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WO2010066679A2 - Herbizide mischungen - Google Patents

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WO2010066679A2
WO2010066679A2 PCT/EP2009/066528 EP2009066528W WO2010066679A2 WO 2010066679 A2 WO2010066679 A2 WO 2010066679A2 EP 2009066528 W EP2009066528 W EP 2009066528W WO 2010066679 A2 WO2010066679 A2 WO 2010066679A2
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
inhibitors
active ingredient
contain
methyl
active
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2009/066528
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English (en)
French (fr)
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WO2010066679A3 (de
Inventor
Liliana Parra Rapado
William Karl Moberg
Matthias Witschel
Thomas Seitz
Anja Simon
Trevor William Newton
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of WO2010066679A2 publication Critical patent/WO2010066679A2/de
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Publication of WO2010066679A3 publication Critical patent/WO2010066679A3/de
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • the present invention relates to herbicidal mixtures containing
  • Inhibitors selected from chlorothiamide, dichlobenil, flupoxam, isoxaben, triacidlam, indaziflam, 1-cyclohexyl-5-pentafluorophenyloxy-1 ⁇ 4 - [1, 2,4,6] thiatriazine-3-ylamine and thaxtomin derivatives of the formula I.
  • R a is CN, CF 3 or NO 2 ;
  • R 1 is H or OH;
  • A is phenyl or a five- or six-membered fully unsaturated ring which, in addition to carbon, may contain 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S; and
  • R 1, R 2 H, OH, halogen, C -C alkyl or C 4 -alkyl mean 4 haloalkyl,
  • Y is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl as defined above, which may be substituted by one to three groups R; R is halogen, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 haloalkyl, or -C 4 -
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 are H, halogen or C 1 -C 4 -alkyl; X is O or NH; n is 0 or 1.
  • the problem is that their compatibility with crops, especially dicotyledonous crops such as cotton, rape and grass plants such as barley, millet, corn, rice, wheat and sugar cane is not always satisfactory, ie in addition to the harmful plants and the crops in one not tolerable dimensions damaged. By reducing the application rates while the crops are spared, but at the same time naturally decreases the extent of harmful plant control.
  • the herbicides can be used only in a narrow time window in order to achieve the desired herbicidal action, wherein the time window can be influenced in an unpredictable manner by weather conditions.
  • the z.T. themselves have herbicidal activity, better crop compatibility can be achieved.
  • the active ingredients act as antidotes or antagonists in these cases and are also referred to as safeners, as they reduce the damage to the crop or even prevent it.
  • the object of the invention is to provide herbicidal compositions which have a high activity against unwanted harmful plants.
  • the compositions should at the same time have good crop compatibility. sen.
  • the compositions of the invention should show a broad spectrum of activity.
  • the invention relates to compositions in the form of herbicidally active crop protection compositions containing a herbicidally effective amount of a drug combination comprising at least one CBI and at least one VLCFA inhibitor, and at least one liquid and / or solid carrier and / or one or more surfactants and, if desired one or more further auxiliaries customary for pesticides.
  • the invention also relates to compositions in the form of a plant protection composition formulated as a 1-component composition, comprising a combination of active substances comprising at least one active substance A and at least one further active ingredient B, and at least one solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances if desired, one or more further auxiliaries customary for pesticides.
  • the invention also relates to compositions in the form of a plant protection composition formulated as a 2-component composition comprising a first component comprising at least one active substance A, a solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances, and a second component containing at least one further active ingredient, selected from the active compounds B, a solid or liquid carrier and / or one or more surface-active substances, wherein in addition both components may also contain other, customary for crop protection agents.
  • compositions of the invention containing at least one active ingredient A and at least one active ingredient B exhibit better herbicidal efficacy, i. H. a better action against harmful plants than would have been expected due to the herbicidal activity observed for the individual compounds (synergistic effect), or a broader spectrum of activity.
  • compositions according to the invention which contain both at least one active ingredient A and one active ingredient B, the time window within which the desired herbicidal action can be achieved is increased. This allows a more flexible temporal use of the compositions of the invention compared to the individual compounds.
  • compositions of the invention also show a good herbicidal activity against harmful plants and a better crop compatibility.
  • the compositions according to the invention have a better herbicidal activity, ie a better action against harmful plants than would have been expected on account of the herbicidal activity observed for the individual compounds.
  • the invention relates to a method for controlling undesired plant growth, in particular in cultivated areas of crop plants, for example in crops of the following crop plants: Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
  • Theobroma cacao Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays, especially cereal, maize, soybean, rice, rapeseed, cotton, potato, peanut or permanent crops, as well as in crops that are resistant to one or more herbicides or to insect infestation through genetic engineering or breeding measures.
  • the invention also relates to a method for desiccation or defoliation of plants. In the latter method, it is irrelevant whether the herbicidally active compounds of components A) and B) are formulated and applied together or separately and in which order the application is carried out with separate application.
  • a preferred embodiment of the combinations according to the invention contains as active ingredient A chlorothiamide.
  • a further preferred embodiment contains dichlobenil as active ingredient A.
  • a further preferred embodiment contains as active ingredient A flupoxam.
  • a further preferred embodiment contains as active ingredient A isoxaben.
  • a further preferred embodiment contains as active ingredient A triaziflam.
  • a further preferred embodiment contains as active ingredient A 1 -cyclohexyl-5-pentafluorophenyloxy-1 ⁇ 4 - [1, 2,4,6] thiatriazin-3-ylamine (compound A-6).
  • a further preferred embodiment contains Indaziflam as active ingredient A.
  • a further preferred embodiment contains, as active ingredient A, a thaxtomin derivative of the formula I, in particular one in which A is phenyl or thiophene.
  • active ingredients come into question:
  • An embodiment of the invention contains as active ingredient B a chloroacetamide.
  • Another embodiment contains as active ingredient B an oxyacetanilide.
  • Another embodiment contains as active ingredient B an acetanilide.
  • Another embodiment contains as active ingredient B a tetrazolinone.
  • Another embodiment contains as active ingredient B one of the other VLCFA inhibitors, as defined above.
  • Preferred embodiments of the invention relate to combinations of an active substance A with an active ingredient B which is selected from dimethachlor, metolachlor, metolachlor-S, flufenacet, napropamide, fentrazamide and pyroxasulfone.
  • a further preferred embodiment relates to the combination of an active compound A with an isoxazoline compounds of the formula 2.
  • # is the bond to the molecular skeleton
  • R 25 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • R 26 is C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 27 is halogen, C 1 -C 4 - alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy;
  • R 28 is H, halogen, CrC 4 - alkyl, Ci-C 4 haloalkyl or Ci-C4-haloalkoxy;
  • m is 0, 1, 2 or 3;
  • X is oxygen;
  • n is 0 or 1
  • Particularly preferred compounds of the formula 2 have the following meanings:
  • Particularly preferred compounds of the formula 2 are:
  • the binary combinations according to the invention may optionally contain a further active component C.
  • Such ternary combinations may comprise as active component C at least one and preferably one herbicide C and / or at least one and preferably one safener D.
  • compositions according to the invention comprise as third component c) at least one, and preferably a herbicide selected from groups d) to c13) as defined below.
  • at least one, and preferably a safener D is present as the third component C).
  • the third component C) is a herbicide selected from groups d) to c13) and the fourth component at least one, and preferably a safener D before.
  • compositions of the invention those containing at least one herbicide C are preferred.
  • herbicides C that can be used in combination with the active compounds A according to the present invention are: d) from the group of lipid biosynthesis inhibitors:
  • Bilanaphos (bialaphos), bilanaphos-sodium, glufosinate and glufosinate-ammonium; c8) from the group of DHP synthase inhibitors: asulam; c9) from the group of mitosis inhibitors: amiprophos, amiprophos-methyl, benfluralin, butamiphos, butraline, carbetamide,
  • Chlorpropham chlorthal, chlorthal-dimethyl, dinitramine, dithiopyr, ethalfluralin, flulcholine, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, prophy, propyzamide, tebutam, thiazopyr and trifluralin; c10) from the group of decoupling herbicides: dinoseb, dinoterb and DNOC and its salts; d 1) from the group of auxin herbicides:
  • MSMA oleic acid, oxaziclomefon, pelargonic acid, pyributicarb, quinoclamin, triaziflam, tridiphan and 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinoline (CAS 499223-49-3) and its salts and esters.
  • Suitable safeners D are in particular: Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Dicyclonon,
  • herbicides C which can be used in combination with the active compounds A and B according to the present invention are: d) from the group of lipid biosynthesis inhibitors: clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop-butyl, fenoxaprop- P-ethyl, pinoxaden, profoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, esprocarb, prosulfocarb, thiobencarb and triallate; c2) from the group of ALS inhibitors: bensulfuron-methyl, bispyribac-sodium, cyclosulfamuron, flumetsulam, flupyrsulfuron-methyl-sodium, foramsulfuron, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, lodosulfuron, lodosulfuron-methyl- sodium
  • Examples of preferred safeners D are Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole, Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Isoxadifen, Mefenpyr, Naph- thalian acid anhydride, oxabetrinil, 4- (dichloroacetyl) -1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (MON4660, CAS 71526-07-3) and 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1,3.
  • oxazolidine R-29148, CAS 52836-31-4.
  • Particularly preferred safeners D are benoxacor, cloquintocet, cyprosulfamide, dichloromide, fenchlorazole, isoxadifen, mefenpyr, 4- (dichloroacetyl) -1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (MON4660, CAS 71526-07-3) and 2 , 2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1, 3-oxazolidine (R-29148, CAS 52836-31-4).
  • the active compounds A, B, C and D are known herbicides and safeners, see, for. B. The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 Volume 86, Meister Publishing Company, 2000; Hock, C. Fedtke, R.R. Schmidt, Herbicides, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W.H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994; and K.K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to the 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1, 3-oxazolidine [CAS-No.
  • both the pure isomers and mixtures thereof can be used in the compositions of the invention. If the herbicides and / or safeners have one or more chiral centers and are therefore present as enantiomers or diastereomers, both the pure enantiomers and diastereomers and mixtures thereof can be used in the compositions according to the invention.
  • the herbicides and / or the safeners can also be used in the form of their agriculturally acceptable salts.
  • the salts of those cations or the acid addition salts of those acids come into consideration whose cations, or anions, do not adversely affect the action of the active ingredients.
  • Preferred cations are the ions of the alkali metals, preferably of lithium, sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably of calcium and magnesium, and the transition metals, preferably of manganese, copper, zinc and iron, furthermore ammonium and substituted ammonium, in which one to four hydrogen atoms are replaced by C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or benzyl, preferably Ammonium, methylammonium, isopropylammonium, dimethylammonium, diisopropylammonium, trimethylammonium, tetramethylammonium, tetraethylammonium, tetrabutylammonium, 2-hydroxyethylam
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, iodide, hydrogen sulfate, methyl sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of Ci-C4-alkanoic acids, preferably Formate, acetate, propionate and butyrate.
  • Such active compounds which have a carboxyl group can be used in the form of the acid, in the form of an agriculturally suitable salt but also in the form of an agriculturally acceptable derivative in the compositions according to the invention, e.g.
  • amides such as mono- and di-C 1 -C 6 -alkylamides or arylamides
  • esters e.g. as allyl esters, propargyl esters, C 1 -C 10 -alkyl esters, alkoxyalkyl esters and thioesters, e.g. be used as Ci-Cio-alkylthioester.
  • Preferred mono- and di-C 1 -C 6 -alkylamides are the methyl and the dimethylamides.
  • Preferred arylamides are, for example, the anilides and the 2-chloroanilides.
  • Preferred alkyl esters are, for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, mexyl (1-methylhexyl) or isooctyl (2-ethylhexyl) esters.
  • Preferred C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl esters are the straight-chain or branched C 1 -C 4 -alkoxyethyl esters, for example the methoxyethyl, ethoxyethyl or butoxyethyl esters.
  • An example of the straight-chain or branched C 1 -C 10 -alkyl thioesters is the ethylthioester.
  • binary compositions includes such compositions comprising one or more agents A (CBI) and one or more agents B (VLCFA inhibitors). Accordingly, the term “ternary compositions” includes those compositions which incorporate a or more CBI, one or more VLFA inhibitors, and one or more herbicides C and / or safener D.
  • the weight ratio of the active substances A: B is generally in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range of 1: 250 to 250: 1 and more preferably in the range of 1: 75 to 75: 1.
  • Weight ratio of component a): c) usually in the range of 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range of 1: 500 to 500: 1, in particular in the range of 1: 250 to 250: 1 and particularly preferably in the range from 1: 75 to 75: 1, and the weight ratio of components b): c) usually in the range from 1: 1000 to 1000: 1, preferably in the range from 1: 500 to 500: 1, in particular in the range of 1 : 250 to 250: 1, and more preferably in the range of 1: 75 to 75: 1.
  • compositions which correspond to the binary compositions and which additionally comprise a safener D, in particular selected from benoxacor, cloquintocet, cyprosulfamide, dichloromethane, fenchlorazole, isoxadifen, mefenpyr, 4- (dichloroacetyl) -1-oxa-4- azaspiro [4.5] decane (MON4660, CAS 71526-07-3) and 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1,3-oxazolidine (R-29148, CAS 52836-31-4).
  • a safener D in particular selected from benoxacor, cloquintocet, cyprosulfamide, dichloromethane, fenchlorazole, isoxadifen, mefenpyr, 4- (dichloroacetyl) -1-oxa-4- azaspiro [4.5] decane (MON4660, CAS 7152
  • the combination of the active compounds A and B and their agriculturally useful salts are suitable - both as mixtures of isomers and in the form of pure isomers - as herbicides. They are suitable as such or as appropriately formulated agent.
  • the combinations of active compounds A and B, in particular the preferred embodiments thereof, or agents containing them can be used in a further number of crop plants for the removal of undesirable plants.
  • the cultures mentioned in the introduction may be considered.
  • crops also includes those that have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering methods.
  • Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a way that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information).
  • one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
  • the combination of the active compounds A and B is also suitable for the defoliation and / or desiccation of plant parts, for which crop plants such as cotton, potato, oilseed rape, sunflower, soybean or field beans, in particular cotton, come into consideration.
  • compositions for the desiccation and / or defoliation of plants, processes for the preparation of these agents and methods for the desiccation and / or defoliation of plants with the compounds of formula I have been found.
  • the compounds of the formula I are particularly suitable for drying out the aerial parts of crop plants such as potatoes, rape, sunflower me and soybean but also cereals. This enables a completely mechanical harvesting of these important crops.
  • harvest facilitation which is made possible by the time-concentrated dropping or reducing the adhesion of the tree to citrus fruit, olives or other types and varieties of pome, stone and peel fruit.
  • the same mechanism i.e. promoting the formation of release webs between fruit or leaf and shoot part of the plants, is also essential for a well controllable defoliation of crops, especially cotton.
  • shortening the time interval in which each cotton plant ripens leads to increased fiber quality after harvest.
  • the active compounds or the herbicidal compositions containing them can, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, even high-percentage aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, Dusting, scattering, pouring or treatment of the seed or mixing with the seed are applied.
  • the forms of application depend on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • the herbicidal compositions contain a herbicidally effective amount of at least one active substance A and at least one active substance B or an agriculturally useful salt thereof and auxiliaries customary for the formulation of pesticides.
  • auxiliaries are preferred auxiliaries, solid carriers, surface-active substances (such as dispersants, protective colloids, emulsifiers, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if necessary, dyes and for seed formulations adhesives.
  • surface-active substances such as dispersants, protective colloids, emulsifiers, wetting agents and adhesives
  • organic and inorganic thickeners such as bactericides, antifreeze agents, defoamers, if necessary, dyes and for seed formulations adhesives.
  • thickeners ie, compounds which impart modified flowability to the formulation, ie, high-level at low viscosity and low viscosity in the agitated state
  • polysaccharides such as xanthan gum (Kelzan® from Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) or Veegum ® (RT Vanderbilt) and organic and inorganic layer minerals such as Attaclay® (Engelhardt).
  • antifoams examples include silicone emulsions (such as, for example, Silikon® SRE, Wacker or Rhodorsil® from Rhodia), long-chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • Bactericides may be added to stabilize the aqueous herbicidal formulation.
  • bactericides are bactericides based on diclorophene and benzyl alcohol hemiformal (Proxel® from ICI or Acticide® RS from Thor Chemie and Kathon® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acticide MBS der Fa. Thor Chemie)
  • antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea or glycerol.
  • colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, Cl. Pigment Red 1 12 and Cl.
  • Solvent Red 1 known dyes, and pigment blue 15: 4, pigment blue 15: 3, pigment blue 15: 2, pigment blue 15: 1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 1 12, pigment red 48: 1, pigment red 48: 1, pigment red 57: 1, pigment red 53: 1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.
  • Examples of adhesives are polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and
  • Suitable inert additives are, for example: mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, eg. As amines such as N-methylpyrrolidone or water.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthal
  • Solid carriers are mineral soils such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour
  • alkali alkaline earth
  • ammonium salts of aromatic sulfonic acids eg lignosulfonic acids (eg Borrespers types, Borregaard), phenolsulfonic acids, naphthalenesulfonic acids (Morwet types , Akzo Nobel) and dibutylnaphthalenesulfonic acid (Nekal types, BASF SE)
  • fatty acids alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules, e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules can by
  • Binding of the active ingredients to solid carriers are produced.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the compounds of the formula I or Ia, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of active substance, wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agent and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • concentrations of the compounds of the formula I in the ready-to-use formulations can be varied within wide limits.
  • the formulations generally contain from 0.001 to 98% by weight, preferably from 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • the combinations according to the invention can be formulated, for example, as follows:
  • Dispersible Concentrates 20 parts by weight of active compound are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • the active ingredient content is 20% by weight
  • active compound 15 parts by weight of active compound are dissolved in 75 parts by weight of an organic solvent (for example alkylaromatics) with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has 15% by weight active ingredient content.
  • active compound 25 parts by weight of active compound are dissolved in 35 parts by weight of an organic solvent (for example alkylaromatics) with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • organic solvent for example alkylaromatics
  • calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate in each case 5 parts by weight.
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and a homogeneous emulsion brought. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • the application of the active substances or herbicidal compositions containing them can be carried out in the pre-emergence, post-emergence or together with the seed of a crop. It is also possible to apply the herbicidal compositions or active ingredients by pretreating with the herbicidal compositions or active ingredients. seed of a crop plant is applied. If the active ingredients are less compatible with certain crops, application techniques may be used in which the herbicidal agents are sprayed with the help of the sprayers so as not to hit the leaves of the sensitive crops as far as possible, while the active ingredients on the leaves below grow undesirable plants or the uncovered soil surface (post-directed, lay-by).
  • the application of the active ingredients or of the herbicidal agents can be carried out by treating seed.
  • seed dressing seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting
  • seed dressing seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting
  • the herbicidal agents can be diluted or applied undiluted.
  • seed includes seeds of all kinds, e.g. Grains, seeds, fruits,
  • seed preferably describes grains and seeds here.
  • Seeds of the crops mentioned above, but also the seed of transgenic plants or plants obtained by conventional breeding methods, can be used as seed.
  • the required application rate of pure drug composition i. A and B and optionally C / D without formulation auxiliaries, is dependent on the composition of the plant population, on the developmental stage of the plants, on the climatic conditions at the place of use and on the application technique.
  • the application rate of A and B and optionally C / D is 0.001 to 3 kg / ha, preferably 0.005 to 2.5 kg / ha and in particular 0.01 to 2 kg / ha of active substance (a.S.).
  • the required application rates of active substances A are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
  • the required application rates of active substances B are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
  • the required application rates of active substances C are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
  • the required application rates of safeners D are generally in the range of 0.0005 kg / ha to 2.5 kg / ha and preferably in the range of 0.005 kg / ha to 2 kg / ha or 0.01 kg / ha to 1, 5 kg / h aS
  • the funds are fed to the plants primarily by foliar spraying.
  • the application can, for example, with water as a carrier by conventional spraying techniques
  • Spray mixture amounts of about 100 to 1000 l / ha (eg 300 to 400 l / ha) take place.
  • compositions in the so-called “low-volume” and “ultra-low-volume” method is just as possible as their application in the form of so-called microgranules
  • the administration of the active substances or of the herbicidal compositions containing them can be carried out in the pre-emergence phase It is also possible to apply the compositions by applying seed of a crop plant pretreated with a composition according to the invention: If the active compounds A and B and, if appropriate, C are less compatible for certain crops
  • application techniques may be used in which the herbicidal agents are sprayed with the help of the sprayers so that the leaves of the sensitive crops are not affected if possible, while the active ingredients on the leaves underneath growing unwanted plants or the uncovered Bodenflä (post-directed, lay-by).
  • the application of the composition may be by treatment of seed.
  • the treatment of seed comprises essentially all techniques familiar to the person skilled in the art (seed dressing, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting) based on the compounds according to the invention
  • seed dressing seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, and seed pelleting
  • the herbicidal agents can be diluted or applied undiluted.
  • seed includes seeds of all kinds, e.g. Grains, seeds, fruits, tubers, cuttings and similar forms.
  • seed preferably describes grains and seeds here.
  • Seeds of the abovementioned crops but also the seeds of transgenic or obtained by conventional breeding methods plants can be used as seeds.
  • the application rates of active ingredient are 0.001 to 3.0 kg / ha, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a.
  • the compounds I are usually used in amounts of 0.001 to 10 kg per 100 kg of seed.
  • mineral salt solutions which are used for the elimination of nutritional and trace element deficiencies.
  • Other additives such as non-phytotoxic oils and oil concentrates may also be added.
  • the active compounds and the compositions according to the invention may also have a plant-strengthening effect. They are therefore willing to mobilize zenstru defenses against infestation by unwanted microorganisms, such as harmful fungi, but also viruses and bacteria.
  • plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as meaning those substances which are capable of stimulating the defense system of treated plants in such a way that they develop extensive resistance to these microorganisms during subsequent inoculation with undesired microorganisms.
  • the active ingredients can be used to protect plants against attack by undesirable microorganisms within a certain period of time after the treatment.
  • the period within which protection is induced generally extends to 1 to 28 days, preferably 1 to 14 days after treatment of the plants with the compounds I or after treatment of the seeds, up to 9 months after sowing.
  • the active compounds and the compositions according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • the culture vessels used were plastic pots with loamy sand with about 5.8% humus as substrate.
  • the seeds of the test plants were sown separately by species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing by means of finely distributing nozzles.
  • the jars were lightly rained to promote germination and growth and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes a uniform germination of the test plants, if it was not affected by the active ingredients.
  • the test plants were grown depending on the growth form only to a stature height of 1, 5 to 15 cm and then treated with the suspended or emulsified in water agents.
  • the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the plants were kept species-specific at temperatures of 10 - 25 ° C and 20 - 35 ° C, respectively.
  • the trial period lasted for 1 to 4 weeks.
  • the plants were cared for, and their response to each treatment was evaluated.
  • the rating was based on a scale of 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the above-ground parts and 0 no damage or normal growth course.
  • a good herbicidal activity is at Wer- at least 70 and a very good herbicidal activity is given at values of at least 85.
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following species:
  • a.S. active substance, based on 100% active ingredient.
  • the Colby values E are given in parentheses () in Application Examples 1 to 9.
  • Agent I-9 was used as a 3S, 6S isomer.
  • Drug I-9 was used as 3S, 6S isomer.
  • Use Example 9 Synergistic herbicidal action of 1-10 with post-emergence 2-10

Landscapes

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Abstract

Herbizide Mischungen, enthaltend a) wenigstens einen Wirkstoff A aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese- Inhibitoren ausgewählt aus Chlorthiamid, Dichlobenil, Flupoxam, Isoxaben, Triaziflam, Indaziflam, 1 -Cyclohexyl-5-pentafluorphenyloxy-1 ?4-[1,2,4,6]thiatriazin-3- ylamin und Thaxtomin-Derivaten der Formel (I) worin die Variablen gemäß der Beschreibung definiert sind und b) wenigstens einen Wirkstoff B aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren ausgewählt aus: Chloracetamiden, Oxyacetaniliden, Acetaniliden, Tetrazolinonen, und sonstigen VLCFA-Inhibitoren, sie enthaltende Mitte, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.

Description

Herbizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mischungen, enthaltend
a) wenigstens einen Wirkstoff A aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-
Inhibitoren ausgewählt aus Chlorthiamid, Dichlobenil, Flupoxam, Isoxaben, Tri- aziflam, Indaziflam, 1-Cyclohexyl-5-pentafluorphenyloxy-1λ4-[1 ,2,4,6]thiatriazin-3- ylamin und Thaxtomin-Derivaten der Formel I
Figure imgf000002_0001
worin
Ra CN, CF3 oder NO2; R1 H oder OH; A Phenyl oder fünf- oder sechsgliedriger vollständig ungesättigter Ring, der neben Kohlenstoff- 1 , 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S enthalten kann; und R1, R2 H, OH, Halogen, Ci -C4-Al kyl oder Ci-C4-Halogenalkyl bedeuten,
und
b) wenigstens einen Wirkstoff B aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren ausgewählt aus: b1 ) Chloracetamide wie Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, Metolachlor-S,
Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, und Thenylchlor b2) Oxyacetanilide wie Flufenacet und Mefenacet, b3) Acetanilide wie Diphenamid, Naproanilid und Napropamid, b4) Tetrazolinone wie Fentrazamid, und b5) sonstige VLCFA-Inhibitoren, wie Anilofos, Cafenstrol, Piperophos,
Pyroxasulfon 2:
Figure imgf000002_0002
worin
Y Phenyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl wie eingangs definiert, welche durch eine bis drei Gruppen R substituiert sein können; R Halogen, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl oder CrC4-
Halogenalkoxy;
R21, R22, R23, R24 H, Halogen oder Ci-C4-Alkyl; X O oder NH; n 0 oder 1 bedeutet.
Bei Pflanzenschutzmitteln ist es grundsätzlich wünschenswert, die spezifische Wirkung eines Wirkstoffs und die Wirkungssicherheit zu erhöhen. Insbesondere ist es wünschenswert, wenn das Pflanzenschutzmittel die Schadpflanzen wirksam bekämpft, gleichzeitig aber mit den jeweiligen Nutzpflanzen verträglich ist. Wünschenswert ist auch ein breites Wirkungsspektrum um die gleichzeitige Bekämpfung von Schadpflanzen ermöglichen. Dies kann mit einem herbiziden Wirkstoff oftmals nicht erreicht werden.
Bei vielen hochwirksamen Herbiziden besteht das Problem, dass Ihre Verträglichkeit mit Nutzpflanzen, insbesondere dikotylen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Raps und Graspflanzen wie Gerste, Hirse, Mais, Reis, Weizen und Zuckerrohr nicht immer zufriedenstellend ist, d.h neben den Schadpflanzen werden auch die Kulturpflanzen in einem nicht tolerierbaren Maße geschädigt. Durch Verringerung der Aufwandmengen werden zwar die Nutzpflanzen geschont, gleichzeitig sinkt jedoch naturgemäß das Ausmaß der Schadpflanzenbekämpfung. Zudem besteht häufig das Problem, dass die Herbizide nur in einem engen Zeitfenster eingesetzt werden können, um die gewünschte herbizide Wirkung zu erzielen, wobei das Zeitfenster in nicht vorhersagbarer Weise durch Witterungsbedingungen beein- flusst werden kann.
Es ist bekannt, dass spezielle Kombinationen verschiedener spezifisch wirksamer Herbiziden eine Wirkungssteigerung einer Herbizidkomponente im Sinne eines Synergieeffektes zur Folge haben. Hierdurch können die zur Bekämpfung der Schadpflanzen erforderlichen Aufwandmengen an Herbizid-Wirkstoffen vermindert werden.
Weiterhin ist es bekannt, dass in einigen Fällen die gemeinsame Applikation von spezifisch wirkenden Herbiziden mit organischen Wirkstoffen, die z.T. selber herbizide Wirksamkeit aufweisen, eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit erreicht werden kann. Die Wirkstoffe wirken in diesen Fällen als Antidot bzw. Antagonisten und werden auch als Safener bezeichnet, da sie die Schäden an den Kulturpflanzen verringern oder gar verhindern.
Die eingangs genannten Cellulose-Biosynthese Inhibitoren (CBI) und VLCFA-Inhibi- toren, ihre Herstellung und ihre herbizide Wirkung sind bekannt J. Agric. Food Chem. (2001 ) 49, 2298-2301 , WO 97/25318, WO 06/024820, WO 06/037945, WO 07/071900 und WO 07/096576 die mit common name benannten Wirkstoffe sind kommerziell erhältlich.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, herbizide Zusammensetzungen bereitzustellen, die eine hohe Wirksamkeit gegen unerwünschte Schadpflanzen aufweisen. Die Zusammensetzungen sollten gleichzeitig eine gute Nutzpflanzenverträglichkeit aufwei- sen. Zudem sollten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein breites Wirkungsspektrum zeigen.
Diese und weitere Aufgaben werden durch die erfindungsgemäßen herbizid wirksamen Zusammensetzungen enthaltend die aktiven Komponenten a) und b), wie ein- gangs definiert, gelöst.
Insbesondere betrifft die Erfindung Zusammensetzungen in Form von herbizid wirksamen Pflanzenschutzmitteln, enthaltend eine herbizid wirksame Menge einer Wirkstoffkombination, umfassend wenigstens einen CBI und wenigstens einen VLCFA- Inhibitor, sowie mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff und/oder einen oder mehrere grenzflächenaktive Stoffe und gewünschtenfalls einen oder mehrere für Pflanzenschutzmittel übliche weitere Hilfsstoffe.
Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen in Form eines als 1 -Komponentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, enthaltend eine Wirkstoff- kombination, die wenigstens einen Wirkstoff A und wenigstens einen weiteren Wirkstoff B umfasst, und wenigstens einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen und gewünschtenfalls einen oder mehrere für Pflanzenschutzmittel übliche weitere Hilfsstoffe. Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen in Form eines als 2-Komponenten- Zusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, umfassend eine erste Komponente, enthaltend wenigstens einen Wirkstoff A, einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, und eine zweite Komponente, enthaltend wenigstens einen weiteren Wirkstoff, ausgewählt aus den Wirkstoffen B, einem festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenak- tive Substanzen, wobei zusätzlich beide Komponenten auch weitere, für Pflanzenschutzmittel üblichen Hilfsmittel enthalten können.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die wenigstens einen Wirkstoff A und wenigstens einen Wirkstoff B enthalten, weisen eine bessere Herbizidwirksamkeit, d. h. eine bessere Wirkung gegen Schadpflanzen, als aufgrund der für die Einzelverbindungen beobachteten Herbizid-Wirkung zu erwarten gewesen wäre (synergistische Wirkung), oder ein breiteres Wirkungsspektrum auf.
Zudem wird durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die sowohl wenigstens einen Wirkstoff A und einen Wirkstoff B enthalten, das Zeitfenster, innerhalb dessen die gewünschte heribizide Wirkung erzielt werden kann, vergrößert. Dies erlaubt eine zeitlich flexiblere Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Vergleich zu den Einzelverbindungen.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzungen zeigen ebenfalls eine gute Herbizid- Wirkung gegenüber Schadpflanzen und eine bessere Nutzpflanzenverträglichkeit auf. Die erfindungsgemäße Zusammensetzungen weisen eine bessere Herbizidwirksamkeit, d. h. eine bessere Wirkung gegen Schadpflanzen, als aufgrund der für die Einzelverbindungen beobachteten Herbizid-Wirkung zu erwarten gewesen wäre. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs, insbesondere in Anbauflächen von Kulturpflanzen, z.B. in Kulturen der folgenden Kulturpflanzen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Aspa- ragus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. sil- vestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineen- sis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossy- pium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hor- deum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Pha- seolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pistacia vera, Pisum sa- tivum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis und prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays, speziell Getreide-, Mais-, Soja-, Reis-, Raps-, Baumwoll-, Kartoffel-, Erdnuss- oder Dauerkulturen, sowie in Kulturen, die durch gentechnische oder züchterische Maßnahmen resistent gegen ein oder mehrere Herbizide oder den Befall durch Insekten sind.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Dessikkation oder Defoliation von Pflanzen. Bei letztgenannten Verfahren ist es unerheblich, ob die herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A) und B) gemeinsam oder getrennt formuliert und ausgebracht werden und in welcher Reihenfolge die Applikation bei getrennter Ausbringung erfolgt.
Eine bevorzugte Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Kombinationen enthält als Wirkstoff A Chlorthiamid.
Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung enthält als Wirkstoff A Dichlobenil.
Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung enthält als Wirkstoff A Flupoxam.
Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung enthält als Wirkstoff A Isoxaben.
Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung enthält als Wirkstoff A Triaziflam.
Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung enthält als Wirkstoff A 1 -Cyclohexyl-5-penta- fluorphenyloxy-1 λ4-[1 ,2,4,6]thiatriazin-3-ylamin (Verbindung A-6).
Figure imgf000006_0001
Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung enthält als Wirkstoff A Indaziflam.
Eine weitere bevorzugte Ausgestaltung enthält als Wirkstoff A ein Thaxtomin-Derivat der Formel I, insbesondere ein solches, worin A für Phenyl oder Thiophen steht. Dabei kommen insbesondere die folgenden Wirkstoffe in Frage:
Figure imgf000006_0002
Eine Ausgestaltung der Erfindung enthält als Wirkstoff B ein Chloracetamid.
Eine weitere Ausgestaltung enthält als Wirkstoff B ein Oxyacetanilid.
Eine weitere Ausgestaltung enthält als Wirkstoff B ein Acetanilid.
Eine weitere Ausgestaltung enthält als Wirkstoff B ein Tetrazolinon.
Eine weitere Ausgestaltung enthält als Wirkstoff B einen der sonstigen VLCFA- Inhibitoren, wie eingangs definiert.
Bevorzugte Ausführungen der Erfindung betreffen Kombinationen eines Wirstoffs A mit einem Wirkstoff B, der ausgewählt ist aus Dimethachlor, Metolachlor, Metolachlor- S, Flufenacet, Napropamid, Fentrazamid und Pyroxasulfon. Eine weitere bevorzugte Ausführung liegt betrifft die Kombination eines Wirkstoffs A mit einer Isoxazolin-Verbindungen der Formel 2. Von diesen sind die Verbindungen der
Formel 2 bevorzugt, worin
Figure imgf000007_0001
bedeutet, wobei # die Bindung zu dem Molekülgerüst bedeutet;
R2ii R22 R23 R24 H i (^ F oder CH3; R25 Halogen, CrC4-Alkyl oder Ci-C4-Haloalkyl; R26 CrC4-AIkVl; R27 Halogen, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Haloalkoxy; R28 H, Halogen, CrC4- Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl oder Ci-C4-Haloalkoxy; m 0, 1 , 2 oder 3; X Sauerstoff; n 0 oder 1 bedeuten. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel 2 weisen folgende Bedeutungen auf:
Figure imgf000007_0002
R21 H; R22, R23 F; R24 H oder F; X Sauerstoff; n 0 oder 1.
Insbesondere bevorzugte Verbindungen der Formel 2 sind:
3-[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-ylmethansulfonyl]-4-flu- or-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-1 ); 3-{[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1 -methyl-3-trifluor- methyl-1 H-pyrazol-4-yl]-fluor-methansulfonyl}-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-2); 4-(4-Fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonylmethyl)-2-methyl-5-trifluor- methyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-3); 4-[(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl)-fluor- methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-4); 4-(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro- isoxazol-3-sulfonylmethyl)-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-5); 3-{[5-(2,2- Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-yl]-difluor-methansulfonyl}-5,5- dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-6); 4-[(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl)- difluor-methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-7); 3-{[5-(2,2-Difluor- ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-yl]-difluor-methansulfonyl}-4-fluor-5,5- dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-8); 4-[Difluor-(4-fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- isoxazol-3-sulfonyl)-methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1 ,2,3]triazol (2-9); 3-[(5- Difluormethoxy-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-yl)-difluor-methansulfonyl]-5,5- dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-10). Besonders bevorzugte binäre Kombinationen der Wirkstoffe A und B sind:
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0001
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Figure imgf000010_0001
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Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
Die erfindungsgemäßen binären Kombinationen, insbesondere die vorgenannten A-1 bis A-315, können optional eine weitere aktive Komponente C enthalten. Solche ternä- ren Kombinationen können als aktive Komponente C mindestens ein und bevorzugt ein Herbizid C und/oder mindestens einen und bevorzugt einen Safener D enthalten.
In einer Ausgestaltung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als dritte Komponente c) mindestens ein, und bevorzugt ein Herbizid ausgewählt aus den Gruppen d ) bis c13) wie nachfolgend definiert. In einer weiteren Ausgestaltung liegt als dritte Komponente C) mindestens ein, und bevorzugt ein Safener D vor.
In einer weiteren Ausgestaltung liegt als dritte Komponente C) ein Herbizid ausgewählt aus den Gruppen d ) bis c13) und als vierte Komponente mindestens ein, und bevorzugt ein Safener D vor.
Von den erfindungsgemäßen ternären Zusammensetzungen sind solche bevorzugt, die wenigstens ein Herbizid C enthalten.
Beispiele für Herbizide C, die in Kombination mit den Wirkstoffen A gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind: d ) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren:
Alloxydim, Alloxydim-natrium, Butroxydim, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propar- gyl, Cycloxydim, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Diclofop, Diclofop-methyl, Fenoxaprop, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop, Fluazifop-butyl, FIu- azifop-P, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P, Haloxyfop-P- methyl, Metamifop, Pinoxaden, Profoxydim, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop- ethyl, Quizalofop-tefuryl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Benfuresat, Butylat, Cycloat, Dalapon, Dime- piperat, EPTC, Esprocarb, Ethofumesat, Flupropanat, Molinat, Orbencarb, Pebulat, Prosulfocarb, TCA, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallat und Vernolat; c2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren:
Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bispyribac, Bispyribac- natrium, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cyclosulfamuron, Diclosulam, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron- methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Florasulam, Flucarbazon, Flucarbazon-natrium, Flucetosulfuron, Flumetsulam, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-natrium, Foram- sulfuron, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Imazamethabenz, Imazamethabenz- methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, lodo- sulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, Mesosulfuron, Metosulam, Metsulfuron, Metsul- furon-methyl, Nicosulfuron, Orthosulfamuron, Oxasulfuron, Penoxsulam, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Propoxycarbazon, Propoxycarbazon-natrium, Prosulfuron, Pyra- zosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyribenzoxim, Pyrimisulfan, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxsulam, Rimsulfuron, SuI- fometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosulfuron, Thiencarbazon, Thiencarbazon-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron; c3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren:
Ametryn, Amicarbazon, Atrazin, Bentazon, Bentazon-natrium, Bromacil, Bromofeno- xim, Bromoxynil und seine Salze und Ester, Chlorobromuron, Chloridazon, Chlorotolu- ron, Chloroxuron, Cyanazin, Desmedipham, Desmetryn, Dimefuron, Dimethametryn, Diquat, Diquat-dibromid, Diuron, Fluometuron, Hexazinon, loxynil und seine Salze und Ester, Isoproturon, Isouron, Karbutilat, Lenacil, Linuron, Metamitron, Methabenzthiazu- ron, Metobenzuron, Metoxuron, Metribuzin, Monolinuron, Neburon, Paraquat, Para- quat-dichlorid, Paraquat-dimetilsulfat, Pentanochlor, Phenmedipham, Phenmedipham- ethyl, Prometon, Prometryn, Propanil, Propazin, Pyridafol, Pyridat, Siduron, Simazin, Simetryn, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazin, Terbutryn, Thidiazuron und Trietazin; c4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren: Acifluorfen, Acifluorfen-natrium, Azafenidin, Bencarbazon, Benzfendizon, Bifenox, Bu- tafenacil, Carfentrazon, Carfentrazon-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinidon-ethyl, Fluazolat, Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluoroglyco- fen, Fluoroglycofen-ethyl, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Halosafen, Lacto- fen, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Pentoxazon, Profluazol, Pyraclonil, Pyraflu- fen, Pyraflufen-ethyl, Saflufenacil, Sulfentrazon, Thidiazimin, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3- methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1 (2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulf- amoyl]benzamid (CAS 372137-35-4), [3-[2-Chlor-4-fluor-5-(1-methyl-6-trifluormethyl- 2,4-dioxo-1 ,2,3,4,-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]essigsäureethylester (CAS 353292-31-6), N-Ethyl-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 H- pyrazol-1-carboxamid (CAS 452098-92-9), N-Tetrahydrofurfuryl-3-(2,6-dichlor-4- trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 H-pyrazol-1-carboxamid (CAS 915396-43-9), N- Ethyl-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 H-pyrazol-1-carboxamid (CAS 452099-05-7) und N-Tetrahydrofurfuryl-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluor- methylphenoxy)-5-methyl-1 H-pyrazol-1-carboxamid (CAS 45100-03-7); c5) aus der Gruppe der Bleacher-Herbizide:
Aclonifen, Amitrol, Beflubutamid, Benzobicyclon, Benzofenap, Clomazon, Diflufeni- can, Fluridon, Flurochloridon, Flurtamon, Isoxaflutol, Mesotrion, Norflurazon, Picolina- fen, Pyrasulfutol, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Sulcotrion, Tefuryltrion, Tembotrion, Top- ramezon, 4-Hydroxy-3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]car- bonyl]bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (CAS 352010-68-5) und 4-(3-Trifluormethylphen- oxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin (CAS 180608-33-7); c6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-lnhibitoren:
Glyphosat, Glyphosat-isopropylammonium und Glyphosat-trimesium (Sulfosat); c7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren:
Bilanaphos (Bialaphos), Bilanaphos-natrium, Glufosinat und Glufosinat-ammonium; c8) aus der Gruppe der DHP-Synthase-Inhibitoren: Asulam; c9) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Amiprophos, Amiprophos-methyl, Benfluralin, Butamiphos, Butralin, Carbetamid,
Chlorpropham, Chlorthal, Chlorthal-dimethyl, Dinitramin, Dithiopyr, Ethalfluralin, FIu- chloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Propham, Propyzamid, Tebutam, Thia- zopyr und Trifluralin; c10) aus der Gruppe der Entkoppler-Herbizide: Dinoseb, Dinoterb und DNOC und seine Salze; d 1 ) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide:
2,4-D und seine Salze und Ester, 2,4-DB und seine Salze und Ester, Aminopyralid und seine Salze wie Aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium und seine Ester, Benazolin, Benazolin-ethyl, Chloramben und seine Salze und Ester, Clomeprop, Clopy- ralid und seine Salze und Ester, Dicamba und seine Salze und Ester, Dichlorprop und seine Salze und Ester, Dichlorprop-P und seine Salze und Ester, Fluroxypyr, Fluroxy- pyr-butometyl, Fluroxypyr-meptyl, MCPA und seine Salze und Ester, MCPA-thioethyl, MCPB und seine Salze und Ester, Mecoprop und seine Salze und Ester, Mecoprop-P und seine Salze und Ester, Picloram und seine Salze und Ester, Quinclorac, Quinme- rac, TBA (2,3,6) und seine Salze und Ester, Triclopyr und seine Salze und Ester, und 5,6-Dichlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure (CAS 858956-08-8) und seine Salze und Ester; c12) aus der Gruppe der Auxin-Transport-Inhibitoren: Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Naptalam und Naptalam-natrium; c13) aus der Gruppe der sonstigen Herbizide: Bromobutid, Chlorflurenol, Chlor- flurenol-methyl, Cinmethylin, Cumyluron, Dalapon, Dazomet, Difenzoquat, Difenzo- quat-metilsulfate, Dimethipin, DSMA, Dymron, Endothal und seine Salze, Etobenzanid, Flamprop, Flamprop-isopropyl, Flamprop-methyl Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M- methyl, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamin, Fosamine-ammonium, Indano- fan, Maleinsäure-hydrazid, Mefluidid, Metam, Methylazid, Methylbromid, Methyl-dym- ron, Methyljodid. MSMA, Ölsäure, Oxaziclomefon, Pelargonsäure, Pyributicarb, Quino- clamin, Triaziflam, Tridiphan und 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)-4-pyrida- zinol (CAS 499223-49-3) und seine Salze und Ester.
Als Safener D kommen insbesondere in Frage: Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Dicyclonon,
Dietholate, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefen- pyr, Mephenat, Naphthalsäureanhydrid, Oxabetrinil, 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-aza- spiro[4.5]decan (MON4660, CAS 71526-07-3) und 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)- 1 ,3-oxazolidin (R-29148, CAS 52836-31-4).
Besonders bevorzugte Herbizide C, die in Kombination mit den Wirkstoffen A und B gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind: d ) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren: Clodinafop-propargyl, Cyclo- xydim, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Pinoxaden, Profoxydim, Tepraloxydim , Tralkoxydim, Esprocarb, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallat; c2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren: Bensulfuron-methyl, Bispyribac-natrium, Cyclosulfamuron, Flumetsulam, Flupyrsulfuron-methyl-natrium, Foramsulfuron, Ima- zamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, lodosulfuron, lodosulfuron-methyl- natrium, Mesosulfuron, Nicosulfuron, Penoxsulam, Propoxycar- bazon-natrium, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyroxsulam, Rimsulfuron, Sulfosulfuron, Thien- carbazon-methyl, und Tritosulfuron; c3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren: Atrazin, Diuron, Fluometuron,
Hexazinon, Isoproturon, Metribuzin, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Propanil und Ter- buthylazin; c4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-lnhibitoren: Flumioxazin, Oxyfluorfen, Sulfentrazon, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)- 1 (2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid (CAS 372137-35-4) und [3-[2-Chlor-4-fluor-5-(1 -methyl-6-trifluormethyl-2,4-dioxo-1 ,2,3,4-tetrahydro- pyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]essigsäureethylester (CAS 353292-31-6); c5) aus der Gruppe der Bleacher-Herbizide: Clomazon, Diflufenican, Flurochloridon, Isoxaflutol, Mesotrion, Picolinafen, Sulcotrion, Tefuryltrion, Tembotrion, Topramezon und 4-Hydroxy-3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]carbonyl]- bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on (CAS 352010-68-5); c6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-lnhibitoren: Glyphosat, Glyphosat-isopropyl- ammonium und Glyphosat-trimesium (Sulfosat); c7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren: Glufosinate, Glufosinate- ammonium; c8) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Pendimethalin und Trifluralin; c9) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide: 2,4-D und seine Salze und Ester, Aminopy- ralid und seine Salze wie Aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium und seine Ester, Clopyralid und seine Salze und Ester, Dicamba und seine Salze und Ester, Fluro- xypyr-meptyl, Quinclorac, Quinmerac und δ^-Dichlor^-cyclopropyl^-pyrimidin- carbonsäure (CAS 858956-08-8) und seine Salze und Ester; c10) aus der Gruppe der Auxin-Transport-Inhibitoren: Diflufenzopyr und Diflufenzo- pyr-natrium, d 1 ) aus der Gruppe der sonstigen Herbizide: Dymron (Daimuron), Indanofan und Oxaziclomefon.
Beispiele für bevorzugte Safener D sind Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamid, Dichlormid, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Isoxadifen, Mefenpyr, Naph- thalsäureanhydrid, Oxabetrinil, 4-(Dichloracetyl)-1 -oxa-4-azaspiro[4.5]decan (MON4660, CAS 71526-07-3) und 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1 ,3-oxazolidin (R- 29148, CAS 52836-31-4).
Besonders bevorzugte Safener D sind Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamid, Dichlormid, Fenchlorazol, Isoxadifen, Mefenpyr, 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspi- ro[4.5]decan (MON4660, CAS 71526-07-3) und 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1 ,3- oxazolidin (R-29148, CAS 52836-31-4).
Die Wirkstoffe A, B, C und D sind bekannte Herbizide und Safener, siehe z. B. The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 Band 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7. Auflage, Weed Science Society of America, 1994; und K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement zur 7. Auflage, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1 ,3-oxazolidin [CAS-Nr. 52836-31 -4]wird auch als R-29148 bezeichnet. 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-aza- spiro[4.5]decan [CAS Nr. 71526-07-3] wird auch als AD-67 und MON 4660 bezeichnet. Weitere Herbizide Wirkstoffe sind aus WO 96/26202, WO 97/411 16, WO 97/411 17, WO 97/41 118 und WO 01/83459 sowie aus W. Krämer et al. (ed.) "Modern Crop Pro- tection Compounds", Vol. 1 , Wiley VCH, 2007 und der darin zitierten Literatur bekannt. Sofern die Herbizide und/oder die Safener geometrische Isomere, z. B. E/Z-Isomere zu bilden vermögen, können sowohl die reinen Isomere als auch deren Gemische in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden. Sofern die Herbizide und/oder die Safener ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und somit als Enantiomere oder Diastereomere vorliegen, können sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren als auch deren Gemische in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden.
Soweit die Herbizide und/oder die Safener ionisierbare funktionelle Gruppen aufweisen, können sie auch in Form ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze eingesetzt werden. Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die Wirkung der Wirkstoffe nicht negativ beeinträchtigen.
Bevorzugte Kationen sind die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise des Lithiums, Natriums und Kaliums, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise des Calciums und Magnesi- ums, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise des Mangans, Kupfers, Zinks und Eisens, weiterhin Ammonium und substituiertes Ammonium, worin ein bis vier Wasserstoffatome durch Ci-C4-Alkyl, Hydroxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Hydroxy- Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sind, vorzugsweise Ammonium, Methylammonium, Isopropylammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Trimethylammonium, Tetramethylammonium, Tetraethylammonium, Tetrabutylammo- nium, 2-Hydroxyethylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hy- droxyeth-1-yl)ammonium, Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium wie Trimethylsulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfox- onium.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, lodid, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogen- phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Solche Wirkstoffe, die eine Carboxylgruppe aufweisen, können in Form der Säure, in Form eines landwirtschaftlich geeigenten Salzes aber auch in Form eines landwirtschaftlich verträglichen Derivates in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen eingesetzt werden, z.B. als Amide wie Mono- und Di-Ci-Cβ-alkylamide oder Arylamide, als Ester, z.B. als Allylester, Propargylester, Ci-Cio-Alkylester, Alkoxyalkylester sowie als Thioester, z.B. als Ci-Cio-Alkylthioester eingesetzt werden. Bevorzugte Mono- und Di-Ci-Cβ-alkylamide sind die Methyl- und die Dimethylamide. Bevorzugte Arylamide sind beispielsweise die Anilide und die 2-Chloranilide. Bevorzugte Alkylester sind beispielsweise die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Mexyl- (1- Methylhexyl-) oder Isooktyl- (2-Ethylhexyl-)ester. Bevorzugte Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl- ester sind die geradkettigen oder verzweigten Ci-C4-Alkoxyethylester, beispielsweise der Methoxyethyl-, Ethoxyethyl- oder Butoxyethylester. Beispiel für die geradkettigen oder verzweigten Ci-Cio-Alkylthioester ist der Ethylthioester.
Der Begriff „binäre Zusammensetzungen" umfasst hier und im Folgenden solche Zusammensetzungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe A (CBI) und einen oder mehrere Wirkstoffe B (VLCFA-Inhibitoren). Dementsprechend umfasst der Begriff „ternäre Zu- sammensetzungen" solche Zusammensetzungen, die einen oder mehrere CBI, einen oder mehrereVLCFA-lnhibitoren und einen oder mehrere Herbizide C und/oder Safener D enthalten.
In binären Zusammensetzungen, die wenigstens einen CBI als Komponente A und wenigstens einen VLCFA-Inhibitor B enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis der Wirk- Stoffe A:B in der Regel im Bereich von 1 :1000 bis 1000:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :500 bis 500:1 , insbesondere im Bereich von 1 :250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1 :75 bis 75:1.
In ternären Zusammensetzungen, die sowohl wenigstens einen CBI als Komponente A, wenigstens einen VLCFA-Inhibitor B und wenigstens ein Herbizid C und/oder Safe- ner D enthalten, liegen die relativen Gewichtsanteile der Komponenten A:B wie für binäre kombinationen voranstehend beschrieben, das Gewichtsverhältnis der Komponente a):c) in der Regel im Bereich von 1 :1000 bis 1000:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :500 bis 500:1 , insbesondere im Bereich von 1 :250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1 :75 bis 75:1 , und das Gewichtsverhältnis der Komponenten b):c) in der Regel im Bereich von 1 :1000 bis 1000:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :500 bis 500:1 , insbesondere im Bereich von 1 :250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1 :75 bis 75:1. Vorzugsweise liegt das Gewichtsverhältnis der Komponenten a) + b) zur Komponente c) im Bereich von 1 :500 bis 500:1 , insbesondere im Bereich von 1 :250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1 :75 bis 75:1.
Weitere bevorzugte Ausführungsformen betreffen ternäre Zusammensetzungen, welche den binären Zusammensetzungen entsprechen und die zusätzlich einen Safener D, insbesondere ausgewählt aus Benoxacor, Cloquintocet, Cyprosulfamid, Dichlor- mid, Fenchlorazol, Isoxadifen, Mefenpyr, 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (MON4660, CAS 71526-07-3) und 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1 ,3-oxazolidin (R- 29148, CAS 52836-31-4) enthalten.
Die Kombination der Wirkstoffe A und B und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Sie eignen sich als solche oder als entsprechend formuliertes Mittel. Die herbiziden Mittel, die Kombinationen der Wirkstoffe A und B, insbesondere die bevorzugten Ausgestaltungen davon, enthalten, bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Kombinationen von Wirkstoffen A und B, insbesondere die bevorzugten Ausgestaltungen davon, bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise die eingangs genannten Kulturen.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden. Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Des Weiteren wurde gefunden, dass die Kombination der Wirkstoffe A und B auch zur Defoliation und/oder Desikkation von Pflanzenteilen geeignet ist, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desikkation und /oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit der Verbindungen der Formel I gefunden.
Als Desikkantien eignen sich die Verbindungen der Formel I insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblu- me und Sojabohne aber auch Getreide. Damit wird ein vollständig mechanisches Be- ernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüch- ten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, d.h., die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sprossteil der Pflanzen ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwoll- pflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität der Faser nach der Ernte.
Die Wirkstoffe bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Gießen oder Behandlung des Saatgutes bzw. Mischen mit dem Saatgut angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Wirkstoffs A und mindestens eines Wirkstoffs B oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes davon und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsstof- fe.
Beispiele für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel sind i- nerte Hilfsstoffe, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie Dispergiermittel Schutzkolloide, Emulgatoren, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer ggf. Farbstoffe und für Saatgutformulierungen Kleber.
Beispiele für Verdicker (d.h. Verbindungen, die der Formulierung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d.h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide wie Xanthan Gum (Kelzan® der Fa. Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) oder Veegum® (Firma R. T. Vanderbilt) sowie organische und anorganische Schichtmineralienwie Attaclay® (Firma Engelhardt).
Beispiele für Antischaummittel sind Silikonemulsionen (wie z.Bsp. Silikon® SRE, Firma Wacker oder Rhodorsil® der Firma Rhodia ), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
Bakterizide können zur Stabilisierung der wäßrigen Herbizid-Formulierung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind Bakterizide basierend auf Diclorophen und Ben- zylalkoholhemiformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Firma Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothia- zolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide MBS der Fa. Thor Chemie)
Beispiele für Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff oder Glycerin. Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, Cl. Pigment Red 1 12 und Cl. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe, sowie pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1 , pig- ment blue 80, pigment yellow 1 , pigment yellow 13, pigment red 1 12, pigment red 48:2, pigment red 48:1 , pigment red 57:1 , pigment red 53:1 , pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51 , acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108. Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und
Tylose.
Als inerte Zusatzstoffe kommen beispielsweise in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cycloh- exanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien, Netz-, Haft-, Dispergier- sowie Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z.B. Ligninsulfonsäuren (z.B. Borrespers-Typen, Borregaard), Phenolsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren (Morwet-Typen, Akzo Nobel) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal-Typen, BASF SE), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octa- decanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen- octylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tribu- tylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethy- lenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy- propylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablau- gen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hyd- rophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol typen Clariant), Polycarboxylate (BASF SE, Sokalan-Typen), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (BASF SE, Lupamin- Typen), Polyethylenimin (BASF SE, Lupasol-Typen) , Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch
Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Verbindungen der Formel I oder Ia als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Konzentrationen der Verbindungen der Formel I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Kombinationen können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
1. Produkte zur Verdünnung in Wasser A Wasserlösliche Konzentrate 10 Gew.-Teile Wirkstoff werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlösli- chen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
B Dispergierbare Konzentrate 20 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
C Emulgierbare Konzentrate
15 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 75 Gew.-Teilen eines organisches Lösungsmittels (z.B. Alkylaromaten)-unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxy- lat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
D Emulsionen
25 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 35 Gew.-Teilen eines organisches Lösungsmittels (z.B. Alkylaromaten) unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxy- lat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E Suspensionen
20 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% . F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate 50 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver
75 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%. H Gelformulierungen
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile Wirkstoff, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Geliermittel und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Produkte für die Direktapplikation
I Stäube
5 Gew.-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. J Granulate (GR, FG, GG, MG) 0,5 Gew-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. K ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittels z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.- % Wirkstoffgehalt.
Die Applikation der Wirkstoffe oder der sie enthaltenden herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-, im Nachauflaufverfahren oder zusammen mit dem Saatgut einer Kulturpflanze erfolgen. Es besteht auch die Möglichkeit, die herbiziden Mittel bzw. Wirkstoffe dadurch zu applizieren, dass mit den herbiziden Mitteln bzw. Wirkstoffen vorbehandel- tes Saatgut einer Kulturpflanze ausgebracht wird. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, wäh- rend die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
In einer weiteren Ausführungsform kann die Applikation der Wirkstoffe bzw. der herbiziden Mittel durch Behandlung von Saatgut erfolgen.
Die Behandlung von Saatgut umfasst im Wesentlichen alle dem Fachmann geläufi- gen Techniken (seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, und seed pelleting) basierend auf den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I bzw. daraus hergestellten Mitteln. Hierbei können die herbiziden Mittel verdünnt oder unverdünnt aufgetragen werden. Der Begriff Saatgut umfasst Saatgut aller Arten, wie z.B. Körner, Samen, Früchte,
Knollen, Stecklinge und ähnliche Formen. Bevorzugt beschreibt der Begriff Saatgut hier Körner und Samen.
Als Saatgut kann Saatgut der oben erwähnten Nutzpflanzen aber auch das Saatgut transgener oder durch herkömmliche Züchtungsmethoden erhaltener Pflanzen einge- setzt werden.
Die erforderliche Aufwandmenge an reiner Wirkstoffzusammensetzung, d.h. A und B und gegebenenfalls C/D ohne Formulierungshilfsmittel, ist abhängig von der Zusammensetzung des Pflanzenbestandes, vom Entwicklungsstadium der Pflanzen, von den klimatischen Verhältnissen am Einsatzort sowie von der Anwendungstechnik. Im AII- gemeinen beträgt die Aufwandmenge von A und B und gegebenenfalls C/D 0,001 bis 3 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 2,5 kg/ha und insbesondere 0,01 bis 2 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Die erforderlichen Aufwandmengen an Wirkstoffen A liegen in der Regel im Bereich von 0,0005 kg/ha bis 2,5 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 0,005 kg/ha bis 2 kg/ha oder 0,01 kg/ha bis 1 ,5 kg/h a.S.
Die erforderlichen Aufwandmengen an Wirkstoffen B liegen in der Regel im Bereich von 0,0005 kg/ha bis 2,5 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 0,005 kg/ha bis 2 kg/ha oder 0,01 kg/ha bis 1 ,5 kg/h a.S.
Die erforderlichen Aufwandmengen an Wirkstoffen C liegen in der Regel im Bereich von 0,0005 kg/ha bis 2,5 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 0,005 kg/ha bis 2 kg/ha oder 0,01 kg/ha bis 1 ,5 kg/h a.S.
Die erforderlichen Aufwandmengen an Safenern D liegen in der Regel im Bereich von 0,0005 kg/ha bis 2,5 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 0,005 kg/ha bis 2 kg/ha oder 0,01 kg/ha bis 1 ,5 kg/h a.S.
Die Mittel werden den Pflanzen vornehmlich durch Blattspritzung zugeführt. Dabei kann die Ausbringung z.B. mit Wasser als Trägerstoff durch übliche Spritztechniken mit Spritzbrühe-Mengen von etwa 100 bis 1000 l/ha (z.B. 300 bis 400 l/ha) erfolgen. Eine Anwendung der herbiziden Mittel im sogenannten „Low Volume"- und „Ultra-low- Volume'-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten. Die Applikation der Wirkstoffe oder der sie enthaltenden herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-, im Nachauflaufverfahren oder zusammen mit dem Saatgut einer Kulturpflanze erfolgen. Es besteht auch die Möglichkeit, die Zusammensetzungen dadurch zu applizieren, dass mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorbehandeltes Saatgut einer Kulturpflanze ausgebracht wird. Sind die Wirkstoffe A und B und gege- benenfalls C für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post- directed, lay-by).
In einer weiteren Ausführungsform kann die Applikation der Zusammensetzung durch Behandlung von Saatgut erfolgen.
Die Behandlung von Saatgut umfasst im Wesentlichen alle dem Fachmann geläufigen Techniken (seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, und seed pelleting") basierend auf den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I bzw. daraus hergestellten Mitteln. Hierbei können die herbiziden Mittel verdünnt oder unverdünnt aufgetragen werden.
Der Begriff Saatgut umfasst Saatgut aller Arten, wie z.B. Körner, Samen, Früchte, Knollen, Stecklinge und ähnliche Formen. Bevorzugt beschreibt der Begriff Saatgut hier Körner und Samen.
Als Saatgut kann Saatgut der oben erwähnten Nutzpflanzen aber auch das Saatgut transgener oder durch herkömmliche Züchtungsmethoden erhaltener Pflanzen eingesetzt werden. Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0 kg/ha, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.). Zur Saatgutbehandlung werden die Verbindungen I üblicherweise in Mengen von 0,001 bis 10 kg pro 100 kg Saatgut eingesetzt. Außerdem kann es von Nutzen sein, die Wirkstoffe allein oder in Kombination mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien oder mit wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch weitere Additve wie nicht phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Die Wirkstoffe und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch eine pflanzenstärkende Wirkung aufweisen. Sie eigenen sich daher zu Mobilisierung pflan- zeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen, wie Schadpilze, aber auch Viren und Bakterien. Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind in diesem Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von behandelten Pflanzen so zu stimulie- ren, dass diese bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Die Wirkstoffe können eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch unerwünschte Mikroorganismen zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, er- streckt sich im Allgemeinen auf 1 bis 28 Tage, vorzugsweise 1 bis 14 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Verbindungen I bzw. nach Behandlung des Saatguts, auf bis zu 9 Monate nach Aussaat.
Die Wirkstoffe und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
Anwendungsbeispiele: Die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 5,8% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät. Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 1 ,5 bis 15 cm angezogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behand- lung in die Versuchsgefäße verpflanzt.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 1 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf. Eine gute herbizide Aktivität ist bei Wer- ten von wenigstens 70 und eine sehr gute herbizide Aktivität ist bei Werten von wenigstens 85 gegeben.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzen sich aus den folgenden Arten zusammen:
Figure imgf000026_0001
Die Ergebnisse dieser Tests sind in den nachfolgenden Tabellen der Anwendungsbeispiele 1 bis 9 angegeben und belegen die synergistische Wirkung von Mischungen, die wenigstens einen Wirkstoff A und wenigstens einen Wirkstoff B enthalten.
Hierbei bedeutet a.S. = aktive Substanz, bezogen auf 100 % Wirkstoff. Die nach Colby errechneten Werte E sind in Klammern ( ) in den Anwendungsbeispielen 1 bis 9 angegeben.
Anwendungsbeispiel 1 : Synergistische herbizide Wirkung von 1-1 mit S-Metolachlor im Vorauflaufverfahren
Figure imgf000026_0002
* Der Wirkstoff 1-1 wurde als 3S, 6S-lsomers eingesetzt. Anwendungsbeispiel 2: Synergistische herbizide Wirkung von I-9 mit S-Metolachlor im Vorauflaufverfahren
Figure imgf000027_0001
* Der Wirkstoff I-9 wurde als 3S, 6S-lsomer eingesetzt.
Anwendungsbeispiel 3: Synergistische herbizide Wirkung von 1-10 mit 2-10 im Vorauflaufverfahren
Figure imgf000027_0002
* Der Wirkstoff 1-10 wurde als Racemat eingesetzt.
Anwendungsbeispiel 4: Synergistische herbizide Wirkung von Dichlobenil mit Dimethenamid-P im Vorauflaufverfahren
Figure imgf000027_0003
Anwendungsbeispiel 6: Synergistische herbizide Wirkung von A-6 mit Pyroxasulfon im Vorauflaufverfahren
Figure imgf000028_0001
Anwendungsbeispiel 7: Synergistische herbizide Wirkung von A-6 mit Dimethenamid-P im Vorauflaufverfahren
Figure imgf000028_0002
Anwendungsbeispiel 8: Synergistische herbizide Wirkung von I-9 mit S-Metolachlor im Nachauflaufverfahren (GS 10)
Figure imgf000028_0003
Der Wirkstoff I-9 wurde als 3S, 6S-lsomers eingesetzt. Anwendungsbeispiel 9: Synergistische herbizide Wirkung von 1-10 mit 2-10 im Nachauflaufverfahren
Figure imgf000029_0001

Claims

Patentansprüche
1. Herbizide Mischungen, enthaltend
a) wenigstens einen Wirkstoff A aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese- Inhibitoren ausgewählt aus Chlorthiamid, Dichlobenil, Flupoxam, Isoxaben, Triaziflam, Indaziflam, 1-Cyclohexyl-5-pentafluorphenyloxy-1λ4- [1 ,2,4,6]thiatriazin-3-ylamin und Thaxtomin-Derivaten der Formel I
Figure imgf000030_0001
worin:
Ra CN, CF3 oder NO2; R1 H oder OH;
A Phenyl oder fünf- oder sechsgliedriger vollständig ungesättigter Ring, der neben Kohlenstoff- 1 , 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S enthalten kann; und
R2,R3 H, OH, Halogen, Ci -C4-Al kyl oder Ci-C4-Halogenalkyl bedeuten,
und
b) wenigstens einen Wirkstoff B aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren ausgewählt aus: b1 ) Chloracetamide wie Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Metazachlor, Metolachlor, Meto- lachlor-S, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, und Thenylchlor b2) Oxyacetanilide wie Flufenacet und Mefenacet, b3) Acetanilide wie Diphenamid, Naproanilid und Napropamid, b4) Tetrazolinone wie Fentrazamid, und b5) sonstige VLCFA-Inhibitoren, wie Anilofos, Cafenstrol, Piperophos, Pyroxasulfo der Formel 2:
Figure imgf000030_0002
worin
Y Phenyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl wie eingangs definiert, welche durch eine bis drei Gruppen R substituiert sein können; R Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl oder
Ci-C4-Halogenalkoxy;
R2ii R22 R23 R24 H i Halogen oder Ci-C4-Alkyl; X O oder NH; n O oder i ; bedeutet, in synergistisch wirksamer Menge.
2. Mischungen nach Anspruch 1 , welche als Wirkstoff A Dichlobenil enthalten.
3. Mischungen nach Anspruch 1 , welche als Wirkstoff A Isoxaben enthalten.
4. Mischungen nach Anspruch 1 , welche als Wirkstoff A Triaziflam enthalten.
5. Mischungen nach Anspruch 1 , welche als Wirkstoff A Indaziflam enthalten.
6. Mischungen nach Anspruch 1 , welche als Wirkstoff A 1-Cyclohexyl-5-penta- fluorphenyloxy-1 λ4-[1 ,2,4,6]thiatriazin-3-ylamin enthalten.
7. Mischungen nach Anspruch 1 , welche als Wirkstoff A ein Thaxtomin-Derivat der Formel I enthalten.
8. Mischungen nach Anspruch 7, welche ein Thaxtomin-Derivat der Formel I enthalten, worin A für Phenyl oder 2-Thiophen und R2 und R3 für Wasserstoff stehen.
9. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, welche als Wirkstoff B ein Chlor- acetamid enthalten.
10. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, welche als Wirkstoff B ein Oxy- acetanilid oder ein Acetanilid enthalten.
1 1. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, welche als Wirkstoff B ein Tetra- zolinon oder einen der sonstigen VLCFA-I nhibitoren enthalten.
12. Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 1 1 , welche eine dritte aktive Komponente c) enthalten, die ausgewählt ist aus c) mindestens einem Herbizid C, ausgewählt aus d ) Lipidbiosynthese-Inhibitoren; c2) Acetolactatsynthase-I nhibitoren (ALS-Inhibitoren); c3) Photosynthese-Inhibitoren; c4) Protoporphyrinogen-IX-oxidase-lnhibitoren, c5) Bleacher-Herbizide; c6) Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-lnhibitoren (EPSP- Inhibitoren); c7) Glutamin-Synthetase-Inhibitoren; c8) 7,8-Dihydropteroatsynthase-lnhibitoren (DHP-Inhibitoren); c9) Mitose-Inhibitoren; c10) Entkoppler-Herbizide; d 1 ) Auxin-Herbizide; c12) Auxin-Transport-Inhibitoren; und c13) sonstige Herbizide, ausgewählt aus Bromobutid, Chlorflurenol, Chlor- flurenol-methyl, Cinmethylin, Cumyluron, Dalapon, Dazomet, Difenzo- quat, Difenzoquat-metilsulfate, Dimethipin, DSMA, Dymron, Endothal und seine Salze, Etobenzanid, Flamprop, Flamprop-isopropyl, Flam- prop-methyl, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamin, Fosamine-ammonium, Indano- fan, Maleinsäure-hydrazid, Mefluidid, Metam, Methylazid, Methylbro- mid, Methyl-dymron, Methyljodid, MSMA, Ölsäure, Oxaziclomefon, Pelargonsäure, Pyributicarb, Quinoclamin, Triaziflam, Tridiphan und 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)-4-pyridazinol und seine Salze und Ester; und
Safenern D, ausgewählt aus
Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Dicyclo- non, Dietholate, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furilazol,
Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenat, Naphthalsäureanhydrid, Oxabetrinil, 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan und 2,2,5-Trimethyl-3-(di- chloracetyl)-1 ,3-oxazolidin.
13. Herbizide Mischungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das Gewichtsverhältnis von Komponente A zu Komponente B im Bereich von 100:1 bis 1 :100 liegt.
14. Zusammensetzung in Form eines als 1 -Komponentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, enthaltend eine Mischung nach einem der vorhergehenden Ansprüche und wenigstens einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen.
15. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder Saatgut ein- wirken läßt.
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