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WO2006005844A1 - Composition moussante pressurisee pour le traitement topique du psoriasis - Google Patents

Composition moussante pressurisee pour le traitement topique du psoriasis Download PDF

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Publication number
WO2006005844A1
WO2006005844A1 PCT/FR2005/001496 FR2005001496W WO2006005844A1 WO 2006005844 A1 WO2006005844 A1 WO 2006005844A1 FR 2005001496 W FR2005001496 W FR 2005001496W WO 2006005844 A1 WO2006005844 A1 WO 2006005844A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition according
composition
surfactant
vitamin
corticosteroid
Prior art date
Application number
PCT/FR2005/001496
Other languages
English (en)
Inventor
Leila Zarif
Claire Mallard
Original Assignee
Galderma S.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Galderma S.A. filed Critical Galderma S.A.
Priority to BRPI0510840-3A priority Critical patent/BRPI0510840A/pt
Priority to MXPA06014409A priority patent/MXPA06014409A/es
Priority to JP2007515998A priority patent/JP2008502663A/ja
Priority to EP05777132A priority patent/EP1778185A1/fr
Priority to CA002567687A priority patent/CA2567687A1/fr
Publication of WO2006005844A1 publication Critical patent/WO2006005844A1/fr

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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
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    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters

Definitions

  • the present invention relates to topical compositions for the treatment of psoriasis.
  • Psoriasis is a chronic inflammatory skin disease affecting about 5% of the French population. This disease is manifested by red patches covered with whitish films that are detached from the skin: these are the dander. Psoriasis plaques are often located at the elbows, scalp and knees, but can also reach other parts of the body such as the face, hands, feet, mucous membranes. Psoriasis is neither contagious nor allergic in nature, but it is likely to be transmitted by heredity, in the form of a sensitivity to develop the disease. Psoriasis can occur at any age, but the first flares appear mostly between 10 and 30 years of age.
  • corticosteroids in the treatment of psoriasis.
  • the mechanism of action of corticosteroids is attributed to their inhibition of inflammatory processes (Lange K et al,
  • US 4,610,978 discloses the use of vitamin D or a vitamin D analogue, optionally combined with a corticosteroid for the treatment of psoriasis. It is known to date to use a combination of active agents in the treatment of psoriasis, and in particular a combination of a corticosteroid and vitamin D or a vitamin D analogue. In fact, combined therapy is advantageous because it reduces the doses of the assets administered, and thus reduce the side effects of these assets.
  • WO 00/64450 discloses, for the treatment of psoriasis, a pharmaceutical composition for dermal use comprising at least one vitamin D analogue and at least one corticosteroid. These compositions are presented in the form of lotions or creams.
  • WO 02/34235 describes, for the treatment of psoriasis, a pharmaceutical composition in the form of a gel for application to the skin, comprising at least one vitamin D analogue, at least one corticosteroid and a viscosity-increasing excipient.
  • composition for the treatment of psoriasis which is in the form of a pressurized aqueous foam and which contains the combination of a vitamin D analog and corticosteroid.
  • the present invention relates to a stable pressurized aqueous foaming pharmaceutical composition for topical use, intended for the treatment of psoriasis, comprising a hydrophilic phase, at least one hydrophobic phase, a surfactant, and as active principle a combination of vitamin D analog such as calcitriol and corticosteroid such as clobetasol propionate and at least one propellant.
  • pressurized means a composition which comprises at least one propellant.
  • the foaming pharmaceutical composition can optionally comprising a co-surfactant, a solvent and an organic cosolvent, a gelling agent.
  • foaming pharmaceutical compositions of the invention are numerous. Indeed, since the foams are easy to apply, especially in the scalp, they improve patient compliance.
  • composition for topical use a composition intended to be applied to all parts of the body such as the scalp, mucous membranes, elbows, knees, hands, feet, face etc. .
  • hydrophilic phase is meant a phase composed mainly of water.
  • the hydrophobic phase also hereinafter referred to as the hydrophobic solvent, can be, without being limited to, a vegetable oil, an animal oil, a mineral oil which is liquid or solid at ambient temperature, a silicone oil or a synthetic oil. mixtures.
  • the hydrophobic phase can act as the solvent of (s) active (s).
  • the active agent may be solubilized in an organic solvent that is different from the hydrophobic phase.
  • This solvent may be derived from glycol, for example propylene glycol, a fatty acid ester such as a C12-C15 alkyl chain alkyl benzoate, a medium or long chain alcohol, a fatty alcohol, an aromatic pyrolidinone or alkyl, a cyclic ketone, an ether cyclic, linear, branched or cyclic chain alkane.
  • Gelling agents that may be mentioned include polysaccharides and derivatives such as alginates, chitosans, starches and derivatives, natural and derived gums such as xanthan gum, clays, synthetic polymers such as cellulose derivatives, polyvinylpyrrolidones and derivatives, carboxyvinyl polymers, acrylic coproplymers such as copolymers of acrylates / alkylacrylates, polyacrylamides Pemulen.
  • Examples of vegetable oils include soybean oil, cottonseed oil, sweet almond oil, palm oil, sesame oil, sunflower oil.
  • animal oil include lanolin oil, squalene, fish oil, mink oil.
  • mineral oil include paraffin oils of different viscosities such as Primol 352, Marcol 82, Marcol 152 sold by the company Esso.
  • synthetic oils mention may be made of an ester such as cetearyl isononanoate sold under the name Cetiol SN by Cognis France, isopropyl palmitate, octyl palmitate, isostearic acid derivatives and neopentylglycol.
  • dicaprylate / dicaprate hydrogenated glycerides
  • diisopropyl adipate sold under the name Ceraphyl 230 by the company ISF
  • isopropyl palmitate sold under the name of Crodamol IPP by the company Croda
  • the isononyl isononanoate sold under the name of Dub Inin by Stéarinerie Dubois
  • the caprylic / capric triglyceride such as Miglyol 812 sold by the company HuIs / Lambert River.
  • silicone oil are non-silicone silicones the
  • the hydrophobic solvent may be present in a concentration ranging from 20% to 75% by weight relative to the total weight of the composition (w / w), preferably from 20% to 50% (w / w).
  • the gelling agent may be present in a concentration ranging from 0.1% to 5.0% (w / w).
  • vitamin D analogue is calcitriol, tacalcitol, calcipotriol, and any other vitamin D analog mentioned in the patent.
  • the vitamin D analog is calcitriol.
  • corticosteroid As an example of a corticosteroid, mention may be made of clobetasol and its esters, such as clobetasol 17-propionate (also referred to as clobetasol propionate), bethametasone and its esters, fluocinonide, hydrocortisone and any other corticosteroid mentioned in the patent. WO 00/64450.
  • the corticosteroid is clobetasol propionate.
  • the surfactant may be a nonionic, zwitterionic, anionic or cationic surfactant, or a mixture of these surfactants.
  • the nonionic surfactant may be selected from the group consisting of ethoxylated sorbitan stearate, ethoxylated sorbitan palmitate, the
  • Ethoxylated sorbitan oleate nonyl phenol ethoxyls, fatty alcohol ethoxyls, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene cetyl ether, sucrose esters, pegylated esters or mixtures thereof.
  • the zwitterionic surfactant may be a cocamidoalkylamine, and especially a cocamidopropylamine and / or cocamidopropylamine oxide.
  • the cationic surfactant may be a betaine.
  • the anionic surfactant may be sodium lauryl sulfate.
  • the surfactant is nonionic.
  • the co-surfactant is selected from co-surfactants having an HLB between 6 and 10, preferably between 6 and 8.
  • the present invention also relates to a composition comprising at least one propellant gas.
  • This propellant may be a gas known to those skilled in the art, such as hydrocarbons, CFCs, HFCs, nitrogen, carbon dioxide, air, or mixtures thereof.
  • An example of these gases is propane, butane, isobutane, dichloro-difluoromethane, dichloro-tetrafluoroethane, octafluorocyclobutane, dimethyl ether or mixtures thereof.
  • the propellant gas is in liquefied form and its concentration is between 5-30% of the total composition.
  • composition which is the subject of the present invention may furthermore comprise an emulsifying agent, one or more absorption promoters, a suitable buffer substance, preservatives and / or an antioxidant.
  • emollient agent By way of example of an emollient agent, mention may be made of glycerine, panthenol or sorbitol.
  • buffer substances examples include acetic acid / sodium acetate, citric acid / sodium citrate, phosphoric acid / sodium phosphate or anhydrous citric acid / potassium citrate.
  • the antioxidant may be 4-aminosalicylic acid, 5-aminosalicylic acid, butyl hydroxytoluene, butyl hydroxyanisole, propyl gallate, superoxide dismutase, ubiquinol, ⁇ -tocopherol and derivatives or certain metal chelants.
  • the antioxidants preferentially used in the composition according to the invention are D, L ⁇ -tocopherol, butyl hydroxyanisole and butyl hydroxytoluene.
  • the asset can be encapsulated in a drug transport system to increase its stability.
  • a drug carrier is a lipid carrier, a cyclodextrin, a direct or reverse micellar system.
  • the surfactant is present in an amount ranging from 0.1% to 15% by weight relative to total weight of the composition, preferably from 0.1% to 10%, preferably from 0.2% to 5%.
  • the vitamin D analogue is present in an amount of from 0.0001% to 1%, preferably from
  • the corticosteroid is present in an amount ranging from 0.001% to 1%, preferably from 0.001% to 0.2% and most preferably from 0.005% to 0.1% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the propellant is present in an amount ranging from 3% to 30%, preferably from 3% to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the hydrophobic phase is present in an amount ranging from 20% to 75%, preferably from 20% to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the present invention also relates to an aerosol can comprising a composition as defined above.
  • the present invention also relates to a process for preparing a foaming pharmaceutical composition, as defined above, in an aerosol container.
  • the process for preparing the foaming composition that is the subject of the present invention is characterized in that it comprises the following steps: (a) the active ingredients are solubilized separately in a suitable solvent;
  • the present invention further relates to the use of a mixture of vitamin D analogue and a corticosteroid for the manufacture of a foaming pharmaceutical composition for topical use for the treatment of psoriasis.

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition pharmaceutique moussante à usage topique, stable, destinée au traitement du psoriasis, comprenant une phase hydrophile, au moins une phase hydrophobe, un agent tensio-actif, et à titre de principe actif une association d'analogue de vitamine D et de corticostéroide et au moins un gaz propulseur.

Description

COMPOSITION MOUSSANTE PRESSURISÉE POUR LE TRAITEMENT TOPIQUE DU PSORIASIS
La présente invention concerne des compositions topiques destinées au traitement du psoriasis.
Le psoriasis est une maladie inflammatoire chronique de la peau qui touche environ 5% de la population française. Cette maladie se manifeste par des plaques rouges recouvertes de pellicules blanchâtres qui se détachent de la peau : ce sont les squames. Les plaques de psoriasis se localisent souvent aux coudes, cuir chevelu et genoux, mais peuvent aussi atteindre d'autres parties du corps comme le visage, les mains, les pieds, les muqueuses. Le psoriasis n'est ni contagieux ni de nature allergique, mais il est susceptible de se transmettre par hérédité, sous la forme d'une sensibilité à développer la maladie. Le psoriasis peut survenir à tout âge, mais les premières poussées apparaissent la plupart du temps entre 10 et 30 ans. C'est une maladie chronique dont l'évolution est imprévisible : aux phases de récidives succèdent des phases de rémission. Si cette maladie met rarement en danger la vie d'une personne, elle a en revanche un fort impact sur sa qualité de vie. Eu égard à son aspect inesthétique et à sa chronicité, la maladie fait souvent apparaître des sentiments de dévalorisation, une souffrance morale et au fil du temps une dépression. Les personnes psoriasiques connaissent souvent des difficultés de communication, tout particulièrement lorsque leurs lésions sont exposées au regard d'autrui : c'est notamment le cas pour le psoriasis du visage, du cuir chevelu et des mains. Des traumatismes psychologiques (deuil, rupture affective...) ou des chocs physiques (accident, intervention chirurgicale ...) sont souvent à l'origine des premières poussées et des récidives. On distingue deux types de psoriasis :
- le type I où la maladie se développe chez l'enfant et le jeune adulte, avec des antécédents familiaux et une évolution assez sévère,
- lé type II où le psoriasis se développe après 40 ans, sans antécédents familiaux et avec une évolution plus bénigne.
Dans le psoriasis certaines personnes souffrent d'une seule plaque de psoriasis localisée dans une région précise du corps tandis que d'autres sont sujettes à un psoriasis étendu à l'ensemble du corps. De même, il existe plusieurs types de lésions, donnant lieu à des psoriasis bien distincts.
Dans l'art antérieur, il est commun d'utiliser des corticostéroïdes dans le traitement du psoriasis. Le mécanisme d' action des corticostéroïdes est attribué à leur inhibition des processus inflammatoires (Lange K et al,
Skin Pharmacol Appl Skin Physiol 13(2) : 93-103 (2000)) .
Le document US 4,610,978 décrit l'utilisation de la vitamine D ou d'un analogue de la vitamine D, éventuellement associée à un corticostéroïde pour le traitement du psoriasis. Il est connu à ce jour d'utiliser une association d'agents actifs dans le traitement du psoriasis, et notamment une association d'un corticostéroïde et de la vitamine D ou d' un analogue de la vitamine D. En effet, la thérapie combinée est avantageuse car elle permet de réduire les doses des actifs administrés, et ainsi de réduire les effets secondaires de ces actifs. Le document WO 00/64450 décrit, pour le traitement du psoriasis, une composition pharmaceutique pour l'usage dermique comprenant au moins un analogue de la vitamine D et au moins un corticostéroïde. Ces compositions sont présentées sous forme de lotions ou de crèmes .
Le document WO 02/34235 décrit, pour le traitement du psoriasis, une composition pharmaceutique sous forme de gel pour application sur la peau, comprenant au moins un analogue de la vitamine D, au moins un corticostéroïde et un excipient augmentant la viscosité.
Cependant, aucun des documents de l'art antérieur ne décrit à ce jour une composition destinée au traitement du psoriasis, qui se présente sous la forme d'une mousse aqueuse pressurisée et qui contient l'association d'un analogue de la vitamine D et d'un corticostéroide.
En effet, il n'apparaît pas évident pour un homme de l'art de combiner les actifs de type analogue de vitamine D avec un corticostéroide sous une forme moussante.
La présente invention a pour objet une composition pharmaceutique moussante aqueuse pressurisée à usage topique, stable, destinée au traitement du psoriasis, comprenant une phase hydrophile, au moins une phase hydrophobe, un agent tensio-actif, et à titre de principe actif une association d'analogue de vitamine D tel que le calcitriol et de corticostéroide tel que le propionate de clobetasol et au moins un gaz propulseur. Par pressurisée, on entend une composition qui comprend au moins un gaz propulseur. La composition pharmaceutique moussante peut comprendre optionnellement un agent co-tensioactif, un solvant et un co-solvant organique, un agent gélifiant.
Les avantages présentés par les compositions pharmaceutiques moussantes de l'invention sont nombreux. En effet, étant donné que les mousses sont faciles à appliquer, notamment au niveau du cuir chevelu, elles permettent d'améliorer l'observance du patient.
Dans la présente demande, on entend par composition à usage topique, une composition destinée à être appliquée sur toutes les parties du corps telles que le cuir chevelu, les muqueuses, les coudes, les genoux, les mains, les pieds, le visage etc..
Par phase hydrophile, on entend une phase composée majoritairement d'eau.
La phase hydrophobe, aussi appelée par la suite solvant hydrophobe, peut être, sans pour autant que ça soit limitatif, une huile végétale, une huile animale, une huile minérale liquide ou solide à température ambiante, une huile de silicone une huile synthétique ou leurs mélanges.
La phase hydrophobe peut jouer le rôle de solvant de (s) actif (s) .
Par ailleurs, l'actif peut être solubilisé dans un solvant organique différent de la phase hydrophobe. Ce solvant peut être dérivé de glycol comme par exemple le propylene glycol, un ester d'acide gras comme par exemple un alkyl benzoate à chaîne alkyle en C12-C15, un alcool à chaîne moyenne ou longue, un alcool gras, un pyrolidinone aromatique ou alkylé, une cétone cyclique, un éther cyclique, un alkane à chaine linéaire, ramifiée ou cyclique.
Comme agent gélifiant on peut citer les polysaccharides et dérivés comme les alginates, les chitosans, les amidons et dérivés, les gommes naturelles et dérivés comme la gomme xanthane, les argiles, les polymères synthétiques comme les dérivés de cellulose, les polyvinylpyrrolidones et dérivés, les polymères carboxyvinyliques, les copoplymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides le Pemulen.
Comme exemples d'huile végétale on peut citer l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile d'amande douce, l'huile de palme, l'huile de sésame, l'huile de tournesol. Comme exemples d'huile animale on peut citer l'huile de lanoline, le squalène, l'huile de poisson, l'huile de vison. Comme exemples d'huile minérale on peut citer des huiles de paraffine de différentes viscosités telles que le Primol 352, le Marcol 82, le Marcol 152 vendus par la société Esso. Comme exemples d'huile synthétique on peut citer un ester tel que cétéaryl isononanoate vendu sous le nom de Cetiol SN par la société Cognis France, le palmitate d' isopropyle, le palmitate d'octyle, les dérivés de l'acide isostearique, les neopentylglycol dicaprylate/dicaprate, les glycérides hydrogénés, le diisopropyl adipate vendu sous le nom de Ceraphyl 230 par la société ISF, le palmitate d' isopropyle vendu sous le nom de Crodamol IPP par la société Croda, l'isononyl isononanoate vendu sous le nom de Dub Inin par la société Stéarinerie Dubois, le caprylique/caprique triglycéride tel que le Miglyol 812 vendu par la société HuIs/Lambert Rivière. Comme exemples d'huile de silicone on peut citer les silicones non- l'
volatiles comme les siloxanes polyalkylés, les siloxanes polyarylés, une dimethicone vendu sous le nom de Dow Corning Fluid 2OcSt par la société Dow Corning.
Le solvant hydrophobe peut être présent en concentration allant de 20% à 75% en poids par rapport au poids total de la composition (p/p) , de préférence de 20% à 50% (p/p) .
L'agent gélifiant peut être présent en concentration allant de 0.1% à 5.0% (p/p) .
Comme exemple d' analogue de vitamine D on peut citer le calcitriol, le tacalcitol, le calcipotriol, et tout autre analogue de vitamine D cité dans le brevet
WO 00/64450. De préférence, l'analogue de vitamine D est le calcitriol.
Comme exemple de corticostéroide, on peut citer le clobetasol et ses esters tel que le 17-propionate de clobetasol (aussi désigné par la suite propionate de clobetasol) , la bethametasone et ses esters, la fluocinonide, hydrocortisone et tout autre corticostéroide cité dans le brevet WO 00/64450. De préférence, le corticostéroide est le propionate de clobetasol.
L'agent tensio-actif peut être un agent tensio- actif non-ionique, zwitterionique, anionique ou cationique, ou un mélange de ces tensioactifs.
L'agent tensio-actif non-ionique peut être choisi dans le groupe constitué par le stéarate de sorbitane éthoxylé, le palmitate de sorbitane éthoxylé, l'
1'oléate de sorbitane éthoxylé, les éthoxyles de nonyl phénol, les éthoxyles d'alcool gras, le lauryl éther de polyoxyéthylène, le cétyl éther de polyoxyéthylène, les esters de sucrose, les esters pegylés ou leurs mélanges.
L'agent tensio-actif zwittérionique peut être une cocamidoalkylamine, et notamment une cocamidopropylamine et/ou une cocamidopropylamine oxyde.
L'agent tensio-actif cationique peut être une bétaine.
L'agent tensioactif anionique peut être le lauryl sulfate de sodium.
De préférence, le tensioactif est non-ionique.
Le co-tensioactif est sélectionné parmi les co- tensioactifs ayant une HLB entre 6 et 10, de préférence entre 6 et 8.
La présente invention concerne aussi une composition comprenant au moins un gaz propulseur. Ce gaz propulseur peut être un gaz connu par l'homme de l'art, tel que les hydrocarbures, les CFC, les HFC, l'azote, le dioxyde de carbone, l'air, ou leurs mélanges. Un exemple de ces gaz est le propane, le butane, isobutane, le dichloro-difluorométhane, le dichloro-tétrafluoroéthane, 1' octafluorocyclobutane, le diméthyl éther ou leurs mélanges.
Selon une forme préférée de l'invention, le gaz propulseur est sous forme liquéfiée et sa concentration est entre 5-30% de la composition totale. l'
La composition objet de la présente invention peut comprendre en outre un agent émoilient, un ou plusieurs promoteurs d'absorption, une substance tampon appropriée, des conservateurs et/ou un anti-oxydant.
A titre d'exemple d'agent émollient, on pourra citer la glycérine, le panthénol, ou le sorbitol.
A titre d'exemples de substance tampon, on pourra citer les couples acide acétique/acétate de sodium, acide citrique/citrate de sodium, acide phosphorique/phosphate de sodium ou acide citrique anhydre/citrate de potassium.
L' anti-oxydant peut être un acide 4- aminosalicylique, un acide 5-aminosalicylique, le butyl hydroxytoluène, le butyl hydroxyanisole, le propyl gallate, la superoxide dismutase, l'ubiquinol, α-tocophérol et dérivés ou certains chélatants de métaux. Les anti-oxydants préférentiellement utilisés dans la composition selon l'invention sont le D,L α-tocophérol, le butyl hydroxyanisole et le butyl hydroxytoluène.
Optionnellement l'actif peut être encapsulé dans un système de transport de médicaments afin d' augmenter sa stabilité. Un exemple de transporteur de médicament est un véhicule lipidique, une cyclodextrine, un système micellaire direct ou inverse.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, l'agent tensio-actif est présent en une quantité allant de 0,1 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,1% à 10%, de préférence de 0,2% à 5%.
L'analogue de vitamine D est présent en une quantité allant de 0,0001 % à 1 %, de préférence de
0,0001 % à 0,1 % et tout préférentiellement de 0,0001 % à
0,025 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le corticostéroide est présent en une quantité allant de 0,001 % à 1 %, de préférence de 0,001 % à 0,2 % et tout préférentiellement de 0,005 % à 0,1 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le gaz propulseur est présent en une quantité allant de 3 % à 30 %, de préférence de 3 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La phase hydrophobe est présente en une quantité allant de 20 % à 75 %, de préférence de 20 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La présente invention a également pour objet une bombe aérosol comprenant une composition telle que définie ci-dessus.
La présente invention concerne encore un procédé de préparation d'une composition pharmaceutique moussante, telle que définie ci-dessus, dans une bombe aérosol.
Le procédé de préparation de la composition moussante objet de la présente invention est caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : (a) les actifs sont solubilisés séparément dans un solvant approprié ;
(b) la phase hydrophobe est chauffée, si nécessaire, à 50-700C ; (c) Les actifs solubilisés sont ajoutés à la phase hydrophobe en agitant ;
(d) la phase aqueuse contenant le tensioactif préchauffée à la même température (si nécessaire) est ajoutée doucement à la phase hydrophobe ; (e) l'ensemble est homogénéisé par un ultra- turrax et refroidi à température ambiante ;
(f) le mélange est ensuite mis dans un aérosol, le conteneur aérosol est scellé et la quantité nécessaire de propulseur (environ 10% de la composition en masse) est compressée dans le conteneur.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation d'un mélange d'analogue de vitamine D et d'un corticostéroide pour la fabrication d'une composition pharmaceutique moussante à usage topique destinée au traitement du psoriasis.
L'exemple suivant est préparé selon le mode de préparation décrit plus haut.
Exemple 1
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Exemple 2
Figure imgf000012_0002
Exemple 3
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Exemple 4
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Claims

l'REVENDICATIONS
1. Composition pharmaceutique moussante aqueuse pressurisée à usage topique destinée au traitement du psoriasis comprenant une phase hydrophile, au moins une phase hydrophobe, un agent tensio-actif, et une association d' analogue de vitamine D et de corticostéroide et au moins un gaz propulseur.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un agent co- tensioactif.
3. Composition selon les revendications 1 et 2, caractérisée en ce qu'elle comprend un solvant organique.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent gélifiant.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que l'analogue de vitamine D est choisi parmi le calcitriol, le calcipotriol, le tacalcitol.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que l'analogue de vitamine D est le calcitriol.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le corticostéroide est choisi parmi le propionate de clobetasol, la bethametasone et ses esters, la fluocinonide, hydrocortisone.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le corticostéroide est le propionate de clobetasol.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que l'agent tensio-actif est un agent tensio-actif non-ionique, anionique, zwitterionique ou cationique.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'agent tensio-actif non-ionique est choisi dans le groupe constitué par le stéarate de sorbitane éthoxylé, le palmitate de sorbitane éthoxylé, l'oléate de sorbitane éthoxylé, les éthoxyles de nonyl phénol, les éthoxyles d'alcool gras, le lauryl éther de polyoxyéthylène, le cétyl éther de polyoxyéthylène, les esters de sucrose ou leurs mélanges.
11. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'agent tensio-actif zwitterionique est une cocamidoalkylamine, et notamment une cocamidopropylamine et/ou une cocamidopropylamine oxyde.
12. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'agent tensio-actif cationique est une bétaine.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 à 12 caractérisée en ce que l'agent gélifiant est choisi parmi les polysaccharides et dérivés comme les alginates, les chitosans, les amidons et dérivés, les gommes naturelles et dérivés comme la gomme xanthane, les argiles, les polymères synthétiques comme les dérivés l'l'
de cellulose, les polyvinylpyrrolidone et dérivés, les polymères carboxyvinyliques, les copoplymèresacryliques tels que les copolymères d' acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides le Pemulen.
14. Composition pressurisée selon l'une des revendications 1 à 13, caractérisée en ce que le gaz propulseur est choisi parmi les hydrocarbures, les CFC, les HFC, l'azote, le dioxyde de carbone, l'air, ou leurs mélanges.
15. Composition pressurisée selon la revendication 14, caractérisée en ce que le gaz propulseur est choisi dans le groupe constitué par le propane, le butane, isobutane, le dichloro-difluorométhane, le dichloro-tétrafluoroéthane, octafluorocyclobutane, le diméthyl éther ou leurs mélanges.
16. Composition selon l'une des revendications 1 à 15, caractérisée en ce que le gaz propulseur se présente sous une forme liquéfiée.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un solvant hydrophobe.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée en ce que le solvant hydrophobe est choisi dans le groupe constitué par une huile minérale, une huile synthétique, une huile de silicone, une huile végétale, une huile animale ou leurs mélanges.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisée en ce que l'analogue de vitamine D est présent en une quantité allant de 0,0001 % à 1 %, de préférence de 0,0001 % à 0,1 % et tout préférentiellement de 0,0001 % à 0,025 % en poids par rapport au poids total de la composition.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisée en ce que le corticosteroide est présent en une quantité allant de 0,001 % à 1 %, de préférence de 0,001 % à 0,2 % et tout préférentiellement de 0,005 % à 0,1 % en poids par rapport au poids total de la composition.
21. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisée en ce que l'agent tensio-actif est présent en une quantité allant de 0,1 % à 10 % et de préférence de 0,2 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
22. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisée en ce que le gaz propulseur est présent en une quantité allant de 3 % à 30 %, de préférence de 3 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 à 18, caractérisée en ce que le solvant hydrophobe est présent en une quantité allant de 20 % à 75 %, de préférence de 20 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.
24. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un agent émollient, une substance tampon, des conservateurs et/ou un anti-oxydant.
25. Bombe aérosol caractérisée en ce qu'elle comprend une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 24.
26. Utilisation d'un mélange d'analogue de vitamine D et d'un corticostéroide pour la fabrication d'une composition pharmaceutique moussante à usage topique destinée au traitement du psoriasis.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008027532A3 (fr) * 2006-08-29 2008-04-17 Teva Pharma Compositions actives pharmacologiquement stables à base de vitamine d et de corticostéroïdes, compatibles avec un faible ph
JP2010524888A (ja) * 2007-04-18 2010-07-22 ピエール、ファブレ、デルモ‐コスメティーク シクロピロクスオラミンおよび亜鉛ピリチオンを含む抗真菌泡ならびにその医療用途および化粧用途
EP1917072A4 (fr) * 2005-06-01 2010-10-13 Stiefel Res Australia Pty Ltd Preparation vitaminee
US8263580B2 (en) 1998-09-11 2012-09-11 Stiefel Research Australia Pty Ltd Vitamin formulation

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AUPP583198A0 (en) * 1998-09-11 1998-10-01 Soltec Research Pty Ltd Mousse composition
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
CA2502986C (fr) 2002-10-25 2011-08-23 Foamix Ltd. Mousse cosmetique et pharmaceutique
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US20060018937A1 (en) * 2002-10-25 2006-01-26 Foamix Ltd. Steroid kit and foamable composition and uses thereof
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8211449B2 (en) * 2004-06-24 2012-07-03 Dpt Laboratories, Ltd. Pharmaceutically elegant, topical anhydrous aerosol foam
AU2006313443A1 (en) 2005-05-09 2007-05-18 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
GB2443161B (en) * 2006-10-28 2011-03-23 Nupharm Lab Ltd Clobetasol spray
GB2443162B (en) * 2006-10-28 2011-02-09 Nupharm Lab Ltd Betamethasone spray
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
US9532936B2 (en) * 2007-03-08 2017-01-03 Strength Of Nature, Llc Compositions and methods for removing hair styling aids
EP1970049A1 (fr) * 2007-03-15 2008-09-17 Drug Delivery Solutions Limited Composition topique du type polyaphron avec de la vitamine D et un corticosteroide
EP1970048A1 (fr) * 2007-03-15 2008-09-17 Drug Delivery Solutions Limited Composition topique de type polyaphron avec de la vitamine D
US10265265B2 (en) * 2007-03-15 2019-04-23 Drug Delivery Solutions Limited Topical composition
EP2008651A1 (fr) 2007-06-26 2008-12-31 Drug Delivery Solutions Limited Patch bioérodable
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
WO2009069006A2 (fr) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Peroxyde de benzoyle contenant de la mousse
WO2009090495A2 (fr) 2007-12-07 2009-07-23 Foamix Ltd. Vecteurs moussants siliconés à base d'huile et de liquide, et formulations
US8518376B2 (en) 2007-12-07 2013-08-27 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
AU2009205314A1 (en) 2008-01-14 2009-07-23 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
BRPI0920728A2 (pt) * 2008-10-03 2015-08-18 Nexmed Holdings Inc Composição estabilizada para tratamento de psoríase
US20120238535A1 (en) * 2009-02-23 2012-09-20 Smith Jan G Topical formulation of low level clobetasol propionate for treating disorders of the skin and mucous membranes
CN102438590B (zh) * 2009-02-25 2013-07-10 施泰福研究澳大利亚有限公司 局部泡沫组合物
CA2760186C (fr) 2009-04-28 2019-10-29 Foamix Ltd. Vehicule moussant et compositions pharmaceutiques comportant des solvants polaires aprotiques et leurs utilisations
WO2011013009A2 (fr) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Compositions hydro-alcooliques moussantes non tensioactives, mousses légères, et leurs utilisations
CA2769677A1 (fr) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Compositions hydro-alcooliques moussantes a base d'agents non tensioactifs non polymeres, mousses legeres, et leurs utilisations
US8871184B2 (en) 2009-10-02 2014-10-28 Foamix Ltd. Topical tetracycline compositions
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
AU2015203836B2 (en) * 2010-06-11 2016-09-01 Leo Pharma A/S A pharmaceutical spray composition comprising a vitamin d analogue and a corticosteroid
KR101619077B1 (ko) * 2010-06-11 2016-05-10 레오 파마 에이/에스 비타민 ｄ 유사체 및 코르티코스테로이드를 포함하는 약제학적 분무 조성물
BR112013023458B1 (pt) 2011-03-14 2020-04-07 Drug Delivery Solutions Ltd composição oftálmica, e, método para fabricar a composição oftálmica
JP6371312B2 (ja) 2013-01-29 2018-08-08 アヴェクシン エーエス 坑炎症および抗腫瘍２−オキソチアゾール化合物ならびに２−オキソチオフェン化合物
JP6396229B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
JP6396230B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
GB201413695D0 (en) 2014-08-01 2014-09-17 Avexxin As Compound
FR3041538B1 (fr) * 2015-09-29 2018-11-30 Galderma Research & Development Mousse chimique non rincee contenant du propionate de clobetasol, et son utilisation dans le traitement du psoriasis.
GB201604316D0 (en) 2016-03-14 2016-04-27 Avexxin As Combination therapy
GB201604318D0 (en) 2016-03-14 2016-04-27 Avexxin As Combination therapy
MX377365B (es) 2016-09-08 2025-03-10 Journey Medical Corp Composiciones y métodos para tratar rosácea y acné.
US11351127B2 (en) 2016-09-21 2022-06-07 Avexxin As Pharmaceutical composition
EP3542788A1 (fr) 2018-03-19 2019-09-25 MC2 Therapeutics Limited Composition topique comprenant calcipotriol et dipropionate de bétaméthasone

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0391342A1 (fr) * 1989-04-05 1990-10-10 Toko Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha Composition de gel à pulvériser, sa préparation et son utilisation
WO1997015295A1 (fr) * 1995-10-20 1997-05-01 Laboratoire L. Lafon Composition pour l'administration transdermique
WO2000064450A1 (fr) * 1999-04-23 2000-11-02 Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Løvens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) Composition pharmaceutique
WO2002034235A1 (fr) * 2000-10-27 2002-05-02 Leo Pharma A/S Composition topique contenant au moins une vitamine d ou un analogue de vitamine d et au moins un corticosteroide
US20030059446A1 (en) * 2001-09-18 2003-03-27 Kulkarni Arun B. Physically stable sprayable gel composition
FR2848454A1 (fr) * 2002-12-17 2004-06-18 Galderma Res & Dev Composition pharmaceutique comprenant une association de calcitriol et d'un corticosteroide
WO2004054588A1 (fr) * 2002-12-17 2004-07-01 Galderma Sa Compositions pharmaceutiques comprenant une combinaison de calcitriol et d'un clobetasol propionate

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3949098A (en) * 1974-06-05 1976-04-06 Nabisco, Inc. Nutritious orange drink concentrate, process and drink resultant therefrom
US4610978A (en) * 1983-03-22 1986-09-09 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Compositions containing 1α-hydroxycholecalciferol for topical treatment of skin disorders and methods employing same
US5223244A (en) * 1988-06-20 1993-06-29 Shiseido Company, Ltd. Aerosol composition
EP0408756A4 (en) * 1988-12-07 1991-08-28 San-Ei Chemical Industries, Ltd. Method for preparing milk/mineral concentrate and mineralized drink
GB9004544D0 (en) * 1990-03-01 1990-04-25 Leo Pharm Prod Ltd Novel treatment ii
US5087620A (en) * 1990-05-17 1992-02-11 Bristol-Myers Squibb Co. Controlled dermal penetration enhancement using imidazoles
GB9300763D0 (en) * 1993-01-15 1993-03-03 Leo Pharm Prod Ltd Chemical compound
FR2701396B1 (fr) * 1993-02-12 1995-04-21 Oreal Procédé de stabilisation de vésicules de lipide(s) amphiphile(s) et composition pour application topique contenant lesdites vésicules stabilisées.
US6126949A (en) * 1998-04-06 2000-10-03 Bernel Chemical Company, Inc. Di-behenyl fumarate and its use in dermatological products
US6106874A (en) * 1998-11-18 2000-08-22 Abbott Laboratories Calcium fortified juice-based nutritional supplement and process of making
US7074747B1 (en) * 1999-07-01 2006-07-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Cleansing compositions

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0391342A1 (fr) * 1989-04-05 1990-10-10 Toko Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha Composition de gel à pulvériser, sa préparation et son utilisation
WO1997015295A1 (fr) * 1995-10-20 1997-05-01 Laboratoire L. Lafon Composition pour l'administration transdermique
WO2000064450A1 (fr) * 1999-04-23 2000-11-02 Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Løvens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) Composition pharmaceutique
WO2002034235A1 (fr) * 2000-10-27 2002-05-02 Leo Pharma A/S Composition topique contenant au moins une vitamine d ou un analogue de vitamine d et au moins un corticosteroide
US20030059446A1 (en) * 2001-09-18 2003-03-27 Kulkarni Arun B. Physically stable sprayable gel composition
FR2848454A1 (fr) * 2002-12-17 2004-06-18 Galderma Res & Dev Composition pharmaceutique comprenant une association de calcitriol et d'un corticosteroide
WO2004054588A1 (fr) * 2002-12-17 2004-07-01 Galderma Sa Compositions pharmaceutiques comprenant une combinaison de calcitriol et d'un clobetasol propionate

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Dovobet Oinment", 1 November 2004 (2004-11-01), XP002314150, Retrieved from the Internet <URL:http://emc.medicines.org.uk/emc/assets/c/html/displaydoc.asp?documentid=8851#COMPOSITION> [retrieved on 20050119] *
LAHFA M ET AL: "CALCITRIOL OINTMENT AND CLOBETASOL PROPIONATE CREAM: A NEW REGIMEN FOR THE TREATMENT OF PLAQUE PSORIASIS", EUROPEAN JOURNAL OF DERMATOLOGY, XX, XX, vol. 13, no. 3, May 2003 (2003-05-01), pages 261 - 265, XP009016887, ISSN: 1167-1122 *
LAMBA S ET AL: "Combination therapy with vitamin D analogues", BRITISH JOURNAL OF DERMATOLOGY, XX, XX, vol. 144, no. Supplement 58, April 2001 (2001-04-01), pages 27 - 32, XP002253887, ISSN: 0007-0963 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8263580B2 (en) 1998-09-11 2012-09-11 Stiefel Research Australia Pty Ltd Vitamin formulation
EP1917072A4 (fr) * 2005-06-01 2010-10-13 Stiefel Res Australia Pty Ltd Preparation vitaminee
US8298515B2 (en) 2005-06-01 2012-10-30 Stiefel Research Australia Pty Ltd. Vitamin formulation
US8629128B2 (en) 2005-06-01 2014-01-14 Stiefel West Coast, Llc Vitamin formulation
WO2008027532A3 (fr) * 2006-08-29 2008-04-17 Teva Pharma Compositions actives pharmacologiquement stables à base de vitamine d et de corticostéroïdes, compatibles avec un faible ph
JP2010502624A (ja) * 2006-08-29 2010-01-28 テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド 低ｐＨ親和性を有するコルチコステロイド化合物及びビタミンＤ含有化合物を含む安定な薬理活性組成物
JP2010524888A (ja) * 2007-04-18 2010-07-22 ピエール、ファブレ、デルモ‐コスメティーク シクロピロクスオラミンおよび亜鉛ピリチオンを含む抗真菌泡ならびにその医療用途および化粧用途

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