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WO2007026965A1 - イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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WO2007026965A1
WO2007026965A1 PCT/JP2006/317797 JP2006317797W WO2007026965A1 WO 2007026965 A1 WO2007026965 A1 WO 2007026965A1 JP 2006317797 W JP2006317797 W JP 2006317797W WO 2007026965 A1 WO2007026965 A1 WO 2007026965A1
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WO
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alkyl
alkyl group
phenyl
substituted
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2006/317797
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English (en)
French (fr)
Inventor
Takeshi Mita
Yuki Furukawa
Ken-Ichi Toyama
Manabu Yaosaka
Eitatsu Ikeda
Yoshihide Masuzawa
Mitsuaki Komoda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Priority to ES06797653.0T priority patent/ES2443690T3/es
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Priority to AU2006285613A priority patent/AU2006285613B2/en
Priority to CA2621228A priority patent/CA2621228C/en
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Priority to EP06797653.0A priority patent/EP1932836B1/en
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    • C07D239/42—One nitrogen atom
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    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
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    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to a novel isoxazoline-substituted benzamide compound and a salt thereof, and a pest control agent comprising the compound as an active ingredient.
  • the pest control agent in the present invention refers to the field of agriculture and horticulture or livestock / hygiene (internal or external parasite control agents for mammals or birds as domestic animals and pets, hygiene pests for household and commercial use, unpleasant pests This means a pest control agent for harmful arthropods such as
  • the agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, a nematicide, a herbicide, a fungicide and the like in the field of agriculture and horticulture. Background art
  • N-substituted 4- (5-substituted-5-substituted aryl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl) benzamide having a specific amid substituent according to the present invention.
  • a benzamidine derivative has platelet glycoprotein Ilb / IIIa fibrinogen receptor complex antagonistic activity or factor Xa inhibitory activity, etc., and is used as a thrombolytic agent or a therapeutic agent for thromboembolic diseases (for example, Patent Documents 2 to 5 are known.
  • N-substituted 1- (5-substituted-1 5-substituted aryl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl) benzamide compounds having specific amide substituents according to the present invention
  • ⁇ , ⁇ -di-substituted one-one (5-substituted-5-substituted aryl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) benzamide compounds are not disclosed at all, and further, their pesticides are not disclosed. Its usefulness is not known at all.
  • Patent Document 2 International Publication No. 9 6 0 3 8 4 2 6 Pamphlet
  • Patent Document 3 International Publication No. 9 7 0 2 3 2 1 2 Pamphlet
  • Patent Document 4 International Publication No. 9 5 0 1 4 6 8 3 Pamphlet
  • Patent Document 5 International Publication No. 9 7 0 4 8 3 9 5 Pamphlet
  • Patent Document 6 International Publication No. 9 9 0 1 4 2 1 0 Pamphlet Disclosure of Invention
  • the new isoxazoline-substituted benzamide compounds represented by) exhibit excellent pest control activity, especially insecticidal / miticidal activity, and have almost no adverse effects on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. As a result, the present invention was completed.
  • the present invention relates to the following [1] to [17].
  • a 1 , A 2 and A 3 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • G represents a benzene ring, a nitrogen-containing 6-membered aromatic heterocycle, a furan ring, a thiophene ring or a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom,
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, azido group, - SCN, - SF 5, - (6 alkyl group, optionally substituted Te R 4 Niyotsu ( ⁇ (6) alkyl group, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl group, optionally substituted by (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group, E 1 -E-50, C 2 -C 6 alkenyl group, optionally substituted by R 4 (C 2 ⁇ C 6 ) alkenyl group, C 3 -C 8 cycloalkenyl group, C 3 -C 8 halocycloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted by R 4 group, - 0H, -OR 5, - 0S0 2 R 5, - SH, - S (0) r R 5, - N3 ⁇ 4, - N (R
  • Y is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, azido group, - SCN, - SF 5, - (6 alkyl group, optionally substituted Te R 4 Niyotsu ( ⁇ (6) alkyl group, - (8 A cycloalkyl group, optionally substituted by R 4 (C 3- (: 8 ) cycloalkyl group, E 1 to E-50, C 2 to C 6 alkynyl groups, optionally substituted by R 4 (C 2 -C 6) alkyl - le group, -0 ⁇ , - 0R 5, - 0S0 2 R 5, - SH, - S (0) r R s, - NH 2, - N (R 7) R 6, - N (R 7 ) C (0) R 9a , -N (R 7 ) C (0) 0R 9a , -N (R 7 ) C (0) SR 9a , -N (R) C (S) OR 9
  • a ring or a 6-membered ring may be formed, and at this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by ⁇ , and at the same time, two or more ⁇ Each ⁇ may be the same as or different from each other.
  • R la is a hydrogen atom, ⁇ ( 12 alkyl group, ⁇ (: 12 haloalkyl group, ⁇ C 6 ) alkyl group optionally substituted by R 14 , C 3 ⁇ C 12 cycloalkyl group, C 3 ⁇ C l2 b cycloalkyl group, were substitution arbitrarily by R "(C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl group, E-4 ⁇ E-10, E -24 ⁇ E-29, E_31, E - 32, E_35, E - 46, C 3 ⁇ C 12 alkenyl group, C 3 -C l2 haloalkenyl group, optionally substituted by R "(G 3 ⁇ C 6) alkenyl group, C 3 -C 12 cycloalkenyl group, C 3 ⁇ C 12 Nono Roshikuroaruke - le group, C 3 -C l2 alkynyl, C 3 -C 12 Nono lower Rukiniru group, optionally
  • R lb represents a hydrogen atom, ( ⁇ - (12 alkyl group, ( ⁇ haloalkyl group, ( ⁇ - (6 alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ (:! 6 alkylthio (C L -C 6) alkyl group represents C 3 -C 12 cycloalkyl group, phenyl group or Therefore substituted phenylene group,
  • R lc is ⁇ ⁇ alkyl group "optionally substituted by ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 12 a cycloalkyl group, C 3 - C 12 halocycloalkyl group, R" R is optionally substituted by (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl group, E-3, E- 5 ⁇ E- 10, E- 24 ⁇ E-29, E_31, E_32, E - 35, E - 46, C 3 ⁇ C 12 alkenyl group , C 3 -C 12 Nono Roaru Kenyir group, optionally substituted by R "(C 3 ⁇ C 6 ) alkenyl group, C 3 ⁇ C [2 cycloalkenyl group, C 3 -C 12 Nono b cycloalkenyl group, C 3 -C 12 alkynyl group, C 3 -C 12 haloalkynyl group, (C 3 -C 6 ) alkynyl group optionally substitute
  • R ld is a hydrogen atom, -C (0) R 15 , -C (0) 0R 15 ,-C (0) SR 15 ,-C (S) R 15 ,-C (S) 0R 15 ,-C ( S) represents SR 15 or -S0 2 R 15 ,
  • R le is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ ( 12 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 12 haloalkyl group, cyano ( ⁇ ⁇ ( 6 ) alkyl group, Ct ⁇ C 6 alkoxy ( ⁇ ( 6 ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylthio (( ⁇ - (6) alkyl group, ⁇ ⁇ (6 alkylsulfonyl ( ⁇ (6) represents an alkyl group, C 3 -C 12 alkenyl group, C 3 -C 12 alkynyl group or a benzyl group,
  • R lf is, - CH0, -C (0) R 15, -C (0) 0R 15, - C (0) SR 15, -C (S) 0R 15, - C (S) SR 15, - C ( S) NH 2 or -C (S) N (R 16 ) R 15
  • R 2 is a cyano group, ( ⁇ ⁇ (] 12 anorequinole group, -CH 2 R Ha , E-5, E-7, E-9, E-24, E-27, E_30, C 3 to C 12 Roarukeniru group, C 3 -C 12 halo cycloalkenyl group, C 3 ⁇ C 12 alkynyl group, C 3 -C 12 haloalkynyl group, R "is optionally substituted by a (C 3 ⁇ C 6) alkynyl, - CH0, -C (0) R I5 , -C (0) 0R 15, - C (0) SR 15, - C (S) 0R 15, -C (S) SR 15, - C (0) C (0 ) 0R 15 , -SR 15 , _S (0) 2 R 15 , -S (0) 2 N (R l6 ) R 15 , -SN (R 20 ) R 19 , phenyl group
  • R 1 is phenyl group
  • R 2 is ( ⁇ -haalkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl (-) alkyl group
  • R " a is optionally substituted with (1) Al kill group, C 3 -C 12 cycloalkyl group, optionally substituted by C 3 ⁇ C 12 halocycloalkyl group, C 3 ⁇ C l2 alkenyl group, C 3 ⁇ C l2 haloalkenyl group, R "a ( C 3 -C 6) alkenyl, - C (0) M 2 , -C (0) N (R
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with an atom to which each of R 2 and Y is bonded.
  • a hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ⁇ ( 6 alkylidene group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylidene group, oxo group or thixo group, optionally substituted,
  • R 2a represents a hydrogen atom, _0R lc , -SR lc , C t -C 6 alkylsulfonyl group, -N3 ⁇ 4, C L -C 6 alkylamino group or di (-(: 6 alkynole) amino group,
  • R 2b is, R lb, ⁇ (6 alkoxy group, ( ⁇ - (, mouth alkoxy group, phenoxy group, (Zeta) phenoxy group substituted by Roiota, ⁇ (: 6 alkylthio group, - (6 haloalkylthio group , - SCH 2 R l4a, C 3 ⁇ C 6 alkenyl thio group, C 3 -C 6 Haroaruke two thio groups, C 3 -C 6 alkynylthio, C 3 -C 6 halo alkynylene thio group, - SC (0) R 15 , —SC (0) 0R IS , a phenylthio group, (Z) a phenylthio group substituted by pl or a di (C t -C 6 alkyl) amino group,
  • R 3 is a halogen atom, cyano group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, optionally substituted by R 4 ( ⁇ ( 6 ) alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, optionally substituted by R 4 been (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl group, E - 1 ⁇ E - 50, C 3 ⁇ C 6 alkenyl group, optionally substituted by R 4 (C 2 ⁇ C 6) alkenyl group, C 3 ⁇ C 6 alkynyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group optionally substituted by R 4 , -0R S , -S (0) r R 5 , -N (R 10 ) R 9 , -N (R 10 ) R 9 ⁇ -CH0,-C (0) R 9 ,-C (0) 0R 9 ,-C (0) SR 9 , -C (0) N, -C (0) N (R 10 )
  • D-l to D-65 each represent an aromatic heterocycle represented by the following structural formula
  • Z is a halogen atom, cyano group, nitro group, ⁇ ⁇ (; 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, ⁇ ( 4 alkoxy ( ⁇ ) alkynole group, ⁇ haloalkoxy (( ⁇ ⁇ (: alkyl group , ⁇ (: 4 alkylthio ⁇ c 4) alkyl group, ⁇ ⁇ Ji 4 cutting edge alkylthio ( ⁇ ) alkyl group, ⁇ ⁇ alkylsulfinyl ( ⁇ C 4) alkyl group, ⁇ to 0 (c opening alkylsulfinyl ( ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ - (4 alkylsulfonyl two Le ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ - (, mouth alkylsulfonyl ( ⁇ - (4) alkyl group, c 3 to c 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halo cycloalky
  • a hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a ⁇ ( 4 alkyl group, a ( ⁇ ⁇ ( 4 alkyl group, a
  • Z is present with R 2 if present-CH 2 CH 2- , -C3 ⁇ 40 -,-C3 ⁇ 4S-,-CH 2 N (R ' 3 )-,-CH 2 CH 2 CH 2 -,-CH 2 CH 2 0-, -C3 ⁇ 40C3 ⁇ 4-,-CH 2 CH 2 S-,-CH 2 SC3 ⁇ 4 -, -C3 ⁇ 4CH 2 N (R 13 )-,-CH 2 N (R 13 ) CH 2 -,-CH 2 CH 2 CH 2 C3 ⁇ 4-,-C3 ⁇ 4CH 2 C3 ⁇ 4 0-,-C3 ⁇ 4CH 2 CH 2 S- or-
  • a 5-membered to 7-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each of Z and R 2 is bonded.
  • each water atom is a halogen atom bonded to a carbon atom which, Shiano group, a nitro group, c, to c 4 alkyl group, ⁇ ⁇ ⁇ : 4 Ha port alkyl group, optionally by ⁇ ⁇ ⁇ alkoxy or ⁇ alkylthio group May be replaced with
  • ⁇ -1 to ⁇ -50 each represents a saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula
  • R 4 is a halogen atom, a cyano group, a C 3 to C 8 cycloalkyl group, a C 3 to C 8 halocycloalkyl group, El to E-50, -OH, -OR 5 , -SH, -S (0) r R 5, - N (R 7) R 6, -N (R 7) C (0) R 9 ⁇ - N (R 7) C (0) 0R 9a, - N (R 7) C (0) SR 9a , -N (R 7 ) C (S) 0R 9a , -N (R 7 ) C (S) SR 9a , _N (R 7 ) S (0) 2 R 9a , -C (0) 0R 9 ,- C (0) N (R 10 ) R 9 , -Si (R 12a ) (R I2b ) R 12 , a phenyl group, (Z) a phenyl group substituted by
  • R 5 is - (6 alkyl group, optionally substituted by R 24 ( ⁇ ) alkyl group, C 3 - C 8 cycloalkyl group, optionally substituted by R 24 (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl Group, E-3 to E-10, E-24 to E-32, E-35, E-46, C 2 to C 6 alkenyl group, (C 2 to C 6 ) alkenyl optionally substituted by R 24 group, C 3 -C 8 a cycloalkyl Kenyir group, C 3 -C 8 halocycloalkyl cycloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, optionally substituted by R 24 (C 3 ⁇ C 6) alkynyl group, ⁇ alkylcarbonyl Group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxycarbonyl group, phenyl group, (Z) phenyl substituted by pl , Dl ⁇ D-4, D-6 ⁇ D-13, D-15
  • R 6 is a-( 6 alkyl group, optionally substituted by R M (-(: 6 ) alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, C 3- (; 8 halocycloalkyl group, C 3- (6 alkenyl group, C 3 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 haloalkynyl group, - CH0, - C (0 ) R 9, - C (0) 0R 9 ,-C (0) SR 9 , -C (0) NH 2 , -C (0) N (R '°) R 9 , -C (S) 0R 9 ,-C (S) SR 9 ,-C (S) NH 2 ,-C (S) N (R l °) R 9 ,-C (0) C (0) R 9 ,-C (0) C (0) C 0R 9 ,-0H,-S (
  • R 7 is a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ) alkyl group optionally substituted by R 24 , C 3 -C 8 cycloalkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 halo alkenyl group, C 3 ⁇ C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 haloalkynyl group, _CHO, ⁇ (6 alkylcarbonyl group, ⁇ haloalkylcarbonyl group or Or represents ⁇ C 6 alkoxycarbonyl two group, or, R 7 is by forming a connexion C 2 ⁇ C 6 alkylene chains with R 6, 3 to 7-membered ring formed together with the nitrogen atom bonded indicates that may be, alkylene chain oxygen atoms of the Tokiko may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, -C 6 alkyl group, - a haloalkyl group, an optionally by
  • R 8 represents ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, phenyl group, or phenyl group substituted by (Z) pl ;
  • R 9 is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, optionally substituted by R 24 ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl Le group, C 3 -C 8 halocycloalkyl group, E-. 1 to represents an alkynyl group or a C 3 -C 6 haloalkynyl group,; E- 50, C 3 ⁇ C 6 alkenyl group, C 3 ⁇ C 6 haloalkenyl group, C 3 ⁇ (
  • R 9a represents a phenyl group, (Z) a phenyl group substituted by pl , or D-1 to D-65;
  • R 10 is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ( 4 ) alkyl group, ⁇ alkoxy (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl group, ⁇ (6 alkylthio ( ⁇ (4) alkyl group, Shiano (C ⁇ Ce) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 - (: Ka represents an alkynyl group or, R 10 together with R 9 And forming a C 2 -C 6 alkylene chain to form a 3- to 7-membered ring together with the nitrogen atom to which it is bonded, wherein this alkylene chain contains an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • a halogen atom ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ (: 6 alkoxy group, -CH0 group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl force ruponyl group or ( ⁇ ⁇ 0 6 alkoxycarbonyl group May be optionally substituted,
  • R 11 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, phenyl ( ⁇ ) alkyl group, phenyl substituted with (Z) pl ( ⁇ ( 4 ) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 Ha port alkenyl group
  • R 12 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ 0 6 haloalkyl group, ⁇ ⁇ (; 6 alkoxy group, phenyl group, or phenyl group substituted by (Z) pl ;
  • R 12a and R 12b each independently represent ⁇ ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group or ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxy group,
  • R 13 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, ( ⁇ - ⁇ alkoxycarbonyl ( ⁇ Ji 4) alkyl group, ( ⁇ - (; 6 C port alkoxycarbonyl (- (- 4) alkyl group, phenyl ( ⁇ (4) alkyl group, (Z) phenyl substituted by pl ( ⁇ (4) alkyl group, C 2 ⁇ (6 alkenyl, C 2 -C 6 Haroaruke alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 haloalkynyl group, ⁇ ( 6 alkoxy group, ⁇ ⁇ ( 6 alkoxy force carbonyl group, ⁇ ⁇ haloalkoxycarbonyl group, phenyl group or substituted by (Z) pl Represents a phenyl group,
  • M-1 to M-48 each represents a partially saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula, (R 22 ) q5 (R 22 ) q2 (R 22 ) q2 (R 22 ) q6
  • R " a is a cyan group, a nitro group, -OR 25 , -N (R 26 ) R 25 , -S (0) r R 27 , -CH0, -C (0) R 28 , -C (0) 0R 28 ,-C (0) SR 28 N -C (0) M 2 ,-C (S) 0R 28 ,-C (S) SR 28 ,-C (S) NH 2 , -C (0) C (0 ) 0R 28 , ⁇ Si (R I2a ) (R 12b ) R 12 , -P (0) (0R 21 ) 2 , -P (S) (0R 21 ) 2 or a phenyl group,
  • R 14b represents an ⁇ alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl group
  • R 15 is - (- 6 alkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ alkyl, C 3 - C 8 a cycloalkyl group, C 3 - C 8 halocycloalkyl group, E- 1 ⁇ E- 50 , C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 8 cycloalkenyl group, C 3 -C 8 halocycloalkyl cycloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 Haloalkynyl group, phenyl group, (Z) phenyl group substituted by pl , naphthyl group or D-l to D-65
  • R 16 is a hydrogen atom, - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) al kill group, ( ⁇ - alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylthio ( ⁇ ) alkyl group, Shiano (C!
  • R 16 is connexion C 2 such with R 15 by forming the -C 6 alkylene chain, it represents that may form a 3-7 membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, but contain one sulfur atom or a nitrogen atom Well, and optionally substituted by a halogen atom, C [ ⁇ C 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkoxy group, -CH0 group, ( ⁇ ⁇ alkyl carbonyl group or ⁇ 6 alkoxycarbonyl group,
  • R 17 is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ (; 6 alkyl group, optionally substituted by R 14 ( ⁇ ( 6 ) alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, C 3 -C 8 halocycloalkyl group , E - 6, E-8 , E- 10, E-25, E-26, E- 28, E- 29, E - 31, E- 32, C 3 ⁇ C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 Haroanore Kiniru group, - CH0, - C (0 ) R 28, - C (0) 0R 28, - C (0) SR 28, - C (0) NH 2 ,-C (0) N (R 29 ) R 28 ,-C (S) 0R 28 , _C (S) S R 28 ,-C (S) NH 2 ,-C (S) N (R 29
  • R 17a is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy ( ⁇ (: 4 ) alkyl group, ⁇ ⁇ ( 4 alkylthio ( ⁇ (: 4 ) Alkyl group, ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfonyl ⁇ ⁇ ⁇ ;!
  • alkyl group C, ⁇ C 4 alkoxycarbonyl ( ⁇ (: 4 ) alkyl group, phenyl (( ⁇ ⁇ (alkyl group, (Z) pl Substituted phenyl (( ⁇ to (; 4 ) alkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, E-1 to E-50, phenyl (C 2 to C 4 ) alkenyl group, di (to alkynole)
  • R 17b is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ; 6 alkoxy group, ( ⁇ ⁇ (: force representing 6 alkylthio group or di ( ⁇ ( 6 alkyl) amino group ⁇ or R 17b is Together with R 17a represents a C 3 to (: 5 alkylene chain or C 4 to C 5 alkenylene chain, which may form a 4 to 6 membered ring with the carbon atoms to which it is attached,
  • the alkylene chain and the alkellene chain may contain one oxygen atom, one sulfur atom or one nitrogen atom, and a halogen atom, (! ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, -CH0 group, ⁇ ⁇ Alkylcarbonyl group or ( ⁇ ⁇ (: 6 optionally substituted by alkoxycarbonyl group,
  • R 18 is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl group, ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 halo alkoxy ( ⁇ ) alkyl) Group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylthio (( ⁇ ⁇ (: 4 ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 / Higuchi alkylthio (( ⁇ ⁇ ) alkyl group, ⁇ ⁇ ( 4 alkylsulfonyl ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ (, lower alkylsulfonyl ( ⁇ (4) alkyl group, Shiano (C L - (6) alkyl group, ⁇ an alkoxycarbonyl alkylsulfonyl (Ci ⁇ C 4) alkyl group, phenyl ( ⁇ ) alkyl group, C 2 ⁇ C 6 alkenyl group, C 2 ⁇
  • this alkyl chain is an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • may 1 comprise a, and ⁇ ⁇ (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 alkoxy alkyl group, - CH 0 groups may be optionally substituted by - (6 alkylcarbonyl group or - an alkoxycarbonyl group,
  • R 20 is ( ⁇ ⁇ (alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 12 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 12 alkoxy (( ⁇ ⁇ (: 12 ) alkyl group, cyan ( ⁇ (: 12 ) alkyl group, ( ⁇ - (alkoxycarbonyl (- (12) alkyl group, phenylene Honoré ( ⁇ (6) ⁇ alkyl group, (Z) has been phenyl ( ⁇ substituted by pl (: 6) alkyl group, C 3 ⁇ (: 12 alkenyl group, Ca represents a C 3 -C 12 haloalkenyl, C 3 -C 12 alkynyl group, C 3 -C 12 haloalkynyl group, phenyl group, or (Z) pl Niyotsu substituted Te a phenylene Le group or , R 2 ° represents that together with R 19 , a C 4 to C 7 alkylene chain may be formed to form a 5- to 8-member
  • R 21 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group or Ct-C 6 haloalkyl group
  • R 22 is a halogen atom, a cyano group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, hydroxy ( ⁇ (: 6 ) alkyl group, ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ (: 4 ) alkyl group, ( ⁇ - (4 alkoxycarbonyl (C [- C 4) alkyl group, ( ⁇ - (6 alkoxy group, ( ⁇ ⁇ alkylthio group, (, ⁇ ⁇ alkylamino group, di ( ⁇ (4 alkyl) amino group , ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkoxycarbonyl group, a phenyl group, or a phenyl group substituted by (Z) pl , and when ql to q8 represent an integer of 2 or more, each R 22 may be the same as each other , Or may be different from each other.
  • R 22 when two R 22 are substituted on the same carbon atom, the two R 22 together are an oxo group, a thixo group, an imino group, (6 alkylimino group, ⁇ alkoxyimino group or - (: 6 also to form an alkylidene group
  • R 23 is a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ) alkyl group optionally substituted by R 31 , C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 halo alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, -0H, Baie Njiruokishi group, - CH0, -C (0) R 32, - C (0) 0R 32, - C (0) SR 32, - C (0) MR 33 , -C (0) N (R 33 ) R 3 -C (S) NHR 33 ,-C (S)
  • R 24 is a halogen atom, Shiano group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, C 3 -C 8 halocycloalkyl group, E - 1 ⁇ E- 50, ( ⁇ ⁇ (; 6 alkoxy group, ⁇ ⁇ haloalkoxy Group ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylthio group, ⁇ haloalkylthio group, ⁇ ⁇ ( ⁇ alkynolesulfonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylsulfonyl group, ⁇ ⁇ alkylamino group, di ( ⁇ ( 6 alkyl) amino group, -CH0, ⁇ ⁇ 6 alkylcarbonyl group, ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl force sulfonyl group, ⁇ ( 6 alkoxycarbonyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkoxycarbonyl group, ⁇ alkylaminocarbonyl group, di ( ⁇ (; 6 al
  • R 25 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ (8 alkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 8 Siglo alkyl group, optionally substituted by R 31 (C 3 - C 8 ) cycloalkyl group, E-3 to E-10, E-24 to E -32, E-35, E-46, C 3 to C 8 alkenyl group, optionally substituted by R 31 (C 3 -C 8) alkenyl group, C 3 ⁇ C 8 alkynyl group, optionally substituted by R 31 (C 3 ⁇ C 8 ) alkynyl groups, -CH0, -C (0) R 3 ⁇ - C (0) 0 2,-C (0) SR 32 , -C (0) NHR 33 , -C (0) N (R 33 ) R 32 ,-C (S) R 32 ,-C (S) 0R 32 , _C (S ) SR 32 ,-C (S)
  • R 26 is a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy (( ⁇ ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylthio (( ⁇ ⁇ (alkyl group, Represents a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 alkenyl group, a C 3 -C 6 alkynyl group, a ⁇ ⁇ alkoxy group, a phenyl group, or a phenyl group substituted by (Z) pl , or R 26 represents that, together with R 25 , a C 2 to C 6 alkylene chain may be formed to form a 3 to 7 membered ring with the nitrogen atom to which R 26 is bonded.
  • It may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and halogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, C ⁇ C, alkyl group, ⁇ ⁇ ( 6 alkoxy group, -CH0 group, ⁇ alkylcarbonyl group , ( ⁇ ⁇ ( ⁇ Alkoxycarbonyl group, phenyl group, (Z) phenyl substituted by pl May be substituted by a nyl group, an oxo group or a thixo group,
  • R 27 is, ⁇ 3 ⁇ 4 alkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 8 a cycloalkyl group, optionally substituted by R 31 (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl group , E-3, E-5 to E-10, E-24 to E_32, E-35, E-46, C 3 to C 8 alkenyl group, optionally substituted by R 31 (C 3 to (: 8 ) Alkenyl group, C 3 -C 8 alkynyl group, (C 3 -C 8 ) alkynyl group optionally substituted by R 31 , -CH0, -C (0) R 32 , -C (0) 0R 32 ,- C (0) SR 32 ,-C (0) NHR 33 ,-C (0) N (R 33 ) R 32 , -C (S) R-C (S) Of?
  • R 28 and R 23 ⁇ 4 each independently represent ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ) alkyl group optionally substituted by R 31 , C 3 -C 8 cycloalkyl group, optionally substituted by R 3 ' ( ⁇ ) cycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl (C 3 -C 8 ) alkyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl (C 3 -C 8 ) alkyl group, E-1 ⁇ E- 50, C 2 ⁇ C 8 alkenyl group, substituted optionally substituted by R 31 (C 2 ⁇ C 8) alkenyl groups, C 2 -C 8 alkynyl group, optionally by R 31 (C 2 -C 8) alkynyl group, phenyl group, full Eniru group or D is substituted by (Z) pl - a l ⁇ D-65 represent,
  • R 29 and R 29a are each independently a hydrogen atom, ( ⁇ to ( 6 alkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ ( 6 ) alkyl group, C 3 to C 6 alkenyl group, C 3 to C e represents a haloalkenyl group, a C 3 -C 6 alkynyl group, a C 3- (: 6 haloalkynyl group, a phenyl group or a phenyl substituted by (Z) pl , or R 29 together with R 28 by forming a C 2 -C S alkylene chain Te, it indicates that may form a 3-6 membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom 1 May be included, and a halogen atom, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkoxy group, -CH0 group, ⁇ alkyl Optionally substituted by
  • R M is ( ⁇ ⁇ ( 8 alkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ (: 8 ) alkyl group, C 3- (cycloalkyl group, C 3 -C 8 alkenyl group, optionally R 31 Represents a substituted (C 3 -C 8 ) alkenyl group, a C 3 -C 8 alkynyl group or a (C 3 -C 8 ) alkynyl group optionally substituted by 1 ;
  • R 31 is a halogen atom, cyano group, nitro group, C 3 to C 8 cycloalkyl group, C 3 to C 8 haloalkyl group, E_5 to E-8, E-U to E-15, E-19 , E-20, E-24 to E-29, E-33 to E-39, E-44 to E-46, -OH, -OR 32 , -OC (0) R 32 , -0C (0) 0R 32 , -0C (0) NHR 33 , -0C (0) N (R 33 ) R 32 ,-0C (S) NHR 33 , -0C (S) N (R 33 ) R 32 , -SH, _S (0 ) r R 32 , -SC (0) R 32 ,-SC (0) 0R 32 ,-SC (0) MR 33 ,-SC (0) N (R 33 ) R 32 , -SC (S) NHR 33 , -SC (S) N (R
  • R 32 is-(: 6 alkyl group,-(: 6 haloalkyl group, (-) alkyl group optionally substituted by R 34 , C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl.
  • R 33 and R 33a are each independently a hydrogen atom, ( ⁇ to (: 6 alkyl group, ( ⁇ to ( 6 haloalkyl group, C 3 to C 8 cycloalkyl group, C 3 to C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 Arukyuru group, ⁇ ⁇ alkylcarbonyl group, - (; 6 c port alkylcarbonyl group, ( ⁇ - (6 alkoxycarbonyl group, ⁇ haloalkoxycarbonyl group, phenoxyethanol carbonyl group, by (Z) pl Substituted phenoxycarbonyl group, phenylcarbonyl group, (Z) phenylcarbonyl group substituted by pl , ⁇ ( 6 alkylsulfonyl group, ⁇ ⁇ haloalkylsulfonyl group, phenyl group, (Z) by pI Substituted phenyl groups, D-1 to D-4, D-6 to D-13, D-15
  • R 34 is Shiano group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, E- 5 ⁇ E ⁇ 8, E - 24 ⁇ E- 29, ⁇ (4 alkoxy group, - ( 4- group alkoxy group, phenoxy group, (Z) pl- substituted phenoxy group, ( ⁇ ⁇ (; 4 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ (, loalkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylsulfonyl group, ⁇ C 4 haloalkylsulfonyl group, phenylthio group, (Z) phenylthio group substituted by pl , -N (R 36 ) R 35 , ⁇ alkylcarbonyl group, ⁇ (: 6 haloalkylcarbonyl group, ⁇ alkoxycarbonyl group , Di (-( 6 alkyl) aminocarbonyl group, trialkyl) silyl group, phenyl group,
  • R 35 is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylcarbonyl group, ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylcarboninole group, C [ ⁇ C 6 acryloxycarbonyl group, phenylcarbonyl group or (Z) represents a phenylcarbonyl group substituted by pl ,
  • R 36 represents a hydrogen atom or a ⁇ ⁇ alkyl group
  • n an integer of 0 to 5
  • n an integer of 0 to 4
  • pl represents an integer from 1 to 5
  • p2 represents an integer of 0 to 4
  • p3 represents an integer of 0 to 3
  • p4 represents an integer of 0 to 2
  • p5 represents an integer of 0 or 1
  • ql represents an integer of 0 to 3
  • q2 represents an integer of 0 to 5
  • q3 represents an integer of 0 to 7
  • q4 represents an integer of 0 to 9
  • q5 represents an integer of 0 to 6
  • q6 represents an integer from 0 to 4,
  • q7 represents an integer of 0 to 2
  • q8 represents an integer from 0 to 8
  • t represents an integer of 0 or 1.
  • G is an aromatic 6-membered ring represented by G-1, G-3 or G-4, or G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G -Represents an aromatic 5-membered ring represented by either 21 or G-22,
  • X is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, - SF 5, ( ⁇ ⁇ c 6 alkyl group, optionally substituted by R 4 (( ⁇ ⁇ ) alkyl group, c 3 to c 8 cycloalkyl group, c 3 ⁇ c 8 halocycloalkyl group, c 2 to c 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 ⁇ C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, - 0H, -OR 5, -OS0 2 R 5 , -S (0) r R 5 or a tri (.about. ( 6 alkyl) silyl group, and when m represents 2 or 3, each X may be the same as or different from each other. You may,
  • the two adjacent Xs form -CF 2 0CF 2- , -0CF 2 0-, -CF 2 0CF 2 0_ or -0CF 2 CF 2 0- May form a 5-membered or 6-membered ring with the carbon atoms to which each is attached,
  • R la is a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ( 6 haloalkyl group, ( ⁇ C 4 ) alkyl group optionally substituted by R 14 , C 3 ⁇ (cycloalkyl group, E-4, E-6 , E-8, E- 10, E-25, E_26, E- 28, E- 29, E- 31, E- 32, E- 35, C 3 ⁇ C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 haloalkenyl A phenyl group substituted by a group, a C 3 -C 6 alkynyl group, a C 3 -C 6 haloalkynyl group, a phenyl (C 3 -C 6 ) alkynyl group, a phenyl group or (Z) pl ;
  • R lb represents a hydrogen atom, - (6 alkyl group, ( ⁇ - (, mouth alkyl group, ⁇ ⁇ alkoxy (C, -C 4) alkyl group, ( ⁇ - (4 alkylthio ( ⁇ (: 4) alkyl or It represents C 3 -C 6 cycloalkyl group,
  • R 1 It is ⁇ (6 alkyl group, optionally substituted by R "( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 6 cycloalk Kill group, E- 5, E- 6, E- 8, E-10, E - 25, E- 26, E- 28, E_29, E - 31, E- 32, E - 35, C 2 ⁇ C 6 It represents a sulfonyl group or (Z) phenylene Le group substituted by pl,; alkenyl group, C 3 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 haloalkynyl group, off
  • R ld is a hydrogen atom, - C (0) R, - C (0) 0R 15, - C (0) SR 15, - C (S) 0R 15, - C (S) SR 15 or - S (0 ) Represents 2 R 15
  • R le represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group
  • R lf represents ⁇ alkylcarbonyl or - (6 alkoxycarbonyl
  • R 2a represents -0R lc , -SR lc or a di (- ⁇ alkynole) amino group
  • R 2b is R lb , ⁇ ⁇ ( 6 alkylthio group, ⁇ (: 6 haloalkylthio group, -SCH 2 R " a , C 3 -C 6 alkenylthio group, C 3 -C 6 haloalkenylthio group, C 3 ⁇ C 6 alkynylthio, C 3 -C 6 halo alkynylene thio group or - represents SC (0) R 15,
  • R 3 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxy (( ⁇ ⁇ (: 4 ) haloalkyl group, ⁇ C 4 hakoku alkoxy (( ⁇ ⁇ ) hakaku alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkylthio ( ⁇ ) C port alkyl group, ⁇ ⁇ (: 4 haloalkylthio (( ⁇ ⁇ (; haloalkyl group, Shiano ( ⁇ ) haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group or It represents C 3 -C 6 halocycloalkyl group,
  • Z is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, - (6 alkyl group, ⁇ ⁇ (6 haloalkyl group, ( ⁇ - ⁇ 6 ⁇ alkoxy group, ( ⁇ - (6 haloalkoxy group, ( ⁇ - (6 alkyl Sulfonyloxy group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl sulfonyloxy group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylthio group, ⁇ ⁇ (: 6 haloalkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylsulfinyl group, ⁇ ⁇ haloalkylsulfinyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfonyl group, ( ⁇ - (6 Haroaruki Rusuruhoniru group, - an alkoxycarbonyl group, - C (0) NH 2 , represents _C (S) NH 2 or Fuweniru group, pi, p2,
  • the two adjacent Zs are ⁇ 0C3 ⁇ 40- or - by forming a 0CH 2 CH 2 0-, to bond each of the two Z May form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atom, this time, the hydrogen atoms bonded to each carbon atom forming the ring may be substituted with arbitrary by halogen atoms,
  • R 4 is a halogen atom, -0H, (, ⁇ ( 6 alkoxy group, C, ⁇ C 6 haloalkoxy group, C, ⁇ C 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylsulfinyl group, ( ⁇ - (6 haloalkylsulfinyl group, a -C 6 alkylsulfonyl group or a 1-6 c port alkyl sulfonyl group,
  • R 5 is a ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, ( ⁇ haloalkoxy ( ⁇ ) haloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 ⁇ (: 6 haloalkynyl group or ⁇ ( 6 represents an alkoxycarbonyl group,
  • R 6 is-(; 6 alkyl group, ⁇ haloalkyl group, _CH0, -C (0) R 9 , -C (0) 0R 9 , -C (0) SR 9 , -C (S) 0R 9 ,- C (S) SR 9 or -S (0> 2 R 9 represents
  • R 7 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkyl group,
  • R 8 represents a C t -C 6 alkyl group
  • R 9 represents ⁇ ⁇ ( 6 alkynole group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group or C 3 -C 6 halocycloalkyl group,
  • R 13 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group or phenyl group;
  • R 14 is a cyan group, a nitro group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 3 to C 6 halocycloalkyl group, E-5 to E-8 , E-10 to E-12, E-19, E-24 to E-29, E-31 to E-33, E-44, -OR 25 , — N (R 26 ) R 25 ,-S (0 ) r R 27 , C 5 to C 6 cycloalkenyl group, C 5 to C 8 halocycloalkenyl group, Ml, -CH0, ⁇ ⁇ alkylcarbonyl, -C (0) 0R 28 , -C (0) SR 28 , -C (0) N3 ⁇ 4,-C (0) N (R 29 ) R 28 , M-ll, M-28,-C (S) 0R 28 ,-C (S) SR 28 ,-C (S) NH 2 ,-C (S) N (R 29 )
  • R 14a is a cyan group, -OR 25 , -N (R 26 ) R 25 , -S (0) r R 27 , -CH0, ⁇ alkylcarbonyl group, phenyl carbonyl group, ⁇ (: 6 alkoxycarbonyl group, tri ( ⁇ ⁇ Alkyl) represents a silyl group or a phenyl group,
  • ⁇ is ⁇ (: 6 alkyl group, (:! ⁇ ⁇ Haloalkyl group, alkyl group optionally substituted by R 31 , C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2- C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 8 halocycloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, phenyl, (Z) Phenyl group substituted by PL , naphthyl group, D1-D-4, D-28, D -52, D-53 or D-54
  • R 17 is a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl group, -CH0, -C (0) R 28 , -C (0) 0R 28 , -C (0) N3 ⁇ 4, -C (0) N (R 29 ) R 28, - S (0) 2 R 28, - S (0) 2 M 2, - S (0) 2 N (R 29) R 28 or represents phenyl,
  • R 17A represents ( ⁇ Ce alkyl group, di (-( 6 alkyl) amino group, phenyl group, (Z) phenyl group substituted by pl , D-52, D-53 or D-54;
  • R M represents a hydrogen atom or ⁇ ( 6 alkyl group
  • R L8 represents a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylcarbonyl group,
  • R is - ⁇ alkyl group, - (: 4 alkoxy (( ⁇ - (- 4) alkyl group, ( ⁇ - (6 alkoxycarbonyl alkylsulfonyl (CL ⁇ C 4) alkyl group, phenyl ( ⁇ ) alkyl group, ( Z) phenyl substituted by pl (represents (( ⁇ )) alkyl group or ⁇ ⁇ alkoxycarbonyl group;
  • R 20 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, phenyl (( ⁇ ⁇ (: alkyl group or phenyl (C ⁇ ) alkyl group substituted by (Z) pl ), or R 2 . 19 together with C 4 to 3 ⁇ 4 alkylene chain to form a 5- or 6-membered ring together with the nitrogen atom to which it is bonded.
  • this alkylene chain is an oxygen atom.
  • R 21 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group
  • R 22 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, phenyl or phenyl group substituted by (Z) PL ), and when q2 represents 2, each R 22 represents They may be identical to each other or different from each other,
  • R 23 represents -CH0, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylcarbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkylcarbonyl group or CL ⁇ C 6 alkoxycarbonyl group,
  • R 25 is - (6 alkyl group, - (- 6 haloalkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ ) alkyl le group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, E-6, E - 8 , E - 25, E- 26, E- 28 , E_29, C 3 ⁇ C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, - C (0) R 32 , - C (0) 0R 32, - C (0) N,-C (0) N (R 33 ) R 32 ,-C (S) N (R 33 ) R 32 ,-S0 2 R 32 ,-S (0) 2 N (R 33 ) R 3 -P ( 0) (0R 2l > 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 or a phenyl group,
  • R 26 is a hydrogen atom, - (6 alkyl group, 0! ⁇ (Force representing the 6 alkoxy group or a phenylene group, or, R 2 6 is a go-between C 4 -C 6 alkylene chain such with R 25 This means that a 5- to 7-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, and at this time, this alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom,
  • R 27 is an alkyl group, ⁇ ! , Mouth alkyl group, optionally substituted by R 31 (- (- 4) alkyl le group, C 3 ⁇ (: 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, (:, ⁇ (6 alkylthio group, - C (0) R 32 , -C (0) N (R 33 ) R 3 2 , -C (S) R 32 , -C (S) 0R 32 , -C (S) N (R 33 ) R 32 , Represents a phenyl group, D-21, D-34, D-35, D-50, D_52 or D-55;
  • R 28 represents a ⁇ 3 ⁇ 4 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group or a phenyl group,
  • R 29 is a hydrogen atom or a ( ⁇ ⁇ (: Power represents an alkyl group , or, R 29 is by forming a C 4 - C 5 alkylene down chain together with R 28, bonded to the nitrogen atom Together with this, this alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom,
  • R 30 represents ( ⁇ ⁇ (: 6- anolequinole group, R 31 is a cyan group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 3 to C, a rocycloalkyl group, an E-5 to E-8, an E-11, an E-19, an —OR 32 , _0C (0) R 32 ,-OC (O) 0R 32 , ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylthio group, phenylthio group, ( ⁇ ⁇ alkylsulfinyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfonyl group, ⁇ ⁇ alkoxycarbonyl tomb, phenyl or ( Z) represents a phenyl group substituted by pl ,
  • R 32 is a C Cs alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, ( ⁇ ) alkyl group optionally substituted by R M , C 3 ⁇ ( 6 cycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, phenyl) Represents a group D-1 to D-4, D-14, D-52, D-53 or D-54,
  • R 33 is a hydrogen atom or a force representing ( ⁇ to 0 6 alkyl group, or R 33 together with R 32 forms a C 4 to C 5 alkylene chain to form a 5 to 5 Represents that a 6-membered ring may be formed, in which case the alkylene chain may contain one oxygen or sulfur atom,
  • R 34 is, E-5, - (: 4 alkoxy group, phenoxy group, ( ⁇ - (4 alkylthio group, phenylene thioether group, - N (R 36) R 35, Fuweniru group, Dl, D - 3, D -Represents 52, D-53 or D-54,
  • R 35 represents a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ ( 6 alkoxycarbonyl group or phenylcarbonyl group,
  • ra represents an integer of 1 to 3
  • n an integer of 0 to 2
  • q2 represents an integer of 0 to 2
  • q6 is an isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above [1], wherein q6 represents an integer of 0 or 1.
  • a 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • a 2 and A 3 represent carbon atoms
  • G represents G-1
  • X is a halogen atom, Shiaso group, a nitro group, - SF S, ( ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, human Dorokishi (C t -C 6) haloalkyl group, ( ⁇ - ( ⁇ alkoxy ( ⁇ ) haloalkyl group, (3 - (: 8 Haroshikuroa alkyl group, - 0R 5, - 0S0 2 R 5 or - S (0) represents the r R 5, when m is 2 or 3, each X They may be the same or different from each other,
  • Y is a halogen atom Shiano group, Toromoto ⁇ (6 alkyl group, - (- 6 haloalkyl group, an optionally substituted Te R 4 Niyotsu ( ⁇ ) alkyl group, - 0R 5, - SR 5 , - NH 2 represents -N (R 7 ) R 6 or -C (S) NH 2, and when n represents 2 , each Y may be the same as or different from each other,
  • R la is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, C, ⁇ (, mouth alkyl group, C 3 ⁇ (chloroalkyl ( ⁇ (: 4 ) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group or C 3 It represents a ⁇ C 6 alkynyl group,
  • R lb represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • R lc represents a ⁇ alkyl group, R ′′ ( ⁇ (: 4 ) alkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group, optionally substituted by R ′′,
  • R ld represents a hydrogen atom, -C (0) R 15 , -C (0) 0R 15 or -C (0) SR 15 ;
  • R 2a represents ( ⁇ -( 6 alkoxy group or di (-(: 6 alkyl) amino group
  • R 2b is R lb , C ⁇ ⁇ C 6 alkylthio group, —SCH 2 R ′′ a , C 3 to C 6 alkenylthio group, C 3 to C fi alkynylthio Represents a group or ⁇ alkylcarbonylthio group,
  • R 3 represents a ⁇ ⁇ haloalkyl group or a C 3 -C 8 halocycloalkyl group
  • R 4 represents -0H, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxy group, ⁇ ⁇ ( 6 haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylthio group or ⁇ ( 6 haloalkylthio group,
  • R 5 represents ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ (: 6 ha alkyl group or ( ⁇ ⁇ (: 3 hak alkoxy (( ⁇ ⁇ ) ha alkyl group,
  • R 6 is, ⁇ 3 ⁇ 4 alkyl group, - CH0, ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylcarbonyl group, ( ⁇ - (6 Ha port alkylcarbonyl group, and 0 6 alkoxycarbonyl group, ⁇ alkyl thiocarbonyl group, - (: 6 Arukokishichio A carbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyldithiocarbol group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylsulfonyl group or ⁇ ( 6 haloalkylsulfonyl group,
  • R 7 represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group
  • R 14a represents a cyano group, -OR 25 , -MC (0) 0R 32 , -S (0) r R 27 , ⁇ (: 6 alkylcarbonyl group, ⁇ alkoxycarbonyl group or phenyl group,
  • R is ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (, mouth alkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ ( 4 ) alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, phenyl group, (Z) phenyl group substituted by pl , D-52, D-53 or D-54,
  • R 19 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxycarbonyl ( ⁇ ( 4 ) alkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxy carbonyl group,
  • R 20 represents a C t -C 6 alkyl group or a benzyl group
  • R 25 is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, - (- 6 haloalkyl group, ( ⁇ - alkoxy ( ⁇ (4) alkyl group, benzyl Le group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl A group, -C (0) R 32 or -C (0) 0R 32 ,
  • R 27 is - (6 alkyl group, C C, mouth alkyl group, - represents C (S) 0R 32, - C (0) R 32 , or
  • R 31 is, C 3 -C 6 cycloalkyl group, - (4 alkoxy group, ( ⁇ ⁇ (:, mouth alkoxy group, ( ⁇ - (4 alkyl Chiomoto, ⁇ ⁇ (: 4 alkylsulfinyl group, ( ⁇ ⁇ (; Represents a 4 alkylsulfonyl group or a phenyl group,
  • R 32 represents ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl tomb, C 3 -C 6 cycloalkyl group or phenyl group,
  • Pi :! Represents an integer of ⁇ 3
  • p2 and p3 represent an integer of 0 to 2
  • p4 represents an integer of 0 or 1
  • a 1 represents a carbon atom
  • W represents an oxygen atom
  • X is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, ( ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 Ha port alkyl group, an -OR 5 or -S (0) r R 5, m is 2 or When X is 3, each X may be the same as or different from each other;
  • ⁇ represents a halogen atom, Shiano group, nitro group, C L -C 6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, - 0R 5, - SR 5 , - N or - N (R 7) represents a R 6,
  • R la represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group
  • R lc is ( ⁇ ⁇ (: represents a 6 Arukiru group or (3 - (6 consequent opening alkyl group,
  • R ld represents a hydrogen atom, -C (0) R 1S or -C (0) 0R 15 ,
  • R 2 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, -C3 ⁇ 4R 14a , E-5, C 3 -C 6 alkynyl group, -C (0) R 15 , -C (0) 0R 15 , ⁇ C (0) C (0) OR 15 or ( ⁇ to ( 6 represents a haloalkylthio group, and R 1 represents —CH ⁇ N0R la , —CWOR 1, or —C (0) N (R le ) R ld , R 2 may represent a hydrogen atom,
  • R 3 represents ( ⁇ ⁇ (; 6 haloalkyl group
  • Z is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, ( ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, ⁇ ⁇ (6 ⁇ Lucoxy group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylsulfier group or ⁇ (: 6 alkylsulfonyl group, pl, p2 or p3
  • each Z may be the same as or different from each other,
  • R 5 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group or ⁇ ! ⁇ Haloalkyl group
  • R 6 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, _CH0, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylcarbol group or ( ⁇ ⁇ (: 6 alkoxycarbonyl group,
  • R 14a represents a cyano group, -OR 25 or -NHC (0) 0R 32 ,
  • R 15 is ⁇ ⁇ 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, ⁇ ( 4 alkoxy (( ⁇ ⁇ (alkyl group, ⁇ ⁇ (: 4 alkylthio ( ⁇ ⁇ . 4 ) alkyl group, ⁇ ( 4 alkylsulfinyl .
  • R 25 represents ⁇ ⁇ ( 4 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (, mouth alkyl group, __ (0) 2 or-((0) ( « 32 ,
  • R 32 represents ( ⁇ -( 6 alkyl group or C 3 -C 6 cycloalkyl group
  • n an integer of 0 or 1
  • R la represents a C L -C 6 alkenoquinole group
  • R 2 represents a hydrogen atom, -C3 ⁇ 4R 14a , C 3 -C 6 alkynyl group or C, ⁇ C 6 alkoxycarbonyl group, R " a represents a cyano group or -OR 25 ,
  • R 25 represents ⁇ ( 4 alkyl group, ⁇ ( 4 group alkyl group or -C (0) OR 32 ;
  • R 32 represents ⁇ ( 6 alkyl group), the isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above [4].
  • R 1 represents -C (0) 0R lc ,.
  • R lc represents ⁇ (: 6 alkyl group or C 3 -C 6 cycloalkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, -C3 ⁇ 4R " a , E-5, -C (0) R l5 , ⁇ (: 6 alkoxycarbonyl group, ⁇ having alkoxycarbonyl group or ( ⁇ ⁇ (: Represents a 6- alkylthio group,
  • R " a represents a cyan group, -OR 25 or -MC (0) 0R 32 ,
  • R 15 is a ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ anolekoxy ( ⁇ ⁇ ) alkyl group, ⁇ ⁇ alkylthio ( ⁇ ( 4 ) alkyl group or C 3 -C 6 Represents an alkyl group,
  • R 25 represents ⁇ ( 4 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (, mouth alkyl group or -C (0) 0R 32 ;
  • R 32 represents ( ⁇ to ( 6 alkyl group and isoxazoline-substituted benzamide compound according to the above [4], and salts thereof.
  • R ' represents-(:( 0) 1 ⁇ (1 ⁇ > 1? 1 ⁇ 1
  • R ld represents a hydrogen atom, -C (0) R 15 or -C (0) 0R 15 ;
  • R 2 represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group
  • R 15 represents an isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above-mentioned [4], which represents ⁇ (; 6 alkyl group or ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group.
  • R 1 represents ( ⁇ ) a phenyl group substituted by ⁇ 1 , D-52, D-55, D-56, D-57 or D-58.
  • R 2 is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, -CH 2 R l4a , C 3 -C 6 alkynyl group, -C (0) R 15 , -C (0) 0R 15 or -C (0) C ( 0) represents 0R 15 ,
  • Z is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, ( ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, ( ⁇ - (6 ⁇ alkoxy group, ( ⁇ - (6 Ha port alkoxy group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfinyl group or ⁇ ( 6 alkylsulfonyl group, when pl, p2 or p3 represents an integer of 2 or more, each Z is the same as each other Or they may be different from each other,
  • R " a represents a cyan group or -OR 25
  • R 15 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ (: 6 haloalkyl group, Ct-C 4 alkoxy ( ⁇ ( 4 ) alkyl group, ⁇ ( 4 alkylthio ( ⁇ ) alkyl group, ⁇ ( 4 alkylsulfinyl ( ⁇ ( 4) alkyl group, - (4 alkylene Rusuruhoniru ( ⁇ (4) alkyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, C 2 ⁇ C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 Arukini Nore group, phenyl group, (Z) a phenyl group substituted by pl or D-52,
  • R 25 represents ( ⁇ ⁇ ( 4 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ , mouth alkyl group, -0 (0) 2 or-((0) 01? 32 ,
  • R 32 represents an isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above [4], wherein R 32 represents a ⁇ ⁇ alkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group.
  • a 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • J represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, an alkyl group optionally substituted by R 4 ), -0R S , -N (R 7 ) R 6 or -C (S) N3 ⁇ 4, and when n represents 2, each Y may be the same as or different from each other,
  • R la represents an ( ⁇ ⁇ Ji 6 alkyl group, ⁇ haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl group,
  • R lb represents a hydrogen atom or ⁇ (: 6 alkyl group
  • R lc is ⁇ represents - (6 alkyl group, optionally substituted by R "a ( ⁇ ) alkyl group or a C 3 -C 6 Shikuroa alkyl group,
  • R ld represents a hydrogen atom, -C (0) R 15 , -C (0) 0R 15 or -C (0) SR 15 ;
  • R te represents a hydrogen atom or ⁇ (: 6 alkyl group
  • R 2a represents ⁇ 6 alkoxy groups or di ( ⁇ ( 6 alkynole) amino groups
  • R 2b represents ⁇ ( 6 alkyl group or ⁇ ⁇ ( 6 alkylcarbonylthio group
  • D-3, D-8, D-10, D-11, D-13 to D-15, D_17, D_22, D-35, D-52 to D_58 and D-59 are respectively represented by the following structural formulas. Represents the aromatic heterocycle represented,
  • z is a halogen atom, cyano group, .nitro group, ⁇ ⁇ alkyl group, c, ⁇ c 6 haloalkyl group, ⁇ ⁇ 6 alkoxy group, (:! ⁇ (: 6- alkoxy group, (:!
  • each Z may be the same as or different from each other.
  • the two adjacent Zs are ⁇ 0CH 2 0 ⁇ or more to form a 0CH 2 CH 2 0-, 5-membered together with the carbon atom to which each of the two Z binds Or may form a 6-membered ring, this and can, hydrogen atoms bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by a halogen atom,
  • R 4 is - (represents a 6 Arukokishi group or ( ⁇ - (6 Ha port alkoxy group,
  • R 5 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group or ⁇ haguchi alkyl group
  • R 6 is -CH0, ( ⁇ ⁇ (; 6 alkylcarbonyl group, C, ⁇ (, mouth alkylcarbonyl group, ⁇ alkoxycarbonyl group, ⁇ alkylthiocarbonyl group, ⁇ alkoxythiocarbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 Rualkyldithiocarbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylsulfonyl group or ( ⁇ ⁇ ( ⁇ represents a tomb of haloalkylsulfonyl,
  • R 7 represents a hydrogen atom or ⁇ (: 6 alkyl group
  • R 13 represents an alkyl group or ( ⁇ -(: 6- alkyl group
  • R is Shiano group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, - (- 6 alkoxy group, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ ) alkoxy group, C t -C 6 alkylsulfonyl group, - MC (0 ) R 32 , -NHC (0) 0R 32 , ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkylcarbonyl group or ( ⁇ ⁇ () 6 represents an alkoxycarbonyl group,
  • R 14a is a cyan group, -OR 25 ,-NHC (0) 0R 32 ,-S (0) r R 27 , ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylcarbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxycarbonyl group or phenyl Represents a group,
  • R is a ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6- alkyl group, (( ⁇ ⁇ ) alkyl group optionally substituted by R 3L , C 3 ⁇ (croalkyl group, C 2 ⁇ It represents 53 or D-54, - C 6 Arukeyuru group, C 2 -C 6 alkynyl group, phenyl group, (Z) pl to thus substituted phenyl group, D_ 5 2, D
  • R 25 is:-(: 6 alkyl group, ⁇ ⁇ (; 6 haloalkyl group, ⁇ ⁇ ( 4 alkoxyalkyl group, benzyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, -C ( Represents 0) R 32 or -C (0) 0R 32 ,
  • R 27 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, _C (0) R 32 or -C (S) 0R 32 ,
  • R 31 is, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, a ( ⁇ - (4 alkoxy, C! -C, mouth alkoxy, C t -C 4 alkyl sulfonyl group or phenylene group,
  • R 32 represents a ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group or phenyl group;
  • n an integer of 0 to 2
  • pi is; Represents an integer of ⁇ 3,
  • p2 and p3 represent an integer of 0 to 2
  • p4 and p5 represent an integer of 0 or 1
  • r represents an integer of 0 or 2
  • t represents an integer of 0 or 1.
  • a 1 represents a carbon atom
  • W represents an oxygen atom
  • Y represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, -OR 5 or -N (R 7 ) R 6 ;
  • R la represents ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom, _C3 ⁇ 4R 14a , a C 3 to C 6 alkynyl group or ( ⁇ to (: 6 alkoxycarbonyl group, R s represents a ( ⁇ to alkyl group or a 6 alkyl group) ,
  • R 6 represents -CH0, -alkylcarbonyl group or-(: 6 alkoxycarbonyl group, R " a represents a cyano group or -0R 2S ,
  • R 25 represents ⁇ ( 4 alkyl group, ⁇ haloalkyl group or -C (0) 0R 32 ;
  • R 32 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 -hydroxyiminomethyl-substituted benzamide compound represented by [9] and a salt thereof.
  • a 1 represents a carbon atom
  • W represents an oxygen atom
  • Y represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ (: 6 haloalkyl group, -OR 5 or -N (R 7 ) R 6 ;
  • R 1 represents -C (0) 0R lc ,
  • R lc is ⁇ ⁇ (represents an alkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom, ⁇ (: 6 alkyl group, -CH 2 R 14a , E-5, -C (0) R l5 , ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxycarbonyl group, ⁇ hacker alkoxycarbonyl group or C, It represents -C 6 haloalkylthio group,
  • R 5 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group,
  • R 6 represents -CH 0, -3 ⁇ 4 alkylcarbonyl group or ⁇ ⁇ ( 6 alkoxy group
  • R 14a represents a cyan group, -0R 2S or -NHC (0) 0R 32 ,
  • R 15 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, (:! ⁇ ⁇ Haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy (( ⁇ ⁇ (: 4 ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylthio ( ⁇ ) alkyl group or C It represents 3 -C 6 cycloalkyl group,
  • R 25 represents an -alkyl group,-( 4 group alkyl group or -C (0) 0R 32 ,
  • R 32 represents an alkyl group
  • n an integer of 0 or 1
  • q3 represents a 4-hydroxyiminomethyl-substituted benzamide compound and a salt thereof according to [9], wherein q3 represents 0.
  • a 1 represents a carbon atom
  • W represents an oxygen atom
  • Y represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, ( ⁇ ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, -OR 5 or -N (R 7 ) R 6 ;
  • R 1 represents -C (0) N (R le ) R ld ,
  • R ld represents a hydrogen atom, -C (0) R L5 or -C (0) 0R 15 ,
  • R le represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom or ⁇ (: 6 alkyl group
  • R 5 represents ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group or ⁇ ⁇ 6 haloalkyl group
  • R 6 represents -CH0, ⁇ ⁇ (: 6 alkylcarbonyl group or (:! ⁇ ⁇ Alkoxycarbonyl group;
  • R 15 represents ( ⁇ -(; 6 alkyl group or C t -C 6 haloalkyl group
  • n an integer of 0 or 1
  • a L represents a carbon atom
  • W represents an oxygen atom
  • Y represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C L -C 6 alkyl group,.-(: 6 haloalkyl group, -OR 5 or -N (K 7 ) K 6 ;
  • R 1 represents (Z) a phenyl group substituted by pl , D-52, D-55, D_56, D-57 or D-58
  • R 2 represents an alkyl group, -CH 2 R 14a , C 3 ⁇ C 6 alkynyl group, - C (0) R 15 , - C (0) 0R 15 or - represents C (0) C (0) 0R 15,
  • Z is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, ( ⁇ - (; 6 alkyl groups, ( ⁇ - ( ⁇ haloalkyl group, ( ⁇ - (-. 6 ⁇ alkoxy group, ⁇ ⁇ (6 haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ (6 alkylthio group, ( ⁇ - (represents 6 alkylsulfinyl group or - (6 alkylsulfonyl two group, when pl, p2 or p3 represents an integer of 2 or more, each Z is a identical to one another Or they may be different from each other,
  • R 5 represents ⁇ ( 6 alkyl group or ( ⁇ ⁇ haloalkyl group
  • R 6 represents -CH0, ( ⁇ ⁇ alkylcarbonyl group or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxycarbonyl group;
  • R lte represents a cyano group or -OR 25 ;
  • R 15 is C L ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy (( ⁇ ⁇ (: 4 ) alkyl group, ⁇ ⁇ alkylthio (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ (; 4 alkylsulfide El (( ⁇ - (- 4) alkyl group, ( ⁇ - (4 alkylene Rusuruhoniru ( ⁇ ) alkyl group, C 3 ⁇ (: 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, phenyl group, (Z) phenyl group substituted by pl or D-52,
  • R 25 represents ⁇ ( ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ 0, mouth alkyl group, -C (0) R 32 or -C (0) OR 32 ;
  • R 32 is - (represents an alkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group
  • n an integer of 0 or 1
  • t is a 4-hydroxyminomethyl-substituted benzamide compound or a salt thereof according to [9] above, wherein 0 represents 0
  • a pest control agent containing one or more selected from the isoxazoline-substituted benzamide compounds and salts thereof according to [1] to [8] above as active ingredients.
  • the compounds of the present invention have excellent insecticidal and acaricidal activity against many agricultural pests, hulls, mammals or avian endoparasites and have acquired resistance to existing insecticides Exhibits sufficient control effects against pests. In addition, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence and light environmental impact.
  • the present invention can provide a useful novel pest control agent.
  • the active compounds used as pest control agents in the present invention are the compounds represented by the above [1] to [8], and the compounds represented by the above [9] to [13] are usually those active compounds. It is a novel production intermediate used in the production of
  • the compounds encompassed by the present invention may have geometrical isomers of E-form and Z-form, depending on the type of substituent, but the present invention is not limited to these E-form, Z-form or It includes a mixture containing E-form and Z-form in any proportion.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • the presence of a tautomer represented by the following formula is considered in some cases. Includes these structures. '
  • hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like.
  • Salt of inorganic acid such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, sulfonic acid such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid Salt, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, darconic acid, kenic acid, etc. It can be a salt or a salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid.
  • those that can be converted into a metal salt according to a conventional method are, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, calcium, and sodium. , An alkaline earth metal salt such as magnesium, or an aluminum salt.
  • n- is normal, i- is iso, s- is secondary and t- is tertiary, Ph is phenyl.
  • halogen atom in the compound of the present invention examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the expression “Haguchi” also represents these halogen atoms.
  • the C a -C b alkyl group represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group.
  • Specific examples include 1,3-dimethylptyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • a C a -C b haloalkyl group is represented by a linear or branched chain comprising a to b carbon atoms, in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted with a halogen atom
  • the halogen atoms when substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • fluoromethyl group for example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, pseudomethylol group, difluoromethyl group, chlorofluoromethyl group, dichloromethyl group, bromofluoromethylenole group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, dichloromouth Fluoromethinole group, trichloromethyl / le group, promodifluoromethyl group, bromochlorofluoromethyl group, dipromofluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2, 2-difluoroethyl, 2-chloro-2, 2-fluoroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2-bromo-2-fluoroethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-flu
  • C a -C b alkyl group in the present specification represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and is a monocyclic or complex ring having 3 to 6 members. A structure can be formed. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms.
  • cyclopropyl group 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2, 2, 3, 3-tetramethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group 2-methylcyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, bicyclide [2.2.1 ] Heptane-2-yl group and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • the C a -C b halocycloalkyl group is represented by a cyclic hydrocarbon comprising a to b carbon atoms, in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom Represents the group 3 It can form monocyclic or complex ring structures from 6 to 6 members.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure part or a side chain part, Alternatively, both of them may be used.
  • the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • Specific examples include 3- (trifnoleolomethinole) cyclohexyl group, 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the C a -C b alkenyl group is represented by a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms, and has one or more double bonds in the molecular cage.
  • Represents an unsaturated hydrocarbon group such as vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2- Methylol-2-propenyl group, 2-pentenyl group, 2-methyl-2-buturyl group, 3-methyl-2-butenol group, 2-ethynole-2-propenyl group, 1, 1-dimethyl- 2-propenyl, 2-hexenyl, 2-methyl-2-pentul, 2,4-dimethyl-2,6-hexeptenyl, 3,7-dimethyl-2,6-otatagenyl, etc.
  • C a -C b haloalkenyl group in the present specification is a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom Represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds in the molecule.
  • the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • 2,2-dichlorovinyl group, 2-fluoro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-promo-2- Propenyl group, 3-bromo-2-propenyl group, 3,3-difunoleol 2-propenole, 2,3-dichloro-2, 2-propenino, 3,3-dichloro 2-group Nore group, 2,3-dibromo-2-propenyl group, 2,3,3-trifluoro-2,2-propenyl group, 2,3,3-trichloro-2_propenyl group, 1- (trifluoro O-methyl) etul group, 3-kakuguchi-2-butenyl group, 3-bromo-2-butenyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 3, 4, 4-trifluoro-3 Specific examples include -butur group, 3-cylinder-4,4,4-trifluoro-2-but
  • C a -C b cycloalkenyl in the present specification represents an unsaturated hydrocarbon group having a cyclic number of from 1 to 2 carbon atoms and having 1 or 2 double bonds. It can form monocyclic or complex ring structures ranging from rings to 6-membered rings. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-.
  • 2-cyclopentene-1-yl group, 3-cyclopentene-1-yl group, 2-cyclohexene-1-yl group, 3-cyclohexene-1-yl group, bisulfite [2 2. 1] -5-heptene-2-yl group, etc. are listed as specific examples, and each is selected within the specified number of carbon atoms.
  • a C a -C b halocycloalkenyl group is represented by a cyclic group consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted with a halogen atom, and It represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds, and can form a monocyclic or complex ring structure from 3 to 6 members.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-.
  • substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, or both, and when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms May be the same as or different from each other.
  • 2-chlorobicyclo [2.2.1] -5-heptene-2-yl group, etc. can be mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylidene group in the present specification represents a straight or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b and bonded by a double bond, such as a methylidene group
  • a methylidene group Specific examples are ethylidene group, pyridene group, 1-methylethylidene group, butylidene group, 1-methylpropylidene group, pentylidene group, 1-methylbutylidene group, 1-ethylethylidene group, hexylidene group, etc. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • ( ⁇ haguchi alkylidene group is represented by a linear or branched chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted with a halogen atom.
  • these halogen atoms may be the same or different from each other, for example, difluoromethylidene group, dichloromethylidene group, 2,2,2-trifluoroethylidene group, etc. Selected for each specified number of carbon atoms.
  • the C a -C b alkynyl group is a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms, and has one or more triple bonds in the molecule.
  • Represents a saturated hydrocarbon group for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-probyl group, 2-buturyl group, 1-methyl-2-probyl group, 2-pentynyl group, 1-methyl-2-ptynyl
  • Specific examples include a group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 2-hexynyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a to C ⁇ and a mouth alkynyl group are represented by a linear or branched carbon atom having a to b carbon atoms, in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted with a halogen atom.
  • An unsaturated hydrocarbon group which is chain-like and has one or more triple bonds in the molecule.
  • the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • C a -C b alkoxy group in the present specification represents an alkyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group , I-propyloxy group, n-butyloxy group, i_butyloxy group, S-butyloxy group, t-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, etc. It is selected in the range of the number of atoms.
  • C a -C b haloalkoxy group in the present specification represents a haloalkyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • C a -C b alkylthio group in the present specification represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group Specific examples include, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, and the like. It is selected in the range of the number of atoms.
  • the C a -C b haloalkylthio group represents a haloalkynole-S-group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group.
  • C a -C b alkenylthio group in the present specification represents an alkenyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propenylthio group, 2-butenylthio group Specific examples include a group, 2-methyl-2-propylenyl group, 3-methyl-2-butenylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a to C b alkynylthio group represents an alkynyl-S 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propynylthio group, 2-butynylthio group Etc. are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl group in the present specification represents an alkyl-S (0) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl
  • Specific examples include n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, t-butylsulfiel group, etc. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • a C a -C b haloalkylsulfinyl group in the present specification represents a haloalkyl-S (0) _ group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a difluoromethylsulfinyl group , Trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, promodifluoroleomethylsulfinyl group, 2, 2, 2-trifluoroethylsulfinyl group, 2-promo-1, 1, 2, Specific examples include 2-tetrafunoleoroethyl sulfinyl group, 1, 2, 2, 2-tetrafluoro 1- (trifluoromethyl) ethyl sulfinyl group, nonable butyl sulfinyl group, etc. Is selected within the range of the number of carbon atoms.
  • Notation C a ⁇ C b alkylsulfonyl group herein is alkyl said meaning that the number of carbon atoms is from a ⁇ b pieces - S0 2 - represents a group such as methyl sulfonyl group, Echirusuruhoniru group , N-propyl sulfonyl group, i-propyl sulfonyl group, n-butyl sulfonyl group, i-butyl sulfonyl group, s-butyl sulfonyl group, t-butyl sulfonyl group, ⁇ -pentyl sulfonyl group, ⁇ -hexyl sulfonyl group And so on as specific examples, each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfonyl group in this specification represents a haloalkyl-S0 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethyl Sulfonyl group, chlorodifluoromethylsulfonyl group, promodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, Specific examples include 2- 1,2,2-trifluoro C-ethylsulfonyl group, 2-promo-1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, etc. In the range of the number of carbon atoms.
  • the C a -C b alkylamino group represents an amino group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylamino group
  • an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms for example, a methylamino group
  • Specific examples include ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n-butylamino group, i-butylamino group, t-butylamino group, etc. It is done.
  • the notation of a di (C a -C b alkyl) amino group means that the number of carbon atoms that may be the same or different from each other is a to b.
  • Specific examples include a group, n-propyloxyimino group, i-propyloxyimino group, n-ptoxyximino group, n-pentoxyximino group, n-hexoxyximino group, etc.
  • Is Ru is selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • the C a -C b alkylcarbonyl group represents an alkyl-C (0)-group having the above-mentioned meanings having a carbon number of a to b , for example, acetyl group, propionyl group, Pytolyl group, Isoptylyl group, Pareryl group, Isovaleryl group, 2-Methylbutanol group, Piperoyl group, Hexanoyl group Specific examples include a heptanoyl group and the like, each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • the C a -C b haloalkylcarbonyl group represents a ha!
  • ⁇ -Alkyl-C (0) _ group having the above-mentioned meaning comprising a to b carbon atoms, such as a fluoroacetyl group, chloro Acetyl group, difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacetyl group, black dibromoacetyl group, promodifluoroacetyl group, trichloroacetyl tomb, pentafluoropropionyl group, heptafluorobutanol group, Specific examples include 3-Kakuguchi-2,2-dimethylpropanoyl group and the like, each selected in the range of the number of carbon atoms specified.
  • alkyl is meant the number of carbon atoms is from a ⁇ b pieces - 0- C (0) - represents a group such main butoxycarbonyl group, Specific examples are ethoxycarbol group, n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-ptoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, etc. Selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkoxycarbonyl group represents a haloalkyl-0-C (0)-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-chloro Specific examples include ethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, etc.
  • C a -C b alkylthiocarbonyl group is represented by the above-mentioned meaning of alkyl-SC (0) _
  • alkyl-SC (0) _ For example methylthio-C (0) -group, ethylthio-C (0) -group, n-propylthio-C (0) -group, i-propylthio-C (0) -group, n-butylthio-C
  • Specific examples include (0) -group, i-butylthio-C (0) -group, t-butylthio-C (0) -group, etc. It is selected within the range of number of carbon atoms in the specified.
  • C a -C b alkoxythiocarbonyl group represents an alkyl-0-C (S) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxy- Specific examples include C (S) -group, ethoxy -C (S) -group, n-propyloxy -C (S) -group, i -propyloxy -C (S) -group, etc. Is selected within the range of the number of carbon atoms.
  • C a -C b alkyldithiocarbonyl group represents an alkyl-SC (S) 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio-C ( S) -group, ethylthio-C (S) -group, n-propylthio-C (S) _ group, i-prohi.
  • Specific examples include a ruthio-C (S)-group, etc., selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylaminocarbonyl tomb in this specification represents a force rubermoyl group substituted with an alkyl group as defined above, wherein one of the hydrogen atoms consists of a to b carbon atoms, for example Methylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group, n-propyl carbamoyl group, i-propylcarbamoyl group, n-butylcarbamoyl group, i-butylcarbamoyl group, s-butylcarbamoyl group, t-butylcarbamoyl group, etc.
  • C a -C b haloalkylaminocarbonyl group represents a force rubamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with a haloalkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 2
  • Specific examples include -fluoroethylcarbamoinole group, 2-chloroethylcarbamoinole group, 2,2-difluorocarbamoyl group, 2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl group, etc. Selected within the specified number of carbon atoms.
  • the notation of a di (C a -C b alkyl) aminocarbonyl group refers to the above-mentioned consisting of a to b carbon atoms in which both hydrogen atoms may be the same or different from each other.
  • C a -C b alkylaminosulfonyl group represents a sulfamoyl group substituted with an alkyl group as defined above, wherein one of the hydrogen atoms is composed of a to b carbon atoms.
  • methylsulfamoyl group, ethylsulfamoyl group, n-propylsulfamoyl group, i-propylsulfamoyl group, n-butylsulfamoyl group, i-butylsulfamoyl group, s-ptylsulfur Specific examples include amoyl group, t-butylsulfamoyl group, etc., and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the notation of a di (c a -c b alkyl) aminosulfonyl group may be such that both hydrogen atoms may be the same or different from each other V, and the number of carbon atoms is a to It represents a sulfamoyl group substituted by an alkyl group as defined above consisting of b, such as ⁇ , ⁇ -dimethylsulfamoyl group, ⁇ -ethyl methylsulfamoyl tomb, ⁇ , ⁇ -jetylsulfamoyl group , ⁇ !
  • ⁇ -Di- 1-propylsulfamoyl group, ⁇ , ⁇ -di- ⁇ _ptylsulfamoyl group, etc. are given as specific examples, and each is selected within the range of the number of carbon atoms specified.
  • Notation tri (C a ⁇ C b alkyl) silyl groups herein are optionally substituted carbon atoms be the different from one same or phase to each other, each by an alkyl group which is the meaning of consisting a ⁇ b pieces
  • trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri (n-propyl) silyl group, ethyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, n-butyldimethylsilyl group, i-butyldimethylsilyl group Specific examples include t-butyldimethylsilyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyloxy group in the present specification represents an alkylcarbonyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, acetoxy group, propionyloxy group.
  • Specific examples include a group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, valeryloxy group, isovaleryloxy group, 2-methylbutanoyloxy group, bivalyloxy group, etc. Selected.
  • C a -C b alkoxycarbonyloxy group in the present specification represents an alkoxycarbonyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a methoxycarbonyloxy group, Specific examples include an ethoxycarbonyloxy group, an n-propylcarbonyloxy group, an i-propylcarbonyloxy group, an n-butylcarbonyloxy group, and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms. It is.
  • C a -C b alkylsulfonyloxy group in the present specification represents an alkylsulfonyl-0-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a methylsulfonyloxy group, Specific examples include an ethylsulfonyloxy group, an n-propylsulfoxy-oxy group, an i-propylsulfonyloxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfonyloxy group in the present specification represents a haloalkylsulfonyl-0-group having the above-mentioned meaning having a carbon number of a to b, for example, difluoromethylsulfonoxy group.
  • Specific examples include a oxy group, a trifluoromethylsulfonyloxy group, a chlorodifluoromethylsulfonyloxy group, a bromodifluoromethylsulfonyloxy group, and the like. Selected.
  • C a -C b alkyl carbonylthio group represents an alkylcarbonyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include a butyrylthio group, an isobutyrylthio group, a bivaloylthio group, and the like.
  • R 31 When there are two or more substituents R 4 , R 14 , R H R 2 ⁇ R 31 or R 34 on each (C a -C fa ) alkyl group, R ", R" a , R 24, R 31 also R 34 is also identical to one another, or may be the same or different.
  • the notation of an alkyl group is any C a to C b alkoxy group, C a to C b haloalkoxy group, C a to C b alkylthio group, or c a to c b haloalkylthio, each having the above-mentioned meaning.
  • the notation of a cycl alkyl group or a C a -C b haloalkenyl (C d -C e ) cycl alkyl group, etc., is any C a -C b alkoxy group having the above meaning, C a -C b
  • the alkenyl group, C a to c, a alkenyl group or a hydroxyl group is a quaternary alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of d to e carbon atoms in which hydrogen atoms bonded to carbon atoms are optionally substituted. , Selected for each specified number of carbon atoms.
  • R 4 (C a ⁇ C b) cycloalkyl groups
  • R 14a Optionally substituted ( ⁇ () cycloalkyl group, optionally substituted by R 2 4 (C a -C b ) cycloalkyl group or optionally substituted by R 3 ′ (C a- C b )
  • a cycloalkyl group or the like is represented by any number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by R, R 1 R 3 ⁇ 4 or R 31 , wherein the number of carbon atoms is a to b.
  • substitution by R 4 , R ′′, R ′′ a , R 24 or R 31 may be a ring structure part, a side chain part, or these may be both, further, each of the (C a ⁇ C b) substituent on the cycloalkyl group, R 14, R l4a, R 24 or R 31 is two or more When present, each, R 14, R "a, R 24 or R 31 are also identical to each other, or may be the same or different.
  • C a -C b alkoxy (C d -C e ) alkenyl group or phenol (C d -C e ) alkenyl group is represented by any C a -C b alkoxy having the above-mentioned meaning, respectively.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom by a group or a phenyl group represents an alkenyl group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, and is selected in the range of each designated number of carbon atoms.
  • each R ⁇ 4 , R" a , R 24 or R 31 may be the same or different from each other.
  • each of R 14 , R 14a , R 24 or R 31 may be the same as or different from each other.
  • C a -C b alkoxy (C d -C e ) alkoxy group is represented by any C a -C b alkoxy group having the above meaning, and a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted
  • C a -C b alkoxy (C d ⁇ C e) an alkylthio group in the present specification C a ⁇ (, mouth alkoxy (C d ⁇ C e) Al Kiruchio group, c a to c b alkylthio (c d to c e ) Alkylthio group or cyan (c d to c e ) alkylthio group and the like are represented by any c a to c b alkoxy group, c a to c b haloalkoxy group, c a to c b alkylthio, respectively Represents an arbitrary alkylthio group having the above-mentioned meaning, in which the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by a group or a cyano group is d to e, and each of the designated number of carbon atoms Selected by range.
  • R 7 represents that, together with R 6 , a C 2 to C 6 alkylene chain may be formed to form a 3 to 7-membered ring with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
  • a C 2 -C 6 alkylene chain may be formed to form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which it is bonded.
  • the chain may contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
  • R 16 represents that, together with R 15 , a C 2 to C 6 alkylene chain may be formed to form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which it is bonded. May contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom,
  • R 26 represents that, together with R 25 , a C 2 to C 5 alkylene chain may be formed to form a 3 to 6 membered ring with the nitrogen atom to which it is bonded. May contain one oxygen or sulfur atom,
  • notations include, for example, aziridine, azetidine, azetidine-2-one, pyrrolidine, p-lysine-2-one, oxazolidine, oxazolidin-2-one, oxazolidine-2-thione, thiazolidine, thiazolidine-2- ON, thiazolidine-2-thione, imidazolidine, imidazolidine-2-one, imidazolidine-2-thione, piperidine, piperidin-2-one, piperidine-2-thione, 2H-3, 4, 5, 6-Tetrahydro-1,3-oxazine-2-one, 2H- 3, 4, 5, 6-Tetrahydro-1,3_oxazine-2-thione, monoreforin, 2H-3, 4, 5 , 6-tetrahydro-1,3-thiazin-2-one, 2H-3, 4, 5, 6-tetrahydro-1,3-thiazine-2-thione, thiomo ⁇
  • R 18 represents that, together with R 17 , a C 4 to C 5 alkylene chain may be formed to form a 5 to 6 membered ring with the nitrogen atom to be bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
  • R 2 ° indicates that a 5- to 8-membered ring may be formed with the nitrogen atom to be bonded together by forming a C 4 to C 7 alkylene chain together with R L9. May contain one oxygen or sulfur atom,
  • R 29 represents that, together with R 28 , a C 2 to C 5 alkylene chain may be formed to form a 3 to 6 membered ring with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded. May contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom,
  • R 33 represents that, together with R 32 , a C 2 to C 5 alkylene chain may be formed to form a 3 to 6 membered ring with the nitrogen atom to be bonded. May contain one oxygen or sulfur atom,
  • notations such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, oxazolidine, thia Zolidine, imidazolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, homopiperidine, heptamethyleneimine, etc. are selected, and each is selected within the specified number of atoms.
  • R 17a and R 17b may form a C 3 to C 5 alkylene chain to form a 4 to 6 membered ring together with the carbon atoms to which This alkylene chain may contain 1 to 3 oxygen, sulfur or nitrogen atoms,
  • notation examples include, for example, cyclopentylidene, tetrahydrofuran-3-ylidene, tetrahydrothiophene-3-ylidene, cyclohexylidene, tetrahydropyran-3-ylidene, tetrahydropyran-4-ylidene, tetrahydrodrothiopyran-3 -Iridene, tetrahydrothiopyran-4 -ylidene, etc. are listed, and each is selected within the specified number of atoms.
  • examples of the combination of atoms represented by k 1 , A 2 and A 3 include the following groups.
  • A- 1: AA 2 ⁇ Pi A 3 are carbon atoms.
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 and A 3 are carbon atoms.
  • A-III A 2 is a nitrogen atom, A 1 and A 3 are carbon atoms.
  • A-IV A 1 and A 3 are nitrogen atoms and A 2 is a carbon atom.
  • a 1 and A 2 are nitrogen atoms, and A 3 is a carbon atom.
  • examples of the substituent represented by G include an aromatic 6-membered ring and an aromatic 5-membered ring, and among these, G-1, G-3 and G-4 are shown.
  • Aromatic 6-membered rings and aromatic rings represented by G-13, G_14, G-17, G-18, G-20, G-21, and G-22 are preferred.
  • the aromatic 6-membered ring is particularly preferred.
  • examples of the substituent represented by W include an oxygen atom or a sulfur atom.
  • examples of the range of the substituent represented by X include the following groups.
  • m represents an integer of 2 or more in each of the following cases, each X may be the same as or different from each other.
  • X-1 a halogen atom and ( ⁇ ⁇ ( 6) alkyl group.
  • X-II halogen atom, cyano group> nitro group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, -OR 5 and -S (0) r R 5 (where R 5 is ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkyl group or ⁇ ⁇ haloalkyl group, r represents an integer of 0 to 2).
  • X-III halogen atom, cyano group, nitro group, -SF 5 , ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, hydroxy (( ⁇ ⁇ (: 6 ) neuroalkyl group, ⁇ (: 6 alkoxy (( ⁇ to ( 6 ) neuroalkyl group, C 3 to C 8 halocycloalkyl group, -0R 5 , -0S0 2 R 5 and -S (0) r R 5 (where R 5 is ⁇ -0 6 alkyl group, ( ⁇ - ( ⁇ haloalkyl group or Ci ⁇ C 3 haloalkoxy ( ⁇ ) represents a Nono Roarukiru group, r represents an integer of 0-2.).
  • X-IV halogen atom, - (C6 haloalkyl group, optionally substituted by R 4 (- (6) Haroaruki Le group (wherein, R 4 is - 0H, ( ⁇ - (6 alkoxy group or ( ⁇ ⁇ represents a haloalkoxy group), C 3 ⁇ C 8 halocycloalkyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, -.
  • R 5 represents - (6 haloalkyl group, ⁇ haloalkoxy ( ⁇ ) haloalkyl group, a C 2 -C 6 c Roarukeniru group or C 3 -C 6 haloalkynyl group, r 0 ⁇ Represents an integer of 2.
  • X-V halogen atom, ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ haloalkyl group, optionally substituted by R 4 (C alkyl group (where is ⁇ ⁇ alkoxy group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylthio group, ⁇ (: 6 haloalkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylsulfinyl group, ( ⁇ ⁇ (:, loalkylsulfinyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylsulfonyl group or ( ⁇ ⁇ , C 3 ⁇ C 8 cyclo alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 ⁇ (: 6 alkynyl group, _0H, -OR 5, - (representative of 6 Ha port alkyl sulfonyl Le group.) 0S0 2 R 5 and -S (0) r R 5 (where R 5 is
  • X-VI a halogen atom, ⁇ (; 6 haloalkyl group, cyano group, nitro group, -SF S and tri (( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl) silyl group.
  • X-VII m represents 2 and two X's are adjacent-CF. 0CF 2 -,-0CF 2 0-, _CF 2 0CF 2 0- or-0CF 2 CF 2 0- are formed To form a 5- or 6-membered ring with the carbon atom to which each is attached.
  • m representing the number of substituents represented by X includes an integer of 0 to 5.
  • m is preferably 1, 2 or 3.
  • examples of the range of the substituent represented by Y include the following groups.
  • n represents an integer of 2 or more in each of the following cases, each Y may be the same as or different from each other.
  • Y-1 a halogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group and ( ⁇ ⁇ ( 6) alkyl group.
  • Y - II a halogen atom, Shiano group, a nitro group, (: ⁇ ⁇ alkyl group, ( ⁇ - (6 Ha port alkyl group, - 0R 5, - SR 5 ( wherein, R 5 is - (6 alkyl group Or ⁇ (represents a mouth alkyl group.), -NH 2 and -N (R 7 ) R 6 (where R 6 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, -CH0, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylcarbonyl group Or ( ⁇ -( 6 represents an alkoxycarbonyl group, R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group).
  • Y - III halogen atom, Shiano group, a nitro group, ( ⁇ - (6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, substituted in by connexion optionally R 4 ( ⁇ ) alkyl group (wherein, R 4 -.
  • Y-IV halogen atom, Shiano group, ( ⁇ - (optionally substituted by alkyl groups and R 4 ( ⁇ ) ⁇ alkyl group (wherein, R 4 is a halogen atom, - 0H, - (6 alkoxy group , ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkoxy group, C t ⁇ C 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkylthio group, ⁇ ⁇ (] 6 alkyl rufiel group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylsulfinyl group, ⁇ (: 6 represents an alkyl sulfonyl group, or - ⁇ haloalkylsulfonyl two Le group), C 2 - C 6 alkynyl group, a tri (- (6 Arukinore) Shiriruechuru groups, -. C (0) NH 2 and - C (S) N3 ⁇ 4.
  • Y-V halogen atom, ⁇ alkyl group, -OR 5 , -0S0 2 R 5 and -S (0) r R s (where R 5 is ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6- alkyl) group, C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 haloalkynyl group,. r represents an integer of 0-2.) .
  • Y - VI halogen atom, a nitro group, an alkyl group, -NH 2, -N (R 7 ) R 6 (wherein, R 6 is ( ⁇ - (6 alkyl group, - (6 haloalkyl group, - CH0, -C (0) R 9 ,-C (0) 0R 9 ,-C (0) SR 9 ,-C (S) 0R 9 , _C (S) SR 9 or-S (0) 2 R 9 R 7 represents a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkyl group or ( ⁇ to ( 6 haloalkyl group, R 9 represents ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ (: 6 halo alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl .
  • R 8 represents a ⁇ 1-6 alkyl group
  • R 9 is ( ⁇ ⁇ (: 6 An alkyl group or-(: represents a 6- haloalkyl group).
  • n representing the number of substituents represented by Y includes an integer of 0 to 4, and among these, n is preferably 0 or 1.
  • examples of the range of the substituent represented by R 1 include the following groups.
  • R l -I -CH N0R la (where R la represents ⁇ (: 6 alkyl group).
  • R′-II —C (0) 0R lc (where R lc represents ( ⁇ to ( 6 alkyl group or C 3 to C 6 cycloalkyl group).
  • R'-III -C (0) N (R le ) R ld (where R ld represents a hydrogen atom, -C (0) R 15 or -C (0) 0R 15 ; R le represents a hydrogen atom)
  • ⁇ represents an alkyl group
  • R 15 represents ⁇ (; 6 alkyl group or ⁇ (: 6 haloalkyl group).
  • R'-IV (Z) a phenyl group substituted by pl , D-52, D-55, D-56, D-57 and D-58 (where Z represents a halogen atom or a cyano group, pl , ⁇ 2 or p3 represents an integer greater than or equal to 2, each Z is the same
  • pi is an integer of 1 to 3
  • P 3 represents an integer of 0 ⁇ 2
  • t represents 0.
  • R and V:-C (R lb ) N0R la (where R la is a hydrogen atom, ⁇ alkyl group, ⁇ (: 6 haloalkyl group, C 3 ⁇ C
  • R 1 -VI -C (0) 0R lc , -C (0) SR lc and -C (S) 0R lc
  • R lc is optionally substituted by ⁇ (: 6 alkyl group, R 14 and (- (4) represent an alkyl group or a C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, R "is Shiano group, C 3 -C 6 consequent opening Alkyl group, ⁇ ( 6 alkoxy group, ⁇ ( 4 alkoxy ( ⁇ ) alkoxy group, ( ⁇ alkylthio group
  • R 1 -VII -C (0) N (R le ) R ld and -C (S) N (R le ) R ld
  • R ld is a hydrogen atom
  • _C (0) R 15 , -C (0) 0R 15 or - represents C (0) SR 15
  • R represents a hydrogen atom or a C t -C 6 alkyl group
  • R 15 is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, - (6 Haroa alkyl group, A phenyl tomb or a phenyl group substituted by (Z) pl
  • Z represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group or ⁇ ⁇ ( 6 alkoxy group, and when pi represents 2, each Z is They may be the same as or different from each other, and pi represents an integer of 1 or 2.
  • R VIII Phenyl group, (Z) Phenyl group substituted by pl , D_3, D-8, D-10, D-11, D-13 to D-15, D-17, D-22, D- 35, D-52 to D-58 and D-59 (where R "represents ( ⁇ ⁇ alkyl group or ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, Z represents a halogen atom, cyano group, nitro group, ⁇ ⁇ ( : 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl tomb, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkoxy group, Ci ⁇ C 6 haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfonyloxy group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylsulfonylo alkoxy group, ( ⁇ - (6 alkylthio group, - (; 6 haloalkylthio group, ⁇ alkyl Rusurufi two Honoré group, ( ⁇ - ( ⁇ Haro
  • R ⁇ IX: -C (R lb ) N0R la (where R la is a hydrogen atom, ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6- hole alkyl group, ( ⁇ ) alkyl optionally substituted by R 14 ) Group, 3 to 6 cycloalkyl group, E-4, E-6, E-8, E-10, E-25, E-26, E-28, E-29, E-31, E-32 E_35, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 haloalkynyl group, phenyl (C 3 -C 6 ) alkynyl group, phenyl group or (Z) represents a phenylene Le group substituted by pl, R lb represents a hydrogen atom, ⁇ ⁇ 0 6 alkyl group, ⁇ 3 ⁇ 4 haloalkyl group, ⁇ al
  • R 23 is -C H0, ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkylcarbonyl group or ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkoxycarbonyl group, R represents a ⁇ ⁇ alkyl group, d ⁇ (, a mouth alkyl group, R 31 optionally substituted by (- (4) alkyl groups, - C (0) R 32 , -C (0) 0R 32 , - C (0) N ( R 33) R 32, - C (S) N (R 33) R 32, - S0 2 R 32, - S (0) 2 N (R 33) R 32, - P ( 0) (0R 21 ) 2 , -P (S) (0R 2l ) 2 or a phenyl group, R 21 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, R 26 represents a hydrogen atom, ⁇ ⁇ ( 6 Represents an alkyl group or (:!
  • R 26 together with R 25 forms a C 4 to C 6 alkylene chain to form a 5 to 7 member with the nitrogen atom to which it is attached.
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom, and R 27 is optionally substituted by ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, R 31 ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl, - C (0) R 32 , -C (0) N (R 33) R 32, -C (S) N ( R 33 ) R 32 represents a phenyl group or D-55, R 28 represents an alkyl group, R 29 represents a hydrogen atom or an alkyl group, or R 29 represents It represents that a 5- to 6-membered ring may be formed with the nitrogen atom to be bonded by forming a C 4 to C 5 alkylene chain together with R 28, and this alkylene chain is oxygenated at this time.
  • R represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group
  • R 31 represents ⁇ ( 4 alkoxy group, ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy ( ⁇ ) alkoxy group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylthio Represents a group or a phenyl group
  • R 32 represents a -C 6 alkyl group,-(: 6 haloalkyl group, an (-) alkyl group optionally substituted by R 34
  • C 2 -C 6 represents an alkenyl group or a phenyl group
  • R 33 represents a hydrogen atom or ( ⁇ -( 6 represents an alkyl group, or R 33 together with 2 forms a C 4 -C 5 alkylene chain.
  • q6 is an integer of 0 or 1
  • r is table an integer of 0 to 2
  • t represents 0
  • M - 5 ⁇ Pi M - 20 wherein, R 22 is ( ⁇ - (.: 6 a An alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted by (Z) pL , Z represents a halogen atom, and when pi represents 2, each Z may be the same as each other or Pi represents an integer of 1 or 2, q5 represents 0, q6 represents an integer of 0 or 1.
  • -C (R lb ) NN (R le ) R lf
  • R 'b is hydrogen atom, - alkyl group, ⁇ ⁇ haloalkyl group, ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ (4) alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 alkylthio (( ⁇ - (; 4) ⁇ alkyl A group or a C 3 ⁇ (cycloalkyl
  • R 1 -X -C (0) 0R lc , -C (0) SR lc , _C (S) 0R lc and -C (S) SR lc
  • R lc is, ⁇ (: 6 alkyl group, is substituted by connexion optionally R "( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, E- 5, E - 6, E - 8, E-10, E-2 5, E - 26, E-28, E_29, E- 31 , E- 32, E- 35, C 2 ⁇ C 6 alkenyl - le group, C 3 -C 6 haloalkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, C 3 ⁇ (, R represents a cyano group, a nitro group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, or a C 3 to C 6 halocycloalkyl group, which represents a alkynyl group,
  • each R 22 may be the same as each other, or R 23 may be different from each other, and R 23 represents —CH0, ⁇ (: 6 alkylcarbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl carbonyl group or ( ⁇ ⁇ (: 6 alkoxycarbonyl group, R 25 is an ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ ( 4 ) alkyl group,-C (0) R 32 , -C (0) 0R 32 ,-C (0) N (R 33 ) 2 , -C (S) N (R 33 ) R 32 , -S0 2 R 32 , -S (0) 2 N (R 33 ) R 32 , -P (0).
  • R 21 represents an alkyl Le group
  • R 26 represents a hydrogen atom, - alkyl or ( ⁇ - (6 force an alkoxy group ⁇
  • R 26 is R 2 5 connexion C 4 such with -C 6
  • this alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom
  • R 27 is ⁇ C 6 alkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ ) alkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, ( ⁇ - (6 alkylthio group, ( ⁇ - (6 An alkylcarbonyl group, -C (0) N (R 33 ) R 32 , -C (S) N (R 33 ) R 32 , a phenyl group, D_21, D-52 or D-55, R 28 is ( ⁇ - (; 6 represents an alkyl group or a - ⁇ C port alkyl group, or R 29 represents a hydrogen atom or a ⁇ ⁇ (6 alkyl group, or connexion R 29 is a with R 28 C 4-C 5 alkylate
  • R 31 represents ( ⁇ ⁇ 0 4 alkoxy group, ⁇ haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ (; 4 alkoxy (Ci ⁇ C 4 ) alkoxy group, ⁇ alkylthio group or phenyl
  • R 32 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (; 6 haloalkyl group, optionally substituted by R 34 ( ⁇ ( 4 ) alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 represents an alkenyl group or a phenyl group
  • R 33 represents a hydrogen atom or a Ci to C 6 alkyl group, or R 33 together with R 32 represents a C 4 to C 6 alkylene chain.
  • R 34 represents-( 4 An alkoxy group, ( ⁇ to ( 4 represents an alkylthio group, a phenyl group, D-52, D-53 or D-54, Z is a halogen atom, Group, nitro group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group or ⁇ ( 6 alkoxy group, and when pi represents 2, each Z may be the same as or different from each other, pi represents an integer of 1 or 2, p2, P 3 ⁇ Pi p4 represents an integer of 0 or 1, q2 is 0 ⁇ represents an integer 2, q3, q 4 and q5 represents 0, q6 is 0 or 1 represents an integer, r represents an integer from 0 to 2, and t represents 0.
  • R XI -C (0) N (R le ) R ld and -C (S) N (R le ) R "(where R” is a hydrogen atom, -C (0) R 15 , -C (0) 0R ' 5 , -C (0) SR 15, -C (S) 0R , -C (S) SR 15 or - S (0) represents 2 R 15, R le represents a hydrogen atom or an-alkyl group, R 15 is - (6 alkyl group, ⁇ (6 haloalkyl group, optionally substituted by R 31 (- (4) alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 3 ⁇ (, Cycloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, phenyl group, (Z) Phenyl group substituted by pl , D-1 ⁇ D-4,
  • R'-XII Phenyl group, (Z) Phenyl group substituted by pl , D-1 ⁇ D-5, D-7 ⁇ ! ) -17, D-21 ⁇ D-45, D-47 ⁇ D-63 and D-65
  • R 13 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group or ⁇ ⁇ haloalkyl group, Z represents ha androgenic atom, Shiano group, a nitro group, ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, - (6 Ha port alkyl group, - (- 6 alkoxy group, CL ⁇ C 6 haloalkoxy group, ( ⁇ - ( ⁇ alkylsulfonyl O alkoxy group , C L ⁇ C 6 haloalkylsulfonoxyl group, ( ⁇ ⁇ (; 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfinyl group, C ⁇ haloalkyls
  • examples of the range of the substituent represented by R 2 include the following groups.
  • R 2 -II hydrogen atom ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group,-CR 14a (where R 14a represents a cyano group, -OR 25 or -NHC (0) 0R 32 , R 25 represents ( ⁇ ⁇ ( 4 represents an alkyl group, ⁇ (:, a mouth alkyl group or —C (0) 0R 32 , R 32 represents ( ⁇ to ( 6 represents an alkyl group)), E-5 (where q3 represents 0.
  • R 15 (where R 15 is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ C 6 chain alkyl group, ⁇ ( 4 alkoxy ( ⁇ (; 4 ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylthio ( ⁇ ) represents an alkyl group or a C 3 -C 6 cycloalkyl group.), ( ⁇ - (6 alkoxycarbonyl group, C, - (, Roarukoki aryloxycarbonyl groups and ( ⁇ - (6 haloalkylthio group.
  • R 2 -III a hydrogen atom and ⁇ (; 6 alkyl group.
  • R 2 -IV C, ⁇ C 6 alkyl group, —CH 2 R I a (where R 14a represents a cyano group or —OR 25 , R 25 represents an alkyl group, and ⁇ ⁇ ( 4 group alkyl group) , -C (0) R 32 or -C (0) 0R 32 , R 32 represents ( ⁇ to (: 6 alkyl group or C 3 to C 6 cycloalkyl group).), C 3 to C 6 Alkynyl group, -C (0) R 15 , -C (0) 0R 15 and -C (0) C (0) 0R 15 (where R 15 is ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ⁇ haloalkyl group, ( ⁇ - (: 4 alkoxy ( ⁇ ) alkyl group, ( ⁇ ⁇ (4 Al Kiruchio ( ⁇ (4) Arukinore group, ⁇ ⁇ (4 alkyl sulfide El (C L ⁇ C 4) alkyl group, ⁇ ⁇ Ar
  • R 2 -V hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl group, -CH 2 R " a (where R" a represents a cyano group, -OR 25 or -S (0) r R 27 , R 25 represents ⁇ ⁇ Alkyl group, C ⁇ Ce haloalkyl group, -C (0) R 32 or -C (0) 0R 32 , R 27 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group or ⁇ haloalkyl group, R 32 represents ( ⁇ To (: 6 alkyl group or C 3 to C 6 cycloalkyl group, r represents an integer of 0 to 2), C 3 to C 6 alkynyl group, -C (0) 0R 15 , -C (0) SR 15 ,-C (S) 0R l5 ,-C (S ) SR 15 (where R 15 is ⁇ ( 6 alkyl tomb, ⁇ (; 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy ( ⁇
  • R 2 -VI hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl group, -CH 2 R l4a (where R l4a is a cyano group, -OR 25 , -NHC (0) 0R 32 , -S (0) r R 27 , ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylcarbonyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 represents alkoxycarbonyl group or phenyl group, 5 represents ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ (, mouth alkyl group, ( ⁇ ⁇ (: 4 Anorekokishi ( ⁇ (: 4) alkyl group, a benzyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 ⁇ (6 alkynyl, - C (0) R 32 or - represents C (0) oR 32, R 27 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ haloalkyl group, -C (0) R 32 or -C (S) 0R 32 , R 32 represents ( ⁇
  • R 15 is C [-C 6 alkyl group, ( ⁇ C, Alkyl group, optionally substituted by R 31 (C L ⁇ C 4) alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl grave, phenyl group, (Z) phenyl group substituted by pl, D-52, D - 53 or D-54
  • R 31 represents an ⁇ alkoxy group, ⁇ ⁇ alkylthio group, ⁇ ( 4 alkylsulfinyl group or ⁇ ⁇ alkylsulfonyl group
  • Z represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, ( ⁇ ⁇ (; 6 alkyl group, ⁇ 6 alkoxy group, d ⁇ C 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylsulfinyl group or ⁇ al
  • R 2 -VII a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl group, —CH 2 R 1 a (where R 14a represents a cyano group or —OR 25 , R 25 represents an alkyl group, an alkyl group or — C (0) 0R 32 , R 32 represents ⁇ ⁇ alkyl group or ⁇ C 6 cycloalkyl group)), C 3 -C 6 alkynyl group, phenyl group, and (Z) phenyl substituted by pl Group (where Z represents a halogen atom and pi represents 1).
  • R 2 -VIII ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ ( 6 haloalkyl group, -C3 ⁇ 4R l4a (where R 14a is a cyano group, -OR 25 , -S (0) r R 27 , ⁇ ( 6 alkylcarbonyl group Or ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkoxycarbonyl group, R 25 represents ( ⁇ ⁇ alkyl group, ⁇ ( 6 haloalkyl group,.
  • R 19 (where R is ( ⁇ ⁇ (: 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxycarbonyl ( ⁇ ) alkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkoxy group, R 2fl represents a C, ⁇ C 6 alkyl or benzyl group).
  • R 2 -IX hydrogen atom.
  • R 2 -X ⁇ ( 6 alkyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, ( ⁇ ⁇ (: 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylthio group, phenylthio group, and -SN (R 2 °) R 19 (where R 19 is a ⁇ 3 ⁇ 4 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxyalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxycarbonyl (( ⁇ ⁇ ( 4 ) alkyl group, phenyl ((:, ⁇ ( 4 ) alkyl group , (Z) represents a phenyl ( ⁇ ) alkyl group or Ci ⁇ C 6 alkoxycarbonyl group substituted by pl , and R 2 ° represents a ⁇ ⁇ alkyl group, a phenyl (C, ⁇ C 4 ) alkyl group or (Z ) phenyl substituted by pl (( ⁇ ⁇ ( 4 ) Or an alkyl
  • R 2 -XI ( ⁇ ⁇ (:, mouth alkyl group, -CH 2 R a (where R 14a is a cyano group, -OR 25 , -N (R 26 ) R 25 , -S (0) r R 2T , ( ⁇ ⁇ (; represents 6 alkoxycarbonyl group or phenyl group, R 25 is ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, R 31 is optionally substituted with C L ⁇ (: 4) alkyl, -C (0) R 32, - C (0) 0R 32, -C (0) N (R 33) R 32, - represents S0 2 R 32 or phenylene group, R 26 represents a hydrogen atom or ⁇ ( 6 alkyl group, R 27 represents ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ haloalkyl group, -C (0) R 32 , -C (S) 0R 32 or -C (S) N
  • R 31 represents ( ⁇ to (: 4 alkoxy group or phenyl group
  • R 32 represents ⁇ to ( 6 alkyl group, phenyl ( ⁇ ( 4 ) alkyl group, C 3 represents -C 6 Shikuroa alkyl group or a phenylene Le group
  • R 33 is a hydrogen atom or a ( ⁇ ⁇ (: 6 months represents an alkyl group or
  • R 33 is connexion C 4 -C 5 Al such with R 32
  • R 2 _XII E- 5, E -24 (.
  • q3 and q4 is representative of a 0), ( ⁇ - (6 alkoxycarbonyl group and -C 6 haloalkoxycarbonyl group.
  • R 2 -XIII ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl group, ( ⁇ ⁇ haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl ( ⁇ ) alkyl group, -CR " a (where R 14a is a cyano group, -OR 25 or Represents a phenyl group, R 25 represents a ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ⁇ haguchi alkyl group or -C (0) 0R 32 , R 32 represents ⁇ (: 6 alkyl tomb or C 3 -C 6 a cycloalkyl group.), C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl group, phenyl group and (Z) by the pl connection substituted phenyl group (wherein Z represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group or ⁇ to ( 6 represents an alkoxy group, and pi represents
  • R 2 -XIV C 3 -C 6 cycloalkyl group, -C (0) N3 ⁇ 4, di (- ⁇ alkyl) aminocarbonyl group, -N (R 18 ) R 17 (where R 17 is a hydrogen atom, ⁇ ( 6 alkyl group, -CH0, -C (0) R 28 , ._C (0) OR 28 , _C (0) N, -C (0) N (R 2 9 ) R 28 , _S (0) 2 R 28 , -S (0) 2 NH 2 , -S (0) 2 N (R 29 ) R 28 or a phenyl group, R 18 represents a hydrogen atom, 0!
  • ⁇ ( 6 alkyl group or ( ⁇ ⁇ ( 6 represents an alkyl carbonyl group, R 28 represents ⁇ 0; 6 alkyl group, ( ⁇ represents a mouth alkyl group or a phenyl group, R 29 represents a hydrogen atom or ⁇ (: 6 alkyl group ),-N C (R 17b ) R 17a (where R 17a represents ( ⁇ to ( 6 alkyl group or phenyl group, R 17b represents a hydrogen atom or ( ⁇ to ( 6 alkyl group .), with been phenyl group (wherein substituted by Hue sulfonyl group and (Z) pl, Z is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, or - an alkoxy group, pi the 1 Be.).
  • R 2 -XV -CH 2 R 14a (where R " a is a cyano group, -OR 25 , _N (R 26 ) R 25 , -S (0) 27 , tri ( ⁇ ⁇ alkyl) silyl group,- CH0, ⁇ alkylcarbonyl group, phenylpropyl group, ⁇ ⁇ alkoxycarbonyl alkylsulfonyl group or an phenylene Le group, R 25 is - ⁇ alkyl group, ( ⁇ - ( ⁇ haloalkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ (: 4) alkyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, E- 6, E-8, E - 25, E-26, E_28, E- 29, C 3 ⁇ C 6 alkenyl group, C 3 -C 6 alkynyl, - C (0) R 32 , -C (0) 0R 32, - C (0) N3 ⁇ 4, - C
  • R 27 is C t -C 6 alkyl group, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, optionally substituted by R 31 ( ⁇ ) Alkyl group, -C (0) R 32 , -C (S) R 32 , -C (S) 0R 32 , -C (S) N (R 33 ) R 3 phenyl group, D -34, D- 35 Or D-50, R 13 represents-( 6 alkyl group or phenyl group, R 31 represents cyano group, C 3- (: 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, E -5 to E-8, E-11, E-19, -OR 32 , -0C (0) R 32 , -0C (0) 0R 32 , ⁇ (: 4 alkyl
  • R 34 represents E-5, ⁇ ⁇ alkoxy group, phenoxy group, phenylthio group, -N (R 36 ) R 35 , phenyl group, D-1, D-3 or D-53, R 35 Is a hydrogen atom, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxycarbo R 36 represents a hydrogen atom or ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, Z represents a halogen atom, cyano group, nitro group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, ⁇ ( 6 alkoxy group, C ⁇ Ce alkylthio group or phenyl group, and when pi, p2 or p3 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same or mutually Pi represents an integer from 1 to 3, p2 and p3 represent an integer from 0 to 2, p5 represents an integer from 0 or 1, q2, q3 and q4 represent 0,
  • R 2 -XVI -C (0) R 15 and -C (0) C (0) 0R 15 (where R 15 is optionally substituted by ⁇ (: 6 alkyl group, ⁇ haloalkyl group, R 31 (( ⁇ - (- 4) alkyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, C 2 ⁇ C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, phenyl group, (Z) phenyl group substituted by pl, !
  • R 31 is C 3 -C 6 cycloalkyl group, ( ⁇ ⁇ (; 4 alkoxy groups, ⁇ (: 4 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ alkylsulfinyl group or ⁇ ⁇ (; represents 4 alkylsulfonyl group, Z is halogen atom, cyano group, nitro group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group, ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl Group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkoxy group, ( ⁇ ⁇ (: 6 haloalkoxy group, ( ⁇ ⁇ ( 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfinyl group or ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfonyl group, pi, p2
  • each Z may be the or different from each other can also be the same as each other,
  • R 1 represents ( ⁇ ⁇ ( 6 alkyl group or C 3 -C 6 cycloalkyl group
  • R 2b represents R lb , ( ⁇ C 6 alkylthio group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkylthio group,-SCH 2 R 14a, C 3 ⁇ C 6 alkenylthio group, C 3 -C 6 Haroa Luque two thio group, C 3 ⁇ C 6 alkynylthio group, C 3 ⁇ (, Roarukiniruchio group or - a SC (0)
  • R 15 R 1 b is a hydrogen atom, ⁇ ⁇ 6 alkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 6 haloalkyl group, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkoxy ( ⁇
  • examples of the range of the substituent represented by R 3 include the following groups.
  • R 3 -1 CF 3 and CF 2 C1.
  • R 3 -II - CHF 2, - CF 3, _CF 2 C1, - CF 2 Br, - CF 2 CHF 2 and - CF 2 CF 3.
  • R 3 -III optionally substituted by any of halogen atom more than ⁇ ⁇ 0 6 alkyl group.
  • R 3 -IV 6 to 6 alkyl groups.
  • R 3 -V ⁇ ⁇ haloalkyl group and C 3 -C 8 halocyclic alkyl group.
  • R 3 - VI:! ( ⁇ 0 ; 6 alkyl groups, ( ⁇ - (6 haloalkyl group, ⁇ ⁇ 0 4 alkoxy (( ⁇ - ( ⁇ , mouth alkyl group, C ⁇ (: 4 Ha port alkoxy ha port alkyl group , c ⁇ ( ⁇ alkylthio ((:!! ⁇ 3 ⁇ 4) cutting edge alkyl group, c, ⁇ C 4 haloalkylthio ( ⁇ (4) haloalkyl group, Shiano ( ⁇ ) haloalkyl group, c 3 ⁇ c 6 cycloalkyl Le group and C 3 -C 8 Haroshiku port alkyl group.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1 , 1-trichloroethane, trichlorethylene, tetrachloroethylene and other aliphatic halogenated hydrocarbons, jetyl ether, t-butyl methyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc. , Ethyl acetate, ethyl propionate, etc.
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, sodium bicarbonate and potassium bicarbonate
  • Alkali metal bicarbonates such as triethylamine, tribylamine, ⁇ , ⁇ -dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene 1 to 4 equivalents of the organic base such as can be used for the compound represented by the general formula (4).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually from 5 minutes to 100 hours. It can be set arbitrarily within the range.
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 100 equivalents of the compound represented by the general formula (5) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3).
  • the condensing agent is not particularly limited as long as it is used for usual amide synthesis.
  • Mukaiyama reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide), DCC (1, 3-dicyclohexyl) Carposiimide), WSC (1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) -carposiimide hydrochloride), CDI (carbonyldiimidazole), dimethylpropylsulfonium bromide, propargyl triphenylphosphine promide, DEPC (Jetyl cyanophosphate) and the like can be used in an amount of 1 to 4 equivalents relative to the compound represented by the general formula (3).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1
  • Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1-trichloroethane, trichlorethylene, tetrachloroethylene, ethers such as jetyl ether, t-butylmethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane Esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, ⁇ , ⁇ -dimethyl Examples include cetamide, amides such as ⁇ _methyl-2-pyrrolidone, amines such as triethylamine, triptylamin, ⁇ , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • sodium bicarbonate and potassium bicarbonate alkali metal bicarbonates
  • Alkali metal bicarbonates such as triethylamine, tributyltylamin, ⁇ , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ -dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabisk [5, 4, 0] _7-undecene, etc.
  • An organic base or the like can be used in an amount of 1 to 4 equivalents with respect to the compound represented by the general formula (3).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually from 5 minutes to 100 hours. Any in range Can be set.
  • halogenating agent examples include N-halosuccinic acid imides such as N-chlorosuccinic acid imide and N-prosuccinic acid imide, alkali metal hypohalites such as sodium hypochlorite, and hypochlorous acid.
  • N-halosuccinic acid imides such as N-chlorosuccinic acid imide and N-prosuccinic acid imide
  • alkali metal hypohalites such as sodium hypochlorite
  • hypochlorous acid hypochlorous acid.
  • -Hypohalous acid esters such as t-butyl ester and simple halogen such as chlorine gas can be used in an amount of 1 to 10 equivalents relative to the compound represented by the general formula (6).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1 , 1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene and other aliphatic halogenated hydrocarbons, jetyl ether, t-butyl methyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane , Esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyla Toami de, Ami de such as N- methyl-2-pyrrolidone, alcohols such as methanol, ethanol and ethylene glycol, acetic acid, carboxylic acids such as
  • the reaction temperature can be set anywhere from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually ranges from 5 minutes to 24 hours. Can be set arbitrarily.
  • Examples of the base to be used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and lithium hydrogen carbonate, Organic bases such as triethylamine, triptylamin, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene, etc. 1 to 5 equivalents can be used with respect to the compound represented by (7).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane
  • aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, black form, carbon tetrachloride, 1,2-dichlorodiethane, 1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, ethers such as jetyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethyl acetate , Esters such as ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2 Examples include amides such as
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually from 5 minutes to 100 hours. It can be set arbitrarily within the range.
  • N-chlorosuccinic acid imide 1 to 2 equivalents of N-chlorosuccinic acid imide, aqueous sodium hypochlorite solution, hypochlorous acid-1-butyl ester per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (6)
  • a halogenating agent such as chlorine gas
  • a solvent such as dichloromethane, black mouth form, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide, etc. from 0 ° C
  • a compound represented by the general formula (7) can be obtained by carrying out the reaction for 10 minutes to 2 hours within the reflux temperature range of these solvents.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane
  • aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, black form, carbon tetrachloride, 1,2-dichlorodiethane, 1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1,1-trichloroethane, trichloroethylene, and tetrachloroethylene.
  • solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
  • 1 to 1.5 equivalents of oxalyl chloride per 1 equivalent of a compound represented by the general formula (9) using a solvent such as toluene, dichloromethane, 1,2-dichloroethane in a nitrogen gas atmosphere Is preferably added in the temperature range of 0 ° C. to room temperature, and the reaction is preferably carried out at room temperature to the reflux temperature of these solvents for 1 to 24 hours.
  • the alcohol or thiol represented by) is reacted in the presence of a base if necessary, and using a solvent inert to the reaction if necessary.
  • ff is an oxygen atom
  • R 1 is -C (0)- ⁇ -R lc
  • R 2 is a hydrogen atom.
  • a 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R lc , R 3 , m and n are as defined above, and represents an oxygen atom or a sulfur atom. Can be obtained.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, black form, carbon tetrachloride, 1,2-dichlorodiethane, 1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, ethers such as jetyl ether, t-butyl methyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane , Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and ethyl propionate Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, amines such as triethylamine, trip
  • a base for example, an alkali metal carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate, an alkali metal bicarbonate such as sodium bicarbonate or potassium bicarbonate, triethylamine, triptylamin, N , N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicus mouth [5, 4, 0] _7 -undecene and other organic bases are represented by the general formula (10) 1 to 4 equivalents can be used with respect to the compound.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually from 5 minutes to 100 hours. It can be set arbitrarily within the range.
  • the amount of the reaction substrate is 1 to 100 equivalents of ammonia per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10). Can be used.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, black form, carbon tetrachloride, 1,2-dichlorodiethane, 1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1,1-trichloroethane, trichlorethylene, tetrachloroethylene, etc., jetyl ether, t-butyl methyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc.
  • Estes such as ethers, ketones such as acetone and methylethylketone, ethyl acetate and ethyl propionate
  • Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, amines such as triethylamine, triptylamin, N, N-dimethylaniline
  • Pyridines such as pyridine and picoline, caseyl-tolyl and dimethyl sulfoxide. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually from 5 minutes to 100 hours. It can be set arbitrarily within the range.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1 , 1-trichloroethane, trichlorethylene, tetrachloroethylene, and other aliphatic halos Genated hydrocarbons, jetyl ether, t-butyl methyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, ethyl acetate, Examples thereof include esters such as ethyl propionate, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and acetonitrile
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually 5 minutes to 100 hours. It can be set arbitrarily within the range.
  • General formula (12) used in production method E (wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 3 , m and 'n represent the same meaning as above).
  • W is an oxygen atom
  • R 1 is -C (S) N by reacting the substituted acyl isothiocyanate with ammonia under the same conditions as in Production Method D.
  • R 2 is a hydrogen atom (1-5) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 3 , m and n have the same meaning as described above)
  • the compound of this invention represented by these can be obtained.
  • a compound represented by the general formula (9) used in production method C wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, 3 , m and ⁇ have the same meanings as described above;
  • a compound represented by the general formula (13) (wherein R lb represents the same meaning as described above, and R a , R b, and each independently represents ( 6- alkyl group)),
  • W is oxygen in the general formula (1).
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 100 equivalents of the compound represented by the general formula (13) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (9).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, black form, carbon tetrachloride, 1,2-dichlorodiethane, 1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1, 1-trichloroethane, trichlorethylene, tetrachloroethylene, alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, 2-methoxyethanol, jetyl ether, t-butynolemethyl Ethers, ethers such as 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N, N- And amides such as dimethylformamide, ⁇ , ⁇ -dimethylacetamide, and ⁇ -methyl-2-pyrrolidone. These solvents may be used alone, or two or more of these may be mixed and used.
  • catalyst for example, mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, ⁇ -toluenesulfonic acid
  • mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, ⁇ -toluenesulfonic acid
  • Lewis acids such as organic acids such as zinc chloride, zinc iodide, titanium tetrachloride, cerium chloride, ytterbium triflate, boron trifluoride-ether complex are represented by the general formula (4) 0.001 to 1 equivalent can be used with respect to the compound.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually from 5 minutes to 100 hours. It can be set arbitrarily within the range.
  • the amount of the reaction substrate may be 1 to 20 equivalents of the compound represented by the general formula (14) with respect to 1 equivalent of the compound of the present invention represented by the general formula (1-6).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, and 2-methoxyethanol
  • jetyl ether Ethers such as t-butyl methyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, ⁇ , ⁇ -dimethylacetamide, ⁇ _methyl-2
  • Examples include amides such as -pyrrolidone, amines such as triethylamine, triptylamin, ⁇ , ⁇ -dimethylaniline, and pyridines such as pyridine and picoline.
  • These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of these.
  • the compound represented by the general formula (14) is a salt with hydrochloric acid, sulfonic acid, etc., for example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, etc. , Alkali metal bicarbonates such as potassium bicarbonate, Triethylamine, Triptylamin, ⁇ , ⁇ -Dimethylaniline, Pyridine, 4- (Dimethylamino) pyridine, Imidazole, 1, 8-Diazabisikku [5, 4, 0]- One to four equivalents of an organic base such as 7-undecene can be used for the compound represented by the general formula (14).
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, etc.
  • Alkali metal bicarbonates such as potassium bicarbonate, Triethylamine, Triptylamin, ⁇ , ⁇ -Dimethylaniline, Pyridine, 4- (Dimethylamino) pyridine, Imidazole
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 160 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually from 5 minutes to 100 hours. It can be set arbitrarily within the range.
  • R 2 represents the same meaning as described above except for a hydrogen atom
  • J 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, ( ⁇ ⁇ alkylcarbonyloxy) Group (eg, bivaloyloxy group), ⁇ alkyl sulfonate group (eg, methanesulfonyloxy group) ), ( ⁇ To 0, oral alkyl sulfonate group (for example, trifluoromethanesulfonyloxy group), Ryl sulfonate group (for example, benzenesulfonyloxy group, p-toluenesulfonyloxy group) or azolyl group (for example, A good leaving group such as imidazol-1-yl group) in the presence of a base if necessary, and an inert solvent for the reaction if necessary.
  • R 2 represents the same meaning as described above except for a hydrogen atom
  • J 3 represents a chlorine atom,
  • a bright compound can be obtained.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, black form, carbon tetrachloride, 1,2-dichlorodiethane, 1, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1, ⁇ trichloroethane, trichloroin ethylene, tetrachloroethylene, etc., jetyl ether, t-butylmethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc.
  • esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, dimethylformamide, dimethylacetoa Amides such as N-methyl-2-pyrrolidone, amines such as triethylamine, triptylamin, N, N-dimethylaniline, pyridines such as pyridine and picoline, alcohols such as methanol, ethanol and ethylene glycol And acetonitril, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and water. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
  • an alkali metal hydride such as sodium hydride or potassium hydride, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide, alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide, alkali metal amides such as lithium diisopropyl amide, lithium hexamethyldisilazane, sodium amide, Organic metal compounds such as tertiary butyl lithium, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, trytylamine, triptylamin, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1, 8-Jazabi Click port [5, 4, 0] - 7-organic bases such as the such as Undesen, can be used 1-4 equivalent with respect to the compound represented by Formula (15).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 60 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually 5 minutes to 100 hours. It can be set arbitrarily within the range.
  • a compound represented by the general formula (18) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 2 , R 3 , m and n have the same meaning as described above) and the general formula (19) wherein W b represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R ld represents the same meaning as described above.)
  • W is an oxygen atom and R 1 is -C (W b ) NHR ld in the general formula (1-9) (formula Wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R ld , R 2 , R 3 , m and n represent the same meaning as described above, and W b represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the compound of this invention represented by these can be obtained.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, hexane, heptane, etc.
  • Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, black mouth form, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane 1, 1, 1-trichloroethane, trihaloethylene, aliphatic halogenated hydrocarbons such as tetrachloroethylene, jetyl ether, t-butyl methyl ether, 1, 2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1, 4- Examples include ethers such as dioxane, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol and ethylene glycol, and acetonitrile.
  • solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
  • a base for example, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, sodium carbonate, carbonated lithium, sodium hydrogen carbonate and other alkaline metal carbonates, triethylamine, triptylamamine, N, N-dimethylamine
  • An organic base such as niline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabixic [5, 4, 0] -7-undecene, and the like, represented by the general formula (18) 1 to 5 equivalents can be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 120 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but usually 5 minutes to 100 hours. It can be set arbitrarily within the range.
  • the general formula (1-10) wherein R ld is -C (0) R 15 A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 2 , R 3 , m and n represent the same meaning as described above, W b represents an oxygen atom or a sulfur atom, R 15 represents ⁇ 0, It represents a mouth alkyl group (for example, a trichloromethyl group, etc.).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction, but for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichlorethylene, Aliphatic halogenated hydrocarbons such as ethylene, etc., ethers such as jetyl ether, t-butylmethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethyl acetate, propionic acid Esters such as ethyl, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methyl-2-pyrrolidone, alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, acetonitrile, dimethylsulfoxide, sul
  • aromatic hydrocarbons such as
  • examples of the reaction catalyst include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • Acids, silica gel or the like can be used in an amount of 0.01 to 1 equivalent or 10 to 1,00 O g / mol with respect to the compound of the present invention represented by the general formula (1-10).
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and lithium hydroxide
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate
  • triethylamine tributylamine
  • ⁇ , ⁇ - Organic bases such as dimethylaline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, and 1,8-diazabixic [5, 4, 0] -7-undecene are represented by the general formula (1-10). 0.001 to 1 equivalent can be used with respect to the compound of the present invention.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
  • 0.1 1 to 0.1 equivalent of an acid catalyst such as hydrochloric acid or sulfuric acid is used per 1 equivalent of the compound of the present invention represented by the general formula (1-10), and methanol or the like is used.
  • the reaction is preferably carried out in a solvent at a temperature ranging from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture for 10 minutes to 12 hours.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane.
  • Cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, aromatic halogenated hydrocarbons such as black benzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1 , 1-trichloroethane, trihaloethylene, aliphatic halogenated hydrocarbons such as tetrachloroethylene, ether such as jetyl ether, t-butylmethyl ether, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane Amines such as triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, pico Pyridines ⁇ Pi HM P A (to Kisamechi Le triamide Ami de) such as emission and the like. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more of these.
  • a base for example, sodium carbonate, potassium carbonate Um, alkali metal carbonates such as sodium bicarbonate, triethylamine, triptylamin, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5, 4, 0 ]
  • An organic base such as -7-undecene can be used in an amount of 1 to 10 equivalents to the compound represented by the general formula (1-1).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set arbitrarily.
  • the reaction is performed at a temperature ranging from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture for 10 minutes to 50 hours, or in a solvent amount of pyridine, from 80 ° C to The reaction is preferably carried out for 1 to 3 hours in the temperature range of the reflux temperature of the reaction mixture.
  • a base such as sodium hydrogen carbonate, triethylamine, pyridine, benzene, toluene, black mouth benzene, dichloromethane, black mouth form, 1,2-dimethoxetane, tetrahydrofuran
  • a solvent such as 1,4-dioxan or HMPA
  • the reaction is performed at a temperature ranging from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture for 10 minutes to 50 hours, or in a solvent amount of pyridine, from 80 ° C to The reaction is preferably carried out for 1 to 3 hours in the temperature range of the reflux temperature of the reaction mixture.
  • reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water, concentrated in ice water, poured into ice water, or subjected to normal post-treatment such as extraction after organic solvent extraction.
  • the compound of the present invention can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound represented by the general formula (3) used in production method A can be synthesized, for example, as follows.
  • the compound represented by the general formula (6) used in production method B can be synthesized, for example, as follows.
  • a compound represented by the general formula (23) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , W, Y, R 1 , R 2 and n have the same meanings as described above.)
  • a known method for example, according to the method described in Journal of Medicinal Chemistry [J. Med. Chem.] 2001, p. 44, 2308, etc., by reacting with hydroxylamine or a salt thereof. It is possible to easily synthesize a compound represented by the general formula (6) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , W, Y, R 1 , R 2 and ⁇ have the same meanings as described above). it can.
  • the compound represented by the general formula (8) used in production method IV can be synthesized, for example, as follows.
  • the known general formula (24) (wherein G, X and m represent the same meaning as described above, J 5 represents a bromine atom, an iodine atom, ⁇ (no, a mouth alkylsulfonyloxy group (for example, trifluoro) Olomethanesulfonyloxy Group), -B (0H) 2 group, 4, 4, 5, 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl group, -Si (0Et) 3 group, -Zn Cl, -ZnBr Represents a group or -Znl group.
  • the compound represented by the general formula (8) is a compound represented by the general formula (26) (wherein G, X, R 3 and m have the same meaning as described above).
  • Known olefin refining reactions such as The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 1 986, 51 ⁇ , 5252 and 1994, 59 ⁇ , 2898 Synthesis 1991, p. 29, Tetrahedron 'Letters. 1985, p. 26, p. 5579, and the like.
  • the compound represented by the general formula (11) used in Production Method C and Production Method E is a known compound, and a part of it can be obtained as a commercial product. Others can also be easily synthesized according to the general methods for synthesizing alcohols and thiols described in the literature.
  • the compound represented by the general formula (13) used in Production Method G is a known compound, and a part of it is available as a commercial product.
  • other methods follow the known methods described in the literature, for example, the method described in The Journal of the World, “Chemistry [Org. Chem.] 1984, 49 ⁇ , pages 3659”. It can be easily synthesized.
  • the compound represented by the general formula (14) used in production method G is a known compound, and a part of it is available as a commercial product.
  • other methods described in the literature for example, The Journal of the World, 'Chemistry [j. Org'. Chem.] 2005, 70, 6 991, etc. It can be easily synthesized according to the method.
  • the compound represented by the general formula (15) used in production method H can be synthesized, for example, as follows.
  • the compound represented by the general formula (18) used in the production method J can be synthesized, for example, as follows.
  • the compound represented by the general formula (19) used in Production Method J is a known compound, and a part of it is available as a commercial product.
  • Others for example, Angelepante Hemi. 1 [Angew. Chem.] 1 977, 89, 789, Chemitsche 'Berichte [Chem. Ber.] 1982, 1 15, 1 252 , Journal of Medicinal Chemistry [J. Med. Chem.] 1 99 1 34, 163 0, European patent (EP 0,585,165 publication) etc. Synthesis method of isocyanate, The Journal of Organs' Chemistry [J. Org. Chem.] Synthesis of general sulfoisocyanates described in 1985, 50 pp. 169, etc.
  • the compound represented by the general formula (21) can be synthesized, for example, as follows.
  • the compound represented by the general formula (29) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, n and J 4 have the same meaning as described above) is halogenated to give the general formula (30) (In the formula, A 1 , A 2 , A 3 , Y, n, J 3 and J 4 represent the same meanings as described above), and then a compound represented by the general formula (8) (wherein G, X, R 3 and m have the same meanings as described above.) Using a method similar to Production Method B in which the compound is reacted with the compound represented by the general formula (21) (where A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 3 , m, n, and 'J 4 have the same meanings as described above.)).
  • the compound represented by the general formula (29) used here can be easily synthesized in the same manner as described in Reaction Scheme 2 using a corresponding known substituted aromatic aldehyde.
  • the compound represented by the general formula (23) can be synthesized, for example, as shown in Reaction Scheme 7 or Reaction Scheme 8.
  • a compound represented by the general formula (31) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , W, Y, R 1 , R 2 , n and J 4 have the same meaning as described above) is described in the literature.
  • Known methods such as Bulletin 'Ob The Chemical' Society 1 [Bull. Chem. Soc. Jpn.] 1 9 9 4 years, 6 7 ⁇ , 2 3 2 9 pages, Journal o BJ 'American' Chemical 'Society [J. Am. Chem.
  • a compound represented by the general formula (32) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y and n are as defined above) and the general formula (5) (where R 1 and R 2 represents the same meaning as described above.)
  • General Formula (23-1) wherein W is an oxygen atom in General Formula (23) (Wherein, A 1 , A 2 , A 3 , Y, R 1 , R 2 and n have the same meaning as described above) can be easily synthesized.
  • the compound represented by the general formula (32) used here can be obtained by hydrolyzing the corresponding known benzoic acid ester according to the reaction conditions of the general ester hydrolysis reaction described in the literature. In monkey.
  • the compound represented by the general formula (26) can be synthesized, for example, as follows.
  • a compound represented by the known general formula (34) (wherein X and m have the same meaning as described above, G represents a benzene ring) and a known general formula (35) (wherein R represents 3 represents the same meaning as described above, and J 7 represents a leaving group such as a halogen atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a 2-pyridyloxy group, or the like, or a compound represented by the general formula (36) ( In the formula, represents the same meaning as described above.) And a compound represented by a general aromatic ring isylation reaction described in the literature, for example, Chemistry 'Letters [Chem.
  • a compound represented by the known general formula (37) (wherein G, X, and m have the same meaning as described above, and J 8 represents a bromine atom or an iodine atom.)
  • the known general formula (38) [wherein R 3 represents the same meaning as described above, J 9 represents a halogen atom, a hydroxyl group, a metal salt (eg, ⁇ 0Li, —ONa), ⁇ (: 4 alkoxy group (for example, methoxy group, ethoxy group), di ( ⁇ ⁇ alkyl) amino group (for example, jetylamino group), ( ⁇ ⁇ (: 4 alkoxy ( ⁇ ⁇ alkyl) amino group (for example, 0, N-dimethylhydroxyamino group) or a cyclic amino group (for example, piperidine-1-yl group, morpholine-4-yl group, 4-methylbiperazine-1-yl group).
  • W is an oxygen atom
  • R 1 is -C (S) N
  • R 2 is a hydrogen atom (31-5) (Wherein A 1 , A 2 , A 3 ⁇ , n and J 4 represent the same meaning as described above).
  • a compound represented by the general formula (44) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, R ⁇ n and J 4 represent the same meaning as described above) and the general formula (16) (wherein R 2 and J 3 have the same meaning as described above.)
  • W in the general formula (31) is an oxygen atom.
  • (31-1) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, R l , n and J 4 represent the same meaning as described above, and R 2 represents the same meaning as described above except for a hydrogen atom.) Can be obtained.
  • the compound represented by the general formula (44) used here is the same as the production method A, the production method C, and the production method E from the known compound represented by the general formula (39). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (45) used here can be produced from the known compound represented by the above general formula (39) by the same method as Production Method A.
  • W is an oxygen atom (31-1) (wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, R 1 , R 2 , n and J 4 have the same meanings as described above)
  • a sulfurizing agent By reacting the compound represented by) with a sulfurizing agent under the same conditions as in Production Method L, general formula (31-9) in which W is a sulfur atom in general formula (31)
  • a 1 , A 2 , A 3 , Y, R 1 , R 2 , n, and J 4 represent the same meaning as described above.
  • each of the production intermediates that are the raw material compounds of production method A to production method L can be obtained by carrying out ordinary post-treatment.
  • each production intermediate produced by these methods can be used as it is in the next step without isolation / purification.
  • active compounds included in the present invention include compounds shown in Tables 2 and 3.
  • Specific examples of compounds that can be used as novel production intermediates for producing the active compounds included in the present invention include the compounds shown in Table 4.
  • the compounds in Tables 2 to 4 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.
  • Et represents an ethyl group.
  • n-Pr and Pr-n are normal propyl groups
  • i-Pr and Pr-i are isopropyl groups
  • ? 5 "and? 1- are cyclopropyl groups
  • n-Bu and Bu-n are normal butyl groups
  • i-Bu and Bu-i are isoptyl groups
  • S-Bu and Bus are secondary butyls.
  • C-Bu and Buc are cyclobutyl groups
  • t-Bu and Bu-t are tertiary butyl groups
  • n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups
  • C-Pen and Pen -c represents a cyclopentyl group
  • n-Hex and Hex-n represent a normal hexyl group
  • c-Hex and Hex-c represent a cyclohexyl group
  • Hept represents a heptyl group
  • Oct represents an octyl group
  • 1-Naph represents a 1-naphthyl group
  • 2-Naph represents a 2-naphthyl group
  • TMS represents a trimethylsilyl group
  • D-63b III D-64a:
  • the notation of ((D-17b) Cl] represents a 3-chloro- 1-methylbiazole-5-yl group
  • [(D-52f) -3-F-5-C1] represents a 5-chloro-3-fluoropyridine-2-yl group.
  • the notation [C (0) 0CH 2 (E-9a) C (0) CH 3 ] represents an N-acetylpyrrolidine-3-ylmethoxycarbonyl group
  • [C (0) 0 (E- 9a) C (0) 0CH 3 ] represents an N-methoxycarbonylpyrrolidine-3-yloxycarbonyl group.

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Description

明細書 ィソキサゾリン置換べンズァミ ド化合物及ぴ有害生物防除剤 技術分野
本発明は、 新規なイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩、 並びに該化合物を 有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。 本発明における 有害生物防除剤とは、 農園芸分野又は畜産 ·衛生分野 （家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥 類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、 不快害虫防除剤） 等におけ る有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。 また、 本発明における農薬とは、 農園芸 分野における殺虫 ·殺ダニ剤、 殺線虫剤、 除草剤及び殺菌剤等を意味する。 背景技術
従来、 イソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物に関しては、 N—( 2—アルコキシイミノアルキ ル）ー4ー（5—置換一 5—置換ァリール一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル）ベンズ アミ ド化合物、 N—（2， 2 , 2—トリフルォロエトキシカルボニル）一 4— ( 5—置換— 5—置換ァ リ一ノレ一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ）ベンズアミ ド化合物及び N— ( 2—ピリ ミジル）一 4— ( 5—置換一 5—置換ァリ一ルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3一ィル）ベ ンズアミ ド化合物等が有害生物防除活性、 特に殺虫 ·殺ダュ活性を示すことが知られている （特 許文献 1参照。 ） 。 し力 しながら、 本発明に係る特定のアミ ド置換基を有する N—置換一 4— ( 5 —置換— 5—置換ァリール一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾール— 3—ィル）ベンズアミ ド化合物 及び N，N—ジ置換一 4一（5—置換— 5—置換ァリール— 4 , 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル)ベンズアミ ド化合物に関しては何ら開示されていない。
また、 別のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物に関しては.、 4一（5—置換カルパモイルメ チルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル)ベンズアミ ド誘導体、 3— ( 5—置換力ルバ モイルメチルー 5— g換アルキル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル）ベンズアミ ド 誘導体及ぴ 4一（5—置換力ルバモイ^メチル—4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル） ベンズァミジン誘導体が血小板糖タンパク質 Ilb/IIIaフイブリノ一ゲン受容体複合体拮抗活性又 はファクター Xa阻害活性等を有し、 血栓崩壊薬又は血栓塞栓性疾患治療薬等として用いられるこ と （例えば、 特許文献 2〜特許文献 5参照。 ） 等が知られている。 更に、 特定の置換イソキサゾ リン化合物が HIVプロテアーゼ阻害剤の製造中間体として用いられること （例えば、 特許文献 6参 照。 ） 等も知られている。 しかしながら、 本発明に係る特定のアミ ド置換基を有する N—置換一 4— ( 5—置換一 5—置換ァリ一ルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル）ベンズアミ ド化合物及び Ν, Ν—ジ置換一 4一（5—置換— 5—置換ァリール— 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサ ゾールー 3—ィル)ベンズアミ ド化合物に関しては何ら開示されてなく、 更に、 その有害生物防除 剤としての有用性は全く知られていない。
一方、 4ーヒ ドロキシィミノメチルベンズアミ ド誘導体に関しては、 Ν— (ァリールメチル）一 4一（ヒ ドロキシイミノメチル)ベンズアミ ド （特許文献 1参照。 ） 等が知られている。 し力 しな がら、 本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる特定のアミ ド置換基 を有する Ν—置換— 4—ヒ ドロキシイミノメチ /レベンズアミ ド誘導体及び Ν， Ν—ジ置換一 4一 ヒドロキシィミノメチルベンズアミ ド誘導体に関しては、 文献未記載の新規化合物である。 特許文献 1 国際公開第 2 0 0 5 / 0 8 5 2 1 6号パンフレツト
特許文献 2 国際公開第 9 6 0 3 8 4 2 6号パンフレット
特許文献 3 国際公開第 9 7 0 2 3 2 1 2号パンフレッ ト
特許文献 4 国際公開第 9 5 0 1 4 6 8 3号パンフレッ ト
特許文献 5 国際公開第 9 7 0 4 8 3 9 5号パンフレット
特許文献 6 国際公開第 9 9 0 1 4 2 1 0号パンフレッ ト 発明の開示
発明が解決しょうとする課題 農園芸病害虫、 森林病害虫、 或いは衛生病害虫等、 各種病害虫の防除を目的とする有害生物防 除剤の開発が進み、 多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、 こうした薬剤の長年にわたる使用により、 近年、 病害虫が薬剤抵抗性を獲得し 、 従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。 ま た、 既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、 或いはあるものは環境中に長期間残留す ることにより、 生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。 このような状況下、 高度な有 害生物防除活性を有するのみならず、 低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に 期待されている。 課題を解決するための手段
本発明者らは、 上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、 本発明に係る下記一般式 （1
) で表される新規なイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物が優れた有害生物防除活性、 特に殺 虫 ·殺ダニ活性を示し、 且つ、 ホ乳動物、 魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響 の無い、 極めて有用な化合物であることを見い出し、 本発明を完成した。
すなわち、 本発明は下記 〔1〕 〜 〔1 7〕 に関するものである。
〔1〕 一般式 （1) ：
Figure imgf000004_0001
[式中、 Al、 A2及び A3は、 各々独立して炭素原子又は窒素原子を奉し、
Gは、 ベンゼン環、 含窒素 6員芳香族複素環、 フラン環、 チォフェン環又は酸素原子、 硫黄原子 及び窒素原子から選ばれるへテ口原子を 2個以上含む 5員芳香族複素環を表し、
Wは、 酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アジド基、 - SCN、 - SF5、 〜(6アルキル基、 R4によつ て任意に置換された（ 〜(6)アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル基、 R4によって任意に置換された（ C3〜C8)シクロアルキル基、 E- l〜E-50、 C2〜C6アルケニル基、 によって任意に置換された（C2〜C6 )アルケニル基、 C3~C8シクロアルケニル基、 C3〜C8ハロシクロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基 、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アルキニル基、 - 0H、 -OR5, - 0S02R5、 - SH、 - S(0)rR5、 - N¾ 、 - N(R7)R6、 -N=CH0R8、 -N=C(Rg)0R8、 - CH0、 - C(0)R9、 _C(0)0R9、 -C(0)SR9、 -C(0)NH2、 -C(0)N(R10) R9、 - C(S)0R9、 -C(S)SK9、 - C(S)NH2、 -C(S)N(R10)R9, - CH=N0R"、 -C(R9)=N0R'\ M- 5、 M_20、 M- 40〜M -43、 M- 46〜M- 48、 - S(0)20R9、 _S(0)2N¾、 -S(0)2N(R10) 9, - Si (Rl2a) (R12b)R12、 フエニル基、 (Z)pi によって置換されたフエニル基又は D - 1〜D- 65を表し、 mが 2以上の整数を表すとき、 各々の Xは互 いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- C¾CH2CH2- , - CH2C¾0- , -CH20CH2- , - 0C¾ 0 -， - CH2CH2S— , -CH2SCH2-, — CH2CH2N (R13) - , — CH2N (R13) C _, - CH2CH2CH2CH2— , _CH2CH2CH20- , — CH2CH 20CH2- , -CH20CH20-, -0CH2CH20-， - 0CH2CH2S-， -CH2CH=CH-, _0CH=CH- , -SCHICK-, - N (R13) CH-CH -， -0CH=N-, -SCH=N-, -N(RI3)CH=N-, -N(RI3)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, — 0CH2CH=CH-， -N=CHCH=CH-, 一 N=CHCH=N -又は- N=CHN=CH -を形成することにより、 2つの Xのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原 子は Zによって任意に置換されていてもよく、 更に、 同時に 2個以上の Zで置換されている場合、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アジド基、 - SCN、 - SF5、 ~(6アルキル基、 R4によつ て任意に置換された（ 〜(6)アルキル基、 〜(8シクロアルキル基、 R4によって任意に置換された（ C3〜(： 8)シクロアルキル基、 E- 1~E- 50、 C2~C6アルキニル基、 R4によって任意に置換された（C2〜C6 )アルキ-ル基、 -0Η、 - 0R5、 - 0S02R5、 - SH、 - S(0)rRs、 - NH2、 - N(R7)R6、 - N(R7)C(0)R9a、 - N(R7)C(0) 0R9a、 - N(R7)C(0)SR9a、 -N(R)C(S)OR9 -N (R7) C (S) SR9 - N(R7)S(0)2R9a、 _N=CH0R8、 - N=C(R9)0R8、 - C(0)N¾、 -C(0)N(R1Q)R9、 -C(S)NH2、 -C(S)N(R10)R9, -Si (R12a) (R12b)R12、 フエニル基、 (Z)plによって 置換されたフエニル基又は D-1~D - 65を表し、 nが 2以上の整数を表すとき、 各々の Yは互いに同一 であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Yが隣接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2C C -, -CH2CH20- , - C 0CH2- , - 0CH2 0-， - CH2CH2S- , -CH2SCH2-, -SCH2S- , - CH2CH2CH2CH2 -' -C¾CH2CH20- , - CH2CH20C¾_, - CH20CH20_, 一 0C C 0- , -0CH2CH2S-, - SC¾CH2S- , - 0CH=N -又は- SCH=N_を形成することにより、 2つの Yのそれ ぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各 々の炭素原子に結合した水素原子は Ζによって任意に置換されていてもよく、 更に、 同時に 2個以 上の Ζで置換されている場合、 各々の Ζは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく
R1は、 - C(Rlb)=N0Rla、 M-5、 M- 20、 M - 48、 -C(0)0Rlc、 - C(0)SRlc、 - C(S)0Rlc、 - C(S)SRlc、 -C(0)N( R'e)Rld、 - C(S)N(Rle)Rld、 -C(Rlb)=丽 (Rle)Rlf、 フエニル基、 (Z) plによって置換されたフヱニル基又 は D-1〜！) -65を表し、
Rlaは、 水素原子、 〜(12アルキル基、 〜(：12ハロアルキル基、 R14によって任意に置換された 〜C6)アルキル基、 C3〜C12シクロアルキル基、 C3~Cl2ノヽロシクロアルキル基、 R"によって任意に置 換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E-4〜E-10、 E-24〜E-29、 E_31、 E - 32、 E_35、 E- 46、 C3〜C12 アルケニル基、 C3〜Cl2ハロアルケニル基、 R"によって任意に置換された（G3〜C6)アルケニル基、 C3 〜C12シクロアルケニル基、 C3〜C12ノヽロシクロアルケ-ル基、 C3〜Cl2アルキニル基、 C3〜C12ノヽロア ルキニル基、 R"によって任意に置換された（C3~C6)アルキニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置 換されたフエニル基、 D- 52、 D-55~D- 58又は D- 59を表し、
Rlbは、 水素原子、 （^〜(12アルキル基、 （！〜 ハロアルキル基、 （^〜(6アルコキシ（ 〜 ）アルキ ル基、 （^〜(：6アルキルチオ（CL〜C6)アルキル基、 C3〜C12シクロアルキル基、 フエニル基又は に よって置換されたフエ二ル基を表し、
Rlcは、 〜^アルキル基、 R"によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C12シクロアル キル基、 C3~C12ハロシクロアルキル基、 R"によって任意に置換された（C3~C8)シクロアルキル基、 E-3、 E- 5〜E-10、 E- 24〜E-29、 E_31、 E_32、 E - 35、 E - 46、 C3〜C12アルケニル基、 C3〜C12ノヽロアル ケニル基、 R"によって任意に置換された（C3~C6)アルケニル基、 C3~C【2シクロアルケニル基、 C3 〜C12ノヽロシクロアルケニル基、 C3〜C12アルキニル基、 C3〜C12ハロアルキニル基、 R"によって任意 に置換された（C3〜C6)アルキニル基、 - N=C(R17b)R17a、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエ二 ル基、 D-1~D- 4、 D-6~D- 13、 D- 15~D- 23、 D- 25〜D_37、 D_39、 D- 40、 D- 42、 D-43、 D- 45、 D-47、 D-50〜！) -64又は D-65を表し、
Rldは、 水素原子、 -C(0)R15、 -C(0)0R15、 - C(0)SR15、 - C(S)R15、 - C(S)0R15、 - C(S)SR15又は- S02R15 を表し、
Rleは、 水素原子、 ^〜(12アルキル基、 （^〜(12ハロアルキル基、 シァノ（^~(6)アルキル基、 Ct〜 C6アルコキシ（ ~(6)アルキル基、 （^~(6アルキルチオ（(^〜(6)アルキル基、 ^〜(6アルキルスルホ ニル（ 〜(：6)アルキル基、 C3〜C12アルケニル基、 C3〜C12アルキニル基又はベンジル基を表し、
Rlfは、 - CH0、 -C(0)R15、 -C(0)0R15、 - C(0)SR15、 -C(S)0R15、 - C(S)SR15、 - C(S)NH2又は- C(S)N(R16) R15を表し、
R2は、 シァノ基、 （^〜(]12ァノレキノレ基、 -CH2RHa, E-5、 E- 7、 E- 9、 E-24、 E - 27、 E_30、 C3〜C12シク ロアルケニル基、 C3〜C12ハロシクロアルケニル基、 C3~C12アルキニル基、 C3〜C12ハロアルキニル基 、 R"aによって任意に置換された（C3~C6)アルキニル基、 -CH0、 -C(0)RI5、 -C(0)0R15、 - C(0)SR15、 ― C(S)0R15、 -C(S)SR15、 - C(0)C(0)0R15、 - SR15、 _S(0)2R15、 -S(0)2N(Rl6)R15、 -SN(R20)R19、 フエニル基 又は（Z)plによって置換されたフエ-ル基を表し、 更に、 R1が- C(RLb)=N0Rla、 M- 5、 M- 20、 M-48又は - C(Rlb)=NN(Rle)Rlfを表すとき、 R2は水素原子、 （^〜(12ハロアルキル基、 C3〜C8シクロアルキル (Ct ~C6)アルキル基、 R"aによって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3~C12アルケニル基、 C3〜C 12ハ口アルケニル及び R"aによつて任意に置換された（C3〜C6)アルケニル基を表してもよく、 R1が- C (O)0 ' - C(0)SRlc、 -C(S)0Rle又は -C(S)SRleを表すとき、 R2は水素原子、 ハロメチル基及び- CH(R" B)RL4Aを表してもよく、 R1が- C(0)N(RLE)R "又は- C(S)N(RLE)RLDを表すとき、 R2は水素原子、 C,~C12/ 口アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル ( 〜 )アルキル基、 R"aによって任意に置換された（ 〜(：6) アルキル基、 C3〜 シクロアルキル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 C3〜C12アルケニル基、 C3 〜( 12ノ、口アルケュル基及ぴ R14aによつて任意に置換された（C3~C6)アルケニノレ基を表してもよく、 R 1がフェニル基、 （Z) plによつて置換されたフェニル基又は D-l~D-65を表すとき、 R2は (^〜 ハ口ァ ルキル基、 C3〜C8シクロアルキル ( 〜 ）アルキル基、 R"aによって任意に置換された（( ）アル キル基、 C3〜C12シクロアルキル基、 C3~C12ハロシクロアルキル基、 C3~Cl2アルケニル基、 C3~Cl2 ハロアルケニル基、 R"aによって任意に置換された（C3〜C6)アルケニル基、 - C(0)M2、 -C(0)N(R16)R 15、 _0H、 -OR17, _N(R18)R17及び- N=C(R17b)R17aを表してもよく、
或いは、 R2は Rlと一緒になつて- C(R2b)R2aを形成してもよいことを表すか、 更に或いは、 置換基 Yが 隣接位に存在する場合には、 R2は Yと一緒になつて- C - , - C CH2- , - CH20 -， - CH2S-， -CH2N(R6)-, - CH=CH-又は - CH=N-を形成することにより、R2及び Yのそれぞれが結合する原子と共に 5員環又は 6 員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン 原子、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハ口アルキル基、 ^〜(6アルキリデン基、 （^〜(6ハロアルキリデン 基、 ォキソ基又はチォキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、 水素原子、 _0Rlc、 -SRlc、 Ct〜C6アルキルスルホニル基、 -N¾、 CL〜C6アルキルアミノ基又 はジ ( 〜(：6アルキノレ）アミノ基を表し、
R2bは、 Rlb、 ~(6アルコキシ基、 （^〜( 、口アルコキシ基、 フエノキシ基、 （Ζ)ρΙによって置換さ れたフエノキシ基、 〜(：6アルキルチオ基、 〜(6ハロアルキルチオ基、 - SCH2Rl4a、 C3〜C6アルケニ ルチオ基、 C3〜C6ハロアルケ二ルチオ基、 C3〜C6アルキニルチオ基、 C3〜C6ハロアルキニルチオ基 、 - SC(0)R15、 - SC(0)0RIS、 フエ二ルチオ基、 （Z)plによって置換されたフエ二ルチオ基又はジ (Ct〜C 6アルキル）アミノ基を表し、
R3は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 （^〜(6アルキル基、 R4によって任意に置換された（ ~(6)アル キル基、 C3~C8シクロアルキル基、 R4によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E - 1〜 E - 50、 C3〜C6アルケニル基、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アルケニル基、 C3〜C6アルキニル 基、 R4によって任意に置換された（C2~C6)アルキニル基、 -0RS、 - S(0)rR5、 -N(R10)R9, -N(R10)R9\ - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 -C(0)N 、 -C(0)N(R10)R9, - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S〉N 、 - C(S)N(R10)R9、 -CH=N0Ru、 - C(R9)=N0R"、 M - 5、 M- 20、 M_48、 - Si (Rl2a) (R12b)Rl2、 -P (0) (OR21) 2、 フエ ニル基、 （Z) plによって置換されたフエ二ル基又は D-l〜D-65を表し、
D- l〜D-65は、 それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure imgf000007_0001
is-α
、 II ei H
6 α sp-a 9f-
Figure imgf000008_0001
- a
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0003
sc-α ャ ε-α χε-α
Figure imgf000008_0004
/.6/./.ie/900Zdf/X3d
Figure imgf000009_0001
D-53 D-54 D-55 D-56
Figure imgf000009_0002
D-62 D-63 D-64 D-65
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜(；6アルキル基、 （^〜( 6ハロアルキル基、 〜( 4ァ ルコキシ（ 〜 ）アルキノレ基、 〜 ハロアルコキシ（(^〜(： アルキル基、 〜(：4アルキルチオ 〜c4)アルキル基、 ^~じ4ハ口アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 〜^アルキルスルフィニル（ 〜C4)アルキル基、 ^〜0(ハ口アルキルスルフィニル（ 〜 ）アルキル基、 （^〜( 4アルキルスルホ二 ル（^〜 ）アルキル基、 （^〜( 、口アルキルスルホニル（^〜( 4)アルキル基、 c3〜c6シクロアルキル 基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 - 0H、 ^〜(；6アルコキシ基、 （^〜(^ハロアルコキシ基、 （：【〜( 6ァ ルキルスルホニルォキシ基、 ^〜06ハロアルキルスルホニルォキシ基、 （^〜 アルキルチオ基、
〜C6ハロアルキルチオ基、 （^〜(^アルキルスルフィニル基、 （^〜( 6ハロアルキルスルフィエル基、 C 1〜C6アルキルスルホニル基、 （^〜(^ハロアルキルスルホ-ル基、 - N¾、 C【〜C6アルキルアミノ基、 ジ（^~( 6アルキル）アミノ基、 ^〜(]6アルコキシカルボニル基、 （^〜( 6ハロアルコキシカルボニル 基、 - C (0) NH2、 （^〜( 6アルキルアミノカルボニル基、 (^〜( 6ハロアルキルアミノカルボニル基、 ジ（ 〜( 6アルキル）ァミノカルボニル基、 - C (S) N¾、 - S (0) 2N¾、 〜(：6アルキルアミノスルホニル基、 ジ ( 〜 アルキル）アミノスルホニル基、フエニル基又はハロゲン原子によって任意に置換された フエ二ル基を表し、 pl， p2, p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であって も又は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは- CH2C¾CH2- , . - C¾CH20-， -CH20C¾-， - 0CH2 0 -， — CH2CH2S- , - CH2SCH2—， -CH2CH2CH2CH2-, — CH2C¾CH20-， — CH2C¾0C¾- , -CH20CH20-， -0CH2CH20-， - C¾C¾CH2S -， - 0CH2CH2S-又は- CH=CH-CH=CH-を形成することにより、 2つの Zのそれぞれが結合す る炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子 に結合した水素原子はハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜( 4アルキル基、 （^〜( 、ロアルキ ル基、 〜 アルコキシ基又は 〜^アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、 また、 R1が（Z) plによって置換されたフエニル基又は D- 1〜D- 65を表し、 Zが R1結合部位の隣接位に存 在する場合、 Zは R2と一緒になつて - CH2CH2- , -C¾0- , - C¾S -， - CH2N (R'3) -， - CH2CH2CH2- , - CH2CH20 -， -C¾0C¾- , - CH2CH2S- , - CH2SC¾- , -C¾CH2N (R13) -， - CH2N (R13) CH2-， - CH2CH2CH2C¾- , - C¾CH2C¾ 0-, - C¾CH2CH2S-又は- CH2CH2CH2N (R13) -を形成することにより、 Zと R2のそれぞれが結合する炭素原 子と共に 5員〜 7員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水 素原子はハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c,〜c4アルキル基、 ^〜<:4ハ口アルキル基、 ^〜^ アルコキシ基又は 〜 アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
Ε - 1〜Ε- 50は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000010_0003
E-ll E-12 E-13 E-14 E-15
Figure imgf000010_0004
E-21 E-22 E-23 E-24 E-251
Figure imgf000010_0005
Figure imgf000011_0001
E-31 E-32 E-33 E-34 E-35
Figure imgf000011_0002
E-46 E-47 E-48 E-49 E-50
R4は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E-l〜 E-50, -OH, -OR5, - SH、 -S(0)rR5、 - N(R7)R6、 -N (R7) C (0) R9\ - N(R7)C(0)0R9a、 - N(R7)C(0)SR9a、 -N( R7)C(S)0R9a, -N(R7)C(S)SR9a、 _N(R7)S(0)2R9a、 -C(0)0R9、 - C(0)N(Rl0)R9、 - Si (R12a) (RI2b)R12、 フエ ニル基、 （Z) plによつて置換されたフエニル基又は D-1〜！) - 65を表し、
R5は、 〜(6アルキル基、 R24によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3~C8シクロアルキ ル基、 R24によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E-3〜E-10、 E-24~E-32, E - 35、 E -46、 C2〜C6アルケニル基、 R24によって任意に置換された（C2〜C6)アルケニル基、 C3〜C8シクロアル ケニル基、 C3〜C8ハロシクロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 R24によって任意に置換された（C 3〜C6)アルキニル基、 〜 アルキルカルボニル基、 （^〜(6アルコキシカルボニル基、 フエニル基 、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D - l〜D-4、 D- 6〜D- 13、 D- 15〜！) - 23、 D - 25〜！ )-37、 D-39 、 D- 40、 D- 42、 D- 43、 D_45、 D- 47、 D- 50〜D-64又は D- 65を表し、
R6は、 〜(6アルキル基、 RMによって任意に置換された（ 〜(：6)アルキル基、 C3〜C8シクロアルキ ル基、 C3〜(； 8ハロシクロアルキル基、 C3〜(： 6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキ ニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 -C(0)NH2、 -C(0)N(R'°)R9 、 -C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S)NH2、 - C(S)N(Rl°)R9、 - C(0)C(0)R9、 - C (0) C (0) 0R9、 - 0H、 - S(0)2R9、 - S(0)2N(R10)R9, -P(0) (0^1)2又は-？(3) (0R21)2を表し、
R7は、 水素原子、 〜(6アルキル基、 R24によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8 シクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3~C6アルキニル基、 C3〜C6 ハロアルキニル基、 _CHO、 〜(6アルキルカルボニル基、 〜 ハロアルキルカルボニル基又は ~C6アルコキシカルボ二ル基を表すか、 或いは、 R7は R6と一緒になつて C2~C6アルキレン鎖を形成 することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこ のアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜C6アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって任意に置換されていて あよく、
R8は、 <^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 フエニル基又は（Z)plによ つて置換されたフエ二ル基を表し、
R9は、（^〜(：6アルキル基、 R24によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シクロアルキ ル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E- 1〜E- 50、 C3〜C6アルケニル基、 C3~C6ハロアルケニル基、 C3〜(； 6アルキニル基又は C3〜C6ハロアルキニル基を表し、
R9aは、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D-1〜D- 65を表し、
R10は、 水素原子、 （^~(6アルキル基、 （^〜 ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜(4)アル キル基、 〜 アルコキシ（(^〜(4)アルキル基、 〜(：6アルキルチオ（ 〜(4)アルキル基、 シァノ（C ^Ce)アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜(： 6アルキニル基を表すカ 或いは、 R10は R9と一緒に なって C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成して もよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んで もよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(6アルキル基、 〜(：6アルコキシ基、 -CH0基、 （^〜(6アルキル力 ルポニル基又は (^〜06アルコキシカルボニル基によつて任意に置換されていてもよく、
R11は、 水素原子、 ^〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 フエニル（ 〜 ）アルキル基、 （Z) plによつて置換されたフェニル（ 〜(4)アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハ口アルケニル基
、 c3〜c6アルキニル基又は c3〜c6ハ口アルキニル基を表し、
R12は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜06ハロアルキル基、 ^〜(；6アルコキシ基、 フエニル基又は（Z)plに よって置換されたフエ二ル基を表し、
R12a及ぴ R12bは、各々独立して 〜^アルキル基、（^〜(6ハロアルキル基又は (^〜(^アルコキシ基を 表し、
R13は、 水素原子、 〜^アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 （^〜^アルコキシカルボニル（ 〜じ 4)アルキル基、（^〜(；6ハ口アルコキシカルボニル（ ~(：4)アルキル基、 フエニル（ 〜(4)アルキル基 、 （Z)plによって置換されたフエニル ( 〜(4)アルキル基、 C2〜( 6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケ ニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 〜(6アルコキシ基、 ^〜(6アルコキシ力 ルボニル基、 〜^ハロアルコキシカルボニル基、 フェ二ル基又は（Z) plによつて置換されたフエ二 ル基を表し、
更に、 R13の隣接位に Zが存在する場合には、 隣接する R13と Zとは- C C¾CH2C¾-， -CH=CH-CH=CH-, - N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, - CH=CH - N=CH-又は- CH=CH_CH=N -を形成することにより、 それぞれが 結合する原子と共に 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合し た水素原子はハ口ゲン原子、 （^~(4アルキル基又は Ct〜C4ハ口アルキル基によつて任意に置換され ていてもよく、
R"は、 シァノ基、 ニトロ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 ヒ ドロキ シ（C3〜C6)シクロアルキル基、 〜^アルコキシ（C3〜C6)シクロアルキル基、 E-10〜E- 12、 E- 19、 E - 24〜E- 29、 E-31〜E- 33、 E-44、 -OR25, - N(R26)R25、 - SH、 - S(0)rR27、 C5〜C8シクロアルケニル基、 C 5~C8ハロシクロアルケニル基、 - CH0、 -C(0)R28、 - C(0)0H、 _C(0)0R28、 -C(0)SR28、 _C(0)NH2、 - C(0 )N(R29)R28、 -C(S)0R28、 - C(S)SR28、 _C(S)NH2、 -C (S) N (R29) R28、 - CH=N0R3°、 - C (R28) =N0R3°、 -C(=NR29 )0R2\ -C(=NR29)SR2\ -C(=NR29)N(R29a)R28\ -C(=NO 30)N(R29a)R28a, _C (0) C (0) 0R28、 - S020H、 - S02M2 、 - S02N(R29)R28、 -Si(R12a) (R12b)R12、 - P(0) (0R21)2、 -P(S) (0R21)2、 _P (フエニル )2、 -p(0) (フエニル） 2、 M- 1〜M- 48、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 ナフチル基、 D - 1〜D- 4、 D - 15 〜D - 17、 D-21~D-23 D-52〜！) - 58又は D - 59を表し、
M - 1〜M- 48は、 それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、 (R22)q5 (R22)q2 (R22)q2 (R22)q6
M- M-2 M-3 M-4 M-5
Figure imgf000013_0001
M-6 M-7 M-8 M-9 M-10
Figure imgf000013_0002
M-11 M-12 M-13 M-14 M-15
Figure imgf000013_0003
M-16 M-17 M-18 M-19 M-20
Figure imgf000013_0004
Figure imgf000014_0001
M-32 M-33 M-34 M-35
Figure imgf000014_0002
M-46 M-47 M-48
R"aは、 シァノ基、 ニトロ基、 -OR25, - N(R26)R25、 - S(0)rR27、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)S R28 N - C(0)M2、 - C(S)0R28、 - C(S)SR28、 - C(S)NH2、 -C (0) C (0) 0R28、 ~Si(RI2a) (R12b)R12, -P(0) (0R21)2 、 - P(S) (0R21)2又はフエ二ル基を表し、
R14bは、 〜 アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、
R15は、 〜(：6アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 アルキル基、 C3~C8シクロアル キル基、 C3~C8ハロシクロアルキル基、 E- 1〜E- 50、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基 、 C3〜C8シクロアルケニル基、 C3〜C8ハロシクロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6ハロア ルキニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 ナフチル基又は D- l~D-65を表し
R16は、 水素原子、 〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アル キル基、 （^〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(：6アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 シァノ（C ！〜 ）アルキル基、 C3~C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表すか、 或いは、 R16は R15と一緒 になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成し てもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含ん でもよく、 且つハロゲン原子、 C【〜C6アルキル基、 （^〜(：6アルコキシ基、 - CH0基、 （^〜 アルキル カルボニル基又は 〜じ6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R17は、 水素原子、 （^〜(；6アルキル基、 R14によって任意に置換された（ 〜(6)アルキル基、 C3〜C8 シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E - 6、 E-8、 E- 10、 E-25、 E-26、 E- 28、 E- 29、 E - 31、 E- 32、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6ハロァノレ キニル基、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)SR28、 - C(0)NH2、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)0R28、 _C(S)S R28、 - C(S)NH2、 - C(S)N(R29)R28、 - S(0)2R28、 - S(0)2M2、 - S (0) 2N (R29) R28、 - P(0) (0R2I)2、 -P(S) (OR21) 2、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 1〜！ )-13、 D - 15〜D - 25、 D_30〜D-37、 D_4 2、 D-43、 D - 45、 D- 50〜！) -64又は D- 65を表し、
R17aは、 水素原子、 （^〜(^アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 （^〜(4アルコキシ（ 〜(：4)アルキ ル基、 ^~(4アルキルチオ（ 〜(：4)アルキル基、 ^〜(^ァルキルスルホニル^〜^；！ァルキル基、 C, 〜C4アルコキシカルボニル（ 〜(：4)アルキル基、 フェニル（(^〜( アルキル基、 （Z) plによつて置換 されたフエニル（(^〜(；4)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 E- 1〜E - 50、 フエニル（C2〜C4)アル ケニル基、 ジ（ 〜 アルキノレ）アミノ基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D - 1〜！ )-65を表し、
R17bは、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 （^〜；6アルコキシ基、 （^〜(：6アルキルチオ基又はジ ( 〜(6 アルキル）アミノ基を表す力 \ 或いは、 R17bは R17aと一緒になつて C3〜(： 5アルキレン鎖又は C4〜C5アル ケニレン鎮を形成することにより、 結合する炭素原子と共に 4~6員環を形成してもよいことを 表し、 このときこのアルキレン鎖及びァルケ-レン鎮は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子 1個を 含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （!〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 -CH0基、 ^〜 ァ ルキルカルボニル基又は (^〜(：6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、 水素原子、 （^〜(^アルキル基、 ^〜( 6ハロアルキル基、 （^〜(4アルコキシ（(^〜(4)アルキル 基、 （^〜(4ハ口アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(4アルキルチオ（(^〜(：4)アルキル基、 （^〜(4/ヽ 口アルキルチオ（(^〜 ）アルキル基、 ^〜(4アルキルスルホニル（ 〜^)アルキル基、 （^〜( 、ロア ルキルスルホニル（ 〜(4)アルキル基、 シァノ（CL〜( 6)アルキル基、 〜 アルコキシカルボ二ル( Ci〜C4)アルキル基、 フエニル（ 〜 ）アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2~C6ハロアルケニル基 、 C3~C6アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 - CH0、 - C(0)R15、 - C(0)0R1S、 -C (0) SRl - C(S)0 R15、 -C(S)SR15、 （^〜(：6アルキルスルホニル基又は Ct〜C6ハロアルキルスルホ二ル基を表す力、、 或い は、 R18は R17と一緒になつて C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキ kン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は 窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ ^~(6アルキル基、 （^〜(6アルコキシ アルキル基、 - CH 0基、 〜(6アルキルカルボニル基又は 〜 アルコキシカルボニル基によって任意に置換されてい てもよく、
R19は、 （^~(：12アルキル基、 〜(：12ハロアルキル基、 （^〜( アルコキシ（ 〜(：12)アルキル基、 シ ァノ（(^〜(12)アルキル基、 （^~(12アルコキシカルボニル（ 〜(12)アルキル基、 フエ二ノレ（(^~(6)ァ ルキル基、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C12アルケニル基、 C3〜C12 ハロアルケニル基、 C3〜C12アルキニル基、 C3〜C12ノヽロアルキニル基、（^〜(； アルキルカルボニル基 、 〜(12アルコキシ力ルポ-ル基、 - C(0)0N二 C(C¾)SC¾、 -C(0)0N=C(SCH3)C(0)N(CH3)2、 フエニル 基又は（Z)plによって置換きれたフエ二ル基を表し、
R20は、 （^〜( アルキル基、 （^〜(：12ハロアルキル基、 （^〜(12アルコキシ（(^〜(：12)アルキル基、 シ ァノ（ 〜(：12)アルキル基、 （^〜( アルコキシカルボニル（ 〜(12)アルキル基、 フエ二ノレ（ 〜(6)ァ ルキル基、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜(：6)アルキル基、 C3〜(： 12アルケニル基、 C3〜C12 ハロアルケニル基、 C3〜C12アルキニル基、 C3〜C12ハロアルキニル基、 フエニル基又は（Z)plによつ て置換されたフエ二ル基を表すカ 或いは、 R2°は R19と一緒になつて C4〜C7アルキレン鎖を形成す ることにより、 結合する窒素原子と共に 5〜8員環を形成してもよいことを表し、 このときこの アルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基又は 〜 アル コキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、 （^~(：6アルキル基又は Ct〜C6ハロアルキル基を表し、
R22は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 （^~(6アルキル基、 ^〜(6ハロアルキル基、 ヒ ドロキシ（ 〜(：6 )アルキル基、 ~(：4アルコキシ（ 〜(：4)アルキル基、 （^~(4アルコキシカルボニル（C【~C4)アルキ ル基、 （^〜(：6アルコキシ基、 （^〜 アルキルチオ基、 （,〜^アルキルアミノ基、 ジ（ 〜(4アルキル） アミノ基、 ^~(6アルコキシカルボニル基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を 表し、 ql〜q8が 2以上の整数を表すとき、 各々の R22は互いに同一であっても、 又は互いに相異な つていてもよく、 更に、 2つの R22が同一の炭素原子上に置換している場合、 2つの R22は一緒にな つてォキソ基、 チォキソ基基、 イミノ基、 〜(6アルキルイミノ基、 〜 アルコキシイミノ基又 は ~(：6アルキリデン基を形成してもよいことを表し、 R23は、 水素原子、 〜(6アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6 シクロアルキル基、 C3~C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 -0H、 ベ ンジルォキシ基、 - CH0、 -C(0)R32、 - C(0)0R32、 - C(0)SR32、 - C(0)MR33、 -C(0) N(R33)R3 -C(S)NHR33 、 - C(S)N(R33)R32、 _S(0)2R32、 - P(0) (0R21)2、 - P (S) (OR21) 2、 フエニル基、 （Z)plによって置換された フェ二ル基又は D-5を表し、
R24は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E - 1 ~E- 50、 （^〜(；6アルコキシ基、 〜^ハロアルコキシ基、 （^〜(：6アルキルチオ基、 〜 ハロアルキ ルチオ基、 ^〜(^アルキノレスルホニル基、 （^〜(6ハロアルキルスルホニル基、 〜^アルキルアミ ノ基、 ジ（ 〜(6アルキル）アミノ基、 - CH0、 ^~じ6アルキルカルボニル基、 ^〜(6ハロアルキル力 ルポニル基、 ~(6アルコキシカルボニル基、 （^〜(：6ハロアルコキシカルボニル基、 〜 アルキ ルァミノカルボニル基、 ジ（ 〜(；6アルキル）ァミノカルボニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換 されたフエニル基又は D_1〜D - 65を表し、
R25は、 水素原子、 ^〜(：8アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8 シグロアルキル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E-3〜E-10、 E- 24〜E -32、 E- 35、 E- 46、 C3〜C8アルケニル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル基、 C3 ~C8アルキニル基、 R31によって任意に置換された（C3~C8)アルキニル基、 -CH0、 -C(0)R3\ - C(0)0 2、 - C(0)SR32、 -C(0)NHR33、 -C(0)N(R33)R32、 - C(S)R32、 - C(S)0R32、 _C(S)SR32、 - C(S)NHR33、 - C(S) N(R33)R32、 -C(0)C(0)R32、 -C(0)C(0)0R32、 - S02R32、 _S (0) 2N(R33) R32、 - Si (R12a) (R12b) R12、 -P(0) (OR21 )2、 - P(S) (0R21)2、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D-1〜！ )- 4、 D - 6〜D- 13、 D_l 5〜！ )-23、 D-25〜！) - 37、 D - 39、 D_40、 D- 42、 D - 43、 D_45、 D_47、 D- 50〜！) - 64又は D- 65を表し、
R26は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 （^~(6ハロアルキル基、 （^〜(4アルコキシ（(^〜 ）アルキル 基、 （^~(4アルキルチオ（(^〜( アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C 6アルキニル基、 〜^アルコキシ基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表す 、 或いは、 R26は R25と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と共に 3〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄 原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(6アルキル基、 C^C 、ロアルキ ル基、 ^〜(6アルコキシ基、 - CH0基、 〜 アルキルカルボニル基、 （^〜(^アルコキシカルボニル 基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって置換さ れていてもよく、
R27は、 〜¾アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シクロアル キル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E- 3、 E-5~E-10、 E-24〜E_32 、 E- 35、 E-46、 C3〜C8アルケニル基、 R31によって任意に置換された（C3〜(： 8)アルケニル基、 C3〜C8 アルキニル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)アルキニル基、 -CH0、 - C(0)R32、 -C(0)0R32 、 -C(0)SR32、 - C(0)NHR33、 - C(0)N(R33)R32、 -C(S)R - C(S)Of?32、 - C(S)SR32、 -C(S)NH 33, -C(S)N(R 33)R32、 - C(0)C(0)R32、 -C(0)C(0)0R32、 - SH、 〜 アルキルチオ基、 〜(：6ハロアルキルチオ基、 フ ェニルチオ基、 （Z)plによって置換されたフエ二ルチオ基、 -P(0) (0R21)2、 -P(S) (0R21)2、 フエニル 基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 18、 D_21、 D-25, D_30~D-35、 D_50、 D- 52、 D- 55又 は D- 56を表し、
R28及び R2¾は、 各々独立して (^~(：6アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル 基、 C3~C8シクロアルキル基、 R3'によって任意に置換された（ 〜 ）シクロアルキル基、 C2〜C6ァ ルケニル（C3〜C8)シク口アルキル基、 C2〜C6ハロアルケニル（C3〜C8)シク口アルキル基、 E- 1〜E- 50 、 C2~C8アルケニル基、 R31によって任意に置換された（C2〜C8)アルケニル基、 C2〜C8アルキニル基 、 R31によって任意に置換された（C2〜C8)アルキニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフ ェニル基又は D - l~D-65を表し、
R29及び R29aは、 各々独立して水素原子、 （^〜(6アルキル基、 R31によって任意に置換された（ ~(6 )アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3~Ceハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜(： 6ハロァ ルキニル基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエニルを表すか、 或いは、 R29は R28と一緒 になって C2〜CSアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成し てもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含ん でもよく、 且つハロゲン原子、 （^~(：6アルキル基、 （^〜(：6アルコキシ基、 -CH0基、 〜 アルキル 力ルポ ル基、 〜(6アルコキシカルポ二ル基、 フェニル基又は（z) plによつて置換されたフエニル 基によって任意に置換されていてもよく、
RMは、 （^〜(8アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜(：8)アルキル基、 C3~( ンクロアル キル基、 C3~C8アルケニル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル基、 C3〜C8アルキ 二ル基又は 1によつて任意に置換された（C3〜C8)アルキニル基を表し、
R31は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキ ル基、 E_5〜E-8、 E- U〜E-15、 E - 19、 E - 20、 E - 24〜E - 29、 E-33〜E - 39、 E - 44〜E - 46、 -OH, -OR32 、 - OC(0)R32、 -0C(0)0R32、 -0C(0)NHR33、 -0C(0)N(R33)R32、 - 0C(S)NHR33、 -0C(S)N(R33)R32、 -SH、 _S( 0)rR32、 -SC(0)R32、 - SC(0)0R32、 - SC(0)MR33、 - SC (0) N (R33) R32、 -SC(S)NHR33、 - SC(S)N(R33)R32、 -NH R33、 _N(R33)R32、 -N(R33)CH0、 - N (R33) C (0) R32、 -N (R33) C (0) OR32, - N (R33) C (0) NHR33a、 -N (R33) C (0) N (R3 3a)R32、 -N(R33)C(S)NHR33\ -N(R33)C(S)N(R33a)R32、 - CH0、 - C(0)R32、 - C(0)0H、 - C(0)OR32、 -C(0)SR32 、 -C(0)NHR33, - C(0)N(R33)R32、 - C (0) C (0) OR32、 -Si(RI¾) ( 12b)R12 s - P(0) (0R21)2、 -P(S) (0R21)2、 -P (フエニル）2、 -P(0) (フエニル）2、 フエニル、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D- 1〜D - 65 を表し、
R32は、 〜(：6アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 R34によって任意に置換された（ 〜 ）アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル（C3〜C8)シクロア ルキノレ基、 C2〜C6ハロアルケニル（C3〜C8)シクロアルキル基、 E- 5〜E-8、 E- 24〜E - 29、 C2〜C8アル ケニル基、 C2〜C8ハロアルケニル基、 C3〜C8シクロアルケニル基、 C3〜C8ハロシクロアルケニル基 、 C2~C8アルキニル基、 〜¾ハ口アルキニル基、 .フ； cニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル 基又は D- 1~D- 65を表し、
R33及ぴ R33aは、 各々独立して水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 C3〜C8シクロ アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキュル基、 〜^アルキルカルボニル基、 〜(；6ハ口 アルキルカルボニル基、 （^〜(：6アルコキシカルボニル基、 〜 ハロアルコキシカルボニル基、 フ エノキシカルボニル基、 （Z)plによって置換されたフエノキシカルボニル基、 フエニルカルボニル 基、 （Z)plによって置換されたフヱニルカルボニル基、 〜(6アルキルスルホニル基、 〜^ハロア ルキルスルホニル基、 フエニル基、 （Z)pIによって置換されたフエニル基、 D-1〜D- 4、 D- 6〜D-13 、 D- 15〜D- 23、 D-25〜D- 37、 D_39、 D- 40、 D- 42、 D- 43、 D- 45、 D_47、 D_50〜D- 64又は D- 65を表す か、 或いは、 R33は R32と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と共に 3〜6員環を形成しても.よいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄 原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(6アルコキシ 基、 - CH0基、 〜：6アルキルカルボニル基、 〜(：6アルコキシカルボニル基、 フエニル基又は（Z)pl によって置換されたフエニル基によって任意に置換されていてもよく、
R34は、 シァノ基、 C3~C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 E- 5〜E~8、 E - 24〜E- 29、 〜(4アルコキシ基、 〜(4ハ口アルコキシ基、 フエノキシ基、 （Z)plによって置換されたフエ ノキシ基、 （^〜(；4アルキルチオ基、 （^~( 、ロアルキルチオ基、 （^~(4アルキルスルホニル基、 〜C4ハロアルキルスルホニル基、 フエ二ルチオ基、 （Z)plによって置換されたフエ二ルチオ基、 -N( R36)R35, 〜 アルキルカルボニル基、 〜(：6ハロアルキルカルボニル基、 〜 アルコキシカルボ ニル基、 ジ（ 〜(6アルキル）ァミノカルボニル基、 トリ アルキル）シリル基、 フエニル基、 （ Z) plによつて置換されたフエニル基、 ナフチル基又は D-1~D- 65を表し、
R35は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(^アルキルカルボニル基、 ^〜(6ハロアルキルカルボ 二ノレ基、 C【〜C6アクレコキシカルボニル基、 フェニルカルボニル基又は（Z)plによつて置換されたフェ ニルカルボ二ル基を表し、
R36は、 水素原子又は 〜^アルキル基を表し、
mは、 0〜 5の整数を表し、
nは、 0〜4の整数を表し、
plは、 1〜5の整数を表し、
p2は、 0〜4の整数を表し、
p3は、 0〜 3の整数を表し、
p4は、 0~ 2の整数を表し、
p5は、 0又は 1の整数を表し、 qlは、 0〜 3の整数を表し、
q2は、 0 〜 5の整数を表し、
q3は、 0 〜 7の整数を表し、
q4は、 0 〜 9の整数を表し、
q5は、 0 〜 6の整数を表し、
q6は、 0 ~4の整数を表し、
q7は、 0 〜 2の整数を表し、
q8は、 0 ~ 8の整数を表し、
は、 0〜 2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。 ]
で表されるイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩。
〔2〕 Gは、 G - 1、 G-3又は G-4の何れかで示される芳香族 6員環又は G- 13、 G- 14、 G- 17、 G- 18 、 G-20、 G- 21又は G-22の何れかで示される芳香族 5員環を表し、
Figure imgf000018_0001
G- 1 G-3 G-4 G- 13 G- 14
Figure imgf000018_0002
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - SF5、 （ ■<c6アルキル基、 R4によって任意に置換され た（(^〜 ）アルキル基、 c3〜c8シクロアルキル基、 c3~c8ハロシクロアルキル基、 c2〜c6アルケニル 基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C2~C6アルキニル基、 C2〜C6ハロアルキニル基、 - 0H、 -OR5, -OS02R5 、 - S(0)rR5又はトリ（ 〜(6アルキル）シリル基を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに 同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- CF20CF2-、 - 0CF20-、 - CF20CF20_又は- 0CF2 CF20-を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成しても よく、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜 アルキル基、 R4によって任意に置換された 〜(： 6)アルキル基、 C2〜C6アルキニル基、 トリ（ 〜^アルキル）シリルェチュル基、 - 0R5、 -0S02R5 、 - S(0)rR5、 -NH2、 _N(R7)R6、 - N=C(R9)0R8、 - C(0)NH2又は - C(S)NH2を表し、 nが 2を表すとき、 各々 の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、 -C(Rlb)=N0Rla、 M-5、 M - 20、 -C(0)0R'% - C(0)SRlc、 - C(S)0Rlc、 -C(S)SRlc、 - C(0)N(Rle)Rld 、 -C(S)N(Rle)Rld、 - C(RIb)=NN(Rle)Rlf、 フエニル基、 (Z)plによって置換されたフエニル基、 D -卜 D - 5、 D- 7〜D- 17、 D-21〜D- 45、 D - 47~D-63又は D_65を表し、
Rlaは、 水素原子、 ~(6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 R14によって任意に置換された（ 〜C4)アルキル基、 C3〜( ンクロアルキル基、 E- 4、 E- 6、 E-8、 E- 10、 E-25、 E_26、 E- 28、 E- 29、 E- 31、 E- 32、 E- 35、 C3~C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6ハロ アルキニル基、 フエニル（C3〜C6)アルキニル基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエニル ¾を表し、
Rlbは、 水素原子、 〜(6アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 ^〜 アルコキシ（C,〜C4)アルキル 基、 （^〜(4アルキルチオ ( 〜(：4)アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、
R1。は、 〜(6アルキル基、 R"によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6シクロアル キル基、 E- 5、 E- 6、 E- 8、 E-10、 E - 25、 E- 26、 E- 28、 E_29、 E - 31、 E- 32、 E - 35、 C2〜C6アルケニル 基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 フ； ニル基又は（Z) plによって置換されたフエ二ル基を表し、
Rldは、 水素原子、 - C(0)R 、 - C(0)0R15、 - C(0)SR15、 - C(S)0R15、 - C(S) SR15又は - S (0)2R15を表し、
Rleは、 水素原子又は (^〜(6アルキル基を表し、
Rlfは、 〜 アルキルカルボニル又は 〜(6アルコキシカルボニルを表し、
R2は、 〜 アルキル基、 - CH2R14a、 E - 5、 E - 24、 C3〜C6アルキニル基、 _C(0)R15、 - C(0)0R15、 - C( 0)SR15、 - C(S)0R15、 - C(S)SR 、 _C (0) C (0) 0RL5、 〜 アルキルチオ基、 (^〜( 、ロアルキルチオ基 、 フエ二ルチオ基、 （^〜(：6アルキルスルホニル基、 -SN(R2°)R19、 フエニル基又は（Z)plによって置換 されたフエ二ル基を表し、 更に、 R1が- C(Rlb)=N0Rla、 M - 5、 M-20又は-C(Rίb)=應(Rle)Rlfを表すとき 、 R2は水素原子及ぴ C3〜C6アルケニルを表してもよく、 R1が- C(0)0Rlc、 - C(0)SRlc、 - C(S)0Rlc又は- C(S)SRlcを表すとき、 R2は水素原子を表してもよく、 R1が- C(0)N(Rle)Rld又は - C(S)N(Rle)Rldを表すと き、 R2は水素原子、 〜^ハロアルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル（(^~(：4)アルキル基、 C3~C6シク 口アルキル基及び C3〜C6アルケニル基を表してもよく、 R1がフエニル基、 （Z)plによって置換された フエニル基、 D- l~D-5、 D- 7〜D-17、 D - 21〜！ )-45、 D_47〜D- 63又は D- 65を表すとき、 R2は 〜(：6ハ 口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 - C(0)NH2、 ジ（ 〜 6アルキル）アミ ノカルボニル基、 - N(R18)Rt7及び - N=C(R17b)R17aを表してもよく、
或いは、 R2は R1と一緒になつて =C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、 -0Rlc、 -SRlc又はジ（ 〜^アルキノレ）アミノ基を表し、
R2bは、 Rlb、 ^〜(6アルキルチオ基、 〜(：6ハロアルキルチオ基、 -SCH2R"a、 C3〜C6アルケニルチ ォ基、 C3〜C6ハロアルケ二ルチオ基、 C3~C6アルキニルチオ基、 C3〜C6ハロアルキニルチオ基又は- SC(0)R15を表し、
R3は、 （^~(6アルキル基、 （^〜(^ハロアルキル基、 （^〜(^アルコキシ（(^〜(：4)ハロアルキル基、 〜C4ハ口アルコキシ（(^〜 ）ハ口アルキル基、 （^〜(：4アルキルチオ（ 〜 ）ハ口アルキル基、 ^〜(：4 ハロアルキルチオ（(^〜(； ハロアルキル基、 シァノ（ 〜 ）ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキ ル基又は C3〜C6ハロシクロアルキル基を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜(6アルキル基、 ^〜(6ハロアルキル基、 （^〜{：6ァ ルコキシ基、 （^〜(6ハロアルコキシ基、 （^〜(6アルキルスルホニルォキシ基、 （^〜(6ハロアルキル スルホニルォキシ基、 （^〜(^アルキルチオ基、 ^〜(:6ハロアルキルチォ基、 （^〜(6アルキルスルフ ィニル基、 〜^ハロアルキルスルフィニル基、 （^〜(^アルキルスルホニル基、 （^〜(6ハロアルキ ルスルホニル基、 〜 アルコキシカルボニル基、 - C(0)NH2、 _C(S)NH2又はフヱニル基を表し、 pi 、 p2、 p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なつ ていてもよく、 更に、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは- 0C¾0-又は- 0CH2CH20-を 形成することにより、 2つの Zのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成して もよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任 意に置換されていてもよく、
R4は、 ハロゲン原子、 - 0H、 （,〜(6アルコキシ基、 C,〜C6ハロアルコキシ基、 C,〜C6アルキルチオ 基、 （^〜(：6ハロアルキルチオ基、 （^〜(6アルキルスルフィニル基、 （^〜(：6ハロアルキルスルフィニ ル基、 〜C6アルキルスルホ二ル基又は 〜 6ハ口アルキルスルホ二ル基を表し、
R5は、 〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 （ 〜 ハロアルコキシ（ 〜 ）ハロアルキル基 、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜(： 6ハロアルキニル基又 は 〜(6アルコキシカルボ二ル基を表し、
R6は、 〜(；6アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 _CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R 9、 - C(S)SR9又は- S(0〉2R9を表し、
R7は、 水素原子、 ^〜(：6アルキル基又は (^~(6ハ口アルキル基を表し、
R8は、 Ct〜C6アルキル基を表し、
R9は、 ^〜(6アルキノレ基、 （^〜(^ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基又は C3〜C6ハロシクロ アルキル基を表し、
R13は、 （^~(：6アルキル基、 ^〜(6ハロアルキル基又はフエ二ル基を表し、
R14は、 シァノ基、 ニトロ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3~C6ハロシクロアルキル基、 E-5~E-8 、 E-10〜E - 12、 E— 19、 E - 24〜E - 29、 E - 31〜E— 33、 E - 44、 -OR25, — N(R26)R25、 - S(0)rR27、 C5~C6シク ロアルケニル基、 C5〜C8ハロシクロアルケニル基、 M-l、 - CH0、 〜^アルキルカルボニル、 - C(0) 0R28、 -C(0)SR28、 - C(0)N¾、 - C(0)N(R29)R28、 M-ll、 M - 28、 - C(S)0R28、 - C(S)SR28、 - C(S)NH2、 - C(S) N(R29)R28、 M-14、 M- 32、 - CH=N0R3°、 - C(R28)=N0R3°、 M- 5、 - S02N (R29) R28、 トリ（Ct〜C6アルキル）シリ ル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエ二ル基、 D- 1、 D- 2、 D-52、 D- 53又は D- 54を表し
R14aは、 シァノ基、 -OR25, - N(R26)R25、 - S(0)rR27、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル基、 フエニル カルボニル基、 〜(：6アルコキシカルボニル基、 トリ（ 〜^アルキル）シリル基又はフエ二ル基を 表し、
Κ は、 〜(：6アルキル基、 （：!〜^ハロアルキル基、 R31によって任意に置換された アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C8ハロシクロ アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル、 （Z)PLによって置換されたフヱニル基、 ナフチル基 、 D-l〜D-4、 D - 28、 D-52、 D-53又は D- 54を表し、
R17は、 水素原子、 〜(6アルキル基、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)N¾、 - C(0)N(R29)R28、 - S(0)2R28、 - S(0)2M2、 - S(0)2N(R29)R28又はフエニルを表し、
R17Aは、 （ ^Ceアルキル基、 ジ（ 〜(6アルキル)アミノ基、 フエニル基、 （Z)plによって置換された フエニル基、 D - 52、 D-53又は D-54を表し、
RMは、 水素原子又は 〜(6アルキル基を表し、
RL8は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基又は (^〜(6アルキルカルボ二ル基を表し、
R は、 〜^アルキル基、 〜(：4アルコキシ（(^~(：4)アルキル基、 （^〜(6アルコキシカルボ二ル（ CL〜C4)アルキル基、 フェニル ( 〜 ）アルキル基、 （Z) plによつて置換されたフェニル ((【〜¾)アル キル基又は 〜^アルコキシカルボ二ル基を表し、
R20は、 （^〜(6アルキル基、 フェニル ((^〜(： アルキル基又は（Z) plによつて置換されたフエニル (C 〜 ）アルキル基を表す力、 或いは、 R2。は R19と一緒になつて C4〜¾アルキレン鎖を形成することに より、 結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのァ ルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでもよく、 且つメチル基又はメ トキシ基によって 任意に置換されていてもよく、
R21は、 （^〜(：6アルキル基を表し、
R22は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 フエニル又は（Z)PLによって置換されたフエ二 ル基を表し、 q2が 2を表すとき、 各々の R22は互いに同一であっても、 又は互いに相異なっていて あよく、
R23は、 -CH0、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜(^ハロアルキルカルボニル基又は CL〜C6アルコ キシカルボ二ル基を表し、
R25は、 〜(6アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 E-6、 E - 8、 E- 25、 E- 26、 E- 28、 E_29、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C 6アルキニル基、 - C(0)R32、 - C(0)0R32、 - C(0)N 、 - C(0)N(R33)R32、 - C(S)N(R33)R32、 - S02R32、 - S(0)2 N(R33)R3 -P(0) (0R2l〉2、 - P(S) (OR21) 2又はフヱニル基を表し、
R26は、 水素原子、 〜(6アルキル基、 0!〜(6アルコキシ基又はフエ二ル基を表す力、 或いは、 R2 6は R25と一緒になつて C4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 7 員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含 んでもよく、
R27は、 〜 アルキル基、 〜！ 、口アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜(：4)アルキ ル基、 C3〜(： 6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 （：,〜(6アルキルチオ基、 -C(0)R32、 -C(0)N(R33)R3 2、 - C(S)R32、 - C(S)0R32、 - C(S)N(R33)R32、 フエニル基、 D - 21、 D-34、 D - 35、 D-50、 D_52又は D - 55を 表し、
R28は、 ~¾アルキル基、 （^~(：6ハロアルキル基又はフエ二ル基を表し、
R29は、 水素原子又は (^~(：6アルキル基を表す力、、 或いは、 R29は R28と一緒になって C4~C5アルキレ ン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R30は、 （^~(：6ァノレキノレ基を表し、 R31は、 シァノ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C 、ロシクロアルキル基、 E-5〜E-8、 E- 11、 E- 19、 -OR32, _0C(0)R32、 - OC(O)0R32、 （^~(4アルキルチオ基、 フエ二ルチオ基、 （^〜 アルキルスル フィニル基、 （^〜(^アルキルスルホニル基、 〜^アルコキシカルボニル墓、 フエニル又は（Z)plに よって置換されたフエ二ル基を表し、
R32は、 C Csアルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 RMによって任意に置換された（ 〜 ）アルキ ル基、 C3〜( 6シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 フエニル基、 D-1〜D- 4、 D- 14、 D- 52、 D - 53 又は D - 54を表し、
R33は、 水素原子又は (^〜06アルキル基を表す力 或いは、 R33は R32と一緒になって C4〜C5アルキレ ン鎖を形成すさことにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
R34は、 E-5、 〜(：4アルコキシ基、 フエノキシ基、 （^〜(4アルキルチオ基、 フエ二ルチオ基、 - N( R36)R35、 フヱニル基、 D-l、 D - 3、 D - 52、 D-53又は D- 54を表し、
R35は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 〜(6アルコキシカルボニル基又はフエニルカルボニル基 を表し、
6は、 水素原子又は 〜 アルキル基を表し、
raは、 1〜3の整数を表し、
nは、 0〜2の整数を表し、
q2は、 0〜 2の整数を表し、
q3、 q4及び q5は、 0を表し、
q6は、 0又は 1の整数を表す上記 〔1〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物又はそ の塩。
〔3〕 A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及び A3は、 炭素原子を表し、
Gは、 G- 1を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァソ基、 ニトロ基、 - SFS、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 ヒ ドロキシ（Ct〜C6)ハロアルキル基、 （^〜(^アルコキシ（ 〜 ）ハロアルキル基、 （3〜(：8ハロシクロア ルキル基、 - 0R5、 - 0S02R5又は- S(0)rR5を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であ つても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、 ハロゲン原子 シァノ基、 トロ基、 〜(6アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 R4によつ て任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 - 0R5、 - SR5、 -NH2、 - N(R7)R6又は- C(S)NH2を表し、 nが 2 を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、 - C(R'b)=N0Rla、 C(0)ORlc、 - C(0)SRlc、 - C(S)0Rlc、 — C(0)N(Rle)Rld、 -C(S)N(Rle)Rld、 フエ二 ル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 3、 D- 8、 D - 10、 D-ll、 D- 13〜D_15、 D - 17、 D- 22、 D - 35、 D-52〜D - 58又は D-59を表し、
Rlaは、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 C,〜( 、口アルキル基、 C3〜( ンクロアルキル（ 〜(：4)アル キル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3~C6アルキニル基を表し、
Rlbは、 水素原子又は 〜 アルキル基を表し、
Rlcは、 〜 アルキル基、 R"によって任意に置換された（ ~(：4)アルキル基又は C3〜C6シクロア ルキル基を表し、
Rldは、 水素原子、 - C(0)R15、 - C(0)0R15又は- C(0)SR15を表し、
R2は、 〜^アルキル基、 - C R14a、 E-5、 E- 24、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)Rl5、 - C(0)0R15、 -C( 0)SR15、 - C(S)0R15、 - C(S)SRl5、 - C (0) C (0) 0R15、 〜(6ハロアルキルチオ基、 -SN(R20) 19, フエニル 基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、 更に、 R1が- C(Rlb)=N0Rla、 - C(0)0Rlc、 -C(0)SR 1\ - C(S)0Rlc、 - C(0)N(Rle)R "又は- C(S)N(Rle)Rldを表すとき、 R2は水素原子を表してもよく、 R1が フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 3、 D- 8、 D- 10、 D-ll、 D- 13〜！ )-15、 D- 17、 D - 22、 D- 35、 D- 52〜D- 58又は D- 59を表すとき、 R2は 〜(6ハロアルキル基又は C3〜C6アルケニル基を 表してもよく、
或いは、 R2は R1と一緒になって =C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、 （^〜(6アルコキシ基又はジ ( 〜(：6アルキル）アミノ基を表し、
R2bは、 Rlb、 C【〜C6アルキルチオ基、 - SCH2R"a、 C3~C6アルケニルチオ基、 C3〜Cfiアルキニルチオ 基又は 〜 アルキルカルボ二ルチオ基を表し、
R3は、 〜^ハロアルキル基又は C3〜C8ハロシクロアルキル基を表し、
R4は、 -0H、（^〜(^アルコキシ基、 ^~(6ハロアルコキシ基、 （^〜(6アルキルチオ基又は 〜(6ハロ アルキルチオ基を表し、
R5は、 ^〜(：6アルキル基、 〜(：6ハ口アルキル基又は (^〜(：3ハ口アルコキシ（(^〜 ）ハ口アルキル 基を表し、
R6は、 〜¾アルキル基、 - CH0、 ^〜(^アルキルカルボニル基、 （^〜(：6ハ口アルキルカルボニル基 、 〜06アルコキシカルボニル基、 〜 アルキルチオカルボニル基、 〜(：6アルコキシチォカル ボニル基、 （^〜(6アルキルジチォカルボ-ル基、 （^〜(6アルキルスルホニル基又は 〜(6ハロアル キルスルホ二ル基を表し、
R7は、 水素原子又は (^〜(6アルキル基を表し、
R"は、 シァノ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 〜(6アルコキシ基、 （ 〜(：4アルコキシ（ 〜 ）アル コキシ基、 Ct〜C6アルキルチオ基、 _S(D-52)、 - S(D-55)、 〜^アルキルスルホニル基、 -MC(0)R3 _NHC(0)0R32、 （^~(：6アルキルカルボニル基又は ^〜(；6アルコキシカルボ二ル基を表し、
R14aは、 シァノ基、 -OR25, - MC(0)0R32、 - S(0)rR27、 〜(：6アルキルカルボニル基、 〜 アルコ キシカルボニル基又はフエ二ル基を表し、
R は、 ^〜(：6アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 R31によって任意に置換された（ ~(4)アルキ ル基、 C3~C6シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基、 （Z)plに よって置換されたフエニル基、 D-52、 D- 53又は D- 54を表し、
R19は、（^〜(：6アルキル基、（^〜(6アルコキシカルボニル（ 〜(4)アルキル基又は (^〜(6アルコキシ カルボ二ル基を表し、
R20は、 Ct〜C6アルキル基又はベンジル基を表し、
R25は、 （^〜(：6アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 （^〜 アルコキシ（ 〜(4)アルキル基、 ベンジ ル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、
R27は、 〜(6アルキル基、 C! C 、口アルキル基、 - C(0)R32又は- C(S)0R32を表し、
R31は、 C3〜C6シクロアルキル基、 〜(4アルコキシ基、 （^〜(： 、口アルコキシ基、 （^〜(4アルキル チォ基、 ^〜(：4アルキルスルフィニル基、 （^〜(；4アルキルスルホニル基又はフエ二ル基を表し、
R32は、 （^〜(^アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル墓、 C3〜C6シクロアルキル基又はフエ二ル基を表 し、
piは、 ：！〜 3の整数を表し、
p2及び p3は、 0~ 2の整数を表し、
p4は、 0又は 1の整数を表す上記 〔2〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物又はそ の塩。
〔4〕 A1は、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 -OR5又は -S(0)rR5を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なって いてもよく、
γは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 CL〜C6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 - 0R5、 - S R5、 - N 又は- N(R7)R6を表し、
R1は、 -CH=N0Rla、 -C(0)0Rlc、 -C(0)N(Rle)R , (Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 52、 D-55 、 D_56、 D- 57又は D- 58を表し、
Rlaは、 （^〜(：6アルキル基を表し、
Rlcは、 （^〜(：6ァルキル基又は(3〜(6シク口アルキル基を表し、
Rldは、 水素原子、 - C(0)R1S又は- C(0)0R15を表し、
R2は、 （^〜(6アルキル基、 - C¾R14a、 E- 5、 C3〜C6アルキニル基、 -C(0)R15、 -C(0)0R15、 ~C(0)C(0) OR15又は (^〜(6ハロアルキルチオ基を表し、 更に、 R1が- CH=N0Rla、 - CWOR1。又は- C(0)N(Rle)Rldを表 すとき、 R2は水素原子を表してもよく、
R3は、 （^〜(；6ハロアルキル基を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 ^〜(6ァ ルコキシ基、 （^〜(^ハロアルコキシ基、 （^〜(6アルキルチオ基、 （^〜(：6アルキルスルフィエル基又 は ~(：6アルキルスルホ二ル基を表し、 pl、 p2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互い に同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、 （^〜(：6アルキル基又は 〜!^ハロアルキル基を表し、
R6は、（^〜(6アルキル基、 _CH0、 （^〜(^アルキルカルボ-ル基又は (^〜(：6アルコキシカルボニル基 を表し、
R14aは、 シァノ基、 - OR25又は- NHC(0)0R32を表し、
R15は、 ^〜 6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 〜(4アルコキシ（(^〜( アルキル基、 ^〜(：4 アルキルチオ（^〜。4)アルキル基、 〜(4アルキルスルフィニル（ 〜。 アルキル基、 ^〜(4アルキ ルスルホニル（(^〜(4)アルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル基、 C2〜(： 6アルケニル基、 C2〜(： 6アルキニ ル基、 フエニル基、 （Z)p!によって置換されたフエニル基又は D-52を表し、
R25は、 ^〜(4アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 _じ（0) 2又は-( (0)(«32を表し、
R32は、 （^〜(6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表し、
q3は、 0を表し、
tは、 0を表す上記 〔3〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物又はその塩。
〔5〕 RLは、 - CH=N0Rlaを表し、
Rlaは、 CL〜C6ァノレキノレ基を表し、
R2は、 水素原子、 - C¾R14a、 C3〜C6アルキニル基又は C,~C6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R"aは、 シァノ基又は- OR25を表し、
R25は、 〜(4アルキル基、 〜(4ハ口アルキル基又は- C (0) OR32を表し、
R32は、 ~(6アルキル基を表す上記 〔4〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及ぴそ れらの塩。
〔6〕 R1は、 - C(0)0Rlcを表し、 .
Rlcは、 ~(：6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、
R2は、 水素原子、 ^〜(：6アルキル基、 - C¾R"a、 E- 5、 - C(0)Rl5、 〜(：6アルコキシカルボニル基、 〜 ハ口アルコキシカルポニル基又は (^〜(：6ハ口アルキルチオ基を表し、
R"aは、 シァノ基、 - OR25又は - MC(0)0R32を表し、
R15は、 ^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 （^〜(^ァノレコキシ（ 〜^)アルキル基、 〜^ アルキルチオ ( ~(4)アルキル基又は C3〜C6シク口アルキル基を表し、
R25は、 〜(4アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基又は- C(0)0R32を表し、
R32は、（^〜(6アルキル基を表す上記〔4〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそ れらの塩。
〔7〕 R'は、 -(：(0)1^(1^〉1?1<1を表し、
Rldは、 水素原子、 - C(0)R15又は- C(0)0R15を表し、
R2は、 水素原子又は (^~(6アルキル基を表し、
R15は、 〜(；6アルキル基又は (^〜(:6ハロアルキル基を表す上記 〔4〕 記載のイソキサゾリン置換 ベンズアミ ド化合物及びそれらの塩。
〔8〕 R1は、 （Ζ)ρ1によって置換されたフエニル基、 D- 52、 D-55、 D- 56、 D- 57又は D- 58を表し
R2は、 （^〜(：6アルキル基、 - CH2Rl4a、 C3~C6アルキニル基、 -C(0)R15、 - C(0)0R15又は- C(0)C(0)0R15 を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^~(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 （^〜(6ァ ルコキシ基、 （^〜(6ハ口アルコキシ基、 （^〜(：6アルキルチオ基、 （^〜(^アルキルスルフィニル基又 は ~(6アルキルスルホ二ル基を表し、 pl、 p2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互い に同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R"aは、 シァノ基又は- OR25を表し、
R15は、 （^~(6アルキル基、 ~(：6ハロアルキル基、 Ct〜C4アルコキシ（ 〜(4)アルキル基、 〜(4 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 ~(4アルキルスルフィニル（ 〜(4)アルキル基、 〜(4アルキ ルスルホニル（ 〜(4)アルキル基、 C3~C6シクロアルキル基、 C2~C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニ ノレ基、 フエ二ル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D- 52を表し、
R25は、 （^〜(4アルキル基、 （^〜(^、口アルキル基、 -0(0) 2又は-(（0)01?32を表し、
R32は、 〜^アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表す上記 〔4〕 記載のイソキサゾリン置 換ベンズアミ ド化合物又はその塩。
〔9〕 一般式 （2) ：
Figure imgf000024_0001
[式中、 A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、 水素原子又はハロゲン原子を表し、
Wは、 酸素原子又は硫黄原子を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(：6アルキル基、 ^〜(：6ハロアルキル基、 R4によつ て任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 -0RS、 - N(R7)R6又は- C(S)N¾を表し、 nが 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、 -C(Rlb)=N0Rla -C(0)0Rlc、 -C(0)SRlc、 - C(S)0Rlc、 -C(0)N(Rle)Rld、 - C(S)N(Rle)Rld、 フエ二 ル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 3、 D- 8、 D-10、 D- 11、 D- 13〜！ )-15、 D- 17、 D- 22、 D -35、 D- 52〜！ )-58又は D- 59を表し、
Rlaは、 （^~じ6アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル アルキル基、 C3 〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表し、
Rlbは、 水素原子又は 〜(：6アルキル基を表し、
Rlcは、 ^〜(6アルキル基、 R"によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基又は C3〜C6シクロア ルキル基を表し、
Rldは、 水素原子、 - C(0)R15、 - C(0)0R15又は- C(0)SR15を表し、
Rteは、 水素原子又は 〜(：6アルキル基を表し、
R2は、 〜 アルキル基、 - CH2R14a、 E- 5、 E- 24、 C3~C6アルキニル基、 - C(0)R15、 - C(0)0R 、 - C( 0)SR15、 - C(S)0R15、 - C(S)SR15、 _C(0)C(0)0R15、 フエ二ル基又は（Z) plによって置換されたフエニル 基を表し、 更に、 R1が- C(Rlb)=N0Rla、 - C(0)0Rlc、 - C(0)SR|C、 - C(S)0Rlc、 - C(0)N(Rle)Rld又は- C(S)N (Rle)Rldを表すとき、 R2は水素原子を表してもよく、 R1がフエ二ル基、 （Z)plによって置換されたフ ェニル基、 D - 3、 D-8、 D-10、 D - 11、 D - 13〜D_15、 D - 17、 D - 22、 D_35、 D-52〜！) - 58又は D- 59を表す とき、 R2は (^〜(：6ハ口アルキル基又は C3~C6アルケニル基を表してもよく、
或いは、 R2は R1と一緒になつて =C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、 ~じ6アルコキシ基又はジ（ 〜(6アルキノレ）アミノ基を表し、
R2bは、 〜(6アルキル基又は ^~(6アルキルカルボ二ルチオ基を表し、
D - 3、 D - 8、 D - 10、 D - 11、 D-13〜D- 15、 D_17、 D_22、 D - 35、 D - 52〜D_58及び D- 59は、 それぞれ下 記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000025_0003
D-57
zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、.ニトロ基、 〜^アルキル基、 c,〜c6ハロアルキル基、 ^〜 6ァ ルコキシ基、 （：!〜(：6ハ口アルコキシ基、 （：!〜^アルキルスルホニルォキシ基、 Ct〜C6ハロアルキル スルホニルォキシ基、 〜^アルキルチオ基、 （^〜( 6ハロアルキルチオ基、 ^〜(;6アルキルスルフ ィ-ル基、 ί^〜( 6ハロアルキルスルフィニル基、 （^〜( 6アルキルスルホニル基、 ~(:6ハロアルキ ルスルホニル基、 d~C6アルコキシカルボニル基、 - C (0)N¾又は- C (S) NH2を表し、 pl、 p2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 更に、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは- 0CH20 -又は 0CH2CH20-を形成することに より、 2つの Zのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このと き、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されて いてもよく、
れ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure imgf000025_0004
E-5 E-24
R4は、 〜( 6ァルコキシ基又は (^~( 6ハ口アルコキシ基を表し、
R5は、 （^〜(：6アルキル基又は 〜 ハ口アルキル基を表し、
R6は、 -CH0、 （^〜(；6アルキルカルボニル基、 C,〜( 、口アルキルカルボニル基、 〜 アルコキシ カルボニル基、 〜 アルキルチオカルボニル基、 〜 アルコキシチォカルボニル基、 （^~( 6ァ ルキルジチォカルボニル基、 （^〜(6アルキルスルホニル基又は (^〜(^ハロアルキルスルホ二ル墓を 表し、
R7は、 水素原子又は ~(：6アルキル基を表し、
R13は、 〜 アルキル基又は (^〜(：6ハ口アルキル基を表し、
R"は、 シァノ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 〜(：6アルコキシ基、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜 ）アル コキシ基、 Ct〜C6アルキルスルホニル基、 - MC(0)R32、 - NHC(0)0R32、 （^〜(6アルキルカルボニル基 又は (^〜(]6アルコキシカルボ二ル基を表し、
R14aは、 シァノ基、 -OR25, - NHC(0)0R32、 - S(0)rR27、 （^〜(6アルキルカルボニル基、 （^〜(^アルコ キシカルボニル基又はフエ二ル基を表し、
R は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 R3Lによって任意に置換された（(^〜 ）アルキ ル基、 C3〜( ンクロアルキル基、 C2〜C6アルケュル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基、 （Z)plに よって置換されたフエニル基、 D_52、 D - 53又は D-54を表し、
R25は、 〜(：6アルキル基、 ^〜(；6ハロアルキル基、 ^〜(4アルコキシ アルキル基、 ベンジ ル基、 C3~C6アルケニル基、 C3~C6アルキニル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、
R27は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 _C(0)R32又は- C(S)0R32を表し、
R31は、 C3~C6シクロアルキル基、 （^〜(4アルコキシ基、 C!〜C 、口アルコキシ基、 Ct〜C4アルキル スルホニル基又はフエ二ル基を表し、
R32は、 ~(6アルキル基、 （^~(：6ハロアルキル基、 C3~C6シクロアルキル基又はフヱニル基を表 し、
nは、 0~2の整数を表し、
piは、 ；！〜 3の整数を表し、
p2及び p3は、 0〜 2の整数を表し、
p4及び p5は、 0又は 1の整数を表し、
q3及ぴ q4は、 0を表し、 .
rは、 0又は 2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。 ]
で表される 4-ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズァミ ド化合物又はその塩。
〔10〕 A1は、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、 .
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜(：6アルキル基、 （^~(6ハロアルキル基、 -OR5又 は -N(R7)R6を表し、
R1は、 -CH=N0Rlaを表し、
Rlaは、 ^~(:6アルキル基を表し、
R2は、 水素原子、 _C¾R14a、 C3~C6アルキニル基又は (^〜(：6アルコキシカルボ二ル基を表し、 Rsは、 （^〜 アルキル基又は 〜 6ハ口アルキル基を表し、
R6は、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル基又は 〜(：6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R"aは、 シァノ基又は- 0R2Sを表し、
R25は、 ~(4アルキル基、 〜 ハロアルキル基又は- C(0)0R32を表し、
R32は、 （^~(6アルキル基を表す 〔9〕 記載の 4-ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化合 物及びそれらの塩。
〔1 1〕 A1は、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(：6アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 -OR5又は -N(R7)R6を表し、
R1は、 - C(0)0Rlcを表し、
Rlcは、 ^〜(6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、
R2は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 -CH2R14a、 E- 5、 -C(0)Rl5、 (^〜(6アルコキシカルボニル基、 〜 ハ口アルコキシカルボニル基又は C,〜C6ハロアルキルチオ基を表し、
R5は、 （^〜(6アルキル基又は (^〜(6ハロアルキル基を表し、
R6は、 - CH0、 〜¾アルキルカルボニル基又は ^~(6アルコキシ力ルポ二ル基を表し、 R14aは、 シァノ基、 -0R2S又は- NHC(0)0R32を表し、
R15は、 （^~(6アルキル基、 （：!〜^ハロアルキル基、 （^〜(4アルコキシ（(^〜(：4)アルキル基、 （^〜(^ アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、
R25は、 〜 アルキル基、 〜(4ハ口アルキル基又は- C(0)0R32を表し、
R32は、 〜 アルキル基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表し、
q3は、 0を表す上記 〔9〕 記載の 4 -ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化合物及びそれ らの塩。
〔1 2〕 A1は、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜 アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 -OR5又は - N(R7)R6を表し、
R1は、 -C(0)N(Rle)Rldを表し、
Rldは、 水素原子、 - C(0)RL5又は- C(0)0R15を表し、
Rleは、 水素原子又は (^〜(：6アルキル基を表し、
R2は、 水素原子又は 〜(：6アルキル基を表し、
R5は、 ^~(6アルキル基又は ^〜 6ハロアルキル基を表し、
R6は、 -CH0、 ^〜(：6アルキルカルボニル基又は (：!〜^アルコキシカルボ二ル基を表し、
R15は、 （^〜(；6アルキル基又は Ct〜C6ハロアルキル基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表す上記 〔9〕 記載の 4-ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化合 物及びそれらの塩。
〔1 3〕 ALは、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 CL〜C6アルキル基、 . 〜(：6ハロアルキル基、 -OR5又は -N(K7)K6を表し、
R1は、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D - 52、 D- 55、 D_56、 D- 57又は D- 58を表し、 R2は、 〜 アルキル基、 -CH2R14a、 C3~C6アルキニル基、 - C(0)R15、 - C(0)0R15又は- C(0)C(0)0R15 を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、. ニトロ基、 （^〜(；6アルキル基、 （^〜(^ハロアルキル基、 （^~(：6ァ ルコキシ基、 ^〜(6ハロアルコキシ基、 （^〜(6アルキルチオ基、 （^〜(6アルキルスルフィニル基又 は ~(6アルキルスルホ二ル基を表し、 pl、 p2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互い に同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、 〜(6アルキル基又は (^〜 ハロアルキル基を表し、
R6は、 -CH0、 （^〜 アルキルカルボニル基又は (^〜(6アルコキシカルボ二ル基を表し、
Rlteは、 シァノ基又は - OR25を表し、
R15は、 CL〜(： 6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 （^〜(4アルコキシ（(^〜(：4)アルキル基、 〜^ アルキルチオ（(^〜(4)アルキル基、 （^〜(；4アルキルスルフィエル（(^〜(：4)アルキル基、 （^〜(4アルキ ルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2~C6アルキニ ル基、 フエ二ル基、 （Z)plによって置換されたフヱニル基又は D-52を表し、
R25は、 〜(^アルキル基、 （^〜0 、口アルキル基、 - C(0)R32又は- C(0)OR32を表し、
R32は、 ~(6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表し、
tは、 0を表す上記 〔9〕 記載の 4 -ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化合物又はその塩
〔1 3〕 上記 〔1〕 〜 〔8〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩 から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔14〕 上記 〔1〕 〜 〔8〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩 から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔1 5〕 上記 〔1〕 〜 〔8〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩 から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部 寄生虫防除剤。
〔1 6 ) 上記 〔1〕 〜 〔8〕 記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩 から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。 発明の効果
本発明の化合物は多くの農業害虫、 ハダ-類、 哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に 対して優れた殺虫 ·殺ダニ活性を有し、 既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても 十分な防除効果を発揮する。 更に、 ホ乳類、 魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、 低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、 本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
発明を実施するための最良の形態
本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は上記 〔1〕 〜 〔8〕 で表される 化合物であり、 上記 〔9〕 〜 〔1 3〕 で表される化合物は、 通常、 それら活性化合物の製造に用 いられる新規な製造中間体である。
本発明に包含される化合物には、 置換基の種類によつては E-体及び Z-体の幾何異性体が存在す る場合があるが、 本発明はこれら E-体、 Z-体又は E-体及び Z-体を任意の割合で含む混合物を包含 するものである。 また、 本発明に包含される化合物は、 1個又は 2個以上の不斉炭素原子の存在 に起因する光学活性体が存在するが、 本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。 更に 、 一般式 （1 ) で表される本発明の化合物においては、 R2が水素原子であるときに、 場合によって は次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、 本発明はそれらの構造をも包含するもので ある。 '
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本発明に包含される化合物のうちで、 常法に従って酸付加塩にすることができるものは、 例え ば、 フッ化水素酸、 塩酸、 臭化水素酸、 沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、 硝酸、 硫酸、 燐 酸、 塩素酸、 過塩素酸等の無機酸の塩、 メタンスルホン酸、 エタンスルホン酸、 トリフルォロメ タンスルホン酸、 ベンゼンスルホン酸、 p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、 ギ酸、 酢酸 、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 フマール酸、 酒石酸、 蓚酸、 マレイン酸、 リンゴ酸、 コハ ク酸、 安息香酸、 マンデル酸、 ァスコルビン酸、 乳酸、 ダルコン酸、 クェン酸等のカルボン酸の 塩又はグルタミン酸、 ァスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、 本発明に包含される化合物のうちで、 常法に従って金属塩にすることができるものは 、 例えば、 リチウム、 ナトリウム、 カリウムといったアルカリ金属の塩、 カルシウム、 ノくリウム 、 マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に、 本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。 ここで、 n-はノルマル、 i-は イソ、 s-はセカンダリー及び t-はターシャリ一を各々意味し、 Phはフエニルを意味する。
本発明の化合物におけるハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子及びヨウ素 原子が挙げられる。 尚、 本明細書中 「ハ口」 の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における Ca〜Cbアルキル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状 の炭化水素基を表し、 例えばメチル基、 ェチル基、 n-プロピル基、 i-プロピル基、 n-ブチル基、 i -ブチル基、 s-ブチル基、 t-ブチル基、 n -ペンチル基、 1-メチルブチル基、 2-メチルブチル基、 3 - メチルプチル基、 1-ェチルプロピル墓、 1, 1-ジメチルプロピル基、 1, 2-ジメチルプロピル基、 2, 2 -ジメチルプロピル基、 n-へキシル基、 1-メチルペンチル基、 2 -メチルペンチル基、 1, 1-ジメチル プチル基、 1, 3-ジメチルプチル基、 ヘプチル基、 ォクチル基、 ノニル基、 デシル基、 ゥンデシル 基、 ドデシル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキル基の表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハロゲン原 子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を 表し、 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子 は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えばフルォロメチル基、 クロロメチル 基、 ブロモメチル基、 ョードメチノレ基、 ジフルォロメチル基、 クロ口フルォロメチル基、 ジクロ ロメチル基、 ブロモフルォロメチノレ基、 トリフルォロメチル基、 クロロジフルォロメチル基、 ジ クロ口フルォロメチノレ基、 トリクロロメチ/レ基、 プロモジフルォロメチル基、 ブロモクロロフル ォロメチル基、 ジプロモフルォロメチル基、 2-フルォロェチル基、 2-クロ口ェチル基、 2 -ブロモ ェチル基、 2, 2-ジフルォロェチル基、 2-クロ口- 2-フルォロェチル基、 2, 2-ジクロロェチル基、 2 - ブロモ- 2-フルォロェチル基、 2, 2, 2-トリフルォロェチル基、 2-クロ口- 2, 2-ジフルォロェチル基 、 2, 2-ジクロロ- 2-フルォロェチル基、 2, 2, 2-トリクロ口ェチル基、 2-ブロモ -2， 2-ジフルォロェ チル基、 2 -プロモ- 2-クロ口- 2-フルォロェチル基、 2-ブロモ -2, 2-ジクロロェチル基、 1, 1, 2, 2 -テ トラフルォロェチル基、 ペンタフルォロェチル基、 1-クロ口- 1, 2，2，2-テトラフルォロェチル基、 2-クロ口- 1, 1, 2， 2 -テトラフルォロェチル基、 1, 2 -ジクロ口- 1, 2, 2-トリフルォロェチル基、 2 -ブ ロモ- 1, 1, 2, 2 -テトラフルォロェチル基、 2-フルォロプロピル基、 2-クロ口プロピル基、 2-ブロモ プロピル基、 2-クロ口- 2-フルォロプロピル基、 2, 3-ジクロロプロピル基、 2 -ブロモ -3-フルォロ プロピル基、 3 -プロモ- 2-クロ口 口ピル基、 2， 3 -ジブロモプロピル基、 3， 3, 3-トリフルォロプロ ピル基、 3-プロモ- 3, 3-ジフルォロプロピル基、 2, 2, 3, 3-テトラフルォロプロピル基、 2-クロロ- 3 , 3, 3-トリフルォロプロピル基、 2, 2, 3, 3, 3-ペンタフルォロプロピル基、 1, 1, 2, 3, 3, 3_へキサフル ォロプロピル基、 ヘプタフルォロプロピル基、 2, 3 -ジクロ口- 1, 1, 2， 3, 3-ペンタフルォロプロピル 基、 2 -フルォロ- 1 -メチルェチル基、 2-クロ口- 1-メチルェチル基、 2 -ブロモ- 1-メチルェチル基、
2, 2, 2-トリフルォ口 -1- (トリフルォ口メチル）ェチル基、 1, 2， 2, 2-テトラフルォ口- 1- (トリフルォ 口メチル）ェチル基、 2, 2, 3, 3, 4, 4 -へキサフルォロブチル基、 2, 2, 3, 4, 4, 4-へキサフルォロブチル 基、 2， 2, 3， 3, 4, 4, 4-ヘプタフルォロブチル基、 1, 1, 2, 2, 3， 3, 4, 4-ォクタフルォロブチル基、 ノナ フルォロブチル基、 4-ク口口- 1， 1, 2, 2, 3， 3, 4， 4-ォクタフルォロブチル基、 2-フルォ口- 2-メチル プロピル基、 2-ク口口- 1, 1-ジメチルェチル基、 2 -ブロモ -1， 1-ジメチルェチル基、 5-ク口口- 2, 2,
3, 4, 4, 5， 5 -ヘプタフルォロペンチル基、 トリデカフルォ口へキシル基等が具体例として挙げられ 、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbシク口アルキル基の表記は、炭素原子数が a~b個よりなる環状の炭化水 素基を表し、 3員環から 6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々 の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。 例えばシク 口プロピル基、 1-メチルシクロプロピル基、 2 -メチルシクロプロピル基、 2, 2 -ジメチルシクロプ 口ピル基、 2, 2, 3， 3 -テトラメチルシクロプロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基、 2-メ チルシクロペンチル基、 3-メチルシクロペンチル基、 シクロへキシル基、 2-メチルシクロへキシ ル基、 3-メチルシク口へキシル基、 4 -メチルシクロへキシル基、 ビシク口 [2. 2. 1]ヘプタン- 2-ィ ル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロシクロアルキル基の表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハロ ゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、 3 員環から 6員澴までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭 素原子数の範囲でアルキル基によつて任意に置換されていてもよく、 ハロゲン原子による置換は 環構造部分であっても、 側鎖部分であっても、 或いはそれらの両方であってもよく、 更に、 2個 以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又 は互いに相異なっていてもよい。 例えば 2, 2-ジフルォロシクロプロピル基、 2, 2 -ジクロロシクロ プロピル基、 2, 2 -ジブ口モシクロプロピル基、 2, 2 -ジフルォロ- 1 -メチルシクロプロピル基、 2, 2- ジクロロ- 1 -メチルシクロプロピル基、 2, 2 -ジブロモ -1 -メチルシクロプロピル基、 2, 2, 3, 3 -テト ラフルォロシクロブチル基、 2- (トリフルォロメチル）シク口へキシル基、 3- (トリフノレオロメチノレ )シクロへキシル基、 4- (トリフルォロメチル）シクロへキシル基等が具体例として挙げられ、 各々 の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルケニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖 状で、 且つ分子內に 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 例えばビニ ル基、 1 -プロぺニル基、 2-プロぺニル基、 1-メチルェテニル基、 2 -ブテニル基、 1 -メチル- 2-プロ ぺニル基、 2 -メチノレ- 2-プロぺニル基、 2 -ペンテニル基、 2 -メチル -2 -ブテュル基、 3-メチル- 2-ブ テニノレ基、 2 -ェチノレ- 2-プロぺニル基、 1, 1 -ジメチル- 2-プロぺニル基、 2-へキセニル基、 2-メチ ル- 2-ペンテュル基、 2, 4 -ジメチル -2, 6 -へプタジェニル基、 3, 7-ジメチル -2, 6 -オタタジェニル基 等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルケニル基の表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハロゲン 原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、 且つ分子 内に 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。 このとき、 2個以上のハロ ゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相 異なっていてもよい。 例えば 2， 2 -ジクロロビニル基、 2 -フルォ口- 2 -プロぺニル基、 2-クロロ- 2- プロぺニル基、 3-クロ口- 2-プロぺニル基、 2-プロモ- 2-プロぺニル基、 3-ブロモ -2-プロぺニル基 、 3, 3ージフノレオロー 2—プロぺニノレ 、 2, 3ージクロ口- 2一プロぺニノ 、 3, 3—ジクロロー 2ープ口ぺ =·ノレ 基、 2, 3-ジブロモ -2-プロぺニル基、 2, 3, 3-トリフルォ口- 2-プロぺニル基、 2, 3, 3 -トリクロロ- 2_ プロぺニル基、 1- (トリフルォロメチル）ェテュル基、 3 -ク口口- 2-ブテニル基、 3 -ブロモ -2-ブテ ニル基、 4， 4-ジフルォロ- 3-ブテニル基、 3, 4, 4-トリフルオロ- 3-ブテュル基、 3-ク口口- 4, 4, 4 -ト リフルォロ- 2-ブテニル基、 3 -ブロモ- 2-メチル -2-プロぺニル基等が具体例として挙げられ、 各々 の指定の炭素原子数の範囲で選^される。
本明細書における Ca〜Cbシクロアルケニルの表記は、 炭素原子数力 〜 b個よりなる環状の、 且つ 1個又は 2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 3員環から 6員環までの単環又 は複合環構造を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基 によって任意に置換されていてもよく、 更に、 二重結合は endo-又は exo -のどちらの形式であって もよい。 例えば 2-シクロペンテン- 1-ィル基、 3-シクロペンテン- 1-ィル基、 2 -シクロへキセン- 1 - ィル基、 3-シク口へキセン - 1-ィル基、 ビシク口 [2. 2. 1] - 5-ヘプテン- 2 -ィル基等が具体例として 挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロシクロアルケニル基の表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハ ロゲン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる環状の、 且つ 1個又は 2個 以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 3員環から 6員環までの単環又は複合環構造 を形成することが出来る。 また、 各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意 に置換されていてもよく、 更に、 二重結合は endo-又は exo -のどちらの形式であってもよい。 又は 、 ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、 側鎖部分であっても、 或いはそれらの両方 であってもよく、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子 は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていても良い。 例えば 2-クロロビシクロ [2. 2. 1] -5-ヘプ テン- 2-ィル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca~Cbアルキリデン基の表記は、炭素原子数が a~b個よりなる直鎖状又は分岐 鎖状で、 二重結合によって結合した炭化水素基を表し、 例えばメチリデン基、 ェチリデン基、 プ 口ピリデン基、 1-メチルェチリデン基、 ブチリデン基、 1-メチルプロピリデン基、 ペンチリデン 基、 1-メチルブチリデン基、 1 -ェチルェチリデン基、 へキシリデン基等が具体例として挙げられ 、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における ( 〜 ハ口アルキリデン基の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、 ハロゲ ン原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、 分子内 に 1個又は 2個以上の二重結合を有し、 且つ二重結合によつて結合した不飽和炭化水素基を表す 。 このとき、 2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互 いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。 例えばジフルォロメチリデン基、 ジクロロメ チリデン基、 2, 2, 2 -トリフルォロェチリデン基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖 状で、 且つ分子内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、 例えばェチ ニル基、 1-プロピニル基、 2-プロビュル基、 2-ブチュル基、 1-メチル -2-プロビュル基、 2-ペンチ ニル基、 1-メチル -2 -プチニル基、 1, 1 -ジメチル- 2-プロピニル基、 2 -へキシニル基等が具体例と して挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜C^、口アルキニル基の表記は、 炭素原子に結合した水素原子が、 ハロゲン 原子によって任意に置換された、 炭素原子数が a~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、 且つ分子 内に 1個又は 2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。 このとき、 2個以上のハロ ゲン原子によって置換されている場合、 それらのハロゲン原子は互いに同一でも、 又は互いに相 異なっていても良い。 例えば 2-クロロェチュル基、 2-プロモェチュル基、 2-ョ一ドエチニル基、 3 -ク口ロ- 2-プロピニル基、 3-ブロモ -2-プロビュル基、 3-ョード -2-プロビュル基等が具体例とし て挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味である アルキル- 0-基を表し、 例えばメ トキシ基、 エトキシ基、 n-プロピルォキシ基、 i-プロピルォキシ 基、 n-ブチルォキシ基、 i_ブチルォキシ基、 S-ブチルォキシ基、 t-ブチルォキシ基、 n-ペンチル ォキシ基、 n -へキシルォキシ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選 択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルコキシ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味で あるハロアルキル- 0 -基を表し、 例えばジフルォロメ トキシ基、 トリフノレオロメ トキシ基、 クロ口 ジフルォロメ トキシ基、 ブロモジフルォロメ トキシ基、 2-フルォロエトキシ基、 2-クロロェトキ シ基、 2, 2， 2-トリフルォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2, -テトラフルォロエトキシ基、 2-クロ口- 1，1，2- トリフルォロエトキシ基、 2-ブロモ -1, 1, 2-トリフルォロエトキシ基、 ペンタフルォロエトキシ基 、 2, 2-ジクロロ- 1, 1, 2-トリフルォロエトキシ基、 2, 2，2-トリクロ口- 1， 1-ジフルォロエトキシ基 、 2-ブロモ -1, 1， 2, 2-テトラフルォロエトキシ基、 2, 2, 3, 3-テトラフルォロプロピルォキシ基、 1, 1， 2, 3, 3, 3-へキサフルォロプロピルォキシ基、 2, 2， 2 -トリフルォロ- 1- (トリフルォロメチル）ェト キシ基、 ヘプタフルォロプロピルォキシ基、 2-ブロモ -1, 1, 2, 3, 3, 3-へキサフルォロプロピルォキ シ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルチオ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であ るアルキル- S-基を表し、 例えばメチルチオ基、 ェチルチオ基、 n-プロピルチオ基、 i-プロピルチ ォ基、 n -プチルチオ基、 i-ブチルチオ基、 s -プチルチオ基、 t-プチルチオ基、 n-ペンチルチオ基 、 n -へキシルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における Ca~Cbハロアルキルチオ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味 であるハロアルキノレ- S-基を表し、 例えばジフルォロメチルチオ基、 トリフルォロメチルチオ基、 クロロジフルォロメチルチオ基、 ブロモジフルォロメチルチオ基、 2, 2， 2 -トリフルォロェチルチ ォ基、 1， 1，2， 2-テトラフルォロェチルチオ基、 2 -クロ口- 1, 1, 2-トリフルォロェチルチオ基、 ペン タフルォロェチルチオ基、 2-ブロモ -1, 1, 2, 2-テトラフルォロェチルチオ基、 1, 1, 2, 3, 3, 3-へキサ フルォロプロピルチオ基、 ヘプタフルォロプロピルチオ基、 1, 2, 2, 2-テトラフルォ口- 1- (トリフ ルォロメチル)ェチルチオ基、 ノナフルォロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定 の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルケニルチオ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味で あるアルケニル -S-基を表し、 例えば 2-プロぺニルチオ基、 2-ブテニルチオ基、 2-メチル -2-プロ ベニルチオ基、 3-メチル- 2-ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。 本明細書における Ca~Cbアルキニルチオ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味で あるアルキニル -S -基を表し、 例えば 2 -プロピニルチオ基、 2-ブチニルチオ基等が具体例として挙 げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルスルフィニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の 意味であるアルキル - S (0) -基を表し、 例えばメチルスルフィニル基、 ェチルスルフィニル基、 n- プロピルスルフィニル基、 i-プロピルスルフィエル基、 n-ブチルスルフィニル基、 i-ブチルスル フィエル基、 s -プチルスルブイ二ル基、 t -プチルスルフィエル基等が具体例として挙げられ、 各 々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるハロアルキル - S (0) _基を表し、 例えばジフルォロメチルスルフィニル基、 トリフ ルォロメチルスルフィ二ノレ基、 クロロジフルォロメチルスルフィニル基、 プロモジフノレオロメチ ルスルフィエル基、 2, 2, 2-トリフルォロェチルスルフィニル基、 2 -プロモ- 1， 1, 2, 2-テトラフノレオ ロェチルスルフィニル基、 1, 2, 2, 2-テトラフルォ口- 1- (トリフルォロメチル）ェチルスルフィニル 基、 ノナブルォロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の 範囲で選択される。
本明細書における Ca~Cbアルキルスルホニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意 味であるアルキル- S02-基を表し、 例えばメチルスルホニル基、 ェチルスルホニル基、 n-プロピル スルホニル基、 i-プロピルスルホニル基、 n-ブチルスルホニル基、 i-プチルスルホニル基、 s-ブ チルスルホニル基、 t-ブチルスルホニル基、 η-ペンチルスルホニル基、 η-へキシルスルホニル基 等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基の表記は、炭素原子数が a~b個よりなる前記 の意味であるハロアルキル- S02-基を表し、 例えばジフルォロメチルスルホニル基、 トリフルォロ メチルスルホニル基、 クロロジフルォロメチルスルホニル基、 プロモジフルォロメチルスルホ二 ル基、 2, 2, 2-トリフルォロェチルスルホニル基、 1, 1, 2, 2-テトラフルォロェチルスルホニル基、 2 -ク口口- 1, 1, 2-トリフルォ Cェチルスルホニル基、 2-プロモ- 1, 1, 2, 2-テトラフルォロェチルスル ホニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルアミノ基の表記は、水素原子の一方が炭素原子数が a〜b個より なる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、 例えばメチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 n-プロピルアミノ基、 i-プロピルアミノ基、 n -ブチルァミノ基、 i -ブチルアミ ノ基、 t -プチルァミノ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され る。
本明細書におけるジ（Ca〜Cbアルキル）ァミノ基の表記は、 水素原子が両方とも、 それぞれ同一で も又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基に よって置換されたアミノ基を表し、 例えばジメチルァミノ基、 ェチル（メチル）アミノ基、 ジェチ ルァミノ基、 n -プロピル（メチル）アミノ基、 i-プロピル（メチル）アミノ基、 ジ（n-プロピル）アミ ノ基、 n-ブチル（メチル）アミノ基、 i -ブチル（メチル）アミノ基、 t -ブチル（メチル）アミノ基等が 具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルィミノの表記は、炭素原子数が a~b個よりなる前記の意味であ るアルキル - N=基を表し、 例えばメチルイミノ基、 ェチルイミノ基、 n -プロピルイミノ基、 i -プロ ピルイミノ基、 n-ブチルイミノ基、 i-プチルイミノ基、 s -ブチルイミノ基、 n -ペンチルイミノ基 、 n-へキシルイミノ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される 本明細書における Ca〜Cbアルコキシィミノ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味 であるアルコキシ -N=基を表し、 例えばメ トキシィミノ基、 エトキシィミノ基、 n-プロピルォキシ イミノ基、 i-プロピルォキシィミノ基、 n -プチルォキシィミノ基、 n -ペンチルォキシィミノ基、 n -へキシルォキシィミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され る。
本明細書における Ca~Cbアルキルカルボニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意 味であるアルキル- C (0) -基を表し、 例えばァセチル基、 プロピオニル基、 プチリル基、 イソプチ リル基、 パレリル基、 イソバレリル基、 2 -メチルブタノィル基、 ピパロイル基、 へキサノィル基 、 ヘプタノィル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における Ca~Cbハロアルキルカルボニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記 の意味であるハ!^アルキル- C (0) _基を表し、 例えばフルォロアセチル基、 クロロアセチル基、 ジ フルォロアセチル基、 ジクロロアセチル基、 トリフルォロアセチル基、 クロ口ジブルォロアセチ ル基、 プロモジフルォロアセチル基、 トリクロロアセチル墓、 ペンタフルォロプロピオニル基、 ヘプタフルォロブタノィル基、 3-ク口口- 2, 2 -ジメチルプロパノィル基等が具体例として挙げられ 、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシカルボニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の 意味であるアルキル- 0- C(0) -基を表し、 例えばメ トキシカルボニル基、 エトキシカルボ-ル基、 n -プロピルォキシカルボニル基、 i-プロピルォキシカルボニル基、 n-ブトキシカルボニル基、 i - プトキシカルボニル基、 t -ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素 原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるハロアルキル - 0-C (0) -基を表し、 例えば 2-クロロェトキシカルボニル基、 2, 2 -ジ フルォロエトキシカルポニル基、 2， 2, 2-トリフルォロエトキシカルボニル基、 2， 2, 2-トリクロ口 エトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される 本明細書における Ca〜Cbアルキルチオカルボニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記 の意味であるアルキル- S-C(0) _基を表し、 例えばメチルチオ- C(0) -基、 ェチルチオ- C(0) -基、 n - プロピルチオ- C (0)-基、 i-プロピルチオ -C (0)-基、 n -プチルチオ- C (0) -基、 i-ブチルチオ- C(0) - 基、 t -プチルチオ - C (0) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ れる。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシチォカルボニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるアルキル- 0 - C (S) -基を表し、 例えばメ トキシ- C (S) -基、 エトキシ -C(S) -基、 n-プ 口ピルォキシ - C (S) -基、 i -プロピルォキシ -C (S) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭 素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca~Cbアルキルジチォカルボニル基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるアルキル- S-C(S) -基を表し、 例えばメチルチオ- C(S) -基、 ェチルチオ - C(S) -基、 n -プロピルチオ- C(S)_基、 i-プロヒ。ルチオ- C (S) -基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素 原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca~Cbアルキルァミノカルボニル墓の表記は、 水素原子の一方が炭素原子数 a 〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換された力ルバモイル基を表し、例えばメ チルカルバモイル基、 ェチルカルバモイル基、 n -プロピル力ルバモイノレ基、 i-プロピルカルバモ ィル基、 n-プチルカルバモイル基、 i-ブチルカルバモイル基、 s-ブチルカルバモイル基、 t-ブチ ルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 本明細書における Ca~Cbハロアルキルアミノカルボニル基の表記は、水素原子の一方が炭素原子 数 a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換された力ルバモイル基を表し、 例えば 2-フルォロェチルカルバモイノレ基、 2-クロロェチルカルバモイノレ基、 2, 2-ジフルォロェチ ルカルバモイル基、 2, 2, 2 -トリフルォロェチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、 各々 の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ (Ca~Cbアルキル）ァミノカルボニル基の表記は、 水素原子が両方とも、 それ ぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数 a〜b個よりなる前記の意味であるアル キル基によって置換された力ルバモイル基を表し、 例えば Ν, Ν -ジメチルカルバモイル基、 Ν-ェチ ル- Ν-メチルカルバモイル基、 Ν，Ν-ジェチルカルバモイル基、 Ν, Ν-ジ -η-プロピル力ルバモイル基 、 Ν，Ν -ジ- η -プチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で 選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルァミノスルホニル基の表記は、水素原子の一方が炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によつて置換されたスルファモイル基を表し、 例え ばメチルスルファモイル基、 ェチルスルファモイル基、 n-プロピルスルファモイル基、 i-プロピ ルスルファモイル基、 n-ブチルスルファモイル基、 i-ブチルスルファモイル基、 s -プチルスルフ ァモイル基、 t-プチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の 範囲で選択される。
本明細書におけるジ (ca〜cbアルキル）アミノスルホニル基の表記は、 水素原子が両方とも、 それ ぞれ同一でも又は互 、に相異なつていてもよ V、炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるァ ルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、 例えば Ν, Ν -ジメチルスルファモイル基、 Ν -ェチル メチルスルファモイル墓、 Ν, Ν-ジェチルスルファモイル基、 ^ !^-ジ-：1-プロピルスルフ ァモイル基、 Ν, Ν-ジ -η_プチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。
本明細書におけるトリ（Ca~Cbアルキル）シリル基の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異な つていてもよい炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシ リル基を表し、 例えばトリメチルシリル基、 トリェチルシリル基、 トリ（n-プロピル）シリル基、 ェチルジメチルシリル基、 n-プロピルジメチルシリル基、 n-プチルジメチルシリル基、 i-ブチル ジメチルシリル基、 t-プチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルキルカルボニルォキシ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるアルキルカルボニル- 0-基を表し、 例えばァセトキシ基、 プロピオニルォキシ基、 ブチリルォキシ基、 イソブチリルォキシ基、 バレリルォキシ基、 イソバレリルォキシ基、 2-メチ ルブタノィルォキシ基、 ビバロイルォキシ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子 数の範囲で選択される。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシカルボニルォキシ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる 前記の意味であるアルコキシカルボニル- 0-基を表し、 例えばメ トキシカルボニルォキシ基、 エト キシカルボニルォキシ基、 n-プロピルカルボニルォキシ基、 i-プロピルカルボニルォキシ基、 n - ブチルカルボニルォキシ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ れる。
本明細書における Ca〜Cbアルキルスルホニルォキシ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前 記の意味であるアルキルスルホニル- 0-基を表し、 例えばメチルスルホニルォキシ基、 ェチルスル ホニルォキシ基、 n-プロピルスルホ-ルォキシ基、 i-プロピルスルホニルォキシ基等が具体例と して挙げられ、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca~Cbハロアルキルスルホニルォキシ基の表記は、炭素原子数が a~b個よりな る前記の意味であるハロアルキルスルホニル- 0-基を表し、 例えばジフルォロメチルスルホ二ルォ キシ基、 トリフルォロメチルスルホニルォキシ基、 クロロジフルォロメチルスルホニルォキシ基 、 ブロモジフルォロメチルスルホニルォキシ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca~Cbアルキルカルボ二ルチオ基の表記は、炭素原子数が a〜b個よりなる前記 の意味であるアルキルカルボニル- S-基を表し、 例えばァセチルチオ基、 プロピオ二ルチオ基、 ブ チリルチオ基、 イソブチリルチオ基、 ビバロイルチオ基等が具体例として挙げられ、 各々の指定 の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における Ca~Cbシクロアルキル（Cd〜Ce)アルキル基、 ヒ ドロキシ（Cd〜Ce)アルキル基、 C a〜Cbアルコキシ（Cd〜Ce)アルキル基、 Ca〜Cbハ口アルコキシ (Cd〜Ce)アルキル基、 フエノキシ (Cd〜C e)アルキル基、 Ca〜Cbアルキルチオ アルキル基、 Ca〜Cbハロアルキルチオ（Cd〜Ce)アルキル 基、 フエ二ルチオ（cd〜ce)アルキル基、 ca〜cbアルキルスルフィニル（cd〜ce)アルキル基、 ca〜cb ハロアルキルスルフィニル（cd〜ce)アルキル基、 Ca〜Cbアルキルスルホニル（Cd〜Ce)アルキル基、 C a〜cbハ口アルキルスルホニル（cd~ce)アルキル基、 ca〜cbアルコキシカルボニル（cd〜ce)アルキル 基、 ca〜cbハロアルコキシカルボニル（cd~ce〉アルキル基、 シァノ（cd~ce)アルキル基、 フエ二ル（ cd〜ce)アルキル基又は（z)plによつて置換されたフェニル (cd〜ce)アルキル基等の表記は、 それぞ れ前記の意味である任意の ca~cbシクロアルキル基、 ca~cbアルコキシ基、 ca〜cbハロアルコキシ 基、 ca~cbアルキルチオ基、 ca〜cbハロアルキルチオ基、 ca~cbアルキルスルフィニル基、 ca〜cb ハロアルキルスルフィニル基、 ca〜cbアルキルスルホニル基、 Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、 C a〜Cbアルコキシカルボュル基、 ^〜(： 、口アルコキシカルボニル基、 水酸基、 シァノ基、 フエノキ シ基、 フエ-ルチオ基、 フエニル基又は（z)plによって置換されたフエニル基によって、 炭素原子 に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が d〜e個よりなる前記の意味であるアルキル 基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における R4によつて任意に置換された (Ca〜Cb)ァルキル基、 R"によつて任意に置換され た（Ca〜Cb)アルキル基、 R14aによつて任意に置換された（Ca〜Cb)アルキル基、 R24によつて任意に置換 された（Ca〜Cb)アルキル基、 R31によつて任意に置換された（Ca〜Cb)アルキル基又は R34によつて任意 に置換された（Ca〜Cb)アルキル基等の表記は、 任意の 、 R14、 R14a、 R24、 R31又は R34によって、 炭素 原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の 炭化水素基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cfa )アルキル基上の置換基 R4、 Rl4、 RH R2\ R31又は R34が 2個以上存在するとき、 それぞれのお、 R" 、 R"a、 R24、 R31又は R34は互いに同一でも、 又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるヒ ドロキシ（Cd〜Ce)ハロアルキル基、 Ca〜Cbアルコキシ（Cd〜Ce)ハロアルキル 基、 Ca〜Cbハ口アルコキシ（Cd~Ce)ハ口アルキル基、 Ca〜Cbアルキルチオ（Cd〜Ce)ハ口アルキル基、 Ca〜Cbハ口アルキルチオ（Cd〜Ce)ハ口アルキル基又はシァノ（Cd〜Ce)ハ口アルキル基の表記は、 そ れぞれ前記の意味である任意の Ca〜Cbアルコキシ基、 Ca〜Cbハロアルコキシ基、 Ca〜Cbアルキルチ ォ基、 ca〜cbハロアルキルチオ基、 水酸基又はシァノ基によって炭素原子に結合した水素原子又は ハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数が d〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基 を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるヒ ドロキシ（Cd〜Ce)シク口アルキル基、 Ca〜Cbアルコキシ（Cd〜Ce)シク口アル キル基、 Ca〜Cbアルケニル（Cd~Ce)シク口アルキル基又は Ca〜Cbハロアルケニル（Cd〜Ce)シク口アル キル基等の表記は、 それぞれ前記の意味である任意の Ca〜Cbアルコキシ基、 Ca〜Cbアルケニル基、 C a~c 、口アルケニル基又は水酸基によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭 素原子数が d〜e個よりなる前記の意味であるシク口アルキル基を表し、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。
本明細書における R4によつて任意に置換された（Ca〜Cb)シクロアルキル基、 R"によつて任意に置 換された（Ca〜Cb)シクロアルキル基、 R14aによって任意に置換された（ ~( )シクロアルキル基、 R2 4によつて任意に置換された（Ca〜Cb)シクロアルキル基又は R3'によつて任意に置換された（Ca〜Cb) シクロアルキル基等の表記は、 任意の 、 R"、 Rl R¾又は R31によって、 炭素原子に結合した水素 原子が任意に置換された炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す 。 このとき、 R4、 R"、 R"a、 R24又は R31による置換は、 環構造部分であっても、 側鎖部分であっても 、 或いはそれらの両方であってもよく、 更に、 それぞれの（Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基 、 R14、 Rl4a、 R24又は R31が 2個以上存在するとき、 それぞれの 、 R14、 R"a、 R24又は R31は互いに同一 でも、 又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシ (Cd〜Ce)アルケニル基又はフエ-ル (Cd~Ce)アルケニル基の 表記は、それぞれ前記の意味である任意の Ca〜Cbアルコキシ基又はフエニル基によって炭素原子に 結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が a~b個よりなる前記の意味であるアルケニル 基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における によつて任意に置換された（Ca〜Cb)アルケニル基、 R"によつて任意に置換さ れた（Ca~Cb)アルケニル基、 R"aによって任意に置換された（Ca〜Cb)アルケニル基、 R24によつて任意 に置換された（Ca~Cb)アルケニル基又は R31によつて任意に置換された（Ca〜Cb)アルケニル基等の 表記は、 任意の R4、 R"、 R"a、 R24又は によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換され た炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基 R4、 R"、 Ru R 又 は R31が 2個以上存在するとき、 それぞれのお、 R【4、 R"a、 R24又は R31は亙いに同一でも、 又は互いに 相異なっていてもよい。
本明細書における によつて任意に置換された (Ca〜Cb)アルキニル基、 R"によつて任意に置換さ れた（Ca~Cb)アルキニル基、 R14aによつて任意に置換された（Ca〜Cb)アルキニル基、 R24によつて任意 に置換された（Ca〜Cb)アルキニル基又は R31によって任意に置換された（Ca〜Cb)アルキニル基等の 表記は、 任意の R4、 R"、 R"a、 R24又は R3'によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換され た炭素原子数が a〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。 このとき、 それぞれの（Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基 R4、 R"、 R"a、 R24又 は R31が ·2個以上存在するとき、 それぞれの 、 R14、 R14a、 R24又は R31は互いに同一でも、 又は互いに 相異なっていてもよい。
本明細書における Ca~Cbアルコキシ (Cd〜Ce)アルコキシ基の表記は、 前記の意味である任意の Ca 〜Cbアルコキシ基によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数が (！〜 e 個よりなる前記の意味である任意のアルコキシ基を表し、 各々の指定の炭素原子数の範囲で選択 される。
本明細書における Ca〜Cbアルコキシ（Cd〜Ce)アルキルチオ基、 Ca〜( 、口アルコキシ（Cd〜Ce)アル キルチオ基、 ca〜cbアルキルチオ（cd〜ce)アルキルチオ基又はシァノ（cd〜ce)アルキルチオ基等の 表記は、 それぞれ前記の意味である任意の ca〜cbアルコキシ基、 ca〜cbハロアルコキシ基、 ca〜cb アルキルチオ基又はシァノ基によって、 炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原 子数が d〜e個よりなる前記の意味である任意のアルキルチオ基を表し、 各々の指定の炭素原子数 の範囲で選択される。
本明細書における
(R7は R6と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3 〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒 素原子を 1個含んでもよく、 ） 、
(！?1。は R9と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3 〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒 素原子を 1個含んでもよく、 ）
(R16は R15と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は 窒素原子を 1個含んでもよく、 ）
及び
(R26は R25と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 ）
等の表記の具体例として、 例えばアジリジン、 ァゼチジン、 ァゼチジン - 2-オン、 ピロリジン、 ピ 口リジン- 2-オン、 ォキサゾリジン、 ォキサゾリジン- 2-オン、 ォキサゾリジン- 2-チオン、 チアゾ リジン、 チアゾリジン- 2-オン、 チアゾリジン- 2-チオン、 ィミダゾリジン、 ィミダゾリジン- 2 -ォ ン、 イミダゾリジン- 2-チオン、 ピぺリジン、 ピぺリジン- 2-オン、 ピぺリジン- 2-チオン、 2H-3, 4 , 5, 6 -テトラヒ ドロ- 1, 3 -ォキサジン- 2-オン、 2H- 3, 4, 5， 6-テトラヒ ドロ- 1, 3_ォキサジン- 2-チォ ン、 モノレホリン、 2H - 3， 4, 5， 6 -テトラヒ ドロ- 1, 3-チアジン- 2-オン、 2H-3, 4, 5, 6-テトラヒ ドロ- 1， 3-チアジン- 2-チオン、 チォモ <レホリン、 ペルヒ ドロピリミジン- 2-オン、 ピぺラジン、 ホモピぺ リジン、 ホモピぺリジン- 2-オン、 ヘプタメチレンィミン等が挙げられ、 各々の指定の原子数の範 囲で選択される。
本明細書における
(R18は R17と一緒になって C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5 ~ 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は 窒素原子を 1個含んでもよく、 ） 、
(R2°は RL9と一緒になって C4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 8員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 ） 、
(R29は R28と一緒になつて C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3 ~ 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は 窒素原子を 1個含んでもよく、 ）
及び
(R33は R32と一緒になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 ）
等の表記の具体例として、 例えばアジリジン、 ァゼチジン、 ピロリジン、 ォキサゾリジン、 チア ゾリジン、 イミダゾリジン、 ピぺリジン、 モルホリン、 チオモルホリン、 ピぺラジン、 ホモピぺ リジン、 ヘプタメチレンィミン等が挙げられ、 各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
(R17aと R17bとがー緒になつて C3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する炭素原子と共 に 4〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又 は窒素原子を 1 〜 3個含んでもよく、 ）
等の表記の具体例として、 例えばシクロペンチリデン、 テトラヒ ドロフラン- 3-イリデン、 テトラ ヒドロチォフェン- 3 -イリデン、 シクロへキシリデン、 テトラヒ ドロピラン- 3-イリデン、 テトラ ヒ ドロピラン - 4-イリデン、 テトラヒ ドロチォピラン- 3 -イリデン、 テトラヒ ドロチォピラン- 4 -ィ リデン等が挙げられ、 各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、 kl、 A2及び A3で表される原子の組合せとして、 例えば下記 の各群が挙げられる。
すなわち、 A- 1： A A2及ぴ A3が炭素原子。
A - II： A1が窒素原子、 A2及び A3が炭素原子。
A-III： A2が窒素原子、 A1及び A3が炭素原子。
A - IV： A1及び A3が窒素原子、 A2が炭素原子。
A-V： A1及び A2が窒素原子、 A3が炭素原子。
A - VI： A2及び A3が窒素原子、 A1が炭素原子。
本発明に包含される化合物において、 Gで表される置換基としては芳香族 6員環及び芳香族 5員 環が挙げられ、 これらの内、 G - 1、 G-3及び G-4で示される芳香族 6員環及ぴ G - 13、 G_14、 G - 17、 G- 18、 G - 20、 G - 21及ぴ G- 22で示される芳香族 5員環が好ましく、 更に、 G_lで表される芳香族 6員環 が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、 Wで表される置換基として、 例えば酸素原子又は硫黄原子 が挙げられる。
本発明に包含される化合物において、 Xで表される置換基の範囲として、 例えば下記の各群が挙 げられる。 このとき、 下記のそれぞれの場合において mが 2以上の整数を表すとき、 各々の Xは互 いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、 X- 1：ハロゲン原子及び (^〜( 6ハ口アルキル基。
X-II :ハロゲン原子、 シァノ基 > ニトロ基、 （^〜( 6アルキル基、 ^~( 6ハロアルキル基、 -OR5及 ぴ- S (0)rR5 (ここで、 R5は (^〜( 6アルキル基又は 〜^ハロアルキル基を表し、 rは 0 ~ 2の整数を 表す。 ） 。
X - III：ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 -SF5、 （^〜( 6アルキル基、 （^〜( 6ハロアルキル基、 ヒ ドロキシ（(^〜(：6)ノヽロアルキル基、 ~(：6アルコキシ（(^〜( 6)ノヽロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロ アルキル基、 -0R5、 - 0S02R5及び- S (0) rR5 (ここで、 R5は ^〜06アルキル基、 （^〜(^ハロアルキル基又 は Ci〜C3ハロアルコキシ（ 〜 ）ノヽロアルキル基を表し、 rは 0〜 2の整数を表す。 ） 。
X-IV：ハロゲン原子、 〜( 6ハロアルキル基、 R4によって任意に置換された（ 〜( 6)ハロアルキ ル基 （ここで、 R4は- 0H、 （^〜( 6アルコキシ基又は (^〜 ハロアルコキシ基を表す。 ） 、 C3〜C8ハロ シクロアルキル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C2〜C6ハロアルキニル基、 - 0R5、 -0S02R5及び- S (0) r R5 (ここで、 R5は 〜( 6ハロアルキル基、 〜 ハロアルコキシ（ 〜 ）ハロアルキル基、 C2〜C6ハ ロアルケニル基又は C3〜C6ハロアルキニル基を表し、 rは 0 ~ 2の整数を表す。 ） 。
X- V：ハロゲン原子、 ~(：6アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 R4によって任意に置換された（C アルキル基 （ここで、 は ^〜 アルコキシ基、 （^〜( 6ハロアルコキシ基、 （^〜(：6アルキルチ ォ基、 ~(：6ハロアルキルチオ基、 （^〜( 6アルキルスルフィニル基、 （^〜(： 、ロアルキルスルフィ ニル基、 （^〜(：6アルキルスルホニル基又は (^〜( 6ハ口アルキルスルホ二ル基を表す。 ） 、 C3~C8シ クロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜(： 6アルキニル基、 _0H、 -OR5, - 0S02R5及び- S (0) rR5 (こ こで、 R5は (^~( 6アルキル基、 C2~C6アルケニル基、 C3〜(： 6アルキニル基又は^ ~C6アルコキシカル ボニル基を表し、 rは 0〜 2の整数を表す。 ） 。
X - VI：ハロゲン原子、 〜(；6ハロアルキル基、 シァノ基、 ニトロ基、 -SFS及びトリ（(^〜( 6アルキ ル）シリル基。
X-VII： mが 2を表し、 2つの Xが隣接して- CF。0CF2-、 - 0CF20-、 _CF20CF20-又は- 0CF2CF20-を形成 することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成する。
本発明に包含される化合物において、 Xで表される置換基の数を表す mとしては 0〜5の整数が 挙げられ、 これらのうち mは 1、 2及び 3が好ましい。
本発明に包含される化合物において、 Yで表される置換基の範囲として、 例えば下記の各群が挙 げられる。 このとき、 下記のそれぞれの場合において nが 2以上の整数を表すとき、 各々の Yは互 いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、 Y- 1：ハロゲン原子、 （^〜(6アルキル基及び (^〜(6ハ口アルキル基。
Y - II：ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （：!〜^アルキル基、 （^〜(6ハ口アルキル基、 - 0R5、 - SR5 (ここで、 R5は ~(6アルキル基又は 〜( 、口アルキル基を表す。 ） 、 - NH2及び- N(R7)R6 (ここ で、 R6は (^〜(6アルキル基、 - CH0、 （^~(6アルキルカルボニル基又は (^〜(6アルコキシカルボニル基 を表し、 R7は水素原子又は 〜 アルキル基を表す。 ） 。
Y - III：ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 R4によ つて任意に置換された（ 〜 ）アルキル基 （ここで、 R4は- 0H、 （^〜(6アルコキシ基、 〜(6ハロァ ルコキシ基、 （^〜(6アルキルチオ基又は ^〜(6ハロアルキルチオ基を表す。 ） 、 -0R5、 -SR5 (ここ で、 R5は 〜じ6アルキル基又は 〜(6ハロアルキル基を表す。 ) 、 -NH2、 -N(R7)R6 (ここで、 R6itCL ~C6アルキル基、 -CH0、 （^〜(6アルキルカルボニル基、 （^〜(：6ハロアルキルカルボニル基、 〜(：6 アルコキシカルボニル基、 （^〜 アルキルチオカルボニル基、 〜 アルコキシチォカルボニル基 、 〜(6アルキルジチォカルボニル基、 CL〜C6アルキルスルホニル基又は 〜(；6ハロアルキルスル ホニル基を表し、 R7は水素原子又は 〜 アルキル基を表す。 ） 及び- C(S)N¾。
Y-IV:ハロゲン原子、 シァノ基、 （^~(6アルキル基及び R4によって任意に置換された（ 〜 ）ァ ルキル基 （ここで、 R4はハロゲン原子、 - 0H、 〜(6アルコキシ基、 （^~(6ハロアルコキシ基、 Ct〜 C6アルキルチオ基、 （^〜(：6ハロアルキルチオ基、 ^〜(]6アルキル ルフィエル基、 （^〜(6ハロアルキ ルスルフィニル基、 〜(：6アルキルスルホニル基又は 〜^ハロアルキルスルホ二ル基を表す。 ） 、 C2~C6アルキニル基、 トリ（ ~(6アルキノレ）シリルェチュル基、 - C(0)NH2及び- C(S)N¾。
Y- V：ハロゲン原子、 〜 アルキル基、 -OR5, - 0S02R5及び- S(0)rRs (ここで、 R5は 〜 アルキ ル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基 又は C3〜C6ハロアルキニル基を表し、 . rは 0~2の整数を表す。 ） 。
Y - VI：ハロゲン原子、 ニトロ基、 アルキル基、 -NH2、 -N(R7)R6 (ここで、 R6は (^~(6アルキ ル基、 〜(6ハロアルキル基、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R9、 _C (S) SR9又は- S (0 )2R9を表し、 R7は水素原子、 （^~(6アルキル基又は (^〜(6ハロアルキル基を表し、 R9は 〜(6アルキ ル基、 〜(：6ハ口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基又は C3〜C6ハロシク口アルキル基を表す。 ) 及び- N=C(R9)0R8 (ここで、 R8は ^〜 6アルキル基を表し、 R9は (^〜(：6アルキル基又は 〜(：6ハロア ルキル基を表す。 ) 。
本発明に包含される化合物において、 Yで表される置換基の数を表す nとしては 0〜4の整数が 挙げられ、 これらのうち nは 0及び 1が好ましい。
本発明に包含される化合物において、 R1で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙 げられる。
すなわち、 Rl-I -CH=N0Rla (ここで、 Rlaは ~(：6アルキル基を表す。 ) 。
R'-II： -C(0)0Rlc (ここで、 Rlcは (^〜(6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表す。 ) 。
R'-III： -C(0)N(Rle)Rld (ここで、 Rldは水素原子、 - C(0)R15又は- C(0)0R15を表し、 Rleは水素原子 又は 〜 アルキル基を表し、 R15は 〜(；6アルキル基又は 〜(：6ハロアルキル基を表す。 ） 。
R'-IV： (Z)plによって置換されたフエニル基、 D-52、 D - 55、 D-56、 D- 57及び D- 58 (ここで、 Zは ハロゲン原子又はシァノ基を表し、 pl、 ρ2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同
—であっても又は互いに相異なっていてもよく、 piは 1〜3の整数を表し、 p2及び P3は 0~2の 整数を表し、 tは 0を表す。 ) 。
Rし V： - C(Rlb)=N0Rla (ここで、 Rlaは水素原子、 〜 アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 C3〜C
6シクロアルキル ( 〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表し、 Rlbは水 素原子又は 〜(6アルキル基を表す。 ） 。
R1 - VI： -C(0)0Rlc、 - C(0)SRlc及ぴ- C(S)0Rlc (ここで、 Rlcは 〜(：6アルキル基、 R14によって任意に 置換された（ ~(4)アルキル基又は C3~C6シクロアルキル基を表し、 R"はシァノ基、 C3〜C6シク口 アルキル基、 〜(6アルコキシ基、 〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルコキシ基、 （ ^ アルキルチオ基
、 - S(D- 52)、 - S(D- 55)、 (^〜 アルキルスルホニル基、 - NHC(0)R32、 _MC(0)0R32、 〜^アルキル カルボニル基又は (^〜(：6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R32は ^~(：6アルキル基又は C3〜C6シク口 アルキル基を表し、 Zはハロゲン原子又は 〜 アルキル基を表し、 p2及ぴ p3は 0又は 1の整数を 表し、 tは 0を表す。 ） 。
R1 - VII： - C(0)N(Rle)Rld及ぴ- C(S)N(Rle)Rld (ここで、 Rldは水素原子、 _C(0)R15、 -C(0)0R15又は - C (0)SR15を表し、 R は水素原子又は Ct〜C6アルキル基を表し、 R15は (^〜(：6アルキル基、 ~(6ハロア ルキル基、 フエニル墓又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、 Zはハロゲン原子、 シァノ 基、 ニトロ基又は <^〜(6アルコキシ基を表し、 piが 2を表すとき、 各々の Zは互いに同一であって も又は互いに相異なっていてもよく、 piは 1又は 2の整数を表す。 ) 。
Rし VIII： フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D_3、 D-8、 D- 10、 D- 11、 D- 13~D- 15、 D - 17、 D - 22、 D- 35、 D- 52〜D- 58及び D - 59 (ここで、 R "は (^〜 アルキル基又は ^〜(6ハロアル キル基を表し、 Zはハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル墓 、 （^〜(：6アルコキシ基、 Ci〜C6ハロアルコキシ基、 （^〜(^アルキルスルホニルォキシ基、 （^〜(6ハロ アルキルスルホニルォキシ基、 （^〜(6アルキルチオ基、 〜(；6ハロアルキルチオ基、 〜 アルキ ルスルフィ二ノレ基、 （^〜(^ハロア レキルスルフィニル基、 （^〜(^ァノレキルスルホ二ノレ基、 （^〜 6ノヽ 口アルキルスルホニル基、 〜(6アルコキシカルボニル基、 - C(0)NH2又は- C(S)NH2を表し、 pl、 p2 又は p3が 2以上の整数を表すとき、各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても よく、 更に、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは- 0CH20-又は- 0CH2CH20-を形成する ことにより、 2つの Zのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換 されていてもよく、 piは 1〜3の整数を表し、 ϋ2及び p3は 0〜2の整数を表し、 p4及ぴ p5は 0又 は 1の整数を表し、 tは 0又は 1の整数を表す。 ） 。
R^IX： -C(Rlb)=N0Rla (ここで、 Rlaは水素原子、 〜 アルキル基、 (^〜(：6ハ口アルキル基、 R14 によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 じ3〜じ6シクロアルキル基、 E- 4、 E-6、 E-8、 E-10 、 E- 25、 E- 26、 E- 28、 E - 29、 E- 31、 E- 32、 E_35、 C3~C6アルケニル、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3 〜C6アルキニル基、 C3~C6ハロアルキニル基、 フエニル（C3~C6)アルキニル基、 フエニル基又は（Z) plによって置換されたフエ二ル基を表し、 Rlbは水素原子、 ^〜06アルキル基、 〜¾ハロアルキル 基、 〜 アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 C^ アルキルチオ ( 〜 ）アルキル基又は C3〜C6シク 口アルキル墓を表し、 R14はシァノ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 E - 5〜E - 8、 E— 10〜E— 12、 E_19、 E— 24~E— 29、 E—31〜E - 33、 E— 44、 -OR25, — N(R26)R25、 -S(0)rR27、 C5〜C 6シクロアルケニル基、 C5~( ヽロシクロアルケニル基、 M-l、 -C(0)0R28、 - C(0)SR28、 _C(0)NH2、 _C (0)N(R29)R28、 M-ll、 M- 28、 - C(S)0R28、 - C(S)SR28、 -C(S)NH2、 _C (S) N (R29) R28、 M- 14、 M- 32、 -CH=N OR30, -C(R28)=N0R30, M- 5、 -S02N (R29) R28, フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 1 、 D- 2、 D-52、 D- 53又は D- 54を表し、 R22は (^〜(6アルキル基又は ^〜<:6ハロアルキル基を表し、 q2 が 2を表すとき、 各々の R22は互いに同一であっても、 又は互いに相異なっていてもよく、 R23は- C H0、 （^~(6アルキルカルボニル基又は (^~(6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R は 〜^アルキル 基、 d~( 、口アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜(4)アルキル基、 - C(0)R32、 -C(0)0R 32、 - C(0)N(R33)R32、 - C(S)N(R33)R32、 - S02R32、 - S(0)2N(R33)R32、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (0R2l)2又はフエ 二ル基を表し、 R21は (^~(：6アルキル基を表し、 R26は水素原子、 ^〜(6アルキル基又は (：!〜^アルコ キシ基を表すか、 或いは、 R26は R25と一緒になって C4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結 合する窒素原子と共に 5〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 R27は (^〜(：6アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R32、 -C(0)N(R33)R32, -C(S)N (R33)R32、 フエニル基又は D- 55を表し、 R28は 〜 アルキル基を表し、 R29は水素原子又は 〜 アル キル基を表すか、 或いは、 R29は R28と一緒になって C4~C5アルキレン鎖を形成することにより、 結 合する窒素原子と共に 5〜 6.員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸 素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 R は (^~(：6アルキル基を表し、 R31は 〜(4アルコキシ基 、 ^~(4アルコキシ（ 〜 ）アルコキシ基、 （^〜(4アルキルチオ基又はフエ二ル基を表し、 R32は 〜C6アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 R34によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C2~C 6アルケニル基又はフエ二ル基を表し、 R33は水素原子又は (^〜(6アルキル基を表す力、 或いは、 R33 は 2と一緒になつて C4~C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 5〜 6員 環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含ん でもよく、 R34は ^〜(4アルコキシ基、 （^〜(：4アルキルチオ基、 フエニル基、 D-52、 D-53又は D- 54を 表し、 Zはハロゲン原子を表し、 piが 2を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに 相異なっていてもよく、 piは 1又は 2の整数を表し、 p2及び p3は 0又は 1の整数を表し、 q2は 0 ~ 2の整数を表し、 q3、 q4及び q5は 0を表し、 q6は 0又は 1の整数を表し、 rは 0〜2の整数を表 し、 tは 0を表す。 ） 、 M - 5及ぴ M - 20 (ここで、 R22は (^〜(：6アルキル基、 フエニル基又は（Z)pLによ つて置換されたフエ二ル基を表し、 Zはハロゲン原子を表し、 piが 2を表すとき、 各々の Zは互い に同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 piは 1又は 2の整数を表し、 q5は 0を表し 、 q6は 0又は 1の整数を表す。 ) 及び- C(Rlb)=NN(Rle)Rlf [ここで、 R'bは水素原子、 〜 アルキル 基、 〜^ハロアルキル基、 ^〜(：4アルコキシ（ 〜(4)アルキル基、 （^〜(：4アルキルチオ（(^〜(；4)ァ ルキル基又は C3~( ンクロアルキル基を表し、 Rleは水素原子又は 〜(6アルキル基を表し、 Rlfは 〜C6アルキルカルボニル基又は 〜^アルコキシカルボ二ル基を表す。 ] 。
R1- X： - C(0)0Rlc、 -C(0)SRlc、 _C(S)0Rlc及び- C(S)SRlc (ここで、 Rlcは ,~(：6アルキル基、 R"によ つて任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 E- 5、 E - 6、 E - 8、 E-10、 E-2 5、 E - 26、 E-28、 E_29、 E- 31、 E- 32、 E- 35、 C2〜C6アルケ-ル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6 アルキニル基、 C3〜( 、口アルキニル基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表 し、 R"はシァノ基、 ニトロ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3~C6ハロシクロアルキル基、 E-5〜E - 8 、 E - 10~E— 12、 E - 19、 E—24~E—29、 E-31~E - 33、 E-44、 -OR25, - N(R26)R25、 —S(0)rR27、 C5〜C6シク ロアルケニル基、 M- 1、 - CH0、 〜 アルキルカルボニル基、 - C(0)0R28、 - C(0)SR28、 -C(0)N 、 - C (0)N(R29)R28、 M-ll、 M - 28、 - C(S)0R28、 - C(S)SR28、 - C(S)N¾、 - C(S)N(R29)R28、 M - 14、 M - 32、 -CH=N 0R3°、 - C(R28)=N0R3°、 M- 5、 -S02N (R29) R28、 トリ（ 〜(；6アルキル）シリル基、 フエニル基、 （Z)plによ つて置換されたフエニル基、 D- 1、 D - 52、 D- 53又は D- 54を表し、 I？22は (^〜(6アルキル基又は ^~じ6 ハロアルキル基を表し、 q2が 2を表すとき、 各々の R22は互いに同一であっても、 又は互いに相異 なっていてもよく、 R23は- CH0、 〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜(6ハロアルキルカルボ二ル基又 は (^〜(：6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R25は 〜 アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 R31によ つて任意に置換された（ ~(4)アルキル基、 - C(0)R32、 -C(0)0R32、 - C(0)N(R33) 2、 -C (S) N (R33) R32 、 -S02R32、 - S(0)2N(R33)R32、 - P(0).(0R2l)2、 _P(S) (OR21) 2又はフエ二ル基を表し、 R21は アルキ ル基を表し、 R26は水素原子、 〜 アルキル基又は (^〜(6アルコキシ基を表す力 \ 或いは、 R26は R2 5と一緒になつて C4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 7員環 を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んで もよく、 R27は 〜 C6アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケ ニル基、 C3〜C6アルキニル基、 （^~(6アルキルチオ基、 （^〜(6アルキルカルボニル基、 - C(0)N(R33)R 32、 - C(S)N(R33)R32、 フエ二ル基、 D_21、 D- 52又は D- 55を表し、 R28は (^〜(；6アルキル基又は 〜^ハ 口アルキル基を表し、 R29は水素原子又は ^〜(6アルキル基を表すか、 或いは、 R29は R28と一緒にな つて C4~C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 5〜 6員環を形成しても よいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 R3。は C 1〜C6アルキル基を表し、 R31は (^~04アルコキシ基、 〜 ハロアルコキシ基、 （^〜(；4アルコキシ（Ci 〜C4)アルコキシ基、 〜 アルキルチオ基又はフエ二ル基を表し、 R32は (^〜(：6アルキル基、 （^〜(；6 ハロアルキル基、 R34によって任意に置換された（ ~(4)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3 ~C6アルケニル基又はフエ二ル基を表し、 R33は水素原子又は Ci〜C6アルキル基を表すか、 或いは、 R33は R32と一緒になつて C4~C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個 含んでもよく、 R34は 〜(4アルコキシ基、 （^〜(4アルキルチオ基、 フエニル基、 D-52、 D- 53又は D- 54を表し、 Zはハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(：6アルキル基又は ~(6アルコキシ基を表 し、 piが 2を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 piは 1又は 2の整数を表し、 p2、 P3及ぴ p4は 0又は 1の整数を表し、 q2は 0 ~ 2の整数を表し、 q3、 q 4及び q5は 0を表し、 q6は 0又は 1の整数を表し、 rは 0〜2の整数を表し、 tは 0を表す。 ) 。
Rし XI： - C(0)N(Rle)Rld及ぴ- C(S)N(Rle)R" (ここで、 R "は水素原子、 -C(0)R15、 - C(0)0R'5、 -C(0) SR15、 -C(S)0R 、 -C(S)SR15又は- S(0)2R15を表し、 Rleは水素原子又は 〜 アルキル基を表し、 R15 は ~(6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜(4)アルキル基、 C 3〜C6シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C3〜( 、口シクロアルケ ュル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D-1〜D- 4、 D-2 8、 D-52、 D- 53又は D- 54を表し、 R31は 〜 アルコキシ基、 フエノキシ基、 〜 アルキルチオ基 、 フエ二ルチオ基、 （^〜(4アルコキシカルボニル基又はフエ二ル基を表し、 Zはハロゲン原子、 シ ァノ基、 ニトロ基、 （^〜(^アルキル基、 （^~(：6ハロアルキル基、 （^〜(：6アルコキシ基、 ~(6ハロア ルコキシ基、 〜(：6アルキルチオ基又は 〜(6アルキルスルホ二ル基を表し、 piが 2を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 piは 1又は 2の整数を表し、 p2、 p3及び p5は 0又は 1の整数を表し、 tは 0を表す。 ) 。
R'-XII：フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 1~D- 5、 D- 7〜！ )- 17、 D-21〜D-45 、 D- 47〜D- 63及ぴ D - 65 (ここで、 R13は (^〜(：6アルキル基又は 〜^ハロアルキル基を表し、 Zはハ ロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜(：6アルキル基、 〜(6ハ口アルキル基、 〜(：6アルコキシ 基、 CL〜C6ハロアルコキシ基、 （^〜(^アルキルスルホニルォキシ基、 CL〜C6ハロアルキルスルホ二 ルォキシ基、 （^〜(；6アルキルチオ基、 （^〜(6ハロアルキルチオ基、 （^〜(^アルキルスルフィニル基 、 C ^ ハロアルキルスルフィニル基、 （^〜(：6アルキルスルホニル基、 〜 ハ口アルキルスルホ ニル基、 CL〜C6アルコキシカルポニル基、 - C(0)NH2又は- C(S) 2を表し、 pl、 p2、 p3又は p4が 2以 上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 更に、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは- 0CH20-又は- 0CH2C 0-を形成することにより、 2つの Zのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環 を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていても よく、 piは 1〜5の整数を表し、 p2は 0〜4の整数を表し、 p3は 0〜3の整数を表し、 p4は 0〜 2の整数を表し、 P5は 0又は 1の整数を表し、 tは 0又は 1の整数を表す。 ） 。
本発明に包含される化合物において、 R2で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙 げられる。
すなわち、 R2_I：水素原子、 -CH2R14a (ここで、 R14aはシァノ基又は- OR25を表し、 R25は 〜 アル キル基、 〜^ハロァルキル基又は-じ ^！^を表し、 R32は 〜(：6アルキル基を表す。 ) 、 C3〜C6ァ ルキニル基及び (^~(6アルコキシカルボニル基。
R2- II：水素原子、 （^~(6アルキル基、 - C R14a (ここで、 R14aはシァノ基、 - OR25又は- NHC(0)0R32 を表し、 R25は (^〜(4アルキル基、 〜(： 、口アルキル基又は- C(0)0R32を表し、 R32は (^〜(6アルキル 基を表す。 ） 、 E-5 (ここで、 q3は 0を表す。 ） 、 - C(0)R15 (ここで、 R15は (^〜(：6アルキル基、 〜C6ハ口アルキル基、 ~(4アルコキシ（ 〜(；4)アルキル基、 （^〜(4アルキルチオ（ 〜 ）アルキル 基又は C3〜C6シクロアルキル基を表す。 ） 、 （^~(6アルコキシカルボニル基、 C,〜( 、ロアルコキ シカルボニル基及び (^〜(6ハロアルキルチオ基。
R2 - III：水素原子及ぴ 〜(；6アルキル基。
R2- IV： C,〜C6アルキル基、 -CH2RI a (ここで、 R14aはシァノ基又は- OR25を表し、 R25は アルキ ル基、 ^〜(4ハ口アルキル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、 R32は (^〜(：6アルキル基又は C3〜C6シク 口アルキル基を表す。 ) 、 C3〜C6アルキニル基、 -C(0)R15、 - C(0)0R15及び- C(0)C(0)0R15 (ここで、 R15は 〜(6アルキル基、 ^〜 ハロアルキル基、 （^~(：4アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(4アル キルチオ（ 〜(4)アルキノレ基、 ^〜(4アルキルスルフィエル（CL~C4)アルキル基、 〜^アルキルス ルホニル（ 〜 ）アルキル基、 C3~C6シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2~C6アルキニル基 、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は！) - 52を表し、 Zはハロゲン原子、 シァノ基 、 ニトロ基、 〜(6アルキル基、 ^〜(6アルコキシ基、 〜^アルキルチオ基、 Ci〜C6アルキルスル フィエル基又は 〜(：6アルキルスルホ二ル基を表し、 plが 2を表すとき、 各々の Zは互いに同一で あっても又は互いに相異なっていてもよく、 plは 1又は 2の整数を表し、 p2は 0又は 1の整数を 表し、 tは 0を表す。 ） 。
R2-V:水素原子、 ~(6アルキル基、 - CH2R"a (ここで、 R"aはシァノ基、 - OR25又は- S(0)rR27を表 し、 R25は 〜^アルキル基、 C^Ceハロアルキル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、 R27は (^〜(6ァ ルキル基又は 〜 ハロアルキル基を表し、 R32は (^〜(：6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を 表し、 rは 0〜2の整数を表す。 ) 、 C3〜C6アルキニル基、 -C(0)0R15、 - C(0)SR15、 - C(S)0Rl5、 - C(S )SR15 (とこで、 R15は 〜(6アルキル墓、 〜(；6ハロアルキル基、 （^〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルキル 基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2~C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニル墓又はフ; 二ル基を表す。 ) 、 ^〜(6ハロアルキルチオ及ぴ -SN(R2°)R19 (ここで、 R19は (^〜(：6アルキル基、 〜^アルコキシ力 ルポニル（ 〜 ）アルキル基又は 〜 アルコキシカルボ二ル基を表し、 R2Dは 〜^アルキル基又 はベンジル基を表す。 ) 。
R2-VI：水素原子、 〜(6アルキル基、 -CH2Rl4a (ここで、 Rl4aはシァノ基、 -OR25, - NHC(0)0R32、 - S(0)rR27、 （^〜(6アルキルカルボニル基、 （^〜(6アルコキシカルボ-ル基又はフエ二ル基を表し、 5は (^〜(：6アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 （^〜(：4ァノレコキシ（ 〜(：4)アルキル基、 ベンジル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜( 6アルキニル基、 - C(0)R32又は- C(0)OR32を表し、 R27は (^〜(6アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 - C(0)R32又は- C(S)0R32を表し、 R32は (^〜(6アルキル基、 ^〜(；6ハ口アルキル 基、 C3〜C6シクロアルキル基又はフヱニル基を表し、 rは 0〜2の整数を表す。 ) 、 E-5、 E- 24 (こ こで、 q3及び q4は 0を表す。 ） 、 C3〜(： 6アルキニル基、 - C(0)R15、 ~C (0) C (0) OR15 (ここで、 R15は C【 〜C6アルキル基、 （ ^C 、ロアルキル基、 R31によって任意に置換された（CL〜C4)アルキル基、 C3〜C 6シクロアルキル墓、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 52、 D - 53又は D- 54を表 し、 R31は 〜 アルコキシ基、 〜^アルキルチオ基、 〜(4アルキルスルフィニル基又は 〜^ アルキルスルホ二ル基を表し、 Zはハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(；6アルキル基、 〜 6アルコキシ基、 d~C6アルキルチオ基、 （^~(6アルキルスルフィニル基又は 〜 アルキルスルホ 二ル基を表し、 piが 2を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても よく、 piは 1又は 2の整数を表し、 p2は 0又は 1の整数を表し、 tは 0を表す。 ） 、 〜(：6アルコ キシカルボ二ル基、 〜じ6ハロアルコキシカルボニル基、 ^〜じ6ハ口アルキルチオ及基び- SN(R20)R 19 (ここで、 R19は (^〜(6アルキル基、 （^〜(：6アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基又は (^〜(6ァ ルコキシカルボ二ル基を表し、 R2Dは 〜(；6アルキル基又はベンジル基を表す。 ） 。
R2-VII：水素原子、 ~(6アルキル基、 -CH2R1 a (ここで、 R14aはシァノ基又は - OR25を表し、 R25は 〜 アルキル基、 〜 ハ口アルキル基又は- C(0)0R32を表し、 R32は 〜^アルキル基又は 〜 C6 シクロアルキル基を表す。 ）'、 C3~C6アルキニル基、 フエニル基及び (Z)plによって置換されたフエ ニル基 （ここで、 Zはハロゲン原子を表し、 piは 1を表す。 ) 。
R2-VIII： 〜(：6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 -C¾Rl4a (ここで、 R14aはシァノ基、 -OR25, - S(0)rR27、 〜(6アルキルカルボニル基又は (^〜(6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R25は (^〜 ァ ルキル基、 〜(6ハロアルキル基、.（^〜(：4アルコキシ（ 〜(：4)アルキル基、 ベンジル基、 C3~C6アル ケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、 R27は (^〜(：6アルキル基、 ^〜06ハロ アルキル基、 -( (0) 2又は-(（8)0 2を表し、 R32は (^~(6アルキル基、 （^〜(^ハロアルキル基、 C3〜C 6シクロアルキル基又はフヱニル基を表し、 rは 0~2の整数を表す。 ） 、 C3〜C6アルケニル基、 C3 ~C6アルキニル基、 - C(0)Rt5、 - C(0)0R15、 - C(0)SR15、 - C(S)0R15、 - C(S)SR 、 - C (0) C (0) OR15 (ここ で、 R15は (^~(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜(4)アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2~C6アルケニル基、 C2~C6アルキニル基、 フエニル基、 （Z)plに よって置換されたフヱニル基、 D- 52、 D- 53又は D-54を表し、 R31は C3〜C6シクロアルキル基、 （^〜(：4 アルコキシ基、 （^〜( 、口アルコキシ基、 （^〜(：4アルキルチオ基、 〜(4アルキルスルフィニル基 、 （^〜(^アルキルスルホニル基又はフエ二ル基を表し、 Zはハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C 1〜C6アルキル基、 ^〜(6ハロアルキル基、 ~(6アルコキシ基、 ^〜(^ハロアルコキシ基、 （^~(；6 アルキルチオ基、 〜 アルキルスルフィニル基又は 〜じ6アルキルスルホ二ル基を表し、 piが 2 を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 piは 1又は 2の 整数を表し、 p2は 0又は 1の整数を表す。 ） 、 （^〜(6ハロアルキルチオ基及ぴ- SN(R2°)R19 (ここで 、 R は (^〜(：6アルキル基、 （^~(6アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基又は (^〜(6アルコキシ力 ルポ二ル基を表し、 R2flは C,〜C6アルキル又はベンジル基を表す。 ） 。
R2 - IX：水素原子。
R2- X： 〜(6アルキル基、 C3〜C6アルキニル基、 （^~(：6アルキルチオ基、 （^〜(6ハロアルキルチオ 基、 フエ二ルチオ基及び- SN(R2°)R19 (ここで、 R19は 〜¾アルキル基、 （^〜(4アルコキシ アルキル基、 （^~(6アルコキシカルボニル（(^〜(4)アルキル基、 フヱニル（(：,〜(4)アルキル基、 （Z) plによって置換されたフエニル（ 〜 ）アルキル基又は Ci~C6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R2° は 〜^アルキル基、 フェニル (C,〜C4)アルキル基又は（Z)plによつて置換されたフエニル ((^〜(4) アルキル基を表すか、 或いは、 R20は R19と一緒になって C4〜CSアルキレン鎖を形成することにより 、 結合する窒素原子と共に 5〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖 は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでもよく、 且つメチル基又はメ トキシ基によって任意に置換 されていてもよい。 ) 。
R2 - XI： (^〜(： 、口アルキル基、 -CH2R a (ここで、 R14aはシァノ基、 -OR25, - N(R26)R25、 -S (0)rR2T 、 （^〜(；6アルコキシカルボニル基又はフエ二ル基を表し、 R25は (^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアル キル基、 R31によって任意に置換された（CL〜(： 4)アルキル基、 -C(0)R32、 - C(0)0R32、 -C(0)N(R33)R32 、 - S02R32又はフエ二ル基を表し、 R26は水素原子又は 〜(6アルキル基を表し、 R27は ^〜(6アルキル 基、 〜 ハロアルキル基、 - C(0)R32、 - C(S)0R32又は- C(S)N(R33)R32を表し、 . R31は (^〜(：4アルコキシ 基又はフエ二ル基を表し、 R32は ^〜(6アルキル基、 フエニル ( ~(4)アルキル基、 C3〜C6シクロア ルキル基又はフエ二ル基を表し、 R33は水素原子又は (^〜(：6アルキル基を表すカ 或いは、 R33は R32 と一緒になつて C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 5〜 6員環を 形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでも よく、 rは 0〜2の整数を表す。 ） 及び C3〜C6ァルケ-ル基。
R2_XII： E- 5、 E-24 (ここで、 q3及び q4は 0を表す。 ） 、 （^〜(6アルコキシカルボニル基及び 〜C6ハロアルコキシカルボニル基。
R2 - XIII： (^〜(^アルキル基、 （^〜 ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 - C R"a (ここで、 R14aはシァノ基、 -OR25又はフエ二ル基を表し、 R25は (^〜(6アルキル基、 〜^ハ 口アルキル基又は - C(0)0R32を表し、 R32は 〜(：6アルキル墓又は C3~C6シクロアルキル基を表す。 ） 、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 フエニル基及び（Z)plによ つて置換されたフエニル基 （ここで、 Zはハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基又は ^〜(6アルコキ シ基を表し、 piは 1を表す。 ） 。
R2-XIV： C3〜C6シクロアルキル基、 - C(0)N¾、 ジ（ 〜^アルキル）アミノカルボニル基、 - N(R18)R 17 (ここで、 R17は水素原子、 ~(6アルキル基、 - CH0、 - C(0)R28、 ._C(0)OR28、 _C(0)N 、 -C(0)N(R2 9)R28、 _S(0)2R28、 -S(0)2NH2、 -S(0)2N(R29)R28又はフエ二ル基を表し、 R18は水素原子、 0!~(6アルキ ル基又は (^〜(6アルキルカルボ二ル基を表し、 R28は 〜0；6アルキル基、 （^〜じ 、口アルキル基又は フエ二ル基を表し、 R29は水素原子又は 〜(：6アルキル基を表す。 ） 、 - N=C(R17b)R17a (ここで、 R17a は (^〜(6アルキル基又はフエ二ル基を表し、 R17bは水素原子又は (^〜(6アルキル基を表す。 ） 、 フエ ニル基及び (Z)plによって置換されたフエニル基 （ここで、 Zはハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基 又は 〜 アルコキシ基を表し、 piは 1を表す。 ） 。
R2 - XV： - CH2R14a (ここで、 R"aはシァノ基、 -OR25, _N(R26)R25、 - S(0) 27、 トリ（ 〜^アルキル） シリル基、 -CH0、 〜 アルキルカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 〜^アルコキシカルボ ニル基又はフエ二ル基を表し、 R25は 〜^アルキル基、 （^〜(^ハロアルキル基、 R31によって任意に 置換された（ 〜(：4)アルキル基、 C3~C6シクロアルキル基、 E- 6、 E-8、 E - 25、 E-26、 E_28、 E- 29、 C 3~C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R32、 -C(0)0R32、 - C(0)N¾、 - C(0)N(R33)R32、 〜(：6 アルキルスルホニル基又はフエ二ル基を表し、 R26は水素原子、（^〜(6アルキル基又はフエ二ル基を 表すか、 或いは、 R26は R25と一緒になつて C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒 素原子と共に 5〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又 は硫黄原子を 1個含んでもよく、 R27は Ct〜C6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 R31によって任意 に置換された ( 〜 ）アルキル基、 -C(0)R32、 - C(S)R32、 - C(S)0R32、 -C(S)N(R33)R3 フエニル基、 D -34、 D- 35又は D-50を表し、 R13は 〜(6アルキル基又はフエ二ル基を表し、 R31はシァノ基、 C3〜(： 6 シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 E- 5〜E-8、 E - 11、 E - 19、 -OR32, -0C(0)R32、 - 0C (0)0R32、 ~(：4アルキルチオ基、 〜 アルキルスルフィニル基、 〜 アルキルスルホニル基、 C 〜 アルコキシカルボニル基又はフヱニル基を表し、 R32は (^~(6アルキル基、 ~(6ハロアルキル 基、 R34によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C ンクロアルキル基、 フエニル基、 D- 1〜！ -4、 D- 14、 D- 52、 D-53又は D-54を表し、 R33は水素原子又は (^〜(；6アルキル基を表す力 或いは 、 R33は R32と一緒になって C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5 ~ 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1 個含んでもよく、 R34は E- 5、 〜^アルコキシ基、 フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 - N(R36)R35、 フ ェニル基、 D- 1、 D-3又は D-53を表し、 R35は水素原子、 （^~(6アルキル基、 （^〜(6アルコキシカルボ ニル基又はフエニルカルボ二ル基を表し、 R36は水素原子又は (^〜( 6アルキル基を表し、 Zはハロゲ ン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜( 6アルキル基、 （^〜( 6ハロアルキル基、 〜( 6アルコキシ基、 C ^Ceアルキルチオ基又はフエ二ル基を表し、 pi, p2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Z は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 piは 1〜3の整数を表し、 p2及び p3 は 0〜 2の整数を表し、 p5は 0又は 1の整数を表し、 q2、 q3及び q4は 0を表し、 rは 0〜2の整数 を表し、 tは 0を表す。 ） 及び (^〜( 6アルキルスルホ-ル基。
R2- XVI： - C (0) R15及び- C (0) C (0) 0R15 (ここで、 R15は ~(：6アルキル基、 〜 ハロアルキル基、 R 31によって任意に置換された（(^〜(：4)アルキル基、 C3~C6シクロアルキル基、 C2~C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 フエニル基、 （Z) plによって置換されたフエニル基、 ナフチル基、 D- 1〜！ )-4 、 D-52、 D- 53又は D-54を表し、 R31は C3〜C6シクロアルキル基、 （^〜(；4アルコキシ基、 〜(：4アルキ ルチオ基、（^〜 アルキルスルフィニル基又は ^〜(；4アルキルスルホ二ル基を表し、 Zはハロゲン原 子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜( 6アルキル基、 ^〜( 6ハロアルキル基、 （^〜( 6アルコキシ基、 （^〜(：6 ハロアルコキシ基、 （^〜( 6アルキルチオ基、 （^〜(^アルキルスルフィニル基又は (^〜(^アルキルス ルホニル基を表し、 pi, p2又は P3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又 は互いに相異なっていてもよく、 piは 1〜3の整数を表し、 p2は 0〜2の整数を表し、 tは 0を表 す。 ) 。
R2— XVII：— C (0) 0R15、 - C (0) SR15、 -C (S) 0R15及び- C (S) SR15 (ここで、 R15は 〜( 6アルキル基、 Ct~ C6ハロアルキル墓、 R31によって任意に置換された（ 〜^)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C 2~C6アルケニル墓、 C2~C6アルキニル基、 フエニル基、 （Z) plによって置換されたフエニル基、 ナ フチル基、 D- 1〜D - 4、 D-52、 D-53又は D- 54を表し、 R31は ¾〜(：6シクロアルキル基、 -OR32, アルキルチオ基、（^〜 アルキルスルフィニル基、 〜 アルキルスルホニル基、 フエニル基又は（ Z) plによって置換されたフエ二ル基を表し、 R32は、 ^〜 6アルキル基、 ^〜( 4アルコキシ（ 〜( 4) アルキル基、 ベンジル基又はフエ二ル基を表し、 Zはハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜(：6 アルキル基、 〜( 6ハロアルキル基、 （^〜(^アルコキシ基、 ^〜( 、口アルコキシ基、 ^〜(：6アルキ ルチオ基、 ^~(：6アルキルスルフィエル基又は (^~( 6アルキルスルホ二ル基を表し、 pl、 p2及ひ 'ρ3 が 2以上の整数を表すとき、 各々の Ζは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 piは 1〜3の整数を表し、 p2及ぴ p3は 0〜2の整数を表し、 tは 0を表す。 ） 。
R2 - XVIII： R2が R1と一緒になつて =C (R2b)R2aを形成 （ここで、 R2aは- 0Rlc、 - SRlc又はジ ( 〜^アル キル）アミノ基を表し、 R1。は (^〜( 6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、 R2bは Rlb、 （ ^C 6アルキルチオ基、 （^~( 6ハロアルキルチオ基、 - SCH2R14a、 C3~C6アルケニルチオ基、 C3〜C6ハロア ルケ二ルチオ基、 C3~C6アルキニルチオ基、 C3~( 、ロアルキニルチオ基又は- SC (0) R15を表し、 R1 bは水素原子、 <^〜 6アルキル基、 （^〜( 6ハロアルキル基、 （^〜( 4アルコキシ（ 〜(：4)アルキル基、 C 1〜C4アルキルチオ（ 〜( 4)アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、 R14aはシァノ墓、 ^〜じ6 アルコキシ基、 （^〜( 6ハロアルコキシ基、 （^〜( 6アルキルチオ基、 （^〜( 6ハロアルキルチオ基、 C【 ~C6アルコキシカルボニル基又はフエ二ル墓を表し、 R15は (^〜(：6アルキル基、 （^〜(^ハロアルキル 基、 C3〜C6シクロアルキル基又はフエ二ル基を表す。 ） 。
本発明に包含される化合物において、 R3で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙 げられる。
すなわち、 R3- 1： - CF3及ぴ- CF2C1。
R3-II： - CHF2、 - CF3、 _CF2C1、 - CF2Br、 - CF2CHF2及び- CF2CF3。
R3-III：任意のハロゲン原子 2個以上によって任意に置換された ^〜06アルキル基。
R3-IV： ~じ6ハ口アルキル基。
R3-V： 〜^ハロアルキル基及び C3〜C8ハロシク口アルキル基。
R3 - VI： ( 〜0；6アルキル基、 （^〜( 6ハロアルキル基、 ^〜04アルコキシ（(^〜(^ 、口アルキル基、 C !〜(：4ハ口アルコキシ ハ口アルキル基、 C!〜(^アルキルチオ（(：!〜¾)ハ口アルキル基、 C,〜C 4ハロアルキルチオ（ 〜( 4)ハロアルキル基、 シァノ（ 〜 ）ハロアルキル基、 C3~C6シクロアルキ ル基及び C3〜C8ハロシク口アルキル基。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、 それぞれ任意に組 み合わせることができそれぞれ本発明の化合物の範囲を表す。 X、 Y、 R1及び R2についての範囲の組 み合わせの例としては、 例えば以下の第 1表に示す組み合わせが挙げられる。 但し、 第 1表の組 み合わせは例示のためのものであって、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。 第 1表 第 1表 （続き）
X Y R R2 X Y R 1 R2
X-I Y-I R - 1 R2- 1 X-I I Y - IV R 1 - III R2-IX
X - 1 Y - 1 R - 1 R2-V X-I I Y - IV Rし IV R2-IV
X-I Y-I R -I R2- IX X- II Y - V R '-I R2 - 1
X-I Y-I R1 - 1 R2-X X-I I Y-V R L-I · R2-IX
X - 1 Y-I R - 1 R2-XI X-I I Y-V l-n R2-II
X-I Y-I R - 1 R 2 -XVI I X-II Y-V R 【- II R2-IX
X - 1 Y-I R1 -II R2-II X-I I Y-V R L-III R2 - III
X-I Y - 1 R1 -II R2-VI X-II Y-V R 1 - III R2-IX
X - 1 Y-I R -II , 2-IX X-II Y-V Rし IV R2-IV
X-I Y - 1 R -II R2-X X-II Y-VI R L-I R2-I
X-I Y-I R1 - II R2- XII X-II Y-VI R - 1 R2-IX
X-I Y - 1 R1 -II R2-XV X-II Y-VI R L-II R2-II
X-I Y-I ] -II R2-XVI X-II Y-VI R l-II 2-IX
X-I Y-I R1 -III R2-III X-II Y-VI R -III R2-III
X-I Y-I R， -III R2-VII X-II Y-VI R L-III 2-IX
X-I Y-I R] -III R2- IX X-II Y-VI . R -IV R2-IV
X-I Y - 1 R] - III R2-XIII X-I 11 Y-I R - 1 R2-I
X-I Y-I R1 -IV R2 - IV X-I 11 Y-I R] - 1 R2-V
X-I Y-I R] -IV R2 - VIII X-I 11 Y-I . R - 1 2-IX
X-I Y-I R1 -IV R2 - X X - III Y-I R1 - II R2- II
X-I Y-I R1 -IV R 2 - XIV X-I 11 Y-I R] -II R2-VI
X-I Y-I R1 -IV R2 - XV X-I 11 Y-I R1 -II R2-IX
X-I Y-I R1 -IV R2-XVI X - III Y-I R] - III R2 - III
X-I Y - 1 R1 -IV + R 2 -XVI I X - III Y-I R] -III R2-VII
X-I Y-I R ' - V R2-I X-I 11 Y-I R] - III R2-IX
X- 1 Y-I R] -v , R2-V X-I 11 Y-I R1 -IV R2-IV
X-I Y - 1 R] - V R2 - IX X-I 11 Y-I R1 -IV R2 - VIII
X - 1 Y-I R] - V 2-X X-I 11 Y-I R1 -v R2-I
X-I Y-I R1 - V R2-XI X- III Y-I R1 - V R2-IX
X-I Y-I R ] -v R 2 -XVI I X-III Y-I • R ] -VI R2 - II
X - 1 Y-I R] -VI R2-II X-I 11 Y-I R] -VI R2-IX
X - 1 Y-I R1 -VI R2-VI X-III Y-I R1 -VII R2-III
X-I Y-I R】 -VI R2 - IX X-III Y-I R ] -VII R 2-IX
X-I Y - 1 R1 -VI R2-X X-III Y-I R1 -VIII R2 - IV
X-I Y - 1 R1 - VI R 2-XII X-III Y-I R 2-XVIII
X - 1 Y-I R1 -VI R2 - XV X-III Y-I I R1 - 1 R2-I
X-I Y - 1 R ' - VI R2- XVI X-III Y-I I R1 -I R2-V
X-I Y - 1 R1 - VII R2 - III X-III Y-I I R 1 - 1 R2 - IX
X-I Y-I R1 -VII R2 - VII X-III Y-I I R] -II R2-II
X-I Y-I 1 -VII R2-IX X-III Y-II R〗 -II 2-VI
X-I Y - 1 R1 - VII R2 - XIII X-III Y-I I R] -II R2-IX
X-I Y-I R】 -VIII R2 - IV X-III Y-II R 1 -III R2-III
X - 1 Y-I R 1 -VIII R2- VIII X-III Y-II R1 -III R2-VII
X-I Y-I R】 -VIII R 2-X X-III Y-II R1 - III R2-IX
X - 1 Y - 1 R1 -VIII R2 - IX X-III Y-II R1 -IV R2-IV X-I Y- 1 R] -VIII R2-XV X-III Y-II R -IV R2 -VIII
X-I Y - 1 R] -VIII R 2 - XVI X-III Y-II R -VIII R2 -IV
X-I Y - 1 R1 -VIII R 2 -XVI I X-III Y-I 11 R 1 - 1 R2 - 1
X-I Y-I R1 -IX R2-I X-III Y-I 11 R 1 - 1 R2 -V
X-I Y - 1 R1 -IX R2-V X-III Y - III R 1 - 1 R2 -IX
X-I Y-I R] -IX R2-IX X-III Υ-ΙΠ R -II R2 -II
X-I Y-I R1 -X R2- II X-III Y-I 11 R -II R2 -VI
X-I Y-I R -x R2-VI X-III Y-I 11 R l- II R2 -IX
X-I Y-I R1 -x R2 - IX X-III Y-I 11 R - III R2 -III
X-I Y-I R1 -XI R2-III X-III Y-I 11 R -III R2 -VII
X - 1 Y-I R1 -XI R 2 - VII X-III Y-I 11 R -III R2 -IX
X-I Y-I R1 -XI R2- IX X-III Y- III R -IV R2 -IV
X-I Y-I R -XII R2-IV X-III Y-I 11 R - IV R2 -VIII
X-I Y-I R] - XI I R2-VIII X-III Y-I 11 R -VIII R2 -IV
X-I Y-I R] -XII R2-X X-III Y - IV R] -I R2. -I
X-I Y-I R1 -XII R2- XV X-III Y - IV R -I R2 -IX
X-I Y-I R2- XVIII X-III Y-IV R1 - II R2- -II
X-I Y-I I R -I R2-I X-III Y-IV R -II R2 -IX
X-I Y-I I R] -I R2-V X-III Y-IV R -III R2 -III
X-I Y-I I R1 -I R2- IX X-III Y-IV R1 -III R2- -IX
X-I Y-I I R] - 1 R2-X X-III Y-IV R] -IV R2 -IV
X-I Y-II R1 - 1 R2-XI X-III Y-V R] - 1 R2 -I
X-I Y-I I R1 - 1 R 2 -XVI I X-III Y-V R1 - 1 R2 -IX
X-I Y-II R] -II R2- II X-III Y-V · R -II R2. -II
X-I Y-II R1 -II R2-VI X-III Y-V R] -II R2- -IX
X-I Y-II R1 -II R2-IX X-III Y-V R1 -III R2- -III
X-I Y-II R] -II R2-X X-III Y-V R - III R2 -IX
X-I Y-II R1 - II R2 - XII X-III Y-V R1 -IV R2- -IV
X-I Y-II R] - II •R2-XV X-III Y-VI R! - 1 R2- -I
X-I Y-II R1 -II 2-XVI X-III Y - VI R1 - 1 R2- -IX
X-I Y-II R - III R2 - III X-III Y-VI R -II R2- -II
X-I Y-II R - III R2 - VII X-III Y-VI R1 - II R2- -IX
X-I Y-II R1 -III R2-IX X-III Y-VI R1 - III R2- -III
X-I Y-II R1 -III R2-XIII X-III Y-VI R1 - III 2- -IX
X-I Y-II R1 -IV R2- IV X-III Y-VI • R] - IV R2- -IV
X-I Y-II R1 -IV R2 - VIII X - IV Y-I R1 -I R2- -I
X-I Y-II R1 -IV R2-X X-IV Y-I R] -I R2- -IX
X-I Y-II R -IV R2-XIV X - IV Y-I R' -II R2- -II
X-I Y-II R L-IV R2-XV X-IV Y-I R1 -II R2- -IX
X-I Y-II R1 -IV R2-XVI X-IV Y-I R' - III R2- -III
X-I Y-II R -IV R 2 - XVII X - IV Y-I R1 - III R2- -IX
X-I Y-II R1 -V R2 - 1 X-IV Y-I R1 -IV R2- -IV
X-I Y-II R1 - V R2 - V X-IV Y-II R' -I R2- -I
X-I Y-II R - V R2-IX X-IV Y-II R1 - 1 R2- -IX
X-I Y-II R] -VI R2-II X-IV Y-II R1 -II R2- -II
X-I Y-II R1 -VI R2- VI X-IV Y-II R] - II R2- - IX
X-I Y-II R1 -VI R2-IX X-IV Y-II R1 -III R2- -III
X-I Y-II R1 -VII R2-III X-IV Y-II R1 -III R2- -IX
X-I Y-II R1 -VII R2- VII X-IV Y-II R1 -IV R2- -IV
X-I Y-II R1 -VII R2 - IX X-IV Y-I 11 R1 -I R2- -I I- ta ΛΙ-Α Λ-Χ ΛΙ-ζί1 ΛΙ- a ΙΛ -入 Ι-Χ
I- ΛΙ -入 Λ-Χ III- a ΙΛ-人 Ι-Χ
ΛΙ-ΖΗ ΛΙ - III-A Λ-Χ III- a ΙΛ-Α Ι-Χ
X lI-sH III- [H III-A Λ-Χ ΧΙ-3Η II- ΙΛ-Α Ι-Χ
III- III -入 Λ-Χ ΙΙ-ζΗ II- ΙΛ-入 Ι-Χ
II- ta III- λ Λ-Χ I- ΙΛ-Α Ι-Χ
II-ZH II- ΙΠ- λ Λ-Χ I- Η ΙΛ-λ Ι-Χ xi-za I - [H ΙΙΙ-λ Λ-Χ
Figure imgf000047_0001
ΛΙ- Η Λ-λ Ι-Χ
I- III-A Λ-Χ ΧΙ-εΗ III- tH Λ-λ Ι-Χ
ΛΙ- 11 -入 Λ-Χ III-sH III- Λ-Α Ι-Χ xi-za III- ca II-入 Λ-Χ II- Λ- A Ι-Χ
ΠΙ- S III- Π-Λ Λ-Χ II- i Α~λ Ι-Χ
XI-2H II- II -入 Λ-Χ XI-SH I - Η Λ - A Ι-Χ
II- [H Π - A Λ-Χ I- Λ-λ Ι-Χ xi-3a I- II-人 Λ-Χ ΛΙ- [Η ΛΙ-Α Ι-Χ i-sa I- [H ΙΙ-Λ Λ-Χ XI-zH III- [Η ΛΙ-Α Ι-Χ
Λΐ- sa ΛΙ- I -入 Λ-Χ III-sH III- ΛΙ -入 Ι-Χ xi-3a III- ca Ι-λ Λ-Χ XI-sH II- ΛΙ -人 Ι-Χ
III-SH III- Ι-Α Λ-Χ n-3a II - [Η ΛΙ-Α Ι-Χ ι―
xi-3a II- 【ϋ Ι-Α Λ-Χ xi 1-3a I- ΛΙ-Α Ι-Χ
II-3H II- Ι-Α Λ-Χ I-zH I- ta ΛΙ-Α Ι-Χ
ΧΙ-εΗ I- xH Ι-Α , Λ-Χ ΠΙΛΧ-sH- III-入 Ι-Χ
I - Ι-Α Λ-Χ ΙΙΙΛ- [Η III - A Ι-Χ
ΛΙ- ΙΛ-人 ΛΙ-Χ X ΙΙΛ- [Η III-A Ι-Χ
XI-SH III- [H ΙΛ-λ ΛΙ-Χ III-3H ΙΙΛ- [Η III-A Ι-Χ in - sa III- [H ΙΛ-Α ΛΙ-Χ XI-sH ΙΛ- tH III-A Ι-Χ xi-3a II- ' ΙΛ-Α ΛΙ-Χ II-zH ΙΛ- [Η III-A Ι-Χ
ΙΙ-εΗ II - ΙΛ-λ ΛΙ-Χ ii- z Λ— III-A Ι-Χ
XI-zH I- [H ΙΛ- λ ΛΙ-Χ I-SH Λ - ΙΙΙ-λ Ι-Χ
I- iH ΙΛ-Α ΛΙ-Χ ΛΙ - tH ΙΙΙ-λ Ι-Χ
ΛΙ- Λ-入 ΛΙ-Χ ΛΙ- [Η III-A Ι-Χ xi-3a III- [H Λ -入 ΛΙ-Χ xi-sa III- tH III-A Ι-Χ
III-SH III- [H Λ-Α ΛΙ-Χ ΙΙΛ-sH III- [Η III-A Ι-Χ
II- Λ - λ ΛΙ-Χ ΙΙΙ-εΗ III- til III-A Ι-Χ
Π Η II- [H Λ-人 ΛΙ-Χ XI-z II- III-A Ι-Χ
I - tH Λ-Α ΛΙ-Χ ΙΛ- sa II - [Η III-A Ι-Χ
I- [H Λ-Α ΛΙ-Χ n-sa II- ιΗ III-A Ι-Χ
ΛΙ-2Η ΛΙ- tH ΛΙ-λ ΛΙ-Χ xi-sa I- ιΗ III-A Ι-Χ
III- 【》 ΛΙ-Α ΛΙ-Χ I- ιΗ III-A Ι-Χ
III- ΛΙ -入 ΛΙ-Χ I- [Η III-A Ι-Χ
II- iH ΛΙ-Α ΛΙ-Χ II-入 Ι-Χ
II - II- ΛΙ-入 ΛΙ-Χ ΙΙΧ- ta II-人 , Ι-Χ
I - ΛΙ-Α ΛΙ-Χ ll-z^ IX- [Η II - λ Ι-Χ
I - ΛΙ-Α ΛΙ-Χ III-sH IX- [Η ΙΙ-Α Ι-Χ
Α1-ζ~Ά ΛΙ- III -人 ΛΙ-Χ XI- ZH X- [Η II-入 Ι-Χ
III - ΙΙΙ-Α ΛΙ-Χ ΙΙ-εΗ X- [Η Π - Λ Ι-Χ
III- [H ΙΙΙ-λ ΛΙ-Χ XI- tH 11 -入 Ι-Χ
II- ΙΙΙ-Α ΛΙ-Χ XI- [Η II-入 Ι-Χ
II- [H ΠΙ-λ ΛΙ-Χ ΙΙΙΛ-ΕΗ ΠΙΛ - tH ΙΙ-Α Ι-Χ
XI-zH I- ΙΙΙ-λ ΛΙ-Χ ΙΙΙΛ- ιΗ II - λ Ι-Χ
L6LLl£/900Zdr/13d S969Z0/Z.00Z OAV II x-v Y - IV R - II R2 -II
X Y 1 R2 - V x-v Υ - IV R 1 - II R2 -IX ----- -------------- X Y- R -I R2-IX x-v Y-IV R1 -III R2 -III X Y R -I R2-X x-v Y-IV R 1 -III R2 -IX X Y R -I R2-XI x-v Y-IV R - IV R2 -IV
X' Y R - 1 R2-XVII x-v γ-ν R ] - 1 R2 -I X Y R -II R2-II x-v γ-ν R 1 -I R2 -IX X Y R - II R2-VI x-v γ-ν R ' -II R2 -II X Y R -II R2-IX x-v γ-ν R ] - II R2 -IX
Y -II R2-X x-v γ-ν R ] -III R2 - III
-II R2-XII x-v γ-ν R 5 -III R2 -IX
-II R2-XV x-v γ-ν R ] -IV R2 -IV
-II R2-XVI -v Y-VI R1 -I R2 -I
Y- -III R2-III X' -v Y-VI R1 -I R2 -IX Y - -III R2-VII X -V Y-VI R ] -II R2 - II Y- R -III R2-IX X -v γ-νι R] - II R2 -IX Y- R -III R2- XIII -v Y-VI R ] - III R2 -III Y- R -IV R2-IV -v Y-VI R 1 - III R2 - IX Y- R -IV R2 - VIII x- -v γ-νι R 1 -IV R2 -IV Y一 R -IV R2 - X X. -VI Υ-Ι R 1 - 1 R2 -I
-IV R2-XIV X· -VI Υ - 1 R ] -I R2 -IX
Y- -IV R2 - XV x- -VI Υ-Ι R 1 - II R2 -II Y - -IV R 2 - XVI x- -VI Υ-Ι R 1 -II R2 -IX Y- R -IV R 2 -XVI I x- -VI Υ - 1 - R1 - III R2 -III Y -I R - V R2- 1 -VI Υ-Ι R1 -III R2 -IX γ· R - V R2-V X - VI Υ - 1 R1 - IV R2- -IV
Y Rし V 2-IX X - VI Υ-ΙΙ R 1 - 1 R2 -I Y R ι -VI R2-II X-VI Υ-ΙΙ R ] - 1 R2 -IX
Y. R L-VI R2-VI X - VI Υ - π R 1 -II R2 -II
R i-VI R2 - IX X-VI Υ-ΙΙ R 1 -II R2 -IX
X- Y- R -VII R2-III X-VI Υ-ΙΙ R ] -III R2 - III X - Y - R L-VII R2-VII X-VI Υ-ΙΙ R1 -III R2 -IX X - Y - R 【- VI I R2-IX X-VI Υ - II R1 -IV R2 -IV x- Y- R l-VIII R2-IV X-VI Υ-ΙΙΙ R 1 -I R2 - 1
X - Y - R l-VIII R2 - VIII X-VI Υ - III R - 1 R2 -IX X - Y - R l-IX R2 - 1 X-VI Υ - III R 1 -II R2 -II X- Y - R -IX R2-IX X-VI Υ-ΙΙΙ R -II R2 -IX x- Y- R '-X R2- II X-VI Υ - III 1 -III R2 -III
X - Y - R 1 - X R2-IX X-VI Υ-ΙΙΙ R ] -III R2 -IX X- Y- R l- XI R2- III X-VI Υ-ΙΙΙ R 1 -IV R2 -IV X- Y- Rし XI R2 - IX X-VI Υ - IV R 1 -I R2 -I X- Y- R ι-χπ R2-IV X-VI Y-IV R 1 -I R2 -IX X- Y - 一 R2- XVIII X-VI γ-ιν R 1 -II R2- -II X- Y- R 1 - 1 R2-I X-VI Y-IV R -II R2 -IX X- Y- R 1 - 1 R2-V X-VI Υ - IV R し III R2 - III X- Y- R l-I R2-IX X-VI Υ - IV R -III R2 -IX X- Y - R 1 - 1 R2-X X-VI Y-IV R -IV R2 -IV X- Y - R '-I R2-XI X-VI γ-ν R -I R2 -I X- Y - R ' -I R2 - XVII X-VI γ-ν R ] - 1 R2 -IX X- Y- 1一 II R2— II X-VI γ-ν R -II R2 -II X-II Y-II R II R2 -VI X-VI Y-V R L- II R2 -IX
X- II Y-II R -II R2 -IX x-vi Y-V R L-III R2 -III
X-II Y-II R -II R2 -X X-VI Y-V R 1 - III R2 -IX
X-II Y-II R - II R2 -XII X-VI Y-V R i一 IV R2 -IV
X-II Y-II R] -II R2 -XV X-VI Y-V I R L-I R2 -I
X-II Y-II R -II R2 - XVI X-VI Y-VI R l-I R2 -IX
X-II Y-II -III R2 -III X-VI Y-VI R l-II R2 -II
X-II Y-II R -in R2 -VII X-VI Y-VI R L - II R2 -IX
X-II Y-II R L-m R2 -IX X-VI Y-VI R L-IH R2 - III
X-II Y-II R -III R2 -XIII X-VI Y-VI R - III R2- -IX
X-II Y-II R -IV R2 -IV X-VI Y-VI R l- IV R2 -IV
X-II Y-II R -IV R2 -VIII x-vn Y-I R - 1 R2- -I
X-II Y-II R] -IV R2 -x X-VII Y-I R1 - 1 R2- -IX
X-II Y-II R - IV R2 -XIV X-VII Y-I R -II R2 -II
X-II Y-II R] -IV R2 -XV X-VII Y-I R1 -II R2- -IX
X-II Y-II R -IV R2- -XVI X-VII Y-I R1 -III R2- -III
X-II Y-II R1 -IV R2 -XVII x-vn Y-I R] -III R2 -IX
X-II Y-II R -v R2 -I X-VII Y-I R - IV R2- -IV
X-II Y-II R -v R2 -V X-VII Y-II R -I R2 -I
X-II Y-II ] -V R2- -IX X-VII Y-II R] -I R2- -IX
X-II Y-II R1 -VI R2 -II X-VII Υ-Π R1 -II 2- -II
X-II Y-II R1 -VI R2 -VI X-VII Y-II R1 -II R2- -IX
X-II Y-II R] -VI R2- -IX X-VII Y-II R1 -III R2- -III
X-II Y-II R1 -VII R2 -III x-vn Y-II R1 -III R2- -IX
X-II Y-II R] -VII R2- -VII X-VII Y-II R] -IV R2- -IV
X-II Y-II R] -VII R2 -IX X-VII Y-III R] - 1 R2- -I
X-II Y-II R -VIII R2 -IV X-VII Y-III R] -I R2- - IX
X-II Y-II R -VIII R2 -VIII X-VII Y-III R1 -II R2- -II
X-II Y-II R] -IX R2 -I X-VII Y-III R1 -II R2- -IX
X-II Y-II R1 -IX R2 -IX X-VII Y-III R1 - III R2- -III
X-II Y-II R] -x R2- -II X-VII Y-III R1 -III R2- -IX
X-II Y-II R] -x R2 -IX X-VII Y-III R -IV R2- -IV
X-II Y-II R1 -XI R2 -III X-VII Y-IV R1 -I R2- -I
X-II Y-II R' -XI R2 -IX X-VII Y-IV R' 1 R2- -IX
X-II Y-II R] -XII R2- -IV X-VII Y-IV R1 -II R2- -II
X-II Y-II R2- -XVIII X-VII Y-IV R1 -II R2- -IX
X-II Y - III R - 1 R2- -I X-VII Y-IV R1 - III R2- -III
X-II Y - III R -I R2- -V X-VII Y-IV R1 - III R2- -IX
X-II Y - III R' - 1 R2- -IX X-VII Y-IV R1 -IV R2- -IV
X-II Y - III R1 -II R2 -II X-VII Y-V 1 - 1 R2- -I
X-II Y-III R1 -II R2 -VI X-VII Y-V R - 1 R2- -IX
X-II Y-II I R1 - II R2- -IX X-VII Y-V R1 - II R2- -II
X-II Y-III R -in R2 -III X-VII Y-V R1 - II R2- -IX
X-II Y-III R' - III R2- -VII X-VII Y-V R1 -III R2- -III
X-II Y-III R1 -III R2 -IX x-vn Y-V R1 - III R2- -IX
X-II Y-III R1 -IV R2- -IV X-VII Y-V R] -IV R2- -IV
X-II Y-III R -IV R2- -VIII X-VII Y-VI R] - 1 R2- -I
X-II Y-III R1 -VIII R2- -IV X-VII Y-VI 1 - 1 R2- -IX
X-II Y-IV R - 1 R2 - 1 X-VII Y-VI R - II R2- -II
X-II Y-IV R] -I R2- -IX X-VII Y-VI R一 II R2- -IX X-II Y - IV R 1 - II R2 - II X - VII Y-VI R 1- III R2 - ΠΙ
X - II Y-IV R1- II R2 - IX X-VII Y-VI R1 - III R2- IX
X-II Y-IV R1-!!! R2 - III X VII Y-VI R 1— IV R2-IV 本発明の化合物は、 例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法 A
Figure imgf000050_0001
一般式 (3) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化 合物から文献記載の公知の方法、 例えばジャーナル ·ォブ 'メディシナル 'ケミストリー [J. Me d. Chem. ] 1 9 9 1年、 3 4卷、 1 6 3 0頁等に記載の方法に準じて塩化チォニル、 五塩化リン 又は塩化ォキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、 テトラへドロン' レターズ [Tetrahedr on Lett. ] 2 0 0 3年、 4 4卷、 4 8 1 9頁、 ジャーナル 'ォブ ·メディシナル ·ケミストリー [J. Med. Chem. ] 1 9 9 1年、 3 4卷、 2 2 2頁等に記載の方法に準じて塩化ビバロイル又はク 口ルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、 必要ならば塩基の存在下、 反応させる方法、 或 いは、 ザ ·ジャーナル ·ォブ ·ォ一ガ二ック ·ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 9 8 9年、 5 4 卷、 5 6 2 0頁等に記載のカルボ二ルジィミダゾール又はスルホ二ルジィミダゾール等と反応さ せる方法等を用いて合成することのできる一般式 (4) [式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは 前記と同じ意味を表し、 J1は塩素原子、 臭素原子、 〜( 4アルキルカルボニルォキシ基 （例えば、 ビバロイルォキシ基） 、 〜 アルコキシカルボニルォキシ基 （例えば、 イソブチルォキシカルボ ノルォキシ基） 又はァゾリル基 （例えば、 イミダゾール -1 -ィル基） を表す。 ] で表される化合物 と一般式 (5) (式中、 R1及び R2は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物とを、 必要ならば該 反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の存在下、 反応させることにより、 一般式（1) において Wが酸素原子である一般式（1-1) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及ぴ nは前記 と同じ意味を表す。 ) で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式 (4)で表される化合物 1当量に対して 1 ~ 5 0当量の一般式 (5)で表さ れる化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2-ジクロロ ェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t-ブチルメチルエーテル、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テト ラヒドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステ ル類、 Ν, Ν-ジメチルホルムアミ ド、 Ν, Ν-ジメチルァセトアミ ド、 Ν-メチル -2-ピロリ ドン等 のアミ ド類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 Ν, Ν-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピ リジン、 ピコリン等のピリジン類、 ァセトニトリル及び水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独 で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば水酸化ナトリウム、 水酸化 カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリブ チルァミン、 Ν， Ν-ジメチルァニリン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾ一ル 、 1, 8-ジァザビシクロ [5, 4, 0] - 7 -ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式 (4)で表される化合物に対 して 1 ~ 4当量用いることができる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば一般式 (4)で表される化合物 1当量に対して 1〜1 0当量の一般式 (5)で表 される化合物を、 必要ならば 1 ~ 2当量の炭酸カリウム、 トリェチルァミン、 ピリジン、 4 -（ジメ チルァミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、 無溶媒か又はジクロロメタン、 クロ口ホルム、 ジェチ ルエーテル、 テトラヒドロフラン、 1, 4-ジォキサン、 酢酸ェチル、 ァセトニトリル等の溶媒を用 い、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい また、 一般式 (3)で表される化合物と一般式 (5) (式中、 R1及び R2は前記と同じ意味を表す。 ） で 表される化合物とを、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の存在下 、 縮合剤を用いて直接反応させることにより、 一般式（1 - 1)で表される本発明の化合物を得ること もできる。
反応基質の量は、 一般式 (3)で表される化合物 1当量に対して 1〜1 0 0当量の一般式 (5)で表 される化合物を用いることができる。
縮合剤は、 通常のアミ ド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、 例えば向山試薬 （2 -クロロ- N-メチルピリジニゥム アイオダイド） 、 DCC (1, 3 -ジシクロへキシルカルポジイミ ド） 、 WSC (1-ェチル- 3- (3-ジメチルァミノプロピル) -カルポジイミ ド 塩酸塩） 、 CDI (カルボニルジ イミダゾール） 、 ジメチルプロピ二ルスルホニゥム ブロマイド、 プロパルギルトリフエニルホス ホニゥム プロマイド、 DEPC (シァノ燐酸ジェチル) 等を、 一般式 (3)で表される化合物に対して 1〜4当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロロ ェタン、 1, 1， 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t-ブチルメチルエーテル、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テト ラヒドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステ ル類、 N, N-ジメチルホルムアミ ド、 Ν, Ν -ジメチルァセトアミ ド、 Ν_メチル -2-ピロリ ドン等 のアミ ド類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 Ν, Ν-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピ リジン、 ピコリン等のピリジン類、 ァセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば水酸化ナトリウム、 水酸化 カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリブ チルァミン、 Ν, Ν -ジメチルァニリン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾール 、 1， 8-ジァザビシク口 [5, 4, 0]_7-ゥンデセン等の有機塩基等を一般式 (3)で表される化合物に対し て 1〜4当量用いることができる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば一般式 (3)で表される化合物 1当量に対して 1 ~ 2 0当量の一般式 (5)で表 される化合物及ぴ 1〜4当量の WSC (1-ェチル- 3 -（3-ジメチルァミノプロピル） -カルポジイミ ド 塩酸塩） 、 CDI (カルボニルジイミダゾ一ル） 等の縮合剤を用い、 必要ならば 1 ~ 4当量の炭酸力 リウム、 トリェチルァミン、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、 無溶 媒か又はジクロロメタン、 クロ口ホルム、 ジェチルエーテル、 テトラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォキ サン等の溶媒を用い、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行 なうのが好ましい。
Figure imgf000052_0001
一般式 (6) (式中、 A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合 物を、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の存在下、 ハロゲン化剤 を用いてハロゲン化することにより、 一般式 (7) (式中、 A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及び nは前記と 同じ意味を表し、 J2は塩素原子、 臭素原子等のハロゲン原子を表す。 ） で表されるヒ ドロキサム酸 塩化物を得ることができる。
ハロゲン化剤としては、 例えば N-クロロコハク酸イミ ド、 N -プロモコハク酸イミ ド等の N -ハ ロコハク酸イミ ド類、 次亜塩素酸ナトリゥム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、 次亜塩素酸- t-ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、 塩素ガス等の単体ハロゲン等を、 一般式（6)で 表される化合物に对して 1〜1 0当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロロ ェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルェ一テル、 t-ブチルメチルエーテル、 1，2 -ジメ トキシェタン、 テト ラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステ ル類、 N, N-ジメチルホルムアミ ド、 N, N-ジメチルァセトアミ ド、 N-メチル -2-ピロリ ドン等 のアミ ド類、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール等のアルコール類、 酢酸、 プロピオ ン酸等のカルボン酸類、 ァセトニトリル及び水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても 、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 2 4時間の範囲で任意に 設定できる。
このようにして得られた一般式 (7)で表される化合物と一般式 (8) (式中、 G, X, R3及び mは前記 と同じ意味を表す。 ） で表される化合物とを塩基の存在下、 必要ならば該反応に対して不活性な 溶媒を用い、 反応させることにより、 一般式（1) (式中、 A1, A2, A3, G, W, X, Y, R1, R2, R3, m 及ぴ nは前記と同じ意味を表す。 ) で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式 (7)で表される化合物 1当量に対して 1〜 5当量の一般式 (8)で表され る化合物を用いることができる。
用いる塩基としては、 例えば水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素力リウ ム等のアルカリ金属重炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N， N-ジメチルァニリン 、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾール、 1, 8 -ジァザビシクロ [5, 4, 0] - 7 -ゥン デセン等の有機塩基等を、 一般式 (7)で表される化合物に対して 1〜5当量用いることができる。 溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 -ジクロ口 ェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルェ一テル、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォ キサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N，N-ジメチルホル ムアミ ド、 N, N -ジメチルァセトアミ ド、 N-メチル -2-ピロリ ドン等のアミ ド類及びァセトニト リル等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用 いてもよい。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば一般式 (6)で表される化合物 1当量に対して 1〜 2当量の N-クロロコハク 酸イミ ド、 次亜塩素酸ナトリウム水溶液、 次亜塩素酸- 1-ブチルエステル、 塩素ガス等のハロゲン 化剤を用い、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 1, 4 -ジォキサン、 N， N -ジメチルホルムアミ ド等の溶媒を用い、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温度の 範囲で、 1 0分から 2時間反応を行なうことで一般式 (7)で表される化合物を得ることができる。 次いで、 一般式 (7)で表される化合物を単離することなく、 1〜2当量の一般式 (8)で表される化 合物及び 1〜2当量の炭酸ナトリウム、 炭酸水素ナトリウム、 トリェチルァミン等の塩基を添カロ し、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい 製造法 C
Figure imgf000054_0001
(1-2)
製造法 Aで用いた一般式 (4) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n及び J1は前記と同じ意味を表 す。 ） で表される化合物を文献記載の公知の方法、 例えばジャーナル ·ォブ ·メディシナル ·ケ ミストリー [J. Med. Chem. ] 1 9 9 1年、 3 4卷、 1 6 3 0頁等に記載の方法に準じてアンモニ ァ水等と反応させることにより得られる一般式 (9) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前 記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を、 窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、 塩化 ォキザリルと、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、 一般式 ( 10) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ) で表される置換ァシル ィソシアナ一トを得ることができる。
反応基質の量は、 一般式 (9)で表される化合物 1当量に対して 1〜2当量の塩化ォキザリルを用 いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2 -ジクロ口 ェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上 を混合して用いてもよい。
反応温度は一 6 0 から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば窒素ガス雰囲気下、 トルエン、 ジクロロメタン、 1, 2-ジクロロェタン等の 溶媒を用いて一般式 (9)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 . 5当量の塩化ォキザリルを 0 °C 〜室温の温度範囲にて添加した後、 室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1時間から 2 4 時間反応を行なうのが好ましい。
このようにして得られた一般式（10)で表される置換ァシルイソシアナートと一般式（11) (式中 、 Waは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rleは前記と同じ意味を表す。 ） で表されるアルコール又は チオールとを、 必要ならば塩基の存在下、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応 させることにより、 一般式（1)において ffが酸素原子であり、 R1が- C (0) -^- Rlcであり、 R2が水素原 子である一般式（1-2) (式中、 A1, A2, A3, G, X， Y, Rlc, R3, m及び nは前記と同じ意味を表し、 は酸素原子又は硫黄原子を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（10)で表される化合物 1当量に対して 1〜1 0 0当量の一般式（11)で 表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2 -ジクロ口 ェタン、 1, 1， 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t ブチルメチルエーテル、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テト ラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類 、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N, N -ジメチルホルムアミ ド、 N, N-ジメ チルァセトアミ ド、 N-メチル -2-ピロリ ドン等のァミ ド類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミ ン、 N, N-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類、 ァセ卜-トリ ル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば炭酸ナトリウム、 炭酸カリ ゥム等のアルカリ金属炭酸塩、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸 塩、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N， N-ジメチルァニリン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァ ミノ）ピリジン、 ィミダゾール、 1, 8-ジァザビシク口 [5, 4, 0]_7 -ゥンデセン等の有機塩基等を一般 式（10)で表される化合物に対して 1〜 4当量用いることができる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば一般式（10)で表される化合物 1当量に対して 1〜2 0当量の一般式（11)で 表される化合物を用い、 必要ならば 1〜4当量の炭酸カリウム、 トリェチルァミン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、 無溶媒か又はベンゼン、 トルエン、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 ジェチルエーテル、 テトラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォキサン等の溶媒を用い 、 0でからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。 製造法 D
Figure imgf000055_0001
(1-3)
製造法 Cで用いた一般式 (10) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す 。 ） で表される置換ァシルイソシアナートとアンモニアとを、 必要ならば該反応に対して不活性 な溶媒を用い反応させることにより、 一般式 (1)において Wが酸素原子であり、 R1が- C(0)NH2であり 、 R2が水素原子である一般式（1-3) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を 表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（10)で表される化合物 1当量に対して 1〜1 0 0当量のアンモニアを 用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2 -ジクロ口 ェタン、 1, 1， 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルェ一テル、 t -ブチルメチルエーテル、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テト ラヒ ドロフラン、 1, 4 -ジォキサン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類 、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N， N -ジメチルホルムアミ ド、 N, N-ジメ チルァセトアミ ド、 N-メチル -2-ピロリ ドン等のァミ ド類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミ ン、 N, N-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類、 ァセ卜-トリ ル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば一般式（10)で表される化合物 1当量に対して 1〜 2 0当量のアンモニア水 又はアンモニアガスを用い、 ベンゼン、 トルエン、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 ジェチルェ 一テル、 テトラヒドロフラン、 1, 4-ジォキサン等の溶媒を用い、 0 °Cからこれらの溶媒の還流温 度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 E
Figure imgf000056_0001
(1-4)
製造法 Aで用いた一般式 (4) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n及び J1は前記と同じ意味を表 す。 ） で表される化合物を、 窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下チオシアン酸カリウム、 チォシアン酸ナトリゥム、 チォシアン酸アンモニゥム又はチォシアン酸鉛等のチォシアン酸塩と 、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、 一般式 (12) (式中、 A l, A2, A3, G, X, Y, R3, m及ぴ nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される置換ァシルイソチオシァ ナートを得ることができる。
反応基質の量は、 一般式 (4)で表される化合物 1当量に対して 1 ~ 1 0当量のチォシアン酸塩を 用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロロ ェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t -ブチルメチルエーテル、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テト ラヒドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類 、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 N, N -ジメチルホルムアミ ド、 N, N -ジメ チルァセトアミ ド、 N -メチル- 2 -ピロリ ドン等のアミ ド類及びァセトニトリル等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は— 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば窒素ガス雰囲気下、 ベンゼン、 トルエン、 ジクロロメタン、 アセトン、 ァ セトニトリル等の溶媒を用いて一般式 (4)で表される化合物 1当量に対して 1〜 1 . 5当量のチォ シアン酸力リゥム、 チォシアン酸ナトリゥム又はチォシアン酸アンモニゥムを 0 °C〜室温の温度 範囲にて添加した後、 室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、 1 0分から 2 4時間反応を行 なうのが好ましい。
このようにして得られた一般式（12)で表される置換ァシルイソチオシアナ一卜と一般式（11) ( 式中、 Wa及び は前記と同じ意味を表す。 ） で表されるアルコール又はチオールとを、 製造法 Cと 同様な条件下反応させることにより、 一般式（1)において Wが酸素原子であり、 R1が- C (S) - Wa - Rlcで あり、 R2が水素原子である一般式（1-4) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, Rl0, R3, m及び nは前記と同 じ意味を表し、 Waは酸素原子又は硫黄原子を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができ る。
Figure imgf000057_0001
(1-5)
製造法 Eで用いた一般式（12) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及ひ 'nは前記と同じ意味を表す 。 ） で表される置換ァシルイソチオシアナートとアンモニアとを、 製造法 Dと同様な条件下反応さ せることにより、 一般式（1)において Wが酸素原子であり、 R1が- C (S) N であり、 R2が水素原子であ る一般式（1-5) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される 本発明の化合物を得ることができる。
製造法 G
Figure imgf000058_0001
(1-7)
製造法 Cで用いた一般式 (9) (式中、 A1, A2， A3, G, X, Y, 3, m及び ηは前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物と一般式（13) (式中、 Rlbは前記と同じ意味を表し、 Ra、 Rb及び は各々独立し て 〜( 6アルキル基を表す。 ） で表される化合物とを、 必要ならば窒素又はアルゴン等の不活性ガ ス雰囲気下、 必要ならば酸触媒の存在下、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応 させることにより、 一般式（1)において Wが酸素原子であり、 R2が R1と一緒になって =C (Rlb) N(Rc) Rb を形成する一般式（1-6) (式中、 Al， A2, A3, G, X, Y, Rlb， R3, ra及び nは前記と同じ意味を表し、 Rb及び Rcは各々独立して 〜 アルキル基を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができ る。
反応基質の量は、 一般式 (9)で表される化合物 1当量に対して 1〜1 0 0当量の一般式（13)で表 される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2 -ジクロ口 ェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 メタノール、 エタノール、 2-プロパノール、 2 -メ トキシエタノール等のアル コール類、 ジェチルェ一テル、 t-ブチノレメチルエーテル、 1，2 -ジメ トキシェタン、 テトラヒ ドロ フラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 N, N-ジメチルホルムアミ ド、 Ν, Ν -ジメチルァセト アミ ド、 Ν-メチル -2-ピロリ ドン等のアミ ド類等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても 、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
触媒の添加は必ずしも必要ではないが、 触媒を用いる場合、 例えば塩酸、 硫酸、 硝酸等の鉱酸 類、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 メタンスルホン酸、 ベンゼンスルホン酸、 ρ -トルエンスルホン酸等の有機酸類、 塩化亜鉛、 ヨウ化亜鉛、 四塩化チタン、 塩化セリウム、 イツ テルビウムトリフレート、 三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を、 一般式 (4)で表される 化合物に対して 0 . 0 0 1〜1当量用いることができる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば窒素ガス雰囲気下、 無溶媒又はベンゼン、 トルエン等の溶媒を用いて一般 式 (9)で表される化合物 1当量に対して 2 ~ 1 0当量の一般式（13)で表される化合物を用レ、、 室温 からこれら溶媒の還流温度の範囲にて 1時間から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
このようにして得られた一般式（1 - 6)で表される本発明の化合物と一般式（14) (式中、 Rlaは前記 と同じ意味を表す。 ) で表されるアルコキシァミン類又はそれらの塩とを、 必要ならば塩基の存 在下、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、 一般式（1)におい て Wが酸素原子であり、 R1が- C (Rlb) =N0Rlaであり、 R2が水素原子である一般式（1-7) (式中、 A1, A2 ， A3, G, X, Y, Rla, Rlb, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物を得 ることができる。
反応基質の量は、 一般式（1 - 6)で表される本発明の化合物 1当量に対して 1〜2 0当量の一般式 ( 14)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばメタノール、 エタノール、 2-プロパノール、 2 -メ トキシエタノール等のアルコー ル類、 ジェチルエーテル、 t-ブチルメチルエーテル、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テトラヒドロフラ ン、 1, 4 -ジォキサン等のエーテル類、 Ν, Ν-ジメチルホルムアミ ド、 Ν, Ν-ジメチルァセトアミ ド、 Ν_メチル -2-ピロリ ドン等のアミ ド類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 Ν, Ν-ジメ チルァ二リン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類等が挙げられる。 これらの溶媒 は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 一般式（14)で表される化合物が塩酸、 スルホン酸等と の塩である場合、 例えば炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 炭酸水素ナト リウム、 炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 Ν, Ν-ジメチルァニリン、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾール、 1, 8-ジァザ ビシク口 [5, 4, 0] - 7-ゥンデセン等の有機塩基等を一般式（14)で表される化合物に対して 1〜 4当 量用いることができる。
反応温度は一 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、例えば一般式（1-6)で表される本発明の化合物 1当量に対して 1〜5当量の一般式 (14)で表される化合物を用い、 また、 一般式（14)で表される化合物が塩である場合には必要なら ばトリエチルァミン、 1, 8-ジァザビシク口 [5， 4, 0] - 7-ゥンデセン等の塩基 1〜4当量を添加して 、 無溶媒か又はメタノール、 エタノール、 ジェチルエーテル、 テトラヒ ドロフラン、 1，4-ジォキ サン等の溶媒を用い、 室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で 1 0分から 2 4時間反応を行な うのが好ましレ、。
製造法 H
Figure imgf000059_0001
一般式（15) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, 3, m及び nは前記と同じ意味を表し、 R1は- C (Rlb) =N0 Rla、 M- 5、 M- 20、 M-48、 -C (0) 0Rlc、 - C (0) SRlc、 フユ二ル基、 （Z) plによって置換されたフ a:ニル基 又は D - 1〜！ )-65等を表す。 ) で表される化合物と一般式（16) [式中、 R2は水素原子以外の前記と同 じ意味を表し、 J3は塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 （^〜 アルキルカルボニルォキシ基 （例え ば、 ビバロイルォキシ基） 、 〜 アルキルスルホネート基 （例えば、 メタンスルホニルォキシ基 ) 、 （^〜0 、口アルキルスルホネート基 （例えば、 トリフルォロメタンスルホニルォキシ基） 、 了 リールスルホネート基 （例えば、 ベンゼンスルホニルォキシ基、 p-トルエンスルホニルォキシ基 ) 又はァゾリル基 （例えば、 イミダゾ一ル -1-ィル基） のような良好な脱離基を表す。 ] で表され る化合物とを、 必要ならば塩基の存在下、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応 させることにより、 一般式（1)において Wが酸素原子である一般式（1-1) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表し、 R1は- C (Rlb)=N0Rla、 M - 5、 M - 20、 M- 48、 - C (0) 0Rlc、 -C (0) SRlc、 フエニル基、 （Z) plによって置換されたフエニル基又は D-1〜D- 65を表し、 R2は水素原子以外 の前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（15)で表される化合物 1当量に対して 1〜5 0当量の一般式（16)で表 される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2 -ジクロ口 ェタン、 1, 1,卜トリクロロェタン、 トリクロ inエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t -ブチルメチルエーテル、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テト ラヒ ドロフラン、 1, 4-ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチル、 プロピオン酸ェチル等のエステ ル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N-メチル- 2 -ピロリ ドン等のアミ ド類、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N，N-ジメチルァニリン等のアミン類、 ピリジン、 ピコ リン等のピリジン類、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール等のアルコール類、 ァセト 二トリル、 ジメチルスルホキシド、 スルホラン、 1, 3 -ジメチル -2-イミダゾリジノン及ぴ水等が挙 げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい 塩基を用いる場合、 例えば水素化ナトリウム、 水素化カリウム.等のアルカリ金属水素化物、 水 酸化ナトリウム、 水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、 ナトリウムエトキシド、 カリウム ターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、 リチウムジイソプロピルアミ ド、 リ チウムへキサメチルジシラザン、 ナトリウムアミ ド等のアルカリ金属アミ ド類、 ターシャリーブ チルリチウム等の有機金属化合物、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム等のァ ルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N， N-ジメチルァ二リン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 ィミダゾール、 1, 8-ジァザビシク口 [5， 4, 0] - 7-ゥンデセン等の有機 塩基等を、 一般式 (15)で表される化合物に対して 1〜 4当量用いることができる。
反応温度は— 6 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば一般式（15)で表される化合物 1当量に対して：！〜 1 0当量の一般式（16)で 表される化合物を用い、 テトラヒ ドロフラン、 1， 4-ジォキサン、 ァセトニトリルや N、N -ジメチ ルホルムアミ ド等の極性溶媒中、 必要ならば塩基として水素化ナトリゥム、 力リゥムターシャリ ーブトキシド、 水酸化カリウム、 炭酸カリウム、 トリェチルァミンやピリジン等を一般式（15)で 表される化合物 1当量に対して 1〜3当量用いて、 0〜9 0 °Cの温度範囲で、 1 0分から 2 4時 間反応を行なうのが好ましい。
製造法 I
Figure imgf000061_0001
(1
製造法 Eを用いて合成することのできる一般式（1-4) (式中、 A A2, A3, G， Ψ, I, Y, Rlc, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物と一般式（17) (式中、 Rdは 〜( 6ァ ルキル基、 〜 6ハロアルキル基、 -CH2R14a、 C3〜(： 6アルケニル基、 C3~C6ハロアルケニル基、 C3〜C 6アルキニル基、 C3~C6ハロアルキニル基、 - C (0) Rl5、 - C (0) 0R15等を表し、 R"a、 R15及び J3は前記と 同じ意味を表す。 ） で表される化合物とを、 製造法 Hと同様な条件を用いて反応させることにより 、 一般式（1)において Wが酸素原子であり、 R2が R1と一緒になつて =C (S ) - Wa-Rlcを形成する一般式 ( 1-8) (式中、 A1, A2, A3, G, Ψ, I, Y, Rlc, R3, m及び nは前記と同じ意味を表し、 Rdは 〜^アル キル基、 ^〜(：6ハロアルキル基、 _CH2Rl4a、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜(； 6ハロアルケニル基、 C3〜C6 アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 -C (0) R15、 _C (0) 0R15等を表し、 R14a、 R15及び J3は前記と同 じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
製造法 J
Figure imgf000061_0002
(1-9)
一般式（18) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R2、 R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表され る化合物と一般式（19) (式中、 Wbは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Rldは前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物とを、 必要ならば塩基の存在下、 必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を 用いて反応させることにより、一般式（1)において Wが酸素原子であり、 R1が- C (Wb) NHRldである一般 式（1-9) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, Rld, R2、 R3, m及び nは前記と同じ意味を表し、 Wbは酸素原 子又は硫黄原子を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（18)で表される化合物 1当量に対して 1〜1 0当量の一般式 (19)で表 される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1， 2-ジクロロ ェタン、 1, 1， 1 -トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t-ブチルメチルエーテル、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テト ラヒ ドロフラン、 1, 4 -ジォキサン等のェ一テル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類 、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール等のアルコール類及ぴァセトニトリル等が挙げ られる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用いてもよい。 塩基を用いる場合、 例えば水素化ナトリウム、 水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、 炭 酸ナトリウム、 炭酸力リウム、 炭酸水素ナトリゥム等のアル力リ金属炭酸塩、 トリェチルァミン 、 トリプチルァミン、 N，N -ジメチルァニリン、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダ ゾール、 1， 8-ジァザビシク口 [5, 4, 0]-7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式（18)で表される化 合物に対して 1〜 5当量用いることができる。
反応温度は一 2 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応 時間は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意 に設定できる。
一般的には、 例えば一般式（18)で表される化合物 1当量に対して 1〜2当量の一般式（19)で表 される化合物を用い、 ベンゼン、 トルエン、 1, 2 -ジクロロェタン、 テトラヒ ドロフラン、 ェタノ ール、 ァセトニトリル等の溶媒中、 必要ならば塩基として水素化ナトリウムやピリジン等を一般 式 (18)で表される化合物 1当量に対して 1〜2当量用いて、 室温から反応混合物の還流温度の温 度範囲で、 1時間から 2 4時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 K
Figure imgf000062_0001
(1-11)
製造法 Iを用いて合成することのできる一般式（1-9)で表される本発明の化合物において Rldが -C (0) R15である一般式（1-10) [式中、 A1, A2, A3, G, X， Y, R2、 R3, m及ぴ nは前記と同じ意味を表し 、 Wbは酸素原子又は硫黄原子を表し、 R15は 〜0 、口アルキル基 （例えば、 トリクロロメチル基等 ) を表す。 ] で表される本発明の化合物を、 必要ならば酸又は塩基触媒存在下、 必要ならば該反 応に対して不活性な溶媒を用い、 水又は一般式 (20) (式中、 Raは 〜 アルキル基を表す。 ) で表 されるアルコールと反応させることにより、 一般式（1)において Wが酸素原子であり、 R1が- C (Wb)N ¾である一般式（1-11) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R2、 R3, m及び nは前記と同じ意味を表し、 は酸素原子又は硫黄原子を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（1-10)で表される本発明の化合物 1当量に対して 1〜1 0 0当量の水 又は一般式 (20)で表されるアルコールを用いることができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口 ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロロェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テ トラクロ口エチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t-ブチルメチルエー テル、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テトラヒドロフラン、 1, 4 -ジォキサン等のエーテル類、 酢酸ェチ ル、 プロピオン酸ェチル等のエステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N -メ チル- 2 -ピロリ ドン等のアミ ド類、 メタノール、 エタノール、 エチレングリコール等のアルコール 類、 ァセトニトリル、 ジメチルスルホキシド、 スルホラン、 1, 3-ジメチル -2 -イミダゾリジノン及 び水等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2種類以上を混合して用 いてもよレヽ。
酸触媒を用いる場合、 反応の触媒としては、 例えば塩酸、 硫酸、 硝酸等の鉱酸類、 ギ酸、 酢酸 、 プロピオン酸、 トリフルォロ酢酸、 メタンスルホン酸、 ベンゼンスルホン酸、 p-トルエンスル ホン酸等の有機酸類又はシリカゲル等を、一般式（1-10)で表される本発明の化合物に対して 0 . 0 0 1〜1当量又は 1 0〜1， 0 0 O g/mol用いることができる。
塩基触媒を用いる場合、 例えば水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム等のアルカリ金属水酸化物 、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァ ミン、 トリブチルァミン、 Ν, Ν-ジメチルァ-リン、 ピリジン、 4 -（ジメチルァミノ）ピリジン、 ィ ミダゾール、 1, 8-ジァザビシク口 [5, 4, 0]-7-ゥンデセン等の有機塩基等を、 一般式（1-10)で表さ れる本発明の化合物に対して 0 . 0 0 1〜1当量用いることができる。
反応温度は 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応時間 は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意に設 定できる。
一般的には、 例えば一般式（1-10)で表される本発明の化合物 1当量に対して 0 . 0 1〜0 . 1当 量の塩酸又は硫酸等の酸触媒を用い、 メタノール等の溶媒中、 室温から反応混合物の還流温度の 温度範囲で、 1 0分から 1 2時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 L
Figure imgf000063_0001
一般式（1)において Wが酸素原子である一般式（1-1) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m 及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物と五硫化二燐、 五硫化二燐一 HMD 0 (へキサメチルジシロキサン）、 ローソン試薬（Lawesson' s Reagent； 2 , 4—ビス（4—メ トキシ フエニル）一 1 , 3 , 2 , 4—ジチアジホスフエタン = 2， 4一ジスルフィ ド）等の硫化剤とを、必要な らば該反応に対して不活性な溶媒を用い、 必要ならば塩基の存在下、 反応させることにより、 一 般式（1)において Wが硫黄原子である一般式（1-12) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及 び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、 一般式（1-1)で表される化合物 1当量に対して 1〜5 0当量の硫化剤を用いる ことができる。
溶媒を用いる場合、 用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限は ないが、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 へキサン、 ヘプタン等の 脂肪族炭化水素類、 シクロへキサン等の脂環式炭化水素類、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 1, 2-ジクロロ ェタン、 1, 1, 1-トリクロロェタン、 トリクロロエチレン、 テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロ ゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 t-プチルメチルエーテル、 1, 2-ジメ トキシェタン、 テト ラヒ ドロフラン、 1， 4-ジォキサン等のエーテル類、 トリェチルァミン、 トリブチルァミン、 N，N -ジメチルァ二リン等のアミン類、 ピリジン、 ピコリン等のピリジン類及ぴ HM P A (へキサメチ ルホスホリックトリアミ ド）等が挙げられる。 これらの溶媒は単独で用いても、 これらのうちの 2 種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、 塩基を用いる場合、 例えば炭酸ナトリウム、 炭酸カリ ゥム、 炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、 トリェチルァミン、 トリプチルァミン、 N, N -ジメチルァニリン、 ピリジン、 4- (ジメチルァミノ）ピリジン、 イミダゾ一ル、 1, 8-ジァザビシ クロ [5， 4, 0] -7 -ゥンデセン等の有機塩基等を、一般式（1-1)で表される化合物に対して 1〜1 0当 量用いることができる。
反応温度は 0 °Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、 反応時間 は、 反応基質の濃度、 反応温度によって変化するが、 通常 5分から 1 0 0時間の範囲で任意に設 定できる。
一般的には、 例えば一般式（1-1)で表される化合物 1当量に対して 1〜1 0当量の五硫化二燐、 五硫化二燐一 HMD O、 ローソン試薬等の硫化剤を用い、 必要ならば 1〜 4当量の炭酸水素ナト リウム、 トリェチルァミン、 ピリジン等の塩基存在下にて、 ベンゼン、 トルエン、 クロ口べンゼ ン、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 1, 2 -ジメ トキシェタン、 テトラヒドロフラン、 1, 4-ジォキ サンや HM P A等の溶媒中、 室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、 1 0分から 5 0時間反 応を行なうか、 或いは溶媒量のピリジン中、 8 0 °C〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、 1〜 3時間反応を行なうのが好ましい。
製造法 A〜製造法 Lにおいて、 反応終了後の反応混合物は、 直接濃縮、 又は有機溶媒に溶解し、 水洗後濃縮、 又は氷水に投入、 有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、 目的の本発 明の化合物を得ることができる。 また、 精製の必要が生じたときには、 再結晶、 カラムクロマト グラフ、 薄層クロマトグラフ、 液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、 精製 することができる。
製造法 Aで用いられる一般式 (3)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成することがで きる。
反応式 1
Figure imgf000064_0001
すなわち、 一般式 (21) [式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表し、 J4 は臭素原子、 ヨウ素原子、 ハロスルホニルォキシ基 （例えば、 フルォロスルホニルォキシ基） 、 C ^〜 ハロアルキルスルホニルォキシ基 （例えば、 トリフルォロメタンスルホニルォキシ基） 又は ァリールスルホニルォキシ基 （例えば、 ベンゼンスルホニルォキシ基） 等を表す。 ] で表される 化合物を文献記載の公知の方法、 例えばザ ·ジャーナル ·ォブ ·オーガニック 'ケミストリー [J . Org. Chem. ] 1 9 9 9年、 6 4卷、 6 9 2 1頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用い る CO挿入反応、 ケミカル ' レビューズ [Chem. Rev. ] 1 9 9 0年、 9 0卷、 8 7 9頁等に記載のリ チォ化した後炭酸ガスと反応させる方法等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式 (3) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得るこ とができる。 また、 一般式 (3)で表される化合物は、 一般式 (21)で表される化合物を例えばザ ·ジャーナル- ォブ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chera. ] 1974年、 39卷、 3318頁等に記載 のパラジウム等の遷移金属触媒を用いる CO揷入反応等の反応条件に準じて反応させることにより 、 一般式 (22) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表し、 Raは 〜(6アル キル基を表す。 ) で表される化合物に変換した後、 文献記載の一般的なエステルの加水分解反応 、 例えばアンゲバンテ ·へミー [Angew. Chem. ] 1 951年、 63巻、 329頁、 ジャーナル ·ォ ブ ·ジ ·アメリカン 'ケミカル · ソサイエティー [J. Am. Chem. Soc. ] 1 929年、 51卷、 18
65頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより得ることもできる。
製造法 Aで用いられる一般式（5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販 品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えばカナディアン ·ジ ヤーナル ·ォプ 'ケミストリ一 [Can. J. Chera. ] 1979年、 57卷、 1253頁、 ジャーナル
'ォプ 'ザ'ケミカル ' ソサイエティー 'ケミカル ' コミュニケーションズ [J. Chera. Soc., Ch era. Comraun. ] 1 987年、 1 14頁、 ザ 'ジャーナル ·ォブ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J.
Org. Chem. ] 1985年、 50卷、 3243頁及び 1995年、 60卷、 8 1 24頁、 シンレツ ト [Synlett] 2005年、 2214頁、 国際特許出願公報 （W0 2002/062805号公報） 、 日本国特 許出願公報 （JP 10/130221号公報） 等に記載の方法に準じて合成することができる。
製造法 Bで用いられる一般式 (6)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成することがで さる。
Figure imgf000065_0001
すなわち、 一般式 (23) (式中、 A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表 される化合物を、 文献記載の公知の方法、 例えばジャーナル ·ォブ .メデイシナル，ケミストリ 一 [J. Med. Chem. ] 2001年、 44卷、 2308頁等に記載の方法に'準じてヒ ドロキシノレアミ ン又はその塩と反応させることにより一般式 (6) (式中、 A1, A2， A3, W， Y， R1, R2及び ηは前記と 同じ意味を表す。 ） で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法 Βで用いられる一般式 (8)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成することがで きる。
反応式 3
Figure imgf000065_0002
(26)
すなわち、 公知の一般式 (24) (式中、 G, X及び mは前記と同じ意味を表し、 J5は臭素原子、 ヨウ 素原子、 〜(ノ、口アルキルスルホニルォキシ基 （例えば、 トリフルォロメタンスルホニルォキシ 基） 、 - B(0H)2基、 4, 4, 5, 5-テトラメチル- 1,3, 2-ジォキサボロラン- 2 -ィル基、 - Si(0Et)3基、 -Zn Cl、 - ZnBr基又は -Znl基等を表す。 ） で表される化合物と一般式 (25) (式中、 R3は前記と同じ意味 を表し、 J6は臭素原子、 ヨウ素原子等のハロゲン原子又は- B(0H)2基を表す。 ） で表される化合物 とを文献記載の一般的なパラジウム等遷移金属触媒を用いたクロス力ップリング反応、 例えばザ •ジャーナル ·ォブ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 99 1年、 56卷、 73 36頁、 テトラへドロン ' レターズ [Tetrahedron Lett. ] 2001年、 42卷、 4083頁等に 記載の反応条件に準じて反応させることにより、一般式 (8) (式中、 G, X, R3及び mは前記と同じ意 味を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式 (25)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販品 として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えばジャーナル ·ォブ · ジ ·アメリカン 'ケミカル · ソサイエティー [J. Am. Chem. Soc. ] 1 971年、 93卷、 1925 頁、 テトラへドロン ' レターズ [Tetrahedron Lett. ] 1 990年、 31卷、 1 91 9頁及び 20 01年、 42卷、 4083頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
また、 一般式 (8)で表される化合物は、 一般式 (26) (式中、 G, X, R3及び mは前記と同じ意味を表 す。 ） で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のォレフィン化反応、 例えばザ'ジャ ーナル ·ォプ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1 986年、 51卷、 5252頁 及び 1994年、 59卷、 2898頁、 シンセシス [Synthesis] 1991年、 29頁、 テトラへ ドロン ' レターズ [Tetrahedron Lett. ] 1985年、 26卷、 5579頁等に記載の反応条件に 準じて反応させることにより得ることもできる。
製造法 C及び製造法 Eで用いられる一般式（11)で表される化合物は公知化合物であり、 一部は巿 販品として入手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類及びチオール 類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
製造法 Gで用いられる一般式（13)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入 手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えばザ ·ジャーナル ·ォブ ·ォー ガニック 'ケミストリー [ Org. Chem. ] 1984年、 49卷、 3659頁等に記載の方法に準 じて容易に合成することができる。
製造法 Gで用いられる一般式（14)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入 手できる。 また、 それ以外のものも文献記載の公知の方法、 例えばザ ·ジャーナル ·ォブ ·ォー ガニック 'ケミストリ一 [j. Org'. Chem. ] 2005年、 70卷、 6 991頁等に記載の方法に準 じて容易に合成することができる。
製造法 Hで用いられる一般式（15)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成することがで きる。
反応式 4
Figure imgf000067_0001
すなわち、 一般式 (3) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で 表される化合物と公知の一般式 (27) (式中、 R1は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物とを 製造法 Aと同様な条件を用いて反応させることにより、 一般式 (16) (式中、 A1, A2, A3, G, X, Y, R R3, ra及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
製造法 Hで用いられる一般式 (16)で表される化合物及び製造法 Iで用いられる一般式 (17)で表さ れる化合物の或るものは公知化合物であり、 一部は市販品として入手できる。 また、 それ以外の ものも文献記載の一般的な合成方法、 例えばケミカル 'アンド ' ファーマシューティカル'ブレ ティン [Chem. Pharm. Bull.] 1986年、 34卷、 540頁及ぴ 2001年、 49卷、 1 10 2頁、 ジャーナル ·ォプ ·ジ ·ァメリカン ·ケミカル · ソサイエティー [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 64年、 86卷、 4383頁、 ザ 'ジャーナル ·ォブ ·オーガニック 'ケミストリー [J. Org. C hem.] 1983年、 48卷、 52' 80頁、 オーガニック 'シンセシス [Org. Synth. ] 1988年、 コレクティブボリューム 6卷、 101頁、 シンレッ ト [Synlett] 2005年、 2847頁、 シン セシス [Synthesis] 1990年、 1 159頁、 日本国特許出願公報 （JP 05/125017号公報） 、 ョ —口ッパ特許公報 （EP 0,051,273号公報） 、 英国特許公報 （GB 2， 161, 802号公報） 等に記載の方 法に準じて容易に合成することができる。
製造法 Jで用いられる一般式（ 18)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することがで さる。
反応式 5
Figure imgf000068_0001
すなわち、 一般式 (3) (式中、 A', A2, A3, G, X, Y, R3, m及び nは前記と同じ意味を表す。 ) で 表される化合物と公知の一般式 (28) (式中、 R2は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物とを 、 製造法 Aと同様な条件を用いて反応させることにより、 一般式（18) (式中、 A2, A3, G, X, Y , R2、 R3, m及ぴ nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
製造法 Jで用いられる一般式（19)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入 手できる。 また、 それ以外のものも、 例えばアンゲパンテ ·へミ.一 [Angew. Chem. ] 1 977年、 89卷、 789頁、 ケミツシェ 'ベリヒテ [Chem. Ber. ] 1982年、 1 15卷、 1 252頁、 ジャーナル ·ォブ ·メデイシナル 'ケミストリ— [J. Med. Chem. ] 1 99 1年、 34卷、 163 0頁、 ヨーロッパ特許 （EP 0, 585, 165号公報） 等に記載の一般的なァシルイソシアナートの合成 方法、 ザ ·ジャーナル ·ォブ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1985年、 50 卷、 169頁等に記載の一般的なスルホ二ルイソシアナ一ト類の合成方法、 ケミツシェ 'ベリヒ テ [Chem. Ber. ] 1 982年、 1 15卷、 1252頁及ぴ 1 983年、 1 16卷、 1297頁、 ザ ·ジャーナル .ォブ ·オーガ二ック 'ケミストリー [J. Org. Chem. ] 1990年、 55卷、 5 230頁等に記載の一般的なァシルイソチオシアナ一ト類の合成方法等に準じて容易に合成する ことができる。
一般式 (21 )で表される化合物は、 例えば次のようにして合成することができる。
反応式 6
Figure imgf000069_0001
(21)
すなわち、 一般式 (29) (式中、 A1, A2, A3, Y, n及ぴ J4は前記と同じ意味を表す。 ） で表される 化合物をハロゲン化して一般式（30) (式中、 A1, A2, A3, Y, n, J3及び J4は前記と同じ意味を表す ) で表される化合物とした後、 一般式 (8) (式中、 G, X， R3及び mは前記と同じ意味を表す。 ） で 表される化合物と反応させる製造法 Bと同様な方法を用い 、 一般式 (21) (式中、 A1, A2, A3, G, X ， Y, R3, m, n及ひ' J4は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式 (29)で表される化合物は、 対応する公知の置換芳香族アルデヒドを用 い、 反応式 2に記載の方法と同様にして容易に合成することがで:きる。
一般式 (23)で表される化合物は、 例えば反応式 7又は反応式 8のようにして合成することがで きる。
反応式 7
Figure imgf000069_0002
(31) (23)
一般式 (31) (式中、 A1, A2, A3, W, Y, R1, R2, n及び J4は前記と同じ意味を表す。 ） で表される 化合物を文献記載の公知の方法、 例えばブレティン 'ォブ ·ザ'ケミカル ' ソサイエティ一'ォ ブ ·ジャパン [Bull. Chem. Soc. Jpn. ] 1 9 9 4年、 6 7卷、 2 3 2 9頁、 ジャーナル ·ォブ · ジ 'アメリカン 'ケミカル' ソサイエティ一 [J. Am. Chem. Soc. ] 1 9 8 6年、 1 0 8卷、 4 5 2 頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイ ドライ ド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いる CO挿入反応を行うことにより、 一般式 (23) (式中、 A1, A2, A3, W, Y, R1, R2及び nは前記と同じ意 味を表す。 ) で表される化合物を得ることができる。
反応式 8
Figure imgf000070_0001
(33)
一般式 (32) (式中、 A1, A2, A3, Y及び nは前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物と一般式 (5) (式中、 R1及ぴ R2は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物とを製造法 Aと同様な方法を用 いて反応させることにより、 一般式 (23)において Wが酸素原子である一般式 (23-1) (式中、 A1, A2 , A3, Y, R1, R2及び nは前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を容易に合成することができ る。
ここで用いられる一般式 (32)で表される化合物は、 対応する公知の安息香酸エステルを文献記 載の一般的なエステルの加水分解反応の反応条件に準じて加水分解することにより得ることがで さる。
一般式 (26)で表される化合物は、 例えば次のようにして合成できる。
反応式 9
Figure imgf000070_0002
すなわち、 公知の一般式 (34) (式中、 X及び mは前記と同じ意味を表し、 Gはベンゼン環を表す。 ) で表される化合物と公知の一般式 (35) (式中、 R3は前記と同じ意味を表し、 J7はハロゲン原子、 トリフルォロメタンスルホニルォキシ基、 2-ピリジルォキシ基等の脱離基を表す。 ） で表される 化合物又は公知の一般式 (36) (式中、 は前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物とを文献記 載の一般的な芳香環のァシル化反応、 例えばケミストリー ' レターズ [Chem. Lett. ] 1 9 9 0年 、 7 8 3頁、 ザ'ジャーナル ·ォブ ·オーガ二ック 'ケミストリ一 [J. Org. Chem. ] 1 9 9 1年 、 5 6卷、 1 9 6 3頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一般式 (26) (式中、 X, R3 及び mは前記と同じ意味を表し、 Gはベンゼン環を表す。 ） で表される化合物を得ることができる 或いは、 公知の一般式 (37) (式中、 G, X及び mは前記と同じ意味を表し、 J8は臭素原子又はヨウ 素原子を表す。 ） で表される化合物を文献記載の一般的な方法、 例えばリチォ化した後、 公知の 一般式 (38) [式中、 R3は前記と同じ意味を表し、 J9はハロゲン原子、 水酸基、 金属塩 （例えば、 - 0Li、 -ONa) 、 〜(：4アルコキシ基 （例えば、 メ トキシ基、 エトキシ基） 、 ジ（ 〜^アルキル）アミ ノ基 （例えば、 ジェチルァミノ基） 、 （^〜(：4アルコキシ（ 〜^アルキル）アミノ基 （例えば、 0，N- ジメチルヒ ドロキシァミノ基） 又は環状ァミノ基 （例えば、 ピぺリジン - 1 -ィル基、 モルホリン- 4 -ィル基、 4 -メチルビペラジン- 1 -ィル基） を表す。 ] で表される化合物又は公知の一般式 (36)で 表される化合物と反応させるジャーナル ·ォブ ·ジ ·アメリカン 'ケミカノレ · ソサイエティ一 [J. Am. Chera. Soc. ] 1 9 5 5年、 7 7卷、 3 6 5 7頁、 テトラへドロン · レターズ [Tetrahedron L ett. ] 1 9 8 0年、 2 1.卷、 2 1 2 9頁及ぴ 1 9 9 1年、 3 2卷、 2 0 0 3頁、 アメリカ合衆国 特許出願公報 （US 5， 514, 816号公報） 等に記載の方法、 或いはグリニャール反応剤を形成した後 、 一般式 (38)で表される化合物又は一般式 (36)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ [Heterocycles] 1 9 8 7年、 2 5巻、 2 2 1頁、 シンセティック ' コミュニケーションズ [Syn th. Commun. ] 1 9 8 5年、 1 5卷、 1 2 9 1頁及ぴ 1 9 9 0年、 2 0卷、 1 4 6 9頁、 ドイツ国 特許出願公報 （DE 19727042号公報） 等に記載の方法に準じて反応させることにより、 一般式 (26) (式中、 G, X, R3及ぴ mは前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物を得ることもできる。 一般式 (31)で表される化合物は、 例えば反応式 1 0〜反応式 1 8のようにして合成することが できる。
Figure imgf000071_0001
(40)
公知の一般式 (39) (式中、 A1, A2, A3, Υ, n及び は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合 物と一般式 (5) (式中、 R1及び R2は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物とを製造法 Aと同様 な方法を用いて反応させることにより、 一般式 (31)において Wが酸素原子である一般式 (31- 1) (式 中、 A1, A2, A3, Y, R1, R2, n及び J4は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得ることが できる。
反応式 1 1
Figure imgf000072_0001
(31-2)
一般式 (40) (式中、 A1, A2, A3, Y, n, J1及び J4は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物 を出発原料として製造法 Cと同様な方法を用いて反応させることにより、 一般式（31)において が 酸素原子であり、 R1が- C (0) - Wa- Rlcであり、 R2が水素原子である一般式 (31-2) (式中、 A1, A2, A3, Y, Rlc, n及び J4は前記と同じ意味を表し、 Waは酸素原子又は硫黄原子を表す。 ) で表される化合物 を得ることができる。
反応式 12
Figure imgf000072_0002
(42) (31-3)
一般式 (42) (式中、 A1, A2, A3, ' Y, η及ぴ J4は前言己と同じ意味を表す。 ） で表される置換ァシル イソシアナ一トとアンモ 二ァとを製造法 Dと同様な条件を用いて反応させることにより、 一般式 (3 1)において Wが酸素原子であり、 R1が- C (0) NH2であり、 R2が水素原子である一般式 (31- 3) (式中、 A A2, A3, Υ, η及び J4は前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物を得ることができる。
反応式 1 3
Figure imgf000072_0003
(31-4)
一般式 (40) (式中、 A1, A2, A3, Y, n, J1及び J4は前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物 を出発原料として製造法 Eと同様な方法を用いて反応させることにより、 -般式 (31)において Wが 酸素原子であり、 R1が- C (S) - Wa- Rlcであり、 R2が水素原子である一般式 (31 - 4) (式中、 A1, A2, A3, Y, Rlc, n及び J4は前記と同じ意味を表し、 Waは酸素原子又は硫黄原子を表す。 ） で表される化合物 を得ることができる。 反応式 1 4
Figure imgf000073_0001
(43) (31-5)
一般式 (43) (式中、 A1, A2, A3, Υ, η及び J4は前記と同じ意味を表す。 ） で表される置換ァシル イソチオシアナ一トとアンモニアとを製造法 Dと同様な条件を用いて反応させることにより、一般 式 (31)において Wが酸素原子であり、 R1が- C (S) N であり、 R2が水素原子である一般式 (31- 5) (式 中、 A1, A2, A3 Υ, n及び J4は前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物を得ることができる。 反応式 1 5
Figure imgf000073_0002
(44) (31-1)
一般式 (44) (式中、 A1, A2, A3, Y, R\ n及び J4は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物 と一般式 (16) (式中、 R2及び J3は前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物とを製造法 Hと同様 な条件を用いて反応させることにより、 一般式 (31)において Wが酸素原子である一般式 (31-1) (式 中、 A1, A2, A3, Y, Rl、 n及び J4は前記と同じ意味を表し、 R2は水素原子以外の前記と同じ意味を 表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式 (44)で表される化合物は、 前記の一般式 (39)で表される公知化合物か ら、 製造法 A、 製造法 C及び製造法 Eと同様な方法を用いて製造することができる。
反応式 1 6
Figure imgf000073_0003
(45) (31-6)
—般式 (45) (式中、 A1, A2, A3, Y, R2、 n及び J4は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物 と一般式 (19) (式中、 Wb及び Rldは前記と同じ意味を表す。 ) で表される化合物とを製造法 Jと同様 な条件下反応させることにより、 一般式 (31)において が酸素原子であり、 R1が- C (Wb) NHR "である 一般式 (31- 6) (式中、 A1, A2, A3, Y, Rld, R2、 n及び J4は前記と同じ意味を表し、 Wbは酸素原子又 は硫黄原子を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式 (45)で表される化合物は、 前記の一般式 (39)で表される公知化合物か ら、 製造法 Aと同様な方法を用いて製造することができる。
反応式 1 7
Figure imgf000073_0004
反応式 1 6を用 、て合成することのできる一般式 (31 - 6)で表される化合物において Rldが -C (0) R 15である一般式 (31-7) [式中、 A1, A2, A3, Y, R2、 n及び J4は前記と同じ意味を表し、 Wbは酸素原子 又は硫黄原子を表し、 R15は (：,〜( 、口アルキル基 （例えば、 トリクロロメチル基等） を表す。 ] で 表される化合物を、 製造法 Kと同様な条件下、 水又は一般式 (20) (式中、 Raは前記と同じ意味を表 す。 ） で表されるアルコールと反応させることにより、 一般式（31)において Wが酸素原子であり、 1?1が-(：( ¥15) 2でぁるー般式（31-8) (式中、 A1, A2, A3, Y, R2、 n及ぴ J4は前記と同じ意味を表し、 W bは酸素原子又は硫黄原子を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
反応式 1 8
Figure imgf000074_0001
(3 (31-9)
一般式 (31)において Wが酸素原子である一般式 (31- 1) (式中、 A1, A2, A3, Y, R1, R2, n及び J4 は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を、 製造法 Lと同様な条件下、 硫化剤と反応させる ことにより、 一般式（31)において Wが硫黄原子である一般式 (31 - 9) (式中、 A1, A2, A3, Y, R1, R2 , n及び J4は前記と同じ意味を表す。 ） で表される化合物を得ることができる。
これらの各反応においては、 反応終了後、 通常の後処理を行なうことにより製造法 A〜製造法 L の原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、 これらの方法により製造された各々の製造中間体は、 単離 ·精製することなく、 それぞ れそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される活性化合物としては、 具体的に例えば、 第 2表及び第 3表に示す化合物が 挙げられる。 また、 本発明に包含される活性化合物を製造するための新規な製造中間体として用 いることのできる化合物として、 具体的に例えば、 第 4表に示す化合物が挙げられる。 伹し、 第 2表〜第 4表の化合物は例示のためのものであって、 本発明はこれらのみに限定されるものでは ない。
尚、 表中 Etとの記載はェチル基を表し、 以下同様に n- Pr及び Pr - nはノルマルプロピル基を、 i- P r及ぴ Pr-iはイソプロピル基を、 ？5"及ぴ?1-(；はシクロプロピル基を、 n-Bu及び Bu- nはノルマルプ チル基を、 i- Bu及び Bu-iはイソプチル基を、 S- Bu及び Bu- sはセカンダリーブチル基を、 c- Bu及ぴ B u-cはシクロブチル基を、 t - Bu及び Bu-tはターシャリ一ブチル基を、 n- Pen及ぴ Pen - nはノルマルぺ ンチル基を、 C- Pen及ぴ Pen- cはシクロペンチル基を、 n- Hex及ぴ Hex- nはノルマルへキシル基を、 c - Hex及び Hex- cはシクロへキシル基を、 Heptはへプチル基を、 Octはォクチル基を、 Phはフエニル 基を、 1- Naphは 1-ナフチル基を、 2- Naphは 2-ナフチル基を、 TMSはトリメチルシリル基をそれぞれ 表し、
表中 D- la~D- 65bで表される芳香族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000076_0002
S969Z0/.00Z OAV
Figure imgf000077_0001
L6LLl£/900ZdT/13d S969Z0/.00Z OAV
q - a
： Bム ε-α
Figure imgf000078_0001
L6LLl£/900ZdT/13d S969Z0/.00Z OAV
Figure imgf000079_0001
： B - a
： jes-a pes-a
qes-a s-a
3 - a p - a a - a q - a B - a
Figure imgf000079_0002
L6LLl£/900ZdT/13d S969Z0/.00Z OAV D-57a
Figure imgf000080_0001
D-58a D-58b： D-58c
N N へへ
Figure imgf000080_0002
Z
D-63b： I I I D-64a： |i I D-65b： ιι I 例えば、 [ (D - 17b) Cl] の表記は、 3 -クロ口- 1-メチルビラゾール- 5 -ィル基を表し、 [ (D- 52f) -3-F-5-C1] の表記は、 5-クロ口- 3-フルォロピリジン- 2-ィル基を表す。
また、 表中 E- 4a E- 44aで表される脂肪族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000081_0002
Figure imgf000081_0003
Figure imgf000081_0004
例えば、 [C(0)0CH2(E- 9a)C(0)CH3] の表記は、 N-ァセチルピロリジン- 3-ィルメ トキシカルボ 二ル基を表し、 [C(0)0(E-9a)C(0)0CH3] の表記は、 N-メ トキシカルボニルピロリジン- 3-ィルォ キシカルボ二ル基を表す。
更に、 表中 M- la~M_32aで表される部分飽和複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
Figure imgf000082_0001
例えば、 [ (M - 5c) CH3] の表記は、 5 -メチル -4, 5-ジヒ ドロイソ.キサゾ一ル- 3-ィル基を表し、 [ (M-5c) Ph- 4 - F] の表記は、 5- (4-フルオロフェニル）-4, 5-ジヒ ドロイソキサゾ一ル- 3-ィル基を表 す。
更にまた、 表中 T- 1〜T-21は、 それぞれ下記の構造を表す。
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000083_0002
Figure imgf000083_0003
T-14：
Figure imgf000083_0004
Τ-17： Τ-18：— Ν Ο Τ-19 -Ν S
Figure imgf000083_0005
Τ-20 •Ν N-CH3 Τ-21：
Figure imgf000083_0006
第 2表
表中、置換基 (X) mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置 に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。
Figure imgf000084_0001
[1ト2
Figure imgf000084_0002
Figure imgf000084_0003
Figure imgf000084_0004
Figure imgf000085_0001
Figure imgf000085_0002
[1]-11 , [11-12
Figure imgf000085_0003
[1]-15 ， [1]-16
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000086_0002
Figure imgf000086_0003
Figure imgf000086_0004
[11-23 [1 - 24
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000087_0002
Figure imgf000087_0003
Figure imgf000088_0001
[11-33 [11-34
Figure imgf000088_0002
[lJ-35 , [11-36
Figure imgf000088_0003
[l]-37 , [l]-38
Figure imgf000088_0004
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000091_0001
[11-57 [l]-58
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3-OCF a CF3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl
3-OCF 3 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
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3-OCF a CF2C1 C(0)Et C(0)0CH3
3-OCF a CF2C1 C(0)CH3 (D - 55c) CI
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3-OCF 2 Br CF3 CH20CH3 C(0)0CH3
3-OCF 2 Br CF3 CH20Et C(0) 0CH3
3-OCF 2 Br CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
3-OCF 2Br CF3 C(0)Et C(0)0CH3
3-OCF 2 Br CF3 C(0)0CH3 C(0)OEt
3-OCF Br CF3 H C(0)NH2
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-SF5 CF3 Et C(0)0CH3-SF5 CF3 CH20CH3 C(0)0CH3-SF5 CF3 CH20Et C(0)OCH3-SF5 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3-SF5 CF3 CH20C(0)CH3 C(0)0CH3-SF5 CF3 CH20C(0)Et C(Q)QCti3-SF 5 CF3 CH20C(0)0CH3 C(0)0CH3-SF5 CF3 E-5a C(0)0CH3 - SF5 CF3 C(0)CH3 C(0)OCH3 - SF5 CF3 C(0)Et C(0)0CH3-SF 5 CF3 C(0)Pr-n C(0)0CH3-SF5 CF3 C(0) Pr-i C(0)0CH3-SF5 CF3 C(0)Bu-t C(0) OCH3-SF5 CF3 C(0)CH20CH3 C(0)0CH3-SF5 CF3 C(0)CH2SCH3 C(0)0CH3-SF 5 CF3 C(0)0CH3 C(0)0Et-SF 5 CF3 H C(0)0Pr-i-SF 5 CF3 C(0)OCH3 C(0)0Pr-i- SF5 CF3 H C(0)NH2-SF5 CF3 CH3 (D-52d)Cl-SF 5 CF3 CH20CH3 (D-52d)Cl-SF5 CF3 C(0)0CH3 (D-52d)Cl-SF5 CF3 CH3 (D-55c)Cl "SF5 CF3 CH20CH3 (D-55c)Cl "SF5 CF3 CH20C(0)CH3 (D-55c)Cl - SF5 CF3 CH20C(0)Bu-t (D-55c)Cl-SF5 CF3 CH20C(0)0CH3 (D-55c) CI "SF5 CF3 CH2CN (D-55c) CI-SF5 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI-SF5 CF3 C(0)Et (D-55c)Cl-SF5 CF3 C(0)Pr-n (D- 55c) CI-SF5 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI-SF5 CF3 C(0)Pr-c (D-55c)Cl - SF5 CF3 C(0)Bu-t (D-55c)Cl- SF5 CF3 C(0)CH2C1 (D-55c)Cl- SF5 CF3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl-SF5 CF3 C(0)CH20Et (D-55c)Cl - SF5 CF3 C(0)CH2SCH3 (D - 55c) CI "SF5 CF3 C(0)CH2S(0)CH3 (D-55c)Cl- SF5 CF3 C(0)C(0)0Et (D-55c)Cl- SF5 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl-SF5 CF3 C(0)0Pr-n (D-55c)Cl "SF5 CF3 C(0)0CH2C1 (D - 55c) CI_SF5 CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D - 55c) CI - SF5 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)Cl - SF5 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D - 55c) CI- SF5 CF3 CH3 (D- 55c) Br - SF5 CF3 CH20C(0)CH3 (D-55c)Br - SF5 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br-SF5 CF3 C(0)Et (D-55c)Br-SF5 CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Br - SF5 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) Br- SF5 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Br-SF5 CF3 C(0) OEt (D - 55c) Br - SF5 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D- 55c) Br-SFs CF3 C(0)Pr-i D-57a-SF5 CF2C1 H CH=N0CH3 - SF5 CF2C1 H CH=NOEt-SF5 CF2C1 H C(0)0CH3-SF5 CF2C1 Et C(0)0CH3 - SF5 CF2C1 CH2OCH3 C(0)0CH3-SF5 CF2C1 CH20Et C(0)0CH3-SF5 CF2C1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3 - SF5 CF2C1 C(0) Et C(0)0CH3- SF5 CF2C1 C(0)OCH3 C(0)OEt-SF5 CF2C1 H C(0)NH2-SF5 CF2C1 CH3 (D-55c)Cl- SF5 CF2C1 CH2OCH3 (D-55c)Cl - SF5 CF2C1 C(0)CH3 (D - 55c) CI-SF5 CF2C1 C(0)Et (D - 55c) CI - SF5 CF2C1 C(0)Pr-i (D- 55c) CI-SF5 CF2C1 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI-SF5 CF2C1 C(0)0CH3 (D-55c)Cl -SF5 CF2C1 C(0)CH3 (D - 55c) Br - SF5 CF2C1 C(0)Et (D - 55c) Br - SF5 CF2C1 C(0)Pr-i (D - 55c) Br-SF5 CF2Br C(0) Pr-i (D - 55c) CI - SF5 CF2CHF2 C(0)0CH3 (D- 55c) CI - NO 2 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br-CN CF3 H CH=N0CH3 - C(0)NH2 CF3 H CH=NOEt-C(S)NH2 CF3 CH20Et C(0) 0CH3-S02NHCH3 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3-S02N(CH3) 2 CF3 C(0)Et C(0) OCH3-Si(CH3)3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl, 3-F2 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI,4-F2 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI, 5-F2 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br,4-F2 CF3 H CH=N0CH3, 4-F2 CF3 H CH=腿 t, 4-F2 CF3 CH20Et C(0)0CH3, -F2 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 4-F2 CF3 C(0)Et C(0)0CH3, 4-F2 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI,4-F2 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI,4-F2 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI,4-F2 CF3 C(0) CH3 ' (D-55c)Br, 5-F2 CF3 H CH=N0CH3, 5-F2 CF3 H CH=N0Et, 5-F2 CF3 CH20Et C(0)0CH3, 5-F2 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 5-F2 CF3 C(0)Et C(0)0CH3, 5-F2 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5-F2 ' CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl, 5 - F2 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 5-F2 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br-C1-4-F CF3 H CH=N0CH3-F-3-C1 CF3 H CH=NOEt-C1-4-F CHF2 CH20Et C(0)0CH3-C1-4-F CF3 H CH=N0CH3-C1-4-F CF3 CH20CH3 CH=N0CH3-C1-4-F CF3 H CH=NOEt-C1-4-F CF3 H C(0)0CH3
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CF3 CH2CN (D-55c)Cl - CI - 4 - F CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI-C1-4-F CF3 C(0)Et (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)Pr-c (D - 55c) CI-C1-4-F CF3 C(0)Bu-t (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)CH2C1 (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI-C1-4-F CF3 C(0)CH20Et (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)CH2S(0)CH3 (D - 55c) CI-C1-4-F CF3 C(0)C(0) OEt (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0) OPr-n (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)0CH2C1 (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 C(0) OCH a CH 2 OCH a (D - 55c) CI-C1-4-F CF3 C(0)OCH2CH=CH2 (D-55c)Cl-C1-4-F CF3 CH3 (D - 55c) Br-C1-4-F CF3 CH20C(0)CH3 (D-55c)Br-C1-4-F CF3 C(0) CH3 (D - 55c) Br-C1-4-F CF3 C(0)Et (D - 55c) Br-C1-4-F CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Br-C1-4-F CF3 C(0) Pr-i (D - 55c) Br-C1-4-F CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) Br-C1-4-F CF3 C(0) OEt (D- 55c) Br-C1-4-F CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D - 55c) Br-C1-4-F CF3 C(0)Pr-i D - 57a-C1-4-F CF2C1 H CH=N0CH3-C1-4-F CF2C1 H CH=NOEt-C1-4-F CF2C1 H C(0)0CH3-C1-4-F CF2C1 Et C(0)0CH3 /7.6/-/Ji9v00ifcl:>d (§Η。 ΐ§。
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Figure imgf000115_0001
Figure imgf000116_0001
, 5-Cl2 CHF2 H C(0)0CH3, 5-Cl2 CHF2 Et C(0) OCH a, 5-C12 CHF2 CH20CH3 C(0)0CH3, 5- CI 2 CHF2 CH2OEt C(0) OCH a, 5-Cl2 CHF2 CH2OCH2CF3 C(0) OCH a, 5- CI 2 CHF2 C(0)Et C(0) OCH 3, 5 - CI 2 CHF2 C(0)0CH3 C (0) OEt 5 - CI 2 CHF2 H C(0)NH2, 5-Cl2 CHF2 CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2 CHF2 CH20CH3 (D - 55c) CI 5- CI 2 CHF2 C(0)CH3 (D-55c)Cl 5 - CI 2 CHF2 C(0)Et (D- 55c) CI, 5-Cl2 CHF2 C(0)Pr-i (D-55c)Cl 5 - CI 2 CHF2 C(0) CH20CH3 (D - 55c) CI , 5 - CI 2 CHF2 C(0)0CH3 (D - 55c) CI , 5 - CI 2 CHF2 C(0)CH3 (D - 55c) Br ,5-Cl2 CHF2 C(0)Et (D-55c)Br , 5-C12 CHF2 C(0)Pr-i (D-55c)Br , 5- CI 2 CHFCl H CH=N0CH3 , 5 - CI 2 CHFCl H CH=NOEt , 5 - CI 2 CHFCl CH20Et C(0)0CH3 , 5-Cl2 CHFCl CH20CH2CF3 C(0)0CH3 , 5- CI 2 CHFCl C(0)Et C(0) OCH a 5 - CI 2 CHFCl C(0)CH3 • (D - 55c) CI , 5- CI 2 CHFCl C(0)Pr-i (D-55c)Cl 12 CHFCl C(0)0CH3 (D - 55c) CI , 5 - CI 2 CHFCl C(0)CH3 (D-55c)Br , 5 - CI 2 CHC12 H CH=N0CH3 ΰ— CI 2 CHC12 H CH=NOEt , 5-C1 a CHC12 CH2OEt C(0)0CH3 , 5-Cl2 CHC12 CH20CH2CF3 C(0) OCH a 5 - CI 2 CHC12 C(0)Et C(0) OCH a , 5-Cl2 CHC12 C(0)CH3 (D - 55c) CI j *3 2 CHC12 C(0)Pr-i (D-55c)Cl , 5-Cl2 CHC12 C(0)0CH3 (D - 55c) CI , 5 - CI 2 CHC12 C(0)CH3 (D-55c)Br , 5 - CI 2 CHFBr H CH=N0CH3
3, 5- CI 2 CHFBr H CH=NOEt
3, 5 - CI 2 CHFBr CH20Et C(0) OCH a
3, 5- CI 2 CHFBr CH20CH2CF3 C(0)OCH3
3, 5- CI 2 CHFBr C(0)Et C(0)OCH3
3, 5- CI 2 CHFBr C(0)CH3 (D-55c)Cl
3, 5 - CI 2 CHFBr C(0)Pr-i (D-55c)Cl
3 5 - CI 2 CHFBr C(0)0CH3 (D - 55c) CI
3, 5 - CI 2 CHFBr C(0)CH3 (D-55c)Br
3, 5- CI 2 CF3 H CH=NOH
3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH3
3, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH3(E) o 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH3 (Z)
3, 5- CI 2 CF3 CH3 CH=N0CH3 3, 5- CI 2 CF3 CH3 CH=N0CH3 (E) ° 5-Cl 2 CF3 CH3 CH=N0CH3 (Z)
5- CI 2 CF3 Et CH=N0CH3
5 - CI 2 CF3 n-Pr CH-NOCH 3
5 - CI 2 CF3 i-Pr CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH2OCH3 CH=N0CH3
5 - CI 2 CF3 CH2OEt CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH20Pr-n CH=N0CH3
5"C12 CF3 CH20Pr - i CH=N0CH3
5-Cl 2 CF3 CH20Pr - c CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH2OCH2Pr- c CH=N0CH3
5-Cl 2 CF3 CH20CH2CH2F CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2C1 CH=N0CH3
5 - CI 2 CF3 CH20CH2CHF2 CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH20CH2CHC12 CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH2OCH2CF3 CH=N0CH3
5 - CI 2 CF3 CH20CH2CF2C1 CH=N0CH3
5 - Cl2 CF3 CH20CH2CC13 CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2CH2F CH=NOCH3
5- CI 2 CF3 CH 2 OCH 2 CH 2 CF 3 CH=N0CH3
5- Cl 2 CF3 CH20CH2CF2CHF2 CH=N0CH3
5 - CI 2 CF3 CH20CH2CF2CF3 CH=N0CH3
5-Cl 2 CF3 CH20CH(CH3) CH2F CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH2OCH(CH2F) 2 CH=N0CH3
5 - CI 2 CF3 CH20CH (CH3) CF3 CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH20CH2CH20CH3 CH=N0CH3
5- CI 2 CF3 CH20CH2CH20CH2CF3 CH=N0CH3 5 - CI 2 CF3 CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3 CH=N0CH3 5 - 2 CF3 CH20CH2CH20Ph CH=N0CH3 5 - CI 2 CF3 CH20CH2 (E-5a) CH=NOCH3 5- CI 2 CF3 CH20CH2 (E-6a) CH=N0CH3 5 - CI 2 CF3 CH20CH2 (E-l la) CH=N0CH3 5-Cl 2 CF3 CH20 (E-6a) CH=N0CH3 5-Cl 2 CF3 CH20 (E-25a) CH=N0CH3 5 - CI 2 CF3 CH20 (E-26a) CH=NOCH3 5 - CI 2 CF3 CH ¾ OCH 2 CH 2 SCH 3 CH=N0CH3 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2S (0) CH3 CH=N0CH3 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH2S02CH3 CH=NOCH3 5- CI 2 CF3 CH 2 OCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 OCH 3 CH=N0CH3 5 - Cl 2 CF3 CH20CH2CH2S02CH2CH20CH3 CH=N0CH3 5 - CI 2 CF3 CH 2 OCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 SCH 3 CH=N0CH3 5- CI 2 CF3 CH 2 OCH 2 CH 2 SCH 2 CH=CH 2 CH=N0CH3 5- CI 2 CF3 CH 2 OCH 2 CH 2 SCH 2 C = CH CH=N0CH3 5-Cl 2 CF3 CH20CH2CH2SCH2Ph CH=N0CH3 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH2S02CH2Ph CH=N0CH3 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2SPh CH=N0CH3 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH2S (0) Ph CH=N0CH3 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2S02Ph CH=N0CH3 5- CI 2 CF3 CH20CH2 (E-7a) CH=N0CH3
5 - CI 2 CF3 CH20CH2 (E-8a) CH=N0CH3 , 5- CI 2 CF3 CH20CH2(E-8b) CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20CH2(E-8c) CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20CH2 (E- 19a) CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20(E-8a) CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20(E-8b) CH=N0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH20(E-8c) CH=N0CH3, 5- Cl2 CF3 CH20(E-28a) CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20(E-29a) CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CN CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH(CH3)CN CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20C(CH3) 2CN CH=N0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH2OCH2CH2CN CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH2C(0) OCH a CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20CH2CH=CH2 CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20CH2Cョ CH CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20CH2Ph CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20C (0)CH3 CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Et CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-n CH=N0CH3, 5 - CI 2. CF3 CH20C (O)Pr-i CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20C(0) Pr-c CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-n CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-i CH=N0CH3, 5-C CF3 CH20C(0)Bu-s CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-t CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH2Ph CH=N0CH3, 5- Cl2 CF3 CH20C(0)Ph CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20C(0) OCH a CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20C(0) OEt CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)0Bu-n CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)0Bu-i CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)0CH2Ph CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)0Ph CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)NHPh CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20Ph CH=N0CH3, 5- Cl2 CF3 CH2SCH3 CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CHgoOgCH 3 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(0)CH3 CH=N0CH3, 5- CI 2 CF3 CH2SC(0)Et CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(0)Ph CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(S)0CH3 CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH2SC(S)0Et CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(S)0Pr-n CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH2SC(S)0Pr-i CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH2SC(S)N(CH3)2 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(S) (T-14) CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)2 CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)C(0)CH3 CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 CH2NHC(0)0CH3 CH=N0CH3, 5 - CI 2. CF3 CH2N(CH3)C(0)0CH3 CH=N0CH3 , 5 - CI 2 CF3 CH2N(CH3)S02CH3 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH2CN CH=N0CH3, 5- Cl2 CF3 CH2C(0)0CH3 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH2CH=CH2 CH=N0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH2C≡CH CH=N0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH2Ph CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH=N0CH3(E), 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH=N0CH3 (Z), 5 - Cl2 CF3 C(0)0Et CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0Pr - n CH=NOCH3, 5 - CI 2 CF3 C (0) OPr-i CH=N0CH3, 5 - Cl2 CF3 C (0) OPr-c CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C (0) OBu-i CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH2C1 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0) 0CH2CH2C1 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)OCH2CH2OCH3 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH2CH2S02CH3 CH=N0CH3, 5 - CI 2. CF3 C(0)0CH2CH=CH2 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH2C≡CH CH=N0CH3, 5-Cl2 CF3 C(0)SCH3 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(S)OCH3 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(S)SCH3 CH=NOCH3, 5 - CI 2 CF3 SCClg CH=NOCH3, 5-Cl2 CF3 SN(Bu-n)2 CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 S(T- 18) CH=N0CH3, 5 - Cl2 CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C(0)0Et CH=J, 5 - CI 2 CF3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)0Et CH=, 5 - CI 2 CF3 SN(CH3)C(0)0Bu-n " cm, 5-Cl2 CF3 H CH=NOEt, 5 - CI 2 CF3 H CH=NOEt (E), 5 - CI 2 CF3 H CH=匪 t(Z), 5"C12 CF3 CH3 CH=NOEt, 5- CI 2 CF3 Et CH=丽 t, 5-Cl2 CF3 CH20CH3 CH=NOEt, 5 - CI 2 CF3 CH20Et CH=NOEt, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2C1 CH=NOEt, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CF3 CH=NOEt, 5 - Cl2 CF3 CH20CH2CH20CH3 CH=NOEt, 5"C12 CF3 CH20CH2Ph CH=NOEt, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)CH3 CH=NOEt, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Et CH=NOEt
5-Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-n CH=賺 t, 5 - Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-i CH=NOEt
5-Cl2 CF3 CH2OC(0)Pr-c CH=NOEt, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-n CH=NOEt
5-Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-i CH=NOEt, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-s CH=NOEt
5- Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-t CH=NOEt , 5-C] 2 CF3 CH20C(0)CH2Ph CH=NOEt, 5-Cl -2 CF3 CH20C(0)Ph CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH20C(0)0CH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH20C(0)0Et CH=NOEt, 5-Cl •2 CF3 CH20C (0) OBu-n CH=NOEt, 5-C] 2 CF3 CH20C(0) OBu-i CH=NOEt, 5-C] 2 CF3 CH20C(0) 0CH2Ph CH=NOEt, 5-C] 2 CF3 CH20C (0) OPh CH=NOEt, 5-Cl ■2 CF3 CH20C(0)NHPh CH=NOEt, 5-Cl -2 CF3 CH20Ph CH=NOEt, 5-C] 2 CF3 CH 2 し H 3 CH=NOEt, 5-C] 2 CF3 CH 2 O 2 CH 3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(0) CH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(0)Et CH=NOEt, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(0) Ph CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S)0CH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S)0Et CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S)0Pr-n CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2SC (S) OPr-i CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S)N(CH3)2 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S) (T-14) CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2N(CH3)2 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2N(CH3)C(0)CH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2NHC(0)OCH3 ' CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2N(CH3)C(0)0CH3 CH-NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2N(CH3)S02CH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2CN CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2C(0) 0CH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH 2し ii-Gil 2 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2C≡CH CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 CH2Ph CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)CH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)0CH3 CH=NOEt ， 5-Cl 2 CF3 C(0) OEt CH=NOEt ， 5-Cl 2 CF3 C(0)OPr-n CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)OPr-i CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C (0) OPr-c CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)OBu-n CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)OBu-i CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)0CH2C1 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)0CH2CH2C1 CH=薦 t, 5-Cl 2 CF3 C(0)OCH2CH2OCH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)0CH2CH2S02CH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)0CH=CH2 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)0CH2Cョ CH CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(0)SCH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(S)OCH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 C(S)SCH3 CH=NOEt, 5-Cl 2 CF3 SCClg CH=NOEt 画
Figure imgf000122_0001
, 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH2F
, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CHF2
, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2F, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CHFCH3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2C1, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 CH=N0CH2CH2C1, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH3 CH=N0CH2CH2C1, 5- CI 2 CF3 CH2CN CH=N0CH2CH2C1, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH=N0CH2CH2C1, 5 - CI 2 CF3 SCClg CH=N0CH2CH2C1, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2CHF2, 5-Cl2 CF3 CH20CH3 CH=N0CH2CHF2 ， 5- CI 2 CF3 CH20C(0)CH3 CH=N0CH2CHF2, 5-Cl2 CF3 CH2CN CH=NOCH2CHF2, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 CH=N0CH2CHF2, 5-Cl2 CF3 SCC13 CH=NOCH2CHF2, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CHC12, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 CH=N0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 CH20Et CH=N0CH2CF3, 5-Cl2 CF3 CH20CH2CHF2 CH=N0CH2CF3, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CF3 CH=NOCH2CF3 ， 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH20CH3 CH=N0CH2CF3,5- CI 2 CF3 CH20C(0)CH3 CH=NOCH2CF3, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Et CH=NOCH2CF3, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-n CH=N0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 - CH20C(0)Pr-i CH=N0CH2CF3 ， 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-c CH=N0CH2CF3, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-n CH=N0CH2CF3, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-i CH=N0CH2CF3, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-s CH=N0CH2CF3 ， 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-t CH=N0CH2CF3,5- CI 2 CF3 CH20C(0)Ph CH=NOCH2CF3 ， 5- Cl2 CF3 CH20C(0)0CH3 CH=N0CH2CF3, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)0Et CH=N0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)0Ph CH=N0CH2CF3, 5-Cl2 CF3 CH2CN CH=N0CH2CF3, 5-Cl2 CF3 CH2C≡CH CH=N0CH2CF3, 5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 CH=N0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 SCClg CH=N0CH2CF3,5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CF2C1, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2CH2F, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2CH2C1, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CHC1CH3(R), 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2CHC1CH3(S) ， 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2CF3, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CF2CHF2, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CF2CF3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CF2CHFCF3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH(CH3)CH2F , 5-Cl2 CF3 H , CH=N0CH(CH3)CH2C1(R), 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH(CH3)CH2C1(S), 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH(CH2F) 2
, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH(CH2F)CH2C1 ， 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH (CH3)CF3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH(CF3) 2 ， 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2(T-1)
， 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2 (T-2)
, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2(T-3)
, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2(T-4)
, 5- CI a CF3 H CH=N0CH2(T - 5)
, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2(T-8)
, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2 (T - 9)
, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2(T-10)
, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2(T-11)
, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH20CH3, 5- CI a CF3 H CH=N0CH2CH20CH2CH2C1, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH20CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH a CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 ， 5- CI 2 CF3 H CH=NOCH 2 CH a OCH 2 CH 2 SCH 3, 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH2CH2OCH2Ph
, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH20C (0)CH3
, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH20C(0)NHCH3,5-Cl2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 OC (0) N (CH 3 ) 2, 5 - CI 2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 CH 2 OCH 3, 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 CH 2 SCH 3, 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 CH=CH 2, 5- CI 2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 Ph ， 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 (D_52a) ， 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH20C(0)NHCH2 (D_53a), 5 - CI 2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 (D_54a), 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH20C(0)NHPh ， 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH20C(0) (T- 14), 5-C12 CF3 H CH=N0CH2CH20C(0) (T- 18), 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH20C(0) (T-19), 5-C12 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 OC (S) NHCH 3, 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 OC (S) N (CH 3 ) 2, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH20Ph
, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH20P(0) (OEt) 2, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH20P(S) (0CH3) 2, 5- CI 2 CF3 H CH=NOCH2 (E-5a), 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2(E-6a) ， 5- CI 2 CF3 H CH=NOCH2(E-lla) ， 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2(E- 12a),5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2 (E- 12c), 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2(E-24a), 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2 (E- 25a) ， 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2 (E - 26a) ， 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2(E-33a) 3, 5- CI 2 CF3 H CH=N0(E-6a)
3, 5- CI 2 CF3 H CH=NO(E-25a) 3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0(E-26a) 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=NO(E-35a)
Figure imgf000125_0001
5, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 OCH 3 5, 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 SO 2 CH 2 CH 2 OCH 3 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 SCH 3 3, 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH 2 CH 2 SCH 2 CH=CH 2 3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2SCH2C≡CH 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2SCH2Ph 3, 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH2CH2S02CH2Ph ， 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2SC(0)CH3 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2SC(0)N(CH3) 2 3,5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2SC(S)NHCH3 3, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2SC(S)N(CH3) 2 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2SPh
3, 5- CI a CF3 H CH=N0CH2CH2S(0)Ph 3, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2S02Ph 3,5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2S(D-55a) J, 5 CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2S(0) (D-55a) 3, 5 - CI 2 CF3 H eH=N0CH2CH2S02(D-55a) 3,5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2S02NHCH3 3， 5 - CI 2 CF3 H CH=NOCH2CH2S02N(CH3) 2 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2S02(T-14) 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2CH2S02(T-18) 3,5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2S02(T-19) 3,5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2(E-7a)
3,5-Cl2 CF3 H CH=NOCH2 (E-8a)
3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2(E-8b)
3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2(E-8c)
3, 5 - CI 2 CF3 H CH=NOCH2(E - 19a) 3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2 (E-27a) 3, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2(E-28a) 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2(E-29a) 3, 5- CI 2 CF3 H CH=NOCH"E- 44a) 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=NO(E - 4a)
3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0(E-8a)
3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0(E-8b)
3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0(E-8c)
3, 5- CI 2 CF3 H CH=N0(E-28a)
3, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0(E-29a)
3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2N(CH3)2 3, 5 - CI 2 CF3 H CH=NOCH2CH2 (T-14) 3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2(T-17) 3， 5- CI 2 CF3 H CH=NOCH2CH2 (T - 18) 3,5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2(T-19) 3, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2CH2(T- 21) - C' : H CH=N0CH2CH 2NHC (0) CH 3 C H CH=N0CH 2 CH 2 N (CH 3 ) C (0) CH 3
：- C: H CH=N0CH2CH2NHC(0)0CH3 「 C H CH=NOCH 2 CH 2 NHC (0) NHCH 3 i-C H CH=NOCH 2CH2NHC(0)N(CH3) 2 ；- C: H CH=N0CH2CH2NHC(0) Ph
； -c: H CH=NOCH a CH 2 NHC (S) NHEt
！ -C H CH=N0CH2CH2N(CH3)0CH3
； -C H CH=N0CH2CH2NHS02CH3 i-C H CH=NOCH 2 CH 2 N (CH 3 ) SO 2 CH a ；- C ^^^^^^^^^^^ ^^^^^^^^^ H CH=N0CH2CH2NHS02CF3 i-C H CH^NOCH 2 CH 2 N (CH a ) SO 2 CF a
； -c H CH=N0CH2CH2NHS02Ph i-C H CH=NOCH 2 CH 2 NHSO 2 N (CH 3 ) 2 i-C H CH=NOCH 2 CH 2 NHP (S) (OCH 3 ) 2 i-C H CH=NOCH 2 (E- 1 Oa) C (0) CH 3
:-c H CH=NOCH 2 (E- 1 Oa) C (0) OCH 3 i-C H CH=NOCH2 (E-31a) C (0) CH3
；- c H CH=NOCH 2 (E - 32a) C (0) CH 3 i-C H CH=NOCH 2 (E - 32a) C (0) OCH 3 i-C H CH=N0(E-10a)CH0
H CH=N0(E-10a)C(0)CH3 c H CH=N0(E-10a)C(0)0CH3 c H CH=N0(E-31a)C(0)CH3 c H CH=N0(E-31a)C(0)0CH3 c H CH=N0(E-32a)C(0)CH3 c H CH=N0(E-32a)C(0)0CH3 c H CH=N0CH2CH(CH3)N02
H CH=N0CH2(M-la)
- c: H CH=NOCH2CH=NOCH3
- c: H CH=N0CH2C(CH3)=N0CH3 - c: H CH=N0CH(CH3)CH=N0CH3 - c: H CH=N0CH2CH2CH=NOCH3 - c: H CH=N0CH2(M - 5a) 「c: H CH=N0CH2(M-5c)CF3 i-C H CH=N0CH2CN
： -c H CH=N0CH2CH2CN i-C H CH=N0CH2C(0)0CH3
； -c H CH=N0CH2C(0)SCH3 ) 2
Figure imgf000126_0001
)
；- c H CH=N0CH2C(0) (T-15) i-C H CH=N0CH2C(0) (T-16) i-C H CH=N0CH2C(0) (T-18) i-C H CH=N0CH2C(0) (T - 19) c H CH=NOCH2C(0) (T-20)
Figure imgf000126_0002
, 5-Cl2 H CH=N0CH2(M-llc)CF3 ，5-Cl2 H CH=N0CH2 (M-28a) ， 5 - CI 2 H CH=N0CH2C(S)0CH3, 5- CI 2 H CH=N0CH2C(S)SCH3,5- CI 2 H CH=N0CH2C(S)NH2, 5- CI 2 H CH=N0CH2C(S)NHCH3, 5 - Cl2 H CH=N0CH2(M-14a), 5-Cl2 H CH=N0CH2( -14b)CF3, 5 - CI 2 H CH=N0CH2(M-14c)CF3 ， 5 - CI 2 H CH=N0CH2 (M - 32a), 5-Cl2 H CH=N0CH=CH2
^^ ^^^^^^ w^^^^^^
, 5- CI 2 H CH=N0CH2CH=CH2
3 3333333333333333333333333333333333333333333333333
， 5-Cl2 CH20CH3 CH=N0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CH20Et CH=N0CH2CH=CH2, 5- Cl2 CH20CH2CHF2 CH=N0CH2CH=CH2 ， 5- CI 2 CH20CH2CF3 CH=NOCH2CH=CH2, 5-Cl2 CH20CH2CH20CH3 CH=N0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CH20C(0)CH3 CH=N0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CH20C(0)Et CH=N0CH2CH=CH2, 5- CI 2 CH20C(0)Pr-n CH=N0CH2CH=CH2, 5-Cl2 CH20C (O)Pr-i CH=N0CH2CH=CH2, 5-Cl2 CH20C(0)Pr-c CH=N0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CH20C(0)Bu-n CH=N0CH2CH=CH2, 5-Cl2 CH20C(0)Bu-i CH=N0CH2CH=CH2 ， 5-Cl2 CH20C(0)Bu-s CH=N0CH2CH=CH2, 5-Cl2 CH20C(0)Bu-t CH=N0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CH20C(0)Ph CH=N0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CH20C(0)0CH3 CH=N0CH2CH=CH2 ， 5- CI 2 CH20C(0) OEt CH=N0CH2CH=CH2, 5-Cl2 CH20C (0) OPh CH=N0CH2CH=CH2 ， 5- CI 2 CH2CN CH=N0CH2CH=CH2 ， 5- CI 2 CH2C≡CH CH=N0CH2CH=CH2, 5 - CI a C(0)0CH3 CH=N0CH2CH=CH2, 5-Cl2 SCC13 CH=N0CH2CH=CH2, 5- CI 2 H CH=N0CH2CH=CHCH3 ， 5 - CI 2 H CH=N0CH2C(CH3)=CH2, 5-Cl2 H CH=N0CH2(T-12) ， 5-C12 H CH=N0CH2CF=CH2, 5 - CI 2 H CH=N0CH2CH=CHC1, 5-Cl2 H CH=N0CH2CC1=CH2, 5-Cl2 H CH=N0CH2CH=CC12, 5- CI 2 H CH=N0CH2CC1=CHC1, 5 - CI 2 H CH=N0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CH20CH3 CH=N0CH2C≡CH,5- CI 2 CH20Et CH=N0CH2C≡CH, 5- CI 2 CH20CH2CHF2 CH=N0CH2Cミ CH, 5- CI 2 CH20CH2CF3 CH=N0CH2C≡CH,5-Cl2 CH20CH2CH20CH3 CH=N0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CH20C(0)CH3 CH=N0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CH20C(0)Et CH=N0CH2Cョ CH , 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-n CH=N0CH2C≡CH ， 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-i CH=N0CH2C≡CH, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-c CH=N0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CF3 CH20C (O)Bu-n CH=N0CH2C≡CH ， 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-i CH=N0CH2C≡CH ， 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-s CH=N0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-t CH=NOCH2C≡CH, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Ph CH=NOCH2C≡CH ， 5 - CI 2 CF3 CH2OC(0)0CH3 CH=N0CH2C≡CH ， 5-Cl2 CF3 CH20C (O)OEt CH=N0CH2C≡CH, 5-Cl2 CF3 CH20C (0) OPh CH=N0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CF3 CH2CN CH=N0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CF3 CH2C≡CH CH=N0CH2C≡CH
Figure imgf000128_0001
， 5-Cl2 CF3 SCC13 CH=NOCH2C≡CH, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2C≡CC1, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2C≡CBr, 5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2C≡CI, 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2C≡CPh, 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2Ph
， 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2(Ph-2-F), 5-Cl2 CF3 H CH=NOCH2 (Ph-3-F),5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2 (Ph-4-F), 5 - CI 2 CF3 H CH=N0CH2(D-la), 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2 (D-2a),5- CI 2 CF3 H CH=N0CH2(D-52a), 5-Cl2 CF3 ' H CH=N0CH2 (D-53a), 5-Cl2 CF3 H CH=N0CH2(D-54a), 5 - CI 2 CF3 H CH=NOPh
, 5-Cl2 CF3 H CH=N0(Ph-2-F) ， 5-Cl2 CF3 H CH=NO(Ph - 3-F), 5- CI 2 CF3 H CH=N0(Ph-4-F), 5- CI 2 CF3 H CH=N0(Ph-2-Cl), 5- CI 2 CF3 H CH=N0(Ph-3-Cl), 5 - CI 2 CF3 H CH=N0(Ph-4-Cl), 5-Cl2 CF3 H C(CH3)=N0CH3, 5- CI 2 CF3 H C(CH3)=N0Et, 5 - CI 2 CF3 H C(CH3)=N0Pr-n ， 5 - CI 2 CF3 H C(CH3)=N0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H C(CH3)=N0CH2CH=CH2, 5- CI 2 CF3 H C(CH3)=N0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CF3 H C(Et)=N0CH3, 5- CI 2 CF3 H C(Et)=NOEt
， 5-Cl2 CF3 H C(Pr-n)=N0CH3,5- CI 2 CF3 H C(Pr-n)=NOEt,5- CI 2 CF3 H C(Pr-i)=NOCH3, 5- CI 2 CF3 H C(Pr-i)=NOEt, 5- CI 2 CF3 H C(Pr-c)=N0CH3, 5- CI 2 CF3 H C(Pr-c)=NOEt, 5 - CI 2 CF3 H C(CH2F)=N0CH3 ， 5-Cl2 CF3 H C(CH2F)=NOEt ， 5 - CI 2 CF3 H C(CH20CH3)=N0CH3, 5-Cl2 CF3 H C(CH20CH3)=N0Et ， 5-Cl2 CF3 H C(CH2SCH3)=N0CH3, 5-Cl2 CF3 H C(CH2SCH3)=N0Et, 5-Cl2 CF3 H M-5a
, 5- CI 2 CF3 H (M-5b)CH3
, 5-Cl2 CF3 H (M-5c)CH3
,5-Cl2 CF3 H (M-5c)Ph
, 5 - CI 2 CF3 H (M-5c)Ph-2-F, 5- CI 2 CF3 H (M-5c)Ph-3-F, 5-Cl2 CF3 H (M-5c)Ph-4-F, 5-Cl2 CF3 H (M-5c)Ph-2-Cl, 5-Cl2 CF3 H (M-5c)Ph-3-Cl, 5 - CI 2 CF3 H (M- 5c)Ph - 4- CI, 5 - CI 2 CF3 CH3 M-20a
, 5-C12 CF3 H CH=NN(CH3)CHO, 5 - CI 2 CF3 H CH=NNHC(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H CH=NN(CH3)C(0)CH3 ， 5-C12 CF3 H CH=丽 HC(O) 0CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H CH=N (CH3)C(0)0CH3, 5- CI a CF3 H CH=NNHC(0)0CH2CF3, 5-Cl2 CF3 H CH=丽（CH3)C(0)NHEt, 5- CI 2 CF3 H CH=NN(CH3)C(S)SCH3, 5-Cl2 CF3 H CH=NN(CH3)C(S)NH2, 5-Cl2 CF3 H CH=NN(CH3)C(S)NHCH, 5 - CI 2 CF3 ' H CH=NNHC(S)N(CH3)2, 5-Cl2 CF3 H C(0)OCH3
, 5 - CI 2 CF3 CH3. C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 Et C(0)0CH3
, 5-C12 CF3 n-Pr C(0)0CH3
, 5-C12 CF3 i-Pr C(0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 n-Bu C(0)0CH3
， 5-C12 CF3 i-Bu C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 s-Bu C(0)0CH3
， 5-Cl2 CF3 n-Pen C(0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH2Bu-i C(0)OCH3
， 5-Cl2 CF3 CH2Bu-s C(0)0CH3
， 5-Cl2 CF3 CH(CH3)Pr-n C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH(Et)2 C(0)0CH3
, 5-C12 CF3 n-Hex C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH(CH3)Bu-i C(0)OCH3
, 5-Cl2 CF3 Hept C(0)OCH3
, 5 - CI 2 CF3 Oct C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20CH3 C(0)0CH3
， 5 - CI 2 CF3 CH20Et C(0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH20Pr-n C(0)0CH3
， 5 - CI 2 CF3 CH20Pr-i C(0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH20Pr-c C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20Bu-n C(0)0CH3 5 - Cl2 CF3 CH20Bu-i C ;0)0CH3
5 - CI 2 CF3 CH20CH2Pr-c C (0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20Bu-s(R) C( ;0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20Bu - s(S) C ;0)0CH3
5 - Cl2 CF3 CH20Bu-c C ;0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20Bu-t C ;0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20Pen-n C :0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2Bu-i C (0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH2Bu-s C (0)0CH3
, 5- CI 2 • CFg CH20CH2Bu-c C (0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2 (T - 6) C (O)OCHg
, 5 - CI 2 CFg CH2OCH2Bu-t C (0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH(CH3)Pr-n C (0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH20CH(Et) 2 C (0) OCH a
, 5 - CI 2 CF3 CH20C(CH3) 2Et C (0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20Pen-c C( 0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20Hex-n C( 0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20CH2 (T - 7) c (0)0CH3
, 5 - Cl2 CF3 CH20CH2Pen-c c 〔0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20Hex-c C( 0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2Hex-c c 〔0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2F c (0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH2C1 c (O)OCHg, 5-Cl2 CF3 CH20CH2CHF2 c (0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CHC12 c (0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CF3 c (0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CF2C1 c (0) OCH g, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CC13 c (O)OCHg, 5 - Cl2 CF3 CH20CH2CH2CH2F c (0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH2CH2C1 c (0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20CH2CHC1CH3(R) c (O)OCHg
, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CHC1CH3 (S) c (0)OCH3
, 5-Cl2 CF3 CH20CH2CHFCH2C1 c (0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CHC1CH2C1 c (0)0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH 2 OCH 2 CH 2 CF 3 c (0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CF2CHF2 c (0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CF2CF3 c (0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20CH(CH3)CH2F c (0)0CH3
, 5 - Cl2 CF3 CH20CH(CH3)CH2C1 (R) C(0)0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH20CH(CH3)CH2C1(S) C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH2OCH(CH2F)2 C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20CH(CH3)CF3 C(0)0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH 2 OCH (CF3) 2 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2(T-1) C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2(T - 2) C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2(T - 3) C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH20CH2(T-4) C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH2(T - 5) C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH20CH3 C(0)0CH3, 5 - 2 CF3 CH20CH2CH20Et C(0)0CH3 5- -ci2 CF3 CH20CH2CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH20C (O)NHCHg C(0)0CH3, 5· "CI 2 CF3 CH20CH2CH20C(0)N(CH3)2 C(0) OCH 3
5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH20C(S)NHCH3 C(0) OCH 3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH20C(S)N(CH3) 2 C(0) OCH 3, 5- "CI 2 CF3 CH20CH2CH20Ph C(0)0CH3
5- -CI 2 CF3 CH20CH2(E-5a) C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2 (E-6a) C(0)QCH3, 5- -CI 2 CF3 CH2OCH2(E-lla) C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20(E-6a) C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20(E - 25a) C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20(E-26a) C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2SCH3 C(0)0CH3, 5- "CI 2 CF3 CH20CH2CH2S(0)CH3 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2S02CH3 C(0) OCH 3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2SEt C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2S(0) Et C(0)OCH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2S02Et C(0)0CH3, 5- "CI 2 CF3 CH20CH2CH2SCH2CH20CH3 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2S02CH2CH20CH3 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH2OCH2CH2SCH2CH2SCH3 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH 20し H 2 CH 2 SCH 2 CH— CH 2 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH2OCH2CH2SCH2C≡CH C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2SCH2Ph C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2S02CH2Ph C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2SC(0)N(CH3) 2 C(0)0CH3, 5- "CI 2 CF3 CH20CH2CH2SC(S)NHCH3 C(0)0CH3, 5- "CI 2 CF3 CH2OCH2CH2SC(S)N(CH3) 2 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2SPh C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2S(0)Ph C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH2OCH2CH2S02Ph C(0)0CH3, 5- "CI 2 CF3 CH20CH2CH2S02NHCH3 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2S02N(CH3)2 C(0)0CH3, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2(E-7a) ' C(0)0CH3
, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2(E-8a) C(0)0CH3
, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2(E-8b) C(0)0CH3
, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2(E-8c) C(0)OCH3
, 5- "CI 2 CF3 CH20CH2(E- 19a) C(0)OCH3
, 5- "CI 2 CF3 CH20(E-8a) C(0)0CH3
, 5- -CI 2 CF3 CH20(E-8b) C(0)0CH3
, 5- "CI 2 CF3 CH20(E-8c) C(0)0CH3
, 5- "CI 2 CF3 CH20(E-28a) C(0)OCH3
, 5- -CI 2 CF3 CH20(E-29a) C(0)0CH3
, 5- -CI 2 CF3 CH2OCH2CN C(0)0CH3
, 5- -CI 2 CF3 CH20CH(CH3)CN C(0)0CH3
, 5- -CI 2 CF3 CH20C(CH3)2CN C(0)0CH3
, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH2CN C(0)0CH3 ， 5- "CI 2 CF3 CH20CH2C(0)0CH3 C(0)0CH3
, 5- -CI 2 CF3 CH20CH2CH=CH2 C(0)0CH3 , 5 - Cl2 CF3 CH20CH2CF=CH2 C(0)0CH3
, 5 - Cl2 CF3 CH20CH2CH=CHC1 C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20CH2CC1=CH2 C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20CH2CH=CC12 C(0) 0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CC1=CHC1 C(0) 0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20CH2C≡CH C(0) OCH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH(CH3)C≡CH C(0) OCH3
, 5- CI 2 CF3 CH20C(CH3) 2C≡CH C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20CH2C≡CC1 C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20CH2C≡CBr C(0) OCH3
, 5- Cl2 CF3 CH20CH2C≡CI C(0) OCH3
, 5- CI 2 CF3 CH20CH2Ph C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20C (O)CHg C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Et C(0) OCH3
, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-n C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-i C(0) 0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-c C(0)OCH3
, 5"C12 CF3 CH20C(0)Bu-n C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-i C(0) OCH3
, 5 - Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-s C(0)0CH3
, 5 - Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-t C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH2Ph C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)0CH3 C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)0Et C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)0Pr-i C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)0Bu-n C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 - CH20C(0)0Bu-i C(0) OCH3
0
, 5"C12 CF3 CH20C(0)0CH2Ph C(0) OCH3
, 5 - Cl2 CF3 CH20C(0)0Ph C(0)0CH3 0, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)NHPh C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Ph C(0)OCH3
, 5 - CI 2 CF3 CH20Ph C(0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH(CH3)0C(0)CH3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH(CH3)0C (0) Et C(0)0CH3, 5"C12 CF3 CH(CH3)0C(0)Pr-n C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0)Pr-i C(0)0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH(CH3)OC(0)Bu-n C(0)OCHg, 5"C12 CF3 CH (CH3)0C(0)Bu-t C(0)0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0)0CH3 C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0) OEt C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0)0Pr-n C(0)0CH3, 5 -. CI 2 CF3 CH(CH3)0C(0) OPr-i C(0)0CH3
5- CI 2 CF3 CH (CH3)0C(0) OBu-n C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH(CH3)OC(0)OBu-i C(0)OCH3
5 - CI 2 CF3 CH(CH3)0C(0)0Pen-n C(0) OCH3
5 - CI 2 CF3 CH(CH3)0C(0)0CH2CH 2Pr-i C(0)0CH3
5-Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0)0Hex-n C(0)0CH3
5 - Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0)0CH2CH
5-Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0)0CH2CH 20CH3 C(0)0CH£
5-Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0)0CH2CH 2SCH3 C(0)0CHs , 5 - CI 2 CF3 CH (CH 3 ) 0C (0) OCH 2 CH=CH 2 C(0)0CH3, 5 - Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0)0CH2C≡ョ CH C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0) 0CH2Ph C(0) OCH 3, 5- CI 2 CF3 CH(CH3)0C(0) OPh C(0) OCH 3 ， 5-Cl2 CF3 CH(CH3)0C (0) SCH3 C(0) OCH 3, 5 - Cl2 CF3 CH(CH3)0C(0)SEt C(0) OCH 3, 5 - CI 2 CF3 CH(CH3)0C(0)N(Et)2 C(0)OCH3, 5-Cl2 CF3 CH(Et)0C(0)CH3 C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH(Et)OC(0)Bu-n C(0)0CH3, 5-Cl2 CF3 CH(Et)OC(0)Bu-t C(0) OCH 3, 5- CI 2 CF3 CH(Et)0C (O)OEt C(0)0CH3 ， 5-Cl2 CF3 CH(Pr-n)0C(0)CH3 C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH(Pr-n)OC (O)Bu-n C(0) OCH 3, 5 - CI 2 CF3 CH(Pr-n)OC (0) Bu-t C(0) OCH 3, 5- CI 2 CF3 CH(Pr-i)0C(0)CH3 C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH(Pr-i)OC(0)Bu-t C(0) OCH 3, 5 - CI 2 CF3 CH(Pr-i)0C(0)0CH3 C(0) OCH 3, 5-Cl2 CF3 CH(Hex-c)0C(0)CH3 C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH(Ph)0C(0)0CH3 C(0) OCH 3 ， 5 - CI 2. CF3 E-5a C(0) OCH 3
, 5"C12 CF3 E - 24a C(0)0CH3
, 5-Cl2 CF3 CH2SCH3 C(0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH2SO2CH3 C(0)0CH3
, 5 - CI 2 . CF3 CH2SC(0)CH3 C(0)OCH3
, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(0)Et C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(0)Ph C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(S)0CH3 C(0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH2SC(S)0Et C(0)0CH3
, 5- Cl2 CP3 CH2SC(S)0Pr-n C(0)0CH3
, 5- Cl2 CF3 CH2SC(S)0Pr-i C(0)0CH3
, 5- Cl2 CF3 CH2SC(S)N(CH3) 2 C(0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH2SC(S) (T-14) C(0) OCH 3
, 5 - CI 2 CF3 CH2N(CH3)2 C(0) OCH 3
, 5- CI 2 CF3 CH2N(CH3)C(0)CH3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH2NHC(0)0CH3 C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF3 CH2N(CH3)C(0)0CH3 C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH2N(CH3)S02CH3 C(0)OCH3
5-Cl2 CF3 CH2C(0)Ph C(0)0CH3
5 - Cl2 CF3 CH2CN C(0)0CH3
5 - CI 2 CF3 CH2C(0)0CH3 C(0)0CH3
, 5- CI 2 CF3 CH2C≡CH C(0)0CH3
5- CI 2 CF3 CH2Ph C(0)0CH3
5 - Cl2 CF3 CH(CH3)Ph C(0)0CH3
5- CI 2 CF3 CH(CH3)Ph(R) C(0)0CH3
5 - CI 2 CF3 CH(CH3)Ph(S) C(0)0CH3
5- CI 2 CF3 C(0)CH3 C(0)0CH3
5-Cl2 CF3 C(0)Et C(0)0CH3
5-Cl2 CF3 C(0)Pr-n C(0)OCH3
5- CI 2 CF3 C(0)Pr-i C(0)0CH3
5-Cl2 CF3 C(0)Pr-c C(0)0CH3
Figure imgf000134_0001
r) To( ()()D ca0520 OCH c- r3) To( ())(p 〇htcN0H00C C- r23) ( To())(pN c0h4000HC C——
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Figure imgf000137_0001
() Ho cOBU—. ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20C(0)NHPr-i,5- CI 2 CF3 H C (0) OCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 CF 3,5- CI 2 CF3 H C (0) OCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2CH20CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H C (0) OCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2CH2SCH3, 5-Cl2 CF3 H C (0) OCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 CH=CH 2, 5 - CI a CF3 H C (0) OCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 Ph, 5 - CI 2 CF3 H C (0) OCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 (D - 52a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)OCH2CH2OC (0) NHCH 2 (D-53a),5- CI 2 CF3 H C (0) OCH 2 CH 2 OC (0) NHCH 2 (D- 54a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20C(0)NHPh, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20C (0)N(CH3) 2, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20C(0)N(Et) 2, 5 - CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH20C (0) (T-14), 5 Cl2 CF3 H C(0) 0CH2CH20C (0) (T- 17), 5 - CI 2 CF3 H C(0)OCH2CH2OC(0) (T - 18), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20C(0) (T-19), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20C(0) (T-21), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20C(S)NHCH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20C(S)NHEt ， 5 - CI 2 CF3 H C (0) OCH 2 CH 2 OC (S) NHCH 2 CF 3 ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20C(S)N(CH3)2, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20Ph
, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20P(0) (OEt) 2, 5 - CI 2 CF3 H C(O)0CH2CH20P(S) (0CH3) 2, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH20P(S) (OEt) 2, 5 - CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH(CH3)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH(CH3)0CH3(R), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH(CH3)0CH"S), 5 - CI 2 CF3 H C(0) OCH (CH3)CH20CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)CH20CH3(R), 5 - CI 2 CF3 H C(0) 0CH(CH3)CH20CH3(S), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-5a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-6a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-lla) ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-12a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-12c), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-24a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-25a) ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-26a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-33a), 5 - Cl2 CF3 H C(0)0(E-5a)
, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0(E-6a)
, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0(E-25a)
, 5- CI 2 CF3 H C(0)0(E- 26a)
， 5- CI 2 CF3 H C(0)0(E- 35a)
,5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2CH2SCH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2S(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)OCH2CH2S02CH3 ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2SEt, 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2CH2S(0)Et , 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH2S02Et ， 5- CI 2 CF3 H C (0) OCH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 OCH 3, 5-Cl2 CF3 H C(0) 0CH2CH2S02CH2CH20CH3 ， 5-Cl2 CF3 H C(0) 0CH2CH2SCH2CH2SCH3, 5-Cl2 CF3 H C(0) 0CH2CH2SCH2CH=CH2 ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2SCH2C≡CH ， 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH2SCH2Ph, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2S02CH2Ph, 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH2SC (0)CH3 ， 5- Cl2 CF3 H C(0) 0CH2CH2SC(0)N(CH3) 2 ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2SC(S)NHCH3 ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2SC(S)N(CH3) 2 ， 5- Cl2 CF3 H C(0) 0CH2CH2SPh
, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2S(0)Ph, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2S02Ph ， 5 - CI 2 CF3 H C(0) OCH2CH2S(D- 21a), 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH2S02(D-21a), 5 - CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH2S(D-52a), 5 - CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH2S(0) (D-52a) ， 5-Cl2 CF3 H C(0) 0CH2CH2S02(D-52a) ， 5 - Cl2 CF3 H C(0)0CH2CH2S(D-55a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2S(0) (D-55a), 5- CI 2 CF3 H C(0)OCH2CH2S02(D-55a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2SSCH3, 5- Cl2 CF3 H C(0) 0CH2CH2S02NHCH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2S02N(CH3) 2, 5- CI 2 CF3 H C(0)OCH2CH2S02(T-14), 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2CH2S02(T-17) ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2S02(T-18), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2S02(T-19), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH(CH3)SCH3 ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH(CH3)SCH3(R), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH(CH3)SCH3(S), 5 - CI 2 CF3 H C(0) OCH2CH(CH3)S(0)CH3, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH(CH3)S02CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)CH2SCH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)CH2SCH3(R) ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)CH2SCH3(S), 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH(CH3)CH2S(0)CH3 ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)CH2S02CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2CH2SCH3, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-7a), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-8a), 5- Cl2 CF3 H C(0)0CH2(E-8b), 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2(E-8c), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E- 19a), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-27a) ， 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2(E-28a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E- 29a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(E-44a) , 5-Cl2 H C(0)0(E-8a)
, 5- CI 2 H C (0)0 (E - 8b)
, 5 - CI 2 H C (0)0 (E - 8c)
, 5-Cl2 H C(0)0(E-28a)
, 5- CI 2 H C(0)0(E- 29a)
, 5-Cl2 H C(0)0CH2CH2N(CH3) 2, 5- CI 2 H C(0)0CH2CH2(T- 14), 5-Cl2 H C(0)0CH2CH2(T-17), 5- CI 2 H C(0)0CH2CH2(T-18), 5- CI 2 H C(0)0CH2CH2(T - 19), 5 - CI 2 H C(0)0CH2CH2(T-21)
cccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccc
,5-Cl2 PPF FFFFFFFFFF FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFPFFFPFFFFFFFPFFFF ' H C(0)0CH2CH2NHC(0) CH3
.3333333333333333333333 3333333333333333333333333333
， 5- CI 2 H C (0) OCH a CH a N (CH a ) C (0) CH 3, 5 - CI 2 H C(0) 0CH2CH2NHC(0) Et, 5 - CI 2 H C(0)0CH2CH2NHC(0)Pr-n, 5 - CI 2 H C(0) OCH2CH2NHC(0)Pr-i, 5-C12 H C(0) OCH 2 CH 2 NHC (0) Pr-c, 5- Cl2 H C(0)0CH2CH2 HC(0)Bu-n, 5 - Cl2 H C(0) 0CH2CH2NHC(0)Bu-i, 5-C1 a H C(0)OCH2CH2NHC(0)Bu-s, 5-Cl2 H C (0) OCH 2 CH 2 NHC (0) Bu-, 5 - CI 2 H C(0)0CH2CH2NHC(0)CF3, 5-Cl2 H C(0)0CH2CH2NHC(0)CF2C1, 5- CI 2 H C(0)0CH2CH2NHC(0)Ph, 5-Cl2 H C(0)0CH2CH2NHC(0)0CH3, 5-Cl2 H C(0)0CH2CH2NHC(0)0Et, 5- CI 2 H C(0)0CH2CH2NHC(0)0Pr-n, 5- CI 2 H C (0) OCH 2 CH 2 NHC (0) OBu-t, 5 - CI 2 H C (0) OCH a CH 2 NHC (0) OCH 2 CF 3, 5 - CI a H C (0) OCH 2 CH 2 NHC (0) NHCH 3, 5- CI 2 H C (0) OCH 2 CH 2 NHC (0) N (CH 3 ) 2, 5-Cl2 H C(0)0CH2CH2NHC(S)NHEt, 5-Cl2 H C (0) OCH 2 CH 2 NHC (S) NHCH 2 CF 3 ， 5- CI a H C(0)0CH2CH2N(CH3)0CH3, 5-Cl2 H C(0)0CH2CH2NHS02CH3, 5-Cl2 H C(0)0CH2CH2N(CH3)S02CH3, 5-Cl2 H C(0)0CH2CH2NHS02Et, 5- CI 2 H C(0)0CH2CH2NHS02CF3, 5- CI 2 H C(0)0CH2CH2N(CH3)S02CF3, 5- Cl2 H C(0)0CH2CH2NHS02Ph, 5- CI 2 H C(0)0CH2CH2NHS02N(CH3) 2, 5- Cl2 H C(0)0CH2CH2NHP(S) (OCH3) 2, 5-Cl2 H C (0) OCH 2 CH (CH 3 ) NHC (0) CH 3, 5-Cl2 H C (0) OCH 2 CH (CH 3 ) NHC (0) OCH a, 5-Cl2 H C (0) OCH (CH 3 ) CH 2 NHC (0) CH a ， 5-Cl2 H C (0) OCH (CH a ) CH 2NHC (0) OCH 3, 5- CI 2 H C(0)0CH2(E-10a)C(0)CH3, 5 - CI 2 H C (0) OCH 2 (E-lOa) C (0) 0CH3, 5- CI 2 H C(0)0CH2(E-31a)C(0)CH3, 5-Clo H C(0)0CH2(E-32a)C(0)CH3 , 5-C12 CF3 H C(0) 0CH2 (E-32a)C(0)0CH3 ， 5-Cl2 CF3 H C(0)0(E- 10a)CH0, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0(E-10a)C(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0(E-10a)C(0)CF3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0(E- 10a)C(0)Bu - 1, 5-Cl2 CF3 H C(0)0(E-10a)C(0)0CH3 ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0(E-31a)C(0)CH3, 5- CI 2 CF3 H C(0)0(E-31a)C(0)OCH3, 5- CI 2 CF3 H C(0)0(E-32a)C(0)CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0(E-32a)C(0)0CH3 ， 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2CH (CH3)N02, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0C(CH3) 2CH0, 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2C(0)CH3, 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH(CH3)C(0) CH3, 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2(M-la) ， 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2CH=N0H, 5 - CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0) 0CH2C(CH3)=N0H, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(CH3)=N0CH3, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)CH=N0CH3,5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2CH=N0CH3, 5- CI a CF3 H C(0)0CH2(M-5a) ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(M-5c)CF3, 5- CI 2 CF3 H . C(0)0CH2CN
, 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH(CH3)CN, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0C(CH3) 2CN, 5 - CI 2 CF3 ' H C(0)0CH2CH2CN, 5 - CI 2 CF3 CH3 C(0)0CH2CH2CN, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH3 C(0)0CH2C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 C(0)0CH2C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 C(0)0CH2C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 C(0)0CH2C(0) 0CH3, 5- CI 2 CF3 C(0)0Et C(0)0CH2C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0)0Et, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0)0Pr-i, 5 - CI 2 CF3 H C(0) 0CH2C(0)0Bu-t, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0)0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)C(0)0CH3, 5- CI 2 CF3 CH3 C(0)0CH(CH3)C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)C(0)0Et, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)C(0)0CH2CF3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0)SCH3, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0)NH2, 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2C(0)NHCH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0)N(CH3) 2, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0) (T-14) ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0) (T-15), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0) (T-16) ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0) (T - 17) , 5 - Cl2 CF3 H C(0)0CH2C(0) (T-18) ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0) (T-19), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)C(0)NH2, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)C(0)NHCH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(Et)C(0)NHCH3,5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(M-lla), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2( -llb)CF3, 5-Cl2 CF3 H C(0) 0CH2(M-llc)CF3, 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2 (M-28a), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(S)0CH3, 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2C(S)SCH3, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(S)NH2 ，5-Cl2 CF3 H C(0) 0CH2C(S)NHCH3, 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH(CH3)C(S)NH2, 5- Cl2 CF3 H C(0)0CH(CH3)C(S)NHCH3 ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(M-14a) ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(M-14b)CF3, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(M-14c)CF3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2 (M - 32a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH2-T S, 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CH2CH2-TMS, 5 - CI a CF3 H C(0)0CH2CH=CH2,5-Cl2 CF3 CH3 C(0) 0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 . C(O)0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 C(0)0CH2CH=CH2, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 C(0)0CH2CH=CH2, 5- CI 2 CF3 C(0)0Et C(0)0CH2CH=CH2, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH=CHCH3, 5 - Cl2 CF3 H C(0)0CH2C(CH3)=CH2, 5- CI 2 CF3 CH3 C(0)0CH2C(CH3)=CH2, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(Et)CH=CH2, 5- CI 2 CF3 H C(0)0C(CH3) 2CH=CH2 ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(CH3)=CHCH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH=C(CH3) 2, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(T-12) ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(T-13), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CF=CH2, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH=CHC1, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CC1=CH2,5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2CH=CHBr ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CBr=CH2, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH=CC12,5- CI 2 ' CF3 H C(0)0CH2CC1=CHC1,5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2CBr=CHBr, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CC1=CC12, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(CH3)=CHBr, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH=CC1CH3,5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2CH=CBrCH3, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2CH=CC1CF3 ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2C(0CH3)=CH2 ， 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2CBr=CH0CH3, 5 - CI 2 CF3 H C(O)OCH2C(CH3)=CH0Et, 5 - CI a CF3 H C(0) 0CH2C≡CH ， 5- CI 2 CF3 CH3 C(0)0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 C(0)0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 C(0)0CH2C≡CH, 5-C12 CF3 C(0)0CH C(0)0CH2C≡CH ， 5 - CI a CF3 C(0) OEt C(0) 0CH2C≡CH, 5 - CI 2 CF3 H C(0) 0CH2C≡CCH3 ， 5- CI 2 . CF3 H C(0)0CH(CH3)C≡CH ， 5-Cl2 CF3 H C(0)0C(CH3)2C≡CH,5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C≡CC1 ， 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C≡CBr, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2C≡CI ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2C≡CCF3, 5- CI a CF3 H C(0) 0CH2C≡CCF2Br, 5-Cl2 CF3 H C(0) 0CH2C≡C-TMS, 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2C≡CPh, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(Ph-2-F) ， 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH2(Ph-3-F), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(Ph-4-F),5- CI 2 CF3 CH3 C(0)0CH2(Ph-4-F), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(Ph-3-0CH3) ， 5- CI 2 CF3 H C(0) 0CH2 (Ph-4-OCHg), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(Ph-3-N02) ， 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(Ph-4-N02),5- CI 2 CF3 ' H C(0)0CH2(Ph-4-CN), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(Ph- 2, 5-F2), 5-Cl2 CF3 H . C(0)0CH2(Ph- 3, 4- F2), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(Ph-3, 5- F2), 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH(CH3)Ph,5- CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)Ph(R), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(CH3)Ph(S), 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH(CF3)Ph, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH(CF3)Ph(R), 5-Cl2 CF3 H C(0)0CH(CF3)Ph(S), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH(CN)Ph, 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH(CN)Ph(R), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH(CN)Ph(S), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0C(CH3)2Ph, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(D-la),5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(D-52a), 5- CI 2 CF3 CH3 C(0)0CH2(D-52a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0CH2(D- 53a), 5- CI 2 CF3 H C(0)0CH2(D- 54a), 5 - CI 2 CF3 H C(0)0N=C(CH3)2, 5- CI 2 CF3 H C(0)0N=CHPh, 5- CI 2 CF3 H C(0)0N=C(CH3)Ph, 5-Cl2 CF3 H C(0)0Ph
, 5 - CI 2 CF3 H C(0)0(Ph-2-F) / ε900ζ/:12
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, 5- CI 2 CF3 CH3 Ph-4-S (0)CF3 , 5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph - 4- S02CF3 ， 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph - 4 - S02OCH3 , 5 - CI 2 CF3 C(0) OCHg Ph-4-S02NH2 , 5- CI 2 CF3 CH3 Ph-4-S02NHCH3 , 5-Cl2 ' CF3 CH20CH3 Ph-4-S02N(CH3) 2
3, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph - 3 - NO 2
3, 5-Cl2 CF3 CH3 Ph-4-N02
3， 5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-4-N02
3, 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph - 4 - N02
3, 5 - CI 2 CF3 C(0) OCHg Ph-4-N02
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3, 5- CI 2 CF3 CH3 Ph-4-NHC(0)CF3
3， 5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-4-NHC(0)NHCH3
3, 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph-4-NHS02CH3
3,5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 Ph-4-NHS02CF3 , «3 - ί 2 CF3 CH3 Ph-4-N(CH3) 2
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3, 5 - CI 2 CF3 C(0) 0CH3 Ph-2-CN
3, 5-Cl2 CF3 CH3 Ph-3-CN
3,5-Cl2 CF3 CH20CH3 Ph-3-CN
3, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph-3-CN
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3,5- CI 2 CF3 CH3 Ph-4-CN
3, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-4-CN
3, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph-4-CN
3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 Ph-4-CN
3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 Ph-4-C(0)0H
3, 5- CI 2 CF3 CH3 Ph-4-C(0)0CH3
3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-4-C(0)OEt
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3, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-4-C(0)NHCH2CF3
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3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-2, 4-F 2
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3, 5 - CI 2 CF3 C(0)Bu-t Ph-2, 4-F a W 200
, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 Ph-2, 4-F2, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 Ph-2, 5-F2, 5 - CI 2 CF3 CH3 Ph-2, 6- F2, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-2, 6- F2 ， 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 Ph-2, 6 - F2 ， 5-Cl2 CF3 C(0) 0CH3 Ph-2, 6- F2, 5 - CI 2 CF3 CH3 Ph-3, 4 - F2, 5-Cl2 CF3 CH20CH3 Ph-3, 4-F2, 5 - CI a CF3 C(0)CH3 Ph-3, 4-F2, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 Ph-3, 4 - F2 ， 5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 Ph-3, 5 - F2 ， 5 - CI 2 CF3 CH3 Ph - 2-F - 4-Cl, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 Ph- 2-F - 4-Cl, 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 Ph-2-F- 4- CI, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 Ph- 2 - F- 4 - CI, 5 - CI 2 CF3 CH3 Ph-2- CI- 4 - F, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-2- F- 6 - CI ， 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 Ph- 3 - F-4 - CI, 5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 Ph-3-Cl-4-F, 5-Cl3 CF3 CH3 Ph-2, 3 - CI 2, 5-Cl2 CF3 CH20CH3 Ph-2, 4-Cl a, 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 Ph-2, 5 - CI 2,5-Cl2 CF3 C(0) OCH3 Ph-2, 6- Cl2, 5 - CI 2 CF3 CH3 Ph-3, 4-Cl a, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-3, 5- CI 2, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph-2-F-4-Br, 5 - CI 2 CF3 . C(0)0CH3 Ph - 2- F - 5-Br, 5-Cl2 CF3 CH3 Ph- 3 Br - 4 - F, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 Ph - 2 - F- 3- CF3, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph-2- F-4-CF3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 Ph-2-CF3-4-F, 5 - CI 2 CF3 CH3 Ph-2-F-5-CF3, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-2-CF3-5-F, 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph - 2- F- 6-CF3,5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 . Ph-3-CF3-4-F, 5 - CI 2 CF3 CH3 Ph-3-F-5-CF3 ， 5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph-3- OCH 3- 4 - OH ， 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 Ph-2, 3- (OCH 3) 2, 5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 Ph-2, 4- (OCH 3) 2, 5-Cl2 CF3 CH3 Ph-2, 6-(0CH3)2, 5-Cl2 CF3 CH20CH3 Ph-3,4-(0CH3)2, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph-3, 5- (OCH 3) 2, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 Ph- 3- OCH 20-4, 5-Cl2 CF3 CH3 Ph - 3 - OCF20 - 4, 5 - CI 2 CF3 CH3 Ph-3- NO 2-4- F,5- CI 2 CF3 CH20CH3 Ph - 3- N02- 4- F, 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 Ph-3-N02-4-F, 5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 Ph-3-N02-4-F, 5-Cl2 CF3 CH20CH3 Ph-2, 3,4-F3,5- CI 2 CF3 C(0)CH3 Ph-2, 3, 5-F3
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Figure imgf000162_0001
, 5 - CI 2 CF3 CH3 (D-52d)N02, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 (D-52d)N02, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 (D-52d)N02 ， <J -丄 2 CF3 C(0)0CH3 (D - 52d)N02, 5 - CI 2 CF3 CH3 (D-52d) CN ， 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 (D-52d) CN, 5 - CI 2 CF3 CH20Et (D - 52d) CN, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH3 (D-52d) CN ， 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)0CH3 (D-52d) CN, 5- CI 2 CF3 CH2CN (D-52d) CN ， 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 (D-52d) CN, 5 - CI 2 CF3 C(0)Et (D-52d)CN
, 5- CI 2 CF3 C(0)Pr-i (D-52d)CN
, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 (D-52d) CN, 5 - Cl2 CF3 CH20CH3 (D-52d)C(0) OCH a, 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 (D-52d)C(0)NH2, 5 - CI 2 CF3 CH3 (D-52e)F
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 (D-52e)F
, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 (D-52e)F
, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 (D-52e)F
， 5-Cl2 CF3 CH3 (D-52e)Cl, 5 - CI a CF3 CH20CH3 (D-52e)Cl ， 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 (D - 52e)Cl, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 ' (D-52e)Cl, 5 - CI 2 CF3 CH3 (D-52e)Br
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 (D-52e)Br, 5 - CI 2 CF3 ' C(0)CH3 (D-52e)Br
， 5 - CI 2 CF3 C(0) OCH a (D-52e)Br
， 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 (D-52e)CH3, 5 - CI 2 CF3 CH3 (D-52e)0CH3, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 (D-52e)N02, 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 (D - 52e)C(0)0Et, 5 - CI 2 CF3 CH3 (D-52f)-3-F-5-Cl ， 5-Cl2 CF3 CH20CH3 (D-52f)-3-F-5-Cl, 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 (D-52f)-3-F-5-Cl, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 (D-52f)-3-F-5-Cl, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 (D-52f)-3,5-Cl2, 5 - CI 2 CF3 CH3 (D-52f)-3-Cl-5-CF, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 (D-52g)-5, 6 - Cl2, 5 - Cl2 CF3 CH3 D - 53a
， 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 D - 53a
， 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 D - 53a
, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 D-53a
, 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 (D-53b)F
， 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 (D - 53b) CI, 5-Cl2 CF3 CH3 (D-53b)Br
, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 (D-53b)CH3, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 (D - 53b) OCH 3, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH3 (D-53b)SCH3 ， 5 - CI 2 CF3 CH3 (D-53b)CN
Figure imgf000164_0001
.6i lozfcvod
Figure imgf000165_0001
:C- :C- C:-
Figure imgf000166_0001
, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)F
, 5 - CI 2 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D-55c)F
, 5-Cl2 CF3 CH3 (D - 55c) CI
, 5 - CI 2 CF3 Et (D-55c)Cl
, 5-Cl2 CF3 n-Pr (D-55c)Cl
, 5- CI 2 CF3 i-Pr (D- 55c) CI
, 5 - Cl2 CF3 c-Pr (D-55c)Cl
, 5- CI 2 CF3 n-Bu (D-55c)Cl
, 5- CI 2 CF3 CH2CF3 (D-55c)Cl
, 5-Cl2 CF3 CH20CH3 (D-55c)Cl
, 5- CI 2 CF3 CH20Et (D - 55c) CI
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH2C1 (D-55c)Cl
, 5 - Cl2 CF3 CH2OCH2CHF2 (D-55c)Cl
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CHC12 (D-55c)Cl
, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CF3 (D - 55c) CI
, 5-Cl2 CF3 CH20CH2CH20CH3 (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH20C(0)CH a (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH20C(0)Ph (D - 55c) CI, 5- Cl2 CF3 CH20CH2C(0) OEt (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CH=CH2 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2C≡CH (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF3 CH20CH2Ph (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5 - Cl2 , CF3 CH20C(0)Et (D- 55c) CI, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-n (D - 55c) CI, 5- Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-i (D-55c)Cl, 5- Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-c (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-n (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-i (D- 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-s (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Bu-t (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Pen-n (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF3 CH20C (O)Pen-c (D - 55c) CI, 5- Cl2 CF3 CH20C(0)Hex-n (D - 55c) CI, 5 - Cl2 CF3 CH20C(0)Hex-c (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)CH2C1 (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH20Ph (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH20C (0)CH2SPh (D- 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH20C(0) CH2NH2 (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH2N(Et)2 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH2NHC(0)0CH3 (D_55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 CH 2 OC (0) CH 2 NHC (0) OBu-t (D- 55c〉Cl, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH2NHC(0)Ph (D- 55c) CI, 5 - Cl2 CF3 CH2OC(0)CH2Ph (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH2(D-la) (D - 55c) CI, 5"C12 CF3 CH20C(0)CH2(D-3a) (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH2(D-53a) (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)CH2CH2Ph (D- 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Ph (D-55c)Cl 32)clSNH CH
Figure imgf000168_0001
, 5 - CI 2 CF3 CH2NHCH2Ph (D- 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 CH2(T-14) (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF3 CH2(T-17) (D- 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH2 (T-18) (D-55c)Cl ， 5 - CI 2 CF3 CH2(T-19) (D - 55c) CI ， 5 - CI 2 CF3 CH2(T-20) (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)C(0)CH3 (D-55c)Cl ， 5 - CI 2 CF3 CH2N(Ph)C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF3 CH2NHC(0) OCH a (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH2N(CH3)C(0) OCH g (D- 55c) CI, 5-Cl2 CF3 CH2N(CH3)S02CH3 (D- 55c) CI, 5- CI 2 CF3 CH2N(Ph)S02CH3 (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF3 CH2NHPh (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF3 CH2Si(CH3)3 (D-55c)Cl ， 5- CI 2 CF3 CH2CH0 (D - 55c) CI
, 5 - CI 2 CF3 CH2C(0)CH3 (D- 55c) CI ， 5-Cl2 CF3 CH2CN (D-55c)Cl
, 5-Cl2 CF3 CH2C(O)0H (D-55c)Cl
―し丄 2 CF3 CH2C(0)0CH3 (D - 55c) CI
,5-Cl2 CF3 CH2C(0)0Et (D-55c)Cl
, 5-Cl2 CF3 CH2C(0)0Pr-n (D - 55c) CI
, 5 - CI 2 CF3 CH2C(0)0Bu-t (D-55c)Cl
, 5-Cl2 CF3 CH 2 CH=CH 2 (D - 55c) CI ， 5-Cl2 CF3 CH2C≡CH (D - 55c) CI
, 5-Cl2 CF3 CH(CH3)Cョ CH (D - 55c) CI
Figure imgf000169_0001
, 5- CI 2 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
, 5 - CI 2 CF3 C(0)Et (D - 55c) CI
, 5 - CI 2 CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Cl ， 5-Cl2. CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI ， 5 - CI 2 CF3 C(0)Pr-c (D - 55c) CI ， 5 - CI 2 CF3 C(0)Bu-n (D- 55c) CI
, 5- CI 2 CF3 C(0)Bu-i (D-55c)Cl ， 5 - CI 2 CF3 C(0)CH2Pr-c (D - 55c) CI ， 5 - CI 2 CF3 C(0)Bu-s (D - 55c) CI
, 5 - CI 2 CF3 C(0)Bu-t (D - 55c) CI
,5- CI 2 CF3 . C(0)Pen-c (D-55c)Cl
, 5- CI 2 CF3 C(0)CH2C1 (D-55c)Cl ， 5-Cl2 CF3 C(0)CH2CF3 (D - 55c) CI
, 5- CI 2 CF3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl
, 5-Cl2 CF3 C(0)CH20Et (D-55c)Cl ， 5- CI 2 CF3 C(0) CH2SCH3 (D-55c)Cl
, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH2S(0)CH3 (D-55c)Cl
,5- CI 2 CF3 C(0)CH2S02CH3 (D-55c)Cl
, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH=CH2 (D - 55c) CI
, 5- CI 2 CF3 C(0)C≡CH (D - 55c) CI
, 5 - CI 2 CF3 C(0)C(0)0CH3 (D-55c)Cl
, 5- CI 2 CF3 C(0)C(0)0Et (D- 55c) CI ， 5 - CI 2 CF3 C(0)Ph (D-55c)Cl
, 5- CI 2 CF3 C(0) (Ph - 4- OCH 3) (D-55c)Cl
Figure imgf000170_0001
, 5- CI 2 CF3 C(0)SCH3 (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 C(0)SEt (D-55c)Cl, 5~C12 CF3 C(0)SPr-n (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 C(0)NH2 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 C(0)N(CH3)2 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 C(S)0CH3 (D-55c)Cl, 5— CI 2 CF3 C(S)0Et (D- 55c) CI, 5- Cl2 CF3 C(S)SCH3 (D-55c)Cl, 5 - Cl2 CF3 C(S)SEt (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 Ph (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF3 Ph-4-F (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF3 SCH3 (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 SCC13 (D- 55c) CI, 5- CI 2 CF3 SPh (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF3 SN(Et)2 (D- 55c) CI, 5 - Cl2 CF3 SN(Pr-i)2 (D- 55c) CI, 5-Cl2 CF3 SN(Bu-n)2 (D - 55c) CI, 5 - Cl2 CF3 S(T- 18) (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 SN(CH3)CH2CH2C(0)0Et (D - 55c) CI, 5- CI 2. CF3 SN(Et)CHzCH2C(0)0Et (D- 55c〉Cl, 5 - Cl2 CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C(0)0Et (D- 55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)OEt (D- 55c) CI, 5- CI 2 CF3 SN(CH3)C(0)0Et (D-55c)Cl, 5- CI 2 . CF3 SN(CH3)C(0)0Pr-n (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 SN(CH3)C(0)0Bu-n (D- 55c) CI, 5 - CI 2 CF3 SN(CH3)C(0)0Hex-n (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF3 SN(Et)C(0)OEt (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF3 SN(Et)C(0) OPr-n (D- 55c) CI, 5- CI 2 CF3 SN(Et)C(0)OBu-n (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CF3 SN(Pr-i)C(0)OEt (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF3 SN(Pr-i)C(0) OPr-n (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF3 SN(Pr-i)C(0)OBu-n (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF3 S02CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF3 S02Et (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF3 CH3 (D-55c)Br
, 5"C12 CF3 Et (D - 55c) Br
, 5 - CI 2 CF3 c-Pr (D - 55c) Br
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 (D - 55c) Br
, 5- CI 2 CF3 CH20Et (D-55c)Br
, 5- Cl2 CF3 CH20CH2CH2C1 (D-55c)Br
, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CHF2 (D - 55c) Br
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CF3 (D - 55c) Br
, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH20CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl2 CF3 CH20CH2Ph (D-55c)Br
, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)CH3 (D - 55c) Br
, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Et (D-55c)Br
, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-n (D-55c)Br
, 5- CI 2 CF3 CH2OC(0)Pr-i (D - 55c) Br
, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-c (D - 55c) Br
, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-n (D-55c)Br , 5 - C] 2 CF3 CH20C(0)Bu-i (D - 55c) Br, 5-C1 2 CF3 CH20C(0)Bu-s (D - 55c) Br, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-t (D - 55c) Br, 5-C] 2 CF3 CH20C(0)CH2Ph (D-55c)Br, 5-C1 2 CF3 CH20C(0)Ph (D-55c)Br, 5-C] 2 CF3 CH20C(0)0CH3 (D- 55c) Br, 5-C1 2 CF3 CH20C(0) OEt (D - 55c) Br, 5-C] 2 CF3 CH20C(0)0Bu-n (D - 55c) Br, 5-C] 2 CF3 CH20C(0)0Bu-i (D-55c)Br, 5-C1 2 CF3 CH20C(0) 0CH2Ph (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH20C(0) OPh (D - 55c) Br, 5-C1 2 CF3 CH20C(0)NHPh (D- 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH20Ph (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH 2 SCH 3 (D- 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH2SO2CH3 (D-55c)Br, 5-CI 2 CF3 CH2SC(0)CH3 (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(0)Et (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(0)Ph (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S)0CH3 (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S)0Et (D- 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S)0Pr-n (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S)0Pr-i (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S)N(CH3) 2 (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 CH2SC(S) (T-14) · (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 CH2N(CH3)2 (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 CH2N(CH3)C(0)CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH2NHC(0) OCH3 (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH2N(CH3)C(0)0CH3 (D, 5-Cl 2 CF3 CH2 (CH3)S02CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH2CN (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 CH2C(0)0CH3 (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 CH 2 CH=CH 2 (D- 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 CH2C≡CH (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0) Et (0- 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)Pr-c (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)Bu-n (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)Bu-i (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)Bu- s (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 C(0) Bu-t (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)CH2S02CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)CH=CH2 (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)Ph (D - 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)OEt (D- 55c) Br, 5-Cl 2 CF3 C(0)OPr-n (D - 55c) Br 〔 D5a6I
Figure imgf000173_0001
Figure imgf000174_0001
5 - CI 2 CF3 CH3 (D-56d)CN
5-Cl2 CF3 CH3 D- 57a
, 5 - CI 2 CF3 Et D - 57a
, 5 - Cl2 CF3 CH20CH3 D-57a
5 - CI 2 CF3 CH20Et D - 57a
, 5- CI 2 CF3 CH20CH2CF3 D-57a, 5 - CI 2 CF3 CH20CH2CH20CH3 D-57a, 5 - CI 2 CF3 CH20C (0) CH3 D-57a, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Et D - 57a
5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-n D-57a
, 5 - Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-i D- 57a
, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-c D-57a
, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Bu-t D-57a
, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Ph D-57a
, 5-Cl2 CF3 CH20C(0) OCH 3 D-57a, 5- CI 2 CF3 CH20C(0)0Et D-57a
, 5-Cl2 CF3 CH20C(0) OPh D - 57a
, 5 - Cl2 CF3 CH2SC(0) CH3 D - 57a
, 5"C12 CF3 CH2SC(S)0CH3 D-57a
, 5-Cl2 CF3 CH2SC(S)N(CH3)2 D - 57a, 5- CI 2 CF3 CH2NHC(0)0CH3 D - 57a
, 5 - Cl2 CF3 CH2CN D-57a
, 5-Cl2 CF3 CH2C≡CH D-57a
, 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 D- 57a
, 5 - CI 2 CF3 C(0)Et D - 57a
, 5- CI 2 CF3 C(0)Pr-n D-57a
, 5- CI 2 CF3 C(0)Pr- i D - 57a
, 5-Cl2 CF3 C(0)Pr-c D-57a
, 5-Cl2 CF3 C(0)Bu-t D-57a
, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH20CH3 D- 57a
, 5-Cl2 CF3 C(0) CH2SCH3 D-57a
, 5-Cl2 CF3 C(0)0CH3 D-57a
, 5- Cl2 CF3 C(0)0Et D- 57a
, 5- CI 2 CF3 C(0)0Pr-n D-57a
, 5 - Cl2 CF3 C(0)0Pr-i D-57a
, 5- CI 2 CF3 C(0)0Pr-c D- 57a
, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH2C1 D-57a
, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH2CH2C1 D-57a
, 5 - Cl2 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 D - 57a, 5-Cl2 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 D-57a
, 5 - Cl2 CF3 C(0)0CH2C≡CH D-57a
, 5- CI 2 CF3 SCC13 D-57a
, 5 - Cl2 CF3 SN(Bu - n)2 D-57a
, 5 - CI 2 CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C(0)0Et D- -57a, 5 - CI 2 CF3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)0Et D- -57a, 5 - Cl2 CF3 SN(CH3)C(0)0Bu-n D- 57a, 5 - CI 2 CF3 CH3 (D-57b)F, 5 - CI 2 CF3 Et (D - 57b)F, 5- CI 2 CF3 CH20CH3 (D-57b)F, 5 - CI 2 CF3 CH20Et (D-57b)F
Figure imgf000176_0001
() s。q ≤。zsa- )( s。qg0za 。—
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2() ()rnH0c0pD58bl Cc——
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, 5-Cl2 CF3 CH20C(0)Pr-i (D - 58b) CI, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Pr-c (D - 58b) CI, 5-Cl2 CF3 CH20C (O)Bu-t (D - 58b) CI, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Ph (D-58b)Cl, 5-Cl2 CF3 CH20C (0)0CH3 (D - 58b) CI, 5 - Cl2 CF3 CH20C(0) OEt (D - 58b) CI, 5-Cl2 GF3 CH20C(0)0Ph (D-58b)Cl, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(0)CH3 (D-58b)Cl, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(S)0CH3 (D-58b) CI, 5 - CI 2 CF3 CH2SC(S)N(CH3) 2 (D - 58b) CI, 5- CI 2 CF3 CH2NHC (O)OCHg (D-58b)Cl, 5 - CI 2 CF3 CH2CN (D - 58b) CI, 5 - Cl2 CF3 CH2C≡CH (D - 58b) CI, 5-Cl2 CF3 C(0)CH3 (D-58b)Cl ， 5-Cl2 CF3 C(0)Et (D-58b)Cl, 5- CI 2 CF3 C(0) Pr-n (D-58b) CI, 5- CI 2 CF3 C(0)Pr-i (D - 58b) CI, 5-Cl2 CF3 C(0)Pr-c (D-58b) CI, 5-Cl2 CF3 C(0)Bu-t (D-58b)Cl, 5-Cl2 CF3 C(0)CH20CH3 (D - 58b) CI, 5- Cl2 CF3 C(0)CH2SCH3 (D - 58b) CI, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH3 (D- 58b) CI, 5 - CI 2 CF3 C(0)0Et (D- 58b) CI, 5-Cl2 CF3 C(0) OPr-n (D - 58b) CI, 5-Cl2 CF3 C(0)0Pr-i (D-58b)Cl, 5- Cl2 CF3 C(0)0Pr-c (D-58b)Cl, 5- CI 2 CF3 C(0)0CH2C1 (D - 58b) CI, 5- Cl2 CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D - 58b) CI, 5 - CI 2 CF3. C(0) 0CH2CH20CH3 (D-58b)Cl, 5-Cl2 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D-58b)Cl, 5 - CI 2 CF3 C(0) 0CH2C≡CH (D-58b)Cl, 5~C12 CF3 SCC13 (D-58b)Cl, 5 - CI 2 CF3 SN(Bu-n)2 (D-58b)Cl, 5 - Cl2 CF3 SN(Pr-i)CH2CH2C(0)0Et (D-, 5 - CI 2 CF3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)0Et (D, 5-Cl2 CF3 SN(CH3)C(0)0Bu-n (D-, 5 - Cl2 CF3 CH3 (D-58b)Br, 5 - CI 2 CF3 Et (D - 58b) Br, 5 - CI 2 CF3 CH20CH3 (D - 58b) Br, 5 - CI 2 CF3 CH20Et (D-58b)Br, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)CH3 (D - 58b) Br, 5 - CI 2 CF3 CH20C(0)Et (D-58b)Br, 5 - Cl2 CF3 CH20C(0)0CH3 (D - 58b) Br, 5-Cl2 CF3 CH2CN (D-58b)Br, 5 - CI 2 CF3 C(0)CH3 (D - 58b) Br, 5 - CI 2 CF3 C(0)Et (D-58b)Br, 5-Cl2 CF3 C(0)Pr-n (D-58b)Br, 5- CI 2 CF3 C(0)Pr-i (D-58b)Br, 5- CI 2 CF3 C(0)Pr- c (D - 58b) Br, 5 - 2 CF3 C(0)0CH3 (D-58b)Br
())(3q00。∞sa 1a Jl ) ()( £q∞9。 ώa00! ( ())HH¾qss。。ao0- ™
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s)i。— , 5- CI 2 CF CH20CH3 (D- 59b) Br,5-Cl2 CF C(0)CH3 (D-59b)Br, 5- CI 2 CF C(0) 0CH3 (D- 59b) Br, 5- CI 2 CF CH3 (D - 59b) I, 5-Cl2 CF CH20CH3 (D - 59b) I ， 5 - CI 2 CF C(0)CH3 (D - 59b) I, 5-Cl2 CF C(0) 0CH3 (D-59b) I, 5- CI 2 CF CH20CH3 (D - 59b)CH3, 5 - CI 2 CF C(0)CH3 (D-59b)0CH3, 5 - CI 2 CF C(0) 0CH3 (D-59b)SCH3, 5- CI 2 CF CH3 (D-59b) CN, 5- CI 2 CF CH20CH3 (D-59b)C(0)0CH, 5 - CI 2 CF C(0)CH3 (D-59b)C(0)NH2, 5- CI 2 CF C(0) OCH3 D-60a
, 5 - CI a CF CH3 D-61a
,5- CI 2 CF CH20CH3 (D - 61b) CI, 5 - CI 2 CF C(0)CH3 D - 62a
, 5 - CI 2 CF C(0) OCH3 (D - 62b) I,5- CI 2 CF CH3 (D-62b)CH3, 5 - CI 2 CF CH20CH3 (D-62b)CF3,5- CI 2 CF C(0)CH3 D-63a
, 5-Cl2 CF C(0) OCH3 (D- 63b) CH3, 5-Cl2 CF CH3 D - 64a
, 5 - CI 2 CF CH20CH3 • (D-65b)Cl, 5 - CI 2 CF =CH2
, 5 - CI 2 CF =CH0CH3
, 5- CI a CF =CHOEt
,5- CI 2 CF =CHOPr- n
, 5- CI 2 CF =CHOPr- i
, 5- CI a CF =CHN(CH3)2
, 5 - CI 2 CF =C(CH3)0Et
, 5-Cl2 CF =C(CH3)SCH3
, 5 - CI a CF =C(CH3)N(CH3)2
,5- CI 2 CF =C(CF3)SPh
, 5-Cl2 CF =C(0CH3)SCH3
,5- CI 2 CF =C(0CH3)SEt
, 5-Cl2 CF =C(0CH3)SCH20CH3
, 5 - CI 2 CF =C(0CH3)SCH20Et
, 5- CI 2 CF =C(0CH3)SCH2SCH3
,5- CI 2 CF =C(0CH3)SCH2C(0)Ph
, 5 - CI 2 CF =C(0CH3)SCH2CN
,5-Cl2 CF =C(0CH3)SCH2C(0)0CH3
, 5 - CI 2 CF =C(0CH3)SCH2CH=CH2
， 5 - CI 2 CF =C(0CH3)SCH2C≡CH
， 5 - CI 2 CF =C(OCH3)SCH2Ph
,5- CI 2 CF =C(0CH3)SC(0)CH3
, 5- CI 2 CF =C(0CH3)SC(0)0CH3
, 5- CI 2 CF =C(0Et)2
,5- CI 2 CF =C(0Et)SCH3
, 5- CI 2 CF =C(0Et)SCH2Ph , 5-Cl2 CF3 =C(0Et)N(CH3)2, 5 - CI 2 CF3 =C(SCH3)2
, 5 - Cl2 CF3 =C(SCH3)N(CH3)2
, 5 - Cl2 CF3 =C(SEt) 2
, 5- Cl2 CF3 =C(SBu-t)N(CH3) 2
, 5 - Cl2 CF3 =C(0Ph)2
, 5"C12 CF3 =C(0Ph)N(CH3)2
, 5 - CI 2 CF3 =C(0Ph)N(Et)2
, 5- CI 2 CF3 =C(SPh)N(CH3)2
, 5"C12 CF3 =C(Ph)SCH3
, 5- CI 2 CF3 =C(Ph)S02CH3
, 5 - Cl2 CF2C H CH=N0CH3, 5-Cl2 CF2C CH20CH3 CH=N0CH3, 5-Cl2 CF2C CH20Et CH=N0CH3, 5- CI 2 CF2C H CH=N0Et, 5 - CI 2 CF2C CH20CH3 CH=N0Et, 5-Cl2 CF2C H CH=N0Pr-n, 5-Cl2 CF2C H CH=N0CH2CF3, 5- Cl2 CF2C H CH=N0CH2CH=CH, 5 - CI 2 CF2C H CH=NOCH2C≡CH, 5- CI 2 CF2C H C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C CH3 C(0)0CH3, 5-Cl2 CF2C Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C CH20CH3 C(0)0CH3, 5- CI 2 CF2C CH20Et C(0)0CH3, 5- CI 2 CF2C CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 5- CI 2 CF2C CH20C(0)CH3 C(0)0CH3, 5- CI 2 CF2C CH20C(0)Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C CH20C(0)Bu-t C(0) 0CH3, 5- CI 2 CF2C CH20C(0)0CH3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C E - 5a C(0)0CH3, 5-Cl2 CF2C CH2NHC(0)0CH3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C CH2CN C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C CH2C≡CH C(0)0CH3, 5 - Cl2 CF2C CH2Ph C(0)0CH3, 5 - Cl2 CF2C C(0)CH3 C(0)0CH3, 5~C12 CF2C C(0)Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C C(0)Pr-n C(0)0CH3, 5~C12 CF2C C(0)Pr-i C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C C(0)Bu-t C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C C(0)CH2C1 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C C(0)CH20CH3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C C(0)CH20Et C(0)0CH3, 5- CI 2 CF2C C(0)CH2SCH3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C C(0)Ph C(0)0CH3, 5~C12 CF2C C(0)0CH3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C C(0)0CH2C1 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2C C(0)0CH2CH2C1 C(0)OCH3, 5- CI 2 CF2C H C(0)0Et, 5 - CI 2 CF2C CH3 C(0)0Et
Figure imgf000183_0001
Figure imgf000183_0002
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)(α ΐ923。—
)(α ΐ23〇。- )(。 Ts93。—
)(39α ΐ。ϋ— ()α ΐ3。— () ΐ9α。9。- )(9。 ΐ。3。— )(sa Is3。—
)(α ΐ993。- )(α ΐΒ3。— ()αΒ。—
()as9a J。— )(asas J。—
)(9aHs:。— )(saH9 J。—
()gsaa J。— ， 5 - CI 2 CF2C1 C(0) OCH2CH2OCH3 (D-55c)Br, 5 - CI a CF2C1 CH3 D-57a ， 5 - CI 2 CF2C1 C(0)CH3 D - 57a ， 5-Cl2 CF2C1 C(0)Pr-n D - 57a, 5 - CI 2 CF2C1 C(0)Pr-i D- 57a ， 5 - CI 2 CF2C1 C(0)0CH3 D - 57a, 5 - CI 2 CF2C1 CH3 D-58a, 5 - CI 2 CF2C1 CH3 (D - 58b) CI, 5 - CI 2 CF2C1 CH20CH3 (D - 58b) CI, 5- CI 2 CF2C1 C(0)CH3 (D - 58b) CI ， 5-Cl2 CF2C1 C(0)0CH3 (D-58b)Cl, 5-C12 CFC12 C(0) 0CH3 (D-55c)Cl ， 5- CI 2 cci3 C(0)CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl2 CF2Br H CH=N0CH3, 5- CI 2 CF2Br H CH=NOEt
Figure imgf000185_0001
, 5 - CI 2 CF2Br Et C(0)OCH3 ， 5 - CI 2 CF2Br CH20CH3 C(0)0CH3 ， 5-Cl2 CF2Br CH20Et C(0)0CH3, 5-Cl2 CF2Br CH2OCH2CF3 C(0)0CH3, 5-Cl2 CF2Br C(0)Et C(0)OCH3, 5- CI 2 CF2Br C(0)0CH3 C(0)OEt, 5- CI 2 CF2Br H C(0)NH2 ， 5-Cl2 CF2Br CH3 • (D - 55c) CI, 5-C12 CF2Br CH20CH3 (D- 55c) CI ， 5- CI 2 CF2Br C(0)CH3 (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF2Br C(0)Et (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF2Br C(0)Pr-i (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF2Br C(0) CH20CH3 (D - 55c) CI, 5 - Cl2 CF2Br C(0)OCH3 (D - 55c) CI ， 5- CI 2 CF2Br C(0)CH3 (D- 55c) Br, 5 - CI 2 CF2Br C(0)Et (D - 55c) Br ， 5 - CI 2 CF2Br C(0)Pr-i (D-55c)Br, 5 - CI 2 CFClBr H CH=NOCH3, 5 - CI 2 CFBr2 H CH=NOEt, 5 - CI 2 CF2I CH20Et C(0)OCH3, 5 - CI 2 CF2CHF2 H CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF 2 CHF 2 H CH=NOEt, 5 - CI 2 CF2CHF2 H C(0)0CH3, 5-Cl2 CF2CHF2 Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2CHF2 CH20CH3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2CHF2 CH20Et ' C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2CHF2 CH2OCH2CF3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2CHF2 C(0)Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2CHF2 C(0)0CH3 C(0)OEt ， 5 - CI 2 CF2CHF2 H C(0)NH2 ， 5 - CI 2 CF2CHF2 CH3 (D - 55c) CI, 5 - CI a CF2CHF2 CH20CH3 (D-55c)Cl,5-Cl2 CF2CHF2 C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF2CHF2 C(0)Et (D-55c)Cl 5-Cl2 CF2CHF2 C(0)Pr-i (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF2CHF2 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF2CHF2 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
5 - CI 2 CF2CHF2 C(0)CH3 (D-55c)Br, 5"C12 CF2CHF2 C(0)Et (D-55c)Br
5 - Cl2 CF2CHF2 C(0)Pr-i (D-55c)Br
5~C12 CF2CF3 H CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF2CF3 H CH=N0Et
5-Cl2 CF2CF3 CH20Et C(0)0CH3, 5-Cl2 CF2CF3 CH20CH2CF3 C(0) 0CH3, 5_C12 CF2CF3 C(0)Et C(0)0CH3, 5-Cl2 CF2CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5 - Cl2 CF2CF3 C(0)Pr-i (D- 55c) CI, 5- CI 2 CF2CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF2CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl2 CF2CF2C1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CFClCFg C(0)Et C(0)0CH3, 5- CI 2 CFC1CF2C1 C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF2CF2Br C(0)Pr-i (D- 55c) CI, 5-Cl2 CFBrCF3 C(0)0CH3 (D- 55c) CI, 5-Cl2 CF2CHFCF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl2 CF2CF2CF3 H CH=N0CH3, 5-Cl2 CF2CF2CF3 CH20Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 . CF2CF2CF3 C(0)Et C(0)0CH3, 5- CI 2 CF2CF2CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF2CF2CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2 CF(CF3)2 H CH=N0CH3, 5-Cl2 CF2CFC1CF2C1 H CH=N0Et, 5 - CI 2 CF2CFBrCF2Cl CH20Et C(0) OCH3, 5 - Cl2 CH2OCH2CF3 CH20CH2CF3 C(0) OCH3, 5 - CI 2 CH2OCH(CF3)2 C(0)Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2OCH3 H CH=N0CH3, 5-Cl2 CF20CH3 H CH=N0Et, 5 - CI 2 CF2OCH3 CH20Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2OCH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2OCH3 C(0)Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2OCH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF20CH3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI, 5-Cl2 CF2OCH3 C(0) 0CH3 (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF20CH3 C(0)CH3 (D - 55c) Br, 5- CI 2 CH 2 SCF 3 C(0)CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2 CH2CH
Figure imgf000186_0001
C(0)Pr-i ' (D-55c)Cl, 5- CI 2 CF 2 SCH 3 H CH=N0CH3, 5 - CI 2 CF 2 Η 3 CH20Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 CF2 CH3 C(0)Et C(0)0CH3, 5~C12 C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF 2 CH 3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI, 5- CI 2 CF2SPr-n C(0)0CH3 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 CF2SPr-i C(0)CH3 (D- 55c) Br, 5-Cl2 CF2SCH2Ph H CH=N0CH3 , 5-C12 CF2SPh H CH=腿 t ， 5- CI 2 CF2CN CH20Et C(0)0CH3, 5- CI 2 CF2C(0)0CH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3 ， 5-Cl2 CF2C(0)0Et C(0)Et C(0)OCH3 ， 5- CI 2 CF2C(0)NH2 C(0)CH3 (D-55c)Cl, 5- CI a CF2S02N(CH3) 2 C(0)Pr-i (D, 5 - Cl2 T-3 H CH=N0CH3, 5 - CI 2 T - 3 H CH=NOEt, 5- CI 2 T-3 CH20Et C(0)OCH3, 5 - CI 2 T-3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3 ， 5- CI 2 T-3 C(0)Et C(0) OCH a, 5 - CI 2 T-3 C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 T-3 C(0)Pr-i (D- 55c) CI,5-Cl2 T-3 C(0) OCH a (D-55c)Cl, 5 - CI 2 T-3 C(0)CH3 (D- 55c) Br, 5-Cl2 T-4 H CH=N0CH3, 5- CI 2 T-4 CH20Et C(0)0CH3, 5-Cl2 T-4 C(0)Et C(0)0CH3 ， 5 - CI 2 T-4 C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5-C1 a T-4 C(0)0CH3 (D- 55c) CI, 5-Cl2 T-5 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 5 - CI 2 CN C(0)CH3 (D- 55c) Br ， 5-Cl2 Ph H CH=N0CH3, 5-Cl2 Ph-2-F H CH=NOEt, 5 - CI 2 Ph-3-F CH2OEt C(0)0CH3, 5 - CI 2 Ph - 4-F CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 5- CI 2 Ph-2-Cl C(0)Et C(0)0CH3, 5 - CI 2 Ph-3-Cl C(0)CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2 Ph 4-C1 C(0)Pr-i (D - 55c) CI - Br - 4- F CHF2 C(0)0CH3 (D - 55c) CI - Br - 4 - F CF3 H CH=N0CH3-Br-4-F CF3 CH20CH3 CH=N0CH3-Br-4-F CF3 H CH=NOEt-Br-4-F CF3 H C(0)0CH3 - Br- 4-F CF3 Et C(0)OCH3 - Br-4-F CF3 CH20CH3 C(0)0CH3-Br-4-F CF3 CH20Et C(0)0CH3 - Br - 4 - F CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3 - Br - 4 - F CF3 CH20C(0)CH3 C(0)0CH3 - Br - 4- F ' CF3 CH20C(0)Et C(0)0CH3-Br-4-F CF3 CH20C(0)0CH3 C(0)0CH3 - Br-4-F CF3 E - 5a C(0)0CH3-Br-4-F CF3 C(0)CH3 C(0)0CH3-Br-4-F CF3 •C(0)Et C(0)0CH3-Br-4-F CF3 C(0)Pr-n C(0)0CH3 - Br- 4-F CF3 C(0)Pr-i C(0)0CH3-Br-4-F CF3 C(0)Bu-t C(0)0CH3 - Br- 4 - F CF3 C(0)CH20CH3 C(0)0CH3- Br-4- F CF3 C(0)CH2SCH3 C(0)0CH3 - Br— 4— F CF3 C(0)0CH3 C(0)OEt
Figure imgf000188_0001
—I - Br- 4-F CF2C1 CH3 (D-55c)Cl - Br-4 - F CF2C1 CH20CH3 (D-55c)Cl- Br- 4-F CF2C1 C(0)CH3 (D-55c)Cl-Br-4-F CF2C1 C(0)Et (D - 55c) CI- Br - 4-F CF2C1 C(0)Pr-i (D - 55c) CI-Br-4-F CF2C1 C(0) CH20CH3 (D - 55c) CI-Br - 4-F CF2C1 C(0) 0CH3 (D-55c)Cl - Br - 4-F CF2C1 C(0)CH3 (D-55c)Br-Br-4-F CF2C1 C(0) Et (D - 55c) Br-Br - 4 - F CF2C1 C(0)Pr-i (D-55c)Br- Br-4-F CF2Br C(0)CH3 (D-55c)Br- Br- 4-F CF2CHF2 H CH=N0CH3-F-4-Br CF3 H CH=匪 t- F-4- Br CF3 CH20Et C(0)OCH3-F-5-Br CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3-F-5-Br CHF2 C(0)Et C(0)0CH3 - F - 5 - Br CF3 H CH=N0CH3 - F - 5- Br CF3 CH20CH3 CH=N0CH3- F- 5-Br CF3 H CH=NOEt-F-5-Br CF3 H C(0)0CH3 - F- 5 - Br CF3 Et C(0)0CH3-F-5-Br CF3 CH20CH3 C(0)0CH3 - F - 5- Br CF3 CH20Et C(0)OCH3 - F-5 - Br CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3- F-5 - Br CF3 CH2OC(0)CH3 C(0) 0CH3-F- 5 - Br CF3 CH20C(0)Et C(0)0CH3-F-5-Br CF3 CH20C(0)0CH3 C(0)0CH3-F - 5 - Br CF3 E-5a C(0)0CH3 - F-5 - Br CF3. C(0)CH3 C(0)0CH3-F-5-Br CF3 C(0)Et C(0)0CH3- F- 5 - Br CF3 C(0)Pr-n C(0)0CH3 - F- 5 - Br CF3 C(0)Pr-i C(0)0CH3 - F- 5 - Br CF3 C(0)Bu-t C(0)0CH3 - F - 5- Br CF3 C(0)CH2OCH3 C(0)0CH3-F - 5-Br CF3 C(0)CH2SCH3 C(0)0CH3 - F-5- Br CF3 C(0)0CH3 C(0)OEt-F-5- Br CF3 H C(0)OPr-i - F - 5-Br CF3 C(0)0CH3 C(0)OPr-i- F-5- Br CF3 H C(0)NH2 - F- 5- Br CF3 CH3 (D-52d)Cl - F - 5- Br CF3 CH20CH3 (D-52d)Cl-F-5-Br CF3 C(0)0CH3 (D-52d)Cl - F - 5- Br CF3 CH3 (D- 55c) CI-F-5-Br CF3 CH20CH3 (D-55c)Cl- F- 5- Br CF3 CH20C(0)CH3 (D-55c)Cl-F- 5- Br CF3 CH20C(0)Bu-t (D- 55c) CI-F-5-Br CF3 CH20C(0)0CH3 (D- 55c) CI-F- 5 - Br CF3 CH2CN (D - 55c) CI-F-5-Br CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI - F-5-Br CF3 C(0)Et (D - 55c) CI -F-5-Br CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Cl - F - 5- Br CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl-F-5-Br CF3 C (0) Pr-c (D- 55c) CI - F-5 - Br CF3 C (0) Bu-t (D - 55c) CI- F - 5 - Br CF3 C(0) CH2C1 (D - 55c) CI-F-5-Br CF3 C(0) CH20CH3 (D- 55c) CI- F - 5-Br CF3 C(0)CH20Et (D-55c)Cl - F- 5- Br CF3 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Cl- F - 5 - Br CF3 C(0) CH2S(0)CH3 (D - 55c) CI - F - 5 - Br CF3 C(0)C(0) OEt (D-55c)Cl- F-5 - Br CF3 C(0) OCHg (D - 55c) CI- F- 5 - Br CF3 C (0) OPr-n (D-55c)Cl - F - 5-Br CF3 C(0)0CH2C1 (D - 55c) CI-F-5-Br CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D - 55c) CI- F-5 - Br CF3 C(0) 0CH2CH20CH3 (D-55c)Cl - F - 5-Br CF3 C(0) OCH2CH=CH2 (D - 55c) CI-F- 5-Br CF3 CH3 (D-55c)Br-F-5-Br CF3 CH20C(0)CH3 (D - 55c) Br- F - 5 - Br CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br-F-5-Br CF3 C(0)Et (D-55c)Br-F - 5 - Br CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Br-F-5-Br CF3 C(0)Pr-i (D- 55c) Br-F - 5- Br CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Br-F-5-Br CF3 C(0)OEt • (D-55c)Br- F- 5 - Br CF3 C(0) 0CH2CH20CH3 (D-55c)Br - F- 5-Br CF3 C(0) Pr-i D-57a- F - 5-Br CF2C1 H CH=N0CH3-F-5-Br CF2C1 H CH=NOEt-F-5-Br CF2C1 H C(0)0CH3- F-5 - Br CF2C1 Et C(0)OCH3-F-5-Br CF2C1 CH20CH3 C(0)0CH3 - F- 5- Br CF2C1 CH20Et C(0)0CH3- F-5-Br CF2C1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3-F - 5 - Br CF2C1 C(0)Et C(0)0CH3- F - 5-Br CF2C1 C(0)0CH3 C(0)OEt- F-5 - Br CF2C1 H C(0)NH2- F - 5 - Br CF2C1 CH3 (D-55c)Cl- F-5 - Br CF2C1 CH20CH3 (D - 55c) CI - F- 5 - Br CF2C1 C(0)CH3 (D-55c)Cl - F-5 - Br CF2C1 C(0)Et (D - 55c) CI-F-5-Br CF2C1 C(0)Pr-i (D-55c)Cl- F - 5- Br CF2C1 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl - F - 5- Br CF2C1 C(0)0CH3 (D - 55c) CI-F- 5- Br CF2C1 C(0)CH3 (D-55c)Br - F - 5- Br CF2C1 C(0)Et (D-55c)Br- F - 5-Br CF2C1 C(0)Pr-i (D-55c)Br - F- 5 - Br CF2Br C(0)CH3 (D-55c)Cl - F- 5- Br CF2CHF2 C(0)Pr-i (D - 55c) CI- Cト 5-Br CHF2 H CH=N0CH3-Cl-5-Br CHF2 H CH=NOEt -Cl- 5 - Br CHF2 CH20Et C(0)0CH3 - Cト 5-Br CHF2 CH <_ OCH 2 CF 3 C(0)0CH3- CI- 5-Br CHF2 C(0)Et C(0)0CH3-Cl-5-Br CHF2 C(0)CH3 (D- 55c) CI - - 5-Br CHF2 C(0)Pr-i (D-55c)Cl '-Cl-5-Br CHF2 C(0)0CH3 (D-55c)Cl-Cl-5-Br CHF2 C(0)CH3 (D - 55c) Br - - 5-Br CHFCl C(0)0CH3 (D - 55c) CI- CI - 5 - Br CHC12 C(0)CH3 (D - 55c) Br-Cl-5-Br CHFBr H CH=N0CH3
Figure imgf000191_0001
- Cト 5-Br CF3 CH20CH3 CH=N0CH3 - - 5 - Br CF3 CH20Et CH=N0CH3-Cl-5-Br CF3 H CH=NOEt-Cl-5-Br CF3 CH20CH3 CH=NOEt - - 5 - Br CF3 H CH=NOPr-n - CI- 5- Br CF3 H CH=N0CH2CF3 - Cl-5-Br CF3 H CH=N0CH2CH=CH- - 5-Br CF3 H CH=N0CH2C≡CH - - 5-Br CF3 H C(0)0CH3- Cト 5-Br CF3 CH3 C(0)0CH3 - CI- 5 - Br CF3 Et C(0)0CH3-Cl-5-Br CF3 CH20CH3 C(0)0CH3- Cl-5- Br CF3 CH20Et C(0)0CH3-Cl- 5-Br CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3 - Cト 5 - Br CF3 CH20C(0)CH3 C(0)0CH3-Cト 5 - Br CF3 CH20C(0)Et C(0)OCH3-Cl-5-Br CF3 CH20C(0)Bu-t C(0)OCH3-Cl-5-Br CF3 CH20C(0)0CH3 C(0)OCH3-Cl-5-Br CF3 E-5a C(0)OCHg- Cト 5-Br CF3 CH2NHC(0)0CH3 C(0)0CH3 - CI- 5-Br CF3 CH2CN C(0)0CH3-Cl-5-Br CF3 CH2C≡CH C(0)0CH3- Cl-5- Br CF3 CH2Ph C(0)0CH3 - - 5-Br CF3 C(0)CH3 C(0)0CH3 - - 5-Br CF3 C(0)Et C(0) OCH a - Cト 5-Br CF3 C(0)Pr-n C(0)0CH3-Cl-5-Br CF3 C(0)Pr-i C(0) OCH a - CI- 5 - Br CF3 C(0)Bu-t C(0) OCH a - CI- 5 - Br CF3 C(0)CH2C1 C(0)0CH3 - CI- 5- Br CF3 C(0)CH20CH3 C(0)0CH3 - - 5 - Br CF3 C(0)CH20Et ' C(0)0CH3 - - 5- Br CF3 C(0)CH2SCH3 C(0)0CH3 - - 5-Br CF3 C(0)Ph C(0)0CH3 -Cl-5-Br CF3 C(0)0CH3 C(0)0CH3 - - 5-Br CF3 C(0)0CH2C1 C(0)0CH3-Cl-5-Br CF3 C(0)0CH2CH2C1 C(0)0CH3 - Cl-5 - Br CF3 H C(0)0Et -Cl- 5 - Br CF3 CH3 C(0)0Et -Cl-5-Br CF3 Et C(0)0Et
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35〔—
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233)((c) 3CH00 CCHH C0CS—
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- Cト 5- CH3 CF2C1 CH2OEt C(0)OCH3-CI-5-CH3 CF2C1 C(0)Et C(0)0CH3-CI-5-CH3 CF2C1 C(0)CH3 (D- 55c) CI-Cl-5-CH3 CF2C1 C(0)0CH3 (D - 55c) CI- Br - 5- CH 3 CF3 H CH=NOCH3 - Br - 5 - CH3 CF3 H CH=NOEt-Br-5-CH3 CF3 H C(0) OCH3 - Br - 5-CH3 CF3 Et C(0)0CH3-Br-5-CH3 CF3 CH20CH3 C(0)0CH3 - Br - 5- CH 3 CF3 CH20Et C(0) OCHg - Br - 5-CH3 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3-Br-5-CH3 CF3 C(0)Et C(0) OCH3 - Br - 5- CH 3 CF3 C(0) OCHg C(0)OEt - Br - 5 - CH 3 CF3 H C(0)NH2 - Br - 5 - CH 3 CF3 CH3 (D - 55c) CI - Br - 5- CH 3 CF3 CH20CH3 (D-55c)Cl - Br- 5-CH3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI - Br - 5-CH3 CF3 C(0) Et (D-55c)Cl - Br - 5 - CH 3 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI-Br-5-CH3 CF3 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI-Br-5-CH3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl - Br - 5 - CH 3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br - Br-5-CH3 CF3 C(0)Et (D - 55c) Br - Br - 5-CH3 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) Br - Br - 5- CH 3 CF2C1 H CH=N0CH3 , 5 - (CH3)2 CF3 H CH=N0CH3 , 5-(CH3)2 CF3 H CH=NOEt , 5-(CH3)2 CF3 CH20Et C(0)0CH3 ， 5-(CH3)2 CF3. CH20CH2CF3 C(0)0CH3 ， C(0)0CH3 5-(CH3)2 CF3 C(0)Et
, 5-(CH3)2 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
3, 5-(CH3)2 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl , 5 - (CH3)2 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
3, 5-(CH3)2 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br
3-Br - 5-Et CF3 H CH=NOEt
3-Cl- 5-Pr - i CF3 CH2OEt C(0)0CH3
3 - Br - 5 - Pr- i CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
3-Cl-5-Bu-t CF3 C(0)Et C(0)0CH3
3 - Br - 5 - Bu - t CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
2-F-3-CF3 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
3-CF3-4-F CHF2 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
3-CF3-4-F CF3 H . CH=N0CH3
3-CF3-4-F CF3 CH20CH3 CH=N0CH3
3 - CF3-4 - F CF3 H CH-NOEt
3-CF3-4-F CF3 H C(0)0CH3
3-CF3-4-F CF3 Et C(0)0CH3
3-CF3- -F CF3 CH20CH3 C(0)0CH3
3-CF3-4-F CF3 CH20Et C(0)0CH3
3-CF3-4-F CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
3-CF3-4-F CF3 CH20C(0)CH; C(0)0CH3
Figure imgf000206_0001
23
Figure imgf000207_0001
S 。 C
3) 。HC5O5c„.
323() ()CF CH1 。0CHD5CCC05-I
3W3CFFl CC 。H-
。
3誓 S 3 3FC 。I -F-5-CF3 CF3 C(0)0CH3 (D-52d)Cl- F - 5 - CF3 CF3 CH3 (D- 55c) CI-F-5-CF3 CF3 CH20CH3 (D-55c)Cl-F-5-CF3 CF3 CH20C(0)CH3 (D-55c)Cl-F-5-CF3 CF3 CH20C(0)Bu-t (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 CH20C(0)0CH3 (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 CH2CN (D- 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)Et (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0) Pr-n (D-55c)Cl-F-5-CF3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl-F-5-CF3 CF3 C(0)Pr-c (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)Bu-t (D- 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)CH2C1 (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)CH20Et (D-55c)Cl-F-5-CF3 CF3 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Cl-F-5-CF3 CF3 C(0)CH2S(0)CH3 (D-55c)Cl-F-5-CF3 CF3 C(0)C(0)0Et (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0) OCH3 (D-55c) CI- F - 5-CF3 CF3 C(0)0Pr - n (D- 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)0CH2C1 (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D- 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 • (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF3 CH3 (D-55c)Br-F-5-CF3 CF3 CH20C(0) CH3 (D-55c)Br-F-5-CF3 CF3 C(0)CH3 (D- 55c) Br-F-5-CF3 CF3 ■ C(0)Et (D - 55c) Br-F-5-CF3 CF3 C(0)Pr-n (D- 55c) Br-F-5-CF3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Br-F-5-CF3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Br- F - 5 - CF3 CF3 C(0)0Et (D-55c) Br- F - 5 - CF3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)Br-F-5-CF3 CF3 C(0)Pr-i D-57a-F-5-CF3 CF2C1 H CH=N0CH3-F-5-CF3 CF2C1 H CH=NOEt-F-5-CF3 CF2C1 H C(0) OCH3-F-5-CF3 CF2C1 Et C(0)0CH3-F-5-CF3 CF2C1 CH20CH3 C(0)0CH3-F-5-CF3 CF2C1 CH20Et C(0)0CH3-F-5-CF3 CF2C1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3-F-5-CF3 CF2C1 C(0)Et C(0)0CH3-F-5-CF3 CF2C1 C(0)0CH3 C(0)OEt-F-5-CF3 CF2C1 H C(0)NH2-F-5-CF3 CF2C1 CH3 (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF2C1 CH20CH3 (D-55c)Cl-F-5-CF3 CF2C1 C(0)CH3 (D - 55c) CI-F-5-CF3 CF2C1 C(0)Et (D-55c)Cl-F-5-CF3 CF2C1 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
Figure imgf000209_0001
3CF- 3CF4-I
3CF-
34CF-I
())ropiB cr— () (Br 。oD 3)) (BrCHD 33FFC C CHNOH,E CH。COt=- 3FC 。 CNHOEM-
Figure imgf000210_0001
3)( 。 H C0H0C
HN H COEtM
314C H CHN。=—I
3()CF 。oipr D57 ca-—I
3223() ()CF 。00CHCH0CHDBr C- )( () 。00EtDBr c
3 () 3CF 。DBrI
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3寄 ()CF 。 rnDBr C-l
3 ()CF 。 EBrtD C- 3)( ()Br 。0CHD C
23)() (H0DBr 。0CCH C
) (Br 。D
3) (CF 。D55cl。c c-- 223)( ()0Dl 。 8HH0CHcC c
) ( 。lDc C
3) (CF 。Dcl c- ) ()( 。oprclonD c— 3)( 。0H 8 c
Figure imgf000211_0001
Figure imgf000212_0001
323r5) ( 3BCFH(〇F CD00H55cC- .—-- 33) 3Br5F( (CH CF C0DCH55c-l .--
Figure imgf000213_0001
Figure imgf000214_0001
Br()()C00。0CH c O—
32233CF() CHCH0CHCF C00- Br() 。0CH c O— - Br - 5 - CF 3 CF3 CH20Et (D - 55c) CI_Br-5 - CF3 CF3 CH20C(0)CH3 (D - 55c) CI - Br - 5 - CF 3 CF3 CH20C(0)Bu-t (D - 55c) CI- Br- 5 - CF 3 CF3 CH20C(0)0CH3 (D~55c)Cl- Br- 5-CF3 CF3 CH2CN (D-55c)Cl-Br- 5 - CF3 CF3 C(0) CH3 (D~55c)Cl- Br - 5 - CF 3 CF3 C (0) Et (D-55c)Cl - Br- 5 - CF 3 CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Cl- Br - 5 - CF 3 CF3 C (0) Pr-i (D - 55c) CI - Br- 5 - CF3 CF3 C(0) Pr-c (D-55c)Cl-Br-5-CF3 CF3 C(0)Bu-t (D- 55c) CI - Br- 5-CF3 CF3 C(0) CH2C1 (D-55c)Cl-Br-5-CF3 CF3 C(0)CH2OCH3 (D-55c)Cl- Br- 5 - CF 3 CF3 C(0)CH20Et (D - 55c) CI-Br - 5 - CF 3 CF3 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Cl - Br - 5 - CF 3 CF3 C(0) CH2S(0) CH3 (D - 55c) CI-Br - 5 - CF 3 CF3 C(0)C(0)OEt (D-55c)Cl-Br-5-CF3 CF3 C(0)Ph (D-55c)Cl-Br - 5 - CF 3 CF3 C(0) (D-52a) (D - 55c) CI-Br-5-CF3 CF3 C(0) 0CH3 (D-55c)Cl-Br- 5 - CF3 CF3 C (0) OEt (D - 55c) CI- Br-5- CF 3 CF3 C(0)OPr-n (D-55c)Cl- Br-5- CF3 CF3 C(0)OPr-i (D- 55c) CI - Br - 5 - CF 3 CF3 C(0)OBu-n • (D- 55c) CI - Br-5 - CF 3 CF3 C (0) OBu-i (D-55c) CI- Br-5- CF 3 CF3 C(0)0CH2C1 (D- 55c) CI - Br - 5- CF 3 CF3 C(0) 0CH2CH2C1 (D- 55c) CI - Br- 5 - CF 3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D - 55c) CI - Br - 5 - CF 3 CF3. C(0) 0CH2CH=CH2 (D - 55c) CI-Br-5-CF3 CF3 CH3 (D-55c)Br- Br-5- CF 3 CF3 Et (D-55c)Br - Br-5- CF 3 CF3 CH20CH3 (D-55c)Br - Br-5- CF 3 CF3 CH20Et (D- 55c) Br - Br-5 - CF 3 CF3 CH20C(0)CH3 (D-55c)Br - Br - 5-CF3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br - Br- 5 - CF 3 CF3 C(0)Et (D-55c)Br - Br-5 - CF 3 CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Br - Br - 5 - CF 3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Br-Br-5-CF3 CF3 C(0)Pr-c (D - 55c) Br-Br-5-CF3 CF3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Br-Br-5-CF3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Br - Br - 5 - CF3 CF3 C(0)OEt (D - 55c) Br- Br-5- CF 3 CF3 C(0)OPr-n (D - 55c) Br-Br- 5- CF 3 CF3 C(0)OBu-i (D - 55c) Br-Br-5-CF3 CF3 C(0)0CH2C1 (D - 55c) Br - Br-5 - CF 3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D - 55c) Br- Br- 5-CF3 CF3 CH3 D - 57a-Br-5-CF3 CF3 C(0)CH3 D-5 a-Br-5-CF3 CF3 C(0)Pr-i D-57a-Br- 5 - CF 3 CF3 CH3 D-58a - Br-5 - CF 3 CF2C1 H CH=N0CH3- Br- 5 - CF 3 CF2C1 CH2OCH3 CH=NOCH3-Br-5-CF3 CF2C1 H CH=NOEt - Br- 5 - CF 3 CF2C1 H C(0) 0CH3 - Br - 5 - CF 3 CF2C1 Et C(0)0CH3- Br - 5 - CF 3 CF2C1 CH20CH3 C(0)0CH3- Br - 5 - CF 3 CF2C1 CH20Et C(0) 0CH3 - Br - 5 - CF 3 CF2C1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3-Br - 5 - CF3 CF2C1 CH20C(0) CH3 C(0)0CH3-Br-5-CF3 CF2C1 CH2OC(0)Et C(0)0CH3- Br - 5- CF3 CF2C1 CH20C(0)0CH3 C(0)0CU3 - Br- 5 - CF 3 CF2C1 E - 5a C(0) OCH3- Br - 5 - CF3 CF2C1 C(0)Et C(0)0CH3-Br - 5 - CF 3 CF2C1 C(0)Pr-n C(0)0CH3 - Br_5-CF3 CF2C1 C(0)Bu-t C(0)0CH3-Br - 5 - CF 3 CF2C1 C(0)CH2SCH3 C(0)0CH3-Br- 5 - CF 3 CF2C1 C(0)0CH3 · C(0)OEt-Br- 5- CF 3 CF2C1 H C(0)OPr - i-Br- 5 - CF 3 CF2C1 H C(0)NH2-Br-5-CF3 CF2C1 C(0)0CH3 (D-52d)Cl-Br-5-CF3 CF2C1 CH3 (D-55c)Cl-Br-5 - CF3 CF2C1 CH20CH3 (D- 55c) CI - Br- 5 - CF3 CF2C1 C(0)CH3 (D - 55c) CI-Br-5-CF3 CF2C1 C(0)Et (D - 55c) CI- Br-5- CF3 CF2C1 C(0)Pr-i (D-55c)Cl- Br- 5- CF3 CF2C1 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI- Br- 5- CF3 CF2C1 C(0)CH20Et (D-55c)Cl-Br-5-CF3 CF2C1 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Cl- Br - 5- CF 3 CF2C1 C(0)0CH3 (D-55c)Cl- Br-5- CF3 CF2C1 C(0)OPr - n (D-55c)Cl- Br - 5- CF 3 CF2C1 C(0)0CH2CH2C1 (D-55c)Cl-Br-5-CF3 CF2C1 C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)Cl-Br-5-CF3 CF2C1 C(0)0CH2CH=CH2 (D-55c)Cl-Br- 5 - CF3 CF2C1 CH20C(0) CH3 (D-55c)Br- Br - 5 - CF 3 CF2C1 C(0)CH3 (D - 55c) Br-Br-5-CF3 CF2C1 C(0)Et (D-55c)Br - Br-5 - CF 3 CF2C1 C(0)Pr-n (D-55c)Br - Br- 5- CF 3 CF2C1 C(0)Pr-i (D - 55c) Br-Br-5-CF3 CF2C1 C(0)0CH3 (D-55c)Br- Br - 5 - CF3 CF2C1 C(0)OEt (D-55c)Br - Br - 5 - CF 3 CF2Br H CH=NOCH3- Br - 5 - CF 3 CF2Br CH20Et C(0)0CH3-Br-5-CF3 CF2Br C(0)Et C(0)0CH3 - Br - 5 - CF 3 CF2Br C(0)CH3 (D- 55c) CI - Br - 5- CF 3 CF2Br C(0)0CH3 (D-55c)Cl-Br-5-CF3 CF2CHF2 H CH=N0CH3 - Br - 5- CF 3 CF2CHF2 CH20Et C(0)OCH3-Br- 5- CF 3 CF2CHF2 C(0)Et C(0)0CH3 - Br-5- CF 3 CF2CHF2 C(0)CH3 (D-55c)Cl-Br-5-CF3 CF2CHF2 C(0)0CH3 (D-55c)Cl -CH3-5-CF3 CF3 H CH=N0CH3 -CH3-5-CF3 CF3 H CH=NOEt -CH3-5-CF3 CF3 H C(0)0CH3 -CH3-5-CF3 CF3 Et C(0)0CH3 -CH3-5-CF3 CF3 CH2OCH3 C(0)0CH3 - CH 3- 5-CF 3 CF3 CH20Et C(0)0CH3 - CH 3 -5-CF 3 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3 -CH3-5-CF3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3 -CH3-5-CF3 CF3 C(0)0CH3 C (0) OEt -CH3-5-CF3 CF3 H C(0)NH2
3-CH3-5-CF3 CF3 CH3 (D - 55c) CI
3-CH3-5-CF3 CF3 CH20CH3 (D-55c)Cl
3-CH3-5-CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
3- CH 3 - 5-CF 3 CF3 C(0)Et (D - 55c) CI
3-CH3-5-CF3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
3-CH3-5-CF3 CF3 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI
3-CH3-5-CF3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
3-CH3-5-CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br
3-CH3-5-CF3 CF3 C(0)Et (D - 55c) Br
3-CH3-5-CF3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Br
3-CH3-5-CF3 CF2C1 H CH=N0CH3
3-CH3-5-CF3 CF2C1 CH2OEt C(0)0CH3
3-CH3-5-CF3 CF2C1 C(0)Et C(0)OCH3
3-CH3-5-CF3 CF2C1 C(0)CH3 • (D-55c)Cl
3 - CH 3 -5-CF 3 CF2C1 C(0)OCH3 (D - 55c) CI
3-Et-5-CF3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
3-i-Pr-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3
3-t-Bu-5-CF3 CF3 H CH=NOEt
3, 5-(CF3)2 CHF2 H CH=N0CH3
3, 5-(CF3)2 CHF2 H CH=NOEt
3, 5-(CF3)2 CHF2 CH20Et C(0)0CH3 , 5-(CF3) 2 CHF2 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
3, 5-(CF3)2 CHF2 C(0)Et C(0)0CH3
3, 5- (CF3) 2 CHF2 C(0)CH3 (D - 55c) CI
3, 5- (CF3) 2 CHF2 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CHF2 C(0)OCH3 (D-55c)Cl
3, 5-(CF3) 2 CHF2 C(0)CH3 (D- 55c) Br
3, 5- (CF3) 2 CHFC1 CH20Et C(0)0CH3
3, 5- (CF3) 2 CHC CH20CH2CF3 C(0)OCHg
3, 5- (CF3) 2 CHFBr C(0)Et C(0)OCH3
3 5- ( *3) 2 CF3 H CH=N0CH3
3, 5-(CF3) 2 CF3 CH20CH3 CH=N0CH3
3, 5-(CF3) 2 CF3 CH20Et CH=N0CH3
3 5- (CF3) 2 CF3 H CH=NOEt
3, 5 - (Cr3 CF3 CH20CH3 CH=NOEt
3, 5-(Cr3 CF3 H CH=NOPr-n
3, 5 - r3) 2 CF3 H CH=N0CH2CF3
3, 5- (CF3) 2 CF3 H CH=N0CH2CH=CH
3, 5 - (Cr 3/ 2 CF3 H CH=NOCH2C CH
3, 5- (CF3) 2 CF3 H C(0)0CH3 (雷 C c§0BUt-
I I I I I I
"
Figure imgf000218_0001
Figure imgf000218_0002
233()HCH C0 C〇CH0 ίε/:£
)() (0 £03き0コ
夏)。。 "
Figure imgf000219_0001
^ O O > O d CJ Q J J> J 0 0
Figure imgf000219_0002
3, 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)0Et (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 C(0) OPr-n (D-55c)Cl
3, 5 - (CF3) 2 C(0)0Pr-i (D-55c)Cl
3, 5 - (CF3) 2
Figure imgf000220_0001
CF3 C(0)0Bu-n (D - 55c) CI
3, 5- (CF3) 2 CF3 C(0)0Bu-i (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF3 C(0)0Bu-t (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF3 C(0)0CH2C1 (D - 55c) CI
3, 5- (CF3) 2 CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D - 55c) CI
3, 5- (CF3) 2 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D~55c)Cl
3, 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D-55c)Cl
3, 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)0Ph (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF3 CH3" (D - 55c) Br
3, 5- (CF3) 2 CF3 Et (D-55c) Br
3, 5- (CF3) 2 CF3 CH20CH3 (D- 55c) Br
3, 5- (CF3) 2 CF3 CH20Et (D- 55c) Br
3, 5 - (CF3) 2 CF3 CH20C(0)CH3 (D- 55c) Br
3, 5- (CF3) 2 CF3
3, 5 - (CF3) 2 CF3
3, 5- (CF3) 2 CF3
3, 5- (CF3) 2 CF3
3, 5- (CF3) 2 CF3
3, 5- (CF3) 2 CF3
Figure imgf000220_0002
C(0)Bu-t (D-55c)Br
3, 5- (CF3) 2 CF C(0)CH 0CH3 (D- 55c) Br
3, 5- (CF3 2
3, 5- (CF3) 2
3, 5- (CF3) 2
Figure imgf000220_0003
3， 5- (CF3) 2 CF3 C(0) OPr-n (D-55c)Br
3, 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)0Bu-i (D-55c)Br
3, 5- (CF3) 2 CF3 · C(0)0CH2C1 (D - 55c) Br
3, 5 - (CF3〕 2 CF3 C(0) 0CH2CHz0CH3 (D-55c)Br
3, 5 - (CF3) 2 CF3 CH3 D-57a
3, 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)CH3 D-57a
3, 5- (CF3) 2 CF3 C(0)Pr-n D-57a
3, 5 - (CF3) 2 CF3 C(0)Pr-i D - 57a - C 0 -57
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 CH20C(0)0CH3 C(0) 0CH3
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 E-5a C(0)0CH3
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)CH3 C(0)0CH3
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 C(0) Et C(0)0CH3
Figure imgf000221_0001
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)Pr-n C(0)0CH3
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)Pr-i C(0)0CH3
3, 5 - (CF3〕 2 CF2C1 C(0)Bu-t C(0)0CH3
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 C(0) CH20CH3 C(0) OCH3
3, 5- (CF3〕 2 CF2C1 C(0)CH2SCH3 C(0) OCH3
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)0CH3 C(0) OEt
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 H C(0)OPr-i
3, 5 - (CF3〕 2 CF2C1 C(0)0CH3 C(0)OPr-i
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 H C(0)NH2
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 CH3 (D-52d)Cl
3, 5- (CF3〕 2 CF2C1 CH20CH3 (D-52d)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)0CH3 (D - 52d)Cl
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 CH3 (D - 55c) CI
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 CH20CH3 (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 CH20C(0)CH3 (D - 55c) CI
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 CH20C(0)Bu-t (D - 55c) CI
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 CH20C(0)0CH3 (D - 55c) CI
Figure imgf000221_0002
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 CH2CN (D-55c)Cl
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 C(0)CH3 (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)Et ■ (D - 55c) CI
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)Pr-n (D-55c)Cl
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0) Pr-c (D - 55c) CI
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)Bu-t (D-55c)Cl
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 C(0)CH2C1 (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI
3, 5 - (CF3) 2 CF2C1 C(0)CH20Et (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)CH2S(0)CH3 (D-55c)Cl
3, 5- (CF3) 2 CF2C1 C(0)C(0)OEt (D-55c)Cl
- C C 00CH D- 55c CI
3, 5-(CF3)2 CF2Br H CH=NOCH3
3, 5- (CF3) 2 CF2Br H CH-NOEt
3, 5-(CF3)2 CF2Br CH20Et C(0)0CH3
3, 5- (CF3) 2 CF2Br CH20CH2CF3 C(0) OCH3
3, 5 - (CF3)2 CF2Br C(0) Et C(0)0CH3
3, 5-(CF3)2 CF2Br C(0)CH3 (D- 55c) CI
3, 5 - (CF3)2 CF2Br C(0)Pr-i (D-55c)Cl
3, 5-(CF3)2 CF2Br C(0)OCH3 (D - 55c) CI
3, 5-(CF3)2 CF2Br C(0)CH3 (D - 55c) Br
3, 5 - (CF3)2 CF2CHF2 H CH=NOCH3
5-(CF3) 2 CF2CHF2 H CH=NOEt
3, 5 - (CF3 CF2CHF2 CH20Et C(0)0CH3
3, 5-(CF3)2 CF2CHF2 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
3, 5 - (CF3)2 CF2CHF2 C (0) Et C(0)0CH3 , 5 - (CF3 2 CF2CHF2 C(0)CH3 (D - 55c) CI 5 - (CF3) 2 CF2CHF2 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
3, 5 - (CF3)2 CF2CHF2 C(0) 0CH3 (D - 55c) CI 5 - 1*3) 2 CF2CHF2 C(0)CH3 (D - 55c) Br
3, 5-(CF3)2 CF2CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
5 - (Cr3 -2 CF20CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl o, 5 - (CF3) 2 CF SCH C(0) OCH3 (D - 55c) CI
。> 5- (CF3) 2 T-3 C(0)CH3 (D-55c)Br
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H CH=N0CH3
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 H - CH=NOEt
3-Cl-5-CF2CF3 CP3 CH20Et C(0)0CH3
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3
3~Cl-5-CF2CF3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
3-Cl-5-CF2CF3 CF3' C(0)Pr-i (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH=N0CH3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 H CH=NOEt
3-Br-5-CF2CF3 CF3 CH20Et C(0)0CH3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 CH20CH2CF3 C(0)OCH3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
3-Br-5-CF2CF3 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
3-Br-5-CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
3-Br-5-CF2CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br
3-CH3- 5 - CF2CF3 CF3 H CH=N0CH3
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 CH20Et C(0)0CH3
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3
3 - CH3_5- CF2CF3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH=N0CH3
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 CH20Et C(0)0CH3
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 C(0)CH3 (D- 55c) CI
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI - Br-5- CF2CF2CF3 CF3 H CH=N0CH3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 CH20Et C(0)0CH3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 C(0) Et C(0)0CH3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 C(0)OCH3 (D-55c)Cl-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 H CH=N0CH3-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 CH20Et C(0)0CH3-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 C (0) Et C(0) OCHg-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 C(0) 0CH3 (D - 55c) CI-Cl-5-CF(CF3) a CF3 H CH=N0CH3-Cl-5-CF(CF3) 2 CF3 CH20Et C(0)0CH3-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 C(0)Et C(0)0CH3-Cl-5-CF(CF3) 2 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI-Cl-5-CF(CF3) 2 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl-Br-5-CF(CF3) 2 CF3 H CH=N0CH3- Br-5 - CF(CF3)2 CF3 CH20Et C(0)0CH3-Br-5-CF(CF3)2 CF3 C(0)Et C(0)0CH3-Br-5-CF(CF3) 2 CF3 C(0)CH3 (D-55c) CI-Br-5-CF(CF3) 2 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl-CH3-5-CF(CF3) 2 CF3 H CH=N0CH3-CH3-5-CF(CF3) 2 CF3 CH20Et C(0)0CH3-CH3-5-CF(CF3) 2 CF3 C(0)Et C(0)0CH3-CH3-5-CF(CF3) 2 CF3 C(0)CH3 • (D-55c)Cl -CH3-5-CF(CF3) 2 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl -C1-5- CH20CH3 CF3 H CH=NOCH3 -Cl-5-CH20CH2CF3 CF3 H CH=NOEt -C1-5- C(CF3)20H CF3 H CH=NOCH3 - CI- 5- C(CF3)20H CF3- CH2OEt C(0)0CH3 -Cl-5-C(CF3) 20H CF3 C(0)Et C(0)0CH3 -Cl-5-C(CF3) 20H CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl -C1-5 - C(CF3) 20H CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl -Br-5-C(CF3) 20H CF3 H CH=N0CH3 -Br-5-C(CF3)20H CF3 CH20Et C(0)0CH3 - Br- 5- C(CF3) 20H CF3 C(0)Et C(0)OCH3 3 - Br - 5-C(CF3)20H CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl 3-Br- 5- C(CF3)20H CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI 3-CH3-5-C(CF3) 2 OH CF3 H CH=NOCH3 3-CH3-5-C(CF3) 20H CF3 CH20Et C(0)OCH3 3-CH3-5-C(CF3) 20H CF3 C(0)Et C(0)0CH3 3-CH3-5-C(CF3) 20H CF3 C(0)CH3 (D- 55c) CI 3-CH3-5-C(CF3) 20H CF3 C(0)0CH3 ' (D - 55c) CI 3, 5 - [C(CF3) 20H]2 CF3 CH20Et C(0)OCH3 3-C1- 5-C(CF3) 20CH3 CF3 H CH=N0CH3 3- CI- 5- C(CF3) 20CH3 CF3 CH20Et C(0)0CH3 3-Cl-5-C(CF3)20CH3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3 3-Cl-5-C(CF3)20CH3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl 3 - CI- 5- C(CF3) 20CH3 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI 3 - Br - 5- C(CF3)20CH3 CF3 H CH=N0CH3 3-Br-5-C(CF3) 20CH3 CF3 CH20Et C(0)0CH3 W
- Br- 5 - C(CF3)20CH3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3 - Br- 5- C(CF3) 20CH3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl-Br- 5- C(CF3)20CH3 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI-CH3-5-C(CF3)20CH3 CF3 H CH=N0CH3-CH3-5-C(CF3) 20CH3 CF3 CH20Et C(0)0CH3- CH3- 5- C(CF3)20CH3 CF3 C(0)Et C(0) OCHg - CH3- 5- C(CF3)20CH3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI -CH3-5-C(CF3)20CH3 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI , 5-[C(CF3)20CH3]2 CF3 CH20CH2CF3 C(0) OCH3 -CF3-5-CH2'SCH3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3 -CF3-5-CH2S(0)CH3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI -CF3-5-CH2S02CH3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl -CI-4-OCH3 CF3 C(0)OCEa (D - 55c) CI -CI-5-OCH3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br -Br-5-0CH3 CF3 H CH=N0CH3 -Br-5-0CH3 CF3 CH20Et C(0)0CH3 -Br- 5- 0CH3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3 - Br- 5- 0CH3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl -Br - 5 - 0CH3 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI -CF3-5-0CH3 CF3 H CH=N0CH3
Figure imgf000224_0001
3 - CI- 4 - 0CHF2 CF3 H CH=NOEt
3-Cl-5-0CHF2 CHF2 CH20Et C(0)OCH3
3-Cl-5-0CHF2 CF3 H CH=NOCH3
3-Cl-5-0CHF2 CF3 CH2OCH3 CH=N0CH3
3-CI-5-OCHF2 CF3 H CH=NOEt z.6z.//.900i7:fc>d OAV
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Figure imgf000228_0001
-C1-5-OCF3 CF3 C(0)CH20CH3 C(0)0CH3 -C1-5-OCF3 CF3 C(0)CH2SCH3 C(0)0CH3 -C1-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 C(0)OEt -C1-5-OCF3 CF3 H C(0)OPr- i -C1-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 C(0)OPr-i -C1-5-OCF3 CF3 H C(0)NH2 -Cl-5-0CF3 CF3 CH3 (D-52d)Cl -CI-5-OCF3 CF3 CH2OCH3 (D-52d)Cl -CI-5-OCF3 CF3 C(0)0CH3 (D-52d)Cl - Cト 5- OCF 3 CF3 CH3 (D - 55c) CI -Cl-5-0CF3 CF3 CH20CH3 (D-55c)Cl -CI-5-OCF3 CF3 CH20C(0)CH3 (D - 55c) CI -CI-5-OCF3 CF3 CH20C(0)Bu-t (D - 55c) CI - - 5- OCF 3 CF3 CH2OC(0)OCH3 (D-55c)Cl -CI-5-OCF3 CF3 CH2CN (D - 55c) CI -CI-5-OCF3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI -CI-5-OCF3 CF3 C(0)Et (D-55c)Cl - - 5- OCF 3 CF3 C(0)Pr-n (D - 55c) CI -CI-5-OCF3 CF3 C(0) Pr-i (D-55c)Cl -Cl-5-OCF3 CF3 C(0)Pr-c (D - 55c) CI -CI-5-OCF3 CF3 C(0)Bu-t (D-55c)Cl -CI-5-OCF3 CF3 C(0)CH2C1 (D-55c)Cl - Cト 5- OCF 3 CF3 C(0) CH2OCH3 (D - 55c) CI - - 5 - OCF 3 CF3 C(0) CH20Et (D-55c)Cl - CI - 5 - OCF 3 CF3 C(0) CH2SCH3 (D-55c)Cl -CI-5-OCF3 CF3 C(0)CH2S(0)CH3 (D-55c)Cl -CI-5-OCF3 CF3 C(0)C(0)OEt (D - 55c) CI -CI-5-OCF3 CF3 C(0)QCU3 (D - 55c) CI -CI-5-OCF3 CF3 ' C(0)OPr-n (D-55c)Cl -CI-5-OCF3 CF3 C(0)0CH2C1 (D - 55c) CI - CI- 5- OCF 3 CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D-55c)Cl - CI- 5- OCF 3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D - 55c) CI - Cト 5-0CF3 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D - 55c) CI -CI-5-OCF3 CF3 CH3 (D - 55c) Br -Cト 5- 0CF3 CF3 CH20C(0)CH3 (D-55c)Br -C1- 5- 0CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br -CI-5-OCF3 CF3 C(0)Et (D-55c)Br -CI-5-OCF3 CF3 C(0) Pr-n (D-55c)Br -Cト 5 - OCF 3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Br - Cト 5- OCF 3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Br -Cト 5 - OCF 3 CF3 C(0)OEt (D - 55c) Br -CI-5-OCF3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)Br -Cl-5-0CF3 CF3 C(0)Pr-i D - 57a -CI-5-OCF3 CF2C1 H CH=NOCH3
Figure imgf000229_0001
-CI-5-OCF3 CF2C1 H C(0)0CH3 - CI- 5- OCF 3 CF2C1 Et C(0)0CH3 -CI-5-OCF3 CF2C1 CH20CH3 C(0)0CH3 - Cl-5-0CF3 CF2C1 CH20Et C(0)0CH3 -CI-5-OCF3 CF2C1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
Figure imgf000230_0001
-Br-5-0CF3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br -Br- 5 - OCF 3 CF3 C(0)Et (D - 55c) Br -Br-5-0CF3 CF3 C(0)Pr-n (D - 55c) Br -Br- 5-0CF3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Br -Br-5-0CF3 CF3 C(0) OCH 3 (D- 55c) Br - Br-5- 0CF3 CF3 C(0)OEt (D - 55c) Br -Br - 5-0CF3 CF2C1 H CH=N0CH3 -Br- 5 - OCF 3 CF2C1 H CH=NOEt -Br-5-0CF3 CF2C1 CH20Et C(0) OCH 3 -Br-5-0CF3 CF2C1 CH20CH2CF3 C(0) OCH a - Br-5-0CF3 •CF2C1 C (0) Et C(0) OCH 3 -Br - 5-0CF3 CF2C1 C(0)CH3 (D - 55c) CI -Br - 5 - OCF 3 CF2C1 C(0)Pr-i (D - 55c) CI - Br- 5- OCF 3 CF2C1 C(0)OCHg (D-55c)Cl -Br - 5- OCF 3 CF2C1 C(0)CH3 (D-55c)Br - CH3 - 5-0CF3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
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323()FN0CH 3C5CHH C0 C0C1I—
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3)() (clD55NHc 35C C0C--I 33()()HC C00H4N coEtCC——- -CF3 - 5-CN CF2C1 C(0)0CH3 (D - 55c) CI-CF3-5-CN CF2C1 C(0)CH3 (D-55c)Br - NO 2 - 5-CN CFg C(0) Pr-i (D-55c)Cl, 5-(CN)2 CF3 C(0)0CH3 (D- 55c) CI-F-5-C(0) OCH3 CF3 C(0)CH3 (D- 55c) Br-F-5-C(0)NH2 CF3 H CH=N0CH3-F-5-C(0)NHCH3 CF3 H CH=N0Et-F-5-C(0)N(CH3)2 CF3 CH20Et C(0) OCHg-Cl-5-C(0)0CH3 CF3 CH20CH2CF3 C(0) OCH3-Cl-5-C(0)NH2 CF3 C(0)Et C(0) OCHg-Cl-5-C(0)NHCH3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl- Cl-5- C(0)N(CH3) 2 CF3 C(0)Pr-i (D- 55c) CI - Br- 5- C(0)0CH3 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI-Br-5-C(0)NH2 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br-Br-5-C(0)NHCH3 CF3 H CH=N0CH3-Br-5-C(0)N(CH3)2 CF3 H CH=匪 t-CF3-5-C(0)0CH3 CF3 CH20Et C(0) OCHg-CF3-5-C(0)NH2 CF3 CH20CH2CF3 C(O) 0CH3 - CF3 - 5 - C(0)NHCH3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3-CF3-5-C(0)N(CH3)2 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI-N02-5-C(0)0CH3 CF3 C(0)Pr- i (D - 55c) CI-N02-5-C(0)NH2 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI-N02-5-C(0)NHCH3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br - N02 - 5- C(0)N(CH3)2 CF3 H . CH=N0CH3-Cl-5-S020CH3 CF3 H CH=N0Et-CH3- 5- S020CH3 CF3 CH20Et C(0)0CH3-Cl-5-S02NH2 CF3 CH20CH2CF3 C(0) OCH3 - CH3 - 5- S02NH2 CF3 C(0)Et C(0) OCHg-Cl-5-S02NHCH3 CF3 ' C(0)CH3 (D-55c)Cl-Cl-5-S02N(CH3) a CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl-CH3-5-Ph CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl-CH=CHCH=CH-3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br_CH=CHCH=CH-4 CF3 H CH=N0CH3
Figure imgf000240_0001
, 0, 5~F3 CF3 CH20Et C(0)0CH3 ， 3, 6-F3 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 4， 5-F3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3, 4， 5-F3 CF3 H CH=N0CH3, 4, 5-F3 CF3 CH20CH3 CH=N0CH3
Figure imgf000240_0002
， 4, 5-F3 CF3 Et ' C(0)0CH3, 4， 5 - F3 CF3 CH20CH3 C(0)0CH3, 4, 5-F3 CF3 CH20Et C(0)0CH3, 4, 5-F3 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 4, 5-F3 CF3 CH20C(0)CH3 C(0)0CH3, 4, 5-F3 CF3 CH20C(0)Et C(0)0CH3, 4, 5-F3 CF3 CH20C(0)0CH3 C(0)0CH3, 4, 5-Fg CF3 E-5a C(0)0CH3, 4, 5-Fg CF3 C(0)Et C(0)0CH3
Figure imgf000241_0001
Figure imgf000241_0002
Figure imgf000242_0001
3「)(H00CclF CH C—— , 5 - CI 2-4- F CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI, 5- CI 2-4 - F CF3 C(0)Pr-c (D - 55c) CI, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)Bu-t (D-55c)Cl,5-Cl2-4-F CF3 C(0) CHZC1 (D-55c)Cl, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)CH20Et (D - 55c) CI, 5 - CI 2-4 - F CF3 C(0)CH2SCH3 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 - 4 - F CF3 C(0)CH2S(0)CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)C(0) OEt (D - 55c) CI, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)Ph (D - 55c) CI, 5-Cl2-4-F CF3 C(0) (D-52a) (D - 55c) CI ， 5 - CI 2 - 4- F CF3 C(0) 0CH3 (D-55c)Cl, 5- Cl2-4 - F CF3 C (0) OEt (D-55c)Cl, 5-Cl2-4-F CF3 C(0) OPr-n (D - 55c) CI, 5-Cl2-4-F CF3 C(0) OPr-i (D-55c)Cl, 5- CI 2-4- F CF3 C (0) OBu-n (D - 55c) CI, 5 - CI 2 -4 - F CF3 C (0) OBu-i (D-55c)Cl, 5-Cl2-4 - F CF3 C(0) 0CH2C1 (D - 55c) CI, 5 - Cl2 - 4-F CF3 C(0) 0CH2CH2C1 (D - 55c) CI, 5 - CI 2 - 4-F CF3 C(0)OCH2CH2OCH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D - 55c) CI, 5- CI 2 - 4 - F CF3 CH3 (D- 55c) Br ， 5-Cl2-4-F CF3 Et (D-55c)Br, 5- CI 2 - 4- F CF3 CH20CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl2-4-F CF3 CH20Et (D - 55c) Br, 5-Cl2 - 4-F CF3 CH20C(0) CH3 (D - 55c) Br ， 5-Cl2 - 4 - F CF3 ' C(0)CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl2- 4 - F CF3 C(0)Et (D-55c)Br, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)Pr-n (D - 55c) Br, 5-Cl2-4-F CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Br, 5- CI 2 - 4 - F CF3 C(0)Pr-c (D-55c)Br, 5-Cl2- 4 - F CF3 C(0) CH2OCH3 (D-55c)Br, 5- CI 2- 4-F CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Br, 5- CI 2- 4-F CF3 C(0)OEt (D-55c)Br, 5- CI 2 - 4-F CF3 C (0) OPr-n (D-55c)Br, 5- CI 2-4 - F CF3 C(0)OBu-i (D-55c)Br, 5- CI 2-4- F CF3 C(0)0CH2C1 (D-55c)Br,5-Cl2-4-F CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D - 55c) Br, 5-Cl2-4-F CF3 CH3 D-57a ， 5 - CI 2-4 - F CF3 C(0)CH3 D - 57a ， 5 - CI 2-4 - F CF3 C(0) Pr-i D - 57a, 5-Cl2_4 - F CF3 CH3 ' D-58a, 5-Cl2-4-F CF2C1 H CH=NOCH3, 5- CI 2- 4-F CF2C1 CH20CH3 CH=N0CH3 ， 5- CI 2 - 4 - F CF2C1 H CH=NOEt,5-Cl2-4-F CF2C1 H C(0)0CH3, 5-Cl2-4-F CF2C1 Et C(0)0CH3, 5- Cl2 - 4-F CF2C1 CH20CH3 C(0)0CH3, 5- CI 2 -4-F CF2C1 CH20Et C(0)0CH3, 5- CI 2 - 4 - F CF2C1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
Figure imgf000244_0001
。。
。
。
。
Figure imgf000245_0001
Figure imgf000245_0002
。
)0。
Figure imgf000246_0001
,4, 5-CI3 CF3 C(0)Et (D - 55c) CI, 4, 5-CI3 CF3 C (0) Pr-n (D - 55c) CI,4, 5-Clg CF3 C(0)Pr-i (D- 55c) CI, 4, 5-CI3 CF3 C(0) Pr-c (D - 55c) CI, 4, 5-CI3 CF3 C(0)Bu-t (D-55c)Cl,4, 5-CI3 CF3 C(0)CH2C1 (D - 55c) CI,4, 5-CI3 CF3 C(0) CH20CH3 (D- 55c) CI,4, 5-CI3 CF3 C(0)CH20Et (D-55c)Cl, 4, 5-CI3 CF3 C(0)CH2SCH3 (D- 55c) CI, 4, 5-Clg CF3 C(0) CH2S(0)CH3 (D - 55c) CI, 4， 5-CI3 CF3 C(0)C(0) OEt (D - 55c) CI, 4, 5- CI 3 CF3 C(0)Ph (D - 55c) CI ， 4, 5 - CI 3 CF3 C (0) (D-52a) (D - 55c) CI,4, 5 - CI 3 CF3 C(0) OCH3 (D - 55c) CI, 4, 5-C13 CF3 C (0) OEt (D - 55c) CI, 4， 5- CI 3 CF3 C(0)0Pr-n (D-55c)Cl,4, 5-CI3 CF3 C(0) OPr-i (D - 55c) CI, 4, 5-CI3 CF3 C(0)0Bu - n (D - 55c) CI, 4, 5- CI 3 CF3 C(0)0Bu-i (D - 55c) CI, 4, 5-C13 CF3 C(0)0Bu - 1 (D - 55c) CI,4, 5-CI3 CF3 C(0)0CH2C1 (D - 55c) CI,4, 5-CI3 CF3 C(0) 0CH2CH2C1 (D-55c)Cl,4, 5 - CI 3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)Cl, 4, 5-CI3 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D - 55c) CI, 4, 5- CI 3 CF3 C(0) OPh (D - 55c) CI,4, 5-CI3 CF3 CH3 (D - 55c) Br,4, 5-CI3 CF3 Et (D-55c)Br, 4, 5-CI3 CF3 CH20CH3 (D - 55c) Br,4, 5 CI 3 CF3 ' CH20Et (D - 55c) Br, 4, 5-CI3 CF3 CH20C(0)CH3 (D-55c)Br, 4, 5-CI3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br,4, 5-CI3 CF3 C(0)Et (D- 55c) Br,4, 5-CI3 CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Br,4， 5 - CI 3 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) Br, 4, 5-CI3 CF3 C(0)Pr-c (D - 55c) Br, 4, 5-Clg CF3 C(0)Bu-t (D - 55c) Br, 4, 5 - CI 3 CF3 C(0)CH20CH3 (D - 55c) Br,4, 5 - CI 3 CF3 C(0)Ph (D-55c)Br, 4, 5-Clg CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) Br,4, 5-Clg CF3 C(0)0Et (D-55c)Br, 4, 5 - CI 3 CF3 C (0) OPr-n (D-55c)Br, 4, 5 - CI 3 CF3 C(0)OBu-i (D-55c)Br, 4, 5-CI3 CF3 C(0)0CH2C1 (D- 55c) Br, 4, 5 - CI 3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)Br,4, 5 - CI 3 CF3 CH3 D - 57a,4, 5 - CI 3 CF3 C(0)CH3 D-57a, 4, 5-Cl3 CF3 C(0)Pr- n D- 57a,4, 5-CI3 CF3 C(0)Pr-i D-57a,4, 5- CI 3 CF3 C(0)0CH3 D-57a, 4, 5 - CI 3 CF3 CH3 D-58a
Figure imgf000248_0001
23) (58bclHDH8 C— , 4, 5-Cl3 CF2 CI C(0)0CH2C1 (D- 55c) CI, 4, S-C13 CF2 CI C(0)0CH2CH2C1 (D-55c)Cl,4， 5-Clg CF2 CI C(0)0CH2CH20CH3 (D - 55c) CI, 4, 5-Clg CF2 CI C(0)OCH2CH=CH2 (D- 55c) CI, 4， 5-CI3 CF2 CI CH3 (D - 55c) Br,4, 5-Clg CF2 CI CH2OC(0)CH3 (D - 55c) Br, 4, 5 - CI 3 CF2 CI C(0)CH3 (D-55c)Br,4, 5-CI3 CF2 CI C(0)Et (D-55c)Br, 4, 5-Clg CF2 CI C(0) Pr-n (D-55c)Br, 4， 5 - CI 3 CF2 CI C(0)Pr-i (D-55c)Br,4, 5 - CI 3 CF2 CI C(0) OCH3 (D - 55c) Br,4, 5 - CI 3 CF2 CI C(0)OEt (D- 55c) Br,4, 5 - CI 3 CF2 CI C(0)0CH2CH20CH3 (D- 55c) Br, 4， 5— CI 3 CF2 CI C(0)Pr-i D-57a, 4, 5- CI 3 CF2 Br H CH=N0CH3,4， 5-Clg CF2 Br H CH=NOEt, 4, 5 - CI 3 CF2 Br CH20Et C(0)0CH3, 4, 5-Cl3 CF2 Br CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 4, 5 - CI 3 CF2 Br C(0)Et C(0)0CH3, 4, 5- CI 3 CF2 Br C(0)CH3 (D-55c)Cl ， 4, 5-Clg CF2 Br C(0)Pr-i (D- 55c) CI,4, 5-CI3 CF2 Br C(0)OCHg (D-55c)Cl, 4， 5-CI3 CF2 Br C(0)CH3 (D-55c)Br,4， 5-CI3 CF2 CHF H •CH=N0CH3,4, 5-CI3 CF2 CHF H CH=NOEt, 4, 5-CI3 CF2 CHF CH2OEt C(0)0CH3, 4, 5 - CI 3 CF2 CHF CH20CH2CF3 C(0) OCH3, 4, 5 - CI 3 CF2 CHF C(0)Et C(0) OCH3,4,5- CI 3 CF2 CHF C(0)CH3 (D - 55c) CI,4, 5-CI3 CF2 CHF C(0)Pr-i (D - 55c) CI, 4, 5 - CI 3 CF2 CHF C(0)OCH3 (D-55c)Cl, 4, 5- CI 3 CF2 CHF C(0)CH3 (D - 55c) Br, 4, 5 - CI 3 CF2 CF3 H CH=N0CH3, 4， 5-CI3 CF2 OCH H CH=NOEt,4, 5-CI3 CF2 SCH CH20Et C(0)0CH3, 4, 5- CI a T-3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 5-Br2-4-F CHF 2 H CH=N0CH3 ， 5 - Br 2-4- F CHF 2 CH20Et C(0)0CH3, 5 - Br2- 4-F CHF 2 C(0)Et C(0)0CH3, 5-Br2-4-F CHF 2 C(0)CH3 (D-55c)Cl ， 5-Br2-4-F CHF 2 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 5-Br2-4-F CF3 H CH=N0CH3 ， 5- Br 2-4 - F CF3 CH20CH3 CH=N0CH3, 5- Br 2-4 - F CF3 CH20Et CH=N0CH3, 5 - Br 2-4- F CF3 H CH=NOEt, 5 - Br 2-4- F CF3 CH20CH3 CH=NOEt ， 5 - Br 2 - 4- F CF3 H C(0)0CH3, 5- Br 2-4 - F CF3 CH3 C(0)0CH3, 5- Br 2-4 - F CF3 Et C(0)0CH3, 5 - Br 2 - 4一 F CF3 CH.OCH3 C(0)OCH3 ΐθ(°33-α) Wd(0 ed3 d一 g—S 'ε ΐ3(°33-α) u - Jd(0)3 GdO d - a-s '2
Ϊ3(333-Φ ¾(0)3 εΗ3 3 jg一 g 'g
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ΐ0(399-α) E HOO (0)302 HO EdD d-f-z^-2 'ε
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ΐ3(°39-α) EH0(0)00ZH3 Si d-f-z^-9 'ε ΐ3(393-φ. sd3 d - a - s 'ε
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10(399-α) εΗ3 EiIO
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lo(ssg-a) εΗ3 Ed3 d- jg-s 'ε
Ν3(ΡΖ9-α) εΗ3 EdD
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TD(pzs-a) εΗ003Η3 EdO - a- s 'ε
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g_g <ε εΗ0(0)3 zdD
SHN(0)3 Η . sd3 d - a-s 'ε
HOO ΖΗ33 HOO (0)3 εΗ30(0)3 Ed3
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ϊ-¾0 (0) 0 εΗ003Η3(0)3 dD d - a- s 'ε
T-JdO(0)0 ε I (0)3 εΐϋ d- a- s 'ε ί- ~¾0(0 Η είίΟ jj- 3 - s 'ε
130(0)0 εΗ30 (0)3 SiD d— Zjg-S 'g
130(0)0 εΗ00ζΗ3(0)3 SiD - a-s 'ε
¾0(0)0 ^-ne(0)3 EdD a一 g- s 'ε
ΪΗ0(0)3 εΗ302Η3 siD
0)3 Η edO d- 8-s 'ε
8 HOO (0)0 ΐ32Η03Η30(0)α ε£ΐ3
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εΗ00 (0)3 qd(0)3 Ed3 d- a-s 'ε εΗ30 (0)0 8HDS2H3(0)3 sd d- -z^-s 'ε
8 HOO (0)0 SH30SHD(0)0 sdD - a - s's εΗ 0)3 l-ne(0)D Ed3 d-f-z^-9 'ε
8 HOO (0)3 T-Jd(0)0 Ed3 g一 S 'ζ εΗ30 (0)0 u - ·¾(0) sd3 一 a—g 'ε
EHDO(0)0 ^2 (0)3 EdD d - - z¾-s 'ε ε HOO (0)3 ε HO (0)0 edD - d - g-s 'ε
8 HOO (0)3 8d0 j Sjtg一 S 'g
EH30 (0)0 εΗ00 (0)3HNZH3 eil3 - 2 jg - s 'ε ε HOO (0)3 EdO s 'ε ε HOO (0)0 ε HOO (0) 00 s HO SiD j - g-s 'ε ε HOO (0)3 na(0)30zHD sd3 - a-s 'ε ε HOO (0)0 (0)D02HD ed3 d - g - s 'ε
8 HOO (0)0 εΗ0 (0)303 HO 8d3 d - 8- s 'ε ε HOO (0)3 ed3sH00sHO ed3 d-f-z^- 'ε
BHD0(0)3 aao 2 HO
L6LLl£/900Zdr/13d S969Z0/.00Z OAV , 5 - Br 2-4 - F C(0)Pr-c (D - 55c) CI ， 5- Br 2 - 4-F C(0)Bu-t (D - 55c) CI, 5-Br2-4-F C(0)CH2C1 (D-55c)Cl, 5 - Br 2 - 4 - F C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl, 5-Br2-4-F C(0)CH20Et (D-55c)Cl, 5-Br2-4-F C(0)CH2SCH3 (D - 55c) CI, 5 - Br 2— 4-F C(0)CH2S(0)CH3 (D-55c)Cl, 5 - Br 2- 4-F C(0)C(0)OEt (D-55c)Cl, 5-Br2-4-F C(0)Ph (D - 55c) CI, 5- Br 2-4- F C(0) (D-52a) (D-55c)Cl, 5-Br2-4-F ^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^^ C(0)0CH3 (D-55c)Cl
22222233333322333332333333333333333333332233333 323
, 5-Br2-4-F ccc cccccc C(0) OEt (D- 55c) CI, 5- Br 2 - 4 - F C(0) OPr-n (D-55c)Cl, 5-Br2-4-F C(0)OPr-i (D - 55c) CI, 5-Br2-4-F C(0)OBu-n (D-55c)Cl, 5-Br2-4-F C(0)OBu-i (D-55c)Cl, 5- Br 2-4 - F C(0)0CH2C1 (D- 55c) CI, 5- Br 2 - 4 - F C(0)0CH2CH2C1 (D-55c)Cl, 5-Br2-4-F C(0) 0CH2CH2OCH3 (D - 55c) CI, 5- Br 2 - 4-F C(0) OCH2CH=CH2 (D-55c)Cl,5- Br 2- 4-F CH3 (D - 55c) Br ， 5-Br2-4-F Et (D-55c)Br, 5-Br2 - 4 - F CH20CH3 (D - 55c) Br, 5- Br 2 -4- F CH20Et (D-55c)Br, 5-Br2-4-F CH20C(0)CH3 (D - 55c) Br ， 5 - Br 2- 4-F C(0)CH3 (D-55c)Br, 5 - Br 2 -4-F C(0) Et (D-55c)Br, 5-Br2- 4 - F C(0)Pr-n (D- 55c) Br,5-Br2-4-F C(0) Pr-i (D-55c)Br, 5- Br 2- 4-F C(0)Pr-c (D-55c)Br, 5 - Br 2- 4-F C(0)CH20CH3 (D-55c)Br, 5— Br 2—4-F C(0)0CH3 (D-55c)Br, 5- Br 2 - 4-F C(0)OEt (D-55c)Br, 5 - Br 2-4- F C(0)OPr-n (D - 55c) Br, 5-Br2-4-F C(0)OBu-i (D-55c)Br ， 5 - Br 2 - 4 - F C(0)OCH 2 CI (D-55c)Br, 5-Br2-4-F C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)Br ， 5-Br2-4-F CH3 D - 57a, 5 - Br 2 -4 - F C(0)CH3 D-57a, 5-Br2 - 4- F C(0)Pr- i D - 57a, 5-Br2 - 4 - F CH3 D-58a, 5- Br 2 - 4-F H CH=N0CH3, 5 - Br 2-4 - F CH20CH3 CH=N0CH3, 5 - Br 2-4 - F H CH=腿 t ， 5- Br 2-4- F H C(0)0CH3, 5-Br2-4-F Et C(0)0CH3, 5- Br 2- 4-F CH20CH3 C(0)0CH3, 5- Br 2 - 4-F CH20Et C(0)0CH3, 5-Br2-4-F CH20CH2CF3 C(0)0CH3,5- Br 2-4- F CH2OC(0)CH3 C(0)0CH3 3323(Br)() CHH00CH CCC00—
3"223r)B( 5 C CHHF00CH0CCI
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2233rBH C00CH C0C00CH— , 4, 5-Br3 CF3 CH2OC(0)Et C(0)0CH3, 4, 5-Br3 CF3 CR20C(0)0CR3 C(O)0CH3, 4, 5-Br3 CF3 E-5a C(0)OCH3, 4, 5 - Br 3 CF3 C(0)Et C(0) OCHg, 4, 5 - Br 3 CF3 C(0)Pr-n C(O) 0CH3 ， 4, 5-Br3 CF3 C(0)Bu-t C(0)0CH3, 4, 5-Br3 CF3 C(0)CH2SCH3 C(O) OCH3, 4, 5-Br3 CF3 C(0)0CH3 C(O) OEt, 4, 5-Br3 CF3 H C(O) OPr-i,4, 5— Br 3 CF3 H C(0)NH2, 4, 5-Br3 CF3 C(0)0CH3 (D-52d)Cl, 4, 5 - Br 3 CF3 CH3 (D-55c)Cl, 4, 5-Br3 CF3 CH20CH3 (D - 55c) CI ， 4， 5-Br3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI,4, 5 - Br3 CF3 C(0)Et (D - 55c) CI ， 4, 5— Br 3 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI ， 4, 5- Br 3 CF3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl,4, 5-Br3 CF3 C(0)CH20Et (D-55c)Cl ， 4, 5— Br 3 CF3 C(0)CH2SCH3 (D - 55c) CI,4, 5 - Br 3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl,4, 5 - Br 3 CF3 C(0)OPr-n (D - 55c) CI, 4, 5 - Br 3 CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D-55c)Cl, 4， 5-Br3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D- 55c) CI, 4, 5 - Br 3 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D-55c)Cl ， 4, 5 - Br3 CF3 CH20C(0) CH3 (D-55c)Br ， 4, 5-Br3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br, 4, 5 - Br3 CF3 C(0)Et (D-55c)Br, 4, 5- Br 3 CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Br,4, 5— Br 3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Br, 4, 5 - Br3 CF3 C(0)0CH3 (D- 55c) Br, 4, 5-Br3 CF3 C(0)OEt (D - 55c) Br,4, 5-Br3 CF2C1 H CH=N0CH3, 4, 5-Br3 CF2C1 H CH=N0Et, 4, 5-Br3 CF2C1 CH20Et C(0)0CH3,4, 5- Br 3 CF2C1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 4, 5— Br 3 CF2C1 C(0)Et C(0) OCH3, 4, 5-Br3 CF2C1 C(0)CH3 (D-55c)Cl ， 4, 5-Br3 CF2C1 C(0)Pr-i (D - 55c) CI, 4, 5-Br3 CF2C1 C(0)OCH3 (D- 55c) CI, 4, 5-Br3 CF2C1 C(0)CH3 (D-55c)Br ， 3-F2-4-CH3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3, 5-F2-4-CH3 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI-F-3-CH3-5-Cl CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI, 5- Cl2-4- CH3 CF3 H CH=N0CH3, 5- Cl2- 4- CH3 CF3 CH20Et C(0)0CH3, 5- Cl2-4-CH3 CF3 C(0)Et C(0)0CH3, 5- CI 2 - 4- CH 3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl2-4-CH3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl ， 5-Br2- 4- CH3 CF3 H CH=N0CH3, 5-Br2 - 4- CH3 CF3 CH20Et C(0)0CH3
3 CH。H0C
3) 。 ClHc
。 C
32雷 ( CF C
3223))(( CP CH00C C0HCH0CH0C
3))(( CH00C coorip—
23) (雷( 。 CH0C coriop—
Figure imgf000254_0001
， 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)Et (D-52d)Cl, 4 - F2 - 5-CF 3 CF3 C(0)0CH3 (D-52d)Cl, 4 - F 2 -5-CF 3 CF3 CH3 (D - 52d) Br, 4 - F2-5 - CF3 CF3 CH3 (D-52d) CN, 4-F2-5-CF3 CF3 CH3 (D - 53e)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 CH3 D-55a ， 4 - F2 - 5 - CF3 CF3 CH3 (D - 55c) CI, 4-F2-5-CF3 CF3 Et (D - 55c) CI ， 4-F2-5-CF3 CF3 CH20CH3 (D-55c)Cl, 4 - F2-5 - CF3 CF3 CH20Et (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 CH20C (0) CH3 (D - 55c) CI, 4 - F 2 -5-CF 3 CF3 CH20C(0)Bu-t (D - 55c) CI,4-F2-5-CF3 CF3 CH20C(0)0CH3 (D - 55c) CI, -F2-5-CF3 CF3 CH2CN (D - 55c) CI, 4- F2-5-CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)Et (D - 55c) CI ， 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)Pr-n (D - 55c) CI, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl, 4- F 2- 5-CF 3 CF3 C(0)Pr-c (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)Bu-t (D- 55c) CI, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)CH2C1 (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl,4-F2-5-CF3 CF3 C(0)CH20Et (D - 55c) CI, 4-F2- 5-CF3 CF3 C(0)CH2SCH3 (D - 55c) CI, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)CH2S(0)CH3 (D-55c)Cl, 4-F2- 5 - CF3 CF3 C(0)C(0) OEt (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)Ph (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0) (D-52a) (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 ■ C(0) 0CH3 (D - 55c) CI, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)OEt (D - 55c) CI,4-F2-5-CF3 CF3 C(0)OPr-n (D-55c)Cl, 4- F2- 5- CF3 CF3 C(0)OPr-i (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)OBu-n (D-55c)Cl, 4- F2- 5-CF3 CF3 C(0)OBu-i (D-55c)Cl,4-F2-5-CF3 CF3 C(0)0CH2C1 (D-55c)Cl, 4- F 2- 5-CF 3 CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D- 55c) CI, 4 - F2- 5- CF3 CF3 C(0) 0CH2CH20CH3 (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D-55c)Cl, 4-F2-5-CF3 CF3 CH3 (D-55c)Br ， 4-F2-5-CF3 CF3 Et (D-55c)Br, 4 - F 2 - 5-CF 3 CF3 CH20CH3 (D-55c)Br, 4- F 2- 5-CF 3 CF3 CH20Et (D-55c)Br,4-F2-5-CF3 CF3 CH20C(0)CH3 (D - 55c) Br, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br ， 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)Et (D-55c)Br, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)Pr-n (D - 55c) Br ，4- F2- 5 - CF3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Br ， 4- F2- 5- CF3 CF3 C(0)Pr-c (D-55c)Br, 4-F2-5-CF3 CF3 C(0)CH20CH3 (D - 55c) Br, 4- F2 - 5- CF3 CF3 C(0)0CH3 (D- 55c) Br
Figure imgf000256_0001
32F,4FC()()H CCH8 coi0opr—-——
3)()( 。 C0CHi copro—
F)( 。i coopr-.- 333FF()C) C(F0 C0CH coOEt.—-
Figure imgf000257_0001
23,3)4(FCF CF(H cE C00Cot1 ■
3F)() (r CHDcBC550——
323FC))F( ( CH0C0HD5cBrC5——- 3FC5 ()FDcBr5s-III
3FC ()F CHDBr5c5—--
Figure imgf000258_0001
31 3CFC)4F ( 。cD2dl5I---- 置 ( C D
Figure imgf000259_0001
33)( 4F5CF c00CHIII - Cト 4-F-5- CF3 CF2C1 C(0)Et (D-55c)Br -C1-4-F-5-CF3 CF2C1 C(0)Pr-n (D- 55c) Br - Cト 4- F- 5 - CF3 CF2C1 C(0)Pr-i (D-55c)Br -C1-4-F-5-CF3 CF2C1 C(0)0CH3 (D - 55c) Br -CI-4-F-5-CF3 CF2C1 C(0)OEt (D - 55c) Br
Figure imgf000260_0001
- - 4-F - 5-CF3 CF2Br CH20Et C(0) OCH3 -C1-4-F-5-CF3 CF2Br C(0)Et C(0)0CH3 -CI-4-F-5-CF3 CF2Br C(0)CH3 (D - 55c) CI -C1-4-F-5-CF3 CF2Br C(0) OCHg (D-55c)Cl -Cl~4-F-5-CF3 CF2CHF2 H CH=N0CH3 -C1-4-F-5-CF3 CF2CHF2 CH2OEt C(0)0CH3 -C1-4-F-5-CF3 CF2CHF2 C(0) Et C(0) 0CH3 -C1-4-F-5-CF3 CF2CHF2 C(0)CH3 (D - 55c) CI -Cl-4-F-5-CF3 CF2CHF2 C(0)0CH3 (D- 55c) CI ， 4-Cl2-5-CF3 CHF2 H CH=N0CH3 ,4- CI 2 - 5- CF 3 CHF2 CH2OEt C(0)0CH3 , 4 - CI 2-5 - CF 3 CHF2 C(0)Et C(0) OCH3 ,4-Cl2-5-CF3 CHF2 C(0)CH3 (D-55c)Cl ,4-Cl2-5-CF3 CHF2 C(0)0CH3 (D-55c)Cl ,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH=N0CH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH20CH3 CH=NOCH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH20Et CH=N0CH3 ,4- CI 2-5- CF 3 CF3 H . CH=NOEt ,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH=腿 t , 4 - CI 2 - 5 - CF 3 CF3 H C(0)0CH3 ,4- CI 2 -5- CF 3 CF3 CH3 C(0)0CH3 , 4-Cl2-5-CF3 CF3 Et C(0)0CH3 ,4- CI 2 - 5-CF 3 CF3 ■ CH20CH3 C(0)0CH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH20Et C(0)0CH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3 ,4- Cl2- 5-CF3 CF3 CH20C(0)CH3 C(0) OCHg , 4- CI 2-5- CF 3 CF3 CH20C(0)Et C(0)0CH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH20C(0)Bu-t C(0) OCHg ,4- Cl2- 5- CF3 CF3 CH20C(0)0CH3 C(0)OCH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 E-5a C(0)0CH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2NHC(0)0CH3 C(0)0CH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2CN C(0)0CH3 ,4— CI 2-5- CF 3 CF3 C(0)CH3 C(0)0CH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)Et C(0) OCH3 ,4- CI 2- 5-CF 3 CF3 C(0)Pr-n C(0)0CH3 , 4- CI 2 - 5-CF 3 CF3 C(0)Pr-i C(0)0CH3 , 4- CI 2 - 5-CF 3 CF3 C(0)Bu-t C(0) OCH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)CH20CH3 C(0)0CH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)CH2SCH3 C(0)0CH3 ,4- Cl2-5- CF3 CF3 C(0)Ph C(0)0CH3 ,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH2C1 C(0)0CH3 , 4-Cl2-5-CF3 CF3 H C(0)OEt ,4- Cl2-5- CF3 CF3 CH20CH3 C(0)OEt ,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)Bu-t C(0)OEt ,寸 4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)CH20CH3 C(0)0Et ， 4-Cl 2- 5-CF 3 CF3 C(0)0CH3 C(0)0Et, 4-Cl -5-CF a CF3 H C(0)0Pr - i,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)CH3 C(0)0Pr - i ， 4-Cl -5-CF a CF3 C(0)CH20CH3 C(0)0Pr - i, 4-Cl a -5-CF a CF3 C(0)0CH3 C(0)0Pr - i, 4-Cl -5-CF CF3 C(0) 0CH3 C(0) 0CH2CH20CH,4- C -5 - CF3 CF3 H C(0)NH2 ， 4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)CH3 D- 14a
,4- CI 2 - 5-CF 3 CF3 CH3 (D-52d)Cl, 4-Cl2-5-CF3 CF3 CH20CH3 (D-52d)Cl,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)Et (D-52d)Cl, 4-Cl -5-CF CF3 C(0)0CH3 (D - 52d) CI, 4-Cl a -5-CF 3 CF3 CH3 (D- 52d)Br, 4-Cl -5-CF a CF3 CH3 (D-52d)CN,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 (D-53e)Cl, 4-Cl 2 -5-CF CF3 CH3 D- 55a
， 4-Cl -5-CF a CF3 CH3 (D-55c)Cl,4-Cl2-5-CF3 CF3 Et (D-55c)Cl, 4-Cl 2 -5-CF a CF3 CH20CH3 (D-55c)Cl,4- CI 2 - 5 - CF 3 CF3 CH20Et (D-55c)Cl, 4- Cl2 - 5 - CF3 CF3 CH20C(0)CH3 (D-55c)Cl,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH20C(0)Bu-t (D-55c)Cl, 4- CI 2 - 5-CF 3 CF3 CH20C(0)0CH3 • (D-55c)Cl, 4-Cl -5-CF a CF3 CH2CN (D-55c)Cl, 4-Cl 2 - 5-CF 3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl,4- Cl2- 5-CF3 CF3 C(0)Et (D-55c)Cl, 4- CI 2 - 5-CF 3 CF3 C(0)Pr-n (D-55c)Cl,4— Cl2- 5-CF3 CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)Pr-c (D - 55c) CI, 4-Cl 2 -5-CF a CF3 C(0)Bu-t (D - 55c) CI, 4-Cl -5-CF CF3 C(0)CH2C1 (D-55c)Cl, 4- Cl2-5 - CF3 CF3 C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI, 4-Cl 2- 5-CF 3 CF3 C(0)CH20Et (D - 55c) CI,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Cl,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)CH2S(0)CH3 (D-55c)Cl,4- Cl2- 5-CF3 CF3 C(0)C(0)OEt (D - 55c) CI
CF3 C(0)Ph (D-55c)Cl ， 4 - CI 2- 5-CF 3 CF3 C(0) (D-52a) (D - 55c) CI, 4-Cl 2 - 5-CF 3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 4- Cl2- 5- CF3 CF3 C(0)0Et (D-55c)Cl,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0) OPr-n (D-55c)Cl,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0) OPr-i (D-55c)Cl ， 4-Cl 2- 5 - CF 3 CF3 C(0)0Bu-n (D-55c)Cl,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)0Bu-i (D- 55c) CI, 4-Cl -5-CF a CF3 C(0)0CH2C1 (D - 55c) CI, -Cl2-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH2C1 (D-55c)Cl,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)Cl,4— Cl2- 5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 (D-55c)Cl, 4-Cl 2 -5-CF CF3 CH3 (D - 55c) Br ,4-Cl2-5-CF3 CF3 Et (D-55c)Br ， 4- 1Cl2-5-CF3 CF3 CH20CH3 (D - 55c) Br, 4-Cl2-5-CF3 CF3 CH20Et (D-55c)Br, 4- CI 2- 5 en- 1CF 3 CF3 CH20C(0) CH3 (D- 55c) Br,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br, 4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)Et (D-55c)Br,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)Pr-n (D - 55c) Br, 4 - CI 2- 5-CF 3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Br, 4-Cl2-5- CF3 CF3 C(0) Pr-c (D-55c)Br ' 4 - CI 2 -5-CF 3 CF3 C(0)CH20CH3 (D - 55c) Br ， 4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0) 0CH3 (D-55c)Br, 4 - CI 2 - 5-CF 3 CF3 C(0)0Et (D-55c)Br, 4-Cl2- 5 - CF3 CF3 C(0) OPr-n (D-55c)Br, 4 - CI 2 -5-CF 3 CF3 C(0)0Bu - i (D-55c)Br, 4- CI 2 - 5-CF 3 CF3 C(0)0CH2C1 (D-55c)Br, 4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH20CH3 (D-55c)Br, 4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 D- 57a, 4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)CH3 D - 57a, 4-Cl2-5-CF3 CF3 C(0)Pr-i D- 57a,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 D-58a,4-Cl2-5-CF3 CF2C1 H CH=N0CH3,4-Cl2-5-CF3 CF2C1 CH20CH3 CH=N0CH3 ， 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 H CH=N0Et,4-Cl2-5-CF3 CF2C1 H C(0)0CH3,4-Cl2-5-CF3 CF2C1 Et C(0)0CH3, 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 CH20CH3 C(0) OCHg, 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 CH20Et C(0)0CH3, 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 4-Cl2-5-CF3 CF2Cl CH20C(0) CH3 C(0)0CH3,4- CI 2- 5-CF 3 CF2C1 CH20C (0) Et C(0)0CH3
CF2C1 CH20C(0)0CH3 C(0)0CH3,4- Cl2-5- CF3 CF2C1 E-5a C(0)0CH3,4-Cl2-5-CF3 CF2C1 C(0)Et C(0)0CH3,4- CI 2- 5-CF 3 CF2C1 C(0)Pr-n C(0)0CH3,4-Cl2-5-CF3 CF2C1 C(0)Bu-t C(0)0CH3, 4 - CI 2 -5-CF 3 CF2C1 C(0)CH2SCH3 C(0)0CH3, 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 C(0)0CH3 C(0)0Et, 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 H C(0)0Pr - i,4- CI 2-5 - CF 3 CF2C1 H C(0)NH2,4- CI 2- 5-CF 3 CF2C1 C(0)0CH3 (D-52d)Cl, 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 CH3 (D-55c)Cl, 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 CH20CH3 (D- 55c) CI,4- CI 2- 5-CF 3 CF2C1 C(0)CH3 (D - 55c) CI, 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 C(0)Et (D - 55c) CI,4- CI 2-5- CF 3 CF2C1 C(0)Pr-i (D - 55c) CI,4- Cl2- 5-CF3 CF2C1 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl, -Cl2-5-CF3 CF2C1 C(0)CH20Et (D - 55c) CI ， 4-Cl2-5-CF3 CF2C1 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Cl
CF2C1 C(0)0CH3 (D - 55c) CI,4- CI 2 - 5-CF 3 CF2C1 C(0)0Pr - n (D- 55c) CI ()()99α T0 ΐH3HQ0Q3。ιWW
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¾
Figure imgf000265_0001
,5— (CF 3 )2— 4 - CI CF2C1 C(0)CH20CH3 (D- 55c) CI,5-(CF3) 2— 4 - CI CF2C1 C(0)CH2OEt (D - 55c) CI, 5-(CF3) 2-4-C1 CF2C1 C(0)CH2SCH3 (D-55c)Cl, 5-(CF3) 2-4-C1 CF2C1 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 5 -（CF3) 2 - 4 - CI CF2C1 C(0)0Pr-n (D - 55c) CI, 5- (CF 3) 2- 4 - CI CF2C1 C(0)0CH2CH2C1 (D - 55c) CI, 5 -（CF3) 2 - 4 - CI CF2C1 C(0)0CH2CH20CH3 (D - 55c) CI, 5 -（CF3) 2 -4 - CI CF2C1 C(0)0CH2CH=CH2 (D - 55c) CI ， 5-(CF3) 2- -C1 CF2C1 CH20C(0)CH3 (D-55c)Br, 5- (CF3) 2-4-C1 CF2C1 C(0)CHg (D - 55c) Br, 5 -（CF3) 2 -4 - CI CF2C1 C(0)Et (D - 55c) Br, 5- (CF 3) 2- 4 - CI CF2C1 C(0)Pr-n (D - 55c) Br ， 5 -（CF3) 2—4 - CI CF2C1 C(0)Pr-i (D-55c)Br,5-(CF3) 2- 4 - CI CF2C1 C(0)0CH3 (D-55c) Br, 5- (CF3)2-4 - CI CF2C1 C(0)0Et (D - 55c) Br, 5 -（CF3) 2- 4 - CI CF2Br H CH=N0CH3, 5- (CF 3) 2 - 4- CI CF2Br CH20Et C(0)0CH3, 5-(CF3) 2 - 4 - CI CF2Br C(0)Et C(0)0CH3,5— (CF 3) 2-4-C1 CF2Br C(0)CH3 (D - 55c) CI, 5-(CF3)2-4-Cl CF2Br C(0)OCH3 (D-55c)Cl, 5-(CF3)2-4-Cl CF2CHF2 H CH=N0CH3 ， 5-(CF3)2 - 4 - CI CF2CHF2 CH20Et C(0)0CH3, 5-(CF3)2- 4- CI CF2CHF2 C(0)Et C(0)0CH3, 5-(CF3) 2-4-C1 CF2CHF2 C(0)CH3 (D-55c)Cl, 5-(CF3) 2- -C1 CF2CHF2 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 5-Cl 2- 4 - OH CF3 H CH=N0Et, 5-Br2-4-0H CF3 CH20Et C(0) OCH a ， 5- 12- 4 - OH CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 5-F2- 4- 0CH3 CF3 - C(0)Et. C(0)0CH3, 5- CI 2- 4 - OCH 3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl-F - 5 - Br- 4 - OCH 3 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl-Cl- 5- Br-4- 0CH3 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 5 - Br 2 - 4 - OCH 3 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br, 5-Cl2-4-0Et CF3 H CH=N0CH3, 5-Br2-4-0Et CF3 H CH=N0Et,5-Cl2-4-0Pr-n CF3 CH20Et C(0)0CH3, 5-Cl 2 -4-OCHF 2 CF3 H CH=N0CH3, 5-Cl 2 -4-OCHF 2 CF3 CH20Et C(0)0CH3, 5-Cl 2 -4-OCHF 2 CF3 C(0)Et C(0) OCH a, 5-Cl 2 -4-OCHF 2 . CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl,5-Cl2-4-0CHF2 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl, 5 - Br 2 - 4-OCHF 2 CF3 H CH=N0CH3, 5 - Br 2 - 4 - OCHF 2 CF3 CH20Et C(0)0CH3, 5 - Br 2 -4- OCHF 2 CF3 C(0)Et C(0)0CH3, 5- Br 2- 4-OCHF 2 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl,5- Br 2- 4 - OCHF 2 CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl ， 5-F2-4-0CF3 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3, 5-Cl2-4-0CH2CH=CH2 CF3 C(0)Et C(0)0CH3, 5- Cl2- 4 - 0CH2Cョ CH CF3 C(0)CH3 C(0)0CH3, 5 - Cl2—4-0Si(CH3)3 CF3 C(0)Pr-i Φ - 55c) CI 3, 5- Cl2- 4- OSi (CH3) 2Bu-t CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
3, 5 - F 2 - 4- NO 2 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
3, 5-Cl2-4-N02 CF3 H (D-55c)Br
寸
3, 5-Cl2-4-NH2 CF3 H CH=N0CH3
3, 5 - CI 2 -4-NH 2 CF3 H CH^NOEt
3, 5- CI 2 - 4 - M 2 CF3 CH20Et C(0)0CH3
3, 5-Cl2-4-NH2 CF3 CH20CHzCF3 C(0)0CH3
3， 5 - Cl2-4- NH2 CF3 C(0) Et C(0)0CH3
3,5- CI 2-4 - NH2 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
3， 5-Cl2-4-NH2 CF3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
Figure imgf000267_0001
3, 5- Cl2-4- NH2 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br
3， 5- Br 2 - 4 - NH 2 CF3 H CH=N0CH3
3, 5- Br 2 - 4 - NH 2 CF3 H CH=N0Et
3, 5-Br2-4-NH2 CF3 CH20Et C(0)0CH3
3, 5-Br2-4-NH2 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
3, 5 - Br 2- 4-NH 2 CF3 C(0) Et C(0)0CH3
3, 5-Br2-4-NH2 CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
3, 5-Br2-4-NH2 CF3 C(0)Pr- i (D-55c)Cl
3, 5-Br2-4-NH2 CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
3, 5-Br2-4-NH2 CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
3, 5-I2-4-NH2 CF3 H CH=N0CH3
3, 5-F2-4-CN CF3 H CH=N0Et
3, 5-Cl2-4-CN CF3 H ■CH=N0CH3
3， 5-Cl2-4-CN CF3 CH20Et C(0)0CH3
3, 5-Cl2-4-CN CF3 C(0)Et C(0)0CH3
3， 5-Cl2-4-CN CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
3, 5- CI 2-4 - CN CFg C(0)0CH3 (D-55c)Cl
3, 5-Br2-4-CN CF3 ' H CH=N0CH3
3, 5-Br2-4-CN CF3 CH20Et C(0)0CH3
3, 5- Br 2-4 - CN CF3 C(0) Et C(0)0CH3
3， 5 - Br 2—4— CN CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
3, 5 - Br 2-4 - CN CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
2, 3， 5, 6-F4 CF3 CH20Et C(0)0CH3
2, 3, 4, 5, 6-F5 CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3 第 3表
表中、 置換基 (X)m及び (Y)nの置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於いて記された番 号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。
Figure imgf000267_0002
[2]-1 または [2] -2
また、 上記一般式 [2]- 1及び [2]- 2における置換基 Gは、 それぞれ下記の G-l、 G- 3又は G- 4の何れ かで示される芳香族 6員環及び G- 13、 G- 14、 G - 17a、 G - 20、 G - 21又は G - 22で示される芳香族 5員環 を表す。 1
Figure imgf000268_0001
Figure imgf000268_0002
G-l 3-CF3 2-OPr-i CH20Et C(0)0CH3
G-l 3-CF3 2-0S02CH3 CH 2 OCH 2 CF 3 C(0)0CH3
G-l 3-CF3 2-SEt C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3-CF3 2-SPr-i C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3-CF3 2-NHEt C(0)Pr-i ' (D - 55c) CI
G-l 3-CF3 2-NHPr-i C(0)0CH3 (D - 55c) CI
Figure imgf000268_0003
G-l 3-CF2CF3 2-Pr-i H CH=N0Et
G-l 3-CF2CF3 2-OEt ' CH20Et C(0)0CH3
G-l 3-CF2CF3 2-OPr-i CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3-CF2CF3 2-0S02CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3-CF2CF3 2-SEt C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3-CF2CF3 2-SPr-i C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3-CF2CF3 2-NHEt C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3-CF2CF3 2-NHPr-i C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3-CF2CF3 2-N(CH3) 2 H CH=N0CH3
G-l 3-CF2CF3 2 - NHC(0)CH3 H CH=N0Et
G-l 3"SF5 2-Pr-i CH20Et C(0)0CH3
G-l 3-SF5 2-OEt CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3-SF5 2-OPr-i C(0) Et C(0)0CH3
G-l 3-SF5 2-0S02CH3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3-SF5 2-SEt C(0)Pr-i (D- 55c) CI
G-l 3-SF5 2-SPr-i C(0)OCH3 (D-55c)Cl
G-l 3-SF5 2-NHEt C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3-SF5 2-NHPr-i H CH=N0CH3
G-l 3-SF5 2 - 3 )2 H CH=N0Et
G-l 3-SF5 2-NHC(0)CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 3-F CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3- CI C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 3-Br C(0)CH3 (D - 55c) CI G - 1 3, 5- CI 2 3-CH3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G - 1 3, 5- CI 2 3-Et C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-n C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-i H CH=N0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-Pr-i H CH=NOEt
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-i H C(0)0CH3
G-l 3， 5- CI 2 2-Pr-i Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-Pr-i CH20CH3 C(0) OCH3
G-l 3， 5 - CI 2 2-Pr-i CH20Et C(0) OCH3
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-i CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5-C12 2-Pr-i C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3， 5 - CI 2 2-Pr-i C(0)0CH3 C(0)OEt
G-l 3, 5-C12 2-Pr-i H C(0)NH2
G-l 3, 5 - CI a 2-Pr-i CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-i CH20CH3 (D - 55c) CI
G-l 3,5- CI 2 2-Pr-i C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-i C(0)Et (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2-Pr-i C(0) Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3， 5 - CI 2 2-Pr-i C(0) CH20CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5- CI 2 2-Pr-i C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-Pr-i C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3, 5-Cl2 2-Pr-i C(0)Et (D-55c)Br
G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i C(0)Pr-i (D-55c)Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-Bu-n H ■ CH=NOCH3
G-l 3, 5-Cl2 2-Bu-s H CH=NOEt
G-l 3, 5- CI 2 2-Bu-t CH20Et C(0) OCH3
G-l 3， 5- CI 2 2-CF2CF3 CH2OCH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3， ϋ一 丄 2 2-CH20H C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3， 5 - CI 2 2-CH20CH3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2 - CH20CH3 H CH=匿 t
G-l 3, 5-Cl2 2-CH20CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH20CH3 CH20CH2CF3 C(0)OCH3
G-l 3,5- CI 2 2-CH20CH3 C(0)Et C(0) OCHg
G-l 3,5-Cl2 2-CH20CH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH20CH3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3， 5- CI 2 2-CH20CH3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-CH20CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH20Et C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2- CH20Pr-n C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-CH20Pr-i C(0)OCH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-CH20Pr-c C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5- CI a 2-CH20CH2CF3 H CH=N0CH3
G-l 3， 5- CI 2 2-CH2CH20CH3 H CH=NOEt
G-l 3,5- CI 2 2 - CH2SCH3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2- CH 2 SCH 3 H CH=NOEt
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH 2 SCH 3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3， 5- CI 2 2- CH 2 SCH 3 CH20CH2CF3 C(0)OCH3
G-l 3, 5- CI 2 2 - CH 2 SCH 3 C(0)Et C(0)OCH3
G-l 3,5- CI 2 2- CH 2 SCH 3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CHgSCH C(0)Pr-i (D - 55c) CI G-l 3, 5-Cl2 2 - CH2SCH3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH 2 SCH 3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3, 5-Cl2 2-CH2S(0)CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH 9. SO CH 3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2- CH 2 SCF 3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2- CH SCF 3 H CH=NOEt
G-l 3, 5-Cl2 2 - CH 2 SCF 3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH 2 SCF 3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2~CH 2SCF ^ C(0)Et C(0) OCH a
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH 2 SCF 3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2 - CH 2 SCF 3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2- CH ij SCF 3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2 - CH SCF 3 C(0)CH3 (D- 55c) Br
G-l 3, 5-Cl2 2-CH2S(0)CF3 C (0) Et C(0) OCH 3
G-l 3, 5-Cl2 2-CH a SO 2 CF 3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-CH2Ph C(0)Pr-i (D-55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH2(D-14a) C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-CH 2 (D-24a) C(0)CH3 (D- 55c) Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH 2 (D-41a) H CH=N0CH3
Figure imgf000270_0001
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt H CH=N0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-OEt H CH=NOEt
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt H C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt Et . C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt CH20CH3 C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2~0Et C(0)0CH3 C(0)OEt
G-l 3， 5 - CI 2 2-OEt H C(0)NH2
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt CH20CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt C(0)Et (D - 55c) CI
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-OEt C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - Cl2 2-OEt C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-OEt C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt C(0)Et (D - 55c) Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-OEt C(0)Pr-i (D - 55c) Br
G-l 3, 5-Cl2 2-OPr-n CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-OPr-i H CH=NOCH3
G-l 3, 5 - CI 2 2 - OPr-i H CH=NOEt
G-l 3, 5-Cl2 2-OPr-i H C(0)0CH3
G-l 3, 5 - Cl2 2-OPr-i Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - Cl2 2-OPr-i CH20CH3 C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-OPr-i CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-OPr-i CH 2 OCH 2 CF 3 C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-OPr-i C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-OPr-i C(0)0CH3 C(0)OEt G - 1 3, 5-Cl2 2-0Pr-i H C(0)NH2
G - 1 3, 5-Cl2 2-OPr-i CH3 (D-55c)Cl
G - 1 3, 5 - CI 2 2-0Pr-i CH20CH3 (D - 55c) CI
G - 1 3, 5 - CI 2 2-OPr-i C(0)CH3 (D - 55c) CI
G - 1 3, 5- CI 2 2-0Pr-i C(0)Et (D- 55c) CI
G 1 3, 5- CI 2 2-OPr-i C(0) Pr-i (D- 55c) CI
G - 1 3, 5- CI a 2-OPr-i C(0) CH20CH3 (D - 55c) CI
G-l 3， 5- CI 2 2-OPr-i C(0) OCH3 (D - 55c) CI
G - 1 3, 5 - CI 2 2-OPr-i C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3, 5- CI 2 2-OPr-i C(0)Et (D-55c)Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-OPr-i C(0) Pr-i (D - 55c) Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-0Bu-n CH20CH2CF3 C(0) OCH 3
G-l 3, 5-Cl2 2-OPen-n C(0) Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-0Hex-n C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-0CF2Br C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-0CF2CHF2 C(0) OCH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2 - 0CF2CHFC1 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-0CF2CHFCF3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-0CF2CHF0CF H CH=NOEt
G-l 3， 5-Cl2 2-0S02CH3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-0S02CH3 H CH=NOEt
G-l 3, 5- CI 2 2-0S02CH3 H C(0) OCH 3
G-l 3, 5- CI 2 2-0S02CH3 Et C(0) OCH 3
G-l 3, 5 - CI 2 2-0S02CH3 CH20CH3 C(0) OCH 3
G-l 3， 5 - CI 2 2-0S02CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-0S02CH3 CH20CH2CF3 C(0) OCH 3
G-l 3, 5-Cl2 2-0S02CH3 C(0) Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-0S02CH3 C(0)0CH3 C(0)OEt
G-l 3， 5 - CI a 2-0S02CH3 H C(0)NH2
G-l 3,5- CI 2 2-0S02CH3 CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-0S02CH3 CH20CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-OSO2CH3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2-0S02CH3 C(0)Et (D - 55c) CI
G-l 3' 5 - CI 2 2-0S02CH3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5- CI 2 2-OSO2CH3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-0S02CH3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI a 2-0S02CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3， 5- CI 2 2-OSO2CH3 C(0)Et (D-55c)Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-0S02CH3 C(0)Pr-i (D - 55c) Br
G-l 3, 5-Cl2 2-0S02Et CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-0S02Pr-i CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3， 5- CI 2 2-0S02CF3 C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3， 5- CI 2 2-0Ph C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-S (0)CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3， 5-C1 a 2-S02CH3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-C1 a 2-SEt H CH=N0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-SEt H CH=NOEt
G-l 3, 5-Cl2 2-SEt H C(0)OCH3
G-l 3， 5 - CI 2 2-SEt Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-SEt CH 2 OCH 3 C(0)0CH3 G- 1 3, 5 - CI 2 2-SEt CH20Et C(0)0CH3
G - 1 3, 5- Cl2 2-SEt CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G - 1 3, 5-C12 2-SEt C(0) Et C(0)0CH3
G - 1 3, 5- CI 2 2-SEt C(0)0CH3 C(0)OEt
G - 1 3, 5- CI 2 2-SEt H C(0)NH2
G - 1 3, 5- CI 2 2-SEt CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-SEt CH20CH3 (D - 55c) CI
G - 1 3, 5 - CI 2 2-SEt C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5- CI 2 2-SEt C(0) Et (D-55c)Cl
G-l 3， 5-Cl2 2-SEt C (0) Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-SEt C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-SEt C(0)OCH3 (D- 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-SEt C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3， 5- CI 2 2-SEt C(0)Et (D-55c)Br
G-l 3, 5-Cl2 2-SEt C(0) Pr-i (D - 55c) Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-S (0)Et C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3, 5-Cl2 2-S02Et H CH=N0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-SPr-n H CH=NOEt
G-l 3, 5 - CI 2 2-S (0) Pr-n CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-S02Pr-n CH20CH2CF3 C(0) OCH3
G-l 3, 5-Cl2 2-SPr-i H CH=NOCH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-SPr-i H CH=NOEt
G-l 3, 5 - CI 2 2-SPr-i H C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-SPr-i Et • C(0)0CH3
G-l 3,5— CI 2 2-SPr-i CH20CH3 C(0) 0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-SPr-i CH20Et C(0) OCH3
G-l 3, 5-C12 2-SPr-i CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-SPr-i C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3， 5— CI 2 2-SPr-i C(0)0CH3 C(0)OEt
G-l 3， 5-Cl2 2-SPr-i H C(0)NH2
G-l 3， 5 - CI 2 2-SPr-i CH3 (D-55c)Cl
G-l 3， 5 - CI 2 2-SPr-i CH20CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-C1 a 2-SPr-i C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3， 5 - CI 2 2-SPr-i C(0)Et (D- 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-SPr-i C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-SPr-i C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-SPr-i C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-SPr-i C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3, 5- CI 2 2-SPr-i C(0)Et (D-55c)Br
G-l 3, 5- CI 2 2-SPr-i C(0)Pr-i (D - 55c) Br
G-l 3, 5- CI 2 2-S(0)Pr-i C(0) Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-S02Pr-i C(0)CH3 • (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2 - S(0)CHF2 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-S02CHF2 C(0)OCH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- Cl2 2-S(0)CF3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3, 5- CI 2 2-S02CF3 H CH=N0CH3
G-l 3， 5- CI 2 2-SCF2Br H CH=NOEt
G-l 3, 5- CI 2 2-S(0)CF2Br CH20Et C(0)0CH3
G-l 3， 5 - CI 2 2-S02CF2Br CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-SCF2CHFCl C(0)Et C(0)0CH3 G-l 3, 5-Cl2 2-S (0)CF2CHFC1 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5- CI 2 2-S02CF2CHFCl C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-SPh C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5- CI a 2-S(0)Ph C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3， 5 - CI 2 2 - S02Ph H CH=N0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt H CH-NOCH3
G-l 3， 5 - CI 2 2-NHEt H CH=NOEt
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt H C(0) OCH3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHEt Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHEt CH20CH3 C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHEt CH20Et C(0)0CH3
G-l 3， 5- CI 2 2-NHEt CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3， 5-Cl2 2-NHEt C(0)Et C(0) OCH3
G-l 3, 5 - Cl2 2-NHEt C(0)0CH3 C (0) OEt
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt H C(0)NH2
G-l 3， 5-Cl2 2-NHEt CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt CH20CH3 (D-55c)Cl
G-l 3,5-Cl2 2-NHEt C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5- CI 2 2-NHEt C(0)Et (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3,5-Cl2 2-NHEt C(0)CH20CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-NHEt C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHEt C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5- CI 2 2-NHEt C(0)Et ' (D - 55c) Br
G-l 3,5- CI 2 2-NHEt C(0)Pr-i (D - 55c) Br
G-l 3, 5-C12 2-NHPr-n H CH=N0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHPr-n H CH=NOEt
G-l 3,5- CI 2 2-NHPr-n CH20Et C(0)0CH3
G-l 3， 5-Cl2 2-NHPr-n CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3， 5- CI 2 2-NHPr-n C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHPr-n C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-C12 2-NHPr-n C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3， 5-Cl2 2-NHPr-n C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-n C(0)CH3 (D- 55c) Br
G-l 3, 5- CI 2 2-NHPr-i H CH=N0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHPr-i H CH=NOEt
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-i H C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHPr-i Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-i CH20CH3 C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHPr-i CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-i CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i C(0)Et ' C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHPr-i C(0)0CH3 C(0)OEt
G - 1 3, 5 - CI 2 2-NHPr-i H C(0)NH2
G-l 3, 5-Cl2 2-NHPr-i CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-NHPr-i CH20CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-i C(0)CH3 (D-55c)Cl
G - 1 3,5- CI 2 2-NHPr-i C(0)Et (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-NHPr-i C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-i C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl G-l 3, 5 - Cl2 2-NHPr-i C(0) 0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2-NHPr-i C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHPr-i C(0)Et (D - 55c) Br
G-l 3, 5-Cl2 2-NHPr-i C (0) Pr-i (D-55c)Br
G-l 3, 5- Cl2 2-N(CH3)2 H CH=N0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2 - N(CH3) 2 H CH=匪 t
G-l 3, 5 - CI 2 2 - N(CH3) 2 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-N(CH3)2 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-N(CH3)2 C(0)Et C(0) OCH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-N(CH3)2 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-N(CH3)2 C(0) Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2 - N(CH3) 2 C(0) OCH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2 - N(CH3)2 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5-Cl2 2-N(CH3)Et H CH=NOEt
G-l 3, 5 - CI 2 2 - N(Et) 2 CH20Et C(0)0CH3 ,
G-l 3, 5-Cl2 2-NHCHO H ' CH=N0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHCH0 H CH=NOEt
G-l 3, 5-Cl2 2-NHCHO CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 - 2-NHCHO CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHCHO C(0) Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHCHO C(0)CH3 (D- 55c) CI
G-l 3, 5- CI 2 2-NHCHO C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5- CI 2 2-NHCHO C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHCHO C(0)CH3 . (D-55c)Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CH3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CH3 H CH=NOEt
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)CH3 H C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CH3 Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)CH3 CH20CH3 C(0)0CH3
G-l 3, 5"C12 2-NHC(0)CH3 CH2OEt C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC(0)CH3 CH2OCH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CH3 C(0)0CH3 C(0)OEt
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CH3 H C(0)NH2
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)CH3 CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0) CH3 CH20CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5_C12 2-NHC(0)CH3 C(0)Et (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CH3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2- NHC(0)CH3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CH3 C(0)Et (D - 55c) Br
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Br
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)Et CH2OCH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5 - Cl2 2-NHC(0)Pr-n C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3， 5 - CI 2 2-NHC(0)Pr-i C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)Pr-c C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC(0)Bu-t C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CF3 H CH=N0CH3 G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)CF3 H CH=NOEt
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC (0) CF3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5- Cl2 2-NHC(0)CF3 CH20CH2CF3 C(0)OCH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)CF3 C(0)Et C(0) OCH3
G-l 3, 5 - Cl2 2-NHC (0) CF3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)CF3 C(0) Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC (0) CF3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5_C12 2-NHC (0) CF3 C(0)CH3 (D- 55c) Br
G-l 3, 5- CI 2 2 - NHC(0)0CH3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC (0) 0CH3 H CH=N0Et
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC (0) 0CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC (0)0CH3 CH20CH2CF3 C(0) OCH3
G-l 3, 5"C12 2-NHC (0) OCH3 C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)0CH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC (0) OCH3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)0CH3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)0CH3 C(0) CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC (0) OEt C(0) CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC (0) SCH3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5"C12 2-NHC(0)SCH3 H CH=NOEt
G-l 3, 5 - CI 2 2 - NHC(0)SCH3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)SCH3 C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)SCH3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC(0)SCH3 C(0)Pr-i (D- 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(0)SCH3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3, 5- Cl2 2-NHC (O)SEt H CH=N0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC(S)0CH3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2 -露（S)0CH3 H CH=匪 t
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)0CH3 CH20Et C(0) OCH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)0CH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)0CH3 C(0) Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)0CH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)0CH3 C(0) Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)0CH3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)0CH3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC (S) OEt H CH=N0Et
G-l 3, 5- CI 2 2 - NHC(S)SCH3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH=N0Et
G-l 3, 5- CI 2 2-NHC(S)SCH3 CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - Cl2 2-NHC(S)SCH3 CH2OCH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(S)SCH3 C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2 - NHC(S)SCH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3 5 - Cl2 2-NHC(S)SCH3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-NHC(S)SCH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5-Cl2 2-NHC (S)SEt CH20Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-NHS02CH3 H CH=N0CH3
G-l 3, 5- Cl2 2 - NHS02CH3 H CH=N0Et /.6 lv:900fcl£
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曹(≤。。 ()H。oo。 " ))( ΐ。〕α。- ()(§(oHo。¾≤。 。— " G- 1 3, 5-Cl2 2-N(Et)C(0)0CH3 H CH=匪 t
G- 1 3, 5 - CI 2 2-N(Et)C(0)0Et CH20Et C(0)0CH3
G- 1 3, 5- CI 2 2-N(Et)C(0)SCH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- 1 3, 5-Cl2 2 - N(Et)C(0)SEt C(0)Et C(0)0CH3
G- 1 3, 5 - CI 2 2-N(Et)C(S)0CH3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G- 1 3, 5 - CI 2 2-N(Et)C(S)0Et C(0) Pr-i (D - 55c) CI
G- 1 3， 5 - CI 2 2-N(Et)C(S)SCH3 C(0) 0CH3 (D - 55c) CI
G- 1 3, 5-Cl2 2 - N(Et)C(S)SEt C(0)CH3 (D- 55c) Br
G - 1 3, 5-Cl2 2-N(CH3)S02CH3 H CH=N0CH3
G- 1 3, 5- CI 2 2-N(CH3)S02CF3 H CH=N0Et
G- -1 3, 5- CI 2 2-N=CH0CH3 CH20Et C(0) OCH
G- 1 3, 5-Cl2 2-N=C寸(CH3)0CH3 H CH=N0CH3
G- 1 3, 5-Cl2 2-N=C(CH3)0CH3 H CH=N0Et
G- 1 3, 5- CI 2 2-N=C (CH3)0CH3 CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - Cl2 2-N=C(CH3)0CH3 CH20CH2CF3 C(0) OCH
G- 1 3, 5- CI 2 2-N=C (CH3)0CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G- 1 3, 5-Cl2 2-N=C(CH3)0CH3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G - -1 3, 5 - CI 2 2-N=C(CH3)0CH3 C(0)Pr- i (D- 55c) CI
G- -1 3, 5-Cl2 2-N=C(CH3)0CH3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G - 1 3, 5 - CI 2 2-N=C(CH3)0CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G- -1 3， 5 - Cl2 2-(D-5a) CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3, 5-Cl2 2 - C(0)0CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G- 1 3, 5 - CI 2 2-C(0)NH2 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G - -1 3, 5-Cl2 2-(M-lla) C(0)Pr-i • (D- 55c) CI
G- -1 3, 5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH=N0CH3
G- -1 3, 5"C12 2-C(S)NH2 H CH=N0Et
G- -1 3, 5-Cl2 2-C(S)NH2 CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5- CI 2 2-C(S)NH2 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - CI 2 2-C(S)NH2 C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5- CI 2 2-C(S)NH2 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G- -1 3, 5-Cl2 2-C(S)NH2 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G- -1 3, 5-Cl2 2-C(S)NH2 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G- -1 3, 5 - Cl2 2-C(S)NH2 C(0)CH3 (D- 55c) Br
G - -1 3, 5- CI 2 2-(M-14a) C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G- -1 3, 5- CI 2 2-Ph C(0)CH3 (D - 55c) Br
G- -1 3, 5 - Cl2 2-(D-14a) H CH=N0CH3
G- -1 3, 5- CI 2 2-(D-24a) H CH=N0Et
G - -1 3, 5- CI 2 CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5"C12 2-(D-48a) CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - CI 2 2-(D-48b)CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - CI 2 2-(D-49a) C(0)CH3 (D-55c)Cl
G- -1 3, 5"C12 2-(D-50a)H C(0)Pr-i ' (D-55c)Cl
G- -1 3, 5- CI 2 2-(D-50a)CH3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G- - 1 3 5-Cl2 2- (D-51a)H C(0)CH3 (D-55c)Br
G- -1 3, 5- CI 2 2-(D-51a)CH3 H CH=N0CH3
G- -1 3, 5-Cl2 2, 3-F 2 H CH=N0Et
G- -1 3, 5- CI 2 2, 5 - F2 CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - CI 2 2, 6 - F2 CH OCH CF C(0)0CH3
G- -1 3, 5- CI 2 2- F - 6 - CI C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - CI 2 2-F-6-Br C(0)CH3 (D - 55c) CI G - 1 3, 5-Cl2 2-F - 6 - CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5-C12 2-F-6-N02 C(0)0CH3 (D-55c) CI
G - 1 3, 5-Cl2 2-C1-3-F C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5-Cl2 2-C1-5-F H CH=N0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2, 5 - Cl2 H CH=NOEt
G-l 3, 5-Cl2 2, 6 - CI 2 CH2OEt C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-Br-3-F CH20CH2CF3 C(0) OCH3
G-l 3， 5 - CI 2 2- Br- 5 - F C(0)Et C(0)0CH3
Figure imgf000278_0001
G-l 3, 5 - CI a 2-CH3-3-F H CH=NOEt
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-3-F CH20Et C(0) OCH3
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-3-F CH20CH2CF3 C(0) OCH3
G-l 3, 5- CI 2 2-CH3-3-F C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3, 5- CI 2 2-CH3-3-F C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH3-3-F C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-3-F C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-3-F C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-3-CI C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2, 3 - (CH3) 2 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-5-F C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH 3 - 5 - CI C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3,5-Cl2 2, 5-(CH3) 2 H CH=N0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH3-6-F H CH=N0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-6-F H . CH=NOEt
G-l 3, 5 - CI 2 2 - CH3 - 6 - F CH20Et C(0) OCH3
G-l 3, 5- CI 2 2-CH3-6-F CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-F C(0) Et C(0)0CH3
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-6-F C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3， 5-Cl2 2-CH3-6-F C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH3-6-F C(0)OCH3 (D - 55c〉Cl
G-l 3, 5-Cl2 2-CH3-6-F C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3, 5 - CI 2 2-CH3-6-CI H CH=NOEt
G-l 3， 5-Cl2 2, 6-(CH3)2 CH2OEt C(0)OCH3
G-l 3， 5-Cl2 2-CH3-6-CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-l 3, 5 - CI 2 2-CF3-5-F C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3， 5-Cl2 2-CF3-5-CI C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5 - CI 2 2-OCH3-3-F C(0)Pr- i (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-OCH3-5-F C(0)OCH3 (D - 55c) CI
G-l 3, 5-Cl2 2-OCH3-5-CI C(0)CH3 (D-55c)Br
G-l 3,5-Cl2 2-CN-3-F H CH=N0CH3
G-l 3-Cl-5-Br 2-Pr-i H CH=NOEt
G-l 3-Cl-5-Br 2-OEt CH20Et ' C(0) OCH3
G-l 3-Cl-5-Br 2-OPr-i CH20CH2CF3 C(0) OCH3
G-l 3 - Cl-5 - Br 2 - 0S02CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G-l 3-C1- 5- Br 2-SEt C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-l 3 - Cト 5 - Br 2-SPr-i C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-l 3 - Cl-5-Br 2-NHEt C(0)0CH3 (D- 55c) CI
G-l 3-Cl-5-Br 2-NHPr-i C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-l 3 - CI- 5- Br 2-N(CH3)2 H CH=N0CH3
G-l 3 - CI一 5- Br 2-NHC(0)CH3 H CH=NOEt G- -1 3, 5- Br 2 2-Pr-i CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5-Br2 2-OEt CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - Br 2 2-0Pr-i C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3 1, 5-Br2 2-0S02CH3 C(0)CH3 (D- 55c) CI
G- -1 3, 5-Br2 2-SEt C(0)Pr-i (D - 55c) CI
1
G- -1 3, 5- Br 2 2-SPr-i C(0) OCH3 (D-55c)Cl
G- -1 3, 5-Br2 2-NHEt C(0)CH3 (D - 55c) Br
G- -1 3, 5- Br 2 2-NHPr-i H CH=N0CH3
G- -1 3, 5 - Br 2 2 -咖 3)2 H CH=N0Et
G- -1 3, 5- Br 2 2-NHC(0)CH CH20Et C(0) OCH3
G- - 1 3-C1-5-I 2-Pr-i CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3- CI - 5-1 2-OEt C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3-C1-5-I 2-OPr-i C(0)CH3 (D - 55c) CI
G- - 1 3-C1-5-I 2-0S02CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G - -1 3-C1-5-I 2-SEt C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G- -1 3-C1-5-I 2-SPr-i C(0)CH3 (D - 55c) Br
G- -1 3-C1-5-I 2-NHEt 11 CH=N0CH3
G- -1 3 - CI- 5 - I 2-NHPr-i H CH=N0Et
G- -1 3-C1-5-I 2-N(CH3) a CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3 - CI - 5-1 2-NHC(0)CH; CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3-CF3-4-F 2-Pr-i C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3-CF3-4-F 2-OEt C(0)CH3 (D - 55c) CI
G- -1 3-CF3-4-F 2-0Pr-i C(0)Pr-i (D- 55c) CI
G- -1 3-CF3-4-F 2-OS02CH3 C(0)0CH3 • (D-55c)Cl
G- -1 3-CF3-4-F 2-SEt C(0)CH3 (D - 55c) Br
G- -1 3-CF3-4-F 2-SPr-i H CH=N0CH3
Figure imgf000279_0001
G- -1 3-CF3-4-F 2-NHPr-i CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3-CF3-4-F 2-N(CH3)2 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- 1 3-CF3-4-F 2-NHC(0)CH C(0)Et C(0) OCH3
G- -1 3-F-5-CF3 2-Pr-i C(0)CH3 (D-55c)Cl
G- -1 3-F-5-CF3 2-OEt C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G- -1 3-F-5-CF3 2-OPr-i C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G- 1 3-F-5-CF3 2-0SO2CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
Figure imgf000279_0002
G - -1 3-F-5-CF3 2-SPr-i H CH=N0Et
G - •1 3-F-5-CF3 2-NHEt CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3-F-5-CF3 2-NHPr-i CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- ■1 3-F-5-CF3 2 -寒 3) 2 C(0) Et C(0)0CH3
G- -1 3-F-5-CF3 2-NHC(0)CH; C(0)CH3 (D - 55c) CI
G- 1 3-CF3-4-CI 2-Pr-i C(0)Pr-i (D 55c) CI
G - -1 3 - CF3 - 4-C1 2-OEt C(0)0CH3 • (D-55c)Cl
G- -1 3 - CF3-4_C1 2-OPr-i C(0)CH3 (D-55c)Br
G- 1 3- CF 3 - 4 - CI 2-OS02CH3 H CH=N0CH3
G- 1 2-SEt H CH=N0Et
G- -1 3-CF3-4-C1 2-SPr-i CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3-CF3-4-C1 2-NHEt CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3-CF3-4-Cl 2-NHPr-i C(0)Et C(0)0CH3
G- 1 3-CF3-4-CI 2-N(CH3)2 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G - 1 3-CF3-4-CI 2-NHC(0)CH; C(0)Pr- i (D - 55c) CI G- -1 3-C1-5-CF3 2-Pr-i C(0)0CH3 (D- 55c) CI
G- -1 3-C1-5-CF3 2-OEt C(0)CH3 (D - 55c) Br
G- -1 3-C1-5-CF3 2-OPr-i H CH=N0CH3
G- - 1 3-C1-5-CF3 2-0S02CH3 H CH=N0Et
G- -1 3-Cl 0-5-CF3 2-SEt CH20Et C(0) OCH 3
G- -1 3 - Cト 5- C 1F3 2-SPr-i CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3-CI-5-CF3 2-NHEt C(0)Et C(0)0CH3
G- - 1 3 - CI - 5 - CF3 2-NHPr-i C(0)CH3 (D - 55c) CI
G- -1 3-CI-5-CF3 2-N(CH3)2 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G- -1 3-CI-5-CF3 2-NHC(0)CH3 C(0)0CH3 (D- 55c) CI
G- -1 3- Br - 5 - CF 3 2-Pr-i C(0)CH3 (D - 55c) Br
G- -1 3-Br-5-CF3 2-OEt H CH=N0CH3
G- - 1 3 - Br - 5- CF 3 2-OPr-i H CH=N0Et
G- -1 3 - Br-5- CF3 2- 0S02CH3 CH20Et C(0) OCH 3
G- - 1 3 - Br- 5- CF 3 2-SEt CH20CH2CF3 C(0) OCH 3
G- - 1 3-Br-5-CF3 2-SPr-i C(0) Et C(0)0CH3
G- -1 3 - Br - 5- CF3 2-NIIEt C(0)CH3 (D - 55c) CI
G- -1 3-Br-5-CF3 2-NHPr-i C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G- -1 3-Br-5-CF3 2-N(CH3)2 C(0)0CH3 (D 55c) CI
G- -1 3 - Br - 5 - CF3 2-NHC(0)CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G- -1 3, 5 - (CF3)2 2-Pr-i H CH=N0CH3
G- -1 3, 5-(CF3)2 2-OEt H CH=N0Et
G- -1 3, 5-(CF3)2 2-OPr-i CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - (CF3)2 2 - 0S02CH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3, 5-(CF3)2 2-SEt C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - (CF3)2 2-SPr-i C(0)CH3 (D-55c)Cl
G- -1 3, 5-(CF3)2 2-NHEt C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G- -1 3, 5- (CF3)2 2-NHPr-i C(0) OCH3 (D - 55c) CI
G- -1 3, 5-(CF3)2 2-N(CH3)2 C(0)CH3 (D - 55c) Br
G- -1 3, 5- (CF3)2 2-NHC (0)CH3 H CH=N0CH3
G - -1 3, 5-Cl 2 -4-F 2-Pr-i H CH=N0Et
G- -1 3, 5-Cl 2-4 - F 2-OEt CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5-Cl2-4-F 2-OPr-i CH 2 OCH 2 CF 3 C(0)0CH3
G- ■1 3, 5- CI 2- 4-F 2- 0S02CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G- ■1 3, 5-Cl2-4-F 2-SEt C(0)CH3 (D - 55c) CI
G- 1 3， 5-Cl 2 -4-F 2-SPr-i C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G- -1 3, 5-Cl 2 -4-F 2-NHEt C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G - -1 3, 5-Cl 2 -4-F 2-NHPr-i C(0)CH3 (D - 55c) Br
G- -1 3, 5-Cl 2 "4-F 2 - N(CH3)2 H CH=N0CH3
G - •1 2-NHC(0)CH3 H CH=N0Et
G- •1 3, 4, 5-Cl 3 2-Pr-i CH20Et C(0)0CH3
G - 1 3,4, 5-Cl 3 2-OEt CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3,4, 5-Cl 3 2-OPr-i C(0) Et C(0)0CH3
G - 1 3,4, 5-Cl 3 2-OS02CH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G - •1 3, 4, 5-Cl 3 2-SEt C(0)Pr-i (D- 55c) CI
G - 1 3, 4, 5-Cl 3 2-SPr-i C(0)0CH3 (D- 55c) CI
G- 1 3,4, 5-Cl 3 2-NHEt C(0)CH3 (D-55c)Br
G - -1 3, 4, 5-Cl 3 2-NHPr-i H CH=N0CH3
G - 1 3,4, 5-Cl 3 2 - N(CH3)2 H CH=匪 t
G- 1 3， 4, 5-Cl 3 2-NHC(0)CH3 CH20Et C(0)0CH3 G- -1 3,5-Br2-4-F 2-Pr-i CH20CH2CF3 C(0) OCHg
G- -1 3, 5 - Br 2-4 - F 2-0Et C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - Br 2 -4 - F 2-OPr-i C(0)CH3 (D- 55c) CI
G- -1 3， 5 - Br 2—4 - F 2-0S02CH3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G- -1 3, 5-Br2-4-F 2-SEt C(0) OCHg (D - 55c) CI
G- -1 3, 5- Br2-4-F 2-SPr-i C(0)CH3 (D - 55c) Br
G- -1 3, 5-Br2-4-F 2-NHEt H CH=N0CH3
1
G- -1 3, 5-Br2-4-F 2-NHPr-i H CH=N0Et
G- -1 3,5- Br 2 - 4 - F 2-N(CH3) 2 CH20Et C(0)0CH3
G- -1 3, 5 - Br 2 - 4 - F 2-NHC(0)CH3 CH20CH2CF3 C(0) OCHg
G- -1 3, 4-F2-5-CF3 2-Pr-i C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3, 4-F 2-5-CF 3 2-0Et C(0)CH3 (D - 55c) CI
G- -1 3, 4-F 2-5-CF a 2-0Pr-i C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G- -1 3, 4-F 2-5-CF 3 2-0S02CH3 C(0) OCH3 (D - 55c) CI
G- -1 3, 4-F2-5-CF3 2-SEt C(0)CH3 (D-55c)Br
G- -1 3, 4-F 2-5-CF a 2-SPr-i H CH=N0CH3
G- -1 3, 4-F 2-5-CF a 2-NHEt H CH=N0Et
G- -1 3,4- F2- 5- CF3 2-NHPr-i CH20Et C(0) OCH3
G- -1 3, 4-F 2-5-CF 3 2-N(CH3) 2 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- -1 3, 4-F 2-5-CF 3 2-NHC(0)CH3 C(0)Et C(0) OCH3
G- -1 3-C1-4-F-5-CF3 2-Pr-i C(0)CH3 (D-55c)Cl
G- -1 3,4-Cl2-5-CF3 2-Pr-i C(0)Pr-i (D- 55c) CI
G- -1 3,4-Cl2-5-CF3 2-OEt C(0)0CH3 (D- 55c) CI
G- -1 3,4-Cl2-5-CF3 2-0Pr-i C(0)CH3 . (D - 55c) Br
G- -1 3,4-Cl2-5-CF3 2-0S02CH3 H CH=N0CH3
G- -1 3, 4-Cl 2-5-CF a 2-SEt H CH=N0Et
G- -1 3,4-Cl2-5-CF3 2-SPr-i CH20Et C(0) OCHg
G- -1 3,4- CI 2-5 - CF3 2-NHEt CH20CH2CF3 C(0) OCH3
G- -1 3, 4-Cl 2-5-CF 3 2-NHPr-i C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3, 4-Cl 2-5-CF 3 2-N(CH3) 2 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G- -1 3,4-Cl2-5-CF3 2-NHC(0)CH3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G- -1 3-CI-4-F-5-CF3 2-OEt C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G- -1 3-C1-4-F-5-CF3 2-OPr-i C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G - -1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-0S02CH3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
G - -1 3-CI-4-F-5-CF3 2-SEt H CH=N0CH3
G- -1 3-CI-4-F-5-CF3 2-SPr-i H CH=N0Et
G- -1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-NHEt CH20Et C(0)0CH3
G - -1 3-C1-4-F-5-CF3 2-NHPr-i CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- •1 3-C1-4-F-5-CF3 2-N(CH3) 2 C(0)Et C(0)0CH3
G- -1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-NHC(0)CH3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G- -1 3, 5 - (CF 3 )2- 4- CI 2-Pr-i C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G- 1 3, 5-(CF3) 2-4-Cl 2-OEt C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G- 1 3, 5-(CF3) 2 - 4一 CI 2-OPr-i C(0)CH3 (D-55c)Br
G- -1 3, 5 - (CF 3 ) 2- 4 - CI 2-OSO2CH3 H CH=N0CH3
G- 1 3, 5- (CF3) 2-4 - CI 2-SEt H CH=N0Et
G- 1 3, 5-(CF3) 2-4-Cl 2-SPr-i CH20Et C(0)0CH3
G- -1 2-NHEt CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G- •1 3, 5 -（CF3) 2 - 4-Cl 2-NHPr-i C(0)Et C(0)0CH3
G- ■1 3,5- (CF 3 ) 2-4 - CI 2-N(CH3) 2 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G- -1 3, 5- (CF 3 )2— 4- CI 2-NHC(0)CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl G-3 5- CI 2-CH3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-3 5-CF3 2-CH3 H CH=N0CH3
G-3 5-CF3 2 - CH¾ H CH=NOEt
G-3 5-CF3 2-CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-3 5-CF3 2-CH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-3 5-CF3 2-CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G-3 5-CFg 2-CH3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-3 5-CF3 2-CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-3 5-CFg 2-CH3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-3 5-CF3 2- CH 3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-3 5-CF3-6-CI 2— CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
Figure imgf000282_0001
G-4 2-C1 2-CH3 H CH=NOEt
G-4 2- Br 2-CH3 CH20Et C(0) OCHg
Figure imgf000282_0002
G-4 2-CF3 2-CH3 H CH=NOEt
G-4 2-CF3 2— CH3 CH20Et C(0)0Cti3
G-4 2-CFg 2 - CH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-4 2-CF3 2-CHg C(0)Et C(0)0CH3
G-4 2- CF3 2-CHg C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-4 2-CF3 2-CH3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-4 2-CF3 2-CH3 C(0)0CH3 (D- 55c) CI
G-4 2-CFg 2-CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-4 2, 6-F2 2-CHg C(0)Et . C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl 2 一 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-4 2, 6-Cl 2 2-F C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-4 2, 6-Cl a 2-C1 H CH=N0CH3
G-4 2, 6-Cl 2 2-C1 H CH=NOEt
G-4 2, 6-Cl a 2- CI CH2OEt C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl 2 2 - CI CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl 2 2 - CI C(0)Et C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl 2 2 - CI C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-4 2, 6-Cl 2 2 - CI C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-4 2， 6-Cl 2 2- CI C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-4 2, 6-Cl 2 2 - CI C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-4 2, 6-Cl 2 2- Br H CH=N0CH3
G-4 2, 6-Cl 2 2- Br H CH=腿 t
G-4 2, 6-Cl 2 2- Br CH20Et C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl 2 2 - Br CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl a 2 - Br C(0)Et C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl a 2 - Br C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-4 2, 6-Cl 2 2-Br C(0)Pr-i • (D - 55c) CI
G-4 2， 6-Cl a 2 - Br C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-4 2， 6-Cl 2 2-Br C(0)CH3 (D-55c)Br
G-4 2, 6-Cl 2 2-1 H CH=N0CH3
G-4 2, 6-Cl a 2-1 H CH=NOEt
G-4 2, 6-Cl 2 2-1 CH2OEt C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl 2 2-1 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl a 2 - 1 C(0)Et C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl 2 2-1 C(0)CH3 (D - 55c) CI G-4 2, 6 - CI 2 2-1 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G - 4 2, 6-Cl2 2-1 C(0)0CH3 (D- 55c) CI
G-4 2, 6 - CI a 2-1 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-4 2, 6- CI 2 2-CHg H CH=N0CH3
Figure imgf000283_0001
G-4 2, 6- CI a 2 - CH3 H C(0) OCH 3
G-4 2, 6 - CI 2 2 - CH3 Et C(0) OCH 3
G-4 2, 6 - CI 2 2-CHg CH20CH3 C(0)0CH3
G-4 2, 6- CI a 2-CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl2 2-CH3 CH20CH2CF3 C(0) OCH 3
G-4 2， 6 - CI 2 2-CH3 C(0)Et C(0) OCH 3
G-4 2, 6-C12 2-CH3 C(0)0CH3 C (0) OEt
G-4 2, 6-Cl2 2-CH3 H C(0)NH2
G-4 2,6- CI 2 2-CHg CH3 (D-55c)Cl
G-4 2, 6 - CI 2 2-CHg CH20CH3 (D - 55c) CI
G-4 2, 6-C12 2-CH3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G- 4 2, 6-Cl2 2-CH3 C(0)Et (D - 55じ） CI
G-4 2, 6- CI 2 2-CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-4 2， 6-Cl2 2 - CH3 C(0)CH20CH3 (D-55c)Cl
G-4 2, 6 - CI 2 2 - CH3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-4 2, 6-Cl2 2-CH3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-4 2, 6 - CI 2 2-CH3 C(0)Et (D-55c)Br
G-4 2, 6- CI 2 2 - CH3 C(0)Pr-i (D - 55c) Br
G-4 2, 6-Cl2 2-Et H ' CH=N0CH3
G-4 2, 6 - CI 2 2-Et H CH=NOEt
G-4 2, 6 - CI 2 2-Et CH20Et C(0)0CH3
G-4 2, 6- CI a 2-Et CH 2 OCH 2 CF 3 C(0)0CH3
G-4 2, 6 - CI 2 2-Et C(0)Et C(0)0CH3
G-4 2， 6-Cl2 2-Et · C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-4 2, 6-C12 2-Et C(0)Pr- i (D - 55c) CI
G-4 2, 6-Cl2 2-Et C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-4 2, 6 - CI 2 2-Et C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-4 2， 6-Cl2 2-CF3 H CH=N0CH3
G-4 2， 6-Cl2 2-CF3 H CH=NOEt
G-4 2, 6- CI 2 2-CF3 CH20Et C(0)OCH3
G-4 2， 6 - CI 2 2-CF3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl2 2-CF3 C(0)Et C(0)0CH3
G-4 2, 6 - CI 2 2-CF3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-4 2, 6-Cl2 2-CF3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-4 2,6- CI 2 2-CF3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-4 2, 6 - CI 2 2-CF3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-4 2, 6- CI 2 2-OCH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-4 2, 6 - CI 2 2 - 0CHF2 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-4 2,6- CI 2 2-OCF3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-4 2, 6- CI 2 2-SCH3 H CH=N0CH3
Figure imgf000283_0002
G-4 2， 6 - CI 2 2-N02 CH20Et C(0)0CH3
G-4 2, 6-Cl2 2-NHCH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-4 2， 6- CI 2 2-NHEt C(0)Et C(0)OCHg
Figure imgf000283_0003
G - 4 2, 6 - Br 2 2-CH 3 H CH=NOEt
G-4 2, 6 - Br 2 2-CH 3 CH20Et C(0)0CH3
G-4 2, 6- Br 2 2-CH 3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-4 2, 6 - Br 2 2-CH 3 C(0)Et C(0)0CH3
G-4 2, 6-Br2 2-CH 3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-4 2, 6-Br2 2-CH 3 C(0)Pr-i (D- 55c) CI
G-4 2, 6-Br2 2-CH 3 C(0) 0CH3 (D - 55c) CI
G-4 2, 6-Br2 2-CH 3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-4 2 - Br - 6 - CF 3 2-CH 3 H CH=N0CH3
G-4 2 - Br - 6-CF 3 2-CH 3 H CH=NOEt
G-4 2 - Br- 6 - CF3 2-CH 3 CH20Et C(0) OCH 3
G-4 2 - Br- 6-CF 3 2-CH 3 CH 2 OCH 2 CF C(0)0CH3
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH 3 C(0)Et C(0) OCH 3
G-4 2-Br-6-CF3 2-CH 3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-4 2 - Br- 6 - CF 3 2-CH a C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-4 2 - Br - 6- CF 3 2 - CH 3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-4 2 - Br- 6- CF 3 2-CH 3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-4 2， 6- (CF3)2 2-CH 3 H CH=NOCH3
G-4 2， 6 - (CF3)2 2-CH 3 H CH=NOEt
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH 3 CH20Et C(0)OCH3
G-4 2，6-(CF3)2 2-CH 3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH 3 C(0) Et C(0)OCH3
G-4 2, 6-(CF3)2 2-CH 3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-4 2， 6-(CF3)2 2-CH 3 C(0)Pr-i + (D-55c)Cl
G-4 2， 6-(CF3)2 2-CH 3 C(0) OCH 3 (D - 55c) CI
G-4 2,6-(CF3)2 2-CH 3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-13 4-CF 3 2-CH 3 H CH=N0CH3
G - 13 - -CFg 2-CH a H CH=NOEt
G-13 4-CF 3 2-CH 3 ' CH20Et C(0) OCH 3
G-13 4-CF3 2-CH 3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-13 4 - CF3 2-CH 3 C(0)Et C(0)OCH3
G-13 4 - CF3 2-CH 3 C(0)CH3 (D-55c)Cl
G-13 -CF3 2-CH 3 C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G-13 4-CF a 2-CH 3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-13 4-CF 3 2-CH 3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-13 5-CF3 2-CH 3 H CH=NOCH3
G-13 5 - CF3 2-CH 3 H CH=NOEt
G-13 5-CF3 2-CH 3 CH20Et C(0)OCH3
G-13 5-CF3 2-CH 3 CH20CH2CF3 C(0)OCH3
G-13 5-CF3 2-CH 3 C(0)Et C(0)0CH3
G-13 5-CF3 2-CH 3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-13 5-CF3 2-CH a C(0)Pr-i ' (D-55c)Cl
G-13 5-CF3 2-CH 3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-13 5 - CP 3 2-CH 3 C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-13 4, 5-Cl 2 2-CH 3 H CH=N0CH3
G-13 4, 5-Cl 2 2-CH 3 H CH=NOEt
G-13 4, 5-Cl 2 2-CH 3 CH20Et C(0)0CH3
G-13 4， 5-Cl 2 2-CH 3 CH20CH2CF3 C(0)OCH3
G-13 4, 5-Cl 2 2-CH 3 C(0)Et C(0)0CH3
G-13 4, 5-Cl 2 2-CH 3 C(0)CH3 (D-55c)Cl G- 13 4， 5 - CI 2 2-CHg C(0)Pr-i (D - 55c) CI
G - 13 4, 5 - CI 2 2-CH3 C(0) OCH3 (D-55c)Cl
G - 13 4, 5 - CI 2 2-CH3 C(0) CH3 (D- 55c) Br
Figure imgf000285_0001
G - 13 4 - Cl-5 - Br 2-CH3 CH20Et C(0) OCHg
G-13 4-Cl-5-Br 2-CH3 C(0)Et C(0) OCH3
G-13 4 - Cト 5-Br 2-CHg C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-13 4- Cト 5-Br 2-CH3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-13 4 - Br- 5- CI 2- CH3 H CH=N0CH3
G-13 4- Br - 5-Cl 2~CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-13 4-Br - 5-Cl 2-CH3 C(0)Et C(0) OCH3
G-13 4- Br- 5-Cl 2-CH3 C(0)GH3 (D-55c)Cl
G-13 4- Br - 5-Cl 2-CH3 C(0) OCH3 (D- 55c) CI
Figure imgf000285_0002
G-13 4, 5 - Br2 2-CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-13 4, 5-Br2 2-CH3 C(0)Et C(0) 0CH3
G-13 4, 5-Br 2 2-CH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-13 4, 5-Br 2 2-CH3 C(0)0CH3 (D- 55c) CI
Figure imgf000285_0003
G-14 5-CF3 2-CH3 H CH=NOEt
G-14 5-CF3 2-CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-14 5-CFg 2-CH3 CH2OCH2CF3 C(0)0CH3
G-14 5-CF3 2-CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G-14 5-CF3 2-CH3 C(0)CH3 ' (D-55c)Cl
G-14 5-CF3 2-CH3 C(0)Pr-i (D 55c) CI
G-14 5-CF3 2 - CHg C(0)OCH3 (D - 55c) CI
G-14 5-CF3 2-CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-17a 5-CF3 2-CH3 H CH=N0CH3
Figure imgf000285_0004
G-17a 5-CF3 2 - CH3 CH20Et C(0)0CH3
G - 17a 5二 CF3 2-CH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-17a 5-CF3 2-CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G- 17a 5-CF3 2-CHg C(0)CH3 (D - 55c) CI
G - 17a 5-CFg 2-CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G - 17a 5-CF3 2-CHg C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G - 17a 5-CF3 2-CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
G-20 4-CF3 2-CHg H CH=N0CH3
G-20 4-CF3 2-CH3 H CH=NOEt
G-20 4-CF3 2-CH3 CH20Et C(0)0CH3
G-20 4-CF3 2-CH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-20 4-CF3 2-CH3 C(0)Et C(0)OCH3
G-20 4-CF3 2-CH3 C(0)CH3 ' (D-55c)Cl
G-20 4-CF3 2-CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-20 4-CF3 2-CHg C(0)OCH3 (D-55c)Cl
G-20 -CF3 2 - CH3 C(0)CH3 (D- 55c) Br
Figure imgf000285_0005
G-20 5-CF3 2-CH3 CH2OEt C(0)0CH3
G-20 5 - CF3 2-CH3 CH20CH2CF3 C(0)0CH3
G-20 5 - CF3 2-CH3 C(0)Et C(0)0CH3 G-20 5-CF3 2 - CH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-20 5-CF3 2 - CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-20 5-CF3 2-CH3 C(0)0CH3 (D-55c)Cl
G-20 5-CF3 ώ "CH ·¾ C(0)CH3 (D - 55c) Br
G-21 2-CFg 2-CH3 H CH=N0CH3
Figure imgf000286_0001
G-21 2-CF3 2-CH3 CH20Et C(0) OCH 3
G-21 2-CFg 2-CH3 CH2OCH2CF3 C(0)0CH3
G-21 2- CF3 2-CH3 C(0)Et C(0)0CH3
G-21 2-CF3 2-CH3 C(0)CH3 (D-55c) CI
G-21 2-CF3 2-CH3 C(0)Pr-i (D-55c)Cl
G-21 2-CF3 2-CH3 C(0)0CH3 (D - 55c) CI
G-21 2-CFg 2-CH3 C(0)CH3 (D-55c)Br
Figure imgf000286_0002
G-22 2- CI 2-CH3 CH20Et C(0) OCH 3
G - 22 2 - CI 2-CH3 C(0)Et C(0) OCH 3
G-22 2- CI 2-CH3 C(0)CH3 (D - 55c) CI
G-22 2 - CI 2 - CHg C(0) OCH 3 (D - 55c) CI 第 4表
Figure imgf000287_0001
[4]-l [41-2
Figure imgf000287_0002
Figure imgf000287_0003
Figure imgf000287_0004
Figure imgf000288_0001
[41-
Figure imgf000288_0002
[4] - 13 [4] - 14
Figure imgf000288_0003
[4] - 15 [4] - 16
Figure imgf000289_0001
ζ.
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¾2)( () CH00CH pC C0rc D57a=—— CH3 (D-52d)Br CH3 (D-59b)Cl
CH20CH3 (D-52d)Br C(0)0CH3 (D-59b)Cl 本発明の化合物は、 農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、 家畜 ·家禽類に寄生す る所謂家畜害虫、 家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、 倉庫に貯蔵さ れた穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、 及び同様の場面で発生、 加害するダニ類 、 甲殻類、 軟体動物、 線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
本発明の化合物を用いて防除し得る昆虫類、 ダニ類、 甲殻類、 軟体動物及び線虫類としては、 具体的に、 例えば、
チヤノ カクモンノヽマキ (Adoxophyes honmai)、 ジンゴ カクモンノヽマキ（Adoxophyes orana fa ciata)、 リンコモンノヽマキ (Archips breviplicanus)、 ミタレカクモンノヽマキ (Archips fuscocupr eanus)、 ナシヒメシンク (Grapholita molesta)、 テヤノ、マキ (Homona magnanima) マメシンク ィガ (Leguminivora glycinivorella) マメヒメサャムシガ (Matsutnuraeses phaseoli)、 卜ビノヽマ =^ (Pandemis heparansノ、 ナシチビガ (Bucculatrix pyrivorella) モモノヽモク ]] jj (Lyonetia cle rkella)、 ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella)、 チヤノホソガ（Caloptilia theivora) , キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella)、 ミカンノヽモグリガ (Phyllocnistis c itrella)、 不キコ力 (Acrolepiopsis sapporensis)、 ャマノ モコカ (Acrolepiopsis suzukiella) 、 コナガ（Plutella xylostella), 力キノへタムシガ（Stathmopoda masinissa)、 ィモキバガ（Helc ystogramma triannulellaノ、 ヮタフ力；^ムシ (Pectinophora gossypiellaリ、 モモシンクづガ (Carp osina sasakii)、 コドリンカ (Cydla pomonella) 二カメ- 1刀 (Chilo suppressalis)、 コブノメイ ガ (Cnaphalocrocis medmalis) Λ モモノコマダフノメイカ、 Conogethes punctif eralis)、 ヮタへ リクロノメイガ（Diaphania indica)、 シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella)、 クヮノ メイガ（Glyphodes pyloalis)ゝ ハイマダラノメイガ（Hellula undalis)、 ァヮノメイガ（Ostrinia furnacalis), ァズキノメイガ（Ostrinia scapulalis), ョ一口ピアンコーンボーラ一（Ostrinia n ubilalis)、 シノ ッ卜ガ（Parapediasia teterrella), イチモンジセセジ (Parnara guttata) , 才才 モンシロチョウ (Pieris brassicae)、 モンシロテヨウ (Pieris rapae crucivora)、 ョモ エダン ャク (Ascotis selenariaノ、 ソィヒ—ンノレ一ノ ー (Pseudoplusia includensノ、 チヤトクガ (Euproct is pseudoconspersa 、 マ- マづカ (Lymantria dispar)、 ヒメシロモントク刀 (Orgyia tnyellma) 、 アメリカシロヒ トリ（Hyphantria cunea)、 クヮゴマタ、、ラヒ トリ（Lemyra imparl lis), ァケビコ ノノヽ (Adris tyrannus) ナカシロシタノ (Aedia leucomelas)、 タマナヤ力 (Agrotis ipsilon)、 力 ブラャガ（Agrotis segetum)、 タマナギンゥヮノ （Autographa nigrisigna)、 ミツモンキンゥヮパ（ Ctenoplusia agnata s 才才タノ コ刀 (Helicoverpa armigera) タノヽコカ (Helicoverpa assulta) 、 ^ y卜ンポ '一ノレワーム (Helicoverpa zea)、 タノ ；πノ ッド 'フーム (Heliothis virescens 、 3ト ゥガ (Mamestra brassicaeノ、 ァヮョ トウ (Mythimna separata) ^ フタォヒコャカ (Naranga aenesce ns)、 サザンアーミーワーム (Spodoptera eridania) シロ テモショ 卜ゥ (Spodoptera exigua)、 フォーゾレアーミーワーム (Spodoptera frugiperda)、 コッ トンリーフワーム (Spodoptera littoral is)、 ハスモンョ トウ（Spodoptera litura)、 スジキリヨ トウ（Spodoptera depravata) イラクサ ギンゥヮバ（Trichoplusia ni)、 グレープベリーモス（Endopiza viteana)、 トマトホーンワーム（M anduca quinquemaculata) , タバコホーンワーム（Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナァザミゥマ（Frankliniella intonsa) , ミカンキイロアザミゥマ（Frankliniella occ identalis)、 クロ トンァザミゥマ（Heliothrips haemorrhoidalis)、 チヤノキイロアザミゥマ（Sci rtothrips dorsal is), ミナミキイロアザミゥマ（Thrips palmi)、 ネギアザミゥマ（Thrips tabaci )、 力キクダァザミゥマ（Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
プチヒゲカメムシ (Dolycoris baccarum)、 ナガメ (Eurydema rugosum) N 卜ケシフホシカメムシ、 Eysarcoris aeneus)、 ォォトケンフホシカメムシ (Eysarcoris lewisiノ、 シフホシカメムシ (Eysar coris ventral is) ツヤァォカメムシ (Glaucias subpunctatus) クサギカメムシ (Halyomorpha h alys)、 ァォクサカメムシ (Nezara antennata)、 ミナミァォカメムシ (Nezara viridula)、 イチモ ンジカメムシ（Piezodorus hybneri)、 チヤパネァォカメムシ（Plautia crossota)、 イネクロカメ ムシ (Scotinophora lurida) , ホソ/ヽ カメムシ（Cletus punctiger), クモヘリカメムシ（Leptoco risa chinensis)、 ホソへジカメムシ (Riptortus clavatus), ァカヒメへリカメムシ (Rhopalus ms culatus)、 カンシヤコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus) , コバネヒヨウタンナガ力 メムシ（Togo hemipterus)、 ァカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus)、 ッッジグンノ ィ （Stephan itis pyrioides) , クロ トビカスミカメ（Halticus insularis)、 ターニッシュドプラントノ グ（Lyg us lineolaris)、 ナガムギカスミカメ（Stenodetna sibiricum)、 ァカスジカスミカメ（Stenotus ru brovittatus)、 イネホソミ ドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium)、 フタアンヒメョコノヽ ィ（Arboridia apicalis)、 ミ ドリナガョコバイ（Balclutha saltuella)、 フタテンォオヨコバイ（E piacanthus stramineus)、 ホアトリーフホッノヽー (Empoasca fabae)、 力ヤノヒメョコノヽ (Empoas ca nipponica)ヽ チヤノミ ドリヒメョコノ ィ (Empoasca onukii)、 マメノミ ドリヒメョコノ ィ (Empo asca sakaii)、 ヒメフタテン Ξ コノくィ （Macrosteles striifrons)、ゝ J マグ口 3 nノ ィ （Nephotetti cinctinceps)、 コッ トンフリーホッノ — (Psuedatomoscelis seriatus) ヒメ トビゥンカ (Laode lphax striatella) トビイロゥンカ（Nilaparvata lugens)、 セジロウンカ（Sogatella furcifera )、 ミカンキジラミ（Diaphorina citri)、 ナシキジラミ（Psylla pyrisuga)、 ミカントゲコナジラ ミ (Aleurocanthus spiniferus,、 シノレノヽーリーフコナンフ (Bemisia argentifoliu、 タノ ココ ナジラミ（Bemisia tabaci)、 ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri)、 オンシッコナジラミ（Trial eurodes vaporariorum)、 フ トウネァブフムシ (Viteus vitifolii)、 ヮタァプフムシ (Aphis gossy pii)、 ュキャナギアブラムシ（Aphis spiraecola) , モモァカアブラムシ（Myzus persicae)、 コミ カンアブラムシ (Toxoptera aurantii) , ォォワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta) , イセ U ァカイガラムシ (Icerya purchasi)、 ナスコナカィガラムシ (Phenacoccus solani)、 ミカンコナカ ィガラムシ (Planococcus citri)、 フジコナカィガラムシ (Planococcus kuraunhiae)、 クヮコナカ イカフムシ (Pseudococcus comstocki)、 ッノロゥムン (Ceroplastes ceriferus 、 ノレヒーロウムン (Ceroplastes rubens)、 ァカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii)、 ナシマルカィガラムシ (C orastockaspis perniciosa)、 アイースケーゾレ (Fiorima theae)、 テヤノマノレカイ刀フムン (Pseuda onidia paeotuae ヽ クヮシロカ ガフムシ (Pseudaulacaspis pentagona) ウメンロカ カフムン (Pseudaulacaspis prunicolaハ マサキナ刀カイガフムシ (Unaspis 'euonymi)、 ヤノネカイガラム シ（Unaspis ya匪 ensis)、 卜コジラミ（Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ（Anomala cuprea)、 ヒメコガネ（Anomala ruf ocuprea)、 コアオハナムグリ（Ga metis jucunda) ナガチャコガネ（Heptophylla picea)、 マメコガネ (Popillia japonica) , コロ ラ ポテ卜ヒ、、一卜ノレ (Lepinotarsa deceralineata)、 マノレク t クシ： ^メッ： ^ (Melanotus fortnumi) 、 カンシヤクシ^1メッキ (Melanotus tamsuyensis)、 タノく シノ ンムシ (Lasioderma serricorne) 、 ヒメヒラタケシキス (Epuraea domina)、 インゲンアントウ (Epilachna varivestisゾ、 ニンュ ゥャホシテン卜ゥ (Epilachna vigintioctopunctata) , チヤィロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor)、 コクヌストモドキ (Tribolium castaneum)、 ゴマタフ リ (Anoplophora malasiaca )、 マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus)、 キボシカミキリ（Psacothea hilaris)、 ブド ゥ トラ力ミキリ (X iotrechus pyrrhoderus)、 ァズキゾゥムシ (Callosobruchus chinensis)、 ゥリ ノヽムシ (Aulacophora femoral is) ^ テンサづ 卜ピソヽムシ (Chaetocnema concinna 、 サザンコーンノレ 一卜ワーム (Diabrotica undecimpunctata)、 ヮエスタンコーンノレートワーム (Diabrotica virgife ra)、 ノーサンコーンルートワーム (Diabrotica barberi)、 ネドロオイムシ (Oulema oryzae)、 キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata) , ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticolli s)、 モモチョッキリゾゥムシ（Rhynchites heros)、 ァリモドキゾゥムシ（Cylas formicarius)、 ヮ タミゾゥムシ (Anthonoraus grandis) , イネゾゥムシ (Echinocneraus squameus)、 ィモゾゥムシ (Eus cepes postfasciatus) ^ ァノレフアルファタコゾゥムシ（Hypera postica) , イネミズゾゥムシ（Liss ohoptrus oryzophilus)、 キンケクチブ卜ゾゥムシ (Otiorhynchus sulcatus) ^ グラナジ一ウイ一 ビル (Sitophilus granarius) , コクゾゥムシ（Sitophilus zearaais) , シバオサゾゥムシ (Sphenoph orus venatus vestitus) , ァォパァリガタハネ力クシ（Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、 ダイズサャタマノ ェ (Asphondylia yushimai) , ムギ Γカタマノくェ（Sitodiplosis mosellana) , ウジミノ ェ (Bactrocera cucurbitae)、 力ン ： ノくェ (Bactrocera dorsalis)、 チテユウカイ バエ（Ceratitis capitata) イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola)、 ォゥトウショウジョ ウノくェ (Drosophila suzukii) , ィ不ノヽモクリバェ (Agromyza oryzae) , ナモグジノ ェ (Chromatomyi a horticola) ナスノヽモクリノ ェ (Liriomyza bryoniae)、 ギノヽモクリノくェ (Liriomyza chinensi s)、 卜マ 卜ノヽモグリ ノくェ (Liriomyza sativae) , マメノヽモグリ ノくェ (Liriomyza trifolii) , タ ノく ェ (Delia platura) , テンサイモグジハナノ ェ (Pegomya cunicularia) N アップノレマゴッ h (Rhagol etis pomonella) ヘシアンフフィ (Mayetiola destructor)、 イエノヽェ (Musca domestica) x サシ ノ ェ (Stomoxys calcitrans) N ヒッンシラ ェ (Melophagus ovinus)ヽ ゥシノくェ (Hypoderma bovi s)、 キスジゥシパェ（Hypoderma lineatum)、 ヒッジパェ（Oestrus ovis)、 ツエツエバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans) ^ キアシォォブュ (Prosimulium yezoensis)、 ゥシアブ (Tabanus trigonus)、 ォォチヨ 'ノノヽェ (Telmatoscopus albipunctatus)、 トクナ刀ヌ v力 (Leptoconops nip ponensis) s ァカイエ力 (Culex pipiens pal lens) ^ 不ッタ シマカ (Aedes aegypti) ヒ トスンシ マ力 (Aedes albopicutus)、 シナハマダラ力 (Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、 クジ チ (Apethymus kuri)、 力ブラノヽノ チ (Athal ia rosae)、 チュウレンジ チ (Arge paga na)、 マツノキノヽノ チ (Neodiprion sertifer) , クジタマノくチ（Dryocosmus kuriphilus) , グンタイ ァリ (Eciton burchelli, Eciton schmitti)、 クロォオアリ (Camponotus japonicus)、 ォォスズメ ノ テ (Vespa mandarinaノ、 プノレドックフント (Myrmecia spp. )、 フアイヤーアント類 (Solenopsis s pp. ) , ファラオアント（Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコォロ (Teleogryllus emma)、 ケラ (Gryilotalpa orientalis)、 卜ノサマノ ッタ (Locus ta migratoria) ノ、 イナ； ^ (Oxya yezoensis) サ ク！ 7タ]] シタ (Schistocerca gregaria) 等の直翅目昆虫、
卜ゲナシシロ トビムシ（Onychiu s folsomi)、 シベリアシロ トビムシ（Onychiuras sibiricus) 、 キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa)、 ャマトゴキブリ（Periplaneta japonica)、 チヤバネ ゴキブリ（Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアジ (Coptotermes f ormosanus)、 ャマ卜ン口 !) (Reticuiitermes speratus)、 タ ヮ ンシロアリ（Odontotermes f ormosanus)等のシロアリ目昆虫、
不コノ； (Ctenocephalidae felis)、 ィヌノ (Ctenocephalides cards ニヮトリノミ (Echi dnophaga gallinacea 、 ヒ トノ ^ (Pu丄 ex irritans)、 ケォ 7ス不ズ ノ ¾ (Xenopsylla cheopis) 等の等翅目昆虫、
ニ 卜 ϋ才才ノヽジラミ (Menacanthus stramineus) , クシノヽシラミ (Bovicola bovis)等のノヽシラ ミ目昆虫、
ゥシンフ (Haematopinus eurysternus)、 プタンフ (Haematopinus suisゾ、 ゥシホソシフ (L inognathus vituli) , ケブカゥシシラミ（Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリタ二 (Phytonemus pallidus)、 チヤノホコリタ二 (Polyphagotarsonemus latus )、 スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ノヽクサイダ二 (Penthaleus erythrocephalus) , ムギダニ (Penthaleus major)等のハシジダニ類 イネノヽダ
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カンノヽ夕、、 (Panonychus citri)、 クヮ才才ノヽタ、、二 (Pan onychus mori)、 リンゴノヽ夕二 (Panonychus ulmi)、 カン irヮ/ヽタニ (Tetranychus kanzawai)、 ナ ミハダ二（Tetranychus urticae)等のハダ二類、
チヤノナガサビダ二 (Acaphylla theavag遺 s)、 チューリップサビタニ（Aceria tulipae)、 トマ トサビダ二（Aculops lycopersici) , ミカンサビダ二（Aculops pelekassi)ヽ リンゴサビダ二（Acul us schlechtendali) , ニセナシサビダ二（Eriophyes chibaensis) , シ卜ラスラス卜マイ h (Phyllo coptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ (Rhizoglyphus robini) , ケナガコナタ二 (Tyrophagus putrescentiae) ホウレン ソゥケナガコナダニ（Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチへギィタダニ（Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
ォゥシマダニ (Boophilus microplus)、 クジイロコづタマダニ (Rhipicephalus sanguineus) フ タ卜ゲチマタニ (Haemaphysalis longicornis) , キチマダニ (Haemophysalis f lava) ^ ッリ刀ォ、チ マグニ (Haemophysalis campanulata) Λ ャマ卜マグニ (Ixodes ovatus)、 シュルツエマタニ (Ixodes persulcatus) ォォマグニ (Amblyo瞧 a spp, アミメマグ二 (Dermacentor spp. )等のマダニ類ヽ ィヌッメダニ（Cheyletiella yasguri)、 ネコッメダニ（Cheyletiella blakei)等のッメダニ類、 ィヌニキビダ二（Demodex canis)、 ネコニキビダ二（Demodex cati)などのニキビダ二類、 ヒッジキュゥセンダニ（Psoroptes ovis)等のキュゥセンダニ類、 センコゥヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei)、 ネコショウセンコゥヒゼンダニ（Notoedres cati)、 -ヮトリヒゼンダニ（Knemidocoptes spp. )等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ（Armadi llidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata)、 ァフリ力マイマイ（Achatina fulica)、 ナメクジ（M eghimatium bilineatum) , チャコゥラナメクジ (Limax Valentiana)、 ウスカヮマイマィ (Acusta d especta sieboldianaノ、 ミスシマ マイ (Euhadra pelibmphala)等の 足類、
ミナミネグサレセンチュゥ（Prathylenchus coffeae)、 キタネグサレセンチュゥ（Prathylenchus penetrans) , クノレミネグサレセンチユウ（Prathylenchus vulnus)、 ジャガイモシス トセンチユウ (Globodera rostochiensis) ^ ダイズシス卜センチユウ（Heterodera glycines) N キタネコブセン チュウ（Meloidogyne hapla)、 サッマイモネコブセンチユウ（Meloidogyne incognita) , イネシン カレセンチュ1ノ (Aphelencnoides besseyi)、 マツノザイセンテユウ (Bursaphelenchus xylophilus )等の線虫類、
等が挙げられるが、 これらのみに限定されない。
また、 本発明の化合物を用いて防除し得る家畜、 家禽、 愛玩動物等の内部寄生虫としては具体 的に、 例えば、
へモンクス属（Haemonchus)、 トリコストロンギルス属（Trichostrongylus)、 オステルタ一ギヤ 属（Ostertagia)、 ネマトディルス属（Nematodirus)、 クーペリア属（Cooperia)、 ァスカリス属（Asc aris)、 ブノス トム—ム属 (Bunostomunu、 エスファゴス ムーム fe (Oesophagostomum)、 チヤべノレ チア属（Chabertia)、 トリキユリス属（Trichuris)、 ストロンギルス属（Storongylus)、 トリコネマ 属（Trichonema)、 ディクチォカウルス属（Dictyocaulus)、 キヤビラリァ属（Capillaria)、 へテラ キス属（Heterakis)、 トキソカラ属（Toxocara：)、 ァスカリディア属（Ascaridia)、 ォキシゥリス属（ Oxyuris)、 アンキロストーマ属（Ancylostoma：)、 ゥンシナリア属（Uncinaria)、 トキサスカリス属（ Toxascaris) , パラス力リス属（Parascaris)などの線虫類、
ブッヘレリア属（Wuchereria)、 ブルージァ属（Brugia)、 オンコセ; /レカ属（0nchoceca)、 ディロフ イラリア属（Dirof ilaria)、 口ァ糸状虫属（Loa)などのフィラリァ科（Filariidae)線虫類、 ドラクンクルス属（Deacunculus)などの蛇状線虫科（Dracunculidae)線虫類、
犬条虫 (Dipylidium caninum) ^ 猫条 ffi (Taenia taeniaeformis)、 ¾夠条虫 (Taenia solium)、 無 夠条虫 (Taenia saginata)、 縮小条虫 (Hymenolepis diminuta ベネテン条虫 (Moniezia benedeni )、 広節裂頭条虫（Diphyllobothriuni latum)、 マンソン裂頭条虫（Diphyllobothrium erinacei)、 単包条虫 (Echinococcus granulosus) , 多 ¾i条 (Echinococcus multilocularis)などの条虫 ¾ヽ 月干蛭 (Fasciola hepatica, F. gigantica) N ウェスァノレマン fji吸虫 (Paragonimus westermanii) 月巴大吸虫（Fasciolopsic bniski)、 膝吸虫 (Eurytrema pancreaticum, E. coeloraaticum , 肝吸虫 (CI onorchis sinensis)、 日本住血吸虫 (Schistosoma japonicum)、 ヒ、 レノヽノレッ住血吸虫 (Schistosoma haematobium) , マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア 'テネラ（Eimeria tenella) , エイメリァ 'ァセルブリナ'（Eimeria acervulina)、 ェ ィメリア ·ブルネツチ (Eimeria b進 etti)、 エイメリア ·マクシマ（Eimeria maxima)、 エイメリ ァ 'ネカトリタス（Eimeria necatrix)、 エイメリァ ·ボビス（Eimeria bovis)、 エイメリア 'オビ ノイダリス (Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリァ類 (Eimeria spp. )、
クノレーストリ/ ノソーマ (Trypanosomsa cruzi)、 リ一シユマユア類 (Leishmania spp. )、 マラリ ァ原虫 (Plasmodium spp. 、 ノ べシァ類 (Babesis spp - )、 卜リコモナス禁 (Trichomonadidae spp. ) 、 ヒストモナス類（Histomanas spp. )、 ジアルディア類（Giardia spp. ) , トキソプラズマ類（Τοχορ lasma spp. )、 赤痢ァメーノ （Entamoeba histolytica)、 タイレリア類 (Theileria spp. )、 等が挙げられるが、 これらのみに限定されない。
更に、 本発明の化合物は、 有機燐系化合物、 カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物 等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
即ち、 本発明の化合物は、 粘管目（トビムシ目）、 網翅目（ゴキブリ目〉、 直翅目（バッタ目）、 シ ロアリ目、 総翅目（ァザミゥマ目）、 半翅目（カメムシ目及びョコパイ目）、 鱗翅目（チョウ目）、 鞘 翅目（コゥチュウ目）、 膜翅目（ハチ目）、 双翅目（ハエ目）、 等翅目（ノミ目）及びシラミ目等の昆虫 類、 ダニ類、 腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一 方、 本発明の化合物はホ乳類、 魚類、 甲殻類及び益虫（ミツバチ、 マルハナバチ等の有用昆虫ゃッ ヤコバチ、 アブラパチ、 ャドリバエ、 ヒメハナカメムシ、 カブリダ二等の天敵）に対してほとんど 悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明の化合物を使用するにあたっては、 通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、 更に所 望により界面活性剤、 浸透剤、 展着剤、 增粘剤、 凍結防止剤、 結合剤、 固結防止剤、 崩壊剤、 消 泡剤、 P方腐剤及び分解防止剤等を添加して、 液剤 (soluble concentrate) 、 乳剤 （enmlsif iable concentrate) 、 水和剤 (wettable powder) 、 水溶剤 (water soluble powder) 、 顆粒水和剤 ( water dispersible granuleリ 、 顆粒水溶^ IJ (.water soluble granule) 、 懸淘剤 (suspension co ncentrate) 、 乳獨剤 (concentrated emulsion) 、 サスポエマルンヨン (suspoemulsion) 、 マイ クロエマルジヨン （microemulsion) 、 粉剤 （dustable powder) 、 粒剤 （granule) 錠剤 （tablet ) 及ぴ乳化性ゲル剤 (emulsifiable gel) 等の任意の剤型の製剤にて使用することができる。 ま た、 省力化及ぴ安全性向上の観点から、 上記の任意の剤型の製剤を、 水溶性カプセル及び水溶性 フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して使用することもできる。
固体担体としては、 例えば石英、 方解石、 海泡石、 ドロマイ ト、 チョーク、 力オリナイト、 パ イロフィライト、 セリサイ ト、 ハロサイ ト、 メタハロサイ ト、 木節粘土、 蛙目粘土、 陶石、 ジー クライ ト、 ァロフェン、 シラス、 雲母、 タルク、 ベントナイ ト、 活性白土、 酸性白土、 軽石、 ァ タパルジャィト、 ゼォライ ト及び珪藻土等の天然鉱物質、 例えば焼成クレー、 パーライ ト、 シラ スバルーン、 パーミキユライ ト、 ァタパルガスクレー及び焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、 例えば炭酸マグネシウム、 炭酸カルシウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸水素ナトリウム、 硫酸アンモ 二ゥム、 硫酸ナトリウム、 硫酸マグネシウム、 リン酸水素二アンモニゥム、 リン酸二水素アンモ ニゥム及び塩化カリウム等の無機塩類、 例えばブドウ糖、 果糖、 しょ糖及ぴ乳糖などの糖類、 例 えば澱粉、 粉末セルロース及びデキストリン等の多糖類、 例えば尿素、 尿素誘導体、 安息香酸及 び安息香酸の塩等の有機物、 例えば木粉、 コルク粉、 トウモロコシ穂軸、 タルミ殻及びタバコ茎 等の植物類、 フライアッシュ、 ホワイ トカーボン （例えば、 含水合成シリカ、 無水合成シリカ及 び含水合成シリケート等） 並びに肥料等が挙げられる。 ·
液体担体としては、 例えばキシレン、 アルキル （C9又は C 10等） ベンゼン、 フエ二ルキシリル ェタン及びアルキル 又は c3等） ナフタレン等の芳香族炭化水素類、 マシン油、 ノルマルパラ フィン、 イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、 ケロシン等の芳香族炭化水素と脂 肪族炭化水素の混合物、 エタノール、 イソプロパノール、 シクロへキサノール、 フエノキシエタ ノール及びべンジルアルコール等の'アルコール、 エチレングリコール、 プロピレングリコール、 ジエチレングリコール、 へキシレングリコール、 ポリエチレングリコール及ぴポリプロピレング リコール等の多価アルコール、 プロピルセロソルブ、 ブチルセ口ソルプ、 フエ二ルセ口ソルプ、 プロピレングリコールモノメチルエーテノレ、 プロピレングリコーノレモノェチノレエーテル. プロピ レングリコールモノプロピルエーテル、 プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレ ングリコールモノフエニルエーテノレ等のエーテル、 ァセトフエノン、 シクロへキサノン及ぴ 0；— プチロラク トン等のケトン、 脂肪酸メチルエステル、 コハク酸ジアルキルエステル、 グルタミン 酸ジアルキルエステル、 アジピン酸ジアルキルエステル及ぴフタル酸ジアルキルエステル等のェ ステル、 N—アルキル （C !、 C8又は C 12等） ピロリ ドン等の酸アミ ド、 大豆油、 アマ二油、 ナタ ネ油、 ヤシ油、 綿実油及ぴヒマシ油等の油脂、 ジメチルスルホキシド並びに水等が挙げられる。 これら固体及び液体担体は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシエチレンアル キル （モノ又はジ） フエニルエーテル、 ポリオキシエチレン （モノ、 ジ又はトリ） スチリルフエ ニルエーテル、 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、 ポリオキシェチ レン脂肪酸 （モノ又はジ） エステル、 ソルビタン脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタ ン脂肪酸エステル、 ヒマシ油エチレンオキサイ ド付加物、 アセチレングリコール、 アセチレンァ ルコール、 アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、 アセチレンアルコールのェチレ ンォキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、 アルキル硫酸エステル 塩、 アルキルベンゼンスルホン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 アルキルスルホコハク酸塩、 ナフ タレンスルホン酸塩、 アルキルナフタレンスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮 合物の塩、 アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、 ポリオキシエチレンアルキ ルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、 ポリオキシエチレン （モノ又はジ） アルキルフエニルエー テル硫酸又は燐酸エステル塩、 ポリオキシエチレン （モノ、 ジ又はトリ） スチリルフエ二ルェ一 テル硫酸又は燐酸エステル塩、 ポリカルボン酸塩 （例えば、 ポリアクリル酸塩、 ポリマレイン酸 塩及びマレイン酸とォレフィンとの共重合物等） 及ぴポリスチレンスルホン酸塩等のァニオン性 界面活性剤、 アルキルアミン塩及びアルキル 4級アンモニゥム塩等のカチオン性界面活性剤、 ァ ミノ酸型及びべタイン型等の両性界面活性剤、 シリコーン系界面活性剤並ぴにフッ素系界面活性 剤等が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、 特に限定されるものではないが、 本発明の製剤 1 0 0質量部に 対し、 通常 0 . 0 5〜 2 0質量部の範囲であることが望ましい。 また、 これら界面活性剤は、 単 独で用いても 2種以上を併用してもよい。
本発明の化合物の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 栽培作物等により差異は有るが 、 一般には有効成分量としてへクタ一ル （ha) 当たり 0 . 0 0 5〜5 O kg程度が適当である。 一方、 家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明の化 合物を使用するにあたっては、 有効量の本発明の化合物は、 製剤用添加物と共に、 経口投与；注 射 （筋肉内、 皮下、 静脈内、 腹腔内） 等の非経口投与；浸漬、 スプレー、 入浴、 洗浄、 滴下 （pou ring-on) 及ぴスポッティング（spotting- on)並びにダステイング（dusting) 等の経皮投与；経鼻 投与により投与することができる。 本発明の化合物はまた、 細片、 プレート、 バンド、 カラー、 ィャ— ·マーク（ear mark)、 リム（l imb) ·バンド、 標識装置などを用いた成形製品により投与す ることもできる。 投与にあたって、 本発明の化合物は投与経路に適した任意の剤型とすることが できる。
調製される任意の剤型としては、 粉剤、 粒剤、 水和剤、 ペレット、 錠剤、 大丸薬、 カプセル剤 、 活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、 経口用液剤、 皮膚上又は体腔中に用 いる液剤；滴下 （Pour-on) 剤、 点下 (Spot- on)剤、 フロアブル剤、 乳剤等の溶液調製物；軟膏剤 、 ゲル等の半固体調製物等が挙げられる。
固体調製物は、 主に経口投与にて、 あるいは水などで希釈して経皮投与にて、 あるいは環境処 理にて用いることができる。 固体調製物は、 活性化合物を必要ならば捕助剤を加えて適当な賦形 剤と共に混合し、 そして所望の形状に変えることにより調製することができる。 -適当な賦形剤と しては、 例えば炭酸塩、 炭酸水素塩、 リン酸塩、 酸化アルミニウム、 シリカ、 粘土等の無機物質 、 糖、 セルロース、 粉砕された穀物、 澱粉等の有機物質が挙げられる。
注射用液剤は、 静脈内、 筋肉內及び皮下に投与することができる。 注射用液剤は、 活性化合物 を適当な溶媒に溶解させ、 そして必要ならば可溶化剤、 酸、 塩基、 緩衝用塩、 酸化防止剤及び保 護剤等の添加剤を加えることにより調製することができる。 適当な溶媒としては、 水、 エタノー ル、 ブタノール、 ベンジルアルコール、 グリセリン、 プロピレングリコール、 ポリエチレングリ コール、 N—メチルピロリ ドン並びにこれらの混合物、 生理学的に許容し得る植物油、 注射に適 する合成油等が挙げられる。 可溶化剤としては、 ポリビュルピロリ ドン、 ポリオキシェチル化さ れたヒマシ油及びポリオキシェチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。 保護剤として は、 ベンジルアルコール、 トリクロロブタノール、 p—ヒ ドロキシ安息香酸エステル及び n—ブ タノ一ル等が挙げられる。
経口用液剤は、 直接又は希釈して投与することができ、 注射用液剤と同様に調製することがで さる。
フロアブル剤、 乳剤等は直接又は希釈して経皮的に、 又は環境処理にて投与することができる 皮膚上で用いる液剤は、 滴下し、 広げ、 すり込むか、 噴霧し、 散布するか、 又は浸漬 （浸漬、 入浴又は洗浄） により塗布することによって投与することができる。 これらの液剤は注射用液剤 と同様に調製することができる。
滴下 (Pour- on)剤及び点下（Spot- on)剤は、 皮膚の限定された場所に滴下するか、 又は噴霧する ことにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、 全身的に作用させることができる。 滴下剤及び点下剤 は、 有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解する力 \ 懸濁させるか又は乳化する ことにより調製することができる。 必要ならば、 界面活性剤、 着色剤、 吸収促進物質、 酸化防止 剤、 光安定剤及び接着剤等の補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、 水、 アル力ノール、 グリコール、 ポリエチレングリコール、 ポリプロピ レングリコール、 'グリセリン、 ベンジルアルコール、 フエニルエタノーノレ、 フエノキシエタノー ル、 酢酸ェチル、 酢酸ブチル、 安息香酸ベンジル、 ジプロピレングリコールモノメチルエーテル 、 ジエチレングリコールモノブチルエーテル、 アセトン、 メチルェチルケトン、 芳香族及び/又 は脂肪族炭化水素、 植物油又は合成油、 DMF、 流動パラフィン、 軽質流動パラフィン、 シリコ ーン、 ジメチルァセトアミ ド、 N—メチルピロリ ドン又は 2 , 2—ジメチル一 4一ォキシーメチ レン一 1 , 3—ジォキソラン等が挙げられる。 吸収促進物質としては、 DM S O、 ミリスチン酸 イソプロピル、 ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、 シリコーン油、 脂肪族エステル、 トリグ リセリ ド及び脂肪アルコール等が挙げられる。 酸化防止剤としては、 亜硫酸塩、 メタ重亜硫酸塩 、 ァスコゾレビン酸、 ブチルヒ ドロキシトルエン、 プチルヒ ドロキシァ二ソール及びトコフェロー ル等が挙げられる。
乳剤は、 経口投与、 経皮投与又は注射により投与することができる。 乳剤は、 有効成分を疎水 性相又は親水性相に溶解させ、 これを適当な乳化剤により、 必要ならば更に着色剤、 吸収促進物 質、 保護剤、 酸化防止剤、 遮光剤及び増粘物質等の捕助剤と共に他の相の溶媒と均質化すること により調製することができる。
疎水性相 （油） としては、 パラフィン油、 シリコーン油、 ゴマ油、 アーモンド油、 ヒマシ油、 合成トリグリセリ ド、 ステアリン酸ェチル、 アジピン酸ジー n—プチリル、 ラウリル酸へキシル 、 ペラルゴン酸ジプロピレンダリコール、 分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長 C 1 6 ~ C 1 8の飽和 脂肪酸とのエステル、 ミリスチン酸イソプロピル、 パルミチン酸イソプロピル、 鎖長 C 1 2〜C 1 8の飽和脂肪アルコールのカブリルノカプリン酸エステル、 ステアリン酸イソプロピル、 ォレ イン酸ォレイル、 ォレイン酸デシル、 ォレイン酸ェチル、 乳酸ェチル、 ワックス状脂肪酸エステ ル、 フタル酸ジブチル、 アジピン酸ジイソプロピル、 イソトリデシルアルコール、 2—ォクチル ドデカノール、 セチルステアリルアルコール、 ォレイルアルコール等が挙げられる。
親水性相としては、 水、 プロピレングリコール、 グリセリン、 ソルビトール等が挙げられる。 乳化剤としては、 ポリオキシェチル化されたヒマシ油、 ポリオキシェチル化されたモノォレフ イン酸ソルビタン、 モノステアリン酸ソルビタン、 モノステアリン酸グリセリン、 ステアリン酸 ポリォキシェチル、 アルキルフエノ一ルポリグリコールエーテル等の非ィオン性界面活性剤； N —ラウリル一 )3—イミノジプロピオン酸ニナトリゥム、 レシチン等の両性界面活性剤； ラウリル 硫酸ナトリウム、 脂肪アルコール硫酸エーテル、 モノ ジアルキルポリダリコールオルトリン酸 エステルのモノエタノ一ルァミン塩等の陰ィオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニ ゥム等の陽ィォン性界面活性剤等が挙げられる。
他の捕助剤として、 カルボキシメチルセルロース、 メチルセルロース、 ポリアクリレート、 ァ ルギネート、 ゼラチン、 アラビアゴム、 ポリビュルピロリ ドン、 ポリビュルアルコール、 メチル ビニルエーテル、 無水マレイン酸の共重合体、 ポリエチレングリコール、 ワックス、 コロイド状 シリカ等が挙げられる。
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、 もしくは広げる力 \ 又は体腔中に導入することにより投 与することができる。 ゲルは、 注射用液剤において上記したように調製した溶液に、 軟膏状の粘 稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製することがで きる。
以下に、 本発明の化合物を用いた製剤の配合例を示す。 但し、 本発明の配合例は、 これらのみ に限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は質量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明の化合物 0 . 1 ~ 8 0部
固体担体 5〜9 8 . 9部
界面活性剤 1〜1 0部
その他 0〜5部
その他としては、 例えば固結防止剤、 分解防止剤等が挙げれらる。
〔乳 剤〕
本発の明化合物 0 . ：!〜 3 0部
液体担体 4 5 ~ 9 5部
界面活性剤 4. 9〜1 5部 その他 0〜： I 0部
その他としては、 例えば展着剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明の化合物 0. ：！〜 70部
液体担体 15〜98. 89部
界面活性剤 1〜： L 2部
その他 0.01〜30部
その他としては、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明の化合物 0. 1〜90部
固体担体 0〜 98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜 10部
その他としては、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明の化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0~ 10部
その他としては、 例えば凍結防止剤、 展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発明の化合物 0.01— 80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜： 10部
その他としては、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤〕
本発明の化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99. 99部
その他 0〜5部
その他としては、 例えばドリフト防止剤、 分解防止剤等が挙げられる t 次に、 本発明の化合物を有効成分とする製剤のより具体的な配合例を示すが、 本発明の配合例 はこれらに限定されるものではない。
尚、 以下の配合例において、 「部」 は質量部を意味する。
〔配合例 1〕 水和剤
本発明の化合物 No.5-108 20部
パイロフイライト 74部
ソルポール 5039 4部
(非イオン性界面活' I·生剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東東邦邦化化学学工業 （株） 商品名） カープレックス # 80D 2部
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 2〕 乳 剤
本発明の化合物 No. 5-108 5部
キシレン 75部
N—メチルピロリ ドン 1 5部
ソルポール 2680 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東東邦邦化化学学工工業業 （株） 商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 3〕 懸濁剤
本発明の化合物 No. 5-108 25部 ァグリゾール S— 710 10部
(非イオン性界面活性剤 花王 （株） 商品名)
ノレノックス 1000C 0. 5部
(ァニオン性界面活性剤 東邦化学工業 （株） 商品名)
キサンタンガム
Figure imgf000302_0001
以上を均一に混合した後、 湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例 4〕 顆粒水和剤
本発明の化合物 No.5-108 75部
ハイテノール NE-15 , 5部
(ァニオン性界面活性剤：第一工業製薬 （株） 商品名）
ノくニレックス N 10部
(ァニオン性界面活性剤： 日本製紙 （株） 商品名）
カープレックス # 80D 1 0部
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉碎した後、 少量の水を加えて攪拌混合し、 押出式造粒機で造粒し、 乾燥し て顆粒水和剤とする。
〔配合例 5〕 粒 剤
本発明の化合物 No.5-108 5部
ベントナイ ト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉碎した後、 少量の水を加えて攪拌混合し、 押ο ο 5520537233 511出式造粒機で造粒し、 乾燥し て粒剤とする。
〔配合例 6〕 粉 剤
本発明の化合物 No.5-10 3部
カープレックス # 80 D 0. 5部
(合成含水珪酸：塩野義製薬 （株） 商品名）
力オリナイ ト 95部
リン酸ジイソプロピノレ 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、 上記製剤を水で 1〜10000倍に希釈して、 又は希釈せずに直接散布する
〔配合例 7〕 水和剤調製物
本発明の化合物 No.5-108
ジィソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム
n-ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
ァノレキルァリール ポリグリコールエーテル
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリゥム塩
ェマルジヨン型シリコーン
二酸化ケイ素
力オリン
〔配合例 8〕 水溶性濃厚剤調製物
本発明の化合物 No.5-108
ポリオキシエチレンラゥリルエーテル
ジォクチノレスルホコハク酸ナトリウム
ジメチルスルホキシド
2—プロパノール
〔配合例 9〕 噴霧用液剤
本発明の化合物 No.5-108
ジメチルスルホキシド
Figure imgf000302_0002
2—プロパノーノレ 3 5部
アセ トン 5 3部
〔配合例 1 0〕 経皮投与用液剤
本発明の化合物 No. 5 - 1 0 8
へキシレングリコーノレ
ィソプロパノール
〔配合例 1 1〕 経皮投与用液剤
本発明の化合物 No. 5 - 1 0 8
プロピレンダリコールモノメチルェ一テル
ジプロピレンダリコール
Figure imgf000303_0001
〔配合例 1 2〕 経皮投与 (滴下)用液剤
本発明の化合物 No. 5 - 1 0 8 2部
軽質流動パラフィン 9 8部
〔配合例 1 3〕 経皮投与 (滴下)用液剤
Figure imgf000303_0002
信越シリコーン
また、 本発明の化合物を農薬として使用する場合には、 必要に応じて製剤時又は散布時に他種 の除草剤、 各種殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 植物生長調節剤、 共力剤、 肥料、 土壌改 良剤等と混合施用しても良い。 45 54
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特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、 施用薬量の低減による低コス ト化、 混合薬剤の相乗作用による殺虫スぺクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待で きる。 この際、 同時に複数の公知農薬と組み合わせることも可能である。 本発明の化合物と混合 使用する農薬の種類としては、 例えばクロップ'プロテクション ·ハンドプック （Crop Protect! on Handbook) 2 0 0 5年版に記載されている化合物等が挙げられる。 具体的にその一般名を例示 すれば次の通りであるが、 必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤：ァシベンゾラルー S—メチル （acibenzolar - S - methyl) 、 ァシルァミノべンザミ ド（ac ylaminobenzaraide) s シぺタックス (acypetacs)、 Γノレジモノレフ (aldiraorph)、 ス Zレブロム (a raisulbrom) ^ アンノ ム、 atnobam)、 アム： 口ピノレホス (.ampropyfos) 、 ァニラジン (anilazine) 、 ァザコナゾーノレ (azaconazole) 、 アジチラム（azithiram)、 ァゾキシス トロビン （azoxystrobin ) 、 バリウムポリサルファイ ド（barium polysulfide)、 ベナラキシル （benalaxyl) 、 べノダュル (benodanil) 、 ベノミル (benorayl) 、 ベンキノックス (benquinox)、 ベンタルロン (bentaluron) 、 ベンチアパリカルブ（benthiavalicarb)、 ベンチアゾール（benthiazole)、 ベンザマクリル (ben zamacril) 、 ベンズァモルフ（benzamorf)、 ベトキサジン （bethoxazine) 、 ビナパクリル （binap acryl) 、 ビフエニル （biphenyl) 、 ビテルタノール （bitertanol) 、 ブラストサイジン一 S (bl asticidin-S) 、 ボルドー液 (bordeaux mixture) 、 ボスカリ ド（boscalid)、 プロモコナゾール ( bromoconazole) 、 ブピジメー卜 (bupirimate) 、 フチ才ベー卜 (buthiobate) 、 カノレシゥムポジ スルフィ ド （calcium polysulfide) 、 キヤプタフォール (captafol) 、 キヤプタン （captan) 、 力ノレプロノ"？ミ ド (carpropamid) 、 カノレノくモノレフ (carbamorph)ヽ カルベンダジン (carbendazim) 、 カルボキシン (carboxin) 、 カルボン（carvone)、 チェシユントミタスチヤ（cheshunt mixture) 、 キノメチォネート （chinomethionat) 、 クロベンチァゾン （chlobenthiazone) 、 クロラニフォ ノレメタン (chloraniformethatie)、 クロラュノレ (chloratiil)、 クロ/レフ工ナソ、、一ノレ (chlorfenazol) 、 クロロネプ (chloroneb) 、 クロロピクリン（chloropicrin)、 クロロタロニル (chlorothalonil ) 、 クロロキノックス（chlorquinox)、 クロゾリネート （chlozol inate) 、 クリムバゾール（climb azole)、 クロ トリマゾール（clotrimazole) , カッパーァセティ ト（copper acetate) 塩基性炭酸 銅 (copper carbonate, basic) 水酸化第二 3 (copper hydroxide) ^ カツノヽ。一ナフタレン (copper naphthenate) , カツノ 一才ノレアイ h (copper oleate)、 カツノ 一才キシクロジ (copper oxychlo ride) 、 硫酸銅（copper sulfate) , 塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic)、 カツパージンククロ メイ ト（copper zinc chroraate) , クフラネブ （cufi^neb) 、 クプロバム（cuprobam)、 シァゾファ ミ ド（cyazofamid)、 シクラフノレアミ ド（cyclafuramid)、 シクロへキシミ ド（cycloheximide)、 シフ ルフエナミ ド（cyfluf enamid)、 シモキサニル (cymoxanil) 、 サイペンダゾール（cypendazole)、 シプロコナゾ—ノレ (cyproconazol) 、 シプロシニノレ (cyprodini l) 、 シプロフラム (cyprofuram ) 、 ダゾメッ ト（dazomet)、 デバカルプ （debacarb) 、 デカフェンチン（decaf entin)、 デハイ ド口 ァセティ ト（dehydroacetic acid)、 ジクロフルアニド （dichlof luanid) 、 ジクロン（dichlone)、 ジクロロフェン （dichlorophen) 、 ジクロゾリン（dichlozol ine)、 ジクロブトラゾーノレ (diclobu trazol) 、 シクロシメ ッ 卜 (diclocymet) 、 シクロメシン (diclomedine 、 ンクロフン (diclor an) 、 ジエトフェン力/レブ （diethofencarb) 、 ジフエノコナゾール (difenoconazole) 、■■ ジフル メ トリン (diflumetorim) 、 ジメチリモール (dimethirimol) 、 ジメ 卜モルフ (ditnethomorph) 、 ジモキシストロビン（diraoxystrobin)、 ジニコナゾーノレ (diniconazole) 、 ジニコナゾールー M
(diniconazole-M) 、 シノプトン、 dinobuton)、 シノカツフ (dinocap 、 シノカップ一 4 (dinoca p - 4)、 ジノカップ一 6 (dinocap-6)、 ジノク トン（dinocton)、 ジノスルフォン（dinosulfon)、 ジノ テルボン（dinoterbon)、 ジブェュノレァミン (diphenylamine) 、 ジピリチオン (dipyrithione) 、 ジタリムホス （dital imfos) 、 ジチアノン （dithianon) 、 ドデモルフ （dodemorph) 、 ドジン （d odine) 、 ドラゾクソロン （drazoxolon) 、 ェデフエノホス （edifenphos) 、 エポキシコナゾ ル
(epoxiconazole 、 エタコナン一ノレ (.etaconazole) 、 ェテム (et¾em)、 ェチリモル (ethirimol) 、 ェ卜キシキン (ethoxyquin)、 ェ卜ジジァノーノレ (etridiazole) 、■ ：ファモキサゾン (faraoxadone ) 、 フエナリモル (fenarimol) 、 フ； ϋブコナゾール (febuconazole) 、 フエナミ ドン （fenamido ne) 、 フエナミノスノレフ（fenaminosulf)、 フエナパニル（fenapanil)、 フェンダゾスラム（fendazo sulara)、 フェンフラム （fenfuram) 、 フェンへキサミ ド （fenhexamid) 、 フエニトロパン（fenitr opan) , フエノキサ二ノレ（fenoxanil)、 フェンピクロニル (fenpicloni l) 、 フェンプロビジン （fe npropidin) 、 フェンプロピモルフ （fenpropimorph) 、 フェンチン （fentin) 、 フェルパン （fer bam) 、 フェリムゾン （feritnzone) 、 フルアジナム （fluazinam) 、 'フルジォキソニノレ （fludioxo nil) 、 フルメ トべノレ（flumetover)、 フルモルフ（flumorph)、 フルォロイ ミ ド （fluoroimide) 、 フルォトリマゾール（fluotrimazole)、 フルォキサスト口ビン（f luoxastrobin)、 フルキンコナゾ 一ノレ （fluquinconazole) 、 フノレシラゾーノレ (f lusilazole) 、 フゾレスルフアミ ド （f lusulfamide) 、 フルトラニル (flutolanil) 、 フルトリアフォール (flutriafol) 、 フオルペッ ト （folpet ) 、'-フォセチル一アルミェゥム （fosetyl-aluminium) 、 フべリダゾール (fuberidazole) 、 フラ ラキシル (furalaxyl) 、 フラメ トピル（f urametpyr)、 フノレカノレバ二ノレ（furcarbanil)、 フノレコナ ゾール (furconazole)、 フルコナゾ一ルーシス (furconazole - cis)、 フノレメシクロックス (furmecyc lox)、 フルファネート（furphanate)、 グリオジン（glyodin)、 グリセオフルビン（griseofulvin)、 グァザチン （guazatine) 、 ハラタリネィ ト（halacrinate)、 へキサクロ口ベンゼン （hexachlorob enzene) 、 へキサコナゾ一ノレ (hexaconazole) 、 へキシルチオフォス（hexylthiofos)、 ノヽィ ドロ キシキノジン サノレフェイ 卜（8—hydroxyquinoline sulfate) , ヒメキザゾ—ノレ (hymexazol) 、 ィ マザリノレ (iraazal il) 、 Λ ミベンコナゾ一ノレ imibenconazole) 、 ィ ^ノクタンン (iminoctadin e) 、 ィプコナゾーノレ (ipconazole) 、 ィプロベンホス （iprobenfos) 、 ィプロジオン (iprodion e) 、 ィプロバリカルプ （iprovalicarb) 、 イソプロチオラン （isoprothiolane) 、 イソパレジオ ン (isovaledione)、 カスガマイシン (kasugaraycin) 、 クレソキシム一メチル (kresoxim - methyl ) 、 マンカツノ ー (mancopper) 、 マンコゼフ (mancozeb) 、 マンネフ、、 (maneb) 、 メべ: ^ノレ uneb enil) 、 メカノレ tfンジド (mecarbinzid) 、 メノ 二ピリム (mepanipyrinu 、 メプロニノレ (meproni 1) 、 メタラキシル (raetalaxyl) 、 メタラキシルー M (metalaxyl- ) 、 メタム (metara) 、 メタ ソキソロン (metazoxolon) 、 メ 卜 =！ナ： ーノレ (metconazole) 、 メタスズレホカノレブ (methasulfoca rb)、 メ トフロキサム （methfuroxam) 、 メチノレイソチオシァネィ ト （methyl isothiocyanate) 、 メチラム (metiram) 、 メ 卜ミノス卜ロビン (raetominostrobin) 、 メ 卜ラフェノン (metrafenone ) 、 メ トスルフォバックス （metsulfovax) 、 ミルネブ （mi lneb) 、 ミクロブタニル (myclobutan il) 、 ミクロゾリン （myじ lozol in) 、 ナバム （nabam) 、 ナタマイシン （natamycin) 、 ニッケノレ ビス （ジメチ/レジチォ力—バメート） （nickel bis (dimethyldithiocarbatnate) ) 、 ニトロスチレ ン (nitrostyrene) 、 二卜ロタ一ノレ一イソァ口ピノレ (.nitrothal-isopropyl) 、 ヌァジモノレ (nuar imol) 、 ォ一シーェイチ （0CH) 、 オタチリノン （octhilinone) 、 オフレース （ofurace) 、 オリ サストロビン （orysastrobin) 、 ォキサジキシル （oxadixyl) 、 有機銅 (oxine copper) 、 ォキ シカルボキシン (oxycarboxin) 、 ォキスポコナゾールフマーノレ酸塩 (oxpoconazole fumarate) 、 ぺフラゾエート (pefurzoateリ 、 ペンコナン一ノレ (penconazole) 、 ペンシクロン (pencycuron ) 、 ペンチォピラド （penthiopyrad) 、 オルソフエニルフエノール (o-phenylphenol) 、 フォス ジフェン （phosdiphen) 、 フタライ ド （phthalide) 、 ピコキシストロビン （picoxystrobin)、 ピペラ！Jン (piperalin) 、 ポジカーノ メ一卜 (polycarbamate) 、 ポ ォキシン (polyoxins)、 ポリオクソリム （polyoxorim) 、 ポタシゥムァザイ ド （potassium azide) 、 炭酸水素カリウム（p otassium hydrogen carbonate)、 フ '口 ナンド ^proquinazid) 、 フロべァゾール (.probenazole ) 、 プロクロラズ (prochloraz) プロシミ ドン （procytnidone) 、 プロパモカルプ塩酸塩 (prop amocarb hydrochloride) 、 プロピコナン—ノレ propiconazole 、 フロピ不フ (propineb) 、 プ ロチォカノレブ (prothiocarb) 、 プロチォコナゾ一ノレ (prothioconazole) 、 ピラカノレボ！ ド (pyr acarbolid) 、 ピラクロス卜ロビン (pyraclostrobin) 、 ピラゾホス (pyrazophos) 、 ピジジニ卜 リノレ （pyridinitril) 、 ピリフエノックス （pyrifenox) 、 ピリメタニル (pyrimethanil) 、 ピロ キュロン (pyroquilon) 、 ヒロキシクロノレ (pyroxychlor) 、 ピロキシフノレ (pyroxyfur) 、 キノ メテ才ネー卜 (quinometnionate)、 キノ シフェン quinoxyfenj 、 キン卜ゼン (quintozene)、 キナセトーノレ · スノレフエート (quinacetol- sulfate) 、 キナザミ ド （quinazamid) 、 キンコナゾ 一ノレ (quinconazole) 、 フべンサゾ一ノレ (rabenzazole) 、 アン <匕ァトリウム (sodium azide 、 炭酸水素ナ卜リゥム sodium hydrogen carbonate)、 次亜塩素酸ナ卜リゥム (sodium hypochlorite )、 硫黄 （sulfur) 、 スピロキサミン （spiroxamine) 、 サリチルァニリ ド （salycylanilide)、 シルチオフアム (silthiofam) 、 シメコナゾーノレ (simeconazole) 、 テブコナゾール (tebuconaz ole) 、 テクナゼン (.tecnazene) 、 テコラム (tecoram) 、 テ卜ラコナゾ一ノレ (tetraconazole) 、 チアベンダゾール (thiabendazole) 、 チアジフルオール （thiadif luor) 、 チシォフェン （thi cyofen) 、 チフルザミ ド （thif luzamide) 、 チォクロルフェンフィム （thiochlorfenphim) 、 チ オファネート （thiophanate) 、 チオファネ一トーメチル (thiophanate-methyl) 、 チォキノック ス (thioquinox) 、 チラム （thiram) 、 チアジニル (tiadinil) 、 チォキシミ ド （tioxymid)、 トルク口ホス一メチル （tolclofos - methyl) 、 トリルフラニド （tolylfluanid) 、 トリアジメホ ン （triadimefon) 、 トリアジメノール '(toriaditnenol) 、 トリアミフォス （triamiphos) 、 トリ ァリモル （triarimol) 、 トリァゾキシド （triazoxide) 、 トリァズブチル （triazbutil) 、 トリ ブチルチンオキサイド （tributyltift oxide) 、 トリクラミ ド （trichlamide) 、 トリシクラゾー ル （tricyclazole) 、 トリデモルフ （tridemorph) 、 トリフロキシス トロビン（trifloxystrobin) 、 トリフルミゾ一ノレ （triflumizole) 、 トリホリン （triforine) 、 トリチコナゾール (triticon azole) 、 バリダマイシン （validamycin) 、 ビンクロゾリン （vinclozolin) 、 ザリルアミ ド （za rilamide) 、 硫酸亜鉛（zinc sulfate)、 ジネフ、、 (zineb) 、 ジラム （ziram) 、 ゾキサミ ド （zoxam ide) 及びシィタケ菌糸体抽出物等。
殺バクテリア剤：ベンザルコニゥムクロライド（benzalkonium chloride) , ビチォノール（bithi onol)、 プロノポーノレ (bronopol) 、 クレソ一ノレ (cresol)、 ホノレムァノレデヒ K (formaldehyde)、 ュトラピリン （nitrapyrin) 、 ォキソリニックァシド （oxolinic acid) 、 ォキシテトラサイタリ ン (oxyterracycline) 、 ストレプトマイシン (streptomycin) 及びテク口フタラム (tecloftalam ) 等。
殺線虫剤：アルドキシカルプ （aldoxycarb) 、 カズサホス （cadusafos) 、 デービーシーピー（D BCP)、 ジクロフェンチオン （dichlofenthion) 、 デーエスピー （DSP) 、 エトプロホス （ethoprop hos) 、 フエナミホス （fenamiphos) 、 フェンスルホチオン （fensul'fothion) 、 フォスチアゼー ト （fosthiazate) 、 フォスチェタン （fosthietan) 、 イミシァホス （imicyafos) 、 ィサミ ドホ ス （isamidofos) 、 ィサゾホス （isazofos) 、 ォキサミル (oxamyl) 及ぴチォナジン （thionazin ) 等。
殺ダニ剤：ァセキノシル (acequinocyl) 、 ァクリナトリン （acrinathrin) 、 アミ トラズ （ami traz)、 B C I - 0 3 3 (試験名）、 ビフエナゼ一ト （bifenazate) 、 ブロモプロピレート （bro mopropylate) 、 テノメチォネート 、chinoraethionat) 、 クロ口ペンンフー卜 (cnlorobezilate) 、 クロフエンテジン （clofentezine) 、 シエノビラフェン （cyenopyrafen) 、 シフルメ トフェン (cyflumetofen) 、 サイへキサチン （cyhexatine) 、 ジコフォール (dicofol) 、 ジエノクロール (dienochlor) 、 デーェヌ^ "―シー（DN0C)、 エトキサゾール (etoxazole) 、 フエナザキン （fena zaquin) 、 フェンブタチンォキシド （fenbutatin oxide) 、 フエノチォカルプ (fenothiocarb) 、 フェンプロパトリン （fenpropathrin) 、 フェンピロキシメート （fenpyroximate) 、 フルァク リピリム （fluacrypyrim) 、 ハノレフェンプロックス （halfenprox) 、 へキシチアゾックス （hexyt hiazox) 、 ミノレべメクチン (railbemectin) 、 プ oノ ノレ =:\ "ッ 卜 (propargite) 、 ピリタ、、ベン (pyri daben) 、 ピリミジフェン （pyrimidifen)、 S— 1 8 7 0 (試験名）、スピロジクロフェン （spi rodiclofen) 、 スピロメシフェン （spyromes en) 及ぴテブフェンピラ ド （tebuf enpyrad) 等。 殺虫剤：アバメクチン （abamectin) 、 ァセフェート （acephate) 、 ァセタミピリ ド （acetamip irid) 、 ァラニカルプ （alanycarb) 、 アルディカルプ （aldicarb) 、 アレスリン （allethrin) 、 ァジンホス一メチノレ (azinphos-methyl) 、 バチノレスチューリンゲシス （bacillus thuringiens is) 、 ベンジォカルブ (bendiocarb) 、 ベンフラカルブ (benfuracarb) 、 ベンスルタップ (bens ultap) 、 ビフェントリン （Mfenthrin) 、 ブプロフエジン （buprofezin) 、 ブトカルボキシン （ butocarboxim) 、 力ノレノ ジノレ (carbaryl) 、 カノレボフラン (carbofuran) 、 力ノレボスノレファン (c arbosulfan) 、 力ノレタップ (cartap) 、 クロノレフェナピノレ （chlorfenapyr) 、 クロノレフェンビン ホス （chlorfenvinphos) 、 ク口ノレフルァズロン (chlorfluazuron) 、 クロノレピリホス （chlorpyr ifos) 、 クロピリホス一メチル (chlorpyrifos-methyl) 、 クロマフエノジド (chroraafenozide) 、 クロチア二ジン （clothianidin) 、 シクロプロ トリン （cycloprothrin) 、 シフノレメ トフェン ( cyflumetofen) 、 シフノレ卜リン (cyfluthrin) 、 ベーターシフノレ卜リン (beta-cyfluthrin) 、 シ /ヽロ 卜リン (cyhalothrin) 、 ラムグ一シノヽ口 卜リン ( 1 amb da-c yha 1 o thr i n) 、 シぺノレメ 卜リン ( cyperraethrin) 、 シロマジン (cyromazine) 、 デノレタメ 卜リ ン (deltamethrin) 、 ジァクロアン
(diacloden) 、 ジァフェンチウロン （diafenthiuron) 、 ダイアジノン （diazinon) 、 ジクロル ボス （dichlorvos) 、 ジフルべンズロン （dif lubenzuron) 、 ジメチルビンホス （dimethylvinpho s) 、 ジノテフラン （dinotefuran) 、 ジオフエノラン （diofenolan) 、 ジスルフオトン （disidfo ton) 、 ジメ 卜エー卜 (dimethoate) 、 エマメクチンベンゾェ一卜 '(emamectin - benzoate) 、 ィー ピ一ェヌ （EPN) 、 エスフェンパレレート （esfenvalerate) 、 ェチォフェンカノレブ （ethiofencar b) 、 ェチプロール (ethiprole) 、 エトフェンプロックス （etofenprox) 、 エトリムホス （etrim fos) 、 フエニトロチォン （fenitrothion) 、 フエノブカルプ （fenobucarb) 、 フエノキシカープ
(fenoxycarb) 、 フェンプロパトリン （fenpropathrin) 、 フェンチオン （fenthion) 、 フェンバ レレート （fenvalerate) 、 フィプ ニル （fipronil) 、 フロニカミ ド （flonicamid) 、 フルベン ジアミ ド （flubendiamide) 、 フルシトリネート （flucythrinate) 、 フノレフエネリム （flufeneri m) 、 フルフエノクスゥロン （flufenoxuron) 、 フルフェンプロックス （flufenprox) 、 フルパリ ネート （fluvalinate) 、 タウ一フルパリネート （tau - f luvalinate) 、 ホノホス （fonophos)、 フオルメタネート （formetanate) 、 フオルモチオン （formothion) 、 フラチォカルプ （furathio carb) 、 ハロフエノジド （halofenozide) 、 へキサフルムロン （hexaf lumuron) 、 ヒ ドラメチノレ ノン (hydramethylnon) 、 イミダクロプリ ド (imidacloprid) 、 イソフェンホス (isofenphos) 、 インドキサカルプ (indoxacarb) 、 イソプロカルプ （isoprocarb) 、 イソキサチオン （isoxath ion) 、 レピメクチン （lepimectin) 、 ノレフエヌゥロン （lufetiuron) 、 マラチオン （malathion) 、 メタルデヒ ド （metaldehyde) 、 メタミ ドホス （methamidophos) 、 メチダチオン （methidathio n) 、 メタクリホス （raethacrifos) 、 メタフノレミゾン （metaf lumizone) 、 メタルカルプ （metalc arb) 、 メソミル （methomyl) 、 メソプレン （methoprene) 、 メ. トキシクロール (raethoxychlor) 、 メ トキシフエノジド （methoxyfenozide) 、 メチルプロマイ ド （methyl bromide) 、 モノクロ ト ホス (monocrotophos) 、 ムス力ルーレ (muscalure) 、 二テンヒラム (.nitenpyram)、 N N I― 0 1 0 1 (試験名） 、 オメ トェート （omethoate) 、 ォキサミル （oxamyl) 、 ォキシデメ トンーメ チノレ (oxydemeton-methyl) 、 才キシデプロホス (oxydeprofos) 、 /ヽ0ラチ才ン (parathion)、パ ラチオン一メチノレ （parathion - methyl) 、 ペンタクロロフエノーノレ （pentachlorophenol (PCP) ) 、 ぺノレメ トリン (permethrin) 、 フェントエート （phenthoate) 、 フォキシム （phoxim) 、 ホレ 一卜 (phorate) 、 ホサロン (.phosalone) 、 ホスメッ卜 (phosmet) 、 ホスフアミ ドン (phospham idon) 、 ピリミカルブ （pirimicarb) 、 ピリ ミホス一メチル (pirimiphos-methyl) 、 プロフエノ ホス （profenofos) 、 プロチォホス （prothiofos) 、 プロパホス （propaphos) 、 プロ トリフェン ブト （protrifenbute) 、 ピメ トロジン （pymetrozine) 、 ピラクロホス （pyraclofos) 、 ピリダ リル （pyridalyl) 、 ピリプロキシフェン （pyriproxyfen) 、 ロテノン （rotenone) 、 リナキシピ ル （rynaxypyr) 、 S I— 0405 (試験名） 、 スルプロホス （sulprofos) 、 シラフルォフェン
(silafluofen) 、 スピノサド （spinosad) 、 スルホテツプ （sulfotep) 、 S Y J - 159 (試験 名） 、 テブフエノジド （tebfenozide) 、 テフルべンズロン （tef lubenzuron) 、 テフルトリン （t efluthorin) 、 テノレブホス （terbufos) 、 テトラクロロビンホス （tetrachlorvinphos) 、 チアク 口プリ ド （thiacloprid) 、 チオシクラム （thiocyclam) 、 チォジカルプ （thiodicarb) 、 チアメ トキサム （thiamethoxam) 、 チオファノックス （thiofanox) 、 チオメ トン （thiometon) 、 トル フェンピラド (tolfenpyrad) 、 トラ口メスリン (tralomethrin) 、 トリクロノレホン (trichlorfo n) 、 トリァズロン （triazuron) 、 トリフルムロン （trif lumuron) 及びバミ ドチオン （vamidoth ion) 等。 実施例
以下に本発明の化合物の合成例、 試験例を実施例として具体的に述べることで、 本発明を更に 詳しく説明するが、 本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例 1
4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾ一ルー 3—ィル]—N—ェチルー 4'一フルオロー 2—メチル安息香酸ァニリ ド （本発明の化 合物 No.5- 005) 。
工程 1 ; 3, 5—ジクロロ— 1— (1—トリフルォロメチルェテュル）ベンゼンの製造
テトラヒ ドロフラン 20 OmL及び水 10 OmL中 3, 5—ジクロロフェニルボロン酸 25.0gの 溶液に、 2—プロモー 3, 3, 3—トリフルォロプロペン 27. 5g、 炭酸カリゥム 38.0g及びジ クロ口ビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（Π) 1.84gを添加し、 加熱還流下にて 3時間 攪拌した。 反応完結後、 室温まで放冷、 氷水 50 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出した （500m Lxl) 。 有機層を水洗いした後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 残 留物をへキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 25. 7 gを無色油状物質として得た。
lH NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.41 (t, J=2. ΟΗζ, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2 Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。
工程 2 ； 4—ブロモー α—クロ口一 3—メチルベンズアルドキシムの製造
テトラヒ ドロフラン 45 OmL中 4一ブロモ一3—メチルベンズアルドキシム 82. Ogの溶液に 、 氷冷、 攪拌下にて、 濃塩酸 120.0gを 45分間かけて滴下した。 次いで、 8%次亜塩素酸ナ トリゥム水溶液 22 OmLを、 反応混合物の温度が 5 °Cを超えぬよう注意深く 75分間かけて滴下 し、 滴下終了後、 10°C以下にて更に 90分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に 45 分間窒素ガスを吹き込んだ後、 析出した不溶物を濾別し、 減圧下にてテトラヒ ドロフランを留去 した。 残留した水溶液を酢酸ェチル 240.0gにて抽出し、 有機層を水洗いした （240mLx2) 後、 不溶物を濾別し、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 93.5 gを淡黄色結晶として得た。
融点 77.0〜 78.0 °C
¾ NMR (CDCI3, Me4Si, 400MHz) δ 8.00 (bs, 1H), 7.71 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.4, 2.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
工程 3 ； 3—（4—ブロモ一 3—メチルフエニル）ー 5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリ フルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルの製造
テトラヒ ドロフラン 12 OmL中工程 1にて製造した 3, 5—ジクロロー 1一（1—トリフルォロ メチルェテュル)ベンゼン 22.7 g及び工程 2にて製造した 4ーブロモー α—クロ口一 3—メチ ルベンズアルドキシム 26.0gの溶液に炭酸水素カリゥム 15.7 gを添カ卩し、 加熱還流下にて 5 時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 不溶物を濾別した後、 減圧下にて溶 媒を留 £した。 残留物に水 15 OmLを加え、 室温にて 18時間攪拌した後、 析出した結晶を濾別 し、 乾燥させ、 目的物 38.6gを白色結晶として得た。
融点 105.0〜： 108.0 °C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7. 5-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J=l. W
8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
工程 4 ； 4 -[5 -(3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルベンゾィル一クロリ ドの製造
ォートクレーブ中の 1 , 2—ジメ トキシェタン 42mL及ぴ水 42mL中 3—（4ーブロモー 3—メ チルフエ二ル）一 5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロ ィソォキサゾール 18. lg及び酢酸ナトリウム 3. 94gの溶液に、 トリフエニルホスフィン 0.4 2g及ぴ酢酸パラジウム（II) 0.09gを添カ卩し、 1. 5MPaの一酸化炭素雰囲気下 1 10°Cにて 7時 間攪拌した。 反応完結後、 室温まで放冷し、 固形物を濾別した後、 酢酸ェチル 10 OmLに投入し た。 有機層を 1%炭酸水素ナトリウム水溶液 （70mLx2) 、 次いで 1 N塩酸 （ 55 mLx 1 ) にて 洗浄し、 飽和食塩水にて乾燥後、 溶媒をトルエンに置換した。 このトルエン溶液に N， N—ジメチ ルホルムアミ ド 2滴を添加し、 80°C、 攪拌下にて、 塩化チォニル 6. 0gを滴下し、 同温度にて 更に 1.5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 不溶物を濾別し、 減圧下にて全量が約 1/3となる まで溶媒を留去した。 次いで、 60°C、 攪拌下にて、 へキサン 5 OmLをゆっく りと滴下し、 滴下 終了後、 室温まで攪拌下にて放冷し、 室温で更に 1時間攪拌を継続した。 析出した結晶を濾別し 、 乾燥させ、 目的物 13.4 gを白色結晶として得た。
融点 140.5~143.0°C .
lH NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.25 (d, J=8.7Hz, 1H) , 7.64 (d, J=8.7Hz, 1H) , 7.59 (s， 1H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73. (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。
工程 5 ； 4— [5—（3, 5—ジクロロフェニル）ー 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 4'—フルオロー 2—メチル安息香酸ァニリ ドの製造
ジクロロメタン 3 OraL中 4一フルォロア二リン 0.4 Og及ぴピリジン 0.35 gの溶液に、 室温 、 攪拌下にて、 ジクロロメタン 1 OroL中 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエ-ル）一 5—トリフルォ ロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]— 2—メチルベンゾィル一クロリ ド 1 .30gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧 下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 5 OmLに溶解し、 2N塩酸 20mL、 次いで飽和炭酸水 素ナトリウム水溶液 2 OmLにて洗浄した後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱 水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一へキサン （1 : 4) にて溶 出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 1.35gを無色樹脂状物質と して得た。
41 R (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 7.5-7.65 (m, 7H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.08 (t, J=8.4Hz, 2 H), 4.10 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.3Hz， 1H), 2.53 (s, 3H)。
工程 6 ； 4— [5 _(3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 N—ェチルー 4 '―フルオロー 2—メチル安息香酸ァニリ ドの製造
N， N—ジメチルホルムアミ ド 2mL中 4— [5— (3, 5—ジクロロフェニル）一 5—トリフルォ 口メチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]一 4 '—フルォロー 2—メチル安息香 酸ァニリ ド 0.26 gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 炭酸カリゥム 0. 35 g及び臭化工チル 0.27 gを添加し、 80°Cにて 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチル にて抽出し （l OraLxl) 、 その有機層を 2 N塩酸 1 OmLにて洗浄後、 飽和食塩水次いで無水硫酸 ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一^ _キ サン （3 ： 7) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0. 23 gを白色結晶として得た。
融点 160.0〜： 163.0。C
lR NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) S 7.15-7.5 (m, 5H), 6.8—7.1 (m， 5H), 3.99 (d, J=17.1Hz, 1 H), 3.96 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.59 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.24 (t, J=6.9Hz, 3H) 合成例 2
4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチノレー 4， 5—ジヒ ドロイソォキ サゾールー 3—ィル]一 4'一フルオロー N—メ トキシメチルー 2—メチル安息香酸ァニリ ド （本 発明の化合物 No.5- 007) 。
テトラヒドロフラン 2mL中合成例 1の工程 5にて合成した 4— [5—（3， 5—ジクロ口フエ二 ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 4'一フルォロ 一 2—メチル安息香酸ァニリ ド 0. 20gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 リチウムビス（トリメチノレ シリル）アミ ドのテトラヒ ドロフラン溶液 （ 1. Omol/ 1L) 0. 3 9 mL、 次いでク口ロメチルメチル エーテル 0. 0 3gを滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 20分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 5 mLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （l OmLxl) 、 その有機層を水洗いした後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した 。 残留物を酢酸ェチル一へキサン （1 : 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー により精製し、 目的物 0. 0 7gを白色結晶として得た。
融点 140.0— 143. 0°C
¾ NMR (CDC13) Me4Si, 300MHz) δ 6· 75— 7.7 (m, 10Η), 5.24 (s, 2H)， 4.01 (d, J=17.7Hz, 1H) , 3.61 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.55 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
合成例 3
N—シァノメチル一 4一 [5—（3, 5—ジクロロフェニル）ー5—トリフノレオロメチノレー 4, 5 —ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—^ ル]一 4 '—フルオロー 2—メチル安息香酸ァニリ ド （本発 明の化合物 No.5-008) 。
テトラヒ ドロフラン 2 mL中合成例 1の工程 5にて合成した 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエ二 ル）ー 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 4'—フルォロ 一 2—メチル安息香酸ァニリ ド 0. 30gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 プロモアセトニトリル 0. 14g及びカリゥム tert-ブトキシド 0. 1 4gを添加し、 室温にて 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を水 5 mLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （l OraLxl) 、 その有機層を 2 N塩酸 5 mLに て洗浄した後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて 溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一へキサン （3 : 7) にて溶出するシリカゲルカラムクロ マトグラフィ一により精製し、 目的物 0. 1 9 gを淡褐色結晶として得た。
融点 60.0〜66. 0°C
lH NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 7.46 (s, 2H), 7.35 (m, 2H), 7.25—7.35 (ra, 1H), 7.0-7.2 (m, 3H), 6.9-7.0 (m, 2H), 4.77 (s, 2H)， 4.01 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.62 (d, J=17.4Hz, 1H) , 2.38 (s, 3H)。
合成例 4
N— [4— [5—（3， 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾール一 3 _ィル]一 2—メチルべンゾィル]一 N— ( 2—ピリミジニル）力ルバミ ド酸メチ ル (本発明の化合物 No.5- 014) 。
テトラヒドロフラン 3 mLに懸濁させた 55 %油性水素化ナトリウム 0. 02 gに、 室温、 攪拌下 にて、 テトラヒ ドロフラン 3mL中合成例 1の工程 5と同様に合成した 4一 [5— (3, 5—ジクロロ フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メ チル— N—（2—ピリミジェル)安息香酸アミ ド 0. 1 7 gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度に て 1 0分間攪拌を継続し、 次いでクロロギ酸メチル 0. 05gを添加し、 同温度にて更に 1時間攪 拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （1 0mLx2 ) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下に て溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルにて溶出するシリカゲル力ラムクロマトグラフィーによ り精製し、 目的物 0. 1 lgを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13， Me4Si, 300MHz) 58.79 (d, J=5.1Hz, 2H), 7.55 (s, 1H)， 7.50 (s, 4H), 7. 3 (s, 1H), 7.30 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.4 Hz, 1H), 2.54 (s, 3H)。
合成例 5
N—ァセチル一 4— [5— (3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジ ヒドロイソォキサゾールー 3—^ Tル]— 2', 4 '—ジフルオロー 2—メチル安息香酸ァニリ ド （本 発明の化合物 No.5-033) 。
工程 1 ； 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]— 2，， 4'—ジフルオロー 2—メチル安息香酸ァニリ ドの製造 ジクロロメタン 3 OmL中 2， 4ージフルォロア二リン 0.85g及ぴピリジン 1.42gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 ジクロロメタン 2 OmL中合成例 1の工程 4にて合成した 4ー[5—（3, 5—ジ ク口口フエ二ノレ）一 5—トリフノレオ口メチノレー 4， 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル J一 2—メチルベンゾィルークロリ ド 2.62 gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 30分 間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 3 OmLに溶解し 、 2N塩酸水溶液 15mL、 次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 1 5 mLにて洗浄し、 その有機層 を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させた後、 減圧下にて溶媒を留 去した。 残留物を酢酸ェチルにて溶出する中性ァノレミナカラムクロマトグラフィ一及びシリカゲ ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 2.92 gを無色樹脂状物質として得た。
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.4 - 7.6 (m, 7H), 6.85—7.0 (m, 2H), 6.65-6.85 (m, 1H), 4 .11 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.55 (s， 3H)。
工程 2 ； N—ァセチル一 4一 [5—（3， 5—ジクロロフエ-ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2', 4'—ジフルオロー 2—メチル安息香酸ァニリ ドの製造
テトラヒ ドロフラン 3mL中 55%油性水素化ナトリウム 0.04gの懸濁液に、 0°C、 撹拌下に て、 テトラヒ ドロフラン 3mL中 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル —4, 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2'， 4'ージフルオロー 2—メチル安息香酸 ァニリ ド 0.30gの溶液を添加し、 同温度にて 10分間撹拌した。 水素ガスの発生が止んだ後、 ァセチルクロリ ド 0.07 gを添カ卩し、 氷浴を外して 2時間攪拌し、 次いでリチウムビス（トリメチ ルシリル）アミ ドのテトラヒ ドロフラン溶液 （l.Omol/lL) 1.2mLを添加し、 同温度にて更に 1 6時間撹拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 1 OraLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （ 10mLx2) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 2) にて溶出するシリカゲル カラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0. 28 gを無色樹脂状物質として得た。
[H NMR (CDC13, Me4Si, 300fflz) δ 8.3-8.45 (ra， 1H), 7.35-7.65 (m, 5H), 6.8-7.0 (m, 3H), 4 .11 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.04 (s, 3H)。
合成例 6
N—ァセチルー 4一 [5— (3， 5 ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジ ヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルー N—(l—ピラゾリル)安息香酸アミ ド（本発 明の化合物 No.5- 044) 。
工程 1 ； 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチル一 N— ( 1—ピラゾリル)安息香酸ァミ ドの製造
1ーァミノピラゾ一ルの 50%N, N—ジメチルホルムアミ ド溶液 0, 23gを N, N—ジメチル ァセトアミ ド 4mLに加え、 室温、 攪拌下にて、 合成例 1の工程 4にて合成した 4— [5—(3， 5— ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル] 一 2—メチルベンゾィル一クロリ ド 0. 30gを添カ卩し、 同温度にて 2時間攪拌した。 反応完結後 、 反応混合物に酢酸ェチル 2 OmLを加え水洗い （20mLxl) した後、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させた後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留 物をクロ口ホルムにて溶出する中性アルミナカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物
22 gを黄色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13) e4Si, 300 Ηζ) δ 7.4-7.75 (m, 9Η), 6.38 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H) , 3.70 (d， J=17.3Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
工程 2 ； N—ァセチルー 4ー[5—（3, 5—ジクロロフェニル）ー 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルー N—(l—ピラゾリル）安息香酸アミ ドの製造
テトラヒ ドロフラン 3mL中 4— [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メチル一 N—（ 1 _ピラゾリル）安息香酸ァ ミ ド 0.20gの溶液に 60%油性水素化ナトリウム 0.027gを添加し、 室温にて 10分間撹拌 した。 水素ガスの発生が止んだ後、 反応混合物に、 氷冷、 撹拌下にてァセチルクロリ ド 0.049 gを添加し、 同温度にて更に 10分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 1 OmLに注 ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （l OmLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシゥ ムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.058gを黄 色樹脂状物質として得た。
¾ NMR (CDC13, e4Si, 300 Ηζ) δ 7.35-7.7 (m, 8Η), 6.33 (t, J=2.4Hz, 1H), 4.05 (d, J=17. 3Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.48 (s, 3H〉， 2.38 (s, 3H)。
合成例 7
N—（5—クロロー 2—ピリジル）一 N— [4— [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフ ルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—メチルベンゾィノレ]力ルバ ミ ド酸メチル （本発明の化合物 No.5 - 060) 。
工程 1 ； N—（5—クロロー 2—ピリジル）一 4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリ フルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—メチル安息香酸アミ ドの 製造
ピリジン 1 OmL中 2—アミノー 5—クロ口ピリジン 0. 59gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 合 成例 1の工程 4にて合成した 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォ口メチルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—メチルベンゾィルーク口リ ド 2. Ogを添加 し、 同温度にて 1 5時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 5 OmLに溶解した後、 3N塩酸水溶液にて洗浄し （50mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水次いで 無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させた後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をク ロロホルムにて溶出する中性アルミナカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 1.80g を白色結晶として得た。
融点 129.0〜； 132. 5。C
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.45 (s， 1H), 8.35 (d， J=8.7Hz, 1H), 8.09 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.73 (dd, J=8.7, 2.4Hz, 1H), 7.4-7.65 (m, 6H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J =17.4Hz, 1H), 2.54 (s， 3H)。
工程 2 ； N— (5—クロ口一 2—ピリジル）一 N— [4— [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5— トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一3—ィル]一 2—メチルベンゾィル] カルパミド酸メチルの製造
テトラヒ ドロフラン 3 mL中 N— ( 5—クロ口一 2—ピリジル）一 4一 [5—（3, 5—ジクロロフ ェニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]一 2—メチ ル安息香酸ァミ ド 0. 30 gの溶液に 60 %油性水素化ナトリウム 0.037 gを添加し、 室温にて 10分間撹拌した。 水素ガスの発生が止んだ後、 反応混合物に、 氷冷、 撹拌下にてクロ口ギ酸メ チル 0.080gを添加し、 同温度にて更に 10分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を 氷水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （l OmLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水 硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル 一へキサン （2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.29 gを黄色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13) Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.49 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.80 (dd, J=8.7, 2.7Hz, 1H), 7.4 —7.6 (ra, 6H), 7.29 (d, J=8.7Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3 .67 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)。
合成例 8
N—（5—シァノー 2—ピリジル）一N— [4— [5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフ ルォロメチノレー 4, 5ージヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—メチルベンゾィル]力ルバ ミ ド酸メチル （本発明の化合物 No.5 - 071) 。
工程 1 ； N— (5—シァノ一2—ピリジル）一4一 [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリ フルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチル安息香酸アミ ドの 製造
ジクロロメタン 2 OmL中 2—ァミノ一 5—シァノピリジン 0.39 g及ぴピリジン 0.71 gの溶 液に、 室温、 攪拌下にて、 ジクロロメタン 2 OmL中合成例 1の工程 4にて合成した 4一 [5—（3, 5—ジク口口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒドロイソォキサゾ一ノレ一 3—ィ ル]一 2—メチルベンゾィルークロリ ド 1. 3 lgの溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 1 時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 5 OmLに溶解し、 析 出した不溶物を、 シリカゲルカラムを通して除去し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留した固体 をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、 目的物 1. 1 lgを無色樹脂状物質として得た。
lH NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.4 - 8.6 (ra， 3H), 7.95-8.1 (m, 1H), 7.61 (s, 3H), 7.4-7. 55 (m, 3H), 4.12 (d， J=17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H) , 2.56 (s， 3H)。
工程 2 ； N— (5—シァノー 2—ピリジル）一 N— [4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5— トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾ一ルー 3一ィル]— 2—メチルベンゾィル] カルパミ ド酸メチルの製造
テトラヒドロフラン 3mL中 55%油性水素化ナトリウム 0.03 gの懸濁液に、 氷冷、 撹拌下に て、テトラヒ ドロフラン 3mL中 N— (5—シァノー 2—ピリジル）一 4一 [5—（3， 5—ジクロロフ ェニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メチ ル安息香酸アミ ド 0. 26 gの溶液を添加し、 同温度にて 10分間撹拌した。 水素ガスの発生が止 んだ後、 クロロギ酸メチル 0.07gを添加し、 氷浴を外して更に 7時間攪拌を継続した。 反応完 結後、 反応混合物を氷水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （10mLx2) 、 その有機層を飽和 食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残 留物を酢酸ェチル一へキサン （1 ： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ り精製し、 目的物 0.24 gを無色樹脂状物質として得た。
lH NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.7-8.75 (m, 1H), 8.05-8.1 (m, 1H), 7.4-7.6 (m, 7H), 4. 09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.70 (d, J=17. lHz， 1H), 2.55 (s, 3H)。
合成例 9
N—ァセチノレー N— (6—クロ口一 2—ピリジスレ）一 4一 [5— (3, 5ージク口口フエ二ノレ）一 5 ―トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチル安息香酸ァ ミ ド (本発明の化合物 No.5-073) 。
工程 1 ； N— (6—クロ口一 2—ピリジル）一4ー[ 5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリ フルォロメチルー 4, 5ージヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチル安息香酸アミ ドの 製造
ジクロロメタン 5mL中 2—ァミノ一 6—クロ口ピリジン 0. 10g及びピリジン 0. 1 6gの溶液 に、 室温、 攪拌下にて、 ジクロロメタン 5mL中合成例 1の工程 4にて合成した 4— [5— (3， 5— ジクロロフエ二ノレ）一 5—トリフノレオロメチ Λ·^— 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3ーィノレ] 一 2—メチルベンゾィル一クロリ ド 0.30gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 2.5 時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 5 OmLに溶解し、 析 出した不溶物を、 シリカゲルカラムを通して除去し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸 ェチルーへキサン （1 ： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.25 gを無色樹脂状物質として得た。
lW NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.29 (d, J=7.8Hz, 1H)， 8.23 (s, 1H), 7.74 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 6H), 7.13 (d, J-7.2Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1Hz , 1H), 2.55 (s, 3H)。
工程 2 ； N—ァセチルー N— (6—クロロ一 2—ピリジル）ー4— [5—（3, 5—ジクロロフエ- ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィノレ]一 2—メチル安 息香酸ァミドの製造
Ν,Ν—ジメチルホルムアミ ド 15tnL中 55%油性水素化ナトリゥム 0. 10gの懸濁液に、氷冷 、 撹拌下にて、 Ν, Ν—ジメチルホルムアミ ド 5mL中 N— (6—クロロー 2—ピリジル）一4一 [5 — (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチノレ安息香酸ァミ ド 0.30 gの溶液を添加し、 同温度にて 10分間撹拌した。 水素ガスの発生が止んだ後、 ァセチルクロリ ド 0.30gを添加し、 氷浴を外して更に 5分間攪拌 を継続した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 2 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （50mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて 溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロ マトグラフィ一により精製し、 目的物 0.1 lgを無色樹脂状物質として得た。
¾ N R (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.64 (t, J=7.8Hz, 1H)， 7.15-7.5 (m, 8H), 4.03 (d， J=17. 2Hz, 1H), 3.64 (d, J=17.2Hz, 1H)， 2.54 (s, 3H), 2.53 (s， 3H)。
合成例 10
N—（6—ブロモー 2—ピリジル）一 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエュル）一 5—トリフルォロ メチノレ一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一3—ィル]一 N—メチ _；レー 2—メチル安息香酸アミ ド （本発明の化合物 No.5- 075) 。
工程 1 ； N—（6—プロモー 2—ピリジル）一 4ー[5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリ フルォロメチル一 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチル安息香酸アミ ドの 製造
ジクロロメタン 5mL中 2—アミノー 6—プロモピリジン 0. 1 3 g及びピリジン 0. 16 gの溶液 に、 室温、 攪拌下にて、 ジクロロメタン 5mL中合成例 1の工程 4にて合成した 4— [5— (3, 5— ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル] 一 2—メチルベンゾィル一クロリ ド 0. 30gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 2時 間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 50 mLに溶解し、 析出 した不溶物を、 シリカゲルカラムを通して除去し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェ チル一へキサン （1 : 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一により精製し、 目 的物 0.25 gを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.32 (d, J=8.1Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.2-7.7 (m, 8H), 4 .11 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.55 (s, 3H)。
工程 2 ； N—（6—ブロモ一2—ピリジル）一 4— [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリ フルォロメチル一 4, 5ージヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]—N—メチノレー 2—メチル安息 香酸ァミ ドの製造
N, N—ジメチルホルムアミ ド 5mL中 N—（6—ブロモ一2—ピリジル）ー4一 [5—（3, 5—ジ ク口口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]—
2—メチル安息香酸ァミ ド 0.23 gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 55 %油性水素化ナトリウム 0.02gを添加し、 同温度にて 10分間撹拌した。 水素ガスの発生が止んだ後、 ヨウ化メチノレ 0.
30gを添加し、 更に 45分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 2 OmLに注ぎ、 酢 酸ェチルにて抽出し （50mLxl) 、 'その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用 いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0. 18 gを無色樹脂状 物質として得た。
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.45-7.55 (ra, 3Η), 7.3-7.5 (ra, 3H), 7.05-7.3 (m, 3H), 4 .06 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.60 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.49 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
合成例 1 1
N—ァセチル一 N— (5_クロロー 2—ピリミジニル）ー4ー[5— (3, 5—ジクロロフエニル） 一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—メチル安息香 酸アミ ド （本発明の化合物 No.5- 100) 。
工程 1 ； N— (5—クロ口一 2—ピリミジニル）一 4— [5—（3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5— トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—メチル安息香酸アミ ドの製造
ピリジン 10 OmL中 2—アミノー 5—クロ口ピリミジン 3.86 gの溶液に、 室温、 攪拌下にて 、 合成例 1の工程 4にて合成した 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチ ル一4, 5—ジヒドロイソォキサゾール一3—ィル]一 2—メチルベンゾィル一クロリ ド 10.0g を添加し、 同温度にて 23時間攪拌した後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を 1, 4ージォキサ ン 3 OmUこ溶解し、水 2 OmL中水酸化力リウム 3.02 gの溶液を添加して室温にて 1.5時間撹拌 した。 反応完結後、 反応混合物を水 38 OmLで希釈し、 析出した結晶を濾別し、 水 15 OmLにて 洗浄した。 得られた粗生成物を酢酸ェチル 5 OraLに加熱下において溶解し、 室温で 2N塩酸水溶 液 5 OmLを加えて 1時間撹拌した後、 トルエン 5 OmLを加え、 析出した結晶を濾別した。 その後 、 水 50mL、 次いでトルエン 5 OmLを用いて洗浄し、 目的物 7. 95 gを白色結晶として得た。 融点 137.0〜： 141.0 °C
LH NMR (CDC13> Me4Si, 300MHz) δ 8.54 (s， 2H) , 8.50 (s, 1H) , 7.4-7.65 (m, 6H) , 4.10 (d, J=17.3Hz, 1H)， 3.73 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.55 (s， 3H)。
工程 2 ； N—ァセチル一 N— (5—クロロー 2—ピリミジ-ル）一 4一 [5—（3, 5—ジクロロフ ェニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メチ ル安息香酸ァミ ドの製造
テトラヒ ドロフラン 3 mL中 N—（5—クロ口一 2—ピリミジニル）一 4一 [ 5—（ 3 , 5—ジクロ 口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]— 2 - メチル安息香酸アミ ド 0. 2 Ogの溶液に、 氷冷、 撹拌下にて、 55%油性水素化ナトリウム 0. Q 25gを添加し、 室温にて 10分間撹拌した。 水素ガスの発生が止んだ後、 氷冷、 撹拌下にて、 ァ セチルクロリ ド 0.045gを添加し、 室温にて更に 1時間撹拌を継続した。 反応完結後、 反応混 合物を氷水 1 OmUこ注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （l OmLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次い で無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸 ェチル一へキサン （1 ： 9〜3 ： 7のグラジェント） にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一により精製し、 目的物 0. 1 Ogを白色結晶として得た。
融点 1 75.0〜： 1 77.0 °C
'Η NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.56 (s, 2H) , 7.3—7.55 (m, 6H) , 4.03 (d， J=16.8Hz, 1H)， 3.63 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.59 (s, 3H) , 2.53 (s， 3H)。
合成例 12
N—（5_クロ口一 2—ピリミジニル）一 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフノレ ォロメチル一 4, 5—ジヒドロイソォキサゾ一ル一3—^ ル]一 N—メ トキシァセチルー 2—メチ ル安息香酸アミ ド （本発明の化合物 No.5-106) 。
テトラヒ ドロフラン 5mL中合成例 1 1の工程 1にて合成した N—（5—クロ口一 2—ピリミジ 二ル）一 4ー[5— (3, 5—ジクロロフェニル）ー 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒドロイソ ォキサゾール一3—ィル]—2—メチル安息香酸アミ ド 0.27g、 トリェチルァミン 0.08g及び 触媒量の 4— (ジメチルァミノ）ピリジンの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 メ トキシァセチルクロリ ド 0.08 gを添加し、 同温度にて 0. 5時間撹拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残 留物を酢酸ェチルにて溶出するショートパスシリカゲルカラムを通し、 不溶物を除去した。 減圧 下にて溶媒を留去し、 酢酸ェチル一へキサン （3 : 7) にて溶出するシリカゲルカラムクロマト グラフィ一により精製し、 目的物 0.22 gを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, e4Si, 300ΜΗζ) δ 8.55 (s， 2Η), 7.3-7.5 (m, 6H), 4.54 (s, 2H), 4.04 (d, J =17. Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.44 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。
合成例 13
N— (5—ブロモー 2—ピリミジ -ル） -4-[5-(3, 5—ジク口口フエ二ル）一 5—トリフル ォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N—ィソブチリル一 2—メチル安 息香酸アミ ド （本発明の化合物 No.5-122) 。
工程 1 ； N— (5—プロモ一 2—ピリミジニル）一 4— [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5— トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィノレ]— 2—メチル安息香酸ァミ ドの製造
ピリジン 4 OmL中 2—アミノー 5—ブロモピリミジン 2.87gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 合成例 1の工程 4にて合成した 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル 一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メチルベンヅィルーク口リ ド 6.00gを 添加し、 同温度にて 2日間攪拌した後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を 1, 4—ジォキサン 3 OmLに溶解し、 水 3 OmL中水酸化カリゥム 3.09 gの溶液を添加して室温にて 3時間撹拌した。 反応完結後、 氷冷、 撹拌下にて、 反応混合物に 3 N塩酸水溶液 2 OraLを加え、 酢酸ェチルにて抽 出し （50mLxl) 、 その有機層を 3 N塩酸水溶液 5 OmLにて洗浄した後、 飽和食塩水、 次いで無 水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をクロロホ ルムにて溶出する中性アルミナカラムクロマ卜グラフィ一により精製し、 目的物 5.52gを白色 結晶として得た。
融点 178.0〜： I 81.00C LH NMR (CDC13, e4Si, 300MHz) 89.32 (s, 1H), 8.41 (s, 2H), 7.4—7.65 (m, 6H), 4.12 (d, J=17. Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。
工程 2 ； N— (5—プロモー 2—ピリミジニル）一 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5一 トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]—N—ィソブチリルー 2― メチル安息香酸アミ ドの製造
テトラヒ ドロフラン 5 OraL中 N— (5—ブロモー 2—ピリ ミジニル）一 4一 [ 5— ( 3 , 5—ジク ロロフェニル）一5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2 一メチル安息香酸ァミ ド 1.5 g、 トリェチルァミン 0.42 g及び 4 - (ジメチルァミノ）ピリジン 0.03 gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 イソプチリルクロリ ド 0.42 gを添カ卩し、 同温度にて 1 8時間撹拌した。 反応完結後、 反応混合物に水 5 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （80mLxl ) 、 その有機層にシリカゲル 5gを加えて撹拌した後、 濾別し、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留 物をジェチルエーテル及びへキサンから結晶化させ、 目的物 0. 87gを白色結晶として得た。 融点 143.0 145.0 °C
¾ NMR (CDClg, Me4Si, 300MHz) 68.67 (s, 2H), 7.35-7.55 (m， 6H), 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H) , 3.66 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.15—3.3 (m, 1H), 2.54 (s, 3H), 1.28 (d, J=6.8Hz, 6H)。
合成例 14
4— [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾ一ル一 3—ィル]—2—メチルー N—メチルー N— (5—ピリミジニル）安息香酸アミ ド （本発 明の化合物 No.5- 164)
工程 1 ； 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルー N—（ 5—ピリミジニル）安息香酸ァミ ドの製造 マイクロウェーブ反応装置用試験管に 1, 4—ジォキサン 1 mL中合成例 1 9の工程 1にて合成 した 4ー[5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒドロイソォ キサゾール一 3—ィル ]— 2—メチル安息香酸アミ ド 0.20g、 5 プロモピリミジン 10g、 ヨウ化銅 4.8mg、 リン酸カリゥム 0.2 lg及び Ν,Ν—ジメチルエチレンジァミン 4.4mgの溶液 を入れ、 マイクロ波フォーカスド化学合成装置 （CEM社製 Discover) を用いて 120W、 120°C にて 20分間反応させた。 反応完結後、 シリカゲルカラムを通して不溶物を除去、 減圧下にて溶 媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル キサン （1 : 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマト グラフィ一により精製し、 目的物◦'. 1 3 gを白色結晶として得た。
融点 207.0~21 1.0°C
¾ NMR (CDC13) Me4Si, 300MHz) δ 9.09 (s, 2H), 9.04 (s, 1H), 7.4-7.7 (m, 7H), 4.11 (d, J =17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.56 (s, 3H)。
工程 2 ； 4-[5-(3, 5—ジクロロフェニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルー N—メチルー N— ( 5—ピリミジニル）安息香酸ァミ ドの製造
N, N—ジメチルホルムアミ ド 4mL中 4ー[5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォ ロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]—2—メチル一N—( 5—ピリミジニ ル)安息香酸アミド 0.25 gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 ョゥ化メチル 0. 36 g及び炭酸力リゥ ム 0.35gを添加し、 80°Cにて 1時間撹拌した。 反応完結後、 反応混合物に水 1 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （20mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用 いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル—へキサン （1 ： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 '目的物 0.09gを白色結晶と して得た。
融点 197.0~200.0°C
Ή NMR (CDC13J Me4Si, 300MHz) 58.96 (s, 1H), 8.51 (s, 2H), 7.3—7.6 (m, 6H), 4.04 (d, J =17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.50 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
合成例 15
N— [4— [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソ ォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—メチルベンゾィノレ]—N— (5—ピリミジニル）カルパミ ド酸メチ ル （本発明の化合物 No.5-169) テトラヒ ドロフラン 4mL中合成例 14の工程 1にて合成した 4—[5— (3, 5—ジクロロフエ 二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3ーィル ]ー2—メチル — N—（5—ピリミジュル）安息香酸ァミ ド 0.25 g、 トリェチルァミン 0. 1 5 g及び触媒量の 4 一（ジメチルァミノ）ピリジンの溶液にクロロギ酸メチル 0. 15 gを添加し、 室温にて 16時間攪 拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 酢酸ェチル 1 OmLを加えて不溶物を濾別した。 減圧下にて溶媒を留去した後、 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 1) にて溶出するシリカゲ ルカラムクロマトグラフィ一により精製し、 目的物 14gを白色結晶として得た。
融点 72.0〜76. 0°C
JH NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 59.24 (s, 2H), 8.72 (s, 1H), 7.4—7.6 (m, 6H), 4.12 (d, J =17.4Hz, 1H),■ 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (s， 3H), 2.49 (s, 3H)。
合成例 1 6
4一 [5—（3， 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾ一ルー 3—ィル]—2—メチルー N—メチル一N—（2—ピラジニル）安息香酸アミ ド （本発明 の化合物 No.5-131) 。
工程 1 ； 4— [5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチル—N— (2—ピラジュル)安息香酸アミ ドの製造 ピリジン 1 OmL中 2—アミノビラジン 0.33gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 合成例 1の工程 4にて合成した 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一3—ィノレ]一 2—メチルベンゾィルーク口リ ド 1. 50gを添カ卩し、 室温に て 20時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 3 OmLに溶解 し、 3 N塩酸水溶液 3 OmLにて洗浄した後、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシ ゥムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をクロ口ホルムにて溶出す る中性アルミナカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 1.80gを白色結晶として得た 融点 139.0〜： 144.0 °C
LH NMR (CDC13> e4Si, 300MHz) 58.32 (d, J=8.1Hz, 1H), 8.21 (s, 1H)， 7.2-7.7 (m, 8H)， 4 .11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.55 (s, 3H)。
工程 2 ； 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5一 トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルー N—メチル一N— (2—ピラジニル）安息香酸アミ ド の製造
Ν,Ν—ジメチルホルムアミ ド 3mL中 4ー[5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォ ロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチルー N— (2—ピラジュル） 安息香酸アミ ド 0.30gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 55%油性水素化ナトリウム 0.04 gを 添加し、 同温度にて 10分間撹拌した。 水素ガスの発生が止んだ後、 氷冷、 撹拌下にて、 ヨウ化 メチル 0. 1 1 2 gを添カ卩し、 室温にて更に 20時間攪拌を継続した。 皮応完結後、 反応混合物を 永水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （l OmLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水 硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル —へキサン （1 ： 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0. 109 gを黄色樹脂状物質として得た。
lR NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) 58.5 (bs, 1H), 8.37 (dd, J=2.4, 1.2Hz, 1H), 8.28 (d, J=2 .4Hz, 1H)， 7.35-7.55 (m, 5H), 7.18 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 2.38 (s, 3H)。
合成例 17
4一 [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾールー 3—ィル]一 N—ェチルー 2—メチル安息香酸ァニリ ド （本究明の化合物 No.5-002) 。 ジクロロメタン 4mL中 N—ェチルァニリン 0.07g及ぴピリジン 0.06gの溶液に、 室温、 攪 拌下にて、 ジクロロメタン 4 mL中合成例 1の工程 4にて合成した 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエ ニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メチル ベンゾィル一クロリ ド 0.22 gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 10分間攪拌を継 続した。 反応完結後、 反応混合物を水 5 raLに注ぎ、 2N塩酸を滴下して水層の pHを 2〜3とし た後、 クロ口ホルムにて抽出し （10mLx2) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリ ゥムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一^ >キサン （ 2 : 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.24gを無 色樹脂状物質として得た。
LH NMR (CDCI3, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 6.9 - 7.5 (m, 11H), 3.9—4.05 (m, 3H), 3.58 (d, J=17.7Hz, 1H), 2.38 (s， 3H), 1.2-1.3 (m, 3H)。
合成例 18
N—ァセチル一 N— (5—クロ口一 2—ピリ ミジニル）一 2—メチル一4— [5— (3, 4, 5—ト リクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル] 安息香酸アミ ド （本発明の化合物 No.5-170) 。
工程 1 ； 4ーブロモー N—( 5—クロ口— 2—ピリ ミジル）一 2—メチル安息香酸アミ ドの製造 トルエン 3 OraL中 4一プロモー 2—メチル安息香酸 4.0 gの懸濁液に塩化チォニル 1.9mL及 び N，N—ジメチルホルムアミ ド 3滴を添加し、 加熱還流下にて 3時間攪拌した。 反応完結後、 減 圧下にて溶媒を留去し、 4—プロモ一 2—メチルベンゾィルーク口リ ドの粗製の灰色結晶 4.3g を得た。 ピリジン 1 7 OmL中 2—アミノー 5—クロ口ピリミジン 2. 62gの溶液に、 氷冷、 攪拌 下にて、 4—プロモー 2—メチルベンゾィルークロリ ド 4. 3gを添カ卩し、 加熱還流下にて 1. 5時 間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 30 OmLに溶解し、 1 N塩酸水溶液 20 OmL及び水 20 OmLにて洗浄した。 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸 マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させた後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留した固体をジイソ プロピルエーテルにて洗浄し、 目的物 2.97 gを白色結晶として得た。
融点 209.0〜21 1.0°C
¾ NMR (CDC13> e4Si, 300fflz) δ 8.57 (s, 2H), 8.33 (bs, 1H), 7.35-7.5 (m, 3H), 2.52 (s, 3H)。
工程 2 ； N— (5—クロ口— 2—ピリ ミジル）一 4—ホルミル一 2—メチル安息香酸アミ ドの製 造
オートクレーブ中の N, N—ジメチルホルムアミ ド 1 OtnL中 4ーブロモー N— (5—クロロー 2 —ピリミジル）一 2—メチル安息香酸ァミ ド 0.37 gの溶液に、 ギ酸ナトリウム 0. 12 g及ぴジク ロロビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（II) 0.04gを添力 Bし、 1.05MPaの一酸化炭素 雰囲気下、 120°Cにて 3時間攪拌した。 反応完結後、 室温まで放冷し、 反応混合物を水 5 OmL に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出した （25mLX2) 。 有機層を併せて水洗いした後、 飽和食塩水、 次 いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させた後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を 酢酸ェチルーへキサン（1 ： 1〜1 ： 0のグラジェント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマト グラフィ一により精製し、 目的物 0.03 gを白色結晶として得た。
融点 169.0~172.0°C
lH NMR (CDC13) Me4Si, 300MHz) δ 10.04 (s, 1H), 9.14 (bs, 1H), 8. 4 (s, 2H)， 7.78 (s, 1H ), 7.77 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.62 (d, J=7.5Hz, 1H), 2.56 (s, 3H)。
工程 3 ； N—ァセチルー N— (5—クロ口— 2—ピリ ミジニル）一 4一ホルミル一 2—メチル安 息香酸アミ ドの製造
t一ブチルメチルエーテル 5 mL中 N— (5—クロロー 2—ピリ ミジル）一 4—ホルミル— 2—メ チル安息香酸ァミ ド 35 mg、 トリェチルァミン 5 1 mg及び 4一（ジメチルァミノ）ピリジン 2mgの 溶液に、 室温、 攪拌下にて、 無水酢酸 103mgを添加し、 同温度にて 4時間撹拌した。 反応完結 後、 反応混合物に水 1 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （15tnLX'2) 、 有機層を併せた後、 飽 和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した 。 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 1〜1 ： 0のグラジェント）にて溶出するシリカゲルカラ ムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 26 mgを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 69.94 (s, 1H)， 8.57 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.57 (d, J=7. 8Hz, 1H), 7.43 (d, J=7.5Hz, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.58 (s, 3H)。
工程 4 ； N—ァセチルー N—（5—クロ口一 2—ピリ ミジニル）一 4ーヒ ドロキシィミノメチル 一 2—メチル安息香酸ァミ ドの製造
メタノール 4 mL及び水 lmL中 N—ァセチルー N— (5—クロロー 2—ピリ ミジニル）一 4—ホル ミル一 2—メチル安息香酸ァミ ド 26 mgの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 ヒ ドロキシルァミン塩酸 塩 l Omgを添加し、 同温度にて 4時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に水 1 OmLを加 え、 酢酸ェチルにて抽出し （10mLx2) 、 有機層を併せた後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグ ネシゥムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサ ン（1 ： 1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 30mgを無 色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDCl3-DMS0-d6> Me4Si, 300MHz) 58.56 (s, 2H)， 8.01 (s, 1H), 7.86 (bs， 1H), 7.37 (s, 1H), 7.2-7.35 (m, 2H), 2.61 (s, 3H), 2.53 (s, 3H)。
工程 5 ； N—ァセチル一 N— (5—クロロー 2—ピリ'ミジニル）一 2—メチルー 4— [5—（3, 4 , 5—トリクロ口フエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3 一ィル]安息香酸アミ ドの製造
1, 2—ジメ トキシェタン 5mL中 N—ァセチルー N—（5—クロ口一 2—ピリミジニル）一 4一 ヒ ドロキシイミノメチルー 2—メチル安息香酸アミ ド 3 Omgの溶液に N-クロロコハク酸イミ ド 16mgを添加し、 40°Cにて 30分間攪拌した。 次いで反応混合物を室温まで放冷した後、 3, 4 , 5—トリクロロー 1— (1—トリフルォロメチルェテュル）ベンゼン 24mg、 炭酸水素力リウム 1 Omg及び水 1滴を添加し、 室温にて 1. 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 10 mLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （1 0mLx2) 、 有機層を併せた後、 飽和食塩水、 次いで無水硫 酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルー へキサン （1 ： 3〜1 ： 1のグラジェント） にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー により精製し、 目的物 1 1 ragを無色樹脂状物質として得た。
¾ NMR (CDC13) Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.57 (s， 2Η), 7.61 (s, 2H), 7.46 (s, 1H), 4.35 (s, 2H), 4.03 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.62 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.59 (s, 3H), 2.54 (s, 3H)。
合成例 1 9
N—[4— [5— (3, 5—ジクロロフェニル）ー 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾールー 3—ィル]—2—メチルベンゾィル]カルバミ ド酸メチル（本発明の化合物 No.2-00 3) 。
工程 1 ； 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエ-ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチル安息香酸アミ ドの製造
濃アンモニア水 3. Og及ぴテトラヒ ドロフラン 15mLの混合物に、 氷冷、 攪拌下にて、 テ.トラ ヒ ドロフラン 2 OmL中合成例 1の工程 4にて合成した 4— [5— (3, 5—ジクロロフェュル）一 5 —トリフルォロメチノレ一4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メチルベンゾィル 一クロリ ド 3. Ogの溶液を滴下し、 滴下終了後、 更に 18時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減 圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 5 OmLに溶解し、 水 5 OmUこて洗浄した後、 飽和食 塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去、 目的物 2. 9 gを橙色結晶として得た。
融点 162.0~164.0°C
¾ NMR (CDC13) Me4Si, 400MHz) δ 7. 5-7.55 (m, 6H), 6. 0 (bs, 1H), 6.00 (bs, 1H), 4.09 ( d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H)， 2.49 (s, 3H)。
工程 2 ； N-[4-[5-(3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィル ]一 2—メチルベンゾィノレ]カルバミ ド酸メチルの製造
ジクロロメタン 4mL中 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4,
5—ジヒドロイソォキサゾール— 3—ィル]一 2—メチル安息香酸ァミ ド 0. 37 gの溶液に塩化 ォキザリル 0. 13 gを添加し、 加熱還流下にて 6時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を 留去し、 残留物をジクロロメタン 2raLに溶解し、 ジクロロメタン lmL中メタノール 0.03gの溶 液に添加し、 室温にて 15時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸 ェチルーへキサン （1 : 4~1 ： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより 精製し、 目的物 0. 37 gを無色油状物質として得た。
Ή NMR (CDC13) Me4Si, 400ΜΗζ) δ 8.15 (bs, 1Η)， 7.35—7.6 (m, 6Η), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H) , 3.79 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H)， 2.45 (s， 3H)。
合成例 20 N— [4— [5— (3， 5—ジクロロフェニル）ー 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒドロイソ ォキサゾール _ 3—ィル]一 2—メチルベンゾィル]チォカルバミ ド酸ー O—メチル （本発明の化 合物 No.2-011)
テトラヒ ドロフラン 7mL中合成例 1の工程 4にて合成した 4— [5— (3， 5—ジクロロフエ二 ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチルベ ンゾィルーク口リ ド 0.7 Ogの溶液にチォシアン酸カリゥム 0. 1 7 gを添カロし、 40°Cにて 1時 間攪拌した。 反応完結後、 室温まで放冷した後、 不溶物を濾別し、 濾液をテトラヒ ドロフラン 6m L中メタノール 0. 15gの溶液に添加し、 室温にて更に 18時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減 圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル一へキサン （1 ： 4〜1 ： 1) にて溶出するシリカ ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.54 gを黄色樹脂状物質として得た。 Ή NMR (CDC13, e4Si, 400MHz) 68.91 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.44 (t, J=l.8Hz, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H) , 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s， 3H)。
合成例 21
N— [4— [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォ口メチル一 4, 5—ジヒドロイソ ォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—メチルベンゾィル]— N—メチルカルバミ ド酸メチル （本発明の 化合物 No.3- 003) 。
N， N—ジメチルホルムアミ ド 5mL中合成例 1 9にて合成した N— [ 4— [ 5— ( 3 , 5—ジクロ 口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2— メチルベンゾィノレ]カルバミ ド酸メチノレ 0. 29g及び炭酸カリウム 0. 1 Ogの溶液にヨウ化メチ ル 0. 1 lgを添加し、 室温にて 16時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 5 OmLに注ぎ 、 酢酸ェチルにて抽出し （50mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを 用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 9 〜1 ： 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.29gを 白色結晶として得た。
融点 147.0~149.0°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 7.45-7.55 (m, 4H)， 7.43 (t, J=l.8Hz, 1H), 7.21 (d, J=7. 9Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
合成例 22
N_[4— [5— (3， 5—ジクロロフエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチノレー 4, 5—ジヒドロイソ ォキサゾール一3—ィル]—2—メチルベンゾィル]— N— (2， 2, 2-トリフルォロエトキシメ チル）カルパミ ド酸メチル （本発明の化合物 No.3 - 032) 。
工程 1 ； 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエ-ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒドロイ ソォキサゾールー 3—ィノレ ]一 2—メチル一N—(ヒドロキシメチル)安息香酸アミ ドの製造
1, 4—ジォキサン 7 OmL中合成例 1 9の工程 1にて合成した 4— [ 5—（ 3， 5—ジクロ口フエ ュル）一5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]— 2—メチル 安息香酸アミ ド 7.0 Ogの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 37%ホルマリン水溶液 1.82g、 炭酸 カリウム 7.0 Og及び水 15mLを添加し、 同温度にて 3時間提拌した。 反応完結後、 反応混合物 に酢酸ェチル 20 OmLを加えて希釈し、 水洗い （50raLxl) した後、 飽和食塩水、 次いで無水硫 酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 シリカゲルを用いて濾過し、 減圧下にて溶媒を留去 し、 粗製の目的物 7.00gを白色結晶として得た。
融点 69.0〜73.0°C
工程 2 ； 4— [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—メチル一N— (2, 2, 2—トリフルォロェトキシメチル）安息 香酸アミ ドの製造
ジクロロメタン 2 OmL中 4— [5— (3, 5—ジクロロフエュル）一 5—トリフルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルー N— (ヒドロキシメチル)安息香酸ァ ミ ド 1.70gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 塩化チォニル 0.68 gを添加し、 同温度にて 2時間 攪拌し、 次いで、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をテトラヒ ドロフラン 1 OmLに溶解した。 テ トラヒ ドロフラン 3 OmL中 60%油性水素化ナトリウム 0.33 gの懸濁液に、 氷冷、 攪拌下にて 、 2, 2, 2—トリフルォロエタノール 1.5 Ogを滴下し、 同温度にて 10分間攪拌した。 次いで 、 この反応混合物に、 氷冷、 攪拌下にて、 上記で調製した安息香酸クロリ ドのテトラヒ ドロフラ ン溶液を滴下し、 滴下終了後、 室温にて 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に水 5 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （70mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マ グネシゥムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一へキ サン （2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 1. 20 gを無色樹脂状物質として得た。
Ή N R (CDC13) e4Si, 400MHz) δ 7.5-7.55 (m, 4Η), 7.4-7.5 (m, 2H), 6.64 (t, J=6.4Hz, 1H ), 5.02 (d, J=7.2Hz, 2H), 4.05—4.15 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
工程 3 ； N— [4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3一^ fノレ]一 2—メチルベンゾィル]一 N— (2, 2, 2—トリフルォロェ トキシメチル）カルバミ ド酸メチルの製造
N, N—ジメチルホルムアミ ド 1 OmL中 4— [5— (3， 5—ジクロ口フエエル）一 5—トリフル ォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルー N—（2, 2， 2—ト リフルォロエトキシメチル)安息香酸アミ ド 0.5 Ogの溶液に、 氷冷、 攪拌下にて、 60%油性水 素化ナトリウム 0.0825gを添加し、 室温にて 10分間攪拌し、 次いで、 クロロギ酸メチル 0. 268 gを添加し、 同温度にて更に 30分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 5 OmL に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （S OmLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネ シゥムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン
(1 ： 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.07gを 無色樹脂状物質として得た。
'Η NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) δ 7.5- 7.6 (m, 4H), 7.43 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.25 (d J=8. OH z， 1H), 5.43 (s, 2H), 4.15 (q, J=8.6Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz , 1H), 3.67 (s, 3H)， 2.39 (s, 3H)。
合成例 23
N— [4— [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォ口メチルー 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾールー 3—ィル ]_ 2一メチルベンゾィル]一 N一（2—テトラヒ ドロフラニル）カルバミ ド酸メチル （本発明の化合物 No.3 - 077)
工程 1 ； 4— [5—（3, 5—ジクロロフェニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール一 3—^ fル]一 2—メチル一N— (2—テトラヒ ドロブラ二ノレ)安息香酸アミ ドの 製造
ジクロロメタン 3 OmL中合成例 19の工程 1にて合成した 4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエ二 ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチル安 息香酸アミ ド 1. 25g及び 2， 3—ジヒドロフラン 0. 32gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 p—ト ルエンスルホン酸一水和物 0.0 lgを添加し、 室温にて 3日間攪拌しだ。 反応完結後、 反応混合 物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 3 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （30mLx2) 、 その有 機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留 去した。 残留物を酢酸ェチル キサン （1 ： 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラ フィ一により精製し、 目的物 1. 18 gを無色樹脂状物質として得た。
lE NMR (CDC13, e4Si, 300ΜΗζ) δ 7.3-7.55 (ra, 6H)， 6.49 (d, J=8.1Hz, 1H)， 5.8-5.9 (m, 1H ), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.8-4.0 (m, 2H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.42 (s， 3H), 2.2- 2.4 (ra, 1H), 1.8-2.1 (m, 3H)。
工程 2 ； N— [4— [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィノレ]— 2—メチルベンゾィノレ]— N— (2—テトラヒ ドロフラエル） カルバミ ド酸メチルの製造
テトラヒ ドロフラン 1 OmL中 55%油性水素化ナトリウム 0.07 gの懸濁溶液に、 氷冷、 攪拌 下にて、 テトラヒドロフラン 5mL中 4—[5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメ チルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一3—ィル]一 2—メチル一N— (2—テトラヒ ドロフ ラニル)安息香酸アミ ド 0.49 gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 室温にて 10分間攪拌した。 次い でこの反応混合物にクロロギ酸メチル 0. 15 gを添加し、 同温度にて更に 1 5時間攪拌を継続し た。 反応完結後、 反応混合物を氷水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （20mLx2) 、 その有 機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を 留去した。 残留物を酢酸ェチル キサン （2 : 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一により精製し、 目的物 13 gを無色樹脂状物質として得た。
Ή N R (CDC13, e4Si, 300MHz) 57.4—7.6 (m, 5H), 7.30 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.23 (dd, J=7.5 , 5.7Hz, 1H), 4.1-4.25 (m, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 1H), 3.70 (d, J= 17.4Hz, 1H), 3.50 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.15—2.4 (m, 3H), 1.9—2.1 (m, 1H)。
合成例 24
N— [4— [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォ口メチルー 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾ一ルー 3—ィル]一 6—ョードー 2—メチルベンゾイスレ]カルバミ ド酸メチル （本発明の 化合物 No.2- 019)
N, N—ジメチルホルムアミ ド 3mL中合成例 19にて合成した N— [ 4— [ 5— ( 3， 5ージク口 口フエニル）一 5—トリフノレオロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]— 2— メチルベンゾィル]カルバミ ド酸メチノレ 0.24 g及ぴ N-ョードコハク酸イミ ド 0. 12 gの溶液に 酢酸パラジウム（II) 0. O i l 2gを添加し、 窒素雰囲気下、 100°Cにて 4時間攪拌した。 反応 完結後、 反応混合物を水 3 OmL中チォ硫酸ナトリゥム 0.03 gの溶液に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽 出し （30mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥 させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル キサン （0 ： 1 3 ： 2のグラジェ ント） にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0. 1 lgを無色 樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 400 Ηζ) δ 7.91 (bs， 1H), 7.90 (bs, 1H), 7.54 (bs, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.43 (t, J=l.8Hz, 1H), 4.04 (d, J=17.2Hz, 1H)， 3.76 (s, 3H), 3.66 (d, J=17.2Hz, 1 H), 2.36 (s， 3H)。
合成例 25 .
O, S—ジメチルー 4一 [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5— ジヒドロイソォキサゾール一3—ィル]一 2—メチルベンゾィルイミノチォカルボナート （本発明 の化合物 No.8-001)
N， N—ジメチルホルムアミ ド 4tnL中合成例 20にて合成した N— [4一 [ 5— ( 3 , 5—ジクロ 口フエニル）一 5—トリフノレオ口メチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル ]— 2— メチルベンゾィル]チォカルバミ ド酸一 O—メチル 0.3 Og及び炭酸カリゥム 0. 12 gの溶液に ヨウ化メチル 0. 1 3gを添加し、 室温にて 14時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 5 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （50raLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナ トリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル キサ ン （1 ： 4~1 ： 1のグラジェント） にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより 精製し、 目的物 0.20 gを黄色樹脂状物質として得た。
lH NMR (CDC13) Me4Si, 400MHz) 58.09 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.42 (t, J=l.8 Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.08 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.67 (s, 3H)， 2 .41 (s, 3H)。
合成例 26
N—力ルバモイルー 4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5 —ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]— 2—メチル安息香酸アミ ド （本発明の化合物 No.4 - 002 ジクロロメタン 4mL中合成例 1 9の工程 1にて合成した 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエニル） —5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—メチル安息香 酸アミ ド 0.36 gの溶液に塩化ォキザリル 0. 1 3 gを添カ卩し、 加熱還流下にて 6時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をジクロロメタン 5mLに溶解し濃アンモニア水 0. 1 lgを滴下し、 滴下終了後室温にて 1 5時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 酢酸ェチル 25 mLに溶解し、 水洗いした後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱 水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留固体をクロ口ホルムにて洗浄し、 目的物 0.2 6 gを淡黄色結晶として得た。 融点 201.0~205.0°C
¾ NMR (CDC13) Me4Si, 400fflz) δ 8.30 (bs, 2H), 7.5-7.6 (ra, 5H), 7.44 (t, J=l.8Hz, 1H), 5.38 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
合成例 27
N—クロロアセチル一N' — [4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル —4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メチルベンゾィノレ]一 N' —メチル尿素 ( 本発明の化合物 No.4-006) 。
工程 1 ； 4— [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフノレオ口メチノレ一 4 , 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—メチルー N—メチル安息香酸ァミ ドの製造
40%メチルァミン水溶液 2. 3g及びテトラヒ ドロフラン 1 OmLの混合物に、 氷冷、 攪拌下に て、 テトラヒドロフラン 1 OmL中合成例 1の工程 4にて合成した 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエ ニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソ.ォキサゾールー 3—ィル ]— 2—メチル ベンゾィル—クロリ ド 1. Ogの溶液を滴下し、 滴下終了後、 更に 18時間攪拌を継続した。 反応 完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチル 10 OmLに溶解し、 水 5 OmLにて洗浄し た後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留 去し、 目的物 1.0 gを淡黄色結晶として得た。
融点 184.0-185.0°C
lH NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 7.35-7.6 (m, 6H), 5.7-5.9 (m, 1H)， 4.08 (d， J=17.1Hz, 1 H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.01 (d， J=4.8Hz, 3H), 2.47 (s, 3H)。
工程 2 ； N—クロロアセチルー N' —[4— [5—（3， 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフノレオ ロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルベンゾィル]一 N' —メチ ル尿素の製造
トルエン 1 OmL中 4— [5—（3, 5—ジクロロフエ-ル）一 5— 1、リフノレオロメチル一 4, 5— ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルー N—メチル安息香酸アミ ド 0.86gの溶 液にクロロアセチルイソシアナート 0.36 gを添加し、 50°Cにて 24時間攪拌した。 反応完結 後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン （◦ ： 1〜3 ： 2のグラジェント ) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0. 93 gを無色油状 物質として得た。
lE NMR (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 12.27 (s, 1H), 7.45-7.65 (ra, 4H), 7.42 (t， J=l.8Hz, 1H) , 7.27 (d, J=7.9Hz, 1H), 4.46 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
合成例 28
N—カルパモイルー 4ー[5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5 ージヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル ]一 2—メチル一N—メチル安息香酸アミ ド （本発明の化 合物 No.4-003) 。
メタノール 4mL中合成例 27にて合成した N—クロロアセチル一N' — [4— [5— (3, 5—ジ クロ口フエニル）ー5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—メチルベンゾィル]一 N' —メチル尿素 0.40g及びトリエチルァミン 0.04 gの溶液を、 室 温にて 2時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン (1 ： 4~4 ： 1のグラジェント） にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精 製し、 目的物 0.3 lgを白色結晶として得た。
融点 181.0〜： 183.0 °C
'Η NMR (CDC13, Me4Si, 400MHz) 68.88 (bs, 1H)， 7.5 - 7.6 (m, 4H)， 7.43 (t, J=l.8Hz, 1H), 7.28 (d, J=7.9Hz, 1H), 5.76 (bs, 1H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.04 (s, 3H)， 2.36 (s, 3H)。
合成例 29
N— [4— [5— (3, 5—ジクロロフェニル）ー 5—トリフルォロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾール一3—ィノレ]— 2—メチルベンゾィノレ]—N' —ェチルー N' —メ トキシカルボニル 尿素 （本発明の化合物 No.4-011) 。
テトラヒドロフラン 4mL中合成例 26と同様にして合成した N— [4— [5— (3, 5—ジクロロ フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メ チルベンゾィル]— N' —ェチル尿素 0.5 Ogの溶液に、 一 78°C、 攪拌下にて、 リチウムへキサ メチルジシラザンの 1Mテトラヒ ドロフラン溶液 4 mLを添加し、 同温度にて 30分間攪拌した。 次いで、 この反応混合物に、 一78°C、 攪拌下にて、 クロロギ酸メチル 0. 12gを滴下し、 滴下 終了後、 ゆっくりと室温まで昇温させながら更に 18時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混 合物に氷水 3 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （30mLx2) 、 その有機層を飽和食塩水、 次い で無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェ チルーへキサン (0 ： 1〜1 ： 2のグラジェント) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトダラ フィ一により精製し、 目的物 0. 29 gを無色樹脂状物質として得た。
LH NMR (CDC13, Me4Si, 400ΜΗζ) δ 12.01 (s， 1Η), 7.5—7.65 (m， 5H), 7.43 (t, J=l.8Hz， 1H), 4.11 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.89 (s, 3H) , 3.86 (q, J=7.1Hz, 2H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.53 (s, 3H), 1.21 (t, J=7.1Hz, 3H)。
合成例 30
4— [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5一トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾ一ル一 3—ィル]—N—（ジメチルアミノメチリデン）一 2—メチルベンズアミ ド （本発明の化 合物 No.8- 006) 。
合成例 1 9の工程 1にて合成した 4一 [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメ チル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メチル安息香酸アミ ド 6. Og及び N ,Ν—ジメチルホルムアミ ドジメチルァセタ一ル 5 OmLの混合物を、 120°Cにて 1.5時間攪拌 した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留する固体を酢酸ェチルーへキサン （1 : 20 ) 混合物にて洗浄し、 目的物 6. 2 gを淡黄色結晶として得た。
融点 146.0~147.0°C
LH NMR (CDCI3, Me4Si, 400MHz) 68.60 (s， 1H), 8.11 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.45-7.55 (ra, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, - 1H), 3.21 (s, 3H), 3.19 (s, 3H), 2.64 (s, 3H)。
合成例 3 1
4— [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾールー 3—ィル]一 N— (エトキシィミノメチル）一 2—メチル安息香酸アミ ド （本発明の化合 物 No.6-005) 。
水 4 mL及ぴ酢酸 8 mL中エトキシァミン塩酸塩 0.25 gの溶液に水 4 mL中水酸化ナトリウム 0. 20gの溶液を添加し、 次いで室温、 攪拌下にて、 1, 4—ジォキサン 5raL中合成例 30にて合成 した 4— [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォ口メチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォ キサゾール一 3—ィノレ]— N— (ジメチルアミノメチリデン）一2—メチルベンズアミ ド 0.62g の溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 2時間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて 溶媒を留去し、 残留物に酢酸ェチル 5 OmLを加え、 水洗いした後、 その有機層を飽和食塩水、 次 いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸 ェチルーへキサン （2 : 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.44 gを白色結晶として得た。
融点 143.0~146.0°C
lU NMR (CDCI3, Me4Si, 400MHz) 58.59 and 8.50 (d, J=9.2Hz, 1H), 7.78 and 7.70 (d, J=9.2 Hz, 1H)， 7.5-7.65 (m, 6H), 4.05—4.2 (m, 3H), 3.71 (d， J=17.4Hz, 1H)， 2.54 (s， 3H), 1.2 8 (t, J=7.0Hz, 3H)。
合成例 32
(Z)— 4— [5—（3, 5—ジクロロフェニル）ー 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 N— (メ トキシィミノメチル）一2—メチル安息香酸アミ ド （本発明 の化合物 No.6- 004) 。
合成例 31と同様にして合成した 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメ チルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]一 N—（メ トキシィミノメチル）一 2—メチ ル安息香酸ァミ ドの幾何異性体混合物 1.8 gをァセトニトリル 15 mLに溶解し、 室温にて攪拌し た。 4日間撹拌を継続した後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留する固体を少量のァセトニトリル より再結晶し、 目的物（EZZ = 2 ： 98) 1.4gを白色結晶として得た。
融点 167.0-169.0°C
Ή N R (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.49 (d, J=9.3Hz, 1H)， 7.77 (d, J=9.3Hz, 1H) , 7.45-7.65 (in, 6H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。 合成例 33
4一 [5—（3， 5—ジクロロフェニル）一 5—トリフルォロメチノレ一 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾールー 3—ィル]—N—（メ トキシイミノメチル）一 N—メチルー 2—メチル安息香酸アミ ド (本発明の化合物 No.7-002及び 7- 003) 。
N, N—ジメチルホルムアミ ド 1 OmL中合成例 31と同様にして合成した 4一 [ 5— ( 3， 5—ジ ク口口フエ二ノレ）一 5—トリフルォロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ一 3—イノレ]一 N—(メ トキシィミノメチル）一 2—メチル安息香酸ァミ ド 0.20 g及び水酸化力リウム 0.07 2gの溶液にヨウ化メチル 0.09gを添加し、 室温にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物 を水水 20mUこ注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （50mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無 水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル —へキサン （2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 無色樹 脂状の目的物を異性体（1) 0.036 g及び異性体 (2) 0.086 gをそれぞれ得た。
'Η NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz)
No.7-002； δ 7.86 (s, 1H), 7.2-7.6 (m, 6H), 4.09 (d, J=18.0Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.70 ( d, J=18.0Hz, 1H), 3.35 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
No.7-003； δ 7.2-7.6 (m, 6H)， 6.72 (s, 1H), 4.08 (d, J=18.0Hz, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.70 ( d, J=18.0Hz, 1H), 3.39 (s， 3H), 2.34 (s, 3H)。
合成例 34
N— [4— [5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルベンゾィル]— N— (メ トキシイミノメチル）力ルバミ ド酸 メチル （本発明の化合物 No.7-004及び 7- 005) 。
N, N—ジメチルホルムアミ ド 1 OmL中合成例 31と同様にして合成した 4— [ 5 _ ( 3 , 5—ジ クロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]— N— (メ トキシィミノメチル）一 2—メチル安息香酸アミ ド 0. 2g及ぴ炭酸力リウム 1. Ogの溶液 にクロロギ酸メチル 0. 5 gを添加し、 室温にて 24時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を氷 水 2 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （50mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫 酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへ キサン （2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 無色樹脂状 の目的物を異性体（1) 0.07 g及び異性体 (2) 0. 12 gをそれぞれ得た。
¾ NMR (CDC13, e4Si, 300MHz)
No.7-004； δ 7.85 (bs, 1H), 7.5—7.6 (m, 4H), 7.4-7. 5 (m, 1H), 7.25-7.3 (ra, 1H), 4.08 (d , J=17.4Hz, 1H)， 3.65-3.9 (m, 4H), 3.34 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)。
No.7-005； δ 7.5-7.6 (m， 4H), 7.4-7.5 (m, 1H)， 7.25—7.3 (m, 1H), 6.72 (bs, 1H)， 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.36 (s, 3H) , 2.34 (s, 3H)。
合成例 35
(Z)— 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール一 3—ィル ]_ 2—ェチル一N— (メ トキシイミノメチル)安息香酸アミ ド（本発明 の化合物 No.6- 020) 。
工程 1 ； 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール— 3—ィノレ]— 2 _ェチル安息香酸メチルの製造
1， 4—ジォキサン 1 OmL中 2—ブロモー 4— [5— (3， 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフ ルォロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]安息香酸メチル 0.5 Og及び 1, 1 ' 一ビス（ジフエニルホスフイノ）フエ口センジクロロパラジウム（II) 0.03gの溶液に、 窒素 雰囲気下にて、 1.0Mジェチル亜鉛へキサン溶液 2. OraLを添加し、 その後、 加熱還流下にて 1 時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物に 1N塩酸水溶液 3 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し (4 OmLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ 、 シリカゲル濾過した後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一^ ~キサン （1 : 4 ) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.2 lgを淡黄色樹 脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.90 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4—7.7 (m, 5H), 4.11 (d, J=17.4 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.50 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.25 (t, J=7.5Hz ， 3H)。
工程 2 ； 4— [5— (3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチノレー 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾ一ルー 3—ィル]一 2—ェチル安息香酸ァミ ドの製造
エタノール 5 mL中 4一 [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5 - ジヒドロイソォキサゾ一ルー 3—ィル]一 2—ェチル安息香酸メチル 0. 2 lgの溶液に水 3mL中 水酸化ナトリウム。. 10gの溶液を添加し、 加熱還流下にて 3時間撹拌した。 反応完結後、 減圧 下にて溶媒を留去し、 1 N塩酸水溶液 1 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （40mLxl) 、 その 有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 シリカゲル濾過し た後、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をジクロロメタン 1 OtnLに溶解し、 塩化ォキザリル 0. 10g及ぴ N, N—ジメチルホルムアミ ド 0.03 gを添加し、 室温にて 30分間撹拌した。 反応完 結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をテトラヒドロフラン 5mしに溶解し、 室温、 攪拌下にて 、 濃アンモニア水 1 OmLを滴下し、 滴下終了後、 更に 30分間撹拌を継続した。 反応完結後、 反 応混合物に水 3 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （30mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次 いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 0. 18 gを黄色樹脂状物質として得た。
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 7.4— 7.6 (m, 6Η)， 5.70 (bs, 2H), 4.09 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.88 (q, J-7.8Hz, 2H), 1.26 (t, J=7.8Hz, 3H)。
工程 3 ; (Z)— 4— [5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]—2—ェチルー N— (メ トキシィミノメチル）安息香酸アミ ド の製造
4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾールー 3—ィル]— 2—ェチル安息香酸アミ ド 0. 1 8g及び N, N—ジメチルホルムアミ ドジ メチルァセタール 1 OmLの混合物を、 加熱還流下にて 4時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて 溶媒を留去し、 残留物を 1, 4一ジォキサン 5 mLに溶解し、 水 4mL及ぴ酢酸 4mL中メ トキシァミン 塩酸塩 0. 10g及び水酸化ナトリウム 0. 10gの溶液に滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 30 分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に水 1 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （40m Lxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧 下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （2 : 3) にて溶出するシリカゲルカラ ムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0. 1 5 gを無色樹脂状物質として得た。
lH NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.47 (d, J=9.0Hz, 1H) , 8.02 (s， 1H) , 7.77 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.4—7.65 (m, 5H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.90 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2 .87 (q， J=7.8Hz, 2H), 1.26 (t, J-7.8Hz, 3H)。
合成例 36
(Z)-4-[5-(3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]一 2—ジフルォロメ トキシ一 N—(ェトキシィミノメチル）安息香酸 アミ ド （本発明の化合物 No.6-023) 。
工程 1 ； 5—（3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 3— (3—ジフルォロメ トキシ一 4—ニトロフエ二 ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソォキサゾ一ルの製造
ァセトニトリノレ 2 OraL及ぴ水 3mL中 5— (3， 5—ジクロロフェニル）一 3—（ 3—ヒ ドロキシ一 4一二ト口フエ二ノレ） _ 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール 0. 30gの 溶液にプロモジフルォロ齚酸ェチル 0.218g及ぴ炭酸カリゥム 0.293gを添カ卩し、 80°Cに て 1時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物に水 1 OmLを加え、 酢酸ェチ ルにて抽出した （20mLxl) 。 有機層を水洗いした後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウム を用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物を黄色樹脂状物質として得 た。 この目的物は更に精製することなく、 このまま次の工程に用いた。 ¾ MR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) 57.45-8.05 (m, 6H)， 6.66 (t, J=72.3Hz, 1H), 4.08 (d, J=l 7.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz， 1H)。
工程 2 ； 3—（4ーァミノ一 3—ジフルォロメ トキシフエ-ル）一 5— (3, 5—ジクロ口フエ二 ル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールの製造
水 5. OraL、 酢酸 1. OmL及び還元鉄 1.22 gの混合物に、 75°C、 加熱撹拌下にて、 酢酸ェチ ル 15mL中 5— (3, 5ージク口口フエ-ル）一 3— (3—ジフルォロメ トキシ一 4—ニトロフエ二 ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ 2. Ogの溶液を滴下し、 滴下 終了後、 同温度にて 2. 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を熱時セライ ト濾過し、 濾液に 水 2 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出した （20mLx2) 。 有機層を併せて飽和炭酸水素ナトリウ ム水溶液 1 OmLにて洗浄した後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥 させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 1. 7 gを黄色樹脂状物質として得た。 この目的物 は更に精製することなく、 そのまま次の工程に用いた。
¾ NMR (CDC13> Me4Si, 300MHz) 56.7-7.5 (m, 6H), 6.50 (t, J=74.1Hz, 1H), 4.23 (bs， 2H), 4.02 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.63 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程 3 ； 5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 3—（3—ジフルォロメ トキシ一 4—ョ一ドフエ二 ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールの製造
ァセトニトリル 1 OmL及ぴ水 1 OmLの混合溶液中 3—（4—アミノー 3 '—ジフルォロメ トキシ フエニル）一 5— (3, 5—ジク口口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾール 1.0 Ogの溶液に濃塩酸 5 mLを添加し、 氷冷、 撹拌下にて、 水 2mL中亜硝酸ナトリ ゥム 0.2 Ogの溶液をゆつく りと滴下し、 滴下 了後、 同温度にて更に 20分間攪拌を継続した 。 次いでこの反応混合物に水 lmL中ヨウ化カリウム 0.47 gの溶液を注意深く滴下し、 滴下終了 後、 室温にて更に 30分間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に尿素 0.04 lgを添加し 、 室温にて 30分間撹拌し、 次いで水 5 mL中亜硫酸ナトリウム 0. 1 Ogの溶液を添加し、 酢酸ェ チルにて抽出した （20raLx2) 。 有機層を併せて水洗いした後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナ トリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサ ン（1 ： 9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.6 Ogを 黄色樹脂状物質として得た。
LH NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 67.2~7.95 (m, 6Η), 6.57 (t, J=73.2Hz, 1H), 4.05 (d, J=17 .4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H)0.
工程 4 ； 4— [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル ]一 2—ジフルォロメ トキシ安息香酸アミ ドの製造
N, N—ジメチルホルムアミ ド 1 OmL中 5— (3， 5—ジクロ口フエ二ノレ）一 3— (3—ジフルォ ロメ トキシ一 4ーョードフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾー ル 0.30g、 1, 1, 1, 3, 3, 3—へキサメチルジシラザン◦.8 OmL及ぴジィソプロピルェチル ァミン 0. 2 OmLの溶液に、 1, 1'—ビス（ジフエニルホスフイノ）フエ口セン 0.062g及び酢酸 パラジウム（11)0.013 gを添カ卩し、 一酸化炭素雰囲気下、 90°Cにて 1 2時間、 次いで室温に て 3日間攪拌した。 反応完結後、 1 N塩酸水溶液 1 OmLを加えて 10分間撹拌した後、 酢酸ェチ ルにて抽出し （10mLx2) 、 その有機層を併せて水洗いした後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナ トリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサ ン（2 ： 3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.30gを 黄色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.35-8.25 (m， 6Η), 6.97 (bs, 1H) , 6.70 (t, J=72.3Hz, 1H ), 6.27 (bs, 1H), 4.10 (d， J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H)。
工程 5 ； (Z)— 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一3—ィル]—2—ジフルォロメ トキシー N—(ェトキシィミノメチル)安 息香酸ァミ ドの製造
4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒドロイソォキ サゾール一 3—ィノレ]— 2—ジフルォロメ トキシ安息香酸アミ ド 0. 15g及び N， N—ジメチルホ ルムアミ ドジメチルァセタール 1 OmLの混合物を、 120°Cにて 1.5時間攪拌した。 反応完結後 、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を 1， 4一ジォキサン 3mUこ溶解し、 水 3 mL中エトキシァミン 塩酸塩 0· 026gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 30分間攪拌を継続した。 反応完 結後、 反応混合物に水 1 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （l OmLxl) 、 その有機層を飽和食 塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留 物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより 精製し、 目的物 0.07 gを無色樹脂状物質として得た。
'Η NMR (CDC13, Me4Si, 300 Ηζ) δ 9.95 (d, J=9.0Hz, 1H) , 8.30 (d, J=9.0Hz, 1H) , 7.4 - 7.85 (m, 6H), 6.74 (t, J=72.0Hz, 1H), 4.18 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.71 ( d, J=17.7Hz, 1H)， 1.31 (t, J=7.2Hz, 3H)。
合成例 37
4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾールー 3—ィル]—N—（メ トキシィミノメチル）一 2—メ トキシメチル安息香酸アミ ド （本発 明の化合物 No.6- 031) 。
工程 1 ； 2ーブロモメチルー 4一 [5—（3， 5—ジク口口フエエル）一 5—トリフルォロメチル —4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸メチルの製造
1, 2—ジクロロエタン 15mL中 4一 [5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメ チルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ル一 3—ィノレ ]ー 2—メチル安息香酸メチル 3. 25gの溶 液に N—プロモコハク酸ィミ ド 1.34g及び 2, 2 ' ーァゾビスイソブチロニトリル 0. 19gを 添加し、 加熱還流下にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 減圧下に て溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマ トグラフィ一により精製し、 目的物 3.4 Ogを褐色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13， Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.0-8.05 (m, 1Η), 7.75 (s, 1H), 7.6-7.7 (ra, 1H), 7.51 ( s, 2H), 7.4-7.5 (m, 1H), 4.95 (s， 2H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程 2 ; 4— [5—（3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3 Tル]— 2—メ トキシメチル安息香酸メチルの製造
メタノーノレ 2 OmL中 2—プロモメチルー 4一 [5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフル ォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]安息香酸メチル 1. 70gの溶液に力 リウム tert-ブトキシド 0.41 gを添加し、 室温にて 23時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下に て溶媒を留去し、 残留物に水 2 OmLを加え酢酸ェチルにて抽出した （20tnLx2) 。 有機層を併せ て 2 N塩酸水溶液 2 OmLにて洗浄した後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて、 乾 燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 4)にて溶出するシリカ ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 1. 12gを無色樹脂状物質として得た。 工程 3 ； 4— [5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メ トキシメチル安息香酸の製造
エタノール 3 OraL中 4一 [5— (3, 5—ジクロロフェニル）一 5—トリフルォロメチル一4, 5 —ジヒドロイソォキサゾール一3—^ fル]一 2—メ トキシメチル安息香酸メチル 1. 12gの溶液 に水 15 mL中水酸化カリゥム 0.4 lgの溶液を添加し、 加熱還流下にて 30分間攪拌した。 反応 完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物に 2 N塩酸水溶液 1 Om Lを添加し、 酢酸ェチルにて抽出した （20mLx2) 。 有機層を併せて水洗いした後、 飽和食塩水 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的 物 1.04gを白色結晶として得た。 この目的物は更に精製することなく、 そのまま次の工程に用 いた。
工程 4 ； 4ー[5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒドロイ ソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メ トキシメチル安息香酸アミ ドの製造
ジクロロメタン 3 OmL中 4— [5—(3， 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—ィノレ]— 2—メ トキシメチル安息香酸 0.80gの溶液に、 塩化ォキザリル 0. 23 g及び Ν,Ν—ジメチルホルムアミ ド 0.06 gを添カ卩し、 室温にて 30分 間撹拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をテトラヒドロフラン 5niLに溶解し 、 室温にて撹拌下、 テトラヒ ドロフラン 1 OmL中濃アンモニア水 1.50gの溶液を滴下し、 滴下 終了後更に 1時間撹拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物に水 1 OmLを 加え酢酸ェチルにて抽出した （20raLxl) 。 有機層を 2N塩酸水溶液 1 OmLにて洗浄した後、 飽 和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した 。 残留物を酢酸ェチル一へキサン（1 ： 1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに より精製し、 目的物 0.34gを白色結晶として得た。
融点 186.0〜； 1 88.0 °C
¾ N R (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.87 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.50 (s, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.33 (bs, 1H), 5.73 (bs, 1H), 4.61 (s， 2H)， 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.45 (s, 3H)0
工程 5 ； 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾ一ルー 3—ィル]—N—（メ トキシィミノメチル）一 2—メ トキシメチル安息香酸アミ ドの製造
テトラヒ ドロフラン 2mL中 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]一 2—メ トキシメチル安息香酸アミ ド 0.09gの 溶液に N， N—ジメチルホルムアミ ドジメチルァセタール 0.05 gを添加し、室温にて 2時間攪拌 した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をテトラヒ ドロフラン 2mLに溶解し、 水 2m L中メ トキシァミン塩酸塩 0.02gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 30分間攪拌を 継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物に水 5 mLを加え酢酸ヱチルにて抽出し (1 OmLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸を用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下に て溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 4) にて溶出するシリカゲルカラムク 口マトグラフィ一により精製し、 目的物 0.07gを白色結晶として得た。
融点 132.0~1 34.0°C
¾ NMR (CDCI3, e4Si, 300ΜΗζ) δ 8.63 and 10.34 (d, J=9.9 and 10.8Hz, 1H), 7.7—7.95 (m, 4H), 7.51 (s, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H)， 4.53 and 4.55 (s, 2H)， 4.11 (d， J=17.4Hz, 1H), 3. 81 and 3.91 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.7Hz, 1H)， 3.51 and 3.53 (s, 3H)。
合成例 38
4ー[5—（3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフノレオロメチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソォキ サゾール一 3—ィル]一 2— (ジメチルァミノメチル）一 N— (メ トキシィミノメチル）安息香酸ァ ミ ド (本発明の化合物 No.6-032) 。
工程 1 ； 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフノレオロメチノレー 4， 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾール一 3—ィル]— 2—（ジメチルァミノメチル)安息香酸メチルの製造
N, N—ジメチルホルムアミ ド 2 OmL中 2—プロモメチル一 4一 [5—（3, 5—ジクロロフェェ ル）一 5—トリフルォロメチル— 4, 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]安息香酸メチル 1. 50gの溶液にジメチルァミン塩酸塩 0.48 g及ぴトリエチルァミン 1.48 gを添加し、室温 にて 2時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物に水 2 OmLを加え酢酸ェチルにて抽出し （2 OmL x2) 、 その有機層を併せて飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一へキサン（1 ： 3)にて溶出するシリカゲル力 ラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 1.35gを無色樹脂状物質として得た。
工程 2 ； 4-[5-(3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]— 2—（ジメチルァミノメチル）安息香酸の製造
エタノール 3 OmL中 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5 —ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]—2— (ジメチルアミノメチル）安息香酸メチル 1.35 gの溶液に水 15 tnL中水酸化力リウム 0.48 gの溶液を添加し、 加熱還流下にて 30分間攪拌し た。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 2 N塩酸水溶液 1 OmLを添加した後、 減圧下に て溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル 2 OmLに溶解し、 不溶物を濾別、 減圧下にて溶媒を留去 し、 粗製の目的物 1.05gを白色結晶として得た。 この目的物は更に精製することなく、 そのま ま次の工程に用いた。
工程 3 ； 4一 [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル ]— 2 _ (ジメチルァミノメチル)安息香酸ァミドの製造
ジクロロメタン 4 OmL中 4ー[5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]一 2—（ジメチルアミノメチル)安息香酸 1.05gの 溶液に、 塩化ォキザリル 0.58g及ぴ N, N—ジメチルホルムアミ ド 0.06gを添加し、 室温に て 30分間撹拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をテトラヒ ドロフラン 15m Lに溶解し、 氷冷、 撹拌下にて、 テトラヒ ドロフラン 15mL中濃アンモニア水 3.0 Ogの溶液を 滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 1時間撹拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去 し、 残留物に水 2 OmLを加え齚酸ェチルにて抽出 （20mLx2) し、 その有機層を飽和食塩水、 次 いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 0.93gを無色樹脂状物質として得た。 この目的物は更に精製することなく、 そのまま次の工程 に用いた。
工程 4； 4—[5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフノレオロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾ一ルー 3—ィル]一 2—（ジメチルアミノメチル）一 N—（メ トキシィミノメチル）安息 香酸ァミ ドの製造
テトラヒ ドロフラン 6 mL中 4一 [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]— 2—（ジメチルアミノメチル）安息香酸アミ ド 0 .3 Ogの溶液に N, N—ジメチルホルムアミ ドジメチルァセタール 0. 16 gを添カ卩し、 室温にて 3時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をテトラヒ ドロフラン 6mLに溶 解し、 水 4mL中メ トキシァミン塩酸塩 0.07gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 30 分間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物に水 1 OmLを加え酢酸ェチ ルにて抽出し （20mLxl) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱 水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 2) にて溶 出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 0.02gを白色結晶として得 た。
融点 144.0~146.0°C
^ NMR (CDC13) Me4Si, 300 Ηζ) δ 8.09 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.82 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.55-7.65 (m， 2H)， 7.52 (s， 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4.11 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.72 ( d, J=17.1Hz, 1H), 3.54 (s, 2H), 2.28 (s， 6H)。
合成例 39
2—ァセチルァミノー 4一 [5—（3, 5—ジク口口フエニル)— 5—トリフノレオロメチル一 4, 5—ジヒドロイソォキサゾール— 3—ィル]—N—（メ トキシィミノメチル）安息香酸アミ ド （本発 明の化合物 No.6-033) 。
工程 1 ； 4— [5— (3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5— ト リフルォロメチノレ一 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾ一ルー 3—ィル]—2—-トロ安息香酸アミ ドの製造
ジクロロメタン 1 OmL中 4ー[5—（S, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4 ， 5—ジヒドロイソォキサゾールー 3—ィル]—2—二トロ安息香酸 0. 50gの溶液に、 室温、 攪 拌下にて、塩化ォキザリル 0.43 gを滴下し、滴下終了後、 同温度にて更に 1.5時間攪拌を継続 した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物をテトラヒ ドロフラン 5mLに溶解し、 氷冷 、 撹拌下にて、 濃アンモニア水 15raLを滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 1時間撹拌を継続し た。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物に水 2 OmLを加え酢酸ェチルにて抽出し （2 0mLx2) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 0.43gを無色結晶として得た。 この目的物は更に精製 することなく、 そのまま次の工程に用いた。
Ή NMR (CDC13) Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.45- 8.0 (ra， 6Η), 6.80 (bs， 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H) , 3.20 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程 2； 2—アミノー 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチノレー 4 , 5 —ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸アミ ドの製造
水 10mL、 酢酸 2mL及ぴ還元鉄 0.52gの混合物に、 75で、 攪拌下にて、 4— [5—（3, 5 —ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3 fル ]一 2—ニトロ安息香酸アミ ド 0.84gの酢酸ェチル 1 OmL溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度 にて更に 2.5時間撹拌を継続した。 反応完結後、 不溶物を熱時濾別し、 濾液に水 2 OmLを加え、 有機層を分取し、 水層を酢酸ェチルにて抽出した （10mLx2) 。 有機層を併せて飽和炭酸水素ナ トリウム水溶液 1 OmLにて洗浄した後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し 、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 0. 8 Ogを黄色結晶として得た。 この目的 物は更に精製することなく、 そのまま次の工程に用いた。
融点 1 90. 0~1 93. 0°C
¾ N R (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 7.35-7.5 (ra, 6Η), 6.9-6.95 (tn, 2H) , 6.00 (bs, 2H), 4.05 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程 3 ； 2—ァセチルアミノー 4— [5—（3， 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチ ル—4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—^ ル]安息香酸アミ ドの製造
ジクロロメタン 5mL中 2—アミノー 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロ メチル一4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]安息香酸アミ ド 0. 2 Og及びトリエチル ァミン 0. 1 2gの溶液に、 氷冷、 攪拌下にて、 塩化ァセチル 0. 05gを添加し、 室温にて 40分 間撹拌した。 反応完結後、 反応混合物に酢酸ェチル 1 OmLを加え、 水 1 0mレ 飽和炭酸水素ナト リウム水溶液 1 0mL、 次いで飽和塩化アンモ-ゥム水溶液 1 OmLを順次用いて洗浄した。 有機層 を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去 し、 粗製の目的物 0. 2 lgを黄色結晶として得た。 この目的物は更に精製することなく、 そのま ま次の工程に用いた。
lE NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 11.30 (s, 1H), 7. -8.85 (m, 8H), 4.15 (d, J=17.4Hz, 1H) , 3.75 (d, J=17.他, 1H)， 2.05 (s, 3H)。
工程 4 ； 2—ァセチルァミノ一 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチ ルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N— (メ トキシィミノメチル)安息香酸アミ ドの製造
2—ァセチルァミノ一 4— [5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]安息香酸アミ ド 0. 2 lg及ぴ N, N—ジメチルホルム ァミ ドジメチルァセタール 1 OmLの混合物を室温にて 1. 5時間攪拌した。反応完結後、減圧下に て溶媒を留去し、 残留物を 1, 4一ジォキサン 3 mLに溶解し、 水 3mL.中メ トキシァミン塩酸塩 0. 025 gの溶液を滴下し、 滴下終了後、 室温にて更に 30分間攪拌を継続した。 反応完結後、 減圧 下にて溶媒を留去し、 残留物に水 5 tnLを加え、 酢酸ェチルにて抽出した後 （1 OmLxl) 、 その有 機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を 留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 : 2) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグ ラフィ一により精製し、 目的物 0. 07 gを無色樹脂状物質として得た。
'Η NMR (CDC13) Me4Si, 300MHz) δ 11.00 (bs, 1H), 8.90 (d, J=7.8Hz, 1H), 8.85 (d, J=l.2Hz , 1H), 7. 5-7.8 (ra, 6H), 4.15 (d， J=17.4Hz, 1H), 3.95 (s， 3H), 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.25 (s, 3H)。
合成例 40
4— [5—（3—クロ口一 5_トリフルォロメチルフエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5 ージヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]一 N—（メ トキシイミノメチル）一 2—メチル安息香酸 アミ ド （本発明の化合物 No.6-037) 。
工程 1 ； 4—ブロモー N— (ジメチルアミノメチリデン）一 2—メチル安息香酸アミ ドの製造 4一ブロモ一 2—メチル安息香酸アミ ド 0. 84g及び N， N—ジメチルホルムアミ ドジメチル ァセタール 1 8mLの混合物を 70°Cにて 30分間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去 し、 残留物をへキサン 5 mLにて洗浄し、 目的物 0. 6 7gを白色結晶として得た。
融点 87.0〜89. 0。C
'Η NMR (CDC13) Me4Si, 300MHz) 68.57 (s, 1H), 7.97 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.34 (d, J=8.1Hz, 1H), 3.19 (s， 3H), 3.17 (s, 3H)， 2.60 (s, 3H)。
工程 2 ； 4—プロモー N— (メ トキシィミノメチル）ー 2—メチル安息香酸アミ ドの製造 1, 4—ジォキサン 1 0 raL中 4ーブロモー N— (ジメチルアミノメチリデン）一 2—メチル安息 香酸アミ ド 0. 6 7 gの溶液に水 2 mL中メ トキシァミン塩酸塩 0. 36 gの溶液を添加し、室温にて 1時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を酢酸ェチル 5 OmLにて希釈し、 水洗いした後、 飽和 食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 目 的物 0. 70 gを白色結晶として得た。
融点 1 1 9. 0〜； 1 22. 0 °C ¾ NMR (CDC13J e4Si, 300MHz) δ 8.4-8.5 and 8.5-8.6 (m, 1H), 7.65—7.8 (m, 1H), 7.3-7.5 (m, 3H), 3.79 and 3.89 (s, 3H)， 2.49 (s, 3H)。
工程 3 ； 4—ホルミル一 N— (メ トキシィミノメチル）一 2—メチル安息香酸アミ ドの製造 N， N—ジメチルホルムアミ ド 5mL中 4一プロモー N—（メ トキシィミノメチル）一 2—メチル 安息香酸アミ ド 0. 2 Ogの溶液にギ酸ナトリウム 0. 06 5g及びジクロロビス（トリフエニルホ スフイン）パラジウム（Π) 0. 026gを添加し、 一酸化炭素雰囲気下、 1 20°Cにて 1. 5時間攪 拌した。 反応完結後、 室温まで放冷し、 反応混合物を水 3 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出した ( 20 mLx 2 ) 。 有機層を併せて水洗いした後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用い て脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル一^ ^キサン（1 ： 3-1 ： 1のグラジェント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一により精製し、 目的物 0. 07 lgを無色油状物質として得た。
lE NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 10.04 (s, 1H), 8.5—8.65 (m, 1H), 7.7-7.85 (m, 3H), 7.63 (d， J=7.8Hz, 1H), 3.80 and 3.90 (s, 3H), 2.57 (s, 3H)。
工程 4 ; 4—ヒ ドロキシィミノメチル一N— (メ トキシィミノメチル）一 2—メチル安息香酸ァ ミ ドの製造
メタノール 4mL及び水 1 mL中 4—ホルミル一 N— (メ トキシイミノメチル）一 2—メチル安息香 酸アミ ド 64ragの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 ヒ ドロキシルァミン塩酸塩 3 Omgを添加し、 同温 度にて 1. 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、反応混合物に水 1 OmLを力 [Iえ、 酢酸ェチルにて抽 出し （1 0mLx2) 、 有機層を併せた後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水 し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル キサン（1 ： 1)にて溶出す るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 7 Omgを白色結晶として得た。 融点 88. 0~9 1. 0°C
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.53 and 9.30 (d, J=10.2Hz, 1H), 7.79 and 8.69 (d, J=10 .2Hz, 1H), 8.11 (s， 1H), 8.05 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 3H)， 3.85 and 3.90 (s， 3H), 2.51 (s, 3H)。
工程 5 ； 4— [5—（3—クロ口一 5—トリフルォロメチルフエニル）一 5—トリフルォロメチル -4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]— N— (メ トキシィミノメチル）一 2—メチル安 息香酸ァミ ドの製造
1, 2—ジメ トキシェタン 1 OmL中.4—ヒ ドロキシィミノメチルー N— (メ トキシィミノメチル )—2—メチル安息香酸アミ ド 8 lmgの溶液に N-クロロコハク酸ィミ ド 6 Omgを添カ卩し、 70°C にて 45分間攪拌した。 次いで反応混合物を室温まで放冷した後、 3—クロ口一 5—トリフルォ ロメチル一 1—(1—トリフルォロメチルェテュル）ベンゼン 6 Omg、 炭酸水素力リウム 4 Omg及 び水 3滴を添加し、 室温にて更に 1 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 10 raL に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （1 5mLx2) 、 その有機層を併せた後、 飽和食塩、 水次いで無水 硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチル —へキサン （1 ： 5 1 ： 3のグラジェント） にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ 一により精製し、 目的物 1 3 mgを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300 Ηζ) δ 8.49 and 9.25 (d, J=10.2Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.70 (s, 1H)， 7.55-7.65 and 7.75-7.8 (m, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 4.13 (d, J=17.4Hz , 1H), 3.79 and 3.90 (s, 3H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
合成例 4 1
N— [2—メチル一 4一 [5— (3, 4, 5—トリクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]ベンゾィル]カルパミ ド酸メチル （本発明の化合物 N 0.2-026) 。
工程 1 ； 4—ホルミル一 2—メチル安息香酸アミ ドの製造
4—ホルミル一 2—メチルベンゾ-トリル 0.40gに濃硫酸 7mLを添カ卩し、 室温にて 4, 5日 間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 2 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （1 5mLx2) 、 その有機層を併せて水洗いした後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し 、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物をジイソプロピルエーテル 5tnLにて洗浄し、 目 的物 0. 26 gを白色結晶として得た。 融点 119.0 ~ 121.00C
lH MR (CDC13, Me^Si, 300MHz) δ 10.02 (s， 1H), 7.76 (s, 1H), 7.75 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.6 0 (d， J=7.8Hz, 1H), 5.77 (bs, 2H), 2.57 (s, 3H)。
工程 2 ； N— [4—ホルミル— 2—メチルベンゾィル]カルバミ ド酸メチルの製造
ジクロロメタン 6 mL中 4一ホルミルー 2—メチル安息香酸ァミ ド 80 mgの溶液に塩化ォキザリ ル 75mgを添カ卩し、 加熱還流下にて 3時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残 留物をジクロロメタン 5 mLに溶解し、 メタノール 1. 5 mL及びジクロロメタン 5 mLの混合溶液を 添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物を酢酸ェチ ルーへキサン （1 ： 2〜2 ： 1のグラジェント） にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフ ィ一により精製し、 目的物 4 lmgを白色結晶として得た。
融点 1 1 5. 0〜： L 1 8. 0 °C
lH NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 10.01 (s，. 1H), 7.89 (bs, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.76 (d, J= 7.8Hz, 1H), 7.50 (d， 1=7.8Hz, 1H), 3.80 (s, 3H)， 2.50 (s, 3H)。
工程 3 ； N— [4—ヒ ドロキシィミノメチル一 2—メチルベンゾィル]カルバミ ド酸メチルの製 造
メタノール 4 mL及び水 1 mL中 N— [ 4—ホルミル一 2—メチルべンゾィル]力ルパミ ド酸メチル 41ragの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 ヒドロキシルァミン塩酸塩 1 5ragを添加し、 同温度にて 1
. 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物に水 1 OmLを力 [1え、 酢酸ェチルにて抽出し （1 0mLx2) 、 その有機層を併せた後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 目的物 45 mgを白色結晶として得た。
融点 141. 0~143.0°C
41 NMR (CDCI3, Me4Si, 300 Ηζ) δ 8.0—8.15 (m, 3H), 7.3—7.45 (m, 3H), 3.85 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
工程 4 ； N_ [2—メチル一4一 [5—（3, 4, 5 -トリクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメ チルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]ベンゾィノレ]カルパミ ド酸メチルの製造
1， 2—ジメ トキシェタン 1 OmL中 N— [4—ヒ ドロキシィミノメチル一 2—メチルベンゾィル ]カルパミ ド酸メチル 45mgの溶液に N-クロロコハク酸イミ ド 4 Omgを添力 Bし、 60°0にて45 分間攪拌した。 次いで反応混合物を室温まで放冷した後、 3, 4, 5—トリクロロー 1— (1—トリ フルォロメチルェテュル）ベンゼン 68 rag,炭酸水素カリゥム 4 Omg及び水 5滴を添カ卩し、室温に て更に 1 5時間攪拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽 出し （1 5mLx2) 、 その有機層を併せた後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて 脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （1 ： 2〜1 ： 1のグラジェント） にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、 目的物 2 3mgを無色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.86 (bs, 1H)， 7.64 (s, 2H), 7.5-7.6 (m, 2H), 7. 2 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.47 (s， 3 H)。
合成例 42
N— (5—クロ口一 2—ピラジュル）一 4ー[5—（3, 5—ジクロロフエ二ノレ）一 5—トリフルォ ロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]一 N—メチル一 2—メチル安息香酸ァ ミ ド (本発明の化合物 No.5- 173) 。
工程 1 ； N— (5—クロ口一 2—ピラジュノレ）一 4— [5— (3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5—ト リフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾ一ルー 3—^ fル ]一 2—メチル安息香酸アミ ド の製造
ピリジン 5 mL中 2—ァミノ一 5—クロロビラジン 0. 1 7 gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 合成 例 1の工程 4にて合成した 4— [ 5— ( 3 , 5—ジクロ口フエニル）— 5—トリフルォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]—2—メチルベンゾィル =クロリ ド 0. 5 Ogを添カロ し、 同温度にて 20時間攪拌した。 反応完結後、 氷冷、 撹拌下にて、 反応混合物に 3 N塩酸水溶 液 3 OmLを加え、 酢酸ェチルにて抽出し （30mLxl) 、 その有機層を併せて水洗いした後、 飽和 食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を酢酸ェチルーへキサン （3 : 7) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーに より精製し、 目的物 0. 33gを白色結晶として得た。
融点 242.0~243.0°C
lH N R (CDC13— DMS0 - d6, Me4Si, 300MHz) 611.44 (s, 1H), 9.23 (d, J=l.2Hz, 1H)， 8.58 (d, J =1.2Hz, 1H), 7.55-7.8 (m, 6H), 4.40 (d, J=18.6Hz, 1H), 4.29 (d, J=18.6Hz, 1H), 2.42 (s , 3H)。
工程 2 ； N—（5—クロ口一 2—ピラジュル）一 4一 [5— (3， 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—ト リフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N—メチルー 2—メチル安 息香酸ァミ ドの製造
N, N—ジメチルホルムアミ ド 3mL中 N—（5—クロ口一 2—ビラジニル）一4一 [5—（3, 5一 ジク口口フエ二ル）— 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル] 一 2—メチル安息香酸ァミ ド 0. 1 28 gの溶液に、 水冷、 撹拌下にて、 60 %油性水素化ナトリ ゥム 0.016 gを添加し、 室温にて 10分間撹拌した。 次いでこの反応混合物に、 氷冷、 撹拌下 にて、 ヨウ化メチル 0.04 lgを添加し、 室温にて更に 20時間撹拌を継続した。 反応完結後、 反応混合物を氷水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （10mLx2) 、 その有機層を飽和食塩水 、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物 を酢酸ェチルーへキサン （1 : 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精 製し、 目的物 0.066gを黄色樹脂状物質として得た。
lH NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8.45 (bs, 1H), 8.36 (d, J=l.5Hz， 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 7.22 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.5Hz, 1H)， 3.68 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.46 (s, 3H), 2 .37 (s, 3H)。
合成例 43
N— (5—シァノー 2—ピリミジ-ル）一 4— [5—（3, 5—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフル ォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 N—メチル一 2—メチル安息香酸 アミ ド （本発明の化合物 No.5- 171) 。
工程 1 ； N— (5—シァノ一 2—ピリミジニル）ー4ー[5—（3, 5—ジクロロフエ二ル）一 5— トリフルォロメチル一4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィノレ]— 2—メチル安息香酸アミ ドの製造
Ν,Ν—ジメチルァセトアミ ド 3raL中合成例 13の工程 1にて合成した N—（ 5—ブロモー 2— ピリミジニル）一 4— [5— (3, 5—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチル安息香酸アミ ド 0. 20gの溶液に、シアン化亜鉛 0.082g、亜鉛 0.01 lg、 トリス（ジベンジリデンァセトン）ジパラジウム 0.013§及び1, 1'—ビス（ジフエニルホスフイノ）フエ口セン 0.015gを添力!]し、窒素雰囲気下、 100°Cにて 2時間攪拌した。 反応完結後反応混合物を室温まで放冷し、 濃アンモニア水 2 OmL及び水 2 OmL を添加し、 酢酸ェチルにて抽出し （20mLx2) 、 その有機層を水 2 OmLにて洗浄した後、 飽和食 塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残 留物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより 精製し、 目的物 0. 1 5gを白色結晶として得た。
ΐί点 1 18.0~121.0°C
lH NMR (CDCI3, e4Si, 300MHz) 68.86 (s, 2H), 8.61 (s, 1H), 7.4-7.7 (m, 6H), 4.10 (d, J =17.5Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.5Hz, 1H), 2.56 (s, 3H)。
工程 2 ； N—(5—シァノ一 2—ピリミジニル）一 4一 [5—（3, 5.—ジクロ口フエ二ル）一 5— トリフルォロメチルー 4， 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]—N—メチル一 2—メチル 安息香酸ァミ ドの製造
N， N—ジメチルホルムアミ ド 2mL中 N— (5—シァノ一 2—ピリミジニル）一 4一 [ 5— ( 3 , 5 ージクロロフ工ュル）一5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル ]一 2一メチル安息香酸ァミ ド 0.075 gの溶液に、 氷冷、 撹拌下にて、 60 %油性水素化ナトリ ゥム 0.009gを添加し、 室温にて 10分間撹拌した。 次いでこの反応混合物に、 氷冷、 撹拌下 にて、 ヨウ化メチル 0.025gを添カ卩し、 室温にて更に 2時間撹拌を継続した。 反応完結後、 反 応混合物を氷水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （10mLx2) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を 酢酸ェチルーへキサン （3 ： 7) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製 し、 目的物 0.039 gを黄色樹脂状物質として得た。
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300ΜΗζ) δ 8.55 (s, 2Η), 7.3-7.55 (m, 5H), 7.07 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H)， 3.70 (s, 3H)， 3.67 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)。
合成例 44
N— (2—クロ口一 5—ピリミジニル）一 4一 [5—（3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフル ォロメチルー 4 , 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3— ^ fル]一 N—メチルー 2—メチル安息香酸 アミド （本発明の化合物 No.5- 172) 。
工程 1 ； N— (2—クロロー 5—ピリミジニル）一 4一 [5—（3, 5—ジクロロフエニル）一 5— トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル ]— 2—メチル安息香酸アミ ドの製造
ピリジン 3raL中 5—アミノー 2—クロ口ピリミジン 0. 1 2 gの溶液に、 室温、 攪拌下にて、 合 成例 1の工程 4にて合成した 4一 [5— (3, 5—ジクロ口フエニル）一 5—トリフルォ口メチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾーノレ一 3—ィル]一 2—メチルベンゾィル =クロリ ド 0.36gを添 加し、 同温度にて 18時間攪拌した。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物に 3 N塩酸 水溶液 30mLを加え、 酢酸ェチルにて抽出した （30mLxl) 。 有機層を水洗いした後、 飽和食塩 水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留物 を酢酸ェチル一へキサン （2 ： 3) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精 製し、 目的物 0.24gを白色結晶として得た。
融点 231.0〜234.0°C
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58.98 (s， 2H), 7.71 (s, 1H), 7.4—7.65 (m, 6H), 4.10 (d, J=17.5Hz, 1H)， 3.72 (d, J=17.5Hz, 1H), 2.54 (s， 3H)。
工程 2 ； N— (2—クロロー 5—ピリミジュル）一 4— [5— (3， 5—ジクロロフエ二ル）一 5— トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一3—ィル]—N—メチル一2—メチル 安息香酸ァミ ドの製造
N， N—ジメチルホルムアミ ド 3 mL中 N—（2—クロ口一 5—ピリミジニル）一 4— [ 5—（ 3 , 5 —ジクロロフェニル）一5 _トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル ]— 2—メチル安息香酸ァミ ド 0. 1.25 gの溶液に、 氷冷、撹拌下にて、 60 %油性水素化ナトリ ゥム 0.015gを添加し、 室温にて 10分間撹拌した。 次いでこの反応混合物に、 氷冷、 撹拌下 にて、 ヨウ化メチル 0.04 Ogを添加し、 室温にて更に 2時間撹拌を継続した。 反応完結後、 反 応混合物を氷水 1 OmLに注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出し （10mLx2) 、 その有機層を飽和食塩水、 次いで無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した。 残留物を 酢酸ェチルーへキサン （1 ： 1) にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製 し、 目的物 0.03 Ogを黄色樹脂状物質として得た。
Ή NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58.45 (bs, 2H), 7.35-7.6 (m, 5H), 7.18 (bs, 1H), 4.05 (d ； J=17.0Hz, 1H), 3.66 (d， J=17.0Hz, 1H)， 3.45 (bs, 3H), 2.36 (s, 3H)。
合成例 45
Radleys Discovery Technologies社製パラレル有機合成装置を用いた本発明の化合物の製造。 ジクロロメタン 15mL中合成例 19の工程 1にて合成した 4一 [5— (3, 5—ジクロロフエ二 ル）一 5—トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]— 2—メチル安 息香酸アミ ド 1.78 gの溶液に塩化ォキザリル 0.64 gを添加し、 加熱還流下にて 6時間攪拌し た。 反応完結後、 減圧下にて溶媒を留去し、 残留した粗製のベンゾィ Λ ^ソシアナ一トをジクロ ロメタン 1 OmLに溶解した。
攪拌子を入れた 5本の Carousel用反応管にエタノール、 1—プロパノール、 2—プロパノール 、 2—クロ口エタノール及び 2—メ トキシエタノールの各 3.0ramolを秤量し、 ジクロロメタン各 2 mLを添加し、 フタをしてパラレル有機合成装置に設置した。 室温、 攪拌下にて、 各々の反応管に 上記のベンゾィルイソシアナ一トのジクロロメタン溶液 2 mLを分注し、 同温度にて 18時間攪拌 を継続した。 反応完結後、 そのまま各々の反応混合物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 9〜1 ： 1の ダラジェント）にて溶出する中圧分取液体ク口マトグラフィ一（山善株式会社中圧分取装置； YFLC - Wprep)により精製し、 目的物を無色樹脂状物質として得た。 また、 生成物は LC-MS(Waters LC-MS system, 検出器； ZMD, 分析条件； 254nm, 80 CH3CN-20 H20-0.1%HC00H, イオン化法； positive e lectrospray)を用いて確認した。
N— [4— [5—（3， 4ージクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾール一3—ィル]一 2—メチルベンゾィノレ]カルバミ ド酸ェチル； 0. 30g、 [M++H]=488. 98。
N— [4一 [5—（3, 4—ジク口口フエ二ノレ）一 5— トリフノレオロメチノレ一 4， 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾ一ル一3—ィル]一 2—メチルベンゾィル]カルバミ ド酸一n—プロピル； 0. 30g、 [M++ H]=503.00。
N— [4— [5—（3， 4ージクロ口フエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾ一ル一 3—ィノレ]一 2—メチルベンゾィノレ]カルバミ ド酸ー i一プロピル； 0. 28g、 [M++ H]=502.97。
N— [4一 [5— (3， 4ージクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾール一 3—ィル]一 2—メチルベンゾィル]カルバミ ド酸一 2—クロ口ェチル； 0.20g 、 [ ++H]=522.840
Ν— [4— [5—（3， 4ージクロ口フエ-ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾールー 3—ィノレ]— 2—メチルベンゾィル]カルバミ ド酸ー 2—メ トキシェチル； 0.28 g、 [M++H]=519.04o
合成例 46
Radleys Discovery Technologies社製パラレル有機合成装置を用いた本発明の化合物の製造。 攪拌子を入れた 5本の Carousel用反応管に N— [4— [5— (3, 4—ジクロ口フエニル）— 5— トリフルォロメチル一 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィル]— 2—メチルベンゾィル] カルパミ ド酸ー n—プチル、 N— [4— [5— (3, 4—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチ ルー 4, 5—ジヒ ドロイソォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルベンゾィル]カルパミ ド酸— 2 —プロビュル、 N— [4— [5— (3, 4—ジクロロフエニル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5 - ジヒ ドロイソォキサゾール一 3—ィノレ]— 2—メチルベンゾィル]カルバミ ド酸ー 2—シァノエチ ル、 N— [4— [5— (3, 4—ジク口口フエ-ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイ ソォキサゾールー 3—ィル]— 2—メチルベンゾィル]カルバミ ド酸ー 1ーメ トキシカルボニルェ チル及び N— [4一 [5— (3, 4—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ド 口ィソォキサゾール一 3—ィル]一 2—メチノレべンゾィル]力ルバミ ド酸ー 2—ピリジルメチルの 各 0. 15 gを秤量し、 N， N—ジメチルホルムアミド各 3tnL及ぴ炭酸力リウム各 0.08 gを添加し 、 フタをしてパラレル有機合成装置に設置した。 室温、 攪拌下にて、 各々の反応管にヨウ化メチ ル各 0, 08gを添加し、 同温度にて 18時間攪拌を継続した。 反応完結後、 そのまま各々の反応 混合物を酢酸ェチルーへキサン（1 ： 9〜1 ： 2のグラジェント）にて溶出する中圧分取液体クロ マトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置； YFLC- Wprep)により精製し、 目的物を無色樹脂状物 質又は白色結晶として得た。 また、 生成物は LC_MS(Waters LC-MS system, 検出器； ZMD, 分析条 件； 254nra, 80%CH3CN-20%H20-0.1%HC00H, イオン化法； positive electrospray)を用いて確認した
N—[4— [5—（3， 4ージクロロフェニル）ー 5—トリフルォロメチノレ一 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾ一ルー 3—ィル]一 2—メチルベンゾィル]—N—メチルカルバミ ド酸ー n—ブチル； 0. 15g、 [M++H]=531.06o
N— [4— [5—（3, 4—ジクロ口フエ-ル）一 5—トリフルォロメ.チル一 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾールー 3一ィル]一 2—メチルベンゾィル]—N—メチルカルバミ ド酸一 2—プロピニル ； 0. 15g、 [Μ++Η]=513.04ο
Ν— [4— [5—（3, 4—ジクロ口フエ二ル）一 5—トリフルォロメチル一 4， 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾールー 3一ィル]一 2—メチルベンゾィル]— Ν—メチルカルバミ ド酸ー 2—シァノェチ ル； 0.04g、 [M++H]=528.04o
N— [4— [5— (3， 4—ジクロロフエ-ル）一 5—トリフルォロメチルー 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾール一3—ィル]一 2—メチルベンゾィル]一 N—メチルカルバミ ド酸一 1ーメ トキシカ ルボニルェチル； 0. 13g、 [M++H]=561.05。 N— [4— [5— (3 , 4—ジク口口フエニル）一 5—トリフノレオ口メチノレー 4, 5—ジヒ ドロイソ ォキサゾールー 3—ィル]一 2—メチルべンゾィル]一 Ν—メチルカルバミ ド酸一 2—ピリジルメ チル； 0.04g、 [M++H]=566.04。
参考例 1
3, 5—ジクロロ一 4—フルォロ一 1—(1—トリフルォロメチルエテュル）ベンゼン。
3， 5—ジクロロ一 4—フルオロー 1—ョードベンゼン 2.00g及ぴ tert—ブチルメチルエー テル 0.6 lgのへキサン 18 ml溶液に、 一 10°Cにて攪拌下、 n—ブチルリチウム（ 1. 54 Mへ キサン溶液） 5. 3 mlを滴下し、 同温度にて 30分間攪拌した後、 トリメ トキシボラン 0. 57gの テトラヒドロフラン 7ral溶液を滴下し、 滴下終了後同温度にて更に 30分間攪拌を維続した後室 温まで昇温した。 次いでこの反応混合物に 2—プロモー 3, 3, 3-トリフルォロプロペン 1.80 g、炭酸カリゥム 1. 90g、水 1 Oml及び 1, 3—ビス（2, 6—ジイソプロピルフエニル）ィミダゾ 一ルー 2—ィリデン（1, 4一ナフトキノン）パラジウム（0)ダイマー 0.005gを添カ卩し、 窒素雰 囲気下 60°Cにて 15時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 不溶物を濾別 し有機層を分取し、 水層はジェチルエーテル 30mlにて 2度抽出した。 有機層を併せて水洗いし た後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリゥムの順で脱水 ·乾燥、 減圧下にて溶媒を留去した。 残 留物をへキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、 目的物 1. 20g を黄色油状物質として得た。
¾ NMR (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57.40 (d, J=6.3Hz, 2H)， 6.04 (s, 1H)， 5.79 (s, 1H)。 参考例 2
3—クロ口一 5—トリフルォロメチルー 1一（ 1一トリフルォロメチルエテュノレ）ベンゼン。 工程 1 ； 3—ブロモ一5—クロ口べンゾトリフルオラィドの製造
3—クロ口一 5—トリフルォロメチルァユリン 3. Og及び塩化銅（II) 2.0gのァセトニトリル 30ml懸濁液に、 室温、 攪拌下にて、 亜硝酸—tert—ブチル 1.9gを滴下し、 滴下終了後、 同温 度にて 1時間次いで 65°Cにて 1時間攪拌を継続した。 反応完結後、.反応混合物を室温まで放冷 し、 不溶物を濾別してろ液に 2 N塩酸水溶液 100mlを加えジェチルエーテル抽出し （5 Omlx 2) 、 有機層を併せて水洗いした後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 2. 7 gを茶褐色油状物質として得た。 この物 は更に精製することなく、 そのまま次の工程に用いた。
工程 2 ； 3—クロロー 5—トリフノレオロメチルー 1一（ 1一トリフルォロメチルェテニル）ベン ゼンの製造
3—ブロモー 5—クロ口べンゾトリフルオラィド 2.60g及び tert—ブチルメチルエーテル 1 .2mlのへキサン 25 ml溶液に、 — 10°Cにて攪拌下、 n—ブチルリチウム（ 1.6 Mへキサン溶液 ) 6.38mlを滴下、 同温度にて 30分聞攪拌した後、 トリメ トキシボラン 1.09gのテトラヒ ド 口フラン 1 Oral溶液を滴下し、 滴下終了後同温度にて更に 10分間攪拌を継続した後室温まで昇 温した。 次いでこの反応混合物に 2—プロモー 3, 3, 3—トリフルォロ.プロペン 2.60g、 炭酸 カリウム 2. 76 g、 水 15ml及び 1, 3—ビス（2, 6—ジイソプロピルフエニル）ィミダゾール一 2—イリデン（1, 4—ナフトキノン）パラジウム（0)ダイマー 0.0065gを添加し、 窒素雰囲気 下 60°Cにて 6時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 不溶物を濾別し有機 層を分取し、 水層はジェチルェ一テル 30mlにて 2度抽出した。 有機層を併せて水洗いした後、 飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去した 。 残留物をへキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 1. 5 0gを橙色油状物質として得た。
'Η NMR (CDC13, e4Si, 300MHz) 57.65 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 6.11 (s, 1H), 5.87 (s, 1H)。
参考例 3
3—クロロー 4—フノレオ口一 5—トリフノレオロメチノレー 1一（ 1一トリフノレオロメチノレエテニ ル）ベンゼン。
工程 1 ； 5—クロ口一 6—フルオロー 3—ニトロべンゾトリフルオラィ ドの製造
フッ化力リウム 20.0g及ぴテトラメチルアンモニゥムクロリ ド 2.0gをトルエン 200 ml 中で 2時間共沸脱水した後トルエンを留去、 N, N—ジメチルホルムアミ ド 100ml及び 5, 6— ジクロロー 3—ニトロべンゾトリフルオラィド 8.0gをカロえ、 100°Cにて 1 5時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 水 50 Omlを加えジェチルェ一テルにて抽出した （ 250mlx2) 。 有機層を併せて飽和食塩水、 次いで無水硫酸ナトリゥムを用いて脱水し、 乾燥さ せ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 6. lgを赤褐色油状物質として得た。 この物は更に 精製することなく、 そのまま次の工程に用いた。
工程 2 ； 3—クロロー 4—フルオロー 5—トリフルォロメチルァ二リンの製造
還元鉄 7.0g、 酢酸 4ml及び水 50mlの混合物に、 80°Cにて攪拌下、 5—クロロー 6—フル オロー 3—二トロべンゾトリフルオラィ ド 6.0gの酢酸—酢酸ェチル （1 ： 1) 80ml溶液を 3 0分かけて滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 1時間撹拌を継続した。 反応完結後、 反応混合 物を室温まで放冷し、 セライ ト濾過にて不溶物を濾別し、 有機層を分取し、 水 10 Oml次いで飽 和炭酸水素ナトリゥム水溶液 10 Omlにて洗浄した。 有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリ ゥムの順で脱水 '乾燥、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 6.0gを赤褐色油状物質として 得た。 この目的物は更に精製することなく、 そのまま次の工程に用いた。
工程 3 ； 3—クロロ一 2—フルオロー 5—ョードベンゾトリフルオラィ ドの製造
3—クロ口一 4—フノレオ口 _ 5—トリフルォロメチルァ二リン 4.00gを 6 N塩酸水溶液 30 mlに添加し、 室温にて 30分間攪拌した。 この混合物に、 氷冷、 攪拌下にて、 亜硝酸ナトリウム 1.42gの水 5ml溶液を内温が 5 °Cを超えない速度で滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 1時 間攪拌を継続した。 次いでこの反応混合物に、 同温度にて攪拌下、 ヨウ化カリウム 4. 70gの水 15ral溶液を滴下し、 滴下終了後、 同温度にて更に 1時間次いで室温にて 15時間攪拌を継続し た。 反応完結後、 ジェチルエーテル 50mlにて 2回抽出し、 有機層を併せて飽和食塩水、 次いで 無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去し、 粗製の目的物 2. 70 gを黄色油状物質として得た。 この物は更に精製することなく、 そのまま次の工程に用いた。 工程 4 ； 3—クロロー 4 _フルオロー 5—トリフルォロメチル一 1— (1— 卜リフノレオロメチノレ ェテュル）ベンゼンの製造
3—クロ口一 2—フノレオ口一 5ーョードベンゾトリフルオラィ ド 2. 50g及ぴ tert—プチルメ チルエーテル 0.68gのへキサン 20ml溶液に、 — 20°Cにて攪拌下、 n—プチルリチウム（1.
54 Mへキサン溶液） 6.0 mlを滴下し、.同温度にて 30分間攪拌した後、 トリメ トキシボラン 0.
88gのテトラヒ ドロフラン 10 ml溶液を滴下し、 滴下終了後同温度にて更に 30分間攪拌を継 続した後室温まで昇温した。 次いでこの反応混合物に 2—プロモー 3, 3, 3—トリフルォロプロ ペン 4.00g、炭酸カリゥム 2, 20g、水 15ml及び 1, 3—ビス（2, 6—ジイソプロピルフエ二 ル）イミダゾ一ルー 2—ィリデン（1, 4—ナフトキノン）パラジウム（0)ダイマー 0.03gを添加 し、 窒素雰囲気下 60°Cにて 6時間攪拌した。 反応完結後、 反応混合物を室温まで放冷し、 不溶 物を濾別し有機層を分取し、 水層はジェチルエーテル 30mlにて 2度抽出した。 有機層を併せて 水洗後、 飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水し、 乾燥させ、 減圧下にて溶媒を留去 した。 残留物をへキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物
1. 70gを黄色油状物質として得た。
Ή NMR (CDC13) Me4Si, 300MHz) 57.69 (d, J=6.3Hz, 1H), 7.58 (d, J=5.7Hz, 1H), 6.10 (s, 1H), 5.83 (s， 1H)。
本発明の化合物は、 前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。 合成例 1〜合成例 46と同様に製造した本発明の化合物の例を第 5表〜第 15表にそれぞれ示すが、 本発明の化合 物はこれらのみに限定されるものではない。
尚、 表中 Etとの記載はェチル基を表し、 以下同様に n-Pr又は Pr - nはノルマルプロピル基を表し 、 i-Pr又は Pr- iはイソプロピル基を表し、 c- Pr又は Pr-cはシクロプロピル基を表し、 n- Bu又は Bu- nはノルマルブチル基を表し、 S- Bu又は Bu-sはセカンダリーブチル基を表し、 i- Bu又は Bu- iはィソ ブチル基を表し、 t- Bu又は Bu- 1はターシャリ一プチル基を表し、 c-Bu又は Bu- cはシク口プチル基 を表し、 n- Pen又は Pen - nはノルマルペンチル基を、 c- Pen又は Pen- cはシクロペンチル基を表し、 c -Hex又は Hex- cはシクロへキシル基を表し、 Phはフエ二ル基を表し、 TMSはトリメチルシリル基を 表し、
表中、 D-la〜！ )-59bで表される芳香族複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、 D-la
D-13b：
Figure imgf000338_0001
D-21a
Figure imgf000338_0002
D-52a：
D-53a：
Figure imgf000338_0003
Figure imgf000338_0004
表中、 E-5a~E-12cで表される飽和複素環は、 それぞれ下記の構造を表し、
Figure imgf000338_0005
表中、 M-5cで表される部分飽和複素環は、 下記の構造を表し
N-O
M-5c： 丄 I 22
表中、 T- 13〜T- 22は、 それぞれ下記の構造を表す。 T-13 T-14： — Τ-18 ,Ν Ο
Figure imgf000339_0001
また、 表中、 置換基 (Χ^及ぴ (Υ)„の置換位置を表す番号は、 それぞれ下記の構造式に於いて記さ れた番号の位置に対応するものであり、 一の表記は、 無置換を表す。
更に、表中、 Mwとの標記は分子量の計算値を、 M++Hとの標記はポジティブモードで測定した分子 イオンピークの実測値を表し、 *1は 「樹脂状」 を、 *2は 「油状」 をそれぞれ意味する。
第 5表
Figure imgf000339_0002
No. (X), (Y)„ R] Mw M++H
1-001 5-C1 2-CH3 CH2Ph c(o; )0CH3 565.37 565.00 1-002 5 - CI 2-CH3 H c(o) 'OEt 489.27
1-003 5 - CI 2-CH3 Et c(o) 'OEt 517.32 517.07
寸
1-004 5- CI 2-CH3 H c(o) i0Pr-n 503.30 50 00 003·.00
1-005 5-C1 2-CH3 H . c(o) 'OPr-i 503.30 502.907 0
1-006 5 - CI 2-CH3 CH2C≡CH c(o: )0Pr-i 541.35 539. or
1-007 5 - CI 2 2-CH3 C(0)CH3 c(o: )0Pr-i 545.33 543.03:
1-008 5 - CI 2-CH3 C(0)0CH3 c(o: )0Pr-i 561.33 559.03' 1-009 5 - CI 2-CH3 H c(o) »0Bu-n 517.32 517.07 1-010 5 - CI 2-CH3 H C(0) OBu-i 517.32 517.09 1-011 5-C1 2-CH3 CH3 c(o: )0Bu-i . 531.35 531.18 1-012 5- CI 2-CH3 H c(o) OBu-s(R) 517.32 517.05 1-013 5- CI 2-CH3 CH3 c(o: lOBu-s(R) 531.35 529.05' 1-014 5- CI 2-CH3 H c(o) OBu-s (S) 517.32 517.05 1-015 5- CI 2-CH3 CH3 c(o: 1 OBu-s (S) 531.35 529.05' 1-016 5 - CI 2-CH3 CH3 c(o; )0Bu-t 531.35 529.06 s 1-017 5-C1 2-CH3 H c(o) 0CH2Pr - c 515.31 515.11 1-018 5-CL 2-CH3 H c(o) OBu-c 515.31 513.01* 1-019 5- CI 2 2-CH3 H C(0) 0Pen-n 531.35 531.09 1-020 5-Cl2 2-CH3 H c(o) 0CH2Bu-t 531.35 529.04" 1-021 5 - CI 2 2-CH3 H C(0) OPen-c 529.34 529.03 1 - 022 5- CI 2 2-CH3 CH3 c(o) lOPen-c 543.36 541.05^ 1-023 5- CI 2 2-CH3 H c(o) 0CH2Pen-c 543.36 540.96^
1-024 5- CI 2 2-CH3 H C(0) OHex-c 543.36 541.03* 1-025 5 - CI 2 2-CH3 H c(o) 0CH2Hex-c 557.39 555.03 1-026 5-Cl9 2-CH3 H c(o) 0CH2CH20CH3 519.30 519.04 027 3, 5 - CI . 2 - CHg H 0)0CH2CH20Ph 581.37 581.07
1-028 5 - CI 2 2-CH3 H 0)0(E - 5a) 531.31 529.00* 1-029 5- CI 2 2— CH3 H 0) 0CH2(E- 5a) 545.33 543.00* 1-030 5 - CI 2 2 - CH3 H 0) 0CH2 (E- 12c) 575.36 572.99* 1-031 5一 CI 2 2-CHg H 0)0CH2CH2SCH3 535.36 532.97* 1-032 5 - CI 2 2-CH3 H 0) 0CH2CH2S02CH3 567.36 567.01 1-033 5 - CI 2 2-CH3 H 0)0CH2CH2N(CH3) a 532.34 532.09 1-034 5 - CI 2 2-CH3 H 0)0CH2CH2(T-14) 558.38 558.13 1-035 5- CI 2 2-CH3 H 0)0CH2CH2(T - 18) 574.38 574.13 1-036 5 - CI 2 2-CH3 H 0)0CH(CH3)C(0)0CH3 547.31 547.04 1-037 5- Cl2 2-CH3 CH3 0)0CH(CH3)C(0) OCH3 561.33 561.05 1-038 5 - CI 2 2 - CH3 H 0)0(E-6d) 573.34 570.99* 1-039 5 - CI 2 2-CH3 H 0)0CH2C(CH3)=CH2 515.31 515.09 1-040 5- CI 2 2-CH3 CH3 0)0CH2C(CH3)=CH2 529.34 529.14 1-041 5- CI 2 2-CHg H 0)0CH(Et)CH=CH2 529.34 527.03* 1-042 5 - CI 2 2-CHg H 0)0C(CH3)2CH=CH2 529.34 527.01* 1-043 5- CI 2 2-CH3 H 0)0CH2(T- 13) 555.37 553.03* 1-044 5- CI 2 2-CH3 H 0)0CH2CC1=CH2 535.73 532.94* 1-045 5 - CI 2 2-CH3 H 0) 0CH2C≡CH 499.27 499.03 1-046 5 - CI 2 2-CH3 H 0)0CH2(Ph-4-F) 569.33 569.07 1-047 5 - CI 2 2— CH3 H 0)0CH2(D-la) 541.30 538.90* 1-048 5"C12 2-CH3 H 0)0CH2(D-52a) 552.33 552.05 1-049 5- CI 2 2-CH3 CH3 0)0CH2(D-52a) 566.36 566.04 1-050 5 - CI 2 2-CH3 H 0) SCH3 491.31 490.89 1-051 5- CI 2 2-CH3 CH3 0) SPr-n 533.39 533.09 1-052 5"C12 2 - CH3 C(0)CH3 0)OEt 531.31 528.98* 1-053 5- CI 2 2-CH3 C(0)CH20CH3 0) OPr-i 575.36 573.02* 1-054 5- CI 2 2-CH3 H 0)0CH2CH2S(D-52a) 597.05 598.09 1-055 5- CI 2 2-CH3 H 0)0CH2CH(CH3)N02 547.05 545.91* 1-056 5 - CI 2 2-CHg H 0)0CH(CH3)C(0)CH3 531.31 529.04* 1-057 5 - CI 2 2-CH3 H 0)0CH2CH2-TMS 561.45 559.04* 1-058 5 - CI 2 2-CH, H 0)0CH2CH2CH2-TMS 574.11 572.97* 上記表中 *印は、 ネガティブモードで測定した M+ - Hの分子イオンピークの実測値を表す。 第 6表
Figure imgf000340_0001
No. (X)m R3 (Y)n R1 m.p. (°C)
2-001 3, 5- CI 2 CF3 ― C(0)0Et *1
2-002 3, 5-Cl2 CF3 ― C(0)0Pr - i *1
2-003 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 C(0)0CH3 *2
2-004 3, 5 - CI 2 CF3 2-CH3 C(0)0Bu-t *1
2-005 3, 5 - CI 2 CF3 2- CH3 C(0)0CH2CH20CH2CH20CH3 *1
Figure imgf000341_0001
323) 2CH CCHBUtF OC c1—
) () ( 2 E.0 C0BUt 150.0152t0 O C——
33) 2HCHtC C c-I
ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι ι
ο ο ο ο
Figure imgf000342_0001
33)()( 2H 0cBHC0ut00C ClI 22333 2H0SFCH CC0CH C0I
() 300リ ο 6οεΐο ΐ90εコ——1. ,
()()ΗοΗ¾。ο。Ho。o。SH。 oi-0s-— " " « ( ()())0H303303 2ζοε 1-— M"
()I03H。 12— «
夏)。。 § 0ΐΐ0 Όΐΐΐε-— 。 .
()()0Η。0。0 ¾ £H szoε— ™
夏)()。〕Hoo¾H。。 " "
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( ()s203H。e H() £00。0 09Πΐ- .. c c c c c co c c c
Figure imgf000343_0001
Figure imgf000344_0001
//:/ O /-6/-/-ϊε900ί1£ S96i/-00iAV
Figure imgf000345_0001
。-
Figure imgf000345_0002
。。—
Η。 (。。。 (〇。
(。〇
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()ト。。。。— (讓。
Figure imgf000346_0001
雷 (
3))(lc 2H coBCUtI—
))( (lD55c coprc- 3))(lcH coprCn I- o
Figure imgf000347_0001
22)(H00CHCCH" 9f£ ΐ* 1·30Ν=Η3 εΗ00ζΗ3 εΗ3-2 Z T3-S 'S 600 - ΐ* EHD0N=HD H0≡3SHD εΗ0-Ζ s T0-S 'ε 800- ΐ* εΗ30 =Η3 Ν33Η3 εΗ3-2 3 ΐ3-9 'Ζ 00 - ΐ* εΗ00Ν=Η3 ¾0SH3 εΗ3-2 2 T3-S 'ε 900-Ζ
Figure imgf000348_0001
ΐ* εΗ00Ν=Η0 εΗ3- -ζ Ed3 jg-s-ΐο-ε 620-9
第 1 2表
Figure imgf000349_0001
No. (X)m R3 (Y)n w R2 a R2b m. p. (°C)
8-001 3， 5-Cl 2 CF3 2-CH 3 0 0CH3 SCH3 *1
8-002 3, 5-Cl a CF3 2 - CHg 0 0CH3 SCH20CH3 *1
8-003 3, 5-Cl 2 CF3 2-CH 3 0 0CH3 SC(0)CH3 109.0-111.0
8-004 3, 5-Cl 2 CF3 ― 0 N(CH3)2 H *1
8-005 3, 5-Cl 2 CF3 ― s N(CH3)2 H 155.0-159.0
8-006 3, 5-Cl 2 CF3 2-CH 3 0 咖 3)2 H 146.0-147.0
8-007 3, 5-Cl 2 CF3 2-CH a 0 咖 3) 2 CH3 *1
8-008 3, 5-Cl a CF2C1 2- CI 0 咖 3)2 H *1
8-009 3， 5-Br a CF3 2-CH 3 0 N(CH3)2 H *1
8-010 3, 5-(CF3)2 CF3 2 - CHg 0 雍 3) 2 H *1
8-011 3,4, 5-Cl 3 CF3 2 - CH3 0 N(CH3)2 H *1
Figure imgf000349_0002
o. (X)m A1 (Y)n R2 R1 m. p. (°C)
9-001 3, 5-Cl 2 N 2 - CI H CH=N0CH3 178.0-181.0 -002 3, 5-Cl 2 N 2- CI H C(0)0CH3 *1
Figure imgf000349_0003
o. (X)m A1 (Y)„ R2a R2b m. p. (。C)
10-001 N 2- CI N(CH3)2 H *1
Figure imgf000350_0001
No. A1 (Y)„ R2 R1 J m.p. (°C)
11-001 C 2-CHg H C(0) OCH3 H 141.0-143.0
11-002 C 2— CH3 H CH=N0CH3 H 88.0-91.0
11-003 c 2-CH3 C(0)CH3 (D-55c)Cl H *1 本発明の化合物のうち、 分子イオンピークの実測値、 融点又は屈折率の記載のない化合物の1 H 羅 Rデータを第 1 6表に示す。
尚、 表中（A)との記載は重クロ口ホルム溶媒中、 テトラメチルシランを標準物質として用い、 30 0MHzにて測定した条件（CDC13, Me4Si, 300MHz)を表し、（B)との記載は（CDC13, Me4Si, 400MHz)の測 定条件をそれぞれ表す。
第 1 6表
No. Ή NMR
2-001 (A) δ 8.57 (bs, 1H), 7.92 (d, J=8.3Hz, 2H)， 7.77 (d, J-8.3Hz, 2H),
7.50 (d， J=l.7Hz, 2H), 7.42 (t, J=l.7Hz, 1H), 4.27 (q, J=7.2Hz, 2H),
4.12 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.1Hz, 1H), 1.31 (t， J=7.2Hz, 3H)
2-002 (A) 58.54 (bs, 1H), 7.93 (d, J=8.3Hz, 2H), 7.77 (d， J=8.3Hz, 2H)，
7.45-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J=2.0Hz, 1H), 4.95-5.15 (m, 1H),
4.13 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.1Hz, 1H), 1.30 (d, J=6.6Hz 6H)t
2-004 (B) δ 7.68 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H)， 7.43 (t, J=l.8Hz, 1H),
7.41 (d, J=7.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H)， 3.70 (d， J=17.2Hz 1H):
2.46 (s, 3H), 1.46 (s, 9H)。
2-005 (B) δ 8.00 (bs, 1H), 7.45—7.6 (m, 5H), 7.43 (t, J=l.8Hz, 1H),
4.3-4.35 (ra, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H):
3.5-3.7 (m, 6H), 3.38 (s， 3H)， 2.46 (s， 3H)。
2-007 (B) δ 7.85 (dd, J=5.5， 3.1Hz, 2H) , 7.84 (bs, 1H) ,
7.75 (dd, J=5.5, 3.1Hz, 2H), 7.45—7.55 (m, 4H), 7, 43 (t, J=l 8Hz, 1H),
7.42 (d, J=7.9Hz, 1H), 4.35-4.45 (m, 2H), 4.07 (d, J-17.2Hz, 1H)，
3.98 (rn, 2H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
2-009 (B) δ 8.37 (bs, 1H), 7.45-7.6 (ra, 4H), 7.45 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.43 (t, J=l.8Hz, 1H)， 4.68 (s， 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.77 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
2-012 (B) 69.81 (s, 1H), 7.5—7.65 (ra, 5H), 7. 4 (t, J=l.8Hz, 1H),
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.70 (s， 3H),
2.56 (s， 3H)。
2-013 (B) δ 8.45 (s, 1H)， 7.71 (d, J=l.7Hz, 1H), 7.63 (dd, J=8.1, 1.7Hz, 1H) 7.52 (d， J=8.1Hz, IH), 7.45-7.5 (m, 2H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH),
4.07 (d， J=17.2Hz, IH), 3.78 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H)。
(A) δ 7.93 (bs， IH), 7.89 (d, J=l.8Hz, IH), 7.71 (dd, J=7.8, 1.2Hz, 7.4-7.55 (m, 4H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.78 (s, 3H),
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。
(B) 58.10 (d, J=l.5Hz, IH), 7.79 (s, IH), 7.74 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 7.45—7.5 (m, 2H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.36 (d, J=8.1Hz, IH),
4.93 (sept, J=6.2Hz, IH), 4.06 (d, J=17.2Hz, IH),
3.68 (d, J=17.2Hz, IH), 1.25 (d, J=6.2Hz, 6H)。
(A) δ 7.65-7.75 (m, 3H) , 7.3—7.55 (m, 9H) J=17.4Hz, IH)
3.73 (d， J=17.4Hz, IH), 3.59 (s， 3H)。
(A) δ 8.28 (s, IH) , 7.71 (d, J=l.5Hz, IH), 7.64 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 7.54 (s， IH), 7.51 (d, J=l.5Hz, 2H), 7.42 (t, J=l.5Hz, IH),
4.11 (d， J=17.4Hz, IH), 3.65-3.85 (m, 4H)。
(A) δ 7.83 (s, IH) , 7.65 (s, IH), 7.5—7.6 (m, 4H), 7.43 (d, J=8.
4.08 (d, J=17.4Hz, IH), 3.80 (s, 3H), 3.68 (d, J=17.4Hz, IH),
2.47 (s, 3H)。
(A) δ 8.15 (s, IH) , 7.7-7.75 (m, IH), 7.70 2H), 7.5-7.55 (m, 7.42 (d, J=8.4Hz, IH), 4.07 (d, J=17.4Hz, 3.80 (s, 3H),
3.71 (d, J=17.4Hz IH), 2.45 (s 3H)。
(A) δ 8.08 (s, 2H) 7.97 (s, IH) 7.91 (s, 7.55-7.6 (m, 2H), 7.43 (d, J=8.他， IH), 4.20 (d, J=17.4Hz, 3.80 (s， 3H),
3.76 (d, J=17.4Hz, IH), 2.47 (s, 3H)。
(A) δ 7.9-8.0 (m, 3H), 7.4—7.5 (m, 4H), 4.11 (d, J=17.4Hz, IH),
3.73 (s, 3H), 3.72 (d, J=17. Hz, 1H)。
(A) δ 9.73 (s, IH), 7.65-7.9 (ra, 3H), 7.4-7.55 (ra, 3H), 4.57 (s, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, IH), 3.85 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, IH),
3.51 (s, 3H)。
(A) δ 7.69 (d, J=8.7Hz, 2H) , 7.55 (d, J=8.7Hz， 2H) , 7.45-7.55 (m, 2H) , 7.43 (t, J=2.0Hz, IH), 4.09 (d， J=17.3Hz, IH), 4.07 (q, J=7.1Hz, 2H), 3.71 (d, J=17.3Hz, 1H)， 3.36 (s， 3H), 1.06 (t, J=7.1Hz, 3H)。
(A) δ 7.69 (d, J=8.3Hz, 2H) , 7.55 (d, J=8.3Hz, 2H) , 7.45-7.55 (m, 2H) , 7.43 (t, J=1.8Hz， IH), 4.75-4.9 (m, 1H)， 4.09 (d, J=17.3Hz, IH), 3.51 (d, J=17.3Hz, IH), 3.34 (s， 3H), 1.06 (d, J=6.3Hz， 6H)。
(B) δ 7.4-7.5 (ra, 4H), 7.39 (t, J=l.9Hz, IH), 7.14 (d, J=7.8Hz, IH),
4.06 (d, J=17.2Hz, IH), 3.82 (t, J=9.4Hz, 2H), 3.68 (d, J=17.4Hz, IH), 3.59 (s， 3H), 2.30 (s, 3H), 1.69 (m, 2H), 0.96 (t, J=7. Hz, 3H)。
(B) δ 7.4-7.6 (m, 5H)， 7.2-7.3 (m, IH), 4.87 (sep, J=6.7Hz, IH),
4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz， IH), 3.56 (s, 3H),
2.39 (s, 3H), 1.45 (d, J=7. OHz, 6H)。
(B) δ 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 4.65 (s, 2H),
4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.82 (s, 3H)， 3.70 (d, J=17.2Hz, IH),
3.63 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
(B) δ 7.4-7.6 (ra, 6H), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.72 (s， 3H),
3.70 (d, J=17.2Hz, IH), 2.45 (s, 3H), 1.37 (s, 9H)。
(B) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 4.45 (s, 2H)， 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.77 (s, 3H) , 3.72 (d, J=17.2Hz, IH), 3. 2 (s, 3H), 2.59 (s, 3H)。
(B) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 4.10 (d, J=17.2Hz, IH), 3.82 (s, 6H),
3.72 (d, J=17.4Hz, IH), 2.53 (s, 3H)。
(B) δ 7. 5-7.55 (m, 5H)， 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 4.89 (sep, J=6.2Hz, IH), 4.07 (d J=17.2Hz, IH), 3.69 (d, J=17.2Hz, IH), 3.36 (s, 3H),
2.33 s, 3H), 1.01 (d, J=6.2Hz, 6H)。
-017 (B) δ .45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 4.81 (sep, J=6.3Hz, 4.07 d, J=17.2Hz, IH), 3.93 (q, J=7. OHz, 2H) , 3.69 (d, J=17.2Hz, 2.34 3H)， 1.29 (t, J=7. OHz, 3H), 1.01 (d， J=6.3Hz, 6H)。
-018 (B) δ 4-7.6 (m, 6H), 5.27 (s, 2H), 4.82 (sep, J=6.3Hz, IH),
4.08 d, J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH), 3.50 (s, 3H)，
2.40 3H), 1.00 (d, J=6.2Hz, 6H)。
-020 (B) δ .45-7.55 (m， 5H), 7.43 (t， J=l.8Hz, IH), 4.1-4.15 (m， 2H),
4.08 d, J=1.7.2Hz, IH), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H)， 3.39 (s, 3H),
3.3-3 35 ((mm,， 22HH)),, 3.26 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
-026 (A) δ 85 (d, J=l 2Hz, IH), 7.68 (dd, J=7.8, 2.0Hz, IH), 7.50 (bs,
7.44 J=2. OHz, 1H)， 7.35 (d, J=7.8Hz, IH) , 5.33 (s, 2H) ,
4.05 J=17.4Hz IH), 3.73 (s, 3H), 3.68 (d, J=17.4Hz, IH),
3.52 3H)。
-027 (A) δ 87 (d, J=l 8Hz, IH), 7.70 (dd, J=7.8, 1.8Hz, IH), 7.50 (bs, 2H), 7.44 J=2. OHz, IH), 7.38 (d, J=7.8Hz, IH), 4.81 (s, 2H),
4.07 J=17.4Hz 1H); 3.78 (s, 3H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H)。
-030 (B) δ 09 (d， J=l 7Hz, IH), 7.73 (dd, J=8.1, 1.7Hz, IH),
7.45- 5 (m, 2H), 7.44 (t, J=l.8Hz, IH), 7.29 (d， J=8.1Hz, IH),
4.81 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, IH), 3.78 (s, 3H),
3.69 J=17.2Hz, IH),
-033 (B) δ 45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, IH), 7.28 (d， J=8.1Hz, IH),
5.86 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH),
3.68 3H), 2.39 (s, 3H), 2.13 (s, 3H)。
- 034 (A) δ 5-7.55 (m, 4H), 7.43 (t， J=l.8Hz, IH), 7.26 (d, J=7.8Hz, IH), 5.86 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH),
3.68 3H), 2.38 (s, 3H)， 1.23 (s, 9H)。
-035 (B) δ 5-7.55 (m, 4H)， 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.23 (d, J=7.9Hz, 1H)， 5.01 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH),
3.65 3H), 2.38 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
-036 (B) 57 5-7.6 (ra, 4H), 7.44 (t, J= 1.8Hz, IH), 7.33 (d, J=8.1Hz, IH), 5.22 S, Z 2tiHJ) ,, 44.. W 09 (d, J J==I1Y7..Z 2HHZz,, IH), 3.71 (d, J=17.2Hz, IH),
3.69 s, 33HH)),, 33..1111 ((ss,, ό 3ϋH)),, z 2..44U0 (s, 3H)0
-037 (A) δ 45-7.55 (m, 4H), 7. 3 (t, J=l.8Hz, IH), 7.20 (d, J=8.1Hz, IH), 5.37 s, 2H), 4.09 (d， J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH),
3.67 s， 3H), 2.39 (s, 3H)， 2.34 (s, 3H)0
一 038 (B) δ .45-7.55 On, 4H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.23 (d, J=8. OHz, IH), 5.58 s, 2H)， 4.67 (d, J=7.1Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, IH),
3.69 d， J=17.2Hz, IH), 3.65 (s, 3H), 2.36 (s, 3H),
1.43 t, J=7.1Hz, 3H)。
-039 (Β) δ .5-7.55 (m， 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, IH), 7.23 (d, J=8.1Hz, IH), 5.86 bs, IH), 5.29 (d, J=7.0Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH),
3.72 3H), 3.69 (d, J=17.2Hz, IH), 3.67 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
-040 (B) 68 0-8.05 (m, 2H), 7.5—7.7 (m, 7H), 7.46 (d, J=8. OHz, IH),
7.43 t, J=l.8Hz, 1H)， 5.18 (s, 2H)， 4.10 (d, J=17.2Hz, IH),
3.71 d, J=17.2Hz, IH), 3.60 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
-043 (B) δ .45-7.6 (ra, 5H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 4.08 (d, J=17.2Hz, IH), 3.77 s, 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH), 3.40 (sept, J=6.8Hz, IH),
2.58 s, 3H), 1.24 (d, J=6.8Hz, 6H)0 '(HI '
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(A) δ .15-7.5 (m, 11H), 5.02 (s, 2H)', 4.07 (d, J=17.1Hz, IH),
3.68 d, J=17.1Hz, IH), 2.33 (s, 3H), 1.14 (s, 9H)0
(B) δ .4—7.6 (m, 5H), 7.44 (t, J=l.8Hz, IH), 4.09 (d， J=17.2Hz, IH), 3.71 d, J=17.2Hz, IH), 2.58 (s, 3H), 2.53 (s， 3H) , 1.30 (s, 9H)。
(B) δ .4-7.65 (m, 6H), 4.18 (d， J=17.2Hz, IH), 3.75-3.9 (m, 2H),
3.71 d, J=17.2Hz, IH), 2.60 (s, 3H), 1.33 (s, 9H)。
(B) δ .5—7.6 (m, 5H), 7.44 (t， J=l.8Hz, IH), 4.35—4.4 (m, 2H),
4.09 d, J=17.2Hz, IH), 3.84 (s， 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz， IH),
3.45- .55 (m, 2H), 3.29 (s， 3H), 2.54 (s, 3H)。
(B) δ . 5 IH), 4.53 t，
Figure imgf000354_0001
IH), 3.70 d, J=17.2Hz, IH), 2.37 (s, 3H)。
(B) δ .55-7.7 (m, 2H), 7.4-7.55 (m， 4H), 4.10 (d, J=17.4Hz, IH),
3.72 d, J=17.4Hz, IH), 2.56 (s, 3H), 1.69 (s, 6H)。
(B) 58 08 (d, J=l.7Hz, IH), 7.71 (dd, J=8.1, 1. Hz, IH), 7.50 (bs， 2H), 7.44 t, J=l.8Hz, 1H)， 7.26 (d, J=8.1Hz, IH), 5.37 (s, 2H),
4.06 d, J=17.2Hz, IH), 3.37 (q, J=7. OHz, 2H), 3.72 (s, 3H),
3.68 d, J=17.2Hz, IH), 1.26 (t, J=7. OHz, 3H)。
(B) δ .5-7.55 (m， 4H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.27 (d, J=7.9Hz, IH), 5.87 s, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.70 (d， J=17.2Hz, IH),
3.67 s, 3H), 2. 0 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.39 (s, 3H),
1.17 t, J=7.5Hz, 3H)。
(B) δ .45-7.55 (m, 4H) 7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.27 (d, J=8.1Hz, IH), 5.91 s, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.84 (s， 3H)，
3.70 d, J=17.2Hz, IH) 3.68 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
(B) δ .55-7.65 (m， 5H) 7.43 (t, J=1.8Hz, IH), 4.45 (s, 2H),
4.08 d, J=17.2Hz, IH) 3.77 (s, 3H), 3. 0 (d, J=17.2Hz, IH),
3.56 q, J=7. OHz, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.18. (t, J=7. OHz, 3H)。
(A) δ .66 (s, IH), 7.45-7.6 (m， 4H), 7.2—7.3 (ra, IH), 5.28 (s, 2H),
4.08 d, J=17.4Hz, IH), 3.68 (d, J=17.4Hz, IH), 3.66 (s, 3H),
3.50 s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
(B) δ 1.65 (s, IH), 7.5-7.65 (m, 4H), 7.44 (t, J=l.8Hz, IH),
7.28 d, J=8.8Hz, IH), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.71 (d, J=17.2Hz, IH), 3.07 s, 3H), 2.49 (s， 3H)， 2.37 (s, 3H)。
(B) δ .5-7.7 (m, 4H)， 7.44 (d, J=8.1Hz, IH), 7.34 (d, J=7.9Hz, 1H)，
6.65 bs, 1H)， 4.09 (d, J=17.2Hz, IH), 3.72 (d, J=17.2Hz, IH),
3.15 s, 3H), 2. 0 (s， 3H)。
(B) δ 1.55 (s, IH), 7.5-7.65 (m, 4H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH),
7.28 d， J=7.9Hz, IH), 4.10 (d, J=17.2Hz, IH), 3.84 (s, 3H),
3.72 d, J=17.2Hz, IH), 3.06 (s， 3H)， 2.37 (s, 3H)。
(B) δ 9 96 (bs, IH), 9.35 (bs, IH), 7.45—7.65 (m, 6H)， '
7.43 t, J=l.8Hz, IH), 4.10 (d, J=17.2Hz, IH), 3.73 (d, J=17.2Hz, IH),
2.50 s， 3H)。
(Β) δ 2.92 (s, IH), 7.95-8.05 (m, 2H), 7.45-7.7 (m, 7H),
7.44 t, J=l.8Hz, IH), 7.34 (d, J=7.9Hz, IH), 4.12 (d, J=17.2Hz, 1H)，
3.74 d, J=17.2Hz, 1H)， 3.17 (s， 3H), 2.41 (s, 3H)。
-001 (A) δ 6.8-7.7 (m, 11H), 3.99 (d, J=17.1Hz, IH), 3.59 (d, J=17.1Hz, IH), 3.51 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
—003 (A) 56.9-7.6 (m， 11H), 5.05-5.25 (m, IH), 3.96 (d, J=17.1Hz, IH), 3.56 (d, J=17.1Hz, IH), 2.37 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.9Hz, 6H)。
-009 (A) δ 6.7-7.65 (m, 10H) , 5.85-6.1 (m, IH)， 5.22 (s， IH) ,
5.18 (d, J=6.3Hz, IH) , 4.50 (d, J=6.3Hz, 2H) , 4.01 (d, J=17.1Hz, IH),
3.62 (d, J=17. IHz, IH), 2.36 (s, 3H)。
-012 (A) 88.38 (d, J=4.8Hz, IH), 7.3-7.55 (m, 7H), 7.17 (d, J=8.1Hz, IH) ,
7.04 (dd, J=7.5, 4.8Hz, IH), 4.03 (d, J=17.3Hz, IH) ,
3.64 (d, J=17.3Hz, IH), 3.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
-013 (A) δ 8.64 (d, J=5.1Hz, 2H) , 7.2-7.65 (m, 6H)， 7.14 (t, J=5.1Hz, IH)，
4.01 (d, J=17.4Hz, IH), 3.62 (d, J=17.4Hz, IH), 2.59 (s, 3H),
2.54 (s, 3H)。
-016 (A) 58.66 (s, 2H), 7.4- 7.65 (m, 6H), 4.04 (d, J=17.4Hz, IH),
3.65 (d, J= 17.4Hz, IH), 2.50 (s, 3H)。
-018 (A) δ 7.4-7.65 (m, 5H), 7.0—7.3 (m, 5H), 4.05 (d, J=17.1Hz, IH)
3.65 (d, J=17.1Hz, IH), 2.60 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.44 (s, 3H) ,
1.11 (t, J=7.5Hz, 3H)。
—019 (A) δ 7.1-7.6 (ra, 10H), 4.07 (d J=17.4Hz, IH), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H):
2.47 (s, 3H), 0.8-1.2 (m, 5H)。
-020 (A) 57.4-7.5 (m, 5H), 7.2-7.3 (m, IH), 7.0—7.2 (m, 4H),
4.05 (d, J=17. Hz, IH), 3.66 (d, J=17.4Hz, IH), 2.45 (s, 3H)，
2.45 (d, J=6.6Hz, 2H), 2.16 (qui, J=6.6Hz, IH), 0.92 (d, J=6.6Hz, 6H)。-021 (A) δ 7.3-7.5 (m, 5H)， 7.19 (d， J=8.1Hz, IH) , 6.9—7.1 (m, 4H),
4.52 (s, 2H), 4.02 (d, J=17.4Hz, IH), 3.64 (d, J=17.4Hz, IH),
3.46 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。
-024 (A) δ 8.08 (d, J=9.1Hz, 2H), 7.05-7.5 (m, 8H), 4.03 (d， J=17.3Hz IH), 3.63 (d, J=17.3Hz, IH) 3.51 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
-025 (A) δ 8.19 (d, J=9.1Hz, 2H), 7.2—7.5 (m, 8H), 4.02 (d, J=17.3Hz, IH),
3.63 (d, J=17.3Hz, IH) 2.52 (s， 3H), 2.49 (s, 3H)。
-026 (B) δ 8.34 (d, J=6.8Hz, 2H)， 7.4-7.6 (m, 8H), 4.10 (d, J=17.2Hz, IH), 3.71 (d, J=17.2Hz, IH) 3.65 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。
-027 (A) 57.0-7.6 (ra, 雇）, 4.04 (d， J=17.4Hz, IH), 3.65 (d, J=17.4Hz, IH) 3.48 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
-028 (A) δ 7.64 (d， J=8.1Hz, 2H), 7.35-7.5 (m, 5H), 7.2-7.3 (m, 3H),
4.03 (d， J=17.1Hz, IH) 3.64 (d, J=17.1Hz, IH), 2. 8 (s, 3H),
2.47 (s, 3H)。
-029 (A) δ 7.25-7.8 (m, 10H) 4.10 (d, J=17.4Hz, IH), 3.71 (d, J=17.4Hz, IH),
3.64 (s, 3H), 2.48 (s, 3H)。
-034 (A) 57.4-7.55 (m, 5H), 7.3-7.35 (m, IH), 7.1-7.2 (m, IH),
6.8-6, 95 (m, 2H), 4.05 (d, J=17.1Hz, IH), 3.67 (d, J=17.1Hz, IH), 3.10 (sep, J=6.6Hz, IH) , 2.46 (s, 3H), 1.19 (d, J=6.6Hz, 6H)。
-035 (A) δ 7.35-7.5 (ra, 6H), 7.05—7.15 (m, IH), 6.8-6.95 (m, 2H),
4.06 (d, J=17.1Hz, IH), 3.67 (d, J=17.1Hz, IH), 2.50 (s, 3H),
1.27 (s, 9H)。
-036 (A) δ 7.25-7.6 (m, 7H), 6.99 (t, J=8.1Hz, 2H), 4.10 (d， J=17.1Hz, IH),
3.70 (d, J=17.1Hz, IH), 3.65 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
-037 (A) δ 7.5-7.6 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H)， 7.1-7.25 (m, 2H),
7.0-7.1 (m, 1H)， 4.10 (d， J=17.4Hz, IH), 3.70 (d， J=17.4Hz, IH),
3.66 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
—038 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H) , 7.25-7.3 (m, IH) , 6.95-7.05 (m, 2H)，
4.09 (d, J=16.8Hz, IH), 3.71 (d, J=16.8Hz, 1H)， 2.49 (s, 3H),
1.23 (s, 9H)0 -039 (A) δ 7.25-7.6 (ra， 7H) , 4.09 (d, J=16.8Hz, IH), 3.70 (d, J=16.8Hz, IH) , 3.36 (s, 3H), 2.35 (s， 6H)。
-040 (A) δ 7.25-7.55 (m, 6H)， 6.05 (s, IH), 4.05 (d, J=17.4Hz, IH),
3.67 (d， J=17.4Hz, IH), 2.51 (s， 3H), 2.48 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
-041 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.11 (s, ] H), 4.08 (d, J=16.8Hz, IH),
3.80 (s, 3H), 3.69 (d， J=16.8Hz, IH), 2.49 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
-042 (A) δ 7.3-7.65 (m, 6H) , 6.66 (s, IH), 4.02 (d, J=17.4Hz, IH),
3.75 (d, J=17.4Hz, IH), 3.36 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.33 (s, 3H),-043 (A) δ 7.1-7.6 (m, 8H)， 6.05 (bs, IH), 4.01 (d， J=16.2Hz， IH),
3.62 (d, J=16.2Hz, IH), 3.56 (s， 3H), 2.44 (s, 3H)。
-045 (A) δ 7.4-7.65 (m, 8H) , 6.40 (t， J=2.2Hz, IH), 4.08 (d, J=17.0Hz, IH)
3.76 (s， 3H), 3.69 (d, J=17.0Hz, IH), 2.50 (s, 3H)。
-046 (A) δ 6.85-7.6 (m, 8H)， 4.04 (d, J=17.4Hz, IH), 3.72 (s, 3H),
3.64 (d, J=17.4Hz, IH), 3.50 (s, 3H), 2.31 (s， 3H)。
-047 (A) δ 7.3-7.65 (m, 7H), 7.11 (d， J=3.6Hz, IH), 4.11 (d, J=17.4Hz, IH), 3.73 (d, J=17.4Hz, IH), 3.51 (s， 3H), 2.36 (s, 3H)。
-048 (A) 88.38 (s, IH) , 8.27 (d, J=8.1Hz, IH), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.27 (s, IH), 4.13 (d, J=17.4Hz, IH), 4.08 (s， 3H), 3.75 (d， J=17.4Hz, IH),
2.79 (s, 3H)。
-049 (B) δ 8.42 (s, IH) , 7.4-7.7 (m, 6H)， 4.18 (s， 3H),
4.12 (d, 】=17.2Hz, 1H)， 3.73 (d, J=17.2Hz, IH), 2.77 (s, 3H)。
-050 (A) δ 8.35-8.45 (m, IH), 7.15-7.75 (m, 9H), 4.02 (d, J=17.1Hz, IH),
3.63 (d, J=17.1Hz, IH), 2.52 (s, 3H), 2.49 (s, 3H)。
-051 (A) 68.5-8.6 (m, IH), 7.8—7.9 (m， IH), 7.4-7.6 (m, 6H),
7.25-7.4 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, IH), 3.69 (d, J-17.1Hz, IH),
3.66 (s, 3H), 2.52 (s, 3H)。
-052 (A) δ 8.33 (d, J=2.5Hz, IH), 7.0-7.55 (m, 8H)， 4.06 (d, J=17.3Hz, IH) 3.66 (d, J=17.3Hz, IH), 3.48 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
-053 (A) δ 8.32 (d, J=2. Hz, IH), 7.3-7.5 (ra, 6H), 7.16 (d, J=8.1Hz, IH), 6.93 (s, IH), 4.06 (q, J=7.2Hz, 2H)， 4.06 (d, J=17.1Hz, IH) ,
3.68 (d, J=17.1Hz, IH), 2.36 (s, 3H), 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
-054 (A) δ 8.29 (d, J=2. Hz, IH), 7.3-7.6 (tn, 6H), 7.1—7.25 (m， 2H),
5.33 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, IH), 3.67 (d, J=17.1Hz, IH),
3.40 (s, 3H), 2.42 (s， 3H)。
-055 (A) δ 8.39 (s， IH), 7.35-7.5 (m, 6H), 7.21 (d, J=7.8Hz, IH),
6.7-6.9 (m, IH), 4.97 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, IH),
3.67 (d, J=17.1Hz, IH), 2.35 (s, 3H)。
-056 (A) δ 8.29 (d， J=2.4Hz, IH), 7.6-7.7 (m, IH), 7.15-7.5 (m, 7H),
4.04 (d, J=17.4Hz, IH), 3.65 (d, J=17.4Hz， IH), 2.52 (s, 3H),
2.51 (s, 3H)。
-057 (A) δ 8.34 (d, J=2.7Hz, IH) , 7.65-7.75 (m， IH) , 7.35-7.5 (m, 5H) ,
7.15-7.5 (m, 2H), 4.04 (d, J=17.4Hz, IH), 3.65 (d, J=17.4Hz, IH), 2.77 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.50 (s， 3H), 1.91 (t， J=7.2Hz, 3H)。
-058 (A) δ 8.33 (d, J=2.1Hz, IH) , 7.6-7.7 (m, IH), 7.35-7.5 (m, 5H),
7.15-7.35 (m， 2H), 4.04 (d, J=17.4Hz, IH), 3.65 (d, J=17.4Hz, IH),
2.71 (t, J=7.5Hz, 2H)， 2.50 (s, 3H), 1.73 (sxt, J=7.5Hz, 2H),
0.97 (t， J=7.5Hz, 3H)。
—059 (A) δ 8.36 (d， J=2.1Hz, IH)， 7.65-7.75 (m, IH), 7.35-7.5 (m, 6H),
7.14 (d, J=8.7Hz, IH), 4.07 (d, J=17.4Hz, IH), 3.68 (d, J=17.4Hz, IH),
2.51 (s, 3H), 1.21 (s, 910。 -061 (B) 68.42 (d, J=2.6Hz, IH), 7.3-7.65 (m, 7H), 7.19 (d, J=8.0Hz, IH)
4.06 d, J=17.2Hz, IH), 3.66 (d, J=17.4Hz, IH), 3.48 (s, 3H)，
2.35 s, 3H)。
(B) δ .4-8.45 (m, IH), 7.80 (dd, J=8.4, 2.2Hz, IH), 7.35—7.5 (m, 5H), 7.2-7 3 (m， IH), 7.16 (d, J=8.4Hz, IH), 4.04 (d， J=17.2Hz, IH),
3.64 d, J=17.2Hz, IH), 2.52 (bs, 6H)。
(B) δ; .60 (bs, IH), 7.9-8.0 (m, IH), 7.4—7.6 (m, 6H), 7.2—7.3 (m, IH),
4.09 d, J=17.2Hz, IH), 3.65-3.75 (m, 4H), 2.52 (s, 3H)。
(A) δ .65 (bs, IH), 7.77 (dd, J=8.4, 2.1Hz, IH), 7.4—7.55 (m, 5H), 7.2-7 3 (m， 2H), 4.07 (d, J-17.2Hz, IH), 3.68 (d, J=17.2Hz, IH),
3.50 s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
(A) δ .59 (bs, 1H)， 7.94 (dd, J=8.4, 2.4Hz, IH), 7.2—7.5 (m, 7H)，
4.03 d, J=17.2Hz, IH), 3.64 (d, J=17.2Hz, IH), 2.55 (s, 3H),
2.53 s, 3H)。
(A) δ; .78 (bs, IH), 8.06 (dd, J=8.4, 2.1Hz, IH) , 7.4—7.6 (m, 7H),
4.09 d， J=17.2Hz, IH), 3.70 (d, J=17.2Hz, IH), 3.69 (s, 3H),
2.54 s, 3H)。
(A) δ' .06 (dd, J=2.7, 0.6Hz, IH), 8.46 (dd, J=9.0, 2.7Hz, IH),
7.58 dd, J=9.0, 0.6Hz, IH), 7.45—7.5 (m, 3H), 7.41 (t, J=l.8Hz, IH), 7.36 dd, J=8.1, 1.5Hz, IH), 7.28 (d, J=8.1Hz, IH),
4.05 d, J=17.2Hz, IH), 3.64 (d, J=17.2Hz, IH), 2.58 (bs, 6H)。
(A) δ! .65 (s, IH), 7.75-7.85 (m, IH), 7.4-7.65 (m, 6H),
7.24 d, J=7.8Hz, IH), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H)， 3.69 (d， J=17.1Hz, IH),
3.48 s, 3H), 2.37 (s, 3H)。 ■
(A) δ' .05-7.55 (m, 9H) 4.06 (d, J=17.2Hz, IH), 3.66 (d, J=17.2Hz, IH) 3.49 s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
(A) δ' .79 (t, J=8.1Hz, IH), 7.25—7.5 (m, 8H), 4.09 (d, J=17.2Hz, IH),
3.70 d, J=17.2Hz, IH) 3.68 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)。
(A) δ' .51 (t, J=7.8Hz, IH), 7.25-7.5 (ra, 7H), 7.25 (d, J=7.8Hz, IH),
4.03 d, J=17.4Hz, IH) 3.64 (d, J=17.4Hz, IH), 2.55 (s， 3H),
2.54 s, 3H)。
(A) δ' .63 (t, J=7.8Hz, IH), 7.4-7.55 (m, - H), 7.30 (d， J=7.8Hz, IH), 4.08 d, J=17. Hz, IH) 3.70 (d, J=17.4Hz, IH), 3.68 (s, 3H)，
2.52 s, 3H)。
(A) δ! .45-8.55 (ra, IH) 8.38 (d, J=2.7Hz, IH), 7.2-7.5 (m, 8H), 4.02 d, J=17.4Hz, IH) 3.63 (d， J=17.4Hz, IH), 2.50 (s, 3H),
2.46 s, 3H)。
(A) 68 6-8.7 (m, IH), 8. IH), 7.35-7.65 (m, 8H), 4.10 (d, J=17. 1Hz IH), 3.71 (d， J=17.1Hz, IH), 3.64 (s, 3H)
2.49 (s, 3H)。
(A) 58 1 (bs, 1H)， 7.0-7.5 (m, 8H), 4.03 (d, J=16.8Hz, IH),
3.64 (d, J=16.8Hz， IH), 3.48 (bs, 3H), 2.35 (s, 3H)。
(B) δ 3.32 (d, J=2.8Hz, 1H)， 7.4-7.6 (m, 8H), 4.10 (d, J=17.6Hz, 1H)，
3.71 (d, J=17.6Hz, IH), 3.65 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)。
(A) 68 46 (d, J=6.1Hz, 2H), 7.1-7.5 (m, 6H), 7.04 (d, J=6.1Hz, 2H),
4.04 (d, J=17.3Hz, 1H)， 3.65 (d, J=17.3Hz, IH), 3.48 (s, 3H),
2.36 (s, 3H)。
-084 (A) δ 8.34 (d, J=4. 8Hz, 2H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 2H),
7.25-7.3 (m, 1H)， 7.06 (d, J=7.8Hz, 1H)， 6.89 (t, J=4.8Hz, 1H)， 4.05 (d, J=17.4Hz, IH), 3.67 (s, 3H)， 3.65 (d, J=17.4Hz, IH), .37 (s, 3H)。
(A) δ 8.36 (d, J=4. 8Hz, 2H), 7.4-7.55 (m, 4H) , 7.2-7.3 (m, IH),
7.05 d, J=7.8Hz, IH), 6.89 (t， J=4.8Hz, IH)， 4.27 (q, J=7.1Hz, 2H), .05 d， J=17.3Hz: IH) 3.65 (d, J=17.3Hz, IH), 2.38 (s, 3H),
1.35 t， J=7.1Hz, 3H)0
(A) δ .41 (d, J=4, 8Hz, 2H)， 7.4-7.55 (m, 4H) , 7.2—7.3 (m, IH),
7.07 d, J=8.1Hz, IH), 6.94 (t, J=4.8Hz, IH), 5.63 (s, 2H) ,
.04 d， J=17.0Hz; IH) 3.64 (d, J=17.0Hz, IH) , 3.52 (s, 3H),
.48 s, 3H)。
(A) δ .41 (d, J=4. 8Hz, 2H), 7.3-7.55 (m, 5H), 7.11 (d, J=7.8Hz, IH), .99 t, J=4.8Hz, IH), 5.14 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.3Hz, IH),
3.67 d， J=17.3Hz; IH) 2.38 (s, 3H)。
(A) δ .66 (d, J=4, 8Hz, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H)， 7. J=4.8Hz, IH) .02 d， 】=17. lHz; IH) 3.63 (d, J=17.1Hz, IH), 2.83 (t, J=7.5Hz, 2H) .55 s, 3H), 1.7-1.85 (m, 2H), 1.00 (t, J=7.5Hz, 3H)。
(A) δ .3 (s, 2H), 7.35—7.55 (m, 4H), 7.2—7.35 (m, IH),
7.05 d, J=8.1Hz, IH), 4.07 (d, J=17. Hz, IH), 3.67 (d, J=17.4Hz, IH)
3.65 s, 3H)， 2.37 (s， 3H)0
(A) δ .29 (s, 2H) , 7.4-7.6 (ra, 4H) , 7.30 (d, J=8.1Hz, IH) ,
7.04 d, J=8.1Hz, IH)， 4.24 (q, J=7.2Hz, 2H) , 4.06 (d, J=16.8Hz, IH), 3.66 d, J=16.8Hz, 1H)， 2.38 (s, 3H), 1.34 (t, J=7.2Hz, 3H)。
(A) δ .35 (s, 2H), 7.35-7.55 (m, 4H), 7.2-7.3 (m, IH),
.06 J=8.1Hz, IH), 5.65 (s: 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, IH),
.75 J=6.9Hz, 2H), 3.66 (d J=17.1Hz, IH), 2.46 (s, 3H),
1.20 J=6.9Hz, 3H)。
(A) δ .35 (s, 2H), 7.2-7.55 (m, 5H), 7.11 (d, J=8.1Hz, IH),
.12 s, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz IH), 3.67 (d, J=17.4Hz, IH),
.54 s, 3H)， 2.09 (s, 3H)。
(B) δ8 35 (s,' 2H), 7.05-7.6 (m, 6H), 5.11 (s, 2H),
.07 d, J=17.2Hz, IH), 3.67 (d, J=17.2Hz, IH), 2.38 (s, 3H)。
(A) 68 30 (s， 2H), 7.25-7.55 (m, 5H), 7.05 (d, J=8.1Hz, IH),
.9-6 1 (ra, 1H)， 5.26 (dd, J=17.4, 1.2Hz, IH),
.16 dd, J=10.5, 1.2Hz, 1H)， 4.82 (d， J=5.4Hz, 2H),
.06 d, J=17.1Hz, IH), 3.66 (d, J=17.1Hz, IH), 2.41 (s， 3H)0
(A) δ .34 (s, 2H), 7.25-7.55 (m, 5H), 7.09 (d, J=7.8Hz, IH) ,
.98 d, J=2.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.1Hz, IH), 3.67 (d， J=17. lHz; IH), .39 s, 3H), 2.21 (t, J=2.4Hz, 1H)。
(A) 68 57 (s, 2H), 7.3-7.5 (ra, 6H), 4.03 (d, J=17.1Hz, IH),
.67 d, J=17.1Hz, IH), 2.84 (t, J=7.5Hz, 2H), 2.53 (s, 3H),
1.75 sxt, J=7.5Hz 2H), 1.01 (t, J=6.9Hz, 3H)。
(A) 68 60 (s, 2H), 7.35-7.5 (m, 6H), 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H)，
.66 d， J=17.1Hz, 1H)， 2.57 (s, 3H), 2.05· -2.2 (m, IH), 1.2-1.3 (m! 2H), 1.0-1.1 (m, 2H)。
(A) δ8 45 (s, 2H), 7.35-7.55 (m, 6H), 4.07 (d, J=17.1Hz, IH),
.67 d, J=17.1Hz, IH), 2.54 (s, 3H)， 1.36 (s, 9H)。
(A) 58 57 (s, 2H), 7.35-7.8 (m， 11H), 4.05 (d, J=17.1Hz, IH),
.66 d, J=17.1Hz, IH), 2.57 (s, 3H)。
(A) 58 72 (s， 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H),
.09 d, J=16.8Hz, IH), 3.71 (d， J=16.8Hz, IH), 2.54 (s, 3H),
1.09 t, J=7.2Hz, 3H)。 - 110 (A) δ 8.72 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.09 (d, J=17.4Hz; IH),
4.08 d, J=6.6Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, IH), 2.54 (s: 3H),
1.48 sxt, J=6.6Hz, 2H), 0.77 (t, J=6.6Hz, 3H)。
(A) δ8 72 (s, 2H) , 7.4-7.6 (m, 6H)， 4.08 (d, J=17.1Hz, IH),
3.90 d, J=6.6Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, IH), 2.54 (s: 3H),
1.77 sep, J=6.6Hz, IH), 0.76 (d, J=6.6Hz, 6H)。
(A) 58 .72 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 5.67 (s, 2H),
4.09 d, J=17.4Hz, IH), 3.70 (d, J=17.4Hz, IH), 2.56 3H)'
(A) δ .71 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.2-4.3 (m, 2H),
4.09 d, J=17.4Hz, IH), 3.71 (d, J=17.4Hz, IH), 3.35—3.45 (m,
3.23 s, 3H), 2.54 (s, 3H)。
(B) δ 8.38 (s, 2H) , 7.05-7.55 (m, 6H), 4.06 (d, J=17.2Hz, IH),
3.66 d, J=17.2Hz IH), 3.64 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
(A) 68 37 (s, 2H): 7.25-7.55 (m, 5H) , 7.03 (d, J=8.1Hz, IH)，
4.24 9Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, IH), 3.66 (d, J=17.1Hz, IH) 2.37 s, 3H), 1.34 (t， J=6.9Hz, 3H)。
(A) 68 .44 (s, 2H), 7.3-7.55 (m, 5H), 7.11 (d， J=8.1Hz, IH) ,
6.12 s, 2H), 4.07 (d, J=17. Hz, IH), 3.67 (d J=17.4Hz, IH),
2.44 s, 3H), 2.09 (s, 3H)。
(A) 58.44 (s, 2H), 7.50 (s, 3H), 7.3—7.45 (m, 2H),
7.10 d, J=8.1Hz, IH)， 5.10 (s, 2H) , 4.08 (d, J=16.8Hz, IH),
3.69 d, J=16.8Hz, IH), 2.37 (s, 3H)。
(A) δ .67 (s, 2H), 7.3-7.5 (m， 6H), 4.04 (d, J=17.4Hz, IH),
3.65 d, J=17.4Hz, IH), 2.83 (t, J=7.5Hz, 2H), 2.53 (s, 3H),
1.78 sxt, J=7.5Hz: 2H)， 1.01 (t, J=7.5Hz, 3H)。
(A) 58.69 (s, 2H), 7.35-7.5 (m, 6H), 4.05 (d, J=17.1Hz, IH),
3.66 d, J=17.1Hz, IH), 2.57 (s, 3H), 2.05—2.15 (ra, IH),
0.8-1 1 (m, 4H)。
(A) δ 8.53 (s, 2H), 7.35-7; 55 (m, 6H), 4.07 (d, J=17.4Hz, IH),
3.68 d, J=17.4Hz, IH), 2.54 (s, 3H), 1.36 (s, 9H)。
(A) 68 64 (s, 2H), 7.3-7.55 (m, 6H), 4.53 (s， 2H),
4.04 d, J=17.1Hz, IH), 3.65 (d, J=17.1Hz, IH), 3.44 (s, 3H),
2.55 s， 3H)。
(B) 58.38 (s, 2H), 7.35-7,6 (m, 6H), 4.04 (d, J=17.2Hz, IH),
3.73 (s, 3H), 3.66 (d， J=17.2Hz, IH), 2.54 (s, 3H)。
(A) 58.81 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.17 (q, J=7.2Hz, 2H),
4.09 (d, J=17.1Hz, IH), 3.71 (d, J=17.1Hz, IH), 2.54 (s, 3H)，
1.10 (t, J=7.2Hz, 3H)。
(A) δ 8.81 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.0-4.2 (ra, 3H),
3.70 (d, J=16.8Hz, 1H)， 2.54 (s, 3H), 1.49 (sxt, J=7.5Hz, 2H),
0.77 (t， J=7.5Hz, 3H)。
(A) δ 8.81 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.08 (d， J=16.8Hz; IH),
3.90 d, J=6.6Hz, 2H), 3.70 (d, J=16.8Hz, IH), 2. 3H),
1.77 sep, J=6.6Hz, IH), 0.76 (d, J=6.6Hz, 6H)。
(A) δ 8.81 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 5.67 (s, 2H),
4.09 (d, J=17.4Hz, IH), 3.70 (d， J=17.4Hz, IH), 2.55 (s, 3H)。
(A) 58.46 (bs, IH), 8.45 (d, J=l.3Hz, IH), 7.45-7.55 (m， 4H),
7.43 (t, J=l.8Hz, IH), 7.22 (d, J=8.1Hz, IH), 4.07 (d, J=17.2Hz, IH), 3.68 (d, J=17.2Hz, IH), 3.45 (s， 3H), 2.36 (s, 3H)。
-133 (A) 58.40 (d, J=l.2Hz, IH), 8.34 (d, J=l.8Hz, IH), 7.45-7.55 (ra, 3H), 7.42 (t, J=l.8Hz, 1H)， 7.34 (dd, J=8.4, 1.2Hz, 1H)，
7.25 (d, J=7.8Hz, IH), 4.04 (d, J=17.2Hz, IH), 3.65 J=17.2Hz, IH) 2.60 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)。
137 (B) δ 8.25-8.3 (m, IH) , 8.0-8.1 (m, IH) , 7.5-7.7 (m, 5H) ,
7.42 (t, J=l.8Hz, IH), 7.2-7.25 (tn, IH), 4.03 (d, J=17.2Hz, 1H):
3.65 (d, J=17. IH), 3.45 (s, 3H)0
-138 (A) δ 8.63 (s, 8.03 (s， IH), 7.35-7.65 (m, 5H)，
4.01 (d, J=17. IH), 3.62 (d, J=17.1Hz, IH), 2.56 (s,
-142 (A) δ 8.22 (s, 7.51 (bs, 3H) 7.42 (bs, IH), 7.2-7.35 2H), 5.02 (bs， 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz IH), 3.68 (d, J=17.4Hz,
2.43 (s, 3H), 2.31 (s, 3H)。
-143 (A) δ 8.26 (s, 2H), 7.51 (bs, 3H) 7.42 (bs, IH), 7.2-7.35 (m, 2H)， 4.95 (bs, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz IH), 3.82 (s, 3H)，
3.68 (d, J=17.4Hz, IH), 2.44 (s, 3H
-144 (A) δ 8.33 (s, 2H), 7.25-7.55 (m, 5H), 7.04 (d; J=8.1Hz, IH),
5.36 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, IH), 3.66 (d J=17.4Hz IH),
2.43 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)。
-145 (A) δ 8.57 (s, 2H)， 7.3-7.5 (m, 6H)， 4.73 (s, 2H) ,
4.03 (d, J=17.1Hz, IH), 3.64 (d, J=17.1Hz, IH), 2.56 (s, 3H),
-146 (A) δ 8.55 (s, 2H), 7.35-7.5 (m, 6H), 4.53 (s, 2H),
4.04 (d, J=17.1Hz, IH), 3.5-3.7 (m, 3H), 2.56 (s， 3H),
1.13 (t, J=6.9Hz， 3H)。
-147 (A) 58.54 (s, 2H)， 7.35-7.5 (m, 6H), 4.03 (d, J=17.1Hz, IH),
3.88 (s, 2H), 3.64 (d, J=17.1Hz, IH), 2.56 (s, 3H), 2.28 (s,
-148 (A) δ 8.55 (s, 2H), 7.35—7.5 (m, 6H), 4.66 (dd, J=14.1, 3.3Hz,
4.20 (dd, J=14.1, 3.3Hz, IH), 4.02 (d, J=17.1Hz, 1H)，
3.62 (d, J=17.1Hz, IH), 2.87 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。
-149 (A) δ 8.57 (s, 2H) , 7.35-7.6 (m, 6H) , 4.38 (q, J=7.2Hz, 2H) ,
4.04 (d, J=17.1Hz, IH), 3.65 (d, J=17.1Hz, IH), 2.58 (s, 3H),
1.37 (t, J=7.2Hz, 3H)。
-150 (A) δ 8.53 (s， 2H), 8.42 (d, J=4.1Hz, IH), 8.04 (d, J=8. OHz, IH), 7.8—7.9 (ra, 2H), 7.35—7.55 (m, 6H), 4.05 (d, J=17. OHz, IH),
3.66 (d, J=17. OHz, IH), 2.62 (s, 3H)。
-152 (A) δ 8.56 (s， 2H) , 8.25 (d, J=8.8Hz, 2H) , 7.92 (d, J=8.8Hz, 2H),
7.4- 7.65 (m, 6H), 4.05 (d, J=17. OHz, IH), 3.66 (d, J=17. OHz, IH) 2.57 (s, 3H)。
-153 (A) δ 8.72 (s, 2H)， 7.45-7.6 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, IH),
4.85-5.0 (m, IH), 4.09 (d， J=17.1Hz, IH), 3.70 (d， J=17.1Hz IH), 2.54 (s, 3H)， 1.08 (d, J=6.3Hz, 6H)。
-154 (A) 58.72 (s, 2H)， 7.5-7.6 (ra, 5H), 7.43 (t, J=l.8Hz, IH),
4.05- 4.15 (m, 3H), 3.69 (d, J=16.5Hz, IH), 2.54 (s， 3H),
1.35-1.5 (ra, IH), 1.1—1.2 (m， 3H), 0.80 (t, J=7.2Hz, 3H)。
-155 (A) 68.73 (s, 2H)， 7.5-7.6 (m, 5H), 7.44 (t， J=l.8Hz, IH),
4.09 (d, J=17. IHz, IH), 3.71 (d, J=17.1Hz, IH), 2.55 (s, 3H):
1.28 (s, 9H)。
-158 (A) 58.76 (s， 2H), 7.0-7.65 (ra, 11H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H);
3.68 (d, J=17.1Hz, IH), 2.59 (s, 3H)。
-159 (A) δ 8.42 (s， 2H) , 7.2-7.5 (ra, 6H), 4.07 (d, J=17.4Hz, IH),
3.68 (d, J=17.4Hz, IH), 3.10 (s, 6H), 2.53 (s, 3H)。
-160 (A) δ 8.43 (s, 2H) , 7.0-7.55 (m, 6H), 5.65 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, IH), 3.75 (q, J=6.6Hz, 2H) 3.67 (d, J=17.4Hz, IH), 2.45 (s， 3H), 1.20 (t， J=6.6Hz, 3H)。
161 (A) 58.38 (s, 2H) , 7.0—7.55 (m, 6H), 5.9—6.1 IH), 5.1-5.35 (m, 2H), 4.82 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.1Hz, IH) 68 (d, J=17.1Hz, IH), 2.41 (s, 3H)。
-162 (A) δ 8.64 (s， 2H), 7.3-7.8 (m, 11H), 4.05 (d, J=17.4Hz, IH),
3.66 (d, J=17 4Hz, IH), 2.56 (s, 3H)。
-163 (A) δ 8.80 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 4.2—4.3 (m， 2H)，
4.09 (d, J=17 4Hz, IH), 3.70 (d, J=17.4Hz, IH), 3.35-3.45 (m, 2H):
3.23 (s, 3H), 2.54 (s, 3H)。
-166 (A) δ 9.08 (s, IH), 8.53 (s, 2H), 7.2-7.55 (m, 6H)，
4.03 (d, J=17 2Hz, IH), 3.40 (d, J=17.2Hz, IH), 2. 83 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.46 (s, 3H), 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
-167 (A) δ 9.08 (s, IH), 8.53 (s， 2H), 7.4-7.5 (m, 5H), 7.23 (d, J=8.1Hz, IH),
4.03 (d, J=17.4Hz, IH), 3.64 (d, J=17.4Hz, IH)， 2.77 (t， J=7.2Hz, 2H),
2.46 (s, 3H), 1.73 (sxt, J=7.2Hz, 2H), 0.98 (t, J:■7.2Hz, 3H)。
-168 (A) δ 9.09 (s, IH), 8.54 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 5H), 7.26 (d, J=7.8Hz, IH),
4.04 (d, J=17 ,4Hz, IH), 3.65 (d, J=17.4Hz, IH) , 3.22 (sep, J=6.9Hz， IH), 2.48 (s, 3H), 1.25 (d, J=6.9Hz, 6H)。
- 175 (A) δ 8.79 (s, 2H), 7.4-8.4 (m, 6H), 4.12 (d, J=17.1Hz, IH),
3.75 (d, J=17.1Hz, IH): 2.24 (s, 3H)。
- 003 (B) δ 8.58 (d, J=14.2Hz IH), 7.85 (d, J-14.2Hz, IH), 7.4-7.6 (m, 6H)，
4.09 (d, J=17.4Hz, IH) 3.78 (s, 3H), 3.70 (d, J=17. Hz, IH),
2.51 (s, 3H)。
-007 (B) 88.49 (d, J=9. OHz, IH), 7.77 (d, J=9. OHz, IH) , 7.5-7.65 (m， 5H),
7.44 (t, J=l.8Hz, 1H)， 4.36 (qui, J=6.4Hz, IH), 4.09 (d, J=17. Hz, IH),
3.71 (d, J=17.4Hz, IH) , 2.54 (s, 3H), 1.26 (d, J=6.4Hz, 6H)。
-009 (A) δ 8.45 (d, J=9. OHz, IH), 7.87 (bs, IH), 7.5—7.65 (m, 5H),
7.44 (t, J=1.8Hz, IH), 4.31 and 4.45 (q, J=9. OHz, 2H),
4.09 (d， J=17.4Hz, IH)， 3.71 (d, J=17.4Hz, IH), 2.54 (s, 3H)。
-016 (A) δ 8.54 (d, J=9. OHz, IH), 8.18 (s， IH), 7.7-7.8 (ra, 2H),
7.4-7.6 (m, 4H), 4.06 (d, 17.4Hz, IH), 3.91 (s, 3H),
3.68 (d， J=17.4Hz, IH)
-026 (A) δ 7.99 (d, J=9. OHz, 1H)， 7.77 (d, OHz, IH), 7.66 (s, IH),
7.3-7.6 (in, 10H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 3.73 (d, J=17 4Hz, IH),
3.59 (s， 3H)。
-028 (A) δ 8.30 and 9.17 (d, J=10.2Hz, IH) 7.82 and 8.59 (d J=10 2Hz, IH),
7.85-7.95 (m, IH), 7.75-7.80 (ra, IH) 7.66 (d, J=7.8Hz: IH),
7.51 (s, 2H), 7.43 (s， IH), 4.09 (d, J=17.4Hz, IH),
3.80 and 3.92 (s, 3H)， 3.73 (d， J=17 4Hz, 1H)。
-029 (A) δ 8.50 and 8.59 (d， J=10.2Hz, IH) 7.77 and 7.87 (d, J=10.2Hz
7.66 (s， IH), 7.5-7.65 (m, 5H), 4.07 (d, J=17.4Hz, IH),
3.39 and 3.79 (s, 3H)， 3.67 (d,
-030 (A) δ 8, 48 and 8.58 (d, J=10.2Hz,
Figure imgf000361_0001
IH),
7.76 and 7.87 (d, J=10.2Hz, IH), 7.45-7.65 (m, 3H),
4.20 (d, J=17. ,4Hz, IH), 3.79 and 3.89 (s, 3H), 3.76 (d, J=17.4Hz, 2.53 (s, 3H)。
-035 (A) δ 8.49 and 8.59 (d, J=10.2Hz, IH), 7.65-7.8 (m, 2H), 7.70
7.5—7.65 (ni, 3H), 4.07 (d, J=17.4Hz, IH), 3.78 and 3.90 (s
3.68 (d, J=17.4Hz, IH), 2.53 (s， 3H)。 036 (A) δ 8.52 and 8.58 (d， J=9.9Hz, IH), 7.65-7.95 (m, 4H),
7.45-7.65 (m, 3H), 3.95-4.25 (m, 3H), 3.70 (d， J=17.4Hz, IH),
2.54 (s, 3H), 1.28 (t, J=6.9Hz， 3H)。
-038 (A) δ 8.48 and 9.23 (d, J=9.9Hz, IH), 7.7- 7.85 (m, IH), 7.5-7.65 (m, 5H),
4.08 ： d, J=17.4Hz, 1H), 3.79 and 3.89 (s, 3H)， 3.68 (d, J=17.4Hz, IH),
2.53 s， 3H)。
(A) δ .48 and 8.58 (d, J=9.9Hz, IH), 7.7—7.85 (m, IH), 7.64 (s, 2H), 7.5-7 6 (m, 3H)， 4 10 (d， J=17.4Hz, IH), 3.79 and 3.89 (s, 3H),
3.69 d, J=17.4Hz, IH), 2.53 (s, 3H)。
(A) 58 51 and 8.59 (d, J=9.9Hz, IH), 7.7-7.85 (m, IH), 7.65 (s, 2H), 7.5-7 6 (m, 3H)， 4 02 and 4.14 (q, J=7.2Hz, 2H) , 4.08 (d, J=17. Hz, IH)
3.69 ： d, J=17.4Hz, IH), 2.53 (s, 3H), 1.26 and 1.28 (t, J=7.2Hz, 3H)。 (A) 68 48 and 9.23 (d, J=9.9Hz, IH), 7.7-7.95 (m, 3H), 7.5-7.65 (m, 3H) 4.13 d, J=17.4Hz, IH), 3.79 and 3.89 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, IH), 2.53 :s, 3H)。
(A) δ 25-7.55 (m, 6H), 6.89 and 6.91 (s 2H),
4.09 d, J=17.4Hz, IH), 3.79 and 3.80 (s IH),
3.38 and 3.39 3H) , 2.40 and 2.43 (s,
Figure imgf000362_0001
(A) δ 3-7.6 (ra, 6H), 6.90 (s, IH), 5.25 (s, 2H),
4.09 :d, J=17.1Hz, IH), 3.79 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.1Hz, IH),
3.57 q, J=7.2Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.20 (t, J=7.2Hz, 3H)。
(A) δ .25-7.6 (ra, 6H), 6.60 (s, IH), 4.84 (s, 2H),
4.09 d, J=17.4Hz, IH), 3.95 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, IH),
2.36 s, 3H)。
(A) δ .25-7.6 (ra, 6H), 6.68 (s， IH), 4.73 (s, 2H),
4.09 ： d, J-17.4Hz, IH), 3.87 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, IH),
2.37 s, 3H), 2.27 (s, 1H)。
(A) δ .3-7.6 (m, 6H), 6.88 (s, IH), 5.24 (s, 2H),
4.08 :d, J=17.4Hz, IH), 4.05 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, IH),
3.88 s, 3H), 2.40 (s, 3H), 1.22 (t， J=6.9Hz, 3H)。
(A) δ 8.04 (d， J=8.1Hz, IH), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (t， J=l.8Hz, IH),
5.07 2H), 4.10 (d, J=17.2Hz, IH) 4.09 (s, 3H),
3.72 J=17.2Hz, IH), 3.38 (s, 3H) 2.68 (s, 3H)。
(A) 58.66 (s, 1H)， 8.32 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.71 (d, J=8 7Hz, 2H),
7.52 (s， 2H), 7.43 (s, IH), 4.12 (d, J=17.4Hz, IH),
3.73 (d， J=17.4Hz, IH), 3.25 (s, 3H) 3.22 (s, 3H)。
(A) δ 7.90 (d, J=8.6Hz, IH) , 7.4-7.55 (m, 5H) , 4.09 (d, J=17.4Hz, IH),
3.70 J=17.4Hz, IH), 3.16 (s, 3H), 3.13 (s, 3H), 2.62 (s, 3H):
2.35 3H)0
(A) 58.61 (s, IH), 7.96 (d, J=7.5Hz, IH), 7.66 (s, IH),
7.62 (d, J=8.1Hz, IH), 7.53 (s, 2H), 7.43 (s, IH),
4.13 (d, J=17.4Hz, IH), 3.71 (d, J=17.4Hz, IH) , 3.22 (s, 3H),
3.18 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
(A) 68.59 (s, IH), 8.11 (d, J=8.1Hz, IH), 7.7—7.75 (m， 3H),
53 J=8.1Hz, IH), 7.51 (s, 1H)， 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H)，
74 J=17.4Hz, IH), 3.20 (s, 3H), 3.19 (s, 3H)， 2.64 (s, 3H)。
(A) 58.60 (s, IH), 8.05-8.15 (ra, 3H)， 7.96 (s， 1H)，
7.53 d, J=8.1Hz, 1H)， 7.51 (s, IH), 4.21 (d， J=17.4Hz, IH),
3.76 d, J=17.4Hz, IH), 3.20 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 2.65 (s, 3H)。
-011 (A) δ 8.59 (s， 1H)， 8.10 (d, J=8.1Hz, IH), 7.65 (s， 2H), 7.50 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.48 (s， 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.20 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 2.64 (s, 3H)
9一 002 (A) 59.84 (b§, 1H), 8.80 (d, J=l.8Hz, 1H), 8.11 (d, J=l.8Hz, 1H)
7.50 (d, J=l.8Hz, 2H), 7.46 (t, J=l.8Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz,
3,87 (s， 3H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
10-001 (A) δ 8.72 (d, J=l.8Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.09 (d, J=l.8Hz, 1H),
7.50 (s, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4.08 (d, J=1'7.4Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)， 3.24 (s, 3H), 3.19 (s, 3H)。
[試験例] .
次に、 本発明の化合物 有害生物防除剤としての有用性について、 以下の試験例において具体 的に説明するが、 本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例 1 コナガに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0%乳剤 （化合物によっては 1 0%水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾 後、 シャーレに入れ、 この中にコナガ（Plutella xylostejla)の 2齢幼虫をシャーレ当たり 5頭放 虫し、 蓋をして 25 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 下記の計算式から死虫率を 算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
死虫率 （％) = (死虫数 放虫数） X 1 00 '
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が' 80°/0以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No.1-001*, 1-002*.1-003*, 1-004*， 1-005*, 1-006*, 1-007*, 1-008*, 1-009, 1 - 01 0!、, 1-011, 1-012*, 1-013*, 1-014*, 1-015, 1-016*, 1 - 017*，ト 018*, 1-019-^1-025, 1 - 026*, 1- 027〜 1-030, 1-031*, 1-032*, 1 - 033〜1- 035, 1 - 036*, 1-037*, 1-038, 1 - 039*, 1- 040~1-043， 1 044*, 1-045 *,.1-046, 1-047*, 1-048*, 1-049*, 1-050*, 1-051, 1-052*, 1-053*, 1-0.54*, 1-055*, 1-056*, 1-057*, 1-058, 2-001， 2-002, 2-003*, 2—004*, 2 - 005*, 2-006*, 2-007*, 2-008*, 2-009*, 2 - 010*, 2-011*, 2 - 0 12*, 2-013**, 2-014**, 2-015*, 2—016*, 2-017*, 2-018**, 2—019, 2 - 020**, 2-021**, 2-022**, 2-02 3**, 2-024**, 2-025**, 2-026**, 3 - 001, 3-002, 3-003*, 3—004*, 3-005*.， 3 - 006*， 3-007*, 3—008*， 3 -009*, 3-010* 3—011*, 3-012*, 3-013*, 3 014*, 3-015*, 3-016*, 3-017*, 3-018*， 3 - 019, 3-020*, 3 - 021*, -3-022*.3-023, 3-024**, 3-025**, 3-026**, 3-027**， 3-028*, 3-029**, 3 - 030**， 3-031**, 3 - 032**, 3-033*, 3 - 034**, 3-035*, 3-036*, 3 - 037**， 3-038*, 3 - 039**, 3-040*， 3-041*, 3-042*, 3-0 43*, 3-044**, 3-045*, 3-046*, 3-047**, 3-048**, 3-049**, 3-050**, 3-051**, 3-052*, 3-053*, 3 - 054*, 3-055*, 3-056*, 3 - 057 , 3-058*, 3-059*, 3 - 060*, 3-061*， 3 - 062*， 3-063*, 3-064*, 3-065, 3-0 66*, 3-067*, 3-068*, 3-069*, 3 - 070*, 3 - 071， 3-072, 3-073**, 3-074**, 3-075**, 3-076**, 3-077** , 3-078**, 3-079**, 3-080**, 3-081**， 3-082*, 3-083**, 4- 001%4- 002*， 4 - 003*, 4-004*, 4-005*, 4-006*, 4-007*, 4-008**, 4-009*, 4-010**, 4-011**， 4-012**, 5-001*, 5-002*, 5-003*, 5-004*, 5 - 005*, 5-006*.5-007*, 5-008*, 5-009*, 5-010*, 5-011*, 5 - 012*, 5_013*', '5- 014*, 5-015**, 5-016** ， 5-017**,.5-018*, 5-019*.5-020*, 5-021*, 5-022*, 5-023*, 5-024*, 5-025*, 5-026*, 5-027*, 5-028 *, 5-029*, 5-030**, 5-031**, 5-032**, 5 - 033**, 5-034**, 5-035**, 5-036**, 5-038*, 5-039*, 5-0 40*, 5-041*.5-042, 5-043*, 5-044*, 5-045*, 5-046*， 5-047, 5-048, 5-049*, 5 - 050*, 5-051*, 5-052* , 5-053**, 5-054**, 5 - 055**, 5-056**, 5-057**, 5-058**, 5-059**, 5-060 5- 061**, 5-062**, 5 - 063**, 5-064**, 5-065**, 5-066**, 5-067**, 5-068**, 5-069**, 5-070* *, 071**', 5-072**, 5-07 3**, 5-074**, 5-075**, 5-076*·*, 5-077**, 5-G78*, 5-079*, 5-080*， 5 - 081*， 5-082*, 5 - 083*, 5 - 084 *, 5-085*, 5-086*, 5-087'**, 5 - 088*, 5-089， 5-090**, 5-091*, 5-092*, 5-093**, 5-094*, 5-095**， 5 -096**, 5-09Z**, 5-098**, 5-099**, 5-100*, 5-101*, 5-102**, 5-103**, 5 104**, 5-105**, 5-106 **, 5-107**, 5—108*, 5-109**, 5-110**, 5-111**, 5 -' 112**, 5-113**, 5-114**, 5-115**, 5-116**, "5-117**, 5-11 *.*, 5-119**, 5-120**, 5-121**, 5-122**, 5- 1 3**, 5-124**, S- 125**, 5-126**, 5- 127**, 5-128**, 5—129**， 5— 13ひ **， 5—131**, 5-132**, 5-133**, 5-134**, 5-135*, 5-136*, 5-137* *, 5-138**, 5-139", 5-140**, 5-141**, 5-1.42*, 5-143*， 5 - 144*, 5-145**, 5 - 146**' 5-147**' 5—1 .48**, 5-149**, 5-150**, 5-151**, 5-152**， 5-153**, 5-154**, 5-155**, 5-156**, 5-157**, 5-158 **， 5-160**, 5-161*, 5—162**， 5— 163**, '5— 164**， 5-165**, 5-166**， 5-167**, 5-168**, 5-169**, 5-Π0**, 5-173**, 5-174**, 5-175* ， 6 - 001, 6-002*, 6-003**, 6-004**, 6-005**, 6-006**, 6-007 **, 6 - 008", 6-009**, 6-010**, 6-012**, 6-013**, 6-014**, 6-015**, 6-016**, 6-01'7* *, 6-018* *, 6-019*, 6-020**, 6-021**, 6-022**, 6 - 023*, 6-024**, 6-025**, 6-02^**, 6-027**, 6-028**, 6 - 029**, 6 - 030**, 6 - 031**， 6-032, 6-033**, 6—034**, 6-035**, 6—036**, 6-037**, 6-038**, 6—041* *, 6-043*, 7-001**, 7-002**, 7-003 , 7-004**, 7-005**, 7-006**, 7-007**, 7-008**, 7-009**, 8 -001*, 8-002**, 8-003**, 8-004, 8-005, 8—006*, 8— 007**, '9- 001**。
尚、 上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、 **印は lOppm濃 ' 度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例 2、ノ、スモンョ トウに対する殺虫試験
本発明の化合物の 10%乳 （化合物によっては 10%水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 500ppm濃度の^夜を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 10秒間浸漬し、 風乾 後、 シャーレに入れ、 この中にハスモンョ トウ（Spodoptera litura)の 2齢幼虫をシャ一レ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 25 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計 算式から'死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 80%以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No.1-001*, 1-002*, 1 - 003*, 1-004*, 1-005*, 1-006*, 1-007*, 1-008*, 1-009, 1-01 0*, 1-011, 1-012*, 1-013*, 1—015, 1-016*, 1一 017*, 1—018*, 1—020, 1-021, 1-023, 1-026*,ト 027〜ト 0 30, 1-033, 1-034, 1 - 036*, 1-037*, 1-039*, 1_040〜1一 043, 1-044*, 1 - 045*, 1-046, 1 - 047*, 1-048*, 1 - 049*, 1-050*, 1-051, 1一 052*, 1-053*, 1 - 054*， 1-055*, 1 - 056*， 1-057*, 1-058, 2-003*, 2 - 004*， 2-00 5*, 2-006*, 2-009*, 2—010*， 2—011*, 2—012*, 2-013**, 2-014**, 2-015*, 2—016*, 2—017*, 2-020**, 2-021**, 2-022**, 2-023**, 2-024**, 2 - 025", 2 - 026 ,3 - 002, 3-003*, 3-004*, 3-005*, 3-006*, 3 -4)07*, 3-008*, 3-009*, 3—010*, 3 - 011*, 3-012*, 3—013*, 3—014*, 3-015*, 3^016*, 3-017*, 3—018*, 3 -019, 3-020*, 3-021*, 3—022*, 3-023, 3-024* *, 3-025**, 3-026**, 3—027**, 3—028*, 3 - 029**, 3-03 0**, 3-031**, 3-032**, 3 - 033*, 3-034**, 3-035*, 3-036*, 3-037**, 3-038*, 3-039**, 3-040*, 3-0 41*, 3-042*.3-043*, 3-044**, 3—045*, 3-046*, 3—047**, 3—048**， 3-049**, 3—050**, 3-051**, 3— 052*, 3-053*, 3-054*, 3-055*, 3-056*, 3-057*, 3-058*, 3 - 059*, 3-060*, 3 - 061*, 3 - 062*, 3-063*, 3 - 064*, 3-065, 3-066*, 3-067*, 3 - 068*, 3-069*, 3-070*, 3-071， 3-073**, 3-074* *, 3-075**, 3-076** ;3-077**, 3-078**, 3-079**, 3-080**, 3-081**, 3-082*, 3-083**, 4-001*, 4-002*, 4-003*.4-004 *, 4-005*, 4-006*, 4-007*, 4—008**， 4-009*, 4—010**, 4-011**, 4-012**, 5-001*, 5 - 002*, 5-003*, 5-004*, 5-005*, 5-006*, 5-007*, 5-008*， 5-009*, 5-010*, 5-011*, 5-012*， 5-013*， 5-014*, 5-015* *, 5-016**, 5-017**, 5-018*.5 - 019*， 5-020*, 5-021*, 5 - 023*, 5-024*, 5 - 025*, 5-026*, 5-027*, 5- 028*, 5-029*, 5-030**, 5-031：**, 5-032**, 5-033**, 5 - 034**, 5-035**, 5-036* *, 5-037**, 5-038* , 5-039*, 5-040*, 5-041*, 5-042, 5-043*, 5 - 044*, 5-045*， 5-046*, 5 - 047, 5-048, 5-049*, 5 - 050*, 5- 051*, 5-052·*, 5-053**, 5-054**, 5-055**, 5-056**, 5-057**, 5-058**, 5-059**, 5-060*, 5 - 061** , 5-062**, 5-063**, 5-064**, 5-065**, 5-066**, 5-067**, 5-068**, 5-069**, 5-070**, 5-071**， 5 -072**, 5-073**, 5-074**, 5-075**, 5-076**, 5-077**, 5-078*.5-079*., 5-080*, 5-081*, 5-082*, 5-083*, 5-084*, 5-085*, 5-086*.5-087**, 5-088*, 5-089, 5-090* *， 5 - 091*, 5-092*, 5-093**, 5-09 4*， 5-095**, 5-096**, 5 - 097**， 5-098**, 5 - 099**, 5-100*, ¾-101*, 5-102**, 5-103**, 5-104**, 5 - 105", 5-106**, 5-107**, 5-108*.5—109**, 5-110**, 5-111**, 5-112**, 5-113**, 5-114**, 5 - 11 5**, 5-116**, 5-117**, 5-118**, 5-119**, 5 - 120**, 5-121**, 5-122**, 5-123**, 5-124**, 5 - 125* *, 5-126**, 5-127**, 5—128**, 5—129**, 5—130**, 5-131**, 5-132**, 5-13 **, 5-Γ34**, 5—135*, 5 -136*.5-137**, 5-138**, 5二 139**, 5-140**, 5-141**， 5-142*, 5 - 143*, 5-144*, 5-145**, 5-146** ，■5二 147**， 5 148**, 5-149**, 5-150**, 5-151'**, 5-152**, 5- 15 **, 5-154**, 5-155**， 5-156**, 5 -157**, 5-15S**, 5-159**, 5-160**, 5-161*， 5-162**, 5-163**, 5- 164**, 5- 165**, 5-166**, 5-16 7**, 5-168**, 5-169**, 5-170**, 5 - 173**, 5-174**； 5 - 175 , 6-001, 6-002*, 6-003**, 6-004**, 6
" -005**, 6-006**, 6-007**, 6-008**, 6-009**, 6-010**, β^^Ι**, 6-012**, 6-013**, 6-014**, 6-0 15**, 6-016**, 6-017**, 6-018-**, 6 - 019*, 6—020**, 6— 02Ϊ**, 6—022**, 6—023*, 6-024**, 6—027** , 6-028**, 6-029**, 6-030**, 6-031**, 6-033**, 6-034**, 6-035**,.6- 036**, 6-037**, 6-038**, 6
. -041**, 6-043*.7-001**, 7-002**, 7-003**, 7-004**, 7-005**， 7-006**， 7-007**, 7-008**, 7-00 9**, 8-001 *， 8-002* * , 8-003 * * , 8 - 004, 8—005, 8-006 *， 8-007 * *， 9-001 * *。 尚、.上記 *印は lOOppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、 * *印は lOppra濃 度の薬液を角いて殺虫試験を実施したことを表す。 ！
試験例 3 シロイチモジョ トウに対する殺虫試験 、
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 .lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾 後、 シャーレに入れ、 この中にシロイチモジョ トウ（Spodoptera exigua)の 2齢幼虫をシャーレ当 たり 5頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様 の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、、.供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1-001, 1-005, 2-003, 2-015, 3-003, 3-007, 3-008, 3- 010〜3- 012, 3_031〜3-033, 3 - 041〜3-043， 3-045, 3-046, 3-052, 3-058, 3-070, 3-074, 3— 077〜3-079, 5-033, 5-045, 5-052, 5-054, 5-060， 5-084, 5-092〜5-094, 5 - 096, 5-097, 5-100〜5-106, 5—108， 5-114， 5—115, 5 - 119, 5-126, 5-131， 5-165, 5-167, 5-168, 6-004, 6—005, 6—018, 7 - 001。 " 試験例 4 チヤハマキに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中に力ンランの葉を約 1' 0秒間浸漬し、 風乾 後、 シャーレに入れ、 この中にチヤハマキ（Homona magnanima)の 2齢幼虫をシャーレ当たり 5頭 放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温.室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式 から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。 ■
その結果、 供試した化合物の内、 T記の化合物が' 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：本発明化合物： No. 1-002, 1-005, 1-007, 1-008， 1-053, 2 - 004， 2-015, 2-016, 2-020， 2 22, 3-003, 3-007, 3-015, 3—018, 3-026, 3 - 028, 3—029, 3-031, 3—032$ 3— 055 3— 059〜3—062, 3_066~ 3-069, 3-074, 3-076, 3-079, 3-081, 4 - 001〜4 - 005, 4 - 009, 5-001, 5-004, 5 - 007， 5 - 010, 5-011, 5-013, 5 一 034,— 5— 044, 5-045, 5-069, 5-079, 5—080, 5—083， 5-096, 5rl00, 5 - 104， 5—106, 5-108, 5 - 109, 5—112, 5-1 17， 5-120, 5-121, 5—123, 5—125, 5—131， 5—139, 5—140, 5-146, 5—148, 5-149, 5— 164〜5 - 169, 6— 003〜6_0 05, 6-016〜6-018, 6—020， 6—021, 6 - 027， 7-001, 7—006, 7-007。
試験例 5 ォォタバコガに対する殺虫試験 .
'本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によってほ 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈じて、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中 カンランの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾 . 後、 シャーレに入れ、 この中にォォタパコガ（Helicoverpa armigera)の 2齢幼虫をシャーレ当た り 1頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の . 計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 1 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1- 001〜1- 008, 1-010, 1-012, 1-014, 1-016, 1-017, 1-026, 1-030, 1-031, 1-036, 1 -037, 1-041, 1-0.45, 1-047， 1-050, 1- 052〜1- 054, 2- 003~2- 006, 2-009〜2- 018, 2-020~2-026, 3-003 〜3-018， 3-022, 3— -024〜3-064, 3- 066〜3-070, 3— 073〜3-081, 4-001〜4- 009, 5 - 001〜5_010， 5-012〜 5-021， 5 - 023〜5-041, 5-043〜5-046, 5-049~5-083, 5- 085〜5-141, 5- 144〜5— 146, 5- 148〜5-170, 5- - 173~5-175, 6— 003〜6-007, 6—009, 6-010, 6— 012~6-018, 6— 020〜6— 029, 6 - 031, 6-033〜6_037, 6-043 , 7-001〜7-009, 8 - 001〜8-003， 8-006， 8-007, 9-001。
試験例 6 モモシンタイガに対する殺虫試験
„ 本発明の化合物、の 1 0 %乳剤 （化备物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着痢の入った水で 希釈して、 lOOppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にモモシンタイガ（Carpocina sasakii)に産 卵させたリンゴの幼果 （2 0卵/果） を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後、 シャーレに入れ、 蓋をして 2 5 °C恒温 こ収容した。 2 0日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様 (^計算式から死虫率を算 出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。 ' ' '
« その結果、 試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以tの死虫率を示した。
r„ ' 本発明の化合物： No. 3-011, 3-083, 3-076, 5 - 090, 5-164, 6-004, 6-005， 6-018。
試験例 7 ミカンキイロアザミゥマに対する殺虫試験
. 内径 7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置 き、 ミカン.キイロアザミゥマ（Frankl..iniella occideptalis)の 1齢幼虫を 1葉当たり 1 0頭接種 した。 本発明の化合物の 1 0 %乳剤 (化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った 水で希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をスチロー カップ当た り 2 . 5 raLずつ散布し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と 同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。 .
その結果、 供試した化合物の內、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1- 001〜1- 037， 1- 039〜1- 058, 2- 003~2-011， 2- 013~2-026, 3-001〜3_083, 4-0
01. 4- 003~4 - 009, 5- 001〜5-021, 5- 023〜5-170, 5- 173〜5 - 1 ， 6_002〜6-023, 6 - 025， 6-027〜6- 033 ， 6 - 035〜6- 038, 6-041, 6-043, 7- 001〜7_009, 8- 001〜8-007, 9-001。
試験例 8、..ミナミキイロアザミゥマに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロ一ルカップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取つたィンゲンの葉を置 き、 ミナミキイ口,ァザミ ¾、マ（Thrips palmi)の成虫を 1葉当たり 1 0頭接種した。 本発明の化合 物の.1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で希釈して、 ΙΟΟρρ m濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり 2 . 5 mLずつ ¾布し 、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死 虫率を算出した。 尚、 試験は' 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 °/9以上の死虫率を杀した。
本発明の化合物 No.卜 001〜1-018, 1- 020〜1-022, 1-026, 1-028, 1- 031, 1-037, 1-039, 1-040, 1-044, 1-045, 1-049〜1-053, 1—055, 1-056, 2- 002〜2_005, 2- 009〜2 - 011, 2 - 013〜2 - 017, 2-019〜2 - 026， 3—0 01〜3 - 064， 3-066〜3-071， 3_073~3- 081, 3—083, 4 - 001〜4 - 005, 4—008, 4二 009, 5— 001〜5- 021, 5-023 〜5-037, 5-039〜5 - 083, 5- 085〜5— 146，.5-148〜5_158, 5- 160〜5— 170, 5-174, 5—175, 6 - 001〜6-018， 6 - 020〜6-023, 6-025, 6 - 027〜6-029, 6 - 031, 6- 035〜6-037, 7—001, 7 - 003〜7- Q09, 8- 001〜8_007, 9-00 1 .. . ■· ¾
試験.例 9 ォオトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明 化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によ: Dては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製した。 この薬液中にイネの葉鞘を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後 、 試験管に入れ、 この中にォオトゲシラホシカメ'ムシ（Eysarcori s lewisi)の 1齢幼虫を試験管当 たり 5頭放虫し、 スポンジで蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験 例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 1¾験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 ςι % 上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1- 001〜1- 010, 1 - 012〜1- 014, 1-016〜卜 019, 1-021,ト 026, 1-027,ト 031〜ト 03 3, 1-036, 1-039, 1-044, 1—045, 1-047〜ト 050, ΐ - 052〜1 - 054， 1—056, 2— 003〜2 - 005, 2-010, 2-011, 2-0 13~2- 017, 2-020 ~-2-026, 3- 003~3- 018, 3-020, 3 - 021, 3-024〜3_037, 3-039, - 041〜3- 064, 3 - 066 ~3-070， 3-073〜3- 081, 4-001, 4 - 002, 4 - 005, 4-007， 4-009, 5_001〜5-019, 5-021, 5-023, 5-025~5 - 0
31. 5- 033〜5-035, 5—038, 5 - 040, 5—043~5— 046, 5— 050〜5-053, 5 - 0 5, 5—056, 5 - 058， 5 - 060, 5 - 061, 5 - 065, 5-067-^-5-072, 5-078〜5_088, 5 - 090〜5- 131， 5 - 133, 5 - 134, 5_137〜5 - 140, 5-142, 5 - 145〜5- 160 , 5 - 162〜5-170, 5-174, 5-175, 6— 003〜6-010, 6- 012〜6-018, 6—020, 6_022;' 6- 027~6—029, 6-031, 6-0 35〜6-038, 6-041, 7—001, 7—006， 7-007, 7-009， 8-001, 8-006, 8 - 007。
試験例 1 0 · トビイロゥンカに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 500ppm濃度の薬液を調製 た。 この薬液中にイネの葉鞘を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後 、 試験管に入れ、 、この中にト、ビィ tiゥンカ（Ni laparvata lugens)の 2齢幼虫を試^管当たり 5頭 放虫し、 スポンジで蓋をし T 2· 5で恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同 様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 *供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1 - 001〜1- 018, 1-021, 1-022, 1-028, 1-033, 1-040, 1-045, 1-049， 1-050, 1-052, 1 ^Οδβ, - 002〜3— 004， 2 - 009〜2-011， 2- 013〜2— 016， 2- 020〜2- 026, 3— 002〜3— 020, 3- 024〜3 - 036, 3-0 39, 3 - 041〜3- 046, 3 - 048〜3- 06 3_066〜3-070, 3- 073〜3- 081, 4 - 001， 4-002， 4-004, 4-005, 4-009, 5 -001〜5- Q06, 5-008, 5- 011~5- 017, 5-027, 5-031, 5-032, 5-035, 5-038, 5-040, 5 - 043〜5- 045, 5-050, .5-079, 5-080, 5-083〜5- 117， 5- 119〜5-131, 5-138〜5-142, 5 - 144〜5-151, 5-153, 5-154, 5-156〜5 - 1 58, 5-160, 5- 162〜5 170, 5-174， 5-17 6- 002〜6- 010"6-012〜6- 020, 6-022, ,6- 027〜6- 031, 6~035~ 6-038, 6-041, 7- 001〜7— 009, 8—001， 8-006, 8 - 007, 9—001。
試験例 1 1 シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバー、リーフコナジラミ（Bemisia argentifolii)に産卵させたトマトの葉（1 0卵/葉）を切り取って置いた。 本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を 試） を展着剤の入った水で希釈して、 500ppm濃度の 薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり 2 . 5 mLずつ散布し、 蓋をし て 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算 出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、、供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1 - 002~1丁014, 1- 016〜1- 026， 1-028, 1-029,ト 036, 1-039, 1-041， 1-042, 1-044 〜卜 046, 1-049, 1-050, 1—052， 1—053， 1-056, 1-057, 2-003, 2-004, 2- 009〜2-011, 2 - 013〜2— 018, 2-02 0〜2— 026, 3 - 003〜3 - 005, 3 - 007， 3 - 011〜3— 020, 3—022， 3—024, 3—026， 3— 028〜3 - 034， 3_041〜3-064, 3 -066〜3- 070, 3-073〜3-081, 4-002, 5 - 001, 5-002， 5-009， 5-010, 5 - 012〜5- 021, 5 - 033, 5-035, 5-040, 5-041, 5-044, 5-045, 5-050, 5—051， 5- 056〜5- 058, 5-060， 5-062, 5 - 063, 5 - 065， 5 - 066, 5-068, 5 - 071〜 5-074, 5- 076~5— 080, 5 - 082〜5—091， 5-093, 5-096, 5 - 098, 5 - 100， 5— 102〜5-113, 5 - 116, 5 - 117, 5-119 ~5— 131, 5-133, 5-139, 5—140, 5— 144~5_158, 5— 162〜5-170. 5—174, 5-175, 6 - 002〜6— 010, 6— 012〜6_ 023, 6-025, 6— 027'~6-031, 6—035~6_038, 6-041, 6-043， 7-001, 7」003〜7 - 009, 8-003, 8-006, 8 - 007, 9 -001。 - 試験例 1 2 モモァカァブラムシに対する殺虫試験 '
内径 3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、'その上に同径に切り取ったカンランの葉を置 き、 モモァカアブラムシ（Myzus persicae)無翅成虫を.4頭放虫した。 1日後、 本発明の化合物の i, 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で希釈して、 500ppm濃 度の薬液を調製し、 回転式散布塔にて薬液を散布し. (2. 5mg/cra2)、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容し た。 .6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同.様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連 制で行なった。
その結果、.供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1-002〜1- 014, 1-016〜卜 018, 1-020, 1-021, 1-024, 1-026〜1- 028, 1- 031〜1- 03 3, 1-040, 1-045, 1-046, 1—048, 1-050, 1—052, 1-053, 1-055, 2 - 003〜2— 005, 2_009〜2-011, 2 - 013〜2 - 0 17, 2-020~2-026, 3 - 001〜3_006, 3-008, 3_010〜3- 020, 3- 022〜3_035, 3-037〜3-039, 3-041〜3-04 , 3-050〜3-064, 3-066~3-070, 3- 073〜3-081, 4 - 001, 4 - 004, 4 - 006, 4—009， 5-002, 5-005, 5- 008〜5— 0 21, 5-026, 5-034, 5-035, 5— 039, 5—040, 5-044〜5 046，· 5—053, 5—056, 5—058, 5_063〜5— 066, 5—069, 5-0 72~5-080, 5-082, 5-084~5 - 090, 5 - 094, 5 - 096, 5- 098〜5_115, 5 - 117〜5- 131, 5-133, 5-134, 5—138, 5 一 139, 5— 146〜5-150, 5 - 152〜5 - 157， 5_163~5— 170, 5—173, 5—174, 6— 002〜6_010, 6— 016〜6 - 018， 6—02 0， 6-026〜6-029, 6- 035〜6-038, 6-041, 7 - 001~7- 003, 7-005〜7-Q09, 8- 001〜8- 004, 8-006, 8-007。 試験例 1. 3 .フジコナカイ.ガラムシに対する殺虫試験 '
内径 7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切,り取ったインゲンの葉を置 き、 フジコナカィガラムシ（Planococcus kraunhiae)の 1齢幼虫を 1葉当たり 1 0頭接種した。 本 発明の化合物め 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で希釈 レて； 500Ppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり 2 . 5 mL ずつ散布し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計 算式 ら死虫率を算出した 尚、 '試験は 2連制で行なった。 '
その結果、 供試した化合'物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1-002〜1-014， 1 - 016〜1- 019, 1-021, 1-02¾ 1-024, 1-026, 1—027, 1-031, 1-036, 1-037, 1 - 04(¾ - 041; 1-045, 1—047, 1-049, 1-050, 1-052, 1-053, 1-057, 2 - 003〜2- 005, 2-008, 2-010， 2 -011, 2- 013〜2- 018, 2 - 020〜2— 026, 3— 003〜3-005, 3丄 007， 3-008， 3— 010〜3— 021, 3 - 023〜3-026, 3 - 02
" 8, 3-029, 3-03.1, 3-032, 3二 034, 3- 041〜3- 046, 3-049, 3-051, 3^052, 3- 054〜3- 062, 3-064, 3-066〜3 - 0 70, 3- 073〜3- 081, 3—083， 4— 006 4— 009， 5-002, 5-004, 5-006, 5 - 009〜5-017, 5 - 019〜5-021， 5-024, 5- 026， 5-032, 5-037, 5-040, 5—044, 5—045， 5—052, 5—054, 5—057, 5 - 061〜5— 064, 5 - 067, 5-068, 5— 073〜5 -
■ 079, 5-081, 5-082, 5-084, 5-086, 5 - 088〜5-090， 5—092, 5 - 094〜5-097, 5 - 099〜5— 114, 5-116, 5-117, 5 -119〜5— 129, 5— 138〜5τ140， 5 - 142, 5— 146〜5— 154, 5 -、 156〜5- 158, 5—160， 5 - 162〜5-170, 5 - 173〜5—1 75, 6 - 002〜6— 010, 6_012〜6-018, 6~020~6-023, 6 - 025〜6— 031, 6— 035〜6— 038, 6— 041,, 7 - 001, 7—003, 7— 005〜7-009, 8-003, 8-004, 8—007, 9—001。 '
試験例 1 4 ゥリハムシに対する殺虫試験 、
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、. 500PPra濃度の薬液を調製した。 この薬液中に.キユウリの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾 後、 シャーレに入れ、 この中にゥリノ、ムシ（Aulacophora femoralis)の 2齢幼虫をシャーレ当たり 5頭放虫し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計 算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、. 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1 - 001〜1丁 058, 2- 001〜2-018, 2_020〜2-026, 3- 001〜3-070， 3 - 072〜3- 083, 4 - 0 01〜4- 01.2， 5-001〜5- 02 5- 023〜5 - 170， 5- 173〜5- 175， 6- 001〜6-031, 6- 033〜6-038， 6 - 041, 6-043 , 7-001~7-009, 8- 001〜8-007, 9-001。 .
試験例 1 5 マメハモダリバエに対する殺虫試験
本発明の化合物の 1 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で 希釈して、 500ppra濃度の薬液を調製した。 この薬液中にマメハモダリバエ（Liriomyza trifolii) に産卵させた直径 7cmに切り取ったインゲンの葉（1 0卵/葉）を約 0耖間浸漬し、 風乾後、 内径 7 cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、 蓋を Lて 2 5 °C恒温室に収容した。 6日 後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行な つた。 '
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 1_002〜1-010， 1-012, 1-014, 1- 016~1_019, 1-021， 1-026， 1-028, 1-029, 1-031 ¾ - 033, 1-036, 1-039, 1-042, 1-044, 1-045, 1-047, 1-050, 1-052, 1-053， 1—055, 1-056, 2- 003〜2 - 006 , 2— 008〜2— 011, 2— 013〜2— 018, 2— 020〜2—026, 3—003, 3—004, 3 - 007, 3—008， 3— 010〜3— 016, 3 - 018, 3-0 20〜- 3— 022, 3—024〜3-039, 3_041〜3— 064， 3— 06,6〜3- 070， 3 - 073〜3 - 081， 3—083， 4一 001〜4一 009， 5 - 001 , 5-004, 5-008, 5 - 012〜5 - 017， 5 - 019, 5-021, 5-027, 5-040, 5 - 041, 5- 043〜5- 046， 5-049〜5_053, 5 - 05 5, 5-067, 5-068, 5 - 070〜5-074, 5- 078〜5_092, 5— 0'94〜5- 097， 5- 100 ~ 5- 106, 5 - 108〜5_114, 5-117, 5 _119〜5-128, 5-130, 5—131， 5 - 135, 5—139, 5—140, 5 - 145〜5— 152, 5 - 154〜5_158, 5 - 163〜5—170, 5 - 173 〜5-175, 6-002〜6-018, 6_020〜6- 024, 6- 026〜6- 03Ϊ, 6- 035〜6-038, 6-041， 6 - 043, 7 - 001〜7- 009, 8 - 001 8- 003, 8- 006, 8- 007, 9- 001。 . . .
試験例 1 6 ナミハダ二に対する 虫試験
内径 7craのスチ口一ルカップに湿った濾紙 敷き、その上に同径に切り取ったィンゲンの葉を置 き、 ナミハダ二（Tetranychus urticae)の幼虫を 1葉当たり 1 0頭接種した。 本発明の化合物の 1 0 %乳剤 '(化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で希釈して、 500ppm濃度 の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり 2. 5 mLずつ散布し、 蓋を して 2 5 °C恒温室に収容した。. 6 B後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を 算出しこ。 尚、 試験は 2連制で行なった。 ' ''
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 % 上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No.ト 001〜卜 010, 1- 012〜1- 014, 1- 016〜1_019, 1-021, 1-026, 1-027, 1- 031〜1 - 03 3, 1-042, 1 - 044〜1 - 049， 1-052, 1-053, 1-055, 1-056, 2~003~2-006, 2-009~2-017, 2 - 020〜2 - 026, 3 - 003〜3- 024, 3-026, 3-028, 3-029, 3 - 0 1〜3-033, 3 - 035, 3-036, 3-039, 3_041 3 - 046, ,3_051〜3- 064, 3 - 066〜3- 070, 3 - 0、73〜3-081,..4- 00ί〜4-007, 4-009, 5- 002〜5-005, 5_009〜5-011, 5-013, 5-014， 5-0 18, 5 - 019, 5-021, 5-039, 5-04·4~5- 046, 5-049, 5-052, 5 - 072, 5 - 078〜5-080, 5-084, 5-088, 5 - 100, 5-1 02, 5—103， 5-108, 5-115, 5-131, 5— 138〜5-140, 5-145〜5- 148, 5-1¾7, 5-164〜5— 170, 5— 173〜5— 175， 6 - 003〜6- 022^ - 025, 6-027—6-031, 6-034~6_038, 6 - 041, 6-043, 7 - 001〜7 -り 09, 8 - 001, 8-003, 8-006 , 8 - 007。 . ' .
" 試 例 1 7 ,. ミカンサビダ二に対する殺虫試験 · '
内径 7cmのスチロール力ップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取ったミカンの葉を置き 、 ミカンサビダ二 (Aculops pelekassi)の幼虫を 1葉当たり 1 0頭接種した。 本発明の化合物の 1 . 0 %乳剤 （化合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で希釈して、 lOOppm濃度 の薬液を調製し、 回転式散布塔を用 て薬液をスチロールカップ当たり 2 ., 5 mLずつ散布し、 蓋を して 2 5 °C恒温室に収容した。 6日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を 算出した。'尚、 試験は 2連制で行なった。 ·'
その結果、 供試した.化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫,率を示した。
本発明の化合物： No. 1-003, 1-005, 1-008, 1-053, 2-003, 2L015, 2-016， 3-004, 3-007， 3-008, 3 - 010, 3- 012, 3-028, - 031〜3— 033, 3 - 041〜3- 043, 3-045, 3-046, 3-054, 3 - 056〜3-058, 3—074〜3-079,'4 - 001， 5-013, 5-081, 5-084, 5 - 090, 5- 092〜5-097, 5-100〜5- 106， 5-108, 5-115, 5 - 119， 5 - 145〜5- 149, 5-156 , 5-157, 5-164〜5- 169, 6 - 004, 6-005, 6-009, 6 - 018, 7-001。
試験例 1 8 チヤノホコリダ二に対する殺虫試験
内径 7cm スチロールカップに湿った濾紙を敷き、 その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置 き、 チヤノホコリダ二（Polypl¾agotarsonenms latus)の成虫を 1葉当たり 1 0頭接種した。 本発明 の化合物の 1 0 %乳剤 （ 合物によっては 1 0 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で希釈して 、 lOOppm濃度の薬液を調製し、 回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり 2 . 5 mLずつ 散布.し、 蓋をして 2 5 °C恒温室に収容した。 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式 から死虫'率を算出した。 尚、 試験は 2連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 2- 015,.3 - 041, 3-043, 3 - 077〜3_079, 5-092, 5—165。 ■
試験例 1 9 ネコノミ（Cat flea)に対する殺虫試験 '
内径 5. 3cmのシャーレの底面と側面とに、 本発明の化合物 4 mgをアセトン 4 O mUこ溶解 （lOOppm 濃度） したアセトン溶液 4 0 0 /z Lを塗布した後、 アセトンを揮発させて本発明の化合物の薄膜を シャーレ内壁に作成した。 用いたシャーレの内壁ほ 4 O cm2なので、 処¾薬量は 1 ii gZcm2となる 。 これにネコノミ（Ctenocephalides felis)成虫 （雌雄混合） を 1 0頭放.虫し、 蓋をして 2 5 °C恒 樨室に収容した。 4日後の'死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式か' 死虫率を算出した。 尚 、 試験は 1連制で行なった.。
の結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： o. 2-003*, 2-015*, 3-004*, 3-007*, 3 - 008, 3 - 010〜3_012, 3-025*， 3-026*, 3-027 *, 3-028*, 3-029*, 3—030*, 3-031, 3~033*, 3—041 *, 3-042*, 3-043*, 3—058*, 3—074, 3-079, 5—001, 5 - 002*, 5-012, 5-013, 5-084， 5-092*, 5 - 093*, 5-094*, 5-095*, 5-096*, 5-097*, 5 - 100*， 5 - 101 *, 5-102 ·*, 5-103*, 5-104*. 5-105*, 5 - 106*, 5-108*, 5-109*¾； 5-113*, 5-114*, 5-115*, 5-116*, 5-118*， 5—119 *, 5-120*, 5-122*. 5-126*, 5-131 *, 6-002, 6- 004〜6 - 01.1, 6-016， 6-018, 7 - 001, 7-003, 7-005, 7-009。
尚、 上記 *印は 0 . 1 /z gZcm2の処理薬量にて試験を実施したことを表す。
試験例 2 0 マダニ（American dog tick)に対する殺虫試験 、
內径 5. 3cmのシャーレ 2枚の底面と側面とに、 本発明の化合物 4 mgをアセトン 4 O mLに溶解 （1 OOpptn濃度） したアセトン溶液 4 0 0 Lを塗布した後、 アセトンを揮発させて本発明の化合物の 薄膜をシャーレ内壁に作成した。 用いたシャーレの内壁は 4 Ο ςιη2なので、 処理薬量は 1 μ g/cm2 となる。 こ.れに American dog tick (Dermacentor variabili's)第 1若虫'（雌雄混合） を 1 0頭放虫 し、 もう 1枚のシャーレを合わせ、 逃亡しないようにつなぎ目をテ プで止め、 2 5 °C恒温室に 収容した。. 4日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験 は 1連制で行なった。
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 2-003*, 2-015*. 3-004*, 3-007*， 3-008*, 3-010*, 3-011*, 3-012*, 3-025*， 3 - 0 26*, 3-027*, 3-028*, 3-029*, 3-030*, 3-031 *， 3-033*, 3-041*, 3-042*, 3-043*, 3-058*, 3-074*, 3-0 79*, 5-001, 5-002*, 5-012， 5-013*, 5-052*, 5-061*, 5-063*, 5-084*, 5 - 092*, 5 - 093*, 5 - 094*, 5-095 *, 5-096*, 5-097*, 5-100*, 5-101 *, 5 - 102*， 5 - 103*, 5-104*, 5 -加 5*, 5 - 106*, 5-108*, 5-109*, 5-113 *, 5-114*, 5^115*， 5-116*, 5—118*， 5 - 119*, 5-120*, 5 - 122*, 5 - 126*， 5-131'*, 6-002*， 6-004*, 6-005 *, 6-006*, 6-007*, 6-008*. 6-009*, 6-010*, 6-011*, 6-016*, 6 - 018*, 6-024*, 6-026*, 7 - 001 *, 7-003 « *， 7-005*, 7—ςο *。 I '
'尚、 上記 *印は 0 . 1 gZem2の処理薬量にて試験を実施したことを表す。
試験例 2 1 チヤパネゴキブリに対する殺虫試験
. 本発明の化合物をアセトンを用いて希釈して、 1 g/ / L濃度の薬液を調製した。 チヤバネゴ キブリ（Blattella 'gennanica)雄成虫の腹部に薬液を 1頭当たり 1 L塗布し、 2 5 °C恒温室に収 容した。. 2日後の死虫数を調査し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 5連制で行 つた。 ！
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 2-003, 3-007, 3 - 031， 3-032, 3-041, 3-074, 3-077， 5-0.94, 5— 100〜5_103， 5-108, 6 -004, 6-009, 6-018, 7-001， 7-004。
試験例 2 2 イエバエに対する殺虫試験 '
本発明の化合物をアセトンを用いて希釈して、 1 g/ iz L濃度の薬液を調製した。 イエバエ（Mu sea domestica)雌成虫の腹部に薬液を 1頭当たり 1 し塗布し、 2 5 °C恒温室に収容した。 2日後 の死虫数を霸查し、 試験例 1と同様の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 1 0連制で行な つた。 .
その結果、 供試した化合物の内、 下記の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明の化合物： No. 2-003, 3 - 007， 3-031, 3 - 032, 3-041, 3-074， 3-077, 5-094, 5- 100〜5- 103, 5-108, 6 -004, 6-009, 6-018, 7-001, 7-004。 - 試験例' 2 3 ォォタバコガに対する殺虫試験 （比較試験 1 )
本発明の化合物及び比較化合物の 1 0 %乳剤を展着剤の入った水で希釈して、 以下の所定濃度 の薬液を調製した。 この薬 ¾中にカンランの葉 3を 6約 1 0秒間浸漬し、 風乾後、 シャーレに入れ、 この中にォォタバコガ（Helicoverpa armigera)の 8 .3齢幼虫をシャーレ当たり 7頭放虫し、 孔の開 いた篕をして 2 5 °C恒温室に収容した。 処理 2日後に人工飼料 （1 c m 3) を加え、 6日後の死虫 数を調査し、 下記の計算式から死虫率を算出した。 尚、 試験は 2区制で行なった。
死虫率 （％) = (死虫数/放虫数） X 1 0 0 '
各供試化合物の各所定濃度における死虫率を第 1 7表 示す。
第ュ 7表
- —供試化合物 濃度 、ppm)
33 10 3 1 0. 3 本発明の化合物 No. 3- 033 100 100 , 50. 0 7. 1
' 比較化合物 、A 92. 9 28. 6 *0 0 比較化合物 A：国際特許出願公開第 2 0 0 5 / 0 8 5 2 1 6号明細書、 化合物 No. 6-077
Figure imgf000370_0001
試験例 2 4 チヤハマキに対する殺虫試験 （比較試験 2 )
本発明の化合物及び比較化合物の 1 0 %乳剤を水で希釈して、 以下の所定濃度の薬液を調製し 。 この薬液中に茶の葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾後、 シャーレに入れ、 この中にチヤハマキ（Ho mona magnanima)の 3齢幼虫をシャ^ "レ当たり 7頭放虫し、 孔の開いた蓋を.して 2 5 °C恒温室に収 容し 。 6日後の死虫数を調査し、 下記の計算式から死虫率を算出した。'尚、 試験は 2区制で行 なった。 ·
' 虫率 （％) = (死虫数 Z放虫数） X 1 0 0
各供試化合物の各所定濃度における死虫率を第 1 8表に示す。 第 1 8表 供試化合物 濃度 (ppm)
100 33 10 3 1 • 0. 3 0. 1 本発明の化合物 No. 5- 165 100 100 92. 9 57. 1 14. 3
比較化合物 B 100 64. 3 7. 1 0 0 比較化合物 B：国際特許出願公開第 2 0 0 5 / 0 8 5 2 1 6号明細書、 化合物 No. 5- 309
Figure imgf000371_0001
本発明に係るイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物は、 優れた有害生物防除活性、 特に殺虫 .殺ダニ活性を示し、 且つ、'ホ乳動物、 魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の 無い、 極めて有用な化合物である。

Claims

請求の範囲
Figure imgf000372_0001
[式中、 l、 A2及び A3は、 务々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、 ベンゼン環、 窒素原子を含む 6員芳香族複素環、 フラン環、 チォフェン環又は酸素原子、 硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を 2個以上含む 5員芳香族複素環を表し、 - Wは、 酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アジド基、 - SCN、 _SF5、 （^〜(6アルキル基、 R4によつ て任意に置換された アルキル基、 C3〜C8シクロア/レキル基、 R4によって任意に置換された（ C3〜C8)シクロアルキル基、 E - l〜E-50、 C2〜C6アルケニル基、 R4によって任意に置換された（C2〜C6 ；)アルケニル基、 C3〜C8シクロアルケニル基、 C3〜C8ハロシクロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基 、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アルキニル基、 - 0H、 -OR5, - 0S02R5、 - SH、 - S(0)rR5、 _NH2 、 — N(R7)R6、 -N=CH0R -N=C(R9)0R8、 _CH0、 - C(0)R9'、 _C(0)0R9、 - C(0)SR9、 -C(0)NH2、 -C(O)N(R10) R9、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S)NH2、 - C (S) N (R">) R9、 - CH-NOR1^ - C(R9)=N0Ru、 M- 5、 M-20、 M- 40〜M 3、 M-46〜M - 48、 -S(0)20R9 s - S(0)2NH2、 -S(0)2N(R10)R9, - Si (R12 （Rl2b 2、 フエニル基、 (Z)pl によって置換されたフエニル基又は D- 1~D- 65を表し、 mが 2以上の整数を表すとき、 各々の Xは互 いに.同一であっても又は互いに相異なってい もよく、
更に、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- CH2C¾C¾-， - C¾C¾0-， - CH20CH2- , - 0CH2 0- , — CH2C¾S— , -CH2SCH2 -， 一 CH2CH2N(R13) -， - C¾N (R13) CH2 -， — CH2CH2CH2CH2_, -CH2CH2C¾0 -， - CH2CH 20CH2 -， -CH20CH20-, - 0CH2C¾0- , -0CH2C¾S- , . - C¾CH=CH -， - 0CH=CH -， - SCH=CH_, - N (R13) CH=CH-， * -0Cti=N~, -SCH=N-, -N(R13)CH=N- - N (R13) N=CH- , ' -CH=CHCH=CH- , - 0CH2CH=CH_, - N=CHCH=CH_, - N=CHCH=N_又は- N=CHN=CH-を形成する.ことにより、 2 の Xのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原 子は Zによって任意に置換されていてもよく、 更に 同時に 2個以上の Zで置換されている場合、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
γは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 アジド基、 - SCN、 - SF5、 〜 アルキル基、 R4によつ て任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シクロアルキル碁、 R4によって任意に置換された（ C3~C8〉シクロアルキル基、 Ε·:1〜Ε - 50、 C2~C6アルキニル基'、 によって任意に置換された（C2〜Cfi )アルキニル基、— - 0H、 -OR5, - 0S02R5、 - SH、 - S(0)rR5、 - NH2、 - N(R7)R6、'.- N(R7)C(0)R9a、 -N(R7)C(0) 0R9a、 -N(R7)C(0)SR9a、 - N(R7)C(S)OR9a、 _N(R7)C(S)SR9a、 -N ( 7) S (0) 2R9 - N=CH0R8、 - N=C(R9)0R8、 - C(0)N 、 -C(0)N(R'°)R9, - C(S)NH2、 -C(S)N(R'°)R9、 - Si (R12a') (Rl2b)R12、 フエニル基、 （Z)plによって 置換されたフエニル基又は D- l〜D-65を表し、 nが 2以上の整数を表すとき、 各々の Yは互いに同一 であっても又は互いに相異なって 、てもよく、 .
更に、 2つの Yが膦接する場合には、 隣接する 2つの Yは- CH2CH2C - , - CH2CH20-， '- CH20C¾- , -0CH2 0 -， — C CH2S- , — CH2SCH2— , - SCH2S -， - CH2C CH2CH2一， CH2CH2CH20- , - C¾CH20C — , -C¾0C 0—， 一 0CH2C¾0- , -0CH2CH2S-, ' - SC¾CH2S-， - 0CH=N -又は- SCH=N -を形成することにより、 2つの Yのそれ ぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 こ:のとき、 環を形成する各 々の炭素原子に結合した水素原子は Zによって任意に置換きれていてもよく、 更に、 同時に 2個以 上め Zで置換さ ている場合、 各々の Zは互いに同一であつ tも又は互いに相異なっていてもよく
R1は、 ..- C(Rlb)=N0Rla、 M- 5、 M-20、 M- 48、 . - C(0)0Rlc、 - C(0)SRlc、 - C(S)0R'c、 -C(S)SRlc、 - C(0)N( Rle)Rld、 -C(S)N(Rle)Rld, - C(Rlb)=NN(Rle)Rlf、 フエニル基、 (Z)plによって置換されたフエ二ル基又 は D-1〜！) 65 表し、 は、 水素原子、 CL〜C12アルキル基、 〜^ハロアルキル基、 R"によって任意に置換された（
〜(： 6)アルキル基、 C3〜C12シク口アルキル基、 C3〜C12ハロシクロアルキル基、 R14によつて任意に置 換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E-4〜E- 10、 E - 24〜E-29、 E - 31、 E - 32、 E - 35、 E- 46、 C3〜C12 アルケニル基、 C3〜(： 12ハロアルケニル基、 R"によって任意に置換された（C3〜C6)アルケニル基、 C3 〜C12シクロアルケニル基、 C3〜C12ノヽロシクロアルケニル基、 C3〜C12アルキニル基、 C3〜C12ノヽロア ルキニル基、 R"によって任意に置換された（C3〜(； 6)アルキニル基、 フエニル基、 （Z)PLによって置 換されたフエニル基、 D - 52、 D-55〜D-58又は D- 59を表し、
RLBは、 水素原子、 （^〜(； アルキル基、 （^〜(12ノヽロアルキル基、 （^〜(^アルコキシ（(^〜(6)アルキ ル基、 〜(6アルキルチオ（(^〜(6)アルキル基、 C3〜CL2シクロアルキル基、 フエニル基又は（Z)PLに よって置換されたフエ二ル基を表し、
RLCは、 （^〜(12アルキル基、 R"によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C12シクロアル キル基、 C3〜C12ノヽロシクロアルキル基、 R"によつて任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E - 3、 E- 5〜E - 10、 E- 24〜E- 29、 E - 31、 E - 32、 E- 35、 E_46、 C3〜CL2アルケニル基、 C3〜C12ノヽロアル ケニル基、 R"によって任意に置換された（C3〜C6)アルケニル基、 C3〜C12シクロアルケニル基、 .C3 〜C12ノヽロシクロアルケニル基、 C3〜CL2アルキニル基、 C3〜CL2ノヽロアルキニル基、 R14によって任意 に置換された（C3〜C6)アルキニル基、 - N=C(R17B)R17A、 フエニル基、 （Z)PLによって置換されたフエ二 'ル基、 D-1〜！ )-4、 D- 6〜！) - 13、 D- 15〜D_23、 D- 25〜D- 37、 D- 39、 D_40、 D- 42、 D-43、 D_45、 D - 47、 D-50〜D- 64又は D - 65を表し、
RLDは、 水素原子、 - C(0)RL5、 - C(0)0R15、 -C(0)SR15、 - C(S)R15、 - C(S)0R1S、 - C(S)SR15又は- S02R15 を表し、
RLEは、 水素原子、 〜 アルキル基、 (^〜(： ハロアルキル基、 シァノ（(^〜(6)アルキル基、 C[~ C6アルコキシ（ 〜 ）アルキル墓、 CT〜(： 6アルキルチオ（ 〜(：6)アルキル基、 〜(6アルキルスルホ ニル（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C12アルケニル基、 C3〜C12アルキニル基又はベンジル基を表し、
RLFは、 - CH0、 -C(0)R15, -C(0)0RL5、 - C(0)SR 、 - C(S)0R15、 - C(S)SRL5、 - C (S) NH2又は- C (S) N (R16) R15を表し、
R2は、 シァノ基、 〜(12アルキル基、 - CH2R14A、 E - 5、 E- 7、 E- 9、 E - 24、 E-27、 E-30、 C3~C12シク ロアルケニル基、 C3〜C【2ハロシクロアルケニル基、 C3〜C12アルキニル基、 C3〜C12ノヽロアルキニル基 、 R"Aによって任意に置換された（C3〜C6)アルキニル基、 - CH0、 - C(0)RL5、 - C(0)0R15、 - C(0)SR15、 - C(S)0RLS、 - C(S)SR15、 -C(0)C(0)0R15 - SR15、 - S(0)2RI5、 -S (0)2N(RL6)R15, - SN(R20)R19、 フエニル基 又は（Z)PLによって置換されたフエ二ル基を表し、 更に、 R1が- C(RLB)=N0RLA、 M-5、 M_20、 M- 48又は -C(RLB)=NN(RLE)RLFを表すとき、 R2は水素原子、 〜(：12ハロアルキル基、 C3〜C8シクロアルキル (C! ~C6)アルキル基、 R"Aによって任意に置換された（ 〜(6)アルキル基、 C3〜C12アルケニル基、 C3〜C 12ハ口アルケニル基及び R"Aによつて任意に置換された（C3〜C6)アルケニル基を表してもよく、 R1 が- C(0)0RLE、 -C(0)SRLC、 - C(S)0RIC又は- C(S)SRLCを表すとき、 R2は水素原子、 ハロメチル基及び- C H(R"B)R"Aを表してもよく、 R1が- C(0)N(RLE)R "又は -C(S)N(RLE)RLDを表すとき、 R2は水素原子、 〜 CL2ハロアルキル基、 C3〜C8シクロアルキル（(^〜(6)アルキル基、 R14Aによって任意に置換された ~C6)アルキル基、 C3〜C12シクロアルキル基、 C3〜 ハロシクロアルキル基、 C3〜CI2アルケニル基 、 C3~CL2ハ口アルケニル基及ぴ R"Aによつて任意に置換された（C3〜(： 6)アルケニルを表してもよく 、 R1がフエニル、 （Z)PLによって置換されたフヱニル又は D- 1~D - 65を表すとき、 R2は ^〜0Ι2ハロア ルキル基、 C3〜C8シクロアルキル ( 〜 ）アルキル基、 R"Aによって任意に置換された（C【〜C6)アル キル基、 C3〜C12シクロアルキル基、 C3〜CL2ハロシクロアルキル基、 C3〜C12アルケニル基、 C3~CL2 ハロアルケニル基、' R14Aによって任意に置換された（C3〜C6)アルケニル基、 - C(0)NH2、 - C(0)N(RL6)R 15、 -OH, -OR17, - N(R18)R17及び- N=C(R17B)R17Aを表してもよく、
或いは、 R2は R1と一緒になって =C(R2B)R2Aを形成してもよいことを表すか、 更に或いは、 置換基 Yが 隣接位に存在する場合には、 R2は Yと一緒になつて- CH2-， -CH2CH2-, -CH20- , - CH2S_, - CH2N(R6)-, - CH=CH-又は- CH=N -を形成することにより、R2及び Yのそれぞれが結合する原子と共に 5員環又は 6 員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン 原子、 （^~(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 〜(6アルキリデン基、 〜^ハ口アルキリデン 基、 ォキソ基又はチォキソ基によって任意に置換されていてもよく、
. R2Aは、 水素原子、 -0RLC、 - SRLC、 （^〜(6アルキルスルホニル基、 - NH2、 〜(6アルキルアミノ基又 はジ ( 〜じ6アルキル）アミノ基を表し、
R2bは、 Rlb、 〜(：6アルコキシ基、 （^~(6ハロアルコキシ基、 フエノキシ基、 （Z)plによって置換さ れたフエノキシ基、 （^〜(^アルキルチオ基、 （^〜(： 、ロアルキルチオ基、 - SCH2R"a、 C3〜C6アルケニ ルチオ基、 C3〜( 6ハロアルケ二ルチオ基、 C3〜C6アルキニルチオ基、 C3〜C6ハロアルキニルチオ基 、 - SC(0)R15、 -SC(0)0R15、 フエ二ルチオ基、 （Z)plによって置換されたフエ二ルチオ基又はジ（ 〜じ 6アルキノレ）アミノ基を表し、
R3は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 （^〜06アルキル基、 R4によって任意に置換された（ 〜 ）アル キル基、 （3〜(：8シクロアルキル基、 R4によって任意に置換された（(：3〜(：8〉シクロアルキル基、 E-l〜 E-50、 C3〜C6アルケニル基、 によって任意に置換された（C2〜C6)アルケニル基、 C3〜C6アルキニノレ 基、 R4によって任意に置換された（C2〜C6)アルキニル基、 - 0R5、 - S(0)rR5、 -N(R10)R9, -N(R'°)R9% - CH0、 - C(0)R9、 -C(0)0R9、 - C(0)SR9、 _C(0)NH2、 - C(0)N(R1Q) R9、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S)NH2、 - C(S)N(R10) R -CH=N0Ru, — C(R9)=N0Rll、 M - 5、 M- 20、 M- 48、 -Si (Rl2a) (R12b) Rl2、 - P (0) (OR21) 2、 フエ ニル基、 れ によって置換されたフエ二ル基又は D- 1〜D-65を表し、
D- 1〜！ )-65は、 それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure imgf000375_0001
373 έ
TS-α
Figure imgf000376_0001
6- a 8- a Lp-a 9 a
Figure imgf000376_0002
pp-a ひ- a
Figure imgf000376_0003
Figure imgf000376_0004
L6LLU/900Zdr/13d S969Z0請 OJS\
Figure imgf000377_0001
D-52 D-53 D-56
Figure imgf000377_0002
D-62 D-63 D-64 D-65
zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 【〜( 6アルキル基、 ct〜c6ハロアルキル基、 ct〜c4ァ ルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜( 4ハ口アルコキシ（ 〜( 4)アルキル基、 （^〜( 4アルキルチオ（
〜(： 4)アルキル基、 CL〜( 、口アルキルチオ（ 〜( 4)アルキル基、 （^〜( 4アルキルスルフィニル（
〜c4)アルキル基、 （^〜( 、口アルキルスルフィニル（^〜 ）アルキル基、 〜^アルキルスルホ二 ノレ（ 〜 4)アルキル基、 （^〜 4ハ口アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 c3〜c6シクロアルキル 基、 C3〜C6ハロシクロアルキル墓、 - 0H、 （^~( 6アルコキシ基、 （^〜(：6ハロアルコキシ基、 （^〜( 6ァ ルキルスルホニルォキシ基、 〜^;ハロアルキルスルホニルォキシ基、 〜^アルキルチオ基、
〜c6ハロアルキルチオ基、 （^~( 6アルキルスルフィエル基、 （^〜( 6ハロアルキルスルフィニル基、 C 【〜 アルキルスルホニル基、 （^〜(^ハロアルキルスルホニル基、 - NH2、 （^~( 6アルキルアミノ基、 ジ（ 〜^アルキル）アミノ基、 ^~じ6アルコキシカルボニル基、 （^〜( 、口アルコキシカルボニル 基、 - C (0) NH2、 ^〜( 6アルキルアミノカルボニル基、 〜^ハロアルキルァミノカルボニル基、 ジ（ 〜 アルキル）ァミノカルボニル基、 -C (S) NH2、 -S (0) 2NH2、 （^〜(：6アルキルアミノスルホニル基、 ジ ( 〜( 6アルキル）アミノスルホニル基、フエニル基又はハロゲン原子によって任意に置換された フエ二ル基を表し、 pi, p2, p3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であって も又は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは- CH2CH2C -， - CH2CH20- , - CH20CH2- , -0CH2 0-, — CH2CH2S_， — CH2SC¾— , -C¾C¾CH2CH2— , — CH2CH2CH20— , — CH2C¾0C¾— , _CH20CH20— , — 0CH2CH20 -， - CH2CH2CH2S- , -0CH2CH2S-又は- CH=CH - CH=CH -を形成することにより、 2つの Zのそれぞれが結合す る炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子 に結合した水素原子はハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜(：4アルキル基、 、ロアルキ ル基、 〜 アルコキシ基又は (^~(：4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、 また、 R1が（Ζ) ρ1によって置換されたフエニル基又は D-1 ~D- 65を表し、 Zが R1結合部位の隣接位に存 在する場合、 Zは R2と一緒になつて- CH2C¾-， -CH20_, - CH2S -, -CH2N (R13) - , _CH2CH2CH2 -, - CH2CH20 一， CH20CH2— , - C¾CH2S- , — CH2SCH2- , - CH2CH2N (R13) - , - CH2N (R13) CH2-， _CH2CH2CH2CH2— , - CH2CH2CH2 0-, - CH2CH2CH2S -又は- C¾CH2C N (R13) -を形成することにより、 Zと R2のそれぞれが結合する炭素原 子と共に 5員〜 7員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水 素原子はハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜^アルキル基、 〜^ハロアルキル基、 （^〜 アルコキシ基又は Ct〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E - 1〜Ε-50は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure imgf000378_0001
Figure imgf000378_0002
Figure imgf000378_0003
Figure imgf000378_0004
Figure imgf000378_0005
Figure imgf000379_0001
E-46 E-47 E-48 E-49 E-50
R4は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E-l〜 E-50, -OH, -OR5, -SH、 - S(0)rR5、 -N(R7)R6> -N (R7) C (0) R9% -N (R7) C (0) 0R9 - N(R7)C(0)SR9a、 -N( R7)C(S)0R9a、 - N(R7)C(S)SR9a、 - N(R7)S (0)2R9a、 _C(0)0R9、 - C(0)N(R'。）R9、 -Si( 12a) (RI2b)R12, フエ ニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D- l~D-65を表し、 .
R5は、（^~(6アルキル基、 R24によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シクロアルキ ル基、 R24によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E-3〜E-10、 E-24~E - 32、 E-35、 E - 46、 C2〜(： 6アルケニル基、 R24によって任意に置換された（C2〜C6)アルケニル基、 C3〜C8シクロアル ケニル基、 C3~C8ハロシクロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 R24によって任意に置換された（C 3〜(； 6)アルキニル基、 （^〜(6アルキルカルボニル基、 （^〜 6アルコキシカルボニル基、 フエニル基 、 （Z)plによって置換されたフエュル基、 D- 1〜！ )-4、 D-6〜！ )- 13、 D- 15~D- 23、 D- 25〜！) -37、 D-39 、 D - 40、 D - 42、 D - 43、 D- 45、 D- 47、 D- 50~D- 64又は D- 65を表し、
R6は、 〜(6アルキル基、 R24によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シクロァルキ ル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキ ニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(0)N¾、 - C (0) N (R10) R9 、 - C(S)0R9、 - C(S)SR9、 - C(S) 2、 - C(S)N(Rl°)R9、 -C(0)C(0)R9、 - C (0) C (0) 0R9、 - 0H、 - S(0)2R9、 - S(0)2N(R10)R9, - P(0) (0 1)2又は-？(5) (0R21)2を表し、
R7は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 R24によって任意に置換された（ ~(6)アルキル基、 C3〜C8 シクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C 、ロアルケニル基、 C3~C6アルキニル基、 C3〜C6 ハロアルキニル基、 - CH0、 （^〜(6アルキルカルボュル基、 （^〜(：6ハロアルキルカルボニル基又は C, 〜C6アルコキシカルボ二ル基を表すか、 或いは、 R7は R6と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成 することにより、 結合する窒素原子と共に 3〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこ のアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 Ct 〜C6アルキル基、 （^〜 ハロアルキル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって任意に置換されていて あよく、
R8は、 〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 フエニル基又は（Z)plによ つて置換されたフエ二ル基を表し、
R9は、 〜 アルキル基、 R24によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シクロアルキ ル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E-l〜E-50、 C3~C6アルケニル基、 C3〜(： 6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基又は C3〜C6ハ口アルキニル基を表し、
R9aは、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D-1〜！ )-65を表し、
R10は、 水素原子、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(；6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）アル キル基、 （^〜(6アルコキシ（ 〜(4)アルキル基、 （^〜(6アルキルチオ（(^〜(4)アルキル基、 シァノ（C ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表す力、 或いは、 R10は と一緒に なつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成して もよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含んで もよく、 且つハロゲン原子、 〜(6アルキル基、 {^〜(6アルコキシ基、 - CH0基、 ^〜(；6アルキル力 ルポニル基又は ^〜(：6アルコキシカルボニル基によつて任意に置換されていてもよく、
は、 水素原子、 ~(6アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 フエニル（ 〜 ）アルキル基、 （Ζ) ρ1によって置換されたフエュル（(^〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基
、 c3~c6アルキニル基又は c3〜c 、口アルキニル基を表し、
R12は、 ^〜(：6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 （^〜(^アルコキシ基、 フエニル基又は（Z)plに よって置換されたフエ二ル基を表し、
R12a及ぴ R12bは、各々独立して (^〜(6アルキル基、 ^~(6ハロアルキル基又は (^〜(6アルコキシ基を 表し、
R13は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(； 、口アルキル基、 〜 アルコキシカルボニル（ 〜 4)アルキル基、（^〜(6ハロアルコキシ力ノレボニル（ 〜 ）アルキル基、 フェニル（(^~(4)アルキル基 、 （Z)plによって置換されたフエニル（(^〜(4)アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケ ニル基、 c3〜c6アルキニル基、 c3〜 6ハロアルキニル基、 （^〜ο6アルコキシ基、 ^〜じ6ァノレコキシ力 ルボニル基、（^〜(6ハロアルコキシカルボ二ル基、 フェニル又は（ζ) ρ1によって置換されたフエニル 基を表し、
更に、 R13の隣接位に Ζが存在する場合には、 隣接する R13と Ζとは- CH2CH2CH2CH2 -， - CH=CH-CH=CH- , - N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, _CH=CH- N=CH-又は- CH=CH- CH=N -を形成することにより、 それぞれが 結合する原子と共に 6員環を形成してもよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合し た水素原子はハ口ゲン原子、 〜 アルキル基又は (^〜(4ハ口アルキル基によつて任意に置換され ていてもよく、
R14は、 シァノ基、 ニトロ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 ヒ ドロキ シ（C3〜C6)シクロアルキル基、 〜(：4アルコキシ（C3〜C6)シクロアルキル基、 E-10〜E-12、 E- 19、 E - 24〜E - 29、 E - 31〜E-33、 E_44、 -OR25, - N(R26)R25、 - SH、 -S(0)rR27、 C5〜C8シクロアルケニル基、 C 5〜C8ハロシクロアルケニル基、 - CH0、 -C(0)R28、 - C(0)0H、 -C(0)0R28、 - C(0)SR28、 -C(0)NH2、 -C(0 )N( 29)R28, - C(S)0R28、 -C(S)SR28、 - C(S)NH2、 -C(S)N(R29)R28, - CH=N0R3°、 - C(R28)=N0R3。、 - C(=NR2g )0R28、 - C(=NR2g)SR28、 - C(=NR29)N(R29a)R28a、 -C (=N0R30) N (R29a) R28\ - C(0)C(0)0R28、 - S020H、 -S02NH2 、 - S02N(R29)R28、 - Si(R12a) (R12b)R12、 - P(0) (0R21)2、 - P(S) (OR2l)2、 - P (フエニル )2、 - P(0) (フエニル〉 2、 M - l~M-48、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 ナフチル基、 D - l~D-4、 D - 15 ~D- 17、 D- 21〜D - 23、 D- 52〜D- 58又は D- 59を表し、
M-1〜M- 48は、 それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
Figure imgf000381_0001
M- M-2 M-3 M-4 M-5
Figure imgf000381_0002
M-11 M-12 M-13 M-14 M-15
Figure imgf000381_0003
M-16 M-17 M-18 M-19 M-20
Figure imgf000381_0004
Figure imgf000382_0001
M-31 M-32 M-33 M-34 M-35
Figure imgf000382_0002
M-41 M-42 M-43 M-44 M-45
Figure imgf000382_0003
R14aは、 シァノ基、 ニトロ基、 - 0R25、 - N(R26)R25、 - S(0)rR27、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 _C(0)S R28、 - C(0)NH2、 - C(S)0R28、 - C(S)SR28、 - C(S)N¾、 - C(0)C(0)0R28、 -Si (Rl2a) (R12b)R12、 -P(0) (0R2I)2 、 -P(S) (0R21)2又はフエ二ル基を表し、
R"bは、 （^〜(：6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、
R15は、 C^ アルキル基、 R31によって任意に置換された（(,〜((；）アルキル基、 C3~C8シクロアル キル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E- 1〜E- 50、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基 、 C3〜C8シクロアルケ-ル基、 C3〜C8ハロシクロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2〜C6ハロア ルキニル基、 フエニル基、 （Z〉plによって置換されたフエニル基、 ナフチル基又は D-1〜！) -65を表し
R16は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 ^~(6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜 ）ァノレ キル基、 〜(6アルコキシ（ 〜C4)アルキル基、 ^〜( 6アルキルチオ（ 〜(4)アルキル基、 シァノ（C ^〜 ）アルキル基、 C3〜C6アルケニル基又は C3~C6アルキニル基を表すか、 或いは、 R16は R15と一緒 になって C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 7員環を形成し てもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含ん でもよく、 且つハロゲン原子、 〜(6アルキル基、 ^〜(6アルコキシ基、 - CH0基、 〜(：6アルキル カルボニル基又は Cl〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R17は、 水素原子、 〜(6アルキル基、 R14によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3~C8 シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E- 6、 E- 8、 E- 10、 E- 25、 E- 26、 E- 28、 E- 29、 E -31、 E_32、 C3〜C6アルケニル基、 C3~C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜(： 6ハロアル キニル基、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 - C(0)SR28、 -C(0)NH2、 - C(0)N(R29)R28、 - C(S)0R28、 - C(S)S R28、 - C(S)NH2、 -C(S)N(R29)R28、 - S(0)2R28、 - S(0)2N¾、 -S (0) 2N (R29) R28、 -P(0) (0R21)2、 -P(S) (OR21) 2、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D - 1~D - 13、 D - 15〜D-25、 D_30〜！) - 37、 D- 4 2、 D- 43、 D-45、 D- 50〜D-64又は D - 65を表し、
R17aは、 水素原子、 〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 （^〜(^アルコキシ（(^〜(4)アルキ ル基、 〜 アルキルチオ（(^〜(；4)アルキル基、 （^〜(：4アルキルスルホニル（ 〜 ）アルキル基、 ~C4アルコキシカルボニル (C,~C4)アルキル基、 フェニル（^~(4)アルキル基、 （Z) plによつて置換 されたフエニル（(^〜 ）アルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル基、 E- 1〜E- 50、 フエニル（C2〜C4)アル ケニル基、 ジ（ 〜(6アルキル）アミノ基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D - 1〜D- 65を表し、
R17bは、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 （^~(：6アルコキシ基、 （^〜(6アルキルチオ基又はジ（Ct〜C6 アルキル）アミノ基を表す力、或いは、 R17bは R17aと一緒になつて C3〜C5アルキレン鎖又は C4〜C5アル ケニレン鎖を形成することにより、 結合する炭素原子と共に 4〜 6員環を形成してもよいことを 表し、 このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子 1個を 含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜^アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 - CH0基、 ^〜(6ァ ルキルカルボニル基又は 〜^アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、 水素原子、 〜^アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 （【〜(4アルコキシ（(^〜(： アルキル 基、 （^〜(^ハロアルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜(：4アルキルチオ（(^〜 ）アルキル基、 〜(：4ハ ロアルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 （^〜(^アルキルスルホニル（(^〜 ）アルキル基、 （^〜( 、ロア ルキルスルホニル（(^~(4)アルキル基、 シァノ（ 〜 ）アルキル基、 CL〜C4アルコキシ力ルポ-ル（ 〜 ）アルキル基、 フエニル（ 〜 ）アルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜( 、ロアルケニル基 、 C3~C6アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 _CH0、 - C(0)R15、 - C(0)0R15、 -C(0)SR15、 - C(S)0 Rl5、 - C(S)SR15、 ~(6アルキルスルホニル基又は (^〜(6ハロアルキルスルホ二ル基を表すか、 或い は、 R18は R17と一緒になつて C4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5~6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は 窒素原子を 1個含んでもよく、 且つ 〜(6アルキル基、 〜^ァルコキシ^^〜^：；ァルキル基、 -CH 0基、 (^〜(^アルキルカルボニル基又は (^〜(^アルコキシカルボ-ル基によって任意に置換されてい てもよく、
R19は、 （^〜(12アルキル基、 ^〜(：12ハロアルキル基、 （^〜(12アルコキシ（(^〜( ）アルキル基、 シ ァノ（ 〜！ ）アルキル基、 〜(：12アルコキシカルボニル（(^〜(12)アルキル基、 フエニル（(^〜(6)ァ ルキル基、 （Z)plによって置換されたフエニル（ 〜(6)アルキル基、 C3〜Cl2アルケニル基、 C3〜C12 ハロアルケニル基、 C3~Cl2アルキニル基、 C3〜C12ノヽロアルキニル基、 C【〜C12アルキルカルボニル基 、 C!〜C12アルコキシカルボニル基、 - C(0)0N=C(C )SCH3、 ~C (0) 0N=C (SCH3) C (0) N (CH3) 2, フエニル 基又は (Z) plによって置換されたフエニル基を表し、
R20は、 〜(12アルキル基、 ~(12ハロアルキル基、 （^~(12アルコキシ（(^~じ12)アルキル基、 シ ァノ（ 〜(12)アルキル基、 ~(12アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキル基、 フエニル（(^〜(^ァ ルキル基、 （Z)plによって置換されたフエニル（ ~(：6)アルキル基、 C3~C12アルケニル基、 C3〜C12 ハロアルケニル基、 C3〜C12アルキニル基、 C3〜C12ノヽロアルキニル基、 フエニル基又は（Z)plによつ て置換されたフエ二ル基を表すか、 或いは、 RMは R19と一緒になって C4〜C7アルキレン鎖を形成す ることにより、 結合する窒素原子と共に 5〜8員環を形成してもよいことを表し、 このときこの アルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子 1個を含んでもよく、 且つ 〜 アルキル基又は (^〜(4アル コキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、 〜(6アルキル基又は Ct〜( 、口アルキル基を表し、
R22は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 ヒ ドロキシ ( 〜^ )アルキル基、 （^〜(^アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 アルコキシカルボニル（ 〜 ）アルキ ル基、 ^〜(；6アルコキシ基、 〜(6アルキルチオ基、 （^〜(6アルキルアミノ基、 ジ（ ~(4アルキル） アミノ基、 ^~(6アルコキシカルボ二ノレ基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を 表し、 ql~q8が 2以上の整数を表すとき、 各々の R22は互いに同一であっても、 又は互いに相異な つていてもよく、 更に、 2つの R22が同一の炭素原子上に置換している場合、 2つの R22は一緒にな つてォキソ基、 チォキソ基、 イミノ基、 ^~(]6アルキルィミノ基、 〜(6アルコキシィミノ基又は C 1〜C6アルキリデン基を形成してもよいことを表し、
R23は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6 シクロアルキル基、 C3~C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - 0H、 ベ ンジルォキシ基、 - CH0、 -C(0)R32、 - C(0)0R32、 -C(0)SR32、 - C(0)NHR33、 -C(0)N(R33)R32、 - C(S)NHR33 、 -C(S)N(R33)R32、 - S(0)2R32、 - P(0) (OR21)2、 - P(S) (0R2l)2、 フエ-ル基、 （Z) plによって置換された フェ二ル基又は D- 5を表し、
R24は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 C3〜C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキル基、 E- 1 〜E- 50、 （^〜(6アルコキシ基、 〜(6ハロアルコキシ基、 〜(：6アルキルチオ基、 （^〜(^ハロアルキ ルチオ基、 （^〜(^アルキルスルホニル基、 （^〜0；6ハロアルキルスルホニル基、 （^〜(：6アルキルアミ ノ基、 ジ（ 〜 アルキル）アミノ基、 _CH0、 （^〜(；6アルキルカルボニル基、 〜( 、口アルキル力 ルボニル基、 （^〜(：6アルコキシカルボニル基、 （^〜(：6ハロアルコキシカルボニル基、 （^〜(：6アルキ ルァミノカルボニル基、 ジ（ 〜(：6アルキル）ァミノカルボニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換 されたフエニル基又は D_l〜D-65を表し、
R25は、 水素原子、 〜(8アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8 シクロアルキル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E - 3〜E - 10、 E-24〜E - 32、 E- 35、 E- 46、 C3〜C8アルケニル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル基、 C3 〜C8アルキニル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)アルキニル基、 - CH0、 - C(0)R32、 -C(0)0 R32、 - C(0)SR32、 -C(0)NHR33、 - C (0) N (R33) R32、 - C(S)R32、 - C(S)0R32、 - C(S)SR32、 - C(S)MR33、 - C(S) N(R33)R32、 - C(0)C(0)R32、 -C(0)C(0)0R32、 - S02R32、 - S (0) 2N (R33) R32、 - Si (R12a) (R12b)R12、 一 P(0) (OR21 )2、 - P(S) (0R2l)2、 フエニル基、 （Z)pLによって置換されたフエニル基、 D - 1〜！ ) 4、 D-6〜！ )- 13、 D- 1 5~D - 23、 D-25〜！) - 37、 D-39、 D_40、 D - 42、 D - 43、 D- 45、 D - 47、 D- 50〜！) - 64又は D - 65を表し、
R26は、 水素原子、 （^~(6アルキル基、 C【〜(： 6ハロアルキル基、 （^〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルキル 基、 〜 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C 6アルキニル基、 〜 アルコキシ基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表す カヽ 或いは、 R26は R25と一緒になつて C2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と共に 3〜7員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄 原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜( 、ロアルキ ル基、 （^~(6アルコキシ基、 - CH0基、 （^~(6アルキルカルボニル基、 〜(：6アルコキシカルボニル 基、 フエニル基、 （Ζ)ρ1によって置捧されたフヱニル基、 ォキソ基又はチォキソ基によって置換さ れていてもよく、
R27は、 ^〜(8アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3~CSシクロアル キル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 E - 3、 E- 5〜E-10、 E_24〜E- 32 、 E- 35、 E- 46、 C3〜C8アルケニル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)アルケニル基、 C3〜C8 アルキニル基、 R3 こよって任意に置換された（C3〜C8)アルキニル墓、 -CH0、 - C(0)R32、 -C(0)0R32 、 - C(0)SR32、 - C(0)NHR33、 - C(0)N(R33)R32、 - C(S)R32、 - C(S)0R32、 - C(S)SR32、 -C(S)NHR33、 - C(S)N(R 33)R32、 - C(0)C(0)R32、 -C(0)C(0)0R32、 - SH、 〜 アルキルチオ基、 〜^ハロアルキルチオ基、 フ ェニルチオ基、 （Z)plによって置換されたフエ二ルチオ基、 - P(0) (0R21)2、 - P(S)(0R21)2、 フエニル 、 （Z)plによって置換されたフエ-ル基、 D- 18、 D- 21、 D- 25、 D- 30〜D_35、 D- 50、 D- 52、 D- 55又は D -56を表し、
R28及び R28aは、 各々独立して 〜^アルキル基、 R31によって任意に置換された（ ~(6)アルキル 基、 〜(：8シクロアルキル基、 R31によって任意に置換された（C3〜C8)シクロアルキル基、 C2〜C6ァ ルケュル（C3〜C8)シク口アルキル基、 C2〜C6ハロアルケ-ル（C3~C8)シクロァノレキル基、 E - 1~E - 50 、 C2~C8アルケニル基、 R31によって任意に置換された（C2〜C8)アルケニル基、 C2~C8アルキニル、 R 31によって任意に置換された（C2〜C8)アルキニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエ二 ル基又は D- 1〜D- 65を表し、
R29及び R29aは、 各々独立して水素原子、 〜¾アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜(6 )アルキル基、 C3~C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6ハロア ルキニル基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエ二ル基を表すか、 或いは、 R29は R28と一 緒になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に 3〜 6員環を形成 してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄原子又は窒素原子を 1個含 んでもよく、 且つハロゲン原子、 ~(6アルキル基、 （^~(：6アルコキシ基、 - CH0基、 （^〜(：6アルキ ルカルポ二ル基、 〜(：6アルコキシカルボニル基、 フェニル基又は（Z) plによつて置換されたフエ二 ル基によって任意に置換されていてもよく、
R3°は、 ^〜(：8アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C8シクロアル キル基、 C3~C8アルケニル基、 R34こよって任意に置換された（C3〜(： 8)アルケニル基、 C3〜C8アルキ ニル基又は R31によって任意に置換された（C3〜C8)アルキニル基を表し、
R31は、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C3~C8シクロアルキル基、 C3〜C8ハロシクロアルキ ル基、 E- 5〜E- 8、 E- 11〜E- 15、 E-19、 E- 20、 E- 24〜E- 29、 E_33〜E- 39、 E- 44〜E- 46、 -OH, -OR32 、 -0C(0)R32、 -0C(0)0R32、 - 0C(0)MR33、 - 0C(0)N(R33)R32、 - 0C(S)NHR33、 - 0C(S)N(R33)R32、 - SH、 -S( 0)rR32、 -SC(0)R32、 - SC(0)0R32、 - SC(0)NHR33、 - SC (0) N (R33) R32、 -SC(S)MR33、 - SC (S)N(R33) R32、 -NH R33、 一 n(r33)r32、 N(R33) cho、 - N(R33)C(O)R32、 -N (R33) C (o) 0R32 N "N (R33) C (O) NHR33\ - N (R33) C (0) N (R3 ) R32、 -N(R33)C(S)NHR33\ -N(R33)C(S)N(R33a)R32 _CH0、 - C(0)R32、 - C(0)0H、 -C(0)OR32、 -C(0)SR32 、 - C(0)NHR33、 - C(0)N(R33)R32、 - C (0) C (0) 0R32、 - Si (R12a) (R12b) R12、 - P(0) (OR21)2、 - P(S) (0R21)2、 -P (フエニル )2、 - P(0) (フエニル）2、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D- 1〜！) -6 5を表し、
R32は、 ^~06アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 R34によって任意に置換された（ 〜 ）アルキ ル基、 C3〜C6シク口アルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル（C3〜C8)シク口ァ ルキル基、 C2~C6ハロアルケニル（C3〜(： 8)シクロアルキル基、 E- 5〜E- 8、 E-24〜E-29、 C2〜(： 8アル ケニル基、 C2〜C8ハロアルケニル基、 C3〜C8シクロアルケニル基、 C3〜C8ハロシクロアルケニル基 、 C2〜C8アルキニル基、 〜08ハ口アルキニル基、 フエニル基、 （Z)PLによって置換されたフエニル 基又は D-1〜！ )- 65を表し、
R33及び R33aは、 各々独立して水素原子、 ~(6アルキル基、 （^〜<：6ハロアルキル基、 C3〜C8シクロ アルキル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 （^〜(^アルキルカルボニル基、 （^〜(：6ハロ アルキルカルボニル基、 〜^アルコキシカルボニル基、 〜(：6ハロアルコキシカルボニル基、 フ エノキシカルボニル基、 （Z)PLによって置換されたフエノキシカルボニル基、 フエニルカルボニル 基、 （Z)PLによって置換されたフエニルカルボ-ル基、 （^〜(：6アルキルスルホニル基、 （；,〜^ハロア ルキルスルホニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 1〜D- 4、 D - 6〜D - 13 、 D-15〜！) - 23、 D - 25~D- 37、 D - 39、 D-40、 D - 42、 D - 43、 D-45、 D_47、 D - 50〜！) -64又は D- 65を表す 、 或いは、 R33は R32と一緒になって C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原 子と共に 3〜6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子、 硫黄 原子又は窒素原子を 1個含んでもよく、 且つハロゲン原子、 〜(¾アルキル基、 〜(：6アルコキシ 基、 - CH0基、 〜(6アルキルカルボニル基、 ~(6アルコキシカルボニル基、 フエニル基又は（Z)PL によって置換されたフエ-ル基によって任意に置換されていてもよく、
RMは、 シァノ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 E- 5〜E - 8、 E- 24〜E - 29、 Ct~C4アルコキシ基、 （^〜(4ハロアノレコキシ基、 フエノキシ基、 （Z)plによって置換されたフエ ノキシ基、 ^~(4アルキルチオ基、 （^~( 、ロアルキルチオ基、 ^〜(4アルキルスルホニル基、 〜C4ハロアルキルスルホニル基、 フエ二ルチオ基、 （Z)plによって置換されたフエ二ルチオ基、 - N( R36)R35、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 （^〜(6ハ口アルキルカルボニル基、 （^〜(：6アルコキシカルボ ニル基、 ジ ( 〜 アルキノレ）ァミノカルボニル基、 トリ（ 〜(4アルキノレ）シリル基、 フエニル基、 ( Z) plによって置換されたフエニル基、 ナフチル基又は D- 1〜D_65を表し、
R35は、 水素原子、 〜^アルキル基、 （^~(6アルキルカルボニル基、 （^〜(6ハ口アルキルカルボ ニル基、 ~(6アルコキシカルボニル基、 フェ二ルカルポ二ル基又は（Z) plによつて置換されたフェ ニルカルボ二ル基を表し、
R36は、 水素原子又は 〜 アルキル基を表し、
mは、 0〜 5の整数を表し、
nは、 0〜4の整数を表し、
plは、 1〜5の整数を表し、
p2は、 0〜 4の整数を表し、
p3は、 0~ 3の整数を表し、
p4は、 0〜 2の整数を表し、 p5は、 0又は 1の整数を表し、
qlは、 0〜 3の整数を表し、
q2は、 0〜 5の整数を表し、
q3は、 0〜 7の整数を表し、
q4は、 0〜9の整数を表し、
q5は、 0〜6の整数を表し、
q6は、 0〜4の整数を表し、
q7は、 0〜2の整数を表し、
q8は、 0〜8の整数を表し、
rは、 0〜2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。 ]
で表されるイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩。
2. Gは、 G-l、 G- 3又は G-4の何れかで示される芳香族 6員環又は G- 13、 G - 14、 G- 17、 G_18、 G-20 、 G- 21又は G- 22の何れかで示される芳香族 5員環を表し、
Figure imgf000386_0001
G- 1 G-3 G-4 G-13 G- 14
Figure imgf000386_0002
に置換され た（(^〜(6)アルキル基、 c3〜c8シクロアルキル基、 c3〜c8ハロシクロアルキル基、 c2〜c6アルケニル 基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C2〜C6アルキニル基、 C2~C6ハロアルキニル基、 '- 0H、 -OR5, - 0S02R5 、 - S(0)rR5又はトリ（ 〜 アルキル）シリル基を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに 同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、 2つの Xが隣接する場合には、 隣接する 2つの Xは- CF20CF2-、 -0CF20-、 - CF2OCF20-又は- 0CF2 CF20 -を形成することにより、 それぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成しても よく、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜 アルキル基、 R4によって任意に置換された ( 〜C6)アルキル基、 C2〜C6アルキニル基、 トリ（(^〜(6アルキル）シリルェチニル基、 - 0RS、 -0S02R5 、 _S(0)rR5、 - M2、 - N(R7)R6、 - N=C(R9)0R8、 - C(0)NH2又は- C(S)N¾を表し、 nが 2を表すとき、 各々 の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、 _C(Rlb)=N0Rla、 M- 5、 M - 20、 - C(0)0Rlc、 - C(0)SRlc、 - C(S)0Rlc、 - C(S)SRlc、 -C(0)N(Rle)Rld 、 - C(S)N(Rle)Rld、 -C(Rlb)=NN(Rle)RIf, フエニル基、 （Z)plによって顰換されたフエニル基、 D- 1~D -5、 D-7~D - 17、 D-21〜D- 45、 D- 47〜！ )-63又は D - 65を表し、
Rlaは、 水素原子、 〜 アルキル基、 〜(6ハ口アルキル基、 R"によって任意に置換された 〜(： 4)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 E- 4、 E-6、 E- 8、 E- 10、 E-25、 E-26、 E- 28、 E-29、 E - 31、 E- 32、 E - 35、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6ハロ アルキニル基、 フエニル (C3〜C6)アルキニル基、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエニル 基を表し、
Rlbは、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 ^〜(4アルコキシ（ 〜(4)アルキル 基、 （^〜(：4アルキルチオ ( 〜 ）アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、 R1。は、 （^〜(^アルキル基、 R"によって任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 C3~C6シクロアル キル基、 E-5、 E - 6、 E- 8、 E- 10、 E - 25、 E_26、 E- 28、 E - 29、 E- 31、 E - 32、 E- 35、 C2〜C6アルケニル 基、 C3〜(； 6ハロアルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜C6ハロアルキニル基、 フヱニル基又は（Z) plによって置換されたフエ二ル基を表し、
Rldは、 水素原子、 _C(0)R15、 - C(0)0R15、 - C(0)SR 、 - C(S)0R15、 - C(S)SR15又は- S(0)2R15を表し、 は、 水素原子又は ^〜(；6アルキル基を表し、
Rlfは、 （^〜(]6アルキルカルボニル基又は ^〜(6アルコキシカルボ二ル基を表し、
R2は、 〜(6アルキル基、 - CH2R14a、 E 5、 E- 24、 C3〜C6アルキ-ル基、 - C(0)R1S、 - C(0)0R15、 - C( 0)SR15、 -C(S)0R15、 - C(S)SR15、 - C (0) C (0) 0R15、 〜(：6アルキルチオ基、 〜 ハロアルキルチオ基 、 フエ二ルチオ基、 （^〜(：6アルキルスルホニル基、 - SN(R2°)Rie、 フエニル基又は（Z)plによって置換 されたフエ二ル基を表し、 更に、 ^が- C(Rlb)=N0Rla、 M-5、 M - 20又は- C(Rlb)=N (Rle)Rlfを表すとき 、 は水素原子及び C3〜C6アルケニル基を表してもよく、 R1が- C(0)0Rlc、 - C(0)SRlc、 - C(S)0Rlc又は - C (S) SRleを表すとき、 R2は水素原子を表してもよく、 R1が- C (0) N (Rle) Rld又は- C (S) N (Rle) Rldを表す とき、 R2は水素原子、 （^〜(：6ハロアルキル基、 C3〜(： 6シクロアルキル（ 〜 ）アルキル基、 C3〜C6シ クロアルキル基及ぴ C3〜C6アルケニル基を表してもよく、 R1がフエニル基、 （Z)plによって置換され たフエニル基、 D - 1〜D- 5、 D- 7~D - 17、 D - 21〜D - 45、 D- 47〜D- 63又は D- 65を表すとき、 R2は 〜 ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ァルケ-ル基、 - C(0)NH2、 ジ（ 〜 アルキル） ァミノカルボニル基、 _N(R18)R17及び- N=C(R17b)R17aを表してもよく、
或いは、 R2は R1と一緒になって =C (R2b) R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、 -0Rlc、 - SRlc又はジ（ 〜(6アルキル）アミノ基を表し、
R2bは、 Rlb、 （^〜(6アルキルチオ基、 ~(6ハロアルキルチオ基、 - SC¾R"a、 C3〜C6アルケニルチ ォ基、 C3〜C6ハロアルケ二ルチオ基、 C3〜C6アルキニルチオ基、 C3〜C6ハロアルキニルチオ基又は- SC(0)R15を表し、
R3は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 ^〜(4アルコキシ（ 〜(4)ハ口アルキル基、 〜C4ハ口アルコキシ（(^〜(： ハ口アルキル基、 〜 アルキルチオ（(^〜(： ハ口アルキル基、 （^〜 ハロアルキルチオ（(^〜( ハ口アルキル基、 シァノ（ 〜(6)ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキ ル基又は c3〜cv、口シク口アルキル基を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜^アルキル基、 〜(： 、口アルキル基、 （^〜(：6ァ ルコキシ基、 （^〜(^ハロアルコキ、ン基、 （^〜(：6アルキルスルホニルォキシ基、 （^〜(；6ハロアルキル スルホニルォキシ基、 〜(6アルキルチオ基、 （^〜(6ハロアルキルチオ基、 〜 アルキルスルフ ィニル基、 （^〜(^ハロアルキルスルフィニル基、 （^〜 アルキルスルホニル基、 〜 ハロアルキ ルスルホニル基、 アルコキシカルボ二ル基、 - C(0)NH2、 - C(S)N¾又はフヱニル基を表し、 pi 、 p2、 P3又は p4が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なつ ていてもよく、 更に、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは- 0C¾0-又は- 0C¾C¾0-を 形成することにより、 2つの Zのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成して もよく、 このとき、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任 意に置換されていてもよく、
R4は、 ハロゲン原子、 -0H、 ^〜(；6アルコキシ基、 （^〜(6ハロアルコキシ基、 〜(；6アルキルチオ 基、 （^~0；6ハロアルキルチオ基、 （^〜(6アルキルスルフィニル基、 （^〜(;6ハロアルキルスルフィ- ル基、 〜(6アルキルスルホニル基又は ^〜 ハロアルキルスルホ二ル基を表し、
R5は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 〜 ハロアルコキシ（(^〜(3)ハロアルキル基 、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜(； 6ハロアルケュル基、 C3〜C6アルキニル基、 C3〜(： 6ハロアルキニル基又 は Ct〜C6アルコキシカルボ二ル基を表し、
R6は、 ~(6アルキル基、 ~(6ハロアルキル基、 - CH0、 - C(0)R9、 - C(0)0R9、 - C(0)SR9、 - C(S)0R 9、 - C(S)SR9又は- S(0)2R9を表し、
R7は、 水素原子、 ~(：6アルキル基又は (^〜(6ハロアルキル基を表し、
R8は、 （^〜(6アルキル基を表し、
R9は、 ^〜(；6アルキル基、 C,〜C 、口アルキル基、 C3~C6シクロアルキル基又は C3〜C6ハロシクロ アルキル基を表し、
R13は、 ~(：6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基又はフエ二ル基を表し、 R14は、 シァノ基、 ニトロ基、 C3~C6シクロアルキル基、 C3~C6ハロシクロアルキル基、 E - 5〜E - 8 、 E-10〜E— 12、 E— 19、 E - 24〜E_29、 E-31〜E - 33、 E- 44、 -OR25, —N(R26)R25、 _S(0)rR27、 C5〜C6シク ロアルケニル基、 C5~CSハロシクロアルケニル基、 M-l、 - CH0、 （^〜(6アルキルカルボニル基、 _C( 0)0R28、 - C(0)SR28、 — C(0)NH2、 — C(0)N(R29)R28、 M— 11、 M- 28、 - C(S)0R28、一 C(S)SR28、— C(S)N¾、— C( S)N(R29)R28、 M-14、 M-32, -CH=N0R30, -C (R28) =N0R30, M- 5、 - S02N(R29) R28、 トリ（ 〜^アルキル）シ リル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D-l、 D-2、 D-52、 D- 53又は D- 54を表 し、
R"aは、 シァノ基、 -OR25, -N(R26)R2 - S(0)rR27、 - CH0、 （^〜(：6アルキルカルボニル基、 フエニル カルボニル基、 （^〜(6アルコキシカルボニル基、 トリ（ 〜(6アルキル）シリル基又はフエ-ル基を 表し、
R15は、 ^〜(：6アルキル基、 ^〜(6ハロアルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6ハロアルケニル基、 C3〜C8ハロシクロ アルケニル基、 C2〜(： 6アルキニル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 ナフチル 基、 D - 1〜！) -4、 D - 28、 D - 52、 D - 53又は D- 54を表し、
R17は、 水素原子、 ~(：6アルキル基、 - CH0、 - C(0)R28、 - C(0)0R28、 -C(0)NH2、 - C(0)N(R29)R28、 - S(0)2R28、 -S(0)2M2、 - S(0)2N(R29)R28又はフエ-ル基を表し、
R17aは、 ^〜(6アルキル基、 ジ (C,〜C6アルキル）アミノ基、 フエニル基、 （Z)p!によって置換された フエニル基、 D- 52、 D-53又は D- 54を表し、
R17bは、 水素原子又は 〜(：6アルキル基を表し、
R18は、 水素原子、 〜(6アルキル基又は (^〜(6アルキルカルボ二ル基を表し、
R19は、 〜( 6アルキル基、 （^〜 アルコキシ（ 〜じ4)アルキル基、 ^〜(：6アルコキシカルボ二ル（ C,~C4)アルキル基、 フェニル（C,〜C4)アルキル基、 (Z) ρ,によつて置換されたフヱニル（Ci〜C4)アル キル基又は (^〜(6アルコキシカルボ二ル基を表し、
R20は、 （^〜(6アルキル基、 フェニル（ 〜^)アルキル基又は（Z) ptによって置換されたフエニル (C i )アルキル基を表すか、 或いは、 R2Qは R19と一緒になつて C4〜C5アルキレン鎮を形成することに より、 結合する窒素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのァ ルキレン鎖は酸素原子又 硫黄原子 1個を含んでもよく、 且つメチル基又はメ トキシ基によって 任意に置換されていてもよく、
R21は、 〜 アルキル基を表し、.
R22は、 〜(；6アルキル基、 （^~(：6ハロアルキル墓、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエ 二ル基を表し、 q2が 2を表すとき、 各々の R22は互いに同一であっても、 又は互いに相異なってい てもよく、
R23は、 _CH0、 （^~(6アルキルカルボ-ル基、 （^〜(6ハロアルキルカルボニル基又は (^〜(^アルコ キシカルボ二ル基を表し、
5は、 （^〜(：6アルキル基、 （^~(： 、口アルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜(：4)アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 E- 6、 E- 8、 E - 25、 E_26、 E_28、 E- 29、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C 6アルキニル基、 - C(0)R32、 - C(0)0R32、 - C(0)NH2、 - C(0)N(R33)R32、 - C (S) N (R33) R32、 - S02R32、 - S(0)2 N(R33)R32, - P(0) (0R21)2、 -P(S) (OR21) 2又はフエ二ル基を表し、
R26は、 水素原子、 〜(：6アルキル基、 ~(6アルコキシ基又はフエ二ル基を表す力、 或いは、 R2 6は R25と一緒になつて C4~C6アルキレン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 7 員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含 んでもよく、
R27は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜。6ハロアルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキ ル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3~C6アルキニル基、 〜(6アルキルチオ基、 -C(0)R32、 -C(0)N(R33)R3 2、 - C(S)R32、 - C(S)0R32、 - C(S)N(R33)R32、 フエニル、 D- 21、 D- 34、 D-35、 D_50、 D- 52又は D- 55を表 し、
R28は、 Ct〜C6アルキル基、 〜 ハロアルキル基又はフエ二ル基を表し、
R29は、 水素原子又は (^~(：6アルキル基を表す力 \ 或いは、 R29は R28と一緒になつて C4〜C5アルキレ ン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、 R3°は、 〜(：6アルキル基を表し、
R31は、 シァノ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C3〜C6ハロシクロアルキル基、 E - 5〜E- 8、 E-ll、 E- 19、 -OR32, - 0C(0)R32、 -0C(0)OR32、 アルキルチオ基、 フエ二ルチオ基、 Ci〜C4アルキルスノレ フィニル基、 〜(4アルキルスルホニル基、 ^~(4アルコキシカルボニル基、 フエニル基又は（Ζ)ρ1 によって置換されたフエ二ル基を表し、
R32は、 C^Ceアルキル基、 （^〜(： 、口アルキル基、 R34によって任意に置換された（ 〜(4)アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2~C6アルケニル基、 フエニル基、 D- 1〜D- 4、 D- 14、 D_52、 D-53 又は D-54を表し、
R33は、 水素原子又は 〜(： 6アルキル基を表すか、 或いは、 R33は R32と一緒になって C4〜C5アルキレ ン鎖を形成することにより、 結合する窒素原子と共に 5〜 6員環を形成してもよいことを表し、 このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を 1個含んでもよく、
RMは、 E- 5、 ^〜(4アルコキシ基、 フエノキシ基、 （^〜(；4アルキルチオ基、 フエ二ルチオ基、 -N( R36)R35、 フエュル基、 D - 1、 D- 3、 D-52、 D - 53又は D - 54を表し、
R35は、 水素原子、 （^〜(6アルキル基、 （^~(6アルコキシカルボニル基又はフエニルカルボニル基 を表し、
R36は、 水素原子又は 〜(6アルキル基を表し、
raは、 1〜3の整数を表し、
nは、 0~ 2の整数を表し、
q2は、 0〜 2の整数を表し、
q3、 q4及び q5は、 0を表し、
q6は、 0又は 1の整数を表す請求項 1記載のイソキサゾリン置換べンズァミ ド化合物又はその 塩。
3. A1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及び A3は、 炭素原子を表し、 .
Gは、 G-1を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 - SF5、 （^〜 アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 ヒ ドロキシ（ 〜(：6)ハ口アルキル基、 〜(：6アルコキシ（ 〜 ）ハ口アルキル基、 C3〜C8ハロシクロア ルキル基、 - 0RS、 _0S02R5又は- S(0)rRsを表し、 tnが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であ つても又は互いに相異なっていて.もよく、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハ口アルキル基、 R4によつ て任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 - 0R5、 -SR5、 - NH2、 _N(R7)R6又は- C(S)NH2を表し、 nが 2 を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
RLは、 -C(Rlb)=N0Rl\ - C(0)0Rlc、 - C(0)SRlc、 -C(S)0Rlc、 - C(0)N(Rle)R"、 -C(S)N(Rle)Rld、 フエ二 ル、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 3、 D - 8、 D-10、 D - 11、 D - 13〜D- 15、 D - 17、 D - 22、 D- 35、 D-52〜D-58又は!) - 59を表し、
Rlaは、 水素原子、 （〜(：6アルキル基、 （^〜(：6ハ口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル（ 〜<：4)アル キル墓、 C3〜C6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表し、
Rlbは、 水素原子又は (^~(：6アルキル基を表し、
Rlcは、 〜^アルキル基、 R"によって任意に置換された（ ~(4)アルキル基又は C3〜C6シクロア ルキル基を表し、
Rldは、 水素原子、 -C(0)R15、 -(：(0)(^15又は-(；(0)51^を表し、
R2は、 〜 アルキル基、 - CH2R14a、 E-5、 E - 24、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R15、 -C(0)0Rl5、 - C( 0)SR15、 - C(S)0R 、 - C(S)SR15、 - C(0)C(0)0R15、 ~(6ハロアルキルチオ基、 - SN(R2°)R19、 フエニル 基又は (Z)plによって置換されたフエ二ル基を表し、 更に、 R1が- C(Rlb)=N0Rla、 - C(0)0Rlc、 -C(0)SR l\ - C(S)0Rlc、 - C(0)N(Rle)Rld又は - C(S〉N(Rle)Rldを表すとき、 R2は水素原子を表してもよく、 R1が フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエュル基、 D- 3、 D-8、 D- 10、 D- 11、 D- 13〜！ )-15、 D- 17、 D -22、 D- 35、 D-52~D- 58又は D- 59を表すとき、 R2は (^〜(6ハロアルキル基又は C3〜C6アルケニル基を 表してもよく、
或いは、 R2は R1と一緒になつて =C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、 〜 アルコキシ基又はジ 〜 アルキル）アミノ基を表し、 R2bは、 Rlb、 〜(6アルキルチオ基、 -SCH2R14a、 C3〜C6アルケニルチオ基、 C3〜C6アルキニルチオ 基又は (^〜(6アルキルカルボ二ルチオ基を表し、
R3は、 （^〜(6ハ口アルキル基又は C3〜C8ハロシクロアルキル基を表し、
R4は、 - 0H、 （^〜(：6アルコキシ基、 〜(：6ハロアルコキシ基、 〜^アルキルチオ基又は (^〜(6ハロ アルキルチオ基を表し、
R5は、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハ口アルキル基又は (^〜(3ハ口アルコキシ（ 〜(：3)ハ口アルキル 基を表し、
R6は、 ~(6アルキル基、 -CH0、 （^〜(^アルキルカルボ-ル基、 （^〜 ハロアルキルカルボニル基 、 （^〜(^アルコキシカルボニル基、 （^〜(：6アルキルチオカルボニル基、 （^〜(^アルコキシチォカル ボニル基、 （^~(6アルキルジチォカルボニル基、 ^〜(：6アルキルスルホニル基又は ~(：6ハロアル キノレスノレホニル基を表し、
R7は、 水素原子又は ^〜(6アルキル基を表し、
R"は、 シァノ基、 C3〜C6シクロアルキル基、 （^〜(6アルコキシ基、 （^〜(^ァノレコキシ（ 〜(：4)アル コキシ基、 （^〜(：6アルキルチオ基、 _S(D- 52)、 - S(D- 55)、 （^〜(：6アルキルスルホニル基、 - NHC(0)R3 - NHC(0)0R32、 （^〜(：6アルキルカルボニル墓又は 〜 C6アルコキシ力ルポ二ル基を表し、
R14aは、 シァノ基、 -OR25, -NHC(0)0R32、 - S(0)rR27、 ^〜(：6アルキルカルボニル基、 〜 アルコ キシカルボニル基又はフエ二ル基を表し、
R15は、 （^〜(^アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2~C6アルケニル基、 C2~C6アルキニル基、 フエ二ル基、 （Z)plに よって置換されたフエニル基、 D - 52、 D - 53又は D- 54を表し、
R19は、 〜(：6アルキル基、 ^〜(6アルコキシカルボニル（ 〜(4)アルキル基又は (^〜(6アルコキシ カルボ二ル基を表し、
R2Qは、 〜 アルキル基又はベンジル基を表し、
R25は、 （^~0；6アルキル基、 （^〜(6ハロァルキル基、 （^〜(^アルコキシ（^〜(：4)アルキル基、 ベンジ ル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、
R27は、 〜(：6アルキル基、 〜( 、口アルキル基、 -(；(0) 2又は-((3)01?32を表し、
R31は、 C3~( ンクロアルキル基、 （^〜(4アルコキシ基、 （^〜( 、口アルコキシ基、 （^〜(：4アルキル チォ基、 （^〜(4アルキルスルフィエル基、 （^〜(4アルキルスルホニル基又はフエ二ル基を表し、
R32は、 （^~(：6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基又はフエ二ル基を表 し、
piは、 1〜3の整数を表し、
p2及び p3は、 0~ 2の整数を表し、
p4は、 0又は 1の整数を表す請求項 2記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物又はその
4. Α1は、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、
Xは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^~(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 -OR5又は - S(0)rR5を表し、 mが 2又は 3を表すとき、 各々の Xは互いに同一であっても又は互いに相異なって いてもよく、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 -0R5、 - S R5、 - NH2又は- N(R7)R6を表し、
R1は、 - CH=腿1 a、 - C(0)0Rlc、 - C(0)N(Rle)R"、 (Z)plによって置換されたフエエル基、 D- 52、 D - 55 、 D- 56、 D-57又は D- 58を表し、
Rlaは、 （^〜(：6アルキル基を表し、
Rlcは、 （^〜(6アルキル基又は C3〜(： 6シクロアルキル基を表し、
Rldは、 水素原子、 - C(0)R15又は - C(0)0R15を表し、
R2は、 〜(；6アルキル基、 - CH2R14a、 E- 5、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R15、 -C(0)0R15、 _C(0)C(0) OR15又は (^〜(6ハロアルキルチオ基を表し、 更に、 R1が- CH=N0Rla、 - C(0)0Rlc又は- C(0)N(Rle)RIdを表 すとき、 R2は水素原子を表してもよく、
R3は、 〜(6ハ口アルキル基を表し、 Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 〜^ァ ルコキシ基、 （^〜(6ハロアルコキシ基、 （^〜(：6アルキルチオ基、 （^〜(：6アルキルスルフィニル基又 は ^〜(6アルキルスルホ二ル基を表し、 pl、 p2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互い に同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、 〜(：6アルキル基又は 〜(：6ハロアルキル基を表し、
R6は、 （^〜(；6アルキル基、 - CH0、 （^〜(6アルキルカルボニル基又は ^〜(6アルコキシカルボニル基 を表し、
Rlteは、 シァノ基、 -OR25又は - NHC(0)OR32を表し、
R15は、 （^〜(6アルキル基、 ^〜(： 、口アルキル基、 〜(；4アルコキシ（ 〜(：4)アルキル基、 （^〜(4 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基、 〜(：4アルキルスルフィニル（ 〜 ,）アルキル基、 〜^ァルキ ルスルホニル（^〜(4)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニ ル基、 フエ二ル基、 （Z)plによって置換されたフ ニル基又は D- 52を表し、
R25は、 （^〜(^アルキル基、 （^〜(： 、口アルキル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、
R32は、 ~(6アルキル基又は C3〜(： 6シク口アルキル基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表し、
q3は、 0を表し、
tは、 0を表す請求項 3記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物又はその塩。
5. R1は、 -CH=N0Rlaを表し、
Rlaは、 ~(：6アルキル基を表し、
R2は、 水素原子、 -CH2R"a、 C3〜C6アルキニル基又は (^〜(6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R14aは、 シァノ基又は- OR25を表し、
R2Sは、 〜^アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基又は- C(0)OR32を表し、
R32は、 〜(6アルキル基を表す請求項 4記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれ らの塩。
6. R1は、 - C(0)0Rlcを表し、
Rlcは、 （^~(：6アルキル基又は C3〜C6シク口アルキル基を表し、
R2は、 水素原子、 〜 アルキル基、 - C¾R14a、 E - 5、 - C(0)R15、 ^〜(：6アルコキシカルボ二ル基、 〜 ハロアルコキシカルボニル基又は 〜(6ハロアルキルチオ基を表し、
R"aは、 シァノ基、 - OR25又は - NHC(0)0R32を表し、
R15は、 （^〜(6アルキル基、 （【〜(( /、口アルキル基、 （^〜じ4アルコキシ（ 〜(4)アルキル基、 （^~(4 アルキルチオ（ 〜 ）アルキル基又は C3〜C6シク口アルキル基を表し、
R25は、 （^〜(4アルキル基、 （^〜(： 、口アルキル基又は- C(0)OR32を表し、
R32は、 ~(6アルキル基を表す請求項 4記載のィソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及ぴそれ らの塩。
7. R1は、 - C(0)N(Rle)R "を表し、
Rldは、 水素原子、 - C(0)R15又は- C(0)0R15を表し、
R2は、 水素原子又は 〜^アルキル基を表し、
R15は、 ~(6アルキル基又は (^〜(6ハ口アルキル基を表す請求項 4記載のイソキサゾリン置換べ ンズアミ ド化合物及びそれらの塩。
8. R1は、 （Z)pIによって置換されたフエニル基、 D- 52、 D- 55、 D- 56、 D-57又は D- 58を表し、
R2は、 ~(6アルキル基、 - CH2R"a、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R 、 - C(0)0R15又は- C(0)C(0)0R15 を表し、
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C,〜C6アルキル基、 （ 〜！： 、口アルキル基、 ^〜じ6ァ ルコキシ基、 〜 ハロアルコキシ基、 （^〜(：6アルキルチオ基、 ^〜(：6アルキルスルフィニル基又 は 〜 アルキルスルホ二ル基を表し、 pl、 p2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互い に同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R"aは、 シァノ基又は - OR25を表し、
R15は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 ^〜(4アルコキシ（ 〜 ）アルキル基、 〜^ アルキルチオ（(^〜(：4)アルキル基、 （^〜(4アルキルスルフィエル（ 〜 ）アルキル基、 ^~(4アルキ ルスルホニル（(^〜(：4)アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2~C6アルケニル基、 C2〜C6アルキニ ル基、 フエニル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D-52を表し、
R25は、 〜(；4アルキル基、 （^〜(： 、口アルキル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、
R32は、 （^〜(6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表す請求項 4記載のイソキサゾリン置換 ベンズアミ ド化合物又はその塩。
Figure imgf000392_0001
[式中、 Α1は、 炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、 水素原子又はハロゲン原子を表し、
Wは、 酸素原子又は硫黄原子を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 〜¾アルキル基、 〜(：6ハロアルキル基、 R4によつ て任意に置換された（ 〜 ）アルキル基、 -OR5, - N(R7)R6又は- C(S)NH2を表し、 nが 2を表すとき、 各々の Yは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、 - C(Rlb)=N0Rla、 - C(0)0Rlc、 - C(0)SRlc、 -C(S)0Rlc、 - C(0)N(Rle)Rld、 - C (S)N(Rle) Rld、 フエ- ル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基、 D- 3、 D- 8、 D- 10、 D_ll、 D- 13〜！) -15、 D- 17、 D- 22、 D - 35、 D-52〜D- 58又は D- 59を表し、
Rlaは、 （^〜(6アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル アルキル基、 C3 〜(； 6アルケニル基又は C3〜C6アルキニル基を表し、
Rlbは、 水素原子又は 〜(6アルキル基を表し、
Rlcは、 （^〜(：6アルキル基、 R14によって任意に置換された（ 〜 )'アルキル基又は C3〜C6シクロア ルキル基を表し、
Rldは、 水素原子、 - C(0)R15、 - C(0)0R15又は- C(0)SR15を表し、
Rleは、 水素原子又は ~(：6アルキル基を表し、
R2は、 (^~(6アルキル基、 _CH2R14a、 E- 5、 E-24、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R15、 -C(0)0R15、 - C( 0)SR15、 - C(S)0R15、 - C(S)SR15、 _C(0)C(0)0R15、 フエニル基又は（Z)plによって置換されたフエニル 基を表し、 更に、 R1が- C(Rlb)=N0RIa、 - C(0)0Rlc、 -C(0)SRlc、 - C(S)0Rlc、 - C(0)N(Rle)Rld又は- C(S)N (Rle)Rldを表すとき、 R2は水素原子を表してもよく、 R1がフエニル基、 （Z)plによって置換されたフ ェニル基、 D - 3、 D - 8、 D- 10、 D-ll、 D- 13〜D - 15、 D-17、 D - 22、 D_35、 D- 52〜D- 58又は D- 59を表す とき、 R2は (^〜(；6ハ口アルキル基又は C3〜C6アルケニル基を表してもよく、
或いは、 R2は R1と一緒になつて =C (R2b) R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、 （^~(6アルコキシ基又はジ (C,〜C6アルキル）アミノ基を表し、
R2bは、 〜(6アルキル基又は ~(6アルキルカルボ二ルチオ基を表し、
D-3、 D_8、 D- 10、 D- 11、 D- 13〜D_15、 D-17、 D- 22、 D- 35、 D - 52〜！) -58及び D- 59は、 それぞれ下 記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure imgf000393_0001
Figure imgf000393_0002
Figure imgf000393_0003
D-57 D-58 D-59
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 C ^ァ ルコキシ基、 （^〜(；6ハロアルコキシ基、 （^〜(^アルキルスルホニルォキシ基、 （^〜(6ハロアルキル スルホニルォキシ基、 ^〜(；6アルキルチオ基、 0,〜(：6ハロアルキルチオ基、 〜(：6アルキルスルフ ィニル基、 （^〜(6ハロアルキルスルフィニル基、 （^〜(；6アルキルスルホニル基、 （^〜(：6ハロアルキ ルスルホニル基、 ~(6アルコキシカルボニル基、 -C(0)NH2又は- C(S)NH2を表し、 pl、 p2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、 更に、 2つの Zが隣接する場合には、 隣接する 2つの Zは- 0CH20-又は- 0CH2C¾0-を形成することに より、 2つの Zのそれぞれが結合する炭素原子と共に 5員環又は 6員環を形成してもよく、 このと き、 環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハ口ゲン原子によつて任意に置換されて いてもよく、
E - 5及び E- 24は、 それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure imgf000393_0004
E-5 E-24
R4は、 （^〜 ァルコキシ基又は^〜 ハロァルコキシ基を表し、
R5は、 （^〜(6アルキル基又は ~(6ハ口アルキル基を表し、
R6は、 - CH0、 ~(6アルキルカルボニル基、 ^〜(； 、口アルキルカルボニル基、 〜(6アルコキシ カルボニル基、 （^〜(：6アルキルチオカルボニル基、 （^〜(6アルコキシチォカルボニル基、 ^~(:6ァ ルキルジチォカルボニル基、 ~(：6アルキルスルホニル基又は 〜 ハロアルキルスルホ二ル基を 表し、
R7は、 水素原子又は (^〜(：6アルキル基を表し、
R13は、 （^〜(6アルキル基又は ^〜(6ハ口アルキル基を表し、
R"は、 シァノ基、 C3~C6シクロアルキル基、 ~(6アルコキシ基、 ^〜(4アルコキシ（ 〜(4)アル コキシ基、 （^〜(：6アルキルスルホニル基、 - NHC(0)R32、 -NHC(0)0R32 (^〜(^アルキルカルボニル基 又は (^〜(：6アルコキシカルボ二ル基を表し、
R"aは、 シァノ基、 - 0R 、 - NHC(0)0R32、 - S(0)rR27、 〜(6アルキルカルボニル基、 〜 アルコ キシカルボニル基又はフエ二ル基を表し、
R15は、 （^〜(6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 R31によって任意に置換された（ 〜 ）アルキ ル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2〜(： 6アルケ-ル基、 C2〜.C6アルキニル基、 フエ二ル基、 （Z)plに よって置換されたフエニル基、 D-52、 D- 53又は D- 54を表し、
R25は、 〜(：6アルキル基、 〜^ハロアルキル基、 （^〜 アルコキシ（(^〜(：4)アルキル基、 ベンジ ル基、 C3〜C6アルケニル基、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、
R27は、 （^〜(^アルキル基、 （^〜(6ハロアルキル基、 _((0)1?32又は-(（3)01?32を表し、
R31は、 C3〜C6シクロアルキル基、 〜(；4アルコキシ基、 （^〜(4ハ口アルコキシ基、 〜 アルキノレ スルホニル基又はフエ二ル基を表し、
R32は、 （^〜(^アルキル基、 （^〜(；6ハロアルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基又はフエ二ル基を表 し、
nは、 0〜 2の整数を表し、
piは、 1〜3の整数を表し、
p2及ぴ p3は、 0〜 2の整数を表し、
p4及び p5は、 0又は 1の整数を表し、
q3及び q4は、 0を表し、
rは、 0又は 2の整数を表し、
tは、 0又は 1の整数を表す。 ]
で表される 4 -ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化合物又はその塩。
10. A1は、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ^〜¾アルキル基、 （^〜(6ハ口アルキル基、 -OR5又 は- N(R7)R6を表し、
R1は、 - CH=N0Rlaを表し、
Rlaは、 ^〜(6アルキル基を表し、
R2は、 水素原子、 _CH2R14a、 C3~C6アルキニル基又は ^〜(：6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R5は、 〜(6アルキル基又は（^〜(6ハロアルキル基を表し、
R6は、 - CH0、 〜(6アルキル力ルポニル基又は 〜(6アルコキシカルボ二ル基を表し、 R"aは、 シァノ基又は - OR25を表し、
R25は、 ^〜(4アルキル基、 （^~(4ハ口アルキル基又は- C(0)0R32を表し、
R32は、 〜(6アルキル基を表す請求項 9記載の 4-ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化 合物及びそれらの塩。
1 1. A1は、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^~(：6アルキル基、 〜^ハロアルキル基、 -OR5又は - N(R7)R6を表し、
R1は、 - C(0)0RIcを表し、
Rlcは、 〜(：6アルキル基又は C3~C6シク口アルキル基を表し、
は、 水素原子、 〜 アルキル基、 - CH2R'4a、 E- 5、 - C(0)R15、 〜(6アルコキシカルボニル基、 〜 ハロアルコキシカルボニル基又は (^〜(6ハロアルキルチオ基を表し、
R5は、 〜(6アルキル基又は (：！〜 ハ口アルキル基を表し、 R6は、 - CH0、 ^〜(；6アルキルカルボニル基又は ^〜(：6アルコキシカルボ二ル基を表し、
R"aは、 シァノ基、 - OR25又は - C(0)0R32を表し、
R15は、 （^〜(6アルキル基、 （^〜(：6ハロアルキル基、 （^〜(：4アルコキシ（(^〜 ）アルキル基、 （^〜(4 アルキルチオ（ 〜C4)アルキル基又は C3〜(： 6シクロアルキル基を表し、
R25は、 （^〜^アルキル基、 （^〜 ハロアルキル墓又は- C(0) OR32を表し、
R32は、 〜^アルキル基を表し、
ηは、 0又は 1の整数を表し、
q3は、 0を表す請求項 9記載の 4 -ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化合物及びそれら の塩。
1 2. A1は、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ墓、 ニトロ基、 （^〜(;6アルキル基、 （^〜 ハロアルキル基、 -OR5又は - N(R7)R6を表し、
R!は、 —C(0)N(RIe)Rldを表し、
R "は、 水素原子、 - C(0)R15又は- C(0)0R15を表し、
Rleは、 水素原子又は 〜(6アルキル基を表し、
R2は、 水素原子又は (^~(：6アルキル基を表し、
R5は、 ^〜(；6アルキル基又は (^〜(6ハロアルキル基を表し、
R6は、 -CH0、 （^〜(6アルキルカルボ-ル基又は ^~(6アルコキシカルボ二ル基を表し、
R15は、 〜(：6アルキル基又は 〜(6ハ口アルキル基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表す請求項 9記載の 4-ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズァミ ド化合物 及びそれらの塩。
1 3. A1は、 炭素原子を表し、
Wは、 酸素原子を表し、
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 -OR5又は -N(R7)R6を表し、
R1は、 （Z)plによって置換されたフェ^ル基、 D - 52、 D-55、 D-56、 D-57又は D_58を表し、
R2は、 〜 アルキル基、 - CH2R"a、 C3〜C6アルキニル基、 - C(0)R15、 - (0)01?15又は-(：(0)((0)0^5 を表し、 '
Zは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 （^〜(6アルキル基、 〜(6ハロアルキル基、 ^~じ6ァ ルユキシ基、 ^〜(6ハロアルコキシ基、 （^〜(6アルキルチオ基、 （^〜(6アルキルスルフィエル基又 は (^〜(6アルキルスルホ二ル基を表し、 pl、 p2又は p3が 2以上の整数を表すとき、 各々の Zは互い に同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、 Ct〜C6アルキル基又は 〜 ハ口アルキル基を表し、
R6は、 - CH0、 〜(6アルキル力ルポニル基又は (：〜^アルコキシカルボ二ル基を表し、
Rl4aは、 シァノ基又は- OR25を表し、
R15は、 （^〜(：6アルキル基、 （^〜(： 、口アルキル基、 （^〜(4アルコキシ（Ci~C4)アルキル基、 （^〜(：4 アルキルチオ（ 〜^)アルキル基、 アルキルスルフィニル（ 〜 ）アルキル基、 〜^アルキ ルスルホニル（^〜 ）アルキル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 C2〜C6アルケニル基、 C2〜Ceアルキニ ル基、 フエ二ル基、 （Z)plによって置換されたフエニル基又は D- 52を表し、
R25は、 （！〜 アルキル基、 （^〜( 、口アルキル基、 - C(0)R32又は- C(0)0R32を表し、
R32は、 〜(6アルキル基又は C3〜C6シクロアルキル基を表し、
nは、 0又は 1の整数を表し、
tは、 0を表す請求項 9記載の 4-ヒ ドロキシィミノメチル置換べンズアミ ド化合物又はその塩。
14. 請求項 1〜請求項 8記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩から選 ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
1 5. 請求項 1〜請求項 8記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩から選 ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する農薬。
1 6. 請求項 1〜請求項 8記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及びそれらの塩から選 ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫 防除剤。
1 7 . 請求項 1〜請求項 8記載のイソキサゾリン置換べンズアミ ド化合物及ぴそれらの塩から選 ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダェ剤。
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