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WO2005053404A1 - Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten - Google Patents

Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten Download PDF

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Publication number
WO2005053404A1
WO2005053404A1 PCT/EP2003/013183 EP0313183W WO2005053404A1 WO 2005053404 A1 WO2005053404 A1 WO 2005053404A1 EP 0313183 W EP0313183 W EP 0313183W WO 2005053404 A1 WO2005053404 A1 WO 2005053404A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
iii
weight
parts
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2003/013183
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Ulrich Schöfl
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Egon Haden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to PCT/EP2003/013183 priority Critical patent/WO2005053404A1/de
Priority to AU2003289891A priority patent/AU2003289891A1/en
Publication of WO2005053404A1 publication Critical patent/WO2005053404A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

Definitions

  • the present invention relates to
  • R is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy
  • the invention also relates to a process for combating harmful fungi with mixtures of the compound I with at least one of the compounds II to III and the use of the compound I with at least one of the compounds II to III for the production of such mixtures and agents which contain these mixtures.
  • the object of the present invention was to provide further means for combating harmful fungi and in particular for certain indications.
  • the mixtures according to the invention act synergistically and are therefore particularly suitable for controlling harmful fungi and in particular powdery mildew in cereals, vegetables and vines.
  • halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine and in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • alkyl encompasses straight-chain and branched alkyl groups. These are preferably straight-chain or branched C 1 -C 4 -alkyl groups. Examples of alkyl groups are alkyl such as in particular methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl and 1, 1-dimethylethyl.
  • Haloalkyl stands for an alkyl group as defined above which is partially or completely halogenated with one or more halogen atoms, in particular fluorine and chlorine. Preferably 1 to 3 halogen atoms are present, the difluoromethane / - or the trifluoromethyl group being particularly preferred.
  • halogen atoms in particular fluorine and chlorine.
  • 1 to 3 halogen atoms are present, the difluoromethane / - or the trifluoromethyl group being particularly preferred.
  • the radical R in the formula I preferably represents a hydrogen atom.
  • the mixtures according to the invention contain at least one compound of the formula II to III.
  • Benzamide oxime derivative and ciprodinil or proquinazide are preferably used in a weight ratio in the range from 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10.
  • the mixtures of the compounds I with at least one of the compounds II to III or the compounds I and at least one of the compounds II to III used simultaneously, together or separately are notable for an outstanding action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi the class of Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • the mixtures according to the invention can particularly preferably be used to control powdery mildew fungi in cereal, vine and vegetable crops and in ornamental plants.
  • the compound I and at least one of the compounds II to III can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the control success.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.5 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired ,
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II to III are accordingly from 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.05 to 5 kg / ha, in particular 0.05 to 2.0 kg / ha.
  • application rates of the mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • the compounds I and at least one of the compounds II to III or their mixtures of the compounds I and at least one of the compounds are administered separately or together Compounds II to III by spraying or dusting the seeds, plants or soils before or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention or the compound I and at least one of the compounds II to III can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, Pastes, dusts, scattering agents or granules are prepared and used by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure as fine and uniform a distribution of the mixture according to the invention as possible.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as diluent other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliaries solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), a ine (e.g.
  • Ethanolamine, dimethylformamide) and water such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfit
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compound I or II to III or the mixture of the compounds I and at least one of the compounds II to III with a solid carrier.
  • Granules e.g. coated, impregnated or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a maltitol
  • Mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I or II to III or the mixture of the compounds I and at least one of the compounds II to III.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the compounds I or II to III, the mixtures or the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, areas, materials or spaces to be kept free by them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture, or the compounds I and at least one of the compounds II to III treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • V a mixture of 80 parts by weight of the active ingredients, 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-1-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite blue acid and 7 parts by weight, ground in a hammer mill.
  • IX a stable oily dispersion of 20 parts by weight of the active ingredients, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 88 Parts by weight of a paraffinic mineral oil.
  • the synergistic effect of the mixtures according to the invention can be demonstrated by the following experiments:
  • the active ingredients are prepared separately or together as a 10% emulsion in a mixture of 63% by weight cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and diluted with water in accordance with the desired concentration.
  • the evaluation is carried out by determining the affected leaf areas in percent. These percentages are converted into efficiencies.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • Leaves of "Kanzler" wheat seedlings grown in pots were sprayed to runoff point in aqueous suspension in the combination of active ingredients specified below.
  • the suspension or emulsion was prepared from a stock solution with 10% active ingredient in a mixture consisting of 70% cyclohexanone, 20% wetting agent and 10% emulsifier. 24 hours after the spray coating has dried on, spores of powdery mildew (Erysiphe [syn. Blumeria] graminisforma specialis. Tritic) stäubt.
  • the test plants were then placed in the greenhouse at a temperature between 20 and 24 ° C and 60 to 90% relative humidity. After 7 days, the extent of mildew development was determined visually in% infestation of the entire leaf area.
  • the active substances were prepared separately or together as a stock solution with 0.25% by weight of active substance in acetone or
  • DMSO methyl methoxylated methylcellulose
  • emulsifier Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • the suspension or emulsion was prepared as described above. 20 hours after the spray coating had dried on, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea). The plants were then cultivated in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 60 to 80% relative atmospheric humidity for 7 days. The extent of mildew development was then determined visually in% of the cotyledon area. The visually determined values for the percentage of leaf areas affected were converted into efficiencies as% of the untreated control.
  • Efficiency 0 is the same as in the untreated control, efficiency 100 is 0%.
  • the expected efficacies for combinations of active substances were determined using the Colby formula (Colby, SR (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations ", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967) and compared with the observed efficacies.

Landscapes

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Abstract

Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten (1) ein Benzamidoxim-Derivat der Formel (I) wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann: R Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy n 1, 2 oder 3, und (2) Cyprodinil der Formel (II) oder (3) Proquinazid der Formel (III) in einer synergistisch wirksamen Menge.

Description

Fungizide Mischungen auf der Basis von Benzamidoxim-Derivaten
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft
Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten (1) ein Benzamidoxim-Derivat der Formel I
Figure imgf000003_0001
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann :
R Wasserstoff , Halogen, Cι-C -Alkyl , Cι-C -Halogenalkyl , Cι-C -Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy
n 1 , 2 oder 3 ,
und
(2) Cyprodinil der Formel II
Figure imgf000003_0002
oder
(3) Proquinazid der Formel III
Figure imgf000003_0003
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis III und die Verwendung der Verbindung I mit mindestens einer der Verbindungen II bis III zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.
Aus der EP-A-1017670 sind Benzamidoxim-Derivate der Formel I bekannt .
Die Verbindungen II bis III, deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze ist an sich bekannt:
Cyprodinil (II) : EP-A-0 310 550 Proquinazid (III) : WO 97/48684
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, weitere Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen und insbesondere für bestimmte Indikationen zur Verfügung zu stellen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe mit einer Mischung gelöst wird, welche als Wirkstoffe Benzamidoxim- Derivate der eingangs definierten Formel I und als weitere fun- gizid wirksame Komponente einen fungiziden Wirkstoff der Formeln II bis III enthält.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wirken synergistisch und sind daher zur Bekämpfung von Schadpilzen und insbesondere von echten Mehltaupilzen in Getreide, Gemüse und Reben besonders geeignet.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Jod und insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkyl- gruppen. Vorzugsweise handelt es sich dabei um geradkettige oder verzweigte Cι-C4-Alkylgruppen. Beispiele für Alkylgruppen sind Alkyl wie insbesondere Methyl, Et yl, Propyl, 1-Methylethyl , Butyl, 1-Methylpropyl , 2-Methylpropyl und 1 , 1-Dimethylethyl .
Halogenalkyl steht für eine wie oben definierte Alkylgruppe, die mit einem oder mehreren Halogenatomen, insbesondere Fluor und Chlor, teilweise oder vollständig halogeniert ist. Vorzugsweise sind 1 bis 3 Halogenatome vorhanden, wobei die Difluormethan/- oder die Trifluormethylgruppe besonders bevorzugt ist. Die obigen Ausführungen zur Alkylgruppe und Halogenalkylgruppe gelten in entsprechender Weise für die Alkyl- und Halogenalkylgruppe in Alkoxy und Halogenalkoxy.
Der Rest R in der Formel I steht vorzugsweise für ein Wasserstoffatom.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten mindestens eine Verbindung der Formel II bis III.
Um die synergistische Wirkung zu entfalten, genügt bereits ein geringer Anteil an Benzamidoxim-Derivat der Formel I . Vorzugsweise setzt werden Benzamidoxim-Derivat und Ciprodinil oder Proquinazid in einem GewichtsVerhältnis im Bereich von 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10 eingesetzt.
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Cyprodinil .
Bevorzugt sind Mischungen des Benzamidoxim-Derivates der Formel I mit Proquinazid.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I bis III ein, denen man weitere Wirkstoffe ge- gen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen aus den Verbindungen I mit mindestens einer der Verbindungen II bis III bzw. die Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis III gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phy- comyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthospori- um-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella-Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Mischungen zur Bekämpfung von echten Mehltaupilzen in Getreide-, Reben- und Gemüsekulturen sowie in Zierpflanzen einsetzbar.
Die Verbindung I und mindestens eine der Verbindungen II bis III können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungs- erfolg hat.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,5 bis 3,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 2,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II bis III liegen entsprechend bei 0,01 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 2,0 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, er- folgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und mindestens eine der Verbindungen II bis III oder deren Mischungen aus den Verbindungen I und mindestens eine der Verbindungen II bis III durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen bzw. die Verbindung I und mindestens eine der Verbindungen II bis III können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsio- nen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xy- lol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon) , A ine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nicht- ionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fett- alkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniums lze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro- dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol- ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemein- sames Vermählen der Verbindung I oder II bis III oder der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis III mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro- dukte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I oder II bis III bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis III . Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
Die Anwendung der Verbindungen I oder II bis III, der Mischungen oder der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und mindestens eine der Verbindungen II bis III bei getrennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Beispiele für solche Zubereitungen, welche die Wirkstoffe enthalten, sind:
I. eine Lösung aus 90 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 10 Gew.- Teilen N-Methylpyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
II. eine Mischung aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 80 Gew.- Teilen Xylol, 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew. -Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion;
III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30 Gew. -Teilen Isobutanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl;
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 25 Gew. -Teilen Cyclohexanol, 65 Gew. -Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl;
V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.- Teilen der Wirkstoffe, 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-1-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfita- blauge und 7 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;
VI. eine innige Mischung aus 3 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 97 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 92 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew. -Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenol- sulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates, 2 Gew. -Teilen Kieselgel und 48 Gew. -Teilen Wasser, die weiter ver- dünnt werden kann;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 2 Gew. -Teilen des Calciu salzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew. -Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 20 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harn- stoff-Formaldehydkondensates und 88 Gew. -Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Anwendungsbeispiel
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen läßt sich durch die folgenden Versuche zeigen: Die Wirkstoffe werden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 63 Gew.-% Cyclohexanon und 27 Gew.-% Emulga- tor aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte werden in Wirkungsgrade umgerechnet . Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt: α W = (1 - )-100 R
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf .
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermit- telt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen Weizenmehltau verursacht durch Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Kanzler" wurden in wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkombination bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde aus einer Stammlösung angesetzt mit 10 % Wirkstoff in einer Mischung bestehend aus 70 % Cyclohexanon, 20 % Benetzungsmittel und 10 % Emulgiermittel. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe [syn. Blumeria] graminisforma specialis. tritic) be- stäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperatur zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche er- mittelt.
Anwendungsbeispiele
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stamm- lösung aufbereitet mit 0,25 Gew.-% Wirkstoff in Aceton oder
DMSO. Dieser Lösung wurde 1 Gew.-% Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) zugesetzt und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen Weizenmehltau verursacht durch Erysiphe [syn . Blumeria] graminis forma specialis. tri tici]
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Sporen des Weizenmehltaus {Erysiphe [syn . Blumeria] graminis forma specia- lis. tri tici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24 °C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds, 15., S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, dass der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen für die von uns beanspruchte Kombination der Synergismus gemäß der Colby-Formel eindeutig vorhanden ist.
Figure imgf000012_0001
Vergleichsversuch 2 - Protektive Wirksamkeit gegen den durch Sphaerotheca fuliginea verursachten Gurkenmehltau
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen der Sorte "Chinesische Schlange" wurden im Keimblattstadium mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben angesetzt. 20 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Gurkenmehltaus {Sphaerotheca fuliginea) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24° C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Mehltau- entwicklung visuell in %-Befall der Keimblattfläche ermittelt. Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and anta- gonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Aus den Ergebnissen des Versuches geht hervor, dass der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen für die von uns beanspruchte Kombination der Synergismus gemäß der Colby-Formel eindeutig vorhanden ist.
Figure imgf000013_0001

Claims

Patentansprüche
Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten
[1) ein Benzamidoxim-Derivat der Formel I
Figure imgf000014_0001
wobei der Substituent und der Index die folgenden Bedeutungen haben kann: R Wasserstoff, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy n 1, 2 oder 3 , und
(2) Cyprodinil der Formel II
Figure imgf000014_0002
oder
(3) Proquinazid der Formel III
Figure imgf000014_0003
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, wobei in der Formel I der Rest R für Wasserstoff steht.
3. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis des Benzamidoxim-Derivates der Formel I zu den jeweiligen Verbindungen der Formeln II bis III 20 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn- zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit der fungiziden Mischung gemäß Anspruch 1 behandelt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und mindestens eine Verbindung der Formel II bis III gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die fungizide Mischung oder die Verbindung der Formel I mit mindestens einer Verbindung der Formel II bis III gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 8 kg/ha aufwendet.
7. Fungizide Mittel, enthaltend die fungizide Mischung gemäß Anspruch 1 sowie einen festen oder flüssigen Träger.
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