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WO2011007819A1 - ラクタムまたはベンゼンスルホンアミド化合物を含有する医薬 - Google Patents

ラクタムまたはベンゼンスルホンアミド化合物を含有する医薬 Download PDF

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WO2011007819A1
WO2011007819A1 PCT/JP2010/061947 JP2010061947W WO2011007819A1 WO 2011007819 A1 WO2011007819 A1 WO 2011007819A1 JP 2010061947 W JP2010061947 W JP 2010061947W WO 2011007819 A1 WO2011007819 A1 WO 2011007819A1
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substituted
unsubstituted
group
carbocyclic
solvate
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PCT/JP2010/061947
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一生 加藤
一也 鹿野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shionogi and Co Ltd
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Shionogi and Co Ltd
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Priority to CN201080041412XA priority patent/CN102482228A/zh
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    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • Y is substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted naphthyl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted quinolyl or substituted or unsubstituted isoquinolyl (wherein all ring substituents are halogenated) From substituted, unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted amino, cyano, nitro, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted phenoxy, or substituted or unsubstituted heterocyclic groups
  • Alkynyl includes straight-chain or branched alkynyl having 2 to 10, preferably 2 to 8, more preferably 3 to 6 carbon atoms having one or more triple bonds at any position. To do. Specifically, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl, decynyl and the like are included. These may further have a double bond at an arbitrary position.
  • Carbocyclic group includes cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl and non-aromatic fused carbocyclic groups.
  • “Cycloalkyl” is a carbocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 8 carbon atoms, more preferably 4 to 8 carbon atoms. For example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclo Includes octyl, cyclononyl, cyclodecyl and the like.
  • Alkylene having 1 to 3 carbon atoms includes a divalent carbon chain having 1, 2 or 3 carbon atoms. Specific examples are methylene, dimethylene and trimethylene.
  • C 1 -C 3 alkylene which may have intervening heteroatoms means O, S or NR adjacent to or between carbon atoms constituting alkylene (where R is hydrogen, alkyl , Acyl, etc.) may be present, for example, —OCH 2 —, —O (CH 2 ) 2 —, —O (CH 2 ) 3 —, —SCH 2 —, —S (CH 2 ) 2- , -S (CH 2 ) 3- , -NHCH 2- , -NH (CH 2 ) 2- , -NH (CH 2 ) 3- , -N (Me) CH 2- , -N (Me) (CH 2 ) 2 —, —N (Me) (CH 2 ) 3 —, —CH 2 OCH 2 —, —CH 2
  • the 14C-labeled compound can be prepared by using a raw material having 14C carbon.
  • the reaction solvent described in the above (1) can be used as the reaction solvent, preferably tetrahydrofuran, dichloromethane, chloroform, acetate ester, acetonitryl, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl
  • a solvent such as sulfoxide
  • the reaction may be performed at room temperature to 200 ° C. in the presence of a base such as DBU, triethylamine, or pyridine. If the reactivity is low, it can be prepared by appropriately heating.
  • R may be hydrogen or any suitable substituent such as alkyl, aryl, alkenyl, acyl, amino, alkoxy, sulfamoyl, carbamoyl and the like.
  • compound c and compound d can be subjected to a Suzuki coupling reaction to introduce a substituent R to synthesize target compound (I′a).
  • the reaction may be carried out in the presence of the phosphine ligand shown in the above (4) and the base shown in the above (2).
  • the reaction solvent those described in the above (1) can be used. For example, dioxane, DMF, DME, lower alcohol, toluene and a mixed solution thereof are preferable.
  • R may include any suitable substituent such as hydrogen, alkyl, aryl, alkenyl, acyl, amino, alkoxy, sulfamoyl, carbamoyl and the like.
  • the compound c ′ and the compound d ′ can be subjected to a Suzuki coupling reaction to introduce a substituent R to synthesize the target compound (If).
  • the reaction may be carried out in the presence of the phosphine ligand shown in the above (4) and the base shown in the above (2).
  • the reaction solvent those described in the above (1) can be used.
  • Each of the starting materials is a known compound or a compound obtained from a known compound by a conventional method.
  • Compound (I) can be produced by reacting Compound h and Compound j, Compound j ′, or Compound j ′′.
  • the compound h is an aniline compound and may be a hydrochloride or a salt such as bromate.
  • the reaction solvent described in the above (1) can be used, and preferably dioxane, tetrahydrofuran, dichloromethane, chloroform, acetate ester, acetonitryl, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetate.
  • a solvent such as imide or dimethyl sulfoxide
  • the reaction may be performed at ⁇ 20 ° C. to 100 ° C. in the presence of a base such as DBU, triethylamine, or pyridine. If the reactivity is low, it can be prepared by appropriately heating.
  • Each of the starting materials is a known compound or a compound obtained from a known compound by a conventional method.
  • Compound hh and compound ii are reacted at 50 ° C. to under reflux with heating, preferably under reflux with heating, or under irradiation with microwaves at 120 ° C. to 200 ° C., preferably 100 ° C. to 150 ° C. ) Can be manufactured.
  • a quaternary ammonium salt such as tetrabutylammonium bromide is used as an additive.
  • Combination (a, b, c) (a1, b1, c1), (a1, b1, c2), (a1, b1, c3), (a1, b1, c4), (a1, b1, c5), ( a1, b1, c6), (a1, b1, c7), (a1, b1, c8), (a1, b1, c9), (a1, b1, c10), (a1, b1, c11), (a1, b1, c12), (a1, b1, c13), (a1, b1, c14), (a1, b1, c15), (a1, b2, c1), (a1, b2, c2), (a1, b2, c3), (a1, b2, c4), (a1, b2, c5), (a1, b2, c6), (a1, b2, c7), (a1, b2, c8), (a1, b2, c9) , (
  • X- in formula (I) is of the following formula: (In the formula, Y, Ak 1 , R 8 , r and n are as defined in 1) above) It is group shown by these.
  • X- in formula (I) is of the following formula: (In the formula, Z 1 , R 8 , r and n are as defined in the above 1)) It is group shown by these.
  • X- in formula (I) is of the following formula: (In the formula, Z 1 , R 9 , s and n are as defined in the above 1)) It is group shown by these.
  • X- in formula (I) is of the following formula: (Wherein R 10 , o, Het 1 and t are as defined above 1)) It is group shown by these.
  • Example 13 Synthesis of Compound 196 3-Methoxy-4- (4-methyl-1H-imidazol-1-yl) aniline (2.00 g, 9.84 mmoL) was dissolved in 1,4-dioxane (10 ml) and di (1H-imidazol-1-yl) was dissolved. ) Methanone (3.20 g, 19.68 mmoL) was added at 5 ° C. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 2 hours. The reaction solution was poured into water, and the resulting precipitate was collected by filtration and dried.
  • SHSY5Y-APPwt cells were seeded at a 1.0 ⁇ 10 6 cells / 1 mL DMEM per well in 6-well plates.
  • the DMSO solution of the test compound was diluted with the DMEM solution so that the final concentration was doubled, and 1 mL of this diluted solution was added and mixed well with the cells to make the final DMEM solution 2 mL per well.
  • the final DMSO concentration was adjusted to 1%.
  • DAPT Calbiochem
  • a ⁇ -secretase inhibitor was used as the target compound.
  • Test example 5 FAT test 20 ⁇ L of Salmonella typhimurium TA98, TA100 strain cryopreserved was inoculated into 10 mL liquid nutrient medium (2.5% Oxoid nutrient broth No. 2) and shaken at 37 ° C. for 10 hours. Pre-culture.
  • Test example 8 For the purpose of risk assessment of ECG QT interval prolongation, HEK293 cells expressing human ether-a-go-go related gene (hERG) channel are used to play an important role in ventricular repolarization process
  • I Kr delayed rectifier K + current
  • a +50 mV depolarization stimulus was further applied for 2 seconds. Record the I Kr elicited when a 50 mV repolarization stimulus is applied for 2 seconds.

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Abstract

アミロイドβタンパク質の産生、分泌または沈着により誘発される疾患の治療剤として、例えば以下の化合物を提供する。（式中、Ａはベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であり、 Ｘはスルタム、ラクタム、スルホンアミド等であり、 Ｃは置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル等であり、 Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ等である。） で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ産生抑制用医薬組成物を提供する。

Description

ラクタムまたはベンゼンスルホンアミド化合物を含有する医薬
　本発明は、アミロイドβ（以下、Ａβ）産生抑制作用を有し、Ａβの産生、分泌および／または沈着により誘発される疾患の治療剤として有用な化合物に関する。
　アルツハイマー症は２００８年時点での患者数は世界で約６６０万人以上と言われており、高齢化に伴い、今後も確実に患者数が増加し続けると考えられる。現在のアルツハイマー症の治療は対症療法が中心であり、根本的な治療には至っておらず、より有効な医薬品の開発が期待されている。
　かかるアルツハイマー症の主要病的決定因子とされるＡβは、アミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）の代謝産物であり、ＡＰＰの切断位置によってＡβ４０、Ａβ４２等何種類かの断片が産生される。正常な個体では、主要なＡβとしてＡβ４０とＡβ４２の２つが認められるが、優性であるのはＡβ４０である。しかし家族性アルツハイマー症の患者ではＡβ４２が正常に比べ優位に増加しており、またアルツハイマー症の病変領域で認められる神経炎プラーク中にはＡβ４０に比べて非常に高い割合でＡβ４２が存在している。また、Ａβ４２は柔組織プラーク中に早くかつ優先的に蓄積するのに対し、Ａβ４０はアミロイドプラークの早期の沈着と無関係であるという報告もされている。このため、Ａβ４２が家族性アルツハイマー病患者のアミロイドプラーク沈着に主要な役割を果たしていると考えられている。
　このようにＡβ、特にＡβ４２は、アルツハイマー症の発症およびその進展に深く関わっており、Ａβ４２の生成を抑制する化合物はアルツハイマー症の有効な予防または治療薬となり得ると考えられる。
　Ａβ産生を減少させることを目的として、いくつかのメカニズムの医薬が研究されているが、βセクレターゼ阻害薬はＡβ断片の総量を減少させてしまう。また、γセクレターゼ阻害薬はＡβ総量を減少させてしまう点に加え、γセクレターゼの酵素活性自体を阻害してしまうため、副作用の懸念が残される。一方、γセクレターゼ修飾薬は酵素活性自体を阻害せず、かつＡβ４２の産生を選択的に阻害し、Ａβ総量への影響はほとんどないため、より副作用の少ない安全な医薬となる可能性がある。
　γセクレターゼ阻害作用または修飾作用を有する化合物として、例えば下記特許文献１～８に記載の化合物が知られているが、これらの化合物は本発明に係る化合物とは構造が異なっている。
　また、本発明に係る化合物と構造的に類似した化合物が特許文献９～２８および非特許文献1～６に記載されているが、いずれも本発明に係る化合物とは活性が異なるものである。
国際公開第２００９／０２０５７９号パンフレット 国際公開第２００８／０９７５３８号パンフレット 国際公開第２００９／０５２１２６号パンフレット 国際公開第２００９／０７５８７４号パンフレット 国際公開第２００９／０７６３３７号パンフレット 国際公開第２００５／１１５９９０号パンフレット 国際公開第２００８／１３７１０２号パンフレット 国際公開第２００７／１３５９６９号パンフレット 国際公開第２００７／０８８８９５号パンフレット 国際公開第２００３／０８７０７１号パンフレット 国際公開第９９／３２４７５号パンフレット 日本公表特許１１－５０４６２４号公報 国際公開第２００３／０６２２４１号パンフレット 国際公開第２００２／０６７９３９号パンフレット 国際公開第２００２／０２４７０２号パンフレット 米国特許出願第２００４／００７７６０６号パンフレット 米国特許出願第２００３／０１１４４２０号パンフレット 国際公開第２００８／１０３６３６号パンフレット 国際公開第２００６／１２２８０６号パンフレット 国際公開第２００７／１２３８５３号パンフレット 国際公開第２００７／０８９８５７号パンフレット 米国特許第７１９９１４９号パンフレット 国際公開第２００９／１３３８６１号パンフレット 国際公開第２００８／０８６１８８号パンフレット 国際公開第２００７／００７５８８号パンフレット 国際公開第２００６／０６９９４６号パンフレット 国際公開第２００５／０４４１９２号パンフレット ドイツ特許第１０１６７１７ 号パンフレット
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2007), 17(10), 2817-2822 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2009), 19(1), 230-233 Journal of the Indian Chemical Society (1994), 71(11), 693-5 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2008), 18(6), 1910-1915 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (1992), 2(5), 461-6 Bulletin of the Faculty of Pharmacy (1995), 33(Spec.Issue), 25-8
　アミロイドβ産生抑制作用、特にγセクレターゼ修飾作用を有し、Aβの産生、分泌または沈着により誘発される疾患、例えばアルツハイマー型認知症の治療剤として有用な化合物を提供する。
　本発明は、
１）式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［式中、
Ｘ－は、
以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
またはＹ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－
（式中、
Ｙは、置換もしくは非置換の、他の環と縮合していてもよいフェニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、または置換もしくは非置換のピリジルであり（ただし、Ｘ－がＹ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－であるときは、Ｙは、置換もしくは非置換の、他の芳香環と縮合していてもよいフェニル、または置換もしくは非置換のピリジルである）；
Ａｋ１およびＡｋ２は、各々独立して単結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～３のアルキレンであり；
Ｒ５は、水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり；
Ｚ１－は、Ｙ－Ａｋ１－Ｄ－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｎ（Ｒ１２）－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｎ（Ｒ１２）ＳＯ２－Ａｋ２－またはＹ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｋ２－で示される基であり；
Ｄは、単結合、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１３）であり；
Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立して水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、各々独立してハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換の炭素環式基、または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Ｒ１４は水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
ｎおよびｔは、各々独立して０～５の整数であり；
ｕおよびｖは、各々独立して１～５の整数であり;
ｍおよびｌは、各々独立して０～４の整数であり；
ｐ、ｒ、ｓ、ｏおよびｗは、各々独立して０～２の整数である）で示される基から選択される基であり；
Ａは、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換の炭素環スルホニル、置換もしくは非置換のヘテロ環スルホニル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｃは、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルである。］
で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
２）Ｒ２が、水素以外の基である、上記１）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。３）Ｘ－が、以下の式： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式中、Ｚ１、Ａｋ１、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｂ、Ｈｅｔ１、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｒおよびｔは、上記１）と同義である）で示される基である、上記１）または２）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
４）Ｘ－が、以下の式： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
(式中、Ｚ１、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｂ、Ｈｅｔ１、ｏ、ｐおよびｒは、上記１)と同義であり、ｎ、ｔ、およびｍは、各々独立して１または２であり、ｌは０である）で示される基である、上記１）～３）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
５）Ｘ－が、以下の式： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、Ｚ１は、Ｙ－Ａｋ１－Ｄ－Ａｋ２－、またはＹ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－であり、
Ｙは、置換フェニル、または置換もしくは非置換のナフチルであり、
Ａｋ１は、単結合または置換もしくは非置換の炭素数１～３のアルキレンであり、
Ｄは、単結合またはＮ（Ｒ１３）であり、
Ａｋ２は、単結合であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、水素であり、
Ｒ６およびＲ８は、各々独立してハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換の炭素環式基、または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
ｌは、０であり、
ｍおよびｎは、各々独立して１または２であり、
ｐおよびｒは、各々独立して０～２の整数である）で示される基であり；
Ａが、ベンゼン環またはピリジン環であり；
Ｒ２が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｒ３およびＲ４が、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルであり；
Ａにおいて、ＸおよびＣの置換位置がパラ位の関係である、
上記１）～４）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
６）Ｘ－が、Ｙ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－であり；
Ｙが、置換フェニルまたは置換もしくは非置換のナフチルであり；
Ａｋ１が、単結合または置換もしくは非置換のメチレンであり；
Ａｋ２が、単結合であり；
Ａが、ベンゼン環またはピリジン環であり；
Ｒ２が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｒ３およびＲ４が、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルであり；および
Ａにおいて、Ｙ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－で示される基、およびＣの置換位置がパラ位の関係である、上記１）または２）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
７）Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾール－１－イルである、上記１）～６）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
８）Ｃが、置換もしくは非置換のアルキルで置換された、イミダゾール－１－イルである、上記７）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
９）Ａｋ１およびＡｋ２が、共に単結合である、上記１）～８）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
１０）Ａが、ベンゼン環である、上記１）～９）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
１１）Ｒ２が、置換もしくは非置換のアルコキシである、上記１）～１０）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
１２）Ｙが、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換もしくは非置換のイソキノリルである、上記１）～４）および７）～１１）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
１３）Ｙが、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換もしくは非置換のイソキノリル（ここで全ての環の置換基はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基から選択される１以上の基である）である、上記１２）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
１４）アミロイドβ４２選択的産生抑制用医薬組成物である、上記１）～１３）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
１５）γセクレターゼ修飾用医薬組成物である、上記１）～１３）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
１６）
式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［Ｘ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、
Ｚ１－は、Ｙ－Ａｋ１－Ｄ－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｎ（Ｒ１２）－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｎ（Ｒ１２）ＳＯ２－Ａｋ２－またはＹ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｋ２－であり、
Ｙは、置換もしくは非置換の、他の環と縮合していてもよいフェニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、または置換もしくは非置換のピリジルであり、
Ａｋ１およびＡｋ２は、各々独立して単結合、または置換もしくは非置換の、炭素数１～３のアルキレンであり、
Ｄは単結合、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１３）であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立して水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Ｒ１４は水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、または置換もしくは非置換のフェニルであり、
Ｒ６、Ｒ８およびＲ１０は、各々独立してハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換の炭素環式基、または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
ｐ、ｒ、およびｏは、各々独立して０～２の整数であり、
ｎ、ｔ、およびｍは、各々独立して１または２であり、
ｌは０である）で示される基であり；
Ａは、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換の炭素環スルホニル、置換もしくは非置換のヘテロ環スルホニル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｃは、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルである。ただし、以下の化合物を除く。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
］で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
１７）Ｘ－が、以下の式： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、Ｚ１－は、Ｙ－Ａｋ１－Ｄ－Ａｋ２－、またはＹ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－であり、
Ｙは、置換フェニル、または置換もしくは非置換のナフチルであり、
Ａｋ１は、単結合または置換もしくは非置換の炭素数１～３のアルキレンであり、
Ｄは、単結合またはＮ（Ｒ１３）であり、
Ａｋ２は、単結合であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立して水素であり、
Ｒ６およびＲ８は、各々独立してハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換の炭素環式基、または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
ｌは、０であり、
ｍおよびｎは、各々独立して１または２であり、
ｐおよびｒは、各々独立して０～２の整数である）で示される基であり；
Ａが、ベンゼン環またはピリジン環であり；
Ｒ２が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｒ３およびＲ４が、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルであり；
Ａにおいて、ＸおよびＣの置換位置がパラ位の関係である、
上記１６）記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
１８）Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾリルである、上記１６）または１７）記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
である、上記１６）～１８）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
２０）ｍおよびｎが、各々独立して１である、上記１６）～１９）のいずれか記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
２１）式（ＩＩＩ）： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、Ｙは、置換もしくは非置換の、他の芳香環と縮合していてもよいフェニル、または置換もしくは非置換のピリジルであり；
Ｚは、ＮまたはＣＲ１５であり；
Ｒ２は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｒ３およびＲ１５は、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
Ｒ５は、水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり；
Ｒ７は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイルまたは置換もしくは非置換のスルファモイルであり；
Ａｋ３は、単結合または置換もしくは非置換のメチレンであり；
ｑは、０～２の整数である。ただし、以下の化合物を除く。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
）で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
２２）ＺがＣＲ１５であり、Ｒ３およびＲ１５が各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノまたは置換もしくは非置換のカルバモイルである、上記２１）記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
２３）Ａｋ３が単結合であり、Ｒ５が水素である、上記２１）または２２）記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
２４）ｑが１であり、Ｒ７が置換もしくは非置換のアルキルである、上記２１）～２３）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
２５）Ａが、ベンゼン環である、上記１６）～２４）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
２６）Ｙが、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換もしくは非置換のイソキノリル（ここで全ての環の置換基はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基から選択される１以上の基である）である、上記１６）～２５）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
２７）Ｒ２が、置換もしくは非置換のアルコキシである、上記１６）～２６）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
２８）上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
２９）上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
３０）上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ４２選択的産生抑制用医薬組成物。
３１）上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するγセクレターゼ修飾用医薬組成物。
３２）上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、アミロイドβ産生を抑制する方法。
３３）上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、アミロイドβ４２の産生を選択的に抑制する方法。
３４）上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、γセクレターゼを修飾する方法。
３５）アミロイドβ産生抑制のために使用する、上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
３６）アミロイドβ４２の産生を選択的に抑制するために使用する、上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
３７）γセクレターゼを修飾するために使用する、上記１６）～２７）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
　さらに、本発明は、
１’）式（Ｉ’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、Ａはベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であり、
Ｂは置換もしくは非置換の、他の芳香環と縮合していてもよいフェニル（ただし非置換フェニルを除く）、または置換もしくは非置換のピリジルであり、
Ｃは置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルであり、
Ｌは－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－または－Ｎ（Ｒ５）－Ｃ（＝Ｏ）－であり、
Ｒ５は水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり、
Ａｋ１およびＡｋ２は各々独立して単結合、または置換もしくは非置換の、ヘテロ原子を介在していてもよい炭素数１～３のアルキレンであり、ただし、Ｌに隣接する原子は必ず炭素原子であり、
Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－であって、Ａｋ１が置換もしくは非置換の、ヘテロ原子を介在していてもよい炭素数１～３のアルキレンであるとき、Ａｋ１の炭素原子とＲ５が一緒になって環を形成してもよく、
Ｌが－Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）－であって、Ａｋ２が置換もしくは非置換の、ヘテロ原子を介在していてもよい炭素数１～３のアルキレンであるとき、Ａｋ２の炭素原子とＲ５が一緒になって環を形成してもよく、
Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－であるとき、Ｒ５がＢの構成原子と一緒になって縮合環を形成してもよく、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基である。ただし、－Ａｋ１－Ｌ－Ａｋ２－が－ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－であるとき、ＢはＣＦ３で置換されたフェニルでない）
で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
２’）Ｒ２が水素以外の基である、上記１’）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
３’）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
(式中、Ｒ６はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、ｐ、ｎおよびｍは各々独立して０～２の整数であり、
その他の記号は上記１‘）と同義である）
である、上記１’）または２’）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
４）Ａがベンゼン環またはピリジン環であり、
Ｂが置換フェニルまたは置換もしくは非置換のナフチルであり、
Ｃが置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルであり、
Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－であり、
Ｒ５が上記１‘）と同義であり、
ＬおよびＣの置換位置がＡにおいてパラ位の関係であり、
Ａｋ１が単結合または置換もしくは非置換のメチレンであり、
Ａｋ２が単結合であり、
Ｒ２がハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
Ｒ３およびＲ４が各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基である）
である、上記１’）または２’）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
５’）Ｃが置換もしくは非置換のイミダゾリル－１－イルである、上記１’）～４’）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
６’）Ｃが置換もしくは非置換のアルキルで置換された、イミダゾリル－１－イルである、上記５’）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
７’）Ｌが－ＳＯ２ＮＨ－である、上記１’）、２’）または４’）～６’）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
８’）Ａｋ１およびＡｋ２が単結合である、上記１’）、２’）および４’）～７’）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
９’）Ａがベンゼン環である、上記１’）～８’）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
１０’）Ｒ２が置換もしくは非置換のアルコキシである、上記１’）～９’）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
１１’）Ｂが置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換若しくは非置換のイソキノリルである、上記１’）～３’）および５’）～１０’）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
１２’）Ｂが置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換もしくは非置換のイソキノリル（ここで置換基はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される１以上の基である）である、上記１１’）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
１３’）Ａがベンゼン環であり、
Ｂが置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換もしくは非置換のイソキノリルであり、
Ｃが置換もしくは非置換のイミダゾリルであり、
Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－または－Ｎ（Ｒ５）－Ｃ（＝Ｏ）－であり、
Ｒ５が上記１‘）と同義であり、
Ａｋ１およびＡｋ２は各々独立して単結合または置換もしくは非置換のメチレンであり、
Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－であって、Ａｋ１が置換もしくは非置換のメチレンであるとき、メチレンの炭素原子とＲ５が一緒になって環を形成してもよく、
Ｌが－Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）－であって、Ａｋ２が置換もしくは非置換のメチレンであるとき、メチレンの炭素原子とＲ５が一緒になって環を形成してもよく、
Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－であるとき、Ｒ５がＢの構成原子と一緒になって縮合環を形成してもよく、
Ｒ２がハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノまたは置換もしくは非置換のカルバモイルであり、
Ｒ３およびＲ４が各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノまたは置換もしくは非置換のカルバモイルである）
である、上記１’）記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
１４’）アミロイドβ４２選択的産生抑制用医薬組成物である、上記１’）～１３’）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
１５’）γセクレターゼ修飾用医薬組成物である、上記１’）～１３’）のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
１６’）式（ＩＩ’）： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、Ｂは置換もしくは非置換の、他の芳香環と縮合していてもよいフェニル（ただし非置換フェニルを除く）、または置換もしくは非置換のピリジルであり、
ＺはＮまたはＣＲ１５であり、
Ｒ２はハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
Ｒ３およびＲ１５は各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
Ｒ５は水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり、Ｒ７はハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイルまたは置換もしくは非置換のスルファモイルであり、
Ａｋ３は単結合または置換もしくは非置換のメチレンであり、
ｑは０～２の整数である。ただし、以下の化合物を除く。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
）
で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
１７’）ＺがＣＲ１５であり、Ｒ３およびＲ１５が各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノまたは置換もしくは非置換のカルバモイルである、上記１６’）記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
１８’）Ａｋ３が単結合であり、Ｒ５が水素である、上記１６’）または１７’）記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
１９’）ｑが１であり、Ｒ７が置換もしくは非置換のアルキルである、上記１６’）～１８’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
２０’）式（ＩＩＩ’）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
であり、Ｒ６はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールであり、
Ａはベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であり、
Ｂは置換もしくは非置換の、他の芳香環と縮合していてもよいフェニル（ただし非置換フェニルを除く）、または置換もしくは非置換のピリジルであり、
Ｃは置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルであり、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアリールオキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
ｐ、ｎおよびｍは各々独立して０～２の整数である）
で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
２１’）Ｂが置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換もしくは非置換のイソキノリル（ここで置換基はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される１以上の基である）である、上記１６’）～２０’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
２２’）Ｒ２が置換もしくは非置換のアルコキシである、上記１６）～２１）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
２３’）上記１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物、
２４’）上記１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ産生抑制用医薬組成物、
２５’）上記１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ４２選択的産生抑制用医薬組成物、
２６’）上記１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するγセクレターゼ修飾用医薬組成物、
２７’）上記１’）～１３’）、１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、アミロイドβ産生抑制方法、
２８’）上記１’）～１３’）、１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、アミロイドβ４２選択的産生抑制方法、
２９’）上記１’）～１３’）、１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するγセクレターゼ活性を修飾する方法、
３０’）アミロイドβ産生抑制用医薬組成物を製造するための、上記１’）～１３’）、１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用、
３１’）アミロイドβ４２選択的産生抑制用医薬組成物を製造するための、上記１’）～１３’）、１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用、
３２’）γセクレターゼ修飾用医薬組成物を製造するための、上記１’）～１３’）、１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物の使用、
３４’）アミロイドβ産生抑制用医薬組成物として使用するための、上記１’）～１３’）、１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
３５’）アミロイドβ４２選択的産生抑制用医薬組成物として使用するための、上記１’）～１３’）、１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
３６’）γセクレターゼ修飾用医薬組成物として使用するための、上記１’）～１３’）、１６’）～２２’）のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物、
を提供する。
　本発明に係る化合物はＡβの産生、分泌または沈着により誘発される疾患（アルツハイマー症等）の治療剤として有用である。
被験化合物添加によるC-terminal fragment β(CTFβ)産生量の変化を示す。縦軸は、ＤＭＳＯのみ投与群のCTFβに対する、被験化合物添加群のCTFβ（％）を表す。 被験化合物添加によるC-terminal fragment β(CTFβ)産生量の変化を示す。縦軸は、ＤＭＳＯのみ投与群のCTFβに対する、被験化合物添加群のCTFβ（％）を表す。
　本明細書中、「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。
　「ハロゲノアルキル」および「ハロゲノアルコキシ」のハロゲン部分は上記「ハロゲン」と同様である。
　「アルキル」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～３の直鎖または分枝状のアルキルを包含し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｎ－へプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニルおよびｎ－デシル等が挙げられる。
　「ハロゲノアルキル」、「アルコキシ」、「ハロゲノアルコキシ」、「アルコキシカルボニル」、「アルキルアミノ」、「アルキルカルバモイル」、「アルコキシカルボニルアミノ」、「アルキルカルバモイルアミノ」「アルキルチオ」、「アルキルスルホニル」、「アルキルスルファモイル」、「ジアルキルボラン」および「ジアルコキシボラン」のアルキル部分も上記「アルキル」と同様である。
　「置換もしくは非置換のアルキル」、「置換もしくは非置換のアルコキシ」、「置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル」および「置換もしくは非置換のアルキルスルホニル」は以下の置換基群αから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
　ここで置換基群αとは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノ、アシルアミノ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、カルバモイルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、カルバモイル、アルキルカルバモイル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、シアノ、ニトロ、以下の置換基群βで置換されていてもよい炭素環式基、以下の置換基群βで置換されていてもよい炭素環オキシ、以下の置換基群βで置換されていてもよい炭素環チオ、以下の置換基群βで置換されていてもよい炭素環アミノ、置換基群βで置換されていてもよいヘテロ環式基、以下の置換基群βで置換されていてもよいヘテロ環オキシ、以下の置換基群βで置換されていてもよいヘテロ環チオおよび以下の置換基群βで置換されていてもよいヘテロ環アミノからなる群である。
　ここで置換基群βとは、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノ、アシルアミノ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、カルバモイル、アルキルカルバモイル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、シアノ、ニトロおよびフェニルからなる群である。
　「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖または分枝状のアルケニルを包含する。具体的にはビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等を包含する。
　「アルケニルオキシ」、「アルケニルオキシカルボニル」および「アルケニルスルホニル」のアルケニル部分は上記「アルケニル」と同様である。
　「置換もしくは非置換のアルケニル」、「置換もしくは非置換のアルケニルオキシ」、「アルケニルオキシカルボニル」、「置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル」の置換基としては、上記置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。
　「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する炭素数２～１０、好ましくは炭素数２～８、さらに好ましくは炭素数３～６の直鎖または分枝状のアルキニルを包含する。具体的には、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。
　「アルキニルオキシ」、「アルキニルオキシカルボニル」および「アルキニルスルホニル」のアルキニル部分は上記「アルキニル」と同様である。
「置換もしくは非置換のアルキニル」、「置換もしくは非置換のアルキニルオキシ」、「アルキニルオキシカルボニル」、「置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル」の置換基としては、上記置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。
　「置換もしくは非置換のメルカプト」の置換基としては、上記置換基群αから選択される基で置換されていてもよいアルキル、上記置換基群αから選択される基で置換されていてもよいアルケニル、上記置換基群βから選択される基で置換されていてもよい炭素環式基または上記置換基群βから選択される基で置換されていてもよいヘテロ環式基等が挙げられる。
　「置換もしくは非置換のアミノ」、「置換もしくは非置換のカルバモイル」、「置換もしくは非置換のスルファモイル」の置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、上記置換基群αから選択される基で置換されていてもよいアルキル、上記置換基群αから選択される基で置換されていてもよいアルケニル、上記置換基群αから選択される基で置換されていてもよいアシル、上記置換基群αから選択される基で置換されていてもよいアルコキシ、上記置換基群αから選択される基で置換されていてもよいアルコキシカルボニル、上記置換基群βから選択される基で置換されていてもよい炭素環式基および上記置換基群βから選択される基で置換されていてもよいヘテロ環式基等から選択される１～２個の基が挙げられる。
　「アシル」とは、炭素数１～１０の脂肪族アシル、炭素環カルボニルおよびヘテロ環カルボニルを包含する。具体的には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、ベンゾイル、シクロヘキサンカルボニル、ピリジンカルボニル、フランカルボニル、チオフェンカルボニル、ベンゾチアゾールカルボニル、ピラジンカルボニル、ピロリジンカルボニル、ピペリジンカルボニル等が例示される。
　「アシルアミノ」および「アシルオキシ」のアシル部分も上記と同様である。
　「置換もしくは非置換のアシル」の置換基としては、置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。また、炭素環カルボニルおよびヘテロ環カルボニルの環部分は、アルキル、置換基群α、および置換基群αから選択される１以上の基により置換されたアルキルから選択される１以上の基により置換されていてもよい。
　「炭素環」とは、シクロアルカン、シクロアルケン、芳香族炭素環および非芳香族縮合炭素環等を包含する。
　「シクロアルカン」とは炭素数３～１０、好ましくは炭素数３～８、より好ましくは炭素数４～８の炭素環であり、例えばシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナンおよびシクロデカン等を包含する。
　「シクロアルケン」とは、上記シクロアルカンの環中の任意の位置に１以上の二重結合を有しているものを包含し、具体的にはシクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロへプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセンおよビシクロヘキサジエン等が挙げられる。
　「芳香族炭素環」とは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等を包含する。
　「非芳香族縮合炭素環」とは、上記「シクロアルカン」、「シクロアルケン」および「芳香族炭素環」から選択される２個以上の環が縮合した環であって、上記「芳香族炭素環」以外のものを包含する。
　「炭素環式基」としては、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよび非芳香族縮合炭素環式基等を包含する。
　「シクロアルキル」とは炭素数３～１０、好ましくは炭素数３～８、より好ましくは炭素数４～８の炭素環式基であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシル等を包含する。
　「シクロアルケニル」とは、上記シクロアルキルの環中の任意の位置に１以上の二重結合を有しているものを包含し、具体的にはシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロへプチニル、シクロオクチニル、シクロノニニル、シクロデシニルおよびシクロヘキサジエニル等が挙げられる。
　「アリール」とは、フェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントリル等を包含し、特にフェニルが好ましい。
　「非芳香族縮合炭素環式基」とは、上記「シクロアルカン」、「シクロアルケン」およびベンゼン環から選択される２個以上の環が縮合した環からなる１価の基であって、上記「アリール」以外のものを包含する。具体的にはインダニル、インデニル、テトラヒドロナフチルおよびフルオレニル等が挙げられる。
　「炭素環カルボニル」、「炭素環オキシ」、「炭素環オキシカルボニル」、「炭素環スルホニル」、「炭素環チオ」および「炭素環アミノ」の炭素環部分も「炭素環式基」と同様である。
　「アリールオキシ」、「アリールチオ」および「アリールオキシカルボニル」のアリール部分も上記「アリール」と同様である。
　「他の芳香環と縮合していてもよいフェニル」とは、ベンゼン環に、上記「芳香族炭素環」および後述の「ヘテロ環」に包含される芳香族環から選択される１以上の芳香環が縮合した縮合環から水素原子を除いて形成される１価の基を包含する。これらの基の結合手はベンゼン環側に位置する。式（Ｉ）のＹまたは式（Ｉ’）のＢにおける「置換もしくは非置換のキノリル」または「置換もしくは非置換のイソキノリル」の結合手も同様に、好ましくはベンゼン環側に位置する。
　「他の芳香環と縮合したフェニル」の例としてはナフチル、アントリル、フェナントリル、インドール（インドリル）、イソインドール（イソインドリル）、インダゾール（インダゾリル）、インドリン（インドリニル）、イソインドリン（イソインドリニル）、キノリン（キノリル）、イソキノリン（イソキノリル）、シンノリン（シンノリニル）、フタラジン（フタラジニル）、キナゾリン（キナゾリニル）、キノキサリン（キノキサリニル）、ベンゾピラン（ベンゾピラニル）、ベンズイミダゾール（ベンゾイミダゾリル）、ベンゾトリアゾール（ベンゾトリアゾリル）、ベンズイソオキサゾール（ベンゾイソオキサゾリル）、ベンズオキサゾール（ベンゾオキサゾリル）、ベンズオキサジアゾール（ベンゾオキサジアゾリル）、ベンゾイソチアゾール（ベンゾイソチアゾリル）、ベンゾチアゾール（ベンゾチアゾリル）、ベンゾチアジアゾール（ベンゾチアジアゾリル）、ベンゾフラン（ベンゾフラニル）、イソベンゾフラン（イソベンゾフラニル）、ベンゾチオフェン（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾール（ベンゾトリアゾリル）、カルバゾール（カルバゾリル）、アクリジン（アクリジニル）、フェナントリジン（フェナントリジニル）、フェナジン（フェナジニル）、ベンゾイソキノリン（ベンゾイソキノリル）等が挙げられる。
　「他の環と縮合していてもよいフェニル」とは、ベンゼン環に、上記「芳香族炭素環」、および後述の「ヘテロ環」に包含される環から選択される１以上の環が縮合した縮合環から水素原子を除いて形成される１価の基を包含する。これらの基の結合手はベンゼン環側に位置する。式（Ｉ）のＹにおける「置換もしくは非置換のキノリル」または「置換もしくは非置換のイソキノリル」の結合手も同様に、好ましくはベンゼン環側に位置する。
　「他の環と縮合したフェニル」の例としては、上記「他の芳香環と縮合したフェニル」、およびベンゾ（１，３）ジオキソール（ベンゾ（１，３）ジオキソリル）等が挙げられる。
　「ヘテロ環」としては、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択されるヘテロ原子を環内に１以上有するヘテロ環を包含し、具体的にはピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアゾール、トリアジニル、テトラゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール、フランおよびチオフェン等の５員もしくは６員のヘテロ環；インドール、イソインドール、インダゾール、インドリジン、インドリン、イソインドリン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、キノキサリン、プリン、プテリジン、ベンゾピラン、ベンズイミダゾール（ベンゾイミダゾール）、ベンゾトリアゾール、ベンズイソオキサゾール（ベンゾイソオキサゾール）、ベンズオキサゾール（ベンゾオキサゾール）、ベンズオキサジアゾール（ベンゾオキサジアゾール）、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾトリアゾール、イミダゾピリジン、ピラゾロピリジン、トリアゾロピリジン、イミダゾチアゾール、ピラジノピリダジン、キナゾリン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、ジヒドロベンゾフラン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロベンズオキサジン、テトラヒドロベンゾチオフェン等の２環の縮合ヘテロ環；カルバゾール、アクリジン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサチイラン、フェノキサジン、ジベンゾフラン、イミダゾキノリン等の３環の縮合ヘテロ環；ジオキサン、チイラン、オキシラン、オキサチオラン、アゼチジン、チアン、チアゾリジン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロピリジン、ジヒドロベンズイミダゾール、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、ジヒドロオキサジン、ヘキサヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン等の非芳香族ヘテロ環を包含する。
　「ヘテロ環式基」とは、上記「ヘテロ環」の水素原子を除いてできる１価の基を包含する。
　「ヘテロアリール」とは、上記「ヘテロ環式基」のうち、芳香族環式基であるものを包含する。
　「ヘテロ環オキシ」、「ヘテロ環チオ」、「ヘテロ環アミノ」、「ヘテロ環カルボニル」、「ヘテロ環オキシカルボニル」および「ヘテロ環スルホニル」のヘテロ環部分も上記「ヘテロ環」と同様である。
　「置換もしくは非置換のシクロアルキル」、「置換もしくは非置換のシクロアルケニル」、「置換もしくは非置換のアリール」、「置換もしくは非置換の炭素環式基」、「置換もしくは非置換のヘテロ環式基」、「置換もしくは非置換のヘテロアリール」、「置換もしくは非置換のアリールオキシ」、「置換もしくは非置換の炭素環オキシ」、「置換もしくは非置換のアリールオキシカルボニル」、「置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル」、「置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ」、「置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル」、「置換もしくは非置換の炭素環スルホニル」、「置換もしくは非置換のヘテロ環スルホニル」、「置換もしくは非置換のフェニル」、「置換フェニル」、「置換もしくは非置換の、他の芳香環と縮合していてもよいフェニル」、「置換もしくは非置換の、他の環と縮合していてもよいフェニル」、「置換もしくは非置換のナフチル」、「置換もしくは非置換のフェノキシ」、「置換もしくは非置換のチアゾリル」、「置換もしくは非置換のイソチアゾリル」、「置換もしくは非置換のオキサゾリル」、「置換もしくは非置換のイソキサゾリル」、「置換もしくは非置換のイミダゾリル」、「置換もしくは非置換のピリジル」、「置換もしくは非置換のキノリル」および「置換若しくは非置換のイソキノリル」の置換基としては、
置換基群α、
置換基群αから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、
置換基群αから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、
置換基群αから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、
置換基群αから選択される１以上の基で置換されたアルコキシ、
置換基群αから選択される１以上の基で置換されたアルキルチオ、
置換基群αから選択される１以上の基で置換されたアルキルアミノ、
置換基群αから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、
置換基群αから選択される１以上の基で置換されたアルコキシカルボニル、
置換基群αから選択される１以上の基で置換されたアシル、
ハロゲンまたはヒドロキシで置換されていてもよいアルキレンジオキシ、
およびオキソ等が挙げられ、これらから選択される１以上の基で置換されていてもよい。
　「炭素数１～３のアルキレン」とは、炭素数１、２または３の、２価の炭素鎖を包含する。具体的にはメチレン、ジメチレンおよびトリメチレンである。
　「ヘテロ原子を介在していてもよい炭素数１～３のアルキレン」とは、アルキレンを構成する炭素原子に隣接して、または炭素原子間にＯ、ＳまたはＮＲ（ここでＲは水素、アルキル、アシル等）が存在していてもよいアルキレンを包含し、例えば－ＯＣＨ２－、－Ｏ（ＣＨ２）２－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＳＣＨ２－、－Ｓ（ＣＨ２）２－、－Ｓ（ＣＨ２）３－、－ＮＨＣＨ２－、－ＮＨ（ＣＨ２）２－、－ＮＨ（ＣＨ２）３－、－Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ２－、－Ｎ（Ｍｅ）（ＣＨ２）２－、－Ｎ（Ｍｅ）（ＣＨ２）３－、－ＣＨ２ＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＳＣＨ２－、－ＣＨ２ＮＨＣＨ２－、－ＣＨ２Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２Ｏ－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－ＣＨ２Ｓ－、－（ＣＨ２）２Ｓ－、－（ＣＨ２）３Ｓ－、－ＣＨ２ＮＨ－、－（ＣＨ２）２ＮＨ－、－（ＣＨ２）３ＮＨ－、－ＣＨ２Ｎ（Ｍｅ）－、－（ＣＨ２）２Ｎ（Ｍｅ）－、－（ＣＨ２）３Ｎ（Ｍｅ）－等が挙げられる。ただし、Ａｋ１またはＡｋ２の、それぞれＬに隣接する原子は必ず炭素原子である。
　「アルキレンジオキシ」のアルキレン部分は炭素数１～６の直鎖状または分枝状の炭素鎖を包含し、具体的にはメチレン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、エチルエチレン、プロピレン等を包含する。
　「置換もしくは非置換の炭素数１～３のアルキレン」、「置換もしくは非置換の、へテロ原子を介在していてもよい炭素数１～３のアルキレン」および「置換もしくは非置換のメチレン」の置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、オキソ、アルコキシカルボニル、置換基群αから選択される１以上の基で置換されていてもよいフェニル等が挙げられる。
　「Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－であって、Ａｋ１が置換もしくは非置換の、ヘテロ原子を介在していてもよい炭素数１～３のアルキレンであるとき、Ａｋ１の炭素原子とＲ５が一緒になって環を形成」する場合とは、例えば以下のような場合を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、Ｒは水素、アルキル、アシル等であり、ｎは０～２の整数であり、ｒは０～２の整数であり、ｓは０または１の整数である）
　「Ｌが－Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）－であって、Ａｋ２が置換もしくは非置換の、へテロ原子を介在していてもよい炭素数１～３のアルキレンであるとき、Ａｋ２の炭素原子とＲ５が一緒になって環を形成」する場合とは、例えば以下のような場合を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、Ｒは水素、アルキル、アシル等であり、ｎおよびｒは各々独立して０～２の整数であり、ｓは０または１の整数である）
　「Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－であるとき、Ｒ５がＢの構成原子と一緒になって縮合環を形成」する場合とは、例えば以下のような場合を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式中、ｍおよびｐは各々独立して０～２の整数であり、Ｒ６はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールである）

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
で示される基は、例えば以下のような基を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式中、Ｚ１、Ｒ８、ｒおよびｎは上記１）と同意義。Ｒ８は、環状のいずれの炭素原子にも置換しうる）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
で示される基は、例えば以下のような基を包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式中、Ｚ１、Ｒ８、ｒおよびｎは上記１）と同意義。Ｒ８は、環状のいずれの炭素原子にも置換しうる）
　以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
で示される基は、例えば以下のような式： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式中、Ｚ１、Ｒ９、ｓおよびｎは上記１）と同意義。Ｒ９は、環状のいずれの炭素原子にも置換しうる）で示される基を包含する。
本明細書中、置換基Ｒ６または置換基Ｒ１０の結合手が、２つの環にまたがっている場合は
（例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
で示される基）、Ｒ６またはＲ１０がいずれの環の置換可能な環構成原子に置換してもよいことを示す。
また、本明細書中、置換基Ｒ８またはＲ１１の結合手が、１つの環のみに置換している場合は（例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
で示される基）、Ｒ８、Ｒ９またはＲ１１がその環の置換可能な環構成原子に置換してもよいことを示す。
本明細書中、－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－において、「Ｓ」原子はＡｋ１と結合し、「Ｎ」原子はＡｋ２と結合することを意味する。
　本明細書中、「溶媒和物」とは、例えば有機溶媒との溶媒和物、水和物等を包含する。水和物を形成する時は、任意の数の水分子と配位していてもよい。
　本発明に係る化合物は製薬上許容される塩を包含する。例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリウム等）、アルカリ土類金属（マグネシウムまたはカルシウム等）、アンモニウム、有機塩基およびアミノ酸との塩、または無機酸（塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸またはヨウ化水素酸等）、および有機酸（酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸またはエタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、リン酸、酒石酸またはメタンスルホン酸等が好ましい。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
　また、本発明に係る化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）は特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（ケト－エノール異性体、イミン-エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体および回転異性体等）やラセミ体を含むものである。
　さらに、式（Ｉ）または式（Ｉ’）の化合物の一つ以上の水素、炭素または他の原子は、水素、炭素または他の原子の同位体で置換され得る。式（Ｉ）または式（Ｉ’）の化合物は、式（Ｉ）または式（Ｉ’）の化合物のすべての放射性標識体を包含する。式（Ｉ）または式（Ｉ’）の化合物のそのような「放射性標識化」、「放射性標識体」などは、それぞれが本発明に包含され、代謝薬物動態研究ならびに結合アッセイにおける研究および／または診断ツールとして有用である。本発明の式Ｉの化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、それぞれ2H、3H、13C、14C、15N、18O、17O、31P、32P、35S、18F、および36Clのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、および塩素が包含される。本発明の放射性標識化合物は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（Ｉ）または式（Ｉ’）のトリチウム標識化合物は、例えば、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（Ｉ）または式（Ｉ’）の特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばPd/Cの存在下、塩基の存在または非存在下で、式（Ｉ）または式（Ｉ’）の化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含してもよい。他のトリチウム標識化合物を調製するための適切な方法としては、文書Isotopes in the PhysIcal and Biomedical Sciences, Vol. 1, Labeled Compounds (Part A), Chapter 6 (1987年).を参照できる。14C標識化合物は、14C炭素を有する原料を用いることによって調製できる。
　本発明に係る化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）の一般的合成方法を以下に示す。これら合成に用いる出発物質および反応試薬はいずれも、商業的に入手可能であるか、または商業的に入手可能な化合物を用いて当分野で周知の方法にしたがって製造することができる。
　実施例に記載の化合物は、概ねこれらに従って合成したが、特にこれらの方法に限定はれるものではない。化合物の製造にあたり利用可能な反応溶媒、塩基、パラジウム触媒、およびホスフィン配位子を下記に記載した。一般合成法においては、それらの中でも好ましいものを提示したが、特にそれらに限定されるものではない。
（１）反応溶媒：ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＡ、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタンなど）、エステル類（例、酢酸メチル、酢酸エチルなど）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニトリル類（例、アセトニトリルなど）、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔ－ブタノールなど）、水およびそれらの混合溶媒等。
（２）塩基：金属水素化物（例、水素化ナトリウムなど）、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、ナトリウム２－メチルブタン－２‐オラート、カリウムｔ－ブトキシドなど）、炭酸水素ナトリウム、金属ナトリウム、有機アミン（例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンなど）、アルキルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ、ｓｅｃ－ＢｕＬｉ、ｔｅｒｔ－ＢｕＬｉ）等。
（３）Ｐｄカップリングに使用するＰｄ触媒：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、ＰｄＣｌ２、Ｒｕ－Ｐｈｏｓ等。
（４）ホスフィン配位子：ＰＰｈ３、ＢＩＮＡＰ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、Ｓ－Ｐｈｏｓ、Ｘ－Ｐｈｏｓ、ＤＰＰＦ、ｔ－Ｂｕ３Ｐ、トリスｏ－トリルホスフィン等。
　本発明の式（Ｉ）または式（Ｉ’）で表される化合物、ならびに式（Ｉ）または式（Ｉ’）中のＸを具体的に記載した化合物（Ｉ’ａ）、（Ｉ’ｂ）、（Ｉ’ｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）および（Ｉｈ）は、例えば、以下に示す合成ルートによって製造することができる。
（製法Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、ＤがＳＯ２－ＨａｌもしくはＣＯ－Ｈａｌであり、ＥがＮＨＲ５であるか、またはＤがＮＨＲ５であり、ＥがＣＯ－Ｈａｌであり、Ｈａｌはハロゲンであり、その他の記号は上記１’）と同義である）
　それぞれ公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物である、化合物ａおよび化合物ｂを反応させることにより化合物（Ｉ’）を製造することができる。例えば化合物ａはハロゲノスルホニル化合物であり、化合物ｂはアミン化合物である。化合物ａは塩酸塩または臭素酸塩等の塩であってもよい。反応溶媒としては上記（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくはテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒であるが、本条件下で反応に支障をきたす溶媒以外であれば特に限定されない。ＤＢＵ、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、室温～２００℃で行えばよく、反応性の低い場合は適宜加温して調製することができる。ＤおよびＥの一方がＣＯＯＨである場合には、さらに縮合剤（Ｎ，Ｎ’ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－ジメチルアミノプロピル－Ｎ’－エチルカルボジイミド、ジエチルリン酸シアニドジフェニルリン酸アジド等）存在下で反応させてもよい。
（製法Ｂ）
　上記製法Ａのカップリング反応を行った後に、、通常用いられる反応により目的化合物に対応する置換基を導入することも可能である。以下の式は製法Ａの方法に従ってカップリング反応を行った後に置換基Ｒを導入する場合を例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式中、ＱおよびＺは一方がハロゲンまたは脱離基であり、他方がジヒドロキシボラン、ジアルコキシボラン、ジアルキルボラン、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
であり、その他の記号は上記１’）と同義である）
　上記製法Ａの方法により合成された化合物ｃと、公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物ｄを５０℃～加熱還流下、好ましくは加熱還流下で、またはマイクロウェーブ照射下１２０℃～２００℃、好ましくは１３０℃～１５０℃で反応させることで、目的とする化合物（Ｉ’ａ）を製造することができる。必要であればテトラブチルアンモニウムブロマイド等の四級アンモニウム塩を添加剤として用いる。
　ハロゲンとしては、塩素、ヨウ素および臭素が好ましく、脱離基としては－ＯＳＯ２（ＣｔＦ２ｔ＋１）（ここでｔは１～４の整数）が好ましく、特にＯＴｆ基（トリフルオロメタンスルホン酸エステル）が好ましい。Ｒは、水素、またはアルキル、アリール、アルケニル、アシル、アミノ、アルコキシ、スルファモイル、カルバモイルなど、置換基として適切な任意のものを挙げることができる。
　上記（３）に示したパラジウム触媒を用い、化合物ｃと化合物ｄを鈴木カップリング反応に付して置換基Ｒを導入し、目的とする化合物（Ｉ’ａ）を合成することもできる。この際、必要であれば上記（４）に示すホスフィン配位子および上記（２）に示す塩基存在下で反応を行えばよい。
　反応溶媒としては上記（１）記載のものを用いることができ、例えばジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、低級アルコール、トルエンおよびその混合液が好ましいが、本条件下で反応に支障をきたす溶媒以外であれば特に限定されない。反応温度は特に限定されないが、室温～２００℃で行うことができ、反応性の低い場合は適宜加温すればよい。塩基としては、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、Ｃｓ２ＣＯ３などの固体もしくは水溶液が好ましい。
（製法Ｃ）
　上記製法Ａのカップリング反応を行った後に、通常用いられる反応により、Ａｋ１の炭素原子と、Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－または－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－である場合のＲ５が一緒になって環を形成した化合物およびＡｋ２の炭素原子と、Ｌが－Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）－である場合のＲ５が一緒になって環を形成した化合物、およびＡｋ２の炭素原子と、Ｌａが－Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）－である場合のＲ５が一緒になって環を形成した化合物を製造することも可能である。
を製造することも可能である。
　以下に、Ａｋ１の炭素原子と、－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－のＲ５が一緒になって環を形成した化合物（Ｉ’ｂ）の製造法を例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（式中、Ｙはそれぞれ独立してハロゲンまたは脱離基であり、ｎは０～２の整数、その他の記号は上記１’）と同義である。）
化合物ｅを－７８℃～１００℃で、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ｔｅｒｔ－ＢｕＬｉ、ＤＢＵ等の塩基存在下でジハロゲン化物もしくはスルホナートｆと反応させることで、化合物（Ｉ’ｂ）を製造することができる。
　製法Ｃの環化反応を行った後に、製法Ｂの方法により、目的化合物に対応する置換基を導入することも可能である。
　Ａｋ１の炭素原子と、Ｌが－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－である場合のＲ５が一緒になって環を形成した化合物、Ａｋ２の炭素原子と、Ｌが－Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）－である場合のＲ５が一緒になって環を形成した化合物も上記と同様の方法により製造することができる。
（製法Ｄ）
　Ｌが－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５）－であり、Ｒ５とＢの構成原子が一緒になって縮合環を形成した化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式中、Ａｌｋは各々独立してアルキルであり、その他の記号は上記１’）と同義である）
　それぞれ公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物である、化合物ｇおよび化合物ｈを反応させることにより目的化合物（Ｉ’ｃ）が製造できる。反応溶媒としては上記（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくはテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド、アルコール類等の溶媒であるが、本条件下で反応に支障をきたす溶媒以外であれば特に限定されない。ＤＢＵ、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、室温～２００℃で行えばよく、反応性の低い場合は適宜加温して調製することができる。また、マイクロウェーブ照射下１２０℃～２００℃、好ましくは１３０℃～１５０℃で反応させることで、目的とする化合物（Ｉ’ｃ）を製造することができる。
　Ｌが－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－であり、Ｒ５とＢの構成原子が一緒になって縮合環を形成した化合物も同様の方法により製造可能である。
（製法Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（式中、ＤがＳＯ２－Ｈａｌであり、Ｅが－ＮＨＲ５であり、その他の記号は上記と同義である）
　出発原料である化合物ａ’および化合物ｂ’は、それぞれ公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物である。
　化合物ａ’および化合物ｂ’を反応させることにより化合物（Ｉe）を製造することができる。例えば、化合物ａ’はハロゲノスルホニル化合物であり、化合物ｂ’はアミン化合物である。化合物ａ’は、塩酸塩または臭素酸塩等の塩であってもよい。反応溶媒としては上記（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくはテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒であるが、本条件下で反応に支障をきたす溶媒以外であれば特に限定されない。ＤＢＵ、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、室温～２００℃で行えばよく、反応性の低い場合は適宜加温して調製することができる。ＤおよびＥの一方がＣＯＯＨである場合には、さらに縮合剤（Ｎ，Ｎ’ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－ジメチルアミノプロピル－Ｎ’－エチルカルボジイミド、ジエチルリン酸シアニドジフェニルリン酸アジド等）の存在下で反応させてもよい。
（製法Ｆ）
　上記製法Ａのカップリング反応を行った後に、通常用いられる反応により目的化合物に対応する置換基を導入することも可能である。以下の式は製法Ａの方法に従ってカップリング反応を行った後に置換基Ｒを導入する場合を例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式中、ＱおよびＺは、一方がハロゲンまたは脱離基であり、他方がジヒドロキシボラン、ジアルコキシボラン、ジアルキルボラン、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
であり、その他の記号は上記と同義である）
　上記製法Ｆの方法により合成された化合物ｃ’と、公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物ｄ’を、５０℃～加熱還流下、好ましくは加熱還流下で、またはマイクロウェーブ照射下１２０℃～２００℃、好ましくは１３０℃～１５０℃で反応させることで、目的とする化合物（Ｉｆ）を製造することができる。必要であれば、テトラブチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩を添加剤として用いる。
　ハロゲンとしては、塩素、ヨウ素および臭素が好ましく、脱離基としては－ＯＳＯ２（ＣｔＦ２ｔ＋１）（ここでｔは１～４の整数）が好ましく、特にＯＴｆ基（トリフルオロメタンスルホン酸エステル）が好ましい。Ｒは、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アシル、アミノ、アルコキシ、スルファモイル、カルバモイルなど、置換基として適切な任意のものを挙げることができる。
　上記（３）に示したパラジウム触媒を用い、化合物ｃ’と化合物ｄ’を鈴木カップリング反応に付して置換基Ｒを導入し、目的とする化合物（Ｉｆ）を合成することもできる。この際、必要であれば上記（４）に示すホスフィン配位子および上記（２）に示す塩基存在下で反応を行えばよい。
　反応溶媒としては上記（１）記載のものを用いることができ、例えばジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、低級アルコール、トルエンおよびその混合液が好ましいが、本条件下で反応に支障をきたす溶媒以外であれば特に限定されない。反応温度は特に限定されないが、室温～２００℃で行うことができ、反応性の低い場合は適宜加温すればよい。塩基としては、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、Ｃｓ２ＣＯ３などの固体もしくは水溶液が好ましい。
（製法Ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式中、Ｊは、ハロゲンまたは脱離基であり、Ｇのうち０から２箇所はＲ８またはＲ９で置換されていてもよく、その他のＧは水素であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
その他の記号は上記１）と同義である）
　出発原料は、それぞれ公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物である。
（第１工程）
　化合物ｈおよび化合物ｊ、化合物ｊ’、または化合物ｊ’’を反応させることにより化合物ｉを製造することができる。例えば、化合物ｈはアニリン化合物であり、その塩酸塩、または臭素酸塩等の塩であってもよい。Ｊがハロゲンのとき、塩素、ヨウ素および臭素が好ましく、Ｊが脱離基のとき、ＯＴｆ基（トリフルオロメタンスルホン酸エステル）が好ましい。反応溶媒としては、上記（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくはテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒であるが、本条件下で反応する溶媒でなければ特に限定されない。ＤＢＵ、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、反応温度は特に限定されないが、室温～２００℃で行うことができ、反応性の低い場合は適宜加温して調製することができる。
（第２工程）
　化合物ｉおよび化合物ｋを-７８℃～加熱還流下、好ましくは－７８℃下で反応させることで、化合物（Ｉ）を製造することができる。Ｊがハロゲンのとき、塩素、ヨウ素および臭素がこのましく、Ｊが脱離基のとき、ＯＴｆ基（トリフルオロメタンスルホン酸エステル）が好ましい。
（製法Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、Ｊは、ハロゲンまたは脱離基であり、Ｇのうち１箇所はＺ１で置換されており、Ｇのうち０から２箇所はＲ８またはＲ９で置換されていてもよく、その他のＧは水素であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
その他の記号は上記１）と同義である）
　出発原料は、それぞれ公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物である。
　化合物ｈおよび化合物ｊ、化合物ｊ’、または化合物ｊ’’を反応させることにより化合物（Ｉ）を製造することができる。例えば、化合物ｈはアニリン化合物であり、その塩酸塩、または臭素酸塩等の塩であってもよい。Ｊがハロゲンのとき、塩素、ヨウ素および臭素が好ましく、Jが脱離基のとき、ＯＴｆ基（トリフルオロメタンスルホン酸エステル）が好ましい。反応溶媒としては、上記（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくはテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒であるが、本条件下で反応する溶媒でなければ特に限定されない。ＤＢＵ、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、反応温度は特に限定されないが、室温～２００℃で行うことができ、反応性の低い場合は、適宜加温して調製することができる。
　（製法Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式中、Ｊは、ハロゲンまたは脱離基であり、Ｇのうち０から２箇所はＲ８で置換されていてもよく、その他のＧは水素であり、その他の記号は上記１）と同義である）
　出発原料は、それぞれ公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物である。
　化合物Ｊ’’’および化合物h’を反応させることにより化合物（Ｉｄ）を製造することができる。例えば、化合物ｈはアミン化合物であり、その塩酸塩、または臭素酸塩等の塩であってもよい。Jがハロゲンのとき、塩素、ヨウ素および臭素が好ましく、Ｊが脱離基のとき、ＯＴｆ基（トリフルオロメタンスルホン酸エステル）が好ましい。反応溶媒としては、上記（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくはテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒であるが、本条件下で反応する溶媒でなければ特に限定されない。ＤＢＵ、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、反応温度は特に限定されないが、室温～２００℃で行うことができ、反応性の低い場合は、適宜加温して調製することができる。
　（製法Ｊ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　（式中、Ｊは、ハロゲンまたは脱離基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Ｉは、ジヒドロキシボラン、ジアルコキシボラン、ジアルキルボラン、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
であり、その他の記号は上記１）と同義である）
　出発原料は、それぞれ公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物である。
　化合物ｈまたはその塩酸塩もしくは臭素酸塩等、および酸ハロゲン化物aaまたはaa’を反応させることにより化合物ｂｂを製造することができる。反応溶媒としては、（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくはテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒であるが、本条件下で反応する溶媒でなければ特に限定されない。ＤＢＵ、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、反応温度は特に限定されないが、室温～２００℃で行うことができ、反応性の低い場合は、適宜加温して調製することができる。Ｌがハロゲンのとき、塩素、ヨウ素および臭素が好ましく、Ｌが脱離基のとき、ＯＴｆ基（トリフルオロメタンスルホン酸エステル）が好ましい。通常用いられる反応により、酸ハロゲン化物aaまたはaa’のアルキレン側鎖に置換基が導入された化合物を原料に用いれば、化合物（Ｉ）のスルタムおよびラクタム環に置換基を有する目的化合物を製造することも可能である。
（第２工程）
　化合物ｂｂを５０℃～加熱還流下、好ましくは加熱還流下で、あるいはマイクロウェーブ照射下１２０℃～２００℃、好ましくは１３０℃～１５０℃で、化合物ccを反応させることで、化合物（Ｉ）を製造することができる。
　Ｌがハロゲンのとき、塩素、ヨウ素および臭素が好ましく、Ｌが脱離基のとき、ＯＴｆ基（トリフルオロメタンスルホン酸エステル）が好ましい。Ｒ６としては、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アシル、アミノ、アルコキシ、スルファモイル、カルバモイルなど、置換基として適切な任意のものを挙げることができる。また２つのＲ６が一緒になって環を形成していてもよい。
（製法Ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式中、Ｊはハロゲンもしくは脱離基であり、その他の記号は上記と同義である）
　それぞれ公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物である。
（第１工程）
　化合物ｈおよび化合物ｄｄを反応させることにより、化合物ｅｅを製造することができる。反応溶媒としては、上記（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくは、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒であるが、本条件下で反応に支障をきたす溶媒以外であれば特に限定されない。ＤＢＵ、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、－２０℃～１００℃で行えばよく、反応性の低い場合は適宜加温して調製することができる。
（第２工程）
　化合物ｅｅおよび化合物ｆｆを反応させることにより化合物ｇｇを製造することができる。例えば、化合物ｆｆは、環状アミン化合物である。反応溶媒としては、上記（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒であるが、本条件下で反応に支障をきたす溶媒以外であれば特に限定されない。ＤＢＵ、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、－２０℃～１００℃で行えばよく、反応性の低い場合は適宜加温して調製することができる。通常用いられる反応によって環状アミン化合物ｆｆのヒドロキシルアルキル側鎖に置換基が導入された化合物を原料に用いれば、化合物（Ｉｇ）のウレア環上に置換基を有する目的化合物を製造することも可能である。
（第３工程）
　化合物ｇｇから閉環反応により化合物（Ｉｇ）を製造することができる。化合物ｇｇを－７８℃～１００℃で、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ｔｅｒｔ－ＢｕＬｉ、ＤＢＵ、ピリジン等の塩基存在下でアルキルもしくはアリールスルホナートと反応させることで、化合物（Ｉｇ）を製造することができる。
　反応溶媒としては、上記（１）記載の反応溶媒を用いることができ、好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エステル、アセト二トリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒であるが、本条件下で反応に支障をきたす溶媒以外であれば特に限定されない。ＤＢＵ、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、－２０℃～１００℃で行えばよく、反応性の低い場合は適宜加温して調製することができる。
（製法Ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（式中、Ｊはハロゲンもしくは脱離基であり、その他の記号は上記と同義である）
　出発原料は、それぞれ公知化合物であるかまたは公知化合物から常法により得られる化合物である。
　化合物ｈｈおよび化合物ｉｉを５０℃～加熱還流下、好ましくは加熱還流下で、またはマイクロウェーブ照射下１２０℃～２００℃、好ましくは１００℃～１５０℃で反応させることで、目的とする化合物（Ｉｈ）を製造することができる。必要であればテトラブチルアンモニウムブロマイド等の四級アンモニウム塩を添加剤として用いる。
　Ｊがハロゲンのとき、塩素、ヨウ素および臭素が好ましく、Ｊが脱離基のとき、－ＯＳＯ２（ＣｔＦ２ｔ＋１）（ここでｔは１～４の整数）が好ましく、特にＯＴｆ基（トリフルオロメタンスルホン酸エステル）が好ましい。上記（３）に示したパラジウム触媒および上記（４）に示すホスフィン配位子を用い、化合物ｈｈおよび化合物ｉｉをカップリング反応に付して目的とする化合物（Ｉｈ）を合成することもできる。この際、必要であれば上記（４）に示すホスフィン配位子および上記（２）に示す塩基存在下で反応を行えばよい。
　反応溶媒としては、上記（１）記載のものを用いることができ、例えば、ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、低級アルコール、トルエンおよびその混合液が好ましいが、本条件下で反応に支障をきたす溶媒以外であれば特に限定されない。反応温度は、特に限定されないが、室温～２００℃で行うことができ、反応性の低い場合は適宜加温すればよい。
　化合物ｉｉの替わりに、以下に示す化合物ｊｊ、化合物ｋｋ、または化合物ｌｌを用いれば、対応する目的化合物を製造することも可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　各置換基の官能基の変換は公知の方法により、適当な段階で行うことができる。
　例えば、ホルミル基を有する化合物を、バイヤ－ビリガー（Ｂａｅｙｅｒ－Ｖｉｌｌｉｇｅｒ）反応等を用い、一旦ホルミルオキシ基とした後、酸性条件下またはアルカリ性条件下で通常の加水分解反応を行えば、置換基がヒドロキシである化合物が得られる。具体的には、化合物を適当な溶媒（例えば１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ベンゼン）中、過酸（例えば過酢酸、過安息香酸、メタクロロ過安息香酸、トリフルオロ過酢酸、過酸化水素）と－２０℃～加熱下、数分～数十時間反応させ、得られたホルミルオキシ基を酸性条件下（例えば塩酸と加熱）または塩基性条件下（例えば水酸化ナトリウム水溶液と加熱）で加水分解すればよい。
　いずれかの置換基がホルミルである化合物を、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素トリエチルリチウム、水素化アルミニウム、ジイソブチル水素化アルミニウム等の還元剤を用い、還元剤に応じた適当な溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、シクロへキサン等）中、－２０℃～８０℃、好ましくは氷冷下～室温で数十分～数時間反応させれば置換基がヒドロキシメチルである化合物が得られる。
　いずれかの置換基がホルミルである化合物を、ウィッティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応（オーガニック・リアクション（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎ）、１９６５年、第１４巻、第２７０頁）に付すことにより置換基がアルケニルである場化合物が得られる。
　いずれかの置換基がホルミルである化合物を亜塩素酸ナトリウム、ジョーンズ試薬、無水クロム酸等の酸化剤を用い、酸化剤に応じてｔ－ブタノール、アセトン等の溶媒中、０℃～加熱下で数時間反応させれば、置換基がカルボキシである化合物が得られる。必要であれば２－メチル－２－ブテン、リン酸二水素ナトリウム等を添加すれば好適に反応を進めることができる。
　また、いずれかの置換基がヒドロキシである化合物を、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カルシウム等の塩基存在下、適当な溶媒（例えばテトラヒドロフラン、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等）中で対応するアルキル化剤と反応させれば、置換基がアルコキシである化合物が得られる。
　いずれかの置換基がカルボキシである化合物を、適当な溶媒（例えばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジクロロメタン等）中、必要であれば適当な活性化剤（例えば塩化チオニル、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性化エステル等）で活性化し、アンモニア、ジメチルアミン等のアミン化合物と０℃～加熱下、数分～数時間反応させれば、置換基がカルバモイルである化合物が得られる。
　いずれかの置換基が水素である化合物を、適当な溶媒（例えばクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、アセトニトリル、ニトロメタン、酢酸、無水酢酸等）中、必要であればルイス酸、塩酸、リン酸等の触媒存在下、通常用いられるハロゲン化剤（例えば臭素、塩素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ－ブロモこはく酸イミド、Ｎ－ヨードこはく酸イミド等）と－２０℃～加熱下、数分～数十時間反応させれば置換基がハロゲンである化合物が得られる。
　いずれかの置換基がハロゲンである化合物に、適当な溶媒（例えばテトラヒドロフラン、トルエン、キシレン等）中、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム、酢酸パラジウム等と上記（４）のホスフィン配位子を加え、置換イミン化合物と反応させることにより、置換基が置換アミノである化合物を得ることができる。
　いずれかの置換基がニトロである化合物に、適当な溶媒（テトラヒドロフラン、酢酸エチル、メタノール等）中、１０％パラジウム／炭素等の接触還元触媒を用いて還元することにより、置換基がアミノである化合物を得ることができる。
　上記すべての工程において、反応の障害となる置換基（例えば、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボニル、カルボキシル等）を有する場合には、プロテクテシブ　グループ　イン　オーガニック　シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）等に記載の方法で予め保護し、望ましい段階でその保護基を除去すればよい。
　本発明に係る化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）のうち、特に以下の化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式中、Ａｌｋはアルキル（好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピルまたはｔ－ブチル）であり、Ｈａｌはハロゲン（好ましくはフッ素または塩素）であり、それぞれのＡｌｋ、およびＨａｌは同一であっても異なっていてもよく、それぞれの－Ａｌｋ、－Ｏ－Ａｌｋおよび－Ｈａｌは環を構成する－ＮＨ－上に置換してもよい）
である化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（化合物（Ｉ）において、上記の－ＡＫ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－ＡＫ２－に相当する基は、Ｘ－におけるＹで示される基以外の基に相当する）
である、または
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（化合物（Ｉ）において、上記のＹ－ＡＫ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－ＡＫ２－に相当する基は、Ｘ－で示される基に相当する）
である化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式中、Ｒ４はハロゲン（好ましくはフッ素または塩素）、アルキル（好ましくはメチル）、アルコキシ（好ましくはメトキシまたはエトキシ）、ハロゲノアルキル（好ましくはトリフルオロメチル）またはハロゲノアルコキシ（好ましくはトリフルオロメトキシ）であり、ＲＡはハロゲン（好ましくはフッ素または塩素）、アルキル（好ましくはメチル）またはハロゲノアルキル（好ましくはトリフルオロメチル）であり、それぞれのＲ４およびＲＡは同一であっても異なっていてもよく、それぞれのＲ４およびＲＡは環を構成する－ＮＨ－上に置換してもよい）、
である化合物、
　式（Ｉ）または式（Ｉ’）において、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
の組み合わせ(a,b,c)が以下のものである化合物。
組み合わせ(a,b,c)=(a1,b1,c1),(a1,b1,c2),(a1,b1,c3),(a1,b1,c4),(a1,b1,c5),(a1,b1,c6), (a1,b1,c7),(a1,b1,c8),(a1,b1,c9),(a1,b1,c10),(a1,b1,c11),(a1,b1,c12),(a1,b1,c13),(a1,b1,c14),(a1,b1,c15),(a1,b2,c1),(a1,b2,c2),(a1,b2,c3),(a1,b2,c4),(a1,b2,c5),(a1,b2,c6),(a1,b2,c7),(a1,b2,c8),(a1,b2,c9),(a1,b2,c10),(a1,b2,c11),(a1,b2,c12),(a1,b2,c13),(a1,b2,c14),(a1,b2,c15),(a1,b3,c1),(a1,b3,c2),(a1,b3,c3),(a1,b3,c4),(a1,b3,c5),(a1,b3,c6),(a1,b3,c7),(a1,b3,c8),(a1,b3,c9),(a1,b3,c10),(a1,b3,c11),(a1,b3,c12),(a1,b3,c13),(a1,b3,c14),(a1,b3,c15),(a1,b4,c1),(a1,b4,c2),(a1,b4,c3),(a1,b4,c4),(a1,b4,c5),(a1,b4,c6),(a1,b4,c7),(a1,b4,c8),(a1,b4,c9),(a1,b4,c10),(a1,b4,c11),(a1,b4,c12),(a1,b4,c13),(a1,b4,c14),(a1,b4,c15),(a1,b5,c1),(a1,b5,c2),(a1,b5,c3),(a1,b5,c4),(a1,b5,c5),(a1,b5,c6),(a1,b5,c7),(a1,b5,c8),(a1,b5,c9),(a1,b5,c10),(a1,b5,c11),(a1,b5,c12),(a1,b5,c13),(a1,b5,c14),(a1,b5,c15),(a1,b6,c1),(a1,b6,c2),(a1,b6,c3),(a1,b6,c4),(a1,b6,c5),(a1,b6,c6),(a1,b6,c7),(a1,b6,c8),(a1,b6,c9),(a1,b6,c10),(a1,b6,c11),(a1,b6,c12),(a1,b6,c13),(a1,b6,c14),(a1,b6,c15),(a1,b7,c1),(a1,b7,c2),(a1,b7,c3),(a1,b7,c4),(a1,b7,c5),(a1,b7,c6),(a1,b7,c7),(a1,b7,c8),(a1,b7,c9),(a1,b7,c10),(a1,b7,c11),(a1,b7,c12),(a1,b7,c13),(a1,b7,c14),(a1,b7,c15),(a2,b1,c1),(a2,b1,c2),(a2,b1,c3),(a2,b1,c4),(a2,b1,c5),(a2,b1,c6),(a2,b1,c7),(a2,b1,c8),(a2,b1,c9),(a2,b1,c10),(a2,b1,c11),(a2,b1,c12),(a2,b1,c13),(a2,b1,c14),(a2,b1,c15),(a2,b2,c1),(a2,b2,c2),(a2,b2,c3),(a2,b2,c4),(a2,b2,c5),(a2,b2,c6),(a2,b2,c7),(a2,b2,c8),(a2,b2,c9),(a2,b2,c10),(a2,b2,c11),(a2,b2,c12),(a2,b2,c13),(a2,b2,c14),(a2,b2,c15),(a2,b3,c1),(a2,b3,c2),(a2,b3,c3),(a2,b3,c4),(a2,b3,c5),(a2,b3,c6),(a2,b3,c7),(a2,b3,c8),(a2,b3,c9),(a2,b3,c10),(a2,b3,c11),(a2,b3,c12),(a2,b3,c13),(a2,b3,c14),(a2,b3,c15),(a2,b4,c1),(a2,b4,c2),(a2,b4,c3),(a2,b4,c4),(a2,b4,c5),(a2,b4,c6),(a2,b4,c7),(a2,b4,c8),(a2,b4,c9),(a2,b4,c10),(a2,b4,c11),(a2,b4,c12),(a2,b4,c13),(a2,b4,c14),(a2,b4,c15),(a2,b5,c1),(a2,b5,c2),(a2,b5,c3),(a2,b5,c4),(a2,b5,c5),(a2,b5,c6),(a2,b5,c7),(a2,b5,c8),(a2,b5,c9),(a2,b5,c10),(a2,b5,c11),(a2,b5,c12),(a2,b5,c13),(a2,b5,c14),(a2,b5,c15),(a2,b6,c1),(a2,b6,c2),(a2,b6,c3),(a2,b6,c4),(a2,b6,c5),(a2,b6,c6),(a2,b6,c7),(a2,b6,c8),(a2,b6,c9),(a2,b6,c10),(a2,b6,c11),(a2,b6,c12),(a2,b6,c13),(a2,b6,c14),(a2,b6,c15),(a2,b7,c1),(a2,b7,c2),(a2,b7,c3),(a2,b7,c4),(a2,b7,c5),(a2,b7,c6),(a2,b7,c7),(a2,b7,c8),(a2,b7,c9),(a2,b7,c10),(a2,b7,c11),(a2,b7,c12),(a2,b7,c13),(a2,b7,c14),(a2,b7,c15),(a3,b1,c1),(a3,b1,c2),(a3,b1,c3),(a3,b1,c4),(a3,b1,c5),(a3,b1,c6),(a3,b1,c7),(a3,b1,c8),(a3,b1,c9),(a3,b1,c10),(a3,b1,c11),(a3,b1,c12),(a3,b1,c13),(a3,b1,c14),(a3,b1,c15),(a3,b2,c1),(a3,b2,c2),(a3,b2,c3),(a3,b2,c4),(a3,b2,c5),(a3,b2,c6),(a3,b2,c7),(a3,b2,c8),(a3,b2,c9),(a3,b2,c10),(a3,b2,c11),(a3,b2,c12),(a3,b2,c13),(a3,b2,c14),(a3,b2,c15),(a3,b3,c1),(a3,b3,c2),(a3,b3,c3),(a3,b3,c4),(a3,b3,c5),(a3,b3,c6),(a3,b3,c7),(a3,b3,c8),(a3,b3,c9),(a3,b3,c10),(a3,b3,c11),(a3,b3,c12),(a3,b3,c13),(a3,b3,c14),(a3,b3,c15),(a3,b4,c1),(a3,b4,c2),(a3,b4,c3),(a3,b4,c4),(a3,b4,c5),(a3,b4,c6),(a3,b4,c7),(a3,b4,c8),(a3,b4,c9),(a3,b4,c10),(a3,b4,c11),(a3,b4,c12),(a3,b4,c13),(a3,b4,c14),(a3,b4,c15),(a3,b5,c1),(a3,b5,c2),(a3,b5,c3),(a3,b5,c4),(a3,b5,c5),(a3,b5,c6),(a3,b5,c7),(a3,b5,c8),(a3,b5,c9),(a3,b5,c10),(a3,b5,c11),(a3,b5,c12),(a3,b5,c13),(a3,b5,c14),(a3,b5,c15),(a3,b6,c1),(a3,b6,c2),(a3,b6,c3),(a3,b6,c4),(a3,b6,c5),(a3,b6,c6),(a3,b6,c7),(a3,b6,c8),(a3,b6,c9),(a3,b6,c10),(a3,b6,c11),(a3,b6,c12),(a3,b6,c13),(a3,b6,c14),(a3,b6,c15),(a3,b7,c1),(a3,b7,c2),(a3,b7,c3),(a3,b7,c4),(a3,b7,c5),(a3,b7,c6),(a3,b7,c7),(a3,b7,c8),(a3,b7,c9),(a3,b7,c10),(a3,b7,c11),(a3,b7,c12),(a3,b7,c13),(a3,b7,c14),(a3,b7,c15),(a4,b1,c1),(a4,b1,c2),(a4,b1,c3),(a4,b1,c4),(a4,b1,c5),(a4,b1,c6),(a4,b1,c7),(a4,b1,c8),(a4,b1,c9),(a4,b1,c10),(a4,b1,c11),(a4,b1,c12),(a4,b1,c13),(a4,b1,c14),(a4,b1,c15),(a4,b2,c1),(a4,b2,c2),(a4,b2,c3),(a4,b2,c4),(a4,b2,c5),(a4,b2,c6),(a4,b2,c7),(a4,b2,c8),(a4,b2,c9),(a4,b2,c10),(a4,b2,c11),(a4,b2,c12),(a4,b2,c13),(a4,b2,c14),(a4,b2,c15),(a4,b3,c1),(a4,b3,c2),(a4,b3,c3),(a4,b3,c4),(a4,b3,c5),(a4,b3,c6),(a4,b3,c7),(a4,b3,c8),(a4,b3,c9),(a4,b3,c10),(a4,b3,c11),(a4,b3,c12),(a4,b3,c13),(a4,b3,c14),(a4,b3,c15),(a4,b4,c1),(a4,b4,c2),(a4,b4,c3),(a4,b4,c4),(a4,b4,c5),(a4,b4,c6),(a4,b4,c7),(a4,b4,c8),(a4,b4,c9),(a4,b4,c10),(a4,b4,c11),(a4,b4,c12),(a4,b4,c13),(a4,b4,c14),(a4,b4,c15),(a4,b5,c1),(a4,b5,c2),(a4,b5,c3),(a4,b5,c4),(a4,b5,c5),(a4,b5,c6),(a4,b5,c7),(a4,b5,c8),(a4,b5,c9),(a4,b5,c10),(a4,b5,c11),(a4,b5,c12),(a4,b5,c13),(a4,b5,c14),(a4,b5,c15),(a4,b6,c1),(a4,b6,c2),(a4,b6,c3),(a4,b6,c4),(a4,b6,c5),(a4,b6,c6),(a4,b6,c7),(a4,b6,c8),(a4,b6,c9),(a4,b6,c10),(a4,b6,c11),(a4,b6,c12),(a4,b6,c13),(a4,b6,c14),(a4,b6,c15),(a4,b7,c1),(a4,b7,c2),(a4,b7,c3),(a4,b7,c4),(a4,b7,c5),(a4,b7,c6),(a4,b7,c7),(a4,b7,c8),(a4,b7,c9),(a4,b7,c10),(a4,b7,c11),(a4,b7,c12),(a4,b7,c13),(a4,b7,c14),(a4,b7,c15),(a5,b1,c1),(a5,b1,c2),(a5,b1,c3),(a5,b1,c4),(a5,b1,c5),(a5,b1,c6),(a5,b1,c7),(a5,b1,c8),(a5,b1,c9),(a5,b1,c10),(a5,b1,c11),(a5,b1,c12),(a5,b1,c13),(a5,b1,c14),(a5,b1,c15),(a5,b2,c1),(a5,b2,c2),(a5,b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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
の組み合わせ(ab,c)が以下のものである化合物。
(ab,c)= (ab8,c1),(ab8,c2),(ab8,c3),(ab8,c4),(ab8,c5),(ab8,c6),(ab8,c7),(ab8,c8),(ab8,c9),(ab8,c10),(ab8,c11),(ab8,c12),(ab8,c13),(ab8,c14),(ab8,c15),(ab9,c1),(ab9,c2),(ab9,c3),(ab9,c4),(ab9,c5),(ab9,c6),(ab9,c7),(ab9,c8),(ab9,c9),(ab9,c10),(ab9,c11),(ab9,c12),(ab9,c13),(ab9,c14),(ab9,c15),(ab10,c1),(ab10,c2),(ab10,c3),(ab10,c4),(ab10,c5),(ab10,c6),(ab10,c7),(ab10,c8),(ab10,c9),(ab10,c10),(ab10,c11),(ab10,c12),(ab10,c13),(ab10,c14),(ab10,c15),(ab11,c1),(ab11,c2),(ab11,c3),(ab11,c4),(ab11,c5),(ab11,c6),(ab11,c7),(ab11,c8),(ab11,c9),(ab11,c10),(ab11,c11),(ab11,c12),(ab11,c13),(ab11,c14),(ab11,c15),(ab12,c1),(ab12,c2),(ab12,c3),(ab12,c4),(ab12,c5),(ab12,c6),(ab12,c7),(ab12,c8),(ab12,c9),(ab12,c10),(ab12,c11),(ab12,c12),(ab12,c13),(ab12,c14),(ab12,c15),(ab13,c1),(ab13,c2),(ab13,c3),(ab13,c4),(ab13,c5),(ab13,c6),(ab13,c7),(ab13,c8),(ab13,c9),(ab13,c10),(ab13,c11),(ab13,c12),(ab13,c13),(ab13,c14),(ab13,c15),(ab14,c1),(ab14,c2),(ab14,c3),(ab14,c4),(ab14,c5),(ab14,c6),(ab14,c7),(ab14,c8),(ab14,c9),(ab14,c10),(ab14,c11),(ab14,c12),(ab14,c13),(ab14,c14),(ab14,c15),(ab15,c1),(ab15,c2),(ab15,c3),(ab15,c4),(ab15,c5),(ab15,c6),(ab15,c7),(ab15,c8),(ab15,c9),(ab15,c10),(ab15,c11),(ab15,c12),(ab15,c13),(ab15,c14),(ab15,c15),(ab16,c1),(ab16,c2),(ab16,c3),(ab16,c4),(ab16,c5),(ab16,c6),(ab16,c7),(ab16,c8),(ab16,c9),(ab16,c10),(ab16,c11),(ab16,c12),(ab16,c13),(ab16,c14),(ab16,c15),(ab17,c1),(ab17,c2),(ab17,c3),(ab17,c4),(ab17,c5),(ab17,c6),(ab17,c7),(ab17,c8),(ab17,c9),(ab17,c10),(ab17,c11),(ab17,c12),(ab17,c13),(ab17,c14),(ab17,c15),(ab18,c1),(ab18,c2),(ab18,c3),(ab18,c4),(ab18,c5),(ab18,c6),(ab18,c7),(ab18,c8),(ab18,c9),(ab18,c10),(ab18,c11),(ab18,c12),(ab18,c13),(ab18,c14),(ab18,c15),(ab19,c1),(ab19,c2),(ab19,c3),(ab19,c4),(ab19,c5),(ab19,c6),(ab19,c7),(ab19,c8),(ab19,c9),(ab19,c10),(ab19,c11),(ab19,c12),(ab19,c13),(ab19,c14),(ab19,c15)。
　また、別の態様として、以下の化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
である化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
である化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
の組み合わせ(A,b,C)が以下のものである化合物。
(A,b,C)= (A1,b1,C1),(A1,b1,C2),(A1,b1,C3),(A1,b1,C4),(A1,b1,C5),(A1,b1,C6),(A1,b1,C7),(A1,b1,C8),(A1,b1,C9),(A1,b1,C10),(A1,b1,C11),(A1,b1,C12),(A1,b1,C13),(A1,b1,C14),(A1,b1,C15),(A1,b1,C16),(A1,b1,C17),(A1,b1,C18),(A1,b1,C19),(A1,b1,C20),(A1,b1,C21),(A1,b1,C22),(A1,b1,C23),(A1,b1,C24),(A1,b1,C25),(A1,b1,C26),(A1,b1,C27),(A1,b1,C28),(A1,b1,C29),(A1,b2,C1),(A1,b2,C2),(A1,b2,C3),(A1,b2,C4),(A1,b2,C5),(A1,b2,C6),(A1,b2,C7),(A1,b2,C8),(A1,b2,C9),(A1,b2,C10),(A1,b2,C11),(A1,b2,C12),(A1,b2,C13),(A1,b2,C14),(A1,b2,C15),(A1,b2,C16),(A1,b2,C17),(A1,b2,C18),(A1,b2,C19),(A1,b2,C20),(A1,b2,C21),(A1,b2,C22),(A1,b2,C23),(A1,b2,C24),(A1,b2,C25),(A1,b2,C26),(A1,b2,C27),(A1,b2,C28),(A1,b2,C29),(A1,b3,C1),(A1,b3,C2),(A1,b3,C3),(A1,b3,C4),(A1,b3,C5),(A1,b3,C6),(A1,b3,C7),(A1,b3,C8),(A1,b3,C9),(A1,b3,C10),(A1,b3,C11),(A1,b3,C12),(A1,b3,C13),(A1,b3,C14),(A1,b3,C15),(A1,b3,C16),(A1,b3,C17),(A1,b3,C18),(A1,b3,C19),(A1,b3,C20),(A1,b3,C21),(A1,b3,C22),(A1,b3,C23),(A1,b3,C24),(A1,b3,C25),(A1,b3,C26),(A1,b3,C27),(A1,b3,C28),(A1,b3,C29),(A1,b4,C1),(A1,b4,C2),(A1,b4,C3),(A1,b4,C4),(A1,b4,C5),(A1,b4,C6),(A1,b4,C7),(A1,b4,C8),(A1,b4,C9),(A1,b4,C10),(A1,b4,C11),(A1,b4,C12),(A1,b4,C13),(A1,b4,C14),(A1,b4,C15),(A1,b4,C16),(A1,b4,C17),(A1,b4,C18),(A1,b4,C19),(A1,b4,C20),(A1,b4,C21),(A1,b4,C22),(A1,b4,C23),(A1,b4,C24),(A1,b4,C25),(A1,b4,C26),(A1,b4,C27),(A1,b4,C28),(A1,b4,C29),(A1,b5,C1),(A1,b5,C2),(A1,b5,C3),(A1,b5,C4),(A1,b5,C5),(A1,b5,C6),(A1,b5,C7),(A1,b5,C8),(A1,b5,C9),(A1,b5,C10),(A1,b5,C11),(A1,b5,C12),(A1,b5,C13),(A1,b5,C14),(A1,b5,C15),(A1,b5,C16),(A1,b5,C17),(A1,b5,C18),(A1,b5,C19),(A1,b5,C20),(A1,b5,C21),(A1,b5,C22),(A1,b5,C23),(A1,b5,C24),(A1,b5,C25),(A1,b5,C26),(A1,b5,C27),(A1,b5,C28),(A1,b5,C29),(A1,b6,C1),(A1,b6,C2),(A1,b6,C3),(A1,b6,C4),(A1,b6,C5),(A1,b6,C6),(A1,b6,C7),(A1,b6,C8),(A1,b6,C9),(A1,b6,C10),(A1,b6,C11),(A1,b6,C12),(A1,b6,C13),(A1,b6,C14),(A1,b6,C15),(A1,b6,C16),(A1,b6,C17),(A1,b6,C18),(A1,b6,C19),(A1,b6,C20),(A1,b6,C21),(A1,b6,C22),(A1,b6,C23),(A1,b6,C24),(A1,b6,C25),(A1,b6,C26),(A1,b6,C27),(A1,b6,C28),(A1,b6,C29),(A1,b7,C1),(A1,b7,C2),(A1,b7,C3),(A1,b7,C4),(A1,b7,C5),(A1,b7,C6),(A1,b7,C7),(A1,b7,C8),(A1,b7,C9),(A1,b7,C10),(A1,b7,C11),(A1,b7,C12),(A1,b7,C13),(A1,b7,C14),(A1,b7,C15),(A1,b7,C16),(A1,b7,C17),(A1,b7,C18),(A1,b7,C19),(A1,b7,C20),(A1,b7,C21),(A1,b7,C22),(A1,b7,C23),(A1,b7,C24),(A1,b7,C25),(A1,b7,C26),(A1,b7,C27),(A1,b7,C28),(A1,b7,C29),(A2,b1,C1),(A2,b1,C2),(A2,b1,C3),(A2,b1,C4),(A2,b1,C5),(A2,b1,C6),(A2,b1,C7),(A2,b1,C8),(A2,b1,C9),(A2,b1,C10),(A2,b1,C11),(A2,b1,C12),(A2,b1,C13),(A2,b1,C14),(A2,b1,C15),(A2,b1,C16),(A2,b1,C17),(A2,b1,C18),(A2,b1,C19),(A2,b1,C20),(A2,b1,C21),(A2,b1,C22),(A2,b1,C23),(A2,b1,C24),(A2,b1,C25),(A2,b1,C26),(A2,b1,C27),(A2,b1,C28),(A2,b1,C29),(A2,b2,C1),(A2,b2,C2),(A2,b2,C3),(A2,b2,C4),(A2,b2,C5),(A2,b2,C6),(A2,b2,C7),(A2,b2,C8),(A2,b2,C9),(A2,b2,C10),(A2,b2,C11),(A2,b2,C12),(A2,b2,C13),(A2,b2,C14),(A2,b2,C15),(A2,b2,C16),(A2,b2,C17),(A2,b2,C18),(A2,b2,C19),(A2,b2,C20),(A2,b2,C21),(A2,b2,C22),(A2,b2,C23),(A2,b2,C24),(A2,b2,C25),(A2,b2,C26),(A2,b2,C27),(A2,b2,C28),(A2,b2,C29),(A2,b3,C1),(A2,b3,C2),(A2,b3,C3),(A2,b3,C4),(A2,b3,C5),(A2,b3,C6),(A2,b3,C7),(A2,b3,C8),(A2,b3,C9),(A2,b3,C10),(A2,b3,C11),(A2,b3,C12),(A2,b3,C13),(A2,b3,C14),(A2,b3,C15),(A2,b3,C16),(A2,b3,C17),(A2,b3,C18),(A2,b3,C19),(A2,b3,C20),(A2,b3,C21),(A2,b3,C22),(A2,b3,C23),(A2,b3,C24),(A2,b3,C25),(A2,b3,C26),(A2,b3,C27),(A2,b3,C28),(A2,b3,C29),(A2,b4,C1),(A2,b4,C2),(A2,b4,C3),(A2,b4,C4),(A2,b4,C5),(A2,b4,C6),(A2,b4,C7),(A2,b4,C8),(A2,b4,C9),(A2,b4,C10),(A2,b4,C11),(A2,b4,C12),(A2,b4,C13),(A2,b4,C14),(A2,b4,C15),(A2,b4,C16),(A2,b4,C17),(A2,b4,C18),(A2,b4,C19),(A2,b4,C20),(A2,b4,C21),(A2,b4,C22),(A2,b4,C23),(A2,b4,C24),(A2,b4,C25),(A2,b4,C26),(A2,b4,C27),(A2,b4,C28),(A2,b4,C29),(A2,b5,C1),(A2,b5,C2),(A2,b5,C3),(A2,b5,C4),(A2,b5,C5),(A2,b5,C6),(A2,b5,C7),(A2,b5,C8),(A2,b5,C9),(A2,b5,C10),(A2,b5,C11),(A2,b5,C12),(A2,b5,C13),(A2,b5,C14),(A2,b5,C15),(A2,b5,C16),(A2,b5,C17),(A2,b5,C18),(A2,b5,C19),(A2,b5,C20),(A2,b5,C21),(A2,b5,C22),(A2,b5,C23),(A2,b5,C24),(A2,b5,C25),(A2,b5,C26),(A2,b5,C27),(A2,b5,C28),(A2,b5,C29),(A2,b6,C1),(A2,b6,C2),(A2,b6,C3),(A2,b6,C4),(A2,b6,C5),(A2,b6,C6),(A2,b6,C7),(A2,b6,C8),(A2,b6,C9),(A2,b6,C10),(A2,b6,C11),(A2,b6,C12),(A2,b6,C13),(A2,b6,C14),(A2,b6,C15),(A2,b6,C16),(A2,b6,C17),(A2,b6,C18),(A2,b6,C19),(A2,b6,C20),(A2,b6,C21),(A2,b6,C22),(A2,b6,C23),(A2,b6,C24),(A2,b6,C25),(A2,b6,C26),(A2,b6,C27),(A2,b6,C28),(A2,b6,C29),(A2,b7,C1),(A2,b7,C2),(A2,b7,C3),(A2,b7,C4),(A2,b7,C5),(A2,b7,C6),(A2,b7,C7),(A2,b7,C8),(A2,b7,C9),(A2,b7,C10),(A2,b7,C11),(A2,b7,C12),(A2,b7,C13),(A2,b7,C14),(A2,b7,C15),(A2,b7,C16),(A2,b7,C17),(A2,b7,C18),(A2,b7,C19),(A2,b7,C20),(A2,b7,C21),(A2,b7,C22),(A2,b7,C23),(A2,b7,C24),(A2,b7,C25),(A2,b7,C26),(A2,b7,C27),(A2,b7,C28),(A2,b7,C29),(A3,b1,C1),(A3,b1,C2),(A3,b1,C3),(A3,b1,C4),(A3,b1,C5),(A3,b1,C6),(A3,b1,C7),(A3,b1,C8),(A3,b1,C9),(A3,b1,C10),(A3,b1,C11),(A3,b1,C12),(A3,b1,C13),(A3,b1,C14),(A3,b1,C15),(A3,b1,C16),(A3,b1,C17),(A3,b1,C18),(A3,b1,C19),(A3,b1,C20),(A3,b1,C21),(A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,b7,C18),(A92,b7,C19),(A92,b7,C20),(A92,b7,C21),(A92,b7,C22),(A92,b7,C23),(A92,b7,C24),(A92,b7,C25),(A92,b7,C26),(A92,b7,C27),(A92,b7,C28),(A92,b7,C29),(A93,b1,C1),(A93,b1,C2),(A93,b1,C3),(A93,b1,C4),(A93,b1,C5),(A93,b1,C6),(A93,b1,C7),(A93,b1,C8),(A93,b1,C9),(A93,b1,C10),(A93,b1,C11),(A93,b1,C12),(A93,b1,C13),(A93,b1,C14),(A93,b1,C15),(A93,b1,C16),(A93,b1,C17),(A93,b1,C18),(A93,b1,C19),(A93,b1,C20),(A93,b1,C21),(A93,b1,C22),(A93,b1,C23),(A93,b1,C24),(A93,b1,C25),(A93,b1,C26),(A93,b1,C27),(A93,b1,C28),(A93,b1,C29),(A93,b2,C1),(A93,b2,C2),(A93,b2,C3),(A93,b2,C4),(A93,b2,C5),(A93,b2,C6),(A93,b2,C7),(A93,b2,C8),(A93,b2,C9),(A93,b2,C10),(A93,b2,C11),(A93,b2,C12),(A93,b2,C13),(A93,b2,C14),(A93,b2,C15),(A93,b2,C16),(A93,b2,C17),(A93,b2,C18),(A93,b2,C19),(A93,b2,C20),(A93,b2,C21),(A93,b2,C22),(A93,b2,C23),(A93,b2,C24),(A93,b2,C25),(A93,b2,C26),(A93,b2,C27),(A93,b2,C28),(A93,b2,C29),(A93,b3,C1),(A93,b3,C2),(A93,b3,C3),(A93,b3,C4),(A93,b3,C5),(A93,b3,C6),(A93,b3,C7),(A93,b3,C8),(A93,b3,C9),(A93,b3,C10),(A93,b3,C11),(A93,b3,C12),(A93,b3,C13),(A93,b3,C14),(A93,b3,C15),(A93,b3,C16),(A93,b3,C17),(A93,b3,C18),(A93,b3,C19),(A93,b3,C20),(A93,b3,C21),(A93,b3,C22),(A93,b3,C23),(A93,b3,C24),(A93,b3,C25),(A93,b3,C26),(A93,b3,C27),(A93,b3,C28),(A93,b3,C29),(A93,b4,C1),(A93,b4,C2),(A93,b4,C3),(A93,b4,C4),(A93,b4,C5),(A93,b4,C6),(A93,b4,C7),(A93,b4,C8),(A93,b4,C9),(A93,b4,C10),(A93,b4,C11),(A93,b4,C12),(A93,b4,C13),(A93,b4,C14),(A93,b4,C15),(A93,b4,C16),(A93,b4,C17),(A93,b4,C18),(A93,b4,C19),(A93,b4,C20),(A93,b4,C21),(A93,b4,C22),(A93,b4,C23),(A93,b4,C24),(A93,b4,C25),(A93,b4,C26),(A93,b4,C27),(A93,b4,C28),(A93,b4,C29),(A93,b5,C1),(A93,b5,C2),(A93,b5,C3),(A93,b5,C4),(A93,b5,C5),(A93,b5,C6),(A93,b5,C7),(A93,b5,C8),(A93,b5,C9),(A93,b5,C10),(A93,b5,C11),(A93,b5,C12),(A93,b5,C13),(A93,b5,C14),(A93,b5,C15),(A93,b5,C16),(A93,b5,C17),(A93,b5,C18),(A93,b5,C19),(A93,b5,C20),(A93,b5,C21),(A93,b5,C22),(A93,b5,C23),(A93,b5,C24),(A93,b5,C25),(A93,b5,C26),(A93,b5,C27),(A93,b5,C28),(A93,b5,C29),(A93,b6,C1),(A93,b6,C2),(A93,b6,C3),(A93,b6,C4),(A93,b6,C5),(A93,b6,C6),(A93,b6,C7),(A93,b6,C8),(A93,b6,C9),(A93,b6,C10),(A93,b6,C11),(A93,b6,C12),(A93,b6,C13),(A93,b6,C14),(A93,b6,C15),(A93,b6,C16),(A93,b6,C17),(A93,b6,C18),(A93,b6,C19),(A93,b6,C20),(A93,b6,C21),(A93,b6,C22),(A93,b6,C23),(A93,b6,C24),(A93,b6,C25),(A93,b6,C26),(A93,b6,C27),(A93,b6,C28),(A93,b6,C29),(A93,b7,C1),(A93,b7,C2),(A93,b7,C3),(A93,b7,C4),(A93,b7,C5),(A93,b7,C6),(A93,b7,C7),(A93,b7,C8),(A93,b7,C9),(A93,b7,C10),(A93,b7,C11),(A93,b7,C12),(A93,b7,C13),(A93,b7,C14),(A93,b7,C15),(A93,b7,C16),(A93,b7,C17),(A93,b7,C18),(A93,b7,C19),(A93,b7,C20),(A93,b7,C21),(A93,b7,C22),(A93,b7,C23),(A93,b7,C24),(A93,b7,C25),(A93,b7,C26),(A93,b7,C27),(A93,b7,C28),(A93,b7,C29),(A94,b1,C1),(A94,b1,C2),(A94,b1,C3),(A94,b1,C4),(A94,b1,C5),(A94,b1,C6),(A94,b1,C7),(A94,b1,C8),(A94,b1,C9),(A94,b1,C10),(A94,b1,C11),(A94,b1,C12),(A94,b1,C13),(A94,b1,C14),(A94,b1,C15),(A94,b1,C16),(A94,b1,C17),(A94,b1,C18),(A94,b1,C19),(A94,b1,C20),(A94,b1,C21),(A94,b1,C22),(A94,b1,C23),(A94,b1,C24),(A94,b1,C25),(A94,b1,C26),(A94,b1,C27),(A94,b1,C28),(A94,b1,C29),(A94,b2,C1),(A94,b2,C2),(A94,b2,C3),(A94,b2,C4),(A94,b2,C5),(A94,b2,C6),(A94,b2,C7),(A94,b2,C8),(A94,b2,C9),(A94,b2,C10),(A94,b2,C11),(A94,b2,C12),(A94,b2,C13),(A94,b2,C14),(A94,b2,C15),(A94,b2,C16),(A94,b2,C17),(A94,b2,C18),(A94,b2,C19),(A94,b2,C20),(A94,b2,C21),(A94,b2,C22),(A94,b2,C23),(A94,b2,C24),(A94,b2,C25),(A94,b2,C26),(A94,b2,C27),(A94,b2,C28),(A94,b2,C29),(A94,b3,C1),(A94,b3,C2),(A94,b3,C3),(A94,b3,C4),(A94,b3,C5),(A94,b3,C6),(A94,b3,C7),(A94,b3,C8),(A94,b3,C9),(A94,b3,C10),(A94,b3,C11),(A94,b3,C12),(A94,b3,C13),(A94,b3,C14),(A94,b3,C15),(A94,b3,C16),(A94,b3,C17),(A94,b3,C18),(A94,b3,C19),(A94,b3,C20),(A94,b3,C21),(A94,b3,C22),(A94,b3,C23),(A94,b3,C24),(A94,b3,C25),(A94,b3,C26),(A94,b3,C27),(A94,b3,C28),(A94,b3,C29),(A94,b4,C1),(A94,b4,C2),(A94,b4,C3),(A94,b4,C4),(A94,b4,C5),(A94,b4,C6),(A94,b4,C7),(A94,b4,C8),(A94,b4,C9),(A94,b4,C10),(A94,b4,C11),(A94,b4,C12),(A94,b4,C13),(A94,b4,C14),(A94,b4,C15),(A94,b4,C16),(A94,b4,C17),(A94,b4,C18),(A94,b4,C19),(A94,b4,C20),(A94,b4,C21),(A94,b4,C22),(A94,b4,C23),(A94,b4,C24),(A94,b4,C25),(A94,b4,C26),(A94,b4,C27),(A94,b4,C28),(A94,b4,C29),(A94,b5,C1),(A94,b5,C2),(A94,b5,C3),(A94,b5,C4),(A94,b5,C5),(A94,b5,C6),(A94,b5,C7),(A94,b5,C8),(A94,b5,C9),(A94,b5,C10),(A94,b5,C11),(A94,b5,C12),(A94,b5,C13),(A94,b5,C14),(A94,b5,C15),(A94,b5,C16),(A94,b5,C17),(A94,b5,C18),(A94,b5,C19),(A94,b5,C20),(A94,b5,C21),(A94,b5,C22),(A94,b5,C23),(A94,b5,C24),(A94,b5,C25),(A94,b5,C26),(A94,b5,C27),(A94,b5,C28),(A94,b5,C29),(A94,b6,C1),(A94,b6,C2),(A94,b6,C3),(A94,b6,C4),(A94,b6,C5),(A94,b6,C6),(A94,b6,C7),(A94,b6,C8),(A94,b6,C9),(A94,b6,C10),(A94,b6,C11),(A94,b6,C12),(A94,b6,C13),(A94,b6,C14),(A94,b6,C15),(A94,b6,C16),(A94,b6,C17),(A94,b6,C18),(A94,b6,C19),(A94,b6,C20),(A94,b6,C21),(A94,b6,C22),(A94,b6,C23),(A94,b6,C24),(A94,b6,C25),(A94,b6,C26),(A94,b6,C27),(A94,b6,C28),(A94,b6,C29),(A94,b7,C1),(A94,b7,C2),(A94,b7,C3),(A94,b7,C4),(A94,b7,C5),(A94,b7,C6),(A94,b7,C7),(A94,b7,C8),(A94,b7,C9),(A94,b7,C10),(A94,b7,C11),(A94,b7,C12),(A94,b7,C13),(A94,b7,C14),(A94,b7,C15),(A94,b7,C16),(A94,b7,C17),(A94,b7,C18),(A94,b7,C19),(A94,b7,C20),(A94,b7,C21),(A94,b7,C22),(A94,b7,C23),(A94,b7,C24),(A
94,b7,C25),(A94,b7,C26),(A94,b7,C27),(A94,b7,C28),(A94,b7,C29)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
の組み合わせ(ab,C)が以下のものである化合物。
(ab,c)= (ab8,C1),(ab8,C2),(ab8,C3),(ab8,C4),(ab8,C5),(ab8,C6),(ab8,C7),(ab8,C8),(ab8,C9),(ab8,C10),(ab8,C11),(ab8,C12),(ab8,C13),(ab8,C14),(ab8,C15),(ab8,C16),(ab8,C17),(ab8,C18),(ab8,C19),(ab8,C20),(ab8,C21),(ab8,C22),(ab8,C23),(ab8,C24),(ab8,C25),(ab8,C26),(ab8,C27),(ab8,C28),(ab8,C29),(ab9,C1),(ab9,C2),(ab9,C3),(ab9,C4),(ab9,C5),(ab9,C6),(ab9,C7),(ab9,C8),(ab9,C9),(ab9,C10),(ab9,C11),(ab9,C12),(ab9,C13),(ab9,C14),(ab9,C15),(ab9,C16),(ab9,C17),(ab9,C18),(ab9,C19),(ab9,C20),(ab9,C21),(ab9,C22),(ab9,C23),(ab9,C24),(ab9,C25),(ab9,C26),(ab9,C27),(ab9,C28),(ab9,C29),(ab10,C1),(ab10,C2),(ab10,C3),(ab10,C4),(ab10,C5),(ab10,C6),(ab10,C7),(ab10,C8),(ab10,C9),(ab10,C10),(ab10,C11),(ab10,C12),(ab10,C13),(ab10,C14),(ab10,C15),(ab10,C16),(ab10,C17),(ab10,C18),(ab10,C19),(ab10,C20),(ab10,C21),(ab10,C22),(ab10,C23),(ab10,C24),(ab10,C25),(ab10,C26),(ab10,C27),(ab10,C28),(ab10,C29),(ab11,C1),(ab11,C2),(ab11,C3),(ab11,C4),(ab11,C5),(ab11,C6),(ab11,C7),(ab11,C8),(ab11,C9),(ab11,C10),(ab11,C11),(ab11,C12),(ab11,C13),(ab11,C14),(ab11,C15),(ab11,C16),(ab11,C17),(ab11,C18),(ab11,C19),(ab11,C20),(ab11,C21),(ab11,C22),(ab11,C23),(ab11,C24),(ab11,C25),(ab11,C26),(ab11,C27),(ab11,C28),(ab11,C29),(ab12,C1),(ab12,C2),(ab12,C3),(ab12,C4),(ab12,C5),(ab12,C6),(ab12,C7),(ab12,C8),(ab12,C9),(ab12,C10),(ab12,C11),(ab12,C12),(ab12,C13),(ab12,C14),(ab12,C15),(ab12,C16),(ab12,C17),(ab12,C18),(ab12,C19),(ab12,C20),(ab12,C21),(ab12,C22),(ab12,C23),(ab12,C24),(ab12,C25),(ab12,C26),(ab12,C27),(ab12,C28),(ab12,C29),(ab13,C1),(ab13,C2),(ab13,C3),(ab13,C4),(ab13,C5),(ab13,C6),(ab13,C7),(ab13,C8),(ab13,C9),(ab13,C10),(ab13,C11),(ab13,C12),(ab13,C13),(ab13,C14),(ab13,C15),(ab13,C16),(ab13,C17),(ab13,C18),(ab13,C19),(ab13,C20),(ab13,C21),(ab13,C22),(ab13,C23),(ab13,C24),(ab13,C25),(ab13,C26),(ab13,C27),(ab13,C28),(ab13,C29),(ab14,C1),(ab14,C2),(ab14,C3),(ab14,C4),(ab14,C5),(ab14,C6),(ab14,C7),(ab14,C8),(ab14,C9),(ab14,C10),(ab14,C11),(ab14,C12),(ab14,C13),(ab14,C14),(ab14,C15),(ab14,C16),(ab14,C17),(ab14,C18),(ab14,C19),(ab14,C20),(ab14,C21),(ab14,C22),(ab14,C23),(ab14,C24),(ab14,C25),(ab14,C26),(ab14,C27),(ab14,C28),(ab14,C29),(ab15,C1),(ab15,C2),(ab15,C3),(ab15,C4),(ab15,C5),(ab15,C6),(ab15,C7),(ab15,C8),(ab15,C9),(ab15,C10),(ab15,C11),(ab15,C12),(ab15,C13),(ab15,C14),(ab15,C15),(ab15,C16),(ab15,C17),(ab15,C18),(ab15,C19),(ab15,C20),(ab15,C21),(ab15,C22),(ab15,C23),(ab15,C24),(ab15,C25),(ab15,C26),(ab15,C27),(ab15,C28),(ab15,C29),(ab16,C1),(ab16,C2),(ab16,C3),(ab16,C4),(ab16,C5),(ab16,C6),(ab16,C7),(ab16,C8),(ab16,C9),(ab16,C10),(ab16,C11),(ab16,C12),(ab16,C13),(ab16,C14),(ab16,C15),(ab16,C16),(ab16,C17),(ab16,C18),(ab16,C19),(ab16,C20),(ab16,C21),(ab16,C22),(ab16,C23),(ab16,C24),(ab16,C25),(ab16,C26),(ab16,C27),(ab16,C28),(ab16,C29),(ab17,C1),(ab17,C2),(ab17,C3),(ab17,C4),(ab17,C5),(ab17,C6),(ab17,C7),(ab17,C8),(ab17,C9),(ab17,C10),(ab17,C11),(ab17,C12),(ab17,C13),(ab17,C14),(ab17,C15),(ab17,C16),(ab17,C17),(ab17,C18),(ab17,C19),(ab17,C20),(ab17,C21),(ab17,C22),(ab17,C23),(ab17,C24),(ab17,C25),(ab17,C26),(ab17,C27),(ab17,C28),(ab17,C29),(ab18,C1),(ab18,C2),(ab18,C3),(ab18,C4),(ab18,C5),(ab18,C6),(ab18,C7),(ab18,C8),(ab18,C9),(ab18,C10),(ab18,C11),(ab18,C12),(ab18,C13),(ab18,C14),(ab18,C15),(ab18,C16),(ab18,C17),(ab18,C18),(ab18,C19),(ab18,C20),(ab18,C21),(ab18,C22),(ab18,C23),(ab18,C24),(ab18,C25),(ab18,C26),(ab18,C27),(ab18,C28),(ab18,C29),(ab19,C1),(ab19,C2),(ab19,C3),(ab19,C4),(ab19,C5),(ab19,C6),(ab19,C7),(ab19,C8),(ab19,C9),(ab19,C10),(ab19,C11),(ab19,C12),(ab19,C13),(ab19,C14),(ab19,C15),(ab19,C16),(ab19,C17),(ab19,C18),(ab19,C19),(ab19,C20),(ab19,C1),(ab19,C22),(ab19,C23),(ab19,C24),(ab19,C25),(ab19,C26),(ab19,C27),(ab19,C28),(ab19,C29)。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるのＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式中、Ｚ１、Ｒ８、ｒおよびｎは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（式中、Ｙ、Ａｋ１、Ｒ８、ｒおよびｎは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式中、Ｚ１、Ｒ８、ｒおよびｎは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（式中、Ｚ１、Ｒ９、ｓおよびｎは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（式中、Ｒ６、ｐ、ｍおよびｌは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
（式中、Ｒ６、ｐ、ｍおよびｌは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
（式中、Ｒ１０、ｏ、Ｈｅｔ１およびｔは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（式中、Ｒ１０、ｏ、Ｈｅｔ１およびｔは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
（式中、ｕ、Ｒ１１、ｗ、Ａｋ１、Ｙおよびｖは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（式中、Ｙ、Ａｋ１、Ｒ１１、ｗ、ｖおよびｕは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（式中、ｕ、Ｙ、Ａｋ１、ｖ、Ｒ１１およびｗは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（式中、Ｙ、Ａｋ１、ｖ、ｕ、Ｒ１１およびｗは上記１）と同義）
で示される基である。
　ある実施形態において、式（Ｉ）におけるＸ－は、Ｙ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－で示される基である。
　本発明に係る化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）は、アミロイドβタンパク質の産生、分泌または沈着により誘発される疾患に有用であり、例えばアルツハイマー型認知症（アルツハイマー症、アルツハイマー型老年認知症等）、ダウン症、記憶障害、プリオン病（クロイツフェルト・ヤコブ病等）、軽度認知障害（MCI）、オランダ型遺伝性アミロイド性脳出血、脳アミロイド血管障害、他の変性認知症、血管性変性混合型認知症、パーキンソン病に随伴する認知症、進行性核上麻痺に随伴する認知症、皮質基底核変性症に随伴する認知症、びまん性レビー小体型アルツハイマー病、加齢黄斑変性症、パーキンソン病、アミロイドアンジオパシー等の治療および／または予防、症状改善に対して有効である。
　本発明に係る化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）は、Ａβ４２産生を選択的に阻害するため、副作用が軽減された医薬品となりうる。また、本発明に係る化合物は、他の酵素に対する選択性が高い、代謝安定性が高い、溶解度が高い、経口吸収性が高い、良好なバイオアベイラビリティーを示す、良好なクリアランスを示す、脳移行性が高い、半減期が長い、非タンパク結合率が高い、hERGチャネル阻害が低い、CYP阻害が低い、および／またはAmes試験陰性等の利点も有する。
　本発明に係る化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）を投与する場合、他の医薬（例えばアセチルコリンエステラーゼ等の他のアルツハイマー型認知症治療剤等）と併用してもよい。例えば、塩酸ドネペジル、タクリン、ガランタミン、リバスチグミン、ザナペジル、メマンチン、ビンポセチン等の認知症治療薬等との併用が可能である。
　本発明に係る化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）をヒトに投与する場合は、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、丸剤、液剤等として経口的に、または注射剤、坐剤、経皮吸収剤、吸入剤等として非経口的に投与することができる。また、本化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、滑沢剤等の医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬製剤とすることができる。
　投与量は疾患の状態、投与ルート、患者の年齢、または体重によっても異なるが、成人に経口で投与する場合、通常０．１μｇ～１ｇ／日であり、好ましくは０．０１～２００ｍｇ／日であり、非経口投与の場合には通常１μｇ～１０ｇ／日であり、好ましくは０．１～２ｇ／日である。
　以下に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
　実施例中、各略号の意味は以下の通りである。
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
ｉＰｒ：イソプロピル
Ｐｈ：フェニル
Ｂｎ：ベンジル
Ｂｏｃ：ｔ－ブトキシカルボニル
ＳＥＭ：2-（トリメチルシリル）エトキシメチル
ＴＢＤＰＳ：ｔ－ブチルジフェニルシリル
ＤＭＡ：ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＩＰＥＡ：ジイソプロピルエチルアミン
ＮＢＳ：N-ブロモスクシンイミド
ＨＡＴＵ：ヘキサフルオロリン酸２－（７－アザベンゾトリアゾル－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルウロニウム
ＩＰＡ：イソプロピルアルコール
RuPhos：2-DICYCLOHEXYLPHOSPHINO-2',6'-DI-I-PROPOXY-1,1'-BIPHENYL
　LＣ／ＭＳは以下の条件で測定した。
分析LＣＭＳ
（メソッドＡ）
カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ　Ｃ１８（５μｍ、ｉ．ｄ．４．６ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：３　ｍL／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
（メソッドＢ）
カラム：Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＸＲ－ＯＤＳ　（２．２μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ３．０ｍｍ）　（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
流速：１．６　ｍL／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
（メソッドＣ）
カラム：Lｕｎａ　Ｃ１８（２）　（５μｍ、ｉ．ｄ．４．６ｘ５０ｍｍ）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）
流速：３　ｍL／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
（メソッドＤ）
カラム：Ｇｅｍｉｎｉ－ＮＸ　（５μｍ、ｉ．ｄ．４．６ｘ５０ｍｍ）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）
流速：３　ｍL／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有メタノール溶液
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
（メソッドＥ）
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ　Ｃ１８　（５μｍ　ｉ．ｄ．４．６ｘ５０ｍｍ）　（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：２　ｍL／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
（メソッドＦ）
カラム：Ｇｅｍｉｎｉ－ＮＸ　（５μｍ、ｉ．ｄ．４．６ｘ５０ｍｍ）（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）
流速：３　ｍL／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液、［Ｂ］はメタノール
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
実施例１　化合物２８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)アニリン (11 g, 54.1 mmol)のCH2Cl2(100 ml)溶液に、ピリジン(6.6 ml, 81 mmol)を加えた。氷冷下に冷却後、(4-クロロフェニル)メタンスルホニルクロライド (14.89 g, 59.5 mmol)を加えた。反応液を室温まで上げ、２時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣に酢酸エチル (50 ml)と水(50 ml)を加え、得られた沈殿物をろ過し、酢酸エチル(10 ml)と水(10 ml)で洗浄後、減圧下で乾燥し、目的物を無色粉末(19.79 g, 93%)で得た。
LC-MS（メソッドD）　:　1.19　min,　[M+H]＝392.07
実施例２　化合物７７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　1-(4-クロロフェニル)-N-(3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)メタンスルホンアミド (300 mg, 0.77 mmol)のDMF溶液(2 ml)に、1,2-ジブロモエタン (719 mg, 3.83 mmoL)及び炭酸カリウム(212 mg, 1.53 mol)を加え、60℃で3時間攪拌した。反応温度を100℃まで上昇させ、さらに2時間攪拌した。反応液に水(10 ml)を加え、酢酸エチル(20 ml)で抽出した。有機層を食塩水(10 ml)で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー (MeOH/CHCl3 : 0%-10%)を用いて精製し、目的物を無色粉末 (30 mg, 9.4%)として得た。
LC-MS（メソッドD）　:　1.81　min,　[M+H]＝418.09
実施例３　化合物１８４の合成
（第１工程）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　2-ブロモ-6-メチル安息香酸 (5.05 g, 23.48 mmol)のCH2Cl2(50 ml)の懸濁液に、オキザリルクロライド (2.67 mg, 30.5 mmol)とDMF (2 drops)を順次、室温下で加えた。室温で2時間攪拌後、反応液を濃縮した。得られた残渣に、MeOH (10 ml)を加え、終夜攪拌した。反応液を減圧濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (20 ml)を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧留去した。得られた目的物(5.04 g, 94%)をこれ以上の精製を行わず、次の反応に用いた。
（第２工程）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　2-ブロモ-6-メチル安息香酸メチル (5.04 g, 22 mmol)の四塩化炭素 (50 ml)溶液に、NBS (4.11g, 23.1 mmol)及び過酸化ベンゾイル(0.53g, 2.2 mmol)を室温下で加え、反応液を加熱還流し、4時間攪拌した。冷却後、反応液に10% Na2S2O3水溶液(30 ml)を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー (AcOEt/Hexane : 0%-10%)を用いて精製し、目的物を無色液体 (4.88 g, 72%)として得た。
LC-MS（メソッドD）　:　2.77　min,　[M+H]＝308.97
（第３工程）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)アニリン(660 mg, 3.25 mmol)のイソプロパノール(3 ml)懸濁液に、DIPEA (0.68 ml, 3.90 mmol)及び2-ブロモ-6-(ブロモメチル)安息香酸メチル (1000 mg, 3.25 mmol)を室温下で加え、室温下で終夜攪拌した。反応液をマイクロウェーブリアクターで150℃、30分反応させた。反応液に水(10 ml)を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 : 0%-10%)を用いて精製し、目的物を黄色粉末 (435 mg, 34%)として得た。
LC-MS（メソッドD）　:　1.73　min,　[M+H]＝399.25
実施例４　化合物１２５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　7-ブロモ-2-(3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)イソインドリン-1-オン (20 mg, 0.05 mmol)、4-クロロフェニルボロン酸 (9.4 mg, 0.06 mmol)及びPd(PPh3)4(5.8 mg, 5.0 μmol)をEtOH(1.6 ml)-2mol/L Na2CO3aq(0.4 ml)混液に加え、懸濁液をマイクロリアクター装置で150℃, 15分反応させた。水(5 ml)を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 : 0%-10%)を用いて精製し、目的物(6.4 mg, 30%)を黄色粉末として得た。
LC-MS（メソッドD）　:　2.22　min,　[M+H]＝430.12
実施例５　化合物９０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　3-メトキシ-4-(4-メチル-イミダゾール-1-イル)-フェニルアミン (6,72 g, 33.1 mmol)およびピリジン (3.21 ml)をジクロロメタン（100 ml）に溶解し、氷冷下2-ヨードベンゼン-1-スルホニルクロライド (9.00 g, 29.8 mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に、0.5 mol/L 塩酸溶液を加え抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(CHCl3 : MeOH 97 : 3 v/vで溶出した。)を用いて精製し、目的物　（14.4 g, 93 %)を淡赤色粉末として得た。
LC-MS（メソッドC）　:　　1.49 min,　[M+H]＝470.3
実施例６　化合物１４３の合成
（第１工程）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　2-ヨード-N-(3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド（4.17 g, 8.9 mmol） のジクロロメタン（100 ml）に溶解し、2mol/L NaOH (100 ml)を加え、氷冷下攪拌した。SEM-Cl（1.55 g, 9.3 mmol） のジクロロメタン（10 ml）溶液を滴下した。３０分後、ジクロロメタン層を抽出し、水と飽和食塩水で洗浄し、減圧下濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(CHCl3 : MeOH 97 : 3 v/vで溶出した。)を用いて精製し、目的物　（2.87 g, 54 %)を淡赤色粉末として得た。
LC-MS（メソッドE）　:　　2,59 min,　[M+H]＝601.0
（第２工程）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
2-ヨード-N-[3-メトキシ-4-(4-メチルイミダゾール-1-イル)-フェニル]-N-(2-トリメチルシリルエトキシメチル)-ベンゼンスルホンアミド（39.6 mg, 0.067 mmol）および3-クロロフェニルボロン酸 (21 mg, 0.132 mmol)をジオキサン（1.5 ml）に溶解し、PdEnCat(登録商標)TPP30 (20 mg)と2mol/L Na2CO3（0.15 ml）を窒素雰囲気下で加え、130℃で4時間加熱攪拌した。反応混合物をろ過し、濃縮後、ジクロロメタンと水を加え抽出した。有機層を減圧下濃縮後、20% トリフルオロ酢酸-ジクロロメタン（2 ml）を加え室温で攪拌した。反応混合液を減圧下濃縮後、LC/MS(メソッドＥ)で精製し、目的物（21 mg, 79%)を淡赤色固体として得た。
LC-MS（メソッドC）　:　2.01　min,　[M+H]＝454.09
実施例７　化合物１１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　3,4-ジフルオロベンゼン1-スルホニルクロライド (0.15 g, 0.706 mmol)および3-メトキシ-4-(4-メチル-イミダゾール-1-イル)-フェニルアミン (0.158 g, 0.776 mmol)をピリジン (3.00 ml)に溶解し、室温で一晩撹拌した反応混合物を減圧下濃縮乾固した。残渣AcOEt 20 mlおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液15 mlを加え有機層と水層に分配した。有機層を水 20 mlで2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固し、残渣0.287　gを黄色固体として得た。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(CHCl3 : MeOH 100 : 0 v/v → 95 : 5 v/vで溶出した。)により精製した。残渣にEt2O 10 mlを加えて濾取し、目的物（0.234 g、87%）を白色粉末として得た。
LC-MS（メソッドB)　:　1.19　min,　[M＋H]＝380.08
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ・10.67 (bs, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.75 - 7.63 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.23 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.92 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.4 Hz, J = 2.1 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 2.11 (s, 3H). 
実施例８　化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　2,3-ジクロロベンゼン-1-スルホニルクロライド (0.15 g, 0.611 mmol)および3-メトキシ-4-(4-メチルイミダゾール-1-イル)フェニルアミン (0.137 g, 0.672 mmol)をピリジン (3.00 ml)に溶解し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮乾固した。残渣にAcOEt 30 mlおよび水15 mlを加えて溶解後、有機層と水層に分配した。有機層を水15 mlで2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。残渣にEt2O 5.0 mlを加えて濾取し、目的物（0.200 g、79%）を白色粉末として得た。
LC-MS（メソッドB）　:　1.28　min,　[M+H]＝412.02
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.0 (bs, 1H), 8.13 (dd, J = 8.1 Hz, J = 1.5 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 8.1 Hz, J = 1.5 Hz, 1H), 7.63 (s, 3H), 7.58 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.90 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.7 Hz, J = 2.4 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 2.10 (s, 3H).
実施例９　化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　3,4-ジクロロ安息香酸(0.300 g, 1.57 mmol)のDMF (5.0 ml)溶液にHATU (0.717 g, 1.89 mmol)、Et3N (0.327 ml, 2.36 mmol)および3-メトキシ-4-(4-メチルイミダゾール-1-イル)-フェニルアミン (0.319 g, 1.57 mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。AcOEt 30 mlおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液15 mlを加えて有機層と水層に分配した。有機層を水15 mlで2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(CHCl3 : MeOH 95 : 5 v/vで溶出した。)により精製し、目的物（0.404 g、68%）を白色固体として得た。
LC-MS（メソッドB）　:　1.47　min,　[M+H]＝376.05
実施例１０　化合物１２８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
3-メトキシ-4-(4-メチルイミダゾール-1-イル)安息香酸 (0.350 g, 1.51 mmol)のDMF (5.0 ml)溶液にHATU (0.688 g, 1.81 mmol)、Et3N (0.313 ml, 2.26 mmol)および3,4-ジクロロアニリン (0.244 g, 1.51 mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。AcOEt 30 mlおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液15 mlを加えて有機層と水層に分配した。有機層を水15 mlで2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(CHCl3 : MeOH 95 : 5 v/vで溶出した。)により精製し、目的物（0.391 g、69%）を黄色固体として得た。
LC-MS（メソッドB）　:　1.49　min,　[M+H]＝376.05
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.54 (s, 1H), 8.13 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.12 (br, 1H), 7.78 - 7.58 (m, 5H), 7.31 (s, 1H), 3.94 (s, 3H), 2.19 (s, 3H).
実施例１１　化合物２０１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
3－メトキシ－4－(4－メチル－1H－イミダゾール-1-イル)アニリン (5.00 g, 24.60 mmol)および DIPEA (5.20 mL, 29.5 mmoL)をジクロロメタン (50 mL)に溶解し、氷冷下、2,4-ジブロモブタノイルクロリド (6.50 g, 24.60 mmoL)を加えた。室温に昇温後、1時間攪拌した。酢酸エチル (100 ml)および水 (50 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。得られた残渣をDMF(50 mL)に溶解し、炭酸カリウム (3.40 g, 24.60 mmoL)を加え、3時間室温で攪拌した。反応混合物に、アジ化ナトリウム (2.40 g, 36.9 mmol)およびヨウ化ナトリウム (369 mg, 2.46 mmol)を加え、室温下、終夜攪拌した。酢酸エチル (100 ml)および水 (50 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。得られた残渣をテトラヒドロフラン (50 mL)に溶解し、水 (4.43 ml, 0.25 mol)およびトリフェニルホスフィン (7.74 g, 29.5 mmol)を加え、５０℃で４時間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 0-20%)により精製し、目的物（7.04 g, 80%）を黄色粉末として得た。
LC-MS（メソッドE）　:　1.82　min,　[M+H]＝287.14
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　3-アミノ-1-(3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)ピロリジン-2-オン (30 mg, 0.11 mmol)とピリジン (13 ul, 0.158 mmol)を、ジクロロメタン (1 mL)に溶解し、氷冷下、3-クロロベンゾイルクロリド (24 mg, 0.14 mmol)を加えた。室温に昇温後、３０分攪拌した。酢酸エチル (5 ml)および水 (5 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。残渣に酢酸エチルを加えて、濾取し、目的物（24 mg、56%）を白色粉末として得た。
LC-MS（メソッドC）　:　1.60　min,　[M+H]＝425.13
実施例１２　化合物２２９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　3-アミノ-1-(3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)ピロリジン-2-オン (30 mg, 0.11 mmol)および4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド (18 mg, 0.12 mmol)をDMF (0.9 mL)および酢酸 (0.1 mL)の混合溶液に溶解し、６５℃で1.5時間攪拌した。氷冷後、水素化ホウ素ナトリウム (8 mg, 0.20 mmol)を加えた。室温に昇温後、30分間攪拌した。2 mol/L 塩酸 (0.5 mL)を加え、10分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (2 mL)を加えた。反応液をクロロホルム (5 mL)で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 0-20%)により精製し、目的物（4.5 mg, 11%）を得た。
LC-MS（メソッドE）　:　2.80　min,　[M+H]＝420.23
実施例１３　化合物１９６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)アニリン (2.00 g, 9.84 　mmoL)を1,4-ジオキサン (10 ml)に溶解し、ジ(1H-イミダゾール‐1-イル)メタノン (3.20g, 19.68 mmoL)を５℃で加えた。室温に昇温後、２時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、得られた沈殿物を濾取し、乾燥した。得られた固体を1,4-ジオキサン(10 ml)に溶解し、tert-ブチル 3-(ヒドロキシメチル)ピペラジン-1-カルボキシレート (1.53 g, 7.10 mmoL)を加えた。反応液を８０℃で２時間攪拌した。酢酸エチル (30 ml)および水 (15 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 : 0%-10%)により精製し、目的物（3.41 g、87%）を得た。
LC-MS（メソッドE）　:　2.52　min,　[M+H]＝446.23
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　tert-ブチル 3-(ヒドロキシメチル)-4-(3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニルカルバモイル)ピペラジン-1-カルボキシレート (2.89 g, 6.49 mmol)およびピリジン (0.79 ml, 9.73 mmol)をジクロロメタン (15 ml)に溶解し、メタンスルホニルクロリド(966 mg, 8.43 mmol)を加えた。室温に昇温後、1時間攪拌した。酢酸エチル (50 ml)および水 (30 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をDMF (15 ml)に溶解し、炭酸カリウム (1.97 mg, 14.27 mmol)を加え、60℃で4時間攪拌した。酢酸エチル (50 ml)および水 (30 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 : 0%-5%)により精製し、目的物（696 mg、25%）を得た。
LC-MS（メソッドC）　:　1.83　min,　[M+H]＝428.22
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　tert-ブチル 2-(3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)-3-オキソヘキサヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(1H)-カルボキシレート (440 mg, 1.03 mmo)を4 mol/L 塩酸のジオキサン溶液 (5 mL)に溶解し、室温下、終夜で攪拌した。沈殿物を濾取し、1,4-ジオキサンで洗浄した。得られた固体に酢酸エチル (10 ml)および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (5 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、目的物(337mg, 95%)で得た。
LC-MS（メソッドE）　:　1.97　min,　[M+H]＝328.17
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　2-(3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)ヘキサヒドロイミダゾ[1,5-a] ピラジン-3(5H)-オン (26 mg, 0.079 mmol)およびDIPEA (21 ul, 0.12 mmol)をイソプロピルアルコール (1 ml)に溶解し、氷冷下、4-(ブロモメチル)-1,2-ジフルオロベンゼン (18 mg, 0.087 mmol)を加えた。室温に昇温後、3日間攪拌した。酢酸エチル (10 ml)および水 (5 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 : 0%-20%)により精製し、目的物（24 mg、67%）を得た。
LC-MS（メソッドE）　:　2.88　min,　[M+H]＝454.20
実施例１４　化合物１９９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　水素化ナトリウム(120 mg, 3.00 mmol)を1,4-ジオキサン (5 ml)に懸濁させた。氷冷下、tert-ブチル 3-オキソピペラジン-1-カルボキシレート (500 mg, 2.50 mmol)を加えた。室温まで昇温後、30分攪拌した。氷冷後、4-(ブロモメチル)-1,2-ジフルオロベンゼン (620 mg, 3.00 mmol)を加えた。室温まで昇温後、3時間攪拌した。酢酸エチル (20 ml)および水 (10 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(AcOEt/Hexane : 0%-20%)により精製し、目的物（815 mg、98%）を得た。
LC-MS（メソッドC）　:　2.62　min,　[M+H]＝327.14
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　tert-ブチル 4-(3,4-ジフルオロベンジル)-3-オキソピペラジン-1-カルボキシレート (800 mg, 2.45 mmol)を4 mol/L 塩酸のジオキサン溶液 (10 ml)に溶解し、室温下、3時間攪拌した。沈殿物を濾取し、1,4-ジオキサン (10 ml)で洗浄した。得られた固体に酢酸エチル (10 ml)および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (5 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、目的物(555 mg, 70 %)を得た。
LC-MS（メソッドE）　:　1.71　min,　[M+H]＝227.09
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　1-(4-ブロモ-2-メトキシフェニル)-4-メチル-1H-イミダゾール (100 mg, 0.37 mmol)を1,4-ジオキサン (3 ml)に溶解し、 1-(3,4-ジフルオロベンジル)ピペラジン-2-オン (93mg, 0.41 mmol)、 ナトリウム2-メチルブタン-2-オラート (58 mg, 0.52 mmol)、 酢酸パラジウム（ＩＩ） (8.4 mg, 0.037 mmol)、およびRuPhos (26 mg, 0.056 mmol)を加え、100℃で6時間攪拌した。酢酸エチル (20 ml)および水 (10 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 : 0%-20%)により精製し、目的物（139 mg、90%）を得た。
LC-MS（メソッドE）　:　2.68　min,　[M+H]＝413.17
実施例１４　化合物２５５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　tert-ブトキシカリウム (30 mg, 0.17 mmol) をテトラヒドロフラン (1 ml)に懸濁させた。氷冷下、4-ブロモ-5,6-ジヒドロピリジン-2(1H)-オン (30 mg, 0.17 mmol)を加え、同温で15分間攪拌した。4-(ブロモメチル)-1,2-ジフルオロベンゼン (42.3 mg, 0.21 mmol)を氷冷下で加え、室温まで昇温し、1時間攪拌した。酢酸エチル (10 ml)および水 (5 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(AcOEt/Hexane : 0%-20%)により精製し、目的物（5 mg、10%）を得た。
LC-MS（メソッドC）　:　2.23　min,　[M+H]＝301.99
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　4-ブロモ-1-(3,4-ジフルオロベンジル)-5,6-ジヒドロピリジン-2(1H)-オン (5 mg, 0.017mmol)をエタノール(1.6 ml)および2 mol/L 炭酸ナトリウム水溶液(0.4ml)の混合溶液に溶解し、 1-(2-メトキシ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル)-4-メチル-1H-イミダゾール (8 mg, 0.025 mmo)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン) パラジウム(0) (2 mg, 1.7umol)を加えた。反応液をマイクロウェーブリアクターで120℃、30分反応させた。反応液に、酢酸エチル (10 ml)および水 (5 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 : 0%-10%)により精製し、目的物（3.5 mg、52%）を得た。
LC-MS（メソッドE）　:　2.85　min,　[M+H]＝410.16
実施例１５　化合物２８３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)アニリン (2.00 g, 9.84 mmol)およびピリジン (0.96 ml, 11.81 mmol)をジクロロメタン(20 ml)に溶解した。氷冷下、4-クロロブタノイルクロリド (1.46 g, 10.33 mmol)加え、室温に昇温し1時間攪拌した。反応液に、酢酸エチル (50 ml)および水 (30 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をDMF(10 ml)に溶解し、炭酸カリウム(2.99 g, 21.65 mmol)を加え、60℃で3時間攪拌した。反応液に、酢酸エチル (40 ml)および水 (30 ml)を加えて有機層と水層に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 : 0%-5%)により精製し、目的物（1.01 g, 38%）を得た。
LC-MS（メソッドC）　:　1.06　min,　[M+H]＝272.13
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　1-(3-メトキシ-4-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル)ピロリジン-2-オン (100 mg, 0.369 mmol)をテトラヒドロフラン (3 ml) に溶解した。リチウムヘキサメチルジシラジドの１mol/Lテトラヒドロフラン溶液 (442 ul, 0.442 mmol, 1mol/L)を－78℃で加え、同温で30分攪拌した。1-(ブロモメチル)-4-クロロベンゼン (91 mg, 0.44 mmol)を－78℃で加え、同温で90分攪拌した。反応液に水(5 ml)を加え、酢酸エチル(20 ml)で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(MeOH/CHCl3 : 0%-5%)により精製し、目的物（30 mg, 21 %）を得た。
LC-MS（メソッドC）　:　2.05　min,　[M+H]＝396.14
　同様にして以下の化合物を合成した。以下に構造式および物性値（ＬＣ／ＭＳ保持時間、質量スペクトルおよび／またはＮＭＲスペクトル、測定条件）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
表中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
ただし、ＨＣｌの記載があるときは、塩酸塩であることを意味する。
試験例１  ヒト型APP695遺伝子導入神経芽細胞を用いたAβ42産生抑制作用
　各試験化合物をSH-SY5Y-APPwt細胞が分泌するAβ42産生濃度と細胞生存活性を評価項目として濃度依存的な効果を試験した。分泌Aβ42産生量はELISAで評価を行った。また細胞生存活性は生細胞数測定試薬を用いて評価を行った。
　SH-SY5Y-APPwt細胞はヒト神経芽細胞であるSH-SY5Y細胞にヒト型APP695が遺伝子導入され、安定発現細胞として樹立された。この細胞は10% FCSを含むDMEMで培養した。
　SH-SY5Y-APPwt細胞を、96ウェルプレートに1ウェルあたり1.2×105個/150μL DMEMとなるように播種する。同時に試験化合物のDMSO溶液をDMEM溶液で最終濃度4倍になるように希釈し、この希釈液を50μL添加し、よく細胞と混和し最終DMEM溶液を1ウェルあたり200μLとした。最終DMSO濃度は1%となるように調製した。対象化合物としてγ-secretase阻害剤であるDAPT(Calbiochem)を用いた。24時間後、培養液上清液は回収されAβ42測定用ELISAサンプルとして、適切な希釈を行った後にELISAに供した。培養細胞は生細胞数測定に用いた。
　ELISAはHuman/Rat β　Amyloid(42)ELISA Kit WAKO（和光純薬）を用いた。方法はメーカー推奨の添付文書に記載の方法にて行った。各サンプルについて対照群の培養上清中Aβ42濃度に対する百分率（% of Control）を算出し、続いて各試験化合物のIC50値を算出した。細胞生存活性は生細胞数測定試薬SF（ナカライテスク）を用いた。方法はメーカー推奨の添付文書に記載の方法にて行った。各サンプルについて対照群の生細胞数に対する百分率（% of Control）を算出し、細胞生存活性を評価したところ、細胞生存活性の低下は認められなかった。
　以下に結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
試験例２　試験化合物のγ-セクレターゼ活性阻害作用
各試験化合物をSHSY5Y-APPwt細胞でのγ-secretaseによるAPPプロセッシング評価、即ちγ-secretaseの基質となるC-terminal fragment β(CTFβ)量を評価項目としてγ-secretase阻害効果を濃度依存的に試験した（各試験化合物Aβ42 IC50値の1倍、10倍量濃度の２点）。γ-secretase阻害により蓄積するCTFβ産生量はELISA法で評価を行った。SHSY5Y-APPwt細胞はSHSY5Y細胞にヒト型APP695が遺伝子導入され、安定発現細胞として樹立された。この細胞は10% FCSを含むDMEMで培養した。SHSY5Y-APPwt細胞を6ウェルプレートに1ウェルあたり1.0×106個/1mL DMEMとなるように播種した。同時に試験化合物のDMSO溶液をDMEM溶液で最終濃度2倍になるように希釈し、この希釈液を1mL添加し、よく細胞と混和し最終DMEM溶液を1ウェルあたり2mLとした。最終DMSO濃度は1%となるように調製した。対象化合物としてγ-secretase阻害剤であるDAPT(Calbiochem)を用いた。24時間後、培養細胞は回収され１％TritonX100含有TBSバッファーで溶解後、遠心上清（14000rpm,4℃,10min）である細胞抽出液を蛋白質定量Kit（Pierce）で蛋白定量した。細胞抽出液を希釈したものを評価サンプルとし、CTFβ量はβCTF ELISA Kit (IBL)を用いて定量を行った。定量はDMSOのみを添加した対象群のCTFβに対する百分率（% of Control）を算出し、各試験化合物のCTFβ増減量を算出した。このときγ-secretase活性阻害を有する試験化合物は濃度依存的にγ-secretase基質であるCTFβ量を増加させた。
（結果）
　結果を図１および図２に示す。対照化合物であるγ-セクレターゼ阻害剤DAPTは濃度依存的にCTFβ量を増加させた。一方、本発明化合物は濃度依存的なCTFβ量が認められなかった。即ち、本発明化合物はAβ42産生抑制作用を有しているが、γ-セクレターゼ活性阻害作用は有しないことが分かった。
　以上のことから、本発明化合物はγ-セクレターゼ阻害剤ではなく、Aβ42産生抑制作用を有するγ-セクレターゼ修飾薬であることが分かった。
試験例３　ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験
　ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験は、代謝反応による化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害の増強を調べる試験であり、酵素に大腸菌発現ＣＹＰ３Ａ４を用いて、７-ベンジルオキシトリフルオロメチルクマリン（ＢＦＣ）がＣＹＰ３Ａ４酵素により脱ベンジル化し、蛍光を発する代謝物７-ハイドロキシトリフルオロメチルクマリン（ＨＦＣ）を生成する反応を指標として行う。
　反応条件は以下のとおり：基質、５.６μｍｏｌ／Ｌ　７－ＢＦＣ；プレ反応時間、０または３０分；反応時間、１５分；反応温度、２５℃（室温）；ＣＹＰ３Ａ４含量（大腸菌発現酵素）、プレ反応時６２．５ｐｍｏｌ／ｍＬ，反応時６．２５ｐｍｏｌ／ｍＬ（１０倍希釈時）；被験薬物濃度、０．６２５、１．２５、２．５、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（６点）。
　９６穴プレートにプレ反応液としてＫ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中に酵素、被験薬物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（プレ反応無）、所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５mol/L　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１を加えることによって反応を停止する。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（プレ反応有）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始する。所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１を加えることによって反応を停止する。それぞれの指標反応を行ったプレートを蛍光プレートリーダーで代謝物である７－ＨＦＣの蛍光値を測定する。（Ｅｘ＝４２０ｎｍ、Ｅｍ＝５３５ｎｍ）
　薬物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、被験薬物溶液を加えたそれぞれの濃度での残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出する。ＩＣ５０値の差が５μＭ以上の場合を（＋）とし、３μＭ以下の場合を（－）とする。
（結果）
化合物Ｎｏ．１：（－）
化合物Ｎｏ．１１１：（－）
試験例４　ＣＹＰ阻害試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要CYP5分子種(CYP1A2、2C9、2C19、2D6、3A4)の典型的基質代謝反応として7-エトキシレゾルフィンのO-脱エチル化(CYP1A2)、トルブタミドのメチル－水酸化(CYP2C9)、メフェニトインの４’－水酸化(CYP2C19)、 デキストロメトルファンのO脱メチル化(CYP2D6)、テルフェナジンの水酸化(CYP3A4)を指標とし、それぞれの代謝物生成量が被験化合物によって阻害される程度を評価する。
　反応条件は以下のとおり：基質、0.5 μｍｏｌ／Ｌ　エトキシレゾルフィン(CYP1A2)、100 μｍｏｌ／Ｌ　トルブタミド(CYP2C9)、50 μｍｏｌ／Ｌ　S-メフェニトイン(CYP2C19)、5μｍｏｌ／Ｌ　デキストロメトルファン(CYP2D6)、1 μｍｏｌ／Ｌ　テルフェナジン(CYP3A4)；反応時間、15分；反応温度、37℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム　0.2mg タンパク質/mL；被験薬物濃度、1、5、10、20 μｍｏｌ／Ｌ(４点)。
　96穴プレートに反応溶液として、50mM　Hepes 緩衝液中に各5種の基質、ヒト肝ミクロソーム、被験薬物を上記組成で加え、補酵素であるNADPHを添加して、指標とする代謝反応を開始し、37℃、15分間反応した後、メタノール/アセトニトリル=1/1（v/v）溶液を添加することで反応を停止する。3000rpm、15分間の遠心操作後、遠心上清中のレゾルフィン(CYP1A2代謝物)を蛍光マルチラベルカウンタで、トルブタミド水酸化体 (CYP2C9代謝物)、メフェニトイン４’水酸化体(CYP2C19代謝物)、デキストロルファン(CYP2D6代謝物)、テルフェナジンアルコール体(CYP3A4代謝物)をLC/MS/MSで定量する。
　薬物を溶解した溶媒であるDMSOのみを反応系に添加したものをコントロール(100%)とし、被験薬物溶液を加えたそれぞれの濃度での残存活性(%)を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出する。
（結果）
化合物Ｎｏ．１２１：５種 ＞１０μＭ
試験例５　ＦＡＴ試験
　凍結保存しているネズミチフス菌（Salmonella typhimurium TA98株、TA100株）20 μLを10 mL液体栄養培地（2.5% Oxoid nutrient broth No.2）に接種し37℃にて10 時間、振盪前培養する。TA98株は9mLの菌液を遠心（2000×g、10 分間）して培養液を除去し、9mLのMicro F緩衝液(K2HPO4：3.5 g/L、 KH2PO4：1 g/L、 (NH4)2SO4：1 g/L、 クエン酸三ナトリウム二水和物：0.25 g/L、 MgSO4・7H20：0.1 g/L)に菌を懸濁し、110 mLのExposure培地(ビオチン：8 μg/mL、ヒスチジン：0.2 μg/mL、 グルコース：8 mg/mLを含むMicroF緩衝液)に添加し、TA100株は3.16mL菌液に対しExposure培地120mLに添加し試験菌液を調製する。被験物質DMSO溶液（最高用量50mg/mLから2倍公比で8段階希釈)、陰性対照としてDMSO、陽性対照として非代謝活性化条件ではTA98株に対しては50 μg/mLの4-ニトロキノリン-1-オキシドDMSO溶液、 TA100株に対しては0.25 μg/mLの2-(2-フリル)-3-(5-ニトロ-2-フリル)アクリルアミド DMSO溶液、 代謝活性化条件ではTA98株に対して40μg/mLの2-アミノアントラセンDMSO溶液、 TA100株に対しては20 μg/mLの2-アミノアントラセンDMSO溶液それぞれ12 μL と試験菌液588μL（代謝活性化条件では試験菌液498 μLとS9 mix 90 μLの混合液）を混和し、37℃にて90分間、振盪培養する。被験物質を暴露した菌液460 μLを、Indicator培地(ビオチン：8μg/mL、ヒスチジン：0.2 μg/mL、グルコース：8 mg/mL、ブロモクレゾールパープル：37.5 μg/mLを含むMicroF緩衝液)2300μLに混和し50 μLずつマイクロプレート48ウェル/用量に分注し、37℃にて 3日間、 静置培養する。アミノ酸(ヒスチジン)合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、pH変化により紫色から黄色に変色するため、1用量あたり48ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。
（結果）
化合物Ｎｏ．１：（－）
化合物Ｎｏ．１１０：（－）
試験例６　溶解性試験
　化合物の溶解度は、1%DMSO添加条件下で決定する。DMSOにて10mM化合物溶液を調製し、化合物溶液6 μLをpH 6.8 人工腸液（0.2 mol/L リン酸二水素カリウム試液 250 mL に 0.2 mol/L　NaOH 試液 118 mL、水を加えて 1000 mL とした） 594 μLに添加する。25℃で16時間静置させた後、混液を吸引濾過する。濾液をメタノール/水= 1/1にて2倍希釈し、絶対検量線法によりHPLCまたはLC/MS/MSを用いてろ液中濃度を測定する。
（結果）
化合物Ｎｏ．７４：＞５０μＭ
化合物Ｎｏ．１７８：＞５０μＭ
試験例７　代謝安定性試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、対象化合物を一定時間反応させ、反応サンプルと未反応サンプルの比較により残存率を算出し、肝で代謝される程度を評価する。　ヒト肝ミクロソーム0.5mg タンパク質/mLを含む0.2 mLの緩衝液（50mｍｏｌ／Ｌ tris-HCl　pH7.4、 150ｍｍｏｌ／Ｌ 塩化カリウム、 10 ｍｍｏｌ／Ｌ 塩化マグネシウム）中で、１ｍｍｏｌ／Ｌ　NADPH存在下で37℃、0分あるいは30分間反応させた（酸化的反応）。反応後、メタノール/アセトニトリル=1/1（v/v）溶液の100μＬに反応液50 μLを添加、混合し、3000rpmで15分間遠心した。その遠心上清中の試験化合物をLC/MS/MSにて定量し、反応後の試験化合物の残存量を0分反応時の化合物量を100%として計算する。
（結果）
化合物Ｎｏ．１１３：９７．０％
化合物Ｎｏ．１１５：９７．８％
試験例８　ｈＥＲＧ試験
　心電図QT間隔延長のリスク評価を目的として、human ether-a-go-go related gene (hERG) チャンネルを発現させたHEK293細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流K+電流 (IKr) への作用を検討する。
　全自動パッチクランプシステム (PatchXpress 7000A, Axon Instruments Inc.) を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を-80 mVの膜電位に保持した後、+50 mVの脱分極刺激を2秒間、さらに-50 mVの再分極刺激を2秒間与えた際に誘発されるIKrを記録する。発生する電流が安定した後、被験物質を５μMの濃度で溶解させた細胞外液 (NaCl: 137 mmol/L、 KCl: 4 mmol/L、 CaCl2・2H2O: 1.8 mmol/L、 MgCl2・6H2O: 1 mmol/L、 グルコース: 10 mmol/L、 HEPES（4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid、４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）: 10 mmol/L、 pH = 7.4) を室温条件下で、10分間細胞に適用させる。得られたIKrから、解析ソフト (DataXpress ver. 1、 Molecular Devices Corporation) を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測する。さらに、被験物質適用前の最大テール電流に対する阻害率を算出し、媒体適用群 (0.1 % ジメチルスルホキシド溶液) と比較して、被験物質のIKrへの影響を評価する。
（結果）
化合物Ｎｏ．６９：６．４％
化合物Ｎｏ．７４：１．１％
化合物Ｎｏ．１１３：８．５％
試験例９　粉末溶解度試験
　適当な容器に検体を適量入れ、JP-1液(塩化ナトリウム2.0g、塩酸7.0mLに水を加えて1000mLとする)、JP-2液(pH6.8のリン酸塩緩衝液500mLに水500mLを加える)、20mmol/L TCA(タウロコール酸ナトリウム)/JP-2液(TCA 1.08gに水を加え100mLとする)を200μLずつ添加する。試験液添加後に溶解した場合には、適宜原末を追加する。密閉し37℃で1時間振とうする。濾過し、各濾液100μLにメタノール100μLを添加して2倍希釈を行う。希釈倍率は、必要に応じて変更する。気泡および析出物がないかを確認し、密閉して振とうする。絶対検量線法によりHPLCを用いて定量を行う。
試験例１０　ＢＡ試験
経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物：マウスあるいはラットを使用する。
（２）飼育条件：マウス及びラットは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
（３）投与量、群分けの設定：経口投与、静脈内投与を所定の投与量により投与する。以下のように群を設定する。（化合物ごとで投与量は変更有）
　経口投与 １～３０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
　静脈内投与 ０.５～１０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
（４）投与液の調製：経口投与は溶液または懸濁液として投与する。静脈内投与は可溶化して投与する。
（５）投与方法：経口投与は、経口ゾンデにより強制的に胃内に投与する。静脈内投与は、注射針を付けたシリンジにより尾静脈から投与する。
（６）評価項目：経時的に採血し、血漿中薬物濃度をＬＣ/ＭＳ/ＭＳを用いて測定する。
（７）統計解析：血漿中濃度推移について、非線形最小二乗法プログラムＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）を用いて血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群のＡＵＣからバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出する。
製剤例１
　以下の成分を含有する顆粒剤を製造する。
　成分　　　式（Ｉ）または式（Ｉ’）で示される化合物　　　　　　　　　　 　10 mg
　　　　　　乳糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　700 mg
　　　　　　コーンスターチ　　　　　　　　　　　　　　　　274 mg
　　　　　　HPC-L　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 16 mg
　式（Ｉ）で示される化合物と乳糖を60メッシュのふるいに通す。コーンスターチを120メッシュのふるいに通す。これらをV型混合機にて混合する。混合末にHPC-L（低粘度ヒドロキシプロピルセルロース）水溶液を添加し、練合、造粒（押し出し造粒 孔径0.5～1mm）、乾燥工程する。得られた乾燥顆粒を振動ふるい（12/60メッシュ）で櫛過し顆粒剤を得る。
製剤例２
　以下の成分を含有するカプセル充填用顆粒剤を製造する。
　成分　　　式（Ｉ）または式（Ｉ’）で示される化合物　　　　　　　　　   15 mg
　　　　　　乳糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 90 mg
　　　　　　コーンスターチ　　　　　　　　　　　　　　　 42 mg
　　　　　　HPC-L　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　3 mg
　式（Ｉ）で示される化合物、乳糖を60メッシュのふるいに通す。コーンスターチを120メッシュのふるいに通す。これらを混合し、混合末にHPC-L溶液を添加して練合、造粒、乾燥する。得られた乾燥顆粒を整粒後、その150mgを4号硬ゼラチンカプセルに充填する。
製剤例３
　以下の成分を含有する錠剤を製造する。
　成分　　　式（Ｉ）または式（Ｉ’）で示される化合物　　　　　　　　　   10 mg
　　　　　　乳糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 90 mg
　　　　　　微結晶セルロース　　　　　　　　　　　　　　 30 mg
　　　　　　CMC-Na　　　　　　　　　　　　　　　　　　   15 mg
　　　　　　ステアリン酸マグネシウム　　　　　　　　　　　5 mg
　式（Ｉ）で示される化合物、乳糖、微結晶セルロース、CMC-Na（カルボキシメチルセルロース　ナトリウム塩）を60メッシュのふるいに通し、混合する。混合末にステアリン酸マグネシウム混合し、製錠用混合末を得る。本混合末を直打し、150mgの錠剤を得る。
製剤例４
　以下の成分を加温混合後、滅菌して注射剤とする。
　成分　　　式（Ｉ）または式（Ｉ’）で示される化合物　　　　　　 　　　 3 mg
　　　　　　非イオン界面活性剤　　　　　　　　　　　　　15 mg
　　　　　　注射用精製水　　　　　　　　　　　　　　　　 1 ml
製剤例５
　以下の成分を含有するハップ剤を製造する。
　成分　　　式（Ｉ）または式（Ｉ’）で示される化合物　　　　　　　　　　　　　　　 50 mg
　　　　　　水性基剤（5%エタノール/5%ブチレングリコール/90%精製水）950mg
　　　　　　グリセリン
　　　　　　カオリン
　　　　　　ポリビニルアルコール水溶液
　水性基剤に化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ’）を添加し、超音波を15分ほど照射した後、十分に攪拌し、溶液とする。グリセリン5部、カオリン1部、ポリビニルアルコール水溶液5部を均一に混合し、調製した溶液1部を添加する。これをさらに混合してペースト状物とし、不織布上に塗布してポリエステルフィルムで覆い、ハップ剤とする。
　本発明に係る化合物は、アミロイドβタンパク質の産生、分泌または沈着により誘発される疾患の治療剤として有用である。

Claims (37)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式中、
    Ｘ－は、
    以下の式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    またはＹ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－
    （式中、
    Ｙは、置換もしくは非置換の、他の環と縮合していてもよいフェニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、または置換もしくは非置換のピリジルであり（ただし、Ｘ－がＹ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－であるときは、Ｙは、置換もしくは非置換の、他の芳香環と縮合していてもよいフェニル、または置換もしくは非置換のピリジルである）；
    Ａｋ１およびＡｋ２は、各々独立して単結合、または置換もしくは非置換の炭素数１～３のアルキレンであり；
    Ｒ５は、水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり；
    Ｚ１－は、Ｙ－Ａｋ１－Ｄ－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｎ（Ｒ１２）－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｎ（Ｒ１２）ＳＯ２－Ａｋ２－またはＹ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｋ２－で示される基であり；
    Ｄは、単結合、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１３）であり；
    Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立して水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり；
    Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、各々独立してハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換の炭素環式基、または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Ｒ１４は水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
    ｎおよびｔは、各々独立して０～５の整数であり；
    ｕおよびｖは、各々独立して１～５の整数であり;
    ｍおよびｌは、各々独立して０～４の整数であり；
    ｐ、ｒ、ｓ、ｏおよびｗは、各々独立して０～２の整数である）で示される基から選択される基であり；
    Ａは、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換の炭素環スルホニル、置換もしくは非置換のヘテロ環スルホニル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｃは、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルである。］
    で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  2. Ｒ２が、水素以外の基である、請求項１記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  3. Ｘ－が、以下の式： 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、Ｚ１、Ａｋ１、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｂ、Ｈｅｔ１、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｒおよびｔは、請求項１と同義である）で示される基である、請求項１または２記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  4. Ｘ－が、以下の式： 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式中、Ｚ１、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｂ、Ｈｅｔ１、ｏ、ｐおよびｒは、請求項１と同義であり、ｎ、ｔ、およびｍは、各々独立して１または２であり、ｌは０である）で示される基である、請求項１～３のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  5. Ｘ－が、以下の式： 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式中、Ｚ１は、Ｙ－Ａｋ１－Ｄ－Ａｋ２－、またはＹ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－であり、
    Ｙは、置換フェニル、または置換もしくは非置換のナフチルであり、
    Ａｋ１は、単結合または置換もしくは非置換の炭素数１～３のアルキレンであり、
    Ｄは、単結合またはＮ（Ｒ１３）であり、
    Ａｋ２は、単結合であり、
    Ｒ１２およびＲ１３は、水素であり、
    Ｒ６およびＲ８は、各々独立してハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換の炭素環式基、または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    ｌは、０であり、
    ｍおよびｎは、各々独立して１または２であり、
    ｐおよびｒは、各々独立して０～２の整数である）で示される基であり；
    Ａが、ベンゼン環またはピリジン環であり；
    Ｒ２が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルであり；
    Ａにおいて、ＸおよびＣの置換位置がパラ位の関係である、
    請求項１～４のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  6. Ｘ－が、Ｙ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－であり；
    Ｙが、置換フェニルまたは置換もしくは非置換のナフチルであり；
    Ａｋ１が、単結合または置換もしくは非置換のメチレンであり；
    Ａｋ２が、単結合であり；
    Ａが、ベンゼン環またはピリジン環であり；
    Ｒ２が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルであり；および
    Ａにおいて、Ｙ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）－Ａｋ２－で示される基、およびＣの置換位置がパラ位の関係である、請求項１または２記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  7. Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾール－１－イルである、請求項１～６のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  8. Ｃが、置換もしくは非置換のアルキルで置換された、イミダゾール－１－イルである、請求項７記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  9. Ａｋ１およびＡｋ２が、共に単結合である、請求項１～８のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  10. Ａが、ベンゼン環である、請求項１～９のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  11. Ｒ２が、置換もしくは非置換のアルコキシである、請求項１～１０のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  12. Ｙが、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換もしくは非置換のイソキノリルである、請求項１～４および７～１１のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  13. Ｙが、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換もしくは非置換のイソキノリル（ここで全ての環の置換基はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基から選択される１以上の基である）である、請求項１２記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  14. アミロイドβ４２選択的産生抑制用医薬組成物である、請求項１～１３のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  15. γセクレターゼ修飾用医薬組成物である、請求項１～１３のいずれかに記載のアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  16. 式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ［Ｘ－は、以下の式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式中、
    Ｚ１－は、Ｙ－Ａｋ１－Ｄ－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｎ（Ｒ１２）－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－、Ｙ－Ａｋ１－Ｎ（Ｒ１２）ＳＯ２－Ａｋ２－またはＹ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ａｋ２－であり、
    Ｙは、置換もしくは非置換の、他の環と縮合していてもよいフェニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、または置換もしくは非置換のピリジルであり、
    Ａｋ１およびＡｋ２は、各々独立して単結合、または置換もしくは非置換の、炭素数１～３のアルキレンであり、
    Ｄは単結合、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１３）であり、
    Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立して水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Ｒ１４は水素、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、または置換もしくは非置換のフェニルであり、
    Ｒ６、Ｒ８およびＲ１０は、各々独立してハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換の炭素環式基、または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
    ｐ、ｒ、およびｏは、各々独立して０～２の整数であり、
    ｎ、ｔ、およびｍは、各々独立して１または２であり、
    ｌは０である）で示される基であり；
    Ａは、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルホニル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換の炭素環スルホニル、置換もしくは非置換のヘテロ環スルホニル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｃは、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルである。ただし、以下の化合物を除く。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    ］で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  17. Ｘ－が、以下の式： 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （式中、Ｚ１－は、Ｙ－Ａｋ１－Ｄ－Ａｋ２－、またはＹ－Ａｋ１－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）－Ａｋ２－であり、
    Ｙは、置換フェニル、または置換もしくは非置換のナフチルであり、
    Ａｋ１は、単結合または置換もしくは非置換の炭素数１～３のアルキレンであり、
    Ｄは、単結合またはＮ（Ｒ１３）であり、
    Ａｋ２は、単結合であり、
    Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立して水素であり、
    Ｒ６およびＲ８は、各々独立してハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシ、置換もしくは非置換の炭素環式基、または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    ｌは、０であり、
    ｍおよびｎは、各々独立して１または２であり、
    ｐおよびｒは、各々独立して０～２の整数である）で示される基であり；
    Ａが、ベンゼン環またはピリジン環であり；
    Ｒ２が、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のオキサゾリル、置換もしくは非置換のイソキサゾリル、置換もしくは非置換のチアゾリルまたは置換もしくは非置換のイソチアゾリルであり；
    Ａにおいて、ＸおよびＣの置換位置がパラ位の関係である、
    請求項１６記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  18. Ｃが、置換もしくは非置換のイミダゾリルである、請求項１６または１７記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  19. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    である、請求項１６～１８のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  20. ｍおよびｎが、各々独立して１である、請求項１６～１９のいずれか記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  21. 式（ＩＩＩ）： 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （式中、Ｙは、置換もしくは非置換の、他の芳香環と縮合していてもよいフェニル、または置換もしくは非置換のピリジルであり；
    Ｚは、ＮまたはＣＲ１５であり；
    Ｒ２は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｒ３およびＲ１５は、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換の炭素環オキシ、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の炭素環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のヘテロ環オキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイル、置換もしくは非置換のスルファモイル、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換の炭素環式基または置換もしくは非置換のヘテロ環式基であり；
    Ｒ５は、水素、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアシルであり；
    Ｒ７は、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のメルカプト、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノ、置換もしくは非置換のカルバモイルまたは置換もしくは非置換のスルファモイルであり；
    Ａｋ３は、単結合または置換もしくは非置換のメチレンであり；
    ｑは、０～２の整数である。ただし、以下の化合物を除く。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    ）で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  22. ＺがＣＲ１５であり、Ｒ３およびＲ１５が各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアシル、置換もしくは非置換のアミノまたは置換もしくは非置換のカルバモイルである、請求項２１記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  23. Ａｋ３が単結合であり、Ｒ５が水素である、請求項２１または２２記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  24. ｑが１であり、Ｒ７が置換もしくは非置換のアルキルである、請求項２１～２３のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  25. Ａが、ベンゼン環である、請求項１６～２４のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  26. Ｙが、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のキノリルまたは置換もしくは非置換のイソキノリル（ここで全ての環の置換基はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換のアミノ、シアノ、ニトロ、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェノキシまたは置換もしくは非置換のヘテロ環式基から選択される１以上の基である）である、請求項１６～２５のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  27. Ｒ２が、置換もしくは非置換のアルコキシである、請求項１６～２６のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  28. 請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
  29. 請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ産生抑制用医薬組成物。
  30. 請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するアミロイドβ４２選択的産生抑制用医薬組成物。
  31. 請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を含有するγセクレターゼ修飾用医薬組成物。
  32. 請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、アミロイドβ産生を抑制する方法。
  33. 請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、アミロイドβ４２の産生を選択的に抑制する方法。
  34. 請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、γセクレターゼを修飾する方法。
  35. アミロイドβ産生抑制のために使用する、請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  36. アミロイドβ４２の産生を選択的に抑制するために使用する、請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
  37. γセクレターゼを修飾するために使用する、請求項１６～２７のいずれかに記載の化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
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