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JP2016536364A - 節足動物を防除するための新規化合物 - Google Patents

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JP2016536364A JP2016551034A JP2016551034A JP2016536364A JP 2016536364 A JP2016536364 A JP 2016536364A JP 2016551034 A JP2016551034 A JP 2016551034A JP 2016551034 A JP2016551034 A JP 2016551034A JP 2016536364 A JP2016536364 A JP 2016536364A
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Abstract

本発明は、とりわけ、一般式（Ｉ）の化合物に関し、
Figure 2016536364

式中、Ａ１〜Ａ４、Ｔ、ｎ、Ｗ、Ｑ、Ｒ１およびＢ１〜Ｂ４ラジカルは、それぞれ本明細書で定義される通りである。また、式（Ｉ）の化合物を製造するための方法も記載される。本発明の化合物は、農業における昆虫、クモ形類動物および線虫、ならびに獣医学における外部寄生生物の防除に特に適している。

Description

本出願は、トリフルオロ新規化合物、それらの製造方法、ならびに動物害虫、具体的には、節足動物、特に、昆虫、クモ形類動物および線虫を防除するためのそれらの使用に関する。
特定のハロゲン置換化合物が殺虫活性を有することが知られている（欧州特許第１ ９１１ ７５１号、国際公開第２０１２／０６９３６６号、国際公開第２０１２／０８０３７６号、国際公開第２０１２／１０７４３４号および国際公開第２０１２／１７５４７４号）。
国際公開第２０１１／１１３７５６号は、殺虫活性を有するトリアゾール誘導体を開示している。
特定のハロゲン置換化合物がサイトカイン阻害活性を有することも知られている（国際公開第２０００／０７９８０号）。
現代の作物保護組成物は、例えば、作用の有効性、持続性および範囲、ならびに使用可能性に関して多くの要望を満たさなければならない。毒性および他の活性成分または製剤補助物質との組み合わせ可能性に関する問題は、活性成分の合成が必要とする費用の問題に関与する。加えて、抵抗も生じ得る。これらすべての理由のため、新規作物保護剤の探求が完了したと見なされることはなく、少なくとも個々の態様に関して既知の化合物よりも改善された特性を有する新規化合物が常に必要とされている。
種々の態様における殺虫剤の範囲を広げ、かつ／またはそれらの活性を改善する化合物を提供することが本発明の目的であった。
驚くべきことに、特定のハロゲン置換化合物およびその塩が生物学的特性を有し、動物害虫の防除に特に適しており、それ故に農薬分野および動物衛生分野において特に良好な有用性を有することが今日分かっている。
同様の化合物が、国際公開第２０１０／０５１９２６号においてすでに知られている。
殺虫活性、殺ダニ活性および／または寄生虫駆除活性を有し、一般式（Ｉ）の新規のハロゲン置換化合物、ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、Ｎ−酸化物および互変異性型を見出した：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、いずれの場合も任意に置換されたＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、または任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり、好ましくはＨであり、もしくは好ましくはＣ１−Ｃ２−アルキルであり、最も好ましくはＨもしくはメチル、特にＨであり、
以下の部分は、以下の通り、
Ａ１はＣＲ２またはＮであり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４またはＮであり、
Ａ４はＣＲ５またはＮであり、
Ｂ１はＣＲ６またはＮであり、
Ｂ２はＣＲ７またはＮであり、
Ｂ３はＣＲ８またはＮであり、
Ｂ４はＣＲ９またはＮであり、かつ、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮであるが、
Ａ１〜Ａ４部分の３つ以下がＮであり、Ｂ１〜Ｂ５部分の３つ以下がＮであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、またはＮ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノもしくは１−ピロリジニルであり、
Ａ２部分およびＡ３部分のいずれも、Ｎ、Ｒ３およびＲ４でない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１もしくは２個の窒素原子および／または０もしくは１個の酸素原子および／または０もしくは１個の硫黄原子を含有する５もしくは６員環を形成してもよく、
Ａ１部分およびＡ２部分のいずれも、Ｎ、Ｒ２およびＲ３でない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく、
Ｒ８は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｑは、Ｈ、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリール、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロアリール、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和６員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和４、５または６員複素環式環であり、
Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノであり、
Ｔは、４個の炭素原子および１個のヘテロ原子、好ましくは１個の窒素、１個の酸素もしくは１個の硫黄原子、または３個の炭素原子および２個のヘテロ原子、好ましくは、２個の窒素原子、１個の窒素原子および１個の酸素原子、または１個の窒素および１個の硫黄原子等の２個以下のヘテロ原子（１または２個のヘテロ原子）を含有する任意に置換された５員ヘテロ芳香族系である）。
本発明の一態様は、式（Ｉａ）の化合物、ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、Ｎ−酸化物および互変異性型に関する：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｄ１部分、Ｄ２部分は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｒ１１、またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ３部分およびＤ４部分は、それぞれ独立して、ＣまたはＮから選択されるヘテロ原子であり（すなわち、Ｄ３部分およびＤ４部分は、それぞれ独立してＣまたはＮである）、
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つ以下または２つの部分がヘテロ原子であり、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つまたは２つの部分が、Ｄ１およびＤ２の場合はＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、またはＤ３およびＤ４の場合はＮであり、
Figure 2016536364
は芳香族系であり、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｗ、Ｑ、ＶおよびＴは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、またはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
本発明の一実施形態は、式（Ｉａ’）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ｒ１１、Ｑ、Ｗ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４およびＢ５は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、またはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであり、
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｒ１１またはヘテロ原子であり、好ましくはＣ−Ｒ１１またはＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子であり、より好ましくはＣ−Ｒ１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ３部分およびＤ４部分は、それぞれ独立して、ＣまたはＮから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つ以下または２つの部分がヘテロ原子であり、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つまたは２つの部分が、Ｄ１およびＤ２の場合はＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、またはＤ３およびＤ４の場合はＮであり、
Figure 2016536364
は芳香族系であり、
Ｒ８は、本明細書で定義される通りであり、好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルキルである）。
本発明のさらなる実施形態は、式（Ｉａ’’）の化合物、ならびに式（Ｉａ’’）の化合物の塩、Ｎ−酸化物および互変異性型に関する：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｄ１は、Ｃ−Ｒ１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ２は、Ｃ−Ｒ１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ３は、ＣまたはＮであり、
Ｄ４は、ＣまたはＮであり、
Ｄ５は、Ｃ−Ｒ１１またはＮであり、
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４およびＤ５から選択される１つ以下または２つの部分が、ヘテロ原子であり、
Figure 2016536364
は芳香族系であり、
Ｒ１は、Ｈ、いずれの場合も任意に置換されたＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルもしくはヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、または任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり、より好ましくはＨであり、
以下の部分は、以下の通り、
Ａ１はＣＲ２またはＮであり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４またはＮであり、
Ａ４はＣＲ５またはＮであり、
Ｂ１はＣＲ６またはＮであり、
Ｂ２はＣＲ７またはＮであり、
Ｂ３はＣＲ８またはＮであり、
Ｂ４はＣＲ９またはＮであり、かつ、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮであるが、
Ａ１〜Ａ４部分の３つ以下がＮであり、Ｂ１〜Ｂ５部分の３つ以下が同時にＮであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、
Ａ２部分およびＡ３部分のいずれも、Ｎ、Ｒ３およびＲ４でない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１もしくは２個の窒素原子および／または０もしくは１個の酸素原子および／または０もしくは１個の硫黄原子を含有する５もしくは６員環を形成してもよく、
Ａ１部分およびＡ２部分のいずれも、Ｎ、Ｒ２およびＲ３でない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく、
Ｒ８は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、
Ｒ１１は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、好ましくはＨであり、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｑは、Ｈ、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリール、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロアリール、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和６員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和４、５または６員複素環式環であり、
Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノである）。
本発明のさらなる実施形態は、式（Ｉａ’’）の化合物に関し、式（Ｉａ’’）の化合物は、式（Ｉ−Ｔ３）の化合物である：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
本発明のさらなる実施形態は、式（Ｉａ’’）の化合物に関し、式（Ｉａ’’）の化合物は、式（Ｉ−Ｔ２）の化合物である：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
本発明のさらなる実施形態は、式（Ｉａ’’）の化合物に関し、式（Ｉａ’’）の化合物は、式（Ｉ−Ｔ４）の化合物である：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
本発明のさらなる実施形態は、式（Ｉａ’’）の化合物に関し、式（Ｉａ’’）の化合物は、式（Ｉ−Ｔ２２）の化合物である：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
本発明のさらなる実施形態は、式（Ｉａ’’）の化合物に関し、式（Ｉａ’’）の化合物は、式（Ｉ−Ｔ２３）の化合物である：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
本発明のさらなる実施形態は、式の化合物および本明細書に記載される実施形態に関し、Ｒ１１は独立してＨであり、ＷはＯである。
本発明のさらなる実施形態は、式の化合物および本明細書に記載される実施形態に関し、Ｒ１１は独立してＨであり、ＷはＯであり、かつ、Ｂ３はＣ−Ｒ８であり、Ｒ８は、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過ハロゲン化Ｃ１−Ｃ３−アルキル、より好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、またはハロゲン置換Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過ハロゲン化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、より好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）である。
本発明のさらなる実施形態は、式の化合物および本明細書に記載される実施形態に関し、Ａ１〜Ａ４部分およびＢ１〜Ｂ５部分は以下の通り、
Ａ１はＣ−Ｈであり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４であり、
Ａ４はＣ−Ｈであり、
Ｂ１はＣＲ６またはＮであり、
Ｂ２はＣ−Ｈであり、
Ｂ３はＣＲ８であり、
Ｂ４はＣ−Ｈであり、かつ、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮである。
本発明のさらなる実施形態は、式の化合物および本明細書に記載される実施形態に関し、Ｒ１はＨである。
本発明のさらなる実施形態は、式の化合物および本明細書に記載される実施形態に関し、Ｑは、フッ素で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、任意にシアノもしくはフッ素で置換されたＣ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、ベンジル、ピリジン−２−イルメチル、メチルスルホニル、または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルである。
本発明のさらなる実施形態は、式の化合物および本明細書に記載される実施形態に関し、Ｒ８は、ハロゲンまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、Ｒ１１は独立してＨである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、Ａ１〜Ａ４部分およびＢ１〜Ｂ５部分は、以下の通り、
Ａ１はＣ−Ｈであり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４であり、
Ａ４はＣ−Ｈであり、
Ｂ１はＣＲ６またはＮであり、
Ｂ２はＣ−Ｈであり、
Ｂ３はＣＲ８であり、
Ｂ４はＣ−Ｈであり、かつ、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、Ｒ１はＨである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、式中、Ｑは、フッ素またはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２であって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルである）で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、任意にシアノもしくはフッ素で置換されたＣ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、ベンジル、ピリジン−２−イルメチル、メチルスルホニル、または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、Ｑは、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、１−シアノシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピルもしくはシス−２−フルオロシクロプロピル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、ベンジル、ピリジン−２−イルメチル、メチルスルホニル、または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、Ｒ８は、ハロゲンまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルである。
さらなる態様は、本明細書に記載される少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物ならびに増量剤および／または界面活性物質の含量によって特徴付けられる殺虫組成物に関する。
さらなる態様は、本明細書に記載される少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物で種子を処理することを特徴とする、遺伝子組み換え種子または従来の種子、およびそれらの種子から生じた植物を害虫の侵入から保護するための方法に関する。
さらなる態様は、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物または害虫を防除するための本明細書に記載される殺虫組成物の使用に関する。
さらなる態様は、媒介体防除における本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
さらなる態様は、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物がコーティングの構成要素として、またはコーティングに加えてさらなる層として適用された種子に関する。
したがって、さらなる態様は、コーティングに加えて層またはさらなる複数の層として種子に適用される、本明細書に記載される少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含むコーティングを適用するための方法、または本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物を適用するための方法に関し、ａ）種子を本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物からなるか、またはそれを含むコーティング材料と混合するステップと、ｂ）得られたコーティングされた種子組成物を改良する（ｅｎｒｉｃｈ）ステップと、ｃ）得られた改良された種子組成物を乾燥させるステップと、ｄ）得られた乾燥させた種子組成物を非凝集（ｄｉｓａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｎｇ）または脱凝集（ｄｅａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｎｇ）させるステップとを含む。
置換基の性質に応じて、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物は、任意に、幾何異性体および／もしくは光学活性異性体、または異なる組成物中の対応する異性体混合物の形態であってもよい。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方に関する。
本発明の化合物は、金属錯体の形態であってもよい。
定義
当業者であれば、明白に示されない限り、本出願で使用される「ａ」または「ａｎ」という表現は、状況に応じて、「１つ」、「１つ以上」、または「少なくとも１つ」を意味し得ることを理解する。
環系および基等の本明細書に記載される構造のすべてに関して、隣接する原子は、−Ｏ−Ｏ−または−Ｏ−Ｓ−であってはならない。
可変数の可能な炭素原子（Ｃ原子）を有する構造は、より具体的に規定されるように、本出願において、Ｃ炭素原子の下限−Ｃ炭素原子の上限構造（ＣＬＬ−ＣＵＬ構造）と称され得る。例えば、アルキル基は、３〜１０個の炭素原子からなり得、その場合、Ｃ３−Ｃ１０−アルキルに対応する。炭素原子およびヘテロ原子で構成される環構造は、「ＬＬ〜ＵＬ員」構造と称され得る。６員環構造の一例は、トルエン（メチル基で置換された６員環構造）である。
置換基の総称、例えば、（ＣＬＬ−ＣＵＬ）−アルキルが、複合置換基、例えば、（ＣＬＬ−ＣＵＬ）−シクロアルキル−（ＣＬＬ−ＣＵＬ）−アルキルの最後にある場合、その複合置換基の最初にある構成要素、例えば、（ＣＬＬ−ＣＵＬ）−シクロアルキルは、同一にまたは異なって、かつ独立して後者の置換基、例えば、（ＣＬＬ−ＣＵＬ）−アルキルで一置換または多置換されてもよい。本出願で使用される化学基、環系および環状基のすべての総称は、「ＣＬＬ−ＣＵＬ」または「ＬＬ〜ＵＬ員」の追加によって、より具体的に規定され得る。
異なって定義されない限り、総称の定義は、複合置換基におけるこれらの総称にも適用される。例えば、ＣＬＬ−ＣＵＬ−アルキルの定義は、複合置換基、例えば、ＣＬＬ−ＣＵＬ−シクロアルキル−ＣＬＬ−ＣＵＬ−アルキルの一部としてＣＬＬ−ＣＵＬ−アルキルにも適用される。
本出願で挙げられる例は限定的なものと見なされるべきではなく、単にいくつかの実施形態を詳細に説明するためのものであることが当業者には明らかだろう。
上の式に示される記号の定義において、以下の置換基を一般に表す総称が使用される。
ハロゲンは、第７主族の元素、好ましくは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、より好ましくは、フッ素、塩素および臭素、さらにより好ましくは、フッ素および塩素に関する。
ヘテロ原子の例は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである。好ましくは、「ヘテロ原子」という用語は、Ｎ、ＳおよびＯに関する。
本発明によれば、「アルキル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖炭化水素、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチルおよび２−エチルブチルを表す。とりわけ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチル等の１〜４個の炭素原子を有するアルキルが好ましい。本発明におけるアルキルは、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルケニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは２〜６個の炭素原子および少なくとも１つの二重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素、例えば、ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを表す。とりわけ、２−プロペニル、２−ブテニルまたは１−メチル−２−プロペニル等の２〜４個の炭素原子を有するアルケニルが好ましい。本発明におけるアルケニルは、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは２〜６個の炭素原子および少なくとも１つの三重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルおよび２，５−ヘキサジニルを表す。とりわけ、エチニル、２−プロピニルまたは２−ブチニル−２−プロペニル等の２〜４個の炭素原子を有するアルキニルが好ましい。本発明におけるアルキニルは、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは３〜１０個の炭素を有する単環式、二環式または三環式炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルまたはアダマンチルを表す。とりわけ、シクロプロピルまたはシクロブチル等の３、４、５、６または７個の炭素原子を有するシクロアルキルが好ましい。本発明におけるシクロアルキルは、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは４〜１０個または４〜７個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式アルキルシクロアルキル、例えば、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを表す。とりわけ、エチルシクロプロピルまたは４−メチルシクロヘキシル等の４、５もしくは７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキルが好ましい。本発明におけるアルキルシクロアルキルは、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは４〜１０個もしくは４〜７個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式シクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロペンチルエチルを表す。とりわけ、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチル等の４、５もしくは７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルが好ましい。本発明におけるシクロアルキルアルキルは、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノールおよびｔ−ブタノールを表す。１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基が好ましい。本発明におけるヒドロキシアルキル基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖Ｏ−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基が好ましい。本発明におけるアルコキシ基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルファニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖Ｓ−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオおよびｔ−ブチルチオを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルファニル基が好ましい。本発明におけるアルキルスルファニル基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニルおよびｔ−ブチルスルフィニルを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基が好ましい。本発明におけるアルキルスルフィニル基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニルおよびｔ−ブチルスルホニルを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基が好ましい。本発明におけるアルキルスルホニル基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニルおよびｔ−ブチルカルボニル等の、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル−Ｃ（＝Ｏ）を表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルが好ましい。本発明におけるアルキルカルボニルは、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルカルボニル」は、シクロアルキル部分に好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖シクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニルおよびアダマンチルカルボニルを表す。シクロアルキル部分に３、５または７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルが好ましい。本発明におけるシクロアルキルカルボニル基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、単独または化学基の構成要素としての「アルコキシカルボニル」は、アルコキシ部分に好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、もしくは１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルを表す。本発明におけるアルコキシカルボニル基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子、もしくは１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニルおよびｔ−ブチルアミノカルボニルを表す。本発明におけるアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子、もしくは１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピルアミノ）カルボニルおよびＮ，Ｎ−ジ−（ｓ−ブチルアミノ）カルボニルを表す。本発明におけるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６〜１４個、特に６〜１０個の環炭素原子を有する単環式、二環式または多環式芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アンスリル、フェナントレニル、好ましくはフェニルを表す。加えて、アリールは、結合部位が芳香族系上にあるテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニル等の多環状系も表す。本発明におけるアリール基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
置換アリールの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび／またはＣ６−Ｃ１４−アリール部分において１つ以上の同一もしくは異なるラジカルで同様に置換され得るアリールアルキルである。このようなアリールアルキルの例には、ベンジルおよび１−フェニルエチルが挙げられる。
本発明によれば、「複素環」、「複素環式環」または「複素環式環系」は、少なくとも１つの炭素原子が、ヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群のヘテロ原子で置き換えられ、飽和、不飽和、もしくはヘテロ芳香族であり、非置換もしくは置換されていてもよく、結合部位が環原子上にある、少なくとも１つの環を有する炭素環式環系を表す。異なって定義されない限り、複素環式環は、複素環式環中に、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群の、好ましくは３〜９個の環原子、特に３〜６個の環原子と、１個以上、好ましくは１〜４個、特に１、２または３個のヘテロ原子とを含有するが、２個の酸素原子が直接隣接するべきではない。複素環式環は、通常、４個以下の窒素原子および／または２個以下の酸素原子および／または２個以下の硫黄原子を含有する。ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が任意に置換される場合、他の炭素環式環または複素環式環に縮合され得る。任意に置換されたヘテロシクリルの場合、本発明は、多環系、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルも包含する。任意に置換されたヘテロシクリルの場合、本発明は、スピロ環系、例えば、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルも包含する。
本発明におけるヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルフォリニル、オキソピペラジニルおよびオキセパニルである。
ヘテロアリール、すなわち、ヘテロ芳香族系が特に重要である。本発明によれば、ヘテロアリールという用語は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、上述の複素環の定義に当てはまる完全に不飽和の芳香族複素環式化合物を表す。上述の群の１〜３個、好ましくは１もしくは２個の同一または異なるヘテロ原子を有する５〜７員環が好ましい。本発明におけるヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−、１，２，４−および１，２，３−トリアジニル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニル、ならびに１，２，４−ジアゼピニルである。本発明におけるヘテロアリール基は、１つ以上の同一のまたは異なるラジカルでも置換され得る。
置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールラジカル等の「（任意に）置換された」基／置換基という用語は、例えば、非置換塩基構造に由来する置換ラジカルを意味し、置換基、例えば、１個の置換基または複数の置換基、好ましくは１、２、３、４、５、６もしくは７個の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、Ｃ１−Ｃ４−カルボキシル、カルボンアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｎ−モノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４− Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルカルボニル、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフェニル、および、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル基の両鏡像異性体を含むＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−モノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルホスフィニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルホスホニルの両鏡像異性体を含むＣ１−Ｃ４−アルキルホスフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルホスホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アル
カノイルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリール、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリールチオ、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル、およびトリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−アルキリデン（例えば、メチリデンもしくはエチリデン）等の二重結合を介して結合された置換基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、ならびに置換イミノ基からなる群から選択される。２つ以上のラジカルが１つ以上の環を形成する場合、これらは、炭素環式、複素環式、飽和、部分飽和、例えば、芳香族環を含む不飽和であってもよく、さらに置換されていてもよい。
例として言及される置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素質成分を含有する場合、任意に、例えば、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、イソシアノ、アジド、アシルアミノ、オキソ基、およびイミノ基から選択される置換基のうちの１つ以上によるさらなる置換（「第２の置換基レベル」）をその中に有してもよい。「（任意に）置換された」基という用語は、好ましくは、１または２の置換基レベルのみを包含する。
本発明におけるハロゲンで置換された化学基またはハロゲン化基（例えば、アルキルまたはアルコキシ）は、最大可能数の置換基までハロゲンで単置換または多置換されている。このような基は、ハロ基（例えば、ハロアルキル）とも称される。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は、同じまたは異なってもよく、すべてが１個の炭素原子に結合されてもよく、または複数の炭素原子に結合されてもよい。ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、より好ましくはフッ素である。より具体的には、ハロゲン置換基は、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピルまたは１−フルオロシクロブチル等のモノハロシクロアルキル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、１−フルオロエチル、クロロメチルまたはフルオロメチル等のモノハロアルキル、トリクロロメチルもしくはトリフルオロメチルまたはＣＦ２ＣＦ３等のペルハロアルキル、ジフルオロメチル、２−フルオロ−２−クロロエチル、ジクロロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルまたは２，２，２−トリフルオロエチル等のポリハロアルキルである。ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピルおよびペンタフルオロ−ｔ−ブチルである。１〜４個の炭素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択される１〜９個、好ましくは１〜５個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキルが好ましい。とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは２，２−ジフルオロエチル等の、１または２個の炭素原子と、フッ素および塩素から選択される１〜５個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキルが特に好ましい。ハロゲン置換化合物のさらなる例は、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨＦ２およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ等のハロアルコキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオまたは２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ等のハロアルキルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル等のハロアルキルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル等のハロアルキルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル等のハロアルキルスルホニル基である。
炭素原子を有するラジカルの場合、１〜４個の炭素原子、特に、１または２個の炭素原子を有するものが好ましい。ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、およびシアノの基からの置換基が、一般的に好ましい。本明細書では、置換基、メチル、メトキシ、フッ素および塩素が特に好ましい。
一置換または二置換アミノ等の置換アミノは、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールの群の１または２個の同一もしくは異なるラジカルによって、Ｎ−置換された置換アミノラジカルの群のラジカルを意味し、好ましくはＮ−モノおよびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノまたはＮ，Ｎ−ジブチルアミノ）、Ｎ−モノまたはＮ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ−メトキシメチルアミノ、Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノまたはＮ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ−モノおよびＮ，Ｎ−ジアリールアミノ、例えば、任意に置換されたアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ、ならびに飽和Ｎ−複素環であり、本明細書では、１〜４個の炭素原子を有するアルキルラジカルが好ましく、アリールは、好ましくはフェニルまたは置換されたフェニルであり、アシルに関しては、さらに以下に記載される定義が、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルに適用される。同じ定義が、置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに適用される。
本発明によれば、「環状アミノ基」という用語は、１つ以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族環系または脂肪族環系を包含する。複素環は、飽和または不飽和であり、１つ以上の任意に縮合された環系からなり、任意にさらなるヘテロ原子、例えば、１もしくは２個の窒素、酸素および／または硫黄原子を含有する。加えて、この用語は、スピロ環または架橋環系を有する基も包含する。環状アミノ基を形成する原子の数は制限されず、例えば、一環系の場合は３〜８個の環原子、二環系の場合は７〜１１個の原子からなり得る。
ヘテロ原子として窒素原子を有する飽和および不飽和単環状基を有する環状アミノ基の例としては、１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリジン−１−イル、１−ピロリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ホモピペリジニルが挙げられ、ヘテロ原子として２個以上の窒素原子を有する飽和および不飽和単環状基を有する環状アミノ基の例としては、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピペラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル、１，４−ジアザシクロヘプタン−１−イルが挙げられ、ヘテロ原子として１または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を有する飽和および不飽和単環状基を有する環状アミノ基の例としては、例えば、オキサゾリジン−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−２−イル、イソキサゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアジン−２−イル、モルホリノ、ヘテロ原子として１〜３個の窒素原子および１〜２個の硫黄原子を有する飽和および不飽和単環状基を有する環状アミノ基の例としては、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリン−２−イル、チオモルホリノまたはジオキソチオモルホリノが挙げられ、飽和および不飽和縮合環状基を有する環状アミノ基の例としては、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルが挙げられ、スピロ環状基を有する環状アミノ基の例としては、２−アザスピロ［４，５］デカン−２−イルが挙げられ、架橋ヘテロ環状基を有する環状アミノ基の例としては、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イルが挙げられる。
置換アミノは、窒素原子上に４つの有機置換基を有する四級アンモニウム化合物（塩）も含む。
任意に置換されたフェニルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルファニル、シアノ、イソシアノおよびニトロ、例えば、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−フルオロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロメチル−ならびに−トリクロロメチルフェニル、２，４−、３，５−、２，５−および２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニル、４−ヘプタフルオロフェニルの基からの同一または異なるラジカルで一置換もしくは多置換された、好ましくは最大で三置換されたフェニルである。
任意に置換されたシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシの基からの同一または異なるラジカルで、特に、１つまたは２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで一置換もしくは多置換された、好ましくは最大で三置換されたシクロアルキルである。
任意に置換されたヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびオキソの基からの同一または異なるラジカルで一置換もしくは多置換された、好ましくは最大で三置換されたヘテロシクリル、特にハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよびオキソの基からのラジカルで一置換または多置換されたヘテロシクリル、最も好ましくは１つまたは２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されたヘテロシクリルである。
アルキルで置換されたヘテロアリールの例は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、１，２，３−および１，２，４−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、１，２，３−、１，３，４−、１，２，４−および１，２，５−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピロリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、１，３，５−、１，２，４−および１，２，３−トリアジニルメチル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチル、ならびに１，２，４−ジアゼピニルメチルである。
本発明の化合物は、好ましい実施形態で存在し得る。本明細書に記載される個々の実施形態は、互いに組み合わされてもよい。自然の法則に反し、したがって、当業者が、その専門知識の基盤を無視し得る組み合わせは含まれない。例えば、３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
本発明の化合物の実施形態
すべての実施形態は単独でまたは組み合わせて存在してもよいことは、当業者には明らかだろう。
式（Ｉ）の化合物、特に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉ−Ｔ２）、（Ｉ−Ｔ３）、（Ｉ−Ｔ４）、（Ｉ−Ｔ２２）および（Ｉ−Ｔ２３）の化合物は、適切な場合には、置換基の性質に応じて、塩、互変異性体、幾何異性体、および／もしくは光学活性異性体、または異なる組成物中の対応する異性体混合物の形態であり得る。
適切な場合には、本発明の化合物は、種々の多形性形態で、または異なる多形性形態の組み合わせの形態であってもよい。純粋な多形体および多形体混合物の両方が本発明の主題の一部を形成し、本発明によって使用され得る。
式（Ｉ）の化合物の実施形態が、以下に詳細に記載される：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、いずれの場合も任意に置換されたＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであるか、または、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり、好ましくはＨであり、または好ましくはＣ１−Ｃ２−アルキルであり、最も好ましくはＨもしくはメチルであり、
以下の部分は、以下の通り、
Ａ１はＣＲ２またはＮであり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４またはＮであり、
Ａ４はＣＲ５またはＮであり、
Ｂ１はＣＲ６またはＮであり、
Ｂ２はＣＲ７またはＮであり、
Ｂ３はＣＲ８またはＮであり、
Ｂ４はＣＲ９またはＮであり、かつ、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮであるが、
Ａ１〜Ａ４部分の３つ以下がＮであり、Ｂ１〜Ｂ５部分の３つ以下が同時にＮであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、またはＮ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノもしくは１−ピロリジニルであり、
Ａ２部分およびＡ３部分のいずれも、Ｎ、Ｒ３およびＲ４でない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１もしくは２個の窒素原子および／または０もしくは１個の酸素原子および／または０もしくは１個の硫黄原子を含有する５もしくは６員環を形成してもよく、
Ａ１部分およびＡ２部分のいずれも、Ｎ、Ｒ２およびＲ３でない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく、
Ｒ８は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｑは、Ｈ、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリール、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロアリール、Ｃ６−，Ｃ１０−，Ｃ１４−アリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであるか、あるいは
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和６員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和４、５または６員複素環式環であり、
Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノであり、
Ｔは、４個の炭素原子および１個のヘテロ原子、好ましくは１個の窒素、１個の酸素もしくは１個の硫黄原子、または３個の炭素原子および２個のヘテロ原子、好ましくは、２個の窒素原子、１個の窒素原子および１個の酸素原子、または１個の窒素および１個の硫黄原子等の２個以下のヘテロ原子を含有する任意に置換された５員ヘテロ芳香族系である）、
ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、Ｎ−酸化物および互変異性型。
Ｒ １
好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物のＲ１は、Ｈ、いずれの場合も任意に置換されたメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ピリド−２−イルメチル、ピリド−３−イルメチル、ピリド−４−イルメチル、４−クロロピリド−３−イルメチルである。
さらにより好ましい実施形態では、Ｒ１はＨである。
Ｗ
さらに好ましい実施形態では、ＷはＯである。
Ｑ
さらに好ましい実施形態では、Ｑは、Ｈ、いずれの場合も任意に置換されたメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−トリフルオロメチルエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２−ジメチル−３−フルオロプロピル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−（Ｎ−メチルカルバモイル）シクロプロピル、１−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）シクロプロピル、１−（チオカルバモイル）シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−シクロプロピルエチル、ビス（シクロプロピル）メチル、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル、２−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、トランス−２−クロロシクロプロピル、シス−２−クロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル、トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロプ−２−エニル、２−メチルプロプ−２−エニル、プロプ−２−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル、３−クロロプロプ−２−エニル、３，３−ジクロロプロプ−２−エニル、３，３−ジクロロ−１，１−ジメチルプロプ−２−エニル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、イソキサゾール−３−イルメチル、２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチル、３−メチルオキセタン−３−イルメチル、ベンジル、２，６−ジフルオロフェニルメチル、３−フルオロフェニルメチル、２−フルオロフェニルメチル、２，５−ジフルオロフェニルメチル、１−フェニルエチル、４−クロロフェニルエチル、２−トリフルオロメチルフェニルエチル、１−ピリジン−２−イルエチル、ピリジン−２−イルメチル、５−フルオロピリジン−２−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、２−エトキシエチル、２−（メチルスルファニル）エチル、１−メチル−２−（エチルスルファニル）エチル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ＮＨ２、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アリルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノであるか、または、
Ｑは、０〜４個のＶ置換基でそれぞれ置換された、次のもの：フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールのうちの１つであり、
Ｖは独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノである。
さらに好ましい実施形態では、Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、または１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルである。好ましくは、Ｑが、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルである。より好ましくは、Ｑが、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか、２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環である。
より好ましい実施形態では、Ｑは、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル等のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル；シクロプロピルもしくはシクロブチル等のＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−ｔｅｒｔ−ブチルシクロプロピル、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル等の任意に置換されたＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イルもしくは１，１−ジオキシドチエタン−３−イル等のＣ４−Ｃ６−ヘテロシクロアルキル；ベンジル；ピリジン−２−イルメチル；メチルスルホニル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルである。
特に好ましい実施形態では、Ｑは、２，２，２−トリフルオロエチルもしくは３，３，３−トリフルオロプロピル等のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル；シクロプロピル；１−シアノシクロプロピルもしくは１−トリフルオロメチルシクロプロピル、チエタン−３−イル等の任意に置換されたシクロプロピル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノエチルである。
Ａ１〜Ａ４
好ましい実施形態では、１つ以下のＡ１〜Ａ４部分はＮであるか（換言すると、１つのＡ１〜Ａ４（好ましくはＡ２）はＮである）；またはＡ１〜Ａ４はＮではないか（換言すると、Ａ１〜Ａ４はそれぞれ、ＣＲ２、ＣＲ３、ＣＲ４およびＣＲ５である）；またはＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分はＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分はＮである。
さらに好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物のＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は（対応するＡ部分がＣＲである場合）、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、またはＮ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノもしくは１−ピロリジニルである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、Ｆ、およびＣｌである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルである。
Ｂ１〜Ｂ５
好ましい実施形態では、１つ以下のＢ１〜Ｂ５部分はＮであるか（換言すると、１つのＢ１〜Ｂ５はＮである）；またはＢ１〜Ｂ５はＮではない（Ｂ１〜Ｂ５はそれぞれ、ＣＲ６、ＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９およびＣＲ１０である）。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は（対応するＢ部分がＣＲである場合）、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン（特に、塩素、臭素、フッ素）、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０は、本明細書に記載される置換基であるが、１つの化合物中のＲ６およびＲ１０は、両方がＨではない。換言すると、化合物中のＲ６がＨである場合、Ｒ１０は、本明細書に記載される他の置換基のうちの１つであり、逆もまた同様である。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０はそれぞれ、ハロゲン（好ましくはＣｌ、ＢｒまたはＦ）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシおよびハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基である。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０はそれぞれ、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、またはＦ等）であるか、それぞれ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか、またはそれぞれ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、例えば、過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ペルフルオロメチル、ペルフルオロエチルまたはペルフルオロプロピル）である。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６は過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）であり、Ｒ１０は、Ｃｌ、ＢｒまたはＦであり、より好ましくはＣｌまたはＢｒである。
Ｒ８
特に好ましい実施形態では、Ｂ３は、Ｃ−Ｒ８であり、Ｒ８は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、またはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノである。
より好ましい実施形態では、Ｒ８は、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニルである。
さらなるより好ましい実施形態では、Ｒ８は、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））またはハロゲンで置換されたアルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））である。
特に好ましい実施形態では、Ｒ８は、過フッ化ｎ−もしくはｉ−プロピル（−Ｃ３Ｆ７）等の過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル、過フッ化エチル（Ｃ２Ｆ５）、または過フッ化メチル（ＣＦ３）であり、より好ましくは過フッ化ｎ−もしくはｉ−プロピル（−Ｃ３Ｆ７）または過フッ化メチルである。
ＡおよびＢ
さらに好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物中のＡ１〜Ａ４部分およびＢ１〜Ｂ５部分は、以下の通り、
Ａ１はＣ−Ｈであり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４であり、
Ａ４はＣＲ５またはＮであり、
Ｂ１はＣＲ６またはＮであり、
Ｂ２はＣＲ７であり、
Ｂ３はＣＲ８であり、
Ｂ４はＣＲ９であり、かつ、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮである。
さらにより好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物中のＡ１〜Ａ４部分およびＢ１〜Ｂ５部分は、以下の通り、
Ａ１はＣ−Ｈであり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４であり、
Ａ４はＣ−Ｈであり、
Ｂ１はＣＲ６またはＮであり、
Ｂ２はＣ−Ｈであり、
Ｂ３はＣＲ８であり、
Ｂ４はＣ−Ｈであり、かつ、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮである。
さらにより好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物中のＡ１〜Ａ４部分およびＢ１〜Ｂ５部分は、以下の通り、
Ａ１はＣ−Ｈであり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４であり、
Ａ４はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｂ１はＣＲ６であり、
Ｂ２はＣ−Ｈであり、
Ｂ３はＣＲ８であり、
Ｂ４はＣ−Ｈであり、かつ、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮである。
Ｔ
さらに好ましい実施形態では、Ｔは、以下に示される５員ヘテロ芳香族系のうちの１つであり、（Ｃ−Ｂ１−Ｂ５）環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、（Ｃ−Ａ１−Ａ２−Ａ３−Ｃ−Ａ４）−環系の炭素原子との結合は、点線の結合で識別される。
Figure 2016536364
Figure 2016536364
 式中、
Ｒ１１は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、好ましくはＨであり、
Ｒ１２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、好ましくはＨまたはメチルである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ１１は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、１−メチルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニルまたはトリフルオロメチルスルフィニルである。
より好ましい実施形態では、Ｒ１１は独立して、Ｈ、メチル、エチル、２−メチルエチル、２，２−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチルまたはアミノである。
さらに好ましい実施形態では、Ｔは、以下に示される５員ヘテロ芳香族系のうちの１つであり、（Ｃ−Ｂ１−Ｂ５）環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、（Ｃ−Ａ１−Ａ２−Ａ３−Ｃ−Ａ４）−環系の炭素原子との結合は、点線の結合で識別される。
Figure 2016536364
Figure 2016536364
 式中、Ｒ１１は独立して、本明細書に記載されるように定義される。
より好ましい実施形態では、Ｔは、以下に示される５員ヘテロ芳香族系のうちの１つであり、（Ｃ−Ｂ１−Ｂ５）環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、（Ｃ−Ａ１−Ａ２−Ａ３−Ｃ−Ａ４）−環系の炭素原子との結合は、点線の結合で識別される。
Figure 2016536364
Figure 2016536364
 式中、Ｒ１１は本明細書に記載されるように定義され、ｎは１または２の値を有する。
特に好ましい実施形態では、Ｔは、以下に示される５員ヘテロ芳香族系のうちの１つであり、（Ｃ−Ｂ１−Ｂ５）環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、（Ｃ−Ａ１−Ａ２−Ａ３−Ｃ−Ａ４）−環系の炭素原子との結合は、点線の結合で識別される。
Figure 2016536364
 式中、Ｒ１１は独立して、本明細書に記載されるように定義される。
さらなる特に好ましい実施形態では、Ｔは、以下に示される５員ヘテロ芳香族系のうちの１つであり、（Ｃ−Ｂ１−Ｂ５）環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、（Ｃ−Ａ１−Ａ２−Ａ３−Ｃ−Ａ４）−環系の炭素原子との結合は、点線の結合で識別される。
Figure 2016536364
 式中、Ｒ１１は独立して、本明細書に記載されるように定義される。
さらにより好ましい実施形態では、式（Ｉ）および本明細書に詳述されるさらなる一般式において、
Ａ１はＣ−Ｒ２またはＮであり、好ましくはＣ−Ｒ２であり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４であり、
Ａ４はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｂ１はＣＲ６であり、
Ｂ２はＣ−Ｈであり、
Ｂ３はＣＲ８であり、
Ｂ４はＣ−Ｈであり、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮであり、
Ｒ１は水素であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フッ素または塩素であり、好ましくはＨであり、
Ｒ３は、水素またはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））であり、
Ｒ４は、水素、塩素、フッ素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル（−ＣＨ３等）、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（−Ｏ−ＣＨ３等）、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ（−ＮＨ−ＣＨ３等の−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ３−シクロアルキルアミノ（−ＮＨ−Ｃ３Ｈ５等）、Ｎ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ（−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−ＣＨ３等）または１−ピロリジニルであり、より好ましくは塩素であり、
Ｒ５は水素またはフッ素であり、好ましくはＨであり、
Ｒ６およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは、Ｒ６およびＲ１０はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルである）、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり（好ましくは、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ塩素である）、
Ｒ８は、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））またはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））であり、
Ｒ１１は、水素、シアノ（ＣＮ）またはアミノ（ＮＨ２）であり、
Ｗは酸素または硫黄であり、好ましくは酸素であり、
Ｑは、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、１−（シアノ）シクロプロピル、１−（過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シクロプロピル（（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等、１−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シクロプロピル（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）シクロプロピル等）、１−（チオカルバモイル）シクロプロピル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３）、チエタン−３−イル、Ｎ−メチルピラゾール−３−イル、２−オキソ−２（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルであり、かつ、
Ｔは、Ｔ１〜Ｔ４７からなる群から選択されるＴであり、好ましくはＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２またはＴ２３（より好ましくはＴ２２またはＴ２３）である。
さらにより好ましい実施形態では、式（Ｉ）および本明細書に詳述されるさらなる一般式において、
Ａ１はＣ−Ｒ２またはＮ、好ましくはＣ−Ｒ２であり、
Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
Ａ３はＣＲ４であり、
Ａ４はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｂ１はＣＲ６であり、
Ｂ２はＣ−Ｈであり、
Ｂ３はＣＲ８であり、
Ｂ４はＣ−Ｈであり、
Ｂ５はＣＲ１０またはＮであり、
Ｒ１はＣ１−Ｃ２−アルキル（メチルまたはエチル、より好ましくはメチル）であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フッ素、または塩素、好ましくはＨであり、
Ｒ３は、水素またはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、もしくはＣ３Ｆ７））であり、
Ｒ４は、水素、塩素、フッ素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル（−ＣＨ３等）、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（−Ｏ−ＣＨ３等）、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ（−ＮＨ−ＣＨ３等の−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ３−シクロアルキルアミノ（−ＮＨ−Ｃ３Ｈ５等）、Ｎ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ（−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−ＣＨ３等）、または１−ピロリジニル、より好ましくは塩素であり、
Ｒ５は、水素またはフッ素、好ましくはＨであり、
Ｒ６およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは、Ｒ６およびＲ１０は、それぞれＣ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素（好ましくは、Ｒ６およびＲ１０は、それぞれ塩素）であり、
Ｒ８は、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））またはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））であり、
Ｒ１１は、水素、シアノ（ＣＮ）、またはアミノ（ＮＨ２）であり、
Ｗは、酸素または硫黄であり、好ましくは酸素であり、
Ｑは、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、１−（シアノ）シクロプロピル、１−（過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シクロプロピル（（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等、１−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シクロプロピル（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）シクロプロピル等）、１−（チオカルバモイル）シクロプロピル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３）、チエタン−３−イル、Ｎ−メチルピラゾール−３−イル、２−オキソ−２（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルであり、
Ｔは、Ｔ１〜Ｔ４７からなる群から選択されるＴであり、好ましくはＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２またはＴ２３（より好ましくはＴ２２またはＴ２３）である。
さらに好ましい実施形態は、さらに式（Ｉａ）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ｒ１１、Ｑ、Ｗ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであり、
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｒ１１またはヘテロ原子であり、好ましくはＣ−Ｒ１１またはＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子であり、より好ましくはＣ−Ｒ１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ３部分およびＤ４部分は、それぞれ独立して、ＣまたはＮから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つまたは２つの部分が、ヘテロ原子であり、
Figure 2016536364
は芳香族系である）。
さらに好ましい実施形態は、さらに式（Ｉａ’）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ｒ１１、Ｑ、Ｗ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４およびＢ５は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであり、
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｒ１１またはヘテロ原子であり、好ましくはＣ−Ｒ１１またはＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子であり、より好ましくはＣ−Ｒ１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ３部分およびＤ４部分は、それぞれ独立して、ＣまたはＮから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つまたは２つの部分がヘテロ原子であり、換言すると、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つ以下または２つの部分がヘテロ原子であり、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つまたは２つの部分が、Ｄ１およびＤ２の場合はＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、またはＤ３およびＤ４の場合はＮであり、
Figure 2016536364
は芳香族系であり、かつ、
Ｒ８は本明細書で定義される通りであり、好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルキルである）。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉｂ）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ａ２、Ｑ、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４および
Figure 2016536364
は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つまたは２つの部分がヘテロ原子である）。
２つの特に好ましい実施形態は、式（Ｉｂ）および（Ｉｄ）の化合物に関し、Ｄ１はＮであり、Ｄ２はＯであり、かつ、Ｄ３およびＤ４はＣであるか、または、Ｄ１はＣ−Ｒ１３であり、Ｄ２はＮであり、かつ、Ｄ３はＮであり、Ｄ４はＣであり、Ｒ１３は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、好ましくはＨ、またはＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ等のハロゲンであり、より好ましくはＨであり、Ｒ１は好ましくはＨであるか、または、Ｒ１は好ましくはメチルである。
さらなる特に好ましい実施形態は、式（Ｉｂ）および（Ｉｄ）の化合物に関し、Ｄ１はＯであり、Ｄ２はＮであり、かつ、Ｄ３およびＤ４はＣであり、Ｒ１３は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、好ましくはＨ、またはＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ等のハロゲンであり、より好ましくはＨであり、Ｒ１は好ましくはＨであるか、または、Ｒ１は好ましくはメチルである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉｃ）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ａ２およびＱは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、
Figure 2016536364
は芳香族系であり、かつ、
Ｄ４およびＤ６から選択される部分はＮであり、Ｄ４およびＤ６から選択されるそれぞれ他の部分はＮまたはＣであり、かつ、
Ｄ５はＮまたはＣ−Ｒ１１であり、
Ｄ４、Ｄ５およびＤ６から選択される２つ以下の部分がＮである条件下にある）。
好ましい実施形態は、式（Ｉｃ）の化合物に関し、Ｄ４はＮであり、Ｄ５およびＤ６はそれぞれＣ−Ｒ１１であるか、Ｄ６はＮであり、Ｄ５およびＤ４がそれぞれ、Ｃ−Ｒ１１であるか、またはＤ４およびＤ５がそれぞれ、Ｎであり、Ｄ６がＣ−Ｒ１１である。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉｄ）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、Ｒ１、Ｒ１１、Ｑ、Ｗ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４、ならびに、
Figure 2016536364
は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４から選択される１つ以下または２つの部分がヘテロ原子であり、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
特に好ましい実施形態は、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）または（Ｉｄ）の化合物に関し、Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ハロゲンで置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであり、ハロゲン、シアノまたはニトロである。例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノである。より好ましくは、Ｒ８は、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル；フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシ；トリフルオロメチルスルホニル；トリフルオロメチルスルフィニル；またはトリフルオロメチルスルファニルである。さらにより好ましくは、Ｒ８は、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルファニルである。より好ましくは、式（Ｉｂ）の化合物中のＲ８は、過フッ化プロピル（−Ｃ３Ｆ７）、過フッ化エチル（Ｃ２Ｆ５）もしくは過フッ化メチル（ＣＦ３）等の過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであり、最も好ましくは過フッ化プロピル（−Ｃ３Ｆ７）または過フッ化メチルである。
式（Ｉａ）の化合物に対応する特に好ましい化合物は、式（Ｉ−Ｔ２）、（Ｉ−Ｔ３）、（Ｉ−Ｔ４）、（Ｉ−Ｔ２２）および（Ｉ−Ｔ２３）の化合物である。
本発明の一実施形態は、式（Ｉ−Ｔ２）および（Ｉ−Ｔ４）の化合物に関する。
さらなる実施形態は、式（Ｉ−Ｔ３）の化合物に関する。
さらなる実施形態は、式（Ｉ−Ｔ２２）および（Ｉ−Ｔ２３）の化合物に関する。
したがって、特により好ましい実施形態は、式（Ｉ−Ｔ２）の化合物に関する。好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ２）の化合物に関し、Ｒ１はＨである。さらに好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ２）の化合物に関し、Ｒ１はメチルである。
さらに特に好ましい実施形態は、式（Ｉ−Ｔ３）の化合物に関する。好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ３）の化合物に関し、Ｒ１はＨである。さらに好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ３）の化合物に関し、Ｒ１はメチルである。
さらに特に好ましい実施形態は、式（Ｉ−Ｔ４）の化合物に関する。好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ４）の化合物に関し、Ｒ１はＨである。さらに好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ４）の化合物に関し、Ｒ１はメチルである。
さらに特に好ましい実施形態は、式（Ｉ−Ｔ２２）の化合物に関する。好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ２２）の化合物に関し、Ｒ１はＨである。さらに好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ２２）の化合物に関し、Ｒ１はメチルである。
さらに特に好ましい実施形態は、式（Ｉ−Ｔ２３）の化合物に関する。好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ２３）の化合物に関し、Ｒ１はＨである。さらに好ましい実施形態は、同様に、式（Ｉ−Ｔ２３）の化合物に関し、Ｒ１はメチルである。
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、Ｒ１１、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）、または、
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、Ｒ１１、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）、または、
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、Ｒ１１、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）、または、
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、Ｒ１１、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）、または、
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、Ｒ１１、ＱおよびＷは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉｎ）（Ｔ＝Ｔ２）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、Ｒ１、Ｑ、Ｗ、Ａ２、Ｂ１、Ｂ５、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ｒ１はＨを表すか、またはＲ１はメチルを表す）。
さらなる好ましい実施形態は、式（Ｉｎ）の化合物に関し、式中、
ＷはＯであり、
Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はＨであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フルオロもしくはクロロであり、
Ｒ５はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フルオロもしくはクロロであり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
さらなる好ましい実施形態は、式（Ｉｎ）の化合物に関し、式中、
ＷはＯであり、
Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はメチルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４は、Ｈまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フルオロもしくはクロロであり、
Ｒ５は、Ｈまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フルオロもしくはクロロであり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉｅ）（Ｔ＝Ｔ３）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、Ｒ１、Ｑ、Ｗ、Ａ２、Ｂ１、Ｂ５、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ｒ１はＨを表すか、またはＲ１はメチルを表す）。
さらなる好ましい実施形態は、式（Ｉｅ）の化合物に関し、式中、
ＷはＯであり、
Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はＨであり、
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フルオロもしくはクロロであり、
Ｒ５はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フルオロもしくはクロロであり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
さらなる好ましい実施形態は、式（Ｉｅ）の化合物に関し、式中、
ＷはＯであり、
Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はメチルであり、
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フルオロもしくはクロロであり、
Ｒ５はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フルオロもしくはクロロであり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉｆ）（Ｔ＝Ｔ２３）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、Ｒ１、Ｑ、Ｗ、Ａ２、Ｂ１、Ｂ５、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ｒ１はＨを表すか、またはＲ１はメチルを表す）。
好ましい実施形態は、式（Ｉｆ）の化合物に関し、式中、
ＷがＯであり、
Ｑが、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はＨであり、
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｒ５はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはＨ、フッ素、臭素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはＨ、塩素、臭素、フッ素、メチルまたはメトキシであり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフッ素で置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルまたはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
好ましい実施形態は、式（Ｉｆ）の化合物に関し、式中、
ＷはＯであり、
Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はメチルであり、
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｒ５はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３はＨ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉｇ）（Ｔ＝Ｔ４）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、Ｒ１、Ｑ、Ｗ、Ａ２、Ｂ１、Ｂ５、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ｒ１はＨを表すか、またはＲ１はメチルを表す）。
好ましい実施形態は、式（Ｉｇ）の化合物に関し、式中、
ＷはＯであり、
Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はＨであり、
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｒ５はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３はＨ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
好ましい実施形態は、式（Ｉｇ）の化合物に関し、式中、
ＷはＯであり、
Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はメチルであり、
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｒ５はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３はＨ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉｏ）（Ｔ＝Ｔ２２）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、Ｒ１、Ｑ、Ｗ、Ａ２、Ｂ１、Ｂ５、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、Ｒ１はＨを表すか、またはＲ１はメチルを表す）。
好ましい実施形態は、式（Ｉｏ）の化合物に関し、式中、
ＷはＯであり、
Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環、式中、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はＨであり、
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｒ５はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３はＨ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
好ましい実施形態は、式（Ｉｏ）の化合物に関し、式中、
ＷはＯであり、
Ｑは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意に置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは１、２もしくは３個のＶ置換基で任意に置換された不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり；
好ましくは、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２を有し、Ｒが独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；Ｃ３−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたＣ１−Ｃ２−アルキルで置換されたＣ３−シクロアルキルであるか；１、２または３個のＶで任意に置換され、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１または２個のヘテロ原子を含有する不飽和４、５もしくは６員複素環式環であり、Ｖが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ（＝Ｏ）、任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
より好ましくは、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３等のフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキルであるか；２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル等のカルボンアミド（−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ）２で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであって、Ｒが独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルであるか；シクロプロピル、または、１−（シアノ）シクロプロピルもしくは１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）等のシアノで置換されたまたはフッ化されたＣ１−Ｃ２−アルキル置換シクロプロピルであるか；チエタン−３−イル等のＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含有する４員複素環式環；であり、
Ｒ７およびＲ９はそれぞれＨであり、
Ｒ１１はいずれの場合もＨであり、
Ｒ１はメチルであり、
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ４はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｒ５はＨまたはハロゲンであり、好ましくはＨ、フッ素もしくは塩素であり、
Ｂ５はＮまたはＣ−Ｒ１０であり、好ましくはＣ−Ｒ１０であり、式中、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
Ａ２はＮまたはＣ−Ｒ３であり、好ましくはＣ−Ｒ３であり、式中、
Ｒ３はＨ、ハロゲンまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、好ましくはＨ、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキルであり、より好ましくはＨまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、もしくはＣ３Ｆ７））、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５、もしくはＯＣ３Ｆ７））、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、フッ素、塩素、または臭素、好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）、または任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ２−アルコキシ、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル（より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル）、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ（より好ましくはペルフルオロメトキシ）であり、
Ｒ８は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシであり、より好ましくはフッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル等のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化Ｃ３−アルキル）である。
式（Ｉ）の化合物の例は、以下の構造、
Figure 2016536364
 ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド、
Figure 2016536364
 ２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル−５−［１−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンズアミド、
Figure 2016536364
 ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ベンズアミド、
Figure 2016536364
 ２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［４−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ベンズアミド、
Figure 2016536364
 ２−クロロ−５−［３−［２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］イソキサゾール−５−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド、
Figure 2016536364
 ２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［３−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］イソキサゾール−５−イル］ベンズアミドを含み、
さらなる本発明の化合物は、
Figure 2016536364
 ２−クロロ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−５−［１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロール−３−イル］ベンズアミド、
Figure 2016536364
 ２−クロロ−５−［３−［２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロール−１−イル］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドである。
Ｒ１ メチル
好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］で定義される通りである。
Ｔ３−メチル
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ３であり、Ｔ３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ３であり、Ｔ３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２であり、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ３であり、Ｔ３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ３であり、Ｔ３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
Ｔ２−メチル
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２であり、Ｔ２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２であり、Ｔ２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２であり、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２であり、Ｔ２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２であり、Ｔ２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
Ｔ４−メチル
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ４であり、Ｔ４中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ４であり、Ｔ４中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ４であり、Ｔ４中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣｈであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ４であり、Ｔ４中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
Ｔ２２−メチル
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２２であり、Ｔ２２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２２であり、Ｔ２２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２２であり、Ｔ２２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２２であり、Ｔ２２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［１１２］で定義される通りである。
Ｔ２３−メチル
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２３であり、Ｔ２３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２３であり、Ｔ２３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２３であり、Ｔ２３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ２３であり、Ｔ２３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
Ｔ３−Ｈ
好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１が水素（Ｈ）であり、すべての他のパラメータが、段落［０１１３］および以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ３であり、Ｔ３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ３であり、Ｔ３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ３であり、Ｔ３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ３であり、Ｔ３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
Ｔ２−Ｈ
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２であり、Ｔ２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２であり、Ｔ２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２であり、Ｔ２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２であり、Ｔ２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
Ｔ４−Ｈ
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ４であり、Ｔ４中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ４であり、Ｔ４中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ４であり、Ｔ４中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ４であり、Ｔ４中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
Ｔ２２−Ｈ
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２２であり、Ｔ２２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２２であり、Ｔ２２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２２であり、Ｔ２２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２２であり、Ｔ２２中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
Ｔ２３−Ｈ
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２３であり、Ｔ２３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２３であり、Ｔ２３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２３であり、Ｔ２３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ２３であり、Ｔ２３中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０がそれぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｂ１がＣ−Ｒ６であり、Ｒ６がハロゲン（好ましくは塩素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（好ましくは過フッ化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルである。
本発明において好適な本発明の化合物の塩、例えば、塩基を含む塩または酸付加塩は、すべて慣例的に非毒性の塩であり、好ましくは、農業的および／または生理学的に許容される塩である。無機塩基を含む塩、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩もしくはセシウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩もしくはマグネシウム塩）、アンモニウム塩または有機塩基、特に有機アミンを含む塩、例えば、トリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムもしくはエタノールアンモニウム塩、無機酸を付加した塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩もしくはリン酸塩）、有機カルボン酸もしくは有機スルホン酸を含む塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩もしくは４−トルエンスルホン酸塩）が好ましい。ｔ−アミン、例えば、本発明の化合物のうちのいくつかは、Ｎ−酸化物を形成することができ、本発明の塩も同様であることが周知である。
置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／もしくは光学活性異性体、または異なる組成物中の対応する異性体混合物の形態であってもよい。これらの立体異性体は、例えば、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。
本発明はまた、動物害虫を防除するための方法に関し、式（Ｉ）の化合物は、動物害虫および／またはそれらの生息地で作用する。動物害虫の防除は、好ましくは農業および林業において、ならびに原料保護において行われる。好ましくは、人体もしくは動物体の外科処置または治療処置のための方法および人体もしくは動物体上で行われる診断方法は除かれる。
本発明はさらに、殺虫剤、特に作物保護剤としての式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本出願の文脈において、「殺虫剤」という用語は、「作物保護剤」という用語も常に包含する。
良好な植物耐性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性を持つ式（Ｉ）の化合物は、植物および植物器官の生物的ストレス要因および非生物的ストレス要因からの保護、収穫高の増加、収穫される原料の品質の改善、ならびに動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫および軟体動物の防除に適しており、農業において、園芸学において、家畜学において、水文化において、森林において、庭園およびレジャー施設において、保管された製品および原料の保護において、ならびに衛生区域において見られる。それらは、好ましくは殺虫剤として使用することができる。それらは、通常、感受性なおよび耐性のある種に対して、ならびに発達段階のすべてまたは一部に対して有効である。上述の害虫には、
節足動物門、特にクモ形綱の害虫、例えば、アカルス属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・クロ（Ａｃｅｒｉａ ｋｕｋｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アクルス・フォッケウイ（Ａｃｕｌｕｓ ｆｏｃｋｅｕｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンブリオンマ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオフィルス属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・グラビナム（Ｂｒｙｏｂｉａ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエチオーサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニュッサス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エオテトラニクス・ヒコリエ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｈｉｃｏｒｉａｅ）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、エウテトラニクス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、エリオフィエス・ピリ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｐｙｒｉ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘミタルソネムス・レイタス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（＝ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ））、ヒアロンマ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、ロクソスセレス属（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ニュートロムビクラ・オータムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、オリゴニクス・コニフェラルム（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｎｉｆｅｒａｒｕｍ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、オリゴニクス・インディカス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、オリゴニクス・マンジフェルス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒｕｓ）、オリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、オリゴニクス・プニカエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｕｎｉｃａｅ）、オリゴニクス・ヨサルシ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｙｏｔｈｅｒｓｉ）、オルニトドルス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニュッスス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、パノニュクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（＝メタテトラニクス・シトリ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ））、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（＝メタテトラニクス・ウルミ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ））、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、プラチテトラニクス・マルチジジツリ（Ｐｌａｔｙｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｄｉｇｉｔｕｌｉ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコーピオマウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タルソネムス・コンフサス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｃｏｎｆｕｓｕｓ）、タルソネムス・パリドゥス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、テトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、テトラニクス・カナデンシス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、テトラニクス・キンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ツルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、テトラニクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、トロムビクラ・アルフレデュゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属（Ｖａｅｊｏｖｉｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
唇脚綱の、例えば、ジムカデ属、スクティゲラ属；
粘管目または粘管綱の、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；スミンスルス・ビリジス（Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）；
倍脚綱の、例えば、ブラニウルス・グッツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱の、例えば、ゴキブリ目の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッタ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
鞘翅目の、例えば、アカリマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグリオテス・リネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・マンカス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｍａｎｃｕｓ）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アントノムス グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アントレヌス属（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、アタゲヌス属（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、バリス・カエルレセンス（Ｂａｒｉｓ ｃａｅｒｕｌｅｓｃｅｎｓ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルクス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、カシダ属（Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス・クアドリデンス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｑｕａｄｒｉｄｅｎｓ）、セウトリンクス・ラパエ（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒａｐａｅ）、カエトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、カエトクネマ・コンフィニス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｆｉｎｉｓ）、カエトクネマ・デンティクラタ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、カエトクネマ・エクチパ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｅｃｔｙｐａ）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、コスモポリテス・ソルジドス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、例えば、クルクリオ・カルエ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｅ）、クルクリオ・カルヤトリペス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｃａｒｙａｔｒｙｐｅｓ）、クルクリオ・オブツスス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｏｂｔｕｓｕｓ）、クルクリオ・サイ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓａｙｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、シリンドロコプツルス属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロコプツルス・アドスペルサス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、シリンドロコプツルス・フルネッシ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｆｕｒｎｉｓｓｉ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ジアブロチカ・バルベリ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ウンデシンプンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｚｅａｅ）、ジコクロシス属（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、例えば、エピラクナ・ボレアリス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリクス属（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、エピトリクス・ククメリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、エピトリクス・フスクラ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｆｕｓｃｕｌａ）、エピトリクス・ヒルチペンニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、エピトリクス・スブクリニタ（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｕｂｃｒｉｎｉｔａ）、エピトリクス・ツベリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｔｕｂｅｒｉｓ）、ファウスチヌス属（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌツス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセス・スクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ヒポテネムス・オブスクルス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ヒポテネムス・プベセンス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、ラクノステルナ・コンサンギネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリゼ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、レマ属（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ロイコプテラ属（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ロイコプテラ・コフェーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、ルペロモルファ・キサントデラ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ ｘａｎｔｈｏｄｅｒａ）、ルペロデス属（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノツス属（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ ｏｒｅｇｏｎｅｎｓｉｓ）、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリゼフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリゼ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｒｉｂｒｉｃｏｌｌｉｓ）、オチオリンクス・リグスチシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌｉｇｕｓｔｉｃｉ）、オチオリンクス・オバツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｒｕｇｏｓｏｓｔｒｉａｒｕｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロトレタ・アルモラシエ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ａｒｍｏｒａｃｉａｅ）、フィロトレタ・プシラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｐｕｓｉｌｌａ）、フィロトレタ・ラモサ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｒａｍｏｓａ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、プシリオデス・アフィニス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ａｆｆｉｎｉｓ）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プシリオデス・パンクツラタ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｐｕｎｃｔｕｌａｔａ）、プチヌス属（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・リネアリス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、シトフィルス・オリゼ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ステルネクス・パルダツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｐａｌｕｄａｔｕｓ）、シンフィレテス属（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タニメクス属（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、タニメクス・ジラチコリス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｄｉｌａｔｉｃｏｌｌｉｓ）、タニメクス・インジクス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、タニメクス・パリアツス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｐａｌｌｉａｔｕｓ）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、トリボリウム・アウダクス（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ａｕｄａｘ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コン
フスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、サブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）；
双翅目の、例えば、アエデス属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクトゥス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・スチクチクス（Ａｅｄｅｓ ｓｔｉｃｔｉｃｕｓ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アグロミザ・パルヴィコルニス（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｐａｒｖｉｃｏｒｎｉｓ）、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アノフェレス・クァドリマクラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アノフェレス・ガンビエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アスホンジリア属（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．）、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドルサィス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・オレア（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリフォラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリソミア属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．）、クリソプス属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミア属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、コンタリニア・ジョンソニ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｊｏｈｎｓｏｎｉ）、コンタリニア・ナスツルチ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、コンタリニア・ピリボラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｐｙｒｉｖｏｒａ）、コンタリニア・スクルジ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｃｈｕｌｚｉ）、コンタリニア・ソルギコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コンタリニア・トリチシ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレクス属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・クィンクェファスキアトゥス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリセタ属（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ダシネウラ・ブラッシカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、デリア・アンティクア（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、デリア・コアルクタータ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・フロリレーガ（Ｄｅｌｉａ ｆｌｏｒｉｌｅｇａ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、デリア・ラディカム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ドロソフィラ・スズキイ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、エキノクネムス属（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ファニア属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロシナ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア属（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒレミア属（Ｈｙｌｅｍｙａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、例えば、リリオミザ・ブラシカエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、リリオミザ・フイドブレンシス（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、ルシリア属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルトゾミア属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、マンソニア属（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ｖｉｃｉｎａ）、オエストルス属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ ｓｐｐ．）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴミア属（Ｐｅｇｏｍｙａ ｓｐｐ．）、例えば、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、ペゴミア・ヒョスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ペゴミア・ルビボラ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｒｕｂｉｖｏｒａ）、フレボトムス属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、フォルミア属（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カセイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ ｃａｓｅｉ）、プロジプロシス属（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ラゴレチス・シングラタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ラゴレチス・コンプレタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｏｍｐｌｅｔａ）、ラゴレチス・ファウスタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｆａｕｓｔａ）、ラゴレチス・インディファレンス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｓ）、ラゴレチス・メンダクス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、サルコファガ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、シムリウム・メリジオナール（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌｅ）、ストモキシス属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、テタノプス属（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．）、チプラ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、例えば、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、チプラ・シンプレクス（Ｔｉｐｕｌａ ｓｉｍｐｌｅｘ）；
異翅目の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ボイセア属（Ｂｏｉｓｅａ ｓｐｐ．）、ブリスス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カンピロマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメクス属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、例えば、シメクス・アジュンクタス（Ｃｉｍｅｘ ａｄｊｕｎｃｔｕｓ）、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメクス・ピロセルス（Ｃｉｍｅｘ ｐｉｌｏｓｅｌｌｕｓ）、コラリア属（Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、ユーシスツス属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ユーシスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、ユーシスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ユーシスツス・トリスチグムス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｔｒｉｓｔｉｇｍｕｓ）、ユーシスツス・バリオラリウス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）、ユーリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ハリモルファ・ハリス（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ヘリオペルチス属（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・オクシデンタリス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リゴコリス属（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、リゴコリス・パブリヌス（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ ｐａｂｕｌｉｎｕｓ）、リグス属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、リグス・エリスス（Ｌｙｇｕｓ ｅｌｉｓｕｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ネザラ・ビリヅラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、オエバルス属（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、サルス属（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サルベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノフォラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
同翅目の、例えば、アシジア・アカシエバイレイアナエ（Ａｃｉｚｚｉａ ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシジア・ドドネアエ（Ａｃｉｚｚｉａ ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシジア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ ｔｕｒｒｉｔａ）、アキルトシポン属（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、アキルトシポン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アクロゴニア属（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、エネオラミア属（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、アムラスカ・ビグツラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｕｌｌａ）、アムラスカ・デバスタンス（Ａｍｒａｓｃａ ｄｅｖａｓｔａｎｓ）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アオニジエラ・シトリナ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｃｉｔｒｉｎａ）、アオニジエラ・イノルナタ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｉｎｏｒｎａｔａ）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、アフィス・クラシボラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・フォルベシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ、アフィス・ヘデラ（Ａｐｈｉｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、アフィス・イリノイセンシス（Ａｐｈｉｓ ｉｌｌｉｎｏｉｓｅｎｓｉｓ）、アフィス・ミドレトニ（Ａｐｈｉｓ ｍｉｄｄｌｅｔｏｎｉ）、アフィス・ナスツルシ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ネリ（Ａｐｈｉｓ ｎｅｒｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・スピラエコラ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、アフィス・ビブルニフィラ（Ａｐｈｉｓ ｖｉｂｕｒｎｉｐｈｉｌａ）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジエラ属（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アスピジオツス・ネリ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｎｅｒｉｉ）、アタヌス属（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オクシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウドゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、カコプシラ・ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ケトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリス・ロセア（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、コックス・ヘスペリズム（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コックス・ロングルス（Ｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｕｌｕｓ）、コックス・シュードマグノリアルム（Ｃｏｃｃｕｓ ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、コックス・ビリジス（Ｃｏｃｃｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオサ属（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ ｓｐｐ．）、クテナリタイナ属（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ ｓｐｐ．）、ダルブルス属（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ジアフォリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ジサフィス・アピフォリア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ａｐｉｉｆｏｌｉａ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジサフィス・ツリパエ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｔｕｌｉｐａｅ）、ジスミコックス属（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、例えば、エンポアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ａｂｒｕｐｔａ）、エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エンポアスカ・マリグナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｍａｌｉｇｎａ）、エンポアスカ・ソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、エンポアスカ・ステベンシ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｔｅｖｅｎｓｉ）、エリオソマ属（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、例えば、エリオソマ・アメリカヌム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、エリオソマ・ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリオソマ・ピリコラ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）、エリトロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーカリプトリマ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ ｓｐｐ．）、ユーフィルラ属（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ・クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ヒアロプテルス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、イセリア属（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、例えば、イセリア・プルチャシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオセルス属（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Ｐａｒｔｈｅｎｏｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ））、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、レピドサフェス・ウルミ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｕｌｍｉ）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、マクロシフム・ユウフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・リリイ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｌｉｌｉｉ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ミズス・アスカロニクス（Ｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ミズス・セラシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ミズス・リグストリ（Ｍｙｚｕｓ ｌｉｇｕｓｔｒｉ）、ミズス・オルナツス（Ｍｙｚｕｓ ｏｒｎａｔｕｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミズス・ニコチナエ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネフォテチクス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、例えば、ネフォテチクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ネフォテチクス・ニグロピクツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プレロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オキシア・キネンシス（Ｏｘｙａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パキプシラ属（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、パラベミシア・ミリケ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、パラトリオザ・コクケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｐｏｐｕｌｉｖｅｎａｅ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、フェナコックス・マデイレンシス（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｍａｄｅｉｒｅｎｓｉｓ）、フロエオミズス・パセリニ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、フィロキセラ・デバスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フィロキセラ・ノタビリス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｎｏｔａｂｉｌｉｓ）、ピナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プラノコックス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シューダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコックス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、シュードコックス・カルセオラリエ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａｅ）、シュードコックス・コムストキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏ
ｃｋｉ）、シュードコックス・ロンギスピヌス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｕｓ）、シュードコックス・マリチムス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、シュードコックス・ビブルニ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｖｉｂｕｒｎｉ）、プシロプシス属（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、プシラ・ブキシ（Ｐｓｙｌｌａ ｂｕｘｉ）、プシラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉ）、プテロマルス属（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａｅ）、クアドラスピジオツス・オストレアエフォルミス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｏｓｔｒｅａｅｆｏｒｍｉｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、例えば、ロパロシフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｏｘｙａｃａｎｔｈａｅ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ロパロシフム・ルフィアブドミナール（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｒｕｆｉａｂｄｏｍｉｎａｌｅ）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、サイセチア・コフェアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｃｏｆｆｅａｅ）、サイセチア・ミランダ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｍｉｒａｎｄａ）、サイセチア・ネグレクタ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｎｅｇｌｅｃｔａ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカフォイデウス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガタ属（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、シフォニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ ｓｐｐ．）、チノカリス・カリエホリエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、トキソプテラ・アウランチイ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラ・シトリシドス（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、例えば、トリオザ・ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、チフロシバ属（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）；
膜翅目の、例えば、アクロミルメクス属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アタリア属（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アタリア・ロサエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、ジプリオン・シミリス（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ホプロカンパ・コッケイ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｃｏｏｋｅｉ）、ホプロカンパ・テストゥディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、ラシウス属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、シレクス属（Ｓｉｒｅｘ ｓｐｐ．）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｐｐ．）、ウロセルス属（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ベスパ・クラブロ（Ｖｅｓｐａ ｃｒａｂｒｏ）、キセリス属（Ｘｅｒｉｓ ｓｐｐ．）；
等脚目の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
等翅目の、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）；
鱗翅目の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグロチス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ属（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．）、例えば、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属（Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アンチカルシア属（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルギロプロセ属（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブセオラ属（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．）、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、例えば、キロ・プレジャデルス（Ｃｈｉｌｏ ｐｌｅｊａｄｅｌｌｕｓ）、キロ・スプレサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コノポモルファ属（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．）、コノトラケルス属（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コピタルシア属（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、例えば、シジア・ニグリカナ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ジアトレア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属（Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ユーリア属（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ユープロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユーキソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グラフォリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．）、例えば、グラフォリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、グラフォリタ・プルニボラ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｐｒｕｎｉｖｏｒａ）、ヘジレプタ属（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオチス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリオチス・ビレスセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモナ属（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファスシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ロイコプテラ・コフェーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、例えば、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、リオネチア・クラーケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メランチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ ｌｅｄａ）、モシス属（Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・クロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニムフラ属（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、オイケチクス属（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、オリア属（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オルタガ属（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．）、オストリニア属（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、例えば、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリゼ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリロイコプテラ属（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、フトリメア属（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、例えば、フトリメア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｃｒａｔａｅｇｅｌｌａ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、例えば、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（＝プルテラ・マクリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））、プライス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、プロデニア属（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プロトパルセ属（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．）、シューダレチア属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、例えば、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スコエノビウス属（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、スコエノビウス・ビプンクチファ（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔｉｆｅｒ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、例えば、シルポファガ・イノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、例えば、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、スポドプテラ・エラジアナ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒａｄｉａｎａ）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、トリコファガ・タペツェラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、例えば、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）；
直翅目または跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ヒエログリフス属（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ロクスタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、例えば、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、メラノプルス・デバステーター（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｅｖａｓｔａｔｏｒ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目の、例えば、ダマリニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピヌス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナトス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィロキセラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目の、例えば、レピノツス属（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目の、例えば、セラトフィルス属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目の、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリプス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、フランクリニエラ・バクチニ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｖａｃｃｉｎｉｉ）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、テニオトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、トリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；
総尾目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）（＝シミ目）の、例えば、クテノレピスマ属（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
結合綱の、例えば、スクチゲレラ属（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
軟体動物門の害虫、例えば、双殻綱の、例えば、ドレイセナ属（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）、
および腹足綱の、例えば、アリオン属（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、例えば、アリオン・アター・ルフス（Ａｒｉｏｎ ａｔｅｒ ｒｕｆｕｓ）、ビオムファラリア属（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、例えば、デロセラス・ラエベ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｌａｅｖｅ）、ガルバ属（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムネア属（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、ポマセア属（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．）、スクシネア属（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）；
扁形動物門および線形動物門の動物寄生虫、例えば、アンキロストマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、例えば、アンキロストマ・デュオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・シラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンキロストマ・ブラジリエンシス（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボツリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、へテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）；
線形動物門の植物害虫、すなわち、植物寄生性線虫、特にアグレンクス属（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ａｇｒｉｃｏｌａ）、アングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、例えば、アングイナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ベロノライムス・グラシリス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ベロノライムス・ノルトニ（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｎｏｒｔｏｎｉ）、ブルサフェレンクス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｃｏｐｈｉｌｕｓ）、ブルサフェレンクス・エレムス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｅｒｅｍｕｓ）、ブルサフェレンクス・キシロフィラス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、カコパウルス属（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、カコパウルス・ペスチス（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｐｅｓｔｉｓ）、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、例えば、クリコネメラ・クルバタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｃｕｒｖａｔａ）、クリコネメラ・オノエンシス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｎｏｅｎｓｉｓ）、クリコネメラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｒｎａｔａ）、クリコネメラ・ルシウム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｒｕｓｉｕｍ）、クリコネメラ・キセノプラキス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｘｅｎｏｐｌａｘ）（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ ｘｅｎｏｐｌａｘ））、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｆｅｒｎｉａｅ）、クリコネモイデス・オノエンセ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｎｏｅｎｓｅ）、クリコネモイデス・オルナツム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｒｎａｔｕｍ）、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘリコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミシクリオフォラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、例えば、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・スカハクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、メロイドギネ・ファラックス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）、メロイドギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイネマ属（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、パラトリコドルス・ミノル（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シュードハレンクス属（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プシレンクス属（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、キニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、ラドフォルス・シトロフィルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクルス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、スバングイナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、トリコドルス・オブツスス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｏｂｔｕｓｕｓ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、チレンコリンクス・アヌラツス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えば、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、例えば、キシフィネマ・インデキス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）が挙げられる。
さらに、原生動物の亜界の、コクシジウム目、例えば、エイメリア属（Ｅｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．）を防除することが可能である。
式（Ｉ）の化合物は任意に、特定の濃度または適用量で、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤もしくは植物特性の改善剤として、殺菌剤もしくは殺精剤として、例えば、抗真菌剤、殺糸状菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様有機体）およびＲＬＯ（リケッチア様有機体）に対する薬剤として、使用することができる。適切な場合、それらは、他の活性成分の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
本発明は、さらに、製剤およびそこから調製される殺虫剤の使用形態に関し、例えば、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含む濃縮溶液で浸す、それを滴らせる、およびそれを噴霧する。場合によっては、使用形態は、さらに、殺虫剤、および／または浸透剤等の作用を改善するアジュバント、例えば、植物油、例えば、ナタネ油、ヒマワリ油、鉱油、例えば、パラフィン油、植物脂肪酸のアルキルエステル、例えば、ナタネ油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステル、またはアルカノールアルコキシレート、および／またはスプレッダ、例えば、アルキルシロキサン、および／または塩、例えば、有機もしくは無機アンモニウム塩またはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、および／または保持促進剤、例えば、ジオクチルスルホコハク酸塩もしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および／または保湿剤、例えば、グリセロール、および／または肥料、例えば、アンモニウム含有、カリウム含有もしくはリン含有肥料を含む。
通常用いられる製剤は、例えば、水溶性液体（ＳＬ）、エマルジョン濃縮液（ＥＣ）、水中エマルジョン（ＥＷ）、懸濁液濃縮液（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、顆粒（ＧＲ）およびカプセル濃縮液（ＣＳ）であり、これらおよびさらに可能な製剤のタイプは、例えば、Ｃｒｏｐ Ｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによって、およびＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｍａｎｕａｌ ｏｎ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，ＦＡＯ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐａｐｅｒｓ−１７３，ｐｒｅｐａｒｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ＦＡＯ／ＷＨＯ Ｊｏｉｎｔ Ｍｅｅｔｉｎｇ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，２００４，ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６に記載されている。製剤は、１つ以上の式（Ｉ）の化合物に加えて、任意にさらなる農薬活性成分を含む。
これらは、好ましくは、補助剤、例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、霜防止剤、殺生物剤、増粘剤および／またはさらなる補助剤、例えば、アジュバントを含む製剤または使用形態である。この文脈においてアジュバントは、任意の生物学的効果を有する成分自体を伴わずに、製剤の生物学的効果を増強させる成分である。アジュバントの例は、葉表面での保持、塗布、付着、または浸透を促進する薬剤である。
これらの製剤は、既知の手法、例えば、式（Ｉ）の化合物を補助剤、例えば、増量剤、溶媒および／もしくは固形担体、ならびに／または他の補助剤、例えば、界面活性剤と混合することによって製造される。製剤は、好適な設備において製造されるか、あるいは適用の前または適用の間に製造される。
使用される補助剤は、特定の物理的、技術的および／または生物学的特性等の特別な特性を、式（Ｉ）の化合物の製剤に、またはこれらの製剤から調製される使用形態（例えば、噴霧濃縮溶液または種子粉衣製品等の使用準備済の殺虫剤）に付与することに適した物質であり得る。
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素に分類されるもの（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン等）、アルコールおよびポリオール（任意に置換、エーテル化および／またはエステル化されてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノン等）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドン等）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシド等）である。
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。有用な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン等の芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン等の塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族の炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン等の脂肪族炭化水素、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコール等のアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、もしくはシクロヘキサノン等のケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド等の強極性溶媒、ならびに同様に水である。
原理上は、すべての好適な溶媒を使用することが可能である。好適な溶媒の例は、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン等の塩素化された芳香族または脂肪族の炭化水素、シクロヘキサン、パラフィン等の脂肪族炭化水素、鉱油留分、鉱油および植物油、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールもしくはグリコール等のアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン等のケトン、ジメチルスルホキシド等の強極性溶媒、ならびに水である。
原理上は、すべての好適な担体を使用することが可能である。有用な担体としては、特に、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の地中天然鉱物、ならびに微細化したシリカ、アルミナおよび天然もしくは合成ケイ酸塩等の地中合成材料、樹脂、ワックスならびに／または固形肥料が挙げられる。このような担体の混合物も、同様に使用することができる。顆粒に有用な担体には、例えば、粉砕および分画された方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト等の天然石、ならびに無機および有機ミールの合成顆粒、ならびにオガクズ、紙、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎等の有機材料の顆粒が挙げられる。
液化されたガス状増量剤または溶媒も使用することができる。特に好適な増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状であるもの、例えば、ハロ炭化水素等のエアロゾル噴霧剤ガス、ならびに、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
乳化剤および／もしくは発泡剤剤、イオン性もしくは非イオン性特性を有する分散剤または湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸の塩またはナフタレンスルホン酸、脂肪アルコールを含む、もしくは脂肪酸を含む、もしくは脂肪アミンを含む、置換されたフェノール（好ましくはアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）を含むエチレンオキシドの重縮合体、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含む化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、式（Ｉ）の化合物のうちの１つおよび／または不活性担体のうちの１つが水中で不溶性であり、水中で用いられる場合に有利である。
製剤およびそれに由来する使用形態中に存在し得るさらなる補助剤には、無機顔料等の染料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料等の有機染料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩等の栄養素および微量栄養素が挙げられる。
追加成分は、冷却安定剤等の安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／もしくは物理的安定性を改善する他の薬剤であってもよい。発泡剤または消泡剤が存在してもよい。
さらに、製剤およびそれに由来する使用形態は、追加補助剤として、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート等の粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の、カルボキシメチルセルロースならびに天然および合成ポリマー等の固着剤、またはセファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質等の天然リン脂質も含んでもよい。さらに可能な補助剤は、鉱油および植物油である。
任意に、さらなる補助剤が製剤およびそれに由来する使用形態中に存在してもよい。このような添加物の例としては、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、捕捉剤、錯化剤、保湿剤、スプレッダが挙げられる。概して、式（Ｉ）の化合物は、製剤目的で一般的に使用される任意の固体または液体添加物と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤としては、動的表面張力を低減するすべての物質、例えば、ジオクチルスルホコハク酸塩、または粘弾性を増加するすべての物質、例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマーが挙げられる。
この文脈において有用な浸透剤とは、典型的には、活性農薬成分の植物中への浸透を改善するために使用されるすべての物質である。浸透剤は、この文脈において、（一般的に水性の）適用濃縮溶液から、および／またはスプレーコーティングから、植物の上皮中に浸透し、それにより上皮中の活性成分の流動性を改善する能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１，１３１−１５２）に記載される方法は、この特性を決定するために使用することができる。例としては、ヤシ脂肪エトキシレート（１０）もしくはイソトリデシルエトキシレート（１２）等のアルコールアルコキシレート、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、タロウアミン（ｔａｌｌｏｗａｍｉｎｅ）エトキシレート（１５）、またはアンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
製剤は、製剤の重量に基づいて、好ましくは、０．０００００００１重量％〜９８重量％の式（Ｉ）の化合物、より好ましくは０．０１重量％〜９５重量％の式（Ｉ）の化合物、最も好ましくは０．５重量％〜９０重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
製剤から調製される使用形態（特に殺虫剤）中の式（Ｉ）の化合物の含量は、幅広い範囲で異なり得る。使用形態中の式（Ｉ）の化合物の濃度は、典型的には、使用形態の重量に基づいて、０．０００００００１重量％〜９５重量％の式（Ｉ）の化合物、好ましくは０．００００１重量％〜１重量％であり得る。適用は、使用形態により適切な慣例的な方法で達成される。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、作用の範囲を広げるため、作用の期間を延長するため、作用の割合を増加させるため、反発作用を防ぐため、または耐性の進行を防ぐために、１つ以上の好適な抗真菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、線虫駆除剤、昆虫駆除剤、微生物学的に有益な有機体、除草剤、肥料、鳥忌避剤、フィトトニックス（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃｓ）、滅菌剤、毒性緩和剤、情報化学物質および／または植物成長調節剤との混合物として使用することができる。さらに、この種類の活性成分の組み合わせは、植物成長および／または非生物的要因、例えば、高温もしくは低温、日照り、または水分含量もしくは土壌塩分の上昇に対する耐性を改善することができる。開花および結実の性能を改善する、発芽能力および根発達を最適化する、収穫を容易にし収量を改善する、成熟に影響を与える、収穫される生産物の品質および／もしくは栄養価を改善する、貯蔵寿命を延長する、ならびに／または収穫される生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式（Ｉ）の化合物は、誘引剤および／もしくは鳥忌避剤および／もしくは植物活性剤および／もしくは成長調節剤および／もしくは肥料等の他の活性成分または情報化学物質との混合物中に存在してもよい。同様に、式（Ｉ）の化合物は、植物特性、例えば、収穫される原料の成長、収量および品質を改善するための薬剤との混合物として使用することができる。
本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、さらなる化合物、好ましくは以下に記載されるものとの混合物としての、製剤またはこれらの製剤から調製される使用形態の形態である。
以下で言及される化合物のうちの１つが、種々の互変異性型で存在することができる場合、それぞれの場合について明白に言及されない場合であっても、これらの形態もまた含まれる。
昆虫駆除剤／ダニ駆除剤／線虫駆除剤
「一般名」によって本明細書に記載される活性成分は既知であり、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１６ｔｈ ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２０１２に記載されているか、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）で検索することができる。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または、有機リン酸塩、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸塩、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、シクロジエン−有機塩素、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン、またはフェニルピラゾール（フィプロールス）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
（３）ナトリウムチャネル調節剤／電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン、またはＤＤＴもしくはメトキシクロル。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム、またはニコチンもしくはスルホキサフロール。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）のアロステリック活性化剤、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
（６）クロライドチャネル活性化剤、例えば、エバーメクチン／ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
（７）幼若ホルモン摸倣物、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン、またはフェノキシカルブもしくはピリプロキシフェン。
（８）未知の作用または非特異的機構を有する活性成分、例えば
アルキルハロゲン化物、例えば、メチル臭化物および他のアルキルハロゲン化物；またはクロロピクリンもしくはフッ化スルフリルもしくはホウ砂もしくは吐酒石。
（９）選択性摂食抑制物質、例えば、ピメトロジンまたはフロニカミド。
（１０）ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン、またはエトキサゾール。
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱物質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
（１２）酸化的リン酸化反応阻害剤、ＡＴＰ撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えば、アザシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ、またはプロパルギットもしくはテトラジホン。
（１３）Ｈプロトン勾配を遮断する酸化的リン酸化反応脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウム。
（１５）キチン質生合成阻害剤、０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
（１６）キチン質生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
（１７）脱皮阻害剤（特に双翅目、すなわち双翅類）、例えば、シロマジン。
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（１９）オクトパミン性（Ｏｃｔｏｐａｍｉｎｅｒｇｉｃ）アゴニスト、例えば、アミトラズ。
（２０）複合体−ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシル；またはフルアクリピリム。
（２１）複合体−Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩダニ駆除剤の群の、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド、またはロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）。
（２２）電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンならびにスピロテトラマト。
（２４）複合体−ＩＶ電子伝達阻害剤、例えば、ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛、またはシアン化物。
（２５）複合体−ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
さらなる活性成分、例えば、アフィドピロペン、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、
ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フロメトキン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルオピラム、フルピラジフロン、フフェノジド、ヘプタフルスリン、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルスリン、パイコンジン、ピフルブミド、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、テトラメチルフルスリンおよびヨードメタン；およびバチルス・フィルムス（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）に基づく調製物、および以下の化合物：３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２００５／０７７９３４号から既知である）および１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（国際公開第２００６／０４３６３５号から既知である）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（国際公開第２００３／１０６４５７号から既知である）、２−クロロ−Ｎ−［２−｛１−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］ピペリジン−４−イル｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（国際公開第２００６／００３４９４号から既知である）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（国際公開第２００９／０４９８５１号から既知である）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル−エチルカルボネート（国際公開第２００９／０４９８５１号から既知である）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（国際公開第２００４／０９９１６０号から既知である）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン（国際公開第２００３／０７６４１５号から既知である）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（国際公開第２００５／０８５２１６号から既知である）、４−｛５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝−１−ナフタアミド（国際公開第２００９／００２８０９号から既知である）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸（国際公開第２００５／０８５２１６号から既知である）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸（国際公開第２００５／０８５２１６号から既知である）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸（国際公開第２００５／０８５２１６号から既知である）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸（国際公開第２００５／０８５２１６号から既知である）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２０１０／０６９５０２号から既知である）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（中国特許第１０２０５７９２５号から既知である）、３−クロロ−Ｎ−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフェニル］フタルアミド（国際公開第２０１２／０３４４７２号から既知である）、８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（国際公開第２０１０／１２９５００号から既知である）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（国際公開第２００９／０８０２５０号から既知である）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（国際公開第２０１２／０２９６７２号から既知である）、１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（国際公開第２００９／０９９９２９号から既知である）、１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（国際公開第２００９／０９９９２９号から既知である）、（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−９−ニトロ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−５，８−エポキシイミダゾ［１，２−ａ］アゼピン（国際公開第２０１０／０６９２６６号から既知である）、（２Ｅ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−ニトロ−２−ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド（国際公開第２０１０／０６０２３１号から既知である）、４−（３−｛２，６−ジクロロ−４−［（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）オキシ］フェノキシ｝プロポキシ）−２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン（中国特許第１０１３３７９４０号から既知である）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（フルオロメトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２００８／１３４９６９号から既知である）。
抗真菌剤
一般名によって本明細書に記載される活性成分は既知であり、例えば、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」に、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）に記載されている。
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、例えば（１．１）アルジモルフ、（１．２）アザコナゾール、（１．３）ビテルタノール、（１．４）ブロムコナゾール、（１．５）シプロコナゾール、（１．６）ジクロブトラゾール、（１．７）ジフェノコナゾール、（１．８）ジニコナゾール、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ、（１．１０）ドデモルフ、（１．１１）ドデモルフ アセテート、（１．１２）エポキシコナゾール、（１．１３）エタコナゾール、（１．１４）フェナリモル、（１．１５）フェンブコナゾール、（１．１６）フェンヘキサミド、（１．１７）フェンプロピジン、（１．１８）フェンプロピモルフ、（１．１９）フルキンコナゾール、（１．２０）フルルプリミドール、（１．２１）フルシラゾール、（１．２２）フルトリアホール、（１．２３）フルコナゾール、（１．２４）フルコナゾール−ｃｉｓ、（１．２５）ヘキサコナゾール、（１．２６）イマザリル、（１．２７）イマザリル硫酸塩、（１．２８）イミベンコナゾール、（１．２９）イプコナゾール、（１．３０）メトコナゾール、（１．３１）ミクロブタニル、（１．３２）ナフチフィン、（１．３３）ヌアリモル、（１．３４）オキシポコナゾール、（１．３５）パクロブトラゾール、（１．３６）ペフラゾエート、（１．３７）ペンコナゾール、（１．３８）ピペラリン、（１．３９）プロクロラズ、（１．４０）プロピコナゾール、（１．４１）プロチオコナゾール、（１．４２）ピリブチカルブ、（１．４３）ピリフェノックス、（１．４４）キンコナゾール、（１．４５）シメコナゾール、（１．４６）スピロキサミン、（１．４７）テブコナゾール、（１．４８）テルビナフィン、（１．４９）テトラコナゾール、（１．５０）トリアジメホン、（１．５１）トリアジメノール、（１．５２）トリデモルフ、（１．５３）トリフルミゾール、（１．５４）トリホリン、（１．５５）トリチコナゾール、（１．５６）ウニコナゾール、（１．５７）ウニコナゾール−Ｐ、（１．５８）ビニコナゾール、（１．５９）ボリコナゾール、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール、（１．６１）メチル １−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸塩、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよび（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、（１．６５）ピリソキサゾール。
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば（２．１）ビキサフェン、（２．２）ボスカリド、（２．３）カルボキシン、（２．４）ジフルメトリム、（２．５）フェンフラム、（２．６）フルオピラム、（２．７）フルトラニル、（２．８）フルキサピロキサド、（２．９）フラメトピル、（２．１０）フルメシクロックス、（２．１１）合成エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳと、抗エンピメリック（ｅｍｐｉｍｅｒｉｃ）ラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲとのイソピラザム混合物、（２．１２）イソピラザム（抗エピマーラセミ体）、（２．１３）イソピラザム（抗エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（抗エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（合成エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（合成エピマー鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（合成エピマー鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｓ）、（２．１８）メプロニル、（２．１９）オキシカルボキシン、（２．２０）ペンフルフェン、（２．２１）ペンチオピラド、（２．２２）セダキサン、（２．２３）チフルザミド、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．２９）ベンゾビンジフルピル、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３２）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３３）１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３６）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３９）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４０）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４１）ベノダニル、（２．４２）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（２．４３）イソフェタミド
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば（３．１）アメトクトラジン、（３．２）アミスルブロム、（３．３）アゾキシストロビン、（３．４）シアゾファミド、（３．５）コウメトキシストロビン、（３．６）クモキシストロビン、（３．５）ジモキシストロビン、（３．８）エネストロブリン、（３．９）ファモキサドン、（３．１０）フェナミドン、（３．１１）フルフェノキシストロビン、（３．１２）フルオキサストロビン、（３．１３）クレソキシム−メチル、（３．１４）メトミノストロビン、（３．１５）オリサストロビン、（３．１６）ピコキシストロビン、（３．１７）ピラクロストロビン、（３．１８）ピラメトストロビン、（３．１９）ピラオキシストロビン、（３．２０）ピリベンカルブ、（３．２１）トリクロピリカルブ、（３．２２）トリフロキシストロビン、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタナミド、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタナミド、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタナミド、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタナミド、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタナミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン、（３．３０）メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エノエート、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば（４．１）ベノミル、（４．２）カルベンダジム、（４．３）クロルフェナゾール、（４．４）ジエトフェンカルブ、（４．５）エタボキサム、（４．６）フルオピコリド、（４．７）フベリダゾール、（４．８）ペンシクロン、（４．９）チアベンダゾール、（４．１０）チオファネート−メチル、（４．１１）チオファネート、（４．１２）ゾキサミド、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
（５）多部位活性を有する化合物、例えば、（５．１）ボルドー混合物、（５．２）カプタホール、（５．３）カプタン、（５．４）クロロタロニル、（５．５）水酸化銅等の銅調製物、（５．６）ナフテン酸銅、（５．７）酸化銅、（５．８）オキシ塩化銅、（５．９）硫酸銅、（５．１０）ジクロフルアニド、（５．１１）ジチアノン、（５．１２）ドジン、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）フェルバム、（５．１５）フルオルホルペット、（５．１６）ホルペット、（５．１７）グアザチン、（５．１８）グアザチンアセテート、（５．１９）イミノクタジン、（５．２０）イミノクタジンアルベシレート、（５．２１）イミノクタジントリアセテート、（５．２２）マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、（５．２３）マンコゼブ、（５．２４）マンネブ、（５．２５）メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、（５．２６）亜鉛メチラム（ｚｉｎｃ ｍｅｔｉｒａｍ）、（５．２７）オキシン銅、（５．２８）プロパミジン、（５．２９）プロピネブ、（５．３０）硫黄および硫黄調製物、例えば、カルシウムポリサルファイド、（５．３１）チラム、（５．３２）トリルフルアニド、（５．３３）ジネブ、（５．３４）ジラム、ならびに（５．３５）アニラジン。
（６）抵抗性誘導物、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．２）イソチアニル、（６．３）プロベナゾール、（６．４）チアジニルおよび（６．５）ラミナリン。
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えば、（７．１）、（７．２）ブラスチシジン−Ｓ、（７．３）シプロジニル、（７．４）カスガマイシン、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．６）メパニピリム、（７．７）ピリメタニル、（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンおよび（７．９）オキシテトラサイクリンおよび（７．１０）ストレプトマイシン。
（８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば、（８．１）酢酸フェンチン、（８．２）塩化フェンチン、（８．３）水酸化フェンチンおよび（８．４）シルチオファム。
（９）細胞壁合成阻害剤、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ、（９．２）ジメトモルフ、（９．３）フルモルフ、（９．４）イプロバリカルブ、（９．５）マンジプロパミド、（９．６）ポリオキシン、（９．７）ポリオキソリム、（９．８）バリダマイシンＡ、（９．９）バリフェナラートおよび（９．１０）ポリオキシンＢ。
（１０）脂質および膜合成阻害剤、例えば、（１０．１）ビフェニル、（１０．２）クロルネブ、（１０．３）ジクロラン、（１０．４）エジフェンホス、（１０．５）エトリジアゾール、（１０．６）ヨードカルブ、（１０．７）イプロベンホス、（１０．８）イソプロチオラン、（１０．９）プロパモカルブ、（１０．１０）塩酸プロパモカルブ、（１０．１１）プロチオカルブ、（１０．１２）ピラゾホス、（１０．１３）キントゼン、（１０．１４）テクナゼンおよび（１０．１５）トルクロホス−メチル。
（１１）メラニン生合成阻害剤、例えば（１１．１）カルプロパミド、（１１．２）ジクロシメット、（１１．３）フェノキサニル、（１１．４）フサライド、（１１．５）ピロキロン、（１１．６）トリシクラゾールおよび（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル ｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
（１２）核酸合成阻害剤、例えば、（１２．１）ベナラキシル、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、（１２．３）ブピリメート、（１２．４）クロジラコン、（１２．５）ジメチリモール、（１２．６）エチリモール、（１２．７）フララキシル、（１２．８）ヒメキサゾール、（１２．９）メタラキシル、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、（１２．１１）オフレース、（１２．１２）オキサジキシル、（１２．１３）オキソリニン酸および（１２．１４）オクチリノン。
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えば、（１３．１）クロゾリナート、（１３．２）フェンピクロニル、（１３．３）フルジオキソニル、（１３．４）イプロジオン、（１３．５）プロシミドン、（１３．６）キノキシフェン、（１３．７）ビンクロゾリンおよび（１３．８）プロキナジド。
（１４）脱共役剤、例えば、（１４．１）ビナパクリル、（１４．２）ジノカップ、（１４．３）フェリムゾン、（１４．４）フルアジナムおよび（１４．５）メプチルジノカップ。
（１５）さらなる化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール、（１５．２）ベトキサジン、（１５．３）カプシマイシン、（１５．４）カルボン、（１５．５）キノメチオナト、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（１５．７）クフラネブ、（１５．８）シフルフェナミド、（１５．９）シモキサニル、（１５．１０）シプロスルファミド、（１５．１１）ダゾメット、（１５．１２）デバカルブ、（１５．１３）ジクロロフェン、（１５．１４）ジクロメジン、（１５．１５）ジフェンゾクワット、（１５．１６）ジフェンゾクワット硫酸メチル、（１５．１７）ジフェニルアミン、（１５．１８）ＥｃｏＭａｔｅ、（１５．１９）フェンピラザミン、（１５．２０）フルメトベル、（１５．２１）フルオリミド、（１５．２２）フルスルファミド、（１５．２３）フルチアニル、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン、（１５．２８）イルママイシン、（１５．２９）メタスルホカルブ、（１５．３０）メチルイソチオシアネート、（１５．３１）メトラフェノン、（１５．３２）ミルジオマイシン、（１５．３３）ナタマイシン、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．３５）ニトロタール−イソプロピル、（１５．３６）オクチリノン、（１５．３７）オクサモカルブ、（１５．３８）オキシフェンチイン、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよびその塩、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）リン酸およびその塩、（１５．４２）プロパモカルブ−ホセチレート、（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム、（１５．４４）ピリモルフ、（１５．４５）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４６）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４７）ピロールニトリン、（１５．４８）テブフロキン、（１５．４９）テクロフタラム、（１５．５０）トルニファニド、（１５．５１）トリアゾキシド、（１５．５２）トリクラミド、（１５．５３）ザリラミド、（１５．５４）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５６）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５７）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５８）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１５．５９）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１５．６０）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１５．６１）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６４）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１５．６５）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６６）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６７）２−フェニルフェノールおよび塩、（１５．６８）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．６９）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリラート、（１５．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール、（１５．９３）キノリン−８−オール硫酸塩（２：１）、（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．９５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９６）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９７）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９９）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１００）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０１）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０２）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０３）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０４）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０６）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０７）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（１５．１０８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０９）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１５．１１０）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１１）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル
）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１３）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１５）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１５．１１６）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、（１５．１１７）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．１１８）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．１１９）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性型：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．１２０）プロピル３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸塩、（１５．１２１）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２２）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２４）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２６）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２７）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１２８）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１２９）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３２）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イルチオシアネート、（１５．１３４）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イルチオシアネート、（１５．１３５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３６）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３７）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３８）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３９）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４０）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４１）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４２）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４４）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４５）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１５．１４６）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．１４７）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．１４８）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．１４９）アブシジン酸、（１５．１５０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５１）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５２）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５３）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５４）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５５）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（シス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５６）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５８）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５９）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６０）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６１）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６５）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６９）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７０）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７１）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７３）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオ
ロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７４）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（１５．１７７）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１８０）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８１）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８２）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。クラス（１）〜（１５）において言及されるすべての混合パートナーは、場合によって、それらの官能基に基づいて好適な塩基または酸と塩を形成することができる場合は、そのようにしてもよい。
混合成分としての生物殺虫剤
式（Ｉ）の化合物は、生物殺虫剤と組み合わせることができる。
生物殺虫剤は、特に、細菌、菌類、酵母、植物抽出物、ならびにタンパク質および二次代謝物を含む微生物によって形成される生産物を含む。
生物殺虫剤は、芽胞形成細菌、根コロニー形成細菌、および生物学的殺虫剤、抗真菌剤または線虫駆除剤として作用する細菌等の細菌を含む。
生物殺虫剤として使用されるか、または使用され得る細菌の例は、
バチルス・アミロリケファシエンス、株ＦＺＢ４２（ＤＳＭ２３１１７９）、またはバチルス・セレウス、特にＢ．セレウス株ＣＮＣＭ Ｉ−１５６２、またはバチルス・フィルムス、株Ｉ−１５８２（受託番号ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２）、またはバチルス・プミルス、特に株ＧＢ３４（受託番号ＡＴＣＣ ７００８１４）および株ＱＳＴ２８０８（受託番号ＮＲＲＬ Ｂ−３００８７）、またはバチルス・ズブチリス、特に株ＧＢ０３（受託番号ＡＴＣＣ ＳＤ−１３９７）、またはバチルス・ズブチリス株ＱＳＴ７１３（受託番号ＮＲＲＬ Ｂ−２１６６１）、またはバチルス・ズブチリス株ＯＳＴ ３０００２（受託番号ＮＲＲＬ Ｂ−５０４２１）、バチルス・チューリンゲンシス、特にＢ．チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（セロタイプＨ−１４）、株ＡＭ６５−５２（受託番号ＡＴＣＣ１２７６）、またはＢ．チューリンゲンシス亜種アイザワイ、特に株ＡＢＴＳ−１８５７（ＳＤ−１３７２）、またはＢ．チューリンゲンシス亜種クルスタキ株ＨＤ−１、またはＢ．チューリンゲンシス亜種テネブリオニス株ＮＢ１７６（ＳＤ−５４２８）、パスツリア・ペネトランス、パスツリア属（ロチレンクルス・レニホルミス・ネマトーダ）−ＰＲ３（受託番号ＡＴＣＣ ＳＤ−５８３４）、ストレプトマイセス・マイクロフラブス株ＡＱ６１２１（＝ＱＲＤ３１．０１３、ＮＲＲＬ Ｂ−５０５５０）、ストレプトマイセス・ガルブス株ＡＱ ６０４７（受託番号ＮＲＲＬ ３０２３２）である。
生物殺虫剤として使用されるか、または使用され得る菌類および酵母の例は、
ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、特に株ＡＴＣＣ ７４０４０、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特に株ＣＯＮ／Ｍ／９１−８（受託番号ＤＳＭ−９６６０）、レカニシリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、特に株ＨＲＯ ＬＥＣ １２、レカニシリウム・レカニ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、（以前は、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）として知られていた）、特に株ＫＶ０１、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、特に株Ｆ５２（ＤＳＭ３８８４／ＡＴＣＣ ９０４４８）、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、特に株ＮＲＲＬ Ｙ−３０７５２、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（現在は、イサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ））、特に株ＩＦＰＣ２００６１３、または株Ａｐｏｐｋａ ９７（受託番号ＡＴＣＣ ２０８７４）、ペキロマイセス・リラキヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、特にＰ．リラキヌス株２５１（ＡＧＡＬ ８９／０３０５５０）、タラロマイセス・フラブス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、特に株Ｖ１１７ｂ、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、特に株ＳＣ１（受託番号ＣＢＳ １２２０８９）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、特にＴ．ハルジアヌム・リファイ（ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）Ｔ３９（受託番号ＣＮＣＭ Ｉ−９５２）である。
生物殺虫剤として使用されるか、または使用され得るウイルスの例は、
アドキソフィエス・オラナ（サマーフルーツトートリックス（ｓｕｍｍｅｒ ｆｒｕｉｔ ｔｏｒｔｒｉｘ））顆粒病ウイルス（ＧＶ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（コドリンガ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（コットンボールワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）（ビートアワヨトウ）ｍＮＰＶ、スポドプテラ・フルギペルダ（ツマジロクサヨトウ）ｍＮＰＶ、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（アフリカンコットンリーフワーム（Ａｆｒｉｃａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））ＮＰＶである。
また、「接種材料」として植物または植物部分もしくは植物器官に追加され、それらの特定の特性によって、植物成長および植物の健康を促進する細菌および菌類も含まれる。例としては、
アグロバクテリウム属、アゾリゾビウム・カウリノダンス、アゾスピリルム属、アゾトバクター属、ブラジリゾビウム属、バークホルデリア属、特にバークホルデリア・セパシア（以前は、シュードモナス・セパシアとして知られていた）、ギガスポラ属またはギガスポラ・モノスポラム、グロムス属、ラッカリア属、ラクトバシルス・ブケネリ、パラグロムス属、ピソリツス・チンクトルス、シュードモナス属、リゾビウム属、特にリゾビウム・トリフォリ、リゾポゴン属、スクレロデルマ属、スイルス属、ストレプトマイセス属が挙げられる。
混合成分としての毒性緩和剤
式（Ｉ）の化合物は、毒性緩和剤、例えば、ベノキサコル、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（−エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、メフェンピル（−ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２−メトキシ−Ｎ−（｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ １２９５３１−１２−０）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ ７１５２６−０７−３）、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（ＣＡＳ ５２８３６−３１−４）と組み合わせることができる。
植物および植物の部分
すべての植物および植物の部分が、本発明に従って処理され得る。植物は、本明細書において、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に生じる作物植物を含む）、例えば、穀草（小麦、米、トリティケーレ、大麦、ライ麦、オート麦）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜種、綿、タバコ、アブラナ、ならびに果実植物（果実、リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実、およびブドウを含む）等のすべての植物および植物の集団を意味することが理解される。作物植物は、従来の繁殖方法および最適化方法、または生物工学法および遺伝子工学法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよく、遺伝子組み換え植物を含み、植物育成者権によって保護されているおよび保護されていない植物品種を含む。植物の部分は、芽、葉、花、および根等の地上および地下の植物のすべての部分および器官を意味することが理解されるべきであり、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、および種子、ならびに塊茎、根、および地下茎が例として挙げられる。植物の部分は、収穫される材料、および生長し、生殖力のある繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、接ぎ穂および種子も含む。
式（Ｉ）の化合物を用いた植物および植物の部分の本発明の処理は、直接的に、または一般的な処理方法、例えば、浸漬、噴射、蒸発、噴霧、散乱、塗布、注入によって、および繁殖原料の場合、特に種子の場合、１つ以上のコーティングを適用することによって、その周囲、生息地、もしくは貯蔵空間でそれらを作用させることによって有効となる。
すでに言及したように、本発明によって、すべての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物品種、または異種交配もしくは原形質融合等の従来の生物学的繁殖によって得られるもの、およびその部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学方法によって、適切な場合、従来の方法（遺伝子改変有機体）と組み合わせて得られる遺伝子組み換え植物および植物品種、ならびにそれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上で説明されている。本発明において、それぞれ市販の一般的な品種または使用中の品種の植物を処理することが特に好ましい。植物品種は、新しい特性（「特徴」）を有し、従来の繁殖によって、突然変異誘発によって、または組換えＤＮＡ技法によって得られる植物を意味することが理解される。これらは、品種、変種、生物型または遺伝子型であってもよい。
遺伝子組み換え植物、種子処理、および統合
本発明によって処理される好ましい遺伝子組み換え植物または植物品種（遺伝子工学により得られるもの）は、遺伝子改変を通して、特定の有利な有用な特徴が付与されたすべての遺伝子材料を含む。このような特性の例は、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する耐性の上昇、日照り、または水分もしくは土壌塩分に対する耐性の上昇、開花の性能の強化、より容易な収穫、熟成の加速、より高い収量、収穫される生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫される生産物のより良好な貯蔵寿命および／または加工性である。このような特性のさらなる特に強調される例は、例えば、植物中で形成される毒素、具体的には、バチルス・チューリンゲンシスからの遺伝子原料によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにそれらの組み合わせによって）植物中で形成されるものによる、昆虫、クモ形類動物、線虫、ダニ、ナメクジおよびカタツムリ等に対する、動物および微生物の害虫に対する植物の耐性の上昇、ならびに、例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子、ならびに相応して発現されるタンパク質および毒素によって生じる植物病原性菌類、細菌、および／またはウイルスに対する植物の耐性の上昇、ならびにある特定の活性除草成分、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性の上昇である。課題となる所望の特徴を付与する遺伝子は、遺伝子組み換え植物中に互いに組み合わせて存在してもよい。遺伝子組み換え植物の例には、穀草（小麦、米、トリティケーレ、大麦、ライ麦、オート麦）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウ、および他の種類の野菜、綿、タバコ、アブラナ、ならびに果実植物（果実、リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実、およびブドウを含む）等の重要な作物植物を含み、トウモロコシ、大豆、小麦、米、ジャガイモ、綿、サトウキビ、タバコ、およびアブラナが特に強調される。特に強調される特徴は、昆虫、クモ形類動物、線虫、ならびにナメクジおよびカタツムリに対する植物の耐性の上昇である。
作物保護−処理の種類
式（Ｉ）の化合物を用いた植物および植物部分の処理は、直接的に、または一般的な処理方法による、例えば、浸漬、噴射、散布、灌漑、蒸発、散粉、噴霧、種蒔き、泡で覆う、塗布（ｐａｉｎｔｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄ−ｏｎ）、注入、散水（浸す）、細流灌漑によって、および繁殖原料の場合、特に種子の場合、同様に、乾燥種子処理、湿潤種子処理、スラリー処理、外皮の被覆、１つ以上のコーティングでのコーティング等によるそれらの周囲、生息地、もしくは貯蔵空間における作用によって有効となる。極低体積の方法で式（Ｉ）の化合物を配置するか、または使用形態もしくは式（Ｉ）の化合物自体を土壌に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は葉面適用であり、式（Ｉ）の化合物が葉面に適用されることを意味し、処理頻度および適用量は、問題の害虫の侵入の程度によって調整されるべきである。
全身的に活性のある化合物の場合、式（Ｉ）の化合物は、根系を介して植物にも入り込む。次いで、植物は、植物の生息地において式（Ｉ）の化合物の作用によって処理される。これは、例えば、土壌もしくは栄養溶液で浸すことによって、またはそれらと混合することによって（植物の位置（例えば、土壌または水耕系）が式（Ｉ）の化合物の液体形態で含浸されることを意味する）、または土壌適用によって（式（Ｉ）の化合物が固体形状（例えば、顆粒の形態）で植物の位置に導入されることを意味する）、達成することができる。水稲作物の場合、固体適用形態（例えば、顆粒）の式（Ｉ）の化合物を水田に計量することによっても達成することができる。
種子処理
植物の種子の処理による動物害虫の防除は、長い間知られており、絶えず改善されているものである。しかしながら、種子の処理は、常に十分に解決することができない一連の問題を伴う。このため、貯蔵中、播種後、もしくは植物の出現後の殺虫剤の追加適用を必要としない、または少なくとも大幅に低減する種子および発芽植物を保護するための方法を開発することが望ましい。種子および発芽植物に動物害虫による攻撃からの最適な保護を提供するが、使用される活性成分によって植物自体を損傷することがないように、使用される活性成分の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子の処理のための方法は、作物保護製品の費用を最小にしながら種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性もしくは害虫耐性の遺伝子組み換え植物の本来備わっている殺虫または殺線虫特性も考慮するべきである。
したがって、本発明は、より具体的には、式（Ｉ）の化合物のうちの１つで種子を処理することによる、害虫による攻撃からの種子および発芽植物の保護のための方法にも関する。害虫による攻撃に対して種子および発芽植物を保護するための本発明の方法は、種子が式（Ｉ）の化合物および混合成分で同時に１回でまたは連続して処理される方法をさらに含む。種子が式（Ｉ）の化合物および混合成分で、異なる時点で処理される方法も含む。
本発明は同様に、種子および結果として生じる植物の動物害虫からの保護のための種子の処理のための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、動物害虫からの保護のために式（Ｉ）の化合物で処理された種子に関する。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分で同時に処理された種子にも関する。本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物および混合成分で、異なる時点で処理された種子にも関する。式（Ｉ）の化合物および混合成分で、異なる時点で処理された種子の場合、個々の物質は、異なる層で種子上に存在し得る。この場合、式（Ｉ）の化合物および混合成分を含む層は、中間層によって任意に隔てられてもよい。本発明は、式（Ｉ）の化合物および混合成分がコーティングの構成要素として、またはコーティングに加えてさらなる層として適用された種子にも関する。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物での処理後に、種子の埃による摩損を防ぐためのフィルムコーティングプロセスに供される種子にも関する。
式（Ｉ）の化合物のうちの１つが全身的に作用するときに生じる利点の１つは、種子の処理が、種子自体だけではなく、それから生じる植物も出現後に、動物害虫から保護することである。このようにして、播種時点またはその直後の時点の作物の緊急の処理を省くことができる。
さらなる利点は、式（Ｉ）の化合物の種子の処理が、処理された種子の発芽および出現を強化することができることである。
同様に、式（Ｉ）の化合物を特に遺伝子組み換え種子にも使用することができることが有利であると考えられる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、共生生物、例えば、根粒菌、菌根および／または内生細菌もしくは菌類によるより良好なコロニー形成、ならびに／または最適化された窒素固定をもたらす、シグナリング技術組成物と組み合わせて使用することもできる。
式（Ｉ）の化合物は、農耕で、温室で、森林で、または園芸学で使用されるあらゆる植物品種の種子の保護に適している。より具体的には、これには、穀草（例えば、小麦、大麦、ライ麦、キビ、およびオート麦）、穀物、綿、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー豆、タバコ、キャノーラ、アブラナ、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、落花生、野菜（例えば、トマト、キュウリ、マメ、アブラナ科野菜、タマネギ、およびレタス）、果実植物、芝生、ならびに観賞植物の種子を含む。穀草（小麦、大麦、ライ麦、およびオート麦等）、トウモロコシ、大豆、綿、キャノーラ、アブラナ、ならびに米の種子の処理が特に重要である。
すでに言及したように、式（Ｉ）の化合物による遺伝子組み換え種子の処理も特に重要である。これは、特に殺虫および／または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１つの異種遺伝子を一般的に含有する植物の種子を含む。遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、バチルス、リゾビウム、シュードモナス、セラチア、トリコデルマ、クラビバクター、グロムスまたはグリオクラジウム等の微生物に由来し得る。本発明は、バチルス種に由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含有する遺伝子組み換え種子の処理に特に適している。異種遺伝子は、より好ましくは、バチルス・チューリンゲンシスに由来する。
本発明に関連して、式（Ｉ）の化合物は種子に適用される。種子は、好ましくは、処理中に損傷を生じないように十分に安定している状態で処理される。一般的に、種子は、収穫から播種の間の任意の時点で処理され得る。植物から分離され、穂軸、殻、葉柄、皮、毛または果実の果肉を除いた種子を使用することが一般的である。例えば、収穫され、清浄され、かつ貯蔵できる水分含量まで乾燥させた種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば、水で処理され、次いで再び乾燥させた、例えば、プライミングした種子を使用することも可能である。
一般的に、種子の処理においては、種子に適用される式（Ｉ）の化合物および／またはさらなる添加物の量が、種子の発芽が損なわれず、それから生じる植物が損傷を受けないように選択されることを確実にしなければならない。これは、特に、特定の適用量で植物毒性を呈し得る活性成分の場合に確実にしなければならない。
式（Ｉ）の化合物は、一般的に、好適な配合で種子に適用される。種子の処理に好適な配合およびプロセスは当業者には既知である。
式（Ｉ）の化合物は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーまたは他の種子用コーティング組成物等の一般的な種子粉衣製剤に変換され得、ＵＬＶ製剤にも変換され得る。
これらの製剤は、式（Ｉ）の化合物を、一般的な添加物、例えば、一般的な増量剤および溶媒、または希釈剤、染料、湿潤剤、塗布剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン、ならびに水と混合することによって、既知の手法で製造される。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な染料は、このような目的に一般的であるすべての染料である。わずかに水溶性である顔料、または水溶性である染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１１２、およびＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ１の名称で知られる染料が挙げられる。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の製剤に従来から使用されているすべての物質である。ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルナフタレンスルホン酸塩を使用することが好ましい。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されるすべての非イオン性、陰イオン性、および陽イオン性分散剤である。非イオン性もしくは陰イオン性分散剤または非イオン性もしくは陰イオン性分散剤の混合物を使用することが好ましい。好適な非イオン性分散剤としては特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、およびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化または硫酸化誘導体が挙げられる。好適な陰イオン性分散剤は特に、リグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩、およびスルホン酸アリール／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されるすべての発泡阻害物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが使用され得る。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る防腐剤は、農薬組成物中でそのような目的のために使用可能なすべての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物中でそのような目的のために使用され得るすべての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉化したシリカが挙げられる。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な固着剤は、種子粉衣製品で使用可能なすべての一般的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得るジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４、およびＡ７であり、ジベレリン酸を使用することが特に好ましい。ジベレリンは既知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ“Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐ．４０１−４１２を参照されたい）。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤は、直接的に、または水で予め希釈した後のいずれかで様々な異なる種類の種子を処理するために使用することができる。例えば、水による希釈によりそこから得られる調製物の濃縮液は、小麦、大麦、ライ麦、オート麦およびトリティケーレ等の穀草の種子、ならびにトウモロコシ、米、アブラナ、エンドウ、マメ、綿、ヒマワリ、大豆およびビートの種子、または様々な異なる野菜種子を粉衣するために使用され得る。本発明において使用可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈使用形態は、遺伝子組み換え植物の種子を粉衣するためにも使用することができる。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤またはそこから調製される使用形態での種子の処理に関して、種子粉衣に一般的に使用可能なすべての混合ユニットが有用である。具体的には、種子粉衣の手順は、種子をバッチ式または連続作業でミキサー内に置き、特定の所望の量の種子粉衣製剤をそのままもしくは水で予め希釈した後に追加し、製剤が種子上に均質に分散されるまで混合することである。適切な場合、これに乾燥作業が続く。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤の適用量は、比較的広い範囲で異なり得る。製剤中の式（Ｉ）の化合物の特定の含量によって、および種子によって導かれる。式（Ｉ）の化合物の適用量は、概して、種子１キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１〜１５ｇである。
動物衛生における使用
動物衛生分野において、すなわち、獣医学の分野において、本発明による活性成分は、動物寄生虫、特に外寄生生物、またはさらなる実施形態では、内部寄生生物に対して作用する。「内部寄生生物」という用語は、特に条虫、線虫、または吸虫等の蠕虫、およびコクシジウム等の原生動物を含む。外寄生生物は、典型的かつ好ましくは、節足動物、特にハエ（サシバエおよびナメバエ）、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、ハジラミ、ノミ等の昆虫、あるいは、マダニ、例えば、カタダニもしくはヒメダニ等のダニ、または黒星病ダニ、秋ダニ、トリダニ等のダニ、ならびにカイアシ等の水生外寄生生物である。
獣医学の分野では、好適な恒温動物毒性を有する式（Ｉ）の化合物は、家畜、繁殖動物、動物園の動物、実験動物（ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ａｎｉｍａｌ）、実験動物（ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ａｎｉｍａｌ）、および飼育動物の動物繁殖および家畜学で発生する寄生生物の防除に適している。それらは、寄生生物の発達のすべての、または特定の段階に対して活性である。
農業用家畜としては、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特に畜牛およびブタ等の哺乳動物、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にニワトリ等の家禽、例えば水産養殖では、魚および甲殻類、ならびに蜂等の昆虫が挙げられる。
飼育動物としては、例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、および特にイヌ、ネコ、飼鳥等の哺乳動物、爬虫類、両生類、ならびに観賞魚が挙げられる。
好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は哺乳動物に投与される。
別の好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は鳥類、すなわち、飼鳥、特に家禽に投与される。
動物寄生虫の防除のための式（Ｉ）の化合物の使用は、より経済的かつ簡便な動物維持を可能にし、より良好な動物衛生が達成可能であるように、疾病、死亡事例、および性能の低下（肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合）を低減させるか、または防ぐことが意図される。
動物衛生分野に関して、「防除する」または「防除すること」という用語は、式（Ｉ）の化合物が、寄生生物に感染している動物における特定の寄生生物の発生率を害のない程度まで低下させることに有効であることを意味する。より具体的には、この文脈において「防除すること」とは、式（Ｉ）の化合物が、それぞれの寄生生物を死滅させる、その成長を阻害する、またはその増殖を阻害することができることを意味する。
これらの寄生生物には、次のものが挙げられる。
アノプルリダ（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）目の、例えば、ハエマトピヌス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属、ペジクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プティルス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；具体的な例としては、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）である；
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目ならびにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目およびホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目の、例えば、トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；具体的な例としては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）である；
双翅目ならびにネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目の、例えば、アエデス属、アノフェレス属、クレクス属、シムリウム属、エウシムリウム属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属、ルトゾミア属、クリコイデス属、クリソプス属、オダグミア属（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属、ヘマトポタ属、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属、ヒドロタエア属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属、グロシナ属、カリフォラ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルキリア属、クリソミア属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属、オエストルス属、ヒポデルマ属、ガステロフィルス属、ヒポボスカ属、リポプテナ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストラス属（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属；具体的な例としては、アエデス・アエジプチ、アエデス・アルボピクトゥス、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビエ、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ、クリソゾナ・プルビアリス、クレクス・クィンクェファスキアトゥス、クレクス・ピピエンス、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドーサ、ルキリア・クプリナ、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、ヒゲナガサシチョウバエ、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデティカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）である；
シフォナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目の、例えば、プレキス属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属、ツンガ属（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属；具体的な例としては、クテノセファリデス・カニス、クテノセファリデス・フェリス、プレックス・イリタンス、ツンガ・ペネトランス、キセノプシラ・ケオピスである；
ヘテロプテリダ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目の、例えば、キメクス属、トリアトマ属、ロドニウス属、パンストロンギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）
ブラッタリダ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス、ペリプラネタ・アメリカナ、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スッペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
アカリ（Ａｃａｒｉ）（アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ））亜種ならびにメタ（Ｍｅｔａ−）およびメソスティグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目の、例えば、アルガス属、オルニトドルス属、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属、アンブリオンマ属、リピセファルス（ボオフィルス）属、デルマセントル属、ハエモフィサリス属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属（多宿主ダニ類（ｔｉｃｋｓ）の原属）、オルニトニュッスス属、プネウモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；具体的な例としては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ボオフィルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・デコロラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・アッヌラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・カルケラトゥス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプティカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランジエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エウェルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニュッサス・ガッリナエ、オルニソヌッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニソヌッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）である；
アクチネジダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））目およびアカリディダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスティグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））目の、例えば、アカラピス属、ケイレチエラ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属、コリオプテス属、オトデクテス属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属、ノトエドレス属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；具体的な例としては、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオスコンガスティア・クセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロムビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・キュノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプティス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝Ｓ．カプラエ（Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクィ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクィ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プネウムモニュッソイディク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、プネウモニュッソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。
シフォノストマトイダ（Ｓｉｐｈｏｎｏｓｔｏｍａｔｏｉｄａ）目、特にレペオフテイルス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ）属およびカリグス（Ｃａｌｉｇｕｓ）属のカイアシの亜綱の、レペオフテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）種、カリグス・エロンガツス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）種、およびカリグス・クレメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ ｃｌｅｍｅｎｓｉ）種が、例および特に好ましいものとして言及され得る。
概して、本発明の活性成分は、動物の処理に使用されるときは、直接用いられ得る。それらは、好ましくは薬学的組成物の形態で使用（投与）され、先行技術において既知の薬学的に許容される賦形剤および／または補助剤を含んでもよい。
動物衛生分野および家畜学では、活性成分は、例えば、錠剤、カプセル、薬、水薬、顆粒、ペースト、食塊、フィードスループロセス、および坐剤の形態で経腸投与によって、例えば、注射による（とりわけ、筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）、インプラント、鼻腔投与による、例えば、浸漬もしくは入浴、噴射、注入およびスポッティング、洗浄および粉末化の形態の真皮投与による非経口投与によって、ならびに首輪、耳標、尾標、四肢バンド、端綱、マーキング装置等の活性成分を含有する成形品を用いて、既知の手法で使用（投与）される。活性成分は、シャンプーとして、またはエアロゾルもしくは加圧されていないスプレー、例えば、ポンプスプレーおよび霧化スプレーに適用可能な好適な製剤として製剤化することができる。
家畜、家禽、家庭用ペット等のために用いる場合は、本発明の活性成分は、直接もしくは希釈後（例えば１００〜１００００倍希釈）に１重量％〜８０重量％の量で活性成分を含有する製剤（例えば、粉末、湿潤性粉末［“ＷＰ”］、乳濁液、乳化可能濃縮液［“ＥＣ”］、流動性組成物、均質溶液、および懸濁濃縮液［“ＳＣ”］）として用いることができ、またはそれらは化学浴として使用することができる。
動物衛生分野で使用する場合は、本発明の活性成分は、活性の範囲を広げるために、好適な共力剤、忌避物質または他の活性成分、例えば、ダニ駆除剤、昆虫駆除剤、駆虫剤、抗原生動物剤と組み合わせて使用することができる。本発明の式（Ｉ）の化合物に対して使用可能な混合成分は、動物衛生用途の場合、群（Ｉｎ−１）〜（Ｉｎ−２５）の１つ以上の化合物であり得る。
（Ｉｎ−１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、ベンジオカルブ、カルバリル、メトミル、プロマシルおよびプロポクスルが特に好ましい；あるいは
有機リン酸塩、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、イソプロピル Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸塩、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、アザメチホス、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、シチオアート、ダイアジノン（ジムピラート）、ジクロルボス（ＤＤＶＰ）、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン（ジエチオン）、ファムフール（ファモホス）、フェニトロチオン、フェンチオン（ＭＰＰ）、ヘプテノホス、マラチオン、ナレッド、ホスメット（ＰＭＰ、フタロホス）ホキシム、プロペタムホス、テメホス、テトラクロルビンホス（ＣＶＭＰ）およびトリクロルホン／メトリホナートが特に好ましい。
（Ｉｎ−２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、有機塩素、例えば、ブロモシクレン、クロルデン、およびエンドスルファン（α−）、ヘプタクロル、リンダン、ならびにトキサフェン；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、エンドスルファン（α−）およびリンダンが特に好ましい；あるいは
フィプロール（フェニルピラゾール）、例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、リザゾール；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、フィプロニルおよびピリプロールが特に好ましい；あるいは
アリールイソキサゾリン、アリールピロリン、アリールピロリジン、例えば、フルララネル（国際公開第２００９／２０２４５４１号、実施例１１−１から既知である；さらに、国際公開第２０１２００７４２６号、国際公開第２０１２０４２００６号、国際公開第２０１２０４２００７号、国際公開第２０１２１０７５３３号、国際公開第２０１２１２０１３５号、国際公開第２０１２１６５１８６号、国際公開第２０１２１５５６７６号、国際公開第２０１２０１７３５９号、国際公開第２０１２１２７３４７号、国際公開第２０１２０３８８５１号、国際公開第２０１２１２０３９９号、国際公開第２０１２１５６４００号、国際公開第２０１２１６３９５９号、国際公開第２０１１１６１１３０号、国際公開第２０１１０７３４４４号、国際公開第２０１１０９２２８７号、国際公開第２０１１０７５５９１号、国際公開第２０１１１５７７４８号、国際公開第２００７／０７５４５９号、国際公開第２００７／１２５９８４号、国際公開第２００５／０８５２１６号、国際公開第２００９／００２８０９号の化合物）、アフォキソレイナー（例えば、国際公開第２０１１１４９７４９号に記載されている）および構造上関係があるアリールピロリン（例えば、国際公開第２００９／０７２６２１号、国際公開第２０１００２０５２２号、国際公開第２００９１１２２７５号、国際公開第２００９０９７９９２号、国際公開第２００９０７２６２１号、日本特許第２００８１３３２７３号、日本特許第２００７０９１７０８号から既知である）、またはアリールピロリジン（例えば、国際公開第２０１２００４３２６号、国際公開第２０１２０３５０１１号、国際公開第２０１２０４５７００号、国際公開第２０１００９０３４４号、国際公開第２０１００４３３１５号、国際公開第２００８１２８７１１号、日本特許第２００８１１０９７１号にある）、ならびにいわゆるメタジアミド（例えば、国際公開第２０１２０２０４８３号、国際公開第２０１２０２０４８４号、国際公開第２０１２０７７２２１号、国際公開第２０１２０６９３６６号、国際公開第２０１２１７５４７４号、国際公開第２０１１０９５４６２号、国際公開第２０１１１１３７５６号、国際公開第２０１１０９３４１５号、国際公開第２００５０７３１６５号から既知である）の群の化合物；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、アフォキソレイナーおよびフルアララネルが特に好ましい。
（Ｉｎ−３）ナトリウムチャネル調節剤／電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランスｔｒａｎｓ、ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（γ−、λ−）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体）］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ ８９０１；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、Ｉ型ピレスロイド アレスリン、ビオアレトリン、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、テトラメトリン、およびＩＩ型ピレスロイド（αシアノピレスロイド）α−シペルメトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（λ−）、シペルメトリン（α−、ζ−）、デルタメトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ならびにエステルを含まないピレスロイドエトフェンプロックス、およびシラフルオフェンが特に好ましい；または有機塩素化合物、例えば、ＤＤＴもしくはメトキシクロル。このクラスの活性成分は、長く続く接触拒絶作用を有し、それによりこの成分を含むように活性範囲を拡大するため、混合成分として特にとても好適である。
（Ｉｎ−４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、イミダクロチン、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、およびチアクロプリドが特に好ましい；またはニコチン。
（Ｉｎ−５）アロステリックアセチルコリン受容体調節剤（アゴニスト）、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、スピノサドおよびスピネトラムが特に好ましい。
（Ｉｎ−６）クロライドチャネル活性化剤、例えば、エバーメクチン／ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン（ｌａｔｉｄｅｃｔｉｎ）、レピメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルベメクチン、モキシデクチンおよびセラメクチン；インドールテルペノイド、例えば、ノズリスポル酸誘導体、特にノズリスポル酸Ａ；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、セラメクチンおよびノズリスポル酸Ａが特に好ましい。
（Ｉｎ−７）幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン（Ｓ−）、キノプレン、メトプレン（Ｓ−）；またはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、メトプレン（Ｓ−）およびピリプロキシフェンが特に好ましい。
（Ｉｎ−８）ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンチジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、エトキサゾールが特に好ましい。
（Ｉｎ−９）Ｓｌｏ−１およびラトロフィリン受容体アゴニスト、例えば、環状デプシペプチド、例えば、エモデプシドおよびその前駆体ＰＦ１０２２Ａ（ＥＰ３８２１７３から既知である、化合物Ｉ）；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、エモデプシドが特に好ましい。
（Ｉｎ−１０）酸化的リン酸化反応阻害剤、ＡＴＰ撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロン。
（Ｉｎ−１２）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシラム、およびチオスルタップ（ナトリウム）。
（Ｉｎ−１３）キチン質生合成阻害剤、０型、例えば、ベンゾイル尿素、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、ジフルベンズロン、フルアズロン、ルフェヌロン、およびトリフルムロンが特に好ましい。
（Ｉｎ−１４）キチン質生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
（Ｉｎ−１５）脱皮阻害剤、例えば、シロマジンおよびジシクラニル；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、シロマジンおよびジシクラニルが特に好ましい。
（Ｉｎ−１６）エクジソンアゴニスト／撹乱物質、例えば、ジアシルヒドラジン、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（Ｉｎ−１７）オクトパミン性アゴニスト、例えば、アミトラズ、シミアゾール、クロルジメホルム、およびデミジトラズ；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、アミトラズ、シミアゾールおよびデミジトラズが特に好ましい。
（Ｉｎ−１８）複合体−ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；アセキノシル；フルアクリピリム。
（Ｉｎ−１９）複合体−Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩダニ駆除剤の群の、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、フェンピロキシメート、ピリミジフェンおよびトルフェンピラドが特に好ましい；
（Ｉｎ−２０）電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブおよびメタフルミゾン；本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、インドキサカルブおよびメタフルミゾンが特に好ましい。
（Ｉｎ−２１）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェン；またはテトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト。
（Ｉｎ−２２）複合体−ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン。
（Ｉｎ−２３）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド、例えば、フルデンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよび３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２００５／０７７９３４号から既知である）またはメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第２００７／０４３６７７号から既知である）。
（Ｉｎ−２４）作用の未知の機構を持つさらなる活性成分、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオナト、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブタ−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール）、フルフェネリム、ピリダリル、およびピリフルキナゾン；ならびにバチルス・フィルムス（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）に基づくさらなる調製物および以下の既知の活性化合物：４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号から既知である）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号から既知である）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号から既知である）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号から既知である）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号から既知である）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４３号から既知である）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４６号から既知である）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４３号から既知である）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（欧州特許第−Ａ−０ ５３９ ５８８号から既知である）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（欧州特許−Ａ−０ ５３９ ５８８号から既知である）、［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（国際公開第２００７／１４９１３４号から既知である）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（国際公開第２００７／１４９１３４号から既知である）、［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（国際公開第２００７／０９５２２９号から既知である）、スルホキサフロール（同様に国際公開第２００７／１４９１３４号から既知である）、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（国際公開第２００６／０８９６３３号から既知である）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（国際公開第２００８／０６７９１１号から既知である）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−アミン（国際公開第２００６／０４３６３５号から既知である）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（国際公開第２００６／１２９７１４号から既知である）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド（国際公開第２００５／０３５４８６号から既知である）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−２−チアゾールアミン（国際公開第２００８／１０４５０３号から既知である）；ペニジキノロンＡ（欧州特許第２２４８４２２号（化合物Ｉ）および国際公開第２００９／０６００１５号（化合物番号１１）から既知である。
（Ｉｎ−２５）本明細書において外寄生生物駆除剤と共に使用される場合、好適な共力剤には、ＭＧＫ２６４（Ｎ−オクチルビシクロヘプテンカルボキサミド）、ピペロニルブトキシド（ＰＢＯ）、およびベルブチンが挙げられる；本明細書において、ピペロニルブトキシドおよびＭＧＫ２６４が特に好ましい。
これらの群に加えて、混合物中で、または併用して短期忌避物質を使用することも可能である。例としては、ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド）、イカリジン（１−ピペリジンカルボン酸）、（１Ｓ、２０Ｓ）−２−メチルピペリジニル−３−シクロヘキセン−１−カルボキサミド（ＳＳ２２０）、インダロン（ブチル３，４−ジヒドロ−２、２−ジメチル−４−オキソ−２Ｈ−ピラン−６−カルボン酸塩）、ジヒドロネペタラクトン、ノートカトン、ＩＲ３５３５（３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−アセチル］−アミノプロピオン酸エチルエステル）、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−メチル−シクロヘキサン−１−オル、ジメチルベンゼン−１，２−ジカルボン酸塩、ドデカン酸、ウンデカン−２−オン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−フェニルアセトアミド、および精油または既知の忌避物質作用を持つ他の植物成分、例えば、ボルネオール、カリカルペナール、１，８−シネオール（ユーカリプトール）、カルバクロール、ｂ−シトロネロール、ａ−コパエン、クマリン（または米国特許第２０１２０３２９８３２号から既知のその合成誘導体）である。イカリジン、インダロンおよびＩＲ３５３５（３−［Ｎ−ブチル−Ｎ−アセチル］−アミノプロピオン酸エチルエステル）が、外寄生生物に対する使用において特に好ましい。
前述の群（Ｉ−１）〜（Ｉ−２５）から、混合成分として次の群が好ましい。（Ｉｎ−２）、（Ｉｎ−３）、（Ｉｎ−４）、（Ｉｎ−５）、（Ｉｎ−６）、（Ｉｎ−１７）、（Ｉｎ−２５）。
本発明の式（Ｉ）の化合物の混合成分として殺虫的もしくは殺ダニ的な活性化合物、共力剤、または忌避物質の特に好ましい例は、アフォキソレイナー、アレスリン、アミトラズ、ビオアレトリン、クロチアニジン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（λ−）、シミアゾール、シペルメトリン（α−、ζ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、デミジトラズ、ジノテフラン、ドラメクチン、エプリノメクチン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルシトリネート、フルメトリン、フルララネル、フルバリネート（τ−）、イカリジン、イミダクロプリド、イベルメクチン、ＭＧＫ２６４、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、ニテンピラム、ペルメトリン、フェノトリン、ピペロニルブトキシド、ピリプロール、レスメトリン、セラメクチン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、テトラメトリン、チアクロプリドである。
媒介体防除
式（Ｉ）の化合物は、媒介体防除においても使用することができる。本発明に関連して、媒介体とは、保有宿主（植物、動物、ヒト等）から宿主に病原体、例えば、ウイルス、虫、単細胞生物、および細菌を伝染させることができる節足動物、特に昆虫またはクモ形類動物である。病原体は、機械的に宿主に（例えば、刺さないハエによるトラコーマ）、または注入後に宿主に（例えば、蚊によるマラリア寄生生物）、伝染され得る。
媒介体の例、およびそれらが伝染する疾患または病原体は、以下である。
１）蚊
−アノフェレス：マラリア、フィラリア；
−クレックス：日本脳炎、フィラリア、他のウイルス性疾患、虫の伝染；
−アエデス：黄熱病、デング熱、フィラリア、他のウイルス性疾患；
−ブユ：虫、特に、オンコセルカ・ボルブルスの伝染；
２）シラミ：皮膚感染症、発疹チフス；
３）ノミ：伝染病、発疹熱；
４）ハエ：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、他の細菌疾患；
５）ダニ：ダニ感染、発疹チフス、リケッチア痘症、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症；
６）マダニ：回帰熱ボレリア等のボレリア症、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（コクシエラ・ブルネッティ）、バベシア症（バベシア・カニス・カニス）。
本発明に関する媒介体の例は、昆虫、例えば、アブラムシ、ハエ、ヨコバイ、またはアザミウマであり、植物ウイルスを植物に伝染させ得る。植物ウイルスを伝染することができる他の媒介体は、ハダニ、シラミ、甲虫および線虫である。
本発明に関する媒介体のさらなる例は、蚊、特にアエデス属、アノフェレス、例えば、Ａ．ガンビエ、Ａ．アラビエンシス、Ａ．フネストス、Ａ．ジルス（マラリア）等の、ならびにイエカ、シラミ、ノミ、ハエ、ダニ、およびマダニ等の昆虫およびクモ形類動物であり、病原体を動物 および／またはヒトに伝染することができる。
媒介体防除は、式（Ｉ）の化合物が抵抗を遮断する（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ−ｂｒｅａｋｉｎｇ）場合も可能である。
式（Ｉ）の化合物は、媒介体によって伝染する疾患および／または病原体の予防における使用に適している。このため、本発明のさらなる態様は、例えば、農業における、園芸学における、林業における、庭園における、およびレジャー施設における、ならびに原料および保管された製品の保護における、媒介体防除のための式（Ｉ）の化合物の使用である。
工業原料の保護
式（Ｉ）の化合物は、昆虫、例えば、鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、チャタテムシ目および総尾目の昆虫による攻撃または破壊に対する工業原料の保護に適している。
本文脈において工業原料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、革、木材、加工木材製品、ならびにコーティング組成物等の無生原料を意味することが理解される。木材の保護のための本発明の使用が、特に好ましい。
さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つのさらなる昆虫駆除剤および／または少なくとも１つの抗真菌剤と共に使用される。
さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、さらなる改変を伴わずに問題の原料に適用され得ることを意味する使用準備済殺虫剤の形態である。好適なさらなる昆虫駆除剤または抗真菌剤は、具体的には上に言及されるものである。
驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物は、塩水または汽水と接触している対象、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係船および情報伝達システムを汚損から保護するためにも使用することができることも判明した。式（Ｉ）の化合物を単独で、または汚損防止剤として他の活性成分と組み合わせて使用することも同じく可能である。
衛生区域における動物害虫の防除
式（Ｉ）の化合物は、衛生区域における動物害虫の防除に適している。より具体的には、本発明は、家庭内において、衛生区域において、および保管された製品の保護において、特に、閉鎖空間、例えば、住居、製造所、会社、車室で遭遇する昆虫、クモ形類動物、およびダニの防除のために使用することができる。動物害虫の防除に関して、式（Ｉ）の化合物は単独で、または他の活性成分および／もしくは補助剤と組み合わせて使用される。それらは、好ましくは、家庭用昆虫駆除製品において使用される。式（Ｉ）の化合物は、感受性なおよび耐性のある種に対して、ならびにすべての発生段階において有効である。
これらの害虫には、例えば、クモ形綱の、サソリ目、真正クモ目、およびザトウムシ目の、唇脚綱および倍脚綱の、昆虫綱ゴキブリ目の、鞘翅目、ハサミムシ目、双翅目、異翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、シラミ目、チャタテムシ目、跳躍目、もしくは直翅目、ノミ目および総尾目の、ならびに軟甲綱等脚目の、害虫を含む。
例えば、エアロゾル、加圧されていないスプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび霧化スプレー、自動噴霧システム、噴霧器、発泡体、ゲル、セルロースもしくはプラスチックで作製された蒸発装置用錠剤を用いる蒸発製品、液体蒸発装置、ゲルおよび膜蒸発装置、プロペラ駆動蒸発装置、エネルギーフリーの、もしくは受動性蒸発システム、モスペーパー（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、モスバッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）、およびモスゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）、顆粒もしくは塵状で、撒き餌、または餌置き場への適用が有効である。
調製プロセス
本発明の化合物は、当業者に既知の一般的な方法で調製することができる。
構造（Ｉ−Ｔ１）および（Ｉ−Ｔ２）の化合物は、類似化合物に関する文献においてすでに記載されている方法で調製することができる。
プロセスＩ−Ｔ１
構造（Ｉ−Ｔ１）の化合物は、反応スキーム１で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕは、例えば、臭素、ヨウ素またはトリフレートである。構造（Ａ−１）（例えば、国際公開第２００４／０９９１４６号、７５〜７６頁）および（Ａ−７）（例えば、米国特許第５，７３９，０８３号、１０頁、米国特許第２００３／１８７２３３Ａ１号、６頁）の出発化合物は、既知であるか、または既知の方法によって調製することができる。
一般構造（Ａ−２）の化合物は、一般構造（Ａ−１）およびカルボキサミドアセタール（Ｂ−８）（例えば、国際公開第２０１３／００９７９１号、５０頁、実施例４３；国際公開第２００４／０９９１４６号、７５〜７６頁）の化合物から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。一般構造（Ａ−３）の化合物は、一般構造（Ａ−２）およびヒドラジン（例えば、国際公開第２０１３／００９７９１号、５０頁、実施例４３；国際公開第２００４／０９９１４６号、７５〜７６頁）の化合物から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。一般構造（Ａ−４）の化合物は、一般構造（Ａ−３）および（Ａ−６）（例えば、国際公開第２０１３／００９７９１号、５０頁、実施例４４）の化合物から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。一般構造（Ａ−５）の化合物は、一般構造（Ａ−４）（例えば、国際公開第２０１０／０５１９２６号または国際公開第２０１０／１３３３１２号を参照されたい）の化合物からエステル加水分解によって、文献から既知のプロセスと同様に調製することができる。一般構造（Ｉ−Ｔ１）の本発明の化合物は、出発材料（Ａ−５）および（Ａ−７）（例えば、国際公開第２０１０／０５１９２６号または国際公開第２０１０／１３３３１２号）から、文献から既知のペプチドカップリング方法と同様に調製することができる。
プロセスＩ−Ｔ２
構造（Ｉ−Ｔ２）の化合物は、反応スキーム２で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム２：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｘは、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはボロン酸もしくはボロン酸エステルラジカルである。構造（Ｂ−１）（例えば、Ｆｉｌｌｅｒ，Ｒｏｂｅｒｔ；Ｋｏｎｇ，Ｚｈｅｎｇｒｏｎｇ；Ｚｈａｎｇ，Ｚｈａｏｘｕ；Ｓｉｎｈａ，Ａｒｕｎ Ｋｒ．；Ｌｉ，Ｘｉａｏｆａｎｇ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，８０（１９９６）７１〜７６頁；米国特許第２００３／１８７２３３号、１４頁、実施例２１）および（Ｂ−６）の出発化合物は、既知であるか、または既知の方法で調製することができる。
一般構造（Ｂ−２）の化合物は、一般構造（Ｂ−１）およびカルボキサミドアセタール（Ｂ−８）（例えば、国際公開第２００６／０４４５０５号、化合物６０、ＰａｒｔＡ；国際公開第２０１２／４６０４号、中間体２）の化合物から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｂ−３）の化合物は、一般構造（Ｂ−２）およびヒドラジン（例えば、国際公開第２０１３／００９７９１号、５０頁、実施例４３；国際公開第２００４／０９９１４６号、７５〜７６頁）の化合物から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｂ−４）の化合物は、一般構造（Ｂ−３）および（Ｂ−６）（例えば、国際公開第２０１３／００９７９１号、５０頁、実施例４４、Ｘ＝Ｂｒ）の化合物から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｂ−５）の化合物は、一般構造（Ｂ−４）（例えば、国際公開第２０１０／０５１９２６号または国際公開第２０１０／１３３３１２号）の化合物からエステル加水分解によって、文献から既知のプロセスと同様に調製することができる。一般構造（Ｉ−Ｔ１）の本発明の化合物は、出発材料（Ｂ−５）および（Ｂ−７）（例えば、国際公開第２０１０／０５１９２６号または国際公開第２０１０／１３３３１２号）から、文献から既知のペプチドカップリング方法と同様に調製することができる。
段階１ ジアルキルアミノアルケニル化
Figure 2016536364
一般構造（Ｂ−２）の化合物は、構造（Ｂ−１）および（Ｂ−８）の出発材料から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ｂ１〜Ｂ５、アルキルおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｂ−１）（例えば、Ｆｉｌｌｅｒ，Ｒｏｂｅｒｔ；Ｋｏｎｇ，Ｚｈｅｎｇｒｏｎｇ；Ｚｈａｎｇ，Ｚｈａｏｘｕ；Ｓｉｎｈａ，Ａｒｕｎ Ｋｒ．；Ｌｉ，Ｘｉａｏｆａｎｇ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，８０（１９９６）７１〜７６頁；米国特許第２００３／１８７２３３号、１４頁、実施例２１［０２９４］、米国特許第５７３９０８３号、実施例６）の出発化合物は、既知であるか、または既知の方法で調製することができる。反応は、化合物（Ｂ−１）を化合物（Ｂ−８）と、類似反応（例えば、欧州特許第１２０４３２３号、２５頁、実施例１３）に関する文献で既知の条件下で反応させることによって行われる。
段階２ ピラゾール閉環
Figure 2016536364
一般構造（Ｂ−２）の化合物は、構造（Ｂ−２）の出発材料およびヒドラジンから、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ｂ１〜Ｂ５およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｂ−２）の出発化合物の調製は上述されている。反応は、化合物（Ｂ−２）をヒドラジンと、類似反応（欧州特許第１３８２６０３号、実施例３、４３頁）に関する文献で既知の条件下で反応させることによって行われる。
段階３ アリールカップリング
Figure 2016536364
一般構造（Ｂ−４）の化合物は、構造（Ｂ−３）および（Ｂ−６）の出発材料から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｘはボロン酸またはボロン酸エステルラジカルである。構造（Ｂ−３）の出発化合物の調製は上述されている。一般構造（Ｂ−６）の化合物は市販されているか、または当業者に既知のプロセスで調製することができる。反応は、類似反応（国際公開第２００９１４０３４２号、９６頁）に関する文献で既知の条件下で行われる。
段階４、５ 加水分解、アミド化
Figure 2016536364
一般構造（Ｉ−Ｔ２）の本発明の化合物は、出発材料（Ｂ５）および（Ｂ７）［国際公開第２０１０−０５１９２６号；国際公開第２０１０−１３３３１２号］から、文献から既知のペプチドカップリング方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｂ５）の化合物は、一般構造（Ｂ４）［国際公開第２０１０−０５１９２６号；国際公開第２０１０−１３３３１２号］の化合物からエステル加水分解によって、文献から既知のプロセスと同様に調製することができる。Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｂ−７）の化合物の調製は上述されている。
プロセスＩ−Ｔ３
構造（Ｉ−Ｔ３）の化合物は、反応スキーム３ａで規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム３ａ
Figure 2016536364
 Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１、ｎおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｍは、例えば、ボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートである。Ｕは、例えば、臭素、ヨウ素またはトリフレートである。Ｘは、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉである。
段階１ ピラゾール
本発明の化合物（１−Ｔ３）の調製プロセスの段階１：
Figure 2016536364
一般構造（Ｙ−２）の本発明の化合物は、構造（Ｙ−１）の出発材料から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ｂ１〜Ｂ５およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｙ１）の出発化合物は既知であるか、または既知の方法で調製することができる。例としては、［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジン、［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ヒドラジン、［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ヒドラジン、［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ヒドラジン、［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジン、または［２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンが挙げられる。これらは、例えば、米国特許第２００３／１８７２３３号、１３頁；Ｈａｇａ，Ｔａｋａｈｉｒｏ ｅｔ ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２２（１９８４）、１１７〜１２４頁に記載される方法で調製することができる。
段階２ ヨードピラゾール
本発明の化合物（１−Ｔ３）の調製プロセスの段階２：
Figure 2016536364
Ｂ１〜Ｂ５、ｎおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕは、例えば、臭素またはヨウ素である。
構造式（Ｙ−３）の化合物は、例えば、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヨードピラゾール、３−クロロ−２−（４−ヨードピラゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（ＣＡＳ ＲＮ：８６１１−８９−２）、１−（２，６−ジクロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−４−ヨードピラゾール、１−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−４−ヨードピラゾール、１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヨードピラゾール、１−［２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヨードピラゾールまたは１−［２−エチル−６−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−ヨードピラゾールである。
一般構造（Ｙ−３）の本発明の化合物は、構造（Ｙ−２）のピラゾールをハロゲン化剤と反応させることによって調製される。Ｂ１〜Ｂ５およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。好適なハロゲン化化合物は当業者に既知であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、次亜塩素酸ナトリウムおよび一塩化ヨウ素である。臭素、ヨウ素およびヨードスクシンイミドを使用することが好ましい。酸化剤、例えば、過酸化水素の存在下で反応を行うことが有利であり得る。反応は、文献、例えば、Ｇｕｏ Ｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４８（２００７），４５９５−４５９９；Ｍａｒｙ Ｍ．Ｋｉｍ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４９（２００８），４０２６−４０２８から既知の条件に従う。
ピラゾールとの代替カップリング
代替として、構造Ｙ−３の化合物は、ヨードピラゾールと適切なアリールハロゲン化物（例えば、Ｓａｍｍｅｌｓｏｎ，Ｒｏｂｅｒｔ Ｅ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６８（２００３），８０７５−８０７９）との直接カップリングにより、文献から既知の方法で調製することもできる。
Figure 2016536364
Ｂ１〜Ｂ５、ｎおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｘは、例えば、ハロゲンである。Ｕは、例えば、臭素、ヨウ素またはトリフレートである。
構造（Ｙ−８）の出発化合物は既知であるか、または既知の方法で調製することができる。例としては、２−ブロモ−１，３−ジクロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ブロモ−１，３−ジメチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ブロモ−１−エチル−３−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ブロモ−１−クロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ−１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ−１−クロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン、２−ブロモ−１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンが挙げられる。これらは、例えば、欧州特許第１２５３１２８号、８〜１０頁に記載される方法で調製することができる。
段階３ ボロン酸カップリング
本発明の化合物（１−Ｔ３）の調製プロセスの段階３：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、ｎおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕは、例えば、Ｍがボロン酸、ボロン酸エステルもしくはトリフルオロボロネートである場合、臭素、ヨウ素もしくはトリフレートであり、またはＵは、例えば、Ｍが臭素、ヨウ素もしくはトリフレートである場合、ボロン酸、ボロン酸エステルもしくはトリフルオロボロネートである。
一般構造（Ｙ−５）の本発明の化合物は、共反応物質（Ｙ−３）および（Ｙ−４）（例えば、国際公開第２００５／０４０１１０号または国際公開第２００９／０８９５０８号）からのパラジウム触媒反応によって、文献から既知の方法で調製することができる。一般構造（Ｙ−４）の化合物は市販されているか、または当業者に既知のプロセスで調製することができる。
段階４、５ 加水分解、アミド化
Figure 2016536364
一般構造（Ｉ−Ｔ３）の本発明の化合物は、出発材料（Ｙ−６）および（Ｙ−７）（例えば、国際公開第２０１０／０５１９２６号または国際公開第２０１０／１３３３１２号）から、文献から既知のペプチドカップリング方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｙ−６）の化合物は、一般構造（Ｙ−５）（例えば、国際公開第２０１０／０５１９２６号または国際公開第２０１０／１３３３１２号）の化合物からエステル加水分解によって、文献から既知のプロセスと同様に調製することができる。Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。
段階３の代替方法：アミドとのカップリング
代替として、本発明の化合物（Ｉ−Ｔ３）は、一般調製プロセス３ｂによって調製することができる。
反応スキーム３ｂ
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１、ｎおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕは、Ｍがボロン酸、ボロン酸エステルもしくはトリフルオロボロネートである場合、臭素、ヨウ素またはトリフレートである。Ｕは、Ｍが臭素、ヨウ素もしくはトリフレートである場合、ボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートである。
一般構造（Ｉ−Ｔ３）の本発明の化合物は、共反応物質（Ｙ−３）および（Ｙ−１０）（例えば、国際公開第２００５／０４０１１０号または国際公開第２００９／０８９５０８号）からのパラジウム触媒反応によって、文献から既知の方法で調製することができる。一般構造（Ｙ−１０）の化合物は市販されているか、または当業者に既知のプロセスで調製することができる。構造（Ｙ−３）の化合物の調製はすでに上述されている。
プロセスＩ−Ｔ４
構造（Ｉ−Ｔ４）の化合物は、反応スキーム４で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム４
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、ＱおよびＲ１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉである。構造（Ｄ−１）（例えば、欧州特許第２３１９８３０号、３３０頁）および（Ｄ−７）の出発化合物は既知であるか、または既知の方法で調製することができる。
反応は、文献、例えば、国際公開第２０１２／１４９２３６号、Ｍａｊｕｍｄｅｒ，Ｓｕｐｒｉｙｏ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，３５１（２００９），２０１３−２０２３、または米国特許第５，０６１，７０５号に記載されるプロセスによって行うことができる。
一般構造（Ｄ２）の化合物は、一般構造（Ｄ１）（例えば、国際公開第２００８１４８８６８Ａ１号、８７頁）の化合物から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｄ３）の化合物は、一般構造（Ｄ２）およびイミニウム塩（例えば、Ｋｎｏｒｒ，Ｒｕｄｏｌｆ；Ｌｏｅｗ，Ｐｅｔｅｒ；Ｈａｓｓｅｌ，Ｐｅｔｒａ；Ｂｒｏｎｂｅｒｇｅｒ，Ｈｉｌｄｅｇａｒｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４９（１９８４）、１２８８〜１２９０頁）の化合物から、文献から既知の反応と同様に調製することができる。一般構造（Ｄ４）の化合物は、一般構造（Ｄ３）およびヒドラジン（例えば、国際公開第２００８０８０９６９ Ａ１号、１０２〜１０３頁、実施例１０４）の化合物から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｄ５）の化合物は、一般構造（Ｄ４）および（Ｄ７）（例えば、国際公開第２０１３００９７９１号、５０頁、実施例４４）の化合物から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｄ６）の化合物は、一般構造（Ｄ５）［国際公開第２０１０−０５１９２６号；国際公開第２０１０−１３３３１２号］の化合物からエステル加水分解によって、文献から既知のプロセスと同様に調製することができる。一般構造（Ｉ−Ｔ４）の本発明の化合物は、出発材料（Ｄ６）および（Ｄ８）［国際公開第２０１０−０５１９２６号；国際公開第２０１０−１３３３１２号］から、文献から既知のペプチドカップリング方法と同様に調製することができる。
構造（Ｉ−Ｔ４）の化合物は、代替として、反応スキーム５で規定されるプロセスで調製することができる。
反応スキーム５：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ本明細書で定義される通りである。ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉである。構造（Ｄ−７）、（Ｄ−９）および（Ｄ−１１）（例えば、欧州特許第１２５３１２８号、８〜１０頁）の出発化合物は既知であり、いくつかは市販されているか、または既知の方法で調製することができる。
反応は、文献に記載されるプロセスによって行うことができる。
段階１ ピラゾールカップリング
本発明の化合物（Ｉ−Ｔ４）の調製プロセスの段階１：
Figure 2016536364
一般構造（Ｄ−９）の化合物は、構造（Ｄ−７）および（Ｄ−１１）の出発材料から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ａ１〜Ａ４、アルキルおよびＸラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｄ−７）の出発化合物は既知であるか（例えば、国際公開第２００４０９９１４６Ａ１号、６８〜６９頁）、または既知の方法で調製することができる。例としては、メチル２−クロロ−５−ヨード安息香酸、エチル２−ブロモ−５−ヨード安息香酸、メチル５−ブロモ−２−クロロ−３−フルオロ安息香酸、エチル５−ブロモ−２−クロロニコチン酸が挙げられる。構造（Ｄ−１１）の出発化合物は既知であり、それらのいくつかは、市販されているか、または既知の方法で調製することができる。例としては、４−ブロモピラゾール、４−ブロモ−３−メチルピラゾール、４−ブロモ−３，５−ジメチルピラゾールおよび４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾールが挙げられる。
まだ知られていない化合物（Ｄ−９）は、ピラゾールを芳香族系に結合するための既知のプロセス（例えば、国際公開第２０１３００９７９１号、５０頁、実施例４４）と同様に調製することができる。
ピラゾールの代替調製
代替として、一般構造（Ｄ９）の本発明の化合物は、反応スキーム６で規定される経路で得ることができる。
反応スキーム６：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、アルキルおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉである。構造（Ｄ−１３）の出発化合物が既知である（例えば、国際公開第２００４０９９１４６Ａ１号、６８〜６９頁）か、または既知の方法で調製することができる。例としては、メチル５−アミノ−２−クロロ安息香酸、エチル５−アミノ−２−クロロ安息香酸、メチル５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ安息香酸、エチル５−アミノ−２−クロロニコチン酸が挙げられる。
まだ知られていない化合物（Ｄ−１４）は、アリールヒドラジンを調製するための既知のプロセス（例えば、国際公開第２００４０５８７３１号、６５頁）と同様に調製することができる。
一般構造（Ｄ−１５）の本発明の化合物は、構造（Ｄ−１４）の出発材料から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ａ１〜Ａ４、アルキルおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｄ−１４）の出発化合物は既知であるか、または既知の方法で調製することができる。例としては、メチル２−クロロ−５−ヒドラジノ安息香酸、エチル２−クロロ−５−ヒドラジノ安息香酸、メチル２−クロロ−３−フルオロ−５−ヒドラジノ安息香酸、エチル２−クロロ−５−ヒドラジノニコチン酸が挙げられる。反応は、文献（例えば、Ｓａｃｈｗｅｈ，Ｖｏｌｋｅｒ；Ｌａｎｇｈａｌｓ，Ｈｅｉｎｚ Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１１９（１９８６）１６２７−１６３９）において既知のピラゾール閉環の条件と同様に行うことができる。
一般構造（Ｄ９）の本発明の化合物は、構造（Ｄ−１５）のピラゾールをハロゲン化剤と反応させることによって調製される。Ａ１〜Ａ４、アルキルおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｄ１５）の好ましい化合物には、メチル２−クロロ−５−（ピラゾール−１−イル）安息香酸、エチル２−クロロ−５−（ピラゾール−１−イル）安息香酸、メチル２−クロロ−３−フルオロ−５−（ピラゾール−１−イル）安息香酸、エチル２−クロロ−５−（ピラゾール−１−イル）−ニコチン酸が挙げられる。
好適なハロゲン化化合物は当業者に既知であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、次亜塩素酸ナトリウムおよび一塩化ヨウ素である。臭素、ヨウ素、ブロモスクシンイミドおよびヨードスクシンイミドを使用することが好ましい。酸化剤、例えば、過酸化水素の存在下で反応を行うことが有利であり得る。反応は、文献、例えば、Ｇｕｏ Ｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４８（２００７），４５９５−４５９９；Ｍａｒｙ Ｍ．Ｋｉｍ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４９（２００８），４０２６−４０２８から既知の条件に従う。
段階２ ボロン酸エステル
段階２：構造（Ｄ１２）の出発化合物の調製
Figure 2016536364
一般構造（Ｄ−１２）の本発明の化合物は、構造（Ｄ−１０）の出発材料から、マグネシウムとの反応および構造（Ｄ−１６）のホウ酸エステルとの後続の反応により、文献（Ｃｈｉｅｎ，Ｙｕｈ−Ｙｉｈ；Ｃｈｏｕ，Ｍｅｎｇ−Ｙｅｎ；Ｌｅｕｎｇ，Ｍａｎ−Ｋｉｔ；Ｌｉａｏ，Ｙｕａｎ−Ｌｉ；Ｌｉｎ，Ｃｈａｎｇ−Ｃｈｉｈ；Ｗｏｎｇ，Ｋｅｎ−Ｔｓｕｎｇ；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６７（２００２）、１０４１〜１０４４頁）から既知の方法と同様に調製することができる。
Ｂ１〜Ｂ５およびアルキルラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。
反応で使用される構造（Ｄ−１３）のホウ酸エステルは既知であるか、または既知の方法で調製することができる。例としては、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルおよび２−メトキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランが挙げられる。
あるいは、一般構造（Ｄ−１２）の本発明の化合物は、構造（Ｄ−１０）の出発材料から、触媒の存在下で構造（Ｄ−１４）のジボラン誘導体との反応により、文献（Ｔａｎｇ，Ｗｅｎｊｕｎ；Ｋｅｓｈｉｐｅｄｄｙ，Ｓａｎｔｏｓｈ；Ｚｈａｎｇ，Ｙｏｎｇｄａ；Ｗｅｉ，Ｘｕｄｏｎｇ；Ｓａｖｏｉｅ，Ｊｏｌａｉｎｅ；Ｐａｔｅｌ，Ｎｉｔｉｎｃｈａｎｄｒａ Ｄ．；Ｙｅｅ，Ｎａｔｈａｎ Ｋ．；Ｓｅｎａｎａｙａｋｅ，Ｃｈｒｉｓ Ｈ．；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１３（２０１１）Ｓ．１３６６−１３６９）から既知の方法と同様に調製することができる。
Figure 2016536364
反応で使用される構造（Ｄ−１７）のホウ酸エステルは既知であるか、または既知の方法で調製することができる。例としては、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（ビス（ピナコラート）二ホウ素）が挙げられる。
使用される触媒は、具体的には、パラジウムとＣｕ（Ｉ）との化合物および複合体であり得る。
段階３ アリールカップリング
Figure 2016536364
一般構造（Ｄ−５）の本発明の化合物は、構造（Ｄ−９）の化合物を構造（Ｄ−１２）のボロン酸エステルと反応させることによって調製される。
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、Ｒ１１、アルキルおよびＸラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。
構造（Ｄ−９）および（Ｄ−１２）の化合物の調製は上述されている。
構造（Ｄ−９）の化合物の例としては、メチル５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−２−クロロ安息香酸、メチル５−（４−ヨードピラゾール−１−イル）−２−クロロ安息香酸、エチル５−（４−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル）−２−クロロ安息香酸、メチル５−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル）−２−クロロ安息香酸、メチル５−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル）−２−クロロ安息香酸、メチル５−（４−ブロモ−３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−２−クロロ安息香酸およびエチル５−（４−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル）−２−クロロニコチン酸が挙げられる。
反応は、文献、例えば、国際公開第２００５０４０１１０号または国際公開第２００９０８９５０８号に記載される条件下で行われる。
段階４、５ 加水分解、アミド化
Figure 2016536364
一般構造（Ｉ−Ｔ４）の本発明の化合物は、出発材料（Ｄ−６）および（Ｄ−８）［国際公開第２０１００５１９２６号；国際公開第２０１０１３３３１２号］から、文献から既知のペプチドカップリング方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｄ−６）の化合物は、一般構造（Ｄ−５）［国際公開第２０１０−０５１９２６号；国際公開第２０１０１３３３１２号］の化合物からエステル加水分解によって、文献から既知のプロセスと同様に調製することができる。Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｄ５）の化合物の調製は上述されている。
（Ｉ−Ｔ５）：式（Ｉ−Ｔ５）の化合物は、例えば、Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈ，Ｌ．Ｅ．ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４３（１９７８），３４−３８、またはＨｕｅｔｔｅｌ，Ｒ．ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，９３（１９６０）、１４２５〜１４３２頁、またはＳａｔｏ，Ｔ ｅｔ ａｌ．，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，４１（１９６８）、３０１７〜３０１８頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ８）：式（Ｉ−Ｔ８）の化合物は、例えば、欧州特許第１ ４０５ ６３６号、実施例５、または欧州特許第２ ３０１ ５３８号、１６２頁、またはＳｃｈｍｉｄｔ，Ｂｅｒｎｄ ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２０１１）、４８１４〜４８２２頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ９）：式（Ｉ−Ｔ９）の化合物は、例えば、Ｍａ，Ｓｈｅｎｇｍｉｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，９（２００３）、２４４７〜２４５６頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ１０）：式（Ｉ−Ｔ１０）の化合物は、例えば、欧州特許第２ ３０１ ５３８号、１６２頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ１１）：式（Ｉ−Ｔ１１）の化合物は、例えば、欧州特許第２ ３０１ ５３８号、１６５頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ１２）：式（Ｉ−Ｔ１２）の化合物は、例えば、欧州特許第２ ３０１ ５３８号、１６４頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ１３）：式（Ｉ−Ｔ１３）の化合物は、例えば、欧州特許第２ ３０１ ５３８号、１６４頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ１４）：式（Ｉ−Ｔ１４）の化合物は、例えば、Ｈｉｂｉ，Ｓｈｉｇｅｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１０（２０００），６２３〜６２６頁またはＷａｎｇ，Ｘｉａｎｇ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７２（２００７），１４７６−１４７９；欧州特許第１４０５６３６号、３１頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ１５）：式（Ｉ−Ｔ１５）の化合物は、例えば、Ｃｈａｔｔｏｐａｄｈｙａｙ，Ｂｕｄｄｈａｄｅｂ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１３（２０１１）、３７４６〜３７４９頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ１６）：式（Ｉ−Ｔ１６）の化合物は、例えば、Ｃａｍｐｉ、Ｅｖａ Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，３２（１９９１）、１０９３〜１０９４頁；またはＴｈｏｍｐｓｏｎ，Ｂｅｎｊａｍｉｎ Ｂ．ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１３（２０１１）、３２８９〜３２９１頁；またはＫｌｏｅｔｚｅｌ ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，７９（１９５７）、４２２２頁；またはＣｈｉ，Ｙｏｎｇｇｕｉ Ｒｏｂｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３５（２０１３）、８１１３〜８１１６頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ１８）：式（Ｉ−Ｔ１８）の化合物は、例えば、欧州特許第２ ３１１ ４５５号、１５０頁；またはＢａｌａｂａｎ，Ａ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９（１９６３）、２１９９〜２２０７頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ１９）：式（Ｉ−Ｔ１９）の化合物は、例えば、国際公開第２００４／１４３６６号、１０８頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ２０）：式（Ｉ−Ｔ２０）の化合物は、例えば、Ａｒａｋｉ，Ｈｉｒｏｓｈｉ；Ｋａｔｏｈ，Ｔａｄａｓｈｉ；Ｉｎｏｕｅ，Ｍｕｎｅｎｏｒｉ；Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００６）、５５５〜５５８頁；米国特許第６，５４５，００９号、２７頁、実施例１と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ２１）：式（Ｉ−Ｔ２１）の化合物は、例えば、国際公開第２００４／７２０５０号、１３頁；または米国特許第６，５４５，００９号、２７頁と同様に調製することができる。
プロセスＩ−Ｔ２２
構造（Ｉ−Ｔ２２）の化合物は、スキーム７で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム７：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉである。構造（Ｗ−１）および（Ｗ−６）の出発化合物は既知であるか（Ｗ１は、例えば米国特許第２０１１／５３９０４号、１９頁、Ｗ６は、例えば国際公開第２０１２／１７５４７４号、１１７〜１１８頁）、または既知の方法で調製することができる。反応は、化合物（Ｉ−Ｔ２３）の調製に対して指定される条件と同様に行われる。
段階１ アルデヒド
本発明の化合物（Ｉ−Ｔ２２）の調製プロセスの段階１：
Figure 2016536364
一般構造（Ｗ２）の本発明の化合物は、構造（Ｗ１）の出発材料から、文献（米国特許第５７３９０８３号、実施例２；国際公開第２０１１／２３６６７号、３４頁）から既知の方法と同様に調製することができる。
Ｂ１〜Ｂ５およびＸラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｘは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素である。
構造（Ｂ１）の出発化合物は既知であるか、または既知の方法で調製することができる。例としては、２−ブロモ−１，３−ジクロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ブロモ−１，３−ジメチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ブロモ−１−エチル−３−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ブロモ−１−クロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ−１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ−１−クロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン、２−ブロモ−１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン、１，３−ジメチル−２−ヨード−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ヨード−１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。これらは、例えば、欧州特許第１２５３１２８号、８〜１０頁に記載される方法で調製することができる。
段階２ オキシム
本発明の化合物（１−Ｔ２２）の調製プロセスの段階２：
Figure 2016536364
一般構造（Ｗ３）の本発明の化合物は、構造（Ｗ２）の出発材料から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ｂ１〜Ｂ５ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｗ２）の出発化合物の調製は、上述されている。例としては、２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンズアルデヒド、２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンズアルデヒド、２−エチル−６−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンズアルデヒド、２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド、２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドが挙げられる。それらの調製は上述されている。
構造式（Ｗ３）の化合物は新規である。まだ知られていない化合物（Ｗ３）は、アルデヒドからオキシムを調製するための既知のプロセスと同様に調製することができる（Ｈ．Ｍｅｔｚｇｅｒ ｉｎ Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，ｖｏｌｕｍｅ Ｘ／４，ｐａｇｅ ５５ ｆｆ．，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９６８）。構造式（Ｗ３）の化合物は、純粋な立体異性体の形態であってもよいが、立体異性体の混合物の形態であってもよい。
段階３ ヒドロキサミル（Ｈｙｄｒｏｘａｍｙｌ）塩化物
本発明の化合物（１−Ｔ２２）の調製プロセスの段階３：
Figure 2016536364
一般構造（Ｗ４）の本発明の化合物は、構造（Ｗ３）のオキシムをハロゲン化剤と反応させることによって調製される。
Ｂ１〜Ｂ５ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｘは塩素、臭素またはヨウ素である。
構造（Ｗ４）の典型的な化合物は、例えば、２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル（ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｉｍｉｄｏｙｌ）塩化物、２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−エチル−６−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメトキシ）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメトキシ）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル臭化物である。
好適なハロゲン化化合物は当業者に既知であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩および次亜塩素酸ナトリウムである。塩素化試薬を使用することが好ましい。
反応は、好適な溶媒を使用して行うことができる。
原理上、本発明によるプロセスを行うために有用な希釈剤または溶媒には、特定の反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒が含まれる。例としては、ヒドロハロカーボン（例えば、テトラエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン等のヒドロクロロカーボン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、およびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル等のニトリル）、二酸化テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチル、およびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族、または芳香族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、および工業用炭化水素）、ならびに例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む「揮発油」と称されるもの、シメン、７０℃〜１９０℃の範囲で沸騰する石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例えば、メチル、エチル、ブチルおよびイソ酢酸ブチル、ジメチル、ジブチル、ならびにエチレンカーボネート）；アミド（例えば、ヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン）、ならびにケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
使用される好ましい希釈剤は、反応を損なわない任意の溶媒、例えば、水であり得る。有用な例は、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、もしくは１，２−ジメトキシエタン等の開鎖または環状エーテル；酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル；ケトン、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド等のアミド、Ｎ−メチルピロリドン；アセトニトリルまたはプロピオニトリル等のニトリル；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のならびに他の不活性溶媒であり、溶媒は、単体でまたは２つ以上の組み合わせで使用され得る。
反応は、幅広い温度範囲内で実行することができる。通常は、−７８℃〜２００℃の温度範囲内で、好ましくは−１０〜１５０℃の温度で行われる。反応は、昇圧または減圧下で実行することができる。しかし標準圧力下で行われることが好ましい。反応時間は、０．１〜７２時間であり、好ましくは１〜２４時間である。
反応を実施するために、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、構造（Ｗ３）の化合物１モル当たり１〜３モル、好ましくは１〜１．５モルのハロゲン化剤が使用される。
段階４ 閉環
本発明の化合物（１−Ｔ２２）の調製プロセスの段階４：
Figure 2016536364
 一般構造（Ｗ５）の本発明の化合物は、構造（Ｗ４）のヒドロキサミル塩化物を構造（Ｗ８）のアセチレンと反応させることによって調製される。
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、Ｒ１１およびアルキルラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンである。
構造（Ｗ４）の化合物の調製は上述されている。構造（Ｗ４）の典型的な化合物は、例えば、２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−エチル−６−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメトキシ）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメトキシ）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル臭化物である。
構造（Ｗ８）の化合物は既知であるか（国際公開第２０１２１０７４３４号、１０３頁）、または文献から既知の方法で調製することができる（Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒａｆａｅｌ；Ｎａｊｅｒａ，Ｃａｒｍｅｎ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（１０），５０８４−５１２１，Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒａｆａｅｌ；Ｎａｊｅｒａ，Ｃａｒｍｅｎ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ（Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＤＣ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ）（２００７），１０７（３），８７４−９２２）。構造（Ｗ８）の典型的な化合物は、例えば、メチル２−クロロ−５−エチニル安息香酸、エチル２−ブロモ−５−エチニル安息香酸、メチル２−クロロ−５−エチニル−３−フルオロ安息香酸、エチル２−クロロ−５−エチニルニコチン酸、エチル５−エチニル−２−メチルニコチン酸である。
反応は、好適な溶媒を使用して行うことができる。
原理上、本発明によるプロセスを行うために有用な希釈剤または溶媒には、特定の反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒が含まれる。例としては、ヒドロハロカーボン（例えば、テトラエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン等のヒドロクロロカーボン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル等のニトリル）、二酸化テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族、または芳香族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、ならびに、例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む「揮発油」と称されるもの、シメン、７０℃〜１９０℃の範囲で沸騰する石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例えば、メチル、エチル、ブチルおよびイソ酢酸ブチル、ジメチル、ジブチル、ならびにエチレンカーボネート）；アミド（例えば、ヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン）、ならびにケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
使用される好ましい希釈剤は、反応を損なわない任意の溶媒、例えば、水であり得る。有用な例は、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、もしくは１，２−ジメトキシエタン等の開鎖または環状エーテル；酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル；ケトン、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド等のアミド、Ｎ−メチルピロリドン；アセトニトリルまたはプロピオニトリル等のニトリル；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のならびに他の不活性溶媒であり、溶媒は、単体でまたは２つ以上の組み合わせで使用され得る。
構造（Ｗ４）の化合物と構造（Ｗ８）のアセチレンとの反応において、塩基を追加することが可能である。例としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）、ならびにアミン、特に三級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン、またはトリエチレンジアミン）が挙げられる。
使用される好ましい塩基性反応補助剤は、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジンおよび４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基であってもよく、加えて、例えば、以下の塩基を使用することが可能である：アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム；炭酸水素ナトリウムおよび炭酸カリウム等の炭酸塩；リン酸水素二カリウムおよびリン酸三ナトリウム等のリン酸塩。
反応は、幅広い温度範囲内で実行することができる。通常は、−７８℃〜２００℃の温度範囲内で、好ましくは−１０〜１５０℃の温度で行われる。反応は、昇圧または減圧下で実行することができる。しかし標準圧力下で行われることが好ましい。反応時間は、０．１〜７２時間であり、好ましくは１〜２４時間である。
反応を行うために、例えば、構造（Ｗ４）の化合物１モル当たり１〜２モル当量の構造（Ｗ８）の化合物および最大でも１モル当量を若干超える塩基を、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で反応させる。
構造（Ｗ５）の化合物の調製のための段階３および４は、個別のステップで、またはワンポット反応で行うことができる。
段階５、６ 加水分解、アミド化
Figure 2016536364
一般構造（Ｉ−Ｔ２２）の本発明の化合物は、出発材料（Ｗ６）および（Ｗ９）（国際公開第２０１００５１９２６号、国際公開第２０１０１３３３１２号）から、文献から既知のペプチドカップリング方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｗ６）の化合物は、一般構造（Ｗ５）（国際公開第２０１００５１９２６号、国際公開第２０１０１３３３１２号）の化合物からエステル加水分解によって、文献から既知のプロセスと同様に調製することができる。Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。
プロセスＩ−Ｔ２３
構造（Ｉ−Ｔ２３）の化合物は、反応スキーム８で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム８：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｘは、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉである。
段階１ オキシム
本発明の化合物（Ｉ−Ｔ２３）の調製プロセスの段階１：
Figure 2016536364
一般構造（Ｘ−２）の本発明の化合物は、構造（Ｘ−１）の出発材料から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ａ１〜Ａ４およびアルキルラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｘ−１）の出発化合物は既知であるか、または既知の方法で調製することができる。例としては、３−カルボメトキシベンズアルデヒド、３−カルボメトキシ−４−クロロベンズアルデヒド、３−カルボメトキシ−４−ブロモベンズアルデヒド、３−カルボメトキシ−４−フルオロベンズアルデヒド、３−カルボメトキシ−４−クロロ−５−フルオロベンズアルデヒド、および対応するエチルエステルが挙げられる。これらは、例えば、国際公開第２０１０／０１１５８４号、１９〜２０頁；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７６（２０１１）、１０６２〜１０７１頁；国際公開第２０１２／１１４２６８号、１３７頁；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１０８（１９８６）、４５２〜４６１頁に記載される方法によって調製することができる。
まだ知られていない化合物（Ｘ−２）は、アルデヒドからオキシムを調製するための既知のプロセスと同様に調製することができる（Ｈ．Ｍｅｔｚｇｅｒ ｉｎ Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，ｖｏｌｕｍｅ Ｘ／４，ｐ．５５ ｆｆ．，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９６８）。構造式（Ｘ−２）の化合物は、純粋な立体異性体の形態であってもよいが、立体異性体の混合物の形態であってもよい。
段階２ ヒドロキサミル塩化物
本発明の化合物（Ｉ−Ｔ２３）の調製プロセスの段階２：
Figure 2016536364
一般構造（Ｘ−３）の本発明の化合物は、構造（Ｘ−２）のオキシムをハロゲン化剤と反応させることによって調製される。
Ａ１〜Ａ４およびアルキルラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。
構造（Ｘ−３）の典型的な化合物は、例えば、カルボメトキシ−４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、３−カルボメトキシ−４−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、３−カルボメトキシ−４−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、３−カルボメトキシ−４−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物である。
好適なハロゲン化化合物は当業者に既知であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩および次亜塩素酸ナトリウムである。塩素化試薬を使用することが好ましい。
原理上、本発明によるプロセスを行うために有用な希釈剤または溶媒には、特定の反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒が含まれる。例としては、ヒドロハロカーボン（例えば、テトラエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン等のヒドロクロロカーボン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル等のニトリル）、二酸化テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族、または芳香族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、ならびに例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む「揮発油」と称されるもの、シメン、７０℃〜１９０℃の範囲で沸騰する石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例えば、メチル、エチル、ブチルおよびイソ酢酸ブチル、ジメチル、ジブチル、ならびにエチレンカーボネート）；アミド（例えば、ヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン）、ならびにケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
使用される好ましい希釈剤は、反応を損なわない任意の溶媒、例えば、水であり得る。有用な例は、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、もしくは１，２−ジメトキシエタン等の開鎖または環状エーテル；酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル；ケトン、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド等のアミド、Ｎ−メチルピロリドン；アセトニトリルまたはプロピオニトリル等のニトリル；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のならびに他の不活性溶媒であり、溶媒は、単体でまたは２つ以上の組み合わせで使用され得る。
反応は、幅広い温度範囲内で実行することができる。通常は、−７８℃〜２００℃の温度範囲内で、好ましくは−１０〜１５０℃の温度で行われる。反応は、昇圧または減圧下で実行することができる。しかし標準圧力下で行われることが好ましい。反応時間は、０．１〜７２時間であり、好ましくは１〜２４時間である。
反応を実施するために、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中、構造（Ｘ−２）の化合物１モル当たり、１〜３モル、好ましくは１〜１．５モルのハロゲン化剤が使用される。
段階３ 閉環
本発明の化合物（１−Ｔ２３）の調製プロセスの段階３：
Figure 2016536364
一般構造（Ｘ−４）の本発明の化合物は、構造（Ｘ−３）のヒドロキサミル塩化物を構造（Ｘ−６）のアセチレンと反応させることによって調製される。
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、Ｒ１１およびアルキルラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。
構造（Ｘ−３）の典型的な化合物は、例えば、カルボメトキシ−４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、３−カルボメトキシ−４−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、３−カルボメトキシ−４−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、３−カルボメトキシ−４−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物である。
原理上、本発明によるプロセスを行うために有用な希釈剤または溶媒には、特定の反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒が含まれる。例としては、ヒドロハロカーボン（例えば、テトラエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン等のヒドロクロロカーボン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル等のニトリル）、二酸化テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族、または芳香族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、ならびに、例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む「揮発油」と称されるもの、シメン、７０℃〜１９０℃の範囲で沸騰する石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例えば、メチル、エチル、ブチルおよびイソ酢酸ブチル、ジメチル、ジブチル、ならびにエチレンカーボネート）；アミド（例えば、ヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン）、ならびにケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
使用される好ましい希釈剤は、反応を損なわない任意の溶媒、例えば、水であり得る。有用な例は、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼン等の芳香族炭化水素；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンまたは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、もしくは１，２−ジメトキシエタン等の開鎖または環状エーテル；酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル；ケトン、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド等のアミド、Ｎ−メチルピロリドン；アセトニトリルまたはプロピオニトリル等のニトリル；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のならびに他の不活性溶媒であり、溶媒は、単体でまたは２つ以上の組み合わせで使用され得る。
構造（Ｘ−３）の化合物と構造（Ｘ−６）のアセチレンとの反応において、塩基を追加することが可能である。例としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）、ならびにアミン、特に三級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチレンジアミン）が挙げられる。
使用される好ましい塩基性反応補助剤は、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジンおよび４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基であってもよく、加えて、例えば、以下の塩基を使用することが可能である：アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム；炭酸水素ナトリウムおよび炭酸カリウム等の炭酸塩；リン酸水素二カリウムおよびリン酸三ナトリウム等のリン酸塩。
反応は、幅広い温度範囲内で実行することができる。通常は、−７８℃〜２００℃の温度範囲内で、好ましくは−１０〜１５０℃の温度で行われる。反応は、昇圧または減圧下で実行することができる。しかし標準圧力下で行われることが好ましい。反応時間は、０．１〜７２時間であり、好ましくは１〜２４時間である。
反応を行うために、例えば、構造（Ｘ−３）の化合物１モル当たり、１〜２モル当量の構造（Ｘ−６）の化合物および最大でも１モル当量を若干超える塩基を、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で反応させる。
構造（Ｘ−４）の化合物の調製のための段階２および３は、個別のステップで、またはワンポット反応で行うことができる。
段階４、５ 加水分解、アミド化
本発明の化合物（１−Ｔ２３）の調製のための最終段階（段階４および５）、カルボン酸エステル（Ｘ−４）の加水分解およびカルボン酸Ｘ−５のアミド化は、エステル加水分解およびカルボン酸のアミド化のための上述の一般的プロセス（反応スキーム）によって行うことができる。
段階６ アセチレンの調製
段階６ 構造（Ｘ−６）の出発化合物の調製
Figure 2016536364
Ｂ１〜Ｂ５、Ｒ１１およびＵラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕは、例えば、臭素、ヨウ素またはトリフレートである。
一般構造（Ｘ−６）の本発明の化合物は、構造（Ｘ−７）の出発材料から、パラジウムおよび銅を含む遷移金属触媒による触媒作用によって、文献（Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒａｆａｅｌ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（１０），ｐ．５０８４−５１２１，Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒａｆａｅｌ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ（Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＤＣ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ）（２００７），１０７（３），ｐ．８７４−９２２）から既知の方法と同様に調製することができる。
構造（Ｘ−７）の出発化合物は既知であるか、または既知の方法で調製することができる。例としては、２−ブロモ−１，３−ジクロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ブロモ−１，３−ジメチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ブロモ−１−エチル−３−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−ブロモ−１−クロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ−１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ−１−クロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン、２−ブロモ−１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンが挙げられる。これらは、例えば、欧州特許第１ ２５３ １２８号、８〜１０頁に記載される方法で調製することができる。
構造（Ｘ−８）の出発化合物は既知であるか、または既知の方法で調製することができる。Ｒ６＝Ｈである場合、このプロセスにおいて、Ｒ６ではなく、保護基を使用することが可能である。好適な保護基は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、およびジメチルヒドロキシメチルである。導入および脱離のためのさらに好適な保護基は、文献に記載されている［Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，２００７，ｐａｇｅｓ ９２７−９３３の一覧を参照されたい。］
段階３ 代替方法：アミドとのカップリング
代替として、本発明の化合物（Ｉ−Ｔ２３）は、一般調製プロセスＢ（反応スキーム９）によって調製することができる。
反応スキーム９：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。
一般構造（Ｘ−４）の本発明の化合物は、構造（Ｘ−９）のヒドロキサミル塩化物を構造（Ｘ−６）のアセチレンと反応させることによって調製される。
構造（Ｘ−６）の化合物の調製は上述されている。構造（Ｘ−９）の化合物は、構造（Ｘ−３）の化合物の上述の調製と同様に調製される。
構造（Ｘ−３）の典型的な化合物は、例えば、４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、３−（シクロプロピルカルバモイル）−４−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、４−クロロ−３−（シクロプロピルカルバモイル）−５−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物、４−ブロモ−３−（シクロプロピルカルバモイル）−Ｎ−ヒドロキシベンジミドイル塩化物である。
（Ｉ−Ｔ２４）：式（Ｉ−２４）の化合物は、例えば、Ｆｕｒｕｋａｗａ，Ｈｉｒｏｔｏｓｈｉ ｅｔ ａｌ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，７９（２００９），ｐ．３０３−３０９；米国特許第６，５４５，００９号、３４頁、実施例１１１と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ２５）：式（Ｉ−２５）の化合物は、例えば、国際公開第２００４／１４３６６号、１１３頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ２６）：式（Ｉ−２６）の化合物は、例えば、Ｃｈｉｈｉｒｏ，Ｍａｓａｔｏｓｈｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８（１９９５），ｐ．３５３−３５８と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ２７）：式（Ｉ−２７）の化合物は、例えば、米国特許第６，５４５，００９号、３１頁、実施例７４と同様に調製することができる。
構造（Ｉ−Ｔ２８）の化合物は、反応スキーム１０で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１０
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｓ−１）の出発化合物は既知であるか（例えば、米国特許第５，７３９，０８３号、１０頁または国際公開第２０１２／１７５４７４号、１１７〜１１８頁）、または既知の方法で調製することができる。反応は、文献（例えば、Ａｂｄｅｌｒａｈｍａｎ Ｓ．Ｍａｙｈｏｕｂ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０（２０１２）ｐ．２４２７−２４３４または国際公開第２００９／０２３３７２号）に記載される条件下で行われる。
プロセスＩ−Ｔ２９
構造（Ｉ−Ｔ２９）の化合物は、反応スキーム１１で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム３：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｈ−１）および（Ｈ−７）の出発化合物は既知であるか（例えば、米国特許第３，７２５，４１７号、７頁もしくは国際公開第２０１２／１７５４７４号、１１７〜１１８頁）、または既知の方法で調製することができる。反応は、文献（例えば、Ａｂｄｅｌｒａｈｍａｎ Ｓ．Ｍａｙｈｏｕｂ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０（２０１２）ｐ．２４２７−２４３４または国際公開第２００９／０２３３７２号）に記載される条件下で行われる。
プロセスＩ−Ｔ３０
（Ｉ−Ｔ３０）：式（Ｉ−Ｔ３０）の化合物は、例えば、国際公開第２０１１／９４８４号、１０４頁；またはＧａｍｂｅｒ，Ｇａｂｒｉｅｌ Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２１（２０１１），ｐ．１４４７−１４５１と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ３１）：式（Ｉ−Ｔ３１）の化合物は、例えば、Ｂｉｓｈｏｐ，Ｂｒｉａｎ Ｃ．ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（２００４），ｐ．４３−５２；またはＨｅｌｌｅｒ，Ｓｔｅｐｈｅｎ Ｔ．ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，８（２００６），ｐ．２６７５−２６７８；またはＢａｄｄａｒ，Ｆ．Ｇ．ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１５（１９７８），ｐ．３８５−３９３と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ３２）：式（Ｉ−Ｔ３２）の化合物は、例えば、Ｊｏｏ，Ｊｕｎｇ Ｍｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７５ （２０１０），ｐ．４９１１−４９２０と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ３３）：式（Ｉ−Ｔ３３）の化合物は、例えば、Ｊｏｏ，Ｊｕｎｇ Ｍｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７５（２０１０），ｐ．４９１１−４９２０；または国際公開第２００４／９１６１０号、７０頁と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ３４）：式（Ｉ−Ｔ３４）の化合物は、例えば、Ａｌ−Ｔｅｌ，Ｔａｌｅｂ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５４（２０１１），ｐ．８３７３−８３８５と同様に調製することができる。
（Ｉ−Ｔ３５）：式（Ｉ−Ｔ３５）の化合物は、例えば、Ｙａｎｇ，Ｓｈｕ−ｗｉｅ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２１（２０１１），ｐ．１８２−１８５；またはＫｅｎｎｅｄｙ，Ａｎｄｒｅｗ Ｊ．ｅｔ ａｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５４（２０１１），ｐ．３５２４−３５４８と同様に調製することができる。
構造（Ｉ−Ｔ４５）の化合物は、反応スキーム１２で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１２
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕはボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートである。Ｘは臭素、ヨウ素またはトリフレートである。構造（Ｇ−１）、（Ｇ−５）および（Ｇ−６）の出発化合物は既知であるか、または既知の方法で調製することができる。
反応は、文献に記載されるプロセスによって行うことができる（例えば、段階Ｇ１−＞Ｇ２ 米国特許第２０１３／００１２５３２号、２９頁を参照されたい）。
プロセスＩ−Ｔ４６
構造（Ｉ−Ｔ４６）の化合物は、反応スキーム１３で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１３
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕはボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートである。Ｘは臭素、ヨウ素またはトリフレートである。構造（Ｆ−１）および（Ｆ−５）の出発化合物は、既知である（例えば、Ｆ−１：Ｈｕｌｃｏｏｐ，Ｄａｖｉｄ Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，９（２００７），ｐ．１７６１−１７６４）、または既知の方法で調製することができる。
反応は、文献、例えば、米国特許第２００９／２０９４７６号、１８〜１９頁に記載のプロセスによって行うことができる。
プロセスＩ−Ｔ４７
構造（Ｉ−Ｔ４７）の化合物は、反応スキーム１４で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１４
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕは、Ｍがボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートである場合、臭素、ヨウ素またはトリフレートである。Ｕは、Ｍが臭素、ヨウ素またはトリフレートである場合、ボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートである。構造（Ｅ−１）および（Ｅ−６）の出発化合物は既知であるか（例えば、Ｌｉｕ，Ｋｕｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５１（２００８），ｐ．７８４３−７８５４；もしくはＣｏｒｎｅｔ，Ｓｔｅｐｈａｎｉｅ Ｍ．ｅｔ ａｌ．，Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ，（２００３），ｐ．４３９５−４４０５）、または既知の方法で調製することができる。
反応は、文献、例えば、米国特許第２００９／２０９４７６号、１８〜１９頁に記載のプロセスによって行うことができる。
チオアミドを調製するためのプロセス
構造（Ｉｉ）の化合物は、構造（Ｉｈ）の化合物から硫黄転移試薬との反応により、反応スキーム１５で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１５：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、ＴおよびＲ１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。使用されるチオン化試薬（２）は、例えば、Ｐ４Ｓ１０またはローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）であり得る。
化合物（Ｉｈ）の調製は上述されている。
チオン化試薬は市販されているか、または当業者に既知のプロセスで、もしくはこれらのプロセスと同様に調製することができる。
反応は、カルボンアミドのチオン化に関する文献（例えば、国際公開第２０１２０５６３７２号、７７頁；国際公開第２００３０６６０５０号、３１頁）から既知の方法と同様に行われる。
（Ｉｋ）を調製するためのプロセス
本発明の化合物（Ｉｋ）は、化合物（Ｉｊ）から構造（Ｙ−３）の硫黄化合物との反応により、反応スキーム１６で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１６
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ４、アルキル、Ｑ、Ｒ１、ｎおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｘは好適な脱離基、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。Ｒ１４は任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルである。Ｙは水素またはアルカリ金属、例えば、ナトリウムまたはリチウムである。
反応は、アルキルチオラジカルの芳香族系への導入に関する文献［例えば、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ １９８９，８（５），１３０３−１３０８；国際公開第１９９８０５６７６１号、実施例６３、９７頁］から既知の方法と同様に行われる。
（Ｉｋａ）および（Ｉｋｂ）を調製するためのプロセス
本発明の化合物（Ｉｋａ）および（Ｉｋｂ）は、構造（Ｉｋ）の化合物から酸化試薬との反応により、反応スキーム１７で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１７：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ４、アルキル、Ｑ、Ｒ１、ｎおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｒ１４は任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルである。
構造（Ｉｋ）の化合物の調製は上述されている。
使用される酸化剤は、スルホキシドおよびスルホンの調製に関する文献から当業者に既知の試薬であり得る。これらは市販されているか、または当業者に既知のプロセスで、もしくはこれらのプロセスと同様に調製することができる。例としては、過酸化水素、ペルオキシ酢酸、３−クロロ過安息香酸およびトリフルオロペルオキシ酢酸が挙げられる。
反応は、スルホキシドおよびスルホンの調製に関する文献から既知の方法と同様に行われる［スルホキシド誘導体：国際公開第２００６／０９７７６６号；国際公開第２００５／０１９１５１号；スルホン誘導体：国際公開第２００８／１２５２１４号；国際公開第２００５／１２１０８７号］。
Ｎ−アルキル化合物を調製するためのプロセス
構造（Ｉ）の化合物は、構造（Ｉｍ）の化合物からアルキル化剤との反応により、反応スキーム１８で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１８：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキルおよびＱラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕは、例えば、臭素、ヨウ素またはトリフレートである。Ｒ１は、いずれの場合も一級もしくは二級の、任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである。Ｗは酸素である。
構造Ｕ−Ｒ１の化合物は市販されているか、または文献から既知であるか、もしくは文献から既知の方法と同様に調製することができる。例としては、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、メチルトリフレート、臭化エチル、ヨウ化エチル、硫酸ジエチルおよびエチルトリフレートが挙げられる。
反応のために使用される塩基は市販されている。例としては、アルカリ土類金属およびアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム；炭酸水素ナトリウムおよび炭酸カリウム等の炭酸塩が挙げられる。
反応は、二級アミドのＮ−アルキル化に関する文献から既知の方法と同様に行われる（例えば、Ｇ．Ｌ．Ｇｉｓｅｌｅ，Ａ．Ｌｕｔｔｒｉｎｇｈａｕｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９７１）ｐ．２６６、概要に関しては、Ｂ．Ｃ．Ｃｈａｌｌｉｓ，Ｊ．Ａ．Ｃｈａｌｌｉｓ ｉｎ：Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｅｓ，Ｓ．Ｐａｔａｉ，Ｊ．Ｚａｂｉｃｋｙ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９７０，ｐ．７３４ ｆｆを参照されたい）。
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリン出発材料の調製
構造（Ｄ−１ａ）の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリン出発材料は、現在まで文献に記載されていない。調製は２つの異なるプロセスによって行うことができる。
Figure 2016536364
チオアミドを調製するためのプロセス
構造（Ｉｉ）の化合物は、構造（Ｉｈ）の化合物から硫黄転移試薬との反応により、反応スキーム１５に記載されるプロセスで調製することができる。
反応スキーム１５
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、ＴおよびＲ１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。使用されるチオン化試薬（２）は、例えば、Ｐ４Ｓ１０またはローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）であり得る。
化合物（Ｉｈ）の調製は上述されている。
チオン化試薬は市販されているか、または当業者に既知のプロセスで、もしくはこれらのプロセスと同様に調製することができる。
反応は、カルボンアミドのチオン化に関する文献から既知の方法と同様に行われる（例えば、国際公開第２０１２０５６３７２号、７７頁；国際公開第２００３０６６０５０号、３１頁）。
（Ｉｋ）を調製するためのプロセス
本発明の化合物（Ｉｋ）は、化合物（Ｉｊ）から構造（Ｙ−３）の硫黄化合物との反応により、反応スキーム１６で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム１６
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ４、アルキル、Ｑ、Ｒ１、ｎおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｘは好適な脱離基、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。Ｒ１４は任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルである。Ｙは水素またはアルカリ金属、例えば、ナトリウムまたはリチウムである。
反応は、アルキルチオラジカルの芳香族への導入に関する文献［例えば、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ １９８９，８（５），１３０３−１３０８；国際公開第１９９８０５６７６１号、実施例６３、９７頁］から既知の方法と同様に行われる。
プロセス１：
構造（Ｋ−１）の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリンは、反応スキーム１で規定されるプロセスによって２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリンから発生し、過酸化水素の存在下でヘプタフルオロイソプロピルヨウ化物との反応により調製することができる。
反応スキーム４
Figure 2016536364
２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリンは、文献（Ｊｏｈｎ Ｐ．Ｃｈｕｐｐ，Ｔｅｒｒｙ Ｍ．Ｂａｌｔｈａｚｏｒ，Ｍｉｃｈａｅｌ Ｊ．Ｍｉｌｌｅｒ，ａｎｄ Ｍａｒｋ Ｊ．Ｐｏｚｚｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４９（１９８４），４７１１−４７１６またはＴｈｏｍａｓ Ｅ．Ｎｉｃｋｓｏｎ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５１（１９８６）３９０３−３９０４）から既知であり、ヘプタフルオロイソプロピルヨウ化物は市販されている。
反応は、芳香族のトリフルオロメチル化に関する既知のプロセスと同様に行われる（Ｔａｔｓｕｈｉｔｏ Ｋｉｎｏ，Ｙｕ Ｎａｇａｓｅ，Ｙｕｈｋｉ Ｏｈｔｓｕｋａ，Ｋｙｏｋｏ Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｄａｉｓｕｋｅ Ｕｒａｇｕｃｈｉ，Ｋｅｎｊｉ Ｔｏｋｕｈｉｓａ ａｎｄ Ｔｅｔｓｕ Ｙａｍａｋａｗａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １３１（２０１０）９８−１０５）。
プロセス２
さらに、構造（Ｋ−１）の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリンは、スキーム２で規定されるプロセスによって４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンから発生し、酸化剤および遷移金属触媒の存在下でトリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウムとの反応により調製することができる。
反応スキーム５
Figure 2016536364
 ＸはＢｒ、Ｉ、ＮａＳＯ２ −（トリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウム）、ＫＳＯ２ −（トリフルオロメチルスルフィン酸カリウム）である。トリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウムが特に好ましい。
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンは既知である（米国特許第２００４／９２７６２号）。
好適な触媒は硫酸鉄（ＩＩ）、硝酸鉄（ＩＩＩ）、トリフレート銅（ＩＩ）またはフェロセン等の遷移金属である。硫酸鉄（ＩＩ）が特に好ましい。
好適な酸化剤は、特に、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、またはペルオキソ二硫酸ナトリウム、ペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキソモノ硫酸ナトリウム、もしくはペルオキソモノ硫酸カリウム等の過酸化物である。ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドが特に好ましい。
反応の実施において、好適な溶媒が使用され得る。
原理上、本発明によるプロセスの性能のために有用な希釈剤または溶媒には、特定の反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒が含まれる。例としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル；水、二酸化テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）；脂肪族、シクロ脂肪族（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、ならびに、例えば、４０℃〜２５０℃の範囲の沸点を有する成分を有する「揮発油」と称されるもの、７０℃〜１９０℃の沸騰範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタンが挙げられる。
使用される好ましい希釈剤は、反応を損なわない任意の溶媒、例えば、水；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル等のニトリルであり得る。溶媒は、単体でまたは２つ以上の組み合わせで使用され得る。
反応において塩基が使用されてもよい。例としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）が挙げられる。
使用される好ましい塩基性反応補助剤は炭酸水素ナトリウムであってもよく、さらに、例えば、以下の塩基を使用することが可能である：アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム；炭酸水素ナトリウムおよび炭酸カリウム等の炭酸塩；リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二カリウムおよびリン酸三ナトリウム等のリン酸塩。
反応は、幅広い温度範囲内で行うことができる。通常は−７８〜２００℃の温度範囲内で、好ましくは−１０〜１５０℃の温度で行われる。反応は、昇圧または減圧下で実行することができる。しかし標準圧力下で行われることが好ましい。反応時間は０．１〜７２時間であり、好ましくは１〜２４時間である。
反応を行うために、４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリンの１モル当たり１〜１０モル、好ましくは１〜４モルのトリフルオロメチル化剤；１〜２０モル、好ましくは１〜８モルの酸化剤、および０．０１〜１モル、好ましくは０．０５〜０．４ｍｏｌの触媒が、溶媒または溶媒混合物中で、例えば、アセトニトリルと水との混合物中で使用される。
プロセスＩ−Ｔ４６延長
構造（Ｉ−Ｔ４６）の化合物は、反応スキームで規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム６
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕはボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートである。Ｘは臭素、ヨウ素またはトリフレートである。構造（Ｆ−１）および（Ｆ−５）の出発化合物は既知であるか（例えば、Ｆ−１：Ｈｕｌｃｏｏｐ，Ｄａｖｉｄ Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，９（２００７），ｐ．１７６１−１７６４，Ｓｕｐｐｏｒｔｉｎｇ ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｐａｇｅｓ １ｆｆ．）、または既知の方法で調製することができる（例えば、Ｄ−１から）。
反応は、文献、例えば、米国特許第２００９／２０９４７６号、１８〜１９頁に記載のプロセスによって行うことができる。
段階１ ピロール閉環
本発明の化合物（Ｉ−Ｔ４６）の調製プロセスの段階１：
Figure 2016536364
一般構造（Ｆ−１）の本発明の化合物は、構造（Ｄ−１）および（Ｆ−１ｂ）の出発材料から、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ｂ１〜Ｂ５ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｄ−１）の化合物は、文献（例えば、米国特許第２００２／１９８３９９号、国際公開第２００９／３０４５７号、２８頁）から既知であるか、または文献から既知の方法で調製することができる。化合物（Ｆ１−ｂ）は市販されている。構造（Ｄ−１）の化合物の典型的な代表物としては、２−アミノ−１，３−ジクロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−アミノ−１，３−ジメチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−エチル］ベンゼン、２−アミノ−１−エチル−３−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン、２−アミノ−１−クロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン、２−アミノ−１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン、２−アミノ−１−クロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン、２−アミノ−１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンが挙げられる。反応は、文献（例えば、Ｈｕｌｃｏｏｐ，Ｄａｖｉｄ Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，９（２００７），ｐ．１７６１−１７６４，Ｓｕｐｐｏｒｔｉｎｇ ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｐａｇｅｓ １ｆｆ）の類似化合物に対する既知の条件下で行われる。
段階２ ハロゲン化
本発明の化合物（Ｉ−Ｔ４６）の調製プロセスの段階１：
Figure 2016536364
一般構造（Ｆ−２）の本発明の化合物は、構造（Ｆ−１）の出発材料からハロゲン化により、文献から既知の方法と同様に調製することができる。Ｂ１〜Ｂ５ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。構造（Ｆ−１）の化合物は、文献（例えば、Ｆ−１：Ｈｕｌｃｏｏｐ，Ｄａｖｉｄ Ｇ．ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，９（２００７），ｐ．１７６１−１７６４，Ｓｕｐｐｏｒｔｉｎｇ ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｐａｇｅ １ｆｆ．）から既知であるか、または上述の方法で調製することができる。構造（Ｆ−１）の化合物の典型的な代表物としては、１−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロール、１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロール、１−［２−エチル−６−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロール、１−［２−クロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロール、１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロール、１−［１−クロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロール、１−［１−メチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロールが挙げられる。
好適なハロゲン化化合物は当業者に既知であり、例えば、臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインおよびベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩である。臭素、ヨウ素、およびヨードスクシンイミドを使用することが好ましい。反応は、文献（例えば、Ｔａｔｓｕｔａ；Ｉｔｏｈ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，６７（１９９４）１４４９−１４５５）から既知の条件に従う。
段階３ ボロン酸カップリング
本発明の化合物（Ｉ−Ｔ４６）の調製プロセスの段階３：
Figure 2016536364
Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、ｎおよびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。Ｕは、例えば、ボロン酸、ボロン酸エステルまたはトリフルオロボロネートであり、Ｘは臭素、ヨウ素またはトリフレートである。
一般構造（Ｆ−３）の本発明の化合物は、一般構造（Ｆ−２）および（Ｆ−５）（例えば、国際公開第２００５／０４０１１０号または国際公開第２００９／０８９５０８号）の共反応物質からパラジウム触媒反応により、文献から既知のプロセスで調製することができる。一般構造（Ｆ−５）の化合物は市販されているか、または当業者に既知のプロセスで調製することができる。
段階４、５ 加水分解、アミド化
Figure 2016536364
一般構造（Ｉ−Ｔ４６）の本発明の化合物は、（Ｆ−４）および（Ｂ−７）（例えば、国際公開第２０１０／０５１９２６号または国際公開第２０１０／１３３３１２号）の出発材料から、文献から既知のペプチドカップリング方法と同様に調製することができる。一般構造（Ｆ−４）の化合物は、一般構造（Ｆ−３）（例えば、国際公開第２０１０／０５１９２６号または国際公開第２０１０／１３３３１２号）の化合物からエステル加水分解によって、文献から既知のプロセスと同様に調製することができる。Ａ１〜Ａ４、Ｂ１〜Ｂ５、アルキル、Ｑ、Ｒ１およびＲ１１ラジカルは、それぞれ上で定義される通りである。
Ｑ
より好ましい実施形態では、式（Ｉ）または（Ｉａ‘‘）または（ＩＴ−２）または（Ｉ−Ｔ３）または（Ｉ−Ｔ４）または（Ｉ−Ｔ２２）または（Ｉ−Ｔ２３）または（Ｉ−Ｔ４６）の化合物のＱは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ピリジン−２−イルメチルもしくは（１−シアノシクロプロピル）メチル等の、フッ素で、または１−シアノプロピルで、またはピリジンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル；シクロプロピルまたはシクロブチル等のＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；任意にフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル置換シクロプロピル（例えば、１−トリフルオロメチル−シクロプロピル、１−ｔｅｒｔ−ブチルシクロプロピル）、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル等の任意に置換されたＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、もしくは１，１−ジオキシドチエタン−３−イル等のＣ４−Ｃ６−ヘテロシクロアルキル；またはいずれの場合も、任意にＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されたベンジル；ピラゾール（Ｎ−メチルピラゾール−３−イル等）、ピリジン；メチルスルホニル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルである。
特に好ましい実施形態では、式（Ｉ）または（Ｉａ‘‘）または（ＩＴ−２）または（Ｉ−Ｔ３）または（Ｉ−Ｔ４）または（Ｉ−Ｔ２２）または（Ｉ−Ｔ２３）または（Ｉ−Ｔ４６）の化合物のＱは、２，２，２−トリフルオロエチルもしくは３，３，３−トリフルオロプロピル等のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル；シクロプロピル；１−シアノシクロプロピルもしくは１−トリフルオロメチルシクロプロピル等の任意にシアノで、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで置換されたシクロプロピル；チエタン−３−イル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノエチルである。
式（Ｉ）
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２またはＴ４であり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ３またはＴ４６であり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２２またはＴ２３であり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２またはＴ４であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２２またはＴ２３であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。これに関連して、特に好ましい実施形態は、Ｒ８が過フッ化（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、最も好ましくは過フッ化（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシである化合物に関する。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、より好ましくは、式中、Ｒ８が過フッ化（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、最も好ましくは過フッ化（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、式中、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４およびＢ５が、それぞれ、ＣＲ６、ＣＲ７、ＣＲ９およびＣＲ１０であり、式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであり、そのそれぞれが、ハロゲンおよびヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＦ等）であるか、それぞれＣ１−Ｃ３−アルキルであるか、またはそれぞれハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、例えば、過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ペルフルオロメチル、ペルフルオロエチルもしくはペルフルオロプロピル）である。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、より好ましくは、式中、Ｒ８が過フッ化（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、最も好ましくは過フッ化（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、式中、Ｂ１、Ｂ２およびＢ４が、それぞれＣＲ６、ＣＲ７およびＣＲ９であり、Ｂ５がＮであり、式中、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであり、そのそれぞれが、ハロゲンおよびヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、より好ましくは、式中、Ｒ８が過フッ化（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、最も好ましくは過フッ化（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、式中、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４およびＢ５が、それぞれＣＲ６、ＣＲ７、ＣＲ９およびＣＲ１０であり、式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであり、そのそれぞれが、ハロゲンおよびヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、それぞれＲ１１が独立して、Ｈ、アミノ（ＮＨ２）またはシアノであり、好ましくはＨであり、ＷがＯであり、Ｒ１がＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルであり、好ましくはＨまたはメチルであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれハロゲン（Ｃｌ、ＢｒもしくはＦ等）であるか、それぞれＣ１−Ｃ３−アルキルであるか、またはそれぞれハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、例えば、過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ペルフルオロメチル、ペルフルオロエチルもしくはペルフルオロプロピル）である。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、より好ましくは、式中、Ｒ８が過フッ化（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、最も好ましくは過フッ化（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、式中、Ｂ１、Ｂ２およびＢ４が、それぞれＣＲ６、ＣＲ７およびＣＲ９であり、Ｂ５がＮであり、式中、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであり、そのそれぞれが、ハロゲンおよびヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、それぞれＲ１１が独立して、Ｈ、アミノ（ＮＨ２）またはシアノであり、好ましくはＨであり、ＷがＯであり、Ｒ１がＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルであり、好ましくはＨまたはメチルであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、より好ましくは、式中、Ｒ８が過フッ化（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、最も好ましくは過フッ化（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、式中、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４およびＢ５が、それぞれＣＲ６、ＣＲ７、ＣＲ９およびＣＲ１０であり、式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであり、そのそれぞれが、ハロゲンおよびヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、それぞれＲ１１が独立して、Ｈ、アミノ（ＮＨ２）またはシアノであり、好ましくはＨであり、ＷがＯであり、Ｒ１がＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルであり、好ましくはＨまたはメチルであり、ＱがＣ１−Ｃ４−アルキル、２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ピリジン−２−イルメチルもしくは（１−シアノシクロプロピル）メチル等の、フッ素で、または１−シアノプロピルで、またはピリジンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル；シクロプロピルまたはシクロブチル等のＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；任意にフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル置換シクロプロピル（例えば、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−ｔｅｒｔ−ブチルシクロプロピル）、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル等の任意に置換されたＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イルまたは１，１−ジオキシドチエタン−３−イル等のＣ４−Ｃ６−ヘテロシクロアルキル；またはいずれの場合も任意にＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されたベンジル；ピラゾール（Ｎ−メチルピラゾール−３−イル等）、ピリジン；メチルスルホニル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル、好ましくは、２，２，２−トリフルオロエチルまたは３，３，３−トリフルオロプロピル等のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル；シクロプロピル；１−シアノシクロプロピルまたは１−トリフルオロメチルシクロプロピル等の任意に置換されたシクロプロピル、チエタン−３−イル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノエチルであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれハロゲン（Ｃｌ、ＢｒもしくはＦ等）であるか、それぞれＣ１−Ｃ３−アルキルであるか、またはそれぞれハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、例えば、過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ペルフルオロメチル、ペルフルオロエチルもしくはペルフルオロプロピル）である。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、より好ましくは、式中、Ｒ８が過フッ化（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、最も好ましくは過フッ化（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、式中、Ｂ１、Ｂ２、およびＢ４が、それぞれＣＲ６、ＣＲ７およびＣＲ９であり、Ｂ５がＮであり、式中、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであり、そのそれぞれが、ハロゲンおよびヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、それぞれＲ１１が独立して、Ｈ、アミノ（ＮＨ２）またはシアノであり、好ましくはＨであり、ＷがＯであり、Ｒ１がＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルであり、好ましくはＨまたはメチルであり、ＱがＣ１−Ｃ４−アルキル、２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ピリジン−２−イルメチルもしくは（１−シアノシクロプロピル）メチル等の、フッ素で、または１−シアノプロピルで、またはピリジンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル；シクロプロピルまたはシクロブチル等のＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；任意にフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル置換シクロプロピル（例えば、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−ｔｅｒｔ−ブチルシクロプロピル）、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル等の任意に置換されたＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イルまたは１，１−ジオキシドチエタン−３−イル等のＣ４−Ｃ６−ヘテロシクロアルキル；またはいずれの場合も任意にＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されたベンジル；ピラゾール（Ｎ−メチルピラゾール−３−イル等）、ピリジン；メチルスルホニル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルであり、好ましくは、２，２，２−トリフルオロエチルまたは３，３，３−トリフルオロプロピル等のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル；シクロプロピル；１−シアノシクロプロピルまたは１−トリフルオロメチルシクロプロピル等の任意に置換されたシクロプロピル、チエタン−３−イル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノエチルであり、すべての他のパラメータは段落［９］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、より好ましくは、式中、Ｒ８が過フッ化（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、最も好ましくは過フッ化（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、式中、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４およびＢ５が、それぞれＣＲ６、ＣＲ７、ＣＲ９およびＣＲ１０であり、式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、またはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシ−イミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであり、そのそれぞれが、ハロゲンおよびヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、それぞれＲ１１が独立して、Ｈ、アミノ（ＮＨ２）またはシアノであり、好ましくはＨであり、ＷがＯであり、Ｒ１がＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルであり、好ましくはＨまたはメチルであり、ＱがＣ１−Ｃ４−アルキル、２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル−アミノ）エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロ−エチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ピリジン−２−イルメチルもしくは（１−シアノシクロプロピル）メチル等の、フッ素で、または１−シアノプロピルで、またはピリジンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル；シクロプロピルまたはシクロブチル等のＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；任意にフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル置換シクロプロピル（例えば、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−ｔｅｒｔ−ブチルシクロ−プロピル）、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−カルバモイルシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、トランス−２−フルオロ−シクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル等の任意に置換されたＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イルまたは１，１−ジオキシドチエタン−３−イル等のＣ４−Ｃ６−ヘテロシクロアルキル；またはいずれの場合も任意にＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されたベンジル；ピラゾール（Ｎ−メチルピラゾール−３−イル等）、ピリジン；メチルスルホニル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル、好ましくは、２，２，２−トリフルオロエチルまたは３，３，３−トリフルオロプロピル等のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル；シクロプロピル；１−シアノシクロプロピルまたは１−トリフルオロメチルシクロプロピル等の任意に置換されたシクロプロピル、チエタン−３−イル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノエチルであり、Ａ１がＣＲ２またはＮであり、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５またはＮであり、Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲン（メチル、Ｆ、ＣｌもしくはＨ等）であり、Ｒ３がＨまたはハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｈもしくは−ＣＦ３等）であり、Ｒ４がＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミン（−ＮＨ−ＣＨ３等）、シクロプロピルアミン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（−Ｏ−ＣＨ３等）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミン（ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３等）、ハロゲン（ＦまたはＣｌ）である。さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＦ等）であるか、それぞれＣ１−Ｃ３−アルキルであるか、またはそれぞれハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、例えば、過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ペルフルオロメチル、ペルフルオロエチルもしくはペルフルオロプロピル）である。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、ＴがＴ２、Ｔ３、Ｔ４、Ｔ２２、Ｔ２３またはＴ４６であり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、より好ましくは、式中、Ｒ８が過フッ化（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、最も好ましくは過フッ化（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、式中、Ｂ１、Ｂ２およびＢ４が、それぞれＣＲ６、ＣＲ７およびＣＲ９であり、Ｂ５がＮであり、式中、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであり、そのそれぞれが、ハロゲンおよびヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されており、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、それぞれＲ１１が独立して、Ｈ、アミノ（ＮＨ２）またはシアノであり、好ましくはＨであり、ＷがＯであり、Ｒ１がＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルであり、好ましくはＨまたはメチルであり、ＱがＣ１−Ｃ４−アルキル、２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ピリジン−２−イルメチルもしくは（１−シアノ−シクロプロピル）メチル等の、フッ素で、または１−シアノプロピルで、またはピリジンで置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル；シクロプロピルまたはシクロブチル等のＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；任意にフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル置換シクロプロピル（例えば、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−ｔｅｒｔ−ブチルシクロプロピル）、１−チオカルバモイルシクロプロピル、１−カルバモイル−シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、トランス−２−フルオロシクロプロピル、シス−２−フルオロシクロプロピル等の任意に置換されたＣ３−Ｃ４−シクロアルキル；オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イルまたは１，１−ジオキシドチエタン−３−イル等のＣ４−Ｃ６−ヘテロ−シクロアルキル；またはいずれの場合も任意にＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されたベンジル；ピラゾール（Ｎ−メチルピラゾール−３−イル等）、ピリジン；メチルスルホニル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルであり、好ましくは、２，２，２−トリフルオロエチルまたは３，３，３−トリフルオロプロピル等のフッ素で置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル；シクロプロピル；１−シアノシクロプロピルまたは１−トリフルオロメチルシクロプロピル等の任意に置換されたシクロプロピル、チエタン−３−イル；または２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノエチルであり、Ａ１がＣＲ２またはＮであり、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５またはＮであり、Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲン（メチル、Ｆ、Ｃｌ、もしくはＨ等）であり、Ｒ３がＨまたはハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルキル（Ｈもしくは−ＣＦ３等）であり、Ｒ４がＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミン（−ＮＨ−ＣＨ３等）、シクロプロピルアミン、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（−Ｏ−ＣＨ３等）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミン（ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３等）またはハロゲン（ＦもしくはＣｌ等）である。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６は過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）であり、Ｒ１０はＣｌ、ＢｒまたはＦであり、より好ましくはＣｌまたはＢｒである。
式（Ｉａ‘‘）
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉａ’’）の化合物に関する：
Figure 2016536364
 （式中、Ｄ１およびＤ２から選択される一方のＤがＮであり、Ｄ１およびＤ２から選択されるそれぞれ他方のＤがＯである；またはＤ４がＮであり、Ｄ１およびＤ５から選択される一方のＤがＮである；またはＤ３がＮであり、Ｄ１、Ｄ２およびＤ５がそれぞれＣ−Ｒ１１であり、Ｄ４がＣであり、すべての他のパラメータは段落［１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉａ’’）の化合物に関し、式中、Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも１つの置換基がハロゲンであり、Ｄ１およびＤ２から選択される一方のＤがＮであり、Ｄ１およびＤ２から選択されるそれぞれ他方のＤがＯである；またはＤ４がＮであり、Ｄ１およびＤ５から選択される一方のＤがＮである；またはＤ３がＮであり、Ｄ１、Ｄ２およびＤ５がそれぞれＣ−Ｒ１１であり、Ｄ４がＣであり、すべての他のパラメータは段落［１２］で定義される通りである）。
好ましい実施形態では、１つ以下のＢ１〜Ｂ５部分がＮである（換言すると、１つのＢ１〜Ｂ５がＮである）；または、Ｂ１〜Ｂ５がＮではない（Ｂ１〜Ｂ５がＣＲ６、ＣＲ７、ＣＲ８、ＣＲ９およびＣＲ１０である）。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０（対応するＢ部分がＣＲである場合）は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｎ−アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｎ−メトキシイミノメチル、１−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン（特に塩素、臭素、フッ素）、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルである。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０が、本明細書に記載される置換基であるが、１つの化合物のＲ６およびＲ１０は、両方Ｈではない。換言すると、化合物のＲ６がＨである場合、Ｒ１０は、本明細書に記載される他の置換基のうちの１つであり、逆もまた同様である。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれ、ハロゲン（好ましくはＣｌ、Ｂｒ、もしくはＦ）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基である。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＦ等）であるか、それぞれＣ１−Ｃ３−アルキルであるか、またはそれぞれハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、例えば、過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ペルフルオロメチル、ペルフルオロエチルもしくはペルフルオロプロピル）である。
さらに好ましい実施形態では、Ｒ６は過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル（例えば、ペルフルオロメチル）であり、Ｒ１０はＣｌ、ＢｒまたはＦであり、より好ましくはＣｌまたはＢｒである。
Ｔ４６−メチル
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ４６であり、Ｔ４６のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータは段落［８５］および段落［０１１３］ならびにそれ以降の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ４６であり、Ｔ４６のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２であり、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータは段落［８５］および段落［０１１３］ならびにそれ以降の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ４６であり、Ｔ４６中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータは段落［８５］および段落［０１１３］ならびにそれ以降の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がメチルであり、ＴがＴ４６であり、Ｔ４６中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータは段落［８５］および段落［０１１３］ならびにそれ以降の段落で定義される通りである。
Ｔ４６−Ｈ
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ４６であり、Ｔ４６中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、すべての他のパラメータは段落［８５］および段落［０１１２］で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ４６であり、Ｔ４６のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＲ２であり、Ａ２がＣＲ３またはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＲ５であり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＲ７であり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＲ９であり、Ｂ５がＣＲ１０であり、すべての他のパラメータは段落［８５］および段落［０１１３］ならびにそれ以降の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ４６であり、Ｔ４６中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータが、段落［８５］および段落［０１１３］ならびにそれ以降の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、Ｒ１がＨであり、ＴがＴ４６であり、Ｔ４６中のＲ１１がＨであり、ＷがＯであり、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＨまたはＮであり、Ａ３がＣＲ４であり、Ａ４がＣＨであり、Ｂ１がＣＲ６であり、Ｂ２がＣＨであり、Ｂ３がＣＲ８であり、Ｂ４がＣＨであり、Ｂ５がＣＲ１０であり、Ｒ６およびＲ１０が、それぞれ、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素もしくはフッ素）、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシから選択される置換基であり、すべての他のパラメータは段落［８５］および段落［０１１３］ならびにそれ以降の段落で定義される通りである。
さらなる実施形態は、式（Ｉ−Ｔ４６）の化合物を対象とする：
Figure 2016536364
 （式中、
Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、Ｒ１１、ＱおよびＷは、それぞれ、本明細書に記載されるように定義され、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮであるか、または、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つもしくは２つの部分がＮであってもよく、かつ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
さらなる実施形態は、式（Ｉ−Ｔ２）、（Ｉ−Ｔ３）、（Ｉ−Ｔ４）、（Ｉ−Ｔ２２）、（Ｉ−Ｔ２３）または（Ｉ−Ｔ４６）の化合物を対象とし、式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ段落［０１２０］に記載される通りである。
さらなる実施形態は、式（Ｉ−Ｔ２）、（Ｉ−Ｔ３）、（Ｉ−Ｔ４）、（Ｉ−Ｔ２２）、（Ｉ−Ｔ２３）または（Ｉ−Ｔ４６）の化合物を対象とし、式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ段落［０１２１］に記載される通りである。
さらに好ましい実施形態は、化合物Ｄ−１ａを対象とする。
Figure 2016536364
さらなる実施形態は、式（Ｉ）の化合物の調製のための化合物Ｄ−１ａの使用を対象とする。
さらなる実施形態は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを対象とし、好ましくは、式中、Ｔ＝Ｔ４であり、化合物Ｄ−１ａの使用を含み、好ましくは反応スキーム４に一致する反応順序である。
さらなる実施形態は、化合物Ｄ−１ｂを対象とする。
Figure 2016536364
さらなる実施形態は、式（Ｉ）の化合物の調製のための化合物Ｄ−１ｂの使用を対象とする。
さらなる実施形態は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを対象とし、好ましくは、式中、Ｔ＝Ｔ４であり、化合物Ｄ−１ｂの使用を含み、好ましくは反応スキーム４に一致する反応順序である。
さらなる実施形態は、化合物Ｄ−１ｃを対象とする。
Figure 2016536364
さらなる実施形態は、式（Ｉ）の化合物の調製のための化合物Ｄ−１ｃの使用を対象とする。
さらなる実施形態は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを対象とし、好ましくは、式中、Ｔ＝Ｔ４であり、化合物Ｄ−１ｃの使用を含み、好ましくは反応スキーム４に一致する反応順序である。
さらなる実施形態は、化合物２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドラジノフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールを対象とする。
さらなる実施形態は、式（Ｉ）の化合物の調製のための化合物２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドラジノ−フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの使用を対象とする。
さらなる実施形態は、式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスを対象とし、好ましくは、式中、Ｔ＝Ｔ４であり、化合物２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドラジノ−フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの使用を含み、好ましくは反応スキーム４に一致する反応順序である。
実験
調製プロセスＩ−Ｔ２
実施例Ｉ−Ｔ２−１
Figure 2016536364
７１０ｍｇ（２．２４ｍｍｏｌ）の１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］エタノンを４０１ｍｇ（３．３６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールに添加し、この混合物を５時間加熱還流した。後処理として、この混合物を少し冷却し、すべての揮発性成分を減圧下のロータリーエバポレーター上で留去した。４０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜５０：５０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、残留物をクロマトグラフした。６７５ｍｇの３−（ジメチルアミノ）−１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］プロプ−２−エン−１−オンを得た。
Figure 2016536364
１．２ｇ（３．２３ｍｍｏｌ）の３−（ジメチルアミノ）−１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］プロプ−２−エン−１−オンを１５．５ｍｌのエタノールに添加し、１７０ｍｇ（３．３９ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物および１９２ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）の氷酢酸を添加した。この混合物を室温で７時間撹拌した。次いで、さらに１７０ｍｇ（３．３９ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を添加し、この混合物を室温でさらに４時間撹拌した。この変換がまだ不完全であるため、さらに１９０ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）の氷酢酸を添加し、この混合物を６０℃で１７時間撹拌した。後処理として、この混合物を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮し、残留物を酢酸エチルと水との間で分離した。有機相を除去し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。残留物として、１．０４ｇの（３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾールが残存した。
Figure 2016536364
２３ｍｌのジクロロメタン、３５３ｍｇ（４．４６ｍｍｏｌ）のピリジン、６０９ｍｇ（３．３５ｍｍｏｌ）の酢酸銅（ＩＩ）、９５８ｍｇ（４．４６ｍｍｏｌ）の３−カルボキシメチル−４−クロロフェニルボロン酸および７６０ｍｇ（２．２３ｍｍｏｌ）の（３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾールを最初に充填し、次いで、１．１ｇの粉砕したばかりの（ｆｒｅｓｈｌｙ ｇｒｏｕｎｄ）３Å分子篩物を添加した。次いで、この混合物を室温で２０時間撹拌した。後処理として、この混合物を珪藻土の層を通して濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。この濾液を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、まず、４０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９５：５〜７５：２５（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、クロマトグラフィーを行った。生成物を含有する留分を濃縮して、溶離剤としてトルエンを含む４０ｇのシリカゲルを含有する第２のカートリッジを使用してクロマトグラフした。濃縮後、６２８ｍｇのメチル２−クロロ−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］安息香酸塩を得た。
Figure 2016536364
６０９ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）のメチル２−クロロ−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］安息香酸塩を、１４ｍｌのジオキサンと５ｍｌの水との混合物に最初に充填し、５３ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム水和物を添加して、この混合物を室温で撹拌した。２時間後、さらに２５ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム水和物を添加し、この混合物を室温でさらに１時間撹拌した。その後、揮発性成分を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。残留物を希塩酸とジクロロメタンとの間で分離した。有機相を除去し、水相をジクロロメタンで２回抽出した。次いで、混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。残留物として、５５４ｍｇの２−クロロ−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］安息香酸を得た。
Figure 2016536364
１００ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］安息香酸を２ｍｌの乾燥トルエンに最初に充填し、次いで、１２０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）および１滴のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を添加し、この混合物を加熱還流した。ガスの発生が終了した後、この混合物を還流しながらさらに３０分間撹拌し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。残留物を１ｍｌの乾燥ジクロロメタン中に溶解し、０℃で１ｍｌのジクロロメタン中２９ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの溶液に滴下した。次いで、この混合物を室温で２時間撹拌した。後処理として、この混合物を５％炭酸水素ナトリウム水溶液上に注ぎ、有機相を除去し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、４０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜５０：５０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、クロマトグラフィーを行った。１５９．５ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ベンズアミド（化合物Ｉ−Ｔ２−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．９、質量（ｍ／ｚ）＝５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝８．２９（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、６．９７（ｓ（ブロード）、１Ｈ（Ｎ−Ｈ））、６．５４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、１Ｈ）、０．７４−０．７９（ｍ、２Ｈ）、０．５９−０．６１（ｍ、２Ｈ）。
出発化合物の調製：
Figure 2016536364
２７１ｍｇ（１１．１ｍｇ原子）のマグネシウムターニングを最初に充填し、少量の乾燥テトラヒドロフランで被覆し、１０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中３ｇ（８．４９ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−１，３−ジメチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン（米国特許第２００３／１８７２３３号、６頁、実施例２／４［００８０］に従って調製される）の溶液を数滴添加した後、少量のヨウ素を添加した。反応を開始するために、この混合物を６０℃まで加熱した。反応が開始した後、２−ブロモ−１，３−ジメチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼンを含有する溶液の残りを６０℃で滴下した。添加が終了した後、この混合物を６０℃でさらに１時間撹拌した。その後、この混合物を氷浴で０℃まで冷却し、１．８６ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解して、滴下した。次いで、この混合物が室温に達するまで、混合物を冷却せずに撹拌した。後処理として、この混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液上に注いだ。この相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。残留物として、２．３４ｇの２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンズアルデヒドが残存し、これを精製せずに次の段階で使用した。
Figure 2016536364
２．３４ｇ（７．７４ｍｍｏｌ）の２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンズアルデヒドを１５．５ｍｌの乾燥テトラヒドロフランに最初に充填し、ジエチルエーテル中ヨウ化メチルマグネシウムの３Ｍ溶液２．５８ｍｌ（７．７４ｍｍｏｌ）を氷浴で冷却しながら滴下した。その後、この混合物を冷却せずにさらに１時間撹拌した。後処理として、この混合物を１００ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液上に注いだ。この混合物を酢酸エチルで２回抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。シリカゲルを含有する４０ｇのカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜７０：３０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、この残留物をクロマトグラフし、１．０ｇの１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］エタノールを得た。
Figure 2016536364
１．４９ｇ（４．６８ｍｍｏｌ）の１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］エタノールを８４ｍｌのトルエンに最初に充填し、１０．８ｇ（１２４ｍｍｏｌ）の酸化マンガン（ＩＶ）を添加した。この混合物を１時間撹拌しながら加熱還流した。この後、冷却、珪藻土の層を通した濾過、および酢酸エチルによる洗浄を行った。この濾液を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。５０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９５：５〜７０：３０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、残留物をクロマトグラフした。１．０３ｇの１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］エタノンを得た。
調製プロセスＩ−Ｔ３
実施例Ｉ−Ｔ３−１：
Figure 2016536364
前駆体［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ヒドラジンの調製は、文献（米国特許第２００３／１８７２３３号）に記載されている。
Figure 2016536364
２５ｍｌフラスコに、１３ｍｌのエタノール中３．４１ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）の［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ヒドラジン（遊離塩基）を最初に充填した。次いで、１．８４ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）のテトラメトキシプロパン、および続いて０．５５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の９６％硫酸を添加した。この反応混合物を２時間加熱還流した。エタノールを減圧下のロータリーエバポレーター上で留去した。この残留物を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液との間で分離した。有機相を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物を減圧下のクーゲルロールで、１ｍｂａｒおよび１５０℃で蒸留し、２．５ｇの１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾールを得た。
Figure 2016536364
２５０ｍｌフラスコに、３０ｍｌのアセトニトリル中２．５ｇ（７．３４ｍｍｏｌ）の１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾールを最初に充填し、５０ｍｌのアセトニトリル中８．３ｇ（３６．９ｍｍｏｌ）のＮ−ヨードスクシンイミドを滴下した。その後、この混合物を加熱還流した。後処理として、この混合物を濃縮し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分離した。有機相を除去し、最初に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液で、次いで飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜７０：３０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけたシリカゲルを用いたクロマトグラフィーによって、この残留物を精製した。生成物を含有する留分の濃縮後、１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−ヨードピラゾールおよび多少のトルエンで構成される２．５ｇの残留物を得た。
Figure 2016536364
１００ｍｌフラスコに、２１ｍｌのイソプロパノール中２８０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）の１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−ヨードピラゾールおよび０．１２９ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の［４−クロロ−３−（メトキシカルボニル）フェニル］ボロン酸を最初に充填し、最後に１．８４ｍｌ（１．８４ｍｍｏｌ）の脱気した１モル炭酸水素ナトリウム溶液を添加した。０．０３５ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した。次いで、この混合物を加熱還流した。後処理として、この混合物をロータリーエバポレーター上で濃縮し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分離した。有機相を除去し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜７０：３０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけたシリカゲルを用いたクロマトグラフィーによって、この残留物を精製し、１５１ｍｇのメチル２−クロロ−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］安息香酸塩を得た。
Figure 2016536364
０．１５１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）のメチル２−クロロ−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］安息香酸塩を１１ｍｌのメタノールに最初に充填し、０．３ｍｌ（０．３ｍｍｏｌ）の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を添加した。その後、この混合物を６時間加熱還流し、過剰な溶媒を減圧下で留去し、残留物を希塩酸に取り込み、酢酸エチルで３回抽出した。混合した抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮し、１３０ｍｇの２−クロロ−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］安息香酸を得た。
Figure 2016536364
０．１３４ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］安息香酸を１．２６ｍｌのトルエン中に溶解し、０．１６１ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加した。この混合物を８０℃まで２時間かけて加熱した。その後、これを減圧下で濃縮した。この残留物を１．２６ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、０℃で冷却しながら０．６３ｍｌのジクロロメタン中３９ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの溶液に滴下し、溶液を冷却した。後処理として、５％リン酸二水素ナトリウム水溶液を添加し、有機相を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物をシリカゲルで、シクロヘキサン／酢酸エチルに９：１〜７：３（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて分離し、４６ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミド（化合物Ｉ−Ｔ３−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．３６、質量（ｍ／ｚ）＝５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ１＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．６５（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９（ｓ（ブロード）、１Ｈ（Ｎ−Ｈ））、３．９７（ｓ、３Ｈ）、２．８２−２．８８（ｍ、１Ｈ）、０．７６−０．８（ｍ、２Ｈ）、０．５７−０．６１（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｉ−Ｔ３−４８およびＩＴ−Ｔ３−５０
Figure 2016536364
 ２．４６ｇ（５．９ｍｍｏｌ）のメチル２−クロロ−５−［１−［２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール−４−イル］安息香酸塩を１２７ｍｌのメタノールに最初に充填し、５．９ｍｇ（５．９ｍｍｏｌ）の１モル水酸化ナトリウム溶液を添加した。この混合物を２時間加熱還流した。その後、この混合物を冷却し、メタノールの大部分を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。水性残留物をジクロロメタンで抽出した。この抽出物を処分した。水相を３３％塩酸でｐＨ１に設定し、ジクロロメタンで２回抽出した。混合した抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。２−クロロ−５−［１−［２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール−４−イル］安息香酸および２−クロロ−５−［１−［２−フルオロ−６−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール−４−イル］安息香酸の４５：５５（ＬＣ−ＭＳ面積）混合物である、１．４１ｇの残留物を得た。
Figure 2016536364
２−クロロ−５−［１−［２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール−４−イル］安息香酸および２−クロロ−５−［１−［２−フルオロ−６−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール−４−イル］安息香酸の７００ｍｇ（約１．７ｍｍｏｌ）の４５：５５（ＬＣ−ＭＳ面積）混合物を６．６ｍｌのトルエン中に溶解し、１．３４ｇ（８．７ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加した。この混合物を８０℃まで２時間かけて加熱した。その後、すべての揮発性成分を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。この残留物を３．３ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、０℃で３．３ｍｌのジクロロメタン中２４８ｍｇ（４．３４ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの溶液に滴下した。次いで、この混合物を冷却せずに２時間撹拌した。その後、この溶液を５％リン酸二水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。４０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜５０：５０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、残留物をクロマトグラフした。２４０ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミド（実施例Ｉ−Ｔ３−４８）
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．２、質量（ｍ／ｚ）＝４４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、７．６１−７．６９（ｍ、４Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ（ブロード））、２．８２−２．８８（ｍ、１Ｈ）、０．７５−０．８０（ｍ、２Ｈ）、０．５８−０．６２（ｍ、２Ｈ）。
また、２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２−フルオロ−６−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミド（実施例Ｉ−Ｔ３−５０）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１、質量（ｍ／ｚ）＝４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ１＝８．３Ｈｚ、Ｊ２＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ（ブロード））、３．９０（ｓ、３Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、１Ｈ）、０．７５−０．７９（ｍ、２Ｈ）、０．５７−０．６１（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｉ−Ｔ３−１２１：
Figure 2016536364
 ４．６ｍｌ（４９．６ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンを最初に充填し、１．３ｇ（７．４４ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−オキソ−１Ｈ−ピリミジン−６−カルボン酸（市販のものか、または文献（例えば、Ｇａｃｅｋ，Ｍｉｃｈｅｌ；Ｏｎｇｓｔａｄ，Ｌｅｉｆ；Ｕｎｄｈｅｉｍ，Ｋｊｅｌｌ；Ａｃｔａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ｓｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ，Ｓｅｒｉｅｓ Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｂ３３（２），（１９７９），ｐ．１５０−１）から既知の方法で調製することができる）を導入した。この混合物を徐々に加熱し、還流しながら２時間保持した。その後、この混合物を少し冷却し、過剰なオキシ塩化リンを減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。２０ｍｌの乾燥エタノールをこの残留物に添加し、次いで、混合物を室温で一晩撹拌した。その後、過剰なエタノールを減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。この残留物をジクロロメタン中に取り込み、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄した。水相をジクロロメタンで再度抽出し、次いで、混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。１５ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに純粋なシクロヘキサン〜５０：５０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、この残留物をクロマトグラフし、１１５ｍｇのエチル２，５−ジクロロピリミジン−４−カルボン酸塩を得た。
Figure 2016536364
ベークアウト（ｂａｋｅｄ−ｏｕｔ）２５ｍｌの三つ口フラスコに、ｉ−プロピル塩化マグネシウム／塩化リチウムの複合体の１．３モル溶液５．９４ｍｌ（７．７２ｍｍｏｌ）を最初に充填し、３．４ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中４−ヨード−１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール（調製に関しては、実施例Ｉ−Ｔ３−１を参照されたい）の溶液を滴下した。混合物の撹拌を室温で一晩継続し、次いで、混合物を−２０℃に冷却し、１．６３ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）の２−メトキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを滴下した。混合物を０〜１０℃でさらに１時間撹拌した。後処理として、この混合物を３０ｍｌの飽和塩化アンモニウム水溶液上に注ぎ、シクロヘキサンで希釈した。相を分離し、水相をシクロヘキサンで再度抽出した。混合した有機相を、最初に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。シリカゲルを含有する４０ｇのカートリッジを使用して、シクロヘキサン／酢酸エチルに純粋なシクロヘキサン〜８０：２０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけたクロマトグラフィーの後、０．６ｇの１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾールを得た。
Figure 2016536364
２５ｍｌのジオキサン中１５５ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）のエチル２，５−ジクロロピリミジン−４−カルボン酸塩および３２７ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）の１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾールを最初に充填し、２３４ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムおよび１．２５ｍｌの水を添加した。この混合物をアルゴンで脱気し、次いで、８１ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した。この混合物を再度アルゴンで１回脱気し、１００℃で一晩撹拌した。翌朝、この混合物を冷却し、溶媒を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。残留物を水と酢酸エチルとの間で分離した。有機相を除去し、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、１５ｇのシリカゲルを含有するカートリッジおよびシクロヘキサン／酢酸エチルに純粋なシクロヘキサンから７０：３０（ｖ／ｖ）の混合物までのグラジエントをかけてクロマトグラフィーを行った。１２０ｍｇのエチル５−クロロ−２−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸塩を得た。
Figure 2016536364
０．１２０ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のエチル５−クロロ−２−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸塩を４．１ｍｌのジオキサンと１．４４ｍｌの水との混合物に最初に充填し、３１ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム一水和物を添加した。その後、この混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、過剰な溶媒を減圧下で留去し、残留物を希塩酸に取り込み、ジクロロメタンで３回抽出した。混合した抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮し、１１５ｍｇの粗５−クロロ−２−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸を得た。
Figure 2016536364
０．１１０ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の粗５−クロロ−２−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸を２ｍｌのトルエン中に溶解し、０．１３２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の塩化チオニルおよび１滴のジメチルホルムアミドを添加した。この混合物を８０℃まで２時間かけて加熱した。その後、これを減圧下で濃縮した。この残留物を１ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、冷却しながら０℃で１ｍｌのジクロロメタン中３２ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの溶液に滴下し、次いで、この混合物を冷却せずに２時間撹拌した。後処理として、５％リン酸二水素ナトリウム水溶液を添加し、有機相を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。１５ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９：１〜７：３（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、この残留物を分離し、４９ｍｇの５−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−２−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−４−イル］ピリミジン−４−カルボキサミド（化合物Ｉ−Ｔ３−１２１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．５、質量（ｍ／ｚ）＝５３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ（ブロード））、７．５５（ｓ、２Ｈ）、２．８４−２．９１（ｍ、１Ｈ）、２．２（ｓ、６Ｈ）、０．７９−０．８３（ｍ、２Ｈ）、０．６４−０．６８（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｉ−Ｔ３−１３４：
Figure 2016536364
 ２ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中６．５ｍｇ（０．１６３ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（鉱油中６０％）の０℃に冷却した混合物に、４９．３ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛１−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ベンズアミドを添加した。３０分後、３５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）のヨウ化メチルを添加し、この混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、１時間かけて室温まで温め、室温でさらに１４時間撹拌した。その後、この混合物を水に添加し、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。溶離剤として水／アセトニトリル（グラジエント）を含む逆相シリカゲル（Ｃ１８）を用いたクロマトグラフィーによって残留物を精製した。４０．０ｍｇ（０．０６８ｍｍｏｌ、７８％）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［５−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−３−イル］ベンズアミド（化合物Ｉ−Ｔ３−１３４）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．８８、質量（ｍ／ｚ）＝５８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ（ｐｐｍ）＝８．８２（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、３．０２（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｍ、１Ｈ）、０．５５（ｍ、２Ｈ）、０．４６（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｉ−Ｔ３−１５６：
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛１−［３−（エチルスルファニル）−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ベンズアミド
Figure 2016536364
２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン
１．０ｇ（３．１６ｍｍｏｌ）の２，３−ジクロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジンを、１０．０ｍｌのジメチルホルムアミドｐ．ａ．中０．５１ｇ（３．４８ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾールおよび２．５８ｇ（７．９１ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムの懸濁液に滴下した。反応物を室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、準飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。次いで、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、その後、混合した有機相を蒸留水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
これにより、無色油である、１．３４ｇ（３．１４ｍｍｏｌ）の２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジンを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．７４、質量（ｍ／ｚ）＝４２８［Ｍ＋Ｈ］＋．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９０（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）．
２−クロロ−５−｛１−［３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド
１５０ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン、１３６ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド、５９ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウム、および２０ｍｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０１ｍｍｏｌ）を１．５ｍｌのジオキサンと０．５ｍｌの蒸留水との混合物中に溶解した。アルゴンガスを溶媒に通すことによって、溶媒を使用前に約３０分間アルゴンで飽和した。この反応混合物を１６時間かけて１００℃まで油浴中で加熱した。この反応混合物を室温まで冷却した後、混合物を水と混ぜ、粗生成物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。混合した有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、シリカゲルを通して濾過した。溶媒を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
これにより、無色固体である、２５ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−｛１−［３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．０８、質量（ｍ／ｚ）＝５４１［Ｍ＋Ｈ］＋．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．０２（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．５４−８．５２（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、７．８３−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、２．８７−２．８１（ｍ，１Ｈ）、０．７４−０．６５（ｍ，２Ｈ）、０．６０−０．５０（ｍ，２Ｈ）
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛１−［３−（エチルスルファニル）−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ベンズアミド
３００ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−｛１−［３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドを５．０ｍｌのＤＭＦ ａｂｓ中に溶解し、乾燥氷／アセトン浴で冷却した。冷却した反応混合物に、５ｍｌのＤＭＦ ａｂｓ中８１．６ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）のナトリウムエタンチオラートの溶液を滴下した。３時間後、この反応混合物を室温まで温め、ゆっくりと水に注いだ。粗生成物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
これにより、無色固体である、２２６ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛１−［３−（エチルスルファニル）−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ベンズアミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．６９、質量（ｍ／ｚ）＝５６７［Ｍ＋Ｈ］＋．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．０８（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．５０（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｑ、２Ｈ）、２．８７−２．８１（ｍ、１Ｈ）、１．２２（ｔ、３Ｈ）、０．７４−０．６９（ｍ、２Ｈ）、０．５８−０．５４（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｉ−Ｔ３−１５７：
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛１−［３−（エチルスルフィニル）−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ベンズアミド
Figure 2016536364
 １００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛１−［３−（エチルスルファニル）−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ベンズアミドを１０．０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、氷浴で冷却した。４３．５ｍｇの３−クロロ過安息香酸を少しずつ添加した。この反応混合物を氷で冷却しながら２時間撹拌した。この反応混合物を５ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液と混ぜた。５分後、水相を除去した。過酸化物を確認した後、有機相を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
これにより、無色固体である、６１ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−｛１−［３−（エチルスルフィニル）−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ベンズアミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．７９、質量（ｍ／ｚ）＝５８３［Ｍ＋Ｈ］＋．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．９６（ｄ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、３．４５−３．３０（ｍ、１Ｈ 水面下）、２．９５−２．８８（ｍ、１Ｈ）、２．８６−２．８１（ｍ、１Ｈ）、１．０８（ｔ、３Ｈ）、０．７４−０．６９（ｍ、２Ｈ）、０．６０−０．５０（ｍ、２Ｈ）。
出発化合物の調製
２，３−ジクロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン
Figure 2016536364
 第１の段階：３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン
１３０．６ｇ（７５０ｍｍｏｌ）の亜ジチオン酸ナトリウムを、保護ガス下で、アセトニトリル／水（ｖ／ｖ）の３：１混合物２０００ｍｌ中６４．３ｇ（５００ｍｍｏｌ）の３−クロロピリジン−２−アミン、２２２ｇ（７５０ｍｍｏｌ）の１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン、および１２６ｇ（１５００ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムの０〜５℃まで冷却した混合物に添加した。この反応混合物を室温で４８時間撹拌した。次いで、アセトニトリルを減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。この残留物を５００ｍｌの水で希釈した。粗生成物を酢酸エチルで水相から繰り返し抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
第２の段階：３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
５．８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２−アミンを１５０ｍｌの硫酸（２０％、ｗ／ｗ）中に溶解し、０〜５℃まで冷却した。この溶液を２．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムと少しずつ混ぜた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。粗生成物をジクロロメタン（ＤＣＭ）で反応混合物から繰り返し抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。この粗生成物を精製せずに次の段階で使用した。
第３の段階：２，３−ジクロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン
１５．４ｇ（５１．７ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンおよび１５０ｍｌの塩化ホスホリルを５時間かけて１０５℃まで加熱した。この反応混合物を炭酸水素ナトリウム溶液でゆっくりと中和した。粗生成物をＤＣＭで反応混合物から繰り返し抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。真空蒸留によって生成物を得た（１ｍｂａｒで沸点４０℃）。
これにより、無色液体である、１４．８ｇの２，３−ジクロロ−５−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）ピリジンを得た。
ＭＳ：質量（ｍ／ｚ）＝３１５［Ｍ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ１−クロロホルム）：８．４８（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）。
実施例Ｉ−Ｔ３−１６１：
Figure 2016536364
 ２９４ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール−４−イル］ベンズアミドを０．５ｍｌのエタノールを含まないトリクロロメタンと１．５ｍｌの１，２−ジメトキシエタンとの混合物に最初に充填し、１０１ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）を添加した。この混合物を５０℃まで４時間かけて加熱した。その後、この混合物を冷却し、溶媒を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。この残留物を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液との間で分離し、水相を酢酸エチルで１回再度抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、４０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜５０：５０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、クロマトグラフィーを行った。２４８ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾール−４−イル］ベンゼンカルボチオアミド（化合物Ｉ−Ｔ３−１６１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝５．０、質量（ｍ／ｚ）＝６０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝８．６２（ｓ、１Ｈ（ブロード））、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．０２（ｓ、３Ｈ）、３．３７−３．４４（ｍ、１Ｈ）、０．９２−０．９５（ｍ、２Ｈ）、０．７４−０．７８（ｍ、２Ｈ）。
調製プロセスＩ−Ｔ４
実施例Ｉ−Ｔ４−１：
Figure 2016536364
 ３．８１ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）のエチル２−クロロ−５−ヨード安息香酸を３７ｍｌのジメチルホルムアミドに最初に充填し、２．８８５ｇ（１９．６ｍｍｏｌ）の４−ブロモピラゾール、５．０９ｇ（３６．８ｍｍｏｌ）の粉砕したばかりの炭酸カリウム、０．３４９ｇ（２．４ｍｍｏｌ）の１，２−ビス（メチルアミノ）シクロヘキサン（ラセミ、トランス）、および０．２３４ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を添加した。この混合物をアルゴンで脱気し、次いで、１時間加熱還流した。後処理として、この混合物を冷却し、１００ｍｌの水の上に注ぎ、各回１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出した。混合した有機相を１００ｍｌの水で２回、次いで飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、シリカゲルを含有する１２０ｇのカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜７０：３０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、この残留物をクロマトグラフした。１．４１ｇのエチル５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−２−クロロ安息香酸を得た。
Figure 2016536364
０．１５８ｇ（６．４９ｍｇ）のマグネシウムターニングを１．５ｍｌの乾燥テトラヒドロフランで被覆した。２．５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中１．７５ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−１，３−ジメチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼンの溶液（米国特許第２００３／１８７２３３号、６頁に従って調製される）を数滴添加した。反応を開始するために少量のヨウ素を添加し、この混合物を約５５℃まで加熱した。反応が開始した後、２−ブロモ−１，３−ジメチル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼンの残りの溶液を５５℃の温度で滴下した。滴下が終了した後、５５℃でさらに１時間撹拌を続け、次いで、この混合物を０℃に冷却し、２．５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中２−メトキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの溶液を滴下した。次いで、この混合物を室温にした。後処理として、この混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液上に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで再度抽出し、次いで、混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。残留物を１ｍｂａｒの真空および２２０℃で、クーゲルロールで蒸留した。１．８５ｇの２−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
Figure 2016536364
０．９４７ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）のエチル５−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−２−クロロ安息香酸および１．１５ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）の２−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを６２ｍｌのイソプロパノールに最初に充填し、８．７ｍｌ（８．７ｍｍｏｌ）の脱気した１モル炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。この混合物をアルゴンで脱気し、０．１６６ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加し、この混合物を一晩加熱還流した。
後処理として、この混合物を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮し、この残留物を水と酢酸エチルとの間で分離した。有機相を除去し、水相を酢酸エチルで再度抽出した。次いで、混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。残留物として、１．１７ｇの粗エチル２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］安息香酸塩を得た。
Figure 2016536364
１．７６ｇ（３．３６ｍｍｏｌ）のエチル２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］安息香酸塩を７２ｍｌのメタノールに最初に充填し、４．０３ｍｌ（４．０３ｍｍｏｌ）の１モル水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、この混合物を３時間加熱還流した。後処理として、この混合物を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮し、この残留物を希塩酸に取り込み、酢酸エチルで３回抽出した。混合した抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮し、１．３６ｇの粗２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］安息香酸を得た。
Figure 2016536364
１．３６ｇ（２．７６ｍｍｏｌ）の粗２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］安息香酸を１４ｍｌの乾燥トルエン中に溶解し、１ｍｌ（１３．８ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加し、次いで、この混合物を２時間かけて８０℃まで加熱した。その後、この混合物を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮し、１ｍｌの乾燥トルエンを添加し、この混合物を再度濃縮した。残留物である１．４ｇの粗酸塩化物を得た。０．７ｇのこの残留物を５ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、室温で２ｍｌのジクロロメタン中０．１９５ｇ（３．４１ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの溶液に滴下した。この混合物を室温でさらに２時間撹拌し、次いで、２０ｍｌの５％リン酸二水素ナトリウム水溶液の上に注いだ。有機相を除去し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物を、１５ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜５０：５０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて２つのクロマトグラフィーを行うことによって、精製した。９１ｍｇ（１．３６ｍｍｏｌ）のＮ−シクロプロピル−２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ベンズアミド（化合物Ｉ−Ｔ４−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．７４、質量（ｍ／ｚ）＝５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝（ｐｐｍ）８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ１＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、６．９７（ｓ（ブロード）、１Ｈ（Ｎ−Ｈ））、２．８３−２．８７（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、６Ｈ）、０．７６−０．８（ｍ、２Ｈ）、０．５８−０．６２（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｉ−Ｔ４−３：
Figure 2016536364
 ２ｇ（９．９６ｍｍｏｌ）のエチル５−アミノ−２−クロロニコチン酸（市販されている）を８．６ｍｌの３３％含水塩酸に最初に充填し、この混合物を室温で３０分間撹拌した。その後、７ｍｌの水を添加し、この混合物を氷浴で０℃まで冷却した。この混合物に、６．９２ｍｌの水中７５０ｍｇ（１０．８ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムの溶液を３０分以内に滴下した。温度を氷浴で＋５℃未満に維持した。撹拌を０℃で１５分間続けた。
第２のフラスコに、２４ｍｌの１６％含水塩酸中５．７７ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）の塩化スズ（ＩＩ）二水和物を最初に充填し、上で調製されたジアゾニウム塩懸濁液を０℃でゆっくりと滴下した。撹拌を０℃で１時間続けた。その後、５０ｍｌのアセトニトリルおよび４０ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液を添加した。形成された相を分離した。水相を各回５０ｍｌのアセトニトリルで２回抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。得られた残留物は、１０．７ｇの粗エチル２−クロロ−５−ヒドラジノニコチン酸であった。
Figure 2016536364
１０．７ｇの粗エチル２−クロロ−５−ヒドラジノニコチン酸を５０ｍｌのエタノールに最初に充填し、次いで、１．６３ｇ（９．９２ｍｍｏｌ）の１，１，３，３−テトラメトキシプロパンおよび４８７ｍｇの９６％硫酸を添加した。その後、この混合物を２時間加熱還流した。エタノールの大部分を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去し、この残留物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分離した。有機相を除去し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物を、１５ｇのシリカゲルを含有するカートリッジおよび純粋なシクロヘキサンから５０：５０（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／酢酸エチルまでのグラジエントを用いてクロマトグラフした。３９６ｍｇのエチル２−クロロ−５−（ピラゾール−１−イル）ニコチン酸を得た。
Figure 2016536364
３９６ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）のエチル２−クロロ−５−（ピラゾール−１−イル）−ニコチン酸を１０ｍｌのアセトニトリルに最初に充填し、１．０６２ｇ（４．７２ｍｍｏｌ）のＮ−ヨードスクシンイミドを添加した。その後、この混合物をアルゴン下で還流しながら３時間加熱した。この混合物を少し冷却し、溶媒を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。残留物を水と酢酸エチルとの間で分離した。有機相を除去し、最初に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液で、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、最後に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物を、１５ｇのシリカゲルを含有するカートリッジおよび純粋なシクロヘキサンから５０：５０（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／酢酸エチルまでのグラジエントを用いてクロマトグラフした。
Figure 2016536364
４０１ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）のエチル２−クロロ−５−（４−ヨードピラゾール−１−イル）ピリジン−３−カルボン酸塩および４２５ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）の２−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを２３ｍｌのイソプロパノールに最初に充填し、３．２４ｍｌ（３．２４ｍｍｏｌ）の脱気した１モル炭酸水素ナトリウム水溶液および６１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した。この混合物を再度アルゴンで１回脱気し、一晩加熱還流した。その後、この混合物を冷却し、揮発性成分を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。残留物を水と酢酸エチルとの間で分離した。有機相を除去し、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。４１５ｍｇの粗エチル２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ピリジン−３−カルボン酸塩を得た。
Figure 2016536364
４１６ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の粗エチル２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ピリジン−３−カルボン酸塩を１６．９ｍｌのメタノール中に溶解し、０．９５２ｍｌ（０．９５ｍｍｏｌ）の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を添加した。この混合物を還流しながら６時間加熱し、次いで冷却し、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物を酢酸エチルと希塩酸との間で分離した。水相を酢酸エチルで２回再度抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。３８０ｍｇの粗２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ピリジン−３−カルボン酸を得た。
Figure 2016536364
３８０ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ）の粗２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ピリジン−３−カルボン酸をトルエン中に溶解し、４５６ｍｇ（３．８３ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加した。この混合物を２時間かけて８０℃まで加熱し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。４００ｍｇの粗２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ピリジン−３−塩化カルボニルを得た。
Figure 2016536364
１３８ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ピリジン−３−塩化カルボニルを１ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、室温で１ｍｌのジクロロメタン中３８ｍｇのシクロプロピルアミンの溶液に滴下した。この混合物を室温でさらに２時間撹拌した。次いで、この混合物を５％リン酸二水素ナトリウム溶液で、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、１５ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、シクロヘキサン／酢酸エチルに９０：１０〜５０：５０（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、クロマトグラフィーを行った。３０ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［４−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピラゾール−１−イル］ピリジン−３−カルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．４２、質量（ｍ／ｚ）＝５３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝８．９２（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ１＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．１（ｓ（ブロード）、１Ｈ（Ｎ−Ｈ））、２．８４−２．８８（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、６Ｈ）、０．７８−０．８１（ｍ、２Ｈ）、０．５９−０．６３（ｍ、２Ｈ）。
調製プロセスＩ−Ｔ２２
実施例Ｉ−Ｔ２２−１：
Figure 2016536364
 ２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルブロモベンゼンの調製は、米国特許第２００３／１８７２３３号、６頁［００８０］に記載されている。
２５ｍｌの三つ口フラスコ中で、１５８ｍｇ（６．５ｍｇ原子）のマグネシウムターニングを乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で被覆した。次いで、２．５ｍｌの乾燥ＴＨＦ中１．７５ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）の２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルブロモベンゼンの溶液を数滴添加した。反応を開始するために少量のヨウ素を添加し、この混合物を約６０℃まで加熱した。反応が開始した後、２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルブロモベンゼンの溶液の残りを約６０℃で滴下した。滴下が終了した後、撹拌を６０℃でさらに１時間続け、次いで、この混合物を０℃まで冷却し、２．５ｍｌの乾燥ＴＨＦ中１．０９ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミドの溶液を滴下した。次いで、この混合物を室温にした。後処理として、過剰な飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、相を分離し、水相を酢酸エチルで再度抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。残留物として、１．３ｇの粗２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルベンズアルデヒド（純度約８０％）が残存し、これをさらなる精製は行わずに使用した。
Figure 2016536364
１．３ｇ（約３．４４ｍｍｏｌ）の粗２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルベンズアルデヒドを２６ｍｌのメタノール中に溶解し、３６１ｍｇ（４．３ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムを添加し、この混合物を０℃まで冷却した。その後、１．２ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）の塩化ヒドロキシルアンモニウムを添加し、この混合物を室温で一晩撹拌した。後処理として、この混合物を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮し、この残留物を１００ｍｌの酢酸エチル中に取り込んだ。溶解されていない構成成分を濾過し、この濾液を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。次いで、この残留物を、シリカを含有する４０ｇのカートリッジおよび純粋なシクロヘキサンから７０：３０（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／酢酸エチルまでのグラジエントを用いてクロマトグラフィーによって精製した。０．５ｇの２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルベンズアルデヒドオキシムを得た。
Figure 2016536364
５０５ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）の２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルベンズアルデヒドオキシムを３．５ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に最初に充填し、２３４ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを添加した。この混合物を室温で３．５時間撹拌した。次いで、この混合物を０℃まで冷却し、１．５ｍｌのＤＭＦ中３１０ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）のメチル２−クロロ−５−エチニル安息香酸の溶液（国際公開第２０１２／１０７４３４号、１０３頁に従って調製される）を、続いて３５５ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下した。次いで、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。後処理として、この混合物を水の上に注ぎ、ジクロロメタンで２回抽出し、この混合した抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、シリカゲルを含有する４０ｇのカートリッジおよび純粋なシクロヘキサンから８０：２０（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／酢酸エチルまでのグラジエントを用いて、精製を行った。４８８ｍｇのメチル２−クロロ−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−５−イル］安息香酸塩を得た。
Figure 2016536364
０．８ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）のメチル２−クロロ−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−５−イル］安息香酸塩を１８ｍｌのジオキサンと６．５ｍｌの水との混合物に最初に充填し、８６ｍｇ（２．０４ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム一水和物を添加し、この混合物を室温で一晩撹拌した。後処理として、この混合物を減圧下で濃縮し、この残留物を希塩酸の混合物とジクロロメタンとの間で分離した。有機相を除去し、水相をまずジクロロメタンで、次いで酢酸エチルで抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。６８０ｍｇの２−クロロ−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−５−イル］安息香酸を得た。
Figure 2016536364
６８０ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−５−イル］安息香酸を７ｍｌのトルエン中に溶解し、０．５ｍｌ（６．８９ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加した。この混合物を２時間かけて８０℃まで加熱し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。このように得られた２００ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の粗酸塩化物を１ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、室温で０．９５ｍｌのジクロロメタン中５６ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの溶液に滴下した。次いで、この混合物を室温で一晩撹拌した。後処理として、この混合物を５％リン酸二水素ナトリウム水溶液の上に注ぎ、有機相を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、この残留物を、１５ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、純粋なシクロヘキサンから８０：２０（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／酢酸エチルまでのグラジエントをかけてクロマトグラフした。１６５ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［３−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−５−イル］ベンズアミド（化合物Ｉ−Ｔ２２−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．７５、質量（ｍ／ｚ）＝５３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝７．９３（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、２Ｈ）、７．０３（ｓ（ブロード）、１Ｈ（Ｎ−Ｈ））、６．８６（ｓ、１Ｈ）、２．８３−２．８８（ｍ、１Ｈ）、０．７５−０．７９（ｍ、２Ｈ）、０．５９−０．６２（ｍ、２Ｈ）。
調製プロセスＩ−Ｔ２３
実施例Ｉ−Ｔ２３−１：
Figure 2016536364
 ３ｇ（７．６１ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−１，３−ジクロロ−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼン（調製に関しては、欧州特許第１ ２５３ １２８号、１０頁を参照されたい）、１．２１ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）のエチニルトリメチルシラン、８６ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および２６０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを２０ｍｌの乾燥トリエチルアミンに最初に充填し、加熱還流した。３０℃で、ロータリーエバポレーター上で体積を濃縮した後、この残留物を２０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム溶液と混ぜ、ジクロロメタンで３回抽出した。混合した抽出物を５％ＮａＨ２ＰＯ４水溶液で、次いで飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、３０℃で、ロータリーエバポレーター上で体積を濃縮した後、溶離剤としてシクロヘキサンを含むシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製を行った。収率：約５０％の純度で１．４ｇの２−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］エチニルトリメチルシラン（ＬＣ−ＭＳ面積）。
Figure 2016536364
１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）の２−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］エチニルトリメチルシランを７ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、７ｍｌのメタノールと２１４ｍｇ（５．１ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム一水和物との混合物を室温で添加した。この反応溶液をロータリーエバポレーター上で濃縮し、この残留物をジクロロメタンと水との混合物に取り込んだ。有機相を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮し、８８０ｍｇの約５０％の１，３−ジクロロ−２−エチニル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼンを得た。
４−クロロ−３−カルボメトキシベンズアルデヒドの調製は、文献（例えば、国際公開第２０１０／０１１５８４号、１９〜２０頁を参照されたい）にすでに記載されている。
Figure 2016536364
４．１ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）の４−クロロ−３−カルボメトキシベンズアルデヒドを８２ｍｌのメタノール中に溶解し、１．７３４ｍｇ（２０．６ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムを添加し、この混合物を０℃まで冷却した。次いで、５．７３８ｇ（８２．５ｍｍｏｌ）のヒドロキシルアミン塩酸塩を添加し、この混合物を撹拌した。後処理として、この混合物をロータリーエバポレーター上で濃縮し、この残留物を１００ｍｌの酢酸エチル中に取り込んだ。固体を濾過し、この濾液を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、この残留物を、９：１〜７：３（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／酢酸エチルのグラジエントによりシリカゲルでクロマトグラフし、２．６８ｇのエチル２−クロロ−５−［（Ｅ）−ヒドロキシイミノメチル］安息香酸塩を得た。
Figure 2016536364
２７７ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）のエチル２−クロロ−５−［（Ｅ）−ヒドロキシイミノメチル］安息香酸塩を４．６ｍｌのジメチルホルムアミドに最初に充填し、３８１ｍｇ（２．８４ｍｍｏｌ）のＮ−クロロスクシンイミドを添加し、この混合物を室温で撹拌した。次いで、この混合物を氷浴で０℃に冷却し、１．５ｍｌのジメチルホルムアミド中８８０ｍｇ（約５０％濃度、１．２９ｍｍｏｌ）の１，３−ジクロロ−２−エチニル−５−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンゼンの溶液、続いて２８９ｍｇ（２．８５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを滴下した。この混合物を室温で撹拌した。後処理として、この反応物を水で希釈し、ジクロロメタンで２回抽出した。混合した抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、ロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物を、シリカ上で溶離剤として純粋なシクロヘキサンから８０：２０（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／酢酸エチルのグラジエントを用いて２つのクロマトグラフィーを行うことによって精製し、４１０ｍｇのメチル２−クロロ−５−［５−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−３−イル］安息香酸塩を得た。
Figure 2016536364
４１０ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）のメチル２−クロロ−５−［５−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−３−イル］安息香酸塩を２１ｍｌのメタノールに最初に充填し、０．７４ｍｌ（０．７４ｍｍｏｌ）の１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を添加し、この混合物を還流しながら撹拌した。その後、メタノールをロータリーエバポレーター上で除去した。この残留物を希塩酸と混ぜて、酢酸エチルで３回抽出した。混合した抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。残留物である、４０５ｍｇの２−クロロ−５−［５−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−３−イル］安息香酸を得た。
Figure 2016536364
１２５ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−［５−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−３−イル］安息香酸を１．１ｍｌの乾燥トルエン中に溶解し、０．１４ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加した。この混合物を８０℃まで加熱し、次いで、ロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物を０．２５ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、０℃で０．７５ｍｌのジクロロメタン中３３ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンの溶液に滴下し、この混合物を室温で２時間撹拌した。後処理として、５％リン酸二水素ナトリウム水溶液を添加し、次いで、有機相を除去した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物を、シリカゲルおよび溶離剤として７０：３０（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／酢酸エチルを用いて、クロマトグラフィーによって精製した。４９ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［５−［２，６−ジクロロ−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］イソキサゾール−３−イル］ベンズアミド（化合物Ｉ−Ｔ２３−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．９６、質量（ｍ／ｚ）＝５７５［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．９６（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、２Ｈ）、７．６（ｄ、Ｊ１＝７．６Ｈｚ、Ｊ２＝１．２、１Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、６．９（ｓ（ブロード）、１Ｈ（Ｎ−Ｈ））、３．９７（ｓ、３Ｈ）、２．８３−２．８８（ｍ、１Ｈ）、０．７５−０．７９（ｍ、２Ｈ）、０．５８−０．６２（ｍ、２Ｈ）。
プロセス１ 実施例４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリン
Figure 2016536364
 三つ口フラスコに、４９８ｍｌのジメチルスルホキシド中１７．４８ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリンを最初に充填し、次いで、４４．３ｇ（２１．０９５ｍｌ、１５０ｍｍｏｌ）の２−ヨードヘプタフルオロプロパン、水中２９．９ｍｌ（２９．９ｍｍｏｌ）の１モル硫酸鉄（ＩＩ）溶液、および５．４３ｍｌ（１０４ｍｍｏｌ）の９６％硫酸を添加した。次いで、この混合物をアルゴンで脱気し、次いで、シリンジポンプを使用して、１５分以内に２０．４ｍｌの３０％過酸化水素水溶液を滴下した。温度を５４℃まで上昇させた。滴下の終了時に、この混合物を簡単に６０℃まで加熱した。この混合物を加熱せずにさらに２０分間撹拌し、この間に温度を３６℃まで下げた。後処理として、この混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の上に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出した。混合した抽出物をまず水で、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、２回に分けて１２０ｇのシリカゲルを含有するカラムを通して、純粋なシクロヘキサンから９５：５シクロヘキサン／酢酸エチル（ｖ／ｖ）のグラジエントをかけて、クロマトグラフィーを行った。１８．９ｇの４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリンを得た。
同様に、２−クロロ−６−トリフルオロメチルアニリンおよび２−ヨードヘプタフルオロプロパンから発生する２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルアニリンも得た：
Figure 2016536364
三つ口フラスコに、７６５ｍｌのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中３０ｇ（０．１５３ｍｏｌ）の２−クロロ−６−トリフルオロメチルアニリン（市販されている）を最初に充填し、次いで、６８．１ｇ（０．２３ｍｏｌ）の２−ヨードヘプタフルオロプロパン、４６ｍｌの１モル硫酸鉄（ＩＩ）水溶液、および１５．４ｇの９８％硫酸を添加した。この混合物をアルゴンで脱気し、次いで、シリンジポンプを使用して、３０分以内に３４．８ｇの３０％過酸化水素水溶液を滴下した。この間に、温度を７０℃まで上昇させた。この混合物をさらに２０分間撹拌し、この間に温度を３０℃まで下げた。次いで、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の上に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。混合した抽出物をまず水で、次いで飽和亜硫酸水素塩水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。精製のため、３３０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジおよび純粋なシクロヘキサンから９０：１０（ｖ／ｖ）シクロヘキサン／酢酸エチルまでのグラジエントを用いて、クロマトグラフィーを行った。４６．１ｇの２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルアニリンを得た。
プロセス２ 実施例４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリン
Figure 2016536364
 １０００ｍｌの三つ口フラスコ中で、２５ｇ（９１ｍｍｏｌ）の４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリンを３６３．４ｍｌの水と１８１．７ｍｌのアセトニトリルとの混合物に添加した。次いで、２７．３ｍｌ（２７．３ｍｍｏｌ）の１モル硫酸鉄（ＩＩ）水溶液および３１．１９ｇ（２００ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウムを添加した。この混合物をアルゴンで覆い、次いで、シリンジポンプを用いて４．５時間以内に冷却せずに、３５．１ｇ（２７３ｍｍｏｌ）の７０％ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド水溶液を計量した。温度を３４℃まで上昇させた。添加が終了した後、撹拌をさらに１時間続けた。後処理として、この混合物を４２５ｍｌの飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液の上に注ぎ、１５分間撹拌した。次いで、４２５ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、この混合物を酢酸エチルで３回抽出した。混合した有機相をまず水で、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。粗生成物を、２回に分けて１２０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジおよび９５：５〜８５：１５（ｖ／ｖ）のシクロヘキサン／酢酸エチルグラジエントを使用して、クロマトグラフした。１９．５ｇの４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−トリフルオロメチルアニリンを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．６７
ＧＣ／ＭＳ：質量（ｍ／ｚ）＝３４３、保持時間：２．９８分、コバッツ指数：１０８９
（Ａｇｉｌｅｎｔ ６８９０ＧＣ、ＨＰ５９７９ＭＳＤ、１０ｍ ＤＢ−１、ｉＤ＝０．１８ｍｍ、ＦＩＬＭ＝０．４μｍ、Ｉｎｊ．：２５０℃、一定流量：１．６ｍｍ／分 Ｈｅ、Ｄｅｔ．：ＭＳＤ：２８０℃、ＦＩＤ：３２０℃、オーブン：５０℃（１分）−４０℃／分−３２０℃（３．２５分））
１Ｈ ＮＭＲ（ＡＶ４００、４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ、ブロード）、２．２３（ｓ、３Ｈ）。
２−クロロ−６−エチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン出発材料の調製
構造（Ｄ−１ｂ）の２−クロロ−６−エチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン出発材料は、まだ文献に記載されていない。文献（例えば、米国特許第２００２／１９８３９９号）から既知の２−エチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンから既知の塩素化方法によって調製することができる。
Figure 2016536364
４．９ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）の２−エチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン（米国特許第２００２／１９８３９９号に従って調製される）を１００ｍｌのクロロホルムに最初に充填し、この混合物を４５〜５０℃まで加熱し、次いで、４００ｍｌのクロロホルム中に溶解した２．１８ｍｌ（２６．７ｍｍｏｌ）の塩化スルフリルをゆっくりと滴下した。この混合物を５０℃で一晩撹拌し、次いでさらに、２ｍｌのクロロホルム中に溶解した０．３４ｍｌ（４．２ｍｍｏｌ）の塩化スルフリルを滴下し、この混合物を５０℃でさらに３時間撹拌した。その後、この混合物を冷却し、溶媒を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。この残留物をジクロロメタン中に取り込み、まず亜硫酸水素ナトリウムで、次いで希釈水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下のロータリーエバポレーター上で蒸留除去した。精製のため、１２０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジを使用し、純粋なシクロヘキサンから９０：１０シクロヘキサン／酢酸エチル（ｖ／ｖ）のグラジエントを用いて、クロマトグラフィーを行った。４．２５ｇの２−クロロ−６−エチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．６７、質量（ｍ／ｚ）＝３２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（ＡＶ４００、４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．５３−７．５６（ｓ、２Ｈ、ブロード）、２．３７（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．０６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）．
２−ブロモ−６−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン出発材料の調製
構造（Ｄ−１ｃ）の２−ブロモ−６−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン出発材料は、まだ文献に記載されていない。文献（例えば、米国特許第２００４／９２７６２号）から既知の２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンから既知の臭素化方法（例えば、欧州特許第２３１９８３０号、３２７頁）によって調製することができる。
Figure 2016536364
３．４ｇ（１２．３５６ｍｍｏｌ）の２−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンを２７ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解し、次いで、２．４４ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドを添加し、この混合物を６０℃で１時間撹拌した。この混合物を冷却し、水と混ぜて、各回１５ｍｌのｎ−ヘキサンで３回抽出した。混合した有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。シリカゲルを含有する１２０ｇのカートリッジを使用し、純粋なシクロヘキサンから始まり９０：１０シクロヘキサン／酢酸エチル（ｖ／ｖ）までのグラジエントをかけたクロマトグラフィーにより、２．４４ｇの２−ブロモ−６−エチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．３８、質量（ｍ／ｚ）＝３５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（ＡＶ４００、４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ（ｐｐｍ）＝７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、４．８６（ｓ、２Ｈ、ブロード）、２．２３（ｓ、３Ｈ）。
出発化合物２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドラジノフェニル）−１．１，１．３．３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールの調製
Figure 2016536364
 氷酢酸（４０ｍｌ）中２−（４−アミノフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オール（２．５０ｇ、９．６４ｍｍｏｌ）（調製物、例えば、Ｗ．Ａ．Ｓｈｅｐｐａｒｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６５，８７，２４１０−２４２０）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（２．７１ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この混合物を７５℃で３時間、次いで室温で１４時間撹拌した。その後、この混合物を水に添加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を水および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を除去した後、この残留物をＭＴＢＥ中に取り込み、固体を濾過して取り除いた。この濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を、ＳｉＯ２（ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃグラジエント）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。２．８９ｇ（９１％）の２−（４−アミノ−３，５−ジクロルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．０４、質量（ｍ／ｚ）＝３２８［Ｍ＋Ｈ］＋．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝５．１３（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、６．０２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、２Ｈ）。
Figure 2016536364
５５℃に加熱した５ｍｌの氷酢酸中２−（４−アミノ−３，５−ジクロルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オール（１．８８ｇ、５．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、２．５ｍｌの硫酸中亜硝酸ナトリウム（４５５ｍｇ、６．５９ｍｍｏｌ）の溶液を滴化し、この混合物をこの温度でさらに１時間撹拌した。その後、この混合物を０℃まで冷却し、濃縮ＨＣｌ（１０ｍｌ）中塩化スズ（ＩＩ）（３．３７ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。この混合物を０℃でさらに１時間撹拌し、次いで氷に添加し、水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。１．４１ｇ（純度９０％、理論値６４％）の２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドラジノフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オールを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．９２、質量（ｍ／ｚ）＝３４３［Ｍ＋Ｈ］＋．
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝４．１４（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、５．９０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、６．５０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、２Ｈ）。
実施例Ｉ−Ｔ４６−１
Figure 2016536364
 １０ｇ（３４．６ｍｍｏｌ）の２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンを６０ｍｌの氷酢酸に最初に充填し、５．０２ｇ（３８．０４ｍｍｏｌ）の２，６−ジメトキシ−テトラヒドロフランを添加した。結果として生じる溶液を１２０℃で２時間加熱した。その後、それを少し冷却し、揮発性成分を減圧下のロータリーエバポレーター上で留去した。この残留物を水で撹拌し、固体を吸水管で濾過して取り除いた。次いで、濾過ケークをジクロロメタン中に溶解し、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。１０．３８ｇの１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロールを得た。
Figure 2016536364
１．５ｇ（４．２９３ｍｍｏｌ）１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−ピロールを６０ｍｌのｎ−ヘキサン中に溶解し、９６６ｍｇ（４．３ｍｍｏｌ）のＮ−ヨードスクシンイミドを添加した。その後、この混合物を室温にし、室温で６日間撹拌した。次いで、さらに２４２ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のＮ−ヨードスクシンイミドを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。その後、過剰な水素−亜硫酸ナトリウム水溶液および少量の酢酸エチルを添加した。有機相を除去し、まず亜硫酸水素ナトリウム水溶液で２回、次いで飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。精製のため、１２０ｇのシリカゲルを含有するカートリッジおよび純粋なシクロヘキサンから９５：５シクロヘキサン／酢酸エチル（ｖ／ｖ）のグラジエントを用いて、クロマトグラフィーを行った。８０％１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−３−ヨードピロールと１６％１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−２−ヨードピロールとの混合物を４５３ｍｇ得た。
Figure 2016536364
８０％の１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−３−ヨードピロールと１６％１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−２−ヨードピロールとの混合物を９９８ｍｇ（１．６９６ｍｍｏｌ）および３６４ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）の４−クロロ−３−（メトキシ−カルボニル）フェニルボロン酸を１０ｍｌの２−プロパノールに最初に充填した。その後、空気をアルゴンで脱気し、５．２ｍｌの１モル炭酸水素ナトリウム水溶液および９８ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をアルゴン下で添加した。その後、この混合物を３時間加熱還流した。後処理として、この混合物を少し冷却し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。この残留物を酢酸エチルと水との間で分離した。有機相を除去し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。１．５７ｇの粗メチル２−クロロ−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロール−３−イル］安息香酸塩を得た。
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４１６ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ、純度約４０％）の粗メチル２−クロロ−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロール−３−イル］安息香酸塩を１８ｍｌのジオキサンと６ｍｌの水との混合物に最初に充填し、６１ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム水和物を添加する。この混合物を室温で溶解が完了するまで撹拌し、次いで、還流しながら２時間加熱した。次いで、この混合物を減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮し、この残留物を少量の水と混ぜて、濃塩酸でｐＨ１に調整した。次いで、この混合物を酢酸エチルで２回抽出し、混合した抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。残留物として、２０７ｍｇの粗２−クロロ−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロール−３−イル］−安息香酸が残存した。
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１３７ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ、純度約３８％）の粗２−クロロ−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロール−３−イル］安息香酸を１５ｍｌのトルエン中に溶解し、２３０ｍｇ（１．９３ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加した。この混合物を３時間加熱還流した。その後、すべての揮発性成分を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。この残留物を４ｍｌのジクロロメタン中に取り込み、２ｍｌのジクロロメタン中８２ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）の１−シアノシクロプロピルアミン塩酸塩と９８ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンとの混合物に０℃で滴下した。その後、この混合物を室温で一晩撹拌した。後処理として、この混合物を５％リン酸二水素ナトリウム水溶液で、次いで飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。この残留物を、１５ｇのシリカゲルを含有するカートリッジおよび８５：１５シクロヘキサン／酢酸エチル（ｖ／ｖ）を使用してクロマトグラフした。生成物を含有する留分を濃縮し、アセトニトリル／０．１％含水Ｈ３ＰＯ４のグラジエントで調製ＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８μｍ、５０×４．６ｍｍによって精製した。１３ｍｇの２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−［１−［２，６−ジメチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］ピロール−３−イル］ベンズアミド（化合物Ｉ−Ｔ４６−１）を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝４．９０、質量（ｍ／ｚ）＝５５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ３−アセトニトリル）：δ＝７．６３−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｓ（ブロード）、１Ｈ（Ｎ−Ｈ））、７．５１（ｓ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．７５−６．７７（ｍ、１Ｈ）、６．７２−６．７３（ｍ、１Ｈ）、２．１４（ｓ、６Ｈ）、１．５５−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．３９（ｍ、２Ｈ）。

表Ｉ−Ｔ２
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 Ｂ２およびＢ４＝Ｃ−Ｈ、Ｗ＝Ｏ
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表Ｉ−Ｔ３
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 Ｂ２およびＢ４＝Ｃ−Ｈ
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＊ｂ）以下のもので測定された保持時間：
器具：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ ＵＰＬＣ ｓｙｓｔｅｍ、カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ １．８μ ５０ｘ１ｍｍ、溶離剤Ａ：１ｌ水＋０．２５ｍｌ ９９％強ギ酸、溶離剤Ｂ：１ｌアセトニトリル＋０．２５ｍｌ ９９％強ギ酸、グラジエント：０．０分９０％Ａ→１．２分５％Ａ→２．０分５％Ａ、炉：５０℃、流速：０．４０ｍｌ／分、ＵＶ検出：２０８〜４００ｎｍ。
表Ｉ−Ｔ４
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 Ｂ２およびＢ４＝Ｃ−Ｈ
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 表Ｉ−Ｔ２２
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 Ｂ２およびＢ４＝Ｃ−Ｈ、Ｗ＝Ｏ
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 表Ｉ−Ｔ２３
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 Ｂ２およびＢ４＝Ｃ−Ｈ
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 表Ｉ−Ｔ４６
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 Ｂ２およびＢ４＝Ｃ−Ｈ
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 選択された実施例（Ｂｅｉｓｐｉｅｌ）のＮＭＲデータ
選択された実施例の１Ｈ ＮＭＲデータは、１Ｈ ＮＭＲピークリストの形式で報告される。各シグナルピークでは、まずｐｐｍのδ値、次に丸括弧内にシグナル強度が列記される。異なるシグナルピークに対するδ値とシグナル強度数の対は、互いにセミコロンで隔てて列記される。
しがたって、１つの例に対するピークリストは、次のような形式となる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；……．．；δｉ（強度ｉ）；……；δｎ（強度ｎ）
シャープシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるｃｍのシグナルの高さと相関し、シグナル強度の実際の比率を示す。ブロードシグナルの場合は、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびその相対強度は、そのスペクトルの最も強いシグナルと比較して示され得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正に関して、本発明者らは、テトラメチルシラン、および／または特にＤＭＳＯ中で測定されたスペクトルの場合は溶媒の化学シフトを使用する。したがって、テトラメチルシランのピークは、ＮＭＲピークリストで生じ得るが、生じる必要はない。
１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ ＮＭＲプリントアウトと類似しており、このため通常は、従来のＮＭＲの解釈において列記されるすべてのピークを含む。
また、従来の１Ｈ ＮＭＲプリントアウトのように、これらは、溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部を形成する標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示し得る。
溶媒および／または水のδ範囲の化合物シグナルのレポートにおいて、本発明者らの１Ｈ ＮＭＲピークリストは、通常の溶媒ピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６のＤＭＳＯのピーク、および水のピークを示し、これは通常平均して高い強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、標的化合物のピーク（例えば、９０％を超える純度）よりも平均して低い強度を有する。
このような立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに特有であり得る。このため、それらのピークは、この場合、「副生成物のフィンガープリント」を参照しながら本発明者らの調製プロセスの再現の特定に有用である。
既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、実験的に評価された期待値と共に）による標的化合物のピークの専門家による算出は、必要に応じて、任意に追加の強度フィルタを使用して、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の１Ｈ ＮＭＲ解釈における関連するピークのピッキングと同様である。
１Ｈ ＮＭＲピークのリストのさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５で確認することもできる。
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１）規定質量は、最も高い強度の［Ｍ＋Ｈ］＋イオンの同位体パターンのピークである；［Ｍ−Ｈ］−イオンが検出された場合、規定質量は２で特定される。２規定質量は、最も高い強度の［Ｍ−Ｈ］−イオンの同位体パターンのピークである。
ａ）ｌｏｇＰ値の決定および質量検出に関する注意：ｌｏｇＰ値を、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣシステム；５０＊４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン；溶離剤Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）；溶離剤Ｂ：水（０．０９％ギ酸）；４．２５分で１０％アセトニトリル〜９５％アセトニトリル、次いでさらに１．２５分にわたる９５％アセトニトリルの直線グラジエント；オーブン温度５５℃；流速：２．０ｍｌ／分でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって、決定した。Ａｇｉｌｅｎｔ ＭＳＤシステムによって、質量検出を達成する。
生物学的実施例
リピセファルス・サングイネウス−成体ブラウンイヌダニによるin vitroでの接触試験
試験管のコーティングのために、９ｍｇの活性成分を１ｍｌのアセトンｐ．ａ．中に最初に溶解し、次いで、アセトンｐ．ａ．で所望の濃度に希釈した。２５０μｌの溶液を、オービタルシェーカー上で旋回および揺動することによって（３０ｒｐｍで２時間にわたる揺動回転）、２５ｍｌ試験管の内壁および底に均一に分散させた。９００ｐｐｍの活性成分溶液および内面積４４．７ｃｍ２で、所定の均一分散により、５μｇ／ｃｍ２の面積当たりの容量が達成された。
溶媒を留去した後、チューブに５〜１０の成体のイヌダニ（リピセファルス・サングイネウス）を入れ、穴の開いたプラスチック蓋で密封し、室温および周囲湿度の暗室で、水平位置でインキュベートした。４８時間後、有効性を決定した。このために、マダニをチューブの底面に叩き落とし、ホットプレート上で、４５〜５０℃で５分以下にわたってインキュベートした。上に向かってよじ登ることによって熱を意図的に避けることができない、底面上で静止したままの、またはまとまりのない状態で動くマダニは、死んでいるか、または瀕死状態であると判断した。
この試験において、５μｇ／ｃｍ２の適用量で少なくとも８０％の有効性が達成された場合、その物質は、リピセファルス・サングイネウスに対して良好な有効性を示す。１００％の有効性とは、すべてのマダニが死んでいるか、または瀕死状態であったことを意味する。０％の有効性とは、マダニがまったく損傷を受けなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５μｇ／ｃｍ２の適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−４７、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−９０、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６１、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ３−１９６、Ｉ−Ｔ４−１、Ｉ−Ｔ４−２、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−４、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−６、Ｉ−Ｔ２２−７。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５μｇ／ｃｍ２の適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−１４３。
この試験では、例えば、製造例により得られた化合物が、１μｇ／ｃｍ２の適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１４１。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１μｇ／ｃｍ２の適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−９４、Ｉ−Ｔ３−１２３。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、０．２μｇ／ｃｍ２の適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１０５。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、０．２μｇ／ｃｍ２の適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−６４。
クテノセファリデス・フェリス−成体ネコノミによるin vitro接触試験
試験管のコーティングのために、９ｍｇの活性成分を１ｍｌのアセトンｐ．ａ．中に最初に溶解し、次いで、アセトンｐ．ａ．で所望の濃度に希釈した。２５０μｌの溶液を、オービタルシェーカー上で旋回および揺動することによって（３０ｒｐｍで２時間にわたる揺動回転）、２５ｍｌ試験管の内壁および底に均一に分散させた。９００ｐｐｍの活性成分溶液および内面積４４．７ｃｍ２で、所定のの均一分散により、５μｇ／ｃｍ２の面積当たりの容量が達成された。
溶媒を留去した後、チューブに５〜１０の成体のネコノミ（クテノセファリデス・フェリス）を入れ、穴の開いたプラスチック蓋で密封し、室温および周囲湿度で、水平位置でインキュベートした。４８時間後、有効性を決定した。このために、試験管を真っ直ぐ立てて、ノミを管の底に叩き落とした。底で静止したままの、またはまとまりのない状態で動くノミは、死んでいるか、または瀕死状態であると判断した。
この試験において、５μｇ／ｃｍ２の適用量で少なくとも８０％の有効性が達成された場合、その物質は、クテノセファリデス・フェリスに対して良好な有効性を示す。１００％の有効性とは、すべてのノミが死んでいるか、または瀕死状態であったことを意味する。０％の有効性とは、ノミが損傷を受けなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−７、Ｉ−Ｔ３−９、Ｉ−Ｔ３−１７、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−２９、Ｉ−Ｔ３−３０、Ｉ−Ｔ３−３１、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８４、Ｉ−Ｔ３−８５、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９４、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１１、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１２７、Ｉ−Ｔ３−１２８、Ｉ−Ｔ３−１２９、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３２、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１３７、Ｉ−Ｔ３−１３８、Ｉ−Ｔ３−１４３、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４７、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ３−１９６、Ｉ−Ｔ３−１９９、Ｉ−Ｔ４−２、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−３、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−７、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２、Ｉ−Ｔ４６−２。
アンブリオンマ・ヘバラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂａｒａｅｕｍ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、１０ｍｇの活性成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
マダニ幼虫（アンブリオマ・ヘブラエウム）を、穴の開いたプラスチックビーカーに入れ、所望の濃度に１分間浸漬した。マダニをペトリ皿の中の濾紙に移し、環境制御された棚で保管した。
４２日後、死滅を％で決定した。１００％とはすべてのマダニが死滅したことを意味し、０％とはマダニがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９５％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１０１。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で８５％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１０５。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−１１１、Ｉ−Ｔ３−１２３。
ボオフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）−注入試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、１０ｍｇの活性成分を０．５ｍｌの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈した。
１μｌの活性成分溶液を、５匹の充血した成体の雌のオウシマダニ（ボオフィルス・ミクロプルス）の腹部に注入した。これらをディッシュに移し、環境制御された部屋で保持した。
７日後、有精卵の産卵によって有効性を評価した。視覚的に受精していない卵を約４２日後の幼虫孵化まで環境制御された棚に保管した。１００％の有効性とはマダニがまったく有精卵を産卵しなかったことを意味し、０％とはすべての卵が受精していることを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０μｇ／動物の適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ２−１、Ｉ−Ｔ２−２、Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−２、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−４、Ｉ−Ｔ３−５、Ｉ−Ｔ３−６、Ｉ−Ｔ３−７、Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−９、Ｉ−Ｔ３−１０、Ｉ−Ｔ３−１１、Ｉ−Ｔ３−１２、Ｉ−Ｔ３−１３、Ｉ−Ｔ３−１５、Ｉ−Ｔ３−１７、Ｉ−Ｔ３−１８、Ｉ−Ｔ３−１９、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−２６、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−２９、Ｉ−Ｔ３−３０、Ｉ−Ｔ３−３１、Ｉ−Ｔ３−３２、Ｉ−Ｔ３−３３、Ｉ−Ｔ３−３４、Ｉ−Ｔ３−３５、Ｉ−Ｔ３−３６、Ｉ−Ｔ３−３７、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−３９、Ｉ−Ｔ３−４０、Ｉ−Ｔ３−４１、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４５、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−４７、Ｉ−Ｔ３−４８、Ｉ−Ｔ３−４９、Ｉ−Ｔ３−５０、Ｉ−Ｔ３−５１、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−５９、Ｉ−Ｔ３−６０、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６２、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−６５、Ｉ−Ｔ３−６６、Ｉ−Ｔ３−６７、Ｉ−Ｔ３−６８、Ｉ−Ｔ３−６９、Ｉ−Ｔ３−７０、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−７３、Ｉ−Ｔ３−７４、Ｉ−Ｔ３−７６、Ｉ−Ｔ３−７７、Ｉ−Ｔ３−７８、Ｉ−Ｔ３−７９、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８２、Ｉ−Ｔ３−８３、Ｉ−Ｔ３−８４、Ｉ−Ｔ３−８５、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−８９、Ｉ−Ｔ３−９０、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９４、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０５、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１１、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１２６、Ｉ−Ｔ３−１２７、Ｉ−Ｔ３−１２８、Ｉ−Ｔ３−１２９、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３２、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１３７、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１３９、Ｉ−Ｔ３−１４０、Ｉ−Ｔ３−１４１、Ｉ−Ｔ３−１４２、Ｉ−Ｔ３−１４３、Ｉ−Ｔ３−１４４、Ｉ−Ｔ３−１４６、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１４９、Ｉ−Ｔ３−１５０、Ｉ−Ｔ３−１５１、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６１、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−２３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１６８、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−８９、Ｉ−Ｔ４−１、Ｉ−Ｔ４−２、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−３、Ｉ−Ｔ２２−４、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−６、Ｉ−Ｔ２２−７、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２、Ｉ−Ｔ４６−２。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０μｇ／動物の適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−７５。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０μｇ／動物の適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１２１。
ボオフィルス・ミクロプルス−浸漬試験
試験動物：オウシマダニ（ボオフィルス・ミクロプルス）パーカスト（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ）株、ＳＰ−耐性
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解した。好適な製剤を製造するために、活性成分溶液を水でそれぞれの場合に所望の濃度に希釈した。
この活性成分製剤をピペットでチューブに入れた。８〜１０匹の成体の充血した雌のオウシマダニ（ボオフィルス・ミクロプルス）を穴の開いた別のチューブに移した。このチューブを活性成分製剤中に浸漬し、すべてのマダニを完全に湿らせた。液体がなくなった後、マダニをプラスチック皿中のフィルタディスクに移し、環境制御された部屋で保管した。
７日後、有精卵の産卵によって有効性を評価した。視覚的に受精していない卵を約４２日後の幼虫孵化まで環境制御された棚に保管した。１００％の有効性とはマダニがまったく有精卵を産卵しなかったことを意味し、０％とはすべての卵が受精していることを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−３９、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４８、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−４、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−６、Ｉ−Ｔ２２−７、Ｉ−Ｔ２３−１。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９８％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１１１。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−９９。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−８０。
クテノセファリデス・フェリス−経口試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、１０ｍｇの活性成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合した。クエン酸ウシ血で希釈して所望の濃度とした。
約２０の餌を与えていない成体ネコノミ（クテノセファリデス・フェリス）を、頂部および底部をガーゼで閉ざしたチャンバ内に入れた。底部端をパラフィルムで閉じた金属シリンダをチャンバの上に置いた。シリンダは血液／活性成分製剤を含有し、それはパラフィルム膜を通してノミによって摂取され得る。
２日後、死滅を％で決定した。１００％とはすべてのノミが死滅したことを意味し、０％とはノミがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−２、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−４、Ｉ−Ｔ３−５、Ｉ−Ｔ３−７、Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−９、Ｉ−Ｔ３−１０、Ｉ−Ｔ３−１２、Ｉ−Ｔ３−１８、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−２６、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−２９、Ｉ−Ｔ３−３０、Ｉ−Ｔ３−３１、Ｉ−Ｔ３−３２、Ｉ−Ｔ３−３３、Ｉ−Ｔ３−３４、Ｉ−Ｔ３−３５、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−３９、Ｉ−Ｔ３−４０、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−４７、Ｉ−Ｔ３−４８、Ｉ−Ｔ３−４９、Ｉ−Ｔ３−５０、Ｉ−Ｔ３−５１、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−５９、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６２、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−６５、Ｉ−Ｔ３−６６、Ｉ−Ｔ３−６７、Ｉ−Ｔ３−６８、Ｉ−Ｔ３−６９、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−７３、Ｉ−Ｔ３−７６、Ｉ−Ｔ３−７７、Ｉ−Ｔ３−７８、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８４、Ｉ−Ｔ３−８５、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−８９、Ｉ−Ｔ３−９０、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９４、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０５、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１１、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１２７、Ｉ−Ｔ３−１２８、Ｉ−Ｔ３−１２９、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３２、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３５、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１３７、Ｉ−Ｔ３−１３９、Ｉ−Ｔ３−１４０、Ｉ−Ｔ３−１４１、Ｉ−Ｔ３−１４３、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４６、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１４９、Ｉ−Ｔ３−１５０、Ｉ−Ｔ３−１５１、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６１、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１６８、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ４−１、Ｉ−Ｔ４−２、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−３、Ｉ−Ｔ２２−４、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−７、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２、Ｉ−Ｔ４６−２。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９５％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１１、Ｉ−Ｔ３−１７、Ｉ−Ｔ３−１９、Ｉ−Ｔ３−４１、Ｉ−Ｔ３−４５、Ｉ−Ｔ３−７０、Ｉ−Ｔ３−７９、Ｉ−Ｔ３−８２、Ｉ−Ｔ３−８３、Ｉ−Ｔ２２−６。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１５、Ｉ−Ｔ３−３７、Ｉ−Ｔ３−６０、Ｉ−Ｔ３−１２６、Ｉ−Ｔ３−１４４。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１３、Ｉ−Ｔ３−１６、Ｉ−Ｔ３−３６。
ルキリア・クプリナ試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、１０ｍｇの活性成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
約２０匹のオーストラリアヒツジクロバエ（ルキリア・クプリナ）のＬ１幼虫を、ミンチ馬肉および所望の濃度の活性成分製剤を含有する試験容器に移した。
２日後、死滅を％で決定した。１００％とはすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％とは幼虫がまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−２、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−４、Ｉ−Ｔ３−５、Ｉ−Ｔ３−６、Ｉ−Ｔ３−７、Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−９、Ｉ−Ｔ３−１０、Ｉ−Ｔ３−１５、Ｉ−Ｔ３−１７、Ｉ−Ｔ３−１８、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−２６、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−２９、Ｉ−Ｔ３−３０、Ｉ−Ｔ３−３１、Ｉ−Ｔ３−３２、Ｉ−Ｔ３−３３、Ｉ−Ｔ３−３４、Ｉ−Ｔ３−３５、Ｉ−Ｔ３−３６、Ｉ−Ｔ３−３７、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−３９、Ｉ−Ｔ３−４０、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４５、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−４７、Ｉ−Ｔ３−４８、Ｉ−Ｔ３−４９、Ｉ−Ｔ３−５０、Ｉ−Ｔ３−５１、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−５９、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６２、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−６５、Ｉ−Ｔ３−６６、Ｉ−Ｔ３−６７、Ｉ−Ｔ３−６８、Ｉ−Ｔ３−７０、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−７３、Ｉ−Ｔ３−７７、Ｉ−Ｔ３−７８、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８２、Ｉ−Ｔ３−８３、Ｉ−Ｔ３−８４、Ｉ−Ｔ３−８５、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−８９、Ｉ−Ｔ３−９０、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９４、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０５、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１１、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１３９、Ｉ−Ｔ３−１４０、Ｉ−Ｔ３−１４１、Ｉ−Ｔ３−１４３、Ｉ−Ｔ３−１４４、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１４９、Ｉ−Ｔ３−１５０、Ｉ−Ｔ３−１５１、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６１、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１６８、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ４−１、Ｉ−Ｔ４−２、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−３、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−６、Ｉ−Ｔ２２−７、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２、Ｉ−Ｔ４６−２。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９５％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−６９。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−４１、Ｉ−Ｔ３−６０、Ｉ−Ｔ３−７４、Ｉ−Ｔ３−７６、Ｉ−Ｔ３−１２７、Ｉ−Ｔ３−１４６。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１２、Ｉ−Ｔ３−７５、Ｉ−Ｔ３−７９、Ｉ−Ｔ３−１２１、Ｉ−Ｔ３−１３７。
ムスカ・ドメスチカ試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、１０ｍｇの活性成分を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈。
糖溶液と所望の濃度の活性成分製剤で処理されたスポンジを含む容器に、１０匹の成体のイエバエ（ムスカ・ドメスチカ）を入れた。
２日後、死滅を％で決定した。１００％とはすべてのハエが死滅したことを意味し、０％とはハエがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−２、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−４、Ｉ−Ｔ３−５、Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−２６、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２９、Ｉ−Ｔ３−３１、Ｉ−Ｔ３−３４、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−４８、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６２、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−６５、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−７３、Ｉ−Ｔ３−７７、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８４、Ｉ−Ｔ３−８５、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−８９、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９４、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１１、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１３７、Ｉ−Ｔ３−１４１、Ｉ−Ｔ３−１４３、Ｉ−Ｔ３−１４４、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１４９、Ｉ−Ｔ３−１５０、Ｉ−Ｔ３−１５１、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６１、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ４−２、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−３、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−７、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９５％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−５１。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−３０、Ｉ−Ｔ３−６７、Ｉ−Ｔ３−７６、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−９０、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１３９、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ２２−６。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−７、Ｉ−Ｔ３−６６、Ｉ−Ｔ３−６８、Ｉ−Ｔ３−７９、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−１０５、Ｉ−Ｔ３−１２１、Ｉ−Ｔ３−１２９。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｐｐｍの適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−２８。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、４ｐｐｍの適用量で８０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−３５。
メロイドギネ・インコグニタ試験
溶媒：１２５．０重量部のアセトン
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を規定量の溶媒と混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
容器を砂、活性成分溶液、サツマイモネコブセンチュウ（メロイドギネ・インコグニタ）の卵／幼虫の懸濁液、およびレタス種子で満たした。レタス種子を発芽させ、植物を発育させた。根の上に瘤を発達させた。
１４日後、瘤の形成によって、殺線虫の有効性を％で決定した。１００％とは瘤が発見されなかったことを意味し、０％とは処理された植物上の瘤の数が処理されていない対照と一致することを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｐｐｍの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−１８４、Ｉ−Ｔ３−１８５。
ミズス・ペルシカエ−噴霧試験
溶媒：７８重量部のアセトンおよび１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を所定の重量部の溶媒を使用して溶解し、所望の濃度に達するまで１０００ｐｐｍの乳化剤濃縮物を含有する水を添加した。さらなる試験濃縮物を製造するために、製剤を乳化剤を含有する水で希釈した。
すべてのステージのモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）が寄生した白菜（ブラシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の葉のディスクに、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧した。
６日後、有効性を％で決定した。１００％とはすべてのアブラムシが死滅したことを意味し、０％とはアブラムシがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−７、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１２２、Ｉ−Ｔ３−１８５、Ｉ−Ｔ３−１８７。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２９、Ｉ−Ｔ３−３０、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０５、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１８６。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−７７、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１２７、Ｉ−Ｔ３−１２８、Ｉ−Ｔ３−１２９、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１７０、Ｉ−Ｔ３−１７４、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−１７９、Ｉ−Ｔ３−１８４、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−７。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−３９、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−７６、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８５、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３２、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６４、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ４−３。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｇ／ｈａの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１８２、Ｉ−Ｔ４−２。
ファエドン・コクレアリエ−噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトンおよび１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を所定の重量部の溶媒を使用して溶解し、所望の濃度に達するまで１０００ｐｐｍの乳化剤濃縮物を含有する水を添加した。さらなる試験濃縮物を製造するために、製剤を乳化剤を含有する水で希釈した。
白菜（ブラシカ・ペキネンシス）の葉のディスクに所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ファエドン・コクレアリエ）の幼虫を入れた。
７日後、有効性を％で決定した。１００％とはマスタービートルの幼虫が死滅したことを意味し、０％とはマスタービートルの幼虫が死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−７、Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−９、Ｉ−Ｔ３−１０、Ｉ−Ｔ３−１２、Ｉ−Ｔ３−１５、Ｉ−Ｔ３−１７、Ｉ−Ｔ３−１８、Ｉ−Ｔ３−１９、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２２、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−２６、Ｉ−Ｔ３−２９、Ｉ−Ｔ３−３０、Ｉ−Ｔ３−３１、Ｉ−Ｔ３−３４、Ｉ−Ｔ３−３５、Ｉ−Ｔ３−３６、Ｉ−Ｔ３−３７、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４５、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−４７、Ｉ−Ｔ３−６５、Ｉ−Ｔ３−６６、Ｉ−Ｔ３−６７、Ｉ−Ｔ３−６８、Ｉ−Ｔ３−６９、Ｉ−Ｔ３−７０、Ｉ−Ｔ３−７３、Ｉ−Ｔ３−７４、Ｉ−Ｔ３−７５、Ｉ−Ｔ３−７６、Ｉ−Ｔ３−７７、Ｉ−Ｔ３−７８、Ｉ−Ｔ３−７９、Ｉ−Ｔ３−８９、Ｉ−Ｔ３−９０、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０５、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１１、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２６、Ｉ−Ｔ３−１８４、Ｉ−Ｔ３−１８５、Ｉ−Ｔ３−１８６、Ｉ−Ｔ３−１８７、Ｉ−Ｔ３−１８８、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ２−１、Ｉ−Ｔ２−２、Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−２、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−４、Ｉ−Ｔ３−５、Ｉ−Ｔ３−６、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−３９、Ｉ−Ｔ３−４０、Ｉ−Ｔ３−４１、Ｉ−Ｔ３−４８、Ｉ−Ｔ３−４９、Ｉ−Ｔ３−５０、Ｉ−Ｔ３−５１、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−５９、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６２、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８２、Ｉ−Ｔ３−８３、Ｉ−Ｔ３−８４、Ｉ−Ｔ３−８５、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９４、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１２７、Ｉ−Ｔ３−１２８、Ｉ−Ｔ３−１２９、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３２、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１３７、Ｉ−Ｔ３−１３９、Ｉ−Ｔ３−１４０、Ｉ−Ｔ３−１４１、Ｉ−Ｔ３−１４３、Ｉ−Ｔ３−１４４、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１４９、Ｉ−Ｔ３−１５１、Ｉ−Ｔ３−１５２、Ｉ−Ｔ３−１５３、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６１、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１６４、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１６８、Ｉ−Ｔ３−１６９、Ｉ−Ｔ３−１７０、Ｉ−Ｔ３−１７１、Ｉ−Ｔ３−１７２、Ｉ−Ｔ３−１７４、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−１７７、Ｉ−Ｔ３−１７８、Ｉ−Ｔ３−１７９、Ｉ−Ｔ３−１８０、Ｉ−Ｔ３−１８１、Ｉ−Ｔ３−１８２、Ｉ−Ｔ３−１８３、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ３−１９０、Ｉ−Ｔ３−１９１、Ｉ−Ｔ３−１９２、Ｉ−Ｔ３−１９５、Ｉ−Ｔ３−１９７、Ｉ−Ｔ３−１９８、Ｉ−Ｔ３−２２０、Ｉ−Ｔ３−２２１、Ｉ−Ｔ３−２２２、Ｉ−Ｔ３−２２３、Ｉ−Ｔ４−１、Ｉ−Ｔ４−２、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−３、Ｉ−Ｔ２２−４、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−６、Ｉ−Ｔ２２−７、Ｉ−Ｔ４６−２、Ｉ−Ｔ４６−３、Ｉ−Ｔ４６−４、Ｉ−Ｔ４６−５、Ｉ−Ｔ４６−６。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用量で８３％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１３８。
スポドプテラ・フルギペルダ−噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトンおよび１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を所定の重量部の溶媒を使用して溶解し、所望の濃度に達するまで１０００ｐｐｍの乳化剤濃縮物を含有する水を添加した。さらなる試験濃縮物を製造するために、製剤を乳化剤を含有する水で希釈した。
トウモロコシ（ゼア・メイズ）の葉ディスクに所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、ヨトウムシ（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫を入れた。
７日後、有効性を％で決定した。１００％とはすべての毛虫が死滅したことを意味し、０％とは毛虫が死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−７、Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−９、Ｉ−Ｔ３−１０、Ｉ−Ｔ３−１２、Ｉ−Ｔ３−１７、Ｉ−Ｔ３−１８、Ｉ−Ｔ３−１９、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２２、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−２６、Ｉ−Ｔ３−２９、Ｉ−Ｔ３−３０、Ｉ−Ｔ３−３１、Ｉ−Ｔ３−３４、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４５、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−４７、Ｉ−Ｔ３−６５、Ｉ−Ｔ３−６６、Ｉ−Ｔ３−６７、Ｉ−Ｔ３−６８、Ｉ−Ｔ３−６９、Ｉ−Ｔ３−７０、Ｉ−Ｔ３−７３、Ｉ−Ｔ３−７４、Ｉ−Ｔ３−７５、Ｉ−Ｔ３−７６、Ｉ−Ｔ３−７７、Ｉ−Ｔ３−７８、Ｉ−Ｔ３−７９、Ｉ−Ｔ３−８９、Ｉ−Ｔ３−９０、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０５、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１１、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２６、Ｉ−Ｔ３−１８４、Ｉ−Ｔ３−１８５、Ｉ−Ｔ３−１８６、Ｉ−Ｔ３−１８７、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で８３％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１０１。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ２−２、Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−２、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−４、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−３９、Ｉ−Ｔ３−４０、Ｉ−Ｔ３−４１、Ｉ−Ｔ３−４８、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６２、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８２、Ｉ−Ｔ３−８３、Ｉ−Ｔ３−８４、Ｉ−Ｔ３−８５、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９４、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１３７、Ｉ−Ｔ３−１３８、Ｉ−Ｔ３−１３９、Ｉ−Ｔ３−１４０、Ｉ−Ｔ３−１４１、Ｉ−Ｔ３−１４３、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５１、Ｉ−Ｔ３−１５２、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６１、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１６４、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１７０、Ｉ−Ｔ３−１７４、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ３−１９１、Ｉ−Ｔ３−１９２、Ｉ−Ｔ３−１９７、Ｉ−Ｔ３−１９８、Ｉ−Ｔ４−１、Ｉ−Ｔ４−２、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−３、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−７、Ｉ−Ｔ４６−２、Ｉ−Ｔ４６−３、Ｉ−Ｔ４６−４、Ｉ−Ｔ４６−５、Ｉ−Ｔ４６−６。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用量で８３％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−３５、Ｉ−Ｔ３−５０、Ｉ−Ｔ３−１６９、Ｉ−Ｔ３−１７７。
テトラニクス・ウルティカエ−噴霧試験、ＯＰ耐性
溶媒：７８．０重量部のアセトンおよび１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、１重量部の活性成分を所定の重量部の溶媒を使用して溶解し、所望の濃度に達するまで１０００ｐｐｍの乳化剤濃縮物を含有する水を添加した。さらなる試験濃縮物を製造するために、製剤を乳化剤を含有する水で希釈した。
すべてのステージの温室アカハダニ（テトラニクス・ウルティカエ）が寄生したマメ（ファセオルス・ブルガリス）の葉のディスクに所望の濃度の活性成分製剤を噴霧した。
６日後、有効性を％で決定した。１００％とはすべてのハダニが死滅したことを意味し、０％とはハダニがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−７、Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−９、Ｉ−Ｔ３−１０、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２２、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２６、Ｉ−Ｔ３−２９、Ｉ−Ｔ３−３０、Ｉ−Ｔ３−３１、Ｉ−Ｔ３−３４、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４４、Ｉ−Ｔ３−４５、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−４７、Ｉ−Ｔ３−６９、Ｉ−Ｔ３−７５、Ｉ−Ｔ３−７６、Ｉ−Ｔ３−７７、Ｉ−Ｔ３−７８、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９７、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１０９、Ｉ−Ｔ３−１１０、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１４、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１９、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１８４、Ｉ−Ｔ３−１８５、Ｉ−Ｔ３−１８６、Ｉ−Ｔ３−１８７、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−６５、Ｉ−Ｔ３−７０、Ｉ−Ｔ３−８９、Ｉ−Ｔ３−９０、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０４、Ｉ−Ｔ３−１０５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−２、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−４、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−３９、Ｉ−Ｔ３−４１、Ｉ−Ｔ３−５１、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６２、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−７２、Ｉ−Ｔ３−７３、Ｉ−Ｔ３−８０、Ｉ−Ｔ３−８１、Ｉ−Ｔ３−８２、Ｉ−Ｔ３−８３、Ｉ−Ｔ３−８４、Ｉ−Ｔ３−８５、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−８８、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９４、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１２４、Ｉ−Ｔ３−１２５、Ｉ−Ｔ３−１２７、Ｉ−Ｔ３−１２９、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３１、Ｉ−Ｔ３−１３２、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３９、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４６、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６１、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１６４、Ｉ−Ｔ３−１６５、Ｉ−Ｔ３−１６８、Ｉ−Ｔ３−１６９、Ｉ−Ｔ３−１７０、Ｉ−Ｔ３−１７４、Ｉ−Ｔ３−１７５、Ｉ−Ｔ３−１７６、Ｉ−Ｔ３−１７７、Ｉ−Ｔ３−１７８、Ｉ−Ｔ３−１７９、Ｉ−Ｔ３−１８０、Ｉ−Ｔ３−１８１、Ｉ−Ｔ３−１８２、Ｉ−Ｔ３−１８３、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ３−１９０、Ｉ−Ｔ３−１９２、Ｉ−Ｔ３−１９７、Ｉ−Ｔ３−２２１、Ｉ−Ｔ３−２２２、Ｉ−Ｔ３−２２３、Ｉ−Ｔ４−１、Ｉ−Ｔ４−２、Ｉ−Ｔ４−３、Ｉ−Ｔ４−４、Ｉ−Ｔ２２−４、Ｉ−Ｔ２２−５、Ｉ−Ｔ２２−７、Ｉ−Ｔ４６−４、Ｉ−Ｔ４６−５、Ｉ−Ｔ４６−６。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用量で９０％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−５０、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−７１、Ｉ−Ｔ３−７４、Ｉ−Ｔ３−１１１、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１３７、Ｉ−Ｔ３−１３８、Ｉ−Ｔ３−１４７、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５１、Ｉ−Ｔ３−１７２、Ｉ−Ｔ３−１９５、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２２−３。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｇ／ｈａの適用量で１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−４９。
アノフェレス試験（ＡＮＰＨＧＢ表面処理）
溶媒：アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
適切な活性成分製剤を製造するために、活性成分を溶媒（２ｍｇ／ｍｌ）中に溶解した。活性成分製剤を施釉タイル上にピペットで移し、乾燥させた後、アノフェレス・ガンビエ種の株ＲＳＰＨ（ホモ接合体ｋｄｒ）の成体のカを処理されたタイルの上に置いた。露出時間は３０分間とした。
処理表面との接触の２４時間後、死亡率を％で決定した。１００％とはすべてのカが死滅したことを意味し、０％とはカがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｍｇ／ｍ２の適用量で９０〜１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３４、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１７３、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ２２−１。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｍｇ／ｍ２の適用量で９０〜１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２６、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１３０；Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３４、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１３７、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１５９、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ２２−２。
アノフェレス試験（ＡＮＰＨＦＵ表面処理）
溶媒：アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
適切な活性成分製剤を製造するために、活性成分を溶媒（２ｍｇ／ｍｌ）中に溶解した。活性成分製剤を施釉タイル上にピペットで移し、それを乾燥させた後、アノフェレス・フネストス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｕｎｅｓｔｕｓ）種の株ＦＵＭＯＺ−Ｒ（Ｈｕｎｔ ｅｔ ａｌ．，Ｍｅｄ Ｖｅｔ Ｅｎｔｏｍｏｌ．２００５ Ｓｅｐ；１９（３）：２７１−５）の成体のカを処理されたタイル上に置いた。露出時間は３０分間とした。
処理表面との接触の２４時間後、死亡率を％で決定した。１００％とはすべてのカが死滅したことを意味し、０％とはカがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｍｇ／ｍ２の適用量で９０〜１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３４、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１５９、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｍｇ／ｍ２の適用量で９０〜１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−３−２６、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１３４、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１５９、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２。
アエデス試験（ＡＥＤＳＡＥ表面処理）
溶媒：アセトン＋２０００ｐｐｍナタネ油メチルエステル（ＲＭＥ）
適切な活性成分製剤を製造するために、活性成分を溶媒（２ｍｇ／ｍｌ）中に溶解した。活性成分製剤を施釉タイル上にピペットで移し、それを乾燥させた後、アエデス・アエジプチ種の株ＭＯＮＨＥＩＭの成体のカを処理されたタイルの上に置いた。露出時間は３０分間とした。
処理表面との接触の２４時間後、死亡率を％で決定した。１００％とはすべてのカが死滅したことを意味し、０％とはカがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｍｇ／ｍ２の適用量で９０〜１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ３−９３、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１２０、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３４、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１７３、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｍｇ／ｍ２の適用量で９０〜１００％の有効性を示した：Ｉ−Ｔ３−１、Ｉ−Ｔ３−３、Ｉ−Ｔ３−８、Ｉ−Ｔ３−２０、Ｉ−Ｔ３−２１、Ｉ−Ｔ３−２３、Ｉ−Ｔ３−２４、Ｉ−Ｔ３−２５、Ｉ−Ｔ３−２７、Ｉ−Ｔ３−２８、Ｉ−Ｔ３−３８、Ｉ−Ｔ３−４２、Ｉ−Ｔ３−４３、Ｉ−Ｔ３−４６、Ｉ−Ｔ３−５２、Ｉ−Ｔ３−５３、Ｉ−Ｔ３−５４、Ｉ−Ｔ３−５５、Ｉ−Ｔ３−５６、Ｉ−Ｔ３−５７、Ｉ−Ｔ３−５８、Ｉ−Ｔ３−６１、Ｉ−Ｔ３−６３、Ｉ−Ｔ３−６４、Ｉ−Ｔ３−８６、Ｉ−Ｔ３−８７、Ｉ−Ｔ３−９１、Ｉ−Ｔ３−９２、Ｉ−Ｔ−９３、Ｉ−Ｔ３−９５、Ｉ−Ｔ３−９６、Ｉ−Ｔ３−９８、Ｉ−Ｔ３−９９、Ｉ−Ｔ３−１００、Ｉ−Ｔ３−１０１、Ｉ−Ｔ３−１０２、Ｉ−Ｔ３−１０３、Ｉ−Ｔ３−１０６、Ｉ−Ｔ３−１０７、Ｉ−Ｔ３−１０８、Ｉ−Ｔ３−１１２、Ｉ−Ｔ３−１１３、Ｉ−Ｔ３−１１５、Ｉ−Ｔ３−１１６、Ｉ−Ｔ３−１１７、Ｉ−Ｔ３−１１８、Ｉ−Ｔ３−１２３、Ｉ−Ｔ３−１３０、Ｉ−Ｔ３−１３３、Ｉ−Ｔ３−１３４、Ｉ−Ｔ３−１３６、Ｉ−Ｔ３−１４５、Ｉ−Ｔ３−１４８、Ｉ−Ｔ３−１５５、Ｉ−Ｔ３−１５９、Ｉ−Ｔ３−１６０、Ｉ−Ｔ３−１６２、Ｉ−Ｔ３−１６３、Ｉ−Ｔ３−１７３、Ｉ−Ｔ３−１８９、Ｉ−Ｔ２２−１、Ｉ−Ｔ２２−２、Ｉ−Ｔ２３−１、Ｉ−Ｔ２３−２。

Claims (14)

  1. 式（Ｉａ’’）の化合物：
    Figure 2016536364
     （式中、
    Ｄ１は、Ｃ−Ｒ１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
    Ｄ２は、Ｃ−Ｒ１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
    Ｄ３は、ＣまたはＮであり、
    Ｄ４は、ＣまたはＮであり、
    Ｄ５は、Ｃ−Ｒ１１またはＮであり、
    Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４およびＤ５から選択される１つまたは２つ以下の部分はヘテロ原子であり、
    Figure 2016536364
    は、芳香族系であり、
    Ｒ１は、Ｈ、いずれの場合も任意に置換されたＣ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたはヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、
    以下の部分は、以下の通り、
    Ａ１はＣＲ２またはＮであり、
    Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
    Ａ３はＣＲ４またはＮであり、
    Ａ４はＣＲ５またはＮであり、
    Ｂ１はＣＲ６またはＮであり、
    Ｂ２はＣＲ７またはＮであり、
    Ｂ４はＣＲ９またはＮであり、かつ、
    Ｂ５はＣＲ１０またはＮであるが、
    Ａ１〜Ａ４部分の３つ以下がＮであり、Ｂ１〜Ｂ５部分の３つ以下が同時にＮであり、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノもしくは１−ピロリジニルであり、
    Ａ２部分およびＡ３部分のいずれもＮ、Ｒ３およびＲ４でない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１もしくは２個の窒素原子および／または０もしくは１個の酸素原子および／または０もしくは１個の硫黄原子を含有する５もしくは６員環を形成してもよく、
    Ａ１部分およびＡ２部分のいずれもＮ、Ｒ２およびＲ３でない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく、
    Ｒ８は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、
    Ｒ１１は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、好ましくはＨであり、
    ＷはＯまたはＳであり、
    Ｑは、Ｈ、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ６−、Ｃ１０−、Ｃ１４−アリール、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロアリール、Ｃ６−、Ｃ１０−、Ｃ１４−アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノであるか、あるいは、
    任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和６員炭素環であるか、あるいは、
    任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和４、５または６員複素環式環であり、
    Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルまたはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノである）、
    ならびに前記式（Ｉａ’’）の化合物の塩、Ｎ−酸化物および互変異性型。
  2. 式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ３）の化合物である、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016536364
     （式中、
    Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りであり、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
  3. 式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ２）の化合物である、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016536364
     （式中、
    Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りであり、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
  4. 式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ４）の化合物である、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016536364
     （式中、
    Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りであり、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
  5. 式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ２２）の化合物である、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016536364
     （式中、
    Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りであり、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
  6. 式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ２３）の化合物である、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016536364
     （式中、
    Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りであり、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
  7. 式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ４６）の化合物である、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2016536364
     （式中、
    Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４、Ｂ５、Ｒ８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りであり、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４から選択される１つ以下の部分がＮであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５から選択される１つ以下の部分がＮである）。
  8. Ｒ１１が独立してＨであり、ＷがＯである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ１１が独立してＨであり、ＷがＯであり、Ｂ３がＣ−Ｒ８であり、Ｒ８がハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルまたはハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルコキシである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 前記Ａ１〜Ａ４部分およびＢ１〜Ｂ５部分が、以下の通り、
    Ａ１はＣ−Ｈであり、
    Ａ２はＣＲ３またはＮであり、
    Ａ３はＣＲ４であり、
    Ａ４はＣ−Ｈであり、
    Ｂ１はＣＲ６またはＮであり、
    Ｂ２はＣ−Ｈであり、
    Ｂ３はＣＲ８であり、
    Ｂ４はＣ−Ｈであり、
    Ｂ５はＣＲ１０またはＮである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ１がＨである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｑが、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、１−（シアノ）シクロプロピル、１−（過フッ化Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シクロプロピル、１−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シクロプロピル、１−（チオカルバモイル）シクロプロピル、ハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、チエタン−３−イル、Ｎ−メチルピラゾール−３−イルまたは２−オキソ−２（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｒ８が、フッ素で置換されたＣ１−Ｃ４−アルコキシまたはフッ素で置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物ならびに増量剤および／または界面活性物質の含量によって特徴付けられる、殺虫組成物。
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