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WO2007068428A2 - Insektizide zusammensetzungen, die phenylsubstituierte cyclische ketoenole enthalten - Google Patents

Insektizide zusammensetzungen, die phenylsubstituierte cyclische ketoenole enthalten Download PDF

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WO2007068428A2
WO2007068428A2 PCT/EP2006/011912 EP2006011912W WO2007068428A2 WO 2007068428 A2 WO2007068428 A2 WO 2007068428A2 EP 2006011912 W EP2006011912 W EP 2006011912W WO 2007068428 A2 WO2007068428 A2 WO 2007068428A2
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WO
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alkyl
alkoxy
substituted
optionally
halogen
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Stefan Lehr
Peter Marczok
Udo Reckmann
Christian Arnold
Waltraud Hempel
Erich Sanwald
Rolf Pontzen
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Bayer CropScience AG
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    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Definitions

  • the present invention relates to the enhancement of the action of crop protection agents containing inhibitors of fatty acid biosynthesis, in particular phenyl-substituted cyclic ketoenols, by the addition of ammonium or PhosphoniumsaJzen and optionally penetration promoters, the corresponding agents, processes for their preparation and their use in crop protection, especially as Insecticides and / or acaricides.
  • EP-A-0 262 399 and GB-A-2 266 888 disclose similarly structured compounds (3-arylpyrrolidine-2,4-diones), of which, however, no herbicidal, insecticidal or acaricidal action has become known.
  • Unsubstituted, bicyclic 3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives (EP-A-355 599, EP-A-415 211 and JP-A-12-053 670) are known to have herbicidal, insecticidal or acaricidal activity and substituted monocyclic 3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives (EP-A-377 893 and EP-A-442 077).
  • EP-A-442 073 polycyclic 3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives
  • EP-A-456 063 EP-A-521 334, EP-A- 596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96 / 35,664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437 WO 99/43649, WO 99/48869 and WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249
  • 3-aryl- ⁇ ⁇ -dihydrofuranone derivatives having herbicidal, acaricidal and insecticidal properties of EP-A-528 156, EP-AO 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395 , WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01 No.
  • 3-Aryl- ⁇ 3 -dihydrothiophen-on-Dei ⁇ vate are known (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962 WO 04/114042, WO 05/092897, WO 06/029799).
  • Phenylpyrone derivatives having herbicidal, acaricidal and insecticidal properties substituted in the phenyl ring are described in EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97 / 16,436, WO 97/19941, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249 , WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799.
  • phenyl ring substituted 5-phenyl-1,3-thiazine derivatives having herbicidal, acaricidal and insecticidal activity are described in WO 94/14785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97 / 02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 and WO 06/029799.
  • salts acting as detergent eg WO 95/017817
  • salts with longer alkyl and / or aryl substituents which have a permeabilizing effect or increase the solubility of the active ingredient
  • the prior art describes the effect only for certain active ingredients and / or certain applications of the corresponding agents.
  • ammonium sulfate as a formulation aid is described for certain active ingredients and applications (WO 92/16108), but it is there to stabilize the formulation, not to increase the effect.
  • the present invention thus relates to the use of ammonium or phosphonium salts to increase the efficacy of pesticides containing insecticidal and / or acaricidal phenyl-substituted cyclic ketoenols as an active ingredient.
  • the invention also relates to compositions which contain insecticidal and / or acaricidal phenyl-substituted, cyclic ketoenols and the activity-enhancing ammonium or phosphonium salts, both formulated active ingredients and ready-to-use agents (spray liquors). Finally, the invention further relates to the use of these agents for controlling noxious insects and / or spider mites. Active substances according to the invention from the class of the phenyl-substituted, cyclic ketoenols, the effect of which can be increased by the addition of ammonium or phosphonium salts to the formulated or ready-to-use active compound preparations, are defined by formula (I),
  • W is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
  • X is halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxyalkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or cyano,
  • Y is hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cyano, haloalkyl, haloalkoxy or in each case optionally substituted phenyl or hetaryl,
  • Z is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, cyano, alkoxy or haloalkoxy,
  • B is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
  • a and B together with the carbon atom to which they are bonded, represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle optionally containing at least one heteroatom,
  • D is hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, saturated or unsaturated cycloalkyl in which optionally one or more ring members are replaced by heteroatoms, arylalkyl, aryl, hetarylalkyl or hetaryl or
  • alkanediyl or alkenediyl optionally substituted by hydroxy, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl, benzyloxy or aryl, or
  • D and Q * together with the atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally at least one heteroatom-containing cycle which is unsubstituted or substituted in the D, Q 1 part,
  • Q! is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl (in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur) or optionally substituted phenyl,
  • Q 1, Q 1, Q 1 and Q 4 independently of one another represent hydrogen or alkyl
  • Q ⁇ is hydrogen, optionally substituted alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally substituted cycloalkyl (wherein optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur) or optionally substituted phenyl, or
  • Q 1 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated unsubstituted or substituted cycle optionally containing a heteroatom
  • G is hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L is oxygen or sulfur
  • M is oxygen or sulfur
  • R 1 is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or cycloalkyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy which may be interrupted by at least one heteroatom, in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxy alkyl,
  • R.2 is in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl,
  • R 1, R 1 and R 2 independently of one another are each optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
  • R *> and R ⁇ independently of one another represent hydrogen, in each case optionally halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the nitrogen atom to which they are bonded , stand for a possibly interrupted by oxygen or sulfur cycle.
  • the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or mixtures of isomers, which can optionally be separated in a customary manner. Both the pure isomers and the isomer mixtures can be used in compositions according to the invention and can be increased in their effect by ammonium or phosphonium salts according to the invention. In the following, for the sake of simplicity, compounds of the formula (I) are always mentioned. Although both the pure compounds and possibly mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • A, B, D, G, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , W, X, Y and Z are as defined above.
  • A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the abovementioned meaning.
  • A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meaning given above.
  • the compounds of formula (1-4) may be present in the two isomeric forms of formulas (I-4-A) and (I-4-B), depending on the position of substituent G,
  • the compounds of the formulas (I-4-A) and (I-4-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-4-A) and (I-4-B) can optionally be separated in a manner known per se by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • A, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • the compounds of the formula (1-6) may be present in the two isomeric forms of the formulas (I-6-A) and (I-6-B), depending on the position of the substituent G,
  • the compounds of the formulas (I-6-A) and (I-6-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-6-A) and (I-6-B) can optionally be separated by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, B, Q 1 , Q 2 , E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • the compounds of formula (1-7) may be present in the two isomeric forms of formulas (I-7-A) and (I-7-B), respectively, depending on the position of substituent G, which is indicated by the dashed line in FIG Formula (1-7) should be expressed:
  • the compounds of the formulas (I-7-A) or (I-7-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-7-A) and (I-7-B) can optionally be separated by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, B, E, L, M, Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • the compounds of the formula (1-8) may be present in the two isomeric formulas (I-8-A) and (I-8-B), depending on the position of the substituent G,
  • the compounds of the formulas (1-8-A) and (1-8-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (1-8-A) and (1-8-B) can optionally be separated in a manner known per se by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • the compounds of formula (1-9) may be present in the two isomeric forms of formulas (I-9-A) and (I-9-B), depending on the position of substituent G, represented by the dashed line in the formula (1-9) should be expressed.
  • the compounds of the formulas (I-9-A) and (I-9-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-9-A) and (I-9-B) can optionally be separated in a conventional manner by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, B, D, E, L, M, Q 1 , Q 2 , W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above have.
  • the compounds of the formula (I-10) may be present in the two isomeric forms of the formulas (HO-A) and (I-10-B), depending on the position of the substituent G,
  • the compounds of the formulas (I-10A) and (I-10-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-10-A) and (I-10-B) can optionally be separated in a manner known per se by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, B, D, E, L, M, Q 1 , Q 2 , W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above have.
  • W is preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy or cyano,
  • X is preferably halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 -haloalkoxy or cyano,
  • Y is preferably hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl, Haloalkoxy, for V ⁇ and V 2 -substituted phenyl or pyridyl, V 1 preferably represents halogen, C 1 -C 1 2 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - haloalkoxy, cyano or nitro.
  • V 2 is preferably hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • V 1 and V 2 are preferably C 3 -C 4 -alkanediyl, which may optionally be substituted by halogen and / or C 1 -C 2 -alkyl and which may optionally be interrupted by one or two oxygen atoms.
  • Z is preferably hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano, C 1 - C 6 alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy.
  • CKE preferably stands for one of the groups
  • B preferably represents hydrogen, C 1 -C 1 2 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy-Ci-C6 alkyl, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably saturated C 3 -C 1 -Q -cycloalkyl or unsaturated C 5 -C 1 -cycloalkyl, in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which may be mono- or di-substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkoxy, C 3 -C ⁇ ) cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, Ci-C6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-Ci-C 4 - alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halogen or phenyl substituted or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C 3 -C 6 -cycloalkyl, which is optionally substituted by one or two non-directly adjacent oxygen and / or sulfur atoms by C 1 -C 4 Alkyl substituted alkylenediyl, or substituted by an alkylenedioxy or by an alkylenedithioyl group which forms another five- to eight-membered ring with the carbon atom to which it is attached or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C 3 -C 6 -cycloalkyl or Cs-C 6 -cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are each optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or halogen-substituted C 2 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkenediyl or C 4 - C 6 are -Alkandiendiyl, in which optionally one methylene group with Oxygen or sulfur is replaced, D preferably represents hydrogen, respectively optionally halogen-substituted C 1 - C 1 2 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 1 o ⁇ alkoxy-C 6 alkyl , optionally substituted by halogen, C 1 -C 4
  • a and D together preferably represent respectively optionally substituted alkanediyl CSS C 6 or C 3 -C 6 -alkenediyl in which optionally one methylene group by a carbonyl group, oxygen or sulfur and is substituted
  • D and Q! together are preferably each optionally optionally mono- or disubstituted by identical or different C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-substituted C 3 -C 6 alkanediyl.
  • Q 1 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -Halogenalkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, in which optionally one methylene group is replaced by oxygen or sulfur or optionally by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 - C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy, cyano or nitro-substituted phenyl or
  • Q 2 , Q 4 , Q 5 and Q 6 independently of one another are preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • Q 3 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl-thio-C 1 -C 2 -alkyl, if appropriate C 3 -C 6 -cycloalkyl which is substituted by C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy and in which optionally one methylene group is replaced by oxygen or sulfur or optionally by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl.
  • Q 1 and Q2 are preferred with the carbon atom to which they are attached represent optionally C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy or C 1 -C 2 -haloalkyl-substituted C 3 -C7- ring, in which optionally a ring member is replaced by oxygen or sulfur,
  • Q 3 and Q ⁇ are preferably together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 2 haloalkyl sub- substituted C 3 -C 7 ring in which optionally a ring member is replaced by oxygen or sulfur,
  • E is a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur.
  • C 1 -C 2 () alkyl preferably represents in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 2 () alkyl, C 2 - C 2 0 alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -alkylthio C 1 -C 6 -alkyl, poly-C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl or C 3 - optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy - C 6 -cycloalkyl in which optionally one or more (preferably not more than two) not directly adjacent ring members are replaced by oxygen and / or sulfur,
  • halogen cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio or C C 1 -C 6 -alkylsulfonyl-substituted phenyl,
  • halogen optionally substituted by halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 haloalkoxy-substituted phenyl-C 1 -C 6 alkyl .
  • C 1 -C 6 alkyl 5- or 6-membered hetaryl for example, pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl
  • halogen or C 1 -C 6 alkyl 5- or 6-membered hetaryl for example, pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl
  • halogen optionally substituted by halogen or C 1 -C 6 alkyl-substituted phenoxy-C 1 -C 6 alkyl or optionally substituted by halogen, amino or C 1 -C 6 -alkyl-substituted 5- or 6-membered hetaryloxy-C 1 -C 6 -alkyl (for example pyridyloxy-C 1 -C 6 -alkyl, pyrimidyloxy-C 1 -C 6 - alkyl or thiazolyloxy-C 1 -C 6 -alkyl),
  • R.2 preferably represents in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 2 () alkyl, C 2 - C 2 0 alkenyl, C 1 -C 8 alkoxy-C 2 -C 6 -alkyl, poly-C 1 - C8 alkoxy C 2 -C 6 alkyl,
  • C 3 -C 3 -cycloalkyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy or
  • R 1 is preferably C 1 -C 6 -alkyl which may be substituted by halogen or is in each case optionally halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 - C 4 haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl,
  • R ⁇ and R ⁇ are preferably independently of one another represent in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C] -C6 alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkylthio, C 2 -C 6 -alkenylthio, C 3 -C 7 -cycloalkylthio or in each case optionally by halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy , C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R6 and R ⁇ are, independently of one another preferably represent hydrogen, represent in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C j -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 - alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 - haloalkyl, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy substituted phenyl, optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 -alkoxy-substituted benzyl or together represent an optionally C 1 -C 4 alkyl-substituted C 3 -C 6 - alkylene radical in which optionally a carbon atom is replaced by oxygen or sulfur,
  • R 3 preferably represents hydrogen, in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy, optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy C 3 -C 6 -cycloalkyl in which optionally one methylene group is replaced by oxygen or sulfur, or for in each case optionally halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl , C j -C ⁇ haloalkoxy, nitro or cyano-substituted phenyl, phenyl-C 1 -C -alkyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, R 14a is preferably hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl or
  • R 13 and R 14a together are preferably C 4 -C 6 alkanediyl
  • R 15a and R 16a are the same or different and are preferably C 1 -C 6 -alkyl or
  • R 15a and R 16a together are preferably a C 2 -C 4 -alkanediyl radical, which is optionally substituted by C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl or optionally by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, nitro or cyano-substituted phenyl,
  • R 17a and R 18a independently of one another are preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen or optionally halogen, C 1 -C -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, nitro or cyano substituted phenyl or
  • R 17a and R 18a are, together with the carbon atom to which they are attached preferably represent a carbonyl group or represent optionally halogen-, C 1 -C 4 alkyl or C 1 - C 4 alkoxy-substituted C5-C7-cycloalkyl, in optionally substituted by oxygen or sulfur, a methylene group,
  • R 19a and R 20a are each independently preferably C 1 -C 1 alkyl, C 2 -C 1 o-alkenyl, C 1 -C 1 o-alkoxy, C 1 -C 1 o-alkylamino, C 3 -C 1 o-alkenylamino, di (C 1 -C 6 -alkyl) amino or di- (C 3 -C 10 -alkenyl) amino.
  • halogen is fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • W is particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 2 -Haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy,
  • X particularly preferably represents chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy -C 1 -C 3 alkoxy, C ⁇ -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 - haloalkoxy or cyano,
  • Y is particularly preferably in the 4-position hydrogen, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, cyano, trifluoromethyl, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
  • Z is particularly preferably hydrogen.
  • W is also particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 4 -alkyl,
  • X also particularly preferably represents chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -CJ alkoxy, C 1 -C 2 - haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or cyano,
  • Y is also most preferably in the 4-position for the rest
  • Z is also particularly preferably hydrogen
  • V 1 is also particularly preferably fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy, cyano or nitro,
  • V 2 is also particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -haloalkyl,
  • V 1 and V 2 also together are more preferably -O-CH 2 -O- and -O-CF 2 -O-.
  • W is also particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 4 -alkyl
  • X is also particularly preferably chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C ⁇ - C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or cyano,
  • Y is also particularly preferably in the 5-position for C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl or the radical
  • Z is also particularly preferably in the 4-position hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or
  • V 1 is also particularly preferably fluorine, chlorine, C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy, cyano or nitro
  • V 2 is also particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -haloalkyl, Also, V 1 and V 2 together are most preferably -O-CH 2 -O- and -O-CF 2 -O-.
  • W furthermore particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethyl,
  • X furthermore particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 2 - haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or cyano,
  • Y is moreover preferably in the 4-position for C 1 -C 4 -alkyl
  • Z is moreover particularly preferably hydrogen.
  • W is still more preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 ⁇ alkyl or C 1 -C 4 alkoxy,
  • X furthermore particularly preferably represents chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or cyano,
  • Y furthermore particularly preferably represents in the 4-position hydrogen, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy,
  • Z is furthermore particularly preferably in the 3- or 5-position for fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -haloalkoxy.
  • CKE particularly preferably stands for one of the groups
  • B particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated or unsaturated C 3 -C 7 -cycloalkyl, in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally mono- to disubstituted by C 1 -C 6 -alkyl , C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, trifluoromethyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 3 - alkoxy-C 1 -CSS-alkoxy or CSS-substituted C 6 -Cycloalkylmethoxy with the proviso that then Q ⁇ is particularly preferably hydrogen or methyl or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C 5 -C 6 -cycloalkyl which is optionally substituted by an optionally one or two oxygen or sulfur atoms not directly adjacent to one another, which are optionally substituted by methyl or ethyl. substituted alkylenediyl or by an alkylenedioxy or by an alkylenedithiol group which forms a further five- or six-membered ring with the carbon atom to which it is attached with the proviso that then Q.sup.1 particularly preferably represents hydrogen or methyl stands, or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C 3 -C 6 -cycloalkyl or Cs-C 6 -cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are each optionally by C 1 -C 2 - alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-substituted C 2 -C 4 -alkanediyl, C 2 -C 4 -alkenediyl or butanone dienediyl, with the proviso that Q * particularly preferred for Is hydrogen or methyl,
  • D particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 3 -alkyl, optionally mono- to disubstituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 2 - haloalkyl-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or (but not in the case the compounds of the formulas (1-1)) represents in each case optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C 1 - C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 - C 4 haloalkoxy-substituted
  • a and D together are particularly preferably together optionally mono- to disubstituted C 3 -C 5 -alkanediyl in which a methylene group may be replaced by a carbonyl group (but not in the case of the compounds of the formula (1-1)), oxygen or sulfur, wherein as substituents C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy come into question o-
  • a and D are (in the case of the compounds of the formula (I-1)) together with the atoms to which they are attached, for one of the groups AD-1 to AD-IO:
  • a and Q * together are particularly preferably together in each case optionally mono- or disubstituted by identical or different C 1 -C 2 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-substituted C 3 - C 4 -alkanediyl or
  • D and Q! together are particularly preferably C 3 -C 4 alkanediyl, or
  • Q 1 particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 4 -alky 1, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, or C 3 -C 6 -cycloalkyl optionally substituted by methyl or methoxy, in which optionally one Methylene group is replaced by oxygen,
  • Q 1 particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl
  • Q ⁇ , Q5 and Q ⁇ are particularly preferably independently of one another hydrogen or C 1 -C 3 - alkyl
  • Q 1 particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, or C 3 -C 6 -cycloalkyl optionally monosubstituted or disubstituted by methyl or methoxy, or Q! and Q 1 particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl optionally substituted by methyl or methoxy, where appropriate a methylene group is replaced by oxygen, or
  • Q ⁇ and Q 4 are particularly preferably together with the carbon to which they are attached represent an optionally C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy-substituted saturated C5-C6 ring, in which optionally a ring member is replaced by oxygen or sulfur, with the proviso that A is then particularly preferably hydrogen or methyl,
  • G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur
  • R! is particularly preferably in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 1 g-alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 - C 4 - alkylthio-C 1 -C 2 -alkyl or optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C 1 -C 2 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, in which optionally one or two non-adjacent ring members are replaced by oxygen,
  • R 1 particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 4 -alkyl, for optionally monosubstituted by C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy substituted C 3 -C 6 - cycloalkyl or
  • R ⁇ is particularly preferably optionally mono- to trisubstituted by fluorine C 1 -C 6 alkyl, or optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, CJ-C 4 - alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, Cyano or nitro substituted phenyl,
  • R 4 particularly preferably represents C ⁇ -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 - C 6 -alkyOamino, C 1 -C 6 alkylthio, C 3 -C 4 alkenylthio, C 3 -C 6 -cycloalkylthio or represents in each case optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 - C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3- alkylthio, C 1 -C 3 -haloalkylthio, C 1 -C 3 -alkyl or trifluoromethyl-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • RS is particularly preferably C 1 -C 6 -alkoxy or C 1 -C 6 -alkylthio
  • R 6 particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C (j- alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, which is optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted phenyl, optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C 1 - C 4 alkyl, trifluoromethyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted benzyl,
  • R 7 is particularly preferably Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 2 - alkyl,
  • R 1 and R 7 particularly preferably together represent an optionally substituted by methyl or ethyl C 4 -C 5 -alkylene radical in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur.
  • halogen is fluorine, chlorine and bromine, in particular fluorine and chlorine.
  • W is very particularly preferably hydrogen, methyl, chlorine, bromine, ethyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl
  • X very particularly preferably represents chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, propoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano
  • Y is very particularly preferably in the 4-position hydrogen, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • Z is very particularly preferably hydrogen.
  • W is also very particularly preferably hydrogen, chlorine, bromine, methyl or ethyl
  • X is also very particularly preferably chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano,
  • Y is also most preferably in the 4-position for the rest
  • Z is also very particularly preferably hydrogen
  • V 1 is also very particularly preferably fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or cyano,
  • V 2 is also very particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl.
  • W is also very particularly preferably hydrogen, chlorine or methyl
  • X is also very particularly preferably chlorine, methyl, trifluoromethyl, methoxy,
  • Y is also most preferably in the 5 position for the rest
  • V 1 is also very particularly preferably fluorine, chlorine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or cyano,
  • V 2 is also very particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl.
  • W is moreover particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine or bromine,
  • X furthermore very particularly preferably represents chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, propoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or cyano,
  • Y is also most preferably in the 4-position for methyl or ethyl
  • Z is also very particularly preferably hydrogen.
  • W furthermore very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, methyl or ethyl
  • X furthermore very particularly preferably represents chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
  • Y is furthermore very particularly preferably in the 4-position for hydrogen, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
  • Z is furthermore very particularly preferably in the 3- or 5-position for fluorine, chlorine, bromine,
  • CKE is most preferably one of the groups
  • B is very particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated C 5 -C 6 -cycloalkyl in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally monosubstituted by methyl, ethyl, propyl, isopropyl or methoxymethyl Is substituted ethoxymethyl, propoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, methoxyethoxy, butoxy, ethoxyethoxy or cyclopropylmethoxy, with the proviso that then Q ⁇ is very particularly preferably hydrogen or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent C 6 -cycloalkyl which is optionally substituted by two alkylenedioxy groups containing not directly adjacent oxygen atoms, with the proviso that Q 1 is then very particularly preferably Hydrogen stands or A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent C5-C6 cycloalkyl or C5-C (j -cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached represent C 2 -C 4 alkanediyl or C 2 -C 4 - alkenediyl or butadienediyl, with the proviso that then Q is very particularly preferably hydrogen,
  • D very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 3 -alkyl, for Cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl or (but not in the case of the compounds of the formulas (1-1)) in each case optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl.
  • nyl or pyridyl
  • a and D together are very particularly preferably together C 3 -C 5 -alkanediyl which is optionally monosubstituted by methyl or methoxy and in which optionally a carbon atom is replaced by oxygen or sulfur or represents the group AD-1, or
  • a and Q! together are very particularly preferably C 3 -C 4 -alkanediyl which is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl or methoxy, or
  • D and Q! together are very particularly preferably C 3 -C 4 alkanediyl or
  • Q * very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • Q 1 very particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl
  • Q % Q5 and Q are very particularly preferably, independently of one another, hydrogen or methyl
  • Cy is most preferably hydrogen, methyl, ethyl or propyl, or
  • Q- * and Q ⁇ are most preferably together with the carbon to which they are attached, for a saturated Cs-C 6 ring optionally substituted by methyl or methoxy, with the proviso that A is then very particularly preferably hydrogen stands,
  • G is very particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • L is oxygen or sulfur
  • M is oxygen or sulfur
  • E is an ammonium ion
  • R.1 is very particularly preferably represents in each case optionally monosubstituted by chlorine C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 1 7-alkenyl, C 1 -C 2 -alkoxy-C j-alkyl, C1 ⁇ alkylthio C 1 -alkyl or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or methoxy-substituted cyclopropyl or cyclohexyl,
  • R 1 very particularly preferably represents in each case optionally monosubstituted by fluorine C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 2 -C 3 -alkyl, phenyl or benzyl,
  • R 3 very particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl.
  • Particularly preferred compounds according to the invention are compounds comprising the radical combinations for W, X, Y and Z mentioned in Table 1 with the residual combinations for A, B and D mentioned in Tables 2 a and 2 b.
  • Particularly preferred compounds according to the invention are compounds comprising the radical combinations for W, X, Y and Z mentioned in Table 1 with the residual combinations for A and B mentioned in Table 3.
  • Particularly preferred compounds according to the invention are compounds comprising the radical combinations for W, X, Y and Z mentioned in Table 1 with the residual combinations for A and D mentioned in Table 4
  • the active compounds can be used in the erf ⁇ ndungswashen compositions in a broad concentration range.
  • concentration of the active ingredients in the formulation is usually 0.1-50 wt .-%.
  • Ammonium and phosphonium salts which according to the invention increase the action of crop protection agents containing fatty acid biosynthesis inhibitors are defined by formula (II)
  • D is nitrogen or phosphorus
  • D is preferably nitrogen
  • R 26 , R 27 , R 28 and R 29 independently of one another represent hydrogen or in each case optionally substituted C 1 -C 6 -alkyl or mono- or polyunsaturated, optionally substituted CpCg-alkylene, where the substituents can be selected from halogen, nitro and cyano,
  • R 26 , R 27 , R 28 and R 29 preferably independently of one another represent hydrogen or in each case optionally substituted Ci-Gj-alkyl, wherein the substituents can be selected from halogen, nitro and cyano,
  • R 26 , R 27 , R 28 and R 29 more preferably independently of one another are hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl or t-butyl,
  • R 26 , R 27 , R 28 and R 29 most preferably represent hydrogen
  • R 26 , R 27 , R 28 and R 29 furthermore very particularly preferably mean at the same time methyl or simultaneously ethyl, n is 1, 2, 3 or 4,
  • n is preferably 1 or 2
  • R 30 is an inorganic or organic anion
  • R 30 is preferably hydrogencarbonate, tetraborate, fluoride, bromide, iodide, chloride, monohydrogenphosphate, dihydrogenphosphate, hydrogensulphate, tartrate, sulphate, nitrate, thiosulphate, thiocyanate, formate, lactate, acetate, propionate, butyrate, pentanoate, C 1 kicked or oxalate stands,
  • R 30 furthermore preferably represents carbonate, pentaborate, sulfite, benzoate, hydrogen oxalate, hydrogen citrate, methyl sulfate or tetrafluoroborate,
  • R 30 particularly preferably represents lactate, sulfate, nitrate, thiosulphate, thiocyanate, citrate, oxalate, acetate or formate,
  • R 30 is also particularly preferred for monohydrogen phosphate or dihydrogen phosphate
  • R 30 is very particularly preferred for thiocyanate, dihydrogen phosphate, monohydrogen phosphate or sulfate.
  • the ammonium and phosphonium salts of the formula (II) can be used in a wide concentration range for increasing the effect of crop protection agents containing ketoenols.
  • the ammonium or phosphonium salts in the ready-to-use crop protection agent are used in a concentration of 0.5 to 80 mmol / l, preferably 0.75 to 37.5 mmol / l, particularly preferably 1.5 to 25 mmol / l.
  • the ammonium and / or phosphonium salt concentration in the formulation is selected to be in the specified general, preferred or most preferred ranges after dilution of the formulation to the desired drug concentration.
  • the concentration of the salt in the formulation is usually 1-50 wt .-%.
  • a penetration promoter is added to the crop protection agents to increase the effect. It can be described as completely surprising that even in these cases an even greater increase in activity can be observed.
  • the present invention thus also relates to the use of a combination of penetration enhancers and ammonium and / or phosphonium salts to increase the efficacy of pesticides which contain insecticidally active, phenyl-substituted cyclic ketoenols as active ingredient.
  • the invention likewise relates to agents which contain insecticidally active phenyl-substituted cyclic ketone noles, penetrants and ammonium and / or phosphonium salts, both formulated active ingredients and ready-to-use agents (spray liquors).
  • the subject matter of the invention is the use of these agents for controlling harmful insects.
  • Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the aqueous spray mixture and / or from the spray coating in the cuticle of the plant and thereby increase the material mobility (mobility) of active ingredients in the cuticle.
  • the method described in the literature can be used to determine this property.
  • Suitable penetration promoters are, for example, alkanol alkoxylates.
  • Penetration promoters according to the invention are alkanol alkoxylates of the formula
  • R is straight-chain or branched alkyl having 4 to 20 carbon atoms
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl or n-hexyl,
  • AO stands for an ethylene oxide radical, a propylene oxide radical, a butylene oxide radical or mixtures of ethylene oxide and propylene oxide radicals or butylene oxide radicals and
  • v stands for numbers from 2 to 30.
  • a preferred group of penetration enhancers are alkanol alkoxylates of the formula
  • R ' has the meaning given above, EO stands for -CH 2 -CH 2 -O- and
  • n stands for numbers from 2 to 20.
  • Another preferred group of penetration enhancers are alkanol alkoxylates of the formula
  • EO stands for -CH 2 -CH 2 -O-
  • q stands for numbers from 1 to 10.
  • Another preferred group of penetration promoters are alkanol alkoxylates of the formula
  • EO stands for -CH 2 -CH 2 -O-
  • s stands for numbers from 1 to 10.
  • alkanol alkoxylates of the formula RO - (- EO-) p - (- BO-) q -R "(III-d)
  • EO is CH 2 -CH 2 -O-
  • q stands for numbers from 1 to 10.
  • Another preferred group of penetration enhancers are alkanol alkoxylates of the formula
  • R and R 1 have the meanings given above,
  • EO is CH 2 -CH 2 -O-
  • s stands for numbers from 1 to 10.
  • Another preferred group of penetration promoters are alkanol alkoxylates of the formula
  • R is preferably butyl, isobutyl, n-pentyl, i-pentyl, neopentyl, n-hexyl, i-hexyl, n-octyl, i-octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, i-nonyl, decyl, n Dodecyl, i-dodecyl, lauryl, myristyl, i-tridecyl, trimethyl-nonyl, palmityl, stearyl or eicosyl.
  • alkanol alkoxylate of the formula (III-c) is 2-ethyl-hexyl alkoxylate of the formula
  • the numbers 8 and 6 represent average values called.
  • the numbers 10, 6 and 2 represent average values called.
  • Particularly preferred alkanol alkoxylates of the formula (III-f) are compounds of this formula in which
  • alkanol alkoxylate of the formula (III-f-1) very particular preference is given to alkanol alkoxylate of the formula (III-f-1)
  • u stands for the average 8.4.
  • alkanol alkoxylates are generally defined by the above formulas. These substances are mixtures of substances of the specified type with different chain lengths. For the indices, therefore, average values are calculated, which can also differ from whole numbers.
  • alkanol alkoxylates of the formulas given are known and are partly available commercially or can be prepared by known methods (compare WO 98/35 553, WO 00/35 278 and EP-A 0 681 865).
  • Suitable penetration promoters are substances which promote the availability of the compounds of the formula (I) in the spray coating. These include, for example, mineral or vegetable oils. Suitable oils are all mineral or vegetable, optionally modified, oils which can usually be used in agrochemical compositions. Examples include sunflower oil, rapeseed oil, olive oil, castor oil, rapeseed oil, corn kernel oil, cottonseed oil and soybean oil or the esters of said oils. Rape oil, sunflower oil and their methyl or ethyl esters are preferred.
  • the concentration of penetration promoter can be varied within a wide range in the agents according to the invention.
  • a formulated crop protection agent it generally ranges from 1 to 95% by weight, preferably from 1 to 55% by weight, more preferably from 15 to 40% by weight.
  • the concentration is generally between 0.1 and 10 g / l, preferably between 0.5 and 5 g / l.
  • Plant protection agents according to the invention may also contain further components, for example surfactants or dispersants or emulsifiers.
  • Suitable nonionic surfactants or dispersing agents are all substances of this type which can usually be used in agrochemical compositions.
  • Suitable anionic surfactants are all substances of this type conventionally usable in agrochemical compositions. Preference is given to alkali metal and alkaline earth metal salts of alkyl sulfonic acids or alkylaryl sulfonic acids.
  • anionic surfactants or dispersing agents are salts of polystyrenesulfonic acids which are sparingly soluble in vegetable oil, salts of polyvinylsulfonic acids, salts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation products, salts of condensation products of naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid and formaldehyde and salts of lignosulfonic acid.
  • Suitable additives which may be present in the formulations according to the invention are emulsifiers, foam-inhibiting agents, preservatives, antioxidants, dyes and inert fillers.
  • Preferred emulsifiers are ethoxylated nonylphenols, reaction products of alkylphenols with ethylene oxide and / or propylene oxide, ethoxylated arylalkylphenols, furthermore ethoxylated and propoxylated arylalkylphenols, and sulfated or phosphated arylalkyl ethoxylates or ethoxy-propoxylates, sorbitan derivatives such as polyethylene oxide sorbitan fatty acid esters and sorbitan Fatty acid esters, may be mentioned as examples.
  • Example A-I Increasing the penetration into the plant by ammonium or phosphonium salts and synergistic increase of the penetration into the plant by ammonium / phosphonium salts in combination with penetration promoters
  • Sheets were used, which were cut in the fully developed state of apple trees of the variety Golden Delicious. The isolation of the cuticles took place in such a way that
  • the cuticles were placed with tweezers in the middle of the silicone grease-coated edges of the diffusion cells and sealed with a likewise greased ring.
  • the arrangement was chosen so that the morphological outside of the cuticles was directed outward, ie towards the air, while the original inner side faced the interior of the diffusion cell.
  • the diffusion cells were filled with a 30% ethylene glycol / water solution.
  • 10 ⁇ l of the spray mixture of the following composition were applied to the outside of the cuticle.
  • the preparation of the spray mixture is carried out with local tap water medium water hardness.
  • the water was allowed to evaporate, inverting the chambers and placing them in thermostated tubs in which the temperature and humidity above the cuticle was adjustable by a gentle stream of air to the cuticle with the spray coating (20 ° C, 60% rh). At regular intervals aliquots were taken from an autosampler and the active ingredient content was determined by HPLC.
  • test results are shown in the following table.
  • the figures given are average values from 8 to 10 measurements. It can clearly be seen that even ammonium sulfate alone significantly improves the penetration and, together with RME, has a superadditive (synergistic) effect.
  • RME rapeseed oil methyl ester (use formulated as 500 EW, concentration in g active substance / 1)
  • Example A-2 was carried out analogously to Example A-I.
  • Example A-3 was carried out analogously to Example A-I.
  • Example B Increasing the effect of ammonium / phosphonium salts
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • ammonium salts, phosphonium salts or penetration enhancer the corresponding amount is pipetted after dilution of each of the finished preparation solution.
  • One-leaved paprika plants Capsicum anum which are heavily infested with the green peach aphid (Myzus persicae) are treated by spraying the leaf top (600 l / ha spray volume) with the preparation of active compound in the desired concentration. After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that no animals were killed.
  • Example C Increasing the Effectiveness of Ammonium / Phosphonium Salts in Combination with Penetration Promoters
  • ammonium or phosphonium salts are able to increase the effect even when applying ready-to-use plant protection products containing penetration enhancers to increase their activity.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • ammonium salts, phosphonium salts or penetration enhancer the corresponding amount is pipetted after dilution of each of the finished preparation solution.
  • One-leaved paprika plants Capsicum an nuurri
  • the top of the leaf spray volume 600 l / ha
  • the kill is determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that no animals were killed.
  • Example D Increasing the effect of ammonium / phosphonium salts
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. For use with ammonium or phosphonium salts, these are added to the spray mixture at a concentration of 1000 ppm.
  • Paprika plants Capsicum cmnuum which are heavily infested with the green peach aphid (Myzus persicae) are treated by drip-wet spraying with the preparation of active compound in the desired concentration. After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that no animals were killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • emulsifier-containing water For use with ammonium or phosphonium salts, they are added to the spray mixture at a concentration of 1000 ppm.
  • Cotton plants (Gossypium hirsutum) heavily infested with the cotton aphid (Aphis gossypii) are treated by drip-wet spraying with the preparation of active compound of the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Example F Increasing the effect of ammonium / phosphonium salts in combination with penetration promoters
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • ammonium or phosphonium salts and penetration enhancers these are added to the spray mixture in each case at a concentration of 1000 ppm.
  • Paprika plants Capsicum annuum which are heavily infested with the green peach aphid (Myzus persicae) are treated by drip-whisking with the preparation of active compound in the desired concentration. After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that no animals were killed.
  • RME rapeseed oil methyl ester (formulated as 500 EW, concentration in g of active ingredient / 1)
  • Emulsifier '2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • emulsifier-containing water 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • ammonium or phosphonium salts and penetrants rapeseed oil methyl esters 500 EW
  • these are each added a.i. at a concentration of 1000 ppm. added to the spray mixture.
  • Cotton plants which are heavily infested with the cotton aphid ⁇ Aphis gossypii) are treated by drip-wet spraying with the preparation of active compound of the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • RME rapeseed oil methyl ester (formulated as 500 EW, concentration in g of active ingredient / 1)

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Inhibitoren der Fettsäure-Biosynthese (beispielsweise phenylsubstituierte cyclische Ketoenole) durch die Zugabe von Ammoniumsalzen und / oder Phosphoniumsalzen oder durch die Zugabe von Ammonium- bzw. Phosphoniumsalzen und Penetrationsförderern, die entsprechenden Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung im Pflanzenschutz.

Description

Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Inhibitoren der Fettsäure-Biosynthese, insbesondere phenylsubstituierte cyclische Ketoenole, durch die Zugabe von Ammonium- oder PhosphoniumsaJzen und gegebenenfalls Penetrationsförderern, die entsprechenden Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung im Pflanzenschutz, insbesondere als Insektizide und/oder Akarizide.
Von 3-Acyl-pyrrolidin-2,4-dionen sind pharmazeutische Eigenschaften vorbeschrieben (S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull, ü 1 120 (1967)). Weiterhin wurden N-Phenylpyrrolidin-2,4-dione von R. Schmierer und H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095) synthetisiert. Eine biologische Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde nicht beschrieben.
In EP-A-O 262 399 und GB-A-2 266 888 werden ähnlich strukturierte Verbindungen (3-Aryl-pyr- rolidin-2,4-dione) offenbart, von denen jedoch keine herbizide, insektizide oder akarizide Wirkung bekannt geworden ist. Bekannt mit herbizider, insektizider oder akarizider Wirkung sind unsub- stituierte, bicyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A-355 599, EP-A-415 211 und JP-A- 12-053 670) sowie substituierte monocyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A- 377 893 und EP-A-442 077).
Weiterhin bekannt sind polycyclische 3-Arylpyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A-442 073) sowie lH-Arylpyrrolidin-dion-Derivate (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-O 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 und WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/1 11042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049569, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633).
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Δ^-Dihydrofuran-2-on-Derivate herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-A-4 014 420). Die Synthese der als Ausgangsverbindungen verwendeten Tetronsäurederivate (wie z.B. 3-(2-Methyl-phenyl)-4-hydroxy-5-(4-fluorphenyl)-Δ^-di- hydrofuranon-(2)) ist ebenfalls in DE-A-4 014 420 beschrieben. Ähnlich strukturierte Verbindungen ohne Angabe einer insektiziden und/oder akariziden Wirksamkeit sind aus der Publikation Campbell et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76 bekannt. Weiterhin sind 3-Aryl-Δ^-dihydrofuranon-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigenschaften aus EP-A-528 156, EP-A-O 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/11 1 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799 und WO 06/089633 bekannt. Auch 3-Aryl-Δ3-dihydrothiophen-on-Deiϊvate sind bekannt (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/ 17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/1 1 1 042, WO 05/092897, WO 06/029799).
Bestimmte, im Phenylring unsubstituierte Phenyl-pyron-Derivate sind bereits bekannt geworden (vgl. A.M. Chirazi, T. Kappe und E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) und K.-H. Boltze und K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), wobei für diese Verbindungen eine mögliche Verwendbarkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel nicht angegeben wird. Im Phenylring substituierte Phenyl- pyron-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigenschaften sind in EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/029799 beschrieben.
Bestimmte, im Phenylring unsubstituierte 5-Phenyl-l,3-thiazin-Derivate sind bereits bekannt geworden (vgl. E. Ziegler und E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe und E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. K), 223 (1973)), wobei für diese Verbindungen eine mögliche Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel nicht angegeben wird. Im Phenylring substituierte 5- PhenyI-l,3-thiazin-Derivate mit herbizider, akarizider und insektizider Wirkung sind in WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 und WO 06/029799 beschrieben.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclopentandione herbizide, insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 sowie WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 und WO 06/029799). Außerdem sind ähnlich substituierte Verbindungen bekannt; 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-phenylcyclopent-2-en-l-on aus der Publikation Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26 sowie der Naturstoff Involutin (-)-cis- 5-(3,4-dihydroxyphenyl)-3>4-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-cyclopent-2-en-one aus der Publika- tion Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. Eine insektizide oder akarizide Wirkung wird nicht beschrieben. Außerdem ist 2-(2,4,6-Trimethylphenyl>l,3-indandion aus der Publikation J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 und der Offenlegungsschrift DE-A 2 361 084 bekannt, mit Angabe von herbiziden und akariziden Wirkungen.
Es ist bekannt," dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclohexandione herbizide, insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, sowie Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/1 11 042, WO 05/092897 und WO 06/029799).
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 4-Aryl-pyrazolidin-3,5-dione akarizide, insektizide und herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. WO 92/16 510, EP-A-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466, WO 03/062 244, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/005428, WO 05/016873, WO 05/092897 und WO 06/029799).
Es ist bekannt, dass bestimmte Tetrahydropyridone herbizide Eigenschaften besitzen (JP 0832530). Außerdem sind spezielle 4-Hydroxytetrahydropyridone mit akariziden, insektiziden und herbiziden Eigenschaften bekannt (JP 1 1152273). Weiterhin bekannt wurden 4-Hydroxytetrahydropyridone als Schädlingsbekämpfungsmittel und Herbizide in WO 01/79204.
Es ist bekannt, dass bestimmte 5,6-Dihydropyron-Derivate als Proteaseinhibitoren antivirale Eigenschaften haben (WO 95/14012). Weiterhin ist das 4-PhenyI-6-(2-phenethyl)-5,6-dihydropyron aus der Synthese von Kawalakton-Derivaten bekannt (Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976)). Außerdem sind 5,6-Dihydropyron-Derivate als Zwischenprodukte bekannt (White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M. J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281 - 282 (1971)). 3-Phenyl-5,6-dihydro- pyron-Derivate mit Anwendungen im Pflanzenschutz sind in WO 01/98288 beschrieben.
Alle in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe sind bereits bekannt und können nach im Stand der Technik beschriebenen Verfahren (siehe oben genannte Referenzen) hergestellt werden. Ihre Wirkung ist gut, jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend. Weiterhin ist die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen nicht immer ausreichend. Es besteht deshalb ein Bedarf für eine Wirkungssteigerung der die Verbindungen enthaltenden Pflanzenschutzmittel. In der Literatur wurde bereits beschrieben, dass sich die Wirkung verschiedener Wirkstoffe durch Zugabe von Ammoniumsalzen steigern lässt. Dabei handelt es sich jedoch um als Detergens wirkende Salze (z.B. WO 95/017817) bzw. Salze mit längeren Alkyl- und / oder Arylsubstituenten, die permeabilisierend wirken oder die Löslichkeit des Wirkstoffs erhöhen (z.B. EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Weiterhin beschreibt der Stand der Technik die Wirkung nur für bestimmte Wirkstoffe und / oder bestimmte Anwendungen der entsprechenden Mittel. In wieder anderen Fällen handelt es sich um Salze von Sulfonsäuren, bei denen die Säuren selber paralysierend auf Insekten wirken (US 2 842 476). Eine Wirkungssteigerung z.B. durch Ammoniumsulfat ist beispielsweise für die Herbizide Glyphosat und Phosphinothricin beschrieben (US 6 645 914, EP-A2 0 036 106). Eine entsprechende Wirkung bei Insektiziden wird durch diesen Stand der Technik weder offenbart noch nahegelegt.
Auch der Einsatz von Ammoniumsulfat als Formulierhilfsmittel ist für bestimmte Wirkstoffe und Anwendungen beschrieben (WO 92/16108), es dient dort aber zur Stabilisierung der Formulierung, nicht zur Wirkungssteigerung.
Es wurde nun völlig überraschend gefunden, dass sich die Wirkung von Insektiziden und/oder Akariziden aus der Klasse der phenylsubstituierten, cyclischen Ketoenole durch den Zusatz von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen zur Anwendungslösung oder durch den Einbau dieser Salze in eine Formulierung enthaltend phenylsubstituierte, cyclische Ketoenole, deutlich steigern lässt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also die Verwendung von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen zur Wirkungssteigerung von Pflanzenschutzmitteln, die insektizid und / oder akarizid wirksame phenylsubstituierte, cyclische Ketoenole als Wirkstoff enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Mittel, die insektizid und/oder akarizid wirksame phenylsubstituierte, cyclische Ketoenole und die Wirkung steigernde Ammonium- oder Phosphoniumsalze enthalten und zwar sowohl formulierte Wirkstoffe als auch anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühen). Gegenstand der Erfindung ist schließlich weiterhin die Verwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von Schadinsekten und/oder Spinnmilben. Erfindungsgemäße Wirkstoffe aus der Klasse der phenylsubstituierten, cyclischen Ketoenole, deren Wirkung sich durch die Zugabe von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen zu den formulierten oder anwendungsfertigen Wirkstoffzubereitungen steigern lässt, werden durch Formel (I) definiert,
Figure imgf000006_0001
in welcher
W für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxy-alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht,
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cyano, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000007_0001
oder steht,
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000007_0003
worin
für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alky], Alke- nyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Al- kyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cycius stehen,
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein (im FaUe CKE=8 ein weiteres) Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, bzw.
A und Q' gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen oder
D und Q* gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im D, Q 1 -Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
Q! für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
Q^, Q^, Q^ und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
Q^ für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio- alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder
Q* und Q^ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, oder
Q^ und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000008_0001
steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyi, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxy- alkyl steht,
R.2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyi, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R^, R^ und RP unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alke- nylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R*> und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyi, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Ben2yl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.
Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische sind in erfindungsgemäßen Mitteln einsetzbar und lassen sich in ihrer Wirkung durch erfindungsgemäße Ammonium- oder Phosphoniumsalze steigern. Im folgenden wird der Einfachheit halber stets von Verbindungen der Formel (I) gespro- chen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Unter Einbeziehung der Bedeutungen (1) bis (10) der Gruppe CKE ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I- 1) bis (MO):
Figure imgf000010_0001
worin A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-l-a) bis (I-l-g), wenn CKE für die Gruppe (1) steht,
(I-l-a): (I-l-b):
Figure imgf000012_0001
(I-l-c): (I-l-d):
Figure imgf000012_0002
(M-g):
Figure imgf000012_0003
worin A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R$, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-2-a) bis (I-2-g), wenn CKE für die Gruppe (2) steht,
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
worin
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-3-a) bis (I-3-g), wenn CKE für die Gruppe (3) steht,
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000014_0003
Figure imgf000014_0005
Figure imgf000014_0004
Figure imgf000015_0001
worin
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutung besitzen.
Die Verbindungen der Formel (1-4) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) vorliegen,
Figure imgf000015_0002
(I-4-A) (I-4-B)
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-4) zum Ausdruck gebracht werden soll. Die Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-4-a) bis (I-4-g), wenn CKE für die Gruppe (4) steht,
Figure imgf000016_0001
(I-4-c): (I-4-d):
Figure imgf000016_0002
(I-4-e): (I-4-f):
Figure imgf000017_0001
(I-4-g):
Figure imgf000017_0002
worin
A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-5-a) bis (I-5-g), wenn CKE für die Gruppe (5) steht,
(I-5-a): (I-5-b):
Figure imgf000017_0003
(I (I-5-d):
Figure imgf000018_0004
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000018_0003
worin
A, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der Formel (1-6) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) vorliegen,
Figure imgf000019_0001
(I-6-A) (I-6-B)
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I) zum Ausdruck gebracht werden soll.
Die Verbindungen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-6-a) bis (I-6-g):
(I-6-a): (I-6-b):
Figure imgf000019_0002
(I-6-d):
Figure imgf000020_0004
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000020_0003
worin
A, B, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Die Verbindungen der Formel (1-7) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-7-A) bzw. (I-7-B) vorliegen, was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-7) zum Ausdruck gebracht werden soll:
Figure imgf000021_0001
(I-7-A) (I-7-B)
Die Verbindungen der Formeln (I-7-A) bzw. (I-7-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-7-A) und (I-7-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt ein, dass die betreffende Verbindung gegebenenfalls als Isomerengemisch oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen kann.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-7-a) bis (I-7-g):
(I-7-a): (I-7-b):
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
worin
A, B, E, L, M, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der Formel (1-8) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formeln (I-8-A) und (I-8-B) vorliegen,
Figure imgf000023_0001
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-8) zum Ausdruck gebracht werden soll.
Die Verbindungen der Formeln (1-8-A) und (1-8-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (1-8-A) und (1-8-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-8-a) bis (I-8-g), wenn Het für die Gruppe (8) steht,
Figure imgf000023_0002
(l-8-e): (l-8-f)
Figure imgf000024_0001
(l-8-g):
Figure imgf000024_0002
worin
A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der Formel (1-9) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-9-A) und (I-9-B) vorliegen, was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-9) zum Ausdruck gebracht werden soll.
Figure imgf000024_0003
Die Verbindungen der Formeln (I-9-A) und (I-9-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-9-A) und (I-9-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-9-a) bis (I-9-g), wenn CKE für die Gruppe (9) steht,
Figure imgf000025_0001
(I-9-c): (I-9-d):
Figure imgf000025_0002
(I-9-e): (I-9-f):
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
worin
A, B, D, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Verbindungen der Formel (I- 10) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (HO-A) und (I-10-B) vorliegen,
Figure imgf000026_0003
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I- 10) zum Ausdruck gebracht werden soll. Die Verbindungen der Formeln (I- 10- A) und (I-10-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-10-A) und (I- 10-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-10-a) bis (I-10-g), wenn CKE für die Gruppe (10) steht,
(I-10-a): (I-10-b):
Figure imgf000027_0001
(I-10-c): (I-10-d):
Figure imgf000027_0002
(I-10-e): (1-10-0:
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
worin
A, B, D, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert:
W steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder Cyano,
X steht bevorzugt für Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C \ -C4-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano, C1-C4-Halogenalkyl, Halogenalkoxy, für durch V^ und V2 substituiertes Phenyl oder Pyridyl, V1 steht bevorzugt für Halogen, C1-C 1 2-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro.
V2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkyl,
V1 und V2 stehen gemeinsam bevorzugt für C3-C4-Alkandiyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C1-C2-Alkyl substituiert sein kann und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.
Z steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cyano, C1- C6-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy.
CKE steht bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C1o-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C1o-Alkylthio-C1-C6- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogen- alkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Naphthyl, Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Thienyl), Phenyl-C1-C6-alkyl oder Naphthyl-C1-C6-alkyl,
B steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy-Ci -C6-alkyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C3- C1 Q-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C1 Q-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2- alkoxy, C3-Cκ)-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Ci -C6-Alkoxy, C1-C6-Alkoxy-Ci-C4- alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-C6-Cyclo- alkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl- Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-C6-Cyclo- alkyl oder Cs-C6-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl oder C4- C6-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff o- der Schwefel ersetzt ist, D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1- C12-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C1o-Alkoxy^-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-AIkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Hetafyl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrazo- IyI, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Triazolyl), Phenyl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6- alkyl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl, Py- razolyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Triazolyl) oder
A und D stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cß-C6-Alkandiyl oder C3-C6-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonyl- gruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und
wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen:
Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C1o-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzy- loxy, oder eine weitere C3-C6-Alkandiylgruppierung, C3-C6-Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (1-1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-I bis AD-IO), der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, oder worin gegebenenfalls eine der folgenden Gruppen
Figure imgf000032_0003
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000032_0002
enthalten ist, oder
A und Q! stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl, C1 -C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C/j-C6-Alkendiyl, welches außerdem gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen
Figure imgf000033_0001
enthält oder durch eine C1-C2-Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oder
D und Q! stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C6-Alkandiyl.
Q1 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Cß-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder
Q2, Q4, Q5 und Q6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
Q3 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C6-Alkyl- thio-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl.
Q1 und Q2 stehen bevorzugt mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-AIkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7- Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
Q3 und Q^ stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl sub- stituierten C3-C7-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000034_0001
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht.
steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C2()-Alkyl, C2- C20-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, PoIy-C1-C6- alkoxy-C1-C6-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio oder C1-C6-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C1-C6-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),
für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Phenoxy-C1-C6-alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryloxy-C1-C6-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-C1-C6-alkyl, Pyrimidyloxy- C1-C6-alkyl oder Thiazolyloxy-C1-C6-alkyl),
R.2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C2()-Alkyl, C2- C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C6-alkyl, Poly-C1-C8-alkoxy-C2-C6-alkyI,
für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1 -C6-Alkoxy substituiertes C3-C3- Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1- C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R^ steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-AIkOXy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R^ und R^ stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C ]-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C2-C6-Alkenylthio, C3-C7-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R6 und R^ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C j -C6-Alkoxy, C3-C6- Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Alkyl oder C1 -C6-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1 -C6-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten C3-C6- Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
Rl 3 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl oder C1 -C6-Alkoxy, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1 -C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C j -C^Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C-j-alkyl oder Phenyl-C1-C4-alkoxy, R14a steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl oder
R13 und R14a stehen gemeinsam bevorzugt für C4-C6-Alkandiyl,
R 15a und R16a sind gleich oder verschieden und stehen bevorzugt für C1-C6-Alkyl oder
R 15a und R16a stehen gemeinsam bevorzugt für einen C2-C4-Alkandiylrest, der gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, C1- C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist,
Rl7a und R18a stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1 -CO- Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder
R17a und R18a stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt für eine Carbonylgruppe oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes C5-C7-Cycloalkyl, in dem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
Rl9a und R20a stehen unabhängig voneinander bevorzugt für C1-C1 Q-Alkyl, C2-C1o-Alkenyl, C1-C1o-Alkoxy, C1-C1o-Alkylamino, C3-C1o-Alkenylamino, Di-(C1 -C jo-alkyl)amino oder Di-(C3-C \ o-alkenyl)amino.
In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy,
X steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C3-alkoxy, C \ -C2-Halogenalkyl, C1-C2- Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkinyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, Cyano, Trifluormethyl, Difluormetho- xy oder Trifluormethoxy,
Z steht besonders bevorzugt für Wasserstoff. W steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl,
X steht auch besonders bevorzugt für Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C-j-Alkoxy, C1-C2- Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht auch besonders bevorzugt in der 4-Position für den Rest
Figure imgf000037_0001
Z steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff,
V1 steht auch besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2- Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro,
V2 steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl,
V1 und V2 stehen gemeinsam auch besonders bevorzugt für-O-CH2-O- und -O-CF2-O-.
W steht ebenfalls besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl,
X steht ebenfalls besonders bevorzugt für Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C\- C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht ebenfalls besonders bevorzugt in der 5-Position für C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder den Rest
Figure imgf000037_0002
Z steht ebenfalls besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder
Chlor,
V1 steht ebenfalls besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2- Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro
V2 steht ebenfalls besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl, V1 und V2 stehen gemeinsam ebenfalls besonders bevorzugt für-O-CH2-O- und -O-CF2-O-.
W steht außerdem besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
X steht außerdem besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C3-alkoxy, C1-C2- Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht außerdem besonders bevorzugt in der 4-Position für C1-C4-Alkyl,
Z steht außerdem besonders bevorzugt für Wasserstoff.
W steht weiterhin besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4~Alkyl oder C1-C4-Alkoxy,
X steht weiterhin besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl, C j -C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht weiterhin besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy,
Z steht weiterhin besonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkoxy.
CKE steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3- C6-Cycloalkyl oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-3), (1-4), (1-6) und (1-7)) jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, CJ-C4- Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes oder ungesättigtes C3-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C6-Alkyl, C1-C2-Alkoxy-C1-C2-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C3- Alkoxy-C1-Cß-alkoxy oder Cß-C6-Cycloalkylmethoxy substituiert ist mit der Maßgabe, dass dann Q^ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C5- C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl sub- stituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol- Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet mit der Maßgabe, dass dann Q^ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C3- C6-Cycloalkyl oder Cs-C6-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C2- Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl oder Buta- diendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass dann Q-* besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,
D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2- Halogenalkyl substituiertes Cß-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl, oder
A und D stehen gemeinsam besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiertes C3-C5-Alkandiyl, in welchem eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe (nicht jedoch im Fall der Verbindungen der Formel (1-1)), Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy in Frage kommen o- der
A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-I bis AD-IO:
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
AD-4 AD-5 AD-6
Figure imgf000041_0002
AD-7 AD-8 AD-9
Figure imgf000041_0003
AD-IO
oder
A und Q* stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3- C4-Alkandiyl oder
D und Q! stehen gemeinsam besonders bevorzugt für C3-C4-Alkandiyl, oder
Q 1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C 1 -C4-Alky 1, C j -C4-Alkoxy-C 1 -C2-alkyl, oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Cß-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist,
Q^ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
Q^, Q5 und Q^ stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C3- Alkyl,
Q^ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder Q! und Q^ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist, oder
Q^ und Q4 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, mit der Maßgabe, dass dann A besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000042_0001
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R! steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C 1 g-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C4- Alkylthio-C1-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,
R^ steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-Cß-Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R^ steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C6-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, CJ-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
R4 steht besonders bevorzugt für C^-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1- C6-alkyOamino, C1 -C6-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C3-Alkoxy, C1- C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
RS steht besonders bevorzugt für C\ -C6-Alkoxy oder C j -C6-Alkylthio,
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C3-C(j-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl,
R7 steht besonders bevorzugt für Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C2- alkyl,
R^ und R7 stehen besonders bevorzugt zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor und Brom, insbesondere für Fluor und Chlor.
W steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl, X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Methoxy-ethoxy, Ethoxy-ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,
Y steht ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,
Z steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
W steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl,
X steht auch ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,
Y steht auch ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für den Rest
Figure imgf000044_0001
Z steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
V1 steht auch ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Cyano,
V2 steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.
W steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
X steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,
Y steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt in der 5-Position für den Rest
Figure imgf000044_0002
steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff oder Methyl, V^ steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluor- methyl, Trifluormethoxy oder Cyano,
V2 steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.
W steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Etho- xy, Chlor oder Brom,
X steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Methoxy-ethoxy, Ethoxy-ethoxy, Trifluormethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,
Y steht außerdem ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Methyl oder Ethyl,
Z steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
W steht weiterhin ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder E- thyl,
X steht weiterhin ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
Y steht weiterhin ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl,
Z steht weiterhin ganz besonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Fluor, Chlor, Brom,
Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
CKE steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, für Cyc- lopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl und nur im Fall der Verbindungen der Formel (1-5) für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Methoxyethoxy, Butoxy, Ethoxyethoxy oder Cyclopropylmethoxy substituiert ist, mit der Maßgabe, dass dann Q^ ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C6-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, dass dann Q^ ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht oder A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl oder C5-C(j-Cycloalkenyl, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C2-C4-Alkandiyl oder C2-C4- Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass dann Q^ ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C3- alkyl, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phe- nyl oder Pyridyl,
oder
A und D stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C5-Alkandiyl, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für die Gruppe AD-I steht, oder
A und Q! stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder
D und Q! stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für C3-C4-Alkandiyl oder
Q* steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
Q^ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
Q % Q5 und Q" stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl,
Cy steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Propyl, oder
Q-* und Q^ stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten Cs-C6-Ring, mit der Maßgabe, dass dann A ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000048_0001
(d) oder E (f),
Figure imgf000048_0003
in welchen
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht und
E für ein Ammoniumion steht,
R.1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C17-Alkenyl, C1 -C2-AIkOXy-C j-alkyl, C1-C^Alkylthio-C1-alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopropyl oder Cyclohexyl,
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Tri- fluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
R^ steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R3 steht ganz besonders bevorzugt für C1-C6-Alkyl.
Im einzelnen seien außer den bei den Beispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen genannt:
Figure imgf000048_0002
Tabelle 1
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Als erfindungsgemäße Wirkstoffe kommen insbesondere bevorzugt Verbindungen aus mit den in Tabelle 1 genannten Restekombinationen für W, X, Y und Z mit den in Tabellen 2a und 2b genannten Restekombinationen für A, B und D in Frage.
Figure imgf000055_0001
Tabelle 2a
Figure imgf000055_0002
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
Tabelle 2b
Figure imgf000059_0002
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0002
Als erfindungsgemäße Wirkstoffe kommen insbesondere bevorzugt Verbindungen aus mit den in Tabelle 1 genannten Restekombinationen für W, X, Y und Z mit den in Tabelle 3 genannten Restekombinationen für A und B in Frage.
Figure imgf000061_0001
Tabelle 3
Figure imgf000061_0003
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0002
Als erfindungsgemäße Wirkstoffe kommen insbesondere bevorzugt Verbindungen aus mit den in Tabelle 1 genannten Restekombinationen für W, X, Y und Z mit den in Tabelle 4 genannten Restekombinationen für A und D in Frage
Figure imgf000065_0001
Tabelle 4
Figure imgf000066_0001
Besonders hervorzuheben sind die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000066_0002
(I-l-a-1)
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0002
Figure imgf000067_0003
Figure imgf000067_0004
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000068_0002
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0002
Figure imgf000069_0003
(I-l-a-14)
Figure imgf000069_0004
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000070_0002
(I- 1 -c-1) Spirotetramat
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000071_0002
Figure imgf000071_0003
Figure imgf000071_0004
(I-2-a-3)
Figure imgf000071_0005
Figure imgf000072_0001
(I-2-b-l) Spirodiclofen
(I-2-b-2) Spiromesifen
Figure imgf000072_0002
(I-4-a-l)
Figure imgf000072_0003
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0002
Figure imgf000073_0003
6-a-2)
Figure imgf000073_0004
Figure imgf000074_0001
Figure imgf000074_0002
(I-8-a-3)
Figure imgf000074_0003
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000075_0002
Figure imgf000075_0003
(I-10-a-2)
Figure imgf000075_0004
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen eine breite insektizide und/oder akarizide Wirkung, die Wirkung und / oder Pflanzenverträglichkeit lässt im Einzelnen aber zu wünschen übrig.
Die Wirkstoffe können in den erfϊndungsgemäßen Zusammensetzungen in einem breiten Konzentrationsbereich eingesetzt werden. Die Konzentration der Wirkstoffe in der Formulierung beträgt dabei üblicherweise 0,1 - 50 Gew.-%.
Ammonium- und Phosphoniumsalze, die erfindungsgemäß die Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Fettsäure-Biosynthese-Inhibitoren steigern, werden durch Formel (II) definiert
Figure imgf000076_0001
in welcher
D für Stickstoff oder Phosphor steht,
D bevorzugt für Stickstoff steht,
R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Cg-Alkyl oder einfach oder mehrfach ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes CpCg-Alkylen stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können,
R26, R27, R28 und R29 bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Gj-Alkyl stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können,
R26, R27, R28 und R29 besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl stehen,
R26, R27, R28 und R29 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff stehen,
R26, R27, R28 und R29 weiterhin ganz besonders bevorzugt gleichzeitig für Methyl oder gleichzeitig für Ethyl stehen, n fiir 1, 2, 3 oder 4 steht,
n bevorzugt für 1 oder 2 steht,
R30 für ein anorganisches oder organisches Anion steht,
R30 bevorzugt für Hydrogencarbonat, Tetraborat, Fluorid, Bromid, Jodid, Chlorid, Monohydro- genphosphat, Dihydrogenphosphat, Hydrogensulfat, Tartrat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thio- cyanat, Formiat, Laktat, Acetat, Propionat, Butyrat, Pentanoat, C1trat oder Oxalat steht,
R30 weiterhin bevorzugt für Carbonat, Pentaborat, Sulfit, Benzoat, Hydrogenoxalat, Hydrogen- citrat, Methylsulfat oder Tetrafluoroborat steht,
R30 besonders bevorzugt für Laktat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Citrat, Oxalat, Acetat oder Formiat steht,
R30 außerdem besonders bevorzugt für Monohydrogenphosphat oder Dihydrogenphosphat steht und
R30 ganz besonders bevorzugt für Thiocyanat, Dihydrogenphosphat, Monohydrogenphosphat oder Sulfat steht.
Die Ammonium- und Phosphoniumsalze der Formel (II) können in einem breiten Konzentrationsbereich zur Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Ketoenole eingesetzt werden. Im Allgemeinen werden die Ammonium- oder Phosphoniumsalze im anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 80 mmol/1, bevorzugt 0,75 bis 37,5 mmol/1, besonders bevorzugt 1,5 bis 25 mmol/1 eingesetzt. Im Fall eines formulierten Produktes wird die Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzkonzentration in der Formulierung so gewählt, dass sie nach Verdünnung der Formulierung auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration in diesen angegebenen allgemeinen, bevorzugten oder besonders bevorzugten Bereichen liegt. Die Konzentration des Salzes in der Formulierung beträgt dabei üblicherweise 1 - 50 Gew.-%.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird den Pflanzenschutzmitteln zur Wirkungssteigerung nicht nur ein Ammonium- und/oder Phosphoniumsalz, sondern zusätzlich ein Penetrationsförderer zugegeben. Es ist als völlig überraschend zu bezeichnen, dass selbst in diesen Fällen eine noch weiter gehende Wirkungssteigerung zu beobachten ist. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also ebenfalls die Verwendung einer Kombination von Penetrationsförderer und Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzen zur Wirkungssteigerung von Pflanzenschutzmitteln, die insektizid wirksame, phenylsubstituierte cyclische Ketoenole als Wirkstoff enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Mittel, die insektizid wirksame phenylsubstituierte cyclische Ketoe- nole, Penetrationsförderer und Ammonium- und/oder Phosphoniumsalze enthalten und zwar sowohl formulierte Wirkstoffe als auch anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühen). Gegenstand der Erfindung ist schließlich weiterhin die Verwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von Schadinsekten.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der wässerigen Spritzbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) von Wirkstoffen in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden.
Als Penetrationsförderer kommen beispielsweise Alkanol-alkoxylate in Betracht. Erfindungsgemäße Penetrationsförderer sind Alkanol-alkoxylate der Formel
R-O-(-AO)v-R' (III)
in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl steht,
AO für einen Ethylenoxid-Rest, einen Propylenoxid-Rest, einen Butylenoxid-Rest oder für Gemische aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Resten oder Butylenoxid-Resten steht und
v für Zahlen von 2 bis 30 steht.
Eine bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanolalkoxylate der Formel
R-O-(-EO-)n-R' (III-a)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
R' die oben angegebene Bedeutung hat, EO fiir -CH2-CH2-O- steht und
n fiir Zahlen von 2 bis 20 steht.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel
(III-b)
Figure imgf000079_0002
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
R' die oben angegebene Bedeutung hat,
EO für -CH2-CH2-O- steht,
PO für steht>
Figure imgf000079_0001
p für Zahlen von 1 bis 10 steht und
q für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-Alkoxylate der Formel
(III-c)
Figure imgf000079_0003
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
R' die oben angegebene Bedeutung hat,
EO für -CH2-CH2-O- steht,
PO für steht
Figure imgf000079_0004
r für Zahlen von 1 bis 10 steht und
s für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R" (III-d)
in welcher
R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,
EO für CH2-CH2-O- steht,
BO für steht,
Figure imgf000080_0001
p für Zahlen von 1 bis 10 steht und
q für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel
(III-e)
Figure imgf000080_0002
in welcher
R und R1 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
BO für steht,
Figure imgf000080_0003
EO für CH2-CH2-O- steht,
r für Zahlen von 1 bis 10 steht und
s für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-Alkoxylate der Formel
Figure imgf000080_0004
in welcher
R' die oben angegebene Bedeutung hat,
t für Zahlen von 8 bis 13 steht
u für Zahlen von 6 bis 17 steht. In den zuvor angegebenen Formeln steht
R vorzugsweise für Butyl, i-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, i-Hexyl, n-Octyl, i-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, Nonyl, i-Nonyl, Decyl, n-Dodecyl, i-Dodecyl, Lauryl, Myristyl, i-Tridecyl, Trimethyl-nonyl, Palmityl, Stearyl oder Eicosyl.
Als Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-c) sei 2-Ethyl-hexyl-alkoxylat der Formel
Figure imgf000081_0001
in welcher
Figure imgf000081_0002
steht und
Figure imgf000081_0003
die Zahlen 8 und 6 Durchschnittswerte darstellen, genannt.
Als Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-d) sei die Formel
Figure imgf000081_0004
in welcher
Figure imgf000081_0005
steht und
Figure imgf000081_0006
die Zahlen 10, 6 und 2 Durchschnittswerte darstellen, genannt.
Besonders bevorzugte Alkanol-Alkoxylate der Formel (III-f) sind Verbindungen dieser Formel, in denen
t für Zahlen von 9 bis 12 und
u für Zahlen von 7 bis 9 steht.
Ganz besonders bevorzugt genannt sei Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-f-1)
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (III-f- 1 )
in welcher
t für den Durchschnittswert 10,5 steht und
u für den Durchschnittswert 8,4 steht.
Die Alkanol-Alkoxylate sind durch die obigen Formeln allgemein definiert. Bei diesen Substanzen handelt es sich um Gemische von Stoffen des angegebenen Typs mit unterschiedlichen Kettenlängen. Für die Indices errechnen sich deshalb Durchschnittswerte, die auch von ganzen Zahlen abweichen können.
Die Alkanol-Alkoxylate der angegebenen Formeln sind bekannt und sind teilweise kommerziell erhältlich oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. WO 98/35 553, WO 00/35 278 und EP-A 0 681 865).
Als Penetrationsförderer kommen beispielsweise auch Substanzen in Betracht, die die Verfügbarkeit der Verbindungen der Formel (I) im Spritzbelag fördern. Dazu gehören beispielsweise mineralische oder vegetabile Öle. Als Öle kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren mineralischen oder vegetabilen - gegebenenfalls modifizierte - Öle in Frage. Beispielhaft genannt seien Sonnenblumenöl, Rapsöl, Olivenöl, Rizinusöl, Rüböl, Maiskernöl, Baumwollsaatöl und Sojabohnenöl oder die Ester der genannten Öle. Bevorzugt sind Rapsöl, Sonnenblumenöl und deren Methyl- oder Ethylester.
Die Konzentration an Penetrationsförderer kann in den erfindungsgemäßen Mitteln in einem weiten Bereich variiert werden. Bei einem formulierten Pflanzenschutzmittel Hegt sie im allgemeinen bei 1 bis 95 Gew.-%, bevorzugt bei 1 bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt bei 15 - 40 Gew.-%. In den anwendungsfertigen Mitteln (Spritzbrühen) liegen die Konzentration im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 g/l, bevorzugt zwischen 0,5 und 5 g/l.
Erfindungsgemäß hervorgehobene Kombinationen von Wirkstoff, Salz und Penetrationsförderer sind in folgender Tabelle aufgeführt. „Gemäß Test" bedeutet dabei, dass jede Verbindung geeignet ist, die in dem Test für die Kutikelpenetration (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) als Penetrationsförderer wirkt.
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000085_0001
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000090_0001
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Figure imgf000103_0001
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Figure imgf000110_0001
Figure imgf000111_0001
-Hl-
Figure imgf000112_0001
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Figure imgf000114_0001
Erfindungsgemäße Pflanzenschutzmittel können auch weitere Komponente, beispielsweise Tensi- de bzw. Dispergierhilfsmittel oder Emulgatoren enthalten.
Als nicht-ionische Tenside bzw. Dispergierhilfsmittel kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe dieses Typs in Betracht. Vorzugsweise genannt seien Po- lyethylenoxid-polypropylenoxid-Blockcopolymere, Polyethylenglykolether von linearen Alkoholen, Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ferner PoIy- vinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Polyvinylalkohol und Polyvinylpyr- rolidon sowie Copolymerisate aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern, weiterhin Alkyl- ethoxylate und Alkylarylethoxylate, die gegebenenfalls phosphatiert und gegebenenfalls mit Basen neutralisiert sein können, wobei Sorbitolethoxylate beispielhaft genannt seien, sowie Polyoxy- alkylenamin-Derivate.
Als anionische Tenside kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen dieses Typs in Frage. Bevorzugt sind Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Salze von Alkyl- sulfonsäuren oder Alkylarylsulfonsäuren.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von anionischen Tensiden bzw. Dispergierhilfsmitteln sind in Pflanzenöl wenig lösliche Salze von Polystyrolsulfonsäuren, Salze von Polyvinylsulfonsäuren, Salze von Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd sowie Salze von Ligninsulfonsäure.
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten sein können, kommen Emulgatoren, schaumhemmende Mittel, Konservierungsmittel, Antioxydantien, Farbstoffe und inerte Füllmaterialien in Betracht. Bevorzugte Emulgatoren sind ethoxylierte Nonylphenole, Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ethoxylierte Arylalkylphenole, weiterhin ethoxylierte und propoxylierte Arylalkylphenole, sowie sulfatierte oder phosphatierte Arylalkylethoxylate bzw. -ethoxy-propoxylate, wobei Sorbitan-Derivate, wie Polyethylenoxid-Sorbitan-Fettsäureester und Sorbitan-Fettsäureester, beispielhaft genannt seien.
Die folgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung und sind in keiner Weise beschränkend auszulegen.
Beispiel A-I: Steigerung der Penetration in die Pflanze durch Ammonium- oder Phosphoni- umsalze und synergistische Steigerung der Penetration in die Pflanze durch Ammonium- / Phosphoniumsalze in Kombination mit Penetrationsförderern
In diesem Test wurde die Penetration von Wirkstoffen durch enzymatisch isolierte Kutikeln von Apfelbaumblättern gemessen.
Verwendet wurden Blätter, die in voll entwickeltem Zustand von Apfelbäumen der Sorte Golden Delicious abgeschnitten wurden. Die Isolierung der Kutikeln erfolgte in der Weise, dass
zunächst auf der Unterseite mit Farbstoff markierte und ausgestanzte Blattscheiben mittels Vakuuminfiltration mit einer auf einen pH Wert zwischen 3 und 4 gepufferten Pectinase- Lösung (0,2 bis 2 %ig) gefüllt wurden,
dann Natriumazid hinzugefügt wurde und
die so behandelten Blattscheiben bis zur Auflösung der ursprünglichen Blattstruktur und zur Ablösung der nicht zellulären Kutikula stehen gelassen wurden.
Danach wurden nur die von Spaltöffnungen und Haaren freien Kutikeln der Blattoberseiten weiter verwendet. Sie wurden mehrfach abwechselnd mit Wasser und einer Pufferlösung vom pH Wert 7 gewaschen. Die erhaltenen sauberen Kutikel wurden schließlich auf Teflonplättchen aufgezogen und mit einem schwachen Luftstrahl geglättet und getrocknet.
Im nächsten Schritt wurden die so gewonnenen Kutikelmembranen für Membran-Transport- Untersuchungen in Diffusionszellen (= Transportkammern) aus Edelstahl eingelegt. Dazu wurden die Kutikeln mit einer Pinzette mittig auf die mit Silikonfett bestrichenen Ränder der Diffusionszellen plaziert und mit einem ebenfalls gefetteten Ring verschlossen. Die Anordnung war so gewählt worden, dass die morphologische Außenseite der Kutikeln nach außen, also zur Luft, gerichtet war, während die ursprüngliche Innenseite dem Inneren der Diffusionszelle zugewandt war.
Die Diffusionszellen waren mit einer 30%igen Ethylenglykol/Wasser-Lösung befüllt. Zur Bestimmung der Penetration wurden jeweils 10 μl der Spritzbrühe der nachstehenden Zusammensetzung auf die Außenseite der Kutikula appliziert. Das Ansetzen der Spritzbrühe erfolgt mit lokalem Leitungswasser mittlerer Wasserhärte.
Nach dem Auftragen der Spritzbrühen ließ man das Wasser verdunsten, drehte die Kammern um und stellte sie in thermostatisierte Wannen, in denen die Temperatur und Luftfeuchte über der Kutikula durch einen leichten Luftstrom auf die Kutikula mit dem Spritzbelag einstellbar war (200C, 60 % rh). In regelmäßigen Abständen wurden von einem Autosampier Aliquots entnommen und der Wirkstoffgehalt mit HPLC bestimmt.
Die Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Bei den angegebenen Zahlen handelt es sich um Durchschnittswerte aus 8 bis 10 Messungen. Deutlich ist zu sehen, dass bereits Ammoniumsulfat alleine die Penetration deutlich verbessert und zusammen mit RME ein überadditiver (synergistischer) Effekt auftritt.
Tabelle A-I
Figure imgf000117_0001
RME = Rapsölmethylester (Einsatz formuliert als 500 EW, Konzentrationsangabe in g Wirkstoff / 1)
AS = Ammoniumsulfat
EC = Emulgierbares Konzentrat
Beispiel A-2
Beispiel A-2 wurde analog zum Beispiel A-I durchgeführt.
Tabelle A-2
Figure imgf000118_0001
in g Wirkstoff / 1)
AT = Ammoniumthiocyanat
EC = Emulgierbares Konzentrat
Beispiel A-3
Beispiel A-3 wurde analog zum Beispiel A-I durchgeführt.
Tabelle A-3
Figure imgf000119_0001
/ 1)
EC = Emulgierbares Konzentrat
- U9 -
Beispiel B: Wirkungssteigerung durch Ammonium- / Phosphoniumsalze
Die folgenden Daten belegen, dass Ammonium- bzw. Phosphoniumsalze in der Lage sind, die Wirkung von Ketoenol-haltigen Pflanzenschutzmitteln noch weiter zu verstärken.
Myzus persicae -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen, Phosphoniumsalzen oder Penetrationsförderer wird die entsprechende Menge nach dem Verdünnen jeweils der fertigen Präparatelösung zupipettiert. Einblättrige Paprikapflanzen (Capsicum an- nuum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Sprühen der Blattoberseite (Spritzvolumen 600 l/ha) mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Tiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.
Tabelle B
Figure imgf000121_0001
A = Ammonumsu at
Beispiel C: Wirkungssteigerung durch Ammonium- / Phosphoniumsalze in Kombination mit Penetrationsförderern
Die folgenden Daten belegen, dass Ammonium- bzw. Phosphoniumsalze in der Lage sind, auch beim Ausbringen von anwendungsfertigen Pflanzenschutzmitteln, die Penetrationsförderer zur Wirkungssteigerung enthalten, die Wirkung noch weiter zu verstärken.
Myzus persicae -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen, Phosphoniumsalzen oder Penetrationsförderer wird die entsprechende Menge nach dem Verdünnen jeweils der fertigen Präparatelösung zupipettiert. Einblättrige Paprikapflanzen (Capsicum an- nuurri), die stark von der Grünen Pfϊrsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden durch Sprühen der Blattoberseite (Spritzvolumen 600 l/ha) mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Tiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.
Tabelle C
Figure imgf000123_0001
in g Wirkstoff / 1)
AS = Ammoniumsulfat
Beispiel D: Wirkungssteigerung durch Ammonium- / Phosphoniumsalze
Myzus persicae -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Für die Anwendung mit Ammonium- oder Phosphoni- umsalzen werden diese in einer Konzentration von 1000 ppm der Spritzbrühe hinzugegeben.
Paprikapflanzen (Capsicum cmnuum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tropfnassspritzung mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Tiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.
Figure imgf000124_0001
Tabelle D
Figure imgf000125_0001
AS = Ammoniumsulfat Beispiel £
Aphis gossypii -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. Für die Anwendung mit Ammonium- oder Phosphoniumsalzen werden diese in einerKonzentration von 1000 ppm der Spritzbrühe hinzugegeben.
Baumwollpflanzen (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Tropfnassspritzung mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Tabelle E
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000128_0001
AS = Ammoniumsulfat
Beispiel F: Wirkungssteigerung durch Ammonium- / Phosphoniumsalze in Kombination mit Penetrationsfδrderern
Myzus persicae -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Für die Anwendung mit Ammonium- oder Phosphoni- umsalzen und Penetrationsförderer (Rapsölmethylester 500 EW) werden diese jeweils in einer- Konzen-tration von 1000 ppm der Spritzbrühe hinzugegeben.
Paprikapflanzen {Capsicum annuum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tropfhassspritzung mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Tiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.
Tabelle F
Figure imgf000130_0001
Figure imgf000131_0001
RME = Rapsölmethylester (formuliert als 500 EW, Konzentrationsangabe in g Wirkstoff/ 1)
AS = Ammoniumsulfat
Beispiel G
Aphis gossypii -Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: ' 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. Für die Anwendung mit Ammonium- oder Phosphoniumsalzen und Penetrationsförderern (Rapsölmethylestern 500 EW) werden diese jeweils in einerKonzentration von 1000 ppm a.i. der Spritzbrühe hinzugegeben.
Baumwollpflanzen (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus {Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Tropfnassspritzung mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Tabelle G
Figure imgf000133_0001
RME = Rapsölmethylester (formuliert als 500 EW, Konzentrationsangabe in g Wirkstoff/ 1)
AS = Ammoniumsulfat

Claims

Patentansprüche
1. Zusammensetzung umfassend
- mindestens einen insektiziden und/oder akariziden Wirkstoff aus der Klasse der phenyl- substituierten cyclischen Ketoenole
- mindestens ein Salz der Formel (II)
Figure imgf000134_0001
in welcher
D für Stickstoff oder Phosphor steht,
R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes d-Cg-Alkyl oder einfach oder mehrfach ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes CrC8-Alkylen stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können,
n für 1, 2, 3 oder 4 steht,
R30 für ein anorganisches oder organisches Anion steht.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff ein phe- nylsubstituiertes cyclisches Ketoenol der Formel (I) ist,
Figure imgf000134_0002
in welcher
W für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenal- koxy oder Cyano steht, X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxy-alkoxy, Halogenalkyl, Haloge- nalkoxy oder Cyano steht,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cyano, Halogenalkyl, Ha- logenalkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht,
Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cyano, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,
CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000135_0001
(9) oder (10) steht,
Figure imgf000135_0003
Figure imgf000135_0002
worin
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Al- kenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein (im Falle CKE=8 ein weiteres) Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, bzw.
A und Q! gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen oder
D und Q! gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im D, Q^ -Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
Q! für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
Q^> Q4 » Q5 und Q^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, Q3 fiir Wasserstoff, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkyl- thioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder
Q! und Q^ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, oder
Q3 und Q^ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000137_0001
steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxy- alkyl steht, R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten in der Formel (I) folgendermaßen definiert sind:
W steht für Wasserstoff, C1 -C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Halogen, C 1 -C6- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder Cyano,
X steht für Halogen, C1 -C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkiny 1, C1 -C6-Alkoxy, C 1 - C6-Alkoxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht für Wasserstoff, Halogen, C1 -C6-Alky 1, C2-C6-Alkeny I, C2-C6-Alkiny 1, C1 -C6- Alkoxy, Cyano, C1-C4-Halogenalkyl, Halogenalkoxy, für durch V1 und V2 substituiertes Phenyl oder Pyridyl,
V1 steht für Halogen, C1-C 1 2-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro,
V2 steht für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkyl,
V1 und V2 stehen gemeinsam für C3-C4-Alkandiyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C1-C2-Alkyl substituiert sein kann und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, steht für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cyano, C1-C6- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy.
CKE steht für eine der Gruppen
Figure imgf000139_0001
steht für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1- C^-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C^C1Q-Alkoxy-C^C6-alkyl, C1-C1o-Alkylthio-C1- C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Naphthyl, Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Tria- zolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Thienyl), Phenyl-C1-C6-alkyl oder Naphthy 1-C1 -C6-alky 1,
B steht für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen für gesättigtes C3-C10- Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C1o-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl- C1-C2-alkoxy, C3-C1o-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkoxy-C1-C4-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen für C3-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylen- dithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen für C3-C6-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C6- Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6- Alkendiyl oder C4-C6-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
D steht für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1 -C 12- Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C1o-Alkoxy^-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6- Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Hetaryl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Tri- azolyl), Phenyl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6-alkyl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Pyrro- IyI, Thienyl oder Triazolyl) oder
A und D stehen gemeinsam für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C3-C6-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonyl- gruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und
wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen:
Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C1o-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl, Phe- nyl oder Benzyloxy, oder eine weitere C3-C(3-Alkandiylgruppierung, C3-C6- Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (I- 1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-I bis AD-IO), der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, oder worin gegebenenfalls eine der folgenden Gruppen
Figure imgf000141_0001
enthalten ist, oder
A und Q! stehen gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C1 Q-Alkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Alkylthio,tD3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6- Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes Cß-C6-Alkandiyl oder C4-C6-Alkendiyl, welches außerdem gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen
Figure imgf000142_0001
enthält oder durch eine C1-C2-Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oder
D und Q! stehen gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy substituiertes Cß-C6-Alkandiyl,
Q1 steht für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder
Q2 5 Q4, Q5 und Q6 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, Q3 steht für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C2-alkyl, C1-C6-Alkylthio- C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff o- der Schwefel ersetzt ist oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
Q1 und Q2 stehen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1 -C6-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7- Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
Q3 und Q4 stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
G steht für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000143_0001
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R! steht für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C 2 -C8-Alky lthio-C1 -C8-- alkyl, PoIy-C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1 -C6-AIk- oxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-AIkylthio oder C1 -C6-Alkylsulfony L substituiertes Pheny 1,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C\ -C6-AIk- oxy, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl- C1-C6-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),
für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Phenoxy- C1-C6-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-C1-C6-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-C1- C6-alkyl, Pyrimidyloxy-C1-C6-alkyl oder Thiazolyloxy-C1-C6-alkyl),
R2 steht für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20"Alkyl, C2-C2o-Alkenyl, C1 -C6-AlkoxyC2-C8- alky 1, PoIy- C1-C8-alkoxy-C2-C6- alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1- C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R3 steht für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C\- C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1- C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C2-C6-Alkenylthio, C3-C7-Cycloalkyl- thio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R.6 und R7 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten C3-C6-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
R13 steht für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1- C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenyl-C1-C4-alkoxy,
R14a steht für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl oder
R13 und R14a stehen gemeinsam für C4-C6-Alkandiyl,
R15a und R16a sind gleich oder verschieden und stehen für C1-C6-Alkyl oder
R15a und R16a stehen gemeinsam für einen C2-C4-Alkandiylrest, der gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, C1- C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist,
R17a und R18a stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6- Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalky!, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder R17a und R1 8a stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für eine Carbonylgruppe oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Cs-Cγ-Cycloalkyl, in dem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
R.19a und p20a stehen unabhängig voneinander für C1 -C1o-Alkyl, C2-Cκ)-Alkenyl, C1-C1 Q-Alkoxy, C1-C1o-Alkylamino, C3-C10-Alkenylamino, Di-(C1-C1 Q- alkyl)amino oder Di-(C3-C1Q-alkenyl)amino.
4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten in der Formel (I) folgendermaßen definiert sind:
W steht für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkinyl, C}-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy,
X steht für Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C3-alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht in der 4-Position für Wasserstoff, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,
Z steht für Wasserstoff,
W steht auch für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl,
X steht auch für Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1- C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht auch in der 4-Position für den Rest
Figure imgf000146_0001
Z steht auch für Wasserstoff,
V ι steht auch für Fluor, Chlor, C 1 -C4-Alkyl, C 1 -C4-Alkoxy, C 1 -C2-Halogenalky 1 oder C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro, V2 steht auch fiir Wasserstoff, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder C1-C2- Halogenalkyl,
V1 und V2 stehen gemeinsam auch für -0-CH2-O- und -0-CF2-O-,
W steht ebenfalls für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl,
X steht ebenfalls für Chlor, Brom, C1 -C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht ebenfalls in der 5-Position für C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl oder den Rest
Figure imgf000147_0001
Z steht ebenfalls in der 4-Position für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Chlor,
V1 steht ebenfalls für Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, C^ ^Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro,
V2 steht ebenfalls für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder C1- C2-Halogenalkyl,
V^ und V2 stehen gemeinsam ebenfalls für -0-CH2-O- und -0-CF2-O-,
W steht außerdem für Wasserstoff, C1-C4-A^yI, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1- C4-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
X steht außerdem für Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Alkinyl, C1-C4-AIkOXy, C1-C4-AIkOXy-C1-C2-BIkOXy, C^C^Halogenalkyl, C1- C2-Halogenalkoxy oder Cyano,
Y steht außerdem in der 4-Position für C1-C4-Alkyl,
Z steht außerdem für Wasserstoff,
W steht weiterhin für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy,
X steht weiterhin für Chlor, Brom, Iod, C1-C4-A^yI, C1-C4-AIkOXy, C1-C2- Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cyano, Y steht weiterhin in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy,
Z steht weiterhin in der 3- oder 5-Position für Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkoxy,
CKE steht für eine der Gruppen
Figure imgf000148_0001
steht für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-3), (1-4), (1-6) und (1-7)) jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
B steht für Wasserstoff, C1-C4-AHCyI oder C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl oder -
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen für gesättigtes oder ungesättigtes C3-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C6-Alkyl, C1 -C4-Alkoxy-C1-C2-Alkyl, Trifluormethyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C3- Alkoxy-C1-C3-alkoxy oder C3-C6-Cycloalkylmethoxy substituiert ist mit der Maßgabe, dass dann Q^ für Wasserstoff oder Methyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen für C5-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithi- ol-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet mit der Maßgabe, dass dann Q-* für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen für C3-C6-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C2- Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass dann Q3 für Wasserstoff oder Methyl steht,
D steht für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder CJ-C2- Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl> C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl, oder A und D stehen gemeinsam für gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiertes C3-C5- Alkandiyl, in welchem eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe (nicht jedoch im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1)), Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy in Frage kommen oder
A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (1-1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-I bis AD-IO:
Figure imgf000150_0001
AD-I AD-2 AD-3
Figure imgf000150_0002
AD-4 AD-5 AD-6
Figure imgf000150_0003
AD-7 AD-8 AD-9
Figure imgf000150_0004
AD-IO
oder A und Q1 stehen gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder
D und Q1 stehen gemeinsam für C3-C4-Alkandiyl, oder
Q1 steht für Wasserstoff, C1-C4-AHCyI, C1-C4-AIkOXy- C1-C2-alkyl, oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist,
Q2 steht für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
Q4, Q5 und Q6 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl,
Q3 steht für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder
Q1 und Q2 steht für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy- C1-C2-alkyl, oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist, oder
C3 und Q4 stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-AIkoxy substituierten gesättigten C5- C6-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, mit der Maßgabe, dass dann A für Wasserstoff oder Methyl steht,
G steht für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000151_0001
in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 steht für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C4- Alkylthio-C1-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,
R2 steht für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1- C6-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl,
für gegebenenfalls einfach durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R3 steht für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C6-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
R4 steht für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C3-Alkoxy, C1-C3- Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C2-Halogenalkylthio, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
R5 steht für C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylthio,
R6 steht für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6- Alkenyl, C1-C5-Alkoxy-C1-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl,
R7 steht für C1 -C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C1 -C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, R^ und R7 stehen zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff aus der folgenden Liste ausgewählt ist
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6. Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoffgehalt zwischen 0,5 und 50 Gew.-% beträgt.
7. Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Ammonium- oder Phosphoniumsalz zwischen 0,5 und 80 mmol/1 beträgt.
8. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass D für Stickstoff steht.
9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Hydrogencar- bonat, Tetraborat, Fluorid, Bromid, Jodid, Chlorid, Monohydrogenphosphat, Dihydro- genphosphat, Hydrogensulfat, Tartrat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, Formiat, Laktat, Acetat, Propionat, Butyrat, Pentanoat, C1trat oder Oxalat steht.
10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Carbonat, Pen- taborat, Sulfit, Benzoat, Hydrogenoxalat, Hydrogencitrat, Methylsulfat oder Tetrafluorobo- rat steht.
1 1. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Laktat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, C1trat, Oxalat oder Formiat steht.
12. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R30 für Thiocyanat, Dihydrogenphosphat, Monohydrogenphosphat oder Sulfat steht.
13. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Penetrationsförderer enthält.
14. Zusammensetzung gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer ein Fettalkohol-Alkoxylat der Formel (III)
R-O-(-AO)v-R' (III)
in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen steht,
R' für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl steht, AO für einen Ethylenoxid-Rest, einen Propylenoxid-Rest, einen Butylenoxid-Rest oder für Gemische aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Resten oder Butylenoxid-Resten steht und
v für Zahlen von 2 bis 30 steht,
oder ein mineralisches oder vegetabiles Öl oder der Ester eines mineralischen oder vegetabi- len Öls ist.
15. Zusammensetzung gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer der Ester eines vegetabilen Öls ist.
16. Zusammensetzung gemäß Anspruch 13 dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer Rapsölmethylester ist.
17. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 13 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Penetrationsförderer 1 bis 95 Gew.-% beträgt.
18. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten und/oder Spinnmilben, dadurch gekennzeichnet, dass eine Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17 unverdünnt oder verdünnt in solcher Menge auf Insekten und/oder Spinnmilben oder ihren Lebensraum appliziert wird, dass eine wirksame Menge der enthaltenen Wirkstoffe auf die Insekten und/oder Spinnmilben oder ihren Lebensraum wirkt.
19. Verfahren zur Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend einen Wirkstoff aus der Klasse der phenylsubstituierten cyclischen Ketoenole der Formel (I) gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühe) unter Einsatz eines Salzes der Formel (II) gemäß Anspruch 1 zubereitet wird.
20. Verfahren gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Spritzbrühe unter Einsatz eines PenetrationsfÖrderers zubereitet wird.
21. Verfahren gemäß Anspruch 19 oder 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz der Formel (II) in einer Endkonzentration von 0,5 bis 80 mmol/1 vorliegt.
22. Verfahren gemäß Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer in einer Endkonzentration von 0,1 bis 10 g/l vorliegt.
23. Verfahren gemäß Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass der Penetrationsförderer in einer Endkonzentration von 0,1 bis 10 g/l und das Salz der Formel (II) in einer Endkonzentration von 0,5 bis 80 mmol/1 vorliegt.
24. Verwendung eines Salzes der Formel (II) gemäß Anspruch 1 zur Steigerung der Wirkung eines Pflanzenschutzmittels enthaltend einen Wirkstoff aus der Klasse der phenylsubstituier- ten cyclischen Ketoenole, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz bei der Zubereitung eines anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittels (Spritzbrühe) eingesetzt wird.
25. Verwendung gemäß Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz der Formel (II) in dem anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 80 mmol/1 vorliegt.
26. Verwendung gemäß Anspruch 24 oder 25, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz bei der Zubereitung eines anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittels (Spritzbrühe) eingesetzt wird, das weiterhin einen Penetrationsförderer enthält.
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