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WO2005077384A1 - 高分子ポリフェノール画分を含有するリパーゼ活性阻害剤、茶エキス、およびその製造方法 - Google Patents

高分子ポリフェノール画分を含有するリパーゼ活性阻害剤、茶エキス、およびその製造方法 Download PDF

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WO2005077384A1
WO2005077384A1 PCT/JP2005/002411 JP2005002411W WO2005077384A1 WO 2005077384 A1 WO2005077384 A1 WO 2005077384A1 JP 2005002411 W JP2005002411 W JP 2005002411W WO 2005077384 A1 WO2005077384 A1 WO 2005077384A1
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WO
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food
polymerized
drink
tea
extract
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PCT/JP2005/002411
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English (en)
French (fr)
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Hitoshi Matsubara
Yoshiyuki Ishikura
Hiroaki Sasaki
Keiichi Abe
Sumio Asami
Masaaki Nakai
Aki Kusumoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suntory Ltd
Original Assignee
Suntory Ltd
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Publication date
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Priority to JP2005518046A priority patent/JP4903436B2/ja
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    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
    • C07D311/62—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2 with oxygen atoms directly attached in position 3, e.g. anthocyanidins

Definitions

  • the present invention is based on the fact that the high molecular weight polyphenol (polymerized catechin) contained in tea such as oolong tea has various effects, but is different from other tannins and non-polymerized catechins, etc., and has less astringency and bitterness.
  • Obesity is one of the most important diseases in modern society. Force The main factor is excessive intake of fat. In addition, it is known that excessive intake of fat causes not only obesity but also diabetes due to obesity, hyperlipidemia, hypertension, arteriosclerosis and the like. As an anti-obesity treatment, the only appetite suppressant, Mazindol R, has been approved in Japan, and its side effects such as power loss, constipation, gastric discomfort, and nausea and vomiting have been reported (Clinical Evaluation 1985; 13 (2): 419-459, clinical evaluation 1985; 13 (2): 461-515).
  • reports showing the lipid-improving effect of oolong tea include a report showing that a significant decrease in blood triglyceride levels was observed after drinking 1330ml of oolong tea daily for 6 weeks (Nippon Nutrition) 'Journal of the Japan Society of Food Sciences 1991; 44 (4): 251-259), and 102 males and females with simple obesity ingested ⁇ -Iron tea (2gX 4 / day) for 6 weeks, % Of subjects showed a weight loss of lkg or more, and a significant increase in triglyceride in blood was observed in subjects whose blood triglyceride level was high (Japanese Journal of Clinical Nutrition and Nutrition) 1998; 20 (1): 83-90).
  • oolong tea has been shown to be effective in large doses, it is difficult to continue it in daily life. Also, simply providing concentrated Woong tea is not a realistic measure due to the increased amount of caffeine, which is bitter and astringent.
  • tannin and caffeine can be removed by activated carbon treatment.
  • Shi has been no known effective method for selectively separating polymerized catechin and non-polymerized catechin by using an adsorbent such as activated carbon or an adsorbent resin.
  • Non-patent document 1 Outline of the results of the 1999 Ministry of Health, Labor and Welfare National Nutrition Survey Clinical Nutrition 2001; 98 (5): 577-588
  • Non-patent document 2 Clinical evaluation 1985; 13 (2): 419-459
  • Non-patent document 3 Clinical evaluation 1985; 13 (2): 461-515
  • Non-Patent Document 4 The Lancet 1998; 352: 67-172
  • Non-Patent Document 5 J. Nutr. 1988; 128: 56-60, 1988
  • Non-patent Document 6 Japanese Journal of Clinical Science and Food Science 1999; 52 (2): 71-77
  • Non-Patent Document 7 Health 'Nutritional Food Research 2002; 5 (3): 131-144
  • Non-Patent Document 8 J. Am. Coll. Nutr. 2000; 19 (6): 789-796
  • Non-Patent Document 9 Clin. Chim. Acta. 2001; 11 (2): 109-117
  • Non-Patent Document 10 Japanese Nutrition 'Journal of Food Science 1991; 44 (4): 251-259
  • Non-patent document 11 Journal of Japanese Society of Clinical Nutrition 1998; 20 (1): 83-90
  • the present invention suppresses the absorption of dietary fat, suppresses an increase in blood triglyceride, and
  • a food or drink for preventing Z or obesity for preventing Z or obesity, and a lipase activity inhibitor.
  • the present invention provides a method for efficiently separating a mixture of non-polymerized catechins and polymerized catechins, for example, both oolong tea and power.
  • the present invention provides a method for selectively removing non-polymerized catechin by bringing an aqueous solution containing a polymerized catechin and a non-polymerized catechin into contact with an adsorbent at a temperature of 50 ° C or higher.
  • a method for obtaining an aqueous liquid in which the ratio of polymerized catechin to non-polymerized catechin is higher than that of an aqueous liquid and a composition comprising the aqueous liquid obtained by the method or a concentrate or dried product thereof.
  • the present invention also relates to the ratio of polymerized catechin to non-polymerized catechin
  • the present invention further provides a lipase inhibitor and a drink comprising the above composition or tea extract.
  • a food additive Provide a food additive.
  • polymerized catechin is used in the same meaning as the high-molecular-weight polyphenol contained in teas, and refers to a product in which tea catechin is polymerized to a dimer or more, and is a term for non-polymerized catechin. is there.
  • tea catechins are catechins included in teas, which are generic names of catechins included in teas, power techins derived from other raw materials or synthetic sources are also included in the definition of tea catechins in this specification. .
  • Non-polymerized catechins include monomeric tea techins.
  • the main non-polymerized catechins included in the case of oolong tea are catechin, gallocatechin, force techin gallate (CG), gallocatechin gallate (GCG), epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate (ECG) and epigallocatechin gallate. (EGCG).
  • a high molecular weight polyphenol fraction is a polymerizable techin such as oolong tea and a polymer techin in an aqueous extract of a material containing a mixture of non-polymerized catechins.
  • Oolong tea extract in which the ratio of polymerized catechin to non-polymerized catechin is higher than that of oolong tea extract (aqueous extract).
  • the term "adsorbed catechin” means a tea catechin that is adsorbed on an adsorbent when the method of the present invention (for example, the method at a temperature of 60 ° C in Example 2) is performed, and most of the catechin is adsorbed. Is a non-polymerized catechin. It will be apparent to those skilled in the art that some polymeric catechins will also be adsorbed on the adsorbent.
  • the non-adsorbed catechin means tea catechin that is not adsorbed by the adsorbent, and most of it is polymerized catechin. It will be apparent to those skilled in the art that non-adsorbed catechins also include some non-polymerized catechins.
  • the present inventors have found that lipase essential for fat absorption in oolong tea, particularly a component that inhibits spleen lipase, is obtained by subjecting oolong tea to an adsorbent column such as activated charcoal, caffeine recovered as a non-adsorbed fraction, and non-denatured It was found that the oolong tea polyphenol fraction contained little or no synthetic techins.
  • the present invention is based on this finding and suppresses the absorption of fat, suppresses the elevation of triglyceride in blood, and prevents Z or obesity.
  • a lipase activity inhibitor consisting of a high molecular weight polyphenol fraction obtained from oolong tea and a food or drink containing the high molecular weight polyphenol fraction as active ingredients for stopping the reaction.
  • the high-molecular-weight polyphenol fraction fractionated from oolong tea used in the present invention is contained in a polymer catechin (high-molecular-weight polyphenol) power, preferably at least 4 times the amount of non-polymerized catechin.
  • the method for obtaining the high molecular weight polyphenol fraction is a part of the present invention and will be described later in detail.
  • the lipase-inhibiting active ingredient of the present invention does not contain non-polymerizing techins or contains only a small amount thereof, so that bitterness and astringency are not felt much and caffeine is not contained. Even if added in a small amount, the flavor is not impaired, and a large amount does not lead to an excessive intake of caffeine. Furthermore, the lipase inhibitory active ingredient of the present invention is derived from oolong tea and has high safety. Therefore, the food or drink of the present invention can be taken continuously or on a daily basis to achieve the desired effect continuously. Therefore, there is no substantial upper or lower limit in the amount of the high-molecular-weight polyphenol fraction added to food or drink.
  • the amount of polymerized catechin contained in the food or drink after addition was measured by the high performance liquid chromatography method shown in Example 1, i.e., gradient elution was performed on a reversed-phase column using the collected polymerized catechin as a standard substance. Can be measured by
  • Examples of foods and drinks to which a high molecular weight polyphenol fraction of oolong tea is added as a lipase inhibitory active ingredient include drinks such as liquid tonics, health drinks, nutritional drinks, and sports drinks. Foods include health foods, nutritional supplements and the like.
  • a lipase activity inhibitor a high-molecular polyphenol fraction collected from oolong tea is prepared by contacting an aqueous extract of oolong tea with an adsorbent selected from activated carbon and an adsorption resin to convert non-polymerized catechins.
  • an adsorbent selected from activated carbon and an adsorption resin to convert non-polymerized catechins.
  • the method of the present invention comprises contacting an aqueous liquid containing a polymerized catechin and a non-polymerized catechin with an adsorbent selected from activated carbon and an adsorption resin at a liquid temperature of 50 ° C. or higher to convert the non-polymerized catechin into a liquid.
  • an aqueous liquid having a higher ratio of polymerized catechins to non-polymerized catechins than the original aqueous liquid is obtained as a high molecular weight polyphenol fraction.
  • Setting the temperature to 50 ° C or higher is an essential condition for selectively adsorbing and removing only the polymerized catechin in the present invention in the present invention. Non-polymerized catechins cannot be selectively separated.
  • a special upper limit on the temperature can be carried out at any temperature up to the boiling temperature. If desired, temperatures above 100 ° C. under pressure can be used.
  • the method of the present invention typically uses a polymerizable techin from a plant extract, for example, a tea, particularly an oolong tea extract. It is useful for efficient separation from non-polymerized catechins.
  • a plant extract for example, a tea, particularly an oolong tea extract. It is useful for efficient separation from non-polymerized catechins.
  • the following description is based on the example of oolong tea, but is not limited thereto.
  • Eye II treatment-A raw material containing a polymerized catechin and a non-polymerized catechin, for example, oolong tea leaves is minced as necessary and extracted with water as appropriate.
  • the temperature of the water at the time of this extraction is not particularly limited, but in order to improve the extraction efficiency by extracting in a short time, preferably 50-99 ° C, more preferably 80-99 ° C. C.
  • the extract may be added with baking soda to make it slightly alkaline! Baking soda is not added! / And may be added at any concentration up to saturation. For example, 1.0-2.0 g of sodium bicarbonate per 1 L of hot water may be added and added, or sodium bicarbonate may be added in an amount of pH 8.0-8.5, preferably about 8.2. Other safe alternatives to baking soda Can also be used.
  • vitamin c vc
  • vitamin c may be added after standing, centrifugation and Z or filtration.
  • the concentration of the oolong tea extract to be brought into contact with the adsorbent is Brix 2.0-6.0, preferably about 3.7.
  • an adsorbent selected from activated carbon and an adsorption resin is used as the adsorbent used for the separation. It is also important to select the particle size of the adsorbent for performing column treatment, which is convenient when the adsorbent is used in a column system.
  • the particle size is preferably large in order to reduce the pressure loss when the column is used, but is preferably small in order to secure the adsorption surface area of the adsorbent for efficient separation.
  • the choice of the optimum particle size for the adsorbent used can be made by those skilled in the art within routine skill. In the case of granular activated carbon, those having a size of 32 mesh to 60 mesh shown in the examples are particularly preferable.
  • a synthetic adsorption resin for example, one using polystyrene as a raw material may be used.
  • the pore size is an important factor, and it is necessary to select an appropriate resin for effective separation.
  • Mitsubishi Chemical Sepabeads SP825 average pore diameter 57.4 A
  • SP850 average pore diameter 38.1 A
  • the like can be preferably used.
  • the amount of oolong tea extract to be separated by flowing through the column is less! / The more effective force
  • the column is 5 times (5 CV) and 10 times (10 CV) the volume of the column is preferable. No.
  • the requirement that the adsorbent be used in a certain amount or more with respect to the amount of the oolong tea extract is important to the present invention, together with keeping the temperature of the adsorption treatment at 50 ° C. or more.
  • the contact time between the oolong tea extract (aqueous extract) and the adsorbent is not particularly limited as long as the time is sufficient for the non-polymerized catechin to be adsorbed by the adsorbent.
  • the oolong tea extract (polymer polyphenol fraction, composition, tea extract) separated from the adsorbent can be used in foods and beverages or pharmaceuticals that can be used directly as beverages rich in polymer polyphenols (polymerized catechins). It may be used as a material. If necessary, it may be used as a concentrate or a dried product by a heating method, a reduced pressure method, a freeze drying method, or the like.
  • the present invention relates to an aqueous, wet or dry composition
  • a high molecular weight polyphenol fraction having an increased ratio of polymerized catechin to non-polymerized catechin, obtained by the method of the present invention.
  • the composition of the present invention is a tea extract, preferably an oolong tea extract.
  • the ratio of polymerized catechin to non-polymerized catechin is at least 4 times.
  • the ratio of the polymerized catechin to the non-polymerized catechin can be confirmed by measuring according to the method of Example 1 described later.
  • FIG. 1 is a graph showing an example of the behavior of components when oolong tea extract is separated at 60 ° C.
  • Figure 3 Comparison of the change in blood triglyceride level ( ⁇ ) after fat load in the group receiving polyphenol-enriched oolong tea (OT + E) compared with the case of ingesting water.
  • Figure -1 shows the graph
  • Figure 3-2 shows the area under the straight line (AUC) in the graph of Figure 3-1.
  • FIG. 4 The change in blood triglyceride level (ATG) after fat loading in each group of oolong tea (OT) and polyphenol-enriched oolong tea (OT + 0.5E) was measured using water.
  • Fig. 4-1 shows a graph in comparison with the case of ingestion
  • Fig. 4-2 shows the area under the straight line in the graph of Fig. 4-1.
  • FIG. 5 shows the fat excretion promoting action of polyphenol enriched oolong tea.
  • Table 1 shows the components of the extract.
  • GCG Gallocatechin gallate
  • ECG epicatechin gallate
  • EGCG epigallocatechin gallate
  • Example 2 50 ml of commercially available granular activated carbon (for example, GW-H32 / 60 made of Kuraray clay) was degassed and packed in a column.
  • the temperatures of the extract and the column were set at 20, 40, 50, and 60 ° C, and the analytical values of the separated solutions separated by about 5 CV are shown in Table 2.
  • FIG. 1 shows an example of the behavior of the components when separated at 60 ° C.
  • the solution temperature was maintained at 60-65 ° C, and the solution was passed through 400 kg of granular activated carbon (GW-H32 / 60 manufactured by Kuraray Co., Ltd.) to selectively remove non-polymerized catechin and caffeine. This passing solution was concentrated under reduced pressure to prepare about 900 kg of a tea extract of BrixlO or more.
  • granular activated carbon GW-H32 / 60 manufactured by Kuraray Co., Ltd.
  • Example 1 The extract obtained in Example 1 and the tea extract obtained by selectively concentrating the polymerized catechin obtained in Example 3 (selectively removing non-polymerizable techin) were converted into lipases known to be involved in fat absorption. In contrast, their inhibitory effects were compared.
  • the lipase activity is measured by using the fluorescent 4-methylambelliferone oleate ester (4-UMO) as the substrate and measuring the fluorescence of 4-methylambelliferone produced by the reaction. Carried out.
  • the buffer was 13 mM Tris-HC1 containing 150 mM NaCl and 1.36 mM CaC12.
  • Substrate 4-UMO manufactured by Sigma was prepared as a 0.1 M DMSO solution, diluted 1000-fold with the above buffer, and lipase was swine spleen lipase (
  • the enzyme reaction is performed by adding and mixing 50 ⁇ l of 4-UMO buffer solution and 25 ⁇ l of distilled water (or sample aqueous solution) to a 96-well microplate at 25 ° C, and mixing. Started by adding one lipase buffer solution. After reacting for 30 minutes, 100 ⁇ l The reaction was stopped by adding 0.1M citrate buffer (pH 4.2) in Step 1 and the fluorescence (excitation wavelength: 355 nm, fluorescence wavelength: 460 nm) of 4-methylpumbelliferone produced by the reaction was read by a fluorescence plate reader (Labsystems). The measurement was performed using Fluoroskan Asent CF (manufactured by KK)
  • the inhibitory activity of the test sample was determined as a sample amount (IC g / ml) that gives 50% inhibition to the activity of the control (distilled water).
  • the lipase activity of the high-molecular-weight polyphenol fraction prepared in the preparation example was measured by using a fluorescent 4-methylpumbelliferone oleate (4-UMO) as a substrate. The measurement was performed by measuring the fluorescence of 4-methylambelliferone.
  • the enzyme reaction was performed at 25 ° C under the conditions of adding and mixing 50 ⁇ l of 4-UMO buffer solution and 25 ⁇ l of distilled water (or sample aqueous solution) to a 96-well microplate, and then mixing the solution with 25 ⁇ l. Started by adding one lipase buffer solution. After performing the reaction for 30 minutes, the reaction was stopped by adding 100 ⁇ l of 0.1 M citrate buffer (pH 4.2), and the fluorescence of 4-methylpumbelliferone generated by the reaction (excitation wavelength 355 nm, fluorescence (Wavelength: 460 nm) was measured using a fluorescence plate reader (Fluoroskan Asent CF manufactured by Labsystems).
  • the inhibitory activity of the test sample was determined as a sample amount IC50 ( ⁇ g / ml) that gives 50% inhibition of the activity of the control (distilled water).
  • the reciprocal of the IC50 value was calculated as a relative activity value (unit) per ⁇ g, and the lipase inhibitory activity in the sample solution was compared.
  • oolong tea (OT; Brix0.275) was used as a reference, and a doubled oolong tea (OT; Brix0.275) was obtained in Example 3 with 20 T (Brix0.55) and oolong tea (OT; Brix0.275).
  • the tea extract (E) was added to the mixture and the mixture was added to make Brix O.55.
  • the mixture was added to OT + E, and the tea extract with half the concentration was added to OT + 0.5E.
  • oolong tea is obtained by extracting oolong tea leaves with hot water.
  • test drink was polyphenol-enriched oolong tea (OT + 0.7E), and the control drink was water colored with caramel and flavored with perfume.
  • OPT + 0.7E polyphenol-enriched oolong tea
  • control drink was water colored with caramel and flavored with perfume.
  • the test beverage was continuously ingested for 10 days, and the total amount of fecal excreted fat in the last 3 days was compared.
  • the washout period was set to 7 days. As a result, a significant fat excretion promoting effect was confirmed in polyphenol-enriched oolong tea.
  • FIG. 5 shows the results.
  • composition or tea extract of the present invention since the non-polymer catechin is removed, the bitterness and astringency are significantly reduced as compared to before the removal of the non-polymer catechin.
  • caffeine has been sufficiently removed by the adsorbent treatment. Therefore, it can be added to teas (tea extract) such as oolong tea and green tea to improve the taste.
  • the lipase activity inhibitor, composition or tea extract of the present invention has a remarkable lipase inhibitory activity. Therefore, it can be added to foods and drinks, which may be oolong tea, to suppress the absorption of dietary fat, suppress the rise of triglyceride in the blood, and be used as an additive to prevent Z or obesity . Since the composition or tea extract of the present invention is a substance derived from nature, it is also highly safe and can be taken regularly (for example, every few days, every day or every meal) for a long period of time. It is possible to show the effect.
  • the present invention provides the ligase composition or tea extract of the present invention as an active ingredient for lipase inhibition.
  • the present invention also relates to a medicament for suppressing absorption of dietary fat, suppressing an increase in blood triglyceride, and preventing Z or obesity.
  • the medicament is preferably in a dosage form suitable for oral administration, such as powder, powder or granule, or tablet, pill, pill, capsule, troche, candy, which may be taken as is or dissolved in water. Or in the form of chocolate.
  • the amount of the composition or tea cake of the present invention in a medicament is, for example, 67-5000 mg as polymerized catechin per serving.

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Abstract

　食事由来の脂肪の吸収を抑制し、血中中性脂肪の上昇を抑える飲食品を提供する。 　ウーロン茶より分取した高分子ポリフェノール画分を、リパーゼ活性阻害有効成分として飲食品に添加する。本発明の飲食品は安全で、本来の香味が損なわれていないので、日常的に摂取して、高分子ポリフェノール画分のリパーゼ阻害作用により、血中中性脂肪の上昇を抑え、肥満を予防することができる。

Description

明 細 書
高分子ポリフエノール画分を含有するリパーゼ活性阻害剤、茶エキス、お よびその製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、ウーロン茶等の茶に含まれる高分子ポリフエノール (重合カテキン）が、 種々の効能を示す一方、他のタンニンや非重合カテキン等と異なり、渋み、苦味が少 ないことに着目してなされたものであり、茶等の重合カテキンを選択的に分画する方 法、該方法により得られる重合カテキンが濃縮された茶エキス等の組成物、該方法に より得られた画分を含有するリパーゼ活性阻害剤、および該組成物を添加し、香味を 損なうことなぐ嗜好性の高くて、かつ健康増進を目的とした飲食品に関する。
背景技術
[0002] 近年、日本人の生活様式の欧米化に伴い、高脂肪食の摂取が増加の一途をたど つている。平成 11年国民栄養調査によると、エネルギー摂取量は年々減少している にもかかわらず、その脂質エネルギー比は適正比率である 25%を超え、中性脂肪値 やコレステロール値が高い人の割合は 60歳以上で 5— 6割に認められたとの報告が ある (厚生労働省平成 11年国民栄養調査結果の概要臨床栄養 2001; 98(5):
577-588 ) o
[0003] 肥満は現代社会における最も重大な疾患の 1つである力 その主たる要因は脂肪 の過剰摂取である。また、脂肪の過剰摂取は、肥満のみならず、肥満に起因する糖 尿病、高脂血症、高血圧、動脈硬化等を発症させることが知られている。この肥満に 対する治療薬として、国内では、食欲抑制剤のマジンドール Rが唯一承認されている 力 ロ渴、便秘、胃部不快感、悪心'嘔吐等の副作用が報告されている（臨床評価 1985; 13(2): 419-459、臨床評価 1985; 13(2): 461-515 )。また、海外においては、リ パーゼ阻害活性により腸管からの脂肪吸収の抑制作用を持つゼ-カル S肥満改善 薬として市販されているが、やはり脂肪便、排便数の増カロ、軟便、下痢、腹痛等の副 作用が報告され、必ずしも安全とは言いがたい（The Lancet 1998; 352: 67-172 ) 0
[0004] 肥満を予防するためには、食事制限により摂取カロリーを減らすことが有効な手段 ではあるものの、しっかりとした栄養指導を受けなければならず、日常生活において の実行は困難である場合が多い。そこで、食事由来の脂肪が体内に吸収されること を安全かつ健康的に抑制することは、肥満及びそれに関連する疾患の治療あるいは 健康増進の目的で、現実的で有用な方策であると考えられる。
[0005] このような背景のもと、安全でかつヒトに対する有効性が証明されている特定保健用 食品の開発が注目されている。今までに食後の血清中性脂肪値の上昇を抑える食 品素材としては、脾リパーゼ阻害により脂肪吸収を抑制するグロビン蛋白分解物 (J. Nutr. 1988; 128: 56-60,、 日本臨床'食糧学会誌 1999; 52(2): 71-77、健康'栄養 食品研究 2002; 5(3): 131-144)、トリァシルグリセロールとは異なる消化吸収特性を 持つジァシルグリセロール (J. Am. Coll. Nutr. 2000; 19(6): 789-796、 Clin. Chim. Acta. 2001; 11(2): 109- 117)、魚油より精製されたエイコサペンタエン酸（EPA)、ドコ サへキサェン酸 (DHA)などが特定保健用食品として発売されて 、る。
[0006] 一方、ウーロン茶の脂質改善効果を示した報告には、巿販ウーロン茶を 1 日 1330ml ずつ 6週間飲用させ、血中中性脂肪値の有意な低下が認められたとの報告（日本栄 養'食糧学会誌 1991; 44(4): 251-259)や、単純性肥満症の男女 102名を対象に、ゥ 一ロン茶（2gX 4/日）を 6週間連続経口摂取させた結果、 67%の被験者に lkg以上 の体重減少が認められ、さらに、血中中性脂肪値が高値を示した被験者においてゥ 一ロン茶摂取後に有意な改善効果が認められたとの報告（日本臨床栄養学会雑誌 1998; 20(1): 83-90)がある。このようにウーロン茶の大量飲用では効果が認められて いるものの、日常生活のなかで続けていくことは難しい。また、単純に濃縮したウー口 ン茶を提供したとしても、苦味'渋味が強ぐカフェイン量も増えることより、現実的な 方策ではない。
[0007] ところで、ウーロン茶等に含まれる高分子ポリフエノール (重合カテキン）は、種々の 効能を示す一方、他のタンニンや非重合カテキン等とは異なり、渋み、苦味が少ない 。従って、ウーロン茶等が含むカテキン類のうち、非重合カテキンと重合カテキンとを 分離する効率的な方法の確立が望まれて!/、る。
[0008] これまでに、種々の榭脂により、茶の種々の成分が分離されることが知られていた。
例えば活性炭処理で、除タンニン、除カフェインが可能であることは知られていた。し かし、活性炭または吸着系の榭脂等の吸着剤により、重合カテキンと非重合カテキン とを選択的に分離する有効な方法は知られていな力つた。
非特許文献 1：厚生労働省平成 11年国民栄養調査結果の概要臨床栄養 2001; 98(5): 577-588
非特許文献 2 :臨床評価 1985; 13(2): 419-459
非特許文献 3 :臨床評価 1985; 13(2): 461-515
非特許文献 4: The Lancet 1998; 352: 67-172
非特許文献 5 : J. Nutr. 1988; 128: 56-60, 1988
非特許文献 6 :日本臨床 ·食糧学会誌 1999; 52(2): 71-77
非特許文献 7 :健康'栄養食品研究 2002; 5(3): 131-144
非特許文献 8 : J. Am. Coll. Nutr. 2000; 19(6): 789-796
非特許文献 9 : Clin. Chim. Acta. 2001; 11(2): 109-117
非特許文献 10 :日本栄養'食糧学会誌 1991; 44(4): 251-259
非特許文献 11 :日本臨床栄養学会雑誌 1998; 20(1): 83-90
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0009] 本発明は、食事由来の脂肪の吸収を抑制し、血中中性脂肪の上昇を抑え、および
Zまたは肥満を防止する飲食品、並びにリパーゼ活性阻害剤を提供する。
[0010] 本発明は、非重合カテキンと重合カテキンの混合物、例えばウーロン茶、力 両者 を効率的に分離する方法を提供する。
[0011] 本発明は、重合カテキンと非重合カテキンとを含有する水性の液を、 50°C以上の 温度で吸着剤と接触させることにより、非重合カテキンを選択的に除去することで、元 の水性液に比べて重合カテキンの非重合カテキンに対する比率が高まった水性液を 得る方法、および該方法で得られた水性液またはその濃縮物もしくは乾燥物からなる 組成物を提供する。
[0012] 本発明はまた、非重合カテキンに対する重合カテキンの比率力 通常のウーロン茶
(抽出液)より高まったウーロン茶エキスを提供する。
[0013] 本発明はさらに、上記組成物または茶エキスを含有するリパーゼ阻害剤および飲 食品用添加剤を提供する。
課題を解決するための手段
[0014]
本明細書にぉ 、て、重合カテキンの用語は茶類に含まれる高分子ポリフエノールと 同じ意味に使用され、茶カテキンが二量体以上に重合したものをいい、非重合カテ キンに対する用語である。茶カテキンとは、茶類に含まれるカテキンの総称である力 茶類に含まれるカテキンであるかぎり、他の原料由来または合成由来の力テキン類も 、本明細書の茶カテキンの定義に含まれる。
[0015] 非重合カテキンとは、単量体の茶力テキンを 、う。ウーロン茶の場合に含まれて 、る 主な非重合カテキンは、カテキン、ガロカテキン、力テキンガレート（CG)、ガロカテキ ンガレート（GCG)、ェピカテキン、ェピガロカテキン、ェピカテキンガレート（ECG)お よびェピガロカテキンガレート（EGCG)の 8種類である。
[0016] 本明細書において、高分子ポリフエノール画分とは、ウーロン茶などの重合力テキ ン及び非重合カテキンを混合して含む材料力ゝらの水性抽出液中の重合力テキンを選 択的に濃縮し、重合カテキンの非重合カテキンに対する比率をウーロン茶抽出液 (水 性抽出液)の場合に比べて高めた、ウーロン茶の抽出物をいう。
[0017] 本明細書において、吸着カテキンとは、本発明の方法 (例えば実施例 2における温 度 60°Cの方法)を実施したとき吸着剤に吸着される茶カテキンを意味し、その大部分 は非重合カテキンである。吸着剤には若干の重合カテキンも吸着されるであろうこと は当業者にとって明らかである。非吸着カテキンとは、当該吸着剤に吸着されない茶 カテキンを意味し、その大部分は重合カテキンである。非吸着カテキンには若干の非 重合カテキンも含まれることは当業者にとって明らかである。
(1)リパーゼ活性阻害剤の発明
本発明者らは、ウーロン茶中の脂肪吸収に必須なリパーゼ、特に脾リパーゼを阻害 する成分は、ウーロン茶を活性炭等の吸着剤カラムに供して、非吸着画分として回収 されるカフェイン、非重合力テキン類を含まな 、もしくは僅かしか含まな 、ウーロン茶 ポリフエノール画分中に存在することを見いだした。本発明は、この発見に基づくもの であり、脂肪の吸収を抑制し血中中性脂肪の上昇を抑え、および Zまたは肥満を防 止するための有効成分として、ウーロン茶より分取した高分子ポリフエノール画分から なるリパーゼ活性阻害剤および該高分子ポリフエノール画分を含有する飲食品であ る。
[0018] 本発明で使用する、ウーロン茶より分取した高分子ポリフエノール画分は、非重合 カテキンに対して重合カテキン (高分子ポリフエノール）力 好ましくは少なくとも 4倍の 量で含まれる。高分子ポリフエノール画分の取得方法は、本発明の一部であり後に 詳述する。
[0019] 本発明のリパーゼ阻害活性成分は、非重合力テキン類を含まないもしくは僅かしか 含まないため、苦味'渋味は余り感じられず、カフェインも含まないので、飲食品に任 意の量で添加しても香味が損なわれず、多量に摂取してもカフェインの過剰摂取に はならない。さらに、本発明のリパーゼ阻害活性成分は、ウーロン茶由来であり、安 全性が高い。そのため、本発明の飲食品は、連日または日常的に摂取して、目指す 効果を持続的に発揮させることが可能である。従って、飲食品に対する高分子ポリフ ヱノール画分の添加量に、実質的な上限 ·下限は存在しない。しかしリパーゼ阻害活 性効果を得るために、一回の摂取分 (例えば約 250ml)あたり、重合カテキンが 67mg 以上摂取できるよう飲食品に添加するとよい。この場合、添加後の飲食品に含まれる 重合カテキン量の測定は、実施例 1に示した高速液体クロマトグラフィ法、すなわち、 分取した重合カテキンを標準物質として逆相系カラムでグラジェント溶出することによ つて測定することができる。
[0020] リパーゼ阻害活性成分としてウーロン茶の高分子ポリフエノール画分を添加する飲 食品の例として、飲料には、液状強壮剤、健康飲料、栄養補給飲料、スポーツドリン ク等があげられる。食品としては、健康食品、栄養補給食品等があげられる。
[0021] また、リパーゼ活性阻害剤として、ウーロン茶より分取した高分子ポリフエノール画 分は、ウーロン茶の水性抽出液を、活性炭および吸着樹脂から選択される吸着剤と 接触させることにより非重合カテキンを選択的に除去することで、非重合カテキンに 対する重合カテキンの比率を高めた液状画分またはこれを濃縮もしくは乾燥させたも のである。
(2)茶由来の高分子ポリフ ノール画分の製造方法の発明 本発明者らは、非重合カテキンと重合カテキンの分離方法にっ 、て鋭意検討を重 ねた結果、吸着剤を使用しその際の温度を 50°C以上に管理することにより、重合力 テキンのみを選択的に濃縮して、高分子ポリフエノール画分 (重合カテキンの非重合 カテキンに対する比率が高まった組成物、茶エキス)を得る方法を見出した。
従って本発明の方法は、重合カテキンと非重合カテキンとを含有する水性の液を、 活性炭および吸着樹脂から選択される吸着剤と、 50°C以上の液温で接触させること により非重合カテキンを選択的に除去することで、元の水性液に比べて重合カテキン の非重合カテキンに対する比率が高まった水性液を高分子ポリフエノール画分として 得ることからなる。
温度
温度を、 50°C以上に設定することは、本発明において重合カテキンだけを選択的 に吸着剤に吸着させて除去するために必須の条件であり、それ以下の温度、例えば 室温では重合カテキンと非重合カテキンとを選択的に分離することができな 、。温度 に特別の上限はなぐ沸騰温度まで任意の温度で実施できる。所望により、圧力下に 100°Cを超える温度を用いることも可能である。
腿
重合カテキンと非重合カテキンとを含有する水性の液に特に限定はないが、本発 明の方法は、典型的には植物抽出液、例えば茶、特にウーロン茶の抽出液中から、 重合力テキンを非重合カテキンと効率的に分離するために有用である。以下の説明 はウーロン茶の例により行うがこれに限定されるものではない。
目 II処理- 重合カテキンと非重合カテキンを含む原料、例えばウーロン茶の葉を必要に応じて 細切し、水により適宜抽出する。この抽出の際の水の温度は特に限定されるものでは ないが、短時間で抽出することで抽出効率を向上させるためには、好ましくは 50— 9 9°C、さらに好ましくは 80— 99°Cである。抽出液は、微アルカリ性にするため、重曹を 添加して用いてもよ!ヽ。重曹は無添加な!/、し飽和状態までの任意の濃度で添加して よい。例えば温水 1Lあたり 1.0— 2.0 gの重曹を添カ卩してよぐまたは pH8.0— 8.5、 好ましくは約 8.2となる量の重曹添加してもよい。重曹の代わりに、安全性の高い他 の弱塩基性物質を用いることもできる。抽出後、固形分を除去するために、静置、遠 心分離および Zまたは濾過を行ってもよぐさらにビタミン c(vc)を添加してもよい。
[0023] 吸着剤に接触させるウーロン茶抽出液の濃度は、 Brix 2.0— 6.0、好ましくは Brix約 3.7である。
吸着剤
分離に用いる吸着剤としては、活性炭および吸着樹脂から選択される吸着剤を用 いる。また、吸着剤はカラム方式で使用すると都合がよぐカラム処理を行うための吸 着剤の粒径の選択も重要な要因となる。カラムを使用する際の圧力損失を少なくする ためには、粒径は大きい方がよいが、分離を効率よく行うために吸着剤の吸着表面 積を確保するために粒径は小さい方が好ましい。使用する吸着剤に応じて、最適の 粒径を選択することは、当業者が日常的な技術範囲内で行うことができる。粒状の活 性炭の場合には、実施例で示した、 32メッシュ一 60メッシュの大きさのものが特に好ま しい。
[0024] 粒状活性炭の代わりに合成吸着榭脂、例えばポリスチレンを原材料とするものを用 いてもよい。この場合も細孔径が重要な要因となり、効果的な分離のためには適正な 榭脂の選定が必要である。市販されているものでは、三菱化学のセパビーズ SP825 (平均細孔径 57.4 A)、 SP850 (平均細孔径 38.1 A)などを好適に用いることができる
本発明の方法を効率的に行うためには、吸着剤の使用量は多いほうが望ましい。 すなわち、カラム方式で行う場合、カラムに流して分離するウーロン茶抽出液の量は より少な!/、ほど有効である力 カラムの 5倍容量 (5CV)な 、し 10倍容量（10CV)が好 ましい。ウーロン茶抽出液の量に対して吸着剤を一定量以上用いるという要件は、吸 着処理の温度を 50°C以上に保持することと相まって、本発明にとって重要である。
[0025] すなわち、重合力テキンも非重合カテキンも吸着剤には十分に吸着されないと考え られていたが、本発明によれば、吸着処理の温度を 50°C以上に保ち、且つ吸着剤を 十分量用いることにより、非重合カテキンを選択的に吸着剤に十分に吸着させうるこ とが判明したのである。 吸着剤 の接触時間
ウーロン茶抽出液 (水性抽出液)と吸着剤との接触時間は、非重合カテキンが吸着 剤に吸着されるために十分な時間であるかぎり特に限定されない。カラムを用いて吸 着を行う場合、目安として SV= 1— 6、好ましくは SV=約 3の流速で行うことができる 後処理
吸着剤と分離したウーロン茶抽出物（高分子ポリフエノール画分、組成物、茶エキス )は、高分子ポリフエノール (重合カテキン)を豊富に含む飲料として直接使用してもよ ぐ飲食品もしくは医薬品の材料として使用してもよい。必要により、加熱法、減圧法 、凍結乾燥法等により濃縮物もしくは乾燥物として使用してもよい。
(3)製造方法由来の高分子ポリフエノール画分
本発明は、上記本発明の方法により得られる、重合カテキンの非重合カテキンに対 する比率が高まった高分子ポリフ ノール画分を含む、水性、湿潤または乾燥状態 の組成物に関する。本発明の組成物は、茶エキス、好ましくはウーロン茶エキスであ る。組成物 (茶エキス）中において、好ましくは、重合カテキンの非重合カテキンに対 する比率は、少なくとも 4倍である。
[0026] 重合カテキンと非重合カテキンの割合は、後述する実施例 1の方法で測定して確 認することができる。
発明の効果
[0027] 市販のウーロン茶では、食後の中性脂肪の上昇を抑える効果は弱ぐ単純に濃度 を濃くしたものでは、苦味'渋味の増加及びカフェインの増量により、飲料としては適 さない。本発明では、ウーロン茶に含まれる重合カテキンを多く含む高分子ポリフエノ 一ル画分を単離して飲食品に添加することにより、飲食品としての香味を損なうことな ぐ中性脂肪の上昇を抑える効果が期待でき、肥満の予防につながる。食事性脂肪 の吸収を抑えるためには、食事とともに摂取することが望ましぐ茶から得られた有効 成分を強化した飲料は意義が大き 、。
[0028] また、本発明により、これまで困難とされていた、重合カテキンと非重合カテキンとの 選択的分離が、容易な操作で可能となった。 図面の簡単な説明
[0029] [図 1]ウーロン茶抽出液を、 60°Cで分離した時の成分の挙動の例を示すグラフである
[図 2]ウーロン茶ポリフ ノール画分添加水（2E)の摂取群における、脂肪負荷後の血 中中性脂肪値の変化量 ( Δ Τ の経時変化を、水を摂取した場合と比較して図 2-1 にグラフで示し、図 2-2には図 2-1のグラフの直線下面積 (AUC)を示す。
[図 3]ポリフ ノール強化ウーロン茶 (OT+E)の摂取群における、脂肪負荷後の血中 中性脂肪値の変化量 ( Δ Τ の経時変化を、水を摂取した場合と比較して図 3-1にグ ラフで示し、図 3-2には図 3-1のグラフの直線下面積 (AUC)を示す。
[図 4]ウーロン茶（OT)およびポリフ ノール強化ウーロン茶（OT+0.5E)の各摂取群に おける、脂肪負荷後の血中中性脂肪値の変化量 ( A TG)の経時変化を、水を摂取し た場合と比較して図 4-1にグラフで示し、図 4-2には図 4-1のグラフの直線下面積
(AUC)を示す。
[図 5]ポリフエノール強化ウーロン茶の脂肪排泄促進作用を示す。
実施例 1
[0030] 茶葉の抽出
(1) 90°Cの温水 1Lに、重曹 1.67gを溶解した場合 (pH 8.22)と、重曹をカ卩えない場合 (pH 6.79)でウーロン茶の固形分抽出の効率を比較した。各々の温水 1Lに、ウーロン 茶葉 100 gを加え、 90°Cに保ちながら緩やかに 20分間攪拌して抽出を行った。
[0031] 抽出液の Brix濃度および pHを測定したところ、重曹なしの場合は Brix3.76、 pH
5.06あり、重曹ありの場合は Brix4.27、 pH 6.15であった。重曹を用いることで、見た 目にも明らかに濃い抽出液が得られ、この固形分の抽出の向上は、 Brixの値からも 確認された。
[0032] (2) 90°Cの温水 1Lに、重曹 1.67gを入れて溶解し、ウーロン茶葉 100 gを加えた。 90 °Cに保ちながら緩やかに 5分間攪拌して抽出を行った。抽出後、 140メッシュの篩で 茶葉と抽出液を分離し、抽出液は更に遠心分離を行って細かい固形分を除去した。 分離液に VCを 1.59g添加して溶解し、 Brix3.7のウーロン茶抽出液を得た。
[0033] (3)重合カテキン、非重合カテキンの測定方法としては、 Develosil C30 UG-3 (3mm φ x 15cm,野村化学株式会社）のカラムを用い、移動相： A : 0.1%HCOOH/H2O、 B :
90%CH3CNゝ 0.1% HCOOH/H20、 0.2ml/minゝグラジェント： B10%→70%(15min)、
B70%iso (10min)、検出は、 A280nmで実施した。
[0034] 標準物質としては、ウーロン茶抽出液より分取用 ODSカラムを用いて繰り返し分取し た重合力テキン画分を用いた。
[0035] 抽出液の成分を表 1に示す。
[0036] [表 1]
重合カテキン； 2235ppm
非重合カテキン *； 3813ppm
* 非重合カテキン； カテキン、 ガロカテキン、 力テキンガレート （C G) 、
ガロカテキンガレート （G C G ) 、 ェピカテキン、
ェピガロカテキン、 ェピカテキンガレート （E C G) および ェピガロカテキンガレート （E G C G) の合計
実施例 2
[0037] 分離
市販の粒状活性炭（例えばクラレネ土製 GW-H32/60 ) 50mlを脱気した後にカラムに 詰めた。これに実施例 1で得たウーロン茶抽出液を SV=3の流速で流して、成分の分 離を行った。この時、抽出液およびカラムの温度を 20、 40、 50、 60°Cに設定し、それ ぞれ 5CVほど分離した分離液の分析値を、表 2に示す。
[0038] [表 2] 重合カテキン 非重合カテキン
抽出液 2235ppm 3813ppm
20¾ 1592 1094
40 : 1532 685
50°C 1470 351
60°C 1526 267 [0039] このように、温度を高くして分離するほど、非重合カテキンをより選択的に分離除去 できることが見出された。
[0040] 60°Cで分離した時の成分の挙動の例を図 1に示す。
実施例 3
[0041] パイロット製造
0.15%重曹液 (95°C)で 600kgのウーロン茶葉をカラム法で抽出し、抽出液約 6000
Kgを得た。液温を 60— 65°Cに保ち、 400kgの粒状活性炭（クラレ社製 GW-H32/60 ) に通し、非重合カテキン、カフェインを選択的に除去した。この通過液を減圧下で濃 縮し、 BrixlO以上の茶エキス約 900kgを調製した。
[0042] 得られた茶エキス中の重合カテキン（OTPP)は 14648ppm、これに対して、吸着 カテキン (EGCG+GCG+ECG+CG)は 366ppmであった。
実施例 4
[0043] リパーゼ阻害活性
実施例 1の抽出液と、実施例 3で得られた重合カテキンを選択的に濃縮 (非重合力 テキンを選択的に除去）した茶エキスについて、脂肪吸収に関わることが知られてい るリパーゼに対して、その阻害作用を比較した。
リパーゼ活件の測定：
リパーゼ活性の測定は、基質に蛍光性の 4ーメチルゥンベリフエロンのォレイン酸ェ ステル (4- UMO )を使用し、反応によって生成した 4ーメチルゥンベリフエロンの蛍光 を測定することにより実施した。
[0044] 測定にあたり、緩衝液は、 150 mM NaCl、 1.36mM CaC12を含む 13 mM Tris- HC1
(pH 8.0)を用いた。基質である 4-UMO (Sigma社製）は 0.1Mの DMSO溶液として調製 したものを上記緩衝液で 1000倍希釈したものを、また、リパーゼはブタ脾リパーゼ（
Sigma社製)を同様に上記緩衝液を用い 400U/ml溶液として調製したものを酵素測 定に供した。
[0045] 酵素反応は、 25°C条件下において、 96穴マイクロプレートに 50 μ 1の 4-UMO緩衝 液溶液、 25 μ 1の蒸留水（あるいは試料水溶液)を添加し混合した後に、 25 μ 1のリパ ーゼ緩衝液溶液を添加することにより開始させた。 30分間反応を行った後に、 100 μ 1の 0.1Mクェン酸緩衝液 (pH 4.2)を添加して反応を停止させ、反応によって生成した 4ーメチルゥンベリフエロンの蛍光（励起波長 355nm、蛍光波長 460nm )を蛍光プレー トリーダー（Labsystems社製 Fluoroskan Asent CF)を用い測定した。
[0046] 被験試料の阻害活性は、対照 (蒸留水)の活性に対して 50%阻害を与える試料量 IC g/ml )として求めた。
50
[0047] 結果を表 3にまとめる。
[0048] [表 3]
リパーゼ附害活性
( I C 5o, m e g/ m l )
抽出液 0.97
茶エキス 0.62
実施例 5
[0049] 味の評価
実施例 1の抽出液と、実施例 3で得られた茶エキスを、それぞれ Brix0.5になるよう に蒸留水で調整した飲料に関して、 11人のパネルに対して味の官能試験を行った。 結果を表 4にまとめる。
[0050] [表 4]
抽出液 茶エキス
苦渋くて飲めない 9 0
苫渋いが飲める範囲 2 4
ίίϋこならない苦渋さ 0 7
[0051] 以上の結果より、茶エキスは、効能を確保しつつ、苦渋さが抑えられたものであるこ とが確認された。
実施例 6 [0052] リパーゼ阻害作用を指標とした配合比の検討
調製例で製造した高分子ポリフエノール画分のリパーゼ活性の測定は、基質に蛍 光性の 4ーメチルゥンベリフエロンのォレイン酸エステル（4- UMO)を使用し、反応によ つて生成した 4ーメチルゥンベリフエロンの蛍光を測定することにより実施した。
[0053] 測定にあたり、緩衝液は、 150 mM NaCl、 1.36mM CaC12を含む 13 mM Tris- HC1 (pH 8.0)を用いた。基質である 4-UMO (Sigma社製）は 0.1Mの DMSO溶液として調製 したものを上記緩衝液で 1000倍希釈したものを、また、リパーゼはブタ脾リパーゼ（ Sigma社製)を同様に上記緩衝液を用い 400U/ml溶液として調製したものを酵素測 定に供した。
[0054] 酵素反応は、 25°C条件下において、 96穴マイクロプレートに 50 μ 1の 4-UMO緩衝 液溶液、 25 μ 1の蒸留水（あるいは試料水溶液)を添加し混合した後に、 25 μ 1のリパ ーゼ緩衝液溶液を添加することにより開始させた。 30分間反応を行った後に、 100 μ 1の 0.1Mクェン酸緩衝液 (pH 4.2)を添加して反応を停止させ、反応によって生成した 4 -メチルゥンベリフエロンの蛍光（励起波長 355nm、蛍光波長 460nm)を蛍光プレー トリーダー（Labsystems社製 Fluoroskan Asent CF)を用い測定した。
[0055] 被験試料の阻害活性は、対照 (蒸留水)の活性に対して 50%阻害を与える試料量 IC50 ( μ g/ml)として求めた。また、 IC50値の逆数を μ gあたりの相対活性値 (unit) として算出し、試料溶液中のリパーゼ阻害活性強度を比較した。
[0056] 飲料としては、ウーロン茶（OT;Brix0.275)を基準とし、この 2倍の濃度のものを 20 T(Brix0.55)、ウーロン茶（OT;Brix0.275)に実施例 3で得られた茶エキス（E)を添カロ し、 BrixO.55になるように添カ卩したものを、 OT+E、その半分の濃度の茶エキスを添カロ したものを OT+0.5Eとした。ここで、ウーロン茶とは、ウーロン茶葉を熱水抽出したもの を示す。
[0057] [表 5] 飲料 units/ml
OT 2.83 X 103
OT+0.5E 5.04 X 103
OT+E 7.26 X 103
20T 5.67 X 103 実施例 7
[0058] 味の評価 (飲料）
ポリフエノール強化ウーロン茶（OT + Eおよび OT + 0.5E)と通常の 2倍の濃さとなるゥ 一ロン茶（20T)のそれぞれについて、 24人のパネルに対して味の官能試験を行った
。結果を下表に示す。
[0059] [表 6]
OT + 0.5E OT+E 20T
苦渋くて飲めない 2 2 19
苦渋いが飲める範囲 7 11 5
気にならない苦渋さ 15 11 0
[0060] 以上の結果より、ウーロン茶 (OT)と茶エキス (E)との配合比（固形分としての重量 比）が、少なくとも 1 : 1一 2 : 1の範囲であれば、効能を確保しつつも、苦渋さが抑えられ た飲料の調製が可能であることが判明した。
実施例 8
[0061] 飲料のヒト効能評価試験 (食後の中性脂肪低減効果の検証）
健康成人男女を対象とし、クロスオーバー試験を実施した。各試験とも 7 日間を 1サ イタル、そのうち 6 日間をゥォッシュアゥト期間とし、 7 日目に脂肪負荷試験を行った。 試験 1ではウーロン茶ポリフエノール画分添加水（2E)、試験 2ではポリフエノール強 化ウーロン茶 (OT+E)、試験 3ではウーロン茶 (OT)とポリフエノール強化ウーロン茶 ( OT+0.5E )について実施した。各 245mlの用量で供した。脂肪負荷食は、アイスタリ ーム (2個）と卵ロールケーキ（1.5個）とし、脂肪摂取量が 40gとなるようにした。負荷 食摂取後 0、 1、 3、 4、 6時間後に上腕静脈より採血し、脂肪負荷後の血中中性脂 肪値の変化量 ( Δ Τ の経時変化およびその直線下面積 (AUC)への影響を比較し 、2E, OT+0.5E, OT+Eの飲料に脂肪負荷後の血中中性脂肪値の上昇抑制効果を 確認した。この結果より、重合カテキン力 ¾60mg/L (OT+0.5E)以上に強化された場 合に効果が認められることが判明した。
[0062] 結果を図 2— 4に示す。
実施例 9
[0063] 飲料のヒト効能評価試験 (脂肪排泄促進効果の検証）
健康成人男女 12人を対象とし、クロスオーバー試験を実施した。試験飲料は、ポリフ ェノール強化ウーロン茶（OT+0.7E)、対照飲料としては、カラメルで着色し香料を添 カロした水を用いた。各試験とも試験飲料 10日間サンプルを継続摂取させ、最後の 3 日分の便中排泄総脂肪量を比較した。なお、ゥォッシュアゥト期間は 7日間とした。そ の結果、ポリフ ノール強化ウーロン茶に有意な脂肪排泄促進作用が確認された。
[0064] 結果を図 5に示す。
産業上の利用可能性
[0065] 本発明の組成物または茶エキスは、非重合カテキンが除去されているので、苦味' 渋味が非重合カテキンの除去前に比べて顕著に低減している。さらに、吸着剤処理 によりカフェインも十分に除去されている。そのため、ウーロン茶や緑茶等の茶 (茶の 抽出物）に添加して、その味を改善するために使用できる。
[0066] さらに、本発明によれば、本発明の、リパーゼ活性阻害剤、組成物または茶エキス は、顕著なリパーゼ阻害活性を有することが判明した。そのため、ウーロン茶であって もよい飲食品に添加して、食事由来の脂肪の吸収を抑制し、血中中性脂肪の上昇を 抑制し、および Zまたは肥満を防止するための添加剤として使用できる。本発明の組 成物または茶エキスは、天然由来の物質であるから、安全性も大きぐ長期間にわた り、定期的に (例えば、数日おき、毎日もしくは食事毎に)摂取してその効果を発揮さ せることが可能である。
[0067] さらに、本発明は、本発明の糸且成物または茶エキスをリパーゼ阻害の有効成分とし て含有する、食事由来の脂肪の吸収を抑制し、血中中性脂肪の上昇を抑制し、およ び Zまたは肥満を防止するための医薬品にも関する。医薬品は好ましくは経口投与 に適する剤形、例えば、そのまま服用しても水に溶解して飲んでもよい、粉末剤、散 剤もしくは顆粒剤、あるいは錠剤、丸剤、ピル、カプセル剤、トローチ、キャンデー、も しくはチョコレートの形状とすることができる。医薬品中の本発明の組成物または茶ェ キスの量は、例えば、一回摂取あたり重合カテキンとして 67— 5000mgである。

Claims

請求の範囲
[I] ウーロン茶より分取した高分子ポリフエノール画分力 なるリパーゼ活性阻害剤。
[2] ウーロン茶より分取した高分子ポリフ ノール画分力 ウーロン茶の水性抽出液を、 活性炭および吸着樹脂から選択される吸着剤と接触させることにより非重合カテキン を選択的に除去することで、非重合カテキンに対する重合カテキンの比率を高めた 液状画分またはこれを濃縮もしくは乾燥させたものである、請求項 1のリパーゼ活性 阻害剤。
[3] ウーロン茶の水性抽出液を、 50°C以上の液温で吸着剤と接触させることにより非重 合力テキンを選択的に除去した、請求項 2のリパーゼ活性阻害剤。
[4] 重合カテキンと非重合カテキンとを含有する水性の液を、活性炭および吸着榭脂 から選択される吸着剤と、 50°C以上の液温で接触させることにより非重合カテキンを 選択的に除去することで、元の水性液に比べて重合カテキンの非重合カテキンに対 する比率が高まった水性液を得る方法。
[5] 活性炭および吸着樹脂から選択される吸着剤をカラムに充填し、該カラムの容量の 5— 10倍量の茶葉の水性抽出液を通過させ、該カラム力もの流出液を回収し、必要 により該流出液を濃縮もしくは乾燥することにより行う請求項 4の方法。
[6] 微アルカリ性温水でウーロン茶力 抽出した液をカラムに通過させる請求項 5の方 法。
[7] 請求項 4な ヽし 6の ヽずれか 1項の方法で製造された、重合カテキンの非重合カテ キンに対する比率が高まった水性、湿潤または乾燥状態の組成物。
[8] 非重合カテキンに対する重合カテキンの量力 少なくとも 4倍である茶エキス。
[9] ウーロン茶エキスである請求項 8の茶エキス。
[10] 請求項 7ないし 9のいずれか 1項の茶エキスまたは組成物を含有する、リパーゼ活 性阻害剤。
[II] 食事由来の脂肪の吸収を抑制し、血中中性脂肪の上昇を抑制するために使用す る請求項 1、 2、 3および 10のいずれか 1項のリパーゼ活性阻害剤。
[12] 請求項 7ないし 9のいずれか 1項の茶エキスまたは組成物力もなる、飲食品用添カロ 剤。
[13] 食事由来の脂肪の吸収を抑制し、血中中性脂肪の上昇を抑制するために、飲食品 に添加する請求項 12の飲食品用添加剤。
[14] 請求項 7な ヽし 9の ヽずれか 1項の茶エキスまたは組成物を含有する、飲食品。
[15] 健康食品または健康飲料である、請求項 14の飲食品。
[16] 茶飲料である、請求項 14の飲食品。
[17] 請求項 7ないし 9のいずれか 1項の茶エキスまたは組成物と茶の抽出液とが混和さ れてなる、請求項 16の飲食品。
[18] 上記抽出液は、ウーロン茶の抽出液である、請求項 17の飲食品。
[19] 飲料 1L中の重合カテキンを、高速液体クロマトグラフィ法を用いた分析での値が 27
0— 3600mgになるように強ィ匕した、請求項 14ないし 18のいずれ力 1項の飲食品。
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