[go: up one dir, main page]

WO2009053587A2 - Composition comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique - Google Patents

Composition comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique Download PDF

Info

Publication number
WO2009053587A2
WO2009053587A2 PCT/FR2008/051788 FR2008051788W WO2009053587A2 WO 2009053587 A2 WO2009053587 A2 WO 2009053587A2 FR 2008051788 W FR2008051788 W FR 2008051788W WO 2009053587 A2 WO2009053587 A2 WO 2009053587A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
acid
oxo
dicarboxylic
weight
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2008/051788
Other languages
English (en)
Other versions
WO2009053587A3 (fr
Inventor
Gérard Malle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of WO2009053587A2 publication Critical patent/WO2009053587A2/fr
Publication of WO2009053587A3 publication Critical patent/WO2009053587A3/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/85—Polyesters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/08—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for cheeks, e.g. rouge
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
    • A61Q3/02—Nail coatings

Definitions

  • Composition comprising a polycondensate, said polycondensate and a cosmetic treatment process
  • the present invention relates to novel polymers of the family of modified alkyd polycondensates, as well as to their use in cosmetic compositions, in particular in lipsticks, to cosmetic compositions containing them and to processes for the preparation of said polycondensates.
  • EP1457201 which describes a composition combining a polyester of triglycerides of hydroxylated carboxylic acids and a low molecular weight oil selected from polybutylenes, hydrogenated polyisobutylenes, hydrogenated or non-hydrogenated polydecenes, copolymers of vinylpyrrolidones, linear fatty acids, hydroxylated esters, esters of fatty alcohols or of C24-C28 branched fatty acids, silicone oils and / or oils of vegetable origin.
  • EP792637 there is disclosed a composition associating an aromatic ester and a polybutene or polyisobutene type polymer.
  • Patent Application EP1155687 describes a process consisting in incorporating, in an oily phase consisting of a cosmetically acceptable oil, an organopolysiloxane having at least 2 groups capable of establishing hydrogen bonds.
  • compositions and combinations even if they improve the gloss significantly, are still considered insufficient in a long-term perspective of this brightness, over time.
  • the object of the present invention is to provide novel polymers which can impart significant gloss to a particularly film-forming deposit, while maintaining good durability in the process. time of this brilliance; this may find a particularly advantageous application in the field of lipsticks lips. Furthermore, it is also desired polymers can further advantageously confer on the composition an excellent behavior over time on keratin materials, especially on the lips.
  • Alkyd resins constitute a particular class of polyesters by being the reaction product of polyols and polycarboxylic acids, generally modified with unsaturated fatty acids, such as oleic acid, or with unsaturated oils, soybean oil or castor for example, which can modulate their film-forming properties, including their drying speed, hardness, strength.
  • alkyd resins do not have adequate solubility in oily media usually used in cosmetics, such as vegetable oils, alkanes, fatty esters, fatty alcohols, silicone oils, and especially including isododecane, Parleam, isononyl isononanoate, octyldodecanol phenyl trimethicone, C12-C15 alkyl benzoate and / or D5 (decamethylcyclopentasiloxane).
  • cosmetics such as vegetable oils, alkanes, fatty esters, fatty alcohols, silicone oils, and especially including isododecane, Parleam, isononyl isononanoate, octyldodecanol phenyl trimethicone, C12-C15 alkyl benzoate and / or D5 (decamethylcyclopentasiloxane).
  • the present invention therefore relates to a cosmetic or pharmaceutical composition
  • a cosmetic or pharmaceutical composition comprising, in a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium, at least one polycondensate obtainable by reaction:
  • Another subject of the invention is a polycondensate that can be obtained by reacting the monomers defined above.
  • the cosmetic compositions have good applicability and good coverage; good adhesion to the support, whether on the nail, hair, eyelashes, skin or lips; adequate flexibility and film strength, to avoid cracking, for example in the case of varnishes or lipsticks; as well as an excellent level of lasting shine.
  • the comfort and slip properties are also very satisfying.
  • These polycondensates are easily transportable in solvent or oily cosmetic media, especially oils, fatty alcohols and / or fatty esters, which facilitates their implementation in the cosmetics field, especially in lipsticks or foundations. .
  • the polycondensates according to the invention can be prepared easily, in a single synthesis step, and without generating waste, this at low cost. Moreover, it is easily possible to modify the structure and / or the properties of the polycondensates according to the invention, by varying the chemical nature of the various constituents and / or their proportions.
  • the polycondensates according to the invention are advantageously branched (branched); it can be thought that this makes it possible to generate a network by entanglement of the polymer chains, and thus to obtain the desired properties, in particular in terms of improved behavior, improved gloss, and in terms of solubility. It has indeed been found that the linear polycondensates did not make it possible to obtain a significant improvement in the strength of the composition, and that the dendrimer polycondensates, whose chains are regular, did not exhibit optimum solubility.
  • the polycondensates according to the invention are polycondensates of alkyd type, and are therefore likely to be obtained by esterification / polycondensation, according to methods known to those skilled in the art, constituents described below.
  • One of the constituents necessary for the preparation of the polycondensates according to the invention is a compound comprising 3 to 6 hydroxyl groups (polyol), in particular 3 to 4 hydroxyl groups. It is of course possible to use a mixture of such polyols.
  • Said polyol may especially be a hydrocarbon compound, in particular linear, branched and / or cyclic, saturated or unsaturated, comprising 3 to 18 carbon atoms, especially 3 to 12 or even 4 to 10 carbon atoms, and 3 to 6 groups. hydroxy (OH), and may further comprise one or more oxygen atoms intercalated in the chain (ether function).
  • Said polyol is preferably a saturated hydrocarbon compound, linear or branched, comprising 3 to 18 carbon atoms, especially 3 to 12 or even 4 to 10 carbon atoms, and 3 to 6 hydroxyl groups (OH).
  • triols such as 1, 2,4-butanetriol, 1, 2,6-hexanetriol, trimethylolethane, trimethylolpropane, glycerol;
  • tetraols such as pentaerythritol (tetramethylolmethane), erythritol, di-glycerol or dithmethylolpropane;
  • pentols such as xylitol
  • hexols such as sorbitol and mannitol; or dipentaerythritol or triglycerol.
  • the polyol is selected from glycerol, pentaerythritol, diglyceryl, sorbitol and mixtures thereof; and even better is pentaerythritol.
  • the polyol, or polyol mixture preferably represents 10 to 30% by weight, especially 12 to 25% by weight, and more preferably 14 to 22% by weight, of the total weight of the final polycondensate.
  • Another constituent necessary for the preparation of the polycondensates according to the invention is a saturated or unsaturated, linear, branched and / or cyclic non-aromatic monocarboxylic acid comprising 6 to 32 carbon atoms, in particular 8 to 28 carbon atoms, and even better 10 to 24 or even 12 to 20 carbon atoms.
  • a mixture of such nonaromatic monocarboxylic acids can be used.
  • non-aromatic monocarboxylic acid is meant a compound of formula RCOOH, in which R is a linear, branched and / or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon radical comprising 5 to 31 carbon atoms, especially 7 to 27 carbon atoms, and still more preferably 9 to 23 carbon atoms, or even 11 to 19 carbon atoms.
  • the radical R is saturated. Even better, said radical R is linear or branched, and preferably C5-C31, or even C11-C21.
  • the nonaromatic monocarboxylic acid has a melting point greater than or equal to 25 ° C, especially greater than or equal to 28 ° C, or even 30 ° C; it has indeed been found that when such an acid is used, in particular in large quantities, it is possible, on the one hand, to obtain a good gloss and the holding of said gloss, and on the other hand to obtain reduce the amount of waxes usually present in the composition envisaged.
  • nonaromatic monocarboxylic acids that may be used, mention may be made, alone or as a mixture, of: saturated monocarboxylic acids such as caproic acid, caprylic acid, isoheptanoic acid, acid ethylpentanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, 4,5-dimethylhexanoic acid, 2-heptylheptanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid, octanoic acid, isooctanoic acid, nonanoic, decanoic acid, isononanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, arachidic acid , behenic acid, cerotic acid (hexacosanoic acid); cyclopentanecarboxylic acid, cyclopentaneacetic acid, 3-cyclopentylpropionic acid,
  • nonaromatic monocarboxylic acids having a melting temperature greater than or equal to 25 ° C. mention may be made, alone or as a mixture: - Among the saturated monocarboxylic acids: decanoic acid (capric), lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, cerotic acid (hexacosanoic); - Of the unsaturated but nonaromatic monocarboxylic acids: petroselinic acid, vaccenic acid, elaidic acid, gondoic acid, gapeolar acid, erucic acid, nervonic acid.
  • 2-ethylhexanoic acid isooctanoic acid, lauric acid, myristic acid, isoheptanoic acid, isononanoic acid, nonanoic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, behenic acid and mixtures thereof, and even better isostearic acid alone or stearic acid alone.
  • Said nonaromatic monocarboxylic acid, or the mixture of said acids is preferably 30 to 80% by weight, especially 40 to 75% by weight, or even 45 to 70% by weight, and more preferably 50 to 65% by weight, of the total weight. of the final polycondensate.
  • aromatic monocarboxylic acid comprising 7 to 11 carbon atoms, optionally further substituted with 1 to 3 alkyl radicals, saturated or unsaturated, linear, branched and / or cyclic, which comprise 1 to 32 carbon atoms, especially 2 to 12 or even 3 to 8 carbon atoms. It is of course possible to use a mixture of such aromatic monocarboxylic acids.
  • aromatic monocarboxylic acid is meant a compound of formula R'COOH, in which R 'is an aromatic hydrocarbon radical containing 6 to 10 carbon atoms, and in particular the benzoic and naphthoic radicals.
  • Said radical R ' may also be substituted with 1 to 3 saturated or unsaturated, linear, branched and / or cyclic alkyl radicals comprising 1 to 32 carbon atoms, especially 2 to 12 or even 3 to 8 carbon atoms. ; and especially chosen from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, terbutyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, cyclopentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, isoheptyl, octyl or isooctyl.
  • aromatic monocarboxylic acids which may be used, mention may be made, alone or as a mixture, of benzoic acid, o-toluic acid, m-toluic acid, p-toluic acid, acid 1 naphthoic acid, 2-naphthoic acid, 1-tert-butyl-benzoic acid, 1-methyl-2-naphthoic acid, 2-isopropyl-1-naphthoic acid.
  • benzoic acid, 4-tert-butylbenzoic acid, o-toluic acid, m-toluic acid, 1-naphthoic acid may be used alone or in mixtures; and even better, benzoic acid alone.
  • Said aromatic monocarboxylic acid, or the mixture of said acids is preferably 0.1 to 10% by weight, especially 0.5 to 9.95% by weight, better still 1 to 9.5% by weight, or even 1.5 to 8% by weight, of the total weight of the final poly-condensate.
  • Another constituent necessary for the preparation of the polycondensates according to the invention is a polycarboxylic acid chosen from, alone or as a mixture:
  • linear or branched chain saturated or unsaturated polycarboxylic acids comprising at least one heteroatom selected from O, N and / or S, in particular 1 to 10 identical or different heteroatoms, and / or comprising at least one perfluorinated radical; -CF 2 - or -CF 3 and also having at least 2 carboxyl groups COOH, especially 2 to 4 COOH groups; and / or a cyclic anhydride of such a polycarboxylic acid and / or
  • heterocyclic polycarboxylic acids saturated or unsaturated, or even aromatic, comprising at least one heteroatom selected from O, N and / or S, in particular 1 to 10, or even 1 to 4 identical or different heteroatoms, and at least 2 groups; carboxylic acids COOH, especially 2 to 4 COOH groups; and / or a cyclic anhydride of such a polycarboxylic acid and / or -
  • polycarboxylic acids derived from sugar obtainable in particular by oxidation of an aldose, and comprising at least 2 carboxylic groups COOH, in particular 2 or 3 COOH groups; and / or a cyclic anhydride of such a polycarboxylic acid and / or -
  • itaconic anhydride and 1,4,5,8-naphthalenetracarboxylic acid 1,4-monoanhydride
  • polycarboxylic amino acids including heterocyclic acids
  • polycarboxylic acids with a saturated or unsaturated, linear, branched and / or cyclic chain, optionally comprising at least one heteroatom selected from O, N and or S, in particular 1 to 10 identical or different heteroatoms, and / or possibly comprising at least one perfluorinated radical -CF 2 - or -CF 3 ; and further comprising at least one primary, secondary or tertiary amine function (especially NR1 R2 with R1 and R2, independently of one another selected from H and C1-C12 alkyl), in particular 1 to 3 identical amino functions, or different, and also having at least 2 carboxylic groups COOH, especially 2 to 4 COOH groups; and / or a cyclic anhydride of such a polycarboxylic acid.
  • heterocyclic acids that is to say polycarboxylic acids with a saturated or unsaturated, linear, branched and / or cyclic chain, optionally comprising at least one hetero
  • Said polycarboxylic acid may in particular be chosen from linear, branched and / or cyclic, saturated or unsaturated or even aromatic polycarboxylic acids, comprising 4 to 50, in particular 5 to 40, carbon atoms, in particular 5 to 36, or even 5 at 18, and even more preferably 5 to 12 carbon atoms; said acid comprising at least two carboxylic groups COOH, preferably 2 to 4 COOH groups and 1 to 10 heteroatoms, preferably 1 to 6, identical or different, chosen from O, N, S, and / or 1 to 2 perfluorinated radicals CF2 and / or CF3.
  • Said cyclic anhydride of such a polycarboxylic acid may in particular correspond to one of the following formulas:
  • a and B taken together form a ring comprising in total 5 to 14, especially 6 to 10 carbon atoms, saturated or unsaturated, or even aromatic.
  • a and B together form an aromatic ring comprising a total of 10 carbon atoms.
  • polycarboxylic acids or their anhydrides, which may be used, mention may be made, alone or as a mixture, of the following dicarboxylic acids:
  • Pyrrolidinedicarboxylic acid N- (2-carboxyethyl) -N-phenyl- ⁇ -alanine, N- (carboxymethyl) -N-octyl-glycine, N- (1-carboxyethyl) -L-alanine, L-acid glutamic acid, L-aspartic acid, N- (2-carboxyethyl) -Aspartic acid; and their mixtures.
  • 2,2'-sulfinylbisacetic acid 2,2'-[methylenebis (sulphonyl)] bis-acetic acid, N, N '- (1,3-dioxo-1,3) are particularly preferred.
  • propanediyl) bisglycine 2,5-Furanedicarboxylic acid, D-Tartaric acid, DL-Tartaric acid, L-Tartaric acid, Galactaric acid, L-glutamic acid, L-aspartic acid, and mixtures thereof.
  • a lactone comprising at least one carboxylic group, in particular 1, 2 or 3 COOH groups.
  • the lactones comprise 5 to 14 carbon atoms, in particular 6 to 13 or even 6 to 12 carbon atoms.
  • lactones can be mentioned, alone or as a mixture:
  • tetrahydro-5-oxo-2,3-furandicarboxylic acid, 1,3-dihydro-3-oxo-4-lsobenzofurancarboxylic acid, 1,3-dihydro-1-oxo acid may be used.
  • polycarboxylic acids their anhydrides and / or lactones can be used alone, or in mixture with one another, or in admixture with one or more additional polycarboxylic acids.
  • the particular polycarboxylic acids as defined above can therefore represent 0.5 to 100% by weight, especially 1 to 95% by weight, or even 2 to 70% by weight of the total amount of polycarboxylic acids.
  • the additional polycarboxylic acids can therefore represent 0.1 to 99.5% by weight, especially 5 to 99% by weight, or even 30 to 98% by weight of the total amount of polycarboxylic acids.
  • the additional polycarboxylic acids may in particular be polycarboxylic acids, saturated or unsaturated, or even aromatic, linear, branched and / or cyclic, comprising at least 2 carboxylic groups COOH, especially 2 to 4 COOH groups; and / or a cyclic anhydride of such a polycarboxylic acid. It is of course possible to use a mixture of such polycarboxylic acids and / or anhydrides.
  • Said additional polycarboxylic acid may in particular be chosen from linear, branched and / or cyclic, saturated or unsaturated or even aromatic polycarboxylic acids, comprising 2 to 50, especially 2 to 40, carbon atoms, in particular 3 to 36, or even 3 to 18, and more preferably 4 to 12 carbon atoms, or even 4 to 10 carbon atoms; said acid comprises at least two carboxylic groups COOH, preferably from 2 to 4 COOH groups.
  • said additional polycarboxylic acid is saturated, linear aliphatic and comprises 2 to 36 carbon atoms, especially 3 to 18 carbon atoms, or even 4 to 12 carbon atoms; or is aromatic and comprises 8 to 12 carbon atoms. It preferably comprises 2 to 4 COOH groups.
  • Said cyclic anhydride of such an additional polycarboxylic acid may in particular correspond to one of the following formulas:
  • a and B represent a hydrogen atom or together form an aromatic ring comprising a total of 6 carbon atoms.
  • dicarboxylic acids such as decanedioic acid, dodecanedioic acid, cyclopropanedicarboxylic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, cyclobutanedicarboxylic acid, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid and naphthalene-2 acid; , 3-dicarboxylic acid, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, suberic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, phthalic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pimelic acid, sebacic acid, azelaic acid, glutamic acid, adipic acid, fumaric acid, acid maleic acid, itaconic acid, dimers of fatty acids (in particular C36) such as the products sold under the names Pripol 1006, 1009, 1013 and
  • tricarboxylic acids such as cyclohexanetricarboxylic acid, trimellitic acid, 1,2,3-benzenetricarboxylic acid, 1,3,5-benzenetricarboxylic acid;
  • tetracarboxylic acids such as butanetetracarboxylic acid and pyromellitic acid
  • cyclic anhydrides of these acids and especially phthalic anhydride, trimellitic anhydride, maleic anhydride and succinic anhydride.
  • phthalic anhydride trimellitic anhydride
  • maleic anhydride succinic anhydride
  • succinic anhydride it is possible to use adipic acid, phthalic anhydride and / or isophthalic acid, and even better isophthalic acid alone.
  • the total amount of polycarboxylic acids (particular and additional), their cyclic anhydrides and lactones is preferably 1 to 40, for example 5 to 40% by weight, especially 10 to 30% by weight, and more preferably 14 to 25% by weight, of the total weight of the final polycondensate.
  • the polycondensate according to the invention may further comprise a hydroxyl functional silicone (OH) and / or carboxylic acid (COOH). It can comprise 1 to 3 hydroxyl and / or carboxylic functions, and preferably comprises two hydroxyl functions or two carboxylic functions. These functions can be located at the end of the chain or in the chain, but advantageously at the end of the chain. Silicones having an average molecular weight are preferably employed by weight (Mw) of between 300 and 20000, in particular 400 and 10,000, or even 800 and 4000.
  • This silicone can be of formula:
  • W W
  • R and R ' are, independently of one another, equal to 0 or 1
  • R1 to R6 are, independently of one another, a linear, branched and / or cyclic, saturated or unsaturated or even aromatic carbon radical; comprising 1 to 20 carbon atoms, especially 2 to 12 carbon atoms; preferably, R1 to R6 are saturated or aromatic, and may especially be chosen from alkyl radicals, in particular the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl and octadecyl radicals, cycloalkyl radicals, in particular the cyclohexyl radical, aryl radicals, especially phenyl and naphthyl radicals, arylalkyl radicals, in particular benzyl and phenylethyl radicals, as well as tolyl and xylyl radicals.
  • alkyl radicals in particular the methyl, ethyl, propyl,
  • m and n are, independently of each other, integers between 1 and 140, and are such that the weight average molecular weight (Mw) of the silicone is between 300 and 20,000, in particular between 400 and and 10,000 or even between 800 and 4000.
  • said silicone may preferably represent 0.1 to 15% by weight, especially 1 to 10% by weight, or even 2 to 8% by weight, of the weight of the poly-condensate.
  • the aromatic monocarboxylic acid is present in a molar amount less than or equal to that of the nonaromatic monocarboxylic acid; in particular the ratio between the number of moles of aromatic monocarboxylic acid and the number of moles of nonaromatic monocarboxylic acid is preferably between 0.08 and 0.70, in particular between 0.10 and 0.60, in particular between 0.12 and 0.40.
  • the polycondensate according to the invention has:
  • an acid number expressed as mg of potassium hydroxide per g of polycondensate, greater than or equal to 1; in particular between 2 and 30, and even better between 2.5 and 15; and or
  • a hydroxyl number expressed in mg of potassium hydroxide per g of poly-condensate greater than or equal to 40; in particular between 40 and 120, and even better between 45 and 80.
  • the polycondensate according to the invention has a weight average molecular weight (Mw) of between 1500 and 300 000, even between 2000 and 200 000, and especially between 3000 and 100 000.
  • Mw weight average molecular weight
  • the average molecular weight can be determined by gel permeation chromatography or by light scattering, depending on the solubility of the polymer under consideration.
  • the polycondensate according to the invention has a viscosity, measured at 110 ° C., of between 20 and 4000 mPa.s, in particular between 30 and 3500 mPa.s, even between 40 and 3000 mPa.s and even better between 50 and 4000 mPa.s. and 2500 mPa.s. This viscosity is measured as described before the examples.
  • the polycondensate is advantageously soluble in the oily cosmetic media usually employed, and in particular in vegetable oils, alkanes, fatty esters, fatty alcohols, silicone oils, and more particularly in media comprising isododecane, Parleam, isononyl isononanoate, octyldodecanol, phenyl trimethicone, alkyl benzoate C12-C15 and / or D5 (decamethylcyclopentasiloxane).
  • Soluble means that the polymer forms a clear solution in at least one solvent chosen from isododecane, Parleam, isononyl isononanoate, octyldodecanol and C12-C15 alkyl benzoate, at least 50% by weight at 70 ° C. Some compounds even have a particularly advantageous solubility in certain fields of application, namely a solubility in at least one of the solvents mentioned above, from minus 50% by weight, at 25 ° C.
  • the polycondensate according to the invention can be prepared by the esterification / polycondensation processes usually employed by those skilled in the art.
  • a general method of preparation consists of:
  • esterification catalysts for example of the sulfonic acid type (especially at a concentration by weight of between 1 and 10%) or titanate type (in particular at a concentration by weight of between 5 and 100 ppm).
  • Said method of preparation may further comprise a step of adding at least one antioxidant agent to the reaction medium, in particular to a concentration of weight percentage between 0.01 and 1%, relative to the total weight of monomers, so as to limit any damage related to prolonged heating.
  • the antioxidant may be of primary or secondary type, and may be selected from hindered phenols, aromatic secondary amines, organophosphorus compounds, sulfur compounds, lactones, acrylated bisphenols; and their mixtures.
  • antioxidants there may be mentioned BHT, BHA, TBHQ, 1,3,5-trimethyl-2,4,6, tris (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl) benzene , octadecyl-3,5, di-tert-butyl-4-hydroxycinnamate, tetrakis-methylene-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl) propionate methane, octadecyl-3- (3) 4,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate 2,5-di-tert-butyl hydroquinone, 2,2-methyl-bis- (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2-methylene-bis- (4-ethyl-6-tert-butyl phenol), 4,4-butylidene-bis (6-tertbutyl-m-cresol), N, N-hexamethylene bis (3,5-di-ter
  • the polycondensates according to the invention can be used very advantageously in a composition, in particular a cosmetic or pharmaceutical composition, which moreover comprises a physiologically, in particular cosmetically or pharmaceutically acceptable medium, that is to say a medium which is compatible with cutaneous tissues. like the skin of the face or body, and keratin materials such as hair, eyelashes, eyebrows and nails.
  • a physiologically, in particular cosmetically or pharmaceutically acceptable medium that is to say a medium which is compatible with cutaneous tissues. like the skin of the face or body, and keratin materials such as hair, eyelashes, eyebrows and nails.
  • the amount of polycondensate present in the compositions depends, of course, on the type of composition and the desired properties and can vary within a very wide range, generally between 0.1 and 70% by weight, preferably between 1 and 50% by weight, especially between 10 and 45% by weight, or even between 20 and 40% by weight, and better still between 25 and 35% by weight, relative to the weight of the final cosmetic or pharmaceutical composition.
  • composition may then comprise, according to the intended application, the usual constituents for this type of composition.
  • composition according to the invention may advantageously comprise a liquid fatty phase, which may constitute a solvent medium for the polymers according to the invention, and which may comprise at least one compound chosen from oils and / or solvents of mineral, animal, vegetable or synthetic, carbonaceous, hydrocarbon-based, fluorinated and / or silicone, volatile or non-volatile, alone or in mixture in that they form a homogeneous and stable mixture and are compatible with the intended use.
  • a liquid fatty phase which may constitute a solvent medium for the polymers according to the invention, and which may comprise at least one compound chosen from oils and / or solvents of mineral, animal, vegetable or synthetic, carbonaceous, hydrocarbon-based, fluorinated and / or silicone, volatile or non-volatile, alone or in mixture in that they form a homogeneous and stable mixture and are compatible with the intended use.
  • volatile is intended to mean any compound capable of evaporating on contact with keratin materials, or the lips, in less than one hour at ambient temperature (25 ° C.) and atmospheric pressure ( 1 atm).
  • this volatile compound has a non-zero vapor pressure, at ambient temperature and atmospheric pressure, in particular ranging from 0.13 Pa to 40 000 Pa (10 -3 to 300 mmHg), in particular ranging from 1.3 Pa.
  • the physiologically acceptable medium of the composition according to the invention may comprise, in a liquid fatty phase, at least one oil and / or a solvent which may be chosen from, alone or as a mixture:
  • ester is a C12-C15 alkyl benzoate or has the following formula: R'rCOO-R'2 where:
  • R'1 represents a linear or branched alkyl radical of 1 to 40 carbon atoms, preferably 7 to 19 carbon atoms, optionally comprising one or more ethylenic double bonds, optionally substituted and whose hydrocarbon chain may be interrupted by one or more a plurality of heteroatoms selected from N and O and / or one or more carbonyl functions, and
  • R'2 represents a linear or branched alkyl radical of 1 to 40 carbon atoms, preferably from 3 to 30 carbon atoms and better still from 3 to 20 carbon atoms, optionally comprising one or more ethylenic double bonds, optionally substituted and the hydrocarbon chain may be interrupted by one or more heteroatoms chosen from N and O and / or or one or more carbonyl functions.
  • R'i and / or R ' 2 may carry one or more substituents selected, for example, from groups comprising one or more heteroatoms selected from O and / or N, such as amino, amino , alkoxy, hydroxyl.
  • substituents selected, for example, from groups comprising one or more heteroatoms selected from O and / or N, such as amino, amino , alkoxy, hydroxyl.
  • R'i groups are those derived from preferably higher fatty acids selected from the group consisting of acetic, propionic, butyric, caproic, caprylic, pelargonic, capric, undecanoic, lauric, myristic, palmitic, stearic and isostearic acids.
  • R'i is an unsubstituted branched alkyl group of 4 to 14 carbon atoms, preferably 8 to 10 carbon atoms and R 2 is an unsubstituted branched alkyl group of 5 to 15 carbon atoms, preferably from 9 to 11 carbon atoms.
  • C 4 -C 4 S esters optionally incorporating in their hydrocarbon chain one or more heteroatoms from N and O and / or one or more carbonyl functions; and more particularly purcellin oil (cetostearyl octanoate), isononyl isononanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, octyl-2 stearate -dodecyl, octyl-2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate, C 2 -C 15 alcohol benzoate, hexyl laurate, diisopropyl adipate; and the heptanoates, octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols, for example of fatty alcohols such as propylene glycol dioctanoate
  • oils with a high triglyceride content consisting of esters of fatty acids and of glycerol, the fatty acids of which may have various chain lengths of C 4 to C 24 , the latter may be linear or branched, saturated or unsaturated; these oils include wheat germ, maize, sunflower, shea, castor oil, sweet almond, macadamia, apricot, soya, rapeseed, cotton, alfalfa, poppy, pumpkin, sesame, squash, avocado, hazelnut, grape seed or black currant, evening primrose, millet, barley, quinoa, olive, rye, safflower, ofnadooulier, passionflower, muscat rose, jojoba, palm, calophyllum; or the triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by the company Stearinerie Dubois or those sold under the names "Miglyol 810 ®", "812 ®"
  • C6-C32 monoalcohols in particular C12-C26, such as oleic alcohol, linoleic alcohol, linolenic alcohol, isostearyl alcohol, 2-hexyldecanol, 2 -butyloctanol, 2-undecylpentadecanol and octyldodecanol;
  • hydrocarbon oils volatile or not, of synthetic or mineral origin, which may be chosen from hydrocarbon-based oils having from 5 to 100 carbon atoms, and especially petroleum jelly, polydecenes, polyisobutenes; hydrogenated such as Parleam, squalane, perhydrosquene and mixtures thereof.
  • linear, branched and / or cyclic C5-C48 alkanes and preferably branched C8-C16 alkanes such as C8-C16 isoalkanes of petroleum origin (also called isoparaffins); especially decane, heptane, dodecane, cyclohexane; as well as isododecane, isodecane, isohexadecane.
  • C8-C16 alkanes of petroleum origin also called isoparaffins
  • Volatile silicone oils that may be mentioned include volatile linear or cyclic silicone oils, in particular those having a viscosity of less than 8 centistokes, and especially having from 2 to 10 silicon atoms, these silicones possibly comprising alkyl or alkoxy groups.
  • octamethylcyclotetrasiloxane having from 1 to 22 carbon atoms; and in particular octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, heptamethylhexyltrisiloxane, heptamethyloctyltrisiloxane, hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, demethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, methylhexyldimethylsiloxane and mixtures thereof.
  • the nonvolatile silicone oils that may be used according to the invention may be polydimethylsiloxanes (PDMSs), polydimethylsiloxanes comprising alkyl or alkoxy groups, during and / or at the end of the silicone chain, groups each having from 2 to 24 carbon atoms.
  • PDMSs polydimethylsiloxanes
  • phenyl silicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyldimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes and 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates.
  • the physiologically acceptable medium of the composition according to the invention comprises, in a liquid fatty phase, at least one oil and / or a solvent chosen from, alone or as a mixture, isododecane, Parleam, the isononanoate of isononyl, octyldodecanol, phenyl trimethicone, C12-C15 alkyl benzoates and / or D5 (decamethylcyclopentasiloxane).
  • the liquid fatty phase may further comprise additional oils and / or solvents, which may be chosen from, alone or as a mixture:
  • fluorinated oils such as perfluoropolyethers, perfluoroalkanes such as perfluorodecalin, perfluorodamantanes, monoesters, diesters and triesters of perfluoroalkylphosphates and fluorinated ester oils;
  • - Ce-C40 ethers especially C10-C40
  • propylene glycol ethers which are liquid at room temperature such as propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate or dipropylene glycol mono-butyl ether;
  • - C8-C32 fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and mixtures thereof.
  • Bifunctional oils comprising two functions selected from ester and / or amide and comprising from 6 to 30 carbon atoms, in particular 8 to 28 carbon atoms, more preferably 10 to 24 carbons, and 4 heteroatoms selected from O and N; preferably the amide and ester functions being in the chain;
  • ketones which are liquid at ambient temperature (25 ° C.), such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, isophorone, cyclohexanone and acetone; aldehydes which are liquid at room temperature, such as benzaldehyde or acetaldehyde;
  • the liquid fatty phase may represent 1 to 90% by weight of the composition, in particular from 5 to 75% by weight, in particular from 10 to 60% by weight, or even 25 to 55% by weight, of the total weight of the composition. .
  • silicas in particular hydrophobic silicas, such as those described in document EP-A-898960, and for example sold under the references "AEROSIL"
  • clays such as montmorillonite, modified clays, such as benzones, stearalkonium hectorite, stearalkonium bentonite,
  • polysaccharide alkyl ethers in particular in which the alkyl group contains from 1 to 24 carbon atoms, preferably from 1 to 10, better still from 1 to 6, and more particularly from 1 to 3, such as those described in EP-A); A-898958.
  • the amount of thickening agent in the composition according to the invention may range from 0.05 to 40% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably from 0.5 to 20% and better still from 1 to 15%. in weight.
  • composition according to the invention may also comprise at least one wax of plant, animal, mineral or synthetic origin, or even silicone.
  • hydrocarbon waxes such as beeswax can be mentioned alone or as a mixture; Carnauba wax, Candellila wax, Ouricoury wax, Japan wax, cork fiber wax or sugar cane wax; paraffin waxes of lignite; microcrystalline waxes; lanolin wax; the wax of Montan; ozokerites; polyethylene waxes; waxes obtained by Fischer-Tropsch synthesis; hydrogenated oils, fatty esters and concrete glycerides at 25 ° C.
  • silicone waxes among which mention may be made of alkyls, alkoxys and / or polymethylsiloxane esters.
  • the amount of wax in the composition according to the invention may range from 0.1 to 70% by weight, relative to the total weight of the composition, preferably from 1 to 40% by weight, and better still from 5 to 30% by weight. weight.
  • composition according to the invention may also comprise one or more dyestuffs chosen from pulverulent compounds such as pigments, fillers, pearlescent agents and flakes, and / or fat-soluble or water-soluble dyes.
  • dyestuffs chosen from pulverulent compounds such as pigments, fillers, pearlescent agents and flakes, and / or fat-soluble or water-soluble dyes.
  • the dyestuffs in particular pulverulent, may be present in the composition in a content of from 0.01 to 50% by weight, relative to the weight of the composition, preferably from 0.1 to 40% by weight, or even from 1 to 30% by weight.
  • pigments it is necessary to include particles of any shape, white or colored, mineral or organic, insoluble in the physiological medium, intended to color the composition.
  • nacres it is necessary to understand particles of any iridescent form, in particular produced by certain molluscs in their shell or else synthesized.
  • the pigments may be white or colored, inorganic and / or organic, interferential or not.
  • inorganic pigments mention may be made of titanium dioxide, optionally surface-treated, zirconium or cerium oxides, as well as iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, hydrogen chromium drate and ferric blue.
  • organic pigments mention may be made of carbon black, D & C type pigments, and lacquers based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium, aluminum.
  • the pearlescent pigments may be chosen from white pearlescent pigments such as mica coated with titanium, or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as titanium mica with iron oxides, titanium mica with in particular ferric blue or chromium oxide, titanium mica with an organic pigment of the aforementioned type as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride.
  • the fillers can be mineral or organic, lamellar or spherical.
  • organic carboxylic acids having 8 to 22 carbon atoms, preferably 12 to 18 carbon atoms, for example zinc ste
  • Liposoluble dyes are for example Sudan Red, DC Red 17, DC Green 6, ⁇ -carotene, soybean oil, Sudan Brown, DC Yellow, 11, DC Violet 2, Orange DC 5 , yellow quinoline. They may represent 0.01 to 20% of the weight of the composition and better still 0.1 to 6%.
  • the water-soluble dyes are for example beet juice, methylene blue and may represent 0.01 to 6% of the total weight of the composition.
  • the composition may further include other ingredients commonly used in cosmetic compositions.
  • Such ingredients may be chosen from antioxidants, perfumes, essential oils, preservatives, cosmetic active agents, moisturizers, vitamins, ceramides, sunscreens, surfactants, spreading agents, wetting agents, dispersing agents, antifoams, neutralizers, stabilizers, polymers and especially fat-soluble film-forming polymers, and mixtures thereof.
  • antioxidants perfumes, essential oils, preservatives, cosmetic active agents, moisturizers, vitamins, ceramides, sunscreens, surfactants, spreading agents, wetting agents, dispersing agents, antifoams, neutralizers, stabilizers, polymers and especially fat-soluble film-forming polymers, and mixtures thereof.
  • perfumes perfumes, essential oils, preservatives, cosmetic active agents, moisturizers, vitamins, ceramides, sunscreens, surfactants, spreading agents, wetting agents, dispersing agents, antifoams, neutralizers, stabilizers, polymers and especially fat-soluble film
  • compositions according to the invention may be in any form acceptable and customary for a cosmetic or pharmaceutical composition. They can therefore be in the form of a suspension, a dispersion including oil in water with vesicles; an organic or oily solution optionally thickened or even gelled; an oil-in-water, water-in-oil or multiple emulsion; a gel or a mousse; an oily or emulsified gel; a dispersion of vesicles, in particular lipids; a two-phase or multiphase lotion; a spray; a lotion, a cream, an ointment, a soft paste, an ointment, a solid cast or molded and especially stick or cup, or compacted solid.
  • compositions according to the invention having a gloss and a holding of said gloss improved compared to the state of the art, they can be used for the care or makeup of keratin materials such as hair, skin, eyelashes, eyebrows, nails, lips, scalp and more particularly for the makeup of the lips, eyelashes and / or face. They can therefore be in the form of a care product and / or makeup of the skin of the body or face, lips, eyelashes, eyebrows, hair, leather hair or nails; a suntan or self-tanning product; a hair product including coloring, conditioning and / or hair care; they are advantageously in the form of mascara, lipstick, lip gloss (gloss), blush or eyelid, foundation.
  • the invention further relates to a process for the cosmetic treatment of keratinous substances, in particular the skin of the body or of the face, the lips, the nails, the hair and / or the eyelashes, comprising the application on the said materials of a cosmetic composition as defined above.
  • This method according to the invention allows in particular the care or makeup of the lips, by applying a composition of lipstick or lip gloss (gloss) according to the invention.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente demande concerne une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment de maquillage, comprenant un polycondensat susceptible d'être obtenu par réaction; de polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles; d'acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, d'acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone; et d'acide polycarboxylique choisi parmi les acides polycarboxyliques comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S; les acides polycarboxyliques dérivés de sucre, l'anhydride itaconique, le 1,4-monoanhydride de l'acide 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylique; et les aminoacides polycarboxyliques; et/ou leurs anhydrides, et/ou une lactone comprenant au moins un groupe COOH. La demande concerne également un procédé de traitement cosmétique employant ladite composition, ainsi que le polycondensat ainsi défini.

Description

Composition comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique
La présente invention a trait à de nouveaux polymères de la famille des polycondensats de type alkyde modifié, ainsi qu'à leur utilisation dans les compositions cosmétiques, notamment dans les rouges à lèvres, aux compositions cosmétiques les contenant et aux procédés de préparation desdits polycondensats.
Il existe de nombreuses compositions cosmétiques pour lesquelles des propriétés de bril- lance du film déposé, après application sur les matières kératiniques (peau, lèvres, pha- nères), sont souhaitées. On peut citer par exemple les rouges à lèvres, les vernis à ongles ou encore certains produits capillaires. Afin d'obtenir un tel résultat, il est possible d'associer des matières premières particulières, notamment des lanolines, avec des huiles dites brillantes, telles que les polybutènes qui présentent toutefois une viscosité élevée; ou des esters d'acide ou d'alcool gras dont le nombre de carbone est élevé; ou bien certaines huiles végétales; ou encore des esters résultants de l'estérification partielle ou totale d'un composé aliphatique hydroxylé avec un acide aromatique, comme décrit dans la demande de brevet EP1097699. Il est également connu d'associer des lanolines avec des polyesters obtenus par réaction séquencée de l'huile de ricin avec l'acide isostéarique puis avec l'acide succinique, tel que décrit dans le brevet US6342527. Pour améliorer la brillance du film déposé, ainsi que sa tenue, il a également été proposé d'utiliser des esters résultant de la condensation d'un polyol avec un acide carboxylique de type "néo", notamment dans FR2838049. On peut également citer EP1457201, qui décrit une composition associant un polyester de triglycérides d'acides carboxyliques hydroxylés et une huilé de faible masse moléculaire choisie parmi les polybutylènes, les polyisobutylènes hydrogénés, les polydécènes hydrogénés ou non, les copolymères de vinylpyrrolidones, les esters d'acides gras linéaires, les esters hydroxylés, les esters d'alcools gras ou d'acides gras ramifiés en C24-C28, les huiles siliconées et/ou les huiles d'origine végétale. Dans la demande de brevet ËP0792637, il est décrit une composition associant un ester aromatique et un polymère de type polybutène ou polyisobutène.
Dans la demande de brevet EP1155687, on décrit un procédé consistant à incorporer, dans une phase huileuse constituée d'une huile cosmétiquement acceptable, un organo- polysiloxane possédant au moins 2 groupes susceptibles d'établir des liaisons hydrogè- nés.
Toutefois, ces compositions et associations, même si elles améliorent la brillance de manière significative, sont encore jugées insuffisantes dans une optique de longue tenue de cette brillance, dans le temps.
Le but de la présente invention est de proposer de nouveaux polymères qui peuvent conférer une brillance significative à un dépôt notamment filmogène, tout en maintenant une bonne durabilité dans le. temps de cette brillance; ceci peut trouver une application particulièrement avantageuse dans le domaine des rouges à lè- vres. Par ailleurs, on recherche également des polymères peuvent en outre avantageusement conférer à la composition une excellente tenue dans le temps sur les matières kératiniques, notamment sur les lèvres.
A cette fin, la demanderesse a recherché de nouveaux polycondensats de type alkyde, ayant les propriétés recherchées.
Les résines alkydes constituent une classe particulière de polyesters en étant le produit de réaction de polyols et d'acides polycarboxyliques, généralement modifié par des acides gras insaturés, tels que l'acide oléique, ou par des huiles insatu- rées, huile de soja ou de ricin par exemple, qui permettent de moduler leurs propriétés filmogènes, notamment leur vitesse de séchage, leur dureté, leur résistance.
Ainsi, il a été proposé dans le document US2915488 des résines alkydes modifiées dans lesquelles une partie des acides gras provenant de l'huile de soja a été remplacée par de l'acide benzoïque. Ces nouvelles résines présentent des propriétés améliorées en terme de résistance aux alcalis et aux détergents; les films les contenant sèchent plus rapidement et sont plus durs. Toutefois, aucune application, notamment cosmétique ou topique, n'a été envisagée pour ces résines. Par ailleurs, les acides gras présents dans l'huile de soja sont majoritairement constitués de deux acides gras insaturés: environ 55% d'acide linoléique (C18:2) et 28% d'acide oléique (C18:1 ), selon "Surface Coatings Science and Technology", 2ème édition, JOHN WILEY & Sons, pages 104 et 105. Or, on sait que certains acides gras insaturés peuvent subir, au cours du temps, une autooxydation qui peut être à l'origine de phénomènes de rancissement, qui peuvent déboucher sur des problèmes de conservation des compositions comprenant ces matières premières. De plus, les résines alkydes décrites dans US2915488, qui comprennent une proportion élevée d'acides gras linoléique et oléique, ne sont pas optimales, notamment en terme de stabilité, pour une utilisation en cosmétique.
La réticulation des résines alkydes par oxydation à l'air avec formation d'hydroperoxydes joue un rôle clé dans la vitesse de séchage du film, et, par suite, dans ses propriétés finales de dureté et de résistance aux agressions extérieures. Dans le domaines habituel d'application de ces résines alkydes, à savoir les peintures, la vitesse de réticulation, et donc de séchage, est généralement accélérée par addition de sels de métaux particuliers, dénommés "driers", tels que les naph- ténates et octanoates de cobalt qui accélèrent la décomposition des hydroperoxydes; ceci est notamment décrit dans Principles of Polymerization, 4eme édition, JOHN WILEY & SONS, pages 737-738 et également dans Surface Coatings Science and Technology, 2ème édition, JOHN WILEY & SONS, tables 2.3 et 2.4 pages 526-530. Toutefois, l'utilisation de tels sels métalliques n'est bien évidemment pas souhaitable en cosmétique pour des raisons évidentes de toxicité.
Par ailleurs, la plupart des résines alkydes n'a pas une solubilité convenable dans les milieux huileux habituellement utilisés en cosmétique, tels que les huiles végétales, les alcanes, les esters gras, les alcools gras, les huiles de silicone, et notamment comprenant l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol, la phényl triméthicone, le benzoate d'alkyle en C12-C15 et/ou la D5 (décaméthylcyclopentasiloxane).
Après d'importantes recherches, la demanderesse a découvert de façon surprenante et inattendue que certains polycondensats à haute teneur en acides car- boxyliques particuliers, pouvaient conduire à des performances améliorées en terme de brillance, de maintien de ladite brillance, et en outre de longue tenue du film obtenu, tout en étant véhiculables dans les milieux cosmétiques usuels, notamment les milieux huileux cosmétiques usuels.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique ou pharma- ceutique comprenant, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un polycondensat susceptible d'être obtenu par réaction :
- de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles;
- de 30 à 80% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone;
- de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone;
- de 1 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique choisi dans un groupe donné; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique, et/ou une lactone comprenant au moins un groupement COOH.
Un autre objet de l'invention est un polycondensat susceptible d'être obtenu par réaction des monomères définis ci-dessus.
Notamment, les compositions cosmétiques présentent une bonne applicabilité et une bonne couvrance; une bonne adhérence sur le support, que cela soit sur l'ongle, les cheveux, les cils, la peau ou les lèvres; une flexibilité et une résistance du film adéquates, afin d'éviter les craquelures, par exemple dans le cas des vernis ou des rouges à lèvres; ainsi qu'un excellent niveau de brillance durable. Les propriétés de confort et de glissant sont également très satisfaisantes. Ces polycondensats sont aisément véhiculables dans les milieux solvants ou huileux cosmétiques, notamment les huiles, les alcools gras et/ou les esters gras, ce qui facilite leur mise en œuvre dans le domaine cosmétique, notamment dans les rouges à lèvres ou les fonds de teint. Les polycondensats selon l'invention peuvent être préparés aisément, en une seule étape de synthèse, et sans produire de déchets, ceci à faible coût. Par ailleurs, il est aisément possible de modifier la structure et/ou les propriétés des polycondensats selon l'invention, en faisant varier la nature chimique des dif- férents constituants et/ou leurs proportions.
Les polycondensats selon l'invention sont avantageusement branchés (ramifiés); on peut penser que ceci permet de générer un réseau par enchevêtrement des chaînes polymériques, et donc d'obtenir les propriétés recherchées, notamment en terme de tenue améliorée, de brillance améliorée, et en terme de solubilité. On a en effet constaté que les polycondensats linéaires ne permettaient pas d'obtenir une amélioration notable de la tenue de la composition, et que les polycondensats de type dendrimères, dont les chaînes sont régulières, ne présentaient pas une solubilité optimale.
Les polycondensats selon l'invention sont des polycondensats de type alkyde, et sont donc susceptibles d'être obtenus par estérification/polycondensation, selon les méthodes connues de l'homme du métier, des constituants décrits ci-après.
L'un des constituants nécessaires pour la préparation des polycondensats selon l'invention est un composé comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles (polyol), notamment 3 à 4 groupes hydroxyles. On peut bien évidemment utiliser un mélange de tels polyols. Ledit polyol peut notamment être un composé carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant 3 à 18 atomes de carbone, notamment 3 à 12, voire 4 à 10 atomes de carbone, et 3 à 6 groupes hydroxy (OH), et pouvant comprendre en outre un ou plusieurs atomes d'oxygène intercalés dans la chaîne (fonction éther). Ledit polyol est de préférence un composé hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, comprenant 3 à 18 atomes de carbone, notamment 3 à 12, voire 4 à 10 atomes de carbone, et 3 à 6 groupes hydroxy (OH).
Il peut être choisi parmi, seul ou en mélange :
- les triols, tels que le 1 ,2,4-butanetriol, le 1 ,2,6-hexanetriol, le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le glycérol;
- les tétraols, tels que le pentaérythritol (tétraméthylolméthane), l'érythritol, le di- glycérol ou le dithméthylolpropane;
- les pentols tels que le xylitol,
- les hexols tels que le sorbitol et le mannitol; ou encore le dipentaérythritol ou le triglycérol.
De préférence, le polyol est choisi parmi le glycérol, le pentaérythritol, le diglycé- roi, le sorbitol et leurs mélanges; et encore mieux est du pentaérythritol.
Le polyol, ou le mélange de polyol, représente de préférence 10 à 30% en poids, notamment 12 à 25% en poids, et mieux 14 à 22% en poids, du poids total du po- lycondensat final. Un autre constituant nécessaire pour la préparation des polycondensats selon l'invention est un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone, notamment 8 à 28 atomes de carbone et encore mieux 10 à 24, voire 12 à 20, atomes de carbone. On peut bien évidemment utiliser un mélange de tels acides monocarboxyli- ques non aromatiques.
Par acide monocarboxylique non aromatique, on entend un composé de formule RCOOH, dans laquelle R est un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 5 à 31 atomes de carbone, notamment 7 à 27 atomes de carbone, et encore mieux 9 à 23 atomes de carbone, voire 11 à 19 atomes de carbone.
De préférence, le radical R est saturé. Encore mieux, ledit radical R est linéaire ou ramifié, et préférentiellement en C5-C31 , voire en C11-C21. Dans un mode de réalisation particulier de l'invention, l'acide monocarboxylique non aromatique présente une température de fusion supérieure ou égale à 25°C, notamment supérieure ou égale à 28°C, voire à 300C; on a en effet constaté que lorsque l'on emploie un tel acide, en particulier en quantité importante, il est possible, d'une part d'obtenir une bonne brillance et la tenue de ladite brillance, et d'au- tre part de réduire la quantité de cires usuellement présente dans la composition envisagée.
Parmi les acides monocarboxyliques non aromatiques susceptibles d'être employés, on peut citer, seul ou en mélange, : - les acides monocarboxyliques saturés tels que l'acide caproïque, l'acide capryli- que, l'acide isoheptanoïque, l'acide 4-éthylpentanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide 4,5-diméthylhexanoïque, l'acide 2-heptylheptanoïque, l'acide 3,5,5- triméthylhexanoïque, l'acide octanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide nonanoï- que, l'acide décanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide laurique, l'acide tridécanoï- que, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique, l'acide arachidique, l'acide béhénique, l'acide cérotique (hexacosanoïque); l'acide cyclopentanecarboxylique, l'acide cyclopentaneacétique, l'acide 3-cyclopentyl- propionique, l'acide cyclohexanecarboxylique, l'acide cyclohexylacétique, l'acide 4-cyclohexylbutyrique; - les acides monocarboxyliques insaturés mais non aromatiques, tels que l'acide caproléique, l'acide obtusilique, l'acide undécylénique, l'acide dodécylénique, l'acide lindérique, l'acide myristoléique, l'acide physétérique, l'acide tsuzuique, l'acide palmitoléique, l'acide oléique, l'acide pétrosélinique, l'acide vaccénique, l'acide élaidique, l'acide gondoïque, l'acide gadoléique, l'acide érucique, l'acide cétoléique, l'acide nervonique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide arachi- donique.
Parmi les acides monocarboxyliques non aromatiques ayant une température de fusion supérieure ou égale à 25°C, on peut citer, seul ou en mélange : - parmi les acides monocarboxyliques saturés : l'acide décanoïque (caprique), l'acide laurique, l'acide tridécanoïque, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide arachidique, l'acide béhénique, l'acide cérotique (hexacosanoï- que); - parmi les acides monocarboxyliques insaturés mais non aromatiques : l'acide pétrosélinique, l'acide vaccénique, l'acide élaidique, l'acide gondoïque, l'acide ga- doléique, l'acide érucique, l'acide nervonique.
De préférence, on peut utiliser l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide isoheptanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide nonanoïque, l'acide palmitique, l'acide isostéarique, l'acide stéarique, l'acide béhénique et leurs mélanges, et encore mieux l'acide isostéarique seul ou l'acide stéarique seul.
Ledit acide monocarboxylique non aromatique, ou le mélange desdits acides, représente de préférence 30 à 80% en poids, notamment 40 à 75% en poids, voire 45 à 70% en poids, et mieux 50 à 65% en poids, du poids total du polycondensat final.
Un autre constituant nécessaire pour la préparation des polycondensats selon l'invention est un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone, notamment 2 à 12, voire 3 à 8 atomes de carbone. On peut bien évidemment utiliser un mélange de tels acides monocarboxyliques aromatiques. Par acide monocarboxylique aromatique, on entend un composé de formule R'COOH, dans laquelle R' est un radical hydrocarboné aromatique, comprenant 6 à 10 atomes de carbone, et en particulier les radicaux benzoïque et naphtoïque. Ledit radical R' peut en outre être substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, comprenant 1 à 32 atomes de car- bone, notamment 2 à 12, voire 3 à 8 atomes de carbone; et notamment choisis parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, terbutyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, cyclopentyle, hexyle, cyclohexyle, heptyle, isoheptyle, oc- tyle ou isooctyle. Parmi les acides monocarboxyliques aromatiques susceptibles d'être employés, on peut citer, seul ou en mélange, l'acide benzoïque, l'acide o-toluique, l'acide m- toluique, l'acide p-toluique, l'acide 1 -naphtoïque, l'acide 2-naphtoïque, l'acide A- tert-butyl-benzoïque, l'acide 1-méthyl-2-naphtoïque, l'acide 2-isopropyl-1- naphtoïque. De préférence, on peut utiliser l'acide benzoïque, l'acide 4-tert-butyl-benzoïque, l'acide o-toluique, l'acide m-toluique, l'acide 1 -naphtoïque, seuls ou en mélanges; et encore mieux l'acide benzoïque seul.
Ledit acide monocarboxylique aromatique, ou le mélange desdits acides, représente de préférence 0,1 à 10% en poids, notamment 0,5 à 9,95% en poids, mieux encore de 1 à 9,5% en poids, voire 1 ,5 à 8% en poids, du poids total du poly- condensat final.
Un autre constituant nécessaire pour la préparation des polycondensats selon l'in- vention est un acide polycarboxylique choisi parmi, seul ou en mélange :
-(i) les acides polycarboxyliques à chaîne saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S, notamment 1 à 10 hétéroatomes identiques ou différents, et/ou comprenant au moins un radical perfluoré -CF2- ou -CF3 et possédant par ailleurs au moins 2 groupes carboxy- liques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique et/ou
-(ii) les acides polycarboxyliques hétérocycliques, saturé ou insaturé, voire aromatique, comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S, notamment 1 à 10, voire 1 à 4 hétéroatomes identiques ou différents, et au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique et/ou -(iii) les acides polycarboxyliques dérivés de sucre, susceptibles d'être obtenus notamment par oxydation d'un aldose, et comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 ou 3 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique et/ou -(iv) l'anhydride itaconique et le 1 ,4-monoanhydride de l'acide 1 ,4,5,8- naphthalenetetracarboxylique. et/ou
-(v) les aminoacides polycarboxyliques (y compris hétérocycliques), c'est-à-dire les acides polycarboxyliques à chaîne saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée, et/ou cyclique, comprenant éventuellement au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S, notamment 1 à 10 hétéroatomes identiques ou différents, et/ou comprenant éventuellement au moins un radical perfluoré -CF2- ou -CF3; et comprenant en outre au moins une fonction aminé primaire, secondaire ou tertiaire (notamment NR1 R2 avec R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre choisis parmi H et alkyl en C1-C12), notamment 1 à 3 fonctions aminés, identiques ou différentes, et possédant par ailleurs au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique.
Ledit acide polycarboxylique peut notamment être choisi parmi les acides polycarboxyliques linéaires, ramifiés et/ou cycliques, saturés ou insaturés, voire aromati- ques, comprenant 4 à 50, notamment 5 à 40, atomes de carbone, en particulier 5 à 36, voire 5 à 18, et encore mieux 5 à 12 atomes de carbone; ledit acide comprenant au moins deux groupes carboxyliques COOH, de préférence de 2 à 4 groupes COOH et 1 à 10 hétéroatomes, de préférence 1 à 6, identiques ou différents, choisi parmi O, N, S, et/ou 1 à 2 radicaux perfluorés CF2 et/ou CF3.
Ledit anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique peut notamment répondre à l'une des formules suivantes :
Figure imgf000009_0001
dans lesquelles A et B pris ensemble forment un cycle comprenant au total 5 à14, notamment 6 à 10 atomes de carbone, saturé ou insaturé, voire aromatique. De préférence, A et B forment ensemble un cycle aromatique comprenant au total 10 atomes de carbone.
Parmi les acides polycarboxyliques, ou leurs anhydrides, susceptibles d'être employés, on peut citer, seul ou en mélange, les acides dicarboxyliques suivants :
(i) - l'acide 2,2'-[1 ,5-pentanediylbis(thio)]bis-acétique
- l'acide 6,6'-[(1 ,2-dioxo-1 ,2-ethanediyl)diimino]bis-hexanoïque
- l'acide 2,2'-sulfinylbis-acétique
- l'acide 4,13-dioxo- 3,5,12,14-Tetraazahexadecanedioïque
- Le poly(ethylene glycol) disuccinate, notamment de masse 250-600 - Le poly(ethylene glycol)bis(carboxymethyl)éther, notamment de masse 250-600
- Le poly[oxy(1 ,2-dicarboxy-1 ,2-ethanediyl)], notamment de DP < 10
- L'acide 8-[(carboxymethyl)amino]-8-oxo-octanoïque
- L'acide 2,2'-[methylenebis(sulfonyl)]bis-acétique
- L'acide 4,4'-(1 ,6-hexanediyldiimino)bis[4-oxo-butanoïque] - L'acide 4,9-dioxo- 3,5,8, 10-tétraazadodecanedioïque
- L'acide 4-[(1-carboxyethyl)amino]-4-oxo-butanoïque
- L'acide 6-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-hexanoïque
- La N,N'-(1 ,6-dioxo-1 ,6-hexanediyl)bis-glycine
- La N,N'-(1 ,6-dioxo-1 ,6-hexanediyl)bis-phenylalanine - La N,N'-(1 ,3-dioxo-1 ,3-propanediyl)bis-glycine
- L'acide 4,4'-[(1 ,4-dioxo-1 ,4-butanediyl)diimino]bis-butanoïque
- L'acide 4,4'-[(1 ,6-dioxo-1 ,6-hexanediyl)diimino]bis-butanoïque
- L'acide 6,6'-[1 ,6-hexanediylbis(iminocarbonylimino)]bis-hexanoïque
- La N-benzoyl-S-(carboxymethyl)- Cysteine - La N,N'-(2,2,3,3-tetrafluoro-1 ,4-dioxo-1 ,4-butanediyl)bis- Glycine
- La N,N'-(2,2,3,3-tetrafluoro-1 ,4-dioxo-1 ,4-butanediyl)bis-Alanine
- L'acide 4,4'-[(2,2,3,3-tetrafluoro-1 ,4-dioxo-1 ,4- butanoïque
- La N,N'-(1 ,5-dioxo-1 ,5-pentanediyl)bis- Glycine
- La N,N'-(1 ,9-dioxo-1 ,9-nonanediyl)bis- Glycine - La N,N'-(1 ,10-dioxo-1 ,10-decanediyl)bis[N-methyl- Glycine - Le bis(3-carboxypropyl) ester de l'acide propanedioïque
- L'acide 7,16-dioxo- 6,8,15,17-Tetraazadocosanedioïque
- La N-benzoyl-N-(2-carboxyethyl)-Glycine
- L'acide [2-[(2-carboxymethyl)amino]-2-oxoethyl]- Benzenepropanoïque - L'acide [2-[(2-carboxyethyl)amino]-2-oxoethyl]- Benzenepropanoïque
(ϋ)
- L'acide 4,7,9,12-Tetraoxapentadecanedioïque
- L'acide 2,3-Pyridinedicarboxylique - L'acide 4-Pyranone-2,6-dicarboxylique
- L'acide 2,5-Pyrazinedicarboxylique
- L'acide 2,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 2,3-Benzofurandicarboxylique
- L'acide 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylique - L'acide 3, 4-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 2,4-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 2,6-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique - L'acide 2,3-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 6,6,7,7-tetrafluoro-3-Oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dicarboxylique
- L'acide 2,6-Pyrazinedicarboxylique
- L'acide 2,6-Dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylique
- L'acide 1-phenyl-1 H-Pyrazole-3,4-dicarboxylique - L'acide 2,5-Furanedicarboxylique
- L'acide 3,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 1 ,2,5-Thiadiazole-3,4-dicarboxylique
- L'acide 1 ,4-Dihydro-1 ,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylique
- L'acide 2,3-Furanedicarboxylique - L'acide 3,4-Thiophenedicarboxylique
- L'acide 1 H-1 ,2,3-Triazole-4,5-dicarboxylique
- L'acide 2-Methylimidazole-4,5-dicarboxylique
- L'acide 2,4-Quinolinedicarboxylique
- L'acide Naphtho[2,1-b]furane-1 ,2-dicarboxylique - L'acide 3,4-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylique
- L'acide 2,3-Quinoxalinedicarboxylique
- L'acide 1 ,4-Piperazinedicarboxylique
- L'acide 2,5-dimethyl- 3,4-Furandicarboxylique - L'acide tetrahydro-2,5-Thiophenedicarboxylique
- L'acide 4-phenyl- 3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dicarboxylique
- L'acide 3-methyl- 2,4-Thiophenedicarboxylique - L'acide Naphthostyril-5,6-dicarboxylique
- L'acide 3-phenyl- 2,4-Quinolinedicarboxylique
- Le 3,4-Dimethyl-2,5-dicarboxythiophene
- L'acide 3,4-Diphenyl-2,5-thiophenedicarboxylique - L'acide 2,5-diphenyl- 3,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 7-oxo-7H-Benzimidazo[2, 1 -a]benz[de]isoquinoline-3,4-dicarboxylique
- L'acide 2,3-dihydro-1 ,3-dioxo-1 H-Benz[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylique
- L'acide 3,4-bis(phenylmethoxy)-2,5-Furandicarboxylique
- L'acide 4,4'-Bibenzoïque-2,2'-sulfone - L'acide 2,7-Diphenyl-m-anthrazoline-4,5-dicarboxylique
- L'acide 2,4-Pyrimidinedicarboxylique
- L'acide 2-phenyl- 4,5-Thiazoledicarboxylique
- L'acide 6-phenyl- 2,3-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 5,6-Dimethyl-2,3-pyrazinedicarboxylique - L'acide 3,7-Dibenzothiophenedicarboxylique
- L'acide 9-oxo-9H-Xanthene-1 ,7-dicarboxylique
- L'acide 2-(1 ,1-dimethylethyl)-H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- L'acide 6,7-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 6-Methyl-2,3-pyridinedicarboxylique - L'acide 4,5-Pyrimidinedicarboxylique
- L'acide 2-methyl-3,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 1 ,2-lndolizinedicarboxylique
- L'acide 2,8-Dibenzothiophenedicarboxylique
- L'acide 3,6-Pyridazinedicarboxylique - L'acide 1 ,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxylique
- L'acide 1 ,4,5,6-tetrahydro-5,6-dioxo-2,3-Pyrazinedicarboxylique
- L'acide 3,4-Dimethoxy-2,5-furandicarboxylique
- L'acide 2-Ethyl-4,5-imidazoledicarboxylique
- L'acide 2-Propyl-1 H-imidazole-4,5-dicarboxylique - L'acide 4-phenyl- 2,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 4,5-Pyridazinedicarboxylique
- L'acide 1 ,4,5,8-tetrahydro-1 ,4:5,8-Diepoxynaphthalene-4a,8a-dicarboxylique
- L'acide 5,5-dioxide-2,8-Dibenzothiophenedicarboxylique
- L'acide Pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylique - L'acide 2,3-dihydro-1 H-Pyrrolizine-1 ,7-dicarboxylique
- L'acide 6-methyl-2,4,5-Pyridinetricarboxylique
- L'acide Pyrrolo[2,1 ,5-cd]indolizine-5,6-dicarboxylique
- L'acide 3,4-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-1 H-Pyrrole-2,5-dicarboxylique -L'acide 6,7,9,10, 17,18,20,21 -octahydrodibenzo[b,k][1 , 4, 7,10, 13,16]hexaoxacyclo- octadecin-2,14-dicarboxylique
-L'acide 6,7,9,10, 17,18,20,21 -octahydro-dibenzo[b,k][1 , 4, 7,10, 13,16]hexaoxacyclo octadecin-2, 13-dicarboxylique
- L'acide 2-methyl- 3,4-Quinolinedicarboxylique - L'acide 4,7-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 3,5-lsoxazoledicarboxylique
- L'acide 2-(trifluoromethyl)- 3,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 5-(trifluoromethyl)- 2,4-Furanedicarboxylique - L'acide 6-methyl-2,4-quinolinedicarboxylique
- L'acide 5-oxo- 1 ,2-Pyrrolidinedicarboxylique
- L'acide 5-Ethyl-2,3-pyridinedicarboxylique
- L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo- 3,4-quinolinedicarboxylique
- L'acide 4,6-Phenoxathiindicarboxylique - L'acide 10,10-dioxide 1 ,9-phenoxathiindicarboxylique
- L'acide 3,4-dihydro-2H-1 ,4-Thiazine-3,5-dicarboxylique
- L'acide 2,7-Di(tert-butyl)-9,9-dimethyl-4,5-xanthenedicarboxylique
- L'acide 6-methyl-2,3-Quinoxalinedicarboxylique
- L'acide 3,7-Quinolinedicarboxylique - L'acide 2,5-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 2-Methyl-6-phenyl-3,4-pyridinedicarboxylique
- L'acide 3,4-dimethyl- thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylique
- L'acide 3,4-Dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylique
- L'acide 5-methyl-3,4-lsoxazoledicarboxylique - L'acide 2,6-bis(aminocarbonyl)-3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 3,5-bis(aminocarbonyl)-2,6-Pyrazinedicarboxylique
- L'acide 2,3-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 6-(1 , 1 -dimethylethyl)-2-ethyl-3,4-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 3-methyl-5-phenyl-2,4-Thiophenedicarboxylique - L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo-6-phenyl-3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 8-methyl-2,4-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 4-ethyl-2,6-dimethyl-3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 5-(phenoxymethyl)-2,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 5-(acetylamino)-3-methyl-2,4-Thiophenedicarboxylique - L'acide 2-(4-heptylphenyl)- 4,8-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 2,8-bis(4-heptylphenyl)-pyrido[3,2-g]quinoline-4,6-dicarboxylique
- L'acide 1 ,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-2,8-dioxo-pyrido[3,2]quinoline-3,7- dicarboxylique
- L'acide 2,8-dimethyl- Pyrido[3,2-g]quinoline-3,7-dicarboxylique - L'acide 5,6-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 6-ethyl-2-methyl- Cinchomeronique
- L'acide 2-methyl-6-propyl-Cinchomeronique
- L'acide 6-isopropyl-2-methyl- Cinchomeronique
- L'acide 6-tert-butyl-2-methyl- Cinchomeronique - L'acide 1 ,4-dimethyl-7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylique
- L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo- 3,8-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo-3,6-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo-3,7-Quinolinedicarboxylique - L'acide 3,7-dimethyl-2,8-diphenyl-Pyrido[3,2-g]quinoline-4,6-dicarboxylique
- L'acide 8-methyl-2,3-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 3-[[(1 , 1 -dimethylethyl)amino]sulfonyl]-2,5-Thiophene-dicarboxylique
- L'acide 4-(acetylamino)-2,3-Thiophenedicarboxylique - L'acide 2,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 2,6-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 2,4-Thiophenedicarboxylique
- L'acide 2,5-Thiophenedicarboxylique
- L'acide 1 ,4-pyrane-2,6-dicarboxylique
(iii)
- L'acide Ribarique
- L'acide Glucarique
- L'acide Xylarique - L'acide Arabinarique
- L'acide Mannarique
- L'acide Idarique
- L'acide Altrarique
- L'acide L-Glucarique - L'acide L-Arabinarique
- L'acide Allarique
- L'acide Galactarique
- L'acide meso-Tartarique
- L'acide D-Glucarique - L'acide L-ldarique
- L'acide Hexarique
- L'acide 2,3-dihydroxy- butanedioique
- L'acide D-Tartarique
- L'acide DL-Tartarique - L'acide D-Glucarique
- l'acide tartarique
- L'acide Tetrahydroxysuccinique
- L'acide 2-carboxy-2,3-dideoxy D-manno-2-Octulopyranosonique
- L'acide methyl 3-deoxy-D-arabino-2-Heptulopyranosarique - L'acide D-lyxo-2-Heptulopyranosarique
- L'acide 2,6-anhydro-L-glycero-L-galacto-Heptarique
(iv)
- le 1 ,4-monoanhydride de l'acide 1 ,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylique - l'anhydride itaconique
(V)
- l'acide 1 ,4-dihydro-4-oxo-2,6-Pyridinedicarboxylique - l'acide 2,6-Piperidinedicarboxylique
- l'acide 1 H-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide 4-amino-2,6-dicarboxylique
- l'acide 1-methyl-1 H-Pyrazole-3,4-dicarboxylique - l'acide 2,3-Piperidinedicarboxylique
- l'acide 1-methyl-1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- l'acide 2,4-Thiazolidinedicarboxylique
- l'acide 1-(phenylmethyl)-1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- l'acide 5-amino-6-oxo-2,3-Piperidinedicarboxylique - l'acide 5-amino-6-oxo-2,4-Piperidinedicarboxylique
- l'acide 5-amino-6-oxo-2,3-Piperidinedicarboxylique
- l'acide 5-amino-6-oxc-, [2S-(2α,4β,5α)]- 2,4-Piperidinedicarboxylique
- l'acide (2S,4R)-2,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide-(2S-cis)-2,4-Pyrrolidinedicarboxylique - l'acide 2-amino-1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- l'acide 2,5-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 4-amino-3,5-lsothiazoledicarboxylique
- l'acide 1-methyl- 1 H-Pyrazole-3,5-dicarboxylique
- l'acide 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1 -Benzopyran-3,4-dicarboxylique - l'acide 3,4-diethyl-1 H-Pyrrole-2,5-dicarboxylique
- l'acide 1-phenyl-1 H-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide cis-2,3-Piperazinedicarboxylique
- l'acide 2,3-Piperazinedicarboxylique
- l'acide 2,5-Piperazinedicarboxylique - l'acide 2,6-Piperazinedicarboxylique
- l'acide 2-amino-3,5-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2-methyl-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide 4-(methylamino)-2,6-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2-amino-6-methyl-3,4-Pyridinedicarboxylique - l'acide 5-amino-2-methyl-3,4-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2-amino-6-methyl- 3,5-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2,5-dimethyl-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide 2,5-dimethyl-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide 2-amino-6-hydroxy- 3,5-Pyridinedicarboxylique - l'acide 2,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 1 H-lndole-2,4-dicarboxylique
- l'acide 1 H-lndole-2,6-dicarboxylique
- l'acide 1 H-lndole-2,5-dicarboxylique
- l'acide 5-phenyl-2,4-Pyrrolidinedicarboxylique - l'acide 5-methyl-2,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide trans-2,4-Azetidinedicarboxylique
- l'acide cis-2,4-Azetidinedicarboxylique
- l'acide 3,5-Piperidinedicarboxylique - l'acide 2,3-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 2,3-Azetidinedicarboxylique
- l'acide 3,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 2,3-dihydro-6H-1 ,4-Dioxino[2,3-c]pyrrole-5,7-dicarboxylique - l'acide 1 H-lmidazole-2,4-dicarboxylique
- l'acide 1-butyl-1 H-Pyrrole-2,3-dicarboxylique
- l'acide 3-amino-1-oxide-2,4-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2,3-dihydro-5-phenyl-1 H-Pyrrolizine-6,7-dicarboxylique
- l'acide 3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-Cyclopenta[c]quinoline-4,6-dicarboxylique - l'acide 3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-Cyclopenta[c]quinoline-4,8-dicarboxylique
- l'acide 2,3-dihydro-1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- l'acide 5-amino-6-methyl-Lutidinique
- l'acide 1 H-lndole-3,7-dicarboxylique
- l'acide 3,3-dimethyl-2,6-Piperidinedicarboxylique - l'acide 1-butyl-2,5-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 1 H-lndole-4,6-dicarboxylique
- l'acide 1-(phenylmethyl)-3,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 3-(carboxymethyl)-1 H-lndole-2,6-dicarboxylique
- l'acide 3,4-bis(2,2,2-trifluoroethyl)-1 H-Pyrrole-2,5-dicarboxylique - l'acide 9-hexyl-9H-Carbazole-3,6-dicarboxylique
- l'acide 3-methyl-5-(1 -piperazinylsulfonyl)-2,4-Thiophenedicarboxylique
- l'acide 2,3,4,9-tetrahydro-1 H-Carbazole-5,7-dicarboxylique
- l'acide 2,3-dimethyl-1 H-lndole-4,6-dicarboxylique
- l'acide 7-amino-1 ,4-dihydro-4-oxo-3,6-Quinolinedicarboxylique - l'acide 5-amino-3-methyl-2,4-Thiophenedicarboxylique
- l'acide (m-tolylimino)di-Acetique
- l'acide (o-tolylimino)di-Acetique
- la D-Cystathionine
- l'acide Phenethyliminodiacetique - l'acide 2-Benzyl-2,2'-iminodiacetique
- la L-α-glutamyl-L-alanyl-L-Alanine
- l'acide N,N'-Dibenzylethylenediaminediacetique
- la N-L-γ-glutamyl-D-Alanine
- la Glycyl-L-glutamyl glycine - la N-(carboxymethyl)-N-(tetrahydro-1 ,1-dioxido-3-thienyl)-Glycine
- la N-(2-carboxyethyl)-N-phenyl-beta-Alanine
- la N-(carboxymethyl)-N-octyl-glycine
- l'acide N-(tert-Butoxycarbonyl)iminodiacetique
- la N-(carboxymethyl)-L-Alanine - la N-(6-aminohexyl)-N-(carboxymethyl)-Glycine
- la N-(carboxymethyl)-N-tetradecyl-Glycine
- la N-(1-carboxyethyl)-D-Alanine
- la N-(carboxymethyl)-D-Alanine - l'acide decyliminodiacetique
- l'acide 3,3'-(dimethylhydrazono)bis-propanoique
- la N-(carboxymethyl)-N-[2-(2,6-dioxo-4-morpholinyl)ethyl]-glycine
- la N-alpha-aspartyl-glycine - la N-beta-aspartyl-glycine
- la N-L-alpha-aspartyl-beta-Alanine
- l'acide 3,4-Xylylamino-N,N-diacetique
- la N-(1-carboxyethyl)-Alanine
- la N-(carboxymethyl)-Alanine - la N,N'-methylenebis-glycine
- la N-(aminomethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine
- la N-(aminomethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine
- l'acide 2,2'-(methylhydrazono)bis-acetique
- la N-(2-carboxyethyl)-N-(4-methylphenyl)-beta-Alanine - la N-(2-carboxyethyl)-N-(3-methylphenyl)-beta-Alanine
- la 3-[(carboxymethyl)amino]-Alanine
- la D-alpha-aspartyl-D-Alanine
- la N-(2-carboxyethyl)-N-(1-oxohexadecyl)-beta-Alanine
- la N-(2-carboxyethyl)-N-(1-oxodecyl)-beta-Alanine - la N-(2-carboxyethyl)-N-(1-oxotetradecyl)-beta-Alanine
- l'acide amino[(carboxymethyl)thio]- Acétique
- la N,N'-1 ,6-hexanediylbis-beta-Alanine
- la N-(carboxymethyl)-N-phenyl-beta-Alanine
- la N-(i-carboxyethyl)- L-Alanine - l'acide L-glutamique
- l'acide L-aspartique.
On peut également citer, seul ou en mélange, les acides tricarboxyliques et tétra- carboxyliques suivants, ainsi que leurs anhydrides: - L'acide 3,3',3"-[1 ,2,3-propanetriyltris(oxy)]tris-propanoïque
- L'acide Pyrazinetricarboxylique
- L'acide 4-(3-carboxyphenyl)-2,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 3-(carboxymethyl)-2,4-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 3-(carboxymethyl)-1 H-lndole-2,5-dicarboxylique - L'acide 3-C-carboxy-2-deoxy-D-threo-Pentarique
- L'acide Hydroxycitrique
- L'acide D-glucopyranuronosyl-D-arabino-2-Hexulofuranosidarique
- L'acide 2,3,5,6-Pyridinetetracarboxylique
- la N,N'-1 ,2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)- β-Alanine - l'acide L-α-aspartyl-L-Aspartique
- l'acide 4-[bis(carboxymethyl)amino]-Benzoique
- l'acide 7-[bis(carboxymethyl)amino]-Heptanoique
- l'acide N-(2-carboxyethyl)-Aspartique - l'acide 3-[bis(2-carboxyethyl)amino]-Benzoique
- l'acide 4-[bis(2-carboxyethyl)amino]-Benzoique.
De préférence, on peut utiliser l'acide 6,6'-[(1 ,2-dioxo-1 ,2-ethanediyl)diimino]bis- hexanoïque, l'acide 2,2'-sulfinylbis-acétique, l'acide 4,13-dioxo-3,5,12,14- tetraazahexadecanedioïque, le poly(ethylene glycol)disuccinate, le poly(ethylene glycol)bis(carboxymethyl)éther, l'acide 8-[(carboxymethyl)amino]-8-oxo- octanoïque, l'acide 2,2'-[methylenebis(sulfonyl)]bis-acétique, l'acide 4,4'-(1 ,6- hexanediyldiimino)bis[4-oxo-butanoïque], l'acide 4,9-dioxo-3,5,8, 10- tétraazadodecanedioïque, l'acide 4-[(1-carboxyethyl)amino]-4-oxo-butanoïque, l'acide 6-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-hexanoïque, la N,N'-(1 ,6-dioxo-1 ,6- hexanediyl)bis-glycine, la N,N'-(1 ,3-dioxo-1 ,3-propanediyl)bis-glycine, l'acide 4,7,9, 12-tétraoxapentadecanedioïque, l'acide 4-Pyranone-2,6-dicarboxylique, l'acide 2,5-Pyrazinedicarboxylique, l'acide 1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique, l'acide 2,6-Pyrazinedicarboxylique, l'acide 2,5-Furanedicarboxylique, l'acide 3,4- Furanedicarboxylique, l'acide 2,3-Furanedicarboxylique, l'acide 2,5-diphenyl-3,4- Furanedicarboxylique, l'acide 2-methyl-3,4-Furanedicarboxylique, l'acide D- Tartarique, l'acide DL-Tartarique, l'acide L-Tartarique, l'acide Galactarique, l'acide D-Glucarique; L'acide 2,5-Pyridinedicarboxylique, l'acide 2,5- Pyrrolidinedicarboxylique, l'acide 1-phenyl-1 H-Pyrrole-3,4-dicarboxylique, l'acide 2,4-Pyrrolidinedicarboxylique, l'acide 5-phenyl-2,4-Pyrrolidinedicarboxylique, l'acide 3,5-Piperidinedicarboxylique, l'acide 3,4-Pyrrolidinedicarboxylique, l'acide 1 -butyl-2,5-Pyrrolidinedicarboxylique, l'acide 1 -(phenylmethyl)-3,4-
Pyrrolidinedicarboxylique, la N-(2-carboxyethyl)-N-phenyl-β-Alanine, la N- (carboxymethyl)-N-octyl-glycine, la N-(1-carboxyethyl)-L-Alanine, l'acide L- glutamique, l'acide L-aspartique, l'acide N-(2-carboxyethyl)-Aspartique; et leurs mélanges.
On préférera tout particulièrement l'acide 2,2'-sulfinylbis-acétique, l'acide 2,2'- [methylenebis(sulfonyl)]bis-acétique, la N,N'-(1 ,3-dioxo-1 ,3-propanediyl)bis- glycine, l'acide 2,5-Furanedicarboxylique, l'acide D-Tartarique, l'acide DL- Tartarique, l'acide L-Tartarique, l'acide Galactarique, l'acide L-glutamique, l'acide L-aspartique, et leurs mélanges.
On peut également utiliser une lactone comprenant au moins un groupement car- boxylique, notamment 1 , 2 ou 3 groupements COOH. De préférence, les lactones comprennent 5 à 14 atomes de carbone, notamment 6 à 13, voire 6 à 12 atomes de carbone.
On peut tout particulièrement citer, seul ou en mélange, les lactones suivantes :
- L'acide tetrahydro-2,2-dimethyl-5-oxo-3-Furancarboxylique
- L'acide 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylique
- L'acide 4,6-dimethyl-2-oxo-2H-Pyran-5-carboxylique - L'acide 2-oxo-2H-Pyran-5-carboxylique-2-Pentenedioique
- L'acide 2-oxo-2H-1-Benzopyran-3-carboxylique
- l'acide 2-oxo-2H-Pyran-6-carboxylique
- L'acide 1 ,3-dihydro-3-oxo-1-lsobenzofurancarboxylique - L'acide 4-methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-3-carboxylique
- L'acide 1-oxo-1 H-2-Benzopyran-3-carboxylique
- L'acide 8-methoxy-2-oxo-2H-1-Benzopyran-3-carboxylique
- L'acide 2-oxo-1-Oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylique
- L'acide 2-oxo-2H-Pyran-3-carboxylicique - L'acide 4-methyl-2-oxo-2H-Pyran-6-carboxylique
- L'acide 3-oxo-3H-Naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxylique
- L'acide tetrahydro-5-oxo-2,3-furandicarboxylique
- L'acide 1 ,3-dihydro-3-oxo-4-lsobenzofurancarboxylique
- L'acide 1 ,3-dihydro-1-oxo- 5-lsobenzofurancarboxylique - L'acide hexahydro-2-oxo-3,5-Methano-2H-cyclopenta[b]furan-7-carboxylique
- L'acide 6-methyl-2,4-dioxo-2H-Pyran-5-carboxylique
- L'acide 1-oxo-3-lsochromancarboxylique
- L'acide 2-oxo-2H-1-Benzopyran-6-carboxylique
- L'acide 6-methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-3-carboxylique - L'acide 2,5-dihydro-4,5,5-trimethyl-2-oxo-3-Furancarboxylique
- L'acide tetrahydrc-5-oxo-2-phenyl- 3-Furancarboxylique
- L'acide tetrahydro-5-oxo-4-propyl-2-Furoïque
- L'acide 2-butyl-2,3-dideoxy-pentarique
- L'acide 2-oxo 2H-1-Benzopyran-7-carboxylique - L'acide 2-oxo-1-Oxaspiro[4.4]nonane-4-carboxylique
- L'acide 4-ethyltetrahydro-5-oxo-2-furoïque
- L'acide 5-ethyltetrahydro-2,3-dimethyl-6-oxo-2H-Pyran-2-carboxylique
- L'acide 7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylique
- L'acide 2-oxo-2H-1-Benzopyran-4-carboxylique - L'acide 2-oxo-6-pentyl-2H-Pyran-3-carboxylique
- L'acide 7-oxo-4-Oxepanecarboxylique
- L'acide 3-(carboxymethyl)-2,3-dideoxy-pentarique
- L'acide 2,3-dihydro-2-oxo- 7-benzofurancarboxylique
- L'acide 1 ,3,4,5-tetrahydro-1-oxo-2-benzoxepin-7-carboxylique - L'acide 3,4-dihydro-3-oxo-1 H-2-benzopyran-6-carboxylique
- L'acide 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-Benzoxepin-7-carboxylique
- L'acide 3,4-dihydro-1-oxo-1 H-2-benzopyran-8-carboxylique
- L'acide 1 ,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-2-benzoxepin-9-carboxylique
- L'acide 1 ,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-2-Benzoxepin-7-carboxylique - L'acide 3,4-dihydro-2-oxo- 2H-1-benzopyran-8-carboxylique
- L'acide 1 ,3,4,5-tetrahydro-1-oxo-2-benzoxepin-9-carboxylicique
- L'acide 3,4-dihydro-1-oxo-1 H-2-benzopyran-6-carboxylique
- L'acide 3,4-dihydro-3-oxo-1 H-2-benzopyran-8-carboxylique - L'acide 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-benzoxepin-9-carboxylique
- La lactone de l'acide isocitrique
- L'acide 5-oxo-2-tetrahydrofuranecarboxylique.
De préférence, on peut utiliser l'acide tetrahydro-5-oxo-2,3-furandicarboxylique, l'acide 1 ,3-dihydro-3-oxo-4-lsobenzofurancarboxylique, l'acide 1 ,3-dihydro-1- OXO- 5-lsobenzofurancarboxylique, l'acide tetrahydro-5-oxo-2-phenyl-3- furanecarboxylique, la lactone de l'acide isocitrique, l'acide 5-oxo-2- tetrahydrofuranecarboxylique et leurs mélanges.
Ces acides polycarboxyliques particuliers, leurs anhydrides et/ou les lactones, peuvent être employés seuls, ou en mélange entre eux, ou encore en mélange avec un ou plusieurs acides polycarboxyliques additionnels. Les acides polycarboxyliques particuliers tels que définis ci-dessus peuvent donc représenter 0,5 à 100% en poids, notamment 1 à 95% en poids, voire 2 à 70% en poids de la quantité totale d'acides polycarboxyliques. Les acides polycarboxyliques additionnels peuvent donc représenter 0,1 à 99,5% en poids, notamment 5 à 99% en poids, voire 30 à 98% en poids de la quantité totale d'acides polycarboxy- liques.
Les acides polycarboxyliques additionnels peuvent notamment être des acides polycarboxyliques, saturés ou insaturés, voire aromatiques, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, notamment 2 à 4 groupes COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique. On peut bien évidemment utiliser un mélange de tels acides polycarboxyliques et/ou d'anhydrides. Ledit acide polycarboxylique additionnel peut notamment être choisi parmi les acides polycarboxyliques linéaires, ramifiés et/ou cycliques, saturés ou insaturés, voire aromatiques, comprenant 2 à 50, notamment 2 à 40, atomes de carbone, en particulier 3 à 36, voire 3 à 18, et encore mieux 4 à 12 atomes de carbone, voire 4 à 10 atomes de carbone; ledit acide comprend au moins deux groupes carboxyliques COOH, de préférence de 2 à 4 groupes COOH. De préférence, ledit acide polycarboxylique additionnel est aliphatique saturé, linéaire et comprend 2 à 36 atomes de carbone, notamment 3 à 18 atomes de car- bone, voire 4 à 12 atomes de carbone; ou bien est aromatique et comprend 8 à 12 atomes de carbone. Il comprend de préférence 2 à 4 groupes COOH. Ledit anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique additionnel peut notamment répondre à l'une des formules suivantes :
Figure imgf000019_0001
dans lesquelles les groupements A et B sont, indépendamment l'un de l'autre, :
- un atome d'hydrogène,
- un radical carboné, aliphatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, ou bien aromatique; comprenant 1 à 16 atomes de carbone, notamment 2 à 10 atomes de carbone, voire 4 à 8 atomes de carbone, notamment méthyle ou éthyle;
- ou bien A et B pris ensemble forment un cycle comprenant au total 5 à 7, notamment 6 atomes de carbone, saturé ou insaturé, voire aromatique.
De préférence, A et B représentent un atome d'hydrogène ou forment ensemble un cycle aromatique comprenant au total 6 atomes de carbone.
Parmi les acides polycarboxyliques additionnels ou leurs anhydrides, susceptibles d'être employés, on peut citer, seul ou en mélange :
- les acides dicarboxyliques tels que l'acide décanedioïque, l'acide dodécanedioï- que, l'acide cyclopropanedicarboxylique, l'acide cyclohexanedicarboxylique, l'acide cyclobutanedicarboxylique, l'acide naphtalène-1 ,4-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,3-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique, l'acide subé- rique, l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide phtalique, l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, l'acide tétrahydrophtalique, l'acide hexa- hydrophtalique, l'acide pimélique, l'acide sébacique, l'acide azélaïque, l'acide glu- tarique, l'acide adipique, l'acide fumarique, l'acide maléïque, l'acide itaconique, les dimères d'acides gras (notamment en C36) tels que les produits commercialisés sous les dénominations Pripol 1006, 1009, 1013 et 1017, par Uniqema;
- les acides tricarboxyliques tels que l'acide cyclohexanetricarboxylique, l'acide tri- mellitique, l'acide 1 ,2,3-benzènetricarboxylique, l'acide 1 ,3,5-benzènetricarboxy- lique;
- les acides tétracarboxyliques tels que l'acide butanetétracarboxylique et l'acide pyroméllitique,
- les anhydrides cycliques de ces acides et notamment l'anhydride phtalique, l'anhydride trimellitique, l'anhydride maléïque et l'anhydride succinique. De préférence, on peut utiliser l'acide adipique, l'anhydride phtalique et/ou l'acide isophtalique, et encore mieux l'acide isophtalique seul.
La quantité totale d'acides polycarboxyliques (particuliers et additionnels), de leurs anhydrides cycliques et de lactones, représente de préférence 1 à 40, par exem- pie de 5 à 40% en poids, notamment 10 à 30% en poids, et mieux 14 à 25% en poids, du poids total du polycondensat final.
Le polycondensat selon l'invention peut en outre comprendre une silicone à fonction hydroxyle (OH) et/ou carboxylique (COOH). Elle peut comprendre 1 à 3 fonc- tions hydroxyle et/ou carboxylique, et comprend de préférence deux fonctions hydroxyle ou bien deux fonctions carboxyliques. Ces fonctions peuvent être situées en bout de chaîne ou dans la chaîne, mais avantageusement en bout de chaîne. On emploie de préférence des silicones ayant une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 300 et 20000, notamment 400 et 10 000, voire 800 et 4000.
Cette silicone peut être de formule :
Figure imgf000021_0001
dans laquelle :
- W et W sont, indépendamment l'un de l'autre, OH ou COOH; de préférence W=W;
- p et q sont, indépendamment l'un de l'autre, égaux à 0 ou 1 , - R et R' sont, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent carboné, notamment hydrocarboné, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique; comprenant 1 à 12 atomes de carbone, notamment 2 à 8 atomes de carbone, et comprenant éventuellement en outre 1 ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S et N, notamment O (éther); notamment R et/ou R' peuvent être de formule -(CH2)a- avec a=1-12, et notamment méthylène, éthylène, propylène, phénylène; ou bien de formule -[(CH2)X O]z- avec x = 1 , 2 ou 3 et z = 1-10; en particulier x=2 ou 3 et z=1 -4; et mieux x=3 et z=1.
- R1 à R6 sont, indépendamment l'un de l'autre, un radical carboné linéaire, rami- fié et/ou cyclique, saturé ou insaturé voire aromatique; comprenant 1 à 20 atomes de carbone, notamment 2 à 12 atomes de carbone; de préférence, R1 à R6 sont saturés ou bien aromatiques, et peuvent notamment être choisis parmi les radicaux alkyles, en particulier les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, bu- tyle, pentyle, hexyle, octyle, décyle, dodécyle et octadécyle, les radicaux cycloal- kyles, en particulier le radical cyclohexyle, les radicaux aryles, notamment phényle et naphtyle, les radicaux arylalkyles, notamment benzyle et phényléthyle, ainsi que les radicaux tolyle et xylyle.
- m et n sont, indépendamment l'un de l'autre, des entiers compris entre 1 et 140, et sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est comprise entre 300 et 20 000, notamment entre 400 et 10 000, voire entre 800 et 4000.
On peut notamment citer les polyalkylsiloxanes α,ω-diol ou α,ω-dicarboxylique, et notamment les polydiméthysiloxanes α,ω-diol et les polydiméthylsiloxanes α,ω- dicarboxylique; les polyarylsiloxanes α,ω-diol ou α,ω-dicarboxylique et notamment les polyphénylsiloxanes α,ω-diol ou α,ω-dicarboxylique; les polyarylsiloxanes à fonctions silanol tels que le polyphénylsiloxane; les polyalkylsiloxanes à fonctions silanol tels que le polydiméthylsiloxane; les polyaryl/alkylsiloxanes à fonctions silanol tels que le polyphényl/méthylsiloxane ou encore le polyphé- nyl/propylsiloxane. Tout particulièrement, on utilisera les polydiméthysiloxanes α,ω-diol de masse mo- léculaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 400 et 10 000, voire entre 500 et 5000, et notamment entre 800 et 4000.
Lorsqu'elle est présente, ladite silicone peut de préférence représenter 0,1 à 15% en poids, notamment 1 à 10% en poids, voire 2 à 8% en poids, du poids du poly- condensât.
Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, l'acide monocarboxylique aromatique est présent en quantité molaire inférieure ou égale à celle de l'acide monocarboxylique non aromatique; notamment le rapport entre le nombre de mole d'acide monocarboxylique aromatique et le nombre de mole d'acide monocarboxylique non aromatique est de préférence compris entre 0,08 et 0,70, notamment entre 0,10 et 0,60, en particulier entre 0,12 et 0,40.
On a constaté que cela permet notamment d'obtenir un polymère avantageusement soluble dans les milieux huileux généralement employés pour formuler des compositions cosmétiques de type rouges à lèvres ou fonds de teint; par ailleurs, le film obtenu présente une rigidité et une souplesse adéquates pour son utilisation dans ce type de formulation, tout en ayant une brillance et une tenue de la brillance telles que recherchées.
De préférence, le polycondensat selon l'invention présente :
- un indice d'acide, exprimé en mg d'hydroxyde de potassium par g de polycondensat, supérieur ou égal à 1 ; notamment compris entre 2 et 30, et encore mieux compris entre 2,5 et 15; et/ou
- un indice d'hydroxyle exprimé en mg d'hydroxyde de potassium par g de poly- condensât, supérieur ou égal à 40; notamment compris entre 40 et 120, et encore mieux compris entre 45 et 80.
Ces indices d'acide et d'hydroxyle peuvent être aisément déterminés par l'homme du métier par les méthodes analytiques habituelles.
De préférence, le polycondensat selon l'invention présente une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 1500 et 300 000, voire entre 2000 et 200 000, et notamment entre 3000 et 100 000.
Le poids moléculaire moyen peut être déterminé par chromatographie par per- méation sur gel ou par diffusion de la lumière, selon la solubilité du polymère considéré.
De préférence, le polycondensat selon l'invention présente une viscosité, mesurée à 1100C, comprise entre 20 et 4000 mPa.s, notamment entre 30 et 3500 mPa.s, voire entre 40 et 3000 mPa.s et encore mieux entre 50 et 2500 mPa.s. Cette vis- cosité est mesurée de la manière décrite avant les exemples.
Par ailleurs, le polycondensat est avantageusement soluble dans les milieux huileux cosmétiques usuellement employés, et notamment dans les huiles végétales, les alcanes, les esters gras, les alcools gras, les huiles de silicone, et plus particulièrement dans les milieux comprenant l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol, la phényl triméthicone, le benzoate d'alkyle en C12- C15 et/ou la D5 (décaméthylcyclopentasiloxane).
Par soluble, on entend que le polymère forme une solution limpide dans au moins un solvant choisi parmi l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol et le benzoate d'alkyle en C12-C15, à raison d'au moins 50% en poids, à 700C. Certains composés présentent même une solubilité particulière- ment avantageuse dans certains domaines d'applications, à savoir une solubilité dans au moins un des solvants cités ci-dessus, à raison d'au moins 50% en poids, à 25°C.
Le polycondensat selon l'invention peut être préparé par les procédés d'estérifica- tion/polycondensation usuellement employés par l'homme du métier. A titre d'illustration, un procédé général de préparation consiste :
- à mélanger le polyol et les acides monocarboxyliques aromatiques et non aromatiques,
- à chauffer le mélange sous atmosphère inerte, d'abord jusqu'à la température de fusion (généralement 100-1300C) et ensuite à une température comprise entre
150 et 2200C jusqu'à consommation complète des acides monocarboxyliques (atteint lorsque l'indice d'acide est inférieur ou égal à 1 ), de préférence en distillant au fur et à mesure l'eau formée, puis
- à éventuellement refroidir le mélange à une température comprise entre 90 et 150°C,
- à ajouter l'acide polycarboxylique et/ou l'anhydride cyclique et/ou la lactone, et optionnellement la silicone à fonctions hydroxyles ou carboxyliques, en une seule fois ou de façon séquencée, puis
- à chauffer à nouveau à une température inférieure ou égale à 2200C, notamment comprise entre 170 et 2200C, de préférence en continuant à éliminer l'eau formée, jusqu'à l'obtention des caractéristiques requises en terme d'indice d'acide, de viscosité, d'indice d'hydroxyle et de solubilité.
Il est possible d'ajouter des catalyseurs d'estérification conventionnels, par exemple de type acide sulfonique (notamment à une concentration pondérale comprise entre 1 et 10%) ou type titanate (notamment à une concentration pondérale comprise entre 5 et 100 ppm).
Il est également possible de réaliser la réaction, en tout ou en partie, dans un solvant inerte tel que le xylène et/ou sous une pression réduite, pour faciliter l'élimination de l'eau. Avantageusement, on n'utilise ni catalyseur ni solvant.
Ledit procédé de préparation peut comprendre en outre une étape d'addition d'au moins un agent antioxydant dans le milieu réactionnel, notamment à une concen- tration pondérale comprise entre 0,01 et 1 %, par rapport au poids total de monomères, de façon à limiter les éventuelles dégradations liées à un chauffage prolongé.
L'agent antioxydant peut être de type primaire ou de type secondaire, et peut être choisi parmi les phénols encombrés, les aminés secondaires aromatiques, les composés organophosphorés, les composés soufrés, les lactones, les bisphénols acrylés; et leurs mélanges.
Parmi les antioxydants particulièrement préférés, on peut notamment citer le BHT, le BHA , le TBHQ, le 1 ,3,5-trimethyl-2,4,6,tris(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl)- benzène, l'octadecyl-3,5,di-tertbutyl-4-hydroxycinnamate, le tetrakis-methylene-3- (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxy-phenyl)propionate méthane, l'octadecyl-3-(3,5-di- tertbutyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2,5-di-tertbutyl hydroquinone, le 2,2-methyl- bis-(4-methyl-6-tertbutyl phénol), le 2,2-methylene-bis-(4-ethyl-6-tertbutyl phénol), le 4,4-butylidene-bis(6-tertbutyl-m-cresol), le N,N-hexamethylene bis(3,5-di- tertbutyl-4-hydroxyhydrocinnamamide), le pentaerythritol tetrakis (3-(3,5-di- tertbutyl-4-hydroxyphenyl)propionate) notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1010; l'octadecyl 3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxphenyl) pro- pionate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1076; la 1 ,3,5-tris(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl)-1 ,3,5-triazine-2,4,6(1 H,3H,5H)trione no- tamment celui commercialisée par Mayzo of Norcross, Ga sous le nom BNX 3114; le di(stearyl)pentaerythritol diphosphite, le tris(2,4-ditertbutyl phenyl)phosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS 168; le dilauryl thiodipropionate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX PS800; le bis(2,4-di-tertbutyl)pentaerythritol diphosphite notamment celui com- mercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS 126; le bis(2,4-bis)[2-phénylpropan-2- yl]phényl)pentaérythritol diphosphite, le triphénylphosphite, le (2,4-di- tertbutylphenyl)pentaerythritol diphosphite notamment celui commercialisé par GE Specialty Chemicals sous le nom ULTRANOX 626; le tris(nonylphenyl)phosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS TNPP; le mé- lange 1 :1 de N,N-hexamethylenebis(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxy-hydrocinnamamide) et de tris(2,4-di-tertbutylphenyl)phosphate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom Irganox B 1171 ; le tetrakis (2,4-di-tert-butylphényl)phosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS P-EPQ; le dis- téarylthiodipropionate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX PS802; le 2,4-bis(octylthiométhyl)o-crésol notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1520; le 4,6-bis(dodécylthiométhyl)o-crésol notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1726.
Les polycondensats selon l'invention peuvent être utilisés très avantageusement dans une composition notamment cosmétique ou pharmaceutique, qui comprend par ailleurs un milieu physiologiquement, notamment cosmétiquement ou pharma- ceutiquement, acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les tissus cutanés comme la peau du visage ou du corps, et les matières kératiniques telles que les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
La quantité de polycondensat présente dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées et peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, comprise généralement entre 0,1 et 70% en poids, de préférence entre 1 et 50% en poids, notamment entre 10 et 45% en poids, voire entre 20 et 40% en poids, et mieux entre 25 et 35% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique ou pharmaceutique finale.
La composition peut alors comprendre, selon l'application envisagée, les consti- tuants habituels à ce type de composition.
La composition selon l'invention peut avantageusement comprendre une phase grasse liquide, qui peut constituer un milieu solvant des polymères selon l'invention, et qui peut comprendre au moins un composé choisi parmi les huiles et/ou solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydro- carbonés, fluorés et/ou siliconés, volatils ou non volatils, seuls ou en mélange dans la mesure où ils forment un mélange homogène et stable et sont compatibles avec l'utilisation envisagée.
Par 'volatil', on entend au sens de l'invention, tout composé susceptible de s'évaporer au contact des matières kératiniques, ou des lèvres, en moins d'une heure, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (1 atm). Notamment, ce composé volatil a une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10"3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1 ,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1 ,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg). Par opposition, on entend par 'non volatil', un composé restant sur les matières kératiniques ou les lèvres à température ambiante et pression atmosphérique, au moins une heure et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10~3 mm de Hg (0,13Pa).
De préférence, le milieu physiologiquement acceptable de la composition selon l'invention peut comprendre, dans une phase grasse liquide, au moins une huile et/ou un solvant qui peut être choisi parmi, seul ou en mélange :
1/ les esters des acides monocarboxyliques avec les monoalcools et polyalcools; avantageusement, ledit ester est un benzoate d'alkyle en C12-C15 ou répond à la formule suivante : R'rCOO-R'2 où :
R'1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 7 à 19 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles, et
R'2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 3 à 30 atomes de carbone et mieux de 3 à 20 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles.
Par "éventuellement substitué", on entend que R'i et/ou R'2 peuvent porter un ou plusieurs substituants choisis, par exemple, parmi les groupements comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi O et/ou N, tels que amino, aminé, al- coxy, hydroxyle. Des exemples des groupes R'i sont ceux dérivés des acides gras de préférence supérieur choisis dans le groupe constitué des acides acétique, propionique, butyrique, caproïque, caprylique, pélargonique, caprique, undécanoïque, laurique, my- ristique, palmitique, stéarique, isostéarique, arachidique, béhénique, oléique, lino- lénique, linoléïque, oléostéarique, arachidonique, érucique, et de leurs mélanges. De préférence, R'i est un groupe alkyle ramifié non substitué de 4 à 14 atomes de carbone, de préférence de 8 à 10 atomes de carbone et R2 est un groupe alkyle ramifié non substitué de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence de 9 à 11 atomes de carbone.
On peut en particulier citer, de préférence, les esters en Cs-C4S, éventuellement incorporant dans leur chaîne hydrocarbonée un ou plusieurs hétéroatomes parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyle; et plus particulièrement l'huile de purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le ben- zoate d'alcool en Ci2 à C15, le laurate d'hexyle, l'adipate de diisopropyle; et les heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools, par exemple d'alcools gras comme le dioctanoate de propylène glycol, ainsi que le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle (notamment Eldew-205SL d'Ajinomoto); les es- ters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle; et les esters du pentaérythritol; les esters ramifiés en C8-C16, notamment le néopenta- noate d'isohexyle.
2/ les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macada- mia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, d'olive, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de jojoba, de palme, de calophyllum; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearinerie Dubois ou ceux vendus sous les dénominations "Miglyol 810®" , "812® " et "818® " par la société Dynamit Nobel.
3/ les alcools, et notamment les monoalcools, en C6-C32, notamment C12-C26, comme l'alcool oléïque, l'alcool linoléique, l'alcool linolénique, l'alcool isostéaryli- que, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, le 2-undécylpentadécanol et l'octyldodé- canol;
4/ les huiles hydrocarbonées, linéaires ou ramifiés, volatiles ou non, d'origine syn- thétique ou minérale, qui peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 5 à 100 atomes de carbones, et notamment la vaseline, les polydécènes, les polyisobutènes hydrogénés tel que le Parléam, le squalane, le perhydrosqua- lène et leurs mélanges.
On peut plus particulièrement citer les alcanes linéaires, ramifiés et/ou cycliques en C5-C48, et préférentiellement les alcanes ramifiés en C8-C16 comme les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines); notamment le décane, l'heptane, le dodécane, le cyclohexane; ainsi que l'isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane.
5/ les huiles de silicone, volatiles ou non volatiles;
Comme huiles de silicone volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité inférieure à 8 centis- tokes, et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyles ou alkoxy ayant de 1 à 22 atomes de car- bone; et en particulier l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasi- loxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, l'heptaméthylhexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyltrisiloxane, l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, le dé- caméthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane, le méthylhexyldiméthylsi- loxane et leurs mélanges. Les huiles de silicone non volatiles utilisables selon l'invention peuvent être les po- lydiméthylsiloxanes (PDMS), les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphénylsi- loxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényltrisiloxanes, les 2- phényléthyl triméthylsiloxysilicates.
Préférentiellement, le milieu physiologiquement acceptable de la composition selon l'invention comprend, dans une phase grasse liquide, au moins une huile et/ou un solvant choisi parmi, seul ou en mélange, l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol, la phényl triméthicone, les benzoates d'alkyle en C12-C15 et/ou la D5 (décaméthylcyclopentasiloxane). La phase grasse liquide peut en outre comprendre des huiles et/ou solvants additionnels, qui peuvent être choisis parmi, seul ou en mélange :
- les huiles fluorées telles que les perfluoropolyéthers, les perfluoroalcanes comme la perfluorodécaline, les perfluorodamantanes, les monoesters, diesters et triesters de perfluoroalkylphosphates et les huiles esters fluorés;
- les huiles d'origine animale;
- les éthers en Ce à C40, notamment en C10-C40; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyléther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipro- pylène glycol ;
- les acides gras en C8-C32, comme l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide lino- lénique et leurs mélanges.
- les huiles bifonctionnelles, comprenant deux fonctions choisies parmi ester et/ou amide et comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment 8 à 28 atomes de carbone, mieux de 10 à 24 carbones, et 4 hétéroatomes choisis parmi O et N; de préférence les fonctions amide et ester étant dans la chaîne;
- les cétones liquides à température ambiante (25°C) tels que la méthyléthylcé- tone, la méthylisobutylcétone, la diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ; - les aldéhydes liquides à température ambiante tels que le benzaldéhyde, l'acé- taldéhyde;
La phase grasse liquide peut représenter 1 à 90% en poids de la composition, notamment de 5 à 75% en poids, en particulier de 10 à 60% en poids, voire de 25 à 55% en poids, du poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut comprendre avantageusement un agent épaississant qui peut en particulier être choisi parmi :
- les silices notamment hydrophobes, telles que celles décrites dans le document EP-A-898960, et par exemple commercialisées sous les références "AEROSIL
R812®" par la société Degussa, "CAB-O-SIL TS-530®", "CAB-O-SIL TS-610®", "CAB-O-SIL TS-720®"par la société Cabot, "AEROSIL R972®", "AEROSIL R974®" par la société Degussa ;
- les argiles telles que la montmorillonite, les argiles modifiées telles que les ben- tones par exemple, l'hectorite stéaralkonium, la bentonite stéaralkonium,
- les alkyléther de polysaccharides (notamment dont le groupe alkyle comporte de 1 à 24 atomes de carbones, de préférence de 1 à 10, mieux de 1 à 6, et plus spécialement de 1 à 3) tels que ceux décrits dans le document EP-A-898958.
La quantité d'agent épaississant dans la composition selon l'invention peut aller de 0,05 à 40% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 à 20% et mieux de 1 à 15% en poids.
La composition selon l'invention peut également comprendre au moins une cire d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, voire siliconée. On peut en particulier citer, seules ou en mélange, les cires hydrocarbonées telles que la cire d'abeilles; la cire de Carnauba, de Candellila, d'Ouricoury, du Japon, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre; les cires de paraffine, de lignite; les cires microcristallines; la cire de lanoline; la cire de Montan; les ozokérites; les cires de polyéthylène; les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch; les huiles hydrogénées, les esters gras et les glycérides concrets à 25°C. On peut également utiliser des cires de silicone, parmi lesquelles on peut citer les alkyls, alcoxys et/ou esters de polyméthylsiloxane. La quantité de cire dans la composition selon l'invention peut aller de 0,1 à 70% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 40% en poids, et mieux de 5 à 30% en poids.
La composition selon l'invention peut également comprendre une ou plusieurs ma- tières colorantes choisies parmi les composés pulvérulents comme les pigments, les charges, les nacres et les paillettes, et/ou les colorants liposolubles ou hydro- solubles.
Les matières colorantes, notamment pulvérulentes, peuvent être présentes, dans la composition, en une teneur de 0,01 à 50% en poids, par rapport au poids de la composition, de préférence de 0,1 à 40% en poids, voire de 1 à 30% en poids.
Par pigments, il faut comprendre des particules de toute forme, blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans le milieu physiologique, destinées à colorer la composition. Par nacres, il faut comprendre des particules de toute forme irisées, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, interfé- rentiels ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hy- drate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium.
Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Les charges peuvent être minérales ou organiques, lamellaires ou sphériques. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthylène, de poly-β-alanine et de polyéthylène, le Téflon, la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène, les microsphères creuses telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple), le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (SILICA BEADS de MAPRECOS), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalli- ques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium. Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le β-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow, 11 , le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Ils peuvent représenter 0,01 à 20% du poids de la composition et mieux de 0,1 à 6 %.
Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène et peuvent représenter 0,01 à 6% du poids total de la composition.
La composition peut comprendre, en outre, d'autres ingrédients utilisés couramment dans les compositions cosmétiques. De tels ingrédients peuvent être choisis parmi les antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les céramides, les filtres solaires, les tensioactifs, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents disper- sants, les anti-mousses, les neutralisants, les stabilisants, les polymères et notamment les polymères filmogènes liposolubles, et leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition pour l'utilisation selon l'invention ne soient pas, ou subs- tantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toute forme acceptable et usuelle pour une composition cosmétique ou pharmaceutique. Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'une suspension, une dispersion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules; une solution organique ou huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-dans-eau, eau- dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphasé ou multiphase; un spray; d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un on- guent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté.
L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition.
Les compositions conformes à l'invention présentant une brillance et une tenue de ladite brillance améliorées par rapport à l'état de l'art, elles peuvent être utilisées pour le soin ou le maquillage des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement pour le maquillage des lèvres, des cils et/ou du visage. Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des cheveux, du cuir cheveu ou des ongles; d'un produit solaire ou autobronzant; d'un produit capillaire notamment de coloration, de conditionnement et/ou de soin des cheveux; elles se présentent avantageusement sous forme de mascara, de rouge à lèvres, de brillant à lèvres (gloss), de fard à joues ou à paupières, de fond de teint.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des on- gles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie précédemment. Ce procédé selon l'invention permet notamment le soin ou le maquillage des lèvres, par application d'une composition de rouge à lèvres ou de brillant à lèvres (gloss) selon l'invention.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant, dans un milieu cos- métiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un polycondensat susceptible d'être obtenu par réaction :
- de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles;
- de 30 à 80% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone;
- de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone;
- de 1 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique; et/ou une lactone comprenant au moins un groupement COOH; ledit acide polycarboxylique étant choisi parmi, seul ou en mélange :
-(i) les acides polycarboxyliques à chaîne saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S, notamment 1 à 10 hétéroatomes identiques ou différents, et/ou comprenant au moins un radical perfluoré -CF2- ou -CF3 et possédant par ailleurs au moins 2 groupes carboxy- liques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique
-(ii) les acides polycarboxyliques hétérocycliques, saturé ou insaturé, voire aromatique, comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S, notamment 1 à 10 hétéroatomes identiques ou différents, et au moins 2 groupes carboxyliques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique -(iii) les acides polycarboxyliques dérivés de sucre, susceptibles d'être obtenus notamment par oxydation d'un aldose, et comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique -(iv) l'anhydride itaconique et le 1 ,4-monoanhydride de l'acide 1 ,4,5,8- naphthalenetetracarboxylique; -(v) les aminoacides polycarboxyliques (y compris hétérocycliques), c'est-à-dire les acides polycarboxyliques à chaîne saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée, et/ou cyclique, comprenant éventuellement au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S, notamment 1 à 10 hétéroatomes identiques ou différents, et/ou comprenant éventuellement au moins un radical perfluoré -CF2- ou -CF3; et compre- nant en outre au moins une fonction aminé primaire, secondaire ou tertiaire (notamment NR1 R2 avec R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre choisis parmi H et alkyl en C1-C12), et possédant par ailleurs au moins 2 groupes carboxyliques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique.
2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle le polyol est choisi parmi, seul ou en mélange :
- les triols, tels que 1 ,2,4-butanetriol, le 1 ,2,6-hexanetriol, le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le glycérol;
- les tétraols, tels que le pentaérythritol, l'érythritol, le diglycérol ou le ditriméthylol- propane;
- les pentols tels que le xylitol,
- les hexols tels que le sorbitol et le mannitol; ou encore le dipentaérythritol ou le triglycérol.
3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le polyol, ou le mélange de polyols, représente 12 à 25% en poids, et mieux 14 à 22% en poids, du poids total du polycondensat.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'acide monocarboxylique non aromatique est choisi parmi, seul ou en mélange:
- les acides monocarboxyliques saturés tels que l'acide caproïque, l'acide capryli- que, l'acide isoheptanoïque, l'acide 4-éthylpentanoïque, l'acide 2-éthylhexanoïque, l'acide 4,5-diméthylhexanoïque, l'acide 2-heptylheptanoïque, l'acide 3,5,5- triméthylhexanoïque, l'acide octanoïque, l'acide isooctanoïque, l'acide nonanoï- que, l'acide décanoïque, l'acide isononanoïque, l'acide laurique, l'acide tridécanoï- que, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique, l'acide arachidique, l'acide béhénique, l'acide cérotique (hexacosanoïque); l'acide cyclopentanecarboxylique, l'acide cyclopentaneacétique, l'acide 3-cyclopentyl- propionique, l'acide cyclohexanecarboxylique, l'acide cyclohexylacétique, l'acide 4-cyclohexylbutyrique;
- les acides monocarboxyliques insaturés mais non aromatiques, tels que l'acide caproléique, l'acide obtusilique, l'acide undécylénique, l'acide dodécylénique, l'acide lindérique, l'acide myristoléique, l'acide physétérique, l'acide tsuzuique, l'acide palmitoléique, l'acide oléique, l'acide pétrosélinique, l'acide vaccénique, l'acide élaidique, l'acide gondoïque, l'acide gadoléique, l'acide érucique, l'acide cétoléique, l'acide nervonique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide arachi- donique.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'acide monocarboxylique non aromatique, ou le mélange desdits acides, représente 40 à 75% en poids, voire 45 à 70% en poids, et mieux 50 à 65% en poids, du poids total du polycondensat final.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'acide monocarboxylique aromatique est choisi parmi, seul ou en mélange, l'acide ben- zoïque, l'acide o-toluique, l'acide m-toluique, l'acide p-toluique, l'acide 1- naphtoïque, l'acide 2-naphtoïque, l'acide 4-tert-butyl-benzoïque, l'acide 1-méthyl- 2-naphtoïque, l'acide 2-isopropyl-1 -naphtoïque.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'acide monocarboxylique aromatique, ou le mélange desdits acides, représente 0,5 à
9,95% en poids, mieux de 1 à 9,5% en poids, voire 1 ,5 à 8% en poids, du poids total du polycondensat final.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'acide polycarboxylique, et/ou son anhydride, et/ou la lactone, est choisi, seul ou en mélange, parmi les composés suivants :
(i)
- l'acide 2,2'-[1 ,5-pentanediylbis(thio)]bis-acétique
- l'acide 6,6'-[(1 ,2-dioxo-1 ,2-ethanediyl)diimino]bis-hexanoïque - l'acide 2,2'-sulfinylbis-acétique
- l'acide 4,13-dioxo- 3,5,12,14-Tetraazahexadecanedioïque
- Le poly(ethylene glycol) disuccinate, notamment de masse 250-600
- Le poly(ethylene glycol)bis(carboxymethyl)éther, notamment de masse 250-600
- Le poly[oxy(1 ,2-dicarboxy-1 ,2-ethanediyl)], notamment de DP < 10 - L'acide 8-[(carboxymethyl)amino]-8-oxo-octanoïque
- L'acide 2,2'-[methylenebis(sulfonyl)]bis-acétique
- L'acide 4,4'-(1 ,6-hexanediyldiimino)bis[4-oxo-butanoïque]
- L'acide 4,9-dioxo- 3,5,8, 10-tétraazadodecanedioïque
- L'acide 4-[(1-carboxyethyl)amino]-4-oxo-butanoïque - L'acide 6-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-hexanoïque
- La N,N'-(1 ,6-dioxo-1 ,6-hexanediyl)bis-glycine
- La N,N'-(1 ,6-dioxo-1 ,6-hexanediyl)bis-phenylalanine
- La N,N'-(1 ,3-dioxo-1 ,3-propanediyl)bis-glycine
- L'acide 4,4'-[(1 ,4-dioxo-1 ,4-butanediyl)diimino]bis-butanoïque - L'acide 4,4'-[(1 ,6-dioxo-1 ,6-hexanediyl)diimino]bis-butanoïque
- L'acide 6,6'-[1 ,6-hexanediylbis(iminocarbonylimino)]bis-hexanoïque
- La N-benzoyl-S-(carboxymethyl)- Cysteine
- La N,N'-(2,2,3,3-tetrafluoro-1 ,4-dioxo-1 ,4-butanediyl)bis- Glycine
- La N,N'-(2,2,3,3-tetrafluoro-1 ,4-dioxo-1 ,4-butanediyl)bis-Alanine - L'acide 4,4'-[(2,2,3,3-tetrafluoro-1 ,4-dioxo-1 ,4- butanoïque
- La N,N'-(1 ,5-dioxo-1 ,5-pentanediyl)bis- Glycine
- La N,N'-(1 ,9-dioxo-1 ,9-nonanediyl)bis- Glycine
- La N,N'-(1 ,10-dioxo-1 ,10-decanediyl)bis[N-methyl- Glycine
- Le bis(3-carboxypropyl) ester de l'acide propanedioïque - L'acide 7,16-dioxo- 6,8,15,17-Tetraazadocosanedioïque
- La N-benzoyl-N-(2-carboxyethyl)-Glycine
- L'acide [2-[(2-carboxymethyl)amino]-2-oxoethyl]- Benzenepropanoïque
- L'acide [2-[(2-carboxyethyl)amino]-2-oxoethyl]- Benzenepropanoïque (ϋ)
- L'acide 4,7,9,12-Tetraoxapentadecanedioïque
- L'acide 2,3-Pyridinedicarboxylique - L'acide 4-Pyranone-2,6-dicarboxylique
- L'acide 2,5-Pyrazinedicarboxylique
- L'acide 2,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 2,3-Benzofurandicarboxylique
- L'acide 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylique - L'acide 3, 4-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 2,4-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 2,6-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique - L'acide 2,3-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 6,6,7,7-tetrafluoro-3-Oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dicarboxylique
- L'acide 2,6-Pyrazinedicarboxylique
- L'acide 2,6-Dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylique
- L'acide 1-phenyl-1 H-Pyrazole-3,4-dicarboxylique - L'acide 2,5-Furanedicarboxylique
- L'acide 3,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 1 ,2,5-Thiadiazole-3,4-dicarboxylique
- L'acide 1 ,4-Dihydro-1 ,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylique
- L'acide 2,3-Furanedicarboxylique - L'acide 3,4-Thiophenedicarboxylique
- L'acide 1 H-1 ,2,3-Triazole-4,5-dicarboxylique
- L'acide 2-Methylimidazole-4,5-dicarboxylique
- L'acide 2,4-Quinolinedicarboxylique
- L'acide Naphtho[2,1-b]furane-1 ,2-dicarboxylique - L'acide 3,4-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylique
- L'acide 2,3-Quinoxalinedicarboxylique
- L'acide 1 ,4-Piperazinedicarboxylique
- L'acide 2,5-dimethyl- 3,4-Furandicarboxylique - L'acide tetrahydro-2,5-Thiophenedicarboxylique
- L'acide 4-phenyl- 3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dicarboxylique
- L'acide 3-methyl- 2,4-Thiophenedicarboxylique
- L'acide Naphthostyril-5,6-dicarboxylique - L'acide 3-phenyl- 2,4-Quinolinedicarboxylique
- Le 3,4-Dimethyl-2,5-dicarboxythiophene
- L'acide 3,4-Diphenyl-2,5-thiophenedicarboxylique
- L'acide 2,5-diphenyl- 3,4-Furanedicarboxylique - L'acide 7-oxc-7H-Benzimidazo[2, 1 -a]benz[de]isoquinoline-3,4-dicarboxylique
- L'acide 2,3-dihydro-1 ,3-dioxo-1 H-Benz[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylique
- L'acide 3,4-bis(phenylmethoxy)-2,5-Furandicarboxylique
- L'acide 4,4'-Bibenzoïque-2,2'-sulfone - L'acide 2,7-Diphenyl-m-anthrazoline-4,5-dicarboxylique
- L'acide 2,4-Pyrimidinedicarboxylique
- L'acide 2-phenyl- 4,5-Thiazoledicarboxylique
- L'acide 6-phenyl- 2,3-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 5,6-Dimethyl-2,3-pyrazinedicarboxylique - L'acide 3,7-Dibenzothiophenedicarboxylique
- L'acide 9-oxo-9H-Xanthene-1 ,7-dicarboxylique
- L'acide 2-(1 ,1-dimethylethyl)-H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- L'acide 6,7-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 6-Methyl-2,3-pyridinedicarboxylique - L'acide 4, 5-Pyrimidinedicarboxylique
- L'acide 2-methyl-3,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 1 ,2-lndolizinedicarboxylique
- L'acide 2,8-Dibenzothiophenedicarboxylique
- L'acide 3,6-Pyridazinedicarboxylique - L'acide 1 ,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxylique
- L'acide 1 ,4,5,6-tetrahydro-5,6-dioxo-2,3-Pyrazinedicarboxylique
- L'acide 3,4-Dimethoxy-2,5-furandicarboxylique
- L'acide 2-Ethyl-4,5-imidazoledicarboxylique
- L'acide 2-Propyl-1 H-imidazole-4,5-dicarboxylique - L'acide 4-phenyl- 2,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 4,5-Pyridazinedicarboxylique
- L'acide 1 ,4,5,8-tetrahydro-1 ,4:5,8-Diepoxynaphthalene-4a,8a-dicarboxylique
- L'acide 5,5-dioxide-2,8-Dibenzothiophenedicarboxylique
- L'acide Pyrazolo[1 ,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylique - L'acide 2,3-dihydro-1 H-Pyrrolizine-1 ,7-dicarboxylique
- L'acide 6-methyl-2,4,5-Pyridinetricarboxylique
- L'acide Pyrrolo[2,1 ,5-cd]indolizine-5,6-dicarboxylique
- L'acide 3,4-bis(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-1 H-Pyrrole-2,5-dicarboxylique -L'acide 6,7,9,10,17,18,20,21 -octahydrodibenzo[b,k][1 , 4, 7,10,13,16]hexaoxacyclo- octadecin-2,14-dicarboxylique
-L'acide 6,7,9,10, 17,18,20,21 -octahydro-dibenzo[b,k][1 , 4, 7,10, 13,16]hexaoxacyclo octadecin-2, 13-dicarboxylique
- L'acide 2-methyl- 3,4-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 4,7-Quinolinedicarboxylique - L'acide 3,5-lsoxazoledicarboxylique
- L'acide 2-(trifluoromethyl)- 3,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 5-(trifluoromethyl)- 2,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 6-methyl-2,4-quinolinedicarboxylique - L'acide 5-oxo- 1 ,2-Pyrrolidinedicarboxylique
- L'acide 5-Ethyl-2,3-pyridinedicarboxylique
- L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo- 3,4-quinolinedicarboxylique
- L'acide 4,6-Phenoxathiindicarboxylique - L'acide 10,10-dioxide 1 ,9-phenoxathiindicarboxylique
- L'acide 3,4-dihydro-2H-1 ,4-Thiazine-3,5-dicarboxylique
- L'acide 2,7-Di(tert-butyl)-9,9-dimethyl-4,5-xanthenedicarboxylique
- L'acide 6-methyl-2,3-Quinoxalinedicarboxylique
- L'acide 3,7-Quinolinedicarboxylique - L'acide 2,5-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 2-Methyl-6-phenyl-3,4-pyridinedicarboxylique
- L'acide 3,4-dimethyl- thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylique
- L'acide 3,4-Dimethoxythiophene-2,5-dicarboxylique
- L'acide 5-methyl-3,4-lsoxazoledicarboxylique - L'acide 2,6-bis(aminocarbonyl)-3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 3,5-bis(aminocarbonyl)-2,6-Pyrazinedicarboxylique
- L'acide 2,3-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 6-(1 , 1 -dimethylethyl)-2-ethyl-3,4-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 3-methyl-5-phenyl-2,4-Thiophenedicarboxylique - L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo-6-phenyl-3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 8-methyl-2,4-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 4-ethyl-2,6-dimethyl-3,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 5-(phenoxymethyl)-2,4-Furanedicarboxylique
- L'acide 5-(acetylamino)-3-methyl-2,4-Thiophenedicarboxylique - L'acide 2-(4-heptylphenyl)- 4,8-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 2,8-bis(4-heptylphenyl)-pyrido[3,2-g]quinoline-4,6-dicarboxylique
- L'acide 1 ,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-2,8-dioxo-pyrido[3,2]quinoline-3,7- dicarboxylique
- L'acide 2,8-dimethyl- Pyrido[3,2-g]quinoline-3,7-dicarboxylique - L'acide 5,6-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 6-ethyl-2-methyl- Cinchomeronique
- L'acide 2-methyl-6-propyl-Cinchomeronique
- L'acide 6-isopropyl-2-methyl- Cinchomeronique
- L'acide 6-tert-butyl-2-methyl- Cinchomeronique - L'acide 1 ,4-dimethyl-7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylique
- L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo- 3,8-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo-3,6-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 1 ,2-dihydro-2-oxo-3,7-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 3,7-dimethyl-2,8-diphenyl-Pyrido[3,2-g]quinoline-4,6-dicarboxylique - L'acide 8-methyl-2,3-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 3-[[(1 , 1 -dimethylethyl)amino]sulfonyl]-2,5-Thiophene-dicarboxylique
- L'acide 4-(acetylamino)-2,3-Thiophenedicarboxylique
- L'acide 2,5-Pyridinedicarboxylique - L'acide 2,6-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 2,4-Thiophenedicarboxylique
- L'acide 2,5-Thiophenedicarboxylique
- L'acide 1 ,4-pyrane-2,6-dicarboxylique
(iii)
- L'acide Ribarique
- L'acide Glucarique
- L'acide Xylarique - L'acide Arabinarique
- L'acide Mannarique
- L'acide Idarique
- L'acide Altrarique
- L'acide L-Glucarique - L'acide L-Arabinarique
- L'acide Allarique
- L'acide Galactarique
- L'acide meso-Tartarique
- L'acide D-Glucarique - L'acide L-ldarique
- L'acide Hexarique
- L'acide 2,3-dihydroxy- butanedioique
- L'acide D-Tartarique
- L'acide DL-Tartarique - L'acide D-Glucarique
- l'acide tartarique
- L'acide Tetrahydroxysuccinique
- L'acide 2-carboxy-2,3-dideoxy D-manno-2-Octulopyranosonique
- L'acide methyl 3-deoxy-D-arabino-2-Heptulopyranosarique - L'acide D-lyxo-2-Heptulopyranosarique
- L'acide 2,6-anhydro-L-glycero-L-galacto-Heptarique
(iv)
- le 1 ,4-monoanhydride de l'acide 1 ,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylique - l'anhydride itaconique
(V)
- l'acide 1 ,4-dihydro-4-oxo-2,6-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2,6-Piperidinedicarboxylique - l'acide 1 H-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide 4-amino-2,6-dicarboxylique
- l'acide 1-methyl-1 H-Pyrazole-3,4-dicarboxylique
- l'acide 2,3-Piperidinedicarboxylique - l'acide 1-methyl-1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- l'acide 2,4-Thiazolidinedicarboxylique
- l'acide 1-(phenylmethyl)-1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- l'acide 5-amino-6-oxo-2,3-Piperidinedicarboxylique - l'acide 5-amino-6-oxo-2,4-Piperidinedicarboxylique
- l'acide 5-amino-6-oxo-2,3-Piperidinedicarboxylique
- l'acide 5-amino-6-oxc-, [2S-(2α,4β,5α)]- 2,4-Piperidinedicarboxylique
- l'acide (2S,4R)-2,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide-(2S-cis)-2,4-Pyrrolidinedicarboxylique - l'acide 2-amino-1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- l'acide 2,5-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 4-amino-3,5-lsothiazoledicarboxylique
- l'acide 1-methyl- 1 H-Pyrazole-3,5-dicarboxylique
- l'acide 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1 -Benzopyran-3,4-dicarboxylique - l'acide 3,4-diethyl-1 H-Pyrrole-2,5-dicarboxylique
- l'acide 1-phenyl-1 H-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide cis-2,3-Piperazinedicarboxylique
- l'acide 2,3-Piperazinedicarboxylique
- l'acide 2,5-Piperazinedicarboxylique - l'acide 2,6-Piperazinedicarboxylique
- l'acide 2-amino-3,5-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2-methyl-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide 4-(methylamino)-2,6-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2-amino-6-methyl-3,4-Pyridinedicarboxylique - l'acide 5-amino-2-methyl-3,4-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2-amino-6-methyl- 3,5-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2,5-dimethyl-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide 2,5-dimethyl-Pyrrole-3,4-dicarboxylique
- l'acide 2-amino-6-hydroxy- 3,5-Pyridinedicarboxylique - l'acide 2,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 1 H-lndole-2,4-dicarboxylique
- l'acide 1 H-lndole-2,6-dicarboxylique
- l'acide 1 H-lndole-2,5-dicarboxylique
- l'acide 5-phenyl-2,4-Pyrrolidinedicarboxylique - l'acide 5-methyl-2,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide trans-2,4-Azetidinedicarboxylique
- l'acide cis-2,4-Azetidinedicarboxylique
- l'acide 3,5-Piperidinedicarboxylique
- l'acide 2,3-Pyrrolidinedicarboxylique - l'acide 2,3-Azetidinedicarboxylique
- l'acide 3,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 2,3-dihydro-6H-1 ,4-Dioxino[2,3-c]pyrrole-5,7-dicarboxylique
- l'acide 1 H-lmidazole-2,4-dicarboxylique - l'acide 1-butyl-1 H-Pyrrole-2,3-dicarboxylique
- l'acide 3-amino-1-oxide-2,4-Pyridinedicarboxylique
- l'acide 2,3-dihydro-5-phenyl-1 H-Pyrrolizine-6,7-dicarboxylique
- l'acide 3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-Cyclopenta[c]quinoline-4,6-dicarboxylique - l'acide 3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-Cyclopenta[c]quinoline-4,8-dicarboxylique
- l'acide 2,3-dihydro-1 H-lmidazole-4,5-dicarboxylique
- l'acide 5-amino-6-methyl-Lutidinique
- l'acide 1 H-lndole-3,7-dicarboxylique
- l'acide 3,3-dimethyl-2,6-Piperidinedicarboxylique - l'acide 1-butyl-2,5-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 1 H-lndole-4,6-dicarboxylique
- l'acide 1-(phenylmethyl)-3,4-Pyrrolidinedicarboxylique
- l'acide 3-(carboxymethyl)-1 H-lndole-2,6-dicarboxylique
- l'acide 3,4-bis(2,2,2-trifluoroethyl)-1 H-Pyrrole-2,5-dicarboxylique - l'acide 9-hexyl-9H-Carbazole-3,6-dicarboxylique
- l'acide 3-methyl-5-(1 -piperazinylsulfonyl)-2,4-Thiophenedicarboxylique
- l'acide 2,3,4,9-tetrahydro-1 H-Carbazole-5,7-dicarboxylique
- l'acide 2,3-dimethyl-1 H-lndole-4,6-dicarboxylique
- l'acide 7-amino-1 ,4-dihydro-4-oxo-3,6-Quinolinedicarboxylique - l'acide 5-amino-3-methyl-2,4-Thiophenedicarboxylique
- l'acide (m-tolylimino)di-Acetique
- l'acide (o-tolylimino)di-Acetique
- la D-Cystathionine
- l'acide Phenethyliminodiacetique - l'acide 2-Benzyl-2,2'-iminodiacetique
- la L-α-glutamyl-L-alanyl-L-Alanine
- l'acide N,N'-Dibenzylethylenediaminediacetique
- la N-L-γ-glutamyl-D-Alanine
- la Glycyl-L-glutamyl glycine - la N-(carboxymethyl)-N-(tetrahydro-1 ,1-dioxido-3-thienyl)-Glycine
- la N-(2-carboxyethyl)-N-phenyl-beta-Alanine
- la N-(carboxymethyl)-N-octyl-glycine
- l'acide N-(tert-Butoxycarbonyl)iminodiacetique
- la N-(carboxymethyl)-L-Alanine - la N-(6-aminohexyl)-N-(carboxymethyl)-Glycine
- la N-(carboxymethyl)-N-tetradecyl-Glycine
- la N-(1-carboxyethyl)-D-Alanine
- la N-(carboxymethyl)-D-Alanine
- l'acide decyliminodiacetique - l'acide 3,3'-(dimethylhydrazono)bis-propanoique
- la N-(carboxymethyl)-N-[2-(2,6-dioxo-4-morpholinyl)ethyl]-glycine
- la N-alpha-aspartyl-glycine
- la N-beta-aspartyl-glycine - la N-L-alpha-aspartyl-beta-Alanine
- l'acide 3,4-Xylylamino-N,N-diacetique
- la N-(1-carboxyethyl)-Alanine
- la N-(carboxymethyl)-Alanine - la N,N'-methylenebis-glycine
- la N-(aminomethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine
- la N-(aminomethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine
- l'acide 2,2'-(methylhydrazono)bis-acetique
- la N-(2-carboxyethyl)-N-(4-methylphenyl)-beta-Alanine - la N-(2-carboxyethyl)-N-(3-methylphenyl)-beta-Alanine
- la 3-[(carboxymethyl)amino]-Alanine
- la D-alpha-aspartyl-D-Alanine
- la N-(2-carboxyethyl)-N-(1-oxohexadecyl)-beta-Alanine
- la N-(2-carboxyethyl)-N-(1-oxodecyl)-beta-Alanine - la N-(2-carboxyethyl)-N-(1-oxotetradecyl)-beta-Alanine
- l'acide amino[(carboxymethyl)thio]- Acétique
- la N,N'-1 ,6-hexanediylbis-beta-Alanine
- la N-(carboxymethyl)-N-phenyl-beta-Alanine
- la N-(i-carboxyethyl)- L-Alanine - l'acide L-glutamique
- l'acide L-aspartique.
(vi)
- L'acide 3,3',3"-[1 ,2,3-propanetriyltris(oxy)]tris-propanoïque - L'acide Pyrazinetricarboxylique
- L'acide 4-(3-carboxyphenyl)-2,5-Pyridinedicarboxylique
- L'acide 3-(carboxymethyl)-2,4-Quinolinedicarboxylique
- L'acide 3-(carboxymethyl)-1 H-lndole-2,5-dicarboxylique
- L'acide 3-C-carboxy-2-deoxy-D-threo-Pentarique - L'acide Hydroxycitrique
- L'acide D-glucopyranuronosyl-D-arabino-2-Hexulofuranosidarique
- L'acide 2,3,5,6-Pyridinetetracarboxylique
- la N,N'-1 ,2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)- β-Alanine
- l'acide L-α-aspartyl-L-Aspartique - l'acide 4-[bis(carboxymethyl)amino]-Benzoique
- l'acide 7-[bis(carboxymethyl)amino]-Heptanoique
- l'acide N-(2-carboxyethyl)-Aspartique
- l'acide 3-[bis(2-carboxyethyl)amino]-Benzoique
- l'acide 4-[bis(2-carboxyethyl)amino]-Benzoique.
(vu)
- L'acide tetrahydro-2,2-dimethyl-5-oxo-3-Furancarboxylique
- L'acide 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylique - L'acide 4,6-dimethyl-2-oxo-2H-Pyran-5-carboxylique
- L'acide 2-oxo-2H-Pyran-5-carboxylique-2-Pentenedioique
- L'acide 2-oxo-2H-1-Benzopyran-3-carboxylique
- l'acide 2-oxo-2H-Pyran-6-carboxylique - L'acide 1 ,3-dihydro-3-oxo-1-lsobenzofurancarboxylique
- L'acide 4-methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-3-carboxylique
- L'acide 1-oxo-1 H-2-Benzopyran-3-carboxylique
- L'acide 8-methoxy-2-oxo-2H-1-Benzopyran-3-carboxylique
- L'acide 2-oxo-1-Oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylique - L'acide 2-oxo-2H-Pyran-3-carboxylicique
- L'acide 4-methyl-2-oxo-2H-Pyran-6-carboxylique
- L'acide 3-oxo-3H-Naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxylique
- L'acide tetrahydro-5-oxo-2,3-furandicarboxylique
- L'acide 1 ,3-dihydro-3-oxo-4-lsobenzofurancarboxylique - L'acide 1 ,3-dihydro-1-oxo- 5-lsobenzofurancarboxylique
- L'acide hexahydro-2-oxo-3,5-Methano-2H-cyclopenta[b]furan-7-carboxylique
- L'acide 6-methyl-2,4-dioxo-2H-Pyran-5-carboxylique
- L'acide 1-oxo-3-lsochromancarboxylique
- L'acide 2-oxo-2H-1-Benzopyran-6-carboxylique - L'acide 6-methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-3-carboxylique
- L'acide 2,5-dihydro-4,5,5-trimethyl-2-oxo-3-Furancarboxylique
- L'acide tetrahydro-5-oxo-2-phenyl- 3-Furancarboxylique
- L'acide tetrahydro-5-oxo-4-propyl-2-Furoïque
- L'acide 2-butyl-2,3-dideoxy-pentarique - L'acide 2-oxo 2H-1-Benzopyran-7-carboxylique
- L'acide 2-oxo-1-Oxaspiro[4.4]nonane-4-carboxylique
- L'acide 4-ethyltetrahydro-5-oxo-2-furoïque
- L'acide 5-ethyltetrahydro-2,3-dimethyl-6-oxo-2H-Pyran-2-carboxylique
- L'acide 7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylique - L'acide 2-oxo-2H-1-Benzopyran-4-carboxylique
- L'acide 2-oxo-6-pentyl-2H-Pyran-3-carboxylique
- L'acide 7-oxo-4-Oxepanecarboxylique
- L'acide 3-(carboxymethyl)-2,3-dideoxy-pentarique
- L'acide 2,3-dihydro-2-oxo- 7-benzofurancarboxylique - L'acide 1 ,3,4,5-tetrahydro-1-oxo-2-benzoxepin-7-carboxylique
- L'acide 3,4-dihydro-3-oxo-1 H-2-benzopyran-6-carboxylique
- L'acide 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-Benzoxepin-7-carboxylique
- L'acide 3,4-dihydro-1-oxo-1 H-2-benzopyran-8-carboxylique
- L'acide 1 ,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-2-benzoxepin-9-carboxylique - L'acide 1 ,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-2-Benzoxepin-7-carboxylique
- L'acide 3,4-dihydro-2-oxo- 2H-1-benzopyran-8-carboxylique
- L'acide 1 ,3,4,5-tetrahydro-1-oxo-2-benzoxepin-9-carboxylicique
- L'acide 3,4-dihydro-1-oxo-1 H-2-benzopyran-6-carboxylique - L'acide 3,4-dihydro-3-oxo-1 H-2-benzopyran-8-carboxylique
- L'acide 2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1-benzoxepin-9-carboxylique
- La lactone de l'acide isocitrique
- L'acide 5-oxo-2-tetrahydrofuranecarboxylique.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le poly- condensat comprend en outre au moins un acide polycarboxylique additionnel, ou son anhydride, choisi, seul ou en mélange, parmi les acides polycarboxyliques linéaires, ramifiés et/ou cycliques, saturés ou insaturés, voire aromatiques, com- prenant 2 à 50 atomes de carbone; ledit acide comprenant au moins deux groupes carboxyliques COOH.
10. Composition selon la revendication 9 dans laquelle ledit acide polycarboxylique additionnel, ou son anhydride est choisi parmi, seul ou en mélange : - les acides dicarboxyliques tels que l'acide décanedioïque, l'acide dodécanedioï- que, l'acide cyclopropanedicarboxylique, l'acide cyclohexanedicarboxylique, l'acide cyclobutanedicarboxylique, l'acide naphtalène-1 ,4-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,3-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique, l'acide subé- rique, l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide phtalique, l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, l'acide tétrahydrophtalique, l'acide hexa- hydrophtalique, l'acide pimélique, l'acide sébacique, l'acide azélaïque, l'acide glu- tarique, l'acide adipique, l'acide fumarique, l'acide maléïque, l'acide itaconique, les dimères d'acides gras (notamment en C36);
- les acides tricarboxyliques tels que l'acide cyclohexanetricarboxylique, l'acide tri- mellitique, l'acide 1 ,2,3-benzènetricarboxylique, l'acide 1 ,3,5-benzènetricarboxy- lique;
- les acides tétracarboxyliques tels que l'acide butanetétracarboxylique et l'acide pyroméllitique,
- les anhydrides cycliques de ces acides et notamment l'anhydride phtalique, l'an- hydride trimellitique, l'anhydride maléïque et l'anhydride succinique.
11. Composition selon l'une des revendications 15 à 16, dans laquelle l'acide polycarboxylique additionnel ou son anhydride est choisi parmi l'acide adipique, l'anhydride phtalique et/ou l'acide isophtalique, et mieux l'acide isophtalique seul.
12. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'ensemble des acides polycarboxyliques, de leurs anhydrides cycliques et/ou des lac- tones représente 10 à 30% en poids, et mieux 14 à 25% en poids, du poids total du polycondensat.
13. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le polycondensat comprend en outre au moins une silicone à fonction hydroxyle (OH) et/ou carboxylique (COOH).
14. Composition selon la revendication 13, dans laquelle la silicone est de formule:
R1 R3 R5
R2 R4 R6 dans laquelle :
- W et W sont, indépendamment l'un de l'autre, OH ou COOH;
- p et q sont, indépendamment l'un de l'autre, égaux à O ou 1 ,
- R et R' sont, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent carboné, notamment hydrocarboné, saturé ou insaturé, voire aromatique, linéaire, ramifié et/ou cyclique; comprenant 1 à 12 atomes de carbone, et comprenant éventuellement en outre 1 ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S et N; ou bien de formule -[(CH2)X O]Z- avec x = 1 , 2 ou 3 et z = 1-10;
- R1 à R6 sont, indépendamment l'un de l'autre, un radical carboné linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé voire aromatique; comprenant 1 à 20 atomes de carbone;
- m et n sont, indépendamment l'un de l'autre, des entiers compris entre 1 et 140, et sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est comprise entre 300 et 20 000.
15. Composition selon l'une des revendications 13 à 14, dans laquelle la silicone représente 0,1 à 15% en poids, notamment 1 à 10% en poids, voire 2 à 8% en poids, du poids total du polycondensat.
16. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le po- lycondensat présente au moins l'une des caractéristiques suivantes :
- un indice d'acide, exprimé en mg d'hydroxyde de potassium par g de polycondensat, supérieur ou égal à 1 ; notamment compris entre 2 et 30, et encore mieux compris entre 2,5 et 15; et/ou
- un indice d'hydroxyle exprimé en mg d'hydroxyde de potassium par g de poly- condensât, supérieur ou égal à 40; notamment compris entre 40 et 120, et encore mieux compris entre 45 et 80; et/ou
- une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 1500 et 300 000, voire entre 2000 et 200 000, et notamment entre 3000 et 100 000; et/ou
- une viscosité, mesurée à 1100C, comprise entre 20 et 4000 mPa.s, notamment entre 30 et 3500 mPa.s, voire entre 40 et 3000 mPa.s et encore mieux entre 50 et
2500 mPa.s; et/ou
- une solubilité dans au moins un solvant choisi parmi l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol et le benzoate d'alkyle en C12-C15, à raison d'au moins 50% en poids, à 700C.
17. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le po- lycondensat est présent en une quantité comprise entre 0,1 et 70% en poids, de préférence entre 1 et 50% en poids, notamment entre 10 et 45% en poids, voire entre 20 et 40% en poids, et mieux entre 25 et 35% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique ou pharmaceutique finale.
18. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable comprend au moins une phase grasse liquide, qui peut comprendre au moins un composé choisi parmi les huiles et/ou solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou siliconés, volatils ou non volatils, seuls ou en mélange.
19. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le mi- lieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable comprend au moins une huile et/ou un solvant choisi parmi, seul ou en mélange, l'isododécane, le Par- léam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol, la phényl triméthicone, les benzoates d'alkyle en C12-C15 et/ou la D5 (décaméthylcyclopentasiloxane).
20. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des cheveux, du cuir cheveu ou des ongles; d'un produit solaire ou autobronzant; d'un produit capillaire notamment de coloration, de conditionnement et/ou de soin des cheveux.
21. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme de mascara, de rouge à lèvres, de brillant à lèvres (gloss), de fard à joues ou à paupières, de fond de teint.
22. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 21.
23. Polycondensat susceptible d'être obtenu par réaction :
- de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles;
- de 30 à 80% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique non aromatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, comprenant 6 à 32 atomes de carbone;
- de 0,1 à 10 % en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide monocarboxylique aromatique comprenant 7 à 11 atomes de carbone, éventuellement en outre substitué par 1 à 3 radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, ramifiés et/ou cycliques, qui comprennent 1 à 32 atomes de carbone; - de 1 à 40% en poids, par rapport au poids total du polycondensat, d'au moins un acide polycarboxylique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique; et/ou une lactone comprenant au moins un groupement COOH; ledit acide polycarboxylique étant choisi parmi, seul ou en mélange :
-(i) les acides polycarboxyliques à chaîne saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S, notamment 1 à 10 hétéroatomes identiques ou différents, et/ou comprenant au moins un radi- cal perfluoré -CF2- ou -CF3 et possédant par ailleurs au moins 2 groupes carboxyliques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique -(ii) les acides polycarboxyliques hétérocycliques, saturé ou insaturé, voire aromatique, comprenant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S, notamment 1 à 10 hétéroatomes identiques ou différents, et au moins 2 groupes carboxyli- ques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique
-(iii) les acides polycarboxyliques dérivés de sucre, susceptibles d'être obtenus notamment par oxydation d'un aldose, et comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique -(iv) l'anhydride itaconique et le 1 ,4-monoanhydride de l'acide 1 ,4,5,8- naphthalenetetracarboxylique;
-(v) les aminoacides polycarboxyliques (y compris hétérocycliques), c'est-à-dire les acides polycarboxyliques à chaîne saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée, et/ou cyclique, comprenant éventuellement au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et/ou S, notamment 1 à 10 hétéroatomes identiques ou différents, et/ou com- prenant éventuellement au moins un radical perfluoré -CF2- ou -CF3; et comprenant en outre au moins une fonction aminé primaire, secondaire ou tertiaire (notamment NR1 R2 avec R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre choisis parmi H et alkyl en C1-C12), et possédant par ailleurs au moins 2 groupes carboxyliques COOH; et/ou un anhydride cyclique d'un tel acide polycarboxylique.
PCT/FR2008/051788 2007-10-04 2008-10-02 Composition comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique Ceased WO2009053587A2 (fr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0758058A FR2921829B1 (fr) 2007-10-04 2007-10-04 Composition comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procede de traitement cosmetique.
FR0758058 2007-10-04
US98473607P 2007-11-02 2007-11-02
US60/984,736 2007-11-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2009053587A2 true WO2009053587A2 (fr) 2009-04-30
WO2009053587A3 WO2009053587A3 (fr) 2009-06-25

Family

ID=39472041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2008/051788 Ceased WO2009053587A2 (fr) 2007-10-04 2008-10-02 Composition comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR2921829B1 (fr)
WO (1) WO2009053587A2 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102070517A (zh) * 2011-01-30 2011-05-25 天津大学 6-甲基-2，3，5-吡啶三甲酸及合成方法
WO2012005645A1 (fr) 2010-07-07 2012-01-12 Perstorp Ab Résine alkyde

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2955494B1 (fr) * 2010-01-22 2012-03-09 Oreal Procede de traitement cosmetique chauffant mettant en oeuvre un polyester particulier

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2915488A (en) * 1956-05-17 1959-12-01 Heyden Newport Chemical Corp Benzoic acid-modified alkyd resins and their production
JPS6055483B2 (ja) * 1976-07-31 1985-12-05 カネボウ株式会社 美爪料
JPS5411244A (en) * 1977-06-23 1979-01-27 Kanebo Ltd Nail varinsh
JPH06104614B2 (ja) * 1986-06-30 1994-12-21 株式会社コーセー 美爪料
FR2879920B1 (fr) * 2004-12-29 2007-04-20 Oreal Composition de maquillage des ongles comprenant une resine alkyde et un polyester et ensemble de conditionnement et d'application
FR2899100B1 (fr) * 2006-04-04 2008-08-08 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, procede de traitement cosmetique employant ladite composition, ledit plycondensat et procede de preparation
FR2902653B1 (fr) * 2006-06-22 2008-09-12 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, procede de traitement cosmetique employant ladite composition, ledit polycondensat et procede de preparation

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012005645A1 (fr) 2010-07-07 2012-01-12 Perstorp Ab Résine alkyde
EP2591040A4 (fr) * 2010-07-07 2015-12-02 Perstorp Ab Résine alkyde
CN102070517A (zh) * 2011-01-30 2011-05-25 天津大学 6-甲基-2，3，5-吡啶三甲酸及合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
FR2921829B1 (fr) 2012-06-29
WO2009053587A3 (fr) 2009-06-25
FR2921829A1 (fr) 2009-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2207525B1 (fr) Composition cosmetique ou dermatologique comprenant un polymere portant des groupes de jonction, et procede de traitement cosmetique
EP1870082B1 (fr) Composition cosmétique comprenant un polycondensat
EP2205201A2 (fr) Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique
EP2008647A1 (fr) Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, procédé de traitement cosmétique, polycondensat et procédé de préparation
EP1844761B1 (fr) Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, procédé de traitement cosmétique employant ladite composition, ledit polycondensat et procédé de préparation
EP2140858B1 (fr) Composition cosmétique comprenant un composé capable d&#39;établir des liaisons hydrogène, et procédé de traitement cosmétique
FR2942963A1 (fr) Composition cosmetique comprenant une matiere colorante, ladite matiere colorante et procede de traitement cosmetique
WO2011080448A2 (fr) Composition cosmétique, composé et procédé de traitement cosmétique
WO2009053587A2 (fr) Composition comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procédé de traitement cosmétique
FR2931674A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et un polycondensat, et procede de traitement cosmetique
WO2009007652A2 (fr) Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, procédé de traitement cosmétique employant ladite composition, ledit polycondensat et procédé de préparation
EP1938796A1 (fr) Vernis à ongles comprenant un polycondensat et un copolymère polyoxyalkylène

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 08842626

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 08842626

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2