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WO2006104222A1 - フェノール性水酸基又はカルボニル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法 - Google Patents

フェノール性水酸基又はカルボニル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法 Download PDF

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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to a method for treating wastewater containing an oxygen-containing compound having a phenolic hydroxyl group or a carbonyl group. More specifically, a phenolic hydroxyl group or a strong hydroxyl group having an excellent feature that the oxygenated compound in waste water containing an oxygenated compound having a phenolic hydroxyl group or a strong hydroxyl group can be easily concentrated and separated.
  • the present invention relates to a method for treating wastewater containing an oxygen-containing compound having a group. Background art
  • the process wastewater discharged from the process for producing phenols and the like contains oxygen-containing compounds having phenolic hydroxyl groups and strong hydroxyl groups that are soluble in water and cannot be discharged as they are.
  • the present invention can easily concentrate and separate the oxygenated compound in the oxygenated compound-containing wastewater having a phenolic hydroxyl group or a carbonyl group, and can treat the wastewater advantageously from the viewpoint of energy.
  • An object of the present invention is to provide a method for treating wastewater containing an oxygen-containing compound having a phenolic hydroxyl group or a carbonyl group.
  • the present invention relates to a method for treating wastewater containing an oxygen-containing compound having a phenolic hydroxyl group or a strong hydroxyl group, which includes the following first step and second step.
  • First step Oxygen compound-containing wastewater containing phenolic hydroxyl groups or strong hydroxyl groups A step of adding alkaline agent to wastewater to adjust the pH of the wastewater to 10 or more
  • Second step The step of distilling the waste water to which the alkaline agent has been added in the first step to separate the waste liquid in which the oxygenated compound having a phenolic hydroxyl group or carbonyl group is concentrated.
  • the oxygen-containing compound-containing wastewater having a phenolic hydroxyl group or a carbonyl group is used in a production process for obtaining propylene oxide by reacting an organic peroxide with propylene in the presence of a catalyst.
  • the organic peroxide is cumene hydride peroxide or ethylbenzene hydroperoxide, it is one of the effective embodiments of the present invention. is there.
  • oxygen-containing compounds having a phenolic hydroxyl group may be referred to as synonymous phenols
  • oxygen-containing compounds having a carbonyl group may be referred to as synonymous carbonyl compounds.
  • FIG. 1 is a flowchart showing an example of an embodiment of the present invention. The case of wastewater containing phenols was shown.
  • phenol-containing wastewater is process wastewater containing phenol, alkylphenols having an alkyl group as a substituent, catechol, resorcinol, hydroquinone, etc., for example, organic peroxide in the presence of a catalyst.
  • Phenol is produced by the decomposition of oral peroxide or ethylbenzene hydroperoxide, which is discharged as process wastewater.
  • the oxygenated compound-containing wastewater having a carbonyl group includes ketones such as acetone, ethylmethylketone, and jetylketone, aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, and propionaldehyde, and aldehydes.
  • ketones such as acetone, ethylmethylketone, and jetylketone
  • aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, and propionaldehyde
  • aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, and propionaldehyde
  • aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, and propionaldehyde
  • aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, and propionaldehyde
  • aldehydes such as formaldehyde, acetoaldehyde, and propionaldeh
  • FIG. 1 a flowchart showing an example of an embodiment of the present invention.
  • the flow chart of the example shown in Fig. 1 mainly consists of heater 1 1, distillation column 1 2, cooling It consists of a vessel 13 and a reflux drum 14.
  • the first step is a step of adding an alkaline agent to waste water containing an oxygen-containing compound having a phenolic hydroxyl group or a carbonyl group.
  • the alkali agent can be NaO H, Na 2 C_ ⁇ 3, also C a (OH) 2, Ca 2 C_ ⁇ 3, KOH or alkali waste water above pH 10 to be discharged in a chemical process utilized.
  • the amount of these alcoholic agents added to wastewater containing oxygenated compounds having phenolic hydroxyl groups or carbonyl groups is added so that the pH of the wastewater after mixing is 10 or more. It is preferable to add so that the pH is 10 to 14.
  • the addition method may be added with a separate stirring tank, but may be line mixing added to the pipe, and is not particularly limited.
  • the second step is: In this process, wastewater containing phenols or carbonyl compounds whose 1 is adjusted to 10 or more is supplied to the distillation column 12 via the heater 11 and is separated by distillation to separate the effluent enriched with phenols or carbonyl compounds. is there.
  • the phenol-containing wastewater or carbonyl compound-containing wastewater is mixed with an alkali agent, heated in a heater 11 and distilled in a distillation column 12.
  • the outlet temperature of the heater 11 is 10t: ⁇ 180 ° C, and the heating source can be anything such as steam, but energy can be used effectively by using the condensate steamer in the plant. Separation effect is improved by installing packings and shelves inside the distillation column 12.
  • the operating condition of the distillation column 12 is from 1 OTorr (1330 Pa) to 1 MPa and the temperature is 1 Ot: ⁇ 180 ° C, preferably 50 Torr (6670 Pa;) ⁇ 0.5 MPa and the temperature is 3 Operated at 0 ° C ⁇ 150 ° C.
  • the waste water from which phenols or carbonyl compounds have been removed distilled from the top of the distillation column 12 is condensed and cooled by the cooler 13 and then sent to the reflux drum 14.
  • the separation effect is improved. Wastewater distilled to the reflux drum 14 is treated to a level that can be treated sufficiently in biological treatment.
  • the present invention is particularly useful when wastewater is wastewater generated in the production process of obtaining propylene oxide by reacting organic peroxide with propylene in the presence of a catalyst.
  • the product is cumene hydroperoxide or ethylbenzene hydroperoxide
  • phenol or ketones are produced by decomposition of cumene hydroperoxide or decomposition of ethylbenzene hydroperoxide.
  • it is useful for treating wastewater containing these phenols and carbonyl compounds.
  • Example 2 The pH was adjusted to 13 in Example 2 and Comparative Example 2 by adjusting the amount of addition of the alcoholic agent to the wastewater containing about 0.25% by weight of hydroxyacetone as an oxygenated compound having a carbonyl group. Then, the wastewater with different 9 and pH was distilled respectively. Hydroxyacetone in the wastewater was analyzed. The proportion of hydroxyacetone (abbreviated as HACT) contained in the supply wastewater that was heavier and discharged to the bottom liquid was 1.7 wt% when adjusted to pH 9, and the pH was adjusted to 13. In this case, it was 95.9 wt%. This indicates that most of the hydroxyacetone, a carboxylic compound contained in the feed effluent, became heavier and shifted to the concentrated effluent discharged from the bottom of the tower. Table 2

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Abstract

下記の第１工程および第２工程を含むフェノール性水酸基又はカルボニル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法。　第１工程：フェノール性水酸基又はカルボニル基を有する含酸素化合物含有排水にアルカリ剤を添加して排水のｐＨを１０以上になるように調整する工程　第２工程：第１工程においてアルカリ剤を添加した排水を蒸留して、フェノール性水酸基又はカルボニル基を有する含酸素化合物が濃縮された排液を分離する工程

Description

明 細 書 フエノール性水酸基又は力ルポ二ル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方 法 技術分野
本発明は、 フエノール性水酸基又はカルボ二ル基を有する含酸素化合物含有 排水の処理方法に関する。 さらに詳しくは、 フエノール性水酸基又は力ルポ二 ル基を有する含酸素化合物を含有する排水中の含酸素化合物を容易に濃縮分離 することができるという優れた特徴を有するフエノール性水酸基又は力ルポ二 ル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法に関するものである。 背景技術
フエノール類等を製造するプロセスから排出されるプロセス排水中には、 水 に可溶なフエノール性水酸基や力ルポ二ル基を有する含酸素化合物が含有され ており、 そのまま放流することができない。
そこで、 一般的には蒸留分離を行った後、 多量の水で薄めて、 微生物による生 物処理や燃焼焼却による処理等によりフエノール性水酸基やカルボ二ル基を有 する含酸素化合物を除去して放流される。 ところで、 反応液から有用な成分で あるフエノールを精製分離する際、 反応液に含まれる副生物であるカルポニル 基を有する含酸素化合物を蒸留により分離する方法としては、 種々の改良が行 われている （例えば、 特表 2 0 0 4— 5 1 5 4 8 4号公報参照） 。 しかし、 プ ロセス排水中に含まれる微量の副生物を蒸留によって分離して排水の後処理工 程の負荷を軽減する試みとしては、 共沸蒸留を利用した 2塔方式による水-フェ ノールの精製分離方法が提案されている （例えば、 特開平 0 9— 2 5 3 6 2 4 号公報参照） のみであって、 副生物であるフエノール性水酸基やカルボニル基 を有する含酸素化合物の除去について、 その蒸留のエネルギーコス卜の削減、 生物処理を行う場合.のフエノール性水酸基又は力ルポ二ル基を有する含酸素化 合物排水の負荷の軽減等の方法については、 文献に記載がなく一層の合理化が 求められていた。 発明の開示
かかる従来技術の状況に鑑み、 本発明はフエノール性水酸基又はカルポニル 基を有する含酸素化合物含有排水中の含酸素化合物を容易に濃縮分離すること ができ、 かつ、 エネルギー的観点から有利に排水を処理することができるフエ ノール性水酸基又はカルボ二ル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法の 提供を目的とする。
すなわち、 本発明は、 下記の第 1工程および第 2工程を含むフエノール性水 酸基又は力ルポ二ル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法に係るもので ある。
第 1工程： フエノール性水酸基又は力ルポ二ル基を有する含酸素化合物含有 排水にアルカリ剤を添加して排水の p Hを 1 0以上に調製する工程
第 2工程：第 1工程においてアルカリ剤を添加した排水を蒸留して、 フエノ ール性水酸基又はカルボ二ル基を有する含酸素化合物が濃縮された排液を分離 する工程
特に、 本発明においては、 フエノール性水酸基又はカルボ二ル基を有する含 酸素化合物含有排水が、 触媒の存在下に有機過酸化物とプロピレンを反応させ ることによりプロピレンォキサイドを得る製造プロセスにおいて発生する排水 の場合に好適であり、 さらに、 該有機過酸化物が、 クメンハイド口パーォキサ ィドの場合又はェチルベンゼンハイドロパーォキサイドである場合は、 本発明 の有効な態様の一つである。 （以下、 フエノール性水酸基を有する含酸素化合 物を同義語のフエノール類と呼称し、 カルボ二ル基を有する含酸素化合物を同 義語のカルボニル化合物と呼称する場合がある。 ）
なお、 本発明において排水とは、 フエノール類含有排水又はカルポニル化合 物含有排水それぞれ単独の場合、 フエノール類及び力ルポニル化合物の両方含 む排水の場合を包含する。 図面の簡単な説明 図 1は、 本発明の実施態様の一例を示す流れ図である。 排水がフエノール類 含有排水の場合について示した。
符号の説明
1 . フ: ςノール類含有排水、 2 . アルカリ剤、 3 . 加熱媒体、 4 . フエノール 類濃縮排水、 5 . 塔頂留出ガス、 6 . 塔頂留出冷却液、 7 . フエノール類除去 排水、 8 . 還流液、 1 1 . 加熱器、 1 2 . 蒸留塔、 1 3 . 冷却器、 1 4 . 還流 ドラム 発明を実施するための最良の形態
本発明において、 フエノール類含有排水とは、 フエノール、 アルキル基を置 換基にもつアルキルフエノール類、 カテコール、 レゾルシノール、 ハイドロキ ノン等を含むプロセス排水であり、 例えば、 触媒の存在下に有機過酸化物とプ ロピレンを反応させることによりプロピレンォキサイドを得る製造プロセスに おいて発生する排水等であり、 有機過酸化物がクメンハイドロパーォキサイド 又はェチルベンゼンハイド口パーオキサイドの場合は、 クメンハイド口パーォ キサイドの分解又はェチルベンゼンハイドロパーォキサイドの分解によりフエ ノールが生成しこれらがプロセス排水として排出される。
また、 本発明において、 カルボ二ル基を有する含酸素化合物含有排水とは、 ァ セトン、 ェチルメチルケトン、 ジェチルケトン等のケトン類、 ホルムアルデヒ ド、 ァセトアルデヒド、 プロピオンアルデヒド等のアルデヒド類、 アルデヒド 類にアルコールが付加することにより生成するへミアセタール類、 ァセタール 類等を含むプロセス排水である。 例えば、 触媒の存在下に有機過酸化物とプロ ピレンを反応させることによりプロピレンォキサイドを得る製造プロセスにお いて発生する排水等であり、 有機過酸化物がクメンハイドロパーォキサイドの 場合又はェチルベンゼンハイドロパーォキサイドの場合はクメン八ィドロパ一 ォキサイドの分解又はェチルベン ンハイドロパーォキサイドの分解によりケ トン類等が生成しこれらがプロセス排水として排出される。
以下、 本発明の実施態様の一例を示す流れ図 （図 1 ) に基づいて、 詳細に説 明する。 図 1に示した例の流れ図は、 主として加熱器 1 1、 蒸留塔 1 2、 冷却 器 13、 還流ドラム 14より構成されて る。
第 1工程は、 フエノール性水酸基又はカルボ二ル基を有する含酸素化合物を 含有する排水にアルカリ剤を添加する工程である。 アルカリ剤としては、 NaO H、 Na2C〇3、 C a (OH) 2、 Ca2C〇3、 KOHや化学プロセスにおいて 排出される pH 10以上のアルカリ性排水も利用することができる。 これらの アル力リ剤のフエノール性水酸基又はカルボ二ル基を有する含酸素化合物含有 排水への添加量は、 混合後の排水の pHが 10以上になるように添加する。 好 ましくは pHが 10から 14になるように添加する。 添加方法は、 別に攪拌槽 を設けて添加してもいいが配管中へ添加するラインミキシングでもよく、 特に 限定されない。
アルカリ剤は、 添加量が多すぎると非経済的であり、 少なすぎると本発明の 効果が得られない。 フエノール性水酸基又はカルボ二ル基を有する含酸素化合 物を含有する排水がアルカリ剤と混合して pHが 10以上に調整されると、 ご れらフエノール類は塩を形成し重質化し、 また、 カルポニル化合物は縮合して 重質化し、 それぞれ水との分離が容易になる。
第 2工程は、 ？1が10以上に調整されたフエノール類又はカルボニル化合 物含有排水を加熱器 1 1を介して蒸留塔 12へ供給し、 蒸留してフエノール類 又はカルポニル化合物が濃縮された排液を分離する工程である。 フエノール類 含有排水又はカルボニル化合物含有排水は、 アルカリ剤と混合後加熱器 1 1で 加温され、 蒸留塔 12で蒸留される。 加熱器 1 1の出口温度は 10t：〜 180 °Cであり、 加熱源としてはスチーム等何でも良いが、 プラント内の排スチーム ゃコンデンセー卜を使用することによりエネルギーが有効に使用される。 蒸留 塔 12の内部に充填物や棚段を設置すると分離効果は向上する。 蒸留塔 12の 運転条件は 1 OTo r r ( 1330 P a) から 1 MP aで温度は 1 Ot：〜 18 0°C、 好ましくは、 50To r r (6670P a；) 〜 0. 5MP aで温度は 3 0°C〜150°Cで操作される。
蒸留塔 12の塔底からは重質化したフエノール類濃縮排水又は力ルポニル化 合物濃縮排水 4が排出され、 蒸留塔 12の塔頂からは、 フエノール類又はカル ポニル化合物が除去された排水が留出する。 フエノール類濃縮排水又はカルボ ニル化合物濃縮排水 4は重質化したフエノール類又はカルボニル化合物が高濃 度に濃縮されているので、 排水量は少量になっている。 したがって、 燃焼焼却 する場合も効率的、 経済的に処理することが可能である。
一方、 蒸留塔 1 2の塔頂から留出する、 フエノール類又はカルポニル化合物 が除去された排水は、 冷却器 1 3で凝縮冷却後、 還流ドラム 1 4に送られる。 還流ドラム 1 4の液を一部蒸留塔 1 2へ還流液 8として還流することにより、 分離効果は向上する。 還流ドラム 1 4に留出した排水は、 生物処理において十 分処理可能なレベルまで処理されている。
本発明は、 排水が触媒の存在下、 有機5 .過酸化物とプロピレンを反応させるこ とによりプロピレンォキサイドを得る製造プロセスにおいて発生する排水であ る場合は特に有用であり、 有機過酸化物がクメンハイドロパーォキサイドの場 合又はェチルベンゼンハイドロパーォキサイドの場合、 クメンハイドロパーォ キサイドの分解又はェチルベンゼンハイドロパーォキサイドの分解によりフエ ノールゃケトン類等が生成し、 これらフエノール類やカルボニル化合物を含有 する排水を処理する上で有用である。 実施例
以下、 本発明を実施例および比較例に基づいて具体的に説明する。
実施例 1および比較例 1
フエノールを約 0 . 1 6重量％含有した液 (排水）を使用した。 フエノール含 有排水へのアル力リ剤の添加量を調整することにより、 p Hを実施例 1では 1 3、 比較例 1では 9と p Hを変化させた排水をそれぞれ蒸留処理した。 塔頂か ら留出される排水中のフエノールの割合を示す水に対する比揮発度は表 1に示 した通りであり、 大部分は塔底から排出されるフエノール濃縮排水へ移行した ことがわかる。 表 1
Figure imgf000008_0001
実施例 2および比較例 2
カルボ二ル基を有する含酸素化合物としてヒドロキシアセトンを約 0. 25 重量％含有する排水へのアル力リ剤の添加量を調整することにより、 p Hを実 施例 2では 13、 比較例 2では 9と p Hを変化させた排水をそれぞれ蒸留処理 した。 排水中のヒドロキシアセトンについて分析した。 供給排水に含まれるヒ ドロキシアセトン （HACTと略す。 ） のうち重質化して塔底液へ排出された 割合は、 pH 9に調整した場合は 1. 7wt %であり、 pHを 13に調整した 場合は 95. 9wt %であった。 このことから供給排水中に含まれるカルボ二 ル化合物であるヒドロキシアセトンの大部分は重質化し塔底から排出される濃 縮排水へ移行したことがわかる。 表 2
Figure imgf000008_0002
上記の結果から、 本発明によるアルカリ剤添加によって pHを 10以上に調 整を行つて蒸留した実施例は、 フエノ一ル類又はカルボニル化合物の分離効果 が良好であり、 一方、 pHが 10より低い比較例では十分な分離効果が得られ ないことが分かる。 産業上の利用可能性 本発明によれば、 フエノ一ル性水酸基又は力ルポ二ル基を有する含酸素化合 物を含有する排水にアルカリ剤を添加して蒸留することにより、 排水中の該含 酸素化合物を容易に濃縮分離することができ、 かつ、 エネルギー的観点から有 利に排水を処理することができるフエノール性水酸基又はカルボ二ル基を有す る含酸素化合物含有排水の処理方法が提供される。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . 下記の第 1工程および第 2工程を含むフエノール性水酸基又はカルボニル 基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法。
第 1工程： フエノール性水酸基又は力ルポ二ル基を有する含酸素化合物含有 排水にアル力リ剤を添加して排水の p Hを 1 0以上になるように調整する工程 第 2工程：第 1工程においてアルカリ剤を添加した排水を蒸留して、 フエノ —ル性水酸基又はカルボ二ル基を有する含酸素化合物を分離する工程 2 . フエノール性水酸基又は力ルポ二ル基を有する含酸素化合物含有排水が、 触媒の存在下に有機過酸化物とプロピレンを反応させることによりプロピレン ォキサイドを得る製造プロセスにおいて発生する排水である請求の範囲第 1項 記載の処理方法。 3 . 有機過酸化物がクメンハイドロバ一オキサイドである請求の範囲第 2項記 載の処理方法。
PCT/JP2006/306779 2005-03-29 2006-03-24 フェノール性水酸基又はカルボニル基を有する含酸素化合物含有排水の処理方法 Ceased WO2006104222A1 (ja)

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