'éther méthylvinylique avec l'acide et/ou l'anhydride maléique, dans un rapport 1 :1 , ayant une structure alternée.
La quantité de dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) à mettre en œuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique recherché, et peut donc varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées.
Le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,001 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. En particulier, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,01 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Préferentiellement, la teneur dudit composé de formule (I) peut aller de 0,05 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2- méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé, éventuellement salifié.
Le monomère de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être choisi parmi l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, l'acrylate de 2,3- dihydroxypropyle, le méthacrylate de 2,3-dihydroxypropyle.
Ledit copolymère peut être salifié, notamment sous forme de sel de métal alcalin tel que par exemple le sel de sodium ou de potassium, ou sous forme de sel d'ammonium , ou sous forme de sel d'un aminoalcool tel que par exemple le sel de monoéthanolamine, ou sous forme de sel d'aminoacide tel que par exemple le sel de lysine.
Avantageusement, le copolymère est salifié sous forme de sel de sodium.
De préférence, la composition comprend le copolymère d'acide 2-acrylamido-2- méthylpropane-sulfonique et d'acrylate de 2-hydroxyéthyle, notamment sous forme de sel de sodium, comme par exemple ceux vendus sous les dénominations commerciales « SEPINOV® EMT 10» ou « SIMULGEL® NS »par la société SEPPIC (nom INCI : Hydroxyethyl acrylate/sodium acryloyldimethyl taurate copolymer) .
De tels polymères sont décrits dans la demande FR-A-2856691 .
Le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Préferentiellement, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique de formule (I) (dit A) et le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé (dit B) peuvent être présents dans la composition selon l'invention selon un rapport pondéral A / B allant de 1/5 à 5/1. De préférence, ce rapport pondéral A/B peut aller de 1/3 à 3/1. Préférentiellement, ce rapport pondéral A/B peut aller de 0,4 à 1 ,1. Plus préférentiellement, ce rapport pondéral A/B peut aller de 0,5 à 1.
La composition selon l'invention comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable, c'est à dire un milieu aqueux non toxique et susceptible d'être appliqué sur les matières kératiniques d'êtres humains et d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. La composition est notamment une composition cosmétique.
La composition selon l'invention comprend de l'eau , par exemple en une teneur allant de 50 % à 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur en eau dans la composition peut aller de 60 % à 97 % en poids. Avantageusement, la composition selon l'invention a un pH compris allant de 3 à 5.
De préférence, le pH de la composition va de 3,5 à 4,2.
Le pH de la composition peut être ajusté par exemple à l'aide de soude, d'acide citrique de citrate de sodium, de citrate de potassium, d'acide lactique, de lactate de sodium, de lactate de potassium, d'acide glycolique, de glycolate de sodium, de glycolate de potassium. Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition peut comprendre au moins une huile choisie parmi les alcanes linéaires ou ramifiés en Cg-C-1 5, les huiles de silicone polydimethylsiloxanes linéaires ou cycliques ayant de 2 à 7 atomes de silicium telles que l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl t siloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, les polydiméthylsiloxanes (et de préférence ceux de viscosité inférieure à 200 est ), les triglycérides d'acides caprique/caprylique (tel que ceux vendus sous la dénomination MIGLYOL 812 N par la société SASOL ou MYRITOL 318 par la société COGNIS).
L'huile peut être présente dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, ladite huile peut être présente en une teneur allant de 0,1 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Préférentiellement, ladite huile peut être présente en une teneur allant de 1 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut en outre contenir un actif cosmétique stable à pH acide. Elle peut contenir un actif choisi parmi :
l'acide ascorbique, l'acide kojique, l'acide caféique, l'acide salicylique et ses dérivés, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyruvique, l'acide 2-hydroxy-butanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxy-nonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2- hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2-hydroxy- tétradécanoïque, l'acide 2-hydroxy-hexadécanoïque, l'acide 2-hydroxy-octadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétra-cosanoïque, l'acide 2-hydroxy-eïcosanoïque, l'acide mandélique, l'acide benzoïque, l'acide phényllactique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, l'acide aleuritique, l'acide ribonique, l'acide tartronique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide fumarique, l'acide rétinoïque et ses dérivés, l'acide benzène 1 ,4-di(3-méthylidène 10-camphosulfonique, l'acide urocanique, l'acide 2-phényl benzimidazole 5-sulphonique, l'acide oc-(oxo-2-bornylidène-3) toluène-4-sulfonique, l'acide 2-hydroxy-4-méthoxy-5- sulfonique, les extraits végétaux contenant des acides et plus spécialement les extraits de fruits, les dérivés xanthiques acides, l'acide β-glycyrrhétinique, l'acide asiatique et leurs mélanges.
La composition peut également comprendre d'autres additifs cosmétiques, sous réserve de maintenir la bonne stabilité du composé de formule (I). Comme additifs cosmétiques, on peut par exemple citer de la gomme de Xanthane, le copolymère polyvinylmethylether/acide maléique (comme par exemple celui vendu sous la dénomination GANTREZ® S-97 BF par la société ISP), La composition selon l'invention peut se présenter sous forme de gel aqueux ou d'émulsion huile-dans-eau (H/E). Elle est notamment destinée à être appliquée par voie topique sur la peau.
L'invention concerne encore un procédé cosmétique non thérapeutique de traitement de la peau, comprenant l'application sur la peau, d'une composition telle que décrite précédemment. En particulier, le procédé de traitement cosmétique concerne le traitement des peaux grasses et la composition est appliquée sur des peaux grasses.
Selon un mode particulier, la composition est appliquée sur la zone du visage, en particulier la zone T (front, nez, joues, menton), en particulier les joues et le nez.
L'invention est illustrée dans les exemples qui suivent.
EXEMPLES 1 à 8 comparatifs
On a préparé 1 gel aqueux selon l'invention (Gel 1 ) et 7 gel aqueux ne faisant pas partie de l'invention (gels 2 à 8) ayant les compositions suivantes :
(Les quantités sont exprimées en pourcentage pondéral) Gel 1 :
- acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel
- copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/
méthacylate de 2-hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau
(SEPINOV EMT 10 de chez Seppic) 1 ,8 % MA soit 2 % tel quel
- eau qsp 100 % Gel 2 :
- acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - cetyl hydroxyéthyl cellulose à 91 ,3 % dans un mélange nitrate de sodium, silice, acétate de sodium, Polysorbate (POLYSURF 67 de chez Aqualon) 0,91 % MA soit 1 % tel quel - eau qsp 100 %
Gel 3 :
- acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel
- hydroxyéthyl cellulose (NATROSOL 250 HH R de chez Aqualon) 1 % MA
- eau qsp 100 % Gel 4 :
- acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel
- Copolymère PEG-136/Steareth-100l/SMDI (Rheolate FX1 100 de chez Elementis) 2 % MA
- eau qsp 100 %
Gel 5 :
- acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel
- Polymère réticulé acrylates/ acrylate d'alkyle en Ci0-C3o(Carbopol® Ultrez 20
Polymer de chez Noveon) 1 % MA - eau qsp 100 %
Gel 6 :
- acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel
- Acide poly acrylamidométhyl propane sulfonique neutralisé
partiellement à l'ammoniaque et hautement réticulé
(Hostacerin AMPS® de chez Clariant) 1 % MA - eau qsp 100 %
Gel 7 - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel
- copolymère acrylamide/acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium en émulsion inverse à 40% dans isoparaffine/eau (Sepigel 305 de chez Seppic) 2 % MA - eau qsp 100 %
Gel 8 :
- acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel - Silicate sodium/magnésium/lithium (LAPONITE XLG de chez Rockwood additives)
0,5 % MA
- eau qsp 100 %
On a évalué l'aspect microscopique de chaque gel après différents temps de stockage et à différentes températures. On a obtenu les résultats suivants :
Figure imgf000010_0001
Seul le gel 1 selon l'invention présente une bonne stabilité à 2 mois 45 °C : le gel reste hogène sans précipitation des cristaux d'acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque qui restent en dispersion dans le gel.
La composition du gel 1 appliquée sur la peau grasse permet de traiter celle-ci.
Exemple 9 :
On a préparé la composition suivante : - acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque en dispersion aqueuse
à 17 % MA (EURECO HC L17® de chez Solvay) 0,85 % MA soit 5 % tel quel
- copolymère acrylamido 2-méthyl propane sulfonate de sodium/
méthacylate de 2-hydroxyéthyle à 90 % dans l'eau
(SEPINOVEMTIOdechezSeppic) 1,8 % MA soit 2 % tel quel
- isohexadecane 5 %
-eau qsp100%
La composition est stable après stockage de 2 mois à 45 °C.
La composition appliquée sur le visage permet de traiter la peau grasse.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition comprenant, dans un milieu aqueux physiologiquement acceptable, un
Figure imgf000012_0001
dans laquelle :
- A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (CrC5)alkyle,
- R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (CrC5)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, Ri représentant un groupe (d- C5)alkyle , et
- n est un entier allant de 1 à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels ; et un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé, éventuellement salifié.
2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que pour le composé de formule (I) A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un groupe -COOH ou un groupe (CrC3)alkyle , et n varie de 3 à 5.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est l'acide 6-phthalimidopéroxyhexanoïque.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent en une teneur allant de 0,0001 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,001 % à 20 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 % à 20 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,05 % à 5 % en poids.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le monomère de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé est choisi parmi l'acrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, l'acrylate de 2,3- dihydroxypropyle, le méthacrylate de 2,3-dihydroxypropyle.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et d'acrylate de 2-hydroxyéthyle.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé est présente en une teneur allant de 0,05 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 10 % en poids, et préferentiellement allant de 0,5 % à 5 % en poids.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé est salifié sous forme de sel choisi les sels de métal alcalin, les sels d'ammonium , les sels d'un aminoalcool, les sels d'aminoacide.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé est salifié sous forme de sel de sodium.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend de l'eau en une teneur allant de 50 % à 99 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 60 % à 97 % en poids.
1 1 . Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris allant de 3 à 5.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une huile choisie parmi les alcanes linéaires ou ramifiés en Cg-C-15, les huiles de silicone polydiméthylsiloxanes linéaires ou cycliques ayant de 2 à 7 atomes de silicium , les polydiméthylsiloxanes.
13. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que l'huile est présente en une teneur allant de 0,05 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 30 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 20 % en poids.
14. Procédé cosmétique non thérapeutique de traitement de la peau, comprenant l'application sur la peau, d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.
15. Procédé cosmétique non thérapeutique de traitement de la peau grasse, comprenant l'application sur la peau grasse, d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13.
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