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WO2005115324A1 - Composition dermatologique pour le traitement des desordres pigmentaires de la peau - Google Patents

Composition dermatologique pour le traitement des desordres pigmentaires de la peau Download PDF

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WO2005115324A1
WO2005115324A1 PCT/FR2005/001213 FR2005001213W WO2005115324A1 WO 2005115324 A1 WO2005115324 A1 WO 2005115324A1 FR 2005001213 W FR2005001213 W FR 2005001213W WO 2005115324 A1 WO2005115324 A1 WO 2005115324A1
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skin
fatty acid
mequinol
acid
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Inventor
Isabelle Pelisson
André Jomard
Cécile COUSIN
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Galderma Research and Development SNC
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Galderma Research and Development SNC
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    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin

Definitions

  • the invention relates to a skin depigmenting composition
  • a skin depigmenting composition comprising, in a physiologically acceptable medium, mequinol (or 4-hydroxyanisole), and at least one unsaturated or polyunsaturated fatty acid and its pharmaceutical or cosmetic use.
  • the composition according to the invention may also contain a sunscreen.
  • the pigmentation of the skin results from the synthesis of melanin in the melanocytes of the dermis by the transformation of tyrosine under the influence of a cuproprotein enzyme tyrosinase.
  • Mequinol is a compound whose depigmenting activity is known. Indeed it acts as a substrate for tyrosinase and therefore blocks the mechanism of melanin synthesis in the dermis (Riley P, Journal of Pathology (1969), 97 (2), 185-191) Indeed, disorders Pigments such as hyperpigmentation are the result of excessive production of melanin. By blocking or decreasing this synthesis, one can obtain a depigmentation effect
  • the invention relates to a depigmenting composition for the skin comprising, in a physiologically acceptable medium, mequinol and an unsaturated fatty acid.
  • physiologically acceptable medium means a medium compatible with the skin, the mucous membranes and / or the integuments.
  • fatty acid is meant a constituent of lipids.
  • the fatty acids differ from each other by their chain length and their degree of saturation, namely the number of carbon constituting the chain and the nature of the bonds, single or double, connecting the carbon atoms to each other.
  • saturated fatty acid according to the invention means the unsaturated fatty acids and the polyunsaturated fatty acids.
  • unsaturated fatty acid By way of nonlimiting example of unsaturated fatty acid according to the invention, mention may be made of linoleic acid, arachidonic acid, sorbic acid, docosahexaenoic acid, or eicosapentaenoic acid.
  • composition containing the combination according to the invention makes it possible to obtain a clear whitening of the skin.
  • the invention also relates to a depigmenting composition for the skin comprising, in a physiologically acceptable medium, mequinol, at least one unsaturated or polyunsaturated fatty acid and at least one sunscreen.
  • the composition according to the invention advantageously comprises between 0.0001 and 20% by weight of mequinol relative to the total weight of the composition and between 0.0001 and 20% by weight of fatty acid relative to the total weight of the composition, and preferably, respectively, between 0.001 and 10% by weight of mequinol relative to the total weight of the composition and between 0.025 and 10% by weight of fatty acid relative to the total weight of the composition.
  • the composition can also comprise at least one sunscreen in preferential concentrations ranging from 0.001 to 30.00% by weight relative to the total weight of the composition.
  • sun filters non-limiting examples that may be mentioned include physical sun filters such as titanium dioxide, zinc oxide and chemical sun filters such as Poctocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate, octyl salicylate , avobenzone, oxybenzone, ecamsule or drometrizole trisiloxane or their mixtures.
  • Each sunscreen can be added at a concentration ranging from 0.001 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition may include several sun filters.
  • each sunscreen can be added at a concentration ranging from 0.001 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention can also comprise any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field, such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids usual, mineral or organic, perfumes, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, soothing and protective agents for the skin.
  • any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids usual, mineral or organic, perfumes, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, soothing and protective agents for the skin.
  • any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids usual, mineral or organic, perfume
  • additives can be present in the composition in an amount of 0.001 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the present invention also relates to a pharmaceutical composition as described above as a medicament.
  • the present invention also relates to a cosmetic composition.
  • compositions containing the combination according to the invention can have all the galenical forms normally used for a topical application, for example under form of solutions, gels, dispersions of the lotion or serum type, of emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or vice versa (E / H), or suspensions or emulsions of soft, semi-solid or solid consistency of the cream or gel type, or alternatively of microemulsions, microcapsules, microparticles or vesicular dispersions of the ionic and / or nonionic type.
  • These compositions are prepared according to the usual methods.
  • the cosmetic or dermatological compositions of the invention may contain adjuvants customary in the cosmetic or dermatological field, such as emulsifiers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents other than titanium oxide and ⁇ -hydroxy acid, preservatives, antioxidants, perfumes, fillers, filters and coloring matters.
  • adjuvants customary in the cosmetic or dermatological field, such as emulsifiers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents other than titanium oxide and ⁇ -hydroxy acid, preservatives, antioxidants, perfumes, fillers, filters and coloring matters.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the cosmetic and / or dermatological fields, and for example from 0.01% to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid vesicles.
  • the invention also relates to the use of the composition according to the invention as described above in the pharmaceutical and cosmetic field.
  • compositions of the invention are particularly suitable for the treatment and prevention of pigmentation disorders.
  • the compositions of the invention are suitable for the treatment and prevention of hyperpigmentary disorders such as melasma, chloasma, lentigines, senile lentigo, vitiligo, freckles, post-inflammatory hyperpigmentations due to abrasion. , a burn, a scar, a dermatosis, a contact allergy; nevi, hyperpigmentations with genetic determinism, hyperpigmentations of metabolic or drug origin, melanomas or any other pigmentary lesions, in particular those induced by photo-induced or chronological aging of the skin and integuments.
  • compositions according to the invention are suitable for the treatment of melasma.
  • the compositions according to the invention also find an application in the cosmetic field, in particular in the protection against the harmful aspects of the sun, in particular, against pigmentary spots.
  • the invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment process for beautifying the skin and / or improving its surface appearance, characterized in that a composition is applied to the skin and / or its integuments comprising mequinol and an unsaturated or polyunsaturated fatty acid.

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Abstract

L’invention se rapporte à une composition dépigmentante de la peau comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, du méquinol et au moins un acide gras insaturé et son utilisation pharmaceutique ou cosmétique.

Description

COMPOSITION DERMATOLOGIQUE POUR LE TRAITEMENT DES DESORDRES PIGMENTAIRES DE LA PEAU
L'invention se rapporte à une composition dépigmentante de la peau comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, du mequinol (ou 4-hydroxyanisole), et au moins un acide gras insaturé ou poly-insaturé et son utilisation pharmaceutique ou cosmétique. La composition selon l'invention peut également contenir un filtre solaire.
La pigmentation de la peau résulte de la synthèse de la mélanine dans les mélanocytes du derme par la transformation de la tyrosine sous l'influence d'une enzyme cupro- protéique la tyrosinase.
On peut donc obtenir un effet de dépigmentation de la peau en utilisant un composé qui dégrade la mélanine ou un inhibiteur de la tyrosinase qui bloque le mécanisme de transformation de la tyrosine en mélanine.
Le mequinol est un composé dont l'activité dépigmentante est connue. En effet celui-ci agit comme substrat de la tyrosinase et bloque donc le mécanisme de synthèse de la mélanine au niveau du derme (Riley P, Journal of Pathology (1969), 97(2), 185-191) En effet, les désordres pigmentaires tels que l'hyperpigmentation sont le résultat d'une production excessive de mélanine. En bloquant ou diminuant cette synthèse, on peut obtenir un effet de dépigmentation
La Demanderesse a découvert de manière surprenante que la combinaison du mequinol et d'un acide gras permettait d'obtenir par effet de synergie une réponse dépigmentante beaucoup plus efficace que celle obtenue avec le mequinol seul et surtout de procurer un meilleur confort d'utilisation.
Ando et al. dans « Linoleic acid an alpha-linolenic acid lighten UV-induced hyperpigmentation on the skin » arch. Dermatol. Res. Vol. 290, 1998, décrivent la capacité de deux acides gras de prévenir l'hyperpigmentation provoquée par l'exposition au soleil.
Il reste néanmoins nécessaire de trouver des compositions ayant une activité dépigmentante accrue. L'invention se rapporte à une composition dépigmentante de la peau comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, du mequinol et un acide gras insaturé.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec la peau, les muqueuses et/ou les phanères.
On entend par acide gras un constituant des lipides. Les acides gras diffèrent les uns des autres par leur longueur de chaîne et leur degré de saturation à savoir le nombre de carbone constituant la chaîne et la nature des liaisons, simple, ou doubles reliant les atomes de carbone entre eux.
On différencie donc les acides gras saturés, dont les atomes de carbone sont reliés entre eux par des liaisons simples, et les acides gras insaturés, dont certains atomes de carbones sont reliés entre eux par une ou plusieurs liaisons doubles.
Par acide gras insaturé selon l'invention, on entend, les acides gras insaturés et les acides gras poly-insaturé.
A titre d'exemple non limitatif d'acide gras insaturé selon l'invention, on peut citer l'acide linoléique, l'acide arachidonique, l'acide sorbique, l'acide docosahexaénoique, ou l'acide eicosapentaénoique.
L'application d'une composition contenant l'association selon l'invention permet d'obtenir un net blanchiment de la peau.
L'invention se rapporte aussi à une composition dépigmentante de la peau comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, du mequinol, au moins un acide gras insaturé ou poly-insaturé et au moins un filtre solaire.
La composition selon l'invention comprend avantageusement entre 0,0001 et 20 % en poids de mequinol par rapport au poids total de la composition et entre 0,0001 et 20 % en poids d'acide gras par rapport au poids total de la composition, et de préférence, respectivement, entre 0,001 et 10 % en poids de mequinol par rapport au poids total de la composition et entre 0,025 et 10 % en poids d'acide gras par rapport au poids total de la composition. La composition peut également comprendre au moins un filtre solaire dans des concentrations préférentielles allant de 0.001 à 30.00 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Parmi les filtres solaires, on peut citer à titre d'exemple non limitatif, les filtre solaires physiques tels que le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc et les filtres solaires chimiques tels que Poctocrylene, l'ethylhexyl methoxycinnamate, l'octyl salicylate, l'avobenzone, l'oxybenzone, l'ecamsule ou le drometrizole trisiloxane ou leurs mélanges. Chaque filtre solaire pourra être ajouté à une concentration allant de 0.001 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Dans une variante de réalisation de la présente invention, la composition pourra comprendre plusieurs filtres solaires. Auquel cas, chaque filtre solaire pourra être ajouté à une concentration allant de 0.001 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, tel que des séquestrants, des antioxydants, des conservateurs, des charges, des électrolytes, des humectants, des colorants, de bases ou d'acides usuels, minéraux ou organiques, des parfums, des huiles essentielles, des actifs cosmétiques, des hydratants, des vitamines, des acides gras essentiels, des sphingolipides, des composés auto-bronzants, des agents apaisants et protecteurs de la peau. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées.
Ces additifs peuvent être présents dans la composition à raison de 0,001 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La présente invention a aussi pour objet une composition pharmaceutique telle que décrite précédemment à titre de médicament.
La présente invention a également pour objet une composition cosmétique.
Les compositions contenant l'association selon l'invention peuvent présenter toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, par exemple sous forme de solutions, de gels, de dispersions du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore de microémulsions, de microcapsules, de microparticules ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
De façon connue, les compositions cosmétiques ou dermatologiques de l'invention peuvent contenir des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique, tels que les émulsionnants, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles différents de l'oxyde de titane et de l'α-hydroxyacide, les conservateurs, les antioxydants, les parfums, les charges, les filtres et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines cosmétique et/ou dermatologique, et par exemple de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les vésicules lipidiques.
L'invention se rapporte également à l'utilisation de la composition selon l'invention telle que décrite précédemment dans le domaine pharmaceutique et cosmétique.
Les compositions de l'invention conviennent particulièrement bien au traitement et à la prévention des désordres de la pigmentation. Préférentiellement, les compositions de l'invention conviennent au traitement et à la prévention des désordres hyperpigmentaires tels que le melasma, le chloasma, les lentigines, le lentigo sénile, le vitiligo, les taches de rousseur, les hyperpigmentations post-inflammatoires dues à une abrasion, une brûlure, une cicatrice, une dermatose, une allergie de contact; les nevi, les hyperpigmentations à déterminisme génétique, les hyperpigmentations d'origine métabolique ou médicamenteuse, les mélanomes ou toutes autres lésions pigmentaires, notamment celles induites par le vieillissement photo induit ou chronologique de la peau et des phanères.
Plus préférentiellement les compositions selon l'invention conviennent au traitement du melasma. Les compositions selon l'invention trouvent également une application dans le domaine cosmétique, en particulier dans la protection contre les aspects néfastes du soleil, en particulier, contre les taches pigmentaires.
L'invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique d'embellissement de la peau et/ou d'amélioration de son aspect de surface, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou ses phanères une composition comprenant du mequinol et un acide gras insaturé ou poly-insaturé.
Les exemples de formulations ci-dessous permettent d'illustrer les compositions selon l'invention, sans toutefois en limiter la portée. Des exemples illustrant l'activité dépigmentante des différentes compositions selon l'invention, sont également décrits.
Dans les compositions ci-après (exemples 1 à 6), les proportions des différents constituants sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition.
Exemple 1
Figure imgf000006_0001
Exemple 2 :
Figure imgf000007_0001
Exemple 3 :
Figure imgf000007_0002
Exemple 4
Figure imgf000008_0001
Exemple 5 :
Figure imgf000008_0002
Exemple 6
Figure imgf000009_0001

Claims

Revendications
1. Composition dépigmentante de la peau, comprenant du mequinol et un acide gras insaturé, dans un véhicule physiologiquement acceptable.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que l'acide gras insaturé est l'acide linoléique, l'acide arachidonique, l'acide sorbique, l'acide docosahexaénoique, ou l'acide eicosapentaénoique.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications de 1 à 2, caractérisée en ce qu'elle contient également au moins un filtre solaire.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications de 1 à 3 à titre de médicament.
5. Composition selon d'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que la composition est une composition cosmétique.
6. Utilisation d'une composition dépigmentante de la peau, comprenant du mequinol et au un acide gras insaturé dans un véhicule physiologiquement acceptable pour la fabrication d'une préparation pharmaceutique destinée à prévenir ou à traiter des désordres de la pigmentation.
7. Utilisation selon la revendication 6 pour la fabrication d'une préparation pharmaceutique destinée à prévenir ou à traiter le melasma.
8. Utilisation cosmétique d'une composition dépigmentante de la peau, comprenant de du mequinol et un acide gras insaturé dans un véhicule physiologiquement acceptable, pour la protection contre les aspects néfastes du soleil.
9. Utilisation cosmétique d'une composition dépigmentante de la peau, comprenant de du mequinol et un acide gras insaturé dans un véhicule physiologiquement acceptable comme agent de blanchiment de la peau.
10. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique d'embellissement de la peau et/ou d'amélioration de son aspect de surface, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou ses phanères une composition comprenant du mequinol et un acide gras insaturé.
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