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WO2004087091A2 - Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant des acides amines, utilisation et procede de traitement dermatologique - Google Patents

Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant des acides amines, utilisation et procede de traitement dermatologique Download PDF

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WO2004087091A2
WO2004087091A2 PCT/FR2004/000769 FR2004000769W WO2004087091A2 WO 2004087091 A2 WO2004087091 A2 WO 2004087091A2 FR 2004000769 W FR2004000769 W FR 2004000769W WO 2004087091 A2 WO2004087091 A2 WO 2004087091A2
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WO
WIPO (PCT)
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skin
active agent
composition
cosmetic
amino acid
Prior art date
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PCT/FR2004/000769
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Claude Dal Farra
Nouha Domloge
Dominique Peyronel
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Vincience SA
Original Assignee
Societe dExtraction des Principes Actifs SA
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Publication date
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the invention relates to the field of cosmetics and pharmaceuticals, in particular the field of dermatology.
  • the actual extraction is carried out with stirring, at a temperature between 4 and 100 ° C, in an aqueous solution, that is to say composed of water, or by a solution comprising a mixture of water and d 'An organic solvent miscible with water, preferably an alcohol (methanol, ethanol or isopropanol).
  • aqueous solution that is to say composed of water
  • d 'An organic solvent miscible with water preferably an alcohol (methanol, ethanol or isopropanol).
  • the proportion of water in the mixture can vary between 10 and 100%.
  • the extraction is carried out at a pH between 2 and 12. According to a variant of the extraction process, this can be made in a mixture of water and polyol; that is to say propylene, dipropylene, butylene or hexylene glycol, or also glycerol.
  • This treatment can consist of bringing our solution into contact with various absorbents such as activated carbon, bleaching earth or silica; then, thereafter, to carry out a filtration step.
  • the extract obtained can be further purified by fractionation, in particular by a conventional method of chromatography on ion exchange resin, such as for example by the technique of Moore, Syein and Spackman (1958).
  • the extract can also be purified and concentrated by a dialysis process. Any one of the more or less purified forms of the extract is then dissolved in water or in any mixture containing water, then sterilized by ultrafiltration. It is thus possible to easily obtain an extract containing 4-hydroxyisoleucine at a very high degree of purity.
  • the subject of the invention is a cosmetic and / or dermatological and / or dermo-pharmaceutical composition containing, as active ingredient, in a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium, at least one compound as defined above; that is to say an amino acid isoleucine, mono or polyhydroxylated, and / or one of its derivatives.
  • the amino acid of the composition is 4-hydroxyisoleucine.
  • the active substance is obtained from at least one plant of the species Trigonella foenum graecum.
  • the part used for the preparation of the active agent is the plant seed.
  • the invention is intended for mammals in general and more particularly for human beings.
  • the effective amount of active ingredient corresponds to the amount necessary to obtain the desired result.
  • the abovementioned active principle is present, in the compositions of the invention, at a concentration of between 0.00001% and 20% approximately, and preferably at a concentration of between 0.001 % and approximately 10% by weight relative to the total weight of the final composition.
  • the abovementioned active agent is dissolved beforehand in one or more cosmetically or pharmaceutically acceptable solvents such as water, ethanol, propanol or isopropanol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol, ethoxylated or propoxylated diglycols or any mixture of these solvents.
  • one or more cosmetically or pharmaceutically acceptable solvents such as water, ethanol, propanol or isopropanol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol, ethoxylated or propoxylated diglycols or any mixture of these solvents.
  • the abovementioned active agent is dissolved beforehand in a cosmetic or pharmaceutical carrier such as liposomes or adsorbed on powdery organic polymers, mineral supports such as talcs and bentonites, and more generally solubilized in or attached to any cosmetically or pharmaceutically acceptable carrier.
  • a cosmetic or pharmaceutical carrier such as liposomes or adsorbed on powdery organic polymers, mineral supports such as talcs and bentonites, and more generally solubilized in or attached to any cosmetically or pharmaceutically acceptable carrier.
  • the composition according to the invention can be ingested, injected or applied to the skin (on any cutaneous zone of the body), the hair, the nails or the mucous membranes.
  • the composition according to the invention can be in all the galenical forms normally used.
  • the compositions according to the present invention will be in a dosage form suitable for administration by the topical skin route. They cover all cosmetic and dermatological forms. These compositions must therefore contain a cosmetically acceptable medium, that is to say compatible with the skin, hair or hair.
  • the cosmetic treatment method of the invention can be implemented in particular by applying the cosmetic compositions as defined above, according to the usual technique for using these compositions, for example: application of creams, gels, serums , lotions, milks, shampoos or sunscreen compositions, on the skin or on the hair, or else application of toothpaste on the gums.
  • application of creams, gels, serums , lotions, milks, shampoos or sunscreen compositions for example: application of creams, gels, serums , lotions, milks, shampoos or sunscreen compositions, on the skin or on the hair, or else application of toothpaste on the gums.
  • Example 1 Preparation of 4-hydroxyisoleucine. A quantity of 100 grams of defatted seeds of the plant of the species Trigonella foenum graecum is ground in a knife mill, at a particle size of 200mm.
  • the concentrate is passed through a column containing a cation exchange resin so as to retain the amino acid 4-hydroxyisoleucine, which is then eluted using, for example, an ammonia solution.

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Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, en tant qu'agent actif, seul ou en association avec au moins un autre agent actif, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermo-pharmaceutique ou dermatologique. L'invention concerne aussi son utilisation, entre autres, pour les soins de la peau et/ou des phanères. L'invention concerne aussi les compositions comprenant ledit agent actif ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou des phanères.

Description

Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant des acides aminés, utilisations et procédés de traitement.
L'invention concerne le domaine de la cosmétique et de la pharmaceutique, notamment le domaine de la dermatologie.
La présente invention a pour objet l'utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, en tant qu'agent actif, seul ou en association avec au moins un autre agent actif, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermo-pharmaceutique ou dermatologique.
La peau est un organe de revêtement recouvrant la totalité de la surface du corps. C'est un organe vital assurant des fonctions multiples telles que des fonctions sensitives, protectrices vis-à-vis d'agressions externes multiples, immunitaires, métaboliques ou encore thermorégulatrices. Ces rôles sont rendus possibles grâce à une structure complexe qui associe des structures tissulaires variées. La peau, ainsi que les phanères, sont soumis constamment à des nuisances d'origine extérieure qui se manifestent sous différents aspects. Ces agressions peuvent être importantes et elles peuvent menacer leur équilibre et leur aspect. La recherche de moyens afin de préserver la peau et les phanères, voire de les protéger contre toutes manifestations susceptibles d'altérer leur bon fonctionnement ou leur aspect, tel que le vieillissement, mobilise un très grand nombre de chercheur, notamment dans le domaine des cosmétiques.
Les professionnels de la santé et de la cosmétique sont donc en permanence à la recherche de principes actifs performants, réellement efficaces et ayant un large spectre d'action. De plus, ces actifs se doivent d'avoir une forte compatibilité dermatologique de façon à ce que chez tous les utilisateurs, même les plus sensibles, il n'y ait aucune réaction d'irritation. Il subsiste donc le besoin de développer des actifs cosmétiques et/ou dermatologiques ayant une très bonne efficacité ainsi qu'un large spectre d'action au niveau de la peau et des phanères.
Or, les inventeurs ont réussi à sélectionner des substances particulières présentant des propriétés remarquables lorsque celles-ci sont appliquées sur la peau. Les inventeurs de la présente invention ont constaté, de manière inattendue et surprenante, que des acides aminés particuliers présentent des activités biologiques spécifiques qui les rendent directement utilisables dans des préparations ou compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques.
Ils ont ainsi découvert que l'utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, et plus particulièrement la 4-hydroxyisoleucine, a des propriétés remarquables au niveau de la peau.
L'utilisation de l'isoleucine et/ou de ses dérivés, mono ou polyhydroxylé, dans le domaine pharmaceutique est connue notamment pour son action efficace dans le traitement du diabète non insulino-dépendant ainsi que le décrit le brevet EP 0 587 476.
Toutefois, une utilisation de cet acide aminé dans le domaine cosmétique et/ou pharmaceutique n'a pas encore été exposée.
Ainsi, le principal objet de la présente invention consiste en l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, en tant qu'agent actif, seul ou en association avec au moins un autre agent actif, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique, dermatologique et/ou dermo- pharmaceutique. Ces compositions étant avantageusement des compositions à usage topique externe, notamment de la peau, des muqueuses et/ou des phanères.
L'agent actif peut se définir comme étant une molécule ou un ensemble de molécules susceptibles d'apporter des modifications ou des modulations au fonctionnement d'un système biologique. Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'acide aminé est la 4- hydroxyisoleucine de formule :
CH3 - CH - CH - CH - COOH
I I I OH CH3 NH2
Par ailleurs, les composés selon l'invention sont relatifs aux dérivés d'isoleucine et aux dérivés de la 4-hydroxyisoleucine.
Par " dérivés d'isoleucine", on entend aussi bien ces dérivés chimiques que ces dérivés biologiques. Par "dérivé", on entend tous les dérivés d'acide aminé leucine ou isoleucine auxquels un groupement aurait été ajouté. Ce groupement étant susceptible d'apporter de meilleures propriétés à l'agent actif défini selon l'invention. Ainsi, par exemple, les groupements pourront être ajoutés en vue de faciliter une meilleure pénétration dans la peau, ces dérivés étant par exemple des radicaux de type "oléyl", "stéaryl", "palmityl"... De plus, par exemple, il se peut, pour des motifs de résistance ou d'efficacité, que l'acide aminé soit modifié sur ses fonctions acides carboxyliques et/ou sur ses fonctions aminés. Ainsi, selon un autre aspect de l'invention, les acides aminés selon l'invention peuvent être modifiés par acylation ou acétylation sur leur fonction aminé, et/ou ils peuvent être modifiés par amidation ou estérification sur leur fonction carboxylique.
Par ailleurs, selon un mode particulier de réalisation de l'invention, les acides aminés pourront se trouver sous la forme de lactone.
Les acides aminés selon la présente invention pourront se trouver sous toutes les formes isométriques existantes. Cependant on utilisera, de manière préférentielle, la 4- hydroxyisoleucine sous la forme de ses isomères (2S, 3R, 4S) et/ou (2R, 3R, 4S). Ces isomères particuliers étant les isomères que l'on obtient majoritairement à partir du procédé d'obtention de la 4-hydroxyisoleucine utilisé pour obtenir l'agent actif selon l'invention. Plus particulièrement selon l'invention, la 4-hydroxyisoleucine est sous la forme de l'isomère (2S, 3R, 4S).
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, l'agent actif est d'origine végétale.
Préférentiellement, le principe actif selon l'invention est obtenu à partir de végétaux appartenant au genre Trigonella. Bien entendu l'acide aminé peut être obtenu à partir d'au moins l'une quelconque des nombreuses variétés et espèces appartenant au genre Trigonella.
Plus particulièrement la substance active est obtenue à partir d'au moins un végétal de l'espèce Trigonella foenum graecum, communément appelé fenugrec.
Le fenugrec est une plante herbacée annuelle, elle appartient au sous-ordre des légumineuses, à la famille des Papilionacées et au genre Trigonella. C'est une plante cultivée essentiellement dans les régions méditerranéennes et connue depuis l'antiquité pour ses vertus thérapeutiques. Cette plante a la particularité de posséder une teneur élevée de matière protéique dans la graine et surtout de posséder un acide aminé libre particulier, l'hydroxisoleucine. Cet acide aminé a été identifié pour la première fois en 1973 par Fowden et al., il représente plus de 60 % des acides aminés libres présents dans la graine. L'hydroxyisoleucine est aussi présente mais en plus faible quantité dans les feuilles et dans les tiges du fenugrec. Ainsi, selon un mode de réalisation préféré de l'invention, les principes actifs seront extraits des graines de végétaux du genre Trigonella, et plus particulièrement à partir de graines du végétal de l'espèce Trigonella foenum graecum.
Il est à noter que la 4-hydroxyisoleucine est aussi présente dans quelques autres espèces végétales ; ainsi Raffauf et al. (1984) ont montré la présence de cet acide aminé particulier dans le Quararibea funebris, arbre de la famille des Bombacaceae. La présence de 4-hydroxyisoleucine a aussi été signalée dans des espèces telles que Lactarius camphoraius (Dardenne et al., 1986), Dioscoreae deltoïdea et Balanites aegyplia (Hardman et Abu-Al-Futuh, 1976). Il est bien entendu que le composé actif selon l'invention, notamment la 4-hydroxyisoleucine, peut être obtenu à partir de l'une quelconque des espèces végétales en contenant.
Les acides aminés, objets du présent brevet, peuvent être obtenus soit par synthèse chimique classique, soit par extraction ou purification à partir de substance d'origine naturelle ou synthétique. Préférentiellement selon l'invention, le principe actif est obtenu par extraction et/ou purification à partir d'une matière première naturelle, notamment végétale.
Toute méthode d'extraction ou de purification connue de l'homme du métier peut être utilisée pour préparer le principe actif selon l'invention. Pour extraire la 4- hydroxyisoleucine du fenugrec, on utilisera, par exemple, la méthode décrite par Hardman et Abu-Al-Futuh {Planta Medica, 36, 79-80, 1979) ou toute autre méthode d'extraction d'acide aminé connu de l'homme du métier.
Ainsi, on peut dans une première étape, broyer les graines, à l'aide d'un broyeur à plante par exemple. Puis les graines de fenugrec sont "délipidées" par extraction des corps gras avec des solvants organiques classiques pour cet usage comme, par exemple, l'hexane, le chloroforme, un alcool ou l'acétone. Selon une variante du procédé de l'invention, il est possible d'utiliser des graines en cours de germination, ou encore d'utiliser seulement une partie de la graine contenant l'embryon et/ou les cotylédons.
L'extraction proprement dite est réalisée sous agitation, à une température comprise entre 4 et 100°C, dans une solution aqueuse, c'est-à-dire composée d'eau, ou par une solution comprenant un mélange d'eau et d'un solvant organique miscible à l'eau, préférentiellement un alcool (méthanol, éthanol ou encore isopropanol). La proportion d'eau du mélange pouvant varier entre 10 et 100 %. L'extraction est réalisée à un pH compris entre 2 et 12. Selon une variante de procédé d'extraction, celle-ci peut être réalisée dans un mélange d'eau et de polyol ; c'est à dire du propylène, dipropylène, butylène ou hexylène glycol, ou encore du glycérol. Selon une autre variante du procédé d'extraction de l'agent actif selon l'invention, l'extraction peut être réalisée à l'aide d'un mélange hydroalcoolique, préférentiellement dans un mélange contenant environ 70 % d'éthanol. L'extrait alcoolique étant une première forme utilisable de l'extrait contenant l'agent actif. Une étape d'évaporation de l'alcool peut facilement être envisagée. La fraction soluble est, par la suite, récupérée par centrifugation et par fîltration. Les composants de faible poids moléculaire, c'est-à-dire les acides aminés libres, sont séparés par dialyse des autres composés de poids moléculaire plus important. Par ailleurs, après l'étape d'extraction, il est possible de faire subir à l'extrait un traitement de purification afin de réduire la quantité de composés non désirables, comme par exemple les composés responsables de l'odeur ou encore de la couleur du produit. Ce traitement peut consister à mettre en contact notre solution avec divers absorbants tels que le charbon actif, les terres décolorantes ou la silice ; puis, par la suite, à effectuer une étape de fîltration. Dans une autre étape, l'extrait obtenu peut être encore purifié par fractionnement, notamment par une méthode classique de chromatographie sur résine échangeuse d'ions, comme par exemple par la technique de Moore, Syein et Spackman (1958). L'extrait peut également être purifié et concentré par un procédé de dialyse. L'une quelconque des formes plus ou moins purifiées de l'extrait est alors solubilisée dans de l'eau ou dans tout mélange contenant de l'eau, puis stérilisée par ultrafiltration. Il est ainsi possible d'obtenir facilement un extrait contenant la 4-hydroxyisoleucine à un très haut degré de pureté.
L'invention a, en outre, pour objet l'utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono ou polyhydroxylé, tel que défini précédemment, dans ou pour la préparation d'une composition ; l'agent actif ou la composition étant destinés à traiter de manière curative et/ou préventive les manifestations cutanées du vieillissement, et/ou à améliorer l'aspect de la peau et/ou des phanères. Plus généralement le composé actif selon l'invention aura une activité efficace dans tous les soins de la peau et/ou des phanères. Par les soins de la peau et/ou des phanères, on entend toutes les actions destinées à conserver ou à rétablir un bon fonctionnement de la peau et/ou des phanères ou encore tout moyen qui sert à préserver ou à améliorer leur apparence et/ou leur aspect. Ainsi le soin inclut l'hydratation, l'apaisement, la protection contre tous types d'agression, notamment la protection solaire, la lutte et la prévention des manifestations du vieillissement, notamment les manifestations cutanées du vieillissement. Par manifestations cutanées du vieillissement on entend toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues au vieillissement comme, par exemple, les rides et ridules, la peau flétrie, la peau molle, la peau amincie, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, la peau terne et sans éclat mais également toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié comme, par exemple, toutes dégradations internes de la peau consécutives à une exposition aux rayonnements ultraviolets. Par l'expression "améliorer l'aspect de la peau", on entend tous les phénomènes qui sont susceptibles d'avoir pour conséquence une amélioration visuelle de l'état de la peau. La peau présentera une meilleure apparence ; elle sera, par exemple, beaucoup plus belle, ferme et/ou lisse. Toutes les petites imperfections seront diminuées ou supprimées. L'aspect papyracé de la peau sera, par exemple, atténué.
L'agent actif selon l'invention possède une action particulièrement efficace sur le métabolisme des cellules de la peau. En effet, l'actif selon l'invention permet notamment d'augmenter la synthèse de protéines essentielles à son fonctionnement, tout particulièrement en augmentant la synthèse de protéines constitutives de la matrice extracellulaire. A titre de protéines constitutives de la matrice extra-cellulaire, et particulièrement efficace dans le bon fonctionnement de la peau, on peut citer la laminine, la fibronectine, l'élastine ou encore le collagène. L'augmentation de l'expression de ces protéines a été mise en évidence par de nombreux tests utilisant des méthodes d'immuno- marquages. Par ses nombreuses activités, l'agent actif selon l'invention, ou la composition le contenant, possède une action réellement positive sur la régénération tissulaire de la peau ainsi que sur la cicatrisation. De la même manière, il a été démontré que l'actif selon l'invention possède des effets bénéfiques au niveau la synthèse des protéines des kératinocytes. L'invention a donc pour autre objet l'utilisation d'au moins un actif tel que défini précédemment, ou d'une composition cosmétique le comprenant, afin d'augmenter la synthèse de kératines. Cet actif favorise notamment la différentiation cellulaire des kératinocytes, ces derniers migrent donc plus rapidement vers la surface de l'épiderme et assurent une meilleure résistance de la couche cornée. En progressant vers les couches supérieures, les kératinocytes s'aplatissent et déversent dans l'espace extracellulaire un ciment constitué de lipides, cholestérol, acides gras libres saturés et céramides qui augmentent la cohésion entre les cellules et contribuent ainsi au rôle de barrière de l'épidémie. L'actif selon l'invention a donc une action efficace sur la barrière cutanée, cet actif augmente donc cette fonction barrière.
Ainsi, selon un autre aspect, le principe actif ou la composition selon l'invention peuvent être destinés à protéger les substrats kératiniques, et plus particulièrement à protéger la peau et/ou les phanères contre tous les types d'agressions extérieures. L'utilisation de cet agent actif, ou d'une composition le contenant, va permettre aux substrats kératiniques d'être protégés et de mieux résister au stress que produit sur eux l'environnement. On entend par le terme "agression extérieure" les agressions que peut produire l'environnement. Ces agressions peuvent être d'origine chimique, physique, biologique ou thermique. A titre d'exemple, on peut citer des agressions telles que la pollution, les UV, les frottements, l'eau à forte concentration de calcaire, les variations de température ou encore les produits à caractère irritant tels que les tensioactifs, les conservateurs ou les parfums. Par ailleurs, l'agent actif, ou la composition le contenant, a des effets anti- inflammatoires et anti-irritants. L'utilisation des propriétés de cet agent cosmétique permet donc d'avoir une peau plus protégée et nettement moins sensible aux diverses agressions qu'elle peut rencontrer. La peau est ainsi apaisée.
Selon un autre aspect, l'invention a pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou dermo-pharmaceutique contenant, comme principe actif, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un composé tel que défini précédemment ; c'est-à-dire un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou un de ses dérivés. Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'acide aminé de la composition est la 4-hydroxyisoleucine. Selon encore un mode de réalisation préféré de l'invention, la substance active est obtenue à partir d'au moins un végétal de l'espèce Trigonella foenum graecum. Et selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la partie utilisée pour la préparation de l'agent actif est la graine des végétaux.
La composition selon l'invention peut être une composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou dermo-pharmaceutique. Préférentiellement selon l'invention, la composition est une composition cosmétique, car elle est destinée à améliorer l'aspect et les performances cutanées générales de l'individu qui en fait usage. La composition selon l'invention est préférentiellement une composition adaptée à l'administration par voie topique externe, principalement sur la peau, les muqueuses et/ou les phanères, comprenant un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable.
H est bien évident que l'invention s'adresse aux mammifères en général et plus particulièrement aux êtres humains. La quantité efficace de principe actif correspond à la quantité nécessaire pour obtenir le résultat désiré. Ainsi, selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, le principe actif précité est présent, dans les compositions de l'invention, à une concentration comprise entre 0,00001 % et 20 % environ, et préférentiellement à une concentration comprise entre 0,001 % et 10 % environ en poids par rapport au poids total de la composition finale.
Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'agent actif précité est préalablement solubilisé dans un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables comme l'eau, l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol, les diglycols éthoxylés ou propoxylés ou tout mélange de ces solvants.
Selon encore un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, l'agent actif précité est préalablement solubilisé dans un vecteur cosmétique ou pharmaceutique comme les liposomes ou adsorbés sur des polymères organiques poudreux, des supports minéraux comme les talcs et bentonites, et plus généralement solubilisés dans ou fixés sur, tout vecteur cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
Quelle que soit la forme de l'invention, la composition selon l'invention peut être ingérée, injectée ou appliquée sur la peau (sur toute zone cutanée du corps), les cheveux, les ongles ou les muqueuses. Selon le mode d'administration, la composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées. Préférentiellement, les compositions selon la présente invention se présenteront sous une forme galénique adaptée à l'administration par voie topique cutanée. Elles couvrent toutes les formes cosmétiques ou dermatologiques. Ces compositions doivent donc contenir un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, les poils ou les cheveux. Ces compositions peuvent notamment se présenter sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse ; d'une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile ou émulsions multiples ; elles peuvent aussi se présenter sous forme de crèmes, de suspensions ou encore de poudres, adaptées à une application sur la peau, les muqueuses, les lèvres et/ou les cheveux. Ces compositions peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème, d'une lotion, d'un lait, d'un sérum, d'une pommade, d'un shampooing, d'un gel, d'une pâte ou d'une mousse. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, comme un stick ou être appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent être utilisées comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage de la peau. Pour l'injection, la composition selon l'invention peut se présenter sous forme de lotion aqueuse, huileuse ou sous forme de sérum. Pour l'application sur les yeux, la composition peut se présenter sous forme de gouttes et pour l'ingestion, elle peut se présenter sous forme de capsules, de granulés, de sirops ou de comprimés. Ces compositions comprennent, en outre, tout additif usuellement utilisé dans le domaine d'application envisagé ainsi que les adjuvants nécessaires à leur formulation, tels que des solvants, des épaississants, des diluants, des anti-oxydants, des colorants, des filtres solaires, des agents auto-bronzants, des pigments, des charges, des conservateurs, des parfums, des absorbeurs d'odeur, des actifs cosmétiques ou pharmaceutiques, des huiles essentielles, des vitamines, des acides gras essentiels, des tensioactifs, des polymères filmogènes, etc. Dans tous les cas, l'homme du métier veillera à ce que ces adjuvants ainsi que leurs proportions soient choisis de telle manière à ne pas nuire aux propriétés avantageuses recherchées de la composition selon l'invention. Ces adjuvants peuvent, par exemple, correspondre de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la phase grasse peut représenter de 5 à 80 % en poids et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les émulsionnants et co-émulsionnants utilisés dans la composition seront choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. Par exemple, ils peuvent être utilisés en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir les éventuels composés complémentaires, actifs ou non-actifs, et/ou leurs quantités, de telle sorte que les propriétés avantageuses du mélange ne soient pas, ou sensiblement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Les compositions selon l'invention trouvent une application notamment comme composition cosmétique ou pharmaceutique pour la peau, les muqueuses et/ou les semi- muqueuses, mais aussi comme composition cosmétique pour les cheveux et/ou les poils. Elles trouvent une application toute particulière en tant que produit de protection et/ou de soin de la peau. On peut également envisager une application dans le domaine des compositions de maquillage de la peau du visage et du corps, tels que les rouges à lèvres, les fonds de teint, les crèmes teintées, les sticks anti-cernes, les compositions anti-solaires ou de bronzage artificiel. Les compositions, objet de l'invention, trouvent leur application dans grand nombre de traitements notamment cosmétiques ou dermatologiques, et elles peuvent constituer une composition cosmétique, notamment pour le traitement, la protection, le soin, le démaquillage et/ou le nettoyage de la peau, des lèvres et/ou des cheveux, et/ou pour le maquillage de la peau, des lèvres, des cils et/ou du corps. La composition selon l'invention peut également consister en des préparations solides comprenant également des savons ou des pains de nettoyage. La composition peut être aussi conditionnée sous forme d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. La composition peut être aussi à usage bucco-dentaire, comme par exemple une pâte de dentifrice. La composition de l'invention peut aussi être une composition cosmétique destinée à une administration par voie orale. Pour une administration par voie orale, la composition selon l'invention peut se présenter sous toutes formes adaptées, particulièrement sous forme d'une solution buvable, d'un sirop, d'un comprimé, d'une dragée, d'une gélule ou encore d'un aliment ou complément nutritionnel.
Selon un autre aspect, la présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique pour les soins de la peau et/ou des phanères consistant à appliquer sur la surface de la peau une quantité efficace d'agent actif tel que défini précédemment, afin d'obtenir l'action désirée. Ces procédés peuvent notamment être utilisés afin de traiter de manière préventive et/ou curative les manifestations du vieillissement cutané, mais aussi afin de protéger la peau et/ou les phanères contre les agressions extérieures, ou encore afin de lutter contre les manifestations de l'inflammation et d'irritation cutanées. Des modes de réalisation particuliers de ce procédé de traitement cosmétique résultent également de la description précédente.
Le procédé de traitement cosmétique de l'invention peut être mis en œuvre notamment en appliquant les compositions cosmétiques telles que défîmes ci-dessus, selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions, par exemple : application de crèmes, de gels, de sérums, de lotions, de laits, de shampooings ou de compositions antisolaires, sur la peau ou sur les cheveux, ou encore application de dentifrice sur les gencives. D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront mieux à la lecture des exemples donnés à titre illustratif et non limitatif.
Exemple 1 : Préparation de la 4-hydroxyisoleucine. Une quantité de 100 grammes de graines délipidées du végétal de l'espèce Trigonella foenum graecum est broyée dans un broyeur à couteaux, à une granulométrie de 200mm.
Une extraction est réalisée à température ambiante, par une solution acide à un pH égal à
2, d'un tampon acétate contenant 0,1 % d'acide ascorbique. Le milieu est ensuite clarifié par centrifugation. Ces deux opérations sont répétées trois fois. Les trois fractions clarifiées sont ensuite réunies et filtrées sur un filtre à plaque. L'extrait est ensuite dialyse à l'aide d'un appareil équipé de membranes possédant un seuil de coupure de 1000 Dalton ; le dialysât est concentré, filtré stérilement puis séché par lyophilisation.
Cinq grammes d'une poudre de couleur jaune sont alors recueillis, cette poudre est ensuite remise en solution dans un solvant cosmétiquement ou pharmaceutiquement approprié. La fraction de l'extrait contenant les acides aminés libres, et plus particulièrement la 4-hydroxyisoleucine, peut être isolée et concentrée par la technique classique de chromatographie échangeuse d'ions.
Le concentrât est passé sur une colonne contenant une résine échangeuse de cation de façon à retenir l'acide aminé 4-hydroxyisoleucine, celle-ci est ensuite éluée en utilisant, par exemple, une solution d'ammoniaque.
La solution ainsi obtenue est concentrée dans de l'éthanol à 70 %, puis une nouvelle étape de purification est effectuée en passant le mélange sur une chromatographie d'adsorption sur gel de silice. La colonne est éluée avec de l'éthanol à 70%. Le mélange récupéré est concentré de façon à obtenir une solution contenant un taux optimal de 4- hydroxyisoleucine.
Exemple 2 - Préparation de compositions
Les quantités indiquées sont données en pourcentage de poids.
1. Crème de soin antirides:
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Les constituants de la phase A et de la phase B sont chauffés séparément à une température comprise entre 65 °C et 70°C, la phase C est incorporée, puis la phase A est émulsionnée dans la phase B. Le Carbomer est neutralisé avec la phase D à une température aux alentours de 45°C. La phase E est ensuite additionnée sous agitation et le refroidissement est poursuivi jusqu'à 25°C.
2. Lait corporel:
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000014_0001
Les constituants de la phase A et de la phase B sont chauffés séparément à une température comprise entre 70°C et 75°C. La phase B est émulsionnée dans A sous agitation « Staro ». Après un refroidissement jusqu'à 50°C, le mélange est neutralisé avec la phase C. La phase D est ensuite additionnée lorsque la température se situe en dessous de 40°C. Le refroidissement est poursuivi jusqu'à 25°C sous agitation lente.
3. Lotion
Figure imgf000015_0001

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'une quantité efficace d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, en tant qu'agent actif, seul ou en association avec au moins un autre agent actif, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique et/ou dermo-pharmaceutique et/ou dermatologique.
2. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée en ce que l'acide aminé est la 4- hydroxyisoleucine de formule :
CH3 - CH - CH - CH - COOH
I I I
OH CH3 NH2
3. Utilisation selon la revendication 2 caractérisée en ce que l'acide aminé est sous la forme de l'isomère (2S, 3R, 4S) ou (2R, 3R, 4S).
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que les acides aminés sont modifiés par acylation ou acétylation sur leur fonction aminé, et/ou sont modifiés par amidation ou estérification sur leur fonction carboxylique.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2 caractérisée en ce que les acides aminés sont sous une forme lactonique.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que l'agent actif est d'origine végétale.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que l'agent actif est obtenu à partir de végétaux du genre Trigonella.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que l'agent actif est obtenu à partir de l'espèce Trigonella foenum graecum.
9. Utilisation selon la revendication 6, 7 ou 8 caractérisée en ce que l'agent actif est obtenu à partir de la graine des végétaux.
10. Utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono ou polyhydroxylé, tel que défini dans les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'agent actif ou la composition le contenant sont destinés aux soins de la peau et/ou des phanères.
11. Utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono ou polyhydroxylé, tel que défini dans les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'agent actif ou la composition le contenant sont destinés à lutter de manière curative et/ou préventive contre les manifestations du vieillissement cutané, et/ou à améliorer l'aspect de la peau et/ou des phanères.
12. Utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono ou polyhydroxylé, tel que défini dans les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'agent actif ou la composition le contenant sont destinés à protéger la peau et/ou les phanères contre tous les types d'agressions extérieures.
13. Utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono ou polyhydroxylé, tel que défini dans les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'agent actif ou la composition le contenant sont destinés à diminuer les réactions inflammatoires et/ou irritantes cutanées.
14. Composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou dermo-pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un agent actif, tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 9.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une composition cosmétique et/ou dermatologique adaptée à l'administration par voie topique externe, pour la peau, les muqueuses et/ou les phanères.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 ou 15, caractérisée en ce que le principe actif est présent en une quantité représentant de 0.00001 % à 20 % du poids total de la composition, et préférentiellement en une quantité représentant de 0.001 % à 10 % du poids total de la composition.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 16 caractérisée en ce que l'actif est préalablement solubilisé dans un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables comme l'eau, l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, le propylene glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol, les diglycols éthoxylés ou propoxylés, les polyols cycliques, la vaseline, une huile végétale ou tout mélange de ces solvants.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 17 caractérisée en ce que l'actif est préalablement solubilisé dans un vecteur cosmétique ou pharmaceutique comme les liposomes ou adsorbés sur des polymères organiques poudreux, des supports minéraux comme les talcs et bentonites, et plus généralement solubilisés dans, ou fixés sur, tout vecteur cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 18, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse ou sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile ou émulsions multiples ou sous forme de crèmes, de suspensions, ou encore poudres ; ces compositions pouvant être plus ou moins fluides ou solides et avoir l'aspect d'une crème, d'une lotion, d'un lait, d'un sérum, d'une pommade, d'un gel, d'une pâte, d'une mousse ou d'un stick.
20. Procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou des phanères, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou sur les phanères une composition cosmétique telle que définie selon l'une quelconque des revendications 14 à 19.
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