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WO2005086541A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 Download PDF

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WO2005086541A1
WO2005086541A1 PCT/JP2005/003734 JP2005003734W WO2005086541A1 WO 2005086541 A1 WO2005086541 A1 WO 2005086541A1 JP 2005003734 W JP2005003734 W JP 2005003734W WO 2005086541 A1 WO2005086541 A1 WO 2005086541A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
light
layer
organic
phenanthroline
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2005/003734
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Kenichi Fukuoka
Kimihiro Yuasa
Chishio Hosokawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to EP05720006A priority Critical patent/EP1722606A4/en
Priority to US10/591,605 priority patent/US20070188084A1/en
Priority to JP2006510732A priority patent/JPWO2005086541A1/ja
Publication of WO2005086541A1 publication Critical patent/WO2005086541A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
    • H05B33/24—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers of metallic reflective layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/875—Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K59/876—Arrangements for extracting light from the devices comprising a resonant cavity structure, e.g. Bragg reflector pair
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K50/852—Arrangements for extracting light from the devices comprising a resonant cavity structure, e.g. Bragg reflector pair
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent (EL) device, and more particularly to a white organic EL device.
  • EL organic electroluminescent
  • Organic EL is expected as a next-generation flat panel display because of its properties such as self-luminous elements.
  • a full-color display method a three-color coating method, a color conversion (CCM) method, and a white color filter (CF) method have been proposed, but which method is superior for large displays, It's always clear!
  • the three-color coating method which occupies a relatively large number, uses a high-definition vapor deposition mask, but has a problem in increasing the size.
  • the white CF method does not require a high-definition evaporation mask and can use CF used in LCDs. Therefore, it is expected to be a large organic EL display.
  • the conventional white CF method has a problem in color reproducibility as a display.
  • organic EL white light is obtained by mixing colors of organic materials having a plurality of emission colors.
  • the color purity of the luminescence after transmission deteriorates due to the large half width as described above.
  • the color purity can be improved, but the percentage of light after transmission decreases, which causes an increase in power consumption.
  • a first electrode made of a light-reflective material, an organic layer having an organic light-emitting layer, a translucent reflective layer, and a second electrode made of a transparent material are sequentially laminated, and the organic layer serves as a resonance portion.
  • each pixel of R, G, B As a structure in which an organic EL layer is sandwiched between a reflective layer and a transparent layer, a color filter is arranged on the light output side or the external light incident side of the transparent layer (for example, Patent Document 2).
  • Patent Document 1 International Publication No. 2001Z039554 pamphlet
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 14-373776
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element and a display device having excellent color purity.
  • the present inventors have proposed that an organic EL element having a specific element configuration sandwiched between two light reflection layers can be applied to a visible light when the optical path length formed by the two reflection surfaces is set to a specific value.
  • the present inventors have found that three or more wavelength characteristics can be provided in a wavelength range, and have completed the present invention.
  • the following organic EL element and display device can be provided.
  • An organic electroluminescent device in which at least one of the first light reflection layer and the second light reflection layer is semi-transmissive.
  • organic electroluminescent device according to 1, wherein the organic electroluminescent device has at least three peaks between 400 and 800 nm.
  • first transparent electrode and Z or the second transparent electrode are In, Sn, Zn, and Cd
  • a display device comprising: the organic electroluminescent device according to any one of 1 to 6; and a color conversion member.
  • a display device comprising: the organic electroluminescent device according to any one of Items 1 to 6, and a color filter.
  • the light emitted from the organic light emitting layer is reflected between the light interference portions to receive the light interference effect.
  • the spectrum of the light that comes out can have a peak of a specific wavelength.
  • the peak of a specific wavelength can be sharpened.
  • color purity is increased.
  • the use of the color conversion member and the color filter further enhances the color purity. For example, when it is desired to take out three colors using a color filter, the device can make the spectrum in which the three colors are emphasized in advance, so that light with more excellent color purity can be obtained.
  • FIG. 1 is a view showing an organic EL device of Embodiment 1.
  • FIG. 2 is a graph showing a spectrum of a reflected light of the power of the organic EL device of the first embodiment.
  • FIG. 3 (a) is a graph showing the white light emission spectrum of the organic light emitting layer
  • FIG. 3 (b) is a graph showing the light reflection characteristics of the organic EL element not driven
  • FIG. 3 (c) is the EL light emission Is a graph showing the spectrum of light emitted outside the device.
  • FIG. 4a is a diagram showing an example of a configuration of an organic EL device.
  • FIG. 4b is a diagram showing another example of the configuration of the organic EL device.
  • FIG. 4c is a diagram showing another example of the configuration of the organic EL element.
  • FIG. 4d is a diagram showing another example of the configuration of the organic EL element.
  • FIG. 4e is a diagram showing another example of the configuration of the organic EL element.
  • FIG. 4f is a diagram showing another example of the configuration of the organic EL element.
  • FIG. 4g is a diagram showing another example of the configuration of the organic EL device.
  • FIG. 5 is a view showing an organic EL device of Embodiment 2.
  • FIG. 6 is a graph showing the spectrum of the reflected light of the power of the organic EL device of Embodiment 2.
  • FIG. 7a is a view showing the organic EL device prepared in Example 1.
  • FIG. 7b is a view showing the organic EL device produced in Comparative Example 1.
  • FIG. 7c is a view showing the organic EL device prepared in Example 2.
  • FIG. 7d is a view showing the organic EL device prepared in Comparative Example 2.
  • FIG. 1 is a diagram showing an organic EL device according to one embodiment of the present invention
  • FIG. 2 is a graph showing a spectrum of reflected light from the organic EL device.
  • This element includes a substrate, a first light reflection layer 2, a first transparent electrode 3, an organic light emitting layer 4, a second transparent electrode 5, and a second light reflection layer 6 laminated in this order.
  • the second light reflection layer 6 is semi-transparent.
  • the spectrum of the reflected light has at least three peaks having a half width of 150 nm or less.
  • the emission spectrum from the device appears as a synergistic effect between the emission spectrum specific to the EL material and the transmission characteristics due to this interference effect. Furthermore, by taking a specific optical path length L, it is possible to have three or more wavelength selectivities in the visible light wavelength region.
  • the reflection intensity at that wavelength is measured.
  • the thickness between the first and second light reflecting layers 2, 6 is 100-lOOOnm.
  • a color conversion member In order to produce a plurality of colors (colorization) with the element, it is preferable to stack a color conversion member and a color filter on the light emission surface side of the element.
  • a color conversion member a fluorescent member that converts a part of the received light into light of another wavelength can be used. You may use both a color conversion member and a color filter.
  • the color filter may be an ordinary one
  • this device can have an emission spectrum in advance according to the transmission characteristics of the color filter. Can produce very pure colors.
  • a light diffusing means may be laminated on the first and Z or second light reflecting layers 2 and 6.
  • Light diffusing means include those with a myriad of fine grooves and holes on the surface of a transparent plate, those with minute bubbles and fine particles dispersed inside the transparent plate itself, those with microprisms formed on the surface of the transparent plate.
  • FIG. 3 (a) shows the white light emission spectrum of the organic light emitting layer itself
  • FIG. 3 (b) shows the light transmission characteristics of the device, showing the reflection spectrum measured without operating the device.
  • 3 (b) shows that there are local minimum values of the reflectance at 470 nm, 550 nm, and 620 nm, and conversely, the light emitted inside the device is selectively transmitted at these wavelengths.
  • the element when the element is energized and driven, the spectrum of light emitted from the reflection side to the outside of the element has a maximum value of the three primary colors as shown in FIG. 3 (c).
  • the device when combined with a color filter, the device becomes particularly excellent in color reproducibility.
  • the maximum value of the three primary colors can be obtained only by adjusting the optical path length. As a result, light with extremely high color purity can be efficiently extracted.
  • the optical path length is adjusted by changing the thickness between the first and second light reflection layers 2 and 6, ie, the type and thickness of the layer between them.
  • These layers include at least an organic light emitting layer.
  • the layer between the first and second light reflection layers 2 and 6 is formed. Thickness can be adjusted
  • Optical interference occurs in a portion of the substrate 40 between the first light reflection layer 41 and the second light reflection layer 42.
  • FIG. 4a substrate 40Z first light reflection layer 41Z first transparent electrode 45aZ organic layer 43Z second transparent electrode 45bZ light transmitting protective layer 44Z second light reflection layer 42
  • FIG. 4b Substrate 40Z first light reflective layer 41Z first transparent electrode 45aZ hole transport layer 46Z organic layer 43Z second transparent electrode 45bZ second light reflective layer 42
  • FIG. 4c Substrate 40Z first light reflection layer 41Z first transparent electrode 45aZ organic layer 43Z electron transport layer 47Z second transparent electrode 45bZ second light reflection layer 42
  • the provision of the light-transmitting protective layer 44 generally results in a thin film and low mechanical strength! ⁇
  • the transparent electrode can be reinforced.
  • the electrodes also include a semiconductor material that is more than just a low-resistance metal.
  • the transparent electrode is not particularly limited, but when disposed between two reflective layers, it is preferable that the refractive index is close to that of the organic layer.
  • the organic material layer is not particularly limited as long as it includes an organic light emitting layer.
  • a fluorescent type or a phosphorescent type having higher luminous efficiency may be used.
  • it is general to stack or mix a plurality of organic materials. For example, the following configurations are possible forces.
  • the present invention is not limited to this.
  • Each layer may be a single layer or a plurality of layers.
  • a transparent substrate may be disposed on the light semi-transmissive layer to be a bottom emission type.
  • FIG. 5 is a view showing an organic EL device according to another embodiment of the present invention.
  • This device is different from the device of Embodiment 1 in that not only the second light reflection layer 6 but also the first light reflection layer 2 is made to be semi-transmissive.
  • the transmitted light is The light is repeatedly reflected between the first and second light reflection layers 2 and 6 (d) and undergoes an optical interference effect, and has at least three local maximum values at a Statoluca wavelength of 400 to 800 nm.
  • the spectrum of the transmitted light has at least three peaks having a half width of 150 nm or less. This is almost the opposite characteristic to the measurement of the reflected light of the side force of the second light reflection layer 6, and when viewed from the reflected light, as shown in FIG. It has a local minimum.
  • the present embodiment also, by adjusting the thickness (optical path length) of the layers 3, 4, and 5 between the first and second light reflection layers 2, 6, Three or more maximum peaks can be obtained.
  • the thickness between the first and second light reflecting layers 2, 6 is 100-lOOOnm. Due to this maximum peak characteristic, light of those wavelengths is selectively radiated when energized, and the color purity is improved.
  • the configuration of the color conversion member, white light emission, light interference unit, and the like are the same as those in the first embodiment.
  • At least one of the light reflecting layers transmits part of the light (semi-transmissive).
  • a transparent inorganic compound having a larger refractive index than that of a metal or organic material layer can be used.
  • specular reflection by a metal surface occurs
  • an inorganic compound having a refractive index larger than that of an organic material layer light reflection occurs according to the difference in the refractive index.
  • their thickness is reduced or the difference in refractive index is adjusted. Specific examples are shown below.
  • the organic layer may have a function of injecting electrons or holes into the organic layer, but is not always necessary. It is also possible to inject electrons or holes in the hole injection layer or the electron injection layer.
  • Such materials include Al, Ag, Au, Pt, Cu, Mg, Cr, Mo, W, Ta, Nb, Li, Mn, Ca, Yb, Ti, Ir, Be, Hf, Eu, Sr, Ba Or alloys of these.
  • Metals generally have low visible light transmittance. However, visible light can be transmitted by reducing the film thickness There are substances that can be made. Examples of such a material include the metals and alloys described above.
  • the refractive index is higher than that of the organic layer.
  • metal oxides such as In, Sn, Zn, Cd, and Ti, other high-refractive index ceramic materials, and inorganic semiconductor materials.
  • a resin or the like in which ultrafine particles such as titania are dispersed can be used.
  • the transparent electrode is used to increase the optical path length, apply a driving voltage to the organic light emitting layer, and protect the Z or the adjacent light reflecting layer or the like mechanically or in the manufacturing process.
  • the thickness is appropriately adjusted depending on the purpose.
  • the material is an oxide of one or more elements selected from the group consisting of In, Sn, Zn, and Cd.
  • the transparent electrode When the transparent electrode is used to apply a driving voltage to the organic light emitting layer, it functions as an anode or a cathode, or a part thereof.
  • the transparent electrode does not necessarily need to be an anode or a cathode.
  • the light reflection layer may function as the anode or the cathode, or a part thereof. Further, a member other than the transparent electrode and the light reflection layer may be provided as an anode or a cathode, or a part thereof.
  • the anode preferably has a work function of 4.5 eV or more.
  • the anode include indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), oxidized tin (NESA), gold, silver, platinum, and copper.
  • ITO indium tin oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • NESA oxidized tin
  • gold silver, platinum, and copper.
  • IZO indium zinc oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • IZO is particularly preferable because it can be formed at room temperature and because the amorphous property is high, peeling of the anode and the like hardly occur.
  • the sheet resistance of the anode is preferably 1000 ⁇ or less. More preferably, it is 800 ⁇ or less, even more preferably, 500 ⁇ or less.
  • the transmittance of the anode to the light emission be greater than 10%. It is more preferably at least 30%, further preferably at least 50%.
  • the thickness of the anode film is different from the optimum value depending on the material.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function (4 eV or less), and a mixture thereof as an electrode material are used.
  • an electrode material include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium-silver alloy, aluminum / silicon aluminum, aluminum-lithium alloy, indium, rare earth metal and the like.
  • the cathode can be manufactured by forming a thin film from these electrode substances by a method such as evaporation or sputtering.
  • the light transmittance of the cathode be higher than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundreds of ohms Z or less.
  • the light-transmitting protective layer is used to reinforce an adjacent transparent electrode. There is no restriction as long as the material is transparent. Transparent conductive materials can also be used.
  • the organic light emitting layer As a method for forming the organic light emitting layer, a known method such as an evaporation method, a spin coating method, and an LB method can be applied. Further, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-51781, after a binder such as resin and a material conjugate are dissolved in a solvent to form a solution, the solution is spin-coated or the like.
  • the organic light-emitting layer can also be formed by thin film formation.
  • a material used for the organic light emitting layer a material known as a long-lived light emitting material can be used, and a fluorescent material or a phosphorescent material may be used. Phosphorescent materials are preferable because of their high luminous efficiency.
  • a fluorescent material will be described as an example. It is desirable to use the material represented by the formula (1) as a light emitting material.
  • Ar 1 is an aromatic ring having 6 to 50 carbon atoms, X is a substituent, 1 is an integer of 1 to 5, m is 0 to 6 Is an integer.
  • Ar 1 is specifically a phenyl ring, a naphthyl ring, an anthracene ring, a biphenylene ring, an azulene ring, an acenaphthylene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, or an acephenanthrylene ring , A triphenylene ring, a pyrene ring, a talycene ring, a naphthacene ring, a picene ring, a perylene ring, a pentaphene ring, a pentacene ring, a tetraphenylene ring, a hexaphene ring, a hexacene ring, a rubicene ring, a coronene ring, and a trinaphthylene ring.
  • Preferable examples include a phenyl ring, a naphthyl ring, an anthracene ring, an acenaphthylene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a phneoleanthene ring, a triphenylene ring, a pyrene ring, a thalicene ring, a perylene ring, and a trinaphthylene ring.
  • a phenyl ring, a naphthyl ring, an anthracene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a pyrene ring, a thalicene ring, a perylene ring and the like are mentioned.
  • X is specifically a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl, 1 naphthyl, 2 naphthyl, 1 anthryl, 2 anthryl, 9 anthryl, 1-phenanthryl Group, 2 phenanthryl group, 3 phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1 naphthacyl group, 2 naphthacyl group, 9 naphthacyl group, 1-pyrylyl group, 2-pyrylyl Group, 4-pyreyl group, 2-biphenyl-yl group, 3-biphenyl-yl group, 4-biphenyl-yl group, p-terphenyl 4-yl group, p-terphenyl 3-yl group, p-terfyl 2-yl group, m terfel 4-yl group, m terfel 3-yl group, m terfyl 2-yl group, o-tolyl group,
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms include a 1-pyrrolyl group, a 2-pyrrolyl group, a 3-pyrrolyl group, a pyrazur group, and a 2-pyridyl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-butyl Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxy Ethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-tert-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group , 2-chloroisobutyl, 1,2-dichloroethyl, 1,3-dichloroisopropyl, 2,3-dichloro-t-but
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by OY, and examples of Y include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and an s- group.
  • Examples of a substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms include a benzyl group, a 1-phenyl-ethyl group, a 2-phenyl-ethyl group, a 1-phenyl-isopropyl group, a 2-phenyl-isopropyl group, a 2-phenyl-isopropyl group, -L-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ naphthylisopropyl group, j8-naphthylmethyl group, l-j8-naphthylethyl Group, 2j8-naphthylethyl group, 1-J8-naphthylisopropy
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms is represented by —OY ′, and examples of Y ′ include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, and 2-anthryl.
  • a substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nuclear atoms is represented by —SY ", and examples of Y" include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, and 2-anthryl. , 9 anthryl, 1 phenanthryl, 2 phenanthryl, 3 phenanthryl,
  • a substituted or unsubstituted carboxyl group having 1 to 50 carbon atoms is represented as COOZ, and examples of Z include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, and the like.
  • t-butyl group n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-tert-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2- Cloethyl, 2-chloroisobutyl, 1,2-dichloroethyl, 1,3-dichloroisopropyl, 2,3-dichloro-t-butyl, 1,2,3-trichloropropyl, Bromomethyl group Lomoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2 dibromoethyl group, 1,
  • Examples of the substituted or unsubstituted styryl group include a 2-phenyl-1-butyl group, a 2,2-diphenyl-1-butyl group, a 1,2,2-triphenyl-1-butyl group and the like. Can be
  • halogen group examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • n 1 is an integer of 115, preferably 112.
  • m is an integer of 0-6, preferably 0-4.
  • one Ar 1 may be the same or different.
  • the light emitting performance can be improved.
  • a material known as a pant material having a long life for example, can be used.
  • a material represented by the formula (2) it is preferable to use a material represented by the formula (2) as a dopant material of a light emitting material.
  • Ar 2 —Ar 4 is a substituted or unsubstituted aromatic group having 6-50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted styryl group, and p is an integer of 1-4.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl, 1 naphthyl, 2 naphthyl, 1 anthryl, 2 anthryl, 9 anthryl, 1-phenyl Phenanthryl group, 2 phenanthryl group, 3 phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1 naphthatel group, 2 naphthatel group, 9 naphthatel group, 1-pyrreyl group, 2-pyrreyl 4-, 4-pyryl, 2-biphenyl, 3-biphenyl, 4-biphenyl, p-terfyl 4-yl, p-terfyl 3-yl , P-terfyl 2-yl group, m terfel 4-yl group, m terfel 3-yl group, m terfyl 2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, ⁇ -tolyl group,
  • substituted or unsubstituted styryl group examples include a 2-phenyl-1-butyl group, a 2,2-diphenyl-1-butyl group, a 1,2,2-triphenyl-1-butyl group and the like.
  • p is an integer of 1 to 4.
  • p Ar 3 and Ar 4 may be the same or different.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists the injection of holes into the organic light emitting layer and transports it to the light emitting region.
  • the ion mobility which has a large hole mobility, is usually as small as 5.5 eV or less.
  • Such a hole injection / transport layer is preferably made of a material that transports holes to the organic light emitting layer with a lower electric field strength.
  • the hole mobility force for example, when an electric field of 10 4 to 10 6 VZcm is applied , preferably if it is at least 10- 4 cm 2 ZV ⁇ seconds,.
  • the material for forming the hole injecting / transporting layer is not particularly limited as long as it has the above-mentioned favorable properties. Conventionally, it is commonly used as a charge transporting material for holes in photoconductive materials. Or known neutral force used for the hole injection layer of the EL element Can be selected and used.
  • Gazettes pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives (U.S. Pat. Nos. 3,180,729 and 4,278,746, JP-A-55-88064, and JP-A-55-88065).
  • furenediamine derivatives U.S. Pat. No. 3,615,404, Japanese Patent Publication No. 51-10105, No. 46-3712, No. 47-).
  • JP-A-59143, JP-A-55-52063, JP-A-55-52064, JP-A-55-46760, JP-A-55-85495, JP-A-57-11350, JP-A-57-148749, JP-A-2- And stilbene derivatives JP-A-61-210363, JP-A-61-228451, JP-A-61-14642, JP-A-61-72255, JP-A-62-47646, and 62
  • the above-mentioned materials can be used.
  • Porphyrin compounds (those disclosed in JP-A-63-29556965), aromatic tertiary amine compounds and styrylamines No. 4,127,412, JP-A-53-27033, JP-A-54-58445, JP-A-54-149634, JP-A-54-64299, and JP-A-55-64299.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the material for the hole injection layer.
  • the hole injection / transport layer can be formed by thin-filming the above-mentioned compound by a known method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, and an LB method.
  • the thickness of the hole injection / transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 m.
  • the hole injecting / transporting layer may be composed of a single layer or may be a laminated layer.
  • An organic semiconductor layer may be provided as a layer that assists hole injection or electron injection into the organic light emitting layer. Those having a conductivity of 10-1 G SZcm or more are preferable.
  • Examples of the material for such an organic semiconductor layer include thiophene-containing oligomers, conductive oligomers such as arylamine-containing oligomers disclosed in JP-A-8-193191, and arylamine-containing oligomers.
  • a conductive dendrimer such as a dendrimer can be used.
  • an inorganic injection layer made of an inorganic material may be inserted between the anode and the hole injection layer to improve the charge injection property.
  • the material used for the inorganic injection layer include aluminum oxide, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and vanadium oxide. No.
  • An electron transport layer can be provided between the cathode and the light emitting layer.
  • the electron transporting layer is suitably selected in a film thickness of several nm- several m, 10 4 - is preferably having an electron mobility of 10- 5 cm 2 ZVs above 10 6 VZcm upon application of an electric field.
  • a metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof is preferable.
  • the metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof include a metal chelate toxinoid compound containing a chelate of oxine (generally, 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline).
  • Alq described in the section of the light emitting material can be used as the electron injection layer.
  • examples of the oxadiazole derivative include an electron transfer compound represented by the following general formula.
  • Ar 5, Ar °, Ar 7, Ar 9, Ar 10, Ar 13 each represent a substituted or unsubstituted Ariru group may each also being the same or different.
  • the Ar 8, Ar 11 and Ar 12 represent a substituted or unsubstituted arylene group, which may be the same or different, and may be the same.
  • the aryl group is a phenyl group, a biphenyl group, an anthral group Group, perylenyl group, And a pyrenyl group.
  • Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthracene group, a perylenylene group, a pyrenylene group and the like.
  • examples of the substituent include an alkyl group having 110 carbon atoms, an alkoxy group having 110 carbon atoms, and a cyano group.
  • the electron transfer conjugate is preferably a thin film-forming material.
  • electron-transportable conjugates include the following.
  • the electron transport layer As a semiconductor constituting the electron transport layer, at least one element of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb and Zn is used. Oxides, nitrides, oxynitrides, etc., alone or in combination of two or more.
  • the inorganic compound constituting the electron transport layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron transport layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include the above-described alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, halides of alkali metals, and halides of alkaline earth metals.
  • Electron injection layer is a layer that assists the injection of electrons into the organic light-emitting layer.
  • the electron mobility layer has a large electron mobility. is there. Examples of the electron injectable conjugate are shown below.
  • Nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formula
  • a 1 to A 3 are a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R represents an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent; a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms which may have a substituent; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A number 11-20 haloalkyl group, a carbon number 11-20 alkoxy group, n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of Rs are the same or different from each other! /, You can! / ,.
  • a plurality of adjacent R groups may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring or a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring.
  • Ar 14 is an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms which may have a substituent.
  • Ar 15 is a hydrogen atom, an alkyl group having 120 to 120 carbon atoms, a haloalkyl group having 112 carbon atoms, an alkoxy group having 112 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent. It is a heteroaryl group having 3-60 carbon atoms, having a group and a substituent.
  • one of Ar "and Ar 15 may have a substituent and may have a condensed cyclic group having 10 to 60 carbon atoms, and may have a substituent and may have a heterocyclic group having 3 to 60 carbon atoms. It is a fused ring group.
  • L ⁇ L 2 each represents a single bond, a condensed ring having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or a hetero condensed ring having 3 to 60 carbon atoms which may have a substituent. Or a fluorene group which may have a substituent.
  • HAr is a nitrogen-containing heterocyclic ring having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent
  • L 3 has a single bond, an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 carbon atoms or a substituted group. / !, Moyo! / ⁇ It is a funolelenlenylene group,
  • Ar 16 is a divalent aromatic hydrocarbon group having 6-60 carbon atoms having a substituent! /
  • Ar 17 has a substituent! /, Or may be an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 09-087616 discloses an electroluminescent element using a silacyclopentadiene derivative represented by the following formula:
  • Q 1 and Q 2 each independently represent a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group, an alkoxy-alkoxy group, an alkyloxy group, a hydroxy group, substituted or unsubstituted And a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or a structure in which Q 1 and Q 2 are combined to form a saturated or unsaturated ring.
  • R 1 — R 4 are each independently hydrogen, halogen, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group, aryloxy group, perfluoroalkyl group, perfluoroalkoxy group, amino group, alkylcarbyl group, arylcarbyl group, alkoxy Carboxy group, aryloxy carboxy group, azo group, alkyl carboxy group, aryl carboxy group, alkoxy carboxy group, aryloxy carboxy group Xy, sulfyl, sulfol, sulfol, silyl, phorbamoyl, aryl, heterocyclic, alkenyl, alkynyl, nitro, formyl, nitroso, formomi It has a structure in which a oxy group, an isocyano group, a cyanate group, an isocyanate group, a thiosinate group, an iso
  • Q 3 and Q 4 each independently represent a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group, an alkoxy-alkoxy group, an alkyl-oxy group, a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 5 — R 8 are each independently hydrogen, halogen, Or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group, an aryloxy group, a perfluoroalkyl group, a perfluoroalkoxy group, an amino group, an alkyl group, an arylcarbon group, Alkoxy carboxy, aryloxy carb, azo, alkyl carboxy, aryl carboxy, alkoxy carboxy, aryloxy carboxy, aryloxy Luffier, sulfol, sulfal, silyl, sorbamoyl, aryl, heterocyclic, alkoxy, alkyl, nitro, formyl, nitroso, formyloxy, isocyano Group, a cyanate group, an isocyanate group
  • R 6 and R 7 are not simultaneously satisfied with an aliphatic group forming a ring
  • R 5 and R 8 are silyl groups
  • R 6 , R 7 , Q 3 and Q 4 are each independently , From 1 to 6 carbon atoms monovalent hydrocarbon group or a hydrogen source
  • Q 3 and Q 4 are not an alkyl group or a phenyl group.
  • R 9 — R 16 and Q 8 are each independently a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, an aromatic group, a heterocyclic group, a substituted amino group, a substituted boryl group, an alkoxy group or Q 5 , Q 6 and Q 7 each independently represent a saturated or unsaturated hydrocarbon group, aromatic group, heterocyclic group, substituted amino group, alkoxy group or aryloxy group. And the substituents of Q 7 and Q 8 may be mutually bonded to form a condensed ring.
  • R represents an integer of 13; when r is 2 or more, Q 7 may be different.
  • Q 9 and Q 1C> each independently represent a ligand represented by the following formula (3), and L 4 represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl Le group, a substituted or unsubstituted Ariru group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, oR 17 (R 1 7 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted a cycloalkyl group, a substituted Or an unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.) :) (Q 11 and Q 12 represent. The same meaning as Q 9 and Q 10) shown in
  • This metal complex has a strong property as an n-type semiconductor and has a large electron injection ability. Furthermore, since the energy generated during complex formation is low, the bond between the metal and the ligand of the formed metal complex is strengthened, and the fluorescent quantum efficiency as a light emitting material is also increased.
  • substituents on the ring A 4 and A 5 to form a ligand of the above formula chlorine, bromine, iodine, halogen atom such as fluorine, methyl group, Echiru group, a propyl group, Substituted or unsubstituted alkyl groups such as butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group, phenyl group, naphthyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3-fluorophenyl group, 3-trichloromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluorophenyl group Substituted or unsubstituted aryl, methoxy, n-butoxy, tert-butoxy,
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group such as octylthio group, trifluoromethylthio group, etc., phenylthio group, p-trophenylthio group, ptert-butylphenylthio group, 3-fluorophenylthio group, pentafluorophenyl- Luthio group, 3-trif
  • Substituted or unsubstituted arylthio groups such as fluoromethylphenylthio group, cyano group, nitro group, amino group, methylamino group, ethylamino group, ethylamino group, acetylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, diphenylamino group, etc.
  • Mono- or di-substituted amino group bis (acetoxymethyl) amino group, bis (acetoxyethyl) amino group, bisacetoxypropyl) amino group, bis (acetoxybutyl) amino group, etc., hydroxyl group, siloxy group, acyl group, methylcarbamoyl group Dimethylcarbamoyl, ethylcarbamoyl, getylcarbamoyl, propylcarbamoyl, butylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, carbamoyl, carboxylic acid, sulfonic acid, imide, cyclopentane, etc.
  • Cycloalkyl groups such as cyclohexyl group, phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, anthral group, phenyl group, phenyl group, fluoryl group, pyrenyl group, etc. , Birazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group
  • Triazyl Triazyl, indole, quinolinyl, atalydyl, pyrrolidyl, dioxal, piperidinyl, morpholidinyl, piperazyl, triathinyl, carbazolyl, Heterocyclic groups such as thiol, thiophenol, oxazolyl, oxazodazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, triazolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, and brayl.
  • the above substituents may be combined with each other to form a further 6-membered aryl ring or heterocyclic ring.
  • an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, halides of alkali metals and halides of alkaline earth metals.
  • the electron injecting layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, since the electron injecting property can be further improved.
  • preferred alkali metal chalcogenides include, for example, Li0, LiO, NaS, NaSe and NaO.
  • Preferred alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, SrO, Be0, BaS, and CaSe. Also, as a preferred alkali metal halide include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KC1, and NaCl. Preferred alkaline earth metal halides include, for example, CaF, BaF, SrF, MgF and
  • Fluorides such as BeF and halides other than fluorides may be mentioned.
  • a reducing dopant is contained in the region for transporting electrons or the interface region between the cathode and the organic layer.
  • a reducing dopant is defined as a substance that can reduce an electron transporting compound. Therefore, various substances having a certain reducing property are used, for example, alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, and alkaline earth metals. Ridge, alkaline earth metal halide, rare earth metal halide or rare earth metal halide, organic complex of alkali metal, organic complex of alkaline earth metal, organic complex of rare earth metal At least one substance selected from the group consisting of:
  • preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), and Cs (work function).
  • Group force at least one selected alkali metal, Ca (work function: 2.9eV), Sr (work function: 2.0-2.5eV), and Ba (work function: 2.52 eV) force
  • the group force is at least one selected from the group consisting of alkaline earth metals.
  • the work function is particularly preferably 2.9 eV or less.
  • more preferred reducing dopants are at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs It is.
  • a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less a combination of these two or more alkali metals is also preferable, especially a combination containing Cs, for example, Cs and Na, Cs and K, It is preferably a combination of Cs and Rb or Cs, Na and ⁇ .
  • Substrate As the substrate, a glass plate, a polymer plate or the like is preferably used.
  • the glass plate soda lime glass, norium strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, norium borosilicate glass, quartz and the like are particularly preferable.
  • the polymer plate polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like are preferable.
  • the organic EL device shown in FIG. 7a was produced as follows.
  • the reflective electrode is covered so as to cover the reflective electrode with a thickness lOnm of N, N, and one screw (N, N, one die roll).
  • HI film N-diphenyl 4, 4'-diamino-1,1 'biphenyl film
  • molybdenum trioxide 40 1
  • HI film N-diphenyl 4, 4'-diamino-1,1 'biphenyl film
  • molybdenum trioxide 40 1
  • NPD film (1naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl film (hereinafter abbreviated as “NPD film”) having a thickness of 60 nm is formed on the HI film. ) was formed.
  • This NPD film functions as the hole transport layer 64.
  • NPD and coumarin 6 were co-evaporated at a weight ratio of 40: 1 to a film thickness of lOnm, and a green organic light emitting layer 65 was formed.
  • the following styryl derivative DPVDPAN and compound (B1) were deposited at a weight ratio of 40: 1 to form a blue organic light emitting layer 66 at a thickness of 30 nm.
  • Alq 8-quinolinol aluminum
  • DCJTB DCJTB
  • IZO is deposited at 160 nm and metal Ag is deposited at 5 nm, and a second transparent electrode 70 and a semi-transmissive metal layer 71 (second light reflecting layer) are formed thereon, respectively.
  • O was formed to a thickness of 100 nm to form an electrode 72, and an organic EL light emitting device was formed.
  • This device emitted white light with an emission luminance of 100 cdZm 2 at a DC voltage of 5 V and an efficiency of 7 cdZA at a maximum emission luminance of 80,000 cdZm 2 .
  • the organic EL element In the state where the organic EL element is not driven, when light having a wavelength of 400 to 800 nm is incident from the light translucent metal layer 71 (second light reflecting layer) side using a white light source by a halogen lamp, the reflected light is not reflected. In the spectrum, local minimum values were observed at 435 nm (half-width 25 nm), 510 nm (half-width 40 nm), and 650 nm (half-width 75 nm). The spectrum of the reflected light is measured with a spectrometer. It was.
  • a glass plate with a blue color filter was superimposed on this device, and the luminescence characteristics were evaluated.
  • a glass plate with a green color filter was overlaid, and the emission characteristics were evaluated.
  • a glass plate with a red color filter was overlaid, and the luminescence characteristics were evaluated.
  • the film thickness between the first and second light reflection layers (Ag) 61 and 71 was 470 nm.
  • the organic EL device shown in FIG. 7b was produced as follows.
  • Example 2 Production was performed in the same manner as in Example 1 except that the non-luminescent inorganic compound IZO (first transparent electrode) formed on Ag61 in Example 1 was omitted.
  • the film thickness between the first and second light reflection layers (Ag) 61 and 71 was 310 nm.
  • This device emitted white light with a luminance of 100 c and an efficiency of 7 cdZA at a DC voltage of 5 V and a maximum luminance of 80,000 cdZm 2 .
  • Example 1 A glass plate with the same blue color filter as in Example 1 was overlaid on this device, and the light emission characteristics were evaluated.
  • the organic EL device shown in FIG. 7c was produced as follows.
  • each layer was performed in the same manner as in Example 1, but the order of film formation was changed, and Ag61 (first Next to the light reflecting layer), IZO (first transparent electrode), Alq: Li, Alq, Alq: DCJTB, DPVDP AN: B1, NPD: coumarin 6, NPD, HI, and lnm of molybdenum trioxide
  • a film was formed (inorganic injection layer 73), and IZO was formed thereon to a thickness of 100 nm (second transparent electrode 62) to form a non-luminous inorganic compound layer.
  • a 5 nm-thick Ag film was formed thereon.
  • An organic EL device shown in FIG. 7d was prepared as follows.
  • Example 2 SiON was not formed, and IZ062 (transparent electrode) and Ag71 (second light
  • the film thickness between the first and second light reflecting layers (Ag) 61, 71 was 41 lnm.
  • the organic EL device of the present invention includes various display devices (for example, consumer and industrial displays, specifically, various mono-color and full-color display devices such as mobile phones, PDAs, car navigation systems, monitors, and TVs), It can be used for various certifications (backlights, etc.).
  • display devices for example, consumer and industrial displays, specifically, various mono-color and full-color display devices such as mobile phones, PDAs, car navigation systems, monitors, and TVs
  • various certifications backlights, etc.

Landscapes

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Abstract

　基板（１）上に、少なくとも第一の光反射層（２）、第一の透明電極（３）、有機発光層（４）、第二の透明電極（５）及び第二の光反射層（６）を、この順に積層してなり、第一の光反射層（２）又は第二の光反射層（６）の少なくとも一方が光半透過性である有機エレクトロルミネッセンス素子。入射光（Ａ）が第一及び第二の光反射層（２），（６）の間を反射して光干渉効果を受け、反射光（Ｂ）は半透過性である第二の反射層（６）から外に出る。そのとき、光反射層（２），（６）の間の光路長を調整することにより、反射光（Ｂ）のスペクトルが、特定の値のシャープなピークを有するようにできる。その結果、色純度が高まる。

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子及び表示装置
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス (EL)素子に関し、特に白色系有機 EL素 子に関する。
背景技術
[0002] 有機 ELは自発光素子等の素質から、次世代型平面ディスプレイとして期待されて いる。一方、フルカラーディスプレイ方式としては、 3色塗り分け方式、色変換 (CCM) 方式、白色カラーフィルター（CF)方式が提案されているものの、大型ディスプレイに 対してはどの方式が優れて 、る力、必ずしも明確になって 、な!/、。
[0003] 現在、比較的多数を占めている 3色塗り分け方式は、高精細の蒸着マスクを用いて いるが、大型化に対して課題がある。一方、白色 CF方式は高精細な蒸着マスクは不 要であり、 LCDで用いられる CFを使用できることから、有機 ELディスプレイの大型化 方式として期待されている。
[0004] しかし、従来の白色 CF方式では、ディスプレイとしての色再現性に課題があった。
その理由は、一般的に有機 ELの発光スペクトルで半値幅が小さいものは得られにく いことにある。有機 ELでは複数の発光色を有する有機材料の混色により白色発光を 得る。そのような白色発光をカラーフィルターで透過させた場合、上記のように半値 幅が大きいため、透過後の発光の色純度が悪くなつていた。勿論、カラーフィルター を調整することで、色純度の改善は可能であるが、透過後の光の割合が減少するた め、消費電力の増大を引き起こす。
[0005] 一方、有機 EL素子において、光干渉を利用する試みがなされている。例えば、光 反射材料からなる第 1電極、有機発光層を備えた有機層、半透明反射層及び透明 材料カゝらなる第 2電極が順次積層され、有機層が共振部となるように構成された有機 EL素子において、取り出したい光のスペクトルのピーク波長をえとした場合、 (2L) / λ + Φ / (2 π ) =m (mは整数、 Φは位相シフト）を満たす範囲で光学的距離 Lが最 小値となるように調整する（例えば、特許文献 1)。また、 R, G, Bの各画素において、 反射層と透明層の間に有機 EL層が挟まれた構造として、カラーフィルターを前記透 明層の光出力側あるいは外光入射側に配置する（例えば、特許文献 2)。
[0006] し力しながら、このような素子は次のような問題を有していた。（1)上記式を満たす 実際の膜厚は、通常の有機 EL素子と比較して力なり薄くする必要があるため、導通 欠陥を生じやす力つたり、発光効率等の点力 その有機発光材料にとっての最適な 膜厚からずれることがある。（2)フルカラーの素子にするには、画素毎にその色に応 じた膜厚にしなければならず、製造が難しい。（3)次数 mが小さい条件を利用するの で、光の選別性が十分でない場合がある。
[0007] 特許文献 1：国際公開第 2001Z039554号パンフレット
特許文献 2：特開平 14— 373776号公報
[0008] 本発明は、色純度に優れた有機 EL素子及び表示装置を提供することを目的とす る。
発明の開示
[0009] 本発明者らは、二つの光反射層に挟まれた、特定の素子構成を有する有機 EL素 子は、二つの反射面により形成される光路長を特定の値にすると、可視光波長域で 3 つ以上の波長特性を有するようにできることを見出し、本発明を完成させた。
本発明によれば、以下の有機 EL素子及び表示装置を提供できる。
1.基板上に、少なくとも第一の光反射層、第一の透明電極、有機発光層、第二の透 明電極及び第二の光反射層を、この順に積層してなり、
前記第一の光反射層又は前記第二の光反射層の少なくとも一方が光半透過性で ある有機エレクト口ルミネッセンス素子。
2.有機エレクト口ルミネッセンス素子からの発光力 波長 400— 800nmの間に少な くとも 3つのピークを有する 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
3.前記第二の透明電極と第二の光反射層の間に、光透過性保護層が設けられてい る 1又は 2に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
4.前記第一の光反射層と第二の光反射層に狭持された層全体の平均厚みが、 100 一 lOOOnmである 1一 3のいずれか 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
5.前記第一の透明電極及び Z又は前記第二の透明電極が、 In, Sn, Zn,及び Cd 力もなる群力も選択される 1種又は 2種以上の元素の酸ィ匕物からなる 1一 4のいずれ 力 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
6.前記第一の光反射層及び Z又は前記第二の光反射層に、光拡散手段が設けら れて 、る 1一 5の!、ずれか 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
7. 1一 6のいずれか 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子と、色変換部材を含 んで構成される表示装置。
8. 1一 6のいずれ力 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子と、カラーフィルター を含んで構成される表示装置。
[0010] 本発明の有機 EL素子では、有機発光層から発せられる光が光干渉部の間を反射 して光干渉効果を受ける。そのとき、光干渉部の光路長を調整することにより、外に 出てくる光のスペクトルが、特定の波長のピークを有するようにできる。また、特定の 波長のピークをよりシャープにできる。その結果、色純度が高まる。さらに、色変換部 材ゃカラーフィルターを用いることにより、より色純度が高まる。例えば、カラーフィル ターを利用して 3色を取り出したいとき、素子の方で予め 3色を強調したスペクトルに しておくことができるので、より色純度に優れた光を得ることができる。
[0011] 従って、本発明によれば、色純度の高い有機 EL素子及び表示装置を提供できる。
また、有機 EL素子全体にわたって、同じ素子構成、膜厚でよいので、製造プロセス が容易である。
図面の簡単な説明
[0012] [図 1]実施形態 1の有機 EL素子を示す図である。
[図 2]実施形態 1の有機 EL素子力 の反射光のスペクトルを示すグラフである。
[図 3]図 3 (a)は有機発光層の白色発光スペクトルを示すグラフ、図 3 (b)は駆動させ ていない有機 EL素子の光反射特性を示すグラフ、図 3 (c)は EL発光が素子外部に 出る光のスペクトルを示すグラフである。
[図 4a]有機 EL素子の構成の一例を示す図である。
[図 4b]有機 EL素子の構成の他の例を示す図である。
[図 4c]有機 EL素子の構成の他の例を示す図である。
[図 4d]有機 EL素子の構成の他の例を示す図である。 [図 4e]有機 EL素子の構成の他の例を示す図である。
[図 4f]有機 EL素子の構成の他の例を示す図である。
[図 4g]有機 EL素子の構成の他の例を示す図である。
[図 5]実施形態 2の有機 EL素子を示す図である。
[図 6]実施形態 2の有機 EL素子力 の反射光のスペクトルを示すグラフである。
[図 7a]実施例 1で作成した有機 EL素子を示す図である。
[図 7b]比較例 1で作成した有機 EL素子を示す図である。
[図 7c]実施例 2で作成した有機 EL素子を示す図である。
[図 7d]比較例 2で作成した有機 EL素子を示す図である。
発明を実施するための最良の形態
[0013] 実施形態 1
図 1は、本発明の一実施形態である有機 EL素子を示す図であり、図 2は、この有機 EL素子の反射光のスペクトルを示すグラフである。
この素子は、基板 第一の光反射層 2、第一の透明電極 3、有機発光層 4、第二 の透明電極 5及び第二の光反射層 6をこの順に積層して含む。この実施形態では、 第二の光反射層 6は光半透過性である。矢印 Aに示すように、通電してない素子の 第二の光反射層 6側から、波長 400— 800nmの光を入射したとき、光は第一の光反 射層 2で反射され、第二の光反射層 6側から、矢印 Bに示す素子からの反射光が出 る。この際、反射光は、第一及び第二の光反射層 2, 6の間 (d)で反射を繰り返し光 干渉効果を受け、図 2に示すように、スペクトル力 波長 400— 800nmに少なくとも 3 つの極小値を有することが好ましい。さらに好ましくは、反射光のスペクトルは、半値 幅が 150nm以下のピークを少なくとも 3つ有する。
[0014] 有機 EL素子の場合、有機発光層で発光した光は 2つの光反射面の間（図 1の d)で 反射を繰り返し、以下の式を満たす波長 λの光が強く素子の外に出射される。
2Ε/ λ + Φ/2 π =m (mは 0以上の整数）
L=∑nd
(Lは光学距離、 dは膜厚、 nは 2つの光反射面の間を構成する部材の屈折率、 λは 光の波長） [0015] 従って素子からの発光スペクトルは、 EL材料固有の発光スペクトルと、この干渉効 果による透過特性との相乗効果として現れる。さらに、特定の光路長 Lをとることで、 可視光波長域で 3つ以上の波長選択性をもたすことが可能である。
[0016] このような 2つの光反射面間の干渉による効果は、有機 EL素子に通電しなくても確 認できる。即ち、素子の表示面に外部から光を入射させ、素子による光反射の波長 依存性を測定することである。それは内部の EL発光に対する素子の光透過特性とほ ぼ逆特性になっているため、反射率の極小ピークがあれば、逆にその波長で選択的 に EL光を透過する効果があると判定できる。
[0017] 反射スペクトルを測定する方法としては、例えば、波長 400nmから 800nmで順次 波長を変えた単色光を当てながら、その波長での光反射強度を測定する。
[0018] 本実施形態においては、第一及び第二の光反射層 2, 6の間にある層 3, 4, 5の厚 み (光路長）を調整することで、 2つ以上の反射率極小ピークを得られる。好ましくは、 第一及び第二の光反射層 2, 6の間の厚みは 100— lOOOnmである。
[0019] 素子で複数の色を出す (カラー化）には、素子の光出射面側に色変換部材ゃカラ 一フィルターを積層することが好ましい。色変換部材としては、受けた光の一部を別 の波長の光に変換する蛍光部材が利用できる。色変換部材とカラーフィルターの両 方を用いてもよい。
[0020] カラーフィルターはごく一般的なものでよいが、本素子では予めカラーフィルターの 透過特性に合わせた発光スペクトルを持たせることができるので、通常の素子にカラ 一フィルターを積層した場合よりも、極めて純粋な色を出すことができる。
[0021] さらには、視野角特性を改善するために、第一及び Z又は第二の光反射層 2, 6に 光拡散手段を積層してもよい。光拡散手段としては、透明板の表面に微小な溝や穴 を無数に設けたもの、透明板自体の内部に微小な気泡や微粒子を分散させたもの、 透明板表面にマイクロプリズムを形成したもの等、従来液晶ディスプレイや有機 ELデ イスプレイ等で用いられる方法の全てを利用できる。
[0022] 色変換部材ゃカラーフィルターでカラー化する場合は、光拡散手段は素子力 見 てこれらの外側に配置する方が効果的だ力 もちろん色変換部材ゃカラーフィルタ 一層自体に前述のような加工を行って、一体ィ匕しても力まわない。 [0023] 有機発光層の発光スペクトルが白色の場合、赤、緑、青色に対応する 3つの極大値 を有するように、光路長を調整することにより、簡単な構成でフルカラーが実現できる 。図 3 (a)は、有機発光層自体の白色発光スペクトルを示し、図 3 (b)は素子の光透過 特性を示し、素子を動作させないで測定した反射スペクトルを示す。図 3 (b)は、 470 nm、 550nm、 620nmに反射率の極小値があり、逆に、素子内部の発光に対しこれ らの波長で選択的に透過することを意味する。その結果、素子を通電駆動したとき、 反射側から素子外部に出る光のスペクトルは図 3 (c)のように 3原色の極大値を有す るものになる。さらに、カラーフィルターと組み合わせることで特に色再現性に優れた 素子となる。このように、光路長を調整するだけで、 3原色の極大値が得られる。その 結果、極めて色純度が高い光を効率よく取り出せる。
[0024] 本実施形態では、第一及び第二の光反射層 2, 6の間の厚み、即ち、間にある層の 種類、厚みを変えて、光路長を調整している。これらの層には、少なくとも有機発光 層が含まれるが、有機発光層以外の有機化合物層及び Z又は無機化合物を、積層 することによって、第一及び第二の光反射層 2, 6の間の厚みを調整することができる
[0025] 図 4a— kに示すように、以下の素子構成が例示される。基板 40上の、第一の光反 射層 41と第二の光反射層 42の間に挟まれた部分で光干渉が生じる。
[0026] 図 4a ; 基板 40Z第一の光反射層 41Z第一の透明電極 45aZ有機物層 43Z第二 の透明電極 45bZ光透過性保護層 44Z第二の光反射層 42
図 4b； 基板 40Z第一の光反射層 41Z第一の透明電極 45aZ正孔輸送層 46Z有 機物層 43Z第二の透明電極 45bZ第二の光反射層 42
図 4c； 基板 40Z第一の光反射層 41Z第一の透明電極 45aZ有機物層 43Z電子 輸送層 47Z第二の透明電極 45bZ第二の光反射層 42
図 4d ; 基板 40Z第一の光反射層 41Z第一の透明電極 45aZ正孔輸送層 46Z有 機物層 43Z電子輸送層 47Z第二の透明電極 45bZ第二の光反射層 42 図 4e； 基板 40Z第一の光反射層 41Z第一の透明電極 45aZ正孔注入層 48Z正 孔輸送層 46Z有機物層 43Z電子輸送層 47Z第二の透明電極 45bZ第二の光反 射層 42 図 4f ; 基板 40Z第一の光反射層 41Z第一の透明電極 45aZ有機物層 43Z第二 の透明電極 45bZ封止層 49Z第二の光反射層 42
図 4g ; 基板 40Z第一の光反射層 41Z第一の透明電極 45aZ有機物層 43aZ第 二の透明電極 45bZ有機物層 43bZ第三の透明電極 45cZ第二の光反射層 42
[0027] 図 4aにおいて、光透過性保護層 44を設けることにより、一般に膜厚が薄ぐ機械的 強度が弱!ヽ透明電極を補強できる。
図 4a— gにおいて、電極は、低抵抗の金属だけでなぐ半導体の物質も含む。透明 電極は、特に制限されないが、 2つの反射層の間に配置する場合は、有機物層と屈 折率が近いことが好ましい。
[0028] 有機物層は有機発光層を含んでいれば特に限定されるものではない。蛍光型でも よいし、より発光効率が高いりん光型でもよい。いずれにせよ、より高性能な有機 EL 素子を得るためには、複数の有機材料を積層したり、混合することが一般的である。 例えば、下記のような構成が考えられる力 これに限定されるものではない。
有機発光層
正孔輸送層 Z有機発光層
有機発光層 Z電子輸送層
正孔輸送層 Z有機発光層 Z電子輸送層
正孔注入層 Z正孔輸送層 Z有機発光層 Z電子輸送層
正孔注入層 Z正孔輸送層 Z有機発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層
各々の層は単一でも複数の層でも構わない。
[0029] 尚、図 4a— gの素子構成はトップェミッションタイプだ力 透明基板を光半透過層の 上に配置してボトムェミッションタイプにしてもよい。
[0030] 実施形態 2
図 5は、本発明の他の実施形態である有機 EL素子を示す図である。
この素子は、実施形態 1の素子において、第二の光反射層 6のみでなく第一の光 反射層 2を光半透過性にした点が異なり、その結果、矢印 Aに示すように、通電して ない素子の第二の光反射層 6側から、波長 400— 800nmの光を入射したとき、光は 第一の光反射層 2を通って、矢印 Cに示すように、透過する。この際、透過光は、第 一及び第二の光反射層 2, 6の間（d)で反射を繰り返し光干渉効果を受け、スぺタト ルカ 波長 400— 800nmに少なくとも 3つの極大値を有する。好ましくは、透過光の スペクトルは、半値幅が 150nm以下のピークを少なくとも 3つ有する。これは、第二の 光反射層 6の側力 の反射光を測定した場合とほぼ逆特性となり、反射光でみた場 合には、図 6に示すように、波長 400— 800nmに少なくとも 3つの極小値を有する。
[0031] 実施形態 1と同様に、本実施形態においても、第一及び第二の光反射層 2, 6の間 にある層 3, 4, 5の厚み (光路長）を調整することで、 3つ以上の極大ピークを得られ る。好ましくは、第一及び第二の光反射層 2, 6の間の厚みは 100— lOOOnmである 。この極大ピーク特性によって、それらの波長の光が通電時に選択に放射されること になり、色純度がよくなる。
色変換部材、白色発光、光干渉部の構成等は、実施形態 1と同様である。
[0032] 以下に、各部材について説明するがこれに限定されない。以下の説明の他、各部 材は公知の材料を選択して使用できる。
(1)光反射層
光を取り出して利用するため、光反射層の少なくとも一方は光の一部を透過するも の (光半透過性)とする。材質としては、金属や有機物層よりも屈折率が大きな透明性 を有する無機化合物が利用できる。金属の場合は金属面による鏡面反射が生じ、ま た有機物層よりも屈折率が大きな無機化合物の場合、その屈折率の差の大きさに応 じて光反射が生じる。少なくとも一方を光半透過性にするには、これらの膜厚を小さく したり、屈折率の差を調整する。以下に具体例を示す。
[0033] (a)反射性金属層
可視光を効率良く反射できれば、特に限定されるものではない。有機層へ電子又 は正孔を注入できる機能を有していてもよいが、必ずしも必要ではない。正孔注入層 や電子注入層で電子や正孔を注入させることも可能である。このような材料としては、 Al, Ag, Au, Pt, Cu, Mg, Cr, Mo, W, Ta, Nb, Li, Mn, Ca, Yb, Ti, Ir, Be, Hf, Eu, Sr, Baから選ばれる材料，もしくはこれらの合金がある。
[0034] (b)光半透過性金属層
金属は一般に可視光の透過率は低い。しかし、膜厚を薄くすることで可視光を透過 できる物質が存在する。このような材料としては、前記金属や合金が挙げられる。
[0035] (c)無機化合物
有機物層よりも屈折率が高ければ、特に限定されない。 In, Sn, Zn, Cd、 Ti等の 金属酸化物、その他高屈折率セラミックス材料、無機半導体材料等がある。また、チ タニア等の超微粒子を分散した榭脂等も使用できる。
[0036] (2)透明電極
透明電極は、光路長を大きくするため、有機発光層に駆動電圧を印加するため、 及び Z又は、隣接する光反射層等を機械的又は製造工程上保護するために、使用 する。目的により厚みは適宜調整する。材料は、陽極、陰極材料のうち光透過性のも のを用いる力 好ましくは In, Sn, Zn,及び Cdからなる群力 選択される 1種又は 2 種以上の元素の酸化物である。
透明電極が、有機発光層に駆動電圧を印加するために用いられるときは、陽極又 は陰極、又はその一部として機能する。透明電極は、必ずしも陽極又は陰極である 必要は無ぐ光反射層が、陽極又は陰極、又はその一部として機能してもよい。さら には、透明電極、光反射層以外の部材を、陽極又は陰極、又はその一部として設け てもよい。
[0037] (3)陽極
陽極は、 4. 5eV以上の仕事関数を有するものが好ましい。陽極の例として、酸化ィ ンジゥム錫合金 (ITO)、酸化インジウム亜鉛合金 (IZO)、酸ィ匕錫 (NESA)、金、銀、 白金、銅等があげられる。この中で、酸化インジウム亜鉛合金 (IZO)は室温で成膜で きること、非晶質性が高いので陽極の剥離等が起きにくいことから特に好ましい。
[0038] 陽極のシート抵抗は、 1000 ΩΖ口以下が好ましい。より好ましくは、 800ΩΖロ以 下、さらに好ましくは、 500 ΩΖ口以下である。
陽極から発光を取出す場合には、陽極の発光に対する透過率を 10%より大きくす ることが好ましい。より好ましくは 30%以上、さらに好ましくは 50%以上である。
[0039] 陽極の膜厚は材料にもより最適値が異なる力 通常 lOnm—: L m、好ましくは 10 一 500nmの範囲で選択される。
[0040] (4)陰極 陰極としては仕事関数の小さい (4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこ れらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例とし ては、ナトリウム、ナトリウム カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム '銀 合金、アルミニウム/酸ィ匕アルミニウム、アルミニウム 'リチウム合金、インジウム、希土 類金属等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成さ せること〖こより、作製することができる。
[0041] ここで有機発光層からの発光を陰極力 取り出す場合、陰極の発光に対する透過 率は 10%より大きくすることが好ましい。
また陰極としてのシート抵抗は数百 Ω Z口以下が好ましぐ膜厚は通常 lOnm— 1 μ m、好ましくは 50— 200nmである。
[0042] (5)光透過性保護層
光透過性保護層は、隣接する透明電極を補強するために用いる。材料は透明であ れば制限は無い。透明導電材料も使用できる。
[0043] (6)有機発光層
有機発光層を形成する方法としては、蒸着法、スピンコート法、 LB法等の公知の方 法を適用することができる。また、特開昭 57-51781号公報に開示されているように 、榭脂等の結着剤と材料ィ匕合物とを溶剤に溶力して溶液とした後、これをスピンコー ト法等により薄膜ィ匕することによつても、有機発光層を形成することができる。
[0044] 有機発光層に用いられる材料は、長寿命な発光材料として公知のものを用いること が可能であるが、蛍光性材料でもりん光性材料でもよい。りん光性材料の方が発光 効率に優れ好ましい。
以下、蛍光性材料を例に説明する。式（1)で示される材料を発光材料として用いる ことが望ましい。
[化 1]
(Ar Wm ( 1 )
(式中、 Ar1は核炭素数 6— 50の芳香族環、 Xは置換基、 1は 1一 5の整数、 mは 0— 6 の整数である。 )
[0045] Ar1は、具体的には、フエ-ル環、ナフチル環、アントラセン環、ビフエ二レン環、ァ ズレン環、ァセナフチレン環、フルオレン環、フエナントレン環、フルオランテン環、ァ セフエナンスリレン環、トリフエ二レン環、ピレン環、タリセン環、ナフタセン環、ピセン 環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフエ-レン環、へキサフェン環、 へキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環等が挙げられる。
[0046] 好ましくはフエ-ル環、ナフチル環、アントラセン環、ァセナフチレン環、フルオレン 環、フエナントレン環、フノレオランテン環、トリフエ-レン環、ピレン環、タリセン環、ペリ レン環、トリナフチレン環等が挙げられる。
[0047] さらに好ましくはフエニル環、ナフチル環、アントラセン環、フルオレン環、フエナント レン環、フルオランテン環、ピレン環、タリセン環、ペリレン環等が挙げられる。
[0048] Xは、具体的には、置換もしくは無置換の核炭素数 6— 50の芳香族基、置換もしく は無置換の核原子数 5— 50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数 1一 5 0のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1一 50のアルコキシ基、置換もしくは 無置換の炭素数 1一 50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5— 50のァ リールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5— 50のァリールチオ基、置換もし くは無置換の炭素数 1一 50のカルボキシル基、置換又は無置換のスチリル基、ハロ ゲン基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
[0049] 置換もしくは無置換の核炭素数 6— 50の芳香族基の例としては、フエニル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリル基、 1ーフ ェナントリル基、 2 フエナントリル基、 3 フエナントリル基、 4—フエナントリル基、 9ーフ ェナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9 ナフタセ-ル基、 1ーピレ -ル基、 2—ピレ-ル基、 4—ピレ-ル基、 2—ビフエ-ルイル基、 3—ビフエ-ルイル基、 4—ビフエ-ルイル基、 p—ターフェ-ルー 4ーィル基、 p—ターフェ-ルー 3—ィル基、 p— ターフェ-ルー 2—ィル基、 m ターフェ-ルー 4ーィル基、 m ターフェ-ルー 3 ィル基 、 m ターフェ-ル— 2—ィル基、 o—トリル基、 m—トリル基、 ρ—トリル基、 p— t—ブチルフ ェ-ル基、 p—( 2 フエ-ルプロピル）フエ-ル基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4ーメチ ルー 1 ナフチル基、 4ーメチルー 1 アントリル基、 4'ーメチルビフエ-ルイル基、 4" t— ブチルー p ターフェ-ルー 4ーィル基、 2 フルォレ -ル基、 9, 9 ジメチルー 2 フルォ レニル基、 3—フルオランテュル基等が挙げられる。
[0050] 好ましくはフエニル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 9 フエナントリル基、 1ーナ フタセ-ル基、 2—ナフタセ-ル基、 9 ナフタセ-ル基、 1ーピレ-ル基、 2—ピレ-ル 基、 4ーピレ-ル基、 2—ビフヱ-ルイル基、 3—ビフヱ-ルイル基、 4ービフヱ-ルイル基 、 o トリル基、 m トリル基、 ρ トリル基、 p— t ブチルフエ-ル基、 2—フルォレニル基 、 9, 9 ジメチルー 2 フルォレニル基、 3 フルオランテュル基等が挙げられる。
[0051] 置換もしくは無置換の核原子数 5— 50の芳香族複素環基の例としては、 1—ピロリ ル基、 2 -ピロリル基、 3 -ピロリル基、ピラジュル基、 2 -ピリジ-ル基、 3 -ピリジ-ル基 、 4 ピリジ-ル基、 1 インドリル基、 2 インドリル基、 3 インドリル基、 4 インドリル基 、 5 インドリル基、 6 インドリル基、 7 インドリル基、 1 イソインドリル基、 2 イソインド リル基、 3—イソインドリル基、 4 イソインドリル基、 5—イソインドリル基、 6—イソインドリ ル基、 7 イソインドリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2—べンゾフラ-ル基、 3 ベン ゾフラ-ル基、 4一べンゾフラ-ル基、 5—べンゾフラ-ル基、 6—べンゾフラ-ル基、 7— ベンゾフラ-ル基、 1 イソべンゾフラ-ル基、 3 イソべンゾフラ-ル基、 4 イソべンゾ フラ-ル基、 5—イソべンゾフラ-ル基、 6—イソべンゾフラ-ル基、 7—イソべンゾフラ- ル基、キノリル基、 3—キノリル基、 4 キノリル基、 5—キノリル基、 6—キノリル基、 7—キノ リル基、 8 キノリル基、 1 イソキノリル基、 3 イソキノリル基、 4 イソキノリル基、 5—ィ ソキノリル基、 6 イソキノリル基、 7 イソキノリル基、 8 イソキノリル基、 2 キノキサリニ ル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリニル基、 1一力ルバゾリル基、 2—力ルバゾリ ル基、 3 -力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル基、 9一力ルバゾリル基、 1 フエナンスリジ -ル基、 2—フエナンスリジ-ル基、 3—フエナンスリジ-ル基、 4—フエナンスリジ -ル基 、 6—フエナンスリジ-ル基、 7—フエナンスリジ-ル基、 8—フエナンスリジ-ル基、 9ーフ 工ナンスリジ-ル基、 10—フエナンスリジ-ル基、 1 アタリジ-ル基、 2—アタリジ-ル 基、 3 アタリジ-ル基、 4 アタリジ-ル基、 9 アタリジ-ル基、 1 , 7 フエナンスロリン —2 -ィル基、 1, 7 -フエナンスロリン 3 -ィル基、 1, 7—フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 7 -フエナンスロリンー5 -ィル基、 1, 7 -フエナンスロリンー6 -ィル基、 1, 7 -フエナ ンスロリン— 8—ィル基、 1 , 7 フエナンスロリン 9ーィル基、 1, 7 フエナンスロリン 10 ーィル基、 1, 8—フエナンスロリン 2—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 8—フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 8—フエナンスロリン 5—ィル基、 1, 8 フエナンス 口リン 6—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン 7—ィル基、 1, 8—フエナンスロリン 9ーィ ル基、 1, 8 フエナンスロリン— 10—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 2—ィル基、 1, 9— フエナンスロリン— 3—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 9 フエナンスロリ ン— 5 -ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 6 -ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 7 -ィル基 、 1, 9 フエナンスロリンー8—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン—10—ィル基、 1, 10—フ ェナンスロリン 2 -ィル基、 1, 10 -フエナンスロリン 3 -ィル基、 1, 10 -フエナンスロ リン 4ーィル基、 1, 10—フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 1ーィル 基、 2, 9 フエナンスロリン 3—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 9 フエ ナンスロリン 5—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 6—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 7—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 8—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン— 10—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 3—ィル基、 2, 8 フエナ ンスロリン 4ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 6— ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 7—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 9ーィル基、 2, 8 —フエナンスロリン 10—ィル基、 2, 7—フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 7 フエナンス 口リン 3—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 7—フエナンスロリン 5—ィ ル基、 2, 7 フエナンスロリン— 6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン 8—ィル基、 2, 7— フエナンスロリン— 9ーィル基、 2, 7 フエナンスロリン 10—ィル基、 1—フエナジ-ル基 、 2 フエナジ-ル基、 1 フエノチアジ-ル基、 2 フエノチアジ-ル基、 3—フエノチア ジ-ル基、 4 フエノチアジ-ル基、 10 フエノチアジ-ル基、 1 フエノキサジ-ル基、 2—フエノキサジ-ル基、 3—フエノキサジ-ル基、 4 フエノキサジ-ル基、 10 フエノキ サジ-ル基、 2—才キサゾリル基、 4一才キサゾリル基、 5—才キサゾリル基、 2—才キサジ ァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3—フラザ-ル基、 2 チェ-ル基、 3 チェ-ル 基、 2 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 3—ィル基、 2 メチルピロ一 ルー 4ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 3—メ チルピロール 2—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 5—ィ ル基、 2 t ブチルピロ一ルー 4ーィル基、 3—（2 フエ-ルプロピル）ピロ一ルー 1ーィル 基、 2—メチルー 1 インドリル基、 4ーメチルー 1 インドリル基、 2—メチルー 3 インドリル 基、 4ーメチルー インドリル基、 2 ブチル 1 インドリル基、 4 ブチル 1 インドリ ル基、 2 t ブチル 3 インドリル基、 4 t ブチル 3 インドリル基等が挙げられる。
[0052] 置換もしくは無置換の炭素数 1一 50のアルキル基の例としては、メチル基、ェチル 基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 tーブチ ル基、 n ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメ チル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1, 2—ジヒドロキシェチル基、 1, 3—ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3—ジヒドロキシー t —ブチル基、 1, 2, 3—トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1—クロ口ェチル基、 2 クロ口ェチル基、 2 クロ口イソブチル基、 1, 2—ジクロ口ェチル基、 1, 3—ジクロ口イソ プロピル基、 2, 3—ジクロロー t ブチル基、 1, 2, 3—トリクロ口プロピル基、ブロモメチ ル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモイソブチル基、 1, 2—ジブ口 モェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジブ口モー t ブチル基、 1, 2, 3— トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチル基、 2 -ョードエチル基、 2 -ョ ードイソブチル基、 1, 2 ジョードエチル基、 1, 3—ジョードイソプロピル基、 2, 3—ジ ョードー t ブチル基、 1, 2, 3 トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1 アミノエチル 基、 2 アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル基、 1, 2—ジアミノエチル基、 1, 3—ジアミ ノイソプロピル基、 2, 3—ジァミノー t ブチル基、 1, 2, 3—トリァミノプロピル基、シァノ メチル基、 1ーシァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブチル基、 1, 2—ジ シァノエチル基、 1, 3—ジシァノイソプロピル基、 2, 3 ジシァノー t ブチル基、 1, 2, 3—トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1 -トロェチル基、 2—-トロェチル基、 2— ニトロイソブチル基、 1, 2—ジ-トロェチル基、 1, 3—ジ-トロイソプロピル基、 2, 3—ジ ニトロ t ブチル基、 1, 2, 3—トリ-トロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル 基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、 4ーメチルシクロへキシル基、 1ーァダマン チル基、 2—ァダマンチル基、 1 ノルボル-ル基、 2—ノルボル-ル基等が挙げられる
[0053] 置換もしくは無置換の炭素数 1一 50のアルコキシ基は OYで表される基であり、 Y の例としては、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s—ブ チル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル 基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル 基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1, 2—ジヒドロキシェチル基、 1, 3—ジヒドロキシイソプ 口ピル基、 2, 3—ジヒドロキシー t ブチル基、 1, 2, 3—トリヒドロキシプロピル基、クロ口 メチル基、 1 クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1, 2—ジク ロロェチル基、 1 , 3—ジクロ口イソプロピル基、 2, 3—ジクロロー t ブチル基、 1, 2, 3— トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブ ロモイソブチル基、 1, 2 ジブロモェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3—ジ ブロモー t ブチル基、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチ ル基、 2—ョードエチル基、 2 ョードイソブチル基、 1, 2 ジョードエチル基、 1, 3—ジ ョードイソプロピル基、 2, 3 ジョードー t ブチル基、 1, 2, 3—トリョードプロピル基、ァ ミノメチル基、 1 アミノエチル基、 2—アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル基、 1, 2—ジ アミノエチル基、 1, 3—ジァミノイソプロピル基、 2, 3—ジアミノー t ブチル基、 1, 2, 3 —トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1ーシァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シ ァノイソブチル基、 1, 2 ジシァノエチル基、 1, 3—ジシァノイソプロピル基、 2, 3—ジ シァノー t ブチル基、 1, 2, 3—トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1 -トロェチル 基、 2—-トロェチル基、 2—-トロイソブチル基、 1, 2—ジ-トロェチル基、 1, 3 ジ-ト 口イソプロピル基、 2, 3—ジ-トロー t ブチル基、 1, 2, 3—トリ-トロプロピル基等が挙 げられる。
置換もしくは無置換の炭素数 1一 50のァラルキル基の例としては、ベンジル基、 1 フエ-ルェチル基、 2—フエ-ルェチル基、 1 フエ-ルイソプロピル基、 2—フエ-ルイ ソプロピル基、フエ-ルー t ブチル基、 α ナフチルメチル基、 1—α ナフチルェチ ル基、 2—α—ナフチルェチル基、 1—α ナフチルイソプロピル基、 2—α ナフチルイ ソプロピル基、 j8—ナフチルメチル基、 l—j8—ナフチルェチル基、 2 j8—ナフチルェ チル基、 1—J8—ナフチルイソプロピル基、 2 j8—ナフチルイソプロピル基、 1 ピロリ ルメチル基、 2—（1 ピロリル）ェチル基、 p メチルベンジル基、 m メチルベンジル基 、 o—メチノレべンジノレ基、 p クロ口べンジノレ基、 m クロ口べンジノレ基、 o クロ口べンジ ル基、 ρ—ブロモベンジル基、 m ブロモベンジル基、 o ブロモベンジル基、 ρ ョード ベンジル基、 m ョードベンジル基、 o ョードベンジル基、 p—ヒドロキシベンジル基、 m—ヒドロキシベンジル基、 o—ヒドロキシベンジル基、 p—ァミノべンジル基、 m—ァミノ ベンジル基、 o—ァミノべンジル基、 p—-トロべンジル基、 m—-トロベンジル基、 o—- トロべンジル基、 p—シァノベンジル基、 m シァノベンジル基、 o シァノベンジル基、 1—ヒドロキシー 2—フエ-ルイソプロピル基、 1—クロ口— 2—フエ-ルイソプロピル基等が 挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数 5— 50のァリールォキシ基は— OY'と表され、 Y'の 例としてはフエ-ル基、 1 ナフチル基、 2—ナフチル基、 1 アントリル基、 2—アントリ ル基、 9 アントリル基、 1 フエナントリル基、 2 フエナントリル基、 3 フエナントリル基 、 4 フエナントリル基、 9 フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9—ナフタセ-ル基、 1—ピレ-ル基、 2—ピレ-ル基、 4—ピレ-ル基、 2—ビフエ-ルイ ル基、 3—ビフエ-ルイル基、 4ービフエ-ルイル基、 p ターフェ-ルー 4ーィル基、 p—タ 一フエ-ルー 3—ィル基、 p ターフェ-ルー 2—ィル基、 m ターフェ-ルー 4ーィル基、 m ターフェ-ルー 3—ィル基、 m ターフェ-ルー 2—ィル基、 o トリル基、 m トリル基、 p トリル基、 p— t ブチルフエ-ル基、 p— (2—フエ-ルプロピル）フエ-ル基、 3—メチ ルー 2 ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル基、 4ーメチルー 1—アントリル基、 4 'ーメチ ルビフエ-ルイル基、 4" tーブチルー p ターフェ-ルー 4ーィル基、 2—ピロリル基、 3— ピロリル基、ピラジュル基、 2 ピリジ-ル基、 3 ピリジ-ル基、 4 ピリジ-ル基、 2—ィ ンドリル基、 3—インドリル基、 4 インドリル基、 5—インドリル基、 6—インドリル基、 7—ィ ンドリル基、 1 イソインドリル基、 3 イソインドリル基、 4 イソインドリル基、 5 イソイン ドリル基、 6 -イソインドリル基、 7 -イソインドリル基、 2 -フリル基、 3 -フリル基、 2 -ベン ゾフラ-ル基、 3—べンゾフラ-ル基、 4一べンゾフラ-ル基、 5—べンゾフラ-ル基、 6— ベンゾフラ-ル基、 7—べンゾフラ-ル基、 1 イソべンゾフラ-ル基、 3 イソベンゾフラ -ル基、 4 イソべンゾフラ-ル基、 5—イソべンゾフラ-ル基、 6—イソべンゾフラ-ル 基、 7 イソべンゾフラ-ル基、 2 キノリル基、 3 キノリル基、 4 キノリル基、 5—キノリ ル基、 6 キノリル基、 7 キノリル基、 8 キノリル基、 1 イソキノリル基、 3 イソキノリル 基、 4 イソキノリル基、 5—イソキノリル基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリル基、 8—ィ ソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリニル基、 1一力 ルバゾリル基、 2 -力ルバゾリル基、 3 -力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル基、 1 フエナ ンスリジ-ル基、 2 フエナンスリジ-ル基、 3 フエナンスリジ-ル基、 4 フエナンスリ ジ-ル基、 6—フエナンスリジ-ル基、 7—フエナンスリジ-ル基、 8—フエナンスリジ-ル 基、 9 フエナンスリジ-ル基、 10 フエナンスリジ-ル基、 1 アタリジ-ル基、 2—ァク リジ-ル基、 3 アタリジ-ル基、 4 アタリジ-ル基、 9 アタリジ-ル基、 1, 7—フエナ ンスロリン— 2—ィル基、 1 , 7 フエナンスロリン 3—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン 4— ィル基、 1, 7 -フエナンスロリンー5 -ィル基、 1, 7 -フエナンスロリンー6 -ィル基、 1, 7 —フエナンスロリンー8—ィル基、 1, 7—フエナンスロリンー9ーィル基、 1, 7 フエナンスロ リン—10—ィル基、 1, 8—フエナンスロリンー2—ィル基、 1, 8—フエナンスロリンー3—ィル 基、 1, 8 フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 8 フエナンスロリン 5—ィル基、 1, 8 フエ ナンスロリン 6—ィル基、 1, 8—フエナンスロリン 7—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン 9ーィル基、 1, 8—フエナンスロリン—10—ィル基、 1, 9—フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 9 フエナンスロリンー3 -ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 9 フエナ ンスロリン— 5—ィル基、 1 , 9 フエナンスロリン 6—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 7— ィル基、 1, 9 フエナンスロリンー8 -ィル基、 1, 9 フエナンスロリン—10 -ィル基、 1, 10 フエナンスロリンー2—ィル基、 1, 10—フエナンスロリンー3—ィル基、 1, 10 フエナ ンスロリン 4ーィル基、 1 , 10 フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 1 ーィル基、 2, 9—フエナンスロリン 3—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 9—フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 6—ィル基、 2, 9 フエナンス 口リン 7—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 8—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 10—ィ ル基、 2, 8 フエナンスロリン— 1ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 3—ィル基、 2, 8— フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 8 フエナンスロリ ン— 6—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 7—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 9 ィル基 、 2, 8 フエナンスロリン 10—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 7 フエ ナンスロリン 3—ィル基、 2, 7—フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 7 フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 7—フエナンスロリン 6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 8—ィル基、 2 , 7 フエナンスロリン 9ーィル基、 2, 7—フエナンスロリン 10—ィル基、 1 フエナジ- ル基、 2 フエナジ-ル基、 1 フエノチアジ-ル基、 2 フエノチアジ-ル基、 3—フエノ チアジ-ル基、 4 フエノチアジ-ル基、 1 フエノキサジ-ル基、 2 フエノキサジ-ル 基、 3 フエノキサジ-ル基、 4 フエノキサジ-ル基、 2—才キサゾリル基、 4一才キサゾ リル基、 5—ォキサゾリル基、 2 ォキサジァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3—フラ ザ-ル基、 2 -チェ-ル基、 3 -チェ-ル基、 2 -メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2 -メチル ピロ一ルー 3—ィル基、 2 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 5—ィル基、
3 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 2—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 4 ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 2 t ブチルピロ一ルー 4ーィル基、 3— (2— フエ-ルプロピル）ピロ一ルー 1ーィル基、 2—メチルー 1 インドリル基、 4ーメチルー 1ーィ ンドリル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチルー 3 インドリル基、 2 t ブチル 1 インドリル基、 4 t ブチル 1 インドリル基、 2 t ブチル 3 インドリル基、 4 tーブチ ル 3—インドリル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数 5— 50のァリールチオ基は—SY"と表され、 Y"の例 としてはフエ-ル基、 1 ナフチル基、 2—ナフチル基、 1 アントリル基、 2—アントリル 基、 9 アントリル基、 1 フエナントリル基、 2 フエナントリル基、 3 フエナントリル基、
4 フエナントリル基、 9—フエナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9 ナフタセ-ル基、 1—ピレ-ル基、 2—ピレ-ル基、 4—ピレ-ル基、 2—ビフヱ-ルイル 基、 3—ビフエ-ルイル基、 4ービフエ-ルイル基、 p ターフェ-ルー 4ーィル基、 p ター フエ-ルー 3—ィル基、 p ターフェ-ルー 2—ィル基、 m ターフェ-ルー 4ーィル基、 m— ターフェ-ルー 3—ィル基、 m ターフェ-ルー 2—ィル基、 o トリル基、 m トリル基、 p— トリル基、 p— t ブチルフエ-ル基、 p— (2 フエ-ルプロピル）フエ-ル基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル基、 4ーメチルー 1 アントリル基、 4'ーメチルビ フエ-ルイル基、 4" tーブチルー p ターフェ-ルー 4ーィル基、 2 ピロリル基、 3—ピロ リル基、ビラジニル基、 2 ピリジニル基、 3 ピリジニル基、 4 ピリジニル基、 2 インド リル基、 3—インドリル基、 4 インドリル基、 5—インドリル基、 6—インドリル基、 7—インド リル基、 1 イソインドリル基、 3 イソインドリル基、 4 イソインドリル基、 5 イソインドリ ル基、 6 イソインドリル基、 7 イソインドリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2—べンゾ フラ-ル基、 3—べンゾフラ-ル基、 4一べンゾフラ-ル基、 5—べンゾフラ-ル基、 6—べ ンゾフラ-ル基、 7—べンゾフラ-ル基、 1 イソべンゾフラ-ル基、 3 イソべンゾフラ- ル基、 4 イソべンゾフラ-ル基、 5—イソべンゾフラ-ル基、 6—イソべンゾフラ-ル基、 7 イソべンゾフラ-ル基、 2 キノリル基、 3 キノリル基、 4 キノリル基、 5 キノリル基 、 6 キノリル基、 7 キノリル基、 8 キノリル基、 1 イソキノリル基、 3 イソキノリル基、 4 イソキノリル基、 5—イソキノリル基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリル基、 8—イソキ ノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリニル基、 1一力ルバ ゾリル基、 2—力ルバゾリル基、 3—力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル基、 1 フエナンス リジ-ル基、 2 フエナンスリジ-ル基、 3 フエナンスリジ-ル基、 4 フエナンスリジ- ル基、 6 -フエナンスリジ-ル基、 7 -フエナンスリジ-ル基、 8 -フエナンスリジ-ル基、
9—フエナンスリジ-ル基、 10 フエナンスリジ-ル基、 1 アタリジ-ル基、 2—アタリジ -ル基、 3—アタリジ-ル基、 4 アタリジ-ル基、 9—アタリジ-ル基、 1, 7 フエナンス 口リン 2—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン 3—ィル基、 1, 7—フエナンスロリン 4ーィ ル基、 1, 7 フエナンスロリン— 5—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン 6—ィル基、 1, 7— フエナンスロリン— 8—ィル基、 1, 7 フエナンスロリン 9ーィル基、 1, 7 フエナンスロリ ン— 10—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン 2—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン 3—ィル 基、 1, 8 フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 8 フエナンスロリン 5—ィル基、 1, 8 フエ ナンスロリン 6—ィル基、 1, 8—フエナンスロリン 7—ィル基、 1, 8 フエナンスロリン 9ーィル基、 1, 8—フエナンスロリン—10—ィル基、 1, 9—フエナンスロリン— 2—ィル基、 1, 9 フエナンスロリンー3 -ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 4ーィル基、 1, 9 フエナ ンスロリン— 5—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 6—ィル基、 1, 9 フエナンスロリン 7— ィル基、 1, 9 フエナンスロリンー8 -ィル基、 1, 9 フエナンスロリン—10 -ィル基、 1,
10 フエナンスロリンー2—ィル基、 1, 10—フエナンスロリンー3—ィル基、 1, 10 フエナ ンスロリン 4ーィル基、 1, 10 フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 1 ーィル基、 2, 9—フエナンスロリン 3—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 9—フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 6—ィル基、 2, 9 フエナンス 口リン 7—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン 8—ィル基、 2, 9—フエナンスロリン 10—ィ ル基、 2, 8 フエナンスロリン— 1ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 3—ィル基、 2, 8— フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 8 フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 8 フエナンスロリ ン— 6—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 7—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 9 ィル基 、 2, 8 フエナンスロリン 10—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン 1ーィル基、 2, 7 フエ ナンスロリン 3—ィル基、 2, 7—フエナンスロリン 4ーィル基、 2, 7 フエナンスロリン 5—ィル基、 2, 7—フエナンスロリン 6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン— 8—ィル基、 2 , 7 フエナンスロリン 9ーィル基、 2, 7—フエナンスロリン 10—ィル基、 1 フエナジ- ル基、 2 フエナジ-ル基、 1 フエノチアジ-ル基、 2 フエノチアジ-ル基、 3—フエノ チアジ-ル基、 4 フエノチアジ-ル基、 1 フエノキサジ-ル基、 2 フエノキサジ-ル 基、 3 フエノキサジ-ル基、 4 フエノキサジ-ル基、 2—才キサゾリル基、 4一才キサゾ リル基、 5—ォキサゾリル基、 2 ォキサジァゾリル基、 5 ォキサジァゾリル基、 3—フラ ザ-ル基、 2 -チェ-ル基、 3 -チェ-ル基、 2 -メチルピロ一ルー 1ーィル基、 2 -メチル ピロ一ルー 3—ィル基、 2 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 2 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 1ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 2—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 4 ーィル基、 3 メチルピロ一ルー 5—ィル基、 2 t ブチルピロ一ルー 4ーィル基、 3— (2— フエ-ルプロピル）ピロ一ルー 1ーィル基、 2—メチルー 1 インドリル基、 4ーメチルー 1ーィ ンドリル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチルー 3 インドリル基、 2 t ブチル 1 インドリル基、 4 t ブチル 1 インドリル基、 2 t ブチル 3 インドリル基、 4 tーブチ ル 3—インドリル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数 1一 50のカルボキシル基はは COOZと表され、 Zの 例としてはメチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s—ブチ ル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1, 2—ジヒドロキシェチル基、 1, 3—ジヒドロキシイソプロピ ル基、 2, 3—ジヒドロキシー t ブチル基、 1, 2, 3—トリヒドロキシプロピル基、クロロメチ ル基、 1 クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1, 2—ジクロ口 ェチル基、 1, 3—ジクロロイソプロピル基、 2, 3—ジクロロー t ブチル基、 1, 2, 3—トリ クロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロ モイソブチル基、 1, 2 ジブロモェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3—ジ ブロモー t ブチル基、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチ ル基、 2—ョードエチル基、 2 ョードイソブチル基、 1, 2 ジョードエチル基、 1, 3—ジ ョードイソプロピル基、 2, 3 ジョードー t ブチル基、 1, 2, 3—トリョードプロピル基、ァ ミノメチル基、 1 アミノエチル基、 2—アミノエチル基、 2—ァミノイソブチル基、 1, 2—ジ アミノエチル基、 1, 3—ジァミノイソプロピル基、 2, 3—ジアミノー t ブチル基、 1, 2, 3 —トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1ーシァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シ ァノイソブチル基、 1, 2 ジシァノエチル基、 1, 3—ジシァノイソプロピル基、 2, 3—ジ シァノー t ブチル基、 1, 2, 3—トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1 -トロェチル 基、 2—-トロェチル基、 2—-トロイソブチル基、 1, 2—ジ-トロェチル基、 1, 3 ジ-ト 口イソプロピル基、 2, 3—ジ-トロー t ブチル基、 1, 2, 3—トリ-トロプロピル基等が挙 げられる。
[0058] 置換又は無置換のスチリル基の例としては、 2 フエ-ルー 1 ビュル基、 2, 2—ジフ ェ-ルー 1 ビュル基、 1, 2, 2—トリフエ-ルー 1 ビュル基等が挙げられる。
[0059] ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
1は、 1一 5、好ましくは 1一 2の整数である。 mは、 0— 6、好ましくは 0— 4の整数であ る。
[0060] 尚 1≥2の時、 1個の Ar1はそれぞれ同じでも異なっていても良い。
また m≥ 2の時、 m個の Xはそれぞれ同じでも異なって!/、ても良!、。
[0061] 有機発光層に蛍光性ィ匕合物をドーパントとし添加し、発光性能を向上させることが できる。ドーパントは、それぞれ長寿命等パント材料として公知のものを用いることが 可能であるが、式（2)で示される材料を発光材料のドーパント材料として用いることが 好ましい。
[化 2]
Figure imgf000023_0001
(式中、 Ar2— Ar4は置換又は無置換の核炭素数 6— 50の芳香族基、置換又は無置 換のスチリル基、 pは 1一 4の整数である。 )
置換もしくは無置換の核炭素数 6— 50の芳香族基の例としては、フエニル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリル基、 1ーフ ェナントリル基、 2 フエナントリル基、 3 フエナントリル基、 4—フエナントリル基、 9ーフ ェナントリル基、 1 ナフタセ-ル基、 2 ナフタセ-ル基、 9 ナフタセ-ル基、 1ーピレ -ル基、 2—ピレ-ル基、 4—ピレ-ル基、 2—ビフエ-ルイル基、 3—ビフエ-ルイル基、 4—ビフエ-ルイル基、 p—ターフェ-ルー 4ーィル基、 p—ターフェ-ルー 3—ィル基、 p— ターフェ-ルー 2—ィル基、 m ターフェ-ルー 4ーィル基、 m ターフェ-ルー 3 ィル基 、 m ターフェ-ル— 2—ィル基、 o—トリル基、 m—トリル基、 ρ—トリル基、 p— t—ブチルフ ェ-ル基、 p—( 2 フエ-ルプロピル）フエ-ル基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4ーメチ ルー 1 ナフチル基、 4ーメチルー 1 アントリル基、 4'ーメチルビフエ-ルイル基、 4" t— ブチルー p ターフェ-ルー 4ーィル基、 2 フルォレ -ル基、 9, 9 ジメチルー 2 フルォ レニル基、 3—フルオランテュル基等が挙げられる。
[0063] 好ましくはフエニル基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 9 フエナントリル基、 1ーナ フタセ-ル基、 2—ナフタセ-ル基、 9 ナフタセ-ル基、 1ーピレ-ル基、 2—ピレ-ル 基、 4ーピレ-ル基、 2—ビフヱ-ルイル基、 3—ビフヱ-ルイル基、 4ービフヱ-ルイル基 、 o トリル基、 m トリル基、 ρ トリル基、 p— t ブチルフエ-ル基、 2—フルォレニル基 、 9, 9 ジメチルー 2 フルォレニル基、 3 フルオランテュル基等が挙げられる。
[0064] 置換又は無置換のスチリル基の例としては、 2 フエ-ルー 1 ビュル基、 2, 2—ジフ ェ-ルー 1 ビュル基、 1, 2, 2—トリフエ-ルー 1 ビュル基等が挙げられる。
[0065] pは 1一 4の整数である。
尚、 p≥2の時、 p個の Ar3、 Ar4はそれぞれ同じでも異なっていても良い。
[0066] (7)正孔注入、輸送層
正孔注入、輸送層は有機発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層 であって、正孔移動度が大きぐイオンィヒエネルギーが通常 5. 5eV以下と小さい。こ のような正孔注入、輸送層としてはより低い電界強度で正孔を有機発光層に輸送す る材料が好ましぐさらに正孔の移動度力 例えば 104— 106VZcmの電界印加時に 、少なくとも 10— 4cm2ZV ·秒であれば好まし 、。
[0067] 正孔注入、輸送層を形成する材料としては、前記の好ま ヽ性質を有するものであ れば特に制限はなぐ従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用さ れているものや、 EL素子の正孔注入層に使用される公知のものの中力 任意のもの を選択して用いることができる。
具体例として例えば、トリァゾール誘導体 (米国特許 3, 112, 197号明細書等参照 )、ォキサジァゾール誘導体 (米国特許 3, 189, 447号明細書等参照）、イミダゾー ル誘導体 (特公昭 37 - 16096号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体 (米国特 許 3, 615, 402号明細書、同第 3, 820, 989号明細書、同第 3, 542, 544号明細 書、特公昭 45— 555号公報、同 51— 10983号公報、特開昭 51—93224号公報、同 55— 17105号公報、同 56— 4148号公報、同 55— 108667号公報、同 55— 156953 号公報、同 56— 36656号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体 (米 国特許第 3, 180, 729号明細書、同第 4, 278, 746号明細書、特開昭 55— 88064 号公報、同 55— 88065号公報、同 49— 105537号公報、同 55— 51086号公報、同 5 6— 80051号公報、同 56— 88141号公報、同 57— 45545号公報、同 54— 112637 号公報、同 55— 74546号公報等参照）、フ 二レンジァミン誘導体 (米国特許第 3, 6 15, 404号明細書、特公昭 51— 10105号公報、同 46— 3712号公報、同 47— 2533 6号公報、特開昭 54— 53435号公報、同 54— 110536号公報、同 54— 119925号公 報等参照）、ァリールァミン誘導体 (米国特許第 3, 567, 450号明細書、同第 3, 18 0, 703号明細書、同第 3, 240, 597号明細書、同第 3, 658, 520号明細書、同第 4, 232, 103号明細書、同第 4, 175, 961号明細書、同第 4, 012, 376号明細書 、特公昭 49— 35702号公報、同 39— 27577号公報、特開昭 55— 144250号公報、 同 56— 119132号公報、同 56— 22437号公報、西独特許第 1, 110, 518号明細書 等参照）、ァミノ置換カルコン誘導体 (米国特許第 3, 526, 501号明細書等参照）、 ォキサゾール誘導体 (米国特許第 3, 257, 203号明細書等に開示のもの）、スチリル アントラセン誘導体 (特開昭 56-46234号公報等参照）、フルォレノン誘導体 (特開 昭 54— 110837号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体 (米国特許第 3, 717, 462号明細 書、特開昭 54— 59143号公報、同 55— 52063号公報、同 55— 52064号公報、同 55 —46760号公報、同 55— 85495号公報、同 57— 11350号公報、同 57— 148749号 公報、特開平 2-311591号公報等参照）、スチルベン誘導体 (特開昭 61-210363 号公報、同第 61— 228451号公報、同 61— 14642号公報、同 61— 72255号公報、 同 62— 47646号公報、同 62— 36674号公報、同 62— 10652号公報、同 62— 3025 5号公報、同 60— 93455号公報、同 60— 94462号公報、同 60— 174749号公報、同 60— 175052号公報等参照）、シラザン誘導体 (米国特許第 4, 950, 950号明細書 )、ポリシラン系（特開平 2-204996号公報）、ァ-リン系共重合体 (特開平 2-2822 63号公報）、特開平 1 211399号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（ 特にチォフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
[0069] 正孔注入層の材料としては上記のものを使用することができる力 ポルフィリン化合 物 (特開昭 63— 2956965号公報等に開示のもの）、芳香族第三級ァミン化合物及び スチリルアミンィ匕合物（米国特許第 4, 127, 412号明細書、特開昭 53— 27033号公 報、同 54— 58445号公報、同 54— 149634号公報、同 54— 64299号公報、同 55— 7 9450号公報、同 55— 144250号公報、同 56— 119132号公報、同 61— 295558号 公報、同 61-98353号公報、同 63— 295695号公報等参照）、特に芳香族第三級 ァミン化合物を用いることが好まし 、。
また米国特許第 5, 061, 569号に記載されている 2個の縮合芳香族環を分子内に 有する、例えば 4, 4，一ビス（N—（1 ナフチル) N フエ-ルァミノ）ビフヱ-ル（以下 NPDと略記する）、また特開平 4-308688号公報に記載されているトリフエ-ルアミ ンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4，， 4"—トリス（N— (3—メチルフエ -ル) N—フエ-ルァミノ）トリフエ-ルァミン（以下 MTDATAと略記する）等を挙げる ことができる。
[0070] また有機発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、 p 型 Si、 p型 SiC等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
[0071] 正孔注入、輸送層は上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キヤ スト法、 LB法等の公知の方法により薄膜ィ匕することにより形成することができる。正孔 注入、輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は 5nm— 5 mである。この正 孔注入、輸送層は一層で構成されてもよいし、又は積層したものであってもよい。
[0072] また、有機発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層として、有機半導体層を 設けてもよい。、 10— 1GSZcm以上の導電率を有するものが好適である。このような有 機半導体層の材料としては、含チォフェンオリゴマーゃ特開平 8—193191号公報に 開示してある含ァリールァミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含ァリールァミンデ ンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
また、陽極と正孔注入層との間に、電荷注入性改善のため、無機材料カゝらなる無機 注入層を挿入してもよい。無機注入層に用いられる材料としては、例えば酸ィ匕アルミ ユウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸ィ匕ゲルマニウム、窒化珪素、窒 化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸ィ匕バナジウム等が挙げられる。
[0073] (8)電子輸送層
陰極と発光層の間に電子輸送層を設けることができる。
電子輸送層は数 nm—数 mの膜厚で適宜選ばれるが、 104— 106VZcmの電界 印加時に電子移動度が 10— 5cm2ZVs以上であるものが好まし 、。
[0074] 電子輸送層に用いられる材料としては、 8—ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金 属錯体が好適である。
上記 8—ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、ォキシン（ 一般に 8—キノリノール又は 8—ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートォキ シノイド化合物が挙げられる。
[0075] 例えば発光材料の項で記載した Alqを電子注入層として用いることができる。
[0076] 一方ォキサジァゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物 が挙げられる。
[化 3]
Figure imgf000027_0001
(式中、 Ar5, Ar°, Ar7, Ar9, Ar10, Ar13はそれぞれ置換又は無置換のァリール基を 示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。また Ar8, Ar11, Ar12は置 換又は無置換のァリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なって 、てもよ 、） ここでァリール基としてはフエ-ル基、ビフエ-ル基、アントラ-ル基、ペリレニル基、 ピレニル基が挙げられる。またァリーレン基としてはフエ-レン基、ナフチレン基、ビフ ェ-レン基、アントラ-レン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。また置 換基としては炭素数 1一 10のアルキル基、炭素数 1一 10のアルコキシ基又はシァノ 基等が挙げられる。この電子伝達ィ匕合物は薄膜形成性のものが好まし 、。
[0078] 上記電子伝達性ィ匕合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
[化 4]
Figure imgf000028_0001
[0079] また、電子輸送層を構成する半導体としては、 Ba、 Ca、 Sr、 Yb、 Al、 Ga、 In、 Li、 Na、 Cd、 Mg、 Si、 Ta、 Sb及び Znの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又 は酸ィ匕窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子 輸送層を構成する無機化合物としては、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であること が好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄 膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、 このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類 金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン 化物等が挙げられる。
[0080] (9)電子注入層 電子注入層は有機発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大 きぐまた付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料力も なる層である。電子注入性ィ匕合物を以下に例示する。
特願 2003— 005184号公報に示されている。下記式で表される含窒素複素環誘
[化 5]
Figure imgf000029_0001
(式中、 A1— A3は、窒素原子又は炭素原子である。
Rは、置換基を有していてもよい炭素数 6— 60のァリール基、置換基を有していて もよい炭素数 3— 60のへテロァリール基、炭素数 1一 20のアルキル基、炭素数 1一 2 0のハロアルキル基、炭素数 1一 20のアルコキシ基であり、 nは 0から 5の整数であり、 nが 2以上の整数であるとき、複数の Rは互いに同一又は異なって!/、てもよ!/、。
また、隣接する複数の R基同士で互いに結合して、置換又は未置換の炭素環式脂 肪族環、あるいは、置換又は未置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ar14は、置換基を有していてもよい炭素数 6— 60のァリール基、置換基を有してい てもよ 、炭素数 3— 60のへテロァリール基である。
Ar15は、水素原子、炭素数 1一 20のアルキル基、炭素数 1一 20のハロアルキル基 、炭素数 1一 20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数 6— 60のァリール 基、置換基を有して 、てもよ 、炭素数 3— 60のへテロァリール基である。
ただし、 Ar"、 Ar15のいずれか一方は置換基を有していてもよい炭素数 10— 60の 縮合環基、置換基を有して 、てもよ 、炭素数 3— 60のへテロ縮合環基である。
L\ L2は、それぞれ単結合、置換基を有していてもよい炭素数 6— 60の縮合環、置 換基を有して 、てもよ 、炭素数 3— 60のへテロ縮合環又は置換基を有して 、てもよ いフルォレ-レン基である。 )
特願 2003— 004193号公報に示されている。下記式で表される含窒素複素環誘導 体
HAr— L3— Ar16— Ar17
(式中、 HArは、置換基を有していても良い炭素数 3— 40の含窒素複素環であり、
L3は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数 6— 60のァリーレン基、置換基を 有して 、てもよ 、炭素数 3— 60のへテロァリーレン基又は置換基を有して!/、てもよ!/ヽ フノレオレニレン基であり、
Ar16は、置換基を有して!/、てもよ 、炭素数 6— 60の 2価の芳香族炭化水素基であ り、
Ar17は、置換基を有して!/、てもよ 、炭素数 6— 60のァリール基又は、
置換基を有して 、てもよ 、炭素数 3— 60のへテロァリール基である。 )
特開平第 09-087616号公報に示されている、下記式で表されるシラシクロペンタジ ェン誘導体を用いた電界発光素子
[化 6]
Figure imgf000030_0001
(式中、 Q1及び Q2は、それぞれ独立に炭素数 1から 6までの飽和若しくは不飽和の 炭化水素基、アルコキシ基、ァルケ-ルォキシ基、アルキ-ルォキシ基、ヒドロキシ基 、置換若しくは無置換のァリール基、置換若しくは無置換のへテロ環又は Q1と Q2が 結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、 R1— R4は、それぞれ独立に水 素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数 1から 6までのアルキル基、アルコキシ基 、ァリールォキシ基、パーフルォロアルキル基、パーフルォロアルコキシ基、アミノ基 、アルキルカルボ-ル基、ァリールカルボ-ル基、アルコキシカルボ-ル基、ァリール ォキシカルボ-ル基、ァゾ基、アルキルカルボ-ルォキシ基、ァリールカルボ-ルォ キシ基、アルコキシカルボ-ルォキシ基、ァリールォキシカルボ-ルォキシ基、スルフ ィ-ル基、スルフォ-ル基、スルファ-ル基、シリル基、力ルバモイル基、ァリール基、 ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミ ルォキシ基、イソシァノ基、シァネート基、イソシァネート基、チオシァネート基、イソチ オシァネート基もしくはシァノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮 合した構造である。 )
特開平第 09— 194487号公報に示されている下記式で表されるシラシクロペンタジ ヱン誘導体
[化 7]
Figure imgf000031_0001
(式中、 Q3及び Q4は、それぞれ独立に炭素数 1から 6までの飽和もしくは不飽和の炭 化水素基、アルコキシ基、ァルケ-ルォキシ基、アルキ-ルォキシ基、置換もしくは 無置換のァリール基、置換もしくは無置換のへテロ環又は Q3と Q4が結合して飽和も しくは不飽和の環を形成した構造であり、 R5— R8は、それぞれ独立に水素、ハロゲン 、置換もしくは無置換の炭素数 1から 6までのアルキル基、アルコキシ基、ァリールォ キシ基、パーフルォロアルキル基、パーフルォロアルコキシ基、アミノ基、アルキル力 ルポ-ル基、ァリールカルボ-ル基、アルコキシカルボ-ル基、ァリールォキシカル ボ-ル基、ァゾ基、アルキルカルボ-ルォキシ基、ァリールカルボ-ルォキシ基、ァ ルコキシカルボ-ルォキシ基、ァリールォキシカルボ-ルォキシ基、スルフィエル基、 スルフォ-ル基、スルファ-ル基、シリル基、力ルバモイル基、ァリール基、ヘテロ環 基、ァルケ-ル基、アルキ-ル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルォキシ 基、イソシァノ基、シァネート基、イソシァネート基、チオシァネート基、イソチオシァネ ート基、もしくはシァノ基又は隣接した場合には置換もしくは無置換の環が縮合した 構造である（但し、 R5及び R8がフエニル基の場合、 Q3及び Q4は、アルキル基及びフ ェニル基ではなぐ R5及び R8がチェニル基の場合、 Q3及び Q4は、一価炭化水素基 を、 R6及び R7は、アルキル基、ァリール基、ァルケ-ル基又は R6と R7が結合して環を 形成する脂肪族基を同時に満たさない構造であり、 R5及び R8がシリル基の場合、 R6 、 R7、 Q3及び Q4は、それぞれ独立に、炭素数 1から 6の一価炭化水素基又は水素原 子でなぐ R5及び R6でベンゼン環が縮合した構造の場合、 Q3及び Q4は、アルキル基 及びフエニル基ではない。 ) )
[0085] 特再第 2000— 040586号公報に示されて ヽる下記式で表されるボラン誘導体
[化 8]
Figure imgf000032_0001
(式中、 R9— R16及び Q8は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化 水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はァリ 一ルォキシ基を示し、 Q5、 Q6及び Q7は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭 化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はァリールォキシ 基を示し、 Q7と Q8の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよぐ rは 1一 3の整 数を示し、 rが 2以上の場合、 Q7は異なってもよい。但し、 rが 1、 Q5、 Q6及び R10がメ チル基であって、 R16が水素原子又は置換ボリル基の場合、及び rが 3で Q7がメチル 基の場合を含まない。）
[0086] 特開平 10-088121号公報に示されて 、る下記式で示される化合物
[化 9]
Figure imgf000032_0002
(式中、 Q9, Q1C>は、それぞれ独立に、下記式 (3)で示される配位子を表し、 L4は、ハ ロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキ ル基、置換もしくは未置換のァリール基、置換もしくは未置換の複素環基、 OR17 (R 17は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアル キル基、置換もしくは未置換のァリール基、置換もしくは未置換の複素環基である。 ) ：) (Q11及び Q12は、 Q9及び Q10と同じ意味を表す。）で示され
[0087] [化 10]
Figure imgf000033_0001
(式中、環 A4及び A5は、置換基を有してよい互いに縮合した 6員ァリール環構造であ る。）
[0088] この金属錯体は n型半導体としての性質が強ぐ電子注入能力が大きい。さらには 、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子と の結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きくなつている。
[0089] 上記式の配位子を形成する環 A4及び A5の置換基の具体的な例を挙げると、塩素 、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基、 sec—ブチル基、 tert—ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、ォクチル基 、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フエ-ル基 、ナフチル基、 3—メチルフエ-ル基、 3—メトキシフエ-ル基、 3—フルオロフェ-ル基、 3—トリクロロメチルフヱ-ル基、 3—トリフルォロメチルフヱ-ル基、 3—-トロフ -ル基 等の置換もしくは未置換のァリール基、メトキシ基、 n—ブトキシ基、 tert—ブトキシ基、 トリクロロメトキシ基、トリフルォロエトキシ基、ペンタフルォロプロポキシ基、 2, 2, 3, 3 ーテトラフルォロプロポキシ基、 1, 1, 1, 3, 3, 3 キサフルオロー 2—プロポキシ基、 6— (パーフルォロェチル）へキシルォキシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ基 、フエノキシ基、 p—-トロフエノキシ基、 p— tert—ブチルフエノキシ基、 3—フルオロフェ ノキシ基、ペンタフルオロフェ-ル基、 3—トリフルォロメチルフエノキシ基等の置換もし くは未置換のァリールォキシ基、メチルチオ基、ェチルチオ基、 tert—プチルチオ基 、へキシルチオ基、ォクチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基等の置換もしくは未置 換のアルキルチオ基、フエ-ルチオ基、 p トロフエ-ルチオ基、 ptert—ブチルフエ -ルチオ基、 3—フルオロフヱ-ルチオ基、ペンタフルオロフヱ-ルチオ基、 3—トリフ ルォロメチルフエ-ルチオ基等の置換もしくは未置換のァリールチオ基、シァノ基、二 トロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジェチルァミノ基、ェチルァミノ基、ジェチルァミノ基 、ジプロピルアミノ基、ジブチルァミノ基、ジフエ-ルァミノ基等のモノ又はジ置換アミノ 基、ビス（ァセトキシメチル)アミノ基、ビス（ァセトキシェチル)アミノ基、ビスァセトキシ プロピル)アミノ基、ビス（ァセトキシブチル)アミノ基等のァシルァミノ基、水酸基、シロ キシ基、ァシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ェチルカルバ モイル基、ジェチルカルバモイル基、プロィピルカルバモイル基、ブチルカルバモイ ル基、フエ-ルカルバモイル基等の力ルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基 、イミド基、シクロペンタン基、シクロへキシル基等のシクロアルキル基、フエ-ル基、 ナフチル基、ビフヱ-ル基、アントラ-ル基、フ ナントリル基、フルォレ -ル基、ピレ -ル基等のァリール基、ピリジ-ル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基
、トリアジ-ル基、インドリ-ル基、キノリニル基、アタリジ-ル基、ピロリジ -ル基、ジォ キサ-ル基、ピペリジニル基、モルフオリジニル基、ピペラジ-ル基、トリァチニル基、 カルバゾリル基、フラ-ル基、チォフエ-ル基、ォキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリァゾ リル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ブラ-ル基等の複素環基等がある。ま た、以上の置換基同士が結合してさらなる 6員ァリール環もしくは複素環を形成しても 良い。
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層 をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上さ せることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土 類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲ ン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好まし い。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子 注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金 属カルコゲナイドとしては、例えば、 Li 0、 LiO、 Na S、 Na Se及び NaOが挙げられ
2 2 2
、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、 CaO、 BaO、 SrO、 Be 0、 BaS、及び CaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物として は、例えば、 LiF、 NaF、 KF、 LiCl、 KC1及び NaCl等が挙げられる。また、好ましい アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、 CaF、 BaF、 SrF、 MgF及び
2 2 2 2
BeFといったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
2
[0091] (10)還元性ドーパント
電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有す ることが好ましい。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる 物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが 用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸 化物、アルカリ金属のハロゲンィ匕物、アルカリ土類金属の酸ィ匕物、アルカリ土類金属 のハロゲンィ匕物、希土類金属の酸ィ匕物又は希土類金属のハロゲンィ匕物、アルカリ金 属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群か ら選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
[0092] また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、 Na (仕事関数： 2. 36eV) 、K (仕事関数： 2. 28eV)、Rb (仕事関数： 2. 16eV)及び Cs (仕事関数： 1. 95eV) 力 なる群力 選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、 Ca (仕事関数： 2. 9eV) 、 Sr (仕事関数： 2. 0-2. 5eV)、及び Ba (仕事関数： 2. 52eV)力 なる群力 選択 される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が 2. 9eV以下のも のが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、 K、 Rb及び Csか らなる群力 選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、 Rb又 は Csであり、最も好ましのは、 Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が 高ぐ電子注入域への比較的少量の添加により、有機 EL素子における発光輝度の 向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が 2. 9eV以下の還元性ドーパントとし て、これら 2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましぐ特に、 Csを含んだ組み合 わせ、例えば、 Csと Na、 Csと K、 Csと Rbあるいは Csと Naと Κとの組み合わせである ことが好ましい。 Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮するこ とができ、電子注入域への添加により、有機 EL素子における発光輝度の向上や長 寿命化が図られる。
[0093] (11)基板 基板としてはガラス板、ポリマー板等が好適に用いられる。ガラス板としては、特にソ ーダ石灰ガラス、ノ リウム 'ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケィ酸ガラス、 ホウケィ酸ガラス、ノ リウムホウケィ酸ガラス、石英等が好ましい。ポリマー板としては、 ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポ リサルフォン等が好ましい。
[実施例]
[0094] 実施例 1
図 7aに示す有機 EL素子を以下のようにして作成した。
25mm X 75mm X I. 1mm厚のガラス基板 60に所定のパターンで Ag (膜厚 50η m)の反射性電極 61 (第一の光反射層）が成膜されたものを、イソプロピルアルコー ル中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 30分間行なった。洗浄後 の反射性電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、非発 光性無機化合物として IZOを 160nm成膜した (第一の透明電極 62)。
[0095] 次 、で、反射性電極ラインが形成されて ヽる側の面上に前記反射性電極を覆うよう にして膜厚 lOnmの N, N，一ビス（N, N，一ジフエ-ルー 4—ァミノフエ-ル） N, N—ジ フエ-ルー 4, 4'—ジァミノ— 1, 1 ' ビフヱ-ル膜 (以下「HI膜」と略記する。）と三酸ィ匕 モリブデンを 40 : 1の重量比で成膜した。この HI膜は、正孔注入層 63として機能する 。 HI膜の成膜に続けて、この HI膜上に膜厚 60nmの 4, 4，ービス[?^—(1ーナフチル） -N-フエ-ルァミノ]ビフエニル膜 (以下「NPD膜」と略記する。）を成膜した。この NP D膜は正孔輸送層 64として機能する。さらに、 NPDとクマリン 6を 40 : 1の重量比で共 蒸着し膜厚 lOnmとし、緑色有機発光層 65とした。さらに、膜厚 30nmにて下記に示 すスチリル誘導体 DPVDPANと化合物（B1)を 40 : 1の重量比で蒸着し成膜し、青 色有機発光層 66とした。この膜上に膜厚 20nmのトリス（8—キノリノール)アルミニウム (以下「Alq」と略記する。）と下記に示す DCJTBを 100 : 1の重量比で共蒸着し、赤 色有機発光層 67とした。この後 Alqを lOnm成膜し電子輸送層 68とし、さらに Li (Li 源:サエスゲッター社製）と Alqを二元蒸着させ、電子注入層 69として Alq : Li膜を 10 nm形成した。この Alq : Li膜上に、 IZOを 160nm、金属 Agを 5nm蒸着させ、それぞ れ第二の透明電極 70と半透過金属層 71 (第二の光反射層）を形成し、その上に IZ Oを lOOnm成膜して電極 72とし、有機 EL発光素子を形成した。この素子は直流電 圧 5Vで発光輝度 100cdZm2、効率 7cdZA最大発光輝度 8万 cdZm2の白色発光 が得られた。本材料で作製した素子は CIE1931色度座標にて (X, y) = (0. 30, 0. 32)であり白色と確認された。
[化 11]
Figure imgf000037_0001
有機 EL素子を駆動しない状態で、光半透過性金属層 71 (第二の光反射層)側か らハロゲンランプによる白色光源を用いて、波長 400— 800nmの光を入射したとき、 反射光のスペクトルは、 435nm (半値幅 25nm)、 510nm (半値幅 40nm)、 650nm (半値幅 75nm)に極小値が観察された。反射光のスペクトルは分光器により測定し た。
[0098] この素子の上に、青色カラーフィルター付きのガラス板を重ねて、発光特性を評価 したところ、色度座標は (X, y) = (0. 15, 0. 10)であった。また、青色カラーフィルタ 一付きのガラス板の代わりに、緑色カラーフィルター付きのガラス板を重ねて、発光 特性を評価したところ、色度座標は (X, y) = (0. 26, 0. 65)であった。また、緑色力 ラーフィルター付きのガラス板の代わりに、赤色カラーフィルター付きのガラス板を重 ねて、発光特性を評価したところ、色度座標は (X, y) = (0. 68, 0. 32)であった。 尚、第一及び第二の光反射層（Ag) 61, 71の間の膜厚は 470nmであった。
[0099] 比較例 1
図 7bに示す有機 EL素子を以下のようにして作成した。
実施例 1の Ag61上に形成した非発光性無機化合物の IZO (第一の透明電極)を 除いた以外は、実施例 1と同様に作製した。その結果、第一及び第二の光反射層 (A g) 61, 71の間の膜厚は 310nmとなった。この素子は直流電圧 5Vで発光輝度 100c 効率 7cdZA最大発光輝度 8万 cdZm2の白色発光が得られた。本材料で 作製した素子は CIE1931色度座標にて (X, y) = (0. 30, 0. 32)であり白色と確認 された。
[0100] 有機 EL素子を駆動しない状態で、光半透過性金属層 71 (第二の光反射層)側か ら、波長 400— 800nmの光を入射したとき、反射光のスペクトルは、 422nm (半値幅 35nm)、 671nm (半値幅 210nm)の 2箇所に極小値が観察された。
[0101] この素子の上に、実施例 1と同じ青色カラーフィルター付きのガラス板を重ねて、発 光特性を評価したところ、色度座標は (X, y) = (0. 15, 0. 12)であった。同様に緑 色カラーフィルター付きのガラス板を重ねて、発光特性を評価したところ、色度座標 は（X, y) = (0. 32, 0. 40)であった。同様に赤色カラーフィルター付きのガラス板を 重ねて、発光特性を評価したところ、色度座標は (X, y) = (0. 60, 0. 40)であった。 実施例 1に比べて、カラーフィルター透過後の色純度が悪ィ匕した。
[0102] 実施例 2
図 7cに示す有機 EL素子を以下のようにして作成した。
実施例 1と各層の成膜は同様に作製するが、成膜の順番を変更し、 Ag61 (第一の 光反射層）の次に、 IZO (第一の透明電極）、 Alq :Li、 Alq、 Alq: DCJTB、 DPVDP AN: B1、 NPD :クマリン 6、 NPD、 HIとし、その上に三酸化モリブデンを lnm成膜（ 無機注入層 73)し、その上に IZOを lOOnm成膜 (第二の透明電極 62)し非発光性 無機化合物層とした。さらにその上に、 SiO N (x=0— 1)を 200nm成膜し、絶 縁性非発光性無機化合物層 74とした。さらにその上に、 Agを 5nm成膜した。
第一及び第二の光反射層 (Ag) 61, 71の間には金属性の物質が無ぐその膜厚 は 61 lnmであった。
[0103] 有機 EL素子を駆動しない状態で、光半透過性金属層 71 (第二の光反射層)側か ら、波長 400— 800nmの光を入射したとき、反射光のスペクトルは、 442nm (半値幅 20nm)、 494nm (半値幅 30nm)、 580nm (半値幅 45nm)、 730nm (半値幅 80η m)に極小値が観察された。
[0104] この素子の上に、実施例 1と同じ青色カラーフィルター付きのガラス板を重ねて、発 光特性を評価したところ、色度座標は (X, y) = (0. 15, 0. 10)であった。同様に緑 色カラーフィルター付きのガラス板を重ねて、発光特性を評価したところ、色度座標 は（X, y) = (0. 26, 0. 67)であった。同様に赤色カラーフィルター付きのガラス板を 重ねて、発光特性を評価したところ、色度座標は (X, y) = (0. 68, 0. 32)であった。
[0105] 比較例 2
図 7dに示す有機 EL素子を以下のようにして作成した。
実施例 2において、 SiO Nを成膜せず、 IZ062 (透明電極）と Ag71 (第二の光
(1
反射層）を入れ替えること以外は同様に作製した。
第一及び第二の光反射層（Ag) 61, 71の間の膜厚は 41 lnmであった。
[0106] この素子の上に、実施例 1と同じ青色カラーフィルター付きのガラス板を重ねて、発 光特性を評価したところ、色度座標は (X, y) = (0. 15, 0. 18)であった。同様に緑 色カラーフィルター付きのガラス板を重ねて、発光特性を評価したところ、色度座標 は（X, y) = (0. 32, 0. 40)であった。同様に赤色カラーフィルター付きのガラス板を 重ねて、発光特性を評価したところ、色度座標は (X, y) = (0. 58, 0. 42)であった。 実施例 1に比べて、カラーフィルター透過後の色純度が悪ィ匕した。
産業上の利用可能性 本発明の有機 EL素子は、各種表示装置 (例えば、民生用及び工業用のディスプレ ィ、具体的には、携帯電話、 PDA,カーナビ、モニター、 TV等の各種モノカラー、フ ルカラー表示装置)、各種証明 (バックライト等)等に利用できる。

Claims

請求の範囲
[1] 基板上に、少なくとも第一の光反射層、第一の透明電極、有機発光層、第二の透 明電極及び第二の光反射層を、この順に積層してなり、
前記第一の光反射層又は前記第二の光反射層の少なくとも一方が光半透過性で ある有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[2] 有機エレクト口ルミネッセンス素子からの発光力 波長 400— 800nmの間に少なく とも 3つのピークを有する請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[3] 前記第二の透明電極と第二の光反射層の間に、光透過性保護層が設けられてい る請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[4] 前記第一の光反射層と第二の光反射層に狭持された層全体の平均厚みが、 100 一 lOOOnmである請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[5] 前記第一の透明電極及び Z又は前記第二の透明電極が、 In, Sn, Zn,及び Cdか らなる群力 選択される 1種又は 2種以上の元素の酸ィ匕物力 なる請求項 1に記載の 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[6] 前記第一の光反射層及び Z又は前記第二の光反射層に、光拡散手段が設けられ て 、る請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[7] 請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子と、色変換部材を含んで構成さ れる表示装置。
[8] 請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子と、カラーフィルターを含んで構 成される表示装置。
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