WO2005054415A1

WO2005054415A1 - リン脂質と長鎖高度不飽和脂肪酸供給化合物とを含有する油脂組成物、およびこれを用いた食品

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Publication number: WO2005054415A1
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Abstract

　本発明にかかる油脂組成物は、第１の成分として、ＬＣＰＵＦＡを構造中に含んでおり、加水分解によりＬＣＰＵＦＡを分離可能とするＬＣＰＵＦＡ供給化合物と、第２の成分としてリン脂質とを含有している。これら書く成分は、上記リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として配合比が決定される。これにより、リン脂質およびＬＣＰＵＦＡ供給化合物が代謝されてＬＣＰＵＦＡ−ＰＬが生体内で生成し、吸収される。これにより、長鎖高度不飽和脂肪酸（ＬＣＰＵＦＡ）を構成要素とするリン脂質（ＬＣＰＵＦＡ−ＰＬ）そのものを用いずに、生体内での代謝を考慮した上で、生体内のＬＣＰＵＦＡ−ＰＬの量を効率的に増加させることが可能な油脂組成物を得ることができる。

Description

明細書

リン脂質と長鎖高度不飽和脂肪酸供給化合物とを含有する油脂組成物、およびこれを用いた食品

技術分野

[0001] 本発明は、リン脂質と長鎖高度不飽和脂肪酸供給化合物とを含有する油脂組成物

、およびこれを用いた食品に関するものである。

背景技術

[0002] リン脂質 (PLと略す）は、従来力も様々な分野で利用されている。具体的には、例えば、リン脂質を含む組成物や加工食品の技術としては、まず、リン脂質、カロチノイドおよびトコフエノールを含有するリン脂質組成物と、これにトリグリセリドを配合した油脂組成物とが知られている (特許文献 1参照)。この技術では、リン脂質の抗酸化作用を利用する場合にその抗酸ィ匕作用をより高めることを目的としている。

[0003] また、 LCPUFA含有油脂にリン脂質を含む卵黄脂質を配合してなる組成物も知られている（特許文献 2参照)。この技術では、魚油に代表される LCPUFA含有油脂において風味劣化を防ぐことを目的としている。さらには、 AA含有 PL、 DHA含有 P L、 AA含有トリグリセリド、および DHA含有トリグリセリドを含むカ卩工食品も知られている（特許文献 3参照)。この技術では、母乳組成に近い加工食品を製造することを目的としている。

[0004] さらに、 PLには、脳機能改善効果ゃ抗ストレス効果、コレステロール低下作用など様々な生理機能が知られている。 PLにはいくつ力種類が知られており、主なものとしては、ホスファチジルコリン（PC)、ホスファチジルセリン（PS)、ホスファチジルェタノールァミン（PE)、ホスファチジルイノシトール（PI)等が挙げられる。これら PLはそれぞれ異なった機能および物性を有して、る。

[0005] PLの中でも、炭素数 20以上の長鎖高度不飽和脂肪酸 (LCPUFAと略す)を構成要素とするリン脂質 (説明の便宜上、 LCPUFA-PLと略称する）は、脳機能改善効果が高ぐ LCPUFAを構成成分としないリン脂質 (説明の便宜上、 non- LCPUFA— PLと略称する）よりも高い効果を有している（例えば、非特許文献 1参照)。なお、 LC PUF Aの具体的な例としては、例えば、ドコサへキサェン酸 (DHA)やァラキドン酸（

AA)等を挙げることができる。

[0006] また、リン脂質型でな、LCPUFA誘導体にも脳機能改善効果があることが知られている（例えば、特許文献 4参照)。ただし、リン脂質型でない LCPUFA誘導体の脳機能改善効果は、上記 LCPUFA— PLや non-LCPUFA— PL等のリン脂質とは異なり、大脳の海馬に対する作用に基づくと考えられて、る。

[0007] LCPUFA— PLの脳機能改善効果が優れている理由としては、（1)脳内で実際に存在している構造であり、（2)脳血管関門を通過することができ、（3)肝臓を経由せずに吸収されるため肝臓で捕捉または修飾されずに脳等の組織に到達するという各理由が挙げられる。

[0008] 各理由について具体的に説明する。まず、（1)の理由については、脳内の LCPU FAはほとんどリン脂質の形で存在することが知られている。より具体的には、 LCPU FAは、主として上記 PC、 PS、 PE、 PI等の化合物として存在しており、脳内で様々な機能を発揮している。次に、（2)の理由については、標識したリン脂質を経口摂取すると、脳組織で標識したリン脂質が検出されることから、リン脂質が脳組織へ到達することがわ力つている（非特許文献 2参照)。さらに、（3)の理由については、リン脂質が吸収される際には、消化器官内で、構成する 2つの脂肪酸のうち、 1つが加水分解されてリゾリン脂質が生じる。このリゾリン脂質が小腸から吸収され、小腸細胞内でリン脂質に再構成された後、リンパ管から吸収される (非特許文献 3参照)。それゆえ、 L CPUFA-PLは肝臓を経由せずに生体の全身〖こ運ばれることになる。

[0009] 上記 LCPUFA— PLは、従来から、これを多く含む動物の臓器や卵等力調製または精製することで生産されている。具体的には、牛脳からの調製や、豚肝臓あるいは魚卵からのリン脂質画分の精製等を挙げることができる (特許文献 5および 6参照)。さら〖こは、ある種の海洋細菌が LCPUFA— PLを生産することも知られている（非特許文献 4参照)。

〔特許文献 1〕

特開平 9 110888号公報（1997年（平成 9) 4月 28日公開）

〔特許文献 2〕特開平 10— 237480号公報（1998年（平成 10) 9月 8日公開）

〔特許文献 3〕

特表平 10 - 508193号公報（1998年（平成 10) 8月 18日公表、国際公開番号: W 096/10922,国際公開日： 1996年（平成 8) 4月 18日）

〔特許文献 4〕

特開 2003-48831号公報（2003年（平成 15) 2月 21日公開）

〔特許文献 5〕

特開平 11— 35587号公報（1999年（平成 11) 2月 9日公開）

〔特許文献 6〕

特開平 8— 59678号公報（1996年（平成 8) 3月 5日公開）

〔非特許文献 1〕

G. Toffano et al, Nature Vol.260 p331— 333 (1976)

〔非特許文献 2〕

G. Toffano et al. Clinical Trial Journal Vol.24 pl8— 24 (1987)

〔非特許文献 3〕

今泉勝巳、臨床栄養、第 67卷、 pll9 (1985)

〔非特許文献 4〕

矢澤一良ら、油科学、第 44卷、 p787-793 (1995)

し力しながら、これまで、生体が摂取した後の代謝まで考慮した上で、生体内の LC PUF A— PLの量を増加させる技術につ!、ては知られて!/、なかった。

[0010] すなわち、まず前述したリン脂質を含む各組成物や加工食品の技術は、生体内の LCPUFA— PLの量を増加させることを目的とする技術ではない。それゆえ、リン脂質等の各成分は、生体内の代謝まで考慮して配合量や配合比は決定されて、な、。

[0011] また、 LCPUFA— PLそのものを摂取する場合にっ、て見れば、現在入手できる L CPUFA— PLは、上述した動物の臓器や卵黄、海洋細菌等を由来とするため、限られた供給源力も少量しか得られないことになる。それゆえ、その供給量が不安定となる上に、品質は必ずしも安定していない。さらには、牛脳をはじめとする動物臓器については、狂牛病の流行以降、利用が非常に困難な状況となっている。また、卵黄については、 LCPUFA— PL含量が少ない上に、さらにコレステロールを大量に含むため栄養組成物としてはあまり好ましくない。カロえて、海洋細菌由来の LCPUFA— P Lは、構造中の脂肪酸として主に分岐型脂肪酸を含んでいる。この分岐型脂肪酸は、ヒトゃ動物にはほとんど見られない細菌特有の脂肪酸であるため、ヒトが摂取するための栄養組成物としては適さない。

[0012] また、上述した動物の臓器や卵、海洋細菌等を由来とする LCPUFA— PLを利用する場合、何れも抽出物をそのまま用いることになる。そのため、 LCPUFA— PLに含まれる脂肪酸の種類や量、あるいは、リン脂質の種類や量を変えることはできないという欠点も生じている。

[0013] 本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、 LCPUFA— PL そのものを用いずに、生体内での代謝を考慮した上で、生体内の LCPUFA— PLの量を効率的に増カロさせることが可能で、栄養素生物として好適に利用することが可能な油脂組成物とこれを利用した食品とを提供することにある。

発明の開示

[0014] 本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、必ずしも LCPUFA— PLを含んで、な、リン脂質と、必ずしもリン脂質型でな、LCPUFA供給ィ匕合物 (もちろんリン脂質型であってもよい)を配合した油脂組成物を摂取することにより、消化管内でリン脂質が加水分解されて non-LCPUFAを構成要素とするリゾリン脂質が生じ、それが小腸細胞内で再構成される際に、 LCPUFA供給ィ匕合物カゝら供給された LCPUFA が非常に効率良く取り込まれ、その結果、著しい量の LCPUFA— PLが生体内で新たに生じること、さらに、その生じた LCPUFA— PLは実際にリンパ管から吸収されることを見出し、本発明を完成させるに至った。

[0015] すなわち、本発明にかかる油脂組成物は、上記の課題を解決するために、第 1の成分として、長鎖高度不飽和脂肪酸 (LCPUFA)を構造中に含んでおり、加水分解により LCPUFAを分離可能とする LCPUFA供給ィ匕合物と、第 2の成分としてリン脂質とを含有する油脂組成物であって、上記リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として、第 1の成分と第 2の成分との配合比が決定されて、ることを特徴として！/、る。 [0016] 上記油脂組成物においては、上記第 1の成分の全量力供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、 LCPUF Aの比率が 25重量％以上となっていることが好ましい。また、上記第 1の成分と第 2の成分との配合比は、第 2の成分であるリン脂質の全重量に対して供給される LCPUFAの全重量の比が 0. 5以上となるように決定されて!、ることが好ましい。

[0017] 上記油脂組成物においては、上記リン脂質として、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエタノールァミン、およびホスファチジルイノシトールから選択される少なくとも 1種のグリセ口リン脂質が用いられることが好ましい。あるいは、上記リン脂質として少なくともホスファチジルセリンが用いられる場合には、上記第 2 の成分の全量のうち、ホスファチジルセリンの含有率が 5重量％以上となっているとより好ましい場合がある。

[0018] また、上記リン脂質として、当該リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸が L CPUFAではないリン脂質が用いられてもよい。このとき、上記リン脂質として、当該リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸がァラキドン酸および Zまたはドコサへキサェン酸ではな、リン脂質が用いられることが好まし、。

[0019] さらに、上記リン脂質としては、非動物由来リン脂質を用いることができ、具体的には、上記非動物由来リン脂質として、植物由来リン脂質を用いることができる。この植物由来リン脂質として、大豆レシチンおよび Zまたは大豆ホスファチジルセリンを好ましく用いることができる。

[0020] あるいは、上記リン脂質として、動物由来リン脂質を用いることもできる。この場合、動物由来リン脂質は、由来が卵黄以外であることが好ましい。上記動物由来リン脂質として、脊椎動物の臓器由来のリン脂質または魚卵由来のリン脂質を好ましく用いることができる。

[0021] 上記油脂組成物にぉ、ては、上記 LCPUFA供給ィ匕合物として、遊離脂肪酸、脂肪酸アルコールエステル、グリセ口脂質、スフインゴ脂質、糖または糖誘導体エステル、およびカロテノイドエステルカゝら選択される少なくとも 1種が用いられることが好ましい。具体的には、上記 LCPUFA供給ィ匕合物は、エイコサジェン酸、エイコサトリエン酸、エイコサテトラェン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサジェン酸、ドコサトリェン酸、ドコサテトラェン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサへキサェン酸、テトラコサジェン酸、テトラコサトリェン酸、テトラコサテトラェン酸、テトラコサペンタエン酸、およびテトラコサへキサェン酸力選択される少なくとも 1種の LCPUFAを供給可能とすることが好ましい。

[0022] さらに、上記 LCPUFAの分子中に含まれる炭素炭素二重結合のうち、少なくとも 1つが共役二重結合となっていてもよい。また、上記 LCPUFA供給ィ匕合物力も供給される LCPUFAには、ァラキドン酸および Zまたはドコサへキサェン酸が含まれることが好ましい。

[0023] 上記油脂組成物においては、上記第 1の成分の全量力供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ァラキドン酸の比率が 1重量％以上となっていることが好ましい。あるいは、上記第 1の成分の全量力も供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ドコサへキサェン酸の比率が 11重量％以上となっていても好ましい。さらに、上記第 1 の成分の全量力供給可能となって、る全ての脂肪酸のうち、ァラキドン酸とドコサへキサェン酸との重量比が略等し、ことがより好まし、。

[0024] 本発明に力かる油脂組成物は、栄養組成物として用いることができる。また、本発明にかかる油脂組成物は、その形状は特に限定されるものではなぐ第 2の成分であるリン脂質を用いて、少なくとも第 1の成分をリボソーム化した水中油滴型の分散液となって、てもよ、し、カプセル状または錠剤状にカ卩ェされて、てもよ!/、。

[0025] 本発明に力かる食品は、上記油脂糸且成物を含有する食品であればよぐ例えば、栄養補助食品として好適に用いることができる。

[0026] 以上のように、第 1の成分および第 2の成分を少なくとも含む油脂糸且成物を摂取することにより、リン脂質および LCPUFA供給ィ匕合物が代謝されて LCPUFA— PLが生体内で生成し、吸収される。し力も、本発明にかかる油脂組成物では、第 1の成分および第 2の成分何れも、供給量が多く安定しており、品質も良く比較的安価なものを用いることができる。そのため、従来のように、品質的にも一定でなく量も少ない LC PUF A— PLを直接摂取しなくても、生体内の LCPUFA— PLの量を増加させることが可能となる。また、第 1の成分および第 2の成分として植物や微生物由来のものを好適に用いることができるので、商品として消費者に受け入れやすいものとなり得る。 [0027] さらに、従来では、由来となる生物力精製した特定のリン脂質画分を利用するしかなかったが、本発明では、リン脂質と LCPUFA供給ィ匕合物との組み合わせを変えることにより、様々な種類の LCPUFA— PLを得ることが可能となる。そのため、摂取する対象に合わせて、また商品に必要な物性などに合わせて、第 1の成分および第 2 の成分を組み合わせることが可能になる。そのため、より付加価値の高い商品を自由に設計することも可能になる。

[0028] それゆえ、本発明では、 LCPUFA— PLそのものを摂取しなくても、脳機能改善効果と!、つた LCPUFA-PLの持つ有効性を効率的かつ十分に得ることができると!/、う効果を奏する。

発明を実施するための最良の形態

[0029] 本発明の実施の一形態について以下に詳細に説明する力本発明は以下の記載に限定されるものではない。

[0030] 本実施の形態では、本発明に力かる油脂組成物、この油脂組成物の製造方法、並びに、この油脂組成物の利用の順に、本発明を詳細に説明する。

[0031] (1)本発明にかかる油脂組成物

本発明にかかる油脂組成物は、第 1の成分として長鎖高度不飽和脂肪酸 (LCPU FA)供給ィ匕合物を含有しているとともに、第 2の成分としてリン脂質を含有しており、これら各成分の配合比が上記リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として決定されているものである。これを摂取すれば、消化器官での代謝により、 LCPUFAを構成要素とする LCPUFA— PLが十分な量生成し、リンパ管を介して吸収される。

[0032] (1 1)第 1の成分: LCPUFA供給ィ匕合物

本発明で用いられる LCPUFA供給ィ匕合物は、リン脂質とともに摂取することで、消ィ匕器官内で代謝されて LCPUFA— PLを生成できるものであれば特に限定されるものではない。 LCPUFA-PLを構成する構成要素は、 LCPUFAとリン脂質主骨格構造 (グリセロールリン酸ィ匕合物やセラミドィ匕合物等）との 2つであるが、 LCPUFA供給化合物とは、 LCPUFAを供給可能とする化合物であればょ、。

[0033] < LCPUFA供給化合物 > 上記 LCPUFA供給ィ匕合物とは、より具体的には、 LCPUFAを構造中に含んでおり、加水分解により LCPUFAを分離可能とする化合物であればよい。言い換えれば、生体内の加水分解酵素による加水分解反応により、 LCPUFAが生成するような化合物であればよい。なお、 LCPUFA供給ィ匕合物には、 LCPUFA以外の脂肪酸も含まれていても構わない。

[0034] 上記 LCPUFA供給ィ匕合物の具体例としては、特に限定されるものではな、が、 L CPUF Aそのもの（すなわち遊離脂肪酸）；アルキルアルコールエステル、アミノアルコールエステル、ステロールエステル等の脂肪酸アルコールエステル；トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリド、グリセ口リン脂質、グリセ口糖脂質等のグリセ口脂質;スフィンゴリン脂質、スフインゴ糖脂質等のスフインゴ脂質;ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ァスコルビン酸脂肪酸エステル等の糖または糖誘導体エステル、およびカロテノイドエステル;等力もを好ましく用いることができる。これら化合物は単独で用いてもよ!、し、 2種類以上を組み合わせて用いてもょ、。

[0035] 本発明では、生体内での代謝により LCPUFA— PLを生成すればよいので、 LCP UFA供給ィ匕合物は LCPUFAのみを供給すればよい。し力しながら、リン脂質型の L CPUF A供給化合物すなわち LCPUFA— PLそのものが含まれて!/、てもよ!/、。したがつて、本発明で用いられる第 1の成分としては、非リン脂質型の LCPUFA供給ィ匕合物が用いられればよいが、必要に応じて LCPUFA— PLが併用されてもよいし、特定の種類の LCPUFA— PLのみが用いられても構わな!/、。

[0036] < LCPUFA >

上記 LCPUFAとしては、炭素数 20以上で二重結合を有する不飽和構造の脂肪酸であればよぐ特に限定されるものではないが、具体的には、例えば、エイコサジェン酸；ジホモー y—リノレン酸、ミード酸等のエイコサトリェン酸；ァラキドン酸 (AA)等のエイコサテトラェン酸；エイコサペンタエン酸；ドコサジェン酸；ドコサトリェン酸；ドコサテトラエン酸；ドコサペンタエン酸；ドコサへキサェン酸 (DHA)；テトラコサジェン酸；テトラコサトリェン酸;テトラコサテトラェン酸;テトラコサペンタエン酸;テトラコサへキサェン酸；等を挙げることができる。上記 LCPUFAの中でも、ァラキドン酸 (AA)および Zまたはドコサへキサェン酸 (DHA)がより好ましく用いられる。 [0037] これら脂肪酸は LCPUFA供給ィ匕合物 (遊離脂肪酸)として用いる場合には、単独で用いてもよいし、 2種類以上を組み合わせて用いてもよい。また、 LCPUFA供給ィ匕合物中に構成要素として含まれる場合であっても、 1種類のみ含まれてもよいし、 2種類以上含まれてもよい。

[0038] 上記 LCPUFAは、構造中に含まれる炭素炭素二重結合構造 (一 C = C一)のうち、少なくとも 1つが共役二重結合となっていてもよい。この共役二重結合は、カルボ- ル基 (C = 0)と共役して、るものであってもよ、し、互いに隣接する炭素-炭素二重結合同士で共役して、るものであってもよ、。

[0039] < LCPUFA供給化合物の調製'製造 >

上記 LCPUFAは、魚油や動物脂肪に多く含まれており、藻類等にも含まれている。それゆえ、遊離脂肪酸としての LCPUFAとしては、これらを多く含む動植物からの抽出物をそのまま用いることが可能である。このような抽出物としては、イワシ油、サケ油、精製魚油等の魚油;ラード、牛脂、乳脂肪等の動物脂肪;のり、こんぶ等の藻類の抽出物;等を挙げることができる。これら抽出物は、公知の抽出法や調製法により製造することができる。また、これら抽出物は、 LCPUFA供給ィ匕合物として使用可能であれば未精製であってもよ!/ヽが、使用不可であれば使用可能なレベルまで精製されていてもよい。もちろん LCPUFA供給ィ匕合物として使用可能であっても精製されていてもよい。

[0040] また、微生物が LCPUFA供給ィ匕合物を生産することも知られており、これらも利用することができる。例えば、モルティエレラ属カビ力ァラキドン酸 (AA)、ジホモ γ— リノレン酸、ミード酸、エイコサペンタエン酸、エイコサジェン酸などを含む LCPUFA 供給ィ匕合物を大量に生産することが知られている。また、ウルケニア属ゃシゾキトリウム属の微生物がドコサペンタエン酸ゃドコサへキサェン酸 (DHA)を大量に生産することも知られている。それゆえ、これらを必要に応じて適宜精製する等して LCPUFA 供給ィ匕合物として用いることができる。

[0041] さらに、上述したようにして調製または製造された LCPUFA供給ィ匕合物は、酵素的または化学的な処理を施すことにより分子構造を修飾したり、アルカリ処理で二重結合を共役化したりして用いてもよい。例えば、遊離脂肪酸としての LCPUFAを適当な化合物と反応させて LCPUFA供給ィ匕合物として合成してもよい。

[0042] <供給可能な LCPUFAの量 >

上記のように、第 1の成分としては、精製された LCPUFA供給ィ匕合物を用いても良 Vヽし、上記抽出物や他の成分を含む組成物のように LCPUFA供給化合物を含む混合物を用いてもよい。したがって、第 1の成分には、 LCPUFA供給化合物以外の化合物が含まれていてもよい。このような化合物としては、 LCPUFA供給ィ匕合物以外の脂肪酸含有ィ匕合物を挙げることができる。また、 LCPUFA供給ィ匕合物力もは、 LC PUFA以外の脂肪酸も分離可能となってヽてもよヽ。

[0043] このように、他の化合物が含まれていたり、他の脂肪酸も分離可能となっていたりする場合、第 1の成分の全量力供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、 LCPUF Aの比率が 25重量％以上となっていればよぐまた 33重量％以上となっていることが好ましぐ 50重量％以上となっていることがさらに好ましい。

[0044] また、本発明で好ましく用いられる LCPUFAは、上述したように、ァラキドン酸 (AA )および Zまたはドコサへキサェン酸 (DHA)である。それゆえ、第 1の成分の全量から供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ァラキドン酸 (AA)の比率は 1重量％以上となっていればよぐ 20. 5重量％以上となっていることが好ましぐ 23重量％以上となっていることがより好ましぐ 40重量％以上となっていることがさらに好ましい。また、第 1の成分の全量力も供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ドコサへキサェン酸（DHA)の比率は 11重量％以上となっていればよぐ 22. 5重量％以上となつていることが好ましぐ 40重量％以上となっていることがより好ましぐ 45重量％以上となって!/、ることがさらに好まし!/、。

[0045] さらに、第 1の成分の全量力供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ァラキドン酸 (AA)とドコサへキサェン酸 (DHA)との重量比が略等ヽことが好ましヽ。換言すれば、供給可能な全ての脂肪酸のうち、ァラキドン酸 (AA)およびドコサへキサェン酸 (DHA)を含んで、る場合には、これらがほぼ重量で等量であることが好まし!/、。

[0046] 供給可能な脂肪酸の量を上記のように規定すれば、 LCPUFAを LCPUFA— PLとして効率的に吸収させることができる。なお、 LCPUFA供給ィ匕合物として、油脂組成物に配合する際の配合量は、後述する製造方法の項で示すように、リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として決定すればよい。言い換えれば、この基準に基づいて、上記供給可能な脂肪酸の量が規定されることになる。

[0047] ( 1-2)第 2の成分：リン脂質

本発明で用いられる第 2の成分であるリン脂質は、 LCPUFA供給ィ匕合物とともに摂取することで、消ィ匕器官内で代謝されて LCPUFA— PLを生成できるものであれば特に限定されるものではな、が、 LCPUFAを構成成分としな!/、non-LCPUFA— PL が用いられることが好ましい。 non-LCPUFA— PLとは、具体的には、リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸が LCPUFAではないリン脂質を指す。

[0048] 本発明では、上記のように生体内で代謝させて LCPUFA— PLを生成させる。そのため、本発明にかかる油脂組成物に含まれるリン脂質は、 LCPUFA-PLを構成するためのリン脂質主骨格構造を供給するものであればよい。したがって、第 2の成分としては non-LCPUFA— PLが特に好ましく用、られる。もちろん LCPUFA— PLが用!ヽられてもよ、が、生体内で生成する LCPUFA— PLの構造をより好まし!/、ものとした!/ヽ場合には、リン脂質主骨格構造の供給源と LCPUFAの供給源とを絞り込むことが好まし！/、ため、 non-LCPUFA— PLを用いることが好まし!/、。

[0049] なお、上記のようにリン脂質はリン脂質主骨格構造を供給する成分であるため、第 2 の成分とは「リン脂質主骨格構造供給成分」ということができる。これに対して、上記第 1の成分は「LCPUFA供給成分」と、うことができる。

[0050] <リン脂質の具体例 >

本発明で用いられるリン脂質は特に限定されるものではない。リン脂質は多くの種類の生物に幅広く含まれているため、どのような生物由来であってもよい。すなわち、非動物由来リン脂質であってもよ、し動物由来リン脂質であってもよ、。非動物由来リン脂質も特に限定されるものではないが、一般的には、植物由来リン脂質が挙げられる。由来となる植物は特に限定されるものではないが、大豆、とうもろこし、米等を挙げることができる。中でも、大豆由来リン脂質が好ましぐ具体的には、大豆レシチンおよび Zまたは大豆ホスファチジルセリン等が好適に用いられる。

[0051] 上記非動物由来リン脂質としては、上記植物由来リン脂質以外に、微生物由来のものを挙げることができる。由来となる微生物は特に限定されるものではなぐ糸状菌- 酵母 ·細菌等を挙げることができる。

[0052] 上記動物由来リン脂質は、どのような動物由来のものであってもよいが、通常は、各種食用動物や家畜動物由来のものが好ましく用いられる。具体的には、魚や貝等の魚介類、鶏等の鳥類、牛や豚等の哺乳類、およびその他の脊椎動物が挙げられる。また、魚卵や鶏卵等の卵類にも多くリン脂質が含まれているため、これらを利用することができる。一般的には、卵黄レシチン等が市販されている。卵類以外の場合、例えば、牛脳や豚肝臓等の脊椎動物の臓器を由来とすることができる。

[0053] なお、本発明では、上述したように、生体内で生成する LCPUFA— PLの構造をより好ましいものとするために、リン脂質主骨格構造の供給源と LCPUFAの供給源とを絞り込む目的で、植物由来リン脂質を用いることが好ましい。これは、植物由来リン脂質のほとんどが上記 non-LCPUFAであるためである。

[0054] また、本発明で好ましく用いられる non-LCPUFA— PLとしては、リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸がァラキドン酸 (AA)および Zまたはドコサへキサェン酸 (DHA)ではな、リン脂質を挙げることができる。

[0055] リン脂質のより具体的な例としては、ホスファチジルコリン（PC)、ホスファチジルセリン（PS)、ホスファチジルエタノールァミン（PE)、ホスファチジルイノシトール（PI)、ホスファチジルグリセロール（PG)、カルジォリピン（CL)等のグリセ口リン脂質;スフインゴミエリン（SP)等のスフインゴリン脂質；リゾホスファチジルコリン（LPC)、リゾホスファチジルセリン（LPS)、リゾホスファチジルエタノールァミン（LPE)、リゾホスファチジルイノシトール (LPI)、リゾホスファチジルグリセロール (LPG)等のリゾリン脂質；等を挙げることが挙げられる。これらリン脂質の中でも、 PC、 PS、 PE、 PIがより好ましく用いられ、 PSがさらに好ましく用いられる。

[0056] これらリン脂質は単独で用いてもよ!、し、 2種類以上を組み合わせて用いてもょ、。

また、上記 LCPUFA供給ィ匕合物のように、精製されたリン脂質を用いても良いし、抽出物や他の成分を含む組成物のようにリン脂質を含む混合物を用いてもよ!ヽ。したがつて、第 2の成分には、リン脂質以外の化合物等が含まれていてもよい。さらに、リン脂質として PSを用いる場合、第 2の成分として配合されるリン脂質の全量のうち、 PS の含有率は 5重量％以上であることが好ましぐ 23重量％以上であることがより好ましい。これにより、 PSの脳機能改善効果を発揮させることができる。

[0057] (2)本発明に力かる油脂組成物の製造方法

本発明にかかる油脂組成物は、第 1の成分である上記 LCPUFA供給化合物と、第 2の成分である上記リン脂質とを配合すれば製造することができるが、特に本発明では、生体内での代謝を考慮した上で、生体内の LCPUFA— PLの量を増加させるために、リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として、これら 2つの成分の配合比を決定する。これにより、生体内で効率的に LCPUF A— PLを生成させることが可會となる。

[0058] (2— 1) LCPUFA— PLの生体内での生成

背景技術の項でも説明したように、経口摂取された LCPUFA— PL等の脂肪酸は肝臓を経由せずに脳組織へ到達することがゎカゝつている（非特許文献 2参照)。このとき、次の反応式（1)に示すように、脂肪酸 (式中 Fatty Addと標記する）が吸収される際には、グリセ口リン脂質の場合、消化器官内で、構成する 2つの脂肪酸のうち、 1 つが加水分解されてリゾリン脂質が生じる。式中では 2位の脂肪酸が加水分解されて遊離する。なお、式中 Xは、リン脂質の種類によって異なり、水素原子 (H2)であったり、コリン等の塩基であったりする。

[0059] [化 1]

CH₂0-Fa††y Acid CH.O- Fatty Acid

I CH〇- Fa廿 y Acid CHO-H + Fatty Acid CH₂〇-P〇₃X CH₂0-P0₃X

( 1 )

生成したリゾリン脂質と脂肪酸はそれぞれ小腸から吸収され、次の反応式 (2)に示すように、小腸細胞内でリン脂質に再合成され、その後、リンパ管から吸収される（非特許文献 3参照)。 [0060] [化 2]

CH₂0- Fatty Acid CH₂〇- Fatty Acid

CHO-H + Fa††y Acid CH〇- Fatty Acid

CH₂0-P0₃X CH₂0-P0₃X

■■ " ( 2 )

これら知見に基づいて、本発明者らは、（i)グリセ口リン酸等のリン脂質主骨格構造と LCPUFA (上記式（1) · (2)では脂肪酸）とを別々に供給して小腸内で LCPUFA PLとして再合成することにより、生体内で LCPUFA— PLの量を増加できること、 (ii ) LCPUFA供給ィ匕合物 (第 1の成分)とリン脂質 (第 2の成分)とを含有する油脂組成物において、これら各成分の配合比を特定することで、生体内で LCPUFA— PLを効率的に生成させ得ること、 (iii)生じた LCPUFA— PLは実際にリンパ管から吸収されることを独自に見出し、さらに、（iv)摂取する対象に合わせて、また商品に必要な物性などに合わせて、第 1の成分および第 2の成分の種類を適宜組み合わせることにより、より付加価値の高い商品を自由に設計することも可能になることも見出し、本発明を完成させるに至った。

[0061] このように、本発明では、リン脂質および LCPUFA供給ィ匕合物を含む油脂組成物を摂取すると、これらが代謝されて LCPUFA— PLが生体内で生成し、吸収される。一般に、 LCPUFA - PLは、少量しか得られず、供給量も不安定で、品質も必ずしも安定していない。これに対して、本発明では、供給量が多く安定しており、品質も良く比較的安価なリン脂質と LCPUFA供給ィ匕合物とを用いて油脂組成物を製造することができる。そのため、 LCPUFA— PLを直接摂取しなくても、生体内の LCPUFA— PLの量を十分に増加させ、かつ吸収させることが可能となる。

[0062] さらに、リン脂質および LCPUFAは、その種類によって様々な物性や作用を示す。

従来では、牛脳、豚肝臓、魚卵等力も精製したリン脂質画分をそのまま用いるしかなかったが、本発明では、リン脂質と LCPUFA供給ィ匕合物との組み合わせを変えることにより、様々な種類の LCPUFA— PLを得ることが可能となる。そのため、摂取する対象に合わせて、また商品に必要な物性などに合わせて、これらを組み合わせることが可能になるため、より付加価値の高い商品を自由に設計できる。

[0063] (2-2)リン脂質および LCPUFA供給ィ匕合物の配合比

本発明においては、リン脂質および LCPUFA供給ィ匕合物の配合比は、リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として決定すればよい。具体的には、リン脂質はグリセ口リン脂質とスフインゴリン脂質とに大別できるため、これら各リン脂質の構造に応じて、配合比を決定すればよい。

[0064] 上記リン脂質がグリセ口リン脂質の場合には、次の化学式（3)に示すように、当該グリセ口リン脂質分子中には、脂肪酸結合構造 (式中「0-Fatty Add」の構造)が 2個含まれている。このうち少なくとも一方の脂肪酸力LCPUFAに置換できるように、グリセ口リン脂質と LCPUFA供給ィ匕合物との配合比を決定すればよい。

[0065] [化 3]

CH₂0- Fcmy Acid

CHO- Fatty Acid

CH₂〇-P〇₃X

一方、上記リン脂質がスフインゴリン脂質の場合には、次の化学式 (4)に示すように、当該スフインゴリン脂質分子中には、脂肪酸結合構造 (式中「CO-Fatty Add」の構造)が 1個含まれている。それゆえ、スフインゴリン脂質における脂肪酸結合構造の脂肪酸カ SLCPUFAに置換できるように、スフインゴリン脂質と LCPUFA供給ィ匕合物との配合比を決定すればょ、。 [0066] [化 4]

I

Fa廿 y Acid ( 4 )

なお、リン脂質は、小腸から吸収されて小腸細胞で再合成されるときには、全てのリン脂質における脂肪酸結合構造の脂肪酸が LCPUFAに置換される必要はなぐ一部であればよい。すなわち、摂取した第 1の成分および第 2の成分力好ましい形の LCPUFA— PLとなって吸収されるようになって!/ヽれば、生体内での再合成の形や効率等は大きく影響しない。

[0067] ここで、本発明にかかる油脂組成物を経口摂取した場合、その代謝には、生体内の複雑な生化学反応や生理作用が関与するため、モル数等力計算した結果どおりに LCPUFA— PLとして再合成されるとは限らない。そこで、本発明では、実際の配合の決定においては、後述する実施例の結果に基づいて、第 1の成分から供給可能な LCPUFAの重量と、第 2の成分の重量とを基準として、各成分の配合比を決定している。

[0068] 具体的には、上記第 1の成分と第 2の成分との配合比は、第 2の成分であるリン脂質の全重量に対して供給される LCPUFAの全重量の比が 0. 5以上となるように決定すればよい。当該重量比は 1以上が好ましぐ 2以上がより好ましぐ 3以上がさらに好ましい。この重量比が 0. 5未満となると、第 1の成分であるリン脂質から供給されるリン脂質主骨格構造に対して、 LCPUFAの供給量が少なくなりすぎる傾向にあるため好ましくない。これに対して、リン脂質主骨格構造の供給量に対して LCPUFAの供給量が多くなつても、余剰の LCPUFAカ^ン脂質以外の化合物（例えばトリグリセリド等）に再合成された後に吸収されるため、通常摂取可能な範囲内であれば特に問題はない。それゆえ、上記重量比の上限は特に限定されるものではなぐ油脂組成物の使用目的や用途に応じて適宜上限を設定すればよい。

[0069] (2-3)油脂組成物の製造

本発明にかかる油脂組成物は、上述した配合比となるようにリン脂質と LCPUFA 供給化合物とを計量し、公知の方法で混合して製造すればよい。混合方法は特に限定されるものではなぐまたこのときの条件も特に限定されるものではない。

[0070] また、上記各成分と混合可能な物質 (第 3の成分)を添加することにより、これら各成分の濃度を調節したり、油脂組成物の安定性を向上させたりすることが可能となる。第 3の成分としては、具体的には、希釈用溶媒、各種添加剤を挙げることができる。希釈用溶媒は、上記各成分と相溶が可能な物質であれば特に限定されるものではないが、大豆油、菜種油、ォリーブ油等のトリグリセリドを主成分とする任意の油脂；遊離脂肪酸、脂肪酸アルコールエステル、グリセ口脂質、スフインゴ脂質、糖または糖誘導体エステル、およびカロテノイドエステル等の LCPUFA供給ィ匕合物として用いることが可能な化合物；等を挙げることができる。これらは、 LCPUFAが含まれていないことが好ましいが、含まれていてもよい。

[0071] 添加剤としては、ビタミン E、トコトリェノール、セサミン、セサミノール、セサモール、ァスタキサンチン、ァスタキサンチンエステル、ステロール類、カロテン類等を挙げることができるが特に限定されるものではない。本発明にかかる油脂組成物は、栄養素生物として食品等に利用することができるので、食品に添加可能な添加剤は全て添加することが可能である。

[0072] 本発明にかかる油脂組成物にはリン脂質が含有されているため、このリン脂質 (第 2 の成分)を用いて他の成分 (第 1および Zまたは第 3の成分)をリボソーム化して可溶化することも可能である。この場合、リボソーム化して得られる水中油滴型 (OZW型）の分散液も本発明にかかる油脂組成物として用いることができる（後述する実施例 8 参照)。

[0073] このように、本発明に力かる油脂組成物の製造にぉ、ては、油脂食品への溶解、粉末ィ匕など一般の油脂に対して用いることのできる技術はみな適用可能である。このようにして製造される油脂組成物の形状は特に限定されるものではなぐ液状または粉末状であってもよいし、カプセル状であってもよい（後述する実施例 7参照）し、錠剤やタブレット状であってもよ、。

[0074] (3)本発明に力かる油脂組成物の利用

本発明にかかる油脂組成物の利用方法は特に限定されるものではないが、代表的なものとして、 LCPUFA— PLを補給するための栄養組成物として好適に用いることができる。栄養組成物の使用対象となる生物は特に限定されるものではなぐどのような生物であってもよいが、代表的にはヒトであり、それ以外には、家畜動物や実験動物等を挙げることができる。栄養組成物はどのような形でも摂取することができるが、経口摂取する方法が最も好ましい。したがって、本発明には、上記油脂組成物を含有する食品も含まれる。

[0075] 本発明にかかる食品は、上記油脂組成物を含有していればよいため、その種類は特に限定されるものではない。具体的には、パン、和洋菓子 (冷菓等も含む)、惣菜食品、乳製品、シリアル食品、豆腐，油揚げ類、麵類、弁当類、調味料、小麦粉や食肉等の農産加工品、長期保存食品 (缶詰、冷凍食品、レトルト食品等)、清涼飲料水、乳飲料、豆乳、ポタージュスープ等のスープ類等の一般食品を挙げることができるが特に限定されるものではな、。これら一般食品への油脂組成物の添加方法は特に限定されるものではなぐ一般食品の種類に応じて公知の適切な方法を採用することができる。

[0076] また、本発明にかかる食品には、健康食品や栄養食品等のように、一般食品でない特定用途に用いられる機能性食品を挙げることができる。具体的には、各種サプリメント等の栄養補助食品、特定保健用食品等を挙げることができる。サプリメント等の場合には、油脂糸且成物を適当な形状に加工するだけでそのまま用いることができるし、上記（2— 3)で説明したように、必要に応じて第 3の成分を添加して用いることもできる。

[0077] これまで、 LCPUFA— PLの主たる供給源としては、牛脳をはじめとする動物臓器が挙げられるが、このような供給源は狂牛病の流行以来好まれていない。これに対して、本発明では、主成分である第 1および第 2の成分を、何れも植物や微生物発酵物など力も得ることができる。そのため、特に、本発明を上記一般食品や機能性食品として利用する場合には、消費者の受け入れやすさを向上させることが可能となる。

[0078] また、本発明は、上記のような食品分野だけでなぐ医薬品分野にも利用することができる。すなわち、本発明にかかる油脂組成物は、医薬品として利用されてもよい。医薬品として利用する場合の具体的な例も特に限定されるものではなぐその目的に応じて公知の技術を利用すればよ!ヽ。

[0079] なお本発明は、以上説示した各構成に限定されるものではなぐ特許請求の範囲に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。

[0080] 以下、本発明を実施例に基づいてより具体的に説明する力本発明はこれに限定されるものではない。

[0081] 〔製造例 1〕

まず、第 1の成分である LCPUFA供給ィ匕合物として、ァラキドン酸 (AA)含有トリグリセリド (LCPUFA含有率 50重量％)またはァラキドン酸低含有トリグリセリド (LCPU

FA含有率 25重量％)を用いた。また、第 2の成分として、大豆レシチン (シグマ社製) を用いた。

[0082] これら各成分を次の表 1に示す配合比（表中の単位は全て mg)で配合し、混合することにより油脂組成物 A1— F1および対照組成物 1を製造した。

[0083] [表 1]

※単位は全て m g

なお、上記ァラキドン酸 (AA)含有トリグリセリドは、ァラキドン酸生産性糸状菌モルティエレラ ·アルピナが生成した微生物発酵油であり、その総脂肪酸中の 40重量％がァラキドン酸 (AA)、 5重量⁰ /₀がジホモ- γ -リノレン酸（DGLA)、 5重量％がその他の LCPUFA (エイコサジェン酸、エイコサトリェン酸等）であった。また、ァラキドン酸低含量トリグリセリドも同様にァラキドン酸生産性糸状菌モルティエレラ ·アルピナが生成した微生物発酵油であり、その総脂肪酸中の 23重量％がァラキドン酸 (AA)、 2重量％がジホモ- γ -リノレン酸 (DGLA)であった。さらに、上記大豆レシチンはリン脂質から成っており、 LCPUFAを含んでいなかった。

[0084] また、実施例において油脂糸且成物をラットに対して投与するので、その吸収効率を挙げるために、油脂組成物に、それぞれタウロコール酸 200mgおよび牛血清アルブミン 50mgを添加して!/、る。

[0085] 〔製造例 2〕

第 1の成分である LCPUFA供給ィ匕合物として、製造例 1と同じァラキドン酸含有トリグリセリドと、ジホモ- γ -リノレン酸含有トリグリセリドと、イワシ油（日本水産社製）との三種類を用いた以外は製造例 1と同様にして、表 2に示す配合比 (表中の単位は全て mg)で配合し、油脂組成物 A2— C2および対照組成物 2を製造した。

[0086] [表 2]

※単位は全て m g

なお、上記ジホモ- γ -リノレン酸 (DGLA)含有トリグリセリドは、モルティエレラ'ァルピナが生成した微生物発酵油であり、その総脂肪酸中の 50重量％がジホモ- γ -リノレン酸 (DGLA)であった。イワシ油は、その総脂肪酸のうち、 1重量⁰ /₀がァラキドン酸、 21重量％がエイコサペンタエン酸（EPA)、 11重量％がドコサへキサェン酸（D HA)であった。

[0087] 〔製造例 3〕

第 1の成分である LCPUFA供給ィ匕合物として、製造例 1と同じァラキドン酸含有トリグリセリドと、製造例 2と同じジホモ- γ -リノレン酸含有トリグリセリドと、精製魚油（日本水産社製)との三種類を用い、第 2の成分として、大豆ホスファチジルセリン (備前化成社製)を用いた以外は製造例 1と同様にして、表 3に示す配合比 (表中の単位は全て mg)で配合し、油脂組成物 A3— D3および対照組成物 3を製造した。

[0088] [表 3]

※単位は全て m g

なお、上記精製魚油は、その総脂肪酸のうち、 1重量％がァラキドン酸 (AA)、 4重量％がエイコサペンタエン酸（EPA)、 45重量％がドコサへキサェン酸（DHA)であつた。また、上記ァラキドン酸 (AA)含有トリグリセリドと精製魚油とを等量混合した油は、その総脂肪酸のうち、 20. 5重量％がァラキドン酸 (AA)、 2. 5重量％がジホモ- γ -リノレン酸（DGLA)、 2重量⁰ /₀がエイコサペンタエン酸（EPA)、 22. 5重量⁰ /₀がドコサへキサェン酸（DHA)、 2. 5重量％がその他の LCPUFA (エイコサジェン酸、ェィコサトリェン酸等)であった。さらに、大豆ホスファチジルセリンはリン脂質力も成っており、その約 23重量％がホスファチジルセリン（PS)であった。また、 LCPUFAを含んでいなかった。 [0089] 〔製造例 4〕

第 1の成分である LCPUFA供給ィ匕合物として、製造例 1と同じァラキドン酸 (AA) 含有トリグリセリドを用い、第 2の成分として、製造例 1と同じ大豆レシチンを用い、希釈用溶媒として大豆油を用いた以外は製造例 1と同様にして、表 4に示す配合比 (表中で括弧内以外の単位は全て mg)で配合し、混合することにより油脂組成物 A4— E 4および対照組成物 4を製造した。

[0090] [表 4]

※表中、括弧内以外の単位は全て m g

なお、上記大豆油はほとんどトリグリセリドカもなつており、 LCPUFAを含んでいなかった。

[0091] 〔製造例 5〕

第 1の成分である LCPUFA供給ィ匕合物として、製造例 3と同じ精製魚油を用い、第 2の成分として、製造例 1と同じ大豆レシチンを用い、希釈用溶媒として製造例 4と同じ大豆油を用いた以外は製造例 1と同様にして、表 5に示す配合比 (表中で括弧内以外の単位は全て mg)で配合し、混合することにより油脂組成物 A5— E5および対照組成物 5を製造した。

[0092] [表 5] 油脂組成物対照 5 A5 B5 C5 ) D5 E5

大豆レシチン 50 50 50 50 50 50

人由 -- 228 206 162 73 - 精製魚油 - 22 44 88 177 250

DHA 1 0 20 40 80 11 3

(総脂肪酸中の DH -- A含量） (4%) ( 8%) (16%) (32%) (45%)

LCPUFA量 -- 11 22 44 89 125

※表中、括弧内以外の単位は全て m g

〔製造例 6〕

第 1の成分として、製造例 1と同じァラキドン酸含有トリグリセリドと、製造例 3と同じ精製魚油との 2種類を用い、第 2の成分として、製造例 1と同じ大豆レシチンと、製造例 3と同じ大豆ホスファチジルセリンを用いた以外は、製造例 1と同様にして、表 6に示す配合比 (表中で括弧内以外の単位は全て mg)で配合し、混合することにより油脂組成物 A6— D6および対照組成物 6を製造した。

[表 6]

※表中、括弧内以外の単位は全て m _g

〔実施例 1：リン脂質として大豆レシチンを、 LCPUFA供給ィ匕合物としてァラキドン酸含有トリグリセリドを用いた油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕 8— 9週齢の SD系雄性ラットに、麻酔下で胸管リンパ管および胃に力-ユーレ留置手術を施した。生理食塩水 (大塚製薬社製)を 3mlZhrの条件で注入しながら、一晩リンパ流量を安定化させた。翌朝、投与前のリンパ液を 2時間採取した後、製造例 1 の油脂組成物 A1— F1および対照組成物 1を胃チューブ力も投与し、経時的にリンパ液を採取した。

[0094] 採取したリンパ液の分析は常法に従い次のように行った。まず、リンパ液力 Folch 法で脂質を抽出し、薄層クロマトグラフィーで PL画分を分画した後、塩酸メタノールでトランスメチル化反応を行い、ガスクロマトグラフィーで分析することにより、 PL型脂肪酸の定量を行った。なお、内部標準にはペンタデカン酸を用いた。

[0095] 上記各油脂糸且成物を投与したラットにおける 2時間後（1一 2時間後の平均濃度）および 6時間後（5— 6時間後の平均濃度）のリンパ液中の LCPUFA— PLの濃度を表 7 に示す。なお、表中の単位は全て mgZmLである。

[0096] [表 7]

※単位は全て m g / m L 表 7の結果から明らかなように、油脂組成物 A1を投与したラットの LCPUFA— PL 濃度は、対照組成物 1を投与したラットとほぼ同じであった力油脂組成物 B1— F1 を投与したラットの LCPUFA— PL濃度は、対照組成物 1を投与したラットより高力 [0097] 〔実施例 2：リン脂質として大豆レシチンを、 LCPUFA供給ィ匕合物として種々の化合物を用いた油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕

8— 9週齢の SD系雄性ラットを用い、実施例 1と同様にして、油脂組成物 A2— C2 および対照組成物 2を胃チューブ力投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例 1と同様に行った。

[0098] 上記各油脂糸且成物を投与したラットにおける 2時間後（1一 2時間後の平均濃度）および 6時間後（5— 6時間後の平均濃度）のリンパ液中の LCPUFA— PL濃度を表 8に示す。なお、表中の単位は全て mgZmLである。

[0099] [表 8]

※単位は全て m g / m L

表 8の結果から明らかなように、 LCPUFA— PL濃度は、油脂組成物 A2— C2を投与した全てのラットにおいて対照組成物 2を投与したラットより高力つた。また、油脂組成物 A2— C2に用、た LCPUFA供給ィ匕合物の脂肪酸組成に応じて、リンパ液中の各 LCPUFA— PLの濃度が増加した。

[0100] 〔実施例 3：リン脂質として大豆ホスファチジルセリンを、 LCPUFA供給ィ匕合物として種々の化合物を用いた油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕

8— 9週齢の SD系雄性ラットを用い、実施例 1と同様にして、油脂組成物 A3— D3 および対照組成物 3を胃チューブ力投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例 1と同様に行った。

[0101] 上記各油脂糸且成物を投与したラットにおける 2時間後（1一 2時間後の平均濃度）および 6時間後（5— 6時間後の平均濃度）のリンパ液中の LCPUFA— PL濃度を表 9に示す。なお、表中の単位は全て gZmLである。

[0102] [表 9]

※単位は全て/■( g / m L 表 9の結果から明らかなように、ホスファチジルセリン (PS)型 LCPUF A— PL濃度は、油脂糸且成物 A3— D3を投与した全てのラットにお！/、て対照糸且成物 3を投与したラットより高力つた。油脂組成物 A3— D3に用いた LCPUFA供給ィ匕合物の脂肪酸組成に応じて、リンパ液中の各 PS型 LCPUFA— PLの濃度が増加した。

[0103] 〔実施例 4 :トリグリセリド量を一定にしてァラキドン酸含量を変化させた各油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕

8— 9週齢の SD系雄性ラットを用い、実施例 1と同様にして、油脂組成物 A4— E4 および対照組成物 4を胃チューブ力も投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例 1と同様に行った。

[0104] 上記各油脂糸且成物を投与したラットにおける 2時間後（1一 2時間後の平均濃度)および 6時間後（5— 6時間後の平均濃度）のリンパ液中の LCPUFA— PL濃度を表 10 に示す。なお、表中の単位は全て mg/mLである。 [0105] [表 10]

※単位は全て m g / m L 表 10の結果から明らかなように、油脂組成物 A4を投与したラットにおいては PL型

AA濃度および LCPUFA— PL濃度は対照組成物 4を投与したラットとほぼ同じであつたが、油脂組成物 B4— E4を投与した全てのラットにお、て PL型 AA濃度および L

CPUFA— PL濃度は対照組成物 4を投与したラットより高力つた。

[0106] 〔実施例 5：トリグリセリド量を一定にして DHA含量を変化させた各油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕

8— 9週齢の SD系雄性ラットを用い、実施例 1と同様にして、油脂組成物 A5— E5 および対照組成物 5を胃チューブ力投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例 1と同様に行った。

[0107] 上記各油脂糸且成物を投与したラットにおける 2時間後（1一 2時間後の平均濃度）および 6時間後（5— 6時間後の平均濃度）のリンパ液中の LCPUFA— PL濃度を表 11 に示す。なお、表中の単位は全て mgZmLである。

[0108] [表 11] 油脂組成物対照 5 A5 B5 C5 D5 E5 投与 2時間後

総 LCPUFA-PL 0.04 0.05 0.09 0.14 0.26 0.30

PL型 DGLA 0.00 0.00 0.00 0.01 0.01 0.01

PL型 AA 0.04 0.04 0.04 0.04 0.05 0.05

PL型 EPA 0.00 0.00 0.00 0.00 0.01 0.01

PL型 DHA 0.00 0.01 0.05 0.09 0.19 0.23 投与 6時間後

総 LCPUFA-PL 0.04 0.04 0.07 0.10 0.20 0.25

PL型 DGLA 0.00 0.00 0.00 0.00 0.01 0.01

PL型 AA 0.04 0.04 0.04 0.04 0.04 0.04

PL型 EPA 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00

PL型 DHA 0.00 0.00 0.03 0.06 0.15 0.20

※単位は全て m g / m L 表 11の結果から明らかなように、油脂組成物 A5を投与したラットにおいて PL型 D HA濃度は対照組成物 5を投与したラットとほぼ同じであった力油脂組成物 B5— E 5を投与した全てのラットにおいて PL型 DHA濃度および LCPUF A— PL濃度は対照組成物 5を投与したラットより高力つた。

[0109] 〔実施例 6：ホスファチジルセリン含量を変化させた各油脂組成物を、ラットに対して投与した実験〕

8— 9週齢の SD系雄性ラットを用い、実施例 1と同様にして、油脂組成物 A6— E6 および対照組成物 6を胃チューブ力投与し、経時的にリンパ液を採取した。採取したリンパ液の分析も実施例 1と同様に行った。

[0110] 上記各油脂糸且成物を投与したラットにおける 2時間後（1一 2時間後の平均濃度）および 6時間後（5— 6時間後の平均濃度）のリンパ液中の LCPUFA— PL濃度を表 12 に示す。なお、表中の単位は全て μ gZmLである。

[0111] [表 12] 油脂組成物対照 6 A6 B6 C6 D6 投与 2時間後

PS型 LCPUFA 3 4 19 40 91

PS型 DGLA 0 0 0 0 1

PS型 AA 3 3 10 19 45

PS型 EPA 0 0 1 2 5

PS型 DHA 0 1 8 19 40 投与 6時間後

PS型 LCPUFA 3 3 15 32 75

PS型 DGLA 0 0 0 0 0

PS型 AA 3 3 8 16 36

PS型 EPA 0 0 0 1 3

PS型 DHA 0 0 7 15 36

※単位は全て g / m L

表 12の結果から明らかなように、油脂組成物 A6を投与したラットにお、てホスファチジルセリン (PS)型 LCPUFA— PLの濃度は対照組成物 6を投与したラットとほぼ同じであつたが、油脂組成物 B6— D6を投与した全てのラットにおいて PS型 LCPUFA PL濃度は対照糸且成物 6を投与したラットより高力つた。

[0112] 〔実施例 7：油脂組成物をカプセルに加工した場合〕

まず、第 1の成分である LCPUFA供給ィ匕合物として、実施例 1で用いたァラキドン酸 (AA)含有トリグリセリド、実施例 2で用いたジホモ- γ -リノレン酸含有トリグリセリド、または実施例 3で用いた精製魚油を用いた。また、第 2の成分として、実施例 3で用 V、た大豆ホスファチジルセリン、実施例 1または 2で用いた大豆レシチンを用いた。

[0113] さらに、第 3の成分として、大豆油（昭和産業社製)、ビタミン Ε油（エーザイネ土製)、セサミン (サントリー社製)、ァスタキサンチン油（サントリー社製)を用いた。なお、大豆油は希釈用溶媒であり、ビタミン Ε油は安定剤としての添加剤であり、セサミンまたはァスタキサンチン油は栄養成分としての添加剤である。

[0114] 上記各成分を、次の表 7に示す配合比（表中全て重量比）で配合し、製造例 1一 6と同様にして混合することによりカプセルの内容物 1一 5を製造した。

[0115] [表 13] 成分内容物

分類化合物または組成物名 1 2 3 4 5 第 1 ァラキドン酸含有トリグリ

80 50 60 50 50 セリド

ジホモ- r-リノレン酸含有 - -- 30 -- -- 卜リグリセリド

精製魚油 - 50 - 50 50 第 2 大豆レシチン 20 -- - 10 10 大豆ホスファチジルセリン - 20 20 10 10 第 3 ビタミン E油 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05

大豆油 -- -- 1 0 -- -- ァスタキサンチン油 -- -- - 0.01 - セサミン -- -- - -- 0.01

※数値は全て重量比

また、ゼラチン (新田ゼラチン社製)と食品添加用グリセリン (花王社製)との混合物を重量比で 100 : 35で混合した上で水をカ卩え、 50— 60°Cで溶解し、粘度 2, OOOcp のゼラチン被膜を調製した。上記内容物 1一 5をそれぞれ用いて、常法によりカプセル成形および乾燥を行、、 1粒当たり 180mgの内容物を含有するソフトカプセルを製造した。このソフトカプセルはいずれも経口摂取に好適なものであった。

[0116] 〔実施例 8：油脂組成物を配合した飲料の調製〕

実施例 3で用いたァラキドン酸含有トリグリセリドおよび精製魚油と、実施例 4で用いたビタミン E油およびァスタキサンチン油を、それぞれ重量比で 50 : 50 : 0. 05 : 0. 01 となるように計量して製造例 1一 3と同様にして混合することにより、油脂組成物 Gを調製した。この油脂組成物 Gと大豆レシチンとを 1 : 5の重量比で計量し、 60°Cで 5— 30 分間の条件で、混合分散装置 (ェムテクニック社製，商品名：クレアミックス)を用いて水中で攪拌した。これにより油脂組成物 Gはリボソーム化されて水中に均一に分散し、分散液が得られた。

[0117] 得られた分散液中の油脂組成物 Gの濃度は 0. 1— 20重量％で自由に制御可能であり、いずれもほぼ透明力も乳白色であった。また、リボソームの平均粒径は約 50 一 lOOnmであった。油脂組成物 Gを 10%含む分散液を本発明にかかる油脂組成物として用い、オレンジジュース、炭酸水、コーヒー飲料、ミルク、豆乳、ポタージュスープ飲料に対して、 lZioo容量ずつ添加することにより、本発明に力かる食品としての上記各飲料を調製 (製造)した。これら飲料は、ずれも経口摂取に好適なものでめつに。

産業上の利用の可能性

[0118] 以上のように、本発明では、 LCPUFA— PLを直接摂取しなくても、生体内の LCP UFA— PLの量を有効に増カロさせることが可能となるとともに、各成分として植物ゃ微生物由来のものを好適に用いることができるので、商品として消費者に受け入れやすくなり、さらには、各成分の組み合わせにより付加価値の高い商品を自由に設計することも可能になる。それゆえ、 LCPUFA— PLの持つ有効性を効率的かつ十分に得ることができる。

[0119] したがって、本発明は、特に、機能性食品に関わる産業に広く用いることができるだけでなく、一般食品、さらには医薬品等に関わる産業にも利用することが可能となる。

Claims

請求の範囲

[1] 第 1の成分として、長鎖高度不飽和脂肪酸 (LCPUFA)を構造中に含んでおり、加水分解により LCPUFAを分離可能とする LCPUFA供給ィ匕合物と、第 2の成分としてリン脂質とを含有する油脂組成物であって、

上記リン脂質分子中に含まれる、加水分解可能な脂肪酸結合構造の数を基準として、第 1の成分と第 2の成分との配合比が決定されていることを特徴とする油脂組成物。

[2] 上記第 1の成分の全量力も供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、 LCPUFA の比率が 25重量％以上となって、ることを特徴とする請求項 1に記載の油脂組成物

[3] 上記第 1の成分と第 2の成分との配合比は、第 2の成分であるリン脂質の全重量に対して供給される LCPUFAの全重量の比が 0. 5以上となるように決定されて、ることを特徴とする請求項 1または 2に記載の油脂組成物。

[4] 上記リン脂質として、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルェタノールァミン、およびホスファチジルイノシトールから選択される少なくとも 1種のグリセロリン脂質が用いられることを特徴とする請求項 1、 2または 3に記載の油脂組成物

[5] 上記リン脂質として少なくともホスファチジルセリンが用いられるとともに、上記第 2の成分の全量のうち、ホスファチジルセリンの含有率が 5重量％以上となっていることを特徴とする請求項 1ないし 4の何れ力 1項に記載の油脂組成物。

[6] 上記リン脂質として、当該リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸が LCPUF Aではなヽリン脂質が用いられることを特徴とする請求項 1な!ヽし 5の何れカゝ 1項に記載の油脂組成物。

[7] 上記リン脂質として、当該リン脂質の脂肪酸結合構造を構成する脂肪酸がァラキドン酸および Zまたはドコサへキサェン酸ではないリン脂質が用いられることを特徴とする請求項 6に記載の油脂組成物。

[8] 上記リン脂質として、非動物由来リン脂質が用いられることを特徴とする請求項 1な V、し 7の何れ力 1項に記載の油脂組成物。

[9] 上記非動物由来リン脂質として、植物由来リン脂質が用いられることを特徴とする請求項 8に記載の油脂組成物。

[10] 上記植物由来リン脂質として、大豆レシチンおよび Zまたは大豆ホスファチジルセリンが用いられることを特徴とする請求項 9に記載の油脂組成物。

[11] 上記リン脂質として、動物由来リン脂質が用いられることを特徴とする請求項 1ないし 7の何れか 1項に記載の油脂組成物。

[12] 上記動物由来リン脂質は、由来が卵黄以外であることを特徴とする請求項 11に記載の油脂組成物。

[13] 上記動物由来リン脂質として、脊椎動物の臓器由来のリン脂質または魚卵由来のリン脂質が用いられることを特徴とする請求項 11または 12に記載の油脂組成物。

[14] 上記 LCPUFA供給ィ匕合物として、遊離脂肪酸、脂肪酸アルコールエステル、ダリセロ脂質、スフインゴ脂質、糖または糖誘導体エステル、およびカロテノイドエステル力選択される少なくとも 1種が用いられることを特徴とする請求項 1ないし 13の何れ力 1項に記載の油脂組成物。

[15] 上記 LCPUFA供給ィ匕合物は、エイコサジェン酸、エイコサトリエン酸、エイコサテトラエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサジェン酸、ドコサトリェン酸、ドコサテトラェン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサへキサェン酸、テトラコサジェン酸、テトラコサトリェン酸、テトラコサテトラェン酸、テトラコサペンタエン酸、およびテトラコサへキサェン酸から選択される少なくとも 1種の LCPUFAを供給可能とすることを特徴とする請求項 14 に記載の油脂組成物。

[16] 上記 LCPUFAの分子中に含まれる炭素炭素二重結合のうち、少なくとも 1つが共役二重結合となっていることを特徴とする請求項 15に記載の油脂組成物。

[17] 上記 LCPUFA供給ィ匕合物力も供給される LCPUFAには、ァラキドン酸および Z またはドコサへキサェン酸が含まれることを特徴とする請求項 15または 16に記載の油脂組成物。

[18] 上記第 1の成分の全量力供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ァラキドン酸の比率が 1重量％以上となっていることを特徴とする請求項 14ないし 17の何れか 1項に記載の油脂組成物。

[19] 上記第 1の成分の全量力供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ドコサへキサェン酸の比率が 11重量％以上となっていることを特徴とする請求項 14ないし 17の何れ力 1項に記載の油脂組成物。

[20] 上記第 1の成分の全量力供給可能となっている全ての脂肪酸のうち、ァラキドン酸とドコサへキサェン酸との重量比が略等しいことを特徴とする請求項 14ないし 19 の何れか 1項に記載の油脂組成物。

[21] 栄養組成物として用いられることを特徴とする請求項 1ないし 20の何れか 1項に記載の油脂組成物。

[22] 第 2の成分であるリン脂質を用いて、少なくとも第 1の成分をリボソーム化した水中油滴型の分散液となっていることを特徴とする請求項 1ないし 21の何れか 1項に記載の油脂組成物。

[23] カプセル状または錠剤状に加工されていることを特徴とする請求項項 1ないし 21の何れ力 1項に記載の油脂組成物。

[24] 請求項 1な!、し 23の何れか 1項に記載の油脂組成物を含有する食品。

[25] 栄養補助食品であることを特徴とする請求項 24に記載の食品。