[go: up one dir, main page]

WO2010010713A1 - 組成物、重合性組成物、樹脂、光学部品、組成物の製造方法 - Google Patents

組成物、重合性組成物、樹脂、光学部品、組成物の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2010010713A1
WO2010010713A1 PCT/JP2009/003479 JP2009003479W WO2010010713A1 WO 2010010713 A1 WO2010010713 A1 WO 2010010713A1 JP 2009003479 W JP2009003479 W JP 2009003479W WO 2010010713 A1 WO2010010713 A1 WO 2010010713A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
bis
composition
compound
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2009/003479
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
安藤知行
村上正和
高階理
小林誠一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Inc filed Critical Mitsui Chemicals Inc
Priority to JP2010521612A priority Critical patent/JP5357156B2/ja
Priority to KR1020117000277A priority patent/KR101255899B1/ko
Priority to CN2009801266404A priority patent/CN102089346B/zh
Priority to US13/055,494 priority patent/US8420718B2/en
Priority to EP09800229.8A priority patent/EP2314637B1/en
Publication of WO2010010713A1 publication Critical patent/WO2010010713A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/005—Compounds of elements of Group 5 of the Periodic Table without metal-carbon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/90—Antimony compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/52—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/66—Mercaptans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses

Definitions

  • the present invention relates to a composition, a polymerizable composition, a resin, an optical component, and a method for producing the composition.
  • transparent organic polymer materials have been used as transparent materials to replace inorganic glass.
  • an optical resin for example, it is generally required to have a high refractive index while having generally required characteristics such as transparency, thermal characteristics, and mechanical characteristics.
  • a thiol obtained by reacting an oxide of Sb or Bi or a halide of Sb or Bi with one or more polythiol compounds selected from compounds having two or more thiol groups in the molecule A composition comprising a product having a group.
  • the polythiol compound is a compound composed of only a carbon atom, a hydrogen atom, and a sulfur atom.
  • the polythiol compound is 1,2,3-propanetrithiol, 2,5-dimercapto-1,4-dithiane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto- 3,6-dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9- Trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane, 4,6-bis (mercapto) One selected from the group consisting of methylthio) -1,3-dithiane, 2- (2,2-bis (mercaptomethylthio) ethyl) -1,3-dithietane Or in a
  • composition according to [3], wherein the polythiol compound is 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane.
  • a polymerizable composition comprising.
  • An oxide of Sb or Bi, or a halide of Sb or Bi A composition for producing a composition containing the product by reacting with one or more polythiol compounds selected from compounds having two or more thiol groups in the molecule to synthesize a product having a thiol group Production method.
  • a composition capable of obtaining a transparent resin having an improved refractive index is provided.
  • the present invention will be described using specific examples, but the present invention is not limited thereto.
  • the organic group may contain hetero atoms other than a carbon atom and a hydrogen atom in the group.
  • the hetero atom include an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom.
  • the composition of the present invention comprises reacting an oxide of Sb or Bi or a halide of Sb or Bi with one or more polythiol compounds selected from compounds having two or more thiol groups in the molecule. It is a composition containing the product which has the thiol group obtained by this. This composition is particularly excellent for optical components.
  • the metal compound used as the raw material of the product is an oxide of Sb or Bi, or a halide of Sb or Bi.
  • the oxide of Sb or Bi include Sb 2 O 3 and Bi 2 O 3 .
  • the halide of Sb or Bi for example, those represented by the following general formula (1) can be used. (Y) a-n -M- ( Z) n (1) (M is Sb or Bi. Z represents a halogen atom, Y represents a monovalent inorganic or organic group.
  • halogen atom for Z a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom are shown.
  • Y is, for example, a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkyloxy group, an alkylthio group, an aryloxy group, or an arylthio group, and more specifically, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group.
  • Aryl groups substituted or unsubstituted alkyloxy groups, substituted or unsubstituted alkylthio groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups, and substituted or unsubstituted arylthio groups.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group Straight chain alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms in total, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, Isopropyl, isobutyl, sec-butyl, isopentyl, sec-pentyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2- Ethylbutyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 1-ethylpentyl group, 2-ethylpentyl group, 3-ethylpentyl group 1-n-propylbutyl group, 1-iso-propylbutyl group, 1-
  • An aromatic hydrocarbon having a total carbon number of 20 or less such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a cyclopentadienyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, hexylphenyl group, cyclohexylphenyl group, octylphenyl group, 2-methyl-1- Naphthyl group, 3-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 5-methyl-1-naphthyl group, 6-methyl-1-naphthyl group, 7-methyl-1-naphthyl group, 8- Methyl-1-naphthyl group, 1-methyl-2-naph
  • An alkyl-substituted aryl group having a total carbon number of 20 or less 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, propoxyphenyl group, butoxyphenyl group, hexyloxyphenyl group, cyclohexyloxyphenyl group, octyloxyphenyl group, 2-methoxy -1-naphthyl group, 3-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 5-methoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-1-naphthyl group, 7-methoxy-1-naphthyl group 8-methoxy-1-naphthyl group, 1-methoxy-2-naphthyl group, 3-methoxy-2-naphthyl group, 4-methoxy-2-n
  • substituted or unsubstituted alkyloxy group methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, iso-pentyloxy Group, n-hexyloxy group, iso-hexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,5,5-trimethylhexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, etc.
  • aryloxy group As a substituted or unsubstituted aryloxy group, phenyloxy group, naphthyloxy group, anthranyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 2-ethylphenyloxy group, Propylphenyloxy group, butylphenyloxy group, hexylphenyloxy group, cyclohexylphenyloxy group, octylphenyloxy group, 2-methyl-1-naphthyloxy group, 3-methyl-1-naphthyloxy group, 4-methyl-1 -Naphthyloxy group, 5-methyl-1-naphthyloxy group, 6-methyl-1-naphthyloxy group, 7-methyl-1-naphthyloxy group, 8-methyl-1-naphthyloxy group, 1-methyl-2 -Naphtyloxy group, 3-methyl-2
  • arylthio group As a substituted or unsubstituted arylthio group, phenylthio group, naphthylthio group, anthranylthio group, 2-methylphenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2-ethylphenylthio group, propylphenylthio Group, butylphenylthio group, hexylphenylthio group, cyclohexylphenylthio group, octylphenylthio group, 2-methyl-1-naphthylthio group, 3-methyl-1-naphthylthio group, 4-methyl-1-naphthylthio group, 5 -Methyl-1-naphthylthio group, 6-methyl-1-naphthylthio group, 7-methyl-1-naphthylthio group, 8-methyl-1-naph
  • alkoxyarylthio group 2,3-dimethoxyphenylthio group, 2,4-dimethoxyphenylthio group, 2,5-dimethoxyphenylthio group, 2,6-dimethoxyphenylthio group, 3,4-dimethoxyphenylthio group, 3,5-dimethoxy Phenylthio group, 3,6-dimethoxyphenylthio group, 4,5-dimethoxy-1-naphthylthio group, 4,7-dimethoxy-1-naphthylthio group, 4,8-dimethoxy-1-naphthylthio group, 5,8- A dialkoxyarylthio group having a total carbon number of 20 or less substituted with a substituted or unsubstituted alkyloxy group having a carbon number of 10 or less, such as a dimethoxy-1-naphthylthio group or a 5,8-dimethoxy-2-naph
  • Such Y is preferably a hydrogen atom
  • a substituted or unsubstituted alkyl group Straight chain alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, Isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1-ethylbutyl group, 2- Total carbon number of ethylbutyl group, tert-butyl group, tert-pentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, etc. 3-6 branche
  • An aromatic hydrocarbon having a total carbon number of 12 or less such as a phenyl group, a naphthyl group, a cyclopentadienyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, propylphenyl group, butylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2, 5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,6-dimethylphenyl group, 2,3,4-trimethylphenyl group, 2, 3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 2,4,5-trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, etc.
  • alkyl-substituted aryl group having 12 or less carbon atoms Substituted or unsubstituted alkyloxy groups having 6 or less carbon atoms such as 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, propoxyphenyl group, butoxyphenyl group, etc.
  • a monoalkoxyaryl group having a total carbon number of 12 or less 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,
  • a dialkoxyaryl group having a total carbon number of 12 or less substituted by a substituted or unsubstituted alkyloxy group having a carbon number of 6 or less such as a 6-dimethoxyphenyl group, Chlorophenyl group, dichlorophenyl group, trichlorophenyl group, bromophenyl group, dibromophenyl group, iodophenyl group, fluorophenyl group, chloronaphthyl group, bromonaphthyl group, difluorophenyl group, trifluorophenyl group, tetra
  • alkyloxy group methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, iso-pentyloxy
  • a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in total such as a group, n-hexyloxy group and iso-hexyloxy group, a cycloalkoxy group having 5 to 6 carbon atoms in total such as cyclopentyloxy group and cyclohexyloxy group, Methoxymethoxy group, ethoxymethoxy group, ethoxyethoxy group, n-propoxymethoxy group, iso-propoxymethoxy group, n-propoxyethoxy group, iso-propoxyethoxy group, n-butoxyethoxy group, iso-butoxyethoxy group,
  • methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group iso
  • a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms in total such as a pentylthio group, an n-hexylthio group, an iso-hexylthio group
  • aryloxy group As a substituted or unsubstituted aryloxy group, phenyloxy group, naphthyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 2-ethylphenyloxy group, propylphenyloxy group, Butylphenyloxy group, hexylphenyloxy group, cyclohexylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group 3,5-dimethylphenyloxy group, 3,6-dimethylphenyloxy group, 2,3,4-trimethylphenyloxy group, 2,3,5-trimethylphenyloxy group, 2,3,6-trimethylphenyloxy Group, 2,4,5-trimethylphenyloxy group, 2,4 An unsubstituted or alkyl-substituted aryl
  • 2-methoxyphenyloxy group 3-methoxyphenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-ethoxyphenyloxy group, propoxyphenyloxy group, butoxyphenyloxy group, hexyloxyphenyloxy group, cyclohexyloxyphenyloxy group, etc.
  • arylthio group As a substituted or unsubstituted arylthio group, phenylthio group, naphthylthio group, 2-methylphenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2-ethylphenylthio group, propylphenylthio group, butylphenylthio Group, hexylphenylthio group, cyclohexylphenylthio group, 2,4-dimethylphenylthio group, 2,5-dimethylphenylthio group, 2,6-dimethylphenylthio group, 3,4-dimethylphenylthio group, 3, 5-dimethylphenylthio group, 3,6-dimethylphenylthio group, 2,3,4-trimethylphenylthio group, 2,3,5-trimethylphenylthio group, 2,3,6-trimethylphenylthio group, 2 , 4,5-trimethylphenyl
  • a hydrogen atom As a substituted or unsubstituted alkyl group, A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in total, such as a methyl group, an ethyl group, and an iso-propyl group;
  • An aromatic hydrocarbon having a total carbon number of 12 or less such as a phenyl group, a naphthyl group, a cyclopentadienyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-ethylphenyl group, propylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl
  • An alkyl-substituted aryl group having a total carbon number of 9 or less such as a group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,6-dimethylphenyl group, 9 or less total carbon atoms substituted by substituted or unsubstituted alkyloxy groups having 3 or less carbon atoms such as 2-methoxyphenyl group, 3-meth
  • a monoalkoxyaryl group of Aryl groups having a total carbon number of 12 or less substituted with halogen atoms such as chlorophenyl group, dichlorophenyl group, trichlorophenyl group, bromophenyl group, dibromophenyl group, chloronaphthyl group, bromonaphthyl group,
  • a substituted or unsubstituted alkyloxy group a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, such as methoxy group, ethoxy group, and iso-propoxy group, a total carbon number of 5 to 6 such as cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • a linear or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms in total such as a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an i-propylthio group, as a substituted or unsubstituted alkylthio group;
  • a cycloalkylthio group having 5 to 6 carbon atoms in total such as a cyclopentylthio group and a cyclohexylthio group, Methylthioethylthio group, ethylthioethylthio group, n-propylthioethylthio group, iso-propylthioethylthio group, n-butylthioethylthio group, iso-butylthioethylthio group, tert-butylthioethylthio group An alkylthioalkylthio group having
  • aryloxy group As a substituted or unsubstituted aryloxy group, phenyloxy group, naphthyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 3-methylphenyloxy group, 4-methylphenyloxy group, 2-ethylphenyloxy group, propylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3,5-dimethylphenyloxy group, 3,6-dimethyl
  • arylthio group As a substituted or unsubstituted arylthio group, phenylthio group, 2-methylphenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2-ethylphenylthio group, propylphenylthio group, 2,4-dimethylphenyl Thio group, 2,5-dimethylphenylthio group, 2,6-dimethylphenylthio group, 3,4-dimethylphenylthio group, 3,5-dimethylphenylthio group, 3,6-dimethylphenylthio group, etc.
  • An unsubstituted or alkyl-substituted arylthio group having 9 or less carbon atoms Substituted or unsubstituted alkyloxy groups having 3 or less carbon atoms such as 2-methoxyphenylthio group, 3-methoxyphenylthio group, 4-methoxyphenylthio group, 2-ethoxyphenylthio group, propoxyphenylthio group A monoalkoxyarylthio group having a total carbon number of 9 or less, Arylthio groups having a total carbon number of 12 or less substituted with halogen atoms such as chlorophenylthio group, dichlorophenylthio group, trichlorophenylthio group, bromophenylthio group, dibromophenylthio group, chloronaphthylthio group, bromonaphthylthio group, It is.
  • polythiol compound having two or more thiol groups in the molecule examples include aliphatic polythiols exemplified by 1,2-ethanedithiol and 1,2,3-propanetrithiol, and the general formula (2). It is a polythiol compound having a (thio) ether bond in the molecule.
  • the general formula (2) will be described.
  • the compound represented by the general formula (2) is a polythiol compound having two or more thiol groups in the molecule.
  • R 1 represents an organic group.
  • R 1 has one or more thiol groups, and when b is 2 or more, R 1 1 may not have a thiol group.
  • Examples of R 1 include linear and branched aliphatic organic groups, alicyclic organic groups, and heterocyclic organic groups.
  • b is the valence of R 1 .
  • X 1 each independently represent a sulfur atom or an oxygen atom. From the viewpoint of high refractive index, as X 1, a sulfur atom is more preferable. Further, each R 2 independently represents a divalent organic group and may be bonded to each other to form a cyclic structure group.
  • Such a divalent organic group include a divalent chain or cyclic aliphatic group, an aromatic group or an aromatic-aliphatic group, and preferably a divalent carbon number of 1
  • a methylene group an ethylene group, a 1,2-dichloroethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a cyclopentylene group, a hexamethylene group, a cyclohexylene group, a heptamethylene group, an octane group, C1-C20 substituted or unsubstituted chain or cyclic fats such as methylene group, nonamethylene group, decamethylene group, undecamethylene group, dodecamethylene group, tridecamethylene group, tetradecamethylene group, pentadecamethylene group, etc.
  • Substituted or unsubstituted aromatic groups having 5 to 15 carbon atoms such as substituted or unsubstituted chain or cyclic aliphatic groups of 6 to 6, phenylene groups, chlorophenylene groups, naphthylene groups, indenylene groups, anthracenylene groups, fluorenylene groups, etc.
  • —C 6 H 4 —CH 2 — group —CH 2 —C 6 H 4 —CH 2 — group, —CH 2 —C 6 H 3 (Cl) —CH 2 — group, —C 10 H 6 —CH 2 -group, —CH
  • a substituted or unsubstituted aromatic-aliphatic group having 6 to 15 carbon atoms such as a 2- C 10 H 6 —CH 2 — group or a —CH 2 CH 2 —C 6 H 4 —CH 2 CH 2 — group.
  • Such a divalent organic group may contain a hetero atom other than a carbon atom or a hydrogen atom in the group.
  • Such heteroatoms include oxygen atoms or sulfur atoms.
  • the group it is preferable that the group contains a sulfur atom.
  • Polythiol compounds having two or more thiol groups in the molecule include 1,2,3-propanetrithiol, 2,5-dimercapto-1,4-dithiane, 4-mercaptomethyl from the viewpoint of increasing the refractive index.
  • a compound in which the polythiol compound is composed of only a carbon atom, a hydrogen atom, and a sulfur atom it is preferable to use a compound in which the polythiol compound is composed of only a carbon atom, a hydrogen atom, and a sulfur atom, and in particular, a compound represented by the following general formula (3) is used. Is preferred.
  • E to G are SH groups or hydrogen, and e, f and g are integers of 0 or more. However, in the general formula (3), 2 or more mercapto groups are represented.
  • 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane As described above, it is preferable to have a sulfur atom from the viewpoint of high bending, but as its form, for example, a trithiocarbonate structure is not preferable from the viewpoints of chemical stability and coloring, and the general formula (3 ), It is preferable not to include a trithiocarbonate structure but to include a thioether bond.
  • the reaction may be performed without a solvent, or may be performed in the presence of an organic solvent inert to the reaction.
  • an organic solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and is a hydrocarbon solvent such as petroleum ether, hexane, benzene, toluene, xylene, mesitylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, diethylene glycol dimethyl ether, etc.
  • the reaction temperature is not particularly limited, but is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 200 ° C., preferably ⁇ 78 ° C. to 100 ° C., more preferably 0 to 100 ° C., and more preferably 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is affected by the reaction temperature, but is usually from several minutes to 100 hours.
  • the amount of the compound represented by the general formula (1) or the Sb or Bi oxide and the polythiol compound having two or more thiol groups in the molecule is not particularly limited. It is preferable that the use amount of the polythiol compound is regulated so that the SH group becomes excessive with respect to the reaction site of the compound represented by the formula (1) or the oxide of Sb or Bi.
  • the ratio of 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane to 1 mol of Sb 2 O 3 is preferably 20 times mol or less, more preferably 3 times mol to 9 times mol. More preferably, it is 4 times mol or more and 9 times mol or less.
  • a basic compound as a scavenger for the generated hydrogen halide in order to carry out the reaction efficiently.
  • basic compounds include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, lithium bicarbonate, magnesium hydroxide, and calcium hydroxide.
  • organic bases such as inorganic bases, pyridine, triethylamine, dimethylaniline, diethylaniline, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene.
  • Y, n and a are the same as those in the general formula (1)).
  • the structure of the — (S—R 3 —SH) n moiety in the general formula (0) is not particularly limited except according to the structure of the polythiol compound used in the reaction. That is, R 3 may have the same structure as R 2 , but is not limited thereto.
  • the polythiol compound when it has three or more SH groups in the molecule, it may have a ring structure (examples of the following formula (4), etc.), and when n is 2 or more — (S—R 3 —SH) group They may be bonded to each other to form a cyclic structure group, or may have a structure (an example such as the following formula (6)) that is bonded to another metal atom via a polythiol compound residue. .
  • an antimony halide for example, SbCl 3
  • an antimony oxide for example, Sb 2 O 3
  • one type of product as described above may be obtained, or two or more types may be obtained by mixing. That is, the composition of the present invention reacts Sb or Bi oxide or Sb or Bi halide with one or more polythiol compounds selected from compounds having two or more thiol groups in the molecule.
  • One kind of product obtained by the above process may be contained, and a plurality of kinds of products obtained by the above reaction may be contained.
  • the composition may contain one type of compound represented by the above formulas (4) to (6), or may contain two or more types of compounds.
  • the composition may contain a polythiol compound having two or more thiol groups in the molecule.
  • the composition of the present invention as described above forms a polymerizable composition with other polymerizable compounds having reactivity such as iso (thio) cyanate, epoxy, episulfide, thietane, acrylic and the like in the same manner as ordinary polythiol compounds.
  • the polymerizable composition containing the composition of the present invention includes, as other components, an active hydrogen compound, another polymerizable compound having reactivity, such as an iso (thio) cyanate compound, an epoxy compound, an epithio compound, a thietane compound, It may further contain one or more selected from the group consisting of (meth) acrylic acid ester compounds and vinyl compounds. By doing so, a transparent member having an improved refractive index can be obtained.
  • the active hydrogen compound used in the present invention is a compound having an active hydrogen (for example, a thiol group or a hydroxyl group).
  • the active hydrogen compound is selected from a polyol compound, a thiol compound, and a hydroxythiol compound.
  • the active hydrogen compound may be the same compound as the polythiol compound having two or more thiol groups in the molecule.
  • the active hydrogen compound reacts with the above-mentioned Sb or Bi oxide or Sb or Bi halide and one or more polythiol compounds selected from compounds having two or more thiol groups in the molecule. It is preferable that it is different from the product obtained.
  • examples of the polyol compound include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, butanetriol, 1,2-methylglucoside, pentane.
  • polyol compounds include oxalic acid, glutamic acid, adipic acid, acetic acid, propionic acid, cyclohexanecarboxylic acid, ⁇ -oxocyclohexanepropionic acid, dimer acid, phthalic acid, isophthalic acid, salicylic acid, 3-bromopropionic acid, 2
  • a condensation reaction product of an organic acid such as bromoglycol, dicarboxycyclohexane, pyromellitic acid, butanetetracarboxylic acid, bromophthalic acid and the above polyol
  • An addition reaction product of the polyol with an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide
  • Addition reaction products of alkylene polyamines and alkylene oxides such as ethylene oxide and propylene oxide
  • Monovalent thiol compounds include methyl mercaptan, ethyl mercaptan, propyl mercaptan, butyl mercaptan, octyl mercaptan, dodecyl mercaptan, tert-dodecyl mercaptan, hexadecyl mercaptan, octadecyl mercaptan, cyclohexyl mercaptan, benzyl mercaptan, ethyl phenyl mercaptan, 2-mercaptomethyl-1,3-dithiolane, 2-mercaptomethyl-1,4-dithiane, 1-mercapto-2,3-epithiopropane, 1-mercaptomethylthio-2,3-epithiopropane, 1-mercapto Ethylthio-2,3-epithiopropane, 3-mercaptothietane, 2-mercapto
  • examples of the polythiol compound include polythiol compounds having two or more thiol groups in the molecule.
  • hydroxythiol compound examples include 2-mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, glycerol di (mercaptoacetate), 1-hydroxy-4-mercaptocyclohexane, 2,4-dimercaptophenol, 2 -Mercaptohydroquinone, 4-mercaptophenol, 3,4-dimercapto-2-propanol, 1,3-dimercapto-2-propanol, 2,3-dimercapto-1-propanol, 1,2-dimercapto-1,3-butane Diol, pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol mono (3-mercaptopropionate), pentaerythritol bis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (thio) Lycolate), pentaerythritol pentakis (3-mercaptopropionate), hydroxymethyl-tris (
  • a chlorine-substituted product of these active hydrogen compounds and a halogen-substituted product of a bromine-substituted product may be used. These may be used alone or in combination of two or more.
  • a thiol compound When a thiol compound is used as the active hydrogen compound, it is preferable to select an aliphatic thiol compound rather than an aromatic one in consideration of the optical properties of the resulting resin, particularly the Abbe number. Further, in view of optical properties, particularly refractive index requirements, it is even more preferable to select a compound having a sulfur atom in addition to a thiol group such as a sulfide bond and / or a disulfide bond.
  • thiol compounds having a polymerizable group such as an epithio group or a thietanyl group or compounds having three or more thiol groups.
  • preferred thiol compounds include 1-mercapto-2,3-epithiopropane, 1-mercaptomethylthio-2,3-epithiopropane, 1-mercaptoethylthio-2,3-epithiopropane, 3 -Mercaptothietane, 2-mercaptothietane, 3-mercaptomethylthiothietane, 2-mercaptomethylthiothietane, 3-mercaptoethylthiothietane, 2-mercaptoethylthiothietane, 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4, 7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-
  • thiol compound More specific examples of the thiol compound include 3-mercaptothietane, 1,2-ethanedithiol, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 4,8-dimercaptomethyl-1, One or more selected from the group consisting of 11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane.
  • isocyanate compound examples include compounds containing one or more isocyanate groups (NCO groups) in the molecule. Although it does not specifically limit as an isocyanate compound, The polyisocyanate compound which has several isocyanate groups is preferable, More preferably, it is a diisocyanate compound.
  • halogen-substituted products such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products, alkyl-substituted products, alkoxy-substituted products, nitro-substituted products and prepolymer-modified products with polyhydric alcohols, carbodiimide-modified products, urea-modified products, and burette-modified products.
  • Bodies, dimerization or trimerization reaction products, and the like can also be used.
  • 1,6-hexamethylene diisocyanate bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, m-xylylene diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, 2,5-diisocyanatomethyl-1,4-dithiane, 4,5 -Diisocyanato-1,3-dithiolane, toluene diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2,2,1] -heptane, isophorone diisocyanate and the like.
  • More preferable examples include m-xylylene diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) bicyclo [2.2.1] heptane, and the like.
  • a thiol compound preferably 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, or the like can be used in combination as an active hydrogen compound.
  • a polyisothiocyanate compound is a compound containing one or more isothiocyanate groups (NCS groups) in the molecule.
  • NCS groups isothiocyanate groups
  • a polyisothiocyanate compound having a plurality of isothiocyanate groups is preferable, more preferably a dithioisocyanate compound, and the isocyanate group (NCO group) of the polyisocyanate compound is an isothiocyanate group (NCS group).
  • the substituted compound is exemplified.
  • Suitable examples include butane-1,4-diisothiocyanate, 1,6-hexamethylene diisothiocyanate, bis (isothiocyanatomethyl) cyclohexane, m-xylylene diisothiocyanate, dicyclohexylmethane diisothiocyanate, 2 , 5-diisothiocyanatomethyl-1,4-dithiane, 4,5-diisothiocyanato-1,3-dithiolane, toluene diisothiocyanate, bis (isothiocyanatomethyl) bicyclo- [2,2,1 ] -Heptane, isophorone dithioisocyanate
  • Further preferred examples include butane-1,4-diisothiocyanate.
  • a thiol compound preferably 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, or the like is used in combination with the above-mentioned polyisothiocyanate compound as an active hydrogen compound. it can.
  • aliphatic polyisothiocyanate compounds such as 1,2-diisothiocyanatoethane, 1,6-diisothiocyanatohexane
  • Alicyclic polyisothiocyanate compounds such as cyclohexane diisothiocyanate, 1,2-diisothiocyanatobenzene, 1,3-diisothiocyanatobenzene, 1,4-diisothiocyanatobenzene, 2,4-diisothiocyanatotoluene, 2,5-diisothiocyanato-m -Xylene, 4,4'-diisothiocyanatobiphenyl, 4,4'-methylenebis (phenylisothiocyanate), 4,4'-methylenebis (2-methylphenylisothiocyanate), 4,4'-methylenebis ( 3-methylphenylisothiocyanate), 4,4′-isopropylidenebis (phenyl)
  • Epoxy compounds and epithio compounds each contain one or more epoxy groups and epithio groups in the molecule. Further, it is preferably a compound containing a total of two or more epoxy groups and / or epithio groups.
  • an epoxy compound specifically, a phenolic epoxy compound (for example, bisphenol A glycidyl ether, bisphenol F glycidyl ether) obtained by a condensation reaction between a polyhydric phenol compound such as bisphenol A and bisphenol F and an epihalohydrin compound.
  • a phenolic epoxy compound for example, bisphenol A glycidyl ether, bisphenol F glycidyl ether
  • Alcohol-based epoxy compounds obtained by condensation of polyhydric alcohol compounds such as hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, and cyclohexanedimethanol with epihalohydrin compounds for example, hydrogenated bisphenol A glycidyl ether, hydrogenated bisphenol F glycidyl ether
  • epihalohydrin compounds for example, hydrogenated bisphenol A glycidyl ether, hydrogenated bisphenol F glycidyl ether
  • other alcohol-based epoxy compounds such as ethylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether
  • Glycidyl ester-based epoxy compounds such as 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3 ′, 4′-epoxycyclohexanecarboxylate and 1,2-hexahydrophthalic acid diglycidyl este
  • sulfide group-containing epoxy compound and the ether group-containing epoxy compound include bis (2,3-epoxypropyl) sulfide, bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, bis (2,3-epoxypropylthio).
  • phenolic epoxy compounds such as bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, 4-vinyl-1-cyclohexane diepoxide, bisphenol A glycidyl ether, bisphenol F glycidyl ether, and the like;
  • Alcohol-based epoxy compounds such as hydrogenated bisphenol A glycidyl ether, hydrogenated bisphenol F glycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether ;
  • Glycidyl ester epoxy compounds such as 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3 ′, 4′-epoxycyclohexanecarboxylate and 1,2-hexahydrophthalic acid diglycidyl ester;
  • Examples include amine-based epoxy compounds such as is
  • epoxy compounds such as vinylcyclohexene diepoxide.
  • the epoxy compound is more preferably bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, bisphenol A glycidyl ether, bisphenol F glycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol disulfide.
  • epithio compound Specific examples of the epithio compound include bis (1,2-epithioethyl) sulfide, bis (1,2-epithioethyl) disulfide, bis (epithioethylthio) methane, bis (epithioethylthio) benzene, and bis [4 -Epithioethylthio compounds such as (epithioethylthio) phenyl] sulfide, bis [4- (epithioethylthio) phenyl] methane; Bis (2,3-epithiopropyl) sulfide, bis (2,3-epithiopropyl) disulfide, bis (2,3-epithiopropylthio) methane, 1,2-bis (2,3-epithiopropyl) Thio) ethane, 1,2-bis (2,3-epithio
  • Aromatic 2 3-epithiopropylthio compounds; Compounds having one epithio group such as ethylene sulfide, propylene sulfide, mercaptopropylene sulfide, mercaptobutene sulfide, epithiochlorohydrin; Bis (2,3-epithiopropyl) ether, bis (2,3-epithiopropyloxy) methane, 1,2-bis (2,3-epithiopropyloxy) ethane, 1,2-bis (2, 3-epithiopropyloxy) propane, 1,3-bis (2,3-epithiopropyloxy) propane, 1,3-bis (2,3-epithiopropyloxy) -2-methylpropane, 1,4 -Bis (2,3-epithiopropyloxy) butane, 1,4-bis (2,3-epithiopropyloxy) -2-methylbutane, 1,3-
  • preferred compounds include bis (1,2-epithioethyl) sulfide, bis (1,2-epithioethyl) disulfide, bis (2,3-epithiopropyl) sulfide, bis (2,3-epithio).
  • Propylthio) methane and bis (2,3-epithiopropyl) disulfide and more preferred compounds are bis (1,2-epithioethyl) sulfide, bis (1,2-epithioethyl) disulfide, bis (2,3- Epithiopropyl) sulfide and bis (2,3-epithiopropyl) disulfide. Further more preferred compounds are bis (2,3-epithiopropyl) sulfide and bis (2,3-epithiopropyl) disulfide.
  • thiol compounds as active hydrogen compounds in addition to the aforementioned epithio compounds, preferably 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7 -Dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, etc. are used in combination be able to.
  • thietan compound As the thietane compound, a metal-containing thietane compound or a nonmetallic thietane compound can be used.
  • the metal thietane compound include the following. Alkylthio (thietanylthio) tin such as methylthiotris (thietanylthio) tin, ethylthiotris (thietanylthio) tin, propylthiotris (thietanylthio) tin, isopropylthiotris (thietanylthio) tin; Bis (alkylthio) bis (thietanylthio) such as bis (methylthio) bis (thietanylthio) tin, bis (ethylthio) bis (thietanylthio) tin, bis (propylthio) bis (thietanylthio) tin, bis (isopropy
  • non-metallic thietane compounds include bisthietanyl disulfide, bisthietanyl tetrasulfide, bis (thietanylthio) methane, 3-(((thietanylthio) methylthio) methylthio) thietane, and the like.
  • a more preferred example is tetrakis (thietanylthio) tin.
  • a thiol compound as an active hydrogen compound preferably 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 3-mercaptothietane or the like is combined. Can be used.
  • the ratio of each component constituting the composition is not particularly limited, but is preferably as follows.
  • the content of the aforementioned product in the total weight of the composition of the present invention is not particularly limited, but is usually 5% by weight or more, preferably 10% by weight or more, more preferably , 30% by weight or more, and more preferably 50% by weight or more.
  • composition of the present invention may further contain a known and used polymerization catalyst for adjusting the polymerization rate, if necessary.
  • composition of the present invention may contain a bluing agent as necessary.
  • the bluing agent has an absorption band in the wavelength range from orange to yellow in the visible light region, and has a function of adjusting the hue of the resin. More specifically, the bluing agent contains a substance exhibiting a blue to purple color.
  • the bluing agent used in the composition of the present invention is not particularly limited, and specific examples include dyes, fluorescent whitening agents, fluorescent pigments, inorganic pigments, etc., but can be used as a bluing agent.
  • the material is appropriately selected according to the physical properties required for the lens and the resin hue. These bluing agents may be used alone or in combination of two or more.
  • dyes are preferred from the viewpoint of solubility in the composition and the transparency of the resulting resin.
  • a dye containing one or more dyes selected from blue dyes and violet dyes is preferable, but in some cases, other color dyes may be mixed and used.
  • blue and violet dyes gray, brown, red and orange dyes can also be used.
  • Specific examples of such a combination of bluing agents include a combination of a blue dye and a red dye, and a combination of a violet dye and a red dye.
  • a dye having a maximum absorption wavelength of 520 nm to 600 nm is preferable, and a dye having a maximum absorption wavelength of 540 nm to 580 nm is more preferable.
  • anthraquinone dyes are preferable.
  • dyes include “PS Blue RR”, “PS Violet RC”, “PET Blue 2000”, “PS Brilliant Red HEY”, and “MLP Red V-1” (each trade name of Dystar Japan). ) And the like.
  • the amount of bluing agent used depends on the type of monomer, the presence or absence of various additives, the type and amount of additives used, the polymerization method, and the polymerization conditions, but generally the total amount of monomer used, that is, the composition It is used in a proportion of 0.001 ppm or more and 500 ppm or less, preferably 0.005 ppm or more and 100 ppm or less, more preferably 0.01 ppm or more and 10 ppm or less with respect to the total weight of the polymerizable compound contained therein. . If the amount of the bluing agent added is too large, the entire lens may become too blue, which may not be preferable. If the amount added is too small, the hue improving effect may not be sufficiently exhibited, which may be undesirable.
  • the method for adding the bluing agent is not particularly limited, and it is desirable to add it to the monomer system in advance.
  • a method of dissolving in the monomer or a high concentration bluing agent is used.
  • Various methods can be employed such as a method of preparing a master solution containing, and diluting the master solution with a monomer using the master solution or another additive.
  • composition of the present invention is subjected to techniques and operations generally used when synthesizing organic compounds such as purification, washing, heat retention, cold retention, filtration, and reduced pressure treatment.
  • a known compound or the like as a stabilizer or a resin modifier for the purpose of obtaining a good resin.
  • compounds added to improve stability such as long-term storage stability, polymerization stability, and thermal stability include compounds such as polymerization retarders, polymerization inhibitors, oxygen scavengers, and antioxidants.
  • Purification of the composition is a technique used for improving the transparency of the resin obtained by curing, improving the hue, and increasing the purity.
  • any method such as recrystallization, column chromatography (silica gel method, activated carbon method, ion exchange resin method, etc.), extraction, or the like may be performed at any timing.
  • the method of washing the composition is a method used to improve the transparency of the resin obtained by curing or to improve the hue, but when the composition is synthesized and taken out or after being taken out after synthesis.
  • a substance that inhibits the transparency of the resin by washing with a polar and / or nonpolar solvent at a timing such as, for example, an inorganic salt used as a by-product or a by-product such as an ammonium salt
  • the method of removing or reducing the weight is mentioned.
  • the solvent to be used is not limited in general depending on the composition to be cleaned or the polarity of the solution containing the composition, but it can dissolve the component to be removed and contains the composition to be cleaned or the composition.
  • Those which are not compatible with the solution are preferable, and not only one type but also two or more types may be mixed and used.
  • the components to be removed here vary depending on the purpose and application, but it is preferable to reduce them as much as possible. Usually, good results may be obtained when the content is 5000 ppm or less, more preferably 1000 ppm or less.
  • the method of keeping, cooling and filtering the composition is a method used to improve the transparency of the resin obtained by curing or to improve the hue. In general, it is performed at a timing such as after taking out.
  • Examples of the heat retaining method include a method in which, when the composition is crystallized during storage and handling becomes worse, the composition is heated and dissolved in a range in which the performance of the resin obtained by curing the composition and the composition does not deteriorate.
  • the temperature range for heating and the method for heating and dissolving cannot be generally limited depending on the structure of the compound constituting the composition to be handled, but are usually performed at a temperature within the freezing point + 50 ° C., preferably within + 20 ° C., and can be stirred.
  • a method of moving and dissolving the internal solution by mechanical stirring with a simple apparatus or bubbling with an inert gas in the composition may be used. Cooling is usually performed for the purpose of increasing the storage stability of the composition. For example, when the melting point of the composition is high, the storage temperature may be taken into consideration in order to improve the handleability after crystallization. Although the cooling temperature cannot be generally limited by the structure of the compound constituting the composition to be handled and the storage stability, it is usually necessary to store it at a temperature lower than the temperature at which the stability of the composition of the present invention can be maintained.
  • the composition of the present invention is a composition used for optical applications, its very high transparency is required. Therefore, the composition is usually filtered with a filter having a small pore size.
  • the pore size of the filter used here is usually 0.05 ⁇ m or more and 10 ⁇ m or less. However, in consideration of operability and performance, it is preferably 0.05 ⁇ m or more and 5 ⁇ m or less, more preferably 0.1 ⁇ m or more and 5 ⁇ m or less. is there.
  • the composition of the present invention is no exception, and good results are often obtained by filtration. As for the temperature at which filtration is performed, a more preferable result may be obtained if it is performed at a low temperature near the freezing point. However, if solidification proceeds during filtration, it may be performed at a temperature that does not hinder the filtration operation. There is.
  • the decompression treatment is a technique generally used to remove a solvent, dissolved gas, and odor that lower the performance of a resin obtained by curing the composition. Since the dissolved solvent may cause a decrease in the refractive index and heat resistance of the resin obtained in general, it should be removed as much as possible.
  • the permissible value of the dissolved solvent cannot be generally limited depending on the structure of the compound constituting the composition to be handled and the structure of the dissolved solvent, but it is usually preferably 1% or less, and more preferably 5000 ppm or less. It is preferable to remove the dissolved gas from the viewpoint of suppressing the inhibition of the polymerization and the viewpoint of suppressing bubbles from being mixed into the resulting resin. In particular, it is preferable to remove gas such as water vapor by bubbling with a dry gas. About a dissolved amount, it can set according to the structure of the compound which comprises a composition, the physical property and structure of dissolved gas, and a kind.
  • a method for producing a composition in the present invention typically, from the above-described product (Sb or Bi oxide or Sb or Bi halide and a compound having two or more thiol groups in the molecule). If the product obtained by reaction with one or more polythiol compounds selected) and a mixture charged with the above various other polymerizable compounds, polymerization catalysts, additives, etc. as needed are dissolved by heating. good.
  • the obtained composition is useful, for example, as a raw material monomer composition for a transparent resin having a very high refractive index.
  • the resulting composition can be polymerized and cured.
  • the type and amount of the polymerization catalyst for obtaining the cured resin and the type and ratio of the monomer are set according to the structure of the compound constituting the composition.
  • a stabilizer When the composition of the present invention is cured and molded, a stabilizer, a resin modifier, a chain extender, a cross-linking agent, a hindered amine light stabilizer (HALS) is used depending on the purpose, as in a known molding method.
  • Light stabilizers typified by benzotriazole, UV absorbers typified by benzotriazoles, antioxidants typified by hindered phenols, anti-coloring agents, fillers, external mold release agents typified by silicones or
  • Various substances such as an internal mold release agent typified by a surfactant such as an acidic phosphate ester, a quaternary ammonium salt or a quaternary phosphonium salt, and an adhesion improver may be added.
  • an internal mold release agent includes what shows the mold release effect among the above-mentioned various catalysts.
  • each additive that can be added varies depending on the type, structure, and effect of each additive, and cannot be generally limited, but is usually 0.001% by weight or more based on the total weight of the composition. It is used in the range of 10% by weight or less, preferably in the range of 0.01% by weight or more and 5% by weight or less. By setting it within these ranges, it is possible to produce a resin that is cured more favorably, and the transparency and optical properties of the resulting resin may be further improved.
  • the resin hue may be improved by adding a hindered amine light stabilizer (HALS) or a phenol, phosphite or thioether antioxidant.
  • HALS hindered amine light stabilizer
  • the addition of a hindered amine light stabilizer (HALS) may significantly improve the resin hue.
  • examples of such a hindered amine light stabilizer (HALS) include ADEKA STAB LA-77, LA-57, LA-52, LA-67, LA-62, LA-68, and LA-63 manufactured by ADEKA Corporation. , LA-87, LA-82 and the like, but are not limited thereto.
  • a resin is obtained by polymerizing the above composition.
  • Examples of the polymerization method include various known methods used for producing plastic lenses, and typically, cast polymerization is used.
  • the molding mold described above is composed of, for example, two molds that are mirror-polished through a gasket made of polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl chloride, or the like.
  • the mold is typically a combination of glass and glass, and other molds include glass and plastic plate, glass and metal plate, but are not limited thereto.
  • the molding mold may be a mold in which two molds are fixed with a tape such as a polyester adhesive tape. As needed, you may perform well-known processing methods, such as a mold release process, with respect to a casting_mold
  • the polymerization temperature is influenced by the polymerization conditions such as the type of polymerization initiator and is not limited, but is usually ⁇ 50 ° C. or higher and 200 ° C. or lower, preferably ⁇ 20 ° C. It is 170 degreeC or less, More preferably, it is 0 degreeC or more and 150 degrees C or less.
  • the polymerization time is influenced by the polymerization temperature, but is usually 0.01 hours or more and 200 hours or less, preferably 0.05 hours or more and 100 hours or less. Moreover, it is also possible to carry out polymerization by combining several temperatures by performing constant temperature, temperature increase, temperature decrease or the like as necessary.
  • composition of the present invention can also be polymerized by irradiating active energy rays such as electron beams, ultraviolet rays and visible rays.
  • active energy rays such as electron beams, ultraviolet rays and visible rays.
  • a radical polymerization catalyst or a cationic polymerization catalyst that initiates polymerization by active energy rays is used as necessary.
  • the obtained resin may be annealed as necessary after curing. If necessary, surface polishing, antistatic treatment, hard coat treatment, non-reflective coating treatment, dyeing treatment, dyeing treatment, antireflection, high hardness, wear resistance improvement, antifogging or fashionability.
  • Various known physical or chemical treatments such as light treatment (for example, photochromic lens formation treatment) may be performed.
  • the resin obtained by polymerizing the composition of the present invention has high transparency, good heat resistance and mechanical strength, and has a high refractive index, for example, an optical component such as a plastic lens. It is useful as a resin used for parts.
  • optical components include various plastic lenses such as eyeglass lenses for correcting vision, lenses for imaging devices, Fresnel lenses for liquid crystal projectors, lenticular lenses, and contact lenses; Sealing material for light emitting diode (LED); Optical waveguide; Optical adhesive used for bonding optical lenses and optical waveguides; Anti-reflective film used for optical lenses; Examples thereof include a transparent coating or a transparent substrate used for liquid crystal display device members such as a substrate, a light guide plate, a film and a sheet.
  • acetic acid (0.75 g) was further charged.
  • the temperature was gradually raised and the reaction was carried out at 70 ° C. for 10 hours.
  • Post-treatment was performed in the same manner as in Example 1 to obtain 31 g (quantitative) of the target product (reaction formula is shown in (8) above).
  • the analysis results of the target product are shown below.
  • IR Universal ATR method
  • 692, 833, 1206, 1261, 1412, 2533 (SH group), 2904 cm ⁇ 1 Elemental analysis Measured value C: 28.4%, H: 4.9%, Sb: 12.4%.
  • Example 6 The refractive index (nD) of the product (target product) obtained in Examples 1 to 3 and Examples 4 and 5 was measured at 20 ° C. The obtained physical property values are shown in Table 1.
  • Example 7 To the product (target product) obtained in Example 1 (15 parts by weight), 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane (36 parts by weight) was added, and 2,5-bis A mixture (49 parts by weight) of (isocyanatomethyl) -bicyclo [2.2.1] heptane and 2,6-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2.2.1] heptane was mixed to obtain a homogeneous solution. did. This mixed solution was defoamed for 10 minutes under reduced pressure, and then poured into a mold composed of a glass mold and a tape.
  • This mold was put into a polymerization oven and polymerized by gradually raising the temperature from 25 ° C. to 120 ° C. over 24 hours. After completion of the polymerization, the mold was removed from the oven and released to obtain a molded body. Table 2 shows the physical property values of the obtained molded body.
  • Example 8 to 12 A mixed solution and a molded body were produced in the same manner as in Example 7 except that the composition shown in Table 2 was used.
  • Table 2 shows the physical property values of the obtained molded body.
  • Examples 1 to 3 in Table 2 mean the product (target product) obtained in each example.
  • the external appearance confirmed transparency by visual observation.
  • the refractive index and the Abbe number were measured at 20 ° C. using a Purfrich refractometer.
  • the heat resistance was measured by a TMA (Thermal Mechanical Analysis) penetration method. The same applies to Examples and Comparative Examples described later.
  • Example 13 and 14 A mixed solution and a molded body were produced in the same manner as in Example 7 except that the composition shown in Table 3 was used. Table 3 shows the physical property values of the obtained molded body. Examples 4 to 5 in Table 3 mean the product (target product) obtained in each example.
  • Example 15 4-Mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane (28 parts by weight) was added to the product (target product) (28 parts by weight) obtained in Example 2, and further m-xylylene diisocyanate. (44 parts by weight) was mixed to obtain a uniform solution. This mixed solution was defoamed for 10 minutes under reduced pressure, and then poured into a mold composed of a glass mold and a tape. The mold was put into a polymerization oven and polymerized by gradually raising the temperature from 25 ° C. to 120 ° C. over 40 hours. After completion of the polymerization, the mold was removed from the oven and released to obtain a molded body. Table 4 shows the physical property values of the obtained molded body.
  • Example 16 to 19 A mixed solution and a molded body were produced in the same manner as in Example 15 except that the composition shown in Table 4 was used. Table 4 shows the physical property values of the obtained molded body.
  • Examples 1 to 3 in Table 4 mean the products (target products) obtained in each Example.
  • Example 20 Butane-1,4-diisothiocyanate (manufactured by Lancaster; 36 parts by weight) was mixed with the product (target product) (64 parts by weight) of Example 2 to obtain a homogeneous solution. This mixed solution was defoamed for 10 minutes under reduced pressure, and then poured into a mold composed of a glass mold and a tape. This mold was put into a polymerization oven and polymerized by gradually raising the temperature from 25 ° C. to 120 ° C. over 24 hours. After completion of the polymerization, the mold was removed from the oven and released to obtain a molded body. Table 5 shows the physical property values of the obtained molded body.
  • Example 21 A mixed solution and a molded body were produced in the same manner as in Example 20 except that the composition shown in Table 5 was used. Table 5 shows the physical property values of the obtained molded body.
  • Examples 20 and 21 are higher than that of Comparative Example 4.
  • Examples 2 and 3 in Table 5 mean the product (target product) obtained in each Example.
  • Example 22 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, and 4 , 8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane (6 parts by weight) with N, N-dicyclohexylamine (800 ppm relative to epithio compound), according to Example 1
  • the obtained product (target product) 27 parts by weight
  • bis (2,3-epithiopropyl) disulfane 66 parts by weight
  • Example 1 in Table 6 means the product (target product) obtained in Example 1.
  • Example 23 The product (target product) (5 parts by weight) obtained in Example 1 and tetrakis (3-thietanylthio) tin (95 parts by weight) were mixed and dissolved by heating at 70 ° C. to obtain a uniform solution. After defoaming for 10 minutes, it was poured into a mold comprising a glass mold and a tape. The mold was put into a polymerization oven and polymerized by gradually raising the temperature from 75 ° C. to 130 ° C. over 48 hours. After completion of the polymerization, the mold was removed from the oven and released to obtain a resin. Table 7 shows the physical property values of the obtained molded body.
  • Example 24 A mixed solution and a molded body were produced in the same manner as in Example 23 except that the composition shown in Table 7 was used. Table 7 shows the physical property values of the obtained molded body.
  • Example 1 in Table 7 means the product (target product) obtained in Example 1.
  • 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane is used as a compound having two or more thiol groups in the molecule, but other polythiol compounds ( For example, 1,2,3-propanetrithiol, 2,5-dimercapto-1,4-dithiane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4, 7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 1,1, 3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane, 4,6-bis (

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Abstract

本発明の組成物は、ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物と、分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物とを反応させることにより得られたチオール基を有する生成物を含む組成物である。

Description

組成物、重合性組成物、樹脂、光学部品、組成物の製造方法
　本発明は、組成物、重合性組成物、樹脂、光学部品、組成物の製造方法に関する。
　近年、無機ガラスに代わる透明性材料として、透明性有機高分子材料が使用されている。こうした材料をたとえば光学用樹脂に用いる場合、一般に、たとえば透明性、熱的特性、機械的特性などの一般的に求められる特性を有しつつ、かつ高屈折率とすることが求められる。
　このような樹脂に関する技術として、特許文献１に記載のものがある。同文献には、金属含有チエタン化合物が記載されている。
国際公開第２００５／０９５４９０号パンフレット 特開２００３－３２７５８３号公報 国際公開第２００６／０５４６１５号パンフレット
　ところが、上述した技術においてもなお、屈折率を向上させる点で改善の余地があった。
［１］ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物と、分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物とを反応させて得られたチオール基を有する生成物を含む組成物。
［２］［１］に記載の組成物において、前記ポリチオール化合物が炭素原子、水素原子、硫黄原子のみからなる化合物である組成物。
［３］［２］に記載の組成物において、前記ポリチオール化合物が１，２，３－プロパントリチオール、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される一種以上である組成物。
［４］［３］に記載の組成物において、前記ポリチオール化合物が４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンである組成物。
［５］[１]乃至［４]のいずれかに記載の組成物と、イソ（チオ）シアネート化合物、活性水素化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物、チエタン化合物からなる群から選択される一種以上とを含む重合性組成物。
［６］［５］に記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
［７］［６］に記載の樹脂からなる光学部品。
［８］ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物と、
分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物とを反応させて、チオール基を有する生成物を合成し、前記生成物を含む組成物を製造する組成物の製造方法。
　本発明によれば、屈折率が向上した透明性樹脂を得ることができる組成物が提供される。
　以下、本発明について、具体例を用いて説明するが、本発明は、これに限定されるものではない。また、本発明において、各成分または基について、例示されたものを単独で用いてもよいし、複数組み合わせて用いてもよい。また、有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していてもよい。ヘテロ原子の具体例としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が挙げられる。
　はじめに、本発明の組成物について説明する。
　本発明の組成物は、ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物と、分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物とを反応させることにより得られたチオール基を有する生成物を含む組成物である。
　この組成物は、とくに、光学部品用として非常に優れたものとなる。
　このような組成物により、屈折率が向上した透明性樹脂を得ることができる。
　前記生成物の原料となる金属化合物は、ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物である。
　ＳｂもしくはＢｉの酸化物としては、たとえばＳｂ２Ｏ３や、Ｂｉ２Ｏ３があげられる。また、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物としては、たとえば、次の一般式（１）であげられるものが使用できる。
（Ｙ）ａ－ｎ－Ｍ－（Ｚ）ｎ　　　（１）
（ＭはＳｂまたはＢｉである。Ｚはハロゲン原子、Ｙは一価の無機または有機基を示す。ａは、Ｍの価数であり、ｎは１以上、ａ以下の整数である。）
　なかでも、原料および／または生成物の安定性や溶解性などの取扱いの観点から、ａ＝ｎであることが好ましい。
　Ｚのハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が示される。
　Ｙとしては、例えば、水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基が示され、より具体的には、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルキルオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基が示される。
　具体的には、置換または無置換のアルキル基として、
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、等の総炭素数１～１０の直鎖アルキル基、
　イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１－メチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１－ｎ－プロピルブチル基、１－ｉｓｏ－プロピルブチル基　１－ｉｓｏ－プロピル－２－メチルプロピル基、１－メチルヘプチル基、２－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、４－メチルヘプチル基、５－メチルヘプチル基、６－メチルヘプチル基、１－エチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘキシル基　４－エチルヘキシル基、１－ｎ－プロピルペンチル基、２－ｎ－プロピルペンチル基、１－ｉｓｏ－プロピルペンチル基、２－ｉｓｏ－プロピルペンチル基、１－ｎ－ブチルブチル基、１－ｉｓｏ－ブチルブチル基、１－ｓｅｃ－ブチルブチル基、１－ｔｅｒｔ－ブチルブチル基、２－ｔｅｒｔ－ブチルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、１－エチル－２－メチルプロピル基、１，１－ジメチルペンチル基、１，２－ジメチルペンチル基、１，３－ジメチルペンチル基、１，４－ジメチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３，４－ジメチルペンチル基、１－エチル－１－メチルブチル基、１－エチル－２－メチルブチル基、１－エチル－３－メチルブチル基、２－エチル－１－メチルブチル基、２－エチル－３－メチルブチル基、１，１－ジメチルヘキシル基、１，２－ジメチルヘキシル基、１，３－ジメチルヘキシル基、１，４－ジメチルヘキシル基、１，５－ジメチルヘキシル基、２，２－ジメチルヘキシル基、２，３－ジメチルヘキシル基、２，４－ジメチルヘキシル基、２，５－ジメチルヘキシル基、３，３－ジメチルヘキシル基、３，４－ジメチルヘキシル基、３，５－ジメチルヘキシル基、４，４－ジメチルヘキシル基、４，５－ジメチルヘキシル基、１－エチル－２－メチルペンチル基、１－エチル－３－メチルペンチル基、１－エチル－４－メチルペンチル基、２－エチル－１－メチルペンチル基、２－エチル－２－メチルペンチル基、２－エチル－３－メチルペンチル基、２－エチル－４－メチルペンチル基、３－エチル－１－メチルペンチル基、３－エチル－２－メチルペンチル基、３－エチル－３－メチルペンチル基、３－エチル－４－メチルペンチル基、１－ｎ－プロピル－１－メチルブチル基、１－ｎ－プロピル－２－メチルブチル基、１－ｎ－プロピル－３－メチルブチル基、１－ｉｓｏ－プロピル－１－メチルブチル基、１－ｉｓｏ－プロピル－２－メチルブチル基、１－ｉｓｏ－プロピル－３－メチルブチル基、１，１－ジエチルブチル基、１，２－ジエチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１，１，２－トリメチルブチル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１，２，３－トリメチルブチル基、１，２，２－トリメチルブチル基、１，３，３－トリメチルブチル基、２，３，３－トリメチルブチル基、１，１，２－トリメチルペンチル基、１，１，３－トリメチルペンチル基、１，１，４－トリメチルペンチル基、１，２，２－トリメチルペンチル基、１，２，３－トリメチルペンチル基、１，２，４－トリメチルペンチル基、１，３，４－トリメチルペンチル基、２，２，３－トリメチルペンチル基、２，２，４－トリメチルペンチル基、２，３，４－トリメチルペンチル基、１，３，３－トリメチルペンチル基、２，３，３－トリメチルペンチル基、３，３，４－トリメチルペンチル基、１，４，４－トリメチルペンチル基、２，４，４－トリメチルペンチル基、３，４，４－トリメチルペンチル基、１－エチル－１，２－ジメチルブチル基、１－エチル－１，３－ジメチルブチル基、１－エチル－２，３－ジメチルブチル基、２－エチル－１，１－ジメチルブチル基、２－エチル－１，２－ジメチルブチル基、２－エチル－１，３－ジメチルブチル基、２－エチル－２，３－ジメチルブチル基等の総炭素数３～１０の分岐アルキル基、　
　シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシシクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の総炭素数５～１０の飽和環状アルキル基、
　置換または無置換のアリール基として、
　フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数２０以下の芳香族炭化水素、
　２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２－エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２－メチル－１－ナフチル基、３－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、５－メチル－１－ナフチル基、６－メチル－１－ナフチル基、７－メチル－１－ナフチル基、８－メチル－１－ナフチル基、１－メチル－２－ナフチル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－２－ナフチル基、５－メチル－２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、７－メチル－２－ナフチル基、８－メチル－２－ナフチル基、２－エチル－１－ナフチル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、３，６－ジメチルフェニル基、２，３，４－トリメチルフェニル基、２，３，５－トリメチルフェニル基、２，３，６－トリメチルフェニル基、２，４，５－トリメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基等の総炭素数２０以下のアルキル置換アリール基、
　２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２－メトキシ－１－ナフチル基、３－メトキシ－１－ナフチル基、４－メトキシ－１－ナフチル基、５－メトキシ－１－ナフチル基、６－メトキシ－１－ナフチル基、７－メトキシ－１－ナフチル基、８－メトキシ－１－ナフチル基、１－メトキシ－２－ナフチル基、３－メトキシ－２－ナフチル基、４－メトキシ－２－ナフチル基、５－メトキシ－２－ナフチル基、６－メトキシ－２－ナフチル基、７－メトキシ－２－ナフチル基、８－メトキシ－２－ナフチル基、２－エトキシ－１－ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリール基、
　２，３－ジメトキシフェニル基、２，４－ジメトキシフェニル基、２，５－ジメトキシフェニル基、２，６－ジメトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，５－ジメトキシフェニル基、３，６－ジメトキシフェニル基、４，５－ジメトキシ－１－ナフチル基、４，７－ジメトキシ－１－ナフチル基、４，８－ジメトキシ－１－ナフチル基、５，８－ジメトキシ－１－ナフチル基、５，８－ジメトキシ－２－ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリール基、
　２，３，４－トリメトキシフェニル基、２，３，５－トリメトキシフェニル基、２，３，６－トリメトキシフェニル基、２，４，５－トリメトキシフェニル基、２，４，６－トリメトキシフェニル基、３，４，５－トリメトキシフェニル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリール基、
　クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリール基、
　置換または無置換のアルキルオキシ基として
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ－ヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基等の総炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルコキシ基、
　シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５～１０以下のシクロアルコキシ基、
　メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ－プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシメトキシ基、ｎ－プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシエトキシ基、ｎ－ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシエトキシ基、ｎ－ペンチルオキシエトキシ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシエトキシ基、ｎ－ヘキシルオキシエトキシ基、ｉｓｏ－ヘキシルオキシエトキシ基、ｎ－ヘプチルオキシエトキシ基等の総炭素数１～１０のアルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基、
　置換または無置換のアルキルチオ基として
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｉｓｏ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉｓｏ－ヘキシルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、３，５，５－トリメチルヘキシルチオ基、ｎ－ヘプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基、ｎ－ノニルチオ基等の総炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキルチオ基、
　シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５～１０のシクロアルキルチオ基、
　メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ－プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ－プロポキシエチルチオ基、ｎ－ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ－ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブトキシエチルチオ基、ｎ－ペンチルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシエチルチオ基、ｎ－ヘキシルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ－ヘキシルオキシエチルチオ基、ｎ－ヘプチルオキシエチルチオ基等の総炭素数１～１０のアルコキシアルキルチオ基、ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基、
　メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ－プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオエチルチオ基、ｎ－ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオエチルチオ基、ｎ－ペンチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ペンチルチオエチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ヘキシルチオエチルチオ基、ｎ－ヘプチルチオエチルチオ基等の総炭素数１～１０のアルキルチオアルキルチオ基、
　置換または無置換のアリールオキシ基として
　フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラニルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、３－メチルフェニルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、２－エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２－メチル－１－ナフチルオキシ基、３－メチル－１－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－１－ナフチルオキシ基、６－メチル－１－ナフチルオキシ基、７－メチル－１－ナフチルオキシ基、８－メチル－１－ナフチルオキシ基、１－メチル－２－ナフチルオキシ基、３－メチル－２－ナフチルオキシ基、４－メチル－２－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、６－メチル－２－ナフチルオキシ基、７－メチル－２－ナフチルオキシ基、８－メチル－２－ナフチルオキシ基、２－エチル－１－ナフチルオキシ基、２，３－ジメチルフェニルオキシ基、２，４－ジメチルフェニルオキシ基、２，５－ジメチルフェニルオキシ基、２，６－ジメチルフェニルオキシ基、３，４－ジメチルフェニルオキシ基、３，５－ジメチルフェニルオキシ基、３，６－ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４－トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５－トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６－トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５－トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６－トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５－トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基、
　２－メトキシフェニルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、４－メトキシフェニルオキシ基、２－エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキシ基、２－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、３－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、４－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、５－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、６－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、７－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、８－メトキシ－１－ナフチルオキシ基、１－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、３－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、４－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、５－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、６－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、７－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、８－メトキシ－２－ナフチルオキシ基、２－エトキシ－１－ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールオキシ基、
　２，３－ジメトキシフェニルオキシ基、２，４－ジメトキシフェニルオキシ基、２，５－ジメトキシフェニルオキシ基、２，６－ジメトキシフェニルオキシ基、３，４－ジメトキシフェニルオキシ基、３，５－ジメトキシフェニルオキシ基、３，６－ジメトキシフェニルオキシ基、４，５－ジメトキシ－１－ナフチルオキシ基、４，７－ジメトキシ－１－ナフチルオキシ基、４，８－ジメトキシ－１－ナフチルオキシ基、５，８－ジメトキシ－１－ナフチルオキシ基、５，８－ジメトキシ－２－ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールオキシ基、
　２，３，４－トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，５－トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，６－トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，５－トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６－トリメトキシフェニルオキシ基、３，４，５－トリメトキシフェニルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールオキシ基、
　クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールオキシ基、
　置換または無置換のアリールチオ基として
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アンスラニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、３－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、２－エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、オクチルフェニルチオ基、２－メチル－１－ナフチルチオ基、３－メチル－１－ナフチルチオ基、４－メチル－１－ナフチルチオ基、５－メチル－１－ナフチルチオ基、６－メチル－１－ナフチルチオ基、７－メチル－１－ナフチルチオ基、８－メチル－１－ナフチルチオ基、１－メチル－２－ナフチルチオ基、３－メチル－２－ナフチルチオ基、４－メチル－２－ナフチルチオ基、５－メチル－２－ナフチルチオ基、６－メチル－２－ナフチルチオ基、７－メチル－２－ナフチルチオ基、８－メチル－２－ナフチルチオ基、２－エチル－１－ナフチルチオ基、２，３－ジメチルフェニルチオ基、２，４－ジメチルフェニルチオ基、２，５－ジメチルフェニルチオ基、２，６－ジメチルフェニルチオ基、３，４－ジメチルフェニルチオ基、３，５－ジメチルフェニルチオ基、３，６－ジメチルフェニルチオ基、２，３，４－トリメチルフェニルチオ基、２，３，５－トリメチルフェニルチオ基、２，３，６－トリメチルフェニルチオ基、２，４，５－トリメチルフェニルチオ基、２，４，６－トリメチルフェニルチオ基、３，４，５－トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基、
　２－メトキシフェニルチオ基、３－メトキシフェニルチオ基、４－メトキシフェニルチオ基、２－エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基、オクチルオキシフェニルチオ基、２－メトキシ－１－ナフチルチオ基、３－メトキシ－１－ナフチルチオ基、４－メトキシ－１－ナフチルチオ基、５－メトキシ－１－ナフチルチオ基、６－メトキシ－１－ナフチルチオ基、７－メトキシ－１－ナフチルチオ基、８－メトキシ－１－ナフチルチオ基、１－メトキシ－２－ナフチルチオ基、３－メトキシ－２－ナフチルチオ基、４－メトキシ－２－ナフチルチオ基、５－メトキシ－２－ナフチルチオ基、６－メトキシ－２－ナフチルチオ基、７－メトキシ－２－ナフチルチオ基、８－メトキシ－２－ナフチルチオ基、２－エトキシ－１－ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールチオ基、
　２，３－ジメトキシフェニルチオ基、２，４－ジメトキシフェニルチオ基、２，５－ジメトキシフェニルチオ基、２，６－ジメトキシフェニルチオ基、３，４－ジメトキシフェニルチオ基、３，５－ジメトキシフェニルチオ基、３，６－ジメトキシフェニルチオ基、４，５－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、４，７－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、４，８－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、５，８－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、５，８－ジメトキシ－２－ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールチオ基、
　２，３，４－トリメトキシフェニルチオ基、２，３，５－トリメトキシフェニルチオ基、２，３，６－トリメトキシフェニルチオ基、２，４，５－トリメトキシフェニルチオ基、２，４，６－トリメトキシフェニルチオ基、３，４，５－トリメトキシフェニルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールチオ基、
　クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールチオ基、
等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
　かかるＹにおいて好ましくは水素原子、
置換または無置換のアルキル基として、
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、等の総炭素数１～６の直鎖アルキル基、
　イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、等の総炭素数３～６の分岐アルキル基、
　シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等の総炭素数５～６の飽和環状アルキル基、
　置換または無置換のアリール基として、
　フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素、
　２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２－エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、３，６－ジメチルフェニル基、２，３，４－トリメチルフェニル基、２，３，５－トリメチルフェニル基、２，３，６－トリメチルフェニル基、２，４，５－トリメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基等の総炭素数１２以下のアルキル置換アリール基、
　２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリール基、
　２，３－ジメトキシフェニル基、２，４－ジメトキシフェニル基、２，５－ジメトキシフェニル基、２，６－ジメトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，５－ジメトキシフェニル基、３，６－ジメトキシフェニル基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリール基、
　クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基、
　置換または無置換のアルキルオキシ基として
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ－ヘキシルオキシ基等の総炭素数１～６の直鎖または分岐のアルコキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５～６のシクロアルコキシ基、
　メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ－プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシメトキシ基、ｎ－プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシエトキシ基、ｎ－ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシエトキシ基等の総炭素数１～６のアルコキシアルコキシ基、
　置換または無置換のアルキルチオ基として
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｉｓｏ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉｓｏ－ヘキシルチオ基等の総炭素数１～６の直鎖または分岐のアルキルチオ基、
　シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５～６のシクロアルキルチオ基、
　メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ－プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ－プロポキシエチルチオ基、ｎ－ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ－ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブトキシエチルチオ基等の総炭素数１～６のアルコキシアルキルチオ基、
　メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ－プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオエチルチオ基、ｎ－ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数１～６のアルキルチオアルキルチオ基、
　置換または無置換のアリールオキシ基として
　フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、３－メチルフェニルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、２－エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、２，４－ジメチルフェニルオキシ基、２，５－ジメチルフェニルオキシ基、２，６－ジメチルフェニルオキシ基、３，４－ジメチルフェニルオキシ基、３，５－ジメチルフェニルオキシ基、３，６－ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４－トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５－トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６－トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５－トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６－トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５－トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基、
　２－メトキシフェニルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、４－メトキシフェニルオキシ基、２－エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールオキシ基、
　２，３－ジメトキシフェニルオキシ基、２，４－ジメトキシフェニルオキシ基、２，５－ジメトキシフェニルオキシ基、２，６－ジメトキシフェニルオキシ基、３，４－ジメトキシフェニルオキシ基、３，５－ジメトキシフェニルオキシ基、３，６－ジメトキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールオキシ基、
　クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基、
　置換または無置換のアリールチオ基として
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、３－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、２－エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、２，４－ジメチルフェニルチオ基、２，５－ジメチルフェニルチオ基、２，６－ジメチルフェニルチオ基、３，４－ジメチルフェニルチオ基、３，５－ジメチルフェニルチオ基、３，６－ジメチルフェニルチオ基、２，３，４－トリメチルフェニルチオ基、２，３，５－トリメチルフェニルチオ基、２，３，６－トリメチルフェニルチオ基、２，４，５－トリメチルフェニルチオ基、２，４，６－トリメチルフェニルチオ基、３，４，５－トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基、
　２－メトキシフェニルチオ基、３－メトキシフェニルチオ基、４－メトキシフェニルチオ基、２－エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールチオ基、
　２，３－ジメトキシフェニルチオ基、２，４－ジメトキシフェニルチオ基、２，５－ジメトキシフェニルチオ基、２，６－ジメトキシフェニルチオ基、３，４－ジメトキシフェニルチオ基、３，５－ジメトキシフェニルチオ基、３，６－ジメトキシフェニルチオ基、４，５－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、４，７－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、４，８－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、５，８－ジメトキシ－１－ナフチルチオ基、５，８－ジメトキシ－２－ナフチルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールチオ基、
　クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基、
であり、
　より好ましくは、水素原子、
　置換または無置換のアルキル基として、
　メチル基、エチル基、ｉｓｏ－プロピル基等の総炭素数１～３の直鎖または分岐アルキル基、
　置換または無置換のアリール基として、
　フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素、
　２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２－エチルフェニル基、プロピルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、３，６－ジメチルフェニル基等の総炭素数９以下のアルキル置換アリール基、
　２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、２－エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリール基、
　クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基、
　置換または無置換のアルキルオキシ基として
　メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基等の総炭素数１～３の直鎖または分岐のアルコキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５～６のシクロアルコキシ基、
　置換または無置換のアルキルチオ基として
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基等の総炭素数１～３の直鎖または分岐のアルキルチオ基、
　シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５～６のシクロアルキルチオ基、
　メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ－プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオエチルチオ基、ｎ－ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数１～６のアルキルチオアルキルチオ基、
　置換または無置換のアリールオキシ基として
　フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、３－メチルフェニルオキシ基、４－メチルフェニルオキシ基、２－エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、２，４－ジメチルフェニルオキシ基、２，５－ジメチルフェニルオキシ基、２，６－ジメチルフェニルオキシ基、３，４－ジメチルフェニルオキシ基、３，５－ジメチルフェニルオキシ基、３，６－ジメチルフェニルオキシ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基、
　２－メトキシフェニルオキシ基、３－メトキシフェニルオキシ基、４－メトキシフェニルオキシ基、２－エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールオキシ基、
　クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基、
　置換または無置換のアリールチオ基として
　フェニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、３－メチルフェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基、２－エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、２，４－ジメチルフェニルチオ基、２，５－ジメチルフェニルチオ基、２，６－ジメチルフェニルチオ基、３，４－ジメチルフェニルチオ基、３，５－ジメチルフェニルチオ基、３，６－ジメチルフェニルチオ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基、
　２－メトキシフェニルチオ基、３－メトキシフェニルチオ基、４－メトキシフェニルチオ基、２－エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールチオ基、
　クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基、
である。
　次に、分子内に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物について説明する。
　分子内に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物は、１，２－エタンジチオールや１，２，３－プロパントリチオール等の例示される脂肪族ポリチオールや一般式（２）で示されるような分子内に（チオ）エーテル結合を有するポリチオール化合物である。
一般式（２）について説明する。
Ｒ１－（Ｘ１－Ｒ２－ＳＨ）b　　　（２）
　上記一般式（２）で示される化合物は、分子内に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物である。
　上記一般式（２）において、Ｒ１は、有機基を示し、ｂが１である場合には、Ｒ１は、チオール基を１以上有するものであり、ｂが２以上の場合には、Ｒ１は、チオール基を有していなくても良い。Ｒ１としては、直鎖状、分岐状の脂肪族有機基、脂環族有機基、複素環有機基等があげられる。
　ｂは、Ｒ１の価数である。
　また、一般式（２）において、Ｘ１はそれぞれ独立に硫黄原子または酸素原子を表す。高屈折率化の観点からは、Ｘ１として、硫黄原子はより好ましい。
　さらに、Ｒ２はそれぞれ独立に二価の有機基を表し、互いに結合して環状構造の基を形成してもよい。
　かかる二価の有機基としては、具体的には例えば、二価の鎖状または環状の脂肪族基、芳香族基または芳香族－脂肪族基であって、好ましくは、二価の炭素数１～２０の鎖状脂肪族基、炭素数３～２０の環状脂肪族基、炭素数５～２０の芳香族基、炭素数６～２０の芳香族－脂肪族基が挙げられる。
　より具体的には、好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２－ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１～２０の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５～２０の芳香族基、－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－基、－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－基、－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）－ＣＨ２－基、－Ｃ１０Ｈ６－ＣＨ２－基、－ＣＨ２－Ｃ１０Ｈ６－ＣＨ２－基、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２ＣＨ２－基等の置換または無置換の炭素数６～２０の芳香族－脂肪族基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２－ジクロロエチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数１～６の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５～１５の芳香族基、－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－基、－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２－基、－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ３（Ｃｌ）－ＣＨ２－基、－Ｃ１０Ｈ６－ＣＨ２－基、－ＣＨ２－Ｃ１０Ｈ６－ＣＨ２－基、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－ＣＨ２ＣＨ２－基等の置換または無置換の炭素数６～１５の芳香族－脂肪族基である。
　かかる二価の有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していても良い。かかるヘテロ原子としては、酸素原子または硫黄原子が挙げられる。本発明の所望の効果を考慮すると、該基中に硫黄原子を含有していることは好ましい。
分子内に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物としては、
メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，１－プロパンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、２，２－プロパンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，１－シクロヘキサンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジチオール、３，４－ジメトキシブタン－１，２－ジチオール、２－メチルシクロヘキサン－２，３－ジチオール、ビシクロ［２，２，１］ペプタ－ｅｘｏ－ｃｉｓ－２，３－ジチオール、１，１－ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、２，３－ジメルカプトコハク酸（２－メルカプトエチルエステル）、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール（２－メルカプトアセテート）、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール（３－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３－ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２－ビス（メルカプトメチル）－１，３－プロパンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）－３－メルカプトプロパン）等の脂肪族ポリチオール；
１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３－トリメルカプトベンゼン、１，２，４－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，５－テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，５－テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，２'－ジメルカプトビフェニル、４，４'－ジメルカプトビフェニル、４，４'－ジメルカプトビベンジル、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，４－ナフタレンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール、２，７－ナフタレンジチオール、２，４－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、４，５－ジメチルベンゼン－１，３－ジチオール、９，１０－アントラセンジメタンチオール、１，３－ジ（ｐ－メトキシフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、１，３－ジフェニルプロパン－２，２－ジチオール、フェニルメタン－１，１－ジチオール、２，４－ジ（ｐ－メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール；
２，５－ジクロロベンゼン－１，３－ジチオール、１，３－ジ（ｐ－クロロフェニル）プロパン－２，２－ジチオール、３，４，５－トリブロム－１，２－ジメルカプトベンゼン、２，３，４，６－テトラクロル－１，５－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポリチオール；
２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－エチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－アミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－モルホリノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－シクロヘキシルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－メトキシ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－フェノキシ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－チオベンゼンオキシ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、２－チオブチルオキシ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン等の複素環を含有したポリチオール；
１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４－テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５－テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５－テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等及びこれらのアルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール；
ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピル）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－（３－メルカプトプロピル）エタン、１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３－ビス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド、１，５－ジメルカプト-３－チアペンタン等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル；
ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，４－ジチアン－２，５－ジオールビス（２－メルカプトアセテート）、１，４－ジチアン－２，５－ジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，４－チオジブチル酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，４－ジチオジブチル酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、および４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオールおよびこれらの混合物；
３，４－チオフェンジチオール、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物等が挙げられる。
分子内に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物としては、高屈折率化の観点から、１，２，３－プロパントリチオール、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等が好ましい。これらは、１種類使用してもよく、２種類以上使用してもよい。
中でも、高屈折率の観点からは、ポリチオール化合物が炭素原子、水素原子、硫黄原子のみからなる化合物を使用する事が好ましく、さらに、中でも次の一般式（３）で示されるものを使用することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　（一般式(３)中、Ｅ～Ｇは、ＳＨ基あるいは、水素であり、ｅ、ｆ、ｇは、０以上の整数である。ただし、一般式（３）は、２以上のメルカプト基を有する。）
　高屈折率化の観点から、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを使用することがさらに好ましい。
　なお、前述したように、高屈化の観点からは硫黄原子を有することが好ましいが、その形態として例えばトリチオカーボネート構造等は化学的安定性や着色等の観点から好ましくなく、一般式（３）に示すように、トリチオカーボネート構造を含まず、チオエーテル結合を含むものが好ましい。また、高屈化の観点からは、一般式（３）に示すように、芳香環を含まないことが好ましい。
　さらに、ポリチオール１分子あたりに結合しうる金属原子の数を考慮した場合、ポリチオール分子内にチオール基をより多く有することが好ましく、例えばポリチオール分子内に３個以上チオール有することがより好ましい。
　次に、２個以上のチオール基を有するチオール化合物と、ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物との反応について説明する。
　反応は無溶媒で行ってもよく、あるいは、反応に不活性な有機溶媒の存在下に行ってもよい。かかる有機溶媒としては、反応に不活性な有機溶媒であれば特に限定するものではなく、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなど非プロトン性極性溶媒などが例示される。
　反応温度は、特に制限するものではないが、通常、－７８℃～２００℃の範囲であり、好ましくは、－７８℃～１００℃であり、さらに好ましくは０～１００℃であり、より好ましくは２０～１００℃である。
　反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から１００時間である。
　反応における、一般式（１）で表される化合物あるいは、ＳｂもしくはＢｉの酸化物と、分子内に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物の使用量は、特に限定するものではないが、一般式（１）で表される化合物あるいは、ＳｂもしくはＢｉの酸化物の反応部位に対してＳＨ基が過剰になるように該ポリチオール化合物の使用量が規定されることが好ましい。
　即ち、
[金属の価数（通常は３）×金属の数－金属の置換基（Ｙの数）]<[（該ポリチオール化合物中のチオール残基）×（仕込みモル数）]になるように規定される。
　具体的には、Sb2O3（反応部位数：６）と４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（分子中に３個のチオール基を有する）の場合、金属酸化物/ポリチオールの仕込みモル比は1/（２より大）、すなわち、金属酸化物/ポリチオールの仕込みモル比は１／２未満と規定される。Sb2O3１モルに対する４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンの割合は、２０倍モル以下であることが好ましく、さらには、３倍モル以上から９倍モル以下、より好ましくは４倍モル以上、９倍モル以下である。
　反応を実施するに際し、反応を効率よく行うために、生成するハロゲン化水素の捕捉剤として塩基性化合物を用いることは好ましい。かかる塩基性化合物として、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセンなどの有機塩基が例示される。
　そして、以上のような、ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉの塩化物と、
　分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物とを反応させることにより得られ、チオール基を有する生成物は、ＳｂもしくはＢｉの金属と、ＳＨ基とを有し、次のような一般式（０）に示す構造の化合物を含むものとなると推測される。
（Ｙ）ａ－ｎ－Ｍ－（Ｓ－Ｒ３－ＳＨ）ｎ　　　（０）
（ＭはＳｂまたはＢｉ、ａは、Ｍの価数である。ｎは１以上、ａ以下の整数である。Ｙは、一価の無機または有機基を示す。Ｒ３は、２価の有機基を示す。なお、Ｙ、ｎ、ａは一般式（１)と同じである）。
一般式（０）中の－（S－Ｒ３－ＳＨ）n部分の構造に関しては、反応に用いたポリチオール化合物の構造に従う以外特に制限は無い。すなわち、Ｒ３は、Ｒ２と同様の構造となる場合もあるがこれに限られるものではない。また、ポリチオール化合物が分子中にＳＨ基を３つ以上有する場合は環構造をとってもよいし（下記式（４）などの例）、ｎが２以上の場合－（Ｓ－Ｒ３－ＳＨ）基同士がお互いに結合して環状構造の基を形成してもよいし、ポリチオール化合物残基を介してさらに別の金属原子と結合するような構造（下記式（６）などの例）をとってもよい。
　たとえば、アンチモンのハロゲン化物（例えば、ＳｂＣｌ３）あるいは、アンチモンの酸化物（例えば、Ｓｂ２Ｏ３）を使用し、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンと反応させた場合には、以下のような各生成物（式（４）～（６））が得られると推測される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　以上のような生成物は、製造条件により、１種類得られる場合や、２種類以上が混合して得られる場合がある。
　すなわち、本発明の組成物は、ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物と、分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物とを反応させて得られた生成物１種類を含んでいてもよく、また、前記反応により得られた、複数種類の生成物を含むものであってもよい。たとえば、組成物には、上記式（４）～（６）で示されるような１種類の化合物が含まれていてもよく、２種類以上の化合物が含まれていてもよい。さらには、組成物は、上述した分子内に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物を含んでいてもよい。
　以上のような本発明の組成物は、通常のポリチオール化合物と同様にイソ（チオ）シアネート、エポキシ、エピスルフィド、チエタン、アクリル等の反応性を有する他の重合性化合物と重合性組成物を形成する。
即ち、本発明の組成物を含む重合性組成物は、他の成分として活性水素化合物、反応性を有する他の重合性化合物、例えばイソ（チオ）シアネート化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物、チエタン化合物、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、からなる群から選択される一種以上をさらに含むものであってもよい。こうすることによって、屈折率が向上した透明部材を得ることができる。
　（活性水素化合物）
　本発明において用いられる活性水素化合物は、活性水素（たとえば、チオール基またはヒドロキシル基）を有する化合物である。活性水素化合物は、具体的には、ポリオール化合物、チオール化合物およびヒドロキシチオール化合物より選ばれる。なお、この活性水素化合物は、上記分子内に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物と同じ化合物であってもよい。ただし、活性水素化合物は、上述したＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物と、分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物とを反応させて得られた生成物とは異なるものであることが好ましい。
　このうち、ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、 １，２－メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－ジメタノール、ビシクロ［４，３，０］－ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５，３，１，１］ドデカンジオール、ビシクロ［４，３，０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５，３，１，１］ドデカン－ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５，３，１，１］ドデカノール、スピロ［３，４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'－ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。
　また、ポリオール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β－オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３－ブロモプロピオン酸、２－ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、
ビス－［４－（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（ ２，３－ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（４－ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［２－メチル－４－（ヒドロキシエトキシ）－６－ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；
ジ－（２－ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２－ビス－（２－ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４－ジチアン－２，５－ジオール、ビス（２，３－ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４－ヒドロキシ－２－チアブチル）メタン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、１，３－ビス（２－ヒドロキシエチルチオエチル）－シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。
　また、１価のチオール化合物としては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ－ドデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカプタン、オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、エチルフェニルメルカプタン、２－メルカプトメチル－１，３－ジチオラン、２－メルカプトメチル－１，４－ジチアン、１－メルカプト－２，３－エピチオプロパン、１－メルカプトメチルチオ－２，３－エピチオプロパン、１－メルカプトエチルチオ－２，３－エピチオプロパン、３－メルカプトチエタン、２－メルカプトチエタン、３－メルカプトメチルチオチエタン、２－メルカプトメチルチオチエタン、３－メルカプトエチルチオチエタン、２－メルカプトエチルチオチエタン等の脂肪族メルカプタン化合物、チオフェノール、メルカプトトルエン等の芳香族メルカプタン化合物、ならびに２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。
　また、ポリチオール化合物としては、前述した分子内に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物があげられる。
　また、ヒドロキシチオール化合物としては、たとえば、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール、グルセリンジ（メルカプトアセテート）、１－ヒドロキシ－４－メルカプトシクロヘキサン、２，４－ジメルカプトフェノール、２－メルカプトハイドロキノン、４－メルカプトフェノール、３，４－ジメルカプト－２－プロパノール、１，３－ジメルカプト－２－プロパノール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、１，２－ジメルカプト－１，３－ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールペンタキス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル－トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１－ヒドロキシエチルチオ－３－メルカプトエチルチオベンゼン、４－ヒドロキシ－４'－メルカプトジフェニルスルホン、２－（２－メルカプトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ（３－メルカプトプロピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サルチレート）、ヒドロキシエチルチオメチル－トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等が挙げられる。
　さらには、これらの活性水素化合物の塩素置換体、臭素置換体のハロゲン置換体を使用してもよい。これらはそれぞれ単独で用いることも２種類以上を混合して用いることもできる。
　活性水素化合物としてチオール化合物を用いる場合、得られる樹脂の光学物性、特にアッベ数を考慮すれば、芳香族系よりも脂肪族系のチオール化合物を選択する方が好ましい。さらに、光学物性、特に屈折率の要求を考慮すれば、スルフィド結合および／またはジスルフィド結合等のチオール基以外に硫黄原子を有する化合物を選択すると、より一層好ましい。得られる樹脂の耐熱性を考慮し３次元架橋性を上げる観点では、エピチオ基やチエタニル基などの重合性基を有するチオール化合物や、チオール基を３つ以上有する化合物を１種以上選択すると特に好ましい。
　以上の観点で好ましいチオール化合物としては、１－メルカプト－２，３－エピチオプロパン、１－メルカプトメチルチオ－２，３－エピチオプロパン、１－メルカプトエチルチオ－２，３－エピチオプロパン、３－メルカプトチエタン、２－メルカプトチエタン、３－メルカプトメチルチオチエタン、２－メルカプトメチルチオチエタン、３－メルカプトエチルチオチエタン、２－メルカプトエチルチオチエタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１，１，１－テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，２－エタンジチオールである。
　さらに好ましくは、３－メルカプトチエタン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１，１，１－テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，２－エタンジチオールである。また、２価のチオール化合物を選択する場合は、重合性基を有するチオール化合物および／または３価以上のチオール化合物と混合して使用することが好ましい。
　チオール化合物は、さらに具体的には、３－メルカプトチエタン、１，２－エタンジチオール、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンおよび２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンからなる群から選択される一種以上である。
（イソシアネート化合物）
　イソシアネート化合物としては、分子内に１つ以上のイソシアネート基（ＮＣＯ基）を含有する化合物を挙げることができる。 
イソシアネート化合物としては、特に限定されないが、複数のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物が好ましく、さらに好ましくはジイソシアネート化合物である。
　具体的には、例えば、１，６－ヘキサメチレンジイソシアナート、２，２－ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４－トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブテン－１，４－ジイソシアナート、１，３－ブタジエン－１，４－ジイソシアナート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，１１－ウンデカントリイソシアナート、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアナート、１，８－ジイソシアナト－４－イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナート、キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α'，α'－テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、ビス（イソシアナトエチル）フタレート、２，６－ジ（イソシアナトメチル）フラン、ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２，２，１］－へプタン等の脂肪族ポリイソシアナート化合物、
　イソホロンジイソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアナート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、４，４'－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、４，４'－メチレンビス（２－メチルシクロヘキシルイソシアナート）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－〔２，２，１〕－ヘプタン、３，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、イソホロンジイソシアネート等の脂環族ポリイソシアナート化合物、
　１，２－ジイソシアナトベンゼン、１，３－ジイソシアナトベンゼン、１，４－ジイソシアナトベンゼン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－ジイソシアナトトルエン、トルエンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、４，４'－メチレンビス（フェニルイソシアナート）、４，４'－メチレンビス（２－メチルフェニルイソシアナート）、ビベンジル－４，４'－ジイソシアナート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン等の芳香族ポリイソシアナート化合物、
　ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、１，５－ジイソシアナト－２－イソシアナトメチル－３－チアペンタン、１，２，３－トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、３，５－ジチア－１，２，６，７－ヘプタンテトライソシアナート、２，６－ジイソシアナトメチル－３，５－ジチア－１，７－ヘプタンジイソシアナート、２，５－ジイソシアナートメチルチオフェン、４－イソシアナトエチルチオ－２，６－ジチア－１，８－オクタンジイソシアナート等の含硫脂肪族ポリイソシアナート化合物、
　２－イソシアナトフェニル－４－イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４－イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４－イソシアナトメチルフェニル）スルフィドなどの芳香族スルフィド系ポリイソシアナート化合物、ビス（４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メチル－６－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メチル－５－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３－メトキシ－４－イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４－メトキシ－３－イソシアナトフェニル）ジスルフィドなどの芳香族ジスルフィド系ポリイソシアナート化合物、
　２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナトメチルテトラヒドロチオフェン、３，４－ジイソシアナトメチルテトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ジイソシアナトメチル－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン、４，５－ジイソシアナトメチル－２－メチル－１，３－ジチオラン等の含硫脂環族ポリイソシアナート化合物、
　１－イソシアナト－６－イソチオシアナトヘキサン、１－イソシアナト－４－イソチオシアナトシクロヘキサン、１－イソシアナト－４－イソチオシアナトベンゼン、４－メチル－３－イソシアナト－１－イソチオシアナトベンゼン、２－イソシアナト－４，６－ジイソチオシアナト－１，３，５－トリアジン、４－イソシアナトフェニル－４－イソチオシアナトフェニルスルフィド、２－イソシアナトエチル－２－イソチオシアナトエチルジスルフィド等のイソシアナト基とイソチオシアナト基を有する化合物等が挙げられる。
　さらに、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。
好適な例としては、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５－ジイソシアナトメチル－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、トルエンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２，２，１］－へプタン、イソホロンジイソシアネート等があげられる。
さらに好適な例としては、ｍ－キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン等があげられる。
具体的な例としては、ポリイソシアナート化合物に加え活性水素化合物としてチオール化合物、好適には４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタンなどを組み合わせて用いることができる。
（ポリイソチオシアネート化合物）
ポリイソチオシアネート化合物は、分子内に１つ以上のイソチオシアネート基（ＮＣＳ基）を含有する化合物である。特に限定されないが、複数のイソチオシアネート基を有するポリイソチオシアネート化合物が好ましく、さらに好ましくはジチオイソシアネート化合物であり、上記のポリイソシアナート化合物のイソシアネート基（ＮＣＯ基）がイソチオシアネート基（ＮＣＳ基）に置き換わった化合物が例示される。
好適な例としては、ブタン－１，４－ジイソチオシアナート、１，６－ヘキサメチレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ｍ－キシリレンジイソチオシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、２，５－ジイソチオシアナトメチル－１，４－ジチアン、４，５－ジイソチオシアナト－１，３－ジチオラン、トルエンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－［２，２，１］－へプタン、イソホロンジチオイソシアネート
さらに好適な例としては、ブタン－１，４－ジイソチオシアナートがあげられる。
具体的な例としては、前述のポリイソチオシアナート化合物に加え活性水素化合物としてチオール化合物、好適には：４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタンなどを組み合わせて用いることができる。
　その他、たとえば、１，２－ジイソチオシアナトエタン、１，６－ジイソチオシアナトヘキサン等の脂肪族ポリイソチオシアナート化合物、
　シクロヘキサンジイソチオシアナート等の脂環族ポリイソチオシアナート化合物、
　１，２－ジイソチオシアナトベンゼン、１，３－ジイソチオシアナトベンゼン、１，４－ジイソチオシアナトベンゼン、２，４－ジイソチオシアナトトルエン、２，５－ジイソチオシアナト－ｍ－キシレン、４，４'－ジイソチオシアナトビフェニル、４，４'－メチレンビス（フェニルイソチオシアナート）、４，４'－メチレンビス（２－メチルフェニルイソチオシアナート）、４，４'－メチレンビス（３－メチルフェニルイソチオシアナート）、４，４'－イソプロピリデンビス（フェニルイソチオシアナート）、４，４'－ジイソチオシアナトベンゾフェノン、４，４'－ジイソチオシアナト－３，３'－ジメチルベンゾフェノン、ビス（４－イソチオシアナトフェニル）エーテル等の芳香族ポリイソチオシアナート化合物、さらには、１，３－ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、１，４－ベンゼンジカルボニルジイソチオシアナート、（２，２－ピリジン）－４，４－ジカルボニルジイソチオシアナート等のカルボニルポリイソチオシアナート化合物、チオビス（３－イソチオシアナトプロパン）、チオビス（２－イソチオシアナトエタン）、ジチオビス（２－イソチオシアナトエタン）等の含硫脂肪族ポリイソチオシアナート化合物、１－イソチオシアナト－４－［（２－イソチオシアナト）スルホニル］ベンゼン、チオビス（４－イソチオシアナトベンゼン）、スルホニルビス（４－イソチオシアナトベンゼン）、ジチオビス（４－イソチオシアナトベンゼン）等の含硫芳香族ポリイソチオシアナート化合物、２，５－ジイソチオシアナトチオフェン、２，５－ジイソチオシアナト－１，４－ジチアン等の含硫脂環族ポリイソチオシアナート化合物があげられる。
　（エポキシ化合物）
　エポキシ化合物およびエピチオ化合物は、それぞれ、分子内に１つ以上のエポキシ基およびエピチオ基を含有する。また、好ましくはエポキシ基および／またはエピチオ基を合計２つ以上含有する化合物である。
　このうち、エポキシ化合物として、具体的には、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等の多価フェノール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物（たとえば、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル）；
水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、シクロヘキサンジメタノール等の多価アルコール化合物と、エピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物（たとえば、水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル）、およびエチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル等のその他のアルコール系エポキシ化合物；
３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３'，４'－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２－ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のグリシジルエステル系エポキシ化合物；および
一級および二級アミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物（たとえば、イソシアヌル酸トリグリシジルエーテル）等が挙げられる。また、その他、４－ビニル－１－シクロヘキサンジエポキシドなどのビニルシクロヘキセンジエポキシド等の脂肪族多価エポキシ化合物等を挙げることができる。
　スルフィド基含有エポキシ化合物とエーテル基含有エポキシ化合物の具体的化合物例としては、ビス（２，３－エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１－（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４，５－トリス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－５，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，５－ビス（グリシジルチオ）－３－チアペンタン等の鎖状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、３－（２，３－エポキシプロピルチオ）チエタン等の環状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリシドール、エピクロルヒドリン等の単官能エポキシ化合物；
ビス（２，３－エポキシプロピル）エーテル、ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）メタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）エタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エポキシプロピルオキシ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－１－（２，３－エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２－（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４－（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４－（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－２，４，５－トリス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エポキシプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４，８－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－４，７－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）－５，７－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エポキシプロピルオキシ化合物；
１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エポキシプロピルオキシ化合物；および、
１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルホン、４，４'－ビス（２，３－エポキシプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族の２，３－エポキシプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。
　これら例示したエポキシ化合物のうち、好ましくは、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、４－ビニル－１－シクロヘキサンジエポキシド、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル等のフェノール系エポキシ化合物；
水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル等のアルコール系エポキシ化合物；
３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３'，４'－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２－ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のグリシジルエステル系エポキシ化合物；
イソシアヌル酸トリグリシジルエーテル等のアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等の脂肪族多価エポキシ化合物等が挙げられる。
　エポキシ化合物は、より好ましくは、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、イソシアヌル酸トリグリシジルエーテルである。さらに好ましくは、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＦグリシジルエーテルである。
　（エピチオ化合物）
　エピチオ化合物として、具体的には、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（エピチオエチルチオ）メタン、ビス（エピチオエチルチオ）ベンゼン、ビス［４－（エピチオエチルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（エピチオエチルチオ）フェニル］メタン等のエピチオエチルチオ化合物；
ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）エタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－１－（２，３－エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２－（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４－（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４－（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－２，４，５－トリス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，８－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－４，７－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）－５，７－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物；
１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物；
１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルチオ）フェニル］スルホン、４，４'－ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物；
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、メルカプトプロピレンスルフィド、メルカプトブテンスルフィド、エピチオクロルヒドリン等のエピチオ基を１つ有する化合物；
ビス（２，３－エピチオプロピル）エーテル、ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）エタン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エピチオプロピルオキシ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－１－（２，３－エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２－（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４－（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４－（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－２，４，５－トリス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エピチオプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４，８－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－４，７－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）－５，７－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物；
１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物；および、
１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エピチオプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルホン、４，４'－ビス（２，３－エピチオプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。
　これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンおよびビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドであり、より好ましい化合物としてはビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドである。また、より一層好ましい化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドである。
具体的な例としては、前述のエピチオ化合物に加え活性水素化合物としてチオール化合物、好適には５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、および４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンなどを組み合わせて用いることができる。
（チエタン化合物）
　チエタン化合物としては、金属含有チエタン化合物または非金属チエタン化合物を用いることができる。
金属チエタン化合物としては、たとえば、以下のようなものがあげられる。
メチルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、エチルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、プロピルチオトリス（チエタニルチオ）スズ、イソプロピルチオトリス（チエタニルチオ）スズ等のアルキルチオ（チエタニルチオ）スズ；
ビス（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、ビス（エチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、ビス（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、ビス（イソプロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ等のビス（アルキルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ；
エチルチオ（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、メチルチオ（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、イソプロピルチオ（メチルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、エチルチオ（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、エチルチオ（イソプロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ、イソプロピルチオ（プロピルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ等のアルキルチオ（アルキルチオ）ビス（チエタニルチオ）スズ；
ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンネタン、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノラン、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンニナン、ビス（チエタニルチオ）トリチアスタンノカン等のビス（チエタニルチオ）環状ジチオスズ化合物：
メチルトリス（チエタニルチオ）スズ、ジメチルビス（チエタニルチオ）スズ、ブチルトリス（チエタニルチオ）スズ等のアルキル（チエタニルチオ）スズ化合物：
テトラキス（チエタニルチオ）スズ、テトラキス（チエタニルチオ）ゲルマニウム、トリス（チエタニルチオ）ビスマス、トリス（チエタニルチオ）アンチモン等の金属チエタン化合物等を挙げることができる。
　また、非金属チエタン化合物として、ビスチエタニルジスルフィド、ビスチエタニルテトラスルフィド、ビス（チエタニルチオ）メタン、３－（（（チエタニルチオ）メチルチオ）メチルチオ）チエタン等を挙げることができる。
より好適な例としては、テトラキス（チエタニルチオ）スズを挙げることができる。
具体的な例としては、前述の金属チエタン化合物に加え活性水素化合物としてチオール化合物、好適には４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンや３－メルカプトチエタンなどを組み合わせて用いることができる。
　本発明の組成物において、該組成物を構成する各成分の割合は特に限定されないが、好ましくは以下の通りである。
　本発明の組成物の総重量中における、前述した生成物の含有量は、特に限定するものではないが、通常、５重量％以上であり、好ましくは、１０重量％以上であり、より好ましくは、３０重量％以上であり、さらに好ましくは、５０重量％以上である。
　また、本発明の組成物は、必要に応じて、重合速度を調整するため公知公用の重合触媒をさらに含んでいてもよい。
　また、本発明の組成物は、必要に応じて、ブルーイング剤を含んでもよい。ブルーイング剤は、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂の色相を調整する機能を有する。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
　本発明の組成物に用いられるブルーイング剤は、特に限定されるものではなく、具体的には、染料、蛍光増白剤、蛍光顔料、無機顔料等が挙げられるが、ブルーイング剤として使用できるものの中からレンズに要求される物性や樹脂色相などに合わせて適宜選択される。これらのブルーイング剤は、それぞれ単独で用いても、２種類以上組み合わせて使用してもよい。
　これらのブルーイング剤のうち、組成物への溶解性の観点および得られる樹脂の透明性の観点からは、染料が好ましい。染料の中でも、ブルー系染料およびバイオレット系の染料から選ばれる１種または２種以上の染料を含む染料であることが好ましいが、場合によっては他の色の染料を混合して用いてもよい。たとえば、ブルー系やバイオレット系のほかに、グレー系やブラウン系やレッド系、オレンジ系の染料も使用することができる。こうしたブルーイング剤の組み合わせの具体例として、ブルー系染料とレッド系染料との組み合わせ、およびバイオレット系染料とレッド系染料の組み合わせ等が挙げられる。
　吸収波長の観点からは、好ましくは、極大吸収波長が５２０ｎｍ以上６００ｎｍ以下の染料であり、さらに好ましくは極大吸収波長が５４０ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の染料が挙げられる。
　また、化合物の構造の観点からは、アントラキノン系染料が好ましい。
　染料として、具体的には、「PS Blue RR」、「PS Violet RC」、「PET Blue 2000」、「PS Brilliant Red HEY」、「MLP RED V-1」（それぞれ、ダイスタージャパン社の商品名）等が挙げられる。
　ブルーイング剤の使用量は、モノマーの種類、各種添加剤の使用の有無、使用する添加剤の種類や量、重合方法、重合条件によっても異なるが、一般にはモノマーの全体使用量、つまり組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に対して０．００１ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ以下の割合で、好ましくは０．００５ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下の割合で、さらに好ましくは０．０１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下の割合で使用される。ブルーイング剤の添加量が多すぎると、レンズ全体が青くなりすぎて好ましくない場合があり、また少なすぎると、色相改善効果が十分に発揮されず好ましくない場合がある。
　ブルーイング剤の添加方法については、特に限定されるものではなく、あらかじめモノマー系に添加しておくことが望ましいが、その方法として、モノマーに溶解させておく方法、あるいは、高濃度のブルーイング剤を含有したマスター溶液を調製しておき、そのマスター溶液を使用するモノマーや他の添加剤で希釈して添加する方法など、様々な方法が採用できる。
　さらに、組成物を硬化してなる樹脂の屈折率、アッベ数等の光学物性のさらなる調整や、色相、耐光性や耐候性、耐熱性、耐衝撃性、硬度、比重、線膨張係数、重合収縮率、吸水性、吸湿性、耐薬品性、粘弾性等の諸物性を調整、透過率や透明性の調整、組成物の粘度、その他保存や輸送方法の取り扱い性を調整するためなど、樹脂の改良や取り扱い性を改良する目的で、本発明の組成物に精製や洗浄、保温、保冷、ろ過、減圧処理などの有機化合物を合成する際に一般的に用いられる手法、操作を施したり、また、公知の化合物等を安定剤や樹脂改質剤として加えたりすることは良好な樹脂を得る目的で好ましい場合がある。長期の保存安定性や、重合安定性、熱安定性などの安定性向上のために加えられるものとしては、重合遅延剤や重合禁止剤、脱酸素剤、酸化防止剤などの化合物が挙げられる。
　組成物を精製するのは、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するためや純度を上げるために用いられる手法である。本発明の組成物を精製する際には、公知の方法、たとえば、再結晶、カラムクロマト法（シリカゲル法や活性炭法、イオン交換樹脂法など）、抽出などのいかなる手法をいかなるタイミングで行ってもよく、一般に精製して得られる組成物を硬化させて得られる樹脂の透明性や色相が改良されていればよい。
　組成物を洗浄する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで極性および／または非極性溶媒で洗浄し、樹脂の透明性を阻害する物質、たとえば、組成物を合成する際に使用されるまたは、副生する無機塩、たとえば、アンモニウム塩などを取り除くまたは減量する方法が挙げられる。用いる溶媒は、洗浄される組成物そのものや組成物を含有する溶液の極性等により一概に限定はできないが、取り除きたい成分を溶解可能で、かつ、洗浄される組成物そのものや組成物を含有する溶液と相溶しにくいものが好ましく、一種類のみならず、２種類以上を混合して使用してもよい。ここで取り除く成分は目的や用途に応じて異なるが、なるべく少なくしておくことが好ましく、通常５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下とすると良い結果が得られる場合がある。
　組成物を保温・保冷・ろ過する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで行うのが一般的である。保温方法としては、たとえば、組成物が保管中に結晶化し、ハンドリングが悪くなった場合に、組成物および組成物を硬化させてなる樹脂の性能が低下しない範囲で加熱溶解する方法が挙げられる。加熱する温度範囲や加熱溶解する方法は、取り扱われる組成物を構成する化合物の構造により一概に限定できないが、通常、凝固点＋５０℃以内の温度で行われ、好ましくは＋２０℃以内であり、攪拌可能な装置で機械的に攪拌したり、組成物に不活性なガスでバブリングすることで内液を動かし溶解する方法などが挙げられる。保冷とは組成物の保存安定性を高める目的で通常行われるが、たとえば組成物の融点が高い場合には、結晶化後の取り扱い性を向上させるため、保管温度を考慮するとよい。保冷温度は取り扱われる組成物を構成する化合物の構造、保存安定性により一概に限定できないが、通常は、本発明の組成物の安定性が維持できる温度以下で保存する必要がある。
　また、本発明の組成物が、光学用途に用いる組成物の場合、その非常に高い透明性を要求されることから、通常組成物を孔径の小さいフィルターでろ過するとよい。ここで用いるフィルターの孔径は通常０．０５μｍ以上１０μｍ以下で行われるが、操作性や性能を考慮すれば、好ましくは、０．０５μｍ以上５μｍ以下であり、より好ましくは０．１μｍ以上５μｍ以下である。本発明の組成物も例外でなくろ過すると良い結果が得られる場合が多い。ろ過する温度については、凝固点付近の低温で行うとさらに好ましい結果が得られる場合があるが、ろ過中に凝固が進行するような場合は、ろ過作業に支障を来さない温度で行うと良い場合がある。
　減圧処理は、一般的に組成物を硬化させてなる樹脂の性能を低下させる溶媒や溶存ガス、臭気を取り除くのに行われる手法である。溶存溶媒は一般に得られる樹脂の屈折率低下や耐熱性低下を招くことがあるため、可能な限り取り除くとよい。溶存溶媒の許容値は、取り扱われる組成物を構成する化合物の構造、溶存する溶媒の構造により一概に限定できないが、通常１％以下とするのが好ましく、より好ましくは、５０００ｐｐｍ以下である。溶存ガスは重合の阻害を抑制する観点および得られる樹脂に気泡が混入するのを抑制する観点から、取り除く方が好ましい。特に、水蒸気などの水分を意味するガスについては、とりわけ乾燥ガスでバブリングするなどして除去した方が好ましい。溶存量については、組成物を構成する化合物の構造、溶存するガスの物性および構造、種類に応じて設定できる。
　本発明における組成物の製造方法として、代表的には、前述した生成物（ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物と、分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物との反応により得られる生成物）と、必要に応じて上記の他の各種重合性化合物、重合触媒、添加剤等を一括で仕込んだ混合物を加熱溶解調合すれば良い。
　得られた組成物は、たとえば極めて高い屈折率を有する透明樹脂用の原料モノマー組成物として有用である。
　また、得られた組成物は、重合し、硬化させることができる。
　硬化樹脂を得るための重合触媒等の種類や量、単量体の種類や割合は、組成物を構成する化合物の構造により設定される。
　本発明の組成物を硬化し成形する際には、目的に応じて、公知の成形法と同様に、安定剤、樹脂改質剤、鎖延長剤、架橋剤、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）系を代表とする光安定剤、ベンゾトリアゾール系を代表とする紫外線吸収剤、ヒンダードフェノール系を代表とする酸化防止剤、着色防止剤、充填剤、シリコーン系を代表とする外部離型剤または酸性燐酸エステル、４級アンモニウム塩もしくは４級ホスホニウム塩等の界面活性剤を代表とする内部離型剤、密着性向上剤などの種々の物質を添加してもよい。ここで、内部離型剤は、前述の各種触媒のうち離型効果を示すものをも含む。
　上記の添加可能な各種添加剤の添加量は、それぞれの添加剤の種類、構造、効果により異なり一概に限定することはできないが、通常、組成物の総重量に対して０．００１重量％以上１０重量％以下の範囲で用いられ、好ましくは０．０１重量％以上５重量％以下の範囲で使用される。これらの範囲内とすることにより、さらに良好に硬化した樹脂の製造が可能であり、得られる樹脂の透明性、光学物性がさらに良好なものとなる場合がある。
　たとえば、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）やフェノール系、ホスファイト系、チオエーテル系の酸化防止剤を添加すると樹脂色相が改善される場合がある。特に、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）を添加すると樹脂色相が大幅に改善される場合がある。このようなヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）としては、たとえば、株式会社ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ－７７、ＬＡ－５７、ＬＡ－５２、ＬＡ－６７、ＬＡ－６２、ＬＡ－６８、ＬＡ－６３、ＬＡ－８７、ＬＡ－８２等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
　上記組成物を重合することにより、樹脂が得られる。重合方法としては、プラスチックレンズを製造する際に用いられる公知の各種方法が挙げられるが、代表的には、注型重合が挙げられる。
　本発明の組成物を注型重合する際には、必要に応じて、組成物に対して減圧下での脱泡処理やフィルターろ過を行った後、成型用モールドに注入し、必要に応じて加熱して重合を行う。この場合、低温から高温へ徐々に加熱して重合することが好ましい。
　上述の成型用モールドは、たとえば、ポリエチレン、エチレン－酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル等からなるガスケットを介した鏡面研磨した二枚の鋳型により構成される。鋳型は、代表的には、ガラスとガラスの組み合わせであり、他にガラスとプラスチック板、ガラスと金属板等の組み合わせの鋳型が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、成型用モールドは２枚の鋳型をポリエステル粘着テープなどのテープ等で固定したものであってもよい。必要に応じて、鋳型に対して離型処理など公知の処理方法を行ってもよい。
　注型重合を行う場合、重合温度は重合開始剤の種類など重合条件によって影響されるので、限定されるものではないが、通常、－５０℃以上２００℃以下であり、好ましくは、－２０℃以上１７０℃以下であり、より好ましくは、０℃以上１５０℃以下である。
　重合時間は、重合温度により影響されるが、通常、０．０１時間以上２００時間以下であり、好ましくは、０．０５時間以上１００時間以下である。また必要に応じて、定温や昇温、降温などを行っていくつかの温度を組み合わせて重合を行うことも可能である。
　また、本発明の組成物は、電子線、紫外線や可視光線などの活性エネルギー線を照射することによっても重合を行うことができる。この際には、必要に応じて、活性エネルギー線によって重合開始するラジカル重合触媒やカチオン重合触媒が用いられる。
　得られた樹脂は、硬化後、必要に応じて、アニール処理を施されてもよい。さらに必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、防曇性付与あるいはファッション性付与の目的で、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理（たとえば、フォトクロミックレンズ化処理など）など公知の各種物理的または化学的処理を施されてもよい。
　本発明の組成物を重合することにより得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有し、かつ、たとえば高屈折率を有しており、たとえば、プラスチックレンズなどの光学部品に用いられる樹脂として有用である。
　光学部品としては、たとえば、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ；
発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材；
光導波路；
光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤；
光学レンズなどに用いる反射防止膜；
基板、導光板、フィルム、シートなどの液晶表示装置部材に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。
　次に、本発明の実施例について説明する。
　以下の実施例で得られた樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価は、下記の方法により行った。
透明性：スライドプロジェクターを用いて目視により透明性を確認した。
屈折率：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）でのＴｇ（℃）を耐熱性とした。
（実施例１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　反応器に４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（８０ｇ；３０７ｍｍｏｌｅ）、３酸化アンチモン（２０ｇ；６９ｍｍｏｌｅ）［仕込モル比率：金属／ポリチオール＝１／４．４］、３酸化アンチモン（２０ｇ）を装入後、さらに酢酸（２ｇ）を装入した。徐々に昇温を行い、７０℃で２４時間反応を行った。反応混合物を冷却後、メタノールを加えて攪拌デカントを３回繰り返して副生した水と酢酸を除去し、得られた油状物を減圧乾燥して目的物９４ｇ（定量的）を得た（反応式は上記（７）で示される）。目的物の分析結果を以下に示す。
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：６９２，８３２，１１９８，１２５６，１４１１，２５３０（ＳＨ基），２９０２ｃｍ-1．
元素分析　実測値Ｃ：２７．０％、Ｈ：４．４％、Ｓｂ：１６．４％．
（実施例２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　反応器に４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（２８ｇ；１０７ｍｍｏｌｅ）、３酸化アンチモン（５ｇ；１７ｍｍｏｌｅ）［仕込モル比率：金属／ポリチオール＝１／６．３］を装入後、さらに酢酸（０．７５ｇ）を装入した。徐々に昇温を行い、７０℃で１０時間反応を行った。実施例１と同様に後処理を行い、目的物３１ｇ（定量的）を得た（反応式は上記（８）で示される）。目的物の分析結果を以下に示す。
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：６９２，８３３，１２０６，１２６１，１４１２，２５３３（ＳＨ基），２９０４ｃｍ-1．
元素分析 　実測値Ｃ：２８．４％、Ｈ：４．９％、Ｓｂ：１２．４％．
（実施例３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　反応器に４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（２８ｇ１０７ｍｍｏｌｅ）、３酸化アンチモン（３．７５ｇ；１２．８ｍｍｏｌｅ）［仕込モル比率：金属／ポリチオール＝１／８．４］を装入後、さらに酢酸（０．７５ｇ）を装入した。徐々に昇温を行い、７０℃で１０時間反応を行った。実施例１と同様に後処理を行い、目的物３０ｇ（定量的）を得た（反応式は上記（９）で示される）。目的物の分析結果を以下に示す。
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：６９３，８３３，１２０６，１２６２，１４１３，２５３４（ＳＨ基），２９０６ｃｍ-1．
元素分析 　実測値Ｃ：２９．３％、Ｈ：５．４％、Ｓｂ：９．６％．
（実施例４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　反応器に４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（２８ｇ；１０７ｍｍｏｌｅ）、酸化ビスマス(III)（８ｇ；１７ｍｍｏｌｅ）［仕込モル比率：金属／ポリチオール＝１／６．３］を装入後、さらに酢酸（０．７５ｇ）を装入した。徐々に昇温を行い、７０℃で１０時間反応を行った。実施例１と同様に後処理を行い、目的物３３ｇ（収率９８％）を得た（反応式は上記（１０）で示される）。目的物の分析結果を以下に示す。
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：６９３，８３３，１２０６，１２６０，１４１１，２５２９（ＳＨ基），２９０２ｃｍ-1．
元素分析 実測値Ｃ：２６．０％、Ｈ：４．４％、Ｂｉ：２０．０％．
（実施例５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　反応器に４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（２８ｇ；１０７ｍｍｏｌｅ）、酸化ビスマス(III)（６ｇ；１２．８ｍｍｏｌｅ）仕込モル比率：金属／ポリチオール＝１／８．４］を装入後、さらに酢酸（０．７５ｇ）を装入した。徐々に昇温を行い、７０℃で１０時間反応を行った。反応混合物を冷却後、メタノールを加えてデカントを行い、油状物を減圧乾燥して目的物３２ｇ（定量的）を得た（反応式は上記（１１）で示される）。目的物の分析結果を以下に示す。
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）：６９３，８３３，１２０７，１２６２，１４１２，２５３０（ＳＨ基），２９０４ｃｍ-1．
元素分析 　実測値Ｃ：２７．３％、Ｈ：４．９％、Ｂｉ：１６．６％．
（実施例６）
　実施例１～３、実施例４，５で得られた生成物（目的物）の屈折率（ｎＤ）を２０℃にて測定した。得られた物性値を表１に示す。
（比較例１）
　４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタンの屈折率（ｎＤ）を２０℃にて測定した。得られた物性値を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　比較例１に比べ、実施例１～５の屈折率が高いことがわかる。
（実施例７）
実施例１にて得られた生成物（目的物）（１５重量部）に４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（３６重量部）を加え、さらに２，５-ビス（イソシアナトメチル）-ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６-ビス（イソシアナトメチル）-ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンの混合物（４９重量部）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
　得られた成形体の物性値を表２に示す。
（実施例８～１２）
　表２の組成とした以外は、実施例７と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表２に示す。表２中の実施例１～３は、各実施例で得られた生成物（目的物）を意味している。
なお、各実施例、比較例において、外観は、目視により透明性を確認した。屈折率、アッベ数は、プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。耐熱性はＴＭＡ（Thermal Mechanical Analysis：熱機械測定）ペネトレーション法により測定した。後述する、実施例、比較例においても同様である。
[規則26に基づく補充 10.09.2009]　
Figure WO-DOC-TABLE-2
（実施例１３，１４）
　表３の組成とした以外は、実施例７と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表３に示す。表３中の実施例４～５は、各実施例で得られた生成物（目的物）を意味している。
[規則26に基づく補充 10.09.2009]　
Figure WO-DOC-TABLE-3
（比較例２）
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（４６重量部）、２，５-ビス（イソシアナトメチル）-ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６-ビス（イソシアナトメチル）-ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンの混合物（５４重量部）、ジブチル錫ジクロライド（２３０ｐｐｍ）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃～１２０℃まで４０時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
　得られた成形体の物性値を表２に示す。
　表２，３より、比較例２に比べ、実施例７～１４の方が屈折率が高くなることがわかる。
（実施例１５）
　実施例２により得られた生成物（目的物）（２８重量部）に４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（２８重量部）を加え、さらにｍ－キシリレンジイソシアナート（４４重量部）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃～１２０℃まで４０時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
　得られた成形体の物性値を表４に示す。
（実施例１６～１９）
　表４の組成とした以外は、実施例１５と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表４に示す。
（比較例３）
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（４８重量部）、ｍ－キシリレンジイソシアナート（５２重量部）、ジブチル錫ジクロライド（１５０ｐｐｍ）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃～１２０℃まで４０時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
　得られた成形体の物性値を表４に示す。
[規則26に基づく補充 10.09.2009]　
Figure WO-DOC-TABLE-4
　表４より、比較例３に比べ、実施例１５～１９の方が屈折率が高くなることがわかる。
　なお、表４中の実施例１～３は、各実施例で得られた生成物（目的物）を意味している。
（実施例２０）
 実施例２の生成物（目的物）（６４重量部）にブタン－１，４－ジイソチオシアナート（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ社製；３６重量部）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
　得られた成形体の物性値を表５に示す。
（実施例２１）
　表５の組成とした以外は、実施例２０と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表５に示す。
（比較例４）
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（５１重量部）、ジブチル錫ジクロライド（５０００ｐｐｍ）、ブタン－１，４－ジイソチオシアナート（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ社製；４９重量部）を混合し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、２５℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
　得られた成形体の物性値を表５に示す。
[規則26に基づく補充 10.09.2009]　
Figure WO-DOC-TABLE-5
　表５より、比較例４に比べ、実施例２０，２１の方が屈折率が高くなることがわかる。
　なお、表５中の実施例２，３は、各実施例で得られた生成物（目的物）を意味している。
（実施例２２）
　５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、および４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンの混合物（６重量部）に、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルアミン（エピチオ化合物に対して８００ｐｐｍ）、実施例１により得られた生成物（目的物）（２７重量部）、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルファン（６６重量部）を混合して均一な溶液を得た。減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、３０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
　得られた成形体の物性値を表６に示す。
（比較例５）
　５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、および４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンの混合物（１０重量部）に、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルアミン（エピチオ化合物に対して１０００ｐｐｍ）、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルファン（９０重量部）を混合して均一な溶液を得た。減圧下にて１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、３０℃～１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して成形体を得た。
　得られた成形体の物性値を表６に示す。
[規則26に基づく補充 10.09.2009]　
Figure WO-DOC-TABLE-6
　表６より、比較例５に比べ、実施例２２の方が屈折率が高くなることがわかる。
　なお、表６中の実施例１は、実施例１で得られた生成物（目的物）を意味している。
（実施例２３）
実施例１により得られた生成物（目的物）（５重量部）、テトラキス（３－チエタニルチオ）スズ（９５重量部）を混合し７０℃に加熱溶解して、均一溶液を得た。１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、７５℃～１３０℃まで４８時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。
得られた成形体の物性値を表７に示す。
（実施例２４，２５）
　表７の組成とした以外は、実施例２３と同様に混合溶液および成形体を製造した。得られた成形体の物性値を表７に示す。
（比較例６）
４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタン（１０重量部）、テトラキス（3-チエタニル）スズ（９０重量部）を混合し７０℃に加熱溶解して、均一溶液を得た。１０分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、７５℃～１３０℃まで４８時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた成形体の物性値を表７に示す。
[規則26に基づく補充 10.09.2009]　
Figure WO-DOC-TABLE-7
　表７より、比較例６に比べ、実施例２３～２５の方が屈折率が高くなることがわかる。表７中の実施例１は、実施例１で得られた生成物（目的物）を意味している。
　なお、上記各実施例では、分子内に２個以上のチオール基を有する化合物として、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを使用しているが、他のポリチオール化合物（たとえば、１，２，３－プロパントリチオール、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン）を使用した場合であっても、同様の効果を得ることができる。

Claims (8)

  1. 　ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物と、
    分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物とを反応させて得られたチオール基を有する生成物を含む組成物。
  2. 　請求項１に記載の組成物において、
    　前記ポリチオール化合物が炭素原子、水素原子、硫黄原子のみからなる化合物である組成物。
  3. 　請求項２に記載の組成物において、
    　前記ポリチオール化合物が１，２，３－プロパントリチオール、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７-ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト-３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される一種以上である組成物。
  4. 　請求項３に記載の組成物において、
    　前記ポリチオール化合物が、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンである組成物。
  5. 　請求項１乃至４のいずれかに記載の組成物と、
    　イソ（チオ）シアネート化合物、活性水素化合物、エポキシ化合物、エピチオ化合物、チエタン化合物からなる群から選択される一種以上とを含む重合性組成物。
  6. 　請求項５記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
  7. 　請求項６に記載の樹脂からなる光学部品。
  8. 　ＳｂもしくはＢｉの酸化物、または、ＳｂもしくはＢｉのハロゲン化物と、
    分子内に２個以上のチオール基を有する化合物から選ばれる１種類以上のポリチオール化合物とを反応させて、チオール基を有する生成物を合成し、前記生成物を含む組成物を製造する組成物の製造方法。
PCT/JP2009/003479 2008-07-24 2009-07-23 組成物、重合性組成物、樹脂、光学部品、組成物の製造方法 Ceased WO2010010713A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010521612A JP5357156B2 (ja) 2008-07-24 2009-07-23 組成物、重合性組成物、樹脂、光学部品、組成物の製造方法
KR1020117000277A KR101255899B1 (ko) 2008-07-24 2009-07-23 조성물, 중합성 조성물, 수지, 광학 부품, 조성물의 제조방법
CN2009801266404A CN102089346B (zh) 2008-07-24 2009-07-23 组合物、聚合性组合物、树脂、光学部件、组合物的制备方法
US13/055,494 US8420718B2 (en) 2008-07-24 2009-07-23 Composition, polymerizable composition, resin, optical component, and method for producing the composition
EP09800229.8A EP2314637B1 (en) 2008-07-24 2009-07-23 Composition, polymerizable composition, resin, optical component, and production method of composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008190456 2008-07-24
JP2008-190456 2008-07-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010010713A1 true WO2010010713A1 (ja) 2010-01-28

Family

ID=41570181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2009/003479 Ceased WO2010010713A1 (ja) 2008-07-24 2009-07-23 組成物、重合性組成物、樹脂、光学部品、組成物の製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8420718B2 (ja)
EP (1) EP2314637B1 (ja)
JP (1) JP5357156B2 (ja)
KR (1) KR101255899B1 (ja)
CN (1) CN102089346B (ja)
WO (1) WO2010010713A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010043181A (ja) * 2008-08-12 2010-02-25 Mitsui Chemicals Inc 重合性組成物、重合性組成物の製造方法、樹脂の製造方法、樹脂、およびその使用
WO2017006919A1 (ja) * 2015-07-09 2017-01-12 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用組成物及び光学材料
JPWO2024058014A1 (ja) * 2022-09-14 2024-03-21

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5350373B2 (ja) * 2008-05-19 2013-11-27 三井化学株式会社 金属化合物、これを含む重合性組成物、樹脂およびその製造方法ならびに使用
TWI481685B (zh) * 2009-01-29 2015-04-21 積水化學工業股份有限公司 Adhesive for electronic parts

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5334730A (en) * 1976-09-08 1978-03-31 Ciba Geigy Ag Complex compound* preparation thereof and antistatic agent containing same
JPH04257558A (ja) * 1991-02-07 1992-09-11 Sumitomo Seika Chem Co Ltd ４，４’−チオビスベンゼンチオールを製造する方法
JPH0578308A (ja) * 1991-03-25 1993-03-30 Sumitomo Seika Chem Co Ltd ４−フエニルチオベンゼンチオールの製造方法
JPH0860046A (ja) * 1994-07-01 1996-03-05 Hoechst Ag ビスマス触媒を用いた電着塗装材料の硬化方法
US6190524B1 (en) * 1999-03-26 2001-02-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Organosulfur bismuth compounds and their use in electrodepositable coating compositions
US6348121B1 (en) * 1993-09-22 2002-02-19 Ashland Chemical Polyurethane reaction system having a blocked catalyst combination
JP2003327583A (ja) 2002-03-01 2003-11-19 Mitsui Chemicals Inc 新規含硫環状化合物からなる重合性組成物及び該重合性組成物を硬化させてなる樹脂

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070112891A (ko) 2004-03-31 2007-11-27 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 중합성 화합물 및 그 용도
WO2006054615A1 (ja) 2004-11-16 2006-05-26 Mitsui Chemicals, Inc. 金属含有化合物およびその用途
JP5336843B2 (ja) 2006-03-31 2013-11-06 三井化学株式会社 重合性組成物ならびにこれを用いた樹脂および光学部品

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5334730A (en) * 1976-09-08 1978-03-31 Ciba Geigy Ag Complex compound* preparation thereof and antistatic agent containing same
JPH04257558A (ja) * 1991-02-07 1992-09-11 Sumitomo Seika Chem Co Ltd ４，４’−チオビスベンゼンチオールを製造する方法
JPH0578308A (ja) * 1991-03-25 1993-03-30 Sumitomo Seika Chem Co Ltd ４−フエニルチオベンゼンチオールの製造方法
US6348121B1 (en) * 1993-09-22 2002-02-19 Ashland Chemical Polyurethane reaction system having a blocked catalyst combination
JPH0860046A (ja) * 1994-07-01 1996-03-05 Hoechst Ag ビスマス触媒を用いた電着塗装材料の硬化方法
US6190524B1 (en) * 1999-03-26 2001-02-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Organosulfur bismuth compounds and their use in electrodepositable coating compositions
JP2003327583A (ja) 2002-03-01 2003-11-19 Mitsui Chemicals Inc 新規含硫環状化合物からなる重合性組成物及び該重合性組成物を硬化させてなる樹脂

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2314637A4

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010043181A (ja) * 2008-08-12 2010-02-25 Mitsui Chemicals Inc 重合性組成物、重合性組成物の製造方法、樹脂の製造方法、樹脂、およびその使用
WO2017006919A1 (ja) * 2015-07-09 2017-01-12 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用組成物及び光学材料
JPWO2017006919A1 (ja) * 2015-07-09 2018-04-19 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用組成物及び光学材料
US10767015B2 (en) 2015-07-09 2020-09-08 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Optical material composition and optical material
JPWO2024058014A1 (ja) * 2022-09-14 2024-03-21

Also Published As

Publication number Publication date
US8420718B2 (en) 2013-04-16
EP2314637A4 (en) 2014-08-20
KR101255899B1 (ko) 2013-04-17
CN102089346A (zh) 2011-06-08
EP2314637A1 (en) 2011-04-27
KR20110016483A (ko) 2011-02-17
JP5357156B2 (ja) 2013-12-04
JPWO2010010713A1 (ja) 2012-01-05
CN102089346B (zh) 2013-07-31
EP2314637B1 (en) 2017-07-12
US20110124836A1 (en) 2011-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7951968B2 (en) Metal-containing compound and use thereof
JP3995427B2 (ja) 新規なポリチオールを含有する重合性組成物、及びそれを重合させてなる樹脂、並びにレンズ
JP5335693B2 (ja) 重合性組成物用添加剤、これを含む重合性組成物およびその用途
JP5357156B2 (ja) 組成物、重合性組成物、樹脂、光学部品、組成物の製造方法
JP5190471B2 (ja) チエタン化合物、これを含む重合性組成物、樹脂およびその製造方法
EP2311845B1 (en) Compound, polymerizable composition, resin, and use of the composition and the resin
JP4890516B2 (ja) 重合性組成物、重合性組成物の製造方法、樹脂の製造方法、樹脂、およびその使用
JP5350373B2 (ja) 金属化合物、これを含む重合性組成物、樹脂およびその製造方法ならびに使用

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980126640.4

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09800229

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010521612

Country of ref document: JP

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2009800229

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009800229

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20117000277

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13055494

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE