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WO2007101542A1 - Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften - Google Patents

Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften Download PDF

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Publication number
WO2007101542A1
WO2007101542A1 PCT/EP2007/001461 EP2007001461W WO2007101542A1 WO 2007101542 A1 WO2007101542 A1 WO 2007101542A1 EP 2007001461 W EP2007001461 W EP 2007001461W WO 2007101542 A1 WO2007101542 A1 WO 2007101542A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
spp
alkyl
plants
active
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2007/001461
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Rüdiger Fischer
Christian Funke
Heike Hungenberg
Wolfgang Thielert
Anton Kraus
Hiroshi Kodama
Shingo Tamura
Fumiaki Hakuno
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of WO2007101542A1 publication Critical patent/WO2007101542A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides

Definitions

  • the present invention relates to novel Wirkstoffkombmationen consisting of at least one known compound of formula (I) on the one hand and at least one other known active ingredient from the class of neonicotmoids on the other hand and are very suitable for controlling animal pests such as insects.
  • Hal is chlorine, bromine or iodine
  • Neonicotmoids can be represented by the formula (H),
  • Het is a heterocycle selected from the following group of heterocycles:
  • 2-chloropyrid-5-yl 2-methyl-5-yl, 1-oxido-3-pyridinium, 2-chloro-1-oxido-5-pyridmio, 2,3-di-chloro-1-oxo-5-pyridinium , Tetrahydrofuran-3-yl, 5-methyl-tetrahydrofuran-3-yl, 2-chlorothiazol-5-yl,
  • X is N-NO 2 , N-CN or CH-NO 2 ,
  • A is methyl, -N (R 1) (R 2 ) or S (R 2 ),
  • R 1 is hydrogen, Ci-Cg-alkyl, phenyl-Ci-C ⁇ alkyl, C ⁇ -Cg-cycloalkyl, C 2 - Cg-alkenyl or C 2 -Cg -AlkHIyI, and
  • Acetamiprid (5) has the formula
  • Nitenpyram (6) has the formula
  • Imidaclop ⁇ d (7) has the formula
  • Neomkotmoide also have insecticidal activity, but the effect leaves much to be desired.
  • insecticidal activity of the active ingredient combination according to the invention is substantially higher than the sum of the effects of the individual active ingredients. It has an unpredictable true synergistic effect and not just an effect supplement.
  • the active compound combinations according to the invention contain, in addition to at least one active compound of the formula (I) in the enantiomerically pure form or as a mixture of the two enantiomers in any ratio of at least one of the neomycotomides 1 to 7 listed above individually.
  • the active compound combinations according to the invention preferably comprise one of the active compounds (Ia), (Ib) or (Ic) and one of the neomycotmoids 1 to 7 listed above individually.
  • mixtures comprising (Ib) and clothianide and / or imidacuphene and / or thiamethoxam.
  • the combinations according to the invention comprise an active compound of the formula (I) and one of the neonicotmoids 1 to 7 in the following preferred and particularly preferred mixing ratios: Preferred mixing ratio: 625: 1 to 1: 625
  • Particularly preferred mixing ratio 25: 1 to 1:25
  • the mixing ratios are based on weight ratios.
  • the ratio is to be understood as the active ingredient of the formula (I): neonicotmoid.
  • the Wirkstoffkombmationen invention are suitable for good plant tolerance, favorable toxicity to warm-blooded animals and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs, to increase crop yields, improve the quality of the crop and for controlling pests, especially insects, arachnids, helminths, nematodes and mollusks, the in agriculture, horticulture, livestock, forests, gardens and recreational facilities, in supplies and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. Among the pests mentioned above include.
  • Anoplura e.g. Damahnia spp., Haematopmus spp, Linognathus spp, Pediculus spp., T ⁇ chodectes spp.
  • arachnids e.g. Acarus siro, Ace ⁇ a sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Cho ⁇ optes spp., Dermanyssus galhnae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp.
  • Eptophyes spp. Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Ohgonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
  • Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochhomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp, Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp, Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Li ⁇ omyza spp.
  • Luciha spp. Musca spp, Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp, Stomoxys spp., Tabanus spp, Tanma spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphala ⁇ a spp., Bulinus spp., Deroceras spp, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelama spp, Succinea spp.
  • helminths e.g. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma brazihensis, Ancylostoma spp., Asca ⁇ s lubiccoides, Asca ⁇ s spp., Brugia malayi, Brugia ümo ⁇ , Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Coope ⁇ a spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus fila ⁇ a, Diphyllobothrium latum , Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicula ⁇ s, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus
  • protozoa such as Eime ⁇ a
  • Eime ⁇ a can be combated.
  • the Heteroptera for example, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Bhssus spp., Calocci spp, Campylomma hvida, Cavele ⁇ us spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus pipe ⁇ s, Dichelops furcatus, Diconoco ⁇ s hewetti, Dysdercus spp., Eustistus spp., Eurygaster spp., Hehopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptoco ⁇ sa spp, Leptoglossus phyllopus, Lygus spp, Macropes excavatus, Mi ⁇ dae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quad
  • Pteromalus spp. Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides ütanus, Schizaphis gramum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp, Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festma, Tenalaphara malayensis, Tmocalhs caryaefohae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Tn-aleurodes vapora torum, T ⁇ oza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifoln.
  • Hymenoptera From the order of the Hymenoptera, for example, Dip ⁇ on spp, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomo ⁇ um pharaonis, Vespa spp.
  • Isopoda for example, Armadilhdium vulgare, Oniscus asellus, Porcelho scaber.
  • Orthoptera From the order of the Orthoptera, for example, Acheta domesucus, Blatta oentalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Pe ⁇ planeta ame ⁇ cana, Schistocerca grega ⁇ a.
  • Siphonaptera for example, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
  • Symphyla e.g. Scutigerella Immaculata.
  • Thysanoptera From the order of Thysanoptera, for example, Basothrips biformis, Enneothrips flavens, Franklmiella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femorahs, Kakothrips spp., Rhipiphoroth ⁇ ps cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamom, Thrips spp.
  • the plant parasitic nematodes include e.g. Anguma spp., Aphelenchoides spp, Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Hehocotylenchus spp, Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus simihs, Rotylenchus spp., T ⁇ chodorus spp , Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
  • Anguma spp. Aphelenchoides spp, Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci,
  • Wirkstoffkombmationen invention can optionally also in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, Vi ⁇ zide (including antiproliferative agents) or as an anti-MLO ( Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-hke-organism) - - -
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants that can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the protected by plant breeders' rights or non-protectable plant varieties.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the erfmdungshacke treatment of the plants and plant parts with the active ingredient combinations is carried out directly or by affecting its environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in propagating material, in particular in seeds, further by single or multilayer coating.
  • the active compound combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural products, active ingredient Impregnated synthetic materials, fertilizers and Feinstverkapselitch in polymeric materials.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural products, active ingredient Impregnated synthetic materials, fertilizers and Feinstverkapselitch in polymeric materials.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • auxiliaries it is possible to use substances which are suitable for imparting special properties to the agent itself and / or preparations derived therefrom (for example spray liquors, seed dressing), such as certain technical properties and / or also particular biologics.
  • spray liquors, seed dressing such as certain technical properties and / or also particular biologics.
  • auxiliaries are: extenders, solvents and carriers.
  • polar and nonpolar organic chemical liquids z. B from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalene, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified ), ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide ).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalene, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such as
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • liquid solvents are essentially in question:
  • Aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalene, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, and water.
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butan
  • ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Montmo ⁇ llonit or diatomaceous earth and synthetic minerals, such as finely divided silica, Alummiumoxid and silicates, as solid carriers for granules
  • suitable "eg broken and fractionated natural rocks such Calcite, marble, pumice, Sepiohth, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as paper, sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks, as emulsifying and / or foam-forming agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates
  • oligo- or polymers for example starting from vinyl monomers, from acrylic acid, from EO and / or PO are all or m compound with, for example, (poly) alcohols or (poly) amines.
  • (poly) alcohols or (poly) amines Further can be used Lignm and its sulfonic acid derivatives, simple and modified celluloses, aromatic and / or aliphatic sulfonic acids and their adducts with formaldehyde.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers may be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as crayon and lecithin and synthetic phospholipid.
  • Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue, and organic dyes such as azo, azo, and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum, and zinc can be used.
  • fragrances mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (including trace nutrients), such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc sem.
  • nutrients including trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc sem.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be included.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention can be present in commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in admixture with other active ingredients, such as insecticides, attractants, trimellants, bactericides, acarctides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, trimellants, bactericides, acarctides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, microorganism-produced substances and the like.
  • the active compound combinations according to the invention may also be present when used as insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be actively active.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.00000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild-type or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant cultivars and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the terms "parts” or “parts of plants” or “plant parts” have been explained above.
  • Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of the substances and agents usable in the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering power facilitated harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products, which exceed the actual expected effects.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvest, Acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products.
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybean, potato, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits of apples, pears, citrus fruits and Grapes), with special emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thu ⁇ ngiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylHA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryD? And their combinations) in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Traits that are also particularly emphasized are the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic accumulation resistance (SAR), systemin, phytoalexins, ehcitors and resistance genes and correspondingly expended proteins and toxins. Traits which are also particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazole, sulfonylureas, glyphosate or Phosphinot ⁇ cm (eg "PAT" gene). The genes which confer the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • SAR systemic accumulation resistance
  • Phosphinot ⁇ cm eg "PAT” gene
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YTELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg corn), StarLink® (eg maize), Bollgard Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosates, eg maize, cotton, soybeans) ), Liberty Link® (tolerance to Phosphinot ⁇ cm, eg rapeseed), MI® (tolerance to imidazole) and STS® (tolerance to sulfonylureas such as corn) are sold. As herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also sold under the name Clearfield® varieties (eg corn) mentioned Of course, these statements also apply to future developed or future on the market coming plant varieties with these or future developed genetic traits. - -
  • the listed plants can be treated particularly advantageously with the active compound combinations according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active substance combinations also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the active ingredient combinations specifically mentioned in the present text.
  • the active compound combinations according to the invention not only act against plant, hygiene and VorratsSWdlmge, but also in the veterinary sector against animal parasites (ecto- and endoparasites) such as ticks, leather ticks, ruffle mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitierende Fhegenlarven, lice , Hair, feathers and fleas.
  • animal parasites ecto- and endoparasites
  • ticks ecto- and endoparasites
  • leather ticks ruffle mites
  • running mites running mites
  • flies stinging and licking
  • parasitierende Fhegenlarven lice , Hair, feathers and fleas.
  • Nematoce ⁇ na and Brachyce ⁇ na e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simuhum spp., Eusimuhum spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp, Cuhcoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp.
  • Tyrophagus spp. Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterohchus spp., Psoroptes spp., Cho ⁇ optes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp, Laminosioptes spp.
  • the active compound combinations according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • arthropods are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • the application of the active compound combinations according to the invention takes place in the veterinary sector and in animal husbandry in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, boilies, the feed-through process, suppositories, by parenteral administration, as by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, Intrapt ⁇ tonal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring (pour-on and spot-on ), washing, powdering and with the aid of active substance-containing moldings, such as collars, ear tags, tail marks, limb bands, holsters, marking devices, etc.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, boilies, the feed-through process, suppositories
  • parenteral administration
  • the active ingredient combinations When used for livestock, poultry, pets, etc., the active ingredient combinations may be used as formulations (for example, powders, emulsions, flowables) containing the active ingredients in an amount of 1 to 80% by weight, directly or after 100 to 10,000 dilution or use as a chemical bath.
  • formulations for example, powders, emulsions, flowables
  • the active compound combinations according to the invention have a high insecticidal activity against insects which destroy industrial materials
  • Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
  • Termites such as Kalotermes flavicolhs, Cryptotermes brevis, Heterotermes mdicola, Reticuhtermes flavipes, Reticuhtermes santonensis, Reticuhtermes lucifugus, Mastotermes darwmiensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
  • Non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the ready-to-use agents may optionally contain further insecticides and optionally one or more fungicides.
  • the active compound combinations according to the invention can be used to protect against fouling of objects, in particular of hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • active compound combinations according to the invention can be used alone or in combinations with other active substances as antifouling agents.
  • the active ingredient combinations are also suitable for controlling animal pests in household, hygiene and storage protection, in particular of insects, arachnids and mites, which are used in closed rooms, such as apartments, factory buildings, offices, vehicle cabins u.a. They can be used to combat these pests, either in combination or in combination with other active ingredients and excipients in household insecticidal products. They are effective against sensitive and resistant species as well as against all stages of development. These pests include:
  • Anthrenus spp. From the order of Coleoptera, for example, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptmus spp, Rhizopertha dommica, Sitophilus granarms, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
  • Diptera e.g. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp, Calhphora erythrocephala, Chrysozona pluviahs, Culex qumquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsahs, Drosophila spp., Fannia canicula ⁇ s, Musca domestica, Phlebotomus spp, Sarcophaga carna ⁇ a, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
  • siphonaptera e.g. Ctenocephalides cams, Ctenocephahdes felis, Pulex lr ⁇ tans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera e.g. Camponotus herculeanus, Lasius fuhginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomo ⁇ um pharaonis, Paravespula spp., Tetramo ⁇ um caespitum.
  • Heteroptera e.g. Cimex hemipterus, Cimex lectula ⁇ us, Rhodinus prohxus, T ⁇ atoma mfestans.
  • Application is in aerosols, non-pressurized sprays, e.g. Pump and atomizer sprays, misting machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, moth cakes and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
  • Pump and atomizer sprays misting machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, moth cakes and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
  • a synergistic effect is always present in insecticides when the effect of the active agent combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
  • X means the degree of killing, expressed in% of the untreated control, when using the active substance A at a rate of m g / ha or in a concentration of m ppm,
  • Y means the degree of killing, expressed in% of the untreated control, when using the active ingredient B in an application rate of n g / ha or in a concentration of n ppm
  • Active substances A and B in amounts of m and n g / ha or in a concentration of m and n ppm,
  • the combination is over-additive in its killing, ie there is a synergistic effect.
  • the actually observed kill rate must be greater than the expected kill rate (E) value calculated from the above formula.
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cotton leaves (Gossypium herbaceum), which are heavily infested by the cotton aphid ⁇ Aphis gossypii), are treated by dipping the active compound preparation of the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula (see page 1).
  • Emulsifier 2 weight alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica olerace ⁇ ), which are heavily infested with the green pepper aphid (Myzus persicae), are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula (see page 1).
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleraceä) are treated by dipping the active compound preparation of the desired concentration and populated with larvae of the horseradish leaf beetle ⁇ Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • the determined kill values are calculated according to the Colby formula (see page 1).
  • Emulsifier 2 weight alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with caterpillars of the armyworm ⁇ Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • the determined sedimentation values are calculated according to the Colby formula (see sheet 1).

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Abstract

Die neuen Mischungen enthaltend mindestens einen Wirkstoff der Formel (I) wobei Hal für Chlor, Brom oder Iod steht, * ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration kennzeichnet, und mindestens ein Neonikotinoid der Formel (II) wobei Het, R, X und A die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, besitzen sehr gute insektizide Eigenschaften.

Description

Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombmationen, die aus mindestens einer bekannten Verbindung der Formel (I) einerseits und mindestens einem weiteren bekannten Wirkstoff aus der Klasse der Neonikotmoide andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen wie Insekten geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
wobei
HaI für Chlor, Brom oder Iod steht,
em Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfiguration, bevorzugt m der S-Konfigu- ration, kennzeichnet,
Insektizide Wirkung aufweisen. Dies gilt für die racemische Form der Verbindungen (EP-A 1 006 107) und in noch höherem Maß für die (S)-konfiguπerten Enantiomere (veröffentlichte japanische Patentanmeldung JP 2006-089469). Im Einzelnen seien die Verbindungen (Ia), (Ib) und (Ic) genannt:
(Ia): (S)-3-Iod-N!-{2-methyl-4-[l,2,2,2-tetrafluor-l- (trifluormethyl)ethyl]phenyl } -N2-( 1 -methyl-2- methylsulfonylethyl)phthalamid
Figure imgf000003_0002
- -
(Ib): (S)-3-Chlor-N1-{2-methyl-4-[l,2,2,2-tetrafluor-l- (trifluormethyl)ethyl]phenyl } -N2-( 1 -methyl-2- methylsulfonylethyl)phthalamid
Figure imgf000004_0001
(Ic): (S)-3-Brom-N1-{2-methyl-4-[lJ2!2,2-tetrafluor-l- (tπfluormethyl)ethyl]phenyl } -N2-( 1 -methyl-2 - methylsulfonylethyl)phthalamid
Figure imgf000004_0002
Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist gut, lässt aber in manchen Fällen trotzdem zu wünschen übrig.
Neonikotmoide lassen sich durch die Formel (H),
Figure imgf000004_0003
worin
Het für einen Heterocyclus ausgewählt aus der folgenden Gruppe von Heterocyclen steht:
2-Chlorpyrid-5-yl, 2-Methylpyπd-5-yl, l-Oxido-3-pyπdinio, 2-Chlor-l-oxido-5- pyridmio, 2,3 -di chlor- l-oxido-5-pyπdinio, Tetrahydrofuran-3-yl, 5-Methyl-tetrahy- drofuran-3 -yl, 2-Chlorthiazol-5 -yl,
R für Wasserstoff, C1-Cg-AIlCyI, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -C(=O)-CH3 oder
Benzyl steht oder gemeinsam mit R^ für eine der folgenden Gruppen steht: - -
-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2-, -CH2-N(CH3)-CH2-, und
X für N-NO2, N-CN oder CH-NO2 steht,
A für Methyl, -N(R^)(R2) oder S(R2) steht,
worin
R1 für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Phenyl-Ci-C^Alkyl, Cß-Cg-Cycloalkyl, C2- Cg-Alkenyl oder C2-Cg-AIkHIyI steht, und
R2 für Ci -Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkmyl, -CC=O)-CH3 oder Benzyl steht,
beschreiben (siehe z.B. EP-Al-192 606, EP-A 2-580 533, EP-A 2-376 279, EP-A 2-235 725).
Im Einzelnen seien die folgenden Verbindungen 1 - 7 aus der Klasse der Neomkotmoide genannt
• Thiamethoxam ( 1 ) besitzt die Formel
Figure imgf000005_0001
und ist bekannt aus EP A2 O 580 553.
• Clothianidm (2) besitzt die Formel
Figure imgf000005_0002
und ist bekannt aus EP A2 O 376 279. - -
Thiacloprid (3) besitzt die Formel
Figure imgf000006_0001
N
und ist bekannt aus der EP A2 0 235 725.
Dinotefuran (4) besitzt die Formel
Figure imgf000006_0002
und ist bekannt aus EP Al O 649 845.
Acetamiprid (5) besitzt die Formel
Figure imgf000006_0003
und ist bekannt aus WO Al 91/04965.
Nitenpyram (6) besitzt die Formel
Figure imgf000006_0004
und ist bekannt aus EP-A 0 302 389. - -
Imidaclopπd (7) besitzt die Formel
Figure imgf000007_0001
und ist bekannt aus EP-A O 192 060.
Neomkotmoide besitzen ebenfalls Insektizide Wirkung, die Wirkung lässt im Einzelnen aber zu wünschen übrig.
Überraschenderweise ist die Insektizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es hegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben mindestens einem Wirkstoff der Formel (I) m enantiomerenremer Form oder als Mischung der beiden Enantiomere in beliebigem Verhältnis mindestens eines der oben einzeln aufgeführten Neomkotmoide 1 bis 7.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen einen der Wirkstoffe (Ia), (Ib) oder (Ic) und eines der oben einzeln aufgeführten Neomkotmoide 1 bis 7.
Besonders bevorzugt sind die in Tabelle 1 aufgeführten Mischungen.
Tabelle 1
Mischung enthaltend
Ia und 1 (Thiamethoxam)
Ia und 2 (Clothianidin)
Ia und 3 (Thiaclopπd)
Ia und 4 (Dmotefuran)
Ia und 5 (Acetamipπd)
Ia und 6 (Nitenpyram)
Ia und 7 (Imidaclopπd)
Ib und 1 (Thiamethoxam)
Ib und 2 (Clothianidin)
Ib und 3 (Thiaclopπd) - -
Mischung enthaltend
Ib und 4 (Dinotefuran)
Ib und 5 (Acetamipπd)
Ib und 6 (Nitenpyram)
Ib und 7 (Imidaclopπd)
Ic und 1 (Thiamethoxam)
Ic und 2 (Clothianidm)
Ic und 3 (Thiaclopπd)
Ic und 4 (Dinotefuran)
Ic und 5 (Acetamipπd)
Ic und 6 (Nitenpyram)
Ic und 7 (Imidaclopπd)
Ganz besonders bevorzugt sind die in Tabelle 2 aufgeführten Mischungen.
Tabelle 2
Mischung enthaltend
Ib und 1 (Thiamethoxam)
Ib und 2 (Clothianidin)
Ib und 3 (Thiaclopπd)
Ib und 4 (Dinotefuran)
Ib und 5 (Acetamrpπd)
Ib und 6 (Nitenpyram)
Ib und 7 (Imidaclopπd)
Insbesondere bevorzugt für die Behandlung von Saatgut sind Mischungen enthaltend (Ib) und Clothianidm und/oder Imidaclopπd und/oder Thiamethoxam.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse den Wirkstoffe in der Wirkstoffkombinationen m einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemaßen Kombinationen einen Wirkstoff der Formel (I) und eines der Neonikotmoide 1 bis 7 in den in folgendem bevorzugten und besonders bevorzugten Mischungsverhältnissen: Bevorzugtes Mischungsverhältnis: 625 : 1 bis 1 :625
Besonders bevorzugtes Mischungsverhältnis: 25: 1 bis 1 :25
Die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Formel (I) : Neonikotmoid.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombmationen eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tieπschen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Mateπalschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören.
Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damahnia spp., Haematopmus spp , Linognathus spp , Pediculus spp., Tπchodectes spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceπa sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Choπoptes spp., Dermanyssus galhnae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eπophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Ohgonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp , Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z B Dreissena spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp , Amphimallon solsütialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp , Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogoma spp., Atomaπa spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp , Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopohtes spp., Costelytra zea- landica, Curculio spp , Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp , Epilachna spp , Faustmus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamoφha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consangumea, Leptmotarsa decemlmeata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp , Lyctus spp , Mehgethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp , Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhmoceros, Oryzaephilus suπnamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleaπae, Phyllophaga spp., Popilha japomca, Premnotrypes spp., Psylhodes chryso- cephala, Ptmus spp., Rlnzobius ventrahs, Rhizopertha dommica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp , Symphyletes spp., Tenebπo mohtor, Tnbohum spp., Trogoderma spp , Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forfϊcula auπculaπa.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochhomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp , Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp , Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liπomyza spp . Luciha spp., Musca spp , Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp , Stomoxys spp., Tabanus spp , Tanma spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaπa spp., Bulinus spp., Deroceras spp , Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelama spp , Succinea spp.
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma brazihensis, Ancylostoma spp., Ascaπs lubπcoides, Ascaπs spp., Brugia malayi, Brugia ümoπ, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Coopeπa spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaπa, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermiculaπs, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp , Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercorahs, Stronyloides spp , Taenia saginata, Taenia solium, Tπchinella spirahs, Tπchmella nativa, Tπchmella bπtovi, Tπchinella nelsom, Tπchmella pseudopsirahs, Tπchostrongulus spp., Tπchuris tπchuπa, Wuchereπa bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeπa, bekämpfen. Aus der Ordnung der Heteroptera z B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Bhssus spp., Calocoπs spp , Campylomma hvida, Caveleπus spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus pipeπs, Dichelops furcatus, Diconocoπs hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Hehopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocoπsa spp , Leptoglossus phyllopus, Lygus spp , Macropes excavatus, Miπdae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seπatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singulaπs, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp , Tπatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolarma spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothπxus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piπ, Aphis spp., Arboπdia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysπ, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calhgypona margmata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefoln, Chionaspis tegalensis, Chloπta onukn, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicaduhna mbila, Coccomytilus halh, Coccus spp., Cryptomyzus πbis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorma spp., Diaspis spp , Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp , Dysmicoccus spp., Empoasca spp , Eπosoma spp , Erythroneura spp , Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundmis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp , Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbπolata, Melanaphis sacchaπ, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costahs, Monelhopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia πbisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp , Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoπa spp., Pemphigus spp., Pere- grmus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passeπnπ, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pmnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaπa pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides ütanus, Schizaphis grammum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp , Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festma, Tenalaphara malayensis, Tmocalhs caryaefohae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Tn- aleurodes vaporaπorum, Tπoza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifoln.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B Dipπon spp , Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomoπum pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B Armadilhdium vulgäre, Oniscus asellus, Porcelho scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticuhtermes spp., Odontotermes spp. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp , Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatπx thurbeπella, Bupalus punaπus, Cacoecia podana, Capua reticulana, Caφocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choπstoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Eaπas insulana, Ephesüa kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp , Felüa spp., Galleπa mellonella, Hehcoveφa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnamma, Hyponomeuta padella, La- phygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oπa spp., Oulema oryzae, Panohs flammea, Pectmophora gossypiella, Phyllocnisüs citrella, Pieπs spp , Plutella xylostella, Prodema spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia mcludens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatahs, Tinea pellionella, Tmeola bisselhella, Tortrix viπdana, Tπchoplusia spp.
Aus der Ordnung der Orthoptera z B Acheta domesücus, Blatta oπentalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Peπplaneta ameπcana, Schistocerca gregaπa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella Immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Franklmiella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femorahs, Kakothrips spp., Rhipiphorothπps cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamom, Thrips spp.
Aus der Ordnung der Thysanura z B. Lepisma sacchaπna.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguma spp., Aphelenchoides spp , Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Hehocotylenchus spp , Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus simihs, Rotylenchus spp., Tπchodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp , Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombmationen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Viπzide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-hke-organism) verwendet - -
werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfmdungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzen- Sorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut.
Die erfmdungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffkombinationen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biolo- - -
gische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Tragerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthalme, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amme, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage:
Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthalme, chlorierte Aromaten und chlorierte ahphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, ahpha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen m Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoπllonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Alummiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage" z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiohth, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Papier, Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen m Frage nicht-ionische und/oder ionische Stoffe, z B aus den Klassen der Alkohol-POE- und/oder POP-Ether, Säure- und/oder POP- POE- Ester, Alkyl-Aryl- und/oder POP- POE-Ether, Fett- und/oder POP- POE-Addukte, POE- und/oder POP-Polyol Derivate, POE- und/oder POP-Sorbitan- oder-Zucker-Addukte, Alky- oder Aryl- Sulfate, Sulfonate und Phosphate oder die entsprechenden PO-Ether-Addukte. Ferner geeignete Oligo- oder Polymere, z.B. ausgehend von vmylischen Monomeren, von Acrylsaure, aus EO und/oder PO allem oder m Verbindung mit z.B. (poly-) Alkoholen oder (poly-) Ammen. Ferner können Einsatz finden Lignm und seine Sulfonsäure-Denvate, einfache und modifizierte Cellu- losen, aromatische und/oder ahphatische Sulfonsäuren sowie deren Addukte mit Formaldehyd.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi- arabicum, Polyvmylalkohol, Polyvmylacetat, sowie natürliche Phosphohpide, wie Kephahne und Lecithine und synthetische Phosphohpide.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Ahzaπn-, Azo- und Metallphthalocyanmfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennahrstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sem.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kaltestabihsatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Steπlantien, Bakteriziden, Akaπziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorhegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sem muss. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedmgungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedπgen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Fruchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Matenal aus Bacillus Thuπngiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylHA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryD? sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquiπerte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Ehcitoren sowie Resistenzgene und entsprechend expπmierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolmonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotπcm (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YTELD GARD® (z B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotπcm, z.B. Raps), MI® (Toleranz gegen Imidazolmone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z B. Mais) erwähnt Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukunftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits"). - -
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft mit den erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombmationen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffkombinationen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Wirkstoffkombinationen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlmge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Raudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fhegenlarven, Läuse, Haarhnge, Federlmge und Flohe. Zu diesen Parasiten gehören:
Aus der Ordnung der Anopluπda z.B. Haematopmus spp., Lmognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp , Solenopotes spp
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblyceπna sowie Ischnocerma z B. Tπmenopon spp., Menopon spp., Tπnoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damahna spp., Tπchodectes spp., Fehcola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematoceπna sowie Brachyceπna z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simuhum spp., Eusimuhum spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp , Cuhcoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp , Phihpomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morelha spp., Fannia spp., Glossina spp., Calhphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp , Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp , Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapteπda z.B Pulex spp., Ctenocephahdes spp., Xenopsylla spp , Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropteπda z.B. Cimex spp., Tπatoma spp., Rhodmus spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattaπda z.B. Blatta oπentalis, Peπplaneta ameπcana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acaπ (Acarma) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp , Dermacentor spp., Haemophysahs spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Railhetia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp. Aus der Ordnung der Actmedida (Prostigmata) und Acaπdida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterohchus spp., Psoroptes spp., Choπoptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp , Laminosioptes spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Hauten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemaßen Wirkstoffkombinationen eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geschieht im Vetermärsektor und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, lntrapeπtonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffkombinationen als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eine hohe in- sektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptihnus pecticomis, Dendrobium pertmex, Ernobius molhs, Pπobium carpini, Lycrus brunneus, Lyctus afπcanus, Lyctus planicolhs, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Mmthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Smoxylon spec. Dmoderus mmutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termiten wie Kalotermes flavicolhs, Cryptotermes brevis, Heterotermes mdicola, Reticuhtermes flavipes, Reticuhtermes santonensis, Reticuhtermes lucifugus, Mastotermes darwmiensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma sacchaπna.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
Hinsichtlich möglicher zusätzlicher Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide verwiesen.
Zugleich können die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
Weiter können die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifoulmg-Mittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allem oder m Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam Zu diesen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acaπna z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallmae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sangmneus, Trombicula - -
alfreddugesi, Neutrombicula autumnahs, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides foπnae.
Aus der Ordnung der Araneae z B. Avicularπdae, Araneidae.
Aus der Ordnung der Opiliones z B Pseudoscorpiones chehfer, Pseudoscorpiones cheiπdium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcelho scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blamulus guttulatus, Polydesmus spp.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp.
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma sacchaπna, Lepismodes lnquihnus
Aus der Ordnung der Blattaπa z.B. Blatta oπentalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp , Parcoblatta spp., Peπplaneta australasiae, Peπplaneta ameπcana, Peπplaneta brunnea, Peπplaneta fuligmosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoπa z B Acheta domesücus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auπculaπa.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp , Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcehs spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptmus spp , Rhizopertha dommica, Sitophilus granarms, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp , Calhphora erythrocephala, Chrysozona pluviahs, Culex qumquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsahs, Drosophila spp., Fannia caniculaπs, Musca domestica, Phlebotomus spp , Sarcophaga carnaπa, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia gπsella, Galleπa mellonella, Plodia mterpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tmeola bisselhella. - -
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides cams, Ctenocephahdes felis, Pulex lrπtans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuhginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomoπum pharaonis, Paravespula spp., Tetramoπum caespitum.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectulaπus, Rhodinus prohxus, Tπatoma mfestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsmsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo- mcotmoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetrie- benen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Die gute Insektizide Wirkung der erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombmationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Em synergistischer Effekt liegt bei Insektiziden immer dann vor, wenn die Wirkung der Wirkstoffkombmationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby, Weeds JjS (1967), 20-22 wie folgt berechnet werden: - -
Wenn
X den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha oder in einer Konzentration von m ppm bedeutet,
Y den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha oder in einer Konzentration von n ppm bedeutet und
E den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der
Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha oder in einer Konzentration von m und n ppm bedeutet,
dann ist
X Y E=X + Y- -f5ö~
Ist der tatsächliche Insektizide Abtötungsgrad größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Abtötung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Abtötungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Abtötungsgrad (E).
- -
Beispiel A
Aphis gossypii -Test
Losungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 2 Gewichtstelle Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtstell Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Baumwollblätter (Gossypium herbaceum), die stark von der Baumwollblattlaus {Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Tauchen m die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel (siehe Blatt 1).
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen: (Ib) + Dmotefuran, (Ib) + Imidaclopπd, Thiaclopπd.
Tabelle A
Pflanzenschädigende Insekten Aphis gossypii - Test
Wirkstoff Konzentration Abtötung in ppm in % nach ld
(Ib) 20 10
Dinotefuran
0,8
(Ib) + Dinotefuran (25 : 1)
erfindungsgemäß gef* ber.**
20 + 0,8 60 14,5
Imidacloprid
0,8 45
(Ib) + Imidacloprid (25 : 1) erfindungsgemäß
gef* ber.**
20 + 0,8 75 51,5
(Ib) Wirkstoff Konzentration Abtötung in ppm in % nach 1"
Thiacloprid
0,16
(Ib) + Thiacloprid (25 : 1)
erfindungsgemäß
gef.* ber.** 4 + 0,16 30 0
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
Beispiel B
Myzus persicae -Test
Lösungsmittel: 7 Gewi entstelle Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtstelle Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleraceά), die stark von der Grünen Pfϊrsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel (siehe Blatt 1).
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Wirkstoffkombinationen gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen: (Ib) + Acetamrpπd, (Ib) + Thiamethoxam.
Tabelle B
Pflanzenschädigende Insekten Myzus persicae - Test
Wirkstoff Konzentration Abtötung in ppm in % nach 1"
(Ib)
20 0
4 0
Acetamiprid
0,8 20
(Ib) + Acetamiprid (25 : 1) erfindungsgemäß gef.* ber.** 20 + 0,8 45 20
Thiamethoxam
0,16 5
(Ib) + Thiamethoxam (25 : 1) erfindungsgemäß gef.* ber.** 4 + 0,16 20 5
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung Beispiel C
Phaedon cochleariae - Larven -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator. 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleraceä) werden durch Tauchen m die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers {Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. Die ermittelten Abtötungswerte verrechnet man nach der Colby-Formel ( siehe Blatt 1).
Bei diesem Test zeigte die folgende Wirkstoffkombination gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen: (Ib) + Acetamipπd, (Ib) + Thiaclopπd, (Ib) + Clothiamdm
Tabelle C
Pflanzenschädigende Insekten Phaedon cochleariae Larven - Test
Wirkstoff Konzentration Abtötung in ppm in % nach 6^
(Ib)
4 20
Acetamiprid
(Ib) + Acetamiprid (1 : 1)
erfmdungsgemäß gef.* ber.**
4 + 4 50 20
Thiacloprid
(Ib) + Thiacloprid (1 : 1)
erfmdungsgemäß gef.* ber.**
4 + 4 55 24 Wirkstoff Konzentration Abtötung in ppm in % nach 6°
(Ib)
0,8 0
Clothianidin
0,8 0
(Ib) + Clothianidin (1 : 1)
erfindungsgemäß gef.* ber.**
0,8 + 0,8 15 0
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung
- -
Beispiel D
Spodoptera frugiperda - Test
Lösungsmittel. 7 Gewichtstelle Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtstelle Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden. Die ermittelten Abtόtungswerte verrechnet man nach der Colby -Formel ( siehe Blatt 1).
Bei diesem Test zeigte die folgende Wirkstoffkombination gemäß vorliegender Anmeldung eine synergistisch verstärkte Wirksamkeit im Vergleich zu den einzeln angewendeten Wirkstoffen:
Tabelle D
Pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda - Test
Wirkstoff Konzentration Abtötung in ppm in % nach 6"
0,032 0
Nitenpyram
20 0
(Ib) + Nitenpyram (1 : 625)
erfmdungsgemäß gef.* ber.**
0,032 + 20 55 0
* gef. = gefundene Wirkung
** ber. = nach der Colby-Formel berechnete Wirkung

Claims

- -Patentansprüche
1. Zusammensetzung umfassend
(a) mindestens einen Wirkstoff der Formel (I)
Figure imgf000034_0001
wobei
HaI für Chlor, Brom oder Iod steht,
* ein Kohlenstoffatom in der R- oder der S-Konfϊguration kennzeichnet,
und
(b) mindestens eine Verbindung der Formel (II)
R Hek^N^A (π)
X worin
Het für einen Heterocyclus ausgewählt aus der folgenden Gruppe von Heterocyclen steht:
2-Chlorpyrid-5-yl, 2-Methylpyrid-5-yl, l-Oxido-3-pyridinio, 2-Chlor-l-oxido-5- pyridinio, 2,3-dichlor-l-oxido-5-pyridinio, Tetrahydrofuran-3-yl, 5-Methyl- tetrahydrofuran-3-yl, 2-Chlorthiazol-5-yl,
R für Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, -C(=O)-CH3 oder Benzyl steht oder gemeinsam mit R^ für eine der folgenden Gruppen steht:
-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2-, -CH2-N(CH3)-CH2- und X für N-NO2, N-CN oder CH-NO2 steht,
A für -N(R1XR2) oder S(R2) steht,
worin
R1 für Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl, Pr.enyl-C1-C4-A.kyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-Cö-Alkenyl oder C^Cg-Alkmyl steht, und
R2 für C1-Cg-AIlCyI, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -C(=O)-CH3 oder Benzyl steht,
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 enthaltend mindestens einen der folgenden Wirkstoffe
Thiamethoxam
Clothiamdin
Thiaclopπd
Dmotefuran
Acetamipπd Nitenpyram
Imidaclopπd
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2 enthaltend die Verbindung (S)-3-Chlor-N'-{2- methyl-4-[l,2;2,2-tetrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N2-(l-methyl-2- methylsulfonylethyl)phthalamid.
4. Verwendung von Zusammensetzungen, wie in Ansprüchen 1 bis 3 definiert, zur
Bekämpfung tierischer Schädlinge.
5. Verfahren zur Herstellung msektizider Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass man Zusammensetzung, wie in Ansprüchen 1 bis 3 definiert, mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
6. Verwendung von Zusammensetzungen wie in Ansprüchen 1 bis 3 definiert zur Behandlung von Saatgut.
7 Verwendung von Zusammensetzungen wie m Ansprüchen 1 bis 3 definiert zur Behandlung von transgenen Pflanzen. - -
8. Verwendung von Zusammensetzungen wie in Ansprüchen 1 bis 3 definiert zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
9. Saatgut, welches mit einer Zusammensetzung wie in Ansprüchen 1 bis 3 definiert behandelt wurde.
10. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Zusammensetzung wie in Ansprüchen 1 bis 3 definiert auf die unerwünschten tierischen Schädlingen und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
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Cited By (7)

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