WO2007108307A1

WO2007108307A1 - 液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: WO2007108307A1
Application number: PCT/JP2007/054196
Authority: WO
Inventors: Hiroaki Fujita; Norikatsu Hattori
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2006-03-20
Filing date: 2007-03-05
Publication date: 2007-09-27
Anticipated expiration: 2008-09-20
Also published as: TWI396728B; US7914860B2; JP5120250B2; TW200740965A; JPWO2007108307A1; US20090242835A1

Abstract

　本発明はネマチック相温度範囲が広く、適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きく、比抵抗値が大きい液晶組成物、さらにこれら特性を満たしながら、光学異方性を大きくすることが可能で、ネマチック相の下限温度が低い、好ましくは－２０°C以下である液晶組成物を提供し、さらに、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。　本発明の液晶組成物は、１つまたは２つの水素がフッ素で置き換えられたターフェニル有する液晶性化合物である第一成分と、２つの水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンを有する液晶性化合物である第二成分とを含有する誘電率異方性が負である液晶組成物であり、本発明の液晶表示素子は、この液晶組成物を含有する液晶表示素子である。

Description

明細書

ί夜晶,組成物および ί夜晶表示素子

技術分野

[0001] 本発明は、液晶組成物、および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、主として A M (active matrix)方式で駆動する液晶表示素子に適する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

背景技術

[0002] 液晶表示素子 (本発明におレ、て液晶表示素子とは液晶表示パネル、液晶表示モジュールの総称を意味する。 )は、液晶組成物が有する光学異方性、誘電率異方性などを利用している力この液晶表示素子の動作モードとしては、 PC (phase change) モ¹ ~~ト、 TN (twisted nematic)モ¹ ~~ト、 STN (super twisted nematic)モート、 BTN (Bi stabletwisted nematic)モ¹ ~~ト、 ECB (electrically controlled biremngence)モ¹ ~~ト、 O CB (optically compensated bend)モ¹ ~~ド、 IPS (in—plane switching)モ¹ ~~ド、 VA (verti cal alignment)モードなどの様々なモードが知られている。これら動作モードの中でも ECBモード、 IPSモード、 VAモードなどは TNモード、 STNモード等の従来の動作モードの欠点である視野角の狭さを改善できることが知られている。これら動作モードの液晶表示素子には負の誘電率異方性を有する液晶組成物を使用できる。

[0003] 従来からこれら動作モードの液晶表示素子に使用可能な、負の誘電率異方性を有する液晶組成物として、ベンゼン環上の水素がフッ素で置き換えられた 2， 3 _ジフォ口フエ二レンを有する液晶性化合物を含む組成物が数多く検討されてレ、る。例えば、特許文献 1および 2には、 2, 3—ジフオロフヱ二レンを有する液晶性化合物が開示されている。

[0004] なお本明細書中では、「液晶性化合物」とは、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および、液晶相を有さないが液晶組成物として有用な化合物の総称を意味する。成分の含有割合は液晶性化合物の全重量に基づいて算出する。この際の液晶性化合物は、下記 (A)式で示される化合物である。この化合物は光学活个生であってもよい。 [0005] [化 1]

[0006] 上記（A)式中、 Rおよび Rは、各々独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ァシルォキシ、ァシルォキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルォキシ、ァノレケニルォキシアルキル、アルコキシァルケニル、アルキニル、アルキニルォキシ、シァ入 NCS、フッ素、または塩素である。これら基において炭素数は 10以下である。炭素数が 1〜5の基において任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよぐ置き換えられたフッ素と塩素との合計は、 1〜： 11である。上記 (A)式中、環 Aは、 1 , 4—シクロへキシレン、 1 , 4_フエ二レン、ピラン一 2, 5—ジィノレ、 1 , 3—ジォキサン - 2, 5—ジィノレ、ピリジン一 2, 5—ジィル、ピリミジン一 2, 5—ジィノレ、デカヒドロナフタレン一 2, 6—ジィノレ、 1， 2， 3, 4—テトラヒドロナフタレン一 2, 6—ジィノレ、またはナフタレン一2, 6 _ジィルである。これら環 Aにおいて任意の水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよレ、。環 Aにおいて置き換えられたフッ素と塩素との合計は 1〜 4である。 1 , 4_フエ二レンにおいて任意の 1つまたは 2つの水素は、シァ入メチル、ジフルォロメチル、またはトリフルォロメチルで置き換えられてもよレ、。

上記（A)式中、 Yは、単結合、―（CH ) ―、— COO—、—〇C〇—、 -CH〇—、

-OCH -CF O—、 -OCF CH = CH CF = CF (CH )

、一 (CH ) ー〇一、 -0- (CH ) 一、 -CH = CH- (CH ) 一、 (CH ) —CH

=CH (CH ) CF O OCF (CH ) (CH ) COO (CH ) O

CO— -COO (CH ) -OCO (CH ) CH = CH— COO CH = C

H— OC〇一、 COO— CH = CH―、または、 OC〇一 CH = CH である。上記

(A)式中、 nは、 1 2、 3、または 4である。

[0007] しかし、特許文献 1および 2に例示されるベンゼン環上の水素がフッ素で置き換えられた化合物は他の液晶性化合物に対して低い温度領域での相溶性に乏しぐ液晶組成物とした場合、低温領域で使用することができない場合があった。

[0008] 特許文献 3には、本発明の第一成分である、ターフェニル構造を有する化合物を含有する液晶組成物が開示されている。特許文献 4には、本発明の第一成分を含有する液晶組成物が開示されている。しかし、特許文献 3および 4の実施例等で具体的に検討されている組成物は正の誘電率異方性を有しており、負の誘電率異方性を有する液晶組成物は全く検討されてレ、なレ、。

[0009] 特許文献 5の比較例 3には、本発明の第一成分を含有する、誘電率異方性が負の液晶組成物が開示されているが、液晶組成物の誘電率異方性（Δ ε = - 2. 6)は負に大きくなぐまた、ネマティック相の下限温度は必ずしも低くない。

特許文献 1：特許第 2811342号

特許文献 2 :特許第 1761492号

特許文献 3：国際公開第 2004/035710号パンフレット

特許文献 4：国際公開第 2005/007775号パンフレット

特許文献 5 :特開 2003— 327965号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0010] IPSモードおよび VAモード等の動作モードの液晶表示素子であっても、 CRTと比較すれば表示素子としてはいまだ問題があり、物性の向上が望まれている。

[0011] 上述した IPSモード、あるいは VAモードで動作する表示素子は、主として、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を含有しているが、上記特性等をさらに向上させるためには、上記液晶組成物が、以下（1)〜（5)で示す特性を有することが好ましい。

[0012] すなわち、（1)ネマチック相の温度範囲が広い、（2)粘度が小さい、（3)光学異方性が適切である、（4)誘電率異方性の絶対値が大きい、（5)比抵抗が大きい、ことが好ましい。

[0013] ネマチック相の温度範囲は、液晶表示素子を使用する温度範囲に関連をしており、 (1)のようにネマチック相の温度範囲が広い液晶組成物を含有する液晶表示素子は、液晶表示素子として使用する温度範囲を広くできる。

[0014] (2)のように粘度の小さい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、応答時間を短くできる。液晶表示素子の応答時間が短い場合には、動画表示に好適に使用できる。また、液晶組成物を液晶表示素子の液晶セルに液晶組成物を注入する際に、注入時間を短縮し作業性を向上できる。

[0015] (3)のように光学異方性が適切な液晶組成物を含有する液晶表示素子は、コントラスト比を大きくできる。

[0016] (4)のように誘電率異方性の絶対値が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、しきい電圧値を下げ、駆動電圧を低くでき、さらに消費電力を小さくできる。

[0017] (5)のように比抵抗が大きい液晶組成物を含有する液晶表示素子は、電圧保持率を大きくでき、コントラスト比を大きくできる。したがって、初期に大きな比抵抗値を有し、さらに長時間使用したあとでも大きな比抵抗値を有する液晶組成物が好ましい。

[0018] 本発明の目的は、ネマチック相の温度範囲が広ぐ適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きぐ比抵抗値が大きい液晶組成物を提供することである。また本発明の他の目的は、上記特性を満たしながら、光学異方性が大きぐネマチック相の下限温度が低い、好ましくは _ 20°C以下である液晶組成物を提供することである。さらに本発明の他の目的は、上記組成物を含有し、電圧保持率が大きぐ VAモード、 I PSモードなどに適したアクティブマトリクス (AM)方式で駆動する液晶表示素子を提供することである。

課題を解決するための手段

[0019] 本発明者らは、 1つまたは 2つの水素がフッ素で置き換えられたターフェニルを有する液晶性化合物である第一成分と、 2つの水素がハロゲンで置き換えられたフエニレンを有する液晶性化合物である第二成分とを含有する特定の液晶組成物が、ネマチック相の温度範囲が広ぐ適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きぐ比抵抗値が大きいこと、さらに、上記組成物を含有する液晶表示素子が、電圧保持率が大きいことを見い出し、本発明を完成するに到った。

[0020] すなわち本発明は、以下〔1〕〜〔： 15〕に記載された事項を有している。

[0021] 〔1〕：下記式（1一 1)〜式（1一 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、下記式（2— 1)〜式（2— 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。

[0022] [化 2]

[0023] 式（1 1)〜式（1 3)および式（2— 1)〜式（2— 3)において、

R¹および R³は独立して、アルキル、またはアルケニルであり；

R² R⁴および R⁵は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；環 B、環 C、および環 Dは独立して、 1, 4—シクロへキシレン、 1, 4—フエ二レン、 2— フルオロー 1, 4—フエ二レン、または 3—フルオロー 1 , 4—フエ二レンであり；

Z²および Z³は独立して、単結合、一（CH ) -CH O 、または— OCH—であり；

X¹および X²は、一方はフッ素であり他方は塩素である。

[0024] 〔2〕：下記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、下記式（2— 1一 1)、式（2— 1一 2)、式（2— 2— 1)、式 (2_ 2_ 2)、式（2 _ 3 _ 1)、および式（2_ 3_ 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。 [化 3]

式（1_1)〜式（1_3)および式（2_1_1)、式（2_1_2)、式（2_2_1)、式（2 _2_2)、式（2— 3— 1)、および式（2_ 3— 2)において、

R¹,および R³は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；

R²、 R⁴、および R⁵は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；環 Bおよび環 Cは独立して、 1, 4ーシクロへキシレンまたは 1, 4 フエ二レンであり； Z²は独立して、単結合、―（CH ) ―、 -OCH―、または— CH O である。）

〔3〕：第一成分が上記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物であり、第二成分が、上記式（2— 1一 1)および式（2— 1一 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物と、上記式（2— 2— 1)、式（ 2_ 2_ 2)、式（2 _ 3 _ 1)、および式（2_ 3_ 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物との混合物である項〔2〕に記載の液晶組成物。

[0027] 〔4〕：上記式（1一 1)〜式（1一 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1一 1)、式（2— 1一 2)、式（2— 2— 1)、式 (2_ 2_ 2)、式（2 _ 3 _ 1)、および式（2_ 3_ 2)で表され、 Z²が単結合で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分とを含有する、項〔2 〕または〔3〕に記載の液晶組成物。

[0028] 〔5〕：下記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、下記式（2— 1 1 1)、式（2— 1 2— 1)、式（2— 2 — 1— 1)、式（2— 2— 2— 1)、式（2 3 1— 1)、および式（2 3 2— 1)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。

[0029] [化 4]

式（2— 1— 1— 1)、式（2— 1— 2— 1)、式（2— 2— 1— 1)、式（2— 2— 2— 1)、 2— 3— 1— 1)、および式（2— 3— 2— 1)において、

R¹および R³は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；

R²、 R⁴、および R⁵は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；環 Bは独立して、 1 , 4—シクロへキシレンまたは 1 , 4_フエ二レンである。 [0031] 〔6〕：第一成分が上記式（1 1)および式（1 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である項〔1〕〜〔5〕のいずれ力 1項に記載の液晶組成物。

[0032] 〔7〕：第一成分が上記式（1 1)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である項〔1〕〜〔5〕のレ、ずれか 1項に記載の液晶組成物。

[0033] 〔8〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が 5〜40重量％の範囲であり、上記第二成分の含有割合が 60〜95重量％の範囲である項〔1〕

〜〔7〕のレ、ずれか 1項に記載の液晶組成物。

[0034] 〔9〕：液晶性化合物成分が、上記式（1一 1)〜式（1一 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1一 1)、式（2— 1

_ 2)、式（2_ 2_ 1)、式（2_ 2_ 2)、式（2_ 3_ 1)、および式（2_ 3 _ 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分だけからなる、項〔

2]に記載の液晶組成物。

[0035] 〔10〕：上記第一成分および第二成分に加えて、下記式（3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第三成分を含有する、項〔1〕〜〔7〕のいずれか 1項に記載の液晶組成物。

[0036] [化 5]

[0037] 式（3)において、

R⁶は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；

R⁷は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；

環 Eおよび環 Gは独立して、 1, 4ーシクロへキシレン、 1 , 4 フエ二レン、 2—フルォロー 1 , 4 フエ二レン、または 3—フノレオロー 1, 4 フエ二レンであり；

Pは 0または 1である。

[0038] 〔11〕：上記第三成分が、下記式（3— 1)〜式（3— 13)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である項〔10〕に記載の液晶組成物。

[0039] [化 6]

R⁶は独立して、アルキルまたはアルケニルであり； R⁷は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。

[0041] 〔12〕：液晶性化合物成分が、上記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1 1)、式 (2— 1 _ 2)、式（2_ 2_ 1)、式（2_ 2_ 2)、式（2_ 3_ 1)、および式（2_ 3 _ 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分と、上記式（3— 1) 〜式（3— 13)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第三成分だけからなる項〔11〕に記載の液晶組成物。

[0042] 〔13〕：上記第三成分が、上記式（3— 1)〜式（3— 5)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である項〔11〕または〔12〕に記載の液晶組成物。

[0043] 〔14〕：上記第三成分が、上記式（3— 6)〜式（3— 13)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である項〔11〕または〔12〕に記載の液晶組成物。

[0044] 〔15〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が 2〜30重量％の範囲であり、上記第二成分の含有割合が 40〜90重量％の範囲であり、上記第三成分の含有割合が 3〜38重量％の範囲である、項〔10〕〜〔： 14〕のいずれか 1項に記載の液晶組成物。

[0045] 〔16〕：上記第一成分、第二成分および第三成分に加えて、

下記式 (4 1)〜式 (4 4)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物かである第四成分を含有する、項〔10〕、〔11〕、〔13〕、および〔14〕のいずれか 1 項に記載の液晶組成物。

[0046] [化 7]

[0047] 式（4一 1)〜式（4一 4)において、

R⁸は独立して、アルキルであり；

R⁹は独立して、アルキルまたはアルコキシである。

[0048] 〔17〕：第一成分が、上記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物であり、第二成分が上記式（2— 1 1)、式 (2— 1 2)、式 (2— 2— 1)、式（2— 2— 2)、式（2— 3— 1)、および式（2— 3— 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物であり、第三成分が上記式 (3 1)〜式 (3 5)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物であり、第四成分が上記式 (4 1)〜式 (4 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である、項〔16〕に記載の液晶組成物。

[0049] 〔18〕：液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が 2〜30重量％の範囲であり、上記第二成分の含有割合が 10〜85重量％の範囲であり、上記第三成分の含有割合が 3〜38重量％であり、上記第四成分の含有割合が 5〜50重量％の範囲である、項〔16〕または〔17〕のいずれ力 4項に記載の液晶組成物。

[0050] 〔19〕：上記液晶組成物の光学異方性の値が 0. 10-0. 20の範囲である項〔1〕〜〔18〕のいずれか 1項に記載の液晶組成物。

[0051] 〔20〕：上記液晶組成物の誘電率異方性の値が一 5. 0〜一 2. 0の範囲である項〔1 〕〜〔19〕のレ、ずれか 1項に記載の液晶組成物。 [0052] 〔21〕：項〔1〕〜〔20〕のいずれか 1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

[0053] 〔22〕：上記液晶表示素子の動作モードが、 VAモードまたは IPSモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項〔21〕に記載の液晶表示素子。

発明の効果

[0054] 本発明の液晶組成物は、ネマチック相の温度範囲が広ぐ適切な光学異方性を有し、負の誘電率異方性が大きぐ比抵抗が大きい。また、これら特性のバランスにも優れる。本発明の液晶組成物は光学異方性を大きくでき、ネマチック相の下限温度を低ぐ好ましくは— 20°C以下にできる。本発明の液晶組成物は、好ましくは光学異方性を 0. 10 0. 20の範囲とし、誘電率異方性を一 6. 5 2. 0の範囲とすること力 S できる。本発明の液晶表示素子は上記組成物を含有しており、電圧保持率が高い。また、この液晶表示素子は、上記特性を有する組成物を含有するので、 VAモード、 I PSモードなどの動作モードを有するアクティブマトリクス (AM)方式で駆動する液晶表示素子（以下「AM素子」ともいう）として好適に使用できる。

発明を実施するための最良の形態

[0055] 本発明の液晶組成物は、 1つまたは 2つの水素がフッ素で置き換えられたターフェニルを有する液晶性化合物である第一成分と、 2つの水素がハロゲンで置き換えられたフエ二レンを有する液晶性化合物である第二成分と、必要に応じてさらに、特定構造の液晶性化合物である第三成分、第四成分を含有している。

[0056] 以下、まず各成分につき、成分に用いる化合物の構造、成分の特徴および効果、具体例および好ましい態様について説明をする。

[0057] 〔第一成分〕

本発明の液晶組成物の第一成分は、下記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択された少なくとも 1つの液晶性化合物であり、 1つまたは 2つの水素がフッ素で置き換えられたターフェニルを有する。

[0058] [化 8]

[0059] 上記式（1 _ 1)〜式（1 _ 3)におレ、て、各々独立して、 R¹,および R²は以下のように定義される。

[0060] R¹は独立して、アルキル、またはアルケニルであり、 R²は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシである。

[0061] 上記アルキルの中でも、炭素数が 1〜20のアルキルが好ましぐ炭素数が:!〜 10のアルキルがより好ましぐメチノレ、ェチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、へプチル、またはォクチルがさらに好ましぐェチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはへプチルが特に好ましレ、。

[0062] 上記アルケニルの中でも、炭素数が 2〜20のアルケニルが好ましぐ炭素数が 2〜 10のアルケニルがより好ましぐビニル、 1 プロぺニル、 2—プロぺニル、 1 ブテニノレ、 2—ブテュル、 3—ブテュル、 1 ペンテュル、 2—ペンテュル、 3—ペンテュル、 4 ペンテ二ノレ、 1一へキセニノレ、 2—へキセニノレ、 3—へキセニノレ、 4一へキセニノレ、または 5—へキセエルがさらに好ましぐビニル、 1 プロぺニル、 3—ブテニル、または 3—ペンテエルが特に好ましレ、。

[0063] なお、 R¹または R²が上記アルケニルである場合には、これらのアルケニルにおける _CH = CH—の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存をしている。 R¹または R²が、 1—プロぺニル、 1—ブテュル、 1—ペンテニル、 1—へキセニル、 3 ペンテ二ル、または 3—へキセニル等の二重結合が始まる炭素の位置番号が奇数である場合にはトランス配置が好ましレ、。 R¹または R²が、 2—ブテュル、 2—ペンテュル、 2—へキセニル、4_へキセニル等の二重結合が始まる炭素の位置番号が偶数である場合にはシス配置が好ましい。

[0064] 上記アルコキシの中でも、炭素数が 1〜20のアルコキシが好ましぐ炭素数が:!〜 1 0のアルコキシがより好ましぐメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルォキシ、へキシルォキシ、またはへプチルォキシがさらに好ましぐメトキシ、エトキシ、またはブトキシが特に好ましい。

[0065] 上記式（1一 1)〜式（1一 3)で表される化合物は、 1つまたは 2つの水素がフッ素で置き換えられたターフェニルを有してレ、る。第一成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物では、ネマチック相の上限温度を高くでき、光学異方性を大きくできる。

[0066] 上記式（1一 1)〜式（1一 3)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は高ぐ粘度が中程度であり、光学異方性が大であり、負の誘電率異方性が極めて小さぐ比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0067] これら上記式（1 1 )〜式（1 3)で表される化合物の中でも、 R²が独立してアルキルまたはアルケニルで表される化合物が好ましい。これら化合物の中でも上記式（1 1)および式（1 2)で表される化合物がより好ましぐ式（1 1)で表される化合物力 Sさらに好ましい。

[0068] 第一成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、液晶組成物のネマチック相の上限温度をより一層高くでき、光学異方性を大きくできる。

[0069] これら液晶性化合物は、第一成分として、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。

[0070] 〔第二成分〕

本発明の液晶組成物の第二成分は、下記式（2— 1)〜式（2— 3)で表される少なくとも 1つの液晶性化合物である。

[0071] [化 9] X¹ X²

R³" c)-Z² ^R⁴ (2-1)

[0072] 上記式（2— 1)〜式（2— 3)において、各々独立して、 R³、 R⁴、 R⁵、環 B、環 C、環 D 、 Z²および Z³は以下のように定義される。

[0073] R³は独立して、アルキルまたはアルケニルであり、 R⁴および R⁵は独立して、アルキノレ、アルケニルまたはアルコキシである。 R³、 R⁴および R⁵のアルキル、アルケニル、およびアルコキシの好ましい態様については、 R¹および R²の場合と同様である。

[0074] 環 B、環 C、および環 Dは独立して、 1 , 4—シクロへキシレン、 1 , 4—フエ二レン、 2 ーフノレオロー 1 , 4 フエ二レン、または 3—フノレオロー 1 , 4 フエ二レンである。なお、上記式（2 _ 1)〜式（2 _ 3)で表される化合物に含まれる環が 1， 4—シクロへキシレンである場合には、その立体配置はトランス配置が好ましレ、。

[0075] -

である。

[0076] X¹および X²は一方がフッ素であり、他方は塩素である。

[0077] 上記式（2— 1)〜式（2— 3)で表される化合物は 2位および 3位の一方の水素がフッ素で置き換えられ、他方の水素が塩素で置き換えられた 1 , 4_フエ二レンを有する第二成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物は誘電率異方性を負に大きくできる。

[0078] これら式（2— 1 )〜式（2— 3)で表される化合物の中でも、下記式（2— 1 1)、式（ 2— 1 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2— 2)、式（2— 3— 1)、および式（2— 3— 2)で表される化合物が好ましい。 [0079] [化 10]

上記式（2_1_1)、式（2_1_2)、式（2_2_1)、式（2_2_2)、式（2_3_1) および式（2— 3— 2)において、 R²、 R⁴、 R⁵、環 B、環 Cおよび Z²は以下のように定義される。

[0081] R³、 R⁴および R⁵は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；

環 Bおよび環 Cは独立して、 1, 4ーシクロへキシレンまたは 1, 4 フエ二レンであり；

Z²は独立して、単結合、一（CH ) OCH または CH O である _c

[0082] 上記式（2— 1 1)、式（2— 1 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2— 2)、式（2— 3— 1) 、および式（2— 3— 2)で表される化合物は 2位および 3位の一方の水素がフッ素で置き換えられ、他方の水素が塩素に置き換えられた 1, 4 フエ二レンを有し、特定の結合基を有している。第二成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物では液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくでき、粘度が大きくなることを抑制できる。

[0083] これら化合物の中でも上記式（2— 1一 1)および式（2— 1 - 2)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くないが、粘度が中程度〜比較的大であり、光学異方性が中程度〜比較的大であり、負の誘電率異方性が中程度〜比較的大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある

[0084] これら化合物の中でも上記式（2— 2— 1)および式（2— 2— 2)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度〜高ぐ粘度が大であり、光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0085] これら化合物の中でも上記式（2— 3— 1)および式（2— 3- 2)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度であり、粘度が大であり、光学異方性が大であり、負の誘電率異方性が大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0086] これら式（2— 1 1)、式（2— 1 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2— 2)、式（2— 3— 1 )および式（2 3 2)で表される化合物の中でも、下記式（2— 1 1 1)〜式（2—

1— 1— 6)、式（2— 1— 2— 1)〜式（2— 1— 2— 6)、式（2— 2— 1— 1— 1)、式（2—

2— 1— 1— 2)、式（2— 2— 1— 2— 1)、式（2— 2— 1— 2— 2)、式（2— 2— 1— 3—1 )、式（2— 2— 1 3— 2)、式（2— 2— 1 4)〜式（2— 2— 1 6)、式（2— 2— 2—1 1)、式（2— 2— 2— 1— 2)、式（2— 2— 2— 2— 1)、式（2— 2— 2— 2— 2)、式（2 — 2— 2— 3— 1)、式（2— 2— 2— 3— 2)、式（2— 2— 2— 4)〜式（2— 2— 2— 6)、式（2— 3— 1 1)〜式（2— 3— 1 6)、および式（2— 3— 2— 1)〜式（2— 3— 2— 6 )で表される化合物が好ましい。第二成分が下記化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくできる。なお、式中における R³、 R⁴および R⁵は、上記式（2_ 1 _ 1)、式（2 _ 1 _ 2)、式（2_ 2_ 1)、式（2_ 2_ 2)、式（2 _ 3 _ 1)および式（2— 3— 2)で表される化合物の場合と同様である。

[0087] [化 11] (εユュ) -

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(22- 961 so-oovjzdild

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) (21221,--,

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1— 1— 1)、式（2— 1— 1— 2)、式 (2— 1— 2— 1)、式（2— 1— 2— 2)、式（2_2_1_1_1)、式（2_2_1_1_2)、式（2— 2— 2— 1— 1)、式（2— 2— 2— 1— 2)、式（2— 3— 1—1)、式（2— 3— 1— 2 )、式（2_3_2_1)、および式（2_3_2_2)で表される化合物が好ましい。第二成分が上記化合物である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くし、誘電率異方性を負に大きくできる。

[0094] また上記式で表される化合物の中でも上記式（2— 1一 1一 1)、式（2— 1一 2— 1)、式（2_2_1_1_1)、式（2_2_1_1_2)、式（2— 2— 2— 1—1)、式（2— 2— 2 _1_2)、式（2_3_1_1)および式（2_3_2_1)で表される化合物がより好ましレ、。第二成分が上記化合物である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くし、誘電率異方性を負に大きくし、光学異方性を大きくできる。

[0095] 本発明の液晶組成物に用いる第二成分は、上記式（2— 1)〜式（2— 3)で表され、 X¹が塩素で X²がフッ素である 1つの化合物だけであってもよぐ上記式で表され、 X¹ が塩素で X²がフッ素である 2つ以上の化合物であってもよい。 [0096] また上記第二成分は、上記式（2— 1)〜式（2— 3)で表され、 X¹がフッ素で X²が塩素である 1つの化合物だけであってもよぐ上記式で表され、 X¹がフッ素で X²が塩素である 2つ以上の化合物であってもよい。

[0097] さらに上記第二成分は、上記式（2— 1)〜式（2— 3)で表され、 X¹が塩素で X²がフッ素である化合物と、 X¹がフッ素で X²が塩素である化合物との混合物であってもよレ、。この場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度が低くなる場合がある。

[0098] 〔第三成分〕

本発明の液晶組成物は、さらに必要に応じて、下記式（3)で表される少なくとも 1つの液晶性化合物である第三成分を含有する。

[0099] [化 17]

[0100] 上記式（3)において、 R⁶は独立して、アルキルまたはアルケニルであり、 R'は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。 R⁶の好ましい態様は、上記第一成分の式（1 _ 1)〜式（1 _ 3)で表される化合物中の R¹と同様である。また R⁷の好ましい態様は、上記第一成分の式（1 _ 1)〜式（1 _ 3)で表される化合物中の R²と同様である。

[0101] 環 Eおよび環 Gは独立して、 1 , 4ーシクロへキシレン、 1 , 4 フエ二レン、 2 フルオロー 1 , 4 フエ二レン、または 3—フノレオロー 1, 4 フエ二レンである。 Pは 0または 1である。

[0102] 第三成分である液晶性化合物が上記式で表される化合物である場合には、液晶性化合物全重量に対する第三成分の含有割合を変化させることで、ネマチック相の上限温度を容易に変化させることができ、光学異方性を容易に変化させることができる

[0103] 上記式（3)で表される化合物の中でも、下記式（3— 1)〜式（3— 13)で表される化合物が好ましい。

[0104] [化 18]

[0105] R⁶および R⁷は、上記式（3)で表される化合物の場合と同様である。 [0106] これら化合物の中でも上記式（3— 1)〜式（3— 3)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は高くはないが、粘度力 S小さぐ光学異方性が小〜大であり、負の誘電率異方性が極めて小さぐ比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0107] これら化合物の中でも上記式（3— 4)および式（3— 5)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は高ぐ粘度が小さぐ光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が極めて小さぐ比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0108] これら化合物の中でも上記式（3— 6)〜式（3— 9)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度はそれほど高くはない、粘度が小さぐ光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が小さぐ比抵抗が大きレ、点に特徴がある。

[0109] これら化合物の中でも上記式（3— 10)〜式（3— 13)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は高ぐ粘度が中程度であり、光学異方性が中程度〜大であり、負の誘電率異方性が小〜中程度であり

、比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0110] これら化合物の中でも上記式（3— 1)〜式（3— 5)で表される化合物は、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くできるため好ましい。

[0111] これら化合物の中でも上記式（3— 6)〜式（3— 13)で表される化合物は、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くし、誘電率異方性を負に大きくできるため好ましい。

[0112] これら液晶性化合物は、第三成分として、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。

[0113] 〔第四成分〕

本発明の液晶組成物は、さらに必要に応じて、下記式 (4一 1)〜式 (4一 4)で表される少なくとも 1つの液晶性化合物である第四成分を含有する。

[0114] [化 19]

[0115] 上記式 (4—1)〜式 (4— 4)において、各々独立して、 R⁸および R⁹は以下のように定義される。

[0116] R⁸は独立して、アルキルである。 R⁹は独立して、アルキルまたはアルコキシである。

R⁸の好ましレ、態様は、上記第一成分の式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物中の R¹のアルキルと同様である。また R⁹の好ましい態様は、上記第一成分の式（1— 1) 〜式（1 3)で表される化合物中の R²のアルキルおよびアルコキシと同様である。

[0117] 上記式（4 1)〜式（4 4)で表される化合物は 2, 3 ジフルオロー 1 , 4 フエ二レンを有する。第四成分である液晶性化合物がこのような構造を有することにより、本発明に係る液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくできる。

[0118] これら化合物の中でも上記式 (4 1)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は必ずしも高くはないが、粘度が中程度〜比較的大であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が中程度〜比較的大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0119] これら化合物の中でも上記式 (4一 2)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度〜高ぐ粘度が大であり、光学異方性が中程度であり、負の誘電率異方性が大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0120] これら化合物の中でも上記式 (4一 3)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度〜高ぐ粘度が大であり、光学異方性が大であり、負の誘電率異方性が大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0121] これら化合物の中でも上記式 (4一 4)で表される液晶性化合物は、一般的な液晶性化合物と比較すると、ネマチック相の上限温度は中程度であり、粘度が大であり、光学異方性が大であり、負の誘電率異方性が大であり、比抵抗が大きい点に特徴がある。

[0122] 上記式 (4一 1)、〜式 (4一 4)で表される化合物の中でも、上記式 (4一 1)、式 (4一

2)、および式 (4 - 3)で表される化合物が好ましレ、。

[0123] 第二成分が上記化合物である場合には、液晶組成物の誘電率異方性を負に大きくでさる。

[0124] これら液晶性化合物は、第四成分として、単独で用いても、複数組み合わせて用いてもよい。

[0125] 〔液晶性化合物の合成方法〕

以下、本発明に係る液晶組成物に用いる液晶性化合物の合成法を例示する。

[0126] 上記式（2— 2— 1)、および式（2— 2— 2)で表される化合物に代表される式（2)で表される化合物は、特願 2005— 59154号に記載された方法に基づいて合成できる

[0127] また、上記式（3— 1)等で表される化合物に代表される式（3)で表される化合物は、特開昭 59— 70624号公報、または特開昭 60— 16940号公報に記載された方法に基づいて合成できる。

[0128] なお、上記文献のみで合成できない化合物については、さらに、オーガニック 'シンセシス (Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc)、オーガニック -ジアクション (Orga nic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリへンシブ 'オーガニック 'シンセシス ( comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新夹験ィ匕学講 J坐 (丸善)などに記載された方法に基づいて合成できる。

[0129] 〔液晶組成物（1)〕

以下、組成物の各成分の組合せ、各成分の好ましい割合について説明をする。 [0130] 本発明の液晶組成物は、上記第一成分と第二成分とを組み合わせる（以下「液晶組成物（1)」ともいう。）。

[0131] これら 2成分を組み合わせた組成物は、誘電率異方性を負に大きくでき、また光学異方性を大きくできる。

[0132] 特許文献 5の比較例 3に開示された液晶組成物は、本発明の第一成分である液晶性化合物を含有してレ、るが、末端位のベンゼン環の水素がハロゲンで置き換えられた液晶性化合物、および 4つの環を含有する液晶性化合物をさらに含有している。このように、ハロゲンやシァノ等の電子求引性基を末端位に有する液晶性化合物が含まれる液晶組成物は、誘電率異方性が正になる場合、あるいは負に大きくならない場合がある。また、 4つの環を有する液晶性化合物を含む液晶組成物は、ネマチック相の下限温度が高くなる場合、あるいは粘度が大きくなる場合がある。

[0133] そのため本発明の第一成分および第二成分だけからなる液晶組成物は、誘電率異方性を負に大きくし、光学異方性を大きくすることができる場合がある。

[0134] 液晶性化合物成分が、上記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1 1)、式（2— 1 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2— 2)、式（2— 3— 1)、および式（2— 3— 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分だけからなる液晶組成物は、ネマチック相の下限温度を低くでき、誘電率異方性を負に大きくできる。

[0135] 液晶性化合物成分が、上記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1 1 1)、式（2— 1 2 1)、式（2— 2— 1 1)、式（2— 2— 2— 1)、式（2 3 1 1)、および式（2 3— 2— 1)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分だけからなる液晶組成物は、ネマチック相の下限温度を低くし、誘電率異方性を負に大きくし、より光学異方性を大きくすることができる。

[0136] 本発明に係る上記液晶組成物（1一 1)〜式（1一 3)の第一成分および第二成分の含有割合は特に制限はされないが、上記液晶組成物（1一 1)〜式（1一 3)中の液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が 5〜40重量％の範囲、第二成分の含有割合が 60〜95重量％の範囲であることが好ましぐ第一成分の含有割合が 12〜30重量％の範囲、第二成分の含有割合が 70〜88重量％の範囲であることがより好ましい。

[0137] なお第二成分が、式（2— 3— 1— 1)および式（2— 3— 2— 1)で表され、かつがアルキルまたはアルケニルの化合物である場合には、両式で表される化合物は重複する。したがって、式（2_ 3 _ 1 _ 1)および式（2_ 3_ 2_ 1)で表され、かつ R⁵がァルキルまたはアルケニルの化合物は、式（2_ 3 _ 1 _ 1)で表される化合物として、式番号を表記し、第二成分の含有割合を計算する。

[0138] 第一成分と第二成分との含有割合が上記範囲にある場合には、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、光学異方性を大きくしつつ適切な範囲とし、誘電率異方性を適切な範囲とし、比抵抗を大きくすることができる。

[0139] 第一成分および第二成分の含有割合が上記範囲にある場合、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすることができる。第一成分および第二成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分の各化合物の含有割合が 1つの化合物につき 10重量 %以下、第二成分の各化合物の含有割合が 1つの化合物につき 15重量％以下、好ましくは式（2— 2)で表される化合物の含有割合が 1つの化合物につき 10重量％以下および式（2— 3)で表される化合物の含有割合が 1つの化合物につき 5重量％以下である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を— 20°C以下に調整しやすい。

[0140] 〔液晶組成物（2)〕

本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分に加えて、さらに上記第三成分を組み合わせた組成物も好ましい（以下「液晶組成物（2)」ともいう。）。このように組合せると、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、光学異方性を適切な範囲とし、誘電率異方性を適切な範囲とし、比抵抗を大きくすることができる。

[0141] 本発明の第一成分、第二成分および第三成分だけからなる液晶組成物は、ネマチック相の下限温度を低くできる。

[0142] 液晶性化合物成分が、上記式（1一 1)〜式（1一 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1一 1)、式（2— 1一 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2— 2)、式（2— 3— 1)、および式（2— 3— 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分と、上記式 (3— 1)〜式（ 3— 13)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第三成分とだけからなる液晶組成物は、ネマチック相の下限温度を低くできる。

[0143] 液晶性化合物成分が、上記式（1一 1)〜式（1一 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1一 1一 1)、式（2— 1一 2 — 1)、式（2— 2—1— 1)、式（2 _ 2 _ 2 _ 1)、式（2— 3—1— 1)、および式（2 _ 3 _ 2 - 1)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分と、上記式（3— 1)〜式（3— 13)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第三成分とだけからなる液晶組成物は、ネマチック相の下限温度を低くし、光学異方性をより大きくすることできる。

[0144] 本発明に係る上記液晶組成物（2)の第一成分、第二成分、および第三成分の含有割合は特に制限はされないが、液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が 2〜30重量％の範囲、第二成分の含有割合が 40〜90重量％の範囲、第三成分の含有割合が 3〜38重量％の範囲であることが好ましぐ第一成分の含有割合が 2〜30重量％の範囲、第二成分の含有割合が 50〜90重量％の範囲、第三成分の含有割合が 5〜38重量％の範囲であることがより好ましぐ第一成分の含有割合が 10〜25重量％の範囲、第二成分の含有割合が 60〜80重量％の範囲、第三成分の含有割合が 10〜30重量％の範囲であることが更により好ましい。

[0145] 上記液晶組成物（2)の第一成分、第二成分、および第三成分の含有割合が上記範囲にある場合には、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広げ、光学異方性を適切な範囲とし、さらに誘電率異方性を適切な範囲とし、比抵抗を大きくできる。

[0146] 第一成分、第二成分および第三成分の含有割合が上記範囲にある場合、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすることができる。第一成分、第二成分および第三成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分の各化合物の含有割合が 1つの化合物につき 10重量％以下、第二成分の各化合物の含有割合が 1つの化合物につき 15重量％以下、好ましくは式（2 _ 2)で表される化合物の含有割合力 S1つの化合物につき 10重量％以下および式（2 _ 3)で表される化合物の含有割合が 1つの化合物につき 5重量％以下、好ましくは第三成分の各化合物の含有割合力 S1つの化合物につき 15重量％以下である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を 20°C以下に調整しやすレ、。

[0147] 〔液晶組成物（3)〕

本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分および第三成分に加えて、さらに上記第四成分を組み合わせた組成物も好ましい（以下「液晶組成物（3)」ともいう。）。このように組合せると、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広くし、光学異方性を適切な範囲とし、さらに誘電率異方性を適切な範囲とし、比抵抗を大きくすること力 Sできる。

[0148] 本発明の第二成分である 2位および 3位の一方の水素がフッ素で置き換えられ、他方の水素が塩素に置き換えられた 1， 4—フエ二レンを有する少なくとも 1つの化合物と、第四成分である 2, 3—ジフルオロフヱ二レンを有する少なくとも 1つの化合物とを組み合わせると、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くでき、ネマチック相の温度範囲を広くできる。

[0149] 本発明に係る上記液晶組成物（3)の第一成分、第二成分、第三成分および第四成分の含有割合は特に制限はされないが、液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の含有割合が 2〜30重量％の範囲、第二成分の含有割合が 10〜85重量％の範囲、第三成分の含有割合が 3〜38重量％の範囲、第四成分の含有割合が 5〜 50重量％の範囲であることが好ましぐ第一成分の含有割合が 2〜30重量％の範囲、第二成分の含有割合が 10〜85重量％の範囲、第三成分の含有割合が 5〜38重量％の範囲、第四成分の含有割合が 5〜50重量％の範囲であることがより好ましぐ第一成分の含有割合が 12〜25重量％の範囲、第二成分の含有割合が 30〜60重量％の範囲、第三成分の含有割合が 5〜30重量％の範囲、第四成分の含有割合が 20〜40重量％の範囲であることが更により好ましい。

[0150] 上記液晶組成物（3)の第一成分、第二成分、第三成分および第四成分の含有割合が上記範囲にある場合には、液晶組成物のネマチック相の温度範囲を広げ、適切な光学異方性にし、適切な範囲の誘電率異方性を有し、さらに比抵抗を大きくできる

[0151] 第一成分、第二成分、第三成分および第四成分の含有割合が上記範囲にある場合、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすることができる。第一成分、第二成分、第三成分および第四成分の含有割合が上記範囲にあり、第一成分の各化合物の含有割合が 1つの化合物につき 10重量％以下、第二成分の各化合物の含有割合が 1つの化合物につき 15重量％以下、好ましくは式（2_ 2)で表される化合物の含有割合力 S1つの化合物につき 10重量％以下および式（2_ 3)で表される化合物の含有割合力 S1つの化合物につき 5重量％以下、好ましくは第三成分の各化合物の含有割合が 1つの化合物につき 15重量％以下、第四成分の各化合物の含有割合力つの化合物につき 15重量％以下、好ましくは式 (4_ 2)および式 (4_ 3)で表される化合物の含有割合が 1つの化合物につき 10重量％以下および式 (4一 4)で表される化合物の含有割合が 1つの化合物につき 5重量％以下、である場合には、液晶組成物のネマチック相の下限温度を一 20°C以下に調整しやすレ、。

[0152] 〔液晶組成物の態様等〕

本発明に係る液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分、第四成分である液晶性化合物に加えて、例えば液晶組成物の特性をさらに調整する目的で、さらに他の液晶性化合物を添加して使用する場合がある。また、例えばコストの観点から、本発明の液晶組成物では、上記第一成分、第二成分、および必要に応じて添加する第三成分、第四成分である液晶性化合物以外の液晶性化合物は添加せずに使用する場合もある。

[0153] また本発明に係る液晶組成物には、さらに、光学活性化合物、色素、消泡剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の添加物を添加してもよレヽ。

[0154] 光学活性化合物を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶にらせん構造を誘起し、ねじれ角を与えることなどができる。

[0155] 色素を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物を GH (Guest h ost)モードで動作する液晶表示素子に適用できる。

[0156] 消泡剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、例えば、液晶組成物を運搬する際、あるいは上記液晶組成物から液晶表示素子を製造する際の発泡を抑制できる。

[0157] 紫外線吸収剤、あるいは酸化防止剤を本発明に係る液晶組成物に添加した場合には、液晶組成物、あるいは上記液晶組成物を含む液晶表示素子の劣化を防止することなどが可能となる。例えば酸化防止剤は、液晶組成物を加熱した際の比抵抗の低下を抑制できる。

[0158] 上記紫外線吸収剤としては、ベンゾフエノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、トリァゾール系紫外線吸収剤などを挙げられる。

[0159] ベンゾフヱノン系紫外線吸収剤の具体例は、 2—ヒドロキシ一 4—オタトキシベンゾフエノンである。

[0160] ベンゾエート系紫外線吸収剤の具体例は、 2, 4_ジ— _ブチルフエ二ノレ— 3, 5 —ジ _t_ブチル _4—ヒドロキシベンゾエートである。

[0161] トリァゾール系紫外線吸収剤の具体例は、 2 _ (2—ヒドロキシ _ 5_メチルフエニル )ベンゾトリアゾール、 2— [2 ヒドロキシ一 3— (3, 4， 5, 6 テトラヒドロキシフタルイミド一メチノレ） _ 5 _メチルフエニル]ベンゾトリァゾール、および 2_ (3_t—ブチル一 2 ヒドロキシ一 5 メチルフエニル） 5 クロ口べンゾトリアゾールである。

[0162] 上記酸化防止剤としては、フエノール系酸化防止剤、有機硫黄系酸化防止剤などを挙げられる。

[0163] フエノール系酸化防止剤の具体例は、 3, 5 ジー tーブチルー 4ーヒドロキシトルェン、 2, 2'—メチレンビス（6— t ブチルー 4 メチルフエノール）、 4, 4'ーブチリデンビス（6— t ブチルー 3 メチルフエノール）、 2, 6 ジ tーブチルー 4 （2—オタタデシルォキシカルボ二ノレ）ェチルフエノール、およびペンタエリスリトールテトラキス [ 3- (3, 5—ジ一 t ブチル 4—ヒドロキシフエニル）プロピオネート]である。

[0164] 有機硫黄系酸化防止剤の具体例は、ジラウリル 3, 3' チォプロピオネート、ジミリスチノレ _ 3， 3'—チォプロピオネート、ジステアリル一 3, 3'—チォプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（3 ラウリルチオプロピオネート）、および 2_メルカプトベンズイミダゾールである。

[0165] 紫外線吸収剤、酸化防止剤などに代表される上記添加物は、本発明の目的を損なわず、かつ添加物を添加する目的を達成できる範囲の量で用いることができる。例えば、上記紫外線吸収剤を添加する場合には、その添加割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて、通常 100ppm〜1000000ppmの範囲の量、好ましくは 100〜10 OOOppmの範囲の量、より好ましくは 1000 10000ppmの範囲の量である。例えば、上記酸化防止剤を添加する場合には、その添加割合は、液晶性化合物の全重量 ίこ基づレヽて、通常 10ppm 500ppmの範囲の量、好まし <ίま 30 300ppmの範囲の量、より好ましくは 40 200ppmの範囲の量である。

[0166] なお、本発明に係る液晶組成物は、液晶組成物を構成する各化合物の合成工程、液晶組成物の調製工程等において混入する合成原料、副生成物、反応溶媒、合成触媒等の不純物を含んでレヽる場合もある。

[0167] 〔液晶組成物の製造方法〕

本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分となる化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製できる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製できる。

[0168] 〔液晶組成物の特性〕

本発明に係る液晶組成物では、通常、 0. 10-0. 20の範囲の光学異方性を有する。なお、本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整して、光学異方性を 0. 09 0. 22の範囲とすることもできる。

[0169] また、本発明に係る液晶組成物では、通常、 6. 5 2. 0の範囲の誘電率異方性、好ましくは、 - 5. 0 3· 0の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ること力 Sできる。上記数値範囲にある液晶組成物は、 IPSモード、および VAモードで表示される液晶表示素子として好適に使用できる。

[0170] 本発明に係る液晶組成物は、通常、上記数値範囲の光学異方性、および上記数値範囲の誘電率異方性の両方を有する。

[0171] また、 VAモード、 IPSモードで表示される液晶表示素子のコントラスト比を最大にするためには、液晶組成物の光学異方性（ Δ n)と液晶表示素子のセルギャップ (d)との積の値（A n' d)を一定値とするように設計する。 VAモードでは、この値（A n' d)を例えば 0. 30 0. 35 x mの範囲とすることが好ましぐ IPSモードでは、例えば 0. 20 0. 30 z mの範囲とすることが好ましレ、。なお、セルギャップ（d)は通常 3 6 x mであるので、コントラスト比を最大とするためには液晶組成物の光学異方性は、通常 0. 0 5〜0· 11の範囲であることが好ましい。

[0172] VAモードにおいて 4 μ mまたはそれ以上のセルギャップ（d)の場合には、液晶表示素子の応答速度が遅くなるためには好ましくない場合がある。動画等を表示するためには迅速な応答速度が必要であり、 4 μ mより小さいセルギャップ (d)の液晶表示素子が用いられる。セルギャップ (d)が 3 x m以下である場合には、液晶組成物の光学異方性は、 0. 10〜0. 11の範囲より大きいことが好ましレ、。なお、このことは IPSモードにも当てはまる。

[0173] 〔液晶表示素子〕

本発明に係る液晶組成物は液晶表示素子に用レ、ることができる。本発明に係る液晶表示素子は、 AM方式、パッシブマトリクス（PM)方式のいずれで駆動をしてもよいし、 PCモード、 TNモード、 STNモード、〇CBモード、 VAモード、 IPSモード等のいずれの動作モードで表示されてもよい。これら AM方式、および PM方式で駆動する液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。

[0174] また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いた DS ( dynamic scattering)モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセノレ化して作製した N CAP (nematic curvilinear aligned phase)素子や、液晶糸且成物中に三次元の網目状咼分子を开成させた PD (.polymer dispersed)素子、 ί列えば PN (polymer network)素子にも使用できる。

[0175] 本発明に係る液晶組成物は上述のような特性を有するので、中でも負の誘電率異方性を利用した動作モード、例えば、 VAモード、 IPSモードなどで表示する AM方式の液晶表示素子に好適に用いることができ、特に、 VAモードで表示する AM方式の液晶表示素子に好適に用いることができる。

[0176] なお、 TNモード、 VAモード等で表示する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、 IPSモード等で表示する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して平行である。なお、 VAモードで表示する液晶表示素子の構造は、 K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y. Koike, SID，97 Dig est of Technical Papers, 28， 845 (1997)に報告されており、 IPSモードで表示する液晶表示素子の構造は、国際公開 91/10936号パンフレット（ファミリー： US557686 7)に報告されている。

[0177] 〔実施例〕

以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表 1の定義に基づいた記号により表す。なお、表 1中、 1 , 4—シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合（百分率）は、特に断りのない限り、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率 (重量％)である。以下の実施例は各成分を正確に重量を秤量し調合したものである。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性値を示す。

[0178] なお、各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した本発明の第一成分から第四成分に用いる液晶性化合物を示す式番号に対応をしており、式番号を記載せずに、単に「一」と記載をしている場合には、この化合物はこれら成分には対応をしていないその他の液晶性化合物であることを意味している。

[0179] 化合物の記号による表記方法を以下に示す。

[0180] [表 1]

【表 ι】

記号を用いた化合物の表記方法

[0181] 特性値の測定は以下の方法にしたがって行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械 1業会夫見格 (Standard of Electric Industries Association of Japan) EIAJ · E D— 2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。

[0182] (1)ネマチック相の上限温度（NI ; °C)

偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、 1°C/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

[0183] (2)ネマチック相の下限温度 (Tc；。 C)

ネマチック相を有する試料を 0° (、—10° (、一 20°C、一 30° (、および—40°Cのフリ一ザ一中に 10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が 20°Cではネマチック相のままであり、 30°Cでは結晶またはスメクチック相に変化したとき、 Tcを ≤— 20°Cと記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある

[0184] (3)光学異方性（A n ; 25°Cで測定）

波長が 589nmである光を用レ、、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率 (n II )、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率 (n丄）を測定した。光学異方性の値（Δ η)は、

の式から算出した。

[0185] (4)粘度 ; 20°Cで測定； mPa's)

測定には E型粘度計を用いた。

[0186] (5)誘電率異方性（Δ ε ; 25°Cで測定）

よく洗浄したガラス基板にォクタデシルトリエトキシシラン（0. 16ml)のエタノール（2 Oml)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナ一で回転させたあと、 150°Cで 1時間加熱した。 2枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が 20 μ ΐηである VA素子を組み立てた。

[0187] 同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、 2枚のガラス基板の間隔が 9 μ ΐηであり、ツイスト角力^ 0度である TN素子を組み立てた。

[0188] 得られた VA素子に試料 (液晶組成物）を入れ、 0. 5ボノレト（lkHz、サイン波）の電圧を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ ε II )を測定した。

[0189] また、得られた ΤΝ素子に試料 (液晶組成物）を入れ、 0. 5ボルト（lkHz、サイン波) の電圧を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ ε丄）を測定した。

[0190] 誘電率異方性の値は、

( Δ ε ) = ( ε || ) - ( ε丄）の式から算出した。

[0191] この値が負である組成物力負の誘電率異方性を有する組成物である。

[0192] (6)電圧保持率（VHR ; 25°Cと 100°Cで測定；％)

ポリイミド配向膜を有し、 2枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が 6 μ mであるセルに試料を入れて TN素子を作製した。 25°Cにおいて、この TN素子にパルス電圧（5 ボルトで 60マイクロ秒）を印加して充電した。 TN素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期（16. 7ミリ秒）における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。 TN素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率（％)の値は、

(電圧保持率） = (TN素子がある場合の面積値) / (TN素子がない場合の面積値） X 100

の式から算出した。

[0193] このようにして得られた電圧保持率を「VHR—1」として示した。つぎに、この TN素子を 100°C、 250時間カロ熱した。この TN素子を 25°Cに戻したあと、上述した方法と同様の方法により電圧保持率を測定した。この加熱試験をした後に得た電圧保持率を「VHR— 2」として示した。なお、この加熱テストは促進試験であり、 TN素子の長時間耐久試験に対応する試験である。

[0194] (7)比抵抗（ p； 25°Cで測定； Ω cm)

液体セルに液晶 1. OmLを注入し、 10Vの直流電圧をかけた。電圧印加後 10秒後のセルの直流電流を測定し、比抵抗を算出した。

[0195] 比抵抗 pは、

(比抵抗） = { (電圧） X (セル容量) }Z{ (直流電流） X (真空の誘電率） } の式から算出した。

[0196] (8)ガスクロ分析

測定装置は、島津製作所製の GC—14B型ガスクロマトグラフ、またはその同等の測定機器を用いた。カラムは、島津製作所製のキヤピラリーカラム CBP1— M25— 0 25 (長さ 25m、内径 0. 22mm、膜厚 0. 25 μ m ;固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用レ、、流量は 2ml/分に調整した。このカラムは、 200°Cで 2分間保持した後、 5°C/分の割合で 280°Cまで昇温した。試料気化室の温度を 280°C、検出器 (FID)部分の温度を 300°Cに設定した。

[0197] 試料はアセトンに溶解して、 0. 1重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液 1

μ 1を試料気化室に注入した。

[0198] 記録計としては島津製作所製の C— R5A型 Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されてレ、る。

[0199] なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロ口ホルム、へキサンを用いてもよレ、。また、カラムとしては、 Agilent Technologies In 製のキヤピラリーカラム DB— 1 (長さ 30 m、内径 0. 32mm,膜厚 0. 25 μ m)、 Agilent Technologies Inc.製の HP— 1 (長さ 3 0m、内径 0. 32mm,膜厚 0. 25 μ m)、 Restek Conjoration製の Rtx_ 1 (長さ 30m 、内径 0. 32mm,膜厚 0. 25 μ m)、 SGE International Pty.Ltd製の BP— 1 (長さ 30 m、内径 0· 32mm、膜厚 0. 25 /i m)などを用いてもよレ、。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムじ8?1—^150— 025 (長さ50111、内径 0 . 25mm、膜厚 0. 25 /i m)を用いてもよレ、。

[0200] ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、試料の成分化合物の重量％は、試料の各ピークの面積％とは完全に同一ではないが、本発明において、上述のカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は 1であるので、試料中の成分化合物の重量％は、試料中の各ピークの面積％とほぼ対応する。各成分の液晶性化合物における補正係数に大きな差異がなレ、からである。ガスクロクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶化合物成分 (被検成分)と基準となる液晶化合物 (基準物質)を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めること力 Sできる。

[0201] 〔比較例 1〕以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この比較例 1の組成物は、本発明の第二成分および第三成分を含有する。後述する実施例に記載されるように、本発明の第一成分、第」二成分等を含有する液晶組成物は、この比較例 1の組成物よりも Δηが大きレ、。

3-HB-02 (3-2) 6%

V-HHB-1 (3-4) 8%

V2-HHB-1 (3-4) 8%

NI = 81.9°C;Tc≤-20°C; Δη^: =0.110; Δ ε =-3. 2；

VHR-1 = 99.2%.

〔比較例 2〕

本発明の第三成分および第四成分を含有する以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。本発明の組成物は、この比較例 2の組成物よりも、上限温度が高ぐ下限温度が低ぐ目の温度範囲が広ぐまた、より大きな Δηを有する。

3-ΗΗ-4 (3-1) 7

3-ΗΗ-5 (3-1) 7

3-HB-Ol (3-2) 8

5-ΗΒ-3 (3-2) 8(

3-HB(2F, 3F)—〇2 (4-1) 14°/

5-HB(2F, 3F)—〇2 (4-1) 14°/ 3— HHB(2F, 3F)一〇2 (4-2) 11

5 — HHB(2F, 3F)一〇2 (4-2) 11

2- — HHB(2F, 3F)— 1 (4-2) 10'

3. -HHB(2F, 3F) -1 (4-2) 10'

NI = 68. 9°C;Tc≤-10°C; Δη= 0.081; Δ ε =-3. 3；

VHR-1 = 99. 3%.

〔参考データ〕

特許文献 5 (特開 2003— 327965号公報）の比較例 3に記載の組成物を以下に例示する。物性値は特許文献 5に記載された数値である。なお特許文献 5では合計 10 0%と記載されているが、実際の組成物の合計は 97%である。この特許文献 5の比較例 3の組成物は、本発明の第一成分および、第四成分を含有する。しかし、上記組成物の誘電率異方性 Δ εは一 2. 6であり、負に大きな値ではない。

3-BB(3F)B-2 (1-1) 11%

3— BB(2F, 3F)一〇2 15^c,

3— BB(2F, 3F)一〇4 18^c,

2-BB(2F, 3F)B-3 (4-4) 15%

4— HEB(2F, 3F)一〇2 ― 4

3— BB(2F)B(2F)— C1 ― 10%

5— BB(2F)B(2F)— C1 ― 15%

3-HB(3F)BH-3 ― 3

5-HB(3F)BH-3 ― 3

5-HB(3F)BH-5 ― 3

NI = 87. 6。C; Δη(20°Ο =0. 2116; Δ ε =-2.6;

この参考データと本発明の実施例とを比較すると、本発明の液晶組成物の方が Δ εを負に大きくできることがわかる。また本発明の液晶組成物はいずれもネマチック相の下限温度が低ぐ実施例で具体的に開示した液晶組成物の多くは、ネマチック相の下限温度 Tcは≤ _20°Cである。

〔比較例 3〕本発明の第一成分および第四成分を含有する以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。この比較例 3は、上記参考データの特許文献 5 (特開 2003— 327965号公報）の比較例 3に類似の組成物である。本発明の組成物は、この比較例 3の組成物よりも、下限温度が低ぐネマチック相の温度範囲が広ぐまた、より負に大きな Δ εを有する。

3-BB(3F)B-2 (1-1) 11%

3-BB(2F, 3F) _〇2 17%

3-BB(2F, 3F) _〇1 16%

2- BB(2F, 3F)B-3 (4-4) 15%

5-HEB(2F, 3F) _〇2 4%

5-BB(2F)B(2F)-Cl 25%

3- HB(3F)BH-3 4%

5-HB(3F)BH-3 4%

5-HB(3F)BH-5 4%

NI = 74.8°C;Tc≤-10°C; Δη=0.194; Δ 2.3;

実施例 1

以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した,

2-BB(3F)B-3 (1-1) 10%

2- BB(3F)B-5 (1-1) 5%

3- HB(2F, 3CD-02 (2- -2) 15%

5-HB(2F, 3CD-02 (2- -2) 5%

3-H2B(2F, 3CD-02 (2- ■4) 10%

3-HH2B(2F, 3Cl)-02 (2- -2- -5) 5%

5-HH2B(2F, 3Cl)-02 (2- -2- -5) 5%

3— HBB(2F, 3C1)—〇2 (2- 2- .2) 9%

3— HBB(2F, 3C1)—〇4 (2- 2- .2) 6%

5— HBB(2F, 3C1)—〇2 (2- 2- .2) 9%

5— HBB(2F, 3C1)—〇4 (2- 2- .2) 6% 3-HB-02 (3-2) 10%

5-HB-02 (3-2) 5%

NI = 82.5°C;Tc≤-20°C; Δη=0.135; Δ ε =— 3.2;

VHR-1 = 99.3%.

比較例 1と較べて、この実施例 1の組成物は Δηを大きくすることができた。またこの組成物は、ネマチック相の下限温度が≤_20°Cと低ぐ大きな電圧保持率を有する実施例 2

[0204] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した

2-BB(3F)B-3 (1-1) 10%

2- BB(3F)B-5 (1-1) 5%

3- BB(3F)B-5 (1-1) 5%

3-HB(2F, 3Cl)-02 (2-1-1- -2) 12°/

5-HB(2F, 3Cl)-02 (2-1-1- -2) 12°/

3— HHB(2F, 3Cl)-02 (2-2- 1-4) 8⁽

5-HHB(2F, 3CD-02 (2-2- 1-4) 8'

3-HBB(2F, 3C1)—〇2 -1-2) 8

5-HBB(2F, 3C1)—〇2 -1-2) 8

3-HBB(2Cl, 3F) _〇2 -1-2) 7

5-HBB(2Cl, 3F) _〇2

-1-2) 7

5-HH-V (3- -1) 10(

NI=100.2°C;Tc≤-20°C; Δ] 0.143; Δ ε =-3, ■ 3;

VHR-1 = 99.2%.

比較例 1と較べて、この実施例 2の組成物は上限温度が高ぐ下限温度が≤_20°C であり、ネマチック相の温度範囲を広くすること、そして Δηを大きくすることができた。またこの組成物は、大きな電圧保持率を有する。

実施例 3

[0205] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。 2-一 BB(3F)B— 3 (1-1) 8%

2-一 BB(3F)B— 5 (1-1) 6%

3 — HB(2F, 3Cl)-02 (2-1-1- -2) 12?

5. -HB(2F, 3CD-02 12?

3. -HB(2C1, 3F)-02 5°

5. -HB(2C1, 3F)-02 5°

3. -HHB(2F, 3CD-02 8<

4. -HHB(2F, 3CD-02 6⁽

5. -HHB(2F, 3CD-02

8<

3. -HBB(2F, 3C1) _〇2 1-2) 9

1

5. -HBB(2F, 3C1) _〇2 1-2) 9

I I

3. -HBB(2C1, 3F) _〇2 1 1-2) 6

5 -HBB(2C1, 3F)一〇2 (2-2-2- 1— 2) 6

NI = 98.4°C;Tc≤-20°C; Δη= :0.137; Δ ε = = -4. 0；

比較例 1と較べて、この実施例 3の組成物は上限温度が高ぐ下限温度が≤ 20°C であり、ネマチック相の温度範囲を広くすること、 Δ εを負に大きくすること、そして Δ ηを大きくすることができた。

実施例 4

以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。

2-BB(3F)B-3 (1-1) 7%

2- BB(3F)B-5 (1-1) 4%

3- HB(2F, 3CD-02 (2-1-1-2) 15%

5-HB(2F, 3CD-02 (2-1-1-2) 15%

3-HHB(2F, 3CD-02 (2-2-1-4) 9%

5— HHB(2F, 3Cl)-02 (2-2-1-4) 9%

3— HBB(2F, 3C1)—〇2 (2-2-1-1-2) 9%

5— HBB(2F, 3C1)—〇2 (2-2-1-1-2) 9%

3-HH-4 (3-1) 10% 3-HH-5 (3-1) 6%

3-HH-V1 (3-1) 7%

NI = 78.7°C;Tc≤-20°C; Δη=0.106; Δ ε =— 2.9;

VHR-1 = 99.2%.

この組成物は、下限温度が≤_20°Cと低ぐまた、大きな電圧保持率を有する実施例 5

[0207] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。

2-一 BB(3F)B— 3 (1-1) 9%

2-一 BB(3F)B— 5 (1-1) 5%

3 -BB(3F)B-4 (1-1) 4%

3一 BB(3F)B— 5 (1-1) 5%

5一 BB(3F)B— 2 (1-1) 4%

3 — HB(2F, 3C1)- 02 (2 - 1-2) 12%

5 — HB(2F, 3C1)- 02 (2 - 1-2) 12%

3 -HB(2C1, 3F)- 02 (2 - ■2-2) 10%

3. -HHB(2F, 3C1) -02 (2-2- -1-4) 8%

5. -HHB(2F, 3C1) -02 (2-2- -1-4) 8%

3. -HBB(2F, 3C1) -02 (2-2-1- ■2) 8%

3. -HBB(2C1, 3F) -02 (2-2-2- ■2) 7%

5. -HBB(2F, 3C1) -02 (2-2-1- ■2) 8%

NI = 93. l°C;Tc≤_20。C; Δη= :0.154; Δ ε =-3.3;

比較例 1と較べて、この実施例 5の組成物は上限温度が高ぐ下限温度が≤_20°C であり、ネマチック相の温度範囲を広くすること、そして Δηを大きくすることができた。実施例 6

[0208] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。

2— BB(3F)B— 3 (1-1) 10%

2— BB(3F)B— 5 (1-1) 6%

3-BB(3F)B-5 (1-1) 6% 5-BB(3F)B-2 (1-1) 3%

3— BB(2F, 3C1) - 〇2 (2-1-1- -1) 10°/

5— BB(2F, 3C1) - 〇2 (2-1-1- -1) 8°/

3-HB(2F, 3C1) -04 -2) 8°

3-BB(2Cl, 3F) - 02 -1) 10°/

3-BBB(2F, 3C1 -02 1-1) 2⁽

1

1 1

1

1 1

1

NI = 85.0°C;Tc≤-20°C; Δη=0.177; Δ ε = 3.4;

比較例 1と較べて、この実施例 6の組成物はかなり Δηを大きくすることができた。この組成物は、下限温度が≤ 20°Cと低い。

実施例 7

2-BB(3F)B-3 (1- 1) 9%

2- BB(3F)B-5 (1- 1) 6%

3- HB(2F,3Cl)-02 (2-1- — 1. -2) 10<

5-HB(2F,3Cl)-02 (2-1- — 1. -2) 10<

5-H10B(2F,3Cl)—〇2 (2-1 — 1 -2) 10

3-HBB(2F,3Cl) _〇2 (2-2-1-1-2) 8%

5-HBB(2F,3Cl) _〇2 (2-2-1-1-2) 8%

3-HH2B(2F,3Cl)-02 (2-2-1-5) 5%

5-HH2B(2F,3Cl)-02 (2-2-1-5) 5%

3-HBB(2Cl,3F)一〇2 (2-2-2-1-2) 8%

5-HB(2F)-02 (3-6) 5% 3— HB(3F)— 02 (3-7) 5%

3-HB(2F)-02 (3-8) 5%

3-HBB(2F)—〇2 (3-12) 6%

NI = 78. l°C;Tc≤-20°C; Δη = 0. 137; Δ ε =— 3. 5;

比較例 1と較べて、この実施例 7の組成物は Δηを大きくすることができた。またこの組成物は、下限温度が≤_20°Cと低い。

実施例 8

[0210] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。

2- - BB(3F)B— 3 (1-1) 9%

V-一 BB(3F)B— 5 (1-1) 3%

1

3- -HB(2F,3Cl)-02 (2-OO C C1-1- 2) 14°

1

5- -HB(2F,3Cl)-02 (2-1-1O C- 2) 14°

3- -HH10B(2F,3C1) - 〇2 (2-2-1- -6) 8

5- -HH10B(2F,3C1) - 〇2 (2-2-1- -6) 8

3- -HH10B(2C1,3F) - 〇2 (2-2-2- -6) 8

5- -HH10B(2C1,3F) - 02 -6) 8

3- -HB(2F)-02 (3-6) 8%

3- -HB(3F)-02 (3-7) 8%

3- -HBB(2F) -02 6%

3- — HBB(3F) -02 6%

NI = 83. 7°C;Tc≤ - -20°C; Δη= 0. Ill; Δ ε = =—4. 6;

比較例 1と較べて、この実施例 8の組成物の Δηはほぼ同等ではある力 Δ εを負大きくすることができた。またこの組成物は、下限温度が≤_20°Cと低い。

実施例 9

[0211] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。

2— BB(3F)B— 3 (1-1) 9%

2— BB(3F)B— 5 (1-1) 6%

3-BB(3F)B-5 (1-1) 6% 5一 BB(3F)B— 2 (1-1) 4%

3 — BB(2F, 3C1) - 〇2 (2-1-1- -1) 10°/

5 — BB(2F, 3C1) - 〇2 (2-1-1- -1) 10°/

3. -BB(2C1, 3F) - 02 10°/

5. -BB(2C1, 3F) - 02 8°/

3. -BBB(2F, 3C1) -02 ) 2<

3. -BBB(2C1, 3F) -02 ) 2<

2- -BB(2F, 3C1)B -3 3°/

3. -BB(2F, 3C1)B -2

6°/

3. -BB(2C1, 3F)B -02 -1) 3°/

3. -HBB(2F, 3C1) -02 1-2) 7

5. -HBB(2F, 3C1) -02 1-2) 6

3 -HBB(2C1, 3F)一〇2 (2-2-2- 1— 2) 8

NI = 74. l°C;Tc≤-20°C; Δη .188; Δ ε = = -3. 0;

比較例 1と較べて、この実施例 9の組成物はかなり Δηを大きくすることができたこの組成物は、下限温度が≤ 20°Cと低い。

実施例 10

2- BB(3F)B-3 (1-1) 8%

3- HB(2F, 3CD-02 (2-1-1-2) 14%

5-HB(2F, 3CD-02 (2-1-1-2) 14%

3-HBB(2F, 3C1)—〇2 (2-2-1-1-2) 9%

5-HBB(2F, 3C1)—〇2 (2-2-1-1-2) 9%

3-HBB(2Cl, 3F) _〇2 (2-2-2-1-2) 8%

5-HBB(2Cl, 3F)一〇2 (2-2-2-1-2) 8%

3-HBB(2Cl, 3F)一〇4 (2-2-2-1-2) 6%

3-HH-4 (3-1) 10%

3-HB-02 (3-2) 6% V-HHB-1 (3-4) 8% NI = 79. l°C;Tc≤-20°C; Δη=0. 123; Δ ε 3. 2;

VHR-1 = 99. 2%.

比較例 1と較べて、この実施例 10の組成物は Δηを大きくすることができた。またこの組成物は、下限温度が≤_20°Cと低ぐ大きな電圧保持率を有する。

実施例 11

[0213] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。

2-BB(3F)B-3 (1- -1) 9%

2- BB(3F)B-5 (1- -1) 6%

3- BB(3F)B-5 (1- -1) 6%

3-HB(2F, 3Cl)-02 (2- -1- -1-2) 10°/

1

5-HB(2F, 3Cl)-02 (2- -1- -1-2) 10°/

1

3— HBB(2F, 3C1)—〇2 (2— 2— 1-1-2) 8

5— HBB(2F, 3C1)—〇2 (2— 2— 1-1-2) 8

3— HHB(2F, 3Cl)-02 (2 2 -1-4) 8⁽

3-HBB(2Cl, 3F) _〇2 (2- 2- 7

3-HBB(2F) -02 (3- -12) 6°/

3-BOCF B(2F, 3F)_02 ― 7°/

2

3-BOCF 2B(2F, 3F)— 02 ― 7°/

2

3-HBOCF B(2F, 3F)_02 ― 4^C

2

3-HBOCF 2B(2F, 3F)_02 一 4^C,

2

NI = 89. 0°C;Tc≤-20°C; Δη = 0. 153; Δ ε =— 3. 3;

比較例 1と較べて、この実施例 11の組成物は上限温度が高ぐ下限温度が≤_20 °Cであり、ネマチック相の温度範囲を広くすること、そして Δηを大きくすることができた。

実施例 12

[0214] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。

2-BB(3F)B-3 (1-1) 10% 2- BB(3F)B-5 (1-1) 6%

3- BB(3F)B-4 (1-1) 4%

3-BB(3F)B-5 (1-1) 6%

5-BB(3F)B-2 (1-1) 5%

5-BB(3F)B-2V (1-1) 4%

3-BB(2F, 3C1) _〇2 (2-1-1-1) 12%

5-BB(2F, 3C1) _〇2 (2-1-1-1) 10%

3-BB(2Cl, 3F) _〇2 (2-1-2-1) 12%

3-BBB(2F, 3C1) _〇2 (2-2-1-1-1) 2%

5-BBB(2F,3Cl) _〇2 (2-2-1-1-1) 2%

3-BBB(2Cl,3F) _〇2 (2-2-2-1-1) 2%

5-BBB(2Cl,3F) _〇2 (2-2-2-1-1) 2%

2- BB(2F,3Cl)B-3 (2-3-1-1) 4%

3- BB(2F,3Cl)B-2 (2-3-1-1) 5%

3-BB(2Cl,3F)B-02 (2-3-2-1) 3%

3-HBB(2F,3Cl)—〇2 (2-2-1-1-2) 6%

3-HBB(2Cl,3F)一〇2 (2-2-2-1-2) 5%

NI = 75.8。C; Δη=0.200 = -2.7;

比較例 1と較べて、この実施例 12の組成物はかなり Δηを大きくすることができた実施例 13

2- BB(3F)B-3 (1- -1) 2%

3- HB(2F,3Cl)-02 (2- — 1— 1- ■2) 12?

5-HB(2F,3Cl)-02 (2- — 1— 1- ■2) 12?

3-HBB(2F,3Cl)一〇2 (2- -2- 1- 1- ■2) 9

5-HBB(2F,3Cl)一〇2 (2- -2- 1- 1- ■2) 9

3-HBB(2Cl,3F)一〇2 (2- -2- 2- 1- ■2) 9

5-HBB(2Cl,3F)一〇2 (2- -2- 2- 1- ■2) 9 3-— HHB(2F，3C1)— 02 (2-2-1-4) 8'

5- — HHB(2F，3C1)— 02 (2-2-1-4) 8%

3- -HH-V1 (3-1) 10'

3- -HB-02 (3-2) 6'

v- -HHB-1 (3-4) 6

NI = 87. 8°C;Tc≤-20°C; Δη = 0. 115; Δ ε =. -3. 8;

VHR-1 = 99.2%.

比較例 1と較べて、この実施例 13の組成物は上限温度が高ぐ下限温度が≤_20 °Cであり、ネマチック相の温度範囲を広くすること、 Δ εを負に大きくすること、そして Δηを大きくすることができた。

1

実施例 14 1 1 11

以下の組成物を調合し、上述した方法により各特 1性 1

1値を測定した。

2-一 BB(3F)B— 3 (1-1) 6%

2-一 BB(3F)B— 5 (1-1) 4%

3一 BB(3F)B— 5 (1-1) 4%

3. -HB(2F,3Cl)-02 2) 10°/

5. -HB(2F,3Cl)-02

2) 10°/

3. -HHB(2F,3Cl)-02 -4) 8(

5. -HHB(2F,3Cl)-02 -4) 8(

3. -HBB(2F,3C1)—〇2 -2) 9

5. -HBB(2F,3C1)—〇2 -2) 9

3. -HH-4 (3-1) 4°/

3. -HB(2F,3F) -02 (4-1) 10°/

3 -HHB(2F,3F)一〇2 (4-2) 6°/

3 -HBB(2F,3F)一〇2 (4-3) 8°/

NI=101. 7°C;Tc≤ - 20°C; Δη=0. 137; Δ ε = -3. 6;

比較例 1と較べて、この実施例 14の組成物は上限温度が高ぐ下限温度が≤ °Cであり、ネマチック相の温度範囲を広くすること、 Δ εを負に大きくすること、そして Δηを大きくすることができた。

実施例 15

2- — BB(3F)B_3 (1- -1) 6%

3- -HB(2F,3C1)- 02 (2 -1 -1-2) 14?

5-一 HB(2F，3C1)_ 02 (2 1 — 1— 2) 14°,

3- — HBB(2F,3C1)一〇2 (2- -2- 1-1-2) 8

3- — HBB(2F,3C1) -04 (2- -2- 1-1-2) 6

5- — HBB(2F,3C1)一〇2 (2- -2- 1-1-2) 8

3- -HBB(2C1,3F)一〇2 (2- -2- 2-1-2) 9

5- -HBB(2C1,3F)一〇2 (2- -2- 2-1-2) 9

3- -BB-1 (3- -3) 2%

3- -HB(3F)-02 (3- -7) 7%

3- -BB(3F) -02 (3- -9) 7%

3- -HHB(2F)-02 (3- -10) 5°/c

3- -HHB(3F)-02 (3- -11) 5°/c

NI = 75. l°C;Tc≤-20°C; Δη = 0.133; Δ ε =— 3.7;

比較例 1と較べて、この実施例 15の組成物は Δ εを負に大きくすること、そして Δη を大きくすることができた。またこの組成物は、下限温度が≤_20°Cと低い。

実施例 16

2- BB(3F)B-3 (1-1) 6%

5-BB(3F)B-02 (1-2) 5%

3- HB(2F, 3Cl)-02 (2-1-1-2) 14%

5-HB(2F, 3Cl)-02 (2-1-1-2) 14%

3— HHB(2F, 3Cl)-02 (2-2-1-4) 8%

5-HHB(2F, 3CD-02 (2-2-1-4) 8% 3— HBB(2F, 3C1)—〇2 (2- -2-1-1—2) 9

5— HBB(2F, 3C1)—〇2 (2- -2-1-1 —2) 9

3-HH-4 (3-1) 10°

3-HB-02 (3-2) 6^C

3-HBB-Ol (3-5) 3^C

3-HBB-2 (3-5) °_f

3-BB(2F, 3F)B-2 (4-4) 3%

3-BB(2F, 3F)B-3 (4-4) 3%

NI = 75. 2°C;Tc≤-20°C; Δη = 0. 125; Δ ε =— 3. 2;

VHR-1 = 99. 2%.

比較例 1と較べて、この実施例 16の組成物は Δηを大きくすることができた。またこの組成物は、下限温度が≤_20°Cと低ぐ大きな電圧保持率を有する。

実施例 17

2- BB(3F)B— 3 (1 -1) 8°/

2- -BBB(2F) -3 (1 -2) 4°/

2- -BBB(2F) -5 (1 -2) 3°/

2- -BB(3F,6F)B- -2 (1- -3) 3%

3. -BB(3F,6F)B- -3 (1- -3) 3%

3. -BB(2F,3C1) - 02 (2- - 1- -l-i) 10°/

3. -HB(2F,3C1)- 02 (2- — 1- -1-2) 10°/

5. -HB(2F,3C1)- 02 (2- — 1- -1-2) 10°/

3. -HBB(2F,3C1) -02 (2- 2- 1-1-2) 8

5. -HBB(2F,3C1) -02 (2- 2- 1-1-2) 8

3 -HBB(2C1,3F)一〇2 (2— 2— 2-1-2) 8

3 — HHB(2F，3C1) -02 (2 2 -1-4) 5^C

5 — HHB(2F，3C1) -02 (2 2 -1-4) 5^C

3 -HH-4 (3- — 1) 10 3-HB-02 (3-2) 5%

NI = 81. 8°C;Tc≤-20°C; Δη=0. 141; Δ ε =— 3. 1;

比較例 1と較べて、この実施例 17の組成物は Δηを大きくすることができた。またこの組成物は、下限温度が≤_20°Cと低い。

実施例 18

[0220] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。

2-一 BB(3F)B— 3 (1-1) 6

2-一 BB(3F)B— 5 (1-1) 4

3- — HB(2F, 3C1)- 02 (2- 1-1-2) 16%

3- -HB(2C1, 3F)- 02 (2- 1-2-2) 16%

2- — HHB(2F, 3C1) -02 (2- -2-1-4) 5°/

3- — HHB(2F, 3C1) -02 (2- -2-1-4) 8°/

5- — HHB(2F, 3C1) -02 (2- -2-1-4) 7°/

3- -HHB(2C1, 3F) -02 (2- -2-2-4) 8°/

5- -HH-V (3-1) 20°/

3- -HH-V1 (3-1) 10°/

NI = 76. l°C;Tc≤-20°C; Δη = 0.094; Δ ε =~2. 6;

VHR-1 = 99. 2%.

実施例 19

[0221] 以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定した。

2-一 BB(3F)B— 3 (1-1) 5

3 — HB(2F, 3C1)- 02 (2- -1-1-2) 10%

3 -HB(2C1, 3F)- 02 (2- -1-2-2) 10%

3 — HBB(2F, 3C1) —〇2 (2 - 2-1-1-2) 5°/

3 — HHB(2F, 3C1) -02 (2 -2-1-4) 8°/

3 -HHB(2C1, 3F) -02 (2 -2-2-4) 8°/

3. -HH-4 (3-1) 10% 3-HH-5 (3-1) 4%

3-HB-02 (3-2) 5%

3-HHB-l (3-4) 3%

3-HB(2F, 3F)—〇2 (4-1) 7%

5-HB(2F, 3F)—〇2 (4-1) 7%

3-HHB(2F, 3F)—〇2 (4-2) 5%

5-HHB(2F, 3F)—〇2 (4-2) 4%

3-HBB(2F, 3F)—〇2 (4-3) 4%

NI = 82. l°C;Tc≤-20°C; Δη = : 00..009966;; ΔΔ εε ==— 3.

VHR-1 = 99.3%.

実施例 20

以下の組成物を調合し、上述した方法により各特性値を測定し:

2-BB(3F)B-3 (1-1) 6%

2- BB(3F)B-5 (1- 1) 4%

3- BB(3F)B-5 (1- 1) 4%

V2-BB(3F)B-5 (1- 1) 4%

3-HB(2F,3Cl)-02 (2-1- — 1- -2) 10^c

5-HB(2F,3Cl)-02 (2-1- — 1- -2) 10^c

3-HHB(2F,3Cl)-02 (2-2 — 1 -4) 8

5-HHB(2F,3Cl)-02 (2-2 — 1 -4) 8

3-HBB(2F,3Cl) _〇2 2) 9%

5-HBB(2F,3Cl) _〇2 (2-2-1-1 ■2) 9%

3-HH-4 (3-1) 4%

3-HB(2F,3F)—〇2 (4-1) 10%

3-HHB(2F,3F)一〇2 (4-2) 6%

3-HBB(2F,3F)—〇2 (4-3) 8%

NI = 98.9°C;Tc≤-20°C :0.144; Δ ε = -3.7;

比較例 1と較べて、この実施例 14の組成物は上限温度が高ぐ下限温度が≤ 20 °Cであり、ネマチック相の温度範囲を広くすること、 Δ εを負に大きくすること、そして Δηを大きくすることができた。

実施例 21

[0223] 実施例 1の組成物に酸化防止剤として 120ppmの 3, 5—ジ _t_ブチル _4—ヒドロキシトルエンを添カ卩した。得られた組成物の特性は次のとおりであった。

[0224] NI = 82.5°C;Tc≤ -20°C; Δη = 0.135; Δ ε =— 3.2;

VHR-1 = 99.3%.

上記実施例で示されるように、本発明の液晶性化合物成分の組合せによって、液晶組成物のネマチック相の下限温度を低くすること、誘電率異方性が負に大きくすること、そして、特に光学異方性を大きくすることができた。

Claims

請求の範囲下記式（1一 1)〜式（1一 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、下記式（2— 1)〜式（2— 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。

[化 1]

X¹ X

R³→(C)-Z²- ¾HZ³ D)^R⁵ (2-3)

(式（1一 1)〜式（1一 3)および式（2— 1)〜式（2— 3)において、

R²、 R⁴および R⁵は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；環 B、環 C、および環 Dは独立して、 1， 4—シクロへキシレン、 1， 4_フエ二レン、 2— フルオロー 1 , 4—フエ二レン、または 3—フルオロー 1 , 4—フエ二レンであり；

X¹および X²は、一方がフッ素であり他方は塩素である。 )

下記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、下記式（2— 1一 1)、式（2— 1一 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2_ 2)、式（2_ 3 _ 1)、および式（2 _ 3- 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分とを含有する負の誘電率異方性を有する液晶組成物。

[化 2]

(式（1 1)〜式（1 3)および式（2— 1 1)、式（2— 2)、式（2

2— 2)、式（2— 3— 1)、および式（2— 3— 2)において、

[3] 第一成分が上記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物であり、第二成分が、上記式（2— 1 1)および式（2— 1 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物と、上記式（2— 2— 1)、式（2 _2_2)、式（2_3_1)、および式（2_3_2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物との混合物である請求項 2に記載の液晶組成物。

[4] 上記式（1_1)〜式（1_ 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1一 1)、式（2— 1一 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2_2)、式（2_3_1)、および式（2_3_2)で表され、 Z²が単結合である化合物群力選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分とを含有する、請求項 2または 3に記載の液晶組成物。

[5] 下記式（1_1)〜式（1_ 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、下記式（2— 1 1 1)、式（2— 1 2— 1)、式（2— 2— 1 1)、式（2— 2— 2— 1)、式（2— 3— 1 1)、および式（2— 3— 2— 1)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分とを含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。

[化 3]

(式（2— 1— 1— 1)、式（2— 1— 2— 1)、式（2— 2— 1— 1)、式（2— 2— 2— 1)、

2-3-1-1),および式（2— 3— 2— 1)において、

R²、 R⁴、および R⁵は独立して、アルキル、アルケニル、またはアルコキシであり；環 Bは独立して、 1, 4—シクロへキシレンまたは 1, 4_フエ二レンである。）

[6] 第一成分が上記式（1 1)および式（1 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である請求項 1〜5のいずれ力 1項に記載の液晶組成物。

[7] 第一成分が上記式（1 1)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である請求項 1〜5のいずれ力、 1項に記載の液晶組成物。

[8] 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が 5〜40重量％の範囲であり、上記第二成分の含有割合が 60〜95重量％の範囲である請求項:!〜 7 のレ、ずれか 1項に記載の液晶組成物。

[9] 液晶性化合物成分が、上記式（1一 1)〜式（1一 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1一 1)、式（2— 1一 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2— 2)、式（2— 3— 1)、および式（2— 3— 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分だけからなる、請求項 2に記載の液晶組成物。

[10] 上記第一成分および第二成分に加えて、下記式（3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第三成分を含有する、請求項 1〜7のいずれか 1 項に記載の液晶組成物。

[化 4]

(式（3)において、

R⁶は独立して、アルキルまたはアルケニルであり；

Pは 0または 1である。 )

[11] 上記第三成分が、下記式 (3— 1)〜式（3— 13)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である請求項 10に記載の液晶組成物。

[化 5]

(式（3— 1)〜式（3— 13)において、

R⁶は独立して、アルキルまたはアルケニルであり； R⁷は独立して、アルキル、アルケニルまたはアルコキシである。 )

[12] 液晶性化合物成分が、上記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第一成分と、上記式（2— 1 1)、式（2— 1 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2— 2)、式（2— 3— 1)、および式（2— 3— 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第二成分と、上記式（3 1)〜式（ 3- 13)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第三成分だけからなる請求項 11に記載の液晶組成物。

[13] 上記第三成分が、上記式（3— 1)〜式（3— 5)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である請求項 11または 12に記載の液晶組成物。

[14] 上記第三成分が、上記式 (3— 6)〜式（3— 13)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である請求項 11または 12に記載の液晶組成物。

[15] 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が 2〜30重量％の範囲であり、上記第二成分の含有割合が 40〜90重量％での範囲あり、上記第三成分の含有割合が 3〜38重量％の範囲である、請求項 10〜： 14のいずれか 1項に記載の液晶組成物。

[16] 上記第一成分、第二成分および第三成分に加えて、

下記式 (4 1)〜式 (4 4)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である第四成分を含有する、請求項 10、 11、 13、および 14のいずれか 1項に記載の液晶組成物。

[化 6]

(式（4一 1)〜式（4一 4)において、

R⁸は独立して、アルキルであり；

R⁹は独立して、アルキルまたはアルコキシである。 )

[17] 第一成分が上記式（1 1)〜式（1 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物であり、第二成分が上記式（2— 1 1)、式（2— 1 2)、式（2— 2— 1)、式（2— 2— 2)、式（2— 3— 1)、および式（2— 3— 2)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物であり、第三成分が上記式（3 1)〜式（3— 5)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物であり、第四成分が上記式 (4 1)〜式 (4 3)で表される化合物群から選択される少なくとも 1つの化合物である、請求項 16に記載の液晶組成物。

[18] 液晶性化合物の全重量に基づいて、上記第一成分の含有割合が 2〜30重量％の範囲であり、上記第二成分の含有割合が 10〜85重量％の範囲であり、上記第三成分の含有割合が 3〜38重量％の範囲であり、上記第四成分の含有割合が 5〜50重量％の範囲である、請求項 16または 17のいずれか 1項に記載の液晶組成物。

[19] 上記液晶組成物の光学異方性の値が 0. 10〜0. 20の範囲である請求項 1〜： 18のいずれか 1項に記載の液晶組成物。

[20] 上記液晶組成物の誘電率異方性の値が一 5. 0〜一 2. 0の範囲である請求項：!〜 19のいずれか 1項に記載の液晶組成物。

[21] 請求項:!〜 20のいずれか 1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。上記液晶表示素子の動作モードが、 VAモードまたは IPSモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項 21に記載の液晶表示素子。