[go: up one dir, main page]

WO2006103002A1 - Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole - Google Patents

Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole Download PDF

Info

Publication number
WO2006103002A1
WO2006103002A1 PCT/EP2006/002506 EP2006002506W WO2006103002A1 WO 2006103002 A1 WO2006103002 A1 WO 2006103002A1 EP 2006002506 W EP2006002506 W EP 2006002506W WO 2006103002 A1 WO2006103002 A1 WO 2006103002A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
plants
composition according
herbicidal
agents
herbicidal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2006/002506
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hans Philipp Huff
Erwin Hacker
Dieter Feucht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to BRPI0609714-6A priority Critical patent/BRPI0609714B1/pt
Priority to NZ562086A priority patent/NZ562086A/xx
Priority to MX2007012087A priority patent/MX2007012087A/es
Priority to AU2006228738A priority patent/AU2006228738B2/en
Priority to CN2006800102742A priority patent/CN101150953B/zh
Priority to EA200702001A priority patent/EA011675B1/ru
Priority to CA2603078A priority patent/CA2603078C/en
Publication of WO2006103002A1 publication Critical patent/WO2006103002A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Definitions

  • the invention relates to the technical field of crop protection agents which can be used against undesired plant growth and contain as active ingredients a combination of at least two herbicides and a safener.
  • herbicidal compositions which contain as active ingredient a herbicide from the group of benzoylpyrazoles in combination with at least one further herbicide and a safener.
  • the effectiveness of herbicides depends inter alia on the type of herbicide used, its application rate, the preparation, the respective harmful plants to be controlled, the climate and soil conditions, etc. from. Another criterion is the duration of the action or the degradation rate of the herbicide. It may also be necessary to take into account changes in the susceptibility of harmful plants to an active substance, which may occur with prolonged use or geographically limited. Such changes are expressed as more or less severe losses of effect and can be compensated only conditionally by higher application rates of herbicides.
  • One way to improve the application profile of a herbicide may be to combine the active ingredient with one or more other active ingredients.
  • WO 03/043422 discloses combinations of herbicidally active benzoyl derivatives together with other herbicides.
  • phenomena of physical and biological incompatibility often occur in the combined use of several active ingredients, eg. B. lack of stability of a common formulation, decomposition of an active ingredient or antagonism of the active ingredients.
  • benzoylpyrazoles especially in combination with other herbicides, are not always sufficiently compatible with (ie, not selective enough in) some important crops, such as corn, rice or cereals, that their use is limited. Therefore, they can not be used in some cultures or only in such low application rates that the desired broad herbicidal activity against harmful plants is not guaranteed.
  • Herbicides are not completely selective against harmful plants in corn, rice, cereals, sugar cane and some other crops.
  • WO 03/043423 describes various combinations of benzoylpyrazoles with a large number of safeners.
  • a safener is to be understood as meaning a compound which abolishes or reduces the phytotoxic properties of a herbicide against crop plants, without the herbicidal activity against harmful plants being substantially reduced.
  • the safener reduces the effect of the herbicides on the harmful plants
  • An object of the present invention is to provide herbicidal compositions having improved properties over the prior art.
  • An object of the invention are selected herbicidal agents, characterized by an effective content of
  • Atrazine (B1.1), bromoxynil (B1.2), loxynil (B1.3), isoproturon (B1.4);
  • MCPA (B2.1), 2,4-DP (B2.2), mecoprop (B2.3), dicamba (B2.4), fluroxypyr. (B2,5);
  • Clodinafop-propargyl (B3.1), fenoxaprop-p-ethyl (B3.2), tralkoxydim (B3.3), pinoxaden (B3.4);
  • component (C): mefenpyr-diethyl (C1), cloquintocet-mexyl (C2), 4-cyclopropylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl) benzenesulfonamide (C3) wherein said agents contain components (A), (B) and (C) in a weight ratio of x: y: z,
  • component (A) and “herbicide (A)” are to be understood as synonymous.
  • component (B) and “herbicide (B)” and “component (C)” and “safener (C)”.
  • the herbicide (A) is known from WO 01/74785.
  • the safener (C3) is known from EP 1 019 368.
  • Pinoxaden provides the compound with the IUPAC name "8- (2,6-diethyl-p-tolyl) -1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7H-pyrazolo [1,2-d ⁇ ⁇ ] , 4,5] oxadiazepin-9-yl 2,2-dimethylpropionate "and is known for example from WO 99/47525.
  • the disclosure of the aforementioned documents is hereby incorporated as part of this description.
  • the chemical structures of the other ingredients mentioned above with their "common names” are known for example from "The Pesticide Manual” 13th edition, 2003, British Crop Protction Council.
  • the herbicidal compositions according to the invention have synergistic effects combined with high compatibility with cultivated plants.
  • the synergistic effects and the high compatibility with cultivated plants can be observed, for example, when the components (A), (B) and (C) are applied together, but they can frequently also be detected in the case of splitting.
  • the synergistic effects allow a reduction in the application rates of the individual active ingredients, a higher potency at the same rate, the control of previously unrecognized species (gaps), an extension of the period of application and / or a reduction in the number of necessary individual applications and - as a result for the user - economically and ecologically more beneficial weed control systems.
  • herbicidal compositions which, in addition to the components (A), (B) and (C), also contain one or more further agrochemical active substances of a different structure, such as herbicides, insecticides, fungicides or safeners.
  • agrochemical active substances such as herbicides, insecticides, fungicides or safeners.
  • herbicidal compositions which, in addition to components (A), (B) and (C), also contain fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium nitrate, urea, potassium nitrate and mixtures thereof.
  • fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium nitrate, urea, potassium nitrate and mixtures thereof.
  • herbicidal compositions which, in addition to components (A), (B) and (C), also contain adjuvants, such as emulsifiers, dispersants, mineral and vegetable oils and mixtures thereof.
  • adjuvants such as emulsifiers, dispersants, mineral and vegetable oils and mixtures thereof.
  • the herbicidal compositions according to the invention comprise the herbicide (A), two different components (B) and one safener (C). , , , , ,
  • Particularly preferred compounds thereof are herbicidal compositions containing one or more of the following combinations of four compounds (A + B + B + C):
  • herbicidal compositions according to the invention are generally required application rates in the range of 1 to 2000 g, preferably 10 to 1000 g, particularly preferably 10 to 300 g of active ingredient per hectare (ai / ha) of component (A) and 1 to 2000 g, preferably 1 to 1000 g, more preferably 5 to 500 g, of component (B) and 1 to 1000 g, preferably 1 to 500 g, particularly preferably 5 to 250 g of component (C).
  • the weight ratios of the components (A) to (B) on the one hand and (A + B) to (C) on the other hand can be varied within wide limits.
  • the quantitative ratio of components (A) to (B) is preferably in the range from 1: 100 to 100: 1, more preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:20 to 20: 1.
  • the ratio of the components (A + B) to (C) is in the range from 1:10 to 50: 1, in particular in the range from 1: 5 to 20: 1.
  • the abovementioned ranges also apply to the case where the herbicidal compositions according to the invention contain more than one component (B) and / or component (C). The stated numerical values then apply to the summed individual values of the components (B) or (C).
  • Optimal weight ratios may depend on the particular application area, weed spectrum and the active ingredient combination used and be determined in preliminary experiments.
  • a further advantage of the agents according to the invention is also their excellent action against many harmful plants now resistant to sulphonylureas, such as, for example, Kochia.
  • the invention also provides a method for controlling unwanted plant growth, characterized in that the herbicide (A) with one or more herbicides (B) and one or more safeners (C) applied to the harmful plants, plant parts thereof or the acreage.
  • the herbicidal compositions according to the invention are also distinguished by the fact that the dosages of components (A) and (B) used and effective in the combinations are reduced compared to single dosing, so that a reduction of the necessary application rates of the active substances is made possible (synergistic effect).
  • the herbicidal compositions according to the invention can be present either as mixed formulations of the herbicides (A) and (B) and of the safener (C), if appropriate with further customary formulation auxiliaries, which are then diluted with water in the customary manner, or as so-called tank mixtures by common use Dilution of the separately formulated or partially separately formulated components are prepared with water.
  • the herbicidal compositions according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined.
  • general formulation possibilities come e.g. in question: wettable powders (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions (EW) such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions or emulsions, oil suspension concentrate (SC), Oil or water-based dispersions, suspoemulsions, dusts (DP), mordants, granules for soil or litter application or water-dispersible granules (WG), water-dispersible granules (WDG), water-emulsifiable granules (WEG), ULV formulations, microcapsules or waxes.
  • WP wettable powders
  • EC emulsifiable concentrates
  • SL aqueous solutions
  • EW e
  • Injection powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active ingredient, except for a diluent or inert substance, are also ionic or nonionic surfactants (wetting agents, dispersants), e.g.
  • polyoxethylated alkylphenols polyethoxylated fatty alcohols or fatty amines, alkanesulfonates or alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate, dibutylnaphthalene-sodium sulfonate or sodium oleoylmethyltaurine.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, XyIoI or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more ionic or nonionic surfactants (emulsifiers).
  • organic solvent e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, XyIoI or higher-boiling aromatics or hydrocarbons.
  • emulsifiers which may be used are alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters of alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitol esters. , alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters of alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene
  • Dusts are obtained by grinding the active substance with finely divided solid substances, for example talc, natural clays, such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Granules can either be prepared by spraying the active ingredient onto adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers. Water dispersible granules are typically prepared by methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, high speed mixing and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99 percent by weight, in particular from 0.2 to 95% by weight, of components (A), (B) and (C), the following concentrations being customary depending on the type of formulation:
  • the drug concentration for example about 10 to 95 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the drug concentration may be e.g. 5 to 80 wt .-%, amount.
  • Dusty formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 0.2 to 25 wt .-% of active ingredient.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids and fillers are used. In general, the content of the water-dispersible grantrates is between -HO and 90% by weight. 7
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the respectively customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, preserving and antifreeze protection and solvents, fillers, dyes and carriers, defoamers, evaporation inhibitors and agents that influence the pH or the viscosity.
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in customary manner, for example with wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or spreading granulates, as well as sprayable ⁇ Solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the active substances can be applied to the plants, plant parts, plant seeds or the acreage (field soil), preferably to the green plants and plant parts and optionally additionally to the field soil.
  • One possibility of the application is the joint application of the active ingredients in the form of tank mixes, wherein the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together in the tank with water and the resulting spray mixture is discharged.
  • a common herbicidal formulation of the herbicidal compositions according to the invention has the advantage of easier applicability, because the amounts of the components are already set in the correct ratio to each other.
  • the adjuvants in the formulation can be optimally matched to each other, while a tank mix of different formulations can give undesirable combinations of adjuvants.
  • a stir emitter is obtained by mixing 10 parts by weight of an active substance / active substance mixture and 90 parts by weight of talc as inert substance and mixing in
  • a wettable powder (WG) readily dispersible in water is obtained by mixing 25 parts by weight of an active substance / active substance mixture, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1% by weight. Part oleoylmethyltaurine acid as a wetting and dispersing agent mixed and ground in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is readily dispersible in water is obtained by mixing 20 parts by weight of an active compound / active substance mixture with 6 parts by weight Alkylphenolpolyglykolether (Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to 277 ° (C) mixed and milled in a ball mill to a fineness of less than 5 microns ,
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of an active substance / active substance mixture, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as emulsifier.
  • a water-dispersible granule is obtained by mixing 75 parts by weight of an active substance / active substance mixture,
  • a water-dispersible granule is also obtained by mixing 25 parts by weight of an active substance / active substance mixture,
  • Test plants are laid out in sandy loam soil in wood fiber pots or in plastic pots, covered with soil and grown in the greenhouse, during the growing season outside in the greenhouse, under good growth conditions. 2-3 weeks after sowing, the test plants are treated in the one to three leaf stage.
  • the test compounds formulated as wettable powder (WP) or liquid (EC) are sprayed onto the plants and the soil surface in various dosages with a water application rate of 300 l / ha with the addition of wetting agent (0.2 to 0.3%).
  • WP wettable powder
  • EC liquid
  • Test substances in crops can be improved, the following
  • Seeds of the crop plants are stained with the safener substance before sowing (indication of the amount of safener in percent based on the
  • the safener is applied together with the test substance as a tank mixture (indication of the amount of safener in g / ha or as a ratio to
  • Tables 1 and 2 respectively indicate the herbicidal effects of herbicides A, B1.2 and B4.1, those of the safener and those of the mixtures according to the invention (A + B1.2 + C1) or (A + B4.1 + C1) , It is found that the herbicidal effects of the agents of the invention (100% or 99%) are above the expected values Colby (each 85%), which are calculated according to the following formula (see SR Colby, in Weeds 15 (1967) S. 20 to 22):
  • Table 3 show that the compositions of the invention damage only slightly at very high dosage crops.
  • Table 4 shows the results of the application of a specific embodiment according to which a second group B herbicide is contained in the composition according to the invention.
  • the agent containing the active compounds A, B1.2 and C1 has at the indicated dosage a herbicidal activity of 85% each against AMARE and CHEAL, by addition of the second herbicide B3.2, which at the indicated dosage no herbicidal activity against AMARE and CHEAL unfolds, increasing to 90% each.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Synergistische kulturplanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole Es werden herbizide Mittel enthaltend A) eine Verbindung aus der Gruppe der Benzoylpyrazole, B) mindestens ein weiteres Herbizid und C) mindestens einen Safener als gegen monokotyle und/oder dikotyle Schadpflanzen wirksame Herbizide beschrieben. Diese Mittel weisen eine gegenüber den einzeln angewandten Herbiziden überlegene Wirkung bei gleichzeitiger hoher Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen auf.

Description

Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs eingesetzt werden können und als Wirkstoffe eine Kombination von mindestens zwei Herbiziden und einem Safener enthalten.
Spezieller betrifft sie herbizide Mittel, welche als Wirkstoff ein Herbizid aus der Gruppe der Benzoylpyrazole in Kombination mit mindestens einem weiteren Herbizid und einem Safener enthalten.
Herbizide aus der oben genannten Gruppe der Benzoylpyrazole sind aus zahlreichen Dokumenten bekannt. So werden in EP-A 0203 428, US 4,643,757, WO 97/23135 und WO 01/74785 einige Benzoylpyrazole mit herbizider Wirkung beschrieben.
Die Anwendung der aus diesen Schriften bekannten Benzoylpyrazole ist jedoch in der Praxis häufig mit Nachteilen verbunden. So ist die herbizide Wirksamkeit der bekannten Verbindungen nicht immer ausreichend, oder bei ausreichender herbizider Wirksamkeit werden unerwünschte Schädigungen der Nutzpflanzen beobachtet.
Die Wirksamkeit von Herbiziden hängt unter anderem von der Art des eingesetzten Herbizids, dessen Aufwandmenge, der Zubereitung, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzen, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc. ab. Ein weiteres Kriterium ist die Dauer der Wirkung bzw. die Abbaugeschwindigkeit des Herbizids. Zu berücksichtigen sind gegebenenfalls auch Veränderungen in der Empfindlichkeit von Schadpflanzen gegenüber einem Wirkstoff, die bei längerer Anwendung oder geographisch begrenzt auftreten können. Solche Veränderungen äußern sich als mehr oder weniger starke Wirkungsverluste und lassen sich nur bedingt durch höhere Aufwandmengen der Herbizide ausgleichen.
Eine Möglichkeit zur Verbesserung des Anwendungsprofils eines Herbizids kann in der Kombination des Wirkstoffs mit einem oder mehreren anderen Wirkstoffen bestehen. Aus WO 03/043422 sind Kombinationen von herbizid wirksamen Benzoyl- Derivaten zusammen mit anderen Herbiziden bekannt. Allerdings treten bei der kombinierten Anwendung mehrerer Wirkstoffe nicht selten Phänomene der physikalischen und biologischen Unverträglichkeit auf, z. B. mangelnde Stabilität einer gemeinsamen Formulierung, Zersetzung eines Wirkstoffes bzw. Antagonismus der Wirkstoffe. Erwünscht dagegen sind Kombinationen von Wirkstoffen mit günstigem Wirkungsprofil, hoher Stabilität und möglichst synergistisch verstärkter Wirkung, welche eine Reduzierung der Aufwandmenge im Vergleich zur Einzelapplikation der zu kombinierenden Wirkstoffe erlaubt.
Wegen der Vielzahl möglicher Einflußfaktoren gibt es praktisch keinen einzelnen Wirkstoff, der die gewünschten Eigenschaften für unterschiedliche Anforderungen, insbesondere hinsichtlich der Schadpflanzenspezies und der Klimazonen, in sich vereinigt. Dazu kommt die ständige Aufgabe, die Wirkung mit immer geringerer Aufwandmenge an Herbiziden zu erreichen. Eine geringere Aufwandmenge reduziert nicht nur die für die Applikation erforderliche Menge eines Wirkstoffs, sondern reduziert in der Regel auch die Menge an nötigen Formulierungshilfsmitteln. Beides verringert den wirtschaftlichen Aufwand und verbessert die ökologische Verträglichkeit der Herbizidbehandlung.
Wie bei vielen anderen herbiziden Wirkstoffen sind auch Benzoylpyrazole, insbesondere in Kombination mit anderen Herbiziden nicht immer ausreichend verträglich mit (d.h. nicht selektiv genug bei) einigen wichtigen Kulturpflanzen, wie Mais, Reis oder Getreide, so daß ihrem Einsatz enge Grenzen gesetzt sind. Sie können deshalb in manchen Kulturen nicht oder nur in so geringen Aufwandmengen eingesetzt werden, daß die erwünschte breite herbizide Wirksamkeit gegenüber Schadpflanzen nicht gewährleistet ist. Speziell können viele der genannten Herbizide nicht vollständig selektiv gegen Schadpflanzen in Mais, Reis, Getreide, Zuckerrohr und einigen anderen Kulturen eingesetzt werden.
Zur Überwindung dieser Nachteile ist es bekannt, herbizide Wirkstoffe in Kombination mit einem sogenannten Safener oder Antidot einzusetzen. So sind beispielsweise in WO 03/043423 verschiedene Kombinationen von Benzoylpyrazole mit einer Vielzahl von Safenern beschrieben.
Unter einem Safener ist eine Verbindung zu verstehen, die die phytotoxischen Eigenschaften eines Herbizides gegenüber Nutzpflanzen aufhebt oder verringert, ohne daß die herbizide Wirkung gegenüber Schadpflanzen wesentlich vermindert wird.
Die Auffindung eines Safeners für eine bestimmte Gruppe von Herbiziden ist nach wie vor eine schwierige Aufgabe, da die genauen Mechanismen, durch die ein Safener die Schadwirkung von Herbiziden verringert, nicht bekannt sind. Die Tatsache, daß eine Verbindung in Kombination mit einem bestimmten Herbizid als Safener wirkt, läßt daher keine Rückschlüsse darauf zu, ob eine solche Verbindung auch mit anderen Gruppen von Herbiziden Safenerwirkung aufweist. So hat sich bei der Anwendung von Safenem zum Schutz der Nutzpflanzen vor Schädigungen des Herbizids gezeigt, daß die Safener in vielen Fällen immer noch gewisse Nachteile aufweisen können. Dazu zählen:
• der Safener vemnindert-die~Wirkung der Herbizide gegen die Schadpflanzen,
• die nutzpflanzenschützenden Eigenschaften sind nicht ausreichend,
• in Kombination mit einem gegebenen Herbizid ist das Spektrum der Nutzpflanzen, in denen der Safener/Herbizid-Einsatz erfolgen soll, nicht ausreichend groß,
• ein gegebener Safener TsT nicht mit einer ausreichend großen Anzahl von Herbiziden kombinierbar.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von herbiziden Mitteln mit gegenüber dem Stand der Technik verbesserten Eigenschaften. Ein Gegenstand der Erfindung sind ausgewählte herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an
A) dem Herbizid der Formel (A) sowie dessen landwirtschaftlich üblichen Salze (Komponente (A),
Figure imgf000005_0001
B) mindestens einem Herbizid (Komponente (B) aus einer der Gruppen
B1 Inhibitoren des Photosynthese Elektronen Transports:
Atrazin (B1.1 ), Bromoxynil (B1.2), loxynil (B1.3), Isoproturon (B1.4);
B2 Synthetische Auxine:
MCPA (B2.1 ), 2,4-DP (B2.2), Mecoprop (B2.3), Dicamba (B2.4), Fluroxypyr . (B2,5);
B3. J nhibitorenjder Fettsäurebiosynthese:
Clodinafop-propargyl (B3.1 ), Fenoxaprop-p-ethyl (B3.2), Tralkoxydim (B3.3), Pinoxaden (B3.4);
B4 Inhibitoren der Fettsäurebiosynthese-Carotinoidbiosynthese: . Diflufenican (B4.1); und
C) einer antidotisch wirksamen Menge an mindestens einem Safener C1 bis C3 (Komponente (C): Mefenpyr-diethyl (C1), Cloquintocet-mexyl (C2), 4- Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid (C3), wobei diese Mittel die Komponenten (A), (B) und (C) in einem Gewichtsverhältnis von x:y:z enthalten, worin x, y und z jeweils unabhängig voneinander Werte von 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, annehmen können.
Im Folgenden sind die Begriffe "Komponente (A)" und "Herbizid (A)" als gleichbedeutend zu verstehen. Analoges gilt für die Begriffe "Komponente (B)" und "Herbizid (B)" sowie "Komponente (C)" und "Safener (C)".
Das Herbizid (A) ist aus WO 01/74785 bekannt. Der Safener (C3) ist aus EP 1 019 368 bekannt. Pinoxaden stellt die Verbindung mit dem lUPAC-Namen "8-(2,6-diethyl-p-tolyl)-1 ,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7H-pyrazolo[1 ,2-d\γ\ ,4,5]oxadiazepin- 9-yl 2,2-dimethylpropionate" dar und ist beispielsweise aus WO 99/47525 bekannt. Die Offenbarung der vorgenannten Schriften gilt hiermit als Bestandteil dieser Beschreibung. Die chemischen Strukturen der anderen oben mit ihren "common names" genannten Wirkstoffe sind beispielsweise aus "The Pesticide Manual" 13. Auflage, 2003, British Crop Protβction Council, bekannt. Wenn im Rahmen dieser Beschreibung die Kurzform des "common name" eines Wirkstoffs verwendet wird, so sind damit jeweils alle gängigen Derivate, wie die Ester und Salze, und Isomere, insbesondere optische Isomere umfasst, insbesondere die handelsübliche Form bzw. Formen. Wird mit dem „common name" ein Ester oder Salz bezeichnet, so sind damit auch jeweils alle anderen gängigen Derivate wie andere Ester und Salze, die freien Säuren und Neutralverbindungen, und Isomere, insbesondere optische Isomere umfasst, insbesondere die handelsübliche Form bzw.- Formen. Die angegebenen chemischen Verbindungsnamen bezeichnen zumindest eine der von dem "common name" umfaßten Verbindungen, häufig eine bevorzugte Verbindung.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel weisen in bevorzugter Ausführungsform synergistische Wirkungen bei gleichzeitiger hoher Verträglichkeit gegenüber Kulturplanzen auf. Die synergistischen Wirkungen und die hohe Verträglichkeit gegenüber Kulturplanzen können z.B. bei gemeinsamer Ausbringung der Komponenten (A), (B) und (C) beobachtet werden, sie können jedoch häufig auch bei zeitlich versetzter Anwendung (Splitting) festgestellt werden. Möglich ist auch die Anwendung der einzelnen Herbizide und Safener oder der Herbizid-Safener- Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder frühe Nachauflauf- anwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombination.
Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduktion der Aufwandmengen der Einzelwirkstoffe, eine höhere Wirkungsstärke bei gleicher Aufwandmenge, die Kontrolle bislang nicht erfasster Arten (Lücken), eine Ausdehnung des Anwendungszeitraums und/oder eine Reduzierung der Anzahl notwendiger Einzelanwendungen und - als Resultat für den Anwender - ökonomisch und ökologisch vorteilhaftere Unkrautbekämpfungssysteme.
Erfindungsgemäß umfasst sind auch solche herbiziden Mittel, die neben den Komponenten (A), (B) und (C) noch ein oder mehrere weitere agrochemische Wirkstoffe anderer Struktur enthalten, wie Herbizide, Insektizide, Fungizide oder Safener. Für solche herbiziden Mittel gelten die vor- und nachstehend erläuterten bevorzugten Bedingungen ebenfalls.
Ebenso erfindungsgemäß umfasst sind auch solche herbiziden Mittel, die neben den Komponenten (A), (B) und (C) noch Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Kaliumnitrat tmd Mischungen davon, enthalten. Für solche herbiziden Mittel gelten die vor- und nachstehend erläuterten bevorzugten Bedingungen ebenfalls.
Weiterhin erfindungsgemäß umfasst sind auch solche herbiziden Mittel, die neben den Komponenten (A), (B) und (C) noch Adjuvanten, wie Eniulgatoren, Dispergatoren, mineralische und pflanzliche Öle und Mischungen davon, enthalten. Für solche herbiziden Mittel gelten die vor- und nachstehend erläuterten bevorzugten Bedingungen ebenfalls. Von besonderem Interesse sind herbizide Mittel mit einem Gehalt an einer oder mehreren der folgenden Kombinationen von drei Verbindungen (A + B + C):
(A + B1.1 + C1), (A + B1.2 + C1), (A + B1.3 + C1), (A + B1.4 + C1), (A + B2.1 + C1), (A + B2.2 + C1), (A + B2.3 + C1), (A + B2.4 + C1), (A + B2.5 + C1), (A + B3.1 + C1), (A + B3.2 + C1), (A + B3.3 + C1), (A + B3.4 + C1), (A + B4.1 + C1),
(A + B1.1 + C2), (A + B1.2 + C2), (A + B1.3 + C2), (A + B1.4 + C2), (A + B2.1 + C2), (A + B2.2 + C2), (A + B2.3 + C2), (A + B2.4 + C2), (A + B2.5 + C2), (A + B3.1 + C2), (A + B3.2 + C2), (A + B3.3 + C2), (A + B3.4 + C2), (A + B4.1 + C2),
(A + B1.1 + C3), (A + B1.2 + C3), (A + B1.3 + C3), (A + B1.4 + C3), (A + B2.1 + C3), (A + B2.2 + C3), (A + B2.3 + C3), (A + B2.4 + C3), (A + B2.5 + C3), (A + B3.1 + C3), (A + B3.2 + C3), (A + B3.3 + C3), (A + B3.4 + C3), (A + B4.1 + C3),
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel das Herbizid (A), zwei verschiedene Komponenten (B) und einen Safener (C). . . . .
Besonders-bevxyzugtsind-davon-solche-herbiziden Mittel mit einem Gehalt an einer oder mehreren der folgenden Kombinationen von vier Verbindungen (A + B + B + C):
(A + B1.1 + B1.2 + C1), (A + B1.1 + B1.3 + C1), (A + B1.1 + B1.4 + C1), (A + B1.1 + B2.1 + C1), (A + B1.1 + B2.2 + C1), (A + B1.1 + B2.3 + C1), (A + B1.1 + B2.4 + C1), (A + B1-?1 +-B2.5 + C1), (A + B1.1 + B3.1 + C1), (A + B1.1 + B3.2 + C1), (A + B1.1 + B3.3 + C1), (A + B1.1 + B3.4 + C1), (A + B1.1 + B4.1 + C1), (A + B1.1 + B1.2 + C2), (A + B1.1 + B1.3 + C2), (A + B1.1 + B1.4 + C2), (A + B1.1 + B2.1 + C2), (A + B1.1 + B2.2 + C2), (A.+ B1.1 + B2.3 + C2), (A + B1.1 + B2.4 + C2), (A + B1.1 + B2.5 + C2), (A + B1.1 + B3.1 + C2), (A + B1.1 + B3.2 + C2), (A + B1.1 + B3.3 + C2), (A + B1.1 + B3.4 + C2), (A + B1.1 + B3.4 + C2), (A + B1.1 + B4.1 + C2), (A + B1.1 +B1.2 + C3),(A + B1.1 + B1.3 + C3), (A + B1.1 +B1.4 + C3), (A + B1.1 + B2.1 + C3), (A + B1.1 + B2.2 + C3), (A + B1.1 + B2.3 + C3), (A + B1.1 + B2.4 + C3), (A + B1.1 + B2.5 + C3), (A + B1.1 + B3.1 + C3), (A + B1.1 + B3.2 + C3), (A + B1.1 + B3.3 + C3), (A + B1.1 + B3.4 + C3), (A + B1.1 +B4.1 +C3),
(A + B1.2 + B1.3 + C1), (A + B1.2 + B1.4 + C1), (A + B1.2 + B2.1 + C1), (A + B1.2 + B2.2 + C1), (A + B1.2 + B2.3 + C1), (A + B1.2 + B2.4 + C1), (A + B1.2 + B2.5 + C1), (A + B1.2 + B3.1 + C1), (A + B1.2 + B3.2 + C1), (A + B1.2 + B3.3 + C1), (A + B1.2 + B3.4 + C1), (A + B1.2 + B4.1 + C1), (A + B1.2 + B1.3 + C2),(A + B1.2 + B1.4 + C2), (A + B1.2 + B2.1 + C2), (A + B1.2 + B2.2 + C2), (A + B1.2 + B2.3 + C2), (A + B1.2 + B2.4 + C2), (A + B1.2 + B2.5 + C2), (A + B1.2 + B3.1 + C2), (A + B1.2 + B3.2 + C2), (A + B1.2 + B3.3 + C2), (A + B1.2 + B3.4 + C2), (A + B1.2 + B4.1 + C2), (A + B1.2 + B1.3 + C3), (A + B1.2 + B1.4 + C3), (A + B1.2 + B2.1 + C3), (A + B1.2 + B2.2 + C3), (A + B1.2 + B2.3 + C3), (A + B1.2 + B2.4 + C3), (A + B1.2 + B2.5 + C3), (A + B1.2 + B3.1 + C3), (A + B1.2 + B3.2 + C3), (A + B1.2 + B3.3 + C3), (A + B1.2 + B3.4 + C3),"(A + B1.2 + B4.1 + C3),
(A + B1.3 + B1.4 + C1), (A + B1.3 + B2.1 + C1), (A + B1.3 + B2.2 + C1), ~-(-A-+^4.3-+-B2-^-^-G1-)r(A'+ B-1.3 +B-2.4-+ C-1),-(A + B1.3 + B2.5 + C1), (A + B1.3 + B3.1 + C1), (A + B1.3 + B3.2 + C1), (A + B1.3 + B3.3 + C1), (A + B1.3 + B3.4 + C1), (A + B1.3 + B4.1 + C1), (A + B1.3 + B1.4 + C2), (A + B1.3 + B2.1 + C2), (A + B1.3 + B2.2 + C2), (A + B1.3 + B2.3 + C2), (A + B1.3 + B2.4 + C2), (A + B1.3 + B2.5 + C2), (A + B1.3 + B3.1 + C2), (A + B1.3 + B3.2 + C2), (A + B1.3 + B3.3 + C2), (A + B1.3 + B3.4 + C2), (A + B1.3 + B4.1 + C2), (A + B1.3 + B1.4 + C3), (A + B1.3 + B2.1 + C3), (A + B1.3 + B2.2 + C3), (A + B1.3 + B2.3 + C3), (A + B1.3 + B2.4 + C3), (A + B1.3 + B2.5 + C3), (A + B1.3 + B3.1 + C3), (A + B1.3 + B3.2 + C3), (A + B1.3 + B3.3 + C3), (A + B1.3 + B3.4 + C3), (A + B1.3 + B4.1 + C3), (A + B14 + B2.1 +C1), (A + B1.4 + B2.2 + C1),(A + B1.4 + B2.3 + C1), (A + B14 + B2.4 + C1), (A + B1.4 + B2.5 + C1), (A + B1.4 + B3.1 +C1), (A + B14 + B3.2 + C1), (A+B1.4 + B3.3 + C1), (A + B1.4 + B3.4 + C1), (A + B14 + B4.1 +C1), (A + B1.4 + B2.1 + C2), (A + B1.4 + B2.2 + C2), (A + B14 + B2.3 + C2), (A + B1.4 + B2.4 + C2), (A + B1.4 + B2.5 + C2), (A + B14 + B3.1 + C2), (A + B1.4 + B3.2 + C2), (A + B1.4 + B3.3 + C2), (A + B1.4 + B3.4 + C2), (A + B1.4 + B4.1 + C2), (A + B1.4 + B2.1 + C3), (A + B14 + B2.2 + C3), (A + B1.4 + B2.3 + C3),(A + B1.4 + B2.4 + C3), (A + B1.4 + B2.5 + C3), (A + B1.4 + B3.1 + C3), (A + B1.4 + B3.2 + C3), (A + B1.4 + B3.3 + C3), (A + B3.4 + B3.3 + C3), (A + B1.4 + B4.1 + C3),
(A + B2.1 + B2.2 + C1), (A + B2.1 + B2.3 + C1), (A + B2.1 + B2.4 + C1), (A + B2.1 + B2.5 + C1), (A + B2.1 + B3.1 + C1),(A + B2.1 + B3.2 + C1), (A + B2.1 + B3.3 + C1), (A + B2.1 + B3.4 + C1), (A + B2.1 + B4.1 +C1), (A + B2.1 + B2.2 + C2), (A + B2.1 + B2.3 + C2), (A + B2.1 + B2.4 + C2), (A + B2.1 + B2.5 + C2), (A + B2.1 + B3.1 + C2), (A + B2.1 + B3.2 + C2), (A + B2.1 + B3.3 + C2), (A + B2.1 + B3.4 + C2), (A + B2.1 + B4.1 + C2), (A + B2.1 + B2.2 + C3), (A + B2.1 + B2.3 + C3), (A + B2.1 + B2.4 + C3), (A + B2.1 + B2.5 + C3), (A + B2.1 + B3.1 + C3), (A + B2.1 + B3.2 + C3), (A + B2.1 + B3.3 + C3), (A + B2.1 + B3.4 + C3), (A + B2.1 + B4.1 +C3),
(Ä-+-B2:2 ■+ B2:3 + C1); (A~+ B2.2 + B2-.4 + G1),-(A + B2.2-+-B2.-5-+C4), (A + B2.2 + B3.1 + C1), (A + B2.2 + B3.2 + C1), (A + B2.2 + B3.3 + 01), (A + B2.2 + B3.4 + C1), (A + B2.2 + B4.1 + C1), (A + B2.2 + B2.3 + C2), (A + B2.2 + B2.4 + C2), (A + B2.2 + B2.5 + C2), (A + B2.2 + B3.1 + C2), (A + B2.2 + B3.2 + C2),(A + B2.2 + B3.3 + C2), (A + B2.2 + B3.4 + C2), (A + B2.2 + B4.1 + C2), (A + B2.2 + B2.3 + C3), (A + B2.2 + B2.4 + C3); (A + B2.2 + B2.5 + C3), (A + B2.2 + B3.1 + C3), (A + B2.2 + B3.2 + C3), (A + B2.2 + B3.3 + C3), (A + B2.2 + B34 + C3), (A + B2.2 + B4.1 + C3),
(A + B2.3 + B2.4 + C1), (A + B2.3 + B2.5 + C1), (A + B2.3 + B3.1 + C1), (A + B2.3 + B3.2 + C1), (A + B2.3 + B3.3 + C1), (A + B2.3 + B3.4 + C1), (A + B2.3 + B4.1 + C1), (A + B2.3 + B2.4 + C2), (A + B2.3 + B2.5 + C2), (A + B2.3 + B3.1 + C2), (A + B2.3 + B3.2 + C2), (A + B2.3 + B3.3 + C2), (A + B2.3 + B3.4 + C2), (A + B2.3 + B4.1 + C2), (A + B2.3 + B2.4 + C3), (A + B2.3 + B2.5 + C3), (A + B2.3 + B3.1 + C3), (A + B2.3 + B3.2 + C3), (A + B2.3 + B3.3 + C3), (A + B2.3 + B3.4 + C3), (A + B2.3 + B4.1 + C3),
(A + B2.4 + B2.5 + C1), (A + B2.4 + B3.1 + C1), (A + B2.4 + B3.2 + C1), (A + B2.4 + B3.3 + C1 ), (A + B2.4 + B3.4 + C1 ), (A + B2.4 + B4.1 + C1 ), (A + B2.4 + B2.5 + C2), (A + B2.4 + B3.1 + C2), (A + B2.4 + B3.2 + C2), (A + B2.4 + B3.3 + C2), (A + B2.4 + B3.4 + C2), (A + B2.4 + B4.1 + C2), (A + B2.4 + B2.5 + C3), (A + B2.4 + B3.1 + C3), (A + B2.4 + B3.2 + C3), (A + B2.4 + B3.3 + C3), (A + B2.4 + B3.4 + C3), (A + B2.4 + B4.1 + C3),
(A + B2.5 + B3.1 + C1), (A + B2.5 + B3.2 + C1), (A + B2.5 + B3.3 + C1), (A + B2.5 + B3.4+ C1), (A + B2.5 + B4.1 + C1), (A + B2.5 + B3.1 + C2), (A + B2.5 + B3.2 + C2), (A + B2.5 + B3.3 + C2), (A + B2.5 + B4.1 + C2), (A + B2.5 + B3.1 + C3), (A + B2.5 + B3.2 + C3), (A + B2.5 + B3.3 + C3), (A + B2.5 + B3.4 + C3), (A + B2.5 + B4.1 +. C3),
(A + B3.1 + B3.2 + C1), (A + B3.1 + B3.3-+ GA), (A + B3.1 + B4.1 + C1), (A + B3.1 + B3.2 + C2), (A + B3.1 + B3.3 + C2), (A + B3.1 + B3.4 + C2), (A + B3-.1 -+ B4τ1 + -02), (A-+ ■B3r1-+-B35-+-G3-)I-(A + B3.1 + B3.3 + C3), (A + B3.1 + B3.4 + C3), (A + B3.1 + B4.1 + C3),
(A + B3.2 + B3.3 + C1), (A + B3.2 + B4.1 + CI)1 -(A + B3.2 + B3.3 + 02), (A + B3.2 + B3.4 + C2), (A + B3.2 + B4.1 + 02), (A + B3.2 + B3.3 + 03), (A + B3.2 + B3.4 + 03), (A + B3.2 + B4.1 + C3)(-
(A + B3.3 + B4.1 + 01), (A + B3.3 + B4.1 + C2), (A + B3.4 + B4.1 + 02), (A + B3.3 + B4.1 + 03). In den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln benötigt man in der Regel Aufwandmengen im Bereich von 1 bis 2000 g, vorzugsweise 10 bis 1000 g, besonders bevorzugt 10 bis 300 g Aktivsubstanz pro Hektar (ai/ha) der Komponente (A) und 1 bis 2000 g, vorzugsweise 1 bis 1000 g, besonders bevorzugt 5 bis 500 g, der Komponente (B) sowie 1 bis 1000 g, vorzugsweise 1 bis 500 g, besonders bevorzugt 5 bis 250 g der Komponente (C).
Die Gewichtsverhältnisse der Komponenten (A) zu (B) einerseits und (A+B) zu (C) andererseits können in weiten Bereichen variiert werden. Vorzugsweise ist das Mengenverhältnis der Komponenten (A) zu (B) im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :20 bis 20:1. Vorzugsweise ist das Mengenverhältnis der Komponenten (A+B) zu (C) im Bereich von 1 :10 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :5 bis 20:1. Die vorstehend genannten Bereiche gelten auch für den Fall, daß die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel mehr als eine Komponente (B) und/oder Komponente (C) enthalten. Die genannten Zahlenwerte gelten dann für die summierten Einzelwerte der Komponenten (B) beziehungsweise (C).
Optimale Gewichtsverhältnisse können vom jeweiligen Applikationsgebiet, Unkrautspektrum und der eingesetzten Wirkstoffkombination abhängen und in Vorversuchen bestimmt werden.
Die e"rfrndü7ipg"ernaßefrMitfeπassen"srch' zur selektiven Bekämpfung von annuellen - und perennierenden monokotylen und dikotylen Schadpflanzen in Getreide- (beispielsweise Gerste, Hafer, Roggen, Weizen), Mais- und Reiskulturen sowie in transgenen Nutzpflanzenkulturen oder auf klassischem Wege selektierten Nutzpflanzenkulturen, die gegen die Wirkstoffe (A) und (B) resistent sind, einsetzen. Ebenso sind sie zur Bekämpfung unerwünschter Schadpflanzen einsetzbar in Plantagenkulturen wie Ölpalme, Kokospalme, Gummibaum, Zitrus, Ananas, Baumwolle, Kaffee, Kakao U.a. sowie im Obst- und Weinbau. Besonders geeignet sind sie auf Grund ihrer guten Verträglichkeit für die Anwendung in Getreide und Mais, ganz besonders in Getreide. Die erfindungsgemäßen Mittel erfassen ein breites Unkrautspektrum. Sie eignen sich zur Bekämpfung von annuellen und perennierenden Schadpflanzen wie z.B. aus den Spezies Abutilon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Gaiium, Ipomoea, Kochia, Lamium, Matricaria, Polygonum, Scirpus, Setaria, Sorghum, Veronica, Viola und Xanthium.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht auch in ihrer ausgezeichneten Wirkung gegen viele mittlerweile gegen Sulfonylharnstoffe resistent gewordene Schadpflanzen, wie beispielsweise Kochia.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man das Herbizid (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B) und einem oder mehreren Safener (C) auf die Schadpflanzen, Pflanzenteile davon oder die Anbaufläche appliziert.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zeichnen sich auch dadurch aus, daß die in den Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen der Komponenten (A) und (B) gegenüber einer Einzeldosierung verringert ist, so daß eine Reduzierung der nötigen Aufwandmengen der Wirkstoffe ermöglicht wird (synergistischer Effekt). Gleichzeitig wird die Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen durch die Anwesenheit des Safeners (C) stärker erhöht, als bei einer Kombination des Säfeners"(C)"mιt "ciem Herbizid" (A)"o"d"eT'etrreτn~Herbizid (B): Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduzierung der Aufwandmenge, die Bekämpfung eines breiteren Spektrums von Unkräutern und Ungräsern, einen schnelleren Einsatz der herbiziden Wirkung, eine längere Dauerwirkung, eine bessere Kontrolle der Schadpflanzen mit nur einer bzw. wenigen Applikationen sowie eine Ausweitung des möglichen Anwendungszeitraumes. Diese Eigenschaften sind in der praktischen Unkrautbekämpfung gefordert, um landwirtschaftliche Kulturen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen Kombinationen hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen. Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können sowohl als Mischformulierungen der Herbizide (A) und (B) sowie des Safeners (C), gegebenenfalls mit weiteren üblichen Formulierungshilfsmitteln vorliegen, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können auf verschiedene Arten formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als allgemeine Formulierungsmöglichkeiten kommen z.B. in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen oder Emulsionen, Ölsuspensionskonzentrat (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Suspoemulsionen, Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate zur Boden- oder Streuapplikation oder wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserdispergierbares Granulat (WDG), wasseremulgierbares Granulat (WEG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse.
Die einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden z.B. beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Auflx 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y.rt973; K. Martens,- "Spray Drying- Handbook"r3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Egents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie anderen Herbiziden, Fungiziden oder Insektiziden, sowie Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Spritzpulver (benetzbare Pulver) sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyethoxylierte Fettalkohole oder -Fettamine, Alkansulfonate oder Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'- dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, XyIoI oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffe unter Zusatz von einem oder mehreren ionischen oder nichtionischen Tensiden (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder -nichtionische Emulgatoren wie-FettsäurepolyglykolesterrAlkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder -Polyoxethylensorbitester. .
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffs mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,2 bis 95 Gew.-%, Komponenten (A), (B) und (C), wobei je nach Formulierungsart folgende Konzentrationen üblich sind: In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 95 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration z.B. 5 bis 80 Gew.-%, betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 0,2 bis 25 Gew.-% Wirkstoff. Bei Granulaten wie dispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel und Füllstoffe verwendet- werden. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren-Grantrlaten-zwischerHO-und 90 Gew.--%7 Daneben enthalten die- genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Farb- und Trägerstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und Mittel, die den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussen.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicherweise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate, sowie versprühbare ■ Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden.
Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
Eine gemeinsame herbizide Formulierung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen der Komponenten bereits im richtigen Verhältnis zueinander eingestellt sind. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden, während ein Tank-mix von unterschiedlichen Formulierungen unerwünschte Kombinationen von Hilfstoffen ergeben kann.
A. Formulierungsbeispiele a) Ein Staübemitter(WP) wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in
=eTϊ^r^dirägmuh1ei2erkleinert.
b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver (WG) wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis 277° (C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
d) Ein emulgierbares Konzentrat (EC) wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol als Emulgator.
e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs,
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat, 3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch
Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs,
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, 2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol, -1:7.-Gew^Tei!e Calciumcarbonat und 50 Gew.-Teile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet. B. Biologische Beispiele 1. Herbizide Wirkung im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen oder in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus, während der Vegetationsperiode auch im Freien außerhalb des Gewächshauses, unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2-3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Ein- bis Drei- Blattstadium behandelt. Die als Spritzpulver (WP) oder Flüssigkeit (EC) formulierten Testverbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 300 l/ha unter Zusatz von Netzmittel (0,2 bis 0,3 %) auf die Pflanzen und die Bodenoberfläche gespritzt. 3 bis 4 Wochen nach Behandlung der Versuchspflanzen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100 % Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen).
Verwendung von Safenern
Soll zusätzlich getestet werden, ob Safener die Pflanzenverträglichkeit von
Testsubstanzen bei den Kulturpflanzen verbessern können, werden folgende
Möglichkeiten für die Anwendung des Safeners verwendet:
Samen der Kulturpflanzen werden vor der Aussaat mit der Safenersubstanz gebeizt (Angabe der Safenermenge in Prozent bezogen auf das
Samengewicht)
-Kulturpflanzen werden vor Anwendung der-Testsubstanzen mit dem Safener mit einer bestimmten Hektaraufwandmenge gespritzt (üblicherweise 1 Tag vor
Anwendung der Prüfsubstanzen) . . „ der Safener wird zusammen mit der Testsubstanz als Tankmischung appliziert (Angabe der Safenermenge in g/ha oder als Verhältnis zum
Herbizid).
Durch Vergleich der Wirkung von Testsubstanzen auf Kulturpflanzen, welche ohne und mit Safener behandelt wurden, kann die Wirkung der Safenersubstanz beurteil werden. Tabelle 1:
Komponente Dosierung [g a.i./ha] Wirkung gegen Wert nach STEWIE Colby
A 37,5 50%
B1.2 140 70%
C1 9,4 0%
A + B1.2 + C1 37,5 + 140 + 9,4 100% 85%
Tabelle 2:
Komponente Dosierung [g a.i./ha] Wirkung gegen Wert nach STEME Colby
A 37,5 50%
B4.1 75 70%
C1 9,4 0%
A + B4.1 + C1 37,5 + 75 + 9,4 99% 85%
Tabelle 3:
Figure imgf000020_0001
Tabelle 4:
Figure imgf000021_0001
In Tabellen 1 und 2 sind jeweils die herbiziden Wirkungen der Herbizide A, B1.2 und B4.1 , die des Safeners und die der erfindungsgemäßen Mischungen (A + B1.2 + C1 ) beziehungsweise (A + B4.1 + C1) angegeben. Dabei wird festgestellt, daß die herbiziden Wirkungen der erfindungsgemäßen Mittel (100% beziehungsweise 99%) über den Erwartungswerten nach Colby (jeweils 85%) liegen, die sich nach folgender Formel errechnen (vgl. S. R. Colby; in Weeds 15 (1967) S. 20 bis 22):
A x B
E = A + B - 100
Dabei bedeuten:
AJ=L- = . jeweils Wirkung der Komponente A bzw. B in Prozent E = Erwartungswert in Prozent
Die Ergebnisse der Tabelle 3 zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel auch bei sehr hoher Dosierung Kulturpflanzen nur unwesentlich schädigen. Tabelle 4 zeigt die Ergebnisse der Anwendung einer speziellen Ausführungsform, dergemäß im erfindungsgemäßen Mittel ein zweites Herbizid der Gruppe B enthalten ist. Das Mittel enthaltend die Wirkstoffe A, B1.2 und C1 hat bei der angegebenen Dosierung eine herbizide Wirkung von jeweils 85% gegen AMARE und CHEAL, die durch Zugabe des zweiten Herbizids B3.2, das bei der angegebenen Dosierung keine herbizide Wirkung gegen AMARE und CHEAL entfaltet, auf jeweils 90% gesteigert wird.

Claims

Patentansprüche:
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an
A) dem Herbizid der Formel (A) sowie dessen landwirtschaftlich üblichen Salze (Komponente (A),
Figure imgf000022_0001
B) mindestens einem Herbizid (Komponente (B) aus der Gruppe umfassend die Herbizde Atrazin, Bromoxynil, loxynil, Isoproturon, MCPA, 2,4-DP, Mecoprop, Dicamba, Fluroxypyr, Clodinafop-propargyl, Fenoxaprop-p-ethyl, Tralkoxydim, Pinoxaden und Diflufenican, und
C) einer antidotisch wirksamen Menge an mindestens einem Safener aus der Gruppe umfassend die Safener Mefenpyr-diethyl, Cloquintocet-mexyl, und 4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid.
2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Komponente (A), zwei der Komponenten (B) und eine Komponente (C) enthalten.
3. Herbizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Komponenten (A), (B) und (C) in einem Gewichtsverhältnis von x:y:z enthalten, worin x, y und z jeweils unabhängig voneinander Werte von 1 bis 200 annehmen können.
4. Herbizide Mittel nach Anspruch 3, worin worin x, y und z jeweils unabhängig voneinander Werte von 1 bis 100 annehmen können.
5. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich im Pflanzenschutz übliche Formulierungsmittel enthalten.
6. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Düngemittel enthalten.
7. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Adjuvantien enthalten.
8. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten (A), (B) und (C), definiert gemäß Anspruch 1 oder 2, gemeinsam oder getrennt auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen, appliziert werden.
9. Verfahren nach Anspruch 8 zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen.
10. Verfahren nach Anspruch 9 zur Bekämpfung von Schadpflanzen in monokotylen Pflanzenkulturen.
11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, worin die Pflanzenkulturen gentechnisch verändert oder durch Mutationsselektion erhalten sind.
12. Verwendung der nach Anspruch 1 oder 2 definierten herbiziden Mittel zur Bekämpfung von Schadpflanzen.
PCT/EP2006/002506 2005-04-01 2006-03-18 Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole Ceased WO2006103002A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BRPI0609714-6A BRPI0609714B1 (pt) 2005-04-01 2006-03-18 Agentes herbicidas sinergísticos compatíveis com plantas de cultura contendo herbicidas do grupo dos benzoilpirazóis
NZ562086A NZ562086A (en) 2005-04-01 2006-03-18 Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles
MX2007012087A MX2007012087A (es) 2005-04-01 2006-03-18 Agentes herbicidas sinergicos compatibles con plantas cultivadas, que contienen herbicidas seleccionados entre el conjunto de los benzoil-pirazoles.
AU2006228738A AU2006228738B2 (en) 2005-04-01 2006-03-18 Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles
CN2006800102742A CN101150953B (zh) 2005-04-01 2006-03-18 包含源自苯甲酰基吡唑类除草剂的增效的植作物耐受的除草组合物
EA200702001A EA011675B1 (ru) 2005-04-01 2006-03-18 Синергические гербицидные средства, которые хорошо переносятся культурными растениями и содержат гербициды из группы бензоилпиразолов
CA2603078A CA2603078C (en) 2005-04-01 2006-03-18 Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005014944.8 2005-04-01
DE102005014944A DE102005014944A1 (de) 2005-04-01 2005-04-01 Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2006103002A1 true WO2006103002A1 (de) 2006-10-05

Family

ID=36572124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2006/002506 Ceased WO2006103002A1 (de) 2005-04-01 2006-03-18 Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole

Country Status (13)

Country Link
US (2) US20060234862A1 (de)
CN (1) CN101150953B (de)
AR (1) AR054022A1 (de)
AU (1) AU2006228738B2 (de)
BR (1) BRPI0609714B1 (de)
CA (2) CA2603078C (de)
DE (1) DE102005014944A1 (de)
EA (1) EA011675B1 (de)
MX (1) MX2007012087A (de)
NZ (1) NZ562086A (de)
UA (1) UA88955C2 (de)
WO (1) WO2006103002A1 (de)
ZA (1) ZA200707677B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008064781A1 (de) 2006-11-28 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Synergetisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole
EP2114149A2 (de) * 2007-01-29 2009-11-11 Syngeta Participations AG Herbizide zusammensetzung
AU2013200370B2 (en) * 2006-11-28 2014-07-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles
WO2025012909A1 (en) 2023-07-13 2025-01-16 Adama Agan Ltd. Synergistic herbicidal mixtures of pyrasulfotole

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102017963B (zh) * 2010-12-26 2013-06-05 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含苯唑草酮、嗪草酸甲酯和2甲4氯钠的除草剂组合物
AU2014299759B2 (en) * 2013-06-27 2017-06-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal Composition Having Improved Plant Safety
CN105475316A (zh) * 2015-12-29 2016-04-13 南京华洲药业有限公司 一种含磺酰草吡唑与异丙隆的混合除草剂
CN105494376A (zh) * 2015-12-29 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种含磺酰草吡唑与唑啉草酯的混合除草剂
CN105494354B (zh) * 2015-12-29 2018-02-16 南京华洲药业有限公司 一种含磺酰草吡唑与乙羧氟草醚的混合除草剂

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0293062A2 (de) * 1987-02-05 1988-11-30 Imperial Chemical Industries Plc Herbizide Zusammensetzung
WO1999016744A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-08 Aventis Cropscience Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung
WO2003043422A1 (de) * 2001-11-22 2003-05-30 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole
WO2003043423A1 (de) * 2001-11-23 2003-05-30 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide mittel enthaltend benzoylpyrazole und safener
WO2003103394A2 (en) * 2002-06-08 2003-12-18 Bayer Cropscience Gmbh Combinations of herbicidal aromatic carboxylic acids and safeners
WO2004008854A1 (en) * 2002-07-18 2004-01-29 Bayer Cropscience Gmbh Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4744815A (en) 1985-05-11 1988-05-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation
US4643757A (en) * 1985-05-20 1987-02-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. Herbicidal 4-benzoyl-1-methyl-5-hydroxypyrazoles
WO1997023135A1 (fr) 1995-12-25 1997-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide
PL347628A1 (en) * 1998-11-10 2002-04-22 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2001074785A1 (de) * 2000-03-31 2001-10-11 Bayer Cropscience Gmbh Benzoylpyrazole und ihre verwendung als herbizide
DE102004010813A1 (de) * 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0293062A2 (de) * 1987-02-05 1988-11-30 Imperial Chemical Industries Plc Herbizide Zusammensetzung
WO1999016744A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-08 Aventis Cropscience Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung
WO2003043422A1 (de) * 2001-11-22 2003-05-30 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole
WO2003043423A1 (de) * 2001-11-23 2003-05-30 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide mittel enthaltend benzoylpyrazole und safener
WO2003103394A2 (en) * 2002-06-08 2003-12-18 Bayer Cropscience Gmbh Combinations of herbicidal aromatic carboxylic acids and safeners
WO2004008854A1 (en) * 2002-07-18 2004-01-29 Bayer Cropscience Gmbh Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008064781A1 (de) 2006-11-28 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Synergetisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole
EP2198711A1 (de) 2006-11-28 2010-06-23 Bayer CropScience AG Synergistisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
EP2213172A1 (de) 2006-11-28 2010-08-04 Bayer CropScience AG Synergistisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
EP2232999A1 (de) 2006-11-28 2010-09-29 Bayer CropScience AG Synergistisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
EP2232997A1 (de) 2006-11-28 2010-09-29 Bayer CropScience AG Synergistisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
EP2232998A1 (de) 2006-11-28 2010-09-29 Bayer CropScience AG Synergistisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
EA015804B1 (ru) * 2006-11-28 2011-12-30 Байер Кропсайенс Аг Синергически действующие и хорошо переносимые культурными растениями гербицидные средства, которые содержат гербициды из группы бензоилпиразолов
AU2007324939B2 (en) * 2006-11-28 2013-02-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain herbicides from the group of benzoylpyrazoles
AU2013200370B2 (en) * 2006-11-28 2014-07-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles
US8865626B2 (en) 2006-11-28 2014-10-21 Bayer Cropscience Ag Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain herbicides from the group of benzoylpyrazoles
EP2114149A2 (de) * 2007-01-29 2009-11-11 Syngeta Participations AG Herbizide zusammensetzung
WO2025012909A1 (en) 2023-07-13 2025-01-16 Adama Agan Ltd. Synergistic herbicidal mixtures of pyrasulfotole

Also Published As

Publication number Publication date
EA011675B1 (ru) 2009-04-28
CA2821037A1 (en) 2006-10-05
NZ562086A (en) 2010-03-26
CA2603078C (en) 2014-05-27
US20080146446A1 (en) 2008-06-19
CN101150953A (zh) 2008-03-26
AU2006228738B2 (en) 2011-03-31
UA88955C2 (en) 2009-12-10
AU2006228738A1 (en) 2006-10-05
US20060234862A1 (en) 2006-10-19
CA2821037C (en) 2015-08-25
AR054022A1 (es) 2007-05-30
MX2007012087A (es) 2007-11-21
BRPI0609714A2 (pt) 2010-04-20
US7951751B2 (en) 2011-05-31
CN101150953B (zh) 2012-10-10
EA200702001A1 (ru) 2008-02-28
CA2603078A1 (en) 2006-10-05
BRPI0609714B1 (pt) 2015-06-16
ZA200707677B (en) 2008-10-29
DE102005014944A1 (de) 2006-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1903863B1 (de) Kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide und acylsulfamoylbenzoesäureamide safener
EP2250890B1 (de) Synergistische herbizide Mittel
EP2434884B1 (de) Synergistische herbizid-kombinationen enthaltend tembotrione
EP2232991B1 (de) Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione in Kombination mit mindestens zwei weiteren herbiziden Wirkstoffen für den Einsatz in Reis-Kulturen
EP1903865B1 (de) Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylcyclohexadione
EP2096913B1 (de) Synergetisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole
EP1453379B1 (de) Synergistische herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole
DE10119728A1 (de) Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
WO2006103002A1 (de) Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole
EP1383383A1 (de) Benzoylcyclohexandione enthaltende synergistische herbizide für den einsatz in mais-kulturen

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
DPE1 Request for preliminary examination filed after expiration of 19th month from priority date (pct application filed from 20040101)
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: MX/a/2007/012087

Country of ref document: MX

Ref document number: 2603078

Country of ref document: CA

Ref document number: 2006228738

Country of ref document: AU

Ref document number: 200680010274.2

Country of ref document: CN

Ref document number: 562086

Country of ref document: NZ

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 4315/CHENP/2007

Country of ref document: IN

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2006228738

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20060318

Kind code of ref document: A

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2006228738

Country of ref document: AU

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: RU

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: RU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200702001

Country of ref document: EA

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 06723535

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 6723535

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: PI0609714

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2