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WO2007017291A2 - Herstellung einer oxaliplatin- lösung und behälter sowie behälter-set mit der lösung - Google Patents

Herstellung einer oxaliplatin- lösung und behälter sowie behälter-set mit der lösung Download PDF

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WO2007017291A2
WO2007017291A2 PCT/EP2006/007982 EP2006007982W WO2007017291A2 WO 2007017291 A2 WO2007017291 A2 WO 2007017291A2 EP 2006007982 W EP2006007982 W EP 2006007982W WO 2007017291 A2 WO2007017291 A2 WO 2007017291A2
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    • A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof

Definitions

  • EP 0 943 331 B1 describes a stable oxaliplatin solution with oxalic acid or an oxalic acid salt as buffer.
  • the solution can be filled into an ampoule, glass vial (page 8, line 10), infusion bag or syringe. Disadvantage of this formulation is a certain toxicity of oxalic acid.
  • WO 03/047 587 discloses a stable oxaliplatin solution in suitable containers (page 12, line 28) with lactic acid or a lactic acid salt as buffer.
  • the present invention relates to the use of an acid to increase the solubility of oxaliplatin in an aqueous solution.
  • the invention relates to a process for the preparation of an aqueous oxaliplatin solution in which oxaliplatinol is dissolved in water by adding an acid to an oxaliplatin concentration which increases over an acid-free aqueous oxaliplatin solution, in particular under otherwise identical conditions is.
  • the present invention relates to a process for the preparation of a solution consisting of oxaliplatin, an acid and water, in which oxaliplatin is dissolved in water by adding an acid to an oxaliplatin concentration which is elevated over an acid-free aqueous oxaliplatin solution.
  • oxaliplatin in the method of the present invention, can be dissolved in water by adding the acid to the highest oxaliplatin saturation concentration achievable with this acid.
  • an oxaliplatin concentration which is in the range which is determined on the one hand by the saturation concentration of an acid-free aqueous oxaliplatin solution and on the other hand by the highest saturation concentration in the presence of the acid is defined and the acid is added until the predetermined concentration is reached.
  • the solution is free from carbohydrate such as e.g. Lactose, glucose, maltose, fructose, galactose or dextrans (e.g., 10-70).
  • carbohydrate such as e.g. Lactose, glucose, maltose, fructose, galactose or dextrans (e.g., 10-70).
  • the solution is free of polyethylene glycol, e.g. Polyethylene glycol 200, 300, 400 and 600 added.
  • an integer or half-integer (integer plus 1) oxaliplatin concentration of a customary concentration unit of measure preferably the unit of measure mg / ml or molar.
  • an inorganic and / or organic acid can be used in the process according to the invention.
  • At least one inorganic acid can be used from the group formed by sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid.
  • sulfuric acid is used.
  • At least one organic acid may be used from the group formed by citric acid, succinic acid, ascorbic acid, oxalic acid, lactic acid and malonic acid.
  • Citric acid is preferably used.
  • a buffering salt Furthermore, in the method according to the invention, it is additionally possible to use a buffering salt. Furthermore, in the method according to the invention, a pH of 1 to 7 and in particular 1.5 to 4 can be set.
  • the container can be closed under an inert gas.
  • a vial, a screw-cap bottle or an ampoule can be provided as a container.
  • a vial as a bottle, which is designed as a single-dose or multi-dose container.
  • Another embodiment of the invention relates to a container of aqueous oxaliplatin solution obtainable by the process according to the invention.
  • Another embodiment of the invention relates to a container having an acidic oxaliplatin aqueous solution of an oxaliplatin concentration which is elevated relative to an acid-free oxaliplatin aqueous solution.
  • a further embodiment of the invention relates to a container with an acidic aqueous oxaliplatin solution with the highest oxaliplatin saturation concentration, which is achievable with the aid of this acid, or with the highest for the acid characteristic oxaliplatin saturation concentration.
  • a further embodiment of the invention relates to a container with an acidic aqueous oxaliplatin solution having an integer or half integer (integer plus M) oxaliplatin concentration of a conventional concentration unit, preferably the unit mg oxaliplatin / ml solution or mg oxaliplatin / mg solution or molar.
  • a further embodiment of the invention relates to a set of or containers according to the invention each having an acidic oxaliplatin aqueous solution having an integer or integer (integer plus M) oxaliplatin concentration of a conventional concentration unit, preferably mg oxaliplatin / ml Solution or mg oxaliplatin / mg solution or molar.
  • an embodiment of the invention relates to a set of or containers according to the invention each having an acidic aqueous oxaliplatin solution with an integer or half integer (integer plus M) oxaliplatin concentration of a conventional concentration unit, preferably the unit mg oxaliplatin / ml Solution or mg oxaliplatin / mg solution or molar, whereby the oxaliplatin concentration of at least one container deviates from the concentration of the other container (s).
  • the present invention further comprises the solutions prepared according to one of the described methods.
  • 5 examples are used to tabulate the increased oxaliplatin solubility in the presence of acid.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer wässerigen Oxaliplatin-Lösung, bei dem man Oxaliplatin in Wasser durch Zugeben einer Säure bis zu einer Oxaliplatin-Konzentration löst, die gegenüber einer säurefreien wässerigen Oxaliplatin-Lösung erhöht ist. Sie betrifft ferner einen Behälter und einen Behälter-Set mit der Lösung.

Description

Herstellung einer Oxaliplatin-Lösung und Behälter sowie Behälter-Set mit der Lösung
EP 0 943 331 Bl beschreibt eine stabile Oxaliplatin-Lösung mit Oxalsäure oder einem Oxalsäuresalz als Puffer. Die Lösung kann in eine Ampulle, Vial aus Glas (Seite 8 Zeile 10) , Infusionsbeutel oder Spritze gefüllt werden. Nachteil dieser Formulierung ist eine gewisse Toxizität der Oxalsäure.
WO 03/047 587 offenbart eine stabile Oxaliplatin-Lösung in geeigneten Behältern (Seite 12 Zeile 28) mit Milchsäure oder einem Milchsäuresalz als Puffer.
In US 2003/0 109 515 Al wird eine stabile Oxaliplatin-Lösung in geeigneten Behältern (Ziffer [0060] ) mit Malonsäure oder einem Malonsäuresalz als Puffer beschrieben.
Überraschenderweise wurde festgestellt, dass sich die Konzentration einer wässerigen Oxaliplatin-Lösung mit einer Säure auf einen Wert einstellen läßt, der gegenüber der Konzentration einer säurefreien Lösung erhöht ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit gemäß einer Ausführungsform die Verwendung einer Säure zur Erhöhung der Löslichkeit von Oxaliplatin in einer wässrigen Lösung.
So betrifft die Erfindung gemäß einer weiteren Ausführungsform ein Verfahren zur Herstellung einer wässerigen Oxaliplatin-Lösung, bei dem man Oxaliplatin in Wasser durch Zugeben einer Säure bis zu einer Oxaliplatin-Konzentration löst, die gegenüber einer säurefreien wässerigen Oxaliplatin-Lösung insbesondere bei ansonsten gleichen Bedingungen erhöht ist.
Ferner betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Lösung bestehend aus Oxaliplatin, einer Säure und Wasser, bei dem man Oxaliplatin in Wasser durch Zugeben einer Säure bis zu einer Oxaliplatin-Konzentration löst, die gegenüber einer säurefreien wässerigen Oxaliplatin-Lösung erhöht ist.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man Oxaliplatin in Wasser durch Zugeben der Säure bis zu der höchsten Oxaliplatin- Sättigungskonzentration lösen, die mit Hilfe dieser Säure erreichbar ist.
Ferner kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Oxaliplatin-Konzentration vorgeben, die im Bereich liegt, der einerseits durch die Sättigungskonzentration einer säurefreien wässerigen Oxaliplatin-Lösung und andererseits durch die höchste Sättigungskonzentration in Gegenwart der Säure definiert ist, und die Säure zugibt, bis die vorgegebene Konzentration erreicht ist.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung der Lösung kein Kohlenhydrat wie z.B. Lactose, Glucose, Maltose, Fructose, Galactose oder Dextrane (z.B. 10-70) zugefügt.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform wird bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung der Lösung kein Polyethylenglycol wie z.B. Polyethylenglycol 200, 300, 400 und 600 zugefügt.
Ferner kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine ganzzahlige oder halbzahlige (ganze Zahl plus ^) Oxaliplatin- Konzentration einer üblichen Konzentrations-Maßeinheit einstellen, vorzugsweise der Maßeinheit mg/ml oder molar.
Ferner kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine anorganische und/oder organische Säure verwenden.
So kann man mindestens eine anorganische Säure aus der durch Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure gebildeten Gruppe verwenden. Bevorzugt wird Schwefelsäure verwendet.
Ferner kann man mindestens eine organische Säure aus der durch Citronensäure, Bernsteinsäure, Ascorbinsäure, Oxalsäure, Milchsäure und Malonsäure gebildeten Gruppe verwenden. Bevorzugt wird Citronensäure verwendet.
Ferner kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zusätzlich ein pufferndes Salz verwenden. Ferner kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren einen pH- Wert von 1 bis 7 und insbesondere 1,5 bis 4 einstellen.
Ferner kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die hergestellte Lösung in einem Behälter abfüllen und den Behälter verschließen.
Ferner kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren den Behälter unter einem Inertgas verschließen.
Ferner kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Behälter eine Durchstechflasche (Vial) , eine Schraubverschlußflasche oder eine Ampulle vorsehen.
Ferner kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Flasche eine Durchstechflasche verwenden, die als Eindosen- oder Mehrdosenbehälter ausgebildet ist.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft einen Behälter mit wässeriger Oxaliplatin-Lösung, erhältlich nach dem Verfahren gemäß der Erfindung.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft einen Behälter mit einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung einer Oxaliplatin-Konzentration, die gegenüber einer säurefreien wässerigen Oxaliplatin-Lösung erhöht ist.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft einen Behälter mit einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung mit der höchsten Oxaliplatin-Sättigungskonzentration, die mit Hilfe dieser Säure erreichbar ist, bzw. mit der höchsten für die betreffende Säure charakteristischen Oxaliplatin- Sättigungskonzentration.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft einen Behälter mit einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung mit einer ganzzahligen oder halbzahligen (ganze Zahl plus M) Oxaliplatin-Konzentration einer üblichen Konzentrations- Maßeinheit, vorzugsweise der Maßeinheit mg Oxaliplatin/ml Lösung oder mg Oxaliplatin/mg Lösung oder molar.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft einen Set von oder mit Behältern gemäß der Erfindung mit jeweils einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung mit einer ganzzahligen oder halbzahligen (ganze Zahl plus M) Oxaliplatin-Konzentration einer üblichen Konzentrations-Maßeinheit, vorzugsweise der Maßeinheit mg Oxaliplatin/ml Lösung oder mg Oxaliplatin/mg Lösung oder molar.
Schließlich betrifft eine Ausführungsform der Erfindung einen Set von oder mit Behältern gemäß der Erfindung mit jeweils einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung mit einer ganzzahligen oder halbzahligen (ganze Zahl plus M) Oxaliplatin- Konzentration einer üblichen Konzentrations-Maßeinheit, vorzugsweise der Maßeinheit mg Oxaliplatin/ml Lösung oder mg Oxaliplatin/mg Lösung oder molar, wobei die Oxaliplatin- Konzentration mindestens eines Behälters von der Konzentration des (der) weiteren Behälters (Behälter) abweicht.
Die vorliegende Erfindung umfasst ferner die gemäß einem der beschriebenen Verfahren hergestellten Lösungen. Nachstehend wird mit 5 Beispielen die in Gegenwart von Säure erhöhte Oxaliplatin-Löslichkeit tabellarisch beschrieben.
Wasser H2SO4 H3PO4 Citronen Milchsäure -säure
PH 4,4 3, 5 1, 6 2 1 3,5
Molarität 0, 0025 0, 08 0 1 der Säure
Löslichkeit 5,7 6, 0 6 2 7 35 6,8 [mg/ml]

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung einer wässerigen Oxaliplatin- Lösung, bei dem man Oxaliplatin in Wasser durch Zugeben einer Säure bis zu einer Oxaliplatin-Konzentration löst, die gegenüber einer säurefreien wässerigen Oxaliplatin-Lösung erhöht ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Lösung bestehend aus Oxaliplatin, einer Säure und Wasser, bei dem man Oxaliplatin in Wasser durch Zugeben einer Säure bis zu einer Oxaliplatin-Konzentration löst, die gegenüber einer säurefreien wässerigen Oxaliplatin-Lösung erhöht ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem man Oxaliplatin in Wasser durch Zugeben der Säure bis zu der höchsten Oxaliplatin- Sättigungskonzentration löst, die mit Hilfe dieser Säure erreichbar ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem man eine Oxaliplatin-Konzentration vorgibt, die im Bereich liegt, der einerseits durch die Sättigungskonzentration einer säurefreien wässerigen Oxaliplatin-Lösung und andererseits durch die höchste Sättigungskonzentration in Gegenwart der Säure definiert ist, und die Säure zugibt, bis die vorgegebene Konzentration erreicht ist.
5. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Lösung kein Kohlenhydrat zugefügt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, bei dem man eine ganzzahlige oder halbzahlige Oxaliplatin-Konzentration einer üblichen Konzentrations-Maßeinheit einstellt, vorzugsweise der Maßeinheit mg/ml oder molar.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem man eine anorganische und/oder organische Säure verwendet.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem man mindestens eine anorganische Säure aus der durch Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure gebildeten Gruppe verwendet .
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem man mindestens eine organische Säure aus der durch Citronensäure, Bernsteinsäure, Ascorbinsäure, Oxalsäure, Milchsäure und Malonsäure gebildeten Gruppe verwendet.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 3 bis 9, bei dem man zusätzlich ein pufferndes Salz verwendet.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 10, bei dem man einen pH-Wert von 1 bis 7 und insbesondere 1,5 bis 4 einstellt.
12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem man die hergestellte Lösung in einem Behälter abfüllt und den Behälter verschließt .
13. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem man den Behälter unter einem Inertgas verschließt.
14. Verfahren nach Anspruch 12 und/oder 13, wobei man als Behälter eine Durchstechflasche (Vial) , eine Schraubverschlußflasche oder eine Ampulle vorsieht.
15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei man als Flasche eine Durchstechflasche verwendet, die als Eindosen- oder Mehrdosenbehälter ausgebildet ist.
16. Behälter mit wässeriger Oxaliplatin-Lösung, erhältlich nach einem Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche.
17. Behälter mit einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung einer Oxaliplatin-Konzentration, die gegenüber einer säurefreien wässerigen Oxaliplatin-Lösung erhöht ist.
18. Behälter nach Anspruch 17 mit einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung mit der höchsten Oxaliplatin- Sättigungskonzentration, die mit Hilfe dieser Säure erreichbar ist, bzw. mit der höchsten für die betreffende Säure charakteristischen Oxaliplatin-Sättigungskonzentration.
19. Behälter nach Anspruch 17 mit einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung mit einer ganzzahligen oder halbzahligen Oxaliplatin-Konzentration einer üblichen Konzentrations- Maßeinheit, vorzugsweise der Maßeinheit mg Oxaliplatin/ml Lösung oder mg Oxaliplatin/mg Lösung oder molar.
20. Set von oder mit Behältern gemäß Anspruch 19 mit jeweils einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung mit einer ganzzahligen oder halbzahligen Oxaliplatin-Konzentration einer üblichen Konzentrations-Maßeinheit, vorzugsweise der Maßeinheit mg Oxaliplatin/ml Lösung oder mg Oxaliplatin/mg Lösung oder molar .
21. Set von oder mit Behältern gemäß Anspruch 17 oder 18 mit jeweils einer sauren wässerigen Oxaliplatin-Lösung mit einer ganzzahligen oder halbzahligen Oxaliplatin-Konzentration einer üblichen Konzentrations-Maßeinheit, vorzugsweise der Maßeinheit mg Oxaliplatin/ml Lösung oder mg Oxaliplatin/mg Lösung oder molar, wobei die Oxaliplatin-Konzentration mindestens eines Behälters von der Konzentration des (der) weiteren Behälters (Behälter) abweicht.
22. Wässerige Oxaliplatinlösung, herstellbar durch ein Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11.
23. Verwendung einer Säure zur Erhöhung der Löslichkeit von Oxaliplatin in einer wässerigen Lösung.
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