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WO2006028006A1 - ジイモニウム化合物及びその用途 - Google Patents

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WO2006028006A1
WO2006028006A1 PCT/JP2005/016094 JP2005016094W WO2006028006A1 WO 2006028006 A1 WO2006028006 A1 WO 2006028006A1 JP 2005016094 W JP2005016094 W JP 2005016094W WO 2006028006 A1 WO2006028006 A1 WO 2006028006A1
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WO
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compound
formula
resin
dimonium
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PCT/JP2005/016094
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English (en)
French (fr)
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Masaaki Ikeda
Takaaki Kurata
Syouichi Kaneko
Junichi Segawa
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/259—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on silver
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold

Definitions

  • the present invention relates to a compound having absorption in the near-infrared region and its use.
  • the present invention relates to a dimmium compound that is not classified as a deleterious substance and has excellent heat resistance, light resistance, solubility, and the like, and a near-infrared absorption filter using the same, an optical filter, and an optical information recording medium.
  • Dimmonium compounds as near-infrared absorbing materials are widely known (see, for example, Patent Documents 1 to 3), and are widely used in near-infrared absorbing filters, heat insulating films, sunglasses, and the like.
  • the counter ion is hexafluoroantimonate ion, arsenic hexafluoride ion, etc. The reason power is relatively excellent in heat resistance.
  • Many compounds with a counter ion were used.
  • compounds containing antimony fall under the category of deleterious substances, it has been desired to develop compounds that do not contain these metals in the industrial field where the use of heavy metals and the like is restricted, especially in the field of electrical materials.
  • near infrared rays are used as a beam when remotely controlling electric devices, devices that emit near infrared rays may cause malfunctions of electric devices installed in the vicinity. There is a function to shield near infrared rays on the front of such devices. It is necessary to install a filter.
  • PDP Plasma Display Panel
  • a rare gas nitrogen gas
  • Xenon Xenon, etc.
  • harmful electromagnetic waves such as orange rays (hereinafter referred to as neon light) that reduce the purity of red light due to harmful electromagnetic waves and neon gas are also emitted
  • PDP transmits useful visible light.
  • harmful electromagnetic waves such as near infrared rays must be shielded, and an optical filter for that purpose is required.
  • a near-infrared absorbing filter used for an optical filter is a film (hereinafter referred to as an electromagnetic wave) that shields electromagnetic waves that are harmful to the surface of a transparent support or a human body with a compound that absorbs near-infrared rays (near-infrared absorbing compound). It is produced by coating the surface of a functional film such as a shielding film) with a polymer resin as a binder.
  • a functional film such as a shielding film
  • a polymer resin as a binder.
  • the conventional dimmonium compounds have the disadvantages of harmfulness as described above, those compounds which are removed by force are covered with a resin film or the like using a resin as a binder.
  • the dimmonium compound generally points to the problem of stability that the heat resistance stability and the moist heat resistance are insufficient.
  • Patent Document 6 describes that the dimum-compound compound is stabilized by containing the dimum-compound in a state where the amount of the solvent remaining in the polymer resin film layer is controlled to a certain ratio or less. The ability to control the amount of residual solvent is required, and a di-molybum compound that can achieve high heat resistance and moist heat resistance by more general coating methods and drying methods is desired. It was.
  • a dimmium compound having bis (fluoroalkylsulfo) imido-one or tris (fluoroalkylsulfo) carbo-one is a transparent polymer resin.
  • dimonium compounds having bis (fluoroalkylsulfol) imido anion are disclosed to have good heat resistance and moist heat resistance according to specific compound examples.
  • dimonium compounds having tris (fluoroalkylsulfonyl) carboa-one there is no description of specific compound names, production methods or physical properties, or usage examples.
  • a method of holding the near infrared absorbing compound on the resin film there is a method of containing the polymer resin film in an adhesive layer to which the polymer resin film is adhered. In this method, an antireflection film or an electromagnetic wave constituting an optical filter is used.
  • a near-infrared absorbing compound can be contained in the adhesive layer of a functional film such as a shielding film, the coating process can be reduced by one step compared to a method in which a layer containing a near-infrared absorbing compound is separately provided.
  • the technical hurdle has been considered to be high.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Publication No. 7-51555 (2nd page)
  • Patent Document 2 JP 10-316633 A (Page 5)
  • Patent Document 3 Japanese Patent Publication No. 43-25335 (Pages 7-14)
  • Patent Document 4 International Publication WO2004Z068199 Pamphlet
  • Patent Document 5 International Publication WO2004Z048480 Pamphlet
  • Patent Document 6 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-227515
  • Patent Document 7 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2005-49848 (Page 2-12)
  • the present invention has been made in view of the situation as described above, and the object of the present invention is to contain no heavy metal such as antimony, and to provide further excellent stability, in particular, heat resistance, light resistance, and moisture resistance.
  • An object of the present invention is to provide a near-infrared absorbing compound and a near-infrared absorbing filter (especially for plasma display panels), and to provide an optical recording medium and a resin composition excellent in weather resistance and the like.
  • Another object of the present invention is to provide a particularly preferred embodiment of a near-infrared absorption filter using the dimmonium compound of the present invention.
  • R to R each independently represents a hydrogen atom or a fat which may have a substituent.
  • the dimonium compound according to (1) which is a compound represented by:
  • R to R in formula (1) are all aliphatic hydrocarbon residues having a fluorine atom
  • All of R to R in formula (1) are linear or branched alkyl groups of (1) to (4) V, a zymo-um compound according to any one of the paragraphs,
  • the linear or branched alkyl group is a C to C linear or branched alkyl group
  • the linear or branched alkyl group is a C to C linear or branched alkyl group
  • a resin composition comprising the dimonium compound according to any one of (1) to (11) and a resin,
  • a near-infrared absorption filter comprising a layer containing the dimonium compound according to any one of (1) to (11),
  • the compound having the maximum absorption at a wavelength of 550 to 620 nm is a dimonium compound of the formula (1)
  • An optical filter for a plasma display panel comprising the near-infrared absorption filter according to any one of (13) to (18) and an electromagnetic wave shielding layer,
  • a plasma display panel comprising the optical filter for a plasma display panel according to (19),
  • An optical information recording medium comprising the recording layer according to any one of (1) to (11), wherein the recording layer comprises
  • the near-infrared absorptive dimonium compound of the present invention does not include antimony and arsenic, and does not correspond to a deleterious substance, and has a high heat resistance, light resistance, and a molar extinction coefficient of 100,000 or more. It is a compound with excellent solubility. Compared to conventional dimmonium compounds having hexafluorophosphate ion, perchlorate ion, and borofluoride ion, they are particularly excellent in heat resistance and moist heat resistance. Because of having such characteristics, the dimum compound of the present invention is suitable as a near-infrared ray absorbing filter or a material for absorbing near-infrared rays such as a heat insulating film and sunglasses. It can be used, and is particularly suitable for a near infrared ray absorption filter for plasma display.
  • the near-infrared absorbing filter using the dim-um compound of the present invention is capable of absorbing near infrared rays in the wavelength range of 700-: LlOnm, and is particularly provided on a transparent support or the like. When included in the adhesive layer, it exhibits excellent heat resistance and heat and moisture resistance, and does not cause poor near-infrared absorptivity, layer discoloration or surface quality deterioration.
  • An optical filter for PDP combined with a film exhibits excellent performance and can sufficiently cope with the above problems.
  • the optical information recording medium of the present invention can greatly improve the light resistance as compared with a conventional optical information recording medium containing a dimonium compound.
  • the dimmonium compound of the present invention has sufficient solubility and is excellent in processability for preparing an optical information recording medium.
  • this compound may be applied to an organic dye thin film that corresponds to a recording layer of an optical information recording medium.
  • the dipium-um compound of the present invention is a salt composed of one specific dimonium cation and two specific anions as a counter ion, and is represented by the following formula (1).
  • R 9 to R are aliphatic groups which may have a halogen atom independently of each other.
  • the aliphatic hydrocarbon residue include saturated and unsaturated linear, branched and cyclic alkyl groups, preferably having 1 to 36 carbon atoms, more preferably saturated which may have a substituent. And a straight chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, with 1 to 4 carbon atoms being most preferred.
  • the halogen atom is preferably a fluorine, chlorine, bromine or silicon atom, and more preferably a fluorine atom which is preferably a fluorine, chlorine or bromine atom.
  • groups include methyl group, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, monofluoromethyl group, dichloromethyl group, monochloromethyl group, dibromomethyl group, difluorochloromethyl group, and ethyl group.
  • R and R or R and R or R and R are all bonded
  • trifluoromethyl group difluoromethyl group, monofluoromethyl group, pentafluoroethyl group, tetrafluoroethyl group, trifluoroethyl group, difluoroethyl group.
  • rings A and B may have 1 to 4 substituents in addition to the 1-position and 4-position, respectively.
  • substituent that can be bonded include a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a cyan group, and a lower alkyl group.
  • halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • lower alkoxy group include C1-C5 alkoxy groups such as a methoxy group and an ethoxy group.
  • the lower alkyl group include C1-C5 alkyl groups such as a methyl group and an ethyl group.
  • Rings A and B both have no substituents other than the 1- and 4-positions, or are substituted with a halogen atom (especially a chlorine, bromine, or fluorine atom), a methyl group, or a cyan group Things are preferred.
  • a halogen atom especially a chlorine, bromine, or fluorine atom
  • a methyl group especially a methyl group, or a cyan group Things are preferred.
  • R to R are each independently an aliphatic hydrocarbon optionally having a hydrogen atom or a substituent.
  • Aliphatic hydrocarbon residues are saturated and unsaturated linear, branched and cyclic Aliphatic hydrocarbon power of the group that removes one hydrogen atom.
  • Examples of the carbon number include 1 to 36, preferably those having 1 to 20 carbon atoms.
  • saturated aliphatic hydrocarbon residue or unsaturated aliphatic hydrocarbon residue having no substituent include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and an n-butynole.
  • R to R are linear or branched alkyl groups.
  • Particular preferred linear or branched alkyl groups include an ethyl group, an n propyl group, an n butyl group, an iso butyl group, and an n-amyl group.
  • Examples of the substituent in the aliphatic hydrocarbon residue having a substituent include, for example, a halogen atom (eg, F, Cl, Br), a hydroxy group, an alkoxy group (eg, methoxy group, ethoxy group, isotopic group).
  • a halogen atom eg, F, Cl, Br
  • a hydroxy group e.g., benzyloxy group
  • an alkoxy group eg, methoxy group, ethoxy group, isotopic group.
  • alkoxyalkoxy group eg, methoxyethoxy group
  • aryl group eg, phenol group, naphthyl group, etc .
  • this aryl group may further have a substituent
  • aryloxy group Eg, phenoxy group
  • acyloxy group eg, acetyloxy group, butyryloxy group, hexyloxy group, benzoyloxy group, etc .
  • this aryloxy group may further have a substituent
  • amino group, alkyl-substituted amino group Eg, methylamino group, dimethylamino group, etc.
  • cyano group nitro group, carboxyl group, carboxylamide group, alkoxy group Ball - Le group (e.g., methoxycarbonyl - group, ethoxycarbonyl - Le group such as ),
  • An acyl group, an amide group eg, acetamide group
  • halogen atom cyano group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group, carbonamido group, alkoxycarbol group, acyl group, aryl group or alkoxyl group are preferable.
  • aliphatic hydrocarbon residue having a substituent examples include a cyanomethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 3-cyanopropyl group, a 2-cyanopropyl group, a 4-cyanobutyl group, a 3-cyanobutyl group, a 2-cyanobutyl group, and a 5-cyanopentyl group.
  • a cyanomethyl group a 2-cyanoethyl group
  • a 3-cyanopropyl group a 2-cyanopropyl group
  • 4-cyanobutyl group a 3-cyanobutyl group
  • 2-cyanobutyl group a 2-cyanobutyl group
  • 5-cyanopentyl group a 5-cyanopentyl group.
  • 4 cyanopentyl group 3 cyanopentyl group, 2 cyanopentyl group, 3, 4 dicanobutyl group, etc.
  • Cyan-substituted (C1-C6) alkyl group methoxyethyl group, ethoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, Alkoxy-substituted (C1-C6) alkyl groups such as 4-methoxybutyl group, 4 ethoxybutyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-methoxypentyl group, trifluoromethyl group, monofluoromethyl group, pentafluoroethyl Group, tetrafluoro-octyl group, trifluoroethyl group, heptafluoropropyl Fluorination of perfluorobutyl, perfluorobutylethyl, perfluorohexyl, perfluorohexyl, perfluorooctyl, perfluorooctylethyl, etc. C1-C8) alkyl group and the
  • Preferred examples of the aliphatic hydrocarbon residue having a substituent include an alkyl group substituted with a cyano group, and all of R to R are alkyl groups substituted with a cyano group.
  • Dimo-um compounds or a group in which at least one of R to R is substituted with a cyano group
  • Dialkyl compounds which are alkyl groups are preferred and examples of compounds are listed.
  • Preferable examples of the alkyl group substituted with a cyano group include a cyanopropyl group as a specific example.
  • R to R may be present independently.
  • An alkyl group and an unsubstituted branched alkyl group may be substituted.
  • R 1 to R and R 1 to R 4 have the same meaning as in the formula (1).
  • the dimonium compound represented by the formula (1) of the present invention can be obtained by a method according to the method described in Patent Document 3, for example. That is, the following formula (3) obtained by reducing the product obtained by the Ullmann reaction of p-phenoldiamine and 1-chlorobenzene 4-trobenzenes:
  • a water-soluble polar solvent such as dimethylformamide (DMF), dimethylimidazolidinone (DMI) or N-methylpyrrolidone (NMP), 30 to 160 ° C, preferably 50 Halogenated compound corresponding to desired R to R at ⁇ 140 ° C
  • the compound of the formula (4) can be synthesized by reacting with the required reagent (iso-CH Br) in the required number of moles (for example, 4 mol per mole of the amine compound of the formula (4) above). Illustrated
  • the compound of the formula (4) synthesized above is converted into the following formula (5) in an organic solvent, preferably in a water-soluble polar solvent such as DMF, DMI, NMP, etc. at 0 to L00 ° C, preferably 5 to 70 ° C.
  • the compound of formula (4) synthesized above is oxidized with an oxidizing agent such as silver nitrate, silver perchlorate, cupric chloride and the like, and then the acid or salt of the cation of formula (5) is added to the reaction solution. Add and perform salt exchange.
  • the compound of the formula (4) synthesized above is added with an acid or alkali metal salt of the cation of the formula (5) to oxidize mineral acids such as silver nitrate and silver perchlorate.
  • the dimethyl compound represented by the formula (1) can also be synthesized by the oxidation reaction method.
  • n— is an abbreviation for “normal” and is linear
  • i is an abbreviation for “iso-”.
  • Each represents a branched chain, and cy means cyclo.
  • rings A and B when 1-position and 4-position other than 1-position are unsubstituted, “4H” is indicated, and the substitution position is the substitution position with respect to the nitrogen atom bonded to A-ring.
  • R to R all of R to R are n-butyl groups. In this case, it is abbreviated as “4 (n—CH 2, nC H;)”, and for example, one is an iso-pentyl group.
  • n—CH n-butyl group
  • Alkyl moieties are both linear.
  • the greave composition of the present invention contains greaves and a dimmonium compound represented by the formula (1) of the present invention.
  • vinyl compounds such as butyl chloride and polyfluoride
  • polymethacrylic acid polymethacrylic acid ester
  • polysalt vinylidene polyvinylidene fluoride
  • Polymer Polytrifluoroethylene, Polytetrafluoroethylene, Polyhexafluoropropylene-containing fluorine resin, Nylon 6, Nylon 66, etc. Include polyamides, polyimides, polyurethanes, polypeptides, polyesters such as Poryechi terephthalate, polycarbonate, Polje one ether of polyoxymethylene and the like, epoxy ⁇ , poly Bulle alcohols, poly Bulle butyral
  • the method of producing the rosin composition of the present invention or the method of using the same is not particularly limited, and for example, the following methods known per se can be employed.
  • a laminated resin board, a laminated resin film, or a laminated glass sheet is produced using a resin composition (adhesive) containing the dimethyl rubber compound of the present invention and a resin (adhesive).
  • the dim-um compound of the present invention is applied.
  • the processing temperature, filming (waxing board) conditions, etc. differ depending on the resin (base resin) used.
  • base resin base resin
  • the addition amount of the dimethyl-molybdenum compound of the present invention varies depending on the thickness, absorption strength, visible light transmittance, etc. of the resin board or film to be produced. 0.01 to 30% by mass, preferably 0.03 to 15% by mass.
  • the dimum compound of the present invention and a resin monomer or a resin monomer prepolymer are injected into a mold (mold) in the presence of a polymerization catalyst to react. It is possible to adopt a method in which it is cured by pouring into a mold or solidified until it becomes a hard product in the mold. Many resins can be molded by this method. Specific examples of resins that can be used in such a molding method include acrylic resin, diethylene glycol bis (aryl carbonate) resin, epoxy resin, and phenol. Examples include rhoformaldehyde resin, polystyrene resin, and silicone resin.
  • the casting method based on bulk polymerization of methyl methacrylate is preferable because an acrylic sheet excellent in hardness, heat resistance, chemical resistance, and the like can be obtained.
  • concentration of the dimethyl-molybdenum compound of the present invention varies depending on the thickness, absorption strength, visible light transmittance, etc. of the prepared resin board or film, but is usually 0.01% as a content relative to the total mass of the resin. -30 mass%, preferably 0.03-15 mass%.
  • a known radical thermal polymerization initiator can be used as the polymerization catalyst.
  • the polymerization catalyst that can be used include peroxides such as benzoyl peroxide, p-chlorobenzoyl peroxide, diisopropyl peroxide carbonate, and azo compounds such as azobisisobutyoxy-tolyl. Is mentioned.
  • the amount to be used is usually 0.01 to 5% by mass, based on the total mass of the mixture of the dimethyl compound and the resin monomer or the prepolymer of the resin monomer.
  • the heating temperature in the thermal polymerization is usually 40 to 200 ° C, and the polymerization time is usually 30 minutes to 8 hours.
  • a method of photopolymerization by adding a photopolymerization initiator or a sensitizer can also be employed.
  • the dimmonium compound of the present invention is mixed with a resin (binder) and And a method of forming a paint by dissolving in an organic solvent, and a method of forming a water-based paint by pulverizing and dispersing the dimum compound of the present invention in the presence of a resin.
  • the former methods include, for example, aliphatic ester resin, acrylic resin, melamine resin, urethane resin, aromatic ester resin, polycarbonate resin, polybule resin, and aliphatic polyolefin resin.
  • An aromatic polyolefin resin, a polybulal alcohol resin, a polybulum modified resin, or a copolymerized resin thereof can be used as a binder.
  • the glass transition temperature (Tg) of the resin used as the binder has a relatively low Tg such as 70 ° C., for example. Even in this case, it is possible to form a coating layer excellent in heat resistance and moisture and heat resistance that does not cause modification of the dimonium compound.
  • the organic solvent halogen-based, alcohol-based, ketone-based, ester-based, aliphatic hydrocarbon-based, aromatic hydrocarbon-based, ether-based organic solvents, or a mixed solvent thereof may be used. it can.
  • concentration of the dimethyl-molybdenum compound of the present invention is usually 0.1 to 30 mass in terms of content with respect to the mass of the resin (binder) that varies depending on the thickness, absorption strength, and visible light transmittance of the coating to be produced. %.
  • a near-infrared absorbing filter, etc. is obtained by coating on a transparent resin film, transparent resin board, transparent glass, etc. with a spin coater, no coater, roll coater, spray, etc. be able to.
  • an adhesive for resin such as silicone resin, urethane resin, acrylic resin, polyvinyl butyral adhesive, ethylene, etc.
  • a known transparent adhesive for laminated glass such as a butyl acetate adhesive, can be used.
  • the filter is made by adhering glass and glass, resin films, and resin film and glass, glass, etc.
  • the method (5) will be described later.
  • the resin molded product of the present invention obtained in this way is used as a sheet or film for absorbing near infrared rays (near infrared absorption filter), as well as a filter that needs to cut infrared rays. It can also be used for films such as heat insulating films, optical products, and sunglasses.
  • the near-infrared absorbing filter of the present invention only needs to have a layer containing the dimum compound of the present invention.
  • the near-infrared absorption filter of the present invention is based on a resin layer containing the dimum compound of the present invention.
  • the base material itself may be a sheet, a film, a plate, a layer, or the like made of the resin composition (or a cured product thereof) containing the dimum compound of the present invention. Also good.
  • the base material is not particularly limited as long as it can be generally used for a near-infrared absorption filter, but usually a resin base material such as that described above is used. The thickness of the sheet, film, plate, layer, etc.
  • containing the dim-um compound of the present invention is usually about 0.1 ⁇ m to 10 mm.
  • the thickness is appropriately determined according to the target near infrared cut rate, etc. Is done.
  • the content of the dimethyl-molybdenum compound of the present invention is also appropriately determined as described above according to the target near-infrared cut rate.
  • the base material to be used when it is molded and processed into a plate, film or the like, a substrate having a transparency as high as possible is preferable.
  • the near-infrared absorbing filter of the present invention may contain only one kind of the dimmonium compound of the formula (1) of the present invention as the near-infrared absorbing compound. Two or more compounds may be used in combination, or a near infrared absorbing compound other than the dimonium compound of the present invention may be used in combination.
  • organic compounds such as phthalocyanine compounds, cyanine compounds, dithiol nickel complexes, copper compounds such as metal copper or copper sulfide, copper oxide, metal mixtures based on zinc oxide, tungsten compounds, indium tin oxide ( ITO), antimony-doped tin oxide (ATO), and other metal compounds or mixtures.
  • a dye having a visible region absorption may be added within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • a filter containing only the toning dye was prepared, and the near-infrared absorption filter of the present invention was later used. It can also be pasted together.
  • the near-infrared cut region is 700 to: L lOOnm, and the average near-infrared transmittance of the region is usually 50% or less, preferably 30% or less, more preferably 20% or less, and particularly preferably 10% or less. It is.
  • the near-infrared absorption filter 1 of the present invention exhibits very high transmittance in the visible light region, does not contain antimony or arsenic, and absorbs a wide range in the near-infrared region, which is environmentally friendly. Excellent near-infrared absorption It is a filter. In addition, it is superior in stability compared to a near-infrared absorption filter containing perchlorate ion, hexafluorophosphate ion, and borofluoride ion that does not contain antimony. Furthermore, since the solubility in the solvent used when producing a near-infrared absorption filter is sufficient, it is excellent in workability.
  • the near-infrared absorption filter of the present invention is extremely excellent in heat resistance, moisture heat resistance, and light resistance, and hardly undergoes a reaction such as decomposition due to heat, and therefore, near-infrared absorption that hardly causes coloring in the visible region.
  • a filter can be obtained.
  • any of the methods (1) to (5) may be used. (3), (4) and (5
  • the method of (5) is preferred, that is, when the adhesive is applied to the surface of the transparent support (if the transparent support has the above function, the surface on the side that does not hinder the function)
  • the method of forming the adhesive layer by holding the dimethyl-molybdenum compound of the present invention in the pressure-sensitive adhesive and holding it is particularly preferable because of the cost merit of reducing the coating step.
  • the dimonium compound represented by the formula (1) used in the present invention may be contained alone in the adhesive layer, but one or more dimonium-forms of the formula (1) may be used.
  • Examples of other near-infrared absorbing compounds that may be used in combination with near-infrared absorbing compounds other than the compounds include, in addition to those described above, dimonium compounds other than the dimonium compounds of the formula (1) of the present invention, nitrosozymes Compound or its metal salt, cyanine compound, squalyl compound, thio Organic compounds such as mono-Ruckel complex compounds, phthalocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, triarylmethane compounds, naphthoquinone compounds, anthraquinone compounds, and rare earths such as antimony tin oxide, indium tin oxide, and lanthanum hexaboride Examples thereof include inorganic compounds such as metal hexaboride.
  • the dimonium compound of the formula (1) is alone! / Can be any mixture of two or more! /.
  • the dimonium compound of the formula (1) of the present invention is contained in the mixture in an amount of 40 to LOO% by mass. It is preferable to use it.
  • the support used in the near-infrared absorbing filter of the present invention is not particularly limited in type and thickness as long as it can be used as an optical film having high transparency and no scratches.
  • Specific examples include high molecular weight resin films such as polyester-based (hereinafter referred to as PET), polycarbonate-based, triacetate-based, norbornene-based, acrylic-based, cellulose-based, polyolefin-based, urethane-based, etc. It is also possible to use a transparent support containing an ultraviolet absorbing material for absorbing the light and enhancing the stability of the function of the internal member such as a film.
  • the surface may be coated with corona discharge treatment, plasma treatment, glow discharge treatment, surface roughening treatment, chemical treatment, anchor coating agent, primer, etc. in order to improve adhesion with the coating agent. good.
  • the support is a film or sheet having one or more functions such as anti-reflection, anti-glare, anti-reflection, antistatic, antifouling, neon light absorption, electromagnetic wave shielding, and color tone adjustment. Therefore, when an adhesive layer having near infrared absorption ability is provided on these more preferable, an optical filter that can simultaneously possess the function imparted to the transparent support and the near infrared absorption performance can be obtained. As such, such an embodiment is advantageous in manufacturing and provides an excellent form of filter.
  • the anti-reflection film is made of a polymer material containing a low refractive index agent on the surface of a transparent support such as PET. Coat with oil (binder) and other additives to suppress reflection of light by external force, or apply hard coat layer and high refractive index layer between transparent support and low refractive index layer. It is a film that improves visibility by controlling to cancel reflected light.
  • the anti-glare and anti-reflection film is a film in which fine particles are contained in the high-refractive index layer and other layers of the anti-reflection film to diffusely reflect light from the outside to further improve visibility. It can be easily obtained from the market as a series (Asahi Glass), Kyacoat ARS series (Nippon Kayaku), Kyacoat AGRS series (Nippon Kayaku), Realak series (Nippon Yushi).
  • the electromagnetic shielding film has a mesh type in which ultrafine wires of metal such as copper are held on a transparent support in a geometric pattern like a mesh, and a transparent support of an ultrathin film within a range having light transmittance.
  • a mesh type transparent electromagnetic wave shielding film is preferably used as a support for the near infrared absorption filter of the present invention.
  • the transparent support having other functionalities used in the present invention has functions such as neon light absorption, ultraviolet absorption, antistatic, antifouling, and color tone adjustment alone or There are films that are held at the same time, and these can be prepared in accordance with a method known per se by a method such as molding from a resin composition containing a compound having these properties.
  • the dimonium compound of the present invention can be uniformly dispersed, and can be transparently adhered to the surface of the transparent support, thereby functioning as a filter.
  • the adhesive material include acrylic, polyester, polyamide, polyurethane, polyolefin, polycarbonate, rubber, and silicone.
  • An adhesive material such as fat is used, and an acrylic resin-based adhesive material is also preferable because it has excellent transparency, adhesiveness, heat resistance, and the like.
  • the acrylic resin pressure-sensitive adhesive material is mainly composed of an acrylic acid alkyl ester having no functional group, and is copolymerized with an acrylic acid alkyl ester having a functional group and other monomer components other than the alkyl acrylate ester. Is.
  • the copolymerization ratio of other monomer components other than the alkyl acrylate ester having a functional group is the functional group. 0.1 to 20 parts by mass, more preferably 1 to 10 parts by mass, per 100 parts by mass of the acrylic acid alkyl ester component not possessed.
  • alkyl acrylates having no functional group examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, and pentyl (meth) acrylate.
  • an alkyl acrylate having a functional group or a monomer other than the alkyl acrylate a monomer that functions as a cross-linking point with a cross-linking agent described later is used, and the type thereof is not particularly limited.
  • hydroxyl groups such as (meth) acrylic acid 2-hydroxyethyl, (meth) acrylic acid hydroxypropyl, etc., (meth) acrylic acid ester-based monomers, N, N-dimethylaminoethyl acrylate, N-ter —Amino group-containing (meth) acrylic acid monomers such as butylaminoethyl acrylate, acrylic acid, maleic acid, etc. may be mentioned. These may be used in combination of two or more.
  • the pressure-sensitive adhesive is used in a composition that can cross-link the pressure-sensitive adhesive material such as acrylic resin based on blending a crosslinking agent.
  • the crosslinking agent is appropriately used depending on the type of the monomer, and examples of the crosslinking agent that can be used include, for example, hexamethylene diisocyanate and trimethylolpropane addition of hexamethylene diisocyanate.
  • Polyisocyanate compounds such as aromatic diisocyanates such as aliphatic diisocyanates, tolylene diisocyanate or trimethylol propan adduct of tolylene diisocyanate, butyl ether styrene melamine, trimethylol Melamine compounds such as melamine, diamine compounds such as hexamethylenamine or triethyldiamine, epoxy resin compounds such as bisphenol A / epoxychlorohydrin, urea resin compounds, salt ⁇ aluminum, salt ⁇ ferric iron Or a metal salt such as aluminum sulfate is used, The amount is usually 0.005 to 5 parts by mass, preferably about 0.01 to 3 parts by mass, per 100 parts by mass of the adhesive.
  • the adhesive strength and cohesive strength are excellent, and since there is no unsaturated bond in the polymer, the stability to light and oxygen is high, and the degree of freedom in selecting the type and molecular weight of the monomer is high. It is preferable to use an adhesive using an acrylic resin-based adhesive material.
  • the adhesive material has a high molecular weight (degree of polymerization) in order to maintain adhesion to the transparent support, that is, the mass average molecular weight (Mw) of the main polymer is preferably about 600,000 to 2,000,000, more preferably. It is about 800,000 to 1.8 million.
  • Orange neon light with a wavelength of 550 to 620 nm caused by Ne gas generated during pressurization in a plasma display panel (PDP) reduces the color purity of red light.
  • the neon light absorbing filter in which the neon light absorbing compound is held on a transparent support is usually used, but the neon light absorbing filter of the present invention contains neon light absorbing filter.
  • an adhesive layer capable of simultaneously absorbing near infrared rays and neon light can be obtained.
  • Examples of the neon light-absorbing compound include azaporphyrin compounds, examples of which include tetraazaporphyrin compounds, cyanine compounds, squarylium compounds, azomethine compounds, xanthene compounds, oxonol compounds, Strength of compounds such as zo-based compounds When added to the adhesive layer, point strengths such as heat resistance, moist heat resistance, etc. Tetraaza porphyrin compounds are more preferred.
  • an electromagnetic wave shielding filter is also required on the front surface of the display, and different types of electromagnetic wave shielding filters are used.
  • mesh type electromagnetic shielding filters are often used.
  • this filter is made by holding a metal such as copper on a transparent support and holding a geometric pattern such as a mesh (mesh) in an extremely fine line shape. It is installed in front of the PDP to capture harmful electromagnetic waves.
  • a metal mesh surface such as copper is applied to the surface in contact with air.
  • the method is effective.
  • the mesh type electromagnetic wave shielding film has a roughened copper foil surface to adhere a metal foil such as copper with good adhesion, and is bonded to a transparent support with an adhesive. Since it is manufactured by a method that dissolves and removes the rest of the area by leaving only the lattice lines by etching, the rough surface of the copper foil is transferred to the solidified adhesive surface on the transparent support, and the transparency of the film May be missing. For this reason, the force-transparency treatment that treats the polymer resin surface from above to make it a smooth surface and makes it transparent also causes a cost increase, so we want to omit it.
  • the adhesive layer containing an antifungal agent is a mesh type electromagnetic wave shielding film with a metal lattice surface (hereinafter referred to as a mesh surface) of copper or the like on the surface, that is, an electromagnetic wave shielding film that has not been transparentized.
  • This adhesive layer is applied to the mesh surface, or the functional film coated with this adhesive layer is pressed and bonded to the mesh surface of the electromagnetic wave shielding film via the adhesive layer. It turns out that the rough surface of the surface can be eliminated and transparent, and such a method is a more rational method.
  • the transparency improves when the refractive index of the pressure-sensitive adhesive layer is close to the refractive index of the rough surface adhesive layer, such considerations are also required in the treatment of the pressure-sensitive adhesive.
  • the antifungal agent used in the above method (1) is not particularly limited as long as it has the ability to prevent the occurrence of metal flaws.
  • Specific examples of antifungal agents that can be used include: Aminoviridine, 2-aminovirimidine, 2-aminoquinoline, aminotriazine or aminotriazole and their substituted derivatives, benzotriazole compounds, phenoltetrazole, 2-aminotrithiazole, etc., among them benzotriazole 1H-benzotriazole is more preferred from the viewpoint of ease of handling and ease of handling of the compound.
  • the amount used is 0.01 to 10% by mass, preferably 0.05 to 5% by mass, based on the adhesive layer after the adhesive coating.
  • the amount of organic acid substance such as a carboxyl group-containing monomer such as acrylic acid or maleic acid used for the adhesive is suppressed as much as possible, or a purification process is added if necessary.
  • the content of those organic acid monomers in the adhesive layer is 0.5 mass. I prefer to be less than%.
  • the dimmonium compound represented by the formula (1) of the present invention is used as an adhesive, which is the main component of the adhesive, a polymerization initiator, a cross-linking agent, an ultraviolet absorber, a dye for adjusting the color tone, and others. Thoroughly dissolve or disperse in a solvent such as methylethylketone (MEK) together with a calorie additive to form an adhesive liquid, and the layer thickness after drying on the surface of the transparent support is 5 to: ⁇ / ⁇ ⁇ , preferably 10 Apply to ⁇ 50 m.
  • MEK methylethylketone
  • the coating method is not particularly limited, and it may be applied with a bar coater, a river coater, a comma coater or a gravure coater and dried to adhere the adhesive layer, or the adhesive film may be applied to the release film.
  • a near-infrared absorption filter of the present invention can be applied to a transparent support after coating on a support with a coater, reverse coater, comma coater, gravure coater, etc., and drying.
  • the dimonium compound is preferably designed to have a near infrared transmittance of 20% or less, and even 10% or less, for L lOOnm. What is necessary is just to make it contain in an adhesive so that it may become 1-20 mass% normally as content.
  • the optical filter of the present invention is a near-infrared absorption filter of the present invention, particularly the near-infrared absorption of the present invention in which an adhesive layer containing the dimonium compound is provided on a transparent support. It is obtained by laminating a transparent support (film) having other functions as described below, with the film as an essential component.
  • the optical filter of the present invention may be attached to the front of the PDP by sticking to a transparent glass plate or plastic plate, or may be used by directly sticking to the front of the PDP.
  • the above-mentioned adhesive layer has sufficient strength simply by pressure bonding to glass, film or the like, but if necessary, it is possible to increase the adhesion by applying pressure under heating.
  • NIR near-infrared light
  • Ne neon light
  • katsuko the near-infrared absorption filter of the present invention.
  • the dimonium compound of formula (1) and the neon light absorbing compound of the present invention in the adhesive layer of a transparent support having a functionality such as a low-reflection transparent support. It is divided that it is.
  • Anti-reflective film Z NIR, Ne absorption color adjustment adhesive layer ZPET transparent support
  • Anti-reflective film Z adhesive layer Z electromagnetic shielding film Z (NIR absorption color adjustment adhesive layer Z Ne absorbing transparent support),
  • Anti-reflective film Z adhesive layer Z electromagnetic wave shielding film Z (NIR'Ne absorbing adhesive layer ZPET transparent support)
  • Such a near-infrared ray absorption filter of the present invention in which the adhesive layer contains the dimonium compound of the present invention exhibits very high transmittance in the visible light region and does not contain antimony or arsenic. It is an excellent near-infrared absorption filter that absorbs a wide range of the near-infrared region that is environmentally friendly. It is also more stable than conventional near-infrared absorption filters containing perchlorate, hexafluorophosphate, and borofluoride ions that do not contain antimony. Furthermore, the solubility in the solvent used when producing a near-infrared absorption filter is sufficient, so that it is excellent in workability.
  • the near-infrared absorption filter of the present invention is extremely excellent in heat resistance, moisture heat resistance, and light resistance, and does not easily react such as decomposition due to heat, so a near-infrared absorption filter that hardly causes coloring in the visible region occurs. I can get it. Because of such characteristics, the near-infrared absorption filter of the present invention is suitable for a force that can be used alone, particularly for an optical filter for plasma display.
  • the optical information recording medium of the present invention has a recording layer on a substrate, and the recording layer contains the dimmonium compound of the present invention.
  • This recording layer is zymo It may be composed only of a compound, or may be mixed with various additives such as a binder. In this case, information is recorded by the dipium compound of the present invention.
  • a mixture containing the dimmonium compound of the present invention and an organic dye other than this is contained in a recording layer of an optical information recording medium on which information is recorded by the organic dye.
  • the light resistance of the optical information recording medium can be improved.
  • organic dyes used for recording information include cyanine dyes, sillilium dyes, indoor phosphorus dyes, phthalocyanine dyes, azo dyes, and merocyanine dyes. And dyes, polymethine dyes, naphthoquinone dyes, pyrylium dyes, and the like.
  • the dimmonium compound of the present invention is usually used in an amount of 0.01 to 10 monolayers, preferably 0.03 to 3 monolayers, per 1 mol of these organic dyes.
  • the optical information recording medium of the present invention comprises a substrate on which a recording layer containing the dimum compound of the present invention and, if desired, a dye other than this, is provided.
  • a layer is provided.
  • Any known substrate can be used.
  • glass plate, metal plate, plastic plate or film may be mentioned, and plastics for producing these include acrylic resin, polycarbonate resin, methacrylic resin, polysulfone resin, polyimide resin, amorphous polyolefin.
  • the resin include polyester resin, polyester resin, and polypropylene resin.
  • the shape of the substrate include various shapes such as a disk shape, a card shape, a sheet shape, and a roll film shape.
  • a guide groove may be formed on a glass or plastic substrate to facilitate tracking during recording.
  • the glass or plastic substrate may be provided with an undercoat layer such as a plastic binder or an inorganic oxide or an inorganic sulfate, and the undercoat layer preferably has a lower thermal conductivity than the substrate. ,.
  • the recording layer in the optical information recording medium of the present invention is, for example, a known organic solvent containing the dimum compound of the present invention, and more preferably the dimum compound of the present invention and another organic dye.
  • a known organic solvent containing the dimum compound of the present invention and more preferably the dimum compound of the present invention and another organic dye.
  • TFP Tetrafluoropropanol
  • OFP Octafluoropentanol
  • Diacetone alcohol Methanol
  • Ethanol butan
  • a vacuum deposition method a sputtering method, a doctor blade method, a casting method, or a dipping method in which a substrate is immersed in a solution.
  • the binder acrylic resin, urethane resin, epoxy resin and the like can be used.
  • the film thickness of the recording layer is preferably 0.01 ⁇ m to 5 ⁇ m, more preferably 0.02 ⁇ m to 3 ⁇ m, in consideration of recording sensitivity and reflectance.
  • an undercoat layer can be provided below the recording layer, and a protective layer can be provided on the recording layer.
  • a reflective layer is provided between the recording layer and the protective layer.
  • the reflective layer is composed of gold, silver, copper, aluminum, etc., preferably gold, silver, or aluminum metal, and these metals may be used alone as two or more alloys. Also good.
  • This layer is formed by vacuum deposition, sputtering, ion plating, or the like. The thickness of such a reflective layer is 0.02 to 2 / ⁇ ⁇ .
  • the protective layer that may be provided on the reflective layer is usually formed by applying an ultraviolet curable resin by a spin coating method and then irradiating the ultraviolet ray to cure the coating film.
  • an ultraviolet curable resin by a spin coating method and then irradiating the ultraviolet ray to cure the coating film.
  • epoxy resin, acrylic resin, silicone resin, urethane resin, etc. are also used as the protective film forming material.
  • the thickness of such a protective film is usually from 0.01 to: LOO / z m.
  • Information recording or image formation on the optical information recording medium of the present invention is performed in the form of a focused spot such as a laser, for example, a semiconductor laser, a helium neon laser, a He Cd laser, a YAG laser, or an Ar laser.
  • the recording layer is irradiated with a high-energy beam through the substrate or from the opposite side of the substrate, and reading of information or images is performed by irradiating a low-power laser beam. Once formed, this is done by detecting the difference in the amount of reflected or transmitted light of the part.
  • the optical information recording medium of the present invention is superior in light resistance stability as compared with a conventional optical information recording medium comprising a dimonium compound.
  • the dimmonium compound of the formula (1) of the present invention has sufficient solubility in a solvent used for producing an optical information recording medium, and is excellent in workability.
  • an organic dye thin film corresponding to a recording layer of an optical information recording medium contains these compounds as a light stabilizer, an optical information recording medium having remarkably improved durability in repeated reproduction and light resistance stability is provided. be able to.
  • Example 1 In 0.94 part of MEK (methylethylketone), 0.06 part of the dimethyl compound of Compound No. 1 in Table 1 obtained in Example 1 was dissolved. To this solution, 3.4 parts of Foret GS-1000 (trade name, acrylic resin, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., Tg: 100 to 110 ° C.) was added and mixed to obtain a coating solution. This was applied to Cosmo Shine A4300 (trade name, polyester film, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) so as to have a thickness of 2 to 4 m, and dried at 80 ° C. to obtain the near-infrared absorption filter of the present invention.
  • Foret GS-1000 trade name, acrylic resin, manufactured by Soken Chemical Co., Ltd., Tg: 100 to 110 ° C.
  • Cosmo Shine A4300 trade name, polyester film, manufactured by Toyobo Co., Ltd.
  • Foret GS—1000 (Product Name, Acrylic Resin, Made by Gakken Co., Ltd., Ding 8 : 100-110 ° Acridica 1 ⁇ 1 ⁇ —115 (Product Name, Acrylic Resin, Dainippon Ink & Chemicals, Tg: 70 ° C), except that the zymo-compound is changed to the compound no. Obtained a near-infrared absorption filter of the present invention in the same manner as in Example 6.
  • Example 6 and Example 7 Each near-infrared absorption filter obtained in Example 6 and Example 7 was left in an oven at 100 ° C. for 480 hours to conduct a heat stability test. Before and after the test, the filter was measured with UV-3150 (trade name, spectrophotometer, manufactured by Shimadzu Corporation), and the residual amount of dye was evaluated from the change in absorbance at the maximum absorption wavelength.
  • UV-3150 trade name, spectrophotometer, manufactured by Shimadzu Corporation
  • N 1, N, ⁇ ', ⁇ , and 1 tetrakis instead of the dimmonium compound of Compound No. 1 in Table 1 ⁇ -di ( ⁇ -butyl) aminophenol ⁇ -Dizymo-um hexafluoroantimonate (I compound ( ⁇ )), ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ , monotetrakis ⁇ -di ( ⁇ -butyl) aminophenol ⁇ -Um bis (trifluoromethanesulfol) imidate (compound ( ⁇ )), ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ , monotetrakis ⁇ -di (cyanopropyl) aminophenol ⁇ -Range bis (trifluoromethanesulfol) imidoate (compound) (C)) N, N, N, N, monotetrakis ⁇ p-di (i-butyl) aminophenol ⁇ phenol di-mol bis (trifluoromethanes
  • N, N, ⁇ ', ⁇ ⁇ ⁇ , monotetrakis ⁇ -di (cyanpropyl) aminophenol ⁇ phenol-antimony hexafluoride antimonate and ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ , -Tetrakis ⁇ -di (i-butyl) aminophenol ⁇ phenol dimmonium hexafluoride antimonate has been tested in a similar manner, but it has insufficient solubility in solvents. It was hard to produce a near-infrared absorption filter according to the above.
  • Example 6 N 0. 2 100 87.
  • the near-infrared absorption filter of the present invention has a higher dye residual ratio than the near-infrared absorption filter obtained by using a known dimmonium compound. It can be seen that it has excellent resistance under high temperature conditions. From the results in Table 2, it can be seen that even when an adhesive material with a relatively low Tg is used, the thermal stability is as good as when an adhesive material with a relatively high Tg is used. Is recognized.
  • the moisture and heat resistance test was conducted as follows.
  • the near-infrared absorption filter of the present invention obtained in Example 6 and Example 7 and the near-infrared absorption filter prepared for comparison were subjected to 480 hours at 60 ° C and 90% RH (relative humidity). Then, the change in absorbance at the maximum absorption wavelength before and after the test was measured with the spectrophotometer, and the remaining amount of the dye was evaluated.
  • the near-infrared absorption filter of the present invention has a higher dye residual ratio than the comparative example having the same substituent at the cation site, and the high-temperature and high-humidity conditions. It can be seen that it has excellent resistance under. From the results in Table 3, it can be seen that even when an adhesive material having a relatively low Tg is used, excellent wet heat stability is exhibited as in the case of using an adhesive material having a relatively high Tg.
  • MRF 75 (trade name, release PET film, made by Mitsubishi Chemical Polyester Film, thickness 75 m).
  • the film was coated with a coater for 0.8 mZ for a drying temperature of 110 ° C. so that the thickness of the adhesive layer was 18 / zm and dried to obtain a film that absorbs near infrared rays and neon light.
  • This film is bonded to the opposite side of the anti-reflective coating layer using Kyacoat ARS-D250-125 (trade name, anti-reflective film, Nippon Kayaku Co., Ltd.) as a transparent support and left at 35 ° C for 2 days.
  • a near infrared absorption filter of the present invention was obtained. Further, the release film of this filter was peeled off and bonded to the following electromagnetic wave shielding film 1 through the adhesive layer (reduced antireflection transparent support Z
  • NIR 'Ne absorption' color-adjusting adhesive layer An optical filter for PDP having the structure of Z electromagnetic wave shielding film 1, which is easy to manufacture and excellent in optical performance, was obtained.
  • TAP— 2 (trade name, neon light absorber, manufactured by Yamada Chemical Co., Ltd.) 0. 096 parts Tinuvin 109 (trade name, UV absorber, manufactured by Ciba Geigy) 1. 2 parts
  • PTR-2500T (trade name, acrylic shelf, Nippon Kayaku: 120. 0 copies
  • TAP-2 Tetraazavorphyrin compound
  • Tinuvin 109 Benzotriazole compound
  • KAKASET Ye] l ow GN (colori nde x) Solvent yellow 93, Japan
  • KAYASET Blue N ( colorindex) Solvent Puno ⁇ 35, manufactured by S Hon Kayaku
  • M 12 AT Y Chelate compound
  • L 45 ⁇ Y Isocynate compound
  • C-50 Silane power coupling agent
  • Anti-reflective and near-infrared rays in the same manner as in Example 8, except that the coating material prepared by adding 0.067 part of the antifungal agent 1H-benzotriazole to the adhesive material shown in Table 4 and mixing and dissolving it well is used.
  • the near-infrared absorption filter of the present invention having an absorptivity and neon light absorptivity and containing an antifungal agent was obtained.
  • the release film of this filter is peeled off and bonded to the mesh surface of the following electromagnetic wave shielding film 2 through the adhesive layer. (Non-reflective transparent support ZNIR'Ne absorption 'color adjustment adhesive layer) Z electromagnetic wave shielding
  • An optical filter for PDP having the structure of film 2, which was easy to manufacture, had good transparency and excellent optical performance, was obtained.
  • Cosmo Shine A—4100 (trade name, PET film, manufactured by Toyobo Co., Ltd., 100 ⁇ m thickness) is used, and the adhesive layer is formed on it.
  • the electrolytic copper foil having a rough surface at m was bonded by heating lamination under conditions of 180 ° C. and 30 kgfZcm 2 so that the rough surface was on the epoxy adhesive sheet side.
  • the resulting PET film with copper foil is subjected to a photolithography process to form a copper lattice pattern with a line width of 25 ⁇ m and a line spacing of 500 ⁇ m on the PET film to obtain an electromagnetic wave shielding film 2 that is slightly lacking in transparency. It was.
  • the release film of this filter is peeled off and bonded to the mesh surface of the electromagnetic wave shielding film 2 through an adhesive layer, and (anti-reflective transparent support ZNIR'Ne absorption / color adjusting adhesive layer) Z electromagnetic wave shielding film
  • ZNIR'Ne absorption / color adjusting adhesive layer anti-reflective transparent support ZNIR'Ne absorption / color adjusting adhesive layer
  • a PET film is used as a transparent support in the adhesive layer in the same manner as in Example 11 except that the dimonium compound of compound number No. 1 is used instead of the dimonium compound of compound number No. 2.
  • a near-infrared absorption filter of the present invention containing a dimethyl-molybdenum compound was obtained.
  • a PET film is a transparent support in the same manner as in Example 11 except that a dimonium compound of the following formula (E) is used in place of the dimonium compound of Compound No. No. 2.
  • a comparative near infrared absorption filter containing a dimonium compound of the formula (E) was obtained.
  • PET was a transparent support in the same manner as in Example 11 except that a dimonium compound of the following formula (F) was used in place of the dimonium compound of Compound No. No. 2.
  • a comparative near infrared absorption filter containing the dimonium compound of F) was obtained.
  • PET was a transparent support in the same manner as in Example 11 except that a dimonium compound of the following formula (G) was used instead of the dimonium compound of Compound No. 2, and the formula ( A comparative near-infrared absorbing filter containing the zymo-um compound of G) was obtained.
  • G dimonium compound of the following formula
  • the characteristics of the heat resistance and moist heat resistance of dimmo-um compounds are manifested as changes in the absorption ability in the visible light and near infrared rays (wavelength 700-: LlOOnm) at wavelengths of 400-480 nm.
  • the change in absorption capacity in the region (3 wavelengths selected) was measured.
  • each test piece of each example and each control example was bonded to a lmm-thick float glass through an adhesive layer, 80 ° C for heat resistance test, 60 ° C for wet heat resistance test, 90% RH (relative humidity) constant temperature 'After standing in a constant humidity chamber for 94 hours, the light transmittance was measured at three wavelengths (430 nm, 880 nm, and 980 nm) before and after the test, and the appearance of the adhesive layer was observed. .
  • Tables 6 and 7 show the results of visual observation and changes in transmittance at each wavelength (transmittance after test (%) at each wavelength-transmittance before test (%)).
  • Control example 2 1 1 5 5 4 Change to light yellowish brown and unevenness
  • Control example 3 2 5 8 4 Change to light yellowish green, unevenness generation, lots of summaries
  • Control example 2 1 1 5 5 4 Light yellowish brown, wrinkles and unevenness generation
  • the test pieces of Example 11 and Example 12 were more compact than the test pieces of Control Example 2 and Control Example 3.
  • the change at a wavelength of 430 nm, where the occurrence of LA occurs, is also less than in Control Example 2 and Control Example 3, which is a good cause of the appearance change.
  • the near-infrared absorption rate of the test piece of Control Example 1 was significantly reduced.
  • the near-infrared absorbing filter of Example 11 was superior to the near-infrared absorbing filter of Example 12 in transmittance change and appearance change at each wavelength.

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Description

明 細 書
ジィモニゥム化合物及びその用途
技術分野
[0001] 本発明は近赤外線領域に吸収を有する化合物及びその用途に関する。特に劇物 に該当せず、耐熱性、耐光性及び溶解性等に優れるジィモ -ゥム化合物並びにそ れを用 Vヽた近赤外線吸収フィルタ一更には光学フィルター及び光情報記録媒体に 関する。
背景技術
[0002] 近赤外線吸収材としてのジィモニゥム化合物は、広く知られており（例えば特許文 献 1〜3参照）、近赤外線吸収フィルター、断熱フィルム、サングラス等に広く利用さ れている。しかしながら、これらの化合物の中で、対イオンが六フッ化アンチモン酸ィ オン、六フッ化砒素イオン等であるもの力 比較的耐熱性に優れるという理由力も用 いられ、中でも六フッ化アンチモン酸イオンを対イオンとする化合物が多く使用されて いた。しかしアンチモンを含む化合物は、劇物に該当する為、重金属等の使用が規 制を受ける産業分野、特に電気材料分野ではこれらの金属を含まない化合物の開 発が望まれていた。これを解決する手段として、過塩素酸イオン、六フッ化リン酸ィォ ン、ホウフッ化イオン等を対イオンとして用いる方法があるが、耐熱性や耐湿熱性を 考えると、これらの対イオンでは不十分である。更にナフタレンジスルホン酸などの有 機対イオンを使用したィ匕合物も提案されているが (例えば特許文献 2参照）、モル吸 光係数が低ぐ化合物自体が緑味を帯びている為、実用上使用出来る分野が限定さ れる。またトリフルォロメタンスルホン酸イオン、ビス（トリフルォロメタン）スルホン酸イミ ドなどを用いたものも知られている（例えば特許文献 1、 4、 5参照）が、これらも十分な 耐熱性や耐湿熱性を有して 、るとはいえず、さらに優れたィ匕合物の開発が求められ ていた。
[0003] ところで、近赤外線は電気機器類を遠隔操作するときのビームとして使用されるた め、近赤外線を放出する機器類は、周辺に設置されている電気機器類を誤作動させ てしまう恐れがあり、そのような機器類の前面には近赤外線を遮蔽する機能を有する フィルターを設置する必要がある。
[0004] 電気機器類の中で、近年大型テレビ等に多用されるようになった PDP (プラズマデ イスプレイパネル）の原理は 2枚の板状ガラスで挟まれたセルに封入した希ガス (ネオ ン、キセノン等）に電圧をかけ、そのときに生じる紫外線をセル壁面に塗布された発 光体に当てることにより画像に必要な可視光線を発生させるものである力 可視光線 と同時に近赤外線、人体に有害な電磁波、ネオンガスに起因し、赤色光の純度を下 げる橙色光線 (以下、ネオン光と記す)等の有害な電磁波も一緒に放出されるため、 PDPでは有益な可視光線は透過させるが、近赤外線をはじめとする有害な電磁波 は遮蔽する必要があり、そのための光学フィルターが必要とされる。
[0005] 光学フィルターに使用される近赤外線吸収フィルタ一は近赤外線を吸収する化合 物 (近赤外線吸収化合物)を透明支持体の表面や、人体に有害な電磁波を遮蔽す るフィルム（以下、電磁波遮蔽フィルムと記す)等の機能性フィルムの表面に高分子 榭脂をバインダーとして被覆して製造される。このような用途における近赤外線吸収 化合物としては、多くの種類があるが、近赤外線に対する吸収波長域が広いという理 由力 ジィモ -ゥム化合物またはこれと他の近赤外線吸収化合物が組み合わされて 使用されることが多い。
[0006] し力しながら、従来のジィモ -ゥム化合物には前記したような有害性についての難 点があるば力りでなぐそれらの化合物を榭脂フィルム等に榭脂をバインダーとして被 覆を行う等により近赤外線吸収フィルターを得た場合、ジィモ -ゥム化合物が一般的 に耐熱安定性や、耐湿熱安定性が不十分であるという安定性についての問題が指 摘されている。
[0007] ジィモ -ゥム化合物の安定化技術としては、特許文献 6に高分子榭脂膜層に残存 する溶剤量を一定割合以下に制御した状態でジィモ -ゥム化合物を含有させること により安定ィ匕できることが開示されている力 残存溶剤量をコントロールする手間が必 要であり、より一般的な被覆方法、乾燥方法で高い耐熱性、耐湿熱性の得られるジィ モ -ゥム化合物が望まれていた。なお、特許文献 7には、ビス (フルォロアルキルスル ホ -ル）イミドア-オンまたはトリス（フルォロアルキルスルホ -ル）カルボア-オンを有 するジィモ -ゥム化合物が透明高分子榭脂の被膜層に含有された近赤外線吸収能 を有する光学フィルターが開示され、特にビス (フルォロアルキルスルホ -ル)イミドア 二オンを有するジィモニゥム化合物にっ 、ては具体的な化合物例により耐熱性、耐 湿熱性が良好であることが開示されている。しかしながら、トリス（フルォロアルキルス ルホニル)カルボア-オンを有するジィモ -ゥム化合物に関しては、その具体的な化 合物名、製法若しくは物性または使用例についての記述は見られない。更に、近赤 外線吸収化合物を榭脂フィルム上に保持する方法として、高分子榭脂膜を接着する 粘着層中に含有させる方法があり、この方法では光学フィルターを構成する反射防 止フィルムや電磁波遮蔽フィルム等の機能性フィルムの粘着層に近赤外線吸収化合 物を含有させることができるため、近赤外線吸収化合物を含有する層を別途設ける 方法に比べ、塗工工程が 1工程省けるのでコストメリット等が大きいが、高分子榭脂膜 中またはコーティング層に含有させる場合に比べ、一段と耐熱性、耐湿熱性が劣るよ うになるため、技術的ハードルが高 、とされてきた。
特許文献 1：特公平 7 - 51555号公報 (第 2頁）
特許文献 2：特開平 10— 316633号公報 (第 5頁）
特許文献 3：特公昭 43 - 25335号公報 (第 7— 14頁）
特許文献 4:国際公開 WO2004Z068199号パンフレット
特許文献 5：国際公開 WO2004Z048480号パンフレット
特許文献 6：特開 2000— 227515号公報
特許文献 7:特開 2005— 49848号公報 (第 2— 12頁）
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
本発明は前記したような状況に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、アン チモンのような重金属を含有せず、さらに優れた安定性、特に耐熱性、耐光性、耐湿 熱性を有する近赤外線吸収化合物、近赤外線吸収フィルター（特にプラズマデイス プレーパネル用）を提供すること、更には耐候性等に優れた光記録媒体及び榭脂組 成物を提供することにある。また本発明の他の目的は、本発明のジィモ -ゥム化合物 を用いた近赤外線吸収フィルターの特に好ましい態様を提供することにもある。 課題を解決するための手段 [0009] 本発明者らは前記したような課題を解決すべく鋭意努力した結果、特定の構造を 有するジィモ -ゥム化合物が前記諸課題を解決するものであることを見出し、本発明 を完成させるに至った。すなわち本発明は、
(1)下記式（ 1 )で示されるジィモニゥム化合物
[0010] [化 1]
Figure imgf000006_0001
(式（1)中、 R〜Rはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を有していても良い脂肪
1 8
族炭化水素残基を、 R〜R
9 11はそれぞれ独立にハロゲン原子を有していても良い脂 肪族炭化水素残基をそれぞれ表す。また環 A及び Bは独立にさらに置換基を有して いてもよい。）、
(2)式（1)で示されるジィモニゥム化合物が下記式（2)
[0011] [化 2]
Figure imgf000006_0002
(式（2)において R〜R及び R〜R は式（1)におけるのと同じ意味を表す。 )
1 8 9 11
で表される化合物である（1)に記載のジィモニゥム化合物、
(3)式（1)の R〜R のすべてがフッ素原子を有する脂肪族炭化水素残基である（1
9 11
)又は（2)に記載のジィモニゥム化合物、
(4)フッ素原子を有する脂肪族炭化水素残基がトリフルォロメチル基である（3)に記 載のジィモ -ゥム化合物、
(5)式（1)の R〜Rのすべてが直鎖又は分岐鎖のアルキル基である（1)乃至（4)の V、ずれか一項に記載のジィモ -ゥム化合物、
(6)直鎖又は分岐鎖のアルキル基が C〜Cの直鎖又は分岐鎖のアルキル基である
1 6
(5)に記載のジィモニゥム化合物、
(7)直鎖又は分岐鎖のアルキル基が C〜Cの直鎖又は分岐鎖のアルキル基である
2 5
(6)に記載のジィモニゥム化合物、
(8)直鎖又は分岐鎖のアルキル基がェチル基、 n プロピル基、 n ブチル基、 iso ブチル基又は n—ァミル基である（7)に記載のジィモ -ゥム化合物、
(9)式（1)又は式 (2)の R〜Rの置換基を有していても良い脂肪族炭化水素残基に
1 8
おける置換基がそれぞれ独立にハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、 カルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボ-ル基、ァシル基、ァリール基 又はアルコキシル基である（1)乃至（4)の!、ずれか一項に記載のジィモ -ゥム化合 物、
(10) R〜Rがすべてシァノ基で置換されたアルキル基である（9)に記載のジィモ-
1 8
ゥム化合物、
(11)シァノ基で置換されたアルキル基がシァノプロピル基である（10)に記載のジィ モニゥム化合物、
( 12) ( 1)乃至（ 11)の 、ずれか一項に記載のジィモニゥム化合物及び榭脂を含有す ることを特徴とする榭脂組成物、
( 13) ( 1)乃至（ 11)の 、ずれか一項に記載のジィモニゥム化合物を含有する層を有 することを特徴とする近赤外線吸収フィルター、
(14)ジィモニゥム化合物を含有する層が粘着層である（13)に記載の近赤外線吸収 フィルター、
(15)粘着層が防鲭剤を含有する（14)に記載の近赤外線吸収フィルター、
(16)防鲭剤が 1H べンゾトリアゾールである（15)に記載の近赤外線吸収フィルタ
(17)粘着層に含有される有機酸の量が粘着層の質量に対して 0. 5質量％以下であ る（14)乃至（16)のいずれか一項に記載の近赤外線吸収フィルター、
(18)波長 550〜620nmに極大吸収を有する化合物が式（1)のジィモニゥム化合物 と共に粘着層に含有されることを特徴とする（ 14)乃至（ 17)の ヽずれか一項に記載 の近赤外線吸収フィルター、
( 19) ( 13)乃至（ 18)の 、ずれか一項に記載の近赤外線吸収フィルター及び電磁波 遮蔽層を有することを特徴とするプラズマディスプレイパネル用光学フィルター、
(20) (19)に記載のプラズマディスプレイパネル用光学フィルターを備えたプラズマ ディスプレーパネノレ、
(21) (1)乃至（11)の 、ずれか一項に記載のジィモ -ゥム化合物を記録層に含有す ることを特徴とする光情報記録媒体、
に関する。
発明の効果
[0012] 本発明の近赤外線吸収性のジィモ -ゥム化合物は、アンチモン及び砒素などを含 まず、劇物にも該当せず、モル吸光係数が 10万以上と高ぐ耐熱性、耐光性及び溶 解性等に優れたィ匕合物である。また従来の六フッ化リン酸イオン、過塩素酸イオン、 ホウフッ化イオンを有するジィモ -ゥム化合物に比べ、特に耐熱性、耐湿熱性に優れ ている。この様な特徴を有していることから、本発明のジィモ -ゥム化合物は、近赤外 線吸収フィルターや、例えば断熱フィルム及びサングラスのような近赤外線を吸収す るための材料として好適に用いることができ、特に、プラズマディスプレー用の近赤外 線吸収フィルター用に好適である。
[0013] 本発明のジィモ -ゥム化合物を使用した近赤外線吸収フィルタ一は 700〜： L lOOn mの波長域の近赤外線を良好に吸収し、特にこれを透明支持体等の上に設けられる 粘着層に含有させた場合、優れた耐熱性、耐湿熱性を示し、近赤外線吸収能の劣 ィ匕、層の変色及び面質の劣化などを起こさず、この近赤外線吸収フィルターと他の 機能性フィルムと複合した PDP用の光学フィルタ一は優れた性能を示し、前記課題 に充分対応出来るものである。
[0014] 更に、本発明の光情報記録媒体は、従来のジィモニゥム化合物を含有する光情報 記録媒体に比べ、耐光性を大幅に向上することができる。また本発明のジィモ -ゥム 化合物は、光情報記録媒体を調製する上での溶解度も十分であり加工性にも優れ ている。また、例えば光情報記録媒体の記録層に当たる有機色素薄膜に、この化合 物を含有させた場合、再記録における耐久性、耐光安定性を著しく向上させた光情 報記録媒体を提供することが出来る。
発明を実施するための最良の形態
[0015] 本発明のジィモ -ゥム化合物は特定のジィモユウムカチオン 1個と、対イオンとして の特定のァニオン 2個とからなる塩であり、次式（ 1)で表される。
[0016] [化 3]
Figure imgf000009_0001
式（1)において R
9〜R は互いに独立にハロゲン原子を有していても良い脂肪族 11
炭化水素残基を表す。脂肪族炭化水素残基としては飽和及び不飽和の直鎖、分岐 鎖及び環状のアルキル基が挙げられ、炭素数は 1〜36が好ましぐさらに好ましくは 置換基を有していても良い飽和の直鎖アルキル基で、炭素数は 1〜20であるものが 挙げられ、炭素数 1〜4が最も好ましい。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ョ ゥ素原子が好ましぐさらにはフッ素、塩素、臭素原子が好ましぐフッ素原子が最も 好ましい。具体的な基の例としては、メチル基、トリフルォロメチル基、ジフルォロメチ ル基、モノフルォロメチル基、ジクロロメチル基、モノクロロメチル基、ジブロモメチル 基、ジフルォロクロロメチル基、ェチル基、ペンタフルォロェチル基、テトラフルォロェ チル基、トリフルォロェチル基、トリフルォロクロ口ェチル基、ジフルォロェチル基、モ ノフルォロェチル基、トリフルォロヨ一ドエチル基、プロピル基、ヘプタフルォロプロピ ル基、へキサフルォロプロピル基、ペンタフルォロプロピル基、テトラフルォロプロピ ル基、トリフルォロプロピル基、ジフルォロプロピル基、モノフルォロプロピル基、ペル フルォロブチル基、ペルフルォ口へキシル基、ペルフルォロォクチル基、ペルフルォ ロォクチルェチル基などの飽和の直鎖アルキル基、ァリル基、テトラフルォロアリル基 、トリフルォロビニル基、ペルフルォロブチルビ-ル基などの不飽和のアルキル基、ィ ソプロピル基、ペンタフルォロイソプロピル基、ヘプタフルォロイソプロピル基、ペルフ ルォロ 3—メチルブチル基、ペルフルォロ 3—メチルへキシル基などの分岐鎖の アルキル基、シクロへキシル基などの環状アルキル基などが挙げられ、 R〜R が全
9 11 て同じであるものが好ましい。さらに Rと R 又は Rと R 又は R と R 全てが結合し、
9 10 9 11 10 11
環状のアルキル基を形成して 、てもよ!、。
[0017] R〜R については、これらのすべてがフッ素原子を有する脂肪族炭化水素残基
9 11
であるものがとくに好ましぐその具体例としては、トリフルォロメチル基、ジフルォロメ チル基、モノフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基、テトラフルォロェチル基、ト リフルォロェチル基、ジフルォロェチル基、ヘプタフルォロプロピル基、へキサフルォ 口プロピル基、ペンタフルォロプロピル基、テトラフルォロプロピル基、トリフルォロプロ ピル基、パーフルォロブチル基などが挙げられ、好ましくはトリフルォロメチル基、ジ フルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基、トリフルォロェチル基、ヘプタフルォロ プロピル基、テトラフルォロプロピル基、パーフルォロブチル基であり、さらに好ましく はトリフルォロメチル基である。上記の各基において、特に断りのない限りアルキル部 分は直鎖である。
[0018] 式（1)において環 A及び Bにはそれぞれ、 1一位， 4一位以外に 1〜4個の置換基を 有していても良い。結合しうる置換基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシル基、 低級アルコキシ基、シァノ基、低級アルキル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、 例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。低級アル コキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基等の C1〜C5のアルコキシ基が挙げ られ、低級アルキル基としては、例えばメチル基、ェチル基等の C1〜C5のアルキル 基が挙げられる。環 A及び Bが共に 1一位， 4一位以外に置換基を有していないか、 またはハロゲン原子 (特に塩素原子、臭素原子、フッ素原子）、メチル基またはシァノ 基で置換されて 、るものが好まし 、。
[0019] なお、 B環に置換基を有する場合は、 4つの B環がすべて同じ置換基を有するもの 、更には置換基の位置が A環に結合する窒素原子に対して m—位であるものが好ま しい。
[0020] R〜Rは互いに独立に水素原子または置換基を有していても良い脂肪族炭化水
1 8
素残基を表す。脂肪族炭化水素残基とは飽和及び不飽和の直鎖、分岐鎖及び環状 の脂肪族炭化水素力 水素原子 1個を除いた基を意味する。炭素数としては 1〜36 、好ましくは炭素数が 1〜20であるものが挙げられる。
[0021] 置換基を有しない飽和の脂肪族炭化水素残基または不飽和の脂肪族炭化水素残 基の具体例としてはメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 iso プロピル基、 n—ブ チノレ基、 iso ブチノレ基、 s ブチノレ基、 ter—ブチノレ基、 n—ペンチノレ基、 iso ペン チル基、 ter ペンチル基、ォクチル基、デシル基、ドデシル基、ォクタデシル基、ィ ソプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、ビュル基、ァリル基、プロべ-ル 基、ペンチ-ル基、ブテュル基、へキセ-ル基、へキサジェ-ル基、イソプロぺニル 基、イソへキセ-ル基、シクロへキセ-ル基、シクロペンタジェ-ル基、ェチュル基、 プロピ-ル基、へキシュル基、イソへキシュル基、シクロへキシュル基等が挙げられる 。これらの中で、好ましいものとしては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 iso プ 口ピル基、 n ブチル基、 iso ブチル基、 sec ブチル基、 ter ブチル基、 n ペン チル基、 iso ペンチル基、 ter ペンチル基、ビュル基、ァリル基、プロぺ-ル基、 ペンチニル基などの C1 C5の直鎖、分岐鎖の、飽和の脂肪族炭化水素残基また は不飽和の脂肪族炭化水素残基等が挙げられる。
[0022] 本発明にお!/、ては、 R〜Rのすべてが直鎖または分岐鎖のアルキル基であるもの
1 8
が好ましぐ（C2— C5)の直鎖または分岐鎖アルキル基であるものがより好ましい。特 に好ましい直鎖または分岐鎖アルキル基の具体例としては、ェチル基、 n プロピル 基、 n ブチル基、 iso ブチル基、 n—ァミル基が挙げられる。
[0023] 置換基を有する脂肪族炭化水素残基における置換基の例としては、例えばハロゲ ン原子 (例、 F、 Cl、 Br)、ヒドロキシ基、アルコキシ基 (例、メトキシ基、エトキシ基、イソ ブトキシ基など）、アルコキシアルコキシ基 (例、メトキシエトキシ基など）、ァリール基（ 例、フエ-ル基、ナフチル基など；このァリール基はさらに置換基を有していても良い )、ァリールォキシ基 (例、フエノキシ基など）、ァシルォキシ基 (例、ァセチルォキシ基 、ブチリルォキシ基、へキシリルォキシ基、ベンゾィルォキシ基など；このァリールォキ シ基はさらに置換基を有していても良い）、アミノ基、アルキル置換アミノ基 (例、メチ ルァミノ基、ジメチルァミノ基など）、シァノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボンアミ ド基、アルコキシカルボ-ル基（例、メトキシカルボ-ル基、エトキシカルボ-ル基など )、ァシル基、アミド基 (例、ァセトアミド基など）、スルホンアミド基 (例、メタンスルホン アミド基など）、スルホ基が挙げられる。これらの置換基のうち、ハロゲン原子、シァノ 基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボ -ル基、ァシル基、ァリール基またはアルコキシル基が好ましい。
[0024] 置換基を有する脂肪族炭化水素残基の具体例としては、シァノメチル基、 2 シァ ノエチル基、 3 シァノプロピル基、 2 シァノプロピル基、 4ーシァノブチル基、 3— シァノブチル基、 2 シァノブチル基、 5 シァノペンチル基、 4 シァノペンチル基、 3 シァノペンチル基、 2 シァノペンチル基、 3, 4 ジシァノブチル基等のシァノ置 換（C1〜C6)アルキル基、メトキシェチル基、エトキシェチル基、 3—メトキシプロピル 基、 3—エトキシプロピル基、 4ーメトキシブチル基、 4 エトキシブチル基、 5—ェトキ シペンチル基、 5—メトキシペンチル基等のアルコキシ置換（C1〜C6)アルキル基、 トリフルォロメチル基、モノフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基、テトラフルォ 口ェチル基、トリフルォロェチル基、ヘプタフルォロプロピル基、ペルフルォロブチル 基、ペルフルォロブチルェチル基、ペルフルォ口へキシル基、ペルフルォ口へキシル ェチル基、ペルフルォロォクチル基、ペルフルォロォクチルェチル基などのフッ化（C 1〜C8)アルキル基等が挙げられる。
[0025] 置換基を有する脂肪族炭化水素残基の好ま 、例としては、シァノ基で置換された アルキル基が挙げられ、 R〜Rのすべてがシァノ基で置換されたアルキル基である
1 8
ジィモ -ゥム化合物、あるいは R〜Rのうち少なくとも 1個はシァノ基で置換されたァ
1 8
ルキル基であるジィモ -ゥム化合物が好まし 、ィ匕合物例として挙げられる。ここでシ ァノ基で置換されたアルキル基の好まし 、具体例としては、シァノプロピル基が挙げ られる。
[0026] 式（1)のジィモ -ゥム化合物において、 R〜Rはそれぞれ独立して存在しうるもの
1 8
であり、例えば、 1個のアミノ基に無置換の直鎖アルキル基とシァノ置換アルキル基 が置換したもの、無置換の分岐鎖アルキル基とシァノ置換アルキル基が置換したもの 、無置換の直鎖アルキル基と無置換の分岐鎖アルキル基が置換したものなどであつ てもよい。
[0027] 本発明において、式（1)で表されるジィモ -ゥム化合物のうち、式（2)で表される化 合物が好ま 、ィ匕合物例として挙げられる。
[化 4]
Figure imgf000013_0001
式（2)において、 R 〜R及び R 〜R は、式（1)におけるのと同じ意味を表す。
1 8 9 11
[0029] 本発明の式（1)で表されるジィモニゥム化合物は、例えば特許文献 3に記載された 方法に準じた方法で得ることができる。即ち、 p フエ-レンジァミン類と 1—クロ口一 4 -トロベンゼン類をウルマン反応させて得られた生成物を還元することにより得られ る下記式（3)
[0030] [化 5]
Figure imgf000013_0002
(式（3)中、環 A及び Bは前記式（1)におけるのと同じ意味を表す。 )
で表される化合物を有機溶媒中、好ましくはジメチルホルムアミド (DMF)、ジメチル イミダゾリジノン (DMI)または N—メチルピロリドン （NMP)等の水溶性極性溶媒中 、 30〜160°C、好ましくは 50〜140°Cで、所望の R 〜Rに対応するハロゲン化化合
1 8
物（例えば、 R 〜Rが全て n— C Hのときは n— C H Br)と反応させて、下記式 (4)
1 8 4 9 4 9
において全ての置換基 (R 〜R )が同一である化合物を得ることができる。また、 R
1 8 1
〜Rのすべてが同じ置換基である化合物以外の下記式 (4)の化合物を合成する場
8
合 (例えば後記化合物例 No. 19の化合物の前駆体）には、先に所定のモル数 (例え ば上記式（3) 1モル当たり 4モル）の試薬（n— C H Br)と反応させて R 〜Rのうち 4
4 9 1 8 つに n ブチル基を導入した後、残りの置換基 (iso ブチル基)を導入するのに必 要なモル数（例えば上記式 (4)のァミン体 1モル当たり 4モル）の対応する試薬 (iso— C H Br)と反応させることによって式 (4)の化合物を合成することができる。例示した
4 9
No. 19の化合物の製造方法と同様の方法により、前記以外の任意の化合物を得る ことができる。
[0031] [ィ匕 6]
Figure imgf000014_0001
上記で合成した式 (4)の化合物を、有機溶媒中、好ましくは DMF、 DMI、 NMP等 の水溶性極性溶媒中、 0〜： L00°C、好ましくは 5〜70°Cで下記式（5)に対応する酸 ィ匕剤（例えば銀塩)を 2当量添加して酸化反応を行う。また上記で合成した式 (4)の 化合物を硝酸銀、過塩素酸銀、塩化第二銅等の酸化剤で酸化した後、その反応液 に、式（5)のァ-オンの酸もしくは塩を添加して塩交換を行う。或いは、上記で合成し た式 (4)の化合物に式（5)のァ-オンの酸もしくはアルカリ金属塩を添カ卩し、上記硝 酸銀、過塩素酸銀等の鉱酸の酸化剤で酸化反応する方法によっても式（1)で表され るジィモ -ゥム化合物を合成することが出来る。
[0032] [化 7]
Figure imgf000014_0002
S02Rn
[0033] 次に、式（1)で示される本発明のジィモ -ゥム化合物の具体例を表 1に示す。表中 、 R〜Rに関し、 n—は「normal」の略で直鎖であること、また i一は「iso—」の略で分
1 8
岐鎖であることをそれぞれ表し、 cyはシクロを意味する。環 A及び Bに関し、 1一位、 4 一位以外が無置換の場合は「4H」と表記し、置換位置は A環に結合する窒素原子に 対しての置換位置である。また、 R〜Rに関し、 R〜Rが全て n—ブチル基である 場合には「4 (n— C H , n-C H；)」と略記し、また例えば、 1つが iso—ペンチル基
4 9 4 9
で残りが n—ブチル基である場合、即ち、 4組の置換基の組み合わせの一つに iso— ペンチル基が含まれ、残りの 3組が全て n—ブチル基である場合には「3 (n—C H ,
4 9 n-C H ) , (n-C H , i-C H ；)」と略記する。また、 R〜R で、炭素数 3以上の
4 9 4 9 5 11 9 11
アルキル部分は 、ずれも直鎖である。
[表 1] 表 1 ジィモ二ゥム化 物の具体例
Figure imgf000015_0001
[0035] 本発明の榭脂組成物は、榭脂及び本発明の式（1)で示されるジィモ -ゥム化合物 を含有するものである。
[0036] 本発明の榭脂組成物にぉ 、て、用いうる榭脂の具体例としては例えば、ポリエチレ ン、ポリスチレン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリ酢酸ビュル、ポリアタリ 口-トリル、ポリ塩化ビュル、ポリフッ化ビュル等のビ-ルイ匕合物の付加重合体、ポリメ タクリル酸、ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩ィ匕ビユリデン、ポリフッ化ビ-リデン、ポリ シアン化ビ-リデン、フッ化ビ-リデン zトリフルォロエチレン共重合体、フッ化ビ-リ デン Zテトラフルォロエチレン共重合体、シアンィヒビユリデン Z酢酸ビュル共重合体 等のビュルィ匕合物またはフッ素系化合物の共重合体、ポリトリフルォロエチレン、ポリ テトラフルォロエチレン、ポリへキサフルォロプロピレン等のフッ素を含有する榭脂、 ナイロン 6、ナイロン 66等のポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリペプチド、ポリェチ レンテレフタレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリオキシメチレン等のポリェ 一テル、エポキシ榭脂、ポリビュルアルコール、ポリビュルブチラール等が挙げられる
[0037] 本発明の榭脂組成物を作製する方法またはそれを使用する方法としては、特に限 定されるものではないが、例えば次のような、それ自体公知の方法が採用できる。
(1)榭脂に本発明のジィモ -ゥム化合物を混練し、加熱成形して榭脂板またはフィル ムを作製する方法、
(2)本発明のジィモ -ゥム化合物と榭脂モノマーまたは榭脂モノマーの予備重合体と を重合触媒の存在下にキャスト重合し、榭脂板またはフィルムを作製する方法、
(3)本発明の榭脂組成物を含有する塗料を作製し、透明榭脂板、透明フィルム、また は透明ガラス板等にコーティングする方法、
(4)本発明のジィモ -ゥム化合物及び榭脂 (粘着材)を含有させた榭脂組成物 (粘着 剤）を用いて、合わせ榭脂板、合わせ榭脂フィルム、または合わせガラス板を作製す る方法、
(5)透明支持体の表面 (透明支持体が上記機能を有する場合は、その機能を阻害し ない側の表面）に、粘着剤を塗工する際に、本発明のジィモ -ゥム化合物を粘着剤 に含有させて粘着層を形成し保持させる方法、 等である。
[0038] 上記（1)の作製方法においては、用いる榭脂 (基材榭脂）によって加工温度、フィ ルム化 (榭脂板化)条件等が異なるが、通常、本発明のジィモ -ゥム化合物を基材榭 脂の粉体またはペレットに添加し、 150〜350°Cに加熱、溶解させた後、成形して榭 脂板を作製する方法、あるいは押し出し機によりフィルム化 (榭脂板化)する方法等が 挙げられる。本発明のジィモ -ゥム化合物の添加量は、作製する榭脂板またはフィル ムの厚み、吸収強度、可視光透過率等によって異なるが、通常、基材榭脂の総質量 に対し含有量として、 0. 01〜30質量％、好ましくは 0. 03〜15質量％である。
[0039] 上記（2)の方法においては、本発明のジィモ -ゥム化合物と榭脂モノマーまたは榭 脂モノマーの予備重合体を重合触媒の存在下に型 (金型）内に注入し、反応させて 硬化させるか、または金型に流し込んで型内で硬い製品となるまで固化させて成形 する方法が採用出来る。多くの榭脂がこの方法で成形可能であるが、この様な成形 方法を採用しうる樹脂の具体例としては、アクリル榭脂、ジエチレングリコールビス (ァ リルカーボネート）榭脂、エポキシ榭脂、フエノールーホルムアルデヒド榭脂、ポリスチ レン榭脂、シリコーン榭脂等が挙げられる。これらの中でも、硬度、耐熱性、耐薬品性 等に優れたアクリルシートが得られるメタクリル酸メチルの塊状重合によるキャスティン グ法が好ましい。本発明のジィモ -ゥム化合物の濃度は、作製する榭脂板またはフィ ルムの厚み、吸収強度、可視光透過率等によって異なるが、通常、榭脂の総質量に 対し含有量として 0. 01〜30質量％、好ましくは 0. 03〜15質量％使用される。
[0040] この方法において、重合触媒としては公知のラジカル熱重合開始剤が利用できる。
用いうる重合触媒の具体例としては、例えばベンゾィルパーォキシド、 p—クロ口ベン ゾィルパーォキシド、ジイソプロピルパーォキシカーボネート等の過酸化物、ァゾビス イソブチ口-トリル等のァゾィ匕合物が挙げられる。その使用量はジィモ -ゥム化合物と 榭脂モノマーまたは榭脂モノマーの予備重合体との混合物の総質量に対し含有量と して、通常 0. 01〜5質量％である。熱重合における加熱温度は、通常 40〜200°C であり、重合時間は通常 30分〜 8時間である。また熱重合以外に、光重合開始剤や 増感剤を添加して光重合する方法も採用できる。
[0041] 上記（3)の方法においては、本発明のジィモ -ゥム化合物を榭脂 (バインダー)及 び有機溶媒に溶解させて塗料化する方法、本発明のジィモ -ゥム化合物を榭脂の 存在下に微粒子化して分散させ、水系塗料とする方法等がある。このうち前者の方 法では、例えば、脂肪族エステル榭脂、アクリル系榭脂、メラミン榭脂、ウレタン榭脂、 芳香族エステル榭脂、ポリカーボネート榭脂、ポリビュル系榭脂、脂肪族ポリオレフィ ン榭脂、芳香族ポリオレフイン榭脂、ポリビュルアルコール榭脂、ポリビュル変性榭脂 等、またはそれらの共重合榭脂をバインダーとして用いることができる。また、本発明 のジィモ -ゥム化合物をこの方法に使用する場合、バインダーとして使用する榭脂の ガラス転移温度 (Tg)が、例えば 70°Cと!ヽうような比較的低 ヽ Tgを有する場合であつ ても、ジィモ -ゥム化合物の変性を起こすことがなぐ耐熱性、耐湿熱性に優れたコ 一ティング層を形成することが出来る。
[0042] また、有機溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族 炭化水素系、芳香族炭化水素系、エーテル系等の有機溶媒、またはそれらの混合 溶媒を用いることができる。本発明のジィモ -ゥム化合物の濃度は、作製するコーテ イングの厚み、吸収強度、可視光透過率によって異なる力 榭脂 (バインダー）の質 量に対し含有量として、通常 0. 1〜30質量％である。
[0043] このように作製した塗料を用いて透明榭脂フィルム、透明榭脂板、透明ガラス等の 上にスピンコーター、ノーコーター、ロールコーター、スプレー等でコーティングして 近赤外線吸収フィルタ一等を得ることができる。
[0044] 上記 (4)の方法においては、粘着材用の樹脂として、シリコーン系榭脂、ウレタン系 榭脂、アクリル系榭脂等の榭脂用接着剤、またはポリビニルブチラール系接着剤、ェ チレン 酢酸ビュル系接着剤等の合わせガラス用の公知の透明接着剤が使用でき る。本発明のジィモ -ゥム化合物をその含有量が 0. 1〜30質量％になるように添カロ した粘着剤を用いて透明な榭脂板同士、榭脂板と榭脂フィルム、榭脂板とガラス、榭 脂フィルム同士、榭脂フィルムとガラス、ガラス同士等を接着して、フィルタ一等を作 製する。
[0045] なお、上記（1)乃至 (4)の方法において、混練、混合の際、紫外線吸収剤、可塑剤 等、榭脂成形に用いる通常の添加剤を加えても良 、。
[0046] 上記（5)の方法については後に説明する。 [0047] このようにして得られた本発明の榭脂成形物は、近赤外線を吸収するためのシート またはフィルム（近赤外線吸収フィルター）としての用途の他、赤外線をカットする必 要があるフィルターやフィルム、例えば断熱フィルム、光学製品、サングラス等にも使 用することが出来る。
[0048] 次に、本発明のジィモ -ゥム化合物の最も特徴的な用途である本発明のジィモユウ ム化合物を用いた近赤外線吸収フィルタ一につ 、て説明する。
[0049] 本発明の近赤外線吸収フィルタ一は、本発明のジィモ -ゥム化合物を含有する層 を有していればよぐ例えば本発明のジィモ -ゥム化合物を含有する榭脂層を基材 上に設けたものでもよぐまた基材自体が本発明のジィモ -ゥム化合物を含有する榭 脂組成物（またはその硬化物）からなるシ—ト、フィルム、板、層等であってもよい。基 材としては、一般に近赤外線吸収フィルターに使用し得るものであれば特に制限され ないが、通常、前記したような榭脂製の基材ゃガラスが使用される。本発明のジィモ -ゥム化合物を含有するシート、フィルム、板、層等の厚みは、通常 0. 1 μ m〜10m m程度である力 目的とする近赤外線のカット率等に応じて適宜決定される。また、 本発明のジィモ -ゥム化合物の含有量も目的とする近赤外線のカット率に応じて、前 記の通り適宜決定される。用いる基材としては、板、フィルム等に成形、加工した場合 、できるだけ透明性の高いものが好ましい。
[0050] 本発明の近赤外線吸収フィルタ一は近赤外線吸収化合物として本発明の式（1)の ジィモ -ゥム化合物の 1種のみを含有していても良いが、本発明のジィモ -ゥム化合 物を 2種類以上併用することも、さらには、本発明のジィモ -ゥム化合物以外の近赤 外線吸収化合物を併用して作製しても良い。例えばフタロシアニン系化合物、シァニ ン系化合物、ジチオールニッケル錯体等の有機系化合物や、金属銅または硫化銅、 酸化銅等の銅化合物、酸化亜鉛を主成分とする金属混合物、タングステン化合物、 酸化インジウム錫 (ITO)、アンチモンドープ酸化錫 (ATO)等の金属系化合物または 混合物が挙げられる。
[0051] また、近赤外線吸収フィルターの色調を整える目的で、可視領域に吸収を持つ色 素 (調色用色素)を、本発明の効果を阻害しない範囲で加えてもよい。また、調色用 色素のみを含有するフィルターを作製し、後で本発明の近赤外線吸収フィルターを 貼り合わせることもできる。
[0052] この様な近赤外線吸収フィルタ一は、プラズマディスプレーの前面板に用いられる 場合には、可視光の透過率は高いほどよぐ少なくとも 40%以上、好ましくは 50%以 上の透過率が必要である。近赤外線のカット領域は、 700〜： L lOOnmであり、その領 域の近赤外線の平均透過率が通常 50%以下、好ましくは 30%以下、より好ましくは 20%以下、特に好ましくは 10%以下である。
[0053] 本発明の近赤外線吸収フィルタ一は、可視光線領域において非常に高い透過率 を示し、アンチモンや砒素を含有せず、環境に優しぐ近赤外領域は幅広く吸収する 優れた近赤外線吸収フィルターである。また従来のアンチモンを含有しな 、過塩素 酸イオン、へキサフルォロリン酸イオン、ホウフッ化イオンを含有する近赤外線吸収フ ィルターに比べて安定性に優れて ヽる。さらに近赤外線吸収フィルターを作製する際 に用いる溶剤への溶解度も十分である為、加工性にも優れている。特に、本発明の 近赤外線吸収フィルタ一は耐熱、耐湿熱、耐光性において非常に優れており、熱に よる分解などの反応を起こしにくいため、可視部の着色がほとんど起こらない近赤外 線吸収フィルターを得ることができる。
[0054] 次に、本発明の式（1)のジィモ -ゥム化合物を用いた近赤外線吸収フィルターを製 造する方法としては、前記（1)乃至（5)のいずれの方法でもよいが、（3)、（4)及び（5
)の方法が好ましぐ特に（5)の方法、即ち 透明支持体の表面 (透明支持体が上記 機能を有する場合は、その機能を阻害しない側の表面）に、粘着剤を塗工する際に、 本発明のジィモ -ゥム化合物を粘着剤に含有させて粘着層を形成し保持させる方法 力 塗工工程が少なくなるというコストメリットがあり特に好ましい。
[0055] 以下、上記の本発明の式（1)で示されるジィモ -ゥム化合物を粘着層に含有せし めて作製される近赤外線吸収フィルターについて詳細に説明する。
[0056] 本発明で使用される前記式（1)で示されるジィモニゥム化合物は単独で粘着層に 含有させても良いが、他の 1種または 2種以上の式（1)のジィモ -ゥム化合物以外の 近赤外線吸収化合物と併用してもよぐ併用しうる他の近赤外線吸収化合物の例とし ては、前記の他、本発明の式（1)のジィモニゥム化合物以外のジィモニゥム化合物、 ニトロソィ匕合物またはその金属塩、シァニン系化合物、スクヮリリウム系化合物、チォ 一ル-ッケル錯塩系化合物、フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、 トリアリールメタン系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物等の有機 化合物や酸化アンチモンスズ、酸化インジウムスズ、六ホウ化ランタンなどの希土類 金属の六ホウ化物などの無機化合物等が挙げられる。勿論、式（1)のジィモ二ゥム化 合物は単独である!/、は 2種以上の混合物の何れであってもよ!/、。式（1)のジィモニゥ ム化合物と他の近赤外線吸収性化合物を併用する場合は、本発明の式（1)のジィモ -ゥム化合物がその混合物中に 40〜： LOO質量％含有されるように使用するのが好ま しい。
[0057] 次に、式（1)のジィモ -ゥム化合物を粘着層に含有する近赤外線吸収フィルターの 製法について説明する。
[0058] 本発明の近赤外線吸収フィルターに使用される支持体は透明性が高ぐ傷などが なぐ光学フィルムとしての使用に耐えられるものであれば特に種類や厚さは限定さ れないが、ポリエステル系（以下、 PETと記す）、ポリカーボネート系、トリアセテート系 、ノルボルネン系、アクリル系、セルロース系、ポリオレフイン系、ウレタン系等の高分 子榭脂フィルムがその具体例として挙げられ、外部からの紫外線を吸収してフィルム 等の内部部材の機能の安定ィ匕をは力るための紫外線吸収物質が含有されている透 明な支持体を使用することもできる。その表面には塗工剤との密着性を上げるために コロナ放電処理、プラズマ処理、グロ一放電処理、粗面化処理、薬品処理やアンカ 一コート剤やプライマー等のコーティングを施してあっても良い。また、支持体が、例 えば減反射性、防眩，減反射性、帯電防止性、防汚性、ネオン光吸収性、電磁波遮 蔽性、色調調整などの機能を単独あるいは複数有するフィルムやシートであれば更 に好ましぐこれらの上に近赤外線吸収能を有する粘着層を設けた場合は、透明支 持体に付与されている機能と近赤外線吸収性能を同時に保有できる光学フィルター が得られるようになるので、そのような態様は製造上好都合であり且つ優れた形態の フィルタ一となる。
[0059] 次に、支持体として、前記したような機能を持たせた支持体 (フィルム）を使用する 例について説明する。
[0060] まず、減反射フィルムは PETなどの透明支持体の表面に、低屈折率剤を高分子榭 脂 (バインダー)及びその他の添加剤と共にコーティングして外部力 の光の反射を 抑える力、または透明支持体と低屈折率層との間にハードコート層、高屈折率層を施 し、各層による反射光を打ち消すようにコントロールして視認性を良くしたフィルムで ある。次に、防眩'減反射フィルムは前記減反射フィルムの高屈折率層やその他の層 に微細粒子を含有させて外部からの光を乱反射させて更に視認性を良くしたフィル ムで、アークトップシリーズ (旭硝子製）、カャコート ARSシリーズ（日本ィ匕薬製）、カャ コート AGRSシリーズ（日本化薬製)、リアルックシリーズ（日本油脂製)等として市場 から容易に入手することができる。
[0061] 更に、電磁波遮蔽フィルムには銅などの金属の極細線を網目のような幾何学模様 に透明支持体に保持させたメッシュタイプと、光透過性を有する範囲で極薄膜を透 明支持体に保持させた薄膜タイプがあるが、本発明の近赤外線吸収フィルターのた めにはメッシュタイプの透明な電磁波遮蔽フィルムが支持体として好ましく使用される
[0062] 本発明に使用される、その他の機能性を有する透明な支持体としては、ネオン光吸 収性、紫外線吸収性、帯電防止性、防汚性、色調調整等の、機能を単独あるいは複 数同時に保持させたフィルムがあるが、これらはそれらの性能を有する化合物を含有 する榭脂組成物から成形する方法などによりそれ自体公知の方法に準じて調製する ことが出来る。
[0063] 粘着層の主要成分であるバインダー榭脂（以下粘着材という）としては、本発明のジ ィモニゥム化合物を均一に分散でき、透明支持体の表面に透明に密着でき、フィル ターの機能を損なわな 、ものであれば特に限定されな 、が、用いうる粘着材の例とし ては、アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、ポリオレフイン系、ポ リカーボネート系、ゴム系、シリコーン系榭脂等の粘着材が挙げられ、透明性、接着 性、耐熱性等に優れている点力もアクリル系榭脂粘着材が好適である。アクリル系榭 脂粘着材は、官能基を持たないアクリル酸アルキルエステルを主成分として、これに 官能基を有するアクリル酸アルキルエステルやアクリル酸アルキルエステル以外の他 の単量体成分を共重合させたものである。官能基を有するアクリル酸アルキルエステ ルゃアクリル酸アルキルエステル以外の他の単量体成分の共重合割合は、官能基を 持たないアクリル酸アルキルエステル成分 100質量部あたり 0. 1〜20質量部、より好 ましくは 1〜 10質量部である。
[0064] 官能基を持たないアクリル酸アルキルエステルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、 ( メタ）アクリル酸ェチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）ァ クリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸へキシル、（メタ）アクリル酸へプチル、（メタ）アタリ ル酸ォクチル、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ゥン デシルまたは（メタ）アクリル酸ドデシルなどの、アルキル基の炭素数が 1〜 12である アクリル酸アルキルエステル乃至メタアクリル酸アルキルエステルが挙げられる力 こ れらは必要に応じ 2種類以上を併用しても良 、。
[0065] 官能基を有するアクリル酸アルキルエステルまたはアクリル酸アルキルエステル以 外の単量体としては、後記する架橋剤との架橋点などとして機能するものが用いられ 、その種類については、特に限定はないが、（メタ）アクリル酸 2—ヒドロキシェチル、 ( メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル等のヒドロキシ基含有 (メタ）アクリル酸エステル系単 量体、 N, N—ジメチルアミノエチルアタリレート、 N— ter—ブチルアミノエチルアタリ レート等のアミノ基含有 (メタ)アクリル酸系単量体、またはアクリル酸、マレイン酸など が挙げられ、これらは必要に応じて 2種類以上を併用しても良い。
[0066] 粘着剤は架橋剤を配合することにより前記アクリル酸系榭脂等の粘着材を架橋しう る組成で用いるのが好ま U、。架橋剤としては前記の単量体の種類に応じて適宜用 いられ、用いうる架橋剤の例としては、例えばへキサメチレンジイソシァネート、へキ サメチレンジイソシァネートのトリメチロールプロパン付加物などの脂肪族ジイソシァ ネート、トリレンジイソシァネートまたはトリレンジイソシァネートのトリメチロールプロパ ン付加物等の芳香族ジイソシァネートの如きポリイソシァネートイ匕合物、ブチルエー テル化スチロールメラミン、トリメチロールメラミンの如きメラミン化合物、へキサメチレ ンジァミンまたはトリェチルジァミン等のジァミン化合物、ビスフエノール A ·ェピクロル ヒドリン等のエポキシ榭脂系化合物、尿素樹脂系化合物、塩ィ匕アルミニウム、塩ィ匕第 二鉄または硫酸アルミニウム等の金属塩等が用いられ、その配合量は、通例、粘着 材 100質量部当たり、通常 0. 005〜5質量部、好ましくは 0. 01〜3質量部程度であ る。 [0067] 粘着力、凝集力に優れると共に、ポリマー中に不飽和結合がないため光や酸素に 対する安定性が高ぐまた、モノマーの種類や分子量の選択の自由度が高いという 理由カゝらアクリル榭脂系粘着材を用いた粘着剤を使用するのが好ましい。粘着材は 透明支持体への密着性を保持するために分子量 (重合度)の高いもの、即ち、主ポリ マーの質量平均分子量 (Mw)は 60万〜 200万程度が好ましぐより好ましくは 80万 〜 180万程度である。
[0068] プラズマディスプレイパネル（PDP)にお!/、ては、加圧時に発生する Neガス等に由 来する波長 550〜620nmの橙色のネオン光は、赤色光の色純度を下げてしまうの でディスプレー前面である程度カットする必要があり、ネオン光吸収化合物を透明支 持体に保持させたネオン光吸収フィルターが通常使用されるが、本発明のジィモ- ゥム化合物を含有する粘着層にネオン光吸収能を有する化合物を含有させること〖こ より、近赤外線とネオン光を同時に吸収できる粘着層を得ることができる。なお、ネオ ン光吸収化合物としては、例えばテトラァザポルフィリン系化合物が例示されるァザ ポルフィリン系化合物、シァニン系化合物、スクァリリウム系化合物、ァゾメチン系化 合物、キサンテン系化合物、ォキソノール系化合物、ァゾ系化合物等の化合物が挙 げられる力 粘着層に含有させる場合には耐熱性、耐湿熱性等の点力 テトラァザポ ルフィリン系化合物がより好まし 、。
[0069] PDPの表面からは人体の健康に良くないとされる電磁波も放出されるため、デイス プレイの前面に電磁波遮蔽フィルターも必要とされ、タイプの異なった電磁波遮蔽フ ィルターが使用されているが、電磁波遮蔽能力が優れているという理由から、メッシュ タイプの電磁波遮蔽フィルターが多く使用されている。このフィルタ一は前記のように 銅等の金属を透明支持体に網目（メッシュ)等の幾何学模様を極細線状に保持させ たものであり、 PDPの前面に設置して有害電磁波を捕捉し、アースすることによって 逃がし、視認側に漏洩しないようにするものであるが、その製造方法や形態によって は銅等の金属メッシュ面が表面に、空気に触れる状態で施されているため、その面 に粘着層を施したり、他の機能性フィルムに粘着層を施し、その粘着層を介してその 面に貼合したりすると、銅等の金属の酸ィ匕が主原因となる粘着層の変色が起こり、耐 久性に問題が生じることがある。この問題を解決するには、 (1) あらかじめ粘着層に変色を防止するための防鲭剤を含有させる、
(2) 粘着層の有機酸の量を極力少なくする、
方法が有効である。
[0070] また、メッシュタイプの電磁波遮蔽フィルムは、銅等の金属箔を密着性良く貼り付け るために、銅箔表面を粗面にしておき、接着剤で透明支持体に貼り合せた後、エッチ ングによって格子線だけ残してそれ以外の部分を溶解除去する方法などによって製 造されるため、銅箔の粗面が透明支持体上の固化した接着剤面に転写されてフィル ムの透明性が欠けることがある。そのため、その上から高分子榭脂表面を処理して平 滑面にして透明化を図ったりする力 透明化処理はコストアップの原因ともなるので 省略したいところである。防鲭剤を含有させた粘着層は銅等の金属格子面 (以下、メ ッシュ面と記す）が表面に出ているメッシュタイプの電磁波遮蔽フィルム、つまり、この 透明化処理されていない電磁波遮蔽フィルムに適用するものであり、メッシュ面にこ の粘着層を施すか、この粘着層が施された機能性フィルムを粘着層を介して電磁波 遮蔽フィルムのメッシュ面に加圧貼合することにより、接着剤面の粗面が解消され透 明化できることが分かり、このような方法はより合理的な方法である。なお、粘着層の 屈折率は粗面接着剤層の屈折率に近いほうが透明性が向上するので、粘着剤の処 方にもそのような配慮も必要である。
[0071] 上記（1)の方法で使用する防鲭剤としては金属の鲭発生を防止する性能があるも のであれば特に限定されないが、使用しうる防鲭剤の具体例としては、 2—アミノビリ ジン、 2—アミノビリミジン、 2—ァミノキノリン、アミノトリアジンまたはアミノトリアゾール 及びこれらの置換誘導体、ベンゾトリアゾール系化合物、フエ-ルテトラゾール、 2— アミノトリチアゾール等が挙げられ、中でもべンゾトリアゾール系化合物が好ましぐ取 り扱いやすさの面から 1H—ベンゾトリアゾールがより好ましい。その使用量は粘着塗 ェ後の粘着層に対し含有量として 0. 01〜10質量％、好ましくは 0. 05〜5質量％で ある。
[0072] 上記（2)の方法については、粘着材に使用されるアクリル酸やマレイン酸等のカルボ キシル基含有モノマー等の有機酸物質の使用量を極力抑えたり、必要により精製ェ 程を加えることにより、粘着層におけるそれらの有機酸単量体の含有量が 0. 5質量 %以下になるようにすることが好ま 、。
[0073] 本発明の式（1)のジィモ -ゥム化合物を、粘着剤の主要成分である粘着材、重合 開始剤、架橋剤、紫外線吸収剤、色調調整用の色素及びその他必要とされる添カロ 剤と共にメチルェチルケトン (MEK)等の溶剤に十分に溶解または分散させて粘着 液剤とし、透明支持体の表面に、乾燥後の層厚が 5〜： ίΟΟ /ζ πι、好ましくは 10〜50 mになるように塗工する。その塗工方法は特に限定されず、バーコ一ター、リバ一 ス ーター、コンマコーターまたはグラビアコーター等によって塗布し、乾燥して粘着 層を密着させる方法や、離型フィルムに粘着剤液をバーコ一ター、リバースコーター 、コンマコーター、グラビアコーター等によって支持体上に塗布し、乾燥した後、粘着 層を透明支持体に転写する方法等が挙げられ、本発明の近赤外線吸収フィルター は、波長 700〜： L lOOnmの近赤外線の透過率が 20%以下、更には 10%以下にな るよう設計されるのが好ましぐ本ジィモニゥム化合物はそれに合わせた量を使用す れば良ぐ粘着層に対し含有量として通常 1〜20質量％になるように粘着剤中に含 有させればよい。
[0074] 次に、本発明の光学フィルタ一は、本発明の近赤外線吸収フィルター、特に透明 支持体上に本ジィモ -ゥム化合物を含有する粘着層が設けられている本発明の近 赤外線吸収フィルムを必須の構成要素としてこれと下記するようなその他の機能を有 する透明支持体 (フィルム）とを、積層して得られる。本発明の光学フィルタ一はあら 力じめ透明のガラス板やプラスチック板に貼合して PDPの前面に取り付けても、 PDP の前面に直接貼合して使用してもよい。前記した粘着層はガラス、フィルム等に圧着 するだけで充分な強度を有するが、必要なら加温下で圧力を加え接着をより高めるこ とも可能である。
[0075] 下記の機能性を有する透明支持体例にぉ 、て、 NIRは近赤外線を、 Neはネオン 光をそれぞれ表し、カツコで括った部分は本発明の近赤外線吸収フィルターを示す 力 これらの構成例力も明らかなように、減反射性透明支持体のような機能性を有す る透明支持体の粘着層に本発明の式（1)のジィモニゥム化合物及びネオン光吸収 化合物を含有せしめることが好都合であることが分力る。
(1) (減反射性透明支持体 ZNIR · Ne吸収 ·色調整粘着層） Z電磁波遮蔽フィルム、 (2) (減反射性透明支持体 ZNIR，色調整吸収粘着層) Z電磁波遮蔽フィルム Z粘 着層 ZNe吸収フィルム、
(3)減反射フィルム Z(NIR'Ne吸収粘着層 Z電磁波遮蔽透明支持体)、
(4) (防眩，減反射透明支持体 ZNIR，Ne吸収高分子榭脂膜層) Z電磁波遮蔽フィ ノレム、
(5)減反射フィルム Z (NIR， Ne吸収 ·色調整粘着層 ZPET透明支持体) Z粘着層 Z電磁波遮蔽フィルム、
(6)減反射フィルム Z (NIR吸収粘着層 ZNe吸収透明支持体) Z粘着層 Z電磁波 遮蔽フィルム、
(7)減反射フィルム Z粘着層 Z電磁波遮蔽フィルム Z (NIR吸収 ·色調整粘着層 Z Ne吸収透明支持体）、
(8)減反射フィルム Z粘着層 Z電磁波遮蔽フィルム Z (NIR'Ne吸収粘着層 ZPET 透明支持体）
このような、粘着層に本発明のジィモ -ゥム化合物を含有せしめた本発明の近赤外 線吸収フィルタ一は、可視光線領域において非常に高い透過率を示し、アンチモン や砒素を含有せず、環境に優しぐ近赤外線領域は幅広く吸収する優れた近赤外線 吸収フィルターである。また従来のアンチモンを含有しない過塩素酸イオン、へキサ フルォロリン酸イオン、ホウフッ化イオンを含有する近赤外線吸収フィルターに比べ 安定性に優れている。さらに近赤外線吸収フィルターを作製する際に用いる溶剤へ の溶解度も十分である為、加工性にも優れている。特に、本発明の近赤外線吸収フ ィルターは耐熱、耐湿熱、耐光性において非常に優れており、熱による分解などの反 応を起こしにくいため、可視部の着色がほとんど起こらない近赤外線吸収フィルター を得る事ができる。この様な特徴を有していることから、本発明の近赤外線吸収フィル ターはこれ単独でも使用可能である力 特にプラズマディスプレー用の光学フィルタ 一に好適である。
[0076] 次に本発明の光情報記録媒体について説明する。
[0077] 本発明の光情報記録媒体は、基板上に記録層を有するもので、該記録層が本発 明のジィモ -ゥム化合物を含有することを特徴とする。この記録層は、ジィモ -ゥム化 合物のみで構成されていても良ぐまたバインダー等の各種添加剤と混合して含有さ れていても良い。この場合、本発明のジィモ -ゥム化合物により情報が記録される。
[0078] また、本発明のジィモ -ゥム化合物とこれ以外の有機色素とを含有する混合物を、 有機色素により情報が記録される光情報記録媒体の記録層に含有させることによつ て、該光情報記録媒体の耐光性を向上させることができる。このような光情報記録媒 体において、情報の記録に供される有機色素としては、例えばシァニン系色素、スク ヮリリウム系色素、インドア-リン系色素、フタロシアニン系色素、ァゾ系色素、メロシア ニン系色素、ポリメチン系色素、ナフトキノン系色素、ピリリウム系色素等が挙げられる 。このような方法において、本発明のジィモ -ゥム化合物は、これらの有機色素 1モル に対して、通常 0. 01〜10モノレ、好ましくは 0. 03〜3モノレ使用される。
[0079] 本発明の光情報記録媒体は、基板上に本発明のジィモ -ゥム化合物及び所望に よりこれ以外の色素を含有する記録層を設けたもので、必要に応じ、反射層、保護層 が設けられる。基板としては公知のものを任意に使用することが出来る。例えば、ガラ ス板、金属板またはプラスチック板もしくはフィルムが挙げられ、これらを製造するた めのプラスチックとしてはアクリル榭脂、ポリカーボネート榭脂、メタクリル樹脂、ポリス ルホン樹脂、ポリイミド榭脂、非晶質ポリオレフイン榭脂、ポリエステル榭脂、ポリプロピ レン榭脂等があげられる。基板の形状としては、ディスク状、カード状、シート状、ロー ルフィルム状等種々のものがあげられる。
[0080] ガラスまたはプラスチック基板上には記録時のトラッキングを容易にするために案内 溝を形成させてもよい。また、ガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバインダ 一または無機酸ィ匕物、無機硫ィ匕物等の下引き層を設けてもよぐ下引層は基板より 熱伝導率の低 、ものが好まし 、。
[0081] 本発明の光情報記録媒体における記録層は、例えば、本発明のジィモ -ゥム化合 物及び、より好ましくは本発明のジィモ -ゥム化合物と他の有機色素を公知の有機溶 剤、例えばテトラフルォロプロパノール（TFP)、ォクタフルォロペンタノール（OFP)、 ダイアセトンアルコール、メタノール、エタノール、ブタノール、メチルセ口ソルブ、ェチ ルセ口ソルブ、ジクロロ工タン、イソホロン、シクロへキサノン等に溶解し、必要に応じ て、ノインダーを加え、その溶液をスピンコーター、バーコ一ター、ロールコーター等 により基板上に塗布することにより得ることが出来る。その他の方法としては、真空蒸 着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト法もしくは基板を溶液中に漬け るデイツビング法によっても得ることができる。ここにおいてバインダーとしてはアクリル 系榭脂、ウレタン系榭脂、エポキシ系榭脂等が使用されうる。
[0082] 記録層の膜厚は、記録感度や反射率を考慮すると、好ましくは 0. 01 μ m〜5 μ m 、より好ましくは 0. 02 μ m〜3 μ mである。
[0083] 本発明の光情報記録媒体には、必要により記録層の下に下引層を、また記録層の 上に保護層を設けることが出来、さらに記録層と保護層の間に反射層を設けることが 出来る。反射層を設ける場合、反射層は金、銀、銅、アルミニウム等、好ましくは金、 銀、またはアルミニウムの金属で構成され、これらの金属は単独で使用してもよぐ 2 種以上の合金としてもよい。この層は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレー ティング法等で形成される。このような反射層の厚さは、 0. 02〜2 /ζ πιである。反射 層の上に設けられることのある保護層は、通常、紫外線硬化榭脂をスピンコート法に より塗装した後、紫外線を照射し、塗膜を硬化させて形成されるものである。その他、 エポキシ榭脂、アクリル榭脂、シリコーン榭脂、ウレタン榭脂等も保護膜の形成材料 に用いられる。このような保護膜の厚さは、通常、 0. 01〜： LOO /z mである。
[0084] 本発明の光情報記録媒体における情報の記録、あるいは画像の形成はレーザー、 例えば、半導体レーザー、ヘリウム ネオンレーザー、 He Cdレーザー、 YAGレー ザ一、 Arレーザー等の集光したスポット状の高エネルギービームを基板を通して、も しくは基板と反対側から記録層に照射することにより行われ、情報あるいは画像の読 み出しは、低出力のレーザービームを照射することにより、ピット部とピットが形成され て 、な 、部分の反射光量もしくは透過光量の差を検出することにより行われる。
[0085] 本発明の光情報記録媒体は従来のジィモニゥム化合物からなる光情報記録媒体 に比べ、耐光安定性に優れる。また本発明の式（1)のジィモ -ゥム化合物は、光情 報記録媒体を作製する際に用いる溶剤への溶解度も十分であり、加工性も優れてい る。また例えば光情報記録媒体の記録層に当たる有機色素薄膜に、これらの化合物 を光安定化剤として含有させた場合、繰り返し再生における耐久性、耐光安定性を 著しく向上させた光情報記録媒体を提供することができる。 実施例
[0086] 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明が、これらの実施例 に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」、「％」は特に特定しない限り、質 量基準である。また、以下の λ maxの測定値において、 ±4nmの差は測定条件等 による許容範囲とする。
[0087] (実施例 1)
DMF20部中に N, N, Ν ' , Ν，一テトラキス（ρ—ジ（η—ブチル）ァミノフエ-ル）一 ρ —フエ-レンジァミン 4部を加え、 60°Cに加熱溶解した後、トリス（トリフルォロメチルス ルホ -ル)メタン 58. 4%水溶液 (スリーェム社製） 8部をカ卩えた。引き続いて DMF23 . 5部に溶解した硝酸銀 1. 6部を加え、 30分間加熱撹拌した。不溶解分を濾別した 後、反応液に水、メタノールを加え、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾 燥し、表 1における化合物番号 No. 1のジィモ -ゥム化合物 7部を得た。
X max l lOlnm (ジクロロメタン）、モノレ吸光係数（ ε ) 107, 000
(実施例 2)
DMF36部中に Ν, Ν, Ν ' , Ν，一テトラキス（ρ—ジ（iso—ブチル）ァミノフエ-ル） —p—フエ-レンジァミン 6部をカロえ、 60°Cに加熱溶解した後、トリス（トリフルォロメチ ルスルホ -ル)メタン 58. 4%水溶液 10. 1部をカ卩えた。引き続いて DMF35部に溶 解した硝酸銀 2. 32部を加え、 30分間加熱撹拌した。不溶解分を濾別した後、反応 液に水を加え、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、表 1における化 合物番号 No. 2のジィモ -ゥム化合物 8. 4部を得た。
X max 1109nm (ジクロロメタン）、モノレ吸光係数（ ε ) 107, 000
(実施例 3)
DMF20部中に Ν, Ν, Ν ' , Ν，一テトラキス（ρ—ジ（η—プロピル）ァミノフエ-ル）一 ρ —フエ-レンジァミン 3部をカロえ、 60°Cに加熱溶解した後、トリス（トリフルォロメチルス ルホ -ル)メタン 52%水溶液 6. 7部をカ卩えた。引き続いて DMF25部に溶解した硝 酸銀 1. 4部を加え、 30分間加熱撹拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水、メ タノールを加え、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、表 1における 化合物番号 No. 26の化合物 2部を得た。 X max 1098nm (ジクロロメタン）、モノレ吸光係数（ ε ) 107, 000
(実施例 4)
DMF30部中に Ν, Ν, Ν ' , Ν，一テトラキス（ρ—ジ（シァノプロピル）ァミノフエ-ル） —ρ—フエ-レンジァミン 5部をカロえ、 60°Cに加熱溶解した後、トリス（トリフルォロメチ ルスルホ -ル)メタン 58. 4%水溶液 7. 8部をカ卩えた。引き続いて DMF30部に溶解 した硝酸銀 2. 1部を加え、 30分間加熱撹拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に 水、メタノールを加え、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、表 1にお ける化合物番号 No. 3のジィモ -ゥム化合物 5. 4部を得た。
max ; 1066nm (ジクロロメタン）、モル吸光係数（ ε ) ; 110000
(実施例 5)
DMF20部中に Ν, Ν, Ν ' , Ν，一テトラキス（ρ—ジェチルァミノフエ-ル）一 ρ—フ ェ-レンジァミン 2部を加え、 60°Cに加熱溶解した後、トリス（トリフルォロメチルスルホ -ル)メタン 58. 4%水溶液 4. 5部をカ卩えた。引き続いて DMF20部に溶解した硝酸 銀 1. 1部を加え、 30分間加熱撹拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水、メタノ ールを加え、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、表 1における化合 物番号 No. 21のジィモ -ゥム化合物 0. 8部を得た。
max ; 1087nm (ジクロロメタン）、モル吸光係数（ ε ) ; 101000
(実施例 5Α)
DMF40部中に Ν, Ν, Ν ' , Ν，一テトラキス（ρ—ジ（η—ァミル）ァミノフエ-ル）一 ρ— フエ-レンジァミン 3部を加え、 60°Cに加熱溶解した後、トリス（トリフルォロメチルスル ホ -ル)メタン 52%水溶液 5. 3部をカ卩えた。引き続いて DMF30部に溶解した硝酸 銀 1. 1部を加え、 60分間加熱攪拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水、メタノ ールを加え、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾操し、表 1における化合 物番号 No. 5の化合物 1. 9部を得た。
λ max 1106nm (ジクロロメタン）、モル吸光係数 ( ε ) 108, 000
その他の化合物例についても上記各実施例と同様に、対応するフエ-レンジァミン 誘導体を対応するァニオンの存在下に酸化剤で酸化することにより、合成することが できる。 [0088] (実施例 6)
MEK (メチルェチルケトン) 0. 94部に、前記実施例 1で得られた表 1における化合 物番号 No. 1のジィモ -ゥム化合物 0. 06部を溶解させた。この溶解液に、フォレット GS— 1000 (商品名、アクリル系榭脂、綜研化学社製、 Tg : 100〜110°C) 3. 4部を 加え混合し、塗工用溶液を得た。これをコスモシャイン A4300 (商品名、ポリエステル フィルム、東洋紡績社製）に厚さ 2〜4 mになるように塗工し、 80°Cで乾燥させて本 発明の近赤外線吸収フィルターを得た。
[0089] 前記実施例で得られた化合物番号 No. 2及びィ匕合物番号 No. 3のジィモ二ゥム化 合物についても同様な処理を行いそれぞれ本発明の近赤外線吸収フィルターを得 た。
[0090] (実施例 7)
ノインダー榭脂としてのフォーレット GS— 1000 (商品名、アクリル系榭脂、綜研ィ匕 学社製、丁8 : 100〜110° をァクリディックァ1^1^—115 (商品名、アクリル系榭脂、 大日本インキ工業社製、 Tg : 70°C)に、また、ジィモ -ゥム化合物をィ匕合物番号 No. 1のジィモ -ゥム化合物カゝら化合物番号 No. 2にそれぞれ変更する以外は実施例 6 と同様にして本発明の近赤外線吸収フィルターを得た。
評価試験（1)
(耐熱安定性試験）
実施例 6及び実施例 7で得られた各近赤外線吸収フィルターを 100°Cのオーブン 中で 480時間放置し、耐熱安定性試験を行った。試験前後に、そのフィルターを UV — 3150 (商品名、分光光度計、（株)島津製作所製)にて測定し、極大吸収波長に おける吸光度の変化より色素残存量の評価を行った。
[0091] 比較のために、表 1における化合物番号 No. 1のジィモ -ゥム化合物の代わりに N , N, Ν' , Ν，一テトラキス {ρ—ジ（η—ブチル）ァミノフエ-ル}フエ-レンジィモ -ゥム の六フッ化アンチモン酸塩（ィ匕合物（Α) )、Ν, Ν, Ν' , Ν，一テトラキス {ρ—ジ（η—ブ チル）ァミノフエ-ル}フエ-レンジィモ-ゥムのビス（トリフルォロメタンスルホ -ル）イミ ド酸塩 (ィ匕合物（Β) )、Ν, Ν, Ν' , Ν，一テトラキス {ρ—ジ（シァノプロピル）ァミノフエ -ル }フエ-レンジィモ-ゥムのビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミド酸塩（ィ匕合物 (C))N, N, N，， N，一テトラキス {p—ジ（i—ブチル）ァミノフエ-ル}フエ-レンジィモ -ゥムのビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミド酸塩 (化合物（D) )、を用いた以外 は実施例 6と同様にして比較用の近赤外線吸収フィルターを作製し、前記同様な測 定を行い、結果を表 2に示した。
[0092] なお、 N, N, Ν', Ν，一テトラキス {ρ—ジ（シァノプロピル）ァミノフエ-ル}フエ-レ ンジィモ-ゥムの六フッ化アンチモン酸塩及び Ν, Ν, Ν', Ν，ーテトラキス {ρ—ジ（i —ブチル）ァミノフエ-ル}フエ-レンジィモ-ゥムの六フッ化アンチモン酸塩について も同様な試験を試みたが、これらについては、溶剤に対する溶解性が不十分で前記 に準じた近赤外線吸収フィルターを作製することができな力つた。
[0093] [表 2] 表 2 耐熱安定性試験
色素残存率 （％)
化合物 試験前 試験後
実施例 6 N 0. 1 100 80.
(比較） (A) 100 49.
(比較） (B) 100 32.
実施例 6 N 0. 2 100 87.
(比較） (D) 100 82.
実施例 7 N 0. 2 100 87.
実施例 6 N o . 3 100 81.
(比較） (C) 100 53. 表 2の結果より、本発明の近赤外線吸収フィルタ一は、公知のジィモ -ゥム化合物 を用いて得られた近赤外線吸収フィルターに比べ色素残存率が高ぐ高温条件下で の耐性に優れていることが判る。また、表 2の結果より、 Tgが比較的低い粘着材を用 Vヽた場合であっても、 Tgが比較的高 ヽ粘着材を用いた場合と同様に優れた熱安定 性を示すことが認められる。
評価試験 (2)
(耐湿熱安定性試験）
評価試験（1)で用いた近赤外線吸収フィルターと同じフィルターを用いて次の通り 耐湿熱安定性試験を行った。 [0094] 実施例 6及び実施例 7で得られた本発明の近赤外線吸収フィルター、及び比較用 に作成した近赤外線吸収フィルターを 60°C、 90%RH (相対湿度）の条件下で 480 時間放置し、試験前後における、極大吸収波長における吸光度の変化を前記分光 光度計にて測定し、色素残存量の評価を行った。
[0095] [表 3] 顧熱安定性纖
色素残存率 (%)
化合物 試験前 後
実施例 6 No. 1 100 79. 6
(比較） (A) 100 50. 6
(比較) (B) 100 56. 5
実施例 6 No. 2 100 88. 0
(比較） (D) 100 83. 1
実施例 7 No. 2 100 88. 0 実施例 6 No. 3 100 79. 6
(比較） (c) 100 52. 4 表 3の結果より、本発明の近赤外線吸収フィルタ一は、カチオン部位に同じ置換基 を有する比較例に比べて、色素残存率が高ぐ高温高湿条件下での耐性に優れて いることが判る。また、表 3の結果より、 Tgが比較的低い粘着材を用いた場合であつ ても、 Tgが比較的高い粘着材を用いた場合と同様に優れた湿熱安定性を示すこと が認められる。
[0096] (実施例 8)
下記表 4に示す粘着剤用各原料を均一になるよう混合溶解した塗工液を、 MRF 75 (商品名、離型 PETフィルム、三菱ィ匕学ポリエステルフィルム製、厚さ 75 m)上 にコンマコーターで 0.8mZ分、乾燥温度 110°Cにより、粘着層の厚さが 18/zmに なるように塗工して乾燥し、近赤外線とネオン光を吸収するフィルムを得た。このフィ ルムをカャコート ARS— D250— 125(商品名、減反射フィルム、日本化薬製）を透 明支持体として、減反射コート層の反対面に貼り合わせて 35°Cで 2日間静置してェ 一ジングし、減反射性、近赤外線吸収性及びネオン光吸収性を有し、色調調整され た本発明の近赤外線吸収フィルターを得た。更にこのフィルターの離型フィルムを剥 離し、粘着層を介して下記電磁波遮蔽フィルム 1に貼合し、（減反射性透明支持体 Z
NIR'Ne吸収'色調整粘着層） Z電磁波遮蔽フィルム 1、の構成を有する、製造が簡 便で光学性能に優れた PDP用の光学フィルターを得た。
[表 4]
材 料 使用量 化合物番号 N o . 2のジィモニゥム化合物 1. 0部
TAP— 2 (商品名、 ネオン光吸収剤、 山田化学工業製） 0. 096部 チヌビン 109 (商品名、 紫外線吸収剤、 チバガイギー製） 1. 2部
KAKASET Ye 1 l ow GN (商品名、 黄色色素） 0. 006部
KAYASET B l ue N (商品名、 青色色素） 0. 0072部
PTR-2500T (商品名、 アクリル系棚旨、 日本化薬製: 120. 0部
M l 2 AT Y (商品名、 硬化剤、 本 0. 324部
L45 EY (商品名、 硬化剤、 日本化 0. 444部 c— 50 (商品名、 硬化剤、 mi ^m) 0. 142部 メチルェチルケトン 84. 0部
(註） T A P— 2 ：テトラァザボルフィリン化合物； チヌビン 109 :ベンゾトリァゾ ール系化合物； KAKASET Ye ] l ow GN： (c o l o r i nde x) ソ ルベントイエロ— 93、 日本 | ^製； KAYASET B l u e N： (c o l o r i n d e x) ソルベントプノ ~35、 S本化薬製； M 12 AT Y： キレート化合 物； L 45Έ Y：ィソシァネート化合物； C— 50 ：シラン力ップリング剤；
(電磁波遮蔽フィルム 1の作製）
コスモシャイン A— 4100 (商品名、 PETフィルム、東洋紡績製、厚さ 50 m、）を用 い、その上に接着層となる-カフレックス SAF (商品名、エポキシ系接着シート、 -ッ カンエ業製、 20 μ m)を介して導電性材料である厚さ 18 μ mで粗面を有す電解銅箔 を、その粗面がエポキシ系接着シート側になるようにして、 180°C、 30kgfZcm2の条 件で加熱ラミネートして接着させた。得られた銅箔付 PETフィルムにフォトリソ工程 (レ ジストフイルム貼合 露光 現像 ケミカルエッチング レジストフイルム剥離)を経 て、ライン幅 25 μ m、ライン間隔 500 μ mの銅格子パターンを PETフィルム上に形成 し、銅格子パターン面に透明化処理として、下記表 5の接着剤組成物を均一に混合 した接着剤を乾燥塗布厚が約 40 mになるように塗布、乾燥して透明性を有する電 磁波遮蔽フィルム 1を得た。
[表 5] 表 5
材 料 使用量 T BA-HME 品名、 高分子エポキシ樹脂、 日立化成工業 1 0 0部 YD— 8 1 2 5 (商品名、 ビスフエノーノレ A型エポキシ樹脂、 東都化成難） 2 5部
1 P D I (マスクイソシァネート、 日立化成工業ネ±$¾ 1 2. 5部
2ーェチル一 4ーメチルイミダゾーノレ 0. 3部 メチノレエチノレケトン 3 0 0部 シクロへキサン 1 5部
[0100] (実施例 9)
表 4に示す粘着剤原料に防鲭剤 1H—ベンゾトリアゾール 0. 067部を加えてよく混 合溶解した塗工液を使用する以外は、実施例 8と同様の方法で減反射性、近赤外線 吸収性及びネオン光吸収性を有し、防鲭剤を含有する本発明の近赤外線吸収フィ ルターを得た。このフィルターの離型フィルムを剥離し、粘着層を介して下記の電磁 波遮蔽フィルム 2のメッシュ面に貼合し、（減反射性透明支持体 ZNIR'Ne吸収 '色 調整粘着層） Z電磁波遮蔽フィルム 2、の構成を有する、製造が簡便で、透明性が良 好で光学性能に優れた PDP用の光学フィルターを得た。
[0101] (電磁波遮蔽フィルム 2の作製）
コスモシャイン A— 4100 (商品名、 PETフィルム、東洋紡績製、厚さ 100 μ m)を用 い、その上に接着層となる前記-カフレックス SAFを介して導電性材料である厚さ 18 μ mで粗面を有する電解銅箔を、その粗面がエポキシ系接着シート側になるようにし て、 180°C、 30kgfZcm2の条件で加熱ラミネートして接着させた。得られた銅箔付 P ETフィルムにフォトリソ工程を経て、ライン幅 25 μ m、ライン間隔 500 μ mの銅格子 ノ ターンを PETフィルム上に形成して透明性が若干欠ける電磁波遮蔽フィルム 2を 得た。
[0102] (実施例 10)
前記表 4に示す粘着剤原料のうちのアクリル系榭脂（商品名、 PTR— 2500T)を P TR— 5500 (商品名、有機酸無添加のアクリル酸榭脂、日本ィ匕薬製）に変更する以 外は、実施例 8と同様の方法で減反射性、近赤外線吸収性及びネオン光吸収性を 有し、粘着層に有機酸を含有しない本発明の近赤外線吸収フィルターを得た。この フィルターの離型フィルムを剥離し、粘着層を介して前記電磁波遮蔽フィルム 2のメッ シュ面に貼合し、（減反射性透明支持体 ZNIR'Ne吸収 ·色調整粘着層) Z電磁波 遮蔽フィルム 2、の構成を有し、製造が簡便で光学性能に優れた PDP用の光学フィ ルターを得た。
[0103] (実施例 11)
前記表 4に示す粘着剤用各原料において、ネオン光吸収剤、黄色色素及び青色 色素を用いない他は同表におけるのと同じ原材料を使用し、また、カャコート ARS— D250— 125の代わりにコスモシャイン A4300 (商品名、 PETフィルム、東洋紛績製 、厚さ 100 μ m)を使用する以外は実施例 8と同様の方法で PETフィルムを透明支持 体とし、粘着層に化合物番号 No. 2のジィモ -ゥム化合物を含有する本発明の近赤 外線吸収フィルターを得た。
[0104] (実施例 12)
化合物番号 No. 2のジィモニゥム化合物の代わりに化合物番号 No. 1のジィモ二 ゥム化合物を使用する以外は実施例 11と同様の方法で PETフィルムが透明支持体 で粘着層に化合物番号 No. 1のジィモ -ゥム化合物を含有する本発明の近赤外線 吸収フィルターを得た。
[0105] (対照例 1)
化合物番号 No. 2のジィモニゥム化合物の代わりに、下記式（E)のジィモ二ゥム化 合物を使用する以外は実施例 11と同様の方法で PETフィルムが透明支持体で、粘 着層に式 (E)のジィモニゥム化合物を含有する比較用近赤外線吸収フィルターを得 た。
[0106] [化 8]
Figure imgf000038_0001
(E)
[0107] (対照例 2)
化合物番号 No. 2のジィモニゥム化合物の代わりに、下記式 (F)のジィモ -ゥム化 合物を使用する以外は実施例 11と同様の方法で PETが透明支持体で、粘着層に 式 (F)のジィモニゥム化合物を含有する比較用近赤外線吸収フィルターを得た。
[0108] [化 9]
Figure imgf000038_0002
[0109] (対照例 3)
化合物番号 No. 2のジィモニゥム化合物の代わりに、下記式 (G)のジィモ二ゥム化 合物を使用する以外は実施例 11と同様な方法で PETが透明支持体で、粘着層に 式 (G)のジィモ -ゥム化合物を含有する比較用近赤外線吸収フィルターを得た。
[0110] [化 10]
Figure imgf000038_0003
(G) 評価試験 (3)
(耐熱性試験） PETフィルムを透明支持体にした実施例 11乃至実施例 12でえられた本発明の近 赤外線吸収フィルターと対照例 1乃至対照例 3で得られた比較用の各近赤外線吸収 フィルターにつ 、て耐熱性及び耐湿熱性を試験した。
[0112] ジィモ -ゥム化合物の耐熱性、耐湿熱性の低下の特徴は波長 400〜480nmの可 視部光線及び近赤外線 (波長 700〜： L lOOnm)における吸収能の変化として現れる ため、この波長領域 (3波長を選択）における吸収能の変化を測定した。即ち、各実 施例及び各対照例の各験験片を粘着層を介して厚さ lmmのフロートガラスに貼合し 、耐熱性試験では 80°C、耐湿熱性試験では 60°C、 90%RH (相対湿度）の恒温 '恒 湿槽内に 94時間それぞれ静置した後、試験前後の 3波長（430nm、 880nm、 980 nm)における光線透過率の測定及び粘着層の外観の観察を行った。
表 6及び表 7には、視感による外観観察結果及び各波長における透過率の変化（ 各波長における試験後透過率（％)—試験前透過率（％) )を示した。
[0113] [表 6] 耐熱性試験
透過率変化 （％) 舰観察結果
4 3 0 n m 8 8 0 n m 9 8 0 n m
実施例 1 1 一 1 1 0 淡褐色、 変化なし
実施例 1 2 —4 9 8 淡褐色、 ほんの僅かに黄色味 対照例 1 6 4 2 4 2 淡褐色、 殆ど変化なし
対照例 2 一 1 5 5 4 淡黄褐色に変化、 及びムラ発生 対照例 3 —2 5 8 4 淡黄緑色に変化、 ムラ発生、 纏物多し
[0114] [表 7] 瞻纖試験
透過率変化 （％) 舰観察結果
4 3 0 n m 8 8 0 n m 9 8 0 I飞 m
実施例 1 1 一 1 0 0 淡褐色、 変化なし
実施例 1 2 - 4 9 9 淡褐色、 ほんの僅かに黄色味 対照例 1 4 4 8 4 7 淡褐色、 殆ど変化なし
対照例 2 一 1 5 5 4 淡黄褐色に変化、 體 及びムラ発生 対照例 3 - 2 5 8 4 淡黄 Sfeに変化、 ムラ発生、 纏物多し 表 6及び表 7の結果から判るように、耐熱性、耐湿熱性の両試験において、実施例 11及び実施例 12の試験片は対照例 2及び対照例 3の試験片に比べて粘着層のム ラの発生がなぐ波長 430nmにおける変化も対照例 2、対照例 3より少なくそれが外 観変化が良好な原因になっている。これに対して、対照例 1の試験片は近赤外線吸 収率が著しく低下した。なお、実施例 11の近赤外線吸収フィルタ—は実施例 12の近 赤外線吸収フィルターより各波長における透過率変化、外観変化においてより優れ ていた。

Claims

請求の範囲 下記式（1)で示されるジィモニゥム化合物。 [化 11]
(式（1)中、 R〜R
1 8はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を有していても良い脂肪 族炭化水素残基を、 R〜R
9 11はそれぞれ独立にハロゲン原子を有していても良い脂 肪族炭化水素残基をそれぞれ表す。また環 A及び環 Bはそれぞれ独立にさらに置換 基を有していてもよい。 )
式（1)で示されるジィモニゥム化合物が下記式（2)
[化 12]
Figure imgf000041_0002
(式（2)において R〜R及び R〜R は式（1)におけるのと同じ意味を表す。 )
1 8 9 11
で表される化合物である請求項 1に記載のジィモニゥム化合物。
[3] 式（1)の R〜R のすべてがフッ素原子を有する脂肪族炭化水素残基である請求項
9 11
1又は請求項 2に記載のジィモニゥム化合物。
[4] フッ素原子を有する脂肪族炭化水素残基がトリフルォロメチル基である請求項 3に記 載のジィモニゥム化合物。
[5] 式（1)の R〜Rのすべてが直鎖又は分岐鎖のアルキル基である請求項 1乃至請求
1 8
項 4の!、ずれか一項に記載のジィモ -ゥム化合物。
[6] 直鎖又は分岐鎖のアルキル基が C〜Cの直鎖又は分岐鎖のアルキル基である請 求項 5に記載のジィモニゥム化合物。
[7] 直鎖又は分岐鎖のアルキル基が C〜Cの直鎖又は分岐鎖のアルキル基である請
2 5
求項 6に記載のジィモニゥム化合物。
[8] 直鎖又は分岐鎖のアルキル基がェチル基、 n—プロピル基、 n—ブチル基、 iso—ブ チル基又は n—ァミル基である請求項 7に記載のジィモ -ゥム化合物。
[9] 式（1)又は式 (2)の R〜Rの置換基を有していても良い脂肪族炭化水素残基にお
1 8
ける置換基がそれぞれ独立にハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、力 ルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボ-ル基、ァシル基、ァリール基又 はアルコキシル基である請求項 1乃至請求項 4のいずれか一項に記載のジィモユウ ム化合物。
[10] R〜Rがすべてシァノ基で置換されたアルキル基である請求項 9に記載のジィモ-
1 8
ゥム化合物。
[11] シァノ基で置換されたアルキル基がシァノプロピル基である請求項 10に記載のジィ モニゥム化合物。
[12] 請求項 1乃至請求項 11のいずれか一項に記載のジィモニゥム化合物及び榭脂を含 有することを特徴とする榭脂組成物。
[13] 請求項 1乃至請求項 11のいずれか一項に記載のジィモニゥム化合物を含有する層 を有することを特徴とする近赤外線吸収フィルター。
[14] ジィモニゥム化合物を含有する層が粘着層である請求項 13に記載の近赤外線吸収 フィルター。
[15] 粘着層が防鲭剤を含有する請求項 14に記載の近赤外線吸収フィルター。
[16] 防鲭剤が 1H—ベンゾトリアゾールである請求項 15に記載の近赤外線吸収フィルタ
[17] 粘着層に含有される有機酸の量が粘着層の質量に対して 0. 5質量％以下である請 求項 14乃至請求項 16のいずれか一項に記載の近赤外線吸収フィルター。
[18] 波長 550〜620nmに極大吸収を有する化合物が式（1)のジィモニゥム化合物と共 に粘着層に含有されることを特徴とする請求項 14乃至請求項 17のいずれか一項に 記載の近赤外線吸収フィルター。
[19] 請求項 13乃至請求項 18のいずれか一項に記載の近赤外線吸収フィルター及び電 磁波遮蔽層を有することを特徴とするプラズマディスプレイパネル用光学フィルター。
[20] 請求項 19に記載のプラズマディスプレイパネル用光学フィルターを備えたプラズマ ディスプレーパネノレ。
[21] 請求項 1乃至請求項 11のいずれか一項に記載のジィモ -ゥム化合物を記録層に含 有することを特徴とする光情報記録媒体。
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