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WO2006018236A1 - Wärmehärtbare beschichtungsmasse, deren verwendung sowie verfahren zur herstellung von pulverlacken - Google Patents

Wärmehärtbare beschichtungsmasse, deren verwendung sowie verfahren zur herstellung von pulverlacken Download PDF

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WO2006018236A1
WO2006018236A1 PCT/EP2005/008767 EP2005008767W WO2006018236A1 WO 2006018236 A1 WO2006018236 A1 WO 2006018236A1 EP 2005008767 W EP2005008767 W EP 2005008767W WO 2006018236 A1 WO2006018236 A1 WO 2006018236A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
coating composition
thermosetting coating
composition according
fatty acid
acid
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2005/008767
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Michael Kraus
Andreas Kaplan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EMS Chemie AG
Original Assignee
EMS Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EMS Chemie AG filed Critical EMS Chemie AG
Priority to EP05770396A priority Critical patent/EP1778806A1/de
Publication of WO2006018236A1 publication Critical patent/WO2006018236A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides

Definitions

  • Thermosetting coating composition its use and process for producing powder coatings
  • thermosetting coating compositions comprising a carboxyl-functional polyester which is prepared by a condensation reaction of aliphatic and / or cycloaliphatic and / or aromatic polycarboxylic acids and anhydrides, a ⁇ -hydroxyalkylamide with the addition of certain additives or impact modifiers.
  • Powder coatings which contain carboxyl-functional polyesters and ⁇ -hydroxyalkylamides as binders have been known for some time.
  • No. 4,801,680 describes powder coatings based on carboxyl-functional polyesters and .beta.-hydroxyalkylamides, where the polyester has a Tg in the range from 30.degree. C. to 85.degree. C. and the equivalent ratio of .beta.-hydroxyalkylamide equivalents to carboxylic acid equivalents Range from 0.6: 1 to 1.6: 1. lies.
  • Toxicologically harmless powder coatings based on carboxyl-functional polyesters and .beta.-hydroxyalkylamides in addition to excellent mechanical properties, also have very good weathering stability and are therefore suitable for use in outdoor areas.
  • the coating composition according to the invention consists of: A) a carboxyl-functional polyester prepared by a condensation reaction of aliphatic and / or cycloaliphatic and / or aromatic polycarboxylic acids and anhydrides, the Polyes ⁇ ter a Tg in the range of 30 ° C to 80 ° C and an acid number of about 20 to 100 mg KOH / g, and
  • fatty acid esters of sugars are used whose fatty acid radicals contain 2 to 24 carbon atoms.
  • the fatty acid radicals preferably have 12 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 24 carbon atoms.
  • the proportion of fatty acid esters of sugars based on the total mass is preferably between 0.001 and 5 wt .-%, more preferably between. 0.01 and 5 wt .-%.
  • the degree of esterification of the sugars used is between. 7 and 8.
  • the short-chain fatty acid residues preferably contain 6 to 10 carbon atoms. Particular preference is given to the short-chain fatty acid radical selected from the group consisting of acetic acid, butyric acid, caproic acid, caprylic acid and capric acid.
  • the long-chain fatty acid radical used is preferably one from the group of behenic acid and stearic acid.
  • Suitable carboxyl-functional polyesters can be prepared by the condensation processes known to the polyesters (esterification and / or transesterification) according to the prior art. Also suitable catalysts, such as e.g. Dibutyltin oxide or Titantetrabuty- lat, may optionally be used.
  • Carboxyl-functional copolyesters contain as acid components mainly aromatic polybasic carboxylic acids, for example terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, 3,6-dichlorophthalic acid, tetrachlorophthalic acid and, where available, their anhydride, chloride or ester. In most cases, they contain at least 50 mol% terephthalic acid and / or isophthalic acid, preferably 80 mol%.
  • aromatic polybasic carboxylic acids for example terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, 3,6-dichlorophthalic acid, tetrachlorophthalic acid and, where available, their anhydride, chloride or ester. In most cases, they contain at least 50 mol% terephthalic acid and / or isophthalic acid, preferably 80 mol%.
  • the rest of the acids (difference to 100 mol%) consists of aliphatic and / or cycloaliphatic polybasic acids, such as, for example, 1,4-cyclohexadicarboxylic acid, Tetrahydrophthalic acid, hexachlorophthalic acid, aze ⁇ lain Textre, sebacic acid, decanedicarboxylic acid, adipic acid, dodecanedicarboxylic acid, succinic acid, maleic acid or diniere fatty acids, hydroxycarboxylic acids and / or lactones, such as 12-hydroxystearic acid, ⁇ -caprolactam or Hydroxpivalinklare of Neopen- tylglycols can be used.
  • 1,4-cyclohexadicarboxylic acid Tetrahydrophthalic acid, hexachlorophthalic acid, aze ⁇ lainklare, sebacic acid, decanedicarboxylic acid, adipic acid, dodecan
  • monocarboxylic acids e.g. Benzoic acid, tert-butylbenzoic acid, hexahydrobenzoic acid, and saturated aliphatic monocarboxylic acids are used.
  • Suitable alcohol components include aliphatic diols, e.g. Ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,2-dimethylpropanediol-1,3 (neopentyl glycol), 2,5-hexanediol, 1.6 Hexanediol, 2, 2- [bis (4-hydroxycyclohexyl)] propane, 1, 4-dimethylolcyclohexane, diethylene glycol, dipropylene glycol and 2,2-bis [4- (2-hydroxy)] phenylpropane.
  • Ethylene glycol 1,3-propanediol
  • 1,2-butanediol 1,3-butanediol
  • 1,4-butanediol 2,2-dimethylpropanediol-1,3 (neopentyl glycol
  • polyols are also used, e.g. Glycerol, hexanetriol, pentaerytlitol, sorbitol, trimethylolethane, trimethylolpropane, and tris (2-hydroxy) isocyanurate.
  • the ⁇ -hydroxyalkylamides of the coating composition according to the invention must contain at least two ⁇ -hydroxyalkylamide groups per molecule and are preferably characterized by the following formula:
  • R 1 is hydrogen or C 1 -C 5 -alkyl
  • R 2 is hydrogen, C 1 -C 5 -alkyl
  • R1 has the meaning given above and.
  • A is a chemical bond or a monovalent or polyvalent organic group derived from ges helpful ⁇ saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon groups, including substituted Kohlen ⁇ hydrogen groups having 2 to 20 carbon atoms, m is 1 to 2, n is 0 to 2 and n + m is at least 2.
  • the equivalent ratio of ⁇ -hydroxyalkylamide equivalents to carboxylic acid equivalents is preferably in the range from 0.6 to 1.6: 1.
  • the customary pigments and / or fillers and / or additives can be used for the production of powder coatings. These are additives from the group of accelerators, leveling and thinning agents, heat, UV and / or HALS stabilizers and / or tribo-additives and, as required, matting material, such as waxes.
  • the preparation of the powder coatings is preferably carried out in the melt by co-extrusion of all formulation ingredients at temperatures between 60 to 140 ° C. The extrudate is then cooled, ground and sieved to a particle size ⁇ 90 microns.
  • Powder coatings suitable such as mixing of the formulation ingredients in solution and subsequent precipitation or removal by distillation of the Lensemit ⁇ means.
  • the application of the powder coating according to the invention is carried out by the methods customary for powder coatings, for example by means of an electrostatic spraying device
  • coated aluminum sheets (layer thickness 70 to 90 ⁇ m also O-panels AL-36 5005H 14/08 [0.8 mm]) were used under extremely fluctuating climatic conditions (8h at 40 ° C / 10% relative humidity, 16 h at 40 ° C / 100% relative humidity). The impact tests were carried out in each case at the end of the dry period according to the method described above on the basis of ASTM D 2794.
  • Crylcoat 7630 (carboxyl-functional copolyester from UCB) having an acid number of 33 mg KOH / g and a Tg of approx. 60 ° C., 36.53 g of Primid XL-552 (Bis [N, N'-butyl) di ( ⁇ -hydroxyethyl) adipamide from EMS-Chemie AG (CH)), 15.71 g Kronos Titan 2160 (TiO 2 from Kronos (D)), 149.18 g Bianco Fisso ABR (BaSO 4 of Company Iciesse SPH (I)), 1.27 g Red Colortherm 130M (pigment from Bayer (D)), 13.27 g Red Irgazine DPP BO (pigment from Ciba (CH)), 75.44 g Yellow Bayferrox 943 (pigment of Bayer (D)), 1.04 g of Yellow Paliotol L 2140HD (pigment from BASF (D)), 10.96 g
  • TSK 20 extruded at a jacket temperature of 110 ° C and a screw revolution of 500 rpm. The extrudate is cooled, ground and sieved to ⁇ 90 ⁇ m.
  • the powder coatings are electrostatically (corona or tribo) on aluminum sheets (O-panel ⁇ L-36 5005 H 14/08 (0.8 mm)), as well as on steel sheets (Q-panel R-36 (0.8 mm.)) applied and cured at a Einbrenntempe ⁇ temperature of 180 ° C and a baking time of 15 min in the electric furnace UT6060 from Heraeus (D).
  • the layer thickness is about 80 microns.
  • Table 1 shows the results of the impact test.
  • FIG. 1 shows the change of the reverse impact under the test conditions defined above.
  • Example 1 (RAL 3016)
  • Crylcoat 7630 (carbo- ⁇ -functional copolyester from UCB) having an acid number of 33 mg KOH / g and a Tg of about 60 ° C., - 36.17 g of Primid XL-552 (bis [N, N ' -di (.beta.-hydroxyethyl) adipamide from EMS-Chemie AG (CH)), 15.55 g Kronos Titan 2160 (TiO 2 from Kronos (D)), 147.69 g Bianco Fisso ABR (BaSO 4 from Iciesse SPH (I)), 1.25 g Red Colortherm 130M (pigment from Bayer (D)), 13.
  • Red Irgazine DPP BO pigment from Ciba (CH)
  • 74.69 g Yellow Bayferrox 943 pigment from Bayer (D)
  • 1.02 g Yellow Paliotol L 2140HD pigment from BASF (D)
  • 10.85 g Resiflow PV88 leveling agent based on polyacrylate, commercial product from Worlee-Chemie GmbH
  • 2.41 g of benzoin, 10.00 g of V6842 additive from EMS Chemie AG (CH)
  • Table 1 shows the results of the impact test.
  • Fig. 1 shows the change of the reverse impact
  • Crylcoat 7630 (carboxyl-functional copolyester from UCB) having an acid number of 33 mg 60 g, 36.54 g of Primid XL-552 (bis [N, N'-di ( ⁇ -hydroxyethyl) adipamide from EMS-Chemie AG (CH)), 28, 88 g Kronos Titan 2160 (TiO 2 from Kronos (D)), 208.91 g Bianco Fisso ⁇ BR (BaSO 4 from Iciesse SPH (I)), 3.15 g Rosa Rubin Hostaperm E (pigment from Clariant (D)), 11.15 g Blue Heliogene K6911D (pigment from BASF (D)), 3, -65 g Yellow Bayferrox 3420 (pigment from Bayer (D)), 10.96 g Resiflow PV88 (leveling agent on polyethylene acrylate base, commercial product of Worlée-Chemie GmbH), and 2.44 g of benzoin are processed and
  • Table 1 shows the results of the impact test.
  • Crylcoat 7630 (carboxyl-functional copolyester from UCB) having an acid number of 33 mg KOH / g and a Tg of approx. 60 ° C., 36.18 g of Primid XL-552 (bis [N, N '] di ( ⁇ -hydroxyethyl) adipamide from EMS-Chemie AG (CH)), 28.59 g Kronos Titan 2160 (TiO 2 from Kronos (D)), 206.82 g Bianco Fisso ABR (BaSO 4 of Company Iciesse SPH (I)), 3.12 g Rosa Rubin Hostaperm E (pigment from Clariant (D)), 11.03 g Blue Heliogene K6911D (pigment from BASF (D)), 3.62 g of Yellow Bayferrox 3420 (pigment from Bayer (D)), 10.85 g of Resiflow PV88 (polyacrylate-based leveling agent, commercial product of Worlée-C
  • Table 1 shows the results of the impact test.
  • FIG. 2 shows the change in the reverse impact under the test conditions defined above.
  • Crylcoat 7630 (carboxyl-functional copolyester from UCB) having an acid number of 33 mg KOH / g and a Tg of approx. 60 ° C., 36.54 g of Primid XL-552 (bis [N, N '] di ( ⁇ -hydroxyethyl) adipamide from EMS-Chemie AG (CH)), 6.14 g Kronos Titan 2160 (TiO 2 from Kronos (D)), 187.58 g Bianco Fisso ABR (BaSO 4 of Company Iciesse SPH. (I)), 34.01 g Green.
  • Fig. 3 shows the change of the reverse impact
  • Crylcoat 7630 (carboxyl-functional copolyester from UCB) having an acid number of 33 mg KOH / g and a Tg of approx. 60 ° C., 36.18 g of Primid XL-552 (bis [N, N '] di ( ⁇ -hydroxyethyl) adipamide from EMS-Chemie AG (CH)), 6.08 g Kronos Titan 2160 (TiO 2 from Kronos (D)), 185.70 g Bianc ⁇ Fisso ABR (BaSO 4 of Company Iciesse SPH (I)), 33.67 g of Green Heliogene K8730 (pigment from BASF (D)), 3.09 g of Black Bayferrox 316 (pigment from Bayer (D)), 24.70 g of Yellow Bayferrox 3910 (pigment from Bayer (D)), 10.85 g Resiflow PV88 (polyacrylate leveling agent, commercial product of Worlée-Chemie GmbH
  • Table 1 shows the results of the impact test.
  • Crylcoat 7630 (carboxyl-functional copolyester from UCB) having an acid number of 33 mg KOH / g and a Tg of approx. 60 ° C., 36.55 g of Primid XL-552 (bis [N, N '] di ( ⁇ -hydroxyethyl) adipamide from EMS-Chemie AG (CH)), 209.54 g Bianco Fisso ABR (BaSO 4 from Iciesse SPH (I), 34.11 g Yellow Bayferox 920 (pigment of the company Bayer (D)), 9.29 g Red Colortherm 130M (pigment from Bayer (D)), 2.42 g Special Black 4 (pigment from Degussa (D)), 0.28 g Yellow Colortherm 10 (cf.
  • Primid XL-552 bis [N, N '] di ( ⁇ -hydroxyethyl) adipamide from EMS-Chemie AG (CH)
  • BaSO 4 from I
  • Pigment from Bayer (D) Pigment from Bayer (D)
  • 2.44 g of benzoin are processed into powder coating analogously to Comparative Example 1 and blended reviewed.
  • Table 1 shows the results of the impact test.
  • Crylcoat 7630 (carboxyl-functional copolyester from UCB) having an acid number of 33 mg KOH / g and a Tg of about 60 ° C., 36.18 g of Primid XL 552 (bis [N, N'-di ( ⁇ -hydroxyethyl) adipamide from EMS-Cher ⁇ ie AG (CH)), 207.45 g Bianco Fisso ABR (BaSO 4 from Iciesse SPH (I), 33.77 g Yellow Bayferox 920 (pigment from Bayer (D)), 9.19 g Red Colortherm 130M (pigment from Bayer (D)), 2.39 g Special Black 4 (pigment from Degussa (D)) , 0/28 g Yellow Colortherm 10 (pigment from Bayer (D)), 10.85 g Resiflow PV88 (polyacrylate-based leveling agent, hands-on product of Worlée-Chemie GmbH), and 2.
  • Table 1 shows the results of the impact test.

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Abstract

Die Erfindung betrifft wärmehärtbare Beschichtungsmassen, enthaltend einen carboxylfunktionellen Polyester, der durch eine Kondensationsreaktion aus aliphatischen und/oder cycloaliphatischen und/oder aromatischen Polycarbonsäuren und Anhydriden, einem ß-Hydroxyalkylamid unter Zusatz bestimmter Additive bzw. Schlagmodifier hergestellt wird.

Description

Wärmehärtbare Beschichtungsmasse, deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken
Die Erfindung betrifft wärmehärtbare Beschichtungs- massen, enthaltend einen carboxylfunktioneilen Poly¬ ester, der durch eine Kondensationsreaktion aus aliphatischen und/oder cycloaliphatischen und/oder aromatischen Polycarbonsäuren und Anhydriden, einem ß-Hydroxyalkylamid unter Zusatz bestimmter Additive bzw. Schlagmodifier hergestellt wird.
Pulverlacke, die als Bindemittel carboxylfunktionelle Polyester und ß-Hydroxyalkylamide enthalten, sind be¬ reits seit längerem bekannt.
Die US 4,801,680 beschreibt Pulverlacke auf Basis carboxylfunktioneller Polyester und ß-Hydroxy- alkylamide, wobei der Polyester einen Tg im Bereich von 30°C bis 85°C aufweist und das Äquivalentverhält- niss von ß-Hydroxyalkylamid-Äquivalenten zu Carbon- säure-Äquivalenten im Bereich von 0,6:1 bis 1,6:1 liegt. liegt.
Toxikologisch unbedenkliche Pulverlacke auf Basis von carboxylfunktionellen Polyestern und ß-Hydroxyalkyl- amide zeigen neben hervorragenden mechanischen Eigen¬ schaften auch sehr gute Witterungsstabilität und sind daher für den Einsatz im Außenbereich geeignet.
Derartige Pulverlacke zeigen aber bei längerar Bewit- terung im Freiland (Florida-Test) und/oder Lagerung unter wechselnden Klimabedingungen eine Verminderung der Ergebnisse der Schlagprüfung nach ASTM D 2794 und/oder bereits von Anfang an schlechtere Ergebnisse der Schlagprüfung (Reverse Impact Test) nach AS D 2794.
Ausgehend hiervon war es Aufgabe der vorliegenden Er¬ findung, eine Beschichtungsmasse und ein Verfahren zu deren Herstellung bereitzustellen, durch die der Nachteil der Verschlechterung der mechanischen Eigen¬ schaften von Pulverlacken beseitigt oder zumindest minimiert werden kann.
Diese Aufgabe wird durch die wärmehärtbare Beschich- tungsmasse gemäß Anspruch 1 und das Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken gemäß Anspruch 13 ge¬ löst. Die weiteren abhängigen Ansprüche zeigen vor¬ teilhafte Weiterbildungen auf. In Anspruch 14 wird die Verwendung der erfindungsgemäßen Beschichtungs- massen beschrieben.
Die Beschichtungsmasse besteht erfindungsgemäß aus: A) einem carboxylfunktionellen Polyester, hergestellt durch eine Kondensationsreaktion aus aliphatischen und/oder cycloaliphatischen und/oder aromatischen Polycarbonsäuren und Anhydriden, wobei der Polyes¬ ter einen Tg im Bereich von 30°C bis 80°C und eine Säurezahl von etwa 20 bis 100 mg KOH/g aufweist, und
B) einem ß-Hydroxyalkylamid, wobei das Aquivalent- verhältniss von ß-Hydroxyalkylamid-Äquivalenten zu Carbonsäure-Äquivalenten im Bereich 0,6:1 bis 1,6:1 liegt, und
C) einem Fettsäurester von Zuckern, deren Fettsäure- reste 20 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten.
Überraschenderweise zeigt sich, dass durch den Zusatz von speziell ausgewählten Additiven der Nachteil der Verschlechterung der mechanischen Eigenschaften
(Schlagprüfung nach ASTM D 2794) von Pulverlacken auf Basis von carboxylfunktionellen Polyestern und ß-Hydroxyalkylamiden verbessert werden kann. Erfin- dungsgemäß werden dazu Fettsäureester von Zuckern verwendet, deren Fettsäurereste 2 bis 24 Kohlenstoff¬ atome enthalten.
Bevorzugt weisen die Fettsäurereste 12 bis 24 Kohlen- stoffatome, besonders bevorzugt 16 bis 24 Kohlen- stoffatome auf.
Der Anteil an Fettsäurestern von Zuckern bezogen auf die Gesamtmasse beträgt bevorzugt zwischen 0,001 und 5 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen. 0,01 und 5 Gew.-%. Der Veresterungsgrad der verwendeten Zucker beträgt zwischen. 7 und 8.
Bei den verwendeten Zuckern. enthalten die kurzketti- gen Fettsäurereste vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoff- atome. Besonders bevorzugt ist der kurzkettige Fett- säurenrest ausgewählt aus der Gruppe Essigsäure, But¬ tersäure, Capronsäure, Caprylsäure und Caprinsäure.
Als langkettiger Fettsäurerest wird vorzugsweise einer aus der Gruppe Behensäure und Stearinsäure ein¬ gesetzt.
Geeignete carboxylfunktionelle Polyester können nach den für Polyestern bekannten Kondensationsverfahren (Veresterung und/oder Umesterung) nach dem Stand der Technik hergestellt werden. Auch geeignete Katalysa¬ toren, wie z.B. Dibutylzinnoxid oder Titantetrabuty- lat, können gegebenenfalls verwendet werden.
Carboxylfunktionelle Copolyester enthalten als Säure- komponenten hauptsächlich aromatische mehrbasische Carbonsäuren, wie z.B. Terephthalsäure, Isophthalsäu- re, Phthalsäure, Pyromellitsäure, Trimellithsäure, 3, 6-Dichlorphthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, und, soweit verfügbar, deren Anhydrid, Chlorid oder Ester. Meistens enthalten sie mindestens 50 mol-% Terephtal- säure und/oder Isophthalsäure, bevorzugt 80 mol—%. Der Rest der Säuren (Differenz zu 100 mol-%) besteht aus aliphatischen und/oder cycloaliphatischen mehrba- sischen Säuren, wie z.B. 1, 4-Cyclohexadicarbonsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexachlorophthalsäure, Aze¬ lainsäure, Sebazinsäure, Decandicarbonsäure, Adipin- säure, Dodecandicarbonsäure, Bernsteinsäure, Malein¬ säure oder diniere Fettsäuren, Hydroxycarbonsäuren und/oder Lactone, wie z.B. 12-Hydroxystearinsäure, ε-Caprolactam oder Hydroyxpivalinsäure des Neopen- tylglycols, können verwendet werden.
In geringen Mengen kommen auch Monocarbonsäuren, wie z.B. Benzoesäure, Tertiärbutylbenzoesäure, Hexahydro- benzoesäure, und gesättigte aliphatische Monocarbon¬ säuren zum Einsatz .
Als geeignete Alkoholkomponenten seien aliphatische Diole genannt, wie z.B. Ethylenglykol, 1,3-Propan- diol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 2, 2-Dimethylpropandiol-1,3 (Neopentylglykol) , 2,5- Hexandiol, 1,6-Hexandiol, 2, 2-[Bis-(4-hydroxycyclo- hexal) ]propan, 1, 4-Dimethylolcyclohexan, Diethy— lenglykol, Dipropylenglykol und 2,2-Bis-[4-(2- hydroxy)]phenylpropan. In geringen Mengen kommen auch Polyole zum Einsatz, wie z.B. Glycerol, Hexantriol, Pentaeryltritol, Sorbitol, Trimethylolethan, Tri- methylolpropan, und Tris (2-hydroxy) isocyanurat.
Die verwendeten ß-Hydroxyalkylamide der erfindurigsge¬ mäßen Beschichtungsmasse müssen mindestens zwei ß-Hydroxyalkylamidgruppen pro Molekül enthalten und werden vorzugsweise durch folgende Formel charakteri- siert :
Formel I:
Figure imgf000007_0001
in der R1 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl ist, R2 ist Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder
(HO-HC(R1)-CH2)-
in der R1 die zuvor angegebene Bedeutung hat und. A eine chemische Bindung ist oder eine einwertige oder mehrwertige organische Gruppe, abgeleitet aus gesät¬ tigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasser- stoffgruppen, einschließlich substituierter Kohlen¬ wasserstoff gruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoff atomen, m ist 1 bis 2, n ist 0 bis 2 und n+m ist mindestens 2.
Für die erfindungs gemäße Beschichtungsmasse sind be¬ sonders bevorzugt ß-Hydroxyalkylamide
● Bis [N,N'-di (ß-hydroxyethyl) -adipamid ● Bis [N,N'-di ( ß-hydroxypropyl) -adipamid Die Herstellung der ß-Hydroxyalkylamide erfolgt in bekannter Weise durch Umsatz der Ester der entspre¬ chenden Dicarbonsäure mit Alkanolaminen in der Wärme,
Das Äquivalentverhältniss von ß-Hydroxyalkylamid- Äquivalenten zu Carbonsäure-Äquivalenten liegt bevor¬ zugt im Bereich von 0.6 bis 1.6:1. Für die Herstellung von Pulverlacken können die übli¬ chen Pigmente und/oder Füllstoffe und/oder Additive verwendet werden. Dabei handelt es sich um Additive aus der Gruppe Beschleuniger, Verlauf- und Ξntga- sungsmittel, Hitze-, UV- und/oder HALS-Stabilisatoren und/oder Triboadditive sowie erforderlicherweise um Mattierungsmaterial, wie z.B. Wachse. Die Herstellung der Pulverlacke erfolgt vorzugsweise in der Schmelze durch gemeinsame Extrusion sämtlicher Formulierungs- bestandteile bei Temperaturen zwischen 60 bis 140°C. Das Extrudat wird anschließend abgekühlt, gemahlen und auf eine Korngröße < 90 μm abgesiebt. Grundsätz¬ lich sind auch andere Verfahren zur Herstellung der . Pulverlacke geeignet, wie z.B. Vermischen der Formu- lierungsbestandteile in Lösung und anschließender Ausfällung oder destillative Entfernung des Lösemit¬ tels. Die Applikation der erfindungsgemäßen Pulverla- cke erfolgt nach den für Pulverlacke üblichen Verfah- ren, z.B. mittels elektrostatischer Sprühvorrichtung
(Corona oder Tribo) oder nach dem Wirbelbettverfah¬ ren.
Anhand der nachfolgenden Beispiele soll der erfin- dungsgemäße Gegenstand näher beschrieben werden, ohne diesen auf die hier gezeigten Ausführungsformen zu begrenzen.
Bei den im Folgenden aufgeführten Beispielen wurden die Untersuchungen zu den mechanischen Eigenschaften jeweils nach den im Folgenden beschriebenen Verfahren durchgeführt: Der Test der mechanischen Eigenschaften (Schlagprü¬ fung, Reverse Impact Test) erfolgt nach ASTM D 2794. Dabei wird die Blechrückseite eines pulverlackbe- schichteten Bleches (ca. 80 μm Schichtdicke) mittels eines Fallgewichtes einer steigenden Belastung ausge¬ setzt und das Fallgewicht (gemessen in inch*Pound) bestimmt, bei der die Beschichtung platzt.
Um die Verminderung der Ergebnisse der Schlagprüfung bei Langzeit-Freiland-Bewitterungen zu simulieren, wurden beschichtete Aluminiumbleche (Schichtdicke 70 bis 90 μm auch O-Panels AL-36 5005H 14/08 [0,8 mm]) unter extrem schwankenden Klimabedingungen (8h at 40°C/10% relative Luftfeuchtigkeit; 16 h at 40°C/100% relative Luftfeuchtigkeit) gelagert. Die Schlagprü¬ fungen wurden jeweils am Ende der Trockenperiode nach, der oben beschriebenen Methode in Anlehnung an ASTM D 2794 durchgeführt.
Vergleichsbeispiel 1 (RAL 3016)
694,16 g Crylcoat 7630 (carboxylfunktioneller Copoly- ester der Firma UCB) mit einer Säurezahl von 33 mg KOH/g und einem Tg von ca. 60°C, 36,53 g Primid XL- 552 (Bis[N,N'-di(ß-hydroxyethyl)-adipamid der Firma EMS-Chemie AG (CH)), 15,71 g Kronos Titan 2160 (TiO2 der Firma Kronos (D)), 149,18 g Bianco Fisso ABR (Ba- SO4 der Firma Iciesse S.P.H. (I)), 1,27 g Red Co- lortherm 130M (Pigment der Firma Bayer (D) ), 13,27 g Red Irgazine DPP BO (Pigment der Firma Ciba (CH) ) , 75,44 g Yellow Bayferrox 943 (Pigment der Firma Bayer (D)) , 1,04 g Yellow Paliotol L 2140HD (Pigment der Firma BASF (D)), 10,96 g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf Polyacrylatbasis, Handelsprodukt der Firma Wor- lée-Chemie GmbH), und 2,44 g Benzoin werden in einem Henschelmischer bei 700 Upm während 30 s trocken ge¬ mischt und anschließend auf einem Thysson-Co-Kneter
(TSK 20) bei einer Manteltemperatur von 110°C und einer Schneckenumdrehung von 500 Upm extrudiert. Das Extrudat wird gekühlt, gemahlen und auf < 90 um abge- siebt.
Die Pulverlacke werden elektrostatisch (Corona oder Tribo) auf Aluminiumbleche (O-panel ÄL-36 5005 H 14/08 (0,8 mm)), als auch auf Stahlbleche (Q-panel R- 36 (0,8 mm.)) appliziert und bei einer Einbrenntempe¬ ratur von 180°C und einer Einbrennzeit von 15 min im Elektroofen UT6060 der Firma Heraeus (D) ausgehärtet. Die Schichtdicke beträgt ca. 80 μm.
Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Schlagprüfung (Re¬ verse Impact Test) .
Fig. 1 zeigt die Veränderung des Reverse Impacts (Schlagprüfung) unter den oben definierten Testbedin- gungen. Beispiel 1 (RAL 3016)
687,21 g Crylcoat 7630 (carboκylfunktioneller Copoly- ester der Firma UCB) mit einer Säurezahl von 33 mg KOH/g und einein Tg von ca. 60°C,- 36,17 g Primid XL- 552 (Bis [N,N'-di (ß-hydroxyethyl) -adipamid der Firma EMS-Chemie AG (CH) ), 15,55 g Kronos Titan 2160 (TiO2 der Firma Kronos (D)), 147,69 g Bianco Fisso ABR (Ba- SO4 der Firma Iciesse S.P.H. (I)), 1,25 g Red Co- lortherm 130M (Pigment der Firma Bayer (D) ) , 13, 14 g Red Irgazine DPP BO (Pigment der Firma Ciba (CH) ) , 74,69 g Yellow Bayferrox 943 (Pigment der Firma Bayer (D)) , 1,02 g Yellow Paliotol L 2140HD (Pigment der Firma BASF (D)), 10,85 g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf Polyacrylatbasis, Handelsprodukt der Firma Wor- lée-Chemie GmbH), und 2,41 g Benzoin, 10,00 g V6842 (Additiv der Firma EMS Chemie AG (CH) ) werden analog dem Vergleichsbeispiel 1 zu Pulverlack verarbeitet und geprüft.
Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Schlagprüfung (Re¬ verse Impact Test) .
Fig. 1 zeigt die Veränderung des Reverse Impacts
(Schlagprüfung) unter den oben definierten Testbedin¬ gungen.
Vergleichsbeispiel 2 (RAL 5010)
694,32 g Crylcoat 7630 (carboxylfunktioneller Copoly- ester der Firma UCB) mit einer Säurezahl von 33 mg KOH/g und einem Tg von ca. 60°C, 36,54 g Primid XL- 552 (Bis [N,N'-di (ß-hydroxyethyl) -adipamid der Firma EMS-Chemie AG (CH) ) , 28,88 g Kronos Titan 2160 (TiO2 der Firma Kronos (D)) , 208,91 g Bianco Fisso ÄBR (Ba- SO4 der Firma Iciesse S.P.H. (I)), 3,15 g Rosa Rubin Hostaperm E (Pigment der Firma Clariant (D)), 11,15 g Blue Heliogene K6911D (Pigment der Firma BASF (D) ) , 3,-65 g Yellow Bayferrox 3420 (Pigment der Firma Bayer (D) ), 10,96 g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf PoIy- acrylatbasis, Handelsprodukt der Firma Worlée-Chemie GmbH), und 2,44 g Benzoin werden analog dem Ver¬ gleichsbeispiel 1 zu Pulverlack verarbeitet und ge¬ prüft.
Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Schlagprüfung (Re¬ verse Impact Test) .
Fig. 2 zeigt die Veränderung des Reverse Impacts (Schlagprüfung) unter den oben definierten Testbedin- gungen.
Beispiel 2 (RAL 5010)
687,82 g Crylcoat 7630 (carboxylfunktioneller Copoly- ester der Firma UCB) mit einer Säurezahl von 33 mg KOH/g und einem Tg von ca. 60°C, 36,18 g Primid XL- 552 (Bis[N,N'-di (ß-hydroxyethyl) -adipamid der Firma EMS-Chemie AG (CH)), 28,59 g Kronos Titan 2160 (TiO2 der Firma Kronos (D)), 206,82 g Bianco Fisso ABR (Ba- SO4 der Firma Iciesse S.P.H. (I)), 3,12 g Rosa Rubin Hostaperm E (Pigment der Firma Clariant (D)), 11,03 g Blue Heliogene K6911D (Pigment der Firma BASF (D) ) , 3,62 g Yellow Bayferrox 3420 (Pigment der Firma Bayer (D)), 10,85 g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf PoIy- acrylatbasis, Handelsprodukt der Firma Worlée-Chemie GmbH), und 2,41 g Benzoin, 10,00 g V6842 (Additiv der Firma EMS Chemie AG (CH) ) werden analog dem Ver- gleichsbeispiel 1 zu Pulverlack verarbeitet und ge¬ prüft.
Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Schlagprüfung (Re- verse Impact Test) .
Fig. 2 zeigt die Veränderung des Reverse Impacts (Schlagprüfung) unter den oben definierten Testbedin¬ gungen.
Vergleichsbeispiel 3 (RAL 6005)
694,28 g Crylcoat 7630 (carboxylfunktioneller Copoly- ester der Firma UCB) mit einer Säurezahl von 33 mg KOH/g und einem Tg von ca. 60°C, 36,54 g Primid XL- 552 (Bis[N,N'-di (ß-hydroxyethyl) -adipamid der Firma EMS-Chemie AG (CH)), 6,14 g Kronos Titan 2160 (TiO2 der Firma Kronos (D)), 187,58 g Bianco Fisso ABR (Ba- SO4 der Firma Iciesse S.P.H.. (I)), 34,01 g Green. He- liogene K8730 (Pigment der Firma BASF-(D)), 3,12 g Black Bayferrox 316 (Pigment der Firma Bayer (D) ) , 24,95 g Yellow Bayferrox 3910 (Pigment der Firma Bay¬ er (D)), 10,96 g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf Po- lyacrylatbasis, Handelsprodukt der Firma Worlée— Chemie GmbH), und 2,44 g Benzoin werden analog dem Vergleichsbeispiel 1 zu Pulverlack verarbeitet und geprüft. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Schlagprüfung (Re¬ verse Impact Test) .
Fig. 3 zeigt die Veränderung des Reverse Impacts
(Schlagprüfung) unter den oben definierten Testbedin¬ gungen.
Beispiel 3 (RAL 6005)
687,33 g Crylcoat 7630 (carboxylfunktioneller Copoly- ester der Firma UCB) mit einer Säurezahl von 33 mg KOH/g und einem Tg von ca. 60°C, 36,18 g Primid XL- 552 (Bis[N,N'-di(ß-hydroxyethyl)-adipamid der Firma EMS-Chemie AG (CH)), 6,08 g Kronos Titan 2160 (TiO2 der Firma Kronos (D)) , 185,70 g Biancσ Fisso ABR (Ba- SO4 der Firma Iciesse S.P.H. (I)), 33,67 g Green He- liogene K8730 (Pigment der Firma BASF (D) ), 3,09 g Black Bayferrox 316 (Pigment der Firma Bayer (D) ) , 24,70 g Yellow Bayferrox 3910 (Pigment der Firma Bay¬ er (D)), 10,85 g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf Po- lyacrylatbasis, Handelsprodukt der Firma Worlée- Chemie GmbH) , und 2,41 g Benzoin, 10,00 g V6842 (Ad¬ ditiv der Firma EMS Chemie AG (CH) ) werden analog dem Vergleichsbeispiel 1 zu Pulverlack verarbeitet und geprüft.
Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Schlagprüfung (Re¬ verse Impact Test) .
Fig. 3 zeigt die Veränderung des Reverse Impacts (Schlagprüfung) unter den oben definierten Testbedin- gungen.
Vergleichsbeispiel 4 (EAL 8014)
694,41 g Crylcoat 7630 (carboxylfunktioneller Copoly- ester der Firma UCB) mit einer Säurezahl von 33 mg KOH/g und einem Tg von ca. 60°C, 36,55 g Primid XL- 552 (Bis [N,N'-di (ß-hydroxyethyl) -adipamid der Firma EMS-Chemie AG (CH)), 209,54 g Bianco Fisso ABR (BaSO4 der Firma Iciesse S.P.H. (I), 34,11 g Yellow Bayfer- rox 920 (Pigment der Firma Bayer (D)), 9,29 g Red Co- lortherm 130M (Pigment der Firma Bayer (D)), 2,42 g Special Black 4 (Pigment der Firma Degussa (D) ) , 0,28 g Yellow Colortherm 10 (Pigment der Firma Bayer (D)) , 10,96 g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf PoIy- acrylatbasis, Handelsprodukt der Firma Worlée-Chemie GmbH), und 2,44 g Benzoin werden analog dem Ver¬ gleichsbeispiel 1 zu Pulverlack verarbeitet und ge¬ prüft.
Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Schlagprüfung (Re¬ verse Impact Test) .
Fig. 4 zeigt die Veränderung des Reverse Impacts (Schlagprüfung) unter den oben definierten Testbedin¬ gungen.
Beispiel 4 (RAL 8014)
687,33 g Crylcoat 7630 (carboxylfunktioneller Copoly- ester der Firma UCB) mit einer Säurezahl von 33 mg KOH/g und einem Tg von ca. 60°C, 36,18 g Primid XL- 552 (Bis [N,N'-di (ß-hydroxyethyl) -adipamid der Firma EMS-Cherαie ÄG (CH) ), 207,45 g Bianco Fisso ABR (BaSO4 der Firma Iciesse S.P.H. (I), 33,77 g Yellow Bayfer- rox 920 (Pigment der Firma Bayer (D)), 9,19 g Red Co- lortherm 130M (Pigment der Firma Bayer (D)), 2,39 g Special Black 4 (Pigment der Firma Degussa (D) ) , 0/28 g Yellow Colortherm 10 (Pigment der Firma Bayer (D) ), 10.85. g Resiflow PV88 (Verlaufmittel auf PoIy- acrylatbasis, HändeIsprodukt der Firma Worlée-Chemie GmbH), und 2,41 g Benzoin, 10,00 g V6842 (Additiv der Firma EMS Chemie AG (CH) ) werden analog dem Ver¬ gleichsbeispiel 1 zu Pulverlack verarbeitet und ge¬ prüft.
Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Schlagprüfung (Re¬ verse Impact Test) .
Fig. 4 zeigt die Veränderung des Reverse Impacts (Schlagprüfung) unter den oben definierten Testbedin¬ gungen.
Tabelle 1:
Figure imgf000017_0001

Claims

Patentansprüche
1 . Wärmehärtbare Beschichtungsmasse , enthaltend (A) einen carboxylfunktionellen Polyester, her¬ gestellt durch Kondensationsreaktion aus aliphatisehen und/oder cycloaliphatischen Polyolen mit aliphatischen und/oder cycloa¬ liphatischen und/oder aromatischen Polycar- bonsäuren und Anhydriden, wobei der Polyes¬ ter einen Tg im Bereich von 30°C bis 80°C und eine Säurezahl von etwa 20 bis 100 mg KOH/g aufweist, und
(B) einem ß-Hydroxyalkylamid, wobei das Equiva- lentverhältniss von ß-Hydroxyalkylamid- equivalenten zu Carbonsäureequivalenten im Bereich von 0,6:1 bis 1,6:1 liegt, und
(C) mindestens einem Fettsaurester von Zuckern, deren Fettsäurereste 2 bis 24 Kohlenstoff- atome enthalten.
2. Wärmehärtbare Beschichtungsmasse nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäurereste
12 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten.
3. Wärmehärtbare Beschichtungsmasse nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet , dass die Fettsäurereste 16 bis 24 Kohlenstoff atome enthalten .
4. Wärmehärtbare Beschichtungsmasse nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an
Fettsäureestern von Zuckern bezogen auf die Ge¬ samtmasse zwischen 0.001 und 5 Gew.-%, insbe¬ sondere zwischen 0.01 und 5 Gew.-% liegt.
5. Wärmehärtbare Beschichtungsmasse nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass der langkettige Fettsäurerest ausgewählt ist aus der Gruppe Be- hensäure und Stearinsäure.
6. Wärmehärtbare Beschichtungsmasse nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass der Vereste¬ rungsgrad der Zucker im Bereich von 7 bis 8 liegt.
7. Wärmehärtbare Beschichtungsmassen nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass das ß-Hydroxy- alyklamid die Formel I aufweist
Formel I
Figure imgf000020_0001
in der Rl Wasserstof f oder C1- C5-AIkyl ist , R2 Wasserstof f , C1-C5-Alkyl oder
(HO-CH (R4 ) -CH2) -
mit R4 gleich Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl ist und A eine chemische Bindung ist oder eine ein¬ wertige oder mehrwertige organische Gruppe, ab¬ geleitet aus gesättigten, ungesättigten oder a- romatischen Kohlenwasserstoffgruppen, ein- schließlich substituierter Kohlenwasserstoff¬ gruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei m = 1 bis 2, n = 0 bis 2 und n+m ≥ 2.
8. Wärmehärtbare Beschichtungsmassen nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass das ß- Hydroxyalkyl-amid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Bis [N,N' -di(ß-hydroxyethyl) - adipamid und Bis [N,N' -di(ß-hydroxypropyl) - adipamid.
9. Wärmehärtbare Beschichtungsmasse nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass zusätzlich Pigmen¬ te, Füllstoffe, Hitzestabilisatoren, Vergil- bungsstabilisatoren, Triboadditive und/oder wei- tere Additive enthalten sind.
10. Wärmehärtbare Beschichtungsmasse nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, dass als Hitzestabilisa¬ tor ein Phosphat enthalten ist.
11. Wärmehärtbare Beschichtungsmasse nach einem der Ansprüche 9 oder 10,
dadurch gekennzeichnet, dass als weitere Additi¬ ve Verlaufsmittel, Entgasungsmittel enthalten sind.
12. Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken, bei dem man in der Schmelze durch gemeinsame Extru- sion sämtlicher Formulierungsbestandteile der Beschichtungsmassen nach einem der Ansprüche 1 bis 11 sowie zusätzlich übliche Pigmente und/oder Füllstoffe und/oder Additive bei Tempe¬ raturen zwischen 60°C und 140°C ein Extrudat herstellt, dieses anschließend abkühlt, mahlt und auf eine Korngröße von < 90 μm absiebt.
13. Verwendung der Beschichtungsmasse nach einem der Ansprüche 1 bis 11 als Schutzschicht.
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