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WO2010013420A1 - 化合物、重合性組成物、樹脂、およびその使用 - Google Patents

化合物、重合性組成物、樹脂、およびその使用 Download PDF

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WO2010013420A1
WO2010013420A1 PCT/JP2009/003480 JP2009003480W WO2010013420A1 WO 2010013420 A1 WO2010013420 A1 WO 2010013420A1 JP 2009003480 W JP2009003480 W JP 2009003480W WO 2010013420 A1 WO2010013420 A1 WO 2010013420A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
bis
compound
general formula
polymerizable composition
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2009/003480
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
村上正和
安藤知行
小林誠一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Inc filed Critical Mitsui Chemicals Inc
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Priority to KR1020117001367A priority patent/KR101290929B1/ko
Priority to US13/055,280 priority patent/US8349996B2/en
Priority to EP09802669.3A priority patent/EP2311845B1/en
Priority to JP2010522604A priority patent/JP5442614B2/ja
Publication of WO2010013420A1 publication Critical patent/WO2010013420A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/06—Polythioethers from cyclic thioethers
    • C08G75/08—Polythioethers from cyclic thioethers from thiiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/90—Antimony compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/005—Compounds of elements of Group 5 of the Periodic Table without metal-carbon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/94—Bismuth compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a polymerizable composition, a resin, and use thereof.
  • transparent organic polymer materials have been used as transparent materials to replace inorganic glass.
  • an optical resin for example, it is generally required to have a high refractive index while having generally required characteristics such as transparency, thermal characteristics, and mechanical characteristics.
  • M 1 is Sb or Bi, and X 1 and X 2 are each independently a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 1 is a divalent organic group
  • Y 1 Is a monovalent inorganic or organic group.
  • a is 1 or 2.
  • b is 0 or an integer of 1 or more.
  • c is an integer of 1 or more and d or less.
  • d is the valence of M 1.
  • the plurality of Y 1 are each independently a monovalent inorganic or organic group. At this time, a plurality of Y 1 may be bonded to each other to form a ring containing M 1 .
  • e is 0 or an integer of 1 or more.
  • M 1 is Sb or Bi
  • X 1 and X 2 are each independently a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 1 is a divalent organic group
  • Y 1 Is a monovalent inorganic or organic group.
  • b is 0 or an integer of 1 or more.
  • c is an integer of 1 or more and d or less.
  • d is the valence of M 1.
  • the plurality of Y 1 are each independently a monovalent inorganic or organic group. At this time, a plurality of Y 1 may be bonded to each other to form a ring containing M 1 .
  • M 2 is a metal atom.
  • X 3 and X 4 are each independently a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 2 is a divalent organic group.
  • m is 0 or an integer of 1 or more.
  • n is the valence of M 2
  • p is an integer not less than 1 or more n.
  • q is 0 or an integer of 1 to n-2.
  • Y 2 is a monovalent or divalent group
  • T is an inorganic or organic group.
  • a plurality of Y 2 may be bonded to each other to form a ring containing the metal atom M 2 .
  • npq 1 or 2
  • Y 2 is a divalent group.
  • two Y 2 may form a ring together with two metal atoms M 2 .
  • the plurality of T are each independently an inorganic or organic group.
  • a method for producing a resin comprising a step of cast polymerization of the polymerizable composition according to any one of [7] to [14].
  • a novel compound for obtaining a transparent resin having a high refractive index is provided.
  • the organic group may contain hetero atoms other than a carbon atom and a hydrogen atom in the group.
  • the hetero atom include an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom.
  • the present invention relates to a compound having a cyclic structure containing S in the molecule and having an Sb atom or a Bi atom.
  • the present invention relates to a compound represented by the following general formula (1). This compound is suitable for optical components.
  • M 1 is a Sb or Bi
  • X 1 and X 2 are the .R 1 are each independently a sulfur atom or an oxygen atom, a divalent organic group
  • Y 1 is a monovalent Inorganic or organic groups.
  • a is 1 or 2.
  • b is 0 or an integer of 1 or more.
  • c is an integer of 1 or more and d or less.
  • d is the valence of M 1.
  • the plurality of Y 1 are each independently a monovalent inorganic or organic group. At this time, a plurality of Y 1 may be bonded to each other to form a ring containing M 1 .
  • e is 0 or an integer of 1 or more.
  • e is preferably 1 from the viewpoint of increasing the refractive index and stability of the compound, and the above general formula (1) is represented by the following general formula (6).
  • a transparent resin having a high refractive index By polymerizing the compound represented by the general formula (1), a transparent resin having a high refractive index can be obtained.
  • R 1 represents a divalent organic group.
  • a divalent organic group include a chain or cyclic aliphatic group, an aromatic group, and an aromatic-aliphatic group. From the viewpoint of increasing the refractive index, preferably the number of carbon atoms is 1 or more and 20 or less.
  • R 1 is such that the divalent organic group is a chain or cyclic aliphatic group, an aromatic group or an aromatic-aliphatic group, Methylene, ethylene, 1,2-dichloroethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, cyclopentylene, hexamethylene, cyclohexylene, heptamethylene, octamethylene, nonamethylene, decamethylene
  • a substituted or unsubstituted chain or cyclic aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms such as, undecamethylene group, dodecamethylene group, tridecamethylene group, tetradecamethylene group, pentadecamethylene group, etc .
  • a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 20 carbon atoms such as a phenylene group, a chlorophenylene group, a naphthylene group, an indenylene group, an anthracenylene group, a fluorenylene group; or a
  • R 1 is more preferably a substituted or unsubstituted chain or cyclic fatty acid having 1 to 6 carbon atoms such as methylene group, ethylene group, 1,2-dichloroethylene group, trimethylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, etc.
  • a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 15 carbon atoms such as a phenylene group, a chlorophenylene group, a naphthylene group, an indenylene group, an anthracenylene group, a fluorenylene group; or a —C 6 H 4 —CH 2 — group, —CH 2 —C 6 H 4 —CH 2 — group, —CH 2 —C 6 H 3 (Cl) —CH 2 — group, —C 10 H 6 —CH 2 — group, —CH 2 —C 10 H 6 —CH
  • a substituted or unsubstituted aromatic-aliphatic group having 6 to 15 carbon atoms such as a 2 -group and a —CH 2 CH 2 —C 6 H 4 —CH 2 CH 2 — group.
  • Such a divalent organic group may contain a hetero atom other than a carbon atom or a hydrogen atom in the group.
  • a hetero atom include an oxygen atom or a sulfur atom, but a sulfur atom is preferable in consideration of a desired effect of the present invention.
  • M 1 is Sb or Bi. Regardless of whether M 1 is Bi or Sb, the general formula (1) can improve the refractive index. Sb or Bi is trivalent or pentavalent, but from the viewpoint of increasing the refractive index, Sb or Bi is preferably trivalent. Among these, from the viewpoint of ease of production of the compound and stability of the compound , M 1 is preferably an Sb atom. In the general formula (1), when e is 1 and a is 1, the general formula (1) becomes the following general formula (2).
  • X 1 , X 2 , R 1 , Y 1 , M 1 , b, c, and d are respectively X 1 , X 2 , R 1 , Y in the general formula (1). 1 , M 1 , b, c and d are the same.
  • the general formula (2) is represented by the following general formula (7).
  • Y 1 , M 1 , c, and d are the same as Y 1 , M 1 , c, and d in the general formula (1), respectively.
  • M 1 is the same as M 1 in the general formula (1).
  • X 1 , X 2 , R 1 , Y 1 , M 1 , b, c, d, e are respectively X 1 , X 2 , R 1 in the general formula (1). , Y 1 , M 1 , b, c, d, and e.
  • M 1 , Y 1 , c, and d are the same as M 1 , Y 1 , c, and d in the general formula (1), respectively.
  • Y 1 is a monovalent inorganic or organic group.
  • Y 1 is not particularly limited, and examples thereof include a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a thiol group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, and a substituted group.
  • an unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted arylthio group is mentioned.
  • a halogen atom a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy (alkyloxy) group, a substituted or unsubstituted alkylthio group
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group and the substituted or unsubstituted arylthio group will be described below.
  • Specific examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • substituted or unsubstituted alkyl group include straight chain having 1 to 10 carbon atoms in total such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • An alkyl group Isopropyl, isobutyl, sec-butyl, isopentyl, sec-pentyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2- Ethylbutyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 1-ethylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 3-ethylpentyl group 1-n-propylbutyl group, 1-iso-propylbutyl group, 1-iso-propyl-2-methylpropyl group, 1-methylheptyl group, 2-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, 4-methyl Heptyl, 5-methylheptyl, 6-methylheptyl, 1-ethylhexyl, 2-ethyl
  • substituted or unsubstituted aryl group include an aromatic hydrocarbon group having a total carbon number of 20 or less, such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, and a cyclopentadienyl group; 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, hexylphenyl group, cyclohexylphenyl group, octylphenyl group, 2-methyl-1- Naphthyl group, 3-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 5-methyl-1-naphthyl group, 6-methyl-1-naphthyl group, 7-methyl-1-naphthyl group, 8- Methyl-1-naphthyl group, 1-methyl-2-n
  • substituted or unsubstituted aralkyl group examples include aralkyl groups having a total carbon number of 12 or less, such as a benzyl group, a phenethyl group, a phenylpropyl group, and a naphthylethyl group.
  • Other examples include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group having an aryl group as a side chain in the specific examples of the substituted or unsubstituted aryl group.
  • substituted or unsubstituted alkyloxy group examples include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, iso-pentyloxy, n-hexyloxy, iso-hexyloxy, 2-ethylhexyloxy, 3,5,5-trimethylhexyloxy, n-heptyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy
  • substituted or unsubstituted alkylthio group examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, iso-propylthio group, n-butylthio group, iso-butylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, n- Pentylthio group, iso-pentylthio group, n-hexylthio group, iso-hexylthio group, 2-ethylhexylthio group, 3,5,5-trimethylhexylthio group, n-heptylthio group, n-octylthio group, n-nonylthio group, etc.
  • An alkoxyalkylthio group having 2 to 10 carbon atoms in total such as a thio group, an iso-pentyloxyethylthio group, an n-hexyloxyethylthio group, an iso-hexyloxyethylthio group
  • substituted or unsubstituted aryloxy group examples include phenyloxy group, naphthyloxy group, anthranyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 2-ethyl Phenyloxy group, propylphenyloxy group, butylphenyloxy group, hexylphenyloxy group, cyclohexylphenyloxy group, octylphenyloxy group, 2-methyl-1-naphthyloxy group, 3-methyl-1-naphthyloxy group, 4 -Methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-1-naphthyloxy group, 6-methyl-1-naphthyloxy group, 7-methyl-1-naphthyloxy group, 8-methyl-1-naphthyloxy group, -Methyl-2-naphthyloxy group,
  • substituted or unsubstituted arylthio group examples include a phenylthio group, a naphthylthio group, an anthranylthio group, a 2-methylphenylthio group, a 3-methylphenylthio group, a 4-methylphenylthio group, and a 2-ethylphenylthio group.
  • alkoxyarylthio group 2,3-dimethoxyphenylthio group, 2,4-dimethoxyphenylthio group, 2,5-dimethoxyphenylthio group, 2,6-dimethoxyphenylthio group, 3,4-dimethoxyphenylthio group, 3,5-dimethoxy Phenylthio group, 3,6-dimethoxyphenylthio group, 4,5-dimethoxy-1-naphthylthio group, 4,7-dimethoxy-1-naphthylthio group, 4,8-dimethoxy-1-naphthylthio group, 5,8- A dialkoxyarylthio group having a total carbon number of 20 or less substituted by a substituted or unsubstituted alkyloxy group having a carbon number of 10 or less, such as a dimethoxy-1-naphthylthio group or a 5,8-dimethoxy-2-naph
  • Y 1 Preferred examples of such Y 1 are shown below.
  • a preferred example is a hydrogen atom.
  • Y 1 as a halogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, and an n-hexyl group; Isopropyl, isobutyl, sec-butyl, isopentyl, sec-pentyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2- Total carbon number of ethylbutyl group, tert-butyl group, tert-pentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,
  • An aromatic hydrocarbon group having a total carbon number of 12 or less such as a phenyl group, a naphthyl group, a cyclopentadienyl group, as a substituted or unsubstituted aryl group; 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2, 5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,6-dimethylphenyl group, 2,3,4-trimethylphenyl group, 2, 3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 2,4,5-trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, etc.
  • alkyl-substituted aryl group having 12 or less carbon atoms Substituted or unsubstituted alkyloxy groups having 6 or less carbon atoms such as 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, propoxyphenyl group, butoxyphenyl group, etc.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include aralkyl groups having a total carbon number of 12 or less, such as a benzyl group, a phenethyl group, and a phenylpropyl group.
  • alkyloxy group methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, iso-pentyl
  • a cycloalkoxy group having 5 or 6 carbon atoms in total such as a cyclopentyloxy group and a cyclohexyloxy group; and a methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, an ethoxyethoxy group, an n-propoxymethoxy group, an iso-propoxymethoxy group, and an n-propoxyethoxy group
  • alkoxy-alkoxy groups having 2 to 6 carbon atom
  • alkylthio group methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, iso-propylthio group, n-butylthio group, iso-butylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as an iso-pentylthio group, an n-hexylthio group, an iso-hexylthio group;
  • a cycloalkylthio group having 5 or 6 carbon atoms in total such as a cyclopentylthio group and a cyclohexylthio group; Total carbon number of 2 such as methoxyethylthio group, ethoxyethylthio group, n-propoxyethylthio group,
  • aryloxy group As a substituted or unsubstituted aryloxy group, phenyloxy group, naphthyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 2-ethylphenyloxy group, propylphenyloxy group Butylphenyloxy group, hexylphenyloxy group, cyclohexylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group Group, 3,5-dimethylphenyloxy group, 3,6-dimethylphenyloxy group, 2,3,4-trimethylphenyloxy group, 2,3,5-trimethylphenyloxy group, 2,3,6-trimethylphenyl Oxy group, 2,4,5-trimethylphenyloxy group, 2, , 6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl un
  • arylthio group As a substituted or unsubstituted arylthio group, phenylthio group, naphthylthio group, 2-methylphenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2-ethylphenylthio group, propylphenylthio group, butylphenyl Thio group, hexylphenylthio group, cyclohexylphenylthio group, 2,4-dimethylphenylthio group, 2,5-dimethylphenylthio group, 2,6-dimethylphenylthio group, 3,4-dimethylphenylthio group, 3 , 5-dimethylphenylthio group, 3,6-dimethylphenylthio group, 2,3,4-trimethylphenylthio group, 2,3,5-trimethylphenylthio group, 2,3,6-trimethylphenylthio group, 2,4,5-trimethylphenylthi
  • Y 1 A more preferable example of Y 1 is shown below. More preferred examples of Y 1, for example, be mentioned a hydrogen atom. Moreover, a chlorine atom and a bromine atom are mentioned as a halogen atom.
  • substituted or unsubstituted alkyl group examples include linear or branched alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms in total, such as a methyl group, an ethyl group, and an iso-propyl group.
  • An aromatic hydrocarbon group having a total carbon number of 12 or less such as a phenyl group, a naphthyl group, a cyclopentadienyl group, as a substituted or unsubstituted aryl group; 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, propylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl
  • An alkyl-substituted aryl group having a total carbon number of 9 or less such as a group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,6-dimethylphenyl group; 9 or less total carbon atoms substituted by substituted or unsubstituted alkyloxy groups having 3 or less carbon atoms such as 2-methoxyphenyl group, 3-
  • monoaryloxyaryl groups having a total carbon number of 12 or less substituted with halogen atoms such as chlorophenyl group, dichlorophenyl group, trichlorophenyl group, bromophenyl group, dibromophenyl group, chloronaphthyl group, bromonaphthyl group, etc. .
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include aralkyl groups having a total carbon number of 9 or less, such as a benzyl group, a phenethyl group, and a phenylpropyl group.
  • a substituted or unsubstituted alkyloxy group a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms in total such as a methoxy group, an ethoxy group, and an iso-propoxy group; and a total carbon such as a cyclopentyloxy group and a cyclohexyloxy group
  • the cycloalkoxy group of number 5 or 6 is mentioned.
  • a linear or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms in total such as a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an iso-propylthio group, as a substituted or unsubstituted alkylthio group;
  • a cycloalkylthio group having 5 or 6 carbon atoms in total such as a cyclopentylthio group and a cyclohexylthio group; and a methylthioethylthio group, an ethylthioethylthio group, an n-propylthioethylthio group, an iso-propylthioethylthio group, an n- Examples thereof include an alkylthioalkylthio group having 2 to 6 carbon atoms in total, such as a butylthioethylthio group, an iso-butylthioe
  • aryloxy group As a substituted or unsubstituted aryloxy group, phenyloxy group, naphthyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 2-ethylphenyloxy group, propylphenyloxy group 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3,5-dimethylphenyloxy group, 3,6- An unsubstituted or alkyl-substituted aryloxy group having a total carbon number of 9 or less, such as a dimethylphenyloxy group; Substituted or unsubstituted alkyloxy groups having 3 or less carbon atoms such as 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-ethoxyphenyloxy group
  • Examples include substituted aryloxy groups having 12 or less carbon atoms.
  • arylthio group As a substituted or unsubstituted arylthio group, phenylthio group, 2-methylphenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2-ethylphenylthio group, propylphenylthio group, 2,4-dimethyl Phenylthio group, 2,5-dimethylphenylthio group, 2,6-dimethylphenylthio group, 3,4-dimethylphenylthio group, 3,5-dimethylphenylthio group, 3,6-dimethylphenylthio group, etc.
  • Substituted or unsubstituted alkyloxy groups having 3 or less carbon atoms such as 2-methoxyphenylthio group, 3-methoxyphenylthio group, 4-methoxyphenylthio group, 2-ethoxyphenylthio group, propoxyphenylthio group A monoalkoxyarylthio group having a total carbon number of 9 or less; and halogen atoms such as chlorophenylthio group, dichlorophenylthio group, trichlorophenylthio group, bromophenylthio group, dibromophenylthio group, chloronaphthylthio group, bromonaphthylthio group A substituted arylthio group having a total carbon number of 12 or less is exemplified.
  • Y 1 is more specifically represented by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group: a methylthio group, an ethylthio group, n And straight-chain or branched alkylthio groups having a sulfur atom directly bonded to M 1 atom and having a total carbon number of 1 to 3, such as -propylthio group and iso-propylthio group.
  • an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group: a methylthio group, an ethylthio group, n And straight-chain or branched alkylthio groups having a sulfur atom directly bonded to M 1 atom and having a total carbon number of 1 to 3, such as -propylthio group and iso-prop
  • Y 1 is an alkyl group, in the general formula (1), Y 1 is preferably a methyl group.
  • Y 1 when Y 1 is an alkyl group and dc is an integer of 2 or more, Y 1 may be bonded to each other to form a cyclic structure via an M 1 atom. That is, a plurality of Y 1 may be bonded to form a ring containing M 1 atom.
  • examples of the alkyl chain forming the ring include a methylene group, an ethylene group, and a propylene group, that is, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl chain forming the ring is preferably an ethylene group.
  • the ring containing M 1 atom is specifically a 4-membered ring to a 6-membered ring.
  • examples of the compound represented by the general formula (1) include a compound represented by the following general formula (11).
  • M 1 , a, c, d, and e are the same as M 1 , a, c, d, and e in the general formula (1), respectively.
  • R 3 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent.
  • each of the plurality of R 3 s independently represents a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent, or a single bond.
  • a plurality of R 3 may be bonded to each other to form a ring containing an M 1 atom, and the portion constituting the ring does not contain a sulfur atom.
  • R 3 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 3 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent.
  • Several R ⁇ 3 > may be the same group, and the group from which all or one part differs may be sufficient.
  • a plurality of R 3 may be bonded to each other to form a ring containing the atomic group —SM 1 —S—. In this case, the sulfur atom is only directly bonded to the M 1 atom. That is, of the R 3, the parts constituting the ring contains no sulfur atom.
  • R 3 when R 3 does not form a ring, specific examples of R 3 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group, that is, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • a ring containing —M 1 —S— is formed, and the alkyl chain forming the ring is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the ring containing M 1 atom is preferably a 4-membered ring to a 6-membered ring.
  • the ring containing the M 1 atom is a 4-membered ring, one of the two R 3 is specifically a single bond.
  • R 3 forms a ring, the following compound represented by formula (12) can be exemplified.
  • a and M 1 are the same as those in the general formula (11)). More specifically, when no ring is formed, R 3 is a methyl group. When a ring is formed, the alkyl chain forming the ring is preferably an ethylene group.
  • the compound represented by the general formula (1) as described above is obtained by a reaction between a halide represented by the following general formula (13) and a compound represented by the general formula (14).
  • the compound represented by the general formula (13) is available as an industrial raw material or a research reagent. Further, the compound represented by the general formula (14) is produced, for example, according to the production method described in JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1960, pages 2660 to 2665.
  • the above reaction may be performed without a solvent, or may be performed in the presence of an organic solvent inert to the reaction.
  • Such a solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and is a hydrocarbon solvent such as petroleum ether, hexane, benzene, toluene, xylene, mesitylene; Ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, diethylene glycol dimethyl ether; Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone; Ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate; Chlorine-containing solvents such as methylene chloride, chloroform, chlorobenzene, dichlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide; Examples include sulfur-containing solvents such as tetrahydrothiophene
  • the reaction time is influenced by the reaction temperature, but is usually from several minutes to 100 hours.
  • the amount is not particularly limited, the use of the compound represented by the general formula (14) is usually used with respect to 1 mol of the halogen atom contained in the compound represented by the general formula (13).
  • the amount is 0.01 mol or more and 100 mol or less. Preferably, it is 0.1 mol or more and 50 mol or less, More preferably, it is 0.5 mol or more and 20 mol or less.
  • the reaction may be performed without a catalyst, or may be performed in the presence of a catalyst.
  • a base In order to carry out the reaction efficiently, it is preferable to use a base.
  • examples of such base include pyridine, triethylamine, dimethylaniline, diethylaniline, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene and the like.
  • the general formula (13) and the general formula (14) are reacted.
  • the general formula (14) and ethanetanedithiol are added dropwise to the general formula (13).
  • ethane tandithiol is added dropwise to a product obtained by reacting the general formula (13) and the general formula (14).
  • the polymerizable composition contains a compound represented by the general formula (1).
  • the polymerizable composition contains a compound represented by the general formula (1).
  • the compounding quantity of the compound shown to the said General formula (1) in polymeric composition may be 1% by weight or more.
  • the polymerizable composition of the present invention includes a thiol compound, an isocyanate compound, an episulfide compound (epithio compound), an epoxy compound, a nonmetallic thietane compound, a metal thietane compound, (meth). At least one of an acrylate compound, a vinyl compound, and an oxetane compound may be included.
  • the polymerizable composition includes the compound represented by the general formula (1) and a thiol compound, an epoxy compound, an epithio compound, or a thietane compound, the mechanical properties and hue of the resulting resin are further improved. Can be improved.
  • the thiol compound, the epoxy compound, the epithio compound, the nonmetallic thietane compound, and the metal thietane compound will be described with specific examples.
  • the priority order of the functional group when the component of the polymerizable composition in the present invention has a plurality of functional groups is as follows.
  • the thiol compound used in the polymerizable composition is a compound containing one or more thiol groups (SH groups) in the molecule.
  • SH groups thiol groups
  • the polymerizable composition contains the compound represented by the general formula (1), any compound having any structure can be used as the thiol compound as long as it is compatible with the compound represented by the general formula (1). it can.
  • thiol compound specifically, as the monovalent thiol compound, methyl mercaptan, ethyl mercaptan, propyl mercaptan, butyl mercaptan, octyl mercaptan, dodecyl mercaptan, tert-dodecyl mercaptan, hexadecyl mercaptan, octadecyl mercaptan, cyclohexyl mercaptan, Benzyl mercaptan, ethylphenyl mercaptan, 2-mercaptomethyl-1,3-dithiolane, 2-mercaptomethyl-1,4-dithiane, 1-mercapto-2,3-epithiopropane, 1-mercaptomethylthio-2,3- Epithiopropane, 1-mercaptoethylthio-2,3-epithiopropane, 3-mercaptothie
  • polyvalent thiol (polythiol) compounds include 1,1-methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,1-propanedithiol, 1,2-propanedithiol, 1,3-propanedithiol, 2,2 -Propanedithiol, 1,6-hexanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, 1,1-cyclohexanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, 2,2-dimethylpropane-1,3-dithiol, 3, 4-dimethoxybutane-1,2-dithiol, 2-methylcyclohexane-2,3-dithiol, 1,1-bis (mercaptomethyl) cyclohexane, thiomalic acid bis (2-mercaptoethyl ester), 2,3-dimercapto- 1-propanol (2-mercaptoacetate), 2,3-dimercap -1
  • thiol compounds it is preferable to select an aliphatic thiol compound rather than an aromatic one in consideration of the optical properties of the resulting resin, particularly the Abbe number. Further, in view of optical properties, particularly refractive index requirements, it is even more preferable to select a compound having a sulfur atom in addition to a thiol group such as a sulfide bond and / or a disulfide bond. From the viewpoint of improving the three-dimensional crosslinkability in consideration of the heat resistance of the resulting resin, it is particularly preferable to select one or more thiol compounds having a polymerizable group such as an epithio group or a thietanyl group or compounds having three or more thiol groups. .
  • Preferred thiol compounds from the above viewpoints include 1-mercapto-2,3-epithiopropane, 1-mercaptomethylthio-2,3-epithiopropane, 1-mercaptoethylthio-2,3-epithiopropane, 3 -Mercaptothietane, 2-mercaptothietane, 3-mercaptomethylthiothietane, 2-mercaptomethylthiothietane, 3-mercaptoethylthiothietane, 2-mercaptoethylthiothietane, 2,5-bis (mercaptomethyl) 1,4-dithiane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4, 7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-tri
  • the thiol compound is 3-mercaptothietane, 1,2-ethanedithiol, 4-mercaptomethyl-1,8. -Consisting of dimercapto-3,6-dithiaoctane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane One or more selected from the group.
  • an isocyanate compound may be further blended in the polymerizable composition in addition to the thiol compound.
  • the mechanical properties and the like may be further improved by adding an isocyanate compound.
  • the isocyanate compound used here is not particularly limited, but a polyisocyanate compound having a plurality of isocyanate groups is preferable, and a diisocyanate compound is more preferable.
  • a polyisocyanate compound having a plurality of isocyanate groups is preferable, and a diisocyanate compound is more preferable.
  • the polymerizable composition of the present invention may contain an epoxy compound and / or an epithio compound.
  • the epoxy compound and the epithio compound are compounds different from the compound represented by the general formula (1), each containing one or more epoxy groups and epithio groups in the molecule.
  • the epoxy compound and the epithio compound may be any compound having any structure as long as it is compatible with the compound represented by the general formula (1).
  • the epoxy group and / or the epithio group are combined. It is a compound containing two or more.
  • a phenolic epoxy compound for example, bisphenol A glycidyl ether, bisphenol F glycidyl ether obtained by a condensation reaction between a polyhydric phenol compound such as bisphenol A or bisphenol F and an epihalohydrin compound; Alcohol-based epoxy compounds obtained by condensation of polyhydric alcohol compounds such as hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, and cyclohexanedimethanol with epihalohydrin compounds (for example, hydrogenated bisphenol A glycidyl ether, hydrogenated bisphenol F glycidyl ether) And other alcohol-based epoxy compounds such as ethylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether; Glycidyl ester-based epoxy compounds such as 3,4-epoxycyclohexylmethyl
  • aliphatic polyvalent epoxy compounds such as vinylcyclohexene diepoxide such as 4-vinyl-1-cyclohexane diepoxide.
  • Specific examples of the sulfide group-containing epoxy compound and the ether group-containing epoxy compound include bis (2,3-epoxypropyl) sulfide, bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, bis (2,3-epoxypropylthio).
  • phenolic epoxy compounds such as bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, 4-vinyl-1-cyclohexane diepoxide, bisphenol A glycidyl ether, bisphenol F glycidyl ether, and the like;
  • Alcohol-based epoxy compounds such as hydrogenated bisphenol A glycidyl ether, hydrogenated bisphenol F glycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether ;
  • Glycidyl ester epoxy compounds such as 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3 ′, 4′-epoxycyclohexanecarboxylate and 1,2-hexahydrophthalic acid diglycidyl ester;
  • Examples include amine-based epoxy compounds such as is
  • the epoxy compound is more preferably bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, bisphenol A glycidyl ether, bisphenol F glycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol disulfide. Glycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, and isocyanuric acid triglycidyl ether. More preferred are 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether and bisphenol F glycidyl ether.
  • epithio compound examples include bis (1,2-epithioethyl) sulfide, bis (1,2-epithioethyl) disulfide, bis (epithioethylthio) methane, bis (epithioethylthio) benzene, and bis [4 -Epithioethylthio compounds such as (epithioethylthio) phenyl] sulfide, bis [4- (epithioethylthio) phenyl] methane; Bis (2,3-epithiopropyl) sulfide, bis (2,3-epithiopropyl) disulfide, bis (2,3-epithiopropylthio) methane, 1,2-bis (2,3-epithiopropyl) Thio) ethane, 1,2-bis (2,3-epithiopropylthio)
  • Aromatic 2, 3-epithiopropylthio compounds Compounds having one epithio group such as ethylene sulfide, propylene sulfide, mercaptopropylene sulfide, mercaptobutene sulfide, epithiochlorohydrin; Bis (2,3-epithiopropyl) ether, bis (2,3-epithiopropyloxy) methane, 1,2-bis (2,3-epithiopropyloxy) ethane, 1,2-bis (2, 3-epithiopropyloxy) propane, 1,3-bis (2,3-epithiopropyloxy) propane, 1,3-bis (2,3-epithiopropyloxy) -2-methylpropane, 1,4 -Bis (2,3-epithiopropyloxy) butane, 1,4-bis (2,3-epithiopropyloxy) -2-methylbutane, 1,3-bis (2
  • preferred compounds are bis (1,2-epithioethyl) sulfide, bis (1,2-epithioethyl) disulfide, bis (2,3-epithiopropyl) sulfide, bis (2,3-epithio).
  • Propylthio) methane and bis (2,3-epithiopropyl) disulfide and more preferred compounds are bis (1,2-epithioethyl) sulfide, bis (1,2-epithioethyl) disulfide, bis (2,3- Epithiopropyl) sulfide and bis (2,3-epithiopropyl) disulfide. Further more preferred compounds are bis (2,3-epithiopropyl) sulfide and bis (2,3-epithiopropyl) disulfide.
  • the epoxy compound and / or epithio compound can be used either alone or in combination, and the amount ratio is not particularly limited. It is also possible to use a plurality of different epoxy compounds that are different from each other or different epithio compounds that are different from each other. However, in order to obtain a high refractive index resin, it is preferable to use an epithio compound.
  • Non-metallic thietane compound contains one or more thietanyl groups in the molecule.
  • the nonmetallic thietane compound may be any compound having any structure as long as it is compatible with, for example, the compound represented by the general formula (1).
  • the compound contains at least two thietanyl groups. It is.
  • thietane compounds such as bisthietanyl sulfide, bis (thietanylthio) methane, 3-(((thietanylthio) methylthio) methylthio) thietane: Examples thereof include polysulfide-type thietane compounds such as bisthietanyl disulfide, bisthietanyl trisulfide, bisthietanyl tetrasulfide, and bisthietanyl pentasulfide.
  • nonmetallic thietane a compound represented by the following formula (15) (1,3-bis (thietanylthio) -2propanol may be used.
  • exemplary compounds it is preferable to select one or more selected from the group consisting of bisthietanyl disulfide, bisthietanyl tetrasulfide, bis (thietanylthio) methane, and 3-(((thietanylthio) methylthio) methylthio) thietane. .
  • preferred compounds are bisthietanyl sulfide, bis (thietanylthio) methane, bisthietanyl disulfide, and bisthietanyl tetrasulfide, and more preferred compounds are bisthietanyl disulfide.
  • the thiol compound is 3-mercaptothietane, 1,2-ethanedithiol, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 2,5-bis (mercaptomethyl)
  • the epoxy compound is bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, ethylene glycol diglycidyl ether, isocyanuric acid triglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl Ether, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, tri
  • tyrol 2-ethoxypropyl
  • Metal thietan As a compound contained in the polymerizable composition in the present invention, for example, a metal thietane compound represented by the following general formula (3) may be included.
  • This metal thietane compound is a compound containing a thietane group and a specific metal atom in the molecule.
  • the compound represented by the following general formula (3) will be described as an example.
  • This polymerizable composition is used, for example, as a material for optical components.
  • M 2 is a metal atom.
  • X 3 and X 4 are each independently a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 2 is a divalent organic group.
  • m is 0 or an integer of 1 or more.
  • n is the valence of M, and p is an integer of 1 or more and n or less.
  • q is 0 or an integer of 1 to n-2.
  • Y 2 is a monovalent or divalent group, and T is an inorganic or organic group.
  • a plurality of Y 2 may be bonded to each other to form a ring containing the metal atom M 2 .
  • npq 1 or 2
  • Y 2 is a divalent group.
  • the plurality of T are each independently an inorganic or organic group.
  • the polymerizable composition in the present invention may contain one type of compound as the metal thietane compound represented by the general formula (3) or may contain a plurality of different compounds.
  • the metal thietane compound may include a compound in which M 2 is Sb (antimony) or Sn (tin) in the general formula (3).
  • a metal atom M 2 may contain a plurality of different compounds.
  • the polymerizable composition may include, for example, a compound in which M 2 is Sb and a compound in which M 2 is Sn in the general formula (3) as a metal thietane compound.
  • X 3 and X 4 in the general formula (3) are sulfur atoms.
  • Y 2 is the same as Y 1
  • R 2 is the same as R 1 .
  • M 2 is Sn, specifically as a metal thietane compound, Alkylthio (thietanylthio) tin such as methylthiotris (thietanylthio) tin, ethylthiotris (thietanylthio) tin, propylthiotris (thietanylthio) tin, isopropylthiotris (thietanylthio) tin; Bis (alkylthio) bis (thietanylthio) such as bis (methylthio) bis (thietanylthio) tin, bis (ethylthio) bis (thietanylthio) tin, bis (propylthio) bis (thietanylthio) tin, bis (isopropylthio) bis (thietanylthio) tin Tin; Ethylthio (methylthiotris (thietanylthio) t
  • preferred compounds include methylthiotris (thietanylthio) tin, bis (thietanylthio) dithiastannetane, bis (thietanylthio) dithiastannolane, bis (thietanylthio) dithiastanninane, bis (thietanylthio) tri Thiastannocan, methyltris (thietanylthio) tin, and tetrakis (thietanylthio) tin.
  • a still more preferred compound is tetrakis (thietanylthio) tin.
  • Alkylthio (thietanylthio) antimony such as methylthiobis (thietanylthio) antimony, ethylthiobis (thietanylthio) antimony, propylthiobis (thietanylthio) antimony, isopropylthiobis (thietanylthio) antimony;
  • Alkylthiotetra (thietanylthio) antimony such as methylthiotetra (thietanylthio) antimony, ethylthiotetra (thietanylthio) antimony, propylthiotetra (thietanylthio) antimony, isopropylthiotetra (thietanylthio) antimony;
  • Bis (alkylthio) (thietanylthio) antimony such as bis (methylthio) (thietanylthio) antimony
  • Tris (alkylthio) bis (thietanylthio) such as tris (methylthio) bis (thietanylthio) antimony, tris (ethylthio) bis (thietanylthio) antimony, tris (propylthio) bis (thietanylthio) antimony, tris (isopropylthio) bis (thietanylthio) antimony Antimony; Tetra (alkylthio) (thietanylthio) antimony such as tetra (methylthio) (thietanylthio) antimony, tetra (ethylthio) (thietanylthio) antimony, tetra (propylthio) (thietanylthio) antimony, tetra (isopropylthio) (thietanylthio) antimony; Ethylthio (methylthio) (thietanylthio) antimony,
  • preferred compounds include methylthiobis (thietanylthio) antimony, thietanylthiodithiastybetane, thietanylthiodithiathiastyborane, thietanylthiodithiastybinane, bis (thietanylthio) trithiastybocan, methylbis (thietanylthio).
  • Antimony and tris (thietanylthio) antimony is tris (thietanylthio) antimony.
  • n, m, p, X 3 , R 2 , X 4 , M 2 , Y 2 are n, m, p, X 3 , R 2 , X 4 in general formula (3). , M 2 and Y 2
  • the metal thietane compound represented by the general formula (16) typically has a halide containing a metal atom represented by the following general formula (17) and a thietane group represented by the following general formula (18). Produced by reaction with hydroxy or thiol compounds.
  • n, p, M 2 and Y 2 are the same as n, p, M 2 and Y 2 in the general formula (16), respectively, and Z represents a halogen atom.
  • the metal thietane compound represented by the general formula (16) can be produced by a method other than the method using a metal halide.
  • the metal thietane compound represented by the general formula (16) can also be produced by reacting a compound represented by the general formula (18) using a metal oxide or metal amidated compound as a raw material.
  • the compound represented by the general formula (17) is available as an industrial raw material or a research reagent.
  • the compound represented by the general formula (18) is a known compound, and is produced, for example, according to the method described in Patent Document 2 (Japanese Patent Laid-Open No. 2003-327583).
  • reaction of the halide represented by the general formula (17) and the hydroxy compound or thiol compound having a thietane group represented by the general formula (18) may be performed without a solvent, or is inert to the reaction. May be carried out in the presence of a solvent.
  • Such a solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and is a hydrocarbon solvent such as petroleum ether, hexane, benzene, toluene, xylene, mesitylene; Ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, diethylene glycol dimethyl ether; Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone; Ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate; Chlorine-containing solvents such as methylene chloride, chloroform, chlorobenzene, dichlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide; Examples include sulfur-containing solvents such as tetrahydrothiophene
  • reaction temperature of the compound represented by the general formula (17) and the compound represented by the general formula (18) is not particularly limited, but is usually in the range of ⁇ 78 ° C. or higher and 200 ° C. or lower, preferably -78 ° C to 100 ° C.
  • reaction time is affected by the reaction temperature, but is usually from several minutes to 100 hours.
  • the amount is not particularly limited, but the use of the compound represented by the general formula (18) is usually based on 1 mol of the halogen atom contained in the compound represented by the general formula (17).
  • the amount is 0.01 mol or more and 100 mol or less. Preferably, it is 0.1 mol or more and 50 mol or less, More preferably, it is 0.5 mol or more and 20 mol or less.
  • a basic compound is used as a scavenger for the generated hydrogen halide in order to efficiently perform the reaction. It is preferable.
  • Examples of such basic compounds include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, lithium bicarbonate, magnesium hydroxide, and calcium hydroxide.
  • Inorganic bases; and organic bases such as pyridine, triethylamine, dimethylaniline, diethylaniline, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene.
  • the metal thietane compound represented by the general formula (3) is a polymerizable compound.
  • the polymerizable composition of the present invention contains the compound represented by the above formula (1) and the above general formula (3) as the polymerizable compound, and the polymerizable compound represented by the above general formula (3). It may be mainly composed of a metal thietane compound.
  • the polymerizable compound in the polymerizable composition of the present invention may be mainly composed of a metal thietane compound represented by the general formula (5).
  • the polymerizable compound in the polymerizable composition of the present invention contains the metal thietane compound represented by the general formula (3)
  • other polymerization May contain a sexual compound.
  • the polymerizable compound in the polymerizable composition of the present invention may contain other polymerizable compounds in addition to the metal thietane compound represented by the general formula (5).
  • Examples of other polymerizable compounds contained in the polymerizable composition in the present invention include various known polymerizable monomers or polymerizable oligomers, such as (meth) acrylic acid ester compounds, vinyl compounds, oxetane compounds, and the like. .
  • the polymerizable composition of the present invention may further contain a publicly known polymerization catalyst for adjusting the polymerization rate, if necessary.
  • the polymerizable composition of the present invention may contain a bluing agent, if necessary.
  • the bluing agent has an absorption band in the wavelength range from orange to yellow in the visible light region, and has a function of adjusting the hue of the resin. More specifically, the bluing agent contains a substance exhibiting a blue to purple color.
  • the bluing agent used in the polymerizable composition of the present invention is not particularly limited, and specific examples include dyes, fluorescent whitening agents, fluorescent pigments, inorganic pigments, etc. Among those that can be used, it is appropriately selected according to the physical properties required for the lens, the resin hue, and the like. These bluing agents may be used alone or in combination of two or more.
  • dyes are preferred from the viewpoint of solubility in the polymerizable composition and the transparency of the resulting resin.
  • a dye containing one or more dyes selected from blue dyes and violet dyes is preferable, but in some cases, other color dyes may be mixed and used.
  • blue and violet dyes gray, brown, red and orange dyes can also be used.
  • Specific examples of such a combination of bluing agents include a combination of a blue dye and a red dye, and a combination of a violet dye and a red dye.
  • a dye having a maximum absorption wavelength of 520 nm to 600 nm is preferable, and a dye having a maximum absorption wavelength of 540 nm to 580 nm is more preferable.
  • anthraquinone dyes are preferable.
  • dyes include “PS Blue RR”, “PS Violet RC”, “PET Blue 2000”, “PS Brilliant Red HEY”, and “MLP Red V-1” (each trade name of Dystar Japan). ) And the like.
  • the amount of blueing agent used varies depending on the type of monomer, the presence or absence of various additives, the type and amount of additives used, the polymerization method, and the polymerization conditions. Used at a ratio of 0.001 ppm to 500 ppm, preferably 0.005 ppm to 100 ppm, more preferably 0.01 ppm to 10 ppm, based on the total weight of the polymerizable compound contained in the product.
  • the amount of the bluing agent added is too large, the entire lens may become too blue, which may not be preferable. If the amount added is too small, the hue improving effect may not be sufficiently exhibited, which may be undesirable.
  • the method for adding the bluing agent is not particularly limited, and it is desirable to add it to the monomer system in advance.
  • a method of dissolving in the monomer or a high concentration bluing agent is used.
  • Various methods can be employed such as a method of preparing a master solution containing, and diluting the master solution with a monomer using the master solution or another additive.
  • optical properties such as refractive index of resin formed by curing the polymerizable composition, Abbe number, hue, light resistance and weather resistance, heat resistance, impact resistance, hardness, specific gravity, linear expansion coefficient
  • various physical properties such as polymerization shrinkage, water absorption, hygroscopicity, chemical resistance, viscoelasticity, adjustment of transmittance and transparency, viscosity of polymerizable composition, and other handling and handling methods of storage methods
  • resin and handling properties such as purification, washing, heat retention, cold insulation, filtration, reduced pressure treatment, and other commonly used methods for synthesizing organic compounds.
  • compounds added to improve stability such as long-term storage stability, polymerization stability, and thermal stability include compounds such as polymerization retarders, polymerization inhibitors, oxygen scavengers, and antioxidants.
  • Purifying the polymerizable composition is a technique used to improve the transparency of the resin obtained by curing, to improve the hue, or to increase the purity.
  • any known method such as recrystallization, column chromatography (silica gel method, activated carbon method, ion exchange resin method, etc.), extraction, etc. is performed at any timing. In general, it is sufficient that the transparency and hue of a resin obtained by curing a composition generally obtained by purification are improved.
  • the method of washing the polymerizable composition is a technique used to improve the transparency of the resin obtained by curing or to improve the hue, but when the polymerizable composition is synthesized and taken out or after the synthesis
  • a substance that is washed with a polar and / or non-polar solvent at a timing such as after the removal of the resin and inhibits the transparency of the resin for example, an inorganic salt used in synthesizing a polymerizable composition, or a by-product,
  • a method of removing or reducing the amount of ammonium salt and the like can be mentioned.
  • the solvent to be used cannot be generally limited by the polymerizable composition itself to be washed or the polarity of the solution containing the polymerizable composition, but the component to be removed can be dissolved and the polymerizable composition itself to be washed is used. And those that are not compatible with the solution containing the polymerizable composition are preferable, and not only one type but also two or more types may be mixed and used.
  • the components to be removed here vary depending on the purpose and application, but it is preferable to reduce them as much as possible. Usually, good results may be obtained when the content is 5000 ppm or less, more preferably 1000 ppm or less.
  • the method of keeping, cooling, and filtering the polymerizable composition is a technique used to improve the transparency of the resin obtained by curing or to improve the hue, but it is synthesized and taken out. In general, it is performed at a timing such as at the time of extraction or after removal after synthesis.
  • a heat retention method for example, when the polymerizable composition is crystallized during storage and handling becomes worse, the polymerizable composition and the resin obtained by curing the polymerizable composition are heated and dissolved within a range that does not deteriorate the performance. The method of doing is mentioned.
  • the temperature range to be heated and the method of heating and dissolving cannot be generally limited by the structure of the compound constituting the polymerizable composition to be handled, but are usually performed at a temperature within the freezing point + 50 ° C., preferably within + 20 ° C., Examples thereof include a method of mechanically stirring with a stirrable device or a method of moving and dissolving the internal solution by bubbling with an inert gas in the composition. Cooling is usually performed for the purpose of increasing the storage stability of the polymerizable composition. For example, when the melting point of the polymerizable composition is high, the storage temperature should be considered in order to improve the handling property after crystallization. .
  • the cooling temperature cannot be unconditionally limited depending on the structure of the compound constituting the polymerizable composition to be handled and the storage stability, but it is usually necessary to store at or below the temperature at which the stability of the polymerizable composition of the present invention can be maintained. .
  • the polymerizable composition of the present invention is a polymerizable composition used for optical applications, its extremely high transparency is required. Therefore, it is usually preferable to filter the polymerizable composition with a filter having a small pore size.
  • the pore size of the filter used here is usually 0.05 ⁇ m or more and 10 ⁇ m or less. However, in consideration of operability and performance, it is preferably 0.05 ⁇ m or more and 5 ⁇ m or less, more preferably 0.1 ⁇ m or more and 5 ⁇ m or less. is there.
  • the polymerizable composition of the present invention is not an exception, and good results are often obtained by filtration.
  • the temperature at which filtration is performed a more preferable result may be obtained if it is performed at a low temperature near the freezing point. However, if solidification proceeds during filtration, it may be performed at a temperature that does not hinder the filtration operation. There is.
  • the reduced pressure treatment is a technique generally used to remove solvents, dissolved gases, and odors that lower the performance of a resin obtained by curing a polymerizable composition. Since the dissolved solvent may cause a decrease in the refractive index and heat resistance of the resin obtained in general, it should be removed as much as possible.
  • the permissible value of the dissolved solvent cannot be generally limited depending on the structure of the compound constituting the polymerizable composition to be handled and the structure of the dissolved solvent, but is usually preferably 1% or less, more preferably 5000 ppm or less. . It is preferable to remove the dissolved gas from the viewpoint of suppressing the inhibition of the polymerization and the viewpoint of suppressing bubbles from being mixed into the resulting resin.
  • gas such as water vapor by bubbling with a dry gas.
  • it can set according to the structure of the compound which comprises a polymeric composition, the physical property and structure of dissolved gas, and a kind.
  • a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formula (3) for example, the general formula (5)
  • a mixture in which the other various polymerizable compounds, polymerization catalysts, additives and the like are charged at once may be heated and dissolved.
  • the obtained polymerizable composition is useful, for example, as a raw material monomer composition for a transparent resin having an extremely high refractive index.
  • the obtained polymerizable composition can be polymerized and cured in accordance with a method for polymerizing a known thietane group-containing compound.
  • the kind and amount of the polymerization catalyst and the like for obtaining the cured resin, and the kind and ratio of the monomer are set according to the structure of the compound constituting the polymerizable composition.
  • an internal mold release agent represented by a surfactant such as an agent or an acidic phosphate ester, a quaternary ammonium salt, or a quaternary phosphonium salt, and an adhesion improver may be added.
  • an internal mold release agent includes what shows the mold release effect among the above-mentioned various catalysts.
  • each additive that can be added differs depending on the type, structure, and effect of each additive, and cannot be unconditionally limited, but is usually 0.001 weight relative to the total weight of the polymerizable composition. % To 10% by weight, preferably 0.01% to 5% by weight. By setting it within these ranges, it is possible to produce a resin that is cured more favorably, and the transparency and optical properties of the resulting resin may be further improved.
  • the resin hue may be improved by adding a hindered amine light stabilizer (HALS) or a phenol, phosphite or thioether antioxidant.
  • HALS hindered amine light stabilizer
  • the addition of a hindered amine light stabilizer (HALS) may significantly improve the resin hue.
  • examples of such a hindered amine light stabilizer (HALS) include ADEKA STAB LA-77, LA-57, LA-52, LA-67, LA-62, LA-68, and LA-63 manufactured by ADEKA Corporation. , LA-87, LA-82 and the like, but are not limited thereto.
  • a resin is obtained by polymerizing the polymerizable composition.
  • Examples of the polymerization method include various known methods used for producing plastic lenses, and typically, cast polymerization is used.
  • the molding mold described above is composed of, for example, two molds that are mirror-polished through a gasket made of polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl chloride, or the like.
  • the mold is typically a combination of glass and glass, and other molds include glass and plastic plate, glass and metal plate, but are not limited thereto.
  • the molding mold may be a mold in which two molds are fixed with a tape such as a polyester adhesive tape. As needed, you may perform well-known processing methods, such as a mold release process, with respect to a casting_mold
  • the polymerization temperature is influenced by the polymerization conditions such as the type of polymerization initiator and is not limited, but is usually ⁇ 50 ° C. or higher and 200 ° C. or lower, preferably ⁇ 20 ° C. It is 170 degreeC or less, More preferably, it is 0 degreeC or more and 150 degrees C or less.
  • the polymerization time is influenced by the polymerization temperature, but is usually 0.01 hours or more and 200 hours or less, preferably 0.05 hours or more and 100 hours or less. Moreover, it is also possible to carry out polymerization by combining several temperatures by performing constant temperature, temperature increase, temperature decrease or the like as necessary.
  • the polymerizable composition of the present invention can also be polymerized by irradiating an active energy ray such as an electron beam, an ultraviolet ray or a visible ray.
  • an active energy ray such as an electron beam, an ultraviolet ray or a visible ray.
  • a radical polymerization catalyst or a cationic polymerization catalyst that initiates polymerization by active energy rays is used as necessary.
  • the obtained resin may be annealed as necessary after curing. If necessary, surface polishing, antistatic treatment, hard coat treatment, non-reflective coating treatment, dyeing treatment, dyeing treatment, antireflection, high hardness, wear resistance improvement, antifogging or fashionability.
  • Various known physical or chemical treatments such as light treatment (for example, photochromic lens formation treatment) may be performed.
  • the resin obtained by polymerizing the polymerizable composition of the present invention has high transparency, good heat resistance and mechanical strength, and has a high refractive index, such as a plastic lens. It is useful as a resin used for optical parts.
  • optical components include various plastic lenses such as eyeglass lenses for correcting vision, lenses for imaging devices, Fresnel lenses for liquid crystal projectors, lenticular lenses, and contact lenses; Sealing material for light emitting diode (LED); Optical waveguide; Optical adhesive used for bonding optical lenses and optical waveguides; Anti-reflective film used for optical lenses; Examples thereof include a transparent coating or a transparent substrate used for liquid crystal display device members such as a substrate, a light guide plate, a film and a sheet.
  • Example 1 tris (2,3-epithiopropylthio) antimony (III) (a compound represented by the following formula (21)) was synthesized.
  • Mercaptopropylene sulfide (3.2 g, 0.03 mol) synthesized in Reference Production Example 3 was dissolved in dehydrated tetrahydrofuran (150 g) (commercial product (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)) and cooled to ⁇ 30 ° C.
  • dehydrated tetrahydrofuran 150 g
  • dehydrated tetrahydrofuran 150 g
  • 2.9 g of dehydrated pyridine 0.036 mol: commercially available product (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) was charged and stirred for 10 minutes.
  • a polymerizable composition was prepared using the epithio compound produced in the above production examples or examples, and was cured by polymerizing to obtain a resin.
  • the physical properties of the obtained resin or optical component (lens) were evaluated by the following methods. Appearance: The transparency was confirmed visually. Refractive index, Abbe number: Measured at 20 ° C. using a Purfrich refractometer.
  • Example 2 Under room temperature (25 ° C.), 0.38 g of the pale yellow oil produced in Example 1 was weighed in a glass beaker, and 1.12 g of the compound produced in Reference Production Example 1 was added and stirred and dissolved. To this solution, 1.5 g of the compound produced in Reference Production Example 2 was further added and stirred and mixed. This was heated to 70 ° C. and stirred to dissolve. Furthermore, after putting in 80 degreeC oven and heating for 14 hours, it heated up to 120 degreeC over 4 hours, and superposed
  • Example 3 At room temperature (25 ° C.), 0.36 g of the pale yellow oil produced in Example 1 was weighed in a glass beaker, and 0.54 g of the compound produced in Reference Production Example 1 was added and stirred and dissolved. To this solution, 2.1 g of the compound produced in Reference Production Example 2 was further added and stirred and mixed. This was heated to 70 ° C. and stirred to dissolve. Furthermore, after putting in 80 degreeC oven and heating for 14 hours, it heated up to 120 degreeC over 4 hours, and superposed
  • the compound represented by the general formula (1) a compound in which M 1 is Sb was used. However, even in the case of Bi, it is understood that the same effect as Sb can be obtained. Yes.
  • Example 3 the compound produced in Reference Production Example 3 was used in place of the compound produced in Example 1. Specifically, it is as follows. Under room temperature (25 ° C.), 0.36 g of the pale yellow oil produced in Reference Production Example 3 was weighed in a glass beaker, and 0.54 g of the compound produced in Reference Production Example 1 was added and stirred and mixed. To this solution, 2.1 g of the compound produced in Reference Production Example 2 was further added and stirred and mixed. This was heated to 50 ° C. and dissolved by stirring. Furthermore, after putting in 80 degreeC oven and heating for 14 hours, it heated up to 120 degreeC over 6 hours, and superposed

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Abstract

　以下の一般式（１）で示される化合物を提供する。 （式中、Ｍ１は、ＳｂまたはＢｉであり、Ｘ１およびＸ２は、各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ１は、２価の有機基であり、Ｙ１は、１価の無機または有機基である。ａは、１または２である。ｂは０または１以上の整数である。ｃは、１以上、ｄ以下の整数である。ｄは、Ｍ１の価数である。ｄ－ｃが２以上であるとき、複数のＹ１は、それぞれ独立に１価の無機または有機基である。このとき、複数のＹ１は互いに結合し、Ｍ１を含む環を形成してもよい。ｅは、０または１以上の整数である。）

Description

化合物、重合性組成物、樹脂、およびその使用
　本発明は、化合物、重合性組成物、樹脂、およびその使用に関する。
　近年、無機ガラスに代わる透明性材料として、透明性有機高分子材料が使用されている。こうした材料をたとえば光学用樹脂に用いる場合、一般に、たとえば透明性、熱的特性、機械的特性などの一般的に求められる特性を有しつつ、かつ高屈折率とすることが求められる。
　このような樹脂に関する技術として、特許文献１に記載のものがある。同文献には、金属含有チエタン化合物が記載されている。また、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率の光学用樹脂が記載されている。
国際公開第２００５／０９５４９０号パンフレット 特開２００３－３２７５８３号公報
ところが、上述した技術においても透明性樹脂の屈折率を向上させる点で、改善の余地があった。
本発明は、以下の通りである。
［１］下記一般式（１）で示される、化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
（一般式（１）中、Ｍ１は、ＳｂまたはＢｉであり、Ｘ１およびＸ２は、各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ１は、２価の有機基であり、Ｙ１は、１価の無機または有機基である。
　ａは、１または２である。
　ｂは０または１以上の整数である。
　ｃは、１以上、ｄ以下の整数である。
　ｄは、Ｍ１の価数である。
　ｄ－ｃが２以上であるとき、複数のＹ１は、それぞれ独立に１価の無機または有機基である。このとき、複数のＹ１は互いに結合し、Ｍ１を含む環を形成してもよい。
ｅは、０または１以上の整数である。）
［２］［１］に記載の化合物において、Ｍ１がＳｂである化合物。
［３］［１］または［２］に記載の化合物において、前記一般式（１）が、下記の一般式（２）で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(一般式(２)中、Ｍ１は、ＳｂまたはＢｉであり、Ｘ１およびＸ２は、各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ１は、２価の有機基であり、Ｙ１は、１価の無機または有機基である。
　ｂは０または１以上の整数である。
　ｃは、１以上、ｄ以下の整数である。
　ｄは、Ｍ１の価数である。
　ｄ－ｃが２以上であるとき、複数のＹ１は、それぞれ独立に１価の無機または有機基である。このとき、複数のＹ１は互いに結合し、Ｍ１を含む環を形成してもよい。）　
［４］［３］に記載の化合物において、ｂ＝０である化合物。
［５］［４］に記載の化合物において、Ｘ１が硫黄原子である化合物。
［６］［５］に記載の化合物において、ｃ＝ｄ＝３である化合物。
［７］［１］乃至［６］のいずれかに記載の化合物を含む重合性組成物。
［８］［７］に記載の重合性組成物において、 ［１］乃至［６］のいずれかに記載の化合物と、チオール化合物、イソシアナート化合物、エピスルフィド化合物、エポキシ化合物、非金属チエタン化合物、金属チエタン化合物、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、オキセタン化合物からなる群から選択され、［１］乃至［６］のいずれかに記載の化合物とは異なる1種以上の化合物とを含む、重合性組成物。
［９］［８］に記載の重合性組成物において、下記一般式（３）に示される金属チエタン化合物を含む、重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（上記一般式（３）中、Ｍ２は金属原子である。Ｘ３およびＸ４は各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ２は２価の有機基である。
　ｍは０または１以上の整数である。
　ｎはＭ２の価数であり、ｐは１以上ｎ以下の整数である。
　ｑは０または１以上ｎ－２以下の整数である。
　Ｙ２は１価または２価の基であり、Ｔは無機または有機基である。
　ｒは１または２である。
　ｒ＝１のとき、Ｙ２は１価の無機または有機基である。ｒ＝１かつｎ－ｐ－ｑが２以上の場合、複数のＹ２は、各々独立に１価の無機または有機基である。ｒ＝１かつｎ－ｐ－ｑが２以上の場合、複数のＹ２が互いに結合し、金属原子Ｍ２を含む環を形成していてもよい。
　ｒ＝２のとき、ｎ－ｐ－ｑ＝１または２であり、Ｙ２は２価の基である。ｒ＝２かつｎ－ｐ－ｑ＝２の場合、２つのＹ２が、２つの金属原子Ｍ２とともに環を形成していてもよい。ｒ＝２かつｑ＝２の場合、複数のＴは、各々独立に無機または有機基である。）
［１０］［９］に記載の重合性組成物において、前記一般式（３）においてＭ２がＳｂまたはＳｎである化合物を含む、重合性組成物。
［１１］［９］または［１０］に記載の重合性組成物において、前記一般式（３）においてＸ3が硫黄原子である化合物を含む、重合性組成物。
［１２］［９］乃至［１１］のいずれかに記載の重合性組成物において、前記一般式（３）に示した化合物として、下記式（４）に示される化合物を含む、重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［１３］［９］乃至［１１］のいずれかに記載の重合性組成物において、前記一般式（３）に示した化合物として、下記式（５）に示される化合物を含む、重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
［１４］［７］乃至［１３］のいずれかに記載の重合性組成物において、ブルーイング剤をさらに含む、重合成組成物。
［１５］［７］乃至［１４］のいずれかに記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法。
［１６］［７］乃至［１４］のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
［１７］［１６］に記載の樹脂からなる光学部品。
［１８］［７］乃至［１４］のいずれかに記載の重合性組成物の光学部品としての使用。
［１９］［７］乃至［１４］のいずれかに記載の重合性組成物を重合させた樹脂の光学部品としての使用。
　本発明によれば、高屈折率の透明性樹脂を得る新規な化合物が提供される。
　以下、本発明について、具体例を用いて説明するが、本発明は、これに限定されるものではない。また、本発明において、各成分または基について、例示されたものを単独で用いてもよいし、複数組み合わせて用いてもよい。また、有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していてもよい。ヘテロ原子の具体例としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が挙げられる。
　本発明は、分子内にＳを含む環状構造を有し、かつ、Ｓｂ原子またはＢｉ原子を有する化合物に関するものである。
　具体的には、本発明は以下の一般式（１）で示される化合物に関するものである。この化合物は、光学部品用に適している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｍ１は、ＳｂまたはＢｉであり、Ｘ１およびＸ２は、各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ１は、２価の有機基であり、Ｙ１は、１価の無機または有機基である。
　ａは、１または２である。
　ｂは０または１以上の整数である。
　ｃは、１以上、ｄ以下の整数である。
　ｄは、Ｍ１の価数である。
　ｄ－ｃが２以上であるとき、複数のＹ１は、それぞれ独立に１価の無機または有機基である。このとき、複数のＹ１は互いに結合し、Ｍ１を含む環を形成してもよい。
ｅは、０または１以上の整数である。）
　上記式（1）において、高屈折率化と化合物の安定性の観点から、eが１であることが好ましく、上記一般式（１）は、下記一般式（６）となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（一般式（６）中、Ｘ1、Ｘ２、Ｒ１、Ｙ１、Ｍ１、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＸ1、Ｘ２、Ｒ１、Ｙ１、Ｍ１、ａ、ｂ、ｃ、ｄと同じである）
　一般式（１）に示した化合物を重合することで、高屈折率の透明性樹脂を得ることができる。
　上記一般式において、Ｘ１およびＸ２は、各々独立に硫黄原子または酸素原子であるが、一般式（１）に示した化合物を重合して得られる樹脂の高屈折率化の観点からは、Ｘ１およびＸ２は、硫黄原子であることが好ましい。また、ｂ＝０であることが好ましく、ｃ＝ｄであることが好ましい。
　また、上記一般式（１）において、Ｒ１は２価の有機基を示す。
　かかる２価の有機基としては、鎖状または環状脂肪族基、芳香族基および芳香族－脂肪族基が挙げられ、高屈折率化の観点からは、好ましくは、炭素数１以上２０以下の鎖状脂肪族基、炭素数３以上２０以下の環状脂肪族基、炭素数５以上２０以下の芳香族基、炭素数６以上２０以下の芳香族－脂肪族基である。
　Ｒ1は、より具体的には、かかる２価の有機基が鎖状または環状脂肪族基、芳香族基または芳香族－脂肪族基であって、好ましくは、
メチレン基、エチレン基、１，２－ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１以上２０以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上２０以下の芳香族基；または
－Ｃ6Ｈ4－ＣＨ2－基、－ＣＨ2－Ｃ6Ｈ4－ＣＨ2－基、－ＣＨ2－Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）－ＣＨ2－基、－Ｃ10Ｈ6－ＣＨ2－基、－ＣＨ2－Ｃ10Ｈ6－ＣＨ2－基、－ＣＨ2ＣＨ2－Ｃ6Ｈ4－ＣＨ2ＣＨ2－基等の置換または無置換の炭素数６以上２０以下の芳香族－脂肪族基である。
　Ｒ1は、より好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２－ジクロロエチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数１以上６以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上１５以下の芳香族基；または
－Ｃ6Ｈ4－ＣＨ2－基、－ＣＨ2－Ｃ6Ｈ4－ＣＨ2－基、－ＣＨ2－Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）－ＣＨ2－基、－Ｃ10Ｈ6－ＣＨ2－基、－ＣＨ2－Ｃ10Ｈ6－ＣＨ2－基、－ＣＨ2ＣＨ2－Ｃ6Ｈ4－ＣＨ2ＣＨ2－基等の置換または無置換の炭素数６以上１５以下の芳香族－脂肪族基である。
　かかる２価の有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していてもよい。かかるヘテロ原子としては、酸素原子または硫黄原子が挙げられるが、本発明の所望の効果を考慮すると、硫黄原子であることが好ましい。
　上記一般式（１）において、Ｍ１は、ＳｂまたはＢｉである。Ｍ１がＢｉ、Ｓｂいずれの場合でも、一般式（１）は屈折率を向上させることができる。
　ＳｂまたはＢｉは３価あるいは５価であるが、高屈折率化の観点から、ＳｂまたはＢｉは３価であることが好ましく、なかでも、化合物の製造しやすさや、化合物の安定性の観点から、Ｍ１は、Ｓｂ原子であることが好ましい。
　上記一般式（１）において、ｅが１であり、ａが１の場合、上記一般式（１）は、下記一般式（２）となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　（上記一般式（２）において、Ｘ1、Ｘ２、Ｒ１、Ｙ１、Ｍ１、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＸ1、Ｘ２、Ｒ１、Ｙ１、Ｍ１、ｂ、ｃ、ｄと同じである。）
　さらに、上記一般式（２）中の、エピスルフィド基を含みＭ１に結合する基、すなわち［］内に示した基において、さらに好ましくは、ｂ＝０である。さらには、ｂ＝０、かつＸ1が硫黄原子である。このとき、上記一般式（２）は、下記一般式（７）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　（上記一般式（７）において、Ｙ１、Ｍ１、ｃ、ｄは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＹ１、Ｍ１、ｃ、ｄと同じである。）
　さらに、上記一般式（２）において、ｃ＝ｄ＝３であることが好ましく、さらに好ましくは、上記一般式（７）において、ｃ＝ｄ＝３であり、このとき、上記一般式（２）は下記式（８）に示す化合物となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（上記一般式（８）において、Ｍ１は、上記一般式（１）におけるＭ１と同じである。）
　一方、上記一般式（１）において、ａが２の場合、上記一般式（１）は、下記一般式（９）となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（上記一般式（９）において、Ｘ1、Ｘ２、Ｒ１、Ｙ１、Ｍ１、ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＸ1、Ｘ２、Ｒ１、Ｙ１、Ｍ１、ｂ、ｃ、ｄ、ｅと同じである。）
　さらに、上記一般式（９）中の、［］内に示した基において、さらに好ましくは、ｅ＝1、ｂ＝０である。さらに、ｅ＝1、ｂ＝０かつ、Ｘ1が硫黄原子であることが好ましい。このとき、上記一般式（９）は、下記一般式（１０）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（上記一般式（１０）において、Ｍ１、Ｙ１、ｃ、ｄは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＭ１、Ｙ１、ｃ、ｄと同じである。）
　さらに、上記一般式（９）、一般式（１０）において、ｃ＝ｄ＝３であることが好ましい。また、上記一般式（１０）において、Ｍ１の価数ｄ＝３であり、c＝１もしくはc＝２である場合、Ｙ１は、以下のようであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　以上のような、ａ＝２である化合物は、一般式（１）においてａ＝１である化合物に硫黄を反応させることで得ることができる。
　次に、Ｙ１について詳細に説明する。
　Ｙ１は、１価の無機または有機基である。
　Ｙ１は特に制限されるものではないが、たとえば、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、チオール基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基が挙げられる。
　これらのうち、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ（アルキルオキシ）基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基に関して以下説明する。
　ハロゲン原子の具体例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
　置換または無置換のアルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、等の総炭素数１以上１０以下の直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１－メチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１－ｎ－プロピルブチル基、１－ｉｓｏ－プロピルブチル基、１－ｉｓｏ－プロピル－２－メチルプロピル基、１－メチルヘプチル基、２－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、４－メチルヘプチル基、５－メチルヘプチル基、６－メチルヘプチル基、１－エチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘキシル基、４－エチルヘキシル基、１－ｎ－プロピルペンチル基、２－ｎ－プロピルペンチル基、１－ｉｓｏ－プロピルペンチル基、２－ｉｓｏ－プロピルペンチル基、１－ｎ－ブチルブチル基、１－ｉｓｏ－ブチルブチル基、１－ｓｅｃ－ブチルブチル基、１－ｔｅｒｔ－ブチルブチル基、２－ｔｅｒｔ－ブチルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、１－エチル－２－メチルプロピル基、１，１－ジメチルペンチル基、１，２－ジメチルペンチル基、１，３－ジメチルペンチル基、１，４－ジメチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３，４－ジメチルペンチル基、１－エチル－１－メチルブチル基、１－エチル－２－メチルブチル基、１－エチル－３－メチルブチル基、２－エチル－１－メチルブチル基、２－エチル－３－メチルブチル基、１，１－ジメチルヘキシル基、１，２－ジメチルヘキシル基、１，３－ジメチルヘキシル基、１，４－ジメチルヘキシル基、１，５－ジメチルヘキシル基、２，２－ジメチルヘキシル基、２，３－ジメチルヘキシル基、２，４－ジメチルヘキシル基、２，５－ジメチルヘキシル基、３，３－ジメチルヘキシル基、３，４－ジメチルヘキシル基、３，５－ジメチルヘキシル基、４，４－ジメチルヘキシル基、４，５－ジメチルヘキシル基、１－エチル－２－メチルペンチル基、１－エチル－３－メチルペンチル基、１－エチル－４－メチルペンチル基、２－エチル－１－メチルペンチル基、２－エチル－２－メチルペンチル基、２－エチル－３－メチルペンチル基、２－エチル－４－メチルペンチル基、３－エチル－１－メチルペンチル基、３－エチル－２－メチルペンチル基、３－エチル－３－メチルペンチル基、３－エチル－４－メチルペンチル基、１－ｎ－プロピル－１－メチルブチル基、１－ｎ－プロピル－２－メチルブチル基、１－ｎ－プロピル－３－メチルブチル基、１－ｉｓｏ－プロピル－１－メチルブチル基、１－ｉｓｏ－プロピル－２－メチルブチル基、１－ｉｓｏ－プロピル－３－メチルブチル基、１，１－ジエチルブチル基、１，２－ジエチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１，１，２－トリメチルブチル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１，２，３－トリメチルブチル基、１，２，２－トリメチルブチル基、１，３，３－トリメチルブチル基、２，３，３－トリメチルブチル基、１，１，２－トリメチルペンチル基、１，１，３－トリメチルペンチル基、１，１，４－トリメチルペンチル基、１，２，２－トリメチルペンチル基、１，２，３－トリメチルペンチル基、１，２，４－トリメチルペンチル基、１，３，４－トリメチルペンチル基、２，２，３－トリメチルペンチル基、２，２，４－トリメチルペンチル基、２，３，４－トリメチルペンチル基、１，３，３－トリメチルペンチル基、２，３，３－トリメチルペンチル基、３，３，４－トリメチルペンチル基、１，４，４－トリメチルペンチル基、２，４，４－トリメチルペンチル基、３，４，４－トリメチルペンチル基、１－エチル－１，２－ジメチルブチル基、１－エチル－１，３－ジメチルブチル基、１－エチル－２，３－ジメチルブチル基、２－エチル－１，１－ジメチルブチル基、２－エチル－１，２－ジメチルブチル基、２－エチル－１，３－ジメチルブチル基、２－エチル－２，３－ジメチルブチル基等の総炭素数３以上１０以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシシクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の総炭素数５以上１０以下の飽和環状アルキル基が挙げられる。
　置換または無置換のアリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数２０以下の芳香族炭化水素基；
２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２－エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２－メチル－１－ナフチル基、３－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、５－メチル－１－ナフチル基、６－メチル－１－ナフチル基、７－メチル－１－ナフチル基、８－メチル－１－ナフチル基、１－メチル－２－ナフチル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－２－ナフチル基、５－メチル－２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、７－メチル－２－ナフチル基、８－メチル－２－ナフチル基、２－エチル－１－ナフチル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、３，６－ジメチルフェニル基、２，３，４－トリメチルフェニル基、２，３，５－トリメチルフェニル基、２，３，６－トリメチルフェニル基、２，４，５－トリメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基等の総炭素数２０以下のアルキル置換アリール基；
２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２－メトキシ－１－ナフチル基、３－メトキシ－１－ナフチル基、４－メトキシ－１－ナフチル基、５－メトキシ－１－ナフチル基、６－メトキシ－１－ナフチル基、７－メトキシ－１－ナフチル基、８－メトキシ－１－ナフチル基、１－メトキシ－２－ナフチル基、３－メトキシ－２－ナフチル基、４－メトキシ－２－ナフチル基、５－メトキシ－２－ナフチル基、６－メトキシ－２－ナフチル基、７－メトキシ－２－ナフチル基、８－メトキシ－２－ナフチル基、２－エトキシ－１－ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリール基；
２，３－ジメトキシフェニル基、２，４－ジメトキシフェニル基、２，５－ジメトキシフェニル基、２，６－ジメトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，５－ジメトキシフェニル基、３，６－ジメトキシフェニル基、４，５－ジメトキシ－１－ナフチル基、４，７－ジメトキシ－１－ナフチル基、４，８－ジメトキシ－１－ナフチル基、５，８－ジメトキシ－１－ナフチル基、５，８－ジメトキシ－２－ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリール基；
２，３，４－トリメトキシフェニル基、２，３，５－トリメトキシフェニル基、２，３，６－トリメトキシフェニル基、２，４，５－トリメトキシフェニル基、２，４，６－トリメトキシフェニル基、３，４，５－トリメトキシフェニル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシが置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリール基が挙げられる。
　置換または無置換のアラルキル基の具体例として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルエチル基等の総炭素数１２以下のアラルキル基が挙げられる。また、他に、置換または無置換のアリール基の具体例で挙げたアリール基を側鎖にもつメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。
　置換または無置換のアルキルオキシ基の具体例として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ－ヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
　シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の総炭素数５以上１０以下のシクロアルコキシ基；
　メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ－プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシメトキシ基、ｎ－プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシエトキシ基、ｎ－ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシエトキシ基、ｎ－ペンチルオキシエトキシ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシエトキシ基、ｎ－ヘキシルオキシエトキシ基、ｉｓｏ－ヘキシルオキシエトキシ基、ｎ－ヘプチルオキシエトキシ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルコキシ基；および
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基が挙げられる。
　置換または無置換のアルキルチオ基の具体例として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｉｓｏ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉｓｏ－ヘキシルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、３，５，５－トリメチルヘキシルチオ基、ｎ－ヘプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基、ｎ－ノニルチオ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の総炭素数５以上１０以下のシクロアルキルチオ基；
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ－プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ－プロポキシエチルチオ基、ｎ－ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ－ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブトキシエチルチオ基、ｎ－ペンチルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシエチルチオ基、ｎ－ヘキシルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ－ヘキシルオキシエチルチオ基、ｎ－ヘプチルオキシエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルキルチオ基；
ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ－プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオエチルチオ基、ｎ－ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオエチルチオ基、ｎ－ペンチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ペンチルチオエチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ヘキシルチオエチルチオ基、ｎ－ヘプチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。
　置換または無置換のアリールオキシ基の具体例として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラニルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、３－メチルフェニルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、２－エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２－メチル－１－ナフチルオキシ基、３－メチル－１－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－１－ナフチルオキシ基、６－メチル－１－ナフチルオキシ基、７－メチル－１－ナフチルオキシ基、８－メチル－１－ナフチルオキシ基、１－メチル－２－ナフチルオキシ基、３－メチル－２－ナフチルオキシ基、４－メチル－２－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、６－メチル－２－ナフチルオキシ基、７－メチル－２－ナフチルオキシ基、８－メチル－２－ナフチルオキシ基、２－エチル－１－ナフチルオキシ基、２，３－ジメチルフェニルオキシ基、２，４－ジメチルフェニルオキシ基、２，５－ジメチルフェニルオキシ基、２，６－ジメチルフェニルオキシ基、３，４－ジメチルフェニルオキシ基、３，５－ジメチルフェニルオキシ基、３，６－ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４－トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５－トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６－トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５－トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６－トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５－トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２－メトキシフェニルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、４－メトキシフェニルオキシ基、２－エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキシ基、２－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、３－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、４－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、５－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、６－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、７－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、８－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、１－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、３－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、４－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、５－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、６－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、７－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、８－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、２－エトキシ－１－ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３－ジメトキシフェニルオキシ基、２，４－ジメトキシフェニルオキシ基、２，５－ジメトキシフェニルオキシ基、２，６－ジメトキシフェニルオキシ基、３，４－ジメトキシフェニルオキシ基、３，５－ジメトキシフェニルオキシ基、３，６－ジメトキシフェニルオキシ基、４，５－ジメトキシ－１－ナフチルオキシ基、４，７－ジメトキシ－１－ナフチルオキシ基、４，８－ジメトキシ－１－ナフチルオキシ基、５，８－ジメトキシ－１－ナフチルオキシ基、５，８－ジメトキシ－２－ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールオキシ基；
２，３，４－トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，５－トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，６－トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，５－トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６－トリメトキシフェニルオキシ基、３，４，５－トリメトキシフェニルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールオキシ基が挙げられる。
　置換または無置換のアリールチオ基の具体例として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アンスラニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、３－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、２－エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、オクチルフェニルチオ基、２－メチル－１－ナフチルチオ基、３－メチル－１－ナフチルチオ基、４－メチル－１－ナフチルチオ基、５－メチル－１－ナフチルチオ基、６－メチル－１－ナフチルチオ基、７－メチル－１－ナフチルチオ基、８－メチル－１－ナフチルチオ基、１－メチル－２－ナフチルチオ基、３－メチル－２－ナフチルチオ基、４－メチル－２－ナフチルチオ基、５－メチル－２－ナフチルチオ基、６－メチル－２－ナフチルチオ基、７－メチル－２－ナフチルチオ基、８－メチル－２－ナフチルチオ基、２－エチル－１－ナフチルチオ基、２，３－ジメチルフェニルチオ基、２，４－ジメチルフェニルチオ基、２，５－ジメチルフェニルチオ基、２，６－ジメチルフェニルチオ基、３，４－ジメチルフェニルチオ基、３，５－ジメチルフェニルチオ基、３，６－ジメチルフェニルチオ基、２，３，４－トリメチルフェニルチオ基、２，３，５－トリメチルフェニルチオ基、２，３，６－トリメチルフェニルチオ基、２，４，５－トリメチルフェニルチオ基、２，４，６－トリメチルフェニルチオ基、３，４，５－トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２－メトキシフェニルチオ基、３－メトキシフェニルチオ基、４－メトキシフェニルチオ基、２－エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基、オクチルオキシフェニルチオ基、２－メトキシ－１－ナフチルチオ基、３－メトキシ－１－ナフチルチオ基、４－メトキシ－１－ナフチルチオ基、５－メトキシ－１－ナフチルチオ基、６－メトキシ－１－ナフチルチオ基、７－メトキシ－１－ナフチルチオ基、８－メトキシ－１－ナフチルチオ基、１－メトキシ－２－ナフチルチオ基、３－メトキシ－２－ナフチルチオ基、４－メトキシ－２－ナフチルチオ基、５－メトキシ－２－ナフチルチオ基、６－メトキシ－２－ナフチルチオ基、７－メトキシ－２－ナフチルチオ基、８－メトキシ－２－ナフチルチオ基、２－エトキシ－１－ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３－ジメトキシフェニルチオ基、２，４－ジメトキシフェニルチオ基、２，５－ジメトキシフェニルチオ基、２，６－ジメトキシフェニルチオ基、３，４－ジメトキシフェニルチオ基、３，５－ジメトキシフェニルチオ基、３，６－ジメトキシフェニルチオ基、４，５－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、４，７－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、４，８－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、５，８－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、５，８－ジメトキシ－２－ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールチオ基；
２，３，４－トリメトキシフェニルチオ基、２，３，５－トリメトキシフェニルチオ基、２，３，６－トリメトキシフェニルチオ基、２，４，５－トリメトキシフェニルチオ基、２，４，６－トリメトキシフェニルチオ基、３，４，５－トリメトキシフェニルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールチオ基等が挙げられる。Ｙ１はこれらに限定されるものではない。
　かかるＹ１において、好ましい例を以下に示す。
　好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。
　また、Ｙ１の好ましい例のうち、ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、等の総炭素数１以上６以下の直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、等の総炭素数３以上６以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等の総炭素数５または６の飽和環状アルキル基が挙げられる。
　置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素基；
２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２－エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、３，６－ジメチルフェニル基、２，３，４－トリメチルフェニル基、２，３，５－トリメチルフェニル基、２，３，６－トリメチルフェニル基、２，４，５－トリメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基等の総炭素数１２以下のアルキル置換アリール基；
２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリール基；
２，３－ジメトキシフェニル基、２，４－ジメトキシフェニル基、２，５－ジメトキシフェニル基、２，６－ジメトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，５－ジメトキシフェニル基、３，６－ジメトキシフェニル基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。
　置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数１２以下のアラルキル基が挙げられる。
　置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ－ヘキシルオキシ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の総炭素数５または６のシクロアルコキシ基；および
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ－プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシメトキシ基、ｎ－プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシエトキシ基、ｎ－ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシエトキシ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルコキシ基が挙げられる。
　置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｉｓｏ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉｓｏ－ヘキシルチオ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
　シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；
　メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ－プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ－プロポキシエチルチオ基、ｎ－ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ－ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブトキシエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルキルチオ基；および
　メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ－プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオエチルチオ基、ｎ－ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。
　置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、３－メチルフェニルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、２－エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、２，４－ジメチルフェニルオキシ基、２，５－ジメチルフェニルオキシ基、２，６－ジメチルフェニルオキシ基、３，４－ジメチルフェニルオキシ基、３，５－ジメチルフェニルオキシ基、３，６－ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４－トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５－トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６－トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５－トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６－トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５－トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２－メトキシフェニルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、４－メトキシフェニルオキシ基、２－エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３－ジメトキシフェニルオキシ基、２，４－ジメトキシフェニルオキシ基、２，５－ジメトキシフェニルオキシ基、２，６－ジメトキシフェニルオキシ基、３，４－ジメトキシフェニルオキシ基、３，５－ジメトキシフェニルオキシ基、３，６－ジメトキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。
　置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、３－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、２－エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、２，４－ジメチルフェニルチオ基、２，５－ジメチルフェニルチオ基、２，６－ジメチルフェニルチオ基、３，４－ジメチルフェニルチオ基、３，５－ジメチルフェニルチオ基、３，６－ジメチルフェニルチオ基、２，３，４－トリメチルフェニルチオ基、２，３，５－トリメチルフェニルチオ基、２，３，６－トリメチルフェニルチオ基、２，４，５－トリメチルフェニルチオ基、２，４，６－トリメチルフェニルチオ基、３，４，５－トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２－メトキシフェニルチオ基、３－メトキシフェニルチオ基、４－メトキシフェニルチオ基、２－エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３－ジメトキシフェニルチオ基、２，４－ジメトキシフェニルチオ基、２，５－ジメトキシフェニルチオ基、２，６－ジメトキシフェニルチオ基、３，４－ジメトキシフェニルチオ基、３，５－ジメトキシフェニルチオ基、３，６－ジメトキシフェニルチオ基、４，５－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、４，７－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、４，８－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、５，８－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、５，８－ジメトキシ－２－ナフチルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールチオ基；
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。
　Ｙ１のより好ましい例を以下に示す。
　Ｙ１のより好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。
　また、ハロゲン原子として、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
　置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｉｓｏ－プロピル基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐アルキル基が挙げられる。
　置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素基；
２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２－エチルフェニル基、プロピルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、３，６－ジメチルフェニル基等の総炭素数９以下のアルキル置換アリール基；
２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。
　置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数９以下のアラルキル基が挙げられる。
　置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；および
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の総炭素数５または６のシクロアルコキシ基が挙げられる。
　置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ－プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオエチルチオ基、ｎ－ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。
　置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、３－メチルフェニルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、２－エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、２，４－ジメチルフェニルオキシ基、２，５－ジメチルフェニルオキシ基、２，６－ジメチルフェニルオキシ基、３，４－ジメチルフェニルオキシ基、３，５－ジメチルフェニルオキシ基、３，６－ジメチルフェニルオキシ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２－メトキシフェニルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、４－メトキシフェニルオキシ基、２－エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。
　置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、３－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、２－エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、２，４－ジメチルフェニルチオ基、２，５－ジメチルフェニルチオ基、２，６－ジメチルフェニルチオ基、３，４－ジメチルフェニルチオ基、３，５－ジメチルフェニルチオ基、３，６－ジメチルフェニルチオ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２－メトキシフェニルチオ基、３－メトキシフェニルチオ基、４－メトキシフェニルチオ基、２－エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。
　Ｙ１が環を形成しない場合、Ｙ１として、さらに具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１以上３以下のアルキル基：および
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオ基等のＭ１原子に直接結合する硫黄原子を含み総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基が挙げられる。
　Ｙ１がアルキル基であるとき、上記一般式（１）において、Ｙ１は、好ましくはメチル基である。
　また、Ｙ１がアルキル基であり、ｄ－ｃが２以上の整数の場合、Ｙ１は互いに結合し、Ｍ１原子を介して環状構造となっても構わない。つまり、複数のＹ１が結合してＭ１原子を含む環を形成していてもよい。
　環を形成している場合、環を形成するアルキル鎖としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、つまり炭素数１以上３以下のアルキレン基が挙げられる。環を形成するアルキル鎖は、好ましくは、エチレン基である。なお、Ｍ１原子を含む環は、具体的には、４員環から６員環であり、環を構成する原子としては、Ｍ１およびＣ（炭素）の他に、後述のようにたとえばＳを含んでもよい。
　また、Ｙ１がＭ１原子に直接結合する硫黄原子を含むチオアルキル基であるとき、上記一般式（１）に示される化合物の例として、下記一般式（１１）に示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（上記一般式（１１）中、Ｍ1、ａ、ｃ、ｄ、ｅは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＭ1、ａ、ｃ、ｄ、ｅと同じである。
　ｄ－ｃが１の場合、Ｒ３は、置換基を有してもよい炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。
　ｄ－ｃが２以上の場合、複数のＲ３は、各々独立に、置換基を有してもよい炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基または単結合を表す。また、複数のＲ３が互いに結合してＭ1原子を含む環を形成してもよく、環を構成する部分には、硫黄原子を含まない。）
　上記一般式（１１）において、Ｒ３は、置換基を有してもよい炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。
　Ｒ３は、各々独立に置換基を有してもよい炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。複数のＲ３は、同じ基であってもよいし、全部または一部が異なる基であってもよい。また、複数のＲ３が互いに結合し、原子団－Ｓ－Ｍ１－Ｓ－を含む環を形成してもよい。この場合、硫黄原子は、Ｍ１原子に直接結合しているもののみである。つまり、Ｒ３のうち、環を構成する部分には硫黄原子を含まない。
　上記一般式（１１）で表される化合物の中でも好ましい例の一つとして、以下の態様が挙げられる。すなわち、Ｒ３が環を形成しない場合、Ｒ３として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、つまり炭素数１以上３以下のアルキル基が挙げられる。
　また、上記一般式（１１）で表される化合物の別の好ましい例として、ｄ－ｃ＝２であり、二つの－Ｓ－Ｒ３基が、Ｓに隣接するＭ１原子とともに原子団－Ｓ－Ｍ１－Ｓ－を含む環を形成しており、環を形成するアルキル鎖が、炭素数１以上、３以下のアルキレン基であるものが挙げられる。Ｍ１原子を含む環は、具体的には、４員環～６員環であることが好ましい。なお、Ｍ１原子を含む環が４員環のとき、二つのＲ３のうちの一つは、具体的には単結合である。
　たとえば、Ｒ３が環を形成する場合には、以下のような式（１２）で示される化合物が例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（上記一般式（１２）中、a、Ｍ１は、一般式（１１）と同じである）
　さらに具体的には、環を形成しない場合、Ｒ３はメチル基であり、また環を形成する場合は環を形成するアルキル鎖はエチレン基であることが好ましい。
　以上のような一般式（１）で示される化合物は、以下の一般式（１３）で示されるハロゲン化物と、一般式（１４）で表される化合物との反応により得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　上記式（１３）中、ｃ、ｄ、Ｍ１、Ｙ１は一般式（１）と同じである。また、Ｗはハロゲン原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　（上記式（１４）中、ａ、ｂ、ｅ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１は、一般式（１）と同じである。）
上記一般式（１３）に示した化合物は、工業用原料または研究用試薬として入手可能である。また、上記一般式（１４）で示される化合物は、たとえば、JOURNAL　OF　THE　CHEMICAL　SOCIETY誌１９６０年２６６０～２６６５頁に記載の製造方法に従って製造される。
　上記反応は、無溶媒で行ってもよく、あるいは、反応に不活性な有機溶媒の存在化でおこなってもよい。
　かかる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定するものではなく、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素系溶媒；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒；
塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；
テトラヒドロチオフェン、チオフェン、スルホラン、トリメチレンスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ－ｎ－プロピルスルフィド、ジ－ｔ－ブチルスルフィド、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィドなどの含硫系溶媒；および
水などが例示される。
反応温度は、特に制限するものではないが、通常、－７８℃以上２００℃以下の範囲であり、好ましくは、－７８℃以上１００℃以下である。
　また、反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から１００時間である。
　上記一般式（１３）に示した化合物と上記一般式（１４）に示した化合物の反応における、上記一般式（１３）で表される化合物と上記一般式（１４）で表される化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、上記一般式（１３）で表される化合物中に含有されるハロゲン原子１モルに対して、上記一般式（１４）で表される化合物の使用量は、０．０１モル以上１００モル以下である。好ましくは、０．１モル以上５０モル以下であり、より好ましくは、０．５モル以上２０モル以下である。
　反応は、無触媒で行われてもよく、あるいは、触媒存在下で行われてもよい。
反応を効率よく行うために、塩基を用いることが好ましい。
かかる塩基としては、たとえば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、１，８－ジアザビシクロ[５，４，０]－７－ウンデセン等が例示される。
　なお、複数のＹ１が結合してＭ１原子を含む環を形成した一般式（１２）の化合物を製造する方法としては、一般式（１３）と、一般式（１４）とを反応させる際に、一般式（１４）と、エタンタンジチオールとを一般式（１３）に対し滴下する方法がある。また、一般式（１３）と、一般式（１４）とを反応させて得られた生成物に対し、エタンタンジチオールを滴下する方法がある。
（重合性組成物）
　次に、本発明の重合性組成物について説明する。
　前記重合性組成物は、上記一般式（１）で示される化合物を含むものである。
　重合性組成物中の上記一般式（１）に示した化合物の配合量に特に制限はない。たとえば光学樹脂組成物の機械強度、耐熱性などの諸物性を改善する観点からは、重合性組成物全体中に１重量％以上としてもよい。
本発明の重合性組成物は上記一般式（１）に示した化合物以外に、チオール化合物、イソシアナート化合物、エピスルフィド化合物（エピチオ化合物）、エポキシ化合物、非金属チエタン化合物、金属チエタン化合物、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、オキセタン化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
　なかでも、重合性組成物が、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物またはチエタン化合物を含む構成とすれば、得られる樹脂の機械物性および色相をより一層向上させることができる。
　以下、チオール化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物、および非金属チエタン化合物、金属チエタン化合物について、それぞれ具体例を挙げて説明する。なお、以下の説明において、本発明における重合性組成物の成分が複数の官能基を有するときの官能基の優先順位は、以下の通りとする。
（ｉ）チオール基
（ｉｉ）エポキシ基
（ｉｉｉ）エピチオ基
（ｉｖ）チエタニル基
　たとえば、以下において、チオール基とチエタニル基とを有する化合物については、チオール化合物の項で説明する。
（チオール化合物）
　はじめに、チオール化合物について説明する。
　重合性組成物に使用されるチオール化合物は、分子内に１つ以上チオール基（ＳＨ基）を含有する化合物である。
　重合性組成物が上記一般式（１）に示した化合物を含むとき、チオール化合物として、たとえば上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できる。
　チオール化合物として、具体的には、１価のチオール化合物としては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ－ドデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカプタン、オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、エチルフェニルメルカプタン、２－メルカプトメチル－１，３－ジチオラン、２－メルカプトメチル－１，４－ジチアン、１－メルカプト－２，３－エピチオプロパン、１－メルカプトメチルチオ－２，３－エピチオプロパン、１－メルカプトエチルチオ－２，３－エピチオプロパン、３－メルカプトチエタン、２－メルカプトチエタン、３－メルカプトメチルチオチエタン、２－メルカプトメチルチオチエタン、３－メルカプトエチルチオチエタン、２－メルカプトエチルチオチエタン等の脂肪族メルカプタン化合物、チオフェノール、メルカプトトルエン等の芳香族メルカプタン化合物、ならびに２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。
　また、多価チオール（ポリチオール）化合物としては、１，１－メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，１－プロパンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、２，２－プロパンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，１－シクロヘキサンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジチオール、３，４－ジメトキシブタン－１，２－ジチオール、２－メチルシクロヘキサン－２，３－ジチオール、１，１－ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール（２－メルカプトアセテート）、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール（３－メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－プロパンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，１，１－テトラキス（メルカプトメチル）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３－トリメルカプトベンゼン、１，２，４－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，３－ジ（ｐ－メトキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、２，４－ジ（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール化合物；
１，２－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物；
ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピル）エタン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３－ビス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２－ビス［（２－メルカプトエチル）チオ］－３－メルカプトプロパン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、ビス（１，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール化合物、ならびにこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル；
ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，４－ジチアン－２，５－ジオールビス（２－メルカプトアセテート）、１，４－ジチアン－２，５－ジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，４－チオジブチル酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，４－ジチオジブチル酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス(２，３－ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子とエステル結合を含有する脂肪族ポリチオール化合物；
３，４－チオフェンジチオール、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物；
グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１－ヒドロキシ－４－メルカプトシクロヘキサン、２，４－ジメルカプトフェノール、２－メルカプトハイドロキノン、４－メルカプトフェノール、３，４－ジメルカプト－２－プロパノール、１，３－ジメルカプト－２－プロパノール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、１，２－ジメルカプト－１，３－ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル－トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１－ヒドロキシエチルチオ－３－メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物；
１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアシクロヘキサン、１，１，５，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－３－チアペンタン、１，１，６，６－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－３，４－ジチアヘキサン、２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタンチオール、２－（４，５－ジメルカプト－２－チアペンチル）－１，３－ジチアシクロペンタン、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－ジチアシクロペンタン、２，５－ビス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）－１，４－ジチアン、２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－プロパンジチオール、３－メルカプトメチルチオ－１，７－ジメルカプト－２，６－ジチアヘプタン、３，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，９－ジメルカプト－２，５，８－トリチアノナン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，９－ジメルカプト－２，５，８－トリチアノナン、３－メルカプトメチルチオ－１，６－ジメルカプト－２，５－ジチアヘキサン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，９，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－５－（３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－１－チアプロピル）３，７－ジチアノナン、トリス（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、トリス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）メタン、テトラキス（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、テトラキス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）メタン、３，５，９，１１－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１３－ジメルカプト－２，６，８，１２－テトラチアトリデカン、３，５，９，１１，１５，１７－ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）－１，１９－ジメルカプト－２，６，８，１２，１４，１８－ヘキサチアノナデカン、９－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－３，５，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，６，８，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデカン、３，４，８，９，１３，１４－ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）－１，１６－ジメルカプト－２，５，７，１０，１２，１５－ヘキサチアヘキサデカン、８－｛ビス（メルカプトメチルチオ）メチル｝－３，４，１２，１３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１５－ジメルカプト－２，５，７，９，１１，１４－ヘキサチアペンタデカン、４，６－ビス｛３，５－ビス（メルカプトメチルチオ）－７－メルカプト－２，６－ジチアヘプチルチオ｝－１，３－ジチアン、４－｛３，５－ビス（メルカプトメチルチオ）－７－メルカプト－２，６－ジチアヘプチルチオ｝－６－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチアン、１，１－ビス｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３－ビス｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１－｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３－｛２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル｝－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、１－｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、１，５－ビス｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－２，４－ジチアペンタン、４，６－ビス［３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－５－メルカプト－２，４－ジチアペンチルチオ］－１，３－ジチアン、４，６－ビス｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－１，３－ジチアン、４－｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－６－｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－１，３－ジチアン、３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプト－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、９－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－３，５，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，６，８，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，４，６，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３，７－ビス｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－１，９－ジメルカプト－２，４，６，８－テトラチアノナン、４－｛３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１１－メルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデシル｝－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、４，５－ビス｛３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ｝－１，３－ジチオラン、４－｛３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ｝－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、４－｛３－ビス（メルカプトメチルチオ）メチル－５，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－８－メルカプト－２，４，７－トリチアオクチル｝－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、２－［ビス｛３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ｝メチル］－１，３－ジチエタン、２－｛３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ｝メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、２－｛３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１１－メルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデシルチオ｝メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、２－｛３－ビス（メルカプトメチルチオ）メチル－５，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－８－メルカプト－２，４，７－トリチアオクチル｝メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、４，５－ビス［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－１，３－ジチオラン、４－［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－５－｛１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－４－メルカプト－３－チアブチルチオ｝－１，３－ジチオラン、２－［ビス｛４－（５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラニル）チオ｝］メチル－１、３－ジチエタン、４－｛４－（５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラニル）チオ｝－５－［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－１，３－ジチオラン、さらにこれらのオリゴマー等のジチオアセタールもしくはジチオケタール骨格を有する化合物；
トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン、１，１，５，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－２，４－ジチアペンタン、ビス［４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアブチル］（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス［４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアブチル］メタン、２，４，６－トリス（メルカプトメチルチオ）－１，３，５－トリチアシクロヘキサン、２，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３，５－トリチアシクロヘキサン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロパン、ビス（メルカプトメチル）メチルチオ－１，３，５－トリチアシクロヘキサン、トリス［（４－メルカプトメチル－２，５－ジチアシクロヘキシル－１－イル）メチルチオ］メタン、２，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアシクロペンタン、２－メルカプトエチルチオ－４－メルカプトメチル－１，３－ジチアシクロペンタン、２－（２，３－ジメルカプトプロピルチオ）－１，３－ジチアシクロペンタン、４－メルカプトメチル－２－（２，３－ジメルカプトプロピルチオ）－１，３－ジチアシクロペンタン、４－メルカプトメチル－２－（１，３－ジメルカプト－２－プロピルチオ）－１，３－ジチアシクロペンタン、トリス［２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－１－チアエチル］メタン、トリス［３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロピル］メタン、トリス［４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－３－チアブチル］メタン、２，４，６－トリス［３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロピル］－１，３，５－トリチアシクロヘキサン、テトラキス［３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロピル］メタン等、さらにこれらのオリゴマー等のトリチオオルト蟻酸エステル骨格を有する化合物；および
３，３'－ジ（メルカプトメチルチオ）－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、２，２'－ジ（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアシクロペンタン、２，７－ジ（メルカプトメチル）－１，４，５，９－テトラチアスピロ［４，４］ノナン、３，９－ジメルカプト－１，５，７，１１－テトラチアスピロ［５，５］ウンデカン、さらにこれらのオリゴマー等のテトラチオオルト炭酸エステル骨格を有する化合物等が挙げられるが、これらの例示化合物のみに限定されるものではない。これら例示化合物は、単独でも２種類以上混合して使用してもよい。
　これらチオール化合物のうち、得られる樹脂の光学物性、特にアッベ数を考慮すれば、芳香族系よりも脂肪族系のチオール化合物を選択する方が好ましい。さらに、光学物性、特に屈折率の要求を考慮すれば、スルフィド結合および／またはジスルフィド結合等のチオール基以外に硫黄原子を有する化合物を選択すると、より一層好ましい。得られる樹脂の耐熱性を考慮し３次元架橋性を上げる観点では、エピチオ基やチエタニル基などの重合性基を有するチオール化合物や、チオール基を３つ以上有する化合物を１種以上選択すると特に好ましい。
　以上の観点で好ましいチオール化合物としては、１－メルカプト－２，３－エピチオプロパン、１－メルカプトメチルチオ－２，３－エピチオプロパン、１－メルカプトエチルチオ－２，３－エピチオプロパン、３－メルカプトチエタン、２－メルカプトチエタン、３－メルカプトメチルチオチエタン、２－メルカプトメチルチオチエタン、３－メルカプトエチルチオチエタン、２－メルカプトエチルチオチエタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１，１，１－テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンである。
　さらに好ましくは、３－メルカプトチエタン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１，１，１－テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンである。また、２価のチオール化合物を選択する場合は、重合性基を有するチオール化合物および／または３価以上のチオール化合物と混合して使用することが好ましい。
　重合性組成物が上記一般式（１）に示した化合物を含むとき、チオール化合物は、さらに具体的には、３－メルカプトチエタン、１，２－エタンジチオール、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンおよび２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンからなる群から選択される一種以上である。
　また、重合性組成物中に、チオール化合物に加えてさらにイソシアネート化合物を配合してもよい。イソシアネート化合物を加えることにより機械物性等がさらに改良される場合がある。
　ここで用いられるイソシアネート化合物は、特に限定されないが、複数のイソシアナト基を有するポリイソシアナート化合物が好ましく、さらに好ましくはジイソシアナート化合物である。具体的にはヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、キシレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２，２，１］－へプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２，２，１］－へプタン、イソホロンジイソシアネート等が好適な例として挙げられる。
　また、あらかじめチオール化合物とイソシアナート化合物を反応させて得られる反応物を重合生成物中に加えてもよい。
（エポキシ化合物、エピチオ化合物）
　次に、エポキシ化合物およびエピチオ化合物について説明する。
　本発明の重合性組成物は、エポキシ化合物および／またはエピチオ化合物を含んでもよい。
　エポキシ化合物およびエピチオ化合物は、それぞれ、分子内に１つ以上のエポキシ基およびエピチオ基を含有し、一般式（１）で示される化合物とは異なる化合物である。また、エポキシ化合物およびエピチオ化合物は、たとえば上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できるが、好ましくはエポキシ基および／またはエピチオ基を合計２つ以上含有する化合物である。
　具体的には、エポキシ化合物として、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等の多価フェノール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物（たとえば、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル）；
水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、シクロヘキサンジメタノール等の多価アルコール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物（たとえば、水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル）、およびエチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル等のその他のアルコール系エポキシ化合物；
３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３'，４'－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２－ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のグリシジルエステル系エポキシ化合物；および
一級および二級アミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物（たとえば、イソシアヌル酸トリグリシジルエーテル）等が挙げられる。また、その他、４－ビニル－１－シクロヘキサンジエポキシドなどのビニルシクロヘキセンジエポキシド等の脂肪族多価エポキシ化合物等を挙げることができる。
　スルフィド基含有エポキシ化合物とエーテル基含有エポキシ化合物の具体的化合物例としては、ビス（２，３－エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１－（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４，５－トリス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－５，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、３－（２，３－エポキシプロピルチオ）チエタン等の環状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリシドール、エピクロルヒドリン等の単官能エポキシ化合物；
ビス（２，３－エポキシプロピル）エーテル、ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）メタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）エタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エポキシプロピルオキシ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－１－（２，３－エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４－（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４－（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２，４，５－トリス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エポキシプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４，７－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－５，７－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エポキシプロピルオキシ化合物；
１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エポキシプロピルオキシ化合物；および、
１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルホン、４，４'－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族２，３－エポキシプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。
　これら例示したエポキシ化合物のうち、好ましくは、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、４－ビニル－１－シクロヘキサンジエポキシド、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル等のフェノール系エポキシ化合物；
水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル等のアルコール系エポキシ化合物；
３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３'，４'－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２－ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のグリシジルエステル系エポキシ化合物；
イソシアヌル酸トリグリシジルエーテル等のアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等の脂肪族多価エポキシ化合物等が挙げられる。
　エポキシ化合物は、より好ましくは、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、イソシアヌル酸トリグリシジルエーテルである。さらに好ましくは、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＦグリシジルエーテルである。
　エピチオ化合物として、具体的には、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（エピチオエチルチオ）メタン、ビス（エピチオエチルチオ）ベンゼン、ビス［４－（エピチオエチルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（エピチオエチルチオ）フェニル］メタン等のエピチオエチルチオ化合物；
ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）エタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－１－（２，３－エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４－（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４－（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，４，５－トリス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，７－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－５，７－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物；
１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物；
１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３－エピチオプロピルチオ化合物；
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、メルカプトプロピレンスルフィド、メルカプトブテンスルフィド、エピチオクロルヒドリン等のエピチオ基を１つ有する化合物；
ビス（２，３－エピチオプロピル）エーテル、ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）エタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エピチオプロピルオキシ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－１－（２，３－エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４－（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４－（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２，４，５－トリス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エピチオプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４，７－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－５，７－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物；
１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物；および、
１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エピチオプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルホン、４，４'－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族２，３－エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。
　これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンおよびビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドであり、より好ましい化合物としてはビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドである。また、より一層好ましい化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドである。
　エポキシ化合物および／またはエピチオ化合物は、いずれか一方、もしくは両方を併用して使用することができ、その量比は特に限定されるものではない。また、エポキシ化合物同士であって異なるエポキシ化合物、または、エピチオ化合物同士であって異なるエピチオ化合物を複数併用することも可能である。ただし、高屈折率の樹脂を得るためには、エピチオ化合物の使用が好ましい。
（非金属チエタン化合物）
　次に、非金属チエタン化合物について説明する。
　非金属チエタン化合物は、分子内に１つ以上のチエタニル基を含有する。また、非金属チエタン化合物は、たとえば上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できるが、好ましくはチエタニル基を合計２つ以上含有する化合物である。
　具体的には、チエタン化合物として、ビスチエタニルスルフィド、ビス（チエタニルチオ）メタン、３－（（（チエタニルチオ）メチルチオ）メチルチオ）チエタン等のスルフィド系チエタン化合物：
ビスチエタニルジスルフィド、ビスチエタニルトリスルフィド、ビスチエタニルテトラスルフィド、ビスチエタニルペンタスルフィド等のポリスルフィド系チエタン化合物等が挙げられる。
　また、非金属チエタンとして、下記式（１５）に示す化合物（１，３－ビス（チエタニルチオ）－２プロパノール）を用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　これら例示化合物のうち、ビスチエタニルジスルフィド、ビスチエタニルテトラスルフィド、ビス（チエタニルチオ）メタン、３－（（（チエタニルチオ）メチルチオ）メチルチオ）チエタンからなる群から選択される一種以上を選択することが好ましい。
　また、これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、ビスチエタニルスルフィド、ビス（チエタニルチオ）メタン、ビスチエタニルジスルフィド、ビスチエタニルテトラスルフィドであり、より好ましい化合物としてはビスチエタニルジスルフィドである。
　また、重合性組成物が上記一般式（１）に示した化合物を含むとき、他の重合性化合物の組み合わせの具体例として、チオール化合物が、３－メルカプトチエタン、１，２－エタンジチオール、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンおよび２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンからなる群から選択される一種以上であり、エポキシ化合物が、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、エチレングリコールジグリシジルエーテル、イソシアヌル酸トリグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３'，４'－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートからなる群から選択される一種以上であり、エピチオ化合物が、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドからなる群から選択される一種以上であり、非金属チエタン化合物が、ビスチエタニルジスルフィド、ビスチエタニルテトラスルフィド、ビス（チエタニルチオ）メタン、３－（（（チエタニルチオ）メチルチオ）メチルチオ）チエタンからなる群から選択される一種以上である組み合わせが挙げられる。　
（金属チエタン）
　本発明における重合性組成物に含まれる化合物としては、たとえば、以下の一般式（３）に示す金属チエタン化合物を含んでも良い。
　この金属チエタン化合物は、分子内にチエタン基および特定の金属原子を含有する化合物である。以下、下記一般式（３）に示す化合物を例に説明する。この重合性組成物は、たとえば光学部品の材料として用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（上記一般式（３）中、Ｍ２は金属原子である。Ｘ３およびＸ４は各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ２は２価の有機基である。
　ｍは０または１以上の整数である。
　ｎはＭの価数であり、ｐは１以上ｎ以下の整数である。
　ｑは０または１以上ｎ－２以下の整数である。
　Ｙ２は１価または２価の基であり、Ｔは無機または有機基である。
　ｒは１または２である。
　ｒ＝１のとき、Ｙ２は１価の無機または有機基である。ｒ＝１かつｎ－ｐ－ｑが２以上の場合、複数のＹ２は、各々独立に１価の無機または有機基である。ｒ＝１かつｎ－ｐ－ｑが２以上の場合、複数のＹ２が互いに結合し、金属原子Ｍ２を含む環を形成していてもよい。
　ｒ＝２のとき、ｎ－ｐ－ｑ＝１または２であり、Ｙ２は２価の基である。ｒ＝２かつｎ－ｐ－ｑ＝２の場合、２つのＹが、２つの金属原子Ｍ２とともに環を形成していてもよい。ｒ＝２かつｑ＝２の場合、複数のＴは、各々独立に無機または有機基である。）
　本発明における重合性組成物は、上記一般式（３）に示した金属チエタン化合物として、一種類の化合物を含んでいてもよいし、異なる複数の化合物を含んでいてもよい。
　たとえば、金属チエタン化合物として、上記一般式（３）においてＭ２がＳｂ（アンチモン）またはＳｎ（スズ）である化合物を含んでもよい。
　また、金属チエタン化合物として、金属原子Ｍ２が異なる複数の化合物を含んでいてもよい。このとき、重合性組成物は、たとえば金属チエタン化合物として上記一般式（３）においてＭ２がＳｂの化合物およびＭ２がＳｎである化合物を含んでもよい。
　さらに、高屈折率化の観点からは、一般式（３）においてＸ３、Ｘ４が硫黄原子であることが好ましい。また、一般式（３）において、ｍ＝０であることが好ましく、さらに、ｒ＝１、ｑ＝０であることが好ましい。さらには、ｍ＝０、ｒ＝１、ｑ＝０であり、Ｘ３が硫黄であることが特に好ましい。
　また、Ｙ２としては、Ｙ１と同様のものがあげられ、Ｒ２としては、Ｒ１と同様のものがあげられる。
　以下に上記一般式（３）で示される化合物の具体例を示す。
　Ｍ２がＳｎである場合、金属チエタン化合物として具体的には、
メチルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、エチルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、プロピルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、イソプロピルチオトリス（チエタニルチオ）スズ等のアルキルチオ（チエタニルチオ）スズ；
ビス（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、ビス（エチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、ビス（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、ビス（イソプロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ等のビス（アルキルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ；
エチルチオ（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、メチルチオ（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、イソプロピルチオ（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、エチルチオ（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、エチルチオ（イソプロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、イソプロピルチオ（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ等のアルキルチオ（アルキルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ；
ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンネタン、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノラン、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンニナン、ビス（チエタニルチオ）トリチアスタンノカン等のビス（チエタニルチオ）環状ジチオスズ化合物：
メチルトリス（チエタニルチオ）スズ、ジメチルビス（チエタニルチオ）スズ、ブチルトリス（チエタニルチオ）スズ等のアルキル（チエタニルチオ）スズ化合物：
テトラキス（チエタニルチオ）スズ等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。
　これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、メチルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンネタン、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノラン、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンニナン、ビス（チエタニルチオ）トリチアスタンノカン、メチルトリス（チエタニルチオ）スズ、およびテトラキス（チエタニルチオ）スズである。また、より一層好ましい化合物は、テトラキス（チエタニルチオ）スズである。
　Ｍ２がＳbである場合、金属チエタン化合物として具体的には、
メチルチオビス（チエタニルチオ）アンチモン、エチルチオビス（チエタニルチオ）アンチモン、プロピルチオビス（チエタニルチオ）アンチモン、イソプロピルチオビス（チエタニルチオ）アンチモン等のアルキルチオ（チエタニルチオ）アンチモン；
メチルチオテトラ（チエタニルチオ）アンチモン、エチルチオテトラ（チエタニルチオ）アンチモン、プロピルチオテトラ（チエタニルチオ）アンチモン、イソプロピルチオテトラ（チエタニルチオ）アンチモン等のアルキルチオテトラ（チエタニルチオ）アンチモン；
ビス（メチルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、ビス（エチルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、ビス（プロピルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、ビス（イソプロピルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン等のビス（アルキルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン；
ビス（メチルチオ）トリス（チエタニルチオ）アンチモン、ビス（エチルチオ）トリス（チエタニルチオ）アンチモン、ビス（プロピルチオ）トリス（チエタニルチオ）アンチモン、ビス（イソプロピルチオ）トリス（チエタニルチオ）アンチモン、等のビス（アルキルチオ）トリス（チエタニルチオ）アンチモン；
トリス（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）アンチモン、トリス（エチルチオ）ビス（チエタニルチオ）アンチモン、トリス（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）アンチモン、トリス（イソプロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）アンチモン等のトリス（アルキルチオ）ビス（チエタニルチオ）アンチモン；
テトラ（メチルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、テトラ（エチルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、テトラ（プロピルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、テトラ（イソプロピルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン等のテトラ（アルキルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン；
エチルチオ（メチルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、メチルチオ（プロピルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、イソプロピルチオ（メチルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、エチルチオ（プロピルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、エチルチオ（イソプロピルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン、イソプロピルチオ（プロピルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン等のアルキルチオ（アルキルチオ）（チエタニルチオ）アンチモン；
チエタニルチオジチアスティベタン、チエタニルチオジチアスティボラン、チエタニルチオジチアスティビナン、チエタニルチオトリチアスティボカン、トリス（チエタニルチオ）ジチアスティベタン、トリス（チエタニルチオ）ジチアスティボラン、トリス（チエタニルチオ）ジチアスティビナン、ビス（チエタニルチオ）トリチアスティボカン、トリス（チエタニルチオ）トリチアスティボカン等の環状ジチオアンチモン化合物：
メチルビス（チエタニルチオ）アンチモン、ジメチル（チエタニルチオ）アンチモン、ブチルビス（チエタニルチオ）アンチモン等のアルキル（チエタニルチオ）アンチモン化合物：
トリス（チエタニルチオ）アンチモン、ペンタキス（チエタニルチオ）アンチモン等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。
　これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、メチルチオビス（チエタニルチオ）アンチモン、チエタニルチオジチアスティベタン、チエタニルチオジチアチアスティボラン、チエタニルチオジチアスティビナン、ビス（チエタニルチオ）トリチアスティボカン、メチルビス（チエタニルチオ）アンチモン、およびトリス（チエタニルチオ）アンチモンである。また、より一層好ましい化合物は、トリス（チエタニルチオ）アンチモンである。
上記一般式（３）に示した化合物は、ｎ＝ｐであることが好ましく、具体例としてｎ＝ｐ＝３である化合物が挙げられ、さらに具体的には、下記式（４）に示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　また、上記一般式（３）に示した化合物の具体例として、ｎ＝ｐ＝４である化合物が挙げられ、さらに具体的には、下記式（５）に示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　次に、本発明において用いられる金属チエタン化合物の製造方法について、上記一般式（３）に示した金属チエタン化合物の製造方法を例に説明する。
　まず、上記一般式（３）においてｒ＝１の場合について説明する。このとき、上記一般式（３）は、下記一般式（１６）となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（一般式（１６）において、ｎ、ｍ、ｐ、Ｘ３，Ｒ２，Ｘ４，Ｍ２，Ｙ２は、一般式（３）のｎ、ｍ、ｐ、Ｘ３，Ｒ２，Ｘ４，Ｍ２，Ｙ２と同じである）
　上記一般式（１６）に示した金属チエタン化合物は、代表的には、下記一般式（１７）で示される金属原子を含むハロゲン化物と、下記一般式（１８）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応により製造される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（上記一般式（１７）中、ｎ、ｐ、Ｍ２およびＹ２は、それぞれ、上記一般式（１６）におけるｎ、ｐ、Ｍ２およびＹ２に同じであり、Ｚはハロゲン原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（上記一般式（１８）中、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ２およびｍは、それぞれ、上記一般式（１６）におけるＸ３、Ｘ４、Ｒ２およびｍに同じである。）
　なお、上記一般式（１６）に示した金属チエタン化合物は、金属ハロゲン化物を用いる方法以外の方法によっても製造できる。たとえば、金属酸化物または金属アミド化物を原料に用いて、上記一般式（１８）で表される化合物を反応させることによっても上記一般式（１６）に示した金属チエタン化合物を製造できる。
　上記一般式（１７）に示した化合物は、工業用原料または研究用試薬として入手可能である。
　また、上記一般式（１８）で表される化合物は公知化合物であって、たとえば、特許文献２（特開２００３－３２７５８３号公報）に記載の方法に準じて製造される。
　上記一般式（１７）で示されるハロゲン化物と、上記一般式（１８）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応は無溶媒で行ってもよく、あるいは、反応に不活性な溶媒の存在下に行ってもよい。
　かかる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定するものではなく、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素系溶媒；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒；
塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；
テトラヒドロチオフェン、チオフェン、スルホラン、トリメチレンスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ－ｎ－プロピルスルフィド、ジ－ｔ－ブチルスルフィド、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィドなどの含硫系溶媒；および
水などが例示される。
　上記一般式（１７）に示した化合物と上記一般式（１８）に示した化合物の反応温度は、特に制限するものではないが、通常、－７８℃以上２００℃以下の範囲であり、好ましくは、－７８℃以上１００℃以下である。
　また、反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から１００時間である。
　上記一般式（１７）に示した化合物と上記一般式（１８）に示した化合物の反応における、上記一般式（１７）で表される化合物と上記一般式（１８）で表される化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、上記一般式（１７）で表される化合物中に含有されるハロゲン原子１モルに対して、上記一般式（１８）で表される化合物の使用量は、０．０１モル以上１００モル以下である。好ましくは、０．１モル以上５０モル以下であり、より好ましくは、０．５モル以上２０モル以下である。
　上記一般式（１７）に示した化合物と上記一般式（１８）に示した化合物の反応を実施するに際し、反応を効率よく行うために、生成するハロゲン化水素の捕捉剤として塩基性化合物を用いることは好ましい。
　かかる塩基性化合物として、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機塩基；および
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセンなどの有機塩基が例示される。
　また、上記一般式（３）において、ｒ＝２の場合にも、ｒ＝１の場合について前述した方法に準じて得ることができる。
　上記一般式（３）に示した金属チエタン化合物は、重合性化合物である。このため、本発明の重合性組成物が、重合性化合物として上記式（１）および上記一般式（３）に示した化合物を含むとともに、当該重合性化合物が上記一般式（３）に示した金属チエタン化合物から主として構成されていてもよい。たとえば、本発明の重合性組成物中の重合性化合物が、上記一般式（５）に示した金属チエタン化合物から主として構成されていてもよい。
　また、本発明の重合性組成物中の重合性化合物が上記一般式（３）に示した金属チエタン化合物を含むとき、上記一般式（３）に示した金属チエタン化合物に加えて、他の重合性化合物を含んでいてもよい。たとえば、本発明の重合性組成物中の重合性化合物が、上記一般式（５）に示した金属チエタン化合物に加えて、他の重合性化合物を含んでいてもよい。
　本発明における重合性組成物に含まれる他の重合性化合物としては、公知の各種重合性モノマーまたは重合性オリゴマーが挙げられ、たとえば（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、オキセタン化合物などが挙げられる。
　また、本発明の重合性組成物は、必要に応じて、重合速度を調整するため公知公用の重合触媒をさらに含んでいてもよい。
　また、本発明の重合性組成物は、必要に応じて、ブルーイング剤を含んでもよい。ブルーイング剤は、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂の色相を調整する機能を有する。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
　本発明の重合性組成物に用いられるブルーイング剤は、特に限定されるものではなく、具体的には、染料、蛍光増白剤、蛍光顔料、無機顔料等が挙げられるが、ブルーイング剤として使用できるものの中からレンズに要求される物性や樹脂色相などに合わせて適宜選択される。これらのブルーイング剤は、それぞれ単独で用いても、２種類以上組み合わせて使用してもよい。
　これらのブルーイング剤のうち、重合性組成物への溶解性の観点および得られる樹脂の透明性の観点からは、染料が好ましい。染料の中でも、ブルー系染料およびバイオレット系の染料から選ばれる１種または２種以上の染料を含む染料であることが好ましいが、場合によっては他の色の染料を混合して用いてもよい。たとえば、ブルー系やバイオレット系のほかに、グレー系やブラウン系やレッド系、オレンジ系の染料も使用することができる。こうしたブルーイング剤の組み合わせの具体例として、ブルー系染料とレッド系染料との組み合わせ、およびバイオレット系染料とレッド系染料の組み合わせ等が挙げられる。
　吸収波長の観点からは、好ましくは、極大吸収波長が５２０ｎｍ以上６００ｎｍ以下の染料であり、さらに好ましくは極大吸収波長が５４０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の染料が挙げられる。
　また、化合物の構造の観点からは、アントラキノン系染料が好ましい。
　染料として、具体的には、「PS Blue RR」、「PS Violet RC」、「PET Blue 2000」、「PS Brilliant Red HEY」、「MLP RED V-1」（それぞれ、ダイスタージャパン社の商品名）等が挙げられる。
　ブルーイング剤の使用量は、モノマーの種類、各種添加剤の使用の有無、使用する添加剤の種類や量、重合方法、重合条件によっても異なるが、一般にはモノマーの全体使用量、つまり重合組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に対して０．００１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下の割合で、好ましくは０．００５ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下の割合で、さらに好ましくは０．０１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下の割合で使用される。ブルーイング剤の添加量が多すぎると、レンズ全体が青くなりすぎて好ましくない場合があり、また少なすぎると、色相改善効果が十分に発揮されず好ましくない場合がある。
　ブルーイング剤の添加方法については、特に限定されるものではなく、あらかじめモノマー系に添加しておくことが望ましいが、その方法として、モノマーに溶解させておく方法、あるいは、高濃度のブルーイング剤を含有したマスター溶液を調製しておき、そのマスター溶液を使用するモノマーや他の添加剤で希釈して添加する方法など、様々な方法が採用できる。
　さらに、重合性組成物を硬化してなる樹脂の屈折率、アッベ数等の光学物性のさらなる調整や、色相、耐光性や耐候性、耐熱性、耐衝撃性、硬度、比重、線膨張係数、重合収縮率、吸水性、吸湿性、耐薬品性、粘弾性等の諸物性を調整、透過率や透明性の調整、重合性組成物の粘度、その他保存や輸送方法の取り扱い性を調整するためなど、樹脂の改良や取り扱い性を改良する目的で、本発明の重合性組成物に精製や洗浄、保温、保冷、ろ過、減圧処理などの有機化合物を合成する際に一般的に用いられる手法、操作を施したり、また、公知の化合物等を安定剤や樹脂改質剤として加えたりすることは良好な樹脂を得る目的で好ましい場合がある。長期の保存安定性や、重合安定性、熱安定性などの安定性向上のために加えられるものとしては、重合遅延剤や重合禁止剤、脱酸素剤、酸化防止剤などの化合物が挙げられる。
　重合性組成物を精製するのは、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するためや純度を上げるために用いられる手法である。本発明の重合性組成物を精製する際には、公知の方法、たとえば、再結晶、カラムクロマト法（シリカゲル法や活性炭法、イオン交換樹脂法など）、抽出などのいかなる手法をいかなるタイミングで行ってもよく、一般に精製して得られる組成物を硬化させて得られる樹脂の透明性や色相が改良されていればよい。
　重合性組成物を洗浄する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで極性および／または非極性溶媒で洗浄し、樹脂の透明性を阻害する物質、たとえば、重合性組成物を合成する際に使用されるまたは、副生する無機塩、たとえば、アンモニウム塩などを取り除くまたは減量する方法が挙げられる。用いる溶媒は、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液の極性等により一概に限定はできないが、取り除きたい成分を溶解可能で、かつ、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液と相溶しにくいものが好ましく、一種類のみならず、２種類以上を混合して使用してもよい。ここで取り除く成分は目的や用途に応じて異なるが、なるべく少なくしておくことが好ましく、通常５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下とすると良い結果が得られる場合がある。
　重合性組成物を保温・保冷・ろ過する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで行うのが一般的である。保温方法としては、たとえば、重合性組成物が保管中に結晶化し、ハンドリングが悪くなった場合に、重合性組成物および重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能が低下しない範囲で加熱溶解する方法が挙げられる。加熱する温度範囲や加熱溶解する方法は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造により一概に限定できないが、通常、凝固点＋５０℃以内の温度で行われ、好ましくは＋２０℃以内であり、攪拌可能な装置で機械的に攪拌したり、組成物に不活性なガスでバブリングすることで内液を動かし溶解する方法などが挙げられる。保冷とは重合性組成物の保存安定性を高める目的で通常行われるが、たとえば重合性組成物の融点が高い場合には、結晶化後の取り扱い性を向上させるため、保管温度を考慮するとよい。保冷温度は取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、保存安定性により一概に限定できないが、通常は、本発明の重合性組成物の安定性が維持できる温度以下で保存する必要がある。
　また、本発明の重合性組成物が、光学用途に用いる重合性組成物の場合、その非常に高い透明性を要求されることから、通常重合性組成物を孔径の小さいフィルターでろ過するとよい。ここで用いるフィルターの孔径は通常０．０５μｍ以上１０μｍ以下で行われるが、操作性や性能を考慮すれば、好ましくは、０．０５μｍ以上５μｍ以下であり、より好ましくは０．１μｍ以上５μｍ以下である。本発明の重合性組成物も例外でなくろ過すると良い結果が得られる場合が多い。ろ過する温度については、凝固点付近の低温で行うとさらに好ましい結果が得られる場合があるが、ろ過中に凝固が進行するような場合は、ろ過作業に支障を来さない温度で行うと良い場合がある。
　減圧処理は、一般的に重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能を低下させる溶媒や溶存ガス、臭気を取り除くのに行われる手法である。溶存溶媒は一般に得られる樹脂の屈折率低下や耐熱性低下を招くことがあるため、可能な限り取り除くとよい。溶存溶媒の許容値は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存する溶媒の構造により一概に限定できないが、通常１％以下とするのが好ましく、より好ましくは、５０００ｐｐｍ以下である。溶存ガスは重合の阻害を抑制する観点および得られる樹脂に気泡が混入するのを抑制する観点から、取り除く方が好ましい。特に、水蒸気などの水分を意味するガスについては、とりわけ乾燥ガスでバブリングするなどして除去した方が好ましい。溶存量については、重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存するガスの物性および構造、種類に応じて設定できる。
　本発明における重合性組成物の製造方法として、代表的には、上記一般式（１）で示した化合物と、上記一般式（３）（たとえば、上記一般式（５））に示した化合物と、必要に応じて上記の他の各種重合性化合物、重合触媒、添加剤等を一括で仕込んだ混合物を加熱溶解調合すれば良い。
　得られた重合性組成物は、たとえば極めて高い屈折率を有する透明樹脂用の原料モノマー組成物として有用である。
　また、得られた重合性組成物は、通常、公知のチエタン基含有化合物を重合する際の方法に準じて重合し、硬化させることができる。
　硬化樹脂を得るための重合触媒等の種類や量、単量体の種類や割合は、重合性組成物を構成する化合物の構造により設定される。
　本発明の重合性組成物を硬化し成形する際には、目的に応じて、公知の成形法と同様に、安定剤、樹脂改質剤、鎖延長剤、架橋剤、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）系を代表とする光安定剤、ベンゾトリアゾール系を代表とする紫外線吸収剤、ヒンダードフェノール系を代表とする酸化防止剤、着色防止剤、充填剤、シリコーン系を代表とする外部離型剤または酸性燐酸エステル、４級アンモニウム塩もしくは４級ホスホニウム塩等の界面活性剤を代表とする内部離型剤、密着性向上剤などの種々の物質を添加してもよい。ここで、内部離型剤は、前述の各種触媒のうち離型効果を示すものをも含む。
　上記の添加可能な各種添加剤の添加量は、それぞれの添加剤の種類、構造、効果により異なり一概に限定することはできないが、通常、重合性組成物の総重量に対して０．００１重量％以上１０重量％以下の範囲で用いられ、好ましくは０．０１重量％以上５重量％以下の範囲で使用される。これらの範囲内とすることにより、さらに良好に硬化した樹脂の製造が可能であり、得られる樹脂の透明性、光学物性がさらに良好なものとなる場合がある。
　たとえば、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）やフェノール系、ホスファイト系、チオエーテル系の酸化防止剤を添加すると樹脂色相が改善される場合がある。特に、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）を添加すると樹脂色相が大幅に改善される場合がある。このようなヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）としては、たとえば、株式会社ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－７７、ＬＡ－５７、ＬＡ－５２、ＬＡ－６７、ＬＡ－６２、ＬＡ－６８、ＬＡ－６３、ＬＡ－８７、ＬＡ－８２等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
　上記重合性組成物を重合することにより、樹脂が得られる。重合方法としては、プラスチックレンズを製造する際に用いられる公知の各種方法が挙げられるが、代表的には、注型重合が挙げられる。
　本発明の重合性組成物を注型重合する際には、必要に応じて、重合性組成物に対して減圧下での脱法処理やフィルターろ過を行った後、成型用モールドに注入し、必要に応じて加熱して重合を行う。この場合、低温から高温へ徐々に加熱して重合することが好ましい。
　上述の成型用モールドは、たとえば、ポリエチレン、エチレン－酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル等からなるガスケットを介した鏡面研磨した二枚の鋳型により構成される。鋳型は、代表的には、ガラスとガラスの組み合わせであり、他にガラスとプラスチック板、ガラスと金属板等の組み合わせの鋳型が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、成型用モールドは２枚の鋳型をポリエステル粘着テープなどのテープ等で固定したものであってもよい。必要に応じて、鋳型に対して離型処理など公知の処理方法を行ってもよい。
　注型重合を行う場合、重合温度は重合開始剤の種類など重合条件によって影響されるので、限定されるものではないが、通常、－５０℃以上２００℃以下であり、好ましくは、－２０℃以上１７０℃以下であり、より好ましくは、０℃以上１５０℃以下である。
　重合時間は、重合温度により影響されるが、通常、０．０１時間以上２００時間以下であり、好ましくは、０．０５時間以上１００時間以下である。また必要に応じて、定温や昇温、降温などを行っていくつかの温度を組み合わせて重合を行うことも可能である。
　また、本発明の重合性組成物は、電子線、紫外線や可視光線などの活性エネルギー線を照射することによっても重合を行うことができる。この際には、必要に応じて、活性エネルギー線によって重合開始するラジカル重合触媒やカチオン重合触媒が用いられる。
　得られた樹脂は、硬化後、必要に応じて、アニール処理を施されてもよい。さらに必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、防曇性付与あるいはファッション性付与の目的で、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理（たとえば、フォトクロミックレンズ化処理など）など公知の各種物理的または化学的処理を施されてもよい。
　本発明の重合性組成物を重合することにより得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有し、かつ、たとえば高屈折率を有しており、たとえば、プラスチックレンズなどの光学部品に用いられる樹脂として有用である。
　光学部品としては、たとえば、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ；
発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材；
光導波路；
光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤；
光学レンズなどに用いる反射防止膜；
基板、導光板、フィルム、シートなどの液晶表示装置部材に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　（参考製造例１）
　特許文献２（特開２００３－３２７５８３号公報）に記載の方法に従って、３－チエタノールを合成した。さらに得られた３－チエタノールを用い、３－メルカプトチエタンを合成した。
　すなわち、攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チオ尿素１９０ｇ（２．５０モル）、３５重量％塩酸水２５３ｇおよび水２５０ｇを装入して攪拌して反応液とした。反応液を攪拌しながら、反応液に３－チエタノール１５６ｇ（１．７３モル）を１時間かけて適下した。滴下終了後、３０℃で２４時間、攪拌して反応を行った後、２４重量％アンモニア水１７７ｇを１時間かけて滴下した。さらに３０℃で１５時間反応を行った後、静置して有機層（下層）を取り出し、粗生成物１３４ｇを得た。得られた粗生成物を減圧下に蒸留して、沸点４０℃／１０６Ｐａの留分を集め、無色透明液体の目的物である３－メルカプトチエタンを得た。
　（参考製造例２）
　本例ではテトラキス（チエタニルチオ）スズ（ＩＶ）（下記の式（５）に示す化合物）の合成を行った。
参考製造例１で製造した３－メルカプトチエタン１１．１５ｇ（０．１０５モル）を純水５０ｇ中に装入し、続いて、１０％ＮａＯＨ水溶液４１．２ｇ（０．１０３モル）を室温下、４０分かけて滴下装入した。続いて、反応液を３０℃まで昇温し、１０％四塩化スズの水溶液６５．２ｇ（四塩化スズ０．０２５モルに相当）を同温度で４時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加え、有機層と水層に分液した。有機層を１００ｍｌの純水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去してテトラキス（チエタニルチオ）スズ（ＩＶ）を１３．４０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　（参考製造例３）
　本例では、メルカプトプロピレンスルフィド（下記式（２０）に示す化合物）の合成を行った。
　２，３－ジメルカプト－１－プロパノール４９．０ｇ（０．３９モル：市販品（東京化成社製））をジクロロメタン２５０ｇに溶解し、氷水浴を用いて５℃まで冷却した。この溶液に三臭化りん３５．６ｇ（０．１３モル：市販品（和光純薬社製））を５０ｇのジクロロメタンに溶解した溶液を1時間かけて滴下装入した。さらに炭酸水素ナトリウム６６．２ｇ（０．７９モル：市販品（和光純薬社製））を５００ｇの水に溶解した溶液を1時間かけて滴下装入して３０分間攪拌後、１２時間静置した。続けて攪拌しながら３６％塩酸２００ｇを装入し、１．５時間攪拌を続けた。攪拌を止めて静置し、分液して水層を除去した。２５０ｇの水で二回洗浄、分液の操作を繰り返した後、取り出した有機層に硫酸マグネシウム２０ｇを装入して攪拌、脱水をおこなった。ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮後、窒素をバブリングしながら真空ポンプで減圧して溶媒を留去し、薄黄色透明液体の目的物であるメルカプトプロピレンスルフィド４０．３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　以下に、得られた化合物の同定データを示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：１．７０（１Ｈ）、２．２８（１Ｈ）、２．５７（１Ｈ）、２．６４（１Ｈ）、２．９３（１Ｈ）、３．１５（１Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３）δ：２５．８、３０．７、３６．９
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：２５４４、１４３８、１４２１、１３４５、１２４５、１２０１、１１５５、１０９４、１０４１、７３５、６５９、６１３ｃｍ－１
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ１０６（Ｍ＋）
　（実施例１）
　本例では、トリス（２，３－エピチオプロピルチオ）アンチモン（ＩＩＩ）（下記の式（２１）に示す化合物）の合成を行った。
　参考製造例３で合成したメルカプトプロピレンスルフィド３．２ｇ（０．０３モル）を脱水テトラヒドロフラン１５０ｇ（市販品（和光純薬社製））に溶解し、－３０℃まで冷却した。この溶液に脱水ピリジン２．９ｇ（０．０３６モル：市販品（和光純薬社製））を装入して１０分間攪拌した。さらに塩化アンチモン２．３ｇ（０．０１モル）を４０ｇの脱水テトラヒドロフランに溶解した溶液を２時間かけて滴下装入した。－３０℃に保ったまま４時間攪拌した後に１規定塩酸３０ｇを装入して攪拌した。さらに水５０ｇを加えた後にトルエン１００ｇで抽出、分液操作をおこなった。５０ｇの水と５０ｇの飽和食塩水で洗浄した後に硫酸マグネシウムを加えて攪拌、乾燥をおこなった。ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ロータリーエバポレータ－で濃縮後、真空ポンプで減圧、乾燥をおこなって目的のトリス（２，３－エピチオプロピルチオ）アンチモン（ＩＩＩ）を含む薄黄色のオイルを４．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
以下に得られた化合物の同定データを示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６、内部標準物質：ＴＭＳ）δ：２．３９（３Ｈ）、２．６１（３Ｈ）、２．７１（３Ｈ）、２．９９（３Ｈ）、３．１８（３Ｈ）
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：１４０７、１２４７、１１９１、１１５３、１０４０、８６０、６４４、６１０ｃｍ－１
　（重合性組成物の調製とその重合による樹脂硬化物の製造）
　以下の実施例では、以上の製造例または実施例で製造したエピチオ化合物を用いて重合性組成物を調製し、これを重合することにより硬化させて樹脂を得た。
　得られた樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を下記の方法により行った。
外観：目視により透明性を確認した。
屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
　（実施例２）
　室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例１で製造した薄黄色オイル０．３８ｇを秤取し、参考製造例１で製造した化合物１．１２ｇを加えて攪拌、溶解させた。この溶液にさらに参考製造例２で製造した化合物１．５ｇを加えて攪拌、混合した。これを７0℃に加熱し、攪拌して溶解させた。さらに８０℃のオーブンに入れて１４時間加熱した後に4時間かけて１２０℃まで昇温し、１２０℃で４時間重合した。
　得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
　また、得られた樹脂の屈折率とアッベ数を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．７６３、アッベ数νe＝２７であった。
　（実施例３）
　室温（２５℃）下、ガラスビーカーに実施例１で製造した薄黄色オイル０．３６ｇを秤取し、参考製造例１で製造した化合物０．５４ｇを加えて攪拌、溶解させた。この溶液にさらに参考製造例２で製造した化合物２．１ｇを加えて攪拌、混合した。これを７0℃に加熱し、攪拌して溶解させた。さらに８０℃のオーブンに入れて１４時間加熱した後に4時間かけて１２０℃まで昇温し、１２０℃で４時間重合した。
　得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
　また、得られた樹脂の屈折率とアッベ数を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．７７９、アッベ数νe＝２６であった。
　なお、本実施例では、一般式（１）で示される化合物として、Ｍ1がＳｂであるものを使用したが、Ｂｉの場合であっても、Ｓｂと同様の効果が得られることがわかっている。
　（比較例１）
　実施例３において、実施例１で製造した化合物の代わりに、参考製造例３で製造した化合物を用いた。具体的には以下のようである。
　室温（２５℃）下、ガラスビーカーに参考製造例3で製造した薄黄色オイル０．３６ｇを秤取し、参考製造例１で製造した化合物０．５４ｇを加えて攪拌、混合した。この溶液にさらに参考製造例２で製造した化合物２．１ｇを加えて攪拌、混合した。これを５0℃に加熱し、攪拌して溶解させた。さらに８０℃のオーブンに入れて１４時間加熱した後に6時間かけて１２０℃まで昇温し、１２０℃で2時間重合した。
　得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
　また、得られた樹脂の屈折率とアッベ数を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．７６７、アッベ数νe＝２８であった。
　比較例１においては、実施例１で製造したアンチモン化合物を含まないため実施例３に比べて屈折率が低いことが分かる。

Claims (19)

  1. 下記一般式（1）で示される、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     （一般式（１）中、Ｍ１は、ＳｂまたはＢｉであり、Ｘ１およびＸ２は、各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ１は、２価の有機基であり、Ｙ１は、１価の無機または有機基である。
    　ａは、１または２である。
    　ｂは０または１以上の整数である。
    　ｃは、１以上、ｄ以下の整数である。
    　ｄは、Ｍ１の価数である。
    　ｄ－ｃが２以上であるとき、複数のＹ１は、それぞれ独立に１価の無機または有機基である。このとき、複数のＹ１は互いに結合し、Ｍ１を含む環を形成してもよい。
    　ｅは、０または１以上の整数である。）　
  2. 　請求項１に記載の化合物において、
    　Ｍ１がＳｂである化合物。
  3. 　請求項１または２に記載の化合物において、
    　前記一般式（１）が、下記の一般式（２）で示される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     （一般式（２）中、Ｍ１は、ＳｂまたはＢｉであり、Ｘ１およびＸ２は、各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ１は、２価の有機基であり、Ｙ１は、１価の無機または有機基である。
    　ｂは０または１以上の整数である。
    　ｃは、１以上、ｄ以下の整数である。
    　ｄは、Ｍ１の価数である。
    　ｄ－ｃが２以上であるとき、複数のＹ１は、それぞれ独立に１価の無機または有機基である。このとき、複数のＹ１は互いに結合し、Ｍ１を含む環を形成してもよい。）　
  4. 　請求項３に記載の化合物において、
    　ｂ＝０である化合物。
  5. 　請求項４に記載の化合物において、
    　Ｘ１が硫黄原子である化合物。
  6. 　請求項５に記載の化合物において、
    　ｃ＝ｄ＝３である化合物。
  7. 　請求項１乃至６のいずれかに記載の化合物を含む重合性組成物。
  8. 　請求項７に記載の重合性組成物において、
      請求項１乃至６のいずれかに記載の化合物と、
    　チオール化合物、イソシアナート化合物、エピスルフィド化合物、エポキシ化合物、非金属チエタン化合物、金属チエタン化合物、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、オキセタン化合物からなる群から選択され、請求項１乃至６のいずれかに記載の化合物とは異なる1種以上の化合物とを含む、重合性組成物。
  9. 　請求項８に記載の重合性組成物において、
    　下記一般式（３）に示される金属チエタン化合物を含む、重合性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     （一般式（３）中、Ｍ２は金属原子である。Ｘ３およびＸ４は各々独立に硫黄原子または酸素原子である。Ｒ２は２価の有機基である。
    　ｍは０または１以上の整数である。
    　ｎはＭ２の価数であり、ｐは１以上ｎ以下の整数である。
    　ｑは０または１以上ｎ－２以下の整数である。
    　Ｙ２は１価または２価の基であり、Ｔは無機または有機基である。
    　ｒは１または２である。
    　ｒ＝１のとき、Ｙ２は１価の無機または有機基である。ｒ＝１かつｎ－ｐ－ｑが２以上の場合、複数のＹ２は、各々独立に１価の無機または有機基である。ｒ＝１かつｎ－ｐ－ｑが２以上の場合、複数のＹ２が互いに結合し、金属原子Ｍ２を含む環を形成していてもよい。
    　ｒ＝２のとき、ｎ－ｐ－ｑ＝１または２であり、Ｙ２は２価の基である。ｒ＝２かつｎ－ｐ－ｑ＝２の場合、２つのＹ２が、２つの金属原子Ｍ２とともに環を形成していてもよい。ｒ＝２かつｑ＝２の場合、複数のＴは、各々独立に無機または有機基である。）
  10. 　請求項９に記載の重合性組成物において、
    　前記一般式（３）においてＭ２がＳｂまたはＳｎである化合物を含む、重合性組成物。
  11. 　請求項９または１０に記載の重合性組成物において、
    　前記一般式（３）においてＸ3が硫黄原子である化合物を含む、重合性組成物。
  12. 　請求項９乃至１１のいずれかに記載の重合性組成物において、
    　前記一般式（３）に示した化合物として、下記式（４）に示される化合物を含む、重合性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  13. 　請求項９乃至１１のいずれかに記載の重合性組成物において、
    　前記一般式（３）に示した化合物として、下記式（５）に示される化合物を含む、重合性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  14. 　請求項７乃至１３のいずれかに記載の重合性組成物において、ブルーイング剤をさらに含む、重合成組成物。
  15. 　請求項７乃至１４のいずれかに記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法。
  16. 　請求項７乃至１４のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
  17. 　請求項１６に記載の樹脂からなる光学部品。
  18. 　請求項７乃至１４のいずれかに記載の重合性組成物の光学部品としての使用。
  19. 　請求項７乃至１４のいずれかに記載の重合性組成物を重合させた樹脂の光学部品としての使用。
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