WO2011030061A2 - Utilisation d'ethers de glycerol comme activateurs des effets biologiques d'une substance herbicide, fongicide ou insecticide - Google Patents
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- WO2011030061A2 WO2011030061A2 PCT/FR2010/051875 FR2010051875W WO2011030061A2 WO 2011030061 A2 WO2011030061 A2 WO 2011030061A2 FR 2010051875 W FR2010051875 W FR 2010051875W WO 2011030061 A2 WO2011030061 A2 WO 2011030061A2
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
Definitions
- glycerol ethers as activators of the biological effects of a herbicidal, fungicidal or insecticidal substance
- the present invention generally relates to new compositions comprising at least one active substance selected from a herbicide, an insecticide or a fungicide and essentially relates to the use of certain glycerol ethers as activators for intensifying the biological effects of at least an active substance selected from a herbicide, an insecticide or a fungicide.
- the invention is particularly applicable in the agricultural field.
- glycerol ethers used in the context of the present invention are mono- or dialkylated derivatives of glycerol. These compounds are generally known in the state of the art.
- 3- (2-ethylhexyloxy) propane-1,2-diol also called ethylhexylglycerine
- ethylhexylglycerine 2-ethylhexyloxy propane-1,2-diol
- the subject of the invention is the use of a glycerol ether of formula:
- R 1 represents an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms
- R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, preferably a methyl or ethyl group;
- a first preferred family of glycerol ethers which may be used in the context of the present invention consists of the compounds of formula (I) above, in which:
- R represents an alkyl group having from 4 to 9 carbon atoms
- R 2 represents a hydrogen atom
- Another preferred family of glycerol ethers which may be used in the context of the present invention consists of the dialkylated glycerol compounds of formula (I) above, in which;
- Rj represents a methyl or ethyl group
- R 2 represents a methyl or ethyl group.
- R: and R 2 are identical in these dialkylated compounds of formula (I).
- the aforementioned glycerol ethers of formula (I) act as activators of the herbicidal effects of any herbicidal substance.
- alkyl group is meant a linear or branched hydrocarbon group.
- inhibitors of lipid synthesis such as in particular:
- aryloxyphenoxyproprionates (clodinafop-propargyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-p-ethyl, fluazifop-p-butyl, quizalofop-p-ethyl, haloxyfop-R, propaquizafop),
- cyclohexanediones (clethodim, cycloxydim, sethoxydim, tralkoxydim),
- ALS acetolactase synthase
- imidazolinones (imazamox, imazapyr, imazethapyr, imazaquine),
- sulfonylureas (amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron, chlorsulfuron, ethametsulfuron-methyl, flazasulfuron, flupyrsulfuron-methyl-Na, foramsulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, mesosulfuron-methyl, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, sulfosulfuron, thiefensulfuron-methyl, tribenuron-methyl, triflusulfuron-methyl),
- inhibitors of the synthesis of aromatic amino acids such as in particular: glyphosate in the form of an isopropylamine salt, in the form of a trimethylsulphonium salt (sulphosate);
- inhibitors of pigments such as in particular:
- inhibitors of photosynthesis such as in particular:
- triazines atrazine, cyanazine, hexazinone, metribuzin, prometryne, simazine
- uracils lenacile, bromacil, terbacil
- substituted ureas isoproturon, diuron, linuron, chlortoluron, metobromuron, monolinuron
- inhibitors of seedling growth such as in particular:
- phosphorodithioates (bensulide), chloroacetamides (alachlor, acetochlor, dimethenamid,
- herbicides disrupting cell membranes such as in particular;
- diphenyl ethers (acifluorfen, fomesafen, oxyfluorfen, bifenox),
- dipyridyls (difenzoquat, paraquat, diquat),
- Preferred herbicidal substances in the context of the present invention include the following substances:
- Oxyfluorfen / Propyzamide (vines, orchard, ornamental trees and shrubs);
- lipid biosynthesis inhibiting substances such as, in particular: dicarboximides (iprodione, procymidone, vinclozolin), organophosphorus compounds (tolclophos-methyl), carbamates (propamocarb);
- pyrimidines forenarimol, nuarimol
- imidazoles imazalil, prochloraz
- triazoles bitertanol, difenoconazole, flusilazole, propiconazole, triadimenol
- hydroxyanilides fenhexamid
- morpholines dodemorph, fenpropimorph, tridemorph
- piperidines fenpropidine
- spiroketalamine spikeroxamine
- phenylamides (benalaxyl, mefenoxam), hydroxypyrimidines (bupirimate), hymexazole;
- acetamides (cymoxanil), dimethomorph, amino acid carbamate (iprovalicarb);
- quinolines quinoxyfen
- phenylpyrroles fludioxonil
- anilinopyrimidines (cyprodinil, pyrimethanil, mepanipyrime);
- beta-tubulin substances affecting the assembly of beta-tubulin; benzamides (zoxamide), phenylureas (pencycuron), benzimidazoles (carbendazim, thiabendazole), N-phenylcarbamates (diethofencarb);
- fungicidal substances in the context of the present invention, mention may be made of the following substances; - azoxystrobin, pyraclostrobin, difenoconazole, fenpropimorph, mancozeb, cyproconazole, metconazole, tebuconazole, prothiconazole, prochloraz, boscalid (indicated for the cultivation of oilseeds).
- insecticidal substances that can be used in the context of the invention, mention may be made of:
- organophosphorus diichlorvos, dimethoate, chlorpyrifos, parathion, malathion, diazinon, phosmet
- carbamates carbofuran, carbaryl, methomyl, aldicarb, carbosulfan,
- fenoxydarb pyrethrinoids (permethrin, deltamethrin, cypermethrin, fenvalerate, tefluthrin), phenylpyrazoles (fipronil), avermectins (ivermectin, selamectin, milbemectin, ...), chloronicotinils (imidacloprid, nytempyram, thiamethoxam), formamidines (Amitraz);
- amidinohydrazones hydroxamate
- rotenone rotenone
- pyrazoles fenpyroximate
- tebufenpyrad stann derivatives
- azocyclotin, cyhexatin azocyclotin, cyhexatin
- sulphonated sulphonates chlorfenizon, tetradifon
- benzoyl ureas and acylureas diflubenzuron, hexaflumuron, lufenuron, teflubenzuron, Flufenoxuron
- benzhydrazides tebufenozide, methoxyfenozide
- tau-fluvalinate lambda-cyhalotrin, pyrimicarb, alphamethrin, betacyfluthrin, bifenthrin, cfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, zetacypermethrin, thiacloprid, chlorpyrifosethyl, diflubenzuron (indicated for the cultivation of oleaginous crops).
- the glycerol ethers according to the invention can be used to activate the biological effects of a herbicidal, fungicidal or insecticidal substance used alone or in admixture with at least one other herbicidal, fungicidal or insecticidal substance.
- At least two glycerol ethers according to the invention may also be used in combination to activate the biological effects of a herbicidal, fungicidal or insecticidal substance.
- a mixture of at least one monoalkylated glycerol ether according to the invention and at least one dialkylated glycerol ether according to the invention can be used to activate the biological effects of a herbicidal, fungicidal or insecticidal substance.
- the glycerol ethers will be used in a mass quantity of between 0.05 and 2, expressed relative to the quantity by mass of herbicide substance (s) used, a quantity by mass included between 0.01 and 10 expressed in relation to the mass quantity of fungicidal substance (s) used or a mass quantity of between 0.05 and 2 expressed in relation to the mass quantity of insecticide substance (s) use (s).
- the subject of the present invention is a phytosanitary composition
- a phytosanitary composition comprising:
- At least one active substance chosen from a herbicide, an insecticide or a fungicide chosen from a herbicide, an insecticide or a fungicide
- phytosanitary composition a composition capable of treating or preventing diseases of plant organisms and preferably having herbicidal and / or fungicidal and / or insecticidal effects.
- composition will comprise:
- glycerol ether (s) of formula (I) in a total amount of 5 to 200 parts by weight, expressed relative to the quantity by mass of fungicidal substance (s) used; or
- fungicidal substance in a total quantity of 100 parts by weight
- glycerol ether (s) of formula (I) in a total amount of 10 to 1000 parts by weight, expressed relative to the quantity by mass of fungicidal substance (s) used; or
- glycerol ether (s) of formula (I) in a total amount of 5 to 200 parts by weight, expressed relative to the quantity by mass of insecticide substance (s) used. Since the above-mentioned glycerol ethers are liquid and soluble in the main organic solvents, a herbicidal composition according to the invention will advantageously be in the form of a liquid solution preferably containing from 0.5 to 3 g / l, and more preferably from 0.8 to 1 g / 1 of glycerol ether of formula (I).
- a fungicidal composition according to the invention will advantageously be in the form of a solution containing from 0.01 to 3 g / l, and preferably from 0.05 to 0.25 g / l of glycerol ether of formula ( I).
- An insecticidal composition according to the invention will be in the form of a solution containing from 0.01 to 3 g / l, and preferably from 0.01 to 0.25 g / l of glycerol ether of formula (I ).
- Such a composition may contain anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants so as to improve the wetting power of the composition.
- the only rule to be observed will be to use the surfactant at a concentration at least equal to the C.M.C. (critical micellar concentration) during spraying. It will also be possible to introduce dyes into this composition so as to facilitate identification of the composition by the user.
- cationic surfactant As an example of a cationic surfactant that may be used, mention may be made of polyoxyethylene amine (POEA).
- POEA polyoxyethylene amine
- anionic surfactant that may be used, mention may be made of alkali metal alkyl sulphates, in particular sodium sulphates, such as in particular the product marketed under the name Melioran 118® by the company CECA.
- the phytosanitary composition according to the invention comprises a content by weight of a surfactant as mentioned above relative to the total weight of the composition chosen from at most about 66%, at most 50%, at most 40%, at more than 30%, not more than 20%, not more than 10% or not more than 5%, and more preferably does not include any surfactant.
- a surfactant as mentioned above relative to the total weight of the composition chosen from at most about 66%, at most 50%, at most 40%, at more than 30%, not more than 20%, not more than 10% or not more than 5%, and more preferably does not include any surfactant.
- Glycerol monoethers (or monoalkylated glycerol ethers) used in the context of the present invention (compounds of formula (I) in which R 2 represents a hydrogen atom) are generally commercial products. Alternatively, these products can be prepared by action, preferably in basic medium, glycidol and a suitable alcohol used in large excess. In general, the molar ratio between the alcohol and glycidol may vary between 5 and 20, while the molar ratio between the base (catalyst) and glycidol may vary between 0.04 and 0.2.
- This reaction can be represented by the following reaction scheme:
- this reaction is carried out at a temperature between 40 and 150 ° C.
- the alcoholate is formed under vacuum at the synthesis temperature.
- Glycidol (pure or diluted in alcohol) is then added to the reaction medium. To avoid any degradation due to the presence of water, it is better to operate in an anhydrous medium, maintaining a primary vacuum.
- the reaction time is of the order of 30 min for a total consumption of glycidol.
- the resulting product is distilled and first the residual alcohol is obtained, followed by the desired glycerol ether.
- the "symmetrical" glycerol diethers used in the context of the present invention may be commercial products. Alternatively, these products can be prepared by action, preferably in basic medium, epichlorohydrin and a suitable alcohol used in large excess.
- the molar ratio between the alcohol and the epichlorohydrin may vary between 2 and 6, while the molar ratio between the base (catalyst) and the epichlorohydrin may vary between 0.3 and 2.0.
- This reaction can be represented by the following reaction scheme:
- this reaction is carried out at a temperature between 40 and 150 ° C.
- the alcoholate is formed under vacuum at the synthesis temperature.
- Epichlorohydrin (pure or diluted in alcohol) is then added to the reaction medium. To avoid any degradation due to the presence of water, it is better to operate in an anhydrous medium, maintaining a primary vacuum.
- the reaction time is of the order of 3 hours for a total consumption of epichlorohydrin.
- the resulting product is distilled and first the residual alcohol is obtained, followed by the desired glycerol diether.
- glycerol diethers used in the context of the present invention may be commercial products.
- these products can be prepared by action, preferably in basic medium, of glycerol monoether of formula:
- the molar ratio between the alcohol and the glycerol monoether may vary between 2 and 6, while the molar ratio between the base (catalyst) and the glycerol monoether may vary between 0.3 and 2, 0.
- This reaction may be represented by the following reaction scheme;
- this reaction is carried out at a temperature between 40 and 150 ° C.
- the alcoholate is formed at the synthesis temperature.
- the glycerol monoether is then added to the reaction medium. To avoid any degradation due to the presence of water, it is better to operate in an anhydrous medium, maintaining a primary vacuum.
- the reaction time is of the order of 5 hours for a total consumption of the glycerol monoether.
- the resulting product is distilled and first the residual alcohol is obtained, followed by the desired glycerol diether.
- the subject of the present invention is a method of phytosanitary treatment chosen from a herbicidal treatment, a fungicidal treatment and an insecticidal treatment which consists in applying a phytosanitary composition as defined above to a surface to be treated.
- the glycerol ethers will be applied in an amount of between 100 and 1500 g, preferably between 150 and 1350 g of active ingredient per hectare of surface area. weed.
- the amount of glycerol ethers applied will be between 50 and 5000 g, preferably between 150 and 4500 g per hectare of surface to be treated.
- the amount of glycerol ethers applied will be between 40 and 1000 g, preferably between 75 and 750 g per hectare of surface to be treated.
- the reaction between the alcohol and the sodium hydroxide was carried out under vacuum at 120 ° C. in order to lead to the formation of the alcoholate.
- Glycidol was then introduced in such an amount that the molar ratio between isononyl alcohol and glycidol was 10: 1 (this introduction is carried out at atmospheric pressure for a period of 15 minutes).
- isononyl alcohol (113-115 ° C at 20-25 mb) was obtained first, followed by glycerol ether (191-215 ° C at 20-25 mb).
- the alcohol / glycidol / sodium mole ratio was 6: 1: 0.1.
- the formation of the alkoxide was carried out under vacuum at 80 ° C with half the total amount of the alcohol and sodium hydroxide.
- the glycidol, previously diluted in the second half of the alcohol was introduced under 20-25 mb for a period of 15 min.
- the reaction mixture was purified by distillation. Alcohol (113-115 ° C at 20-25 mb) was then obtained first, followed by glycerol ether (191-215 ° C at 20-25 mb).
- Example 1 The following tests were carried out on 50x50cm plots of land with herbaceous plants. Each of the tested solutions is sprayed on a parcel allocated to it.
- Example 1 The following tests were carried out on 50x50cm plots of land with herbaceous plants. Each of the tested solutions is sprayed on a parcel allocated to it.
- Example 7 On similar plots planted with herbaceous plants, the time required for complete destruction of the vegetation was compared with a herbicide alone, on the one hand, and the same herbicide supplemented with a glycerol ether; 3-pentyloxypropane-1,2-diol on the other hand.
- Plot 3 a solution of glyphosate at 1.5 g / l + 3-pentyloxypropane-1,2-diol at 0.9 g / l at the rate of 36 g of the solution per m 2 .
- Plot 4 a solution of Glyphosate at 0.75 g / l + 3-pentyloxypropane-1,2-diol at 0.9 g / l at the rate of 36 g of the solution per m 2 .
- Plot 3 a solution of Glyphosate at 3 g / 1 + 3-butyloxypropane-1,2-diol at 0.9 g / l at a rate of 36 g of the solution per m 2
- Plot 4 a solution of Glyphosate at 1.5 g / l + 3-butyloxypropane-1,2-diol at 0.9 g / l at a rate of 36 g of the solution per m 2 .
- Plot 4 a solution of (glyphosate at 1.5 g / l + 3- (2-ethylhexyloxypropane) -1,2-diol at 0.9 g / l at the rate of 36 g of the solution per m 2 .
- Plot 4 a solution of Glyphosate at 1.5 g / l + 3-isopropyloxypropane-1,2-diol at 0.9 g / l at the rate of 36 g of the solution per m 2 .
- Plot 4 a solution of Glyphosate at 1.5 g / l + 3-isononyloxypropane-1,2-diol at 0.9 g / l at the rate of 36 g of the solution per m 2 . It was observed that after 30 days, plots 1 and 3 are completely degraded while plots 2 and 4 are unaffected.
- glycerol ethers of formula (I) are herbaceous degradation accelerators on the one hand and that they reduce the amounts of herbicide (s) to be used to carry out a weeding.
- test strain of Candida albicans used is sold under the reference ATCC 10231, Institut Pasteur Collection.
- the disc 1 is impregnated with a solution comprising 0.8 g / l of mancozeb.
- the disc 2 is impregnated with a solution comprising 0.5 g / l of mancozeb.
- the disk 3 is soaked with a solution comprising 0.2 g / l of mancozeb.
- the disc 4 is impregnated with a solution comprising 0.2 g / l of mancozeb and 0.1 g / l of 3-butyloxypropane-1,2-diol.
- a solution comprising 0.2 g / l of mancozeb and 0.1 g / l of 3-butyloxypropane-1,2-diol.
- the growth of Candida albicans (in the middle of the dish) was observed ) as well as ;
- the disc 2 is impregnated with a solution comprising 0.5 g / l of mancozeb.
- the disk 3 is soaked with a solution comprising 0.2 g / l of mancozeb.
- disk 4 is impregnated with a solution comprising 0.2 g / l of mancozeb and 0.25 g / l of 3-pentyloxypropane-1,2-diol. Growth of Candida albicans (in the middle of the dish) was observed. ) as well as :
- the disc 1 is impregnated with a solution comprising 0.8 g / l of mancozeb.
- the disc 2 is impregnated with a solution comprising 0.5 g / l of mancozeb.
- the disk 3 is soaked with a solution comprising 0.2 g / l of mancozeb.
- the disk 4 is impregnated with a solution comprising 0.2 g / l of mancozeb and 0.05 g / l of 3- (2-ethylhexyloxy) -propane-1,2-diol
- Candida albicans in the middle of the box was observed as well as:
- flies of the Lucilia caesar species were obtained by placing pieces of minced meat together with about 20 maggots from a fly of the species Lu ci lia caesar (commercial origin, fishing article); after 5 days cocoons are formed to give birth to flies.
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined:
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined:
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined:
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined:
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined: in box 1, a mortality rate of 21% was observed;
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined:
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined:
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined:
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined:
- the mortality rate of the aphid population in each cage was determined: in box 1, a mortality rate of 16% was observed;
Landscapes
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Abstract
Utilisation d'éthers de glycérol comme agent activateur des effets biologiques d'au moins une substance choisie parmi un herbicide, un fongicide ou un insecticide. La présente invention concerne essentiellement l'utilisation d'un éther de glycérol de formule (I) dans laquelle : R1 représente un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle ou éthyle; en tant qu'agent activateur des effets biologiques d'au moins une substance choisie parmi un herbicide, un fongicide ou un insecticide. Elle concerne en outre une composition phytosanitaire contenant un tel éther de glycérol ainsi qu'un procédé de traitement phytosanitaire utilisant cette composition.
Description
Utilisation d'éthers de glycérol comme activateurs des effets biologiques d'une substance herbicide, fongicide ou insecticide
La présente invention concerne généralement de nouvelles compositions comprenant au moins une substance active choisie parmi un herbicide, un insecticide ou un fongicide et a essentiellement pour objet l'utilisation de certains éthers de glycérol comme activateurs permettant d'intensifier les effets biologiques d'au moins une substance active choisie parmi un herbicide, un insecticide ou un fongicide.
L'invention trouve notamment application dans le domaine agricole.
Les éthers de glycérol utilisés dans le cadre de la présente invention sont des dérivés mono- ou dialkylés du glycérol. Ces composés sont généralement connus dans l'état de la technique.
Ainsi, le 3-(2-éthylhexyloxy)propane-l,2-diol (également dénommé ethylhexylglycérine) qui est l'un des composés utilisés de façon préférée dans le cadre de la présente invention, est connu dans le domaine cosmétique où il est notamment utilisé en tant qu'amplificateur de senteur dans des formulations de déodorant.
Il a été découvert, et ceci constitue le fondement de la présente invention que certains éthers de glycérol présentent la propriété remarquable d'accélérer le passage de substances actives variées à travers les membranes cellulaires d'êtres unicellulaires ou pluricellulaires du règne animal ou végétal et que cette propriété remarquable permet :
(1) Dans le cadre de leur utilisation en association avec une substance herbicide :
- d'une part, d'augmenter la vitesse de désherbage dans la mesure où le seuil létal pour la plante est atteint plus rapidement ; et
- d'autre part, de diminuer par un facteur de 2 à 4 la quantité minimum de substance herbicide à mettre en œuvre pour obtenir l'effet recherché ;
(2) Dans le cadre de leur utilisation en association avec une substance fongicide, de diminuer la quantité minimum de substance fongicide à mettre en œuvre pour obtenir l'effet recherché ;
(3) Dans le cadre de leur utilisation en association avec une substance insecticide, d'augmenter le taux de mortalité chez les insectes traités de façon significative.
Ainsi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'un éther de glycérol de formule :
- Ri représente un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ;
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle ou éthyle ;
en tant qu'agent activateur des effets biologiques d'au moins une substance active choisie parmi un herbicide, un fongicide ou un insecticide.
L'effet activateur des éthers de glycérol vis-à-vis d'une substance herbicide s'entend :
- d'une part, de l'effet d'augmentation de la vitesse de désherbage pour une concentration en substance active donnée ; et
- d'autre part, d'un effet de potentialisation de l'activité de la substance herbicide, permettant de diminuer la quantité à mettre en œuvre pour obtenir l'effet recherché.
Une première famille préférée d 'éthers de glycérol susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention est constituée par les composés de formule (I) précitée dans laquelle :
- Ri représente un groupe alkyle de formule générale CxH2x+i où x = 1 à 9 ;
- R2 représente un groupe alkyle de formule générale CyH2y+i où y = 0 à 8 ; et respectant la condition 4 < x + y < 10.
Une autre famille préférée d'éthers de glycérol susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention est constituée par les composés monoalkylés du glycérol de formule (I) précitée, dans laquelle ;
- R, représente un groupe alkyle ayant de 4 à 9 atomes de carbone ; et
- R2 représente un atome d'hydrogène.
Des résultats particulièrement remarquables ont été obtenus avec le 3- pentyloxypropane-l,2-diol, le 3-hexyloxypropane-l,2-diol et le 3-(2- éthylhexyloxy)propane-l,2-diol qui constituent par conséquent des composés particulièrement préférés pour leur utilisation en tant qu'activateur d'effet
biologiques d'une substance herbicide, fongicide ou insecticide dans le cadre de la présente invention.
Une autre famille préférée d'éthers de glycérol susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention est constituée par les composés dialkylés du glycérol de formule (I) précitée, dans laquelle ;
- Rj représente un groupe méthyle ou éthyle ; et
- R2 représente un groupe méthyle ou éthyle.
De préférence, R: et R2 sont identiques dans ces composés dialkylés de formule (I).
Les éthers de glycérol de formule (I) précités agissent en tant qu'activateurs des effets herbicides d'une substance herbicide quelconque.
Par « groupe alkyle » on entend un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié.
Toutes substances herbicide, fongicide et insecticide connues peuvent être utilisées dans le cadre de la présente invention.
Parmi les substances herbicides pouvant être utilisées dans le cadre de l'invention, on peut citer ;
- les inhibiteurs de la synthèse des lipides tels qu'en particulier:
- les aryloxyphénoxyproprionates (clodinafop-propargyl, diclofop-méthyl, fénoxaprop-p-éthyl, fluazîfop-p-butyl, quizalofop-p-éthyl, haloxyfop-R, propaquizafop),
- les cyclohexanédiones (cléthodime, cycloxydime, séthoxydime, tralkoxydime),
- les benzofuranes (éthofumésate) ;
- les inhibiteurs de l'acétolactase synthase (ALS) tels qu'en particulier :
- les imidazolinones (imazamox, imazapyr, imazéthapyr, imazaquine),
- les sulfonylurées (amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, Chlorimuron, chlorsulfuron, éthametsulfuron-méthyl, flazasulfuron, flupyrsulfuron-methyl-Na, foramsulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, mesosulfuron-methyl, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, sulfosulfuron, thiefensulfuron-méthyl, tribénuron- méthyl, triflusulfuron-méthyl),
- les sulfonanilides (cloransulam, flumetsulam, florasulam),
- les triazolopyrimidines (pyroxsulame) ;
- les inhibiteurs de la synthèse des acides aminés aromatiques tels qu'en particulier :
- les glyphosate sous forme de sel d'isopropylamine, sous forme de sel de triméthylsulfonium (sulfosate) ;
- les herbicides auxiniques tels qu'en particulier :
- les acides phénoxys (2,4-D, 2,4-DB, 2,4,5-T, dichlorprop, MCPA, MCPB, mécroprop),
- les acides benzoïques (dicamba),-
- les acides pyridiniques (clopyralide, piclorame, triclopyr),
- le quinmerac ;
- les inhibiteurs des pigments tels qu'en particulier :
- les triazoles (amitrole, clomazone),
- les isoxazolidinones (clomazone),
- les isoxazoles (isoxaflutole),
- les trikétones (mésotrione, sulcotrione),
- les isoxazoles (isoxaflutole),
- les diphényléthers (aclonifen),
- le phénoxybutamide (béflubutamide),
- la flurochloridone,
-la flurtamone, ;
- les inhibiteurs de la photosynthèse tels qu'en particulier :
- les triazines (atrazine, cyanazine, hexazinone, métribuzine, prométryne, simazine),
- les uraciles (lenacile, bromacil, terbacil),
- les phényl-carbamates (desmédiphame, phenmédiphame),
- les pyridazinones (pyrazone),
- les urées substituées (isoproturon, diuron, linuron, chlortoluron, métobromuron, monolinuron),
- les phényl-pyridazines (pyridate),
- les benzothiadiazones (bentazone),
- les nitriles (bromoxynil, ioxynil) ;
- les inhibiteurs de la croissance des plantules tels qu'en particulier:
- les dinitroanalines (éthalfturaline, pendiméthaline, trifluraline),
- les benzamides (propyzamide),
- les pyridines (dithiopyr),
- les carbamates (carbétamide),
- les carbamothioates (butylate, cycloate, EPTC, triallate),
- les phosphorodithioates (bensulide),
- les chloro-acétamides (alachlor, acétochlor, dimethénamide,
diméthachlore, flufenacet, metazachlore, s-métolachlore),
- les acétamides (Napropamîde) ;
- les herbicides perturbant les membranes cellulaires tels qu'en particulier ;
- les acides aminés phosphorylés (glufosinate, glufosinate ammonium),
- les éthers de diphényle (acifluorfène, fomésafène, oxyfluorfène, bifénox),
- les oxadiazoles (oxydiazon, oxadiargyl),
- les dipyridyles (difenzoquat, paraquat, diquat),
- les benzamides (isoxaben),
- les nitriles (dichlobenyl) ;
- la triazinone (Métamitrone)
- les substances herbicides non répertoriées dans les classes précédentes (bispyribac sodium, diflufenican, lactofen, norflurazon)
A titre de substances herbicides préférées dans le cadre de la présente invention, on peut citer les substances suivantes:
- Dichlobénil (arbres et arbustes d'ornement) ;
- Ethofumesate (betterave fourragère, betterave industrielle) ;
- Glyphosate d'isopropylamine (traitements généraux) ;
- Glufosinate d'ammonium (traitements généraux) ;
- Isoproturon (blé tendre d'hier, orge d'hiver) ;
- Linuron (cultures légumières, tournesol) ;
- Métamitrone (betterave fourragère, betterave industrielle, betterave potagère) ;
- Oxyfluorfène/Propyzamide (vignes, verger, arbres et arbustes d'ornement) ;
- Phenmédiphame (betterave fourragère, betterave industrielle, betterave potagène) ;
- Trifluraline (colza, colza d'hiver, colza de printemps, tournesol, soja). Des résultats particulièrement remarquables ont été obtenus avec le glyphosate sous forme de sel d'isopropylamine qui constitue l'une des substances herbicides les plus utilisées au monde.
Parmi les substances fongicides pouvant être utilisées dans le cadre de l'invention, on peut citer ;
- les substances polyvalentes ou multisites : dithiocarbamates
(mancozèbe, rnanèbe, zinèbe, zirame, thirame), chloronitriles (chtorothalonil),
phtalimides (captane, folpel), les sulfamides (tolylfluanide) et les guanidines (doguadine) ;
- les subtances inhibitrices de la respiration mitochondriale :
phénylamides (carboxine, fiutolanil), méthyl beta-méthoxyacrylates
(azoxystrobine, picoxystrobine), cyanoimidazoles (cyazofamide), imidazolinones (fenamidone), oxazolidinediones (famoxadone), méthyl méthoxyacétates (krésoxim-méthyl), m éthy I m éthoxyca rba mates (pyraclostrobine), crotonates de nitrophényle (dinocap), dinitroanilines (fluazinam), silylamide (silthiofam) ;
- les substances inhibitrices de la biosynthèse des lipides tels qu'en particulier: les dicarboximides (iprodione, procymidone, vinclozoline), les organophosphorés (tolclophos-méthyl), les carbamates (propamocarbe) ;
- les substances inhibitrices de la biosynthèse des stérols membranaires : pyrimidines (fénarimol, nuarimol), imidazoles (imazalil, prochloraze), triazoles (bitertanol, difénoconazole, flusîlazole, propiconazole, triadiménol),
hydroxyanilides (fenhexamide), morpholines (dodémorphe, fenpropimorphe, tridémorphe), pipéridines (fenpropidine), spirocétalamine (spiroxamine) ;
- les substances inhibitrices de la synthèse d'acides nucléiques :
phénylamides (bénalaxyl, méfénoxame), hydroxypyrimidines (bupirimate), hyméxazole ;
- les substances agissant sur la formation des parois cellulaires :
acétamides (cymoxanil), diméthomorphe, aminoacide carbamate (iprovalicarbe) ;
- les substances affectant la transduction des signaux : quinoléines (quinoxyfène), phénylpyrroles (fludioxonil) ;
- les substances inhibitrices de la biosynthèse de méthionine ;
anilinopyrimidines (cyprodinil, pyriméthanil, mépanipyrime) ;
- les substances affectant l'assemblage de la beta-tubuline ; benzamides (zoxamide), phenylurées (pencycuron), benzimidazoles (carbendazime, thiabendazole), N-phénylcarbamates (diéthofencarbe) ;
- les substances naturelles telles que les huiles essentielles (girofle, laurier, sarriette, thym, melaleuca alternifolia, géranium) ;
- ainsi que les substances fongicides non répertoriées dans les classes précédentes.
A titre de substances fongicides préférées dans le cadre de la présente invention, on peut citer les substances suivantes;
- azoxystrobine, pyraclostrobine, difenoconazole, fenpropimorphe, mancozèbe, cyproconazole, metconazole, tébuconazole, prothiconazole, prochloraze, boscalid (indiquées pour la culture des oléagineux).
Parmi les substances insecticides pouvant être utilisées dans le cadre de l'invention, on peut citer :
- les substances agissant sur le système nerveux : organophosphorés (dichlorvos, dimethoate, chlorpyriphos, parathion, malathion, diazinon, phosmet), carbamates (carbofuran, carbaryl, méthomyl, aldicarbe, carbosulfan,
fenoxydarbe), Pyréthrinoïdes (perméthrine, deltaméthrine, cyperméthrine, fenvalerate, téfluthrine), phénylpyrazoles (fipronil), avermectines (ivermectine, selamectine, milbemectine,...), chloronicotiniles (imidaclopride, nytempyram, thiamethoxam), formamidines (Amitraze) ;
- les subtances agissant sur la respiration cellulaire : amidinohydrazones (hydraméthylnon), roténone (roténone), pyrazoles (fenpyroximate,
tébufenpyrad), dérivés stanniques (azocyclotin, cyhexatin), sulfones sulfonates (clorfénizon, tétradîfon) ;
- les substances agissant sur la croissance de l'insecte : benzoyl urées et acylurées (diflubenzuron, hexaflumuron, lufénuron, téflubenzuron, Flufenoxuron), benzhydrazides (tébufénozide, méthoxyfénozide) ;
- les substances naturelles telles que les huiles essentielles (thym, anis vert, ail, lavande, citron, eucalyptus, menthe,...) et le pyrèthre (pyréthrines) ;
- les substances insecticides non répertoriées dans les classes
précédentes : spinosynes (spinétorame), (Methoprène, Pyriproxyfène) ;
A titre de substances insecticides préférées dans le cadre de la présente invention, on peut citer les substances suivantes:
- tau-fluvalinate, lambda-cyhalotrine, pyrimicarbe, alphaméthrine, bétacyfluthrine, bifenthrine, cfluthrine, cyperméthrine, deltaméthrine, esfenvalérate, zétacyperméthrine, thiaclopride, chlorpyriphos ethyl, diflubenzuron (indiquées pour la culture des oléagineux).
Bien entendu, les éthers de glycérol selon l'invention peuvent être utilisés pour activer les effets biologiques d'une substance herbicide, fongicide ou insecticide utilisée seule ou en mélange avec au moins une autre substance herbicide, fongicide ou insecticide.
Au moins deux éthers de glycérol selon l'invention peuvent également être utilisés en association pour activer les effets biologiques d'une substance herbicide, fongicide ou insecticide. Ainsi, par exemple, un mélange d'au moins un
éther de glycérol monoalkylé selon l'invention et d'au moins un éther de glycérol dialkylé selon l'invention peut être utilisé pour activer les effets biologiques d'une substance herbicide, fongicide ou insecticide.
D'une façon générale, les éthers de glycérol seront utilisés en une quantité en masse comprise entre 0,05 et 2 exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) herbicide(s) utilisée(s), une quantité en masse comprise entre 0.01 et 10 exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) fongicide(s) utilisée(s) ou une quantité en masse comprise entre 0.05 et 2 exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) insecticide(s) utilisée(s).
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition phytosanitaire comprenant :
- au moins une substance active choisie parmi un herbicide, un insecticide ou un fongicide; et
- au moins un éther de glycérol de formule (I) tel que défini précédemment.
Par composition phytosanitaire on entend une composition capable de soigner ou prévenir les maladies des organismes végétaux et préférablement possédant des effets herbicides et ou fongicides et/ou insecticides.
Avantageusement, cette composition comprendra :
- une (ou plusieurs) substance(s) herbicide(s) en une quantité totale de 100 parties en masse ; et
- un (ou plusieurs) éther(s) de glycérol de formule (I) en une quantité totale de 5 à 200 parties en masse exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) fongicide(s) utilisée(s) ; ou
- une (ou plusieurs) substance(s) fongicide(s) en une quantité totale de 100 parties en masse ; et
- un (ou plusieurs) éther(s) de glycérol de formule (I) en une quantité totale de 10 à 1000 parties en masse exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) fongicide(s) utilisée(s) ; ou
- une (ou plusieurs) substance(s) insecticide(s) en une quantité totale de 100 parties en masse ; et
- un (ou plusieurs) éther(s) de glycérol de formule (I) en une quantité totale de 5 à 200 parties en masse exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) insecticide(s) utilisée(s).
Etant donné que les éthers de glycérol précités sont liquides et solubles dans les principaux solvants organiques, une composition herbicide selon l'invention se présentera avantageusement sous forme de solution liquide contenant de préférence de 0,5 à 3 g/1, et de préférence encore de 0,8 à 1 g/1 d'éther de glycérol de formule (I).
De même, une composition fongicide selon l'invention se présentera avantageusement sous forme de solution contenant de 0,01 à 3 g/1, et de préférence de 0,05 à 0,25 g/1 d'éther de glycérol de formule (I).
Une composition insecticide selon l'invention se présentera quant à elle sous forme de solution contenant de 0,01 à 3 g/1, et de préférence de 0,01 à 0,25 g/1 d'éther de glycérol de formule (I).
Une telle composition peut contenir des tensioactifs anioniques, nonioniques, cationiques ou amphotères de manière à améliorer le pouvoir mouillant de la composition. La seule règle à observer sera d'utiliser le tensioactif à une concentration au moins égale à la C.M.C. (concentration micellaire critique) lors de la pulvérisation. Il sera également possible d'introduire des colorants dans cette composition de façon à faciliter l'identification de la composition par l'utilisateur.
A titre d'exemple de tensioactif cationique susceptible d'être utilisé, on peut citer le polyoxyéthylène aminé (POEA).
A titre d'exemple de tensioactif anionique susceptible d'être utilisé, on peut citer les alkylsulfates de métal alcalin, notamment de sodium, comme notamment le produit commercialisé sous la dénomination Melioran 118® par la société CECA.
De préférence, la composition phytosanitaire selon l'invention comprend une teneur en poids d'un agent tensioactif tel que précité par rapport au poids total de la composition choisie parmi au plus environ 66 %, au plus 50 %, au plus 40 %, au plus 30 %, au plus 20 %, au plus 10 % ou au plus 5 %, et de préférence encore ne comprend aucun agent tensioactif.
Les monoéthers de glycérol (ou éthers de glycérol monoalkylés) utilisés dans le cadre de la présente invention (composés de formule (I) dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène) sont généralement des produits commerciaux. Alternativement, ces produits peuvent être préparés par action, de préférence en milieu basique, du glycidol et d'un alcool approprié utilisé en large excès.
D'une façon générale, le rapport molaire entre l'alcool et le glycidol peut varier entre 5 et 20, tandis que le rapport molaire entre la base (catalyseur) et le glycidol peut varier entre 0,04 et 0,2.
Cette réaction peut être représentée par le schéma réactionnel suivant :
D'une façon générale, cette réaction est réalisée à une température comprise entre 40 et 150°C.
Dans un premier temps, l'alcoolate est formé sous vide, à la température de synthèse.
Le glycidol (pur ou dilué dans l'alcool) est ensuite ajouté au milieu réactionnel. Pour éviter toute dégradation due à la présence d'eau, il est préférable d'opérer en milieu anhydre, en maintenant un vide primaire.
La durée de réaction est de l'ordre de 30 min pour une consommation totale du glycidol.
Le produit résultant est distillé et on obtient dans un premier temps l'alcool résiduel, puis Péther de glycérol recherché.
Les diéthers de glycérol "symétriques" utilisés dans le cadre de la présente invention (composés de formule (I) dans laquelle t et R2 sont identiques et différents d'un atome d'hydrogène) peuvent être des produits commerciaux. Alternativement, ces produits peuvent être préparés par action, de préférence en milieu basique, de l'épichlorhydrine et d'un alcool approprié utilisé en large excès.
D'une façon générale, le rapport molaire entre l'alcool et l'épichlorhydrine peut varier entre 2 et 6, tandis que le rapport molaire entre la base (catalyseur) et l'épichlorhydrine peut varier entre 0,3 et 2,0.
Cette réaction peut être représentée par le schéma réactionnel suivant :
Dans un premier temps, l'alcoolate est formé sous vide, à la température de synthèse.
L'épichlorhydrine (pur ou dilué dans l'alcool) est ensuite ajouté au milieu réactionnel. Pour éviter toute dégradation due à la présence d'eau, il est préférable d'opérer en milieu anhydre, en maintenant un vide primaire.
La durée de réaction est de l'ordre de 3 heures pour une consommation totale de l'épichlorhydrine.
Le produit résultant est distillé et on obtient dans un premier temps l'alcool résiduel, puis le diéther de glycérol recherché.
Les diéthers de glycérol "disymétriques" utilisés dans le cadre de la présente invention (composés de formule (I) dans laquelle i et R2 sont différents entre eux, et chacun différent d'un atome d'hydrogène) peuvent être des produits commerciaux. Alternativement, ces produits peuvent être préparés par action, de préférence en milieu basique, du monoéther de glycérol de formule :
D'une façon générale, le rapport molaire entre l'alcool et le monoéther de glycérol peut varier entre 2 et 6, tandis que le rapport molaire entre la base (catalyseur) et le monoéther de glycérol peut varier entre 0,3 et 2,0.
Cette réaction peut être représentée par le schéma réactionnel suivant ;
D'une façon générale, cette réaction est réalisée à une température comprise entre 40 et 150°C.
Dans un premier temps, l'alcoolate est formé à la température de synthèse.
Le monoéther de glycérol est ensuite ajouté au milieu réactionnel. Pour éviter toute dégradation due à la présence d'eau, il est préférable d'opérer en milieu anhydre, en maintenant un vide primaire.
La durée de réaction est de l'ordre de 5 heures pour une consommation totale du monoéther de glycérol.
Le produit résultant est distillé et on obtient dans un premier temps l'alcool résiduel, puis le diéther de glycérol recherché.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement phytosanitaire choisi parmi un traitement herbicide, un traitement fongicide et un traitement insecticide qui consiste à appliquer une composition phytosanitaire telle que définie précédemment sur une surface à traiter.
D'une façon générale, dans le cadre d'un procédé de traitement herbicide, les éthers de glycérol seront appliqués en une quantité comprise entre 100 et 1 500 g, de préférence entre 150 et 1 350 g de matière active par hectare de surface à désherber.
Dans le cadre d'un procédé de traitement fongicide, la quantité d'éthers de glycérol appliquée sera comprise entre 50 et 5 000 g, de préférence entre 150 et 4 500 g par hectare de surface à traiter.
Dans le cadre d'un procédé de traitement insecticide, la quantité d'éthers de glycérol appliquée sera comprise entre 40 et 1 000 g, de préférence entre 75 et 750 g par hectare de surface à traiter.
L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants.
A - Exemples de préparation d'un éther de glycérol utilisé dans le cadre de la présente invention
Préparation 1
Dans un récipient de 250 mL à 20L, muni d'une agitation allant de 150 à
300 rpm, chauffé à 120°C et sous pression atmosphérique, on a introduit de l'alcool isononylique (Exxal® 9, commercialisé par la société Exxon Mobil Corporation) et de la soude (hydroxyde de sodium) dans un rapport molaire 10:0, 1.
La réaction entre l'alcool et la soude a été réalisée sous vide à 120°C pour conduire à la formation de l'alcoolate.
On a ensuite introduit du glycidol, en une quantité telle que le rapport molaire entre l'alcool isononylique et le glycidol soit de 10: 1 (cette introduction est réalisée à pression atmosphérique pendant une durée de 15 min).
La consommation du glycidol a été totale dès la fin de l'introduction. Le mélange réactionnel a été purifié par distillation.
On a ainsi obtenu d'abord l'alcool isononylique (113-115°C sous 20- 25 mb), puis l'éther de glycérol (191-215°C sous 20-25 mb).
Rendement : 27,6 %.
On a opéré de façon analogue à la préparation 1.
Le rapport molaire alcool/glycidol/soude était de 6: 1:0, 1.
La formation de l'alcoolate a été réalisée sous vide à 80°C avec la moitié de la quantité totale de l'alcool et l'hydroxyde de sodium.
Le glycidol, préalablement dilué dans la seconde moitié de l'alcool a été introduit sous 20-25 mb pendant une durée de 15 min.
La consommation de glycidol a été totale dès la fin de l'introduction.
Le mélange réactionnel a été purifié par distillation. On a ainsi obtenu d'abord l'alcool (113-115°C sous 20-25 mb), puis l'éther de glycérol (191-215°C sous 20-25 mb).
Rendement : 30 %.
B - Mise en évidence des propriétés d'activateurs des effets herbicides des éthers de glycérol
Les tests suivants ont été réalisés sur des parcelles de terrain de 50x50cm où se trouvent des herbacées. Chacune des solutions testées est pulvérisée sur une parcelle qui lui est attribuée. Exemple 1
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3- méthyloxypropane-l,2-diol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate (sous forme acide), à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de 3-méthyloxypropane-l,2-diol , à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 1, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours.
Sur la parcelle 2, on a observé ;
- le début de la dégradation au bout de 4 jours
- la fin de la dégradation au bout de 13 jours.
Exemple 2
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 1,3- diméthyloxypropan-2-ol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de l,3-diméthyloxypropan-2-ol, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 1, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours.
Sur la parcelle 2, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 4 jours
- la fin de la dégradation au bout de 15 jours.
Exemple 3
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol ; le 3- isopropyloxypropane-l,2-diol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de 3-isopropyloxypropane-l,2-diol, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 1, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours.
Sur la parcelle 2, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 3 jours
- la fin de la dégradation au bout de 12 jours. Exemple 4
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3- butyloxypropane-l,2-diol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de 3-butyloxypropane-l,2-diol, à raison de 36 grammes au m .
Sur la parcelle 1, on a observé ;
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours. Sur la parcelle 2, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 3 jours
- la fin de la dégradation au bout de 10 jours.
Exemple 5
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul
d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol ; le 3- éthyloxypropane-l,2-diol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de 3-éthyloxypropane-l,2-diol, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 1, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours.
Sur la parcelle 2, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 3 jours
- la fin de la dégradation au bout de 11 jours.
Exemple 6
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 1,3- diéthyloxypropan-2-ol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de l,3-diéthyloxypropan-2-ol, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 1, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours.
Sur la parcelle 2, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 4 jours
- la fin de la dégradation au bout de 13 jours.
Exemple 7
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol ; le 3- pentyloxypropane-l,2-diol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de 3-pentyloxypropane-l,2-diol, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 1, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours.
Sur la parcelle 2, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 3 jours
- la fin de la dégradation au bout de 10 jours.
Exemple 8
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3- hexyloxypropane-l,2-diol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de 3-hexyloxypropane-l,2-diol, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 1, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours.
Sur la parcelle 2, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 3 jours
- la fin de la dégradation au bout de 10 jours.
Exemple 9
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part, et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3-(2- éthylhexyloxy)propane-l,2-diol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de 3-(2-éthylhexyloxy)propane-l,2-diol, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 1, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours.
Sur la parcelle 2, on a observé ;
- le début de la dégradation au bout de 3 jours
- la fin de la dégradation au bout de 11 jours.
Exemple 10
Sur des parcelles semblables plantées d'herbacées, on a comparé le temps nécessaire à la destruction totale de la végétation avec un herbicide seul d'une part et le même herbicide additionné d'un éther de glycérol : le 3- décyloxypropane-l,2-diol d'autre part.
Sur la parcelle 1, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate, à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 2, on a pulvérisé une solution comprenant 6 g/1 de glyphosate et 0,9 g/1 de 3-décyloxypropane-l,2-diol ,à raison de 36 grammes au m2.
Sur la parcelle 1, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 8 jours
- la fin de la dégradation au bout de 18 jours.
Sur la parcelle 2, on a observé :
- le début de la dégradation au bout de 4 jours
- la fin de la dégradation au bout de 11 jours.
Exemple 11
Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations suivantes :
- Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 1,5 g/1 + 3-pentyloxypropane- 1,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2.
- Parcelle 4 : une solution de Glyphosate à 0,75 g/l+ 3-pentyloxypropane- 1,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2.
On a observé qu'au bout de 30 jours, les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement, tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées.
Exemple 12
Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations suivantes ;
- Parcelle 1 ; Glyphosate à 6 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 3 g/1 + 3-butyloxypropane-l,2- diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2
- Parcelle 4 : une solution de Glyphosate à 1,5 g/1 + 3-butyloxypropane- 1,2-diol à 0,9g/l à raison de 36 g de la solution au m2.
On a observé qu'au bout de 30 jours , les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement, tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées.
Exemple 13
Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations suivantes :
- Parcelle 1 ; Glyphosate à 6 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 2 ; Glyphosate à 4,5 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 3 g/1 + 3-hexyloxypropane- 1,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2
- Parcelle 4 ; une solution de Glyphosate à 1,5 g/1 + 3-hexyloxypropane-
1,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2.
On a observé qu'au bout de 30 jours , les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement, tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées.
Exemple 14
Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations suivantes :
- Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/1 36 g de la solution au m2)
- Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 3 g/1 -+- 3-(2- éthylhexyloxypropane-l,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2
- Parcelle 4 : une solution de(Glyphosate à 1,5 g/1 + 3-(2- éthylhexyloxypropane-l,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2.
On observe qu'au bout de 30 jours, les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées.
Exemple 15
Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations suivantes :
- Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 3 g/1 + 3-isopropyloxypropane- 1,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2
- Parcelle 4 : une solution de Glyphosate à 1,5 g/1 + 3- isopropyloxypropane-l,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2.
On a observé qu'au bout de 30 jours, les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées.
Exemple 16
Sur 4 parcelles recouvertes d'herbacées, on a réalisé les pulvérisations suivantes :
- Parcelle 1 : Glyphosate à 6 g/1 (36 g de la solution au m2}
- Parcelle 2 : Glyphosate à 4,5 g/1 (36 g de la solution au m2)
- Parcelle 3 : une solution de Glyphosate à 3 g/1 + 3-isononyloxypropane- 1,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2
- Parcelle 4 : une solution de Glyphosate à 1,5 g/1 + 3- isononyloxypropane-l,2-diol à 0,9 g/1 à raison de 36 g de la solution au m2.
On a observé qu'au bout de 30 jours, les parcelles 1 et 3 sont dégradées complètement tandis que les parcelles 2 et 4 ne sont pas touchées.
Tous ces exemples montrent que les éthers de glycérol de formule (I) sont des accélérateurs de dégradation des herbacées d'une part et qu'ils diminuent les quantités d'herbicide(s) à mettre en oeuvre pour effectuer un désherbage.
C - Mise en évidence des propriétés d'activateurs des effets fongicides des éthers de glycérol
Dans les exemples suivant la souche test de Candida albicans utilisée est commercialisée sous la référence ATCC 10231, Collection Institut Pasteur.
Exemple 17
Dans une boite de pétri, une souche de Candida albicans a été ensemencée sur gélose. On a ensuite déposé à sa surface des disques de papier buvard imbibés des solutions suivantes :
- le disque 1 est imbibé d'une solution comprenant 0,8 g/1 de mancozèbe. - le disque 2 est imbibé d'une solution comprenant 0,5 g/1 de mancozèbe.
- le disque 3 est imbibé d'une solution comprenant 0,2 g/1 de mancozèbe.
- le disque 4 est imbibé d'une solution comprenant 0,2 g/1 de mancozèbe et 0,1 g/1 de 3-butyloxypropane-l,2-diol On a observé la croissance de Candida albicans (au milieu de la boite) ainsi que ;
- Autour des disques 1 et 4 : la formation de zones d'inhibition de la croissance circulaires, à proximité de chaque disque.
- Autour des disques 2 et 3 : l'absence de zone d'inhibition. Exemple 18
Dans une boite de pétri, une souche de Candida albicans a été ensemencée sur gélose. On a ensuite déposé à sa surface des disques de papier buvard imbibés des solutions suivantes : - le disque 1 est imbibé d'une solution comprenant 0,8 g/1 de mancozèbe.
- le disque 2 est imbibé d'une solution comprenant 0,5 g/1 de mancozèbe.
- le disque 3 est imbibé d'une solution comprenant 0,2 g/1 de mancozèbe.
- le disque 4 est imbibé d'une solution comprenant 0,2 g/1 de mancozèbe et 0,25 g/1 de 3-pentyloxypropane-l,2-diol On a observé la croissance de Candida albicans (au milieu de la boîte) ainsi que :
- Autour des disques 1 et 4 : la formation de zones d'inhibition de la croissance circulaires, à proximité de chaque disque.
- Autour des disques 2 et 3 : l'absence de zone d'inhibition.
Exemple 19
Dans une boite de pétri, une souche de Candida albicans a été ensemencée sur gélose. On a ensuite déposé à sa surface des disques de papier buvard imbibés des solutions suivantes :
- le disque 1 est imbibé d'une solution comprenant 0,8 g/1 de mancozèbe.
- le disque 2 est imbibé d'une solution comprenant 0,5 g/1 de mancozèbe.
- le disque 3 est imbibé d'une solution comprenant 0,2 g/1 de mancozèbe.
- le disque 4 est imbibé d'une solution comprenant 0,2 g/1 de mancozèbe et 0,05 g/1 de 3-(2-éthylhexyloxy)-propane-l,2-diol
On a observé la croissance de Candida albicans (au milieu de la boite) ainsi que :
- Autour des disques 1 et 4 : la formation de zones d'inhibition de la croissance circulaires, à proximité de chaque disque.
- Autour des disques 2 et 3 : l'absence de zone d'inhibition.
Ces exemples montrent que les éthers de glycérol de formule (I) diminuent les quantités de fongicide(s) à mettre en oeuvre pour inhiber la croissance des champignons.
D - Mise en évidence des propriétés d'activateurs des effets insecticides des éthers de glycérol Dans les exemples suivant les mouches de l'espèce Lucilia caesar ont été obtenues en disposant des morceaux de viande hachée ainsi qu'une vingtaine
d'asticots issus d'une mouche de l'espèce Lu ci lia caesar (origine commerciale, article de pêche) ; au bout de 5 jours des cocons se forment pour donner naissance aux mouches.
Les pucerons de l'espèce Sitobion avenae utilisés dans les exemples suivants ont été fournis par l'Université de Picardie d'Amiens, laboratoire de biologie des plantes et contrôle des insectes ravageurs ΕΑ390Ό, 33, rue Saint Leu, Amiens 80000.
Exemple 20
Dans chacune des cages faites d'un cadre cubique à partir de tasseaux en bois et de moustiquaires, on a introduit 30 mouches de l'espèce Lu ci lia caesar. L'une des faces a été percée d'un trou par lequel on introduit un pulvérisateur de la solution à tester : - dans la cage 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron
- dans la cage 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron et 47.0 mg/l de 3-isopropyloxypropane-l,2-diol On a établi le taux de mortalité de la population de mouches dans chaque cage:
- dans la cage 1, on a observé un taux de mortalité de 29%.
- dans la cage 2, on a observé un taux de mortalité de 64%. Exemple 21
Dans chacune des cages faites d'un cadre cubique à partir de tasseaux en bois et de moustiquaires, on a introduit 30 mouches de l'espèce Lucilia caesar. L'une des faces a été percée d'un trou par lequel on introduit un pulvérisateur de la solution à tester :
- dans la cage 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/i de diflubenzuron
- dans la cage 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron et 47.0 mg/l de 3-(2-ethylhexyloxy)propane-l,2- diol
On a établi le taux de mortalité de la population de mouches dans chaque cage:
- dans la cage 1, on a observé un taux de mortalité de 29%.
- dans la cage 2, on a observé un taux de mortalité de 56%.
Exemple 22
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle la solution à tester a été pulvérisée :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron ;
- dans la boite 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron et 47.0 mg/l de 3-isopropyloxypropane-l,2-diol.
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 21%.
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 54%.
Exemple 23
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle la solution à tester a été pulvérisée :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron ;
- dans la boite 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron et 47.0 mg/l de 3-pentyloxypropane-l,2-diol.
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 21%.
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 81%.
Exemple 24
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle la solution à tester a été pulvérisée :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron ;
- dans la boite 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron et 47.0 mg/l de 3-hexyloxypropane-l,2-diol.
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 21%.
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 67%.
Exemple 25
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle la solution à tester a été pulvérisée :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron ;
- dans la boite 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron et 47.0 mg/l de 3-(2éthylhexyloxy)propane-l,2- diol.
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 21% ;
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 77%.
Exemple 26
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle la solution à tester a été pulvérisée :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron ;
- dans la boite 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 39.0 mg/l de diflubenzuron et 47.0 mg/l de 3-décyloxypropane-l,2-diol.
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 21% ;
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 60%.
Exemple 27
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle la solution à tester a été pulvérisée :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe ;
- dans la boite 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe et 62.5 mg/l de 3-méthyloxypropane-l,2-diol.
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 16% ;
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 100%.
Exemple 28
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle on pulvérise la solution à tester :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe ;
- dans la boite 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe et 62.5 mg/l de 3-butyloxypropane-l,2-diol.
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 16% ;
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 100%.
Exemple 29
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle la solution à tester a été pulvérisée :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe ;
- dans la boîte 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe et 62.5 mg/l de 3-pentyloxypropane-l,2-diol.
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 16% ;
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 87%.
Exemple 30
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle la solution à tester a été pulvérisée :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe ;
- dans la boite 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe et 62.5 mg/l de 3-hexy loxypropane- 1, 2-diol .
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 16%.
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 92%.
Exemple 31
On a introduit 25 pucerons de l'espèce Sitobion avenae, dans une boite de pétri dans laquelle la solution à tester a été pulvérisée :
- dans la boite 1, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe ;
- dans la boite 2, on a pulvérisé 1.8 g d'une solution comprenant 78.1 mg/l de pirimicarbe et 62.5 mg/l de 3-decyloxypropane-l, 2-diol.
On a établi le taux de mortalité de la population de pucerons dans chaque cage:
- dans la boite 1, on a observé un taux de mortalité de 16% ;
- dans la boite 2, on a observé un taux de mortalité de 100%.
Ces exemples montrent que les éthers de glycérol de formule (I) diminuent les quantités d'insecticide(s) à mettre en œuvre pour tuer les insectes nuisibles dans les cultures concernées.
Claims
1. Utilisation d'un éther de glycérol de formule ;
dans laquelle :
- Ri représente un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ;
- R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle ou éthyle ;
en tant qu'agent activateur des effets biologiques d'au moins une substance choisie parmi un herbicide, un fongicide ou un insecticide.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'éther de glycérol est choisi parmi les composés de formule (I) précitée dans laquelle :
- Ri représente un groupe alkyle de formule générale CxH2x+1 où x = 1 à 9 ;
- R2 représente un groupe alkyle de formule générale CyH2y+i où y = 0 à 8 ; et respectant la condition 4 < x + y < 10.
3. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'éther de glycérol est choisi parmi les composés de formule (I) précitée, dans laquelle :
- Ri représente un groupe alkyle ayant de 4 à 9 atomes de carbone ; et
- R2 représente un atome d'hydrogène.
4. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'éther de glycérol précité est choisi parmi les composés de formule (I), dans laquelle :
- Ri représente un groupe méthyle ou éthyle ; et
- R2 représente un groupe méthyle ou éthyle.
5. Utilisation selon la revendication 3, caractérisée en ce que l'éther de glycérol précité est choisi parmi le 3-pentyloxypropane-l,2-diol, le 3-hexyloxypropane- 1,2-diol et le 3-(2-éthylhexyloxy)propane-l,2-diol.
6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la substance herbicide précitée est choisie parmi les substances suivantes : Dichlobénil ; Ethofumesate ; Glyphosate, glyphosate d'isopropylamine et autres sels de glyphosate solubles dans l'eau ; Glufosinate, glufosinate d'ammonium et autres sels de glufosinate solubles dans l'eau ; Isoproturon ; Linuron ; Métamitrone ; Oxyfluorfène/Propyzamide ; Phenmédiphame ; Trifluraline.
7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la substance fongicide précitée est choisie parmi les substances suivantes : azoxystrobine ; pyraclostrobine ; difenoconazole ; fenpropimorphe ; mancozèbe ; cyproconazole ; metconazole ; tébuconazole ; prothiconazole ; prochloraze ; boscalid.
8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la substance insecticide précitée est choisie parmi les substances suivantes : tau- ftuvalinate ; lambda-cyhalotrine ; pyrimicarbe ; alphaméthrine ; bétacyfluthrine ; bifenthrine ; cfluthrine ; cypermethrine ; deltamethrine ; esfenvalérate ; zétacyperméthrine ; thiaclopride ; chlorpyriphos ethyl ; diflubenzuron.
9. Composition phytosanitaire, caractérisée en ce qu'elle comprend :
- au moins une substance active choisie parmi un herbicide, un insecticide ou un fongicide ; et
- au moins un éther de glycérol de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 8.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que ladite composition est une composition herbicide comprenant :
- une (ou plusieurs) substance(s) herbicide(s) en une quantité totale de 100 parties en masse ;
- un (ou plusieurs) éther(s) de glycérol de formule (I) en une quantité totale de 5 à 200 parties en masse exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) herbicide(s) utilisée(s).
11. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de solution et contient de 0,5 à 3 g/1, et de préférence de
0,8 à 1 g/1 d'éther de glycérol de formule (I).
12. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que ladite composition est une composition fongicide comprenant ;
- une (ou plusieurs) substance(s) fongicide(s) en une quantité totale de 100 parties en masse ;
- un (ou plusieurs) éther(s) de glycérol de formule (I) en une quantité totale de 10 à 1000 parties en masse exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) fongicide(s) utilisée(s).
13. Composition selon la revendication 9 ou 12, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de solution et contient de 0,01 à 3 g/1, et de préférence de
0,05 à 0,25 g/1 d'éther de glycérol de formule (I).
14. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que ladite composition est une composition insecticide comprenant :
- une (ou plusieurs) substance(s) insecticide(s) en une quantité totale de
100 parties en masse ;
- un (ou plusieurs) éther(s) de glycérol de formule (I) en une quantité totale de 5 à 200 parties en masse exprimée relativement à la quantité en masse de substance(s) insecticide(s) utilisée(s).
15. Composition selon la revendication 9 ou 14, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de solution et contient de 0,01 à 3 g/1, et de préférence de 0,01 à 0,25 g/1 d'éther de glycérol de formule (I).
16. Procédé de traitement phytosanitaire, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi un traitement herbicide, un traitement fongicide et un traitement insecticide et consistant à appliquer une composition phytosanitaire telle que définie dans l'une quelconque des revendications 9 à 15 sur une surface à traiter.
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que ledit procédé est un procédé de traitement herbicide et la quantité d'éther(s) de glycérol appliquée est comprise entre 100 et 1 500 g, de préférence entre 150 et 1 350 g par hectare de surface à désherber.
18. Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que ledit procédé est un procédé de traitement fongicide et la quantité d'éther(s) de glycérol appliquée est comprise entre 50 et 5 000 g, de préférence entre 150 et 4 500 g par hectare de surface à traiter.
19. Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que ledit procédé est un procédé de traitement insecticide et la quantité d'éther(s) de glycérot appliquée est comprise entre 40 et 1 000 g, de préférence entre 75 et 750 g par hectare de surface à traiter.
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