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WO2011086283A1 - Procede pour colorer les fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un derive d'orthodiphenol un oxyde metallique particulier, un agent alcalinisant sous photoirradiation - Google Patents

Procede pour colorer les fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un derive d'orthodiphenol un oxyde metallique particulier, un agent alcalinisant sous photoirradiation Download PDF

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WO2011086283A1
WO2011086283A1 PCT/FR2010/052842 FR2010052842W WO2011086283A1 WO 2011086283 A1 WO2011086283 A1 WO 2011086283A1 FR 2010052842 W FR2010052842 W FR 2010052842W WO 2011086283 A1 WO2011086283 A1 WO 2011086283A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
radical
oxide
derivatives
acid
salts
Prior art date
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Application number
PCT/FR2010/052842
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English (en)
Inventor
Christophe Rondot
Stéphane SABELLE
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • A61K2800/81—Preparation or application process involves irradiation

Definitions

  • the invention relates to a process for dyeing keratinous fibers using a) at least one orthodiphenol derivative, b) at least one particular metal oxide, c) at least one alkalinizing agent, d) under photoirradiation; a composition comprising ingredients a) to c), the use for coloring keratinous fibers.
  • Ingredients a) to c) associated with photoirradiation, and a multi-compartment kit comprising ingredients a) to c) and optionally one or more source lamps d) photoirradiation.
  • oxidation bases such as ortho or para-phenylenediamines, ortho or para-aminophenols and compounds.
  • heterocyclic oxidation bases
  • These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds such as indole compounds.
  • This oxidation dyeing process consists in applying to the keratinous fibers, bases or a mixture of bases and couplers with hydrogen peroxide (H 2 O 2 or hydrogen peroxide) as an oxidizing agent, to be diffused then rinse the fibers.
  • H 2 O 2 or hydrogen peroxide hydrogen peroxide
  • the resulting colorations are permanent, strong, and resistant to external agents, including light, weather, washing, perspiration and friction.
  • compositions for coloring the skin or keratinous fibers comprising a dye precursor which contains at least one orthodiphenol, salts and oxides of Mn and / or Zn, alkalis of the hydrogencarbonate type in a particular ratio Mn, Zn / hydrogencarbonate and optionally an enzyme.
  • a dye precursor which contains at least one orthodiphenol, salts and oxides of Mn and / or Zn, alkalis of the hydrogencarbonate type in a particular ratio Mn, Zn / hydrogencarbonate and optionally an enzyme.
  • the pH at the end of the process is alkaline, ie greater than 7 and preferably between 8 and 12. Particularly between 8 and 10.5.
  • Another subject of the invention relates to a cosmetic composition for dyeing keratin fibers, comprising:
  • the pH of the composition is alkaline, ie greater than 7 and preferably between 8 and 12. Particularly between 8 and 10.5.
  • Another subject of the invention relates to a multi-compartment device comprising ingredients a) to c) as defined above and d) optionally one or more lamps, sources of photoirradiation
  • Another subject of the invention relates to the use for the coloration of keratinous fibers such as the hair of the combination of a) to c) as defined above in the presence of d) one or more photoirradiation (s) by a or several electromagnetic wave (s) of wavelength between 10 nm in the UV range and 100 ⁇ in the field of IR.
  • the method according to the invention has the advantage of coloring human keratinous fibers, with results of powerful coloring, chromatic, resistant to washes, perspiration, sebum and light and more durable without alteration of said fibers.
  • the colorations obtained from the process give homogeneous colors from the root to the tip of a fiber (low color selectivity).
  • a particular embodiment of the invention relates to derivatives of orthodiphenols or mixtures of compounds comprising at least one aromatic ring, preferably a benzene ring, comprising at least two hydroxy groups (OH) carried by two adjacent carbon atoms of the aromatic ring which are not autoxydisable indole derivatives. More particularly, they are different from 5,6-dihydroxyindole.
  • the aromatic ring may be more particularly a fused aryl or fused heteroaromatic ring, optionally containing one or more heteroatoms, such as benzene, naphthalene, tetrahydronaphthalene, indane, indene, anthracene, phenanthrene, and the like. isoindole, indoline, isoindoline, benzofuran, dihydrobenzofuran, chroman, isochromane, chromene, isochromene, quinoline, tetrahydroquinoline and isoquinoline, said aromatic ring having at least two hydroxy groups carried by two adjacent carbon atoms of the aromatic ring.
  • the aromatic ring of the orthodiphenol derivatives according to the invention is a benzene ring.
  • condensed cycle is meant that at least two saturated or unsaturated cycles, heterocyclic or not, have a common bond ie at least one ring is attached to another cycle.
  • Orthodiphenols according to the invention may be salified or not. They can also be in the form of aglygone (without bound sugar) or in the form of glycosylated compounds.
  • the orthodiphenol derivative a) represents a compound of formula (I), or one of these oligomers, in salified form or not:
  • Ri to R 4 identical or different, represent:
  • heterocyclic radical saturated or unsaturated, bearing or not a cationic or anionic charge, optionally substituted and / or optionally fused with an aromatic ring, preferably benzene, said aromatic ring being optionally substituted especially by one or more hydroxyl or glycosyloxy groups,
  • a particular embodiment of the invention relates to orthodiphenol derivatives of formula (I) in which two adjacent substituents R 1 - R 2 , R 2 - R 3 or R 3 - R 4 can not form with the carbon atoms that carry them a pyrrolyl radical. More particularly, R 2 and R 3 can not form a pyrrolyl radical fused to the benzene ring bearing the two hydroxyls.
  • the saturated or unsaturated cycles, optionally condensed, may also be optionally substituted.
  • the alkyl radicals are saturated, linear or branched, generally C 1 -C 20 hydrocarbon radicals , especially C 1 -C 10 radicals, preferably C 1 -C 6 alkyl radicals, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexyl radicals. .
  • the alkenyl radicals are hydrocarbon radicals, linear or branched, unsaturated C 2 -C 2 o; preferably comprising at least one double bond such as ethylene, propylene, butylene, pentylene, methyl-2-propylene and decylene.
  • aryl radicals are mono or polycyclic carbon radicals, condensed or not, preferably comprising from 6 to 30 carbon atoms and of which at least one ring is aromatic; preferably chosen from the aryl radical is phenyl, biphenyl, naphthyl, indenyl, anthracenyl, and tetrahydronaphthyl.
  • Alkoxy radicals are alkyl-oxy radicals with alkyl as defined above, preferably C1-C1 0, such as methoxy, ethoxy, propoxy and butoxy.
  • Alkyl alkoxy groups are preferably alkoxy (C1-C2 0) aryl (C C2 0), such as methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, etc.
  • the cycloalkyl radicals are in general the C 4 -C 8 cycloalkyl radicals, preferably the cyclopentyl and cyclohexyl radicals.
  • the cycloalkyl radicals may be substituted cycloalkyl radicals, in particular with alkyl, alkoxy, carboxylic acid, hydroxy, amine and ketone groups.
  • alkyl or alkenyl radicals when they are optionally substituted, may be substituted by at least one substituent carried by at least one carbon atom chosen from:
  • a 5- or 6-membered optionally cationic heteroaryl radical preferentially imidazolium, and optionally substituted by a (C1-C4) alkyl radical, preferably methyl;
  • alkyl radicals optionally substituted d- -C 3
  • said alkyl radicals possibly forming with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle comprising from 5 to 7 members, saturated or unsaturated, optionally substituted optionally comprising at least one other heteroatom different or different from nitrogen,
  • an acylamino radical (-NR-COR ') in which the radical R is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group and the radical R' is a C1-alkyl radical; -C2; a carbamoyl radical ((R) 2 N-CO-) in which the radicals R, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group; an alkylsulphonylamino radical (R'SO 2 -NR-) in which the radical R represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group and the radical R 'represents an alkyl radical; C1-C4, a phenyl radical; an aminosulphonyl radical ((R) 2 N-SO 2 -) in which the R radicals, which may be identical or different, represent a hydrogen
  • a nitro group a carboxy or glycosylcarbonyl group
  • a phenylcarbonyloxy group optionally substituted with one or more hydroxyl groups
  • a phenyl group optionally substituted with one or more hydroxyl groups.
  • aryl or heterocyclic radicals or the aryl or heterocyclic part of the radicals when they are optionally substituted can be substituted by at least one substituent carried by at least one carbon atom, chosen from:
  • a 5- or 6-membered optionally cationic heteroaryl radical preferentially imidazolium, and optionally substituted with a (C 1 -C 4 ) alkyl radical, preferentially methyl;
  • alkyl radicals optionally substituted d- -C 3
  • said alkyl radicals possibly forming with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle comprising from 5 to 7 members, saturated or unsaturated, optionally substituted optionally comprising at least one other heteroatom different or different from nitrogen,
  • an acylamino radical (-NR-COR ') in which the radical R is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group and the radical R' is a C 1 -C 4 alkyl radical; 2 ; a carbamoyl radical ((R) 2 N-CO-) in which the radicals R, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group; an alkylsulphonylamino radical (R'SO 2 -NR-) in which the radical R represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical optionally bearing at least one hydroxyl group and the radical R 'represents an alkyl radical; C1-C4, a phenyl radical; an aminosulphonyl radical ((R) 2 N-SO 2 -) in which the R radicals, which may be identical or different, represent
  • a polyhaloalkyl group preferentially trifluoromethyl
  • a phenylcarbonyloxy group optionally substituted with one or more hydroxyl groups
  • glycosyl radical is meant a radical derived from a mono or polysaccharide.
  • the radicals containing one or more silicon atoms are preferably poly-dimethylsiloxane, poly-diphenylsiloxane, poly-dimethylphenylsiloxane, stearoxydimethicone radicals.
  • heterocyclic radicals are, in general, radicals comprising in at least one ring one or more heteroatoms chosen from O, N and S, preferably O or N, optionally substituted with in particular one or more alkyl, alkoxy or acid groups. carboxylic, hydroxy, amine or ketone. These rings may contain one or more oxo groups on the carbon atoms of the heterocycle.
  • heterocyclic radicals that can be used, mention may be made of furyl, pyranyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl and thienyl groups.
  • the heterocyclic groups are fused groups such as benzofuranyl, chromenyl, xanthenyl, indolyl, isoindolyl, quinolyl, isoquinolyl, chromannyl, isochromannyl, indolinyl, isoindolinyl, coumarinyl, isocoumarinyl, these groups may be substituted, in particular by one or more OH groups.
  • Orthodiphenols useful in the process of the invention may be natural or synthetic. Natural orthodiphenols include compounds that may be present in nature and are reproduced by (hemi) chemical synthesis.
  • the salts of the orthodiphenols of the invention may be salts of acids or bases.
  • the acids can be mineral or organic.
  • Preferably the acid is hydrochloric acid which leads to chlorides.
  • the bases can be mineral or organic. Especially the bases are alkali hydroxides such as sodium hydroxide which leads to sodium salts.
  • the composition comprises as ingredient i) one or more synthetic orthodiphenol derivative (s) which does not exist in nature.
  • the method for staining keratinous fibers uses as ingredient a) one or more orthodiphenol derivative (s) natural (s).
  • orthodiphenols that can be used in the process of the invention according to i) are in particular:
  • flavanols such as catechin and epichatechin gallate
  • flavonols such as quercetin
  • anthocyanidins such as cyanidine, delphinidin, petunidine,
  • anthocyanins or anthocyanins such as myrtillin,
  • orthohydroxybenzoates for example gallic acid salts
  • flavones such as luteolin
  • hydroxystilbenes for example tetrahydroxy-3,3 ', 4,5'-stilbene, optionally oxylated (for example glucosylated),
  • dihydroxycinnamates such as caffeic acid and chlorogenic acid
  • proanthocyanidins and in particular proanthocyanidins A1, A2, B1, B2, B3 and C1,
  • both forms can be used in the compositions according to the invention, as well as the racemates.
  • natural orthodiphenols are derived from extracts of animals, bacteria, fungi, algae, plants used in whole or in part. Especially concerning the plants the extracts are from plant or part of plants such as fruits including citrus fruits, vegetables, trees, shrubs. It is also possible to use mixtures of these extracts, rich in othodiphenols as defined above.
  • the natural orthodiphenol (s) of the invention are derived from extracts of plants or parts of plants
  • the extracts are obtained by extraction of various parts of plants such as for example root, wood, bark, leaf, flower, fruit, seed, pod, peel.
  • plant extracts there may be mentioned the extracts of tea leaves, rose.
  • extracts of apple in particular grape seeds
  • extracts of beans and / or pods of cocoa mention may be made of extracts of apple, grapes (in particular grape seeds), or extracts of beans and / or pods of cocoa.
  • extracts of wood of trees one can quote the extracts of bark of pine, extracts of logwood.
  • the orthodiphenol derivative (s) are natural extracts rich in orthodiphenols. According to a preferred mode, the orthodiphenol derivative (s) are only natural extracts.
  • the natural extracts according to the invention can be in the form of powders or liquids.
  • the extracts of the invention are preferably in the form of powders.
  • the synthetic orthodiphenol derivative (s), natural (s), and / or the natural extract (s) used as an ingredient (i) in one or more composition (s) useful in the process according to the invention preferably represents from 0.001% to 20% by weight of the total weight of the composition (s) containing the ortho-diphenol (s) or the extracts.
  • the content in the composition or compositions containing them is preferably between 0.001 and 5% by weight of each of these compositions.
  • the content in the composition or compositions containing the extracts as such is preferably between 0.5 and 20% by weight of each of these compositions.
  • the process of the invention uses one or more metal derivative (s) b) which catalyze oxidation by oxygen in the air.
  • These derivatives are chosen from metal oxides, metal oxide salts, and their supported forms chosen from indium (In), tin (Sn), silicon (Si), titanium (Ti), zirconium (Zr), niobium (Nb), cerium (Ce), and aluminum (Al).
  • metal oxide salts compounds of general formula Z z A x O y with A representing a metal element, Z representing a metal such as Li, Na, K, Ca, Mg, Zn, Mn or Co or a hydrogen atom, and 1 ⁇ z ⁇ 6, 1 ⁇ x ⁇ 4 and 1 ⁇ y ⁇ 12
  • the salts according to the invention are soluble in water in a proportion of at least 0.0001 g / l.
  • the metal oxide (s) is (are) chosen from among indium oxides as well as their salts, their hydrates and their supported forms.
  • indium oxides such as those described in point 7 of Ullmann's encyclopedia "Indium and Indium Compounds", 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim10.1002 / 14356007.a14 157, pp. 7.
  • the metal oxide (s) is (are) chosen from tin oxide and their salts, their hydrates and their supported forms.
  • tin oxides such as those described in point 10 and 11 of Ullmann's encyclopedia "Tin, Tin Alloys, and Tin Compounds", 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheiml 0.1002 / 14356007.a27 049, pp. 27-29.
  • hydrated tin (II) oxide such as SnO ⁇ 2H 2 O and tin oxide (II), tin oxide (IV) hydrated SnO 2 ⁇ nH 2 O and oxide tin (IV) Sn0 2 ,
  • the metal oxide (s) is (are), tin oxide (IV) SnO 2
  • the metal oxide (s) is (are) chosen from silicon oxide and their salts, their hydrates and their supported forms.
  • the metal oxide (s) is (are), silicon oxide (IV) Si0 2 .
  • the metal oxide (s) is (are) chosen from among titanium oxides as well as their salts, their hydrates and their supported forms.
  • the oxides and hydroxides of Ti such as those described in Ullmann's encyclopedia "Titanium, Titanium Alloys, and Titanium Compounds", 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 10.1002 / 14356007. a27 095, pp. 1 -33.
  • the one or more oxide (s) of titanium is (are) selected (s) among Ti0 3, the trioxide of dititanium Ti 2 0 3, metal titanium trioxide alkaline, alkaline earth metal titanium pentoxides, titanates of general formula M "TiO 4 in which M" represents a metal Mg, Zn, Mn or Co, peroxytitanic acid and peroxytitanates H 4 TiO 5 , titanium dioxide (II) TiO 2 ,
  • the oxides can come from minerals such as anatase and rutile that contain Ti0 2 ; perovskite which contains calcium trioxide CaTiO 3 .
  • the metal oxide (s) is (are), the titanium oxide (II) the
  • the metal oxide (s) is (are) chosen from zirconium oxides as well as their salts, their hydrates and their supported forms.
  • zirconium oxides such as those described in points 2.2, 2.3 and 2.5 and of Ullmann's encyclopedia "Zirconium and Zirconium Compounds", 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 10.1002 / 14356007.a28 543, pp. 15-18.
  • the oxide (s) of zirconium is (are) chosen from among zirconium oxide [1314-23-4] Zr0 2 ,
  • the metal oxide (s) is (are), zirconium oxide (II) and Zr0 2 .
  • the metal oxide (s) is (are) chosen from niobium oxide and their salts, their hydrates and their supported forms.
  • niobium oxide and their salts their hydrates and their supported forms.
  • the oxide (s) of zirconium is (are) chosen from niobium pentoxide Nb 2 O 5 [1313-96-8], the alkali metal niobium trioxide such as niobium trioxide of lithium LiNbO 3 [12031 -63-9] or KNb0 3 [12030-85-2].
  • the metal oxide (s) is (are) niobium pentoxide Nb 2 0 5 .
  • the metal oxide (s) is (are) chosen from cerium oxides as well as their salts, their hydrates and their supported forms.
  • cerium oxides as well as their salts, their hydrates and their supported forms.
  • mention may be made of the oxides and hydroxides of Ce are those described in section 4.2 and of Ullmann's encyclopedia "Cerium Mischmetal, Cerium Alloys and Cerium Compounds", 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 10.1002 / 14356007.a06 139, pp. 12.
  • the cerium oxide (s) is (are) chosen from cerium (IV) oxide hydrate [63394-44-5], [67285-52-3], oxide of Cerium (IV) [1306-38-3], Ce0 2 .
  • the metal oxide (s) is (are) Cerium (IV) CeO 2 oxide.
  • the metal oxide (s) is (are) chosen from aluminum oxides as well as their salts, their hydrates and their supported forms.
  • aluminum oxides such as those described in Ullmann's encyclopedia "Aluminum oxide", 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim, 10.1002 / 14356007.a06 139, pp. 1 -40.
  • the aluminum oxides are chosen from hydrated or unhydrated Al 2 0 3 dialuminium trioxide and alkali metal aluminates, such as sodium aluminate NaAlO 2 [1302-42-7].
  • the metal oxide (s) is (are) Al 2 O 3 dialuminium trioxide .
  • the optional supports for these oxides can be chosen from charcoal and charged or neutral polymers.
  • the metal oxide (s), their salts, their hydrates and their supported forms used represent from 0.0001% to 10% by weight approximately of the total weight of the or compositions (s) containing this or these metal salts and more preferably from 0.0001% to 0.1% by weight approximately.
  • basifying agent (s) s
  • the basifying agent used in the dyeing process according to the invention as the third ingredient c) is an agent for increasing the pH of the composition or compositions in which it is located.
  • the basifying agent is a Bronsted, Lowry or Lewis base. It can be mineral or organic.
  • the said agent is chosen from i) (bi) carbonates, ii) ammonia, iii) alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives iv) oxyethylenated and / or oxypropylenated ethylenediamines, v ) inorganic or organic hydroxides, vi) alkali metal silicates such as sodium metasilicates, vii) basic amino acids such as arginine, lysine, ornithine, citruline and hystidine, and viii ) the compounds of e (II) below:
  • W is a divalent (CrC 8 ) alkylene radical optionally substituted by at least one hydroxyl group or at least one (CrC 4 ) alkyl radical and / or optionally interrupted by at least one heterotatome such as oxygen, sulfur or by a group -N (R e ) -;
  • R a , Rb, R c , Rd and R e identical or different, represent a hydrogen atom, a radical (CrC 4 ) alkyl or hydroxy (CrC 4 ) alkyl preferentially
  • W represents a propylene radical.
  • the inorganic or organic hydroxides are preferably selected from a) the hydroxides of an alkali metal, b) the hydroxides of an alkaline earth metal, such as hydroxides of sodium or of potassium, c) hydroxides of a transition metal, such as the hydroxides of metals of groups III, IV, V and VI, d) hydroxides of lanthanides or actinides, quaternary ammonium hydroxides and guanidinium hydroxide.
  • the hydroxide may be formed in situ such as, for example, guanidine hydroxide by reaction of calcium hydroxide and guanidine carbonate.
  • alkali metal carbonates Metal 2 + , CO 3 2 -
  • alkaline earth metal Metal ' 2+ , CO 3 2 -
  • ammonium ((R “ 4 N + ) 2 , CO 3 2 " ) or phosphonium ((R” 4 P + ) 2 , CO 3 2 " with Met 'representing an alkaline earth metal and Met representing an alkali metal, and R", which may be identical or different, represent a hydrogen atom, an optionally substituted (d-C 6 ) alkyl group such as hydroxyethyl),
  • bicarbonates also known as hydrogenocarbonates, of the following formulas:
  • the basifying agent is chosen from alkali metal or alkaline earth metal (bi) carbonates; preferentially alkali metal (bi) carbonates.
  • the alkalinizing agent (s) c) is (are) selected from alkanolamines and (bi) carbonates particularly alkaline or alkaline earth. In addition, they are preferably together during the coloring process.
  • the alkalinizing agent (s) as defined above preferably represent from 0.001% to 10% by weight relative to the weight of the composition (s) containing them. More particularly from 0.005% to 8% by weight of the composition. d) photoirradiations by electromagnetic waves of wavelengths included in the UV until the IR;
  • photoirradiation with an electromagnetic wave is meant any exposure of the composition or part of the composition to a light wave during the hair dyeing process.
  • the light spectrum may include wavelengths in the region of UV (10-400nm), visible (400-745nm), infrared (745nm to 100 ⁇ ).
  • the dyeing process takes place in the natural light of the sun or of the day.
  • the source of the photoirradiation is artificial.
  • UV-emitting lamps those described in Ullmann's Encyclopedia “Ultraviolet and Visible Spectroscopy” 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim, 10.1002 / 14356007.b05 383.pub2, point 3.2.
  • the lamps used in the process of the invention are in particular incandescent, halogen, fluorescent, mercury, low pressure lamps, low pressure lamps, for example sodium or neon lamps, high pressure lamps, for example mercury, halogen lamps, xenon flash lamps, fluorescent excimer lamps such as Xenon, Light Emitting Diodes or LEDs from 50 to 1000mW, lamps emitting black light or Wood's light, and lasers.
  • the artificial sources come from mercury lamps, halogen and tungsten, white neon tube, UV lamp emitting at 254 nm, or 365 nm.
  • Chemical oxidizing agents :
  • the process of the invention can be carried out in the absence of a chemical oxidizing agent, that is to say by letting the oxygen of the air act.
  • said method uses a chemical oxidation agent.
  • chemical oxidizing agent is meant:
  • the persalts of alkali metal or quaternary ammonium are perborates, persulfates, percarbonates, peroxodiphosphates, Oxone® or potassium persulfate particularly the oxidant is selected from sodium perborate, sodium persulfate, potassium persulfate, ammonium persulfate, sodium percarbonate, potassium percarbonate;
  • RC (0) 0-OM 'with R representing a group (CrC 6) alkyl, or (C 6 -C 2 o aryl such as phenyl, M 'representing a hydrogen atom (peracid) an alkali metal or alkaline earth metal (percarboxylate) are chosen from performic acid, peracetic acid, perbenzoic acid derivatives, trifluoroacetic acid, peroxyphthalic acid, peroxymaleic acid, peroxypropionic acid, particularly the oxidant is peracetic acid;
  • organic peroxides chosen from dioxirane, C 1 -C 6 alkyl peroxides, benzoyl peroxide, peroxo (C 1 -C 6 ) alkyl carboxylates, bis (tri) (C 1 -C 6 ) alkylsilyl peroxides, such as bis (trimethylsilyl) peroxide, C 1 -C 6 alkyl peroxydicarbonates, sodium nonanoyloxybenzene sulfonate as described in patents W01995 / 000625 and US4,412,934.
  • the oxidizing anions chosen from nitrites, nitrates, hypochlorites, hypobromites, hypoiodites, chlorites, bromites, iodites, chlorates, bromates, iodates, periodates, more particularly the oxidant is chosen from hypochlorite or alkali metal periodate such as sodium hypochlorite or sodium periodate;
  • N-oxy stable radicals selected from i) group heterocycles
  • Sterically hindered N-oxide such as the radical 2,2,6,6-tetra (Cr C 6 ) alkylpiperidino-oxy, 2,2,6,6-tetra (C 1 -C 6 ) alkylmorpholino-oxy; ii) the salts of Frémy nitrosodisulfonates, and iii) the morpholine N-oxide;
  • the oxidant is especially selected from the 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy radical g) hypervalent derivatives of iodine, chosen from iodotriacetate, iodosobenzene, iodobenzenetriacetate, iodoperbenzoic acid derivatives, periodinans, alkyls and benzoylhypoiodites, more preferably the oxidant is chosen from iodotriacetate; iodosobenzene, iodobenzenetriacetate,
  • N-halosuccinimides N-halosuccinimides, trichloroisocyanuric acid, N-hydroxyphthalimide, linear or branched C 1 -C 10 alkyl nitrites;
  • the optional supports of these oxidants a) to h) can be chosen from silica, alumina, coal, charged or neutral polymers
  • polymeric complexes that can release hydrogen peroxide such as polyvinylpyrrolidone / H 2 0 2 in particular being in the form of powders and other polymer complexes described in US 5,008,093; US 3,376,110; US 5,183,901;
  • oxidases producing hydrogen peroxide in the presence of a suitable substrate (for example glucose in the case of glucose oxidase or uric acid with uricase);
  • metal peroxides generating hydrogen peroxide in water such as calcium peroxide, magnesium peroxide;
  • the chemical oxidizing agent is i) hydrogen peroxide or hydrogen peroxide generating system, more particularly H 2 0 2 .
  • the method implements one or more hydrogen peroxide generator systems selected from among i) urea peroxide, i-2) complexes polymers capable of releasing hydrogen peroxide selected from polyvinylpyrrolidone / H 2 0 2 ; i-3) oxidases; iv) perborates and i-vi) percarbonates.
  • composition (s) comprising hydrogen peroxide or the hydrogen peroxide generator (s) may also contain various types of hydrogen peroxide. adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair and as defined below under the heading entitled "cosmetic composition”.
  • the hydrogen peroxide or the hydrogen peroxide generator system (s) used is (are) preferably from 0.001% to 12% by weight. expressed in hydrogen peroxide relative to the total weight of the composition or compositions containing them or, more preferably, from 0.2% to 2.7% by weight.
  • the water :
  • water is preferably included in the process of the invention. It may come from the wetting of the keratinous fibers and / or of the composition or compositions comprising the compounds a) to c) as defined above or from one or more other compositions. Preferably the water comes from at least one composition comprising at least one compound selected from a) to c) as defined above.
  • cosmetic compositions :
  • compositions according to the invention are cosmetically acceptable i.e. they comprise a coloring support which generally contains water or a mixture of water and one or more organic solvents or a mixture of organic solvents.
  • organic solvent an organic substance capable of dissolving or dispersing another substance without chemically modifying it.
  • organic solvent mention may be made, for example, of lower C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, hexylene glycol, and aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol.
  • lower C 4 alkanols such as ethanol and isopropanol
  • polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, hexylene glycol
  • aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol.
  • the organic solvents are present in proportions preferably of between 1 and 60% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • composition or compositions of the dyeing method according to the invention may also contain various adjuvants conventionally used in hair dyeing compositions, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants or mixtures thereof.
  • Said adjuvants are preferably chosen from surfactants such as anionic, nonionic surfactants or mixtures thereof and inorganic or organic thickeners.
  • the adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 40% by weight relative to the weight of the composition, preferably between 0.1 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • the method implementing ingredients a) to c) as defined above and optionally one or more chemical oxidizing agent (s), water; or the cosmetic composition according to the invention comprising the ingredients a) to c) as defined above and optionally one or more chemical oxidizing agent (s), water; may further implement or include one or more additional direct dyes.
  • direct dyes are, for example, chosen from those conventionally used in direct dyeing, and among which may be mentioned all the aromatic and / or nonaromatic dyes of current use such as neutral, benzene neutral, acidic or cationic direct dyes, direct dyes azoques different from neutral, acidic or cationic "metal complex dyes", the natural direct dyes different from orthodiphenols, quinone direct dyes and in particular neutral, acidic or cationic anthraquinone dyes, direct dyes azine, triarylmethane, indoamine, methines, styrils, porphyrins, metalloporphyrins, phthalocyanines, methine cyanines, and fluorescent dyes. All these additional dyes are different from orthodiphenol derivatives according to the invention and "metal-complex dyes" or porphyrins, metalloporphyrins, phthalocyanines, belonging to a) according to the invention.
  • the additional direct dye (s) used in the composition (s) preferably represent from 0.001% to 10% by weight approximately of the total weight of the composition (s) containing them and even more preferentially from 0.05% to 5% by weight approximately.
  • the method implementing ingredients a) to c) as defined above and optionally hydrogen peroxide or hydrogen peroxide generating system, and water or the cosmetic composition according to the invention comprising the ingredients a) to c) as defined above and optionally hydrogen peroxide or hydrogen peroxide and water generating system may also implement or include one or more oxidation bases and / or one or more couplers conventionally used for dyeing keratinous fibers.
  • oxidation bases that may be mentioned are para-phenylenediamines, bisphenylalkylenediamines, para-aminophenols, bis-para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their addition salts.
  • couplers there may be mentioned meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts.
  • the oxidation base (s) present in the composition (s) are in general present each in an amount of between 0.001% and 10% by weight relative to the total weight of the corresponding composition (s).
  • the cosmetic composition (s) of the invention may be in various galenical forms, such as a powder, a lotion, a mousse, a cream, a gel or in any other form suitable for carrying out a dyeing keratinous fibers. They can also be packaged in a pump bottle without propellant or under pressure in an aerosol bottle in the presence of a propellant and form a foam. pH of the composition (s)
  • the process according to the invention implements ingredients a), b) and c), with the final pH which is basic or alkaline is greater than 7 and preferably between 8 and 12. Particularly between 8 and 10.5. It is the same for the compositions according to the invention which are basic or alkaline and which have a pH greater than 7, preferably between 8 and 12. Particularly between 8 and 10.5.
  • the pH of these compositions can be adjusted to the desired value by means of alkalinizing agents as defined previously in c) or acidifying agents usually used for dyeing keratin fibers or else using conventional buffer systems.
  • acidifying agents of the compositions used in the invention mention may be made, for example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • alkalinizing agents are the agents as defined above in "c) alkalinizing agent (s)".
  • the dyeing process is carried out, in one or more steps, by application to the keratinous fibers of one or more cosmetic compositions containing, taken together or separately in the said composition or compositions, the following ingredients:
  • the pH at the end of the process is alkaline ie the pH of the composition comprising c) the alkalinizing agent (s), is greater than 7 and preferably between 8 and 12. Particularly between 8 and 10.5
  • the fibers treated with ingredients a) to c) are:
  • At least one of said compositions being aqueous.
  • the pause time between the steps of application of the compositions comprising the ingredient or ingredients a), b), c) and / or the irradiation d) is set between 1 and 120 minutes, preferably between 1 and 60 minutes and more particularly between 1 and 30 minutes.
  • the keratinous fibers may or may not be previously moistened.
  • the compound (s) c) are either in admixture with a) and b); is applied separately after application of a cosmetic composition comprising the ingredients a) and b); or
  • a particular embodiment of the invention relates to staining methods in one or two steps.
  • the process for dyeing keratin fibers is in two steps.
  • the first step consists in applying to said fibers a cosmetic composition comprising the ingredients a) and b), as defined above, then in a second step a cosmetic composition comprising the ingredient c) such as defined above is applied to said fibers, it being understood that at least one of the two cosmetic compositions is aqueous, it being understood that the fibers undergo irradiation d) either during the treatment of the fibers with the ingredients a) to c) or after fiber treatment with ingredients a) to c).
  • the ingredient c) which is applied to the fibers comprises at least one (bi) carbonate as defined above. More particularly, the (bi) carbonate is in a composition in the presence of another alkaline agent, particularly an alkanolamine such as monoethanolamine.
  • the dyeing process according to the invention is carried out in two stages, the first step of which is to apply the ingredients a) and b) to the keratinous fibers together and then in a second step to apply the ingredients c) together, being understood that the fibers undergo irradiation d) either during the treatment of the fibers with the ingredients a) to c) or after the treatment of the fibers with the ingredients a) to c), then possibly followed by post-processing stages such as than rinsing for example with water, shampooing with a conventional shampoo and / or drying of keratinous fibers.
  • the pause time after application of the cosmetic composition for the first step is generally set between 3 and 120 minutes and preferably between 10 and 60 minutes and more preferably between 15 and 45 minutes.
  • the pause time after application of the second cosmetic composition for the second step is generally set between 3 and 120 minutes and preferably between 3 and 60 minutes and more preferably between 5 and 30 minutes.
  • the application temperature is generally between room temperature (15 to 25 ° C) and 80 ° C and more particularly between 15 and 45 ° C.
  • this operation can be carried out by means of a hairdressing helmet, a hair dryer, an infrared dispenser and other conventional heating devices.
  • Both heating and smoothing of the hair can be used as a heating iron at a temperature of between 60 and 220 ° C and preferably between 120 and 200 ° C.
  • a particular embodiment of the invention relates to a dyeing process which is carried out at room temperature (25 ° C).
  • compositions mentioned are ready-to-use compositions which may result from the extemporaneous mixing of two or more compositions, and in particular of compositions present in dyeing kits.
  • kits of dyeing.
  • this kit comprises from 2 to 5 compartments containing from 2 to 5 compositions in which the ingredients are distributed a) one or more derivatives of orthodiphenol (s), b) one or more derivatives (s) metallic (s), c) one or more agent (s) alkalinizing (s), d) optionally one or more compartments comprising one or more lamps as defined above in "d) photoirradiations by electromagnetic waves of wavelength included in UV to IR ", and optionally a compartment contains one or more chemical oxidizing agent (s) and / or water, said compositions comprising a), b) and / or c ) being aqueous or powdery, with particularly at least one of these compositions being aqueous.
  • compositions of the device according to the invention are packaged in separate compartments, possibly accompanied by appropriate, identical or different application means, such as brushes, brushes or sponges.
  • the device mentioned above can also be equipped with a means for delivering the desired mixture onto the hair, for example such as the devices described in the patent FR 2,586,913.
  • L * a * b * L * represents the intensity of the color
  • a * indicates the green / red color axis
  • b * the blue / yellow color axis.
  • the lower the value of L the darker or more intense the color.
  • L * , a * and b * represent the values measured after staining of the hair permed at 90% white (BN) and L * 0 , at 0 * and b 0 * represent the measured values of the hair permed at 90 % of unprocessed whites.
  • composition for 100g is a composition for 100g:
  • the treatment is finished by rinsing with water, shampooing with a classic shampoo and drying in the hair dryer.

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Abstract

L'invention a pour objet un procédé un procédé de coloration de fibres kératiniques mettant en œuvre a) au moins un dérivé d'orthodiphénol, b) au moins un oxyde métallique particulier, c) au moins un agent alcalinisant, d) sous photoirradiation; une composition comprenant les ingrédients a) à c), l'utilisation pour colorer les fibres kératiniques. Des ingrédients a) à c) associés à une photoirradiation, et un kit à plusieurs compartiments comprenant les ingrédients a) à c) et éventuellement une ou plusieurs lampes sources d) de photoirradiation. Ce procédé de coloration capillaire permet d'obtenir de meilleures colorations plus homogènes, chromatiques, tenaces et qui n'altèrent pas les propriétés cosmétiques des fibres kératiniques à partir d'extrait d'orthodiphénols notamment naturels.

Description

PROCEDE POUR COLORER LES FIBRES KERATINIQUES METTANT EN OEUVRE AU MOINS UN DERIVE D'ORTHODIPHENOL UN OXYDE METALLIQUE PARTICULIER, UN
AGENT ALCALINISANT SOUS PHOTOIRRADIATION L'invention a pour objet un procédé de coloration de fibres kératiniques mettant en œuvre a) au moins un dérivé d'orthodiphénol, b) au moins un oxyde métallique particulier, c) au moins un agent alcalinisant, d) sous photoirradiation; une composition comprenant les ingrédients a) à c), l'utilisation pour colorer les fibres kératiniques. Des ingrédients a) à c) associés à une photoirradiation, et un kit à plusieurs compartiments comprenant les ingrédients a) à c) et éventuellement une ou plusieurs lampes sources d) de photoirradiation.
Il est connu d'obtenir des colorations dites « permanentes » avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou para-phénylènediamines, des ortho ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues en associant ces bases d'oxydation à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta- diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases ou un mélange de bases et de coupleurs avec du peroxyde d'hydrogène (H202 ou eau oxygénée) à titre d'agent oxydant, à laisser diffuser, puis à rincer les fibres. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements.
Cependant les colorations capillaires commerciales qui les contiennent peuvent présenter des inconvénients comme le tachage, les problèmes d'odeur, de confort et de dégradation des fibres kératiniques. C'est particulièrement le cas avec les colorations d'oxydation.
Dans le domaine de la coloration, il est également connu de colorer des matières kératiniques telles que les cheveux ou la peau à partir de composés orthodiphénols en présence d'un sel métallique notamment de Mn et/ou de Zn. En particulier les demandes de brevets FR 2 814 943, FR 2 814 945, FR 2 814 946, FR 2 814 947, proposent des compositions pour la coloration de la peau ou des fibres kératiniques, comprenant un précurseur de colorant qui contient au moins un orthodiphénol, des sels et oxydes de Mn et/ou Zn, des alcalins de type hydrogénocarbonate dans un ratio particulier Mn, Zn / hydrogénocarbonate et éventuellement une enzyme. Selon ces documents il est possible d'obtenir des colorations des matières kératiniques avec l'oxygène de l'air. Cependant les colorations obtenues sont insuffisamment intenses notamment dans le cas des fibres capillaires.
Il est également connu d'utiliser des métaux pour améliorer la coloration des cheveux dans des quantités de métaux du même ordre de grandeur que celle des colorants en utilisant un procédé de mordençage. Néanmoins ce procédé présente en générale l'inconvénient de ne pas toujours respecter la cosmétique de la fibre kératinique.
Il existe donc un réel besoin de développer des procédés de colorations qui permettent d'obtenir des colorations puissantes à partir d'orthodiphénols, notamment à partir d'extrait naturel riche en orthodiphénols, tout en limitant la décoloration des fibres kératiniques. En particulier, il existe un besoin d'obtenir des colorations moins agressives pour les cheveux et dans un même temps qui résistent aux agents extérieurs (lumière, intempéries, shampooings), qui soient tenaces et homogènes, faible sélectivité de la coloration entre la racine et la pointe, tout en restant puissantes et/ou chromatiques.
Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, dans lequel lesdites fibres sont traitées par :
a) un ou plusieurs dérivé(s) d'orthodiphénol(s) différent(s) des dérivés à motif indoles, b) un ou plusieurs oxyde(s) métallique(s), le ou les sel(s) d'oxyde(s) métallique(s), le ou les hydrates d'oxyde(s) métallique(s) et le ou les formes supportées d'oxyde(s) métallique(s) des métaux choisi(s) parmi l'indium (In), l'étain (Sn), le silicium (Si), le titane (Ti), le zirconium (Zr), le niobium (Nb), le cérium (Ce), et l'aluminium (Al) ;
c) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) ;
d) une ou plusieurs photoirradiation(s) par une ou plusieurs onde(s) électromagnétique(s) de longueur d'onde comprise entre 10 nm dans le domaine de l'ultra-violet (UV) et 100 μηη dans le domaine de l'infrarouge (IR) ; et
étant entendu que le pH à la fin du procédé est alcalin, soit supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 12. Particulièrement compris entre 8 et 10,5.
Un autre objet de l'invention concerne une composition cosmétique pour la coloration des fibres kératinique comprenant :
- un ou plusieurs ingrédient(s) a) tel(s) que défini(s) précédemment ;
un ou plusieurs ingrédient(s) b) tel(s) que défini(s) précédemment ;
un ou plusieurs ingrédient(s) c) tel(s) que défini(s) précédemment ; et étant entendu que le pH de la composition est alcalin, soit supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 12. Particulièrement compris entre 8 et 10,5.
Un autre objet de l'invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments comprenant les ingrédients a) à c) tels que définis précédemment et d) éventuellement une ou plusieurs lampes, sources de photoirradiation
Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation pour la coloration des fibres kératiniques tels que les cheveux de l'association de a) à c) tels que définis précédemment en présence d) d'une ou plusieurs photoirradiation(s) par une ou plusieurs onde(s) électromagnétique(s) de longueur d'onde comprise entre 10 nm dans le domaine de l'UV et 100 μηη dans le domaine de l'IR.
Le procédé selon l'invention présente l'avantage de colorer les fibres kératiniques humaines, avec des résultats de colorations puissantes, chromatiques, résistantes aux lavages, la transpiration, le sébum et à la lumière et de plus durables sans altération desdites fibres. De plus les colorations obtenues à partir du procédé donnent des couleurs homogènes de la racine à la pointe d'une fibre (faible sélectivité de coloration). a) dérivé d'orthodiphénol :
Un mode particulier de l'invention concerne des dérivés d'orthodiphénols ou mélanges de composés comprenant au moins un cycle aromatique, de préférence un cycle benzénique, comportant au moins deux groupes hydroxy (OH) portés par deux atomes de carbone adjacents du cycle aromatique qui ne sont pas des dérivés autoxydables à motif indole. Plus particulièrement ils sont différents du 5,6-dihydroxyindole.
Le cycle aromatique peut être plus particulièrement un cycle aryle condensé ou hétéroaromatique condensé i.e. contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, tel que le benzène, le naphtalène, le tétrahydronaphtalène, l'indane, l'indène, l'anthracène, le phénanthrène, l'isoindole, l'indoline, l'isoindoline, le benzofuranne, le dihydrobenzofuranne, le chromane, l'isochromane, le chromène, l'isochromène, la quinoléine, la tétrahydroquinoléine et l'isoquinoléine, ledit cycle aromatique comportant au moins deux groupes hydroxy portés par deux atomes de carbone adjacents du cycle aromatique. Préférentiellement le cycle aromatique des dérivés orthodiphénols selon l'invention est un cycle benzénique.
Par cycle condensé on entend qu'au moins deux cycles saturés ou insaturés, hétérocycliques ou non, présentent une liaison commune i.e. qu'au moins un cycle soit accolé à un autre cycle.
Les orthodiphénols selon l'invention peuvent être salifiés ou non. Ils peuvent également se trouver sous forme d'aglygone (sans sucre liés) ou sous forme de composés glycosylés.
Plus particulièrement le dérivé d'orthodiphénol a) représente un composé de formule (I), ou l'un de ces oligomères, sous forme salifiée ou non :
Figure imgf000005_0001
formule (I) dans laquelle les substituants :
• Ri à R4, identiques ou différents, représentent :
un atome d'hydrogène,
un atome halogène,
un radical hydroxy,
un radical carboxyle,
un radical carboxylate d'alkyle ou alcoxycarbonyle,
un radical amino éventuellement substitué,
un radical alkyle linéaire ou ramifié éventuellement substitué,
un radical alcényle linéaire ou ramifié éventuellement substitué,
un radical cycloalkyle éventuellement substitué,
un radical alcoxy,
un radical alcoxyalkyle,
un radical alcoxyaryle, le groupe aryle pouvant être éventuellement substitué, un radical aryle,
un radical aryle substitué,
un radical hétérocyclique, saturé ou non, porteur ou non d'une charge cationique ou anionique, éventuellement substitué et/ou éventuellement condensé avec un cycle aromatique de préférence benzénique, ledit cycle aromatique étant éventuellement substitué particulièrement par un ou plusieurs groupements hydroxy ou glycosyloxy,
un radical contenant un ou plusieurs atomes de silicium,
• où deux des substituants portés par deux atome de carbone adjacents Ri - R2, R2 - R3 ou R3 - R4 forment conjointement avec les atomes de carbone les portant un cycle saturé ou insaturé, aromatique ou non, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et éventuellement condensé avec un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes. Particulièrement Ri à R4 forment conjointement de un à quatre cycles.
Un mode de réalisation particulier de l'invention concerne des dérivés d'orthodiphénols de formule (I) dont deux substituants adjacents Ri - R2, R2 - R3 ou R3 - R4 ne peuvent former avec les atomes de carbone qui les portent un radical pyrrolyle. Plus particulièrement R2 et R3 ne peuvent former un radical pyrrolyle condensé au cycle benzénique portant les deux hydroxy.
Les cycles saturés ou insaturés, éventuellement condensés, peuvent être aussi éventuellement substitués.
Les radicaux alkyles sont des radicaux hydrocarbonés, saturés, linéaires ou ramifiés, généralement en C1-C20, particulièrement en C1-C10, de préférence les radicaux alkyles en CrC6, tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle et hexyle.
Les radicaux alcényles sont des radicaux hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, insaturés en C2-C2o ; de préférence comprenant au moins une double liaison tels que éthylène, propylène, butylène, pentylène, méthyl-2-propylène et décylène.
Les radicaux aryles sont des radicaux carbonés mono ou polycycliques, condensés ou non, comprenant préférentiellement de 6 à 30 atomes de carbone et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement choisis parmi le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, et tétrahydronaphtyle.
Les radicaux alcoxy sont des radicaux alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment, de préférence en C1-C10, tels que méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy.
Les radicaux alcoxy alkyles sont de préférence les radicaux alcoxy (C1-C20) alkyle (C C20), tels que méthoxyméthyle, éthoxyméthyle, méthoxyéthyle, éthoxyéthyle, etc.
Les radicaux cycloalkyles sont en général les radicaux cycloalkyles en C4-C8, de préférence les radicaux cyclopentyle et cyclohexyle. Les radicaux cycloalkyles peuvent être des radicaux cycloalkyles substitués, en particulier par des groupes alkyles, alcoxy, acide carboxylique, hydroxy, aminé et cétone.
Les radicaux alkyles ou alcényles lorsqu'ils sont éventuellement substitués, peuvent être substitués par au moins un substituant porté par au moins un atome de carbone, choisi parmi :
- un atome d'halogène;
- un groupement hydroxy ;
- un radical alkoxy en C1-C2 ; - un radical alcoxycarbonyle en C1-C10 ;
- un radical (poly)-hydroxyalkoxy en C2-C4 ;
- un radical amino ;
- un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
- un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en CrC6 éventuellement porteurs d'au moins :
* un groupement hydroxy,
* un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en d- C3 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote,
* un groupement ammonium quaternaire -N+R'R"R"', M" pour lequel R', R", R'", identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement alkyle en CrC4; et M" représente le contre-ion de l'acide organique, minéral ou de l'halogénure correspondant,
* ou un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical acylamino (-NR-COR') dans lequel le radical R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy et le radical R' est un radical alkyle en C1-C2 ; un radical carbamoyle ((R)2N-CO-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy ; un radical alkylsulfonylamino (R'S02-NR-) dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy et le radical R' représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S02-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy,
- un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
- un groupement cyano ;
- un groupement nitro ; - un groupement carboxy ou glycosylcarbonyle ;
- un groupement phénylcarbonyloxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- un groupement glycosyloxy ; et
- un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy.
Les radicaux aryles ou hétérocycliques ou la partie aryle ou hétérocycliques des radicaux lorsqu'ils sont éventuellement substitués peuvent être substitués par au moins un substituant porté par au moins un atome de carbone, choisi parmi :
- un radical alkyle en C1-C10, de préférence en CrC8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, alkoxy en C1-C2, (poly)- hydroxyalkoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en d-C4 , éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxy ou, les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ;
- un atome d'halogène ;
- un groupement hydroxy ;
- un radical alkoxy en C1-C2 ;
- un radical alcoxycarbonyle en C1-C10 ;
- un radical (poly)-hydroxyalkoxy en C2-C4 ;
- un radical amino ;
- un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
- un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (CrC4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en CrC6 éventuellement porteurs d'au moins :
* un groupement hydroxy,
* un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en d- C3 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote,
* un groupement ammonium quaternaire -N+R'R"R"', M" pour lequel R', R", R'", identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement alkyle en CrC4; et M" représente le contre-ion de l'acide organique, minéral ou de l'halogénure correspondant,
* ou un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (CrC4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical acylamino (-NR-COR') dans lequel le radical R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy et le radical R' est un radical alkyle en CrC2 ; un radical carbamoyle ((R)2N-CO-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy ; un radical alkylsulfonylamino (R'S02-NR-) dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy et le radical R' représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S02-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy,
- un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
- un groupement cyano ;
- un groupement nitro ;
- un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ;
- un groupement carboxy ou glycosylcarbonyle ;
- un groupement phénylcarbonyloxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- un groupement glycosyloxy ; et
- un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy. Par radical glycosyle on entend un radical issu d'un mono ou polysacharride.
Les radicaux contenant un ou plusieurs atomes de silicium sont de préférence des radicaux poly-diméthylsiloxane, poly-diphénylsiloxane, poly-diméthylphénylsiloxane, stéaroxy-diméthicone.
Les radicaux hétérocycliques sont en général des radicaux comprenant dans au moins un cycle un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N et S, de préférence O ou N, éventuellement substitués par notamment un ou plusieurs groupes alkyles, alcoxy, acide carboxylique, hydroxy, aminé ou cétone. Ces cycles peuvent contenir un ou plusieurs groupements oxo sur les atomes de carbone de l'hétérocycle.
Parmi les radicaux hétérocycliques utilisables, on peut citer les groupes furyle, pyrannyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, thiényle.
De préférence encore, les groupes hétérocycliques sont des groupes condensés tels que des groupes benzofurannyle, chromènyle, xanthényle, indolyle, isoindolyle, quinolyle, isoquinolyle, chromannyle, isochromannyle, indolinyle, isoindolinyle, coumarinyle, isocoumarinyle, ces groupes pouvant être substitués, en particulier par un ou plusieurs groupes OH.
Les orthodiphénols utiles dans le procédé de l'invention peuvent être naturels ou synthétiques. Parmi les orthodiphénols naturels on inclut les composés qui peuvent être présents dans la nature et qui sont reproduits par (hémi)synthèse chimique.
Les sels des orthodiphénols de l'invention peuvent être des sels d'acides ou de bases. Les acides peuvent être minéraux ou organiques. De préférence l'acide est l'acide chlorhydrique qui conduit aux chlorures.
Les bases peuvent être minérales ou organiques. Particulièrement les bases sont des hydroxydes alcalins tels que la soude qui conduit à des sels de sodium.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition comprend comme ingrédient i) un ou plusieurs dérivé(s) d'orthodiphénol(s) synthétique(s) qui n'existe pas dans la nature.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention, le procédé de coloration des fibres kératiniques met en œuvre comme ingrédient a) un ou plusieurs dérivé(s) d'orthodiphénol(s) naturel(s).
Plus particulièrement, les orthodiphénols utilisables dans le procédé de l'invention selon i) sont en particulier :
- les flavanols comme la catéchine et le gallate d'épichatéchine,
- les flavonols comme la quercétine,
- les anthocyanidines comme la cyanidine, la delphinidine, la pétunidine,
- les anthocyanines ou les anthocyanes comme la myrtilline ,
- les orthohydroxybenzoates, par exemple les sels d'acide gallique,
- les flavones comme la lutéoline,
- les hydroxystilbènes, par exemple le tétrahydroxy-3,3',4,5'-stilbène, éventuellement oxylés (par exemple glucosylés),
- la 3,4-dihydroxyphénylalanine et ses dérivés, - la 2,3-dihydroxyphénylalanine et ses dérivés,
- la 4,5-dihydroxyphénylalanine et ses dérivés,
- les dihydroxycinnamates tels que l'acide caféique et l'acide chlorogénique,
- les orthopolyhydroxycoumarines,
- les orthopolyhydroxyisocoumarines,
- les orthopolyhydroxycoumarones,
- les orthopolyhydroxyisocoumarones,
- les orthopolyhydroxychalcones,
- les orthopolyhydroxychromones,
- les orthopolyhydroxyquinones,
- les orthopolyhydroxyxanthones,
- le 1 ,2 dihydroxybenzène et ses dérivés,
- le 1 ,2,4 trihydroxybenzène et ses dérivés,
- le 1 ,2,3 trihydroxybenzène et ses dérivés,
- le 2,4,5 trihydroxytoluène et ses dérivés,
- les proanthocyanidines et notamment les proanthocyanidines A1 , A2, B1 , B2, B3 et C1 ,
- les proanthocyanines,
- l'acide tannique,
- l'acide ellagique,
- et les mélanges des composés précédents.
Lorsque les précurseurs de coloration présentent des formes D et L, les deux formes peuvent être utilisées dans les compositions selon l'invention, ainsi que les racémiques.
Selon un mode de réalisation les orthodiphénols naturels sont issus d'extraits d'animaux, de bactéries, de champignons, d'algues, de plantes utilisés dans leur totalité ou partiellement. En particulier concernant les plantes les extraits sont issus de plante ou de partie de plantes telles que les fruits dont les agrumes, les légumes, les arbres, les arbustes. On peut aussi utiliser des mélanges de ces extraits, riches en othodiphénols tels que définis précédemment.
De préférence le ou les orthodiphénols naturels de l'invention sont issus d'extraits de plantes ou de parties de plantes
Au sens de l'invention on assimilera cesdits extraits dans leur ensemble en tant que composé a).
Les extraits sont obtenus par extraction de diverses parties de plantes telles que par exemple la racine, le bois, l'écorce, la feuille, la fleur, le fruit, le pépin, la gousse, la pelure. Parmi les extraits de plantes, on peut citer les extraits de feuilles de thé, de rose.
Parmi les extraits de fruits, on peut citer les extraits de pomme, de raisin (en particulier de pépins de raisin), ou les extraits de fèves et/ou cabosses de cacaoyer.
Parmi les extraits de légumes, on peut citer les extraits de pomme de terre, de pelures d'oignon.
Parmi les extraits de bois d'arbres, on peut citer les extraits d'écorce de pin, les extraits de bois de campêche.
On peut également utiliser des mélanges d'extraits végétaux.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les dérivés d'orthodiphénols sont des extraits naturels, riches en orthodiphénols. Selon un mode préféré, le ou les dérivés d'orthodiphénols sont uniquement des extraits naturels.
Les extraits naturels selon l'invention peuvent se présenter sous forme de poudres ou de liquides. De préférence les extraits de l'invention se présentent sous forme des poudres.
Selon l'invention, le ou les dérivé(s) d'orthodiphénol(s) synthétique(s), naturel(s), et/ou le ou les extrait(s) naturel(s) utilisé(s) comme ingrédient i) dans une ou plusieurs composition(s) utile(s) dans le procédé selon l'invention représente(nt) de préférence, de 0.001 % à 20% en poids du poids total de la ou des compositions contenant le ou les orthodiphénols ou le ou les extraits.
En ce qui concerne les orthodiphénols purs, la teneur dans la ou les compositions les contenant est comprise de préférence entre 0,001 et 5 % en poids de chacune de ces compositions.
En ce qui concerne les extraits, la teneur dans la ou les compositions contenant les extraits tels quels est comprise de préférence entre 0,5 et 20 % en poids de chacune de ces compositions. b) dérivé(s) métalligue(s)
Le procédé de l'invention utilise un ou plusieurs dérivé(s) métallique(s) b) qui catalysent l'oxydation par l'oxygène de l'air. Ces dérivés sont choisis parmi les oxydes métalliques, les sels d'oxyde métallique, et leurs formes supportées choisis parmi l'indium (In), l'étain (Sn), le silicium (Si), le titane (Ti), le zirconium (Zr), le niobium (Nb), le cérium (Ce), et l'aluminium (Al).
Par « sels d'oxydes métalliques)» on entend les composés de formule générique ZzAxOyavec A représentant un élément métallique, Z représentant un métal tel que Li, Na, K , Ca, Mg, Zn, Mn ou Co ou un atome d'hydrogène, et 1 < z < 6, 1 < x < 4 et 1 < y < 12 Préférentiellement les sels selon l'invention sont solubles dans l'eau à une proportion d'au moins 0,0001 g/L.
1 ) Selon une variante particulière de l'invention, le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), choisi(s) parmi les oxyde d'indium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées. A titre d'exemple on peut citer les oxydes d'indium sont tels que ceux décrits dans le point 7 de Ullmann's encyclopedia « Indium and Indium Compounds », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim10.1002/14356007.a14 157, pp. 7.
Particulièrement l'oxyde de Indium(lll) de formule ln203, l'oxyde d'lndium(ll) [12136- 26-4] de formule InO, et l'oxyde d'indium(l) [12030-22-7] de formule ln20, Préférentiellement l'oxyde d'indium (III) ln203.
2) Selon une variante particulière de l'invention, le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), choisi(s) parmi les oxyde d'étain ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées. A titre d'exemple on peut citer les oxydes d'étain sont tels que ceux décrits dans le point 10 et 1 1 de Ullmann's encyclopedia « Tin, Tin Alloys, and Tin Compounds », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheiml 0.1002/14356007.a27 049, pp. 27- 29.
Particulièrement l'oxyde d'étain (II) Hydraté tel que 5 SnO · 2H20 et l'oxyde d'étain (II), l'oxyde d'étain (IV) hydraté Sn02 · nH20 et l'oxyde d'étain (IV) Sn02,
Préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), l'oxyde d'étain (IV) Sn02
3) Selon une variante particulière de l'invention, le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), choisi(s) parmi les oxyde de silicium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées. Préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), l'oxyde de silicium (IV) le Si02.
4) Selon une variante particulière de l'invention, le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), choisi(s) parmi les oxydes de titane ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées. A titre d'exemple on peut citer les oxydes et hydroxydes de Ti sont tels que ceux décrits dans Ullmann's encyclopedia « Titanium, Titanium Alloys, and Titanium Compounds », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 10.1002/14356007.a27 095, pp. 1 -33.
Particulièrement le ou les oxyde(s) de titane est(sont), choisi(s) parmi Ti03, le trioxide de dititane Ti203, les trioxydes de titane de métal alcalinoterreux, les pentoxides de titane de métal alcalinoterreux, les titanates de formule générale M"Ti04 dans laquelle M" représente un métal Mg, Zn, Mn ou Co, l'acide peroxytitanique et les peroxytitanates H4Ti05, le dioxyde de titane (II) Ti02, Les oxides peuvent provenir de minéraux tels que anatase et la rutile qui contiennent du Ti02; la pérovskite qui contient du trioxyde de calcium CaTi03.
Préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), l'oxyde de titane (II) le
Ti02.
5) Selon une variante particulière de l'invention, le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), choisi(s) parmi les oxydes de zirconium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées. A titre d'exemple on peut citer les oxydes de Zr tels que ceux décrits dans les points 2.2, 2.3 et 2.5 et de Ullmann's encyclopedia « Zirconium and Zirconium Compounds », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 10.1002/14356007.a28 543, pp. 15-18.
Particulièrement le ou les oxyde(s) de zirconium est(sont), choisi(s) parmi l'oxyde de Zirconium [1314-23-4] Zr02,
Préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), l'oxyde de zirconium (II) le Zr02.
6) Selon une variante particulière de l'invention, le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), choisi(s) parmi les oxyde de niobium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées. A titre d'exemple on peut citer les oxydes de Nb sont tels que ceux décrits dans les points 5.1 et 5.2 et de Ullmann's encyclopedia « Niobium and Niobium Compounds », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 10.1002/14356007.a17 251 , pp. 5-6.
Particulièrement le ou les oxyde(s) de zirconium est(sont), choisi(s) parmi le pentoxyde de niobium Nb205 [1313-96-8], le trioxyde de niobium de métal alcalin tel que le trioxyde de niobium de lithium LiNb03 [12031 -63-9] ou KNb03 [12030-85-2] .
Préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont) le pentoxyde de niobium Nb205.
7) Selon une variante particulière de l'invention, le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), choisi(s) parmi les oxydes de cérium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées. A titre d'exemple on peut citer les oxydes et hydroxydes de Ce sont tels que ceux décrits dans les point 4.2 et de Ullmann's encyclopedia « Cerium Mischmetal, Cerium Alloys, and Cerium Compounds », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 10.1002/14356007.a06 139, pp. 12.
Particulièrement le ou les oxyde(s) de cérium est(sont), choisi(s) parmi l'Hydrate d'oxyde de cérium(IV) [63394-44-5], [67285-52-3], l'oxyde de Cérium (IV) [1306-38-3], Ce02. Préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont) l'oxyde de Cérium (IV) Ce02.
8) Selon une variante particulière de l'invention, le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), choisi(s) parmi les oxydes d'aluminium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées. A titre d'exemple on peut citer les oxydes d'aluminium sont tels que ceux décrits dans Ullmann's encyclopedia « Aluminium oxyde », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 10.1002/14356007.a06 139, pp. 1 -40.
Particulièrement les oxydes d'aluminium sont, choisis parmi le trioxyde de dialuminium Al203 hydraté ou non hydraté, les aluminates de métal alcalin tels que l'aluminate de sodium NaAI02 [1302-42-7]
Préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont) le trioxyde de dialuminium Al203.
Les supports éventuels de ces oxydes peuvent être choisis parmi le charbon et des polymères chargés ou neutres.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le ou les oxyde(s) métallique(s), leurs sels , leurs hydrates et leurs formes supportées utilisés représentent de 0,0001 % à 10% en poids environ du poids total de la ou des composition(s) contenant ce ou ces sels métalliques et encore plus préférentiellement de 0,0001 % à 0,1 % en poids environ. c) agent (s) alcalinisant(s)
L'agent alcalinisant utilisé dans le procédé de coloration selon l'invention en tant que troisième ingrédient c) est un agent permettant d'augmenter le pH de la ou des compositions dans lequel il se trouve. L'agent alcalinisant est une base de Bronsted, de Lowry ou de Lewis. Il peut être minéral ou organique.
Particulièrement le dit agent est choisi parmi i) les (bi)carbonates, ii) l'ammoniaque, iii) les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés iv) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, v) les hydroxydes minéraux ou organiques, vi) les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium, vii) les acides aminés de préférences basiques comme l'arginine, la lysine, l'ornithine, la citruline et l'hystidine, et viii) les composés de e (II) suivante :
Figure imgf000015_0001
N W N
R< %!)
Formule (II) dans laquelle W est un radical divalent (CrC8)alkylène éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy ou au moin un radical (CrC4)alkyle et/ou éventuellement interrompu par au moins un hétérotatome tel que oxygène, soufre ou par un groupe -N(Re)-; Ra, Rb, Rc, Rd et Re, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical (CrC4)alkyle ou hydroxy(CrC4)alkyle préférentiellement W représente un radical propylène.
Les hydroxydes minéraux ou organiques, particulièrement les hydroxydes minéraux ou organiques sont de préférences choisis parmi a) les hydroxydes d'un métal alcalin, b) les hydroxydes d'un métal alcalino-terreux, comme les hydroxydes de sodium ou de potassium, c) les hydroxydes d'un métal de transition, tels que les hydroxydes des métaux des groupes III, IV, V et VI, d) les hydroxydes des lanthanides ou des actinides, les hydroxydes d'ammoniums quaternaires et l'hydroxyde de guanidinium.
L'hydroxyde peut être formé in situ comme par exemple l'hydroxyde de guanidine par réaction d'hydroxyde de calcium et de carbonate de guanidine.
Par (bi)carbonates i) est sous entendu :
a) les carbonates de métal alcalins (Mét2 +, C03 2"), de métal alcalino-terreux (Mét'2+, C03 2") d'ammonium ((R"4N+)2,C03 2") ou de phosphonium ((R"4P+)2,C03 2" avec Mét' représentant un métal alcalino-terreux et Mét représentant un métal alcalin, et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement (d- C6)alkyle éventuellement substitué tel que hydroxyéthyle),
et
b) les bicarbonates, également appelés hydrogénocarbonates, de formules suivantes :
> R'+, HC03 " avec R' représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, un groupement ammonium R"4N+- ou phosphonium R"4P+- où R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement (CrC6)alkyle éventuellement substitué tel qu' hydroxyéthyle et lorsque R' représente un atome d'hydrogène l'hydrogénocarbonate est alors appelé dihydrogénocarbonate (C02, H20) ; et
> Mét'2+ (HC03 ")2 avec Mét' représentant un métal alcalino-terreux.
Plus particulièrement, l'agent alcalinisant est choisi parmi les (bi)carbonates de métal alcalin ou alcalino-terreux ; préférentiellement les (bi)carbonates de métal alcalin.
On peut citer les carbonates ou hydrogénocarbonates de Na, K, Mg, Ca et leurs mélanges, et en particulier l'hydrogénocarbonate de Na. Ces hydrogénocarbonates peuvent provenir d'une eau naturelle, par exemple eau de source du bassin de Vichy, de La Roche Posay, eau de Badoit (cf. brevet par exemple le document FR 2 814 943). Particulièrement on peut citer le carbonate de sodium [497-19-8] = Na2C03, l'hydrogénocarbonate de sodium ou bicarbonate de soude [144-55-8] = NaHC03, et le dihydrogénocarbonate de sodium = Na(HC03)2. Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux le ou les agent(s) alcalinisant(s) c) est (sont) choisi(s) parmi les alcanolamines et les (bi)carbonates particulièrement alcalins ou alcalino-terreux. De plus ils se trouvent préférentiellement ensemble lors du procédé de coloration.
Le ou les agent(s) alcalinisant(s) tels que définis précédemment représentent de préférence de 0,001 % à 10 % en poids du poids de la ou des compositions les contenant. Plus particulièrement de 0,005 % à 8 % en poids de la composition. d) photoirradiations par des ondes électromagnétiques de longueurs d'onde comprises dans l'UV jusqu'à l'IR ;
Par photoirradiation avec une onde électromagnétique on entend toute exposition de la composition ou partie de la composition à une onde lumineuse lors du procédé de coloration capillaire. Le spectre lumineux pouvant comprendre les longueurs d'ondes comprises dans la région de l'UV (10-400nm), le visible (400-745nm), les infrarouges (745nm à 100μηι).
Selon un mode particulier de l'invention le procédé de coloration a lieu à la lumière naturelle du Soleil ou du jour.
Selon un autre procédé de coloration des fibres kératinique la source de la photoirradiation est artificielle. Pour les lampes émettant dans l'UV, on peut citer celles décrites dans Ullmann's Encyclopedia « Ultraviolet and Visible Spectroscopy » 2008 Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 10.1002/14356007.b05 383.pub2, point 3.2. Pour les lampes en général on peut citer celles mentionnées dans Ullmann's Encyclopedia « Lamps » 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007. a15 1 15 et Ullmann's Encyclopedia « Photochemistry » 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007.a19 573, point 3.2 « light sources ».
Les lampes utilisée dans le procédé de l'invention sont notamment des lampes à incandescences, à halogène, fluorescentes, à mercure, à faible pression, des lampes à faible pression par exemple à sodium ou à néon, des lampes à forte pression par exemple à mercure, des lampes à halogénures, des lampes flash par exemple au xénon, des lampes à excimer fluorescent telle que celle à xénon, les Light Emitting Diodes ou LED de 50 à 1000mW, les lampes émettant la lumière noire ou lumière de Wood, et les lasers.
Préférentiellement les sources artificielles proviennent de lampes à mercures, à halogène et tungstène, de tube néon blanc, de lampe UV émettant à 254 nm, ou à 365 nm. Les agents oxydants chimiques :
Dans le cadre de la présente invention, le procédé de l'invention peut être réalisé en l'absence d'agent oxydant chimique c'est-à-dire en laissant agir l'oxygène de l'air.
Selon un autre procédé de coloration de l'invention, ledit procédé met en œuvre un agent d'oxydation chimique.
Par agent oxydant chimique on entend :
a) l'ozone ;
b) les persels de métal alcalin ou d'ammonium quaternaire sont des perborates, les persulfates, les percarbonates, les peroxodiphosphates, l'Oxone® ou persulfate de potassium particulièrement l'oxydant est choisi parmi le perborate de sodium, le persulfate de sodium, le persulfate de potassium, le persulfate d'ammonium, le percarbonate de sodium, le percarbonate de potassium ;
c) les peracides organiques aliphatiques en CrC6 et aromatiques en C6-C2o et leurs formes percarboxylates : R-C(0)0-OM' avec R représentant un groupe (CrC6)alkyle, ou (C6-C2o)aryle tel que phényle, M' représentant un atome d'hydrogène (peracide) un métal alcalin ou alcalinoterreux (percarboxylate) sont choisis parmi l'acide performique, l'acide peracétique, les dérivés d'acides perbenzoïques, l'acide trifluoroacétique, l'acide peroxyphtalique, l'acide peroxymaléique, l'acide peroxypropionique particulièrement l'oxydant est l'acide peracétique ;
d) les peroxydes organiques choisis parmi le dioxirane, les peroxydes d'alkyles en CrC6, le peroxyde de benzoyle, les carboxylates de peroxo(CrC6)alkyles, les peroxydes de bis(tri)(Ci-C6)alkylsilyle tel que le peroxyde bis(triméthylsilyle), les péroxydicarbonates d'alkyles en CrC6, le nonanoyloxybenzène sulfonate de sodium tel que décrit dans les brevets W01995/000625 et US4,412,934.
e) les anions oxydants choisis parmi les nitrites, les nitrates, les hypochlorites, hypobromites, hypoiodites, les chlorites, bromites, iodites, les chlorates, bromates, iodates, les periodates, plus particulièrement l'oxydant est choisi parmi l'hypochlorite ou le periodate de métal alcalin tel que l'hypochlorite de sodium ou le periodate de sodium ;.
f) les radicaux stables à groupe N-oxy (NO ), choisis parmi i) les hétérocycles à groupe
N-oxyde stériquement encombré tels que le radical 2,2,6,6-tétra(Cr C6)alkylpipéridino-oxy, 2,2,6,6-tétra(Ci-C6)alkylmorpholino-oxy ; ii) les sels de Frémy nitrosodisulfonates, et iii) la N-oxyde morpholine ; particulièrement l'oxydant est choisi parmi le radical 2,2,6,6-tétraméthylpipéridinyloxy g) les dérivés hypervalents de l'iode, choisis parmi l'iodotriacétate, l'iodosobenzène, l'iodobenzènetriacétate, les dérives d'acide iodoperbenzoiques, les périodinanes, les alkyls et benzoylhypoiodites, plus préférentiellement l'oxydant est choisi parmi l'iodotriacétate, l'iodosobenzène, l'iodobenzènetriacétate, l'acide iodoperbenzoique, le periodinane de Dess-Martin ; l'iodoaryle de diallkyl(Ci-C6)carboxylate tel que le diacétate d'iodobenzène ;
h) les composés organiques suivants : N-halogénosuccinimides, l'acide trichloroisocyanurique, la N-hydroxyphtalimide, les nitrites d'alkyles en C-I-C-IO, linéaires ou ramifiés ;
Les supports éventuels de ces oxydants a) à h) peuvent être choisis parmi la silice, l'alumine, le charbon, des polymères chargés ou neutres
i) les peroxyde d'hydrogène ou système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène tel(s) que :
i-1 ) le peroxyde d'urée ;
i-2) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène tels que le polyvinylpyrrolidone/H202 en particulier se présentant sous forme de poudres et les autres complexes polymériques décrits dans US 5,008,093 ; US 3,376,1 10 ; US 5,183,901 ;
i-3) les oxydases produisant du peroxyde d'hydrogène en présence d'un substrat adéquat (par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l'acide urique avec l'uricase) ;
i-4) les peroxydes de métaux générant dans l'eau du peroxyde d'hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium;
i-v) les perborates ; ou
i-vi) les percarbonates.
Particulièrement l'agent oxydant chimique est i) le peroxyde d'hydrogène ou système générateur de peroxyde d'hydrogène, plus particulièrement H202. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention le procédé met en œuvre un ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène choisi(s) parmi i) le peroxyde d'urée, i-2) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène choisis parmi le polyvinylpyrrolidone/H202 ; i-3) les oxydases ; i-v) les perborates et i-vi) le percarbonates.
Par ailleurs la ou les compositions comprenant le peroxyde d'hydrogène ou le ou les générateur(s) de peroxyde d'hydrogène peut ou peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis ci-après au point intitulé « composition cosmétique ».
Selon un mode particulier de l'invention, le peroxyde d'hydrogène ou le ou les système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène utilisé(s) représente(nt) de préférence, de 0.001 % à 12% en poids exprimé en peroxyde d'hydrogène par rapport au poids total de la composition ou des compositions le ou les contenant et encore plus préférentiellement de 0,2% à 2,7% en poids. l'eau:
Selon un mode réalisation de l'invention, de l'eau est de préférence incluse dans le procédé de l'invention. Elle peut provenir de l'humidification des fibres kératiniques et/ou de la ou des compositions comprenant les composés a) à c) tels que définis précédemment ou d'une ou plusieurs autres compositions. De préférence l'eau provient au moins d'une composition comprenant au moins un composé choisi parmi a) à c) tels que définis précédemment. compositions cosmétiques:
Les compositions cosmétiques selon l'invention sont cosmétiquement acceptable i.e. elles comprennent un support de coloration qui contient généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques.
Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement.
Les Solvants organiques:
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en d- C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2- butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'hexylène glycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol.
Les solvants organiques sont présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 60 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ. Les Adjuvants:
La ou les compositions du procédé de coloration conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non- ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiant.
Lesdits adjuvants sont choisis de préférence parmi des agents tensioactifs tels que des tensioactifs anioniques, non ioniques ou leurs mélanges et des agents épaississants minéraux ou organiques.
Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition ou aux composition(s) utiles dans le procédé de coloration conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les Colorants additionnels:
Le procédé mettant en œuvre les ingrédients a) à c) tels que définis précédemment et éventuellement un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s), l'eau ; ou la composition cosmétique selon l'invention comprenant les ingrédients a) à c) tels que définis précédemment et éventuellement un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s), l'eau ; peut en outre mettre en œuvre ou comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels.
Ces colorants directs sont par exemple choisis parmi ceux classiquement utilisés en coloration directe, et parmi lesquels on peut citer tous les colorants aromatiques et/ou non aromatiques d'utilisation courante tels que les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques différents des « métal complex dyes » neutres, acides ou cationiques, les colorants directs naturels différents des orthodiphénols, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, triarylméthaniques, indoaminiques, les méthines, les styriles, les porphyrines, métalloporphyrines, les phtalocyanines, les cyanines méthiniques, et les colorants fluorescents. Tous ces colorants additionnels sont différents des dérivés d'orthodiphénols selon l'invention et des « metal-complex dyes » ou des porphyrines, métalloporphyrines, les phtalocyanines, appartenant à a) selon l'invention.
Parmi les colorants directs naturels, on peut citer la lawsone, la juglone, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Le ou les colorants directs additionnels utilisés dans la ou les compositions représentent de préférence, de 0.001 % à 10% en poids environ du poids total de la ou des compositions les contenant et encore plus préférentiellement de 0.05% à 5% en poids environ.
Le procédé mettant en œuvre les ingrédients a) à c) tels que définis précédemment et éventuellement le peroxyde d'hydrogène ou système générateur de peroxyde d'hydrogène, et de l'eau ou la composition cosmétique selon l'invention comprenant les ingrédients a) à c) tels que définis précédemment et éventuellement le peroxyde d'hydrogène ou système générateur de peroxyde d'hydrogène et de l'eau peut également mettre en œuvre ou comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation et/ou un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques.
Parmi les bases d'oxydation, on peut citer les para-phénylènediamines, les bis- phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les ortho- aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition
Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta- aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leur sels d'addition.
La ou les bases d'oxydation présentes dans la ou les compositions sont en général présentes chacune en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids du poids total de la ou des compositions correspondantes. La ou les composition(s) cosmétique(s) de l'invention peuvent se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu'une poudre, une lotion, une mousse, une crème, un gel ou sous tout autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. Elles peuvent également être conditionnées en flacon pompe sans propulseur ou sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse. pH de la ou des composition (s)
Le procédé selon l'invention met en œuvre les ingrédients a), b) et c), avec le pH final qui est basique ou alcalin soit supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 12. Particulièrement compris entre 8 et 10,5. Il en est de même pour les compositions selon l'invention qui sont basiques ou alcalines et qui présentent un pH supérieur à 7, de préférence compris entre 8 et 12. Particulièrement compris entre 8 et 10,5.
Le pH de ces compositions peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants tels que définis précédemment dans c) ou d'agents acidifiants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants des compositions utilisées dans l'invention, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants il s'agit des agents tels que définis précédemment dans « c) agent(s) alcalinisant(s) ».
Procédé de coloration en une ou plusieurs étapes
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le procédé de coloration est réalisé, en une ou plusieurs étapes, par application sur les fibres kératiniques d'une ou de plusieurs compositions cosmétiques contenant, pris ensemble ou séparément dans la ou les dites compositions, les ingrédients suivants:
a) un ou plusieurs dérivé(s) d'orthodiphénol(s) tels que définis précédemment ; b) un ou plusieurs dérivé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
c) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) tels que définis précédemment ; et étant entendu que le pH à la fin du procédé est alcalin i.e. le pH de la composition comprenant c) le ou les agent(s) alcalinisant(s), soit supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 12. Particulièrement compris entre 8 et 10,5
les fibres traitées avec les ingrédients a) à c) sont :
- soit ensuite irradiées
- soit irradiées tout au long du traitement des fibres avec les ingrédients a) à c), ladite irradiation étant réalisée à l'aide :
d) une ou plusieurs photoirradiation(s) par une ou plusieurs onde(s) électromagnétique(s) de longueur d'onde comprise entre 10 nm dans le domaine de l'ultra-violet (UV) et 100 μηη dans le domaine de l'infrarouge (IR) ;
Préférentiellement au moins une desdites compositions étant aqueuse.
Le temps de pause entre les étapes d'application des compositions comprenant le ou les ingrédients a), b), c) et/ou l'irradiation d) est fixé entre 1 et 120 minutes, préférentiellement entre 1 et 60 minutes et plus particulièrement entre 1 et 30 minutes.
Les fibres kératiniques peuvent être ou non préalablement humidifiées.
Plus particulièrement, dans le procédé de l'invention le ou les composé(s) c) se trouvent soit en mélange avec a) et b) ; soit appliqué séparément après application d'une composition cosmétique comprenant les ingrédients a) et b) ; ou alors
- soit appliqué ensemble avec l'ingrédient a) après application d'une composition cosmétique comprenant le ou les ingrédients b), étant entendu que les fibres subissent l'irradiation d) soit pendant le traitement des fibres avec les ingrédients a) à c) soit après le traitement des fibres avec les ingrédients a) à c).
Un mode de réalisation particulier de l'invention concerne les procédés de coloration en une ou deux étapes.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le procédé de coloration de fibres kératiniques se fait en deux étapes.
Dans une variante de procédé en deux étapes la première étape consiste à appliquer sur les dites fibres une composition cosmétique comprenant les ingrédients a) et b), tels que définis précédemment, puis dans une deuxième étape une composition cosmétique comprenant l'ingrédient c) tel que défini précédemment est appliquée sur lesdites fibres, étant entendu qu'au moins une des deux compositions cosmétiques est aqueuse, étant entendu que les fibres subissent l'irradiation d) soit pendant le traitement des fibres avec les ingrédients a) à c) soit après le traitement des fibres avec les ingrédients a) à c).
Selon un procédé particulièrement avantageux de l'invention l'ingrédient c) qui est appliqué sur les fibres comprend au moins un (bi)carbonate tel que défini précédemment. Plus particulièrement le (bi)carbonate se trouve dans une composition en présence d'un autre agent alcalin particulièrement une alcanolamine tel que la monoéthanolamine.
Préférentiellement, le procédé de coloration selon l'invention est réalisé en deux étapes dont la première étape est d'appliquer sur les fibres kératiniques les ingrédients a) et b) ensemble puis dans une deuxième étape d'appliquer ensemble les ingrédients c), étant entendu que les fibres subissent l'irradiation d) soit pendant le traitement des fibres avec les ingrédients a) à c) soit après le traitement des fibres avec les ingrédients a) à c), puis éventuellement suivis d'étapes de post- traitement tel que le rinçage par exemple à l'eau, le shampoouinage avec un shampoing classique et/ou le séchage des fibres kératiniques.
Pour ces derniers procédés le temps de pause après application de la composition cosmétique pour la première étape est généralement fixé entre 3 et 120 minutes et préférentiellement entre 10 et 60 minutes et plus préférentiellement entre 15 et 45 minutes. Le temps de pause après application de la deuxième composition cosmétique pour la deuxième étape est généralement fixé entre 3 et 120 minutes et préférentiellement entre 3 et 60 minutes et plus préférentiellement entre 5 et 30 minutes. Quelque soit le mode d'application, la température d'application est généralement comprise entre la température ambiante (15 à 25°C) et 80°C et plus particulièrement entre 15 et 45°C. Ainsi, on peut, avantageusement, après application de la composition selon l'invention, soumettre la chevelure à un traitement thermique par chauffage à une température comprise entre 30 et 60°C soit après le traitement par irradiation d) soit avant le traitement par irradiation d) soit pendant le traitement par irradiation d). Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques.
On peut utiliser, à la fois comme moyen de chauffage et de lissage de la chevelure, un fer chauffant à une température comprise entre 60 et 220°C et de préférence entre 120 et 200°C.
Un mode particulier de l'invention concerne un procédé de coloration qui est réalisé à température ambiante (25 °C).
Dans tous les modes particuliers et variantes des procédés précédemment décrits les compositions évoquées sont des compositions prêtes à l'emploi qui peuvent résulter du mélange extemporané de deux ou plusieurs compositions et notamment de compositions présentes dans des kits de teintures. Dispositif ou « kit » de teinture :
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou « kit » de teinture. De façon avantageuse, ce kit comporte de 2 à 5 compartiments contenant de 2 à 5 compositions dans lesquels sont répartis les ingrédients a) un ou plusieurs dérivé(s) d'orthodiphénol(s), b) un ou plusieurs dérivés(s) métallique(s), c) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s), d) éventuellement un ou plusieurs compartiments comprenant une ou plusieurs lampes telle que définie précédemment dans « d) photoirradiations par des ondes électromagnétiques de longueur d'onde comprise dans l'UV jusqu'à l'IR », et éventuellement un compartiment contient un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) et/ou de l'eau lesdites compositions comprenant a), b) et/ou c) étant aqueuses ou pulvérulentes, avec particulièrement au moins une de ces compositions étant aqueuse.
Les compositions du dispositif selon l'invention sont conditionnées dans des compartiments distincts, accompagnés, éventuellement, de moyens d'application appropriés, identiques ou différents, tels que les pinceaux, les brosses ou les éponges.
Le dispositif mentionné ci-dessus peut également être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, par exemple tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR 2 586 913. EXEMPLES DE COLORATION
Résultats colorimétriques
La coloration des cheveux est évaluée visuellement et lue au spectrocolorimètre Minolta (CM3600d, illuminant D65, angle 10°, valeurs SCI) pour les mesures colorimétriques L*, a*, b*.
Dans ce système L* a* b*, L* représente l'intensité de la couleur, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. Plus la valeur de a* est élevée plus la nuance est rouge et plus la valeur de b* est élevée plus la nuance est jaune.
La variation de coloration entre les mèches colorées de cheveux blancs permanentés non traités (témoin) et après traitement sont définis par (ΔΕ*) selon l'équation suivante : Δ E * = j(L * -L0 *)2 + (a* - a0 *)2 + (b* - b0 *)2
Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux permanentés à 90% de blancs (BN) et L* 0, a0 * et b0 * représentent les valeurs mesurées des cheveux permanentés à 90% de blancs non traités.
Plus la valeur de ΔΕ est importante, plus la différence de couleur entre les mèches témoins et les mèches colorées est importante.
Protocole A :
1 . Phase de traitement avec les orthodiphénols/extraits :
Composition pour 100g :
32 g eau
32 g éthanol
32 g propylène glycol
0,168 g de molécule ou d'extrait
1 ,37.10"4 mol de l'oxyde métallique
Application avec un rapport de bain 1 g de composition pour 12 g sur cheveux naturels permanentés 90% blancs avec un temps de pause de 30 minutes à l'étuve 50°C sous papier aluminium. 2. Phase de révélation de la couleur en milieu basique :
Composition alcaline (pH 9,5) pour 100g
2,6 g de bicarbonate d'ammonium
2 g de mono éthanol aminé
Qsp 100g eau
Application sur cheveux avec un rapport de bain de 1 g de composition pour 2,5 g de cheveux, pause 10 minutes à température ambiante à la lumière du jour.
3. Rinçage, shampooing et séchage.
Le traitement est terminé par un rinçage à l'eau, un shampouinage à l'aide d'un shampoing classique et un séchage au sèche cheveux.
Protocole B :
1 . Phase de traitement avec les orthodiphénols/extraits :
Composition pour 100 g :
32 g eau
32 g éthanol
32 g propylène glycol
0,42 g de molécule ou d'extrait
1 ,37.10"4 mol de l'oxyde métallique
Application avec un rapport de bain 1/12 sur cheveux naturels permanentés 90% blancs pause 30 minutes à l'étuve 50°C sous papier aluminium.
2. Phase de révélation de la couleur en milieu basique :
Composition alcaline (pH 9,5) pour 100 g
2,6 g de bicarbonate d'ammonium
2 g de mono éthanol aminé
Qsp 100g eau
Application sur cheveux avec un rapport de bain de 1 g de composition pour 2,5 g de cheveux, pause 10 minutes à température ambiante à la lumière du jour.
3. Rinçage, shampooing et séchage.
Le traitement est terminé par un rinçage à l'eau, un shampouinage à l'aide d'un shampoing classique et un séchage au sèche cheveux. Résultats sur la variation de coloration ΔΕ : :
a) sur les orthodiphénols isolés :
Figure imgf000028_0001
b) sur les orthodiphénols dans l'extrait :
Figure imgf000028_0002
D'après les résultats supra des tableaux il apparaît clairement que le procédé de coloration et la composition selon l'invention permettent de colorer efficacement les fibres kératiniques caractérisé notamment par une importante différence de couleur entre les mèches témoins avant traitement (BN) et les mèches colorées (ΔΕ élevé).

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de coloration réalisé, en une ou plusieurs étapes, par application sur les fibres kératiniques d'une ou de plusieurs compositions cosmétiques contenant, pris ensemble ou séparément dans la ou les dites compositions, les ingrédients suivants :
a) un ou plusieurs dérivé(s) d'orthodiphénol(s) différent(s) des dérivés à motif indoles, b) un ou plusieurs oxyde(s) métallique(s), leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées choisi(s) parmi l'indium (In), l'étain (Sn), le silicium (Si), le titane (Ti), le zirconium (Zr), le niobium (Nb), le cérium (Ce), et l'aluminium (Al) ;
c) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) ;
d) une ou plusieurs photoirradiation(s) par une ou plusieurs onde(s) électromagnétique(s) de longueur d'onde comprise entre 10 nm dans le domaine de l'ultra-violet (UV) et 100 μηη dans le domaine de l'infrarouge (IR) ; et
étant entendu que le pH de la composition comprenant l'ingrédient c) est alcalin, soit supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 12, particulièrement compris entre 8 et 10,5.
2. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les orthodiphénol(s) choisis parmi les dérivé(s) d'orthodiphénol(s) naturel(s).
3. Procédé de coloration selon la revendication 1 ou 2 dans lequel l'ingrédient i) est un orthodiphénol à cycle aromatique choisi parmi le benzène, le naphtalène, le tétrahydronaphtalène, l'indane, l'indène, l'anthracène, le phénanthrène, l'isoindole, l'indoline, l'isoindoline, le benzofuranne, le dihydrobenzofuranne, le chromane, l'isochromane, le chromène, l'isochromène, la quinoléine, la tétrahydroquinoléine et l'isoquinoléine, ledit cycle aromatiques comportant au moins deux groupes hydroxy portés par deux atomes adjacents contigus du cycle aromatique.
4. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel l'ingrédient i) est de formule (I) suivante ou l'un de ses oligomères, sous forme salifié ou non :
Figure imgf000030_0001
formule (I) dans laquelle les substituants :
• Ri à R4, identiques ou différents, représentent :
un atome d'hydrogène,
- un atome halogène,
un radical hydroxy,
un radical carboxyle,
un radical carboxylate d'alkyle ou alcoxycarbonyle,
un radical amino éventuellement substitué,
- un radical alkyle linéaire ou ramifié éventuellement substitué,
un radical alcényle linéaire ou ramifié éventuellement substitué,
un radical cycloalkyle éventuellement substitué,
un radical alcoxy,
un radical alcoxyalkyle,
- un radical alcoxyaryle, le groupe aryle pouvant être éventuellement substitué, un radical aryle,
un radical aryle substitué,
un radical hétérocyclique, saturé ou non, porteur ou non d'une charge cationique ou anionique, éventuellement substitué et/ou éventuellement condensé avec un cycle aromatique, ledit cycle aromatique étant éventuellement substitué, un radical contenant un ou plusieurs atomes de silicium,
où deux des substituants portés par deux atome de carbone adjacents Ri - R2, R2- R3 ou R3- R4 forment conjointement un cycle saturé ou insaturé, aromatique ou non, substitué ou non, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et éventuellement condensé avec un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés, éventuellement substitué, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes.
5. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les orthodiphénol(s) sont choisis parmi :
- les flavonols, - les anthocyanidines,
- les anthocyanines ou les anthocyanes ,
- les orthohydroxybenzoates,
- les flavones,
- les hydroxystilbènes,
- la 3,4-dihydroxyphénylalanine et ses dérivés,
- la 2,3-dihydroxyphénylalanine et ses dérivés,
- la 4,5-dihydroxyphénylalanine et ses dérivés,
- les dihydroxycinnamates,
- les orthopolyhydroxycoumarines,
- les orthopolyhydroxyisocoumarines,
- les orthopolyhydroxycoumarones,
- les orthopolyhydroxyisocoumarones,
- les orthopolyhydroxychalcones,
- les orthopolyhydroxychromones,
- les polyhydroxyquinones,
- les orthohydroxyxanthones,
- le 1 ,2 dihydroxybenzène et ses dérivés,
- le 1 ,2,4 trihydroxybenzène et ses dérivés,
- le 1 ,2,3 trihydroxybenzène et ses dérivés,
- le 2,4,5 trihydroxytoluène et ses dérivés,
- les proanthocyanidines,
- les proathocyanines,
- l'acide tannique,
- l'acide ellagique,
- et les mélanges des composés précédents.
6. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications 2 à 5 dans lequel le ou les orthodiphénol(s) naturel(s) i) sont choisis parmi les extraits d'animaux, de bactéries, de champignons, d'algues, de plantes.
7. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les orthodiphénol(s) naturel(s) i) sont choisis parmi :
- les extraits de feuilles de thé, les extraits de feuilles de romarin et les extraits de feuilles de maté ;
- les extraits de fruits, tels que les extraits de raisin, les extraits fèves et/ou cabosses de cacaoyer ;
- les extraits de légumes, tels que les extraits de pelures d'oignon ;
- les extraits de bois d'arbres, tels que les extraits d'écorce de pin, les extraits de bois de campêche.
8. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les oxyde(s) métallique(s), leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées est(sont) choisi(s) parmi les oxydes 1 ) à 8) ci-dessous :
1 ) les oxydes d'indium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées ; particulièrement l'oxyde de Indium(lll) de formule ln203, l'oxyde d'lndium(ll) [12136-26-4] de formule InO ; l'oxyde d'indium(l) [12030-22-7] de formule ln20 ; préférentiellement l'oxyde d'indium (III) ln203 ;
2) les oxydes d'étain ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées, particulièrement l'oxyde d'étain (II) Hydraté tel que 5 SnO · 2H20 et l'oxyde d'étain (II), l'oxyde d'étain (IV) hydraté Sn02 · nH20 et l'oxyde d'étain (IV) Sn02,; préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont) l'oxyde d'étain (IV) Sn02 ;
3) les oxydes de silicium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées particulièrement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), l'oxyde de silicium (IV) le Si02 ;
4) les oxydes de titane ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées particulièrement le ou les oxyde(s) de titane est(sont), choisi(s) parmi le Ti03, le trioxide de dititane Ti203, les trioxydes de titane de métal alcalinoterreux, les pentoxides de titane de métal alcalinoterreux, les titanates de formule générale M"Ti04 dans laquelle M" représente un métal Mg, Zn, Mn ou
Co, l'acide peroxytitanique et les peroxytitanates H4Ti05, le dioxyde de titane (II) Ti02 ; préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont), l'oxyde de titane (II) le Ti02 ;
5) les oxydes de zirconium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées ; particulièrement le ou les oxyde(s) de zirconium est(sont), choisi(s) parmi l'oxyde de Zirconium [7374-23-4], Zr02 ;
6) les oxydes de niobium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées ; particulièrement le ou les oxyde(s) de zirconium est(sont), choisi(s) parmi le pentoxyde de niobium Nb205 [1313-96-8], le trioxyde de niobium de métal alcalin tel que le trioxyde de niobium de lithium LiNb03 [12031 -63-9] ou KNb03 [12030-85-2] ; préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont) le pentoxyde de niobium Nb205 ;
7) les oxydes de cérium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées ; particulièrement le ou les oxyde(s) de cérium est(sont), choisi(s) parmi l'Hydrate d'oxyde de cérium(IV) [63394-44-5], [67285-52-3], , l'oxyde de Cérium (IV) [1306-38-3], Ce02 ; préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont) l'oxyde de Cérium (IV) Ce02 ;
8) les oxydes d'aluminium ainsi que leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées ; particulièrement le(s) oxyde(s) d'aluminium est(sont), choisi(s) parmi le trioxyde de dialuminium Al203 hydraté ou non hydraté, les aluminates de métal alcalin tels que l'aluminate de sodium NaAI02 [1302-42-7], préférentiellement le ou les oxyde(s) métallique(s) est(sont) le trioxyde de dialuminium Al203
9. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les oxyde(s) métallique(s), leurs sels, leurs hydrates et leurs formes supportées utilisés représentent de 0,0001 % à 10% en poids environ du poids total de la ou des composition(s) contenant ce ou ces sels métalliques et encore plus préférentiellement de 0,0001 % à 0,1 % en poids environ.
10. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) alcalinisant(s) c) est (sont) choisi(s) parmi :
i) les (bi)carbonates, ii) l'ammoniaque, iii) les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés iv) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, v) les hydroxydes minéraux ou organiques, vi) les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium, vii) les acides aminés de préférences basiques comme l'arginine, la lysine, l'ornithine, la citruline et l'hystidine, et viii) les composés de formule (II) suivante :
Figure imgf000033_0001
Formule (II) dans laquelle W est un radical divalent (CrC8)alkylène éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy ou au moin un radical (CrC4)alkyle et/ou éventuellement interrompu par au moins un hétérotatome tel que oxygène, soufre ou par un groupe -N(Re)-; Ra, Rb, Rc, Rd et Re, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical (CrC4)alkyle ou hydroxy(CrC4)alkyle préférentiellement W représente un radical propylène.
11. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agent(s) alcalinisant(s) c) est (sont) choisi(s) parmi les alcanolamines et les (bi)carbonates particulièrement alcalins ou alcalino-terreux.
12. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la ou les photoirradiation(s) par une ou plusieurs onde(s) électromagnétique(s) de longueurs d'onde comprises entre 10 nm dans le domaine de l'UV et 100 μηη dans le domaine de NR proviennent de la lumière naturelle du soleil ou du jour.
13. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la ou les photoirradiation(s) par une ou plusieurs onde(s) électromagnétique(s) de longueur d'onde comprise entre 10 nm dans le domaine de l'UV et 100 μηη dans le domaine de l'infrarouge IR proviennent de la photoirradiation artificielle notamment de lampes émettant dans l'UV, des lampes à incandescences, à halogène, fluorescentes, à mercure, à faible pression, des lampes à faible pression par exemple à sodium ou à néon, des lampes à forte pression par exemple à mercure, des lampes à halogénures, des lampes flash par exemple au xénon, des lampes à excimer fluorescent telle que celle à xénon, les Light Emitting Diodes ou LED de 50 à 1000mW, les lampes émettant la lumière noire ou lumière de Wood, et les lasers
14. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes qui ne met pas en œuvre d'agent oxydant chimique autre que l'oxygène de l'air.
15. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications 1 à 14 qui met en œuvre un ou plusieurs oxydant(s) chimique(s) tel(s) que :
a) l'ozone ;
b) les persels de métal alcalin ou d'ammonium quaternaire ;
c) les peracides organiques aliphatiques en CrC6 et aromatiques en C6-C2o et leurs formes percarboxylates, tels que l'acide performique, l'acide peracétique, les dérivés d'acides perbenzoïques, l'acide trifluoroacétique, l'acide peroxyphtalique, l'acide peroxymaléique, l'acide peroxypropionique ;
d) les peroxydes organiques,
e) les anions oxydants tels que les nitrites, les nitrates, les hypochlorites, hypobromites, hypoiodites, les chlorites, bromites, iodites, les chlorates, bromates, iodates, les periodates, particulier l'oxydant est choisi parmi l'hypochlorite ou le periodate de métal alcalin tel que l'hypochlorite de sodium ou le periodate de sodium ;. f) les radicaux stables N-oxy (NO ), tels que le radical 2,2,6,6-tétra(Cr C6)alkylpipéridino-oxy, 2,2,6,6-tétra(Ci-C6)alkylmorpholino-oxy les sels de Frémy nitrosodisulfonates, la N-oxyde morpholine ; particulièrement l'oxydant est choisi parmi le radical 2,2,6,6-tétraméthylpipéridinyloxy
g) les dérivés hypervalents de l'iode, tels que l'iodotriacétate, l'iodosobenzène, l'iodobenzènetriacétate, les dérives d'acide iodoperbenzoiques, les périodinanes, les alkyls et benzoylhypoiodites
h) les composés organiques suivants : N-halogénosuccinimides, l'acide trichloroisocyanurique, la N-hydroxyphtalimide, les nitrites d'alkyles
i) les peroxyde d'hydrogène ou système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène tel(s) que :
i-1 ) le peroxyde d'urée ;
i-2) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène tels que le polyvinylpyrrolidone/H202 ;
i-3) les oxydases produisant du peroxyde d'hydrogène en présence d'un substrat adéquat (par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l'acide urique avec l'uricase) ;
i-4) les peroxydes de métaux générant dans l'eau du peroxyde d'hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium;
i-v) les perborates ; ou
i-vi) les percarbonates.
16. Composition cosmétique pour la coloration des fibres kératiniques contenant :
a) un ou plusieurs dérivé(s) d'orthodiphénol(s), tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 à 7 ;
b) un ou plusieurs dérivé(s) métallique(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 , 8 et 9 ;
c) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 , 10 et 1 1 ;
étant entendu que le pH de la composition est alcalin, soit supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 12, particulièrement compris entre 8 et 10,5.
17. Composition cosmétique selon la revendication précédente qui contient un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) tel(s) que défini(s) dans la revendication 15.
18. Dispositif à plusieurs compartiment ou « kit » comportant de 2 à 5 compartiments contenant de 2 à 5 compositions dans lesquels sont répartis les ingrédients a) un ou plusieurs dérivé(s) d'orthodiphénol(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 à 7, b) un ou plusieurs dérivés(s) métallique(s) tel(s) que définis dans une quelconque des revendications 1 , 8 et 9, c) un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 , 10 et 1 1 , d) éventuellement un ou plusieurs compartiments comprenant une ou plusieurs lampes telle que définie précédemment dans une quelconque des revendications 1 et 13 et éventuellement un compartiment contient un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s) tel(s) que défini(s) dans la revendication 15 et/ou de l'eau lesdites compositions comprenant a), b) et/ou c) étant aqueuses ou pulvérulentes, avec particulièrement au moins une de ces compositions étant aqueuse.
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