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WO2008016018A1 - Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device using the same Download PDF

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WO2008016018A1
WO2008016018A1 PCT/JP2007/064920 JP2007064920W WO2008016018A1 WO 2008016018 A1 WO2008016018 A1 WO 2008016018A1 JP 2007064920 W JP2007064920 W JP 2007064920W WO 2008016018 A1 WO2008016018 A1 WO 2008016018A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
organic
Prior art date
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PCT/JP2007/064920
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English (en)
French (fr)
Inventor
Masakazu Funahashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Publication date
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electoluminescence (EU element material and an organic EL element using the same), and in particular, an organic EL element having a long lifetime and high emission luminance and high emission efficiency, and an organic EL element that realizes the organic EL element.
  • the present invention relates to an element material.
  • an EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer.
  • light emission when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side.
  • this is a phenomenon in which these electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • Patent Document 1 For example, a technique using a single monoanthracene compound as an organic light emitting material is disclosed (Patent Document 1). However, with this technology, for example, at a current density of 165 mA / cm 2 , only a luminance of 1650 cd / m 2 is obtained, and the efficiency is lcd / A, which is not practical.
  • Patent Document 2 a technique using a single bisanthracene compound as an organic light emitting material is disclosed (Patent Document 2). However, even with this technology, efficiency has been reduced to about 3 to 3 cd / A, and improvement for practical use has been demanded.
  • Patent Document 3 a long-life organic EL device using a distyryl compound as an organic light emitting material and containing styrylamine added thereto has been proposed (Patent Document 3).
  • Patent Document 4 describes an organic EL device material substituted with a substituent having a benzene ring at each end.
  • this organic EL device material has a high vapor deposition temperature, the material decomposes during device fabrication.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 11 3782
  • Patent Document 2 JP-A-8-12600
  • Patent Document 3 International Publication WO94 / 006157
  • Patent Document 4 JP-A-10-251633
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and provides an organic EL element having a long lifetime and a high emission luminance and high emission efficiency, and an organic EL element material realizing the same. It is the purpose.
  • the present invention provides an organic EL element material comprising an aromatic amine derivative represented by the following general formula (1) or (2).
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 40 nuclear carbon atoms, substituted or substituted No replacement
  • Aromatic heterocyclic group having 5 to 40 nuclear carbon atoms, two or more of the same or different ring structure units; 10 or directly, oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, 1 to 20 nuclear carbon atoms
  • a to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 40 nuclear carbon atoms (Ar 1 Is divalent, Ar 2 is monovalent or divalent, and Ar 3 to Ar 4 are each monovalent groups).
  • I ⁇ to R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted nucleus.
  • a and b respectively;! an integer of ⁇ 5, a, when b is 2 or more, of the Yogu I ⁇ to R 2 also includes groups in each () be the same or different, adjacent They may be bonded together to form a cyclic structure. ]
  • the present invention provides an organic EL device material comprising an aromatic amine derivative represented by the following general formula (5).
  • B is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 40 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 40 nuclear carbon atoms, or the same kind thereof.
  • Ar 5 to Ar 6 each independently represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 nuclear carbon atoms.
  • X 3 to X 4 each independently represent the following formula.
  • R 5 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 5 C 20 aryl group.
  • I ⁇ to R 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted nucleus.
  • Substituted aryloxy group having 5 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number;!
  • the present invention also provides an organic EL device material comprising an aromatic amine derivative represented by the following general formula (6).
  • B represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 40 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 40 nuclear carbon atoms, and the same kind thereof. Or two or more different kinds of cyclic structural units of 2 to 10; or a chain structural unit or an aliphatic cyclic group that may be directly or oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, nuclear carbon number 1 to 20 and may contain hetero atoms. Represents a divalent group connected via at least one group.
  • Ar 5 to Ar 6 each independently represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 nuclear carbon atoms.
  • x 7 ⁇ x 1Q each independently represent the formula.
  • R 5 to R ′ each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C20 aryl group.
  • g, h, i and j are 0 to;!, respectively, and all of g to j are not 0. ]
  • the present invention provides an organic EL device in which an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers is
  • the present invention provides an organic EL element containing an organic EL element material alone or as a component of a mixture.
  • An organic EL device using the organic EL device material of the present invention has practically sufficient light emission luminance at a low applied voltage, and has a high light emission efficiency and has a lifetime that is not easily deteriorated even when used for a long time. Long.
  • FIG. 1 is a diagram showing an NMR spectrum of an aromatic amine derivative obtained in Synthesis Example 1.
  • FIG. 2 is a diagram showing a 1 H-NMR spectrum of an aromatic amine derivative obtained in Synthesis Example 3.
  • FIG. 3 is a graph showing the maximum fluorescence wavelength of the aromatic amine derivative obtained in Synthesis Example 3.
  • the organic EL device material of the present invention is an aromatic amine derivative represented by the following (1) or (2), an aromatic amine derivative represented by (3) or (4): If there is, I like it.
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 40 nuclear carbon atoms.
  • Heterocyclic group, 2 or more of the same or different types of ring structural units are 2 to 10; a chain structure which may contain 10 atoms directly or oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, 1 to 20 nuclear carbon atoms and may contain hetero atoms
  • A include aromatic hydrocarbon rings such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, fluorene, pyrene, taricene, naphthacene, perylene, anthraquinone, dibenzosuberenone, and teto.
  • aromatic hydrocarbon rings such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, fluorene, pyrene, taricene, naphthacene, perylene, anthraquinone, dibenzosuberenone, and teto.
  • Divalent residues furan, thiophene, pyrrole, pyridine, oxazole, pyrazine, oxadiazole, triazole
  • divalent residues of naphthalene, anthracene, phenanthrene, fluorene, pyrene, thalylene, naphthacene, and perylene are preferable.
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted nucleus.
  • An aromatic heterocyclic group having 5 to 40 carbon atoms Ar 1 is divalent, Ar 2 is monovalent or divalent, and Ar 3 to Ar 4 are each monovalent groups).
  • a to Ar 4 include monovalent or divalent residues such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, fluorene, pyrene, talycene, naphthacene, perylene, and azulene.
  • alkylidene group examples include a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, and a pentylidene group.
  • Examples of the aliphatic ring group include divalent groups such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • alkylene group examples include those having a divalent group as the alkyl group described in I ⁇ to R 4 below.
  • ⁇ to X 4 are preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a methylene group, an isopropylene group, a cyclohexylene group, a phenylene group, a carbonyl group, a diphenylmethylene group, and the like.
  • I ⁇ to R 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms).
  • Examples of the alkyl group of R 4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropylene group, a butyl group, an sbutyl group, a tbutyl group, a pentyl group, a hexyl group, and a heptyl group. Octyl group, stearyl group, trichloromethyl group, trifunoleolomethyl group, etc.
  • aryl group of R 4 for example, phenyl group, 2 methylphenyl group, 3 methenylphenyl group, 4 methylphenyl group, 4 ethenylphenyl group, biphenyl group, 4-methylenobiphenyl group, 4-ethyl Examples include biphenyl group, 4-cyclohexylbiphenyl group, terphenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, naphthyl group, 5-methylnaphthyl group, anthrinol group, and pyrenyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group represented by R 4 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like.
  • R 1- As the aralkyl group of R 4 , for example, benzyl group, ⁇ , a methylphenylbenzinole group, triphenylmethyl group, 1 phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group , 2-phenyl isopropyl group, phenyl t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1 ⁇ naphthylethyl group, 2- ⁇ naphthylethyl group, 1 ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ naphthylisopropyl group, ⁇ naphthylmethyl group ,
  • heterocyclic group of I ⁇ to R 4 examples include, for example, a pyridinyl group, a pyradyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, an indolinyl group, a quinolinyl group, an atalidinyl group, a pyrrolidinyl group, a dioxanyl group, a piperidinyl group, and a morpholidinyl group.
  • Examples of the alkoxyl group of R 4 include, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, an sbutoxy group, a tbutoxy group, various pentyloxy groups, and various types.
  • a xyloxy group etc. are mentioned.
  • the Ariruokishi group I ⁇ to R 4 for example, phenoxy group, Toriruokishi group, and a naphthyl Noreokishi group.
  • the Ariruamino group I ⁇ to R 4 for example, Jifueniruamino group, ditolylamino group, Jinafuchiruamino group, naphthylene Ruff enyl ⁇ amino group and the like.
  • the alkylamino group having I ⁇ to R 4 for example, Jimechiruamino group, Jechiruamino group, Kishiruamino group and the like to di.
  • a to d each represent an integer of;! To 5, and when a to d is 2 or more, the groups in () are the same or different. among the Yogu I ⁇ ⁇ R 4 also, also to form a cyclic structure by combining with adjacent ones! /,.
  • Examples of the cyclic structure that may be formed by bonding between adjacent groups include, for example, a substituted or unsubstituted cyclopentene ring, cyclohexene ring, phenyl ring, naphthalene ring, anthracene ring, pyrene ring, fluorene.
  • R 3 is preferably a secondary or tertiary alkyl group.
  • An aromatic amine derivative in which c is an integer of 2 to 3 is preferred.
  • Examples of the substituent of each group represented by the general formulas (1) to (4) include an alkyl group (methyl group, ethynole group, propyl group, isopropyl group, n butyl group, s butynole group, isobutyl group, t butyl group).
  • B is a substituted or unsubstituted aromatic carbon atom having 10 to 40 nuclear carbon atoms.
  • the B include aromatic carbonization such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, fluorene, pyrene, talycene, naphthacene, perylene, azulene, fluorenone, indenofluorene, anthraquinone, dibenzosuberenone, and tetracyanoquinodimethane.
  • aromatic carbonization such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, fluorene, pyrene, talycene, naphthacene, perylene, azulene, fluorenone, indenofluorene, anthraquinone, dibenzosuberenone, and tetracyanoquinodimethane.
  • Ar 5 to Ar 6 each independently represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 40 nuclear carbon atoms. Examples thereof include divalent residues such as benzene, toluene, xylene, ethynolebenzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, funoleolene, pyrene, talycene, naphthacene, perylene, and azulene.
  • X 3 to X 4 each independently represent the following formula.
  • R 5 to R 6 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 to C; alkyl group of 10 or a substituted or unsubstituted C 5 to C 20 aryl group, Specific examples of groups and preferred groups include those having the same carbon number as in the examples of I ⁇ to R 4 .
  • a to d each represent an integer of 1 to 5, and when a to d is 2 or more, the groups in () may be the same or different. of the four, it may form a cyclic structure linked adjacent. They may be formed by bonding with adjacent groups. Examples of V and cyclic structures include the same as those in the general formulas (1) to (4).
  • the organic EL device material of the present invention comprises an aromatic amine derivative represented by the following general formula (6).
  • B is particularly preferably a divalent residue of substituted or unsubstituted naphthalene, anthracene, pyrene, and taricene.
  • X 7 to X 1Q each independently represent the following formula.
  • R 5 ⁇ R ' are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted number 1 carbon; represents ⁇ alkyl group of 10, a substituted or unsubstituted Ariru group having a carbon number of 5-20 Specific examples and preferred groups of these groups include those suitable for carbon number in the examples of I ⁇ to R 4 .
  • g, h, i, and j are 0 to;!, And all of g to j are not 0. It is preferable that g, h, i and j are 1.
  • the aromatic amine derivative used for the organic EL device material in the present invention has a bulky group having a large molecular weight, and therefore has a high glass transition point and melting point.
  • the compounds in which I ⁇ to R 4 adjacent to each other form a cyclic structure have a higher glass transition point and melting point. For this reason, resistance to Joule heat (heat resistance) generated in the organic layer, between the organic layers, or between the organic layer and the metal electrode during electroluminescence is improved, so when used as a luminescent material for organic EL elements, It exhibits high emission brightness and is advantageous when emitting light for a long time.
  • an organic EL device material composed of an aromatic amine derivative represented by a deviation is attached to the end of the condensed polycyclic hydrocarbon structure that is a luminescent center.
  • the ability to have a benzene ring and the combination of high substituents increase the steric repulsion with the amine structure, thereby preventing the association of the compounds and improving the life.
  • the aromatic amine derivative of the present invention has strong fluorescence in the solid state, is excellent in electroluminescence, and has a fluorescence quantum efficiency of 0.3 or more.
  • metal electrodes or organic thin film layers It has excellent hole injection properties and hole transport properties, and excellent electron injection properties and electron transport properties from metal electrodes or organic thin film layers, so it is effective as a light-emitting material for organic EL devices, especially as a doping material.
  • other hole-injecting / transporting materials, electron-injecting / transporting materials or doping materials may be used.
  • the organic EL device of the present invention is a device in which one or more organic thin film layers are formed between an anode and a cathode.
  • a light emitting layer is provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting layer contains a light emitting material, and may further contain a hole injecting material or an electron injecting material to transport holes injected from the anode or electrons injected from the cathode to the light emitting material.
  • the aromatic amine derivative used in the present invention has high emission characteristics and has excellent hole-injection properties, hole-transport properties, electron-injection properties, and electron-transport properties, and therefore emits light as a light-emitting material or a doping material. Can be used for layers.
  • the light emitting layer preferably contains the aromatic amine derivative of the present invention alone or as a component of a mixture.
  • the content is usually 0. !! to 20% by weight, more preferably !! to 10% by weight.
  • the aromatic amine amine derivative of the present invention has extremely high fluorescence quantum efficiency, high hole transport ability and electron transport ability and can form a uniform thin film. Therefore, the light emitting layer can be formed using only this aromatic amine derivative. It is also possible to form
  • the organic EL device of the present invention preferably has an organic layer containing the aromatic amine derivative of the present invention between the anode and the light emitting layer.
  • the organic layer include a hole injection layer and a hole transport layer.
  • an anthracene derivative of the following general formula (7), an anthracene derivative of (8) and (9) is preferable to contain at least one selected from these pyrene derivatives.
  • An unsubstituted alkoxyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 20 represents an alkylamino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 carbon atoms, or a halogen atom, and e and f each independently represents an integer of 0 to 4. When e and f are 2 or more, X and X are the same or different.
  • Ar and Ar are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms,
  • a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 carbon atoms, and at least one of Ar and Ar is
  • n is an integer of 1 to 3.
  • the groups in [] may be the same or different.
  • X and X are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number;!
  • An unsubstituted alkoxyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 to 20 represents an alkylamino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 carbon atoms, or a halogen atom, and e and f each independently represents an integer
  • Ar is a substituted or unsubstituted condensed ring aryl group having 10 to 50 nuclear carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 nuclear carbon atoms having 5 to 50 nuclear carbon atoms.
  • n is an integer of 1 to 3. When n is 2 or more, the groups in [] may be the same or different. )
  • anthracene derivatives of the general formulas (7) and (8) are shown below, but are not limited to these exemplified compounds.
  • Ar and Ar each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 5 to 50 nuclear carbon atoms.
  • L and L are each a substituted or unsubstituted phenylene group
  • an unsubstituted naphthalenylene group a substituted or unsubstituted fluorenylene group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolylene group.
  • o is an integer from 0 to 2
  • p is an integer from! to 4
  • q is an integer from 0 to 2
  • r is an integer from! L or Ar is bonded to any one of positions 1 to 5 of pyrene, and L or Ar is 6
  • Ar 1, Ar 2, L 3 and L satisfy the following (1) or (2).
  • substitution positions of L and L or Ar and Ar in pyrene are the 1st and 6th positions
  • the organic EL device having a multi-layered organic thin film layer includes (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / positive electrode). Hole injection Layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode) and the like.
  • the organic thin film layer has a multi-layered structure, so that it is possible to prevent a decrease in luminance and life due to quenching.
  • a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination.
  • the driving material can improve luminous brightness and luminous efficiency, and red and blue light emission can be obtained.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed by a layer configuration of two or more layers.
  • the layer that injects holes from the electrode is the hole injection layer
  • the layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer is the hole transport layer.
  • a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer
  • a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
  • Host materials or doping materials other than the above general formulas (6) to (8) that can be used in the light emitting layer together with the aromatic amine derivative of the present invention include, for example, naphthalene, phenanthrene, rubrene, anthracene, tetracene, Pyrene, Perylene, Talycene, Decacyclene, Coronene, Tetraphenenorecyclopentagen, Pentaphenenorecyclopentagen, Funoleolene, Spirofluorene, 9, 10 Diphenylanthracene, 9, 10 Bis (phenylethyl) anthracene, 1, 4Condensed polycyclic aromatic compounds such as bis (9,1-ethynylanthracenyl) benzene and their derivatives, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis- (2methyl-1-8-quinolinolato) 4— (fuel) Phenolinato) Organometallic complexes such as aluminum,
  • the hole injection material it has the ability to transport holes, the effect of hole injection from the anode, A compound having an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, preventing the excitons generated in the light emitting layer from moving to the electron injection layer or the electron injecting material, and having an excellent thin film forming ability is preferable. .
  • phthalocyanine derivatives naphthalocyanine derivatives, phenolephrine derivatives, oxazonole, oxadiazole, triazonole, imidazolone, imidazolone, imidazoline, pyrazoline, pyrazolone, tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole, hydrazone, and acylhydrazone , Polyarylalkanes, stilbene, butadiene, benzidine type triphenylamine, styrylamine type triphenylamine, diamine type triphenylamine, and their derivatives, and polybutacarbazole, polysilane, conductive polymers, etc.
  • the present invention is not limited to these.
  • aromatic tertiary amine derivatives include triphenylamine, tritolylamine, tolyl diphenylamine, N, N, 1-diphenylamine, N, N,-(3-methylphenyl) -1,1,1,1-biphenyl.
  • phthalocyanine (Pc) derivatives include HPc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, CllnPc, ClSnPc, CI SiPc, (HO) Al Pc, (HO)
  • the power of phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, GaPc—O—GaPc, etc. is not limited to these.
  • the organic EL device of the present invention is a layer containing these aromatic tertiary amine derivatives and / or phthalocyanine derivatives, for example, the hole transport layer or the hole injection layer, between the light emitting layer and the anode. It is preferable to form! [0075]
  • the electron injecting material has the ability to transport electrons, has an electron injecting effect from the cathode, and an excellent electron injecting effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material, and corrects the excitons generated in the light emitting layer.
  • a compound that prevents migration to the hole injection layer and has an excellent thin film forming ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyrandioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetra force rubonic acid, fluorenylidenemethane, anthraquinodimethane, anthrone and their derivatives. Forces to be used are not limited to these. Further, it can be sensitized by adding an electron accepting substance to the hole injection material and an electron donating substance to the electron injection material.
  • more effective electron injecting materials are metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinatotrithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, tris ( 8-hydroxyquinolinate) aluminum, tris (2-methyl-1-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, Bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinate) zinc, bis (2 methyl-8 quinolinate) black gallium, bis (2-methyl-8 quinolinato) (o cresolate) gallium, bis (2 methyl-8 quinolinate) (1 Naphtholate) aluminum, bis (2 methyl-8 quinolinate) (2 naphtholates) Force gallium and the like S, is not limited thereto.
  • the nitrogen-containing five-membered ring derivative is preferably, for example, an oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole, or triazole derivative.
  • 1,5-bis (1-phenol) 1, 3,4-oxazole, dimethyl POPOP 2,5-bis (1-phenol) 1, 3, 4-thiazole, 2, 5— Bis (1 phenyl) 1, 3, 4—Oxadiazol, 2-(4 '—t butylphenyl) 1-5— (4 "—Biphenyl) 1, 3, 4 Oxadiazol, 2, 5 Bis (1 naphthyl) ) 1,3,4 oxadiazole, 1,4 bis [2- (5 phenyloxadiazolyl)] benzene, 1,4 bis [2— (5 phenyloxadiazolyl) 4 t butyl Benzene], 2— (4 't butylphenyl) 5— (4 ”-biphenol Nyl) 1, 3, 4 thiadiazole, 2,5 bis (1-bis (1-phenol)
  • a light emitting material in addition to at least one aromatic amine derivative selected from general formulas (1) to (5), a light emitting material, a doping material, a hole At least one of the injection material and the electron injection material may be contained in the same layer.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, or the like. It is also kurakura.
  • a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, Silver, gold, platinum, palladium and the like and alloys thereof, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NES A substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used.
  • a material having a work function smaller than 4 eV is suitable.
  • Examples of the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio. If necessary, the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • the organic EL device of the present invention it is desirable that at least one surface be sufficiently transparent in the emission wavelength region of the element in order to emit light efficiently. It is also desirable that the substrate be transparent.
  • the transparent electrode is set using the conductive material described above so as to ensure a predetermined translucency by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more.
  • the substrate has mechanical and thermal strength and has transparency There is no limitation as long as it is! /, But there are a glass substrate and a transparent resin film.
  • Transparent resin films include polyethylene, ethylene acetate butyl copolymer, ethylene monobutyl alcohol copolymer, polypropylene, polystyrene, polymethylmethacrylate, polychlorinated butyl, polybutyl alcohol, polybutyl butyral, nylon, Polyetheretherketone, polysulfone, polyethersulfone, tetrafluoroethylene perfluoroalkyl butyl ether copolymer, polybulufluoride, tetrafluoroethylene ethylene copolymer, tetrafluoroethylene mono Hexafluoropropylene copolymer, polychlorinated trifluoroethylene, polyvinylidene fluoride, polyester, polycarbonate, polyurethane, polyimide, polyetherimide, polyimide, polypropylene, etc. It is.
  • each layer of the organic EL device according to the present invention may be performed by any of dry deposition methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, and ion plating, and wet deposition methods such as spin coating, dating, and flow coating.
  • the method can be applied.
  • the film thickness is not particularly limited, but should be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is preferably in the range of 51 111 to 10 111, more preferably in the range of 10 nm to 0.2 111.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film. May be.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving the film forming property and preventing pinholes in the film.
  • resins include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethylmetatalylate, polymethylatarylate, and cellulose, and copolymers thereof.
  • the organic EL device of the present invention can be used for flat light emitters such as flat panel displays of wall-mounted televisions, light sources such as copiers, printers, backlights of liquid crystal displays or instruments, display boards, indicator lamps, and the like.
  • the material of the present invention can also be used in the fields of electrophotographic photoreceptors, photoelectric conversion elements, solar cells, image sensors and the like that can be made using only organic EL elements.
  • a pale yellow powder (5 ⁇ lg) was obtained, which was identified as compound (D-4-7) by FD-MS measurement (yield 70%).
  • the maximum absorption wavelength measured in solution was 404 nm and the maximum fluorescence wavelength was 450 nm.
  • a transparent electrode made of indium tin oxide with a thickness of 120 nm was provided on a 1 mm size glass substrate. After cleaning the glass substrate by irradiating it with ultraviolet rays and ozone, the substrate was placed in a vacuum deposition apparatus.
  • ⁇ ', ⁇ , bis [4- (diphenylamino) phenyl] ⁇ , ⁇ ,' -diphenylbiphenyl4,4'-diamin was deposited to a thickness of 60 nm.
  • N, N, ⁇ ', ⁇ , -tetrakis (4-biphenyl) 4, 4, and benzidine were deposited as a hole transporting layer to a thickness of 20 nm.
  • 10, 10'-Bis [1, 1 ', 4', '] Terfenenore 2 Inole 9,9'-Biantracenyl and the above compound (D-2-3) were simultaneously used in a weight ratio of 40: 2.
  • Evaporation was performed to form a light-emitting layer having a thickness of 40 nm.
  • tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum was deposited to a thickness of 20 nm as an electron injection layer.
  • lithium fluoride was deposited to a thickness of lnm, and then aluminum was deposited to a thickness of 150 ⁇ m. This aluminum / lithium fluoride serves as the cathode. In this way, an organic EL device was fabricated.
  • Example 1 compound (D-2-6) was used in place of compound (D-2-3). Machine EL device was manufactured.
  • blue light emission (maximum emission wavelength: 460 nm) with a light emission efficiency of 6.5 cd / A and a luminance of 650 cd / cm 2 was obtained at a voltage of 6.5 V and a current density of 10 mA / cm 2 . It was.
  • a continuous direct current test was conducted at an initial luminance of 500 cd / cm 2 , the half-life was 10,000 hours or more.
  • Example 1 an organic EL device was produced using the compound (D-18) instead of the compound (D-2-3).
  • Example 1 an organic EL device was produced using 6, 12 bis (4 isopropylphenyl-ptrilamino) talicene instead of the compound (D-2-3).
  • Example 1 instead of the compound (D—2—3), 2, 6 cyclohexyl lu N, N, ⁇ ′, ⁇ ⁇ , monotetrakis (4- (2 phenyl propane, 1 2-inole), phenole) When anthracene-9,10-diamin was heated with a vacuum evaporation system, decomposition products were observed.
  • Example 4 In Example 1, instead of 10, 10, one bis [1, 1 ,, 4, 4, 1,] terfenid 2 1 1 9, 9, 1 bianthracenyl, 10- (4- (naphthalene 1 An organic EL device was prepared using —yl) phenyl) -9- (naphthalene-2-yl) anthracene in place of compound (D—2-3) and compound (D—4 1).
  • Example 4 an organic EL device was produced using the compound (D-4-6) instead of the compound (D-41).
  • the organic EL device using the organic EL device material of the present invention can provide a practically sufficient emission luminance at a low applied voltage, and can be used for a long time with high emission efficiency. However, it is difficult to deteriorate and has a long life. Therefore, it is useful as a light source for flat light emitters for wall-mounted televisions and knock lights for displays.

Landscapes

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Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト口 ノレミネッセンス素子
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス（EU素子用材料及びそれを用いた有機 E L素子に関し、特に、寿命が長ぐ高発光輝度及び高発光効率な有機 EL素子及び それを実現する有機 EL素子用材料に関するものである。
背景技術
[0002] 有機物質を使用した有機 EL素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示 素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に EL素子は、発 光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に 電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さ らに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が 基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機 EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高ぐ発光輝度 や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近 の有機 EL素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命が要求 されている。
例えば、単一のモノアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示さ れている（特許文献 1)。し力もながら、この技術においては、例えば電流密度 165m A/cm2において、 1650cd/m2の輝度しか得られておらず、効率は lcd/Aであ つて極めて低ぐ実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光 材料として用いる技術が開示されている（特許文献 2)。し力もながら、この技術にお いても、効率は;!〜 3cd/A程度で低ぐ実用化のための改良が求められていた。一 方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルァミンなどを添カロ したものを用いた長寿命の有機 EL素子が提案されて!/、る（特許文献 3)。しかしなが ら、この素子は、寿命が十分ではなぐさらなる改良が求められていた。 また、特許文献 4には、末端にそれぞれベンゼン環を有する置換基で置換された 有機 EL素子用材料が記載されている。し力もながら、この有機 EL素子用材料は、蒸 着温度が高いため、素子作製中に材料が分解してしまう。
[0003] 特許文献 1 :特開平 11 3782号公報
特許文献 2：特開平 8— 12600号公報
特許文献 3 :国際公開 WO94/006157号公報
特許文献 4 :特開平 10— 251633号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長ぐ高発光輝度 及び高発光効率な有機 EL素子及びそれを実現する有機 EL素子用材料を提供する ことを目的とするものである。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（
1)又は（2)で表されるような末端に嵩高!/、置換基を有する芳香族ァミン誘導体を有 機 EL素子用材料として利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。本 発明は、力、かる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、下記一般式（1)又は（2)で表される芳香族ァミン誘導体から なる有機 EL素子用材料を提供するものである。
[0006] [化 1]
Figure imgf000003_0001
[式中、 Aは、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜40の芳香族炭化水素環基、置換も しくは無置換の核炭素数 10〜40の縮合芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換 の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基、それらの同種又は異なる 2種以上の環構造 単位が 2〜； 10個直接もしくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、核炭素数 1〜20個で ヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位あるいは脂肪族環基の少なくとも 1個を介し て連結した 2価の基を表す。
A 〜Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜40の芳香族炭 化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基 (Ar1は 2価、 Ar2は 1価又は 2価、 Ar3〜Ar4はそれぞれ 1価の基）を表す。
^〜X4は、それぞれ独立に、— O—、— S―、〉C = 0、〉SO、—（C H )— O—
2 x 2x
(C H )—（x及び yは、それぞれ 0〜20の整数を表すが、 x+y=0となることはない） y 2y
、置換もしくは無置換の炭素数 2〜20のアルキリデン基、置換もしくは無置換の炭素 数 2〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜； 10の 2価の脂肪族環 基を表す。
I^〜R2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置換 の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50のシクロ アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 50のアルコキシル基、置換もしくは無 置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 20のアルキルアミノ基、又は置 換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基である。
a及び bは、それぞれ;!〜 5の整数を表し、 a, bが 2以上の場合、それぞれの（ )内 の基は同一でも異なっていてもよぐ I^〜R2のうち、隣接するもの同士で結合して環 状構造を形成してもよい。 ]
また、本発明は、下記一般式（5)で表される芳香族ァミン誘導体からなる有機 EL素 子用材料を提供するものである。
[化 2]
Figure imgf000005_0001
( 5 )
[0008] [式中、 Bは、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜40の芳香族炭化水素環基、置換 もしくは無置換の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基、それらの同種又は異なる 2種 以上の環構造単位が 2〜； 10個直接もしくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、核炭素 数 1〜20個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位あるいは脂肪族環基の少な くとも 1個を介して連結した 2価の基を表す。
Ar5〜Ar6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜40の 2価の芳 香族炭化水素環基を表す。
X3〜X4は、それぞれ独立に、下記式を表す。
[0009] [化 3]
R
S
R
(R5〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜； 10のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜20のァリール基を表す。 )
I^〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置換 の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50のシクロ アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 50のアルコキシル基、置換もしくは無 置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 20のアルキルアミノ基、又は置 換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基である。
a〜dは、それぞれ;!〜 5の整数を表し、 a〜dが 2以上の場合、それぞれの（ )内の 基は同一でも異なっていてもよぐ R R4のうち、隣接するもの同士で結合して環状 構造を形成してもよい。 ]
[0011] また、本発明は、下記一般式 (6)で表される芳香族ァミン誘導体からなる有機 EL素 子用材料を提供するものである。
Figure imgf000006_0001
( 6 )
[0012] [式中、 Bは、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜40の芳香族炭化水素環基、置換 もしくは無置換の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基、それらの同種又は異なる 2種 以上の環構造単位が 2〜； 10個直接もしくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、核炭素 数 1〜20個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位あるいは脂肪族環基の少な くとも 1個を介して連結した 2価の基を表す。
Ar5〜Ar6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜40の 2価の芳 香族炭化水素環基を表す。
x7〜x1Qは、それぞれ独立に、下記式を表す。
[0013] [化 5] R 5 一 S i - R 7 R 6
(R5〜R 'は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜； 10のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜20のァリール基を表す。 )
g、 h、 i及び jは、それぞれ 0〜；!であり、 g〜jの全てが 0である場合はない。 ]
[0014] さらに、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からな る有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも一 層が、前記有機 EL素子用材料を単独又は混合物の成分として含有する有機 EL素 子を提供するものである。
発明の効果
[0015] 本発明の有機 EL素子用材料を用いた有機 EL素子は、低い印加電圧で実用上十 分な発光輝度が得られ、発光効率が高ぐ長時間使用しても劣化しづらく寿命が長 い。
図面の簡単な説明
[0016] [図 1]合成実施例 1において得られた芳香族ァミン誘導体の ¾ NMRスペクトルを 示す図である。
[図 2]合成実施例 3において得られた芳香族ァミン誘導体の1 H— NMRスペクトルを 示す図である。
[図 3]合成実施例 3において得られた芳香族ァミン誘導体の最大蛍光波長を示す図 である。
発明を実施するための最良の形態
[0017] 本発明の有機 EL素子用材料は、下記（1)又は（2)で表される芳香族ァミン誘導体 力、らなり、 (3)又は（4)で表される芳香族ァミン誘導体であると好ましレ、。
Figure imgf000008_0001
( 1 ) ( 2 )
a(R，）
Figure imgf000008_0002
( 3 ) ( 4 )
[0018] 一般式（1)〜（4)において、 Aは、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜40の芳香族 炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基、それらの 同種又は異なる 2種以上の環構造単位が 2〜； 10個直接もしくは酸素原子、窒素原子 、硫黄原子、核炭素数 1〜20個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位あるいは 脂肪族環基の少なくとも 1個を介して連結した 2価の基を表す。
[0019] 前記 Aの具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ェチルベンゼン、ナフタレ ン、アントラセン、フエナントレン、フルオレン、ピレン、タリセン、ナフタセン、ペリレン、 アントラキノン、ジベンゾスべレノン、テト 等の芳香族炭化水素環の 2価の残基、フラン、チォフェン、ピロ ール、ピリジン、ォキサゾール、ピラジン、ォキサジァゾール、トリァゾール
ゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、アタリジン、チォキサ： 、クマリン、アタリドン、ジフエ二レンスルホン、キノキサリン、ベンゾチアゾール、フエナ ジン、フエナント口リン、フエノチアジン、キナクリドン、フラバンスロン、インダンスロン等 の芳香族複素環の 2価の残基、さらに、ビフエニル、ターフェニル、ビナフチル、ビフ ルォレニリデン、ビビリジン、ビキノリン、フラボン、フエニルトリアジン、ビスべンゾチア ゾーノレ、ビチォフェン、フエニルベンゾトリァゾーノレ、フエニルベンズイミダゾーノレ、フ ェ ビス（ベンゾォキサゾリル）チォフェン、ビス（フエ二ルォキサゾ ンゼン、ビフエ二リルフエニルォキサジァゾーノレ、ジフエニルベンゾキノン 'エ ルイソべンゾフラン、ジフエニルピリジン、スチルベン、ジベンジル、ジフエニルメタン、 ビス（フエニノレイソプロピノレ）ベンゼン、ジフエニノレフノレオレン、ジフエニノレへキサフノレ オロフ。ロノ ン、ジベンジノレナフチノレケトン、 （フエニノレエチノレ）ベンジノレナフタレン、ジ フエニルエーテル、メチルジフエニルァミン、ベンゾフエノン、安息香酸フエニル、ジフ ェニノレ尿素、ジフエニノレスノレフイド、ジフエニノレスノレホン、ジフエノキシビフエニノレ、ビス (フエノキシフエ二ノレ）スルホン、ビス（フエノキシフエ二ノレ）プロパン、ジフエノキシベン ゼン、ジピリジルァミン等の同種又は異なる 2種以上の環構造単位が 2個〜 10個直 接もしくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、核炭素数 1〜20個でヘテロ原子を含ん でも良い鎖状構造単位あるいは脂肪族環基の少なくとも 1個を介して連結した 2価の 残基等が挙げられる。
これらの中でも、ナフタレン、アントラセン、フエナントレン、フルオレン、ピレン、タリ セン、ナフタセン、ペリレンの 2価の残基が好ましい。
以下に、 Aの構造の代表例を列挙する力 S、これらに限定されるものではない。
[化 7]
Figure imgf000009_0001
[0021] 一般式（1)〜（4)において、 Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の 核炭素数 6〜40の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜40の 芳香族複素環基 (Ar1は 2価、 Ar2は 1価又は 2価、 Ar3〜Ar4はそれぞれ 1価の基）を 表す。
前記 A 〜Ar4の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ェチルベンゼン、 ナフタレン、アントラセン、フエナントレン、フルオレン、ピレン、タリセン、ナフタセン、 ペリレン、ァズレン等の 1価又は 2価の残基が挙げられる。
[0022] 一般式（；！）〜（4)において、 Xi X4は、それぞれ独立に、—O—、—S—、 > C = 0 、〉SO、一（C H ) -0- (C H ) - (X及び yは、それぞれ 0〜20の整数を表すが
2 2x 2y
、 x+ y=0となることはない）、置換もしくは無置換の炭素数 2〜20のアルキリデン基 、置換もしくは無置換の炭素数 2〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の核炭素 数 3〜； 10の 2価の脂肪族環基を表す。
前記アルキリデン基としては、例えば、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデ ン基、ペンチリデン基等が挙げられる。
前記脂肪族環基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、 4ーメチ ルシクロへキシル基、シクロへプチル基等の 2価の基が挙げられる。
前記アルキレン基としては、下記 I^〜R4で説明するアルキル基を 2価の基としたも の等が挙げられる。
前記 ^〜X4としては、これらの中でも、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、イソプロ ピレン基、シクロへキシレン基、フエ二レン基、カルボニル基、ジフエニルメチレン基等 が好ましい。
[0023] 一般式（1)〜（4)において、 I^〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは 無置換の炭素数 1〜50 (好ましくは、炭素数 1〜20)のアルキル基、置換もしくは無 置換の核炭素数 5〜50 (好ましくは、核炭素数 5〜20)のァリール基、置換もしくは無 置換の核炭素数 6〜50 (好ましくは、核炭素数 6〜20)のァラルキル基、置換もしくは 無置換の核炭素数 3〜50 (好ましくは、核炭素数 5〜12)のシクロアルキル基、置換 もしくは無置換の炭素数 1〜50 (好ましくは、炭素数 1〜6)のアルコキシル基、置換も しくは無置換の核炭素数 5〜 50 (好ましくは、核炭素数 5〜 18)のァリールォキシ基、 置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 50 (好ましくは、核炭素数 5〜； 18)のァリールアミ ノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20 (好ましくは、炭素数 1〜6)のアルキルアミ ノ基、又は置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 (好ましくは、核炭素数 5〜20)の 複素環基である。
[0024] R1〜： R4のアルキル基としては、例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロ ピノレ基、ブチル基、 s ブチル基、 t ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル 基、ォクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基、トリフノレオロメチル基等が挙げられ
R1〜： R4のァリール基としては、例えば、フエニル基、 2 メチルフエニル基、 3 メチ ノレフエニル基、 4 メチルフエニル基、 4 ェチルフエニル基、ビフエ二ル基、 4ーメチ ノレビフエ二ル基、 4ーェチルビフエニル基、 4ーシクロへキシルビフエニル基、ターフェ ニル基、 3, 5—ジクロロフェニル基、ナフチル基、 5—メチルナフチル基、アントリノレ基 、ピレニル基等が挙げられる。
R1〜： R4のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ クロペンチル基、シクロへキシル基等が挙げられる。
[0025] R1〜： R4のァラルキル基としては、例えば、ベンジル基、 α , a メチルフエニルベン ジノレ基、トリフエニルメチル基、 1 フエニルェチル基、 2—フエニルェチル基、 1ーフ ェニルイソプロピル基、 2—フエニルイソプロピル基、フエ二ルー t ブチル基、 α—ナ フチルメチル基、 1 α ナフチルェチル基、 2— α ナフチルェチル基、 1 α— ナフチルイソプロピル基、 2— α ナフチルイソプロピル基、 β ナフチルメチル基、
1 - β ナフチルェチル基、 2 /3—ナフチルェチル基、 1— /3 ナフチルイソプロ ピノレ基、 2 β ナフチルイソプロピル基、 α フエノキシベンジル基、 α —べンジル ォキシベンジル基、 α , α—ジトリフルォロメチルベンジル基、 1 ピロリルメチル基、
2 （1 ピロリル）ェチル基、 ρ メチルベンジル基、 m メチルベンジル基、 o メチ ノレべンジノレ基、 p—クロ口べンジノレ基、 m—クロ口べンジノレ基、 o クロ口べンジノレ基、 p ブロモベンジル基、 m ブロモべンジノレ基、 o ブロモベンジル基、 p ョードベ ンジル基、 m ョードベンジル基、 o ョードベンジル基、 p ヒドロキシベンジル基、 m ヒドロキシベンジル基、 o ヒドロキシベンジル基、 p ァミノべンジル基、 m—アミ ノベンジル基、 o ァミノべンジル基、 p 二トロべンジル基、 m 二トロべンジル基、 o 一二トロべンジル基、 p シァノベンジル基、 m シァノベンジル基、 o シァノベンジ ノレ基、 1—ヒドロキシ一 2—フエ二ノレイソプロピノレ基、 1—クロ口一 2—フエ二ノレイソプロ ピル基等が挙げられる。
I^〜R4の複素環基としては、例えば、ピリジニル基、ピラジュル基、ピリミジニル基、 ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アタリジニル基、ピロリ ジニル基、ジォキサニル基、ピペリジニル基、モルフオリジニル基、ピペラジニル基、ト リアチュル基、カルバゾリル基、フラニル基、チォフエニル基、ォキサゾリル基、ォキサ ジァゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾ リル基、トリァゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等が挙げら れる。
[0026] R1〜： R4のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、 イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、 s ブトキシ基、 t ブトキシ基、各種 ペンチルォキシ基、各種へキシルォキシ基等が挙げられる。
I^〜R4のァリールォキシ基としては、例えば、フエノキシ基、トリルォキシ基、ナフチ ノレォキシ基等が挙げられる。
I^〜R4のァリールアミノ基としては、例えば、ジフエニルァミノ基、ジトリルアミノ基、 ジナフチルァミノ基、ナフチルフエニルァミノ基等が挙げられる。
I^〜R4のアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、 ジへキシルァミノ基等が挙げられる。
[0027] 一般式（1)〜（4)において、 a〜dは、それぞれ;!〜 5の整数を表し、 a〜dが 2以上 の場合、それぞれの（ )内の基は同一でも異なっていてもよぐ I^〜R4のうち、隣接 するもの同士で結合して環状構造を形成してもよ!/、。
隣接する基同士で結合して形成してもよい環状構造としては、例えば、置換もしく は無置換の、シクロペンテン環、シクロへキセン環、フエニル環、ナフタレン環、アント ラセン環、ピレン環、フルオレン環、フラン環、チォフェン環、ピロール環、ォキサゾー ル環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピロリン環、ピラゾリン 環、インドール環、キノリン環、キノキサリン環、キサンテン環、力ルバゾール環、アタリ ジン環、フエナント口リン環等が挙げられる。
また、一般式（3)又は（4)において、 R3が 2級又は 3級アルキル基であると好ましぐ cが 2〜3の整数である芳香族ァミン誘導体が好ましい。
一般式（1)〜（4)の示す各基の置換基としては、例えば、アルキル基 (メチル基、ェ チノレ基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s ブチノレ基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n へキシル基、 n へプチル基、 n ォクチル基、ヒ ドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソ ブチル基、 1 , 2—ジヒドロキシェチル基、 1 , 3—ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3— ジヒドロキシ一 t ブチル基、 1 , 2, 3 トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1— クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1 , 2—ジクロロェチノレ 基、 1 , 3 ジクロ口イソプロピノレ基、 2, 3 ジクロロー tーブチノレ基、 1 , 2, 3 トリクロ 口プロピル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモ イソブチル基、 1 , 2 ジブロモェチル基、 1 , 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジ ブロモー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエ チル基、 2—ョードエチル基、 2—ョードイソブチル基、 1 , 2—ジョードエチル基、 1 , 3 ジョードイソプロピル基、 2, 3 ジョードー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリョードプロ ピル基、アミノメチル基、 1 アミノエチノレ基、 2—アミノエチノレ基、 2—ァミノイソブチル 基、 1 , 2 ジアミノエチル基、 1 , 3 ジァミノイソプロピル基、 2, 3 ジアミノー tーブ チル基、 1 , 2, 3 トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1ーシァノエチル基、 2 シ ァノエチノレ基、 2 シァノイソブチノレ基、 1 , 2 ジシァノエチノレ基、 1 , 3 ジシァノィ ソプロピル基、 2, 3 ジシァノー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリシアノプロピル基、ニトロ メチノレ基、 1一二トロェチル基、 2—二トロェチル基、 2—二トロイソブチル基、 1 , 2— ジニトロェチル基、 1 , 3 ジニトロイソプロピル基、 2, 3 ジニトロ t ブチル基、 1 , 2, 3 トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、 シクロへキシル基、 4ーメチルシクロへキシル基、 1ーァダマンチル基、 2 ァダマン チノレ基、 1 ノルボルニル基、 2—ノルボルニル基等）、炭素数 1〜6のアルコキシ基（ エトキシ基、メトキシ基、 i プロポキシ基、 n プロポキシ基、 s ブトキシ基、 t ブト キシ基、ペントキシ基、へキシノレ才キシ基、シクロペントキシ基、シクロへキシノレ才キシ 基等）、核原子数 5〜40のァリール基、核原子数 5〜40のァリール基で置換されたァ ミノ基、核原子数 5〜40のァリール基を有するエステル基、炭素数 1〜6のアルキル 基を有するエステル基、シァノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
一般式（1)〜（4)において、窒素原子の外側の基 [置換もしくは無置換のベンゼン 環 Xn— Ar11 （n=；!〜 4)の部分]の代表例を以下に例示する力 S、これらに限定さ れるものではない。
[化 8]
Figure imgf000014_0001
( 5 ) 一般式（5)において、 Bは、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜40の芳香族炭化 水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基、それらの同種 又は異なる 2種以上の環構造単位が 2〜； 10個直接もしくは酸素原子、窒素原子、硫 黄原子、核炭素数 1〜20個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位あるいは脂 肪族環基の少なくとも 1個を介して連結した 2価の基を表す。
前記 Bの具体例としては、ナフタレン、アントラセン、フエナントレン、フルオレン、ピ レン、タリセン、ナフタセン、ペリレン、ァズレン、フルォレノン、インデノフルオレン、ァ ントラキノン、ジベンゾスべレノン、テトラシァノキノジメタン等の芳香族炭化水素環の 2 価の残基、フラン、チォフェン、ピロール、ピリジン、ォキサゾール、ピラジン、ォキサ ジァゾール、トリァゾーノレ、チアジアゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、カノレノ ゾール、アタリジン、チォキサントン、クマリン、アタリドン、ジフエ二レンスルホン、キノ キサリン、ベンゾチアゾーノレ、フエナジン、フエナント口リン、フエノチアジン、キナタリド ン、フラバンスロン、インダンスロン等の芳香族複素環の 2価の残基、さらに、ビフエ二 ノレ、ターフェニル、ビナフチル、ビフルォレニリデン、ビビリジン、ビキノリン、フラボン、 フエニルトリアジン、ビスべンゾチアゾール、ビチォフェン、フエニルベンゾトリアゾール 、フエニルベンズイミダゾール、フエ二ルァクリジン、ビス（ベンゾォキサゾリル）チオフ ェン、ビス（フエニルォキサゾリル）ベンゼン、ビフエ二リルフエニルォキサジァゾール、 ジフエニノレベンゾキノン、ジフエニノレイソべンゾフラン、ジフエニノレピリジン、スチノレべ ン、ジベンジル、ジフエニルメタン、ビス（フエニルイソプロピノレ）ベンゼン、ジフエ二ノレ フノレオレン、ジフエニノレへキサフノレオ口プロパン、ジベンジノレナフチノレケトン、 （フエ二 ノレェチル）ベンジルナフタレン、ジフエニルエーテル、メチルジフエニルァミン、ベンゾ フエノン、安息香酸フエニル、ジフエニル尿素、ジフエニルスルフイド、ジフエニルスル ホン、ジフエノキシビフエニル、ビス（フエノキシフエ二ノレ）スルホン、ビス（フエノキシフ ェニル）プロパン、ジフエノキシベンゼン、ジピリジルァミン等の同種又は異なる 2種以 上の環構造単位が 2個〜 10個直接もしくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、核炭素 数 1〜20個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位あるいは脂肪族環基の少な くとも 1個を介して連結した 2価の残基等が挙げられる。
これらの中でも、ナフタレン、アントラセン、フエナントレン、フルオレン、ピレン、タリ セン、ナフタセン、ペリレンの 2価の残基が好ましい。 [0033] 以下に、 Bの構造の代表例を列挙する力 S、これらに限定されるものではない。
[化 10]
Figure imgf000016_0001
[0034] 一般式（5)において、 Ar5〜Ar6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭 素数 6〜40の 2価の芳香族炭化水素環基を表し、具体例としては、ベンゼン、トルェ ン、キシレン、ェチノレベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フエナントレン、フノレオレン 、ピレン、タリセン、ナフタセン、ペリレン、ァズレン等の 2価の残基が挙げられる。 一般式（5)において、 X3〜X4は、それぞれ独立に、下記式を表す。
[0035] [化 11] (R5〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜； 10のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜20のァリール基を表し、これら各基の 具体例、好ましい基としては、前記 I^〜R4の例において炭素数が適合するものが挙 げられる。 )
[0036] 一般式（5)にお!/、て、 I^〜R4は、一般式ひ）〜（4)と同じであり、各基の具体例、好 ましい基、置換基も同様のものが挙げられる。
一般式（5)において、 a〜dは、それぞれ 1〜5の整数を表し、 a〜dが 2以上の場合 、それぞれの（ ）内の基は同一でも異なっていてもよぐ I^〜R4のうち、隣接するもの 同士で結合して環状構造を形成してもよい。隣接する基同士で結合して形成してもよ V、環状構造としては、一般式（1)〜（4)と同様のものが挙げられる。
[0037] また、本発明の有機 EL素子用材料は、下記一般式 (6)で表される芳香族ァミン誘 導体からなる。
[化 12]
Figure imgf000017_0001
( 6 )
[0038] 一般式（6)において、 B、 Ar5〜Ar6は、一般式（5)と同じであり、各基の具体例、好 ましい基、置換基も同様のものが挙げられる。
一般式（6)においては、 Bが特に置換もしくは無置換のナフタレン、アントラセン、ピ レン、タリセンの 2価の残基であると好ましい。
一般式（6)において、 X7〜X1Qは、それぞれ独立に、下記式を表す。
[化 13] R 5 一 S i — R 7 R 6
[0040] (R5〜R 'は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜； 10のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜20のァリール基を表し、これら各基の 具体例、好ましい基としては、前記 I^〜R4の例において炭素数が適合するものが挙 げられる。 )
一般式（6)において、 g、 h、 i及び jは、それぞれ 0〜；!であり、 g〜jの全てが 0である 場合はない。 g、 h、 i及び jが 1であると好ましい。
[0041] 本発明における有機 EL素子用材料に用いる芳香族ァミン誘導体は分子量の大き な嵩高い基を有するため、ガラス転移点や融点が高くなる。また、一般式（1)〜（5) において、 I^〜R4の隣接するもの同士で環状構造を形成している化合物は、さらに ガラス転移点や融点が高くなる。このため、電界発光時における有機層中、有機層 間もしくは、有機層と金属電極間で発生するジュール熱に対する耐性（耐熱性）が向 上するので、有機 EL素子の発光材料として使用した場合、高い発光輝度を示し、長 時間発光させる際にも有利である。
[0042] 本発明の一般式（1)〜（6)で表される芳香族ァミン誘導体の具体例を以下に示す
1S これら例示化合物に限定されるものではない。なお、 Meはメチル基を示す。
[化 14]
Figure imgf000019_0001
[0043] [化 15]
Figure imgf000020_0001
[0044] [化 16]
Figure imgf000021_0001
[0045] [化 17] 0064
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
本発明の一般式（1)〜（6)の!/、ずれかで表される芳香族ァミン誘導体からな有機 E L素子用材料は、発光中心である縮合多環式炭化水素構造の末端に、ベンゼン環 を有する力、さ高い置換基を結合させることでァミン構造との立体反発が大きくなるた め、化合物同士の会合が防止されるため、寿命が向上している。
また、本発明の芳香族ァミン誘導体は、固体状態で強い蛍光性を持ち、電場発光 性にも優れ、蛍光量子効率が 0. 3以上である。さらに、金属電極又は有機薄膜層か らの優れた正孔注入性及び正孔輸送性、金属電極又は有機薄膜層からの優れた電 子注入性及び電子輸送性を持ち合わせているので、有機 EL素子用発光材料、特に ドーピング材料として有効に用いられ、さらに他の正孔注入'輸送材料、電子注入- 輸送材料又はドーピング材料を使用してもさしつかえない。
[0048] 本発明の有機 EL素子は、陽極と陰極間に一層又は複数層の有機薄膜層を形成し た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、 発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、又は陰極から注入した電 子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料又は電子注入材料を含有しても 良い。本発明で用いる芳香族ァミン誘導体は、高い発光特性を持ち、優れた正孔注 入性、正孔輸送特性及び電子注入性、電子輸送特性を有しているので、発光材料 又はドーピング材料として発光層に使用することができる。
本発明の有機 EL素子においては、発光層が、本発明の芳香族ァミン誘導体を単 独又は混合物の成分として含有すると好ましい。含有量としては通常 0. ；!〜 20重量 %であり、；!〜 10重量％含有するとさらに好ましい。また、本発明の芳香族ァミン誘導 体は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち 、均一な薄膜を形成することができるので、この芳香族ァミン誘導体のみで発光層を 形成することも可能である。
また、本発明の有機 EL素子は、陽極と発光層との間に本発明の芳香族ァミン誘導 体を含有する有機層を有しても好ましい。この有機層としては、正孔注入層、正孔輸 送層等が挙げられる。
[0049] さらに、本発明の有機 EL素子用材料はドーピング材料として好ましぐドーピング 材料として含有する場合、ホスト材料として下記一般式（7)のアントラセン誘導体、（8 )のアントラセン誘導体及び（9)のピレン誘導体から選ばれる少なくとも一種を含有す ると好ましい。
[0050] [化 19]
Figure imgf000025_0001
[0051] (式中、 X、 Xは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 50
1 2
のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置 換の炭素数 1〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のシクロア ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もしくは無置 換の炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリ ールァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは 無置換の炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子を表わし、 e、 fはそれぞれ独 立に、 0〜4の整数を表わす。 e、 fは 2以上の場合、 X、 Xは、それぞれ同一でも異な
1 2
つていてもよい。
Ar , Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリール基、
1 2
置換もしくは無置換の炭素数 5〜50の複素環基であり、 Ar , Arの少なくとも一方は
1 2
、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環ァリール基又は置換もしくは無置 換の炭素数 10以上のァリール基を表す。
mは、 1〜3の整数である。 mが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なって いてもよい。 )
[0052] [化 20]
Figure imgf000025_0002
[0053] (式中、 X、 Xは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 50 のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置 換の炭素数 1〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のシクロア ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もしくは無置 換の炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリ ールァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは 無置換の炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子を表わし、 e、 fはそれぞれ独 立に、 0〜4の整数を表わす。 e、 fは 2以上の場合、 X、 Xは、それぞれ同一でも異な
1 2
つていてもよい。
Arは、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環ァリール基である。 Arは
1 3
、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基である。
nは、 1〜3の整数である。 nが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なってい てあよい。 )
一般式（7)及び（8)のアントラセン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化 合物に限定されるものではない。
[化 21]
[ΖΖΆ^ [S900]
Figure imgf000027_0001
Z6t90/L00Zdr/lDd 9S 8I0910/800Z O/SX
Figure imgf000028_0001
[0056] [化 23]
Figure imgf000029_0001
[0057] [化 24]
Figure imgf000030_0001
2a-44 2a-48 2a-51
Figure imgf000031_0001
[0059] [化 26]
Figure imgf000032_0001
[SZ^] [Ϊ900]
Figure imgf000033_0001
Z6 90/L00ZdT/13d 38 8Ϊ09Ϊ0/800Ζ OAV
Figure imgf000034_0001
[0062] [化 29] [οε^] [ε9θο]
Figure imgf000035_0001
OZ6 90/LOOZdT/13d 8Ϊ09Ϊ0/800Ζ OAV
εϊ- ϊ s¾« s.ζ 2β-.--
Figure imgf000036_0001
[0064] [化 31]
Figure imgf000037_0001
[0065] (式中、 Ar , Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリ
5 6
ール基である。 L及び Lは、それぞれ、置換もしくは無置換のフエ二レン基、置換もし
1 2
くは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基又は置換も しくは無置換ジベンゾシロリレン基である。
oは 0〜2の整数、 pは；!〜 4の整数、 qは 0〜2の整数、 rは；!〜 4の整数である。 また、 L又は Arは、ピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Arは、ピレンの 6
1 5 2 6
〜； 10位のいずれかに結合する。
ただし、 p + rが偶数の時、 Ar , Ar , L , Lは、下記 (1)又は (2)を満たす。
5 6 1 2
(1) Arと Arが異なる基、及び/又は Lとしが異なる基。
5 6 1 2
(2) Arと Arが同一な基、かっしとしが同一な基の時
5 6 1 2
(2-l)o≠q及び/又は p≠r、又は
(2-2)o = qかつ p = rの時
(2-2-DL及び L、又はピレンが、それぞれ Ar及び Ar上の異なる結合位置に結
1 2 5 5
合しているか、
(2-2-2)L及び L、又はピレンが、それぞれ Ar及び Ar上の同じ結合位置で結合
1 2 5 5
している場合、 L及び L、又は Ar及び Arのピレンにおける置換位置が 1位と 6位、
1 2 5 5
又は 2位と 7位である場合はない。 )
[0066] 一般式（9)のピレン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定さ れるものではない。
[化 32] [εε^] 900]
Figure imgf000038_0001
0Z6 90/L00ZdT/13d ζε 8Ϊ09Ϊ0/800Ζ OAV
Figure imgf000039_0001
[0068] [化 34] [SOT [6900]
Figure imgf000040_0001
i6 90/Z.002df/X3J 6S 8Ι0910/800 O
Figure imgf000041_0001
一般式（7)〜（9)の各基の具体例としては、一般式（1)〜（4)で挙げたものと同様 の例が挙げられる。
本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機 EL素子としては、（陽極/正孔注 入層/発光層/陰極）、（陽極/発光層/電子注入層/陰極）、（陽極/正孔注入 層/発光層/電子注入層/陰極)等の構成で積層したものが挙げられる。
前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族ァミン誘導体に加えてさらなる公 知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもで きる。有機 EL素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クェンチング による輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング 材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ド 一ビング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることも できる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成に より形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層 を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔 輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入 層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼 ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密 着性等の各要因により選択されて使用される。
[0071] 本発明の芳香族ァミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式 (6)〜（8)以 外のホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フエナントレン、ル ブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、タリセン、デカシクレン、コロネン、 テトラフエニノレシクロペンタジェン、ペンタフェニノレシクロペンタジェン、フノレオレン、ス ピロフルオレン、 9, 10 ジフエ二ルアントラセン、 9, 10 ビス（フエニルェチュル）ァ ントラセン、 1 , 4一ビス（9，一ェチニルアントラセニル）ベンゼン等の縮合多環芳香族 化合物及びそれらの誘導体、トリス（8 キノリノラート）アルミニウム、ビス—（2 メチ ル一 8—キノリノラート） 4— (フエユルフェノリナート）アルミニウム等の有機金属錯 体、トリアリールァミン誘導体、スチリルァミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘 導体、ピラン誘導体、ォキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾォキサゾ ール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケィ皮酸エステル誘導体 、ジケトピロロピロール誘導体、アタリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられる 力 これらに限定されるものではない。
[0072] 正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、 発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起 子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた 化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポ ノレフィリン誘導体、ォキサゾーノレ、ォキサジァゾール、トリァゾーノレ、イミダゾーノレ、イミ ダゾロン、イミダゾールチ才ン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、ォキ サゾール、ォキサジァゾール、ヒドラゾン、ァシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、ス チルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフエニルァミン、スチリルァミン型トリフエニル ァミン、ジァミン型トリフエニルァミン等と、それらの誘導体、及びポリビュルカルバゾ ール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定され るものではない。
[0073] 本発明の有機 EL素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な 正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフエニルァミン、トリトリルァミン、トリル ジフエニルァミン、 N, N，一ジフエ二ノレ一 N, N， - (3—メチルフエ二ル）一 1 , 1，一ビ フエ二ノレ一 4, 4，一ジァミン、 N, N, Ν' , Ν，一（4—メチルフエ二ル）一 1 , 1，一フエ二 ノレ一 4, 4，一ジァミン、 Ν, Ν, Ν' , Ν，一（4—メチルフエ二ル）一 1 , 1，一ビフエ二ノレ -4, 4'ージァミン、 Ν, Ν，ージフエニノレー Ν, Ν，ージナフチノレー 1 , 1 'ービフエニル —4, 4，—ジァミン、 Ν, Ν， - (メチルフエニル） Ν, Ν， - (4— η ブチルフエニル） —フエナントレン一 9, 10 ジァミン、 Ν, Ν ビス（4 ジ一 4 トリルァミノフエニル） 4 フエ二ルーシクロへキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリ ゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
[0074] フタロシアニン（Pc)誘導体としては、例えば、 H Pc、 CuPc、 CoPc、 NiPc、 ZnPc 、 PdPc、 FePc、 MnPc、 ClAlPc, ClGaPc, CllnPc, ClSnPc, CI SiPc、 (HO)Al Pc、 （HO) GaPc、 VOPc、 TiOPc、 MoOPc、 GaPc— O— GaPc等のフタロシア二 ン誘導体及びナフタロシアニン誘導体がある力、これらに限定されるものではない。 また、本発明の有機 EL素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン 誘導体及び/又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又 は正孔注入層を形成してなると好まし!/、。 [0075] 電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、 発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起 子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい 。具体的には、フルォレノン、アントラキノジメタン、ジフエノキノン、チォピランジオキ シド、ォキサゾール、ォキサジァゾール、トリァゾール、イミダゾール、ペリレンテトラ力 ルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導 体が挙げられる力 これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受 容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもで きる。
[0076] 本発明の有機 EL素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合 物及び含窒素五員環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、 8—ヒドロキシキノリナ一トリチウム、ビス（8 ーヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（8—ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（8—ヒドロキ シキノリナート）マンガン、トリス（8 ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（2—メ チル一 8—ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（8—ヒドロキシキノリナート）ガリ ゥム、ビス（10—ヒドロキシベンゾ [h]キノリナート）ベリリウム、ビス（10—ヒドロキシべ ンゾ [h]キノリナート）亜鉛、ビス（2 メチルー 8 キノリナート）クロ口ガリウム、ビス（2 ーメチルー 8 キノリナート）（o クレゾラート）ガリウム、ビス（2 メチルー 8 キノリナ ート）（1 ナフトラート）アルミニウム、ビス（2 メチルー 8 キノリナート）（2 ナフトラ ート）ガリウム等が挙げられる力 S、これらに限定されるものではない。
[0077] 前記含窒素五員環誘導体としては、例えば、ォキサゾール、チアゾール、ォキサジ ァゾール、チアジアゾール、トリァゾール誘導体が好ましい。具体的には、 2, 5 ビス (1—フエ二ル）一 1 , 3, 4 ォキサゾール、ジメチル POPOP、 2, 5 ビス（1—フエ二 ノレ） 1 , 3, 4—チアゾール、 2, 5—ビス（1 フエニル） 1 , 3, 4—ォキサジァゾー ノレ、 2 - (4 '—t ブチルフエ二ル）一 5— (4"—ビフエニル） 1 , 3, 4 ォキサジァゾ ール、 2, 5 ビス（1 ナフチル） 1 , 3, 4 ォキサジァゾール、 1 , 4 ビス [2— (5 フエニルォキサジァゾリル） ]ベンゼン、 1 , 4 ビス [2— (5 フエニルォキサジァゾ リル） 4 t ブチルベンゼン]、 2—（4 ' t ブチルフエニル） 5—（4"ービフエ ニル） 1 , 3, 4 チアジアゾール、 2, 5 ビス（1—ナフチル） 1 , 3, 4 チアジア ゾール、 1 , 4 ビス [2—（5 フエ二ルチアジァゾリル） ]ベンゼン、 2—（4， 一tーブ チルフエ二ル）一 5— (4"—ビフエニル） 1 , 3, 4 トリァゾーノレ、 2, 5 ビス（1—ナ フチル）一 1 , 3, 4 トリァゾーノレ、 1 , 4 ビス [2— (5 フエニルトリァゾリル） ]べンゼ ン等が挙げられる力 S、これらに限定されるものではない。
[0078] 本発明の有機 EL素子においては、発光層中に、一般式（1)〜（5)から選ばれる少 なくとも一種の芳香族ァミン誘導体の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材 料及び電子注入材料の少なくとも 1種が同一層に含有されてもよい。また、本発明に より得られた有機 EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために 、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護す ることも可倉である。
[0079] 本発明の有機 EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、 4eVより大きな仕 事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッ ケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、 ITO基板、 NES A基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチォフェン やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質と しては、 4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、 錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化 リチウム等及びそれらの合金が用いられる力 これらに限定されるものではない。合 金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等 が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸 着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及 び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
[0080] 本発明の有機 EL素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素 子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング 等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を 10%以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有する ものであれば限定されるものではな!/、が、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある 。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン 酢酸ビュル共重合体、ェチ レン一ビュルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアタリ レート、ポリ塩化ビュル、ポリビュルアルコール、ポリビュルブチラール、ナイロン、ポリ エーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルォロェチ レン パーフルォロアルキルビュルエーテル共重合体、ポリビュルフルオライド、テト ラフルォロエチレン エチレン共重合体、テトラフルォロエチレン一へキサフルォロプ ロピレン共重合体、ポリクロ口トリフルォロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエ ステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリ プロピレン等が挙げられる。
[0081] 本発明に係わる有機 EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ 、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、デイツビング、フローコ 一ティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限 定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一 定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄す ぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通 常の膜厚は 51 111〜10 111の範囲が適している力 10nm〜0. 2 111の範囲がさらに 好ましい。
[0082] 湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロ口ホルム、テトラヒドロ フラン、ジォキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その 溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上 、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能 な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリア ミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタタリレート、ポリメチルアタリレート、セ ルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ N ビュルカルバゾール、 ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチォフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げ られる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる [0083] 本発明の有機 EL素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光 体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示 板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機 EL素子だけでなぐ電子 写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用 できる。
実施例
[0084] 次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
合成例 1：化合物 (D— 2— 3)の合成
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12—ジブ口モクリセン 3 • 8g (10mmol)、 4—イソプロピノレフェニノレ一 N— 4— (2—フエ二ノレプロパン）フエ二 ル）ァミン 8· 2g (25mmol)、酢酸パラジウム 0· 03g (l . 5mol%)、トリー t—ブチル ホスフィン 0· 06g (3mol% )、 t—ブトキシナトリウム 2· 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLを加えた後、 100°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を 濾取し、トルエン 50mL、メタノール lOOmLにて洗浄し、白色粉末 7. Ogを得た。こ のものは、 1 H— NMRスペクトル（図 1及び表 1参照）及び FD— MS (フィールドデイソ ブーシヨンマススペクトル）の測定により、化合物（D— 2— 3)と同定した（収率 80%) 。なお、 ifi— NMRスペクトルは、 Brucker社製 DRX— 500 (重塩化メチレン溶媒） を使用して測定した。また、得られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大 吸収波長は 407nm、最大蛍光波長は 455nmであった。
[0085] [表 1]
表 1
Figure imgf000048_0001
合成例 2:化合物（D— 2— 6)の合成
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12 ジブ口モクリセン 3 • 8g(10mmol)、 4 シクロへキシルフェニル N— 4— (2 フエニルプロパン）フエ 二ノレ）ァミン 9. 2g(25mmol)、醉酸ノ ラジウム 0.03g(l. 5mol%),トリ— t フ、、チ ノレホスフィン 0· 06g (3mol%)、 t—ブトキシナトリウム 2· 4g (25mmol)、乾燥トルェ ン lOOmLを加えた後、 100°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶 を濾取し、トルエン 50mL、メタノール lOOmLにて洗浄し、白色粉末 7. 6gを得た。 このものは、 FD— MSの測定により、化合物（D— 2— 6)と同定した（収率 80%)。ま た、得られた化合物につ!/、てトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は 408nm、 最大蛍光波長は 454nmであった。
[0087] 合成例 3 :化合物（D— 4 1)の合成
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12 ジブ口モクリセン 3
• 8g (10mmoD、ヒ、、ス（4 卜リメチノレシリノレフェニノレ）ァミン 7. 8g (25mmoD、醉酸 パラジウム 0· 03g (l . 5mol%)、トリ一 t ブチルホスフィン 0· 06g (3mol%)、 t— ブトキシナトリウム 2. 4g (25mmol)、乾燥トノレェン lOOmLをカロ免た後、 100。Cにて 一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノーノレ lOOmLにて洗浄し、淡黄色粉末 5. lgを得た。このものは、 ifi— NMRスペクトル（ 図 2参照）及び FD— MSの測定により、化合物（D— 4— 1)と同定した（収率 60%)。 また、得られた化合物につ!/、てトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は 402nm、 最大蛍光波長は 448nm (図 3参照）であった。
[0088] 合成例 4 :化合物（D— 4 7)の合成
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12 ジブ口モクリセン 3
• 8g (10mmoD、 （4ートリメチノレシリノレフェニノレ） トリノレアミン 6 · 4g (25mmoD、醉 酸パラジウム 0· 03g (l . 5mol%)、トリ一 t ブチルホスフィン 0· 06g (3mol%)、 t ブトキシナトリウム 2. 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLをカロえた後、 100°Cに て一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノー ノレ lOOmLにて洗浄し、淡黄色粉末 5· lgを得た。このものは、 FD— MSの測定に より、化合物（D— 4— 7)と同定した (収率 70%)。また、得られた化合物についてトル ェン溶液中で測定した最大吸収波長は 404nm、最大蛍光波長は 450nmであった
〇
[0089] 合成例 5 :化合物（D— 5— 4)の合成
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 2, 6 ジ— t ブチル—9, 10 ジブロモアントラセン 4. 5g(10mmol)、 （4ートリメチルシリルフエニル） トリノレ ァミン 6· 4g(25mmol)、酢酸パラジウム 0· 03g(l. 5mol%)、トリー t ブチルホス フィン 0· 06g(3mol%)、 t—ブトキシナトリウム 2· 4g(25mmol)、乾燥トルエン 10 OmLを加えた後、 100°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取 し、トルエン 50mL、メタノール lOOmLにて洗浄し、黄色粉末 6. 2gを得た。このも のは、 FD— MSの測定により、化合物（D— 4— 7)と同定した（収率 78%)。また、得 られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は 455nm、最大蛍 光波長は 51 Onmであった。
[0090] 実施例 1
25X75X1. 1mmサイズのガラス基板上に、膜厚 120nmのインジウムスズ酸化物 力、らなる透明電極を設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄した のち、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
まず、正孔注入層として、 Ν', Ν， ， 一ビス [4—(ジフエニルァミノ）フエニル] Ν， ， Ν， '—ジフエ二ルビフエ二ルー 4, 4'—ジァミンを 60nmの厚さに蒸着したのち、その 上に正孔輸送層として、 N, N, Ν', Ν，ーテトラキス（4ービフエニル） 4, 4， 一ベン ジジンを 20nmの厚さに蒸着した。次いで、 10, 10 ' —ビス [1, 1', 4', ']テルフ ェニノレー 2 イノレー 9, 9 ' —ビアントラセニルと上記化合物（D— 2— 3)とを、重量比 4 0:2で同時蒸着し、厚さ 40nmの発光層を形成した。
次に、電子注入層として、トリス（8 ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを 20nmの厚 さに蒸着した。次に弗化リチウムを lnmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを 150η mの厚さに蒸着した。このアルミニウム/弗化リチウムは陰極として働く。このようにし て有機 EL素子を作製した。
次に、この素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2に て、発光効率 6. 7cd/A、輝度670 (1/ 1112の青色発光（発光極大波長：4611111) が得られた。初期輝度 500cd/cm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 10, 000時間以上であった。
[0091] 実施例 2
実施例 1において、化合物（D— 2— 3)の代わりに化合物（D— 2— 6)を用いて、有 機 EL素子を作製した。
この素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて、発 光効率 6. 5cd/A、輝度 650cd/cm2の青色発光（発光極大波長： 460nm)が得ら れた。初期輝度 500cd/cm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は 10 , 000時間以上であった。
[0092] 実施例 3
実施例 1において、化合物（D— 2— 3)の代わりに化合物（D— 1 8)を用いて、有 機 EL素子を作製した。
この素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて、発 光効率 19. 5cd/A、輝度 1950cd/cm2の緑色発光（発光極大波長： 525nm)が 得られた。初期輝度 500cd/cm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命 は 100, 000時間以上であった。
[0093] 比較例 1
実施例 1において、化合物（D— 2— 3)の代わりに、 6, 12 ビス（4 イソプロピル フエニル— p トリルァミノ）タリセンを用いて、有機 EL素子を作製した。
この素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 3V、電流密度 10mA/cm2にて、発 光効率 5. 9cd/A、輝度 594cd/cm2の青色発光（発光極大波長： 462nm)が得ら れた。初期輝度 500cd/cm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は 45 90時間であった。
以上の結果から、末端にベンゼン環を有する置換基で置換された有機 EL素子用 材料は、その置換基を有しない化合物に比べて、化合物同士の分子会合を防止で きるため、半減寿命が長くなることが分かる。
[0094] 比較例 2
実施例 1において、化合物（D— 2— 3)の代わりに、 2, 6 シクロへキシルー N, N , Ν' , Ν，一テトラキス（4— (2 フエニルプロパン一 2 ィノレ）フエ二ノレ）アントラセン —9, 10—ジァミンを真空蒸着装置で加熱したところ、分解物が観測された。
このため、有機 EL素子用材料として使用できな力、つた。
[0095] 実施例 4 実施例 1において、 10, 10，一ビス [1 , 1，， 4，， 1，，]テルフエ二ノレ一 2 ィノレ一 9, 9，一ビアントラセニルの代わりに、 10— (4— (ナフタレン一 1—ィル）フエニル） - 9- (ナフタレンー2 ィル）アントラセンを、化合物（D— 2— 3)の代わりに化合物（D— 4 1)を用いて、有機 EL素子を作製した。
この素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて、発 光効率 3. Ocd/A、輝度 300cd/cm2の純青色発光（発光極大波長： 452nm)が得 られた。
[0096] 実施例 5
実施例 4において、化合物（D— 4 1)の代わりに化合物（D— 4— 6)を用いて、有 機 EL素子を作製した。
この素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて、発 光効率 3. Ocd/A、輝度 300cd/cm2の純緑色発光（発光極大波長： 505nm)が得 られた。
産業上の利用可能性
[0097] 以上詳細に説明したように、本発明の有機 EL素子用材料を用いた有機 EL素子は 、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高ぐ長時間使用し ても劣化しづらく寿命が長い。このため、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイの ノ ックライト等の光源として有用である。

Claims

請求の範囲 下記一般式（1)又は（2)で表される芳香族ァミン誘導体からなる有機エレクトロル ネッセンス素子用材料。
[化 1]
Figure imgf000053_0001
[式中、 Aは、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜40の芳香族炭化水素環基、置換も しくは無置換の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基、それらの同種又は異なる 2種以 上の環構造単位が 2〜； 10個直接もしくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、核炭素数 1〜20個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位あるいは脂肪族環基の少なくと も 1個を介して連結した 2価の基を表す。
Ar1〜Ar4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜40の芳香族 炭化水素環基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基 (Ar1は 2 価、 Ar2は 1価又は 2価、 Ar3〜Ar4はそれぞれ 1価の基）を表す。
^〜X4は、それぞれ独立に、— O—、— S―、〉C = 0、〉SO、—（C H )— O—
2 x 2x
(C H )—（x及び yは、それぞれ 0〜20の整数を表すが、 x+y=0となることはない） y 2y
、置換もしくは無置換の炭素数 2〜20のアルキリデン基、置換もしくは無置換の炭素 数 2〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜； 10の 2価の脂肪族環 基を表す。
I^〜R2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置換 の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50のシクロ アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 50のアルコキシル基、置換もしくは無 置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 20のアルキルアミノ基、又は置 換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基である。
a及び bは、それぞれ;!〜 5の整数を表し、 a, bが 2以上の場合、それぞれの（ )内 の基は同一でも異なっていてもよぐ I^〜R2のうち、隣接するもの同士で結合して環 状構造を形成してもよい。 ]
[2] 下記一般式（3)又は (4)で表される芳香族ァミン誘導体からなる請求項 1に記載の 有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料。
[化 2]
Figure imgf000054_0001
[式中、 A及び A 〜Ar3は前記と同じ、 I^〜R4は、前記 I^〜R2と同じである。
a〜dは、それぞれ;!〜 5の整数を表し、 a〜dが 2以上の場合、それぞれの（ )内の 基は同一でも異なっていてもよぐ R R4のうち、隣接するもの同士で結合して環状 構造を形成してもよい。 ]
[3] 一般式（3)又は（4)において、 R3が 2級又は 3級アルキル基である芳香族ァミン誘 導体からなる請求項 2に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料。
[4] 一般式（3)又は (4)において、 cが 2〜3の整数である芳香族ァミン誘導体からなる 請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料。
[5] 下記一般式（5)で表される芳香族ァミン誘導体からなる有機エレクト口ルミネッセン ス素子用材料。
[化 3]
Figure imgf000055_0001
[式中、 Bは、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜40の芳香族炭化水素環基、置換 もしくは無置換の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基、それらの同種又は異なる 2種 以上の環構造単位が 2〜； 10個直接もしくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、核炭素 数 1〜20個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位あるいは脂肪族環基の少な くとも 1個を介して連結した 2価の基を表す。
Ar5〜Ar6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜40の 2価の芳 香族炭化水素環基を表す。
X3〜X4は、それぞれ独立に、下記式を表す。
[化 4]
R
S
R
(R5〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜； 10のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜20のァリール基を表す。 )
I^〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置換 の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50のシクロ アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 50のアルコキシル基、置換もしくは無 置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数;!〜 20のアルキルアミノ基、又は置 換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基である。
a〜dは、それぞれ;!〜 5の整数を表し、 a〜dが 2以上の場合、それぞれの（ )内の 基は同一でも異なっていてもよぐ R R4のうち、隣接するもの同士で結合して環状 構造を形成してもよい。 ]
下記一般式（6)で表される芳香族ァミン誘導体からなる有機エレクト口ルミネッセン ス素子用材料。
[化 5]
Figure imgf000056_0001
[式中、 Bは、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜40の芳香族炭化水素環基、置換 もしくは無置換の核炭素数 5〜40の芳香族複素環基、それらの同種又は異なる 2種 以上の環構造単位が 2〜； 10個直接もしくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、核炭素 数 1〜20個でヘテロ原子を含んでも良い鎖状構造単位あるいは脂肪族環基の少な くとも 1個を介して連結した 2価の基を表す。
Ar5〜Ar6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜40の 2価の芳 香族炭化水素環基を表す。
X7〜X1Qは、それぞれ独立に、下記式を表す。
[化 6] R 5
- S i - R 7
R 6
(R5〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜； 10のァ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜20のァリール基を表す。 )
g、 h、 i及び jは、それぞれ 0〜；!であり、 g〜jの全てが 0である場合はない。 ]
[7] 一般式（6)において、 g、 h、 i及び j力 S iである請求項 6に記載の有機エレクト口ルミネ ッセンス素子用材料。
[8] 一般式（6)において、 B力 置換もしくは無置換のナフタレン、アントラセン、ピレン 又はタリセンの 2価の残基である請求項 6に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子 用材料。
[9] 有機エレクト口ルミネッセンス素子用のドーピング材料である請求項 1、 5又は 6に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料。
[10] 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟 持されている有機エレクト口ルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも
1層が、請求項 1、 5又は 6に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料を単独 又は混合物の成分として含有する有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[11] 前記発光層が前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料を単独又は混合物の 成分として含有する請求項 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[12] 前記発光層が前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料を 0. ；!〜 20重量％含 有する請求項 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[13] 前記発光層が、ドーピング材料として前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料 を、ホスト材料として下記一般式（7)で表されるアントラセン誘導体を含有する請求項
10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [化 7]
Figure imgf000058_0001
(式中、 X、 Xは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50
1 2
のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置 換の炭素数 1〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のシクロア ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もしくは無置 換の炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリ ールァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは 無置換の炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子を表わし、 e、 fはそれぞれ独 立に、 0〜4の整数を表わす。 e、 fは 2以上の場合、 X、 Xは、それぞれ同一でも異な
1 2
つていてもよい。
Ar , Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリール基、
1 2
置換もしくは無置換の炭素数 5〜50の複素環基であり、 Ar , Arの少なくとも一方は
1 2
、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環ァリール基又は置換もしくは無置 換の炭素数 10以上のァリール基を表す。
mは、 1〜3の整数である。 mが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なって いてもよい。 )
前記発光層が、ドーピング材料として前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料 を、ホスト材料として下記一般式（8)で表されるアントラセン誘導体を含有する請求項 10に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 8]
Figure imgf000059_0001
( 8 )
(式中、 X、 Xは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50
1 2
のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置 換の炭素数 1〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のシクロア ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もしくは無置 換の炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜50のァリ ールァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは 無置換の炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子を表わし、 e、 fはそれぞれ独 立に、 0〜4の整数を表わす。 e、 fは 2以上の場合、 X、 Xは、それぞれ同一でも異な
1 2
つていてもよい。
Arは、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環ァリール基である。 Arは
1 3
、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基である。
nは、 1〜3の整数である。 nが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なってい てあよい。 )
前記発光層が、ドーピング材料として前記有機エレクト口ルミネッセンス素子用材料 を、ホスト材料として下記一般式（9)で表されるピレン誘導体を含有する請求項 10に 記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 9]
Figure imgf000060_0001
(式中、 Ar , Arは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリ
5 6
ール基である。 L及び Lは、それぞれ、置換もしくは無置換のフエ二レン基、置換もし
1 2
くは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基又は置換も しくは無置換ジベンゾシロリレン基である。
oは 0〜2の整数、 pは；!〜 4の整数、 qは 0〜2の整数、 rは；!〜 4の整数である。 また、 L又は Arは、ピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Arは、ピレンの 6
1 5 2 6
〜； 10位のいずれかに結合する。
ただし、 p + rが偶数の時、 Ar , Ar , L , Lは、下記 (1)又は (2)を満たす。
5 6 1 2
(1) Arと Arが異なる基、及び/又は Lとしが異なる基。
5 6 1 2
(2) Arと Arが同一な基、かっしとしが同一な基の時
5 6 1 2
(2-l)o≠q及び/又は p≠r、又は
(2-2)o = qかつ p = rの時
(2-2-DL及び L、又はピレンが、それぞれ Ar及び Ar上の異なる結合位置に結
1 2 5 5
合しているか、
(2-2-2)L及び L、又はピレンが、それぞれ Ar及び Ar上の同じ結合位置で結合
1 2 5 5
している場合、 L及び L、又は Ar及び Arのピレンにおける置換位置が 1位と 6位、
1 2 5 5
又は 2位と 7位である場合はない。 )
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