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WO2009008542A1 - 界面活性剤組成物 - Google Patents

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WO2009008542A1
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carbon atoms
formula
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Keisuke Chiba
Toshihiro Tanaka
Takeshi Tomifuji
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Kao Corp
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Kao Corp
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    • C07C305/10—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated being further substituted by singly-bound oxygen atoms
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    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/02—Alkyl sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from monohydric alcohols

Definitions

  • the present invention also relates to a compound represented by the following general formula (1) obtained by mixing the compounds represented by the following general formula (2) and the following general formula (3) under the conditions satisfying the following formula (iv)
  • Fatty acid monoethanolamide or fatty acid diglycolamide is extremely excellent in thickening action, but its own melting point is high, so it has poor solubility when incorporated into detergents and cosmetics. Had the disadvantages.
  • Fatty acid monoethanolamide in particular, is a source of turbidity and cloudiness when it is used in large amounts or when stored at low temperatures. For this reason, there were restrictions on the amount used, product form, and application.
  • an anionic surfactant composition that has an excellent thickening effect, that is, an excellent thickening effect even when the inorganic salt concentration is low.
  • Surfactant composition with excellent thickening effect in the development of alcohols with the beneficial effects of alcohols derived from petrochemicals and fats and oils, and various surfactants derived from them. If the product is obtained, the use as a raw material for various products will be expanded, including surfactant compositions derived from alcohol, which have the advantageous effects of both alcohols derived from petrochemical raw materials and alcohols derived from fats and oils. It is considered possible.
  • the alkyl group of R in the general formula (1) preferably has 8 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 16 carbon atoms, particularly preferably from the viewpoint of versatility of raw materials and handling properties.
  • the surfactant composition of the present invention is produced and used in the form of an aqueous solution or a water-containing paste from the viewpoint of handleability, and is composed of an alkyl ether sulfate ester salt represented by the general formula (1). May be. Furthermore, the alkyl ether sulfate ester salt represented by the general formula (1) and water may be used.
  • Ratio of the compound represented by the general formula (4) in the surfactant composition of the present invention Is preferably 8 to 82 mol%, more preferably 8 to 31 mol%, and particularly preferably 12 to 31 mol% in the total of the compounds represented by the general formulas (4) to (7).
  • the total proportion of the compounds represented by the general formulas (6) and (7) in the surfactant composition of the present invention is 1 in the total of the compounds represented by the general formulas (4) to (7). It is preferably 7 to 67 mol%, more preferably 45 to 65 mol%, and particularly preferably 45 to 60 mol%.
  • x, y, z, and z ' are each an integer of 1 or more, and R and M are in accordance with general formula (1).
  • the amount of propylene oxide used relative to 1 mol of the alcohol is preferably an amount capable of producing an alkyl ether sulfate ester salt represented by the general formula (I).
  • the number of propylene oxide per mole of the alcohol is more than 0 mole and less than 1 mole, but is preferably 0.1 to 0. 0 for reasons of reactivity during manufacturing and thickening performance. 9 moles, more preferably 0.2 to 0.7 moles.
  • Step (III) is a step in which the alkoxylate obtained in the above step (II) is sulfated and then neutralized.
  • Methods for sulfation include methods using sulfur trioxide (liquid or gas), sulfur trioxide-containing gas, fuming sulfuric acid, chlorosulfonic acid, etc. Especially, the generation of waste sulfuric acid and waste hydrochloric acid is prevented. From this viewpoint, a method in which sulfur trioxide is continuously supplied in the gaseous or liquid state simultaneously with the alkoxylate is preferable.
  • a composition containing an alkyl ether sulfate ester salt obtained by sulfating / neutralizing an alkoxylate added with 5 to 2 mol can obtain a good thickening effect even when the inorganic salt concentration is low. I can do it.
  • the content of the surfactant composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 27% by mass, more preferably 1 to 25% by mass, and more preferably in the detergent composition. Preferably it is 5 to 25 mass%, Most preferably, it is 5 to 20 mass%.
  • the detergent composition includes surfactants usually used in this field (other anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, Cationic surfactants); Viscosity modifiers; Foaming agents; Higher alcohols, higher fatty acids; Cationic, anionic, and nonionic polymers; Silicones; Polyols; Pearling agents; A metal sequestering agent; preservative; fragrance;
  • the inorganic salt is preferably at least one inorganic salt selected from alkali metal salts such as hydrochloric acid, hydrofluoric acid, sulfuric acid, nitric acid, carbonic acid, and phosphoric acid, and more preferably an alkali metal salt of hydrochloric acid, such as sodium chloride. preferable. Further, the content of the inorganic salt is preferably 1 to 3% by mass in the cleaning composition.
  • the surfactant composition of the present invention can also contain an inorganic salt [component (B)].
  • an inorganic salt [component (B)
  • One or more inorganic salts selected from alkali metal salts such as nitric acid, carbonic acid, phosphoric acid, etc.
  • a surfactant composition is provided that is P a ⁇ s. This viscosity was measured under the conditions of Examples described later.
  • Examples of the inorganic salt of the component (B) in the cleaning composition or surfactant composition include sodium chloride, potassium chloride, sodium bromide, sodium sulfate, sodium nitrate, sodium carbonate, sodium monohydrogen phosphate, and phosphoric acid.
  • Sodium dihydrogen and the like are exemplified, but sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate and sodium carbonate are preferred, and sodium chloride and sodium sulfate are more preferred.
  • the obtained alkoxylate was sulfated by falling-film reactor (hereinafter F FR) with S_ ⁇ 3 gas.
  • the resulting sulfate was neutralized with an aqueous NaOH solution to obtain an alkyl ether sulfate ester composition.
  • NaCl and ion-exchanged water were added to prepare an evaluation sample having a surfactant concentration of 20% by mass.
  • the sample for evaluation was composed of an effective amount of surfactant, NaC and water, and the NaC1 concentration was set to various concentrations shown in Table 1.
  • the viscosity of the obtained evaluation sample was measured with a B-type viscometer. The measurement conditions are shown below. Table 1 shows the evaluation sample composition (surfactant concentration, NaCl concentration) and viscosity measurement results.
  • E0p is the average added mole number of ethylene oxide
  • P0p is the average added mole number of propylene oxide.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, an alkyl ether sulfate salt composition having an average P0 addition mole number of 0.4 mole and an average EO addition mole number of 2.0 mole was obtained. An evaluation sample was prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained alkyl ether sulfate ester salt composition, and the viscosity was measured. Table 1 shows the evaluation sample composition and viscosity measurement results.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, an alkyl ether sulfate salt composition having an average P0 addition mole number of 0.7 mole and an average EO addition mole number of 2.0 mole was obtained. An evaluation sample was prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained alkyl ether sulfate ester salt composition, and the viscosity was measured. Table 1 shows the evaluation sample composition and viscosity measurement results.
  • An evaluation sample was prepared in the same manner as in Example 3 using Kao Corp. alkyl ether sulfate (product name: Emar 2700 J), and the aqueous solution viscosity was measured. Table 1 shows the evaluation sample composition and viscosity measurement results.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, an alkyl ether sulfate salt composition having an average PO addition mole number of 1.0 mole and an average EO addition mole number of 2.0 moles was obtained. Obtained An evaluation sample was prepared in the same manner as in Example 1 using the alkyl ether sulfate ester salt composition, and the viscosity was measured. Table 1 shows the evaluation sample composition and viscosity measurement results.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, an alkyl ether sulfate salt composition having an average P 0 addition mole number of 0.5 mole and an average E 2 O addition mole number of 2.5 mole was obtained.
  • An evaluation sample was prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained alkyl ether sulfate ester salt composition, and the viscosity was measured. Table 1 shows the evaluation sample composition and viscosity measurement results.
  • Example 2 Mixed with branched chain alkyl groups (carbon number 1 2 and carbon number 1 3) Alcohol (Shell, product name: NEODOL23) was used in the same manner as in Example 1 with an average P0 addition mole number of 0
  • an evaluation sample was prepared in the same manner as in Example 1, and the viscosity was measured.
  • Evaluation Table 1 shows the sample composition and viscosity measurement results.
  • the viscosity of the aqueous solution of an anionic surfactant having a small thickening effect can be increased by adding the compound represented by the general formula (3), and the general formula (3).
  • the amount of the compound represented by the formula By changing the amount of the compound represented by the formula, the thickening behavior of the aqueous solution can be controlled.

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Abstract

本発明は、下記一般式（１）で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する界面活性剤組成物である。　ＲＯ−（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎＳＯ３Ｍ　（１）（式中、Ｒは炭素数８～２０の直鎖アルキル基であり、ＰＯとＥＯは夫々プロピレンオキシ基とエチレンオキシ基であり、ｍ、ｎはＰＯ又はＥＯの平均付加モル数を示し、それぞれ０＜ｍ＜１、０＜ｎ≦２．３の数である。Ｍは陽イオンである。）

Description

明細書 界面活性剤組成物 技術分野
本発明は、 新規な界面活性剤組成物に関し、 具体的には、 特定の構造を有する アルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する界面活性剤組成物に関する。
背景技術
現在汎用的に使用されている各種の非イオン性界面活性剤や陰イオン性界面活 性剤等は、 石化原料由来のアルコール又は油脂原料由来のアルコールから誘導さ れたものが知られている。
合成アルコールと呼ばれている石化原料由来のアルコールの製造法としては、 例えば、 エチレンを経由してオリゴメリゼーション化反応により内部ォレフィン を有する化合物に誘導された後に、 ォキソ反応によりアルコールに誘導する方法 がある。 その結果得られた合成アルコールは、 約 8 0質量％の直鎖アルコールの 他に、 約 2 0質量％の分岐アルコールを含む混合物となることが知られている。 合成アルコールから誘導された各種の非イオン性界面活性剤や陰イオン性界面活 性剤は、 直鎖アルコールからの誘導体に比べて、 低融点、 低凝固点であることか ら、 低温安定性に優れるといった特徴を有することが知られている。
一方、 天然アルコールの一種である油脂原料由来のアルコールから誘導された 各種の非イオン性界面活性剤や陰イオン性界面活性剤は、 合成アルコールからの 誘導体に比べて、 高起泡性、 低 c m c、 高曇点、 高乳化力といった特徴を有する ことが知られている。
この様に合成系、 および天然系の界面活性剤は物性や性能が異なるため、 通常 は活性剤の使用用途に合わせて使い分けなければならないのが現状である。
現在力一ボンニュートラルという観点から、 天然アルコールの需要が世界的に 高まっているが、 天然アルコール由来の界面活性剤の欠点としては合成アルコ一 ル由来物に比べて低温安定性に劣り、 配合系において外観、 および性能に少なか らず悪影響を与える虞があった。
従って、 天然アルコール又はその誘導体の優れた性能を損なうことなく、 合成 アルコール又はその誘導体の性能を付与することができれば、 目的 ·用途に関係 なく、 原料事情に応じたアルコールの使用が大いに期待されるため、 現在天然ァ ルコール、 およびその誘導体の物性改質技術が強く望まれている。
アルコール系の主な陰イオン界面活性剤としては、 アルキル硫酸エステル塩 （
AS) 、 アルキルエーテル硫酸エステル塩 （AE S) などが挙げられる。 これら は食器用洗剤、 シャンプー、 身体洗浄料、 衣料用洗剤、 住居用洗剤などの家庭用 のみならず、 乳化重合用乳化剤、 染色助剤といった化学品用途としても広く使用 されている。 これらの活性剤は製品配合系においては約 20質量％以下の低濃度 で配合されることが一般的であるが、 この濃度領域においては AS、 AE S水溶 液は低粘性であるため、 用途に応じて適当な粘度に調整する必要があった （J P -A 5 5 - 843 9 9, J P— A 56— 7 20 9 2) 。 そのためこれまで数多く の増粘剤の検討がなされてきている。
従来、 種々の化学製品における増粘剤としては、 脂肪酸モノエタノールアミド (J P— A 6 1— 1 147 27) 、 脂肪酸ジグリコールアミド、 および脂肪酸ジ エタノールアミドなどのように、 皮膚や毛髪に対して刺激が少ない脂肪酸アル力 ノールアミドが好んで用いられていた。 発明の開示 本発明は、 下記一般式 （ 1) で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含 有する界面活性剤組成物に関する。
RO- (PO) m (EO) n S 03M (1)
(式中、 Rは炭素数 8〜24の直鎖アルキル基であり、 POと EOは夫々プロピ レンォキシ基とエチレンォキシ基であり、 m、 nは P O又は E〇の平均付加モル 数を示し、 それぞれ 0<m< l、 0 <n≤ 2. 3の数である。 Mは陽イオンであ る。 ）
また、 本発明は、 以下の工程 （ I ) 〜 （III) を含む工程から製造される一般 式 （1) で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する界面活性剤組成 物に関する。
工程 （ I ) ：炭素数 8〜 24の直鎖アルキル基を有するアルコール 1モルにプロ ピレンォキサイドを平均で 0モル超、 1モル未満の範囲で付加させる工程 工程 （Π) ：上記工程 （ I ) で得られたプロピレンオキサイド付加物にエチレン オキサイドを平均で 0モル超、 2. 3モル以下の範囲で付加させる工程 工程 （III) ：上記工程 （II) で得られたアルコキシレートを硫酸化し、 次いで中 和する工程
RO- (PO) m (EO) n S 03M (1)
(式中、 Rは炭素数 8〜24の直鎖アルキル基であり、 POと EOは夫々プロピ レンォキシ基とエチレンォキシ基であり、 m、 nは PO又は EOの平均付加モル 数を示し、 それぞれ 0<m< l、 0<n≤ 2. 3の数である。 Mは陽イオンであ る。 ）
また、 本発明は、 下記一般式 （2) 及び下記一般式 （3) で表される化合物を 下記式 （ひ） 力 0ぐ < 2を満たす条件で混合することで得られる一般式 （1 ) で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する界面活性剤組成物。 RxO- (E O) m， S 03M (2)
R2〇— （AO S〇3M (3)
(式中、 R1と R2は同一又は異なっていても良い炭素数 8〜 24の直鎖アルキ ル基を示し、 EOはエチレンォキシ基、 AOは炭素数 3もしくは 4のアルキレン ォキシ基である。 m' はエチレンオキサイドの平均付加モル数を示す 0<m' ≤ 3の数である。 n ' はアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す 0<n ' ≤ 3の数である。 Mは陽イオンである。 ）
化合物 （3) のモル数 X n '
式 （ α ) 化合物 （2) のモル数 +化合物 （3) のモル数
Figure imgf000005_0001
また、 本発明は、 上記本発明の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物に関する また、 本発明は、 上記本発明の界面活性剤組成物の洗浄剤用途に関する。 さらに、 本発明の上記界面活性剤組成物の増粘剤用途であり、 身体用 （毛髪用 を含む） 洗浄剤組成物、 衣料用洗浄剤組成物、 硬質表面用洗浄剤組成物等の洗浄 剤組成物、 化粧料組成物などの各種の製品に配合することができる。 発明の詳細な説明
脂肪酸モノエタノールアミ ドゃ脂肪酸ジグリコールアミドは、 増粘作用には極 めて優れているが、 それ自体の融点が高く、 このために洗浄剤や化粧料に配合す る際の溶解性が悪いという欠点を有していた。 特に脂肪酸モノエタノールアミド は、 その配合量が多い場合や低温で保存した場合には、 濁りやクスミを生じる原 因となり、 このためその使用量や製品形態、 用途に制限があった。
また、 陰イオン界面活性剤水溶液を増粘させる方法としては、 塩化ナトリウム や硫酸ナトリゥムといった無機塩を添加し、 ミセルの凝集により水溶液濃度を上 昇させる方法 (シックニング) がある。 無機塩は上記記載の増粘剤に比べ、 溶解 性に優れることから広く汎用的に使用されている。 しかし、 添加量に対しての増 粘効果が低く、 所望の粘度まで調整する際に多量の無機塩を添加しなければなら ない。 多量の塩は粘度変化が生じたり、 洗浄中に刺激感を覚える等の問題があつ た。
そこで、 本発明者等は、 シックニング効果に優れる、 すなわち、 無機塩濃度が 低い場合でも優れた増粘効果を示す陰イオン界面活性剤組成物の探索を開始した 。 石化原料由来のアルコールと油脂原料由来のアルコールのそれぞれが有する有 利な効果を併せ持つアルコール及びそれから誘導される各種の界面活性剤の開発 を行う中で、 優れたシックニング効果を有する界面活性剤組成物が得られれば、 石化原料由来のアルコールと油脂原料由来のアルコールのそれぞれが有する有利 な効果を併せ持ったアルコールから誘導される界面活性剤組成物をはじめ各種製 品の原料としての用途を拡大することができると考えられる。
本発明者等は、 鋭意に検討を行った結果、 特定のアルキルエーテル硫酸エステ ル塩を含有する界面活性剤組成物が優れたシックニング効果をもたらすことがで き、 更にはその有利な効果が当該界面活性剤組成物から誘導した種々の製品 （例 えば洗浄剤組成物） においても有利な作用効果を発現することを見出した。 本発明の界面活性剤組成物は、 無機塩に対し良好な感度を示し、 シックニング 効果が高い。 そのため、 無機塩添加量を低減した場合でも良好な増粘系を形成す ることができる。
<界面活性剤組成物〉 本発明の界面活性剤組成物は、 下記一般式 （1 ) で表されるアルキルエーテル 硫酸エステル塩を含有する。
RO- (P O) m (E O) n S 03M ( 1 )
(式中、 Rは炭素数 8〜 2 4の直鎖アルキル基であり、 ？0と£ 0は夫々プロピ レンォキシ基とエチレンォキシ基であり、 m、 nはアルキレンオキサイドの平均 付加モル数を示し、 それぞれ 0<m< l、 0<n≤ 2. 3の数である。 Mは陽ィ オン基を示す。 ）
ここで一般式 （1 ) 中の Rのアルキル基は、 原料の汎用性、 および取り扱い性 の観点から炭素数 8〜 1 8が好ましく、 より好ましくは炭素数 1 0〜 1 6であり 、 特に好ましくは炭素数 1 2〜 1 4である。
また、 一般式 （1 ) 中の mは平均 P O付加モル数であり、 0超であって 1未満 の数であるが、 製造時における反応性とシックニング性能の理由から、 好ましく は 0. ：!〜 0. 9であり、 より好ましくは 0. 2〜0. 7である。
また、 一般式 （1 ) 中の nは平均 E O付加モル数であり、 0超であって 2. 3 以下の数であり、 シックニング効果の調整の利便さという理由から、 好ましくは 0. 5〜2. 0であり、 より好ましくは 1. 0〜2. 0である。
製造時における反応性、 シックニング性能、 及びシックニング効果の調整の利 便さを総合的に考えたとき、 P O、 および E Oの平均付加モル数は、 ？〇が0. 1〜0. 9且つ E〇が 0. 5〜2. 0であることが好ましく、 より好ましくは P Oが 0. 2〜0. 7且つ EOが 1. 0〜 2. 0であり、 特に好ましくは P Oが 0 . 4〜 0. 7且つ E Oが 1. 0〜 1. 5である-。
また、 一般式 （ 1 ) 中の Mは、 塩を形成する陽イオン基であり、 アルカリ金属 イオン、 アルカリ土類金属イオン、 アンモニゥムイオン、 およびトリエタノール アンモニゥムイオン等のアルカノールアンモニゥムイオン等が挙げられる。 アル カリ金属としてはナトリウム、 カリウム、 リチウムなどが、 またアルカリ土類金 属としてはカルシウムが挙げられるが、 これらの中でナトリウム、 カリウムがよ り好ましく、 ナトリウムが特に好ましい。
本発明の界面活性剤組成物は、 取り扱い性の観点から水溶液や含水ペース卜の 形で製造 ·使用されるが、 一般式 （1) で表されるアルキルエーテル硫酸エステ ル塩からなるものであってもよい。 さらに一般式 （1) で表されるアルキルエー テル硫酸エステル塩と、 水と、 からなるものであってもよい。
本発明の界面活性剤組成物に用いられる一般式 （1) で表されるアルキルエー テル硫酸エステル塩は、 特に限定されるものではないが、 例えば、 以下の工程 （
I ) 〜 （III) を含む工程から製造することができる。
工程 （ I ) ：炭素数 8〜24の直鎖アルキル基を有するアルコ一ル 1モルにプロ ピレンォキサイドを平均で 0モル超、 1モル未満の範囲で付加させる工程 工程 （II) ：上記工程 （ I ) で得られたプロピレンオキサイド付加物にエチレン オキサイドを平均で 0モル超、 2. 3モル以下の範囲で付加させる工程
工程 （III) ：上記工程 （II) で得られたアルコキシレートを硫酸化し、 次いで中 和する工程
本発明の界面活性剤組成物と同等の効果を有する界面活性剤組成物を得る方法 は、 上記工程 （ I ) 〜 （III) を含む工程の方法以外に、 例えば下記一般式 （2 ) 及び下記一般式 （3) で表される化合物を下記式 （a) 力 0<α<2を満た す条件で混合する方法が挙げられる。 更に好ましくは 0ぐ < 1を満たす条件で 混合する方法である。
R χΟ- (EO) m. S 03M (2)
R20- (AO) n. S 03M (3)
(式中、 R 1と R2は同一又は異なっていても良い炭素数 8 ~ 24の直鎖アルキ ル基を示し、 EOはエチレンォキシ基、 AOは炭素数 3もしくは 4のアルキレン ォキシ基である。 m' はエチレンオキサイドの平均付加モル数を示す 0<m' ≤ 3の数である。 n ' はアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す 0ぐ n， ≤ 3の数である。 Mは陽イオンである。 ）
化合物 （3) のモル数 Xn'
式 （ K )
化合物 （2) のモル数 +化合物 （3) のモル数 一般式 （2) の化合物および一般式 （3) の化合物を混合する方法としては、 上記記載の方法に限定されるものではなく、 一般式 （2) の化合物および一般式 (3) の化合物の 2成分が式 （α) の範囲を満たせば、 どのように混合しても良 い。 例えば一般式 （2) の化合物、 一般式 （3) の化合物の他に第 3成分を含ん だり、 第 3成分と一般式 （2) の化合物もしくは一般式 （3) の化合物の混合物 中へ、 一般式 （3) の化合物もしくは一般式 （2) の化合物を混合する方法をと つてもよい。 本発明の界面活性剤組成物、 特に工程 （ I ) 〜 （III) を含む工程から得られ た本発明のアルキルエーテル硫酸エステル塩を含む組成物は、 下記一般式 （4) 〜 （7) で表される化合物の混合物であってよく、 そのような混合物が一般式 （ 1) を満たすアルキルエーテル硫酸エステル塩 （単一物質） として認識される。
RO— S〇3M (4) RO- (P O) x S 03M (5) RO- (EO) y S 03M (6) RO - (PO) z (E〇） z, S 03M (7) 本発明の界面活性剤組成物における上記一般式 （4) で表される化合物の割合 は、 一般式 （4) 〜 （7) で表される化合物の合計中、 8〜82モル％、 更に 8 〜 3 1モル％、 特に 1 2〜 3 1モル％が好ましい。
本発明の界面活性剤組成物における上記一般式 （5) で表される化合物の割合 は、 一般式 （4) 〜 （7) で表される化合物の合計中、 1 0〜69モル％、 更に 1 0〜 3 6モル％、 特に 1 1〜 29モル％が好ましい。
本発明の界面活性剤組成物における上記一般式 （6) 、 および （7) で表され る化合物の合計の割合は、 一般式 （4) 〜 （7) で表される化合物の合計中、 1 7〜67モル％、 更に 45〜6 5モル％、 特に 45〜 6 0モル％が好ましい。 なお、 一般式 （4) 〜 （7) 中の x、 y、 z、 z ' は、 それぞれ 1以上の整数 であり、 Rおよび Mは一般式 （1) に準ずる。
工程 （ I ) は、 炭素数 8〜 24の直鎖アルキル基を有するアルコールにプロピ レンォキサイドを平均で 0モル超、 1モル未満の範囲で付加させる工程である。 本発明で用いられるアルコールのアルキル基は炭素数 8 ~ 24の直鎖アルキル 基であるが、 原料の汎用性、 取り扱い性の理由から、 炭素数 8〜 1 8が好ましく 、 より好ましくは炭素数 1 0〜 1 6であり、 特に好ましくは炭素数 1 2〜 14で ある。
また、 上記アルコール 1モルに対するプロピレンオキサイドの使用量は、 一般 式 （ I ) で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を製造できる量であること が好ましい。 具体的には、 上記アルコール 1モルに対するプロピレンオキサイド を 0モル超であって 1モル未満の数であるが、 製造時における反応性とシック二 ング性能の理由から、 好ましくは 0. 1〜0. 9モルであり、 より好ましくは 0 . 2〜0. 7モルである。
工程 （Π) は、 上記工程 （ I ) で得られたプロピレンオキサイド付加物にェチ レンオキサイドを平均で 0モル超、 2. 3モル以下の範囲で付加させる工程であ る。 上記アルコール 1モルに対するエチレンオキサイドの使用量は、 一般式（4 ) で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を製造できる量であることが好まし い。 具体的には、 上記アルコール 1モルに対するエチレンオキサイドが平均で 0 モル超であって 2 . 3モル以下の数であるが、 シックニング効果の調整の利便さ という理由から、 好ましくは 0 . 5〜 2 . 0モルであり、 より好ましくは 1 . 0 〜 2 . 0モルである。
工程 （ I ) 、 （II) を実施する方法としては、 従来公知の方法が使用可能であ る。 すなわち、 ォートクレーブにアルコールとアルコールに対し 0 . 5〜 1モル %の K O H等を触媒として仕込み、 昇温 '脱水し、 1 3 0〜 1 6 0 °Cの温度で、 それぞれ所定量のプロピレンォキサイド及びエチレンォキサイドを付加反応させ ることにより製造できる。 このとき、 付加形態はブロック付加であり、 かつプロ ピレンオキサイ ド付加 〔工程 （ I ) 〕 、 エチレンオキサイド付加 〔工程 （Π) ] の順に行う。 使用するオートクレープには攪拌装置、 温度制御装置、 自動導入装 置を備えられていることが望ましい。
工程 （III) は、 上記工程 （II) で得られたアルコキシレートを硫酸化し、 次い で中和させる工程である。 硫酸化の方法としては、 三酸化硫黄 （液体又は気体） 、 三酸化硫黄含有ガス、 発煙硫酸、 クロルスルホン酸等を用いる方法が挙げられ るが、 特に、 廃硫酸及び廃塩酸等の発生を防止する観点から、 三酸化硫黄をアル コキシレートと同時にガス状又は液状で連続的に供給する方法が好ましい。
硫酸化物の中和方法としては、 所定量の中和剤へ硫酸化物を添加 ·攪拌しなが ら中和を行うバッチ式と、 硫酸化物と中和剤を配管内へ連続的に供給し、 攪拌混 合機にて中和を行う連続式などが挙げられるが、 本発明では中和方法に限定はな い。 ここで使用される中和剤としてはアルカリ金属水溶液、 アンモニア水、 トリ エタノールァミンなどが挙げられるが、 アル力リ金厲水溶液が好ましく、 より好 ましくは水酸化ナトリウムである。
本発明の界面活性剤組成物は取り扱い性や輸送における優位性から水溶液や含 水ペーストの形で製造、 使用されるがこれに限定されるものではない。 本発明の 界面活性剤組成物における界面活性剤量 〔好ましくは一般式 （1 ) で表されるァ ルキルエーテル硫酸エステル塩の量〕 としては 5〜8 5質量％が好ましく、 更に 好ましくは 1 0〜 8 0質量％、 より好ましくは 2 0〜 8 0質量％、 輸送時や配合 時の優位性から特に好ましくは 6 0〜 8 0質量％である。
本発明の界面活性剤組成物の一例として、 炭素数 1 2 Z炭素数 1 4混合アルコ ール 1モルに対し、 プロピレンオキサイドを平均で 0 . 2〜 0 . 8モル、 ェチレ ンォキサイドを平均で 0 . 5〜 2モル付加させたアルコキシレートを硫酸化/中 和して得られるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する組成物は、 無機塩濃 度が低い場合でも、 良好なシックニング効果を得ることが出来る。
また、 前記一般式 （3 ) で表される化合物を、 無機塩と陰イオン界面活性剤 （ 特に前記一般式 （2.) の化合物） とを含有する水溶液に添加することによつても 良好なシックニング効果を得ることが出来る。
ぐ洗浄剤組成物〉
本発明の界面活性剤組成物は、 増粘効果に優れるという特徴を有することから 、 その用途や目的に応じて、 洗浄剤組成物、 化粧料組成物などの各種の製品に配 合することができる。 特に、 増粘効果を訴求したい洗浄剤組成物において有効で ある。 洗浄剤組成物としては、 身体用 （毛髪用を含む） 洗浄剤組成物、 衣料用洗 浄剤組成物、 硬質表面用洗浄剤組成物等が挙げられる。
本発明の界面活性剤組成物の含有量は、 特に制限されるものではないが、 洗浄 剤組成物中、 好ましくは 0 . 5〜 2 7質量％、 より好ましくは 1〜 2 5質量％、 更に好ましくは 5〜 2 5質量％、 特に好ましくは 5〜 2 0質量％である。 洗浄剤組成物には、 本発明の界面活性剤組成物の他に、 この分野において通常 用いられる界面活性剤 （他のァニオン性界面活性剤、 非イオン性界面活性剤、 両 性界面活性剤、 カチオン性界面活性剤） ；粘度調整剤；増泡剤；高級アルコール 、 高級脂肪酸；カチオン性、 ァニオン性、 非イオン性の各種ポリマー； シリコー ン類；ポリオール類；パール化剤； アル力リ剤；金属封鎖剤；防腐剤；香料；色 素；無機塩などを目的に応じて適宜配合することができる。 無機塩は、 塩酸、 臭 化水素酸、 硫酸、 硝酸、 炭酸、 リン酸等のアルカリ金属塩から選ばれる一種以上 の無機塩が好ましく、 中でも塩酸のアルカリ金属塩、 例えば、 塩化ナトリウムな どがより好ましい。 また、 無機塩の含有量は洗浄剤組成物中、 1〜 3質量％が好 ましい。
なお、 本発明の界面活性剤組成物は、 無機塩 〔 （B ) 成分〕 を含有することも できる。 具体的には、 本発明によれば、 （A) 前記一般式 （1 ) で表されるアル キルエーテル硫酸エステル塩を 5〜 2 7質量％、 ( B ) 塩酸、 臭化水素酸、 硫酸 、 硝酸、 炭酸、 リン酸等のアルカリ金属塩から選ばれる一種以上の無機塩を 1〜
3質量％、 及ぴ （C ) 水を含有し、 3 0 °Cにおける粘度が 1 0 0〜 1 0 0 0 0 m
P a · sである界面活性剤組成物が提供される。 この粘度は、 後述の実施例の条 件で測定されたものである。
前記洗浄剤組成物や界面活性剤組成物の （B ) 成分の無機塩としては、 塩化ナ トリウム、 塩化カリウム、 臭化ナトリウム、 硫酸ナトリウム、 硝酸ナトリウム、 炭酸ナトリウム、 リン酸一水素ナトリウム、 リン酸二水素ナトリウムなどが例示 されるが、 好ましくは塩化ナトリウム、 塩化カリウム、 硫酸ナトリウム、 炭酸ナ トリウムであり、 より好ましくは塩化ナトリウム、 硫酸ナトリウムである。 実施例
次の実施例は本発明の実施について述べる。 実施例は本発明の例示につい て述べるものであり、 本発明を限定するためではない。
実施例 1
炭素数 1 2のアルコール （花王 （株） 、 製品名 ：カルコール 20 9 8) 344 7 g、 炭素数 14のアルコール （花王 （株） 、 製品名 ：カルコール 40 9 8) 1 341 g、 および KOH6. 8 gを攪拌装置、 温度制御装置、 自動導入装置を備 えたオートクレーブに仕込み、 1 1 0°C、 1. 3 k P aにて 3 0分間脱水を行つ た。 脱水後窒素置換を行い、 1 20°Cまで昇温した後、 POを 57 5 g仕込んだ 。 120°Cにて付加反応 '熟成を行った後、 145°Cに昇温し、 EOを 1 6 2 5 g仕込んだ。 145 DCにて付加反応 ·熟成を行った後、 80°Cまで冷却し、 4. 0 k P aで未反応の EOを除去した。 未反応 EO除去後、 7. 3 gの酢酸をォー トクレーブ内に加え、 80°Cで 30分間攪拌した後、 抜き出しを行い、 平均 PO 付加モル数が 0. 4モル、 平均 EO付加モル数が 1. 5モルであるアルコキシレ ートを得た。
得られたアルコキシレートを、 S〇3ガスを用いて下降薄膜式反応機 （以下 F FR) にて硫酸化した。 得られた硫酸化物を N a OH水溶液にて中和し、 アルキ ルエーテル硫酸エステル塩組成物を得た。 得られたアルキルエーテル硫酸エステ ル塩組成物に、 Na C l、 イオン交換水を添加し、 界面活性剤濃度が 2 0質量％ の評価サンプルを調整した。 評価サンプルは界面活性剤有効分、 N a C し およ び水で構成され、 N a C 1濃度は表 1に示す種々の濃度とした。 得られた評価サ ンプルの粘度を B型粘度計にて測定した。 測定条件を下記に示す。 評価サンプル 組成 （界面活性剤濃度、 N a C l濃度） 、 および粘度測定結果を表 1に示す。 な お、 表 1中、 E〇 pはエチレンオキサイ ド平均付加モル数、 P〇pはプロピレン ォキサイド平均付加モル数である。
(測定条件） •粘度測定機器： B型粘度計、 TOK I ME C社 「DVL— B II」
•サンプル温度： 3 0°C
•測定時間： 90秒間
• ロータ No. : 1〜4
•回転数： 30 r pm
実施例 2
実施例 1と同様の方法で平均 P〇付加モル数が 0. 4モル、 平均 EO付加モル 数が 2. 0モルであるアルキルエーテル硫酸エステル塩組成物を得た。 得られた アルキルエーテル硫酸エステル塩組成物を用い、 実施例 1と同様に評価サンプル を調製し、 粘度の測定を行った。 評価サンプル組成、 および粘度測定結果を表 1 に示す。
実施例 3
実施例 1と同様の方法で平均 P〇付加モル数が 0. 7モル、 平均 EO付加モル 数が 2. 0モルであるアルキルエーテル硫酸エステル塩組成物を得た。 得られた アルキルエーテル硫酸エステル塩組成物を用い、 実施例 1と同様に評価サンプル を調製し、 粘度の測定を行った。 評価サンプル組成、 および粘度測定結果を表 1 に示す。
比較例 1
花王 （株） 製アルキルエーテルサルフェート （製品名：エマール 2 7 0 J) を 使用し、 実施例 3と同様の方法にて評価サンプルを調製、 水溶液粘度の測定を行 つた。 評価サンプル組成、 および粘度測定結果を表 1に示す。
比較例 2
実施例 1と同様の方法で平均 PO付加モル数が 1. 0モル、 平均 EO付加モル 数が 2. 0モルであるアルキルエーテル硫酸エステル塩組成物を得た。 得られた アルキルエーテル硫酸エステル塩組成物を用い、 実施例 1と同様に評価サンプル を調製し、 粘度の測定を行った。 評価サンプル組成、 および粘度測定結果を表 1 に示す。
比較例 3
実施例 1と同様の方法で平均 P 0付加モル数が 0 . 5モル、 平均 E O付加モル 数が 2 . 5モルであるアルキルエーテル硫酸エステル塩組成物を得た。 得られた アルキルエーテル硫酸エステル塩組成物を用い、 実施例 1と同様に評価サンプル を調製し、 粘度の測定を行った。 評価サンプル組成、 および粘度測定結果を表 1 に示す。
比較例 4
分岐鎖のアルキル基を有する混合 （炭素数 1 2及び炭素数 1 3 ) アルコール （ Shell社、 製品名 ： NEODOL23) を使用し、 実施例 1と同様の方法で平均 P〇付 加モル数が 0 . 5モル、 平均 E O付加モル数が 2 . 5モルであるアルキルエーテ ル硫酸エステル塩組成物を得た。 得られたアルキルエーテル硫酸エステル塩組成 物を用い、 実施例 1と同様に評価サンプルを調製し、 粘度の測定を行った。 評価 サンプル組成、 および粘度測定結果を表 1に示す。
表 1
Figure imgf000017_0001
表から明らかなように、 実施例のアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する 界面活性剤組成物は、 比較例のアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する界面 活性剤組成物よりも良好なシックニング効果を示した。 また本発明の POp、 E O pの領域ではシックニング効果が際立って大きい。
実施例 4及び比較例 5
平均 PO付加モル数が 1モルであるアルキル （炭素数 1 2/14 = 7 2質量％ 28質量％) エーテル硫酸エステルナトリウム 〔界面活性剤 （2— 1) 〕 に、 平均 EO付加モル数が 2モルであるアルキル （炭素数 12/14 = 7 5質量％ノ 25質量％) ェ一テル硫酸エステルナトリウム 〔界面活性剤 （1— 1) 〕 を表 1 の比率で混合し、 さらに塩化ナトリウム、 イオン交換水を添加し、 総界面活性剤 濃度が 20質量％、 塩化ナトリウム濃度が 1. 5質量％の評価サンプルを調製し た。 得られた評価サンプルの粘度を実施例 1〜3と同様の方法にて測定した。 評 価サンプル組成、 及び粘度測定結果を表 2に示す。 表 2
Figure imgf000018_0001
表 2から明らかなように、 上記一般式 （3) で表される化合物を添加すること により、 シックエング効果の小さい陰イオン界面活性剤水溶液粘度を増加させる ことができ、 かつ上記一般式 （3) で表される化合物の添加量を変えることで、 水溶液の増粘挙動を制御することができる。

Claims

請求の範囲
1. 下記一般式 （1) で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する 界面活性剤組成物。
RO- (PO) m (EO) nSOsM (1)
(式中、 Rは炭素数 8〜 24の直鎖アルキル基であり、 POと EOは夫々プロピ レンォキシ基とエチレンォキシ基であり、 m、 nは P〇又は E〇の平均付加モル 数を示し、 それぞれ 0<m<l、 0<n≤ 2. 3の数である。 Mは陽イオンであ る。 ）
2. 以下の工程 （I ) 〜 （III) を含む工程から製造される一般式 （ 1) で表 されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する界面活性剤組成物。
工程 （I) ：炭素数 8〜 24の直鎖アルキル基を有するアルコール 1モルにプロ ピレンォキサイドを平均で 0モル超、 1モル未満の範囲で付加させる工程 工程 (II) ：上記工程 (I) で得られたプロピレンォキサイド付加物にエチレン オキサイドを平均で 0モル超、 2. 3モル以下の範囲で付加させる工程 工程 (III) ：上記工程 (II) で得られたアルコキシレートを硫酸化し、 次いで中 和する工程
RO— (PO) m (EO) nSOs (1)
(式中、 Rは炭素数 8〜 24の直鎖アルキル基であり、 POと EOは夫々プロピ レンォキシ基とエチレンォキシ基であり、 m、 nは PO又は E〇の平均付加モル 数を示し、 それぞれ 0<m<l、 0<n≤ 2. 3の数である。 Mは陽イオンであ る。 ）
3. 下記一般式 （2) 及び下記一般式 （3) で表される化合物を下記式 （ひ） が、 0ぐひぐ 2を満たす条件で混合することで得られる一般式 （1) で表される アルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する界面活性剤組成物。
RxO- (EO) m. S 03M (2)
R2〇一 (AO) n, S 03 (3) (式中、 R1と R2は同一又は異なっていても良い炭素数 8〜 24の直鎖アルキ ル基を示し、 EOはエチレンォキシ基、 AOは炭素数 3もしくは 4のアルキレン ォキシ基である。 m' はエチレンオキサイドの平均付加モル数を示す 0<m' ≤ 3の数である。 n' はアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示す 0<n ' ≤ 3の数である。 Mは陽イオンである。 ）
化合物 (3) のモル数 Xn
= 式 ( α)
化合物 （2) のモル数 +化合物 （3) のモル数
4. 請求項 1乃至 3のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009075386A1 (ja) * 2007-12-11 2009-06-18 Kao Corporation 乳化重合用界面活性剤組成物
WO2010074342A1 (ja) * 2008-12-25 2010-07-01 花王株式会社 界面活性剤組成物
WO2011007891A1 (ja) 2009-07-17 2011-01-20 花王株式会社 洗浄剤組成物

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5242147B2 (ja) * 2007-12-11 2013-07-24 花王株式会社 界面活性剤組成物
JP2009275012A (ja) * 2008-05-16 2009-11-26 Kao Corp 皮膚洗浄剤組成物
JP2009275010A (ja) * 2008-05-16 2009-11-26 Kao Corp 皮膚洗浄剤組成物
JP5235101B2 (ja) * 2008-06-16 2013-07-10 花王株式会社 水性毛髪洗浄剤
JP5337534B2 (ja) * 2009-03-02 2013-11-06 花王株式会社 液体洗浄剤組成物
JP5887198B2 (ja) * 2012-04-27 2016-03-16 ライオン株式会社 台所用液体洗浄剤
CN104736228B (zh) 2012-09-29 2017-08-18 陶氏环球技术有限责任公司 阴离子表面活性剂组合物和其用途
JP6174722B2 (ja) * 2013-03-08 2017-08-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー アニオン性界面活性剤組成物及びその使用
JP6450353B2 (ja) * 2015-09-30 2019-01-09 日本乳化剤株式会社 濡れ性向上剤およびこれを含む樹脂組成物、ならびに親水化コーティング剤
JP6624514B2 (ja) * 2016-05-25 2019-12-25 花王株式会社 粘度特性改良剤
CN111454784A (zh) * 2020-04-30 2020-07-28 中山榄菊日化实业有限公司 一种地板清洁剂及其制备方法
KR102239461B1 (ko) * 2020-08-07 2021-04-16 에이케이켐텍 주식회사 저잔류성 음이온 계면활성제 및 그 제조방법
CN112662488A (zh) * 2021-01-25 2021-04-16 山东快通日用品有限公司 一剂七用多功能洗洁剂及其制备方法

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5584399A (en) * 1978-12-21 1980-06-25 Lion Fat Oil Co Ltd Detergent composition
JPS5672092A (en) 1979-11-16 1981-06-16 Kao Corp Detergent composition
EP0300444A1 (de) 1987-07-24 1989-01-25 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Alkylsulfat-Ethersulfat-Gemische und deren Verwendung
JPH01114727A (ja) 1987-10-28 1989-05-08 Chino Corp 放射温度測定装置
JPH02298598A (ja) * 1989-04-12 1990-12-10 Vista Chem Co 表面活性剤組成物
JPH0584399A (ja) 1991-09-27 1993-04-06 Hitachi Home Tec Ltd 電磁誘導加熱式アイロン
JPH07157464A (ja) * 1993-12-06 1995-06-20 Kao Corp ポリオキシプロピレンアルキルエーテル硫酸塩の水性スラリーの処理法
DE4436066A1 (de) 1994-10-10 1996-04-11 Henkel Kgaa Fettstoffe
JP2000345191A (ja) * 1999-06-03 2000-12-12 Kao Corp 界面活性剤
JP2003328287A (ja) * 2002-05-01 2003-11-19 Asahi Denka Kogyo Kk セルロースパルプ用漂白助剤及びセルロースパルプの漂白方法
JP2006117770A (ja) * 2004-10-20 2006-05-11 Kao Corp アニオン界面活性剤組成物の製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2560333A (en) * 1948-11-12 1951-07-10 Petrolite Corp Process for breaking petroleum emulsions
US3843706A (en) * 1969-05-23 1974-10-22 Us Agriculture Long chain ether alcohol sulfates from propylene oxide and 1,2-butylene oxide
JPH0392667A (ja) 1989-09-05 1991-04-17 Toyota Motor Corp 有段自動変速機の変速制御装置
GB9509452D0 (en) * 1995-05-10 1995-07-05 Unilever Plc Light duty cleaning composititon
US7939480B2 (en) * 1995-07-21 2011-05-10 Pz Cussons (International) Limited Cleaning composition
DE10064985A1 (de) * 2000-12-23 2002-07-11 Henkel Kgaa Wasch- und Reinigungsmittelformkörper mit Beschichtung
DE102004007152A1 (de) * 2004-02-12 2005-08-25 Basf Ag Alkylethersulfate
DE102004009812A1 (de) * 2004-02-28 2005-09-15 Degussa Ag Duschölgele
US7467633B2 (en) * 2005-03-10 2008-12-23 Huntsman Petrochemical Corporation Enhanced solubilization using extended chain surfactants
US7642282B2 (en) * 2007-01-19 2010-01-05 Milliken & Company Whitening agents for cellulosic substrates

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5584399A (en) * 1978-12-21 1980-06-25 Lion Fat Oil Co Ltd Detergent composition
JPS5672092A (en) 1979-11-16 1981-06-16 Kao Corp Detergent composition
EP0300444A1 (de) 1987-07-24 1989-01-25 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Alkylsulfat-Ethersulfat-Gemische und deren Verwendung
JPS6447756A (en) * 1987-07-24 1989-02-22 Henkel Kgaa Alkyl sulfate/alkyl ether sulfate mixture and use
JPH01114727A (ja) 1987-10-28 1989-05-08 Chino Corp 放射温度測定装置
JPH02298598A (ja) * 1989-04-12 1990-12-10 Vista Chem Co 表面活性剤組成物
JPH0584399A (ja) 1991-09-27 1993-04-06 Hitachi Home Tec Ltd 電磁誘導加熱式アイロン
JPH07157464A (ja) * 1993-12-06 1995-06-20 Kao Corp ポリオキシプロピレンアルキルエーテル硫酸塩の水性スラリーの処理法
DE4436066A1 (de) 1994-10-10 1996-04-11 Henkel Kgaa Fettstoffe
JP2000345191A (ja) * 1999-06-03 2000-12-12 Kao Corp 界面活性剤
JP2003328287A (ja) * 2002-05-01 2003-11-19 Asahi Denka Kogyo Kk セルロースパルプ用漂白助剤及びセルロースパルプの漂白方法
JP2006117770A (ja) * 2004-10-20 2006-05-11 Kao Corp アニオン界面活性剤組成物の製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2163603A4

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009075386A1 (ja) * 2007-12-11 2009-06-18 Kao Corporation 乳化重合用界面活性剤組成物
JP2009138168A (ja) * 2007-12-11 2009-06-25 Kao Corp 乳化重合用界面活性剤組成物
US9045567B2 (en) 2007-12-11 2015-06-02 Kao Corporation Surfactant composition for emulsion polymerization
WO2010074342A1 (ja) * 2008-12-25 2010-07-01 花王株式会社 界面活性剤組成物
WO2011007891A1 (ja) 2009-07-17 2011-01-20 花王株式会社 洗浄剤組成物
US8877702B2 (en) 2009-07-17 2014-11-04 Kao Corporation Detergent composition

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